WO2022235025A1 - 이소프로필 알코올 제조방법 - Google Patents

이소프로필 알코올 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
WO2022235025A1
WO2022235025A1 PCT/KR2022/006219 KR2022006219W WO2022235025A1 WO 2022235025 A1 WO2022235025 A1 WO 2022235025A1 KR 2022006219 W KR2022006219 W KR 2022006219W WO 2022235025 A1 WO2022235025 A1 WO 2022235025A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
stream
stripper
isopropyl alcohol
reaction product
effluent stream
Prior art date
Application number
PCT/KR2022/006219
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
박사은
김태우
최병우
이성규
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to EP22799068.6A priority Critical patent/EP4155286A4/en
Priority to CA3178359A priority patent/CA3178359A1/en
Priority to US17/924,625 priority patent/US20230183156A1/en
Priority to CN202280004006.9A priority patent/CN115589781B/zh
Priority to JP2022566405A priority patent/JP2023529282A/ja
Publication of WO2022235025A1 publication Critical patent/WO2022235025A1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
    • C07C29/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/10—Monohydroxylic acyclic alcohols containing three carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/78—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by condensation or crystallisation

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing isopropyl alcohol, and more particularly, in separating isopropyl alcohol with high purity from a reaction product of the isopropyl alcohol production process and effectively recovering unreacted products, the number of devices is reduced to reduce the number of devices and energy It's about how to cut costs.
  • Isopropyl alcohol is used in various applications, including as a cleaning agent, in the electronics industry, such as semiconductor or liquid crystal display (LCD) manufacturing.
  • the process for producing isopropyl alcohol uses, for example, propylene and water as raw material components. At this time, the propylene and water react to produce isopropyl alcohol.
  • the reaction product of the isopropyl alcohol production process includes isopropyl alcohol, unreacted propylene monomer and unreacted water. At this time, isopropyl alcohol is separated and recovered from the reaction product of the isopropyl alcohol production process, and unreacted propylene monomer is recovered to be reused in the isopropyl alcohol production process.
  • an absorption tower was used. Specifically, the isopropyl alcohol production process is performed through a gas phase reaction, at this time, the generated gaseous reaction product is supplied to the lower end of the absorption tower, and isopropyl alcohol in the reaction product is dissolved using water as a solvent. and separated at the bottom of the absorption tower, and the stream containing the propylene monomer was separated at the top.
  • the separation efficiency in the absorption tower is low, and about 1 wt% to 5 wt% of propylene monomer flows out to the lower part of the absorption tower.
  • reaction product in the gas phase and the reaction product in the liquid phase which are discharged after condensing the reaction product in the gas phase in the isopropyl alcohol manufacturing process, are mixed, and then supplied to the first stage of the stripper to supply isopropyl alcohol and propylene monomer.
  • the problem to be solved in the present invention is to reduce the number of devices used to effectively separate isopropyl alcohol and propylene monomer from the reaction product of the isopropyl alcohol production process in order to solve the problems mentioned in the technology that is the background of the invention It is to provide a method to reduce device and energy costs.
  • the present invention produces a reaction product in the reaction unit, separates the reaction product into a gaseous first discharge stream and a liquid second discharge stream, and supplies each to the stripper to prevent the outflow of the propylene monomer to the bottom of the stripper, It is possible to provide a method for easily recovering the propylene monomer recovered to the top to the reactor of the reaction unit.
  • the present invention supplies a feed stream containing a propylene monomer and water to a reaction unit to react, and a reaction product containing isopropyl alcohol, a propylene monomer and water creating a; supplying a first discharge stream containing a gaseous reaction product discharged from the reaction unit and a second discharge stream containing a liquid reaction product to a stripper, respectively; and circulating a top effluent stream comprising propylene monomer from the stripper to a reaction unit, and feeding a bottom effluent stream comprising water and isopropyl alcohol to an isopropyl alcohol refining unit, wherein the first effluent stream is a first It provides a method for producing isopropyl alcohol that is condensed through a heat exchanger and supplied to the stripper in a liquid phase.
  • the separation efficiency in the stripper was increased by separating the reaction product in the isopropyl alcohol production process into a gaseous first discharge stream and a liquid second discharge stream and supplying them to the stripper, respectively.
  • 1 and 2 are each a process flow diagram of a method for preparing isopropyl alcohol according to an embodiment of the present invention.
  • 3 and 4 are process flow diagrams of a method for preparing isopropyl alcohol according to a comparative example, respectively.
  • the term 'stream' may mean a flow of a fluid in a process, and may also mean a fluid itself flowing in a pipe. Specifically, the stream may mean both the fluid itself and the flow of the fluid flowing within the pipe connecting each device.
  • the fluid may refer to a gas or a liquid. At this time, the case where the fluid contains a solid component is not excluded.
  • the isopropyl alcohol may be produced by reacting a propylene monomer with water in a vapor phase. Specifically, the feed stream containing the propylene monomer and water is supplied to the reaction unit 100, and the reaction product generated in the reaction unit 100 includes isopropyl alcohol, unreacted propylene monomer and unreacted water. can do. At this time, isopropyl alcohol is separated and recovered from the reaction product, and unreacted propylene monomer is recovered to be reused in the isopropyl alcohol manufacturing process.
  • an absorption tower was used. Specifically, the isopropyl alcohol production process is performed through a gas phase reaction, at this time, the generated reaction product is supplied to the lower end of the absorption tower, and isopropyl alcohol in the reaction product is dissolved using a solvent to dissolve the isopropyl alcohol in the absorption tower lower portion was separated, and the stream containing the propylene monomer was separated at the top.
  • the separation efficiency in the absorption tower is low, and about 1 wt% to 5 wt% of propylene monomer flows out to the lower part of the absorption tower.
  • the reaction product in the gas phase is condensed in the isopropyl alcohol manufacturing process, and the reaction product in the gas phase and the reaction product in the liquid phase are mixed and then supplied to the first stage of the stripper to separate isopropyl alcohol and the propylene monomer.
  • research was conducted to However, even in this case, there is a problem in that isopropyl alcohol and water in the gaseous reaction product that is not condensed and is put into the stripper are discharged to the upper part of the stripper in a gaseous state, and the isopropyl alcohol and water contained in the liquid reaction product are in the rectifying part There was a problem that most of them were discharged to the upper part because they did not pass through.
  • the present invention simplifies the conventional complicated process by maximizing the separation efficiency of isopropyl alcohol and propylene monomer in order to solve the conventional problems described above, and, along with this, reduces the number of devices and energy consumption required in the process We want to provide a way to do it.
  • a feed stream containing a propylene monomer and water is supplied to the reaction unit 100 to react, and a reaction containing isopropyl alcohol, a propylene monomer and water producing a product; supplying a first discharge stream containing a gaseous reaction product discharged from the reaction unit 100 and a second discharge stream containing a liquid reaction product to the stripper 10, respectively; and refluxing the top discharge stream containing propylene monomer from the stripper 10 to the reaction unit 100, and supplying the bottom discharge stream containing water and isopropyl alcohol to the isopropyl alcohol purification unit 200.
  • the first exhaust stream may provide a method for producing isopropyl alcohol that is supplied to the stripper 10 in a liquid phase by condensing through the first heat exchanger 11 .
  • the molar ratio of water to the propylene monomer contained in the feed stream supplied to the reaction unit 100 may be 0.3 to 0.5, 0.35 to 0.5, or 0.35 to 0.45.
  • the molar ratio of water to propylene monomer in the feed stream supplied to the reaction unit 100 satisfies the above range, thereby promoting the forward reaction of the equilibrium reaction and preventing the reverse reaction from proceeding, thereby increasing the production of isopropyl alcohol. .
  • the reaction unit 100 may include a reactor 110 and one or more heat exchangers. Specifically, the feed stream including the propylene monomer and water may be supplied to the reactor 110 of the reaction unit 100, and may be subjected to a gas phase reaction in the reactor 110 to produce a reaction product.
  • the operating pressure of the reactor 110 is, for example, 30 kg/cm 2 ⁇ g to 50 kg/cm 2 ⁇ g, 35 kg/cm 2 ⁇ g to 50 kg/cm 2 ⁇ g or 35 kg/cm 2 ⁇ g to 45 kg/cm 2 ⁇ g.
  • isopropyl alcohol may be produced through a gas phase reaction using a propylene monomer and water.
  • the reaction product in the gas phase may be discharged from the reactor 110 .
  • the temperature of the gaseous reaction product discharged from the reactor 110 may be, for example, 200 °C to 220 °C, 205 °C to 220 °C, or 205 °C to 215 °C.
  • a gaseous reaction product discharged from the reactor 110 may be condensed into a liquid reaction product while passing through one or more heat exchangers, and the rest may exist as a gaseous reaction product.
  • the gaseous reaction product discharged from the reactor 110 passes through the second heat exchanger 120 , and the first discharge stream containing the gaseous reaction product and the second discharge containing the liquid reaction product can be separated into streams.
  • the first discharge stream and the second discharge stream are separated and discharged through a separate pipe formed in the second heat exchanger 120 or separated through a gas-liquid separation device installed at the rear end of the second heat exchanger 120 .
  • the gaseous reaction product discharged from the reactor 110 may exchange heat with a feed stream supplied to the reactor 110 in one or more heat exchangers.
  • the gaseous reaction product discharged from the reactor 110 is partially condensed while passing through one or more heat exchangers, and the feed stream can be heated while passing through one or more heat exchangers before being supplied to the reactor 110 . have.
  • the temperature of the feed stream before passing through the one or more heat exchangers may be, for example, 90 °C to 130 °C, 100 °C to 120 °C, or 105 °C to 115 °C.
  • the temperature of the feed stream after passing through the one or more heat exchangers may be, for example, 170 °C to 210 °C, 180 °C to 200 °C, or 185 °C to 195 °C.
  • the temperature of the first and second exhaust streams passing through the one or more heat exchangers may be, for example, 105°C to 150°C, 110°C to 140°C, or 115°C to 140°C.
  • the first discharge stream containing the gaseous reaction product discharged from the reactor 110 and the second containing the liquid reaction product may be preheated and fed to the reactor 110 at the same time as separation into the effluent stream.
  • the first effluent stream may comprise 85 wt% to 95 wt% propylene monomer, 4 wt% to 8 wt% isopropyl alcohol and 1 wt% to 5 wt% water.
  • the content of the propylene monomer is very high in the first discharge stream and the content of isopropyl alcohol and water is very small.
  • the second effluent stream may comprise 1 wt% to 10 wt% propylene monomer, 5 wt% to 15 wt% isopropyl alcohol, and 80 wt% to 90 wt% water.
  • the content of propylene monomer is very low and the content of water is very high in the second discharge stream.
  • the content of isopropyl alcohol contained in the second discharge stream may be higher than the content of isopropyl alcohol contained in the first discharge stream.
  • the ratio of the flow rate of the first discharge stream to the flow rate of the second discharge stream discharged from the reaction unit 100 may be 5 to 11, 6 to 10, or 7 to 9.
  • the gaseous reaction product stream discharged from the reactor 110 is heated at 105° C. to 150° C.
  • the flow rate ratio of the first discharge stream to the flow rate of the second discharge stream could be controlled to be 5 to 11.
  • 'flow' may mean the flow of weight per unit time.
  • the unit of the flow rate may be ton/hr.
  • the first discharge stream and the second discharge stream may be separated by being supplied to the stripper 10 as respective streams.
  • a top effluent stream containing propylene monomer and a bottom effluent stream containing water and isopropyl alcohol may be separated.
  • the first discharge stream containing the gaseous reaction product may be condensed through the first heat exchanger 11 and supplied to the stripper 10 in a liquid phase.
  • a separate refrigerant may be used or the first exhaust stream may be condensed by heat exchange with a stream in the process.
  • a cooler in addition to the first heat exchanger 11 may be additionally used.
  • the first exhaust stream is primarily condensed through the first heat exchanger 11 and secondarily cooled in a cooler (not shown), and the refrigerant used in the cooler (not shown) is converted into low-cost cooling water. can be replaced, and the amount of the cooling water used can be minimized.
  • first effluent stream and the second effluent stream have different component contents
  • the first discharge stream may be supplied to the stripper 10 upper side.
  • the first exhaust stream may be condensed through the first heat exchanger 11 , and the condensed first exhaust stream may be supplied to the first stage of the stripper 10 .
  • the second effluent stream may be fed to the side of the stripper 10 at a lower elevation than the first effluent stream.
  • the second effluent stream may be fed to 10% to 50% of stages or 15% to 35% of the theoretical stages of stripper 10.
  • the number of theoretical stages (total number of stages) of the stripper 10 is 100, the top may be 1 stage, the lowest stage may be 100 stages, and 3% to 10% of the number of theoretical stages of the stripper 10 is It may mean 3 to 10 stages of the stripper (10).
  • the second effluent stream has a lower content of propylene monomer and a higher content of isopropyl alcohol and water compared to the first effluent stream, by feeding the second effluent stream to the stage of the range of the stripper 10, the stripper (10) ) It is possible to reduce the operating cost of the reboiler 12 installed in the lower portion, and to secure the rectification unit in the stripper 10, it is possible to increase the separation efficiency of isopropyl alcohol and water.
  • the operating pressure of the stripper 10 is 0 kg/cm 2 ⁇ g to 5 kg/cm 2 ⁇ g, 1 kg/cm 2 ⁇ g to 4 kg/cm 2 ⁇ g or 1 kg/cm 2 ⁇ g to 3 kg/cm 2 ⁇ g.
