KR20180082808A - 유기금속 화합물, 유기금속 화합물-함유 조성물 및 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
유기금속 화합물, 유기금속 화합물-함유 조성물 및 유기 발광 소자가 개시된다.
Description
유기금속 화합물, 유기금속 화합물-함유 화합물 및 유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 유기금속 화합물, 유기금속 화합물-함유 화합물 및 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속(organometallic) 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
M1은 1주기 전이 금속, 2주기 전이 금속 및 3주기 전이 금속 중에서 선택되고,
n1은 1, 2 또는 3이고,
L2는 일배위(monodentate) 리간드 및 이배위(bidentate) 리간드 중에서 선택되고,
n2는 0, 1, 2, 3 또는 4이고, n2가 2 이상일 경우, 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
X1 및 X2는 서로 독립적으로, 탄소 또는 질소이고,
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C2-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
R1, R2 및 R11 내지 R16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
R1, R2, R11 내지 R13, CY1 및 CY2 중 인접한 2 이상은, 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,
R19 및 R20은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C30알킬기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C30알킬기, C6-C60아릴기 및 C1-C30알킬기 및 중수소 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택되고,
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
다른 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 제1유기금속 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2유기금속 화합물을 포함한, 유기금속 화합물-함유 조성물이 제공된다:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2 중,
M1 및 M11는 서로 독립적으로, 1주기 전이 금속, 2주기 전이 금속 및 3주기 전이 금속 중에서 선택되고,
n1 및 n11은 서로 독립적으로, 1, 2 또는 3이고,
L2 및 L12는 서로 독립적으로, 일배위(monodentate) 리간드 및 이배위(bidentate) 리간드 중에서 선택되고,
n2 및 n12는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이고, n2가 2 이상일 경우, 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고, n12가 2 이상일 경우, 2 이상의 L12는 서로 동일하거나 상이하고,
X1 내지 X4는 서로 독립적으로, 탄소 또는 질소이고,
CY1 내지 CY4는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C2-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
R1, R2 및 R11 내지 R16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
R1, R2, R11 내지 R13, CY1 및 CY2 중 인접한 2 이상은, 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,
R19 및 R20은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C30알킬기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C30알킬기, C6-C60아릴기 및 C1-C30알킬기 및 중수소 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택되고,
상기 R1, R2, R11 내지 R16, R19 및 R20 중 적어도 하나는, 중수소-함유 치환기이고,
R3, R4 및 R21 내지 R26은 서로 독립적으로, 수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
R3, R4, R21 내지 R23, CY3 및 CY4 중 인접한 2 이상은, 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a3 및 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,
R29 및 R30은 서로 독립적으로, 수소, C1-C30알킬기, C6-C60아릴기 및 적어도 하나의 C1-C30알킬기로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택되고,
상기 R3, R4, R21 내지 R26, R29 및 R30은 중수소-비함유 치환기 중에서 선택된다.
또 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물을 1종 이상 포함하거나, 상기 유기금속 화합물-함유 조성물을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 발광층 중 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 할 수 있다.
상기 유기금속 화합물은 우수한 전기적 특성 및 열적 안정성을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 우수한 구동 전압, 전류 밀도, 효율, 전력, 색순도 및 수명 특성을 갖는다.
도 1은 수식 1 중 Areafree를 평가하는 과정을 도식적으로 설명한 도면이고,
도 2는 수식 1 중 Areascreened를 평가하는 과정을 도식적으로 설명한 도면이고,
도 3은 수식 1의 Areascreened 평가 시 사용한 평면 B의 도출에 사용된 구형 테셀레이션(sphere tessellation)을 나타낸 도면이고,
도 4는 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 수식 1 중 Areascreened를 평가하는 과정을 도식적으로 설명한 도면이고,
도 3은 수식 1의 Areascreened 평가 시 사용한 평면 B의 도출에 사용된 구형 테셀레이션(sphere tessellation)을 나타낸 도면이고,
도 4는 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중 M1은 1주기 전이 금속, 2주기 전이 금속 및 3주기 전이 금속 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 M1은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rh) 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 M1은 이리듐일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식1 중 n1은 1, 2 또는 3이고, n1이 2 이상일 경우, 화학식 1 중 2 이상의 리간드 
(여기서, * 및 *'은 화학식 1 중 M1과의 결합 사이트임)는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, L2는 일배위(monodentate) 리간드 및 이배위(bidentate) 리간드 중에서 선택되고, n2는 0, 1, 2, 3 또는 4이고, n2가 2 이상일 경우, 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 L2에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 M1은 Ir 또는 Os이고, n1 + n2는 3 또는 4이거나; 또는 상기 M1은 Pt이고, n1 + n2는 2일 수 있다.
다른 구현에에 따르면, 상기 화학식 1 중 M1은 Ir이고, n1은 3이고, n2는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현에에 따르면, 상기 화학식 1 중 M1은 Ir이고, n1은 3이고, n2는 0이고, 3개의 
로 표시되는 리간드는 서로 동일할 수 있다.
상기 화학식 1 중 X1 및 X2는 서로 독립적으로, 탄소 또는 질소일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 X1 및 X2는 탄소이나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중 CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C2-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 피라진 그룹, 트리아진 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹 및 티아디아졸 그룹 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹 또는 피리미딘 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 CY1 및 CY2는 벤젠 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중 R1, R2 및 R11 내지 R16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택될 수 있다. 상기 Q1 내지 Q9에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 R1, R2 및 R11 내지 R16은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9);
중에서 선택되고,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 R1, R2 및 R11 내지 R16은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.
상기 화학식 1 중 R1, R2, R11 내지 R13, CY1 및 CY2 중 인접한 2 이상은, 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 비치환되거나, 적어도 하나의 R101으로 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹(예를 들면, 비치환되거나, 적어도 하나의 R101으로 치환된 5원 또는 6원 카보시클릭 그룹) 또는 비치환되거나, 적어도 하나의 R101으로 치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 비치환되거나, 적어도 하나의 R101으로 치환된 5원 또는 6원 헤테로시클릭 그룹)을 형성할 수 있다. 여기서, R101에 대한 설명은 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 1 중 a1 및 a2는 각각 R1 및 R2의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 5 중에서 선택된 정수일 수 있다.
예를 들어, 상기 a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중 R19 및 R20은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C30알킬기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C30알킬기, C6-C60아릴기 및 C1-C30알킬기 및 중수소 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R1, R2, R11 내지 R16, R19 및 R20은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, -CD2CDH2, 페닐기 및 하기 화학식 9-1 내지 9-24로 표시되는 그룹; 및
중수소, -CD3, -CD2H, -CDH2 및 C1-C10알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 페닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 9-1 내지 9-24 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 구현에에 따르면, 상기 화학식 1의 R1, R2, R11 내지 R16, R19 및 R20 중 적어도 하나는, 중수소-함유 치환기이고, 상기 중수소-함유 치환기는,
중수소; 및
적어도 하나의 중수소로 치환된, C1-C20알킬기 및 페닐기;
중에서 선택된 것일 수 있다.
