JP2019167428A - 樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 下記の(A)〜(C)成分を含む、樹脂組成物。
(A)ビスフェノールAF型エポキシ樹脂
(B)フェノキシ樹脂を含む熱可塑性樹脂
(C)ホスホニウム塩を含む硬化促進剤
[2] ホスホニウム塩がイオン液体である、上記[1]記載の樹脂組成物。
[3] ホスホニウム塩のホスホニウムカチオンがテトラアルキルホスホニウムカチオンである、上記[1]または[2]記載の樹脂組成物。
[4] さらに(D)エポキシ樹脂((A)成分を除く)を含有する、上記[1]〜[3]のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
[5] フィルム状である、上記[1]〜[4]のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
[6] 上記[1]〜[5]のいずれか1つに記載の樹脂組成物の硬化体。
[7] 110℃で100時間保存したときの保存前と保存後において、L*a*b*表色系のb*値がいずれも1.0未満である、上記[6]記載の硬化体。
[8] 厚さ120μmのフィルム状の硬化体において、110℃で100時間保存したときの保存前と保存後のD65光での平行光線透過率がいずれも80%以上である、上記[6]または[7]記載の硬化体。
[樹脂組成物]
本発明の樹脂組成物は、必須成分として、(A)ビスフェノールAF型エポキシ樹脂、(B)フェノキシ樹脂を含む熱可塑性樹脂、及び(C)ホスホニウム塩を含む硬化促進剤を含有する。
本発明において使用されるビスフェノールAF型エポキシ樹脂(以下、(A)成分ともいう)は特に限定されるものではなく、例えば、以下の式(I)で表されるエポキシ樹脂を用いることができる。
R1〜R8がアルキル基の場合、炭素数が1〜4のアルキル基が好ましい。
本発明の樹脂組成物は、(A)成分とともに熱可塑性樹脂を含有し、該熱可塑性樹脂がフェノキシ樹脂を含むことが特徴の一つである。すなわち、熱可塑性樹脂(以下、(B)成分ともいう)は、フェノキシ樹脂が主体であり、好ましくは全体の90〜100質量%がフェノキシ樹脂であり、より好ましくは全体の95〜100質量%がフェノキシ樹脂である。
本発明の樹脂組成物は、(A)成分及び(B)成分とともに硬化促進剤を含有し、該硬化促進剤がホスホニウム塩を含むことが特徴の一つである。すなわち、硬化促進剤(以下、(C)成分ともいう)として、少なくともホスホニウム塩を使用することで、透光性が高い硬化体が得られやすくなる。従って、(C)成分は、ホスホニウム塩が主体であり、好ましくは硬化促進剤全体の90〜100質量%がホスホニウム塩であり、より好ましくは硬化促進剤全体の95〜100質量%がホスホニウム塩であり、特に好ましくは硬化促進剤全体がホスホニウム塩である。
アニオンが、例えば、Cl−;Br−;I−;AlCl4 −;Al2Cl7 −;BF4 −;PF6 −;ClO4 −;NO3 −;フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等のハロゲン化物系アニオン;メタンスルホン酸イオン等のアルキル硫酸系アニオン;トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ヘキサフルオロホスホン酸イオン、トリフルオロトリス(ペンタフルオロエチル)ホスホン酸イオン、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドイオン、トリフルオロ酢酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等の含フッ素化合物系アニオン;フェノールイオン、2−メトキシフェノールイオン、2,6−ジ−tert−ブチルフェノールイオン等のフェノール系アニオン;アスパラギン酸イオン、グルタミン酸イオン等の酸性アミノ酸イオン;グリシンイオン、アラニンイオン、フェニルアラニンイオン等の中性アミノ酸イオン;式(III):
本発明の樹脂組成物には、樹脂組成物の接着性や樹脂組成物の硬化体の機械強度等の向上の観点から、(A)成分以外のエポキシ樹脂(以下、(D)成分ともいう)を含有させることができる。
(D)成分は1種又は2種以上を使用することができる。
本発明の樹脂組成物は、LED、EL素子等の発光素子を有する発光装置における発光素子を外部環境から保護する透光性部材に使用される。樹脂組成物の形態は、特に限定されず、液状(ワニス)、固形(例えば、フィルム状)、半固形のいずれであってもよく、発光装置内の透光性部材の形状、大きさに応じて、選択される。フィルム状の樹脂組成物は、それを硬化して得られるフィルム状の硬化体が、そのまま、透光性の高いパネル部材になり、大面積の透明パネルを容易に得ることができるので、好ましい。なお、一般に「パネル」との用語は比較的硬度(剛性)が高い製品に対して使用され、「フィルム」や「シート」との用語は比較的硬度(剛性)の低い製品に使用される傾向があり、ここでいう「パネル部材」や「透明パネル」における「パネル」も比較的硬度(剛性)が高い製品という意味である。
本発明の硬化体は、本発明の樹脂組成物を熱硬化させたものであり、透光性部材となる。フィルム状の樹脂組成物を硬化すれば、フィルム状の硬化体が得られ、フィルム状の透光性部材になる。
従って、本発明の硬化体によれば、耐熱性に優れた透光性部材を実現することができる。特に、110℃で100時間保存したときの保存前のb*値に対する保存後のb*値の変化率(保存後のb*値/保存前のb*値)が、2.5未満(好ましくは2.3以下、より好ましくは2.1以下)、0.5以上(好ましくは0.55以上、より好ましくは0.6以上)の範囲内にある硬化体を得ることができる。本発明の硬化体を、例えば、発光装置を構成する透光性部材に使用すると、発光素子の発光動作による発熱に伴って透光性部材が加熱されても、透光性部材はその高い透光性が安定に維持されるため、発光素子から発せられる光の外部への放射量の経時安定性に優れた発光装置を実現することができる。
