WO2022138728A1

WO2022138728A1 - 光吸収異方性膜、積層体、画像表示装置および液晶組成物

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Publication number: WO2022138728A1
Application number: PCT/JP2021/047595
Authority: WO
Inventors: 拓史松山; 渉星野; 直希小糸; 愛子吉田
Original assignee: 富士フイルム株式会社
Priority date: 2020-12-25
Filing date: 2021-12-22
Publication date: 2022-06-30
Also published as: US20230422616A1; JPWO2022138728A1

Abstract

本発明の課題は、密着性に優れ、かつ、高い配向度の光吸収異方性膜、積層体、画像表示装置および液晶組成物の提供である。本発明の光吸収異方性膜は、液晶性化合物と、二色性物質と、重合性基を有するボロン酸化合物と、を含有する液晶組成物から形成される光吸収異方性膜であって、液晶性化合物が水平配向している。

Description

光吸収異方性膜、積層体、画像表示装置および液晶組成物

　本発明は、光吸収異方性膜、積層体、画像表示装置および液晶組成物に関する。

　従来、レーザー光または自然光を含む照射光の減衰機能、偏光機能、散乱機能、または、遮光機能等が必要となった際には、それぞれの機能ごとに異なった原理によって作動する装置を利用していた。そのため、上記の機能に対応する製品も、それぞれの機能別に異なった製造工程によって製造されていた。
　例えば、画像表示装置（例えば、液晶表示装置）では、表示における旋光性または複屈折性を制御するために直線偏光子または円偏光子が用いられている。また、有機発光ダイオード（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｉｏｄｅ：ＯＬＥＤ）においても、外光の反射防止のために円偏光子が使用されている。

　従来、これらの偏光子には、ヨウ素が二色性物質として広く使用されてきたが、ヨウ素の代わりに有機色素を二色性物質として使用する偏光子についても検討されている。
　例えば、特許文献１には、所定の構造を有する二色性物質（二色性色素化合物）を含有する液晶組成物（着色組成物）を用いて、光吸収異方性膜を形成することが示されている（請求項１および請求項１４等）。

国際公開第２０１７／１９５８３３号

　近年、液晶組成物を用いて形成される光吸収異方性膜はより一層の性能向上が求められており、具体的には、配向度に優れ、かつ、他の部材との密着性に優れた光吸収異方性膜が求められている。
　本発明者らは、特許文献１に記載されているような光吸収異方性膜について検討したところ、高い配向度を示すものの、光吸収異方性膜の形成に用いる液晶組成物の種類によっては、光吸収異方性膜と他の部材との密着性に改善の余地があることを明らかにした。

　そこで、本発明は、密着性に優れ、かつ、高い配向度の光吸収異方性膜、積層体、画像表示装置および液晶組成物の提供を課題とする。

　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、液晶性化合物と、二色性物質と、重合性基を有するボロン酸化合物と、を含有する液晶組成物から形成され、液晶性化合物が水平配向している光吸収異方性膜は、他の層との密着性に優れ、かつ、高い配向度を示すことを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。

［１］
　液晶性化合物と、二色性物質と、重合性基を有するボロン酸化合物と、を含有する液晶組成物から形成される光吸収異方性膜であって、
　上記液晶性化合物が水平配向している、光吸収異方性膜。
［２］
　上記重合性基を有するボロン酸化合物が、後述の式（Ｂ－１）で表される化合物および後述の式（ＢＸ－１）で表される化合物の少なくとも一方を含む、［１］に記載の光吸収異方性膜。
　後述の式（Ｂ－１）中、Ｒ^Ｂ１１は、水素原子またはメチル基を表し、
　Ｌ^Ｂ１は、単結合、２価の脂肪族炭化水素基、または、２価の脂肪族炭化水素基を構成する１個以上の－ＣＨ_２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－および－Ｎ（Ｒ^Ｂ１４）－からなる群から選択される少なくとも１種の基で置換された２価の基を表し、Ｒ^Ｂ１４は、水素原子またはアルキル基を表し、
　Ａ^Ｂ１は、置換基を有していてもよいアリーレン基、または、置換基を有していてもよいヘテロアリーレン基を表し、
　Ｒ^Ｂ１２およびＲ^Ｂ１３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または、置換基を有していてよいヘテロアリール基を表し、Ｒ^Ｂ１２およびＲ^Ｂ１３は、互いに結合して環を形成していてもよい。
　後述の式（ＢＸ－１）中、Ｒ^ＢＸ１１は、水素原子またはメチル基を表し、複数のＲ^ＢＸ１１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
　Ｌ^ＢＸ１は、単結合、２価の脂肪族炭化水素基、または、２価の脂肪族炭化水素基を構成する１個以上の－ＣＨ_２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－および－Ｎ（Ｒ^ＢＸ１４）－からなる群から選択される少なくとも１種の基で置換された２価の基を表し、複数のＬ^ＢＸ１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^ＢＸ１４は、水素原子またはアルキル基を表し、複数のＲ^ＢＸ１４が存在する場合、複数のＲ^ＢＸ１４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
　Ａ^ＢＸ１は、置換基を有していてもよいアリーレン基、または、置換基を有していてもよいヘテロアリーレン基を表し、複数のＡ^ＢＸ１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
［３］
　上記重合性基を有するボロン酸化合物が、後述の式（Ｂ－２）で表される化合物および後述の式（ＢＸ－２）で表される化合物の少なくとも一方を含む、［１］または［２］に記載の光吸収異方性膜。
　後述の式（Ｂ－２）中、Ｒ^Ｂ２１は、水素原子またはメチル基を表し、
　Ｌ^Ｂ２は、単結合、２価の脂肪族炭化水素基、または、２価の脂肪族炭化水素基を構成する１個以上の－ＣＨ_２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－および－Ｎ（Ｒ^Ｂ２５）－からなる群から選択される少なくとも１種の基で置換された２価の基を表し、Ｒ^Ｂ２５は、水素原子またはアルキル基を表し、
　Ｒ^Ｂ２２およびＲ^Ｂ２３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または、置換基を有していてよいヘテロアリール基を表し、Ｒ^Ｂ２２およびＲ^Ｂ２３は、互いに結合して環を形成していてもよく、
　Ｒ^Ｂ２４は、１価の置換基を表し、
　ｎｂは、０～４の整数を表し、ｎｂが２以上の場合、複数のＲ^Ｂ２４はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　後述の式（ＢＸ－２）中、Ｒ^ＢＸ２１は、水素原子またはメチル基を表し、複数のＲ^ＢＸ２１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
　Ｌ^ＢＸ２は、単結合、２価の脂肪族炭化水素基、または、２価の脂肪族炭化水素基を構成する１個以上の－ＣＨ_２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－および－Ｎ（Ｒ^ＢＸ２５）－からなる群から選択される少なくとも１種の基で置換された２価の基を表し、複数のＬ^ＢＸ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^ＢＸ２５は、水素原子またはアルキル基を表し、複数のＲ^ＢＸ２５が存在する場合、複数のＲ^ＢＸ２５は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^ＢＸ２４は、１価の置換基を表し、複数のＲ^ＢＸ２４が存在する場合、複数のＲ^ＢＸ２４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
　ｎｃは、０～４の整数を表し、複数のｎｃは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
［４］
　上記重合性基を有するボロン酸化合物の含有量が、上記液晶組成物の全固形分質量に対して、０．１～１０質量％である、［１］～［３］のいずれかに記載の光吸収異方性膜。
［５］
　上記重合性基を有するボロン酸化合物が、上記式（Ｂ－１）で表される化合物と、上記式（ＢＸ－１）で表される化合物とを含み、
　上記式（ＢＸ－１）で表される化合物の含有量に対する、上記式（Ｂ－１）で表される化合物の含有量の質量比が、５～５００である、［２］に記載の光吸収異方性膜。
［６］
　上記重合性基を有するボロン酸化合物が、上記式（Ｂ－２）で表される化合物と、上記式（ＢＸ－２）で表される化合物とを含み、
　上記式（ＢＸ－２）で表される化合物の含有量に対する、上記式（Ｂ－２）で表される化合物の含有量の質量比が、５～５００である、［３］に記載の光吸収異方性膜。
［７］
　上記液晶性化合物が高分子液晶性化合物を含む、［１］～［６］のいずれかに記載の光吸収異方性膜。
［８］
　［１］～［７］のいずれかに記載の光吸収異方性膜と、上記光吸収異方性膜と接するように配置されたポリビニルアルコール系樹脂を含む層と、を有する、積層体。
［９］
　さらに、上記光吸収異方性膜の上記ポリビニルアルコール系樹脂を含む層とは反対側に、λ／４板を有する、［８］に記載の積層体。
［１０］
　［１］～［７］のいずれかに記載の光吸収異方性膜、または、［８］もしくは［９］に記載の積層体を有する、画像表示装置。
［１１］
　液晶性化合物と、二色性物質と、重合性基を有するボロン酸化合物と、を含有する液晶組成物であって、
　上記重合性基を有するボロン酸化合物が、後述の式（Ｂ－２）で表される化合物および後述の式（ＢＸ－１）で表される化合物の少なくとも一方を含む、液晶組成物。
　後述の式（Ｂ－２）中、Ｒ^Ｂ２１は、水素原子またはメチル基を表し、
　Ｌ^Ｂ２は、単結合、２価の脂肪族炭化水素基、または、２価の脂肪族炭化水素基を構成する１個以上の－ＣＨ_２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－および－Ｎ（Ｒ^Ｂ２５）－からなる群から選択される少なくとも１種の基で置換された２価の基を表し、Ｒ^Ｂ２５は、水素原子またはアルキル基を表し、
　Ｒ^Ｂ２２およびＲ^Ｂ２３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または、置換基を有していてよいヘテロアリール基を表し、Ｒ^Ｂ２２およびＲ^Ｂ２３は、互いに結合して環を形成していてもよく、
　Ｒ^Ｂ２４は、１価の置換基を表し、
　ｎｂは、０～４の整数を表し、ｎｂが２以上の場合、複数のＲ^Ｂ２４はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　後述の式（ＢＸ－１）中、Ｒ^ＢＸ１１は、水素原子またはメチル基を表し、複数のＲ^ＢＸ１１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
　Ｌ^ＢＸ１は、単結合、２価の脂肪族炭化水素基、または、２価の脂肪族炭化水素基を構成する１個以上の－ＣＨ_２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－および－Ｎ（Ｒ^ＢＸ１４）－からなる群から選択される少なくとも１種の基で置換された２価の基を表し、複数のＬ^ＢＸ１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^ＢＸ１４は、水素原子またはアルキル基を表し、複数のＲ^ＢＸ１４が存在する場合、複数のＲ^ＢＸ１４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
　Ａ^ＢＸ１は、置換基を有していてもよいアリーレン基、または、置換基を有していてもよいヘテロアリーレン基を表し、複数のＡ^ＢＸ１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
［１２］
　上記式（ＢＸ－１）で表される化合物が、後述の式（ＢＸ－２）で表される化合物である、［１１］に記載の液晶組成物。
　後述の式（ＢＸ－２）中、Ｒ^ＢＸ２１は、水素原子またはメチル基を表し、複数のＲ^ＢＸ２１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
　Ｌ^ＢＸ２は、単結合、２価の脂肪族炭化水素基、または、２価の脂肪族炭化水素基を構成する１個以上の－ＣＨ_２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－および－Ｎ（Ｒ^ＢＸ２５）－からなる群から選択される少なくとも１種の基で置換された２価の基を表し、複数のＬ^ＢＸ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^ＢＸ２５は、水素原子またはアルキル基を表し、複数のＲ^ＢＸ２５が存在する場合、複数のＲ^ＢＸ２５は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^ＢＸ２４は、１価の置換基を表し、複数のＲ^ＢＸ２４が存在する場合、複数のＲ^ＢＸ２４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
　ｎｃは、０～４の整数を表し、複数のｎｃは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
［１３］
　上記重合性基を有するボロン酸化合物の含有量が、上記液晶組成物の全固形分質量に対して、０．１～１０質量％である、［１１］または［１２］に記載の液晶組成物。
［１４］
　上記重合性基を有するボロン酸化合物が、上記式（Ｂ－２）で表される化合物と、上記式（ＢＸ－１）で表される化合物とを含み、
　上記式（ＢＸ－１）で表される化合物の含有量に対する、上記式（Ｂ－２）で表される化合物の含有量の質量比が、５～５００である、［１１］～［１３］のいずれかに記載の液晶組成物。

　本発明によれば、密着性に優れ、かつ、高い配向度の光吸収異方性膜、積層体、画像表示装置および液晶組成物を提供できる。

　以下、本発明について詳細に説明する。
　以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
　なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
　また、本明細書において、各成分は、各成分に該当する物質を１種単独でも用いても、２種以上を併用してもよい。ここで、各成分について２種以上の物質を併用する場合、その成分についての含有量とは、特段の断りが無い限り、併用した物質の合計の含有量を指す。
　また、本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、「アクリレート」または「メタクリレート」を表す表記であり、「（メタ）アクリル」は、「アクリル」または「メタクリル」を表す表記であり、「（メタ）アクリロイル」は、「アクリロイル」または「メタクリロイル」を表す表記であり、「（メタ）アクリル酸」は、「アクリル酸」または「メタクリル酸」を表す表記である。

［光吸収異方性膜］
　本発明の光吸収異方性膜は、液晶性化合物と、二色性物質と、重合性基を有するボロン酸化合物（以下、「重合性ボロン酸化合物」ともいう。）と、を含有する液晶組成物から形成される光吸収異方性膜であって、液晶性化合物が水平配向している。
　本発明の光吸収異方性膜は、密着性に優れ、かつ、高い配向度を示す。
　重合性ボロン酸化合物は、後述する通り、重合性基と、ボロン酸基およびボロン酸エステル基の少なくとも一方の基と、を有する化合物である。重合性ボロン酸化合物が有するこれらの基（重合性基、ボロン酸基、ボロン酸エステル基）が他の部材と相互作用して、光吸収異方性膜と他の部材との密着性が向上したと推測される。
　また、重合性ボロン酸化合物は、液晶性化合物を垂直配向させる垂直配向剤として広く使用される。しかしながら、その理由は定かではないが、本発明においては重合性ボロン酸化合物が垂直配向剤として十分に機能せずに、液晶性化合物が水平配向することを阻害しなかったと考えられる。これにより、高い配向度の光吸収異方性膜が得られたと推測される。

〔液晶組成物〕
　本発明の光吸収異方性膜の形成に用いる液晶組成物は、液晶性化合物と、二色性物質と、重合性ボロン酸化合物と、を含有する。液晶組成物は、必要に応じて、溶媒、界面改良剤、重合開始剤、および、これら以外の他の成分を含有していてもよい。
　以下、各成分について説明する。