예를 들어, 상기 중수소-함유 치환기는,
중수소; 및
적어도 하나의 중수소로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, neo-펜틸기, 1,2-디메틸프로필기, tert-펜틸기 및 페닐기;
중에서 선택될 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 중수소-함유 치환기는,
중수소; 및
중수소로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 중수소-함유 치환기는,
-D, -CH2D, -CHD2, -CD3, -CH2CH2D, -CH2CHD2, -CH2CD3, -CHDCH3, -CHDCH2D, -CHDCHD2, -CHDCD3, -CD2CH3, -CD2CH2D, -CD2CHD2, -CD2CD3, -CH2CH2CH2D, -CH2CH2CHD2, -CH2CH2CD3, -CH2CHDCH3, -CH2CHDCH2D, -CH2CHDCHD2, -CH2CHDCD3, -CH2CD2CH3, -CH2CD2CH2D, -CH2CD2CHD2, -CH2CD2CD3, -CHDCH2CH2D, -CHDCH2CHD2, -CHDCH2CD3, -CHDCHDCH3, -CHDCHDCH2D, -CHDCHDCHD2, -CHDCHDCD3, -CHDCD2CH3, -CHDCD2CH2D, -CHDCD2CHD2, -CHDCD2CD3, -CD2CH2CH2D, -CD2CH2CHD2, -CD2CH2CD3, -CD2CHDCH3, -CD2CHDCH2D, -CD2CHDCHD2, -CD2CHDCD3, -CD2CD2CH3, -CD2CD2CH2D, -CD2CD2CHD2, -CD2CD2CD3, -CH(CH3)(CH2D), -CH(CH3)(CHD2), -CH(CH2D)(CH2D), -CH(CH3)(CD3), -CH(CHD2)(CHD2), -CH(CH2D)(CD3), -CH(CHD2)(CHD2), -CH(CHD2)(CD3), -CH(CD3)2, -CD(CH3)2, -CD(CH3)(CH2D), -CD(CH3)(CHD2), -CD(CH2D)(CH2D), -CD(CH3)(CD3), -CD(CHD2)(CHD2), -CD(CH2D)(CD3), -CD(CHD2)(CHD2), -CD(CHD2)(CD3), -CD(CD3)2, -C(CD3)3; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 중수소-함유 치환기는 중수소, -CD3, -CD2H, -CDH2, - -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, -CD2CDH2 및 상기 화학식 9-14 내지 9-24로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 
로 표시되는 리간드(여기서, * 및 *'은 화학식 1 중 M1과의 결합 사이트임)는 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다. 상기 
로 표시되는 리간드가 중수소를 포함하였는지 여부는 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1H NMR 스펙트럼으로 분석하거나, MALDI와 같은 분자량 측정 기기로 상기 유기금속 화합물의 분자량을 분석하여 확인할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물과 백본(back bone)은 동일하되, 중수소를 전혀 포함하지 않는 화합물(이하, "제1표준 화합물"이라함)을 준비한다. 상기 제1표준 화합물의 1H NMR 스펙트럼과 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 1H NMR 스펙트럼을 얻는다. 그 다음, 측정된 스펙트럼에서 선택된 특정 ppm의 신호의 적분값을 비교함으로써, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 특정 위치(특정 탄소에 결합된) 수소 중 얼마나 많은 수소가 중수소로 치환되었는지 계산할 수 있다.
또는, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물과 백본이 동일하면서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 모든 수소가 중수소로 치환된 화합물(이하, "제2표준 화합물"이라함)을 가정한다. 상기 제2표준 화합물의 계산된 분자량과 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 분자량을 비교함으로써, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 수소 중 얼마나 많은 수소가 중수소로 치환되었는지 계산할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R12, R14, R19 및 R20 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 중수소-함유 치환기일 수 있다. 상기 중수소-함유 치환기에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R11, R12, R13, R19 및 R20 중 적어도 하나(예를 들면, R11, R12, R13, R19 및 R20 모두)는, 상술한 바와 같은 중수소-함유 치환기일 수 있다. 상기 중수소-함유 치환기에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R12 및 R14는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, -CD2CDH2, 페닐기 및 상기 화학식 9-1 내지 9-24로 표시되는 그룹; 및
중수소, -CD3, -CD2H, -CDH2 및 C1-C10알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 페닐기;
중에서 선택되고,
R19 및 R20은 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은, 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다:
<화학식 1-1>
상기 화학식 1-1 중 M1, n1, L2, n2, R11 내지 R16, R19 및 R20에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바와 동일하고, R1a 내지 R1e에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R1에 대한 설명과 동일하고, R2a 내지 R2e에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R2에 대한 설명과 동일하다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1 중 R11 내지 R13 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 본 명세서에 기재된 바와 같은 중수소-함유 치환기일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1-1 중 R11 내지 R13 중 적어도 하나, R1a 내지 R1e 중 적어도 하나 및 R2a 내지 R2e 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 본 명세서에 기재된 바와 같은 중수소-함유 치환기일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1-1 중 R11 내지 R13, R1a 내지 R1e 및 R2a 내지 R2e는, 서로 독립적으로, 본 명세서에 기재된 바와 같은 중수소-함유 치환기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화학식 1(1)로 표시될 수 있다:
<화학식 1(1)>
상기 화학식 1(1) 중 M1, n1, L2, n2, R12, R14, R19 및 R20에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바와 동일하고, R1a 및 R1e에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R1에 대한 설명과 동일하고, R2a 및 R2e에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R2에 대한 설명과 동일하다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 및 1(1)의 R1a, R1e, R2a, R2e, R12, R14, R19 및 R20 중 적어도 하나는 수소가 아닐 수 있다.
예를 들면, 상기 화학식 1-1 및 1(1)의 R1a, R1e, R2a, R2e, R12, R14, R19 및 R20 중 적어도 하나는 서로 독립적으로,
중수소, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, -CD2CDH2, 페닐기 및 상기 화학식 9-1 내지 9-24로 표시되는 그룹; 및
중수소, -CD3, -CD2H, -CDH2 및 C1-C10알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 페닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 및 1(1)의 R14, R19 및 R20 중 적어도 하나는, 중수소-함유 치환기일 수 있다. 상기 중수소-함유 치환기에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 및 1(1)의 R19 및 R20 중 적어도 하나는 중수소일 수 있다.