<エポキシ樹脂>
「YX7760」(三菱ケミカル社製):ビスフェノールAF型エポキシ樹脂、エポキシ当量245g/eq
「YX7763」(三菱ケミカル社製):ビスフェノールAF型エポキシ樹脂、エポキシ当量420g/eq
「828EL」(三菱ケミカル社製):ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量185g/eq
「N−695」(DIC社製):クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量215g/eq「YL7924」(三菱ケミカル社製):ビスフェノールのジグリシジルエーテル化物、エポキシ当量390g/eq
「EHPE3150」(ダイセル社製):脂環式エポキシ樹脂、エポキシ当量180g/eq
「ZX−1059」(新日鉄住金化学社製):ビスフェノールA型エポキシ樹脂(50質量%)とビスフェノールF型エポキシ樹脂(50質量%)の混合品、エポキシ当量165g/eq
「YX7200B35」(三菱ケミカル社製):ビフェニル骨格及びシクロヘキサン骨格含有フェノキシ樹脂、不揮発分35質量%、重量平均分子量30,000、エポキシ当量:9,000g/eq
「1256B40」(三菱ケミカル社製):ビスフェノールA骨格含有フェノキシ樹脂、不揮発分40質量%、重量平均分子量45,000、エポキシ当量:7,800g/eq
「BX−5」(積水化学工業社製):ポリビニルアセタール樹脂、重量平均分子量130,000
「SG−P3」(ナガセケムテックス社製):エポキシ基含有アクリル酸エステル共重合体樹脂、不揮発分15質量%、重量平均分子量850,000
「TBP−DA」(北興化学工業社製):ホスホニウム塩1(テトラブチルホスホニウムデカン酸塩)
ホスホニウム塩2:N−アセチルグリシンテトラブチルホスホニウム塩
「EMI24」(三菱ケミカル社製):イミダゾール系硬化促進剤
「YX7760」(ビスフェノールAF型エポキシ樹脂)8部、「YX7200B35」(フェノキシ樹脂)30部、「YL7924」(ビスフェノールのジグリシジルエーテル化物)8.35部を、メチルエチルケトン5部、シクロヘキサノン5部に撹拌しながら加熱溶解させた。そこへ、「TBP−DA」(ホスホニウム塩)0.18部を混合して樹脂組成物1を調製した。
実施例1において、「YX7760」(ビスフェノールAF型エポキシ樹脂)の量を8部から6.6部に変え、「YX7200B35」(フェノキシ樹脂)の量を30部から34部に変え、「ZX−1059」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合品)2部を加えた。以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂組成物2を調製した。
実施例2において、「YX7760」(ビスフェノールAF型エポキシ樹脂)の量を6.6部から10.3部に変え、「YX7200B35」(フェノキシ樹脂)の量を34部から23.4部に変えた。以上の事項以外は実施例2と同様にして樹脂組成物3を調製した。
実施例1において、「ZX−1059」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合品2部を加え、「TBP−DA」(ホスホニウム塩)の量を0.18部から0.135部に変えた。以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂組成物4を調製した。
実施例4において、「TBP−DA」(ホスホニウム塩)の量を0.135部から0.36部に変えた。以上の事項以外は実施例4と同様にして樹脂組成物5を調製した。
実施例1において、「YX7760」(ビスフェノールAF型エポキシ樹脂)を「YX7763」(ビスフェノールAF型エポキシ樹脂)に変え、「ZX−1059」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合品)2部を加えた。以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂組成物6を調製した。
実施例1において、「YX7200B35」(フェノキシ樹脂)30部を「1256B40」(ビスフェノールA型フェノキシ樹脂)26.25部に変え、「ZX−1059」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合品)2部を加えた。また、「TBP−DA」(ホスホニウム塩)の量を0.18部から0.36部に変えた。以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂組成物7を調製した。
実施例1において、「ZX−1059」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合品)2部を加え、「TBP−DA」(ホスホニウム塩)0.18部をN−アセチルグリシンテトラブチルホスホニウム塩(特開2016−186843に記載の方法で製造したもの)0.18部に変えた。以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂組成物7を調製した。
実施例1において、「YX7760」(ビスフェノールAF型エポキシ樹脂)の量を8部から16.35部に変え、「YL7924」8.35部を0部に変えた。以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂組成物9を調製した。
