WO2023128236A1 - 과립형 에폭시 수지 조성물 - Google Patents

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WO2023128236A1
WO2023128236A1 PCT/KR2022/017357 KR2022017357W WO2023128236A1 WO 2023128236 A1 WO2023128236 A1 WO 2023128236A1 KR 2022017357 W KR2022017357 W KR 2022017357W WO 2023128236 A1 WO2023128236 A1 WO 2023128236A1
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WO
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epoxy resin
resin composition
anionic polymer
weight
granular
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PCT/KR2022/017357
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김대진
김승택
이은한
심명택
공병선
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주식회사 케이씨씨
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Publication date
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C08L101/02—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • C08L101/06—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing oxygen atoms
    • C08L101/08—Carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08L33/02—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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    • H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
    • H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
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    • H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
    • H01L23/293—Organic, e.g. plastic

Definitions

  • the present invention relates to a granular epoxy resin composition and a semiconductor device sealed using the same.
  • Epoxy resin composition (EMC, epoxy mold compound) is being used.
  • the thickness of the encapsulant on the semiconductor device means the thickness of the encapsulant sealing the opposite surface of the lead frame or circuit board mounting surface of the semiconductor device, and when one or more semiconductor devices are stacked and mounted on the lead frame or circuit board, the lead frame or It means the thickness of the sealing material that seals the surface of the semiconductor element on the uppermost surface on the opposite side of the circuit board mounting surface.
  • the encapsulation method of semiconductor devices has been mainly a transfer molding method using a tablet in which a solid epoxy resin composition is compressed into a cylindrical shape. As , the compression mold method is widely applied.
  • the conventional epoxy resin composition has a problem in that it is difficult to secure flowability suitable for compression molding, fine gap-filling characteristics, and swelling/leakage prevention characteristics. Accordingly, there is a need to develop a resin composition for encapsulating a semiconductor device in a granular form having workability and moldability suitable for compression molding.
  • the present invention provides a granular epoxy resin composition having excellent flowability and filling properties when sealing a semiconductor device, excellent moldability of EMC, and improved anti-swelling property during molding.
  • the present invention provides a semiconductor device sealed with the granular epoxy resin composition.
  • the present invention provides a granular epoxy resin composition
  • a granular epoxy resin composition comprising an epoxy resin, a curing agent, a filler and an anionic polymer.
  • the granular epoxy resin composition of the present invention includes an anionic polymer containing a carboxylic acid group functional group to prevent swelling during compression molding performed at a high temperature, and as a result, the molten epoxy resin composition is applied to a substrate and a mold It is possible to improve the fillability while minimizing the occurrence of facility errors caused by leakage to the outside.
  • the granular epoxy resin composition of the present invention can provide high reliability when applied to thin-film semiconductor devices and integrated semiconductor devices by improving fine gap filling characteristics.
  • the granular epoxy resin composition according to the present invention includes an epoxy resin, a curing agent, a filler, and an anionic polymer, and, if necessary, a curing catalyst, a coupling agent, and a colorant to add functions within a range that does not impair the physical properties of the present invention.
  • It may further include one or more additives commonly used in the art, such as a release agent, a modifier, a flame retardant, a stress reducing agent, and an antifoaming agent.
  • the epoxy resin composition of the present invention contains an anionic polymer and exhibits excellent flowability, moldability, filling properties, and anti-swelling properties, and as a result, when applied to compression molding, the above-mentioned problems are suppressed and reduced, thereby reducing reliability. can improve
  • the granular epoxy resin composition of the present invention may contain an epoxy resin as a main resin.
  • the epoxy resin reacts with a curing agent to form a three-dimensional network structure after being cured, thereby imparting strong and robust adhesion and heat resistance to an adherend.
  • any epoxy resin commonly used in the art may be used without particular limitation.
  • usable epoxy resins include bisphenol A type epoxy resins, alicyclic epoxy resins, cresol novolac type epoxy resins, bisphenol F type epoxy resins, bisphenol S type epoxy resins, naphthalene type epoxy resins, anthracene type epoxy resins, Tetramethyl Biphenyl Type Epoxy Resin, Phenol Novolak Type Epoxy Resin, Bisphenol A Novolak Type Epoxy Resin, Bisphenol S Novolak Type Epoxy Resin, Biphenyl Novolak Type Epoxy Resin, Naphthol Novolak Type Epoxy Resin, Naphthol Phenol Coaxial Furnace Rockfish type epoxy resin, naphthol cresol coaxial novolak type epoxy resin, aromatic hydrocarbon formaldehyde resin modified phenol resin type epoxy resin, triphenyl methane type epoxy resin, tetraphenyl ethane type epoxy resin, dicyclopentad
  • an epoxy resin having a softening point of 40 to 75 °C, for example, 50 to 65 °C may be used.
  • the epoxy resin has an epoxy equivalent weight (EEW) of 100 to 400 g/eq, for example, 180 to 350 g/eq, and another example of 250 to 300 g/eq, and a viscosity (based on 150 °C) of 0.01 to 300 g/eq. 50 poise, for example 0.01 to 10 poise, another example 0.01 to 2 poise may be used.
  • EW epoxy equivalent weight
  • 50 poise for example 0.01 to 10 poise, another example 0.01 to 2 poise
  • the above-described epoxy resin composition can secure flowability and fluidity even when a high content of filler is included, and can be easily kneaded to improve dispersibility, thereby having excellent moldability.
  • the content of the epoxy resin may be 2 to 20% by weight, for example 5 to 15% by weight.
  • the content of the epoxy resin is less than the above-mentioned range, the viscosity of the composition increases and flowability and moldability decrease, which may cause a problem of insufficient filling of the epoxy resin composition in a semiconductor device and degrade workability.
