WO2022259901A1 - ヒアルロン酸塩の皮膚浸透用化粧料 - Google Patents

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WO2022259901A1
WO2022259901A1 PCT/JP2022/022004 JP2022022004W WO2022259901A1 WO 2022259901 A1 WO2022259901 A1 WO 2022259901A1 JP 2022022004 W JP2022022004 W JP 2022022004W WO 2022259901 A1 WO2022259901 A1 WO 2022259901A1
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salt
hyaluronic acid
skin
cosmetic
hyaluronate
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美佳 吉村
杏奈 沖嶋
隆史 岡
広子 清水
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株式会社 資生堂
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations

Definitions

  • the present disclosure relates to a hyaluronic acid skin-penetrating cosmetic.
  • hyaluronate which has a moisturizing function, is used in fields such as cosmetics to moisturize the skin.
  • Patent Document 1 includes hyaluronic acid-supporting nanoparticles in which hyaluronic acid is supported on at least one of the inside or surface of nanoparticles formed of polylactic acid, polyglycolic acid, or lactic acid/glycolic acid copolymer. , cosmetics are disclosed.
  • Patent Document 2 discloses an external preparation for skin containing composite nanoparticles containing (A) hyaluronic acid and (B) a zwitterionic compound and having a particle size of 100 nm or less.
  • the stratum corneum which is the outermost layer of the skin, has a barrier function that prevents foreign substances from entering from the outside world, so it has the property that it is difficult for active ingredients applied to the skin to penetrate into the skin. Therefore, when a hyaluronic acid component such as a hyaluronic acid salt is simply applied to the skin, the moisturizing effect of the hyaluronic acid component tends to remain on the skin surface, and only a short-term moisturizing effect can be exhibited. As a result, in order to improve skin wrinkles and the like, it has been necessary to apply hyaluronic acid components frequently and continuously for a long period of time.
  • hyaluronic acid is supported on a support material such as polylactic acid, or hyaluronic acid is combined with other materials (polyion complexation) to obtain hyaluronic acid. It is essential to nanoparticleize, and in any case, complicated processes such as ultracentrifugation were required when producing cosmetics.
  • the subject of the present disclosure is to provide a hyaluronic acid-based skin-penetrating cosmetic that allows hyaluronic acid to permeate the skin without complicated steps such as complexing of hyaluronic acid components. That is.
  • a hyaluronic acid salt skin-penetrating cosmetic comprising a hyaluronic acid salt and an amphoteric surfactant.
  • the amphoteric surfactant is at least one selected from the group consisting of betaine amphoteric surfactants, amino acid amphoteric surfactants, sulfonic acid amphoteric surfactants, sulfate amphoteric surfactants, and lecithin.
  • the cosmetic according to any one of aspects 1 to 3.
  • hyaluronic acid-based skin-penetrating cosmetic that allows hyaluronic acid to permeate the skin without complicated steps such as complexing of hyaluronic acid components. can.
  • 4 is a graph showing the amount of hyaluronate permeating into simulated skin when various surfactants are used.
  • 4 is a graph showing the amount of hyaluronate permeating into simulated skin associated with the formulation of sodium chloride when no amphoteric surfactant is used.
  • Fig. 10 is a graph showing the amount of hyaluronate permeating into simulated skin associated with the addition of sodium chloride or magnesium chloride when an amphoteric surfactant is used.
  • 1 is a graph showing the amount of hyaluronate permeating into human skin associated with the addition of magnesium chloride when an amphoteric surfactant is used.
  • Fig. 4 is a graph showing the amount of hyaluronate permeating into simulated skin when various moisturizing agents are used together with an amphoteric surfactant.
  • Fig. 10 is a graph showing the amount of hyaluronate permeating into simulated skin associated with the addition of sodium chloride or magnesium chloride when an amphoteric surfactant and a moisturizing agent (dipropylene glycol) are used in combination.
  • the hyaluronic acid salt skin-penetrating cosmetic composition of the present disclosure contains hyaluronic acid salt and an amphoteric surfactant.
  • the cosmetic of the present disclosure contains an amphoteric surfactant together with hyaluronic acid, so that the hyaluronic acid can easily penetrate the skin.
  • the principle of action is as follows. I think.
  • Hyaluronic acid molecules typically have a large molecular weight and exist in a state that spreads out like threads in cosmetics. Therefore, even if a cosmetic containing hyaluronate is applied to the skin in such a state, the hyaluronate molecules do not permeate the skin and tend to remain on the surface of the skin.
  • the inventor of the present invention has found that amphoteric surfactants together with hyaluronic acid salts in cosmetics without performing a complexing treatment such as ultracentrifugation as described in Patent Documents 1 and 2 to form hyaluronic acid salts into nanoparticles. It was found that hyaluronic acid easily permeates into the skin simply by blending the agent.
  • amphoteric surfactants for example, act on intercellular lipids in the skin.
  • amphoteric surfactants are thought to be able to form minute pores or fissures in the intercellular lipids of the skin, and as a result, hyaluronate can easily permeate into the skin through these pores or fissures.
  • the positive charge of the amphoteric surfactant and the negative charge of the hyaluronate ion bond, and the polarity of the hyaluronate changes (apparently, the hydrophobicity increases). , we believe that hyaluronate can easily penetrate into the highly hydrophobic stratum corneum without nanoparticleization.
  • the cosmetic of the present disclosure contains a hyaluronic acid salt and an amphoteric surfactant, and has the effect of improving the permeability of the hyaluronic acid salt into the skin.
  • hyaluronic acid salt there are no particular restrictions on the hyaluronic acid salts that can be blended in the cosmetics of the present disclosure.
  • hyaluronate means a salt of a linear polymer in which N-acetyl-D-glucosamine residues and D-glucuronic acid residues are alternately bound. Alternatively, it can be obtained by isolation extraction from other animal tissues, or by fermentation using microorganisms such as Streptococcus.
  • Hyaluronic acid metal salts such as hyaluronic acid sodium salt, hyaluronic acid potassium salt, hyaluronic acid magnesium salt, hyaluronic acid calcium salt, and hyaluronic acid aluminum salt can be used.
  • hyaluronic acid has a carboxyl group residue
  • a hyaluronate derivative obtained by etherifying, esterifying, amidating, acetylating, acetalizing, or ketalizing the hydroxyl group, carboxyl group, etc. of hyaluronic acid is used. be able to.
  • "hyaluronate” in the present disclosure may encompass the concept of hyaluronate and derivatives thereof.
  • the weight average molecular weight of the hyaluronic acid salt is not particularly limited, and can be, for example, 10,000,000 or less. Not only hyaluronic acid salts, but generally low-molecular-weight drugs are considered to easily penetrate the skin. Amphoteric surfactants can improve the penetration of low-molecular-weight hyaluronates into the skin, but low-molecular-weight hyaluronates are less likely to remain inside the skin and have a high water retention capacity. Since it is inferior to hyaluronic acid in molecular weight, it may be difficult to maintain the moisturizing effect inside the skin for a long period of time.
  • the weight average molecular weight of hyaluronic acid salts is, for example, 500 or more, 1,000 or more, 5,000 or more, 10,000 or more, 50,000 or more, 100, 000 or more, 300,000 or more, 500,000 or more, 800,000 or more, or 1,000,000 or more, and 10,000,000 or less, 8,000,000 or less, 5,000 ,000 or less, 3,000,000 or less, 2,000,000 or less, or 1,500,000 or less.
  • the weight average molecular weight intends the weight average molecular weight in terms of polystyrene in gel permeation chromatography measurement.
  • hyaluronate and its derivatives can be used alone or in combination of two or more. Moreover, the molecular weights of the hyaluronic acid salts and derivatives thereof used may be the same or different.
  • a commercially available hyaluronic acid salt may be used.
  • examples of commercially available hyaluronic acid salts include hyaluronic acid HA-LQ (manufactured by Kewpie Corporation), hyaluronic acid FCH (manufactured by Kikkoman Biochemifa Corporation), and biosodium hyaluronate HA12N (manufactured by Shiseido Co., Ltd.).
  • the hyaluronic acid salt contained in the cosmetic of the present disclosure does not need to be made into composite nanoparticles as described in Patent Documents 1 and 2, so the hyaluronic acid-containing hyaluronic acid salt that penetrates into the skin
  • the component can maintain a high content of hyaluronate in the component.
  • the hyaluronic acid-containing component that penetrates into the skin may contain other polymer components other than hyaluronic acid, as long as it does not impair the moisturizing performance.
  • the content of other polymer components is, for example, less than 50% by mass, 40% by mass or less, 30% by mass or less, 20% by mass or less, 10% by mass or less, relative to the total amount of polymer in the hyaluronic acid salt-containing component. It can be 5% by mass or less, 3% by mass or less, or 1% by mass or less.
  • the content ratio of hyaluronate in the hyaluronate-containing component can be measured using, for example, the ELISA method.
  • the cosmetic of the present disclosure does not contain composite nanoparticles with a particle size of 100 nm or less, which contain hyaluronic acid salts and zwitterionic compounds.
