WO2022145248A1 - 液晶材料の製造方法及び液晶材料の評価方法とその測定装置、並びに液晶材料 - Google Patents

液晶材料の製造方法及び液晶材料の評価方法とその測定装置、並びに液晶材料 Download PDF

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WO2022145248A1
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剛 佐々木
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    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/1306—Details
    • G02F1/1309—Repairing; Testing
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N22/00—Investigating or analysing materials by the use of microwaves or radio waves, i.e. electromagnetic waves with a wavelength of one millimetre or more
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers

Definitions

  • the present disclosure relates to a method for producing a liquid crystal composition, a method for measuring a delta delay, a measuring device thereof, and a liquid crystal material.
  • Liquid crystal materials are used not only for displays such as televisions, monitors, mobile phones, smartphones, and tablet terminals, but also in the microwave band between mobile objects such as automobiles and communication satellites with the development of automatic driving technology for automobiles. It is attracting attention as an antenna application for transmitting and receiving radio waves.
  • the liquid crystal operates by applying an external electric field like a display or the like, so that the transmission / reception direction of radio waves can be freely changed.
  • the permittivity anisotropy ( ⁇ ) is the permittivity ( ⁇ ) in the direction parallel to the long axis of the liquid crystal molecule and the permittivity ( ⁇ ) in the direction perpendicular to the long axis of the liquid crystal molecule. It is a quantity defined by the difference between and, and is calculated from the permittivity (complex permittivity) of the liquid crystal material.
  • the permittivity anisotropy ( ⁇ ) is generally obtained by measuring the permittivity at 1 kHz.
  • ⁇ the permittivity anisotropy in liquid crystal materials for antennas, it is required to accurately measure the dielectric anisotropy in the applied microwave band as well as the magnitude of the dielectric anisotropy at 1 kHz.
  • a dielectric in a resonator there have been various methods for measuring the dielectric constant (complex dielectric constant) of a dielectric in a microwave band represented by a liquid crystal material for an antenna, for example, (1) a dielectric in a resonator.
  • Cavity resonator method that calculates the dielectric constant (complex dielectric constant) from the amount of change in the resonance frequency and Q value when the Examples thereof include a coaxial tube method for calculating the dielectric constant (complex dielectric constant), and (3) a centralized constant capacitance method in which a sample is filled between two electrodes and the capacitance between the electrodes is measured.
  • the coaxial tube method of (2) above is generally adopted for measuring the dielectric constant (complex dielectric constant) of liquid crystal materials, which have many materials showing fluidity, because liquid materials and the like can be easily measured. ..
  • the measurement of the permittivity (complex permittivity) by the coaxial tube method requires each measurement using a plurality of coaxial tubes having different lengths for one measurement sample. (Patent Document 1).
  • the liquid crystal molecules in the measurement sample are not oriented in a specific direction depending on the presence or absence of voltage application. It is forced to make multiple measurements with the orientation in the direction. Therefore, in the measurement of the permittivity (complex permittivity) of the liquid crystal material using the coaxial tube method, the accumulation of measurement errors (error of electromagnetic wave reflection or loss of electromagnetic wave intensity) due to the attachment / detachment of the coaxial tube and the deterioration of measurement reproducibility are deteriorated. The current situation is that there is a problem.
  • the present disclosure introduces a new physical quantity (nsec) called “delta delay” as an alternative to the dielectric constant calculated as one of the electrical characteristics in the conventional measurement method. It was confirmed that a liquid crystal material having uniform electrical characteristics can be obtained by specifying the electrical characteristics of the liquid crystal material by the "delta delay".
  • an object of the present disclosure is to provide a liquid crystal material having uniform electrical characteristics and a method for producing the same, and a method for measuring a liquid crystal material having uniform electrical characteristics and a measuring device thereof.
  • the present inventors have specified the electrical characteristics of the liquid crystal material using a physical quantity (delta delay (unit (nsec)), and the liquid crystal has uniform electrical characteristics as compared with the dielectric constant. They have found that materials can be manufactured or evaluated, and have completed the present invention.
  • the configuration of the present invention that solves the above problems is as follows.
  • the present disclosure describes the step (I) of preparing a liquid crystal material and The step (II) of measuring the liquid crystal material by the delta delay measuring mechanism for measuring the delta delay value of the liquid crystal material is provided.
  • the delta delay measuring mechanism includes one coaxial tube including a linear inner conductor and an outer conductor having a gap through which the inner conductor is inserted, and a reference voltage V 0 is applied between the inner conductor and the outer conductor.
  • the transmission delay time t 0 measured by propagating an electromagnetic wave having a continuously changing frequency to the liquid crystal material filled in the gap between the inner conductor and the outer conductor in the state, and the reference.
  • the liquid crystal material which is a difference from the transmission delay time tv measured by propagating the electromagnetic wave to the liquid crystal material in a state where an execution voltage V larger than the voltage V 0 is applied between the inner conductor and the outer conductor. It is a method for manufacturing a liquid crystal material, which comprises a mechanism for calculating a delta delay value of.
  • the electromagnetic wave continuously changes the frequency in the range of 0.1 to 26.5 GHz.
  • the transmission delay time t 0 is measured by propagating an electromagnetic wave having a frequency that continuously changes with respect to the liquid crystal material in a non-biased state between the inner conductor and the outer conductor. Is preferable.
  • the liquid crystal material preferably contains a liquid crystal compound having an isothiocyanate group (-NCS).
  • an electromagnetic wave propagates in a liquid crystal material filled in the gap by using one coaxial tube having a linear inner conductor and an outer conductor having a gap through which the inner conductor is inserted. It is a method of measuring the delta delay, which is the amount of change in the transmission delay time.
  • the process of preparing the liquid crystal material and A step of filling the liquid crystal material between the inner conductor and the outer conductor From the transmission delay time t 0 measured by propagating an electromagnetic wave with a frequency that continuously changes with the reference voltage V 0 applied between the inner conductor and the outer conductor to the liquid crystal material, and the reference voltage V 0 .
  • a delta delay value of the liquid crystal material which is a difference from the transmission delay time tv measured by propagating the electromagnetic wave to the liquid crystal material in a state where a large execution voltage V is applied between the inner conductor and the outer conductor, is calculated. It is a method of measuring a delta delay including a step.
  • the present disclosure includes a linear inner conductor, an outer conductor through which the inner conductor is inserted, and a coaxial tube having a gap capable of filling a liquid crystal material between the inner conductor and the outer conductor.
  • An electric signal transmission / reception unit that inputs an electromagnetic wave electric signal to the coaxial tube and receives an electromagnetic wave output signal output in response to the electric signal. It has an analysis processing unit that analyzes and processes the electric signal and the output signal transmitted and received by the electric signal transmission / reception unit.
  • the analysis processing unit has a transmission delay time t measured by propagating an electromagnetic wave having a frequency that continuously changes with respect to the liquid crystal material in a state where a reference voltage V0 is applied between the inner conductor and the outer conductor.
  • This is a delta delay value measuring device, characterized in that the delta delay value of the liquid crystal material is calculated.
  • the present disclosure is a liquid crystal material having a delta delay value of 0.01 or more.
  • the present invention it is possible to provide a liquid crystal material having uniform electrical characteristics and a method for producing the same, and a method for measuring a liquid crystal material having uniform electrical characteristics and a measuring device thereof.
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of the configuration of the delta delay measurement system in the present embodiment.
  • FIG. 2 is a schematic view showing a cross-sectional view of FIG. 1 in the I-I direction.
  • the present embodiment will be described in detail, but the present disclosure is not limited to the following description, and various modifications are made within the scope of the gist thereof. Can be carried out.
  • the method for producing a liquid crystal material includes a step (I) of preparing the liquid crystal material, a step (II) of measuring the liquid crystal material by a delta delay measuring mechanism for measuring the delta delay value of the liquid crystal material, and a step (II).
  • the delta delay measuring mechanism includes one coaxial tube including a linear inner conductor and an outer conductor having a gap through which the inner conductor is inserted, and a reference voltage V 0 is set between the inner conductor and the outer conductor.
  • a transmission delay time t 0 measured by propagating an electromagnetic wave having a continuously changing frequency to the liquid crystal material filled in the gap between the inner conductor and the outer conductor in an applied state and The difference from the transmission delay time tv measured by propagating the electromagnetic waves to the liquid crystal material in a state where an execution voltage V larger than the reference voltage V 0 is applied between the inner conductor and the outer conductor. It is equipped with a mechanism for calculating the delta delay value of the liquid crystal material. Thereby, it is possible to provide a liquid crystal material having uniform electrical properties and a method for producing the same.
  • the method for producing a liquid crystal material of the present embodiment includes a step (I) of preparing the liquid crystal material.
  • the liquid crystal material in the present embodiment may be a material exhibiting fluidity and liquid crystal property, that is, a liquid exhibiting so-called liquid crystal property (for example, a solution or a suspension). Therefore, the liquid crystal material may be a material that exhibits liquid crystallinity and fluidity by itself, or may be a material that exhibits liquid crystallinity and fluidity as a whole of the composition mixed with other compounds.
  • “showing liquid crystallinity” means having a rigid portion called mesogen and showing orientation.
  • the type of liquid crystal to be expressed is not particularly limited, and examples thereof include a nematic phase, a smectic A phase, a (chiral) smectic C phase, a cholesteric phase, or a discotic phase, and the nematic phase is preferable.
  • the term "exhibiting liquid crystallinity" as used herein means a state at room temperature (25 ° C.).
  • the liquid crystal material when the liquid crystal material is a simple substance, the liquid crystal material can be prepared by synthesizing according to a known synthesis method.
  • the liquid crystal material is a liquid crystal composition containing two or more kinds of compounds
  • a general method for producing the liquid crystal composition can be adopted as the method for preparing the liquid crystal composition. Specifically, all the compounds that are the constituents of the liquid crystal composition are put into a mixing vessel, dissolved by heat conduction from an external high temperature medium via the wall of the mixing vessel, and stirred under reduced pressure or under an inert gas atmosphere. Examples thereof include a method of mixing by rotating the wings or the container itself.
  • a heating method or the like may be adopted. All the compounds which are the constituent elements of the liquid crystal composition may be synthesized according to a known method, or a commercially available compound may be purchased. Further, in the preparation of the liquid crystal composition, for example, even if an arbitrary component such as a known polymerizable (liquid crystal) compound or an orientation aid and other additives such as an antioxidant is mixed with a plurality of types of liquid crystal compounds. good.
  • the liquid crystal composition is, for example, a compound represented by the general formula (i) described below, a compound represented by the general formula (ii) described below, and the like. It can be produced by mixing the above-mentioned optional components and the following additives as needed. Examples of the additive include stabilizers, dye compounds, polymerizable compounds and the like.
  • the stabilizer examples include hydroquinones, hydroquinone monoalkyl ethers, tertiary butylcatechols, pyrogallols, thiophenols, nitro compounds, ⁇ -naphthylamines, ⁇ -naphthols, nitroso compounds, and hindered phenols.
  • the total content of the stabilizer in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 0.005 to 1% by mass, preferably 0.02 to 0.5% by mass. , 0.03 to 0.1% by mass, preferably 0.03 to 0.1% by mass.
  • the liquid crystal material according to this embodiment is preferably a compound having an isothiocyanate group (-NCS). Since the isothiocyanate group has a larger electronic polarization in the electric field than the fluorine group or the cyano group, when a single compound having an isothiocyanate group (-NCS) or a liquid crystal composition containing the compound is used as the liquid crystal material, delta. Shows a tendency for the delay value to increase.
  • the liquid crystal material in the present embodiment preferably contains one or more compounds selected from the group consisting of the compounds represented by the following general formulas (i) to (ii). The following general formula (i):
  • R i1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • One or more of -CH 2- in the alkyl group may be independently substituted with -O-, -S-, -CO- and / or -CS-.
  • One or more of -CH 2 -CH 2 -CH 2- in the alkyl group may be independently substituted with -O-CO-O-.
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with halogen atoms, Oxygen atoms and oxygen atoms do not bond directly, A i1 and A i2 independently represent either a hydrocarbon ring having 3 to 16 carbon atoms or a heterocycle having 3 to 16 carbon atoms. One or more hydrogen atoms in Ai1 and Ai2 may be independently substituted with the substituent Si1 .
  • the substituent Si1 is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfanyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, a dimethylamino group and a diethylamino group.
  • One or more -CH 2- in the alkyl group may be independently substituted with -O-, -S- and / or -CO-.
  • One or more -CH 2 -CH 2 -CH 2- in the alkyl group may be independently substituted with -O-CO-O-.
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with halogen atoms, Oxygen atoms and oxygen atoms do not bond directly, If there are multiple substituents S i1 , they may be the same or different.
  • Li 1 and Li 2 are independently hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfanyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxyl group, mercapto group, respectively.
  • One or more -CH 2- in the alkyl group may be independently substituted with -O-, -S-, -CO- and / or -CS-.
  • One or more -CH 2 -CH 2 -CH 2- in the alkyl group may be independently substituted with -O-CO-O-.
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with halogen atoms, Oxygen atoms and oxygen atoms do not bond directly, Z i1 and Z i2 independently represent either a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • One or more of -CH 2- in the alkylene group may be independently substituted with -O-, -CF 2- and / or -CO-, respectively.
  • n i1 represents an integer from 0 to 3, When there are a plurality of A i2 or Z i2 , they may be the same or different from each other. )
  • R ii1 independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • One or more of -CH 2- in the alkyl group may be independently substituted with -O-, -S-, -CO- and / or -CS-.
  • One or more of -CH 2 -CH 2 -CH 2- in the alkyl group may be independently substituted with -O-CO-O-.
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with halogen atoms, Oxygen atoms and oxygen atoms do not bond directly,
  • the substituent Sii1 includes a halogen atom, a pentafluorosulfanyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group and a trimethylsilyl group. Represents either a dimethylsilyl group, a thioisocyano group or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • One or more of -CH 2- in the alkyl group may be independently substituted with -O-, -S-, -CO- and / or -CS-.
  • One or more of -CH 2 -CH 2 -CH 2- in the alkyl group may be independently substituted with -O-CO-O-.
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with halogen atoms, Oxygen atoms and oxygen atoms do not bond directly, If there are multiple substituents S ii1 , they may be the same or different.
  • Z ii1 represents either a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • One or more of -CH 2- in the alkylene group may be independently substituted with -O-.
  • One or more of -CH 2 -CH 2 -CH 2- in the alkyl group may be independently substituted with -O-CO-O-.
  • the Ria and Rib independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • One or more of -CH 2- in the alkyl group may be independently substituted with -O-, -CO- and / or -S-.
  • liquid crystal material in the present embodiment may be one kind of liquid crystal compound selected from the group consisting of the compounds represented by the general formulas (i) to (ii), or two or more kinds of liquid crystal compounds. May be a liquid crystal composition mixed with.
  • Step (II) The method for manufacturing a liquid crystal material of the present embodiment includes a step (II) of measuring the liquid crystal material by a delta delay measuring mechanism for measuring the delta delay value of the liquid crystal material. Therefore, the step (II) is a step of measuring the delta delay value of the liquid crystal material prepared in the step (I). Since a liquid crystal material having a small measurement error can be provided by specifying the delta delay value, it is possible to provide a liquid crystal material having uniform electrical characteristics and a method for producing the same. In the above (II), only a part of the liquid crystal material prepared in the step (I) may be extracted and evaluated by a delta delay measuring mechanism for measuring the delta delay value.
  • the "delta delay value" in the present specification is also referred to as a change amount ( ⁇ t) of the group delay amount, and when an electric signal (electromagnetic wave) having a frequency that continuously changes is given to the liquid crystal under the reference voltage V0 .
  • Difference between the delay time until the generation of the electric flux density and the delay time until the generation of the electric flux density when an electric signal (electromagnetic wave) having a frequency that continuously changes is given to the liquid crystal under the execution voltage V. In other words, it is the absolute value of the difference between the group delay amount of the measured object under the execution voltage V and the group delay amount of the measured object under the reference voltage V 0 .
  • the delta delay value in the present embodiment is measured by using the so-called FDR method, and as described later, a signal source, a signal separator (power splitter), a directional coupler (coupler), and at least 3 or more.
  • a signal source for example, a signal separator (power splitter), a directional coupler (coupler), and at least 3 or more.
  • the S parameter of a network analyzer composed of the receivers here, the reference receiver (R), the reflection receiver (A) and the transmission receiver (B)
  • ⁇ is an angular frequency
  • S21 is a parameter representing the input / output characteristics of the object to be measured having two ports, and represents the transmission coefficient from port1 to port2.
  • ⁇ t the delta delay value calculated by the FDR method by applying a high frequency electric field to the liquid crystal material filled in the coaxial tube having the transmission line length l
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of the configuration of the delta delay measurement system 100 in the present embodiment.
  • a liquid crystal material is filled between the signal transmission terminal L and the signal reception terminal R connected to the vector network analyzer 2 via DC block capacitors 3a and b, coaxial components 4a and b, and adapters 5a and b.
  • the coaxial tube 6 is connected.
  • the DC power supply 7 is electrically connected via the coaxial components 4a and 4b.
  • a processing device 1 is connected to the vector network analyzer 2.
  • the measurement result by the delta delay measurement system 100 is displayed on the display unit of the vector network analyzer 2 and sent to the processing device 1 connected to the vector network analyzer 2.
  • the processing device 1 devices such as a plotter and a computer (personal computer) can be switched as necessary, or can be connected in parallel at the same time.
  • the transmission characteristics of the liquid crystal material filled in the coaxial tube 6 are calculated from the measurement results of the transmission characteristics displayed on the display unit or the processing results by the processing device 3.
  • the oscillation frequency range of the sweep frequency oscillator of the network analyzer 2 may be set to include the cutoff frequency when the liquid crystal material of the object to be measured is filled in the coaxial tube 6.
  • the delta delay value may be displayed on the display unit of the vector network analyzer 2, may be calculated by reading directly from the frequency characteristics of the transmission coefficient recorded on the plotter, or may be differentiated with respect to the frequency of the transmission coefficient by the processing device 1. It may be calculated from the frequency which gives the maximum value by finding the value.
  • the coaxial cable connector or the waveguide can be used for the signal transmission terminal portion L and the signal reception terminal portion R, but FIG. 1 shows an example of a coaxial cable connector as an example.
  • the network analyzer 2 has a built-in sweep frequency oscillator (not shown), a level detector (not shown), a calibration circuit (not shown), and the like.
  • FIG. 1 shows, as an example of the coaxial tube 6, a form in which a linear body as an inner conductor 8 is inserted inside a cylindrical outer conductor. Then, there is a gap (space) between the inner conductor 8 and the inner wall of the cylindrical outer conductor. An object to be measured such as a liquid crystal material is filled in the gap. The state in which the liquid crystal material is filled in the gap of the coaxial tube 6 will be described below with reference to FIG.
  • FIG. 2A shows between the inner conductor 8 and the outer conductor 9 with no or weak current flowing from the DC power source 7 to the inner conductor 8 via the coaxial components 4a and 4b.
  • FIG. 2A shows between the inner conductor 8 and the outer conductor 9 with no or weak current flowing from the DC power source 7 to the inner conductor 8 via the coaxial components 4a and 4b.