　＜液晶性化合物＞
　液晶組成物は、液晶性化合物を含有する。液晶性化合物を含有することで、二色性物質の析出を抑止しながら、二色性物質を高い配向度で配向させることができる。
　液晶性化合物としては、低分子液晶性化合物および高分子液晶性化合物のいずれも用いることができるが、高分子液晶性化合物が高配向度を得るうえでより好ましい。ここで、「低分子液晶性化合物」とは、化学構造中に繰り返し単位を有さない液晶性化合物のことをいう。また、「高分子液晶性化合物」とは、化学構造中に繰り返し単位を有する液晶性化合物のことをいう。
　低分子液晶性化合物としては、例えば、特開２０１３－２２８７０６号公報に記載されている液晶性化合物が挙げられる。
　高分子液晶性化合物としては、例えば、特開２０１１－２３７５１３号公報に記載されているサーモトロピック液晶性高分子が挙げられる。また、高分子液晶性化合物は、末端に架橋性基（例えば、アクリロイル基およびメタクリロイル基）を有していてもよい。
　液晶性化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　液晶性化合物は、光吸収異方性膜の配向度および密着性がより優れる点から、高分子液晶性化合物を含むことが好ましい。

　液晶性化合物は、二色性物質（特に、二色性アゾ色素化合物）の配向度がより優れる理由から、下記式（３-１）で表される繰り返し単位（以下、「繰り返し単位（３－１）」とも言う）を含む高分子液晶性化合物であることが好ましい。

　上記式（３－１）中、Ｐ１は繰り返し単位の主鎖を表し、Ｌ１は単結合または２価の連結基を表し、ＳＰ１はスペーサー基を表し、Ｍ１はメソゲン基を表し、Ｔ１は末端基を表す。

　繰り返し単位（３－１）において、Ｐ１、Ｌ１およびＳＰ１のｌｏｇＰ値と、Ｍ１のｌｏｇＰ値との差が４以上であることが好ましい。さらに好ましくは、４．５以上である。主鎖、Ｌ１およびスペーサー基のｌｏｇＰ値と、メソゲン基のｌｏｇ値と、が所定値以上離れているので、主鎖からスペーサー基までの構造とメソゲン基との相溶性が低い状態にある。これにより、高分子液晶性化合物の結晶性が高くなり、高分子液晶性化合物の配向度が高い状態にあると推測される。このように、高分子液晶性化合物の配向度が高いと、高分子液晶性化合物と有機二色性物質（特に、二色性アゾ色素化合物）との相溶性が低下して（すなわち、二色性アゾ色素化合物の結晶性が向上する）、二色性アゾ色素化合物の配向度が向上すると推測される。その結果、得られる光吸収異方性膜の配向度が高くなると考えられる。

　Ｐ１が表す繰り返し単位の主鎖としては、具体的には、例えば、下記式（Ｐ１－Ａ）～（Ｐ１－Ｄ）で表される基が挙げられ、なかでも、原料となる単量体の多様性および取り扱いが容易である観点から、下記式（Ｐ１－Ａ）で表される基が好ましい。

　式（Ｐ１－Ａ）～（Ｐ１－Ｄ）において、「＊」は、式（３－１）におけるＬ１との結合位置を表す。
　上記式（Ｐ１－Ａ）～（Ｐ１－Ｄ）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基または炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基を表す。上記アルキル基は、直鎖または分岐のアルキル基であってもよいし、環状構造を有するアルキル基（シクロアルキル基）であってもよい。また、上記アルキル基の炭素数は、１～５が好ましい。
　上記式（Ｐ１－Ａ）で表される基は、（メタ）アクリル酸エステルの重合によって得られるポリ（メタ）アクリル酸エステルの部分構造の一単位であることが好ましい。
　上記式（Ｐ１－Ｂ）で表される基は、エポキシ基を有する化合物のエポキシ基を開環重合して形成されるエチレングリコール単位であることが好ましい。
　上記式（Ｐ１－Ｃ）で表される基は、オキセタン基を有する化合物のオキセタン基を開環重合して形成されるプロピレングリコール単位であることが好ましい。
　上記式（Ｐ１－Ｄ）で表される基は、アルコキシシリル基およびシラノール基の少なくとも一方の基を有する化合物の縮重合によって得られるポリシロキサンのシロキサン単位であることが好ましい。ここで、アルコキシシリル基およびシラノール基の少なくとも一方の基を有する化合物としては、式ＳｉＲ^１４（ＯＲ^１５）_２－で表される基を有する化合物が挙げられる。式中、Ｒ^１４は、（Ｐ１－Ｄ）におけるＲ^１４と同義であり、複数のＲ^１５はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表す。

　Ｌ１は、単結合または２価の連結基である。
　Ｌ１が表す２価の連結基としては、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ^３－、－ＮＲ^３Ｃ（Ｏ）－、－ＳＯ_２－、および、－ＮＲ^３Ｒ^４－などが挙げられる。式中、Ｒ^３およびＲ^４はそれぞれ独立に、水素原子、置換基（後述）を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表わす。
　Ｐ１が式（Ｐ１－Ａ）で表される基である場合には、光吸収異方性膜の配向度がより優れる理由から、Ｌ１は－Ｃ（Ｏ）Ｏ－で表される基が好ましい。
　Ｐ１が式（Ｐ１－Ｂ）～（Ｐ１－Ｄ）で表される基である場合には、光吸収異方性膜の配向度がより優れる理由から、Ｌ１は単結合が好ましい。

　ＳＰ１が表すスペーサー基は、液晶性を発現しやすいことや、原材料の入手性などの理由から、オキシエチレン構造、オキシプロピレン構造、ポリシロキサン構造およびフッ化アルキレン構造からなる群より選択される少なくとも１種の構造を含むことが好ましい。
　ここで、ＳＰ１が表すオキシエチレン構造は、＊－（ＣＨ_２－ＣＨ_２Ｏ）_ｎ１－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ１は１～２０の整数を表し、＊は、上記式（３－１）中のＬ１またはＭ１との結合位置を表す。ｎ１は、光吸収異方性膜の配向度がより優れる理由から、２～１０の整数であることが好ましく、２～４の整数であることがより好ましく、３であることが最も好ましい。
　また、ＳＰ１が表すオキシプロピレン構造は、光吸収異方性膜の配向度がより優れる理由から、＊－（ＣＨ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２Ｏ）_ｎ２－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ２は１～３の整数を表し、＊はＬ１またはＭ１との結合位置を表す。
　また、ＳＰ１が表すポリシロキサン構造は、光吸収異方性膜の配向度がより優れる理由から、＊－（Ｓｉ（ＣＨ_３）_２－Ｏ）_ｎ３－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ３は６～１０の整数を表し、＊はＬ１またはＭ１との結合位置を表す。
　また、ＳＰ１が表すフッ化アルキレン構造は、光吸収異方性膜の配向度がより優れる理由から、＊－（ＣＦ_２－ＣＦ_２）_ｎ４－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ４は６～１０の整数を表し、＊はＬ１またはＭ１との結合位置を表す。

　Ｍ１が表すメソゲン基とは、液晶形成に寄与する液晶分子の主要骨格を示す基である。液晶分子は、結晶状態と等方性液体状態の中間の状態（メソフェーズ）である液晶性を示す。メソゲン基については特に制限はなく、例えば、「ＦｌｕｓｓｉｇｅＫｒｉｓｔａｌｌｅｉｎＴａｂｅｌｌｅｎＩＩ」（ＶＥＢＤｅｕｔｓｃｈｅＶｅｒｌａｇｆｕｒＧｒｕｎｄｓｔｏｆｆＩｎｄｕｓｔｒｉｅ，Ｌｅｉｐｚｉｇ、１９８４年刊）、特に第７頁～第１６頁の記載、および、液晶便覧編集委員会編、液晶便覧（丸善、２０００年刊）、特に第３章の記載、を参照することができる。
　メソゲン基としては、例えば、芳香族炭化水素基、複素環基、および脂環式基からなる群より選択される少なくとも１種の環状構造を有する基が好ましい。
　メソゲン基は、光吸収異方性膜の配向度がより優れる理由から、芳香族炭化水素基を有するのが好ましく、２～４個の芳香族炭化水素基を有するのがより好ましく、３個の芳香族炭化水素基を有するのがさらに好ましい。

　メソゲン基としては、液晶性の発現、液晶相転移温度の調整、原料入手性および合成適性という観点、並びに、光吸収異方性膜の配向度がより優れるから、下記式（Ｍ１－Ａ）または下記式（Ｍ１－Ｂ）で表される基が好ましく、式（Ｍ１－Ｂ）で表される基がより好ましい。

　式（Ｍ１－Ａ）中、Ａ１は、芳香族炭化水素基、複素環基および脂環式基からなる群より選択される２価の基である。これらの基は、アルキル基、フッ化アルキル基、アルコキシ基または置換基で置換されていてもよい。
　Ａ１で表される２価の基は、４～６員環であることが好ましい。また、Ａ１で表される２価の基は、単環でも、縮環であってもよい。
　＊は、ＳＰ１またはＴ１との結合位置を表す。

　Ａ１が表す２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレン－ジイル基、アントラセン－ジイル基およびテトラセン－ジイル基などが挙げられ、メソゲン骨格の設計の多様性や原材料の入手性などの観点から、フェニレン基またはナフチレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましい。

　Ａ１が表す２価の複素環基としては、芳香族または非芳香族のいずれであってもよいが、配向度がより向上するという観点から、２価の芳香族複素環基であることが好ましい。
　２価の芳香族複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子および酸素原子が挙げられる。芳香族複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。
　２価の芳香族複素環基の具体例としては、例えば、ピリジレン基（ピリジン－ジイル基）、ピリダジン－ジイル基、イミダゾール－ジイル基、チエニレン（チオフェン－ジイル基）、キノリレン基（キノリン－ジイル基）、イソキノリレン基（イソキノリン－ジイル基）、オキサゾール－ジイル基、チアゾール－ジイル基、オキサジアゾール－ジイル基、ベンゾチアゾール－ジイル基、ベンゾチアジアゾール－ジイル基、フタルイミド－ジイル基、チエノチアゾール－ジイル基、チアゾロチアゾール－ジイル基、チエノチオフェン－ジイル基、および、チエノオキサゾール－ジイル基などが挙げられる。

　Ａ１が表す２価の脂環式基の具体例としては、シクロペンチレン基およびシクロへキシレン基などが挙げられる。

　式（Ｍ１－Ａ）中、ａ１は１～１０の整数を表す。ａ１が２以上である場合には、複数のＡ１は同一でも異なっていてもよい。

　式（Ｍ１－Ｂ）中、Ａ２およびＡ３はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基、複素環基および脂環式基からなる群より選択される２価の基である。Ａ２およびＡ３の具体例および好適態様は、式（Ｍ１－Ａ）のＡ１と同様であるので、その説明を省略する。
　式（Ｍ１－Ｂ）中、ａ２は１～１０の整数を表し、ａ２が２以上である場合には、複数のＡ２は同一でも異なっていてもよく、複数のＡ３は同一でも異なっていてもよく、複数のＬＡ１は同一でも異なっていてもよい。ａ２は、光吸収異方性膜の配向度がより優れる理由から、２以上の整数であることが好ましく、２であることがより好ましい。
　式（Ｍ１－Ｂ）中、ａ２が１である場合には、ＬＡ１は２価の連結基である。ａ２が２以上である場合には、複数のＬＡ１はそれぞれ独立に、単結合または２価の連結基であり、複数のＬＡ１のうち少なくとも１つが２価の連結基である。ａ２が２である場合、光吸収異方性膜の配向度がより優れる理由から、２つのＬＡ１のうち、一方が２価の連結基であり、他方が単結合であることが好ましい。

　式（Ｍ１－Ｂ）中、ＬＡ１が表す２価の連結基としては、－Ｏ－、－（ＣＨ_２）_ｇ－、－（ＣＦ_２）_ｇ－、－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２－、－（Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ）_ｇ－、－（ＯＳｉ（ＣＨ_３）_２）_ｇ－（ｇは１～１０の整数を表す。）、－Ｎ（Ｚ）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（Ｚ）－、－Ｃ（Ｚ）_２－Ｃ（Ｚ’）_２－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＯＣ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｎ（Ｚ）Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｚ）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（Ｚ）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｚ''）－、－Ｎ（Ｚ''）－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－Ｃ（Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｎ－Ｎ＝Ｃ（Ｚ’）－（Ｚ、Ｚ’、Ｚ''は独立に、水素、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、シアノ基、または、ハロゲン原子を表す。）、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）（Ｏ）－、－（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ－、－ＳＣ（Ｏ）－、および、－Ｃ（Ｏ）Ｓ－などが挙げられる。
　なかでも、光吸収異方性膜の配向度がより優れる理由から、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－が好ましい。
　ＬＡ１は、これらの基を２つ以上組み合わせた基であってもよい。

　Ｍ１の具体例としては、例えば以下の構造が挙げられる。なお、下記具体例において、「Ａｃ」は、アセチル基を表す。

　Ｔ１が表す末端基としては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数１～１０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基（ＲＯＣ（Ｏ）－：Ｒはアルキル基）、炭素数１～１０のアシルオキシ基、炭素数１～１０のアシルアミノ基、炭素数１～１０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１～１０のスルホニルアミノ基、炭素数１～１０のスルファモイル基、炭素数１～１０のカルバモイル基、炭素数１～１０のスルフィニル基、および、炭素数１～１０のウレイド基、（メタ）アクリロイルオキシ基含有基などが挙げられる。上記（メタ）アクリロイルオキシ基含有基としては、例えば、－Ｌ－Ａ（Ｌは単結合または連結基を表す。連結基の具体例は上述したＬ１およびＳＰ１と同じである。Ａは（メタ）アクリロイルオキシ基を表す）で表される基が挙げられる。
　Ｔ１は、光吸収異方性膜の配向度がより優れる理由から、炭素数１～１０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～５のアルコキシがより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。これらの末端基は、これらの基、または、特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の重合性基によって、さらに置換されていてもよい。
　Ｔ１の主鎖の原子数は、光吸収異方性膜の配向度がより優れる理由から、１～２０が好ましく、１～１５がより好ましく、１～１０がさらに好ましく、１～７が特に好ましい。Ｔ１の主鎖の原子数が２０以下であることで、光吸収異方性膜の配向度がより向上する。ここで、Ｔ１おける「主鎖」とは、Ｍ１と結合する最も長い分子鎖を意味し、水素原子はＴ１の主鎖の原子数にカウントしない。例えば、Ｔ１がｎ－ブチル基である場合には主鎖の原子数は４であり、Ｔ１がｓｅｃ－ブチル基である場合の主鎖の原子数は３である。

　繰り返し単位（３－１）の含有量は、光吸収異方性膜の配向度がより優れる理由から、高分子液晶性化合物が有する全繰り返し単位１００質量％に対して、２０～１００質量％が好ましい。
　本発明において、高分子液晶性化合物に含まれる各繰り返し単位の含有量は、各繰り返し単位を得るために使用される各単量体の仕込み量（質量）に基づいて算出される。
　繰り返し単位（３－１）は、高分子液晶性化合物中において、１種単独で含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。高分子液晶性化合物が繰り返し単位（３－１）を２種以上含むと、高分子液晶性化合物の溶媒に対する溶解性が向上すること、および、液晶相転移温度の調整が容易になることなどの利点がある。繰り返し単位（３－１）を２種以上含む場合には、その合計量が上記範囲内であることが好ましい。

