WO2022181454A1 - ポリオキシアルキレン鎖を有する化合物及びポリ（メタ）アクリレート鎖を有する化合物を含有する組成物 - Google Patents

ポリオキシアルキレン鎖を有する化合物及びポリ（メタ）アクリレート鎖を有する化合物を含有する組成物 Download PDF

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直樹 古川
優希 中村
望 松原
弘 横田
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昭和電工マテリアルズ株式会社
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    • C08K2003/2227—Oxides; Hydroxides of metals of aluminium

Definitions

  • the present invention relates to a composition containing a compound having a polyoxyalkylene chain and a compound having a poly(meth)acrylate chain.
  • a thermally conductive material (sometimes called a heat dissipation material) called a thermal interface material (TIM) is a material provided between a heat source and a heat dissipation member such as a heat sink. reduce and promote heat transfer from the heat source. Since the heat generated from the heat source is efficiently conducted to the cooling member via the TIM, the heat is easily radiated from the heat radiating member.
  • thermally conductive materials are known to be liquid materials, and are also called heat dissipation grease or thermally conductive grease.
  • Patent Document 1 discloses a thermally conductive grease composition containing a liquid hydrocarbon oil and/or a fluorohydrocarbon oil and a predetermined amount of a thermally conductive inorganic filler.
  • Patent Document 2 discloses a thermally conductive grease containing a specific phenyl ether base oil, a specific phenolic antioxidant, and an inorganic powder filler.
  • a pump-out phenomenon may occur in which the grease is pushed out from between the members due to dripping after application or deformation of the members to which the thermally conductive grease is applied.
  • the dripping or pump-out phenomenon creates voids between the grease and the member, reduces the adhesion of the grease to the member, and causes an increase in thermal resistance between the thermal grease and the member. Dripping or pump-out phenomena can contaminate other parts with grease and cause insulation failures.
  • a thermally conductive material formed into a solid shape such as a sheet may be used.
  • a solid thermally conductive material By using a solid thermally conductive material, dripping or pump-out phenomena can be suppressed.
  • a solid thermally conductive material is obtained, for example, by curing a composition containing a polymerizable compound in addition to a thermally conductive filler.
  • the solid thermally conductive material is required to have excellent elongation so that it can follow the deformation of the member.
  • the heat-conducting material is exposed to high temperatures due to the heat generated by the heat source, it may be required to have high heat resistance. According to studies by the present inventors, the selection of the polymerizable compound described above is important in order to obtain properties such as elongation and heat resistance.
  • an object of the present invention is to provide a composition capable of obtaining a cured product having excellent elongation and excellent heat resistance.
  • the present inventors have found that a specific compound having a polyoxyalkylene chain and two (meth) acryloyl groups, and a poly (meth) acrylate chain and (meth) It has been found that a cured product of a composition containing a specific compound having two acryloyl groups has excellent elongation and excellent heat resistance.
  • the present invention provides the following [1] to [18].
  • composition according to [1], wherein the polyoxyalkylene chain is a copolymer chain containing an oxyethylene group and an oxypropylene group.
  • the composition according to [4], wherein the copolymer chain is a random copolymer chain.
  • the mass ratio of the content of the compound represented by formula (1) to the content of the compound represented by formula (2) is 1 or more, according to any one of [1] to [8] Composition.
  • R 31 and R 32 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group, and may combine with each other to form a ring.
  • R33 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an embodiment of an article
  • FIG. 3 is a schematic cross-sectional view showing another embodiment of an article
  • (meth)acryloyl means “acryloyl” and its corresponding “methacryloyl”, and the same applies to similar expressions such as “(meth)acrylate” and “(meth)acryl”. .
  • the weight average molecular weight (Mw) and the ratio of the weight average molecular weight to the number average molecular weight (Mw/Mn) herein are measured using gel permeation chromatography (GPC) under the following conditions, and polystyrene is used as a standard substance.
  • GPC gel permeation chromatography
  • a composition according to one embodiment of the present invention contains a compound represented by the following formula (1).
  • R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group
  • R 13 represents a divalent group having a polyoxyalkylene chain.
  • R 11 and R 12 may be a hydrogen atom and the other may be a methyl group, in another embodiment both R 11 and R 12 may be a hydrogen atom, In another embodiment, both R 11 and R 12 can be methyl groups.
  • the polyoxyalkylene chain includes a structural unit represented by formula (1a) below.
  • R 13 may be a divalent group having a polyoxyethylene chain, and the compound represented by formula (1) is preferably a compound represented by the following formula (1-2) (polyethylene glycol di (meth)acrylate).
  • formula (1-2) polyethylene glycol di (meth)acrylate
  • R 11 and R 12 have the same definitions as R 11 and R 12 in formula (1), respectively, and m is an integer of 2 or more.
  • the polyoxyalkylene chain comprises a structural unit represented by formula (1b) below. This can facilitate handling of the composition.
  • R 13 may be a divalent group having a polyoxypropylene chain, and the compound represented by formula (1) is preferably a compound represented by the following formula (1-3) (polypropylene glycol di (meth)acrylate).
  • formula (1-3) polypropylene glycol di (meth)acrylate.
  • R 11 and R 12 have the same definitions as R 11 and R 12 in formula (1), respectively, and n is an integer of 2 or more.
  • the polyoxyalkylene chain preferably has the above-mentioned formula ( It is a copolymer chain containing a structural unit represented by 1a) and a structural unit represented by formula (1b).
  • the copolymer chains may be alternating copolymer chains, block copolymer chains, or random copolymer chains.
  • the copolymer chain is preferably a random copolymer chain from the viewpoint of further reducing the crystallinity of the compound represented by formula (1) and further facilitating the handling of the composition.
  • the polyoxyalkylene chain includes an oxytetramethylene group, an oxybutylene group, an oxypentylene group, in addition to the structural unit represented by the formula (1a) and the structural unit represented by the formula (1b). It may have an oxyalkylene group having 4 to 5 carbon atoms, such as, as a structural unit.
  • R 13 may be a divalent group further having another organic group in addition to the polyoxyalkylene chain described above.
  • Other organic groups may be chain groups other than polyoxyalkylene chains, such as methylene chains (chains having —CH 2 — as structural units), polyester chains (including chains), polyurethane chains (chains containing —OCON— in their structural units), and the like.
  • the compound represented by Formula (1) may be a compound represented by Formula (1-4) below.
  • R 11 and R 12 have the same definitions as R 11 and R 12 in formula (1), and R 14 and R 15 are each independently an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms.
  • k1, k2 and k3 are each independently an integer of 2 or more.
  • k2 may be an integer of 16 or less, for example.
  • a plurality of R 14 and R 15 may be the same as or different from each other. Multiple occurrences of R 14 and R 15 preferably contain an ethylene group and a propylene group, respectively. That is, the polyoxyalkylene chain represented by (R 14 O) k1 and the polyoxyalkylene chain represented by (R 15 O) k3 are each preferably an oxyethylene group (represented by formula (1a) above). ) and an oxypropylene group (structural unit represented by the above formula (1b)).
  • the number of oxyalkylene groups in the polyoxyalkylene chain is preferably 100 or more.
  • the main chain of the compound represented by the formula (1) becomes longer, so that the elongation of the cured product is further excellent and the strength of the cured product is increased. can be done.
  • the number of oxyalkylene groups corresponds to m in formula (1-2), n in formula (1-3), and k1 and k3 in formula (1-4).
  • the number of oxyalkylene groups in the polyoxyalkylene chain is more preferably 130 or more, 180 or more, 200 or more, 220 or more, 250 or more, 270 or more, 300 or more, or 320 or more.
  • the number of oxyalkylene groups in the polyoxyalkylene chain may be 600 or less, 570 or less, or 530 or less.
  • the weight average molecular weight of the compound represented by formula (1) is preferably 5000 or more, 6000 or more, 7000 or more, 8000 or more, 9000 or more, 10000 or more, from the viewpoint that the cured product has lower elasticity and further excellent elongation. , 11000 or more, 12000 or more, 13000 or more, 14000 or more, or 15000 or more.
  • the weight average molecular weight of the compound represented by formula (1) is preferably 100,000 or less, 80,000 or less, 60,000 or less, 34,000 or less, 31,000 or less, or 28,000 or less from the viewpoint of facilitating adjustment of the viscosity of the composition. .
  • the compound represented by Formula (1) may be liquid at 25°C.
  • the viscosity of the compound represented by formula (1) at 25° C. is preferably 1000 Pa s or less from the viewpoint of facilitating application to the coating surface and enhancing the adhesion of the cured product to the coating surface. , 800 Pa ⁇ s or less, 600 Pa ⁇ s or less, 500 Pa ⁇ s or less, 350 Pa ⁇ s or less, 300 Pa ⁇ s or less, or 200 Pa ⁇ s or less.
  • the viscosity at 25° C. of the compound represented by formula (1) is 0.1 Pa ⁇ s or more, 0.2 Pa ⁇ s or more, 0.3 Pa ⁇ s or more, 1 Pa ⁇ s or more, 2 Pa ⁇ s or more, or 3 Pa ⁇ s or more. s or more.
  • the compound represented by formula (1) may be solid at 25°C.
  • the compound represented by formula (1) is preferably liquid at 50° C. from the viewpoint of improving the handleability of the composition.
  • the viscosity of the compound represented by formula (1) at 50° C. is preferably 100 Pa ⁇ s or less, more preferably 50 Pa ⁇ s or less, still more preferably from the viewpoint of further improving the handleability of the composition. is 30 Pa ⁇ s or less, particularly preferably 20 Pa ⁇ s or less.
  • the viscosity at 50° C. of the compound represented by Formula (1) may be 0.1 Pa ⁇ s or more, 0.2 Pa ⁇ s or more, or 0.3 Pa ⁇ s or more.
  • viscosity means a value measured based on JIS Z8803, specifically, a value measured by an E-type viscometer (for example, PE-80L manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.) means The viscometer can be calibrated based on JIS Z8809-JS14000.
  • the viscosity of the compound represented by formula (1) can be adjusted by adjusting the weight average molecular weight of the compound.
  • the content of the compound represented by formula (1) is preferably 1% by mass or more, 1.3% by mass or more, and 1.5% by mass, based on the total amount of the composition, from the viewpoint that the cured product has excellent elongation. % or more, 1.7% by mass or more, 2% by mass or more, 5% by mass or more, 10% by mass or more, 15% by mass or more, or 20% by mass or more, for example, 40% by mass or less, 35% by mass or less, It may be 30% by mass or less, 25% by mass or less, 20% by mass or less, 15% by mass or less, 10% by mass or less, 5% by mass or less, 4% by mass or less, 3% by mass or less, or 2% by mass or less.
  • the content of the compound represented by formula (1) is preferably 1 based on the total amount of the composition, from the viewpoint that the cured product has more excellent elongation. % by mass or more, 1.3% by mass or more, 1.5% by mass or more, or 1.7% by mass or more, for example, 5% by mass or less, 4% by mass or less, 3% by mass or less, or 2% by mass or less can be
  • the content of the compound represented by formula (1) is preferably 10 mass based on the total amount of the composition, from the viewpoint that the cured product is more excellent in elongation. % or more, 15 mass % or more, or 20 mass % or more, and may be, for example, 40 mass % or less, 35 mass % or less, 30 mass % or less, 25 mass % or less, or 20 mass % or less.
  • the composition further contains a compound represented by formula (2) in addition to the compound represented by formula (1) as a polymerizable compound, and in one embodiment, a compound represented by formula (3) may further contain a compound represented by the formula (1), a compound represented by the formula (2) and a polymerizable compound other than the compound represented by the formula (3). Good (more on that later).
  • the content of the compound represented by formula (1) is the compound represented by formula (1), the compound represented by formula (2), and the compound represented by formula (3), from the viewpoint that the cured product has more excellent elongation.
  • the total content of the polymerizable components preferably 5 parts by mass or more, 7 parts by mass or more, 10 parts by mass or more or 12 parts by mass or more, and may be, for example, 60 parts by mass or less, 55 parts by mass or less, 50 parts by mass or less, 45 parts by mass or less, or 40 parts by mass or less.
  • a composition according to one embodiment of the present invention further contains a compound represented by the following formula (2) in addition to the compound represented by the formula (1).
  • R21 and R22 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group
  • R23 represents a divalent group having a poly(meth)acrylate chain.
  • R 21 and R 22 may be a hydrogen atom and the other may be a methyl group, in another embodiment both R 21 and R 22 may be a hydrogen atom, In another embodiment, both R 21 and R 22 can be methyl groups.
  • a poly(meth)acrylate chain includes a structural unit represented by the following formula (2a).
  • R24 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group
  • R25 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • the monovalent organic group represented by R 24 may be, for example, a hydrocarbon group or an organic group having an oxygen atom, a nitrogen atom, or the like.
  • the hydrocarbon group may be chain-shaped and may have a ring (eg, aromatic ring).
  • the number of carbon atoms in the hydrocarbon group may be, for example, 1 or more and 18 or less.
  • Hydrocarbon groups include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group and n-heptyl group.
  • n-octyl group 2-ethylhexyl group, 2-propylheptyl group, nonyl group, decyl group, isodecyl group, dodecyl group, octadecyl group, phenyl group, toluyl group, and benzyl group.
  • Organic groups having an oxygen atom include groups having an alkoxy group, groups having a hydroxyl group, groups having a carboxyl group, and groups having a glycidyl group.
  • Examples of organic groups having an oxygen atom include 2-methoxyethyl group, 3-methoxybutyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group, 4-hydroxybutyl group, carboxyl group and glycidyl group.
  • Examples of the organic group having a nitrogen atom include groups having an amino group and a nitrile group. Examples of the organic group having a nitrogen atom include a 2-aminoethyl group and a nitrile group.
  • the monovalent organic group represented by R 24 may be a group having a polar group, and may be a group having a hydroxyl group or a carboxyl group.
  • the compound represented by formula (2) may be a compound represented by formula (2-2) below.
  • R 21 and R 22 have the same definitions as R 21 and R 22 in formula (2)
  • R 24 and R 25 have the same definitions as R 24 and R 25 in formula (2a).
  • a is an integer of 2 or more.
  • the weight average molecular weight of the compound represented by formula (2) is preferably 3000 or more, 4000 or more, 5000 or more, 6000 or more, 7000 or more, 8000 or more, 9000 or more, 10000 or more, 11000 or more, 12000 or more, or 13000 That's it.
  • the weight average molecular weight of the compound represented by formula (2) is preferably 100000 or less, 80000 or less, 60000 or less, 34000 or less, 31000 or less, or 28000 or less from the viewpoint of facilitating adjustment of the viscosity of the composition.
  • a may be an integer such that the weight-average molecular weight of the compound represented by formula (2) falls within the above range.
  • the ratio (Mw/Mn) between the weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) of the compound represented by formula (2) is preferably 1.4 or less or 1.2 or less.
  • the compound represented by formula (2) may be liquid at 23°C.
  • the viscosity of the compound represented by formula (2) at 23° C. is 1000 Pa s or less, 800 Pa s or less, from the viewpoint of facilitating application to the coating surface and from the viewpoint of enhancing adhesion of the cured product to the coating surface. s or less, 700 Pa ⁇ s or less, 600 Pa ⁇ s or less, or 550 Pa ⁇ s or less.
  • the viscosity at 25° C. of the compound represented by formula (2) is 5 Pa s or more, 10 Pa s or more, 15 Pa s or more, 20 Pa s or more, 25 Pa s or more, 30 Pa s or more, or 35 Pa s. or more.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound represented by formula (2) may be 0°C or lower, -10°C or lower, or -30°C or lower, and may be -60°C or higher, -50°C or higher, or -40°C. °C or higher.
  • a glass transition temperature means a value measured by differential scanning calorimetry.
  • the content of the compound represented by formula (2) is preferably 0.1% by mass or more, 0.3% by mass or more, 0 .5% by mass or more, 0.7% by mass or more, 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, 4% by mass or more, 5% by mass or more, 6% by mass or more, 7% by mass or more, 8% by mass % or more, or 9% by mass or more, for example, 30% by mass or less, 20% by mass or less, 15% by mass or less, 10% by mass or less, 5% by mass or less, 3% by mass or less, 2% by mass or less, or 1 % by mass or less.
  • the content of the compound represented by formula (2) is preferably based on the total amount of the composition, from the viewpoint that the cured product has more excellent heat resistance, 0.1% by mass or more, 0.3% by mass or more, 0.5% by mass or more, or 0.7% by mass or more, for example, 3% by mass or less, 2% by mass or less, or 1% by mass or less you can
  • the content of the compound represented by formula (2) is preferably 3 based on the total amount of the composition, from the viewpoint that the cured product has more excellent heat resistance.
