WO2022071524A1 - 複合体及び該複合体の製造方法 - Google Patents

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宏明 甲嶋
祐輔 中西
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    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/52—Base number [TBN]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/015—Dispersions of solid lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/12—Micro capsules
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
    • C10N2070/02—Concentrating of additives

Definitions

  • the present invention relates to a complex and a method for producing the complex. More specifically, the present invention relates to a complex and a method for producing the complex, an additive composition for a lubricating oil containing the complex, and a lubricant containing the complex or an additive composition for a lubricating oil. Regarding oil composition.
  • the lubricating oil additive is used by adding it to the lubricating oil base oil for the purpose of imparting or supplementing and enhancing the properties and performance required for the lubricating oil composition.
  • a phosphoric acid ester represented by the following general formula is known (see, for example, Patent Document 1).
  • the polar group portion phosphoric acid group
  • the additive for lubricating oil often has a polar group portion in order to exert its function.
  • m represents an integer of 1 or 2
  • R represents a linear or branched hydrocarbon group having 6 to 22 carbon atoms.
  • the polar group portion in the molecule generally has "hydrophilicity". Therefore, in order to use a substance having a polar group portion as an additive for a lubricating oil, it is required to introduce an appropriate "lipophilic group” into the substance to make it "oil-soluble".
  • the phosphoric acid ester represented by the above general formula is ensured to be oil-soluble by using R as a hydrocarbon group having 6 to 22 carbon atoms.
  • the present inventors have conducted diligent studies in view of the above-mentioned demands, and have found that a specific composite containing a low oil-soluble substance having a function as an additive for lubricating oil is effective in meeting the above-mentioned demands. I found it.
  • the subject of the present invention is a composite containing a low oil-soluble substance having a function as an additive for lubricating oil, an additive composition for lubricating oil containing the composite, the composite or the lubricating oil. It is an object of the present invention to provide a lubricating oil composition containing an additive composition, and further to provide a method for producing the composite.
  • the present invention relates to the following [1] to [6].
  • a solid-in-oil type complex containing an active ingredient and a surfactant.
  • the active ingredient is one or more low oil-soluble substances selected from the group consisting of poorly oil-soluble substances and oil-insoluble substances.
  • the low oil-soluble substance is a complex which is a substance having a function as an additive for lubricating oil.
  • [4] A method for producing a Solid-in-Oil type complex containing an active ingredient and a surfactant. Including the following steps (S1) to (S4), -Step (S1): A step of preparing an aqueous liquid (W) by dissolving or dispersing the active ingredient in water at least.-Step (S2): Dissolving the surfactant in an organic solvent to prepare an oily liquid.
  • Step / Step of Preparing (O): Step / Step (S4): Step / Step of Mixing the Aqueous Liquid (W) and the Oily Liquid (O) to Prepare a Water-in-Oil Type Emulsion (S4): The Water -Step of removing the organic solvent from the in-oil type emulsion and then drying.
  • the active ingredient is one or more low oil-soluble substances selected from the group consisting of poorly oil-soluble substances and oil-insoluble substances.
  • the method for producing a complex wherein the low oil-soluble substance is a substance having a function as an additive for lubricating oil.
  • [5] A method of use in which the complex according to the above [1] is used as an additive for lubricating oil.
  • [6] A method of use in which the complex according to the above [1] is blended with a lubricating oil composition and used.
  • a composite containing a low oil-soluble substance having a function as an additive for lubricating oil, an additive composition for lubricating oil containing the composite, the composite or an additive for the lubricating oil It becomes possible to provide a lubricating oil composition containing the composition, and further a method for producing the composite.
  • the lower limit value and the upper limit value described in stages can be independently combined with respect to a preferable numerical range (for example, a range such as content).
  • a preferable numerical range for example, a range such as content.
  • the numerical range "lower limit value to upper limit value” described in the present specification means that it is equal to or more than the lower limit value and is equal to or less than the upper limit value.
  • the numerical value of the embodiment is a numerical value that can be used as an upper limit value or a lower limit value.
  • Solid-in-Oil type may be abbreviated as “S / O type”. Further, “Water-in-Oil type” may be abbreviated as “W / O type”.
  • the "low oil-soluble substance” is a concept including “oil-insoluble substance” and “oil-insoluble substance” as described above.
  • “oil sparingly soluble substance” is a concept including “oil extremely sparingly soluble substance”.
  • the "low oil-soluble substance” means that when the low oil-soluble substance is a solid at room temperature (25 ° C), the solubility in hexane at room temperature (25 ° C) is, for example, 1 g / 100 mL or less. The solubility is 0.1 g / 100 mL or less, or 0.01 g / 100 mL or less.
  • the low oil-soluble substance when it is a liquid at room temperature (25 ° C.), it means a substance having a solubility in hexane at room temperature (25 ° C.) of, for example, 1 mL / 100 mL or less, and the solubility is 0. .1 mL / 100 mL or less, 0.01 mL / 100 mL or less.
  • the "oil-soluble substance” is a concept including "oil-slightly soluble substance", and when the low oil-soluble substance is solid at room temperature (25 ° C.), hexane (n-).
  • low water-soluble substance is a concept that includes “water-insoluble substance” and “water-insoluble substance”.
  • water-insoluble substance is a concept including “water-insoluble substance”.
  • low water-soluble substance means that when the low-water-soluble substance is a solid at room temperature (25 ° C), the solubility in water at room temperature (25 ° C) is, for example, 1 g / 100 mL or less. The solubility is 0.1 g / 100 mL or less, or 0.01 g / 100 mL or less.
  • the low water-soluble substance when it is a liquid at room temperature (25 ° C.), it means a substance having a solubility in water at room temperature (25 ° C.) of, for example, 1 mL / 100 mL or less, and the solubility is 0. .1 mL / 100 mL or less, 0.01 mL / 100 mL or less.
  • water-soluble substance is a concept including a slightly soluble substance in water, and when the water-soluble substance is a solid at room temperature (25 ° C), it is at room temperature (25 ° C) with respect to water.
  • a substance having a solubility in water above 1 g / 100 mL preferably 5 g / 100 mL, more preferably 10 g / 100 mL
  • the low water soluble substance is liquid at room temperature (25 ° C.)
  • It means a substance having a solubility at room temperature (25 ° C.) of more than 1 mL / 100 mL (preferably 5 mL / 100 mL, more preferably 10 mL / 100 mL).
  • the complex of the present invention is an S / O type complex containing an active ingredient and a surfactant, and the active ingredient is one selected from the group consisting of a poorly soluble oil substance and an oil insoluble substance.
  • the above-mentioned low oil-soluble substance, and the said low oil-soluble substance is a complex which is a substance having a function as an additive for lubricating oil.
  • FIG. 1 shows one aspect of the S / O type complex of the present invention.
  • the S / O type complex 1 has a structure in which the active ingredient (X) is coated with the surfactant (Y).
  • the S / O type complex 1 is obtained by removing the internal aqueous phase of the W / O type emulsion.
  • the orientation state of the surfactant (Y) in the S / O type complex 1 maintains the orientation state in the W / O type emulsion. Therefore, in the S / O type complex 1, the hydrophilic group (Ya) of the surfactant (Y) faces the inclusion side (that is, the active ingredient (X) side) as in the W / O type emulsion.
  • the lipophilic group (Yb) is oriented outward.
  • the size of the S / O type complex 1 is reduced by the amount that the internal aqueous phase is removed from the W / O type emulsion.
  • the S / O type complex 1 according to one aspect of the present invention has a particle size (hydrodynamic diameter) of preferably 50 nm or more, more preferably 40 nm or more, still more preferably 40 nm or more by a dynamic light scattering method. It is 30 nm or more. Further, it is preferably 600 nm or less, more preferably 500 nm or less, and further preferably 400 nm or less. The upper and lower limits of these numerical ranges can be arbitrarily combined.
  • the first range is preferably 50 nm to 600 nm, more preferably 40 nm to 600 nm, and even more preferably 30 nm to 600 nm.
  • the second range is preferably 50 nm to 500 nm, more preferably 40 nm to 500 nm, and even more preferably 30 nm to 500 nm.
  • the third range is preferably 50 nm to 400 nm, more preferably 40 nm to 400 nm, and even more preferably 30 nm to 400 nm.
  • the active ingredient (X) When the S / O type complex 1 of the present invention is added to the lubricating oil base oil, the active ingredient (X) is covered with the surfactant (Y) in a state where the lipophilic group (Yb) faces outward. Due to the fact that the particle size is nano-sized, the active ingredient (X) is uniformly dispersed in the lubricating oil base oil while maintaining the state of being encapsulated in the S / O type composite 1. .. Therefore, the active ingredient (X) in the S / O type complex 1 is in a state as if it is dissolved in the lubricating oil base oil. Then, the S / O type complex 1 is destroyed by a trigger described later. As a result, the active ingredient (X), which is an inclusion, is released, and the function of the active ingredient (X) as an additive for lubricating oil is exhibited.
  • the active ingredient is one or more low oil-soluble substances selected from the group consisting of poorly oil-soluble substances and oil-insoluble substances, and the low oil-soluble substances are substances having a function as an additive for lubricating oil. ..
  • a low oil-soluble substance that could not be used as an additive for lubricating oil in the past can be used as an additive for lubricating oil, and a substance that can be used as an additive for lubricating oil can be used.
  • the low oil-soluble substance may be used alone or in combination of two or more.
  • the low oil-soluble substance is preferably water-soluble from the viewpoint of dissolving the low oil-soluble substance in water in the process of producing the complex to facilitate the production of the complex.
  • the octanol / water partition coefficient (l AlbanygP réellew ) is a negative value.
  • the octanol / water partition coefficient is, for example, OECD Test Guideline (OECD Board Decision “C (81) 30 Final Attachment 1”) 107 or Japanese Industrial Standard Z7260-107 (2000) “Distribution Coefficient (1-octanol / water)”. -Measurement by the flask shaking method.
  • the low oil-soluble substance is not limited to being water-soluble, and may be low-water-soluble. Even if the low oil-soluble substance is low in water solubility, the low oil-soluble substance can be dispersed in water to produce the complex in the process of producing the complex.
  • the function of the low oil-soluble substance used in the composite of the present invention as an additive for lubricating oil is not particularly limited, and for example, a load-bearing additive, a base value enhancer, an antioxidant, a passivating agent, and the like.
  • a load-bearing additive for example, a load-bearing additive, a base value enhancer, an antioxidant, a passivating agent, and the like.
  • One or more functions selected from the group consisting of rust preventives, corrosion resistant agents, self-healing agents, coating agents, and defoaming agents can be mentioned.
  • low oil-soluble substances having a function as a load-bearing additive, a base value enhancer, an antioxidant, a passivation agent, a rust preventive, a corrosion resistant agent, a self-repairing agent, a coating agent, or a defoaming agent. , Will be explained in detail with specific examples.
  • any low oil-soluble substance that functions as an oiliness improver, an antiwear agent, or an extreme pressure agent can be used without particular limitation.
  • Specific examples of low oil-soluble substances that can be used as load-bearing additives include phosphoric acids selected from phosphoric acid (phosphate), phosphite, phosphonate, and phosphinate, and the water-soluble of the phosphoric acid.
  • Water-soluble compounds containing a P O structure, such as sex esters, water-soluble condensates of the phosphates, water-soluble amine salts of the phosphates, and water-soluble metal salts of the phosphates; sulfonic acids, sulfides, sulfoxides, etc.
  • S O structure of sulfonic acids selected from sulfonic acids, water-soluble esters of the sulfonic acids, water-soluble condensates of the sulfonic acids, water-soluble amine salts of the sulfonic acids, water-soluble metal salts of the sulfonic acids, etc.
  • Such substances include molybdenum disulfide, molybdenum oxide, and tungsten disulfide, and derivatives thereof or salts thereof; carbon-based compounds such as carbon black, carbon graphite, graphene, carbon nanotubes, and fullerenes.
  • examples include water-insoluble substances such as polymer compounds such as polytetrafluoroethylene and cellulose nanofibers. Carbon-based compounds and polymer compounds exert a friction-reducing effect by an action like a so-called "roller".
  • molybdenum disulfide, molybdenum oxide, and tungsten disulfide, as well as carbon black, carbon graphite, graphene, carbon nanotubes, and fullerenes are classified as "insoluble substances" that are oil-insoluble and water-insoluble.
  • insoluble substances such a substance can be included in the complex as an active ingredient. These may be used individually by 1 type and may be used in combination of 2 or more type.
  • Base value enhancer any low oil-soluble substance that can neutralize the acidic substance that causes the acidity of the lubricating oil composition when the acidity increases can be used without particular limitation.
  • the base value enhancer for example, it contributes to the improvement of the long drain of engine oil.
  • Specific examples of low oil-soluble substances that can be used as a base value enhancer include guanidines such as polyalkylene polyamines and guanidine carbonates, aminoguanidines such as aminoguanidine bicarbonate, arginines, phenylamines, naphthylamines, and phenylenediamines.
  • the substances that can be used as the base value enhancer may be low-water-soluble or water-insoluble. Specific examples of such substances include inorganic metal compounds such as barium carbonate, calcium carbonate, and magnesium carbonate.
  • the inorganic metal compound is a substance classified as an "insoluble substance” that is both oil-insoluble and water-insoluble, but in the present invention, such a substance can be included in the complex as an active ingredient. These may be used individually by 1 type and may be used in combination of 2 or more type.
  • the antioxidant is particularly a low oil-soluble substance having a function of suppressing oxidative deterioration of the lubricating oil composition by the actions of ultraviolet absorption, chain reaction termination, peroxide decomposition, metal inactivation and the like. It can be used without limitation.
  • Specific examples of low oil-soluble substances that can be used as antioxidants include catecholamine, acetylcholine, serotonin, histamine, and melatonin, and water-soluble derivatives thereof; ascorbic acid, phenol, hydroxyanisole, and catechin, and them. Examples thereof include low oil-soluble phenolic antioxidants such as di-tert-butylcresol; and low oil-soluble phenolic antioxidants such as naphthylamine. These may be used individually by 1 type and may be used in combination of 2 or more type.
  • any low oil-soluble substance having a function of forming an oxide film having corrosion resistance on the metal surface can be used without particular limitation.
  • Specific examples of low oil-soluble substances that can be used as passivation agents include sodium nitrite, potassium sulfite, and sulfur dioxide, and water-soluble derivatives thereof.
  • any low oil-soluble substance having a function of blocking the metal surface from water and oxygen can be used without particular limitation.
  • Specific examples of substances that can be used as rust preventives and corrosion resistant agents include dicyclohexylammonium nitrite, diisopropylammonium nitrite, caplate, laurate, and carbonate.
  • examples of copper include benzotriazole and the like. Examples thereof include amine salts, lower fatty acids and water-soluble rust inhibitors such as these salts. These may be used individually by 1 type and may be used in combination of 2 or more type.
  • any low oil-soluble substance having a function of repairing minute scratches and cracks generated on a metal surface or a resin surface can be used without particular limitation.
  • Specific examples of low oil-soluble substances that can be used as self-healing agents and coating agents include epoxy resin materials; thermosetting polyketones; self-healing agents such as epoxy resins; cross-linking agents such as ethylene-methacrylic acid copolymers. ; Coating agents such as polyurethane can be mentioned.
  • any low oil-soluble substance having a function of suppressing or eliminating foaming generated in the lubricating oil composition can be used without particular limitation.
  • Specific examples of the low oil-soluble substance that can be used as an antifoaming agent include silicon-based compounds such as silicone, fluorine-based compounds, and derivatives thereof.
  • Examples of other components include marker substances such as colorants and fluorescent substances that are low in oil solubility.
  • marker substances such as colorants and fluorescent substances that are low in oil solubility.
  • the complex when the complex is disintegrated due to deterioration of the lubricating oil composition, by including a marker substance such as a colorant in the complex, the marker substance is released when the complex is disintegrated, and the lubricating oil composition is formed. It becomes possible to visually recognize the deterioration of an object.
  • the complex can be disintegrated due to deterioration due to the accumulation of the acidic substance in the lubricating oil composition, and the marker substance is complexed at the time of disintegration. For example, it is released from the inside of the body to visually recognize the deterioration.
  • the surfactant can be used without particular limitation as long as it can be coated with a low oil-soluble substance to form an S / O type complex and is acceptable as an additive for lubricating oil.
  • nonionic surfactants anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants and the like can be mentioned. These may be used individually by 1 type and may be used in combination of 2 or more type. By combining two or more kinds of surfactants, the film surrounding the low oil-soluble substance formed by the surfactants can be made strong and stable.
  • Nonionic surfactant examples include one or more selected from surfactants such as ester type, ether type, ester ether type, and alkanolamide type. Specific examples of nonionic surfactants include alkyl fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, polyglycerin fatty acid esters, polyoxyethylene glycerin fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene sorbit fatty acid esters, and fats.
  • surfactants such as ester type, ether type, ester ether type, and alkanolamide type.
  • Specific examples of nonionic surfactants include alkyl fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, polyglycerin fatty acid esters, polyoxyethylene glycerin fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene sorbit fatty acid esters, and fats.
  • Group polyalkylene polyamines, fatty acid amides, polyalkylene polyamine fatty acid amides, aminoimidazole fatty acid amides, aminotriazole fatty acid amides and the like can be mentioned. These may be used individually by 1 type and may be used in combination of 2 or more type.