  • the amount of hyaluronic acid salt blended in the cosmetic is, for example, 0.005% by mass or more, 0.01% by mass or more, and 0.05% by mass, based on the total amount of the cosmetic, from the viewpoint of moisture retention, cost, etc. 0.10% by mass or more, 0.15% by mass or more, 0.20% by mass or more, or 0.25% by mass or more, and 1.0% by mass or less and 0.80% by mass 0.60% by mass or less, 0.50% by mass or less, or 0.45% by mass or less.
  • the hyaluronate contained in the cosmetic of the present disclosure can maintain the content of hyaluronate in the hyaluronate-containing component at a high concentration. Since the hyaluronic acid salt can be preferably permeated into the skin, a sufficient moisturizing effect can be provided even if the content of the hyaluronic acid salt in the cosmetic is relatively low.
  • the cosmetic of the present disclosure contains an amphoteric surfactant in addition to hyaluronate.
  • An amphoteric surfactant can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • the amphoteric surfactant is not particularly limited, and is selected from the group consisting of, for example, betaine amphoteric surfactants, amino acid amphoteric surfactants, sulfonic acid amphoteric surfactants, sulfate ester amphoteric surfactants, and lecithin. At least one kind of Among them, betaine-type amphoteric surfactants and lecithin are preferable, and lecithin is particularly preferable, from the viewpoint of permeability of hyaluronate to the skin. Hydrogenated lecithin may be used as lecithin.
  • betaine-type amphoteric surfactants examples include alkylbetaine-type amphoteric surfactants, amidobetaine-type amphoteric surfactants, imidazolinium betaine-type amphoteric surfactants, and sulfobetaine-type amphoteric surfactants.
  • Particularly suitable betaine-type amphoteric surfactants include, for example, lauryl betaine, imidazolinium betaine, and cocamidopropyl betaine.
  • amino acid-type amphoteric surfactants include alkylamino acids having alkyl groups with 6 to 18 carbon atoms. Specifically, for example, N-lauryl- ⁇ -alanine, N-stearyl- ⁇ -alanine, lauryldiaminoethylglycine, and N-[3-alkyl(12,14)oxy-2-hydroxypropyl]-L- Mention may be made of arginine hydrochloride.
  • sulfonic acid type amphoteric surfactants include alkylaminosulfonic acid and alkylimidacyline sulfonic acid.
  • alkylaminosulfonic acid examples include alkylaminosulfonic acid and alkylimidacyline sulfonic acid.
  • decyldimethylaminopropylsulfonic acid lauryldimethylaminopropylsulfonic acid, palmityldimethylpropylsulfonic acid, lauryldilopropylaminopropylsulfonic acid, and 2-undecylimidacillin-N-ethylsulfone Mention may be made of acids.
  • sulfate ester-type amphoteric surfactants include alkylaminosulfuric acid and alkylimidacillinsulfuric acid. Specific examples include decyldimethylaminopropyl sulfate, lauryldimethylaminopropyl sulfate, palmityldimethylaminopropyl sulfate, lauryldi-n-propylaminopropyl sulfate, and 2-undecylimidacillin-N-ethyl sulfate. can be done.
  • the amount of the amphoteric surfactant is, for example, 0.01% by mass or more, 0.03% by mass or more, and 0.05% by mass, based on the total amount of the cosmetic, from the viewpoint of the permeability of the hyaluronic acid salt into the skin.
  • 0.07% by mass or more, 0.10% by mass or more, 0.13% by mass or more, 0.15% by mass or more, 0.17% by mass or more, or 0.20% by mass or more Also, it can be 5.0% by mass or less, 4.0% by mass or less, 3.0% by mass or less, or 2.0% by mass or less.
  • Cosmetics of the present disclosure may typically contain an aqueous medium.
  • Such an aqueous medium is not particularly limited, and an aqueous medium used for cosmetics, quasi-drugs, etc. can be used.
  • an aqueous medium used for cosmetics, quasi-drugs, etc. can be used.
  • ion-exchanged water, distilled water, ultrapure water, tap water, buffer solution, etc. can be used.
  • An aqueous medium can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • buffers include citrate buffer, lactate buffer, phosphate buffer, acetate buffer, tartrate buffer, borate buffer, and Tris buffer. From the viewpoint of high buffer capacity, citrate buffer, lactate buffer and phosphate buffer are preferred, and citrate buffer is more preferred.
  • the pH of the buffer solution can be 7.0 or less, 6.8 or less, or 6.5 or less.
  • the lower limit of the pH of the buffer is not particularly limited, it is preferably 4.5 or higher, 5.5 or higher, or 6.0 or higher from the viewpoint of irritation to the skin.
  • the cosmetics of the present disclosure can be appropriately blended with various components as long as they do not adversely affect the effects of the present invention.
  • examples of such ingredients include salts, moisturizers, skin or hair nutrients, vitamins, pharmaceuticals, quasi-drugs, water-soluble agents applicable to cosmetics, ultraviolet absorbers, antioxidants, preservatives, Antioxidant auxiliaries, thickeners, pigments, dyes, dyes, and fragrances may be mentioned.
  • An arbitrary component can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • the cosmetics of the present disclosure may contain salt. If a cosmetic containing hyaluronate contains salt, the permeation amount of hyaluronate (HA) into the skin may decrease, as shown in FIG. However, since the cosmetic of the present disclosure contains an amphoteric surfactant together with a hyaluronate, the hyaluronate can be well penetrated into the skin even if the salt is contained.
  • a salt can be used individually or in combination of 2 or more types. Here, "salt" in the present disclosure does not include hyaluronate.
  • the salt that can be incorporated into the cosmetic is not particularly limited, and examples include at least one salt selected from the group consisting of inorganic salts and organic acid salts.
  • inorganic salts and organic acid salts salts that are less likely to adversely affect the skin are preferred when use as cosmetics is taken into consideration.
  • organic salt means a salt composed only of inorganic components, and can also be rephrased as a salt composed of ions generated from an inorganic acid and an inorganic base.
  • organic acid salt means a salt formed by combining an organic acid and a metal ion. Salts generally exist in the form of ions derived from salts in cosmetics. Therefore, in the present disclosure, for example, a “salt-containing cosmetic” means that the salt is contained in such an ion form. Also, ionic surfactants are not included in the "salts" of the present disclosure.
  • the salt for example, at least one selected from the group consisting of monovalent salts, divalent salts, and trivalent salts can be used.
  • the inorganic salt is preferably at least one selected from the group consisting of sodium salts, potassium salts, calcium salts, magnesium salts, and aluminum salts, and more preferably at least one selected from the group consisting of sodium salts and magnesium salts.
  • inorganic salts include sodium nitrate, sodium sulfate, sodium chloride, potassium nitrate, potassium sulfate, potassium chloride, calcium nitrate, calcium sulfate, calcium chloride, magnesium nitrate, magnesium sulfate, magnesium chloride, aluminum nitrate, sulfuric acid Mention may be made of aluminum and aluminum chloride. Among them, sodium chloride and magnesium chloride are preferred, and sodium chloride is more preferred.
  • organic acid salts include citrate, acetate, lactate, tartrate, succinate, malate, glycolate, salicylate, and pyrrolidone carboxylate.
  • organic acids such as citric acid, acetic acid, lactic acid, tartaric acid, succinic acid, malic acid, glycolic acid, salicylic acid, and pyrrolidonecarboxylic acid, and sodium ions, potassium ions, calcium ions, magnesium ions, aluminum ions, and the like. Salts combined with metal ions can be mentioned.
  • the cosmetic composition of the present disclosure can improve the permeability of hyaluronic acid salts into the skin by blending an amphoteric surfactant, so that a high concentration of salt can be blended in the cosmetic composition.
  • the ionic strength of the salt in the cosmetic can be, for example, 0.05 or more, 0.06 or more, 0.07 or more, or 0.08 or more, and 5.0 or less and 4.0 or less. , 3.0 or less, 2.0 or less, 1.0 or less, 0.7 or less, 0.5 or less, 0.4 or less, or 0.3 or less.
  • the ionic strength of the salt is determined by the salt component contained in the buffer solution itself and the salt component separately added to the buffer solution. Calculated based on all salt components included.
  • the cosmetics of the present disclosure can contain moisturizing agents.
  • a moisturizing agent can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • hyaluronic acid salt is not included in the moisturizing agent mentioned here.
  • the moisturizing agents at least one selected from the group consisting of propylene glycol, dipropylene glycol, and PEG/PPG-17/4 dimethyl ether is preferable.
  • these moisturizing agents are used together with the hyaluronic acid salt and the amphoteric surfactant, the permeability of the hyaluronic acid salt to the skin can be further improved.
  • the above-mentioned magnesium chloride and/or sodium chloride, particularly sodium chloride is used in combination with these moisturizing agents, hyaluronic acid salts, and amphoteric surfactants, the penetration of hyaluronic acid salts into the skin can be further improved. can be done.