  • the content of the epoxy resin exceeds the above range, the reliability of the semiconductor may deteriorate due to an increase in moisture absorption, and the strength of the epoxy molding compound prepared using the epoxy resin composition may decrease due to a relative decrease in the content of the filler. there is.
  • the granular epoxy resin composition of the present invention includes a curing agent.
  • the curing agent serves to advance curing of the composition by reacting with the epoxy resin.
  • the curing agent a curing agent known in the art as having a curing reaction with an epoxy resin may be used.
  • the curing agent may be a phenolic compound having two or more phenolic hydroxyl groups in one molecule.
  • usable curing agents include phenol novolak resins, cresol novolak resins, phenol aralkyl resins, multifunctional phenol compounds, and the like, and may include one or more of these.
  • the curing agent one having a softening point of 50 to 85 °C, for example, 60 to 79 °C, and another example of 64 to 75 °C may be used.
  • a hydroxyl equivalent of 150 to 300 g/eq, for example, 190 to 230 g/eq, and a viscosity (based on 150 °C) of 0.01 to 10 poise, for example, 0.01 to 2 poise may be used.
  • the content of the curing agent may be 2 to 20% by weight, for example 2 to 15% by weight.
  • the content of the curing agent is less than the above range, curability and moldability may be deteriorated, and when it exceeds the above range, reliability of the semiconductor may be poor and strength may be reduced due to an increase in moisture absorption.
  • the granular epoxy resin composition of the present invention includes a filler.
  • the filler serves to improve the mechanical properties (eg, strength) of the epoxy resin composition and lower the amount of moisture absorption.
  • inorganic fillers commonly used in the field of electronic materials may be used without particular limitation.
  • inorganic fillers such as silica, silica nitride, alumina, aluminum nitride, and boron nitride may be used, and these may be used alone or in combination of two or more.
  • the shape of the filler is not particularly limited, and both angular and spherical shapes may be used.
  • Non-limiting examples of the filler that can be used in the present invention include natural silica, synthetic silica, fused silica, and the like, and for example, spherical silica particles may be used.
  • the filler may include two or more types of fillers having different particle sizes. In this case, moldability and workability of the epoxy resin composition can be further improved.
  • the filler may be used by mixing two types of fillers having different average particle diameters (D50), for example, a first filler having an average particle diameter (D50) of 3.0 to 20 ⁇ m, for example, 3.0 to 15 ⁇ m and an average
  • a second filler having a particle diameter (D50) of 0.1 to 3 ⁇ m, for example, 0.1 to 2 ⁇ m may be mixed and used in an appropriate ratio.
  • the content of the filler may be 50 to 95% by weight, for example 70 to 90% by weight. If the content of the filler is less than the above range, the moisture absorption amount of the cured product may increase, thereby degrading the reliability of the semiconductor device, and if it exceeds the above range, fluidity may decrease and moldability may deteriorate.
  • the granular epoxy resin composition of the present invention may include an anionic polymer.
  • the anionic polymer provides workability suitable for compression molding by imparting excellent flowability, filling properties, and swelling/leakage prevention properties during compression molding of the epoxy resin composition, thereby providing excellent moldability and reliability as a semiconductor device encapsulant. can improve
  • the anionic polymer is a polymer having a functional group or moiety exhibiting a negative charge, and the functional group or moiety may be present in the main backbone or at the end or middle of a side chain.
  • the functional group may be one or more of a carboxyl group (-COO-), a sulfonic acid group (-SO 3 -), or an acetoxy group (-CH 2 COO-).
  • the functional group may include a carboxyl group.
  • the anionic polymer may be linear or branched in which a plurality of side chains are bonded to a linear main backbone.
  • a carboxyl group included in the anionic polymer and exhibiting a negative charge may participate in cross-linking with the epoxy resin, and the non-polar hydrocarbon of the main skeleton in the anionic polymer may increase compatibility with the epoxy/phenol resin.
  • the carboxyl group showing a negative charge of the anionic polymer due to the carboxyl group showing a negative charge of the anionic polymer, the dispersibility of the filler in the epoxy resin composition is improved, and sedimentation is prevented, resulting in excellent storage stability, which leads to moldability and storage stability (pot life) of the epoxy resin composition. ), bleed resistance can be improved.
  • the granular epoxy resin composition of the present invention can exhibit flowability suitable for a compression molding process, excellent filling properties, and swelling/leakage prevention properties.
  • the anionic polymer exhibits excellent fine gap-filling characteristics, for example, excellent filling characteristics even at a gap pitch of 30 microns or less. Due to this, a relatively thin sealing layer may be formed, and the fillability may be remarkably improved.
  • the anionic polymer uniformly disperses fillers having a size of 10 microns or less to stabilize them in a resin matrix, thereby significantly improving workability and EMC moldability during compression molding.
  • the anionic polymer may include a carboxylic acid group and an ether group in a main backbone.
  • the anionic polymer may be represented by Formula 1 below.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • R 2 is hydrogen, a carboxylic acid, a hydroxy group, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms;
  • p 1 to 20;
  • the acid value of the anionic polymer may be 10 to 350 mgKOH/g, for example 25 to 320 mgKOH/g. If the acid value is out of the above range, storage stability may be poor.
  • the weight average molecular weight of the anionic polymer may be 500 to 10,000 g/mol, for example 4,000 to 6,000 g/mol.
  • swelling and spreading characteristics may not be controlled, and when it exceeds the above-mentioned range, the curing characteristics of the cured epoxy resin material are lowered, thereby improving the long-term reliability of the molded product. may be a factor in deterioration.