  • anionic surfactant examples include one or more selected from surfactants such as a carboxylic acid type, a sulfonic acid type, a sulfate ester type, and a phosphoric acid ester type.
  • Specific examples of anionic surfactants include aliphatic carboxylates, polyoxyethylene ether carboxylates, N-acylsulfosinsates, N-acylglutamates, dialkylsulfosuccinates, alkanesulfonates, ⁇ .
  • alkylbenzene sulfonate alkylbenzene sulfonate, naphthalene sulfonate-formaldehyde condensate, alkylnaphthalene sulfonate, N-methyl-N-acyltaurine salt, alkyl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, fat sulfate Examples thereof include ester salts, alkyl phosphates, polyoxyethylene alkyl ether phosphates, and polyoxyethylene alkyl phenyl ether phosphates. These may be used individually by 1 type and may be used in combination of 2 or more type.
  • cationic surfactant examples include one or more selected from alkylamine salt type and quaternary ammonium salt type surfactants. Specific examples of the cationic surfactant include monoalkylamine salts, dialkylamine salts, trialkylamine salts, alkyltrimethylammonium halides, dialkyldimethylammonium halides, and alkylbenzalconium chloride. These may be used individually by 1 type and may be used in combination of 2 or more type.
  • amphoteric surfactant examples include one or more selected from carboxybetaine type, 2-alkylimidazoline derivative type, glycine type, and amine oxide type surfactants.
  • Specific examples of amphoteric tensides include alkyl betaine, fatty acid amide propyl betaine, 2-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethyl imidazolinium betaine, alkyl diethylene triaminoacetic acid, dialkyl diethylene triaminoacetic acid, and alkyl amine. Oxide is mentioned. These may be used individually by 1 type and may be used in combination of 2 or more type.
  • the surfactant is selected from the group consisting of nonionic surfactants and anionic surfactants from the viewpoint of facilitating the improvement of the stability of the S / O type complex1. It is preferable to use seeds or more, and it is more preferable to use a nonionic surfactant.
  • an ester-type interface made from a fatty acid having 8 to 24 carbon atoms is used as a raw material from the viewpoint of facilitating the improvement of the stability of the S / O type complex. It is preferable to use an activator.
  • the carbon number of the fatty acid is more preferably 10 to 24, still more preferably 12 to 24, still more preferably 14 to 24, and even more preferably 10 to 24, from the viewpoint of facilitating the improvement of the stability of the S / O type complex. It is preferably 16 to 24.
  • the aliphatic group constituting the fatty acid may be saturated or unsaturated. Further, it may be linear or branched, but it is preferably linear.
  • the ester-type surfactant is selected from the group consisting of a glycerin fatty acid ester, a sorbitan fatty acid ester, and a sucrose fatty acid ester from the viewpoint of facilitating the improvement of the stability of the S / O type complex1. It is preferably more than a seed.
  • glycerin fatty acid esters are glycerin octanoate (carbon number of constituent fatty acid: 8), glycerin nonanoate (carbon number of constituent fatty acid: 9), and glycerin decanoate (carbon number of constituent fatty acid: 10).
  • Glycerin undecanoate (carbon number of constituent fatty acid: 11), glycerin laurate (carbon number of constituent fatty acid: 12), glycerin tridecanoate (carbon number of constituent fatty acid: 13), glycerin myristate (carbon number of constituent fatty acid: 13) : 14), Glycerin pentadecanoate (carbon number of constituent fatty acid: 15), glycerin palmitate (carbon number of constituent fatty acid: 16), glycerin margarate (carbon number of constituent fatty acid: 17), glycerin stearate (carbon number of constituent fatty acid) Carbon number: 18), glycerin oleate (carbon number of constituent fatty acid: 18, number of double bonds: 1), glycerin nonadecanate (carbon number of constituent fatty acid: 19), glycerin arachidate (carbon number of constituent fatty acid: 20) ), Glycerin eicosenoate (carbon number of constituent fatty acids: 11
  • the ester valence of the glycerin fatty acid ester is preferably 1 or 2. That is, the glycerin fatty acid ester is preferably one or more selected from the group consisting of the glycerin fatty acid monoester and the glycerin fatty acid diester.
  • sorbitan fatty acid esters are sorbitan octanate (carbon number of constituent fatty acids: 8), sorbitan nonanoate (carbon number of constituent fatty acids: 9), and sorbitan decanoate (carbon number of constituent fatty acids: 10).
  • Sorbitane undecanoate carbon number of constituent fatty acids: 11
  • sorbitan laurate carbon number of constituent fatty acids: 12
  • sorbitan tridecanoate carbon number of constituent fatty acids: 13
  • sorbitan myristate carbon number of constituent fatty acids: 13) : 14
  • sorbitan pentadecanoate carbon number of constituent fatty acids: 15
  • sorbitan palmitate carbon number of constituent fatty acids: 16
  • sorbitan margarate carbon number of constituent fatty acids: 17
  • sorbitan stearate carbon number of constituent fatty acids: 17
  • sorbitan oleate carbon number of constituent fatty acid: 18, number of double bonds: 1)
  • sorbitan nonadecanate carbon number of constituent fatty acid: 19
  • sorbitan arachidate carbon number of constituent fatty acid: 20)
  • Sorbitane eikosenoate carbon number of constituent fatty acids: 20, number of double bonds
  • the ester valence of the sorbitan fatty acid ester is preferably 1, 2, or 3. That is, the sorbitan fatty acid ester is preferably one or more selected from the group consisting of the sorbitan fatty acid monoester, the sorbitan fatty acid diester, and the sorbitan fatty acid triester.
  • sucrose fatty acid esters are sucrose octanic acid ester (carbon number of constituent fatty acids: 8), sucrose nonanoic acid ester (carbon number of constituent fatty acids: 9), and sucrose decanoic acid ester (carbon number of constituent fatty acids: 9).
  • the ester valence of the sucrose fatty acid ester is preferably 1, 2, or 3. That is, the sucrose fatty acid ester is preferably one or more selected from the group consisting of a sucrose fatty acid monoester, a sucrose fatty acid diester, and a sucrose fatty acid triester.
  • the nonionic surfactant when the composite is disintegrated, the nonionic surfactant functions as a load-bearing additive and imparts wear resistance to the lubricating oil composition. The effect of this is also exerted as a secondary effect.
  • a carboxylic acid made from a fatty acid having 8 to 24 carbon atoms is used as a raw material from the viewpoint of making it easier to improve the stability of the S / O type complex. It is preferable to use a type surfactant. From the same viewpoint, the carbon number of the fatty acid is more preferably 10 to 24.
  • the aliphatic group constituting the fatty acid may be saturated or unsaturated. Further, it may be linear or branched, but it is preferably linear.
  • preferable compounds as carboxylic acid type surfactants are octanoic acid (carbon number: 8), nonanoic acid (carbon number: 9), decanoic acid (carbon number: 10), and undecanoic acid (carbon number: 11).
  • Lauric acid (carbon number: 12), tridecanoic acid (carbon number: 13), myristic acid (carbon number: 14), pentadecanoic acid (carbon number: 15), palmitic acid (carbon number: 16), margaric acid (carbon number: 16) Carbon number: 17), stearic acid (carbon number: 18), oleic acid (carbon number: 18, double bond number: 1), nonadecanoic acid (carbon number: 19), arachidic acid (carbon number: 20), eikosen Acid (carbon number: 20, double bond number: 1), henicosyl acid (carbon number: 21), behenic acid (carbon number: 22), erucic acid (carbon number: 22, double bond number: 1), tricosyl Examples thereof include an acid (number of carbon atoms: 23) and lignoseric acid (number of carbon atoms: 24).
  • the nonionic surfactant functions as a load-bearing additive when the composite is disintegrated, and imparts abrasion resistance to the lubricating oil composition. The effect of this is also exerted as a secondary effect.
  • the surfactant is preferably a hydrophobic surfactant from the viewpoint of facilitating the preparation of a W / O type emulsion which is a precursor of the S / O type complex. ..
  • the HLB value is preferably 10 or less, more preferably 8 or less, still more preferably 6 or less. Further, it is preferably more than 0, more preferably 1.0 or more, and further preferably 1.5 or more. The upper and lower limits of these numerical ranges can be arbitrarily combined. Specifically, it is preferably more than 0 to 10, more preferably 1.0 to 8.0, and even more preferably 1.5 to 6.0.
  • the HLB value means an HLB (Hydrophilic-Lipopicular Balance) value calculated by the Griffin method.
  • the surfactant is not limited to using only one having an HLB value of 10 or less, and a surfactant having an HLB value of 10 or less within a range in which an S / O type complex can be prepared.
  • a surfactant having an HLB value of more than 10 may be used in combination.
  • the S / O type complex of one aspect of the present invention may contain an additive for forming a complex other than the active ingredient and the surfactant as long as the effect of the present invention is not impaired. ..
  • the complex forming additive include a stabilizer such as polyvinyl alcohol and a higher alcohol having 10 to 30 carbon atoms (for example, hexadecanol).
  • the S / O type complex of one aspect of the present invention may contain an additive (for example, a pH adjuster, a buffer, etc.) that can be used in the process of producing the complex.
  • the method for producing a complex of the present invention is a method for producing a Solid-in-Oil type complex containing an active ingredient and a surfactant, and comprises the following steps (S1) to (S4).
  • -Step (S1) A step of preparing an aqueous liquid (W) by dissolving or dispersing the active ingredient in water at least.
  • S2 Dissolving the surfactant in an organic solvent to prepare an oily liquid.
  • Step / Step of Preparing (O): Step / Step (S4): Step / Step of Mixing the Aqueous Liquid (W) and the Oily Liquid (O) to Prepare a Water-in-Oil Type Emulsion (S4): The Water -Step of removing the organic solvent from the in-oil type emulsion and then drying.
  • the active ingredient is one or more low oil-soluble substances selected from the group consisting of poorly oil-soluble substances and oil-insoluble substances.
  • the low oil-soluble substance is a substance having a function as an additive for lubricating oil.
  • an aqueous liquid (W) is prepared by dissolving or dispersing a low oil-soluble substance as an active ingredient in water at least.
  • the low oil-soluble substance is a water-soluble low oil-soluble substance
  • the water-soluble low oil-soluble substance is dissolved in water to prepare an aqueous liquid (W).
  • the solvent water may be at room temperature (25 ° C.), and from the viewpoint of improving the solubility of the water-soluble low oil-soluble substance in water, it is more than 25 ° C. and lower than 100 ° C. (preferably 30 ° C.). It may be hot water of about 90 ° C., more preferably 40 ° C. to 80 ° C.).
  • the low oil-soluble substance is one or more low-water-soluble substances (particularly insoluble substances) selected from the group consisting of poorly water-soluble substances and water-insoluble substances
  • the low-water-soluble low-oil-soluble substances are subjected to bead mill pulverization treatment.
  • the step (S0) is carried out, the low water-soluble low oil-soluble substance is made into nanopowder, and then dispersed in water to prepare an aqueous liquid (W).
  • the concentration of the low oil-soluble substance in the aqueous liquid (W) is not particularly limited as long as it can substantially dissolve or disperse the low oil-soluble substance, but is preferably 0.1 g / 100 mL to 5.0 g. / 100 mL.
  • Step of crushing bead mill (S0)
  • the low water-soluble low oil-soluble substance is wet-ground in water as a liquid solvent, and the nanopowder of the low water-soluble low oil-soluble substance is uniformly dispersed in the water.
  • the material of the beads used in the bead mill pulverization treatment include titania, alumina, zirconia and the like, and zirconia is preferable.
  • the material of the vessel used for the bead mill pulverization treatment is also preferably the same material as the beads.
  • the diameter of the beads used is preferably 0.05 mm to 0.5 mm, more preferably 0.05 mm to 0.3 mm, still more preferably 0.05 mm to 0.2 mm.
  • the filling rate of the beads in the vessel is preferably 20% by volume to 70% by volume, more preferably 25% by volume to 60% by volume, and further preferably 30% by volume to 50% by volume.
  • the rotation speed in the vessel of the bead mill is preferably 1,000 rpm to 5,000 rpm, more preferably 1,000 rpm to 4,000 rpm, and further preferably 1,500 rpm to 3,000 rpm.
  • the pulverization treatment time by the bead mill is usually 30 minutes to 12 hours, preferably 1 hour to 5 hours, and more preferably 1 hour to 4 hours. Further, after the bead mill pulverization treatment, it is preferable to use a filter paper (for example, No. 2 filter paper) to remove coarse particles among the low water-soluble low oil-soluble substances.
  • a filter paper for example, No. 2 filter paper
  • By performing the bead mill pulverization treatment not only a low water-soluble low oil-soluble substance but also an insoluble substance can be included in the complex.
  • the low water-soluble low oil-soluble substance is not an insoluble substance, the low water-soluble low oil-soluble substance is dissolved in water in the process of being refined by the ball mill pulverization treatment. May be slightly promoted, but even in such cases, inclusion of a low water-soluble low oil-soluble substance in the complex, including both the soluble and dispersed components in water. Can be done.
  • the surfactant is dissolved in an organic solvent to prepare an oily liquid (O).
  • the organic solvent is not particularly limited as long as it is an organic solvent that can dissolve a surfactant and can be distilled off in the next step (S3), but for example, alcohols, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, and the like. Examples thereof include ester-based solvents and halogen-based aliphatic hydrocarbons.
  • the alcohol is preferably one that is layer-separated from water at room temperature, and for example, C4 to C10 aliphatic alcohols are preferable.
  • the aliphatic hydrocarbon include hexane and the like.
  • the concentration of the surfactant in the oily liquid (O) is not particularly limited, but is preferably twice or more the critical micelle concentration from the viewpoint of facilitating the preparation of the W / O type emulsion. Specifically, it is preferably 5 g / 100 mL to 25 g / 100 mL.
  • ⁇ Process (S3)> the aqueous liquid (W) and the oily liquid (O) are mixed to prepare a Water-in-Oil type emulsion.
  • the method for preparing the W / O type emulsion include a method of stirring at high speed with a homogenizer, a method of stirring with a stirrer such as a propeller mixer and a disper, and a method of membrane emulsification using a porous membrane.
  • the mixing ratio of the aqueous liquid (W) and the oily liquid (O) is the amount of the surfactant in the oily liquid (O) from the viewpoint of reducing the active ingredient remaining without being contained in the complex.
  • the mixing ratio [(surfactant) / (active ingredient)] with the amount of the active ingredient in the aqueous liquid (W) is preferably 2/1 or more, more preferably 5/1 or more, and further in terms of mass ratio. It is preferably 10/1 or more, more preferably 15/1 or more, and even more preferably 20/1 or more.
  • the surfactant is an oil-soluble substance, a surplus of the surfactant that is not used for complex formation may be generated as long as it does not adversely affect the lubricating oil composition.
  • the mixing ratio [(surfactant) / (active ingredient)] of the amount of the surfactant in the oily liquid (O) and the amount of the active ingredient in the aqueous liquid (W) is preferably 100 /. It is 1 or less.
  • the upper and lower limits of these numerical ranges can be arbitrarily combined. Specifically, it is preferably 2/1 to 100/1, more preferably 5/1 to 100/1, still more preferably 10/1 to 100/1, still more preferably 15/1 to 100/1, and further. It is preferably 20/1 to 100/1.
  • the organic solvent is distilled off from the Water-in-Oil type emulsion and then dried.
  • the drying method is not particularly limited, and examples thereof include freeze-drying and vacuum drying, but freeze-drying is preferable.
  • the additive composition for lubricating oil of the present invention contains the S / O type composite of the present invention.
  • the additive composition for lubricating oil of the present invention may consist only of the S / O type composite of the present invention, but is W / O type in the process of preparing the S / O type composite. It may contain a raw material (specifically, a surplus of the surfactant used as a raw material) that remains without being used for emulsification, and the S / O type complex is diluted with a diluting oil. It may have been. Further, it may contain an additive for lubricating oil other than the S / O type complex of the present invention.
  • the additive composition for lubricating oil according to one aspect of the present invention contains the S / O type composite of the present invention and additives for lubricating oil other than the composite, and is diluted as necessary. It may be in the form of an additive package diluted with oil or the like.
  • Examples of other additives for lubricating oil include oil-soluble additives for lubricating oil commonly used in the lubricating oil composition.
  • oil-soluble additives for lubricating oil include metal-based detergents, wear-resistant agents, ashless dispersants, extreme pressure agents, flow point lowering agents, antioxidants, defoamers, surfactants, and anti-antifungal agents.
  • One or more selected from the group consisting of emulsifiers, friction modifiers, oiliness improvers, rust preventives, and metal inactivating agents can be mentioned.
  • As each of these additives for lubricating oil one type may be used alone, or two or more types may be used in combination.
  • the lubricating oil composition of one aspect of the present invention contains a lubricating oil base oil and the S / O type composite.
  • the lubricating oil composition may further contain the above-mentioned other additives for lubricating oil.
  • the lubricating oil composition of another aspect of the present invention may contain a lubricating oil base oil and the lubricating oil additive composition.
  • the base oil used in the lubricating oil composition is not particularly limited, and any mineral oil or synthetic oil conventionally used as the base oil of the lubricating oil can be appropriately selected and used.
  • the mineral oil for example, the lubricating oil distillate obtained by distilling the atmospheric residual oil obtained by atmospheric distillation of crude oil under reduced pressure is subjected to solvent removal treatment; at least one treatment of solvent extraction or hydrocracking.
