WO2021176921A1 - イオン液体を用いた平滑材料の固定方法 - Google Patents

イオン液体を用いた平滑材料の固定方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2021176921A1
WO2021176921A1 PCT/JP2021/003620 JP2021003620W WO2021176921A1 WO 2021176921 A1 WO2021176921 A1 WO 2021176921A1 JP 2021003620 W JP2021003620 W JP 2021003620W WO 2021176921 A1 WO2021176921 A1 WO 2021176921A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
ionic liquid
smoothing
fixing
materials
fixed
Prior art date
Application number
PCT/JP2021/003620
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
増田 現
Original Assignee
日清紡ホールディングス株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日清紡ホールディングス株式会社 filed Critical 日清紡ホールディングス株式会社
Priority to EP21763713.1A priority Critical patent/EP4116271A4/en
Priority to CN202180018531.1A priority patent/CN115243882B/zh
Priority to US17/908,034 priority patent/US20230090946A1/en
Publication of WO2021176921A1 publication Critical patent/WO2021176921A1/ja

Links

Images

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B37/00Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
    • B32B37/12Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by using adhesives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J5/00Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B7/00Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
    • B32B7/04Interconnection of layers
    • B32B7/12Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C03GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03CCHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C17/00Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
    • C03C17/22Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with other inorganic material
    • C03C17/23Oxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C03GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03CCHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C27/00Joining pieces of glass to pieces of other inorganic material; Joining glass to glass other than by fusing
    • C03C27/06Joining glass to glass by processes other than fusing
    • C03C27/10Joining glass to glass by processes other than fusing with the aid of adhesive specially adapted for that purpose
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/12Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
    • C08J5/122Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives using low molecular chemically inert solvents, swelling or softening agents
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C03GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03CCHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C2217/00Coatings on glass
    • C03C2217/20Materials for coating a single layer on glass
    • C03C2217/21Oxides
    • C03C2217/23Mixtures
    • C03C2217/231In2O3/SnO2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2367/00Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2367/02Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2400/00Presence of inorganic and organic materials
    • C09J2400/10Presence of inorganic materials
    • C09J2400/14Glass
    • C09J2400/146Glass in the pretreated surface to be joined
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2467/00Presence of polyester
    • C09J2467/008Presence of polyester in the pretreated surface to be joined

Definitions

  • the present invention relates to a method for fixing a smoothing material using an ionic liquid, and more specifically, to a method for fixing a smoothing material using an ionic liquid as the liquid of the water-pasting method.
  • a smoothing material such as a plastic heat insulating sheet is attached to a glass window to improve the efficiency of heating and cooling.
  • a heat insulating sheet a sheet capable of so-called "water pasting" in which water is applied to a glass surface and the sheet is pressed against the glass surface has been reported (see, for example, Patent Documents 1 and 2).
  • a sheet having a special material or structure is used, such as improving the material of the resin constituting the sheet or making the structure of the sheet itself special so that water can be applied. It needs to be used and lacks versatility. Further, as long as it is fixed with water, it is difficult to maintain the fixed state for a long period of time due to volatilization or the like, and there is also a problem that static electricity is generated at the time of peeling.
  • Patent Document 3 discloses a method using a release layer and an adhesive layer made of a predetermined temporary fixing composition, and although this method does not cause a problem such as the temporary fixing material remaining on the release surface, the adhesive layer and the adhesive layer It is necessary to prepare a temporary fixing material in which each of the release layers is partially formed, and the preparation of the temporary fixing material itself is complicated and cannot be said to be a simple method.
  • JP-A-2002-003655 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2005-028624 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2013-084950
  • the present invention has been made in view of such circumstances, and an object of the present invention is to provide a simple and highly versatile method for fixing a smoothing material using a water-pasting method.
  • the present inventor can easily and easily fix various smooth materials not impregnated with the ionic liquid by using the ionic liquid as the liquid for watering. Further, they have found that the immobilized smooth material can be easily peeled off, and completed the present invention.
  • the present invention 1.
  • a method for fixing a smoothing material which comprises interposing an ionic liquid between smoothing materials that are not impregnated with an ionic liquid and immobilizing the smoothing materials.
  • 2. 1.
  • a method for fixing a smoothing material wherein an ionic liquid is applied or dropped on the surface of the first smoothing material, and a second smoothing material is attached onto the surface to fix the ionic liquid.
  • 3. A method for fixing one or two smoothing materials, wherein the smoothing material is metal, glass, quartz glass, indium tin oxide, indium zinc oxide, indium gallium zinc oxide, a resin and a composite material thereof. 4.
  • a method for producing a laminated body which comprises a step of immobilizing a base material on a substrate via an ionic liquid and then applying a laminated material to the surface of the base material by a spin coating method.
  • materials having a smooth surface can be joined and fixed in a state where they can be easily peeled off by a simple means called a water-pasting method using an ionic liquid.
  • smoothing materials are bonded and fixed by interposing a non-volatile ionic liquid, the bonded state can be maintained even under vacuum and high temperature, and the material can be shrunk and stretched due to temperature changes. I can handle it.
  • the ionic liquid is used for joining and immobilization, it is easy to peel off, static electricity is not generated at the time of peeling, and the ionic liquid used for immobilization can be easily removed by wiping after peeling. can.
  • the method for fixing a smoothing material according to the present invention is characterized in that an ionic liquid is interposed between smoothing materials that are not impregnated with an ionic liquid, and these smoothing materials are fixed to each other.
  • the smoothing material is not particularly limited as long as it is not impregnated with an ionic liquid, but in the present invention, in particular, metal, glass, quartz glass, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), and indium are used.
  • ITO indium tin oxide
  • IZO indium zinc oxide
  • IGZO Gallium zinc oxide
  • resins and composite materials thereof are preferred.
  • the resin examples include polyolefins such as polyethylene and polypropylene, polyesters such as polyethylene terephthalate (PET), polyimide, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyvinyl alcohol, polycarbonate, polystyrene, ethylene-vinyl acetate copolymer, and ethylene-.
  • PET polyethylene terephthalate
  • polyimide polyimide
  • polyvinyl chloride polyvinylidene chloride
  • polyvinyl alcohol polycarbonate
  • polystyrene ethylene-vinyl acetate copolymer
  • ethylene- ethylene-.
  • examples thereof include vinyl alcohol copolymers and triacetyl cellulose.
  • the shape of the smoothing material is not particularly limited, but in the present invention, a plate-shaped, a sheet-shaped, or a film-shaped material can be preferably used due to the nature of the fixing method.
  • the ionic liquid should be appropriately selected from conventionally known ionic liquids such as quaternary ammonium salt type, imidazolium salt type, pyridinium salt type, quaternary phosphonium salt type, choline type, and sulfonium salt type ionic liquid. Can be done. Since there are a wide variety of ionic liquid types, it is possible to select an appropriate ionic liquid according to the usage conditions. An ionic liquid that is a combination of a cation such as choline, which is considered to be less toxic, and an anion such as acetic acid, amino acid, and saccharide can be selected.
  • a combination of fluorine-based anions such as sulfonyl) amide ion (TFSA) can be selected.
  • TFSA fluorine-based anions
  • an ionic liquid that is liquid at room temperature of about 25 ° C. is preferable, and a quaternary ammonium salt type ionic liquid is more preferable in consideration of economy and environment, and an ion represented by the following formula (1). Liquids are even more preferred. Some of these ionic liquids are available as commercial products, and most of them can be easily synthesized by a known method.
  • R 1 to R 4 are independently alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, preferably 1 to 3 carbon atoms, or alkoxyalkyl groups represented by ⁇ (CH 2 ) n ⁇ OR.
  • N represents an integer of 1 or 2
  • R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, preferably 1 to 3 carbon atoms, and any one of R 1 to R 4 is used.
  • an alkoxyalkyl group, X - represents a monovalent anion.
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and may be, for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, c-propyl, n-butyl, i-butyl, s-. Butyl, t-butyl, c-butyl group and the like can be mentioned, but in any of R 1 to R 4 and R, a methyl group and an ethyl group are preferable.
  • any two of them may be bonded to each other to form a ring together with a nitrogen atom.
  • a ring structure include an aziridine ring, an azetidine ring, a pyrrolidine ring, a piperazine ring, an azepane ring, and the like, but a pyrrolidine ring and a piperazine ring are preferable, and a pyrrolidine ring is more preferable.
  • particularly suitable ionic liquids include those represented by the following formulas (2) and (3).
  • Preferable examples of the cationic structure constituting the ionic liquid represented by the above formula (2) include, but are not limited to, the following.
  • Preferable examples of the cationic structure constituting the ionic liquid represented by the above formula (3) include, but are not limited to, the following.
  • X - is the monovalent anion may be appropriately selected from conventionally known monovalent anion constituting the ionic liquid.
  • BF 4 -, BF (CN ) 3 -, PF 6 -, bis (trifluoromethanesulfonyl) amide ion) (TFSA), bis (fluorosulfonyl) amide ions (FSA), trifluoromethanesulfonic acid examples thereof include, but are not limited to, alkyl sulfate anions, alkyl phosphate anions, alkyl phosphite anions, amino acids, carboxylic acids, halogens, nitrate anions, and saccharide anions.
  • the ionic liquids represented by the following formulas (2-1) and (3-1) are preferable because they have a high ability to form ionic liquids with many anionic species. Considering the use under high vacuum, the ionic liquid represented by the formula (2-1) is more preferable.
  • the smoothing material of the present invention for example, a method of applying or dropping an ionic liquid on the surface of the first smoothing material and pasting the second smoothing material on the ionic liquid to fix the smoothing material.
  • the first and second smoothing materials may be either a fixing material or a fixed material, and the first smoothing material and the second smoothing material may be the same material or different materials.
  • the number of smoothing materials is not limited to two, and may be three or more. In that case, even in a mode in which the smoothing material is fixed as a laminated body of three or more layers, two or more smoothing materials are placed on one smoothing material. The materials may be fixed separately.
  • the area of application or dropping of the ionic liquid on the surface of the first smoothing material is arbitrary as long as the first and second smoothing materials can be immobilized, and even if it is applied or dropped on the entire surface of the first smoothing material. , May be applied or dropped only on a part thereof.
  • the coating method is also arbitrary, and may be appropriately selected from known methods.
  • a window glass is used as a base material and a PET film is immobilized on the window glass
  • ions are formed on the surface of the PET film.
  • the liquid may be applied or dropped and then pressed against the window glass to be bonded and fixed.
  • an organic solvent compatible with the ionic liquid, a solvent such as water, etc. is added to reduce the viscosity of the ionic liquid. It is also possible.
  • the solution containing the ionic liquid may be sprayed on the base material side such as the window glass to be fixed first by spraying or the like, and then the PET film to be fixed may be pressed and fixed.
  • the PET film to be fixed may be pressed and fixed.
  • it may be fixed by pressing after waiting for the solvent to completely volatilize to become only an ionic liquid, but it can be fixed by pressing even if some solvent component remains in the residual component.
  • the ionic liquid when fixing a base material such as an ITO substrate on a glass substrate via an ionic liquid, the ionic liquid is applied or dropped on the glass substrate, and the ITO substrate is pressed against the glass substrate to be bonded and fixed.
  • the ionic liquid may be applied or dropped on the joint surface of the ITO substrate with the glass, and the ionic liquid may be pressed against the glass substrate to be bonded and fixed.
  • an ink for producing a functional thin film (laminated material) such as an ink for forming a hole transport layer is further applied onto an ITO substrate fixed to a glass substrate by a spin coating method, and this is fired to form a laminate.
  • the laminated body composed of these two layers may be peeled off from the glass substrate in that state, and further peeled off from the glass substrate after laminating other functional layers such as a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode to prepare an element. You may. In this case, since it is immobilized with an ionic liquid, it can be used as it is even when the light emitting layer or the like is produced by vacuum deposition. As described above, the method for fixing a smoothing material of the present invention can be suitably applied to the production of electronic devices such as organic EL elements and semiconductor elements.
  • the smoothing material immobilized by the method for fixing the smoothing material of the present invention has an advantage that the fixed state can be maintained for a long period of time because the ionic liquid does not have volatility.
  • the fixed state can be maintained until the sheet is replaced.
  • it since it is fixed by a liquid watering method, it is easy to peel off the fixed smoothing material, and the peeled surface can be easily cleaned by wiping or the like. Therefore, the above-mentioned electronic device It is also suitable for temporary fixing during manufacturing.
  • the PEDOT / PSS solution was dropped onto the member using a syringe until the entire surface was covered with the PEDOT / PSS solution. Then, spin coating was performed under the conditions of 1000 rpm for 1 minute. After the vacuum was released, this member was placed on a hot plate heated to a surface temperature of 120 ° C. and heated for 1 hour. After removing from the hot plate and allowing to cool, an attempt was made to peel off the spin-coated PET film with ITO, but the adhesive layer solidified by heating and was not easily peeled off. When the film was forcibly peeled off, the film-formed surface had streaks due to the peeling operation so that it could be visually recognized, and the uniformity was impaired.
  • Example 1 Ionic liquid (N- (2-methoxyethyl) -N-methylpyrrolidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) amide (MEMP / TFSA), Kanto Chemical Co., Ltd.) on a glass substrate (50 mm x 50 mm, thickness 1 mm) After dropping one drop with a dropper, place a PET film with ITO (50 mm x 50 mm, thickness 0.25 mm) on the glass with the ITO side up and the PET side down so that the ionic liquid spreads throughout. It was fixed so that it overlapped exactly with the substrate. Spin coating and baking were performed in the same manner as in Comparative Example 1.
  • the PET film with ITO was peeled off from the glass substrate after allowing to cool, the PET film was easily displaced by applying a small force to the end portion, and the PET film could be easily peeled off from there. Since the film could be peeled off without applying stress, a film was obtained in which the film-forming surface was kept uniform.
  • Example 2 and Comparative Example 1 Commercially available PET film (Lumirror # 100S10, thickness 100 ⁇ m) cut into 50 mm ⁇ 50 mm squares with the following 5 types of ionic liquids 1 to 5 and tap water for comparison, 5 points indicated by “x” in FIG. One drop was added to each point, and it was pressed and fixed to the window glass with as little spillage as possible. As a result, the one using tap water peeled off the next day, but the other films remained stuck for more than a month.
  • PET film Limirror # 100S10, thickness 100 ⁇ m
  • Ionic liquid 1 Choline-Ala Ionic liquid 2: N, N-diethyl-N- (2-methoxyethyl) -N-methylammonium trifluoromethylsulfonate (DEME CF 3 SO 3 ) Ionic liquid 3: Tributyl dodecylphosphonium bis (fluorosulfonyl) amide (BDDP / FSA) Ionic liquid 4: 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate (EMI / AcO) Ionic liquid 5: N- (2-methoxyethyl) -N-methylpyrrolidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) amide (MEMP / TFSA)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Joining Of Glass To Other Materials (AREA)
  • Ceramic Products (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)

Abstract

イオン液体を含浸しない、ガラスや樹脂等の平滑材料同士の間にイオン液体を介在させ、これらの平滑材料同士を固定化することで、水貼り法を利用した簡便で汎用性の高い平滑材料の固定方法を提供できる。

Description

イオン液体を用いた平滑材料の固定方法
 本発明は、イオン液体を用いた平滑材料の固定方法に関し、さらに詳述すると、水貼り法の液体としてイオン液体を用い、平滑材料を固定する方法に関する。
 従来、プラスチック製の断熱シート等の平滑材料をガラス窓に貼り、暖房や冷房の効率を高めることが行われている。
 このような断熱シートとして、ガラス面に水を塗ってそこへシートを押し付ける、いわゆる「水貼り」が可能なシートが報告されている(例えば、特許文献1,2参照)。
 しかし、これらの従来法では、水貼りが可能となるように、シートを構成する樹脂の材質を改良したり、シート自体の構造を特殊なものとしたりする等、特殊な材料や構造のシートを用いる必要があり、汎用性に欠ける。
 また、水で固定化する以上、揮発等によって長期的に固定状態を維持することは困難である上、剥離の際に静電気が発生する等の問題もある。
 さらに、水貼り法では、使用する液体の沸点以上の高温で接合したり、高温下で接合状態を維持したりすることは難しいうえ、高真空下で接合状態を維持することも難しい。
 一方、従来、半導体ウェハなどの基材を加工(ダイシング、裏面研削、フォトファブリケーション等)や移動(ある装置から別の装置へ基材を移動)するに際して、支持体から基材がずれて動かないように、基材と支持体とを仮固定する手法が用いられている。
 この仮固定材としては、種々の粘着剤や接着剤が用いられているものの、粘着剤の種類によっては粘着剤成分が剥離面に残る、剥離時に静電気が発生して不具合を生じる、温度変化による材料の収縮・伸長に対応できない場合がある等の問題がある。
 また、特許文献3では、所定の仮固定用組成物からなる剥離層および接着層を用いる手法が開示され、この手法では仮固定材が剥離面に残る等の問題は生じないものの、接着層および剥離層をそれぞれ部分的に形成した仮固定材を作製する必要があり、仮固定材自体の作製が煩雑で、簡便な手法であるとは言えない。
特開2002-003655号公報 特開2005-028624号公報 特開2013-084950号公報
 本発明は、このような事情に鑑みてなされたものであり、水貼り法を利用した、簡便で汎用性の高い平滑材料の固定方法を提供することを目的とする。
 本発明者は、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、水貼り用の液体としてイオン液体を用いることで、イオン液体を含浸しない種々の平滑材料同士を簡便かつ容易に固定でき、また固定化した平滑材料を容易に剥離可能であることを見出し、本発明を完成した。
 すなわち、本発明は、
1. イオン液体を含浸しない平滑材料同士の間にイオン液体を介在させ、これらの平滑材料同士を固定化することを特徴とする平滑材料の固定方法、
2. 第1の平滑材料の表面に、イオン液体を塗布または滴下し、その上に第2の平滑材料を貼付して固定化する1の平滑材料の固定方法、
3. 前記平滑材料が、金属、ガラス、石英ガラス、インジウム錫酸化物、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物、樹脂およびこれらの複合材料である1または2の平滑材料の固定方法、
4. 前記イオン液体が、第4級アンモニウム塩型イオン液体である1~3のいずれかの平滑材料の固定方法、
5. 基板上に、イオン液体を介して基材を固定化した後、この基材の表面に、スピンコート法によって積層材料を塗布する工程を含む積層体の製造方法
を提供する。
 本発明によれば、表面平滑な材料同士を、イオン液体を用い、水貼り法という簡便な手段で剥離容易な状態で接合、固定化することができる。
 また、不揮発性のイオン液体を介在させて平滑材料同士を接合、固定化しているため、真空下、高温下でも、その接合状態を保つことができ、また温度変化による材料の収縮・伸長にも対応できる。
 また、接合・固定化にイオン液体を用いているため、剥離も容易であるうえ、剥離時に静電気が発生せず、さらに、固定化に用いたイオン液体は、剥離後、拭き取り等によって容易に除去できる。
実施例2および比較例1において、PETフィルム上にイオン液体および水道水を滴下した位置を示す図である。
 以下、本発明についてさらに詳しく説明する。
 本発明に係る平滑材料の固定方法は、イオン液体を含浸しない平滑材料同士の間にイオン液体を介在させ、これらの平滑材料同士を固定化することを特徴とする。
 平滑材料としては、イオン液体を含浸しない限り特に限定されるものではないが、本発明では、特に、金属、ガラス、石英ガラス、インジウム錫酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)、インジウムガリウム亜鉛酸化物(IGZO)、樹脂およびこれらの複合材料が好ましい。
 樹脂の具体例としては、ポリエチレン,ポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリエチレンテレフタレート(PET)等のポリエステル、ポリイミド、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、ポリスチレン、エチレン-酢酸ビニル共重合体、エチレン-ビニルアルコール共重合体、トリアセチルセルロースなどが挙げられる。
 また、平滑材料の形状も特に制限はないが、本発明では固定方法という性質上、特に、板状、シート状、フィルム状のものが好適に利用できる。
 イオン液体としては、第4級アンモニウム塩型、イミダゾリウム塩型、ピリジニウム塩型、第4級ホスホニウム塩型、コリン型、スルホニウム塩型イオン液体等の従来公知のイオン液体から適宜選択して用いることができる。イオン液体種は多種多様であることから使用状況に応じ適切なイオン液体を選択することが可能であり、例えば窓ガラス等への貼り付け等、環境、人体への影響が懸念される場合には毒性が少ないと思われるコリン等のカチオンと酢酸、アミノ酸、サッカリネート等のアニオンの組み合わせのイオン液体を選択可能であり、高温下で用いる場合には耐熱性の良いホスホニウム塩のカチオンとビス(トリフルオロメタンスルホニル)アミドイオン(TFSA)等のフッ素系アニオンの組み合わせのものを選ぶことができる。一般的な基準からすると、25℃程度の常温で液体のイオン液体が好ましく、経済性、環境面を考慮すると第4級アンモニウム塩型のイオン液体がより好ましく、下記式(1)で示されるイオン液体がより一層好ましい。なお、これらのイオン液体は、市販品として入手できるものもあり、多くは公知の方法で簡便に合成できるものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 式(1)において、R1~R4は、それぞれ独立して、炭素数1~4、好ましくは炭素数1~3のアルキル基、または-(CH2n-ORで示されるアルコキシアルキル基(nは、1または2の整数を表す。)を表し、Rは、炭素数1~4、好ましくは炭素数1~3のアルキル基を表すが、R1~R4のいずれか1つはアルコキシアルキル基であり、X-は1価のアニオンを表す。
 炭素数1~4のアルキル基としては、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、c-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、c-ブチル基等が挙げられるが、R1~R4およびRのいずれにおいても、メチル基、エチル基が好ましい。
 また、R1~R4は、いずれか2つが互いに結合して窒素原子とともに環を形成していてもよい。
 そのような環構造としては、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペラジン環、アゼパン環等が挙げられるが、ピロリジン環、ピペラジン環が好ましく、ピロリジン環がより好ましい。
 本発明において、特に好適なイオン液体としては、下記式(2)および(3)で表されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
(式中、R1~R4、R、nおよびXは、上記と同じ意味を表す。)
 上記式(2)で示されるイオン液体を構成するカチオン構造の好適例としては下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 中でも下記(A)のカチオン構造が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 上記式(3)で示されるイオン液体を構成するカチオン構造の好適例としては下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 中でも下記(B)のカチオン構造が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 X-の1価のアニオンとしては、イオン液体を構成する従来公知の1価のアニオンから適宜選択することができる。
 その具体例としては、BF4 -、BF(CN)3 -、PF6 -、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)アミドイオン)(TFSA)、ビス(フルオロスルホニル)アミドイオン(FSA)、トリフルオロメタンスルホン酸、アルキル硫酸エステルアニオン、アルキルリン酸エステルアニオン、アルキル亜リン酸エステルアニオン、アミノ酸類、カルボン酸類、ハロゲン類、硝酸アニオン、サッカリネートアニオン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
 特に、本発明で用いるイオン液体としては、多くのアニオン種とイオン液体を形成する能力が高いことから下記式(2-1)および(3-1)で示されるイオン液体が好ましく、高温や、高真空下での使用を考慮すると式(2-1)で示されるイオン液体がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 本発明の平滑材料の固定方法の具体的な手法としては、例えば、第1の平滑材料の表面にイオン液体を塗布または滴下し、その上に第2の平滑材料を貼付して固定化する手法が挙げられ、この際、第1および第2平滑材料は、いずれが固定材料でも被固定材料でもよく、第1平滑材料および第2平滑材料は、同一素材の材料でも異種素材の材料でもよい。
 また、平滑材料は2個に限らず、3個以上であってもよく、その場合、3層以上の積層体として固定されている態様でも、1つの平滑材料の上に、2個以上の平滑材料が別々に固定されている態様でもよい。
 なお、第1の平滑材料表面におけるイオン液体の塗布または滴下の面積は、第1および第2の平滑材料が固定化できる限り任意であり、第1の平滑材料の全面に塗布または滴下しても、その一部のみに塗布または滴下してもよい。また、塗布の手法も任意であり、公知の手法から適宜選択すればよい。
 例えば、窓ガラスを基材とし、これにPETフィルムを固定化する場合、窓ガラスにイオン液体を塗布または滴下し、これにPETフィルムを押し付けて貼り合わせて固定しても、PETフィルム表面にイオン液体を塗布または滴下した状態でこれを窓ガラスに押し付けて貼り合わせて固定してもよい。
 このように、室温付近での利用でこの手法を加熱下、真空下等で用いない場合は、イオン液体と相溶する有機溶媒、水等の溶剤を加え、イオン液体の粘度を下げて使用することも可能である。その場合、霧吹き等で先に固定したい窓ガラス等の基材側にイオン液体を含む溶液を噴霧し、その後固定するPETフィルムを押し付けて固定しても良い。この場合完全に溶剤が揮発してイオン液体のみとなるのを待ってから押し付けて固定してもよいが、残留分に多少の溶剤成分が残っていても押し付けて固定可能である。
 また、例えば、ガラス基板上に、イオン液体を介してITO基板等の基材を固定する場合も、ガラス基板にイオン液体を塗布または滴下し、これにITO基板を押し付けて貼り合わせて固定しても、ITO基板におけるガラスとの接合面にイオン液体を塗布または滴下した状態でこれをガラス基板に押し付けて貼り合わせて固定してもよい。
 この場合、ガラス基板に固定されたITO基板上に、さらにスピンコート法により正孔輸送層作製用インク等の機能性薄膜作製用インク(積層材料)を塗布し、これを焼成して積層体を得ることができる。この2層からなる積層体は、その状態でガラス基板から剥離してもよく、さらに発光層、電子輸送層、陰極等のその他の機能層を積層して素子を作製した後にガラス基板から剥離してもよい。この場合、イオン液体にて固定化しているため、発光層等を真空蒸着で作製する場合でもそのまま使用することができる。
 このように、本発明の平滑材料の固定方法は、有機EL素子や半導体素子等の電子デバイスの作製に好適に適用できる。
 本発明の平滑材料の固定方法を用いて固定化された平滑材料は、上述のとおり、イオン液体が揮発性を有しないため長期に亘って固定状態を維持することができるという利点を有しており、例えば、断熱シートや遮光シート等を窓ガラス等に貼り付けて固定して使用する場合、シートの交換時まで固定状態を維持することができる。
 その一方で、液体による水貼り法で固定化しているため、固定化した平滑材料を剥離することも容易であり、剥離面も拭き取り等によって容易に清浄化することができるため、上述した電子デバイス作製時の仮固定にも適している。
 以下、実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
[1]スピンコート時の基材固定
 ITO付きPETフィルム((株)厚木ミクロ製)上に、ポリ(4-スチレンスルホン酸)をドープしたポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT/PSS溶液、商品名CLEVIOS(登録商標) P VP AI 4083、H.C.スタルク(株))をスピンコートし、焼き付ける際に以下の2つの方法を用いた。
[比較例1]
 ガラス基板(50mm×5mm、厚さ1mm)上に、同サイズに切った両面接着シートNW-5302A(日東電工(株)製)を、アクリル系接着面を用いて貼り付けた。両面接着シートのシリコーン系接着面を露出させ、ITO付きPETフィルム(50mm×50mm、厚さ0.25mm)をITO面が上になるようにし、ガラス基板とぴったり重なる様に貼り付け固定した。
 この部材を、スピンコータ(ACT-220AII、(株)アクティブ製)に付属の専用治具に載せてバキューム方式で固定した。部材上にPEDOT/PSS溶液を、シリンジを用いて全面をPEDOT/PSS溶液が覆うまで滴下した。その後、1000rpm、1分間の条件でスピンコートを行った。バキューム解除後、この部材を表面温度120℃に加熱したホットプレート上に載せ、1時間加熱を行った。ホットプレートから外して放冷後、スピンコートしたITO付きPETフィルムを剥がそうとしたが、粘着層が加熱により凝固して容易に剥離しなかった。無理やり剥がしたところ、成膜面は目視で分かるほど剥離操作によりスジが入り均一性が損なわれていた。
[実施例1]
 ガラス基板(50mm×50mm、厚さ1mm)上に、イオン液体(N-(2-メトキシエチル)-N-メチルピロリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)アミド(MEMP・TFSA)、関東化学(株)製)をスポイトで1滴たらした後、ITO付きPETフィルム(50mm×50mm、厚さ0.25mm)を、ITO面を上、PET面を下にし、イオン液体が全体に拡がる様に載せ、ガラス基板とぴったり重なる様に固定した。
 比較例1と同様にしてスピンコート、焼き付けを行った。放冷後、ガラス基板からITO付きPETフィルムを剥がす際、端部に少しの力を加えるだけで容易にPETフィルムがずれて、そこから簡単に剥離できた。ストレスをかけることなくフィルムを剥がせたことから成膜面も均一維持したままのものが得られた。
[2]ガラスへの樹脂フィルムの貼り付け
[実施例2および比較例1]
 市販のPETフィルム(ルミラー#100S10 厚さ100μm)を50mm×50mm角に切ったものに以下のイオン液体1~5の5種および比較として水道水を、図1に「×」で示した5点に各点1滴ずつたらし、できるだけこぼさないようにして窓ガラスへ押し付け固定した。その結果、水道水を用いたものは翌日剥がれ落ちたがその他のフィルムは1か月以上張り付いたままであった。
〔使用イオン液体〕
 イオン液体1:コリンアラニン(Choline-Ala)
 イオン液体2:N,N-ジエチル-N-(2-メトキシエチル)-N-メチルアンモニウム トリフルオロメチルスルホネート(DEME・CF3SO3
 イオン液体3:トリブチルドデシルホスホニウム ビス(フルオロスルホニル)アミド
(BDDP・FSA)
 イオン液体4:1-エチル-3-メチルイミダゾリウム アセテート(EMI・AcO)
 イオン液体5:N-(2-メトキシエチル)-N-メチルピロリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)アミド(MEMP・TFSA)

Claims (5)

  1.  イオン液体を含浸しない平滑材料同士の間にイオン液体を介在させ、これらの平滑材料同士を固定化することを特徴とする平滑材料の固定方法。
  2.  第1の平滑材料の表面に、イオン液体を塗布または滴下し、その上に第2の平滑材料を貼付して固定化する請求項1記載の平滑材料の固定方法。
  3.  前記平滑材料が、金属、ガラス、石英ガラス、インジウム錫酸化物、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物、樹脂およびこれらの複合材料である請求項1または2記載の平滑材料の固定方法。
  4.  前記イオン液体が、第4級アンモニウム塩型イオン液体である請求項1~3のいずれか1項記載の平滑材料の固定方法。
  5.  基板上に、イオン液体を介して基材を固定化した後、この基材の表面に、スピンコート法によって積層材料を塗布する工程を含む積層体の製造方法。
PCT/JP2021/003620 2020-03-03 2021-02-02 イオン液体を用いた平滑材料の固定方法 WO2021176921A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP21763713.1A EP4116271A4 (en) 2020-03-03 2021-02-02 METHOD FOR FIXING SMOOTH MATERIALS USING AN IONIC LIQUID
CN202180018531.1A CN115243882B (zh) 2020-03-03 2021-02-02 使用离子液体的平滑材料的固定方法
US17/908,034 US20230090946A1 (en) 2020-03-03 2021-02-02 Method for fixing smooth materials using ionic liquid

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020-035825 2020-03-03
JP2020035825A JP2021137995A (ja) 2020-03-03 2020-03-03 イオン液体を用いた平滑材料の固定方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2021176921A1 true WO2021176921A1 (ja) 2021-09-10

Family

ID=77614204

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2021/003620 WO2021176921A1 (ja) 2020-03-03 2021-02-02 イオン液体を用いた平滑材料の固定方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20230090946A1 (ja)
EP (1) EP4116271A4 (ja)
JP (1) JP2021137995A (ja)
CN (1) CN115243882B (ja)
WO (1) WO2021176921A1 (ja)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002003655A (ja) 2000-06-21 2002-01-09 Kawakami Sangyo Co Ltd 水貼り可能なプラスチック製のフィルム、断熱シートまたは気泡シート
JP2005028624A (ja) 2003-07-08 2005-02-03 Kawakami Sangyo Co Ltd 水貼り可能なプラスチック製の断熱シート
JP2013084950A (ja) 2011-09-28 2013-05-09 Jsr Corp 基材の仮固定方法、半導体装置および仮固定用組成物
WO2016170663A1 (ja) * 2015-04-24 2016-10-27 株式会社日立ハイテクノロジーズ イオン液体を用いた試料の観察方法及び標本の生産方法
WO2017064925A1 (ja) * 2015-10-16 2017-04-20 日東電工株式会社 両面粘着シート、両面粘着シート接合体、および、被着体の接合・分離方法
WO2019104002A2 (en) * 2017-11-21 2019-05-31 Nitto Denko Corporation Basic ionic liquids compositions and elements including the same

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4315031B4 (de) * 1992-05-13 2005-12-22 Clariant Finance (Bvi) Ltd. Basische sulfogruppenhaltige Disazoverbindungen
JP4298246B2 (ja) * 2002-09-20 2009-07-15 日清紡ホールディングス株式会社 非水電解質、電気二重層キャパシタおよび非水電解質二次電池
DE102006023649A1 (de) * 2006-05-17 2008-01-03 Philipps-Universität Marburg Hydrophobe ionische Flüssigkeiten
FR2910138B1 (fr) * 2006-12-18 2009-08-21 Saint Gobain Materiau electrolyte de dispositif electrocommandable, son procede de fabrication, dispositif electrocommandable le comprenant et procede de fabrication dudit dispositif
US8071813B2 (en) * 2007-05-03 2011-12-06 Lawrence Livermore National Security, Llc Methods of using ionic liquids having a fluoride anion as solvents
DE102009003011A1 (de) * 2008-05-19 2009-11-26 Basf Se Verwendung von ionischen Flüssigkeiten als Klebstoff
DE102009002978A1 (de) * 2008-05-19 2009-11-26 Basf Se Verwendung von ionischen Flüssigkeiten gelösten Polysacchariden als Klebstoff
DE102009000641A1 (de) * 2009-02-05 2010-08-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von antistatisch angerüsteten Kunststeinen für Flächengebilde
JP2010209190A (ja) * 2009-03-09 2010-09-24 Nitto Denko Corp 粘着シート
EP2474527B1 (en) * 2009-08-31 2017-01-25 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Ionic liquid containing allylsulfonate anion
WO2012042670A1 (ja) * 2010-10-01 2012-04-05 リケンテクノス株式会社 接着剤組成物、塗料組成物、接着方法および積層体
KR20140045880A (ko) * 2012-10-09 2014-04-17 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 축전 장치
JP6007069B2 (ja) * 2012-11-05 2016-10-12 リンテック株式会社 粘着シート
EP2997106B1 (de) * 2013-11-29 2019-03-06 proionic GmbH Verfahren zum aushärten eines klebstoffs mittels mikrowellenbestrahlung
JP6651968B2 (ja) * 2016-04-21 2020-02-19 日清紡ホールディングス株式会社 ケイ素含有硫酸エステル塩

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002003655A (ja) 2000-06-21 2002-01-09 Kawakami Sangyo Co Ltd 水貼り可能なプラスチック製のフィルム、断熱シートまたは気泡シート
JP2005028624A (ja) 2003-07-08 2005-02-03 Kawakami Sangyo Co Ltd 水貼り可能なプラスチック製の断熱シート
JP2013084950A (ja) 2011-09-28 2013-05-09 Jsr Corp 基材の仮固定方法、半導体装置および仮固定用組成物
WO2016170663A1 (ja) * 2015-04-24 2016-10-27 株式会社日立ハイテクノロジーズ イオン液体を用いた試料の観察方法及び標本の生産方法
WO2017064925A1 (ja) * 2015-10-16 2017-04-20 日東電工株式会社 両面粘着シート、両面粘着シート接合体、および、被着体の接合・分離方法
WO2019104002A2 (en) * 2017-11-21 2019-05-31 Nitto Denko Corporation Basic ionic liquids compositions and elements including the same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP4116271A4

Also Published As

Publication number Publication date
JP2021137995A (ja) 2021-09-16
CN115243882B (zh) 2024-03-01
EP4116271A4 (en) 2024-03-20
EP4116271A1 (en) 2023-01-11
CN115243882A (zh) 2022-10-25
US20230090946A1 (en) 2023-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10141543B2 (en) Method for manufacturing electronic device
DE102012102131B4 (de) Verfahren zur Herstellung eines flexiblen Bauelements und ein Verfahren zum Abtrennen eines flexiblen Substrates von einem starren Träger
CN103545463B (zh) 一种柔性显示器件及其制作方法
CN102629593B (zh) 软性电子装置及其制作方法
CN103456900B (zh) 柔性显示装置的制造方法
CN104465475B (zh) 柔性显示器件的制备方法及柔性显示器件
EP3246962B1 (en) Oled encapsulating methods and encapsulating apparatus thereof
KR101445311B1 (ko) 필름 포토레지스트 및 이를 이용한 유기전계발광표시장치의 제조방법
US20190386215A1 (en) Stripping method of flexible oled display device
JPH07321363A (ja) 半導体ウェハの成形加工方法
CN110710013B (zh) 封装膜
TWI771460B (zh) 剝離層形成用組成物以及剝離層
TWI676607B (zh) 樹脂基板積層體及電子元件之製造方法
CN104319263A (zh) 柔性显示装置的制备方法及用于制作柔性显示装置的基板
JP2019514175A (ja) 封止フィルム
CN104409652A (zh) 玻璃薄膜的制备方法、光电器件及其封装方法、显示装置
TWI262036B (en) Method for producing flexible organic electro-luminescent faceplate and display module thereof
TW201446502A (zh) 玻璃結構以及製造與處理玻璃結構之方法
WO2021176921A1 (ja) イオン液体を用いた平滑材料の固定方法
US10177346B2 (en) Substrate unit, display device and method for manufacturing display device
CN110710012B (zh) 封装膜
KR100615217B1 (ko) 평판표시장치의 제조방법
US11038129B1 (en) Method of manufacturing a support film and flexible organic light emitting diode display device
TWI717133B (zh) 鈣鈦礦層的形成方法以及包含鈣鈦礦層的結構的形成方法
CN109671518A (zh) 无机物层层叠体的制造方法

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 21763713

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2021763713

Country of ref document: EP

Effective date: 20221004