　高分子液晶性化合物が繰り返し単位（３－１）を２種含む場合、光吸収異方性膜の配向度がより優れる理由から、一方（繰り返し単位Ａ）においてＴ１が表す末端基がアルコキシ基であり、他方（繰り返し単位Ｂ）においてＴ１が表す末端基がアルコキシ基以外の基であることが好ましい。
　上記繰り返し単位ＢにおいてＴ１が表す末端基は、光吸収異方性膜の配向度がより優れる理由から、アルコキシカルボニル基、シアノ基、または、（メタ）アクリロイルオキシ基含有基であることが好ましく、アルコキシカルボニル基、または、シアノ基であることがより好ましい。
　高分子液晶性化合物中の上記繰り返し単位Ａの含有量と高分子液晶性化合物中の上記繰り返し単位Ｂの含有量との割合（Ａ／Ｂ）は、光吸収異方性膜の配向度がより優れる理由から、５０／５０～９５／５であることが好ましく、６０／４０～９３／７であることがより好ましく、７０／３０～９０／１０であることがさらに好ましい。

　＜繰り返し単位（３－２）＞
　本発明の高分子液晶性化合物は、さらに、下記式（３－２）で表される繰り返し単位（本明細書において、「繰り返し単位（３－２）」ともいう。）を含んでいてもよい。これにより、高分子液晶性化合物の溶媒に対する溶解性が向上すること、および、液晶相転移温度の調整が容易になることなどの利点がある。
　繰り返し単位（３－２）は、少なくともメソゲン基を有しないという点で、上記繰り返し単位（３－１）と異なる。
　高分子液晶性化合物が繰り返し単位（３－２）を含む場合には、高分子液晶性化合物は、繰り返し単位（３－１）と繰り返し単位（３－２）との共重合体であり（さらに、繰り返し単位Ａ，Ｂを含む共重合体であってもよい）、ブロック重合体、交互重合体、ランダム重合体、および、グラフト重合体など、いずれの重合体であってもよい。

　式（３－２）中、Ｐ３は繰り返し単位の主鎖を表し、Ｌ３は単結合または２価の連結基を表し、ＳＰ３はスペーサー基を表し、Ｔ３は末端基を表す。
　式（３－２）におけるＰ３、Ｌ３、ＳＰ３およびＴ３の具体例はそれぞれ、上記式（３－１）におけるＰ１、Ｌ１、ＳＰ１およびＴ１と同様である。
　ここで、式（３－２）におけるＴ３は、光吸収異方性膜の強度が向上する観点から、重合性基を有することが好ましい。

　繰り返し単位（３－２）を含有する場合の含有量は、高分子液晶性化合物が有する全繰り返し単位１００質量％に対して、０．５～４０質量％が好ましく、１～３０質量％がより好ましい。
　繰り返し単位（３－２）は、高分子液晶性化合物中において、１種単独で含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。繰り返し単位（３－２）を２種以上含む場合には、その合計量が上記範囲内であることが好ましい。

（重量平均分子量）
　高分子液晶性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、光吸収異方性膜の配向度がより優れる理由から、１０００～５０００００が好ましく、２０００～３０００００がより好ましい。高分子液晶性化合物のＭｗが上記範囲内にあれば、高分子液晶性化合物の取り扱いが容易になる。
　特に、塗布時のクラック抑制の観点から、高分子液晶性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１００００以上が好ましく、１００００～３０００００がより好ましい。
　また、配向度の温度ラチチュードの観点から、高分子液晶性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１００００未満が好ましく、２０００以上１００００未満が好ましい。
　ここで、本発明における重量平均分子量および数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により測定された値である。
　・溶媒（溶離液）：Ｎ－メチルピロリドン
　・装置名：ＴＯＳＯＨＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ
　・カラム：ＴＯＳＯＨ　ＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＡＷＭ－Ｈ（６ｍｍ×１５ｃｍ）を３本接続して使用
　・カラム温度：２５℃
　・試料濃度：０．１質量％
　・流速：０．３５ｍＬ／ｍｉｎ
　・校正曲線：ＴＯＳＯＨ製ＴＳＫ標準ポリスチレン　Ｍｗ＝２８０００００～１０５０（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．０３～１．０６）までの７サンプルによる校正曲線を使用

　（液晶性化合物の含有量）
　液晶性化合物の含有量は、液晶組成物の全固形分質量に対して、１０～９７質量％が好ましく、４０～９５質量％がより好ましく、６０～９５質量％が特に好ましい。液晶性化合物の含有量が上記範囲内にあることで、光吸収異方性膜の配向度がより向上する。
　光吸収異方性膜の全質量に対する光吸収異方性膜中の液晶性化合物の含有量は、上述した液晶組成物の全固形分質量に対する液晶性化合物の含有量と同じであるのが好ましい。

　＜二色性物質＞
　液晶組成物に含まれる二色性物質としては特に限定はない。
　二色性物質としては、二色性アゾ色素化合物が好ましく、通常いわゆる塗布型偏光子に用いられる二色性アゾ色素化合物を用いることができる。二色性アゾ色素化合物は、特に限定されず、従来公知の二色性アゾ色素を使用することができるが、後述の化合物が好ましく用いられる。
　光吸収異方性膜中において、二色性物質は重合していてもよい。

　本発明において、二色性アゾ色素化合物とは、方向によって吸光度が異なる色素を意味する。
　二色性アゾ色素化合物は、液晶性を示してもよいし、液晶性を示さなくてもよい。
　二色性アゾ色素化合物が液晶性を示す場合には、ネマチック性またはスメクチック性のいずれを示してもよい。液晶相を示す温度範囲は、室温（約２０℃～２８℃）～３００℃が好ましく、取扱い性および製造適性の観点から、５０℃～２００℃であることがより好ましい。

　本発明においては、色味調整の観点から、光吸収異方性膜が、波長５６０～７００ｎｍの範囲に極大吸収波長を有する少なくとも１種の色素化合物（以下、「第１の二色性アゾ色素化合物」とも略す。）と、波長４５５ｎｍ以上５６０ｎｍ未満の範囲に極大吸収波長を有する少なくとも１種の色素化合物（以下、「第２の二色性アゾ色素化合物」とも略す。）とを少なくとも有していることが好ましく、具体的には、後述する式（１）で表される二色性アゾ色素化合物と、後述する式（２）で表される二色性アゾ色素化合物とを少なくとも有していることがより好ましい。

　本発明においては、３種以上の二色性アゾ色素化合物を併用してもよく、例えば、光吸収異方性膜を黒色に近づける観点から、第１の二色性アゾ色素化合物と、第２の二色性アゾ色素化合物と、波長３８０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満の範囲（好ましくは、波長３８０～４５４ｎｍの範囲）に極大吸収波長を有する少なくとも１種の色素化合物（以下、「第３の二色性アゾ色素化合物」とも略す。）を併用することが好ましい。

　本発明においては、耐押圧性がより良好となる理由から、二色性アゾ色素化合物が架橋性基を有していることが好ましい。
　架橋性基としては、具体的には、例えば、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、オキセタニル基、スチリル基などが挙げられ、中でも、（メタ）アクリロイル基が好ましい。

　（第１の二色性アゾ色素化合物）
　第１の二色性アゾ色素化合物は、核である発色団と、発色団の末端に結合する側鎖と、を有する化合物であることが好ましい。
　発色団の具体例としては、芳香族環基（例えば、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基）、アゾ基などが挙げられ、芳香族環基およびアゾ基の両方を有する構造が好ましく、芳香族複素環基（好ましくはチエノチアゾール基）と２つのアゾ基を有するビスアゾ構造がより好ましい。
　側鎖としては、特に限定されず、後述の式（１）のＬ３、Ｒ２またはＬ４で表される基が挙げられる。

　第１の二色性アゾ色素化合物は、光吸収異方性膜の色味調整の観点から、最大吸収波長が５６０ｎｍ以上７００ｎｍ以下（より好ましくは５６０～６５０ｎｍ、特に好ましくは５６０～６４０ｎｍ）の範囲に最大吸収波長を有する二色性アゾ色素化合物であるのが好ましい。
　本明細書における二色性アゾ色素化合物の最大吸収波長（ｎｍ）は、二色性アゾ色素化合物を良溶媒中に溶解させた溶液を用いて、分光光度計によって測定される波長３８０～８００ｎｍの範囲における紫外可視光スペクトルから求められる。

　本発明においては、形成される光吸収異方性膜の配向度が更に向上する理由から、第１の二色性アゾ色素化合物が、下記式（１）で表される化合物であることが好ましい。

　式（１）中、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基、または、置換基を有していてもよいナフチレン基を表し、フェニレン基が好ましい。

　式（１）中、Ｒ１は、水素原子、炭素数１～２０の置換基を有していてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルカーボネート基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、アルキルカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アルキルウレイド基、アルキルリン酸アミド基、アルキルイミノ基、または、アルキルシリル基を表す。
　上記アルキル基を構成する－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－、－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２－、－Ｎ（Ｒ１’）－、－Ｎ（Ｒ１’）－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｎ（Ｒ１’）－、－Ｎ（Ｒ１’）－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１’）－、－Ｎ（Ｒ１’）－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１’）－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ（Ｒ１’）＝ＣＨ－Ｃ（Ｏ）－または－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、によって置換されていてもよい。
　Ｒ１が水素原子以外の基である場合、各基が有する水素原子は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－Ｎ（Ｒ１’）_２、アミノ基、－Ｃ（Ｒ１’）＝Ｃ（Ｒ１’）－ＮＯ_２、－Ｃ（Ｒ１’）＝Ｃ（Ｒ１’）－ＣＮ、または、－Ｃ（Ｒ１’）＝Ｃ（ＣＮ）_２、によって置換されていてもよい。
　Ｒ１’は、水素原子または炭素数１～６の直鎖もしくは分岐状のアルキル基を表す。各基において、Ｒ１’が複数存在する場合、互いに同一であっても異なっていてもよい。

　式（１）中、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０の置換基を有していてもよい直鎖もしくは分岐状のアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルアミド基、アルキルスルホニル基、アリール基、アリールカルボニル基、アリールスルホニル基、アリールオキシカルボニル基、または、アリールアミド基を表す。
　上記アルキル基を構成する－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（Ｏ）－、－Ｓｉ（ＣＨ₃）₂－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ₃）₂－、－ＮＲ２’－、－ＮＲ２’－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ２’－、－ＮＲ２’－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ２’－、－ＮＲ２’－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ２’－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ（Ｒ２’）＝ＣＨ－Ｃ（Ｏ）－、または、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、によって置換されていてもよい。
　Ｒ２およびＲ３が水素原子以外の基である場合、各基が有する水素原子は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＨ基、－Ｎ（Ｒ２’）_２、アミノ基、－Ｃ（Ｒ２’）＝Ｃ（Ｒ２’）－ＮＯ_２、－Ｃ（Ｒ２’）＝Ｃ（Ｒ２’）－ＣＮ、または、－Ｃ（Ｒ２’）＝Ｃ（ＣＮ）_２、によって置換されていてもよい。
　Ｒ２’は、水素原子または炭素数１～６の直鎖もしくは分岐状のアルキル基を表す。各基において、Ｒ２’が複数存在する場合、互いに同一であっても異なっていてもよい。
　Ｒ２およびＲ３は、互いに結合して環を形成してもよいし、Ｒ２またはＲ３は、Ａｒ２と結合して環を形成してもよい。

　耐光性の観点からは、Ｒ１は電子吸引性基であることが好ましく、Ｒ２およびＲ３は電子供与性が低い基であることが好ましい。
　このような基の具体例として、Ｒ１としては、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルファモイル基、アルキルスルフィニル基、および、アルキルウレイド基などが挙げられ、Ｒ２およびＲ３としては、下記の構造の基などが挙げられる。なお下記の構造の基は、上記式（１）において、Ｒ２およびＲ３が結合する窒素原子を含む形で示す。

　第１の二色性アゾ色素化合物の具体例を以下に示すが、これに限定されるものではない。

　（第２の二色性アゾ色素化合物）
　第２の二色性アゾ色素化合物は、第１の二色性アゾ色素化合物とは異なる化合物であり、具体的にはその化学構造が異なっている。
　第２の二色性アゾ色素化合物は、二色性アゾ色素化合物の核である発色団と、発色団の末端に結合する側鎖と、を有する化合物であることが好ましい。
　発色団の具体例としては、芳香族環基（例えば、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基）、アゾ基などが挙げられ、芳香族炭化水素基およびアゾ基の両方を有する構造が好ましく、芳香族炭化水素基と２または３つのアゾ基とを有するビスアゾまたはトリスアゾ構造がより好ましい。
　側鎖としては、特に限定されず、後述の式（２）のＲ４、Ｒ５またはＲ６で表される基が挙げられる。

　第２の二色性アゾ色素化合物は、波長４５５ｎｍ以上５６０ｎｍ未満の範囲に最大吸収波長を有する二色性アゾ色素化合物であり、光吸収異方性膜の色味調整の観点から、波長４５５～５５５ｎｍの範囲に最大吸収波長を有する二色性アゾ色素化合物であることが好ましく、波長４５５～５５０ｎｍの範囲に最大吸収波長を有する二色性アゾ色素化合物であることがより好ましい。
　特に、最大吸収波長が５６０～７００ｎｍである第１の二色性アゾ色素化合物と、最大吸収波長が４５５ｎｍ以上５６０ｎｍ未満の第２の二色性アゾ色素化合物と、を用いれば、光吸収異方性膜の色味調整がより容易になる。

　第２の二色性アゾ色素化合物は、光吸収異方性膜の配向度がより向上する点から、式（２）で表される化合物であるのが好ましい。

　式（２）中、ｎは１または２を表す。
　式（２）中、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基または置換基を有していてもよい複素環基を表す。
　複素環基としては、芳香族または非芳香族のいずれであってもよい。
　芳香族複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子および酸素原子が挙げられる。芳香族複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。
　芳香族複素環基の具体例としては、例えば、ピリジレン基（ピリジン－ジイル基）、ピリダジン－ジイル基、イミダゾール－ジイル基、チエニレン（チオフェン－ジイル基）、キノリレン基（キノリン－ジイル基）、イソキノリレン基（イソキノリン－ジイル基）、オキサゾール－ジイル基、チアゾール－ジイル基、オキサジアゾール－ジイル基、ベンゾチアゾール－ジイル基、ベンゾチアジアゾール－ジイル基、フタルイミド－ジイル基、チエノチアゾール－ジイル基、チアゾロチアゾール－ジイル基、チエノチオフェン－ジイル基、および、チエノオキサゾール－ジイル基などが挙げられる。

　式（２）中、Ｒ４の定義は、式（１）中のＲ１と同様である。
　式（２）中、Ｒ５およびＲ６の定義はそれぞれ、式（１）中のＲ２およびＲ３と同様である。

　耐光性の観点からは、Ｒ４は電子吸引性基であることが好ましく、Ｒ５およびＲ６は電子供与性が低い基であることが好ましい。
　このような基のうち、Ｒ４が電子吸引性基である場合の具体例は、Ｒ１が電子吸引性基である場合の具体例と同様であり、Ｒ５およびＲ６が電子供与性の低い基である場合の具体例は、Ｒ２およびＲ３が電子供与性の低い基である場合の具体例と同様である。