  • Examples of the synthetic oil include poly- ⁇ -olefins such as polybutenes, ⁇ -olefin homopolymers, and copolymers such as ethylene- ⁇ -olefin copolymers; various ethers such as polyphenyl ethers; alkylbenzenes; alkylnaphthalene and the like. Can be mentioned. These base oils may be used alone or in combination of two or more.
  • the viscosity of the base oil is not particularly limited, but the kinematic viscosity at 40 ° C. is preferably 2 mm 2 / s or more, more preferably 2 mm 2 / s to 300 mm 2 / s, and further preferably 2 mm 2 / s to 100 mm 2 . / S.
  • the viscosity index of the base oil is preferably 50 or more, more preferably 80 or more, still more preferably 100 or more, still more preferably 105 or more. When the viscosity index of the base oil is in the range, it becomes easy to improve the viscosity characteristics of the lubricating oil composition.
  • the values of the 40 ° C. kinematic viscosity and the viscosity index of the base oil are measured and calculated by the methods described in Examples described later.
  • the content of the S / O type composite is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 100% based on the total amount of the lubricating oil composition. It is 5.0% by mass, more preferably 0.5 to 3.0% by mass.
  • the composite of the present invention can uniformly disperse a low oil-soluble substance as an active ingredient in a lubricating oil base oil. Therefore, a low oil-soluble substance that could not be used in the past can be used as an additive for lubricating oil. Therefore, it is not necessary to perform structural conversion or the like to impart oil solubility, and the substance that can be used as an additive for lubricating oil can be expanded.
  • the complex of the present invention releases a low oil-soluble substance which is an inclusion by disintegrating it under specific conditions (for example, heat, ultraviolet rays, radical generation, pH, load, stirring force, etc.) as a trigger. be able to. Therefore, in a state where the trigger is not applied, the low oil-soluble substance can be maintained in a state of being contained in the composite, which is caused by interaction with other additives for lubricating oil contained in the lubricating oil composition. The offset of function can be suppressed and the low oil soluble material continues to be protected until the desired timing when the trigger is applied. Then, when the trigger is applied, the low oil-soluble substance is released from the inside of the complex, and the necessary function is exhibited.
  • specific conditions for example, heat, ultraviolet rays, radical generation, pH, load, stirring force, etc.
  • the necessary functions here are, for example, a load-bearing additive, a base value enhancer, an antioxidant, a passivation agent, a rust preventive, a corrosion resistant agent, a self-healing agent, and a coating agent. , And one or more functions selected from the group consisting of antifoaming agents.
  • the active ingredient contained in the composite is a low oil-soluble substance that functions as a load-bearing additive
  • the composite that has entered the contact surface collapses.
  • the inclusions are released, the function as a load-bearing additive is exhibited, and seizure on the contact surface is suppressed.
  • the complex collapses when the acidity of the lubricating oil composition increases, the inclusions are released, and the base value is released. The function as an enhancer is exhibited, and the acidity of the lubricating oil composition is lowered.
  • the complex When the active ingredient contained in the complex is a low oil-soluble substance that functions as an antioxidant, the complex is gradually destabilized by heat, pH fluctuation, radical generation, ultraviolet irradiation, etc., and a predetermined time elapses. Then, the inclusions are released and the function as an antioxidant is exhibited.
  • the complex When the active ingredient contained in the complex is a low oil-soluble substance that functions as a passivation agent, a rust preventive, a corrosion resistant agent, a self-repairing agent, and a coating agent, the complex is subjected to high temperature. Gradually destabilizes, and after a predetermined period of time, the inclusions are released and its function is exerted.
  • the active ingredient contained in the composite is a low oil-soluble substance that functions as a passivation agent, a rust preventive, a corrosion resistant agent, a self-repairing agent, and a coating agent, for example, the lubricating oil composition is heat-treated. When used as oil or the like, complex decay is likely to occur triggered by the application of high temperature.
  • the lubricating oil composition to which the complex is blended is a heat-treated oil.
  • a rust preventive agent, a corrosion resistant agent, a self-repairing agent, and a coating agent inclusions may be released due to a high load or a fluctuation in pH, and each function may be exhibited.
  • the active ingredient contained in the complex is a low oil-soluble substance that functions as an antifoaming agent
  • a stirring force that causes foaming is applied, and when the stirring force exceeds a predetermined value, the complex collapses. , The inclusions are released, the function as an antifoaming agent is exerted, and the foaming of the lubricating oil composition is prevented.
  • the complex of the present invention also provides the following methods.
  • (1) A method of use in which the complex of the present invention is used as an additive for lubricating oil.
  • (2) A method of use in which the complex of the present invention is blended with a lubricating oil composition and used.
  • the additive for lubricating oil a load-bearing additive, a basic value enhancer, an antioxidant, a passivation agent, a rust preventive, a corrosion resistant agent, a self-repairing agent, and a coating agent. , And antifoaming agents and the like.
  • the lubricating oil composition includes gasoline engine oil, diesel engine oil, automatic transmission oil, automobile gear oil, gas engine heat pump / gas engine cogeneration system lubricating oil, and marine engine engine oil.
  • Hydraulic hydraulic oil, lubricating oil for machine tools compressor oil, turbine oil, gear oil, cutting oil, grinding oil, heat treatment oil, rolling oil, drawn drawing oil, rust preventive oil, electrical insulation oil, rubber process oil, OA equipment bearing oil , Cleaning oil, grease and the like.
  • the active ingredient is one or more low oil-soluble substances selected from the group consisting of poorly soluble oil substances and oil-insoluble substances, and the low oil-soluble substances are substances having a function as an additive for lubricating oil.
  • the function as the additive for lubricating oil is a load-bearing additive, a basic value enhancer, an antioxidant, a passivation agent, a rust preventive, a corrosion resistant agent, a self-repairing agent, a coating agent, and an extinguishing agent.
  • [3] The complex according to the above [1] or [2], wherein the hydrodynamic diameter measured by a dynamic light scattering method is 30 nm to 600 nm.
  • [4] The complex according to the above [1] to [3], wherein the surfactant is at least one selected from the group consisting of a nonionic surfactant and an anionic surfactant.
  • a method for producing a Solid-in-Oil type complex containing an active ingredient and a surfactant Including the following steps (S1) to (S4), -Step (S1): A step of preparing an aqueous liquid (W) by dissolving or dispersing the active ingredient in water at least.-Step (S2): Dissolving the surfactant in an organic solvent to prepare an oily liquid.
  • Step / Step of Preparing (O): Step / Step (S4): Step / Step of Mixing the Aqueous Liquid (W) and the Oily Liquid (O) to Prepare a Water-in-Oil Type Emulsion (S4): The Water -Step of removing the organic solvent from the in-oil type emulsion and then drying.
  • the active ingredient is at least one selected from the group consisting of poorly soluble oil substances and insoluble oil substances.
  • the method for producing a complex, wherein the low oil-soluble substance is a substance having a function as an additive for lubricating oil.
  • the low oil-soluble substance is one or more low-water-soluble substances selected from the group consisting of a poorly water-soluble substance and a water-insoluble substance.
  • S0 a step of pulverizing the low oil-soluble substance with a bead mill.
  • a method of use in which the complex according to any one of [1] to [4] above is used as an additive for lubricating oil.
  • a method of use in which the complex according to any one of the above [1] to [4] is blended with a lubricating oil composition and used.
  • [U1] A method of using the complex of the present invention.
  • the active ingredient contained in the complex is a low oil-soluble substance that functions as a load-bearing additive.
  • the active ingredient contained in the complex is a low oil-soluble substance that functions as a base value enhancer.
  • the active ingredient contained in the complex is a low oil-soluble substance that functions as an antioxidant.
  • the active ingredient contained in the complex consists of a passivation agent, a rust preventive, a corrosion resistant agent, a self-repairing agent, and a coating agent.
  • One selected from the group consisting of a passivation agent, a rust inhibitor, a corrosion resistant agent, a self-healing agent, and a coating agent by disintegrating the complex in a lubricating oil composition to release the active ingredient. How to use to demonstrate the above functions.
  • a method for using the complex of the present invention wherein the active ingredient contained in the complex is selected from the group consisting of a rust preventive, a corrosion resistant agent, a self-healing agent, and a coating agent. It is a low oil-soluble substance that functions as described above.
  • the complex is disintegrated in a lubricating oil composition to release the active ingredient and function as one or more selected from the group consisting of rust preventives, corrosion resistant agents, self-healing agents, and coating agents. How to use it.
  • the active ingredient contained in the complex is a low oil-soluble substance that functions as an antifoaming agent.
  • the active ingredient contained in the complex is a low oil-soluble substance that functions as a base value enhancer, and the complex contains the active ingredient together with the active ingredient.
  • one or more selected from nonionic surfactants and carboxylic acid type surfactants are used as surfactants.
  • the complex By blending the complex into a lubricating oil composition and disintegrating the complex with one or more triggers selected from the group consisting of heat, ultraviolet light, radical generation, pH, load, and stirring force. A method of use for releasing a low oil-soluble substance in the complex.
  • the active ingredient contained in the complex is a low oil-soluble substance that functions as a load-bearing additive.
  • the active ingredient contained in the complex is a low oil-soluble substance that functions as a base value enhancer.
  • the complex is blended into a lubricating oil composition, and the increase in acidity of the lubricating oil composition causes the complex to disintegrate and release the active ingredient to reduce the acidity of the lubricating oil composition. How to use to lower.
  • the active ingredient contained in the complex is a low oil-soluble substance that functions as an antioxidant.
  • the complex is compounded in a lubricating oil composition and the complex is disrupted by one or more triggers selected from the group consisting of heat, pH fluctuations, radical generation, and UV irradiation to cause the active ingredient.
  • a method of use which suppresses the oxidation of the lubricating oil composition.
  • the active ingredient contained in the complex comprises a group consisting of a passivation agent, a rust preventive, a corrosion resistant agent, a self-repairing agent, and a coating agent.
  • a low oil-soluble substance that functions as one or more of the selected substances.
  • the complex is compounded in a lubricating oil composition, the complex is disintegrated by heat to release the active ingredient, a passivation agent, a rust inhibitor, a corrosion resistant agent, a self-healing agent, and a coating.
  • a method of use that exerts the function as one or more selected from the group consisting of agents.
  • [U6a] The method of use according to the above [U5a], wherein the lubricating oil composition is a heat-treated oil.
  • U7a A method for using the complex of the present invention, wherein the active ingredient contained in the complex is selected from the group consisting of a rust preventive, a corrosion resistant agent, a self-healing agent, and a coating agent.
  • the complex is compounded in a lubricating oil composition, the complex is disintegrated by one or more triggers selected from the group consisting of high loads and pH fluctuations to release the active ingredient and a rust inhibitor.
  • a method of use that exerts a function as one or more selected from the group consisting of a corrosion resistant agent, a self-healing agent, and a coating agent.
  • the active ingredient contained in the complex is a low oil-soluble substance that functions as an antifoaming agent.
  • the composite is blended into the lubricating oil composition, the composite is disintegrated by the stirring force when the lubricating oil composition is stirred, the active ingredient is released, and the lubricating oil composition is foamed. How to use.
  • [U9a] A method of using the complex of the present invention, wherein the complex contains a low oil-soluble marker substance together with an active ingredient.
  • the lubricating oil composition is formed by blending the composite into a lubricating oil composition, disintegrating the composite by triggering deterioration of the lubricating oil composition, and releasing the marker substance from the inside of the composite. How to use to visually check the deterioration of.
  • the active ingredient contained in the complex is a low oil-soluble substance that functions as a base value enhancer, and the complex contains the active ingredient together with the active ingredient. Containing a low oil-soluble marker substance,
  • the complex is disintegrated triggered by deterioration of the lubricating oil composition due to accumulation of an acidic substance, and the marker substance is released from the inside of the complex.
  • molybdenum disulfide removed by the filter paper, it was considered that about 0.3 g of molybdenum disulfide was dispersed in the dispersed water of the molybdenum disulfide powder. Then, the SE hexane solution and the dispersed water of molybdenum disulfide powder were mixed and stirred at a rotation speed of 20,000 rpm for 1 minute using a homogenizer to obtain a W / O type emulsion. Then, hexane was distilled off from the W / O type emulsion and then freeze-dried to prepare a complex A7.
  • the particle size (hydrodynamic diameter) was measured by a Dynamic Light Scattering (DLS) method using a Zetasizer Nano device manufactured by Malvern at a wavelength of 633 nm and a room temperature (25 ° C.).
  • DLS Dynamic Light Scattering
  • the complexes A1 to A9 and the complexes B1 to B4 are all nanoparticles of 400 nm or less.
  • Examples 2-1 to 2-17> The uniform dispersibility in oil was evaluated for the complexes A1 to A11, the complexes B1 to B4, and the complexes C1 to C2. Specifically, 1.0% by mass of the composite was added to a mineral oil having a 500-neutral distillate (hereinafter, also referred to as "500N mineral oil") to prepare a sample for uniform dispersibility evaluation in oil. The uniform dispersibility in oil was evaluated by the method described later.
  • 500N mineral oil 500-neutral distillate
  • Example 2-18 to Example 2-20> The complexes A1, A12, and A13 were evaluated for uniform dispersibility in oil. Specifically, 1.0% by mass of the complex was added to hexane to prepare a sample for evaluation of uniform dispersibility in oil, and the uniform dispersibility in oil was evaluated by the method described later.
  • Examples 3-1 to 3-12> The composites A1 to A10, A12, and A13 were each added in an amount of 1.0% by mass to the base oil to prepare a lubricating oil composition, and the wear resistance was evaluated by the method described later.
  • the active ingredient in the complex contributes to the improvement of wear resistance in addition to the various components used as the surfactant. Further, in Examples 3-7 to 3-9 using the insoluble substances molybdenum disulfide, carbon black, and fullerene, almost no wear was observed, and it can be seen that the effect of improving the wear resistance is extremely excellent.
  • Examples 4-1 to 4-4> Complexes B1 to B4 were added to a mixed solution of toluene, isopropyl alcohol (IPA) and water in an amount of 1.0% by mass to prepare a model oil.
