WO2021221108A1 - 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 - Google Patents

光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 Download PDF

Info

Publication number
WO2021221108A1
WO2021221108A1 PCT/JP2021/016995 JP2021016995W WO2021221108A1 WO 2021221108 A1 WO2021221108 A1 WO 2021221108A1 JP 2021016995 W JP2021016995 W JP 2021016995W WO 2021221108 A1 WO2021221108 A1 WO 2021221108A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
formula
group represented
formulas
group
atom
Prior art date
Application number
PCT/JP2021/016995
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
征夫 谷
寛記 杉浦
康智 米久田
Original Assignee
富士フイルム株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 富士フイルム株式会社 filed Critical 富士フイルム株式会社
Priority to JP2022518119A priority Critical patent/JP7454655B2/ja
Priority to EP21797168.8A priority patent/EP4145548A4/en
Priority to CN202180031691.XA priority patent/CN115516655A/zh
Publication of WO2021221108A1 publication Critical patent/WO2021221108A1/ja
Priority to US17/975,633 priority patent/US20230121151A1/en

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
    • H01L33/50—Wavelength conversion elements
    • H01L33/501—Wavelength conversion elements characterised by the materials, e.g. binder
    • H01L33/502—Wavelength conversion materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/20—Carbon compounds, e.g. carbon nanotubes or fullerenes
    • H10K85/211—Fullerenes, e.g. C60
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to a photoelectric conversion element, an image sensor, an optical sensor, and a compound.
  • Patent Document 1 discloses a predetermined molecule as an active material for an organic image sensor.
  • An object of the present invention is to provide a photoelectric conversion element having excellent sensitivity in view of the above circumstances.
  • Another object of the present invention is to provide an image pickup device, an optical sensor, and a compound related to the photoelectric conversion element.
  • D is a group represented by any of the formulas (1-1) to (1-15).
  • A is a group represented by any of the formulas (3-1) to (3-14).
  • * represents a bonding position.
  • X 1 represents a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, or a tellurium atom.
  • n 1 represents an integer of 3 to 5.
  • n 2 represents an integer of 3 to 5.
  • n 3 represents an integer of 0 to 2.
  • the formula (1-4) to (1-7) during the at least one of the n 3 that there are two each represent an integer of 1 or 2.
  • n 4 to n 21 each independently represent an integer of 0 to 2.
  • Ar in the formula (1-1) and the formula (1-2) is a group represented by the formula (2-3).
  • Ar in the formula (1-4) is a group represented by any of the formulas (2-1) to (2-3).
  • Ar in the formulas (1-5) to (1-9) and the formulas (1-11) to (1-15) is any one of the formulas (2-1) to (2-4). It is a group represented by.
  • X 2 represents a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, or a tellurium atom.
  • R 3 represents a halogen atom.
  • * represents a coupling position.
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms which may have a halogen atom as a substituent.
  • E represents an aromatic ring which may have a group selected from the group consisting of a halogen atom, a methyl group, an ethyl group and a methoxy group as a substituent. The methyl group, the ethyl group, and the methoxy group may further have a halogen atom as a substituent.
  • R represents an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms which may have a halogen atom as a substituent.
  • RG represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a cyano group.
  • m1 represents an integer from 1 to 5.
  • m2 represents an integer from 1 to 5.
  • m3 represents an integer of 0 to 3.
  • m4 represents an integer from 0 to 4.
  • m3 + m4 is 1 or more.
  • R 4 represents a halogen atom other than a fluorine atom.
  • X 4 is a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, or represents a tellurium atom.
  • R Z represents a hydrogen atom or a halogen atom.
  • J represents a hydrogen atom, a halogen atom, an aryl group, a heteroaryl group, or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms which may have a halogen atom as a substituent.
  • the aryl group represented by J and the heteroaryl group may have one or both of a halogen atom and an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms having a halogen atom as a substituent as a substituent.
  • ArL is a group represented by any of the formulas (Ar1) to (Ar3).
  • * D represents a bond position with respect to a group represented by D
  • * A represents a bond position with respect to a group other than the group represented by D.
  • mx is 1 in the group represented by any of the formulas (Ar1) to (Ar3) as ArL in the formula (3-5), and the formula as ArL in the formula (3-9) ( In the group represented by any of Ar1) to the formula (Ar3), the value is the same as m1.
  • X 3 represents a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, or a tellurium atom.
  • R 2 represents a halogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms which may have a halogen atom as a substituent.
  • R 3 represents a halogen atom.
  • A is a group represented by the formula (3-5)
  • D is a group represented by the formula (1-8)
  • n 4 and n 5 are independently integers of 1 to 2.
  • Ars are groups represented by the formula (2-1)
  • ArL in the formula (3-5) is a group represented by the formula (Ar1) or the formula (Ar3).
  • A is a group represented by the formula (3-8)
  • D is a group represented by the formulas (1-1) to (1-7), and n 4 and n 5 are independently 1 to 2, respectively.
  • the group represented by the formula (1-8), the group represented by the formula (1-9), and n 8 and n 9, which are integers of the above and Ar is the group represented by the formula (2-3), respectively.
  • Ar is a group represented by the formula (2-3), a group represented by the formula (1-11), and formulas (1-12) to (1-13).
  • A is a group represented by the formula (3-9)
  • D is a group represented by the formula (1-1) in which n 18 and n 19 are independently integers of 1 to 2, respectively, and the formula (1).
  • the group represented by -2), n 3 is an integer of 1 to 2
  • Ar directly bonded to A is the group represented by the formula (2-3).
  • group n 3 is represented by the formula (1-5) is an integer of 1 or 2
  • a group n 3 is represented by the formula (1-6) is an integer of 1 to 2
  • n 3 is 1 to
  • n 4 and n 5 are independently integers of 1 to 2
  • Ar is the group represented by the formula (2-3).
  • the groups represented by, n 12 and n 13 are each independently an integer of 1 to 2, and the groups represented by the formula (1-13), n 14 and n 15 are independently integers of 1 to 2, respectively. It is a group represented by the formula (1-14) or a group represented by the formula (1-15) in which n 16 and n 17 are independently integers of 1 to 2.
  • A is a group represented by the formula (3-10)
  • D is a group represented by the formula (1-1) in which n 18 and n 19 are independently integers of 1 to 2, respectively, and formula (1).
  • the group represented by -2), n 3 is an integer of 1 to 2
  • Ar directly bonded to A is the group represented by the formula (2-3).
  • a group n 3 is Ar is an integer of 1 or 2 is represented by the formula (1-5) is a group represented by the formula (2-3), n 3 is an integer of 1 or 2
  • Ar is The group represented by the formula (1-6), which is the group represented by the formula (2-3) or the formula (2-4), and the group represented by the formula (1-7) in which n 3 is an integer of 1 to 2.
  • n 4 and n 5 are independently integers of 1 to 2
  • Ar is a group represented by the formula (2-3).
  • the groups represented by the formula (1-11), n 10 and n 11 are independently integers of 1 to 2, respectively, and the groups represented by the formula (1-12), n 12 and n.
  • n 13 is a group represented by the formula (1-13), which is an integer of 1 to 2 independently, and n 14 and n 15 are represented by a formula (1-14), which is an integer of 1 to 2, respectively.
  • A is a group represented by the formula (3-11) and D is a group represented by the formula (1-8), J and Z 3 in the formula (3-11) are bonded to each other. Does not form an aromatic ring.
  • A is a group represented by the formula (3-11) and D is a group represented by the formula (1-11) in which both n 8 and n 9 are 0, the group in the formula (3-11).
  • A is a group represented by the formula (3-11)
  • D is a group represented by the formula (1-12)
  • n 10 and n 11 are both 1
  • Ar is both the formula (2).
  • J and Z 3 in the formula (3-11) do not bond with each other to form an aromatic ring.
  • A is a group represented by the formula (3-12)
  • D is a group represented by the formulas (1-1) to (1-7)
  • n 4 and n 5 are independently 1 to 2, respectively.
  • the group represented by the formula (1-8), the group represented by the formulas (1-9) to (1-10), and n 8 and n 9 are independently integers of 1 to 2.
  • Ar is a group represented by the formula (2-3) or the formula (2-4), or a group represented by the formula (1-11), or formulas (1-12) to (1-15). It is a group represented by.
  • A is a group represented by the formula (3-12) and D is a group represented by the formula (1-12), both n 10 and n 11 are 1 and Ar is both. It is not a group represented by the formula (2-2).
  • A is a group represented by the formula (3-13)
  • D is a group represented by the formulas (1-1) to (1-7), and n 4 and n 5 are independently 1 to 2, respectively.
  • a group represented by the formula (1-8), which is an integer of the above and Ar is a group represented by the formula (2-3) or the formula (2-4), formulas (1-9) to (1-10).
  • N 8 and n 9 are independently integers of 1 to 2
  • Ar is represented by the formula (2-1), the formula (2-3), or the formula (2-4). It is a group represented by the formula (1-11) or a group represented by the formulas (1-12) to (1-15).
  • the above D is represented by any of the above formulas (1-5) to (1-7), the above formula (1-9), and the above formulas (1-12) to the above formulas (1-15).
  • [3] The photoelectric photoelectric according to [1] or [2], wherein D is a group represented by any of the above formulas (1-9) and the above formulas (1-12) to (1-15). Conversion element.
  • the D is a group represented by any of the above formula (1-9), the above formula (1-12), the above formula (1-13), and the above formula (1-15), [1] ] To [3].
  • the photoelectric conversion element according to. [6] The photoelectric conversion element according to any one of [1] to [5], wherein D is a group represented by the above formula (1-12).
  • the A is a group represented by any of the above formulas (3-1) to the above formula (3-3) and the above formula (3-5) to the above formula (3-14) [1].
  • (1A) X A represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • Ar A is an equation (4-1) to an equation (4-8), an equation (5-1) to an equation (5-7), an equation (6-1) to an equation (6-2), an equation (7-). 1) to formula (7-2), formula (8-1) to formula (8-2), formula (9-1) to formula (9-8), formula (10-1) to formula (10-3) ) And the group represented by any of the formula (11-1).
  • X a1 to X a3 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom.
  • the above Ar A is the above formula (4-1) to the above formula (4-8), the above formula (6-1) to the above formula (6-2), and the above formula (9-1) to the above formula ( The photoelectric conversion element according to [15] or [16], which is a group represented by any of 9-8).
  • the photoelectric conversion element according to any one of [1] to [20], wherein the photoelectric conversion film further includes an n-type semiconductor material.
  • the photoelectric conversion element according to [21], wherein the n-type semiconductor material contains fullerenes selected from the group consisting of fullerenes and derivatives thereof.
  • ADA (1) D is a group represented by any of the formulas (1-1) to (1-9) and the formulas (1-11) to (1-15).
  • A is a group represented by any of the formulas (3-1) to (3-14). However, the two A's existing in the formula (1) are the groups having the same structure.
  • * represents a bonding position.
  • X 1 represents a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, or a tellurium atom.
  • n 1 represents an integer of 3 to 5.
  • n 2 represents an integer of 3 to 5.
  • n 3 represents an integer of 0 to 2.
  • the formula (1-4) to (1-7) during the at least one of the n 3 that there are two each represent an integer of 1 or 2.
  • n 4 to n 21 each independently represent an integer of 0 to 2.
  • Ar in the formula (1-1) and the formula (1-2) is a group represented by the formula (2-3).
  • Ar in the formula (1-4) is a group represented by any of the formulas (2-1) to (2-3).
  • Ar in the formulas (1-5) to (1-9) and the formulas (1-11) to (1-15) is any one of the formulas (2-1) to (2-4). It is a group represented by.
  • X 2 represents a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, or a tellurium atom.
  • R 3 represents a halogen atom.
  • * represents a coupling position.
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms which may have a halogen atom as a substituent.
  • E represents an aromatic ring which may have a group selected from the group consisting of a halogen atom, a methyl group, an ethyl group and a methoxy group as a substituent. The methyl group, the ethyl group, and the methoxy group may further have a halogen atom as a substituent.
  • R represents an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms which may have a halogen atom as a substituent.
  • RG represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a cyano group.
  • m1 represents an integer from 1 to 5.
  • m2 represents an integer from 1 to 5.
  • m3 represents an integer of 0 to 3.
  • m4 represents an integer from 0 to 4.
  • m3 + m4 is 1 or more.
  • R 4 represents a halogen atom other than a fluorine atom.
  • X 4 is a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, or represents a tellurium atom.
  • R Z represents a hydrogen atom or a halogen atom.
  • J represents a hydrogen atom, a halogen atom, an aryl group, a heteroaryl group, or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms which may have a halogen atom as a substituent.
  • the aryl group represented by J and the heteroaryl group may have one or both of a halogen atom and an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms having a halogen atom as a substituent as a substituent.
  • ArL is a group represented by any of the formulas (Ar1) to (Ar3).
  • * D represents a bond position with respect to a group represented by D
  • * A represents a bond position with respect to a group other than the group represented by D.
  • mx is 1 in the group represented by any of the formulas (Ar1) to (Ar3) as ArL in the formula (3-5), and the formula as ArL in the formula (3-9) ( In the group represented by any of Ar1) to the formula (Ar3), the value is the same as m1.
  • X 3 represents a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, or a tellurium atom.
  • R 2 represents a halogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms which may have a halogen atom as a substituent.
  • R 3 represents a halogen atom.
  • A is a group represented by the formula (3-5)
  • D is a group represented by the formula (1-8)
  • n 4 and n 5 are independently integers of 1 to 2.
  • Ars are groups represented by the formula (2-1)
  • ArL in the formula (3-5) is a group represented by the formula (Ar1) or the formula (Ar3).
  • A is a group represented by the formula (3-8)
  • D is a group represented by the formulas (1-1) to (1-7), and n 4 and n 5 are independently 1 to 2, respectively.
  • the group represented by the formula (1-8), the group represented by the formula (1-9), and n 8 and n 9, which are integers of the above and Ar is the group represented by the formula (2-3), respectively.
  • Ar is a group represented by the formula (2-3), a group represented by the formula (1-11), and formulas (1-12) to (1-13).
  • A is a group represented by the formula (3-9)
  • D is a group represented by the formula (1-1) in which n 18 and n 19 are independently integers of 1 to 2, respectively, and the formula (1).
  • the group represented by -2), n 3 is an integer of 1 to 2
  • Ar directly bonded to A is the group represented by the formula (2-3).
  • group n 3 is represented by the formula (1-5) is an integer of 1 or 2
  • a group n 3 is represented by the formula (1-6) is an integer of 1 to 2
  • n 3 is 1 to
  • n 4 and n 5 are independently integers of 1 to 2
  • Ar is the group represented by the formula (2-3).
  • the groups represented by 1-8), n 6 and n 7 are independently integers of 1 to 2, and the groups represented by the formula (1-9), n 8 and n 9 are independently 1 to 2, respectively.
  • the groups represented by the formula (1-11), which are integers of, and the groups n 12 and n 13 represented by the formula (1-12), in which n 10 and n 11 are independently integers of 1 to 2, are A group represented by the formula (1-13), which is an integer of 1 to 2 independently, and a group represented by the formula (1-14), in which n 14 and n 15 are independently integers of 1 to 2, respectively.
  • it is a group represented by the formula (1-15) in which n 16 and n 17 are independently integers of 1 to 2.
  • A is a group represented by the formula (3-10)
  • D is a group represented by the formula (1-1) in which n 18 and n 19 are independently integers of 1 to 2, respectively, and formula (1).
  • the group represented by -2), n 3 is an integer of 1 to 2
  • Ar directly bonded to A is the group represented by the formula (2-3).
  • a group n 3 is Ar is an integer of 1 or 2 is represented by the formula (1-5) is a group represented by the formula (2-3), n 3 is an integer of 1 or 2
  • Ar is The group represented by the formula (1-6), which is the group represented by the formula (2-3) or the formula (2-4), and the group represented by the formula (1-7) in which n 3 is an integer of 1 to 2.
  • n 4 and n 5 are independently integers of 1 to 2
  • Ar is a group represented by the formula (2-3).
  • the groups represented by the formula (1-11), n 10 and n 11 are independently integers of 1 to 2, respectively, and the groups represented by the formula (1-12), n 12 and n.
  • n 13 is a group represented by the formula (1-13), which is an integer of 1 to 2 independently, and n 14 and n 15 are represented by a formula (1-14), which is an integer of 1 to 2, respectively.
  • A is a group represented by the formula (3-11) and D is a group represented by the formula (1-8), J and Z 3 in the formula (3-11) are bonded to each other. Does not form an aromatic ring.
  • A is a group represented by the formula (3-11) and D is a group represented by the formula (1-11) in which both n 8 and n 9 are 0, the group in the formula (3-11).
  • A is a group represented by the formula (3-11)
  • D is a group represented by the formula (1-12)
  • n 10 and n 11 are both 1
  • Ar is both the formula (2).
  • J and Z 3 in the formula (3-11) do not bond with each other to form an aromatic ring.
  • A is a group represented by the formula (3-12)
  • D is a group represented by the formulas (1-1) to (1-7)
  • n 4 and n 5 are independently 1 to 2, respectively.
  • the group represented by the formula (1-8), the group represented by the formula (1-9), n 8 and n 9 are independently integers of 1 to 2, and Ar is the integer of the formula (2-).
  • n 8 and n 9 are independently integers of 1 to 2
  • Ar is an equation (1), which is a group represented by the equation (2-1), the equation (2-3), or the equation (2-4). It is a group represented by -11) or a group represented by formulas (1-12) to (1-15).
  • the above D is represented by any of the above formulas (1-5) to (1-7), the above formula (1-9), and the above formulas (1-12) to the above formulas (1-15).
  • the compound according to [25] which is the group to be used.
  • the above-mentioned D is the group represented by any of the above-mentioned formula (1-9) and the above-mentioned formula (1-12) to the above-mentioned formula (1-15), according to [25] or [26].
  • the D is a group represented by any of the above formula (1-9), the above formula (1-12), the above formula (1-13), and the above formula (1-15), [25. ] To [27].
  • the compound according to one. [30] The compound according to any one of [25] to [29], wherein D is a group represented by the above formula (1-12).
  • the above-mentioned A is a group represented by any of the above-mentioned formulas (3-1) to (3-3) and the above-mentioned formulas (3-5) to (3-14). ] To [30].
  • X a1 to X a3 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom.
  • the above Ar A is the above formula (4-1) to the above formula (4-8), the above formula (6-1) to the above formula (6-2), the above formula (7-1) to the above formula (7-). 2), the above formula (8-1) to the above formula (8-2), the above formula (9-1) to the above formula (9-8), the above formula (10-1) to the above formula (10-3). , And the compound according to [38], which is a group represented by any of the above formula (11-1).
  • the above Ar A is the above formula (4-1) to the above formula (4-8), the above formula (6-1) to the above formula (6-2), and the above formula (9-1) to the above formula ( The compound according to [38] or [39], which is a group represented by any of 9-8).
  • the compound according to any one of [38] to [40] wherein the compound represented by the above formula (1A) has a molecular weight of 400 to 900.
  • the present invention it is possible to provide a photoelectric conversion element having excellent sensitivity. Further, according to the present invention, it is possible to provide an image pickup device, an optical sensor, and a compound related to the photoelectric conversion element.
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the numerical range represented by using “-” means a range including the numerical values before and after "-" as the lower limit value and the upper limit value.
  • the hydrogen atom may be a light hydrogen atom (ordinary hydrogen atom) or a heavy hydrogen atom (double hydrogen atom or the like).
  • the photoelectric conversion element of the present invention is a photoelectric conversion element having a conductive film, a photoelectric conversion film, and a transparent conductive film in this order, and the photoelectric conversion film is a compound represented by the formula (1) (hereinafter referred to as a compound). , Also referred to as "specific compound"), and dyes.
  • a compound represented by the formula (1)
  • specific compound also referred to as "specific compound”
  • dyes dyes.
  • the specific compound is in the form of sandwiching one donor between two identical acceptors.
  • the donor site is unsubstituted or halogen-substituted, hole transport in the photoelectric conversion film becomes smooth, and when the acceptor portion is located at the end of the molecular weight, electron transfer in the photoelectric conversion film becomes smooth. Therefore, it is considered that such characteristics contribute synergistically to improve the sensitivity of the photoelectric conversion element (sensitivity to a wavelength of 450 nm or a wavelength of 480 nm). It is also considered that the fact that the acceptor and the donor are selected from the groups having appropriate electron accepting or electron donating properties, respectively, also contributes to the improvement of the sensitivity (sensitivity to a wavelength of 450 nm or a wavelength of 480 nm). There is.
  • the photoelectric conversion element of the present invention has good responsiveness (responsiveness to a wavelength of 450 nm or a wavelength of 480 nm), suppressability of response variation, and suppression of sensitivity variation.
  • at least one of the sensitivity of the photoelectric conversion element sensitivity to a wavelength of 450 nm or a wavelength of 480 nm
  • the responsiveness the responsiveness to a wavelength of 450 nm or a wavelength of 480 nm
  • the effect of the present invention is superior.
  • FIG. 1 shows a schematic cross-sectional view of an embodiment of the photoelectric conversion element of the present invention.
  • the photoelectric conversion element 10a shown in FIG. 1 includes a conductive film (hereinafter, also referred to as a lower electrode) 11 that functions as a lower electrode, an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12 containing a specific compound described later, and an upper electrode. It has a structure in which functional transparent conductive films (hereinafter, also referred to as upper electrodes) 15 are laminated in this order.
  • FIG. 2 shows a configuration example of another photoelectric conversion element.
  • FIGS. 1 and 2 has a configuration in which an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12, a hole blocking film 16B, and an upper electrode 15 are laminated in this order on a lower electrode 11.
  • the stacking order of the electron blocking film 16A, the photoelectric conversion film 12, and the hole blocking film 16B in FIGS. 1 and 2 may be appropriately changed depending on the application and characteristics.
  • the photoelectric conversion element 10a it is preferable that light is incident on the photoelectric conversion film 12 via the upper electrode 15. Further, when the photoelectric conversion element 10a (or 10b) is used, a voltage can be applied. In this case, it is preferable that the lower electrode 11 and the upper electrode 15 form a pair of electrodes, and a voltage of 1 ⁇ 10-5 to 1 ⁇ 10 7 V / cm is applied between the pair of electrodes. From the viewpoint of performance and power consumption, the applied voltage is more preferably 1 ⁇ 10 -4 to 1 ⁇ 10 7 V / cm, further preferably 1 ⁇ 10 -3 to 5 ⁇ 10 6 V / cm.
  • the voltage application method it is preferable to apply the voltage so that the electron blocking film 16A side serves as a cathode and the photoelectric conversion film 12 side serves as an anode in FIGS. 1 and 2.
  • a voltage can be applied by the same method.
  • the photoelectric conversion element 10a (or 10b) can be suitably applied to an image sensor application.
  • the photoelectric conversion film is a film containing a specific compound.
  • Examples of the specific compound embodiment include a first embodiment described later and a second embodiment described later. Hereinafter, each embodiment of the specific compound will be described in detail.
  • the first embodiment of the specific compound is a compound represented by the following formula (1). ADA (1)
  • D is a group represented by any of formulas (1-1) to (1-15).
  • X 1 is a sulfur atom. Represents an oxygen atom, a selenium atom, or a tellurium atom.
  • a sulfur atom or an oxygen atom is preferable, and a sulfur atom is more preferable.
  • the 5-membered ring containing Y 1 and Y 2 in the formula (1-11) is an aromatic ring.
  • the 5-membered ring including Y 3 and Y 4 in the formula (1-11) is an aromatic ring.
  • the 5-membered ring including Y 5 and Y 6 in the formula (1-12) is an aromatic ring.
  • the 5-membered ring including Y 7 and Y 8 in the formula (1-12) is an aromatic ring.
  • n 1 represents an integer of 3 to 5.
  • n 18 and n 19 each independently represent an integer of 0 to 2. It is also preferable that n 18 and n 19 have the same value as each other. When both n 18 and n 19 are 1, it is also preferable that the two groups represented by "-Ar- *" existing in the formula (1-1) have the same structure as each other. When both n 18 and n 19 are 2, it is also preferable that the two groups represented by "-Ar-Ar- *" existing in the formula (1-1) have the same structure as each other.
  • n 2 represents an integer of 3 to 5.
  • n 20 and n 21 each independently represent an integer of 0 to 2. It is also preferable that n 20 and n 21 have the same value as each other. When both n 20 and n 21 are 1, it is also preferable that the two groups represented by "-Ar- *" existing in the formula (1-2) have the same structure as each other. When both n 20 and n 21 are 2, it is also preferable that the two groups represented by "-Ar-Ar- *" existing in the formula (1-2) have the same structure as each other.
  • n 3 represents an integer of 0 to 2.
  • the formula (1-4) to (1-7) during the at least one of the n 3 that there are two each represent an integer of 1 or 2.
  • both of n 3 present in each of the equations (1-4) to (1-7) represent an integer of 1 or 2.
  • both of n 3 present two respective equations (1-4) to (1-7) in is the same value. If both n 3 present two respective equations (1-4) to (1-7) in is 1, there are two respective equations (1-4) to (1-7) in It is also preferable that the groups represented by "-Ar- *" have the same structure as each other. If both n 3 present two respective equations (1-4) to (1-7) in is 2, there are two respective equations (1-4) to (1-7) in It is also preferable that the groups represented by "-Ar-Ar- *" have the same structure as each other.
  • n 4 and n 5 each independently represent an integer of 0 to 2. It is also preferable that n 4 and n 5 have the same value as each other. When both n 4 and n 5 are 1, it is also preferable that the two groups represented by "-Ar- *" existing in the formula (1-8) have the same structure as each other. When both n 4 and n 5 are 2, it is also preferable that the two groups represented by "-Ar-Ar- *" existing in the formula (1-8) have the same structure as each other.
  • n 6 and n 7 each independently represent an integer of 0 to 2. It is also preferable that n 6 and n 7 have the same value as each other. When both n 6 and n 7 are 1, it is also preferable that the two groups represented by "-Ar- *" existing in the formula (1-9) have the same structure as each other. When both n 6 and n 7 are 2, it is also preferable that the two groups represented by "-Ar-Ar- *" existing in the formula (1-9) have the same structure as each other.
  • n 8 and n 9 each independently represent an integer of 0 to 2. It is also preferable that n 8 and n 9 have the same value as each other. When both n 8 and n 9 are 1, it is also preferable that the two groups represented by "-Ar- *" existing in the formula (1-11) have the same structure as each other. When both n 8 and n 9 are 2, it is also preferable that the two groups represented by "-Ar-Ar- *" existing in the formula (1-11) are groups having the same structure as each other.
  • n 10 and n 11 each independently represent an integer of 0 to 2. It is also preferable that n 10 and n 11 have the same value as each other. When both n 10 and n 11 are 1, it is also preferable that the two groups represented by "-Ar- *" existing in the formula (1-12) have the same structure as each other. When both n 10 and n 11 are 2, it is also preferable that the two groups represented by "-Ar-Ar- *" existing in the formula (1-12) have the same structure as each other.
  • n 12 and n 13 each independently represent an integer of 0 to 2. It is also preferable that n 12 and n 13 have the same value as each other. When both n 12 and n 13 are 1, it is also preferable that the two groups represented by "-Ar- *" existing in the formula (1-13) have the same structure as each other. When both n 12 and n 13 are 2, it is also preferable that the two groups represented by "-Ar-Ar- *" existing in the formula (1-13) have the same structure as each other.
  • n 14 and n 15 each independently represent an integer of 0 to 2. It is also preferable that n 14 and n 15 have the same value as each other. When both n 14 and n 15 are 1, it is also preferable that the two groups represented by "-Ar- *" existing in the formula (1-14) have the same structure as each other. When both n 14 and n 15 are 2, it is also preferable that the two groups represented by "-Ar-Ar- *" existing in the formula (1-14) have the same structure as each other.
  • n 16 and n 17 each independently represent an integer of 0 to 2. It is also preferable that n 16 and n 17 have the same value as each other. When both n 16 and n 17 are 1, it is also preferable that the two groups represented by "-Ar- *" existing in the formula (1-15) have the same structure as each other. When both n 16 and n 17 are 2, it is also preferable that the two groups represented by "-Ar-Ar- *" existing in the formula (1-15) have the same structure as each other.
  • the aromatic ring specified above refers to all parts in the formulas (1-3) and (1-10).
  • the aromatic rings specified above are the formulas (1-1), formulas (1-2), formulas (1-4) to (1-9), and formulas (1-11) to formulas (1-11) to formulas (1-11).
  • the group represented by the formula (1-1) may be a group represented by the following formula (1-1F), and the group represented by the formula (1-11) may be a group represented by the following formula (1-11). It may be a group represented by -11F).
  • the meanings of the symbols in the following formulas (1-1F) and the following formulas (1-11F) are the same as the corresponding symbols in the formulas (1-1) and (1-11), respectively.
  • Ar in the formula (1-1) and the formula (1-2) is a group represented by the formula (2-3).
  • Ar in the formula (1-4) is a group represented by any of the formulas (2-1) to (2-3).
  • Ar in the formulas (1-5) to (1-9) and the formulas (1-11) to (1-15) is any one of the formulas (2-1) to (2-4). It is a group represented by.
  • Ar on the opposite side of * (Ar that does not directly bond with A in equation (1)) and Ar on the * side (Ar that directly combines with A in equation (1)) are independent and the same. It may be a group represented by the formula of, or it may be a group represented by a different formula.
  • Equation (2-1) to (2-4) * represents a coupling position.
  • X 2 represents a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, or a tellurium atom.
  • the mother nucleus in D is an equation (1-1) to an equation (1-2), an equation (1-4) to an equation (1-9), or an equation (1-11) to an equation (1-1). It means a structure other than Ar in 15).
  • Ar examples include thiophene-2,5-diyl group, furan-2,5-diyl group, selenophene-2,5-diyl group, paraphenylene group, thiazole-2,5-diyl group, and 1, Examples include 3,4-thiadiazole-diyl groups.
  • R 3 represents a halogen atom.
  • R 3 is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom, more preferably a fluorine atom or a chlorine atom, and even more preferably a fluorine atom.
  • D in the formula (1) is represented by the formulas (1-5) to (1-7), the formula (1-9), and the formula (1) from the viewpoint of more excellent suppression of the variation in the sensitivity of the photoelectric conversion element.
  • a group represented by any of -12) to formula (1-15) is preferable, and it is represented by any of formula (1-9) and formula (1-12) to formula (1-15).
  • the group is more preferable, and the group represented by any one of the formula (1-9), the formula (1-12), the formula (1-13), and the formula (1-15) is more preferable, and the group represented by the formula (1-15) is more preferable.
  • the group represented by any of 12), the formula (1-13), and the formula (1-15) is more preferable, and the group represented by the formula (1-12) is particularly preferable.
  • A is a group represented by any of formulas (3-1) to (3-14).
  • the two A's existing in the formula (1) are the groups having the same structure.
  • the fact that two A's exist are groups having the same structure means that not only the two A's are groups represented by the same formula but also the contents of the groups represented by each symbol in the formula. It means that they are the same.
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms which may have a halogen atom as a substituent.
  • the halogen atom that the alkyl group may have as a substituent is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom, more preferably a fluorine atom or a chlorine atom, and even more preferably a fluorine atom.
  • E represents an aromatic ring which may have a group selected from the group consisting of a halogen atom, a methyl group, an ethyl group and a methoxy group as a substituent.
  • the aromatic ring may be monocyclic or polycyclic.
  • the number of ring-membered atoms in the aromatic ring is preferably 5 to 15.
  • the aromatic ring may be an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle. Examples of the aromatic hydrocarbon ring include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, and a phenanthrene ring.
  • Examples of the aromatic heterocycle include a quinoxaline ring, a pyrazine ring, a pyrrole ring, a furan ring, a thiophene ring, an imidazole ring, and an oxazole ring.
  • the number of substituents (groups selected from the group consisting of halogen atoms, methyl groups, ethyl groups, and methoxy groups) contained in the aromatic ring is, for example, 0 to 10.
  • the methyl group, the ethyl group, and the methoxy group, which the aromatic ring can have as a substituent may further have a halogen atom as a substituent.
  • R may have a halogen atom as a substituent and has 1 to 2 carbon atoms.
  • the halogen atom that the alkyl group may have as a substituent is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom, more preferably a fluorine atom or a chlorine atom, and even more preferably a fluorine atom.
  • the alkyl group preferably has 1 carbon atom.
  • RG represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a cyano group.
  • the group represented by the formula (3-8) may have, for example, a group selected from the group consisting of a halogen atom as a substituent and a cyano group as a substituent, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridadinyl group.
  • m1 represents an integer of 1-5.
  • m1 represents an integer of 1-5.
  • an integer of 1 to 4 is preferable, an integer of 1 to 3 is more preferable, and an integer of 1 to 2 is further preferable.
  • ArL in the formula (3-9) is a group represented by the formula (Ar2) or the formula (Ar3)
  • m1 represents an integer of 1 to 3, and an integer of 1 to 2 is preferable. The details of the formulas (Ar1) to (Ar3) will be described later.
  • m2 represents an integer of 1-5.
  • an integer of 1 to 4 is preferable, and an integer of 1 to 3 is more preferable.
  • R 4 represents a halogen atom (chlorine atom or the like) other than the fluorine atom.
  • the group represented by the formula (3-10) is a phenyl group having m2 fluorine atoms and halogen atoms other than 0 to (5-m2) fluorine atoms as substituents.
  • X 4 is a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, or represents a tellurium atom.
  • R Z represents a hydrogen atom or a halogen atom (fluorine atom, etc.).
  • J represents a hydrogen atom, a halogen atom, an aryl group, a heteroaryl group, or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms which may have a halogen atom as a substituent.
  • the aryl group represented by J and the heteroaryl group may have one or both of a halogen atom and an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms having a halogen atom as a further substituent as a substituent.
  • the aryl group may be monocyclic or polycyclic, and the number of ring-membered atoms is preferably 6 to 12. Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group.
  • the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic, and the number of ring-membered atoms is preferably 5 to 12.
  • the number of heteroatoms contained in the heteroaryl group is preferably 1 to 5.
  • Examples of the hetero atom include a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, and a tellurium atom.
  • J and Z 3 may be bonded to each other to form an aromatic ring which may have a halogen atom as a substituent.
  • the aromatic ring formed by combining J and Z 3 with each other is condensed into a 5-membered monocyclic structure including X 4 , Z 2 , and Z 3 specified in the formula (3-11). It is an aromatic ring that exists.
  • the aromatic ring formed by combining J and Z 3 with each other may be a monocyclic ring or a polycyclic ring.
  • the aromatic ring is a multi-ring, X 4, Z 2 is specified in the formula (3-11) and, single ring structures containing Z 3 are without recorded as the number of rings, the single Apart from the ring structure, it means that J and Z 3 are bonded to each other to form two or more (for example, two to three rings) aromatic rings (naphthalene rings, etc.).
  • the number of ring-membered atoms of the aromatic ring formed by bonding J and Z 3 to each other is preferably 5 to 12.
  • the aromatic ring formed by bonding J and Z 3 to each other may be an aromatic hydrocarbon ring or a complex aromatic ring.
  • the number of heteroatoms is preferably 1 to 5.
  • the hetero atom include a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, and a tellurium atom.
  • the aromatic ring formed by bonding J and Z 3 with each other include a benzene ring.
  • the aromatic ring formed by bonding J and Z 3 to each other may have a halogen atom (fluorine atom or the like) as a substituent.
  • the aromatic ring group has a halogen atom as a substituent, the number thereof is preferably 1 to 4.
  • formula (3-11) as a whole may be a 2-benzothiazolyl group or a benzo [b] thiophen-2-yl group.
  • the benzene ring portion of these groups may have a halogen atom (fluorine atom or the like) as a substituent.
  • the group represented by the formula (3-11) is preferably a group represented by the formula (3-11-1) or a group represented by the formula (3-11-2).
  • J 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an aryl group, a heteroaryl group, or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms which may have a halogen atom as a substituent.
  • a hydrogen atom, a halogen atom, an aryl group, or a heteroaryl group is preferable, a hydrogen atom, an aryl group, or a heteroaryl group is more preferable, and an aryl group or a heteroaryl group is further preferable.
  • the aryl group and heteroaryl group represented by J 1 may have one or both of a halogen atom and an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms having a halogen atom as a further substituent as a substituent. ..
  • the aryl group and heteroaryl group represented by J 1 are preferably unsubstituted or having a halogen atom as a substituent, and more preferably unsubstituted.
  • J 1 in equation (3-11-1) does not couple with Z 3.
  • J 1 in equation (3-11-1) is similar to J in equation (3-11), except that it does not combine with Z 3.
  • X 4 is a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, or represents a tellurium atom.
  • R Z represents a hydrogen atom or a halogen atom (fluorine atom, etc.).
  • Ar is at least one of Z 4 (for example, 1 to 4).
  • Ar exists in D means that the group represented by Ar exists in the group represented by D.
  • D is a group represented by the formula (1-12) and at least one of n10 and n11 is a group representing an integer of 1 to 2, it can be said that "Ar exists in D”.
  • X 4 is a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, or represents a tellurium atom.
  • R Z represents a hydrogen atom or a halogen atom (fluorine atom, etc.).
  • one of the four Z 5 in the formula (3-12) is a carbon atom bonded to the D in the formula (1).
  • At least one (for example, 1 to 4) Ar is at least one of Z 4 (for example, 1 to 4).
  • Examples of the group represented by the formula (3-13) include a quinolinyl group (2-quinolinyl group, etc.) which may have a group selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group as a substituent. Be done.
  • m3 represents an integer of 0 to 3.
  • m4 represents an integer from 0 to 4.
  • (m3 + m4) is 1 or more (for example, 1 to 7), preferably 1 to 4, and more preferably 1 to 3.
  • R 4 represents a halogen atom (chlorine atom or the like) other than the fluorine atom.
  • the group represented by the formula (3-14) is a naphthyl group having (m3 + m4) fluorine atoms and halogen atoms other than 0 to (7-m3-m4) fluorine atoms as substituents. be.
  • ArL is a group represented by any of the formulas (Ar1) to (Ar3).
  • * D represents a bond position with respect to the group represented by D. * D is the same as the coupling position (*) specified in equations (3-5) and (3-9).
  • * A represents a bond position with respect to a group other than the group represented by D. That is, * A in ArL (a group represented by any of the formulas (Ar1) to (Ar3)) in the formula (3-5) is the bonding position with the CN in the formula (3-5). .. Further, * A in ArL (a group represented by any of the formulas (Ar1) to (Ar3)) in the formula (3-9) is the bonding position with CF 3 in the formula (3-9). be.
  • mx is 1 in the group represented by any of the formulas (Ar1) to (Ar3) as ArL in the formula (3-5), and the formula (3-5).
  • the value is the same as m1.
  • X 3 represents a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, or represents a tellurium atom.
  • the group represented by the formula (3-5) may be a group represented by the following formula (3-5A)
  • the group represented by the formula (3-9) may be a group represented by the following formula (3-9). It may be a group represented by 3-9A).
