CN109824734B - 有机金属化合物和包括其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
提供有机金属化合物和包括其的有机发光器件。所述有机金属化合物由式1表示，其中M11、L11、n11、L12和n12如说明书中所定义的。<式1>M11(L11)n11(L12)n12。
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2017年11月23日提交的韩国专利申请No.10-2017-0157499和于2018年11月6日提交的韩国专利申请No.10-2018-0135417的权益，将其公开内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
背景技术
与本领域中的器件相比，有机发光器件是产生全色图像，而且具有宽的视角、高的对比度、短的响应时间、以及在亮度、驱动电压、和响应速度方面的优异的特性的自发射器件。
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间，且电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
发明内容
本公开内容的方面提供新的有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
一个方面提供由式1表示的有机金属化合物：
<式1>
M11(L11)n11(L12)n12.
在式1中，
M11可为过渡金属，
L11可选自由式1A表示的基团，
n11可选自1、2、3、和4，其中，当n11为2或更大时，2个或更多个L11彼此相同或不同，
L12可选自一配位配体、二配位配体和三配位配体，
n12可选自0、1、2、3、和4，其中，当n12为2或更大时，2个或更多个L12彼此相同或不同，
L11和L12可彼此不同，
<式1A>
在式1A中，
A11可为C1-C30杂环基团，
A12可为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
W11可选自N和N(R11)，
Y11和Y12可各自独立地选自N和C，其中选自Y11和Y12的至少一个为N，
Z11和Z13可各自为C，
R1、R2、和R11可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
选自R1、R2、和R11的两个或更多个可任选地彼此连接以形成环，
选自多个相邻的R1、R2、和R11的两个、三个、或四个可任选地连接以形成四配位配体、六配位配体、或八配位配体，
Q1-Q9可各自独立地选自氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，被选自氘、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C1-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被选自氘、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C1-C60杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，和单价非芳族稠合杂多环基团，和
可从由式1表示的有机金属化合物排除以下化合物：
另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，
其中所述有机层包括以上描述的有机金属化合物。
所述有机金属化合物可充当所述发射层中的掺杂剂。
附图说明
由结合附图考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，其中：
图1为根据实施方式的有机发光器件的示意图；和
图2为显示化合物5的光致发光光谱的图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式且不应解释为限于本文中所阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表而不修饰所述列表的单独要素。
根据实施方式的有机金属化合物由式1表示：
<式1>
M11(L11)n11(L12)n12。
在式1中，M11可为过渡金属。
例如，在式1中，M11可选自铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、和铥(Tm)，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1中，M11可选自Ir、Os、和Pt，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1中，M11可为Ir，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中，L11可选自由式1A表示的基团：
<式1A>
式1A的描述可与本文中描述的相同。
在式1A中，A11可为C1-C30杂环基团，A12可为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
例如，在式1A中，A11可选自吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团和苯并喹唑啉基团。
例如，在式1A中，A12可选自苯基团、萘基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团和苯并喹唑啉基团。
在式1A中，在Z11和N之间的键、在Z11和W11之间的键、在W11和Y11之间的键、在Y11和Y12之间的键、以及在N和Y12之间的键可各自独立地为单键或双键。
在式1A中，W11可选自N和N(R11)，且R11可与本文中描述的相同。
例如，在式1A中，W11可为N，但本公开内容的实施方式不限于此。
在此情况下，在式1A中，在Z11和W11之间的键可为双键；或者在Y11和W11之间的键可为双键，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1A中，Y11和Y12可各自独立地选自N和C，其中选自Y11和Y12的至少一个可为N。
例如，在式1A中，Y11可为N，且Y12可为C；Y11可为C，且Y12可为N；或者Y11可为N，且Y12可为N，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A中，Y11可为N，且Y12可为C；Y11可为C，且Y12可为N，但本公开内容的实施方式不限于此。在此情况下，在Y11和Y12之间的键可为双键，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1A中，Z11和Z13可各自独立地为C。
例如，在式1A中，选自在Z11和N之间的键、在Z11和W11之间的键、在W11和Y11之间的键、在Y11和Y12之间的键、以及在N和Y12之间的键的两个键可各自为双键，且它们中的其它的可各自为单键，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A中，由表示的部分可由式1A-1表示，且由/>表示的部分可由式1A-2表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
<式1A-1>
<式1A-2>
在式1A-1和1A-2中，
Y11、Y12、W11、Z11和Z13可各自独立地与在式1A中定义的相同；
