CN108570075B - 有机金属化合物、包含其的组合物和包括其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
公开有机金属化合物、包含其的组合物和包括其的有机发光器件。所述有机金属化合物由式1表示，其中，在式1中，基团和变量与在说明书中描述的相同。
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2017年3月8日提交的韩国专利申请No.10-2017-0029608和于2018年3月6日提交的韩国专利申请No.10-2018-0026443的优先权以及由其产生的所有权益，将其内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包含所述有机金属化合物的组合物、和包括所述有机金属化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLED)是自发射器件，其产生全色图像，并且与其它类型的器件相比，其具有宽的视角、高的对比度、短的响应时间、以及优异的在亮度、驱动电压和响应速度方面的特性。
典型的有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间，和电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝向发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝向发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
多种类型的有机发光器件是已知的。然而，在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度和长的寿命的OLED方面仍然存在需要。
发明内容
一种或多种实施方式包括新型有机金属化合物、包含所述有机金属化合物的组合物、和包括所述有机金属化合物的有机发光器件。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
根据一种或多种实施方式，有机金属化合物由式1表示：
式1
在式1中，
M1可选自元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、和元素周期表的第三行过渡金属，
n1可为1、2、或3，
L2可为单齿配体或双齿配体，
n2可为0、1、2、3、或4，其中，当n2为2或更大时，两个或更多个基团L2可彼此相同或不同，
X1和X2可各自独立地为碳或氮，
CY1和CY2可各自独立地为C5-C30碳环基团或C2-C30杂环基团，
X19可为N或C(R19)，且X20可为N或C(R20)，条件是X19和X20的至少一个为N，
R1、R2、R11-R16、R19、和R20可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
选自R1、R2、R11-R13、CY1、和CY2的两个或更多个相邻的基团可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C2-C30杂环基团，
a1和a2可各自独立地为0-5的整数，
所述取代的C5-C30碳环基团、取代的C2-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
根据一种或多种实施方式，包含所述有机金属化合物的组合物包括：
第一有机金属化合物，其为如上所述的由式1表示的有机金属化合物，其中在式1中，i)X19可为C(R19)，X20可为N，且R1、R2、R11-R16、和R19的至少一个可为含氘的取代基；ii)X19可为N，X20可为C(R20)，且R1、R2、R11-R16、和R20的至少一个可为含氘的取代基；或iii)X19和X20可各自为N，且R1、R2、和R11-R16的至少一个可为含氘的取代基，和
由式2表示的第二有机金属化合物：
式2
在式2中，
M11可选自元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、和元素周期表的第三行过渡金属，
n11可为1、2、或3，
L12可为单齿配体或双齿配体，
n12可为0、1、2、3、或4，其中，当n12为2或更大时，两个或更多个基团L12可彼此相同或不同，
X3和X4可各自独立地为碳或氮，
CY3和CY4可各自独立地为C5-C30碳环基团或C2-C30杂环基团，
X29可为N或C(R29)，且X30可为N或C(R30)，条件是X29和X30的至少一个为N，
R3、R4、R21-R26、R29、和R30可各自独立地选自氢、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
选自R3、R4、R21-R23、CY3、和CY4的两个或更多个相邻的基团可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C2-C30杂环基团，
a3和a4可各自独立地为0-5的整数，和
R3、R4、R21-R26、R29、和R30可各自为不含氘的取代基。
根据一种或多种实施方式，有机发光器件包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和
其中所述有机层包括至少一种有机金属化合物或包含所述有机金属化合物的组合物。
所述有机金属化合物可充当所述有机层中的掺杂剂。
附图说明
由结合图1考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，图1为根据实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参照附图描述实施方式以说明本描述的方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“……的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表而不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时，其可与所述另外的元件直接接触或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)”和“所述(该)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分，但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
除非另外定义，在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致，并且将不以理想化或过度形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因而，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状，而是包括由例如制造所导致的形状方面的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，所图示的尖锐的角可为圆形的。因而，图中所示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图图示区域的精确形状，且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差范围内，或者在±30％、20％、10％、5％范围内。
根据实施方式的有机金属化合物由下式1表示：
式1
式1中的M1可选自元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、和元素周期表的第三行过渡金属。
例如，M1可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、和铑(Rh)。各自表示
在一种实施方式中，M1可为铱，但本公开内容的实施方式不限于此。
式1中的n1可为1、2、或3，其中，当n1为2或更大时，式1中的两个或更多个由
表示的配体(其中*和*'各自表示与式1中的M1的结合位点)可彼此相同或不同，L2可为单齿配体或双齿配体，且n2可为0、1、2、3、或4，其中，当n2为2或更大时，两个或更多个基团L2可彼此相同或不同。L2与下面描述的相同。
在一种实施方式中，在式1中，M1可为Ir或Os，且n1与n2之和可为3或4；或M1可为Pt，且n1与n2之和可为2。
在一种实施方式中，在式1中，M1可为Ir，n1可为3，且n2可为0，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1中，M1可为Ir，n1可为3，n2可为0，且三个由
表示的配体可彼此相同或不同。
式1中的X1和X2可各自独立地为碳或氮。
在一种实施方式中，X1和X2可各自为碳，但本公开内容的实施方式不限于此。
式1中的CY1和CY2可各自独立地为C5-C30碳环基团或C2-C30杂环基团。
例如，CY1和CY2可各自独立地选自环戊烯基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、三嗪基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
唑基团、异
唑基团、
二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、和噻二唑基团。
在一种实施方式中，CY1和CY2可各自独立地为苯基团、吡啶基团、或吡啶基团。
在一种或多种实施方式中，CY1和CY2可各自为苯基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中，X19可为N或C(R19)，且X20可为N或C(R20)，条件是X19和X20的至少一个为N。
在一种实施方式中，X19和X20之一可为N。
在一种或多种实施方式中，X19和X20两者可同时为N。
例如，在式1中，X19可为C(R19)，且X20可为N。
在一种实施方式中，在式1中，X19可为N，且X20可为C(R20)。
式1中的R1、R2、R11-R16、R19、和R20可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)。Q1-Q9各自独立地与本文中描述的相同。
例如，R1、R2、R11-R16、R19、和R20可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并呋喃基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并呋喃基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并呋喃基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，和
Q1-Q9可各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，R1、R2、R11-R16、R19、和R20可各自独立地选自：
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，和
Q1-Q9各自独立地与本文中描述的相同。
在式1中，选自R1、R2、R11-R13、CY1、和CY2的两个或更多个相邻的基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R101取代的C5-C30碳环基团(例如，未取代的或被至少一个R101取代的5元或6元碳环基团)或者未取代的或被至少一个R101取代的C2-C30杂环基团(例如，未取代的或被至少一个R101取代的5元或6元杂环基团)。R101与关于R1描述的相同。
式1中的a1和a2分别表示基团R1的数量和基团R2的数量且可各自独立地为0-5的整数。
例如，a1和a2可各自独立地为0、1、或2，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，式1中的R1、R2、R11-R16、R19、和R20可各自独立地选自氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、-CD2CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-24表示的基团、由式10-1至10-62表示的基团、和-Si(Q3)(Q4)(Q5)，但本公开内容的实施方式不限于此：
式9-1至9-24和10-1至10-62中的*表示与相邻原子的结合位点。
在一种实施方式中，在式1中，
i)X19可为C(R19)，X20可为N，且R1、R2、R11-R16、和R19的至少一个可为含氘的取代基；
ii)X19可为N，X20可为C(R20)，且R1、R2、R11-R16、和R20的至少一个可为含氘的取代基；或
iii)X19和X20可各自为N，且R1、R2、和R11-R16的至少一个可为含氘的取代基，和
所述含氘的取代基可选自：
氘；和
各自被至少一个氘取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、和苯基。
例如，所述含氘的取代基可选自：
氘；和
各自被至少一个氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、新戊基、1,2-二甲基丙基、和叔戊基。
在一种实施方式中，所述含氘的取代基可选自：
氘；和
各自被至少一个氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、和叔丁基，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，所述含氘的取代基可选自：
-D、-CH2D、-CHD2、-CD3、-CH2CH2D、-CH2CHD2、-CH2CD3、-CHDCH3、-CHDCH2D、-CHDCHD2、-CHDCD3、-CD2CH3、-CD2CH2D、-CD2CHD2、-CD2CD3、-CH2CH2CH2D、-CH2CH2CHD2、-CH2CH2CD3、-CH2CHDCH3、-CH2CHDCH2D、-CH2CHDCHD2、-CH2CHDCD3、-CH2CD2CH3、-CH2CD2CH2D、-CH2CD2CHD2、-CH2CD2CD3、-CHDCH2CH2D、-CHDCH2CHD2、-CHDCH2CD3、-CHDCHDCH3、-CHDCHDCH2D、-CHDCHDCHD2、-CHDCHDCD3、-CHDCD2CH3、-CHDCD2CH2D、-CHDCD2CHD2、-CHDCD2CD3、-CD2CH2CH2D、-CD2CH2CHD2、-CD2CH2CD3、-CD2CHDCH3、-CD2CHDCH2D、-CD2CHDCHD2、-CD2CHDCD3、-CD2CD2CH3、-CD2CD2CH2D、-CD2CD2CHD2、-CD2CD2CD3、-CH(CH3)(CH2D)、-CH(CH3)(CHD2)、-CH(CH2D)(CH2D)、-CH(CH3)(CD3)、-CH(CHD2)(CHD2)、-CH(CH2D)(CD3)、-CH(CHD2)(CHD2)、-CH(CHD2)(CD3)、-CH(CD3)2、-CD(CH3)2、-CD(CH3)(CH2D)、-CD(CH3)(CHD2)、-CD(CH2D)(CH2D)、-CD(CH3)(CD3)、-CD(CHD2)(CHD2)、-CD(CH2D)(CD3)、-CD(CHD2)(CHD2)、-CD(CHD2)(CD3)、-CD(CD3)2、和-C(CD3)3，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，所述含氘的取代基可选自氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、-CD2CDH2、和由式9-14至9-24表示的基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，式1中的由
表示的配体(其中*和*'各自表示与式1中的M1的结合位点)可包括至少一个氘。由
表示的配体是否包括氘可通过如下确认：通过1H NMR谱分析由式1表示的有机金属化合物或者通过使用分子量测量设备例如基质辅助激光解吸/离子化(MALDI)设备分析所述有机金属化合物的分子量。
制备具有与由式1表示的有机金属化合物相同的骨架但不包括氘的化合物(在下文中，称作“第一标准化合物”)。获得第一标准化合物的1H NMR谱和由式1表示的有机金属化合物的1H NMR谱。然后，可通过如下计算在由式1表示的有机金属化合物的特定位置(特定碳)处键合的氢之中被氘代替的氢的数量：比较选自所测量的谱的特定化学位移(百万分率，ppm)的信号的积分值。
替代地，假定具有与由式1表示的有机金属化合物相同的骨架且其中由式1表示的有机金属化合物的所有氢被氘代替的化合物(下文中，称作“第二标准化合物”)。可通过如下计算在由式1表示的有机金属化合物的氢之中被氘代替的氢的数量：将所述第二标准化合物的计算的分子量与由式1表示的有机金属化合物的分子量进行比较。
在一种或多种实施方式中，在式1中，i)X19可为C(R19)，X20可为N，且R12、R14、和R19的至少一个可为含氘的取代基；ii)X19可为N，X20可为C(R20)，且R12、R14、和R20的至少一个可为含氘的取代基；或iii)X19和X20可各自为N，且R12和R14的至少一个可为含氘的取代基，其中所述含氘的取代基与本文中描述的相同。
在一种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可由式1-1至1-3之一表示：
式1-1
式1-2
式1-3
在式1-1至1-3中，M1、n1、L2、n2、R11-R16、R19、和R20各自独立地与本文中描述的相同，R1a-R1e各自独立地与关于R1描述的相同，且R2a-R2e各自独立地与关于R2描述的相同。
在一种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可由式1(1)至1(3)之一表示：
式1(1)
式1(2)
式1(3)
在式1(1)至1(3)中，M1、n1、L2、n2、R12、R14、R19、和R20各自独立地与本文中描述的相同，R1a和R1e各自独立地与关于R1描述的相同，且R2a和R2e各自独立地与关于R2描述的相同。
式1中的L2可为单齿配体或双齿配体。
例如，在式1中，L2可为单齿配体，且L2可选自I-、Br-、Cl-、硫根(sulfide)、硝酸根、叠氮根、氢氧根、氰酸根、异氰酸根、硫氰酸根、水、乙腈、吡啶、氨、一氧化碳、P(Ph)3、P(Ph)2CH3、PPh(CH3)2、和P(CH3)3，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，在式1中，L2可为双齿配体，且L2可选自草酸根、乙酰丙酮酸根、吡啶甲酸、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、1,1-双(二苯基膦基)甲烷、氨基乙酸根、和乙二胺，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，式1中的L2可选自由式3A至3F表示的配体：
在式3A至3F中，
Y11可选自O、N、N(Z1)、P(Z1)(Z2)、和As(Z1)(Z2)，
Y12可选自O、N、N(Z3)、P(Z3)(Z4)、和As(Z3)(Z4)，
CY11可为C2-C30杂环基团(例如，吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、咔唑基团等)，
T11可各自独立地选自单键、双键、*-C(Z11)(Z12)-*'、*-C(Z11)＝C(Z12)-*'、*＝C(Z11)-*'、*-C(Z11)＝*'、*＝C(Z11)-C(Z12)＝C(Z13)-*'、*-C(Z11)＝C(Z12)-C(Z13)＝*'、*-N(Z11)-*'、和取代或未取代的C5-C30碳环基团，
a11可为1-10的整数，
Y13-Y16可各自独立地为碳(C)或氮(N)，Y13和Y14可经由单键或双键连接，且Y15和Y16可经由单键或双键连接，
CY12和CY13可各自独立地为C5-C30碳环基团或C2-C30杂环基团(例如，苯基团、萘基团、芴基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、咔唑基团等)，
A1可为P或As，
Z1-Z4和Z11-Z13可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
Q1-Q9可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团，
d1和d2可各自独立地为0-10的整数，和
*和*'各自表示与式1中的M1的结合位点。
在一种实施方式中，式1中的L2可由式5-1至5-119之一表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式5-1至5-119中，
R51-R53可各自独立地选自：
氢、-F、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；和
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：-F、氰基、和硝基，
b51和b54可各自独立地为1或2，
b53和b55可各自独立地为1-3的整数，
b52可为1-4的整数，和
*和*'各自表示与式1中的M1的结合位点。
由式1表示的有机金属化合物是中性的且可不具有包括阳离子和阴离子的盐形式。
由式1表示的有机金属化合物可选自化合物1至10，但本公开内容的实施方式不限于此：
所述有机金属化合物的最大发射波长(实验值)可在约440纳米(nm)-约465nm、例如约440nm-约460nm的范围内。当所述最大发射波长在约440nm-约465nm的范围内时，可提供发射深蓝色光的有机发光器件。
由式1表示的有机金属化合物必须在本文中定义的位置处包括CY1和CY2。
因此，所述有机金属化合物可具有约0.6或更小、例如约0.4-约0.55的自然布居分析(NPA)电荷值。所述NPA电荷值是通过密度泛函理论(DFT)方法使用在B3LYP/6-31G(d,p)的水平下进行结构优化的高斯程序评价的，且化合物1至10的NPA电荷值示于表1中：
表1
| 化合物编号 | NPA电荷值 |
| 1 | 0.48 |
| 2 | 0.45 |
| 3 | 0.47 |
| 4 | 0.51 |
| 5 | 0.47 |
| 6 | 0.47 |
| 7 | 0.48 |
| 8 | 0.51 |
| 9 | 0.46 |
| 10 | 0.47 |
由于具有在上述范围内的NPA电荷值的所述有机金属化合物具有优异的耐热性和/或耐分解性，因此包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有长的寿命。
另一方面，式1中的“碳原子C”必须键合到氰基(见式1')。因此，由于由式1表示的有机金属化合物具有深的最高占据分子轨道(HOMO)能级(即，低的HOMO能级或大的HOMO能级绝对值)，因此所述有机金属化合物可具有高的三线态能级。因此，由式1表示的有机金属化合物的使用可使得发射具有优异的色纯度的深蓝色光是可能的。
式1'
而且，在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可包括至少一个氘。与在碳和氢之间的单键相比，在碳和氘之间的单键具有更强的键强度和更短的键长度。因此，含氘的有机金属化合物可具有比不含氘的有机金属化合物高的热稳定性。因此，由于当有机发光器件被保持和/或驱动时产生的热和/或电场，由式1表示的有机金属化合物的激进化(自由基化，radicalization)缓慢地进行，且因此，包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有更长的寿命。
此外，在一种或多种实施方式中，式1中的R14可不为氢，或者可为例如含氘的取代基。由式1表示的有机金属化合物可具有高的最低未占分子轨道(LUMO)能级和高的三线态(T1)能级。因此，由式1表示的有机金属化合物的使用可使得发射具有优异的色纯度的蓝色光是可能的。
通过使用用于优化分子结构的Gaussian 09程序通过基于B3LYP的DFT评价由式1表示的有机金属化合物的一些的HOMO能级、LUMO能级、T1能级、发射波长和最大发射波长(λ最大)。其评价结果示于表2中。
表2
另一方面，在合成由式1表示但包括至少一个氘的有机金属化合物时，如果所述有机金属化合物的至少一个未氘化，也可同时合成其中氢未被氘代替的有机金属化合物(即，如下的由式2表示的有机金属化合物)。因此，可提供包含有机金属化合物的组合物，所述组合物包括由式1表示并且包含至少一个氘的有机金属化合物(在下文中，“第一有机金属化合物”)且进一步包括由式2表示的有机金属化合物(在下文中，“第二有机金属化合物”)：
式1
式2
在式1和2中，
M1和M11可各自独立地选自元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、和元素周期表的第三行过渡金属，
n1和n11可各自独立地为1、2、或3，
L2和L12可各自独立地为单齿配体或双齿配体，
n2和n12可各自独立地为0、1、2、3、或4，其中，当n2为2或更大时，两个或更多个基团L2可彼此相同或不同，和当n12为2或更大时，两个或更多个基团L12可彼此相同或不同，
X1-X4可各自独立地为碳或氮，
CY1-CY4可各自独立地为C5-C30碳环基团或C2-C30杂环基团，
X19可为N或C(R19)，且X20可为N或C(R20)，条件是X19和X20的至少一个为N，
X29可为N或C(R29)，且X30可为N或C(R30)，条件是X29和X30的至少一个为N，
R1、R2、R11-R16、R19、和R20可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
选自R1、R2、R11-R13、CY1、和CY2的两个或更多个相邻的基团可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C2-C30杂环基团，
a1和a2可各自独立地为0-5的整数，
i)X19可为C(R19)，X20可为N，且R1、R2、R11-R16、和R19的至少一个可为含氘的取代基；ii)X19可为N，X20可为C(R20)，且R1、R2、R11-R16、和R20的至少一个可为含氘的取代基；或iii)X19和X20可各自为N，且R1、R2、和R11-R16的至少一个可为含氘的取代基，
R3、R4、R21-R26、R29、和R30可各自独立地选自氢、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
选自R3、R4、R21-R23、CY3、和CY4的两个或更多个相邻的基团可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C2-C30杂环基团，
a3和a4可各自独立地为0-5的整数，和
R3、R4、R21-R26、R29、和R30可各自为不含氘的取代基。
对于第一有机金属化合物的描述与在式1中描述的相同，除了在其中包括至少一个氘之外，并且对于第二有机金属化合物的描述与在式1中描述的相同，除了在其中不包括氘之外。
所述包含有机金属化合物的组合物的氘化率可为约50％或更大。所述氘化率可通过使用方程2计算：
方程2
氘化率(％)＝nD2/(nH2+nD2)X 100。
在方程2中，
nH2表示所述第一有机金属化合物中的含氘的取代基中包括的氢的总数量同所述第二有机金属化合物的与所述第一有机金属化合物中的所述含氘的取代基对应的不含氘的取代基中包括的氢的总数量之和，和
nD2表示在所述第一有机金属化合物中的所述含氘的取代基中包括的氘原子的总数量。
当下列化合物的左边的化合物中的由虚线框指示的取代基为含氘的取代基时，右边的化合物中的与所述含氘的取代基对应的不含氘的取代基可意指右边的化合物中的由虚线框指示的取代基。即，在本公开内容中，在两种仅在同位素的存在或不存在方面彼此不同的化合物中与在相同位置处的碳键合的取代基被定义为“相应的”取代基。
例如，如果所述第一有机金属化合物包括两个含氘的取代基，则nD2意指所述两个含氘的取代基中包括的氘原子的总数量。而且，nH2意指所述两个含氘的取代基中包括的氢的数量同所述第二有机金属化合物的与所述两个含氘的取代基对应的不含氘的取代基中包括的氢的数量之和。
在一种实施方式中，所述氘化率可为约70％或更大、约90％或更大、约95％或更大、约96％或更大、约97％或更大、约98％或更大、或约99％或更大，但本公开内容的实施方式不限于此。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员通过参照下面提供的合成实施例可认识到的。包括第一有机金属化合物和第二有机金属化合物的所述包含有机金属化合物的组合物可通过在合成第一有机金属化合物时的不完全氘化而获得，而非通过将第一有机金属化合物和第二有机金属化合物混合而获得。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员通过参照下面提供的合成实施例可认识到的。
由式1表示的有机金属化合物或包括所述有机金属化合物的组合物可适于用在有机发光器件的有机层中、例如适于用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，本描述的另一方面提供有机发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层和至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物或包括所述有机金属化合物的组合物的有机层，所述有机发光器件可具有高的效率、长的寿命和高的色纯度。
式1的有机金属化合物或包括所述有机金属化合物的组合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物或包括所述有机金属化合物的组合物可包括在发射层中。在该实施方式中，所述有机金属化合物或包括所述有机金属化合物的组合物可充当掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(即，由式1表示的有机金属化合物或包括所述有机金属化合物的组合物的量小于所述主体的量)。在该实施方式中，所述掺杂剂可发射蓝色光。
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的实施方式和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的实施方式。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1可包括在所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1和化合物2可包括在相同的层中(例如，化合物1和化合物2可两者都包括在发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
在一种实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极为阳极，且所述第二电极为阴极，且所述有机层进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，并且所述空穴传输区域包括选自空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层的至少一个，和所述电子传输区域包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。
如本文中使用的术语“有机层”指的是设置在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层或多个层。除了有机化合物之外，“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中，将结合图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和根据实施方式的有机发光器件的制造方法。有机发光器件10包括顺序堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可额外地在第一电极11下面或第二电极19上面设置基底。对于用作基底，可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基底，并且所述基底可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操作性和耐水性的玻璃基底或透明塑料基底。
第一电极11可通过在所述基底上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函的材料以促进空穴注入。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极的材料可为例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，可使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第一电极的材料。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极110的结构不限于此。
有机层15设置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、和缓冲层的至少一个。
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其可从第一电极11以该陈述的次序顺序地堆叠。
可通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积的一种或多种合适的方法在第一电极11上形成空穴注入层。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的化合物、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃-500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、和约
约
的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2000转/分钟(rpm)-约5000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物：
式201
式202
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地选自：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在式201中，xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者0、1或2。例如，xa可为1，且xb可为0，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式201和202中，R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、和己基)、和C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基)；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式201中，R109可选自：
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
根据一种实施方式，由式201表示的化合物可由式201A表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
式201A
式201A中的R101、R111、R112和R109可通过参照本文中提供的描述理解。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括下面所示的化合物HT1到HT20，但不限于此。
所述空穴传输区域的厚度可在约
约
例如约
约
的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层时，所述空穴注入层的厚度可在约
约
和例如约
约
的范围内，且所述空穴传输层的厚度可在约
约
和例如约
约
的范围内。尽管不希望受理论束缚，但理解，当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于导电性质的改善的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和包含氰基的化合物的一种，但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和包含氰基的化合物例如下面的化合物HT-D1或化合物HT-D2，但不限于此。
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
而且，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，并且因此，所形成的有机发光器件的效率可改善。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或者旋涂形成所述发射层时，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的化合物而改变，但是沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于空穴传输区域的材料和将稍后说明的用于主体的材料。然而，用于电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于电子阻挡层的材料可为mCP，其将稍后说明。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物或包含所述有机金属化合物的组合物。
所述主体可包括选自TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、和化合物H52的至少一种：
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内，基于100重量份的所述主体，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述掺杂剂可包括至少一种由式1表示的有机金属化合物或者包含所述有机金属化合物的组合物。
所述发射层的厚度可在约
约
例如约
约
的范围内。尽管不希望受理论束缚，但理解，当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，可在所述发射层上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构，但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有单层结构或者包括两个或更多个不同的层的多层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件进行理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP、Bphen和BAlq的至少一种，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述空穴阻挡层的厚度可在约
约
例如约
约
的范围内。尽管不希望受理论束缚，但理解，当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有改善的空穴阻挡能力而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ的至少一种。
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括ET1至ET25的至少一种，但不限于此：
所述电子传输层的厚度可在约
约
例如约
约
的范围内。尽管不希望受理论束缚，但理解，当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
此外，除以上描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2。
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19注入其中的电子注入层。
所述电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO的至少一种。
所述电子注入层的厚度可在约
约
例如约
约
的范围内。尽管不希望受理论束缚，但理解，当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
在有机层15上设置第二电极19。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、及其组合。例如，锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可用作用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
上文中，已经参照图1描述了有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处包括至少一个碳-碳双键而形成的烃基，并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处包括至少一个碳-碳三键而形成的烃基，并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团，并且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且其不具有芳香性的单价单环烃基，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个碳-碳双键或碳-杂原子双键的单价单环基团。所述C1-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的C6-C60亚芳基指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的二价基团。所述C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的单价基团：所述杂环芳族体系具有至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的二价基团：所述杂环芳族体系具有至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)，且如本文中使用的术语“C7-C60芳烷基”表示-A104A105(其中A105为C6-C59芳基且A104为C1-C54亚烷基)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指的是-OA106(其中A106为C1-C60杂芳基)，且如本文中使用的术语“C1-C60杂芳硫基”表示-SA107(其中A107为C1-C60杂芳基)。
如本文中使用的术语“C2-C60杂芳烷基”指的是-A108A109(A109为C1-C59杂芳基，且A108为C1-C59亚烷基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在其整个分子结构中不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外还具有选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子，并且在其整个分子结构中不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是单环基团或多环基团，并且根据其化学结构，指的是单价、二价、三价、四价、五价、或六价基团。
如本文中使用的术语“C2-C30杂环基团”指的是除2-30个碳原子之外还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。如本文中使用的术语“C2-C30杂环基团”指的是单环基团或多环基团，并且根据其化学结构，指的是单价、二价、三价、四价、五价、或六价基团。
所述取代的C5-C30碳环基团、取代的C2-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意味着按照摩尔当量，所使用的A的量等于所使用的B的量。
实施例
合成实施例1：化合物1的合成
中间体1-1的合成
将0.5克(g)(1.56毫摩尔，mmol)原材料1、0.49g(2.18mmol)原材料2、和1.3毫升(mL)邻二氯苯(o-DCB)混合，并且向其添加0.25g(2.18mmol)三氟乙酸(TFA)。将所得混合物在185℃的温度下加热和搅拌过夜。然后将所得混合物冷却至室温，并且向其添加过量的水。通过使用10％Na2CO3水溶液将所得混合物的pH调节至约9，并且通过使用乙酸乙酯萃取有机层。将萃取的有机层通过使用盐水洗涤且通过使用无水MgSO4干燥，并且在减压下从其除去溶剂。将由其获得的产物通过硅胶柱层析法纯化以获得0.35g(产率：50％)中间体1-1。
配体1-1的合成
将0.9g(2mmol)中间体1-1和10mL N-甲基吡咯烷酮(NMP)混合，并且向其添加0.29g(2.5mmol)Zn(CN)2、0.19g(3.4mmol)KOH、和0.7g(0.63mmol)Pd(PPh3)4。将所得混合物在100℃的温度下加热10小时。将由其获得的所得物冷却至室温，并且向其添加水。将有机层通过使用CHCl3萃取且通过使用1摩尔浓度(M)NaOH水溶液和盐水洗涤，通过使用无水MgSO4干燥，并从其除去溶剂。将由其获得的产物通过硅胶柱层析法纯化以获得0.56g(产率：70％)配体1-1。
化合物1的合成
将3.98g(10mmol)配体1-1和1.24g(2.5mmol)Ir(COD)2BF4与40mL NMP混合，且所得混合物在200℃的温度下经历反应48小时。向其添加200mL二氯甲烷(DCM)，并且将所得混合物通过使用200mL 10％NH4OH水溶液、200mL饱和NaHCO3水溶液、和200mL盐水(饱和NaCl水溶液)洗涤。将由其获得的有机层通过使用无水MgSO4干燥，过滤，且在减压下从其除去溶剂。将产物通过硅胶柱层析法(DCM 100％-EtOAc(1％，在DCM中))纯化以获得0.17g(0.125mol，产率：5％)化合物1。
M/Z 1384.264 1H NMR(CD2Cl2，500MHz)δ＝7.82(t，3H)，7.67(dd，3H)，7.64(dd，3H)，7.58(s，3H)，7.10(t，6H)，7.05(tt，3H)，6.95-7.02(m，9H)，6.77-6.85(m，9H)，6.73-6.79(m，9H)，6.33(d，3H)。
合成实施例2：化合物5的合成
中间体5-1的合成
以与合成实施例1中的中间体1-1相同的方式合成中间体5-1，除了如下之外：使用原材料3代替原材料1。
配体5-1的合成
以与合成实施例1中的配体1-1相同的方式合成配体5-1，除了如下之外：使用中间体5-1代替中间体1-1。
化合物5的合成
以与合成实施例1中相同的方式合成化合物5(产率：7％)，除了如下之外：使用配体5-1代替配体1-1。
1H NMR(CD2Cl2，500MHz)δ＝7.85(t，3H)，7.69(td，6H)，6.95-7.05(m，9H)，6.95(d，6H)，6.91(t，3H)，6.85(dd，3H)，6.81(d，6H)，6.72(t，9H)，6.39(d，3H)，1.92(s，9H)。
合成实施例3：化合物9的合成
中间体9-1的合成
以与合成实施例1中的中间体1-1相同的方式合成中间体9-1，除了如下之外：使用原材料4代替原材料2。
配体9-1的合成
以与合成实施例1中的配体1-1相同的方式合成配体9-1，除了如下之外：使用中间体9-1代替中间体1-1。
化合物9的合成
以与合成实施例1中相同的方式合成化合物9(产率：6％)，除了如下之外：使用配体9-1代替配体1-1。
M/Z 1613.872NMR数据(CD2Cl2，300MHz)δ＝7.9(d，6H)，7.82(d，6H)，7.62(s，3H)，7.4-7.6(m，9H)，7.0-7.2(m，18H)，6.98(s，3H)，6.76-6.94(m，15H)，6.38(d，3H)。
评价实施例1：HOMO、LUMO、和三线态(T1)能级的评价
通过使用表3中提供的方法评价化合物1、5和9的HOMO、LUMO、和T1能级。其结果示于表4中。
表3
表4
| 化合物编号 | HOMO(eV) | LUMO(eV) | T<sub>1</sub>(eV) |
| 1 | -5.49 | -2.76 | 2.73 |
| 5 | -5.43 | -2.72 | 2.71 |
| 9 | -5.49 | -2.76 | 2.73 |
参照表4，确认化合物1、5和9具有适于用作用于有机发光器件的材料的电特性。
评价实施例2：热特性的评价
通过使用热重分析(TGA)对化合物1、5和9进行热分析(N2气氛，温度范围：室温至600℃(10℃/分钟)，盘类型：在一次性Al盘中的Pt盘)。其结果示于表5中。
表5
| 化合物编号 | Td(1％，℃) |
| 1 | 310 |
| 5 | 230 |
| 9 | 245 |
参照表5，确定了化合物1、5和9具有优异的热稳定性。
评价实施例3：光致发光(PL)光谱的评价
通过评价化合物1、5和9的PL光谱来评价各化合物的发光特性。将化合物1以10毫摩尔浓度(mM)的浓度稀释在CHCl3中，并且通过使用装备有氙灯的ICS PC1分光荧光计在室温下测量PL光谱。对化合物5和9重复该过程。
化合物1、5和9的PL光谱的发射波长和最大发射波长(λ最大)示于表6中。
表6
| 化合物编号 | 发射波长(nm) |
| 1 | 454(λ<sub>最大</sub>)，482 |
| 5 | 457(λ<sub>最大</sub>)，487 |
| 9 | 454(λ<sub>最大</sub>)，483 |
参照表6，确认化合物1、5和9具有适于深蓝色光发射的PL发射特性。
实施例1
将其上形成了具有
的厚度的ITO电极(第一电极，阳极)的玻璃基板用蒸馏水超声处理。在完成用蒸馏水超声处理之后，将所述玻璃基板通过顺序地使用异丙醇、丙酮和甲醇进行超声清洁，干燥，然后转移到等离子体清洁器。将所述玻璃基板通过使用氧等离子体清洁5分钟并提供到真空沉积设备。
将化合物HT3真空沉积在所述玻璃基板的ITO电极上以形成具有
的厚度的第一空穴注入层，将化合物HT-D1真空沉积在所述第一空穴注入层上以形成具有
的厚度的第二空穴注入层，并且将TAPC真空沉积在所述第二空穴注入层上以形成具有
的厚度的电子阻挡层，从而形成空穴传输区域。
将化合物H52和化合物1(掺杂剂，10重量％)共沉积在所述空穴传输区域上以形成具有
的厚度的发射层。
将化合物ET3真空沉积在所述发射层上以形成具有
的厚度的电子传输层，将ET-D1(LiQ)沉积在所述电子传输层上以形成具有
的厚度的电子注入层，并且将Al沉积在所述电子注入层上以形成具有
的厚度的第二电极(阴极)，由此完成有机发光器件的制造。
实施例2和3
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用表6中显示的化合物5和9各自代替化合物1作为掺杂剂。
评价实施例4：有机发光器件的特性的评价
对于根据实施例1到3制造的有机发光器件测量EL光谱、根据电压的电流密度的变化、根据电压的亮度的变化、效率、转换效率、外量子发射效率、寿命、和CIE色坐标。具体的测量方法如下，且其结果示于表7中。
(1)EL光谱的测量
通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)以500坎德拉/平方米(cd/m2)的亮度测量所制造的有机发光器件的EL光谱。
(2)根据电压的电流密度的变化的测量
对于所制造的有机发光器件通过使用电流-电压计(Keithley 2400)在使电压从0伏(V)增加到10V的同时测量流动通过所制造的有机发光器件的电流值，并且通过将所测量的电流值除以面积而获得电流密度。
(3)根据电压的亮度的变化的测量
对于所制造的有机发光器件通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)在将电压从0V增加到10V的同时测量亮度，且获得其结果。
(4)转换效率的测量
通过使用由(2)和(3)测量的亮度和电流密度以及电压计算相同电流密度(10毫安/平方厘米，mA/cm2)的电流效率(cd/A)。然后，通过将电流效率除以在(6)中测量的CIE色坐标的y值计算转换效率。
(5)寿命的测量
计算当由(3)测量的亮度为初始亮度(100％)的95％时所流逝的时间的量(T95)。
(6)CIE色坐标的测量
通过如下获得CIE色坐标：通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)以500cd/m2的亮度测量所制造的有机发光器件的EL光谱。
表7
参照表7，确认实施例1到3的有机发光器件具有优异的效率、外量子发射效率、和寿命特性，而且可发射深蓝色光。