　第２の二色性アゾ色素化合物の具体例を以下に示すが、これに限定されるものではない。

　（ｌｏｇＰ値の差）
　ｌｏｇＰ値は、化学構造の親水性および疎水性の性質を表現する指標である。第１の二色性アゾ色素化合物の側鎖のｌｏｇＰ値と、第２の二色性アゾ色素化合物の側鎖のｌｏｇＰ値と、の差の絶対値（以下、「ｌｏｇＰ差」ともいう。）は、２．３０以下が好ましく、２．０以下がより好ましく、１．５以下がさらに好ましく、１．０以下が特に好ましい。ｌｏｇＰ差が２．３０以下であれば、第１の二色性アゾ色素化合物と第２の二色性アゾ色素化合物との親和性が高まって、配列構造をより形成しやすくなるため、光吸収異方性膜の配向度がより向上する。
　なお、第１の二色性アゾ色素化合物または第２の二色性アゾ色素化合物の側鎖が複数ある場合、少なくとも１つのｌｏｇＰ差が上記値を満たすことが好ましい。
　ここで、第１の二色性アゾ色素化合物および第２の二色性アゾ色素化合物の側鎖とは、上述した発色団の末端に結合する基を意味する。例えば、第１の二色性アゾ色素化合物が式（１）で表される化合物である場合、式（１）中のＲ１、Ｒ２およびＲ３が側鎖であり、第２の二色性アゾ色素化合物が式（２）で表される化合物である場合、式（２）中のＲ４、Ｒ５およびＲ６が側鎖である。特に、第１の二色性アゾ色素化合物が式（１）で表される化合物であり、第２の二色性アゾ色素化合物が式（２）で表される化合物である場合、Ｒ１とＲ４とのｌｏｇＰ値の差、Ｒ１とＲ５とのｌｏｇＰ値の差、Ｒ２とＲ４とのｌｏｇＰ値の差、および、Ｒ２とＲ５とのｌｏｇＰ値の差のうち、少なくとも１つのｌｏｇＰ差が上記値を満たすことが好ましい。

　ここで、ｌｏｇＰ値は、化学構造の親水性および疎水性の性質を表現する指標であり、親疎水パラメータと呼ばれることがある。ｌｏｇＰ値は、ＣｈｅｍＢｉｏＤｒａｗＵｌｔｒａまたはＨＳＰｉＰ(Ｖｅｒ．４．１．０７)などのソフトウェアを用いて計算できる。また、ＯＥＣＤＧｕｉｄｅｌｉｎｅｓｆｏｒｔｈｅＴｅｓｔｉｎｇｏｆＣｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｓｅｃｔｉｏｎｓ１，ＴｅｓｔＮｏ．１１７の方法などにより、実験的に求めることもできる。本発明では特に断りのない限り、ＨＳＰｉＰ(Ｖｅｒ．４．１．０７)に化合物の構造式を入力して算出される値をｌｏｇＰ値として採用する。

　（第３の二色性アゾ色素化合物）
　第３の二色性アゾ色素化合物は、第１の二色性アゾ色素化合物および第２の二色性アゾ色素化合物以外の二色性アゾ色素化合物であり、具体的には、第１の二色性アゾ色素化合物および第２の二色性アゾ色素化合物とは化学構造が異なっている。光吸収異方性膜が第３の二色性アゾ色素化合物を含有すれば、光吸収異方性膜の色味の調整が容易になるという利点がある。
　第３の二色性アゾ色素化合物の最大吸収波長は、３８０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であり、３８５～４５４ｎｍが好ましい。
　第３の二色性アゾ色素化合物の具体例としては、国際公開第２０１７／１９５８３３号に記載の式（１）で表される化合物が挙げられる化合物のうち、上記第１の二色性アゾ色素化合物および上記第２の二色性アゾ色素化合物以外の化合物が挙げられる。

　以下に、第３の二色性アゾ色素化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、下記具体例中、ｎは、１～１０の整数を表す。また、Ｍｅは、メチル基を表す。

　（二色性物質の含有量）
　二色性物質の含有量は、液晶組成物の全固形分質量に対して、１～７０質量％が好ましく、２～６０質量％がより好ましく、３～５０質量％が特に好ましい。二色性物質の含有量が上記範囲内にあれば、光吸収異方性膜を薄膜にした場合であっても、高配向度の光吸収異方性膜を得ることができる。そのため、フレキシブル性に優れた光吸収異方性膜が得られやすい。
　光吸収異方性膜の全質量に対する光吸収異方性膜中の二色性物質の含有量は、上述した液晶組成物の全固形分質量に対する二色性物質の含有量と同じであるのが好ましい。

　第１の二色性アゾ色素化合物の含有量は、液晶組成物中の二色性物質全体の含有量１００質量部に対して、４０～９０質量部が好ましく、４５～７５質量部がより好ましい。
　第２の二色性アゾ色素化合物の含有量は、液晶組成物中の二色性物質全体の含有量１００質量に対して、６～５０質量部が好ましく、８～３５質量部がより好ましい。
　第３の二色性アゾ色素化合物の含有量は、液晶組成物中の二色性物質全体の含有量１００質量に対して、３～３５質量部が好ましく、５～３０質量部がより好ましい。
　第１の二色性アゾ色素化合物と、第２の二色性アゾ色素化合物と、および必要に応じて用いられる第３の二色性アゾ色素化合物と、の含有比は、光吸収異方性膜の色味調整するために、任意に設定することができる。ただし、第１の二色性アゾ色素化合物に対する第２の二色性アゾ色素化合物の含有比（第２の二色性アゾ色素化合物／第１の二色性アゾ色素化合物）は、モル換算で、０．１～１０が好ましく、０．２～５がより好ましく、０．３～０．８が特に好ましい。第１の二色性アゾ色素化合物に対する第２の二色性アゾ色素化合物の含有比が上記範囲内にあれば、配向度が高められる。

　＜重合性ボロン酸化合物＞
　重合性ボロン酸化合物は、ボロン酸基、ボロン酸エステル基、および、ボロン酸基が脱水縮合したボロキシン環基からなる群から選択される少なくとも１種の基と、重合性基とを有する化合物である。ボロキシン環基は、ボロン酸基の脱水３量化によって形成される。
　光吸収異方性膜中において、重合性ボロン酸化合物は重合していてもよい。

　重合性基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基、エポキシ基、オキセタニル基、および、スチリル基が好ましく、密着性がより優れる点から、アクリロイル基およびメタクリロイル基がより好ましい。
　重合性ボロン酸化合物は、重合性基を１個以上有していればよく、２個以上有していてもよいが、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、１個有しているのが好ましい。

　ボロン酸基は、－Ｂ（ＯＨ）_２で表される基である。
　ボロン酸エステル基としては、後述の式（Ｂ－１）における－Ｂ（－ＯＲ^Ｂ１２）（－ＯＲ^Ｂ１３）で表される基のうち、Ｒ^Ｂ１２およびＲ^Ｂ１３の少なくとも一方が水素原子以外の基であるものが挙げられる。
　ボロキシン環基としては、下記式（ＢＸ）で表される基が挙げられる。なお、式（ＢＸ）中、＊は、他の基との結合手を意味する。
　重合性ボロン酸化合物は、ボロン酸基、ボロン酸エステル基、および、ボロキシン環基からなる群から選択される少なくとも１種の基を１個以上有していればよく、２個以上有していてもよいが、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、１個のみ有しているのが好ましい。

　重合性ボロン酸化合物は、配向度がより優れる点から、芳香族環を有していることが好ましい。
　芳香族環としては、芳香族炭化水素基、および、芳香族複素環基が挙げられる。中でも、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、芳香族炭化水素基が好ましい。
　芳香族炭化水素基の炭素数は特に制限されず、４～２０が好ましく、６～１２がより好ましい。芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン環基が挙げられる。
　芳香族複素環基の炭素数は特に制限されず、３～１０が好ましく、３～５がより好ましい。芳香族複素環基を構成する炭素原子以外の原子としては、酸素原子、窒素原子、および、硫黄原子が挙げられる。
　芳香族炭化水素基および芳香族複素環基には、置換基が置換していてもよい。
　重合性ボロン酸化合物が芳香族環を有する場合、芳香族環の個数は、１個であっても、２個以上であってもよいが、配向度がより優れる点から、１個であることが好ましい。

　重合性ボロン酸化合物は、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、式（Ｂ－１）で表される化合物、および、式（ＢＸ－１）で表される化合物の少なくとも一方を含むことが好ましい。
　式（ＢＸ－１）で表される化合物は、例えば、式（Ｂ－１）で表される化合物を脱水縮合して得られる。

　式（Ｂ－１）中、Ｒ^Ｂ１１は、水素原子またはメチル基を表す。

　Ｌ^Ｂ１は、単結合、２価の脂肪族炭化水素基、または、２価の脂肪族炭化水素基を構成する１個以上の－ＣＨ_２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－および－Ｎ（Ｒ^Ｂ１４）－からなる群から選択される少なくとも１種の基（以下、「特定基Ｂ１」ともいう。）で置換された２価の基（以下、「２価の連結基Ｂ１」ともいう。）を表す。中でも、配向度および密着性がより優れる点から、２価の連結基Ｂ１が好ましい。
　Ｒ^Ｂ１４は、水素原子またはアルキル基を表し、水素原子が好ましい。アルキル基の炭素数は特に制限されず、１～３が好ましく、１が特に好ましい。
　２価の脂肪族炭化水素基は、飽和であっても、不飽和であってもよいが、飽和であることが好ましい。２価の脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐状または環状であってもよいが、直鎖状または分岐状であるのが好ましい。２価の脂肪族炭化水素基は、配向度および密着性がより優れる点から、アルキレン基であることが好ましい。２価の脂肪族炭化水素基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～５が特に好ましい。
　２価の連結基Ｂ１は、２価の脂肪族炭化水素基を構成する１個の－ＣＨ_２－のみが特定基Ｂ１で置換されていてもよく、２個以上の－ＣＨ_２－が特定基Ｂ１で置換されていてもよい。
　２価の連結基Ｂ１の好適態様としては、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－アルキレン基－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－アルキレン基－Ｎ（Ｒ^Ｂ１４）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－アルキレン基－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ^Ｂ１４）－、－アルキレン基－Ｎ（Ｒ^Ｂ１４）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、および、－アルキレン基－Ｏ－が挙げられる。

　Ａ^Ｂ１は、置換基を有していてもよいアリーレン基、または、置換基を有していてもよいヘテロアリーレン基を表す。中でも、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、置換基を有していてもよいアリーレン基が好ましく、アリーレン基（すなわち置換基を有しないアリーレン基）が特に好ましい。
　アリーレン基の炭素数は特に制限されず、４～２０が好ましく、６～１２がより好ましい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基が挙げられる。
　ヘテロアリーレン基の炭素数は特に制限されず、３～１０が好ましく、３～５がより好ましい。ヘテロアリール基に含まれるヘテロ原子としては、酸素原子、窒素原子、および、硫黄原子が挙げられる。

　Ｒ^Ｂ１２およびＲ^Ｂ１３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または、置換基を有していてよいヘテロアリール基を表す。中でも、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
　アルキル基の炭素数は特に制限されず、１～１０が好ましく、１～５がより好ましい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、および、プロピル基が挙げられる。
　アリール基の炭素数は特に制限されず、４～２０が好ましく、６～１２がより好ましい。アリール基としては、例えば、フェニル基が挙げられる。
　ヘテロアリール基の炭素数は特に制限されず、３～１０が好ましく、３～５がより好ましい。ヘテロアリール基に含まれるヘテロ原子としては、酸素原子、窒素原子、および、硫黄原子が挙げられる。

　Ｒ^Ｂ１２およびＲ^Ｂ１３は、互いに結合して環を形成していてもよい。形成される環としては、例えば、ホウ素原子を含む脂肪族炭化水素環が挙げられる。

　式（Ｂ－１）で表される化合物は、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、式（Ｂ－２）で表される化合物が好ましい。

　式（Ｂ－２）中、Ｒ^Ｂ２１は、水素原子またはメチル基を表す。

　Ｌ^Ｂ２は、単結合、２価の脂肪族炭化水素基、または、２価の脂肪族炭化水素基を構成する１個以上の－ＣＨ_２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－および－Ｎ（Ｒ^Ｂ２５）－からなる群から選択される少なくとも１種の基（以下、「特定基Ｂ２」ともいう。）で置換された２価の基（以下、「２価の連結基Ｂ２」ともいう。）を表す。中でも、配向度および密着性がより優れる点から、２価の連結基Ｂ２が好ましい。
　Ｒ^Ｂ２５は、水素原子またはアルキル基を表し、水素原子が好ましい。アルキル基の炭素数は特に制限されず、１～３が好ましく、１が特に好ましい。
　Ｌ^Ｂ２における２価の脂肪族炭化水素基、２価の連結基Ｂ２、および、特定基Ｂ２はそれぞれ、式（Ｂ－１）のＬ^Ｂ１における２価の脂肪族炭化水素基、２価の連結基Ｂ１、および、特定基Ｂ１と同様であるのでその説明を省略する。

　Ｒ^Ｂ２２およびＲ^Ｂ２３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または、置換基を有していてよいヘテロアリール基を表す。中でも、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
　Ｒ^Ｂ２２における各基は、式（Ｂ－１）のＲ^Ｂ１２における各基と同様であるのでその説明を省略する。
　Ｒ^Ｂ２３における各基は、式（Ｂ－１）のＲ^Ｂ１３における各基と同様であるのでその説明を省略する。
　Ｒ^Ｂ２２およびＲ^Ｂ２３は、互いに結合して環を形成していてもよい。形成される環としては、例えば、ホウ素原子を含む脂肪族炭化水素環が挙げられる。

　Ｒ^Ｂ２４は、１価の置換基を表す。１価の置換基の具体例としては、後述の通りである。１価の置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、または、アリール基が好ましい。
　ｎｂは、０～４の整数を表す。中でも、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、０または１が好ましく、０がより好ましい。
　ｎｂが２以上の場合、複数のＲ^Ｂ２４はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。

　式（Ｂ－２）で表される化合物において、－Ｂ（ＯＲ^Ｂ２２）（ＯＲ^Ｂ２３）で表される基の位置は特に制限されないが、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、Ｌ^Ｂ２の結合位置に対して、メタ位またはパラ位に配置されることが好ましい。

　式（Ｂ－１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これに限定されるわけではない。なお、式中、Ｍｅは、メチル基を意味する。

　式（ＢＸ－１）中、Ｒ^ＢＸ１１は、水素原子またはメチル基を表す。複数のＲ^ＢＸ１１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよいが、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、同一であることが好ましい。

　Ｌ^ＢＸ１は、単結合、２価の脂肪族炭化水素基、または、２価の脂肪族炭化水素基を構成する１個以上の－ＣＨ_２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－および－Ｎ（Ｒ^ＢＸ１４）－からなる群から選択される少なくとも１種の基（以下、「特定基ＢＸ１」ともいう。）で置換された２価の基（以下、「２価の連結基ＢＸ１」ともいう。）を表す。中でも、配向度および密着性がより優れる点から、２価の連結基ＢＸ１が好ましい。複数のＬ^ＢＸ１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよいが、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、同一であることが好ましい。
　Ｒ^ＢＸ１４は、水素原子またはアルキル基を表し、水素原子が好ましい。アルキル基の炭素数は特に制限されず、１～３が好ましく、１が特に好ましい。複数のＲ^ＢＸ１４が存在する場合、複数のＲ^ＢＸ１４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよいが、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、同一であることが好ましい。
　Ｌ^ＢＸ１における２価の脂肪族炭化水素基、２価の連結基ＢＸ１、および、特定基ＢＸ１はそれぞれ、式（Ｂ－１）のＬ^Ｂ１における２価の脂肪族炭化水素基、２価の連結基Ｂ１、および、特定基Ｂ１と同様であるのでその説明を省略する。

