WO2022071713A1 - 수지 조성물 - Google Patents

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양영조
김도연
이정현
강양구
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    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M2220/00—Batteries for particular applications
    • H01M2220/20—Batteries in motive systems, e.g. vehicle, ship, plane
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Definitions

  • the present application relates to a resin composition having improved storage safety.
  • a TIM (Thermal Interface Material) material mix
  • Such a TIM material may be used in various applications, including battery modules and battery packs applied to electric vehicles.
  • an epoxy resin component As the resin component forming the TIM material, an epoxy resin component, a polyurethane resin component, or a polysilicon component is generally used.
  • an amide compound is usually used as a curing agent, and the amide compound reacts with moisture to rapidly increase the viscosity of the material.
  • impurities such as salt are generated on the surface during long-term storage.
  • an isocyanate compound is mainly used as a curing agent, and these compounds also easily react with moisture to cause an increase in the viscosity of the material.
  • the filler included in the TIM material usually contains moisture itself in many cases, and the moisture contained in the filler in this way speeds up the above problems.
  • the present application provides a resin composition.
  • An object of the present application is to provide a resin composition capable of maintaining a uniform mixed state without oil separation phenomenon even in a composition in which a filler is blended, and having no viscosity increase even when stored for a long period of time.
  • An object of the present application is to provide a resin composition capable of achieving the above object even when it contains an excessive amount of a filler in a state that particularly contains moisture and has not undergone a separate surface treatment.
  • the corresponding physical property is a physical property measured at room temperature.
  • room temperature refers to a natural temperature that has not been heated or reduced, usually a temperature within the range of about 10°C to 30°C, or a temperature of about 23°C or about 25°C.
  • the unit of temperature is °C.
  • atmospheric pressure is a natural pressure that has not been pressurized and depressurized, and usually about 1 atmosphere is referred to as atmospheric pressure.
  • the present application relates to a resin composition used as a TIM (thermal interface material) material.
  • a TIM (Thermal Interface Material) material can be prepared by mixing a filler with a resin component, and as a resin component forming such a TIM material, an epoxy resin component, a polyurethane resin component, or a polysilicon component can be used. there is.
  • the resin components as described above have poor storage stability or storage stability in common.
  • the filler when the filler is included in the TIM material, it usually contains moisture itself in many cases. As such, the moisture contained in the filler may further deteriorate the storage stability or storage safety of the resin composition.
  • the resin composition according to the present application includes a polymer compound having an organic acid anhydride functional group and a filler.
  • the resin composition includes a polymer compound having an organic acid anhydride functional group, it is possible to effectively prevent the resin composition from reacting with moisture to increase the viscosity.
  • the moisture reacting with the resin composition may mean moisture existing outside the resin composition, moisture included in the resin composition, or moisture included in the filler.
  • the resin composition may satisfy the following general formula (1).
  • V V 2 / V 1 ⁇ 1.2
  • V is the rate of change in viscosity of the resin composition
  • V 1 is Wells/Brookfield Cone and Plate (Wells/Brookfiled) within 3 minutes from the time of preparing the resin composition including the polymer compound and the filler having an organic acid anhydride functional group Cone & Plate) is an initial viscosity measured at room temperature and a shear rate of 2.4/s using a viscometer
  • V 2 is Wells/Brookfield Cone and Plate at the time of curing 30 days from the time of preparing the resin composition (Wells/Brookfiled Cone & Plate) Viscosity measured at room temperature and shear rate 2.4/s using a viscometer.
  • the resin composition may be prepared by mixing a filler with a polymer compound having an organic acid anhydride functional group and mixing with a mixer.
  • V 1 may be measured within about 2.5 minutes or within about 2 minutes from when the resin composition is prepared as another example.
  • the viscosity change rate (V) of the resin composition in Formula 1 may be about 1.19 or less, 1.18 or less, 1.17 or less, 1.16 or less, or about 1.15 or less.
  • the lower limit is not particularly limited, but may be greater than or equal to about 1.00 or greater than about 1.00.
  • the organic acid anhydride functional group may be a functional group derived from benzoic anhydride, a functional group derived from phthalic anhydride, or a functional group derived from maleic anhydride.
  • the resin composition including the polymer compound having an organic acid anhydride functional group of the above type has a low reaction with moisture, so that it is possible to effectively prevent an increase in the viscosity of the resin composition, and it may be advantageous to satisfy the above-mentioned general formula (1).
  • the polymer compound is not particularly limited as long as it satisfies the physical properties (molecular weight, glass transition temperature) described later.
  • an organic acid anhydride functional group substituted with a polybutadiene skeleton, a polyester skeleton, or a polyether skeleton The branch may be a compound.
  • the molecular weight (Mn) of the polymer compound having the organic acid anhydride functional group may be 4,000 g/mol or less.
  • the molecular weight (Mn) may be about 3,800 g/mol or less, 3,600 g/mol or less, 3,400 g/mol or less, 3,200 g/mol or less, or about 3,000 g/mol or less, and about 500 g/mol or more, 600 g/mol or more, 700 g/mol or more, 800 g/mol or more, 900 g/mol or more, or about 1,000 g/mol or more.
  • a resin composition containing a polymer compound having a molecular weight (Mn) exceeding 4,000 g/mol may have poor storage stability due to a high rate of change of viscosity, and overload of injection equipment when mixed with the subject part to be described later and applied to a battery module or battery pack may cause
  • a resin composition containing a polymer compound having a molecular weight (Mn) of less than 500 g/mol has a very low viscosity, so it takes a long time for the resin composition to cure. Productivity may decrease.
  • the resin composition including the polymer compound having a molecular weight (Mn) in the above range has low reactivity with water, so it may be more advantageous to satisfy the above-mentioned general formula 1, and it is mixed with the main part and injected when applied to a battery module or battery pack. It can prevent the overload of equipment, and can also improve the productivity of the battery module or battery pack.
  • molecular weight may be a number average molecular weight (Mn) measured using a Gel Permeation Chromatograph (GPC).
  • the number average molecular weight can be measured using GPC under the following conditions, and in this case, the standard polystyrene of Agilent system can be used to prepare the calibration curve, and the measurement result can be converted.
  • the polymer compound having the organic acid anhydride functional group may have a glass transition temperature of 0° C. or less.
  • about -5°C or less, about -10°C or less, about -15°C or less, about -20°C or less, about -25°C or less, about -30°C or less, about -35°C or less, about -40°C or less may be about -45 °C or less or about -50 °C or less, about -150 °C or more, -140 °C or more, -130 °C or more, -120 °C or more, or about -100 °C or more.
  • the glass transition temperature may be measured using a dynamic mechanical analyzer (DMA) or differential scanning calorimetry (DSC).
  • DMA dynamic mechanical analyzer
  • DSC differential scanning calorimetry
  • a resin composition including a polymer compound having a glass transition temperature that satisfies the above range has low reactivity with moisture, and thus may be more advantageous in satisfying the above-mentioned general formula (1).
  • the polymer compound may have an acid value in the range of 50 mgKOH/g to 120 mgKOH/g according to DIN EN ISO 2114.
  • the acid value may be about 52 mgKOH/g or more, 54 mgKOH/g or more, 56 mgKOH/g or more, 58 mgKOH/g or more, or about 60 mgKOH/g or more, and about 118 mgKOH/g or less, 116 mgKOH/g or more. g or less, 114 mgKOH/g or less, 112 mgKOH/g or less, or about 110 mgKOH/g or less.
  • the resin composition containing the polymer compound satisfying the acid value in the above range has low reactivity with water, so it is possible to effectively prevent the viscosity increase of the resin composition, and it may be more advantageous to satisfy the aforementioned general formula (1).
  • the polymer compound may include a polymerization unit of Formula 1 below.
  • L 1 is a single bond or an alkenylene group having 2 to 4 carbon atoms
  • L 2 is a single bond or an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms
  • L 3 and L 4 are each independently a single bond or an alkenylene group having 1 to 4 carbon atoms. is an alkylene group of
  • polymer compound may further include a polymerization unit represented by Formula 2 below.
  • L 5 is an alkenylene group having 2 to 4 carbon atoms or an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms substituted with an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms.
  • the polymer compound including the polymer unit of Chemical Formula 1 and the polymer unit of Chemical Formula 2 has low reactivity with water, so that it is possible to more effectively prevent the viscosity increase of the resin composition, and it may be more advantageous to satisfy the aforementioned general formula 1.
  • the resin composition according to the present application includes a filler.
  • the filler may be a thermally conductive filler.
  • the term thermally conductive filler may mean a filler made of a material having thermal conductivity of about 3 W/mK or more, 5 W/mK or more, 10 W/mK or more, or about 15 W/mK or more.
  • the thermal conductivity of the thermally conductive filler may be about 400 W/mK or less, 350 W/mK or less, or about 300 W/mK or less.
  • the type of thermally conductive filler that can be used is not particularly limited, but may be an inorganic filler when considering insulation and the like.
  • aluminum oxide alumina: Al 2 O 3
  • aluminum nitride AlN
  • boron nitride BN
  • silicon nitride Si 3 N 4
  • silicon carbide SiC
  • beryllium oxide BeO
  • zinc oxide ZnO
  • magnesium oxide MgO
  • ceramic particles such as boehmite
  • the shape or ratio of the filler is not particularly limited, and may be appropriately adjusted in consideration of the viscosity of the resin composition, the viscosity change rate of the resin composition, dispersibility or storage stability, and the like. In general, as the size of the filler increases, the viscosity of the composition including the same increases, and the likelihood that the filler settles increases.
  • a filler of an appropriate type and size may be selected, and if necessary, two or more types of fillers may be used together.
  • a spherical filler in consideration of the amount to be filled, but a filler in the form of needles or plates may also be used in consideration of network formation or conductivity.
  • the filler may have an average particle diameter in the range of about 0.001 ⁇ m to 80 ⁇ m. In another example, the average particle diameter of the filler may be about 0.01 ⁇ m or more, 0.1 ⁇ m or more, 0.5 ⁇ m or more, 1 ⁇ m or more, 2 ⁇ m or more, 3 ⁇ m or more, 4 ⁇ m or more, 5 ⁇ m or more, or about 6 ⁇ m or more.
  • the average particle diameter of the filler is about 75 ⁇ m or less, 70 ⁇ m or less, 65 ⁇ m or less, 60 ⁇ m or less, 55 ⁇ m or less, 50 ⁇ m or less, 45 ⁇ m or less, 40 ⁇ m or less, 35 ⁇ m or less, 30 ⁇ m or less, 25 ⁇ m or less, 20 ⁇ m or less, 15 ⁇ m or less, 10 ⁇ m or less, or about 5 ⁇ m or less.
  • a high content of the thermally conductive filler is used.
  • the filler used in the high content may be included in the range of 75 wt% to 92 wt%, based on 100 wt% of the resin composition.
  • the content of the filler may include about 76 wt% or more, 77 wt% or more, 78 wt% or more, 79 wt% or more, or about 80 wt% or more, based on 100 wt% of the resin composition, and about 91.5 wt% or less, 91 weight % or less, 90.5 weight % or less, or about 90 weight % or less.
  • Physical properties such as desired thermal conductivity and storage stability can be secured within the ratio range of the filler.
  • the moisture content of the filler is not particularly limited, and may be, for example, about 10 ppm or more, about 100 ppm or more, or about 1,000 ppm or more, and about 3,000 ppm or less, 2,900 ppm or less, or about 2,800 ppm or less. there is.
  • the moisture content of the filler can be measured with a karl fishcer titrator (KR831) under the conditions of a relative humidity of 10% and a drift of 5.0 or less. In this case, the moisture content may be an average moisture content with respect to all fillers used in the resin composition.
  • the resin composition required a pretreatment process of the filler, such as lowering the moisture content of the filler in order to lower the viscosity change rate due to moisture, or surface treatment of the filler in order to prevent oil separation from occurring.
  • the resin composition comprising the polymer compound having an organic acid anhydride functional group according to the present application has low reactivity with water even when the moisture content contained in the filler is within the range of 10 ppm to 3,000 ppm, so that the viscosity change of the resin composition is not large, thus , the storage stability of the resin composition can be greatly improved.
  • the pretreatment process of the filler is not necessarily accompanied, it is possible to reduce the manufacturing cost, and has the effect of improving the manufacturing processability.
  • fillers may be used.
  • a carbon filler such as graphite
  • a filler such as fumed silica, clay, calcium carbonate (CaCO 3 ), zinc oxide (ZnO), or aluminum hydroxide (Al(OH) 3 ) may be used.
  • the form or content ratio of these fillers is not particularly limited, and may be selected in consideration of viscosity, viscosity change rate, sedimentation potential, thixotropy, insulation, filling effect, or storage stability of the resin composition.
  • the resin composition may not include an amine catalyst and an isocyanate compound.
  • an amine catalyst 2-4-6 tris (dimethylaminomethyl) phenol (2-4-6 tris (dimethylaminomethyl) phenol), N,N-dimethylpropionamide (N,N-Dimenthylpropionamide), imidazole (Imidazole), 1,4-diazabicyclo(2,2,2)octane (1,4-diazabicyclo(2,2,2)octane), bis(2-dimethylaminoethyl)ether , trimethylaminoethylethanolamine, pentamethyldiethylenetriamine, N,N'-methylethanolamine (N,N'-dimethylethanolamine), dimethylaminopropylamine (Dimethylaminopropylamine), N-ethylmor Poline (N-ethylmorpholine), N,N-dimethylaminoethylmorpholine (N,N-
  • the polymer compound having an organic acid anhydride functional group may react with moisture in the presence of an amine catalyst, and may cause an increase in the viscosity of the resin composition. Therefore, the storage stability of the resin composition may be deteriorated.
  • the isocyanate compound when present in the resin composition, it may react with moisture to cause an increase in the viscosity of the resin composition as well.
  • the resin composition does not contain the amine catalyst and the isocyanate compound, the moisture reactivity of the resin composition is significantly lowered, and the storage stability of the resin composition may be further improved.
  • the present application also relates to a two-part resin composition.
  • a two-component resin composition according to the present application includes a main part including a main resin and a filler; and a curing agent part.
  • the curing agent part may refer to the above-mentioned resin composition, that is, a resin composition including a polymer compound having an organic acid anhydride functional group and a filler, and thus, the above-mentioned resin composition and matters constituting the resin composition are two-component type. The same can be applied to the resin composition.
  • the filler included in the main part may use the above-described thermally conductive filler.
  • a polyol resin may be used, and specifically, an ester polyol resin may be used.
  • the ester polyol may be amorphous or a polyol having sufficiently low crystallinity.
  • amorphous means a case in which the crystallization temperature (Tc) and the melting temperature (Tm) are not observed in a differential scanning calorimetry (DSC) analysis to be described later.
  • DSC differential scanning calorimetry
  • the DSC analysis can be performed within the range of -80 to 60 °C at a rate of 10 °C / min, for example, the temperature is increased from 25 °C to 60 °C at the above rate, and then the temperature is reduced to -80 °C again, It can be made in a way that the temperature is raised to 60 °C again.
  • the melting point (Tm) observed in the DSC analysis is less than 15 °C, about 10 °C or less, 5 °C or less, 0 °C or less, -5 °C or less, -10 It means below °C or about -20°C or below.
  • the lower limit of the melting point is not particularly limited, but, for example, the melting point may be about -80°C or more, -75°C or more, or about -70°C or more. If the polyol is crystalline or does not satisfy the melting point range, if the (room temperature) crystallinity is strong, the difference in viscosity according to temperature is likely to increase, and thus the manufacturing processability may be deteriorated.
  • ester polyol for example, a carboxylic acid polyol or a caprolactone polyol may be used.
  • the carboxylic acid polyol may be formed by reacting a component including a carboxylic acid and a polyol (eg, a diol or a triol), and the caprolactone polyol includes caprolactone and a polyol (eg, a diol or a triol). It can be formed by reacting the components.
  • the carboxylic acid may be a dicarboxylic acid.
  • the main part and the curing agent part may be cured by reaction at room temperature.
  • the ester polyol resin in the main part and the polymer compound having an organic acid anhydride functional group in the curing agent part may be cured by reaction at room temperature.
  • the two-component resin composition may include both the main resin (polyol) and the curing agent (a polymer compound having an organic acid anhydride functional group) in a separated state, a mixed state, or a reacted state.
  • an amine catalyst may be used as a catalyst capable of accelerating the reaction of the main resin and the curing agent.
  • 2-4-6 tris (dimethylaminomethyl) phenol (2-4-6 tris (dimethylaminomethyl) phenol), N,N-dimethylpropionamide (N,N-Dimenthylpropionamide), imidazole (Imidazole), 1,4-diazabicyclo(2,2,2)octane (1,4-diazabicyclo(2,2,2)octane), bis(2-dimethylaminoethyl)ether , trimethylaminoethylethanolamine, pentamethyldiethylenetriamine, N,N'-methylethanolamine (N,N'-dimethylethanolamine), dimethylaminopropylamine (Dimethylaminopropylamine), N-ethylmor Poline (N-ethylmorpholine), N,N-dimethylaminoethylmorpho
  • the catalyst may be included in the main part in the range of about 0.01% to 5% by weight based on 100% by weight of the two-part resin composition.
  • the catalyst is included in the main part within the above range, it is advantageous to improve the storage stability of the two-part resin composition.
  • the viscosity of the two-part resin composition is low to improve manufacturing processability, and after injection, the curing speed of the two-part resin composition is accelerated, thereby improving the process tact time of the battery module.
  • the two-part resin composition may further include a dispersant in at least one of the main part and the curing agent part.
  • a dispersant a copolymer phosphoric acid-based dispersant containing a propylene glycol methyl ether group may be used in consideration of the viscosity and storage stability of the desired resin composition.
  • the content of the dispersing agent included in the main part may be in the range of 0.05 wt% to 10 wt% based on 100 wt% of the two-component resin, and the curing agent part
  • the dispersant contained in the may be included in the range of 0.01% to 5% by weight relative to 100% by weight of the two-component resin.
  • the viscosity change of the two-component resin composition can be lowered, and oil separation can be more effectively prevented.
  • the two-component resin composition may form a cured product having a thermal conductivity of 2.0 W/mK or more measured according to the ISO22007-2 standard. As another example, it may be about 2.5 W/mK or more, 3.0 W/mK or more, 3.5 W/mK or more, or 4.0 W/mK or more, and about 50 W/mK or less, 45 W/mK or less, 40 W/mK or less, 35 W/mK or less, 30 W/mK or less, 25 W/mK or less, 20 W/mK or less, 15 W/mK or less, 10 W/mK or less, 5 W/mK or less, 4.5 W/mK or less, or about 4.0 W It can be less than /mK.
  • the heat dissipation performance of the battery module or battery pack to which the two-part resin composition is applied may be improved.
  • the battery module includes a module case and a battery cell present inside the module case.
  • the battery cell may be accommodated in the module case.
  • One or more battery cells may exist in the module case, and a plurality of battery cells may be accommodated in the module case.
  • the number of battery cells accommodated in the module case is not particularly limited as it is adjusted according to the use or the like.
  • the battery cells accommodated in the module case may be electrically connected to each other.
  • the battery module according to the present application also includes a resin layer in contact with the plurality of battery cells and the module case.
  • the resin layer may be a cured layer of the resin composition including the polymer compound and the filler having the above-described organic acid anhydride functional group, or the cured layer of the above-described two-component resin composition.
  • the present application also relates to a battery pack, for example, a battery pack including two or more of the aforementioned battery modules.
  • the battery modules may be electrically connected to each other.
  • a method of configuring a battery pack by electrically connecting two or more battery modules is not particularly limited, and any known method may be applied.
  • the resin composition according to the present application can maintain a uniform mixed state without oil separation phenomenon even in the composition in which the filler is mixed, and can prevent or reduce the viscosity increase even when stored for a long period of time.
  • the resin composition according to the present application may achieve the above effects even when it contains an excessive amount of a filler in a state in which it contains moisture and is not subjected to a separate surface treatment.
  • V V 2 / V 1 ⁇ 1.2
  • V is the rate of change in viscosity of the resin composition
  • V 1 is Wells/Brookfield Cone and Plate (Wells/Brookfiled) within 3 minutes from the time of preparing the resin composition including the polymer compound and the filler having an organic acid anhydride functional group Cone & Plate) is an initial viscosity measured at room temperature and a shear rate of 2.4/s using a viscometer
  • V 2 is Wells/Brookfield Cone and Plate at the time of curing 30 days from the time of preparing the resin composition (Wells/Brookfiled Cone & Plate) Viscosity measured at room temperature and shear rate 2.4/s using a viscometer.
  • ⁇ The value of the general formula 1 is less than 1.2, no salt generation, no oil separation within 3 days (if all are applicable)
  • the main part and the curing agent part prepared in Examples and Comparative Examples were measured by a hot disk method according to ISO22007-2 standard using a cured product of a two-component resin composition prepared using a static mixer. At this time, the two-component resin composition was prepared so that the volume ratio of the main part and the curing agent part was about 1:1.
  • the thermal conductivity measurement can be performed by placing the cured product of the two-component resin composition in a mold having a thickness of about 5 mm, and measuring the thermal conductivity in the through plane direction using a hot disk device.
  • the Hot Disk equipment is an equipment that can check the thermal conductivity by measuring the temperature change (electrical resistance change) while the sensor with the nickel wire has a double spiral structure is heated. Thermal conductivity was measured according to the standard.
  • caprolactone polyol represented by the following formula (3) was used.
  • m is a number within the range of 1 to 3
  • R 1 and R 2 are each alkylene having 4 carbon atoms
  • Y is a 1,4-butanediol unit.
  • alumina As a filler, alumina was used, and the one without any treatment on the particle surface was used as it is.
  • Daejungchem's DMP-30 (2-4-6 tris(dimethylaminomethyl) phenol) was used as a catalyst, and BYK's BKY-111 was used as a dispersant.
  • the main part was prepared by mixing the caprolactone polyol, filler, catalyst, and dispersant in a weight ratio of 10.36:89:0.34:0.3 (polyol:filler:catalyst:dispersant).
  • Curing agent part (resin composition):
  • EVONIK's POLYVEST MA 75 was used (number average molecular weight: 3,000 g/mol, glass transition temperature: -95°C, acid value: 70-90 mgKOH/g).
  • alumina As a filler, alumina was used, and the one without any treatment on the particle surface was used as it is.
  • BYK's BKY-118 was used as a dispersant.
  • the curing agent part was prepared by mixing the polymer compound having the organic acid anhydride functional group, the filler, and the dispersing agent in a weight ratio of 10.85:89:0.15 (polymer compound: filler: dispersant).
  • Curing agent part Polyisocyanate (HDI, Hexamethylene diisocyanate) was used instead of the polymer compound of Example, and the dispersant was prepared by mixing the same components and ratios as in Example except that BKY-111 of BYK was used.
  • main resin As the main resin, an epoxy resin (YH-300 of Kukdo Chemical) is used instead of a polyol resin as the main resin, and BYK's BKY-102 is used as the dispersing agent. did
  • Curing agent part amide (G-A0432 of Kukdo Chemical) was used instead of the polymer compound of the example, and the dispersing agent was prepared by mixing the same components and ratios as in the example, except that BKY-102 of BYK was used.
  • Curing agent part It was prepared by mixing the same components and ratios as in Example except that an aliphatic amine (KH-8108 of Kukdo Chemical) was used instead of the polymer compound of the example, and BYK's BKY-102 was used as a dispersant.
  • an aliphatic amine KH-8108 of Kukdo Chemical
  • Main part As the main resin, siloxane (SF3000E, SF6003P, Modifier715, and Inhibitor600 manufactured by KCC) was used, and BYK-1799 manufactured by BYK was used as a dispersant, except that BYK-1799 was used as the main resin. .
  • siloxane SF3000E, SF6003P, Modifier715, and Inhibitor600 manufactured by KCC
  • BYK-1799 manufactured by BYK was used as a dispersant, except that BYK-1799 was used as the main resin.
  • Curing agent part It was prepared by mixing the same components and ratios as in Example, except that siloxane (SF3000E manufactured by KCC) was used instead of the polymer compound of Example, and BYK-1799 manufactured by BYK was used as a dispersant.
  • siloxane SF3000E manufactured by KCC
  • BYK-1799 manufactured by BYK was used as a dispersant.

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Abstract

본 출원은 수지 조성물, 이액형 수지 조성물 및 그를 포함하는 배터리 모듈에 대한 것이다. 본 출원에서는 필러가 배합된 조성에서도 유분 분리 현상 등이 없이 균일한 혼합 상태를 유지할 수 있고, 장기간 보관 시에도 점도 상승이 없는 수지 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 출원은 상기 수지 조성물을 포함하는 이액형 수지 조성물 및 상기 수지 조성물 또는 이액형 수지 조성물을 포함하는 배터리 모듈을 제공할 수 있다.

Description

수지 조성물
본 출원은 2020년 09월 29일자 제출된 대한민국 특허출원 제 10-2020-0126958호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 대한민국 특허출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
본 출원은 저장 안전성이 개선된 수지 조성물에 관한 것이다.
TIM(Thermal Interface Material) 재료는, 통상 수지 성분에 필러를 배합하여 제조되고 있다.
이러한 TIM 재료는, 전기 자동차에 적용되는 배터리 모듈 및 배터리 팩 등을 포함한 다양한 용도에 사용될 수 있다.
TIM 재료를 형성하는 수지 성분으로는 일반적으로 에폭시 수지 성분, 폴리우레탄 수지 성분 또는 폴리 실리콘 성분 등이 사용된다.
그렇지만, 상기와 같은 수지 성분들은 공통적으로 저장 안정성 내지 보관 안정성이 떨어지는 문제가 있다.
예를 들면, 에폭시 수지 성분의 경우, 통상 경화제로서 아마이드 화합물이 사용되는데, 상기 아마이드 화합물은 수분과 반응하여 재료의 점도를 급격히 상승시킨다. 또한, 지방족 계열의 재료가 적용되면, 장기 보관 시에 표면에 염 등의 불순물이 발생하는 문제도 있다.
폴리우레탄 계열의 재료의 경우, 경화제로는 주로 이소시아네이트 화합물이 사용되는데, 이러한 화합물도 수분과 쉽게 반응하여 재료의 점도 상승을 유발한다.
폴리실리콘 계열의 재료의 경우, 일반적으로 적용되는 필러와의 혼화성이 좋지 않아서 필러와 수지 성분이 분리되는 유분 현상이 쉽게 발생하며, 저분자량의 실록산 성분을 포함하고 있어서 전기 제품에 적용된 때에는 접점 불량 이슈 등을 쉽게 유발한다.
TIM 재료에 포함되는 필러의 경우, 통상 그 자체로 수분을 포함하고 있는 경우가 많은데, 이와 같이 필러에 포함되어 있는 수분은 상기와 같은 문제점을 과속화시킨다.
또한, TIM 재료의 용도에 따라서는, 높은 열전도율을 얻기 위해서 과량의 필러가 배합되는 경우가 많은데, 과량으로 배합된 필러의 사용은 상기 문제점의 해결을 더욱 어렵게 한다.
본 출원은 수지 조성물을 제공한다. 본 출원은, 필러가 배합된 조성에서도 유분 분리 현상 등이 없이 균일한 혼합 상태를 유지할 수 있고, 장기간 보관 시에도 점도 상승이 없는 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 출원은 특히 수분을 함유하고 있고, 별도의 표면 처리가 진행되지 않은 상태의 필러를 과량으로 포함하는 경우에도 상기 목적의 달성이 가능한 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 명세서에서 언급하는 물성 중에서 측정 온도가 그 결과에 영향을 미치는 경우에는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 해당 물성은 상온에서 측정한 물성이다. 용어 상온은 가온 및 감온되지 않은 자연 그대로의 온도로서 통상 약 10℃내지 30℃의 범위 내의 한 온도 또는 약 23℃또는 약 25℃정도의 온도이다. 또한, 본 명세서에서 특별히 달리 언급하지 않는 한, 온도의 단위는 ℃이다.
본 명세서에서 언급하는 물성 중에서 측정 압력이 그 결과에 영향을 미치는 경우에는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 해당 물성은 상압에서 측정한 물성이다. 용어 상압은 가압 및 감압되지 않은 자연 그대로의 압력으로서 통상 약 1 기압 정도를 상압으로 지칭한다.
본 출원은 TIM(Thermal Interface Material) 재료로 사용되는 수지 조성물에 관한 것이다. TIM(Thermal Interface Material) 재료는, 통상 수지 성분에 필러를 배합하여 제조할 수 있고, 이러한 TIM 재료를 형성하는 수지 성분으로는 일반적으로 에폭시 수시 성분, 폴리우레탄 수지 성분 또는 폴리 실리콘 성분 등이 사용될 수 있다. 그렇지만, 상기와 같은 수지 성분들은 공통적으로 저장 안정성 내지 보관 안정성이 떨어진다. 특히, TIM 재료에 필러가 포함되는 경우, 통상 그 자체로 수분을 포함하고 있는 경우가 많은데, 이와 같이 필러에 포함되어 있는 수분은 수지 조성물의 저장 안정성 내지 보관 안전성 등을 더욱 악화시킬 수 있다.
본 출원에 따른 수지 조성물은, 유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물 및 필러를 포함한다. 수지 조성물에 유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물을 포함하는 경우, 수지 조성물이 수분과 반응하여 점도가 상승하는 것을 효과적으로 방지할 수 있다. 상기 수지 조성물과 반응하는 수분이란 수지 조성물 외부에 존재하는 수분, 수지 조성물 내에 포함되어 있는 수분, 또는 필러내에 포함되어 있는 수분을 의미할 수 있다.
하나의 예로서, 상기 수지 조성물은 하기 일반식 1을 만족할 수 있다.
[일반식 1]
V = V2 / V1 < 1.2
일반식 1에서, V는 수지 조성물의 점도 변화율이고, V1은 유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물 및 필러를 포함하는 수지 조성물을 제조한 때로부터 3분 이내에 웰스/브룩필드 콘 앤 플레이트(Wells/Brookfiled Cone & Plate) 점도계를 사용하여 상온 및 전단 속도(shear rate) 2.4/s 지점에서 측정한 초기 점도이고, V2는 상기 수지 조성물 제조한 때로부터 30일 경화한 시점에서 웰스/브룩필드 콘 앤 플레이트(Wells/Brookfiled Cone & Plate) 점도계를 사용하여 상온 및 전단 속도(shear rate) 2.4/s 지점에서 측정한 점도이다.
상기 일반식 1에서, 수지 조성물은 유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물에 필러를 배합하고, 믹서로 혼합하여 제조될 수 있다.
상기 일반식 1에서, V1의 측정은 다른예로 수지 조성물 제조한 때로부터 약 2.5분 이내 또는 약 2분 이내에 측정한 점도일 수 있다.
상기 일반식 1에서 수지 조성물의 점도 변화율(V)은 다른예로, 약 1.19 이하, 1.18 이하, 1.17 이하, 1.16 이하 또는 약 1.15 이하일 수 있다. 하한은 특별히 제한되지 않으나, 약 1.00 이상 또는 약 1.00 초과일 수 있다.
하나의 예로서 상기 유기산 무수물 관능기는 벤조산 무수물 유래 관능기, 프탈산 무수물 유래 관능기 또는 말레산 무수물 유래 관능기일 수 있다. 상기와 같은 유형의 유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물을 포함하는 수지 조성물은 수분과의 반응이 낮아서 수지 조성물의 점도 상승을 효과적으로 방지할 수 있고, 전술한 일반식 1을 만족하는데 유리할 수 있다.
하나의 예로서, 상기 고분자 화합물은 후술하는 물성(분자량, 유리전이온도)을 만족하는 것이라면 특별히 제한되지 않고, 예를들면, 폴리부타디엔 골격, 폴리에스테르 골격 또는 폴리에테르 골격에 치환된 유기산 무수물 관능기를 가지는 화합물일 수 있다.
하나의 예로서, 상기 유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물은 분자량(Mn)이 4,000 g/mol 이하일 수 있다. 다른예로, 분자량(Mn)이 약 3,800 g/mol 이하, 3,600 g/mol 이하, 3,400 g/mol 이하, 3,200 g/mol 이하 또는 약 3,000 g/mol 이하일 수 있으며, 약 500 g/mol 이상, 600 g/mol 이상, 700 g/mol 이상, 800 g/mol 이상, 900 g/mol 이상 또는 약 1,000 g/mol 이상일 수 있다.
분자량(Mn)이 4,000 g/mol을 초과하는 고분자 화합물을 포함하는 수지 조성물은 점도 변화율이 높아서 저장 안정성이 떨어질 수 있고, 후술하는 주제부와 혼합되어 배터리 모듈 또는 배터리 팩에 적용시 주입장비의 과부하를 유발할 수 있다. 한편, 분자량(Mn)이 500 g/mol에 미치지 못하는 고분자 화합물을 포함하는 수지 조성물은 점도가 너무 낮아서 수지 조성물이 경화하는데 까지 오랜 시간이 소요되고, 따라서 수지 조성물이 적용되는 배터리 모듈 또는 배터리 팩의 생산성이 떨어질 수 있다.
상기 범위의 분자량(Mn)을 가지는 고분자 화합물을 포함하는 수지 조성물은 수분과의 반응성이 낮아서 전술한 일반식 1을 만족하는데 보다 유리할 수 있으며, 주제부와 혼합되어 배터리 모듈 또는 배터리 팩에 적용시 주입 장비의 과부하를 방지 할 수 있고, 배터리 모듈 또는 배터리 팩의 생산성도 향상시킬 수 있다.
본 명세서에서 「분자량」은 GPC(Gel Permeation Chromatograph)를 사용하여 측정한 수 평균분자량(Mn)일 수 있다.
수평균 분자량의 측정은 GPC를 사용하여 하기의 조건으로 측정할 수 있으며, 이 때 검량선의 제작에는, Agilent system의 표준 폴리스티렌을 사용하여, 측정 결과를 환산할 수 있다.
<분자량 측정 조건>
측정기: Gel Permeation Chromatography (Waters Alliance System)
컬럼: PL Mixed B type
디텍터: Refractive index detector
컬럼 유속 및 용매: 1 mL/min, Solvent: THF(Tetrahydrofuran)
분석 온도 및 측정 양: 40℃, 200 μL
하나의 예로서, 상기 유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물은 유리 전이온도가 0℃이하일 수 있다. 다른예로 약 -5℃이하, 약 -10℃이하, 약 -15℃이하, 약 -20℃이하, 약 -25℃이하, 약 -30℃이하, 약 -35℃이하, 약 -40℃이하, 약 -45℃이하 또는 약 -50℃이하일 수 있으며, 약 -150 ℃이상, -140 ℃이상, -130 ℃이상, -120 ℃이상 또는 약 -100 ℃이상일 수 있다. 유리전이온도는 DMA(Dynamic mechanical analyzer) 또는 Differential Scanning Calorimetry(DSC) 등을 이용하여 측정할 수 있다.
유리전이온도가 상기 범위를 만족하는 고분자 화합물을 포함하는 수지 조성물은 수분과의 반응성이 낮아서 전술한 일반식 1을 만족하는데 보다 유리할 수 있다.
하나의 예로서 상기 고분자 화합물은, DIN EN ISO 2114에 따른 산가가 50 mgKOH/g 내지 120 mgKOH/g의 범위내일 수 있다. 다른예로 상기 산가는 약 52 mgKOH/g 이상, 54 mgKOH/g 이상, 56 mgKOH/g 이상, 58 mgKOH/g 이상 또는 약 60 mgKOH/g 이상일 수 있으며, 약 118 mgKOH/g 이하, 116 mgKOH/g 이하, 114 mgKOH/g 이하, 112 mgKOH/g 이하 또는 약 110 mgKOH/g 이하일 수 있다.
상기 범위의 산가를 만족하는 고분자 화합물을 포함하는 수지 조성물은 수분과의 반응성이 낮아서 수지 조성물의 점도 상승을 효과적으로 방지할 수 있고, 전술한 일반식 1을 만족하는데 보다 유리할 수 있다.
하나의 예로서, 상기 고분자 화합물은 하기 화학식 1의 중합 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021013199-appb-img-000001
화학식 1에서 L1은 단일 결합 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐렌기이며, L2는 단일 결합 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기이고, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기이다.
또한, 상기 고분자 화합물은 하기 화학식 2의 중합 단위를 추가로 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2021013199-appb-img-000002
화학식 2에서 L5는 탄소수 2 내지 4의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐기로 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기이다.
화학식 1의 중합 단위 및 하기 화학식 2의 중합 단위를 포함하는 고분자 화합물은 수분과의 반응성이 낮아서 수지 조성물의 점도 상승을 보다 효과적으로 방지할 수 있고, 전술한 일반식 1을 만족하는데 보다 유리할 수 있다.
본 출원에 따른 수지 조성물은 필러를 포함한다. 상기 필러는 열전도성 필러일 수 있다. 본 출원에서 용어 열전도성 필러는, 열전도도가 약 3 W/mK 이상, 5 W/mK 이상, 10 W/mK 이상 또는 약 15 W/mK 이상인 재료로 되는 필러를 의미할 수 있다. 구체적으로, 상기 열전도성 필러의 열전도도는 약 400 W/mK 이하, 350 W/mK 이하 또는 약 300 W/mK 이하일 수 있다. 사용될 수 있는 열전도성 필러의 종류는 특별히 제한되지 않지만, 절연성 등을 함께 고려할 때 무기 필러일 수 있다 예를 들면, 산화알루미늄(알루미나: Al2O3), 질화알루미늄(AlN), 질화붕소(BN), 질화규소(Si3N4), 탄화규소(SiC) 산화베릴륨(BeO), 산화아연(ZnO), 산화마그네슘(MgO) 또는 보헤마이트(Boehmite) 등과 같은 세라믹 입자가 사용될 수 있다. 상기 필러의 형태나 비율은 특별히 제한되지 않으며, 수지 조성물의 점도, 수지 조성물의 점도 변화율, 분산성 또는 저장 안정성 등을 고려하여 적절히 조절될 수 있다. 일반적으로 필러의 사이즈가 커질수록 이를 포함하는 조성물의 점도가 높아지고, 필러가 침강할 가능성이 높아진다. 또한 사이즈가 작아질수록 열저항이 높아지는 경향이 있다. 따라서 상기와 같은 점을 고려하여 적정 종류 및 크기의 필러가 선택될 수 있고, 필요하다면 2종 이상의 필러를 함께 사용할 수도 있다. 또한, 충진되는 양을 고려하면 구형의 필러를 사용하는 것이 유리하지만, 네트워크의 형성이나 전도성 등을 고려하여 침상이나 판상 등과 같은 형태의 필러도 사용될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 필러는, 평균 입경이 약 0.001 ㎛ 내지 80 ㎛의 범위 내에 일 수 있다. 상기 필러의 평균 입경은 다른 예시에서 약 0.01 ㎛ 이상, 0.1 ㎛ 이상, 0.5 ㎛ 이상, 1 ㎛ 이상, 2 ㎛ 이상, 3 ㎛ 이상, 4 ㎛ 이상, 5 ㎛ 이상 또는 약 6 ㎛ 이상일 수 있다. 상기 필러의 평균 입경은 다른 예시에서 약 75 ㎛ 이하, 70 ㎛ 이하, 65 ㎛ 이하, 60 ㎛ 이하, 55 ㎛ 이하, 50 ㎛ 이하, 45 ㎛ 이하, 40 ㎛ 이하, 35 ㎛ 이하, 30 ㎛ 이하, 25 ㎛ 이하, 20 ㎛ 이하, 15 ㎛ 이하, 10 ㎛ 이하 또는 약 5 ㎛ 이하일 수 있다.
우수한 방열 성능을 얻기 위하여, 열전도성 필러가 고함량 사용되는 것이 고려될 수 있다. 상기 고함량으로 사용되는 필러는 수지 조성물 100 중량% 대비, 75 중량% 내지 92중량%의 범위내로 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 필러의 함량은 수지 조성물 100 중량% 대비, 약 76 중량% 이상, 77 중량% 이상, 78 중량% 이상, 79 중량% 이상 또는 약 80 중량% 이상 포함할 수 있으며, 약 91.5 중량 % 이하, 91 중량 % 이하, 90.5 중량 % 이하 또는 약 90 중량 % 이하를 포함할 수 있다. 상기 필러의 비율 범위 내에서 목적하는 열전도도 및 저장 안정성 등의 물성을 확보할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 필러의 함습량은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면 약 10 ppm 이상, 약 100 ppm 이상 또는 약 1,000 ppm 이상일 수 있으며, 약 3,000 ppm 이하, 2,900 ppm 이하 또는 약 2,800 ppm 이하일 수 있다. 상기 필러의 함습량은 상대습도 10%, 드리프트(drift) 5.0 이하 조건에서, karl fishcer 적정기(KR831)로 측정할 수 있다. 이때, 상기 함습량은 수지 조성물에 사용되는 전체 필러에 대한 평균 함습량일 수 있다.
수지 조성물은 수분에 의한 점도 변화율을 낮추기 위해서 필러의 함습량을 낮추거나, 유분 분리가 발생하는 것을 방지하기 위해서 필러에 표면 처리를 하는 등 필러의 전처리 공정이 필요하였다. 본 출원에 따른 유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물을 포함하는 수지 조성물은 필러에 포함되는 함수율이 10 ppm 내지 3,000 ppm의 범위내인 경우에도 수분과의 반응성이 낮아서 수지 조성물의 점도 변화가 크지 않고, 따라서, 수지 조성물의 저장 안정성이 크게 향상될 수 있다. 또한, 필러의 전처리 공정이 필수적으로 수반되지 않기 때문에 제조비용을 감축할 수 있고, 제조 공정성이 개선되는 효과를 갖는다.
상기 외에도, 다양한 종류의 필러가 사용될 수 있다. 예를 들어, 수지 조성물이 경화된 경화물의 절연 특성을 확보하기 위하여, 그래파이트(graphite) 등과 같은 탄소 필러의 사용이 고려될 수 있다. 또는, 예를 들어, 퓸드 실리카, 클레이, 탄산칼슘(CaCO3), 산화아연(ZnO) 또는 수산화알루미늄(Al(OH)3)등과 같은 필러가 사용될 수 있다. 이러한 필러의 형태나 함량 비율은 특별히 제한되지 않으며, 수지 조성물의 점도, 점도 변화율, 침강 가능성, 요변성, 절연성, 충진 효과 또는 저장 안정성 등을 고려하여 선택될 수 있다.
하나의 예로서, 상기 수지 조성물은 아민 촉매 및 이소시아네이트 화합물을 포함하지 않을 수 있다. 아민 촉매로는 2-4-6 트리스(디메틸아미노메틸)페놀 (2-4-6 tris(dimethylaminomethyl) phenol), N,N-디메틸프로피온아마이드(N,N-Dimenthylpropionamide), 이미다졸(Imidazole), 1,4-디아자바이사이클로(2,2,2)옥테인(1,4-diazabicyclo(2,2,2)octane), 비스(2-디메틸아미노에틸)에테르(bis(2-dimethylaminoethyl)ether), 트리메틸아미노에틸에타놀아민 (trimethylaminoethylethanolamine), 펜타메틸디에틸렌트리아민 (pentamethyldiethylenetriamine), N,N'-애메틸에타놀아민 (N,N'-dimethylethanolamine), 디메틸아미노프로필아민 (Dimethylaminopropylamine), N-에틸모르폴린 (N-ethylmorpholine), N,N-디메틸아미노에틸모르폴린 (N,N-dimethylaminoethylmorpholine), N,N-디메틸사이클로헥실아민 (N,N-dimethylcyclohexylamine) 또는 2-메틸-2-아자노르보넨 (2-methyl-2-azanorbornane) 등이 예시될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 또한 이소시아네이트 화합물의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 공지의 방항족 이소시아네이트 화합물 또는 비방향족 이소시아네이트 화합물 등이 예시될 수 있다.
유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물은 아민 촉매의 존재하에서 수분과 반응할 수 있고, 수지 조성물의 점도 상승을 유발시킬 수 있다. 따라서 수지 조성물의 저장 안정성이 떨어질 수 있다. 또한, 수지 조성물물 내에 이소시아네이트 화합물이 존재하는 경우, 수분과 반응하여 수지 조성물의 점도 상승을 역시 유발 시킬 수 있다.
수지 조성물에 아민 촉매 및 이소시아네이트 화합물이 포함되지 않는 경우, 수지 조성물의 수분 반응성이 현저히 떨어져서, 수지 조성물의 저장 안정성이 보다 향상될 수 있다.
본 출원은 또한 이액형 수지 조성물에 관한 것이다. 본 출원에 따른 이액형 수지 조성물은 주제 수지 및 필러를 포함하는 주제부; 및 경화제부를 포함할 수 있다. 한편, 상기 경화제부는 전술한 수지 조성물, 즉 유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물 및 필러를 포함하는 수지 조성물을 의미할 수 있고, 따라서 전술한 수지 조성물 및 수지 조성물을 구성하는 구성 성분에 관한 사항은 이액형 수지 조성물에도 동일하게 적용될 수 있다.
하나의 예로서, 상기 주제부에 포함되는 필러는 전술한 열전도성 필러를 사용할 수 있다.
상기 주제 수지는 폴리올 수지를 사용할 수 있으며, 구체적으로 에스테르 폴리올 수지가 사용될 수 있다. 상기 에스테르 폴리올은 비결정성이거나, 충분히 결정성이 낮은 폴리올일 수 있다.
본 명세서에서 "비결정성"은 후술하는 DSC(Differential Scanning calorimetry) 분석에서 결정화 온도(Tc)와 용융 온도(Tm)가 관찰되지 않는 경우를 의미한다. 이때, 상기 DSC 분석은 10℃/분의 속도로 - 80 내지 60℃의 범위 내에서 수행할 수 있고, 예를 들면, 상기 속도로 25℃에서 60℃로 승온 후 다시 - 80℃로 감온하고, 다시 60℃로 승온하는 방식으로 이루어질 수 있다. 또한, 상기에서 「충분히 결정성이 낮다」는 것은, 상기 DSC 분석에서 관찰되는 용융점(Tm)이 15℃미만으로서, 약 10℃이하, 5℃이하, 0℃이하, - 5℃이하, - 10℃이하 또는 약 - 20℃이하 정도인 경우를 의미한다. 이때, 용융점의 하한은 특별히 제한되지 않으나, 예를 들면, 상기 용융점은 약 - 80℃이상, - 75℃이상 또는 약 - 70℃이상일 수 있다. 폴리올이 결정성이거나 상기 용융점 범위를 만족하지 않는 것과 같이 (상온) 결정성이 강한 경우에는, 온도에 따른 점도 차이가 커지기 쉽기 때문에, 제조 공정성이 떨어질 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 에스테르 폴리올로는, 예를 들어, 카르복실산 폴리올이나 카프로락톤 폴리올이 사용될 수 있다.
상기 카르복실산 폴리올은 카르복실산과 폴리올(ex. 디올 또는 트리올 등)을 포함하는 성분을 반응시켜서 형성할 수 있고, 카프로락톤 폴리올은 카프로락톤과 폴리올(ex. 디올 또는 트리올 등)을 포함하는 성분을 반응시켜서 형성할 수 있다. 이때, 상기 카르복실산은 디카르복실산일 수 있다.
상기 주제부 및 경화제부는 상온에서 반응하여 경화할 수 있다. 구체적으로 주제부의 에스테르 폴리올 수지, 및 경화제부의 유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물은 상온에서 반응하여 경화될 수 있다.
상기 경화 반응은, 예를 들어 촉매의 도움을 받을 수 있다. 그에 따라 상기 이액형 수지 조성물은 주제 수지(폴리올) 및 경화제(유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물)가 분리된 상태, 혼합된 상태 또는 반응한 상태를 모두 포함할 수 있다.
상기 촉매는 주제 수지 및 경화제의 반응을 촉진할 수 있는 촉매로서 아민 촉매를 사용할 수 있다. 예를 들면, 2-4-6 트리스(디메틸아미노메틸)페놀 (2-4-6 tris(dimethylaminomethyl) phenol), N,N-디메틸프로피온아마이드(N,N-Dimenthylpropionamide), 이미다졸(Imidazole), 1,4-디아자바이사이클로(2,2,2)옥테인(1,4-diazabicyclo(2,2,2)octane), 비스(2-디메틸아미노에틸)에테르(bis(2-dimethylaminoethyl)ether), 트리메틸아미노에틸에타놀아민 (trimethylaminoethylethanolamine), 펜타메틸디에틸렌트리아민 (pentamethyldiethylenetriamine), N,N'-애메틸에타놀아민 (N,N'-dimethylethanolamine), 디메틸아미노프로필아민 (Dimethylaminopropylamine), N-에틸모르폴린 (N-ethylmorpholine), N,N-디메틸아미노에틸모르폴린 (N,N-dimethylaminoethylmorpholine), N,N-디메틸사이클로헥실아민 (N,N-dimethylcyclohexylamine) 또는 2-메틸-2-아자노르보넨 (2-methyl-2-azanorbornane) 중 적어도 하나를 이용할 수 있다.
상기 촉매는 이액형 수지 조성물 100 중량% 대비 약 0.01 중량% 내지 5 중량%의 범위내로 주제부에 포함될 수 있다. 촉매가 상기 범위 내로 주제부에 포함되는 경우, 이액형 수지 조성물의 저장 안정성을 향상시키는 데 유리하다. 또한, 이액형 수지 조성물의 주입시에는 이액형 수지 조성물의 점도가 낮아서 제조 공정성이 개선되고, 주입된 이후에는 이액형 수지 조성물의 경화속도가 촉진되어 배터리 모듈의 공정 택타임이 향상될 수 있다.
상기 이액형 수지 조성물은, 주제부 및 경화제부 중 적어도 하나에는 분산제를 추가로 포함할 수 있다. 분산제의 종류는 목적하는 수지 조성물의 점도 및 저장 안정성을 고려하여 프로필렌 글리콜 메틸 에테르기를 함유하는 공중합체 인산계 분산제를 사용할 수 있다. 한편, 일예로 분산제가 주제부 및 경화제부 모두 포함되는 경우, 분산제의 함량은 주제부에 포함되는 분산제는 이액형 수지 100 중량% 대비 0.05 중량 % 내지 10 중량%의 범위내로 포함될 수 있고, 경화제부에 포함되는 분산제는 이액형 수지 100 중량% 대비 0.01 중량% 내지 5 중량 %의 범위내로 포함될 수 있다.
상기와 같은 인산계 분산제가 주제부 및 경화제부에 전술한 함량 비율로 사용하는 경우 이액형 수지 조성물의 점도 변화를 낮추고, 또한 유분 분리를 보다 효과적으로 방지할 수 있다.
하나의 예로서, 이액형 수지 조성물은 ISO22007-2 규격에 따라 측정한 열전도도가 2.0 W/mK 이상인 경화물을 형성할 수 있다. 다른예로 약 2.5 W/mK 이상, 3.0 W/mK 이상, 3.5 W/mK 이상 또는 4.0 W/mK 이상 일 수 있으며, 약 50 W/mK 이하, 45 W/mK 이하, 40 W/mK 이하, 35 W/mK 이하, 30 W/mK 이하, 25 W/mK 이하, 20 W/mK 이하, 15 W/mK 이하, 10W/mK 이하, 5 W/mK 이하, 4.5 W/mK 이하 또는 약 4.0 W/mK 이하일 수 있다. 이액형 수지 조성물의 경화물이 상기 범위의 열전도도를 만족하는 경우, 이액형 수지 조성물이 적용되는 배터리 모듈 또는 배터리 팩의 방열 성능이 향상될 수 있다.
본 출원은 또한 배터리 모듈에 관한 것일 수 있다. 상기 배터리 모듈은, 모듈 케이스 및 상기 모듈 케이스의 내부에 존재하는 배터리셀을 포함한다. 상기 배터리셀은 상기 모듈 케이스 내에 수납되어 있을 수 있다. 배터리셀은 모듈 케이스 내에 하나 이상 존재할 수 있고, 복수의 배터리셀이 모듈 케이스 내에 수납되어 있을 수 있다. 모듈 케이스 내에 수납되는 배터리셀의 수는 용도 등에 따라 조절되는 것으로 특별히 제한되지 않는다. 모듈 케이스에 수납되어 있는 배터리셀들은 서로 전기적으로 연결되어 있을 수 있다.
본 출원에 따른 배터리 모듈은 또한, 상기 복수의 배터리셀과 상기 모듈 케이스와 접촉하고 있는 수지층을 포함한다. 상기 수지층은 전술한 유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물 및 필러를 포함하는 수지 조성물의 경화층이거나, 또는 전술한 이액형 수지 조성물의 경화층일 수 있다.
본 출원은 또한, 배터리팩, 예를 들면, 전술한 배터리 모듈을 2개 이상 포함하는 배터리팩에 대한 것이다. 배터리팩에서 상기 배터리 모듈들은 서로 전기적으로 연결되어 있을 수 있다. 2개 이상의 배터리 모듈을 전기적으로 연결하여 배터리팩을 구성하는 방식은 특별히 제한되지 않고, 공지의 방식이 모두 적용될 수 있다.
본 출원에 따른 수지 조성물은 필러가 배합된 조성에서도 유분 분리 현상 등이 없이 균일한 혼합 상태를 유지할 수 있고, 장기간 보관 시에도 점도가 상승하는 것을 방지하거나 감소시킬 수 있다. 또한, 본 출원에 따른 수지 조성물은 특히 수분을 함유하고 있고, 별도의 표면 처리가 진행되지 않은 상태의 필러를 과량으로 포함하는 경우에도 상기와 같은 효과를 달성할 수 있다.
이하 실시예를 통하여 본 출원을 구체적으로 설명하지만, 본 출원의 범위가 하기 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
저장 안정성 평가
실시예 및 비교예에서 제조된 경화제부(수지 조성물)를 이용하여 저장 안정성 평가를 수행하였다. 하기 일반식 1의 값이 1.2 이상인 경우에는 저장 안정성이 없는 것으로 하였다.
[일반식 1]
V = V2 / V1 < 1.2
일반식 1에서, V는 수지 조성물의 점도 변화율이고, V1은 유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물 및 필러를 포함하는 수지 조성물을 제조한 때로부터 3분 이내에 웰스/브룩필드 콘 앤 플레이트(Wells/Brookfiled Cone & Plate) 점도계를 사용하여 상온 및 전단 속도(shear rate) 2.4/s 지점에서 측정한 초기 점도이고, V2는 상기 수지 조성물 제조한 때로부터 30일 경화한 시점에서 웰스/브룩필드 콘 앤 플레이트(Wells/Brookfiled Cone & Plate) 점도계를 사용하여 상온 및 전단 속도(shear rate) 2.4/s 지점에서 측정한 점도이다.
또한, 염 발생에 의한 희색 결정이 생성 되거나, 수지 조성물을 제조한 때로부터 3일 이내에 유분 분리 현상이 관찰 되는 경우에도 저장 안정성이 없는 것으로 하였다.
[평가 기준]
○: 상기 일반식 1의 값이 1.2 미만, 염 발생 없음, 3일 내 유분 분리 현상 관찰 되지 않음(모두 해당되는 경우)
×: 상기 일반식 1의 값이 1.2 이상, 염 발생 있음. 3일 내 유분 분리 현상 관찰 됨(어느 하나라도 해당되는 경우)
열전도도
실시예 및 비교예에서 제조된 주제부 및 경화제부를 스테틱 믹서를 이용하여 제조한 이액형 수지 조성물의 경화물을 이용하여, ISO22007-2 규격에 따른 Hot Disk 방식으로 측정하였다. 이때, 이액형 수지 조성물은 주제부 및 경화제부의 부피비율이 1:1 정도가 되도록 제조하였다.
열전도도 측정은 구체적으로, 이액형 수지 조성물의 경화물을 약 5 mm 정도의 두께의 몰드에 위치시키고, Hot Disk 장비를 사용하여 through plane 방향으로 열전도도를 측정할 수 있다. 상기 규격(ISO 22007-2)에 규정된 것과 같이 Hot Disk 장비는 니켈선이 이중 스파이럴 구조로 되어 있는 센서가 가열되면서 온도 변화(전기 저항 변화)를 측정하여 열전도도를 확인할 수 있는 장비이고, 이러한 규격에 따라서 열전도도를 측정하였다.
실시예
주제부:
주제 수지로는, 하기 화학식 3으로 표시되는 카프로락톤 폴리올을 사용하였다.
[화학식 3]
Figure PCTKR2021013199-appb-img-000003
화학식 3에서 m은 1 내지 3의 범위 내의 수이고, R1 및 R2는 각각 탄소수가 4의 알킬렌이며, Y는 1,4-부탄디올 단위이다.
필러로는, 알루미나를 사용하였으며, 입자 표면에 아무런 처리도 하지 않은 것을 그대로 이용하였다.
촉매로는 Daejungchem社의 DMP-30(2-4-6 tris(dimethylaminomethyl) phenol)를 사용하였고, 분산제는 BYK社의 BKY-111를 사용하였다.
주제부는, 상기 카프로락톤 폴리올, 필러, 촉매 및 분산제를 10.36:89:0.34:0.3의 중량비율(폴리올:필러:촉매:분산제)로 혼합하여 제조하였다.
경화제부(수지 조성물):
유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물로는, EVONIK社의 POLYVEST MA 75를 사용하였다(수평균 분자량: 3,000g/mol, 유리전이온도:-95℃, 산가:70-90 mgKOH/g).
필러로는, 알루미나를 사용하였으며, 입자 표면에 아무런 처리도 하지 않은 것을 그대로 이용하였다.
분산제는 BYK社의 BKY-118을 사용하였다.
경화제부는, 상기 유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물, 필러 및 분산제를 10.85:89:0.15의 중량 비율(고분자 화합물:필러:분산제)로 혼합하여 제조하였다.
상기 주제부 및 경화제부의 제조 시의 혼합은 planetary mixer로 수행하였다.
비교예 1
주제부: 아민 촉매 대신 Tin 촉매(Sigma-Aldrich社의 DBTDL)를 사용한 것을 제외하고는 실시예와 동일한 성분 및 비율로 혼합하여 제조하였다.
경화제부: 실시예의 고분자 화합물 대신 폴리이소시아네이트(HDI, Hexamethylene diisocyanate)를 사용하고, 분산제는 BYK社의 BKY-111를 사용한 것을 제외하고는 실시예와 동일한 성분 및 비율로 혼합하여 제조하였다.
비교예 2
주제부: 주제 수지로는 폴리올 수지 대신 에폭시 수지(국도화학의 YH-300)을 사용하고, 분산제로는 BYK社의 BKY-102를 사용한 것을 제외하고는 실시예와 동일한 성분 및 비율로 혼합하여 제조하였다.
경화제부: 실시예의 고분자 화합물 대신 아마이드(국도화학의 G-A0432)를 사용하고, 분산제는 BYK社의 BKY-102를 사용한 것을 제외하고는 실시예와 동일한 성분 및 비율로 혼합하여 제조하였다.
비교예 3
주제부: 비교예 2와 동일한 성분 및 비율로 혼합하여 제조하였다.
경화제부: 실시예의 고분자 화합물 대신 지방족 아민(국도화학의 KH-8108)를 사용하고, 분산제로 BYK社의 BKY-102 사용한 것을 제외하고는 실시예와 동일한 성분 및 비율로 혼합하여 제조하였다.
비교예 4
주제부: 주제 수지로는 실록산(KCC사의 SF3000E, SF6003P, Modifier715 및 Inhibitor600)를 사용하고, 분산제로는 BYK社의 BYK-1799를 사용한 것을 제외하고는 실시예와 동일한 성분 및 비율로 혼합하여 제조하였다.
경화제부: 실시예의 고분자 화합물 대신 실록산(KCC사의 SF3000E)를 사용하고, 분산제로는 BYK社의 BYK-1799를 사용한 것을 제외하고는 실시예와 동일한 성분 및 비율로 혼합하여 제조하였다.
상기 실시예 및 비교예에 대해서 측정한 저장 안정성 평가 및 열전도도를 정리하여 하기 표 1에 기재하였다.
저장 안정성 열전도도(W/mK)
실시예 ○ 2.6
비교예 1 X(1개월 후 점도 2배 이상 상승) 2.8
비교예 2 X(1개월 후 점도 1.5배 상승) 3.0
비교예 3 ×
(염 발생에 의한 흰색 결정 생성)		 3.0
비교예 4 ×
(3일 후 유분 분리)		 2.6
표 1의 결과로부터, 수지 조성물에 유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물을 포함하는 실시예의 경우, 필러의 함수율 조절 또는 필러의 표면 처리를 수행하지 않아도 저장 안정성이 우수한 것을 알 수 있다. 또한, 수지 조성물을 경화제부로 포함하는 이액형 수지 조성물의 경화물은 열전도도가 2.0 W/mK 이상으로 우수하였다.
이와 비교하여 수지 조성물에 유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물 대신 이소시아네이트를 포함하는 비교예 1의 경우, 또는 수지 조성물에 유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물 대신 아마이드를 포함하는 비교예 2의 경우에는 점도 변화율이 1.2를 초과하여 저장 안정성이 떨어지는 것을 알 수 있다. 또한, 수지 조성물에 유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물 대신 지방족 아민을 포함하는 비교예 3의 경우에는 염 발생에 의한 흰색 결정이 생성되었다. 또한, 수지 조성물에 유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물 대신 실록산을 포함하는 비교예 4의 경우에는 수지 조성물을 제조한 때로부터 3일 이내에 유분 분리 현상이 관찰되어 저장 안정성이 떨어지는 것을 알 수 있다.

Claims (17)

  1. 유기산 무수물 관능기를 가지는 고분자 화합물 및 필러를 포함하는 수지 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 유기산 무수물 관능기는, 벤조산 무수물 유래 관능기, 프탈산 무수물 유래 관능기 또는 말레산 무수물 유래 관능기인 수지 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 고분자 화합물은, 폴리부타디엔 골격, 폴리에스테르 골격 또는 폴리에테르 골격에 치환된 유기산 무수물 관능기를 가지는 수지 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 고분자 화합물은, 수평균분자량(Mn)이 4,000 g/mol 이하인 수지 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 고분자 화합물은, 유리전이온도(Tg)가 0℃이하인 수지 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 고분자 화합물은, DIN EN ISO 2114에 따른 산가가 50 mgKOH/g 내지 120 mgKOH/g의 범위 내에 있는 수지 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 고분자 화합물은 하기 화학식 1의 중합 단위를 포함하는 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2021013199-appb-img-000004
    화학식 1에서 L1은 단일 결합 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐렌기이며, L2는 단일 결합 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기이고, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기이다.
  8. 제 1 항에 있어서, 고분자 화합물은 하기 화학식 2의 중합 단위를 추가로 포함하는 수지 조성물:
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2021013199-appb-img-000005
    화학식 2에서 L5는 탄소수 2 내지 4의 알케닐렌기 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐기로 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기이다.
  9. 제 1 항에 있어서, 수지 조성물 100 중량% 대비 75 중량% 내지 92중량%의 범위내인 필러를 포함하는 수지 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서, 필러는 함습량이 10 ppm 내지 3,000 ppm의 범위내인 수지 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서, 필러는 퓸드 실리카, 클레이, 탄산칼슘(CaCO3), 산화알루미늄(Al2O3), 질화알루미늄(AlN), 질화붕소(BN), 질화규소(Si3N4), 탄화규소(SiC), 산화베릴륨(BeO), 산화아연(ZnO), 수산화알루미늄(Al(OH)3), 보헤마이트(Boehmite) 또는 탄소 필러인 수지 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서, 아민 촉매 및 이소시아네이트 화합물을 포함하지 않는 수지 조성물.
  13. 주제 수지 및 필러를 포함하는 주제부; 및 경화제부를 포함하고,
    상기 경화제부가 제 1 항의 수지 조성물인 이액형 수지 조성물.
  14. 제 13 항에 있어서, 주제 수지는 폴리올 수지인 이액형 수지 조성.
  15. 제 13 항에 있어서, 주제부는 아민 촉매를 추가로 포함하는 이액형 수지 조성물.
  16. 제 13 항에 있어서, 주제부 및 경화제부 중 적어도 하나는 분산제를 추가로 포함하는 이액형 수지 조성물.
  17. 모듈 케이스; 상기 모듈 케이스의 내부 공간에 수납된 복수의 배터리셀 및 상기 복수의 배터리셀과 상기 모듈 케이스와 접촉하고 있는 수지층을 포함하고, 상기 수지층은 제 1 항의 수지 조성물 또는 제 13 항의 이액형 수지 조성물의 경화층인 배터리 모듈.
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