  • SE sucrose erucic acid ester

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Abstract

潤滑油用添加剤としての機能を有する低油溶性物質を含有する複合体を提供することを課題とした。そして、当該課題を、有効成分と界面活性剤とを含有するＳｏｌｉｄ－ｉｎ－Ｏｉｌ型の複合体であって、前記有効成分が、油難溶性物質及び油不溶性物質からなる群から選択される１種以上の低油溶性物質であり、前記低油溶性物質は、潤滑油用添加剤としての機能を有する物質である、複合体とすることで解決した。

Description

複合体及び該複合体の製造方法
　本発明は、複合体及び該複合体の製造方法に関する。更に詳述すると、本発明は、複合体及び該複合体の製造方法、該複合体を含有する潤滑油用添加剤組成物、並びに該複合体又は該潤滑油用添加剤組成物を含有する潤滑油組成物に関する。
　潤滑油用添加剤は、潤滑油組成物に必要な性質及び性能を付与したり、あるいは補足増強したりする目的で、潤滑油基油に添加して用いられる。
　例えば、潤滑油用添加剤として、下記一般式で表されるリン酸エステルが知られている（例えば、特許文献１を参照）。リン酸エステルは、極性基部分（リン酸基）が金属表面と結合して吸着膜を形成し、極圧剤としての機能を発揮する。このように、潤滑油用添加剤は、その機能を発揮するために、極性基部分を有していることが多い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
［上記一般式中、ｍは１また２の整数を示し、Ｒは炭素数６～２２の直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を示す。］
特開２０１７－８８６５１号公報
　ところで、分子中の極性基部分は、一般に「親水性」を有する。そのため、極性基部分を有する物質を潤滑油用添加剤として利用するためには、当該物質に適切な「親油基」を導入し、「油溶性」とすることが求められる。上記一般式で表されるリン酸エステルは、Ｒを炭素数６から２２の炭化水素基とすることによって油溶性が確保されている。
　しかしながら、このことが、潤滑油用添加剤として利用できる物質を制限している。今後、自動車や産業機械等の分野における技術のさらなる進展により、潤滑油組成物に要求される性能はより一層厳しさを増すものと推測される。そこで、潤滑油用添加剤として利用できる物質を拡張し、潤滑油用添加剤に関する技術の飛躍的進歩を図る観点から、油難溶性物質及び油不溶性物質（以下、これらをまとめて「低油溶性物質」ともいう）を利用した潤滑油用添加剤の創出が望まれる。
　本発明者らは、上記要望に鑑みて鋭意検討を行い、潤滑油用添加剤としての機能を有する低油溶性物質を含有する特定の複合体が、上記要望に応える上で有効であることを見出した。
　したがって、本発明の課題は、潤滑油用添加剤としての機能を有する低油溶性物質を含有する複合体、該複合体を含有する潤滑油用添加剤組成物、該複合体又は該潤滑油用添加剤組成物を含有する潤滑油組成物、更には該複合体の製造方法を提供することにある。
　本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、潤滑油用添加剤としての機能を有する低油溶性物質を含有するＳｏｌｉｄ－ｉｎ－Ｏｉｌ型の複合体が、上記課題を解決し得ることを見出し、更に種々検討を重ねて、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、下記［１］～［６］に関する。
［１］　有効成分と界面活性剤とを含有するＳｏｌｉｄ－ｉｎ－Ｏｉｌ型の複合体であって、
　前記有効成分が、油難溶性物質及び油不溶性物質からなる群から選択される１種以上の低油溶性物質であり、
　前記低油溶性物質は、潤滑油用添加剤としての機能を有する物質である、複合体。
［２］　上記［１］に記載の複合体を含有する、潤滑油用添加剤組成物。
［３］　潤滑油基油と、上記［１］に記載の複合体又は上記［２］に記載の潤滑油用添加剤組成物とを含有する、潤滑油組成物。
［４］　有効成分と界面活性剤とを含有するＳｏｌｉｄ－ｉｎ－Ｏｉｌ型の複合体の製造方法であって、
　下記工程（Ｓ１）～（Ｓ４）を含み、
・工程（Ｓ１）：前記有効成分を水に溶解及び分散の少なくともいずれかをさせて水性液体（Ｗ）を調製する工程
・工程（Ｓ２）：前記界面活性剤を有機溶媒に溶解させて油性液体（Ｏ）を調製する工程
・工程（Ｓ３）：前記水性液体（Ｗ）と前記油性液体（Ｏ）とを混合してＷａｔｅｒ－ｉｎ－Ｏｉｌ型エマルションを調製する工程
・工程（Ｓ４）：前記Ｗａｔｅｒ－ｉｎ－Ｏｉｌ型エマルションから前記有機溶媒を除去した後、乾燥する工程
　前記有効成分が、油難溶性物質及び油不溶性物質からなる群から選択される１種以上の低油溶性物質であり、
　前記低油溶性物質は、潤滑油用添加剤としての機能を有する物質である、複合体の製造方法。
［５］　上記［１］に記載の複合体を、潤滑油用添加剤として使用する、使用方法。
［６］　上記［１］に記載の複合体を、潤滑油組成物に配合して使用する、使用方法。
　本発明によれば、潤滑油用添加剤としての機能を有する低油溶性物質を含有する複合体、該複合体を含有する潤滑油用添加剤組成物、該複合体又は該潤滑油用添加剤組成物を含有する潤滑油組成物、更には該複合体の製造方法を提供することが可能となる。
本発明のＳｏｌｉｄ－ｉｎ－Ｏｉｌ型の複合体の一態様を示す概略断面図である。
　本明細書において、好ましい数値範囲（例えば、含有量等の範囲）について、段階的に記載された下限値及び上限値は、それぞれ独立して組み合わせることができる。例えば、「好ましくはＡ～Ｂ、より好ましくはＣ～Ｄ」という記載から、「好ましい下限値（Ａ）」と「より好ましい上限値（Ｄ）」とを組み合わせて、「Ａ～Ｄ」とすることもできる。
　また、本明細書に記載された数値範囲「下限値～上限値」は特記されない限り、下限値以上、上限値以下であることを意味する。
　また、本明細書において、実施例の数値は、上限値又は下限値として用いられ得る数値である。
　本明細書において、「Ｓｏｌｉｄ－ｉｎ－Ｏｉｌ型」を、「Ｓ／Ｏ型」と略記することもある。また、「Ｗａｔｅｒ－ｉｎ－Ｏｉｌ型」を、「Ｗ／Ｏ型」と略記することもある。
　本明細書において、「低油溶性物質」とは、上記のとおり、「油難溶性物質」及び「油不溶性物質」とを包括する概念である。なお、「油難溶性物質」は、「油極難溶性物質」も含む概念である。
　具体的には、「低油溶性物質」とは、当該低油溶性物質が室温（２５℃）において固体である場合には、ヘキサンに対する室温（２５℃）における溶解度が、例えば、１ｇ／１００ｍＬ以下である物質を意味し、当該溶解度は、０．１ｇ／１００ｍＬ以下であってもよく、０．０１ｇ／１００ｍＬ以下であってもよい。また、当該低油溶性物質が室温（２５℃）において液体である場合には、ヘキサンに対する室温（２５℃）における溶解度が、例えば、１ｍＬ／１００ｍＬ以下である物質を意味し、当該溶解度は、０．１ｍＬ／１００ｍＬ以下であってもよく、０．０１ｍＬ／１００ｍＬ以下であってもよい。
　なお、本明細書において、「油溶性物質」とは、「油微溶性物質」も含む概念であり、当該低油溶性物質が室温（２５℃）において固体である場合には、ヘキサン（ｎ－ヘキサン）に対する室温（２５℃）における溶解度が、１ｇ／１００ｍＬ超（好ましくは５ｇ／１００ｍＬ、より好ましくは１０ｇ／１００ｍＬ）である物質を意味し、当該低油溶性物質が室温（２５℃）において液体である場合には、ヘキサン（ｎ－ヘキサン）に対する室温（２５℃）における溶解度が、１ｍＬ／１００ｍＬ超（好ましくは５ｍＬ／１００ｍＬ、より好ましくは１０ｍＬ／１００ｍＬ）である物質を意味する。
　本明細書において、「低水溶性物質」とは、「水難溶性物質」及び「水不溶性物質」とを包括する概念である。なお、「水難溶性物質」は、「水極難溶性物質」も含む概念である。
　具体的には、「低水溶性物質」とは、当該低水溶性物質が室温（２５℃）において固体である場合には、水に対する室温（２５℃）における溶解度が、例えば、１ｇ／１００ｍＬ以下である物質を意味し、当該溶解度は、０．１ｇ／１００ｍＬ以下であってもよく、０．０１ｇ／１００ｍＬ以下であってもよい。また、当該低水溶性物質が室温（２５℃）において液体である場合には、水に対する室温（２５℃）における溶解度が、例えば、１ｍＬ／１００ｍＬ以下である物質を意味し、当該溶解度は、０．１ｍＬ／１００ｍＬ以下であってもよく、０．０１ｍＬ／１００ｍＬ以下であってもよい。
　なお、本明細書において、「水溶性物質」とは、水微溶性物質も含む概念であり、当該水溶性物質が室温（２５℃）において固体である場合には、水に対する室温（２５℃）における溶解度が、１ｇ／１００ｍＬ超（好ましくは５ｇ／１００ｍＬ、より好ましくは１０ｇ／１００ｍＬ）である物質を意味し、当該低水溶性物質が室温（２５℃）において液体である場合には、水に対する室温（２５℃）における溶解度が、１ｍＬ／１００ｍＬ超（好ましくは５ｍＬ／１００ｍＬ、より好ましくは１０ｍＬ／１００ｍＬ）である物質を意味する。
［本発明の複合体の態様］
　本発明の複合体は、有効成分と界面活性剤とを含有するＳ／Ｏ型の複合体であって、前記有効成分が、油難溶性物質及び油不溶性物質からなる群から選択される１種以上の低油溶性物質であり、前記低油溶性物質は、潤滑油用添加剤としての機能を有する物質である、複合体である。
　図１に、本発明のＳ／Ｏ型の複合体の一態様を示す。
　Ｓ／Ｏ型の複合体１は、有効成分（Ｘ）が、界面活性剤（Ｙ）で被覆された構造を有する。
　Ｓ／Ｏ型の複合体１はＷ／Ｏ型エマルションの内水相を除去することで得られる。Ｓ／Ｏ型の複合体１における界面活性剤（Ｙ）の配向状態は、Ｗ／Ｏ型エマルションにおける配向状態を維持している。したがって、Ｓ／Ｏ型の複合体１において、界面活性剤（Ｙ）は、Ｗ／Ｏ型エマルションと同様、親水基（Ｙａ）が内包物側（すなわち、有効成分（Ｘ）側）を向き、親油基（Ｙｂ）が外側を向いて配向する。また、Ｓ／Ｏ型の複合体１のサイズは、Ｗ／Ｏ型エマルションから内水相が除去された分だけ縮小する。具体的には、本発明の一態様のＳ／Ｏ型の複合体１は、動的光散乱法による粒径（流体力学直径）が、好ましくは５０ｎｍ以上、より好ましくは４０ｎｍ以上、更に好ましくは３０ｎｍ以上である。また、好ましくは６００ｎｍ以下、より好ましくは５００ｎｍ以下、更に好ましくは４００ｎｍ以下である。
　これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
　具体的には、第一の範囲としては、好ましくは５０ｎｍ～６００ｎｍ、より好ましくは４０ｎｍ～６００ｎｍ、更に好ましくは３０ｎｍ～６００ｎｍである。
　第二の範囲としては、好ましくは５０ｎｍ～５００ｎｍ、より好ましくは４０ｎｍ～５００ｎｍ、更に好ましくは３０ｎｍ～５００ｎｍである。
　第三の範囲としては、好ましくは５０ｎｍ～４００ｎｍ、より好ましくは４０ｎｍ～４００ｎｍ、更に好ましくは３０ｎｍ～４００ｎｍである。
　本発明のＳ／Ｏ型の複合体１は、潤滑油基油に添加されると、親油基（Ｙｂ）が外側を向いた状態の界面活性剤（Ｙ）により有効成分（Ｘ）が覆われていること、その粒径がナノサイズであることによって、有効成分（Ｘ）をＳ／Ｏ型の複合体１中に内包した状態を維持しつつ、潤滑油基油中に均一に分散する。そのため、Ｓ／Ｏ型の複合体１中の有効成分（Ｘ）が、あたかも潤滑油基油中に溶解しているような状態となる。
　そして、Ｓ／Ｏ型の複合体１は、後述するトリガーによって崩壊する。これにより、内包物である有効成分（Ｘ）が放出され、有効成分（Ｘ）の潤滑油用添加剤としての機能が発揮される。
　以下、本発明の複合体を構成する有効成分及び界面活性剤について、詳細に説明する。
＜有効成分＞
　有効成分は、油難溶性物質及び油不溶性物質からなる群から選択される１種以上の低油溶性物質であり、前記低油溶性物質は、潤滑油用添加剤としての機能を有する物質である。
　本発明によれば、従来、潤滑油用添加剤として利用することができなかった低油溶性物質を潤滑油用添加剤として利用することが可能になり、潤滑油用添加剤として利用できる物質を拡張することができる。
　なお、低油溶性物質は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　ここで、低油溶性物質は、複合体の製造過程において当該低油溶性物質を水に溶解して複合体を製造しやすくする観点から、水溶性であることが好ましい。また、同様の観点から、オクタノール／水分配係数（ｌоｇＰоｗ）がマイナスの値であることが好ましい。オクタノール／水分配係数は、例えば、ＯＥＣＤ　Ｔｅｓｔ　Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅ（ＯＥＣＤ理事会決定「Ｃ（８１）３０最終別添１」）１０７又は日本工業規格Ｚ７２６０－１０７（２０００）「分配係数（１－オクタノール／水）の測定－フラスコ振とう法」により測定することができる。
　但し、低油溶性物質は、水溶性であることには限定されず、低水溶性であってもよい。低油溶性物質が低水溶性であっても、複合体の製造過程において当該低油溶性物質を水に分散して複合体を製造することもできる。
　本発明の複合体において用いられる低油溶性物質が有する潤滑油用添加剤としての機能は、特に制限されないが、例えば、耐荷重添加剤、塩基価増強剤、酸化防止剤、不働態化剤、防錆剤、耐腐食剤、自己修復剤、コーティング剤、及び消泡剤からなる群から選択される１種以上の機能が挙げられる。
　以下、耐荷重添加剤、塩基価増強剤、酸化防止剤、不働態化剤、防錆剤、耐腐食剤、自己修復剤、コーティング剤、又は消泡剤としての機能を有する低油溶性物質について、具体例を挙げながら、詳細に説明する。
（耐荷重添加剤）
　耐荷重添加剤としては、油性向上剤、摩耗防止剤、又は極圧剤として機能する低油溶性物質であれば、特に制限なく用いることができる。
　耐荷重添加剤として用いることのできる低油溶性物質を具体的に例示すると、リン酸（ホスフェート）、亜リン酸（ホスファイト）、ホスホネート、及びホスフィネートから選択されるリン酸類、当該リン酸類の水溶性エステル、当該リン酸類の水溶性縮合物、当該リン酸類の水溶性アミン塩類、並びに当該リン酸類の水溶性金属塩等のＰ＝Ｏ構造を含有する水溶性化合物；スルホン酸、スルフィド、スルホキシド、及びスルホンから選択されるスルホン酸類、当該スルホン酸類の水溶性エステル、当該スルホン酸類の水溶性縮合物、当該スルホン酸類の水溶性アミン塩類、並びに当該スルホン酸類の水溶性金属塩等のＳ＝Ｏ構造を含有する水溶性化合物；カルボン酸、安息香酸、及びニトロ安息香酸から選択されるカルボン酸類、当該カルボン酸類の水溶性エステル、当該カルボン酸類の水溶性縮合物、当該カルボン酸類の水溶性アミン塩類、並びに当該カルボン酸類の水溶性金属塩等のＣ＝Ｏ構造を含有する水溶性化合物；１２モリブド（ＶＩ）リン酸・ｎ水和物等のリンモリブデン酸及びその水溶性誘導体又はその水溶性塩；チオホスフェート及びチオカーバメート、並びにそれらの水溶性誘導体又はそれらの水溶性塩；イオン液体等が挙げられる。
　なお、上記の物質はいずれも水溶性物質であるが、耐荷重添加剤として用いることのできる物質は、低水溶性であってもよく、水不溶性であってもよい。そのような物質を具体的に例示すると、二硫化モリブデン、酸化モリブデン、及び二硫化タングステン、並びにそれらの誘導体又はそれらの塩；カーボンブラック、カーボングラファイト、グラフェン、カーボンナノチューブ、及びフラーレン等の炭素系化合物；ポリテトラフルオロエチレン及びセルロースナノファイバー等の高分子化合物等の水不溶性物質が挙げられる。炭素系化合物や高分子化合物は、所謂「ころ」のような作用によって、摩擦低減効果を発揮する。
　なお、これらのうち、二硫化モリブデン、酸化モリブデン、及び二硫化タングステン、並びにカーボンブラック、カーボングラファイト、グラフェン、カーボンナノチューブ、及びフラーレンは、油不溶性であり且つ水不溶性である「不溶性物質」に分類される物質であるが、本発明では、このような物質を有効成分として複合体に内包させることもできる。
　これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
（塩基価増強剤）
　塩基価増強剤としては、潤滑油組成物の酸性度が高まったときに、その要因となる酸性物質を中和することのできる低油溶性物質であれば、特に制限なく用いることができる。塩基価増強剤を用いることで、例えばエンジンオイルのロングドレインの向上に資する。
　塩基価増強剤として用いることのできる低油溶性物質を具体的に例示すると、ポリアルキレンポリアミン、炭酸グアニジン等のグアニジン類、重炭酸アミノグアニジン等のアミノグアニジン類、アルギニン、フェニルアミン、ナフチルアミン、フェニレンジアミン、メチルアニリン、及びイミン並びにそれらの水溶性誘導体；ピリジン、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、インドール、イミダゾール、インダゾール、トリアゾールのような環式アミンおよびそれらの水溶性誘導体；炭酸カリウム等の水溶性無機金属化合物等が挙げられる。