  • the stripper 10 upper discharge stream is converted into the reaction unit 100 without further purification.
  • the stripper 10 bottoms effluent stream is transferred to the isopropyl alcohol purification unit 200 without a complicated back-end process for recovering propylene from the bottoms effluent stream by preventing the presence of propylene monomer in the stripper 10 bottoms effluent stream.
  • some streams branched from the stripper 10 upper discharge stream are supplied to the inert gas removal unit 300, and inert gas (inert gas) components in the inert gas removal unit 300 After removal, it may be circulated to the reaction unit 100 .
  • an inert gas may be partially included in the propylene monomer input as a reactant in the isopropyl alcohol production process performed by the gas phase reaction.
  • the inert gas may include, for example, at least one selected from the group consisting of hydrocarbons having 2 to 3 carbon atoms, and as a specific example, the inert gas may include at least one selected from the group consisting of ethane and propane.
  • the stripper 10 top discharge stream passes through one or more heat exchangers of the reaction unit 100, and after exchanging heat with a gaseous reaction product stream discharged from the reactor 110, the reactor (110) can be supplied.
  • the temperature of the stripper 10 top discharge stream may be, for example, -10 °C to 30 °C, 5 °C to 30 °C or 10 °C to 20 °C.
  • the stripper 10 top discharge stream may be mixed with the feed stream and passed through one or more heat exchangers of the reaction unit 100 .
  • the stripper 10 bottoms outlet stream may be a stream containing isopropyl alcohol and water without the presence of propylene monomer.
  • the temperature of the stripper 10 lower discharge stream may be, for example, 40 °C to 110 °C, 60 °C to 110 °C or 80 °C to 90 °C.
  • a portion of the low-temperature stripper 10 bottom discharge stream may be fed to the reboiler 12 , and may be refluxed to the stripper 10 after being heated in the reboiler 12 .
  • the remaining stream of the stripper 10 bottom discharge stream that is not supplied to the reboiler 12 may be supplied to the isopropyl alcohol purification unit 200 .
  • a portion of the low-temperature stripper 10 bottom discharge stream is supplied to the first heat exchanger 11, and the remaining stream may be supplied to the isopropyl alcohol purification unit 200.
  • a partial stream of the stripper 10 bottoms discharge stream heat-exchanged with the first discharge stream in the first heat exchanger 11 may be heated using the heat of condensation of the first discharge stream, and the heated stripper 10 bottom discharge A portion of the stream may be refluxed to stripper 10 .
  • the remaining stream of the discharge stream at the bottom of the stripper 10 that is not supplied to the first heat exchanger 11 may be supplied to the isopropyl alcohol purification unit 200 to separate isopropyl alcohol of high purity from which water has been removed.
  • the water separated in the isopropyl alcohol purification unit 200 may be supplied to the reactor 110 and reused, and in this case, impurities such as propylene monomer or isopropyl alcohol are not included, and the reactor 110 .
  • impurities such as propylene monomer or isopropyl alcohol are not included, and the reactor 110 .
  • the reaction product is supplied to the lower end of the absorption tower, and isoisomers in the reaction product using water as a solvent
  • the propyl alcohol was dissolved to separate the absorption tower 20 at the bottom, and the stream containing the propylene monomer was separated at the top.
  • the separation efficiency in the absorption tower 20 is low, and the propylene monomer flows out into the discharge stream at the bottom of the absorption tower 20, so a large number of devices are required to recover the gas.
  • a purification unit 400 is required. Specifically, the gas purification unit 400 additionally requires a flash drum 410 and a distillation column 420 for recovering unreacted propylene monomer, thereby complicating the process and increasing investment and facility maintenance costs. and an increase in energy cost.
  • devices such as a distillation column, a condenser, a reboiler, a valve, a pump, a separator and a mixer may be additionally installed and used.
  • a reaction product including isopropyl alcohol (IPA) was prepared, and isopropyl alcohol was separated from the reaction product.
  • IPA isopropyl alcohol
  • a feed stream is supplied to the reactor 110 operated at a pressure of 40 kg/cm 2 ⁇ g at a flow rate of 10 ton/hr, and water (H 2 O) compared to propylene monomer (PP) in the feed stream
  • H 2 O propylene monomer
  • the molar ratio was controlled to 0.4, and ethane and propane were included as inert gases.
  • the feed stream was supplied to the reactor 110 after passing through the second heat exchanger (120).
  • the gaseous reaction product stream discharged from the reactor 110 passes through the second heat exchanger 120 and is separated into a first discharge stream and a second discharge stream and is discharged, and the first discharge stream is discharged through the first heat exchanger ( After condensing in 11), it was supplied to the first stage of the stripper (10). In addition, the second discharge stream was supplied to the fifth stage of the stripper (10).
  • the stripper 10 was operated at an operating pressure of 2 kg/cm 2 ⁇ g, and the stripper 10 upper discharge stream was compressed using a compressor 13 and then mixed with the feed stream and circulated to the reactor 110 and , a portion of the stream branched from the stripper 10 top discharge stream was supplied to the inert gas removal unit 300 to remove ethane and propane and then circulated to the reactor 110 .
  • a portion of the stripper 10 bottom discharge stream was supplied to the reboiler 12 and then refluxed, and the remaining stream was supplied to the isopropyl alcohol purification unit 200 to obtain isopropyl alcohol from which water was removed. .
  • the total number of stages of the stripper 10 was 19 stages.
  • the flow rates, temperatures, components and the feed end of the stripper 10 of the first and second effluent streams are shown in Table 1 below.
  • the flow rate, temperature, component, and the amount of steam used to heat the stripper 10 bottom discharge stream of the top discharge stream and the bottom discharge stream of the stripper 10 are shown in Table 2 below.
  • a reaction product including isopropyl alcohol (IPA) was prepared, and isopropyl alcohol was separated from the reaction product.
  • IPA isopropyl alcohol
  • the feed stream was supplied to the reactor 110 operated at a pressure of 40 kg/cm 2 ⁇ g at a flow rate of 10 ton/hr, and the molar ratio of water to propylene monomer in the feed stream was controlled to 0.4.
  • the feed stream was supplied to the reactor 110 after passing through the second heat exchanger (120).
  • the gaseous reaction product stream discharged from the reactor 110 is separated into a first discharge stream and a second discharge stream while passing through the second heat exchanger 120, and the first discharge stream is discharged through the first heat exchanger ( 11) and condensed through heat exchange with some streams of the stripper (10) lower discharge stream and then supplied to the first stage of the stripper (10).
  • the second discharge stream was supplied to the fifth stage of the stripper (10).
  • a separate condenser (not shown) was installed to further condense the uncondensed first discharge stream using cooling water.
  • the stripper 10 was operated at an operating pressure of 2 kg/cm 2 g, and the stripper 10 upper discharge stream was compressed to the pressure of the reactor 110 using the compressor 13 and mixed with the feed stream. It was circulated to the reactor 110, and some streams branched from the stripper 10 top discharge stream were supplied to the inert gas removal unit 300 to remove ethane and propane, and then circulated to the reactor 110. In addition, some streams of the stripper 10 lower discharge stream were supplied to the first heat exchanger 11 and then refluxed, and the remaining stream was supplied to the isopropyl alcohol purification unit 200 to obtain isopropyl alcohol from which water was removed. obtained. At this time, the total number of stages of the stripper 10 was 19 stages.
  • Isopropyl alcohol was prepared in the same manner as in Example 2, but the temperatures of the first and second exhaust streams were controlled to 110°C.
  • Isopropyl alcohol was prepared in the same manner as in Example 2, but the supply stage of the second discharge stream was adjusted to three stages.
  • Isopropyl alcohol was prepared in the same manner as in Example 2, but the supply stage of the second discharge stream was adjusted to 10 stages.
  • a reaction product including isopropyl alcohol (IPA) was prepared, and isopropyl alcohol was separated from the reaction product.
  • IPA isopropyl alcohol
  • the feed stream was supplied to the reactor 110 operated at a pressure of 40 kg/cm 2 ⁇ g at a flow rate of 10 ton/hr, and the molar ratio of water to propylene monomer in the feed stream was controlled to 0.4.
  • the feed stream was supplied to the reactor 110 after passing through the second heat exchanger (120).
  • the reaction product stream discharged from the reactor 110 was condensed while passing through the second heat exchanger 120 and then supplied to the 20th stage of the absorption tower 20 .
  • the total number of stages of the absorption tower 20 is 20 stages.
  • the isopropyl alcohol in the reaction product stream was absorbed using water supplied to the top of the absorption tower 20, and separated into a top discharge stream containing propylene monomer and a bottom discharge stream containing water and isopropyl alcohol.
  • the absorption tower 20 overhead effluent stream was circulated to the reactor 110 using the compressor 23, and some streams branched from the absorption tower 20 overhead effluent stream are distillation column ( 420) to further separate water, isopropyl alcohol and propylene monomer.
  • the effluent stream from the bottom of the absorption tower 20 was supplied to the flash drum 410 of the gas purification unit 400 to further separate water, isopropyl alcohol and propylene monomer.
  • the stream containing propylene separated in the gas purification unit 400 was circulated to the reactor 110 , and the stream containing isopropyl alcohol and water was supplied to the isopropyl alcohol purification unit 200 to remove isopropyl alcohol. Propyl alcohol was obtained.
  • the flow rate of the reaction product stream is 10 ton/hr, the temperature is 124° C., and the components are propylene monomer (PP) at 80.8 wt%, isopropyl alcohol at 6.3 wt%, and water (H 2 O) at 12.9 wt%. confirmed to be.
  • PP propylene monomer
  • H 2 O water
  • the flow rate, temperature, and components of the top discharge stream and the bottom discharge stream of the absorption tower 20 are shown in Table 2 below.
  • a reaction product including isopropyl alcohol (IPA) was prepared, and isopropyl alcohol was separated from the reaction product.
  • IPA isopropyl alcohol
  • the feed stream was supplied to the reactor 110 operated at a pressure of 40 kg/cm 2 ⁇ g at a flow rate of 10 ton/hr, and the molar ratio of water to propylene monomer in the feed stream was controlled to 0.4.
  • the feed stream was supplied to the reactor 110 after passing through the second heat exchanger (120).
  • the gaseous reaction product stream discharged from the reactor 110 was supplied to the first stage of the stripper 10 by mixing the first and second discharge streams separated while passing through the second heat exchanger 120 .
  • the stripper 10 was operated at an operating pressure of 2 kg/cm 2 ⁇ g, and the stripper 10 upper discharge stream was compressed to the pressure of the reactor 110 using the compressor 13 and mixed with the feed stream. It was circulated to the reactor 110, and some streams branched from the stripper 10 overhead discharge stream were supplied to the inert gas removal unit 300 to remove ethane and propane, and then circulated to the reactor 110. In addition, a portion of the stripper 10 bottom discharge stream was supplied to the reboiler 12 and then refluxed, and the remaining stream was supplied to the isopropyl alcohol purification unit 200 to obtain isopropyl alcohol from which water was removed. . At this time, the total number of stages of the stripper 10 was 19 stages.
  • Example 1 Example 2 Example 3 Example 4 Example 5 Comparative Example 2 first effluent stream flow rate (ton/hr) 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 second effluent stream flow rate (ton/hr) One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One One
  • Example 1 Example 2 Example 3 Example 4 Example 5 Comparative Example 1 Comparative Example 2 top effluent stream flow (ton/hr) 8 8 7.5 8 8 8 9 bottom effluent stream flow (ton/hr) 2 2 2.5 2 2 4 One Top effluent stream temperature (°C) 15 15 -6 15 15 98 76 Bottom effluent stream temperature (°C) 86 86 83 86 86 96 134 overhead effluent stream PP (wt%) 99.6 99.6 99.9 99.6 99.5 97.6 87.2 IPA (wt%) 0.3 0.3 0.1 0.3 0.4 1.1 6.48 H 2 O (wt%) 0.1 0.1 0 0.1 1.3 6.0 bottom effluent stream PP (wt%) 0 0 12.0 0 0.01 3.9 0 IPA (wt%) 32.0 32.0 28.8 32.0 31.96 11.6 0 H 2 O (wt%) 68.0 68.0 59.2 68.0 68.03 84.5 100 Steam usage (
  • the amount of steam used is a measure of the amount of steam used for heating the discharge stream below the stripper 10 in Examples 1 to 5 and Comparative Example 2, respectively, and discharge from the bottom of the stripper 10 in Example 1 It is expressed as a percentage of the amount of steam used to heat the stream.
  • Example 1 in which the first discharge stream and the second discharge stream discharged from the reaction unit 100 in the method according to the present invention are supplied to the stripper 10 as respective streams
  • Example 1 in which the content of isopropyl alcohol and water in the top discharge stream of the stripper 10 and the content of propylene monomer in the bottom discharge stream were controlled.
  • Example 1 in which the second discharge stream is supplied to a stage of 15% to 35% of the total number of stages in the stripper 10, and the temperature of the first and second discharge streams is controlled to 115°C to 140°C;
  • the separation occurred effectively in the stripper 10, and it was confirmed that the propylene monomer was not present in the discharge stream below the stripper 10.
  • isopropyl alcohol was prepared in the same manner as in Example 1, but the stripper 10 lower discharge stream and the first discharge stream were heat-exchanged, and the stripper 10 lower discharge stream It was confirmed that there is no need to separately use steam to heat the .
  • Comparative Example 1 is a conventional method for producing isopropyl alcohol, using the absorption tower 20 instead of the stripper 10, and the absorption tower 20 contains about 4% by weight of propylene monomer in the lower discharge stream.
  • the gas purification unit 400 is essential, and in this case, a flash drum and a distillation column are additionally required to recover the unreacted propylene monomer from the gas purification unit 400 .
  • isopropyl alcohol was prepared in the same manner as in Example 1, but the first exhaust stream and the second exhaust stream were mixed and supplied to the first stage of the stripper 10, and the reaction of the gas phase
  • the product is supplied to the stripper 10 at a high temperature so that the amount of steam used for heating the stripper 10 lower discharge stream is relatively small, but the first discharge stream is not condensed and is put into the stripper in a gaseous state, so the first discharge
  • isopropyl alcohol and water contained in the stream are discharged to the top of the stripper 10 in a gaseous state.