実施例1において、「YL7924」(ビスフェノールのジグリシジルエーテル化物、三菱ケミカル社製)8.35部を「EHPE3150」(脂環式エポキシ樹脂)10.35部に変え、「TBP−DA」(ホスホニウム塩)の量を0.18部から0.36部に変えた。以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂組成物10を調製した。
実施例1において、「YX7760」(ビスフェノールAF型エポキシ樹脂)を「828EL」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂)に変え、「ZX−1059」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合品)2部を加えた。以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂組成物11を調製した。
実施例1において、「YX7760」(ビスフェノールAF型エポキシ樹脂、)を「N−695」(クレゾールノボラック型エポキシ樹脂)に変え、「ZX−1059」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合品)2部を加えた。以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂組成物12を調製した。
実施例1において、「YX7200B35」(フェノキシ樹脂)30部を「BX−5」(ポリビニルアセタール樹脂)10.5部、メチルエチルケトン29.75部、シクロヘキサノン29.75部に変え、「ZX−1059」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合品)2部を加えた。以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂組成物13を調製した。
実施例1において、「YX7200B35」(フェノキシ樹脂)30部を「SG−P3」(エポキシ基含有アクリル酸エステル共重合体樹脂)70部に変え、「ZX−1059」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合品)2部を加えた。以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂組成物14を調製した。
実施例1において、「ZX−1059」(ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合品)2部を加え、「TBP−DA」(ホスホニウム塩)0.18部を「EMI24」(イミダゾール系硬化促進剤)0.78部に変えた。以上の事項以外は実施例1と同様にして樹脂組成物15を調製した。
実施例及び比較例で作製した樹脂組成物1〜15について、アルキド樹脂系離型剤(リンテック社製「AL−5」)で離型処理したPETフィルム(東レ社製「ルミラーR80」、厚み38μm、軟化点130℃)上に、乾燥後の樹脂組成物層の厚さが60μmとなるようにダイコーターにて塗布し、65℃から120℃で7分間乾燥して、樹脂組成物シート(樹脂組成物層(厚さ60μm)/離型処理したPETフィルムの積層体)を得た。この樹脂組成物シートを30mm角になる様に切り取り、真空ラミネーター(ニッコー・マテリアルズ社製、V−160)を用いて2枚を貼り合せて、厚さ120μmの樹脂組成物層を有する樹脂組成物シート(離型処理したPETフィルム/樹脂組成物層(厚さ120μm、30mm角)/離型処理したPETフィルムの積層体)とした。この樹脂組成物シートの両面の離型処理したPETフィルムを剥離し、露出した樹脂組成物層の両面にシリコーン系離型剤で処理したPETフィルム(東洋紡社製「E7004」、厚み38μm、50mm角)をラミネートした。このラミネートは、20秒間減圧して気圧を5hPa以下とした後、80℃、圧力0.1MPaにて20秒間圧着させることにより実施した。このようにして厚さ120μmの樹脂組成物層の両面に離型処理PETフィルムを有する樹脂組成物シートを得た。
フィルム状の硬化体に対して、φ60mm積分球を装着したファイバ式分光光度計(大塚電子社製、MCPD−7700)を用いて、積分球とサンプルの距離を30mmとし平行光線透過率を測定した。リファレンスは空気とし、400nmにおける値を透過率として採用した。また、視野角2度、光源D65にて色演算を実施し、L*a*b*表色系のb*の値を求めた。
初期透明性の評価を行った後、110℃のオーブンにて100時間静置させたフィルム状の硬化体について上記と同様に透明性の評価を行った。
Claims (8)
- 下記の(A)〜(C)成分を含む、樹脂組成物。
(A)ビスフェノールAF型エポキシ樹脂
(B)フェノキシ樹脂を含む熱可塑性樹脂
(C)ホスホニウム塩を含む硬化促進剤 - ホスホニウム塩がイオン液体である、請求項1記載の樹脂組成物。
- ホスホニウム塩のホスホニウムカチオンがテトラアルキルホスホニウムカチオンである、請求項1または2記載の樹脂組成物。
- さらに(D)エポキシ樹脂((A)成分を除く)を含有する、請求項1〜3のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- フィルム状である、請求項1〜4のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の樹脂組成物の硬化体。
- 110℃で100時間保存したときの保存前と保存後において、L*a*b*表色系のb*値がいずれも1.0未満である、請求項6記載の硬化体。
- 厚さ120μmのフィルム状の硬化体において、110℃で100時間保存したときの保存前と保存後のD65光での平行光線透過率がいずれも80%以上である、請求項6または7記載の硬化体。
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