　また、上記の物質はいずれも水溶性物質であるが、塩基価増強剤として用いることのできる物質は、低水溶性であってもよく、水不溶性であってもよい。そのような物質を具体的に例示すると、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、及び炭酸マグネシウム等の無機金属化合物が挙げられる。当該無機金属化合物は、油不溶性であり且つ水不溶性である「不溶性物質」に分類される物質であるが、本発明では、このような物質を有効成分として複合体に内包させることもできる。
　これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
（酸化防止剤）
　酸化防止剤としては、紫外線吸収、連鎖反応停止、過酸化物分解、及び金属不活性化等の作用により、潤滑油組成物の酸化劣化を抑制する機能を有する低油溶性物質であれば、特に制限なく用いることができる。
　酸化防止剤として用いることのできる低油溶性物質を具体的に例示すると、カテコールアミン、アセチルコリン、セロトニン、ヒスタミン、及びメラトニン、並びにそれらの水溶性誘導体；アスコルビン酸、フェノール、ヒドロキシアニソール、及びカテキン、並びにそれらの水溶性誘導体；ジ－ｔｅｒｔ－ブチルクレゾール等の低油溶性フェノール系酸化防止剤；ナフチルアミン等の低油溶性フェノール系酸化防止剤等が挙げられる。
　これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
（不働態化剤）
　不働態化剤としては、金属表面に耐腐食性を有する酸化被膜を形成する機能を有する低油溶性物質であれば、特に制限なく用いることができる。
　不働態化剤として用いることのできる低油溶性物質を具体的に例示すると、亜硝酸ソーダ、亜硫酸カリウム、及び二酸化硫黄、並びにそれらの水溶性誘導体が挙げられる。
（防錆剤、耐腐食剤）
　防錆剤、耐腐食剤としては、金属面を水および酸素から遮断する機能を有する低油溶性物質であれば、特に制限なく用いることができる。
　防錆剤、耐腐食剤として用いることのできる物質を具体的に例示すると、鉄用としては、ジシクロヘキシルアンモニウムナイトライト、ジイソプロピルアンモニウムのナイトライト、カプレート、ラウレート、及びカーボネート等が挙げられる。また、銅用としては、ベンゾトリアゾール等が挙げられる。また、アミン塩類並びに低級脂肪酸及びこれらの塩類等の水溶性防錆剤が挙げられる。
　これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
（自己修復剤、コーティング剤）
　自己修復剤、コーティング剤としては、金属面や樹脂面に発生する微小な傷やクラックを修復する機能を有する低油溶性物質であれば、特に制限なく用いることができる。
　自己修復剤、コーティング剤として用いることのできる低油溶性物質を具体的に例示すると、エポキシ樹脂材料；熱硬化性ポリケトン；エポキシ樹脂などの自己修復剤；エチレン－メタクリル酸共重合体などの架橋剤；ポリウレタンなどのコーティング剤等が挙げられる。
（消泡剤）
　消泡剤としては、潤滑油組成物中に生じる泡立ちを抑制又は消去する機能を有する低油溶性物質であれば、特に制限なく用いることができる。
　消泡剤として用いることのできる低油溶性物質を具体的に例示すると、シリコーン等のケイ素系化合物及びフッ素系化合物並びにそれらの誘導体等が挙げられる。
（その他の成分）
　その他の成分としては、着色剤及び蛍光物質等のマーカー物質であって低油溶性のものが挙げられる。
　例えば、潤滑油組成物の劣化がトリガーとなって複合体が崩壊する場合、複合体中に着色剤等のマーカー物質を内包させることで、複合体の崩壊時にマーカー物質が放出され、潤滑油組成物の劣化を視認することが可能になる。
　具体例としては、上記塩基価増強剤と共にマーカー物質を複合体に内包させることで、潤滑油組成物中の酸性物質の蓄積による劣化によって複合体を崩壊させることができ、崩壊時にマーカー物質を複合体内部から放出させて、劣化を視認すること等が挙げられる。
＜界面活性剤＞
　界面活性剤は、低油溶性物質を被覆してＳ／Ｏ型の複合体を形成することができ、且つ潤滑油用添加剤として許容されるものであれば、特に制限なく用いることができる。
　例えば、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤等が挙げられる。
　これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　２種以上の界面活性剤を組み合わせることで、界面活性剤により形成される、低油溶性物質を取り囲む被膜を強固且つ安定なものとし得る。
（非イオン性界面活性剤）
　非イオン性界面活性剤としては、エステル型、エーテル型、エステルエーテル型、及びアルカノールアミド型等の界面活性剤から選択される１種以上が挙げられる。
　非イオン性界面活性剤を具体的に例示すると、アルキル脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、脂肪族ポリアルキレンポリアミン、脂肪酸アミド、ポリアルキレンポリアミン脂肪酸アミド、アミノイミダゾール脂肪酸アミド、及びアミノトリアゾール脂肪酸アミド等が挙げられる。
　これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
（アニオン性界面活性剤）
　アニオン性界面活性剤としては、カルボン酸型、スルホン酸型、硫酸エステル型、及びリン酸エステル型等の界面活性剤から選択される１種以上が挙げられる。
　アニオン性界面活性剤を具体的に例示すると、脂肪族カルボン酸塩、ポリオキシエチレンエーテルカルボン酸塩、Ｎ－アシルサルコシン酸塩、Ｎ－アシルグルタミン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルカンスルホン酸塩、α－オレフィンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩－ホルムアルデヒド縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸塩、Ｎ－メチル－Ｎ－アシルタウリン塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、油脂硫酸エステル塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、及びポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩が挙げられる。
　これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
（カチオン性界面活性剤）
　カチオン性界面活性剤としては、アルキルアミン塩型及び第４級アンモニウム塩型の界面活性剤から選択される１種以上が挙げられる。
　カチオン性界面活性剤を具体的に例示すると、モノアルキルアミン塩、ジアルキルアミン塩、トリアルキルアミン塩、ハロゲン化アルキルトリメチルアンモニウム、ハロゲン化ジアルキルジメチルアンモニウム、及び塩化アルキルベンザルコニウム等が挙げられる。
　これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
（両性界面活性剤）
　両性界面活性剤としては、カルボキシベタイン型、２－アルキルイミダゾリンの誘導体型、グリシン型、及びアミンオキシド型の界面活性剤から選択される１種以上が挙げられる。
　両性界面活性剤を具体的に例示すると、アルキルベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、２－アルキル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、アルキルジエチレントリアミノ酢酸、ジアルキルジエチレントリアミノ酢酸、及びアルキルアミンオキシドが挙げられる。
　これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
（好適な界面活性剤）
　本発明の一態様において、界面活性剤は、Ｓ／Ｏ型の複合体の安定性を向上させやすくする観点から、非イオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤からなる群から選択される１種以上を用いることが好ましく、非イオン性界面活性剤を用いることがより好ましい。
　界面活性剤として、非イオン性界面活性剤を用いる場合、Ｓ／Ｏ型の複合体の安定性をより向上させやすくする観点から、炭素数が８～２４である脂肪酸を原料とするエステル型界面活性剤を用いることが好ましい。
　当該脂肪酸の炭素数は、Ｓ／Ｏ型の複合体の安定性をより向上させやすくする観点から、より好ましくは１０～２４、更に好ましくは１２～２４、より更に好ましくは１４～２４、更になお好ましくは１６～２４である。
　なお、当該脂肪酸を構成する脂肪族基は、飽和であっても不飽和であってもよい。また、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよいが、直鎖状であることが好ましい。
　また、エステル型界面活性剤としては、Ｓ／Ｏ型の複合体の安定性をより向上させやすくする観点から、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、及びショ糖脂肪酸エステルからなる群から選択される１種以上であることが好ましい。
　グリセリン脂肪酸エステルとして好ましい化合物を具体的に例示すると、オクタン酸グリセリン（構成脂肪酸の炭素数：８）、ノナン酸グリセリン（構成脂肪酸の炭素数：９）、デカン酸グリセリン（構成脂肪酸の炭素数：１０）、ウンデカン酸グリセリン（構成脂肪酸の炭素数：１１）、ラウリン酸グリセリン（構成脂肪酸の炭素数：１２）、トリデカン酸グリセリン（構成脂肪酸の炭素数：１３）、ミリスチン酸グリセリン（構成脂肪酸の炭素数：１４）、ペンタデカン酸グリセリン（構成脂肪酸の炭素数：１５）、パルミチン酸グリセリン（構成脂肪酸の炭素数：１６）、マルガリン酸グリセリン（構成脂肪酸の炭素数：１７）、ステアリン酸グリセリン（構成脂肪酸の炭素数：１８）、オレイン酸グリセリン（構成脂肪酸の炭素数：１８、二重結合数：１）、ノナデカン酸グリセリン（構成脂肪酸の炭素数：１９）、アラキジン酸グリセリン（構成脂肪酸の炭素数：２０）、エイコセン酸グリセリン（構成脂肪酸の炭素数：２０、二重結合数：１）、ヘンイコシル酸グリセリン（構成脂肪酸の炭素数：２１）、ベヘン酸グリセリン（構成脂肪酸の炭素数：２２）、エルカ酸グリセリン（構成脂肪酸の炭素数：２２、二重結合数：１）、トリコシル酸グリセリン（構成脂肪酸の炭素数：２３）、リグノセリン酸グリセリン（構成脂肪酸の炭素数：２４）等が挙げられる。
　これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　なお、グリセリン脂肪酸エステルのエステル価数は、１又は２であることが好ましい。すなわち、グリセリン脂肪酸エステルは、グリセリン脂肪酸モノエステル及びグリセリン脂肪酸ジエステルからなる群から選択される１種以上であることが好ましい。
　ソルビタン脂肪酸エステルとして好ましい化合物を具体的に例示すると、オクタン酸ソルビタン（構成脂肪酸の炭素数：８）、ノナン酸ソルビタン（構成脂肪酸の炭素数：９）、デカン酸ソルビタン（構成脂肪酸の炭素数：１０）、ウンデカン酸ソルビタン（構成脂肪酸の炭素数：１１）、ラウリン酸ソルビタン（構成脂肪酸の炭素数：１２）、トリデカン酸ソルビタン（構成脂肪酸の炭素数：１３）、ミリスチン酸ソルビタン（構成脂肪酸の炭素数：１４）、ペンタデカン酸ソルビタン（構成脂肪酸の炭素数：１５）、パルミチン酸ソルビタン（構成脂肪酸の炭素数：１６）、マルガリン酸ソルビタン（構成脂肪酸の炭素数：１７）、ステアリン酸ソルビタン（構成脂肪酸の炭素数：１８）、オレイン酸ソルビタン（構成脂肪酸の炭素数：１８、二重結合数：１）、ノナデカン酸ソルビタン（構成脂肪酸の炭素数：１９）、アラキジン酸ソルビタン（構成脂肪酸の炭素数：２０）、エイコセン酸ソルビタン（構成脂肪酸の炭素数：２０、二重結合数：１）、ヘンイコシル酸ソルビタン（構成脂肪酸の炭素数：２１）、ベヘン酸ソルビタン（構成脂肪酸の炭素数：２２）、エルカ酸ソルビタン（構成脂肪酸の炭素数：２２、二重結合数：１）、トリコシル酸ソルビタン（構成脂肪酸の炭素数：２３）、リグノセリン酸ソルビタン（構成脂肪酸の炭素数：２４）等が挙げられる。
　これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　なお、ソルビタン脂肪酸エステルのエステル価数は、１、２、又は３であることが好ましい。すなわち、ソルビタン脂肪酸エステルは、ソルビタン脂肪酸モノエステル、ソルビタン脂肪酸ジエステル、及びソルビタン脂肪酸トリエステルからなる群から選択される１種以上であることが好ましい。
　ショ糖脂肪酸エステルとして好ましい化合物を具体的に例示すると、ショ糖オクタン酸エステル（構成脂肪酸の炭素数：８）、ショ糖ノナン酸エステル（構成脂肪酸の炭素数：９）、ショ糖デカン酸エステル（構成脂肪酸の炭素数：１０）、ショ糖ウンデカン酸エステル（構成脂肪酸の炭素数：１１）、ショ糖ラウリン酸エステル（構成脂肪酸の炭素数：１２）、ショ糖トリデカン酸エステル（構成脂肪酸の炭素数：１３）、ショ糖ミリスチン酸エステル（構成脂肪酸の炭素数：１４）、ショ糖ペンタデカン酸エステル（構成脂肪酸の炭素数：１５）、ショ糖パルミチン酸エステル（構成脂肪酸の炭素数：１６）、ショ糖マルガリン酸エステル（構成脂肪酸の炭素数：１７）、ショ糖ステアリン酸エステル（構成脂肪酸の炭素数：１８）、ショ糖オレイン酸エステル（構成脂肪酸の炭素数：１８、二重結合数：１）、ショ糖ノナデカン酸エステル（構成脂肪酸の炭素数：１９）、ショ糖アラキジン酸エステル（構成脂肪酸の炭素数：２０）、ショ糖エイコセン酸エステル（構成脂肪酸の炭素数：２０、二重結合数：１）、ショ糖ヘンイコシル酸エステル（構成脂肪酸の炭素数：２１）、ショ糖ベヘン酸エステル（構成脂肪酸の炭素数：２２）、ショ糖エルカ酸エステル（構成脂肪酸の炭素数：２２、二重結合数：１）、ショ糖トリコシル酸エステル（構成脂肪酸の炭素数：２３）、ショ糖リグノセリン酸エステル（構成脂肪酸の炭素数：２４）等が挙げられる。
　これらは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　なお、ショ糖脂肪酸エステルのエステル価数は、１、２、又は３であることが好ましい。すなわち、ショ糖脂肪酸エステルは、ショ糖脂肪酸モノエステル、ショ糖脂肪酸ジエステル、及びショ糖脂肪酸トリエステルからなる群から選択される１種以上であることが好ましい。
　なお、界面活性剤として非イオン性界面活性剤を用いることで、複合体が崩壊したときに、非イオン性界面活性剤が耐荷重添加剤として機能し、潤滑油組成物に耐摩耗性を付与する効果も副次的に発揮される。
　また、界面活性剤として、アニオン性界面活性剤を用いる場合、Ｓ／Ｏ型の複合体の安定性をより向上させやすくする観点から、炭素数が８～２４である脂肪酸を原料とするカルボン酸型界面活性剤を用いることが好ましい。
　当該脂肪酸の炭素数は、同様の観点から、より好ましくは１０～２４である。
　なお、当該脂肪酸を構成する脂肪族基は、飽和であっても不飽和であってもよい。また、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよいが、直鎖状であることが好ましい。
　カルボン酸型界面活性剤として好ましい化合物を具体的に例示すると、オクタン酸（炭素数：８）、ノナン酸（炭素数：９）、デカン酸（炭素数：１０）、ウンデカン酸（炭素数：１１）、ラウリン酸（炭素数：１２）、トリデカン酸（炭素数：１３）、ミリスチン酸（炭素数：１４）、ペンタデカン酸（炭素数：１５）、パルミチン酸（炭素数：１６）、マルガリン酸（炭素数：１７）、ステアリン酸（炭素数：１８）、オレイン酸（炭素数：１８、二重結合数：１）、ノナデカン酸（炭素数：１９）、アラキジン酸（炭素数：２０）、エイコセン酸（炭素数：２０、二重結合数：１）、ヘンイコシル酸（炭素数：２１）、ベヘン酸（炭素数：２２）、エルカ酸（炭素数：２２、二重結合数：１）、トリコシル酸（炭素数：２３）、及びリグノセリン酸（炭素数：２４）等が挙げられる。
　なお、界面活性剤としてカルボン酸型界面活性剤を用いることで、複合体が崩壊したときに、非イオン性界面活性剤が耐荷重添加剤として機能し、潤滑油組成物に耐摩耗性を付与する効果も副次的に発揮される。
　ここで、本発明の一態様において、界面活性剤は、Ｓ／Ｏ型の複合体の前駆体であるＷ／Ｏ型エマルションを調製しやすくする観点から、疎水性界面活性剤であることが好ましい。
　具体的には、ＨＬＢ値が、好ましくは１０以下、より好ましくは８以下、更に好ましくは６以下である。また、好ましくは０超、より好ましくは１．０以上、更に好ましくは１．５以上である。これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは０超～１０、より好ましくは１．０～８．０、更に好ましくは１．５～６．０である。
　なお、ＨＬＢ値とは、グリフィン法により算出されるＨＬＢ（Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉｃ－Ｌｉｐｏｐｈｉｌｉｃ　Ｂａｌａｎｃｅ）の値を意味する。
　但し、界面活性剤は、ＨＬＢ値が１０以下のもののみを用いることには限定されず、Ｓ／Ｏ型の複合体が調製可能な範囲内で、ＨＬＢ値が１０以下である界面活性剤と、ＨＬＢ値が１０超である界面活性剤とが併用されていてもよい。
＜複合体形成用添加剤＞
　本発明の一態様のＳ／Ｏ型の複合体は、本発明の効果を阻害することのない範囲で、有効成分及び界面活性剤以外の、複合体形成用添加剤を含有していてもよい。
　複合体形成用添加剤としては、ポリビニルアルコール及び炭素数１０～３０の高級アルコール（例えばヘキサデカノール）等の安定化剤等が挙げられる。
　また、本発明の一態様のＳ／Ｏ型の複合体は、複合体の製造の過程で使用し得る添加剤（例えば、ｐＨ調整剤及び緩衝剤等）を含有していてもよい。
［複合体の製造方法］
　本発明の複合体の製造方法は、有効成分と界面活性剤とを含有するＳｏｌｉｄ－ｉｎ－Ｏｉｌ型の複合体の製造方法であって、下記工程（Ｓ１）～（Ｓ４）を含む。
・工程（Ｓ１）：前記有効成分を水に溶解及び分散の少なくともいずれかをさせて水性液体（Ｗ）を調製する工程
・工程（Ｓ２）：前記界面活性剤を有機溶媒に溶解させて油性液体（Ｏ）を調製する工程
・工程（Ｓ３）：前記水性液体（Ｗ）と前記油性液体（Ｏ）とを混合してＷａｔｅｒ－ｉｎ－Ｏｉｌ型エマルションを調製する工程
・工程（Ｓ４）：前記Ｗａｔｅｒ－ｉｎ－Ｏｉｌ型エマルションから前記有機溶媒を除去した後、乾燥する工程
　前記有効成分が、油難溶性物質及び油不溶性物質からなる群から選択される１種以上の低油溶性物質であり、
　前記低油溶性物質は、潤滑油用添加剤としての機能を有する物質である。
＜工程（Ｓ１）＞
　工程（Ｓ１）では、有効成分である低油溶性物質を水に溶解及び分散の少なくともいずれかをさせて水性液体（Ｗ）を調製する。
　低油溶性物質が水溶性の低油溶性物質である場合、当該水溶性の低油溶性物質を水に溶解させて水性液体（Ｗ）を調製する。なお、溶媒である水は、室温（２５℃）であってもよいし、水溶性の低油溶性物質の水への溶解性を向上させる観点から、２５℃超１００℃未満（好ましくは３０℃～９０℃、より好ましくは４０℃～８０℃）の温水であってもよい。
　低油溶性物質が水難溶性物質及び水不溶性物質からなる群から選択される１種以上の低水溶性物質（特に、不溶性物質）である場合、当該低水溶性の低油溶性物質をビーズミル粉砕処理する工程（Ｓ０）を実施し、当該低水溶性の低油溶性物質をナノ粉体化させた後、水に分散させて水性液体（Ｗ）を調製する。
　水性液体（Ｗ）における低油溶性物質の濃度は、当該低油溶性物質を実質的に溶解又は分散させることができる濃度であれば特に限定されないが、好ましくは０．１ｇ／１００ｍＬ～５．０ｇ／１００ｍＬである。
（ビーズミル粉砕処理する工程（Ｓ０））
　ビーズミル粉砕処理する工程（Ｓ０）では、低水溶性の低油溶性物質を液体溶媒である水中で湿式粉砕し、水中に低水溶性の低油溶性物質のナノ粉体を均一分散する。
　ビーズミル粉砕処理に用いるビーズの材質としては、チタニア、アルミナ、ジルコニア等が挙げられるが、好ましくはジルコニアである。ビーズミル粉砕処理に用いるベッセルの材質も、当該ビーズと同様の材質であることが好ましい。
　使用するビーズの径は、好ましくは０．０５ｍｍ～０．５ｍｍ、より好ましくは０．０５ｍｍ～０．３ｍｍ、更に好ましくは０．０５ｍｍ～０．２ｍｍである。
　ビーズミル粉砕処理において、ベッセル中のビーズの充填率は、好ましくは２０容量％～７０容量％、より好ましくは２５容量％～６０容量％、更に好ましくは３０容量％～５０容量％である。
　ビーズミル粉砕処理において、ビーズミルのベッセル内の回転速度は、好ましくは１，０００ｒｐｍ～５，０００ｒｐｍ、より好ましくは１，０００ｒｐｍ～４，０００ｒｐｍ、更に好ましくは１，５００ｒｐｍ～３，０００ｒｐｍである。
　ビーズミルによる粉砕処理時間は、通常３０分～１２時間、好ましくは１時間～５時間、より好ましくは１時間～４時間である。
　また、ビーズミル粉砕処理後は、ろ紙（例えばＮｏ．２のろ紙）を用い、低水溶性の低油溶性物質のうち、粗大な粒子を除去することが好ましい。
　ビーズミル粉砕処理を行うことで、低水溶性の低油溶性物質は勿論のこと、不溶性物質を、複合体中に内包させることができる。
　なお、低水溶性の低油溶性物質が、不溶性物質ではない場合、低水溶性の低油溶性物質がボールミル粉砕処理により微細化する過程で、低水溶性の低油溶性物質の水への溶解がわずかに促進されることもあるが、このような場合であっても、水への溶解分と分散分の双方を含めて、低水溶性の低油溶性物質を複合体中に内包することができる。
＜工程（Ｓ２）＞
　工程（Ｓ２）では、界面活性剤を有機溶媒に溶解させて油性液体（Ｏ）を調製する。
　有機溶媒としては、界面活性剤を溶解することができ、次工程（Ｓ３）において、留去可能な有機溶媒であれば特に制限されないが、例えば、アルコール、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エステル系溶剤、ハロゲン系脂肪族炭化水素等が挙げられる。
　アルコールとしては、室温で水と層分離するものが好ましく、例えば、Ｃ４～Ｃ１０の脂肪族アルコールが好ましい。
　脂肪族炭化水素としては、例えば、ヘキサン等が挙げられる。
　芳香族炭化水素としては、例えば、トルエン等が挙げられる。
　エステル系溶剤としては、例えば、酢酸エチルエステル等が挙げられる。
　ハロゲン系脂肪族炭化水素としては、例えば、塩化メチレン等が挙げられる。
　有機溶媒は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　油性液体（Ｏ）における界面活性剤の濃度は特に制限されないが、Ｗ／Ｏ型エマルションを調製しやすくする観点から、臨界ミセル濃度の２倍以上であることが好ましい。具体的には、５ｇ／１００ｍＬ～２５ｇ／１００ｍＬであることが好ましい。
＜工程（Ｓ３）＞
　工程（Ｓ３）では、前記水性液体（Ｗ）と前記油性液体（Ｏ）とを混合してＷａｔｅｒ－ｉｎ－Ｏｉｌ型エマルションを調製する。
　Ｗ／Ｏ型エマルションを調製する方法としては、例えば、ホモジナイザーにより高速撹拌する方法、プロペラミキサー及びディスパー等の撹拌機により撹拌する方法、多孔質膜を利用した膜乳化による方法等が挙げられる。
　前記水性液体（Ｗ）と前記油性液体（Ｏ）との混合割合は、複合体中に内包されることなく残留する有効成分を低減する観点から、前記油性液体（Ｏ）中の界面活性剤量と前記水性液体（Ｗ）中の有効成分量との混合比率［（界面活性剤）／（有効成分）］が、質量比で、好ましくは２／１以上、より好ましくは５／１以上、更に好ましくは１０／１以上、より更に好ましくは１５／１以上、更になお好ましくは２０／１以上である。
　ここで、界面活性剤は油溶性物質であることから、潤滑油組成物に対して悪影響を及ぼさない範囲で、複合体形成に利用されない界面活性剤の余剰分が生じてもよい。但し、複合体形成に利用されない界面活性剤の余剰分を抑制する観点からは、複合体中に内包されることなく残留する有効成分を低減可能な範囲で、界面活性剤の量を減らすことが好ましい。かかる観点から、前記油性液体（Ｏ）中の界面活性剤量と前記水性液体（Ｗ）中の有効成分量との混合比率［（界面活性剤）／（有効成分）］は、好ましくは１００／１以下である。
　これらの数値範囲の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。具体的には、好ましくは２／１～１００／１、より好ましくは５／１～１００／１、更に好ましくは１０／１～１００／１、より更に好ましくは１５／１～１００／１、更になお好ましくは２０／１～１００／１である。
＜工程（Ｓ４）＞
　工程（Ｓ４）では、前記Ｗａｔｅｒ－ｉｎ－Ｏｉｌ型エマルションから前記有機溶媒を留去した後、乾燥する。乾燥方法は特に制限されず、例えば、凍結乾燥、減圧乾燥等が挙げられるが、凍結乾燥が好ましい。当該工程では、水分と有機溶媒とを実質的に完全に除去することが好ましい。具体的には、例えば、カールフィッシャー法による測定で、含水率が１％以下になる程度に乾燥することが好ましい。
［潤滑油用添加剤組成物］
　本発明の潤滑油用添加剤組成物は、本発明のＳ／Ｏ型の複合体を含有する。
　本発明の潤滑油用添加剤組成物は、本発明のＳ／Ｏ型の複合体のみからなるものであってもよいが、当該Ｓ／Ｏ型の複合体を調製する過程でＷ／Ｏ型エマルション化に利用されずに残留した原料（具体的には、原料として供した界面活性剤の余剰分）を含んでいてもよく、また、当該Ｓ／Ｏ型の複合体は、希釈油で希釈されていてもよい。
　また、本発明のＳ／Ｏ型の複合体以外の他の潤滑油用添加剤を含有していてもよい。例えば、本発明の一態様の潤滑油用添加剤組成物は、本発明のＳ／Ｏ型の複合体と、当該複合体以外の他の潤滑油用添加剤を含有し、必要に応じて希釈油で希釈された添加剤パッケージ等の態様であってもよい。
　他の潤滑油用添加剤としては、潤滑油組成物において従来より一般的に用いられる油溶性の潤滑油用添加剤が挙げられる。油溶性の潤滑油用添加剤としては、例えば、金属系清浄剤、耐摩耗剤、無灰系分散剤、極圧剤、流動点降下剤、酸化防止剤、消泡剤、界面活性剤、抗乳化剤、摩擦調整剤、油性向上剤、防錆剤、及び金属不活性化剤からなる群から選ばれる1種以上が挙げられる。
　これらの潤滑油用添加剤は、それぞれ、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
［潤滑油組成物］
　本発明の一態様の潤滑油組成物は、潤滑油基油と、前記Ｓ／Ｏ型の複合体とを含有する。当該潤滑油組成物は、上述した他の潤滑油用添加剤を更に含有していてもよい。
　また、本発明の他の態様の潤滑油組成物は、潤滑油基油と、前記潤滑油用添加剤組成物とを含有するものであってもよい。
＜潤滑油基油＞
　前記潤滑油組成物に用いる基油としては、特に制限はなく、従来、潤滑油の基油として使用されている鉱油及び合成油の中から任意のものを適宜選択して用いることができる。
　鉱油としては、例えば、原油を常圧蒸留して得られる常圧残油を減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき処理；溶剤抽出又は水素化分解の少なくとも１種の処理；溶剤脱ろう又は接触脱ろうの少なくとも１種の脱ろう処理；水素化精製処理；等のうちの１種以上の処理、好ましくは全ての処理を行って精製した油、又は鉱油系ワックスを異性化することによって製造される油；ＧＴＬプロセスにおける残渣ＷＡＸ（ガストゥリキッド　ワックス）を水素化異性化脱ろうすることによって製造されるＧＴＬ基油等が挙げられる。これらのうち水素化精製により処理した油が好ましい。
　合成油としては、例えば、ポリブテン、α－オレフィン単独重合体、エチレン－α－オレフィン共重合体等の共重合体などのポリα－オレフィン；ポリフェニルエーテル等の各種のエーテル；アルキルベンゼン；アルキルナフタレン等が挙げられる。
　これらの基油は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記基油の粘度については特に制限はないが、４０℃動粘度が、好ましくは２ｍｍ２／ｓ以上、より好ましくは２ｍｍ２／ｓ～３００ｍｍ２／ｓ、更に好ましくは２ｍｍ２／ｓ～１００ｍｍ２／ｓである。
　また、前記基油の粘度指数は、好ましくは５０以上、より好ましくは８０以上、更に好ましくは１００以上、より更に好ましくは１０５以上である。前記基油の粘度指数が当該範囲であることで、潤滑油組成物の粘度特性を良好にしやすくなる。
　基油の４０℃動粘度及び粘度指数の値は、後述する実施例に記載された方法により測定及び算出されるものである。
　本発明の一態様の潤滑油組成物において、Ｓ／Ｏ型の複合体の含有量は、潤滑油組成物の全量基準で、好ましくは０．０１～１０質量％、より好ましくは０．１～５．０質量％、更に好ましくは０．５～３．０質量％である。
［複合体の機能及び用途］
　本発明の複合体は、低油溶性物質を有効成分として潤滑油基油に均一分散させることができる。したがって、従来は利用することができなかった低油溶性物質を潤滑油用添加剤として利用することが可能になる。したがって、油溶性を付与するための構造変換等を行う必要がなく、潤滑油用添加剤として利用できる物質を拡張することができる。
　また、本発明の複合体は、特定の条件（例えば、熱、紫外線、ラジカル発生、ｐＨ、荷重、及び撹拌力等）をトリガーとして崩壊させることで、内包物である低油溶性物質を放出させることができる。
　したがって、当該トリガーが付与されない状態では、低油溶性物質が複合体に内包された状態を維持できるため、潤滑油組成物中に含まれる他の潤滑油用添加剤との相互作用等に起因する機能の相殺を抑制することができ、トリガーが付与される所望のタイミングまでは低油溶性物質が保護され続ける。そして、トリガーが付与されると低油溶性物質が複合体内部から放出され、必要な機能が発揮される。
　ここでいう必要な機能とは、既述のように、例えば、耐荷重添加剤、塩基価増強剤、酸化防止剤、不働態化剤、防錆剤、耐腐食剤、自己修復剤、コーティング剤、及び消泡剤からなる群から選択される１種以上の機能が挙げられる。
　複合体に内包される有効成分が、耐荷重添加剤として機能する低油溶性物質である場合、２部材間の接触面に高荷重が付与されたとき、当該接触面に入り込んだ複合体が崩壊して、内包物が放出され、耐荷重添加剤としての機能が発揮されて、接触面における焼き付き等が抑制される。
　複合体に内包される有効成分が、塩基価増強剤として機能する低油溶性物質である場合、潤滑油組成物の酸性度が高まると複合体が崩壊して、内包物が放出され、塩基価増強剤としての機能が発揮されて、潤滑油組成物の酸性度が低下する。
　複合体に内包される有効成分が、酸化防止剤として機能する低油溶性物質である場合、熱、ｐＨ変動、ラジカル発生、紫外線照射等により複合体が徐々に不安定化し、所定の時間が経過すると、内包物が放出され、酸化防止剤としての機能が発揮される。
　複合体に内包される有効成分が、不働態化剤、防錆剤、耐腐食剤、自己修復剤、コーティング剤として機能する低油溶性物質である場合、高温が付与されること等により複合体が徐々に不安定化し、所定の時間が経過すると、内包物が放出され、その機能が発揮される。複合体に内包される有効成分が、不働態化剤、防錆剤、耐腐食剤、自己修復剤、コーティング剤として機能する低油溶性物質である場合には、例えば、潤滑油組成物を熱処理油等として用いることで、高温が付与されることをトリガーとする複合体崩壊が生じやすい。したがって、複合体を配合する対象となる潤滑油組成物は、熱処理油であることが好ましい。また、防錆剤、耐腐食剤、自己修復剤、コーティング剤の場合は、高荷重やｐＨの変動により内包物が放出されて、それぞれの機能が発揮されることがある。
　複合体に内包される有効成分が、消泡剤として機能する低油溶性物質である場合、泡立ちの要因となる撹拌力が付与され、当該撹拌力が所定値以上になると複合体が崩壊して、内包物が放出され、消泡剤としての機能が発揮されて、潤滑油組成物の泡立ちが防止される。
　したがって、本発明の複合体は、以下の方法も提供する。
（１）本発明の複合体を、潤滑油用添加剤として使用する、使用方法。
（２）本発明の複合体を、潤滑油組成物に配合して使用する、使用方法。
　ここで、上記（１）において、潤滑油用添加剤としては、耐荷重添加剤、塩基価増強剤、酸化防止剤、不働態化剤、防錆剤、耐腐食剤、自己修復剤、コーティング剤、及び消泡剤等が挙げられる。
　また、上記（２）において、潤滑油組成物としては、ガソリンエンジン油、ディーゼルエンジン油、自動変速機油、自動車用ギヤ油、ガスエンジンヒートポンプ・ガスエンジンコージェネレーションシステム用潤滑油、船舶機関エンジン油、油圧作動油、工作機械用潤滑油、圧縮機油、タービン油、歯車油、切削油、研削油、熱処理油、圧延油、絞り抽伸油、錆止め油、電気絶縁油、ゴムプロセス油、ＯＡ機器軸受油、洗浄油、及びグリース等が挙げられる。
［提供される本発明の一態様］
　本発明の一態様によれば、下記［１］～［１３］が提供される。
［１］　有効成分と界面活性剤とを含有するＳｏｌｉｄ－ｉｎ－Ｏｉｌ型の複合体であって、
　前記有効成分が、油難溶性物質及び油不溶性物質からなる群から選択される１種以上の低油溶性物質であり、前記低油溶性物質は、潤滑油用添加剤としての機能を有する物質である、複合体。
［２］　前記潤滑油用添加剤としての機能が、耐荷重添加剤、塩基価増強剤、酸化防止剤、不働態化剤、防錆剤、耐腐食剤、自己修復剤、コーティング剤、及び消泡剤からなる群から選択される１種以上の機能である、上記［１］に記載の複合体。
［３］　動的光散乱法により測定される流体力学直径が、３０ｎｍ～６００ｎｍである、上記［１］又は［２］に記載の複合体。
［４］　前記界面活性剤が、非イオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤からなる群から選択される１種以上である、上記［１］～［３］に記載の複合体。
［５］　上記［１］～［４］に記載の複合体を含有する、潤滑油用添加剤組成物。
［６］　潤滑油基油と、上記［１］～［４］に記載の複合体又は上記［５］に記載の潤滑油用添加剤組成物とを含有する、潤滑油組成物。
［７］　有効成分と界面活性剤とを含有するＳｏｌｉｄ－ｉｎ－Ｏｉｌ型の複合体の製造方法であって、
　下記工程（Ｓ１）～（Ｓ４）を含み、
・工程（Ｓ１）：前記有効成分を水に溶解及び分散の少なくともいずれかをさせて水性液体（Ｗ）を調製する工程
・工程（Ｓ２）：前記界面活性剤を有機溶媒に溶解させて油性液体（Ｏ）を調製する工程
・工程（Ｓ３）：前記水性液体（Ｗ）と前記油性液体（Ｏ）とを混合してＷａｔｅｒ－ｉｎ－Ｏｉｌ型エマルションを調製する工程
・工程（Ｓ４）：前記Ｗａｔｅｒ－ｉｎ－Ｏｉｌ型エマルションから前記有機溶媒を除去した後、乾燥する工程
　前記有効成分が、油難溶性物質及び油不溶性物質からなる群から選択される１種以上であり、
　前記低油溶性物質は、潤滑油用添加剤としての機能を有する物質である、複合体の製造方法。
［８］　前記低油溶性物質が、水難溶性物質及び水不溶性物質からなる群から選択される１種以上の低水溶性物質であり、
　前記低油溶性物質を、ビーズミル粉砕処理する工程（Ｓ０）を更に含む、上記［７］に記載の複合体の製造方法。
［９］　上記［１］～［４］のいずれかに記載の複合体を、潤滑油用添加剤として使用する、使用方法。
［１０］　上記［１］～［４］のいずれかに記載の複合体を、潤滑油組成物に配合して使用する、使用方法。
［１１］　上記［１］～［４］のいずれかに記載の複合体を使用する使用方法であって、前記複合体に内包される有効成分が、耐荷重添加剤として機能する低油溶性物質であり、
　前記複合体を潤滑油組成物中で崩壊させて、前記複合体中の前記有効成分を放出させ、耐荷重添加剤としての機能を発揮させる、使用方法。
［１２］　上記［１］～［４］のいずれかに記載の複合体を使用する使用方法であって、前記複合体に内包される有効成分が、塩基価増強剤として機能する低油溶性物質であり、
　前記複合体を潤滑油組成物中で崩壊させて、前記有効成分を放出させ、塩基価増強剤としての機能を発揮させる、使用方法。
［１３］　上記［１］～［４］のいずれかに記載の複合体を使用する使用方法であって、界面活性剤として非イオン性界面活性剤及びカルボン酸型界面活性剤から選択される１種以上を用い、
　前記複合体を潤滑油組成物中で崩壊させて、前記非イオン性界面活性剤及び前記カルボン酸型界面活性剤から選択される１種以上を耐荷重添加剤として機能させる、使用方法。
［提供される本発明の使用方法の一態様］
　本発明の一態様によれば、下記［Ｕ１］～［Ｕ１１］及び［Ｕ１ａ］～［Ｕ１０ａ］の使用方法が提供される。
［Ｕ１］　本発明の複合体の使用方法であって、
　前記複合体を潤滑油組成物中で崩壊させて、前記複合体中の低油溶性物質を放出させる、使用方法。
［Ｕ２］　本発明の複合体の使用方法であって、前記複合体に内包される有効成分が、耐荷重添加剤として機能する低油溶性物質であり、
　前記複合体を潤滑油組成物中で崩壊させて、前記複合体中の前記有効成分を放出させ、耐荷重添加剤としての機能を発揮させる、使用方法。
［Ｕ３］　本発明の複合体の使用方法であって、前記複合体に内包される有効成分が、塩基価増強剤として機能する低油溶性物質であり、
　前記複合体を潤滑油組成物中で崩壊させて、前記有効成分を放出させ、塩基価増強剤としての機能を発揮させる、使用方法。
［Ｕ４］　本発明の複合体の使用方法であって、前記複合体に内包される有効成分が、酸化防止剤として機能する低油溶性物質であり、
　前記複合体を潤滑油組成物中で崩壊させて、前記有効成分を放出させ、酸化防止剤としての機能を発揮させる、使用方法。
［Ｕ５］　本発明の複合体の使用方法であって、前記複合体に内包される有効成分が、不働態化剤、防錆剤、耐腐食剤、自己修復剤、及びコーティング剤からなる群から選択される１種以上として機能する低油溶性物質であり、
　前記複合体を潤滑油組成物中で崩壊させて、前記有効成分を放出させ、不働態化剤、防錆剤、耐腐食剤、自己修復剤、及びコーティング剤からなる群から選択される１種以上としての機能を発揮させる、使用方法。
［Ｕ６］　前記潤滑油組成物が、熱処理油である、上記［Ｕ５］に記載の使用方法。
［Ｕ７］　本発明の複合体の使用方法であって、前記複合体に内包される有効成分が、防錆剤、耐腐食剤、自己修復剤、及びコーティング剤からなる群から選択される１種以上として機能する低油溶性物質であり、
　前記複合体を潤滑油組成物中で崩壊させて、前記有効成分を放出させ、防錆剤、耐腐食剤、自己修復剤、及びコーティング剤からなる群から選択される１種以上としての機能を発揮させる、使用方法。
［Ｕ８］　本発明の複合体の使用方法であって、前記複合体に内包される有効成分が、消泡剤として機能する低油溶性物質であり、
　前記複合体を潤滑油組成物中で崩壊させて、前記有効成分を放出させ、消泡剤としての機能を発揮させる、使用方法。
［Ｕ９］　本発明の複合体の使用方法であって、前記複合体には、有効成分と共に、低油溶性のマーカー物質を内包させ、
　前記複合体を潤滑油組成物中で崩壊させて、前記有効成分と前記マーカー物質とを前記複合体内部から放出させることで、前記有効成分の放出を前記マーカー物質によって視認する、使用方法。
［Ｕ１０］　本発明の複合体の使用方法であって、前記複合体に内包される有効成分が、塩基価増強剤として機能する低油溶性物質であり、前記複合体には、有効成分と共に、低油溶性のマーカー物質を内包させ、
　前記複合体を潤滑油組成物中で崩壊させて、前記有効成分と前記マーカー物質とを前記複合体内部から放出させることで、前記有効成分の放出を前記マーカー物質によって視認する、使用方法。
［Ｕ１１］　本発明の複合体の使用方法であって、界面活性剤として非イオン性界面活性剤及びカルボン酸型界面活性剤から選択される１種以上を用い、
　前記複合体を潤滑油組成物中で崩壊させて、前記非イオン性界面活性剤及び前記カルボン酸型界面活性剤から選択される１種以上を耐荷重添加剤として機能させる、使用方法。
［Ｕ１ａ］　本発明の複合体の使用方法であって、
　前記複合体を潤滑油組成物中に配合して、熱、紫外線、ラジカル発生、ｐＨ、荷重、及び撹拌力からなる群から選択される１種以上のトリガーにより前記複合体を崩壊させることで、前記複合体中の低油溶性物質を放出させる、使用方法。
［Ｕ２ａ］　本発明の複合体の使用方法であって、前記複合体に内包される有効成分が、耐荷重添加剤として機能する低油溶性物質であり、
　前記複合体を潤滑油組成物中に配合して、前記潤滑油組成物が充填された２部材間の接触面に荷重が付与されることで、当該接触面に入り込んだ前記複合体が崩壊して、前記有効成分が放出され、前記接触面における焼き付きを抑制する、使用方法。
［Ｕ３ａ］　本発明の複合体の使用方法であって、前記複合体に内包される有効成分が、塩基価増強剤として機能する低油溶性物質であり、
　前記複合体を潤滑油組成物中に配合して、前記潤滑油組成物の酸性度の上昇によって、前記複合体を崩壊させて、前記有効成分を放出させ、前記潤滑油組成物の酸性度を低下させる、使用方法。
［Ｕ４ａ］　本発明の複合体の使用方法であって、前記複合体に内包される有効成分が、酸化防止剤として機能する低油溶性物質であり、
　前記複合体を潤滑油組成物中に配合して、熱、ｐＨ変動、ラジカル発生、及び紫外線照射からなる群から選択される１種以上のトリガーにより、前記複合体を崩壊させて、前記有効成分を放出させ、前記潤滑油組成物の酸化を抑制する、使用方法。
［Ｕ５ａ］　本発明の複合体の使用方法であって、前記複合体に内包される有効成分が、不働態化剤、防錆剤、耐腐食剤、自己修復剤、及びコーティング剤からなる群から選択される１種以上として機能する低油溶性物質であり、
　前記複合体を潤滑油組成物中に配合して、熱により前記複合体を崩壊させて、前記有効成分を放出させ、不働態化剤、防錆剤、耐腐食剤、自己修復剤、及びコーティング剤からなる群から選択される１種以上としての機能を発揮させる、使用方法。
［Ｕ６ａ］　前記潤滑油組成物が、熱処理油である、上記［Ｕ５ａ］に記載の使用方法。
［Ｕ７ａ］　本発明の複合体の使用方法であって、前記複合体に内包される有効成分が、防錆剤、耐腐食剤、自己修復剤、及びコーティング剤からなる群から選択される１種以上として機能する低油溶性物質であり、
　前記複合体を潤滑油組成物中に配合して、高荷重及びｐＨ変動からなる群から選択される１種以上のトリガーにより前記複合体を崩壊させて、前記有効成分を放出させ、防錆剤、耐腐食剤、自己修復剤、及びコーティング剤からなる群から選択される１種以上としての機能を発揮させる、使用方法。
［Ｕ８ａ］　本発明の複合体の使用方法であって、前記複合体に内包される有効成分が、消泡剤として機能する低油溶性物質であり、
　前記複合体を潤滑油組成物中に配合して、前記潤滑油組成物が撹拌される際の撹拌力により前記複合体を崩壊させて、前記有効成分を放出させ、前記潤滑油組成物の泡立ちを抑制する、使用方法。
［Ｕ９ａ］　本発明の複合体の使用方法であって、前記複合体には、有効成分と共に、低油溶性のマーカー物質を内包させ、
　前記複合体を潤滑油組成物中に配合して、前記潤滑油組成物の劣化をトリガーとして前記複合体を崩壊させ、前記マーカー物質を前記複合体内部から放出させることで、前記潤滑油組成物の劣化を視認する、使用方法。
［Ｕ１０ａ］　本発明の複合体の使用方法であって、前記複合体に内包される有効成分が、塩基価増強剤として機能する低油溶性物質であり、前記複合体には、有効成分と共に、低油溶性のマーカー物質を内包させ、
　前記複合体を潤滑油組成物中に配合して、前記潤滑油組成物の酸性物質の蓄積による劣化をトリガーとして前記複合体を崩壊させ、前記マーカー物質を前記複合体内部から放出させることで、前記潤滑油組成物の劣化を視認する、使用方法。
　本発明について、以下の実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
［製造例１～１９：複合体の調製］
　以下に説明する製造例１～１９により、複合体Ａ１～Ａ１３、複合体Ｂ１～Ｂ４、及び複合体Ｃ１～Ｃ２を調製した。
　なお、製造例１～１９において使用した有効成分及び界面活性剤の詳細を以下に示す。
（有効成分）
・「リン酸」：富士フイルム和光純薬株式会社製、水溶性の低油溶性物質（ｎ－ヘキサンへの溶解度（２５℃）：０．０１ｇ／１００ｍＬ未満）
・「亜リン酸」：富士フイルム和光純薬株式会社製、水溶性の低油溶性物質（ｎ－ヘキサンへの溶解度（２５℃）：０．０１ｇ／１００ｍＬ未満）
・「二硫化モリブデン」：富士フイルム和光純薬株式会社製、不溶性物質
・「カーボンブラック」：三菱ケミカル株式会社製、製品名「ＭＡ１００」、不溶性物質
・「ジャイアントフラーレン（以下、フラーレンと記載）」：ＮＣ・エコム製、製品名「Ｇ－ＭＡＸ」、不溶性物質
・「１２モリブド（ＶＩ）リン酸・ｎ水和物（以下、リンモリブデン酸と記載）」：富士フイルム和光純薬株式会社製、水溶性の低油溶性物質
・「炭酸グアニジン」：東京化成工業株式会社製、水溶性の低油溶性物質（ｎ－ヘキサンへの溶解度（２５℃）：０．０１ｇ／１００ｍＬ未満）
・「重炭酸アミノグアニジン」：東京化成工業株式会社製、水溶性の低油溶性物質（ｎ－ヘキサンへの溶解度（２５℃）：０．０１ｇ／１００ｍＬ未満）
・「亜硝酸ソーダ」：富士フイルム和光純薬株式会社製、水溶性の低油溶性物質
・「リン酸亜鉛」：富士フイルム和光純薬株式会社製、水溶性の低油溶性物質
（界面活性剤）
・「ショ糖エルカ酸エステル（ＳＥ）」：三菱ケミカルフーズ株式会社製、ＨＬＢ値２．０、ショ糖エルカ酸モノエステルとショ糖エルカ酸ジエステルとショ糖エルカ酸トリエステルとの混合物
・「モノオレイン酸グリセリン（ＧＭＯ）」：東京化成工業株式会社製、ＨＬＢ値４．３
・「モノオレイン酸ソルビタン（ＳＭＯ）」：富士フイルム和光純薬株式会社製、ＨＬＢ値４．９
・「トリオレイン酸ソルビタン（ＳＴＯ）」：東京化成工業株式会社製、製品名「Ｓｐａｎ８５」、ＨＬＢ値３．０
・「ラウリン酸（ＬＡ）」：東京化成工業株式会社製、ＨＬＢ値３．８
＜製造例１：複合体Ａ１の調製＞
・有効成分：亜リン酸
・界面活性剤：ショ糖エルカ酸エステル（ＳＥ）
・［（界面活性剤）／（有効成分）］＝３０／１（質量比）
　ＳＥ３０ｇをヘキサン２００ｍＬ（室温：２５℃）に溶解し、ＳＥヘキサン溶液を準備した。
　また、亜リン酸１ｇを水１００ｍＬ（室温：２５℃）に溶解し、亜リン酸水溶液を準備した。
　そして、ＳＥヘキサン溶液と亜リン酸水溶液とを混合し、ホモジナイザーを用いて、回転数２０，０００ｒｐｍで１分間撹拌し、Ｗ／Ｏ型エマルションを得た。
　次いで、Ｗ／Ｏ型エマルションからヘキサンを留去した後、凍結乾燥して、複合体Ａ１を調製した。
＜製造例２：複合体Ａ２の調製＞
・有効成分：亜リン酸
・界面活性剤：ショ糖エルカ酸エステル（ＳＥ）＋モノオレイン酸グリセリン（ＧＭＯ）
・［（界面活性剤）／（有効成分）］＝３０／１（質量比）
　ＳＥ３０ｇに代えて、ＳＥ２０ｇとＧＭＯ１０ｇを用いたこと以外は、製造例１と同様の方法により、複合体Ａ２を調製した。
＜製造例３：複合体Ａ３の調製＞
・有効成分：リン酸
・界面活性剤：ショ糖エルカ酸エステル（ＳＥ）
・［（界面活性剤）／（有効成分）］＝３０／１（質量比）
　亜リン酸１ｇに代えて、リン酸１ｇを用いたこと以外は、製造例１と同様の方法により、複合体Ａ３を調製した。
＜製造例４：複合体Ａ４の調製＞
・有効成分：リン酸
・界面活性剤：ショ糖エルカ酸エステル（ＳＥ）＋モノオレイン酸グリセリン（ＧＭＯ）
・［（界面活性剤）／（有効成分）］＝３０／１（質量比）
　亜リン酸１ｇに代えて、リン酸１ｇを用いたこと以外は、製造例２と同様の方法により、複合体Ａ６を調製した。
＜製造例５：複合体Ａ５の調製＞
・有効成分：亜リン酸
・界面活性剤：モノオレイン酸ソルビタン（ＳＭＯ）＋トリオレイン酸ソルビタン（ＳＴＯ）
・［（界面活性剤）／（有効成分）］＝３０／１（質量比）
　ＳＥ３０ｇに代えて、ＳＭＯ１５ｇとＳＴＯ１５ｇを用いたこと以外は、製造例１と同様の方法により、複合体Ａ５を調製した。
＜製造例６：複合体Ａ６の調製＞
・有効成分：リン酸
・界面活性剤：モノオレイン酸ソルビタン（ＳＭＯ）＋トリオレイン酸ソルビタン（ＳＴＯ）
・［（界面活性剤）／（有効成分）］＝３０／１（質量比）
　ＳＥ３０ｇに代えて、ＳＭＯ１５ｇとＳＴＯ１５ｇを用いたこと以外は、製造例３と同様の方法により、複合体Ａ６を調製した。
＜製造例７：複合体Ａ７の調製＞
・有効成分：二硫化モリブデン
・界面活性剤：ショ糖エルカ酸エステル（ＳＥ）
・［（界面活性剤）／（有効成分）］＝約９０／１（質量比）
　ＳＥ３０ｇをヘキサン２００ｍＬに溶解し、ＳＥヘキサン溶液を準備した。
　また、アイメックス株式会社製ＲＭＢ－０８型ビーズミル装置を用いて、二硫化モリブデン粉末の分散水を準備した。具体的には、１００ｍＬ容のジルコニアベッセルに、二硫化モリブデン１ｇと水３０ｍＬとを入れると共に、粒径０．１ｍｍのジルコニアビーズを容量４０ｍＬ相当入れ、室温（２５℃）にて、回転数２，０００ｒｐｍで２時間、ボールミル粉砕処理を行い、ジルコニアビーズと二硫化モリブデン粉末との混合液を得た。次いで、当該混合液を水７０ｍＬで洗浄しながらＮｏ．２ろ紙を用いて素早く減圧ろ過して、ジルコニアビーズと粗大な二硫化モリブデン粉末を取り除き、二硫化モリブデン粉末の分散水を準備した。
　なお、ろ紙により取り除かれた二硫化モリブデンの質量を考慮すると、二硫化モリブデン粉末の分散水中には、二硫化モリブデンが約０．３ｇ分散していると考えられた。
　そして、ＳＥヘキサン溶液と二硫化モリブデン粉末の分散水とを混合し、ホモジナイザーを用いて、回転数２０，０００ｒｐｍで１分間撹拌し、Ｗ／Ｏ型エマルションを得た。
　次いで、Ｗ／Ｏ型エマルションからヘキサンを留去した後、凍結乾燥して、複合体Ａ７を調製した。
＜製造例８：複合体Ａ８の調製＞
・有効成分：カーボンブラック
・界面活性剤：ショ糖エルカ酸エステル（ＳＥ）
・［（界面活性剤）／（有効成分）］＝約９０／１（質量比）
　二硫化モリブデン１ｇに代えて、カーボンブラック１ｇを用いたこと以外は、製造例７と同様の方法により、複合体Ａ８を調製した。
　なお、ろ紙により取り除かれたカーボンブラックの質量を考慮すると、カーボンブラックの分散水中には、カーボンブラックが約０．３ｇ分散していると考えられた。
＜製造例９：複合体Ａ９の調製＞
・有効成分：フラーレン
・界面活性剤：ショ糖エルカ酸エステル（ＳＥ）
・［（界面活性剤）／（有効成分）］＝約９０／１（質量比）
　二硫化モリブデン１ｇに代えて、フラーレン１ｇを用いたこと以外は、製造例７と同様の方法により、複合体Ａ９を調製した。
　なお、ろ紙により取り除かれたフラーレンの質量を考慮すると、フラーレンの分散水中には、フラーレンが約０．３ｇ分散していると考えられた。
＜製造例１０：複合体Ａ１０の調製＞
・有効成分：リンモリブデン酸
・界面活性剤：ショ糖エルカ酸エステル（ＳＥ）
・［（界面活性剤）／（有効成分）］＝３０／１（質量比）
　亜リン酸１ｇに代えて、リンモリブデン酸１ｇを用いたこと以外は、製造例１と同様の方法により、複合体Ａ１０を調製した。
＜製造例１１：複合体Ａ１１の調製＞
・有効成分：リンモリブデン酸
・界面活性剤：ショ糖エルカ酸エステル（ＳＥ）＋モノオレイン酸グリセリン（ＧＭＯ）
・［（界面活性剤）／（有効成分）］＝３０／１（質量比）
　亜リン酸１ｇに代えて、リンモリブデン酸１ｇを用いたこと以外は、製造例２と同様の方法により、複合体Ａ１１を調製した。
＜製造例１２：複合体Ａ１２の調製＞
・有効成分：亜リン酸
・界面活性剤：ショ糖エルカ酸エステル（ＳＥ）
・［（界面活性剤）／（有効成分）］＝２０／１（質量比）
　ＳＥの配合量を２０ｇに変更したこと以外は、製造例１と同様の方法により、複合体Ａ１２を調製した。
＜製造例１３：複合体Ａ１３の調製＞
・有効成分：亜リン酸
・界面活性剤：ショ糖エルカ酸エステル（ＳＥ）
・［（界面活性剤）／（有効成分）］＝１０／１（質量比）
　ＳＥの配合量を１０ｇに変更したこと以外は、製造例１と同様の方法により、複合体Ａ１３を調製した。
＜製造例１４：複合体Ｂ１の調製＞
・有効成分：炭酸グアニジン
・界面活性剤：ショ糖エルカ酸エステル（ＳＥ）
・［（界面活性剤）／（有効成分）］＝３０／１（質量比）
　ＳＥ３０ｇをヘキサン２００ｍＬ（室温：２５℃）に溶解し、ＳＥヘキサン溶液を準備した。
　また、炭酸グアニジン１ｇを水１００ｍＬ（室温：２５℃）に溶解し、炭酸グアニジン水溶液を準備した。
　そして、ＳＥヘキサン溶液と炭酸グアニジン水溶液とを混合し、ホモジナイザーを用いて、回転数２０，０００ｒｐｍで１分間撹拌し、Ｗ／Ｏ型エマルションを得た。
　次いで、Ｗ／Ｏ型エマルションからヘキサンを留去した後、凍結乾燥して、複合体Ｂ１を調製した。
＜製造例１５：複合体Ｂ２の調製＞
・有効成分：炭酸グアニジン
・界面活性剤：ショ糖エルカ酸エステル（ＳＥ）＋ラウリン酸（ＬＡ）
・［（界面活性剤）／（有効成分）］＝３０／１（質量比）
　ＳＥ３０ｇに代えて、ＳＥ２０ｇとＬＡ１０ｇを用いたこと以外は、製造例１４と同様の方法により、複合体Ｂ２を調製した。
＜製造例１６：複合体Ｂ３の調製＞
・有効成分：重炭酸アミノグアニジン
・界面活性剤：ショ糖エルカ酸エステル（ＳＥ）
・［（界面活性剤）／（有効成分）］＝３０／１（質量比）
　炭酸グアニジン１ｇに代えて、重炭酸アミノグアニジン１ｇを用い、６０℃の温水１００ｍＬに溶解したこと以外は、製造例１４と同様の方法により、複合体Ｂ３を調製した。
＜製造例１７：複合体Ｂ４の調製＞
・有効成分：重炭酸アミノグアニジン
・界面活性剤：ショ糖エルカ酸エステル（ＳＥ）＋ラウリル酸（ＬＡ）
・［（界面活性剤）／（有効成分）］＝３０／１（質量比）
　炭酸グアニジン１ｇに代えて、重炭酸アミノグアニジン１ｇを用い、６０℃の温水１００ｍＬに溶解したこと以外は、製造例１５と同様の方法により、複合体Ｂ４を調製した。
＜製造例１８：複合体Ｃ１の調製＞
・有効成分：亜硝酸ソーダ
・界面活性剤：ショ糖エルカ酸エステル（ＳＥ）
・［（界面活性剤）／（有効成分）］＝３０／１（質量比）
　ＳＥ３０ｇをヘキサン２００ｍＬ（室温：２５℃）に溶解し、ＳＥヘキサン溶液を準備した。
　また、亜硝酸ソーダ１ｇを水１００ｍＬ（室温：２５℃）に溶解し、亜硝酸ソーダ水溶液を準備した。
　そして、ＳＥヘキサン溶液と亜硝酸ソーダ水溶液とを混合し、ホモジナイザーを用いて、回転数２０，０００ｒｐｍで１分間撹拌し、Ｗ／Ｏ型エマルションを得た。
　次いで、Ｗ／Ｏ型エマルションからヘキサンを留去した後、凍結乾燥して、複合体Ｃ１を調製した。
＜製造例１９：複合体Ｃ２の調製＞
・有効成分：リン酸亜鉛
・界面活性剤：ショ糖エルカ酸エステル（ＳＥ）
・［（界面活性剤）／（有効成分）］＝３０／１（質量比）
　亜硝酸ソーダ１ｇに代えて、リン酸亜鉛１ｇを用いたこと以外は、製造例１７と同様の方法により、複合体Ｃ２を調製した。
［検討１：複合体の粒径（流体力学直径）の検討］
　複合体Ａ１～Ａ９及び複合体Ｂ１～Ｂ４について、粒径の測定を行った。
（粒径の測定方法）
　粒径（流体力学直径）の測定は、Ｍａｌｖｅｒｎ製Ｚｅｔａｓｉｚｅｒ　Ｎａｎｏ装置を使用し、動的光散乱（Ｄｙｎａｍｉｃ　Ｌｉｇｈｔ　Ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ：ＤＬＳ）法にて、波長６３３ｎｍ、室温（２５℃）にて実施した。
＜実施例１－１～実施例１－１３＞
　複合体Ａ１～Ａ９及び複合体Ｂ１～Ｂ４について、粒径（流体力学直径）を測定した。
　具体的には、スクアラン（２，６，１０，１５，１９，２３－ヘキサメチルテトラコサン、純正化学株式会社製、純度９８％以上）に、複合体を０．１質量％添加した試料を、粒径（流体力学直径）の測定に供した。
＜比較例１－１～比較例１－４＞
　リファレンスとして、スクアランのみを対象として粒径（流体力学直径）を測定した（比較例１－１）。
　また、スクアランに各種界面活性剤を０．１質量％添加した試料を、粒径（流体力学直径）の測定に供した。
　結果を表１－１及び表１－２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
 
　表１－１及び表１－２に示す結果から、複合体Ａ１～Ａ９及び複合体Ｂ１～Ｂ４は、いずれも４００ｎｍ以下のナノ粒子であることがわかる。
［検討２：複合体の油中均一分散性の検討］
　複合体Ａ１～Ａ１１、複合体Ｂ１～Ｂ４、及び複合体Ｃ１～Ｃ２について、油中均一分散性の検討を行った。
＜実施例２－１～実施例２－１７＞
　複合体Ａ１～Ａ１１、複合体Ｂ１～Ｂ４、及び複合体Ｃ１～Ｃ２について、油中均一分散性を評価した。
　具体的には、５００ニュートラル留分の鉱物油（以下、「５００Ｎ鉱物油」ともいう）に、複合体を１．０質量％添加して、油中均一分散性評価用の試料を調製し、後述する方法により油中均一分散性を評価した。
＜実施例２－１８～実施例２－２０＞
　複合体Ａ１、Ａ１２、及びＡ１３について、油中均一分散性を評価した。
　具体的には、ヘキサンに、複合体を１．０質量％添加して、油中均一分散性評価用の試料を調製し、後述する方法により油中均一分散性を評価した。
＜比較例２－１～比較例２－１０＞
　複合体Ａ１～Ａ１１、複合体Ｂ１～Ｂ４、及び複合体Ｃ１～Ｃ２の調製に用いた有効成分について、油中均一分散性を評価した。
　具体的には、５００Ｎ鉱物油に、有効成分を表２－２に示す添加量で添加して、油中均一分散性評価用の試料を調製し、後述する方法により油中均一分散性を評価した。
（油中均一分散性の評価）
　調製した試料を、室温（２５℃）で２４時間静置し、油中均一分散性を目視により評価した。
　評価基準は以下のとおりとした。
・評価Ａ：濁りが全く見られず、透明である。
・評価Ｂ：わずかに濁りが見られるものの、透明性が十分に確保されている。
・評価Ｃ：濁りが見られ、透明性が十分ではない。または、沈降物がみられる。
　結果を表２－１及び表２－２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
 
　表２－１に示す結果から、複合体Ａ１～Ａ１３、複合体Ｂ１～Ｂ４、及び複合体Ｃ１～Ｃ２は、いずれも油中均一分散性が良好であることがわかる。特に、［（界面活性剤）／（有効成分）］が、質量比で、２０／１以上である複合体は、いずれも油中均一分散性が極めて良好であることがわかる。
　一方、表２－２に示す結果から、複合体の有効成分である低油溶性物質及び不溶性物質は、いずれも油中に均一分散しないことがわかる。したがって、複合体の有効成分である低油溶性物質及び不溶性物質は、そのままでは潤滑油用添加剤として利用できないことがわかる。
［検討３：耐摩耗性向上効果の検討］
　複合体Ａ１～Ａ１０、Ａ１２、及びＡ１３を配合した潤滑油組成物について、耐摩耗性向上効果の検討を行った。
　検討３では、基油として、ＰＡＯ（ポリ－α－オレフィン、４０℃動粘度：１７ｍｍ２／ｓ）を用いた。
＜実施例３－１～実施例３－１２＞
　基油に複合体Ａ１～Ａ１０、Ａ１２、及びＡ１３をそれぞれ１．０質量％添加して、潤滑油組成物を調製し、後述する方法により耐摩耗性を評価した。
＜比較例３－１＞
　基油を単独で用い、後述する方法により耐摩耗性を評価した。
＜比較例３－２～比較例３－６＞
　基油に各種界面活性剤を１．０質量％添加して、潤滑油組成物を調製し、後述する方法により耐摩耗性を評価した。
（耐摩耗性の評価）
　実施例３－１～実施例３－１２及び比較例３－１～比較例３－６の潤滑油組成物について、ボール・オン・ディスク型の往復動摩擦試験機（バウデン・レーベン式）を用い、荷重８０Ｎ、温度１００℃、すべり速度１５ｍｍ／ｓ、ストローク１５ｍｍの条件で試験を行い、試験後のディスクの摩耗幅を測定した。んボールは、ＳＵＪ２（φ＝１０ｍｍ、Ｇ２０）を用い、ディスクは、ＳＵＪ２（Ｒｚ≦１．０μｍ）を用いた。
　摩耗幅が小さいほど、耐摩耗性に優れているといえる。
　結果を表３－１及び表３－２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
 
　表３－１及び表３－２に示す結果から、以下のことがわかる。
　比較例３－１と比較例３－２～比較例３－６との比較から、界面活性剤として用いたショ糖エルカ酸エステル（ＳＥ）、モノオレイン酸グリセリン（ＧＭＯ）、モノオレイン酸ソルビタン（ＳＭＯ）、トリオレイン酸ソルビタン（ＳＴＯ）、ラウリン酸（ＬＡ）には、耐摩耗性を向上させる機能があることがわかる。
　そして、実施例３－１～実施例３～１２では、いずれも比較例３－２～比較例３－６より摩耗幅が小さいことから、試験中に付与した高荷重がトリガーとなって複合体が崩壊し、界面活性剤として用いた各種成分に加えて、複合体中の有効成分が耐摩耗性の向上に寄与していることがわかる。
　また、不溶性物質である二硫化モリブデン、カーボンブラック、フラーレンを用いた実施例３－７～実施例３－９では、摩耗がほとんど見られず、耐摩耗性向上効果に極めて優れることがわかる。
［検討４：塩基価増強剤に関する検討］
　複合体Ｂ１～Ｂ４を配合した潤滑油組成物について、塩基価増強剤に関する検討を行った。
＜実施例４－１～実施例４－４＞
　複合体Ｂ１～Ｂ４を、トルエンとイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）と水との混合液にそれぞれ１．０質量％添加し、モデル油を調製した。
　トルエンとイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）と水との混合割合は、トルエン／ＩＰＡ／水＝５０／４５／５（体積比）とした。
＜比較例４－１＞
　実施例４－１～実施例４－４で用いた混合液を単独でモデル油として用いた。
＜比較例４－２＞
　実施例４－１～実施例４－４で用いた混合液に、ショ糖エルカ酸エステル（ＳＥ）を１．０質量％添加し、モデル油を調製した。
（評価方法）
　まず、調製したモデル油のｐＨを測定した（初期ｐＨ）。
　次いで、ＪＩＳ　Ｋ２５０１：２００３「石油製品及び潤滑油─中和価試験方法」　箇条５に準拠し、モデル油を徐々に酸性領域に偏らせ、複合体の崩壊に起因する有効成分の流出によりモデル油がアルカリ性領域に変動した場合には、アルカリ性領域から酸性領域への変曲点の手前におけるｐＨを滴定後ｐＨとした。モデル油がアルカリ性領域に変動しなかった場合には、ｐＨが一定値となったときのｐＨを滴定後ｐＨとした。
　結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
 
　表４に示す結果から、モデル油中の複合体Ｂ１～Ｂ４は、初期には有効成分が複合体に内包された状態であるが、モデル油が酸性領域に偏ると複合体が崩壊し、有効成分が流出してｐＨが上昇することが明らかとなった。
１　　　複合体
（Ｘ）　　有効成分
（Ｙ）　　界面活性剤
Ｙａ　　　親水基
Ｙｂ　　　親油基

Claims (13)

  1. 　有効成分と界面活性剤とを含有するＳｏｌｉｄ－ｉｎ－Ｏｉｌ型の複合体であって、
    　前記有効成分が、油難溶性物質及び油不溶性物質からなる群から選択される１種以上の低油溶性物質であり、
    　前記低油溶性物質は、潤滑油用添加剤としての機能を有する物質である、複合体。
  2. 　前記潤滑油用添加剤としての機能が、耐荷重添加剤、塩基価増強剤、酸化防止剤、不働態化剤、防錆剤、耐腐食剤、自己修復剤、コーティング剤、及び消泡剤からなる群から選択される１種以上の機能である、請求項１に記載の複合体。
  3. 　動的光散乱法により測定される流体力学直径が、３０ｎｍ～６００ｎｍである、請求項１又は２に記載の複合体。
  4. 　前記界面活性剤が、非イオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤からなる群から選択される１種以上である、請求項１～３のいずれか１項に記載の複合体。
  5. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の複合体を含有する、潤滑油用添加剤組成物。
  6. 　潤滑油基油と、請求項１～４のいずれか１項に記載の複合体又は請求項５に記載の潤滑油用添加剤組成物とを含有する、潤滑油組成物。
  7. 　有効成分と界面活性剤とを含有するＳｏｌｉｄ－ｉｎ－Ｏｉｌ型の複合体の製造方法であって、
    　下記工程（Ｓ１）～（Ｓ４）を含み、
    ・工程（Ｓ１）：前記有効成分を水に溶解及び分散の少なくともいずれかをさせて水性液体（Ｗ）を調製する工程
    ・工程（Ｓ２）：前記界面活性剤を有機溶媒に溶解させて油性液体（Ｏ）を調製する工程
    ・工程（Ｓ３）：前記水性液体（Ｗ）と前記油性液体（Ｏ）とを混合してＷａｔｅｒ－ｉｎ－Ｏｉｌ型エマルションを調製する工程
    ・工程（Ｓ４）：前記Ｗａｔｅｒ－ｉｎ－Ｏｉｌ型エマルションから前記有機溶媒を除去した後、乾燥する工程
    　前記有効成分が、油難溶性物質及び油不溶性物質からなる群から選択される１種以上の低油溶性物質であり、
    　前記低油溶性物質は、潤滑油用添加剤としての機能を有する物質である、複合体の製造方法。
  8. 　前記低油溶性物質が、水難溶性物質及び水不溶性物質からなる群から選択される１種以上の低水溶性物質であり、
    　前記低油溶性物質を、ビーズミル粉砕処理する工程（Ｓ０）を更に含む、請求項７に記載の複合体の製造方法。
  9. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の複合体を、潤滑油用添加剤として使用する、使用方法。
  10. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の複合体を、潤滑油組成物に配合して使用する、使用方法。
  11. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の複合体を使用する使用方法であって、前記複合体に内包される有効成分が、耐荷重添加剤として機能する低油溶性物質であり、
    　前記複合体を潤滑油組成物中で崩壊させて、前記複合体中の前記有効成分を放出させ、耐荷重添加剤としての機能を発揮させる、使用方法。
  12. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の複合体を使用する使用方法であって、前記複合体に内包される有効成分が、塩基価増強剤として機能する低油溶性物質であり、
    　前記複合体を潤滑油組成物中で崩壊させて、前記有効成分を放出させ、塩基価増強剤としての機能を発揮させる、使用方法。
  13. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の複合体を使用する使用方法であって、界面活性剤として非イオン性界面活性剤及びカルボン酸型界面活性剤から選択される１種以上を用い、
    　前記複合体を潤滑油組成物中で崩壊させて、前記非イオン性界面活性剤及び前記カルボン酸型界面活性剤から選択される１種以上を耐荷重添加剤として機能させる、使用方法。
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