  • the content of the anionic polymer may be 0.3 to 0.8% by weight, for example 0.4 to 0.7% by weight.
  • the content of the anionic polymer is less than the above range, swelling properties and spreading control may be insufficient, and when it exceeds the above range, storage stability and workability may be poor.
  • the epoxy resin composition of the present invention may additionally include additives commonly used in the composition.
  • additives commonly used in the composition.
  • usable additives include curing catalysts, coupling agents, colorants, release agents, and the like.
  • the curing catalyst is to accelerate the curing reaction, and an imidazole-based compound, a naphthalene-based latent catalyst, an amine-based compound, an organometallic compound, an organophosphorus compound, a boron compound, or the like may be used.
  • a coupling agent is added for stable dispersion of organic and inorganic materials, and epoxy silane, amino silane, mercapto silane, acrylic silane, vinyl silane, etc. may be used as the coupling agent.
  • a colorant is added to impart color to the resin composition, and carbon black, bengala, etc. may be used as the colorant.
  • a release agent is added to secure releasability between the EMC and the mold, and paraffin wax, carnauba wax, polyethylene wax, ester wax, etc. may be used as the release agent.
  • paraffin wax, carnauba wax, polyethylene wax, ester wax, etc. may be used as the release agent.
  • an anion scavenger, an antifoaming agent, and the like may be further included.
  • the additives may be added within an amount known in the art, and for example, may be included in an amount of 0.01 to 5% by weight based on the total weight of the granular epoxy resin composition, but is not limited thereto.
  • the present invention provides a semiconductor device encapsulated using the granular epoxy resin composition described above.
  • the semiconductor device may be a transistor, a diode, a microprocessor, a semiconductor memory, or a power semiconductor.
  • the epoxy resin composition according to the present invention is applicable to package stacking type POP (Package On Package) and semiconductor chip stacking type COC (Chip On Chip).
  • a method of encapsulating a semiconductor device using the granular epoxy resin composition of the present invention is a conventional method in the art, such as transfer molding, compression molding, injection molding, and the like. It can be done according to the method.
  • melt-mixed mixture at a temperature of 70 to 130 ° C. is passed through a granulator using a melt kneader to pass the granular epoxy resin of each experimental example.
  • a composition was prepared.
  • Epoxy resin aralkyl type epoxy resin (softening point 57 ° C, EEW 280 g / eq, viscosity (150 ° C) 0.9 Pa s)
  • Curing agent aralkyl type phenolic resin (softening point 66 ° C, hydroxyl equivalent 205 g / eq, viscosity (150 ° C) 0.8 Pa s)
  • Ionic polymer 1 Anionic polymers containing carboxyl groups (Hydroxystearic acid oligomers, Mw 5,500 g/mol, acid value 32 mgKOH/g)
  • Ionic polymer 2 Anionic polymers containing carboxyl groups (Hydroxystearic acid oligomers, Mw 2,200 g/mol, acid value 73 mgKOH/g)
  • Ionic polymer 3 anionic polymer containing a carboxyl group (Octadecenyl succinic acid, Mw 600 g/mol, acid value 300 mgKOH/g)
  • Ionic polymer 4 Anionic polymer containing no carboxyl group (Alkylaryl sulphonate, Mw 386 g/mol)
  • Ionic polymer 5 anionic polymer containing no carboxyl group (Phosphate ester, Mw 1,200 g/mol, acid value 85 mgKOH/g)
  • Ionic polymer 6 anionic polymer containing no carboxyl group (Fatty acid ethylene ester, acid value 17 mgKOH/g)
  • Ionic polymer 7 cationic polymer (Alkylamide polyol, Mw 53,000 g/mol)
  • Ionic Polymer 8 Cationic Polymer (Polyoxyalkylene amine derivative, Mw 2,600 g/mol)
  • Ionic polymer 9 cationic polymer (Croda's Hypermer KD11, Mw 1,000 - 10,000 g/mol)
  • a compression molding machine (Temperature 155 °C, curing time 30 seconds) compression molding was performed to measure the spreading area (spreading area).
  • the spreading area ratio was determined by the following equation as the area ratio of the cured material applied to the substrate after compression molding, and the closer the spreading area ratio was to 100%, the better the spreadability.
  • a test board was manufactured by attaching a semiconductor chip (a chip with a gap pitch of 30 ⁇ m) to a total of five parts, the center of the board and each corner (7 mm away from the edge of the board) with a size of 240 mm x 78 mm.
  • the epoxy resin compositions of Experimental Examples 2-4 according to the present invention showed excellent physical properties in all measurement items.
  • overall poor physical properties were exhibited.
  • the epoxy resin composition of Experimental Example 1 not containing an ionic polymer was found to have poor swelling and spreadability, and the epoxy resin composition of Experimental Examples 5-7 using an anionic polymer not containing a carboxyl group had measured physical properties.
  • the epoxy resin compositions of Experimental Examples 8-10 using cationic polymers instead of anionic polymers exhibited poor physical properties in one or more of swelling, spreadability, and filling properties.
  • the epoxy resin compositions of Experimental Examples 11-14 using the anionic polymer according to the present invention in an amount outside the scope of the present invention also showed poor overall measured physical properties.
  • the granular epoxy resin composition of the present invention includes an anionic polymer containing a carboxylic acid group functional group to prevent swelling during compression molding performed at a high temperature, and as a result, the molten epoxy resin composition is applied to a substrate and a mold It is possible to improve the fillability while minimizing the occurrence of facility errors caused by leakage to the outside.
  • the granular epoxy resin composition of the present invention can provide high reliability when applied to thin-film semiconductor devices and integrated semiconductor devices by improving fine gap filling characteristics.