  • It is a schematic diagram which shows the orientation of the liquid crystal molecule 10 in the state (non-biased state) in which the reference voltage Vo (for example, voltage 0V) is applied. Then, in FIG.
  • Vo for example, voltage 0V
  • a current is passed from the DC power supply 7 to the inner conductor 8 via the coaxial components 4a and 4b, and the execution voltage V (for example, over 0V) is shown between the inner conductor 8 and the outer conductor 9.
  • V for example, over 0V
  • FIG. 2A the long axis direction of the liquid crystal molecule 10 is randomly oriented with respect to the electric field E0 direction.
  • the liquid crystal molecule 10 is in a so-called random orientation state.
  • the liquid crystal molecules 10 are parallel to the electric field Ev direction in the long axis direction of the liquid crystal molecules 10 as shown in FIG. 2 (b). Takes an orientation state that follows.
  • the delta delay measuring mechanism in the present embodiment includes one coaxial tube 6 including a linear inner conductor 8 and an outer conductor 9 having a gap through which the inner conductor 8 is inserted, and has a reference voltage V 0 as the inner conductor 8. And measured by propagating an electromagnetic wave having a continuously changing frequency to the liquid crystal material filled in the gap between the inner conductor 8 and the outer conductor 9 while being applied between the outer conductors 9. It is measured by propagating the electromagnetic wave to the liquid crystal material in a state where the transmission delay time t 0 and the execution voltage V larger than the reference voltage V 0 are applied between the inner conductor 8 and the outer conductor 9.
  • the delta delay measuring mechanism in the present embodiment includes one coaxial tube 6 capable of filling the liquid crystal material as the measurement sample, and the transmission delay measured by propagating in the liquid crystal material under the reference voltage V0 . It has a mechanism for calculating the delta delay value of the liquid crystal material, which is the difference between the time t 0 and the transmission delay time tv measured by propagating in the liquid crystal material under the execution voltage V. Further, the difference in the transmission delay time corresponds to the difference in the group delay amount.
  • the delta delay measurement mechanism uses only one coaxial tube 6, there are problems of accumulation of measurement error (error of electromagnetic wave reflection or loss of electromagnetic wave intensity) due to attachment / detachment of the coaxial tube 6 and deterioration of measurement reproducibility. Can be solved.
  • the coaxial tube 6 in the present embodiment has a tubular outer conductor 9 having openings at both ends and a solid linear shape inserted without contacting the inner wall of the outer conductor 8. It has an internal conductor 8 which is a body. Therefore, the coaxial tube 6 has a gap in which the liquid crystal material can be filled in the coaxial tube 6 by separating the inner wall of the outer conductor 8 and the inner conductor 8 at a predetermined interval. Further, the coaxial tube 6 is composed of a coaxial tube main body and coaxial tube connectors installed at both ends of the coaxial tube main body to support the internal conductor 8 to be inserted.
  • the material constituting such a coaxial tube 6 is not particularly limited, but is preferably made of a metal having excellent workability and corrosion resistance.
  • the material constituting the coaxial tube 6 is preferably brass or brass.
  • the shape of the coaxial tube 6 may be a columnar shape or a polygonal columnar shape, but the shape of the coaxial tube 6 is preferably a columnar shape.
  • FIG. 1 describes a state in which the coaxial tube main body and the pair of coaxial tube connectors are separated from each other for convenience of explanation, in the actual coaxial tube 6, the coaxial tube main body and the coaxial tube connector are connected. Has been done. Further, in order to show that the coaxial tube main body and the coaxial tube connector are components of the coaxial tube 6, the coaxial tube main body and the coaxial tube connector are surrounded by a solid line.
  • the internal conductor 8 is a solid linear body and is also referred to as a central conductor.
  • the material constituting the inner conductor 8 is preferably a conductor wire having excellent conductivity and high rigidity, and is preferably, for example, a hard steel wire or a piano wire.
  • the inner conductor 8 is preferably installed in the center of the cross section of the coaxial tube 6, and the long axis direction of the inner conductor 8 is preferably linear.
  • the width of the gap that fills the object to be measured is about 1 mm, more specifically preferably. It is preferable to secure 0.5 to 1.5 mm.
  • the cross-sectional inner diameter of the outer conductor 9, which is also the inner diameter of the coaxial tube 6, may be about 3 mm, more specifically, about 2.5 to 3.5 mm.
  • the outer diameter of the cross section of the inner conductor 8 is preferably about 1 mm, more preferably 0.5 to 1.5 mm.
  • the length of the internal conductor 8 in the major axis direction is preferably the same as the length including the coaxial tube main body and the coaxial tube connectors installed at both ends thereof.
  • the length of the liquid crystal material filling portion in the coaxial tube main body in the major axis direction is preferably 10 to 100 mm, more preferably 10 to 50 mm. Further, it is preferable that the number of interiors of the inner conductor 8 is one.
  • the outer conductor 9 and the inner conductor 8 need to be electrically insulated, and it is necessary that a fluid object to be measured does not leak from the gap. Therefore, it is preferable to install a sealing material using Teflon (registered trademark) resin or the like in the coaxial tube connector that supports the internal conductor 8.
  • a network analyzer for example, a vector network analyzer 2
  • the vector network analyzer 2 is developed as a device for analyzing an electronic circuit network, and is basically a device for measuring impedance and attenuation. Since the amplitude and phase can be measured, it is possible to measure the high frequency characteristics of various samples.
  • the transmission delay time t 0 and the transmission delay time tv are measured under the condition that the liquid crystal material is at room temperature (25 ° C.).
  • the measurement of S21 for calculating the group delay amount corresponding to the transmission delay time by using the measurement mechanism of the vector network analyzer 2 will be described below. Since the S parameter changes depending on the definition of port, the case where each port of the object to be measured having two ports (ports) is set to port1 and port2 will be described below for convenience of explanation.
  • port1 and port2 may be regarded as two ports of the vector network analyzer 2.
  • the vector network analyzer 2 includes a signal source, a signal separator (power splitter), a directional coupler (coupler), and at least three or more receivers (here, a reference receiver (R), a reflection receiver (A), and a transmission). It is composed of three receivers (B)).
  • the signal of the electromagnetic wave output from the signal source is branched into two through the signal separator (power splitter), and the signal which is one electromagnetic wave is input to the reference receiver (R) and the other.
  • the signal is output from port 1 as an incident signal, and the incident signal is input to the liquid crystal material filled in the coaxial tube 6 to be measured (for example, from the signal transmission terminal L side).
  • the reflected signal reflected by the coaxial tube 6 (liquid crystal material) is received by the reflection receiver (A).
  • the transmission signal received by the transmission receiving unit (B) and the reflected signal received by the reflection receiver (A) are compared with the reference signal received by the reference receiver (R) to detect the phase. Further, the reflection coefficient (S11) and the transmission coefficient (S21) of the liquid crystal material filled in the coaxial tube 6 are calculated from the difference from the reference signal. Then, the above is one cycle of forward transmission, and the above cycle is repeated while changing the frequency within the range of the set value (0.1 to 26.5 GHz). The cycle is also referred to as forward transmission output from port1.
  • the continuously changing frequency of the electromagnetic wave (incident signal) propagated from the vector network analyzer 2 to the liquid crystal material may be, for example, in the range of 0.1 to 26.5 GHz, as will be described later. preferable. Further, in the present embodiment, the frequency in the range of 0.1 to 26.5 GHz is repeated a plurality of times (the frequency is continuously increased from 0.1 to 26.5 GHz, and when the frequency reaches 26.5 GHz, it is 0.1 again. Repeatedly increasing the frequency from 1 to 26.5 GHz), while superimposing the electromagnetic wave (incident signal) of the frequency on the internal conductor 8, direct current from the DC power supply 7 to the internal conductor 8 using the coaxial components 4a and b. It is necessary to apply (DC).
  • DC coaxial components
  • the liquid crystal molecule 10 shown in FIG. 2 (a) is in a random orientation state (conditions below the reference voltage Vo) and the long axis direction of the liquid crystal molecule 10 shown in FIG. 2 (b) is specified in the above cycle. It is performed for each of the states oriented in the direction of (condition of execution voltage V or higher). Thereby, the transmission coefficient (S21) corresponding to each of the cases where the orientation state of the liquid crystal molecules 10 in the liquid crystal material is different can be measured. As a result, by using the above general formula (I), the transmission delay time t 0 applied between the inner conductor 8 and the outer conductor 9 under the condition of the reference voltage Vo or less and the transmission under the condition of the execution voltage V or more.
  • the delay time tv can be measured, and the delta delay value is measured from the absolute value of the difference between the two.
  • the reflection coefficient (S11) and the transmission coefficient (S21) referred to here are referred to as S parameters.
  • S11 reflection coefficient
  • S21 transmission coefficient
  • S11 reflection coefficient
  • S21 transmission coefficient
  • the liquid crystal material filled in the coaxial tube 6 to be measured is subjected to the reverse transmission output from the port 2 as in the above-mentioned forward transmission (for example, a signal).
  • An incident signal is input (from the transmission terminal R side), and the reverse direction characteristic is measured.
  • the reflection coefficient (S22) and the transmission coefficient (S12) in the opposite direction are calculated.
  • the execution voltage V applied between the inner conductor 8 and the outer conductor 9 is preferably 5 V or more, preferably 50 to 150 V. Further, the transmission delay characteristic is measured after the applied voltage reaches a constant value (applied value).
  • the frequency of the electromagnetic wave (incident signal) propagated from the vector network analyzer 2 to the liquid crystal material is preferably 0.1 to 26 while continuously changing in the range of 0.1 to 26.5 GHz.
  • the range of .5 GHz is repeated a plurality of times and superimposed on the internal conductor 8. Since the frequency range is determined by the performance of the vector network analyzer 2 used for the measurement, it is necessary to select a vector network analyzer 2 that can use the frequency band for which the characteristic is desired to be obtained.
  • the DC block capacitors 3a and 3b are not particularly limited as long as they can block the direct current to the vector network analyzer 2 when measuring the signal on which the direct current voltage is superimposed. ..
  • the adapters 5a and 5b are not particularly limited as long as they can be used because they are electrically connected to the coaxial tube 6 and the coaxial components 4a and b.
  • the DC voltage 7 is not particularly specified, it is necessary to apply a direct current voltage (DC) via the coaxial components 4a and 4b, and a DC power supply 7 suitable for the voltage applied to the internal conductor 8 is selected. It is necessary to.
  • the present disclosure uses one coaxial tube 6 having a linear inner conductor 8 and an outer conductor 9 having a gap through which the inner conductor 8 is inserted, and electromagnetic waves propagate in the liquid crystal material filled in the gap.
  • This is a method for measuring the delta delay, which is the amount of change in the transmission delay time.
  • the delta delay measurement method includes a step of preparing a liquid crystal material, a step of filling the liquid crystal material between the inner conductor 8 and the outer conductor 9, and a reference voltage V 0 between the inner conductor 8 and the outer conductor 9.
  • the transmission delay time t 0 which is measured by propagating an electromagnetic wave (incident signal) with a frequency that continuously changes when applied to the liquid crystal material, and the execution voltage V, which is larger than the reference voltage V 0 , are set to the inner conductor 8 and the outer conductor.
  • the liquid crystal material is inserted in the gap of the coaxial tube 6 so that air bubbles do not enter between the inner conductor 8 and the outer conductor 9, which are the gaps of the coaxial tube 6. Should be satisfied. Further, the liquid crystal material is the same as the material described in the column of the above step (I). In the method for measuring the delta delay of the present embodiment, the liquid crystal material may be a commercially available compound or a synthesized compound.
  • a voltage having a reference voltage of V0 or less is applied between the inner conductor 8 and the outer conductor 9 (for example, no voltage is applied (no voltage)). Bias))
  • the transmission delay time t 0 is obtained from the above equation (I).
  • a voltage equal to or higher than the execution voltage V is applied, S21 is calculated using the delta delay measurement system 100 described above, and then the transmission delay time tv is obtained from the above equation (I).
  • the delta delay value is measured by calculating the absolute value of the difference between the transmission delay time t 0 and the transmission delay time tv .
  • the present disclosure comprises a linear inner conductor 8, an outer conductor 9 through which the inner conductor 8 is inserted, and a coaxial tube 6 having a gap capable of filling a liquid crystal material between the inner conductor 8 and the outer conductor 9.
  • the liquid crystal phase upper limit temperature is a temperature at which the liquid crystal composition undergoes a phase transition from the nematic phase to the isotropic phase.
  • T ni is measured by preparing a slide in which the liquid crystal composition is sandwiched between a slide glass and a cover glass, and observing the slide with a polarizing microscope while heating the slide on a hot stage. It can also be measured by differential scanning calorimetry (DSC). The unit is "°C". The higher the T ni , the more the nematic phase can be maintained even at high temperatures, and the wider the driving temperature range can be taken.
  • the liquid crystal phase upper limit temperature (T ni ) of the liquid crystal material in the present embodiment shall be appropriately set depending on whether the liquid crystal display element is used indoors or in an automobile where the outside temperature can be controlled, or outdoors. However, from the viewpoint of the driving temperature range, it is preferably 50 ° C. or higher, preferably 100 to 200 ° C., and preferably 110 ° C. to 180 ° C.
  • the lower limit temperature of the liquid crystal phase is the temperature at which the liquid crystal composition undergoes a phase transition from another phase (glass, smectic phase, crystal phase) to the nematic phase.
  • T ⁇ n is measured by filling a glass capillary with a liquid crystal composition, immersing it in a refrigerant at ⁇ 70 ° C., making a phase transition of the liquid crystal composition to another phase, and observing while raising the temperature. It can also be measured by differential scanning calorimetry (DSC). The unit is "°C". As T ⁇ n is lower, the nematic phase can be maintained even at a low temperature, so that the driving temperature range can be widened.
  • the liquid crystal phase lower limit temperature (T ⁇ n ) of the liquid crystal material in the present embodiment is preferably 10 ° C. or lower, preferably ⁇ 70 to 0 ° C., and ⁇ 45 to ⁇ 5 ° C. from the viewpoint of the driving temperature. Is preferable.
  • the liquid crystal composition is injected into a glass cell with a polyimide alignment film that has a cell gap (d) of about 3.0 ⁇ m and has undergone anti-parallel rubbing treatment, and the in-plane Re is checked by the retardation film / optical material inspection device RETS-100 (. Measured with Otsuka Electronics Co., Ltd.). The measurement is performed under the condition of temperature 25 ° C. and 589 nm, and there is no unit. ⁇ n at 25 ° C. and 589 nm of the liquid crystal material in the present embodiment is preferably 0.20 or more, preferably 0.25 to 0.60, and 0. It is preferably .30 to 0.55, and preferably 0.35 to 0.50.
  • Rotational viscosity ( ⁇ 1 ) is the viscosity involved in the rotation of liquid crystal molecules.
  • ⁇ 1 can be measured by filling a glass cell having a cell gap of about 10 ⁇ m with a liquid crystal composition and using LCM-2 (manufactured by Toyo Corporation).
  • LCM-2 manufactured by Toyo Corporation
  • a horizontally oriented cell is used for a liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy
  • a vertically oriented cell is used for a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy.
  • the measurement is performed at a temperature of 25 ° C., and the unit is mPa ⁇ s.
  • the smaller ⁇ 1 is, the faster the response speed of the liquid crystal composition is, which is suitable for any liquid crystal display element.
  • the rotational viscosity ( ⁇ 1 ) of the liquid crystal composition of the liquid crystal material in the present embodiment at 25 ° C. is preferably 150 to 2000 mPa ⁇ s, preferably 200 to 1500 mPa ⁇ s, from the viewpoint of response speed. It is preferably 250 to 1000 mPa ⁇ s.
  • the threshold voltage ( Vth ) correlates with the drive voltage of the liquid crystal composition.
  • Vth can be determined from the transmittance when a TN cell having an 8.3 ⁇ m gap is filled with a liquid crystal composition and a voltage is applied. The measurement is performed at a temperature of 25 ° C., and the unit is "V". The lower the Vth , the lower the voltage that can be driven.
  • the Vth of the liquid crystal material in the present embodiment at 25 ° C. is preferably 3.0 V or less, preferably 0.3 to 3.0 V, and 0.5 to 2.7 V from the viewpoint of the drive voltage. It is preferably 0.7 to 2.5 V, preferably 0.9 to 2.3 V, preferably 1.1 to 2.1 V, and 1.3 to 2 It is preferably 1V.
  • ⁇ (1 kHz) can be measured by the following method. First, the liquid crystal material to be measured is sealed in the cell subjected to the vertical alignment treatment, the permittivity ⁇ of the long axis of the liquid crystal molecule is measured, and then the liquid crystal material to be measured is sealed in the cell subjected to the horizontal alignment treatment. Measure the permittivity ⁇ in the short axis direction of the liquid crystal molecule.
  • the permittivity anisotropy ⁇ (1 kHz) can be obtained.
  • the permittivity can be measured by using a dielectric constant measuring device called an LCR meter and setting the measurement frequency to 1 kHz. The measurement is performed at a temperature of 25 ° C., and there is no unit.
  • the ⁇ (1 kHz) of the liquid crystal material in the present embodiment at 25 ° C. is preferably 1 to 25, preferably 3 to 20, and preferably 5 to 15 from the viewpoint of the driving voltage.
  • the liquid crystal material in the present embodiment is 0.01 or more, preferably 0.01 to 0.05, preferably 0.015 to 0.045, preferably 0.015 to 0.040, and preferably 0.020 to 0. It has a delta delay value of .035, preferably 0.025 to 0.325.
  • a liquid crystal material having a delta delay value of 0.01 or more tends to have excellent electrical characteristics.
  • the liquid crystal material preferably has an isothiocyanate group (-NCS).
  • the liquid crystal material having a delta delay value of 0.01 or more contains one or more compounds selected from the group consisting of the compounds represented by the following general formulas (i) to (ii). Is preferable.
  • Liquid crystal material Further, the liquid crystal material in the present embodiment may be one kind of liquid crystal compound selected from the group consisting of the compounds represented by the general formulas (i) to (ii), or two or more kinds. It may be a liquid crystal composition in which a liquid crystal compound is mixed.
  • the liquid crystal material according to the present disclosure preferably contains one or more compounds represented by the following general formula (i) having an indane structure or a tetralin structure and an isothiocyanate group (-NCS).
  • R i1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, and is preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more of -CH 2- in the alkyl group may be independently substituted with -O-, -S-, -CO- and / or -CS-.
  • one or more of -CH 2 -CH 2- in the alkyl group independently have -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, and -S-CO.
  • one or more of -CH 2 -CH 2 -CH 2- in the alkyl group may be independently substituted with -O-CO-O-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with halogen atoms.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom.
  • the sulfur atom and the sulfur atom and / or the oxygen atom and the sulfur atom do not directly bond with each other.
  • R i1 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by substituting —O— for one —CH 2- in the alkyl group.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, and is preferably a linear alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R i1 can represent a thioalkoxy group (alkylthio group, alkylsulfanyl group) having 1 to 19 carbon atoms by substituting -CH2- in one of the alkyl groups with -S-. can.