  • % by mass or more 4% by mass or more, 5% by mass or more, 6% by mass or more, 7% by mass or more, 8% by mass or more, or 9% by mass or more, for example, 30% by mass or less, 20% by mass or less, 15 % by mass or less, or 10% by mass or less.
  • the content of the compound represented by formula (2) is preferably 1 part by mass or more and 3 parts by mass with respect to the total 100 parts by mass of the content of the polymerizable component, from the viewpoint that the cured product is more excellent in heat resistance. parts or more, 5 parts by mass or more, or 7 parts by mass or more, and may be, for example, 40 parts by mass or less, 20 parts by mass or less, or 10 parts by mass or less.
  • Mass ratio of the content of the compound represented by the formula (1) to the content of the compound represented by the formula (2) (content (mass) of the compound represented by the formula (1) / in formula (2)
  • the content (mass) of the represented compound is preferably 1 or more, 1.2 or more, 1.4 or more, 1.8 or more, or 2.2 or more from the viewpoint of the cured product being more excellent in elongation. and preferably 5 or less, 4.5 or less, 4 or less, 3.5 or less, 3 or less, 2.8 or less, or 2.4 or less from the viewpoint that the cured product has more excellent heat resistance.
  • the composition may further contain a compound represented by the following formula (3).
  • the cured product is superior in elongation and heat resistance.
  • R 31 and R 32 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group, and may combine with each other to form a ring.
  • R33 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • one of R 31 and R 32 may be a hydrogen atom and the other may be a monovalent organic group, and in another embodiment both R 31 and R 32 are hydrogen atoms. may be, and in another embodiment, both R 31 and R 32 may be monovalent organic groups that may combine with each other to form a ring.
  • the monovalent organic group may be, for example, a monovalent hydrocarbon group or an alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the monovalent hydrocarbon group (eg, alkyl group) may be, for example, 1 or more and 6 or less.
  • alkyl groups include methyl, ethyl, n-propyl and isopropyl groups.
  • Examples of the compound represented by formula (3) when R 31 and R 32 are not combined to form a ring include dimethylacrylamide, diethylacrylamide and diisopropylacrylamide.
  • R 31 and R 32 are preferably combined with each other to form a ring.
  • the ring may be, for example, a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a 7-membered ring, preferably a 6-membered ring.
  • the ring is formed by a nitrogen atom and groups represented by R 31 and R 32 , and in addition to the nitrogen atom, may contain a carbon atom, a hydrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, etc., preferably , contains only carbon, hydrogen and oxygen atoms.
  • the group represented by R 31 and R 32 may be a group containing a carbon atom, a hydrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, etc., preferably a group containing only a carbon atom, a hydrogen atom and an oxygen atom. It's okay.
  • Examples of compounds represented by formula (3) in which R 31 and R 32 are bonded together to form a ring include N-(meth)acryloylmorpholine, N-acryloylthiomorpholine, N-acryloyloxazoline , N-acryloylthiazolidine, N-acryloylimidazolidine, N-(meth)acryloylpiperazine, N-vinylpyrrolidone, and N-vinylcaprolactam.
  • the content of the compound represented by formula (3) is preferably 0.1% by mass or more and 0.2% by mass or more, based on the total amount of the composition, from the viewpoint that the cured product is more excellent in elongation and heat resistance. , 0.3% by mass or more, 0.5% by mass or more, 0.7% by mass or more, 1% by mass or more, 2% by mass or more, 4% by mass or more, 5% by mass or more, 6% by mass or more, 7% by mass or more, or 8% by mass or more, 30% by mass or less, 25% by mass or less, 20% by mass or less, 15% by mass or less, 10% by mass or less, 8% by mass or less, 5% by mass or less, 2% by mass or less, It may be 1.5% by mass or less, 1.3% by mass or less, or 1% by mass or less.
  • the content of the compound represented by formula (3) is preferably based on the total amount of the composition, from the viewpoint that the cured product is more excellent in elongation and heat resistance. is 0.1% by mass or more, 0.2% by mass or more, 0.3% by mass or more, 0.5% by mass or more, 0.7% by mass or more, or 1% by mass or more, for example, 2% by mass 1.5% by mass or less, 1.3% by mass or less, or 1% by mass or less.
  • the content of the compound represented by formula (3) is preferably , 1% by mass or more, 2% by mass or more, 4% by mass or more, 5% by mass or more, 6% by mass or more, 7% by mass or more, or 8% by mass or more, for example, 30% by mass or less, 25% by mass or less , 20% by weight or less, 15% by weight or less, or 10% by weight or less.
  • the content of the compound represented by the formula (3) is preferably 1 part by mass or more with respect to the total 100 parts by mass of the content of the polymerizable component, from the viewpoint that the cured product is more excellent in elongation and heat resistance. 2 parts by mass or more, 5 parts by mass or more, 8 parts by mass or more, or 9 parts by mass or more, for example, 30 parts by mass or less, 25 parts by mass or less, 20 parts by mass or less, 15 parts by mass or less, or 10 parts by mass or less can be
  • the composition is used together with the compound represented by the above-described formula (1), the compound represented by the formula (2), and the compound represented by the formula (3). It may further contain other polymerizable compounds that can be polymerized.
  • the other polymerizable compound may be, for example, a compound having one (meth)acryloyl group other than the compound represented by formula (3).
  • the compound may be, for example, an alkyl (meth)acrylate.
  • Other polymerizable compounds include, in addition to one (meth)acryloyl group, an aromatic hydrocarbon group, a group containing a polyoxyalkylene chain, a group containing a heterocycle, an alkoxy group, a phenoxy group, a group containing a silane group, A compound having a group containing a siloxane bond, a halogen atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group, or an epoxy group may be used.
  • the viscosity of the composition can be adjusted by containing an alkyl (meth)acrylate in the composition.
  • the composition contains a compound having a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group, or an epoxy group in addition to the (meth)acryloyl group, thereby further improving the adhesion of the composition and its cured product to members. can.
  • the alkyl group (the alkyl group portion other than the (meth)acryloyl group) in the alkyl (meth)acrylate may be linear, branched, or alicyclic.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group may be, for example, 1-30.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group may be 1 to 11, 1 to 8, 1 to 6, or 1 to 4; ⁇ 14.
  • Alkyl (meth)acrylates having a linear alkyl group include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, propyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, pentyl (meth)acrylate, n-hexyl ( meth)acrylate, n-heptyl (meth)acrylate, octyl (meth)acrylate, nonyl (meth)acrylate, decyl (meth)acrylate, undecyl (meth)acrylate, etc.
  • Linear alkyl groups having 1 to 11 carbon atoms Alkyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate (lauryl (meth) acrylate), tetradecyl (meth) acrylate, hexadecyl (meth) acrylate (cetyl (meth) acrylate), octadecyl (meth) acrylate (stearyl (meth) acrylate) Alkyl ( meth)acrylates.
  • Alkyl (meth)acrylates having a branched alkyl group include s-butyl (meth)acrylate, t-butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, isopentyl (meth)acrylate, isoamyl (meth)acrylate, isooctyl Alkyl (meth)acrylates and isomyristyl (meth)acrylates having a branched alkyl group having 1 to 11 carbon atoms such as (meth)acrylates, 2-ethylhexyl (meth)acrylates, isononyl (meth)acrylates, and isodecyl (meth)acrylates , 2-propylheptyl (meth)acrylate, isoundecyl (meth)acrylate, isododecyl (meth)acrylate, isotridecyl (meth)acrylate, isopentadecyl (meth)acrylate
  • Alkyl (meth)acrylates having an alicyclic alkyl group include cyclohexyl (meth)acrylate, 3,3,5-trimethylcyclohexyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, terpene (meth)acrylate, ) acrylate, dicyclopentanyl (meth)acrylate and the like.
  • Examples of compounds having a (meth)acryloyl group and an aromatic hydrocarbon group include benzyl (meth)acrylate.
  • (Meth) acryloyl group and compounds having a group containing a polyoxyalkylene chain, polyethylene glycol (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, polypropylene glycol (meth) acrylate, methoxypolypropylene glycol (meth) acrylate, Polybutylene glycol (meth)acrylate, methoxypolybutylene glycol (meth)acrylate and the like are included.
  • Examples of compounds having a (meth)acryloyl group and a heterocyclic ring-containing group include tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate and the like.
  • 2-methoxyethyl acrylate and the like are examples of compounds having a (meth)acryloyl group and an alkoxy group.
  • Examples of compounds having a (meth)acryloyl group and a phenoxy group include phenoxyethyl (meth)acrylate.
  • Compounds having groups containing (meth)acryloyl groups and silane groups include 3-acryloxypropyltriethoxysilane, 10-methacryloyloxydecyltrimethoxysilane, 10-acryloyloxydecyltrimethoxysilane, 10-methacryloyloxydecyl triethoxysilane, 10-acryloyloxydecyltriethoxysilane, and the like.
  • Examples of compounds having a (meth)acryloyl group and a group containing a siloxane bond include silicone (meth)acrylates.
  • (Meth) compounds having an acryloyl group and a halogen atom include trifluoromethyl (meth) acrylate, 2,2,2-trifluoroethyl (meth) acrylate, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro -2-propyl (meth)acrylate, perfluoroethylmethyl (meth)acrylate, perfluoropropylmethyl (meth)acrylate, perfluorobutylmethyl (meth)acrylate, perfluoropentylmethyl (meth)acrylate, perfluorohexylmethyl ( meth)acrylate, perfluoroheptylmethyl (meth)acrylate, perfluorooctylmethyl (meth)acrylate, perfluorononylmethyl (meth)acrylate, perfluorodecylmethyl (meth)acrylate, perfluoroundecylmethyl (meth)acrylate, Perfluorododecylmethyl (meth)acrylate,
  • Compounds having a (meth)acryloyl group and a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 3-hydroxypropyl (meth)acrylate, 2-hydroxybutyl (meth)acrylate, Hydroxyalkyl (meth)acrylate such as 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth)acrylate, 8-hydroxyoctyl (meth)acrylate, 10-hydroxydecyl (meth)acrylate, 12-hydroxylauryl (meth)acrylate, etc. ) acrylates; and hydroxyalkylcycloalkane (meth)acrylates such as (4-hydroxymethylcyclohexyl)methyl (meth)acrylate.
  • Compounds having a (meth)acryloyl group and a carboxyl group include (meth)acrylic acid, carboxyethyl (meth)acrylate, carboxypentyl (meth)acrylate, monohydroxyethyl phthalate (e.g., Toagosei Co., Ltd. " Aronix M5400”), and 2-acryloyloxyethyl succinate (eg, "NK Ester A-SA” manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.).
  • Examples of compounds having a (meth)acryloyl group and an amino group include N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate, N,N-diethylaminoethyl (meth)acrylate, and N,N-dimethylaminopropyl (meth)acrylate. , N,N-diethylaminopropyl (meth)acrylate and the like.
  • Compounds having a (meth)acryloyl group and an epoxy group include, for example, glycidyl (meth)acrylate, ⁇ -ethyl glycidyl (meth)acrylate, ⁇ -n-propyl glycidyl (meth)acrylate, ⁇ -n-butyl Glycidyl (meth)acrylate, 3,4-epoxybutyl (meth)acrylate, 4,5-epoxypentyl (meth)acrylate, 6,7-epoxyheptyl (meth)acrylate, ⁇ -ethyl ( 6,7-epoxyheptyl meth)acrylate, 3-methyl-3,4-epoxybutyl (meth)acrylate, 4-methyl-4,5-epoxypentyl (meth)acrylate, (meth)acrylic acid-5-methyl-5,6-epoxyhexyl, ⁇ -methylglycidyl (meth)acrylate, ⁇ -ethy
  • the content of the other polymerizable compound is based on the total amount of the composition, preferably 1 mass% or more, 2 mass % or more, 3% by mass or more, 4% by mass or more, 5% by mass or more, 10% by mass or more, 20% by mass or more, 30% by mass or more, 40% by mass or more, 50% by mass or more, or 55% by mass or more , For example, 80% by mass or less, 70% by mass or less, 65% by mass or less, 50% by mass or less, 30% by mass or less, 15% by mass or less, 10% by mass or less, 8% by mass or less, or 6% by mass or less you can
  • the content of the other polymerizable compound is added to the composition from the viewpoint of facilitating adjustment of the viscosity of the composition or from the viewpoint of further increasing the adhesion of the composition. Based on the total amount, preferably 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, 4% by mass or more, 5% by mass or more, for example, 10% by mass or less, 8% by mass or less, or 6% by mass % or less.
  • the content of the other polymerizable compound is the total amount of the composition from the viewpoint of facilitating adjustment of the viscosity of the composition or from the viewpoint of further increasing the adhesion of the composition. is preferably 40% by mass or more, 50% by mass or more, or 55% by mass or more, and may be, for example, 80% by mass or less, 70% by mass or less, or 65% by mass or less.
  • the content of other polymerizable compounds is preferably , 30 parts by mass or more, 40 parts by mass or more, 50 parts by mass or more, 55 parts by mass or more, or 60 parts by mass or more, for example, 90 parts by mass or less, 80 parts by mass or less, 70 parts by mass or less, or 65 parts by mass may be:
  • the composition may further contain a polymerization initiator.
  • the polymerization initiator may be, for example, a thermal polymerization initiator that generates radicals by heat, a photopolymerization initiator that generates radicals by light, or the like.
  • the polymerization initiator is preferably a thermal polymerization initiator.
  • the composition contains a thermal polymerization initiator
  • a cured product of the composition can be obtained by applying heat to the composition.
  • the composition may be a composition that is cured by heating at preferably 105° C. or higher, more preferably 110° C. or higher, and even more preferably 115° C. or higher. It may be a composition that is cured by heating at 180° C. or less. The heating time for heating the composition may be appropriately selected according to the composition so that the composition is suitably cured.
  • Thermal polymerization initiators include azo compounds such as azobisisobutyronitrile, azobis-4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile, azobiscyclohexanone-1-carbonitrile, azodibenzoyl, benzoyl peroxide, peroxide lauroyl oxide, di-t-butyl peroxide, di-t-hexyl peroxide, di-t-butylperoxyhexahydroterephthalate, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, 1,1-t- Examples include organic peroxides such as butylperoxy-3,3,5-trimethylcyclohexane and t-butylperoxyisopropyl carbonate. Thermal polymerization initiators may be used alone or in combination of two or more.
  • the composition contains a photopolymerization initiator
  • a photopolymerization initiator for example, by irradiating the composition with light (for example, light containing at least part of the wavelength of 200 to 400 nm (ultraviolet light)), a cured product of the composition is obtained.
  • light for example, light containing at least part of the wavelength of 200 to 400 nm (ultraviolet light)
  • the conditions for light irradiation may be appropriately set according to the type of photopolymerization initiator.
  • Photopolymerization initiators include, for example, benzoin ether-based photopolymerization initiators, acetophenone-based photopolymerization initiators, ⁇ -ketol-based photopolymerization initiators, aromatic sulfonyl chloride-based photopolymerization initiators, and photoactive oxime-based photopolymerization initiators. , benzoin-based photopolymerization initiators, benzyl-based photopolymerization initiators, benzophenone-based photopolymerization initiators, ketal-based photopolymerization initiators, thioxanthone-based photopolymerization initiators, acylphosphine oxide-based photopolymerization initiators, and the like. .
  • Benzoin ether-based photopolymerization initiators include benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin propyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-one (eg, BASF company "Irgacure 651”), anisole methyl ether and the like.
  • Acetophenone-based photopolymerization initiators include 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone (eg, "Irgacure 184" manufactured by BASF), 4-phenoxydichloroacetophenone, 4-t-butyl-dichloroacetophenone, 1-[4-(2- Hydroxyethoxy)-phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one (eg, BASF "Irgacure 2959"), 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propane-1- On (for example, "Irgacure 1173” manufactured by BASF), methoxyacetophenone, and the like.
  • 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone eg, "Irgacure 184" manufactured by BASF
  • 4-phenoxydichloroacetophenone 4-t-butyl-dichloroacetophenone
  • Examples of ⁇ -ketol photopolymerization initiators include 2-methyl-2-hydroxypropiophenone, 1-[4-(2-hydroxyethyl)-phenyl]-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, and the like. is mentioned.
  • Examples of aromatic sulfonyl chloride photopolymerization initiators include 2-naphthalenesulfonyl chloride.
  • Examples of photoactive oxime-based photopolymerization initiators include 1-phenyl-1,1-propanedione-2-(o-ethoxycarbonyl)-oxime.
  • benzoin-based photopolymerization initiators examples include benzoin. Benzyl etc. are mentioned as a benzyl-type photoinitiator. Benzophenone-based photopolymerization initiators include benzophenone, benzoylbenzoic acid, 3,3'-dimethyl-4-methoxybenzophenone, polyvinylbenzophenone, ⁇ -hydroxycyclohexylphenyl ketone, and the like. Benzyl dimethyl ketal etc. are mentioned as a ketal photoinitiator.