　Ａ^ＢＸ１は、置換基を有していてもよいアリーレン基、または、置換基を有していてもよいヘテロアリーレン基を表す。中でも、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、置換基を有していてもよいアリーレン基が好ましく、アリーレン基（すなわち置換基を有しないアリーレン基）が特に好ましい。
　複数のＡ^ＢＸ１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよいが、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、同一であることが好ましい。
　アリーレン基の炭素数は特に制限されず、４～２０が好ましく、６～１２がより好ましい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレン基が挙げられる。
　ヘテロアリーレン基の炭素数は特に制限されず、３～１０が好ましく、３～５がより好ましい。ヘテロアリール基に含まれるヘテロ原子としては、酸素原子、窒素原子、および、硫黄原子が挙げられる。

　式（ＢＸ－１）で表される化合物は、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、式（ＢＸ－２）で表される化合物が好ましい。

　式（ＢＸ－２）中、Ｒ^ＢＸ２１は、水素原子またはメチル基を表す。複数のＲ^ＢＸ２１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよいが、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、同一であることが好ましい。

　Ｌ^ＢＸ２は、単結合、２価の脂肪族炭化水素基、または、２価の脂肪族炭化水素基を構成する１個以上の－ＣＨ_２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－および－Ｎ（Ｒ^ＢＸ２５）－からなる群から選択される少なくとも１種の基（以下、「特定基ＢＸ２」ともいう。）で置換された２価の基（以下、「２価の連結基ＢＸ２」ともいう。）を表す。中でも、配向度および密着性がより優れる点から、２価の連結基ＢＸ２が好ましい。複数のＬ^ＢＸ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、同一であることが好ましい。
　Ｒ^ＢＸ２５は、水素原子またはアルキル基を表し、水素原子が好ましい。アルキル基の炭素数は特に制限されず、１～３が好ましく、１が特に好ましい。複数のＲ^ＢＸ２５が存在する場合、複数のＲ^ＢＸ２５は、それぞれ同一であっても異なっていてもよいが、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、同一であることが好ましい。
　Ｌ^ＢＸ２における２価の脂肪族炭化水素基、２価の連結基ＢＸ２、および、特定基ＢＸ２はそれぞれ、式（Ｂ－１）のＬ^Ｂ１における２価の脂肪族炭化水素基、２価の連結基Ｂ１、および、特定基Ｂ１と同様であるのでその説明を省略する。

　Ｒ^ＢＸ２４は、１価の置換基を表す。複数のＲ^ＢＸ２４が存在する場合、複数のＲ^ＢＸ２４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよいが、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、同一であることが好ましい。
　Ｒ^ＢＸ２４における１価の置換基の具体例としては、後述の通りである。１価の置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、または、アリール基が好ましい。
　ｎｃは、０～４の整数を表す。中でも、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、０または１が好ましく、０がより好ましい。複数のｎｃは、それぞれ同一であっても異なっていてもよいが、密着性および配向度の少なくとも一方がより優れる点から、同一であることが好ましい。

　式（ＢＸ－１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これに限定されるわけではない。なお、式中、Ｍｅは、メチル基を意味する。

　重合性ボロン酸化合物の含有量は、液晶組成物の全固形分質量に対して、０．１～１０質量％が好ましく、０．２～８質量％がより好ましく、０．３～６質量％が特に好ましい。重合性ボロン酸化合物の含有量が下限値以上であれば、光吸収異方性膜の密着性がより優れる。重合性ボロン酸化合物の含有量が上限値以下であれば、光吸収異方性膜の配向度がより優れる。
　重合性ボロン酸化合物は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。重合性ボロン酸化合物を２種以上含む場合、その合計量が上記範囲内であるのが好ましい。
　光吸収異方性膜の全質量に対する光吸収異方性膜中の重合性ボロン酸化合物の含有量は、上述した液晶組成物の全固形分質量に対する重合性ボロン酸化合物の含有量と同じであるのが好ましい。

　液晶組成物は、液晶組成物の保存安定性が優れる点で、式（Ｂ－１）で表される化合物（好ましくは、式（Ｂ－２）で表される化合物）と、式（ＢＸ－１）で表される化合物（好ましくは、式（ＢＸ－２）で表される化合物）との両方を含むことが好ましい。
　この場合、液晶組成物の保存安定性がより優れる点で、式（ＢＸ－１）で表される化合物の含有量に対する式（Ｂ－１）で表される化合物の含有量の質量比（式（Ｂ－１）で表される化合物の含有量／式（ＢＸ－１）で表される化合物の含有量）は、０．１～２０００が好ましく、１～１０００がより好ましく、５～５００が更に好ましい。

　＜溶媒＞
　液晶組成物は、作業性等の観点から、溶媒を含むことが好ましい。
　溶媒としては、例えば、ケトン類（例えば、アセトン、２－ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、および、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキソラン、テトラヒドロフルフリルアルコール、および、シクロペンチルメチルエーテルなど）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサンなど）、脂環式炭化水素類（例えば、シクロヘキサンなど）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、および、トリメチルベンゼンなど）、ハロゲン化炭素類（例えば、ジクロロメタン、トリクロロメタン（クロロホルム）、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、および、クロロトルエンなど）、エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、および、酢酸ブチル、炭酸ジエチルなど）、アルコール類（例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、および、シクロヘキサノールなど）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、および、１，２－ジメトキシエタンなど）、セロソルブアセテート類、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシドなど）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、および、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－エチルピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンなど）、および、ヘテロ環化合物（例えば、ピリジンなど）などの有機溶媒、ならびに、水が挙げられる。これらの溶媒は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　これらの溶媒のうち、本発明の効果がより優れる理由から、有機溶媒を用いることが好ましく、ハロゲン化炭素類またはケトン類を用いることがより好ましい。

　液晶組成物が溶媒を含有する場合、溶媒の含有量は、液晶組成物の全質量に対して、８０～９９質量％であることが好ましく、８３～９７質量％であることがより好ましく、８５～９５質量％であることが特に好ましい。
　溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。溶媒を２種以上含む場合、その合計量が上記範囲内であるのが好ましい。

　＜界面改良剤＞
　液晶組成物は、界面改良剤（以下、「界面活性剤」ともいう。）を含むことが好ましい。界面改良剤を含むことにより、塗布表面の平滑性が向上し、配向度が向上したり、ハジキおよびムラを抑制して、面内の均一性の向上が見込まれる。
　界面改良剤としては、液晶性化合物を水平配向させるものが好ましく、特開２０１１－２３７５１３号公報の［０２５３］～［０２９３］段落に記載の化合物（水平配向剤）を用いることができる。また、特開２００７－２７２１８５号公報の［００１８］～［００４３］等に記載のフッ素（メタ）アクリレート系ポリマーも用いることができる。界面改良剤としては、これら以外の化合物を用いてもよい。
　液晶組成物が界面改良剤を含有する場合、液晶組成物中の界面改良剤の含有量は、液晶組成物の全固形分質量に対して、０．１～２．０質量％が好ましく、０．１～１．０質量％がより好ましい。
　界面改良剤は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。界面改良剤を２種以上含む場合、その合計量が上記範囲内であるのが好ましい。
　光吸収異方性膜が界面改良剤を含む場合、光吸収異方性膜の全質量に対する界面改良剤の含有量は、液晶組成物の全固形分質量に対する界面改良剤の含有量と同じであるのが好ましい。

　＜重合開始剤＞
　液晶組成物は、重合開始剤を含むことが好ましい。
　使用する重合開始剤は、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であるのが好ましい。
　光重合開始剤としては、例えば、α－カルボニル化合物（米国特許第２３６７６６１号、同２３６７６７０号の各明細書記載）、アシロインエーテル（米国特許第２４４８８２８号明細書記載）、α－炭化水素置換芳香族アシロイン化合物（米国特許第２７２２５１２号明細書記載）、多核キノン化合物（米国特許第３０４６１２７号、同２９５１７５８号の各明細書記載）、トリアリールイミダゾールダイマーとｐ－アミノフェニルケトンとの組み合わせ（米国特許第３５４９３６７号明細書記載）、アクリジンおよびフェナジン化合物（特開昭６０－１０５６６７号公報、米国特許第４２３９８５０号明細書記載）およびオキサジアゾール化合物（米国特許第４２１２９７０号明細書記載）、アシルフォスフィンオキシド化合物（特公昭６３－４０７９９号公報、特公平５－２９２３４号公報、特開平１０－９５７８８号公報、特開平１０－２９９９７号公報記載）等が挙げられる。
　また、本発明においては、重合開始剤がオキシム型の重合開始剤であることも好ましく、その具体例としては、国際公開第２０１７／１７０４４３号の［００４９］～［００５２］段落に記載された開始剤が挙げられる。

　液晶組成物が重合開始剤を含有する場合、重合開始剤の含有量は、液晶組成物中の上記二色性物質と上記液晶性化合物との合計１００質量部に対し、０．０１～３０質量部が好ましく、０．１～１５質量部がより好ましい。重合開始剤の含有量が０．０１質量部以上であることで、光吸収異方性膜の耐久性が良好となり、３０質量部以下であることで、光吸収異方性膜の配向度がより良好となる。
　重合開始剤は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。重合開始剤を２種以上含む場合、その合計量が上記範囲内であるのが好ましい。

　＜置換基＞
　本明細書における置換基は、特に断りのない限り、以下の基を意味する。
　置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１２、特に好ましくは炭素数１～８のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、ｎ－ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、および、シクロヘキシル基などが挙げられる）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１２、特に好ましくは炭素数２～８のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリール基、２－ブテニル基、および、３－ペンテニル基などが挙げられる）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１２、特に好ましくは炭素数２～８のアルキニル基であり、例えば、プロパルギル基、および、３－ペンチニル基などが挙げられる）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２のアリール基であり、例えば、フェニル基、２，６－ジエチルフェニル基、３，５－ジトリフルオロメチルフェニル基、スチリル基、ナフチル基、および、ビフェニル基などが挙げられる）、置換もしくは無置換のアミノ基（好ましくは炭素数０～２０、より好ましくは炭素数０～１０、特に好ましくは炭素数０～６のアミノ基であり、例えば、無置換アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、および、アニリノ基などが挙げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１５であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、および、ブトキシ基などが挙げられる）、オキシカルボニル基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１５、特に好ましくは２～１０であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、および、フェノキシカルボニル基などが挙げられる）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１０、特に好ましくは２～６であり、例えば、アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基、アクリロイル基、および、メタクリロイル基などが挙げられる）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１０、特に好ましくは炭素数２～６であり、例えば、アセチルアミノ基、および、ベンゾイルアミノ基などが挙げられる）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１０、特に好ましくは炭素数２～６であり、例えば、メトキシカルボニルアミノ基などが挙げられる）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７～２０、より好ましくは炭素数７～１６、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えば、フェニルオキシカルボニルアミノ基などが挙げられる）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メタンスルホニルアミノ基、および、ベンゼンスルホニルアミノ基などが挙げられる）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０～２０、より好ましくは炭素数０～１０、特に好ましくは炭素数０～６であり、例えば、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、および、フェニルスルファモイル基などが挙げられる）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、無置換のカルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、および、フェニルカルバモイル基などが挙げられる）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メチルチオ基、および、エチルチオ基などが挙げられる）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６～２０、より好ましくは炭素数６～１６、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えば、フェニルチオ基などが挙げられる）、スルホニル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メシル基、および、トシル基などが挙げられる）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メタンスルフィニル基、および、ベンゼンスルフィニル基などが挙げられる）、ウレイド基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、無置換のウレイド基、メチルウレイド基、および、フェニルウレイド基などが挙げられる）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、ジエチルリン酸アミド基、および、フェニルリン酸アミド基などが挙げられる）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、および、ヨウ素原子）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、アゾ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２のヘテロ環基であり、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有するヘテロ環基であり、例えば、エポキシ基、オキセタニル基、イミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、ピペリジル基、モルホリノ基、マレイミド基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、および、ベンズチアゾリル基などが挙げられる）、シリル基（好ましくは、炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは、炭素数３～２４のシリル基であり、例えば、トリメチルシリル基、および、トリフェニルシリル基などが挙げられる）、カルボキシ基、スルホン酸基、および、リン酸基などが挙げられる。

〔水平配向〕
　上述のとおり、本発明の光吸収異方性膜において、液晶性化合物は、水平配向している。また、本発明の光吸収異方性膜において、二色性物質についても液晶性化合物に沿って水平配向していることが好ましい。
　ここで、水平配向とは、液晶性化合物の分子軸（例えば、棒状液晶性化合物の場合には長軸が該当）が光吸収異方性膜の主面に対して並行であることをいうが、厳密に並行であることを要求するものではなく、光吸収異方性膜中の液晶性化合物の平均分子軸と光吸収異方性膜の主面とのなす傾斜角が±１０度未満であることを意味する。なお、上記傾斜角は、ＡｘｏＳｃａｎ　ＯＰＭＦ－１（オプトサイエンス社製）を用いて測定することができる。
　具体的には、ＡｘｏＳｃａｎ　ＯＰＭＦ－１（オプトサイエンス社製）を用いて、室温において、波長λにおける光吸収異方性膜のミューラーマトリックスを極角を－５０度～５０度まで１０度毎に計測し、表面反射の影響を除去した後、スネルの式およびフレネルの式を考慮した下記理論式にフィッティングすることにより、消衰係数ｋｏ［λ］（面内方向）およびｋｅ［λ］（厚さ方向）を算出する。特に記載がないときは、波長λは、５５０ｎｍとする。
　ｋ＝－ｌｏｇ（Ｔ）×λ／（４πｄ）
　ここで、Ｔは透過率、ｄは偏光子の厚みを表す。
　算出したｋｏ［λ］、ｋｅ［λ］より、面内方向および厚さ方向の吸光度、二色比を算出することで水平配向しているか否かを確認することができる。

〔光吸収異方性膜の製造方法〕
　本発明の光吸収異方性膜を製造する方法は特に制限されないが、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる理由から、配向膜上に上述した液晶組成物を塗布して塗布膜を形成する工程（以下、「塗布膜形成工程」ともいう。）と、上記塗布膜に含まれる液晶成分を配向させる工程（以下、「配向工程」ともいう。）と、をこの順に備える方法（以下、「本製造方法」ともいう。）が好ましい。
　なお、液晶成分とは、上述した液晶性化合物だけでなく、液晶性を有する二色性物質も含む成分である。
　以下、各工程について説明する。

　＜塗布膜形成工程＞
　塗布膜形成工程は、配向膜上に上述した液晶組成物を塗布して塗布膜を形成する工程である。塗布膜中の液晶性化合物は配向膜と（液晶組成物が界面改良剤を含有する場合には）界面改良剤との相互作用により水平配向する。
　上述した溶媒を含有する液晶組成物を用いたり、液晶組成物を加熱などによって溶融液などの液状物としたものを用いたりすることにより、配向膜上に液晶組成物を塗布することが容易になる。
　液晶組成物の塗布方法としては、ロールコーティング法、グラビア印刷法、スピンコート法、ワイヤーバーコーティング法、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイコーティング法、スプレー法、および、インクジェット法などの公知の方法が挙げられる。

　（配向膜）
　配向膜は、液晶組成物に含有される液晶性化合物を水平配向させる膜であれば、どのような膜でもよい。
　有機化合物（好ましくはポリマー）の膜表面へのラビング処理、無機化合物の斜方蒸着、マイクログルーブを有する層の形成、あるいはラングミュアブロジェット法（ＬＢ膜）による有機化合物（例、ω－トリコサン酸、ジオクタデシルメチルアンモニウムクロライド、ステアリル酸メチル）の累積のような手段で、設けることができる。さらに、電場の付与、磁場の付与あるいは光照射により、配向機能が生じる配向膜も知られている。なかでも、本発明では、配向膜のプレチルト角の制御し易さの点からはラビング処理により形成する配向膜が好ましく、配向の均一性の点からは光照射により形成する光配向膜も好ましい。

（１）ラビング処理配向膜
　ラビング処理により形成される配向膜に用いられるポリマー材料としては、多数の文献に記載があり、多数の市販品を入手することができる。本発明においては、ポリビニルアルコールまたはポリイミド、およびその誘導体が好ましく用いられる。配向膜については国際公開第２００１／８８５７４Ａ１号公報の４３頁２４行～４９頁８行の記載を参照することができる。配向膜の厚さは、０．０１～１０μｍであることが好ましく、０．０１～１μｍであることがより好ましい。

（２）光配向膜
　光照射により形成される配向膜に用いられる光配向材料としては、多数の文献などに記載がある。本発明においては、例えば、特開２００６－２８５１９７号公報、特開２００７－７６８３９号公報、特開２００７－１３８１３８号公報、特開２００７－９４０７１号公報、特開２００７－１２１７２１号公報、特開２００７－１４０４６５号公報、特開２００７－１５６４３９号公報、特開２００７－１３３１８４号公報、特開２００９－１０９８３１号公報、特許第３８８３８４８号、特許第４１５１７４６号に記載のアゾ化合物、特開２００２－２２９０３９号公報に記載の芳香族エステル化合物、特開２００２－２６５５４１号公報、特開２００２－３１７０１３号公報に記載の光配向性単位を有するマレイミドおよび／またはアルケニル置換ナジイミド化合物、特許第４２０５１９５号、特許第４２０５１９８号に記載の光架橋性シラン誘導体、特表２００３－５２０８７８号公報、特表２００４－５２９２２０号公報、または、特許第４１６２８５０号に記載の光架橋性ポリイミド、ポリアミドもしくはエステルが好ましい例として挙げられる。より好ましくは、アゾ化合物、光架橋性ポリイミド、ポリアミド、または、エステルである。

　上記材料から形成した光配向膜に、直線偏光または非偏光照射を施し、光配向膜を製造する。
　本明細書において、「直線偏光照射」「非偏光照射」とは、光配向材料に光反応を生じせしめるための操作である。用いる光の波長は、用いる光配向材料により異なり、その光反応に必要な波長であれば特に限定されるものではない。光照射に用いる光のピーク波長は、２００ｎｍ～７００ｎｍが好ましく、光のピーク波長が４００ｎｍ以下の紫外光がより好ましい。

　光照射に用いる光源は、通常使われる光源、例えばタングステンランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、キセノンフラッシュランプ、水銀ランプ、水銀キセノンランプおよびカーボンアークランプなどのランプ、各種のレーザー［例、半導体レーザー、ヘリウムネオンレーザー、アルゴンイオンレーザー、ヘリウムカドミウムレーザーおよびＹＡＧ（イットリウム・アルミニウム・ガーネット）レーザー］、発光ダイオード、ならびに、陰極線管などを挙げることができる。

　直線偏光を得る手段としては、偏光板（例えば、ヨウ素偏光板、二色性物質偏光板、および、ワイヤーグリッド偏光板）を用いる方法、プリズム系素子（例えば、グラントムソンプリズム）もしくはブリュースター角を利用した反射型偏光子を用いる方法、または、偏光を有するレーザー光源から出射される光を用いる方法が採用できる。また、フィルタまたは波長変換素子などを用いて必要とする波長の光のみを選択的に照射してもよい。

　照射する光は、直線偏光の場合には、配向膜に対して上面、または裏面から配向膜表面に対して垂直、または斜めから光を照射する方法が採用される。光の入射角度は、光配向材料によって異なるが、０～９０°（垂直）が好ましく、４０～９０°が好ましい。
　非偏光の場合には、配向膜に対して、斜めから非偏光を照射する。その入射角度は、１０～８０°が好ましく、２０～６０°がより好ましく、３０～５０°が特に好ましい。
　照射時間は、１分～６０分が好ましく、１分～１０分がより好ましい。

　パターン化が必要な場合には、フォトマスクを用いた光照射をパターン作製に必要な回数施す方法、または、レーザー光走査によるパターンの書き込みによる方法を採用できる。

　＜配向工程＞
　配向工程は、塗布膜に含有される二色性物質を配向させる工程である。これにより、本発明の光吸収異方性膜が得られる。配向工程では、配向膜によって配向した液晶性化合物に沿って、二色性物質が配向するものと考えられる。
　配向工程は、乾燥処理を有していてもよい。乾燥処理によって、溶媒などの成分を塗布膜から除去することができる。乾燥処理は、塗布膜を室温下において所定時間放置する方法（例えば、自然乾燥）によって行われてもよいし、加熱および／または送風する方法によって行われてもよい。
　ここで、液晶組成物に含有される二色性物質は、上述した塗布膜形成工程または乾燥処理によって、配向する場合がある。例えば、液晶組成物が溶媒を含む塗布液として調製されている態様では、塗布膜を乾燥して、塗布膜から溶媒を除去することで、塗布膜に含有される二色性物質が配向して、本発明の光吸収異方性膜が得られる場合がある。

　配向工程は、加熱処理を有することが好ましい。これにより、塗布膜に含まれる二色性物質がより配向し、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる。
　加熱処理は、製造適性などの面から１０～２５０℃が好ましく、２５～１９０℃がより好ましい。また、加熱時間は、１～３００秒が好ましく、１～６０秒がより好ましい。

　配向工程は、加熱処理後に実施される冷却処理を有していてもよい。冷却処理は、加熱後の塗布膜を室温（２０～２５℃）程度まで冷却する処理である。これにより、塗布膜に含有される二色性物質の配向がより固定され、得られる光吸収異方性膜の配向度がより高くなる。冷却手段としては、特に限定されず、公知の方法により実施できる。
　以上の工程によって、本発明の光吸収異方性膜を得ることができる。

〔他の工程〕
　本製造方法は、上記配向工程後に、光吸収異方性膜を硬化させる工程（以下、「硬化工程」ともいう。）を有していてもよい。
　硬化工程は、例えば、加熱および／または光照射（露光）によって実施される。このなかでも、硬化工程は光照射によって実施されることが好ましい。
　硬化に用いる光源は、赤外線、可視光または紫外線など、種々の光源を用いることが可能であるが、紫外線であることが好ましい。また、硬化時に加熱しながら紫外線を照射してもよいし、特定の波長のみを透過するフィルタを介して紫外線を照射してもよい。
　また、露光は、窒素雰囲気下で行われてもよい。ラジカル重合によって光吸収異方性膜の硬化が進行する場合において、酸素による重合の阻害が低減されるため、窒素雰囲気下で露光することが好ましい。

［液晶組成物］
　本発明の液晶組成物は、液晶性化合物と、二色性物質と、重合性基を有するボロン酸化合物と、を含有する液晶組成物であって、上記重合性基を有するボロン酸化合物が、式（Ｂ－２）で表される化合物である。
　本発明の液晶組成物に含まれる成分および含まれ得る成分は、本発明の光吸収異方性膜の形成に用いる上述の液晶組成物に含まれる成分および含まれ得る成分と同様であり、その好適態様も同様であるので、その説明を省略する。
　本発明の液晶組成物は、上述の光吸収異方性膜の形成に用いることが好適である。

［積層体］
　本発明の積層体は、上述した本発明の光吸収異方性膜と、上記光吸収異方性膜と接するように配置されたポリビニルアルコール系樹脂を含む層と、を有する。
　また、本発明の積層体は、光吸収異方性膜のポリビニルアルコール系樹脂を含む層とは反対側に、λ／４板を有していてもよい。さらに、本発明の積層体は、光吸収異方性膜とλ／４板との間に、バリア層を有していてもよい。
　また、本発明の積層体は、ポリビニルアルコール系樹脂を含む層の光吸収異方性膜とは反対側に、基材を有していてもよい。
　以下、本発明の積層体を構成する各層について説明する。

〔基材〕
　基材としては、適宜選択することができ、例えば、ガラスおよびポリマーフィルムが挙げられる。基材の光透過率は、８０％以上であるのが好ましい。
　基材としてポリマーフィルムを用いる場合には、光学的等方性のポリマーフィルムを用いるのが好ましい。ポリマーの具体例および好ましい態様は、特開２００２－２２９４２号公報の［００１３］段落の記載を適用できる。また、従来知られているポリカーボネートやポリスルホンのような複屈折の発現しやすいポリマーであっても国際公開第２０００／２６７０５号公報に記載の分子を修飾することで発現性を低下させたものを用いることもできる。

〔ポリビニルアルコール系樹脂を含む層〕
　ポリビニルアルコール系樹脂を含む層は、配向膜であることが好ましい。配向膜については、上述の通りであるので、その説明を省略する。

　ポリビニルアルコール系樹脂は、－ＣＨ_２－ＣＨＯＨ－という繰り返し単位を含む樹脂であり、例えば、ポリビニルアルコール、および、エチレン－ビニルアルコール共重合体が挙げられる。
　ポリビニルアルコール系樹脂は、例えば、ポリ酢酸ビニル系樹脂をケン化することにより得られる。ポリ酢酸ビニル系樹脂としては、例えば、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルのほか、酢酸ビニルと共重合可能な他の単量体との共重合体などが挙げられる。
　酢酸ビニルに共重合可能な他の単量体としては、例えば、不飽和カルボン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸類、および、アンモニウム基を有するアクリルアミド類などが挙げられる。
　ポリビニルアルコール系樹脂の少なくとも１つのヒドロキシ基は、アセトアセチル基、スルホン酸基、カルボキシ基、および、オキシアルキレン基などの官能基で修飾されていてもよい。つまり、ポリビニルアルコール系樹脂は、いわゆる変性ポリビニルアルコール系樹脂であってもよい。
　また、変性ポリビニルアルコール系樹脂としては、重合性基（例えば、（メタ）アクリロイル基、ビニル基）を有するポリビニルアルコール系樹脂も挙げられる。
　従って、ポリビニルアルコール系樹脂には、未変性ポリビニルアルコール系樹脂、および、変性ポリビニルアルコール系樹脂が含まれる。

　配向膜中におけるポリビニルアルコール系樹脂の含有量は特に制限されないが、配向膜中においてポリビニルアルコール系樹脂が主成分として含まれることが好ましい。主成分とは、ポリビニルアルコール系樹脂の含有量が、配向膜全質量に対して、５０質量％以上であることを意味する。ポリビニルアルコール系樹脂の含有量は、配向膜全質量に対して、９０質量％以上が好ましい。上限は特に制限されないが、９９．９質量％以下の場合が多い。

〔光吸収異方性膜〕
　本発明の光吸収異方性膜（光吸収異方性層）については、上述の通りであるので、その説明を省略する。本発明において、光吸収異方性膜を偏光子という場合がある。

〔λ／４板〕
　「λ／４板」とは、λ／４機能を有する板であり、具体的には、ある特定の波長の直線偏光を円偏光に（または円偏光を直線偏光に）変換する機能を有する板である。
　例えば、λ／４板が単層構造である態様としては、具体的には、延伸ポリマーフィルムや、支持体上にλ／４機能を有する光吸収異方性膜を設けた位相差フィルムなどが挙げられ、また、λ／４板が複層構造である態様としては、具体的には、λ／４板とλ／２板とを積層してなる広帯域λ／４板が挙げられる。
　λ／４板と本発明の偏光子とは、接して設けられていてもよいし、λ／４板と本発明の光吸収異方性膜との間に、他の層が設けられていてもよい。このような層としては、密着性担保のための粘着層または接着層、およびバリア層が挙げられる。

〔バリア層〕
　本発明の積層体がバリア層を備える場合、バリア層は、本発明の偏光子とλ／４板との間に設けられる。なお、本発明の偏光子とλ／４板との間に、バリア層以外の他の層（例えば、粘着層または接着層）を備える場合には、バリア層は、例えば、本発明の光吸収異方性膜と他の層との間に設けることができる。
　バリア層は、ガス遮断層（酸素遮断層）とも呼ばれ、大気中の酸素等のガス、水分、または、隣接する層に含まれる化合物等から本発明の光吸収異方性膜を保護する機能を有する。
　バリア層については、例えば、特開２０１４－１５９１２４号公報の［００１４］～［００５４］段落、特開２０１７－１２１７２１号公報の［００４２］～［００７５］段落、特開２０１７－１１５０７６号公報の［００４５］～［００５４］段落、特開２０１２－２１３９３８号公報の［００１０］～［００６１］段落、特開２００５－１６９９９４号公報の［００２１］～［００３１］段落の記載を参照できる。

〔用途〕
　本発明の積層体は、例えば、偏光素子（偏光板）として使用でき、例えば、直線偏光板または円偏光板として使用できる。
　本発明の積層体が上記λ／４板などの光学異方性層を有さない場合には、積層体は直線偏光板として使用できる。
　一方、本発明の積層体が上記λ／４板を有する場合には、積層体は円偏光板として使用できる。

［画像表示装置］
　本発明の画像表示装置は、上述した本発明の光吸収異方性膜または上述した本発明の積層体を有する。
　本発明の画像表示装置に用いられる表示素子は特に限定されず、例えば、液晶セル、有機エレクトロルミネッセンス（以下、「ＥＬ」と略す。）表示パネル、および、プラズマディスプレイパネルなどが挙げられる。
　これらのうち、液晶セルまたは有機ＥＬ表示パネルであるのが好ましく、液晶セルであるのがより好ましい。すなわち、本発明の画像表示装置としては、表示素子として液晶セルを用いた液晶表示装置、表示素子として有機ＥＬ表示パネルを用いた有機ＥＬ表示装置であるのが好ましく、液晶表示装置であるのがより好ましい。

〔液晶表示装置〕
　本発明の画像表示装置の一例である液晶表示装置としては、上述した本発明の光吸収異方性膜と、液晶セルと、を有する態様が好ましく挙げられる。より好適には、上述した本発明の積層体（ただし、λ／４板を含まない）と、液晶セルと、を有する液晶表示装置である。
　なお、本発明においては、液晶セルの両側に設けられる偏光素子のうち、フロント側の偏光素子として本発明の積層体を用いるのが好ましく、フロント側およびリア側の偏光素子として本発明の積層体を用いるのがより好ましい。
　以下に、液晶表示装置を構成する液晶セルについて詳述する。

＜液晶セル＞
　液晶表示装置に利用される液晶セルは、ＶＡ（ＶｅｒｔｉｃａｌＡｌｉｇｎｍｅｎｔ）モード、ＯＣＢ（ＯｐｔｉｃａｌｌｙＣｏｍｐｅｎｓａｔｅｄＢｅｎｄ）モード、ＩＰＳ（Ｉｎ－Ｐｌａｎｅ－Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード、またはＴＮ（ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃ）モードであることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
　ＴＮモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に水平配向し、さらに６０～１２０゜にねじれ配向している。ＴＮモードの液晶セルは、カラーＴＦＴ（ＴｈｉｎＦｉｌｍＴｒａｎｓｉｓｔｏｒ）液晶表示装置として最も多く利用されており、多数の文献に記載がある。
　ＶＡモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に垂直に配向している。ＶＡモードの液晶セルには、（１）棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直に配向させ、電圧印加時に実質的に水平に配向させる狭義のＶＡモードの液晶セル（特開平２－１７６６２５号公報記載）に加えて、（２）視野角拡大のため、ＶＡモードをマルチドメイン化した（ＭＶＡモードの）液晶セル（ＳＩＤ９７、Ｄｉｇｅｓｔｏｆｔｅｃｈ．Ｐａｐｅｒｓ（予稿集）２８（１９９７）８４５記載）、（３）棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直配向させ、電圧印加時にねじれマルチドメイン配向させるモード（ｎ－ＡＳＭモード）の液晶セル（日本液晶討論会の予稿集５８～５９（１９９８）記載）および（４）ＳＵＲＶＩＶＡＬモードの液晶セル（ＬＣＤインターナショナル９８で発表）が含まれる。また、ＰＶＡ（ＰａｔｔｅｒｎｅｄＶｅｒｔｉｃａｌＡｌｉｇｎｍｅｎｔ）型、光配向型（ＯｐｔｉｃａｌＡｌｉｇｎｍｅｎｔ）、およびＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ－ＳｕｓｔａｉｎｅｄＡｌｉｇｎｍｅｎｔ）のいずれであってもよい。これらのモードの詳細については、特開２００６－２１５３２６号公報、および特表２００８－５３８８１９号公報に詳細な記載がある。
　ＩＰＳモードの液晶セルは、棒状液晶性分子が基板に対して実質的に平行に配向しており、基板面に平行な電界が印加することで液晶分子が平面的に応答する。ＩＰＳモードは電界無印加状態で黒表示となり、上下一対の偏光板の吸収軸は直交している。光学補償シートを用いて、斜め方向での黒表示時の漏れ光を低減させ、視野角を改良する方法が、特開平１０－５４９８２号公報、特開平１１－２０２３２３号公報、特開平９－２９２５２２号公報、特開平１１－１３３４０８号公報、特開平１１－３０５２１７号公報、特開平１０－３０７２９１号公報などに開示されている。

〔有機ＥＬ表示装置〕
　本発明の画像表示装置の一例である有機ＥＬ表示装置としては、例えば、視認側から、上述した本発明の光吸収異方性膜と、λ／４板と、有機ＥＬ表示パネルと、をこの順で有する態様が好適に挙げられる。
　より好適には、視認側から、λ／４板を有する上述した本発明の積層体と、有機ＥＬ表示パネルと、をこの順に有する態様である。この場合には、積層体は、視認側から、必要に応じられて設けられる基材、配向膜（ポリビニルアルコール系樹脂を含む層）、本発明の光吸収異方性膜、必要に応じて設けられるバリア層、および、λ／４板の順に配置されている。
　また、有機ＥＬ表示パネルは、電極間（陰極および陽極間）に有機発光層（有機エレクトロルミネッセンス層）を挟持してなる有機ＥＬ素子を用いて構成された表示パネルである。有機ＥＬ表示パネルの構成は特に制限されず、公知の構成が採用される。

　以下に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容および処理手順などは、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。

［実施例１］
　以下のようにして実施例１の積層体Ａを製造した。

〔セルロースアシレートフィルム１の作製〕
　以下のとおり、セルロースアシレートフィルム１を作製した。

＜コア層セルロースアシレートドープの作製＞
　下記の組成物をミキシングタンクに投入し、撹拌して、各成分を溶解し、コア層セルロースアシレートドープとして用いるセルロースアセテート溶液を調製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
コア層セルロースアシレートドープ
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・アセチル置換度２．８８のセルロースアセテート　　　　１００質量部
・特開２０１５－２２７９５５号公報の実施例に
記載されたポリエステル化合物Ｂ　　　　　　　　　　　　　１２質量部
・下記化合物Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２質量部
・メチレンクロライド（第１溶媒）　　　　　　　　　　　４３０質量部
・メタノール（第２溶媒）　　　　　　　　　　　　　　　　６４質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――

　化合物Ｆ

＜外層セルロースアシレートドープの作製＞
　上記のコア層セルロースアシレートドープ９０質量部に下記のマット剤溶液を１０質量部加え、外層セルロースアシレートドープとして用いるセルロースアセテート溶液を調製した。

―――――――――――――――――――――――――――――――――
マット剤溶液
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・平均粒子サイズ２０ｎｍのシリカ粒子
（ＡＥＲＯＳＩＬＲ９７２、日本アエロジル（株）製）　　　２質量部
・メチレンクロライド（第１溶媒）　　　　　　　　　　　　７６質量部
・メタノール（第２溶媒）　　　　　　　　　　　　　　　　１１質量部
・上記のコア層セルロースアシレートドープ　　　　　　　　　１質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――

＜セルロースアシレートフィルム１の作製＞
　上記コア層セルロースアシレートドープと上記外層セルロースアシレートドープを平均孔径３４μｍのろ紙および平均孔径１０μｍの焼結金属フィルタでろ過した後、上記コア層セルロースアシレートドープとその両側に外層セルロースアシレートドープとを３層同時に流延口から２０℃のドラム上に流延した（バンド流延機）。
　次いで、溶剤含有率略２０質量％の状態で剥ぎ取り、フィルムの幅方向の両端をテンタークリップで固定し、横方向に延伸倍率１．１倍で延伸しつつ乾燥した。
　その後、熱処理装置のロール間を搬送することにより、更に乾燥し、厚み４０μｍの光学フィルムを作製し、これをセルロースアシレートフィルム１とした。得られたセルロースアシレートフィルム１の面内レターデーションは０ｎｍであった。

〔積層体Ａの作製〕
　以下のとおり、上記セルロースアシレートフィルム１と光配向層ＰＡ１と光吸収異方性層Ｐ１と酸素遮断層Ｂ１とをこの順に隣接して備える積層体Ａを作製した。

　＜光配向層付きＴＡＣフィルムの作製＞
　後述する配向層形成用塗布液ＰＡ１を、ワイヤーバーで連続的に上記セルロースアシレートフィルム１上に塗布した。塗膜が形成された支持体を１４０℃の温風で１２０秒間乾燥し、続いて、塗膜に対して偏光紫外線照射（１０ｍＪ／ｃｍ^２、超高圧水銀ランプ使用）することで、光配向層ＰＡ１を形成し、光配向層付きＴＡＣフィルムを得た。

―――――――――――――――――――――――――――――――――
（配向層形成用塗布液ＰＡ１）
―――――――――――――――――――――――――――――――――
下記重合体Ａ１　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．００質量部
酸発生剤サンエイドＳＩ－Ｂ３Ａ　　　　　　　　　　１２．００質量部
ＤＩＰＥＡ（Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン）　　　０．６質量部
メチルエチルケトン　　　　　　　　　　　　　　　６６５．００質量部
酢酸ブチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１６６．００質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――

　重合体Ａ１

　サンエイドＳＩ－Ｂ３Ａ

　ＤＩＰＥＡ

　＜光吸収異方性層Ｐ１の形成＞
　得られた光配向層付きＴＡＣフィルムの光配向層ＰＡ１上に、下記の液晶組成物Ｐ１をワイヤーバーで連続的に塗布し、塗布層Ｐ１を形成した。
　次いで、塗布層Ｐ１を１４０℃で３０秒間加熱し、塗布層Ｐ１を室温（２３℃）になるまで冷却した。
　次いで、８０℃で６０秒間加熱し、再び室温になるまで冷却した。
　その後、ＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｉｏｄｅ）灯（中心波長３６５ｎｍ）を用いて照度２００ｍＷ／ｃｍ^２の照射条件で２秒間照射することにより、光配向層ＰＡ１上に光吸収異方性層Ｐ１（光吸収異方性膜）を形成した。光吸収異方性層Ｐ１の厚みは２．０μｍであった。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
液晶組成物Ｐ１の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記重合性ボロン酸化合物Ｂ１　　　　　　　　　　０．０９０質量部
・下記高分子液晶性化合物Ｌ１　　　　　　　　　　　３．２８０質量部
・下記低分子液晶性化合物ＬＭ１　　　　　　　　　　１．４０６質量部
・下記二色性物質Ｙ１　　　　　　　　　　　　　　　０．１８１質量部
・下記二色性物質Ｍ１　　　　　　　　　　　　　　　０．２７８質量部
・下記二色性物質Ｃ１　　　　　　　　　　　　　　　０．７４２質量部
・下記界面活性剤Ｆ１　　　　　　　　　　　　　　　０．０６０質量部
・重合開始剤Ｉ１
（ＩＲＧＡＣＵＲＥＯＸＥ－０２、ＢＡＳＦ社製）　　０．０５４質量部
・テトラヒドロフラン　　　　　　　　　　　　　　４７．０００質量部
・シクロペンタノン　　　　　　　　　　　　　　　４７．０００質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――

　Ｂ１

　Ｌ１

　ＬＭ１

　Ｙ１

　Ｍ１

　Ｃ１

　界面活性剤Ｆ１

　＜酸素遮断層Ｂ１の形成＞
　形成された光吸収異方性層Ｐ１上に、下記の組成の塗布液をワイヤーバーで連続的に塗布した。その後、１００℃の温風で２分間乾燥することにより、光吸収異方性層Ｐ１上に厚み１．１μｍのポリビニルアルコール（ＰＶＡ）配向層（酸素遮断層Ｂ１）を形成した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
酸素遮断層形成用組成物Ｂ１の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記の変性ポリビニルアルコール　　　　　　　　　　３．８０質量部
・開始剤Ｉｒｇｃｕｒｅ２９５９　　　　　　　　　　　０．２０質量部
・水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０質量部
・メタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――

　変性ポリビニルアルコール

　このようにして、セルロースアシレートフィルム１と光配向層ＰＡ１と光吸収異方性層Ｐ１と酸素遮断層Ｂ１とをこの順に隣接して備える実施例１の積層体Ａを得た。

［実施例２～１３、比較例１～６］
　液晶組成物を下記第１表に記載の組成の液晶組成物に変更する以外は、実施例１の積層体Ａと同様の方法にて、実施例２～９および比較例１～５の各積層体を作製した。
　液晶組成物を下記第２表に記載の組成の液晶組成物に変更する以外は、実施例１の積層体Ａと同様の方法にて、実施例１０～１３および比較例６の各積層体を作製した。
　実施例２～１３および比較例１～６の積層体の作製に使用した液晶組成物に含まれる成分の概要を以下に示す。

　重合性ボロン酸化合物（下記構造）

　重合性ボロン酸化合物以外の化合物（すなわち、重合性基を有しないがボロン酸基またはボロン酸エステル基を有する化合物、または、重合性基を有するがボロン酸基およびボロン酸エステル基を有しない化合物）

　液晶性化合物（下記構造）

　二色性物質（下記構造）

　界面活性剤（下記構造）

　重合開始剤Ｉ１：ＩＲＧＡＣＵＲＥＯＸＥ－０２、ＢＡＳＦ社製

　テトラヒドロフラン（溶媒）
　シクロペンタノン（溶媒）

（重合性ボロン酸化合物Ｂ１の合成）
　上記重合性ボロン酸化合物Ｂ１は、以下のようにして合成した。なお、下記式中、Ｅｔはエチル基を表す。

　ｍ－ヒドロキシメチルフェニルボロン酸（上記式（Ｂ１Ａ）参照）３０．０ｇ、２，２，６，６‐テトラメチルピペリジン　１‐オキシフリーラジカル（ＴＥＭＰＯ、和光純薬製）０．３０８ｇ、ＤＭＡｃ（Ｎ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔｏａｍｉｄｅ、和光純薬製）６５ｍＬ、メチルイソブチルケトン１００ｍＬを三口フラスコに入れ、この溶液に、内温が３０℃を超えないように、３－クロロプロピオニルクロライド５０．１３ｇを滴下し、その後、内温３０～４０℃で４時間攪拌した。この反応液は、内温３０～３５℃で、５％食塩水１００ｇ、次いで、５％食塩水１２０ｇで順に洗浄した。
　洗浄後の有機層に、２，２，６，６‐テトラメチルピペリジン　１‐オキシフリーラジカル（ＴＥＭＰＯ、和光純薬製）０．１５４ｇを添加したのちに、トリエチルアミン（和光純薬製）４０．００ｇを内温が５０℃を超えないように滴下し、その後、内温６０℃で１時間撹拌した。
　続いてこの反応液を、内温３０～３５℃で、１０％食塩水１２０ｇ、次いで、濃塩酸５ｍＬ、水８５ｍＬの混合液、５％酢酸ナトリウム水溶液１２０ｇ、水１２０ｇで２回、順に洗浄した。
　得られた有機層に、内温３０～３５℃でｐ－メトキシフェノール０．５２ｇ、水９０ｍＬ、ヘプタン７５ｍＬを添加した。この溶液を０～５℃まで１時間かけて冷却したのちに、さらに、ヘプタン１５０ｍＬを内温０～５℃を保ちながら滴下し、結晶を析出させた。内温０～５℃のまま１時間撹拌したのちに、結晶をろ取し、冷却したヘプタン１５０ｍＬ、ｐ－メトキシフェノール０．２３ｇを溶解させ冷却した水１５０ｍＬで順に洗浄した。
　得られた結晶を室温（２３℃）で送風乾燥して、重合性ボロン酸化合物Ｂ１を白色固体として得た（２９．６ｇ、収率：７２％）。

（重合性ボロン酸化合物ＢＸ１の合成）
　上記重合性ボロン酸化合物ＢＸ１は、以下のようにして合成した。なお、下記式中、Ｅｔはエチル基を表す。

　ｍ－ヒドロキシメチルフェニルボロン酸（上記式（Ｂ１Ａ）参照）３０．０ｇ、２，２，６，６‐テトラメチルピペリジン　１‐オキシフリーラジカル（ＴＥＭＰＯ、和光純薬製）０．３０８ｇ、ＤＭＡｃ（Ｎ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔｏａｍｉｄｅ、和光純薬製）６５ｍＬ、メチルイソブチルケトン１００ｍＬを三口フラスコに入れ、この溶液に、内温が３０℃を超えないように、３－クロロプロピオニルクロライド５０．１３ｇを滴下し、その後、内温３０～４０℃で４時間攪拌した。この反応液は、内温３０～３５℃で、５％食塩水１００ｇ、次いで、５％食塩水１２０ｇで順に洗浄した。
　洗浄後の有機層に、２，２，６，６‐テトラメチルピペリジン　１‐オキシフリーラジカル（ＴＥＭＰＯ、和光純薬製）０．１５４ｇを添加したのちに、トリエチルアミン（和光純薬製）４０．００ｇを内温が５０℃を超えないように滴下し、その後、内温６０℃で１時間撹拌した。
　続いてこの反応液を、内温３０～３５℃で、１０％食塩水１２０ｇ、次いで、濃塩酸５ｍＬ、水８５ｍＬの混合液、５％酢酸ナトリウム水溶液１２０ｇ、水１２０ｇで２回、順に洗浄した。
　得られた有機層に、内温３０～３５℃でｐ－メトキシフェノール０．５２ｇ、水９０ｍＬ、ヘプタン７５ｍＬを添加した。この溶液を０～５℃まで１時間かけて冷却したのちに、さらに、ヘプタン１５０ｍＬを内温０～５℃を保ちながら滴下し、結晶を析出させた。内温０～５℃のまま１時間撹拌したのちに、結晶をろ取し、冷却したヘプタン１５０ｍＬ、ｐ－メトキシフェノール０．２３ｇを溶解させ冷却した水１５０ｍＬで順に洗浄した。
　得られた結晶を、５５℃４８時間送風乾燥し、脱水縮合反応を行うことで、重合性ボロン酸化合物ＢＸ１を白色固体として得た（２５．５ｇ、収率：６８％）。