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Abstract

본 발명은 과립형 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 봉지된 반도체 소자에 관한 것이다.

Description

과립형 에폭시 수지 조성물
본 발명은 과립형 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 봉지된 반도체 소자에 관한 것이다.
다양한 형태의 반도체 소자, 일 예로 집적회로(IC), 대용량 집적회로(LSI), 트랜지스터, 다이오드 등을 보호하기 위해 밀봉하여 반도체 장치의 특성 및 신뢰성을 향상시키는 물질로 에폭시 수지 조성물(EMC, epoxy molding compound)이 사용되고 있다.
최근 전자 기기의 소형화, 경량화, 고성능화 추세에 따라 반도체의 고집적화가 가속화되면서, 반도체 소자의 밀봉에 사용되는 재료의 성능 개선을 위한 연구가 다방면으로 지속되고 있다. 특히, 반도체 소자 내 웨이퍼 칩(wafer chip)의 크기가 커지고, 반도체 소자의 두께가 얇아지면서, 반도체 소자 상의 봉지재의 두께 및 단위 소자당 봉지재의 사용량도 점차 줄어들고 있다. 반도체 소자 상의 봉지재의 두께는 반도체 소자의 리드 프레임 또는 회로 기판 탑재면의 반대측 표면을 밀봉하는 봉지재의 두께를 의미하며, 1 이상의 반도체 소자가 리드 프레임 또는 회로 기판 상에 적층하여 탑재되는 경우 리드 프레임 또는 회로 기판 탑재면의 반대측 최상면의 반도체 소자의 표면을 밀봉하는 봉지재의 두께를 의미한다.
반도체 소자의 봉지 방식은 고형의 에폭시 수지 조성물을 원통형으로 타정한 타블렛을 이용한 이송 성형(transfer molding) 방식이 주를 이루었으나, 최근 반도체의 미세화, 집적화 등의 기술발전 및 원가 절감에 대한 시장의 요구가 증가에 따라 압축 성형(compression mold) 방식이 널리 적용되고 있다.
그러나, 종래의 에폭시 수지 조성물은 압축 성형에 적합한 흐름성, 미세 갭-필링(gap filling) 특성, 부풀음(swelling)/누설(leakage) 방지 특성을 확보하기 어려운 문제가 있다. 이에, 압축 성형에 적합한 작업성 및 성형성을 갖는 과립 형태의 반도체 소자 봉지용 수지 조성물에 대한 개발이 요구된다.
본 발명은 반도체 소자 밀봉 시, 흐름성 및 충진성이 우수하여 EMC의 성형성이 우수하고, 성형 시 부풀음(swelling) 방지 특성이 향상된 과립형 에폭시 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 과립형 에폭시 수지 조성물로 봉지된 반도체 소자를 제공한다.
본 발명은 에폭시 수지, 경화제, 충전재 및 음이온성 고분자를 포함하는 과립형 에폭시 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 과립형 에폭시 수지 조성물은 카르복실산기 관능기가 포함된 음이온성 고분자를 포함하여, 고온으로 수행되는 압축 성형 시 부풀음 현상(swelling)을 방지하고, 그 결과 용융된 에폭시 수지 조성물이 기판 및 금형 외부로 새어 나옴으로써 초래되는 설비 오류 발생을 최소화하면서, 충진성을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 과립형 에폭시 수지 조성물은 미세 갭 필링 특성을 향상시켜 박막형 반도체 소자, 집적화된 반도체 소자 등에 적용 시 높은 신뢰성을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다. 그러나, 하기 내용에 의해서만 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 각 구성요소가 다양하게 변형되거나 선택적으로 혼용될 수 있다. 따라서, 본 발명의 사상 및 기술범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
<과립형 에폭시 수지 조성물>
본 발명에 따른 과립형 에폭시 수지 조성물은 에폭시 수지, 경화제, 충전재 및 음이온성 고분자를 포함하고, 필요에 따라 본 발명의 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 기능을 부가하기 위하여 경화 촉매, 커플링제, 착색제, 이형제, 개질제, 난연제, 저응력화제, 소포제 등의 해당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
반도체 소자 제조 공정 중 에폭시 수지 조성물을 사용하여 압축 성형 시, 고온에서 경화되어 형성되는 에폭시 몰딩 컴파운드(EMC, epoxy molding compound)의 부풀음 현상이 발생하면, 용융된 에폭시 몰딩 컴파운드가 금형 외부로 새어 나와 압축 성형기의 고장을 초래할 수 있다. 뿐만 아니라 누출된 에폭시 몰딩 컴파운드를 제거하는 과정이 필요하여 생산성이 저하될 수 있다. 그러나, 본 발명의 에폭시 수지 조성물은 음이온성 고분자를 포함하여 우수한 흐름성, 성형성, 충진성 및 부풀음 방지 특성을 발휘하며, 그 결과 압축 성형에 적용 시 상기 언급된 문제 발생을 억제, 저하시켜 신뢰성을 향상시킬 수 있다.
에폭시 수지
본 발명의 과립형 에폭시 수지 조성물은 주 수지로서 에폭시 수지를 포함할 수 있다. 상기 에폭시 수지는 경화제와 반응하여 경화된 후 삼차원 망상 구조를 형성함으로써 피착체에 강하고 견고하게 접착하는 성질과 내열성을 부여할 수 있다.