  • Thioxanthone-based photopolymerization initiators include thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2, 4-diisopropylthioxanthone, dodecylthioxanthone and the like.
  • Acylphosphine-based photopolymerization initiators include bis(2,6-dimethoxybenzoyl)phenylphosphine oxide, bis(2,6-dimethoxybenzoyl)(2,4,4-trimethylpentyl)phosphine oxide, bis(2, 6-dimethoxybenzoyl)-n-butylphosphine oxide, bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2-methylpropan-1-yl)phosphine oxide, bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-(1-methylpropane) -1-yl)phosphine oxide, bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-t-butylphosphine oxide, bis(2,6-dimethoxybenzoyl)cyclohexylphosphine oxide, bis(2,6-dimethoxybenzoyl)octylphosphine oxide, Bis(2-methoxybenzoyl)(2-methyl
  • the photopolymerization initiators described above may be used singly or in combination of two or more.
  • the content of the polymerization initiator is preferably 0.01 parts by mass or more, more preferably 0.05 parts by mass or more, relative to the total 100 parts by mass of the content of the polymerizable components, from the viewpoint of favorably progressing the polymerization. , more preferably 0.1 parts by mass or more, and particularly preferably 0.5 parts by mass or more.
  • the content of the polymerization initiator is such that the molecular weight of the polymer in the cured product of the composition is in a suitable range, and from the viewpoint of suppressing decomposition products, the total content of the polymerizable component is 100 parts by mass, It is preferably 10 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less, and even more preferably 3 parts by mass or less.
  • the composition may further contain a thermally conductive filler.
  • a thermally conductive filler refers to a filler having a thermal conductivity of 10 W/m ⁇ K or more.
  • the thermally conductive filler may be insulating or conductive, and is preferably an insulating filler.
  • Materials constituting the insulating thermally conductive filler include aluminum oxide, aluminum hydroxide, magnesium oxide, beryllium oxide, boron nitride, aluminum nitride, silicon nitride, silicon carbide, silicon dioxide, aluminum fluoride, calcium fluoride, Zinc oxide and the like can be mentioned.
  • Aluminum, silver, copper, etc. are mentioned as a material which comprises an electrically conductive thermally conductive filler.
  • the shape of the thermally conductive filler may be spherical or polyhedral.
  • the average particle diameter of the thermally conductive filler is preferably 50 ⁇ m or less, more preferably 40 ⁇ m or less, and still more preferably 30 ⁇ m or less, and is 0.05 ⁇ m or more and 0.1 ⁇ m or more, from the viewpoint of allowing the cured product of the composition to be arranged thinly. , or 0.3 ⁇ m or more.
  • the average particle diameter of the thermally conductive filler means the particle diameter (D50) at which the volume cumulative particle size distribution is 50%, and is measured by a laser diffraction particle size distribution measuring device (eg SALD-2300 (manufactured by Shimadzu Corporation)). measured using a laser diffraction particle size distribution measuring device.
  • the content of the thermally conductive filler is preferably 60% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and still more preferably 80% by mass, based on the total amount of the composition. % by mass or more, and may be 97% by mass or less, 95% by mass or less, or 93% by mass or less.
  • the content of the thermally conductive filler is preferably 65% by volume or more, more preferably 70% by volume or more, and still more preferably, based on the total volume of the composition. is 75% by volume or more, and may be 90% by volume or less, 88% by volume or less, or 85% by volume or less.
  • the composition may further contain a coupling agent.
  • the coupling agent may be, for example, a silane coupling agent, a titanate coupling agent, an aluminate coupling agent, and the like.
  • the coupling agent is preferably a silane coupling agent.
  • the silane coupling agent may be a compound having an alkoxysilyl group such as a dialkoxysilyl group or a trialkoxysilyl group.
  • the silane coupling agent may have, for example, an organic functional group such as a vinyl group, (meth)acryloyl group, epoxy group, amino group, mercapto group, imidazole group; an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms;
  • the silane coupling agent preferably has a (meth)acryloyl group.
  • the coupling agent mentioned above can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the content of the coupling agent is preferably 0.01 parts by mass or more and 0 02 parts by mass or more, or 0.025 parts by mass or more.
  • the content of the coupling agent is preferably 2 parts by mass or less, 1.5 parts by mass or less, or 1 part by mass or less based on the total amount of the composition. If the content of the coupling agent is too high, the coupling agent tends to self-condense, resulting in an excessive increase in the breaking strength of the cured product, an increase in the tensile modulus, and an excessive decrease in the elongation at break. This is because of the nature of
  • the coupling agent is chemically adsorbed on the surface of the thermally conductive filler.
  • the viscosity of the composition is lowered, and the breaking strength of the cured product of the composition is increased.
  • All or part of the coupling agent contained in the composition may be chemically adsorbed on the surface of the thermally conductive filler.
  • Chemical adsorption of the coupling agent on the surface of the thermally conductive filler can be confirmed by IR measurement (diffuse reflection method) of the thermally conductive filler. Specifically, first, a solvent (for example, methyl ethyl ketone) is added to the composition to dissolve components other than the thermally conductive filler such as the polymerizable component, and then the thermally conductive filler is collected by filtration and vacuum dried. At this time, in order to prevent the unreacted coupling agent that is not chemically adsorbed on the surface of the thermally conductive filler from reacting, it is dried at less than 100°C.
  • a solvent for example, methyl ethyl ketone
  • the dried thermally conductive filler is added to excess methyl ethyl ketone (at least 40 times the mass of the thermally conductive filler contained in the composition), stirred, and allowed to stand at room temperature (20 to 30°C) for 12 hours or longer. After allowing the thermally conductive filler to settle, the supernatant liquid (90% by mass or more of the added methyl ethyl ketone) is removed. It is believed that this removes the coupling agent that is not chemically adsorbed on the surface of the thermally conductive filler. After drying the thermally conductive filler in an oven at 100° C., IR measurement (diffuse reflection method) of the thermally conductive filler is performed. When the coupling agent is chemically adsorbed on the surface of the thermally conductive filler, peaks of methoxy groups, methyl groups and methylene chains derived from the coupling agent are observed in the range of 2800 to 3000 cm ⁇ 1 .
  • a liquid (hydrolysis treatment liquid) is prepared by hydrolyzing the coupling agent, and the hydrolysis treatment liquid is made thermally conductive.
  • the thermally conductive filler is dried, pulverized as necessary, and classified.
  • the composition can further contain a plasticizer.
  • plasticizers include tackifiers such as butadiene rubber, isoprene rubber, silicone rubber, styrene-butadiene rubber, chloroprene rubber, nitrile rubber, butyl rubber, ethylene propylene rubber, urethane rubber, acrylic resin, rosin-based resin, terpene-based resin, or poly alkylene glycol and the like.
  • the content of the plasticizer may be 0.1 parts by mass or more, 1 part by mass or more, or 3 parts by mass or more with respect to the total 100 parts by mass of the content of the polymerizable component, and may be 20 parts by mass or less, or 15 parts by mass. It may be 12 parts by mass or less, or 10 parts by mass or less.
  • the composition may further contain an antioxidant from the viewpoint of improving the thermal reliability of the cured product of the composition.
  • Antioxidants may be, for example, phenolic antioxidants, benzophenone antioxidants, benzoate antioxidants, hindered amine antioxidants, benzotriazole antioxidants, etc., preferably phenolic antioxidants. It is an inhibitor.
  • Phenolic antioxidants have, for example, a hindered phenol structure (hindered phenol ring).
  • the hindered phenol structure may be, for example, a structure in which a t-butyl group is bonded to one or both of the positions ortho to the hydroxyl group on the phenol ring.
  • the phenolic antioxidant has one or more such hindered phenol rings, preferably two or more, more preferably three or more, still more preferably four or more.
  • the content of the antioxidant may be 0.1% by mass or more, 0.2% by mass or more, or 0.3% by mass or more, 10% by mass or less, 9% by mass or less, It may be 8% by mass or less, or 7% by mass or less.
  • the composition can further contain other additives as necessary.
  • Other additives include, for example, surface treatment agents (excluding coupling agents), dispersants, curing accelerators, coloring agents, crystal nucleating agents, heat stabilizers, foaming agents, flame retardants, damping agents, dehydrating agents. , flame retardant aids (for example, metal oxides), and the like.
  • the content of other additives may be 0.1% by mass or more and 30% by mass or less based on the total amount of the composition.
  • the composition is preferably liquid at 25°C.
  • the surface of an object such as a member serving as a heat source or a cooling member can be suitably coated, and adhesion to the coated surface can be enhanced.
  • the composition may be solid at 25°C, in which case it is preferred that it becomes liquid upon heating (eg at 50°C or higher).
  • composition set The composition described above may be in the form of a multiple-liquid composition (composition set).
  • a composition set according to one embodiment is a composition set comprising a first liquid containing an oxidizing agent and a second liquid containing a reducing agent. At least one of the first liquid and the second liquid contains the compound represented by formula (1) described above. Moreover, at least one of the first liquid and the second liquid contains the compound represented by the formula (2) described above.
  • the oxidizing agent and the reducing agent react to generate free radicals, and polymerize the compound represented by the formula (1), the compound represented by the formula (2), etc. Polymerization of the active component proceeds.
  • composition set according to this embodiment by mixing the first liquid and the second liquid, a cured product of the mixture of the first liquid and the second liquid can be obtained immediately. That is, according to the composition set, a cured product of the composition can be obtained at a high speed.
  • the first liquid preferably contains the oxidizing agent, the compound represented by the formula (1) and the compound represented by the formula (2), and the second liquid contains the reducing agent, the formula ( It contains the compound represented by 1) and the compound represented by formula (2).
  • Content of the compound represented by the formula (1) based on the total amount of the liquids constituting the composition set may be the same as the content range of the compound represented by formula (1) based on the total amount of the composition described above. The same applies to the content of the compound represented by formula (2) contained in the composition set.
  • the oxidizing agent contained in the first liquid has a role as a polymerization initiator (radical polymerization initiator).
  • the oxidizing agent may be, for example, an organic peroxide or an azo compound.
  • Organic peroxides may be, for example, hydroperoxides, peroxydicarbonates, peroxyesters, peroxyketals, dialkyl peroxides, diacyl peroxides, and the like.
  • Azo compounds may be AIBN (2,2'-azobisisobutyronitrile), V-65 (azobisdimethylvaleronitrile), and the like.
  • the oxidizing agents can be used singly or in combination of two or more.
  • hydroperoxides examples include diisopropylbenzene hydroperoxide and cumene hydroperoxide.
  • peroxydicarbonates examples include di-n-propyl peroxydicarbonate, diisopropyl peroxydicarbonate, bis(4-t-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate, di-2-ethoxymethoxyperoxydicarbonate, di (2-ethylhexylperoxy)dicarbonate, dimethoxybutylperoxydicarbonate, di(3-methyl-3methoxybutylperoxy)dicarbonate and the like.
  • Peroxyesters include cumyl peroxyneodecanoate, 1,1,3,3-tetramethylbutyl peroxyneodecanoate, 1-cyclohexyl-1-methylethyl peroxyneodecanoate, t -hexyl peroxyneodecanoate, t-butyl peroxypivalate, 1,1,3,3-tetramethylbutyl peroxy-2-ethylhexanoate, 2,5-dimethyl-2,5-di( 2-ethylhexanoylperoxy)hexane, 1-cyclohexyl-1-methylethylperoxy-2-ethylhexanoate, t-hexylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxy-2 -ethylhexanoate, t-butylperoxyisobutyrate, 1,1-bis(t-butylperoxy)cyclohexan
  • Peroxyketals include 1,1-bis(t-hexylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane, 1,1-bis(t-hexylperoxy)cyclohexane, 1,1- bis(t-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane, 1,1-bis(t-butylperoxy)cyclododecane, 2,2-bis(t-butylperoxy)decane, etc. mentioned.
  • Dialkyl peroxides include ⁇ , ⁇ '-bis(t-butylperoxy)diisopropylbenzene, dicumyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-di(t-butylperoxy)hexane, t- butyl cumyl peroxide and the like.
  • Diacyl peroxides include isobutyl peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, 3,5,5-trimethylhexanoyl peroxide, octanoyl peroxide, lauroyl peroxide, stearoyl peroxide and succinic peroxide. , benzoylperoxytoluene, and benzoyl peroxide.
  • the oxidizing agent is preferably peroxide, more preferably hydroperoxide, and still more preferably cumene hydroperoxide.
  • the content of the oxidizing agent may be 0.1% by mass or more, 0.5% by mass or more, or 1% by mass or more, and 10% by mass or less and 5% by mass, based on the total amount of the liquids constituting the composition set. % or less, or 3% by mass or less.
  • the reducing agent contained in the second liquid may be, for example, a tertiary amine, a thiourea derivative, a transition metal salt, or the like.
  • Tertiary amines include triethylamine, tripropylamine, tributylamine, N,N-dimethylp-toluidine and the like.
  • Thiourea derivatives include 2-mercaptobenzimidazole, methylthiourea, dibutylthiourea, tetramethylthiourea, ethylenethiourea and the like.
  • transition metal salts include cobalt naphthenate, copper naphthenate, vanadyl acetylacetonate, and the like.
  • One type of reducing agent can be used alone or two or more types can be used in combination.
  • the reducing agent is preferably a thiourea derivative or a transition metal salt.
  • a thiourea derivative may be, for example, ethylenethiourea.
  • the transition metal salt is preferably vanadyl acetylacetonate.
  • the content of the reducing agent may be 0.05% by mass or more, 0.1% by mass or more, or 0.3% by mass or more, based on the total amount of the liquids constituting the composition set, and 5% by mass or less, It may be 3% by mass or less, or 1% by mass or less.
  • the composition set may further contain the compound represented by formula (3), other polymerizable compounds, and additives that can be used in the composition described above. Moreover, the composition set may further contain a thermally conductive filler that can be used in the composition described above, and a coupling agent may be chemically adsorbed on the surface of the thermally conductive filler. These components may be contained in one or both of the first and second liquids, or may be contained in a third liquid different from the first and second liquids. The content of these components based on the total amount of liquids constituting the composition set may be the same as the range of the content of these components based on the total amount of the composition described above.
  • the above-mentioned composition and composition set can achieve high elongation and high heat resistance in the cured product, it can be used as a thermal conductive material (also called heat dissipation material), adhesive, die attach material, structural adhesive, battery. It is suitable for applications such as binders for electronic devices, stress relieving agents, sealants, coating agents, and paints.
  • a cured product of the composition described above and a cured product of the mixture of the composition set can achieve high elongation and high heat resistance, and are therefore suitable for each of the above uses.
  • the composition and composition set contain a thermally conductive filler
  • the composition, composition set, and cured product thereof are particularly preferably used as a thermally conductive material (also called a heat dissipation material).
  • a thermally conductive material also called a heat dissipation material.
  • the coupling agent is chemically adsorbed on the surface of the thermally conductive filler
  • the composition and composition set have low viscosity, and the cured product thereof has high breaking strength, which is particularly suitable for the above applications. is.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing one embodiment of an electronic component including a cured product.
  • An electronic component 1A shown in FIG. 1 includes a semiconductor chip 21 as a heat source and a heat sink 22 as a heat radiation section.
  • the electronic component 1A includes a cured product 11 provided between a semiconductor chip 21 and a heat sink 22.
  • the cured product 11 is a cured product of the composition described above or a cured product of a mixture of composition sets.
  • the cured product 11 Since the cured product 11 has thermal conductivity, the cured product 11 functions as a thermally conductive material (thermal interface material) in the electronic component 1A, and heat is conducted from the semiconductor chip 21 to the heat sink 22. Then, heat is radiated from the heat sink 22 to the outside.
  • thermally conductive material thermal interface material
  • the cured product 11 Since the cured product 11 has excellent elongation and heat resistance, it has high followability to deformation of the electronic component 1A caused by heat, etc., and deterioration due to heat is suppressed. Therefore, heat generated from the semiconductor chip 21 can be effectively conducted to the heat sink 22 .
  • the cured product 11 can also be obtained by placing a liquid composition (composition set) between the semiconductor chip 21 and the heat sink 22 and then curing. Therefore, the generation of voids due to dripping and pump-out phenomenon can be suppressed, and as a result, the adhesion of the cured product 11 (adhesion to the surfaces of the semiconductor chip 21 and the heat sink 22) can be improved. .
  • the curing means and curing conditions of the composition may be adjusted according to the composition of the composition or the type of polymerization initiator.
  • the cured product 11 is arranged so as to be in direct contact with the semiconductor chip 21 and the heat sink 22, but the cured product 11 only needs to be in thermal contact with the heat source. In embodiments, it may be arranged so as to be in contact with a heat source (for example, a semiconductor chip) via another member.
  • a heat source for example, a semiconductor chip
  • FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing another embodiment of an electronic component provided with a cured product.
  • the electronic component 1B shown in FIG. 2 includes a semiconductor chip 21 as a heat source, a heat sink 22 as a heat radiation section, and a heat sink 22 disposed between the semiconductor chip 21 and the heat sink 22 on one surface of a substrate 23 with an underfill 24 interposed therebetween. and a heat spreader 25 provided.
  • a first cured product 11 is provided between the semiconductor chip 21 and the heat spreader 25 so as to be in contact with the semiconductor chip 21 .
  • a second cured product 11 is provided between the heat spreader 25 and the heat sink 22 .
  • the substrate 23, the underfill 24, and the heat spreader 25 may be made of materials commonly used in the technical field.
  • the substrate 23 may be a laminate substrate or the like
  • the underfill 24 may be made of resin such as epoxy resin, or the like
  • the heat spreader 25 may be a metal plate or the like.
  • the first cured product 11 and the second cured product 11 are cured products of the curable composition described above or a mixture of the curable composition set described above.
  • the first cured product 11 is in direct contact with the semiconductor chip 21 which is the heat source, but the second cured product 11 is in thermal contact with the semiconductor chip 21 which is the heat source via the first cured product 11 and the heat spreader 25 . bordering on
  • the first cured product 11 and the second cured product 11 have thermal conductivity, they work as thermally conductive materials (thermal interface materials) in the electronic component 1B. That is, the first cured product 11 promotes heat conduction from the semiconductor chip 21 to the heat spreader 25 . Also, the second cured product 11 promotes heat conduction from the heat spreader 25 to the heat sink 22 . Then, heat is radiated from the heat sink 22 to the outside.
  • the first cured product 11 and the second cured product 11 are also excellent in elongation and heat resistance, the first cured product 11 and the second cured product 11 follow the deformation of the electronic component 1B caused by heat. It is high, and deterioration due to heat is suppressed. Therefore, the heat generated from the semiconductor chip 21 can be more effectively conducted to the heat spreader 25 and furthermore, the heat can be more effectively conducted to the heat sink 22 .
  • a liquid composition (composition set) is placed between the semiconductor chip 21 and the heat spreader 25 or between the heat spreader 25 and the heat sink 22, and then cured.
  • composition composition set
  • Adhesion Adhesion to the surfaces of the semiconductor chip 21, the heat spreader 25 and/or the heat sink 22
  • a compound represented by the following formula (1-5) synthesized by the procedure shown below (weight average molecular weight: 15000, m1 + m2 in formula (1-5) is approximately 252 ⁇ 5, n1 + n2 is approximately Integer of 63 ⁇ 5 (where m1, m2, n1 and n2 are each independently integers of 2 or more, m1 + n1 ⁇ 100, m2 + n2 ⁇ 100), viscosity at 25 ° C.: 50 Pa s)
  • -r- is a sign representing random copolymerization.
  • a compound represented by the following formula (1-6) synthesized by the procedure shown below (weight average molecular weight: 15000, m in formula (1-6) is generally 230 ⁇ 5, n is generally A mixture that is an integer of 98 ⁇ 5, viscosity at 25 ° C.: 50 Pa s)
  • -r- is a sign representing random copolymerization.
  • a compound represented by the above formula (1-6) synthesized by the procedure shown below weight average molecular weight: 16000, m in formula (1-6) is approximately 246 ⁇ 5, n is approximately A mixture that is an integer of 105 ⁇ 5, viscosity at 25 ° C.: 55 Pa s)
  • (B) a compound represented by the following formula (2-3) ("RC200C” manufactured by Kaneka Corporation, weight average molecular weight: 18000, R 21 and R 22 in formula (2-3) are hydrogen atoms or methyl groups and R 24 is a group having a polar group, viscosity at 23° C.: 530 Pa s, Tg: ⁇ 39° C.)
  • Examples 1a to 21a and Comparative Examples 1a to 4a [Preparation of composition and cured product] Each component was mixed at the compounding ratio shown in Tables 1 and 2 to obtain compositions of Examples 1a to 21a and Comparative Examples 1a to 4a (compositions containing no thermally conductive filler). Next, each composition is filled in a mold (made of SUS plate) of 10 cm ⁇ 10 cm ⁇ 0.2 mm, covered with a SUS plate, and then cured by heating at 135 ° C. for 15 minutes to obtain a thickness. A cured product of the composition having a thickness of 0.2 mm was obtained.
  • Tables 1 and 2 show the measurement results of the physical properties of the cured products of Examples 1a to 21a and Comparative Examples 1a to 4a.
  • the composition containing the compound represented by the formula (1) and the compound represented by the formula (2) has the formula ( The cured product has better heat resistance than the composition containing only the compound represented by 1), and the cured product has better elongation than the composition containing only the compound represented by formula (2), and It had low elasticity.
  • Examples 1b to 21b and Comparative Examples 1b to 4b [Preparation of composition and cured product]
  • Each composition of Examples 1b-21b and Comparative Examples 1b-4b ( A composition containing a thermally conductive filler) and its cured product were obtained.
  • "resin” described in Tables 3 and 4 corresponds to Examples 1b to 21b and Comparative Examples 1b to 4b (the numbers of Examples and Comparative Examples correspond)
  • Examples 1a to 21a and Comparative Example 1a means the sum of all components in each of -4a.
  • Example 1b when the “resin” in Example 1b is “4.18 parts by mass”, the total of the corresponding components in Example 1a (the compounding ratio is as shown in Table 1) is 4.18 parts by mass. It means that it was blended so as to be
  • the prepared cured product was cut into a size of 10 mm ⁇ 10 mm ⁇ 0.2 mm, blackened with graphite spray, and then subjected to a xenon flash method (“LFA447 nanoflash” manufactured by NETZSCH-Geratebau GmbH, Selb/Bayern) for 25 minutes.
  • the thermal diffusivity was measured under the condition of °C. From the product of this value, the density measured by the Archimedes method, and the specific heat at 25 ° C. measured with a differential scanning calorimeter ("DSC250" manufactured by TA Instruments), the thickness of the cured product is calculated based on the following formula.
  • the directional thermal conductivity was determined.
  • Thermal conductivity ⁇ (W / (m K)) ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Cp ⁇ : thermal diffusivity (m 2 /s) ⁇ : Density (kg/cm 3 ) Cp: Specific heat (capacity) (kJ/(kg K))
  • Tables 3 and 4 show the measurement results of the physical properties of the cured products of Examples 1b to 21b and Comparative Examples 1b to 4b.
  • the composition containing the compound represented by formula (1) and the compound represented by formula (2) has the formula ( The cured product has better heat resistance than the composition containing only the compound represented by 1), and has excellent elongation and low elasticity than the composition containing only the compound represented by formula (2). there were.
  • thermally conductive filler (H) was used.
  • Examples 22 and 24 [Preparation of composition and cured product]
  • cured products of Examples 22 and 24 were obtained in the same manner as in Examples 1a to 21a and Comparative Examples 1a to 4a.
  • the thermally conductive filler (H) was put into a 10 L planetary mixer (inner wall and stirring blades made of stainless steel), stirred at a rotation speed of 200 rpm to 500 rpm for 10 minutes, and then the coupling prepared by the method described later.
  • the agent hydrolyzed solution was added and stirred for 10 minutes at a rotation speed of 200 rpm to 500 rpm. After that, it was transferred to a vat, dried in an oven at 120° C. for 8 hours, pulverized as necessary, and classified to obtain a thermally conductive filler after surface treatment.
  • aqueous acetic acid/methanol/coupling agent (I) were mixed in a beaker at a mixing ratio of 38/56/6 (% by mass), and stirred and mixed at 50° C. for 1 hour. After cooling the resulting mixed solution, methanol and, when coupling agent (J) is used, the coupling agent (J) is further blended and mixed with stirring at 25° C. for 10 minutes to form a hydrolysis treatment solution. made.
  • the hydrolysis treatment liquid of the coupling agent was added to the thermally conductive filler (H) within 30 minutes.
  • thermally conductive filler (after surface treatment) was mixed with each component having the compounding ratio shown in Table 5 (7.65% by mass in total).
  • Examples 23 and 25 to 29 compositions containing thermally conductive fillers
  • cured products of Examples 23 and 25 to 29 were obtained in the same manner as in Examples 1a to 21a and Comparative Examples 1a to 4a.
  • Examples 22 to 29> Measurement of heat resistance, elongation, breaking strength and tensile modulus.
  • the cured products of Examples 22-29 were measured for heat resistance, elongation, breaking strength and tensile modulus in the same manner as in Examples 1a-21a and Comparative Examples 1a-4a.
  • Table 5 shows the measurement results of each physical property of the compositions and cured products of Examples 22-29.
  • SYMBOLS 1A, 1B Electronic components, 11... Cured material of composition, 21... Semiconductor chip (heat source), 22... Heat sink, 23... Substrate, 24... Underfill, 25... Heat spreader.

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Abstract

下記式（１）で表される化合物と、　［式（１）中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ１３はポリオキシアルキレン鎖を有する２価の基を表す。］　下記式（２）で表される化合物と、を含有する、組成物。［式（２）中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ２３はポリ（メタ）アクリレート鎖を有する２価の基を表す。］

Description

ポリオキシアルキレン鎖を有する化合物及びポリ（メタ）アクリレート鎖を有する化合物を含有する組成物
　本発明は、ポリオキシアルキレン鎖を有する化合物及びポリ（メタ）アクリレート鎖を有する化合物を含有する組成物に関する。
　プロセッサ、パワーモジュール等の電子部品、電気自動車用のバッテリーなどにおいては、使用中に発熱を伴う。このような部品を熱から保護するためには、生じた熱を効率よく放熱する手段が必要である。サーマルインターフェースマテリアル（ＴＩＭ）と呼ばれる熱伝導性材料（放熱材と呼ばれることもある）は、熱源と、ヒートシンク等の放熱部材との間に設けられる材料であり、熱源及び放熱部材間の熱抵抗を低減し、熱源からの熱伝導を促す。熱源から生じた熱はＴＩＭを介して冷却部材へ効率よく伝導するため、放熱部材から放熱されやすくなる。
　熱伝導性材料には液状の材料が多く知られており、放熱グリース又は熱伝導性グリースとも呼ばれている。例えば、特許文献１には、液状炭化水素油及び／又はフッ化炭化水素油と、熱伝導性無機充填剤を所定量含有する熱伝導性グリース組成物が開示されている。また、特許文献２には、特定のフェニルエーテル系基油、特定のフェノール系酸化防止剤、及び無機粉末充填剤を含有する熱伝導性グリースが開示されている。
特開平１１－２４６８８５号公報 特開２０１１－１１１５１７号公報
　液状の熱伝導性グリースを用いた場合、塗布後の液だれ、又は、熱伝導性グリースが塗布される部材の変形によりグリースが部材間から外へ押し出されるポンプアウト現象が起こり得る。液だれ又はポンプアウト現象は、グリースと部材との間にボイドを発生させてグリースの部材への密着性を低下させ、放熱グリースと部材間の熱抵抗の増大を引き起こす。液だれ又はポンプアウト現象により、他の部材がグリースにより汚染され、絶縁不良が起こる場合もある。
　このような問題を解決すべく、シートのような固形状に形成された熱伝導性材料が用いられる場合がある。固形状の熱伝導性材料を用いることにより、液だれ又はポンプアウト現象を抑制することができる。固形状の熱伝導材料は、例えば、熱伝導性フィラーに加えて、重合性化合物を含む組成物を硬化させることにより得られる。
　一方、熱を発生する部材及び放熱部材を備える電子部品では、冷熱を繰り返すことで、部材の反り等の変形が生じ得る。そのため、固形状の熱伝導性材料には、部材の変形に追従できるように、伸びに優れる材料が求められている。また、当該熱伝導材料は、熱源で発生した熱によって高温下に置かれるため、高い耐熱性が求められる場合もある。本発明者らの検討によれば、伸び及び耐熱性といった特性を得るためには、上述した重合性化合物の選択が重要となる。
　そこで、本発明は、伸びに優れるとともに耐熱性に優れる硬化物を得ることが可能な組成物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、鋭意研究を行った結果、ポリオキシアルキレン鎖を有し、かつ（メタ）アクリロイル基を二つ有する特定の化合物と、ポリ（メタ）アクリレート鎖を有し、かつ（メタ）アクリロイル基を二つ有する特定の化合物とを含有する組成物の硬化物が、伸びに優れ、かつ耐熱性に優れることを見出した。本発明は、いくつかの側面において、下記の［１］～［１８］を提供する。
［１］　下記式（１）で表される化合物と、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［式（１）中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ１３はポリオキシアルキレン鎖を有する２価の基を表す。］
　下記式（２）で表される化合物と、を含有する、組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［式（２）中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ２３はポリ（メタ）アクリレート鎖を有する２価の基を表す。］
［２］　ポリオキシアルキレン鎖がオキシエチレン基を含む、［１］に記載の組成物。
［３］　ポリオキシアルキレン鎖がオキシプロピレン基を含む、［１］に記載の組成物。
［４］　ポリオキシアルキレン鎖が、オキシエチレン基及びオキシプロピレン基を含む共重合鎖である、［１］に記載の組成物。
［５］　共重合鎖がランダム共重合鎖である、［４］に記載の組成物。
［６］　式（１）で表される化合物の重量平均分子量が５０００以上である、［１］～［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］　ポリオキシアルキレン鎖におけるオキシアルキレン基の数が１００以上である、［１］～［６］のいずれかに記載の組成物。
［８］　式（１）で表される化合物の２５℃における粘度が１０００Ｐａ・ｓ以下である、［１］～［７］のいずれかに記載の組成物。
［９］　式（２）で表される化合物の含有量に対する式（１）で表される化合物の含有量の質量比が１以上である、［１］～［８］のいずれかに記載の組成物。
［１０］　式（３）で表される化合物を更に含有する、［１］～［９］のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式（３）中、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に水素原子又は１価の有機基を表し、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ３３は、水素原子又はメチル基を表す。］
［１１］　式（３）におけるＲ３１及びＲ３２が互いに結合して環を形成している、［１０］に記載の組成物。
［１２］　熱伝導性フィラーを更に含有する、［１］～［１１］のいずれかに記載の組成物。
［１３］　熱伝導性フィラーの表面にカップリング剤が化学吸着している、［１２］に記載の組成物。
［１４］　カップリング剤がシランカップリング剤を含む、［１３］に記載の組成物。
［１５］　シランカップリング剤が（メタ）アクリロイル基を有する、［１４］に記載の組成物。
［１６］　熱伝導性フィラーが酸化アルミニウムを含む、［１２］～［１５］のいずれかに記載の組成物。
［１７］　［１］～［１６］のいずれかに記載の組成物の硬化物。
［１８］　熱源と、熱源に熱的に接触している［１７］に記載の硬化物と、を備える物品。
　本発明によれば、伸びに優れるとともに耐熱性に優れる硬化物を得ることが可能な組成物を提供することができる。
物品の一実施形態を示す模式断面図である。 物品の他の一実施形態を示す模式断面図である。
　以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施形態に限定されない。
　本明細書における、「（メタ）アクリロイル」とは、「アクリロイル」及びそれに対応する「メタクリロイル」を意味し、「（メタ）アクリレート」、「（メタ）アクリル」等の類似表現においても同様である。
　本明細書における重量平均分子量（Ｍｗ）及び重量平均分子量と数平均分子量との比（Ｍｗ／Ｍｎ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて以下の条件で測定され、ポリスチレンを標準物質として決定される値を意味する。
・測定機器：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（製品名、東ソー（株）製）
・分析カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅ　ＨＺ－Ｈ（３本連結）（製品名、東ソー（株）製）
・ガードカラム：ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＭＰ（ＨＺ）－Ｈ（製品名、東ソー（株）製）
・溶離液：ＴＨＦ
・測定温度：２５℃
　本発明の一実施形態に係る組成物は、下記式（１）で表される化合物を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 式（１）中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ１３はポリオキシアルキレン鎖を有する２価の基を表す。
　一実施形態において、Ｒ１１及びＲ１２の一方が水素原子であり、かつ他方がメチル基であってよく、他の一実施形態において、Ｒ１１及びＲ１２の両方が水素原子であってよく、他の一実施形態において、Ｒ１１及びＲ１２の両方がメチル基であってよい。
　一実施形態において、ポリオキシアルキレン鎖は、下記式（１ａ）で表される構造単位を含む。これにより、組成物の粘度の過度な上昇を抑制しつつ、硬化物の強度を高めることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　この場合、Ｒ１３はポリオキシエチレン鎖を有する２価の基であってよく、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－２）で表される化合物（ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 式（１－２）中、Ｒ１１及びＲ１２は式（１）におけるＲ１１及びＲ１２とそれぞれ同義であり、ｍは２以上の整数である。
　他の一実施形態において、ポリオキシアルキレン鎖は、下記式（１ｂ）で表される構造単位を含む。これにより、組成物の取扱いを容易にすることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　この場合、Ｒ１３はポリオキシプロピレン鎖を有する２価の基であってよく、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－３）で表される化合物（ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 式（１－３）中、Ｒ１１及びＲ１２は式（１）におけるＲ１１及びＲ１２とそれぞれ同義であり、ｎは２以上の整数である。
　他の一実施形態において、ポリオキシアルキレン鎖は、式（１）で表される化合物の硬化物の強度と、組成物の取扱い性を両立させやすくする観点から、好ましくは、上述した、式（１ａ）で表される構造単位、及び式（１ｂ）で表される構造単位を含む共重合鎖である。共重合鎖は、交互共重合鎖、ブロック共重合鎖、又はランダム共重合鎖のいずれであってもよい。共重合鎖は、式（１）で表される化合物の結晶性を更に低くし、組成物の取扱いを更に容易にできる観点から、好ましくはランダム共重合鎖である。
　上述した各実施形態において、ポリオキシアルキレン鎖は、式（１ａ）で表される構造単位及び式（１ｂ）で表される構造単位以外に、オキシテトラメチレン基、オキシブチレン基、オキシペンチレン基等の、炭素数４～５のオキシアルキレン基を構造単位として有していてもよい。
　Ｒ１３は、上述したポリオキシアルキレン鎖に加えて、その他の有機基を更に有する２価の基であってもよい。その他の有機基は、ポリオキシアルキレン鎖以外の鎖状の基であってよく、例えば、メチレン鎖（－ＣＨ２－を構造単位とする鎖）、ポリエステル鎖（－ＣＯＯ－を構造単位中に含む鎖）、ポリウレタン鎖（－ＯＣＯＮ－を構造単位中に含む鎖）等であってよい。
　例えば、式（１）で表される化合物は、下記式（１－４）で表される化合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 式（１－４）中、Ｒ１１及びＲ１２は式（１）におけるＲ１１及びＲ１２とそれぞれ同義であり、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に炭素数２～５のアルキレン基であり、ｋ１、ｋ２及びｋ３はそれぞれ独立に２以上の整数である。ｋ２は、例えば１６以下の整数であってよい。
　複数存在するＲ１４及びＲ１５は、それぞれ、互いに同一であってよく、互いに異なっていてもよい。複数存在するＲ１４及びＲ１５は、それぞれ、好ましくは、エチレン基及びプロピレン基を含む。すなわち、（Ｒ１４Ｏ）ｋ１で表されるポリオキシアルキレン鎖、及び（Ｒ１５Ｏ）ｋ３で表されるポリオキシアルキレン鎖は、それぞれ、好ましくは、オキシエチレン基（上記式（１ａ）で表される構造単位）、及びオキシプロピレン基（上記式（１ｂ）で表される構造単位）を含む共重合鎖である。
　上述した各実施形態において、ポリオキシアルキレン鎖におけるオキシアルキレン基の数は、好ましくは１００以上である。ポリオキシアルキレン鎖におけるオキシアルキレン基の数が１００以上であると、式（１）で表される化合物の主鎖が長くなることにより、硬化物の伸びが更に優れ、硬化物の強度も高めることができる。オキシアルキレン基の数は、式（１－２）におけるｍ、式（１－３）におけるｎ、式（１－４）におけるｋ１及びｋ３のそれぞれに相当する。
　ポリオキシアルキレン鎖におけるオキシアルキレン基の数は、より好ましくは、１３０以上、１８０以上、２００以上、２２０以上、２５０以上、２７０以上、３００以上、又は３２０以上である。ポリオキシアルキレン鎖におけるオキシアルキレン基の数は、６００以下、５７０以下、又は５３０以下であってよい。
　式（１）で表される化合物の重量平均分子量は、硬化物がより低弾性で、伸びに更に優れる観点から、好ましくは、５０００以上、６０００以上、７０００以上、８０００以上、９０００以上、１００００以上、１１０００以上、１２０００以上、１３０００以上、１４０００以上、又は１５０００以上である。式（１）で表される化合物の重量平均分子量は、組成物の粘度を調整しやすくする観点から、好ましくは、１０００００以下、８００００以下、６００００以下、３４０００以下、３１０００以下、又は２８０００以下である。
　式（１）で表される化合物は、２５℃で液状であってよい。この場合、式（１）で表される化合物の２５℃における粘度は、塗布面に対して塗布しやすくする観点、硬化物の塗布面に対する密着性を高める観点から、好ましくは、１０００Ｐａ・ｓ以下、８００Ｐａ・ｓ以下、６００Ｐａ・ｓ以下、５００Ｐａ・ｓ以下、３５０Ｐａ・ｓ以下、３００Ｐａ・ｓ以下、又は２００Ｐａ・ｓ以下である。式（１）で表される化合物の２５℃における粘度は、０．１Ｐａ・ｓ以上、０．２Ｐａ・ｓ以上、０．３Ｐａ・ｓ以上、１Ｐａ・ｓ以上、２Ｐａ・ｓ以上、又は３Ｐａ・ｓ以上であってよい。
　式（１）で表される化合物は、２５℃で固体状であってもよい。この場合、組成物の取扱い性を向上させる観点から、式（１）で表される化合物は、好ましくは、５０℃で液状である。また、この場合、式（１）で表される化合物の５０℃における粘度は、組成物の取扱い性を更に向上させる観点から、好ましくは１００Ｐａ・ｓ以下、より好ましくは５０Ｐａ・ｓ以下、更に好ましくは３０Ｐａ・ｓ以下、特に好ましくは２０Ｐａ・ｓ以下である。式（１）で表される化合物の５０℃における粘度は、０．１Ｐａ・ｓ以上、０．２Ｐａ・ｓ以上、又は０．３Ｐａ・ｓ以上であってよい。
　本明細書において、粘度は、ＪＩＳ　Ｚ８８０３に基づいて測定された値を意味し、具体的には、Ｅ型粘度計（例えば、東機産業（株）製、ＰＥ－８０Ｌ）により測定された値を意味する。なお、粘度計の校正は、ＪＩＳ　Ｚ８８０９－ＪＳ１４０００に基づいて行うことができる。式（１）で表される化合物の粘度は、当該化合物の重量平均分子量を調整することにより調整することができる。
　式（１）で表される化合物の含有量は、硬化物がより伸びに優れる観点から、組成物全量を基準として、好ましくは、１質量％以上、１．３質量％以上、１．５質量％以上、１．７質量％以上、２質量％以上、５質量％以上、１０質量％以上、１５質量％以上、又は２０質量％以上であり、例えば、４０質量％以下、３５質量％以下、３０質量％以下、２５質量％以下、２０質量％以下、１５質量％以下、１０質量％以下、５質量％以下、４質量％以下、３質量％以下、又は２質量％以下であってよい。
　組成物が後述する熱伝導性フィラーを更に含有する場合、式（１）で表される化合物の含有量は、硬化物がより伸びに優れる観点から、組成物全量を基準として、好ましくは、１質量％以上、１．３質量％以上、１．５質量％以上、又は１．７質量％以上であり、例えば、５質量％以下、４質量％以下、３質量％以下、又は２質量％以下であってよい。組成物が後述する熱伝導性フィラーを含有しない場合、式（１）で表される化合物の含有量は、硬化物がより伸びに優れる観点から、組成物全量を基準として、好ましくは、１０質量％以上、１５質量％以上、又は２０質量％以上であり、例えば、４０質量％以下、３５質量％以下、３０質量％以下、２５質量％以下、又は２０質量％以下であってよい。
　組成物は、重合性化合物として、式（１）で表される化合物に加えて、式（２）で表される化合物を更に含有し、一実施形態において、式（３）で表される化合物を更に含有してもよく、式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物及び式（３）で表される化合物以外の他の重合性化合物を更に含有してもよい（詳細は後述する）。式（１）で表される化合物の含有量は、硬化物がより伸びに優れる観点から、式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物、式（３）で表される化合物及び他の重合性化合物の合計（以下、「重合性成分の含有量の合計」という）１００質量部に対して、好ましくは、５質量部以上、７質量部以上、１０質量部以上、又は１２質量部以上であり、例えば、６０質量部以下、５５質量部以下、５０質量部以下、４５質量部以下、又は４０質量部以下であってよい。
　本発明の一実施形態に係る組成物は、式（１）で表される化合物に加えて、下記式（２）で表される化合物を更に含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 式（２）中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ２３はポリ（メタ）アクリレート鎖を有する２価の基を表す。
　一実施形態において、Ｒ２１及びＲ２２の一方が水素原子であり、かつ他方がメチル基であってよく、他の一実施形態において、Ｒ２１及びＲ２２の両方が水素原子であってよく、他の一実施形態において、Ｒ２１及びＲ２２の両方がメチル基であってよい。
　ポリ（メタ）アクリレート鎖は、下記式（２ａ）で表される構造単位を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 式（２ａ）中、Ｒ２４は水素原子又は１価の有機基を表し、Ｒ２５は水素原子又はメチル基を表す。
　Ｒ２４で表される１価の有機基は、例えば、炭化水素基であってよく、酸素原子、窒素原子等を有する有機基であってもよい。炭化水素基は、鎖状であってよく、環（例えば芳香族環）を有していてもよい。炭化水素基の炭素数は、例えば、１以上であってよく、１８以下であってよい。炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－へプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルへプチル基、ノニル基、デシル基、イソデシル基、ドデシル基、オクタデシル基、フェニル基、トルイル基、及びベンジル基が挙げられる。
　酸素原子を有する有機基としては、アルコキシ基を有する基、ヒドロキシル基を有する基、カルボキシル基を有する基、及びグリシジル基を有する基が挙げられる。酸素原子を有する有機基としては、例えば、２－メトキシエチル基、３－メトキシブチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシプロピル基、４―ヒドロキシブチル基、カルボキシル基、グリシジル基が挙げられる。窒素原子を有する有機基としては、例えばアミノ基、ニトリル基を有する基が挙げられる。窒素原子を有する有機基としては、例えば２－アミノエチル基、ニトリル基が挙げられる。Ｒ２４で表される１価の有機基は、一実施形態において、極性基を有する基であってよく、ヒドロキシル基又はカルボキシル基を有する基であってよい。
　例えば、式（２）で表される化合物は、下記式（２－２）で表される化合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 式（２－２）中、Ｒ２１及びＲ２２は式（２）におけるＲ２１及びＲ２２とそれぞれ同義であり、Ｒ２４及びＲ２５は式（２ａ）におけるＲ２４及びＲ２５と同義であり、ａは２以上の整数である。
　式（２）で表される化合物の重量平均分子量は、好ましくは、３０００以上、４０００以上、５０００以上、６０００以上、７０００以上、８０００以上、９０００以上、１００００以上、１１０００以上、１２０００以上、又は１３０００以上である。式（２）で表される化合物の重量平均分子量は、組成物の粘度を調整しやすくする観点から、好ましくは、１０００００以下、８００００以下、６００００以下、３４０００以下、３１０００以下、又は２８０００以下である。式（２ａ）中のａは、式（２）で表される化合物の重量平均分子量が上記のような範囲となるような整数であってよい。
　式（２）で表される化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは、１．４以下又は１．２以下である。
　式（２）で表される化合物は、２３℃で液状であってよい。この場合、式（２）で表される化合物の２３℃における粘度は、塗布面に対して塗布しやすくする観点、硬化物の塗布面に対する密着性を高める観点から、１０００Ｐａ・ｓ以下、８００Ｐａ・ｓ以下、７００Ｐａ・ｓ以下、６００Ｐａ・ｓ以下、又は５５０Ｐａ・ｓ以下である。式（２）で表される化合物の２５℃における粘度は、５Ｐａ・ｓ以上、１０Ｐａ・ｓ以上、１５Ｐａ・ｓ以上、２０Ｐａ・ｓ以上、２５Ｐａ・ｓ以上、３０Ｐａ・ｓ以上、又は３５Ｐａ・ｓ以上であってよい。
　式（２）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は、０℃以下、－１０℃以下、又は－３０℃以下であってよく、－６０℃以上、－５０℃以上、又は－４０℃以上であってよい。ガラス転移温度は、示差走査熱量測定により測定された値を意味する。
　式（２）で表される化合物の含有量は、硬化物がより耐熱性に優れる観点から、組成物全量を基準として、好ましくは、０．１質量％以上、０．３質量％以上、０．５質量％以上、０．７質量％以上、１質量％以上、２質量％以上、３質量％以上、４質量％以上、５質量％以上、６質量％以上、７質量％以上、８質量％以上、又は９質量％以上であり、例えば、３０質量％以下、２０質量％以下、１５質量％以下、１０質量％以下、５質量％以下、３質量％以下、２質量％以下、又は１質量％以下であってよい。
　組成物が後述する熱伝導性フィラーを更に含有する場合、式（２）で表される化合物の含有量は、硬化物がより耐熱性に優れる観点から、組成物全量を基準として、好ましくは、０．１質量％以上、０．３質量％以上、０．５質量％以上、又は０．７質量％以上であり、例えば、３質量％以下、２質量％以下、又は１質量％以下であってよい。組成物が後述する熱伝導性フィラーを含有しない場合、式（２）で表される化合物の含有量は、硬化物がより耐熱性に優れる観点から、組成物全量を基準として、好ましくは、３質量％以上、４質量％以上、５質量％以上、６質量％以上、７質量％以上、８質量％以上、又は９質量％以上であり、例えば、３０質量％以下、２０質量％以下、１５質量％以下、又は１０質量％以下であってよい。
　式（２）で表される化合物の含有量は、硬化物がより耐熱性に優れる観点から、重合性成分の含有量の合計１００質量部に対して、好ましくは、１質量部以上、３質量部以上、５質量部以上、又は７質量部以上であり、例えば、４０質量部以下、２０質量部以下、又は１０質量部以下であってよい。
　式（２）で表される化合物の含有量に対する式（１）で表される化合物の含有量の質量比（式（１）で表される化合物の含有量（質量）／式（２）で表される化合物の含有量（質量））は、硬化物がより伸びに優れる観点から、好ましくは、１以上、１．２以上、１．４以上、１．８以上、又は２．２以上であり、硬化物がより耐熱性に優れる観点から、好ましくは、５以下、４．５以下、４以下、３．５以下、３以下、２．８以下、又は２．４以下である。
　組成物は、下記式（３）で表される化合物を更に含有してもよい。この場合、硬化物が伸び及び耐熱性により優れる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 式（３）中、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に水素原子又は１価の有機基を表し、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ３３は、水素原子又はメチル基を表す。
　一実施形態において、Ｒ３１及びＲ３２の一方が水素原子であり、かつ他方が１価の有機基であってよく、他の一実施形態において、Ｒ３１及びＲ３２の両方が水素原子であってよく、他の一実施形態において、Ｒ３１及びＲ３２の両方が、互いに結合して環を形成していてもよい１価の有機基であってよい。
　Ｒ３１及びＲ３２が互いに結合して環を形成していない場合、１価の有機基は、例えば、１価の炭化水素基であってよく、アルキル基であってよい。１価の炭化水素基（例えば、アルキル基）の炭素数は、例えば、１以上であってよく、６以下であってよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。Ｒ３１及びＲ３２が互いに結合して環を形成していない場合の式（３）で表される化合物の例としては、ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、及びジイソプロピルアクリルアミドが挙げられる。
　Ｒ３１及びＲ３２は、好ましくは、互いに結合して環を形成している。この場合、当該環は、例えば、５員環、６員環、又は７員環であってよく、好ましくは６員環である。当該環は、窒素原子とＲ３１及びＲ３２で表される基とで形成されており、当該窒素原子以外に、炭素原子、水素原子、酸素原子、硫黄原子等を含んでいてよく、好ましくは、炭素原子、水素原子及び酸素原子のみを含んでいる。すなわち、Ｒ３１及びＲ３２で表される基は、炭素原子、水素原子、酸素原子、硫黄原子等を含む基であってよく、好ましくは、炭素原子、水素原子及び酸素原子のみを含む基であってよい。Ｒ３１及びＲ３２が互いに結合して環を形成している場合の式（３）で表される化合物の例としては、Ｎ－（メタ）アクリロイルモルホリン、Ｎ－アクリロイルチオモルホリン、Ｎ－アクリロイルオキサゾリン、Ｎ－アクリロイルチアゾリジン、Ｎ－アクリロイルイミダゾリジン、Ｎ－（メタ）アクリロイルピペラジン、Ｎ－ビニルピロリドン、及びＮ－ビニルカプロラクタムが挙げられる。
　式（３）で表される化合物の含有量は、硬化物がより伸び及び耐熱性に優れる観点から、組成物全量を基準として、好ましくは、０．１質量％以上、０．２質量％以上、０．３質量％以上、０．５質量％以上、０．７質量％以上、１質量％以上、２質量％以上、４質量％以上、５質量％以上、６質量％以上、７質量％以上、又は８質量％以上であり、３０質量％以下、２５質量％以下、２０質量％以下、１５質量％以下、１０質量％以下、８質量％以下、５質量％以下、２質量％以下、１．５質量％以下、１．３質量％以下、又は１質量％以下であってよい。
　組成物が後述する熱伝導性フィラーを更に含有する場合、式（３）で表される化合物の含有量は、硬化物がより伸び及び耐熱性に優れる観点から、組成物全量を基準として、好ましくは、０．１質量％以上、０．２質量％以上、０．３質量％以上、０．５質量％以上、０．７質量％以上、又は１質量％以上であり、例えば、２質量％以下、１．５質量％以下、１．３質量％以下、又は１質量％以下であってよい。組成物が後述する熱伝導性フィラーを含有しない場合、式（３）で表される化合物の含有量は、硬化物がより伸び及び耐熱性に優れる観点から、組成物全量を基準として、好ましくは、１質量％以上、２質量％以上、４質量％以上、５質量％以上、６質量％以上、７質量％以上、又は８質量％以上であり、例えば、３０質量％以下、２５質量％以下、２０質量％以下、１５質量％以下、又は１０質量％以下であってよい。
　式（３）で表される化合物の含有量は、硬化物がより伸び及び耐熱性に優れる観点から、重合性成分の含有量の合計１００質量部に対して、好ましくは、１質量部以上、２質量部以上、５質量部以上、８質量部以上、又は９質量部以上であり、例えば、３０質量部以下、２５質量部以下、２０質量部以下、１５質量部以下、又は１０質量部以下であってよい。
　組成物は、組成物の物性を調整すること等を目的として、上述した式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物及び式（３）で表される化合物と共重合可能な、他の重合性化合物を更に含有してもよい。
　他の重合性化合物は、例えば、式（３）で表される化合物以外の（メタ）アクリロイル基を一つ有する化合物であってもよい。当該化合物は、例えば、アルキル（メタ）アクリレートであってよい。他の重合性化合物は、一つの（メタ）アクリロイル基に加えて、芳香族炭化水素基、ポリオキシアルキレン鎖を含む基、ヘテロ環を含む基、アルコキシ基、フェノキシ基、シラン基を含む基、シロキサン結合を含む基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、又はエポキシ基を有する化合物であってもよい。特に、組成物がアルキル（メタ）アクリレートを含有することにより、組成物の粘度を調整することができる。また、組成物が、（メタ）アクリロイル基に加えて、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、又はエポキシ基を有する化合物を含有することにより、組成物及びその硬化物の部材に対する密着性を更に向上できる。
　アルキル（メタ）アクリレートにおけるアルキル基（（メタ）アクリロイル基以外のアルキル基部分）は、直鎖状であっても分岐状であっても脂環式であってもよい。アルキル基の炭素数は、例えば、１～３０であってよい。アルキル基の炭素数は、１～１１、１～８、１～６、又は１～４であってよく、１２～３０、１２～２８、１２～２４、１２～２２、１２～１８、又は１２～１４であってもよい。
　直鎖状のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－へプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、又はウンデシル（メタ）アクリレート等の炭素数１～１１の直鎖状アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート（ラウリル（メタ）アクリレート）、テトラデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート（セチル（メタ）アクリレート）、オクタデシル（メタ）アクリレート（ステアリル（メタ）アクリレート）、ドコシル（メタ）アクリレート（ベヘニル（メタ）アクリレート）、テトラコシル（メタ）アクリレート、ヘキサコシル（メタ）アクリレート、オクタコシル（メタ）アクリレート等の炭素数１２～３０の直鎖状アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　分岐状のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートとしては、ｓ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、イソペンチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート等の炭素数１～１１の分岐状アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート、イソミリスチル（メタ）アクリレート、２－プロピルヘプチル（メタ）アクリレート、イソウンデシル（メタ）アクリレート、イソドデシル（メタ）アクリレート、イソトリデシル（メタ）アクリレート、イソペンタデシル（メタ）アクリレート、イソヘキサデシル（メタ）アクリレート、イソヘプタデシル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、デシルテトラデカニル（メタ）アクリレート等の炭素数１２～３０の分岐状アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　脂環式であるアルキル基（シクロアルキル基）を有するアルキル（メタ）アクリレートとしては、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、３，３，５－トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、テルペン（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基及び芳香族炭化水素基を有する化合物としては、ベンジル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基、及びポリオキシアルキレン鎖を含む基を有する化合物としては、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリブチレングリコール（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基、及びヘテロ環を含む基を有する化合物としては、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基及びアルコキシ基を有する化合物としては、２－メトキシエチルアクリレート等が挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基及びフェノキシ基を有する化合物としては、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基、及びシラン基を含む基を有する化合物としては、３－アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、１０－メタクリロイルオキシデシルトリメトキシシラン、１０－アクリロイルオキシデシルトリメトキシシラン、１０－メタクリロイルオキシデシルトリエトキシシラン、１０－アクリロイルオキシデシルトリエトキシシラン等が挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基、及びシロキサン結合を含む基を有する化合物としては、シリコーン（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基及びハロゲン原子を有する化合物としては、トリフルオロメチル（メタ）アクリレート、２，２，２－トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル（メタ）アクリレート、パーフルオロエチルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロプロピルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロブチルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロペンチルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロヘプチルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロノニルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロデシルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロウンデシルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロドデシルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロトリデシルメチル（メタ）アクリレート、パーフルオロテトラデシルメチル（メタ）アクリレート、２－（トリフルオロメチル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロエチル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロプロピル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロブチル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロペンチル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロヘプチル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロオクチル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロノニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロトリデシル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロテトラデシル）エチル（メタ）アクリレート等のフッ素原子を有する（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基及びヒドロキシル基を有する化合物としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、８－ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート、１０－ヒドロキシデシル（メタ）アクリレート、１２－ヒドロキシラウリル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート；（４－ヒドロキシメチルシクロへキシル）メチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキルシクロアルカン（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基及びカルボキシル基を有する化合物としては、（メタ）アクリル酸、カルボキシエチル（メタ）アクリレート、カルボキシペンチル（メタ）アクリレート、フタル酸モノヒドロキシエチルアクリレート（例えば、東亞合成（株）製「アロニックスＭ５４００」）、及び２－アクリロイルオキシエチルサクシネート（例えば、新中村化学株式会社製「ＮＫエステル　Ａ－ＳＡ」）等が挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基及びアミノ基を有する化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基及びエポキシ基を有する化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸グリシジル、α－エチル（メタ）アクリル酸グリシジル、α－ｎ－プロピル（メタ）アクリル酸グリシジル、α－ｎ－ブチル（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸－３，４－エポキシブチル、（メタ）アクリル酸－４，５－エポキシペンチル、（メタ）アクリル酸－６，７－エポキシヘプチル、α－エチル（メタ）アクリル酸－６，７－エポキシヘプチル、（メタ）アクリル酸－３－メチル－３，４－エポキシブチル、（メタ）アクリル酸－４－メチル－４，５－エポキシペンチル、（メタ）アクリル酸－５－メチル－５，６－エポキシヘキシル、（メタ）アクリル酸－β－メチルグリシジル、α－エチル（メタ）アクリル酸－β－メチルグリシジル等が挙げられる。
　他の重合性化合物の含有量は、組成物の粘度を調整しやすくする観点、又は組成物の密着性をより高める観点から、組成物全量を基準として、好ましくは、１質量％以上、２質量％以上、３質量％以上、４質量％以上、５質量％以上、１０質量％以上、２０質量％以上、３０質量％以上、４０質量％以上、５０質量％以上、又は５５質量％以上であり、例えば、８０質量％以下、７０質量％以下、６５質量％以下、５０質量％以下、３０質量％以下、１５質量％以下、１０質量％以下、８質量％以下、又は６質量％以下であってよい。
　組成物が後述する熱伝導性フィラーを更に含有する場合、他の重合性化合物の含有量は、組成物の粘度を調整しやすくする観点、又は組成物の密着性をより高める観点から、組成物全量を基準として、好ましくは、１質量％以上、２質量％以上、３質量％以上、４質量％以上、５質量％以上であり、例えば、１０質量％以下、８質量％以下、又は６質量％以下であってよい。組成物が後述する熱伝導性フィラーを含有しない場合、他の重合性化合物の含有量は、組成物の粘度を調整しやすくする観点、又は組成物の密着性をより高める観点から、組成物全量を基準として、好ましくは、４０質量％以上、５０質量％以上、又は５５質量％以上であり、例えば、８０質量％以下、７０質量％以下、又は６５質量％以下であってよい。
　他の重合性化合物の含有量は、組成物の粘度を調整しやすくする観点、又は組成物の密着性をより高める観点から、重合性成分の含有量の合計１００質量部に対して、好ましくは、３０質量部以上、４０質量部以上、５０質量部以上、５５質量部以上、又は６０質量部以上であり、例えば、９０質量部以下、８０質量部以下、７０質量部以下、又は６５質量部以下であってよい。
　組成物は、重合開始剤を更に含有してもよい。重合開始剤は、例えば、熱によりラジカルを発生させる熱重合開始剤、光によりラジカルを発生させる光重合開始剤等であってよい。重合開始剤は、好ましくは熱重合開始剤である。
　組成物が熱重合開始剤を含有する場合、組成物に熱を加えることにより、組成物の硬化物を得ることができる。この場合、組成物は、好ましくは１０５℃以上、より好ましくは１１０℃以上、更に好ましくは１１５℃以上での加熱によって硬化させる組成物であってよく、例えば、２００℃以下、１９０℃以下、又は１８０℃以下での加熱によって硬化させる組成物であってもよい。組成物を加熱する際の加熱時間は、組成物が好適に硬化するように、組成物の組成に応じて適宜選択されてよい。
　熱重合開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス－４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキサノン－１－カルボニトリル、アゾジベンゾイル等のアゾ化合物、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、ジ－ｔ－へキシルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、１，１－ｔ－ブチルパーオキシ－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、ｔ－ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート等の有機過酸化物などが挙げられる。熱重合開始剤は、これらを１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いられてよい。
　組成物が光重合開始剤を含有する場合、例えば、光（例えば２００～４００ｎｍの少なくとも一部の波長を含む光（紫外光））を組成物に照射することにより、組成物の硬化物を得ることができる。光照射の条件は、光重合開始剤の種類により適宜設定されてよい。
　光重合開始剤は、例えば、ベンゾインエーテル系光重合開始剤、アセトフェノン系光重合開始剤、α－ケトール系光重合開始剤、芳香族スルホニルクロリド系光重合開始剤、光活性オキシム系光重合開始剤、ベンゾイン系光重合開始剤、ベンジル系光重合開始剤、ベンゾフェノン系光重合開始剤、ケタール系光重合開始剤、チオキサントン系光重合開始剤、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤等であってよい。
　ベンゾインエーテル系光重合開始剤としては、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン（例えば、ＢＡＳＦ社製「イルガキュア６５１」）、アニソールメチルエーテル等が挙げられる。アセトフェノン系光重合開始剤としては、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（例えば、ＢＡＳＦ社製「イルガキュア１８４」）、４－フェノキシジクロロアセトフェノン、４－ｔ－ブチル－ジクロロアセトフェノン、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン（例えば、ＢＡＳＦ社製「イルガキュア２９５９」）、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン（例えば、ＢＡＳＦ社製「イルガキュア１１７３」）、メトキシアセトフェノン等が挙げられる。
　α－ケトール系光重合開始剤としては、２－メチル－２－ヒドロキシプロピオフェノン、１－［４－（２－ヒドロキシエチル）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン等が挙げられる。芳香族スルホニルクロリド系光重合開始剤としては、２－ナフタレンスルホニルクロライド等が挙げられる。光活性オキシム系光重合開始剤としては、１－フェニル－１，１－プロパンジオン－２－（ｏ－エトキシカルボニル）－オキシム等が挙げられる。
　ベンゾイン系光重合開始剤としては、ベンゾイン等が挙げられる。ベンジル系光重合開始剤としては、ベンジル等が挙げられる。ベンゾフェノン系光重合開始剤としては、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、３，３’－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン、ポリビニルベンゾフェノン、α－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。ケタール系光重合開始剤としては、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。チオキサントン系光重合開始剤としては、チオキサントン、２－クロロチオキサントン、２－メチルチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、ドデシルチオキサントン等が挙げられる。
　アシルフォスフィン系光重合開始剤としては、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）（２，４，４－トリメチルペンチル）ホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－ｎ－ブチルホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－（２－メチルプロパン－１－イル）ホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－（１－メチルプロパン－１－イル）ホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－ｔ－ブチルホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）シクロヘキシルホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）オクチルホスフィンオキサイド、ビス（２－メトキシベンゾイル）（２－メチルプロパン－１－イル）ホスフィンオキサイド、ビス（２－メトキシベンゾイル）（１－メチルプロパン－１－イル）ホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジエトキシベンゾイル）（２－メチルプロパン－１－イル）ホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジエトキシベンゾイル）（１－メチルプロパン－１－イル）ホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジブトキシベンゾイル）（２－メチルプロパン－１－イル）ホスフィンオキサイド、ビス（２，４－ジメトキシベンゾイル）（２－メチルプロパン－１－イル）ホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）（２，４－ジペントキシフェニル）ホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）ベンジルホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２－フェニルプロピルホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２－フェニルエチルホスフィンオキサイド、２，６－ジメトキシベンゾイルベンジルブチルホスフィンオキサイド、２，６－ジメトキシベンゾイルベンジルオクチルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－２，５－ジイソプロピルフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－２－メチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－４－メチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－２，５－ジエチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－２，３，５，６－テトラメチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－２，４－ジ－ｎ－ブトキシフェニルホスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）イソブチルホスフィンオキサイド、２，６－ジメチトキシベンゾイル－２，４，６－トリメチルベンゾイル－ｎ－ブチルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－２，４－ジブトキシフェニルホスフィンオキサイド、１，１０－ビス［ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキサイド］デカン、トリ（２－メチルベンゾイル）ホスフィンオキサイド等が挙げられる。
　上述した光重合開始剤は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いられてよい。
　重合開始剤の含有量は、重合を好適に進行させる観点から、重合性成分の含有量の合計１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以上、より好ましくは０．０５質量部以上、更に好ましくは０．１質量部以上、特に好ましくは０．５質量部以上である。重合開始剤の含有量は、組成物の硬化物における重合体の分子量が好適な範囲になると共に、分解生成物を抑制する観点から、重合性成分の含有量の合計１００質量部に対して、好ましくは１０質量部以下、より好ましくは５質量部以下、更に好ましくは３質量部以下である。
　組成物は、熱伝導性フィラーを更に含有してもよい。この場合、組成物及びその硬化物の熱伝導性が向上するため、組成物を熱伝導性材料、放熱材等として好適に利用することができる。熱伝導性フィラーは、熱伝導率が１０Ｗ／ｍ・Ｋ以上のフィラーをいう。
　熱伝導性フィラーは、絶縁性であってよく、導電性であってもよく、好ましくは絶縁性のフィラーである。絶縁性の熱伝導性フィラーを構成する材料としては、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ベリリウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化ケイ素、炭化ケイ素、二酸化ケイ素、フッ化アルミニウム、フッ化カルシウム、酸化亜鉛等が挙げられる。導電性の熱伝導性フィラーを構成する材料としては、アルミニウム、銀、銅等が挙げられる。熱伝導性フィラーの形状は、球状であってよく、多面体であってもよい。
　熱伝導性フィラーの平均粒径は、組成物の硬化物を薄く配置できる観点から、好ましくは５０μｍ以下、より好ましくは４０μｍ以下、更に好ましくは３０μｍ以下であり、０．０５μｍ以上、０．１μｍ以上、又は０．３μｍ以上であってよい。熱伝導性フィラーの平均粒径は、体積累積粒度分布が５０％となる粒子径（Ｄ５０）を意味し、レーザ回折式粒子径分布測定装置（例えばＳＡＬＤ－２３００（（株）島津製作所製）を用いて測定される。
　熱伝導性フィラーの含有量は、組成物の熱伝導性を高める観点から、組成物全量を基準として、好ましくは６０質量％以上であり、より好ましくは７０質量％以上であり、更に好ましくは８０質量％以上であり、９７質量％以下、９５質量％以下、又は９３質量％以下であってよい。
　熱伝導性フィラーの含有量は、組成物の熱伝導性を高める観点から、組成物の全体積を基準として、好ましくは６５体積％以上であり、より好ましくは７０体積％以上であり、更に好ましくは７５体積％以上であり、９０体積％以下、８８体積％以下、又は８５体積％以下であってよい。
　組成物は、カップリング剤を更に含有していてもよい。カップリング剤は、例えば、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤、アルミネートカップリング剤等であってよい。カップリング剤は、好ましくはシランカップリング剤である。
　シランカップリング剤は、ジアルコキシシリル基、トリアルコキシシリル基等のアルコキシシリル基を有する化合物であってよい。シランカップリング剤は、例えば、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、アミノ基、メルカプト基、イミダゾール基等の有機官能基；炭素数１～１０のアルキル基等を有していてよい。シランカップリング剤は、好ましくは（メタ）アクリロイル基を有する。上述したカップリング剤は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
　カップリング剤の含有量は、組成物の粘度を低減し、硬化物の破断強度を高める観点から、熱伝導性フィラーの含有量１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以上、０．０２質量部以上、又は０．０２５質量部以上である。また、カップリング剤の含有量は、組成物全量基準で、好ましくは２質量部以下、１．５質量部以下、又は１質量部以下である。カップリング剤の含有量が多すぎると、カップリング剤が自己縮合しやすく、その結果硬化物の破断強度の過度な上昇、引張弾性率の上昇、及び破断伸び率の過度な低下が引き起こされる可能性があるためである。
　組成物がカップリング剤を含有する場合、熱伝導性フィラーの表面にカップリング剤が化学吸着していることが好ましい。この場合、組成物の粘度が低下し、また、組成物の硬化物の破断強度がより高くなる。組成物に含まれるカップリング剤のうち、全てが熱伝導性フィラーの表面に化学吸着していてもよく、一部が熱伝導性フィラーの表面に化学吸着していてもよい。
　熱伝導性フィラーの表面にカップリング剤が化学吸着していることは、熱伝導性フィラーのＩＲ測定（拡散反射法）により確認することができる。具体的には、まず、組成物に溶剤（例えばメチルエチルケトン）を加え、重合性成分等の熱伝導性フィラー以外の成分を溶解した後、ろ過により熱伝導性フィラーを回収し、真空乾燥させる。このとき、熱伝導性フィラーの表面に化学吸着していない未反応のカップリング剤が反応することを防ぐため、１００℃未満で乾燥させる。次に、乾燥させた熱伝導性フィラーを過剰のメチルエチルケトン（組成物に含まれる熱伝導性フィラーの４０質量倍以上）に添加して攪拌し、１２時間以上室温（２０～３０℃）で静置し、熱伝導性フィラーを沈降させた後、上澄み液（添加したメチルエチルケトンの９０質量％以上）を取り除く。これにより、熱伝導性フィラーの表面に化学吸着していないカップリング剤は除去されると考えられる。そして、熱伝導性フィラーを１００℃のオーブンで乾燥させた後、熱伝導性フィラーのＩＲ測定（拡散反射法）を行う。熱伝導性フィラーの表面にカップリング剤が化学吸着している場合は、２８００～３０００ｃｍ－１の範囲にカップリング剤由来のメトキシ基、メチル基、メチレン鎖のピークが観測される。
　熱伝導性フィラーの表面にカップリング剤を化学吸着させる方法としては、例えば、まず、カップリング剤を加水分解させた液（加水分解処理液）を作製し、当該加水分解処理液を熱伝導性フィラーに加え、攪拌した後、熱伝導性フィラーを乾燥させ、必要に応じて粉砕し、分級する方法が挙げられる。
　組成物は、可塑剤を更に含有することができる。組成物が可塑剤を含有することにより、組成物の密着性、及び硬化物の伸びを更に高めることができる。可塑剤としては、ブタジエンゴム、イソプレンゴム、シリコンゴム、スチレンブタジエンゴム、クロロプレンゴム、ニトリルゴム、ブチルゴム、エチレンプロピレンゴム、ウレタンゴム、アクリル樹脂、ロジン系樹脂、テルペン系樹脂等のタッキファイヤー、又はポリアルキレングリコールなどが挙げられる。
　可塑剤の含有量は、重合性成分の含有量の合計１００質量部に対して、０．１質量部以上、１質量部以上、又は３質量部以上であってよく、２０質量部以下、１５質量部以下、１２質量部以下、又は１０質量部以下であってよい。
　組成物は、組成物の硬化物の熱的信頼性を向上させる観点から、酸化防止剤を更に含有してもよい。酸化防止剤は、例えば、フェノール系酸化防止剤、ベンゾフェノン系酸化防止剤、ベンゾエート系酸化防止剤、ヒンダートアミン系酸化防止剤、ベンゾトリアゾール系酸化防止剤等であってよく、好ましくはフェノール系酸化防止剤である。
　フェノール系酸化防止剤は、例えばヒンダードフェノール構造（ヒンダードフェノール環）を有している。ヒンダードフェノール構造（ヒンダードフェノール環）は、例えば、フェノール環における水酸基に対してオルト位の位置の一方又は両方にｔ－ブチル基が結合した構造であってよい。フェノール系酸化防止剤は、このようなヒンダードフェノール環を１個以上有しており、好ましくは２個以上、より好ましくは３個以上、更に好ましくは４個以上有している。
　酸化防止剤の含有量は、組成物全量基準で、０．１質量％以上、０．２質量％以上、又は０．３質量％以上であってよく、１０質量％以下、９質量％以下、８質量％以下、又は７質量％以下であってよい。
　組成物は、必要に応じて、その他の添加剤を更に含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、表面処理剤（カップリング剤を除く）、分散剤、硬化促進剤、着色剤、結晶核剤、熱安定剤、発泡剤、難燃剤、制振剤、脱水剤、難燃助剤（例えば金属酸化物）等が挙げられる。その他の添加剤の含有量は、組成物全量基準で、０．１質量％以上であってよく、３０質量％以下であってよい。
　組成物は、好ましくは２５℃で液状である。これにより、熱源となる部材、冷却部材等の対象物の表面に好適に塗布することができ、塗布面への密着性も高めることができる。組成物は２５℃で固体状であってもよく、その場合、加熱によって（例えば５０℃以上で）液状になることが好ましい。
［組成物セット］
　上述した組成物は、複数液型の組成物（組成物セット）の状態であってもよい。一実施形態に係る組成物セットは、酸化剤を含有する第一液と、還元剤を含有する第二液とを備える組成物セットである。第一液及び第二液の少なくとも一方は、上述した式（１）で表される化合物を含有する。また、第一液及び第二液の少なくとも一方は、上述した式（２）で表される化合物を含有する。第一液と第二液を混合することにより、酸化剤及び還元剤が反応して遊離ラジカルが発生し、式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物等の重合性成分の重合が進行する。本実施形態に係る組成物セットによれば、第一液と第二液を混合することにより、直ちに第一液と第二液との混合物の硬化物が得られる。すなわち、組成物セットによれば、速い速度で組成物の硬化物が得られる。
　組成物セットにおいては、好ましくは、第一液が、酸化剤、式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物を含有し、第二液が、還元剤、式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物を含有する。
　組成物セットを構成する液全量（例えば、二液型の組成物セットであれば、第一液及び第二液の合計量）を基準とした、式（１）で表される化合物の含有量は、上述した組成物の全量を基準とした式（１）で表される化合物の含有量の範囲と同様であってよい。組成物セットに含まれる式（２）で表される化合物の含有量においても同様である。
　第一液に含まれる酸化剤は、重合開始剤（ラジカル重合開始剤）としての役割を有する。酸化剤は、例えば、有機過酸化物又はアゾ化合物であってよい。有機過酸化物は、例えば、ハイドロパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシエステル、パーオキシケタール、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド等であってよい。アゾ化合物は、ＡＩＢＮ（２、２’－アゾビスイソブチロニトリル）、Ｖ－６５（アゾビスジメチルバレロニトリル）等であってよい。酸化剤は、１種類を単独で又は２種類以上を組み合わせて用いることができる。
　ハイドロパーオキサイドとしては、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等が挙げられる。
　パーオキシジカーボネートとしては、ジ－ｎ－プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス（４－ｔ－ブチルシクロへキシル）パーオキシジカーボネート、ジ－２－エトキシメトキシパーオキシジカーボネート、ジ（２－エチルへキシルパーオキシ）ジカーボネート、ジメトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ（３－メチル－３メトキシブチルパーオキシ）ジカーボネート等が挙げられる。
　パーオキシエステルとしては、クミルパーオキシネオデカノエート、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、１－シクロへキシル－１－メチルエチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－へキシルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルパーオキシピバレート、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルへキサノネート、２，５－ジメチル－２，５－ジ（２－エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン、１－シクロへキシル－１－メチルエチルパーオキシ－２－エチルヘキサノネート、ｔ－へキシルパーオキシ－２－エチルへキサノネート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルへキサノネート、ｔ－ブチルパーオキシイソブチレート、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロへキサン、ｔ－ブチルパーオキシ－３，５，５－トリメチルへキサノネート、ｔ－ブチルパーオキシラウレート、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｍ－トルオイルパーオキシ）へキサン、ｔ－へキシルパーオキシベンゾエート、ｔ－ブチルパーオキシアセテート等が挙げられる。
　パーオキシケタールとしては、１，１－ビス（ｔ－へキシルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロへキサン、１，１－ビス（ｔ－へキシルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロへキサン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロドデカン、２，２－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）デカン等が挙げられる。
　ジアルキルパーオキサイドとしては、α，α’－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）へキサン、ｔ－ブチルクミルパーオキサイド等が挙げられる。
　ジアシルパーオキサイドとしては、イソブチルパーオキサイド、２，４－ジクロロベンゾイルパーオキサイド、３，５，５－トリメチルへキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ステアロイルパーオキサイド、スクシニツクパーオキサイド、ベンゾイルパーオキシトルエン、ベンゾイルパーオキサイド等が挙げられる。
　酸化剤は、貯蔵安定性の観点から、好ましくは過酸化物であり、より好ましくはハイドロパーオキサイドであり、更に好ましくはクメンハイドロパーオキサイドである。
　酸化剤の含有量は、組成物セットを構成する液全量を基準として、０．１質量％以上、０．５質量％以上、又は１質量％以上であってよく、１０質量％以下、５質量％以下、又は３質量％以下であってよい。
　第二液に含まれる還元剤は、例えば、第３級アミン、チオ尿素誘導体、遷移金属塩等であってよい。第３級アミンとしては、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。チオ尿素誘導体としては、２－メルカプトベンズイミダゾール、メチルチオ尿素、ジブチルチオ尿素、テトラメチルチオ尿素、エチレンチオ尿素等が挙げられる。遷移金属塩としては、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸銅、バナジルアセチルアセトネート等が挙げられる。還元剤は、１種類を単独で又は２種類以上を組み合わせて用いることができる。
　還元剤は、硬化速度に優れる観点から、好ましくは、チオ尿素誘導体又は遷移金属塩である。チオ尿素誘導体は、例えば、エチレンチオ尿素であってよい。同様の観点から、遷移金属塩は、好ましくはバナジルアセチルアセトネートである。
　還元剤の含有量は、組成物セットを構成する液全量を基準として、０．０５質量％以上、０．１質量％以上、又は０．３質量％以上であってよく、５質量％以下、３質量％以下、又は１質量％以下であってよい。
　組成物セットは、上述した組成物に用いられ得る式（３）で表される化合物、他の重合性化合物、及び添加剤を更に含有してもよい。また、組成物セットは、上述した組成物に用いられ得る熱伝導性フィラーを更に含有してもよく、当該熱伝導性フィラーの表面にカップリング剤が化学吸着していてもよい。これらの成分は、第一液及び第二液の一方又は両方に含まれていてもよく、第一液及び第二液とは異なる第三液に含まれていてもよい。組成物セットを構成する液全量を基準としたこれらの成分の含有量は、上述した組成物の全量を基準としたこれらの成分の含有量の範囲と同様であってよい。
　上述した組成物及び組成物セットは、その硬化物において、高伸び及び高耐熱性を実現できるため、熱伝導性材料（放熱材とも呼ばれる）、粘着剤、ダイアタッチ材、構造用接着剤、バッテリー用バインダ、応力緩和剤、シーリング剤、コーティング剤、塗料等の用途に好適である。同様に、上述した組成物の硬化物、及び組成物セットの混合物の硬化物は、高伸び及び高耐熱性を実現できるため、上記の各用途に好適である。組成物及び組成物セットが熱伝導性フィラーを含有する場合、当該組成物、組成物セット及びそれらの硬化物は、熱伝導性材料（放熱材とも呼ばれる）として特に好適に用いられる。さらに、熱伝導性フィラーの表面にカップリング剤が化学吸着している場合、組成物及び組成物セットは低粘度であり、それらの硬化物は高破断強度であるため、上記の用途に特に好適である。
［物品］
　続いて、上述した組成物又は組成物セットの硬化物（以下、単に「硬化物」ともいう）を備える物品について説明する。一実施形態に係る物品は、熱源と、熱源に熱的に接触している硬化物と、を備える。以下、当該物品のより具体的な例として電子部品を例に挙げて説明する。図１は、硬化物を備える電子部品の一実施形態を示す模式断面図である。図１に示す電子部品１Ａは、熱源としての半導体チップ２１と、放熱部としてのヒートシンク２２を備える。
　電子部品１Ａは、半導体チップ２１とヒートシンク２２との間に設けられた、硬化物１１を備える。硬化物１１は、上述した組成物の硬化物、又は組成物セットの混合物の硬化物である。
　硬化物１１は熱伝導性を有するため、電子部品１Ａにおいて硬化物１１が熱伝導性材料（サーマルインターフェースマテリアル）として働き、半導体チップ２１からヒートシンク２２へ熱が伝導する。そして、ヒートシンク２２から熱が外部へ放熱される。
　硬化物１１は伸び及び耐熱性に優れるため、熱等によって生じる電子部品１Ａの変形に対する追従性が高く、熱による劣化が抑制される。したがって、半導体チップ２１から生じる熱を効果的にヒートシンク２２へ伝導させることができる。
　硬化物１１は、液状の組成物（組成物セット）を半導体チップ２１及びヒートシンク２２間に配置して、その後硬化することにより得ることもできる。そのため、液だれ及びポンプアウト現象によるボイドの発生を抑制することができ、結果として、硬化物１１の密着性（半導体チップ２１及びヒートシンク２２の表面に対する密着性）を優れたものとすることができる。なお、組成物の硬化手段及び硬化条件は、組成物の組成、又は重合開始剤の種類により調整すればよい。
　図１で説明した電子部品１Ａでは、硬化物１１が半導体チップ２１とヒートシンク２２に直接接するように配置されているが、硬化物１１は熱源に熱的に接触していればよく、他の一実施形態では、他の部材を介して熱源（例えば、半導体チップ）に接するように配置されてもよい。
　図２は、硬化物を備える電子部品の他の一実施形態を示す模式断面図である。図２に示す電子部品１Ｂは、基板２３の一面上に、アンダーフィル２４を介して配置された熱源としての半導体チップ２１と、放熱部としてのヒートシンク２２と、半導体チップ２１及びヒートシンク２２の間に設けられたヒートスプレッダ２５とを備えるプロセッサである。半導体チップ２１及びヒートスプレッダ２５の間には、半導体チップ２１に接するように設けられた第１の硬化物１１が設けられている。ヒートスプレッダ２５及びヒートシンク２２の間には、第２の硬化物１１が設けられている。
　基板２３、アンダーフィル２４、ヒートスプレッダ２５は、当該技術分野において一般的に用いられる材料で形成されていてよい。例えば、基板２３はラミネート基板等であってよく、アンダーフィル２４はエポキシ樹脂等の樹脂などで形成されていてよく、ヒートスプレッダ２５は金属板等であってよい。
　第１の硬化物１１及び第２の硬化物１１は、上述した硬化性組成物の硬化物、又は上述した硬化性組成物セットの混合物の硬化物である。第１の硬化物１１は熱源である半導体チップ２１に直接接しているが、第２の硬化物１１は、第１の硬化物１１及びヒートスプレッダ２５を介して、熱源である半導体チップ２１に熱的に接している。
　第１の硬化物１１及び第２の硬化物１１は熱伝導性を有するため、電子部品１Ｂにおいて熱伝導性材料（サーマルインターフェースマテリアル）として働く。すなわち、第１の硬化物１１は、半導体チップ２１からヒートスプレッダ２５への熱伝導を促進する。また、第２の硬化物１１は、ヒートスプレッダ２５からヒートシンク２２へ熱伝導を促進する。そして、ヒートシンク２２から熱が外部へ放熱される。
　第１の硬化物１１及び第２の硬化物１１も、伸び及び耐熱性に優れるため、第１の硬化物１１及び第２の硬化物１１は、熱によって生じる電子部品１Ｂの変形に対する追従性が高く、熱による劣化が抑制される。したがって、半導体チップ２１から生じる熱を、より効果的にヒートスプレッダ２５へ伝導させることができ、更には、ヒートシンク２２へその熱をより効果的に伝導させることができる。
　第１の硬化物１１及び第２の硬化物１１は、液状の組成物（組成物セット）を、半導体チップ２１及びヒートスプレッダ２５間、又はヒートスプレッダ２５及びヒートシンク２２間に配置して、その後硬化することにより得ることもできる。そのため、電子部品１Ｂにおいても、組成物（組成物セット）の液だれ及びポンプアウト現象によるボイドの発生を抑制することができ、結果として、第１の硬化物１１及び第２の硬化物１１の密着性（半導体チップ２１、ヒートスプレッダ２５及び／又はヒートシンク２２の表面に対する密着性）を優れたものとすることができる。
　以下、実施例に基づいて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
　実施例及び比較例では、以下の各成分を用いた。
（Ａ－１）下記に示す手順で合成された下記式（１－５）で表される化合物（重量平均分子量：１５０００、式（１－５）中のｍ１＋ｍ２が概ね２５２±５、ｎ１＋ｎ２が概ね６３±５の整数（ただし、ｍ１、ｍ２、ｎ１及びｎ２はそれぞれ独立に２以上の整数、ｍ１＋ｎ１≧１００、ｍ２＋ｎ２≧１００）である混合物、２５℃における粘度：５０Ｐａ・ｓ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 式（１－５）中、－ｒ－はランダム共重合を表す符号である。
（Ａ－２）下記に示す手順で合成された下記式（１－６）で表される化合物（重量平均分子量：１５０００、式（１－６）中のｍが概ね２３０±５、ｎが概ね９８±５の整数である混合物、２５℃における粘度：５０Ｐａ・ｓ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 式（１－６）中、－ｒ－はランダム共重合を表す符号である。
（Ａ－３）下記に示す手順で合成された上記式（１－６）で表される化合物（重量平均分子量：１６０００、式（１－６）中のｍが概ね２４６±５、ｎが概ね１０５±５の整数である混合物、２５℃における粘度：５５Ｐａ・ｓ）
（Ｂ）下記式（２－３）で表される化合物（（株）カネカ製「ＲＣ２００Ｃ」、重量平均分子量：１８０００、式（２－３）中のＲ２１及びＲ２２が水素原子又はメチル基であり、Ｒ２４が極性基を有する基である化合物、２３℃における粘度：５３０Ｐａ・ｓ、Ｔｇ：－３９℃）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（Ｃ）下記式（３－２）で表されるＮ－アクリロイルモルホリン（ＫＪケミカルズ（株）製「ＡＣＭＯ」）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（Ｄ－１）イソデシルアクリレート（日立化成（株）製「ＦＡ１１１Ａ」）
（Ｄ－２）４－ヒドロキシブチルアクリレート（大阪有機化学工業（株）製）
（Ｄ－３）２－アクリロイルオキシエチルサクシネート（新中村工業（株）製「ＮＫエステル　Ａ－ＳＡ」）
（Ｅ－１）可塑剤（荒川化学工業（株）製「タッキファイヤーＫＥ３１１」）
（Ｅ－２）可塑剤（荒川化学工業（株）製「タッキファイヤーＰＥ５９０」）
（Ｆ）フェノール系酸化防止剤（ＢＡＳＦジャパン（株）製「Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０」）
（Ｇ）熱重合開始剤（ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド）
（Ｈ－１）アルミナ製フィラー（住友化学（株）製「アドバンストアルミナ　ＡＡ－１８」）
（Ｈ－２）アルミナ製フィラー（住友化学（株）製「アドバンストアルミナ　ＡＡ－３」）
（Ｈ－３）アルミナ製フィラー（住友化学（株）製「アドバンストアルミナ　ＡＡ－０４」）
（Ｈ－４）アルミナ製フィラー（昭和電工（株）製「アルミナビーズ　ＣＢ－Ａ３０Ｓ」）
（Ｉ）下記式（４－１）で表されるシランカップリング剤（信越化学工業（株）製「ＫＢＭ－５８０３」）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （Ｊ）下記式（４－２）で表されるシランカップリング剤（信越化学工業（株）製「ＫＢＭ３１０３Ｃ」）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
［式（１－５）で表される化合物の合成］
　撹拌機、温度計、窒素ガス導入管、排出管及び加熱ジャケットから構成された５００ｍＬフラスコを反応器とし、ポリオキシアルキレン鎖を有するグリコール（三洋化成（株）製「ニューポール７５Ｈ－９００００」）２２５ｇ、トルエン３００ｇを反応器に加え、４５℃、撹拌回転数２５０回／分で撹拌し、窒素を１００ｍＬ／分で流し、３０分撹拌した。その後、２５℃に降温し、降温完了後、塩化アクリロイル２．９ｇを反応器に滴下し、３０分撹拌した。その後、トリエチルアミン３．８ｇを滴下し、２時間撹拌した。その後、４５℃に昇温し、２時間反応させた。反応液を濾過し、濾液を脱溶し、式（１－５）で表される化合物を得た。
［式（１－６）で表される化合物の合成］
　式（１－５）で表される化合物の合成方法において、ポリオキシアルキレン鎖を有するグリコールを、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール（分子量１５０００）２４０ｇに変更した以外は同様の方法により、式（１－６）で表される化合物である上記（Ａ－２）成分を得た。また、式（１－５）で表される化合物の合成方法において、ポリオキシアルキレン鎖を有するグリコールを、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール（分子量１６０００）２４０ｇに変更した以外は同様の方法により、式（１－６）で表される化合物である上記（Ａ－３）成分を得た。
＜実施例１ａ～２１ａ及び比較例１ａ～４ａ＞
［組成物及び硬化物の作製］
　表１～表２に示す配合比で各成分を混合し、実施例１ａ～２１ａ及び比較例１ａ～４ａの各組成物（熱伝導性フィラーを含有しない組成物）を得た。次に、組成物をそれぞれ１０ｃｍ×１０ｃｍ×０．２ｍｍの型枠（ＳＵＳ板製）に充填し、ＳＵＳ板で上蓋をした後に１３５℃の条件で１５分間加熱して硬化させることにより、厚さ０．２ｍｍの組成物の硬化物を得た。
［耐熱性の評価］
　上記で得られた硬化物を３ｃｍ×３ｃｍに切断し、重量（初期重量）を測定した後、１６０℃の恒温槽に入れ、６００時間後に取り出し、重量（６００時間後重量）を再度測定した。下記式により重量減少量を求めた。
　　　重量減少量（％）＝（６００時間後重量／初期重量）×１００
［伸び、破断強度及び引張弾性率の測定］
　引っ張り試験機（（株）島津製作所製「Ａｕｔｏｇｒａｐｈ　ＥＺ－ＴＥＳＴ　ＥＺ－Ｓ」）を用いて、硬化物の２５℃における伸び（破断伸び率）、破断強度及び引張弾性率を測定した。測定は、０．２ｍｍ（厚さ）×５ｍｍ（幅）×３０ｍｍ（長さ）の形状の硬化物について、チャック間距離２０ｍｍ、引張速度５ｍｍ／分の条件で、ＪＩＳ　Ｋ７１６１に基づき実施した。
　実施例１ａ～２１ａ及び比較例１ａ～４ａの硬化物について、各物性の測定結果を表１～表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
　表１～表２のとおり、組成物が熱伝導性フィラーを含有しない場合において、式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とを含有する組成物は、式（１）で表される化合物のみを含有する組成物より硬化物の耐熱性に優れており、また、式（２）で表される化合物のみを含有する組成物より硬化物が伸びに優れ、かつ低弾性であった。
＜実施例１ｂ～２１ｂ及び比較例１ｂ～４ｂ＞
［組成物及び硬化物の作製］
　表３～表４に示す配合比で各成分を混合した以外は、実施例１ａ～２１ａ及び比較例１ａ～４ａと同様にして、実施例１ｂ～２１ｂ及び比較例１ｂ～４ｂの各組成物（熱伝導性フィラーを含有する組成物）及びその硬化物を得た。なお、表３～表４に記載の「樹脂」は、実施例１ｂ～２１ｂ及び比較例１ｂ～４ｂに対応する（実施例・比較例の番号が対応する）実施例１ａ～２１ａ及び比較例１ａ～４ａのそれぞれにおける全成分の合計を意味する。すなわち、例えば、実施例１ｂにおける「樹脂」が「４．１８質量部」は、それに対応する実施例１ａにおける成分（配合比は表１に示されているとおり）を合計で４．１８質量部となるように配合したことを意味する。
［耐熱性、伸び、破断強度及び引張弾性率の測定］
　実施例１ｂ～２１ｂ及び比較例１ｂ～４ｂの各硬化物について、実施例１ａ～２１ａ及び比較例１ａ～４ａと同様にして、耐熱性、伸び、破断強度及び引張弾性率を測定した。
［熱伝導率の測定］
　作製した硬化物を１０ｍｍ×１０ｍｍ×０．２ｍｍの大きさに切断し、グラファイトスプレーにて黒化処理した後、キセノンフラッシュ法（ＮＥＴＺＳＣＨ－Ｇｅｒａｔｅｂａｕ　ＧｍｂＨ，Ｓｅｌｂ／Ｂａｙｅｒｎ製「ＬＦＡ４４７　ｎａｎｏｆｌａｓｈ」）にて２５℃の条件での熱拡散率を測定した。この値と、アルキメデス法で測定した密度と、示差走査熱量計（ＴＡインストルメント社製「ＤＳＣ２５０」）にて測定した２５℃の比熱との積から、下記式に基づいて、硬化物の厚さ方向の熱伝導率を求めた。
　熱伝導率λ（Ｗ／（ｍ・Ｋ））＝α×ρ×Ｃｐ
　　　α：熱拡散率（ｍ２／ｓ）
　　　ρ：密度（ｋｇ／ｃｍ３）
　　　Ｃｐ：比熱（容量）（ｋＪ／（ｋｇ・Ｋ））
　実施例１ｂ～２１ｂ及び比較例１ｂ～４ｂの硬化物について、各物性の測定結果を表３～表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
　表３～表４のとおり、組成物が熱伝導性フィラーを含有する場合において、式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とを含有する組成物は、式（１）で表される化合物のみを含有する組成物より硬化物の耐熱性に優れており、また、式（２）で表される化合物のみを含有する組成物より伸びに優れ、かつ低弾性であった。
　下記の実施例２２～２９では、熱伝導性フィラーとして、上記（Ｈ－１）～（Ｈ－４）を、質量比が（Ｈ－１）：（Ｈ－２）：（Ｈ－３）：（Ｈ－４）＝３３：２４：１０：３３となるように混合したもの（熱伝導性フィラー（Ｈ）と呼ぶ）を用いた。
＜実施例２２及び２４＞
［組成物及び硬化物の作製］
　上記熱伝導性フィラー（Ｈ）及び表５に示す量（熱伝導性フィラー１００質量部に対する質量部）のカップリング剤（合計で７９体積％（９２．３５質量％））と、表５に示す配合比の各成分（合計で７．６５質量％）とを混合し、実施例２２及び２４の各組成物（熱伝導性フィラーを含有する組成物）を得た。さらに、実施例１ａ～２１ａ及び比較例１ａ～４ａと同様にして、実施例２２及び２４の硬化物を得た。
＜実施例２３、２５～２９＞
［組成物及び硬化物の作製］
　まず、上記熱伝導性フィラー（Ｈ）と、表５に示す種類及び量（熱伝導性フィラー１００質量部に対する質量部）のカップリング剤を用いて、熱伝導性フィラー（Ｈ）の表面処理（フィラー表面処理）を行った。すなわち、実施例２３、２５～２９では、カップリング剤を重合性成分等と共に組成物に配合するのではなく、組成物を調製する前に、熱伝導性フィラー（Ｈ）の表面に予めカップリング剤を化学吸着させた。なお、表５中の「カップリング剤の量」は、熱伝導性フィラー１００質量部に対する量（質量部）を表す。
　具体的には、１０Ｌプラネタリミキサー（内壁、攪拌羽はステンレス製）に上記熱伝導性フィラー（Ｈ）を投入し、回転数２００ｒｐｍ～５００ｒｐｍで１０分間攪拌した後、後述する方法により調製したカップリング剤の加水分解処理液を投入し、回転数２００ｒｐｍ～５００ｒｐｍで１０分間攪拌した。その後、バットに移し、オーブンにより１２０℃で８時間乾燥し、必要に応じて粉砕し、分級することにより、表面処理後の熱伝導性フィラーを得た。
　０．１ｍｏｌ／Ｌの酢酸水／メタノール／カップリング剤（Ｉ）を３８／５６／６（質量％）の配合比でビーカーに配合し、５０℃で１時間攪拌混合した。得られた混合液を冷却した後、メタノールと、カップリング剤（Ｊ）を用いる場合はカップリング剤（Ｊ）とを更に配合し、２５℃で１０分間攪拌混合して、加水分解処理液を作製した。カップリング剤の加水分解処理液は、３０分以内に熱伝導性フィラー（Ｈ）に添加した。
　次に、得られた（表面処理後の）熱伝導性フィラー７９体積％（９２．３５質量％）と、表５に示す配合比の各成分（合計で７．６５質量％）とを混合し、実施例２３、２５～２９の各組成物（熱伝導性フィラーを含有する組成物）を得た。さらに、実施例１ａ～２１ａ及び比較例１ａ～４ａと同様にして、実施例２３、２５～２９の硬化物を得た。
＜実施例２２～２９＞
［耐熱性、伸び、破断強度及び引張弾性率の測定］
　実施例２２～２９の各硬化物について、実施例１ａ～２１ａ及び比較例１ａ～４ａと同様にして、耐熱性、伸び、破断強度及び引張弾性率を測定した。
［粘度］
　ＪＩＳ　Ｚ８８０３に基づき、Ｅ型粘度計（東機産業（株）製、ＰＥ－８０Ｌ）を用いて実施例２２～２９の各組成物の２５℃における粘度を測定した。なお、測定に当たり、ＪＩＳ　Ｚ８８０９－ＪＳ１４０００に基づいて粘度計の校正を行った。
　実施例２２～２９の組成物及び硬化物について、各物性の測定結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
　１Ａ、１Ｂ…電子部品、１１…組成物の硬化物、２１…半導体チップ（熱源）、２２…ヒートシンク、２３…基板、２４…アンダーフィル、２５…ヒートスプレッダ。

 

Claims (18)

  1. 　下記式（１）で表される化合物と、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）中、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ１３はポリオキシアルキレン鎖を有する２価の基を表す。］
    　下記式（２）で表される化合物と、を含有する、組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（２）中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ２３はポリ（メタ）アクリレート鎖を有する２価の基を表す。］
  2. 　前記ポリオキシアルキレン鎖がオキシエチレン基を含む、請求項１に記載の組成物。
  3. 　前記ポリオキシアルキレン鎖がオキシプロピレン基を含む、請求項１に記載の組成物。
  4. 　前記ポリオキシアルキレン鎖が、オキシエチレン基及びオキシプロピレン基を含む共重合鎖である、請求項１に記載の組成物。
  5. 　前記共重合鎖がランダム共重合鎖である、請求項４に記載の組成物。
  6. 　前記式（１）で表される化合物の重量平均分子量が５０００以上である、請求項１～５のいずれか一項に記載の組成物。
  7. 　前記ポリオキシアルキレン鎖におけるオキシアルキレン基の数が１００以上である、請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 　前記式（１）で表される化合物の２５℃における粘度が１０００Ｐａ・ｓ以下である、請求項１～７のいずれか一項に記載の組成物。
  9. 　前記式（２）で表される化合物の含有量に対する前記式（１）で表される化合物の含有量の質量比が１以上である、請求項１～８のいずれか一項に記載の組成物。
  10. 　下記式（３）で表される化合物を更に含有する、請求項１～９のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式（３）中、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に水素原子又は１価の有機基を表し、互いに結合して環を形成していてもよい。Ｒ３３は、水素原子又はメチル基を表す。］
  11. 　前記式（３）におけるＲ３１及びＲ３２が互いに結合して環を形成している、請求項１０に記載の組成物。
  12. 　熱伝導性フィラーを更に含有する、請求項１～１１のいずれか一項に記載の組成物。
  13. 　前記熱伝導性フィラーの表面にカップリング剤が化学吸着している、請求項１２に記載の組成物。
  14. 　前記カップリング剤がシランカップリング剤を含む、請求項１３に記載の組成物。
  15. 　前記シランカップリング剤が（メタ）アクリロイル基を有する、請求項１４に記載の組成物。
  16. 　前記熱伝導性フィラーが酸化アルミニウムを含む、請求項１２～１５のいずれか一項に記載の組成物。
  17. 　請求項１～１６のいずれか一項に記載の組成物の硬化物。
  18. 　熱源と、
    　前記熱源に熱的に接触している請求項１７に記載の硬化物と、を備える物品。

     
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