  • a in the formula (1) is the formula (3-2), the formula (3-3), the formula (3-5), the formula (3-6), and the formula (3-2). It is preferably a group represented by any one of 3-8), and any one of the formula (3-3), the formula (3-5), the formula (3-6), and the formula (3-8). It is more preferable that the group is represented by.
  • A is a group represented by the formula (3-5)
  • D is a group represented by the formula (1-8)
  • n 4 and n 5 are independently integers of 1 to 2 and Ar.
  • ArL in the formula (3-5) is a group represented by the formula (Ar1) or the formula (Ar3).
  • A is a group represented by the formula (3-8)
  • D is a group represented by the formulas (1-1) to (1-7), and n 4 and n 5 are independently 1 to 2, respectively.
  • the group represented by the formula (1-8), the group represented by the formula (1-9), and n 8 and n 9, which are integers of the above and Ar is the group represented by the formula (2-3), respectively.
  • Ar is a group represented by the formula (2-3), a group represented by the formula (1-11), and formulas (1-12) to (1-13).
  • A is a group represented by the formula (3-9)
  • D is a group represented by the formula (1-1) in which n 18 and n 19 are independently integers of 1 to 2, respectively, and the formula (1).
  • the group represented by -2), n 3 is an integer of 1 to 2
  • Ar directly bonded to A is the group represented by the formula (2-3).
  • group n 3 is represented by the formula (1-5) is an integer of 1 or 2
  • a group n 3 is represented by the formula (1-6) is an integer of 1 to 2
  • n 3 is 1 to
  • n 4 and n 5 are independently integers of 1 to 2
  • Ar is the group represented by the formula (2-3).
  • the groups represented by, n 12 and n 13 are each independently an integer of 1 to 2, and the groups represented by the formula (1-13), n 14 and n 15 are independently integers of 1 to 2, respectively. It is a group represented by the formula (1-14) or a group represented by the formula (1-15) in which n 16 and n 17 are independently integers of 1 to 2.
  • A is a group represented by the formula (3-10)
  • D is a group represented by the formula (1-1) in which n 18 and n 19 are independently integers of 1 to 2, respectively, and formula (1).
  • the group represented by -2), n 3 is an integer of 1 to 2
  • Ar directly bonded to A is the group represented by the formula (2-3).
  • a group n 3 is Ar is an integer of 1 or 2 is represented by the formula (1-5) is a group represented by the formula (2-3), n 3 is an integer of 1 or 2
  • Ar is The group represented by the formula (1-6), which is the group represented by the formula (2-3) or the formula (2-4), and the group represented by the formula (1-7) in which n 3 is an integer of 1 to 2.
  • n 4 and n 5 are independently integers of 1 to 2
  • Ar is a group represented by the formula (2-3).
  • the groups represented by the formula (1-11), n 10 and n 11 are independently integers of 1 to 2, respectively, and the groups represented by the formula (1-12), n 12 and n.
  • n 13 is a group represented by the formula (1-13), which is an integer of 1 to 2 independently, and n 14 and n 15 are represented by a formula (1-14), which is an integer of 1 to 2, respectively.
  • A is a group represented by the formula (3-11) and D is a group represented by the formula (1-8), J and Z 3 in the formula (3-11) are bonded to each other. Does not form an aromatic ring.
  • A is a group represented by the formula (3-11) and D is a group represented by the formula (1-11) in which both n 8 and n 9 are 0, the group in the formula (3-11). J and Z 3 do not combine with each other to form an aromatic ring.
  • A is a group represented by the formula (3-11)
  • D is a group represented by the formula (1-12)
  • n 10 and n 11 are both 1
  • Ar is both the formula (2).
  • J and Z 3 in the formula (3-11) do not bond with each other to form an aromatic ring.
  • A is a group represented by the formula (3-12)
  • D is a group represented by the formulas (1-1) to (1-7), and n 4 and n 5 are independently 1 to 2, respectively.
  • the group represented by the formula (1-8), the group represented by the formulas (1-9) to (1-10), and n 8 and n 9 are independently integers of 1 to 2.
  • Ar is a group represented by the formula (2-3) or the formula (2-4), or a group represented by the formula (1-11), or formulas (1-12) to (1-15). It is a group represented by.
  • A is a group represented by the formula (3-12) and D is a group represented by the formula (1-12), both n 10 and n 11 are 1 and Ar is both. It is not a group represented by the formula (2-2).
  • A is a group represented by the formula (3-13)
  • D is a group represented by the formulas (1-1) to (1-7)
  • n 4 and n 5 are independently 1 to 2, respectively.
  • a group represented by the formula (1-8), which is an integer of the above and Ar is a group represented by the formula (2-3) or the formula (2-4), formulas (1-9) to (1-10).
  • N 8 and n 9 are independently integers of 1 to 2
  • Ar is a group represented by the formula (2-3) or the formula (2-4).
  • N 10 and n 11 are independently integers of 1 to 2
  • Ar is represented by the formula (2-1), the formula (2-3), or the formula (2-4). It is a group represented by the formula (1-12), or a group represented by the formulas (1-13) to (1-15).
  • Ar directly bonded to A is a group represented by the formula (2-3)
  • two Ars directly bonded to A out of all Ars are represented by the formula (2-3). It may be a group, and Ar represented by the formula (2-3) may or may not be present.
  • Ar exists that does not directly bond with A all of them may be groups represented by the formula (2-3), and some or all of them may be a group other than the formula (2-3). It may be a group represented.
  • A is a group represented by the formulas (3-1) to (3-4), the formula (3-6), the formula (3-7), and the formula (3-14), D is the formula (1-1).
  • Any of 1) to (1-15) may be used, and there is no particular limitation. The above are the requirements for the combination.
  • a in the formula (1) is represented by the formulas (3-1) to (3-3) and the formulas (3-5) to (3) from the viewpoint of more excellent suppression of variation in the sensitivity of the photoelectric conversion element.
  • the group represented by any one of the formulas (3-5) is preferable, and the group represented by any of the formulas (3-8) to (3-14) is more preferable, and the group represented by the formula (3-8) is more preferable.
  • Groups represented by any of the formulas (3-8) and formulas (3-10) to (3-14) are more preferable, and formulas (3-10) to formulas (3-12) and formulas (3-14) are more preferable.
  • the group represented by any of the formulas (13) and (3-14) is particularly preferable, and the group represented by any of the formulas (3-11) and (3-12) is particularly preferable.
  • the group represented by the formula (3-11) is most preferable.
  • Examples of the combination of D and A in the specific compound include the following examples.
  • D is a group represented by the formula (1-1)
  • A is any of the formulas (3-1) to (3-14) as long as the above-mentioned combination requirements are satisfied. It may be a group represented by, and from the viewpoint that the sensitivity, responsiveness, and / or the ability to suppress the variation in response of the photoelectric conversion element are more excellent, the equations (3-3), (3-5), and.
  • the group represented by any of the formula (3-6) and the formula (3-8) is preferable.
  • A is any of the formulas (3-1) to (3-14) as long as the above-mentioned combination requirements are satisfied.
  • the group represented by the formula (3-5) is preferable because the sensitivity, the responsiveness, and / or the ability to suppress the variation in the response of the photoelectric conversion element are more excellent.
  • A when D is a group represented by the formula (1-3), A has the formulas (3-1) to the formulas (3-8) and the formulas (3-8) as long as the above-mentioned combination requirements are satisfied. , It may be a group represented by any of the formulas (3-11) to (3-14).
  • A is any of the formulas (3-1) to (3-14) as long as the above-mentioned combination requirements are satisfied.
  • the group represented by the formula (3-5) is preferable because the sensitivity, the responsiveness, and / or the ability to suppress the variation in the response of the photoelectric conversion element are more excellent.
  • A is any of the formulas (3-1) to (3-14) as long as the above-mentioned combination requirements are satisfied. It may be a group represented by, and from the viewpoint that the sensitivity, responsiveness, and / or the ability to suppress the variation in response of the photoelectric conversion element are more excellent, the equations (3-2) and (3-3) , Formula (3-5), formula (3-8), formula (3-9), and a group represented by formula (3-11) are preferable, and formula (3-2), formula (3-2), formula ( The group represented by any of the formulas (3-3) and (3-5) is more preferable, and the group represented by any of the formulas (3-3) and (3-5) is further preferable. preferable.
  • X 2 is oxygen. It is preferably a group represented by the formula (2-1) which is an atom.
  • A is any of the formulas (3-1) to (3-14) as long as the above-mentioned combination requirements are satisfied.
  • the group represented by the formula (3-11) is preferable because the sensitivity, the responsiveness, and / or the ability to suppress the variation in the response of the photoelectric conversion element are more excellent.
  • A is any of the formulas (3-1) to (3-14) as long as the above-mentioned combination requirements are satisfied.
  • the group represented by the formula (3-7) is preferable because the sensitivity, the responsiveness, and / or the ability to suppress the variation in the response of the photoelectric conversion element are more excellent.
  • A is any of the formulas (3-1) to (3-14) as long as the above-mentioned combination requirements are satisfied. It may be a group represented by.
  • A is any of the formulas (3-1) to (3-14) as long as the above-mentioned combination requirements are satisfied. It may be a group represented by, and from the viewpoint that the sensitivity, responsiveness, and / or the ability to suppress the variation in response of the photoelectric conversion element are more excellent, the equations (3-5), (3-9), and. And, the group represented by any of the formula (3-10) is preferable, and the group represented by the formula (3-5) is more preferable. Further, when D is a group represented by the formula (1-9) and A is a group represented by the formula (3-8), Ar in the formula (1-9) is a group represented by the formula (2-2). ), Or the formula (3-8) is preferably a pyrimidine-5-yl group.
  • A when D is a group represented by the formula (1-10), A has the formulas (3-1) to (3-7) and formulas (3-7) as long as the above-mentioned combination requirements are satisfied. It may be a group represented by any of the formulas (3-9) and (3-11) to (3-14), and the sensitivity, responsiveness, and / or response of the photoelectric conversion element may vary.
  • the group represented by the formula (3-2) is preferable from the viewpoint of being more excellent in the inhibitory property of.
  • A is any of the formulas (3-1) to (3-14) as long as the above-mentioned combination requirements are satisfied.
  • the group represented by the formula (3-5) is preferable because the sensitivity, the responsiveness, and / or the ability to suppress the variation in the response of the photoelectric conversion element are more excellent.
  • A is any of the formulas (3-1) to (3-14) as long as the above-mentioned combination requirements are satisfied. It may be a group represented by, and from the viewpoint that the sensitivity, responsiveness, and / or the ability to suppress the variation in response of the photoelectric conversion element are more excellent, the equations (3-8), (3-9), and.
  • the group represented by any of the formula (3-10), the formula (3-11), the formula (3-12), and the formula (3-13) is preferable.
  • A is any of the formulas (3-1) to (3-14) as long as the above-mentioned combination requirements are satisfied.
  • the group represented by the formula (3-5) is preferable because the sensitivity, the responsiveness, and / or the ability to suppress the variation in the response of the photoelectric conversion element are more excellent.
  • A is any of the formulas (3-1) to (3-14) as long as the above-mentioned combination requirements are satisfied. It may be a group represented by, and from the viewpoint that the sensitivity, responsiveness, and / or the ability to suppress the variation in response of the photoelectric conversion element are more excellent, the equations (3-8), (3-9), and. And a group represented by any of the formula (3-10) is preferable.
  • A is any of the formulas (3-1) to (3-14) as long as the above-mentioned combination requirements are satisfied.
  • the group represented by the formula (3-8) is preferable because the sensitivity, the responsiveness, and / or the ability to suppress the variation in the response of the photoelectric conversion element are more excellent.
  • the specific compound is a compound represented by "ADA".
  • the name of the compound is described in the "No.” column
  • the structure of the group represented by D in the above "ADA” is shown in the "D” column
  • the "A” column shows the structure of the group.
  • the structure of the group represented by A in the above "ADA” is shown.
  • the specific structure of the group described in the "D” column is as shown as a specific example of the group represented by D.
  • the specific structure of the group described in the "A” column is as shown as a specific example of the group represented by A.
  • the compound of "p-1-1" has the group of d-1-1 represented by a specific example of the group represented by D as the group represented by D in the formula (1), and has A.
  • the group represented by it has the group of a-1-1 shown in the specific example of the group represented by A.
  • the second embodiment of the specific compound is a compound represented by the following formula (1A).
  • X A represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • X A a sulfur atom is preferable.
  • Ar A is an equation (4-1) to an equation (4-8), an equation (5-1) to an equation (5-7), an equation (6-1) to an equation (6-2), an equation (7-). 1) to formula (7-2), formula (8-1) to formula (8-2), formula (9-1) to formula (9-8), formula (10-1) to formula (10-3) ) And the group represented by any of the formula (11-1).
  • Ar A includes equations (4-1) to (4-8), equations (6-1) to (6-2), equations (7-1) to equations (7-2), and equations. (8-1) to formula (8-2), formula (9-1) to formula (9-8), formula (10-1) to formula (10-3), and formula (11-1).
  • X a1 and X a2 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom, respectively.
  • X a1 and X a2 preferably represent groups having the same structure, and more preferably represent a sulfur atom.
  • X a1 represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • X a1 preferably represents a sulfur atom.
  • X a1 and X a2 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom, respectively.
  • X a1 and X a2 preferably represent groups having the same structure, and more preferably represent a sulfur atom.
  • X a1 represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • X a1 preferably represents a sulfur atom.
  • X a1 and X a2 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom, respectively.
  • X a1 and X a2 preferably represent groups having the same structure, and more preferably represent a sulfur atom.
  • X a1 to X a3 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom.
  • X a1 to X a3 preferably represent groups having the same structure, and more preferably represent a sulfur atom.
  • X a1 and X a2 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom, respectively.
  • X a1 and X a2 preferably represent groups having the same structure, and more preferably represent a sulfur atom.
  • X a1 to X a3 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom.
  • X a1 to X a3 preferably represent groups having the same structure, and more preferably represent a sulfur atom.
  • X a1 represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • X a1 preferably represents a sulfur atom.
  • X a1 represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • X a1 preferably represents a sulfur atom.
  • X a1 represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • a sulfur atom is preferable as X a1.
  • X a1 and X a2 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom, respectively.
  • X a1 and X a2 preferably represent groups having the same structure, and more preferably represent a sulfur atom.
  • X a1 represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • X a1 preferably represents a sulfur atom.
  • X a1 and X a2 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom, respectively.
  • X a1 and X a2 preferably represent groups having the same structure, and more preferably represent a sulfur atom.
  • X a1 to X a3 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom.
  • X a1 to X a3 preferably represent groups having the same structure, and more preferably represent a sulfur atom.
  • X a1 and X a2 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom, respectively.
  • X a1 and X a2 preferably represent groups having the same structure, and more preferably represent a sulfur atom.
  • X a1 and X a2 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom, respectively.
  • X a1 and X a2 preferably represent groups having the same structure, and more preferably represent a sulfur atom.
  • X a1 represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • X a1 preferably represents a sulfur atom.
  • X a1 and X a2 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom, respectively.
  • X a1 and X a2 preferably represent groups having the same structure, and more preferably represent a sulfur atom.
  • X a1 represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • X a1 preferably represents a sulfur atom.
  • X a1 to X a3 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom.
  • X a1 to X a3 preferably represent groups having the same structure, and more preferably represent a sulfur atom.
  • X a1 and X a2 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom, respectively.
  • X a1 and X a2 preferably represent groups having the same structure, and more preferably represent a sulfur atom.
  • X a1 and X a2 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom, respectively.
  • X a1 and X a2 preferably represent groups having the same structure, and more preferably represent a sulfur atom.
  • X a1 represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • X a1 preferably represents a sulfur atom.
  • X a1 and X a2 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom, respectively.
  • X a1 and X a2 preferably represent groups having the same structure, and more preferably represent a sulfur atom.
  • X a1 represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • X a1 preferably represents a sulfur atom.
  • X a1 represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • X a1 preferably represents a sulfur atom.
  • X a1 and X a2 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom, respectively.
  • X a1 and X a2 preferably represent groups having the same structure, and more preferably represent a sulfur atom.
  • X a1 to X a3 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom.
  • X a1 to X a3 preferably represent groups having the same structure, and more preferably represent a sulfur atom.
  • X a1 and X a2 independently represent a sulfur atom or an oxygen atom, respectively.
  • X a1 and X a2 preferably represent groups having the same structure, and more preferably represent a sulfur atom.
  • X a1 represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • X a1 preferably represents a sulfur atom.
  • Representing a group, the left Ar A and the right Ar A in the formula (1A) mean that they represent a group having the same structure.
  • the compound represented by the formula (1A) is the following compound.
  • Examples of the compound represented by the formula (1A) include compounds corresponding to the compound represented by the formula (1A) among the compounds exemplified in the first embodiment of the above-mentioned specific compound.
  • the molecular weight of the specific compound is not particularly limited, and is preferably 400 to 1200, more preferably 400 to 900. When the molecular weight is 1200 or less, the vapor deposition temperature does not rise and the decomposition of the compound is unlikely to occur. When the molecular weight is 400 or more, the glass transition point of the vapor-deposited film is not lowered, and the heat resistance of the photoelectric conversion element is improved.
  • the specific compound (first embodiment or second embodiment) is particularly useful as a material for a photoelectric conversion film used in an image sensor, an optical sensor, or a photovoltaic cell.
  • the specific compound can also be used as a coloring material, a liquid crystal material, an organic semiconductor material, a charge transport material, a pharmaceutical material, and a fluorescent diagnostic agent material.
  • the specific compound (first embodiment or second embodiment) has an ionization potential of -5.0 to -6.0 eV in a single film in terms of matching the energy level with the n-type semiconductor material described later. It is preferably a compound.
  • the maximum absorption wavelength of the specific compound is not particularly limited, and is preferably in the range of 350 to 550 nm, more preferably in the range of 400 to 550 nm, for example.
  • the maximum absorption wavelength is a value measured in a solution state (solvent: chloroform) by adjusting the absorption spectrum of the specific compound to a concentration such that the absorbance becomes 0.5 to 1.
  • the maximum absorption wavelength of the photoelectric conversion film is not particularly limited, and is preferably in the range of 300 to 700 nm, more preferably in the range of 400 to 700 nm, for example.
  • the content of the specific compound (first embodiment or the second embodiment) in the photoelectric conversion film is preferably 15 to 75% by volume, more preferably 20 to 60% by volume, and even more preferably 25 to 40% by volume.
  • the specific compound (first embodiment or second embodiment) may be used alone or in combination of two or more.
  • the photoelectric conversion film contains a dye as a component other than the above-mentioned specific compound.
  • the dye is preferably an organic dye.
  • the above-mentioned pigments include, for example, cyanine pigments, styryl pigments, hemicyanine pigments, merocyanine pigments (including zero methine merocyanin (simple merocyanin)), rodacyanine pigments, allopolar pigments, oxonor pigments, hemioxonor pigments, squalium pigments, croconium pigments, and azamethines.
  • the content of the dye with respect to the total content of the specific compound and the dye in the photoelectric conversion film (film thickness of the dye in terms of a single layer / (film thickness of a specific compound in terms of a single layer + single dye)
  • the film thickness) ⁇ 100) in terms of layers is preferably 15 to 75% by volume, more preferably 20 to 60% by volume, and even more preferably 25 to 50% by volume.
  • the dye may be used alone or in combination of two or more.
  • the photoelectric conversion film further contains an n-type semiconductor material as a component other than the above-mentioned specific compound and dye.
  • the n-type semiconductor material is an acceptor-type organic semiconductor material (compound), and refers to an organic compound having a property of easily accepting electrons. More specifically, the n-type semiconductor material is preferably an organic compound having a higher electron affinity than the specific compound when used in contact with the above-mentioned specific compound.
  • the n-type semiconductor material is preferably an organic compound having a higher electron affinity than the dye when used in contact with the above-mentioned dye.
  • the electron affinity of the n-type semiconductor material is preferably 3.0 to 5.0 eV.
  • the n-type semiconductor material includes, for example, fullerenes selected from the group consisting of fullerene and derivatives thereof, condensed aromatic carbocyclic compounds (for example, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, tetracene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, and , Fluolanthene derivatives); 5- to 7-membered heterocyclic compounds having at least one nitrogen atom, oxygen atom, and sulfur atom (eg, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, quinoxalin, quinazoline, phthalazine).
  • condensed aromatic carbocyclic compounds for example, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, tetracene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, and , Fluolanthene derivatives
  • the n-type semiconductor material preferably contains fullerenes selected from the group consisting of fullerenes and derivatives thereof.
  • fullerenes include fullerenes C60, fullerenes C70, fullerenes C76, fullerenes C78, fullerenes C80, fullerenes C82, fullerenes C84, fullerenes C90, fullerenes C96, fullerenes C240, fullerenes C540, and mixed fullerenes.
  • the fullerene derivative include compounds in which a substituent is added to the fullerene.
  • the substituent is preferably an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group.
  • the fullerene derivative the compound described in JP-A-2007-123707 is preferable.
  • the photoelectric conversion film contains an n-type semiconductor material
  • the thickness / (thickness of a specific compound in terms of a single layer + film thickness of a dye in terms of a single layer + film thickness of an n-type semiconductor material in terms of a single layer) ⁇ 100) is preferably 15 to 75% by volume, preferably 20. It is more preferably from 60% by volume, still more preferably from 25 to 50% by volume. Further, it is also preferable that the photoelectric conversion film contains each component in the following content.
  • the thickness in terms of a single layer + the thickness of an n-type semiconductor material in terms of a single layer) x 100) is such that the content of the specific compound is 30 to 50% by volume, the content of the dye is 30 to 50% by volume, and
  • the content of the n-type semiconductor material is preferably 10 to 40% by volume, the content of the specific compound is 30 to 40% by volume, the content of the dye is 30 to 40% by volume, and the content of the n-type semiconductor material is 20. More preferably ⁇ 35% by volume.
  • the n-type semiconductor material may be used alone or in combination of two or more.
  • the total thickness of the semiconductor materials) ⁇ 100) is preferably 50 to 100% by volume, more preferably 80 to 100% by volume.
  • the fullerenes may be used alone or in combination of two or more.
  • the molecular weight of the n-type semiconductor material is preferably 200 to 1200, more preferably 200 to 1000.
  • the photoelectric conversion film is substantially composed of only a specific compound, a dye, and an n-type semiconductor material.
  • the fact that the photoelectric conversion film is substantially composed of only the specific compound, the dye, and the n-type semiconductor material means that the total content of the specific compound, the dye, and the n-type semiconductor material is 95 with respect to the total mass of the photoelectric conversion film. It means that it is mass% or more.
  • the photoelectric conversion film is preferably a mixed layer formed in a state where a specific compound and a dye are mixed.
  • the photoelectric conversion film contains an n-type semiconductor material
  • the photoelectric conversion film is preferably a mixed layer formed in a state where a specific compound, a dye, and an n-type semiconductor material are mixed.
  • a mixed layer is a layer in which two or more kinds of materials are mixed in a single layer.
  • the photoelectric conversion film containing a specific compound is a non-luminescent film, and has characteristics different from those of an organic electroluminescent device (OLED: Organic Light Emitting Diode).
  • the non-luminescent film is intended to be a film having an emission quantum efficiency of 1% or less, and the emission quantum efficiency is preferably 0.5% or less, more preferably 0.1% or less.
  • the photoelectric conversion film can be formed mainly by a dry film forming method.
  • the dry film forming method includes, for example, a physical vapor deposition method such as a vapor deposition method (particularly a vacuum vapor deposition method), a sputtering method, an ion plating method, an MBE (Molecular Beam Epitaxy) method, and a CVD method such as plasma polymerization. (Chemical Vapor Deposition) method can be mentioned. Of these, the vacuum vapor deposition method is preferable.
  • the manufacturing conditions such as the degree of vacuum and the vapor deposition temperature can be set according to a conventional method.
  • the thickness of the photoelectric conversion film is preferably 10 to 1000 nm, more preferably 50 to 800 nm, further preferably 50 to 500 nm, and particularly preferably 50 to 400 nm.
  • the electrodes are made of a conductive material.
  • the conductive material include metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds, and mixtures thereof. Since light is incident from the upper electrode 15, it is preferable that the upper electrode 15 is transparent to the light to be detected.
  • the material constituting the upper electrode 15 is, for example, antimony or fluorine-doped tin oxide (ATO: Antimony Tin Oxide, FTO: Fluid topped Tin Oxide), tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO:: Conductive metal oxides such as Indium Tin Oxide) and indium zinc oxide (IZO); metal thin films such as gold, silver, chromium, and nickel; these metals and conductive metal oxides Mixtures or laminates; and organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole, and the like. Of these, conductive metal oxides are preferable from the viewpoints of high conductivity and transparency.
  • ATO Antimony Tin Oxide
  • FTO Fluid topped Tin Oxide
  • ITO Conductive metal oxides such as Indium Tin Oxide) and indium zinc oxide (IZO)
  • metal thin films such as gold, silver, chromium, and nickel
  • these metals and conductive metal oxides Mixtures or laminates
  • the sheet resistance may be, for example, 100 to 10000 ⁇ / ⁇ .
  • the degree of freedom in the range of film thickness that can be thinned is large.
  • Increasing the light transmittance is preferable because it increases the light absorption in the photoelectric conversion film and increases the photoelectric conversion ability.
  • the film thickness of the upper electrode 15 is preferably 5 to 100 nm, more preferably 5 to 20 nm.
  • the lower electrode 11 may be transparent or may reflect light without being transparent, depending on the intended use.
  • the materials constituting the lower electrode 11 are, for example, antimony or fluorine-doped tin oxide (ATO, FTO), tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO).
  • Conductive metal oxides such as gold, silver, chromium, nickel, titanium, tungsten, and metals such as aluminum, oxides of these metals, or conductive compounds such as nitrides (as an example, titanium nitride (TiN)). ); Mixtures or laminates of these metals and conductive metal oxides; and organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole.
  • the method for forming the electrode is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the electrode material. Specifically, a wet method such as a printing method and a coating method; a physical method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, and an ion plating method; and a chemical method such as CVD and a plasma CVD method. , Etc. can be mentioned.
  • a wet method such as a printing method and a coating method
  • a physical method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, and an ion plating method
  • a chemical method such as CVD and a plasma CVD method.
  • Etc. can be mentioned.
  • the electrode material is ITO
  • methods such as an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating vapor deposition method, a chemical reaction method (sol-gel method, etc.), and application of a dispersion of indium tin oxide can be mentioned.
  • the photoelectric conversion element of the present invention has one or more intermediate layers in addition to the photoelectric conversion film between the conductive film and the transparent conductive film.
  • the intermediate layer include a charge blocking film.
  • the charge blocking film include an electron blocking film and a hole blocking film. Each film will be described in detail below.
  • the electron blocking film is a donor organic semiconductor material (compound), and for example, the following p-type organic semiconductors can be used.
  • One type of p-type organic semiconductor may be used alone, or two or more types may be used.
  • the p-type organic semiconductor is, for example, a triarylamine compound (for example, N, N'-bis (3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine (TPD), 4,4.
  • TPD triarylamine
  • '-Bis [N- (naphthyl) -N-phenyl-amino] biphenyl ( ⁇ -NPD) the compound described in paragraphs [0128] to [0148] of JP2011-228614A, JP-A-2011-176259.
  • JP2011-228614A JP-A-2011-176259
  • JP2011-228614A JP-A-2011-176259
  • cyanine compounds for example, Naphthalene derivative, anthracene derivative, phenanthrene derivative, tetracene derivative, pentacene derivative, pyrene derivative, perylene derivative, and fluorantene derivative
  • porphyrin compound for example, Naphthalene derivative, anthracene derivative, phenanthrene derivative, tetracene derivative, pentacene derivative, pyrene derivative, perylene derivative, and fluorantene derivative
  • porphyrin compound for example, Naphthalene derivative, anthracene derivative, phenanthrene derivative, tetracene derivative, pentacene derivative, pyrene derivative, perylene derivative, and fluorantene derivative
  • porphyrin compound for example, Naphthalene derivative, anthracene derivative, phenanthrene derivative, tetracene derivative, pentacene derivative, pyrene derivative, perylene derivative, and fluorantene derivative
  • a polymer material can also be used as the electron blocking film.
  • the polymer material include polymers such as phenylene vinylene, fluorene, carbazole, indole, pyrrole, pyrrole, picolin, thiophene, acetylene, and diacetylene, and derivatives thereof.
  • the electron blocking film may be composed of a plurality of films.
  • the electron blocking film may be made of an inorganic material.
  • Inorganic materials that can be electron blocking films include, for example, calcium oxide, chromium oxide, copper oxide, manganese oxide, cobalt oxide, nickel oxide, copper oxide, gallium copper oxide, strontium oxide copper, niobium oxide, molybdenum oxide, and indium copper oxide. , Indium silver oxide, and iridium oxide.
  • the hole blocking film is an acceptor-type organic semiconductor material (compound), and the above-mentioned n-type semiconductor material or the like can be used.
  • the method for producing the charge blocking film is not particularly limited, and examples thereof include a dry film forming method and a wet film forming method.
  • the dry film forming method include a vapor deposition method and a sputtering method.
  • the vapor deposition method may be any of a physical vapor deposition (PVD) method and a chemical vapor deposition (CVD) method, and a physical vapor deposition method such as a vacuum vapor deposition method is preferable.
  • Examples of the wet film forming method include an inkjet method, a spray method, a nozzle printing method, a spin coating method, a dip coating method, a casting method, a die coating method, a roll coating method, a bar coating method, and a gravure coating method. From the viewpoint of precision patterning, the inkjet method is preferable.
  • the thickness of the charge blocking film is preferably 3 to 200 nm, more preferably 5 to 100 nm, and even more preferably 5 to 30 nm, respectively.
  • the photoelectric conversion element may further have a substrate.
  • the type of substrate used is not particularly limited, and examples thereof include a semiconductor substrate, a glass substrate, and a plastic substrate.
  • the position of the substrate is not particularly limited, and usually, a conductive film, a photoelectric conversion film, and a transparent conductive film are laminated on the substrate in this order.
  • the photoelectric conversion element may further have a sealing layer.
  • the performance of the photoelectric conversion material may be significantly deteriorated due to the presence of deterioration factors such as water molecules. Therefore, the entire photoelectric conversion film is coated with a dense metal oxide, metal nitride, ceramics such as metal nitride, or a sealing layer such as diamond-like carbon (DLC: Diamond-like Carbon) that does not allow water molecules to permeate.
  • DLC Diamond-like Carbon
  • the material of the sealing layer may be selected and manufactured according to the paragraphs [0210] to [0215] of JP2011-082508.
  • An image sensor is an element that converts optical information of an image into an electric signal. Normally, a plurality of photoelectric conversion elements are arranged in a matrix on the same plane, and each photoelectric conversion element (pixel) has an optical signal. Is converted into an electric signal, and the electric signal can be sequentially output to the outside of the image sensor for each pixel. Therefore, each pixel is composed of one or more photoelectric conversion elements and one or more transistors.
  • the image pickup element is mounted on a digital camera, an image pickup element such as a digital video camera, an electronic endoscope, an image pickup module such as a mobile phone, and the like.
  • the photoelectric conversion element of the present invention is also preferably used for an optical sensor having the photoelectric conversion element of the present invention.
  • the optical sensor may be used by the photoelectric conversion element alone, or may be used as a line sensor in which the photoelectric conversion elements are arranged in a straight line, or a two-dimensional sensor in which the photoelectric conversion elements are arranged in a plane.
  • the present invention also relates to compounds.
  • D is the above-mentioned formulas (1-1) to (1-9) and formulas (1-11) to (1-15). It is the same as the above-mentioned specific compound except that it is a group represented by any one, and the same applies to preferable conditions and the like.
  • the compounds (D-1) to (D-156), which are specific compounds, and the compounds (R-1) to (R-47), which are comparative compounds, are shown below.
  • the specific compound and the comparative compound are collectively referred to as an evaluation compound.
  • the evaluation dye compound (B-1) is the same compound as the comparative compound (R-10).
  • N-type semiconductor material Fullerene C60 was used as an n-type semiconductor material used for evaluation in the examples in the production of a photoelectric conversion element described later.
  • the photoelectric conversion element includes a lower electrode 11, an electron blocking film 16A, a photoelectric conversion film 12, a hole blocking film 16B, and an upper electrode 15.
  • an amorphous ITO is formed on a glass substrate by a sputtering method to form a lower electrode 11 (thickness: 30 nm), and the following compound (C-1) is further vacuumed on the lower electrode 11.
  • An electron blocking film 16A was formed by forming a film by a heat vapor deposition method.
  • the evaluation compound one of the above-mentioned evaluation compounds
  • the n-type semiconductor material Fralerene C60
  • the dye the above-mentioned
  • One of the evaluation dyes was set to a vapor deposition rate of 2.0 ⁇ / sec, and each was co-deposited by a vacuum vapor deposition method so as to be 100 nm in terms of single layer, and mixed with a total film thickness of 300 nm.
  • the photoelectric conversion film 12 as a layer was formed (photoelectric conversion film forming step).
  • the following compound (C-2) was formed on the photoelectric conversion film 12 to form a hole blocking film 16B (thickness: 10 nm). Further, an amorphous ITO was formed on the hole blocking film 16B by a sputtering method to form an upper electrode 15 (transparent conductive film) (thickness: 10 nm). After forming a SiO film as a sealing layer on the upper electrode 15 by a vacuum deposition method, an aluminum oxide (Al 2 O 3 ) layer is formed on the SiO film by an ALCVD (Atomic Layer Chemical Vapor Deposition) method. Alternatively, a photoelectric conversion element (also simply referred to as “element”) of a comparative example was produced. Using the same combination of evaluation compounds and evaluation dyes, 10 devices of the same type prepared in the same procedure were prepared and subjected to the evaluation described later.
  • the external quantum efficiency When the external quantum efficiency is 95% or more, it is “AA”, when it is 92% or more and less than 95%, it is “A”, when it is 90% or more and less than 92%, it is “B”, and when it is 87% or more and less than 90%, it is “A”.
  • the sensitivity was evaluated as “C”, “D” when it was 85% or more and less than 87%, “E” when it was 82% or more and less than 85%, and "F” when it was less than 82%. Practically, it is preferable that the evaluation is “D” or higher.
  • the rise time of each of the 10 elements of the same type was measured, and the average rise time was taken as the rise time of the element of that type.
  • the relative value of the rise time of each element was obtained when the rise time of the element of Comparative Example 1 was 1.
  • the relative value of the rise time is "AA" when it is less than 0.10, "A” when it is 0.10 or more and less than 0.15, and “B” when it is 0.15 or more and less than 0.20.
  • C for 0.20 or more and less than 0.25
  • D for 0.25 or more and less than 0.30
  • E for 0.30 or more and less than 1.00, 1.00 or more.
  • the case was designated as "F” and the responsiveness was evaluated. Practically, it is preferably "D” or more.
  • the standard deviation can be calculated by the following formula. s: standard deviation n: 10 x: 1 x i : Rise time of the i-th element when the average value of the rise time of 10 elements is standardized as 1.
  • ⁇ Evaluation of inhibition of sensitivity variation> The external quantum efficiencies of 10 devices of the same type were measured in the same manner as in the above-mentioned ⁇ Evaluation of photoelectric conversion efficiency (sensitivity)>.
  • the standard deviation for evaluating the suppression of sensitivity variation is defined by setting xi to "the average of the sensitivities of 10 elements" in the calculation formula shown in the evaluation method of ⁇ evaluation of response variation suppression>.
  • the features of the photoelectric conversion element of each Example or Comparative Example and the results of the tests conducted using the photoelectric conversion element of each Example or Comparative Example are shown in Tables 1 to 3 below.
  • the "type” column in the “compound” column indicates the type of compound used as the evaluation compound in the fabrication of the device.
  • the group represented by D in the specific compound is represented by the formulas (1-1) to (1-15). Indicates which of the groups is used.
  • the group represented by D in the specific compound is represented by the formulas (3-1) to (3-14).
  • the "Ar A formula” column in the “Compound” column indicates the formula to which the group represented by Ar A in the specific compound corresponds to when the specific compound represented by the formula (1A) is used as the evaluation compound.
  • the "dye” column and the “n-type semiconductor material” column indicate the type of dye or n-type semiconductor material used in the fabrication of the device, respectively.
  • the "Specific compound: Dye: n-type semiconductor material” column represents the film thickness of the specific compound in terms of single layer: the film thickness of the dye in terms of single layer: the film thickness of the n-type semiconductor material in terms of single layer.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Hybrid Cells (AREA)
  • Light Receiving Elements (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本発明は、感度に優れる光電変換素子、撮像素子、光センサ、及び、化合物を提供する。本発明の光電変換素子は、導電性膜、光電変換膜、及び、透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、上記光電変換膜が、式（１）で表される化合物、及び、色素を含む。　Ａ－Ｄ－Ａ　（１）

