KR20240036669A - 투명 수지 조성물 - Google Patents

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아지노모토 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 보존 안정성이 뛰어나고 또한 내황변성 및 유리와의 밀착 강도가 뛰어난 경화물을 형성할 수 있는 투명 수지 조성물을 제공한다. 상기 투명 수지 조성물은 (A) 플루오로알킬기 및/또는 지환식 구조를 갖는 에폭시 수지, (B) (메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제, 에폭시기 함유 실란 커플링제 및 비닐기 함유 실란 커플링제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나, 및 (C) 경화 촉진제를 포함한다.

Description

투명 수지 조성물
본 발명은 투명 수지 조성물에 관한 것이다.
투명 수지 조성물은 LED 디바이스나 투명 FPC 등의 전자 디바이스의 투명 부위를 위한 밀봉 재료나 접착 재료 등으로서 사용되고 있다. 이러한 투명 수지 조성물로서, 예를 들면, 특허문헌 1에는, 비스페놀 AF형 에폭시 수지, 열가소성 수지 및 경화 촉진제를 포함하는 수지 조성물이 개시되어 있다.
일본 공개특허공보 특개2019-167428호
특허문헌 1에 기재된 바와 같은 열경화성 수지 조성물은, 보존 중에 서서히 경화가 진행되어 가사(可使) 시간이 짧아지는 경우가 있기 때문에, 보존 안정성이 뛰어난 수지 조성물이 요구되고 있다. 또한 LED 디바이스나 투명 FPC 등의 전자 디바이스의 투명 부위에 사용하기 위해, 내황변성이 뛰어난 경화물을 형성할 수 있는 투명 수지 조성물이 요구되고 있다. 또한 전자 디바이스의 투명 부위에 사용되는 경우가 많은 유리와의 밀착 강도가 뛰어난 경화물을 형성할 수 있는 투명 수지 조성물이 요구되고 있다.
본 발명은 상기와 같은 사정에 주목하여 이루어진 것으로서, 본 발명의 목적은, 보존 안정성이 뛰어나고 또한 내황변성 및 유리와의 밀착 강도가 뛰어난 경화물을 형성할 수 있는 투명 수지 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성할 수 있는 본 발명은 이하와 같다.
[1] 이하의 (A) 성분 내지 (C) 성분:
(A) 플루오로알킬기 및/또는 지환식 구조를 갖는 에폭시 수지,
(B) (메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제, 에폭시기 함유 실란 커플링제 및 비닐기 함유 실란 커플링제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나, 및
(C) 경화 촉진제
를 포함하는, 투명 수지 조성물.
[2] (B) 성분의 함유량이, 투명 수지 조성물의 불휘발분에 대해, 0.1 내지 20질량%인, 상기 [1]에 기재된 투명 수지 조성물.
[3] 추가로 중합체 화합물을 포함하는, 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 투명 수지 조성물.
[4] 투명 수지 조성물로부터 형성되는 두께 25㎛의 투명 수지 조성물층의, 파장 380 내지 780nm의 전광선 투과율의 평균값이 80% 이상인, 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 투명 수지 조성물.
[5] 투명 수지 조성물로부터 형성되는 두께 25㎛의 경화물층의, 파장 380 내지 780nm의 전광선 투과율의 평균값이 80% 이상인, 상기 [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 투명 수지 조성물.
[6] 지지체 및 상기 [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 투명 수지 조성물에 의해 형성된 투명 수지 조성물층을 포함하는 적층 구조를 갖는, 수지 시트.
[7] 투명 수지 조성물층의, 파장 380 내지 780nm의 전광선 투과율의 평균값이 80% 이상인, 상기 [6]에 기재된 수지 시트.
[8] 상기 [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 투명 수지 조성물에 의해 형성된 경화물층을 포함하는, 전자 디바이스.
[9] 경화물층의, 파장 380 내지 780nm의 전광선 투과율의 평균값이 80% 이상인, 상기 [8]에 기재된 전자 디바이스.
본 발명에 의해, 보존 안정성이 뛰어나고 또한 내황변성 및 유리와의 밀착 강도가 뛰어난 경화물을 형성할 수 있는 투명 수지 조성물을 얻을 수 있다.
본 발명은 이하의 (A) 성분 내지 (C) 성분:
(A) 플루오로알킬기 및/또는 지환식 구조를 갖는 에폭시 수지,
(B) (메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제, 에폭시기 함유 실란 커플링제 및 비닐기 함유 실란 커플링제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나, 및
(C) 경화 촉진제
를 포함하는 투명 수지 조성물을 제공한다. 특단의 기재가 없는 한, 본 발명에서, 각 성분은 모두 1종만을 사용해도 좋고 2종 이상을 병용해도 좋다. 이하, (A) 성분 내지 (C) 성분에 대해 순서대로 설명한다.
<(A) 플루오로알킬기 및/또는 지환식 구조를 갖는 에폭시 수지>
본 발명에서 사용하는 (A) 성분은 플루오로알킬기 및/또는 지환식 구조를 갖는 에폭시 수지이다.
본 명세서에서, 「에폭시 수지」란, 에폭시기를 갖고, 에폭시 당량이 5000g/eq 이하인 열경화성 수지를 의미한다. 여기서 에폭시 당량이란, 1그램당량의 에폭시기를 포함하는 수지의 그램수를 의미한다(단위: g/eq). 환언하면, 에폭시 당량이란, 수지의 분자량을 당해 수지가 갖는 에폭시기의 수로 나눈 값, 즉, 에폭시기 1개당의 분자량을 의미한다. 에폭시 당량은 JIS K 7236에 규정된 방법에 따라 측정된다.
(A) 성분이 가질 수 있는 플루오로알킬기는, 내황변성의 관점에서, 바람직하게는 C1-6플루오로알킬기이고, 보다 바람직하게는 C1-6퍼플루오로알킬기이며, 특히 바람직하게는 트리플루오로메틸기이다.
본 명세서에서, 「Cx-y」(x 및 y: 정수)란, 탄소 원자의 수가 x 내지 y인 것을 의미한다.
본 명세서에서, 「플루오로알킬기」란, 불소 원자로 치환된 알킬기를 의미하고, 「퍼플루오로알킬기」란, 모든 수소 원자가 불소 원자로 치환된 알킬기를 의미한다.
본 명세서에서, 「C1-6플루오로알킬기」로서는, 예를 들면, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 퍼플루오로메틸기(즉, 트리플루오로메틸기), 2-플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 퍼플루오로에틸기, 2,2-디플루오로프로필기, 퍼플루오로프로필기, 퍼플루오로부틸기, 퍼플루오로펜틸기, 퍼플루오로헥실기를 들 수 있다.
본 명세서에서, 「C1-6퍼플루오로알킬기」의 예로서는, 상기 「C1-6플루오로알킬기」의 예 중에서 퍼플루오로알킬기인 것을 들 수 있다.
(A) 성분이 가질 수 있는 지환식 구조는, 내황변성의 관점에서, 바람직하게는 C3-12지환식 구조이다. 지환식 구조는, 단환 구조, 쌍환 구조, 축합 다환 구조, 쌍환을 포함하는 축합 다환 구조 중 어느 것이여도 좋다. (A) 성분은 1종의 지환식 구조를 갖고 있어도 좋고 2종 이상의 지환식 구조를 갖고 있어도 좋다. (A) 성분이 가질 수 있는 지환식 구조는, 보다 바람직하게는 C3-8사이클로알칸환 구조 및/또는 디사이클로펜타디엔환 구조이다. 즉, (A) 성분은, 보다 바람직하게는 플루오로알킬기, C3-8사이클로알칸환 구조 및 디사이클로펜타디엔환 구조로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나를 갖는 에폭시 수지이다. 본 명세서에서, 「C3-8사이클로알칸환」으로서는, 예를 들면, 사이클로프로판환, 사이클로부탄환, 사이클로펜탄환, 사이클로헥산환, 사이클로헵탄환, 사이클로옥탄환을 들 수 있다.
(A) 성분이 가질 수 있는 지환식 구조는, 더욱 바람직하게는 C5-6사이클로알칸환 구조(즉, 사이클로헵탄환 구조, 사이클로헥산환 구조)이다.
플루오로알킬기를 갖는 에폭시 수지로서는, 예를 들어, 트리플루오로메틸기를 갖는 비스페놀 AF형 에폭시 수지를 들 수 있다. 또한, WO2011/089947에 기재된 불소 함유 에폭시 수지도, 플루오로알킬기를 갖는 에폭시 수지로서 사용할 수 있다. 또한, 본 명세서에서, 「X형 에폭시 수지」(X의 예: 비스페놀 AF)란, 에폭시 수지의 분야에서 주지인 바와 같이, X에 유래하는 구조를 갖는 에폭시 수지를 의미한다.
지환식 구조를 갖는 에폭시 수지로서는, 예를 들면, 사이클로헥산환 구조를 갖는 비스페놀 TMC형 에폭시 수지, 사이클로헥산환 구조를 갖는 비스페놀 Z형 에폭시 수지를 들 수 있다. 또한, 비스페놀 TMC형 에폭시 수지 및 비스페놀 Z형 에폭시 수지 이외의, 사이클로헥산환 구조를 갖는 에폭시 수지(예를 들면, 다이셀사 제조 「EHPE3150」)도 (A) 성분으로서 사용할 수 있다.
(A) 성분은, 내황변성의 관점에서,
(i) 바람직하게는 플루오로알킬기를 갖는 에폭시 수지 및/또는 지환식 구조를 갖는 에폭시 수지이며,
(ii) 보다 바람직하게는 C1-6플루오로알킬기를 갖는 에폭시 수지, C3-8사이클로알칸환 구조를 갖는 에폭시 수지 및 디사이클로펜타디엔환 구조를 갖는 에폭시 수지로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나이며,
(iii) 보다 한층 바람직하게는 C1-6퍼플루오로알킬기를 갖는 에폭시 수지 및/또는 C5-6사이클로알칸환 구조를 갖는 에폭시 수지이고,
(iv) 더욱 바람직하게는 트리플루오로메틸기를 갖는 에폭시 수지 및/또는 사이클로헥산환 구조를 갖는 에폭시 수지이고,
(v) 특히 바람직하게는 비스페놀 AF형 에폭시 수지 및/또는 사이클로헥산환 구조를 갖는 에폭시 수지이다.
(A) 성분은 시판품을 사용해도 좋고 공지의 방법(예를 들면, 비스페놀 AF, 비스페놀 TMC 또는 비스페놀 Z와, 에피클로로하이드린의 반응)에 의해 제조한 것을 사용해도 좋다. 시판품으로서는, 예를 들면, 미츠비시 케미컬사 제조 「YX7760」, 「YX8000」, 「YX8034」, 다이셀사 제조 「EHPE3150」, 「EHPE3150CE」, 「셀록사이드 2021P」, 「셀록사이드 2081P」, 「셀록사이드 2000」, 「셀록사이드 8000」, DIC사 제조 「HP-7200」, 「HP-7200L」, 「HP-7200H」, 니혼 카야쿠사 제조 「XD-1000」, 나가세 켐텍스사 제조 「데나콜 EX-252」, 쇼와 덴코사 제조 「쇼프리 CDMDG」, ENEOS사 제조 「THI-DE」, 「DE-102」, 「DE-103」, 니혼 자이료 기켄사 제조 「DCPD-DE」, 신에츠 카가쿠 코교사 제조 「KR-470」, SYMERISE사 제조 「LDO」 등을 들 수 있다.
(A) 성분의 에폭시 당량은, 투명 수지 조성물의 경화물의 밀착 강도의 관점에서, 바람직하게는 50 내지 5,000g/eq, 보다 바람직하게는 80 내지 2,000g/eq, 더욱 바람직하게는 100 내지 1,500g/eq이다.
내황변성의 관점에서, (A) 성분의 함유량은, 투명 수지 조성물의 불휘발분에 대해, 바람직하게는 20 내지 94질량%, 보다 바람직하게는 40 내지 89질량%, 더욱 바람직하게는 50 내지 84질량%이다. 또한, 복수의 (A) 성분을 사용하는 경우, 이의 함유량은, 복수의 (A) 성분의 함유량의 합계를 의미한다. (A) 성분 이외의 성분의 함유량에 대해서도, 복수의 당해 성분을 사용하는 경우, 이의 함유량은, 당해 성분의 함유량의 합계를 의미한다.
<(B) (메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제, 에폭시기 함유 실란 커플링제 및 비닐기 함유 실란 커플링제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나>
본 발명에서 사용하는 (B) 성분은, (메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제, 에폭시기 함유 실란 커플링제 및 비닐기 함유 실란 커플링제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나이다.
(A) 성분은 내황변성이 뛰어나다. 또한, (B) 성분을 사용함으로써, (A) 성분을 포함하는 수지 조성물로부터 얻어지는 경화물의 뛰어난 내황변성을 유지하면서, 경화물의 유리에 대한 밀착 강도를 향상시킬 수 있다. 또한, (A) 성분을 포함하는 수지 조성물로부터 얻어지는 경화물은, 이의 파괴 인성이 저하되는 경향이 있지만, (B) 성분을 사용함으로써, 경화물의 파괴 인성을 향상시킬 수 있다.
(메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제로서는, 예를 들면, 3-아크릴록시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 8-메타크릴록시옥틸트리메톡시실란을 들 수 있다.
에폭시기 함유 실란 커플링제로서는, 예를 들면, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 8-글리시독시옥틸트리메톡시실란을 들 수 있다.
비닐기 함유 실란 커플링제로서는, 예를 들면, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 7-옥테닐트리메톡시실란을 들 수 있다.
(B) 성분은 시판품을 사용할 수 있다. 이러한 시판품으로서는 예를 들면 신에츠 카가쿠 코교사 제조 「KBM-5103」, 「KBM-502」, 「KBM-503」, 「KBE-502」, 「KBE-503」, 「KBM-5803」, 「KBM-303」, 「KBM-402」, 「KBM-403」, 「KBE-402」, 「KBE-403」, 「KBM-4803」, 「KBM-1003」, 「KBE-1003」, 「KBM-1083」을 들 수 있다.
경화물의 밀착 강도의 관점에서, (B) 성분은, 바람직하게는 3-아크릴록시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 8-메타크릴록시옥틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 8-글리시독시옥틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 및 7-옥테닐트리메톡시실란으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나이다.
투명 수지 조성물의 경화시의 수축에 의한 휨의 발생을 억제하기 위해, (B) 성분은
(i) 바람직하게는 (메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제이고,
(ii) 보다 바람직하게는 아크릴로일기 함유 실란 커플링제이다.