  • the thioalkoxy group is a linear, branched or cyclic thioalkoxy group, and is preferably a linear thioalkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the thioalkoxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, and is preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R i1 represents an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms by substituting one or more -CH 2 -CH 2- in the alkyl group with -C ⁇ C-. be able to.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, and is preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • alkenyloxy group having 2 to 19 carbon atoms can be represented.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, and is preferably a linear alkenyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R i1 can represent an alkyl halide group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkyl group is a linear, branched or cyclic halogenated alkyl group, and is preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl halide group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6. Further, in R i1 , one -CH 2- in the alkyl group is replaced with -O-, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are replaced with halogen atoms.
  • the halogenated alkoxy group is a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, and is preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkoxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6. Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including the substituted one) in R i1 include groups represented by the formulas (R i1-1 ) to (R i1-36 ).
  • the black dots represent the bonds to the indane structure or the tetralin structure.
  • R i1 a linear alkyl group having 2 to 6 carbon atoms is preferable from the viewpoint of compatibility with other liquid crystal compounds.
  • Ai1 and Ai2 independently represent either a hydrocarbon ring having 3 to 16 carbon atoms or a heterocycle having 3 to 16 carbon atoms.
  • the hydrocarbon ring having 3 to 16 carbon atoms or the heterocycle having 3 to 16 carbon atoms has the following groups (a), groups (b), groups (c) and groups (d):
  • the substituent Si1 is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfanyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, a dimethylamino group and a diethylamino group. It represents any of a group, a diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyano group, and an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group is a linear, branched or cyclic alkyl group, and is preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 2 to 10, preferably 3 to 6.
  • one or more -CH 2 -CH 2 -CH 2- in the alkyl group may be substituted with -O-CO-O-.
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with halogen atoms. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the oxygen atom and the oxygen atom do not directly bond with each other.
  • the sulfur atom and the sulfur atom and / or the oxygen atom and the sulfur atom do not directly bond with each other.
  • the substituent Si1 a fluorine atom or a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferable.
  • at least one of A i1 and A i2 is substituted with at least one substituent S i1 .
  • a i2 is substituted with at least one substituent S i1 .
  • substitution position of the substituent Si1 in Ai1 is preferably any one of the following formulas ( Ai1 -SP-1) to ( Ai1 -SP-2).
  • the white dot represents the bond to Z i1 and the black dot represents the bond to Z i2 or the isothiocyanate group (-NCS). ..
  • the substitution position of the substituent Si1 in Ai2 is preferably any one of the following formulas ( Ai2 -SP-1) to ( Ai2 -SP-2).
  • a i1 preferably represents any of the following formulas (A i1-1 ) to (A i1 -4).
  • the white dot represents the bond to Z i1
  • the black dot represents the bond to Z i 2 or the isothiocyanate group ( -NCS ).
  • a i2 preferably represents any of the following formulas (A i2-1 ) to (A i2 -3).
  • the white dot represents the bond to Z i2 and the black dot represents the bond to Z i2 or the isothiocyanate group (-NCS).
  • Li 1 and Li 2 are independently hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfanyl group, nitro group, cyano group, isocyano group and amino group, respectively.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, and is preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with halogen atoms. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom. However, when the alkyl group is substituted with a predetermined group, the oxygen atom and the oxygen atom do not directly bond with each other.
  • Li1 and Lii2 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by substituting —O— for one —CH2- in the alkyl group.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, and is preferably a linear alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • Li1 and Lii2 have a thioalkoxy group (alkylthio group, alkylsulfanyl group) having 1 to 19 carbon atoms by substituting -CH2- in one of the alkyl groups with -S-.
  • the thioalkoxy group is a linear, branched or cyclic thioalkoxy group, and is preferably a linear thioalkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the thioalkoxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, and is preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • one or more -CH 2 -CH 2- in the alkyl group is substituted with -C ⁇ C- , whereby alkynyl having 2 to 20 carbon atoms is used.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, and is preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • an alkenyloxy group having 2 to 19 carbon atoms can be represented.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, and is preferably a linear alkenyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • Li 1 and Li 2 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom. ..
  • the halogenated alkyl group is a linear, branched or cyclic halogenated alkyl group, and is preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl halide group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • a halogenated alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms can be represented.
  • the halogenated alkoxy group is a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, and is preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkoxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • Specific examples of alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) in Li 1 and Li 2 are represented by the formulas (L i1 / -1) to (L i1 / 2-36). Examples include the base.
  • the black dots represent the bonds to the indane structure or the tetralin structure.
  • at least one of Li 1 and Li 2 is preferably a fluorine atom, and both Li 1 and Li 2 are preferably fluorine atoms.
  • Z i1 and Z i2 independently represent either a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkylene group is a linear, branched or cyclic alkylene group, and is preferably a linear alkylene group.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more of -CH 2- in the alkylene group may be independently substituted with -O-, -CF 2- and / or -CO-, respectively.
  • one or more of -CH 2 -CH 2- in the alkylene group are independently -CH 2 -CH (CH 3 )-, -CH (CH 3 ) -CH 2- , respectively.
  • the oxygen atom and the oxygen atom do not directly bond with each other.
  • Specific examples (including substituted ones) of alkylene groups having 2 to 20 carbon atoms include groups represented by the formulas (Z i1 / -1) to (Z i1 / 2-24). ..
  • white dots represent indane structures, tetralin structures, bonds to A i1 or A i2 , and black dots to A i1 or A i2 .
  • At least one of Z i1 and Z i2 preferably has the formula (Z i1 / 2-4 ) (-C ⁇ C-), and both Z i1 and Z i2 have the formula (Z i1 / 2 -4) (-).
  • C ⁇ C ⁇ ) is preferable.
  • mi1 represents an integer of 0 to 1.
  • mi1 preferably represents 1.
  • n i1 represents an integer of 0 to 3.
  • ni1 is preferably 1 or 2.
  • the compound represented by the general formula (i) is preferably a compound represented by the following general formulas (i-1) to (i-3).
  • R i1 , A i1 , A i2 , Z i1 , Li 1 and Li 2 are the R i 1 , A i1 and A i 2 in the general formula (i).
  • Z i1 , Li 1 and Li 2 have the same meanings, and the preferred groups also have the same meaning.
  • the compound represented by the general formula (i-1) is preferably a compound represented by the following general formulas (i-1-a) to (i-1-f).
  • R i1 , S i1 , Li 1 and Li 2 are independent of each other, respectively, and R i 1 and S i 1 in the general formula (i).
  • Lii1 and Lii2 have the same meaning, and preferred groups also have the same meaning.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-1-a) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-a.1) to (i-1-a.3). Be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-1-b) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-b.1) to (i-1-b.3). Be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-1-c) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-c.1) to (i-1-c.3). Be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-1-d) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-d.1) to (i-1-d.3). Be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-1-e) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-e.1) to (i-1-e.3). Be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-1-f) include compounds represented by the following structural formulas (i-1-f.1) to (i-1-f.3). Be done.
  • the compound represented by the general formula (i-2) is preferably a compound represented by the following general formulas (i-2-a) to (i-2-d).
  • R i1 , S i1 , Li 1 and Li 2 are independent of each other, respectively, and R i 1 and S i 1 in the general formula (i).
  • Lii1 and Lii2 have the same meaning, and preferred groups also have the same meaning.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-a) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-a.1) to (i-2-a.3). Be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-b) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-b.1) to (i-2-b.3). Be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-c) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-c.1) to (i-2-c.3). Be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-2-d) include compounds represented by the following structural formulas (i-2-d.1) to (i-2-d.3). Be done.
  • the compound represented by the general formula (i-3) is preferably a compound represented by the following general formulas (i-3-a) to (i-3-b).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-3-a) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-a.1) to (i-3-a.3). Be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (i-3-b) include compounds represented by the following structural formulas (i-3-b.1) to (i-3-b.3). Be done.
  • the liquid crystal material according to the present disclosure preferably contains one or more compounds represented by the following general formula (ii) having an isothiocyanate group (-NCS).
  • R ii1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group is a linear, branched or cyclic alkyl group, and is preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • -CH 2 -CH 2 -CH 2- in the alkyl group may be substituted with -O-CO-O-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with halogen atoms.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the oxygen atom and the oxygen atom do not directly bond with each other.
  • R ii1 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by substituting —O— for one —CH2- in the alkyl group.
  • the alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, and is preferably a linear alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R ii1 can represent a thioalkoxy group (alkylthio group, alkylsulfanyl group) having 1 to 19 carbon atoms by substituting -CH2- in one of the alkyl groups with -S-. can.
  • the thioalkoxy group is a linear, branched or cyclic thioalkoxy group, and is preferably a linear thioalkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the thioalkoxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • the alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, and is preferably a linear alkenyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R ii1 represents an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms by substituting one or more -CH 2 -CH 2- in the alkyl group with -C ⁇ C-. be able to.
  • the alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, and is preferably a linear alkynyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • an alkenyloxy group having 2 to 19 carbon atoms can be represented.
  • the alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, and is preferably a linear alkenyloxy group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • R ii1 can represent an alkyl halide group having 1 to 20 carbon atoms by substituting one or more hydrogen atoms in the alkyl group with a halogen atom.
  • the halogenated alkyl group is a linear, branched or cyclic halogenated alkyl group, and is preferably a linear halogenated alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl halide group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • one -CH 2- in the alkyl group is replaced with -O-, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are replaced with halogen atoms.
  • the halogenated alkoxy group is a linear, branched or cyclic halogenated alkoxy group, and is preferably a linear halogenated alkoxy group.
  • the number of carbon atoms in the halogenated alkoxy group is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including the substituted one) in R ii1 include groups represented by the formulas (R ii1-1 ) to (R ii 1-36).
  • the black dots represent the bonds to A ii1 .
  • the ring structure to which Rii1 is bonded is a phenyl group (aromatic)
  • An alkenyl group having a number of 4 to 5 is preferable
  • the ring structure to which Ri1 is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and a straight chain are used.
  • an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable.
  • the total of carbon atoms and oxygen atoms when present is preferably 5 or less, and it is preferably linear.
  • R ii1 from the viewpoint of compatibility with other liquid crystal compounds, a linear alkyl group having 2 to 8 carbon atoms or a linear alkoxy group having 2 to 8 carbon atoms is preferable.
  • the substituent Sii1 includes a halogen atom, a pentafluorosulfanyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group and a trimethylsilyl group. It represents either a dimethylsilyl group, a thioisocyano group or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is a linear, branched or cyclic alkyl group, and is preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, preferably 2 to 6.
  • One or more of -CH 2- in the alkyl group may be independently substituted with -O-, -S-, -CO- and / or -CS-.
  • one or more of -CH 2 -CH 2- in the alkyl group independently have -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, and -S-CO.
  • One or more of -CH 2 -CH 2 -CH 2- in the alkyl group may be independently substituted with -O-CO-O-.
  • one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with halogen atoms.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the oxygen atom and the oxygen atom do not directly bond with each other.
  • substituent Sii1 a fluorine atom or a chlorine atom is preferable. Further, it is preferable that at least one of A ii1 or A ii 2 is substituted with at least one substituent S ii1 . When there are a plurality of substituents Sii1 , they may be the same or different.
  • the substitution position of the substituent S ii1 in A ii1 is preferably any one of the following formulas (A ii1 -SP-1) to (A ii1 -SP-4).
  • the white dots represent the bonds to R ii1 or Z ii 1
  • the black dots represent the bonds to Z ii 1.
  • the substitution position of the substituent S ii1 in A ii2 is preferably any one of the following formulas (A ii2 -SP-1) to (A ii2 -SP-7).
  • a ii 1 preferably represents any of the following formulas (A ii 1-1 ) to (A ii 1-6 ).
  • the white dot represents the bond to R ii 1 or Z ii 1
  • the black dot represents the bond to Z ii 1. More specifically, it is preferable that A ii 2 represents any of the following formulas (A ii2-1 ) to (A ii 2-5 ).
  • the white dot represents the bond to Z ii1 and the black dot represents the bond to the isothiocyanate group (-NCS).
  • Z ii1 represents any one of a single bond and an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • One or more of -CH 2- in the alkylene group may be independently substituted with -O-.
  • one or more of -CH 2 -CH 2- in the alkylene group are independently -CH 2 -CH (CH 3 )-, -CH (CH 3 ) -CH 2- , respectively.
  • one or more of -CH 2 -CH 2 -CH 2- in the alkyl group may be independently substituted with -O-CO-O-.
  • Ria and Rib independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the alkyl group is a linear, branched or cyclic alkyl group, and is preferably a linear alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 2 to 8, preferably 2 to 6.
  • One or more of -CH 2- in the alkyl group may be independently substituted with -O-, -CO- and / or -S-.
  • alkyl group having 1 to 10 carbon atoms when an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is substituted with a predetermined group, the oxygen atom and the oxygen atom do not directly bond with each other. Further, from the viewpoint of the stability of the compound, it is preferable that the sulfur atom and the sulfur atom and / or the oxygen atom and the sulfur atom do not directly bond with each other.
  • Specific examples (including substituted ones) of alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms include groups represented by the formulas (Z ii1-1 ) to (Z ii1-24 ).
  • nii1 represents an integer of 1 to 4, preferably 1 to 2.
  • Z ii1 represents a single bond or ⁇ C ⁇ C ⁇ .
  • n ii 1 is 2, it is preferable that at least one of Z ii 1 represents ⁇ C ⁇ C ⁇ .
  • a plurality of A ii1 and Z ii1 exist in the general formula (ii) they may be the same or different from each other.
  • the compound represented by the general formula (ii) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-1) to (ii-5).
  • R ii1 , A ii 1 and A ii 2 have the same meanings as R ii 1 , A ii 1 and A ii 2 in the general formula (ii).
  • the definition of A ii1-2 is the same as the definition of A ii1 in the general formula (ii).
  • the compound represented by the general formula (ii-1) is preferably a compound represented by the following general formula (ii-1-a).
  • R ii1 independently represents the same meaning as R ii 1 in the general formula (ii).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-1-a) include compounds represented by the following structural formulas (ii-1-a.1) to (ii-1-a.4). Be done.
  • the compound represented by the general formula (ii-2) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-2-a) to (ii-2-c).
  • R ii1 and S ii1 independently represent the same meanings as R ii1 and S ii1 in the general formula (i). ..
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-2-a) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-a.1) to (ii-2-a.5). Be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-2-b) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-b.1) to (ii-2-b.3). Be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-2-c) include compounds represented by the following structural formulas (ii-2-c.1) to (ii-2-c.3). Be done.
  • the compound represented by the general formula (ii-3) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-3-a) to (ii-3-d).
  • R ii1 and S ii1 independently represent the same meanings as R ii1 and S ii1 in the general formula (ii). ..
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-a) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-a.1) to (ii-3-a.4). Be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-b) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-b.1) to (ii-3-b.3). Be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-3-c) include compounds represented by the following structural formulas (ii-3-c.1) to (ii-3-c.3). Be done.
  • the compound represented by the general formula (ii-4) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-4-a) to (ii-4-d).
  • R ii1 and S ii1 independently represent the same meanings as R ii1 and S ii1 in the general formula (ii). ..
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-a) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-a.1) to (ii-4-a.3). Be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-b) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-b.1) to (ii-4-b.3). Be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-c) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-c.1) to (ii-4-c.3). Be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-4-d) include compounds represented by the following structural formulas (ii-4-d.1) to (ii-4-d.3). Be done.
  • the compound represented by the general formula (ii-5) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-5a) to (ii-5-b).
  • R ii1 and S ii1 independently represent the same meanings as R ii1 and S ii1 in the general formula (ii). ..
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-5-a) include compounds represented by the following structural formulas (ii-5-a.1) to (ii-5-a.4). Be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-5-b) include compounds represented by the following structural formulas (ii-5-b.1) to (ii-5-b.4). Be done.
  • the compound represented by the general formula (ii-6) is preferably a compound represented by the following general formulas (ii-6-a) to (ii-6-b).
  • R ii1 and S ii1 independently represent the same meanings as R ii1 and S ii1 in the general formula (ii). ..
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-a) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-a.1) to (ii-6-a.4). Be done.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (ii-6-b) include compounds represented by the following structural formulas (ii-6-b.1) to (ii-6-b.4). Be done.
  • Classes used for liquid crystal materials of compounds represented by the general formula (ii-1), the general formula (ii-1-a) or the structural formulas (ii-1-a.1) to (ii-1-a.4) Is 1 type or 2 or more types, preferably 1 to 20 types, preferably 1 to 15 types, preferably 1 to 10 types, and preferably 1 to 5 types. 100% by mass of the liquid crystal material of the compound represented by the general formula (ii-1), the general formula (ii-1-a) or the structural formulas (ii-1-a.1) to (ii-1-a.4).
  • the total content in the composition is preferably 1 to 40% by mass, preferably 2 to 35% by mass, and 3 to 30% by mass from the viewpoint of compatibility with other liquid crystal compositions. Is preferable.
  • the type to be used is one type or two or more types, preferably 1 to 20 types, preferably 1 to 15 types, preferably 1 to 10 types, and preferably 1 to 5 types.
  • the total content in% by mass is preferably 5 to 70% by mass, preferably 10 to 65% by mass, and 15 to 60% by mass from the viewpoint of compatibility with other liquid crystal compositions. It is preferable to have.
  • the type of the compound represented by 1) used in the liquid crystal material is one or more, preferably 1 to 20, preferably 1 to 15, preferably 1 to 10, preferably 1 to 5.
  • the type of the compound represented by 1) used in the liquid crystal material is one or more, preferably 1 to 20, preferably 1 to 15, preferably 1 to 10, preferably 1 to 5.
  • Is. General formulas (ii-3), general formulas (ii-3-a) to (ii-3-d), structural formulas (ii-3-a.1) to (ii-3-a.4), structural formulas. (Ii-3-b.1) to (ii-3-b.3), structural formulas (ii-3-c.1) to (ii-3-c.3) or structural formulas (ii-3-d).
  • the total content of the compound represented by the compound represented by 1) in 100% by mass of the liquid crystal material is preferably 20 to 65% by mass from the viewpoint of compatibility with other liquid crystal compositions. It is preferably 25 to 60% by mass, and preferably 30 to 55% by mass.
  • the types of the compounds represented by 1) to (ii-4-d.3) used in the liquid crystal material are one or more, preferably 1 to 20, preferably 1 to 15, preferably 1. It is ⁇ 10 kinds, preferably 1 ⁇ 5 kinds.
  • the total content of the compounds represented by 1) to (ii-4-d.3) in 100% by mass of the liquid crystal material is 1 to 30% by mass from the viewpoint of compatibility with other liquid crystal compositions. It is preferably 3 to 25% by mass, and preferably 5 to 20% by mass.
  • the types of the compounds represented by (ii-5-b.1) to (ii-5-b.4) used in the liquid crystal material are one or more, preferably 1 to 20, preferably 1 to 1. 15 types, preferably 1 to 10 types, preferably 1 to 5 types.
  • the total content of the compounds represented by (ii-5-b.1) to (ii-5-b.4) in 100% by mass of the liquid crystal material is determined from the viewpoint of compatibility with other liquid crystal compositions. It is preferably 5 to 45% by mass, preferably 10 to 40% by mass, and preferably 15 to 35% by mass.
  • the type of the compound represented by (ii-6-b.1) to (ii-6-b.4) used for the liquid crystal material is one or more, preferably 1 to 20, preferably 1 to 1. 15 types, preferably 1 to 10 types, preferably 1 to 5 types.