상기 화학식 1 중, L2는 한 자리(monodentate) 리간드 및 두 자리(bidentate) 리간드 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, L2는 한 자리 리간드 중에서 선택될 수 있고, L2은 I-, Br-, Cl-, 설파이드(sulfide), 나이트레이트(nitrate), 아자이드(azide), 히드록사이드(hydroxide), 시아네이트(cyanate), 이소시아네이트(isocyanate), 티오시아네이트(thiocyanate), 물, 아세토니트릴(acetonitrile), 피리딘(pyridine), 암모니아(ammonia), 일산화탄소, P(Ph)3, P(Ph)2CH3, PPh(CH3)2 및 P(CH3)3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, L2는 두 자리 리간드 중에서 선택될 수 있고, L2은 오잘레이트(oxalate), 아세틸아세토네이트(acetylacetonate), 피콜린산(picolinic acid), 1,2-비스(디페닐포스피노)에텐(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane), 1,1-비스(디페닐포스피노)메텐(1,1-bis(diphenylphosphino)methane), 글리시네이트(glycinate) 및 에틸렌디아민(ethylenediamine) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 화학식 1 중 L2가 하기 화학식 3A 내지 3F로 표시되는 리간드 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 3A 내지 3F 중,
Y11은 O, N, N(Z1), P(Z1)(Z2) 및 As(Z1)(Z2) 중에서 선택되고,
Y12은 O, N, N(Z3), P(Z3)(Z4) 및 As(Z3)(Z4) 중에서 선택되고,
CY11은 C2-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 카바졸 그룹 등)이고,
T11은 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-C(Z11)(Z12)-*', *-C(Z11)=C(Z12)-*', *=C(Z11)-*', *-C(Z11)=*', *=C(Z11)-C(Z12)=C(Z13)-*', *-C(Z11)=C(Z12)-C(Z13)=*', *-N(Z11)-*' 및 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 중에서 선택되고,
a11은 1 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
Y13 내지 Y16은 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y13과 Y14는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y15와 Y16은 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고,
CY12 및 CY13은 서로 독립적으로, C5-C30시클릭 그룹 및 C2-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디 벤조티오펜 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 카바졸 그룹 등) 중에서 선택되고,
A1은 P 또는 As이고,
Z1 내지 Z4 및 Z11 내지 Z13은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
d1 및 d2는 서로 독립적으로, 0 내지 10으로부터 선택된 정수이고,
* 및 *'은 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, L2는 하기 화학식 5-1 내지 5-119 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 5-1 내지 5-119 중,
R51 내지 R53은 서로 독립적으로, 수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, iso-헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, iso-헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, iso-옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, iso-노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데카닐기, iso-데카닐기, sec-데카닐기, tert-데카닐기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-F, 시아노기 및 니트로기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, iso-헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, iso-헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, iso-옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, iso-노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데카닐기, iso-데카닐기, sec-데카닐기, tert-데카닐기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고;
b51 및 b54는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고;
b53 및 b55는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수이고;
b52는 1 내지 4의 정수이고;
* 및 *'은 서로 독립적으로, 화학식 1 중 M1과의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 중성(neutal)이며, 양이온과 음이온을 포함한 염의 형태를 갖지 않을 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은, 하기 화합물 1 내지 9 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화합물 1 내지 9 중 Ph는 페닐기이다.
상기 유기금속 화합물의 최대 발광 파장은 440nm 내지 470nm의 범위(예를 들면, 440nm 내지 467nm의 범위)에 속할 수 있다. 최대 발광 파장이 440nm 내지 470nm의 범위에 속하면, 진한 청색의 발광색을 갖는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 본 명세서에서 정의된 바와 같은 위치에 CY1 및 CY2를 반드시 포함한다.
이로써, 상기 유기금속 화합물은, 0.50 이하, 예를 들면, 0 이상 및 0.48 이하의 NPA 전하값(Natural Population Analysis (NPA) Charge value)을 가질 수 있다. 상기 NPA 전하값은 B3LYP, 6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램을 이용한 밀도범함수 이론(Density Function Theory)법을 의하여 평가된 것이다.
또한, 상기 화학식 1의 R19와 결합된 원자 A(하기 화학식 1' 참조)의 Open Fration value는 0.5 이하, 예를 들면, 0.1 이상 및 0.49 이하일 수 있다.
<화학식 1'>
상기 Open Fration value는 하기 수식 1에 의하여 계산된 것으로서, 도 1 내지 3을 참조하여, 하기 수식 1을 설명하면 하기와 같다:
<수식 1>
Open Fration values = Areascreened / Areafree
상기 수식 1 중,
Areafree는, 상기 원자 A(도 1 중 "원자 A" 참조)를 평면 A(도 1 중 "평면 A" 참조)에 투영시켜(projected) 얻은 2차원 도형(도 1 중 "도형 1" 참조)의 면적을 나타낸 것으로서, π x (원자 A의 반-데르 발스 반지름(van der Waals radius))2으로 계산(여기서, 상기 원자 A의 반-데르 발스 반지름(즉, 탄소 원자의 반-데르 발스 반지름)은 도 1 중 "R" 참조)되고,
Areascreened는, 상기 화학식 1의 다른 원자 B(도 2 중 "원자 B(1)" 및 "원자 B(2)" 참조)에 의하여 가려진(screened) 상기 원자 A(도 2 중 "원자 A" 참조)를 상기 평면 B(도 2 중 "평면 B" 참조)에 투영시켜 얻은 2차원 도형(도 2 중 "도형 2" 참조)의 면적의 평균값을 나타낸 것이고,
상기 원자 A 및 상기 원자 B의 형태는 구형인 것으로 가정된 것이고,
상기 평면 A는 구형 테셀레이션(sphere tessellation)(도 3 참조)의 구면 상의 492개의 점(492 points) 각각으로부터 상기 구형 테셀레이션의 원점을 향하는 벡터를 법선 벡터로 하는 평면들이고,
상기 Areascreened는 B3LYP, 6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램을 이용하여 DFT법에 의하여 계산된 것이다.
여기서, 상기 원자 B는 화학식 1의 원자 A를 가릴 수 있는 임의의 원자의 조합을 의미한다.
상기 Open Fraction value는 상기 원자 A가 화학식 1 중 얼마나 오픈되어 있는지 정도를 나타낸 것으로서, Open Fraction value가 작을수록, 상기 원자 A는 화학식 1 중 다른 원자 B에 의하여 많이 가리워져, 덜 오픈된 것이다. 상기 화학식 1 중 원자 A과 R19 사이의 결합은 유기 발광 소자의 보관 및/또는 구동시 발생하는 열 등에 의하여 용이하게 손상될 수 있는 상대적으로 취약한 결합인데, 상기 화학식 1의 원자 A가 상술한 바와 같은 상대적으로 낮은 Open Fraction value를 가짐으로써, 즉, 화학식 1의 다른 원자 B에 의하여 상대적으로 많이 가리워져(screened) 있음으로써, 화학식 1 중 원자 A와 R19 사이의 결합의 손상은 실질적으로 방지될 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 강건성을 가질 수 있다.
상술한 바와 같은 범위의 NPA전하값 및 Open Fraction value를 갖는 상기 유기금속 화합물은 우수한 내열성 및/또는 내분해성을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 장수명을 가질 수 있다.
한편, 상기 화학식 1 중 "탄소 원자 C"는 반드시 시아노기와 결합(상기 화학식 1' 참조)되어 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 깊은(deep) HOMO 에너지 레벨(즉, 낮은 HOMO 에너지 레벨 또는 큰 HOMO 에너지 레벨 절대값)을 가질 수 있는 바, 상기 유기금속 화합물은 높은 삼중항 에너지 레벨을 가질 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 이용하면, 우수한 색순도를 갖는 진한 청색(deep blue)광 방출이 가능하다.