Abstract

본 발명은 이소프로필 알코올의 제조방법에 관한 것으로, 반응부에 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 피드 스트림을 공급하여 반응시키고, 이소프로필 알코올, 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 반응 생성물을 생성하는 단계; 상기 반응부에서 배출되는 기상의 반응 생성물을 포함하는 제1 배출 스트림 및 액상의 반응 생성물을 포함하는 제2 배출 스트림을 각각 스트리퍼로 공급하는 단계; 및 상기 스트리퍼에서 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림은 반응부로 순환시키고, 물 및 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림은 이소프로필 알코올 정제부로 공급하는 단계를 포함하며, 상기 제1 배출 스트림은 제1 열교환기를 통해 응축시켜 액상으로 스트리퍼에 공급되는 것인 이소프로필 알코올 제조방법을 제공한다.

Description

이소프로필 알코올 제조방법
관련출원과의 상호인용
본 출원은 2021년 5월 6일자 한국특허출원 제10-2021-0058712 호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국특허출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
기술분야
본 발명은 이소프로필 알코올의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 이소프로필 알코올 제조 공정의 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 고순도로 분리하고, 미반응물을 효과적으로 회수하는데 있어서, 장치 수를 줄여 장치 및 에너지 비용을 절감하는 방법에 관한 것이다.
이소프로필 알코올은(isopropyl alcohol, IPA)은, 반도체나 LCD(Liquid crystal display) 제조 등의 전자 산업에서 세정제 등의 용도를 포함하여 다양한 용도에 사용되고 있다.
이소프로필 알코올을 제조하는 공정은 예를 들어, 프로필렌(propylene)과 물을 원료 성분으로서 사용한다. 이 때, 상기 프로필렌과 물이 반응하여 이소프로필 알코올을 생성한다.
상기 이소프로필 알코올 제조 공정의 반응 생성물은 이소프로필 알코올, 미반응 프로필렌 단량체 및 미반응 물을 포함하게 된다. 이 때, 상기 이소프로필 알코올 제조 공정의 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 분리하여 회수하고, 미반응 프로필렌 단량체를 회수하여 상기 이소프로필 알코올 제조 공정에서 재사용하게 된다.
이에 대해, 종래에는 상기 이소프로필 알코올 제조 공정의 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올 및 미반응 프로필렌 단량체를 분리하기 위해서, 흡수탑을 사용하였다. 구체적으로, 상기 이소프로필 알코올 제조 공정은 기상 반응을 통해 수행되는데, 이 때, 발생되는 기상의 반응 생성물을 흡수탑의 하단으로 공급하고, 용매로서 물을 사용하여 상기 반응 생성물 내 이소프로필 알코올을 용해시켜 흡수탑 하부로 분리하고, 프로필렌 단량체를 포함하는 스트림은 상부로 분리하였다. 그러나, 이와 같은 방법을 사용하는 경우에는 흡수탑에서의 분리 효율이 낮아, 상기 흡수탑 하부로 약 1 중량% 내지 5 중량%의 프로필렌 단량체가 유출되기 때문에, 이를 회수하기 위해서는 플래시 드럼 및 증류 컬럼 등이 추가적으로 요구되기 때문에 공정이 복잡해지고 투자비와 설비 유지 보수 비용이 증가하는 문제가 있다. 또한, 상기 흡수탑으로 공급되는 반응 생성물 유량 대비 물이 25 중량% 이상 필요하기 때문에, 상기 흡수탑 후단에서 물과 이소프로필 알코올을 분리하여 물을 회수하는데 많은 에너지가 사용되는 문제가 있었다. 또한, 비활성 기체 제거부가 없기 때문에, 반응기에 공급되는 프로필렌 단량체 내에 존재하는 비활성 기체가 제거되지 못하고, 공정 내에 축적되는 문제가 있었으며, 이로 인해, 반드시 고순도 프로필렌 단량체를 사용해야 하는 문제가 있었다.
또한, 상기 문제점을 해결하기 위하여 이소프로필 알코올 제조 공정에서 기상의 반응 생성물을 응축시킨 후 배출되는 기상의 반응 생성물과 액상의 반응 생성물을 혼합한 후 스트리퍼의 1단에 공급하여 이소프로필 알코올과 프로필렌 단량체를 분리하기 위한 연구가 진행되었다. 그러나, 이 경우에도 응축되지 못하고 스트리퍼에 투입되는 기상의 반응 생성물 내 이소프로필 알코올과 물이 기체 상태로 스트리퍼 상부로 배출되는 문제가 있으며, 액상의 반응 생성물에 포함되어 있던 이소프로필 알코올과 물이 정류부를 거치지 못하기 때문에 대부분 상부로 배출되는 문제가 있었다.
본 발명에서 해결하고자 하는 과제는, 상기 발명의 배경이 되는 기술에서 언급한 문제들을 해결하기 위하여, 이소프로필 알코올 제조 공정의 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올 및 프로필렌 단량체를 효과적으로 분리하는데 사용하는 장치 수를 줄여 장치 및 에너지 비용을 절감하는 방법을 제공하는 것이다.
즉, 본 발명은 반응부에서 반응 생성물을 생성하고, 상기 반응 생성물을 기상의 제1 배출 스트림과 액상의 제2 배출 스트림으로 분리하여 각각 스트리퍼로 공급함으로써 스트리퍼 하부로 프로필렌 단량체의 유출을 방지하고, 상부로 회수되는 프로필렌 단량체를 반응부의 반응기로 용이하게 회수하는 방법을 제공할 수 있다.
상기의 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따르면, 본 발명은 반응부에 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 피드 스트림을 공급하여 반응시키고, 이소프로필 알코올, 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 반응 생성물을 생성하는 단계; 상기 반응부에서 배출되는 기상의 반응 생성물을 포함하는 제1 배출 스트림 및 액상의 반응 생성물을 포함하는 제2 배출 스트림을 각각 스트리퍼로 공급하는 단계; 및 상기 스트리퍼에서 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림은 반응부로 순환시키고, 물 및 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림은 이소프로필 알코올 정제부로 공급하는 단계를 포함하며, 상기 제1 배출 스트림은 제1 열교환기를 통해 응축시켜 액상으로 스트리퍼에 공급되는 것인 이소프로필 알코올 제조방법을 제공한다.
본 발명의 이소프로필 알코올 제조방법에 따르면, 이소프로필 알코올 제조 공정에서의 반응 생성물을 기상의 제1 배출 스트림과 액상의 제2 배출 스트림으로 분리하여 각각 스트리퍼로 공급함으로써 스트리퍼에서의 분리 효율을 증대시켰다.
또한, 상기 스트리퍼 하부 배출스트림과 상기 제1 배출 스트림을 열교환시킬 수 있어, 상기 스트리퍼 하부 배출 스트림을 가열시키기 위한 에너지를 절감할 수 있다.
또한, 스트리퍼 하부로 프로필렌 단량체의 유출을 방지하여 상기 스트리퍼 하부 배출 스트림으로부터 프로필렌 단량체를 분리하기 위한 복잡한 후단 공정이 요구되지 않으며, 이로 인한 장치 비용과 설비 유지 보수 비용을 절감할 수 있다.
또한, 반응기로 순환되는 상기 스트리퍼 상부 배출 스트림에 이소프로필 알코올 함량을 최소화하여 반응기에서 평형 반응의 정반응을 촉진하여 이소프로필 알코올의 생산량을 증가시킬 수 있다.
도 1 및 도 2는 각각 본 발명의 일 실시예에 따른 이소프로필 알코올 제조방법의 공정 흐름도이다.
도 3 및 도 4는 각각 비교예에 따른 이소프로필 알코올 제조방법의 공정 흐름도이다.
본 발명의 설명 및 청구범위에서 사용된 용어나 단어는, 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여, 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본 발명에서 용어 '스트림(stream)'은 공정 내 유체(fluid)의 흐름을 의미하는 것일 수 있고, 또한, 배관 내에서 흐르는 유체 자체를 의미하는 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 스트림은 각 장치를 연결하는 배관 내에서 흐르는 유체 자체 및 유체의 흐름을 동시에 의미하는 것일 수 있다. 또한, 상기 유체는 기체(gas) 또는 액체(liquid)를 의미할 수 있다. 이 때, 상기 유체에 고체 성분(solid)이 포함되어 있는 경우에 대해서 배제하는 것은 아니다.
이하, 본 발명에 대한 이해를 돕기 위하여 본 발명을 하기 도 1 및 도 2를 참조하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명에 따르면, 이소프로필 알코올 제조방법이 제공된다. 상기 이소프로필 알코올은 프로필렌 단량체와 물이 기상(Vapor Phase) 반응하여 생성될 수 있다. 구체적으로, 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 피드 스트림은 반응부(100)로 공급되고, 상기 반응부(100)에서 생성된 반응 생성물은 이소프로필 알코올과 미반응된 프로필렌 단량체 및 미반응된 물을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 분리하여 회수하고, 미반응 프로필렌 단량체를 회수하여 상기 이소프로필 알코올 제조 공정에서 재사용하게 된다.
이에 대해, 종래에는 상기 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올 및 미반응 프로필렌 단량체를 분리하기 위해서, 흡수탑을 사용하였다. 구체적으로, 상기 이소프로필 알코올 제조 공정은 기상 반응을 통해 수행되는데, 이 때, 발생되는 반응 생성물을 흡수탑의 하단으로 공급하고, 용매를 사용하여 상기 반응 생성물 내 이소프로필 알코올을 용해시켜 흡수탑 하부로 분리하고, 프로필렌 단량체를 포함하는 스트림은 상부로 분리하였다. 그러나, 이와 같은 방법을 사용하는 경우에는 흡수탑에서의 분리 효율이 낮아, 상기 흡수탑 하부로 약 1 중량% 내지 5 중량%의 프로필렌 단량체가 유출되기 때문에, 이를 회수하기 위해서는 플래시 드럼 및 증류 컬럼 등이 추가적으로 요구되기 때문에 공정이 복잡해지고 투자비와 설비 유지 보수 비용이 증가하는 문제가 있다. 또한, 상기 흡수탑으로 공급되는 반응 생성물 유량 대비 용매가 25 중량% 이상 필요하기 때문에, 상기 흡수탑 후단에서 물과 이소프로필 알코올을 분리하여 물을 회수하는데 많은 에너지가 사용되는 문제가 있었다. 또한, 비활성 기체 제거부가 없기 때문에, 반응기에 공급되는 프로필렌 단량체 내에 존재하는 비활성 기체가 제거되지 못하고, 공정 내에 축적되는 문제가 있었으며, 이로 인해, 반드시 고순도 프로필렌 단량체를 사용해야 하는 문제가 있었다.
상기 문제점을 해결하기 위하여 이소프로필 알코올 제조 공정에서 기상의 반응 생성물을 응축시킨 후 배출되는 기상의 반응 생성물과 액상의 반응 생성물을 혼합한 후 스트리퍼의 1단에 공급하여 이소프로필 알코올과 프로필렌 단량체를 분리하기 위한 연구가 진행되었다. 그러나, 이 경우에도 응축되지 못하고 스트리퍼에 투입되는 기상의 반응 생성물 내 이소프로필 알코올과 물이 기체 상태로 스트리퍼 상부로 배출되는 문제가 있으며, 액상의 반응 생성물에 포함되어 있던 이소프로필 알코올과 물이 정류부를 거치지 못하기 때문에 대부분 상부로 배출되는 문제가 있었다.