  • the amount of the moisturizing agent in the cosmetic is 1.0% by mass or more, 3.0% by mass or more, 5.0% by mass or more, or 7.0% by mass, from the viewpoint of the permeability of the hyaluronic acid salt into the skin. It can be 30.0 mass % or less, 25.0 mass % or less, 20.0 mass % or less, or 15.0 mass % or less.
  • the permeability of hyaluronate in the cosmetic of the present disclosure can be evaluated, for example, by the below-described permeability test 1 using simulated skin.
  • the cosmetic of the present disclosure can have a hyaluronate content of 500 ng/cm 2 or more, 1,000 ng/cm 2 or more, or 1,500 ng/cm 2 or more in such a permeability test. .
  • the upper limit of the amount of hyaluronate is not particularly limited. can do.
  • Cosmetics of the present disclosure can be prepared, for example, using the following method.
  • Various materials such as hyaluronic acid salts, amphoteric surfactants, water, and optional ingredients (e.g., salts and moisturizing agents) that can be used in the method for preparing cosmetics can be the various materials described above. .
  • An amphoteric surfactant and, if necessary, a salt and/or a moisturizing agent are blended with water or a buffer solution, stirred and mixed to prepare a solution, a hyaluronic acid salt is added to this solution, and hyaluronic acid is added while stirring and mixing.
  • a cosmetic can be prepared by dissolving the acid salt.
  • a hyaluronic acid salt is blended with water or a buffer solution, stirred and mixed to dissolve the hyaluronic acid salt, and then an amphoteric surfactant and, if necessary, a salt and/or a moisturizing agent are blended, stirred and mixed. can be used to prepare cosmetics.
  • the cosmetic of the present disclosure can be applied to any part of the body, for example, it can be applied to any part on the surface of the skin (body surface).
  • the skin of the face lips, eyes, eyelids, cheeks, forehead, eyebrows, nose, etc.
  • head head
  • ears ears, hands, arms, neck, legs, feet, chest, abdomen, back, etc.
  • the skin also includes nails and the like that have hardened due to changes in the keratin of the epidermis of the skin.
  • the cosmetic of the present disclosure can be suitably used as a skin-penetrating cosmetic containing hyaluronic acid.
  • a cosmetic method using the cosmetic of the present disclosure includes applying the above-described cosmetic to the body surface.
  • the term “cosmetic method” refers to a method of beautifying the skin by applying the cosmetic of the present disclosure to the body surface, and a method of surgery, treatment, or diagnosis of a human being. are different.
  • the cosmetic composition of the present disclosure allows hyaluronic acid salts to penetrate the skin appropriately, so that the skin can be well moisturized.
  • the function of generating moisturizing ingredients produced by the skin itself is improved, and malfunction of turnover in the stratum corneum is also improved, so troubles such as rough skin are less likely to occur, and cosmetic effects can be enhanced. .
  • the means of applying the cosmetic to the body surface can be applied by applying the cosmetic to the body surface.
  • a spray container containing the cosmetic may be used to spray the cosmetic onto the skin, or the cosmetic may be applied to a container that does not have a spray function.
  • an appropriate amount of the cosmetic may be collected from such a container onto a finger or the palm of the hand and spread over the body surface.
  • a Strat-MTM membrane was placed between the donor and receptor sections of the diffusion cell array system.
  • the effective diffusion area of the Strat-MTM membrane at this time was 0.785 cm 2 .
  • the receptor section was filled with 2 ml of receptor fluid (PBS solution), and the receptor fluid was continuously stirred with a stirring bar.
  • the surface of the Strat-M (trademark) membrane was set to 32° C., and 24 hours after applying 10 ⁇ L/cm 2 of the cosmetic material to the donor portion, the Strat-M (trademark) membrane was taken out and washed with an aqueous soap solution and purified water. After washing the surface with , the membrane was immersed in purified water and subjected to ultrasonic treatment for 20 minutes.
  • Permeability of hyaluronate was evaluated from the amount of hyaluronate recovered from the stratum corneum stripped with tape according to the following procedures (1) to (7) by the tape stripping method. This evaluation test was conducted on 6 panels in their twenties, and the average values are shown in the table and figure: (1) The inside of the forearm of the panel was washed with soap. (2) Cosmetics were applied to the inner part of the washed forearm of the panel at a rate of about 10 ⁇ l/cm 2 . (3) The panel was allowed to wait for 4 hours. (4) The inside of the forearm of the panel was washed with purified water.
  • Test Example 1 Various surfactants>
  • nonionic surfactant “amphoteric surfactant” and “anionic surfactant” in Tables 1 and 2 and FIG. 1 mean nonionic surfactants, amphoteric surfactants and anionic surfactants.
  • Hyaluronic acid salt manufactured by Shiseido Co., Ltd., Biohyalo 12: weight average molecular weight 1,200,000
  • Hyaluronic acid salt manufactured by Shiseido Co., Ltd., Biohyalo 12: weight average molecular weight 1,200,000
  • POE behenyl ether, which is a nonionic surfactant, was added to this solution so as to have a content of 0.7% by mass, and the mixture was stirred and mixed with a stirrer to prepare a test sample.
  • Comparative Examples 2-10 and Examples 1-5) Test samples for Comparative Examples 2 to 10 and Examples 1 to 5 were prepared in the same manner as in Comparative Example 1, except that the surfactants shown in Tables 1 and 2 were used.
  • Test Example 2 Effect of salt concentration when no amphoteric surfactant is included>
  • Test Example 2 for reference, the effect of salt concentration on the permeability of hyaluronate in the absence of an amphoteric surfactant was examined. The results are shown in FIG.
  • Hyaluronic acid salt (manufactured by Shiseido Co., Ltd., Biohyalo 12: weight average molecular weight 1,200,000) is added to deionized water so that the content is 0.3% by mass, and stirred and mixed with a stirrer to obtain a hyaluronic acid-containing solution.
  • sodium chloride was added to each of the separated solutions at concentrations at ionic strengths of 0.05, 0.1, 0.2, and 0.5, and stirred and mixed with a stirrer to prepare test samples. .
  • Test Example 3 Effect of salt concentration when containing amphoteric surfactant>
  • Test Example 3 the effect of salt concentration on the permeability of hyaluronate when containing an amphoteric surfactant was examined. The results are shown in Table 3 and FIG.
  • Example 2 The test sample of Example 2 of Test Example 1 described above was used.
  • the test sample of Example 2 was prepared as follows.
  • Hyaluronic acid salt manufactured by Shiseido Co., Ltd., Biohyalo 12: weight average molecular weight 1,200,000
  • lauryl betaine which is an amphoteric surfactant, was added so as to have a content of 0.7% by mass, and the mixture was stirred and mixed with a stirrer to prepare a test sample.
  • Example 6 A test sample of Example 6 was prepared by adding sodium chloride to the test sample of Example 2 at a concentration of 0.1 ionic strength, and stirring and mixing with a vortex mixer.
  • Example 7 A test sample of Example 7 was prepared by adding magnesium chloride to the test sample of Example 2 at a concentration with an ionic strength of 0.21 and stirring and mixing with a vortex mixer.
  • Comparative Example 11 As a test sample of Comparative Example 11, the hyaluronate-containing solution of Example 2 containing no amphoteric surfactant and salt was used.
  • Comparative Example 12 A test sample of Comparative Example 12 was prepared by adding sodium chloride to the hyaluronic acid salt-containing solution of Example 2 at a concentration of 0.1 ionic strength, and stirring and mixing with a stirrer.
  • Comparative Example 13 A test sample of Comparative Example 13 was prepared by adding magnesium chloride to the hyaluronic acid salt-containing solution of Example 2 at a concentration of 0.21 ionic strength, and stirring and mixing with a stirrer.
  • Test Example 4 Performance on human skin>
  • Test Example 4 the permeability of hyaluronate to human skin when containing an amphoteric surfactant was examined. The results are shown in Table 4 and FIG.
  • Hyaluronic acid salt (manufactured by Shiseido Co., Ltd., Biohyalo 12: weight average molecular weight 1,200,000) is added to deionized water so that the content is 0.5% by mass, and stirred and mixed with a stirrer to obtain a hyaluronic acid-containing solution.
  • lauryl betaine which is an amphoteric surfactant, was added so that the content was 0.1% by mass, and magnesium chloride was further added at a concentration of 0.21 in ionic strength, and stirred and mixed with a stirrer. , prepared the test samples.
  • Comparative Example 14 As a test sample for Comparative Example 14, the hyaluronate-containing solution of Example 8 containing no amphoteric surfactant and salt was used.
  • Test Example 5 Various moisturizing agents>
  • Test Example 5 the effects of various moisturizing agents blended with hyaluronic acid salts and amphoteric surfactants were examined.
  • the results are shown in Table 5 and FIG.
  • Table 5 describes Comparative Examples 15 to 17, these are examples for comparison with the results of Examples 9 to 11. That is, the test samples of Comparative Examples 15 to 17 also contain an amphoteric surfactant and exhibit the same performance as Reference Example 2, so the test samples of Comparative Examples 15 to 17 are test samples that do not contain an amphoteric surfactant. (eg, the test sample of Comparative Example 1 in Table 1), it can be an example.