Description

光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物
　本発明は、光電変換素子、撮像素子、光センサ、及び、化合物に関する。
　近年、光電変換膜を有する素子（例えば、撮像素子）の開発が進んでいる。
　例えば、特許文献１において、有機イメージセンサの活性材料として、所定の分子が開示されている。
特表２０１８－５１０８４５号公報
　近年、撮像素子及び光センサ等の性能向上の要求に伴い、これらに使用される光電変換素子に求められる諸特性に関してもさらなる向上が求められている。
　例えば、光電変換素子における、感度（光電変換効率）のさらなる向上が求められている。
　本発明者らが、特許文献１に開示されている材料を用いた光電変換素子について検討したところ、このような光電変換素子には感度（例えば、波長４５０ｎｍ又は波長４８０ｎｍの光のような青色光に対する感度）について改良の余地があることが確認された。
　本発明は、上記実情に鑑みて、感度に優れる光電変換素子を提供することを課題とする。
　また、本発明は、上記光電変換素子に関する、撮像素子、光センサ、及び、化合物を提供することも課題とする。
　本発明者らは、上記課題について鋭意検討した結果、下記構成により上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　〔１〕
　導電性膜、光電変換膜、及び、透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
　上記光電変換膜が、式（１）で表される化合物、及び、色素を含む、光電変換素子。
　　　Ａ－Ｄ－Ａ　　　（１）
　式（１）中、Ｄは、式（１－１）～式（１－１５）のいずれかで表される基である。
　Ａは、式（３－１）～式（３－１４）のいずれかで表される基である。
　ただし、式（１）中に２つ存在するＡは、それぞれ同一構造の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式（１－１）～式（１－１５）中、＊は、結合位置を表す。
　Ｘ１は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
　Ｙ１及びＹ２のうち一方が、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、他方が、－ＣＨ＝を表す。
　Ｙ３及びＹ４のうち一方が、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、他方が、－ＣＨ＝を表す。
　Ｙ５及びＹ６のうち一方が、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、他方が、－ＣＨ＝を表す。
　Ｙ７及びＹ８のうち一方が、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、他方が、－ＣＨ＝を表す。
　ｎ１は、３～５の整数を表す。
　ｎ２は、３～５の整数を表す。
　ｎ３は、０～２の整数を表す。
　ただし、式（１－４）～式（１－７）中に、それぞれ２つ存在するｎ３のうちの少なくとも一方は、１又は２の整数を表す。
　ｎ４～ｎ２１は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
　式（１－１）及び式（１－２）中のＡｒは、式（２－３）で表される基である。
　式（１－４）中のＡｒは、式（２－１）～式（２－３）のいずれかで表される基である。
　式（１－５）～式（１－９）、及び、式（１－１１）～式（１－１５）中のＡｒは、式（２－１）～式（２－４）のいずれかで表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式（２－１）～式（２－４）中、＊は、結合位置を表す。
　Ｘ２は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
　Ｚ１は、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表す。ただし、式（２－３）中の２個のＺ１のうちの少なくとも１個は、－Ｎ＝である。
　Ｚ４は、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表す。
　式（１）におけるＤで表される基中の環構造に含まれる－ＣＨ＝の１個以上は、－ＣＲ３＝で置き換わっていてもよい。Ｒ３は、ハロゲン原子を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　式（３－１）～式（３－１４）中、＊は、結合位置を表す。
　Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、＝Ｃ（ＣＮ）２、又は、＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ２Ｒ１）を表す。Ｒ１は、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表す。
　Ｅは、置換基としてハロゲン原子、メチル基、エチル基、及び、メトキシ基からなる群から選択される基を有してもよい、芳香環を表す。上記メチル基、上記エチル基、及び、上記メトキシ基は、更に置換基としてハロゲン原子を有してもよい。
　Ｒは、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表す。
　Ｇは、－ＣＲＧ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ＲＧは、水素原子、ハロゲン原子、又は、シアノ基を表す。ただし、式（３－８）中の５個のＧのうちの少なくとも１個は、－Ｎ＝である。式（３－１３）中の７個のＧのうちの少なくとも１個は、－Ｎ＝である。
　ｍ１は、１～５の整数を表す。
　ｍ２は、１～５の整数を表す。
　ｍ３は、０～３の整数を表す。
　ｍ４は、０～４の整数を表す。
　ただし、式（３－１４）中、ｍ３＋ｍ４は、１以上である。
　式（３－１０）及び式（３－１４）で表される基中の環構造に含まれる－ＣＨ＝の１個以上は、－ＣＲ４＝で置き換わっていてもよい。Ｒ４は、フッ素原子以外のハロゲン原子を表す。
　Ｘ４は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
　Ｚ２～Ｚ５は、それぞれ独立に、－ＣＲＺ＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺは、水素原子又はハロゲン原子を表す。ただし、式（３－１１）中のＺ２及びＺ３のうちの少なくとも１個は、－Ｎ＝である。また、式（３－１２）中の４個のＺ５のうちの１個は、－Ｃ（－＊）＝である。
　Ｊは、水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、又は、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表す。Ｊで表される上記アリール基及び上記ヘテロアリール基は、ハロゲン原子、及び、更なる置換基としてハロゲン原子を有する炭素数１～２のアルキル基の一方又は両方を置換基として有していてもよい。ＪとＺ３とは、互いに結合して、置換基としてハロゲン原子を有してもよい芳香環を形成してもよい。ＪとＺ３とが互いに結合して上記芳香環を形成する場合、Ｚ２及びＺ３の両方が－Ｎ＝以外であってもよい。
　ＡｒＬは、式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）のいずれかで表される基である。
　式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）中、＊ＤはＤで表される基に対する結合位置を表し、＊ＡはＤで表される基以外に対する結合位置を表す。
　ｍｘは、式（３－５）中のＡｒＬとしての式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）のいずれかで表される基においては１であり、式（３－９）中のＡｒＬとしての式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）のいずれかで表される基においてはｍ１と同じ値である。
　Ｘ３は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
　Ｙ９は、－ＣＨ＝、－ＣＲ２＝、又は、－Ｎ＝を表す。Ｒ２は、ハロゲン原子、又は、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表す。
　Ｙ１０は、－ＣＨ＝、又は、－ＣＲ３＝を表す。Ｒ３は、ハロゲン原子を表す。
　ただし、Ａが式（３－５）で表される基で、かつ、Ｄが式（１－８）で表される基であってｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒがいずれも式（２－１）で表される基である場合、式（３－５）中のＡｒＬは式（Ａｒ１）又は式（Ａｒ３）で表される基である。
　Ａが式（３－８）で表される基の場合、Ｄは、式（１－１）～式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－８）で表される基、式（１－９）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－１１）で表される基、式（１－１２）～式（１－１３）で表される基、ｎ１４及びｎ１５がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１４）で表される基、又は、式（１－１５）で表される基である。
　Ａが式（３－９）で表される基の場合、Ｄは、ｎ１８及びｎ１９がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１）で表される基、式（１－２）で表される基、ｎ３が１～２の整数でありＡと直接結合するＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－４）で表される基、ｎ３が１～２の整数である式（１－５）で表される基、ｎ３が１～２の整数である式（１－６）で表される基、ｎ３が１～２の整数である式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－８）で表される基、ｎ６及びｎ７がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－９）で表される基、式（１－１０）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１１）で表される基、ｎ１０及びｎ１１がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１２）で表される基、ｎ１２及びｎ１３がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１３）で表される基、ｎ１４及びｎ１５がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１４）で表される基、又は、ｎ１６及びｎ１７がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１５）で表される基である。
　Ａが式（３－１０）で表される基の場合、Ｄは、ｎ１８及びｎ１９がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１）で表される基、式（１－２）で表される基、ｎ３が１～２の整数でありＡと直接結合するＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－４）で表される基、ｎ３が１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－５）で表される基、ｎ３が１～２の整数でありＡｒが式（２－３）若しくは式（２－４）で表される基である式（１－６）で表される基、ｎ３が１～２の整数である式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－８）で表される基、ｎ６及びｎ７がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－９）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－１１）で表される基、ｎ１０及びｎ１１がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１２）で表される基、ｎ１２及びｎ１３がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１３）で表される基、ｎ１４及びｎ１５がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１４）で表される基、又は、ｎ１６及びｎ１７がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１５）で表される基である。
　Ａが式（３－１１）で表される基で、かつ、Ｄが式（１－８）で表される基の場合、式（３－１１）中のＪとＺ３とが互いに結合して芳香環を形成することはない。Ａが式（３－１１）で表される基で、かつ、Ｄがｎ８及びｎ９がともに０である式（１－１１）で表される基の場合、式（３－１１）中のＪとＺ３とが互いに結合して芳香環を形成することはない。Ａが式（３－１１）で表される基で、かつ、Ｄが式（１－１２）で表される基であってｎ１０及びｎ１１がともに１でありＡｒがいずれも式（２－２）で表される基である場合、式（３－１１）中のＪとＺ３とが互いに結合して芳香環を形成することはない。
　Ａが式（３－１２）で表される基の場合、Ｄは、式（１－１）～式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－８）で表される基、式（１－９）～式（１－１０）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）若しくは式（２－４）で表される基である式（１－１１）で表される基、又は、式（１－１２）～式（１－１５）で表される基である。Ａが式（３－１２）で表される基で、かつ、Ｄが式（１－１２）で表される基である場合、ｎ１０及びｎ１１がともに１で、かつ、Ａｒがいずれも式（２－２）で表される基であることはない。
　Ａが式（３－１３）で表される基の場合、Ｄは、式（１－１）～式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）若しくは式（２－４）で表される基である式（１－８）で表される基、式（１－９）～式（１－１０）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－１）、式（２－３）、若しくは、式（２－４）で表される基である式（１－１１）で表される基、又は、式（１－１２）～式（１－１５）で表される基である。
　〔２〕
　上記Ｄが、上記式（１－５）～上記式（１－７）、上記式（１－９）、及び、上記式（１－１２）～上記式（１－１５）のいずれかで表される基である、〔１〕に記載の光電変換素子。
　〔３〕
　上記Ｄが、上記式（１－９）及び、上記式（１－１２）～上記式（１－１５）のいずれかで表される基である、〔１〕又は〔２〕に記載の光電変換素子。
　〔４〕
　上記Ｄが、上記式（１－９）、上記式（１－１２）、上記式（１－１３）、及び、上記式（１－１５）のいずれかで表される基である、〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔５〕
　上記Ｄが、上記式（１－１２）、上記式（１－１３）、及び、上記式（１－１５）のいずれかで表される基である、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔６〕
　上記Ｄが、上記式（１－１２）で表される基である、〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔７〕
　上記Ａが、上記式（３－１）～上記式（３－３）、及び、上記式（３－５）～上記式（３－１４）のいずれかで表される基である、〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔８〕
　上記Ａが、上記式（３－５）、及び、上記式（３－８）～上記式（３－１４）のいずれかで表される基である、〔１〕～〔７〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔９〕
　上記Ａが、上記式（３－８）、及び、上記式（３－１０）～上記式（３－１４）のいずれかで表される基である、〔１〕～〔８〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔１０〕
　上記Ａが、上記式（３－１０）～上記式（３－１２）、及び、上記式（３－１４）のいずれかで表される基である、〔１〕～〔９〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔１１〕
　上記Ａが、上記式（３－１１）及び、上記式（３－１２）のいずれかで表される基である、〔１〕～〔１０〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔１２〕
　上記Ａが、上記式（３－１１）で表される基である、〔１〕～〔１１〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔１３〕
　上記式（１）で表される化合物の分子量が４００～９００である、〔１〕～〔１２〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔１４〕
　上記光電変換膜が、上記式（１）で表される化合物と上記色素とが混合された状態で形成される混合層である、〔１〕～〔１３〕のいずれかに記載の光電変換素子。
　〔１５〕
　導電性膜、光電変換膜、及び、透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
　上記光電変換膜が、式（１Ａ）で表される化合物、及び、色素を含む、光電変換素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式（１Ａ）中、ＸＡは、硫黄原子又は酸素原子を表す。ＡｒＡは、式（４－１）～式（４－８）、式（５－１）～式（５－７）、式（６－１）～式（６－２）、式（７－１）～式（７－２）、式（８－１）～式（８－２）、式（９－１）～式（９－８）、式（１０－１）～式（１０－３）、及び、式（１１－１）のいずれかで表される基を表す。
　ただし、式（１Ａ）中に２つ存在するＸＡ同士、及び、２つ存在するＡｒＡ同士は、それぞれ同一構造の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　式（４－１）～式（４－８）、式（５－１）～式（５－７）、式（６－１）～式（６－２）、式（７－１）～式（７－２）、式（８－１）～式（８－２）、式（９－１）～式（９－８）、式（１０－１）～式（１０－３）、及び、式（１１－１）中、＊は、結合位置を表す。Ｘａ１～Ｘａ３は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。Ｚａ１～Ｚａ１３は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。
　ただし、式（４－１）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－２）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－３）中、Ｚａ１～Ｚａ８のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－４）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－５）中、Ｚａ１～Ｚａ５のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－６）中、Ｚａ１～Ｚａ５のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－７）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－８）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－１）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－２）中、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－３）中、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－４）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－５）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－６）中、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－７）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（６－１）中、Ｚａ１～Ｚａ５のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（６－２）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（７－１）中、Ｚａ１～Ｚａ８のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（７－２）中、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（８－１）中、Ｚａ１～Ｚａ８のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（８－２）中、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－１）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－２）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－３）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－４）中、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－５）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－６）中、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－７）中、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－８）中、Ｚａ１～Ｚａ１３のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（１０－１）中、Ｚａ１～Ｚａ５のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（１０－２）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（１０－３）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（１１－１）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　〔１６〕
　上記ＡｒＡが、上記式（４－１）～上記式（４－８）、上記式（６－１）～上記式（６－２）、上記式（７－１）～上記式（７－２）、上記式（８－１）～上記式（８－２）、上記式（９－１）～上記式（９－８）、上記式（１０－１）～上記式（１０－３）、及び、上記式（１１－１）のいずれかで表される基である、〔１５〕に記載の光電変換素子。
　〔１７〕
　上記ＡｒＡが、上記式（４－１）～上記式（４－８）、上記式（６－１）～上記式（６－２）、及び、上記式（９－１）～上記式（９－８）のいずれかで表される基である、〔１５〕又は〔１６〕に記載の光電変換素子。
　〔１８〕
　上記式（１Ａ）で表される化合物の分子量が、４００～９００である、〔１５〕～〔１７〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔１９〕
　上記光電変換膜が、上記式（１Ａ）で表される化合物と上記色素とが混合された状態で形成される混合層である、〔１５〕～〔１８〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔２０〕
　上記導電性膜と上記透明導電性膜との間に、上記光電変換膜の他に１種以上の中間層を有する、〔１〕～〔１９〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔２１〕
　上記光電変換膜が、更に、ｎ型半導体材料を含む、〔１〕～〔２０〕のいずれか１つに記載の光電変換素子。
　〔２２〕
　上記ｎ型半導体材料が、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類を含む、〔２１〕に記載の光電変換素子。
　〔２３〕
　〔１〕～〔２２〕のいずれか１つに記載の光電変換素子を有する、撮像素子。
　〔２４〕
　〔１〕～〔２２〕のいずれか１つに記載の光電変換素子を有する、光センサ。
　〔２５〕
　式（１）で表される化合物。
　　　Ａ－Ｄ－Ａ　　　（１）
　式（１）中、Ｄは、式（１－１）～式（１－９）、及び、式（１－１１）～式（１－１５）のいずれかで表される基である。
　Ａは、式（３－１）～式（３－１４）のいずれかで表される基である。
　ただし、式（１）中に２つ存在するＡは、それぞれ同一構造の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式（１－１）～式（１－１５）中、＊は、結合位置を表す。
　Ｘ１は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
　Ｙ１及びＹ２のうち一方が、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、他方が、－ＣＨ＝を表す。
　Ｙ３及びＹ４のうち一方が、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、他方が、－ＣＨ＝を表す。
　Ｙ５及びＹ６のうち一方が、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、他方が、－ＣＨ＝を表す。
　Ｙ７及びＹ８のうち一方が、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、他方が、－ＣＨ＝を表す。
　ｎ１は、３～５の整数を表す。
　ｎ２は、３～５の整数を表す。
　ｎ３は、０～２の整数を表す。
　ただし、式（１－４）～式（１－７）中に、それぞれ２つ存在するｎ３のうちの少なくとも一方は、１又は２の整数を表す。
　ｎ４～ｎ２１は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
　式（１－１）及び式（１－２）中のＡｒは、式（２－３）で表される基である。
　式（１－４）中のＡｒは、式（２－１）～式（２－３）のいずれかで表される基である。
　式（１－５）～式（１－９）、及び、式（１－１１）～式（１－１５）中のＡｒは、式（２－１）～式（２－４）のいずれかで表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式（２－１）～式（２－４）中、＊は、結合位置を表す。
　Ｘ２は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
　Ｚ１は、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表す。ただし、式（２－３）中の２個のＺ１のうちの少なくとも１個は、－Ｎ＝である。
　Ｚ４は、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表す。
　式（１）におけるＤで表される基中の環構造に含まれる－ＣＨ＝の１個以上は、－ＣＲ３＝で置き換わっていてもよい。Ｒ３は、ハロゲン原子を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　式（３－１）～式（３－１４）中、＊は、結合位置を表す。
　Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、＝Ｃ（ＣＮ）２、又は、＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ２Ｒ１）を表す。Ｒ１は、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表す。
　Ｅは、置換基としてハロゲン原子、メチル基、エチル基、及び、メトキシ基からなる群から選択される基を有してもよい、芳香環を表す。上記メチル基、上記エチル基、及び、上記メトキシ基は、更に置換基としてハロゲン原子を有してもよい。
　Ｒは、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表す。
　Ｇは、－ＣＲＧ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ＲＧは、水素原子、ハロゲン原子、又は、シアノ基を表す。ただし、式（３－８）中の５個のＧのうちの少なくとも１個は、－Ｎ＝である。式（３－１３）中の７個のＧのうちの少なくとも１個は、－Ｎ＝である。
　ｍ１は、１～５の整数を表す。
　ｍ２は、１～５の整数を表す。
　ｍ３は、０～３の整数を表す。
　ｍ４は、０～４の整数を表す。
　ただし、式（３－１４）中、ｍ３＋ｍ４は、１以上である。
　式（３－１０）及び式（３－１４）で表される基中の環構造に含まれる－ＣＨ＝の１個以上は、－ＣＲ４＝で置き換わっていてもよい。Ｒ４は、フッ素原子以外のハロゲン原子を表す。
　Ｘ４は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
　Ｚ２～Ｚ５は、それぞれ独立に、－ＣＲＺ＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺは、水素原子又はハロゲン原子を表す。ただし、式（３－１１）中のＺ２及びＺ３のうちの少なくとも１個は、－Ｎ＝である。また、式（３－１２）中の４個のＺ５のうちの１個は、－Ｃ（－＊）＝である。
　Ｊは、水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、又は、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表す。Ｊで表される上記アリール基及び上記ヘテロアリール基は、ハロゲン原子、及び、更なる置換基としてハロゲン原子を有する炭素数１～２のアルキル基の一方又は両方を置換基として有していてもよい。ＪとＺ３とは、互いに結合して、置換基としてハロゲン原子を有してもよい芳香環を形成してもよい。ＪとＺ３とが互いに結合して上記芳香環を形成する場合、Ｚ２及びＺ３の両方が－Ｎ＝以外であってもよい。
　ＡｒＬは、式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）のいずれかで表される基である。
　式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）中、＊ＤはＤで表される基に対する結合位置を表し、＊ＡはＤで表される基以外に対する結合位置を表す。
　ｍｘは、式（３－５）中のＡｒＬとしての式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）のいずれかで表される基においては１であり、式（３－９）中のＡｒＬとしての式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）のいずれかで表される基においてはｍ１と同じ値である。
　Ｘ３は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
　Ｙ９は、－ＣＨ＝、－ＣＲ２＝、又は、－Ｎ＝を表す。Ｒ２は、ハロゲン原子、又は、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表す。
　Ｙ１０は、－ＣＨ＝、又は、－ＣＲ３＝を表す。Ｒ３は、ハロゲン原子を表す。
　ただし、Ａが式（３－５）で表される基で、かつ、Ｄが式（１－８）で表される基であってｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒがいずれも式（２－１）で表される基である場合、式（３－５）中のＡｒＬは式（Ａｒ１）又は式（Ａｒ３）で表される基である。
　Ａが式（３－８）で表される基の場合、Ｄは、式（１－１）～式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－８）で表される基、式（１－９）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－１１）で表される基、式（１－１２）～式（１－１３）で表される基、ｎ１４及びｎ１５がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１４）で表される基、又は、式（１－１５）で表される基である。
　Ａが式（３－９）で表される基の場合、Ｄは、ｎ１８及びｎ１９がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１）で表される基、式（１－２）で表される基、ｎ３が１～２の整数でありＡと直接結合するＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－４）で表される基、ｎ３が１～２の整数である式（１－５）で表される基、ｎ３が１～２の整数である式（１－６）で表される基、ｎ３が１～２の整数である式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－８）で表される基、ｎ６及びｎ７がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－９）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１１）で表される基、ｎ１０及びｎ１１がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１２）で表される基、ｎ１２及びｎ１３がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１３）で表される基、ｎ１４及びｎ１５がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１４）で表される基、又は、ｎ１６及びｎ１７がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１５）で表される基である。
　Ａが式（３－１０）で表される基の場合、Ｄは、ｎ１８及びｎ１９がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１）で表される基、式（１－２）で表される基、ｎ３が１～２の整数でありＡと直接結合するＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－４）で表される基、ｎ３が１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－５）で表される基、ｎ３が１～２の整数でありＡｒが式（２－３）若しくは式（２－４）で表される基である式（１－６）で表される基、ｎ３が１～２の整数である式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－８）で表される基、ｎ６及びｎ７がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－９）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－１１）で表される基、ｎ１０及びｎ１１がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１２）で表される基、ｎ１２及びｎ１３がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１３）で表される基、ｎ１４及びｎ１５がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１４）で表される基、又は、ｎ１６及びｎ１７がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１５）で表される基である。
　Ａが式（３－１１）で表される基で、かつ、Ｄが式（１－８）で表される基の場合、式（３－１１）中のＪとＺ３とが互いに結合して芳香環を形成することはない。Ａが式（３－１１）で表される基で、かつ、Ｄがｎ８及びｎ９がともに０である式（１－１１）で表される基の場合、式（３－１１）中のＪとＺ３とが互いに結合して芳香環を形成することはない。Ａが式（３－１１）で表される基で、かつ、Ｄが式（１－１２）で表される基であってｎ１０及びｎ１１がともに１でありＡｒがいずれも式（２－２）で表される基である場合、式（３－１１）中のＪとＺ３とが互いに結合して芳香環を形成することはない。
　Ａが式（３－１２）で表される基の場合、Ｄは、式（１－１）～式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－８）で表される基、式（１－９）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）若しくは式（２－４）で表される基である式（１－１１）で表される基、又は、式（１－１２）～式（１－１５）で表される基である。Ａが式（３－１２）で表される基で、かつ、Ｄが式（１－１２）で表される基である場合、ｎ１０及びｎ１１がともに１で、かつ、Ａｒがいずれも式（２－２）で表される基であることはない。
　Ａが式（３－１３）で表される基の場合、Ｄは、式（１－１）～式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）若しくは式（２－４）で表される基である式（１－８）で表される基、式（１－９）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－１）、式（２－３）、若しくは、式（２－４）で表される基である式（１－１１）で表される基、又は、式（１－１２）～式（１－１５）で表される基である。
　〔２６〕
　上記Ｄが、上記式（１－５）～上記式（１－７）、上記式（１－９）、及び、上記式（１－１２）～上記式（１－１５）のいずれかで表される基である、〔２５〕に記載の化合物。
　〔２７〕
　上記Ｄが、上記式（１－９）、及び、上記式（１－１２）～上記式（１－１５）のいずれかで表される基である、〔２５〕又は〔２６〕に記載の化合物。
　〔２８〕
　上記Ｄが、上記式（１－９）、上記式（１－１２）、上記式（１－１３）、及び、上記式（１－１５）のいずれかで表される基である、〔２５〕～〔２７〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔２９〕
　上記Ｄが、上記式（１－１２）、上記式（１－１３）、及び、上記式（１－１５）のいずれかで表される基である、〔２５〕～〔２８〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔３０〕
　上記Ｄが、上記式（１－１２）で表される基である、〔２５〕～〔２９〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔３１〕
　上記Ａが、上記式（３－１）～上記式（３－３）、及び、上記式（３－５）～上記式（３－１４）のいずれかで表される基である、〔２５〕～〔３０〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔３２〕
　上記Ａが、上記式（３－５）、及び、上記式（３－８）～上記式（３－１４）のいずれかで表される基である、〔２５〕～〔３１〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔３３〕
　上記Ａが、上記式（３－８）、及び、上記式（３－１０）～上記式（３－１４）のいずれかで表される基である、〔２５〕～〔３２〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔３４〕
　上記Ａが、上記式（３－１０）～上記式（３－１２）、及び、上記式（３－１４）のいずれかで表される基である、〔２５〕～〔３３〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔３５〕
　上記Ａが、上記式（３－１１）及び、上記式（３－１２）のいずれかで表される基である、〔２５〕～〔３４〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔３６〕
　上記Ａが、上記式（３－１１）で表される基である、〔２５〕～〔３５〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔３７〕
　上記式（１）で表される化合物の分子量が、４００～９００である、〔２５〕～〔３６〕のいずれか１つに記載の化合物。
　〔３８〕