또한, 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1의 R19 및 R20 중 적어도 하나는 중수소-함유 치환기일 수 있다. 탄소-수소 사이의 단일 결합에 비하여, 탄소-중수소 사이의 단일 결합은 결합 세기가 강하고 결합 길이가 짧으므로, 중수소를 포함하는 유기금속 화합물은 중수소를 비포함한 유기금속 화합물에 비하여, 열적 안정성이 높을 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 보관시 및/또는 구동시 수반되는 열 및/또는 전계에 의하여 라디칼화가 현저히 느리게 진행되므로, 이를 포함하는 포함하는 유기 발광 소자는 보다 더 향상된 수명을 가질 수 있다.
나아가, 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R14는 수소가 아닌 치환기일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중 R14는 C1-C20알킬기이거나, 중수소-함유 치환기일 수 있다. 이로써, 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 높은 LUMO 에너지 레벨 및 높은 T1 에너지 레벨을 가질 수 있는 바, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 이용하면, 우수한 색순도를 갖는 청색광 방출이 가능하다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 중 일부 화합물의 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨, T1 에너지 레벨 및 최대 발광 파장을 B3LYP 에 기반한 density functional theory (DFT)에 의한 분자 구조 최적화를 수반한 Gaussian 09 프로그램을 이용하며 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.
| 화합물 No. | HOMO(eV) | LUMO(eV) | T1(eV) | λmax (nm) |
| 1 | -5.19 | -1.26 | 2.66 | 478 |
| 2 | -5.13 | -1.17 | 2.67 | 476 |
| 3 | -5.19 | -1.26 | 2.66 | 478 |
| 4 | -5.13 | -1.17 | 2.67 | 476 |
| 5 | -5.13 | -1.16 | 2.66 | 476 |
| 6 | -5.12 | -1.15 | 2.66 | 476 |
| 7 | -5.09 | -1.18 | 2.69 | 473 |
| 8 | -5.41 | -1.64 | 2.65 | 484 |
| 9 | -5.03 | -1.09 | 2.69 | 471 |
| E | -5.14 | -1.47 | 2.47 | 503 |
| F | -5.18 | -1.50 | 2.48 | 499 |
상기 표 1로부터, 화합물 1 내지 9는 화합물 E 및 F에 비하여 상대적으로 높은 삼중항 에너지 레벨을 가짐을 확인할 수 있다.
한편, 상기 화학식 1로 표시되되, 적어도 하나의 중수소를 포함한 유기금속 화합물을 합성시, 상기 유기금속 화합물의 중수소화가 100% 이루어지지 않을 경우, 수소가 중수소로 치환되지 않은 유기금속 화합물이 함께 합성될 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물(이하, "제1유기금속 화합물"이라함)을 포함하되, 하기 화학식 2로 표시되는 유기금속 화합물(이하, "제2유기금속 화합물"이라함)을 더 포함하는, 유기금속 화합물-함유 조성물이 제공될 수 있다:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2 중,
M1 및 M11는 서로 독립적으로, 1주기 전이 금속, 2주기 전이 금속 및 3주기 전이 금속 중에서 선택되고,
n1 및 n11은 서로 독립적으로, 1, 2 또는 3이고,
L2 및 L12는 서로 독립적으로, 일배위(monodentate) 리간드 및 이배위(bidentate) 리간드 중에서 선택되고,
n2 및 n12는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이고, n2가 2 이상일 경우, 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고, n12가 2 이상일 경우, 2 이상의 L12는 서로 동일하거나 상이하고,
X1 내지 X4는 서로 독립적으로, 탄소 또는 질소이고,
CY1 내지 CY4는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C2-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
R1, R2 및 R11 내지 R16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
R1, R2, R11 내지 R13, CY1 및 CY2 중 인접한 2 이상은, 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,
R19 및 R20은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C30알킬기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C30알킬기, C6-C60아릴기 및 C1-C30알킬기 및 중수소 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택되고,
상기 R1, R2, R11 내지 R16, R19 및 R20 중 적어도 하나는, 중수소-함유 치환기이고,
R3, R4 및 R21 내지 R26은 서로 독립적으로, 수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
R3, R4, R21 내지 R23, CY3 및 CY4 중 인접한 2 이상은, 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a3 및 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,
R29 및 R30은 서로 독립적으로, 수소, C1-C30알킬기, C6-C60아릴기 및 적어도 하나의 C1-C30알킬기로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택되고,
상기 R3, R4, R21 내지 R26, R29 및 R30은 중수소-비함유 치환기 중에서 선택된다.
상기 화학식 1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, 상기 화학식 2 중 M11, n11, L12, n12, X3, X4, CY3, CY4, R3, R4, R21 내지 R26, a3, a4, R29 및 R30에 대한 설명은, 중수소를 포함하지 않는다는 점을 제외하고는, 본 명세서 중 화학식 1 중 M1, n1, L2, n2, X1, X2, CY1, CY2, R1, R2, R11 내지 R16, a1, a2, R19 및 R20에 대한 설명을 각각 참조할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중,
M11은 Ir 또는 Os이고, n11 + n12는 3 또는 4이거나; 또는 M11은 Pt이고, n11 + n12는 2이고,
CY3 및 CY4는 서로 독립적으로, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 피라진 그룹, 트리아진 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹 및 티아디아졸 그룹 중에서 선택되고,
R3, R4 및 R21 내지 R26은 서로 독립적으로,
수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
-F, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9);
중에서 선택되고,
a3 및 a4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
R29 및 R30은 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, neo-펜틸기, 1,2-디메틸프로필기, tert-펜틸기 및 페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기금속 화합물-함유 조성물의 중수소화율은 50% 이상일 수 있다. 상기 중수소화율은 하기 식 2에 의하여 계산될 수 있다:
<식 2>
중수소화율(%) = nD2/(nH2 + nD2) X 100
식 2 중,
nH2는 상기 제1유기금속 화합물 중 중수소-함유 치환기들에 포함된 수소의 총 개수 및 상기 제1유기금속 화합물 중 중수소-함유 치환기에 대응되는 제2유기금속 화합물의 중수소-비함유 치환기에 포함된 수소의 총 개수의 합을 나타내고,
nD2은 상기 제1유기금속 화합물 중 중수소-함유 치환기들에 포함된 중수소의 총 개수를 나타낸다.
하기 화합물 4 중 점선으로 이루어진 박스에 해당되는 치환기를 중수소-함유 치환기라 할 때, 화합물 4' 중 상기 중수소-함유 치환기에 대응되는 중수소-비함유 치환기는 하기 화합물 4' 중 점선으로 이루어진 박스에 해당되는 치환기를 의미할 수 있다. 즉, 본 명세서에서는, 동위 원소를 갖는지 여부만 상이한 두 개의 화합물에서 동일한 위치의 탄소에 결합된 치환기들을 "대응되는" 치환기라고 정의한다.
예를 들어, 상기 제1유기금속 화합물이 2개의 중수소-함유 치환기들을 포함한다면, nD2는 상기 2개의 중수소-함유 치환기들에 포함된 모든 중수소의 개수를 의미한다. 또한, nH2는 상기 2개의 중수소-함유 치환기들에 포함된 수소의 개수 및 상기 2개의 중수소-함유 치환기들에 대응되는 제2유기금속 화합물의 중수소-비함유 치환기에 포함된 수소의 개수의 합을 의미한다.