  • Hyaluronic acid salt (manufactured by Shiseido Co., Ltd., Biohyalo 12: weight average molecular weight 1,200,000) is added to deionized water so that the content is 0.3% by mass, and stirred and mixed with a stirrer to obtain a hyaluronic acid-containing solution.
  • Hyaluronic acid salt manufactured by Shiseido Co., Ltd., Biohyalo 12: weight average molecular weight 1,200,000
  • lauryl betaine which is an amphoteric surfactant
  • glycerin which is a humectant
  • Example 9-11 and Comparative Examples 16-17 Test samples of Examples 9 to 11 and Comparative Examples 16 to 17 were prepared in the same manner as in Comparative Example 15, except that the moisturizing agents in Table 5 were used.
  • Reference example 2 A test sample (control sample) of Reference Example 2 was prepared in the same manner as in Comparative Example 15, except that the moisturizing agent was not included.
  • Test Example 6 Synergistic effect associated with combined use of a moisturizer or a moisturizer and a salt with an amphoteric surfactant>
  • Test Example 6 the synergistic effect associated with the combined use of a moisturizing agent or a moisturizing agent and a salt and an amphoteric surfactant was examined.
  • the results are shown in Table 6 and FIG. Table 6 and FIG. 6 also show the results of Comparative Examples 11 and 13 described above.
  • the results of Permeability Test 1 in Comparative Examples 11 and 13 are the results 24 hours after applying 10 ⁇ L/cm 2 of the cosmetic to the donor area, whereas Reference Example 3 and Examples 12 to 14 were obtained.
  • the results of the permeability test 1 in are the results 6 hours after applying 10 ⁇ L/cm 2 of the cosmetic to the donor area.
  • Hyaluronic acid salt (manufactured by Shiseido Co., Ltd., Biohyalo 12: weight average molecular weight 1,200,000) is added to deionized water so that the content is 0.3% by mass, and stirred and mixed with a stirrer to obtain a hyaluronic acid-containing solution.
  • 0.1% by mass of lauryl betaine, which is an amphoteric surfactant, and 9% by mass of dipropylene glycol, which is a humectant, are added, and the mixture is stirred and mixed with a vortex mixer to obtain a test sample. was prepared.
  • Hyaluronic acid salt (manufactured by Shiseido Co., Ltd., Biohyalo 12: weight average molecular weight 1,200,000) is added to deionized water so that the content is 0.3% by mass, and stirred and mixed with a stirrer to obtain a hyaluronic acid-containing solution.
  • 0.1% by mass of lauryl betaine as an amphoteric surfactant and 9% by mass of dipropylene glycol as a humectant were added. 21 concentration, and stirred and mixed with a vortex mixer to prepare a test sample.
  • Example 14 A test sample for Example 14 was prepared in the same manner as in Example 13, except that sodium chloride was added at an ionic strength of 0.1 instead of magnesium chloride.
  • Reference Example 3 A test sample of Reference Example 3 was prepared in the same manner as in Example 12, except that no moisturizer was used.

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Abstract

ヒアルロン酸塩の複合化等の複雑な工程を経ることなく、ヒアルロン酸塩を皮膚に対して浸透させることができる、ヒアルロン酸塩の皮膚浸透用化粧料を提供する。　本開示のヒアルロン酸塩の皮膚浸透用化粧料は、ヒアルロン酸塩、及び両性界面活性剤を含む。

Description

ヒアルロン酸塩の皮膚浸透用化粧料
　本開示は、ヒアルロン酸塩の皮膚浸透用化粧料に関する。
　例えば皮膚を保湿するために、保湿機能を有するヒアルロン酸塩が、化粧料等の分野において利用されている。
　特許文献１には、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、及び乳酸・グリコール酸共重合体のいずれかで形成されたナノ粒子の内部又は表面の少なくとも一方にヒアルロン酸を担持したヒアルロン酸担持ナノ粒子を含む、化粧料が開示されている。
　特許文献２には、（Ａ）ヒアルロン酸と（Ｂ）両イオン性化合物とを含み、粒径が１００ｎｍ以下である複合ナノ粒子を含む、皮膚外用剤が開示されている。
特開２０１０－１５０１５１号公報 国際公開第２０１８／１８２００３号
　例えば皮膚の最外層に位置する角層は、外界からの異物の侵入を防ぐバリア機能を有するため、皮膚に適用した有効成分を皮膚内部に浸透させにくい性質を有している。このため、ヒアルロン酸塩等のヒアルロン酸成分を皮膚に単に塗布しただけでは、ヒアルロン酸成分の保湿効果は皮膚表面に留まりやすく、短期的な保湿効果しか発揮できなかった。その結果、皮膚のしわなどを改善させる場合には、ヒアルロン酸成分を頻繁に長期的に塗布し続ける必要があった。
　特許文献１及び２に記載される技術では、ヒアルロン酸をポリ乳酸等の支持材料に担持させたり、或いは、ヒアルロン酸と他の材料とを複合化（ポリイオンコンプレックス化）させたりして、ヒアルロン酸をナノ粒子化することが必須であり、いずれも化粧料を作製するときに、超遠心分離等の複雑な工程を要していた。
　したがって、本開示の主題は、ヒアルロン酸成分の複合化等の複雑な工程を経ることなく、ヒアルロン酸塩を皮膚に対して浸透させることができる、ヒアルロン酸塩の皮膚浸透用化粧料を提供することである。
〈態様１〉
　ヒアルロン酸塩、及び両性界面活性剤を含む、ヒアルロン酸塩の皮膚浸透用化粧料。
〈態様２〉
　０．０５以上のイオン強度の濃度で塩を含む、態様１に記載の化粧料。
〈態様３〉
　前記両性界面活性剤の含有量が、化粧料の全量に対し、０．０１質量％以上である、態様１又は２に記載の化粧料。