　式（１Ａ）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式（１Ａ）中、ＸＡは、硫黄原子又は酸素原子を表す。ＡｒＡは、式（４－１）～式（４－８）、式（５－１）～式（５－７）、式（６－１）～式（６－２）、式（７－１）～式（７－２）、式（８－１）～式（８－２）、式（９－１）～式（９－８）、式（１０－１）～式（１０－３）、及び、式（１１－１）のいずれかで表される基を表す。
　ただし、式（１Ａ）中に２つ存在するＸＡ同士、及び、２つ存在するＡｒＡ同士は、それぞれ同一構造の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式（４－１）～式（４－８）、式（５－１）～式（５－７）、式（６－１）～式（６－２）、式（７－１）～式（７－２）、式（８－１）～式（８－２）、式（９－１）～式（９－８）、式（１０－１）～式（１０－３）、及び、式（１１－１）中、＊は、結合位置を表す。Ｘａ１～Ｘａ３は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。Ｚａ１～Ｚａ１３は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。
　ただし、式（４－１）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－２）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－３）中、Ｚａ１～Ｚａ８のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－４）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－５）中、Ｚａ１～Ｚａ５のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－６）中、Ｚａ１～Ｚａ５のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－７）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－８）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－１）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－２）中、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－３）中、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－４）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－５）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－６）中、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－７）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（６－１）中、Ｚａ１～Ｚａ５のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（６－２）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（７－１）中、Ｚａ１～Ｚａ８のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（７－２）中、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（８－１）中、Ｚａ１～Ｚａ８のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（８－２）中、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－１）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－２）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－３）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－４）中、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－５）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－６）中、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－７）中、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－８）中、Ｚａ１～Ｚａ１３のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（１０－１）中、Ｚａ１～Ｚａ５のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（１０－２）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（１０－３）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（１１－１）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　〔３９〕
　上記ＡｒＡが、上記式（４－１）～上記式（４－８）、上記式（６－１）～上記式（６－２）、上記式（７－１）～上記式（７－２）、上記式（８－１）～上記式（８－２）、上記式（９－１）～上記式（９－８）、上記式（１０－１）～上記式（１０－３）、及び、上記式（１１－１）のいずれかで表される基である、〔３８〕に記載の化合物。
　〔４０〕
　上記ＡｒＡが、上記式（４－１）～上記式（４－８）、上記式（６－１）～上記式（６－２）、及び、上記式（９－１）～上記式（９－８）のいずれかで表される基である、〔３８〕又は〔３９〕に記載の化合物。
　〔４１〕
　上記式（１Ａ）で表される化合物の分子量が、４００～９００である、〔３８〕～〔４０〕のいずれか１つに記載の化合物。
　本発明によれば、感度に優れる光電変換素子を提供できる。
　また、本発明によれば、上記光電変換素子に関する、撮像素子、光センサ、及び、化合物を提供できる。
光電変換素子の一構成例を示す断面模式図である。 光電変換素子の一構成例を示す断面模式図である。
　以下に、本発明の光電変換素子の好適実施形態について説明する。
　本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられる。
　本明細書において、化学構造を示す一つの式（一般式）中に、基の種類、又は、数を示す同一の記号が複数存在する場合、特段の断りがない限り、それらの複数存在する同一の記号同士の内容はそれぞれ独立であり、同一の記号同士の内容は同一でもよいし異なっていてもよい。
　また、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、水素原子は、軽水素原子（通常の水素原子）であってもよいし、重水素原子（二重水素原子等）であってもよい。
［光電変換素子］
　本発明の光電変換素子は、導電性膜、光電変換膜、及び、透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、光電変換膜が、式（１）で表される化合物（以下、「特定化合物」ともいう）、及び、色素を含む。
　本発明の光電変換素子がこのような構成をとることで上記課題を解決できるメカニズムは必ずしも明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
　すなわち、特定化合物は、分子中において、Ａで表される基がアクセプターとして作用し、Ｄで表される基がドナーとして作用する。ここで、特定化合物は、２つの同一のアクセプターによって一つのドナーを挟み込む形態である。そして、ドナー部位が無置換又はハロゲン置換であることで光電変換膜中での正孔輸送が円滑になり、アクセプター部が分子量末端に位置することで光電変換膜中での電子の移送が円滑になり、このような特徴が相乗的に寄与して光電変換素子の感度（波長４５０ｎｍ又は波長４８０ｎｍに対する感度）が改善したと考えられている。また、アクセプター及びドナーが、それぞれ、適切な電子受容性又は電子供与性を有する基から選択されていることも、感度（波長４５０ｎｍ又は波長４８０ｎｍに対する感度）の向上に寄与していると考えられている。
　また、本発明の光電変換素子は、応答性（波長４５０ｎｍ又は波長４８０ｎｍに対する応答性）、応答のばらつきの抑制性、及び、感度のばらつきの抑制性も良好である。
　以下、光電変換素子の感度（波長４５０ｎｍ又は波長４８０ｎｍに対する感度）、応答性（波長４５０ｎｍ又は波長４８０ｎｍに対する応答性）、応答のばらつきの抑制性、及び、感度のばらつきの抑制性の少なくとも１つ以上がより優れることを、単に「本発明の効果がより優れる」ともいう。
　図１に、本発明の光電変換素子の一実施形態の断面模式図を示す。
　図１に示す光電変換素子１０ａは、下部電極として機能する導電性膜（以下、下部電極とも記す）１１と、電子ブロッキング膜１６Ａと、後述する特定化合物を含む光電変換膜１２と、上部電極として機能する透明導電性膜（以下、上部電極とも記す）１５とがこの順に積層された構成を有する。
　図２に別の光電変換素子の構成例を示す。図２に示す光電変換素子１０ｂは、下部電極１１上に、電子ブロッキング膜１６Ａと、光電変換膜１２と、正孔ブロッキング膜１６Ｂと、上部電極１５とがこの順に積層された構成を有する。なお、図１及び図２中の電子ブロッキング膜１６Ａ、光電変換膜１２、及び、正孔ブロッキング膜１６Ｂの積層順は、用途及び特性に応じて、適宜変更してもよい。
　光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）では、上部電極１５を介して光電変換膜１２に光が入射されることが好ましい。
　また、光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）を使用する場合には、電圧を印加できる。この場合、下部電極１１と上部電極１５とが一対の電極をなし、この一対の電極間に、１×１０－５～１×１０７Ｖ／ｃｍの電圧を印加することが好ましい。性能及び消費電力の点から、印加される電圧は、１×１０－４～１×１０７Ｖ／ｃｍがより好ましく、１×１０－３～５×１０６Ｖ／ｃｍが更に好ましい。
　なお、電圧印加方法については、図１及び図２において、電子ブロッキング膜１６Ａ側が陰極となり、光電変換膜１２側が陽極となるように印加することが好ましい。光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）を光センサとして使用した場合、また、撮像素子に組み込んだ場合も、同様の方法により電圧を印加できる。
　後段で、詳述するように、光電変換素子１０ａ（又は１０ｂ）は撮像素子用途に好適に適用できる。
　以下に、本発明の光電変換素子を構成する各層の形態について詳述する。
〔光電変換膜〕
　光電変換膜は、特定化合物を含む膜である。
　特定化合物の実施態様としては、後述する第１実施態様、及び、後述する第２実施態様が挙げられる。
　以下、特定化合物の各実施態様について詳述する。
＜特定化合物の第１実施態様＞
　特定化合物の第１実施態様は、下記式（１）で表される化合物である。
　　　Ａ－Ｄ－Ａ　　　　（１）
　式（１）中、Ｄは、式（１－１）～式（１－１５）のいずれかで表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式（１－１）～式（１－１５）中、＊は、結合位置を表す。
　式（１－１）、式（１－３）、式（１－１０）、式（１－１３）、式（１－１４）、式（１－１５）中、Ｘ１は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。Ｘ１は、硫黄原子、又は、酸素原子が好ましく、硫黄原子がより好ましい。
　式（１－１１）中、Ｙ１及びＹ２のうち一方が、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、他方が、－ＣＨ＝を表す。
　Ｙ１及びＹ２は、Ｙ１が硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、Ｙ２が－ＣＨ＝を表す形態でもよく、Ｙ２が硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、Ｙ２が－ＣＨ＝を表す形態でもよい。
　なお、式（１－１１）中の、Ｙ１及びＹ２を含む５員環は、芳香環である。
　式（１－１１）中、Ｙ３及びＹ４のうち一方が、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、他方が、－ＣＨ＝を表す。
　Ｙ３及びＹ４は、Ｙ３が硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、Ｙ４が－ＣＨ＝を表す形態でもよく、Ｙ４が硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、Ｙ３が－ＣＨ＝を表す形態でもよい。
　なお、式（１－１１）中の、Ｙ３及びＹ４を含む５員環は、芳香環である。
　式（１－１２）中、Ｙ５及びＹ６のうち一方が、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、他方が、－ＣＨ＝を表す。
　Ｙ５及びＹ６は、Ｙ５が硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、Ｙ６が－ＣＨ＝を表す形態でもよく、Ｙ６が硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、Ｙ５が－ＣＨ＝を表す形態でもよい。
　なお、式（１－１２）中の、Ｙ５及びＹ６を含む５員環は、芳香環である。
　式（１－１２）中、Ｙ７及びＹ８のうち一方が、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、他方が、－ＣＨ＝を表す。
　Ｙ７及びＹ８は、Ｙ７が硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、Ｙ８が－ＣＨ＝を表す形態でもよく、Ｙ８が硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、Ｙ７が－ＣＨ＝を表す形態でもよい。
　なお、式（１－１２）中の、Ｙ７及びＹ８を含む５員環は、芳香環である。
　式（１－１）中、ｎ１は、３～５の整数を表す。
　式（１－１）中、ｎ１８及びｎ１９は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
　ｎ１８及びｎ１９は、互いに同一の値であることも好ましい。
　ｎ１８及びｎ１９が両方とも１の場合、式（１－１）中に２つ存在する「－Ａｒ－＊」で表される基同士が互いに同一構造の基であることも好ましい。
　ｎ１８及びｎ１９が両方とも２の場合、式（１－１）中に２つ存在する「－Ａｒ－Ａｒ－＊」で表される基同士が互いに同一構造の基であることも好ましい。
　式（１－２）中、ｎ２は、３～５の整数を表す。
　式（１－２）中、ｎ２０及びｎ２１は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
　ｎ２０及びｎ２１は、互いに同一の値であることも好ましい。
　ｎ２０及びｎ２１が両方とも１の場合、式（１－２）中に２つ存在する「－Ａｒ－＊」で表される基同士が互いに同一構造の基であることも好ましい。
　ｎ２０及びｎ２１が両方とも２の場合、式（１－２）中に２つ存在する「－Ａｒ－Ａｒ－＊」で表される基同士が互いに同一構造の基であることも好ましい。
　式（１－４）～式（１－７）中、ｎ３は、０～２の整数を表す。
　ただし、式（１－４）～式（１－７）中に、それぞれ２つ存在するｎ３のうちの少なくとも一方は、１又は２の整数を表す。
　式（１－４）～式（１－７）中にそれぞれ２つ存在するｎ３の両方が、１又は２の整数を表すことも好ましい。
　式（１－４）～式（１－７）中にそれぞれ２つ存在するｎ３の両方が互いに同一の値であることも好ましい。
　式（１－４）～式（１－７）中にそれぞれ２つ存在するｎ３の両方が１である場合、式（１－４）～式（１－７）中にそれぞれ２つ存在する「－Ａｒ－＊」で表される基同士が互いに同一構造の基であることも好ましい。
　式（１－４）～式（１－７）中にそれぞれ２つ存在するｎ３の両方が２である場合、式（１－４）～式（１－７）中にそれぞれ２つ存在する「－Ａｒ－Ａｒ－＊」で表される基同士が互いに同一構造の基であることも好ましい。
　式（１－８）中、ｎ４及びｎ５は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
　ｎ４及びｎ５は、互いに同一の値であることも好ましい。
　ｎ４及びｎ５が両方とも１の場合、式（１－８）中に２つ存在する「－Ａｒ－＊」で表される基同士が互いに同一構造の基であることも好ましい。
　ｎ４及びｎ５が両方とも２の場合、式（１－８）中に２つ存在する「－Ａｒ－Ａｒ－＊」で表される基同士が互いに同一構造の基であることも好ましい。
　式（１－９）中、ｎ６及びｎ７は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
　ｎ６及びｎ７は、互いに同一の値であることも好ましい。
　ｎ６及びｎ７が両方とも１の場合、式（１－９）中に２つ存在する「－Ａｒ－＊」で表される基同士が互いに同一構造の基であることも好ましい。
　ｎ６及びｎ７が両方とも２の場合、式（１－９）中に２つ存在する「－Ａｒ－Ａｒ－＊」で表される基同士が互いに同一構造の基であることも好ましい。
　式（１－１１）中、ｎ８及びｎ９は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
　ｎ８及びｎ９は、互いに同一の値であることも好ましい。
　ｎ８及びｎ９が両方とも１の場合、式（１－１１）中に２つ存在する「－Ａｒ－＊」で表される基同士が互いに同一構造の基であることも好ましい。
　ｎ８及びｎ９が両方とも２の場合、式（１－１１）中に２つ存在する「－Ａｒ－Ａｒ－＊」で表される基同士が互いに同一構造の基であることも好ましい。
　式（１－１２）中、ｎ１０及びｎ１１は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
　ｎ１０及びｎ１１は、互いに同一の値であることも好ましい。
　ｎ１０及びｎ１１が両方とも１の場合、式（１－１２）中に２つ存在する「－Ａｒ－＊」で表される基同士が互いに同一構造の基であることも好ましい。
　ｎ１０及びｎ１１が両方とも２の場合、式（１－１２）中に２つ存在する「－Ａｒ－Ａｒ－＊」で表される基同士が互いに同一構造の基であることも好ましい。
　式（１－１３）中、ｎ１２及びｎ１３は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
　ｎ１２及びｎ１３は、互いに同一の値であることも好ましい。
　ｎ１２及びｎ１３が両方とも１の場合、式（１－１３）中に２つ存在する「－Ａｒ－＊」で表される基同士が互いに同一構造の基であることも好ましい。
　ｎ１２及びｎ１３が両方とも２の場合、式（１－１３）中に２つ存在する「－Ａｒ－Ａｒ－＊」で表される基同士が互いに同一構造の基であることも好ましい。
　式（１－１４）中、ｎ１４及びｎ１５は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
　ｎ１４及びｎ１５は、互いに同一の値であることも好ましい。
　ｎ１４及びｎ１５が両方とも１の場合、式（１－１４）中に２つ存在する「－Ａｒ－＊」で表される基同士が互いに同一構造の基であることも好ましい。
　ｎ１４及びｎ１５が両方とも２の場合、式（１－１４）中に２つ存在する「－Ａｒ－Ａｒ－＊」で表される基同士が互いに同一構造の基であることも好ましい。
　式（１－１５）中、ｎ１６及びｎ１７は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
　ｎ１６及びｎ１７は、互いに同一の値であることも好ましい。
　ｎ１６及びｎ１７が両方とも１の場合、式（１－１５）中に２つ存在する「－Ａｒ－＊」で表される基同士が互いに同一構造の基であることも好ましい。
　ｎ１６及びｎ１７が両方とも２の場合、式（１－１５）中に２つ存在する「－Ａｒ－Ａｒ－＊」で表される基同士が互いに同一構造の基であることも好ましい。
　式（１－１）～式（１－１５）中に明示される芳香環の環構造に含まれる－ＣＨ＝の１個以上（例えば１～１２個）は、－ＣＲ３＝（Ｒ３は、ハロゲン原子）で置き換わっていてもよい。
　上記明示される芳香環とは、式（１－３）、及び、式（１－１０）においては、式中の全て部分を指す。また、上記明示される芳香環とは、式（１－１）、式（１－２）、式（１－４）～式（１－９）、及び、式（１－１１）～式（１－１５）においては、式中のＡｒ以外の全ての部分を指す。
　なお、－ＣＨ＝である場合におけるＹ１～Ｙ８も、上記「明示される芳香環の環構造に含まれる－ＣＨ＝」に含まれる。
　例えば、式（１－１）で表される基は、下記式（１－１Ｆ）で表される基であってもよく、式（１－１１）で表される基は、下記式（１－１１Ｆ）で表される基であってもよい。
　下記式（１－１Ｆ）及び下記式（１－１１Ｆ）中の記号の意味は、それぞれ、式（１－１）及び式（１－１１）中の対応する記号と同様の意味である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式（１－１）及び式（１－２）中のＡｒは、式（２－３）で表される基である。
　式（１－４）中のＡｒは、式（２－１）～式（２－３）のいずれかで表される基である。
　式（１－５）～式（１－９）、及び、式（１－１１）～式（１－１５）中のＡｒは、式（２－１）～式（２－４）のいずれかで表される基である。
　式（１－４）～式（１－９）、及び、式（１－１１）～式（１－１５）中に、「－Ａｒ－Ａｒ－＊」で表される基が存在する場合、＊とは反対側のＡｒ（式（１）中のＡと直接結合はしないＡｒ）と＊側のＡｒ（式（１）中のＡと直接結合するＡｒ）とは、それぞれ独立であり、同一の式で表される基であってもよく、異なる式で表される基であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式（２－１）～式（２－４）中、＊は、結合位置を表す。
　式（２－１）及び式（２－３）中、Ｘ２は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
　式（２－２）中、Ｚ４は、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表す。式（２－２）中の４個のＺ４のうちの０～４個が－Ｎ＝である。
　式（２－３）中、Ｚ１は、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表す。ただし、式（２－３）中の２個のＺ１のうちの少なくとも１個は、－Ｎ＝である。式（２－３）中の２個のＺ１のうち、Ｄにおける母核側のＺ１のみが－Ｎ＝であってもよいし、母核とは反対側のＺ１のみが－Ｎ＝であってもよいし、両方が－Ｎ＝であってもよい。２個のＺ１のうち、少なくとも、母核とは反対側のＺ１が－Ｎ＝であることが好ましい。
　なお、Ｄにおける母核とは、式（１－１）～式（１－２）、式（１－４）～式（１－９）、又は、式（１－１１）～式（１－１５）における、Ａｒ以外の構造を意味する。
　式（２－１）で表される基を構成する－ＣＨ＝の１個以上（例えば１～２個）は、－ＣＲ３＝（Ｒ３は、ハロゲン原子）で置き換わっていてもよい。
　式（２－２）で表される基を構成する－ＣＨ＝の１個以上（例えば１～４個）は、－ＣＲ３＝（Ｒ３は、ハロゲン原子）で置き換わっていてもよい。
　式（２－３）で表される基を構成する－ＣＨ＝の１個は、－ＣＲ３＝（Ｒ３は、ハロゲン原子）で置き換わっていてもよい。
　式（２－４）で表される基を構成する－ＣＨ＝の１個以上（例えば１～２個）は、－ＣＲ３＝（Ｒ３は、ハロゲン原子）で置き換わっていてもよい。
　Ａｒとしては、例えば、チオフェン－２，５－ジイル基、フラン－２，５－ジイル基、セレノフェン－２，５－ジイル基、パラフェニレン基、チアゾール－２，５－ジイル基、及び、１，３，４－チアジアゾール－ジイル基が挙げられる。
　式（１）におけるＤで表される基（式（１－１）～式（１－１５）で表される基）中の環構造に含まれる－ＣＨ＝の１個以上（例えば１～２０個）は、－ＣＲ３＝で置き換わっていてもよい。
　Ｒ３は、ハロゲン原子を表す。
　環構造に含まれる－ＣＨ＝とは、Ａｒで表される基に含まれる－ＣＨ＝であってもよいし、Ｙ１～Ｙ８がなり得る－ＣＨ＝であってもよいし、その他の部分の－ＣＨ＝であってもよい。
　Ｒ３は、フッ素原子、塩素原子、又は、臭素原子が好ましく、フッ素原子又は塩素原子がより好ましく、フッ素原子が更に好ましい。
　光電変換素子の感度のばらつきの抑制性がより優れる点から、式（１）におけるＤは、式（１－５）～式（１－７）、式（１－９）、及び、式（１－１２）～式（１－１５）のいずれかで表される基が好ましく、式（１－９）、及び、式（１－１２）～式（１－１５）のいずれかで表される基がより好ましく、式（１－９）、式（１－１２）、式（１－１３）、及び、式（１－１５）のいずれかで表される基が更に好ましく、式（１－１２）、式（１－１３）、及び、式（１－１５）のいずれかで表される基が更に好ましく、式（１－１２）で表される基が特に好ましい。
　式（１）中、Ａは、式（３－１）～式（３－１４）のいずれかで表される基である。
　ただし、式（１）中に２つ存在するＡは、それぞれ同一構造の基である。
　２つ存在するＡが、それぞれ同一構造の基であるとは、２つ存在するＡが同一の式で表される基であるのみでなく、式中の各記号で表される基の内容も同一であることを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（３－１）～式（３－１４）中、＊は、結合位置を表す。
　式（３－１）、式（３－２）、式（３－６）、及び、式（３－７）中のＢ１、並びに、式（３－３）、及び、式（３－４）中のＢ２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、＝Ｃ（ＣＮ）２、又は、＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ２Ｒ１）を表す。
　Ｒ１は、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表す。上記アルキル基が置換基として有してもよいハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は、臭素原子が好ましく、フッ素原子又は塩素原子がより好ましく、フッ素原子が更に好ましい。
　式（３－２）中、Ｅは、置換基としてハロゲン原子、メチル基、エチル基、及び、メトキシ基からなる群から選択される基を有してもよい、芳香環を表す。
　上記芳香環は、単環でも多環でもよい。
　上記芳香環の環員原子の数は、５～１５が好ましい。
　上記芳香環は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環でもよい。
　上記芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、及び、フェナントレン環が挙げられる。上記芳香族複素環としては、例えば、キノキサリン環、ピラジン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、及び、オキサゾール環が挙げられる。
　上記芳香環が有する置換基（ハロゲン原子、メチル基、エチル基、及び、メトキシ基からなる群から選択される基）の数は、例えば、０～１０である。
　上記芳香環が置換基として有し得る、上記メチル基、上記エチル基、及び、上記メトキシ基は、更に置換基としてハロゲン原子を有してもよい。
　式（３－３）、式（３－４）、式（３－６）、及び、式（３－７）中、Ｒは、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表す。上記アルキル基が置換基として有してもよいハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は、臭素原子が好ましく、フッ素原子又は塩素原子がより好ましく、フッ素原子が更に好ましい。上記アルキル基の炭素数は１が好ましい。
　式（３－８）中、Ｇは、－ＣＲＧ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ＲＧは、水素原子、ハロゲン原子、又は、シアノ基を表す。
　ただし、式（３－８）中の５個のＧのうちの少なくとも１個（例えば１～４個）は、－Ｎ＝である。
　式（３－８）で表される基としては、例えば、置換基としてハロゲン原子及び置換基としてシアノ基からなる群から選択される基を有してもよい、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基（１，２，３－トリアジニル基、１，２，４－トリアジニル基、１，３，５－トリアジニル基等）、及び、テトラジニル基（１，２，４，５－テトラジニル基等）が挙げられ、なかでも、式（３－８）で表される基は、置換基としてハロゲン原子及び置換基としてシアノ基からなる群から選択される基を有してもよいピリミジニル基が好ましい。
　式（３－８）の結合位置とのパラ位における、Ｇが、ＲＧがハロゲン原子又はシアノ基である－ＣＲＧ＝であることも好ましい。
　式（３－９）中、ｍ１は１～５の整数を表す。ｍ１は、１～４の整数が好ましく、１～３の整数がより好ましく、１～２の整数が更に好ましい。
　ただし、式（３－９）中におけるＡｒＬが式（Ａｒ２）又は式（Ａｒ３）で表される基の場合、ｍ１は、１～３の整数を表し、１～２の整数が好ましい。
　式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）の詳細については後述する。
　式（３－１０）中、ｍ２は、１～５の整数を表す。ｍ２は、１～４の整数が好ましく、１～３の整数がより好ましい。
　式（３－１０）で表される基中の環構造に含まれる－ＣＨ＝の１個以上（例えば１～（５－ｍ２）個）、好ましくは１～２個）は、－ＣＲ４＝で置き換わっていてもよい。Ｒ４は、フッ素原子以外のハロゲン原子（塩素原子等）を表す。
　言い換えると、式（３－１０）で表される基は、ｍ２個のフッ素原子と０～（５－ｍ２）個のフッ素原子以外のハロゲン原子とを置換基として有するフェニル基である。
　式（３－１１）中、Ｘ４は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
　Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、－ＣＲＺ＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺは水素原子又はハロゲン原子（フッ素原子等）を表す。ただし、式（３－１１）中のＺ２及びＺ３のうちの少なくとも１個は、－Ｎ＝である。
　式（３－１１）中のＺ２及びＺ３のうち、Ｚ２のみが－Ｎ＝であってもよいし、Ｚ３のみが－Ｎ＝であってもよいし、Ｚ２及びＺ３の両方が－Ｎ＝であってもよい。少なくとも、Ｚ２が－Ｎ＝であることが好ましい。
　Ｊは、水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、又は、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表す。Ｊで表されるアリール基及びヘテロアリール基は、ハロゲン原子、及び、更なる置換基としてハロゲン原子を有する炭素数１～２のアルキル基の一方又は両方を置換基として有していてもよい。
　上記アリール基は、単環でも多環でもよく、環員原子数は６～１２が好ましい。上記アリール基としては、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
　上記ヘテロアリール基は、単環でも多環でもよく、環員原子数は５～１２が好ましい。上記ヘテロアリール基が有するヘテロ原子の数は１～５個が好ましい。上記ヘテロ原子は、例えば、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、及び、テルル原子が挙げられる。
　式（３－１１）中、ＪとＺ３とは、互いに結合して、置換基としてハロゲン原子を有してもよい芳香環を形成してもよい。
　ＪとＺ３とが互いに結合して形成される芳香環は、式（３－１１）に明示されるＸ４、Ｚ２、及び、Ｚ３を含む５員環の単環構造に縮環して存在する芳香環である。
　ＪとＺ３とが互いに結合して形成する芳香環は、単環でも多環でもよい。なお、上記芳香環が多環であるとは、式（３－１１）に明示されるＸ４、Ｚ２、及び、Ｚ３を含む単環構造は環の数として計上せずに、上記単環構造とは別に、ＪとＺ３とが互いに結合して２環以上（例えば２～３環）の芳香環（ナフタレン環等）を形成していることを意味する。
　ＪとＺ３とが互いに結合して形成する芳香環の環員原子数は５～１２が好ましい。
　ＪとＺ３とが互いに結合して形成する芳香環は、芳香族炭化水素環でも複素芳香族環でもよい。上記芳香環が複素芳香族環である場合、ヘテロ原子の数は１～５個が好ましい。上記ヘテロ原子は、例えば、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、及び、テルル原子が挙げられる。
　ＪとＺ３とが互いに結合して形成する芳香環は、例えばベンゼン環が挙げられる。
　ＪとＺ３とが互いに結合して形成する芳香環は、置換基としてハロゲン原子（フッ素原子等）を有していてもよい。上記芳香環基が置換基としてハロゲン原子を有する場合、その数は１～４が好ましい。
　ＪとＺ３とが互いに結合して芳香環を形成する場合、Ｚ２及びＺ３の両方が－Ｎ＝以外であってもよい。
　例えば、式（３－１１）は全体として、２－ベンゾチアゾリル基又はベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イル基であってもよい。これらの基のベンゼン環部分が置換基としてハロゲン原子（フッ素原子等）を有していてもよい。
　式（３－１１）で表される基は、式（３－１１－１）で表される基、又は、式（３－１１－２）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（３－１１－１）及び式（３－１１－２）中、＊は結合位置を表す。
　式（３－１１－１）中、Ｘ４は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
　式（３－１１－１）中、Ｚ２及びＺ３は、それぞれ独立に、－ＣＲＺ＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺは水素原子又はハロゲン原子（フッ素原子等）を表す。ただし、式（３－１１－１）中のＺ２及びＺ３のうちの少なくとも１個は、－Ｎ＝である。
　式（３－１１－１）中、Ｊ１は、水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、又は、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表し、水素原子、ハロゲン原子、アリール基、又は、ヘテロアリール基が好ましく、水素原子、アリール基、又は、ヘテロアリール基がより好ましく、アリール基又はヘテロアリール基が更に好ましい。
　Ｊ１で表されるアリール基及びヘテロアリール基は、ハロゲン原子、及び、更なる置換基としてハロゲン原子を有する炭素数１～２のアルキル基の一方又は両方を置換基として有していてもよい。Ｊ１で表されるアリール基及びヘテロアリール基は、無置換であること、又は、ハロゲン原子を置換基と有していることが好ましく、無置換であることがより好ましい。
　式（３－１１－１）中のＪ１は、Ｚ３と互いに結合することはない。
　Ｚ３と互いに結合しないこと以外は、式（３－１１－１）中のＪ１は、式（３－１１）中のＪと同様である。
　式（３－１１－２）中、Ｘ４は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
　式（３－１１－２）中、Ｚ６及びＺ７は、それぞれ独立に、－ＣＲＺ＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺは水素原子又はハロゲン原子（フッ素原子等）を表す。
　Ｚ６及びＺ７の合計５個の基のうちの０～５個が－Ｎ＝である。Ｚ６及びＺ７がいずれも－Ｎ＝でない場合であって、かつ、ＤにＡｒが存在する場合、少なくとも１個（例えば１～４個）のＡｒは、Ｚ４のうち少なくとも１個（例えば１～４個）が－Ｎ＝である式（２－２）で表される基、又は、式（２－３）で表される基であることが好ましく、式（２－３）で表される基であることがより好ましい。
　なお、「ＤにＡｒが存在する」とは、Ｄで表される基中に、Ａｒで表される基が存在することを意味する。例えば、Ｄが式（１－１２）で表される基であって、ｎ１０及びｎ１１の少なくとも一方が１～２の整数を表す基である場合に、「ＤにＡｒが存在する」といえる。
　式（３－１２）中、Ｘ４は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
　Ｚ４及びＺ５は、それぞれ独立に、－ＣＲＺ＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺは水素原子又はハロゲン原子（フッ素原子等）を表す。ただし、式（３－１２）中の４個のＺ５のうちの１個は、－Ｃ（－＊）＝である。つまり、式（３－１２）中の４個のＺ５のうちの１個は、式（１）におけるＤと結合する炭素原子である。
　また、Ｚ４及びＺ５の合計５個の基のうちの０～４個が－Ｎ＝である。Ｚ４及びＺ５がいずれも－Ｎ＝でない場合であって、かつ、ＤにＡｒが存在する場合、少なくとも１個（例えば１～４個）のＡｒは、Ｚ４のうち少なくとも１個（例えば１～４個）が－Ｎ＝である式（２－２）で表される基、又は、式（２－３）で表される基であることが好ましく、式（２－３）で表される基であることがより好ましい。
　式（３－１３）中、Ｇは、－ＣＲＧ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ＲＧは、水素原子、ハロゲン原子、又は、シアノ基を表す。
　式（３－１３）中の７個のＧのうちの少なくとも１個（例えば１～７個）が－Ｎ＝である。
　式（３－１３）で表される基としては、例えば、置換基としてハロゲン原子及びシアノ基からなる群から選択される基を有してもよい、キノリニル基（２－キノリニル基等）が挙げられる。
　式（３－１４）中、ｍ３は、０～３の整数を表す。
　ｍ４は、０～４の整数を表す。
　ただし、式（３－１４）中、（ｍ３＋ｍ４）は、１以上（例えば１～７）であり、１～４が好ましく、１～３がより好ましい。
　式（３－１４）で表される基中の環構造に含まれる－ＣＨ＝の１個以上（例えば１～（７－ｍ３－ｍ４）個）、好ましくは１～２個）は、－ＣＲ４＝で置き換わっていてもよい。Ｒ４は、フッ素原子以外のハロゲン原子（塩素原子等）を表す。
　言い換えると、式（３－１４）で表される基は、（ｍ３＋ｍ４）個のフッ素原子と０～（７－ｍ３－ｍ４）個のフッ素原子以外のハロゲン原子とを置換基として有するナフチル基である。
　式（３－５）及び式（３－９）中、ＡｒＬは、式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）のいずれかで表される基である。
　式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）中、＊Ｄは、Ｄで表される基に対する結合位置を表す。＊Ｄは、式（３－５）及び式（３－９）において明示される結合位置（＊）と同一である。
　式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）中、＊Ａは、Ｄで表される基以外に対する結合位置を表す。
　つまり、式（３－５）中のＡｒＬ（式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）のいずれかで表される基）における＊Ａは、式（３－５）中のＣＮとの結合位置である。
　また、式（３－９）中のＡｒＬ（式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）のいずれかで表される基）における＊Ａは、式（３－９）中のＣＦ３との結合位置である。
　式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）中、ｍｘは、式（３－５）中のＡｒＬとしての式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）のいずれかで表される基においては１であり、式（３－９）中のＡｒＬとしての式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）のいずれかで表される基においてはｍ１と同じ値である。
　式（Ａｒ１）中、Ｙ１０は、－ＣＨ＝、又は、－ＣＲ３＝を表す。Ｒ３は、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）を表す。
　なお、Ｙ１０が－ＣＨ＝である場合、上記－ＣＨ＝であるＹ１０における水素原子が置換されて結合位置（＊Ａ及び／又は＊Ｄ）になっていてもよい。
　言い換えると、Ｙ１０は、－ＣＲ３＝、－Ｃ（＊Ａ）＝、－Ｃ（＊Ｄ）＝、又は、無置換の－ＣＨ２＝である。
　そして、式（Ａｒ１）における６個のＹ１０は、１個が－Ｃ（＊Ｄ）＝であり、ｍｘ個が－Ｃ（＊Ａ）＝であり、残り（（５－ｍｘ）個）が－ＣＲ３＝及び無置換の－ＣＨ＝からなる群から選択される基である。
　式（３－５）で表される基においてＡｒＬが式（Ａｒ１）で表される基の場合、式（Ａｒ１）における２個の結合位置（＊Ａと＊Ｄ）は、互いにパラ位に存在することも好ましい。