다른 예로서, 상기 중수소화율이 70% 이상, 90% 이상, 95% 이상, 96% 이상, 97% 이상, 98% 이상, 또는 99% 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 용이하게 인식할 수 있다. 상기 유기금속 화합물-함유 조성물은 상기 제2유기금속 화합물 중 적어도 하나를 추가한 것이 아니라, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성시 중수소화가 불완전하게 이루어진 결과 수득되는 것일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 또는 상기 유기금속 화합물-함유 조성물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 도펀트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함하거나, 상기 유기금속 화합물-함유 조성물을 포함한 유기층;을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 또는 유기금속 화합물-함유 조성물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 고효율, 장수명 및 고색순도를 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 또는 유기금속 화합물-함유 조성물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 또는 유기금속 화합물-함유 조성물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 유기금속 화합물 또는 유기금속 화합물-함유 조성물은 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다(즉, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 또는 유기금속 화합물-함유 조성물의 함량은 상기 호스트의 함량보다 작음). 이 때, 상기 도펀트는 청색광을 방출할 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중, 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중에서 선택된 적어도 하나를 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 4는 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 4를 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 정공 수송층은 단일층이거나, 2 이상의 층을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층, 정공 수송층/전자 저지층, 정공 주입층/제1정공 수송층/제2정공 수송층, 정공 주입층/제1정공 수송층/제2정공 수송층/전자 저지층 또는 제1정공 수송층/제2정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1, HT-D2 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질 및 후술하는 호스트 물질 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP를 사용할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 또는 유기금속 화합물-함유 조성물을 포함한다.
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50 및 화합물 H51 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 중 적어도 1종 또는 상기 유기금속 화합물-함유 조성물을 포함할 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen 및 Balq 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, BAlq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET19 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 4를 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 포화 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐가는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있고, 화학식 구조에 따라, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 C2-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 2 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C2-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있고, 화학식 구조에 따라, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 1의 합성
반응 용기에 Ir(acac)3 (3.29 mmol), 리간드 1 (16.47 mmol) 및 글리세롤을 첨가한 다음 질소 분위기 하에서 12 시간 동안 환류시켰다. 반응종료 후 실온으로 냉각한 뒤 디클로로메탄과 증류수를 첨가하여 유기층을 분리하였다. 이로부터 수득한 유기층을 증류수로 2회 세척한 뒤 MgSO4로 건조시키고, 용매를 제거하였다. 이로부터 수득한 조(crude) 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (용리액: 디클로로메탄 및 n-헥산)로 정제하여 화합물 1 (0.51 mmol)을 수득하고, NMR, HPLC 및 LCMS로 구조 및 순도 (99% 이상)를 확인하였다.
1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ 7.8 (1H, t), 7.7-7.55(2H, m), 7.1-6.7(10.5H, m), 6.6(1H, s), 6.55-6.4 (2H, m)
합성예 2: 화합물 2의 합성
리간드 1 대신 리간드 2를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 2 (0.50 mmol)를 수득하고, NMR, HPLC 및 LCMS로 구조 및 순도 (99% 이상)를 확인하였다.
1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ 7.50 (1H, s), 7.45(1H, s), 7.15-6.88(3H, m), 6.86-6.84(3H, m), 6.82-6.72 (5H, m), 6.68(1H, s), 6.46-6.42(2H, m), 5.46 (1H, s), 2.59(3H, s)
합성예 3: 화합물 3의 합성
리간드 3의 합성
14mmol (5.5g)의 중간체 3, 14mmol의 (3-시아노-4-플루오로페닐)보론산 (3-cyano-4-fluorophenyl)boronic acid), 0.45 mmol (0.52g)의 테트라키스-(트리페닐포스핀) 팔라듐(0) (tetrkis-(triphenylphosphine) palladium(0)) 및 45 mmol (6.21g)의 포타슘 카보네이트를 1,4-dioxane과 물의 혼합물(3:1의 부피비) 120ml와 혼합하고, 120℃에서 72시간 동안 환류하였다. 이로부터 수득한 반응물을 냉각시키고, 에틸 아세테이트와 물로 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 물로 3회 세정하고 마그네슘 설페이트로 건조시키고 감압 하에 용매를 제거하여 조(crude)생성물을 얻었다. 상기 조생성물을 실리카겔컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄 및 헥산)로 정제하여 7mmol(3.0g)의 리간드 3을 수득하였다. NMR, HPLC 및 LCMS로 구조 및 순도 (99.73% 이상)를 확인하였으며, NMR 분석 결과 중수소치환율 85% 이상임을 확인할 수 있었다.
1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ 7.7 (0.11H, s), 7.6(1H, m), 7.7-7.2(3H, m), 6.99(0.11H, s), 6.9 (2H, s), 6.8(0.1H, s)
화합물 3의 합성
화합물 3의 합성
리간드 1 대신 리간드 3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 3 (0.55 mmol)을 수득하고, NMR, HPLC 및 LCMS로 구조 및 순도 (99% 이상)를 확인하였다.
1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ 7.80 (0.10 H, s), 7.70(0.08 H, s), 7.50 (0.08H, s), 7.10 (0.13H, 7.00(1H, s), 6.91(0.10H, s), 6.88(0.24H, t), 6.85(1H, s), 6.80-6.75(0.24H, m), 6.60(1H, s), 6.50(0.18H, s),6.40(1H, d), 5.45 (0.24H, s)
합성예 4: 화합물 4의 합성
리간드 4의 합성
중간체 3 대신 중간체 4를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 3의 리간드 3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 리간드 4를 합성하였다. NMR, HPLC 및 LCMS로 구조 및 중수소치환율을 확인하였다.
1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ 7.5 (0.36 H, d), 7.4-7.1(1.33H, m), 7-6.7(1H, m), 2.5 (0.16H, s)
화합물 4의 합성
리간드 1 대신 리간드 4를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 3과 동일한 방법을 이용하여 화합물 4 (0.53mmol)를 수득하고, NMR, HPLC 및 LCMS로 구조 및 순도 (99% 이상)를 확인하였다.
1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ 7.47 (0.1H, s), 7.38 (0.1H, s), 7.10-6.65(4.2H, m), 6.46 (1H, m), 5.5 (0.2H, s), 2.57 (0.39H, s)
합성예 5: 화합물 5의 합성
리간드 1 대신 리간드 5를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 5 (0.5 mmol)를 수득하고, NMR, HPLC 및 LCMS로 구조 및 순도 (99% 이상)를 확인하였다.
1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ 7.50 (1H, s), 7.45(1H, s), 7.2-6.8(11.2H, m), 6.7-6.6 (3H, m), 5.46 (1H, s), 3.2(1H, m), 1.4(6H, d)
합성예 6: 화합물 6의 합성
리간드 1 대신 리간드 6을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 6 (0.51mmol)을 수득하고, NMR, HPLC 및 LCMS로 구조 및 순도 (99% 이상)를 확인하였다.