〈態様４〉
　前記両性界面活性剤が、ベタイン型両性界面活性剤、アミノ酸型両性界面活性剤、スルホン酸型両性界面活性剤、硫酸エステル型両性界面活性剤、及びレシチンからなる群から選択される少なくとも一種である、態様１～３のいずれかに記載の化粧料。
〈態様５〉
　０．０５以上のイオン強度の濃度で塩を含み、前記塩が、１価の塩、２価の塩、及び３価の塩からなる群から選択される少なくとも一種である、態様２～４のいずれかに記載の化粧料。
〈態様６〉
　０．０５以上のイオン強度の濃度で塩を含み、前記塩が、ナトリウム塩及びマグネシウム塩からなる群から選択される少なくとも一種である、態様２～４のいずれかに記載の化粧料。
〈態様７〉
　前記ナトリウム塩が、塩化ナトリウムであり、前記マグネシウム塩が、塩化マグネシウムである、態様６に記載の化粧料。
〈態様８〉
　プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、及びＰＥＧ／ＰＰＧ―１７／４ジメチルエーテルからなる群から選択される少なくとも一種の保湿剤を含む、態様１～７のいずれかに記載の化粧料。
〈態様９〉
　塩化ナトリウムを含む、態様８に記載の化粧料。
　本開示によれば、ヒアルロン酸成分の複合化等の複雑な工程を経ることなく、ヒアルロン酸塩を皮膚に対して浸透させることができる、ヒアルロン酸塩の皮膚浸透用化粧料を提供することができる。
各種の界面活性剤を使用したときの疑似皮膚中へのヒアルロン酸塩の浸透量に関するグラフである。 両性界面活性剤を使用しない場合における、塩化ナトリウムの配合に伴う疑似皮膚中へのヒアルロン酸塩の浸透量に関するグラフである。 両性界面活性剤を使用した場合における、塩化ナトリウム又は塩化マグネシウムの配合に伴う疑似皮膚中へのヒアルロン酸塩の浸透量に関するグラフである。 両性界面活性剤を使用した場合における、塩化マグネシウムの配合に伴うヒト皮膚中へのヒアルロン酸塩の浸透量に関するグラフである。 両性界面活性剤とともに各種の保湿剤を併用したときの疑似皮膚中へのヒアルロン酸塩の浸透量に関するグラフである。 両性界面活性剤及び保湿剤（ジプロピレングリコール）を併用した場合における、塩化ナトリウム又は塩化マグネシウムの配合に伴う疑似皮膚中へのヒアルロン酸塩の浸透量に関するグラフである。
　以下、本開示の実施の形態について詳述する。本開示は、以下の実施の形態に限定されるものではなく、発明の本旨の範囲内で種々変形して実施できる。
　本開示のヒアルロン酸塩の皮膚浸透用化粧料は、ヒアルロン酸塩と両性界面活性剤とを含んでいる。
　原理によって限定されるものではないが、本開示の化粧料が、ヒアルロン酸塩とともに両性界面活性剤を含むことで、ヒアルロン酸塩が皮膚に対して浸透しやすくなる作用原理は以下のとおりであると考える。
　ヒアルロン酸塩の分子は、典型的には、分子量が大きく、また、化粧料中において糸状に広がったような状態で存在している。そのため、このような状態でヒアルロン酸塩を含む化粧料を肌に塗布したとしても、ヒアルロン酸塩の分子は、皮膚内には浸透せず、皮膚の表面に留まりやすい。
　本発明者は、特許文献１及び２に記載されるような超遠心分離等の複合化処理を実施してヒアルロン酸塩をナノ粒子化しなくても、化粧料中にヒアルロン酸塩とともに両性界面活性剤を単に配合するだけで、ヒアルロン酸塩が皮膚内に浸透しやすくなることを見出した。
　ヒアルロン酸塩が皮膚内に浸透しやすくなる理由としては、両性界面活性剤が、例えば、皮膚の細胞間脂質に対して作用すると考えている。つまり、両性界面活性剤は、皮膚の細胞間脂質に微小な孔又は亀裂などを形成することができる結果、ヒアルロン酸塩はその孔又は亀裂を通じて皮膚内に浸透しやすくなると考えている。またこのとき、皮膚近傍で、両性界面活性剤が有するプラス電荷と、ヒアルロン酸塩が有するマイナス電荷とがイオン結合し、ヒアルロン酸塩の極性が変化する（見かけ上、疎水性が高まる）ことで、ナノ粒子化しなくても、ヒアルロン酸塩が疎水性の高い角層に浸透しやすくなると考えている。
《皮膚浸透用化粧料》
　本開示の化粧料は、ヒアルロン酸塩と両性界面活性剤とを含んでおり、ヒアルロン酸塩の皮膚への浸透性を向上させる作用を有している。
〈ヒアルロン酸塩〉
　本開示の化粧料に配合し得るヒアルロン酸塩としては特に制限はない。一般には、ヒアルロン酸塩は、Ｎ－アセチル－Ｄ－グルコサミン残基と、Ｄ－グルクロン酸残基が交互に結合した直鎖状高分子の塩を意味し、かかるヒアルロン酸塩は、例えば、鶏冠若しくは他の動物組織からの単離抽出、又はストレプト・コッカス属などの微生物を用いた発酵法により得ることができる。
　ヒアルロン酸塩は、ヒアルロン酸ナトリウム塩、ヒアルロン酸カリウム塩、ヒアルロン酸マグネシウム塩、ヒアルロン酸カルシウム塩、ヒアルロン酸アルミニウム塩等のヒアルロン酸金属塩を使用することができる。また、カルボキシル基の残基を有すればヒアルロン酸のヒドロキシル基、カルボキシル基等をエーテル化、エステル化、アミド化、アセチル化、アセタール化、ケタール化させて得られるヒアルロン酸塩の誘導体を使用することができる。ここで、本開示における「ヒアルロン酸塩」には、ヒアルロン酸塩及びその誘導体の概念が包含され得る。
　ヒアルロン酸塩の重量平均分子量としては特に制限はなく、例えば、１０，０００，０００以下にすることができる。ヒアルロン酸塩に限らず、一般に低分子量の薬剤は、皮膚に侵入しやすいと考えられている。両性界面活性剤は、低分子量のヒアルロン酸塩に対しても皮膚への浸透性を向上させることができるが、低分子量のヒアルロン酸塩は、皮膚の内部に留まりにくく、水分の保持性能が高分子量のヒアルロン酸塩に比べて劣るため、皮膚の内部における保湿効果を長期にわたって持続させることが難しい場合がある。したがって、皮膚の内部における保湿効果を長期にわたって持続させる場合には、高分子量のヒアルロン酸塩を用いることが有利である。皮膚内部での水分の保持性能等の観点から、ヒアルロン酸塩の重量平均分子量としては、例えば、５００以上、１，０００以上、５，０００以上、１０，０００以上、５０，０００以上、１００，０００以上、３００，０００以上、５００，０００以上、８００，０００以上、又は１，０００，０００以上とすることができ、また、１０，０００，０００以下、８，０００，０００以下、５，０００，０００以下、３，０００，０００以下、２，０００，０００以下、又は１，５００，０００以下とすることができる。ここで、重量平均分子量とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフ測定における、ポリスチレン換算の重量平均分子量を意図する。
　ヒアルロン酸塩は、ヒアルロン酸塩及びその誘導体を、単独で又は二種以上組み合わせて使用することができる。また、使用するヒアルロン酸塩及びその誘導体の分子量は、同一であってもよく又は異なっていてもよい。
　ヒアルロン酸塩は市販品を用いてもよい。市販のヒアルロン酸塩としては、例えば、ヒアルロン酸ＨＡ－ＬＱ（キューピー株式会社製）、ヒアルロン酸ＦＣＨ（キッコーマンバイオケミファ株式会社製）、及びバイオヒアルロン酸ナトリウムＨＡ１２Ｎ（株式会社資生堂製）が挙げられる。
　いくつかの実施態様において、本開示の化粧料に含まれるヒアルロン酸塩は、特許文献１及び２に記載されるように複合ナノ粒子化させる必要がないため、皮膚内に浸透させるヒアルロン酸塩含有成分は、その成分中のヒアルロン酸塩の含有割合を、高濃度に保持することができる。
　ただし、皮膚内に浸透させるヒアルロン酸塩含有成分は、保湿性能などに不具合を生じさせない範囲で、ヒアルロン酸塩以外の他のポリマー成分が含まれていてもよい。他のポリマー成分の含有割合としては、ヒアルロン酸塩含有成分中の全ポリマー量に対し、例えば、５０質量％未満、４０質量％以下、３０質量％以下、２０質量％以下、１０質量％以下、５質量％以下、３質量％以下、又は１質量％以下とすることができる。ここで、ヒアルロン酸塩含有成分中のヒアルロン酸塩の含有割合については、例えば、ＥＬＩＳＡ法を用いて測定することができる。
　いくつかの実施態様において、本開示の化粧料は、ヒアルロン酸塩と両イオン性化合物を含む、粒径が１００ｎｍ以下の複合ナノ粒子を含まない。
　化粧料中のヒアルロン酸塩の配合量としては、例えば、保湿性、コスト等の観点から、化粧料の全量に対し、０．００５質量％以上、０．０１質量％以上、０．０５質量％以上、０．１０質量％以上、０．１５質量％以上、０．２０質量％以上、又は０．２５質量％以上にすることができ、また、１．０質量％以下、０．８０質量％以下、０．６０質量％以下、０．５０質量％以下、又は０．４５質量％以下にすることができる。本開示の化粧料中に含まれるヒアルロン酸塩は、上述したように、ヒアルロン酸塩含有成分中のヒアルロン酸塩の含有割合を高濃度に保持することができ、同時に配合する両性界面活性剤によってヒアルロン酸塩を皮膚内に好適に浸透させることができるため、化粧料中のヒアルロン酸塩の含有量が比較的低量であっても十分な保湿効果を提供することができる。
〈両性界面活性剤〉
　本開示の化粧料は、ヒアルロン酸塩に加えて両性界面活性剤を含んでいる。両性界面活性剤は単独で又は二種以上組み合わせて使用することができる。
　両性界面活性剤としては特に制限はなく、例えば、ベタイン型両性界面活性剤、アミノ酸型両性界面活性剤、スルホン酸型両性界面活性剤、硫酸エステル型両性界面活性剤、及びレシチンからなる群から選択される少なくとも一種を挙げることができる。なかでも、皮膚へのヒアルロン酸塩の浸透性の観点から、ベタイン型両性界面活性剤及びレシチンが好ましく、レシチンが特に好ましい。レシチンとして水添レシチンを用いてもよい。
　ベタイン型両性界面活性剤としては、例えば、アルキルベタイン型両性界面活性剤、アミドベタイン型両性界面活性剤、イミダゾリニウムベタイン型両性界面活性剤、及びスルホベタイン型両性界面活性剤が挙げられる。特に好適なベタイン型両性界面活性剤としては、例えば、ラウリルベタイン、イミダゾリニウムベタイン、及びコカミドプロピルベタインを挙げることができる。
　アミノ酸型両性界面活性剤としては、例えば、炭素原子数が６～１８のアルキル基を有するアルキルアミノ酸を挙げることができる。具体的には、例えば、Ｎ－ラウリル－β－アラニン、Ｎ－ステアリル－β－アラニン、ラウリルジアミノエチルグリシン、及びＮ－［３－アルキル（１２，１４）オキシ－２－ヒドロキシプロピル］－Ｌ－アルギニン塩酸塩を挙げることができる。
　スルホン酸型両性界面活性剤としては、例えば、アルキルアミノスルホン酸、及びアルキルイミダシリンスルホン酸を挙げることができる。具体的には、例えば、デシルジメチルアミノプロピルスルホン酸、ラウリルジメチルアミノプロピルスルホン酸、パルミチルジメチルプロピルスルホン酸、ラウリルジロープロピルアミノプロビルスルホン酸、及び２－ウンデシルイミダシリン－Ｎ－エチルスルホン酸を挙げることができる。
　硫酸エステル型両性界面活性剤としては、例えば、アルキルアミノ硫酸、アルキルイミダシリン硫酸を挙げることができる。具体的には、例えば、デシルジメチルアミノプロピル硫酸、ラウリルジメチルアミノプロピル硫酸、パルミチルジメチルアミノプロピル硫酸、ラウリルジｎ－プロピルアミノプロピル硫酸、及び２－ウンデシルイミダシリン－Ｎ－エチル硫酸を挙げることができる。
　両性界面活性剤の配合量は、例えば、皮膚へのヒアルロン酸塩の浸透性の観点から、化粧料の全量に対し、０．０１質量％以上、０．０３質量％以上、０．０５質量％以上、０．０７質量％以上、０．１０質量％以上、０．１３質量％以上、０．１５質量％以上、０．１７質量％以上、又は０．２０質量％以上とすることができ、また、５．０質量％以下、４．０質量％以下、３．０質量％以下、又は２．０質量％以下とすることができる。
〈水性媒体〉
　本開示の化粧料は、典型的には水性媒体を含み得る。かかる水性媒体としては特に制限はなく、化粧料、医薬部外品等に使用される水性媒体を使用することができる。例えば、イオン交換水、蒸留水、超純水、水道水、緩衝液等を使用することができる。水性媒体は単独で又は二種以上組み合わせて使用することができる。
　緩衝液としては、例えば、クエン酸緩衝液、乳酸緩衝液、リン酸緩衝液、酢酸緩衝液、酒石酸緩衝液、ホウ酸緩衝液、及びトリス緩衝液が挙げられる。緩衝能が高いという観点で、クエン酸緩衝液、乳酸緩衝液、及びリン酸緩衝液が好ましく、クエン酸緩衝液がより好ましい。
　緩衝液のｐＨとしては、７．０以下、６．８以下、又は６．５以下にすることができる。緩衝液のｐＨの下限値は特に制限されないが、例えば、皮膚への刺激性の観点等から、４．５以上、５．５以上、又は６．０以上であることが好ましい。
〈任意成分〉
　本開示の化粧料は、本発明の効果に悪影響を及ぼさない範囲で、各種成分を適宜配合することができる。このような成分としては、例えば、塩、保湿剤、皮膚又は毛髪栄養剤、ビタミン、医薬品、医薬部外品、化粧品等に適用可能な水溶性薬剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防腐剤、酸化防止助剤、増粘剤、顔料、染料、色素、及び香料を挙げることができる。任意成分は単独で又は二種以上組み合わせて使用することができる。
（塩）
　本開示の化粧料は塩を含んでもよい。ヒアルロン酸塩を含む化粧料は塩が含まれると、図２に示されるように、皮膚へのヒアルロン酸塩（ＨＡ）の浸透量が低下する場合がある。しかし、本開示の化粧料は、ヒアルロン酸塩とともに両性界面活性剤を含むため、塩が含まれていても、ヒアルロン酸塩を皮膚に良好に浸透させることができる。塩は単独で又は二種以上組み合わせて使用することができる。ここで、本開示における「塩」には、ヒアルロン酸塩は包含されない。
　化粧料中に配合し得る塩としては特に制限はなく、例えば、無機塩及び有機酸塩からなる群から選択される少なくとも一種の塩を挙げることができる。化粧料としての使用を考慮した場合、無機塩及び有機酸塩の中でも、皮膚に対して悪影響を及ぼしにくい塩であることが好ましい。ここで、「無機塩」とは、無機成分のみから構成される塩を意味し、無機酸と無機塩基より生じるイオンから構成される塩と言い換えることもできる。また、「有機酸塩」とは、有機酸と金属イオンが結合してできた塩を意味する。なお、塩は、化粧料中では、一般に、塩由来のイオンの形態で存在している。したがって、本開示において、例えば「塩を含む化粧料」とは、このようなイオンの形態で塩が含まれていることを意図する。また、イオン性界面活性剤は、本開示の「塩」には包含されない。
　塩として、例えば、１価の塩、２価の塩、及び３価の塩からなる群から選択される少なくとも一種を使用することができる。
　無機塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、及びアルミニウム塩からなる群から選択される少なくとも一種が好ましく、ナトリウム塩及びマグネシウム塩からなる群から選択される少なくとも一種がより好ましい。
　無機塩として、具体的には、例えば、硝酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、塩化ナトリウム、硝酸カリウム、硫酸カリウム、塩化カリウム、硝酸カルシウム、硫酸カルシウム、塩化カルシウム、硝酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、塩化マグネシウム、硝酸アルミニウム、硫酸アルミニウム、及び塩化アルミニウムを挙げることができる。なかでも、塩化ナトリウム及び塩化マグネシウムが好ましく、塩化ナトリウムがより好ましい。
　有機酸塩として、具体的には、例えば、クエン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、コハク酸塩、リンゴ酸塩、グリコール酸塩、サリチル酸塩、及びピロリドンカルボン酸塩を挙げることができる。具体的には、クエン酸、酢酸、乳酸、酒石酸、コハク酸、リンゴ酸、グリコール酸、サリチル酸、ピロリドンカルボン酸などの有機酸と、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオンなどの金属イオンとが結合した塩を挙げることができる。
　本開示の化粧料は、両性界面活性剤の配合により、皮膚へのヒアルロン酸塩の浸透性を向上させることができるため、化粧料中に塩を高濃度で配合することができる。化粧料中の塩のイオン強度としては、例えば、０．０５以上、０．０６以上、０．０７以上、又は０．０８以上とすることができ、また、５．０以下、４．０以下、３．０以下、２．０以下、１．０以下、０．７以下、０．５以下、０．４以下、又は０．３以下とすることができる。
　ここで、例えば、緩衝液に塩を添加して化粧料を調製する場合には、塩のイオン強度は、緩衝液自体に含まれている塩成分と、緩衝液に別途添加した塩成分とを含む全ての塩成分に基づいて算出する。
（保湿剤）
　本開示の化粧料は、保湿剤を含むことができる。保湿剤は単独で又は二種以上組み合わせて使用することができる。なお、ここで言う保湿剤には、ヒアルロン酸塩は包含されない。
　保湿剤の中でも、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、及びＰＥＧ／ＰＰＧ―１７／４ジメチルエーテルからなる群から選択される少なくとも一種が好ましい。ヒアルロン酸塩と両性界面活性剤とともに、これらの保湿剤を併用すると、皮膚へのヒアルロン酸塩の浸透性をより向上させることができる。また、これらの保湿剤とヒアルロン酸塩と両性界面活性剤とともに、上述した塩化マグネシウム及び／又は塩化ナトリウム、なかでも塩化ナトリウムを併用すると、皮膚へのヒアルロン酸塩の浸透性をより一層向上させることができる。
　化粧料中の保湿剤の配合量としては、皮膚へのヒアルロン酸塩の浸透性の観点から、１．０質量％以上、３．０質量％以上、５．０質量％以上、又は７．０質量％以上にすることができ、また、３０．０質量％以下、２５．０質量％以下、２０．０質量％以下、又は１５．０質量％以下にすることができる。
〈化粧料の浸透性〉
　本開示の化粧料におけるヒアルロン酸塩の浸透性は、例えば、疑似皮膚を使用する後述の浸透性試験１で評価することができる。本開示の化粧料は、かかる浸透性試験において、疑似皮膚中のヒアルロン酸塩量を、５００ｎｇ／ｃｍ２以上、１，０００ｎｇ／ｃｍ２以上、又は１，５００ｎｇ／ｃｍ２以上とすることができる。かかるヒアルロン酸塩量の上限値としては特に制限はなく、例えば、２０，０００ｎｇ／ｃｍ２以下、１８，０００ｎｇ／ｃｍ２以下、１５，０００ｎｇ／ｃｍ２以下、又は１２，０００ｎｇ／ｃｍ２以下とすることができる。
《化粧料の調製方法》
　本開示の化粧料は、例えば以下の方法を用いて調製することができる。なお、化粧料の調製方法で使用し得る、ヒアルロン酸塩、両性界面活性剤、水、任意成分（例えば塩、及び保湿剤）等の各種材料については、上述した各種材料を使用することができる。
　水又は緩衝液に、両性界面活性剤、並びに必要に応じて塩及び／又は保湿剤を配合し、攪拌混合して溶液を調製し、この溶液にヒアルロン酸塩を配合し、攪拌混合しながらヒアルロン酸塩を溶解させて化粧料を調製することができる。
　あるいは、ヒアルロン酸塩を水又は緩衝液に配合し、攪拌混合してヒアルロン酸塩を溶解させた後に、両性界面活性剤、並びに必要に応じて塩及び／又は保湿剤を配合し、攪拌混合して化粧料を調製することができる。
《化粧料の適用部位》
　本開示の化粧料は、体のあらゆる部分に適用することができ、例えば、皮膚の表面（体表）上のいかなる箇所に適用することができる。具体的には、例えば、顔（唇、目元、瞼、頬、額、眉間、鼻など）、頭（頭皮）、耳、手、腕、首、脚、足、胸、腹、背中等の皮膚表面に対して適宜適用することができる。ここで、皮膚には、皮膚の表皮の角質が変化して硬化した爪なども含まれる。
　このように、本開示の化粧料は、ヒアルロン酸塩の皮膚浸透用化粧料として好適に使用することができる。
《化粧料を用いた美容方法》
　本開示の化粧料を用いた美容方法は、上述した化粧料を体表に適用することを含む。なお、本開示において「美容方法」とは、本開示の化粧料を体表に対して適用して皮膚の状態を美しく整えて美化する方法を意味し、人間を手術、治療又は診断する方法とは相違する。
　一般に、乾燥にさらされた皮膚は、知らず知らずのうちに水分が奪われ、肌の表面の水分量が保てない状態になる。例えば、肌表面の水分が足りなくなると、肌自らがつくりだす保湿成分（天然保湿因子：Nature Moisturizing Factor (NMF)）がうまくつくりだせなくなる。その結果、肌表面におけるバリア機能と保湿機能が低下し、肌はダメージを受けやすくなるため、うるおいを失ってしわ、肌あれ等を引き起こすと考えられている。
　本開示の化粧料は、ヒアルロン酸塩を皮膚に好適に浸透させることができるため、皮膚を良好に保湿することができる。その結果、例えば、肌自らがつくりだす保湿成分の生成機能が改善されるとともに、角層におけるターンオーバーの不調も改善されるため肌あれ等のトラブルが生じがたくなり、美容効果を高めることができる。
　化粧料の体表への適用手段は特に制限はなく、例えば、化粧料を体表に塗布することによって実施することができる。化粧料の体表への塗布手段としては、例えば、化粧料を投入したスプレー容器を用いて皮膚に散布して実施してもよく、或いは、スプレー機能を有さない容器に化粧料を投入し、かかる容器から適量の化粧料を指又は手のひらなどに採取し、それを体表へ塗り広げるようにして実施してもよい。
　以下に試験例及び実施例を挙げて、本発明についてさらに詳しく説明を行うが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下、特に断りのない限り、配合量は質量％で示す。
《試験例１～６》
〈化粧料の評価〉
　下記の製造方法により得た各化粧料を用いて以下に示す各種評価を実施し、その結果を、表１～６及び図１～６にまとめる。なお、表及び図中の「ＨＡ」はヒアルロン酸塩、「ＬＢ」はラウリルベタイン、「ＰＧ」はプロピレングリコール、「ＢＧ」はブチレングリコール、「ＤＰＧ」はジプロピレングリコールを意味する。
（浸透性試験１：疑似皮膚に対するヒアルロン酸塩の浸透量の評価）
　疑似皮膚として、Ｓｔｒａｔ－Ｍ（商標）メンブレン（Ｍｅｒｃｋ　Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ社製）を用い、また、ドナー部及びレセプター部を有するディフュージョンセルアレイシステム（池田理化社製）を使用した。
　Ｓｔｒａｔ－Ｍ（商標）メンブレンを、ディフュージョンセルアレイシステムのドナー部及びレセプター部の間に配置した。このときのＳｔｒａｔ－Ｍ（商標）メンブレンの有効拡散面積は０．７８５ｃｍ２であった。レセプター部を、２ｍｌのレセプター液（ＰＢＳ溶液）で満たし、撹拌子でレセプター液を継続的に撹拌した。Ｓｔｒａｔ－Ｍ（商標）メンブレンの表面を３２℃に設定し、ドナー部に化粧料を１０μＬ/ｃｍ２塗布してから２４時間後に、Ｓｔｒａｔ－Ｍ（商標）メンブレンを取り出して、石鹸水溶液及び精製水で表面を洗浄後、メンブレンを精製水に浸して２０分間超音波処理を実施した。さらに３７℃の恒温槽で一晩抽出し、ＥＬＩＳＡ法でヒアルロン酸塩を定量した。なお、表及び図中の値は、３～４回測定したヒアルロン酸塩量の平均値である。また、試験例６の参考例３及び実施例１２～１４に関しては、ドナー部に化粧料を１０μＬ/ｃｍ２塗布してから６時間後に、Ｓｔｒａｔ－Ｍ（商標）メンブレンを取り出し、同様の操作を実施した。
（浸透性試験２：ヒト皮膚に対するヒアルロン酸塩の浸透量の評価）
　テープストリッピング法により、下記の（１）～（７）の手順に従い、テープで剥離した角層からのヒアルロン酸塩回収量から、ヒアルロン酸塩の浸透性を評価した。なお、この評価試験は２０代の６名のパネルに対して実施し、その平均値を表及び図に示す：
（１）パネルの前腕内側部を石けんで洗浄した。
（２）パネルの洗浄した前腕内側部に、化粧料を約１０μｌ／ｃｍ２の割合で塗布した。
（３）パネルを４時間待機させた。
（４）パネルの前腕内側部を精製水で洗浄した。
（５）化粧料を塗布した領域の角層に対し、１０回テープストリッピングした。
（６）テープに付着した角層を精製水に浸し、超音波処理によりヒアルロン酸塩を抽出した。
（７）抽出液をＥＬＩＳＡ法で分析し、抽出液中のヒアルロン酸塩量を定量した。
〈試験例１：各種の界面活性剤〉
　試験例１では、ヒアルロン酸塩とともに配合する各種界面活性剤の影響について検討した。その結果を表１～２及び図１に示す。ここで、表１～２及び図１における「ノニオン活性剤」、「両性活性剤」及び「アニオン活性剤」は、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤を意味する。
（比較例１）
　ヒアルロン酸塩（株式会社資生堂製、バイオヒアロ１２：重量平均分子量１２０万）をイオン交換水中に０．３質量％の含有量となるように添加し、スターラーで攪拌混合してヒアルロン酸塩含有溶液を調製した。この溶液に対し、ノニオン性界面活性剤であるＰＯＥ（２０）ベヘニルエーテルを０．７質量％の含有量となるように添加し、スターラーで攪拌混合し、試験サンプルを調製した。
（比較例２～１０及び実施例１～５）
　表１～２の界面活性剤に変更したこと以外は、比較例１と同様にして比較例２～１０及び実施例１～５の試験サンプルを各々調製した。
（参考例１）
　参考例１の試験サンプル（対照サンプル）として、比較例１のヒアルロン酸塩含有溶液を使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
（結果）
　表１～２及び図１の結果から明らかなように、両性界面活性剤を配合することにより、ヒアルロン酸塩の浸透性が向上することが確認できた。
〈試験例２：両性界面活性剤を含まないときの塩濃度の影響〉
　試験例２では、参考のために、両性界面活性剤を含まないときのヒアルロン酸塩の浸透性に対する塩濃度の影響について検討した。その結果を図２に示す。
（試験サンプルの調製方法）
　ヒアルロン酸塩（株式会社資生堂製、バイオヒアロ１２：重量平均分子量１２０万）をイオン交換水中に０．３質量％の含有量となるように添加し、スターラーで攪拌混合してヒアルロン酸塩含有溶液を調製した。分取した各溶液に対し、塩化ナトリウムを、イオン強度が０．０５、０．１、０．２、及び０．５となる濃度で添加し、スターラーで攪拌混合して試験サンプルを各々調製した。
（結果）
　図２の結果から明らかなように、化粧料中に両性界面活性剤が含まれていないと、塩濃度の増加に伴い、ヒアルロン酸塩の浸透性が低下することが確認できた。
〈試験例３：両性界面活性剤を含むときの塩濃度の影響〉
　試験例３では、両性界面活性剤を含むときのヒアルロン酸塩の浸透性に対する塩濃度の影響について検討した。その結果を表３及び図３に示す。
（実施例２）
　上述した試験例１の実施例２の試験サンプルを使用した。ここで、実施例２の試験サンプルは次のようにして調製した。ヒアルロン酸塩（株式会社資生堂製、バイオヒアロ１２：重量平均分子量１２０万）をイオン交換水中に０．３質量％の含有量となるように添加し、スターラーで攪拌混合してヒアルロン酸塩含有溶液を調製した。この溶液に対し、両性界面活性剤であるラウリルベタインを０．７質量％の含有量となるように添加し、スターラーで攪拌混合し、試験サンプルを調製した。
（実施例６）
　実施例２の試験サンプルに対し、塩化ナトリウムをイオン強度０．１の濃度で添加し、ボルテックスミキサーで攪拌混合して実施例６の試験サンプルを調製した。
（実施例７）
　実施例２の試験サンプルに対し、塩化マグネシウムをイオン強度０．２１の濃度で添加し、ボルテックスミキサーで攪拌混合して実施例７の試験サンプルを調製した。
（比較例１１）
　比較例１１の試験サンプルとして、両性界面活性剤及び塩を含まない実施例２のヒアルロン酸塩含有溶液を使用した。
（比較例１２）
　実施例２のヒアルロン酸塩含有溶液に対し、塩化ナトリウムをイオン強度０．１の濃度で添加し、スターラーで攪拌混合して比較例１２の試験サンプルを調製した。
（比較例１３）
　実施例２のヒアルロン酸塩含有溶液に対し、塩化マグネシウムをイオン強度０．２１の濃度で添加し、スターラーで攪拌混合して比較例１３の試験サンプルを調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
（結果）
　両性界面活性剤を含む実施例２、６及び７の化粧料は、両性界面活性剤を含まない比較例１１～１３の化粧料に比べ、塩が含まれていたとしてもヒアルロン酸塩の浸透性が向上することが分かった。
〈試験例４：ヒト皮膚に対する性能〉
　試験例４では、両性界面活性剤を含むときのヒト皮膚に対するヒアルロン酸塩の浸透性について検討した。その結果を表４及び図４に示す。
（実施例８）
　ヒアルロン酸塩（株式会社資生堂製、バイオヒアロ１２：重量平均分子量１２０万）をイオン交換水中に０．５質量％の含有量となるように添加し、スターラーで攪拌混合してヒアルロン酸塩含有溶液を調製した。この溶液に対し、両性界面活性剤であるラウリルベタインを０．１質量％の含有量となるように添加し、さらに、塩化マグネシウムをイオン強度０．２１の濃度で添加し、スターラーで攪拌混合し、試験サンプルを調製した。
（比較例１４）
　比較例１４の試験サンプルとして、両性界面活性剤及び塩を含まない実施例８のヒアルロン酸塩含有溶液を使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
（結果）
　ヒアルロン酸塩とともに両性界面活性剤を含む化粧料は、ヒト皮膚に対してもヒアルロン酸塩の浸透性を向上させ得ることが確認できた。
〈試験例５：各種の保湿剤〉
　試験例５では、ヒアルロン酸塩及び両性界面活性剤とともに配合する各種保湿剤の影響について検討した。その結果を表５及び図５に示す。ここで、表５には、比較例１５～１７と記載しているが、これらは、実施例９～１１の結果と比較するための例である。つまり、比較例１５～１７の試験サンプルも両性界面活性剤を含み、参考例２と同等の性能を奏しているため、比較例１５～１７の試験サンプルは、両性界面活性剤を含まない試験サンプル（例えば表１の比較例１の試験サンプル）と比較した場合には、実施例となり得る。
（比較例１５）
　ヒアルロン酸塩（株式会社資生堂製、バイオヒアロ１２：重量平均分子量１２０万）をイオン交換水中に０．３質量％の含有量となるように添加し、スターラーで攪拌混合してヒアルロン酸塩含有溶液を調製した。この溶液に対し、両性界面活性剤であるラウリルベタインを０．７質量％、保湿剤であるグリセリンを１０質量％の含有量となるように添加し、さらに、塩化ナトリウムをイオン強度０．１の濃度で添加し、スターラーで攪拌混合し、試験サンプルを調製した。
（実施例９～１１及び比較例１６～１７）
　表５の保湿剤に変更したこと以外は、比較例１５と同様にして実施例９～１１及び比較例１６～１７の試験サンプルを各々調製した。
（参考例２）
　保湿剤を含まないこと以外は、比較例１５と同様にして参考例２の試験サンプル（対照サンプル）を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
（結果）
　保湿剤として、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、及びＰＥＧ／ＰＰＧ―１７／４ジメチルエーテルを使用した場合には、保湿剤を含まない化粧料及び他の保湿剤を含む化粧料に比べ、ヒアルロン酸塩の浸透性をより向上させ得ることが分かった。
〈試験例６：保湿剤又は保湿剤及び塩と、両性界面活性剤との併用に伴う相乗効果〉
　試験例６では、保湿剤又は保湿剤及び塩と、両性界面活性剤との併用に伴う相乗効果について検討した。その結果を表６及び図６に示す。ここで、表６及び図６には、上述した比較例１１及び１３の結果も記載する。なお、比較例１１及び１３における浸透性試験１の結果は、ドナー部に化粧料を１０μＬ/ｃｍ２塗布してから２４時間後の結果であるのに対し、参考例３及び実施例１２～１４における浸透性試験１の結果は、ドナー部に化粧料を１０μＬ/ｃｍ２塗布してから６時間後の結果である。
（実施例１２）
　ヒアルロン酸塩（株式会社資生堂製、バイオヒアロ１２：重量平均分子量１２０万）をイオン交換水中に０．３質量％の含有量となるように添加し、スターラーで攪拌混合してヒアルロン酸塩含有溶液を調製した。この溶液に対し、両性界面活性剤であるラウリルベタインを０．１質量％、保湿剤であるジプロピレングリコールを９質量％の含有量となるように添加し、ボルテックスミキサーで攪拌混合し、試験サンプルを調製した。
（実施例１３）
　ヒアルロン酸塩（株式会社資生堂製、バイオヒアロ１２：重量平均分子量１２０万）をイオン交換水中に０．３質量％の含有量となるように添加し、スターラーで攪拌混合してヒアルロン酸塩含有溶液を調製した。この溶液に対し、両性界面活性剤であるラウリルベタインが０．１質量％、保湿剤であるジプロピレングリコールが９質量％の含有量となるように添加し、さらに、塩化マグネシウムをイオン強度０．２１の濃度で添加し、ボルテックスミキサーで攪拌混合し、試験サンプルを調製した。
（実施例１４）
　塩化マグネシウムに代えて塩化ナトリウムをイオン強度０．１の濃度で添加したこと以外は、実施例１３と同様にして実施例１４の試験サンプルを調製した。
（参考例３）
　保湿剤を使用しなかったこと以外は、実施例１２と同様にして参考例３の試験サンプルを調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
（結果）
　参考例３と実施例１２とを比較すれば明らかなように、両性界面活性剤とともに保湿剤であるジプロピレングリコールを併用すると、ヒアルロン酸塩の浸透性が向上することが分かった。
　さらに、ジプロピレングリコールに加えて塩、なかでも塩化ナトリウムを併用すると、ヒアルロン酸塩の浸透性がより向上することが分かった。この塩の添加効果は、両性界面活性剤との併用でヒアルロン酸塩の浸透性を向上させることができた他の保湿剤（プロピレングリコール、ＰＥＧ／ＰＰＧ―１７／４ジメチルエーテル）においても同様に奏し得る効果であると予測される。

Claims (9)

  1. 　ヒアルロン酸塩、及び両性界面活性剤を含む、ヒアルロン酸塩の皮膚浸透用化粧料。
  2. 　０．０５以上のイオン強度の濃度で塩を含む、請求項１に記載の化粧料。
  3. 　前記両性界面活性剤の含有量が、化粧料の全量に対し、０．０１質量％以上である、請求項１又は２に記載の化粧料。
  4. 　前記両性界面活性剤が、ベタイン型両性界面活性剤、アミノ酸型両性界面活性剤、スルホン酸型両性界面活性剤、硫酸エステル型両性界面活性剤、及びレシチンからなる群から選択される少なくとも一種である、請求項１～３のいずれか一項に記載の化粧料。
  5. 　０．０５以上のイオン強度の濃度で塩を含み、前記塩が、１価の塩、２価の塩、及び３価の塩からなる群から選択される少なくとも一種である、請求項２～４のいずれか一項に記載の化粧料。
  6. 　０．０５以上のイオン強度の濃度で塩を含み、前記塩が、ナトリウム塩及びマグネシウム塩からなる群から選択される少なくとも一種である、請求項２～４のいずれか一項に記載の化粧料。
  7. 　前記ナトリウム塩が、塩化ナトリウムであり、前記マグネシウム塩が、塩化マグネシウムである、請求項６に記載の化粧料。
  8. 　プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、及びＰＥＧ／ＰＰＧ―１７／４ジメチルエーテルからなる群から選択される少なくとも一種の保湿剤を含む、請求項１～７のいずれか一項に記載の化粧料。
  9. 　塩化ナトリウムを含む、請求項８に記載の化粧料。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024034159A1 (ja) * 2022-08-09 2024-02-15 株式会社 資生堂 化粧料及び美容方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013181001A (ja) * 2012-03-02 2013-09-12 Q P Corp ヒアルロン酸組成物、およびこれを含む皮膚外用剤
US20160151283A1 (en) * 2014-11-27 2016-06-02 Icnoderm S.R.L. Hyalurosomes, their use in topical cosmetic or pharmaceutical compositions and their preparation process
CN112494412A (zh) * 2020-11-27 2021-03-16 陈珲 一种皮肤紧致涂抹式面膜

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013181001A (ja) * 2012-03-02 2013-09-12 Q P Corp ヒアルロン酸組成物、およびこれを含む皮膚外用剤
US20160151283A1 (en) * 2014-11-27 2016-06-02 Icnoderm S.R.L. Hyalurosomes, their use in topical cosmetic or pharmaceutical compositions and their preparation process
CN112494412A (zh) * 2020-11-27 2021-03-16 陈珲 一种皮肤紧致涂抹式面膜

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024034159A1 (ja) * 2022-08-09 2024-02-15 株式会社 資生堂 化粧料及び美容方法

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