［評価試験］
　上記のようにして得られた実施例および比較例の各積層体を用いて、以下の評価を実施した。
　なお、各実施例の積層体に含まれる光吸収異方性層について、上述の水平配向の評価方法にしたがって評価したところ、各実施例の積層体に含まれる光吸収異方性層はいずれも、高分子液晶性化合物および二色性物質が水平配向していた。

〔配向度〕
　光学顕微鏡（株式会社ニコン製、製品名「ＥＣＬＩＰＳＥ　Ｅ６００　ＰＯＬ」）の光源側に直線偏光子を挿入した状態で、サンプル台に実施例および比較例の各積層体をセットし、マルチチャンネル分光器（ＯｃｅａｎＯｐｔｉｃｓ社製、製品名「ＱＥ６５０００」）を用いて、３８０ｎｍ～７８０ｎｍの波長域における光吸収異方性層の吸光度を１ｎｍピッチで測定し、以下の式により４００ｎｍ～７００ｎｍにおける配向度を算出した。得られた配向度に基づいて、以下の評価基準にしたがって配向度を評価した。
　配向度：Ｓ＝（（Ａｚ０／Ａｙ０）－１）／（（Ａｚ０／Ａｙ０）＋２）
　上記式において、「Ａｚ０」は光吸収異方性層の吸収軸方向の偏光に対する吸光度を表し、「Ａｙ０」は光吸収異方性層の透過軸方向の偏光に対する吸光度を表す。
　Ａ：配向度が０．９３以上
　Ｂ：配向度が０．９０以上、０．９３未満
　Ｃ：配向度が０．９０未満

〔密着性〕
　得られた実施例および比較例の積層体の酸素遮断層側にセロハンテープを貼り、垂直方向にセロハンテープを剥がし、積層体の剥離状況を目視にて観察し、以下の評価を行った。剥離が生じた測定試料については、光学顕微鏡による断面観察を行ったところ、光吸収異方性層との酸素遮断層との界面で剥離が生じていることが確認された。
　Ａ：セロハンテープが貼られた部分の半分以下の領域で酸素遮断層が剥離
　Ｂ：セロハンテープが貼られた部分の半分を超える領域で酸素遮断層が剥離したが、酸素遮断層の一部は剥離しなかった
　Ｃ：セロハンテープが貼られた部分の全面で酸素遮断層が剥離

〔液安定性〕
　実施例１０～１３および比較例６で用いた液晶組成物について、液安定性の評価を実施した。具体的には、実施例で作製した液晶組成物を室温（２３℃）にて２４時間放置し、目視にて結晶析出の有無を確認した。評価基準は以下の通りである。
　Ａ：目視で析出物がない
　Ｂ：目視で極僅かに析出物がみられる
　Ｃ：目視で全体に析出物がみられる

　上記評価試験の結果を以下の第１表および第２表に示す。
　第１表中、重合性ボロン酸化合物の欄における「全固形分に対する質量割合（質量％）」とは、液晶組成物の全固形分質量に対する重合性ボロン酸化合物の含有量（質量％）を意味する。また、重合性ボロン酸化合物以外の化合物の欄における「全固形分に対する質量割合（質量％）」とは、液晶組成物の全固形分質量に対する重合性ボロン酸化合物以外の化合物の含有量（質量％）を意味する。
　第２表中、重合性ボロン酸化合物１および重合性ボロン酸化合物２の欄における「全固形分に対する質量割合（質量％）」とは、液晶組成物の全固形分質量に対する重合性ボロン酸化合物１または重合性ボロン酸化合物２の含有量（質量％）を意味する。また、重合性ボロン酸化合物以外の化合物の欄における「全固形分に対する質量割合（質量％）」とは、液晶組成物の全固形分質量に対する重合性ボロン酸化合物以外の化合物の含有量（質量％）を意味する。

　第１表および第２表に示すように、液晶性化合物と、二色性物質と、重合性基を有するボロン酸化合物と、を含有する液晶組成物から形成され、液晶性化合物が水平配向している光吸収異方性膜は、他の層との密着性に優れ、かつ、高い配向度を示した（実施例１～１３）。
　実施例１～６と、実施例７との対比から、重合性ボロン酸化合物として上述の式（Ｂ－２）で表される化合物を用いると（実施例１～６）、配向度がより優れた光吸収異方性膜が得られることが示された。
　実施例１と実施例８との対比から、高分子液晶性化合物を用いれば（実施例１）、配向度および密着性がより優れた光吸収異方性膜が得られることが示された。
　実施例１０および１１と、実施例１２および１３との対比から、重合性ボロン酸化合物として、上述の式（Ｂ－１）で表される化合物と上述の式（ＢＸ－１）で表される化合物と併用した場合（実施例１０および１１）、液晶性組成物の液安定性が優れることが示された。

　これに対して、第１表および第２表に示すように、重合性ボロン酸化合物を使用しないで光吸収異方性膜を作製した場合、配向度および密着性の少なくとも一方が劣ることが示された（比較例１～６）。

Claims

　液晶性化合物と、二色性物質と、重合性基を有するボロン酸化合物と、を含有する液晶組成物から形成される光吸収異方性膜であって、
　前記液晶性化合物が水平配向している、光吸収異方性膜。
　前記重合性基を有するボロン酸化合物が、式（Ｂ－１）で表される化合物および式（ＢＸ－１）で表される化合物の少なくとも一方を含む、請求項１に記載の光吸収異方性膜。

　式（Ｂ－１）中、Ｒ^Ｂ１１は、水素原子またはメチル基を表し、
　Ｌ^Ｂ１は、単結合、２価の脂肪族炭化水素基、または、２価の脂肪族炭化水素基を構成する１個以上の－ＣＨ_２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－および－Ｎ（Ｒ^Ｂ１４）－からなる群から選択される少なくとも１種の基で置換された２価の基を表し、Ｒ^Ｂ１４は、水素原子またはアルキル基を表し、
　Ａ^Ｂ１は、置換基を有していてもよいアリーレン基、または、置換基を有していてもよいヘテロアリーレン基を表し、
　Ｒ^Ｂ１２およびＲ^Ｂ１３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または、置換基を有していてよいヘテロアリール基を表し、Ｒ^Ｂ１２およびＲ^Ｂ１３は、互いに結合して環を形成していてもよい。

　式（ＢＸ－１）中、Ｒ^ＢＸ１１は、水素原子またはメチル基を表し、複数のＲ^ＢＸ１１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
　Ｌ^ＢＸ１は、単結合、２価の脂肪族炭化水素基、または、２価の脂肪族炭化水素基を構成する１個以上の－ＣＨ_２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－および－Ｎ（Ｒ^ＢＸ１４）－からなる群から選択される少なくとも１種の基で置換された２価の基を表し、複数のＬ^ＢＸ１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^ＢＸ１４は、水素原子またはアルキル基を表し、複数のＲ^ＢＸ１４が存在する場合、複数のＲ^ＢＸ１４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
　Ａ^ＢＸ１は、置換基を有していてもよいアリーレン基、または、置換基を有していてもよいヘテロアリーレン基を表し、複数のＡ^ＢＸ１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　前記重合性基を有するボロン酸化合物が、式（Ｂ－２）で表される化合物および式（ＢＸ－２）で表される化合物の少なくとも一方を含む、請求項１または２に記載の光吸収異方性膜。

　式（Ｂ－２）中、Ｒ^Ｂ２１は、水素原子またはメチル基を表し、
　Ｌ^Ｂ２は、単結合、２価の脂肪族炭化水素基、または、２価の脂肪族炭化水素基を構成する１個以上の－ＣＨ_２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－および－Ｎ（Ｒ^Ｂ２５）－からなる群から選択される少なくとも１種の基で置換された２価の基を表し、Ｒ^Ｂ２５は、水素原子またはアルキル基を表し、
　Ｒ^Ｂ２２およびＲ^Ｂ２３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または、置換基を有していてよいヘテロアリール基を表し、Ｒ^Ｂ２２およびＲ^Ｂ２３は、互いに結合して環を形成していてもよく、
　Ｒ^Ｂ２４は、１価の置換基を表し、
　ｎｂは、０～４の整数を表し、ｎｂが２以上の場合、複数のＲ^Ｂ２４はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。

　式（ＢＸ－２）中、Ｒ^ＢＸ２１は、水素原子またはメチル基を表し、複数のＲ^ＢＸ２１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
　Ｌ^ＢＸ２は、単結合、２価の脂肪族炭化水素基、または、２価の脂肪族炭化水素基を構成する１個以上の－ＣＨ_２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－および－Ｎ（Ｒ^ＢＸ２５）－からなる群から選択される少なくとも１種の基で置換された２価の基を表し、複数のＬ^ＢＸ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^ＢＸ２５は、水素原子またはアルキル基を表し、複数のＲ^ＢＸ２５が存在する場合、複数のＲ^ＢＸ２５は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^ＢＸ２４は、１価の置換基を表し、複数のＲ^ＢＸ２４が存在する場合、複数のＲ^ＢＸ２４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
　ｎｃは、０～４の整数を表し、複数のｎｃは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　前記重合性基を有するボロン酸化合物の含有量が、前記液晶組成物の全固形分質量に対して、０．１～１０質量％である、請求項１～３のいずれか１項に記載の光吸収異方性膜。
　前記重合性基を有するボロン酸化合物が、前記式（Ｂ－１）で表される化合物と、前記式（ＢＸ－１）で表される化合物とを含み、
　前記式（ＢＸ－１）で表される化合物の含有量に対する、前記式（Ｂ－１）で表される化合物の含有量の質量比が、５～５００である、請求項２に記載の光吸収異方性膜。
　前記重合性基を有するボロン酸化合物が、前記式（Ｂ－２）で表される化合物と、前記式（ＢＸ－２）で表される化合物とを含み、
　前記式（ＢＸ－２）で表される化合物の含有量に対する、前記式（Ｂ－２）で表される化合物の含有量の質量比が、５～５００である、請求項３に記載の光吸収異方性膜。
　前記液晶性化合物が高分子液晶性化合物を含む、請求項１～６のいずれか１項に記載の光吸収異方性膜。
　請求項１～７のいずれか１項に記載の光吸収異方性膜と、前記光吸収異方性膜と接するように配置されたポリビニルアルコール系樹脂を含む層と、を有する、積層体。
　さらに、前記光吸収異方性膜の前記ポリビニルアルコール系樹脂を含む層とは反対側に、λ／４板を有する、請求項８に記載の積層体。
　請求項１～７のいずれか１項に記載の光吸収異方性膜、または、請求項８もしくは請求項９に記載の積層体を有する、画像表示装置。
　液晶性化合物と、二色性物質と、重合性基を有するボロン酸化合物と、を含有する液晶組成物であって、
　前記重合性基を有するボロン酸化合物が、式（Ｂ－２）で表される化合物および式（ＢＸ－１）で表される化合物の少なくとも一方を含む、液晶組成物。

　式（Ｂ－２）中、Ｒ^Ｂ２１は、水素原子またはメチル基を表し、
　Ｌ^Ｂ２は、単結合、２価の脂肪族炭化水素基、または、２価の脂肪族炭化水素基を構成する１個以上の－ＣＨ_２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－および－Ｎ（Ｒ^Ｂ２５）－からなる群から選択される少なくとも１種の基で置換された２価の基を表し、Ｒ^Ｂ２５は、水素原子またはアルキル基を表し、
　Ｒ^Ｂ２２およびＲ^Ｂ２３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または、置換基を有していてよいヘテロアリール基を表し、Ｒ^Ｂ２２およびＲ^Ｂ２３は、互いに結合して環を形成していてもよく、
　Ｒ^Ｂ２４は、１価の置換基を表し、
　ｎｂは、０～４の整数を表し、ｎｂが２以上の場合、複数のＲ^Ｂ２４はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。

　式（ＢＸ－１）中、Ｒ^ＢＸ１１は、水素原子またはメチル基を表し、複数のＲ^ＢＸ１１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
　Ｌ^ＢＸ１は、単結合、２価の脂肪族炭化水素基、または、２価の脂肪族炭化水素基を構成する１個以上の－ＣＨ_２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－および－Ｎ（Ｒ^ＢＸ１４）－からなる群から選択される少なくとも１種の基で置換された２価の基を表し、複数のＬ^ＢＸ１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^ＢＸ１４は、水素原子またはアルキル基を表し、複数のＲ^ＢＸ１４が存在する場合、複数のＲ^ＢＸ１４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
　Ａ^ＢＸ１は、置換基を有していてもよいアリーレン基、または、置換基を有していてもよいヘテロアリーレン基を表し、複数のＡ^ＢＸ１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　前記式（ＢＸ－１）で表される化合物が、式（ＢＸ－２）で表される化合物である、請求項１１に記載の液晶組成物。

　式（ＢＸ－２）中、Ｒ^ＢＸ２１は、水素原子またはメチル基を表し、複数のＲ^ＢＸ２１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
　Ｌ^ＢＸ２は、単結合、２価の脂肪族炭化水素基、または、２価の脂肪族炭化水素基を構成する１個以上の－ＣＨ_２－が－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－および－Ｎ（Ｒ^ＢＸ２５）－からなる群から選択される少なくとも１種の基で置換された２価の基を表し、複数のＬ^ＢＸ２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｒ^ＢＸ２５は、水素原子またはアルキル基を表し、複数のＲ^ＢＸ２５が存在する場合、複数のＲ^ＢＸ２５は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^ＢＸ２４は、１価の置換基を表し、複数のＲ^ＢＸ２４が存在する場合、複数のＲ^ＢＸ２４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
　ｎｃは、０～４の整数を表し、複数のｎｃは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　前記重合性基を有するボロン酸化合物の含有量が、前記液晶組成物の全固形分質量に対して、０．１～１０質量％である、請求項１１または１２に記載の液晶組成物。
　前記重合性基を有するボロン酸化合物が、前記式（Ｂ－２）で表される化合物と、前記式（ＢＸ－１）で表される化合物とを含み、
　前記式（ＢＸ－１）で表される化合物の含有量に対する、前記式（Ｂ－２）で表される化合物の含有量の質量比が、５～５００である、請求項１１～１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。