　式（Ａｒ２）及び式（Ａｒ３）中、Ｘ３は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
　式（Ａｒ２）及び式（Ａｒ３）中、Ｙ９は、－ＣＨ＝、－ＣＲ２＝、又は、－Ｎ＝を表す。Ｒ２は、ハロゲン原子、又は、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表す。
　なお、Ｙ９が－ＣＨ＝である場合、上記－ＣＨ＝であるＹ９における水素原子が置換されて結合位置（＊Ａ及び／又は＊Ｄ）になっていてもよい。
　言い換えると、Ｙ９は、－ＣＲ２＝、－Ｃ（＊Ａ）＝、－Ｃ（＊Ｄ）＝、又は、無置換の－ＣＨ２＝である。
　つまり、式（Ａｒ２）中の２個の－ＣＨ２＝と２個のＹ９との合計４個のうち、１個が－Ｃ（＊Ｄ）＝であり、ｍｘ個が－Ｃ（＊Ａ）＝である。
　同様に、式（Ａｒ３）中の２個の－ＣＨ２＝と２個のＹ９との合計４個のうち、１個が－Ｃ（＊Ｄ）＝であり、ｍｘ個が－Ｃ（＊Ａ）＝である。
　例えば、式（３－５）で表される基は、下記式（３－５Ａ）で表される基であってもよいし、式（３－９）で表される基は、下記式（３－９Ａ）で表される基であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　本発明の効果がより優れる点から、式（１）におけるＡは、式（３－２）、式（３－３）、式（３－５）、式（３－６）、及び、式（３－８）のいずれかで表される基であることが好ましく、式（３－３）、式（３－５）、式（３－６）、及び、式（３－８）のいずれかで表される基であることがより好ましい。
　ただし、特定化合物において、Ｄで表される基とＡで表される基との組み合わせには一定の条件（以下、単に「組み合わせの要件」ともいう）がある。
　組み合わせの要件を以下で説明する。
　Ａが式（３－５）で表される基で、かつ、Ｄが式（１－８）で表される基であってｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒがいずれも式（２－１）で表される基である場合、式（３－５）中のＡｒＬは式（Ａｒ１）又は式（Ａｒ３）で表される基である。
　Ａが式（３－８）で表される基の場合、Ｄは、式（１－１）～式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－８）で表される基、式（１－９）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－１１）で表される基、式（１－１２）～式（１－１３）で表される基、ｎ１４及びｎ１５がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１４）で表される基、又は、式（１－１５）で表される基である。
　Ａが式（３－９）で表される基の場合、Ｄは、ｎ１８及びｎ１９がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１）で表される基、式（１－２）で表される基、ｎ３が１～２の整数でありＡと直接結合するＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－４）で表される基、ｎ３が１～２の整数である式（１－５）で表される基、ｎ３が１～２の整数である式（１－６）で表される基、ｎ３が１～２の整数である式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－８）で表される基、ｎ６及びｎ７がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－９）で表される基、式（１－１０）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１１）で表される基、ｎ１０及びｎ１１がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１２）で表される基、ｎ１２及びｎ１３がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１３）で表される基、ｎ１４及びｎ１５がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１４）で表される基、又は、ｎ１６及びｎ１７がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１５）で表される基である。
　Ａが式（３－１０）で表される基の場合、Ｄは、ｎ１８及びｎ１９がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１）で表される基、式（１－２）で表される基、ｎ３が１～２の整数でありＡと直接結合するＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－４）で表される基、ｎ３が１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－５）で表される基、ｎ３が１～２の整数でありＡｒが式（２－３）若しくは式（２－４）で表される基である式（１－６）で表される基、ｎ３が１～２の整数である式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－８）で表される基、ｎ６及びｎ７がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－９）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－１１）で表される基、ｎ１０及びｎ１１がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１２）で表される基、ｎ１２及びｎ１３がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１３）で表される基、ｎ１４及びｎ１５がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１４）で表される基、又は、ｎ１６及びｎ１７がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１５）で表される基である。
　Ａが式（３－１１）で表される基で、かつ、Ｄが式（１－８）で表される基の場合、式（３－１１）中のＪとＺ３とが互いに結合して芳香環を形成することはない。
　Ａが式（３－１１）で表される基で、かつ、Ｄがｎ８及びｎ９がともに０である式（１－１１）で表される基の場合、式（３－１１）中のＪとＺ３とが互いに結合して芳香環を形成することはない。
　Ａが式（３－１１）で表される基で、かつ、Ｄが式（１－１２）で表される基であってｎ１０及びｎ１１がともに１でありＡｒがいずれも式（２－２）で表される基である場合、式（３－１１）中のＪとＺ３とが互いに結合して芳香環を形成することはない。
　Ａが式（３－１２）で表される基の場合、Ｄは、式（１－１）～式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－８）で表される基、式（１－９）～式（１－１０）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）若しくは式（２－４）で表される基である式（１－１１）で表される基、又は、式（１－１２）～式（１－１５）で表される基である。
　Ａが式（３－１２）で表される基で、かつ、Ｄが式（１－１２）で表される基である場合、ｎ１０及びｎ１１がともに１で、かつ、Ａｒがいずれも式（２－２）で表される基であることはない。
　Ａが式（３－１３）で表される基の場合、Ｄは、式（１－１）～式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）若しくは式（２－４）で表される基である式（１－８）で表される基、式（１－９）～式（１－１０）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）若しくは式（２－４）で表される基である式（１－１１）で表される基、ｎ１０及びｎ１１がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－１）、式（２－３）、若しくは、式（２－４）で表される基である式（１－１２）で表される基、又は、式（１－１３）～式（１－１５）で表される基である。
　上述した「Ａと直接結合するＡｒが式（２－３）で表される基」である場合、全ＡｒのうちＡと直接結合する２個のＡｒが式（２－３）で表される基であればよく、そのほかに式（２－３）で表されるＡｒが存在していてもよく、存在していなくてもよい。Ａと直接結合しないＡｒが存在する場合、それらのうち、全部が式（２－３）で表される基であってもよいし、一部又は全部が式（２－３）以外の式で表される基であってもよい。
　Ａが式（３－１）～式（３－４）、式（３－６）、式（３－７）、式（３－１４）で表される基の場合、Ｄは式（１－１）～式（１－１５）のいずれでもよく、特に制限はない。
　以上が組み合わせの要件である。
　特定化合物中に、式（３－８）で表される基、及び、式（３－１１）で表される基のいずれにも該当し得る部分構造が存在する場合、そのような特定化合物は、上述の組み合わせの要件に反さない限り、Ａで表される基として式（３－８）で表される基を有しているものとして解釈する。
　特定化合物中に、式（３－９）で表される基、及び、式（３－１１）で表される基のいずれにも該当し得る部分構造が存在する場合、そのような特定化合物は、上述の組み合わせの要件に反さない限り、Ａで表される基として式（３－９）で表される基を有しているものとして解釈する。
　特定化合物中に、式（３－１０）で表される基、及び、式（３－１１）で表される基のいずれにも該当し得る部分構造が存在する場合、そのような特定化合物は、上述の組み合わせの要件に反さない限り、Ａで表される基として式（３－１０）で表される基を有しているものとして解釈する。
　特定化合物中に、式（３－１２）で表される基、及び、式（３－１１）で表される基のいずれにも該当し得る部分構造が存在する場合、そのような特定化合物は、上述の組み合わせの要件に反さない限り、Ａで表される基として式（３－１２）で表される基を有しているものとして解釈する。
　特定化合物中に、式（３－１３）で表される基、及び、式（３－１１）で表される基のいずれにも該当し得る部分構造が存在する場合、そのような特定化合物は、上述の組み合わせの要件に反さない限り、Ａで表される基として式（３－１３）で表される基を有しているものとして解釈する。
　特定化合物中に、式（３－１４）で表される基、及び、式（３－１１）で表される基のいずれにも該当し得る部分構造が存在する場合、そのような特定化合物は、上述の組み合わせの要件に反さない限り、Ａで表される基として式（３－１４）で表される基を有しているものとして解釈する。
　特定化合物中に、式（３－１３）で表される基、及び、式（３－１４）で表される基のいずれにも該当し得る部分構造が存在する場合、そのような特定化合物は、上述の組み合わせの要件に反さない限り、Ａで表される基として式（３－１４）で表される基を有しているものとして解釈する。
　光電変換素子の感度のばらつきの抑制性がより優れる点から、式（１）におけるＡは、式（３－１）～式（３－３）、及び、式（３－５）～式（３－１４）のいずれかで表される基が好ましく、式（３－５）、及び、式（３－８）～式（３－１４）のいずれかで表される基がより好ましく、式（３－８）、及び、式（３－１０）～式（３－１４）のいずれかで表される基が更に好ましく、式（３－１０）～式（３－１２）、式（３－１３）、及び、式（３－１４）のいずれかで表される基が特に好ましく、式（３－１１）及び、式（３－１２）のいずれかで表される基が特により好ましく、式（３－１１）で表される基が最も好ましい。
　特定化合物におけるＤとＡとの組み合わせとしては、例えば以下の例が挙げられる。
　式（１）中、Ｄが式（１－１）で表される基の場合、Ａは、上述の組み合わせの要件を充足する限り、式（３－１）～式（３－１４）のいずれで表される基であってもよく、光電変換素子の感度、応答性、及び／又は、応答のばらつきの抑制性がより優れる点から、式（３－３）、式（３－５）、式（３－６）、及び、式（３－８）のいずれかで表される基が好ましい。
　式（１）中、Ｄが式（１－２）で表される基の場合、Ａは、上述の組み合わせの要件を充足する限り、式（３－１）～式（３－１４）のいずれで表される基であってもよく、光電変換素子の感度、応答性、及び／又は、応答のばらつきの抑制性がより優れる点から、式（３－５）で表される基が好ましい。
　式（１）中、Ｄが式（１－３）で表される基の場合、Ａは、上述の組み合わせの要件を充足する限り、式（３－１）～式（３－８）、及び、式（３－１１）～式（３－１４）のいずれで表される基であってもよい。
　式（１）中、Ｄが式（１－４）で表される基の場合、Ａは、上述の組み合わせの要件を充足する限り、式（３－１）～式（３－１４）のいずれで表される基であってもよく、光電変換素子の感度、応答性、及び／又は、応答のばらつきの抑制性がより優れる点から、式（３－５）で表される基が好ましい。
　式（１）中、Ｄが式（１－５）で表される基の場合、Ａは、上述の組み合わせの要件を充足する限り、式（３－１）～式（３－１４）のいずれで表される基であってもよく、光電変換素子の感度、応答性、及び／又は、応答のばらつきの抑制性がより優れる点から、、式（３－２）、式（３－３）、式（３－５）、式（３－８）、式（３－９）、及び、式（３－１１）のいずれかで表される基が好ましく、式（３－２）、式（３－３）、及び、式（３－５）のいずれかで表される基がより好ましく、式（３－３）、及び、式（３－５）のいずれかで表される基が更に好ましい。
　ただし、Ｄが式（１－５）で表される基であって、Ａが式（３－２）で表される基の場合、式（１－５）中のＡｒは、Ｘ２が酸素原子である式（２－１）で表される基であることが好ましい。
　式（１）中、Ｄが式（１－６）で表される基の場合、Ａは、上述の組み合わせの要件を充足する限り、式（３－１）～式（３－１４）のいずれで表される基であってもよく、光電変換素子の感度、応答性、及び／又は、応答のばらつきの抑制性がより優れる点から、式（３－１１）で表される基が好ましい。
　式（１）中、Ｄが式（１－７）で表される基の場合、Ａは、上述の組み合わせの要件を充足する限り、式（３－１）～式（３－１４）のいずれで表される基であってもよく、光電変換素子の感度、応答性、及び／又は、応答のばらつきの抑制性がより優れる点から、式（３－７）で表される基が好ましい。
　式（１）中、Ｄが式（１－８）で表される基の場合、Ａは、上述の組み合わせの要件を充足する限り、式（３－１）～式（３－１４）のいずれで表される基であってもよい。
　式（１）中、Ｄが式（１－９）で表される基の場合、Ａは、上述の組み合わせの要件を充足する限り、式（３－１）～式（３－１４）のいずれで表される基であってもよく、光電変換素子の感度、応答性、及び／又は、応答のばらつきの抑制性がより優れる点から、式（３－５）、式（３－９）、及び、式（３－１０）のいずれかで表される基が好ましく、式（３－５）で表される基がより好ましい。
　また、Ｄが式（１－９）で表される基であって、Ａが式（３－８）で表される基の場合、式（１－９）中のＡｒが式（２－２）で表される基であること、又は、式（３－８）がピリミジン－５－イル基であることが好ましい。
　式（１）中、Ｄが式（１－１０）で表される基の場合、Ａは、上述の組み合わせの要件を充足する限り、式（３－１）～式（３－７）、式（３－９）、及び、式（３－１１）～式（３－１４）のいずれで表される基であってもよく、光電変換素子の感度、応答性、及び／又は、応答のばらつきの抑制性がより優れる点から、式（３－２）で表される基が好ましい。
　式（１）中、Ｄが式（１－１１）で表される基の場合、Ａは、上述の組み合わせの要件を充足する限り、式（３－１）～式（３－１４）のいずれで表される基であってもよく、光電変換素子の感度、応答性、及び／又は、応答のばらつきの抑制性がより優れる点から、式（３－５）で表される基が好ましい。
　式（１）中、Ｄが式（１－１２）で表される基の場合、Ａは、上述の組み合わせの要件を充足する限り、式（３－１）～式（３－１４）のいずれで表される基であってもよく、光電変換素子の感度、応答性、及び／又は、応答のばらつきの抑制性がより優れる点から、式（３－８）、式（３－９）、式（３－１０）、式（３－１１）、式（３－１２）、及び、式（３－１３）のいずれかで表される基が好ましい。
　式（１）中、Ｄが式（１－１３）で表される基の場合、Ａは、上述の組み合わせの要件を充足する限り、式（３－１）～式（３－１４）のいずれで表される基であってもよく、光電変換素子の感度、応答性、及び／又は、応答のばらつきの抑制性がより優れる点から、式（３－５）で表される基が好ましい。
　式（１）中、Ｄが式（１－１４）で表される基の場合、Ａは、上述の組み合わせの要件を充足する限り、式（３－１）～式（３－１４）のいずれで表される基であってもよく、光電変換素子の感度、応答性、及び／又は、応答のばらつきの抑制性がより優れる点から、式（３－８）、式（３－９）、及び、式（３－１０）のいずれかで表される基が好ましい。
　式（１）中、Ｄが式（１－１５）で表される基の場合、Ａは、上述の組み合わせの要件を充足する限り、式（３－１）～式（３－１４）のいずれで表される基であってもよく、光電変換素子の感度、応答性、及び／又は、応答のばらつきの抑制性がより優れる点から、式（３－８）で表される基が好ましい。
　以下に、式（１）におけるＤで表される基の具体例を示す。下記において「＊」及び「・」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　以下に、式（１）におけるＡで表される基の具体例を示す。下記において「＊」及び「・」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　以下に、特定化合物（式（１）で表される化合物）の具体例を示す。
　特定化合物は「Ａ－Ｄ－Ａ」で表される化合物である。
　下記表中、「Ｎｏ．」欄には化合物の名称を記載し、「Ｄ」欄には上記「Ａ－Ｄ－Ａ」におけるＤで表される基の構造を示し、「Ａ」欄には上記「Ａ－Ｄ－Ａ」におけるＡで表される基の構造を示す。
　「Ｄ」欄に記載した基の具体的な構造は、Ｄで表される基の具体例として示した通りである。
　「Ａ」欄に記載した基の具体的な構造は、Ａで表される基の具体例として示した通りである。
　例えば、「ｐ－１－１」の化合物は、式（１）におけるＤで表される基として、Ｄで表される基の具体例で示したｄ－１－１の基を有し、Ａで表される基として、Ａで表される基の具体例で示したａ－１－１の基を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
＜特定化合物の第２実施態様＞
　特定化合物の第２実施態様は、下記式（１Ａ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　式（１Ａ）中、ＸＡは、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　ＸＡとしては、硫黄原子が好ましい。
　ＡｒＡは、式（４－１）～式（４－８）、式（５－１）～式（５－７）、式（６－１）～式（６－２）、式（７－１）～式（７－２）、式（８－１）～式（８－２）、式（９－１）～式（９－８）、式（１０－１）～式（１０－３）、及び、式（１１－１）のいずれかで表される基を表す。
　なかでも、ＡｒＡは、式（４－１）～式（４－８）、式（６－１）～式（６－２）、式（７－１）～式（７－２）、式（８－１）～式（８－２）、式（９－１）～式（９－８）、式（１０－１）～式（１０－３）、及び、式（１１－１）のいずれかで表される基であることが好ましく、式（４－１）～式（４－８）、式（６－１）～式（６－２）、及び、式（９－１）～式（９－８）のいずれかで表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　式（４－１）中、Ｘａ１及びＸａ２は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１及びＸａ２は、同一構造の基を表すことが好ましく、硫黄原子を表すことがより好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ７は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ７のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ７のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（４－２）中、Ｘａ１は、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ９は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ９のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ９のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（４－３）中、Ｘａ１及びＸａ２は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１及びＸａ２は、同一構造の基を表すことが好ましく、硫黄原子を表すことがより好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ８は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ８のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ８のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ８のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（４－４）中、Ｘａ１は、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ７は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ７のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ７のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（４－５）中、Ｘａ１及びＸａ２は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１及びＸａ２は、同一構造の基を表すことが好ましく、硫黄原子を表すことがより好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ５は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ５のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ５のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ５のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（４－６）中、Ｘａ１～Ｘａ３は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１～Ｘａ３は、同一構造の基を表すことが好ましく、硫黄原子を表すことがより好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ５は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ５のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ５のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ５のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（４－７）中、Ｘａ１及びＸａ２は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１及びＸａ２は、同一構造の基を表すことが好ましく、硫黄原子を表すことがより好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ９は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ９のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ９のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（４－８）中、Ｘａ１～Ｘａ３は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１～Ｘａ３は、同一構造の基を表すことが好ましく、硫黄原子を表すことがより好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ７は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ７のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ７のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（５－１）中、Ｘａ１は、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ９は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ９のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ９のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（５－２）中、Ｚａ１～Ｚａ１１は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（５－３）中、Ｘａ１は、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ１０は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（５－４）中、Ｘａ１は、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１としては、硫黄原子が好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ７は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ７のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ７のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（５－５）中、Ｘａ１及びＸａ２は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１及びＸａ２は、同一構造の基を表すことが好ましく、硫黄原子を表すことがより好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ７は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ７のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ７のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（５－６）中、Ｘａ１は、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ１１は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（５－７）中、Ｘａ１及びＸａ２は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１及びＸａ２は、同一構造の基を表すことが好ましく、硫黄原子を表すことがより好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ９は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ９のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ９のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（６－１）中、Ｘａ１～Ｘａ３は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１～Ｘａ３は、同一構造の基を表すことが好ましく、硫黄原子を表すことがより好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ５は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ５のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ５のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ５のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（６－２）中、Ｘａ１及びＸａ２は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１及びＸａ２は、同一構造の基を表すことが好ましく、硫黄原子を表すことがより好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ７は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ７のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ７のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（７－１）中、Ｘａ１及びＸａ２は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１及びＸａ２は、同一構造の基を表すことが好ましく、硫黄原子を表すことがより好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ８は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ８のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ８のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ８のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（７－２）中、Ｘａ１は、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ１０は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（８－１）中、Ｘａ１及びＸａ２は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１及びＸａ２は、同一構造の基を表すことが好ましく、硫黄原子を表すことがより好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ８は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ８のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ８のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ８のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（８－２）中、Ｘａ１は、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ１０は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（９－１）中、Ｘａ１～Ｘａ３は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１～Ｘａ３は、同一構造の基を表すことが好ましく、硫黄原子を表すことがより好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ７は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ７のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ７のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（９－２）中、Ｘａ１及びＸａ２は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１及びＸａ２は、同一構造の基を表すことが好ましく、硫黄原子を表すことがより好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ９は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ９のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ９のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（９－３）中、Ｘａ１及びＸａ２は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１及びＸａ２は、同一構造の基を表すことが好ましく、硫黄原子を表すことがより好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ９は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ９のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ９のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（９－４）中、Ｘａ１は、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ１１は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（９－５）中、Ｘａ１及びＸａ２は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１及びＸａ２は、同一構造の基を表すことが好ましく、硫黄原子を表すことがより好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ９は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ９のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ９のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（９－６）中、Ｘａ１は、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ１１は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（９－７）中、Ｘａ１は、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ１１は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（９－８）中、Ｚａ１～Ｚａ１３は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ１３のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ１３のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ１３のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（１０－１）中、Ｘａ１及びＸａ２は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１及びＸａ２は、同一構造の基を表すことが好ましく、硫黄原子を表すことがより好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ５は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ５のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ５のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ５のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（１０－２）中、Ｘａ１～Ｘａ３は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１～Ｘａ３は、同一構造の基を表すことが好ましく、硫黄原子を表すことがより好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ７は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ７のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ７のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（１０－３）中、Ｘａ１及びＸａ２は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１及びＸａ２は、同一構造の基を表すことが好ましく、硫黄原子を表すことがより好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ９は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ９のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ９のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　式（１１－１）中、Ｘａ１は、硫黄原子又は酸素原子を表す。
　Ｘａ１は、硫黄原子を表すことが好ましい。
　Ｚａ１～Ｚａ７は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ただし、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
　なかでも、Ｚａ１～Ｚａ７のうち１～３個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることが好ましく、Ｚａ１～Ｚａ７のうち１～２個が、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝であることがより好ましい。
　ただし、式（１Ａ）中に２つ存在するＸＡ同士、及び、２つ存在するＡｒＡ同士は、それぞれ同一構造の基である。
　「２つ存在するＸＡ同士、及び、２つ存在するＡｒＡ同士は、それぞれ同一構造の基である」とは、式（１Ａ）中の左側ＸＡと右側ＸＡとは、同一構造の基を表し、式（１Ａ）中の左側ＡｒＡと右側ＡｒＡとは、同一構造の基を表すことを意味する。例えば、ＸＡが硫黄原子を表し、ＡｒＡが後述する式（４－１）を表す場合、式（１Ａ）で表される化合物は、以下の化合物となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　式（１Ａ）で表される化合物としては、上述した特定化合物の第１実施態様で例示した化合物のうち、式（１Ａ）で表される化合物に該当する化合物が挙げられる。
　特定化合物（第１実施態様又は第２実施態様）の分子量は特に制限されず、４００～１２００が好ましく、４００～９００がより好ましい。分子量が１２００以下であれば、蒸着温度が高くならず、化合物の分解が起こりにくい。分子量が４００以上であれば、蒸着膜のガラス転移点が低くならず、光電変換素子の耐熱性が向上する。
　特定化合物（第１実施態様又は第２実施態様）は、撮像素子、光センサ、又は、光電池に用いる光電変換膜の材料として特に有用である。また、特定化合物は、着色材料、液晶材料、有機半導体材料、電荷輸送材料、医薬材料、及び、蛍光診断薬材料としても使用できる。
　特定化合物（第１実施態様又は第２実施態様）は、後述のｎ型半導体材料とのエネルギー準位のマッチングの点で、単独膜でのイオン化ポテンシャルが－５．０～－６．０ｅＶである化合物であることが好ましい。
　特定化合物（第１実施態様又は第２実施態様）の極大吸収波長は特に制限されず、例えば、３５０～５５０ｎｍの範囲にあることが好ましく、４００～５５０ｎｍの範囲にあることがより好ましい。
　なお、上記極大吸収波長は、特定化合物の吸収スペクトルを吸光度が０．５～１になる程度の濃度に調整して溶液状態（溶剤：クロロホルム）で測定した値である。
　光電変換膜の極大吸収波長は特に制限されず、例えば、３００～７００ｎｍの範囲にあることが好ましく、４００～７００ｎｍの範囲にあることがより好ましい。
　光電変換素子の応答性の点から、光電変換膜中の特定化合物（第１実施態様又は第２実施態様）の含有量（＝特定化合物の単層換算での膜厚／光電変換膜の膜厚×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、２０～６０体積％がより好ましく、２５～４０体積％が更に好ましい。
　特定化合物（第１実施態様又は第２実施態様）は１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
＜色素＞
　光電変換膜は、上述した特定化合物以外の他の成分として、色素を含む。
　上記色素は、有機色素が好ましい。
　上記色素は、例えば、シアニン色素、スチリル色素、ヘミシアニン色素、メロシアニン色素（ゼロメチンメロシアニン（シンプルメロシアニン）を含む）、ロダシアニン色素、アロポーラー色素、オキソノール色素、ヘミオキソノール色素、スクアリウム色素、クロコニウム色素、アザメチン色素、クマリン色素、アリーリデン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、アゾ色素、アゾメチン色素、メタロセン色素、フルオレノン色素、フルギド色素、ペリレン色素、フェナジン色素、フェノチアジン色素、キノン色素、ジフェニルメタン色素、ポリエン色素、アクリジン色素、アクリジノン色素、キノキサリン色素、ジフェニルアミン色素、キノフタロン色素、フェノキサジン色素、フタロペリレン色素、ジオキサン色素、ポルフィリン色素、クロロフィル色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、金属錯体色素、特開２０１４－８２４８３号公報の段落［００８３］～［００８９］に記載の化合物、特開２００９－１６７３４８号公報の段落［００２９］～［００３３］に記載の化合物、特開２０１２－７７０６４号公報の段落［０１９７］～［０２２７］に記載の化合物、ＷＯ２０１８－１０５２６９号公報の段落［００３５］～［００３８］に記載の化合物、ＷＯ２０１８－１８６３８９号公報の段落［００４１］～［００４３］に記載の化合物、ＷＯ２０１８－１８６３９７号公報の段落［００５９］～［００６２］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－００９２４９号公報の段落［００７８］～［００８３］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０４９９４６号公報の段落［００５４］～［００５６］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０５４３２７号公報の段落［００５９］～［００６３］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０９８１６１号公報の段落［００８６］～［００８７］に記載の化合物、及び、ＷＯ２０２０－０１３２４６号公報の段落［００８５］～［０１１４］に記載の化合物が挙げられる。
　光電変換膜中における、特定化合物と色素との合計の含有量に対する、色素の含有量（＝（色素の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋色素の単層換算での膜厚）×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、２０～６０体積％がより好ましく、２５～５０体積％が更に好ましい。
　なお、色素は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
＜ｎ型半導体材料＞
　光電変換膜は、上述した特定化合物及び色素以外の他の成分として、更に、ｎ型半導体材料を含むことも好ましい。
　ｎ型半導体材料は、アクセプター性有機半導体材料（化合物）であり、電子を受容しやすい性質がある有機化合物をいう。
　更に詳しくは、ｎ型半導体材料は、上述の特定化合物と接触させて用いた場合に、特定化合物よりも電子親和力の大きい有機化合物が好ましい。
　本明細書において、電子親和力の値としてＧａｕｓｓｉａｎ‘０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ社製ソフトウェア）を用いてＢ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ（ｄ）の計算により求められるＬＵＭＯの値の反数の値（マイナス１を掛けた値）を用いる。
　また、ｎ型半導体材料は、上述の色素と接触させて用いた場合に、色素よりも電子親和力の大きい有機化合物であることが好ましい。
　ｎ型半導体材料の電子親和力は、３．０～５．０ｅＶが好ましい。
　ｎ型半導体材料は、例えば、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類、縮合芳香族炭素環化合物（例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、及び、フルオランテン誘導体）；窒素原子、酸素原子、及び、硫黄原子の少なくとも１つを有する５～７員環のヘテロ環化合物（例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、イソキノリン、プテリジン、アクリジン、フェナジン、フェナントロリン、テトラゾール、ピラゾール、イミダゾール、及び、チアゾール等）；ポリアリーレン化合物；フルオレン化合物；シクロペンタジエン化合物；シリル化合物；１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸無水物；１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸無水物イミド誘導体、オキサジアゾール誘導体；アントラキノジメタン誘導体；ジフェニルキノン誘導体；バソクプロイン、バソフェナントロリン、及びこれらの誘導体；トリアゾール化合物；ジスチリルアリーレン誘導体；含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体；シロール化合物；、並びに、特開２００６－１００７６７号公報の段落［００５６］～［００５７］に記載の化合物が挙げられる。
　なかでも、ｎ型半導体材料は、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類を含むことが好ましい。
　フラーレンは、例えば、フラーレンＣ６０、フラーレンＣ７０、フラーレンＣ７６、フラーレンＣ７８、フラーレンＣ８０、フラーレンＣ８２、フラーレンＣ８４、フラーレンＣ９０、フラーレンＣ９６、フラーレンＣ２４０、フラーレンＣ５４０、及び、ミックスドフラーレンが挙げられる。
　フラーレン誘導体は、例えば、上記フラーレンに置換基が付加した化合物が挙げられる。置換基は、アルキル基、アリール基、又は、複素環基が好ましい。フラーレン誘導体は、特開２００７－１２３７０７号公報に記載の化合物が好ましい。
　光電変換膜がｎ型半導体材料を含む場合、特定化合物と色素とｎ型半導体材料との合計の含有量に対する、ｎ型半導体材料の含有量（＝（ｎ型半導体材料の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋色素の単層換算での膜厚＋ｎ型半導体材料の単層換算での膜厚）×１００）は、１５～７５体積％が好ましく、２０～６０体積％がより好ましく、２５～５０体積％が更に好ましい。
　また、光電変換膜は、各成分を下記の含有量で含むことも好ましい。
　特定化合物と色素とｎ型半導体材料との合計の含有量に対する、各成分の含有量（＝（各成分の単層換算での膜厚／（特定化合物の単層換算での膜厚＋色素の単層換算での膜厚＋ｎ型半導体材料の単層換算での膜厚）×１００）は、特定化合物の含有量が３０～５０体積％、色素の含有量が３０～５０体積％、及び、ｎ型半導体材料の含有量が１０～４０体積％が好ましく、特定化合物の含有量が３０～４０体積％、色素の含有量が３０～４０体積％、及び、ｎ型半導体材料の含有量が２０～３５体積％がより好ましい。
　なお、ｎ型半導体材料は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
　また、ｎ型半導体材料がフラーレン類を含む場合、ｎ型半導体材料の合計の含有量に対する、フラーレン類の含有量（＝（フラーレン類の単層換算での膜厚／単層換算した各ｎ型半導体材料の膜厚の合計）×１００）は、５０～１００体積％が好ましく、８０～１００体積％がより好ましい。
　なお、フラーレン類は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
　ｎ型半導体材料の分子量は、２００～１２００が好ましく、２００～１０００がより好ましい。
　光電変換膜は、実質的に、特定化合物と色素とｎ型半導体材料とのみから構成されることが好ましい。光電変換膜が実質的に、特定化合物と色素とｎ型半導体材料とのみから構成されるとは、光電変換膜全質量に対して、特定化合物と色素とｎ型半導体材料の合計含有量が９５質量％以上であることを意味する。
　光電変換膜は、特定化合物と色素とが混合された状態で形成される混合層であることが好ましい。
　また、光電変換膜がｎ型半導体材料を含む場合、光電変換膜は、特定化合物と色素とｎ型半導体材料とが混合された状態で形成される混合層であることが好ましい。
　混合層は、単一の層の中において、２種以上の材料が混合されている層である。
　特定化合物を含む光電変換膜は非発光性膜であり、有機電界発光素子（ＯＬＥＤ：Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｉｏｄｅ）とは異なる特徴を有する。非発光性膜とは発光量子効率が１％以下の膜を意図し、発光量子効率は０．５％以下が好ましく、０．１％以下がより好ましい。
＜成膜方法＞
　光電変換膜は、主に、乾式成膜法により成膜できる。乾式成膜法は、例えば、蒸着法（特に、真空蒸着法）、スパッタ法、イオンプレーティング法、及び、ＭＢＥ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｂｅａｍ　Ｅｐｉｔａｘｙ）法等の物理気相成長法、並びに、プラズマ重合等のＣＶＤ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法が挙げられる。なかでも、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着法により光電変換膜を成膜する場合、真空度及び蒸着温度等の製造条件は常法に従って設定できる。
　光電変換膜の厚みは、１０～１０００ｎｍが好ましく、５０～８００ｎｍがより好ましく、５０～５００ｎｍが更に好ましく、５０～４００ｎｍが特に好ましい。
＜電極＞
　電極（上部電極（透明導電性膜）１５と下部電極（導電性膜）１１）は、導電性材料から構成される。導電性材料は、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等が挙げられる。
　上部電極１５から光が入射されるため、上部電極１５は検知したい光に対し透明であることが好ましい。上部電極１５を構成する材料は、例えば、アンチモン又はフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ：Ａｎｔｉｍｏｎｙ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ、ＦＴＯ：Ｆｌｕｏｒｉｎｅ　ｄｏｐｅｄ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、及び、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　ｚｉｎｃ　ｏｘｉｄｅ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム、及び、ニッケル等の金属薄膜；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物；ならびに、ポリアニリン、ポリチオフェン、及び、ポリピロール等の有機導電性材料、等が挙げられる。なかでも、高導電性及び透明性等の点から、導電性金属酸化物が好ましい。
　通常、導電性膜をある範囲より薄くすると、急激な抵抗値の増加をもたらすが、本実施形態にかかる光電変換素子を組み込んだ固体撮像素子では、シート抵抗は、例えば１００～１００００Ω／□でよく、薄膜化できる膜厚の範囲の自由度は大きい。また、上部電極（透明導電性膜）１５は厚みが薄いほど吸収する光の量は少なくなり、一般に光透過率が増す。光透過率の増加は、光電変換膜での光吸収を増大させ、光電変換能を増大させるため、好ましい。薄膜化に伴う、リーク電流の抑制、薄膜の抵抗値の増大、及び、透過率の増加を考慮すると、上部電極１５の膜厚は、５～１００ｎｍが好ましく、５～２０ｎｍがより好ましい。
　下部電極１１は、用途に応じて、透明性を持たせる場合と、逆に透明性を持たせず光を反射させる場合とがある。下部電極１１を構成する材料は、例えば、アンチモン又はフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、及び、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム、ニッケル、チタン、タングステン、及び、アルミ等の金属、これらの金属の酸化物又は窒化物等の導電性化合物（一例として窒化チタン（ＴｉＮ）を挙げる）；これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物；並びに、ポリアニリン、ポリチオフェン、及び、ポリピロール、等の有機導電性材料等が挙げられる。
　電極を形成する方法は特に制限されず、電極材料に応じて適宜選択できる。具体的には、印刷方式、及び、コーティング方式等の湿式方式；真空蒸着法、スパッタ法、及び、イオンプレーティング法等の物理的方式；並びに、ＣＶＤ、及び、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式、等が挙げられる。
　電極の材料がＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタ法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル－ゲル法等）、及び、酸化インジウムスズの分散物の塗布等の方法が挙げられる。
＜電荷ブロッキング膜：電子ブロッキング膜、正孔ブロッキング膜＞
　本発明の光電変換素子は、導電性膜と透明導電性膜との間に、光電変換膜の他に１種以上の中間層を有していることも好ましい。上記中間層は、電荷ブロッキング膜が挙げられる。光電変換素子がこの膜を有することにより、得られる光電変換素子の特性（光電変換効率及び応答性等）がより優れる。電荷ブロッキング膜は、電子ブロッキング膜と正孔ブロッキング膜とが挙げられる。以下に、それぞれの膜について詳述する。
（電子ブロッキング膜）
　電子ブロッキング膜は、ドナー性有機半導体材料（化合物）であり、例えば、下記のｐ型有機半導体を使用できる。ｐ型有機半導体は１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　ｐ型有機半導体は、例えば、トリアリールアミン化合物（例えば、Ｎ，Ｎ‘－ビス（３－メチルフェニル）－（１，１‘－ビフェニル）－４，４‘－ジアミン（ＴＰＤ）、４，４‘－ビス［Ｎ－（ナフチル）－Ｎ－フェニル－アミノ］ビフェニル（α－ＮＰＤ）、特開２０１１－２２８６１４号公報の段落［０１２８］～［０１４８］に記載の化合物、特開２０１１－１７６２５９号公報の段落［００５２］～［００６３］に記載の化合物、特開２０１１－２２５５４４号公報の段落［０１１９］～［０１５８］に記載の化合物、特開２０１５－１５３９１０号公報の［００４４］～［００５１］に記載の化合物、及び、特開２０１２－９４６６０号公報の段落［００８６］～［００９０］に記載の化合物等）、ピラゾリン化合物、スチリルアミン化合物、ヒドラゾン化合物、ポリシラン化合物、チオフェン化合物（例えば、チエノチオフェン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ベンゾジチオフェン誘導体、ジチエノチオフェン誘導体、［１］ベンゾチエノ［３，２－ｂ］チオフェン（ＢＴＢＴ）誘導体、チエノ［３，２－ｆ：４，５－ｆ´］ビス［１］ベンゾチオフェン（ＴＢＢＴ）誘導体、特開２０１８－１４４７４号の段落［００３１］～［００３６］に記載の化合物、ＷＯ２０１６－１９４６３０号の段落［００４３］～［００４５］に記載の化合物、ＷＯ２０１７－１５９６８４号の段落［００２５］～［００３７］、［００９９］～［０１０９］に記載の化合物、特開２０１７－０７６７６６号公報の段落［００２９］～［００３４］に記載の化合物、ＷＯ２０１８－２０７７２２の段落［００１５］～［００２５］に記載の化合物、特開２０１９－５４２２８の段落［００４５］～［００５３］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０５８９９５の段落［００４５］～［００５５］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０８１４１６の段落［００６３］～［００８９］に記載の化合物、特開２０１９－８００５２の段落［００３３］～［００３６］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０５４１２５の段落［００４４］～［００５４］に記載の化合物、ＷＯ２０１９－０９３１８８の段落［００４１］～［００４６］に記載の化合物、等）、シアニン化合物、オキソノール化合物、ポリアミン化合物、インドール化合物、ピロール化合物、ピラゾール化合物、ポリアリーレン化合物、縮合芳香族炭素環化合物（例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ペンタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、及び、フルオランテン誘導体）、ポルフィリン化合物、フタロシアニン化合物、トリアゾール化合物、オキサジアゾール化合物、イミダゾール化合物、ポリアリールアルカン化合物、ピラゾロン化合物、アミノ置換カルコン化合物、オキサゾール化合物、フルオレノン化合物、シラザン化合物、並びに、含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体が挙げられる。
　ｐ型有機半導体は、ｎ型半導体材料よりもイオン化ポテンシャルが小さい化合物が挙げられ、この条件を満たせば、上述したような色素も使用し得る。
　また、電子ブロッキング膜として、高分子材料も使用できる。
　高分子材料は、例えば、フェニレンビニレン、フルオレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン、及び、ジアセチレン等の重合体、並びに、その誘導体が挙げられる。
　なお、電子ブロッキング膜は、複数膜で構成してもよい。
　電子ブロッキング膜は、無機材料で構成されていてもよい。一般的に、無機材料は有機材料よりも誘電率が大きいため、無機材料を電子ブロッキング膜に用いた場合に、光電変換膜に電圧が多くかかるようになり、光電変換効率が高くなる。電子ブロッキング膜となりうる無機材料は、例えば、酸化カルシウム、酸化クロム、酸化クロム銅、酸化マンガン、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化ガリウム銅、酸化ストロンチウム銅、酸化ニオブ、酸化モリブデン、酸化インジウム銅、酸化インジウム銀、及び、酸化イリジウムが挙げられる。
（正孔ブロッキング膜）
　正孔ブロッキング膜は、アクセプター性有機半導体材料（化合物）であり、上述のｎ型半導体材料等を利用できる。
　電荷ブロッキング膜の製造方法は特に制限されず、例えば、乾式成膜法及び湿式成膜法が挙げられる。乾式成膜法は、例えば、蒸着法及びスパッタ法が挙げられる。蒸着法は、物理蒸着（ＰＶＤ：Ｐｈｙｓｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法及び化学蒸着（ＣＶＤ）法のいずれでもよく、真空蒸着法等の物理蒸着法が好ましい。湿式成膜法は、例えば、インクジェット法、スプレー法、ノズルプリント法、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ダイコート法、ロールコート法、バーコート法、及び、グラビアコート法が挙げられ、高精度パターニングの点からは、インクジェット法が好ましい。
　電荷ブロッキング膜（電子ブロッキング膜及び正孔ブロッキング膜）の厚みは、それぞれ、３～２００ｎｍが好ましく、５～１００ｎｍがより好ましく、５～３０ｎｍが更に好ましい。
＜基板＞
　光電変換素子は、更に基板を有してもよい。使用される基板の種類は特に制限されず、例えば、半導体基板、ガラス基板、及び、プラスチック基板が挙げられる。
　なお、基板の位置は特に制限されず、通常、基板上に導電性膜、光電変換膜、及び、透明導電性膜をこの順で積層する。
＜封止層＞
　光電変換素子は、更に封止層を有してもよい。光電変換材料は水分子等の劣化因子の存在で顕著にその性能が劣化してしまうことがある。そこで、水分子を浸透させない緻密な金属酸化物、金属窒化物、もしくは、金属窒化酸化物等のセラミクス、又は、ダイヤモンド状炭素（ＤＬＣ：Ｄｉａｍｏｎｄ－ｌｉｋｅ　Ｃａｒｂｏｎ）等の封止層で光電変換膜全体を被覆して封止することで、上記劣化を防止できる。
　なお、封止層は、特開２０１１－０８２５０８号公報の段落［０２１０］～［０２１５］に記載に従って、材料の選択及び製造を行ってもよい。
［撮像素子、光センサ］
　光電変換素子の用途として、例えば、撮像素子が挙げられる。撮像素子とは、画像の光情報を電気信号に変換する素子であり、通常、複数の光電変換素子が同一平面上でマトリクス状に配置されており、各々の光電変換素子（画素）において光信号を電気信号に変換し、その電気信号を画素ごとに逐次撮像素子外に出力できるものをいう。そのために、画素ひとつあたり、一つ以上の光電変換素子、一つ以上のトランジスタから構成される。
　撮像素子は、デジタルカメラ、及び、デジタルビデオカメラ等の撮像素子、電子内視鏡、並びに、携帯電話機等の撮像モジュール等に搭載される。
　本発明の光電変換素子は、本発明の光電変換素子を有する光センサに用いることも好ましい。光センサは、上記光電変換素子単独で用いてもよいし、上記光電変換素子を直線状に配したラインセンサ、又は、平面状に配した２次元センサとして用いてもよい。
［化合物］
　本発明は、化合物にも関する。
　本発明の化合物は、上述の一般式（１）において、Ｄが、上述の式（１－１）～式（１－９）、及び、式（１－１１）～式（１－１５）のいずれかで表される基であること以外は、上述の特定化合物と同じであり、好ましい条件等についても同様である。
　以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更できる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。
［化合物（評価化合物）］
＜化合物（Ｄ－１）の合成＞
　化合物（Ｄ－１）を下記スキームに従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　化合物ｅ－１（５ｇ、１６．４２ｍｍｏｌ）を３つ口フラスコに入れた。上記フラスコに、窒素雰囲気下にてテトラヒドロフラン１５０ｍｌを加え攪拌し、－４０℃に冷却した。上記フラスコに、リチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン溶液を化合物ｅ－１に対して２．１当量加え３０分攪拌した後、ジメチルホルムアミドを１．０５当量滴下し、３０分攪拌した後、室温で１時間攪拌した。
　飽和塩化アンモニウム水溶液とクロロホルムを加え分液抽出し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥してからろ過した。ろ過後、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製し、化合物ｅ－２（４．４４ｇ）を得た。
　化合物ｅ－２（４ｇ）を３つ口フラスコに入れた。上記フラスコに、窒素雰囲気下にてトルエン１２０ｍｌを加え攪拌し、更に、化合物ｅ－３を２．１当量、ピペリジンを１．０５当量加えた後、１００℃で８時間加熱攪拌した。その後、６０℃まで降温後、ろ過した。得られた残渣をクロロホルムにて懸濁洗浄し、ろ過した。得られた残渣を減圧乾燥し、昇華精製することで化合物（Ｄ－１）（３．２１ｇ）を得た。
＜化合物（Ｄ－２）の合成＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　化合物ｅ－４（５ｇ、２６．９９ｍｍｏｌ）を３つ口フラスコに入れた。上記フラスコに、窒素雰囲気下にてクロロホルム１００ｍｌを加え攪拌後、氷冷下にて臭素を１．１当量滴下した。上記フラスコの内容物を、室温にて１時間攪拌後、飽和塩化アンモニウム水溶液とクロロホルムを加え分液抽出し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製し、化合物ｅ－５（６．３１ｇ）を得た。
　化合物ｅ－５（６ｇ）を３つ口フラスコに入れ、上記フラスコに、化合物ｅ－６を０．５当量、炭酸カリウムを３当量、ジメチルホルムアミド９０ｍｌと水９ｍｌを加え、攪拌後、減圧脱気をして窒素置換した。その後、上記フラスコにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を０．０５当量加え、１３０℃で８時間加熱攪拌した。その後、室温まで降温し、ろ過した。得られた残渣をクロロホルムにて懸濁洗浄し、ろ過した。得られた残渣を減圧乾燥し、昇華精製することで化合物（Ｄ－２）（３．８２ｇ）を得た。
　上述の化合物Ｄ－１及び化合物Ｄ－２は特定化合物に該当する。
　上述の合成方法を参照にその他の特定化合物も合成した。
　合成した各特定化合物の、ＬＤＩ－ＭＳ（レーザー脱離イオン化質量分析）による測定結果は次の通りであった。
＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝
化合物　　　　ＬＤＩ－ＭＳ測定結果（ｍ／ｚ　（Ｍ＋）
－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－
Ｄ－１　　　　６１５．９９
Ｄ－２　　　　５３２．０２
Ｄ－３　　　　６７１．９３
Ｄ－４　　　　５６６．０４
Ｄ－５　　　　６３０．１０
Ｄ－６　　　　４５０．０３
Ｄ－７　　　　５６０．０２
Ｄ－８　　　　６７１．９７
Ｄ－９　　　　６４２．０１
Ｄ－１０　　　５０６．００
Ｄ－１１　　　６１７．９５
Ｄ－１２　　　７０１．８９
Ｄ－１３　　　６４０．０１
Ｄ－１４　　　５７４．０８
Ｄ－１５　　　６８２．０８
Ｄ－１６　　　５１５．９７
Ｄ－１７　　　６６７．９６
Ｄ－１８　　　５７２．００
Ｄ－１９　　　５７２．００
Ｄ－２０　　　５３０．０６
Ｄ－２１　　　４８６．０１
Ｄ－２２　　　５２０．１１
Ｄ－２３　　　６０６．０４
Ｄ－２４　　　５６５．９２
Ｄ－２５　　　６３０．０５
Ｄ－２６　　　６４１．９７
Ｄ－２７　　　６０４．０９
Ｄ－２８　　　５６１．９８
Ｄ－２９　　　８４７．８６
Ｄ－３０　　　７４７．８６
Ｄ－３１　　　７８３．９４
Ｄ－３２　　　７９１．８８
Ｄ－３３　　　６４２．００
Ｄ－３４　　　７７７．９８
Ｄ－３５　　　９８５．９３
Ｄ－３６　　　７５３．９５
Ｄ－３７　　　７９７．８８
Ｄ－３８　　　７２５．９２
Ｄ－３９　　　６０６．０９
Ｄ－４０　　　７２８．００
Ｄ－４１　　　７２８．００
Ｄ－４２　　　８３５．９４
Ｄ－４３　　　７３５．９５
Ｄ－４４　　　８３５．９４
Ｄ－４５　　　７３５．９５
Ｄ－４６　　　７７２．０６
Ｄ－４７　　　７０４．０１
Ｄ－４８　　　７８３．９７
Ｄ－４９　　　７１９．９６
Ｄ－５０　　　８７２．０５
Ｄ－５１　　　７４４．０３
Ｄ－５２　　　６２１．９５
Ｄ－５３　　　５６０．０３
Ｄ－５４　　　５７１．９４
Ｄ－５５　　　６１６．００
Ｄ－５６　　　６１９．９６
Ｄ－５７　　　６５５．９４
Ｄ－５８　　　６３３．８７
Ｄ－５９　　　６１９．９６
Ｄ－６０　　　５５８．０４
Ｄ－６１　　　６６５．９８
Ｄ－６２　　　５６２．０２
Ｄ－６３　　　５７１．９４
Ｄ－６４　　　６６９．９８
Ｄ－６５　　　５２７．８８
Ｄ－６６　　　６８２．００
Ｄ－６７　　　５５８．０４
Ｄ－６８　　　５９７．９８
Ｄ－６９　　　６０５．９３
Ｄ－７０　　　５９９．９７
Ｄ－７１　　　６２１．９５
Ｄ－７２　　　６１９．９６
Ｄ－７３　　　６１９．９６
Ｄ－７４　　　６５５．９４
Ｄ－７５　　　６１９．９６
Ｄ－７６　　　６３３．８７
Ｄ－７７　　　６３３．８７
Ｄ－７８　　　６６９．８５
Ｄ－７９　　　６３３．８７
Ｄ－８０　　　６６７．８６
Ｄ－８１　　　７０５．９６
Ｄ－８２　　　７０７．９５
Ｄ－８３　　　７０３．９７
Ｄ－８４　　　７０５．９６
Ｄ－８５　　　６７２．０２
Ｄ－８６　　　６７４．０１
Ｄ－８７　　　６３８．０３
Ｄ－８８　　　６７４．０１
Ｄ－８９　　　６７４．０１
Ｄ－９０　　　７０３．９７
Ｄ－９１　　　７３９．９５
Ｄ－９２　　　７０３．９７
Ｄ－９３　　　７７５．９３
Ｄ－９４　　　７０５．９６
Ｄ－９５　　　６７２．０２
Ｄ－９６　　　７０８．００
Ｄ－９７　　　７０８．００
Ｄ－９８　　　６７２．０２
Ｄ－９９　　　６７４．０１
Ｄ－１００　　７０５．９６
Ｄ－１０１　　７３９．９５
Ｄ－１０２　　６５８．０７
Ｄ－１０３　　６５８．０７
Ｄ－１０４　　６７１．９７
Ｄ－１０５　　６９２．０６
Ｄ－１０６　　７０３．９７
Ｄ－１０７　　７０５．９６
Ｄ－１０８　　５９２．０３
Ｄ－１０９　　６０３．９４
Ｄ－１１０　　６０５．９３
Ｄ－１１１　　５６９．９５
Ｄ－１１２　　７５１．８６
Ｄ－１１３　　７１５．８８
Ｄ－１１４　　７１７．８７
Ｄ－１１５　　６８１．８９
Ｄ－１１６　　６９２．０６
Ｄ－１１７　　６８０．１４
Ｄ－１１８　　６９２．０６
Ｄ－１１９　　５９２．０３
Ｄ－１２０　　７０３．９７
Ｄ－１２１　　６６９．９８
Ｄ－１２２　　７１５．８８
Ｄ－１２３　　７０３．９７
Ｄ－１２４　　７０３．９７
Ｄ－１２５　　６６９．９８
Ｄ－１２６　　６９２．０６
Ｄ－１２７　　６６９．９８
Ｄ－１２８　　６９２．０６
Ｄ－１２９　　８０３．９０
Ｄ－１３０　　７６９．９０
Ｄ－１３１　　７５６．００
Ｄ－１３２　　７５６．００
Ｄ－１３３　　７４４．０９
Ｄ－１３４　　７５６．００
Ｄ－１３５　　７４４．０９
Ｄ－１３６　　７４４．０９
Ｄ－１３７　　７６８．１６
Ｄ－１３８　　６５１．９４
Ｄ－１３９　　６４０．０３
Ｄ－１４０　　５２６．０８
Ｄ－１４１　　７９６．１２
Ｄ－１４２　　７６４．１６
Ｄ－１４３　　７２８．１８
Ｄ－１４４　　７６０．１３
Ｄ－１４５　　７６２．１２
Ｄ－１４６　　７９６．１２
Ｄ－１４７　　８０４．００
Ｄ－１４８　　７７２．０５
Ｄ－１４９　　７４０．０９
Ｄ－１５０　　７０８．１４
Ｄ－１５１　　７７０．０１
Ｄ－１５２　　８０８．０３
Ｄ－１５３　　８１７．９０
Ｄ－１５４　　８３９．９８
Ｄ－１５５　　８１５．９１
Ｄ－１５６　　７９１．９８
＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝＝
　以下に、特定化合物である化合物（Ｄ－１）～（Ｄ－１５６）と、比較用化合物である化合物（Ｒ－１）～（Ｒ－４７）を示す。
　以下、特定化合物と比較用化合物とを総称して、評価化合物ともいう。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
［色素（評価色素）］
　下記に示す色素を、実施例における評価に用いる評価色素として、後述する光電変換素子の作製に用いた。
　なお、評価色素である化合物（Ｂ－１）は、比較用化合物である（Ｒ－１０）と同じ化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
［ｎ型半導体材料］
　フラーレンＣ６０を、実施例における評価に用いるｎ型半導体材料として、後述する光電変換素子の作製に用いた。
［試験］
＜実施例及び比較例：光電変換素子の作製＞
　得られた化合物を用いて図２の形態の光電変換素子を作製した。ここで、光電変換素子は、下部電極１１、電子ブロッキング膜１６Ａ、光電変換膜１２、正孔ブロッキング膜１６Ｂ、及び、上部電極１５からなる。
　具体的には、ガラス基板上に、アモルファス性ＩＴＯをスパッタ法により成膜して、下部電極１１（厚み：３０ｎｍ）を形成し、更に下部電極１１上に下記の化合物（Ｃ－１）を真空加熱蒸着法により成膜して、電子ブロッキング膜１６Ａ（厚み：１０ｎｍ）を形成した。
　更に、基板の温度を２５℃に制御した状態で、電子ブロッキング膜１６Ａ上に、評価化合物（上述の評価化合物のうちのいずれか）、ｎ型半導体材料（フラーレンＣ６０）、及び、色素（上述の評価色素のうちのいずれか）を２．０Å／秒の蒸着レートに設定し、それぞれ単層換算で１００ｎｍとなるように真空蒸着法により共蒸着して成膜し、合計膜厚が３００ｎｍの混合層である光電変換膜１２を形成した（光電変換膜形成工程）。
　更に光電変換膜１２上に下記の化合物（Ｃ－２）を成膜して正孔ブロッキング膜１６Ｂ（厚み：１０ｎｍ）を形成した。
　更に、正孔ブロッキング膜１６Ｂ上に、アモルファス性ＩＴＯをスパッタ法により成膜して、上部電極１５（透明導電性膜）（厚み：１０ｎｍ）を形成した。上部電極１５上に、真空蒸着法により封止層としてＳｉＯ膜を形成した後、その上にＡＬＣＶＤ（Ａｔｏｍｉｃ　Ｌａｙｅｒ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｖａｐｏｒ　Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法により酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）層を形成し、各実施例又は比較例の光電変換素子（単に「素子」ともいう）を作製した。
　同じ組み合わせの評価化合物及び評価色素を使用して、同様の手順で作成した同種の素子を、それぞれ１０個ずつ作製して、後述の評価に供した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
＜光電変換効率（感度）の評価＞
　得られた各素子の駆動を確認した。各素子に２．０×１０５Ｖ／ｃｍの電界強度となるように電圧を印加した。その後、上部電極（透明導電性膜）側から光を照射して４５０ｎｍでの光電変換効率（外部量子効率）を評価した。外部量子効率は、オプテル製定エネルギー量子効率測定装置を用いて測定した。照射した光量は５０μＷ／ｃｍ２であった。
　なお、１０個作製した同種の素子についてそれぞれの外部量子効率を測定し、その平均の外部量子効率を、その種類の素子の外部量子効率とした。
　外部量子効率が、９５％以上の場合は「ＡＡ」、９２％以上９５％未満の場合は「Ａ」、９０％以上９２％未満の場合は「Ｂ」、８７％以上９０％未満の場合は「Ｃ」、８５％以上８７％未満の場合は「Ｄ」、８２％以上８５％未満の場合は「Ｅ」、８２％未満の場合は「Ｆ」、として感度を評価した。
　実用上、「Ｄ」以上の評価であることが好ましい。
＜応答性の測定＞
　得られた各素子を用いて、以下の応答性の評価を実施した。
　具体的には、素子に２．０×１０５Ｖ／ｃｍの強度となるように電圧を印加した。その後、ＬＥＤ（light emitting diode）を瞬間的に点灯させて上部電極（透明導電性膜）側から光を照射し、そのときの光電流をオシロスコープで測定した。この際、光の照射前の電流の強度（信号強度）を０％、光が照射されることで測定される最大の信号強度を１００％として、光照射をしてから信号強度が０％から９７％になるまでの時間（立ち上がり時間）を、各素子について求めた。
　なお、１０個作製した同種の素子についてそれぞれの立ち上がり時間を測定し、その平均の立ち上がり時間を、その種類の素子の立ち上がり時間とした。
　比較例１の素子の立ち上がり時間を１としたときの、各素子の立ち上がり時間の相対値を求めた。
　なお、立ち上がり時間の上記相対値、０．１０未満の場合を「ＡＡ」、０．１０以上０．１５未満の場合を「Ａ」、０．１５以上０．２０未満の場合を「Ｂ」、０．２０以上０．２５未満の場合を「Ｃ」、０．２５以上０，３０未満の場合を「Ｄ」、０．３０以上１．００未満の場合を「Ｅ」、１．００以上の場合を「Ｆ」、として応答性を評価した。
　実用上、「Ｄ」以上であることが好ましい。
＜応答のばらつきの抑制性の評価＞
　１０個作製した同種の素子について、上述の＜応答性の測定＞と同様の方法で、立ち上がり時間をそれぞれ測定した。１０個の素子の立ち上がり時間の平均値を１と規格化し、１０個の素子の立ち上がり時間の標準偏差を求めて、応答のばらつきの抑制性を評価した。
　標準偏差の値が、０．０１未満の場合は「ＡＡ」、０．０１以上０．０２未満の場合は「Ａ」、０．０２以上０．０３未満の場合は「Ｂ」、０．０３以上０．０４未満の場合は「Ｃ」、０．０４以上０．０５未満の場合は「Ｄ」、０．０５以上０．１０未満の場合は「Ｅ」、０．１０以上の場合は「Ｆ」、として応答のばらつきの抑制性を評価した。
　なお、標準偏差は以下の計算式で計算できる。
　ｓ：標準偏差
　ｎ：１０
　ｘ：１
　ｘｉ：１０個の素子の立ち上がり時間の平均値を１と規格化した場合における、ｉ個目の素子の立ち上がり時間
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000129
＜感度のばらつきの抑制性の評価＞
　１０個作製した同種の素子について、上述の＜光電変換効率（感度）の評価＞と同様の方法で外部量子効率それぞれ測定した。１０個の素子の４５０ｎｍでの感度（外部量子効率）の平均値を１と規格化し、１０個の素子の感度の標準偏差を求めて、感度のばらつきの抑制性を評価した。
　なお、感度のばらつきの抑制性を評価するための標準偏差は、＜応答のばらつきの抑制性の評価＞の評価方法において示した計算式において、ｘｉを、「１０個の素子の感度の平均値を１と規格化した場合における、ｉ個目の素子の感度」に置き換えた計算式で計算できる。
　標準偏差の値が、０．０１００未満の場合は「Ａ」、０．０１００以上０．０１２５未満の場合は「Ｂ」、０．０１２５以上０．０１５０未満の場合は「Ｃ」、０．０１５０以上０．０１７５未満の場合は「Ｄ」、０．０１７５以上０．０２００未満の場合は「Ｅ」、０．０２００以上０．０２２５未満の場合は「Ｆ」、０．０２２５以上０．０２５０未満の場合は「Ｇ」、０．０２５０以上０．０２７５未満の場合は「Ｈ」、０．０２７５以上０．０３００未満の場合は「Ｉ」、０．０３００以上０．０３５０未満の場合は「Ｊ」、０．０３５０以上０．０４００未満の場合を「Ｋ」、０．０４００以上０．０５００未満の場合は「Ｌ」、０．０５００以上の場合は「Ｍ」、として感度のばらつきの抑制性を評価した。
＜波長４８０ｎｍに対する光電変換効率（感度）の評価＞
　上記波長４５０ｎｍを用いた＜光電変換効率（感度）の評価＞において、上部電極（透明導電性膜）側から光を照射して４８０ｎｍでの光電変換効率（外部量子効率）を評価した以外は、同様の手順で波長４８０ｎｍに対する感度を評価した。
＜波長４８０ｎｍの応答性の測定＞
　上記＜波長４８０ｎｍに対する光電変換効率（感度）の評価＞で得られた各素子を用いた以外は、上記波長４５０ｎｍを用いた＜応答性の測定＞と同様の手順で、応答性を評価した。
＜各成分の比率＞
　上記＜実施例及び比較例：光電変換素子の作製＞において、以下の手順以外は、同様の手順で素子を作製した。
　電子ブロッキング膜１６Ａ上に、評価化合物（上述の評価化合物のうちのいずれか）、ｎ型半導体材料（フラーレンＣ６０）、及び、色素（上述の評価色素のうちのいずれか）を表３に示す所定の各成分の比率になるように蒸着レートに設定し、それぞれ単層換算で真空蒸着法により共蒸着して成膜し、合計膜厚が３００ｎｍの混合層である光電変換膜１２を形成した（光電変換膜形成工程）。
　得られた素子の上記＜波長４８０ｎｍに対する光電変換効率（感度）の評価＞及び上記＜波長４８０ｎｍの応答性の測定＞を評価した。
　各実施例又は比較例の光電変換素子の特徴、及び、各実施例又は比較例の光電変換素子を使用して行った試験の結果を下記表１～表３に示す。
　表中、「化合物」欄における「種類」欄は、素子の作製において評価化合物として使用した化合物の種類を示す。
　「化合物」欄における「Ｄ」欄は、評価化合物として特定化合物を使用した場合に、その特定化合物におけるＤで表される基が、式（１－１）～式（１－１５）で表される基のいずれであるかを示す。
　「化合物」欄における「Ａ」欄は、評価化合物として特定化合物を使用した場合に、その特定化合物におけるＤで表される基が、式（３－１）～式（３－１４）で表される基のいずれであるかを示す。
　「化合物」欄における「ＡｒＡ式」欄は、評価化合物として式（１Ａ）で表される特定化合物を使用した場合に、その特定化合物におけるＡｒＡで表される基が該当する式を示す。
　「色素」欄、及び、「ｎ型半導体材料」欄は、それぞれ、素子の作製において使用した色素、又は、ｎ型半導体材料の種類を示す。
　「特定化合物：色素：ｎ型半導体材料」欄は、特定化合物の単層換算での膜厚：色素の単層換算での膜厚：ｎ型半導体材料の単層換算での膜厚を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
　表１に示す結果より、光電変換膜に特定化合物を使用する本発明の光電変換素子は、本発明の効果が優れることが確認された。
　一方で、特定化合物とは異なる化合物を使用した場合、得られる光電変換素子は、感度、応答性、応答のばらつき抑制性、及び、感度のばらつきの抑制性が、本発明の電変換素子と比べて劣っていた。
　１０ａ，１０ｂ　　光電変換素子
　１１　　導電性膜（下部電極）
　１２　　光電変換膜
　１５　　透明導電性膜（上部電極）
　１６Ａ　　電子ブロッキング膜
　１６Ｂ　　正孔ブロッキング膜

Claims (41)

  1. 　導電性膜、光電変換膜、及び、透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
    　前記光電変換膜が、式（１）で表される化合物、及び、色素を含む、光電変換素子。
    　　　Ａ－Ｄ－Ａ　　　（１）
    　式（１）中、Ｄは、式（１－１）～式（１－１５）のいずれかで表される基である。
    　Ａは、式（３－１）～式（３－１４）のいずれかで表される基である。
    　ただし、式（１）中に２つ存在するＡは、それぞれ同一構造の基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　式（１－１）～式（１－１５）中、＊は、結合位置を表す。
    　Ｘ１は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
    　Ｙ１及びＹ２のうち一方が、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、他方が、－ＣＨ＝を表す。
    　Ｙ３及びＹ４のうち一方が、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、他方が、－ＣＨ＝を表す。
    　Ｙ５及びＹ６のうち一方が、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、他方が、－ＣＨ＝を表す。
    　Ｙ７及びＹ８のうち一方が、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、他方が、－ＣＨ＝を表す。
    　ｎ１は、３～５の整数を表す。
    　ｎ２は、３～５の整数を表す。
    　ｎ３は、０～２の整数を表す。
    　ただし、式（１－４）～式（１－７）中に、それぞれ２つ存在するｎ３のうちの少なくとも一方は、１又は２の整数を表す。
    　ｎ４～ｎ２１は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
    　式（１－１）及び式（１－２）中のＡｒは、式（２－３）で表される基である。
    　式（１－４）中のＡｒは、式（２－１）～式（２－３）のいずれかで表される基である。
    　式（１－５）～式（１－９）、及び、式（１－１１）～式（１－１５）中のＡｒは、式（２－１）～式（２－４）のいずれかで表される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　式（２－１）～式（２－４）中、＊は、結合位置を表す。
    　Ｘ２は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
    　Ｚ１は、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表す。ただし、式（２－３）中の２個のＺ１のうちの少なくとも１個は、－Ｎ＝である。
    　Ｚ４は、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表す。
    　式（１）におけるＤで表される基中の環構造に含まれる－ＣＨ＝の１個以上は、－ＣＲ３＝で置き換わっていてもよい。Ｒ３は、ハロゲン原子を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　式（３－１）～式（３－１４）中、＊は、結合位置を表す。
    　Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、＝Ｃ（ＣＮ）２、又は、＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ２Ｒ１）を表す。Ｒ１は、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表す。
    　Ｅは、置換基としてハロゲン原子、メチル基、エチル基、及び、メトキシ基からなる群から選択される基を有してもよい、芳香環を表す。前記メチル基、前記エチル基、及び、前記メトキシ基は、更に置換基としてハロゲン原子を有してもよい。
    　Ｒは、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表す。
    　Ｇは、－ＣＲＧ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ＲＧは、水素原子、ハロゲン原子、又は、シアノ基を表す。ただし、式（３－８）中の５個のＧのうちの少なくとも１個は、－Ｎ＝である。式（３－１３）中の７個のＧのうちの少なくとも１個は、－Ｎ＝である。
    　ｍ１は、１～５の整数を表す。
    　ｍ２は、１～５の整数を表す。
    　ｍ３は、０～３の整数を表す。
    　ｍ４は、０～４の整数を表す。
    　ただし、式（３－１４）中、ｍ３＋ｍ４は、１以上である。
    　式（３－１０）及び式（３－１４）で表される基中の環構造に含まれる－ＣＨ＝の１個以上は、－ＣＲ４＝で置き換わっていてもよい。Ｒ４は、フッ素原子以外のハロゲン原子を表す。
    　Ｘ４は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
    　Ｚ２～Ｚ５は、それぞれ独立に、－ＣＲＺ＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺは、水素原子又はハロゲン原子を表す。ただし、式（３－１１）中のＺ２及びＺ３のうちの少なくとも１個は、－Ｎ＝である。また、式（３－１２）中の４個のＺ５のうちの１個は、－Ｃ（－＊）＝である。
    　Ｊは、水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、又は、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表す。Ｊで表される前記アリール基及び前記ヘテロアリール基は、ハロゲン原子、及び、更なる置換基としてハロゲン原子を有する炭素数１～２のアルキル基の一方又は両方を置換基として有してもよい。ＪとＺ３とは、互いに結合して、置換基としてハロゲン原子を有してもよい芳香環を形成してもよい。ＪとＺ３とが互いに結合して前記芳香環を形成する場合、Ｚ２及びＺ３の両方が－Ｎ＝以外であってもよい。
    　ＡｒＬは、式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）のいずれかで表される基である。
    　式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）中、＊ＤはＤで表される基に対する結合位置を表し、＊ＡはＤで表される基以外に対する結合位置を表す。
    　ｍｘは、式（３－５）中のＡｒＬとしての式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）のいずれかで表される基においては１であり、式（３－９）中のＡｒＬとしての式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）のいずれかで表される基においてはｍ１と同じ値である。
    　Ｘ３は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
    　Ｙ９は、－ＣＨ＝、－ＣＲ２＝、又は、－Ｎ＝を表す。Ｒ２は、ハロゲン原子、又は、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表す。
    　Ｙ１０は、－ＣＨ＝、又は、－ＣＲ３＝を表す。Ｒ３は、ハロゲン原子を表す。
    　ただし、Ａが式（３－５）で表される基で、かつ、Ｄが式（１－８）で表される基であってｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒがいずれも式（２－１）で表される基である場合、式（３－５）中のＡｒＬは式（Ａｒ１）又は式（Ａｒ３）で表される基である。
    　Ａが式（３－８）で表される基の場合、Ｄは、式（１－１）～式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－８）で表される基、式（１－９）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－１１）で表される基、式（１－１２）～式（１－１３）で表される基、ｎ１４及びｎ１５がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１４）で表される基、又は、式（１－１５）で表される基である。
    　Ａが式（３－９）で表される基の場合、Ｄは、ｎ１８及びｎ１９がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１）で表される基、式（１－２）で表される基、ｎ３が１～２の整数でありＡと直接結合するＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－４）で表される基、ｎ３が１～２の整数である式（１－５）で表される基、ｎ３が１～２の整数である式（１－６）で表される基、ｎ３が１～２の整数である式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－８）で表される基、ｎ６及びｎ７がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－９）で表される基、式（１－１０）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１１）で表される基、ｎ１０及びｎ１１がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１２）で表される基、ｎ１２及びｎ１３がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１３）で表される基、ｎ１４及びｎ１５がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１４）で表される基、又は、ｎ１６及びｎ１７がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１５）で表される基である。
    　Ａが式（３－１０）で表される基の場合、Ｄは、ｎ１８及びｎ１９がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１）で表される基、式（１－２）で表される基、ｎ３が１～２の整数でありＡと直接結合するＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－４）で表される基、ｎ３が１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－５）で表される基、ｎ３が１～２の整数でありＡｒが式（２－３）若しくは式（２－４）で表される基である式（１－６）で表される基、ｎ３が１～２の整数である式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－８）で表される基、ｎ６及びｎ７がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－９）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－１１）で表される基、ｎ１０及びｎ１１がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１２）で表される基、ｎ１２及びｎ１３がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１３）で表される基、ｎ１４及びｎ１５がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１４）で表される基、又は、ｎ１６及びｎ１７がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１５）で表される基である。
    　Ａが式（３－１１）で表される基で、かつ、Ｄが式（１－８）で表される基の場合、式（３－１１）中のＪとＺ３とが互いに結合して芳香環を形成することはない。Ａが式（３－１１）で表される基で、かつ、Ｄがｎ８及びｎ９がともに０である式（１－１１）で表される基の場合、式（３－１１）中のＪとＺ３とが互いに結合して芳香環を形成することはない。Ａが式（３－１１）で表される基で、かつ、Ｄが式（１－１２）で表される基であってｎ１０及びｎ１１がともに１でありＡｒがいずれも式（２－２）で表される基である場合、式（３－１１）中のＪとＺ３とが互いに結合して芳香環を形成することはない。
    　Ａが式（３－１２）で表される基の場合、Ｄは、式（１－１）～式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－８）で表される基、式（１－９）～式（１－１０）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）若しくは式（２－４）で表される基である式（１－１１）で表される基、又は、式（１－１２）～式（１－１５）で表される基である。Ａが式（３－１２）で表される基で、かつ、Ｄが式（１－１２）で表される基である場合、ｎ１０及びｎ１１がともに１で、かつ、Ａｒがいずれも式（２－２）で表される基であることはない。
    　Ａが式（３－１３）で表される基の場合、Ｄは、式（１－１）～式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）若しくは式（２－４）で表される基である式（１－８）で表される基、式（１－９）～式（１－１０）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－１）、式（２－３）、若しくは、式（２－４）で表される基である式（１－１１）で表される基、又は、式（１－１２）～式（１－１５）で表される基である。
  2. 　前記Ｄが、前記式（１－５）～前記式（１－７）、前記式（１－９）、及び、前記式（１－１２）～前記式（１－１５）のいずれかで表される基である、請求項１に記載の光電変換素子。
  3. 　前記Ｄが、前記式（１－９）、及び、前記式（１－１２）～前記式（１－１５）のいずれかで表される基である、請求項１又は２に記載の光電変換素子。
  4. 　前記Ｄが、前記式（１－９）、前記式（１－１２）、前記式（１－１３）、及び、前記式（１－１５）のいずれかで表される基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  5. 　前記Ｄが、前記式（１－１２）、前記式（１－１３）、及び、前記式（１－１５）のいずれかで表される基である、請求項１～４のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  6. 　前記Ｄが、前記式（１－１２）で表される基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  7. 　前記Ａが、前記式（３－１）～前記式（３－３）、及び、前記式（３－５）～前記式（３－１４）のいずれかで表される基である、請求項１～６のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  8. 　前記Ａが、前記式（３－５）、及び、前記式（３－８）～前記式（３－１４）のいずれかで表される基である、請求項１～７のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  9. 　前記Ａが、前記式（３－８）、及び、前記式（３－１０）～前記式（３－１４）のいずれかで表される基である、請求項１～８のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  10. 　前記Ａが、前記式（３－１０）～前記式（３－１２）、及び、前記式（３－１４）のいずれかで表される基である、請求項１～９のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  11. 　前記Ａが、前記式（３－１１）及び、前記式（３－１２）のいずれかで表される基である、請求項１～１０のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  12. 　前記Ａが、前記式（３－１１）で表される基である、請求項１～１１のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  13. 　前記式（１）で表される化合物の分子量が、４００～９００である、請求項１～１２のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  14. 　前記光電変換膜が、前記式（１）で表される化合物と前記色素とが混合された状態で形成される混合層である、請求項１～１３のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  15. 　導電性膜、光電変換膜、及び、透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
    　前記光電変換膜が、式（１Ａ）で表される化合物、及び、色素を含む、光電変換素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    　式（１Ａ）中、ＸＡは、硫黄原子又は酸素原子を表す。ＡｒＡは、式（４－１）～式（４－８）、式（５－１）～式（５－７）、式（６－１）～式（６－２）、式（７－１）～式（７－２）、式（８－１）～式（８－２）、式（９－１）～式（９－８）、式（１０－１）～式（１０－３）、及び、式（１１－１）のいずれかで表される基を表す。
    　ただし、式（１Ａ）中に２つ存在するＸＡ同士、及び、２つ存在するＡｒＡ同士は、それぞれ同一構造の基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    　式（４－１）～式（４－８）、式（５－１）～式（５－７）、式（６－１）～式（６－２）、式（７－１）～式（７－２）、式（８－１）～式（８－２）、式（９－１）～式（９－８）、式（１０－１）～式（１０－３）、及び、式（１１－１）中、＊は、結合位置を表す。Ｘａ１～Ｘａ３は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。Ｚａ１～Ｚａ１３は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。
    　ただし、式（４－１）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－２）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－３）中、Ｚａ１～Ｚａ８のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－４）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－５）中、Ｚａ１～Ｚａ５のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－６）中、Ｚａ１～Ｚａ５のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－７）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－８）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－１）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－２）中、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－３）中、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－４）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－５）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－６）中、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－７）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（６－１）中、Ｚａ１～Ｚａ５のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（６－２）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（７－１）中、Ｚａ１～Ｚａ８のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（７－２）中、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（８－１）中、Ｚａ１～Ｚａ８のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（８－２）中、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－１）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－２）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－３）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－４）中、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－５）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－６）中、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－７）中、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－８）中、Ｚａ１～Ｚａ１３のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（１０－１）中、Ｚａ１～Ｚａ５のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（１０－２）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（１０－３）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（１１－１）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
  16. 　前記ＡｒＡが、前記式（４－１）～前記式（４－８）、前記式（６－１）～前記式（６－２）、前記式（７－１）～前記式（７－２）、前記式（８－１）～前記式（８－２）、前記式（９－１）～前記式（９－８）、前記式（１０－１）～前記式（１０－３）、及び、前記式（１１－１）のいずれかで表される基である、請求項１５に記載の光電変換素子。
  17. 　前記ＡｒＡが、前記式（４－１）～前記式（４－８）、前記式（６－１）～前記式（６－２）、及び、前記式（９－１）～前記式（９－８）のいずれかで表される基である、請求項１５又は１６に記載の光電変換素子。
  18. 　前記式（１Ａ）で表される化合物の分子量が、４００～９００である、請求項１５～１７のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  19. 　前記光電変換膜が、前記式（１Ａ）で表される化合物と前記色素とが混合された状態で形成される混合層である、請求項１５～１８のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  20. 　前記導電性膜と前記透明導電性膜との間に、前記光電変換膜の他に１種以上の中間層を有する、請求項１～１９のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  21. 　前記光電変換膜が、更に、ｎ型半導体材料を含む、請求項１～２０のいずれか１項に記載の光電変換素子。
  22. 　前記ｎ型半導体材料が、フラーレン及びその誘導体からなる群から選択されるフラーレン類を含む、請求項２１に記載の光電変換素子。
  23. 　請求項１～２２のいずれか１項に記載の光電変換素子を有する、撮像素子。
  24. 　請求項１～２２のいずれか１項に記載の光電変換素子を有する、光センサ。
  25. 　式（１）で表される化合物。
    　　　Ａ－Ｄ－Ａ　　　（１）
    　式（１）中、Ｄは、式（１－１）～式（１－９）、及び、式（１－１１）～式（１－１５）のいずれかで表される基である。
    　Ａは、式（３－１）～式（３－１４）のいずれかで表される基である。
    　ただし、式（１）中に２つ存在するＡは、それぞれ同一構造の基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    　式（１－１）～式（１－１５）中、＊は、結合位置を表す。
    　Ｘ１は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
    　Ｙ１及びＹ２のうち一方が、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、他方が、－ＣＨ＝を表す。
    　Ｙ３及びＹ４のうち一方が、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、他方が、－ＣＨ＝を表す。
    　Ｙ５及びＹ６のうち一方が、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、他方が、－ＣＨ＝を表す。
    　Ｙ７及びＹ８のうち一方が、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表し、他方が、－ＣＨ＝を表す。
    　ｎ１は、３～５の整数を表す。
    　ｎ２は、３～５の整数を表す。
    　ｎ３は、０～２の整数を表す。
    　ただし、式（１－４）～式（１－７）中に、それぞれ２つ存在するｎ３のうちの少なくとも一方は、１又は２の整数を表す。
    　ｎ４～ｎ２１は、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。
    　式（１－１）及び式（１－２）中のＡｒは、式（２－３）で表される基である。
    　式（１－４）中のＡｒは、式（２－１）～式（２－３）のいずれかで表される基である。
    　式（１－５）～式（１－９）、及び、式（１－１１）～式（１－１５）中のＡｒは、式（２－１）～式（２－４）のいずれかで表される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    　式（２－１）～式（２－４）中、＊は、結合位置を表す。
    　Ｘ２は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
    　Ｚ１は、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表す。ただし、式（２－３）中の２個のＺ１のうちの少なくとも１個は、－Ｎ＝である。
    　Ｚ４は、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表す。
    　式（１）におけるＤで表される基中の環構造に含まれる－ＣＨ＝の１個以上は、－ＣＲ３＝で置き換わっていてもよい。Ｒ３は、ハロゲン原子を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    　式（３－１）～式（３－１４）中、＊は、結合位置を表す。
    　Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、硫黄原子、酸素原子、＝Ｃ（ＣＮ）２、又は、＝Ｃ（ＣＮ）（ＣＯ２Ｒ１）を表す。Ｒ１は、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表す。
    　Ｅは、置換基としてハロゲン原子、メチル基、エチル基、及び、メトキシ基からなる群から選択される基を有してもよい、芳香環を表す。前記メチル基、前記エチル基、及び、前記メトキシ基は、更に置換基としてハロゲン原子を有してもよい。
    　Ｒは、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表す。
    　Ｇは、－ＣＲＧ＝、又は、－Ｎ＝を表す。ＲＧは、水素原子、ハロゲン原子、又は、シアノ基を表す。ただし、式（３－８）中の５個のＧのうちの少なくとも１個は、－Ｎ＝である。式（３－１３）中の７個のＧのうちの少なくとも１個は、－Ｎ＝である。
    　ｍ１は、１～５の整数を表す。
    　ｍ２は、１～５の整数を表す。
    　ｍ３は、０～３の整数を表す。
    　ｍ４は、０～４の整数を表す。
    　ただし、式（３－１４）中、ｍ３＋ｍ４は、１以上である。
    　式（３－１０）及び式（３－１４）で表される基中の環構造に含まれる－ＣＨ＝の１個以上は、－ＣＲ４＝で置き換わっていてもよい。Ｒ４は、フッ素原子以外のハロゲン原子を表す。
    　Ｘ４は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
    　Ｚ２～Ｚ５は、それぞれ独立に、－ＣＲＺ＝又は－Ｎ＝を表す。ＲＺは、水素原子又はハロゲン原子を表す。ただし、式（３－１１）中のＺ２及びＺ３のうちの少なくとも１個は、－Ｎ＝である。また、式（３－１２）中の４個のＺ５のうちの１個は、－Ｃ（－＊）＝である。
    　Ｊは、水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロアリール基、又は、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表す。Ｊで表される前記アリール基及び前記ヘテロアリール基は、ハロゲン原子、及び、更なる置換基としてハロゲン原子を有する炭素数１～２のアルキル基の一方又は両方を置換基として有していてもよい。ＪとＺ３とは、互いに結合して、置換基としてハロゲン原子を有してもよい芳香環を形成してもよい。ＪとＺ３とが互いに結合して前記芳香環を形成する場合、Ｚ２及びＺ３の両方が－Ｎ＝以外であってもよい。
    　ＡｒＬは、式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）のいずれかで表される基である。
    　式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）中、＊ＤはＤで表される基に対する結合位置を表し、＊ＡはＤで表される基以外に対する結合位置を表す。
    　ｍｘは、式（３－５）中のＡｒＬとしての式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）のいずれかで表される基においては１であり、式（３－９）中のＡｒＬとしての式（Ａｒ１）～式（Ａｒ３）のいずれかで表される基においてはｍ１と同じ値である。
    　Ｘ３は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、又は、テルル原子を表す。
    　Ｙ９は、－ＣＨ＝、－ＣＲ２＝、又は、－Ｎ＝を表す。Ｒ２は、ハロゲン原子、又は、置換基としてハロゲン原子を有してもよい炭素数１～２のアルキル基を表す。
    　Ｙ１０は、－ＣＨ＝、又は、－ＣＲ３＝を表す。Ｒ３は、ハロゲン原子を表す。
    　ただし、Ａが式（３－５）で表される基で、かつ、Ｄが式（１－８）で表される基であってｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒがいずれも式（２－１）で表される基である場合、式（３－５）中のＡｒＬは式（Ａｒ１）又は式（Ａｒ３）で表される基である。
    　Ａが式（３－８）で表される基の場合、Ｄは、式（１－１）～式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－８）で表される基、式（１－９）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－１１）で表される基、式（１－１２）～式（１－１３）で表される基、ｎ１４及びｎ１５がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１４）で表される基、又は、式（１－１５）で表される基である。
    　Ａが式（３－９）で表される基の場合、Ｄは、ｎ１８及びｎ１９がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１）で表される基、式（１－２）で表される基、ｎ３が１～２の整数でありＡと直接結合するＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－４）で表される基、ｎ３が１～２の整数である式（１－５）で表される基、ｎ３が１～２の整数である式（１－６）で表される基、ｎ３が１～２の整数である式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－８）で表される基、ｎ６及びｎ７がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－９）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１１）で表される基、ｎ１０及びｎ１１がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１２）で表される基、ｎ１２及びｎ１３がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１３）で表される基、ｎ１４及びｎ１５がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１４）で表される基、又は、ｎ１６及びｎ１７がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１５）で表される基である。
    　Ａが式（３－１０）で表される基の場合、Ｄは、ｎ１８及びｎ１９がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１）で表される基、式（１－２）で表される基、ｎ３が１～２の整数でありＡと直接結合するＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－４）で表される基、ｎ３が１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－５）で表される基、ｎ３が１～２の整数でありＡｒが式（２－３）若しくは式（２－４）で表される基である式（１－６）で表される基、ｎ３が１～２の整数である式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－８）で表される基、ｎ６及びｎ７がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－９）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）で表される基である式（１－１１）で表される基、ｎ１０及びｎ１１がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１２）で表される基、ｎ１２及びｎ１３がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１３）で表される基、ｎ１４及びｎ１５がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１４）で表される基、又は、ｎ１６及びｎ１７がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－１５）で表される基である。
    　Ａが式（３－１１）で表される基で、かつ、Ｄが式（１－８）で表される基の場合、式（３－１１）中のＪとＺ３とが互いに結合して芳香環を形成することはない。Ａが式（３－１１）で表される基で、かつ、Ｄがｎ８及びｎ９がともに０である式（１－１１）で表される基の場合、式（３－１１）中のＪとＺ３とが互いに結合して芳香環を形成することはない。Ａが式（３－１１）で表される基で、かつ、Ｄが式（１－１２）で表される基であってｎ１０及びｎ１１がともに１でありＡｒがいずれも式（２－２）で表される基である場合、式（３－１１）中のＪとＺ３とが互いに結合して芳香環を形成することはない。
    　Ａが式（３－１２）で表される基の場合、Ｄは、式（１－１）～式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数である式（１－８）で表される基、式（１－９）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）若しくは式（２－４）で表される基である式（１－１１）で表される基、又は、式（１－１２）～式（１－１５）で表される基である。Ａが式（３－１２）で表される基で、かつ、Ｄが式（１－１２）で表される基である場合、ｎ１０及びｎ１１がともに１で、かつ、Ａｒがいずれも式（２－２）で表される基であることはない。
    　Ａが式（３－１３）で表される基の場合、Ｄは、式（１－１）～式（１－７）で表される基、ｎ４及びｎ５がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－３）若しくは式（２－４）で表される基である式（１－８）で表される基、式（１－９）で表される基、ｎ８及びｎ９がそれぞれ独立に１～２の整数でありＡｒが式（２－１）、式（２－３）、若しくは、式（２－４）で表される基である式（１－１１）で表される基、又は、式（１－１２）～式（１－１５）で表される基である。
  26. 　前記Ｄが、前記式（１－５）～前記式（１－７）、前記式（１－９）、及び、前記式（１－１２）～前記式（１－１５）のいずれかで表される基である、請求項２５に記載の化合物。
  27. 　前記Ｄが、前記式（１－９）、及び、前記式（１－１２）～前記式（１－１５）のいずれかで表される基である、請求項２５又は２６に記載の化合物。
  28. 　前記Ｄが、前記式（１－９）、前記式（１－１２）、前記式（１－１３）、及び、前記式（１－１５）のいずれかで表される基である、請求項２５～２７のいずれか１項に記載の化合物。
  29. 　前記Ｄが、前記式（１－１２）、前記式（１－１３）、及び、前記式（１－１５）のいずれかで表される基である、請求項２５～２８のいずれか１項に記載の化合物。
  30. 　前記Ｄが、前記式（１－１２）で表される基である、請求項２５～２９のいずれか１項に記載の化合物。
  31. 　前記Ａが、前記式（３－１）～前記式（３－３）、及び、前記式（３－５）～前記式（３－１４）のいずれかで表される基である、請求項２５～３０のいずれか１項に記載の化合物。
  32. 　前記Ａが、前記式（３－５）、及び、前記式（３－８）～前記式（３－１４）のいずれかで表される基である、請求項２５～３１のいずれか１項に記載の化合物。
  33. 　前記Ａが、前記式（３－８）、及び、前記式（３－１０）～前記式（３－１４）のいずれかで表される基である、請求項２５～３２のいずれか１項に記載の化合物。
  34. 　前記Ａが、前記式（３－１０）～前記式（３－１２）、及び、前記式（３－１４）のいずれかで表される基である、請求項２５～３３のいずれか１項に記載の化合物。
  35. 　前記Ａが、前記式（３－１１）及び、前記式（３－１２）のいずれかで表される基である、請求項２５～３４のいずれか１項に記載の化合物。
  36. 　前記Ａが、前記式（３－１１）で表される基である、請求項２５～３５のいずれか１項に記載の化合物。
  37. 　前記式（１）で表される化合物の分子量が、４００～９００である、請求項２５～３６のいずれか１項に記載の化合物。
  38. 　式（１Ａ）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    　式（１Ａ）中、ＸＡは、硫黄原子又は酸素原子を表す。ＡｒＡは、式（４－１）～式（４－８）、式（５－１）～式（５－７）、式（６－１）～式（６－２）、式（７－１）～式（７－２）、式（８－１）～式（８－２）、式（９－１）～式（９－８）、式（１０－１）～式（１０－３）、及び、式（１１－１）のいずれかで表される基を表す。
    　ただし、式（１Ａ）中に２つ存在するＸＡ同士、及び、２つ存在するＡｒＡ同士は、それぞれ同一構造の基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    　式（４－１）～式（４－８）、式（５－１）～式（５－７）、式（６－１）～式（６－２）、式（７－１）～式（７－２）、式（８－１）～式（８－２）、式（９－１）～式（９－８）、式（１０－１）～式（１０－３）、及び、式（１１－１）中、＊は、結合位置を表す。Ｘａ１～Ｘａ３は、それぞれ独立に、硫黄原子又は酸素原子を表す。Ｚａ１～Ｚａ１３は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝、－ＣＦ＝、又は、－Ｎ＝を表す。
    　ただし、式（４－１）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－２）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－３）中、Ｚａ１～Ｚａ８のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－４）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－５）中、Ｚａ１～Ｚａ５のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－６）中、Ｚａ１～Ｚａ５のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－７）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（４－８）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－１）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－２）中、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－３）中、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－４）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－５）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－６）中、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（５－７）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（６－１）中、Ｚａ１～Ｚａ５のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（６－２）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（７－１）中、Ｚａ１～Ｚａ８のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（７－２）中、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（８－１）中、Ｚａ１～Ｚａ８のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（８－２）中、Ｚａ１～Ｚａ１０のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－１）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－２）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－３）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－４）中、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－５）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－６）中、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－７）中、Ｚａ１～Ｚａ１１のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（９－８）中、Ｚａ１～Ｚａ１３のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（１０－１）中、Ｚａ１～Ｚａ５のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（１０－２）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（１０－３）中、Ｚａ１～Ｚａ９のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。式（１１－１）中、Ｚａ１～Ｚａ７のうち少なくとも１個は、－ＣＦ＝又は－Ｎ＝である。
  39. 　前記ＡｒＡが、前記式（４－１）～前記式（４－８）、前記式（６－１）～前記式（６－２）、前記式（７－１）～前記式（７－２）、前記式（８－１）～前記式（８－２）、前記式（９－１）～前記式（９－８）、前記式（１０－１）～前記式（１０－３）、及び、前記式（１１－１）のいずれかで表される基である、請求項３８に記載の化合物。
  40. 　前記ＡｒＡが、前記式（４－１）～前記式（４－８）、前記式（６－１）～前記式（６－２）、及び、前記式（９－１）～前記式（９－８）のいずれかで表される基である、請求項３８又は３９に記載の化合物。
  41. 　前記式（１Ａ）で表される化合物の分子量が、４００～９００である、請求項３８～４０のいずれか１項に記載の化合物。
PCT/JP2021/016995 2020-04-30 2021-04-28 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 WO2021221108A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2022518119A JP7454655B2 (ja) 2020-04-30 2021-04-28 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物
EP21797168.8A EP4145548A4 (en) 2020-04-30 2021-04-28 PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, IMAGING ELEMENT, OPTICAL SENSOR AND CONNECTION
CN202180031691.XA CN115516655A (zh) 2020-04-30 2021-04-28 光电转换元件、摄像元件、光传感器及化合物
US17/975,633 US20230121151A1 (en) 2020-04-30 2022-10-28 Photoelectric conversion element, imaging element, optical sensor, and compound