상기 에폭시 수지로는 해당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 에폭시 수지라면 특별한 제한없이 사용할 수 있다. 사용 가능한 에폭시 수지의 비제한적인 예로는, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 지환형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 안트라센 에폭시 수지, 테트라메틸 비페닐형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 A 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 S 노볼락형 에폭시 수지, 비페닐 노볼락형 에폭시 수지, 나프톨 노볼락형 에폭시 수지, 나프톨 페놀 공축 노볼락형 에폭시 수지, 나프톨 크레졸 공축 노볼락형 에폭시 수지, 방향족 탄화수소 포름알데히드 수지 변형 페놀 수지형 에폭시 수지, 트리페닐 메탄형 에폭시 수지, 테트라페닐 에탄형 에폭시 수지, 디사이클로펜타디엔형 에폭시 수지, 디사이클로펜타디엔 페놀 부가반응형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 페놀 아랄킬형 에폭시 수지, 다관능성 페놀 수지, 나프톨 아랄킬형 에폭시 수지 등이 있고, 이들 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 에폭시 수지로 연화점(Soft Point)이 40 내지 75 ℃, 예를 들어 50 내지 65 ℃인 것을 사용할 수 있다. 뿐만 아니라, 상기 에폭시 수지로는 에폭시 당량(EEW)이 100 내지 400 g/eq, 예를 들어 180 내지 350 g/eq, 다른 예로 250 내지 300 g/eq이고, 점도(150 ℃ 기준)가 0.01 내지 50 poise, 예를 들어 0.01 내지 10 poise, 다른 예로 0.01 내지 2 poise인 것을 사용할 수 있다. 전술한 에폭시 수지 조성물은 고함량의 충전재가 포함되더라도 흐름성, 유동성을 확보할 수 있으며, 혼련이 용이하여 분산성이 향상되고, 이로 인해 우수한 성형성을 가질 수 있다.
본 발명의 과립형 에폭시 수지 조성물의 총 중량을 기준으로, 상기 에폭시 수지의 함량은 2 내지 20 중량%, 예를 들어 5 내지 15 중량%일 수 있다. 에폭시 수지의 함량이 전술한 범위 미만인 경우 조성물의 점도가 높아져 흐름성 및 성형성이 저하되고, 이로 인해 반도체 소자 내 에폭시 수지 조성물의 미충진 문제가 발생할 수 있으며, 작업성이 저하될 수 있다. 한편, 에폭시 수지의 함량이 전술한 범위를 초과하는 경우 흡습량 증가로 인해 반도체의 신뢰성이 불량해지고, 충전재 함량의 상대적 감소로 인해 상기 에폭시 수지 조성물을 통해 제조된 에폭시 몰딩 컴파운드의 강도가 저하될 수 있다.
경화제
본 발명의 과립형 에폭시 수지 조성물은 경화제를 포함한다. 경화제는 상기 에폭시 수지와 반응하여 조성물의 경화를 진행시키는 역할을 한다.
상기 경화제로는 에폭시 수지와 경화 반응을 하는 것으로 해당 기술분야에 공지된 경화제를 사용할 수 있으며, 일 예로 상기 경화제는 한 분자 내에 2개 이상의 페놀성 수산기를 갖는 페놀계 화합물일 수 있다. 사용 가능한 경화제의 비제한적인 예로는, 페놀 노볼락 수지, 크레졸 노볼락 수지, 페놀 아랄킬 수지, 다관능 페놀 화합물 등이 있고, 이들 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 경화제로는 연화점이 50 내지 85 ℃, 예를 들어 60 내지 79 ℃, 다른 예로 64 내지 75 ℃인 것을 사용할 수 있다. 또한, 상기 경화제로는 수산기 당량이 150 내지 300 g/eq, 예를 들어 190 내지 230 g/eq이고, 점도(150 ℃ 기준)가 0.01 내지 10 poise, 예를 들어 0.01 내지 2 poise인 것을 사용할 수 있다.
본 발명의 과립형 에폭시 수지 조성물의 총 중량을 기준으로, 상기 경화제의 함량은 2 내지 20 중량%, 예를 들어 2 내지 15 중량%일 수 있다. 경화제의 함량이 전술한 범위 미만인 경우 경화성 및 성형성이 저하될 수 있으며, 전술한 범위를 초과하는 경우 흡습량 증가로 반도체의 신뢰성이 불량해지고 강도가 저하될 수 있다.
충전재
본 발명의 과립형 에폭시 수지 조성물은 충전재를 포함한다. 충전재는 에폭시 수지 조성물의 기계적 물성(예컨대, 강도)을 향상시키고, 흡습량을 낮추는 역할을 한다.
상기 충전재로는 통상적으로 전자소재 분야에서 사용되는 무기 충전재를 특별한 제한없이 사용할 수 있다. 예를 들어, 실리카, 실리카 나이트라이드, 알루미나, 알루미늄 나이트라이드, 보론 나이트라이드 등의 무기 충전재를 사용할 수 있고, 이들을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 충전재의 형태는 특별히 제한되지 않으며, 각상 및 구상 형태를 모두 사용할 수 있다. 본 발명에서 사용할 수 있는 충전재의 비제한적인 예로는 천연 실리카, 합성 실리카, 용융 실리카 등이 있으며, 예를 들어 구상 실리카 입자를 사용할 수 있다.
상기 충전재는 입경이 상이한 2종 이상의 충전재를 포함할 수 있다. 이 경우, 에폭시 수지 조성물의 성형성 및 작업성을 더욱 향상시킬 수 있다. 예를 들어, 상기 충전재는 평균 입경(D50)이 상이한 2종의 충전재를 혼합하여 사용할 수 있으며, 일 예로 평균 입경(D50) 3.0 내지 20 ㎛, 예를 들어 3.0 내지 15 ㎛인 제1 충전재 및 평균 입경(D50)이 0.1 내지 3 ㎛, 예를 들어 0.1 내지 2 ㎛인 제2 충전재를 적절한 비율로 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 과립형 에폭시 수지 조성물의 총 중량을 기준으로, 상기 충전재의 함량은 50 내지 95 중량%, 예를 들어 70 내지 90 중량%일 수 있다. 충전재의 함량이 전술한 범위 미만인 경우 경화물의 흡습량이 증가되어 반도체 장치의 신뢰성을 저하시킬 수 있고, 전술한 범위를 초과하는 경우 유동성이 저하되어 성형성이 불량해질 수 있다.
음이온성 고분자
본 발명의 과립형 에폭시 수지 조성물은 음이온성 고분자를 포함할 수 있다. 상기 음이온성 고분자는 에폭시 수지 조성물의 압축 성형 시, 우수한 흐름성, 충진성 및 부풀음/누설 방지 특성을 부여함으로써 압축 성형에 적합한 작업성을 부여하고, 이로 인해 반도체 소자 봉지재로서 우수한 성형성 및 신뢰성을 향상시킬 수 있다.
상기 음이온성 고분자는 음의 전하를 나타내는 작용기 또는 모이어티를 갖는 고분자로, 상기 작용기 또는 모이어티는 주 골격 중에 존재하거나 측쇄의 말단 또는 도중에 존재할 수 있다. 상기 작용기는 카르복실기(-COO-), 술폰산기(-SO3-), 또는 아세톡시기(-CH2COO-) 중 하나 이상일 수 있다. 바람직하게는 상기 작용기는 카르복실기를 포함할 수 있다.
상기 음이온성 고분자는 직쇄형이거나, 또는 직쇄형 주 골격에 복수의 측쇄가 결합된 분기형일 수 있다. 일 예로, 상기 음이온성 고분자는 주쇄의 말단 또는 측쇄에 작용기로 카르복실기가 결합된 폴리카르복실산을 주 골격으로 하는 것으로, 탄화수소 사슬 또는 상기 탄화수소 사슬에 산소가 개재한 에테르 결합(-o-)을 가지는 것을 포함할 수 있고, 불포화 C=C 이중 결합을 포함하는 화합물일 수 있다.
상기 음이온성 고분자 내에 포함되어 음의 전하를 나타내는 카르복실기는 상기 에폭시 수지와의 가교 결합에 참여할 수 있으며, 음이온성 고분자 내 주 골격의 비극성 탄화수소는 에폭시/페놀 수지와의 상용성을 증가시킬 수 있다. 또한, 상기 음이온성 고분자의 음의 전하를 나타내는 카르복실기로 인해 에폭시 수지 조성물 내 충전재의 분산성이 양호해져 침강이 방지됨으로써 저장 안정성이 우수하고, 이로 인해 에폭시 수지 조성물의 성형성, 저장 안정성(포트 라이프), 내블리드성이 향상될 수 있다.
상기 음이온성 고분자가 포함됨으로써, 본 발명의 과립형 에폭시 수지 조성물은 압축 성형(compression molding) 공정에 적합한 흐름성, 우수한 충진성 및 부풀음(swelling)/누설(leakage) 방지 특성을 발휘할 수 있다. 특히, 상기 음이온성 고분자는 우수한 미세 갭-필링(gap filling) 특성, 예를 들어 갭 피치(gap pitch) 30 마이크론 이하에서도 우수한 충진 특성을 나타낸다. 이로 인해 상대적으로 얇은 두께의 밀봉층을 형성할 수도 있으며, 충진성도 현저히 개선시킬 수 있다.
또한, 상기 음이온성 고분자는 10 마이크론 이하 크기의 충전재를 균일하게 분산시켜 수지 매트릭스 내에 안정화시켜, 압축 성형 시 작업성 및 EMC 성형성을 현저히 향상시킨다.
일례로, 상기 음이온성 고분자는 주 골격에 카르복실산기 및 에테르기를 포함하는 것일 수 있다. 또한, 다른 예로 상기 음이온성 고분자는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2022017357-appb-img-000001
상기 식에서,
R1은 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
R2는 수소, 카르복실산, 하이드록시기, 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
X는 산소, 또는 C=C 이중 결합이고,
p는 1 내지 20이다.
상기 음이온성 고분자의 산가는 10 내지 350 mgKOH/g, 예를 들어 25 내지 320 mgKOH/g일 수 있다. 산가가 전술한 범위를 벗어나는 경우 저장 안정성이 열세해 질 수 있다.
상기 음이온성 고분자의 중량평균분자량은 500 내지 10,000 g/mol, 예를 들어 4,000 내지 6,000 g/mol일 수 있다. 상기 음이온성 고분자의 중량평균분자량이 전술한 범위 미만인 경우 부풀음 특성 및 퍼짐(spreading) 특성을 제어하지 못할 수 있고, 전술한 범위를 초과할 경우 에폭시 수지 경화물의 경화 특성을 저하시켜 성형물의 장기신뢰성을 저하시키는 요인이 될 수 있다.
본 발명의 과립형 에폭시 수지 조성물의 총 중량을 기준으로, 상기 음이온성 고분자의 함량은 0.3 내지 0.8 중량%, 예를 들어 0.4 내지 0.7 중량%일 수 있다. 상기 음이온성 고분자의 함량이 전술한 범위 미만인 경우 부풀음 특성 및 퍼짐성(spreading) 제어가 불충분할 수 있고, 전술한 범위를 초과하는 경우 저장 안정성 및 작업성이 열세해 질 수 있다.
첨가제
본 발명의 에폭시 수지 조성물은 해당 조성물에 일반적으로 사용되는 첨가제들을 추가적으로 포함할 수 있다. 사용 가능한 첨가제의 비제한적인 예로는 경화 촉매, 커플링제, 착색제, 이형제 등이 있다.
경화 촉매는 경화 반응을 촉진하는 것으로, 이미다졸계 화합물, 나프탈렌계 잠재성 촉매, 아민계 화합물, 유기금속 화합물, 유기인 화합물, 붕소 화합물 등을 사용할 수 있다. 커플링제는 유기물과 무기물의 안정적인 분산을 위해 첨가되며, 상기 커플링제로는 에폭시 실란, 아미노 실란, 메르캅토 실란, 아크릴 실란, 비닐 실란 등을 사용할 수 있다. 착색제는 수지 조성물에 색상을 부여하기 위해 첨가되며, 상기 착색제로는 카본블랙, 벵갈라 등을 사용할 수 있다. 이형제는 EMC와 금형과의 이형성을 확보하기 위해 첨가되며, 상기 이형제로는 파라핀 왁스, 카르나우바 왁스, 폴리에틸렌 왁스, 에스테르 왁스 등을 사용할 수 있다. 이 외에, 음이온 포착제, 소포제 등을 더 포함할 수 있다.
상기 첨가제는 해당 기술분야에 공지된 함량 범위 내에서 첨가될 수 있으며, 일례로 과립형 에폭시 수지 조성물의 전체 중량에 대하여, 각각 0.01 내지 5 중량% 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반도체 소자>
본 발명은 전술한 과립형 에폭시 수지 조성물을 사용하여 봉지된 반도체 소자를 제공한다. 상기 반도체 소자는 트랜지스터, 다이오드, 마이크로프로세서, 반도체 메모리, 전력 반도체 등일 수 있다. 특히, 본 발명에 따른 에폭시 수지 조성물은 패키지 적층형의 POP(Package On Package) 및 반도체 칩 적층형의 COC (Chip On Chip)에 적용 가능하다.
본 발명의 과립형 에폭시 수지 조성물을 이용하여 반도체 소자를 봉지하는 방법은 해당 기술 분야에서 통상적인 방법, 예컨대 이송 성형(transfer molding), 압축 성형(compression molding), 사출 성형(injection molding) 등의 성형 방법에 따라 수행될 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떠한 의미로든 본 발명의 범위가 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실험예 1-14]
하기 표 1 및 표 2에 기재된 조성에 따라 각 성분을 배합한 후, 용융 혼련기(Kneader)를 이용하여 70 내지 130 ℃의 온도에서 용융 혼합된 혼합물을 granulator에 통과시켜 각 실험예의 과립형 에폭시 수지 조성물을 제조하였다.
Figure PCTKR2022017357-appb-img-000002
Figure PCTKR2022017357-appb-img-000003
에폭시 수지: 아랄킬형 에폭시 수지 (연화점 57 ℃, EEW 280 g/eq, 점도(150 ℃) 0.9 Pa·s)
경화제: 아랄킬형 페놀 수지 (연화점 66 ℃, 수산기 당량 205 g/eq, 점도(150 ℃) 0.8 Pa·s)
충전재 1: 실리카 1 (D50 4.8 μm, D90 9.95 μm)
충전재 2: 실리카 2 (D50 2.0 μm, D90 4.0 μm)
이온성 고분자 1: 카르복실기를 포함한 음이온성 고분자 (Hydroxystearic acid oligomers, Mw 5,500 g/mol, 산가 32 mgKOH/g)
이온성 고분자 2: 카르복실기를 포함한 음이온성 고분자 (Hydroxystearic acid oligomers, Mw 2,200 g/mol, 산가 73 mgKOH/g)
이온성 고분자 3: 카르복실기를 포함한 음이온성 고분자 (Octadecenyl succinic acid, Mw 600 g/mol, 산가 300 mgKOH/g)
이온성 고분자 4: 카르복실기를 미포함한 음이온성 고분자 (Alkylaryl sulphonate, Mw 386 g/mol)
이온성 고분자 5: 카르복실기를 미포함한 음이온성 고분자 (Phosphate ester, Mw 1,200 g/mol, 산가 85 mgKOH/g)
이온성 고분자 6: 카르복실기를 미포함한 음이온성 고분자 (Fatty acid ethylene ester, 산가 17 mgKOH/g)
이온성 고분자 7: 양이온성 고분자 (Alkylamide polyol, Mw 53,000 g/mol)
이온성 고분자 8: 양이온성 고분자 (Polyoxyalkylene amine derivative, Mw 2,600 g/mol)
이온성 고분자 9: 양이온성 고분자 (Croda 社 Hypermer KD11, Mw 1,000 - 10,000 g/mol)
[물성 평가]
각 실험예에서 제조된 에폭시 수지 조성물의 물성을 하기와 같이 측정하였으며, 이의 결과를 하기 표 3 및 표 4에 나타내었다.
스파이럴 플로우(spiral flow)
각 실험예에 따라 제조된 에폭시 수지 조성물을 스파이럴 플로우 몰드를 이용하여 가열이송성형기(압력 70 kg/㎠, 온도 155 ℃, 경화 시간 200초)에서 몰딩한 후 제조물의 흐름성을 측정하였다.
겔 타임(gelation time)
각 실험예에 따라 제조된 에폭시 수지 조성물 소량을 겔 타이머에 넓고 고르게 편 후, 조성물의 겔화 소요시간을 측정하였다.
경도(155 ℃ x 00 sec, Shore D)
각 실험예에 따라 제조된 에폭시 수지 조성물을 가열이송성형기(압력 70 kg/㎠, 온도 155 ℃, 경화 시간 200초)에서 몰딩한 후 제조물의 경도를 측정하였다.
부풀음(Swelling)
각 실험예에 따라 제조된 에폭시 수지 조성물 2 g을 28 mm X 61 mm 크기의 20 ml의 투명 바이알(vial)에 넣고, 감압 가온(640 torr 이하, 150 ℃, 5분) 상태에서 부풀어 오르는 정도를 측정하였다. 부풀음 변화율은 초기 높이 대비 감압 가온 상태에서의 높이 비율로 하기 식으로 판정하였고, 변화율이 낮을수록 부풀음 방지 특성이 우수하다.
부풀음 변화율(%) = (H/H0 - 1) x 100
(H0: 초기 높이, H: 부풀음 높이)
퍼짐성 (Spreading)
각 실험예에 따라 제조된 에폭시 수지 조성물 6.05 g을 240 mm x 78 mm 크기의 기판의 중심 부위에 전체의 1/4에 해당하는 면적(120 mm x 39 mm)으로 토출(dispensing) 후, 압축 성형기(온도 155 ℃, 경화 시간 30초)에서 압축 성형하여 퍼짐 면적(spreading area)을 측정하였다. 퍼짐 면적 비율은 압축 성형 후 기판에 도포된 경화물의 면적 비율로 하기 식으로 판정하였고, 퍼짐 면적 비율이 100%에 가까울수록 퍼짐성이 우수하다.
퍼짐 면적 비율(%) = (A/기판 면적) x 100
(기판 면적: 240 mm x 78 mm = 18,720 mm2
A: 압축 성형 후 기판에 도포된 경화물 면적)
미세 갭 충진성
240 mm x 78 mm 크기의 기판 정중앙 및 각 모서리 부분(기판 가장자리로부터 7 mm 떨어진 곳), 총 5개 부분에 반도체 칩(gap pitch 30 ㎛인 chip)을 부착하여 테스트 기판을 제조하였다.
각 실험예에 따라 제조된 에폭시 수지 조성물 24.2 g을 상기 제조된 테스트 기판 상에 적하시킨 후, 0 ton의 압력, 155 ℃ 온도, 70 torr의 진공 하에서 30초 동안 경화하여 압축 성형(몰딩 두께: 700 um)한 다음, 5개의 반도체 칩에 EMC가 제대로 충진되었는지 SEM(scanning acoustic microscopy, 주사전자현미경, 200 배율)로 관찰하였다. 5개 반도체 칩에 모두 충진된 경우 '양호'로 판정하고, 1개라도 충진이 안된 경우 '불량'으로 판정하였다
Figure PCTKR2022017357-appb-img-000004
Figure PCTKR2022017357-appb-img-000005
상기 표 3 및 표 4의 결과로부터 확인되는 바와 같이, 본 발명에 따른 실험예 2-4의 에폭시 수지 조성물은 측정 항목 모두에서 전반적으로 우수한 물성을 나타내었다. 반면, 본 발명의 조성을 벗어나는 에폭시 수지 조성물의 경우 전반적으로 열세한 물성을 나타내었다. 구체적으로, 이온성 고분자를 포함하지 않은 실험예 1의 에폭시 수지 조성물은 부풀음 및 퍼짐성이 열세한 것으로 나타났고, 카르복실기를 포함하지 않는 음이온성 고분자를 사용한 실험예 5-7의 에폭시 수지 조성물은 측정 물성 전반이 열세한 것으로 나타났고, 음이온성 고분자 대신 양이온성 고분자를 사용한 실험예 8-10의 에폭시 수지 조성물은 부풀음, 퍼짐성 및 충진성 중 하나 이상에서 불량의 물성을 나타내었다. 한편, 본 발명에 따른 음이온성 고분자를 사용하되 본 발명의 범위를 벗어나는 함량으로 사용한 실험예 11-14의 에폭시 수지 조성물 또한 측정 물성 전반이 열세한 것으로 나타났다.
본 발명의 과립형 에폭시 수지 조성물은 카르복실산기 관능기가 포함된 음이온성 고분자를 포함하여, 고온으로 수행되는 압축 성형 시 부풀음 현상(swelling)을 방지하고, 그 결과 용융된 에폭시 수지 조성물이 기판 및 금형 외부로 새어 나옴으로써 초래되는 설비 오류 발생을 최소화하면서, 충진성을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 과립형 에폭시 수지 조성물은 미세 갭 필링 특성을 향상시켜 박막형 반도체 소자, 집적화된 반도체 소자 등에 적용 시 높은 신뢰성을 제공할 수 있다.

Claims (5)

  1. 에폭시 수지, 경화제, 충전재 및 음이온성 고분자를 포함하고,
    상기 음이온성 고분자가 카르복실산기를 포함하는 것인 과립형 에폭시 수지 조성물로서,
    상기 과립형 에폭시 수지 조성물의 총 중량을 기준으로, 상기 음이온성 고분자 0.3 내지 0.8 중량%를 포함하는 과립형 에폭시 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 음이온성 고분자가 하기 화학식 1로 표시되는 것인 과립형 에폭시 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2022017357-appb-img-000006
    상기 식에서,
    R1은 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
    R2는 수소, 하이드록시기, 카르복실산, 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
    X는 산소, 또는 C=C 이중 결합이고,
    p는 1 내지 20임.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 음이온성 고분자의 산가가 10 내지 350 mgKOH/g이고, 중량평균분자량이 500 내지 10,000 g/mol인 과립형 에폭시 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    과립형 에폭시 수지 조성물의 총 중량을 기준으로, 상기 에폭시 수지 2 내지 20 중량%, 상기 경화제 2 내지 20 중량%, 상기 충전재 50 내지 95 중량% 및 상기 음이온성 고분자 0.3 내지 0.8 중량%를 포함하는 과립형 에폭시 수지 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 과립형 에폭시 수지 조성물을 이용하여 봉지된 반도체 소자.
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