X12可选自N、N(R12a)、O、S、C(R12a)、和C(R12a)(R12b)，X13可选自N、N(R13a)、O、S、C(R13a)、和C(R13a)(R13b)，X14可选自N、N(R14a)、O、S、C(R14a)、和C(R14a)(R14b)，X15可选自N、N(R15a)、O、S、C(R15a)、和C(R15a)(R15b)，X16可选自N、N(R16a)、O、S、C(R16a)、和C(R16a)(R16b)，X17可选自N、N(R17a)、O、S、C(R17a)、和C(R17a)(R17b)，X18可选自N、N(R18a)、O、S、C(R18a)、和C(R18a)(R18b)，且X19可选自N、N(R19a)、O、S、C(R19a)、和C(R19a)(R19b)，
R12a、R12b、R13a、R13b、R14a、R14b、R15a、R15b、R16a、R16b、R17a、R17b、R18a、R18b、R19a、和R19b可各自独立地与式1A中的R1相同地定义，
在式1A-1中，*可为与式1的M11的结合位点，且*'可为与相邻原子的结合位点，和
在式1A-2中，*'可为与式1的M11的结合位点，且*可为与相邻原子的结合位点。
在式1A-1和1A-2中，在Y12和X15之间的键、在X15和X14之间的键、在X13和X14之间的键、在X12和X13之间的键、在Y11和X12之间的键、在Z12和Z13之间的键、在Z13和X16之间的键、在X16和X17之间的键、在X17和X18之间的键、在X18和X19之间的键、以及在X19和Z12之间的键可各自独立地为单键或双键。
在一种实施方式中，在式1A-1和1A-2中，X12可选自N和C(R12a)，X13可选自N和C(R13a)，X14可选自N和C(R14a)，X15可选自N和C(R15a)，X16可选自N和C(R16a)，X17可选自N和C(R17a)，X18可选自N和C(R18a)，且X19可选自N和C(R19a)，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A-1中，X12可为C(R12a)，X13可为C(R13a)，X14可为C(R14a)，且X15可为C(R15a)，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A-1中，选自X12-X15的至少一个可选自O和S，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A-2中，X16可为N，X17可为C(R17a)，X18可为C(R18a)，且X19可为C(R19a)；X16可为C(R16a)，X17可为N，X18可为C(R18a)，且X19可为C(R19a)；X16可为C(R16a)，X17可为C(R17a)，X18可为N，且X19可为C(R19a)；X16可为C(R16a)，X17可为C(R17a)，X18可为C(R18a)，且X19可为N；或X16可为C(R16a)，X17可为C(R17a)，X18可为C(R18a)，且X19可为C(R19a)，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A-1中，选自在Y11和Y12之间的键、在Y12和X15之间的键、在X15和X14之间的键、在X13和X14之间的键、在X12和X13之间的键、以及在Y11和X12之间的键的三个键可各自为双键，且它们中的其它的可各自为单键，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A-2中，选自在Z12和Z13之间的键、在Z13和X16之间的键、在X16和X17之间的键、在X17和X18之间的键、在X18和X19之间的键、以及在X19和Z12之间的键的三个键可各自为双键，且它们中的其它的可各自为单键，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A中，由表示的部分可由选自式2-1至2-15的一个表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式2-1至2-15中，
R11可与在式1中描述的相同，
R12a、R13a、R14a、和R15a可各自独立地与式1A中的R1相同地定义；和
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，在式1A中，由表示的部分可由选自式2-1和2-2的一个表示，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，在式1A中，由表示的部分可由式2-1表示，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A中，由表示的部分可由选自式3-1至3-8的一个表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式3-1至3-8中，
R16a、R17a、R18a、和R19a可各自独立地与在式1中的R2相同，和
*和*各自表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，在式1A中，由表示的部分可由选自式3-1至3-5的一个表示，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，在式1A中，由表示的部分可由式3-1表示，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1A中，R1、R2、和R11可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
选自R1、R2、和R11的两个或更多个可任选地彼此连接以形成环，和
Q1-Q9可各自独立地选自氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，被选自氘、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C1-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被选自氘、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C1-C60杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，和单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，在式1A中，R1、R2、和R11可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、被氘取代的环戊基、环己基、被氘取代的环己基、环庚基、被氘取代的环庚基、环辛基、被氘取代的环辛基、二环[2.2.1]庚基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、二环[2.2.1]庚基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、二环[2.2.1]庚基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、被氘取代的环戊基、环己基、被氘取代的环己基、环庚基、被氘取代的环庚基、环辛基、被氘取代的环辛基、二环[2.2.1]庚基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35)；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，和
Q1-Q9和Q33-Q35可各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自氘、C1-C10烷基、和苯基的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A中，R1、R2、和R11可各自独立地选自：
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、二环[2.2.1]庚基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和二苯并噻咯基；
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、二环[2.2.1]庚基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和二苯并噻咯基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、被氘取代的环戊基、环己基、被氘取代的环己基、环庚基、被氘取代的环庚基、环辛基、被氘取代的环辛基、二环[2.2.1]庚基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、和-Si(Q33)(Q34)(Q35)；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，和
Q1-Q9和Q33-Q35可各自独立地选自-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H和-CD2CDH2；正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自氘、C1-C10烷基、和苯基的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基，
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A中，R1、R2、和R11可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-21表示的基团、由式10-1至10-246表示的基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，但本公开内容的实施方式不限于此：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
Q1-Q9可各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自氘、C1-C10烷基、和苯基的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基。
在式9-1至9-21和10-1至10-246中，
*表示与相邻原子的结合位点，
i-Pr表示异丙基，
t-Bu表示叔丁基，
Ph表示苯基，
1-Nph表示1-萘基，
2-Nph表示2-萘基，
2-Pyr表示2-吡啶基，
3-Pyr表示3-吡啶基，
4-Pyr表示4-吡啶基，和
TMS表示三甲基甲硅烷基。
在一种实施方式中，在式1A中，R1、R2、和R11可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CF3、由式9-1至9-13表示的基团、和由式10-17至10-79表示的基团，但本公开内容的实施方式不限于此：
/>
在式9-1至9-13和10-17至10-79中，
*表示与相邻原子的结合位点，i-Pr表示异丙基，且t-Bu表示叔丁基，
Ph表示苯基，和
TMS表示三甲基甲硅烷基。
在一种实施方式中，在式1A中，选自R1、R2、和R11的至少一个可选自氘、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1A中，选自多个相邻的R1、R2、和R11的两个、三个、或四个可任选地连接以形成四配位、六配位、或八配位配体。
例如，在式1A-1中，两个相邻的R12a可任选地连接以形成四齿配体，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A-1中，两个相邻的R13a可任选地连接以形成四齿配体，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A-1中，两个相邻的R14a可任选地连接以形成四齿配体，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A-1中，两个相邻的R15a可任选地连接以形成四齿配体，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A-2中，两个相邻的R16a可任选地连接以形成四齿配体，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A-2中，两个相邻的R17a可任选地连接以形成四齿配体，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A-2中，两个相邻的R18a可任选地连接以形成四齿配体，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A-2中，两个相邻的R19a可任选地连接以形成四齿配体，但本公开内容的实施方式不限于此。
例如，在式1A-1中，三个相邻的R12a可任选地连接以形成四齿配体，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A-1中，三个相邻的R13a可任选地连接以形成四齿配体，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A-1中，三个相邻的R14a可任选地连接以形成四齿配体，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A-1中，三个相邻的R15a可任选地连接以形成四齿配体，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A-2中，三个相邻的R16a可任选地连接以形成四齿配体，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A-2中，三个相邻的R17a可任选地连接以形成四齿配体，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A-2中，三个相邻的R18a可任选地连接以形成四齿配体，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1A-2中，三个相邻的R19a可任选地连接以形成四齿配体，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中，n11可选自1、2、3、和4，其中，当n11为2或更大时，2个或更多个L11彼此相同或不同。
例如，在式1中，n11可选自1、2和3，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中，L12可选自一配位配体、二配位配体、和三配位配体。
例如，在式1中，L12可选自一配位配体例如I-、Br-、Cl-、硫化物(硫根)、硝酸根、叠氮化物、氢氧根、氰酸根、异氰酸根、硫氰酸根、水、乙腈、吡啶、氨、一氧化碳、P(Ph)3、P(Ph)2CH3、PPh(CH3)2、和P(CH3)3，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1中，L12可选自二配位配体例如草酸根、乙酰丙酮化物(乙酰丙酮)、吡啶甲酸、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、1,1-双(二苯基膦基)甲烷、甘氨酸根、和乙二胺，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1中，L12可为由选自式7-1至7-11的一个表示的配体，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式7-1至7-11中，
A71和A72可各自独立地选自C5-C20碳环基团和C1-C20杂环基团，
X71和X72可各自独立地选自C和N，
X73可为N或C(Q73)；X74可为N或C(Q74)；X75可为N或C(Q75)；X76可为N或C(Q76)；和X77可为N或C(Q77)，
X78可为O、S、或N(Q78)；和X79可为O、S、或N(Q79)，
Y71和Y72可各自独立地选自单键、双键、取代或未取代的C1-C5亚烷基、取代或未取代的C2-C5亚烯基、和取代或未取代的C6-C10亚芳基，
Z71和Z72可各自独立地选自N、O、N(R75)、P(R75)(R76)、和As(R75)(R76)，
Z73可选自P和As，
Z74可选自CO和CH2，
R71-R80和Q73-Q79可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；R71和R72可任选地彼此连接以形成环；R77和R78可任选地彼此连接以形成环；R78和R79可任选地彼此连接以形成环；以及R79和R80可任选地彼此连接以形成环，
b71和b72可各自独立地选自1、2、和3，和
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
例如，在式7-1中，A71可选自苯基团、萘基团、咪唑基团、苯并咪唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、三嗪基团、喹啉基团、和异喹啉基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
例如，在式7-1中，X71和X72可各自独立地为N，但本公开内容的实施方式不限于此。
例如，在式7-7中，
X73可为C(Q73)，
X74可为C(Q74)，
X75可为C(Q75)，
X76可为C(Q76)，和
X77可为C(Q77)，但本公开内容的实施方式不限于此。
例如，在式7-8中，
X78可为N(Q78)，和
X79可为N(Q79)，但本公开内容的实施方式不限于此。
例如，在式7-2、7-3、和7-8中，Y71和Y72可各自独立地选自取代或未取代的亚甲基和取代或未取代的亚苯基，但本公开内容的实施方式不限于此。
例如，在式7-1和7-2中，Z71和Z72可各自独立地为O，但本公开内容的实施方式不限于此。
例如，在式7-4中，Z73可为P，但本公开内容的实施方式不限于此。
例如，在式7-1至7-11中，R71-R80和Q73-Q79可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，在式1中，L12可为由选自式5-1至5-116和式8-1至8-43的一个表示的配体，但本公开内容的实施方式不限于此：
/>
/>
/>
在式5-1至5-116和8-1至8-43中，
R51-R53可各自独立地选自：
氢、-F、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；和
各自被选自-F、氰基、和硝基的至少一个取代的甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基，
b51和b54可各自独立地选自1和2，
b53和b55可各自独立地选自1、2、和3，
b52可选自1、2、3、和4，
Ph表示苯基，
Ph-d5表示其中所有氢原子各自独立地被氘代替的苯基，和
*和*'各自独立地表示与相邻原子的结合位点。
在式1中，n12可选自0、1、2、3、和4，其中，当n12为2或更大时，2个或更多个L12彼此相同或不同。
例如，在式1中，n12可选自0、1和2，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1中，M11可为Ir，n11可选自2和3，且n12可选自0、1、和2，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中，L11和L12可彼此不同。
在由式1表示的有机金属化合物中，排除以下化合物：
(在下文中，称作化合物A)。
在化合物A中，由于-F取代基在高温下分解，因此可无法实现稳定的器件寿命。
在一种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可由选自式1-1和1-2的一个表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
/>
在式1-1和1-2中，
M11、n11、n12、和L12可各自独立地与在式1中描述的相同，
X12可选自N、N(R12a)、O、S、C(R12a)、和C(R12a)(R12b)，X13可选自N、N(R13a)、O、S、C(R13a)、和C(R13a)(R13b)，X14可选自N、N(R14a)、O、S、C(R14a)、和C(R14a)(R14b)，X15可选自N、N(R15a)、O、S、C(R15a)、和C(R15a)(R15b)，X16可选自N、N(R16a)、O、S、C(R16a)、和C(R16a)(R16b)，X17可选自N、N(R17a)、O、S、C(R17a)、和C(R17a)(R17b)，X18可选自N、N(R18a)、O、S、C(R18a)、和C(R18a)(R18b)，且X19可选自N、N(R19a)、O、S、C(R19a)、和C(R19a)(R19b)，和
R12a、R12b、R13a、R13b、R14a、R14b、R15a、R15b、R16a、R16b、R17a、R17b、R18a、R18b、R19a、和R19b可各自独立地与关于式1A中的R1描述的相同。
例如，在式1-1和1-2中，X12可选自N和C(R12a)，X13可选自N和C(R13a)，X14可选自N和C(R14a)，X15可选自N和C(R15a)，X16可选自N和C(R16a)，X17可选自N和C(R17a)，X18可选自N和C(R18a)，且X19可选自N和C(R19a)，但本公开内容的实施方式不限于此。在此情况下，在式1-1中，在N和X12之间的键、在X13和X14之间的键、以及在X15和C之间的键可各自为单键，且在X12和X13之间的键以及在X14和X15之间的键可各自为双键，但本公开内容的实施方式不限于此。在此情况下，在式1-2中，在C和X12之间的键、在X13和X14之间的键、以及在X15和N之间的键可各自为单键，且在X12和X13之间的键以及在X14和X15之间的键可各自为双键，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1-1和1-2中，X12可为C(R12a)，X13可为C(R13a)，X14可为C(R14a)，且X15可为C(R15a)，但本公开内容的实施方式不限于此。在此情况下，在式1-1中，在N和X12之间的键、在X13和X14之间的键、以及在X15和C之间的键可各自为单键，且在X12和X13之间的键以及在X14和X15之间的键可各自为双键，但本公开内容的实施方式不限于此。在此情况下，在式1-2中，在C和X12之间的键、在X13和X14之间的键、以及在X15和N之间的键可各自为单键，且在X12和X13之间的键以及在X14和X15之间的键可各自为双键，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1-1和1-2中，选自X12-X15的至少一个可选自O和S，但本公开内容的实施方式不限于此。
例如，在式1-1和1-2中，X16可为N，X17可为C(R17a)，X18可为C(R18a)，且X19可为C(R19a)；X16可为C(R16a)，X17可为N，X18可为C(R18a)，且X19可为C(R19a)；X16可为C(R16a)，X17可为C(R17a)，X18可为N，且X19可为C(R19a)；X16可为C(R16a)，X17可为C(R17a)，X18可为C(R18a)，且X19可为N；或者X16可为C(R16a)，X17可为C(R17a)，X18可为C(R18a)，且X19可为C(R19a)，但本公开内容的实施方式不限于此。在此情况下，在式1-1和1-2中，在X16和X17之间的键以及在X18和X19之间的键可各自为双键，且在C和X16之间的键、在C和X19之间的键、以及在X17和X18之间的键可各自为单键，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可由选自式1-11和1-12的一个表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式1-11和1-12中，
M11、n11、n12、和L12可各自独立地与在式1中描述的相同，和
R12a、R13a、R14a、R15a、R16a、R17a、R18a、和R19a可各自独立地与式1A中的R1相同地定义。
由式1表示的有机金属化合物可选自化合物1至16，但本公开内容的实施方式不限于此：
由式1表示的有机金属化合物可具有约400nm-520nm、例如约440nm-约480nm的最大发射波长(实际测量值)。当所述最大发射波长为约440nm-约480nm时，可提供发射深蓝色光的有机发光器件。
由于由式1表示的有机金属化合物本质上包括具有Y11、Y12、和X12-X15的6元环，因此与相对不稳定的三唑5元环相比，共轭体系增大，由此改善电化学稳定性。另外，通常，当共轭体系增大时，T1能级降低。然而，当在特定位置处引入氮原子(N)时，在保持高的T1能级的同时，稳定性增加。因此，包括由式1表示的有机金属化合物的有机发光器件可在保持高的T1能级的同时改善寿命。
另一方面，例如，当由式1表示的有机金属化合物不包括具有Y11、Y12、和X12-X15的6元环且包括三唑5元环作为主配体时，呈现出不是蓝色范围而是绿色范围的低的T1能级。例如，当使用具有弱的键合力的乙酰丙酮化物(乙酰丙酮)(acac)作为辅助配体时，电化学和物理稳定性变差。
相反，由式1表示的有机金属化合物通过如上所述引入氮原子(N)而呈现出蓝色范围的高的T1能级，并且由于增大的共轭体系而具有增加电化学和物理稳定性的效果。因此，包括由式1表示的有机金属化合物的有机发光器件可在保持高的T1能级的同时增加寿命。
另外，在由式1表示的有机金属化合物中，由于W11选自N和N(R11)，因此由式1表示的有机金属化合物的化学和/或物理稳定性可改善。因此，包括由式1表示的有机金属化合物的有机发光器件的寿命可改善。
另外，当由式1表示的有机金属化合物在具有Y11、Y12、和X12-X15的6元环和/或具有Z12、Z13、和X16-X19的6元环中进一步包括额外的取代基时，可提供蓝色光。当由式1表示的有机金属化合物进一步包括所述额外的取代基时，所述有机金属化合物可由于较宽的带隙而具有高的三线态能级，由此提供深蓝色光。
因此，由式1表示的有机金属化合物可具有适于蓝色光的三线态能级并且具有改善的化学和/或物理稳定性。因此，包括由式1表示的有机金属化合物的有机发光器件可提供改善的色纯度和寿命。
通过使用伴随通过基于B3LYP的密度泛函理论(DFT)的分子结构优化(在B3LYP，6-31G(d,p)的水平上进行结构优化)的高斯09程序评价在由式1表示的有机金属化合物中的一些化合物和化合物A至C的HOMO能级、LUMO能级、和T1能级，且其结果示于表1中。
[表1]
| 化合物编号 | HOMO(eV) | LUMO(eV) | T1(eV) |
| 1 | -4.89 | -1.36 | 2.76 |
| A | -5.30 | -1.68 | 2.69 |
| B | -4.36 | -0.76 | 2.65 |
| C | -4.49 | -1.16 | 2.44 |
由表1，证实，由式1表示的有机金属化合物具有适于用在电器件中、例如适于用作用于有机发光器件的掺杂剂的这样的电特性。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员通过参照所提供的合成实施例可认识到的。
由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中，例如，用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层；和所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的功率、高的量子效率、长的寿命、低的滚降比、和优异的色纯度。
式1的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(即，由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。在这点上，所述掺杂剂可发射蓝色光。
本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1可存在于所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2全部可存在于发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
在一种实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极为阳极，且所述第二电极为阴极，且所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，并且所述空穴传输区域包括选自空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层的至少一个，且所述电子传输区域包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。
如本文中使用的术语“有机层”指的是在所述有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。除有机化合物之外，所述“有机层”可包括包含金属的有机金属化合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中，将结合图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或者在第二电极19上方设置基板。对于用作基板，可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基板，并且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操作性和抗水性的玻璃基板或透明塑料基板。
在一种或多种实施方式中，第一电极11可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函的材料以促进空穴注入。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或者透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极11的结构不限于此。
有机层15设置于第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置于第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一个：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、和缓冲层。
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层(HIL)时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃-500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空压力、和约/秒-约/>/秒的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2000rpm-约5000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物、和由式202表示的化合物：
/>
<式201>
<式202>
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地选自：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在式201中，xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者0、1或2。例如，xa可为1且xb可为0，但xa和xb不限于此。
在式201和202中，R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、和C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基；或者
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式201中，R109可选自：
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
在一种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
<式201A>
在式201A中，R101、R111、R112、和R109可各自独立地与以上描述的相同地定义。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括所示出的化合物HT1至HT20，但不限于此。
/>
/>
所述空穴传输区域的厚度可在约-约/>例如约/>约/>的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层两者时，所述空穴注入层的厚度可在约/>-约/>例如约/>-约/>的范围内，和所述空穴传输层的厚度可在约/>-约/>例如约/>-约/>的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层、和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和包含氰基的化合物的一种，但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和包含氰基的化合物例如化合物HT-D1或化合物HT-D2，但不限于此。
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
此外，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，并且因此，所形成的有机发光器件的效率可改善。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或者旋涂形成所述发射层时，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的化合物而改变，但是沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时所应用的那些类似。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于空穴传输区域的材料和将稍后说明的用于主体的材料。然而，用于所述电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为mCP，其将稍后说明。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括选自如下的至少一种：TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50至化合物H52：
在一种或多种实施方式中，所述主体可进一步包括由式301表示的化合物。
<式301>
式301中的Ar111和Ar112可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基；和
各自被选自苯基、萘基、和蒽基的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地选自：
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、和芘基；和
各自被选自苯基、萘基、和蒽基的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、和芘基。
在式301中，g、h、i、和j可各自独立地为0-4的整数，且可为例如0、1、或2。
在式301中，Ar113和Ar116可各自独立地选自：
被选自苯基、萘基、和蒽基的至少一个取代的C1-C10烷基；
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基；
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基；和
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述主体可包括由式302表示的化合物：
<式302>
在式302中，Ar122-Ar125可各自独立地与式301中的Ar113相同地定义。
在式302中，Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、或丙基)。
在式302中，k和l可各自独立地为0-4的整数。例如，k和l可为0、1、或2。
由式301表示的化合物和由式302表示的化合物可包括化合物H1至H42，但不限于此。
/>
/>
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，所述掺杂剂的量可典型地在约0.01重量份-约15重量份的范围内，基于100重量份的所述主体，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种。
所述发射层的厚度可在约-约/>例如约/>-约/>的范围内。当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，可在所述发射层上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括选自如下的至少一个：空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或者电子传输层/电子注入层结构，但是所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或者单层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件进行理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP、Bphen、和BAlq的至少一种，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述空穴阻挡层的厚度可在约-约/>例如约/>-约/>的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ的至少一种。
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括ET1至ET25的至少一种，但不限于此：
/>
/>
所述电子传输层的厚度可在约-约/>例如约/>-约/>的范围内。当所述电子传输层的厚度在上述范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
此外，除上述材料之外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2：
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层(EIL)。
所述电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO的至少一种。
所述电子注入层的厚度可在约-约/>例如约/>-约/>的范围内。当所述电子注入层的厚度在上述范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
在有机层15上设置第二电极19。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如，锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可作为用于形成第二电极19的材料形成。为了制造顶发射型发光器件，利用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
在上文中，已经参照图1描述了有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
如本文中使用的术语“元素周期表的第一行过渡金属”指的是元素周期表的第4周期的并且属于d区的元素，且其实例包括钪(Sc)、钛(Ti)、钒(V)、铬(Cr)、锰(Mn)、铁(Fe)、钴(Co)、镍(Ni)、铜(Cu)、和锌(Zn)。
如本文中使用的术语“元素周期表的第二行过渡金属”指的是元素周期表的第5周期的并且属于d区的元素，且其实例包括钇(Y)、锆(Zr)、铌(Nb)、钼(Mo)、锝(Tc)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、和镉(Cd)。
如本文中使用的术语“元素周期表的第三行过渡金属”指的是元素周期表的第6周期的并且属于d区的元素，且其实例包括镧(La)、钐(Sm)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、镱(Yb)、镥(Lu)、铪(Hf)、钽(Ta)、钨(W)、铼(Re)、锇(Os)、铱(Ir)、铂(Pt)、金(Au)、和汞(Hg)。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，且其实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是在C2-C60烷基的中间或者末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基，且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是在C2-C60烷基的中间或者末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基，且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有选自N、O、P、Si和S的至少一个杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团，且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个碳-碳双键的单价单环基团。所述C1-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的环状芳族体系的单价基团：除1-60个碳原子之外，其还具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的二价基团：除1-60个碳原子之外，其还具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子。C1-C60杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
本文中使用的C6-C60芳氧基表示–OA102(其中A102为C6-C60芳基)，且C6-C60芳硫基表示–SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是这样的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指如下的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外具有选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是单环基团或多环基团，且根据其化学结构，指的是单价、二价、三价、四价、五价、或六价基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外具有选自N、O、Si、P、和S的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是单环基团或多环基团，且根据其化学结构，指的是单价、二价、三价、四价、五价、或六价基团。
如本文中使用的术语“5元芳族杂环”指的是除3-5个碳原子之外具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子的芳族环。
如本文中使用的术语“5元非芳族环”指的是具有3-5个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环。
如本文中使用的术语“5元非芳族杂环”指的是除3-5个碳原子之外具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C1-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C1-C60杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，和单价非芳族稠合杂多环基团。
在下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用'B'代替'A'”意指'A'的摩尔当量与'B'的摩尔当量相同。
[实施例]
合成实施例1：化合物5的合成
将Ir(COD)2BF4(5.32mmol)、配体(26.58mmol)、和N-甲基-2-吡咯烷酮添加到反应容器并且在氮气气氛中回流12小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温并且通过使用二氯甲烷和蒸馏水从其萃取有机层。将收集的有机层通过使用蒸馏水洗涤两次并通过使用MgSO4进行干燥，且从其除去溶剂。将由其获得的粗产物通过硅胶柱层析法(洗脱剂：二氯甲烷和正己烷)纯化以获得化合物5(0.32mmol，产率：6％)。
MALDI-TOF(m/z)：817.23[M]+。
评价实施例1：HOMO、LUMO、和三线态(T1)能级的评价
根据表2的方法评价化合物5的HOMO能级、LUMO能级和T1能级，且其结果示于表3中。
[表2]
[表3]
| 化合物编号 | HOMO(eV) | LUMO(eV) | T1(eV) |
| 5 | -5.38 | -2.54 | 2.58 |
参照表3，证实，化合物5具有适于用作用于有机发光器件的材料的电特性。
评价实施例2：PL光谱的评价
评价化合物5的PL光谱以评价各化合物的发光特性。将化合物5以10mM的浓度稀释在CHCl3中，并且通过使用装备有氙灯的ISC PC1分光荧光计在室温下测量其PL光谱。化合物5的PL光谱的最大波长示于表4和图2中。
[表4]
| 化合物编号 | λ最大(nm) |
| 5 | 484 |
参照表4，证实，化合物5具有示于发射深蓝色光的PL特性。
实施例1
将其上形成具有ITO电极(第一电极，阳极)的玻璃基板用蒸馏水通过超声波洗涤。当用蒸馏水的洗涤完成时，通过使用溶剂例如异丙醇、丙酮、或甲醇进行超声洗涤。将所得物干燥，然后转移到等离子体清洗机，并且将所得基板用氧等离子体洗涤5分钟，然后转移到真空沉积设备。
将化合物HT3和化合物HT-D1共沉积在所述玻璃基板的ITO电极上以形成具有的厚度的空穴注入层，将化合物HT3沉积在所述空穴注入层上以形成具有/>的厚度的空穴传输层，并且将TAPC沉积在所述空穴传输层上以形成具有/>的厚度的电子阻挡层，由此形成空穴传输区域。
将化合物H52(主体)和化合物5(掺杂剂，7重量％)共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有的厚度的发射层。
将BCP真空沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层，将化合物ET3和ET-D1(LiQ)共沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有/> 的厚度的电子传输层，将ET-D1(LiQ)沉积在所述电子传输层上以形成具有/>的厚度的电子注入层，并且将Al沉积在所述电子注入层上以形成具有/>的厚度的Al第二电极(阴极)，由此完成有机发光器件的制造。
对比例1至3
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了在形成发射层时各自使用表5中显示的化合物代替化合物5之外。
评价实施例3：有机发光器件的特性的评价
测量根据实施例1和对比例1至3制造的有机发光器件的EL光谱、根据电压的电流密度的变化、根据电压的亮度的变化、效率、转换效率、外量子效率(EQE)、寿命、和CIE色坐标。具体测量方法如下且其结果示于表5中。
(1)EL光谱的测量
通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)在500cd/m2的亮度下测量所制造的有机发光器件的EL光谱。
(2)根据电压的电流密度的测量
通过使用电流-电压计(Keithley 2400)在使电压从0V增加至10V的同时测量流动通过所制造的有机发光器件中的单位元件的电流值，且通过将所测量的电流值除以面积而获得结果。
(3)根据电压的亮度的变化的测量
通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)在使电压从0V增加至10V的同时测量所制造的有机发光器件的亮度。
(4)转换效率的测量
通过使用电压以及在(2)和(3)中测量的电流密度和亮度计算相同电流密度(10mA/cm2)的电流效率(cd/A)。然后，通过将电流效率除以在(6)中测量的CIE色坐标的y值而计算转换效率。
(5)寿命的测量
计算在(3)中测量的亮度(将初始亮度设定为100％)降低至80％时所花费的时间(T80)。
(6)CIE色坐标的测量
通过如下获得CIE色坐标：通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量所制造的有机发光器件的当亮度为500cd/m2时的EL光谱。
[表5]
/>
参照表5，证实，实施例1的有机发光器件与对比例1至3的有机发光器件相比具有优异的效率、外量子效率、和寿命特性，而且使得实现发射深蓝色光。
由于所述有机金属化合物具有改善的电特性和/或热稳定性，因此包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有改善的寿命和色纯度特性。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (7)
1.由式1-12表示的有机金属化合物：
其中，在式1-12中，
M11为铱，
n11为3，数量为n11的配体彼此相同或不同，
n12为0，
L12选自一配位配体、二配位配体、和三配位配体，和
R12a、R13a、R14a、R15a、R16a、R17a、R18a、和R19a各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、和氰基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基；和
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
R12a、R13a、R14a、R15a、R16a、R17a、R18a、和R19a各自独立地选自：
氢、氘、-F、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基；和
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
由式1-12表示的有机金属化合物选自化合物5、11和12：
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物发射具有400nm-520nm的最大发射波长的蓝色光。
5.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，
其中所述有机层包括如权利要求1-4任一项所述的有机金属化合物。
6.如权利要求5所述的有机发光器件，其中
所述发射层包括所述有机金属化合物。
7.如权利要求6所述的有机发光器件，其中
所述发射层进一步包括主体，且所述主体的量大于所述有机金属化合物的量。
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