경화물의 밀착 강도의 관점에서, (B) 성분의 함유량은, 투명 수지 조성물의 불휘발분에 대해, 바람직하게는 0.1 내지 20질량%, 보다 바람직하게는 0.75 내지 15질량%, 더욱 바람직하게는 1.0 내지 10질량%이다.
사용하는 실란 커플링제의 종류(예를 들면 머캅토기 함유 실란 커플링제)에 따라서는, 투명 수지 조성물의 보존 안정성이 저하되는 경우가 있다. 그러나, 본 발명에서는, (B) 성분으로서, (메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제, 에폭시기 함유 실란 커플링제 및 비닐기 함유 실란 커플링제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나를 사용함으로써, 보존 안정성을 양호한 것으로 할 수 있다.
보존 안정성의 관점에서, 본 발명의 투명 수지 조성물은, (B) 성분 이외의 실란 커플링제(본 명세서에서 「다른 실란 커플링제」로 기재하는 경우가 있다)를 포함하지 않거나, 또는 다른 실란 커플링제를, 다른 실란 커플링제 및 (B) 성분의 합계에 대해 25질량% 이하의 함유량으로 포함하는 것(즉, 다른 실란 커플링제의 함유량을, 다른 실란 커플링제 및 (B) 성분의 합계에 대해 25질량% 이하로 제한하는 것)이 바람직하다. 다른 실란 커플링제의 함유량은, 다른 실란 커플링제 및 (B) 성분의 합계에 대해, 보다 바람직하게는 15질량% 이하, 더욱 바람직하게는 10질량% 이하이다.
<(C) 경화 촉진제>
본 발명에서 사용하는 (C) 성분은 경화 촉진제이다. 본 명세서에서, 「경화 촉진제」란, (A) 성분(즉, 플루오로알킬기 및/또는 지환식 구조를 갖는 에폭시 수지)끼리의 경화 반응을 촉진하는 첨가제를 의미한다. 또한, 에폭시 분야에서, 에폭시 수지끼리의 경화 반응을 촉진하는 첨가제는 경화제(특히, 촉매형의 경화제)로 불리는 경우가 있다.
(C) 성분인 경화 촉진제로서는, 예를 들면, 인계 경화 촉진제(예를 들면, 포스포늄염, 포스핀), 이미다졸계 경화 촉진제, 아민계 경화 촉진제, 구아니딘계 경화 촉진제, 금속계 경화 촉진제를 들 수 있다.
포스포늄염으로서는, 예를 들면, 포스포늄보레이트 화합물, 테트라페닐포스포늄테트라페닐보레이트, n-부틸포스포늄테트라페닐보레이트, 테트라부틸포스포늄데칸산염, (4-메틸페닐)트리페닐포스포늄티오시아네이트, 테트라페닐포스포늄티오시아네이트, 부틸트리페닐포스포늄티오시아네이트를 들 수 있다. 포스포늄염은 시판품을 사용할 수 있다. 이러한 시판품으로서는, 예를 들면 홋코 카가쿠 코교사 제조 「TBP-DA」를 들 수 있다.
포스핀으로서는, 예를 들면, 트리페닐포스핀, 트리사이클로헥실포스핀, 트리부틸포스핀, 메틸디페닐포스핀을 들 수 있다.
이미다졸계 경화 촉진제로서는, 예를 들면, 2-메틸이미다졸, 2-운데실이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 1,2-디메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 1,2-디메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 1-벤질-2-페닐이미다졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-운데실이미다졸, 1-시아노에틸-2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, 1-시아노에틸-2-운데실이미다졸륨트리멜리테이트, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸륨트리멜리테이트, 2,4-디아미노-6-[2'-메틸이미다졸릴-(1')]-에틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-6-[2'-운데실이미다졸릴-(1')]-에틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-6-[2'-에틸-4'-메틸이미다졸릴-(1')]-에틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-6-[2'-메틸이미다졸릴-(1')]-에틸-s-트리아진이소시아누르산 부가물, 2-페닐이미다졸이소시아누르산 부가물, 2-페닐-4,5-디하이드록시메틸이미다졸, 2-페닐-4-메틸-5-하이드록시메틸이미다졸, 2,3-디하이드로-1H-피롤로[1,2-a]벤즈이미다졸, 1-도데실-2-메틸-3-벤질이미다졸륨클로라이드, 2-메틸이미다졸린, 2-페닐이미다졸린 등의 이미다졸 화합물 및 이미다졸 화합물과 에폭시 수지의 어덕트체를 들 수 있다. 이미다졸계 경화 촉진제로서는 시판품을 사용할 수 있다. 이러한 시판품으로서는, 예를 들면, 미츠비시 케미컬사 제조 「P200-H50」, 시코쿠 카세이 코교사 제조 「1B2PZ-10M」을 들 수 있다.
아민계 경화 촉진제로서는, 예를 들면, 트리에틸아민, 트리부틸아민 등의 트리알킬아민, 4-디메틸아미노피리딘, 벤질디메틸아민, 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀, 1,8-디아자비사이클로(5,4,0)-운데센 등을 들 수 있다.
구아니딘계 경화 촉진제로서는, 예를 들면, 디시안디아미드, 1-메틸구아니딘, 1-에틸구아니딘, 1-사이클로헥실구아니딘, 1-페닐구아니딘, 1-(o-톨릴)구아니딘, 디메틸구아니딘, 디페닐구아니딘, 트리메틸구아니딘, 테트라메틸구아니딘, 펜타메틸구아니딘, 1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]데카-5-엔, 7-메틸-1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]데카-5-엔, 1-메틸비구아니드, 1-에틸비구아니드, 1-n-부틸비구아니드, 1-n-옥타데실비구아니드, 1,1-디메틸비구아니드, 1,1-디에틸비구아니드, 1-사이클로헥실비구아니드, 1-알릴비구아니드, 1-페닐비구아니드, 1-(o-톨릴)비구아니드 등을 들 수 있다.
금속계 경화 촉진제로서는, 예를 들어, 금속이 코발트, 구리, 아연, 철, 니켈, 망간 또는 주석인 유기 금속 착체 또는 유기 금속염을 들 수 있다. 유기 금속 착체로서는, 예를 들면, 코발트(II) 아세틸아세토네이트, 코발트(III) 아세틸아세토네이트 등의 유기 코발트 착체, 구리(II) 아세틸아세토네이트 등의 유기 구리 착체, 아연(II) 아세틸아세토네이트 등의 유기 아연 착체, 철(III) 아세틸아세토네이트 등의 유기 철 착체, 니켈(II) 아세틸아세토네이트 등의 유기 니켈 착체, 망간(II) 아세틸아세토네이트 등의 유기 망간 착체를 들 수 있다. 유기 금속염으로서는, 예를 들면, 옥틸산아연, 옥틸산주석, 나프텐산아연, 나프텐산코발트, 스테아르산주석, 스테아르산아연을 들 수 있다.
보존 안정성의 관점에서, (C) 성분의 함유량은, 투명 수지 조성물의 불휘발분에 대해, 바람직하게는 0.1 내지 5질량%, 보다 바람직하게는 0.3 내지 4질량%, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 3질량%이다.
내황변성의 관점에서, 경화 촉진제로서 포스포늄염을 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명의 투명 수지 조성물 중의 포스포늄염의 함유량은, (C) 성분 전체에 대해, 바람직하게는 90 내지 100질량%, 보다 바람직하게는 95 내지 100질량%이다. 내황변성의 관점에서, (C) 성분이 포스포늄염인 것, 즉, (C) 성분 전체가 포스포늄염으로 이루어지는 것이 가장 바람직하다.
<다른 성분>
본 발명의 투명 수지 조성물은, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서, (A) 성분 내지 (C) 성분 이외의 성분(본 명세서에서 「다른 성분」으로 기재하는 경우가 있다)을 포함하고 있어도 좋다. 다른 성분으로서는, 예를 들면, 중합체 화합물, (A) 성분 이외의 에폭시 수지, 유기 용제, 산화방지제, 자외선 흡수제, 광안정제를 들 수 있다. 다른 성분은, 모두, 1종만을 사용해도 좋고 2종 이상을 병용해도 좋다. 이하, 다른 성분에 대해 순서대로 설명한다.
(중합체 화합물)
투명 수지 조성물의 필름을 형성하기 위해, 중합체 화합물(본 명세서에서 「(D) 성분」으로 기재하는 경우가 있다)을 사용하는 것이 바람직하다. 본 명세서에서, 「중합체 화합물」이란, 중량 평균 분자량(이하 「Mw」로 기재하는 경우가 있다)이 1,000 이상인 화합물을 의미한다. Mw는 겔 침투 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정할 수 있다.
(D) 성분인 중합체 화합물로서는, 예를 들면, 페녹시 수지, 폴리에스테르폴리올, 폴리에테르폴리올, 폴리카보네이트폴리올, (메타)아크릴 수지 등을 들 수 있다. 페녹시 수지의 바람직한 Mw에 대해서는 후술한다. 폴리에스테르폴리올의 Mw는 바람직하게는 1,000 내지 10,000이다. 폴리에테르폴리올의 Mw는 1,000 내지 10,000이다. 폴리카보네이트폴리올의 Mw는 1,000 내지 10,000이다. (메타)아크릴 수지의 Mw는 바람직하게는 1,000 내지 500,000이다.
(D) 성분은 바람직하게는 페녹시 수지이다. 본 명세서에서, 「페녹시 수지」란, 비스페놀류에 유래하는 구조를 갖는 고분자량의 폴리하이드록시폴리에테르를 의미한다. 페녹시 수지로서는, 예를 들면, 비스페놀류와 에피클로로하이드린의 반응에 의해 얻어지는 것, 비스페놀형 에폭시 수지의 반응에 의해 얻어지는 것을 들 수 있다. 여기서 「비스페놀형 에폭시 수지」란, 비스페놀류(예를 들면, 비스페놀 AF)에 유래하는 구조를 갖는 에폭시 수지를 의미한다. 또한, 페녹시 수지는, 비스페놀류에 유래하는 구조 이외의 구조를 갖고 있어도 좋다.
페녹시 수지는 에폭시기를 갖는 것이여도 좋고 에폭시기를 갖지 않는 것이여도 좋다. 본 발명에서는, 「에폭시기를 갖는 페녹시 수지」와 「에폭시 수지」는, 에폭시 당량으로 구별한다. 즉, 본 발명에서는, 에폭시 당량이 5000g/eq를 초과하는 것을 「에폭시기를 갖는 페녹시 수지」로 분류하고, 에폭시 당량이 5000g/eq 이하인 것을 「에폭시 수지」로 분류한다. 에폭시기를 갖는 페녹시 수지의 에폭시 당량은, 투명 수지 조성물의 필름화 및 경화물의 밀착 강도의 관점에서, 바람직하게는 5,000g/eq 초과 40,000g/eq 이하, 보다 바람직하게는 7,000 내지 35,000g/eq, 더욱 바람직하게는 8,000 내지 30,000g/eq이다.
페녹시 수지의 중량 평균 분자량은, 투명 수지 조성물 중에서의 상용성 및 경화물의 밀착 강도의 관점에서, 바람직하게는 10,000 초과 100,000 이하, 보다 바람직하게는 20,000 내지 80,000, 더욱 바람직하게는 25,000 내지 60,000이다.
페녹시 수지는 시판품을 사용해도 좋고 공지의 방법(예를 들면, 비스페놀류와 에피클로로하이드린의 반응)으로 제조한 것을 사용해도 좋다. 시판품으로는 예를 들면 미츠비시 케미컬사 제조 「YX7200B35」, 「1256」, 「4250」, 「YX8100」, 「YX6954BH30」, 「YX7553BH30」, 「YL7769BH30」, 「YX7876B40」, 「YL9008B40」, 「YL6794」, 「YL7213」, 「YL7891BH30」, 「YL7482」, 닛테츠 케미컬&머테리얼사 제조 「YP-50」, 「YP-70S」, 「FX-293」, 「FX280S」를 들 수 있다.
페녹시 수지는, 내황변성의 관점에서,
(i) 바람직하게는 플루오로알킬기를 갖는 페녹시 수지 및/또는 지환식 구조를 갖는 페녹시 수지이며,
(ii) 보다 바람직하게는 C1-6플루오로알킬기를 갖는 페녹시 수지 및/또는 C3-8사이클로알칸환 구조를 갖는 페녹시 수지이고,
(iii) 보다 한층 바람직하게는 C1-6퍼플루오로알킬기를 갖는 페녹시 수지 및/또는 C5-6사이클로알칸환 구조를 갖는 페녹시 수지이고,
(iv) 더욱 바람직하게는 트리플루오로메틸기를 갖는 페녹시 수지 및/또는 사이클로헥산환 구조를 갖는 페녹시 수지이고,
(v) 특히 바람직하게는 비스페놀 AF형 페녹시 수지 및/또는 사이클로헥산환 구조를 갖는 페녹시 수지이고,
(vi) 가장 바람직하게는 비스페놀 AF형 페녹시 수지 또는 사이클로헥산환 구조를 갖는 페녹시 수지이다.
또한, 본 명세서에서, 「비스페놀 AF형 페녹시 수지」란, 비스페놀 AF에 유래하는 구조를 갖는 페녹시 수지를 의미한다.
(D) 성분을 사용하는 경우, 이의 함유량은, 투명 수지 조성물의 필름화 및 경화물의 밀착 강도의 관점에서, 투명 수지 조성물의 불휘발분에 대해, 바람직하게는 10 내지 50질량%, 보다 바람직하게는 15 내지 45질량%, 더욱 바람직하게는 20 내지 40질량%이다.
(D) 성분으로서 페녹시 수지를 사용하는 경우, 페녹시 수지의 함유량은, 투명 수지 조성물의 필름화 및 경화물의 밀착 강도의 관점에서, 투명 수지 조성물의 불휘발분에 대해, 바람직하게는 5 내지 50질량%, 보다 바람직하게는 10 내지 45질량%, 더욱 바람직하게는 15 내지 40질량%이다.
((A) 성분 이외의 에폭시 수지)
본 발명의 투명 수지 조성물은, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서, (A) 성분 이외의 에폭시 수지(본 명세서에서 「다른 에폭시 수지」로 기재하는 경우가 있다)를 포함하고 있어도 좋다. 다른 에폭시 수지는 1종만을 사용해도 좋고 2종 이상을 병용해도 좋다.
다른 에폭시 수지로서는, 특별히 한정은 없고, 공지의 에폭시 수지를 사용할 수 있다. 다른 에폭시 수지로서는, 예를 들면, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀F형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 비페닐알킬형 에폭시 수지, 나프톨형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지를 들 수 있다. 다른 에폭시 수지로서, 복수 종류의 에폭시 수지의 혼합물(예를 들면, 비스페놀 A형 에폭시 수지 및 비스페놀 F형 에폭시 수지의 혼합물)을 사용해도 좋다.
다른 에폭시 수지의 에폭시 당량은, 투명 수지 조성물의 경화물의 밀착 강도의 관점에서, 바람직하게는 50 내지 5,000g/eq, 보다 바람직하게는 80 내지 2,000g/eq, 더욱 바람직하게는 100 내지 1,500g/eq이다.
내황변성의 관점에서, 본 발명의 투명 수지 조성물은, 다른 에폭시 수지를 포함하지 않거나, 또는 다른 에폭시 수지를, 다른 에폭시 수지 및 (A) 성분의 합계에 대해 50질량% 이하의 함유량으로 포함하는 것(즉, 다른 에폭시 수지의 함유량을, 다른 에폭시 수지 및 (A) 성분의 합계에 대해 50질량% 이하로 제한하는 것)이 바람직하다. 다른 에폭시 수지의 함유량은, 다른 에폭시 수지 및 (A) 성분의 합계에 대해, 보다 바람직하게는 30질량% 이하, 더욱 바람직하게는 20질량% 이하이다.
(유기 용제)
본 발명의 투명 수지 조성물은 유기 용제를 포함하고 있어도 좋다. 즉, 본 발명의 투명 수지 조성물은, 유기 용제를 포함하는 바니시상의 투명 수지 조성물이여도 좋다.
유기 용제로서는, 예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤(MEK), 사이클로헥사논 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 카비톨아세테이트 등의 아세트산에스테르류, 셀로솔브 등의 셀로솔브류, 부틸카비톨 등의 카비톨류, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈을 들 수 있다.
유기 용제를 사용하는 경우, 이의 함유량은, 투명 수지 조성물 전체에 대해, 바람직하게는 5 내지 50질량%, 보다 바람직하게는 10 내지 45질량%, 더욱 바람직하게는 15 내지 40질량%이다.
(산화방지제)
산화방지제로서는, 예를 들면, 힌더드페놀계 산화방지제, 인계 산화방지제, 유황계 산화방지제를 들 수 있다. 산화방지제의 구체예로서는, 디부틸하이드록시톨루엔(BHT), 펜타에리스리톨테트라키스(3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트)(BASF 재팬사 제조 「IRGANOX 1010」), 2,2-티오디에틸렌비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트](BASF 재팬사 제조 「IRGANOX 1035」), 1,3,5-트리스[[3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시페닐]메틸]-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온(BASF 재팬사 제조 「IRGANOX 3114」)을 들 수 있다.
(자외선 흡수제)
자외선 흡수제로서는, 예를 들면, 벤조페논계 자외선 흡수제, 벤조트리아졸계 자외선 흡수제, 살리실산계 자외선 흡수제, 트리아진계 자외선 흡수제, 시아노아크릴레이트계 자외선 흡수제를 들 수 있다.
벤조페논계 자외선 흡수제로서는, 예를 들면, 2-하이드록시-4-옥티록시벤조페논, 2,4-디하이드록시-벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논-5-설폰산, 2-하이드록시-4-n-옥틸-벤조페논, 2-하이드록시-4-n-도데실록시-벤조페논, 비스(5-벤조일-4-하이드록시-2-메톡시페닐)메탄, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시-벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논을 들 수 있다.
벤조트리아졸계 자외선 흡수제로서는, 예를 들면, 2-(2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-[2'-하이드록시-3',5'-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]-벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-tert-부틸페닐)-벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3'-tert-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-tert-부틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-tert-아밀)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2,2-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2N-벤조트리아졸-2-일)페놀]을 들 수 있다.
살리실산계 자외선 흡수제로서는, 예를 들어, 페닐 살리실레이트, 4-tert-부틸페닐 2-하이드록시벤조에이트, 페닐 2-하이드록시벤조에이트, 2,4-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 헥사데실 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 에틸 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트를 들 수 있다.
트리아진계 자외선 흡수제로서는, 예를 들면, 2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-5-헥실록시페놀, 2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-5-[2-(2-에틸헥사노일록시)에톡시]페놀, 2-[4,6-비스(디메틸페닐)-1,3,5-트리아진-2-일]-5-{3-[(2-에틸헥실)옥시]-2-하이드록시프로폭시}-페놀, 2,4,6-트리스(2-하이드록시-4-헥실록시-3-메틸페닐)-1,3,5-트리아진을 들 수 있다.
자외선 흡수제는 시판품을 사용할 수 있다. 이러한 시판품으로서는, 예를 들면, BASF사 제조 「Chimassorb 81 FL」, 「Tinuvin P」, 「Tinuvin 213」, 「Tinuvin 234」, 「Tinuvin 326」, 「Tinuvin 360」, 「Tinuvin 571」, 「Tinuvin 1577 ED」, 「Tinuvin 120」, 산요 보에키사 제조 「EVERSORB 11」, 「EVERSORB 12」, 「EVERSORB 40」, 「EVERSORB 71」, 「EVERSORB 73」, 「EVERSORB 78」, 「EVERSORB 80」, 「EVERSORB 109」, 쿠스모토 카세이사 제조 「5405」, ADEKA사 제조 「아데카스타브 LA-46」, 「아데카스타브 LA-F70」을 들 수 있다.
(광안정제)
광안정제로서는 예를 들어 힌더드아민계 광안정제를 들 수 있다.
힌더드아민계 광안정제로서는, 예를 들면, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)-2-부틸-2-(4-하이드록시-3,5-디-타샤리-부틸벤질)프로판디오에이트, 부탄-1,2,3,4-테트라카복실산테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐), 1,2,3,4-부탄테트라카복실산테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐), 1,2,3,4-부탄테트라카복실산과, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디놀 및 3,9-비스(2-하이드록시-1,1-디메틸에틸)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸과의 혼합 에스테르, 세바스산비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)을 들 수 있다.
광안정제는 시판품을 사용할 수 있다. 이러한 시판품으로서는 예를 들면 BASF사 제조 「Tinuvin 770 DF」, 「Tinuvin PA 144」, ADEKA사 제조 「아데카스타브 LA-52」, 「아데카스타브 LA-57」, 「아데카스타브 LA-63P」, 「아데카스타브 LA-68」, 「아데카스타브 LA-72」, 「아데카스타브 LA-81」, 「아데카스타브 LA-87」을 들 수 있다.
<무기 필러>
본 발명의 투명 수지 조성물은, 투명성이 유지되는 범위에서, 무기 필러를 포함하고 있어도 좋다. 투명성의 관점에서, 본 발명의 투명 수지 조성물은, 무기 필러를 포함하지 않거나, 또는 무기 필러를, 투명 수지 조성물의 불휘발분에 대해 30질량% 이하의 양으로 포함하는 것(즉, 무기 필러의 함유량을, 투명 수지 조성물의 불휘발분에 대해 30질량% 이하로 제한하는 것)이 바람직하다. 무기 필러의 함유량은, 투명 수지 조성물의 불휘발분에 대해, 보다 바람직하게는 20질량% 이하, 더욱 바람직하게는 10질량% 이하, 특히 바람직하게는 5질량% 이하이다.
<두께 25㎛의 투명 수지 조성물층의, 파장 380 내지 780nm의 전광선 투과율의 평균값>
본 발명의 투명 수지 조성물로부터 형성되는 두께 25㎛의 투명 수지 조성물층의, 파장 380 내지 780nm의 전광선 투과율의 평균값은, 바람직하게는 80% 이상, 보다 바람직하게는 85% 이상, 더욱 바람직하게는 90% 이상이다. 이러한 평균값은 후술하는 실시예란에 기재하는 방법에 의해 측정할 수 있다.
<두께 25㎛의 경화물층의, 파장 380 내지 780nm의 전광선 투과율의 평균값>
본 발명의 투명 수지 조성물로부터 형성되는 두께 25㎛의 경화물층의, 파장 380 내지 780nm의 전광선 투과율의 평균값은, 바람직하게는 80% 이상, 보다 바람직하게는 85% 이상, 더욱 바람직하게는 90% 이상이다. 이러한 평균값은 후술의 실시예란에 기재하는 방법에 의해 측정할 수 있다.
<수지 시트>
본 발명은, 지지체 및 본 발명의 투명 수지 조성물로부터 형성된 투명 수지 조성물층을 포함하는 적층 구조를 갖는 수지 시트를 또한 제공한다. 본 발명에서는 보호 필름을 사용해도 좋다. 즉, 본 발명의 수지 시트는, 지지체, 투명 수지 조성물층, 및 보호 필름을 이 순서로 포함하는 적층 구조를 갖고 있어도 좋다. 지지체와 투명 수지 조성물층 사이, 및 투명 수지 조성물층과 보호 필름 사이에, 다른 층(예를 들어, 이형층, 접착층)이 존재하고 있어도 좋다.
투명 수지 조성물층의 두께에 특별히 한정은 없지만, 이의 두께는 바람직하게는 1㎛ 이상, 보다 바람직하게는 1.5㎛ 이상, 더욱 바람직하게는 2㎛ 이상, 특히 바람직하게는 5㎛ 이상이고, 바람직하게는 150㎛ 이하, 바람직하게는 120㎛ 이하, 보다 바람직하게는 100㎛ 이하, 더욱 바람직하게는 80㎛ 이하이다.
지지체로서는, 예를 들면, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐, 사이클로올레핀 폴리머, 폴리에틸렌테레프탈레이트(이하 「PET」로 약칭하는 경우가 있다), 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리이미드 등의 플라스틱 필름, 알루미늄박, 스테인리스박, 동박 등의 금속박을 들 수 있다. 그 중에서도, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트가 바람직하고, 저렴한 폴리에틸렌테레프탈레이트가 특히 바람직하다. 지지체는, 투명 수지 조성물층과 접합하는 면에 이형층을 갖고 있어도 좋다. 이형층을 형성하는 이형제로서는, 예를 들면, 실리콘 수지계 이형제, 알키드 수지계 이형제, 불소 수지계 이형제를 들 수 있다. 지지체는, 투명 수지 조성물층과 접합하는 면에 매트 처리, 코로나 처리, 대전 방지 처리가 실시되어 있어도 좋다.
지지체의 두께에 특별히 한정은 없지만, 이의 두께는 바람직하게는 5 내지 75㎛, 보다 바람직하게는 10 내지 60㎛이다. 또한, 이형층 부착 지지체를 사용하는 경우, 이형층 부착 지지체 전체의 두께가 상기 범위인 것이 바람직하다.
수지 시트는, 예를 들면, (1) 바니시상의 투명 수지 조성물을 제조하고, (2) 이를, 다이 코터 등을 사용하여 지지체 위에 도포하여 도막을 형성하고, (3) 얻어진 도막을 건조시켜 투명 수지 조성물층을 형성시킴으로써 제조할 수 있다. 바니시상의 투명 수지 조성물의 제조 방법에 특별히 한정은 없고, 유기 용제 및 각 성분을, 회전 믹서 등의 공지의 기기 등으로 혼합함으로써 제조할 수 있다.
도막의 건조는, 가열, 열풍 분사 등의 공지의 방법에 의해 실시할 수 있다. 건조 조건은 특별히 한정되지 않는다. 투명 수지 조성물층 중의 유기 용제의 함유량이 10질량% 이하가 될 때까지 건조를 행하는 것이 바람직하다. 건조 후의 투명 수지 조성물층 중의 유기 용제의 함유량은 보다 바람직하게는 5질량% 이하이다. 건조 시간 및 건조 온도는, 바니시상의 투명 수지 조성물 중의 유기 용제의 함유량 및 그 비점에 따라서도 상이하지만, 건조 온도는 예를 들면 50 내지 150℃ 정도이고 건조 시간은 예를 들면 3 내지 10분 정도이다.
수지 시트는, 롤상으로 권취하여 보존하는 것이 가능하다. 수지 시트가 보호 필름을 갖는 경우, 보호 필름을 벗김으로써, 수지 시트를 사용할 수 있다.
본 발명의 수지 시트의 투명 수지 조성물층의, 파장 380 내지 780nm의 전광선 투과율의 평균값은, 투명 수지 조성물층의 두께에 관계없이, 바람직하게는 80% 이상, 보다 바람직하게는 85% 이상, 더욱 바람직하게는 90% 이상이다. 이러한 평균값은 후술의 실시예란에 기재하는 방법에 의해 측정할 수 있다.
<전자 디바이스>
본 발명은 본 발명의 투명 수지 조성물에 의해 형성된 경화물층을 포함하는 전자 디바이스도 제공한다. 전자 디바이스로서는 예를 들면 LED 디바이스, 투명 FPC 등을 들 수 있다.
본 발명의 전자 디바이스의 경화물층의, 파장 380 내지 780nm의 전광선 투과율의 평균값은, 경화물층의 두께에 관계없이, 바람직하게는 80% 이상, 보다 바람직하게는 85% 이상, 더욱 바람직하게는 90% 이상이다. 이러한 평균값은 후술의 실시예란에 기재하는 방법에 의해 측정할 수 있다.
경화물층은, 투명 수지 조성물층을 가열함으로써 형성하는 것이 바람직하다. 가열 방법으로서는, 특별히 한정은 없고, 공지의 기기(예를 들면, 열풍 순환식 오븐, 적외선 히터, 히트 건, 고주파 유도 가열 장치)에 의해 투명 수지 조성물층을 가열할 수 있다. 경화 온도는, 경화 반응의 촉진의 관점에서, 바람직하게는 100℃ 이상, 보다 바람직하게는 120℃ 이상이며, 경화물층의 착색 방지의 관점에서, 바람직하게는 180℃ 이하, 보다 바람직하게는 165℃ 이하이다. 또한, 경화 시간은 바람직하게는 10분 이상, 보다 바람직하게는 20분 이상이며, 바람직하게는 120분 이하, 보다 바람직하게는 90분 이하이다.
실시예
이하, 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예에 의해 제한되지 않고, 상기, 하기의 취지에 적합할 수 있는 범위에서 적당하게 변경을 더하여 실시하는 것도 가능하며, 이들은 모두 본 발명의 기술적 범위에 포함된다. 또한, 성분의 양에서의 「부」 및 「%」는, 특별히 언급이 없는 한, 각각 「질량부」 및 「질량%」를 의미한다.
실시예 및 비교예에서 사용한 성분을 이하에 나타낸다.
<(A) 성분: 플루오로알킬기 및/또는 지환식 구조를 갖는 에폭시 수지>
「YX7760」(미츠비시 케미컬사 제조, 비스페놀 AF형 에폭시 수지, 에폭시 당량: 245g/eq)
「EHPE3150」(다이셀사 제조, 사이클로헥산환 구조를 갖는 에폭시 수지, 에폭시 당량: 180g/eq)
<다른 에폭시 수지>
「ZX-1059」(신닛테츠 스미킨 카가쿠사 제조, 비스페놀 A형 에폭시 수지(50%) 및 비스페놀 F형 에폭시 수지(50%)의 혼합물, 에폭시 당량: 165g/eq)
<(B) (메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제, 에폭시기 함유 실란 커플링제 및 비닐기 함유 실란 커플링제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나>
「KBM-5103」(신에츠 카가쿠 코교사 제조, 3-아크릴록시프로필트리메톡시실란)
「KBM-403」(신에츠 카가쿠 코교사 제조, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란)
「KBM-1003」(신에츠 카가쿠 코교사 제조, 비닐트리메톡시실란)
<다른 실란 커플링제>
「KBM-803」(신에츠 카가쿠 코교사 제조, 3-머캅토프로필트리메톡시실란)
<(C) 성분: 경화 촉진제>
「TBP-DA」(홋코 카가쿠 코교사 제조, 테트라부틸포스포늄데칸산염)
<(D) 성분: 중합체 화합물>
「YX7200B35」(미츠비시 케미컬사 제조, 비페닐 구조 및 비스페놀 TMC에 유래하는 구조를 갖는 페녹시 수지의 용액, 유기 용제: 메틸에틸케톤, 불휘발분: 35%, 중량 평균 분자량: 30,000, 에폭시 당량: 9,000g/eq)
이하에 나타내는 순서로 실시예 및 비교예의 바니시상의 투명 수지 조성물을 조제하였다. 또한, 이하의 기재에 있어서, 각 재료에 대한 사용량의 「부」는, 특별히 언급이 없는 한, 「질량부」를 의미한다.
<실시예 1>
(D) 성분의 용액 「YX7200B35」 23부((D) 성분: 8.05부), (A) 성분 「YX7760」 18부, 및 (B) 성분 「KBM-5103」 1.4부를 혼합하고, 얻어진 혼합물을 가열하여, (A) 성분 및 (B) 성분을 용해시켰다. 여기에, (C) 성분 「TBP-DA」 0.36부를 혼합하여, 바니시상의 투명 수지 조성물을 조제하였다.
<실시예 2>
(A) 성분 「YX7760」 18부 대신 (A) 성분 「EHPE3150」(지환식 에폭시 수지) 18부를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 바니시상의 투명 수지 조성물을 조제하였다.
<실시예 3>
(B) 성분 「KBM-5103」의 사용량을 1.4부에서 3.0부로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 바니시상의 투명 수지 조성물을 조제하였다.
<실시예 4>
(B) 성분 「KBM-5103」의 사용량을 1.4부에서 0.2부로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 바니시상의 투명 수지 조성물을 조제하였다.
<실시예 5>
(B) 성분 「KBM-5103」 1.4부 대신 (B) 성분 「KBM-403」 1.4부를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 바니시상의 투명 수지 조성물을 조제하였다.
<실시예 6>
(B) 성분 「KBM-5103」 1.4부 대신 (B) 성분 「KBM-1003」 1.4부를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 바니시상의 투명 수지 조성물을 조제하였다.
<실시예 7>
(D) 성분의 용액 「YX7200B35」를 사용하지 않고, 및 (B) 성분 「KBM-5103」의 사용량을 1.4부에서 1.0부로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 바니시상의 투명 수지 조성물을 조제하였다.
<비교예 1>
(B) 성분 「KBM-5103」 1.4부를 사용하지 않은 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 바니시상의 투명 수지 조성물을 조제하였다.
<비교예 2>
(A) 성분 「YX7760」 18부 대신 다른 에폭시 수지 「ZX-1059」 18부를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 바니시상의 투명 수지 조성물을 조제하였다.
<비교예 3>
(B) 성분 「KBM-5103」 1.4부 대신 다른 실란 커플링제 「KBM-803」 1.4부를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 바니시상의 투명 수지 조성물을 조제하였다.
<파장 380 내지 780nm의 전광선 투과율의 평균값 및 b*의 측정>
(1) 평가용 샘플의 제작
실시예 또는 비교예에서 제작한 바니시상의 투명 수지 조성물을, 논실리콘계 이형제로 처리한 PET 필름(후지모리 코교사 제조 「NSH」, 두께: 50㎛)의 이형층 위에, 건조 후의 투명 수지 조성물층의 두께가 25㎛가 되도록 다이 코터로 도포하고, 100℃에서 5분 건조하여, 투명 수지 조성물층을 형성하여, 「PET 필름/투명 수지 조성물층」의 적층 구조를 갖는 수지 시트를 얻었다.
얻어진 수지 시트의 투명 수지 조성물층에, 슬라이드 유리(마츠나미 가라스 코교사 제조, 폭: 76mm, 길이: 26mm, 두께: 1.0mm)를, 진공 라미네이터(닛코 머테리얼즈사 제조, V-160)를 사용하여 라미네이트하여, 「PET 필름/투명 수지 조성물층/슬라이드 유리」의 적층 구조를 갖는 적층체를 얻었다. 상기 라미네이트는, 30초간 감압하여 기압을 5hPa 이하로 한 후, 80℃ 및 압력 0.3MPa에서 30초간, 슬라이드 유리를 압착시킴으로써 실시하였다.
얻어진 적층체를 150℃에서 30분 가열한 후에, PET 필름을 박리하고, 추가로 150℃에서 30분 가열함으로써 투명 수지 조성물층을 열경화하여, 「경화물층(두께: 약 25㎛)/슬라이드 유리」의 적층 구조를 갖는 적층체를 얻었다.
(2) 파장 380 내지 780nm의 전광선 투과율의 평균값(이하 「전광선 투과율의 평균값」으로 기재한다)의 측정
「(1) 평가용 샘플의 제작」에서 얻어진 「PET 필름/투명 수지 조성물층」의 적층 구조를 갖는 수지 시트 및 「경화물층/슬라이드 유리」의 적층 구조를 갖는 적층체를, φ60mm 적분구를 장착한 파이버식 분광 광도계(오오츠카 덴시사 제조 「MCPD-7700」)를 사용하여, 적분구와 샘플의 거리를 30mm로 하고, 전광선 투과율을 측정하였다. 수지 시트의 측정에서는, 수지 시트의 제작에 사용한 PET 필름을 레퍼런스로서 사용하고, 적층체의 측정에서는, 적층체의 제작에 사용한 슬라이드 유리를 레퍼런스로서 사용하여, 투명 수지 조성물층 및 경화물층의 전광선 투과율의 평균값을, 투명성의 지표로서 산출하였다. 결과를 표 1에 기재한다. 또한, 투명 수지 조성물층 및 경화물층의 전광선 투과율의 평균값은 동일했기 때문에, 표 1에서는 하나의 값만을 기재하였다.
(3) b*의 측정 및 내황변성의 평가
「(1) 평가용 샘플의 제작」에서 얻어진 적층체를 180℃의 오븐에서 2시간 정치시킨 후, 상기 파이버식 분광 광도계를 사용하여, 적분구와 샘플의 거리를 30mm로 하고, 레퍼런스는 공기로 하고, 시야각 2도, 광원 D65로 색 연산을 실시하여, L*a*b*표색계의 b*를 산출하고, 하기 기준으로 내황변성을 평가하였다. 결과를 표 1에 기재한다. (내황변성의 평가 기준)
양호(○): b*가 1.0 미만
불량(×): b*가 1.0 이상
<밀착 강도의 평가>
실시예 또는 비교예에서 제작한 바니시상의 투명 수지 조성물을, 알루미늄박 및 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름을 구비하는 복합 필름(토카이 토요 알루미 한바이샤 제조 「PET 츠키 AL1N30」, 알루미늄박의 두께: 30㎛, PET 필름의 두께: 25㎛)의 알루미늄박 위에, 건조 후의 투명 수지 조성물층의 두께가 25㎛가 되도록 다이 코터로 도포하고, 100℃에서 5분 건조하여, 「복합 필름/투명 수지 조성물층」의 적층 구조를 갖는 수지 시트를 얻었다.
얻어진 수지 시트를 길이 100mm 및 폭 20mm로 커트하였다. 이어서 진공 라미네이터(닛코 머테리얼즈사 제조, V-160)를 사용하여, 커트한 적층체의 투명 수지 조성물층에 슬라이드 유리(마츠나미 가라스 코교사 제조, 폭: 76mm, 길이: 26mm, 두께: 1.0mm)를 라미네이트하여, 「복합 필름/투명 수지 조성물층/슬라이드 유리」의 적층 구조를 갖는 적층체를 얻었다. 상기 라미네이트는, 30초간 감압하여 기압을 5hPa 이하로 한 후, 80℃ 및 압력 0.3MPa에서 30초간, 슬라이드 유리를 압착시킴으로써 실시하였다.
얻어진 적층체를 150℃에서 60분 가열함으로써, 투명 수지 조성물층을 경화하여, 「복합 필름/경화물층/슬라이드 유리」의 적층 구조를 갖는 적층체를 얻었다. 얻어진 적층체를 온도 85℃ 및 습도 85% RH로 설정한 항온 항습조에 수납하고, 100시간 경과 후에 취출하여, 평가 샘플을 조제하였다.
얻어진 평가 샘플을, 복합 필름의 길이 방향에 대해 90도 방향으로, 인장 속도를 60mm/분으로 하여, 슬라이드 유리로부터 「복합 필름/경화물층」을 상온에서 박리했을 때의 밀착 강도를 측정하고, 하기 기준으로 밀착 강도를 평가하였다. 결과를 표 1에 기재한다.
(밀착 강도의 평가 기준)
양호(○): 밀착 강도가 500gf/cm 이상, 또는 밀착 강도 측정시에 복합 필름이 파손(표 1에서 「재료 파괴」로 기재)
불량(×): 밀착 강도가 500gf/cm 미만, 또는 「복합 필름/경화물층/슬라이드 유리」의 적층 구조를 갖는 적층체를 항온 항습조로부터 취출할 때에, 경화물층이 슬라이드 유리로부터 완전히 박리(표 1에서 「박리」로 기재)
<보존 안정성의 평가>
실시예 또는 비교예의 제조 직후의 바니시상의 투명 수지 조성물의 점도(초기 점도)를 측정하였다. 또한 바니시상의 투명 수지 조성물을 밀폐한 상태에서 23℃에서 8시간 보존한 후의 투명 수지 조성물의 점도(보존 후의 점도)를 측정하였다. 초기 점도에 대한 보존 후의 점도의 비(보존 후의 점도/초기 점도)로부터, 이하의 기준으로 보존 안정성을 평가하였다. 결과를 표 1에 기재한다.
(보존 안정성의 평가 기준)
양호(○): 보존 후의 점도/초기 점도가 1.5배 미만
불량(×): 보존 후의 점도/초기 점도가 1.5배 이상
또한, 바니시상의 투명 수지 조성물의 점도가 0mPa·sec 이상 500mPa·sec 미만인 경우는, 이의 점도를 토키 산교사 제조 「RE-85U」(E형 점도계, 1°24×R24콘)를 사용하여 측정하고, 바니시상의 투명 수지 조성물의 점도가 500mPa·sec 이상 8000mPa·sec 이하인 경우는, 이의 점도를 토키 산교사 제조 「RE-80U」(E형 점도계, 3°×R9.7콘)를 사용하여 측정하였다.
Figure pct00001
표 1의 결과로부터 나타낸 바와 같이, 실시예 1 내지 7에서는, (B) 성분을 사용하지 않은 비교예 1에 비하여, 유리와의 밀착 강도가 뛰어난 경화물을 형성할 수 있었다. 또한, 실시예 1 내지 7에서는, (A) 성분 대신 다른 에폭시 수지를 사용한 비교예 2에 비해, 내황변성이 뛰어난 경화물을 형성할 수 있었다. 또한, 실시예 1 내지 7에서는, (B) 성분 대신 다른 실란 커플링제를 사용한 비교예 3에 비하여, 투명 수지 조성물의 보존 안정성이 양호하였다.
본 발명의 투명 수지 조성물은, 예를 들면, LED 디바이스나 투명 FPC 등의 전자 디바이스의 투명 부위를 위한 밀봉 재료나 접착 재료 등으로서 유용하다.
본 출원은 일본에서 2021년 7월 26일에 출원된 특허출원 2021-121880을 기초로 하고 있으며 이의 내용은 본 명세서에 모두 포함되는 것이다.

Claims (9)

  1. 이하의 (A) 성분 내지 (C) 성분:
    (A) 플루오로알킬기 및/또는 지환식 구조를 갖는 에폭시 수지,
    (B) (메타)아크릴로일기 함유 실란 커플링제, 에폭시기 함유 실란 커플링제 및 비닐기 함유 실란 커플링제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나, 및
    (C) 경화 촉진제
    를 포함하는, 투명 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서, (B) 성분의 함유량이, 투명 수지 조성물의 불휘발분에 대해, 0.1 내지 20질량%인, 투명 수지 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 추가로 중합체 화합물을 포함하는, 투명 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 투명 수지 조성물로부터 형성되는 두께 25㎛의 투명 수지 조성물층의, 파장 380 내지 780nm의 전광선 투과율의 평균값이 80% 이상인, 투명 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 투명 수지 조성물로부터 형성되는 두께 25㎛의 경화물층의, 파장 380 내지 780nm의 전광선 투과율의 평균값이 80% 이상인, 투명 수지 조성물.
  6. 지지체 및 제1항에 따르는 투명 수지 조성물에 의해 형성된 투명 수지 조성물층을 포함하는 적층 구조를 갖는, 수지 시트.
  7. 제6항에 있어서, 투명 수지 조성물층의, 파장 380 내지 780nm의 전광선 투과율의 평균값이 80% 이상인, 수지 시트.
  8. 제1항에 따르는 투명 수지 조성물에 의해 형성된 경화물층을 포함하는, 전자 디바이스.
  9. 제8항에 있어서, 경화물층의, 파장 380 내지 780nm의 전광선 투과율의 평균값이 80% 이상인, 전자 디바이스.
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