1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ 7.65 (1H, s), 7.56(1H, s), 7.2-7.0(3H, m), 6.9-6.6 (8H, m), 5.4 (1H, s), 1.47(9H, s)
합성예 7: 화합물 7의 합성
리간드 1 대신 리간드 7을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 7 (0.53mmol)을 수득하고, NMR, HPLC 및 LCMS로 구조 및 순도 (99% 이상)를 확인하였다.
1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ 7.50 (1H, s), 7.45(1H, s), 7.15-6.88(3H, m), 6.86-6.84(3H, m), 6.82-6.72 (5H, m), 6.68(1H, s), 6.46-6.42(2H, m), 5.46 (1H, s), 2.60(3H, s)
합성예 8: 화합물 8의 합성
리간드 1 대신 리간드 8을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 8 (0.48mmol)을 수득하고, NMR, HPLC 및 LCMS로 구조 및 순도 (99% 이상)를 확인하였다.
1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ 7.8 (1H, s), 7.7(2H, d), 7.6-7.5(2H, m), 7.5-7.4(1H, m), 7.1-7.0 (3H, t), 7.0-6.9(5H, m), 6.9-6.8(4H, m), 6.55 (1H, s), 6.5-6.4(1H, m), 5.5(1H,s)
합성예 9: 화합물 9의 합성
리간드 1 대신 리간드 9를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 9를 (0.5 mmol)을 수득하고, NMR, HPLC 및 LCMS로 구조 및 순도 (99% 이상)를 확인하였다.
1H-NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ 7.50-7.45 (2H, d), 7.15-6.9(3H, m), 6.85-6.7(5H, m), 6.7-6.65 (2H, m), 6.6(1H, s), 6.4(2H, s), 5.5(1H, s), 2.6(3H, s), 2.2(3H, s)
평가예 1: HOMO, LUMO 및 삼중항(T
1
) 에너지 레벨 평가
표 2의 방법에 따라 하기 화합물 1 내지 9와 E 내지 F의 HOMO, LUMO 및 T1 에너지 레벨을 평가하여 그 결과를 표 3에 나타내었다.
| HOMO 에너지 레벨 평가 방법 | Cyclic voltammetry (CV) (전해질: 0.1 M Bu4NClO4 / 용매: CH2Cl2을 / 전극: 3전극 시스템(작업전극: GC, 기준전극: Ag/AgCl, 보조전극: Pt))를 이용하여 각 화합물의 전위(V)-전류(A) 그래프를 얻을 후, 상기 그래프의 환원 온셋(reduction onset)으로부터 각 화합물의 HOMO 에너지 레벨을 계산함 |
| LUMO 에너지 레벨 평가 방법 | 각 화합물을 CHCl3에 1x10-5M의 농도로 희석시켜, 시마즈 유브이-350 스펙트로메터(Shimadzu UV-350 Spectrometer)를 이용하여, 상온에서 UV 흡수 스펙트럼을 측정한 후, 상기 흡수 스펙트럼의 에지(edge)로부터의 광학 밴드갭(optical band gap)(Eg)를 이용하여 LUMO 에너지 레벨을 계산함 |
| T1 에너지 레벨 평가 방법 | 톨루엔과 각 화합물의 혼합물(톨루엔 3cc에 각 화합물 1mg을 녹임)을 석영 셀에 넣은 후 액체 질소(77K)에 넣고 포토루미네센스 측정기기를 이용하여 포토루미네센스 스펙트럼을 측정하고 이를 일반 상온 포토루미네센스 스펙트럼과 비교하여 저온에서만 관측되는 피크만을 분석하여 T1 에너지 레벨을 계산함 |
| 화합물 No. | HOMO (eV) | LUMO (eV) | T1 (eV) |
| 1 | -5.26 | -2.60 | 2.66 |
| 2 | -5.24 | -2.57 | 2.67 |
| 3 | -5.26 | -2.60 | 2.66 |
| 4 | -5.24 | -2.57 | 2.67 |
| 5 | -5.28 | -2.62 | 2.66 |
| 6 | -5.26 | -2.60 | 2.66 |
| 7 | -5.20 | -2.52 | 2.68 |
| 8 | -5.26 | -2.60 | 2.66 |
| 9 | -5.14 | -2.45 | 2.69 |
| E | -5.28 | -3.03 | 2.48 |
| F | -5.32 | -3.06 | 2.47 |
상기 표 3으로부터 상기 화합물 1 내지 9는 유기 발광 소자용 재료로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다. 예를 들어, 화합물 1 내지 9는 화합물 E 및 F에 비하여 높은 삼중항 에너지 레벨을 가짐을 확인할 수 있다.
평가예
2: 발광 스펙트럼 평가
상기 하기 화합물 1 내지 9와 E 내지 F의 PL 스펙트럼을 평가함으로써, 각 화합물의 발광 특성을 평가하였다. 화합물 1을 CHCl3에 10mM 농도로 희석시켜, 제논(Xenon) 램프가 장착되어 있는 ISC PC1 스펙트로플로로메터 (Spectrofluorometer)를 이용하여, 상온에서 PL(Photoluminecscence) 스펙트럼을 측정하였다. 이를 화합물 2 내지 9 및 E 내지 F에 대하여 반복하였다.
상기 화합물 1 내지 9와 E 내지 F의 PL 스펙트럼의 최대 파장을 하기 표 4에 정리하였다.
| 화합물 No. | λmax (nm) |
| 1 | 466 |
| 2 | 464 |
| 3 | 466 |
| 4 | 464 |
| 5 | 466 |
| 6 | 466 |
| 7 | 463 |
| 8 | 466 |
| 9 | 461 |
| E | 500 |
| F | 502 |
상기 표 4를 참조하면, 시아노기가 Ir-탄소 결합에 대해서 파라(para) 위치에 치환된 화합물들 (화합물 1 내지 9)는 470nm 이하(예를 들면, 466nm 이하)의 최대 발광 파장을 보인다. 반면에, 시아노기가 Ir-탄소 결합에 대해서 파라 위치에 치환되지 않은 화합물들 (화합물 E 및 F)는 470nm를 초과하는 최대 발광 파장을 보인다. 상기 결과들로부터, 시아노기가 Ir-탄소 결합에 대해서 파라 위치에 치환되어야 진한 청색 발광을 제공함을 알 수 있다. 상기 표 4로부터, 상기 화합물 1 내지 9는 우수한 발광 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
평가예
3: NPA
전하값
및 Open Fration value 평가
하기 화합물 1 내지 9 및 A 내지 F의 NPA 전하값을 B3LYP, 6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램을 이용한 밀도범함수 이론(Density Function Theory)법을 의하여 평가하여 그 결과를 표 5에 정리하였다. 또한, 화합물 1 내지 9 및 A 내지 F 각각의 원자 A(각 화합물의 원자 A의 위치는 화합물 1에 표시된 원자 A의 위치를 참조함)의 Open Fration value를 본 명세서에 기재된 수식 1에 의하여 평가하여 그 결과를 표 5에 정리하였다.
| 화합물 No. | NPA 전하값 | Open Fration value |
| 1 | 0.4651 | 0.4695 |
| 2 | 0.4654 | 0.4428 |
| 3 | 0.4651 | 0.4695 |
| 4 | 0.4654 | 0.4428 |
| 5 | 0.4728 | 0.4609 |
| 6 | 0.4744 | 0.4581 |
| 7 | 0.4677 | 0.4645 |
| 8 | 0.4579 | 0.4611 |
| 9 | 0.4679 | 0.4650 |
| A | 0.5003 | 0.5488 |
| B | 0.4943 | 0.5006 |
| C | 0.5011 | 0.4941 |
| D | 0.4740 | 0.5030 |
| E | 0.4984 | 0.3654 |
| F | 0.5010 | 0.4880 |
표 5에 따르면, 화합물 1 내지 9는 화합물 A 내지 F에 비하여, 상대적으로 낮은 NPA 전하값 및 Open Fraction value를 "동시에" 가짐을 확인할 수 있다.