  • the total content of the compounds represented by (ii-6-b.1) to (ii-6-b.4) in 100% by mass of the liquid crystal material is determined from the viewpoint of compatibility with other liquid crystal compositions. It is preferably 1 to 25% by mass, preferably 3 to 20% by mass, and preferably 5 to 15% by mass.
  • the combination of the compounds used in the liquid crystal material according to the present disclosure includes A) a compound represented by the general formula (i) (including a subordinate concept) and the general formula (ii-1) from the viewpoint of reducing the rotational viscosity ( ⁇ 1). ) (Including the subordinate concept), the compound represented by the general formula (ii-2) (including the subordinate concept), and the compound represented by the general formula (ii-3) (subordinate concept).
  • the liquid crystal material according to the present disclosure preferably contains only a compound having an isothiocyanate group (-NCS) as the liquid crystal compound.
  • the liquid crystal material produced by the present invention can be used for a liquid crystal display element, a sensor (preferably a distance measuring sensor for LiDAR (Light Detection And Ringing)), a liquid crystal lens, an optical communication device, an antenna, and the like. In particular, it is suitable for microwave band antenna applications.
  • -Power supply A DC (direct current) power supply of "PMX250” manufactured by Kikusui Electronics Co., Ltd. was used.
  • -Processing device A personal computer of "Dynabook BZ55" manufactured by Toshiba Corporation was used.
  • -DC block capacitors Pasternack, Inc. The DC block of "PE8225” manufactured by the company was used.
  • -Coaxial component Bias Tee of "BT1026-1" manufactured by Aurora Microwave was used.
  • n in the table is a natural number.
  • liquid crystal material As the liquid crystal material, the liquid crystal materials (a) and (b) having the composition ratios shown in Table 3 below were prepared. Both the liquid crystal materials (a) and (b) were liquid at 25 ° C. and showed a nematic phase.
  • the transmission delay time (t 0 ) under no bias which is the group delay amount in the state where no voltage is applied, was measured. ..
  • the transmission delay time (t 0 ) under no bias at 13 GHz was 0.3211 (nsec).
  • an execution voltage (100V DC) is applied between the coaxial components (bias T) 4a and b, and the transmission delay time ( tv ) under the execution voltage, which is the group delay amount under 100V DC, is also measured.
  • the transmission delay time (tv) under the execution voltage at 13 GHz was 0.3290 nsec.
  • the vector network analyzer 2 transfers the liquid crystal material from 0.1 to 26.5 GHz from beginning to end. Electromagnetic waves (incident) of frequencies in the range (continuously increasing the frequency from 0.1 to 26.5 GHz, and when reaching 26.5 GHz, repeating continuously increasing the frequency from 0.1 to 26.5 GHz again) The signal) was propagating. The results are shown in Table 4 as Example 1.
  • the dielectric anisotropy ( ⁇ ) of the liquid crystal material (a) was calculated by obtaining ⁇ g and L ( ⁇ L) in the above. In the measurement of the dielectric anisotropy ( ⁇ ), the liquid crystal material was at room temperature (25). The results were shown in Table 4 as Comparative Example 1. The dielectric anisotropy ( ⁇ ) of the liquid crystal material (a) was measured three times each.
  • liquid crystal materials (c) to (h) having the composition ratios shown in Table 6 below were prepared.
  • the liquid crystal materials (c) to (h) were all liquid at 25 ° C. and showed a nematic phase.
  • the delta delay value and the dielectric anisotropy ( ⁇ ) were measured in the same manner as in the liquid crystal materials (a) and (b). The results are shown in Tables 6-12.
  • the method for manufacturing a liquid crystal material of the present invention can be used for a liquid crystal display element, a sensor, a liquid crystal lens, an optical communication device, an antenna, and the like. In particular, it is suitable for microwave band antenna applications.
  • Processing device 2 Vector network analyzer 3a, b: DC block capacitor 4a, b: Coaxial component 5a, b: Adapter 6: Coaxial tube 7: DC power supply 8: Internal conductor 9: External conductor 10: Liquid crystal molecule 100: Delta delay measurement system

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Abstract

本開示は、液晶材料を調製する工程（Ｉ）と、　前記液晶材料のデルタディレイ値を測定するデルタディレイ測定機構により、液晶材料を測定する工程（ＩＩ）と、を有し、　前記デルタディレイ測定機構は、線状の内部導体及び当該内部導体が挿通される間隙を有する外部導体を含む同軸管を１本備え、基準電圧Ｖ０を前記内部導体及び前記外部導体間に印加した状態で前記内部導体と前記外部導体との間の前記間隙に充填された前記液晶材料に対して連続的に変化する周波数の電磁波を伝搬させることにより計測される伝送遅延時間ｔ０と、前記基準電圧Ｖ０より大きい実行電圧Ｖを前記内部導体及び前記外部導体間に印加した状態で前記液晶材料に対して前記電磁波を伝搬させることにより計測される伝送遅延時間ｔｖとの差分である前記液晶材料のデルタディレイ値を算出する機構を有する、液晶材料の製造方法である。

Description

液晶材料の製造方法及び液晶材料の評価方法とその測定装置、並びに液晶材料
　本開示は、液晶組成物の製造方法及びデルタディレイの測定方法とその測定装置、並びに液晶材料に関する。
　液晶材料は、テレビ、モニター、携帯電話、スマートフォン、タブレット端末などのディスプレイ用途だけでなく、自動車の自動運転化技術の開発に伴い、自動車等の移動体と通信衛星との間で、マイクロ波帯電波の送受信を行うアンテナ用途として注目を集めている。液晶材料を用いたアンテナは、ディスプレイ等と同様に外部電場の印加によって液晶が動作するため、電波の送受信方向を自在に変えることができる。
　そのため、ディスプレイ用途及びアンテナ用途のいずれの液晶材料であっても、電場印加による液晶の分子配列の変化が、液晶の誘電率異方性に基づく誘電的トルクによって誘起されることから、液晶の誘電率異方性（Δε＝ε∥－ε⊥）が重要な物理量となる。一般的に、誘電率異方性（Δε）は、液晶分子の長軸方向に平行な方向における誘電率（ε∥）と、液晶分子の長軸方向に垂直な方向における誘電率（ε⊥）との差で定義される量であり、液晶材料の誘電率（複素誘電率）から算出される。
　液晶の動作に必要な周波数は数Ｈｚ～数ｋＨｚであるために、一般的には１ｋＨｚにおける誘電率を測定することで誘電率異方性（Δε）を求める。一方、アンテナ用途の液晶材料では、１ｋＨｚにおける誘電率異方性の大きさと共に、適用するマイクロ波帯における誘電率異方性を精度よく測定することが求められている。
　このようなアンテナ用途の液晶材料などに代表されるマイクロ波帯における誘電体の誘電率（複素誘電率）を測定する方法は、従来から種々存在し、例えば、（１）共振器内に誘電体を挿入した際の共振周波数及びＱ値の変化量から誘電率（複素誘電率）を算出する空洞共振器法、（２）同軸管内部に誘電体を充填し、反射波の振幅と位相差から誘電率（複素誘電率）を算出する同軸管法、及び（３）２つの電極間に試料を充填し、当該電極間の静電容量を測定する集中定数容量法などが挙げられる。なかでも、上記（２）の同軸管法は、液体材料などを簡便に測定できるため、流動性を示す材料が多い液晶材料の誘電率（複素誘電率）の測定では一般的に採用されている。
　しかし、同軸管法による誘電率（複素誘電率）の測定は、１つの測定試料に対して、長さの異なる同軸管を複数用いて、それぞれの測定を行う必要があることが知られている（特許文献１）。
特開２００６－２２０６４６号公報
　特に、液晶材料は、特有の誘電率異方性（Δε＝ε∥－ε⊥）を有するため、電圧の印可の有無により測定試料中の液晶分子を特定の方向に配向させない状態と、特定の方向に配向させた状態とでさらに複数回の測定を強いられる。そのため、同軸管法を用いた液晶材料の誘電率（複素誘電率）の測定には、同軸管の脱着による測定誤差（電磁波の反射又は電磁波強度の損失の誤差）の累積及び測定再現性の低下という課題が付きまとうのが現状である。
　このような課題を解決するために、本開示は、従来の測定方法において電気的特性の一つとして算出されていた誘電率の代替として、「デルタディレイ」という新たな物理量（ｎｓｅｃ）を導入するものであり、その「デルタディレイ」によって液晶材料の電気的特性を特定すると均質な電気的特性を有する液晶材料が得られることを確認した。
　そこで、本開示は、均質な電気的特性を有する液晶材料及びその製造方法、並びに均質な電気的特性を有する液晶材料を測定する方法及びその測定装置を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題について鋭意検討した結果、液晶材料の電気的特性を物理量（デルタディレイ（単位（ｎｓｅｃ））を用いて特定すると、誘電率と比べて均質な電気的特性を有する液晶材料を製造又は評価することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
　上記課題を解決する本発明の構成は、以下の通りである。
　〔１〕本開示は、液晶材料を調製する工程（Ｉ）と、
　前記液晶材料のデルタディレイ値を測定するデルタディレイ測定機構により、液晶材料を測定する工程（ＩＩ）と、を有し、
　前記デルタディレイ測定機構は、線状の内部導体及び当該内部導体が挿通される間隙を有する外部導体を含む同軸管を１本備え、基準電圧Ｖ０を前記内部導体及び前記外部導体間に印加した状態で前記内部導体と前記外部導体との間の前記間隙に充填された前記液晶材料に対して連続的に変化する周波数の電磁波を伝搬させることにより計測される伝送遅延時間ｔ０と、前記基準電圧Ｖ０より大きい実行電圧Ｖを前記内部導体及び前記外部導体間に印加した状態で前記液晶材料に対して前記電磁波を伝搬させることにより計測される伝送遅延時間ｔｖとの差分である前記液晶材料のデルタディレイ値を算出する機構を備えることを特徴とする、液晶材料の製造方法である。
　〔２〕本実施形態において、前記電磁波は、０．１～２６．５ＧＨｚの範囲の周波数を連続的に変化することが好ましい。
　〔３〕本実施形態において、前記伝送遅延時間ｔ０は、前記内部導体及び前記外部導体間に無バイアス状態で前記液晶材料に対して連続的に変化する周波数の電磁波を伝搬させることにより計測されることが好ましい。
　〔４〕本実施形態において、前記液晶材料は、イソチオシアネート基（－ＮＣＳ）を有する液晶化合物を含むことが好ましい。
　〔５〕本開示は、線状の内部導体及び当該内部導体が挿通される間隙を有する外部導体を有する同軸管を１本用いて、前記間隙中に充填された液晶材料中を電磁波が伝搬する伝送遅延時間の変化量であるデルタディレイの測定方法であって、
　前記液晶材料を準備する工程と、
　前記液晶材料を前記内部導体と前記外部導体との間に充填する工程と、
　基準電圧Ｖ０を前記内部導体及び前記外部導体間に印加した状態で連続的に変化する周波数の電磁波を前記液晶材料に伝搬させて計測される伝送遅延時間ｔ０と、前記基準電圧Ｖ０より大きい実行電圧Ｖを前記内部導体及び前記外部導体間に印加した状態で前記液晶材料に前記電磁波を伝搬させて計測される伝送遅延時間ｔｖとの差分である前記液晶材料のデルタディレイ値を算出する工程と、を備えるデルタディレイの測定方法である。
　〔６〕本開示は、線状の内部導体、当該内部導体が内部に挿通される外部導体及び前記内部導体と前記外部導体との間に液晶材料を充填可能な間隙を有する同軸管１本と、
　前記同軸管に電磁波の電気信号を入力し、かつ当該電気信号に応答して出力された電磁波の出力信号を受信する電気信号送受信部と、
　前記電気信号送受信部により送受信される前記電気信号及び前記出力信号を解析処理する解析処理部と、を有し、
　前記解析処理部は、基準電圧Ｖ０を前記内部導体及び前記外部導体間に印加した状態で前記液晶材料に対して連続的に変化する周波数の電磁波を伝搬させることにより計測される伝送遅延時間ｔ０と、前記基準電圧Ｖ０より大きい実行電圧Ｖを前記内部導体及び前記外部導体間に印加した状態で前記液晶材料に対して前記電磁波を伝搬させることにより計測される伝送遅延時間ｔｖとの差分である前記液晶材料のデルタディレイ値を算出することを特徴とする、デルタディレイ値の測定装置である。
　〔７〕本開示は、０．０１以上のデルタディレイ値を有する液晶材料である。
　本発明によれば、均質な電気的特性を有する液晶材料及びその製造方法、並びに均質な電気的特性を有する液晶材料を測定する方法及びその測定装置を提供しうる。
図１は、本実施形態におけるデルタディレイ測定系の構成の一例を示す概略図である。 図２は、図１のＩ－Ｉ方向の断面図を示す概略図である。
　以下、本発明の実施の形態（以下、「本実施形態」と称する。）について詳細に説明するが、本開示は以下の記載に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。
　〔液晶材料の製造方法〕
　本実施形態に係る液晶材料の製造方法は、液晶材料を調製する工程（Ｉ）と、前記液晶材料のデルタディレイ値を測定するデルタディレイ測定機構により、液晶材料を測定する工程（ＩＩ）と、を有する。そして、前記デルタディレイ測定機構は、線状の内部導体及び当該内部導体が挿通される間隙を有する外部導体を含む同軸管を１本備え、基準電圧Ｖ０を前記内部導体及び前記外部導体間に印加した状態で前記内部導体と前記外部導体との間の前記間隙に充填された前記液晶材料に対して連続的に変化する周波数の電磁波を伝搬させることにより計測される伝送遅延時間ｔ０と、前記基準電圧Ｖ０より大きい実行電圧Ｖを前記内部導体及び前記外部導体間に印加した状態で前記液晶材料に対して前記電磁波を伝搬させることにより計測される伝送遅延時間ｔｖとの差分である前記液晶材料のデルタディレイ値を算出する機構を備える。
　これにより、均質な電気的特性を有する液晶材料及びその製造方法を提供しうる。
　以下、各工程について説明する。
　（工程（Ｉ））
　本実施形態の液晶材料の製造方法は、液晶材料を調製する工程（Ｉ）を有する。
　本実施形態における液晶材料は、流動性及び液晶性を示す材料、いわゆる液晶性を示す液体（例えば、溶液、懸濁液）であればよい。したがって、液晶材料は、化合物単体で液晶性及び流動性を示す材料であってもよく、あるいは他の化合物と混合した組成物全体が液晶性及び流動性を示す材料であってもよい。
　本明細書でいう「液晶性を示す」とは、メソゲンと呼ばれる剛直な部位を有し、配向性を示すことをいう。また、発現する液晶性の種類は特に制限されることはなく、ネマチック相、スメクチックＡ相、(キラル)スメクチックＣ相、コレステリック相又はディスコティック相が挙げられ、ネマチック相が好ましい。
　また、本明細書でいう「液晶性を示す」とは、室温（２５℃）における状態をいう。
　本実施形態において、液晶材料が化合物単体である場合、公知の合成方法に従って合成することにより、液晶材料を調製することができる。また、液晶材料が２種以上の化合物を含む液晶組成物である場合、当該液晶組成物を調製する方法としては、液晶組成物の一般的な製造方法を採用することができる。具体的には、当該液晶組成物の構成要素である全ての化合物を混合容器に投入し、外部高温媒体から混合容器壁を経由した熱伝導によって溶解させ、減圧下あるいは不活性ガス雰囲気下において攪拌翼あるいは容器自体の回転等によって混合する方法が挙げられる。また、液晶化合物を混合した容器を自転及び公転させて脱泡しながら、加熱することなく液晶組成物を得る方法（遊星式攪拌）、或いは混合容器に液晶化合物を投入しマイクロ波を照射して加熱する方法などを採用してもよい。なお、液晶組成物の構成要素である全ての化合物は、公知の方法に従って合成してもよく、あるいは市販の化合物を購入してもよい。さらには、液晶組成物の調製においては、例えば、公知の重合性（液晶）化合物又は配向助剤、その他酸化防止剤などの添加剤等の任意成分が、複数種の液晶化合物と共に混合されてもよい。
　本開示に係る液晶材料が液晶組成物である場合、当該液晶組成物は、例えば、下述の一般式（ｉ）で表される化合物、下述の一般式（ｉｉ）で表される化合物、必要に応じて上述の任意成分、下記の添加物を混合することにより、製造することができる。
　添加物としては、安定剤、色素化合物、重合性化合物等が挙げられる。
　安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β－ナフチルアミン類、β－ナフトール類、ニトロソ化合物類、ヒンダードフェノール類、ヒンダードアミン類等が挙げられる。
　安定剤を使用する場合における安定剤の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、０．００５～１質量％であることが好ましく、０．０２～０．５質量％であることが好ましく、０．０３～０．１質量％であることが好ましい。
　本実施形態に係る液晶材料は、イソチオシアネート基（－ＮＣＳ）を有する化合物が好ましい。
　イソチオシアネート基は、フッ素基又はシアノ基よりも電場中の電子分極が大きくなるため、液晶材料として、イソチオシアネート基（－ＮＣＳ）を有する化合物単体又は当該化合物を含む液晶組成物を使用すると、デルタディレイ値が大きくなる傾向を示す。
　本実施形態における液晶材料は、以下の一般式（ｉ）～一般式（ｉｉ）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上含むことが好ましい。
　下記一般式（ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
（一般式（ｉ）中、
　Ｒｉ１は、水素原子又は炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよく、
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置換されていてもよく、
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されていてもよく、
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
　酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
　Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して、炭素原子数３～１６の炭化水素環又は炭素原子数３～１６の複素環のいずれかを表し、
　前記Ａｉ１及びＡｉ２中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Ｓｉ１によって置換されていてもよく、
　置換基Ｓｉ１は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数１～２０のアルキル基のいずれかを表し、
　当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－及び／又は－ＣＯ－で置換されていてもよく、
　当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－及び／又は－ＮＨ－ＣＯ－で置換されていてもよく、
　当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置換されていてもよく、
　当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されてもよく、
　当該アルキル基における１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
　酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
　置換基Ｓｉ１が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
　Ｌｉ１及びＬｉ２は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数１から２０のアルキル基のいずれかを表し、
　当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよく、
　当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－及び／又は－ＮＨ－ＣＯ－で置換されていてもよく、
　当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置換されてもよく、
　当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されていてもよく、
　当該アルキル基における１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
　酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
　Ｚｉ１及びＺｉ２は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～２０のアルキレン基のいずれかを表し、
　当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＦ２－及び／又は－ＣＯ－で置換されていてもよく、
　当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－Ｏ－及び／又は－Ｏ－ＣＯ－で置換されてもよく、
　当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－で置換されていてもよいが、
　酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
　ｍｉ１は、０～１の整数を表し、
　ｎｉ１は、０～３の整数を表すが、
　Ａｉ２又はＺｉ２が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。）
　下記一般式（ｉｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
（一般式（ｉｉ）中、
　Ｒｉｉ１は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
　当該アルキル基中の１つ又２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよく、
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよく、
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置換されていてもよく、
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
　酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
　Ａｉｉ１及びＡｉｉ２は、それぞれ独立して、以下の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）：
　（ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ２－又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）、
　（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
　（ｃ）　ナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置換されていてもよい。）
　（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は隣接していない２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、
　前記Ａｉｉ１及びＡｉｉ２中の一つ又は二つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Ｓｉｉ１により置換されていてもよく、
　置換基Ｓｉｉ１は、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数１～２０のアルキル基のいずれかを表し、
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－及び／又－ＣＳ－で置換されていてもよく、
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよく、
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置換されていてもよく、
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されていてもよく、
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよいが、
　酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
　置換基Ｓｉｉ１が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、
　Ｚｉｉ１は、単結合、炭素原子数１～２０のアルキレン基のいずれかを表し、
　当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－で置換されていてもよく、
　当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－Ｏ－及び／又は－Ｏ－ＣＯ－で置換されてもよく、
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置換されていてもよく、
　当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｃ（Ｒｉａ）＝Ｎ－Ｎ＝Ｃ（Ｒｉｂ）－で置換されていてもよいが、
　酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
　前記Ｒｉａ及びＲｉｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＯ－及び／又は－Ｓ－で置換されていてもよく、
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよいが、
　酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
　ｎｉｉ１は、１～４の整数を表し、
　Ａｉｉ１及びＺｉｉ１が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。）
　また、本実施形態における液晶材料は、一般式（ｉ）～一般式（ｉｉ）で表される化合物からなる群から選択される１種の液晶化合物であっても、或いは２種以上の液晶化合物が混合された液晶組成物であってもよい。
　（工程（ＩＩ））
　本実施形態の液晶材料の製造方法は、液晶材料のデルタディレイ値を測定するデルタディレイ測定機構により、液晶材料を測定する工程（ＩＩ）と、を有する。
　したがって、工程（ＩＩ）は、工程（Ｉ）で調製された液晶材料のデルタディレイ値を測定する工程である。
　デルタディレイ値を規定することにより測定誤差の少ない液晶材料を提供できるため、均質な電気的特性を有する液晶材料及びその製造方法を提供しうる。
　上記（ＩＩ）において、工程（Ｉ）で調製された液晶材料のうち少なくとも一部の量だけを抽出してデルタディレイ値を測定するデルタディレイ測定機構により評価してもよい。
　本明細書における「デルタディレイ値」とは、群遅延量の変化量（Δｔ）とも称し、基準電圧Ｖ０下の液晶に対して連続的に変化する周波数の電気信号（電磁波）を与えた際における電束密度の発生までの遅延時間と、実行電圧Ｖ下の液晶に対して連続的に変化する周波数の電気信号（電磁波）を与えた際における電束密度の発生までの遅延時間との差の絶対値をいい、換言すると、実行電圧Ｖ下での被測定物の群遅延量と基準電圧Ｖ０下の被測定物の群遅延量の差の絶対値である。そして、本実施形態におけるデルタディレイ値の測定は、いわゆるＦＤＲ法を用いて測定しており、後述の通り、信号源、信号分離器（パワースプリッタ）、方向性結合器（カップラ）及び少なくとも３以上の受信機（ここでは、基準受信機（Ｒ）、反射受信機（Ａ）及び伝送受信機（Ｂ）の３つとする）から構成される回路網解析器、例えば、ベクトルネットワークアナライザのＳパラメータにより算出される。より詳細には、伝送遅延時間ｔ（＝群遅延量）は、Ｓ２１の位相を用いて、以下の式（Ｉ）で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000003
（上記式（Ｉ）中、ωは角周波数であり、Ｓ２１は、２つのｐｏｒｔを持つ被測定物の入出力特性を表すパラメータであり、ｐｏｒｔ１からｐｏｒｔ２への伝送係数を表す。）
　また、伝送線路長ｌの同軸管に充填された液晶材料に高周波電場を印加してＦＤＲ法により算出されるデルタディレイ値（Δｔ）は以下の式（ＩＩ）でも表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000004
（上記式（ＩＩ）中、ｌは伝送線路長であり、ｃは光速であり、ε（ｖ）は実行電圧下での液晶材料の複素誘電率の実部であり、ε（０）は基準電圧下での液晶材料の複素誘電率の実部である。）
　まずは、本実施形態のデルタディレイ測定機構を備えた被測定物（液晶材料）のデルタディレイ値を測定するデルタディレイ測定系１００の全体像について図１及び図２を参照しながら以下に説明する。
　図１は、本実施形態におけるデルタディレイ測定系１００の構成の一例を示す概略図である。ベクトルネットワークアナライザ２に接続された信号送信端子部Ｌと信号受信端子部Ｒとの間に、ＤＣブロック用コンデンサ３ａ，ｂ、同軸コンポーネント４ａ，ｂ及びアダプタ５ａ，ｂを介して、液晶材料が充填された同軸管６が接続されている。そして、同軸コンポーネント４ａ，ｂを介して、ＤＣ電源７が電気的に接続されている。また、ベクトルネットワークアナライザ２には処理装置１が接続されている。
　そのため、デルタディレイ測定系１００による測定結果はベクトルネットワークアナライザ２のディスプレイ部に表示され、ベクトルネットワークアナライザ２に接続した処理装置１に送出される。当該処理装置１としてはプロッタ、計算機（パソコン）等の機器を必要に応じて切り替え、又は同時並列的に接続できる。ディスプレイ部に表示された伝送特性の測定結果、又は処理装置３による処理の結果から、同軸管６内に充填された液晶材料の伝送特性が算出される。
　伝送特性の測定にあたってはネットワークアナライザ２の掃引周波数発振器の発振周波数範囲を、被測定物の液晶材料が同軸管６に充填されたときの遮断周波数を含むように設定してもよい。デルタディレイ値はベクトルネットワークアナライザ２のディスプレイ部に表示されてもよく、あるいはプロッタに記録された伝送係数の周波数特性から、直接読み取って算出しても、あるいは処理装置１によって伝送係数の周波数に関する微分値を求めてその最大値を与える周波数から算出してもよい。
　一般的には、信号送信端子部Ｌおよび信号受信端子部Ｒは、同軸ケーブルコネクタ又は導波管のいずれかを使用することができるが、図１では同軸ケーブルコネクタの例を一例としている。また、ネットワークアナライザ２には、掃引周波数発振器（図示せず）、レベル検出器（図示せず）及び校正回路（図示せず）等が内蔵されている。
　図１では、同軸管６の一例として、円筒状の外部導体の内部を内部導体８である線状体が挿通された形態を示している。そして、内部導体８と円筒状の外部導体の内壁との間には間隙（空間部）が存在する。液晶材料などの被測定物は当該間隙に充填される。同軸管６の間隙に液晶材料を充填した状態について図２を用いて次に説明する。
　図２（ａ），（ｂ）は、いずれも図１に示す同軸管６をＩ－Ｉ方向に切断した断面図を表す。より詳細には、図２（ａ）は、同軸コンポーネント４ａ，ｂを介してＤＣ電源７から内部導体８に電流を流さない又は微弱電流を流して、内部導体８と外部導体９との間に基準電圧Ｖｏ（例えば、電圧０Ｖ）を印可した状態（無バイアス状態）の液晶分子１０の配向を表す模式図である。そして、図２（ｂ）は、同軸コンポーネント４ａ，ｂを介してＤＣ電源７から内部導体８に電流を流して、内部導体８と外部導体９との間に実行電圧Ｖ（例えば、０Ｖ超）を印可した状態の液晶分子の配向を表す模式図である。
　内部導体８と外部導体９との間の電圧が基準電圧Ｖｏ以下であると、図２（ａ）に示すとおり、液晶分子１０の長軸方向は電界Ｅ０方向に対してランダムに向くため、液晶分子１０はいわゆるランダム配向状態である。そして、内部導体８と外部導体９との間の電圧が実行電圧Ｖ以上であると、図２（ｂ）に示すとおり、液晶分子１０は電界Ｅｖ方向と平行に液晶分子１０の長軸方向が倣う配向状態をとる。
　以下、本実施形態におけるデルタディレイ測定系１００の各構成要素について説明する。
　＜デルタディレイ測定機構＞
　本実施形態におけるデルタディレイ測定機構は、線状の内部導体８及び当該内部導体８が挿通される間隙を有する外部導体９を含む同軸管６を１本備え、基準電圧Ｖ０を前記内部導体８及び前記外部導体９間に印加した状態で前記内部導体８と前記外部導体９との間の前記間隙に充填された前記液晶材料に対して連続的に変化する周波数の電磁波を伝搬させることにより計測される伝送遅延時間ｔ０と、前記基準電圧Ｖ０より大きい実行電圧Ｖを前記内部導体８及び前記外部導体９間に印加した状態で前記液晶材料に対して前記電磁波を伝搬させることにより計測される伝送遅延時間ｔｖとの差分である液晶材料のデルタディレイ値を算出する機構を有する。
　すなわち、本実施形態におけるデルタディレイ測定機構は、測定試料である液晶材料を充填可能な同軸管６を１本備え、かつ基準電圧Ｖ０下における液晶材料中を伝搬させることにより計測される伝送遅延時間ｔ０と、実行電圧Ｖ下における液晶材料中を伝搬させることにより計測される伝送遅延時間ｔｖとの差分である液晶材料のデルタディレイ値を算出する機構を有している。また、当該伝送遅延時間の差分は、群遅延量の差分に相当する。
　上記の通り、デルタディレイ測定機構は同軸管６を１本のみ使用するため、同軸管６の脱着による測定誤差（電磁波の反射又は電磁波強度の損失の誤差）の累積及び測定再現性の低下という課題を解決することができる。
　－同軸管－
　本実施形態における同軸管６は、図１及び図２に示すとおり、両端に開口部を備える管状の外部導体９と、当該外部導体８の内壁に当接することなく挿通された中実の線状体である内部導体８とを有する。そのため、同軸管６は、外部導体８の内壁と内部導体８とは所定の間隔で離間されることによって同軸管６内に液晶材料を充填できる間隙を有する。
　また、同軸管６は、同軸管本体と、挿通される内部導体８を支持するために、同軸管本体の両端に設置される同軸管コネクタとから構成される。このような同軸管６を構成する材料としては、特に制限されることはないが、加工性及び耐蝕性に優れた金属製であることが好ましい。例えば、同軸管６を構成する材料としては、黄銅又は真鍮であることが好ましい。
　さらに、同軸管６の形状は、円柱状又は多角柱状などが挙げられるが、円柱状であることが好ましい。
　なお、図１では、説明の便宜上、同軸管本体と１対の同軸管コネクタとが離間された状態を記載しているが、実際の同軸管６は、同軸管本体と同軸管コネクタとが連結されている。また、同軸管本体と同軸管コネクタとが同軸管６の構成要素であることを示すために、実線により同軸管本体及び同軸管コネクタを囲っている。
　本実施形態において、内部導体８は中実の線状体であり、中心導線とも称する。内部導体８を構成する材料は、導電性に優れ、かつ剛性の高い導線が好ましく、例えば、硬鋼線又はピアノ線であることが好ましい。内部導体８は、同軸管６の断面中心部に内装されることが望ましく、内部導体８の長軸方向は直線状であることが好ましい。
　本実施形態において、外部導体９と内部導体８との間に被測定物（液晶材料）を満たす間隙を確保する必要があるために、同軸管６の断面内径（＝外部導体９の断面内径）よりも内部導体８の断面外径を小さくする必要がある。被測定物を満たす間隙の幅、すなわち外部導体９と内部導体８との最短離間距離（外部導体９の断面内径－内部導体８の断面外径）は、１ｍｍ程度、より具体的には好ましくは０．５～１．５ｍｍ確保することが好ましい。また、同軸管６の内径でもある外部導体９の断面内径は、３ｍｍ程度、より具体的には好ましくは２．５～３．５ｍｍ程度であればよい。さらには、内部導体８の断面外径は１ｍｍ程度、より具体的には好ましくは０．５～１．５ｍｍであることが好ましい。
　本実施形態において、内部導体８の長軸方向の長さは、同軸管本体とその両端に設置される同軸管コネクタを含めた長さと同じであることが好ましい。同軸管本体における液晶材料充填部の長軸方向の長さとしては、好ましくは１０～１００ｍｍ、より好ましくは１０～５０ｍｍである。また、内部導体８の内装数は１本であることが好ましい。
　本実施形態において、外部導体９と内部導体８とは電気的に絶縁されることが必要であり、かつ流動性のある被測定物が間隙から漏れ出さないことを必要とする。そのため、内部導体８を支える同軸管コネクタにはテフロン（登録商標）樹脂等を用いたシーリング材を内装することが好ましい。
　－伝送遅延時間－
　本実施形態において、前記伝送遅延時間ｔ０と前記伝送遅延時間ｔｖとの差分である液晶材料のデルタディレイ値を算出する機構としては、回路網解析器、例えばベクトルネットワークアナライザ２が挙げられる。一般的にベクトルネットワークアナライザ２は、電子回路網を解析する装置として開発され、基本的にインピーダンスと減衰量を測定する装置である。振幅及び位相の測定が可能なために、様々な試料の高周波特性を測定することが可能である。
　なお、前記伝送遅延時間ｔ０と前記伝送遅延時間ｔｖの測定は、液晶材料が室温（２５℃）の条件の下に行う。
　このようなベクトルネットワークアナライザ２の測定機構を用いることにより、伝送遅延時間に相当する群遅延量を算出するためのＳ２１の測定について以下説明する。そして、Ｓパラメータはｐｏｒｔの定義によって変わってくるため、以下では、説明の便宜上、２つのｐｏｒｔ（ポート）を持つ被測定物の各ポートをｐｏｒｔ１及びｐｏｒｔ２とした場合について説明する。なお、ｐｏｒｔ１及びｐｏｒｔ２は、ベクトルネットワークアナライザ２の２つのｐｏｒｔと捉えてもよい。
　ベクトルネットワークアナライザ２は、信号源、信号分離器（パワースプリッタ）、方向性結合器（カップラ）及び少なくとも３以上の受信機（ここでは、基準受信機（Ｒ）、反射受信機（Ａ）及び伝送受信機（Ｂ）の３つとする）から構成される。そして、前記信号源から出力された電磁波の信号が前記信号分離器（パワースプリッタ）を介して２つに分岐されて、一方の電磁波である信号は基準受信機（Ｒ）に入力され、他方の信号は入射信号としてｐｏｒｔ１から出力され、被測定物である同軸管６に充填された液晶材料に対して（例えば、信号送信端子部Ｌ側から）前記入射信号が入力される。当該同軸管６（液晶材料）で反射された反射信号は反射受信機（Ａ）で受信する。そして、同軸管６（液晶材料）を通過した伝送信号（＝液晶材料内を伝搬して通過した入射信号）は伝送受信部（Ｂ）で受信される。これにより、伝送受信部（Ｂ）で受信した伝送信号及び反射受信機（Ａ）で受信した反射信号をそれぞれ、基準受信機（Ｒ）で受けた基準信号と比較して位相を検出する。また、基準信号との差から同軸管６に充填された液晶材料の反射係数（Ｓ１１）と伝送係数（Ｓ２１）を演算する。そして、上記までが順方向伝送の１サイクルとなり、設定値の範囲（０．１～２６．５ＧＨｚ）で周波数を変化させながら上記サイクルを繰り返す。また、上記サイクルは、ｐｏｒｔ１から出力される順方向伝送とも称する。
　本実施形態において、ベクトルネットワークアナライザ２から液晶材料に対して伝搬させる電磁波（入射信号）の連続的に変化する周波数は、後述のとおり、例えば、０．１～２６．５ＧＨｚの範囲であることが好ましい。また、本実施形態では、０．１から２６．５ＧＨｚの範囲の周波数を複数回繰り返し（０．１から２６．５ＧＨｚまで周波数を連続的増加させ、２６．５ＧＨｚに到達した際、再び０．１から２６．５ＧＨｚまで周波数を連続的増加させることを繰り返す）、当該周波数の電磁波（入射信号）を内部導体８に重畳させながら、同軸コンポーネント４ａ，ｂを用いてＤＣ電源７から内部導体８に直流（ＤＣ）を印可することが必要である。
　また本実施形態では、上記のサイクルを図２（ａ）に示す液晶分子１０がランダム配向状態（基準電圧Ｖｏ以下の条件）と、図２（ｂ）に示す液晶分子１０の長軸方向が特定の方向に配向した状態（実行電圧Ｖ以上の条件）とのそれぞれに対して行う。これにより、液晶材料中の液晶分子１０の配向状態が異なる場合のそれぞれに対応する伝送係数（Ｓ２１）を計測できる。
　これにより、上記一般式（Ｉ）を用いることによって、内部導体８及び外部導体９間に印加された、基準電圧Ｖｏ以下の条件での伝送遅延時間ｔ０及び実行電圧Ｖ以上の条件での伝送遅延時間ｔｖを計測でき、両者の差分の絶対値からデルタディレイ値を測定する。
　なお、ここでいう、反射係数（Ｓ１１）及び伝送係数（Ｓ２１）はＳパラメータと称され、例えば、Ｓ１１（反射係数）は、入射信号に対する反射信号の大きさと位相の変化量を表し、Ｓ２１（伝送係数）は、入射信号に対する伝送信号の大きさと位相の変化量を表す。
　また、スイッチを反対方向に切り替えると、上記の順方向伝送と同様に、ｐｏｒｔ２から出力される逆方向伝送により、被測定物である同軸管６に充填された液晶材料に対して（例えば、信号送信端子部Ｒ側から）入射信号が入力され、逆方向特性を測定する。これにより、逆方向の反射係数（Ｓ２２）、伝送係数（Ｓ１２）を演算する。
　本実施形態おいて、内部導体８と外部導体９との間に印加する実行電圧Ｖは、５Ｖ以上が好ましく、５０～１５０Ｖが好ましい。また、伝送遅延特性は、印加した電圧が一定値（印加値）に達してから測定される。
　本実施形態において、ベクトルネットワークアナライザ２から液晶材料に対して伝搬させる電磁波（入射信号）の周波数は、好ましくは０．１～２６．５ＧＨｚの範囲で連続的に変化させながら、０．１→２６．５ＧＨｚの範囲を複数回繰り返して、内部導体８に重畳する。当該周波数範囲は測定に用いるベクトルネットワークアナライザ２の性能により決定するため、特性を得たい周波数帯を使用できるベクトルネットワークアナライザ２を選定することが必要である。
　＜デルタディレイ測定系１００の他の構成要素＞
　本実施形態において、ＤＣブロック用コンデンサ３ａ，ｂは、直流電圧が重畳されている信号を計測する場合にベクトルネットワークアナライザ２への直流の阻止ができるものであれば、特に制限されることはない。また、アダプタ５ａ，ｂは、同軸管６と同軸コンポーネント４ａ，ｂと電気的に接続するため使用できるものであれば特に制限されることはない。同様に、ＤＣ電圧７も特に指定はないが、同軸コンポーネント４ａ，ｂを介して直流電圧（ＤＣ）を印可することが必要であり、内部導体８に印可する電圧に合ったＤＣ電源７を選定することが必要である。
　〔デルタディレイの測定方法〕
　本開示は、線状の内部導体８及び当該内部導体８が挿通される間隙を有する外部導体９を有する同軸管６を１本用いて、前記間隙中に充填された液晶材料中を電磁波が伝搬する伝送遅延時間の変化量であるデルタディレイの測定方法である。また、当該デルタディレイの測定方法は、液晶材料を準備する工程と、液晶材料を内部導体８と外部導体９との間に充填する工程と、基準電圧Ｖ０を内部導体８及び外部導体９間に印加した状態で連続的に変化する周波数の電磁波（入射信号）を液晶材料に伝搬させて計測される伝送遅延時間ｔ０と、基準電圧Ｖ０より大きい実行電圧Ｖを内部導体８及び外部導体９間に印加した状態で液晶材料に（入射信号）を伝搬させて計測される伝送遅延時間ｔｖとの差分である液晶材料のデルタディレイ値を算出する工程と、を備える。
　本実施形態におけるデルタディレイの測定方法は、液晶材料を準備した後、同軸管６の間隙である内部導体８及び外部導体９間に気泡が入らないように、同軸管６の間隙中に液晶材料を満たせばよい。また、液晶材料は、上記の工程（Ｉ）の欄で説明した材料と同様である。本実施形態のデルタディレイの測定方法においては、液晶材料は市販の化合物でも、あるいは合成した化合物であってもよい。
　本実施形態におけるデルタディレイの測定方法の手順としては、第１に、内部導体８と外部導体９との間に基準電圧Ｖ０以下の電圧を印加して（例えば、電圧を印加せず（無バイアス））上記で説明したデルタディレイの測定系１００を用いて、Ｓ２１を算出した後、上記式（Ｉ）から伝送遅延時間ｔ０を求める。次いで、実行電圧Ｖ以上の電圧を印加して、上記で説明したデルタディレイの測定系１００を用いて、Ｓ２１を算出した後、上記式（Ｉ）から伝送遅延時間ｔｖを求める。その後、伝送遅延時間ｔ０と伝送遅延時間ｔｖとの差の絶対値を算出することにより、デルタディレイ値を測定する。
　〔デルタディレイの測定装置〕
　本開示は、線状の内部導体８、内部導体８が内部に挿通される外部導体９及び内部導体８と外部導体９との間に液晶材料を充填可能な間隙を有する同軸管６を１本と、同軸管６に電磁波の電気信号（＝入射信号）を入力し、かつ当該電気信号に応答して出力された電磁波の出力信号（＝伝送信号）を受信する電気信号送受信部（＝反射受信機（Ａ）及び伝送受信機（Ｂ））と、前記電気信号送受信部により送受信される前記電気信号及び前記出力信号を解析処理する解析処理部（＝ベクトルネットワークアナライザ２及び処理装置）と、を有し、
　前記解析処理部は、基準電圧Ｖ０を内部導体８及び外部導体９間に印加した状態で液晶材料に対して連続的に変化する周波数の電磁波（＝入射信号）を伝搬させることにより計測される伝送遅延時間ｔ０と、基準電圧Ｖ０より大きい実行電圧Ｖを内部導体８及び外部導体間９に印加した状態で液晶材料に対して電磁波（＝入射信号）を伝搬させることにより計測される伝送遅延時間ｔｖとの差分である前記液晶材料のデルタディレイ値を算出することを特徴とする、デルタディレイ値の測定装置である。
　したがって、当該デルタディレイ値の測定装置は、上記のデルタディレイの測定系１００に対応するため、ここでの説明は省略する。
　〔液晶材料の物性値及び液晶材料に用いる化合物〕
　液晶相上限温度（Ｔｎｉ）は、液晶組成物がネマチック相から等方相へ相転移する温度である。
　Ｔｎｉは、液晶組成物をスライドガラスとカバーガラスで挟持したプレパラートを作成し、ホットステージ上で加熱しながら偏光顕微鏡観察することで測定する。
　また、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により測定することもできる。
　単位は「℃」を用いる。
　Ｔｎｉが高いほど高温でもネマチック相を維持することができ、駆動温度範囲を広く取ることができる。
　本実施形態における液晶材料の液晶相上限温度（Ｔｎｉ）は、液晶表示素子の外温のコントロールが可能な屋内や自動車内などで使用する場合や屋外で使用する場合に応じて適宜設定することができるが、駆動温度範囲の観点から、５０℃以上であることが好ましく、１００～２００℃であることが好ましく、１１０℃～１８０℃であることが好ましい。　
　液晶相下限温度（Ｔ→ｎ）は、液晶組成物が他の相（ガラス、スメクチック相、結晶相）からネマチック相へ相転移する温度である。
　Ｔ→ｎは、液晶組成物をガラスキャピラリーに充填し、－７０℃の冷媒に浸漬させて液晶組成物を他の相に相転移させ、温度を上昇させながら観察することで測定する。
　また、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により測定することもできる。
　単位は「℃」を用いる。
　Ｔ→ｎが低いほど低温でもネマチック相を維持することができるため、駆動温度範囲を広く取ることができる。
　本実施形態における液晶材料の液晶相下限温度（Ｔ→ｎ）は、駆動温度の観点から、１０℃以下であることが好ましく、－７０～０℃であることが好ましく、－４５～－５℃であることが好ましい。
　Δｎ（屈折率異方性）は、対象とする波長の光の位相変調力に関する指標である。
　２５℃、５８９ｎｍにおけるΔｎはアッベ屈折計を用いて液晶組成物の異常光屈折率（ｎｅ）と常光屈折率（ｎｏ）の差（ｎｅ－ｎｏ）から求める。
　また、位相差測定装置から、Δｎを求めることもできる。
　位相差Ｒｅ、液晶層の厚さｄ及びΔｎとの間には、Δｎ＝Ｒｅ／ｄの関係が成り立つ。
　セルギャップ（ｄ）が約３．０μｍで、アンチパラレルラビング処理を施したポリイミド配向膜付きガラスセルに液晶組成物を注入し、面内のＲｅを位相差フィルム・光学材料検査装置ＲＥＴＳ－１００（大塚電子株式会社製）で測定する。
　測定は温度２５℃、５８９ｎｍの条件で行い、単位はない。
　本実施形態における液晶材料の２５℃、５８９ｎｍにおけるΔｎは、波長の光の位相変調力の観点から、０．２０以上であることが好ましく、０．２５～０．６０であることが好ましく、０．３０～０．５５であることが好ましく、０．３５～０．５０であることが好ましい。
　回転粘度（γ１）は、液晶分子の回転に関わる粘性率である。
　γ１は、液晶組成物をセルギャップ約１０μｍのガラスセルに充填し、ＬＣＭ－２（東陽テクニカ製）を用いて測定することができる。
　誘電率異方性が正の液晶組成物の場合は水平配向セル、誘電率異方性が負の液晶組成物の場合は垂直配向セルを使用する。
　測定は温度２５℃で行い、単位はｍＰａ・ｓを用いる。
　γ１が小さいほど液晶組成物の応答速度が速くなるためいずれの液晶表示素子においても好適である。
　本実施形態における液晶材料の２５℃における液晶組成物の回転粘度（γ１）は、応答速度の観点から、１５０～２０００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、２００～１５００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、２５０～１０００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
　閾値電圧（Ｖｔｈ）は、液晶組成物の駆動電圧に相関する。
　Ｖｔｈは、８．３μｍギャップのＴＮセルに液晶組成物を充填し、電圧を印加した際の透過率から決定することができる。
　測定は温度２５℃で行い、単位は「Ｖ」を用いる。
　Ｖｔｈが低いほど低電圧で駆動できる。
　本実施形態における液晶材料の２５℃におけるＶｔｈは、駆動電圧の観点から、３．０Ｖ以下であることが好ましく、０．３～３．０Ｖであることが好ましく、０．５～２．７Ｖであることが好ましく、０．７～２．５Ｖであることが好ましく、０．９～２．３Ｖであることが好ましく、１．１～２．１Ｖであることが好ましく、１．３～２．１Ｖであることが好ましい。
　Δε（１ｋＨｚ（キロヘルツ））は、Δε（１ｋＨｚ）＝ε∥-ε⊥で表される。
　つまり、Δε（１ｋＨｚ）は、誘電率ε∥と誘電率ε⊥の差であり、誘電率は分極のしやすさの指標である。
　Δε（１ｋＨｚ）は以下の方法により測定することができる。
　まず、垂直配向処理されたセルに測定対象の液晶材料を封入して、液晶分子長軸の誘電率ε∥を測定し、次いで水平配向処理されたセルに測定対象の液晶材料を封入して、液晶分子短軸方向の誘電率ε⊥を測定する。
　これらの測定値の差により、誘電率異方性Δε（１ｋＨｚ）を求めることができる。
　なお、誘電率はＬＣＲメーターと呼ばれる誘電率測定装置を用いて測定周波数を１ｋＨｚにすることによって測定することができる。
　また、測定は温度２５℃で行い、単位はない。
　本実施形態における液晶材料の２５℃におけるΔε（１ｋＨｚ）は、駆動電圧の観点から、１～２５であることが好ましく、３～２０であることが好ましく、５～１５であることが好ましい。
　本実施形態における液晶材料は、０．０１以上、好ましくは０．０１～０．０５、好ましくは０．０１５～０．０４５、好ましくは０．０１５～０．０４０、好ましくは０．０２０～０．０３５、好ましくは０．０２５～０．３２５のデルタディレイ値を有する。デルタディレイ値が０．０１以上の液晶材料は電気的特性に優れる傾向を示す。
　０．０１以上のデルタディレイ値を有するためには、電場中の電子分極が、フッ素基又はシアノ基よりも大きい基を有する化合物を組み合わせることが必要となる。そのため、液晶材料は、イソチオシアネート基（－ＮＣＳ）を有することが好ましい。
　当該０．０１以上のデルタディレイ値を有する液晶材料は、以下の一般式（ｉ）～一般式（ｉｉ）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上含むことが好ましい。
　液晶材料また、本実施形態における液晶材料は、一般式（ｉ）～一般式（ｉｉ）で表される化合物からなる群から選択される１種の液晶化合物であっても、或いは２種以上の液晶化合物が混合された液晶組成物であってもよい。
　本開示に係る液晶材料は、インダン構造又はテトラリン構造とイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）を有する下記一般式（ｉ）で表される化合物の１種又は２種以上を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（ｉ）中、Ｒｉ１は、水素原子又は炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。
　炭素原子数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
　炭素原子数１～２０のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置換されていてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されていてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
　但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
　また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
　例えば、Ｒｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。
　当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
　当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｓ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のチオアルコキシ基（アルキルチオ基、アルキルスルファニル基）を表すことができる。
　当該チオアルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のチオアルコキシ基であり、直鎖状のチオアルコキシ基であることが好ましい。
　当該チオアルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数２～２０のアルケニル基を表すことができる。
　当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
　当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－Ｃ≡Ｃ－に置換されることにより、炭素原子数２～２０のアルキニル基を表すことができる。
　当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
　当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ一つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数２～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。
　当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
　当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
　当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
　当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～１９のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
　当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
　当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　Ｒｉ１における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒｉ１－１）～（Ｒｉ１－３６）で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（Ｒｉ１－１）～（Ｒｉ１－３６）中、黒点はインダン構造又はテトラリン構造への結合手を表す。
　なお、Ｒｉ１としては、他の液晶化合物との相溶性の観点から、炭素原子数２～６の直鎖状のアルキル基が好ましい。
　一般式（ｉ）中、Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して、炭素原子数３～１６の炭化水素環又は炭素原子数３～１６の複素環のいずれかを表す。
　炭素原子数３～１６の炭化水素環又は炭素原子数３～１６の複素環は、より具体的には、以下の基（ａ）、基（ｂ）基（ｃ）及び基（ｄ）：
　（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ２－又は隣接していない２つ以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
　（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は隣接していない２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
　（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
　（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は隣接していない２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表すことが好ましい。
　Ａｉ１及びＡｉ２中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Ｓｉ１によって置換されていてもよい。
　置換基Ｓｉ１は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、炭素原子数１～２０のアルキル基のいずれかを表す。
　当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
　当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは３～６である。
　当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－及び／又は－ＣＯ－で置換されていてもよい。
　また、当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－及び／又は－ＮＨ－ＣＯ－で置換されてもよい。
　また、当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置換されてもよい。
　また、当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されても良い。
　当該アルキル基における１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
　また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
　置換基Ｓｉ１としては、フッ素原子又は炭素数１～３の直鎖状のアルキル基が好ましい。
　また、Ａｉ１及びＡｉ２の少なくとも一つは少なくとも一つの置換基Ｓｉ１で置換されていることが好ましい。
　また、Ａｉ２は、少なくとも一つの置換基Ｓｉ１で置換されていることが好ましい。
　なお、置換基Ｓｉ１が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ａｉ１における置換基Ｓｉ１の置換位置としては、下記式（Ａｉ１－ＳＰ－１）～（Ａｉ１－ＳＰ－２）のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（Ａｉ１－ＳＰ－１）～（Ａｉ１－ＳＰ－２）中、白点はＺｉ１への結合手を表し、黒点はＺｉ２又はイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）への結合手を表す。
　Ａｉ２における置換基Ｓｉ１の置換位置としては、下記式（Ａｉ２－ＳＰ－１）～（Ａｉ２－ＳＰ－２）のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（Ａｉ２－ＳＰ－１）～（Ａｉ２－ＳＰ－２）中、白点はＺｉ２への結合手を表し、黒点はＺｉ２又はイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）への結合手を表す。
　より具体的には、Ａｉ１は、下記式（Ａｉ１－１）～（Ａｉ１－４）のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式（Ａｉ１－１）～（Ａｉ１－４）中、白点はＺｉ１への結合手を表し、黒点はＺｉ２又はイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）への結合手を表す。
　より具体的には、Ａｉ２は、下記式（Ａｉ２－１）～（Ａｉ２－３）のいずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（Ａｉ２－１）～（Ａｉ２－３）中、白点はＺｉ２への結合手を表し、黒点はＺｉ２又はイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）への結合手を表す。
　一般式（ｉ）中、Ｌｉ１及びＬｉ２は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数１から２０のアルキル基のいずれかを表す。
　炭素原子数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
　炭素原子数１～２０のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよい。
　また、当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－及び／又は－ＮＨ－ＣＯ－で置換されてもよい。
　また、当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置換されてもよい。
　また、当該アルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されてもよい。
　また、当該アルキル基における１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
　但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
　また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
　例えば、Ｌｉ１及びＬｉ２は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。
　当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
　当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｌｉ１及びＬｉ２は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｓ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のチオアルコキシ基（アルキルチオ基、アルキルスルファニル基）を表すことができる。
　当該チオアルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のチオアルコキシ基であり、直鎖状のチオアルコキシ基であることが好ましい。
　当該チオアルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｌｉ１及びＬｉ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数２～２０のアルケニル基を表すことができる。
　当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
　当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｌｉ１及びＬｉ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－Ｃ≡Ｃ－に置換されることにより、炭素原子数２～２０のアルキニル基を表すことができる。
　当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
　当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｌｉ１及びＬｉ２は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ一つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数２～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。
　当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
　当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｌｉ１及びＬｉ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
　当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
　当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　Ｌｉ１及びＬｉ２は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～１９のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
　当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
　当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　Ｌｉ１及びＬｉ２における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｌｉ１／２－１）～（Ｌｉ１／２－３６）で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式（Ｌｉ１／２－１）～（Ｌｉ１／２－３６）中、黒点はインダン構造又はテトラリン構造への結合手を表す。
　他の液晶化合物との相溶性の観点から、Ｌｉ１及びＬｉ２の少なくとも一つは、フッ素原子であることが好ましく、Ｌｉ１及びＬｉ２が共にフッ素原子であることが好ましい。
　Ｚｉ１及びＺｉ２は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～２０のアルキレン基のいずれかを表す。
　当該アルキレン基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
　当該アルキレン基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＦ２－及び／又は－ＣＯ－で置換されていてもよい。
　また、当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－Ｏ－及び／又は－Ｏ－ＣＯ－で置換されてもよい。
　また、当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－で置換されていてもよい。
　但し、当該アルキレン基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
　炭素原子数２～２０のアルキレン基の具体例（置換されたものも含む）としては、式（Ｚｉ１／２－１）～（Ｚｉ１／２－２４）で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式（Ｚｉ１／２－１）～（Ｚｉ１／２－２４）中、白点はインダン構造、テトラリン構造、Ａｉ１又はＡｉ２への結合手を表し、黒点はＡｉ１又はＡｉ２への結合手を表す。
　Ｚｉ１及びＺｉ２の少なくとも一つは、式（Ｚｉ１／２－４）（－Ｃ≡Ｃ－）あることが好ましく、Ｚｉ１及びＺｉ２が共に式（Ｚｉ１／２－４）（－Ｃ≡Ｃ－）であることが好ましい。
　一般式（ｉ）中、ｍｉ１は、０～１の整数を表す。
　他の液晶化合物との相溶性、合成の容易さ及び原料の入手性の観点から、ｍｉ１は、１を表すことが好ましい。
　一般式（ｉ）中、ｎｉ１は、０～３の整数を表す。
　他の液晶化合物との相溶性、合成の容易さ及び原料の入手性の観点から、ｎｉ１は、１又は２であることが好ましい。
　Ａｉ２又はＺｉ２が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
　一般式（ｉ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ－１）～（ｉ－３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（ｉ－１）～（ｉ－３）中、Ｒｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｌｉ１及びＬｉ２は、上記一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｌｉ１及びＬｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
　一般式（ｉ－１）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ－１－ａ）～（ｉ－１－ｆ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（ｉ－１－ａ）～（ｉ－１－ｆ）中、Ｒｉ１、Ｓｉ１、Ｌｉ１及びＬｉ２は、それぞれ独立して、上記一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ｓｉ１、Ｌｉ１及びＬｉ２と同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
　一般式（ｉ－１－ａ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－１－ａ．１）～（ｉ－１－ａ．３）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　一般式（ｉ－１－ｂ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－１－ｂ．１）～（ｉ－１－ｂ．３）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　一般式（ｉ－１－ｃ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－１－ｃ．１）～（ｉ－１－ｃ．３）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　一般式（ｉ－１－ｄ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－１－ｄ．１）～（ｉ－１－ｄ．３）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　一般式（ｉ－１－ｅ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－１－ｅ．１）～（ｉ－１－ｅ．３）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　一般式（ｉ－１－ｆ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－１－ｆ．１）～（ｉ－１－ｆ．３）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　一般式（ｉ－２）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ－２－ａ）～（ｉ－２－ｄ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　一般式（ｉ－２－ａ）～（ｉ－２－ｄ）中、Ｒｉ１、Ｓｉ１、Ｌｉ１及びＬｉ２は、それぞれ独立して、上記一般式（ｉ）中のＲｉ１、Ｓｉ１、Ｌｉ１及びＬｉ２と同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。
　一般式（ｉ－２－ａ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－２－ａ．１）～（ｉ－２－ａ．３）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（ｉ－２－ｂ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－２－ｂ．１）～（ｉ－２－ｂ．３）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　一般式（ｉ－２－ｃ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－２－ｃ．１）～（ｉ－２－ｃ．３）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　一般式（ｉ－２－ｄ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－２－ｄ．１）～（ｉ－２－ｄ．３）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　一般式（ｉ－３）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ－３－ａ）～（ｉ－３－ｂ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　一般式（ｉ－３－ａ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－３－ａ．１）～（ｉ－３－ａ．３）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　一般式（ｉ－３－ｂ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉ－３－ｂ．１）～（ｉ－３－ｂ．３）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　一般式（ｉ）、一般式（ｉ－１）～（ｉ－３）、一般式（ｉ－１－ａ）～（ｉ－１－ｆ）、一般式（ｉ－２－ａ）～（ｉ－２－ｄ）、一般式（ｉ－３－ａ）～（ｉ－３－ｂ）、構造式（ｉ－１－ａ．１）～（ｉ－１－ａ．３）、構造式（ｉ－１－ｂ．１）～（ｉ－１－ｂ．３）、構造式（ｉ－１－ｃ．１）～（ｉ－１－ｃ．３）、構造式（ｉ－１－ｄ．１）～（ｉ－１－ｄ．３）、構造式（ｉ－１－ｅ．１）～（ｉ－１－ｅ．３）、構造式（ｉ－１－ｆ．１）～（ｉ－１－ｆ．３）、構造式（ｉ－２－ａ．１）～（ｉ－２－ａ．３）、構造式（ｉ－２－ｂ．１）～（ｉ－２－ｂ．３）、構造式（ｉ－２－ｃ．１）～（ｉ－２－ｃ．３）、構造式（ｉ－２－ｄ．１）～（ｉ－２－ｄ．３）、構造式（ｉ－３－ａ．１）～（ｉ－３－ａ．３）又は構造式（ｉ－３－ｂ．１）～（ｉ－３－ｂ．３）で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種、好ましくは１～２種、好ましくは１種である。
　一般式（ｉ）、一般式（ｉ－１）～（ｉ－３）、一般式（ｉ－１－ａ）～（ｉ－１－ｆ）、一般式（ｉ－２－ａ）～（ｉ－２－ｄ）、一般式（ｉ－３－ａ）～（ｉ－３－ｂ）、構造式（ｉ－１－ａ．１）～（ｉ－１－ａ．３）、構造式（ｉ－１－ｂ．１）～（ｉ－１－ｂ．３）、構造式（ｉ－１－ｃ．１）～（ｉ－１－ｃ．３）、構造式（ｉ－１－ｄ．１）～（ｉ－１－ｄ．３）、構造式（ｉ－１－ｅ．１）～（ｉ－１－ｅ．３）、構造式（ｉ－１－ｆ．１）～（ｉ－１－ｆ．３）、構造式（ｉ－２－ａ．１）～（ｉ－２－ａ．３）、構造式（ｉ－２－ｂ．１）～（ｉ－２－ｂ．３）、構造式（ｉ－２－ｃ．１）～（ｉ－２－ｃ．３）、構造式（ｉ－２－ｄ．１）～（ｉ－２－ｄ．３）、構造式（ｉ－３－ａ．１）～（ｉ－３－ａ．３）又は構造式（ｉ－３－ｂ．１）～（ｉ－３－ｂ．３）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、０．５～１００質量％であることが好ましく、１～５０質量％であることが好ましく、１．５～２５質量％であることが好ましい。
　一般式（ｉ）、一般式（ｉ－１）～（ｉ－３）、一般式（ｉ－１－ａ）～（ｉ－１－ｆ）、一般式（ｉ－２－ａ）～（ｉ－２－ｄ）、一般式（ｉ－３－ａ）～（ｉ－３－ｂ）、構造式（ｉ－１－ａ．１）～（ｉ－１－ａ．３）、構造式（ｉ－１－ｂ．１）～（ｉ－１－ｂ．３）、構造式（ｉ－１－ｃ．１）～（ｉ－１－ｃ．３）、構造式（ｉ－１－ｄ．１）～（ｉ－１－ｄ．３）、構造式（ｉ－１－ｅ．１）～（ｉ－１－ｅ．３）、構造式（ｉ－１－ｆ．１）～（ｉ－１－ｆ．３）、構造式（ｉ－２－ａ．１）～（ｉ－２－ａ．３）、構造式（ｉ－２－ｂ．１）～（ｉ－２－ｂ．３）、構造式（ｉ－２－ｃ．１）～（ｉ－２－ｃ．３）、構造式（ｉ－２－ｄ．１）～（ｉ－２－ｄ．３）、構造式（ｉ－３－ａ．１）～（ｉ－３－ａ．３）又は構造式（ｉ－３－ｂ．１）～（ｉ－３－ｂ．３）で表される化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
（一般式（ｉｉ）で表される化合物）
　本開示に係る液晶材料は、イソチオシアネート基（－ＮＣＳ）を有する下記一般式（ｉｉ）で表される化合物の１種又は２種以上を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　一般式（ｉｉ）中、Ｒｉｉ１は、炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。
　当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
　当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　当該アルキル基中の１つ又２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－及び／又は－ＣＳ－で置換されていてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置換されていてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
　また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
　例えば、Ｒｉｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。
　当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
　当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｓ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のチオアルコキシ基（アルキルチオ基、アルキルスルファニル基）を表すことができる。
　当該チオアルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のチオアルコキシ基であり、直鎖状のチオアルコキシ基であることが好ましい。
　当該チオアルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数２～２０のアルケニル基を表すことができる。
　当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
　当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－Ｃ≡Ｃ－に置換されることにより、炭素原子数２～２０のアルキニル基を表すことができる。
　当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。
　当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ一つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数２～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。
　当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
　当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
　当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
　当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　また、Ｒｉｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～１９のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
　当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
　当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　Ｒｉｉ１における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒｉｉ１－１）～（Ｒｉｉ１－３６）で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式（Ｒｉｉ１２－１）～（Ｒｉｉ１－３６）中、黒点はＡｉｉ１への結合手を表す。
　Ｒｉｉ１が結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、Ｒｉ１が結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。
　また、Ｒｉｉ１としては、ネマチック相を安定化させるためには、炭素原子及び存在する場合の酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
　なお、Ｒｉｉ１としては、他の液晶化合物との相溶性の観点から、炭素原子数２～８の直鎖状のアルキル基又は炭素原子数２～８の直鎖状のアルコキシ基が好ましい。
　一般式（ｉｉ）中、Ａｉｉ１及びＡｉｉ２は、それぞれ独立して、以下の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）：
　（ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ２－又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）、
　（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
　（ｃ）　ナフタレン－２，６－ジイル基、又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置換されていてもよい。）
　（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は隣接していない２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表す。
　Ａｉｉ１及びＡｉｉ２中の一つ又は二つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、置換基Ｓｉｉ１により置換されていてもよい。
　置換基Ｓｉｉ１は、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は炭素原子数１～２０のアルキル基のいずれかを表す。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　炭素原子数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
　炭素原子数１～２０のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－及び／又－ＣＳ－で置換されていてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されていてもよい。
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置換されていてもよい。
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されていてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
　また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
　置換基Ｓｉｉ１としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
　また、Ａｉｉ１の少なくとも一つ又はＡｉｉ２は、少なくとも一つの置換基Ｓｉｉ１で置換されていることが好ましい。
　なお、置換基Ｓｉｉ１が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ａｉｉ１における置換基Ｓｉｉ１の置換位置としては、下記式（Ａｉｉ１－ＳＰ－１）～（Ａｉｉ１－ＳＰ－４）のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式（Ａｉｉ１－ＳＰ－１）～（Ａｉｉ１－ＳＰ－４）中、白点はＲｉｉ１又はＺｉｉ１への結合手を表し、黒点はＺｉｉ１への結合手を表す。
　Ａｉｉ２における置換基Ｓｉｉ１の置換位置としては、下記式（Ａｉｉ２－ＳＰ－１）～（Ａｉｉ２－ＳＰ－７）のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（Ａｉｉ２－ＳＰ－１）～（Ａｉｉ２－ＳＰ－７）中、白点はＺｉｉ１への結合手を表し、黒点はイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）への結合手を表す。
　より具体的には、Ａｉｉ１は、下記式（Ａｉｉ１－１）～（Ａｉｉ１－６）いずれかを表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（Ａｉｉ１－１）～（Ａｉｉ１－６）中、白点はＲｉｉ１又はＺｉｉ１への結合手を表し、黒点はＺｉｉ１への結合手を表す。
　より具体的には、Ａｉｉ２は、下記式（Ａｉｉ2－１）～（Ａｉｉ2－５）のいずれかを表ことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式（Ａｉｉ2－１）～（Ａｉｉ2－５）中、白点はＺｉｉ１への結合手を表し、黒点はイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）への結合手を表す。
　一般式（ｉｉ）中、Ｚｉｉ１は、単結合、炭素原子数１～２０のアルキレン基のいずれかを表す。
　当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－で置換されていてもよい。
　また、当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－Ｏ－及び／又は－Ｏ－ＣＯ－で置換されてもよい。
　また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置換されていてもよい。
　また、当該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｃ（Ｒｉａ）＝Ｎ－Ｎ＝Ｃ（Ｒｉｂ）－で置換されていてもよい。
　但し、炭素原子数１～１０のアルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
　また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
　Ｒｉａ及びＲｉｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
　当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～８、好ましくは２～６である。
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＯ－及び／又は－Ｓ－で置換されていてもよい。
　当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－及び／又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよい。
　但し、炭素原子数１～１０のアルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
　また、化合物の安定性の観点から、硫黄原子と硫黄原子及び／又は酸素原子と硫黄原子が直接結合することはないことが好ましい。
　炭素原子数１～２０のアルキレン基の具体例（置換されたものも含む）としては、式（Ｚｉｉ１－１）～（Ｚｉｉ１－２４）で表される基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　式（Ｚｉｉ１－１）～（Ｚｉｉ１－２４）中、白点はＡｉｉ１への結合手を表し、黒点はＡｉｉ１又はＡｉｉ２への結合手を表す。
　一般式（ｉｉ）中、ｎｉｉ１は、１～４、好ましくは１～２の整数を表す。
　ｎｉｉ１が１である場合においては、Ｚｉｉ１は単結合又は－Ｃ≡Ｃ－を表すことが好ましい。
　また、ｎｉｉ１が２である場合においては、Ｚｉｉ１の少なくとも一つは－Ｃ≡Ｃ－を表すことが好ましい。
　なお、一般式（ｉｉ）において、Ａｉｉ１及びＺｉｉ１が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
　一般式（ｉｉ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉｉ－１）～（ｉｉ－５）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　一般式（ｉｉ－１）～（ｉｉ－５）中、Ｒｉｉ１、Ａｉｉ１及びＡｉｉ２は、上記一般式（ｉｉ）中のＲｉｉ１、Ａｉｉ１及びＡｉｉ２とそれぞれ同じ意味を表す。
　一般式（ｉｉ－３）～（ｉｉ－６）中、Ａｉｉ１－２の定義は、上記一般式（ｉｉ）中のＡｉｉ１の定義に同じである。
　一般式（ｉｉ－１）で表される化合物としては、下記一般式（ｉｉ－１－ａ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　一般式（ｉｉ－１－ａ）中、Ｒｉｉ１は、それぞれ独立して、上記一般式（ｉｉ）中のＲｉｉ１とそれぞれ同じ意味を表す。
　一般式（ｉｉ－１－ａ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉｉ－１－ａ．１）～（ｉｉ－１－ａ．４）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　一般式（ｉｉ－２）で表される化合物としては、下記一般式（ｉｉ－２－ａ）～（ｉｉ－２－ｃ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　一般式（ｉｉ－２－ａ）～（ｉｉ－２－ｃ）中、Ｒｉｉ１及びＳｉｉ１は、それぞれ独立して、上記一般式（ｉ）中のＲｉｉ１及びＳｉｉ１とそれぞれ同じ意味を表す。
　一般式（ｉｉ－２－ａ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉｉ－２－ａ．１）～（ｉｉ－２－ａ．５）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　一般式（ｉｉ－２－ｂ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉｉ－２－ｂ．１）～（ｉｉ－２－ｂ．３）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　一般式（ｉｉ－２－ｃ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉｉ－２－ｃ．１）～（ｉｉ－２－ｃ．３）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　一般式（ｉｉ－３）で表される化合物としては、下記一般式（ｉｉ－３－ａ）～（ｉｉ－３－ｄ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　一般式（ｉｉ－３－ａ）～（ｉｉ－３－ｄ）中、Ｒｉｉ１及びＳｉｉ１は、それぞれ独立して、上記一般式（ｉｉ）中のＲｉｉ１及びＳｉｉ１とそれぞれ同じ意味を表す。
　一般式（ｉｉ－３－ａ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉｉ－３－ａ．１）～（ｉｉ－３－ａ．４）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　一般式（ｉｉ－３－ｂ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉｉ－３－ｂ．１）～（ｉｉ－３－ｂ．３）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　一般式（ｉｉ－３－ｃ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉｉ－３－ｃ．１）～（ｉｉ－３－ｃ．３）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　一般式（ｉｉ－３－ｄ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉｉ－３－ｄ．１）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　一般式（ｉｉ－４）で表される化合物としては、下記一般式（ｉｉ－４－ａ）～（ｉｉ－４－ｄ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　一般式（ｉｉ－４－ａ）～（ｉｉ－４－ｄ）中、Ｒｉｉ１及びＳｉｉ１は、それぞれ独
立して、上記一般式（ｉｉ）中のＲｉｉ１及びＳｉｉ１とそれぞれ同じ意味を表す。
　一般式（ｉｉ－４－ａ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉｉ－４－ａ．１）～（ｉｉ－４－ａ．３）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　一般式（ｉｉ－４－ｂ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉｉ－４－ｂ．１）～（ｉｉ－４－ｂ．３）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　一般式（ｉｉ－４－ｃ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉｉ－４－ｃ．１）～（ｉｉ－４－ｃ．３）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　一般式（ｉｉ－４－ｄ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉｉ－４－ｄ．１）～（ｉｉ－４－ｄ．３）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　一般式（ｉｉ－５）で表される化合物としては、下記一般式（ｉｉ－５－ａ）～（ｉｉ－５－ｂ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　一般式（ｉｉ－５－ａ）～（ｉｉ－５－ｂ）中、Ｒｉｉ１及びＳｉｉ１は、それぞれ独立して、上記一般式（ｉｉ）中のＲｉｉ１及びＳｉｉ１とそれぞれ同じ意味を表す。
　一般式（ｉｉ－５－ａ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉｉ－５－ａ．１）～（ｉｉ－５－ａ．４）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　一般式（ｉｉ－５－ｂ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉｉ－５－ｂ．１）～（ｉｉ－５－ｂ．４）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　一般式（ｉｉ－６）で表される化合物としては、下記一般式（ｉｉ－６－ａ）～（ｉｉ－６－ｂ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　一般式（ｉｉ－６－ａ）～（ｉｉ－６－ｂ）中、Ｒｉｉ１及びＳｉｉ１は、それぞれ独立して、上記一般式（ｉｉ）中のＲｉｉ１及びＳｉｉ１とそれぞれ同じ意味を表す。
　一般式（ｉｉ－６－ａ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉｉ－６－ａ．１）～（ｉｉ－６－ａ．４）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 　一般式（ｉｉ－６－ｂ）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉｉ－６－ｂ．１）～（ｉｉ－６－ｂ．４）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　一般式（ｉｉ－１）、一般式（ｉｉ－１－ａ）又は構造式（ｉｉ－１－ａ．１）～（ｉｉ－１－ａ．４）で表される化合物の液晶材料に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～２０種、好ましくは１～１５種、好ましくは１～１０種、好ましくは１～５種である。
　一般式（ｉｉ－１）、一般式（ｉｉ－１－ａ）又は構造式（ｉｉ－１－ａ．１）～（ｉｉ－１－ａ．４）で表される化合物の液晶材料１００質量％中の合計含有量は、他の液晶組成物との相溶性の観点から、１～４０質量％であることが好ましく、２～３５質量％であることが好ましく、３～３０質量％であることが好ましい。
　一般式（ｉｉ－２）、一般式（ｉｉ－２－ａ）～（ｉｉ－２－ｃ）、構造式（ｉｉ－２－ａ．１）～（ｉｉ－２－ａ．５）、構造式（ｉｉ－２－ｂ．１）～（ｉｉ－２－ｂ．３）又は構造式（ｉｉ－２－ｃ．１）～（ｉｉ－２－ｃ．３）で表される化合物の液晶材料に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～２０種、好ましくは１～１５種、好ましくは１～１０種、好ましくは１～５種である。
　一般式（ｉｉ－２）、一般式（ｉｉ－２－ａ）～（ｉｉ－２－ｃ）、構造式（ｉｉ－２－ａ．１）～（ｉｉ－２－ａ．５）、構造式（ｉｉ－２－ｂ．１）～（ｉｉ－２－ｂ．３）又は構造式（ｉｉ－２－ｃ．１）～（ｉｉ－２－ｃ．３）で表される化合物の液晶材料１００質量％中の合計含有量は、他の液晶組成物との相溶性の観点から、５～７０質量％であることが好ましく、１０～６５質量％であることが好ましく、１５～６０質量％であることが好ましい。
　一般式（ｉｉ－３）、一般式（ｉｉ－３－ａ）～（ｉｉ－３－ｄ）、構造式（ｉｉ－３－ａ．１）～（ｉｉ－３－ａ．４）、構造式（ｉｉ－３－ｂ．１）～（ｉｉ－３－ｂ．３）、構造式（ｉｉ－３－ｃ．１）～（ｉｉ－３－ｃ．３）又は構造式（ｉｉ－３－ｄ．１）で表される化合物の液晶材料に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～２０種、好ましくは１～１５種、好ましくは１～１０種、好ましくは１～５種である。
　一般式（ｉｉ－３）、一般式（ｉｉ－３－ａ）～（ｉｉ－３－ｄ）、構造式（ｉｉ－３－ａ．１）～（ｉｉ－３－ａ．４）、構造式（ｉｉ－３－ｂ．１）～（ｉｉ－３－ｂ．３）、構造式（ｉｉ－３－ｃ．１）～（ｉｉ－３－ｃ．３）又は構造式（ｉｉ－３－ｄ．１）で表される化合物で表される化合物の液晶材料１００質量％中の合計含有量は、他の液晶組成物との相溶性の観点から、２０～６５質量％であることが好ましく、２５～６０質量％であることが好ましく、３０～５５質量％であることが好ましい。
　一般式（ｉｉ－４）、一般式（ｉｉ－４－ａ）～（ｉｉ－４－ｄ）、構造式（ｉｉ－４－ａ．１）～（ｉｉ－４－ａ．３）、構造式（ｉｉ－４－ｂ．１）～（ｉｉ－４－ｂ．３）、構造式（ｉｉ－４－ｃ．１）～（ｉｉ－４－ｃ．３）又は構造式（ｉｉ－４－ｄ．１）～（ｉｉ－４－ｄ．３）で表される化合物の液晶材料に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～２０種、好ましくは１～１５種、好ましくは１～１０種、好ましくは１～５種である。
　一般式（ｉｉ－４）、一般式（ｉｉ－４－ａ）～（ｉｉ－４－ｄ）、構造式（ｉｉ－４－ａ．１）～（ｉｉ－４－ａ．３）、構造式（ｉｉ－４－ｂ．１）～（ｉｉ－４－ｂ．３）、構造式（ｉｉ－４－ｃ．１）～（ｉｉ－４－ｃ．３）又は構造式（ｉｉ－４－ｄ．１）～（ｉｉ－４－ｄ．３）で表される化合物の液晶材料１００質量％中の合計含有量は、他の液晶組成物との相溶性の観点から、１～３０質量％であることが好ましく、３～２５質量％であることが好ましく、５～２０質量％であることが好ましい。
　一般式（ｉｉ－５）、一般式（ｉｉ－５－ａ）～（ｉｉ－５－ｂ）、構造式（ｉｉ－５－ａ．１）～（ｉｉ－５－ａ．４）又は構造式（ｉｉ－５－ｂ．１）～（ｉｉ－５－ｂ．４）で表される化合物の液晶材料に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～２０種、好ましくは１～１５種、好ましくは１～１０種、好ましくは１～５種である。
　一般式（ｉｉ－５）、一般式（ｉｉ－５－ａ）～（ｉｉ－５－ｂ）、構造式（ｉｉ－５－ａ．１）～（ｉｉ－５－ａ．４）又は構造式（ｉｉ－５－ｂ．１）～（ｉｉ－５－ｂ．４）で表される化合物の液晶材料１００質量％中の合計含有量は、他の液晶組成物との相溶性の観点から、５～４５質量％であることが好ましく、１０～４０質量％であることが好ましく、１５～３５質量％であることが好ましい。
　一般式（ｉｉ－６）、一般式（ｉｉ－６－ａ）～（ｉｉ－６－ｂ）、構造式（ｉｉ－６－ａ．１）～（ｉｉ－６－ａ．４）又は構造式（ｉｉ－６－ｂ．１）～（ｉｉ－６－ｂ．４）で表される化合物の液晶材料に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～２０種、好ましくは１～１５種、好ましくは１～１０種、好ましくは１～５種である。
　一般式（ｉｉ－６）、一般式（ｉｉ－６－ａ）～（ｉｉ－６－ｂ）、構造式（ｉｉ－６－ａ．１）～（ｉｉ－６－ａ．４）又は構造式（ｉｉ－６－ｂ．１）～（ｉｉ－６－ｂ．４）で表される化合物の液晶材料１００質量％中の合計含有量は、他の液晶組成物との相溶性の観点から、１～２５質量％であることが好ましく、３～２０質量％であることが好ましく、５～１５質量％であることが好ましい。
　一般式（ｉｉ）、一般式（ｉｉ－１）～（ｉｉ－６）、一般式（ｉｉ－１－ａ）、一般式（ｉｉ－２－ａ）～（ｉｉ－２－ｃ）、一般式（ｉｉ－３－ａ）～（ｉｉ－３－ｄ）、一般式（ｉｉ－４－ａ）～（ｉｉ－４－ｄ）、一般式（ｉｉ－５－ａ）～（ｉｉ－５－ｂ）、一般式（ｉｉ－６－ａ）～（ｉｉ－６－ｂ）、構造式（ｉｉ－１－ａ．１）～（ｉｉ－１－ａ．４）、構造式（ｉｉ－２－ａ．１）～（ｉｉ－２－ａ．５）、構造式（ｉｉ－２－ｂ．１）～（ｉｉ－２－ｂ．３）、構造式（ｉｉ－２－ｃ．１）～（ｉｉ－２－ｃ．３）、構造式（ｉｉ－３－ａ．１）～（ｉｉ－３－ａ．４）、構造式（ｉｉ－３－ｂ．１）～（ｉｉ－３－ｂ．３）、構造式（ｉｉ－３－ｃ．１）～（ｉｉ－３－ｃ．３）、構造式（ｉｉ－３－ｄ．１）、構造式（ｉｉ－４－ａ．１）～（ｉｉ－４－ａ．３）、構造式（ｉｉ－４－ｂ．１）～（ｉｉ－４－ｂ．３）、構造式（ｉｉ－４－ｃ．１）～（ｉｉ－４－ｃ．３）、構造式（ｉｉ－４－ｄ．１）～（ｉｉ－４－ｄ．３）、構造式（ｉｉ－５－ａ．１）～（ｉｉ－５－ａ．４）、構造式（ｉｉ－５－ｂ．１）～（ｉｉ－５－ｂ．４）、構造式（ｉｉ－６－ａ．１）～（ｉｉ－６－ａ．４）又は構造式（ｉｉ－６－ｂ．１）～（ｉｉ－６－ｂ．４）で表される化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
　本開示に係る液晶材料に用いる化合物の組み合わせとしては、回転粘度（γ１）低減の観点から、Ａ）一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉ－１）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉ－２）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉ－３）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉ－５）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、Ｂ）一般式（ｉｉ－１）で表される化合物（下位概念を含む）の１種又は２種以上と、一般式（ｉｉ－２）で表される化合物（下位概念を含む）の１種又は２種以上と、一般式（ｉｉ－３）で表される化合物（下位概念を含む）の１種又は２種以上と、一般式（ｉｉ－５）で表される化合物（下位概念を含む）の１種又は２種以上との組み合わせ、Ｃ）一般式（ｉｉ－１）で表される化合物（下位概念を含む）の１種又は２種以上と、一般式（ｉｉ－２）で表される化合物（下位概念を含む）の１種又は２種以上と、一般式（ｉｉ－５）で表される化合物（下位概念を含む）の１種又は２種以上との組み合わせ、Ｄ）一般式（ｉｉ－１）で表される化合物（下位概念を含む）の１種又は２種以上と、一般式（ｉｉ－２）で表される化合物（下位概念を含む）の１種又は２種以上と、一般式（ｉｉ－３）で表される化合物（下位概念を含む）の１種又は２種以上と、一般式（ｉｉ－５）で表される化合物（下位概念を含む）の１種又は２種以上との組み合わせ、一般式（ｉｉ－６）で表される化合物（下位概念を含む）の１種又は２種以上との組み合わせが好ましい。
　また、本開示に係る液晶材料は、液晶化合物としてイソチオシアネート基（－ＮＣＳ）を有する化合物のみを含むことが好ましい。
（液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ）
　本発明により製造した液晶材料は、液晶表示素子、センサ（好ましくはＬｉＤＡＲ（Ｌｉｇｈｔ　Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ　Ａｎｄ　Ｒａｎｇｉｎｇ）用の測距センサ）、液晶レンズ、光通信機器、アンテナ等に用いることができる。とりわけ、マイクロ波帯のアンテナ用途に好適である。
　以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。
　＜実施例及び比較例で使用した測定及び評価に使用する機器＞
　　・第一の同軸管（実施例の同軸管６、比較例（基準の同軸管））：
　　　構成キット長（同軸管本体における液晶材料充填部の長軸方向の長さ）（３０ｍｍ）　内寸Φ（内径）３ｍｍ　中心導線径φ１ｍｍ　内容積０．１９ｃｃ
　　・同軸管（比較例（比較の同軸管））：
　　　試料キット長（同軸管本体における液晶材料充填部の長軸方向の長さ）（８０ｍｍ）　内寸Φ（内径）３ｍｍ　中心導線径φ１ｍｍ　内容積０．５０ｃｃ
　　・ベクトルネットワークアナライザ：キーサイトテクノロジー株式会社製「Ｐ５００５Ａ」のベクトルネットワークアナライザを使用した。
・電源：菊水電子工業株式会社製「ＰＭＸ２５０」のＤＣ（直流）電源を使用した。
・処理装置：東芝株式会社製「Ｄｙｎａｂｏｏｋ　ＢＺ５５」のパーソナルコンピュータを使用した。
・ＤＣブロック用コンデンサ：Ｐａｓｔｅｒｎａｃｋ，Ｉｎｃ．社製「ＰＥ８２２５」のＤＣブロックを使用した。
・同軸コンポーネント：Ａｕｒｉｇａ　Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ社製「ＢＴ１０２６－１」のＢｉａｓ　Ｔｅｅを使用した。
　＜実施例及び比較例で用いた各材料＞
　以下の実施例及び比較例の組成物は各化合物を表中の割合で含有し、含有量は「質量％」で記載した。
　以下の化合物の記載は、以下の略号を用いる。なお、シス体とトランス体を取りうる化合物は、特に断りがない限りトランス体を表す。
＜環構造＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
＜末端構造＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
 （ただし、表中のｎは自然数である。）
＜連結構造＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
 （ただし、表中のｎは自然数である。）
　（実施例）
　＜液晶材料の調製又は準備＞
　液晶材料として、以下の表３に記載の組成比の液晶材料（ａ）及び（ｂ）を調製した。
　なお、液晶材料（ａ）及び（ｂ）は共に２５℃において、液体であり、ネマチック相を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
　＜デルタディレイ値の測定＞
　－液晶材料（ａ）のデルタディレイ値の測定－
　次に、図１と同様の回路網になるように、円柱状の同軸管６以外の上記の「使用する機器」の欄に記載の機器をそれぞれ配置、接続して、デルタディレイ測定系（測定機構）を構成した。そして、内径３ｍｍ、同軸管本体における液晶材料充填部の長軸方向の長さ３０ｍｍの管状の外部導体９中に直径１ｍｍの中心導線８が内装された同軸管６の間隙内に気泡が入らないように上記液晶材料（ａ）を満たした。その後、液晶材料（ａ）を充填した同軸管６をベクトルネットワークアナライザ２と接続した後、まずは電圧を印可しない状態での群遅延量である無バイアス下の伝送遅延時間（ｔ０）を測定した。この際に１３ＧＨｚにおける無バイアス下の伝送遅延時間（ｔ０）は、０．３２１１（ｎｓｅｃ）であった。
　その後、同軸コンポーネント（バイアスＴ）４ａ，ｂ間に実行電圧（１００Ｖの直流）を印可し、同様に１００Ｖの直流下の群遅延量である実行電圧下での伝送遅延時間（ｔｖ）を測定したところ、１３ＧＨｚにおける実行電圧下の伝送遅延時間（ｔｖ）は、０．３２９０ｎｓｅｃであった。
　その後、同様の測定をさらに２回行い、合計３回の無バイアス下の伝送遅延時間（ｔ０）及び実行電圧下の伝送遅延時間（ｔｖ）をそれぞれ測定した。
　そして、得られた無バイアス下の伝送遅延時間（ｔ０）及び実行電圧下の伝送遅延時間（ｔｖ）の値を、処理装置１のパーソナルコンピュータを用いて演算処理・解析を行い、液晶材料（ａ）のデルタディレイ値（Δｔ＝｜ｔｖ－ｔ０｜）を算出した。なお、伝送遅延時間（ｔｖ）及び伝送遅延時間（ｔ０）の測定は、液晶材料が室温（２５℃）の条件の下に行った。また、デルタディレイ値の測定において液晶材料（ａ）を充填した同軸管６をベクトルネットワークアナライザ２と接続した後は終始、ベクトルネットワークアナライザ２から液晶材料に対して、０．１から２６．５ＧＨｚの範囲の周波数（０．１から２６．５ＧＨｚまで周波数を連続的増加させ、２６．５ＧＨｚに到達した際、再び０．１から２６．５ＧＨｚまで周波数を連続的増加させることを繰り返す）の電磁波（入射信号）を伝搬させていた。その結果を実施例１として表４に示す。
　－液晶材料（ｂ）のデルタディレイ値の測定－
　同軸管６の間隙内に気泡が入らないように上記液晶材料（ｂ）を満たす以外は上記液晶材料（ａ）のデルタディレイ値の測定方法と同様にして、合計３回の無バイアス下の伝送遅延時間（ｔ０）及び実行電圧下の伝送遅延時間（ｔｖ）を測定した後、液晶材料（ｂ）デルタディレイ値（Δｔ＝｜ｔｖ－ｔ０｜）を算出した。その結果を実施例２として表５に示す。
　（比較例）
　－液晶材料（ａ）の誘電率異方性（Δε）の測定方法－
　比較例で使用した誘電率異方性（Δε）測定機構は、同軸管６以外上記実施例で使用したデルタディレイ値の測定機構と同一のものを使用した。液晶材料（ａ）の誘電率異方性（Δε）の測定では、２つの円柱状の同軸管を使用した。一方は、基準の同軸管として長さ３０ｍｍの同軸管を用い、他方は、前記基準の同軸管と同じ直径で長さが８０ｍｍの同軸管を比較の同軸管とした。そして、この２つの同軸管に液晶材料（ａ）をそれぞれ充填した後、「有機分子エレクトロニクスの現状と将来展望論文小特集（１０ｋＨｚ～４０ＧＨｚにおけるネマチック液晶の誘電測定と可変遅延線への応用）亀井　利久著、第１１５０頁～第１１５１頁）に記載の同軸管法に従って誘電率異方性を算出した。具体的には、当該誘電率異方性の測定は、まず、中心導線に電圧を印可しない状態で、３０ｍｍの同軸管と８０ｍｍの同軸管との測定結果から、１３ＧＨｚにおけるΔτｇとＬ（ΔＬ）を求めた。次に中心導線に１００ＶのＤＣ電圧を印可した状態で、同様に１３ＧＨｚにおけるΔτｇとＬ（ΔＬ）を求めて、液晶材料（ａ）の誘電率異方性（Δε）を算出した。なお、誘電率異方性（Δε）の測定は、液晶材料が室温（２５℃）の条件の下に行った。その結果を比較例１として表４に示す。また、液晶材料（ａ）の誘電率異方性（Δε）の測定はそれぞれ３回行った。
　－液晶材料（ｂ）の誘電率異方性（Δε）の測定方法－
　同軸管６の間隙内に気泡が入らないように上記液晶材料（ｂ）を満たす以外は、上記液晶材料（ａ）の誘電率異方性（Δε）の測定方法と同様にして、合計３回の誘電率異方性（Δε）を測定した。その結果を比較例２として表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
　＜デルタディレイ値の確認＞
　上記表２及び表３の結果から、デルタディレイ値は、誘電率異方性（Δε）の値より変動係数が極めて低いことが確認される。したがって、特定のデルタディレイ値を有する液晶材料であるということは、特定の誘電率異方性（Δε）の値を有する液晶材料と比べて、電気的に均質であることが確認される。特に、実施例２の液晶材料（ｂ）は、実施例１の液晶材料（ａ）より、デルタディレイが大きくなっても、デルタディレイの変動係数が小さく、電気的により均質な液晶材料を提供することができることが確認された。
　更に液晶材料として、以下の表６に記載の組成比の液晶材料（ｃ）～（ｈ）を調製した。なお、液晶材料（ｃ）～（ｈ）はいずれも２５℃において、液体であり、ネマチック相を示した。
　そして、液晶材料（ｃ）～（ｈ）を用いて液晶材料（ａ）及び（ｂ）と同様にデルタディレイ値及び誘電率異方性（Δε）を測定した。結果を表６～１２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
　表６～１２の結果から、複数種の化合物を用いた組成物であっても、デルタディレイ値は、誘電率異方性（Δε）の値より変動係数が極めて低いことが確認された。したがって、特定のデルタディレイ値を有する液晶材料であるということは、特定の誘電率異方性（Δε）の値を有する液晶材料と比べて、電気的に均質であることが確認された。特に、実施例３～８の液晶材料（ｃ）～（ｈ）は、デルタディレイ値が大きくなっても、デルタディレイ値の変動係数が小さく、電気的により均質な液晶材料を提供することができることが確認された。また、デルタディレイ値が大きい（遅延時間が長い）ため、電磁波の送受信角度のレンジを大きく確保することが期待できる。
　本発明の液晶材料の製造方法は、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ等に利用することができる。とりわけ、マイクロ波帯のアンテナ用途に好適である。
　１：処理装置
　２：ベクトルネットワークアナライザ
　３ａ，ｂ：ＤＣブロック用コンデンサ
　４ａ，ｂ：同軸コンポーネント
　５ａ，ｂ：アダプタ
　６：同軸管
　７：ＤＣ電源
　８：内部導体
　９：外部導体
　１０：液晶分子
　１００：デルタディレイ測定系

Claims (7)

  1. 　液晶材料を調製する工程（Ｉ）と、
    　前記液晶材料のデルタディレイ値を測定するデルタディレイ測定機構により、液晶材料を測定する工程（ＩＩ）と、を有し、
    　前記デルタディレイ測定機構は、線状の内部導体及び当該内部導体が挿通される間隙を有する外部導体を含む同軸管を１本備え、基準電圧Ｖ０を前記内部導体及び前記外部導体間に印加した状態で前記内部導体と前記外部導体との間の前記間隙に充填された前記液晶材料に対して連続的に変化する周波数の電磁波を伝搬させることにより計測される伝送遅延時間ｔ０と、前記基準電圧Ｖ０より大きい実行電圧Ｖを前記内部導体及び前記外部導体間に印加した状態で前記液晶材料に対して前記電磁波を伝搬させることにより計測される伝送遅延時間ｔｖとの差分である前記液晶材料のデルタディレイ値を算出する機構を有する、液晶材料の製造方法。
  2. 　前記電磁波は、０．１～２６．５ＧＨｚの範囲の周波数を連続的に変化する、請求項１に記載の液晶材料の製造方法。
  3. 　前記伝送遅延時間ｔ０は、前記内部導体及び前記外部導体間に無バイアス状態で前記液晶材料に対して連続的に変化する周波数の電磁波を伝搬させることにより計測される、請求項１又は２に記載の液晶材料の製造方法。
  4. 　前記液晶材料は、－ＮＣＳ基を有する液晶化合物を含む、請求項１又は２に記載の液晶材料の製造方法。
  5. 　線状の内部導体及び当該内部導体が挿通される間隙を有する外部導体を有する同軸管を１本用いて、前記間隙中に充填された液晶材料中を電磁波が伝搬する伝送遅延時間の変化量であるデルタディレイの測定方法であって、
    　前記液晶材料を準備する工程と、
    　前記液晶材料を前記内部導体と前記外部導体との間に充填する工程と、
    　基準電圧Ｖ０を前記内部導体及び前記外部導体間に印加した状態で連続的に変化する周波数の電磁波を前記液晶材料に伝搬させて計測される伝送遅延時間ｔ０と、前記基準電圧Ｖ０より大きい実行電圧Ｖを前記内部導体及び前記外部導体間に印加した状態で前記液晶材料に前記電磁波を伝搬させて計測される伝送遅延時間ｔｖとの差分である前記液晶材料のデルタディレイ値を算出する工程と、を備えるデルタディレイの測定方法。
  6. 　線状の内部導体、当該内部導体が内部に挿通される外部導体及び前記内部導体と前記外部導体との間に液晶材料を充填可能な間隙を有する同軸管１本と、
    　前記同軸管に電磁波の電気信号を入力し、かつ当該電気信号に応答して出力された電磁波の出力信号を受信する電気信号送受信部と、
    　前記電気信号送受信部により送受信される前記電気信号及び前記出力信号を解析処理する解析処理部と、を有し、
    　前記解析処理部は、基準電圧Ｖ０を前記内部導体及び前記外部導体間に印加した状態で前記液晶材料に対して連続的に変化する周波数の電磁波を伝搬させることにより計測される伝送遅延時間ｔ０と、前記基準電圧Ｖ０より大きい実行電圧Ｖを前記内部導体及び前記外部導体間に印加した状態で前記液晶材料に対して前記電磁波を伝搬させることにより計測される伝送遅延時間ｔｖとの差分である前記液晶材料のデルタディレイ値を算出することを特徴とする、デルタディレイ値の測定装置。
  7. 　０．０１以上のデルタディレイ値を有する液晶材料。
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