如上所述，根据本公开内容的实施方式的有机金属化合物具有优异的电特性和热稳定性，且因此，包括这样的有机金属化合物的有机发光器件可具有优异的驱动电压、电流密度、效率、功率、色纯度、和寿命特性。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的本公开内容的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (14)
1.由式1表示的有机金属化合物：
式1
其中，在式1中，
M1为Ir，
n1为3，且式1中的三个由
表示的配体彼此相同或不同，其中*和*'各自表示与式1中的M1的结合位点，
n2为0，即，L2不存在，
X1和X2各自独立地为碳或氮，
CY1和CY2各自独立地为苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、
唑基团、异
唑基团、噻唑基团、或异噻唑基团，
X19为C(R19)，且X20为N；或者X19为N，且X20为C(R20)，
R19和R20各自为氢，
R1、R2、和R11-R16各自独立地选自
氢、氘、-F、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基，和
a1和a2各自独立地为0-5的整数。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
R1、R2、和R11-R16各自独立地选自氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、-CD2CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-24表示的基团、以及由式10-13至10-41和10-49至10-62表示的基团：
其中式9-1至9-24以及10-13至10-41和10-49至10-62中的*表示与相邻原子的结合位点。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
i)X19为C(R19)，X20为N，且R1、R2、和R11-R16的至少一个为含氘的取代基；或
ii)X19为N，X20为C(R20)，且R1、R2、和R11-R16的至少一个为含氘的取代基，和
所述含氘的取代基选自：
氘；和
各自被至少一个氘取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、和苯基。
4.如权利要求3所述的有机金属化合物，其中
所述含氘的取代基选自：
氘；和
各自被至少一个氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、新戊基、1,2-二甲基丙基、和叔戊基。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
i)X19为C(R19)，X20为N，且R12和R14的至少一个为含氘的取代基；或
ii)X19为N，X20为C(R20)，且R12和R14的至少一个为含氘的取代基，和
所述含氘的取代基选自：
氘；和
各自被至少一个氘取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、新戊基、1,2-二甲基丙基、和叔戊基。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物由式1-1和1-2之一表示：
式1-1
式1-2
其中，在式1-1和1-2中，M1、n1、L2、n2、R11-R16、R19、和R20各自独立地与权利要求1中描述的相同，R1a-R1e各自独立地与权利要求1中关于R1描述的相同，且R2a-R2e各自独立地与权利要求1中关于R2描述的相同。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物由式1(1)和1(2)之一表示：
式1(1)
式1(2)
其中，在式1(1)和1(2)中，M1、n1、L2、n2、R12、R14、R19、和R20各自独立地与权利要求1中描述的相同，R1a和R1e各自独立地与权利要求1中关于R1描述的相同，且R2a和R2e各自独立地与权利要求1中关于R2描述的相同。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物为化合物1至3和9之一：
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物具有0.6或更小的自然布居分析(NPA)电荷值，和
所述自然布居分析电荷值是通过密度泛函理论(DFT)方法使用在B3LYP/6-31G(d,p)的水平下进行结构优化的高斯程序评价的。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物具有0.4-0.55的NPA电荷值，和
所述自然布居分析电荷值是通过DFT方法使用在B3LYP/6-31G(d,p)的水平下进行结构优化的高斯程序评价的。
11.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，
其中所述有机层包括至少一种如权利要求1-10任一项所述的有机金属化合物。
12.如权利要求11所述的有机发光器件，其中
所述发射层包括所述有机金属化合物。
13.如权利要求12所述的有机发光器件，其中
所述发射层进一步包括主体。
14.如权利要求13所述的有机发光器件，其中
所述主体选自下列化合物：
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014111549A (ja) * | 2012-12-05 | 2014-06-19 | Konica Minolta Inc | イリジウム錯体、有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| CN100505375C (zh) | 2000-08-11 | 2009-06-24 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
| US6579630B2 (en) * | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
| DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
| KR100537621B1 (ko) | 2004-02-02 | 2005-12-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 이리듐 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| JP4894513B2 (ja) | 2004-06-17 | 2012-03-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014111549A (ja) * | 2012-12-05 | 2014-06-19 | Konica Minolta Inc | イリジウム錯体、有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20160233441A1 (en) * | 2015-02-06 | 2016-08-11 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, composition containing the organometallic compound, and organic light-emitting device including the organometallic compound or composition |
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