실시예
1
1500Å 두께의 ITO (Indium tin oxide)전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올를 차례로 사용하여 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT3를 진공 증착하여 3500Å의 제1정공 주입층을 형성하고, 상기 제1정공 주입층 상에 화합물 HT-D1를 진공 증착하여 300Å 두께의 제2정공 주입층을 형성하고, 상기 제2정공 주입층 상에 TAPC를 진공 증착하여 100Å 두께의 전자 저지층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 mCP (호스트) 및 화합물 1(도펀트, 7wt%)을 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 화합물 ET3을 진공 증착하여 250Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 ET-D1 (Liq)를 증착하여 5Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1000Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 9 및 비교예 1 내지 4
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 1 대신 표 6에 기재된 화합물을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 4: 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 4에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 EL 스펙트럼, 전압에 따른 전류밀도 변화, 전압에 따른 휘도 변화, 환산 효율, 수명 및 CIE 색좌표를 측정하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 하기 표 6과 같다.
(1) EL 스펙트럼 측정
제조된 유기 발광 소자에 대해, 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 휘도가 500cd/m2 일 때의 EL 스펙트럼을 측정하여 결과를 얻었다.
(2) 전압에 따른 전류밀도 변화 측정
제조된 유기 발광 소자에 대해, 전압을 0 V 부터 10 V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(3) 전압에 따른 휘도 변화 측정
제조된 유기 발광 소자에 대해, 전압을 0 V 부터 10 V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(4) 환산 효율 측정
상기 (2) 및 (3)로부터 측정된 휘도와 전류 밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다. 그 다음, 상기 전류 효율을 (6)에서 측정된 CIE 색좌표의 y 값으로 나누어 환산 효율을 계산하였다.
(5) 수명 측정
상기 (3)로부터 측정된 휘도(초기 휘도를 100%로 함)가 95%(T95)로 감소하는데까지 걸린 시간을 각각 계산하였다.
(6) CIE 색좌표 측정
제조된 유기 발광 소자에 대해, 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 휘도가 500cd/m2 일 때의 EL 스펙트럼을 측정하여 CIE 색좌표를 얻었다.
| 발광층 | 전류밀도 (mA/cm2) |
휘도 (cd/m2) |
효율* (%) |
T95 * ( % ) |
EL (nm) |
색좌표 (x, y) |
||
| 호스트 | 도펀트 | |||||||
| 실시예 1 | mCP | 1 | 10 | 500 | 103 | 350 | 465 | (0.17,0.33) |
| 실시예 2 | mCP | 2 | 10 | 500 | 105 | 320 | 465 | (0.17,0.32) |
| 실시예 3 | mCP | 3 | 10 | 500 | 103 | 400 | 465 | (0.17,0.33) |
| 실시예 4 | mCP | 4 | 10 | 500 | 105 | 370 | 465 | (0.17,0.32) |
| 실시예 5 | mCP | 5 | 10 | 500 | 106 | 250 | 465 | (0.17,0.32) |
| 실시예 6 | mCP | 6 | 10 | 500 | 106 | 280 | 465 | (0.17,0.32) |
| 실시예 7 | mCP | 7 | 10 | 500 | 101 | 220 | 462 | (0.17,0.30) |
| 실시예 8 | mCP | 8 | 10 | 500 | 100 | 300 | 466 | (0.18,0.34) |
| 실시예 9 | mCP | 9 | 10 | 500 | 100 | 210 | 462 | (0.17,0.30) |
| 비교예 1 | mCP | A | 10 | 500 | 95 | 30 | 460 | (0.17,0.26) |
| 비교예 2 | mCP | B | 10 | 500 | 105 | 80 | 462 | (0.17,0.30) |
| 비교예 3 | mCP | C | 10 | 500 | 100 | 100 | 460 | (0.17,0.26) |
| 비교예 4 | mCP | D | 10 | 500 | 102 | 115 | 464 | (0.18,0.31) |
효율*, T95* : 비교예 3의 효율 및 T95에 대한 상대값으로 표시함
상기 표 6으로부터, 실시예 1 내지 9의 유기 발광 소자는 우수한 색순도를 갖는 진한 청색광을 방출하면서, 동시에, 비교예 1 내지 4의 유기 발광 소자에 비하여, 현저히 향상된 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속(organometallic) 화합물:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
M1은 1주기 전이 금속, 2주기 전이 금속 및 3주기 전이 금속 중에서 선택되고,
n1은 1, 2 또는 3이고,
L2는 일배위(monodentate) 리간드 및 이배위(bidentate) 리간드 중에서 선택되고,
n2는 0, 1, 2, 3 또는 4이고, n2가 2 이상일 경우, 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
X1 및 X2는 서로 독립적으로, 탄소 또는 질소이고,
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C2-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
R1, R2 및 R11 내지 R16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
R1, R2, R11 내지 R13, CY1 및 CY2 중 인접한 2 이상은, 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,
R19 및 R20은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C30알킬기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C30알킬기, C6-C60아릴기 및 C1-C30알킬기 및 중수소 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택되고,
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 M1은 Ir 또는 Os이고, n1 + n2는 3 또는 4이거나; 또는
상기 M1은 Pt이고, n1 + n2는 2인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 피라진 그룹, 트리아진 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹 및 티아디아졸 그룹 중에서 선택된, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 R1, R2 및 R11 내지 R16은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9);
중에서 선택되고,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택된, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 R1, R2, R11 내지 R16, R19 및 R20은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, -CD2CDH2, 페닐기 및 하기 화학식 9-1 내지 9-24로 표시되는 그룹; 및
중수소, -CD3, -CD2H, -CDH2 및 C1-C10알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 페닐기;
중에서 선택된, 유기금속 화합물:
상기 화학식 9-1 내지 9-24 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 R1, R2, R11 내지 R16, R19 및 R20 중 적어도 하나는, 중수소-함유 치환기이고,
상기 중수소-함유 치환기는,
중수소; 및
적어도 하나의 중수소로 치환된, C1-C20알킬기 및 페닐기;
중에서 선택된, 유기금속 화합물. - 제6항에 있어서,
상기 중수소-함유 치환기가,
중수소; 및
적어도 하나의 중수소로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, neo-펜틸기, 1,2-디메틸프로필기, tert-펜틸기 및 페닐기;
중에서 선택된, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 R12, R14, R19 및 R20 중 적어도 하나가,
중수소; 및
적어도 하나의 중수소로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, neo-펜틸기, 1,2-디메틸프로필기, tert-펜틸기 및 페닐기;
중에서 선택된, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 R12 및 R14는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, -CD2CDH2, 페닐기 및 하기 화학식 9-1 내지 9-24로 표시되는 그룹; 및
중수소, -CD3, -CD2H, -CDH2 및 C1-C10알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 페닐기;
중에서 선택되고,
상기 R19 및 R20은 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 9-1 내지 9-24 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 1-1로 표시된, 유기금속 화합물:
<화학식 1-1>
상기 화학식 1-1 중 M1, n1, L2, n2, R11 내지 R16, R19 및 R20에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바와 동일하고, R1a 내지 R1e에 대한 설명은 각각 제1항 중 R1에 대한 설명과 동일하고, R2a 내지 R2e에 대한 설명은 각각 제1항 중 R2에 대한 설명과 동일하다. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 1(1)로 표시된, 유기금속 화합물:
<화학식 1(1)>
상기 화학식 1(1) 중 M1, n1, L2, n2, R12, R14, R19 및 R20에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바와 동일하고, R1a 및 R1e에 대한 설명은 각각 제1항 중 R1에 대한 설명과 동일하고, R2a 및 R2e에 대한 설명은 각각 제1항 중 R2에 대한 설명과 동일하다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 L2가 하기 화학식 3A 내지 3F로 표시되는 리간드 중에서 선택된 유기금속 화합물:
상기 화학식 3A 내지 3F 중
Y11은 O, N, N(Z1), P(Z1)(Z2) 및 As(Z1)(Z2) 중에서 선택되고,
Y12은 O, N, N(Z3), P(Z3)(Z4) 및 As(Z3)(Z4) 중에서 선택되고,
CY11은 C2-C30헤테로시클릭 그룹이고,
T11은 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-C(Z11)(Z12)-*', *-C(Z11)=C(Z12)-*', *=C(Z11)-*', *-C(Z11)=*', *=C(Z11)-C(Z12)=C(Z13)-*', *-C(Z11)=C(Z12)-C(Z13)=*', *-N(Z11)-*' 및 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 중에서 선택되고,
a11은 1 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
Y13 내지 Y16은 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y13과 Y14는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y15와 Y16은 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고,
CY12 및 CY13은 서로 독립적으로, C5-C30시클릭 그룹 및 C2-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
A1은 P 또는 As이고,
Z1 내지 Z4 및 Z11 내지 Z13은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
d1 및 d2는 서로 독립적으로, 0 내지 10으로부터 선택된 정수이고,
* 및 *'은 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
하기 화합물 1 내지 9 중 하나인, 유기금속 화합물:
상기 화합물 1 내지 9 중 Ph는 페닐기이다. - 제1항에 있어서,
0.48 이하의 NPA 전하값(Natural Population Analysis (NPA) Charge value)을 갖고, 상기 NPA 전하값은 B3LYP, 6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램을 이용한 밀도범함수 이론(Density Function Theory)법을 의하여 평가된, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 R19와 결합된 원자 A의 Open Fration value는 0.5 이하이고, 상기 Open Fration value는 하기 수식 1에 의하여 계산된, 유기금속 화합물:
<수식 1>
Open Fration values = Areascreened / Areafree
상기 수식 1 중,
Areafree는, 상기 원자 A를 평면 A에 투영시켜(projected) 얻은 2차원 도형의 면적을 나타낸 것으로서, π x (원자 A의 반-데르 발스 반지름(van der Waals radius))2으로 계산되고,
Areascreened는, 상기 화학식 1의 다른 원자 B에 의하여 가려진(screened) 상기 원자 A를 상기 평면 B에 투영시켜 얻은 2차원 도형의 면적의 평균값을 나타낸 것이고,
상기 원자 A 및 상기 원자 B의 형태는 구형인 것으로 가정되고,
상기 평면 B는 구형 테셀레이션(sphere tessellation)의 구면 상의 492개의 점(492 points) 각각으로부터 상기 구형 테셀레이션의 원점을 향하는 벡터를 법선 벡터로 하는 평면들이고,
상기 Areascreened는 B3LYP, 6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램을 이용하여 DFT법에 의하여 계산된 것이다. - 하기 화학식 1로 표시되는 제1유기금속 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2유기금속 화합물을 포함한, 유기금속 화합물-함유 조성물:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2 중,
M1 및 M11는 서로 독립적으로, 1주기 전이 금속, 2주기 전이 금속 및 3주기 전이 금속 중에서 선택되고,
n1 및 n11은 서로 독립적으로, 1, 2 또는 3이고,
L2 및 L12는 서로 독립적으로, 일배위(monodentate) 리간드 및 이배위(bidentate) 리간드 중에서 선택되고,
n2 및 n12는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이고, n2가 2 이상일 경우, 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고, n12가 2 이상일 경우, 2 이상의 L12는 서로 동일하거나 상이하고,
X1 내지 X4는 서로 독립적으로, 탄소 또는 질소이고,
CY1 내지 CY4는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C2-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
R1, R2 및 R11 내지 R16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
R1, R2, R11 내지 R13, CY1 및 CY2 중 인접한 2 이상은, 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,
R19 및 R20은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C30알킬기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C30알킬기, C6-C60아릴기 및 C1-C30알킬기 및 중수소 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택되고,
상기 R1, R2, R11 내지 R16, R19 및 R20 중 적어도 하나는, 중수소-함유 치환기이고,
R3, R4 및 R21 내지 R26은 서로 독립적으로, 수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
R3, R4, R21 내지 R23, CY3 및 CY4 중 인접한 2 이상은, 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a3 및 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,
R29 및 R30은 서로 독립적으로, 수소, C1-C30알킬기, C6-C60아릴기 및 적어도 하나의 C1-C30알킬기로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택되고,
상기 R3, R4, R21 내지 R26, R29 및 R30은 중수소-비함유 치환기 중에서 선택된다. - 제16항에 있어서,
하기 식 2로 표시되는 중수소화율이 50% 이상인, 유기금속 화합물-함유 조성물:
<식 2>
중수소화율(%) = nD2/(nH2 + nD2) X 100
식 2 중,
nH2는 상기 제1유기금속 화합물 중 중수소-함유 치환기들에 포함된 수소의 총 개수 및 상기 제1유기금속 화합물 중 중수소-함유 치환기에 대응되는 제2유기금속 화합물의 중수소-비함유 치환기에 포함된 수소의 총 개수의 합을 나타내고,
nD2은 상기 제1유기금속 화합물 중 중수소-함유 치환기들에 포함된 중수소의 총 개수를 나타낸다. - 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층은, 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상 포함하거나, 제16항 또는 제17항의 유기금속 화합물-함유 조성물을 포함한, 유기 발광 소자. - 제18항에 있어서,
상기 유기금속 화합물 또는 상기 유기금속 화합물-함유 조성물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자. - 제19항에 있어서,
상기 발광층이 호스트를 더 포함한, 유기 발광 소자.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination |