WO2022262300A1 - 一种含联苯衍生物配位的中性铱配合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含联苯衍生物配位的中性铱配合物及其制备方法和在制备有机电子器件，特别是在有机发光二极管中的应用。本发明还涉及包含有按照本发明含含联苯衍生物配位的中性金属铱配合物的有机电子器件，特别是有机发光二极管，及其在显示及照明技术中的应用。本发明通过器件结构优化，改变该含联苯衍生物配位的中性金属铱配合物在基质中的浓度，可达到最佳的器件性能，便于实现高效高亮度高稳定的OLED器件，对全彩显示和照明应用提供了较好的材料选项。
Description
本发明属于新材料技术领域，具体涉及一种含联苯衍生物配位的中性铱配合物及其制备方法和应用，尤其涉及在有机发光二极管中的应用。
由于有机半导体材料在合成上具有多样性、制造成本相对较低和优良的光学与电学性能，有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有很大的潜力。为了提高有机发光二极管的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来，使用荧光材料的有机发光二极管具有可靠性高的特点，但其在电场激发下其内部电致发光量子效率被限制为25％，这是因为激子产生单重激发态和三重激发态的概率比为1∶3。
1999年，美国南加州大学的Thomson教授和普林斯顿大学的Forrest教授将三(2-苯基吡啶)合铱Ir(ppy)3掺杂到N，N-二咔唑联苯(CBP)中，成功制备了绿色电致磷光器件，这引起人们对配合物磷光材料的浓厚兴趣。由于重金属的引入，提高了分子自旋轨道耦合，缩短了磷光寿命，增强了分子的系间窜越，使磷光得以顺利发射，至今，磷光OLED的内部量子效率已接近100％。
尽管如此，大多数中性磷光铱配合物材料都是由三个单阴离子双齿配体构成(如Ir(ppy)
3结构类型，ppy为单阴离子配体)，而三种电荷配体(中性配体、单阴离子配体和双阴离子配体)构成的中性磷光铱配合物较少，特别是含联苯双阴离子配体构成的铱配合物由于合成困难，更少被开发出来。由于联苯具有两个强场配位的碳原子，可以在一定程度上增强配合物的稳定性以及能增强配合物的自旋轨道偶合效应(SOC)。然而为了进一步增强该类配合物的稳定性以及光学性能，需要在该联苯配体上进行一定的功能化修饰形成一类联苯衍生物配体，具体可以在联苯的活性位点引入各种具有不同电子效应(吸电子、供电子)、刚性的功能基团，而在该联苯配体上进行有效的功能化修饰往往是需要很大挑战的。
为了进一步提高该类铱配合物材料性能和拓宽这类材料选择范围，含联苯衍生物配体的铱配合物材料急需被开发出来。
发明内容
发明目的：鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一类含联苯衍 生物配体的铱配合物，具体先制备含联苯配位的铱配合物中间体，然后在低温下选择性的将联苯的两个活性位点分别进行单溴化和双溴化，然后再引入一系列具有不同电子效应(吸电子、供电子)、刚性的功能基团(咔唑、二苯胺、吖啶、1，3-二苯基苯、4，6-二苯基-1，3，5-三嗪、4-苯磺酸基苯或苯氧基)，成功制备了一系列的新型含联苯衍生物配位的中性铱配合物材料。由于这类配合物所包含的联苯衍生物配体不仅具有强场效应的两个配位碳原子，还引入了各种具有不同电子效应(吸电子、供电子)、刚性的功能基团，因此可以有效的提高化合物的稳定性、发光性能及相应器件的性能。
技术方案：本发明提供了一种含联苯衍生物配位的中性铱配合物，其通式如(I)或(II)结构所示：
其中，R
1选自溴、咔唑、二苯胺、吖啶、3，5-二苯基苯、4，6-二苯基-1，3，5-三嗪、4-苯磺酸基苯或苯氧基中的一种或几种。
其中，所述中性铱配合物选自如下配合物Ir1-Ir16：
本发明内容还包括所述的含联苯衍生物配位的中性铱配合物的制备方法，包括以下步骤：
1)首先分别以1，5-环辛二烯氯化铱二聚体和联苯烯为原料，在无水无氧的条件下，利用氧化加成反应实现双阴离子配体联苯与金属铱的配位，最终形成第一步前驱物1-a；接着在三氟甲磺酸银的作用下拔去氯原子，再与具有强配位能力和刚性的中性配体联吡啶在温和的条件下相互反应，最终得到第二步配合物前驱体1-b；然后在高温的环境下加入配位能力更强的单阴离子配体2-苯基吡啶，可以将弱配位作用的环辛二烯配体取代并最终形成由三种电荷配体构成的中性铱 配合物1-c；
2)然后将步骤1)所制备的含联苯配位的铱配合物中间体1-c进行溴化反应，具体为在低温下(冰浴)利用N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)选择性的将联苯的两个活性位点分别进行双溴化和单溴化，最终分别得到双溴化产物Ir2和单溴化产物Ir1，特别值得注意的是控制该反应温度和NBS溶液的滴加速度，从而减少单阴离子配体2-苯基吡啶中苯环活性位点的溴化，以达到减小副产物生成的目的；
3)最后可以利用步骤2)所制备的双溴代产物(Ir1)或单溴代产物(Ir2)分别与咔唑、二苯胺或吖啶等直接通过Buchwald-Hartwig偶联反应合成相应的含联苯衍生物配位的铱配合物(Ir3-Ir8)；或与含3，5-二苯基苯硼酸进行Suzuki偶联反应合成相应的联苯衍生物配位的铱配合物(Ir9-Ir10)；或与苯酚在叔丁醇钾的作用下进行醚化反应合成相应的联苯衍生物配位的铱配合物(Ir15-Ir16)；或与联硼酸频那醇酯分别形成含双硼脂配合物中间体1-d和1-e，然后再与2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪或1-溴-4-(苯磺酰基)苯分别进行Suzuki偶联反应合成相应的联苯衍生物配位的铱配合物(Ir11-Ir14)。
本发明内容还包括所述的含联苯衍生物配位的中性铱配合物在制备有机电子器件中的应用。
其中，所述有机电子器件为有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管中的一种或几种。
其中，所述含联苯衍生物配位的中性铱配合物在基质中的质量浓度为3-10wt％。
本发明内容还包括所述一种有机电子器件，所述有机电子器件包含所述的含联苯衍生物配位的中性铱配合物。
其中，所述含联苯衍生物配位的中性铱配合物质量浓度为3-10wt％。
本发明内容还包括所述的含联苯衍生物配位的中性铱配合物在制备有机电子器件中的应用。
其中，所述有机电子器件为有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)。
有益效果：与现有技术相比，本发明具备以下优点：本发明制备的新型铱配合物所包含的联苯衍生物配体不仅具有强场效应的两个配位碳原子，还引入了各种具有不同电子效应(吸电子、供电子)、刚性的功能基团，因此可以有效的提高化合物的稳定性、发光性能及相应器件的性能。本发明还涉及包含有按照本发明含联苯衍生物配位的中性金属铱配合物的有机电子器件，特别是有机发光二极管，及其在显示及照明技术中的应用。通过器件结构优化，改变该含联苯衍生物配位的中性金属铱配合物在基质中的浓度，可达到最佳的器件性能，便于实现高效高亮度高稳定的OLED器件，对全彩显示和照明应用提供了较好的材料选项。
图1含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir1的X射线单晶结构；
图2含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir2的X射线单晶结构；
图3含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir3的X射线单晶结构。
实施例1含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir1的合成
含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir1的合成路线：
合成中间体1-a：
在一个干燥的双口瓶里放置1，5-环辛二烯氯化铱二聚体(0.44g，0.66mmol)，联苯烯(0.2g，1.31mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后加入5mL干燥的二氯甲烷，90℃下搅拌反应2小时，冷却到室温，抽滤，滤饼用二氯甲烷洗，得到 黄色固体0.57g，产率85％。
合成中间体1-b：
在一个干燥的schlenck瓶里放置1-a(0.10g，0.1mmol)，联吡啶(0.03g，0.2mmol)，三氟甲磺酸银(0.06g，0.22mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后再氮气流下加入25mL干燥的二氯甲烷，室温下搅拌2小时，抽滤，滤液浓缩至1mL，然后加入大量的石油醚析出固体，抽滤，干燥得到黄色固体0.56g，产率75％。
合成中间体1-c：
在一个干燥的双口瓶里放置1-b(0.08g，0.1mmol)，2-苯基吡啶(0.02g，0.12mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后在氮气流下加入10mL乙醇，95℃搅拌回流反应24小时，冷却到室温，浓缩有机相，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶3过柱，得到黄色固体0.03g，产率为40％。
合成含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir1：
在一个干燥的单口瓶里放置1-c(0.03g，0.05mmol)，加入15ml二氯甲烷搅拌至其完全溶解，然后在冰浴下(0℃)将10mL含N-溴代琥珀酰亚胺NBS(0.02g，0.11mmol)的二氯甲烷溶液缓慢逐滴滴于反应瓶中。将混合物在室温下搅拌15小时。反应结束后，加水萃取，浓缩有机相并真空浓缩，然后通过硅胶柱色谱用二氯甲烷∶石油醚＝2∶1过柱纯化目标产物，得到红棕色固体0.02g，产率为60％。
含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir1的单晶是通过用乙醇溶剂向其二氯甲烷溶液中缓慢扩散得到的，其结构如图1所示。
实施例2含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir2的合成
含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir2的合成路线：
在一个干燥的单口瓶里放置1-c(0.03g，0.05mmol)，加入15ml二氯甲烷搅拌至其完全溶解，然后在冰浴下(0℃)将10mL含N-溴代琥珀酰亚胺NBS(0.01g，0.55mmol)的二氯甲烷溶液缓慢逐滴滴于反应瓶中。将混合物在室温 下搅拌15小时。反应结束后，加水萃取，浓缩有机相并真空浓缩，然后通过硅胶柱色谱用二氯甲烷∶石油醚＝2∶1过柱纯化目标产物，得到红棕色固体0.02g，产率为65％。
含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir2的单晶也是通过用乙醇溶剂向其二氯甲烷溶液中缓慢扩散得到的，其结构如图2所示。
实施例3含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir3的合成
含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir3的合成路线：
在一个干燥的双口瓶里放置Ir1(0.08g，0.1mmol)，咔唑(0.05g，0.3mmol)，磷酸钾(0.64g，3mmol)，三叔丁基膦(0.3mL，0.1g/mL)，Pd(OAc)
2(0.01g，0.04mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后加入20mL对二甲苯，搅拌回流反应24小时，冷却到室温，加水，用二氯甲烷萃取，水洗，浓缩，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5过柱纯化得到褐色固体0.04g，产率40％。
含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir3的单晶也是通过用乙醇溶剂向其二氯甲烷溶液中缓慢扩散得到的，其结构如图3所示。
实施例4含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir4的合成
含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir4的合成路线：
在一个干燥的双口瓶里放置Ir2(0.07g，0.1mmol)，咔唑(0.03g，0.15mmol)，磷酸钾(0.32g，1.5mmol)，三叔丁基膦(0.3mL，0.1g/mL)，Pd(OAc)
2(0.01g，0.04mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后加入20mL对二甲苯，搅拌回流反应24小时，冷却到室温，加水，用二氯甲烷萃取，水洗，浓缩，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5过柱纯化得到褐色固体0.04g，产率45％。
实施例5含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir5的合成
含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir5的合成路线：
在一个干燥的双口瓶里放置Ir1(0.08g，0.1mmol)，二苯胺(0.05g，0.3mmol)，磷酸钾(0.64g，3mmol)，三叔丁基膦(0.3mL，0.1g/mL)，Pd(OAc)
2(0.01g，0.04mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后加入20mL对二甲苯，搅拌回流反应24小时，冷却到室温，加水，用二氯甲烷萃取，水洗，浓缩，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5过柱纯化得到褐色固体0.03g，产率35％。
实施例6含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir6的合成
在一个干燥的双口瓶里放置Ir2(0.07g，0.1mmol)，二苯胺(0.03g，0.15mmol)，磷酸钾(0.32g，1.5mmol)，三叔丁基膦(0.3mL，0.1g/mL)，Pd(OAc)
2(0.01g，0.04mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后加入20mL对二甲苯，搅拌回流反应24小时，冷却到室温，加水，用二氯甲烷萃取，水洗，浓缩，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5过柱纯化得到褐色固体0.03g，产率40％。
实施例7含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir7的合成
含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir7的合成路线：
在一个干燥的双口瓶里放置Ir1(0.08g，0.1mmol)，吖啶(0.06g，0.3mmol)，磷酸钾(0.64g，3mmol)，三叔丁基膦(0.3mL，0.1g/mL)，Pd(OAc)
2(0.01g，0.04mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后加入20mL对二甲苯，搅拌回流反应24小时，冷却到室温，加水，用二氯甲烷萃取，水洗，浓缩，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5过柱纯化得到褐色固体0.04g，产率42％。
实施例8含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir8的合成
含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir8的合成路线：
在一个干燥的双口瓶里放置Ir2(0.07g，0.1mmol)，吖啶(0.03g，0.15mmol)，磷酸钾(0.32g，1.5mmol)，三叔丁基膦(0.3mL，0.1g/mL)，Pd(OAc)
2(0.01g，0.04mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后加入20mL对二甲苯，搅拌回流反应24小时，冷却到室温，加水，用二氯甲烷萃取，水洗，浓缩，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5过柱纯化得到褐色固体0.04g，产率45％。
实施例9：含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir9的合成
含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir9的合成路线：
在一个干燥的双口瓶里放置Ir1(0.08g，0.1mmol)，3，5-二苯基苯硼酸(0.08g，0.3mmol)和四-(三苯基膦)-钯(0.02g，0.02mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后在氮气流下加入K
2CO
3溶液(2M，10mL)，1，4-二氧六环(20mL)，搅拌回流反应24小时，加水，用二氯甲烷萃取，水洗，浓缩，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5过柱纯化得到褐色固体0.07g，产率60％。
实施例10含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir10的合成
含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir10的合成路线：
在一个干燥的双口瓶里放置Ir2(0.07g，0.1mmol)，3，5-二苯基苯硼酸(0.04g，0.15mmol)和四-(三苯基膦)-钯(0.01g，0.01mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后在氮气流下加入K
2CO
3溶液(2M，10mL)，1，4-二氧六环(20mL)，搅拌回流反应24小时，加水，用二氯甲烷萃取，水洗，浓缩，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5过柱纯化得到褐色固体0.06g，产率65％。
合成实施例11含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir11的合成
含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir11的合成路线：
合成中间体1-d：
在一个干燥的双口瓶里放置Ir1(0.40g，0.5mmol)，联硼酸频那醇酯(0.38g，1.5mmol)，Pd(dppf)
2Cl
2(0.02g，0.03mmol)，KOAc(1g，10mmol)抽真空充氮气循环三次，加入30mL二氧六环，然后避光条件加热回流24小时，冷却到室温，加水，用乙酸乙酯萃取，浓缩，然后用二氯甲烷∶石油醚＝1∶3过柱纯化，得到褐色固体0.29g，产率65％。
合成联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir11：
在一个干燥的双口瓶里放置1-d(0.09g，0.1mmol)，2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(0.05g，0.2mmol)和四-(三苯基膦)-钯(0.02g，0.02mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后在氮气流下加入K
2CO
3溶液(2M，10mL)，1，4-二氧六环(20mL)，搅拌回流反应48小时，加水，用二氯甲烷萃取，水洗，浓缩，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶3过柱纯化得到褐色固体0.07g，产率65％。
实施例12含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir12的合成
含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir12的合成路线：
合成中间体1-e：
在一个干燥的双口瓶里放置Ir2(0.73g，1mmol)，联硼酸频那醇酯(0.38g，1.5mmol)，Pd(dppf)
2Cl
2(0.02g，0.03mmol)，KOAc(1g，10mmol)抽真空充氮气循环三次，加入30mL二氧六环，然后避光条件加热回流24小时，冷却到室温，加水，用乙酸乙酯萃取，浓缩，然后用二氯甲烷∶石油醚＝1∶3过柱纯化， 得到褐色固体0.55g，产率70％。
合成联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir12：
在一个干燥的双口瓶里放置1-e(0.16g，0.2mmol)，2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(0.05g，0.2mmol)和四-(三苯基膦)-钯(0.02g，0.02mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后在氮气流下加入K
2CO
3溶液(2M，10mL)，1，4-二氧六环(20mL)，搅拌回流反应48小时，加水，用二氯甲烷萃取，水洗，浓缩，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶3过柱纯化得到褐色固体0.12g，产率68％。
实施例13含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir13的合成
含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir13的合成路线：
在一个干燥的双口瓶里放置1-d(0.09g，0.1mmol)，1-溴-4-(苯磺酰基)苯(0.06g，0.2mmol)和四-(三苯基膦)-钯(0.02g，0.02mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后在氮气流下加入K
2CO
3溶液(2M，10mL)，1，4-二氧六环(20mL)，搅拌回流反应24小时，加水，用二氯甲烷萃取，水洗，浓缩，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶3过柱纯化得到褐色固体0.07g，产率68％。
实施例14含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir14的合成
在一个干燥的双口瓶里放置1-e(0.16g，0.2mmol)，1-溴-4-(苯磺酰基)苯(0.06g，0.2mmol)和四-(三苯基膦)-钯(0.02g，0.02mmol)，抽真空充氮气循环 三次，然后在氮气流下加入K
2CO
3溶液(2M，10mL)，1，4-二氧六环(20mL)，搅拌回流反应24小时，加水，用二氯甲烷萃取，水洗，浓缩，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶3过柱纯化得到褐色固体0.13g，产率75％。
实施例15含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir15的合成
含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir15的合成路线：
在一个干燥的双口瓶里放置Ir1(0.08g，0.1mmol)，苯酚(0.03g，0.3mmol)和叔丁醇钾(0.07g，0.6mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后在氮气流下加入二甲基亚砜DMSO(20mL)，50℃下搅拌反应12小时，加水，用乙酸乙酯多次萃取，水洗，浓缩，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶4过柱纯化得到褐色固体0.05g，产率60％。
实施例16含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir16的合成
含联苯衍生物配位的中性铱配合物Ir16的合成路线：
在一个干燥的双口瓶里放置Ir2(0.15g，0.2mmol)，苯酚(0.03g，0.3mmol)和叔丁醇钾(0.07g，0.6mmol)，抽真空充氮气循环三次，然后在氮气流下加入二甲基亚砜DMSO(20mL)，50℃下搅拌反应12小时，加水，用乙酸乙酯多次萃取，水洗，浓缩，用乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5过柱纯化得到褐色固体0.10g，产率70％。
实施例17 OLED器件的制备和表征
具有ITO/PEDOT：PSS(40nm)/EML(80nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)/阴极的OLED器件的制备步骤如下：
(i)使用5％Decon90清洗液的水溶液超声处理30分钟，之后去离子水超声清洗数次，然后异丙醇超声清洗，氮气吹干；在氧气等离子下处理5分钟，以清洁ITO表面并提升ITO电极的功函；
(ii)在经过氧气等离子体处理过的ITO玻璃衬底上旋涂PEDOT：PSS溶液，得到40nm的薄膜，旋涂完成后在空气中150℃退火20分钟。PEDOT：PSS是一种高分子聚合物的水溶液，是由PEDOT和PSS两种物质构成，PEDOT是3，4-乙烯二氧噻吩单体的聚合物，PSS是聚苯乙烯磺酸盐。
(iii)先将PVK、PBD、配合物(Ir1～Ir16)按照物质的质量比为60-67∶30∶3-10溶于甲苯中，将此溶液在氮气手套箱中旋涂得到80nm薄膜，然后在120℃退火10分钟。PVK为聚乙烯咔唑的缩写，PBD为2-(4-叔丁苯基)-5-联苯基恶二唑的缩写。
(iv)将旋涂完成的器件放入真空蒸镀腔体，依次蒸镀30nm TPBi、1nm LiF和100nm铝，制得发光器件。TPBi为1，3，5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯的缩写。该OLED器件的电流电压亮度(JVL)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如效率及外部量子效率。经检测，OLED的最大外部量子效率(EQE)为12％。
具体如下：
| Complex | Ir1 | Ir2 | Ir3 | Ir4 | Ir5 | Ir6 | Ir7 | Ir8 |
| EQE | 9.5％ | 8.5％ | 7％ | 5.5％ | 7％ | 6％ | 7.5％ | 6.5％ |
| Complex | Ir9 | Ir10 | Ir11 | Ir12 | Ir13 | Ir14 | Ir15 | Ir16 |
| EQE | 9％ | 7％ | 11.5％ | 9.5％ | 11％ | 10％ | 12％ | 10.5％ |
进一步的优化，如器件结构的优化，空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)及主体材料的组合优化，将进一步提高器件的性能，特别是效率、驱动电压及寿命。
Claims (8)
- 一种含联苯衍生物配位的中性铱配合物，其通式如(I)或(II)结构所示：
其中，R 1选自溴、咔唑、二苯胺、吖啶、3，5-二苯基苯、4，6-二苯基-1，3，5-三嗪、4-苯磺酸基苯或苯氧基中的一种或几种。 - 根据权利要求1所述的含联苯衍生物配位的中性铱配合物，其特征在于，所述中性铱配合物选自如下配合物Ir1-Ir16：
- 权利要求1或2所述的含联苯衍生物配位的中性铱配合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：1)首先分别以1，5-环辛二烯氯化铱二聚体和联苯烯为原料，在无水无氧的条件下，利用氧化加成反应实现双阴离子配体联苯与金属铱的配位，最终形成第一步前驱物1-a；接着在三氟甲磺酸银的作用下拔去氯原子，再与中性配体联吡啶在温和的条件下相互反应，得到第二步配合物前驱体1-b；然后在高温的环境下加入单阴离子配体2-苯基吡啶得到中性铱配合物1-c；2)然后将步骤1)所制备的含联苯配位的铱配合物中间体1-c实行定向溴化反应，具体为在低温下利用N-溴代琥珀酰亚胺选择性的将联苯的两个活性位点分别进行双溴化和单溴化，最终分别得到双溴化产物Ir2和单溴化产物Ir1；3)最后可以利用步骤2)所制备的双溴代产物Ir1或单溴代产物Ir2分别与咔唑、二苯胺或吖啶直接通过Buchwald-Hartwig偶联反应合成相应的含联苯衍生物配位的铱配合物Ir3-Ir8；或与含3，5-二苯基苯硼酸进行Suzuki偶联反应合成相应的联苯衍生物配位的铱配合物Ir9-Ir10；或与苯酚在叔丁醇钾的作用下进行醚化反应合成相应的联苯衍生物配位的铱配合物Ir15-Ir16；或与联硼酸频那醇酯 分别形成含双硼脂铱配合物中间体1-d和1-e，然后再与2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪或1-溴-4-(苯磺酰基)苯分别进行Suzuki偶联反应合成相应的联苯衍生物配位的铱配合物Ir11-Ir14。
- 权利要求1或2所述的含联苯衍生物配位的中性铱配合物在制备有机电子器件中的应用。
- 根据权利要求3所述的应用，其特征在于，所述有机电子器件为有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管中的一种或几种。
- 根据权利要求3所述的应用，其特征在于，所述含联苯衍生物配位的中性铱配合物在基质中的质量浓度为3-10wt％。
- 一种有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件包含权利要求1所述的含联苯衍生物配位的中性铱配合物。
- 根据权利要求6所述的有机电子器件，其特征在于，所述含联苯衍生物配位的中性铱配合物质量浓度为3-10wt％。
Priority Applications (1)
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| JP2023554789A JP2024510953A (ja) | 2021-06-15 | 2022-02-22 | ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体、並びにその製造方法と使用 |
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