Applications Claiming Priority (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020080089 2020-04-30
JP2020-080089 2020-04-30
JP2020113345 2020-06-30
JP2020-113345 2020-06-30
JP2020-141929 2020-08-25
JP2020141929 2020-08-25
JP2021-002864 2021-01-12
JP2021002864 2021-01-12

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US17/975,633 Continuation US20230121151A1 (en) 2020-04-30 2022-10-28 Photoelectric conversion element, imaging element, optical sensor, and compound

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2021221108A1 true WO2021221108A1 (ja) 2021-11-04

Family

ID=78331954

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2021/016995 WO2021221108A1 (ja) 2020-04-30 2021-04-28 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20230121151A1 (ja)
EP (1) EP4145548A4 (ja)
JP (1) JP7454655B2 (ja)
CN (1) CN115516655A (ja)
WO (1) WO2021221108A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023042878A1 (ja) * 2021-09-17 2023-03-23 富士フイルム株式会社 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物
WO2024055196A1 (zh) * 2022-09-14 2024-03-21 苏州大学 一种a-d-a型有机化合物及其制备方法

Citations (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006100767A (ja) 2004-08-30 2006-04-13 Fuji Photo Film Co Ltd 撮像素子
JP2007123707A (ja) 2005-10-31 2007-05-17 Fujifilm Corp 光電変換素子及び撮像素子、並びに、これらに電場を印加する方法
JP2009167348A (ja) 2008-01-18 2009-07-30 Fujifilm Corp メロシアニン色素及び光電変換素子
JP2011082508A (ja) 2009-09-11 2011-04-21 Fujifilm Corp 光電変換素子及びその製造方法、光センサ、並びに撮像素子及びそれらの駆動方法
JP2011176259A (ja) 2009-06-03 2011-09-08 Fujifilm Corp 光電変換素子及び撮像素子
JP2011225544A (ja) 2010-03-31 2011-11-10 Fujifilm Corp 新規化合物、電子ブロッキング材料、膜
JP2011228614A (ja) 2009-09-11 2011-11-10 Fujifilm Corp 光電変換素子及びその製造方法、光センサ、並びに撮像素子及びそれらの駆動方法
JP2012077064A (ja) 2010-09-08 2012-04-19 Fujifilm Corp 光電変換材料、該材料を含む膜、光電変換素子、光電変換素子の製造方法、光電変換素子の使用方法、光センサ、撮像素子
JP2012094660A (ja) 2010-10-26 2012-05-17 Fujifilm Corp 光電変換素子及び固体撮像素子
CN103664995A (zh) * 2012-08-31 2014-03-26 昆山维信诺显示技术有限公司 萘并二噻吩类衍生物有机电致发光材料及其应用
JP2014082483A (ja) 2012-09-28 2014-05-08 Fujifilm Corp 光電変換素子およびその使用方法、光センサ、撮像素子
CN104177380A (zh) * 2013-05-27 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 含萘并二噻吩单元的有机半导体材料及其制备方法和太阳能电池器件
CN104177382A (zh) * 2013-05-27 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 含萘并二噻吩单元的有机半导体材料及其制备方法和太阳能电池器件
JP2015153910A (ja) 2014-02-14 2015-08-24 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサおよび撮像素子
WO2016194630A1 (ja) 2015-05-29 2016-12-08 ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 光電変換素子および固体撮像装置
JP2017076766A (ja) 2015-10-15 2017-04-20 日本化薬株式会社 撮像素子用光電変換素子用材料及びそれを含む光電変換素子
WO2017159684A1 (ja) 2016-03-15 2017-09-21 ソニー株式会社 光電変換素子および固体撮像装置
JP2018014474A (ja) 2016-07-07 2018-01-25 日本化薬株式会社 撮像素子用光電変換素子用材料及びそれを含む光電変換素子
JP2018510845A (ja) 2015-01-27 2018-04-19 ソニー株式会社 有機フォトダイオード中の有機光電変換層の材料としてのスクアラインおよびチオフェン系分子
WO2018105269A1 (ja) 2016-12-07 2018-06-14 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサ、及び、撮像素子
JP2018093191A (ja) * 2016-11-30 2018-06-14 ソニー株式会社 光電変換素子および固体撮像装置
WO2018186389A1 (ja) 2017-04-07 2018-10-11 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサ、および、撮像素子
WO2018186397A1 (ja) 2017-04-07 2018-10-11 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサ、撮像素子、および、化合物
WO2018207722A1 (ja) 2017-05-08 2018-11-15 ソニー株式会社 有機光電変換素子
WO2019009249A1 (ja) 2017-07-07 2019-01-10 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサ、撮像素子、および、化合物
WO2019049946A1 (ja) 2017-09-11 2019-03-14 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサ、撮像素子、化合物
WO2019054125A1 (ja) 2017-09-15 2019-03-21 ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 光電変換素子および固体撮像装置
WO2019054327A1 (ja) 2017-09-14 2019-03-21 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサ、及び撮像素子
WO2019058995A1 (ja) 2017-09-20 2019-03-28 ソニー株式会社 光電変換素子および撮像装置
JP2019054228A (ja) 2017-09-15 2019-04-04 ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 光電変換素子および固体撮像装置
WO2019081416A1 (en) 2017-10-23 2019-05-02 Sony Corporation P ACTIVE MATERIALS FOR ORGANIC PHOTOELECTRIC CONVERSION LAYERS IN ORGANIC PHOTODIODS.
WO2019093188A1 (ja) 2017-11-08 2019-05-16 ソニー株式会社 光電変換素子および撮像装置
WO2019098161A1 (ja) 2017-11-17 2019-05-23 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサ、撮像素子、化合物
JP2019080052A (ja) 2017-10-26 2019-05-23 日本化薬株式会社 光電変換素子用材料及び光電変換素子
WO2020013246A1 (ja) 2018-07-13 2020-01-16 富士フイルム株式会社 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6675005B2 (ja) * 2016-07-27 2020-04-01 富士フイルム株式会社 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物
CN110343235A (zh) * 2019-06-27 2019-10-18 北京航空航天大学 一种萘并二噻吩共轭聚合物及其制备方法与应用

Patent Citations (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006100767A (ja) 2004-08-30 2006-04-13 Fuji Photo Film Co Ltd 撮像素子
JP2007123707A (ja) 2005-10-31 2007-05-17 Fujifilm Corp 光電変換素子及び撮像素子、並びに、これらに電場を印加する方法
JP2009167348A (ja) 2008-01-18 2009-07-30 Fujifilm Corp メロシアニン色素及び光電変換素子
JP2011176259A (ja) 2009-06-03 2011-09-08 Fujifilm Corp 光電変換素子及び撮像素子
JP2011082508A (ja) 2009-09-11 2011-04-21 Fujifilm Corp 光電変換素子及びその製造方法、光センサ、並びに撮像素子及びそれらの駆動方法
JP2011228614A (ja) 2009-09-11 2011-11-10 Fujifilm Corp 光電変換素子及びその製造方法、光センサ、並びに撮像素子及びそれらの駆動方法
JP2011225544A (ja) 2010-03-31 2011-11-10 Fujifilm Corp 新規化合物、電子ブロッキング材料、膜
JP2012077064A (ja) 2010-09-08 2012-04-19 Fujifilm Corp 光電変換材料、該材料を含む膜、光電変換素子、光電変換素子の製造方法、光電変換素子の使用方法、光センサ、撮像素子
JP2012094660A (ja) 2010-10-26 2012-05-17 Fujifilm Corp 光電変換素子及び固体撮像素子
CN103664995A (zh) * 2012-08-31 2014-03-26 昆山维信诺显示技术有限公司 萘并二噻吩类衍生物有机电致发光材料及其应用
JP2014082483A (ja) 2012-09-28 2014-05-08 Fujifilm Corp 光電変換素子およびその使用方法、光センサ、撮像素子
CN104177380A (zh) * 2013-05-27 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 含萘并二噻吩单元的有机半导体材料及其制备方法和太阳能电池器件
CN104177382A (zh) * 2013-05-27 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 含萘并二噻吩单元的有机半导体材料及其制备方法和太阳能电池器件
JP2015153910A (ja) 2014-02-14 2015-08-24 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサおよび撮像素子
JP2018510845A (ja) 2015-01-27 2018-04-19 ソニー株式会社 有機フォトダイオード中の有機光電変換層の材料としてのスクアラインおよびチオフェン系分子
WO2016194630A1 (ja) 2015-05-29 2016-12-08 ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 光電変換素子および固体撮像装置
JP2017076766A (ja) 2015-10-15 2017-04-20 日本化薬株式会社 撮像素子用光電変換素子用材料及びそれを含む光電変換素子
WO2017159684A1 (ja) 2016-03-15 2017-09-21 ソニー株式会社 光電変換素子および固体撮像装置
JP2018014474A (ja) 2016-07-07 2018-01-25 日本化薬株式会社 撮像素子用光電変換素子用材料及びそれを含む光電変換素子
JP2018093191A (ja) * 2016-11-30 2018-06-14 ソニー株式会社 光電変換素子および固体撮像装置
WO2018105269A1 (ja) 2016-12-07 2018-06-14 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサ、及び、撮像素子
WO2018186389A1 (ja) 2017-04-07 2018-10-11 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサ、および、撮像素子
WO2018186397A1 (ja) 2017-04-07 2018-10-11 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサ、撮像素子、および、化合物
WO2018207722A1 (ja) 2017-05-08 2018-11-15 ソニー株式会社 有機光電変換素子
WO2019009249A1 (ja) 2017-07-07 2019-01-10 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサ、撮像素子、および、化合物
WO2019049946A1 (ja) 2017-09-11 2019-03-14 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサ、撮像素子、化合物
WO2019054327A1 (ja) 2017-09-14 2019-03-21 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサ、及び撮像素子
WO2019054125A1 (ja) 2017-09-15 2019-03-21 ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 光電変換素子および固体撮像装置
JP2019054228A (ja) 2017-09-15 2019-04-04 ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 光電変換素子および固体撮像装置
WO2019058995A1 (ja) 2017-09-20 2019-03-28 ソニー株式会社 光電変換素子および撮像装置
WO2019081416A1 (en) 2017-10-23 2019-05-02 Sony Corporation P ACTIVE MATERIALS FOR ORGANIC PHOTOELECTRIC CONVERSION LAYERS IN ORGANIC PHOTODIODS.
JP2019080052A (ja) 2017-10-26 2019-05-23 日本化薬株式会社 光電変換素子用材料及び光電変換素子
WO2019093188A1 (ja) 2017-11-08 2019-05-16 ソニー株式会社 光電変換素子および撮像装置
WO2019098161A1 (ja) 2017-11-17 2019-05-23 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサ、撮像素子、化合物
WO2020013246A1 (ja) 2018-07-13 2020-01-16 富士フイルム株式会社 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP4145548A4

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023042878A1 (ja) * 2021-09-17 2023-03-23 富士フイルム株式会社 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物
WO2024055196A1 (zh) * 2022-09-14 2024-03-21 苏州大学 一种a-d-a型有机化合物及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20230121151A1 (en) 2023-04-20
EP4145548A4 (en) 2023-11-22
CN115516655A (zh) 2022-12-23
EP4145548A1 (en) 2023-03-08
JP7454655B2 (ja) 2024-03-22
JPWO2021221108A1 (ja) 2021-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9590196B2 (en) Dinuclear metal complexes comprising carbene ligands and the use thereof in OLEDs
US8053762B2 (en) Imidazoquinazoline derivative, process for preparing the same, and organic electronic device using the same
US9199966B2 (en) Compound for an organic photoelectric device, organic photoelectric device, and display device including the same
KR101573611B1 (ko) 플러렌 유도체, 이를 이용한 유기 태양 전지 및 이의 제조 방법
WO2021221108A1 (ja) 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物
KR102512114B1 (ko) 광전 변환 소자, 촬상 소자, 광 센서, 화합물
US20110278549A1 (en) New fused cyclic compound and organic electronic device
US20110256422A1 (en) Merocyanines for producing photoactive layers for organic solar cells and organic photodetectors
AU2014310681A1 (en) Compounds with terminal heteroarylcyanovinylene groups and their use in organic solar cells
US9368729B2 (en) Mixtures for producing photoactive layers for organic solar cells and organic photodetectors
EP2871185B1 (en) Nitrogen-containing heterocyclic compound and organic electronic device comprising same
WO2019054327A1 (ja) 光電変換素子、光センサ、及び撮像素子
TWI823917B (zh) 光電轉換元件、攝像元件、光感測器、化合物
WO2019230562A1 (ja) 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物
WO2021141078A1 (ja) 光電変換素子、撮像素子、光センサ
JP7454671B2 (ja) 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物
JP7382404B2 (ja) 光電変換素子、撮像素子、光センサ、光電変換素子用材料
JP7367050B2 (ja) 光電変換素子、撮像素子、光センサ、光電変換素子用材料、化合物
JP7411073B2 (ja) 光電変換素子、撮像素子、光センサ、及び化合物
CN109824734B (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
WO2020202978A1 (ja) 光電変換素子、撮像素子、光センサ、撮像素子用光電変換素子用材料、光センサ用光電変換素子用材料
CN114175294A (zh) 光电转换元件、成像元件、光传感器及光电转换元件用材料
KR20130134966A (ko) 방향족 고리 화합물, 이를 포함하는 유기태양전지 및 이의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 21797168

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2022518119

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2021797168

Country of ref document: EP

Effective date: 20221130