이에 대해, 본 발명에서는 상술한 종래의 문제점을 해결하고자, 이소프로필 알코올과 프로필렌 단량체의 분리 효율을 최대화하여 종래의 복잡했던 공정을 단순화하고, 이와 더불어, 공정에서 필요한 장치의 수 및 에너지 사용량을 감소시키는 방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 이소프로필 알코올 제조방법으로서, 반응부(100)에 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 피드 스트림을 공급하여 반응시키고, 이소프로필 알코올, 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 반응 생성물을 생성하는 단계; 상기 반응부(100)에서 배출되는 기상의 반응 생성물을 포함하는 제1 배출 스트림 및 액상의 반응 생성물을 포함하는 제2 배출 스트림을 각각 스트리퍼(10)로 공급하는 단계; 및 상기 스트리퍼(10)에서 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림은 반응부(100)로 환류시키고, 물 및 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림은 이소프로필 알코올 정제부(200)로 공급하는 단계를 포함하며, 상기 제1 배출 스트림은 제1 열교환기(11)를 통해 응축시켜 액상으로 스트리퍼(10)에 공급되는 이소프로필 알코올 제조방법을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 반응부(100)로 공급되는 피드 스트림 내 포함된 프로필렌 단량체 대비 물의 몰비율은 0.3 내지 0.5, 0.35 내지 0.5 또는 0.35 내지 0.45일 수 있다. 상기 반응부(100)로 공급되는 피드 스트림 내 프로필렌 단량체 대비 물의 몰비율이 상기 범위를 만족함으로써, 평형 반응의 정반응을 촉진시키고, 역반응이 진행되는 것을 방지하여 이소프로필 알코올의 생산량을 증가시킬 수 있다.
상기 반응부(100)는 반응기(110) 및 1기 이상의 열교환기를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 피드 스트림은 반응부(100)의 반응기(110)로 공급되고, 상기 반응기(110)에서 기상 반응하여 반응 생성물을 생성할 수 있다.
상기 반응기(110)의 운전 압력은 예를 들어, 30 kg/cm2·g 내지 50 kg/cm2·g, 35 kg/cm2·g 내지 50 kg/cm2·g 또는 35 kg/cm2·g 내지 45 kg/cm2·g일 수 있다. 상기 범위의 압력으로 반응기(110)를 운전함으로써, 프로필렌 단량체와 물을 이용한 기상 반응을 통해 이소프로필 알코올을 생성할 수 있다.
상기 반응기(110)에서 프로필렌 단량체와 물을 기상 반응시킴으로써, 상기 반응기(110)에서는 기상의 반응 생성물이 배출될 수 있다. 이 때, 상기 반응기(110)에서 배출되는 기상의 반응 생성물의 온도는 예를 들어, 200 ℃ 내지 220 ℃, 205 ℃ 내지 220 ℃ 또는 205 ℃ 내지 215 ℃일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 반응기(110)에서 배출되는 기상의 반응 생성물은 1기 이상의 열교환기를 통과하면서 일부는 액상의 반응 생성물로 응축되고, 나머지는 기상의 반응 생성물로 존재할 수 있다. 하나의 예로서, 상기 반응기(110)에서 배출되는 기상의 반응 생성물은 제2 열교환기(120)를 통과하면서 기상의 반응 생성물을 포함하는 제1 배출 스트림과 액상의 반응 생성물을 포함하는 제2 배출 스트림으로 분리될 수 있다. 이 때, 상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림은 제2 열교환기(120)에 형성된 별도의 배관을 통해 분리되어 배출되거나, 상기 제2 열교환기(120) 후단에 설치된 기액 분리 장치를 거쳐 분리될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 반응기(110)에서 배출되는 기상의 반응 생성물은 1기 이상의 열교환기에서 상기 반응기(110)로 공급되는 피드 스트림과 열교환할 수 있다. 구체적으로, 상기 반응기(110)에서 배출되는 기상의 반응 생성물은 1기 이상의 열교환기를 통과하면서 일부가 응축되고, 상기 피드 스트림은 반응기(110)에 공급되기 전 1기 이상의 열교환기를 통과하면서 가열될 수 있다. 이 때, 상기 1기 이상의 열교환기를 통과하기 전 피드 스트림의 온도는 예를 들어, 90 ℃ 내지 130 ℃, 100 ℃ 내지 120 ℃ 또는 105 ℃ 내지 115 ℃일 수 있다. 또한, 상기 1기 이상의 열교환기를 통과한 후 피드 스트림의 온도는 예를 들어, 170 ℃ 내지 210 ℃, 180 ℃ 내지 200 ℃ 또는 185 ℃ 내지 195 ℃일 수 있다. 또한, 상기 1기 이상의 열교환기를 통과한 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림의 온도는 예를 들어, 105 ℃ 내지 150 ℃, 110 ℃ 내지 140 ℃ 또는 115 ℃ 내지 140 ℃일 수 있다.
이와 같이, 반응기(110)에서 배출되는 기상의 반응 생성물 스트림과 피드 스트림을 열교환시킴으로써, 반응기(110)에서 배출되는 기상의 반응 생성물을 포함하는 제1 배출 스트림과 액상의 반응 생성물을 포함하는 제2 배출 스트림으로 분리함과 동시에 피드 스트림을 예열하여 반응기(110)에 공급할 수 있다. 이를 통해, 피드 스트림을 반응기(110)에 공급하여 가열시키기 위한 에너지를 절감할 수 있고, 제1 배출 스트림 및 제2 배출 스트림의 온도 및 조성을 제어하여 스트리퍼를 이용한 후속 분리 공정에서의 분리 효율을 증가시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 배출 스트림은 프로필렌 단량체 85 중량% 내지 95 중량%, 이소프로필 알코올 4 중량% 내지 8 중량% 및 물 1 중량% 내지 5 중량%를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 배출 스트림에는 프로필렌 단량체의 함량이 매우 높고, 이소프로필 알코올과 물의 함량이 매우 적은 것을 알 수 있다.
또한, 상기 제2 배출 스트림은 프로필렌 단량체 1 중량% 내지 10 중량%, 이소프로필 알코올 5 중량% 내지 15 중량% 및 물 80 중량% 내지 90 중량%를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 제2 배출 스트림에는 프로필렌 단량체의 함량이 매우 적고, 물의 함량이 매우 많은 것을 알 수 있다. 이 때, 제2 배출 스트림 내 포함된 이소프로필 알코올의 함량은 제1 배출 스트림 내 포함된 이소프로필 알코올의 함량보다 높을 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 반응부(100)에서 배출되는 제2 배출 스트림의 유량 대비 제1 배출 스트림의 유량비는 5 내지 11, 6 내지 10 또는 7 내지 9일 수 있다. 상기와 같이, 반응기(110)에서 배출되는 기상의 반응 생성물 스트림을 1기 이상의 열교환기에서 피드 스트림과 열교환시키는 과정에서, 상기 반응기(110)에서 배출되는 기상의 반응 생성물 스트림을 105 ℃ 내지 150 ℃의 온도로 냉각시킴으로써, 상기 제2 배출 스트림의 유량 대비 제1 배출 스트림의 유량비는 5 내지 11로 제어할 수 있었다. 여기서, '유량'은 단위 시간 당 중량의 흐름을 의미할 수 있다. 구체적인 예로, 상기 유량의 단위는 ton/hr일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림은 각각의 스트림으로 스트리퍼(10)에 공급되어 분리될 수 있다. 구체적으로, 상기 스트리퍼(10)에서 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림과, 물 및 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림을 분리할 수 있다.
상기 기상의 반응 생성물을 포함하는 제1 배출 스트림은 제1 열교환기(11)를 통해 응축시켜 액상으로 스트리퍼(10)에 공급할 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 열교환기(11)에서는 별도의 냉매를 사용하거나, 공정 내 스트림과 열교환함으로써 제1 배출 스트림을 응축시킬 수 있다. 이 때, 필요한 경우, 상기 제1 배출 스트림을 응축시켜 액상으로 스트리퍼(10)에 공급하기 위하여, 제1 열교환기(11) 이외에 냉각기(미도시)를 추가로 사용할 수 있다. 이 경우, 상기 제1 배출 스트림을 제1 열교환기(11)를 통해 1차적으로 응축시키고 냉각기(미도시)에서 2차적으로 냉각시키는 것으로서, 상기 냉각기(미도시)에서 사용되는 냉매를 저가의 냉각수로 대체할 수 있고, 상기 냉각수의 사용량을 최소화할 수 있다.
상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림은 성분 함량이 상이하기 때문에, 상기 스트리퍼(10)로 공급되는 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림의 공급단을 제어함으로써, 이소프로필 알코올과 프로필렌 단량체의 분리 효율을 높일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 배출 스트림은 스트리퍼(10) 상부 측면으로 공급할 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 배출 스트림은 제1 열교환기(11)를 통해 응축되고, 상기 응축된 제1 배출 스트림은 스트리퍼(10)의 1단으로 공급될 수 있다.
이와 비교하여, 상기 제2 배출 스트림은 상기 제1 배출 스트림보다 낮은 높이의 스트리퍼(10) 측면으로 공급될 수 있다. 예를 들어, 제2 배출 스트림은 스트리퍼(10)의 이론 단수의 10% 내지 50%의 단 또는 15% 내지 35%의 단에 공급될 수 있다. 예를 들어, 상기 스트리퍼(10)의 이론 단수(총 단수)가 100 단인 경우, 최상단이 1단, 최하단이 100단일 수 있고, 상기 스트리퍼(10)의 이론 단수의 3% 내지 10%의 단은 스트리퍼(10)의 3단 내지 10단을 의미할 수 있다. 상기 제2 배출 스트림은 제1 배출 스트림 대비 프로필렌 단량체의 함량이 낮고, 이소프로필 알코올과 물의 함량이 높으므로, 상기 제2 배출 스트림을 스트리퍼(10)의 상기 범위의 단에 공급함으로써, 스트리퍼(10) 하부에 설치된 리보일러(12)의 운전 비용을 절감할 수 있고, 스트리퍼(10) 내에서의 정류부를 확보하여 이소프로필 알코올과 물의 분리 효율을 높일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 스트리퍼(10)의 운전 압력은 0 kg/cm2·g 내지 5 kg/cm2·g, 1 kg/cm2·g 내지 4 kg/cm2·g 또는 1 kg/cm2·g 내지 3 kg/cm2·g일 수 있다. 상기 스트리퍼(10)를 상기 범위로 운전함으로써, 상부 배출 스트림으로부터 프로필렌 단량체를 고순도로 분리할 수 있다.
이와 같이, 상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림의 스트리퍼(10)로의 공급 조건 및 스트리퍼(10)의 운전 조건 등을 제어함으로써, 상기 스트리퍼(10) 상부 배출 스트림을 추가적인 정제 없이 반응부(100)의 반응기(110)로 순환시킬 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 스트리퍼(10) 상부 배출 스트림 내 이소프로필 알코올의 함량을 최소화하여, 이소프로필 알코올이 반응기(110)로 순환되었을 때, 평형 반응의 역반응이 촉진되어 이소프로필 알코올의 생산량이 감소하는 문제를 해결할 수 있다. 또한, 상기 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림 내 프로필렌 단량체가 존재하지 않도록 하여 상기 하부 배출 스트림으로부터 프로필렌을 회수하기 위한 복잡한 후단 공정 없이 상기 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림을 이소프로필 알코올 정제부(200)로 공급할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 스트리퍼(10) 상부 배출 스트림으로부터 분기된 일부 스트림은 비활성 기체 제거부(300)로 공급하고, 상기 비활성 기체 제거부(300)에서 비활성 기체(inert gas) 성분을 제거한 후 반응부(100)로 순환시킬 수 있다. 구체적으로, 상기 기상 반응으로 수행되는 이소프로필 알코올 제조 공정에서 반응물로 투입되는 프로필렌 단량체 중에 비활성 기체가 일부 포함될 수 있다. 상기 비활성 기체는 예를 들어, 탄소수 2 내지 3의 탄화수소로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으며, 구체적인 예로서, 상기 비활성 기체는 에탄 및 프로판으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다. 이와 같이, 스트리퍼(10) 상부 배출 스트림으로부터 분기된 일부 스트림을 비활성 기체 제거부(300)로 공급하여 비활성 기체를 제거한 후 반응부(100)로 순환시키는 경우 비활성 기체가 공정 내에 축적되지 않도록 하여, 고순도의 프로필렌 단량체를 사용하지 않더라도 이소프로필 알코올의 생산성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 스트리퍼(10) 상부 배출 스트림은 상기 반응부(100)의 1기 이상의 열교환기를 통과하면서 반응기(110)에서 배출되는 기상의 반응 생성물 스트림과 열교환한 후 상기 반응기(110)로 공급될 수 있다. 이 때, 상기 스트리퍼(10) 상부 배출 스트림의 온도는 예를 들어, -10 ℃ 내지 30 ℃, 5 ℃ 내지 30 ℃ 또는 10 ℃ 내지 20 ℃일 수 있다. 상기 스트리퍼(10) 상부 배출 스트림은 피드 스트림과 혼합되어 반응부(100)의 1기 이상의 열교환기를 통과할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림은 프로필렌 단량체가 존재하지 않으면서, 이소프로필 알코올과 물을 포함하는 스트림일 수 있다. 이 때, 상기 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림의 온도는 예를 들어, 40 ℃ 내지 110 ℃, 60 ℃ 내지 110 ℃ 또는 80 ℃ 내지 90 ℃일 수 있다. 이와 같이, 저온의 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림의 일부 스트림은 리보일러(12)로 공급되고, 상기 리보일러(12)에서 가열된 후 스트리퍼(10)로 환류될 수 있다. 또한, 상기 리보일러(12)로 공급되지 않는 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림의 나머지 스트림은 이소프로필 알코올 정제부(200)로 공급될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 저온의 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림의 일부 스트림은 제1 열교환기(11)로 공급되고, 나머지 스트림은 이소프로필 알코올 정제부(200)로 공급될 수 있다. 상기 제1 열교환기(11)에서 제1 배출 스트림과 열교환한 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림의 일부 스트림은 상기 제1 배출 스트림의 응축열을 이용하여 가열될 수 있고, 가열된 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림의 일부 스트림은 스트리퍼(10)로 환류될 수 있다.
상기 제1 열교환기(11)로 공급되지 않은 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림의 나머지 스트림은 이소프로필 알코올 정제부(200)로 공급되어 물이 제거된 고순도의 이소프로필 알코올을 분리할 수 있다. 이 때, 상기 이소프로필 알코올 정제부(200)에서 분리된 물은 반응기(110)로 공급되어 재사용될 수 있으며, 이 경우, 프로필렌 단량체나 이소프로필 알코올 등 불순물이 포함되지 않아, 상기 반응기(110)에서 이소프로필 알코올을 제조하는데 있어 프로필렌 단량체 대비 물의 몰비율의 제어가 용이할 수 있다.
반면, 하기 도 3과 같이, 본 발명의 스트리퍼(10) 대신 종래의 흡수탑(20)을 사용하는 경우에는 반응 생성물을 흡수탑의 하단으로 공급하고, 용매로서 물을 사용하여 상기 반응 생성물 내 이소프로필 알코올을 용해시켜 흡수탑(20) 하부로 분리하고, 프로필렌 단량체를 포함하는 스트림은 상부로 분리하였다. 그러나, 이와 같은 방법을 사용하는 경우에는 흡수탑(20)에서의 분리 효율이 낮아, 상기 흡수탑(20) 하부 배출 스트림으로 프로필렌 단량체가 유출되기 때문에, 이를 회수하기 위해서는 다수의 장치가 요구되는 가스 정제부(400)가 요구된다. 구체적으로, 상기 가스 정제부(400)는 미반응 프로필렌 단량체를 회수하기 위한 플래시 드럼(410)과 증류 컬럼(420) 등이 부가적으로 요구되며, 이로 인해 공정이 복잡해지고 투자비와 설비 유지 보수 비용 및 에너지 비용이 증가하는 문제가 있다.
또한, 상기 흡수탑(20)으로 공급되는 반응 생성물 유량 대비 물이 25% 이상 필요하기 때문에, 상기 흡수탑(20) 후단에서 물과 이소프로필 알코올을 분리하는데 많은 에너지가 사용되는 문제가 있다. 구체적으로, 상기 이소프로필 알코올 정제부(200)에서 물과 이소프로필 알코올을 분리하는데 많은 에너지가 추가로 필요하게 된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 이소프로필 알코올 제조방법에서는 필요한 경우, 증류 컬럼, 컨덴서, 리보일러, 밸브, 펌프, 분리기 및 혼합기 등의 장치를 추가적으로 더 설치하여 사용할 수 있다.
이상, 본 발명에 따른 이소프로필 알코올 제조방법은 기재 및 도면에 도시하였으나, 상기의 기재 및 도면의 도시는 본 발명을 이해하기 위한 핵심적인 구성만을 기재 및 도시한 것으로, 상기 기재 및 도면에 도시한 공정 및 장치 이외에, 별도로 기재 및 도시하지 않은 공정 및 장치는 본 발명에 따른 이소프로필 알코올 제조방법을 실시하기 위해 적절히 응용되어 이용될 수 있다.
이하, 실시예에 의하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 통상의 기술자에게 있어서 명백한 것이며, 이들 만으로 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1
도 1에 도시된 공정 흐름도와 같이, 이소프로필 알코올(IPA)을 포함하는 반응 생성물을 제조하고, 상기 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 분리하였다.
구체적으로, 40 kg/cm2·g의 압력으로 운전되는 반응기(110)로 피드 스트림이 10 ton/hr의 유량으로 공급되고, 상기 피드 스트림 내 프로필렌 단량체(PP) 대비 물(H2O)의 몰비율을 0.4로 제어하였고, 비활성 기체로서 에탄 및 프로판이 포함되어 있다. 이 때, 상기 피드 스트림은 제2 열교환기(120)를 통과한 후 반응기(110)로 공급되었다.
상기 반응기(110)에서 배출되는 기상의 반응 생성물 스트림은 제2 열교환기(120)를 통과하면서 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림으로 분리되어 배출되고, 상기 제1 배출 스트림은 제1 열교환기(11)에서 응축시킨 후 스트리퍼(10)의 1단으로 공급하였다. 또한, 상기 제2 배출 스트림은 스트리퍼(10)의 5단으로 공급하였다.
상기 스트리퍼(10)는 2 kg/cm2·g의 운전 압력으로 운전하였고, 스트리퍼(10) 상부 배출 스트림은 압축기(13)를 이용하여 압축시킨 후 피드 스트림과 혼합하여 반응기(110)로 순환시켰고, 상기 스트리퍼(10) 상부 배출 스트림으로부터 분기된 일부 스트림은 비활성 기체 제거부(300)로 공급하여 에탄 및 프로판을 제거한 후 반응기(110)로 순환시켰다. 또한, 상기 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림의 일부 스트림은 리보일러(12)로 공급한 후 환류시켰고, 나머지 스트림은 이소프로필 알코올 정제부(200)로 공급하여 물이 제거된 이소프로필 알코올을 수득하였다. 이 때, 스트리퍼(10)의 총 단수는 19단이었다.
상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 스트리퍼(10)의 공급단을 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 상기 스트리퍼(10)의 상부 배출 스트림과 하부 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 상기 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림을 가열하기 위한 스팀 사용량을 하기 표 2에 나타내었다.
실시예 2
도 2에 도시된 공정 흐름도와 같이, 이소프로필 알코올(IPA)을 포함하는 반응 생성물을 제조하고, 상기 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 분리하였다.
구체적으로, 40 kg/cm2·g의 압력으로 운전되는 반응기(110)로 피드 스트림이 10 ton/hr의 유량으로 공급되고, 상기 피드 스트림 내 프로필렌 단량체 대비 물의 몰비율을 0.4로 제어하였다. 이 때, 상기 피드 스트림은 제2 열교환기(120)를 통과한 후 반응기(110)로 공급되었다.
상기 반응기(110)에서 배출되는 기상의 반응 생성물 스트림을 제2 열교환기(120)를 통과하면서 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림으로 분리되어 배출되고, 상기 제1 배출 스트림은 제1 열교환기(11)로 공급하여 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림의 일부 스트림과 열교환을 통해 응축시킨 후 스트리퍼(10)의 1단으로 공급하였다. 또한, 상기 제2 배출 스트림은 스트리퍼(10)의 5단으로 공급하였다. 이 때, 필요한 경우, 별도의 컨덴서(미도시)를 두어 미응축된 제1 배출 스트림을 냉각수를 사용하여 추가로 응축시켰다.
상기 스트리퍼(10)는 2 kg/cm2·g의 운전 압력으로 운전하였고, 스트리퍼(10) 상부 배출 스트림은 압축기(13)를 이용하여 반응기(110)의 압력으로 압축시킨 후 피드 스트림과 혼합하여 반응기(110)로 순환시켰고, 상기 스트리퍼(10) 상부 배출 스트림으로부터 분기된 일부 스트림은 비활성 기체 제거부(300)로 공급하여 에탄 및 프로판을 제거한 후 반응기(110)로 순환시켰다. 또한, 상기 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림의 일부 스트림은 제1 열교환기(11)로 공급한 후 환류시켰고, 나머지 스트림은 이소프로필 알코올 정제부(200)로 공급하여 물이 제거된 이소프로필 알코올을 수득하였다. 이 때, 스트리퍼(10)의 총 단수는 19단이었다.
그 결과, 상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 스트리퍼(10)의 공급단을 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 상기 스트리퍼(10)의 상부 배출 스트림과 하부 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 상기 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림을 가열하기 위한 스팀 사용량을 하기 표 2에 나타내었다.
실시예 3
상기 실시예 2와 동일한 방법으로 이소프로필 알코올을 제조하되, 상기 제1 배출 스트림 및 제2 배출 스트림의 온도를 110 ℃로 제어하였다.
그 결과, 상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 스트리퍼(10)의 공급단을 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 상기 스트리퍼(10)의 상부 배출 스트림과 하부 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 상기 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림을 가열하기 위한 스팀 사용량을 하기 표 2에 나타내었다.
실시예 4
상기 실시예 2와 동일한 방법으로 이소프로필 알코올을 제조하되, 상기 제2 배출 스트림의 공급단을 3단으로 조절하였다.
그 결과, 상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 스트리퍼(10)의 공급단을 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 상기 스트리퍼(10)의 상부 배출 스트림과 하부 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 상기 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림을 가열하기 위한 스팀 사용량을 하기 표 2에 나타내었다.
실시예 5
상기 실시예 2와 동일한 방법으로 이소프로필 알코올을 제조하되, 상기 제2 배출 스트림의 공급단을 10단으로 조절하였다.
그 결과, 상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 스트리퍼(10)의 공급단을 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 상기 스트리퍼(10)의 상부 배출 스트림과 하부 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 상기 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림을 가열하기 위한 스팀 사용량을 하기 표 2에 나타내었다.
비교예
비교예 1
도 3에 도시된 공정 흐름도와 같이, 이소프로필 알코올(IPA)을 포함하는 반응 생성물을 제조하고, 상기 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 분리하였다.
구체적으로, 40 kg/cm2·g의 압력으로 운전되는 반응기(110)로 피드 스트림이 10 ton/hr의 유량으로 공급되고, 상기 피드 스트림 내 프로필렌 단량체 대비 물의 몰비율을 0.4로 제어하였다. 이 때, 상기 피드 스트림은 제2 열교환기(120)를 통과한 후 반응기(110)로 공급되었다.
상기 반응기(110)에서 배출되는 반응 생성물 스트림은 제2 열교환기(120)를 통과하면서 응축시킨 후 흡수탑(20)의 20단으로 공급하였다. 이 때, 상기 흡수탑(20)의 총 단수는 20단이다.
상기 흡수탑(20) 상단으로 공급되는 물을 이용하여 상기 반응 생성물 스트림 내 이소프로필 알코올을 흡수시켜, 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림과 물 및 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림으로 분리하였다.
상기 흡수탑(20) 상부 배출 스트림은 압축기(23)를 이용하여 반응기(110)로 순환시켰고, 상기 흡수탑(20) 상부 배출 스트림으로부터 분기된 일부 스트림은 가스 정제부(400)의 증류 컬럼(420)으로 공급하여 물 및 이소프로필 알코올과 프로필렌 단량체를 추가로 분리하였다. 또한, 흡수탑(20) 하부 배출 스트림은 가스 정제부(400)의 플래시 드럼(410)으로 공급하여 물 및 이소프로필 알코올과 프로필렌 단량체를 추가로 분리하였다.
상기 가스 정제부(400)에서 분리된 프로필렌을 포함하는 스트림은 반응기(110)로 순환시켰고, 이소프로필 알코올과 물을 포함하는 스트림은 이소프로필 알코올 정제부(200)로 공급하여 물이 제거된 이소프로필 알코올을 수득하였다.
상기 반응 생성물 스트림의 유량은 10 ton/hr이고, 온도는 124 ℃이며, 성분은 프로필렌 단량체(PP)가 80.8 wt%, 이소프로필 알코올이 6.3 wt%, 물(H2O)이 12.9 wt%인 것으로 확인하였다. 또한, 상기 흡수탑(20)의 상부 배출 스트림과 하부 배출 스트림의 유량, 온도, 성분을 하기 표 2에 나타내었다.
비교예 2
도 4에 도시된 공정 흐름도와 같이, 이소프로필 알코올(IPA)을 포함하는 반응 생성물을 제조하고, 상기 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 분리하였다.
구체적으로, 40 kg/cm2·g의 압력으로 운전되는 반응기(110)로 피드 스트림이 10 ton/hr의 유량으로 공급되고, 상기 피드 스트림 내 프로필렌 단량체 대비 물의 몰비율을 0.4로 제어하였다. 이 때, 상기 피드 스트림은 제2 열교환기(120)를 통과한 후 반응기(110)로 공급되었다.
상기 반응기(110)에서 배출되는 기상의 반응 생성물 스트림을 제2 열교환기(120)를 통과하면서 분리된 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림을 혼합하여 스트리퍼(10)의 1단으로 공급하였다.
상기 스트리퍼(10)는 2 kg/cm2·g의 운전 압력으로 운전하였고, 스트리퍼(10) 상부 배출 스트림은 압축기(13)를 이용하여 반응기(110)의 압력으로 압축시킨 후 피드 스트림과 혼합하여 반응기(110)로 순환시켰고, 상기 스트리퍼(10) 상부 배출 스트림으로부터 분기된 일부 스트림은 비활성 기체 제거부(300)로 공급하여 에탄 및 프로판을 제거한 후 반응기(110)로 순환시켰다. 또한, 상기 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림의 일부 스트림은 리보일러(12)로 공급한 후 환류시켰고, 나머지 스트림은 이소프로필 알코올 정제부(200)로 공급하여 물이 제거된 이소프로필 알코올을 수득하였다. 이 때, 스트리퍼(10)의 총 단수는 19단이었다.
그 결과, 상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 스트리퍼(10)의 공급단을 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 상기 스트리퍼(10)의 상부 배출 스트림과 하부 배출 스트림의 유량, 온도, 성분 및 상기 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림을 가열하기 위한 스팀 사용량을 하기 표 2에 나타내었다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 비교예 2
제1 배출 스트림 유량
(ton/hr)		 9 9 9 9 9 9
제2 배출 스트림 유량
(ton/hr)		 1 1 1 1 1 1
제1 배출 스트림 온도(℃) 124 124 110 124 124 124
제2 배출 스트림 온도(℃) 124 124 110 124 124 124
제1 배출 스트림 공급단 1 단 1 단 1 단 1 단 1 단 1 단
제2 배출 스트림 공급단 5 단 5 단 5 단 3 단 10 단 1 단
제1 배출 스트림 PP(wt%) 91.0 91.0 92.5 91.0 91.0 91.0
IPA(wt%) 6.2 6.2 5.8 6.2 6.2 6.2
H2O(wt%) 2.8 2.8 1.7 2.8 2.8 2.8
제2 배출 스트림 PP(wt%) 5.8 5.8 5.0 5.8 5.8 5.8
IPA(wt%) 6.8 6.8 9.7 6.8 6.8 6.8
H2O(wt%) 87.4 87.4 85.3 87.4 87.4 87.4
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 비교예 1 비교예 2
상부 배출 스트림 유량
(ton/hr)		 8 8 7.5 8 8 8 9
하부 배출 스트림 유량
(ton/hr)		 2 2 2.5 2 2 4 1
상부 배출 스트림 온도(℃) 15 15 -6 15 15 98 76
하부 배출 스트림 온도(℃) 86 86 83 86 86 96 134
상부 배출 스트림 PP(wt%) 99.6 99.6 99.9 99.6 99.5 97.6 87.2
IPA(wt%) 0.3 0.3 0.1 0.3 0.4 1.1 6.48
H2O(wt%) 0.1 0.1 0 0.1 0.1 1.3 6.0
하부 배출 스트림 PP(wt%) 0 0 12.0 0 0.01 3.9 0
IPA(wt%) 32.0 32.0 28.8 32.0 31.96 11.6 0
H2O(wt%) 68.0 68.0 59.2 68.0 68.03 84.5 100
스팀 사용량(%) 100% 0% 0% 0% 0% - 36.8%
상기 표 2에서, 스팀 사용량은 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 2에서 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림을 가열하기 위한 스팀 사용량을 각각 측정하고, 상기 실시예 1에서의 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림을 가열하기 위한 스팀 사용량에 대하여 백분율로 환산하여 표시하였다.
상기 표 1 및 2를 참조하면, 본 발명에 따른 방법으로 반응부(100)에서 배출되는 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림을 각각의 스트림으로 스트리퍼(10)에 공급하는 실시예 1 내지 실시예 5의 경우, 스트리퍼(10) 상부 배출 스트림에는 이소프로필 알코올과 물의 함량과, 하부 배출 스트림에는 프로필렌 단량체의 함량이 제어된 것을 확인하였다. 특히, 제2 배출 스트림을 스트리퍼(10) 총 단수의 15% 내지 35%의 단에 공급하고, 상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림의 온도를 115 ℃ 내지 140 ℃로 제어한 실시예 1, 2 및 4의 경우 스트리퍼(10)에서 분리가 효과적으로 일어나 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림에는 프로필렌 단량체가 존재하지 않는 것을 확인할 수 있었다.
또한, 실시예 2 내지 실시예 5를 보면, 상기 실시예 1과 동일하게 이소프로필 알코올을 제조하되, 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림과 제1 배출 스트림을 열교환시킨 것으로, 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림을 가열하기 위한 스팀을 별도로 사용하지 않아도 되는 것을 확인할 수 있었다.
이와 비교하여, 비교예 1은 종래의 이소프로필 알코올 제조 방법으로서, 스트리퍼(10) 대신 흡수탑(20)을 사용한 것으로서, 상기 흡수탑(20) 하부 배출 스트림 내 프로필렌 단량체가 약 4 중량% 존재하여 가스 정제부(400)가 필수적으로 요구되며, 이 때, 상기 가스 정제부(400)에서 미반응 프로필렌 단량체를 회수하기 위해서는 플래시 드럼 및 증류 컬럼 등이 추가적으로 필요한 것을 알 수 있다.
또한, 비교예 2는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 이소프로필 알코올을 제조하되, 상기 제1 배출 스트림과 제2 배출 스트림을 혼합하여 스트리퍼(10)의 1단으로 공급한 경우로서, 기상의 반응 생성물이 고온으로 스트리퍼(10)에 공급되어 상기 스트리퍼(10) 하부 배출 스트림을 가열하기 위한 스팀 사용량이 비교적 적으나, 제1 배출 스트림은 응축되지 못하고 기체 상태로 스트리퍼에 투입되기 때문에, 제1 배출 스트림에 포함되어 있던 이소프로필 알코올과 물이 기체 상태로 스트리퍼(10) 상부로 배출되는 문제가 있다. 또한, 제2 배출 스트림이 스트리퍼(10) 1단으로 공급되어, 제2 배출 스트림에 포함되어 있던 이소프로필 알코올과 물이 정류부를 거치지 못하기 때문에 대부분 상부로 배출되는 문제가 있다. 즉, 비교예 2의 경우 이소프로필 알코올이 스트리퍼(10) 하부로 배출되지 못하여, 스트리퍼(10)를 이용한 이소프로필 알코올과 물 및 프로필렌 단량체의 분리가 불가능하며, 물의 함량이 증가함에 따라서 온도가 증가하기 때문에, 하부 배출 스트림을 이용한 열교환을 통해 제1 배출 스트림을 냉각하기 위한 충분한 온도를 구현할 수 없었다.

Claims (11)

  1. 반응부에 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 피드 스트림을 공급하여 반응시키고, 이소프로필 알코올, 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 반응 생성물을 생성하는 단계;
    상기 반응부에서 배출되는 기상의 반응 생성물을 포함하는 제1 배출 스트림 및 액상의 반응 생성물을 포함하는 제2 배출 스트림을 각각 스트리퍼로 공급하는 단계; 및
    상기 스트리퍼에서 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림은 반응부로 순환시키고, 물 및 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림은 이소프로필 알코올 정제부로 공급하는 단계를 포함하며,
    상기 제1 배출 스트림은 제1 열교환기를 통해 응축시켜 액상으로 스트리퍼에 공급되는 이소프로필 알코올 제조방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1 배출 스트림 및 제2 배출 스트림의 온도는 105 ℃ 내지 150 ℃인 이소프로필 알코올 제조방법.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 제1 배출 스트림 및 제2 배출 스트림의 온도는 115 ℃ 내지 140 ℃인 이소프로필 알코올 제조방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 제1 배출 스트림 내 프로필렌 단량체의 함량은 85 중량% 내지 95 중량%이고,
    상기 제2 배출 스트림 내 프로필렌 단량체의 함량은 1 중량% 내지 10 중량%인 이소프로필 알코올 제조방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 제2 배출 스트림 내 포함된 이소프로필 알코올의 함량은 제1 배출 스트림 내 포함된 이소프로필 알코올의 함량보다 높은 이소프로필 알코올 제조방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 제1 배출 스트림은 스트리퍼 상부 측면으로 공급하고,
    상기 제2 배출 스트림은 상기 제1 배출 스트림보다 낮은 높이의 스트리퍼 측면으로 공급되는 이소프로필 알코올 제조방법.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 제1 배출 스트림은 스트리퍼의 1단으로 공급되고,
    상기 제2 배출 스트림은 스트리퍼의 이론 단수의 10% 내지 50%의 단에 공급되는 이소프로필 알코올 제조방법.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 제2 배출 스트림은 스트리퍼의 이론 단수의 15% 내지 35%의 단에 공급되는 이소프로필 알코올 제조방법.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 스트리퍼 상부 배출 스트림으로부터 분기된 일부 스트림은 비활성 기체 제거부로 공급하여 비활성 기체 성분을 제거한 후 반응부로 순환시키는 이소프로필 알코올 제조방법.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 반응부는 반응기 및 1기 이상의 열교환기를 포함하고,
    상기 반응기에서 피드 스트림을 공급하여 반응시켜 기상의 반응 생성물을 형성하고,
    상기 반응기에서 배출되는 기상의 반응 생성물 스트림은 1기 이상의 열교환기를 통과하면서 기상의 반응 생성물을 포함하는 제1 배출 스트림과 액상의 반응 생성물을 포함하는 제2 배출 스트림으로 분리되어 각각 스트리퍼로 공급되는 이소프로필 알코올 제조방법.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 제1 배출 스트림은 제1 열교환기에서 상기 스트리퍼 하부 배출 스트림의 일부 스트림과 열교환하는 이소프로필 알코올 제조방법.
PCT/KR2022/006219 2021-05-06 2022-04-29 이소프로필 알코올 제조방법 WO2022235025A1 (ko)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP22799068.6A EP4155286A4 (en) 2021-05-06 2022-04-29 PROCESS FOR PREPARING ISOPROPYL ALCOHOL
CA3178359A CA3178359A1 (en) 2021-05-06 2022-04-29 Method of preparing isopropyl alcohol
US17/924,625 US20230183156A1 (en) 2021-05-06 2022-04-29 Method of preparing isopropyl alcohol
CN202280004006.9A CN115589781B (zh) 2021-05-06 2022-04-29 制备异丙醇的方法
JP2022566405A JP2023529282A (ja) 2021-05-06 2022-04-29 イソプロピルアルコールの製造方法

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2021-0058712 2021-05-06
KR1020210058712A KR20220151452A (ko) 2021-05-06 2021-05-06 이소프로필 알코올 제조방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2022235025A1 true WO2022235025A1 (ko) 2022-11-10

Family

ID=83932735

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2022/006219 WO2022235025A1 (ko) 2021-05-06 2022-04-29 이소프로필 알코올 제조방법

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20230183156A1 (ko)
EP (1) EP4155286A4 (ko)
JP (1) JP2023529282A (ko)
KR (1) KR20220151452A (ko)
CN (1) CN115589781B (ko)
CA (1) CA3178359A1 (ko)
WO (1) WO2022235025A1 (ko)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4469903A (en) * 1983-09-21 1984-09-04 Uop Inc. Process for the production of isopropyl alcohol
KR100219006B1 (ko) * 1995-02-24 1999-09-01 사토 아키오 이소프로필알콜의 제조방법
CN107501042A (zh) * 2017-08-17 2017-12-22 惠州宇新化工有限责任公司 一种通过乙酸异丙酯水解制备异丙醇的方法
KR20190019060A (ko) * 2016-06-17 2019-02-26 가부시키가이샤 도쿠야마 이소프로필 알코올의 제조 방법 및 불순물이 저감된 이소프로필 알코올
KR20200027410A (ko) * 2018-09-04 2020-03-12 주식회사 엘지화학 에틸렌 제조방법 및 에틸렌 제조장치

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2759237A1 (de) 1977-12-31 1979-07-12 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von alkoholen mit 2 - 4 c-atomen durch katalytische hydratation von olefinen
EP2208719A1 (en) * 2009-01-15 2010-07-21 Sasol Solvents Germany GmbH Process for the production of lower alcohols by olefin hydration
KR102586512B1 (ko) * 2020-06-23 2023-10-06 주식회사 엘지화학 이소프로필 알코올 제조방법

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4469903A (en) * 1983-09-21 1984-09-04 Uop Inc. Process for the production of isopropyl alcohol
KR100219006B1 (ko) * 1995-02-24 1999-09-01 사토 아키오 이소프로필알콜의 제조방법
KR20190019060A (ko) * 2016-06-17 2019-02-26 가부시키가이샤 도쿠야마 이소프로필 알코올의 제조 방법 및 불순물이 저감된 이소프로필 알코올
CN107501042A (zh) * 2017-08-17 2017-12-22 惠州宇新化工有限责任公司 一种通过乙酸异丙酯水解制备异丙醇的方法
KR20200027410A (ko) * 2018-09-04 2020-03-12 주식회사 엘지화학 에틸렌 제조방법 및 에틸렌 제조장치

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP4155286A4 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP4155286A1 (en) 2023-03-29
JP2023529282A (ja) 2023-07-10
KR20220151452A (ko) 2022-11-15
CN115589781A (zh) 2023-01-10
US20230183156A1 (en) 2023-06-15
EP4155286A4 (en) 2024-03-13
CA3178359A1 (en) 2022-11-10
CN115589781B (zh) 2024-03-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2017217708A1 (ko) 용매 회수 장치 및 용매 회수 방법
WO2021261682A1 (ko) 이소프로필 알코올 제조방법
WO2018226056A1 (ko) 증류 장치 및 증류 방법
WO2022119127A1 (ko) 아크릴산 제조방법
WO2019066220A1 (ko) 복합화학공정 내의 증발스팀재압축기를 이용한 에너지 재활용 시스템
WO2018066838A2 (ko) 용매 분리 장치 및 용매 분리 방법
WO2015076624A1 (ko) 산화탈수소 반응을 통한 부타디엔 제조 공정 내 흡수 용매 회수방법
WO2022235025A1 (ko) 이소프로필 알코올 제조방법
WO2015190801A1 (ko) 산화탈수소 반응을 통한 부타디엔 제조방법
WO2022255575A1 (ko) 이소프로필 알코올 제조방법
WO2020130314A1 (ko) 페놀계 부산물의 분해 방법 및 이의 분해 장치
WO2022255576A1 (ko) 이소프로필 알코올 제조방법
WO2016003215A1 (ko) 부타디엔 제조 공정 내 에너지 재활용 방법
WO2024043443A1 (ko) 이소프로필 알코올의 제조 방법
WO2024049105A1 (ko) 고순도 (메트)아크릴산의 제조방법
WO2016105156A1 (en) Method and apparatus for purification of dimethyl carbonate using pervaporation
WO2024049103A1 (ko) 고순도 (메트)아크릴산의 제조방법
WO2016068677A1 (ko) 증류 장치
WO2018225908A1 (ko) 에틸렌 분리공정 및 분리장치
WO2024039022A1 (ko) 이소프로필 알코올의 제조 방법
WO2020040421A1 (ko) 열분해 생성물의 냉각 방법
WO2024058338A1 (ko) 아크릴산 제조방법
WO2023243972A1 (ko) 실란 회수 장치 및 방법
WO2024049101A1 (ko) 고순도 (메트)아크릴산의 제조방법
WO2024049107A1 (ko) 고순도 (메트)아크릴산의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2022566405

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 3178359

Country of ref document: CA

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2022799068

Country of ref document: EP

Effective date: 20221114

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 22799068

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE