WO2021095574A1 - 電極および電気化学デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
[1] フルオロポリエーテル基含有化合物を含有する電極であって、該フルオロポリエーテル基含有化合物は、下記式(1)又は(2):
RF1は、各出現においてそれぞれ独立して、Rf1-RF-Oq-であり;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0又は1であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0又は1であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、
Ra1は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1-SiR21 p1R22 q1R23 r1であり;
Z1は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1’-SiR21’ p1’R22’ q1’R23’ r1’であり;
R22は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解可能な基であり;
R23は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
Z1’は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21’は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1”-SiR22” q1”R23” r1”であり;
R22’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解可能な基であり;
R23’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
Z1”は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R22”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解可能な基であり;
R23”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
q1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解可能な基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
k1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
l1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
m1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数である。]
で表される基であり;
XAは、それぞれ独立して、単結合又は2~10価の有機基であり;
αは、1~9の整数であり;
βは、1~9の整数であり;
γは、それぞれ独立して、1~9の整数である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物である、電極。
[2] Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-16パーフルオロアルキル基であり、
Rf2は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-6パーフルオロアルキレン基である、上記[1]に記載の電極。
[3] RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中、RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、上記[1]または[2]に記載の電極。
[4] RFaは、フッ素原子である、上記[3]に記載の電極。
[5] RFは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)または(f5):
-(OC3F6)d- (f1)
[式中、dは1~200の整数である。]、
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して、0~30の整数であり;
eおよびfは、それぞれ独立して、1~200の整数であり;
c、d、eおよびfの和は、10~200の整数であり;
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]、
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり;
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から選択される2または3つの基の組み合わせであり;
gは、2~100の整数である。]、
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、上記[1]~[4]のいずれか1項に記載の電極。
[6] RFは、下記式(f1’):
-(OCF(CF3)CF2)d- (f1’)
[式中、dは1~200の整数である。]
で表される基である、上記[1]~[5]のいずれか1項に記載の電極。
[7] RFは、下記式(f2’):
-(OCF2CF2CF2CF2)c-(OCF2CF2CF2)d-(OCF2CF2)e-(OCF2)f- (f2’)
[式中、c及びdは、それぞれ独立して、0~30の整数であり;
e及びfは、それぞれ独立して、1~200の整数であり;
c、d、e及びfの和は、10~200の整数であり;
添字c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される基である、上記[1]~[5]のいずれか1項に記載の電極。
[8] α、β、及びγは、1である、上記[1]~[7]のいずれか1項に記載の電極。
[9] k1は3であり、l1およびm1は0であり、
p1およびr1は0であり、q1は1である、上記[1]~[8]のいずれか1項に記載の電極。
[10] 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、2種以上である、上記[1]~[9]のいずれか1項に記載の電極。
[11] 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、式(1)で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物である、上記[1]~[9]のいずれか1項に記載の電極。
[12] 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、式(2)で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物である、上記[1]~[9]のいずれか1項に記載の電極。
[13] 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、式(1)で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物及び式(2)で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物である、上記[1]~[10]のいずれか1項に記載の電極。
[14] 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、電極の表面を被覆している、上記[1]~[13]のいずれか1項に記載の電極。
[15] 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、電極の活物質を被覆している、上記[1]~[14]のいずれか1項に記載の電極。
[16] さらに、含フッ素オイル、シリコーンオイル、および触媒から選択される1種またはそれ以上の他の成分を含有する、上記[1]~[15]のいずれか1項に記載の電極。
[17] 含フッ素オイルを含有する、上記[1]~[16]のいずれか1項に記載の電極。
[18] 上記[1]~[17]のいずれか1項に記載の電極を含む、電気化学デバイス。
[19] アルカリ金属電池またはアルカリ土類金属電池である、上記[18]に記載の電気化学デバイス。
[20] リチウムイオン二次電池である、上記[9]に記載の電気化学デバイス。
[21] 前記電池の正極が、上記[1]~[17]のいずれか1項に記載の電極である、上記[19]または[20]に記載の電気化学デバイス。
[22] 前記電池の負極が、上記[1]~[17]のいずれか1項に記載の電極である、上記[19]または[20]に記載の電気化学デバイス。
[23] 前記電池の正極および負極が、上記[1]~[17]のいずれか1項に記載の電極である、上記[19]または[20]に記載の電気化学デバイス。
[24]上記[18]~[23]のいずれか1項に記載の電気化学デバイスを備える、モジュール。
本開示の電極(以下、正極および負極を包含して用いられる)は、フルオロポリエーテル基含有化合物を含有する。電極がフルオロポリエーテル基含有化合物を含有するとは、電極が該フルオロポリエーテル基含有化合物を含有する組成物から形成された層を有することを包含する。例えば、本開示の電極は、電極材(以下、正極材および負極材を包含して用いられる)と、その表面に形成されたフルオロポリエーテル基含有化合物の被覆層から構成されてもよく、あるいは、表面に形成されたフルオロポリエーテル基含有化合物の被覆層を有する活物質を含む電極材から構成されてもよい。
上記したように本開示の電極は、パーフルオロポリエーテル基含有化合物を含有する。
RF1は、各出現においてそれぞれ独立して、Rf1-RF-Oq-であり;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0又は1であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0又は1であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、式(S):
Ra1は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1-SiR21 p1R22 q1R23 r1であり;
Z1は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1’-SiR21’ p1’R22’ q1’R23’ r1’であり;
R22は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解可能な基であり;
R23は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
Z1’は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21’は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1”-SiR22” q1”R23” r1”であり;
R22’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解可能な基であり;
R23’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
Z1”は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R22”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解可能な基であり;
R23”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
q1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解可能な基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
k1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
l1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
m1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数である。]
で表される基であり;
XAは、それぞれ独立して、単結合又は2~10価の有機基であり;
αは、1~9の整数であり;
βは、1~9の整数であり;
γは、それぞれ独立して、1~9の整数である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物である。
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中:
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上である。a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である。
-(OC3F6)d- (f1)
[式中、dは、1~200の整数である。];
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。];
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数である。];
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
[式中:
Ra1は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1-SiR21 p1R22 q1R23 r1であり;
Z1は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1’-SiR21’ p1’R22’ q1’R23’ r1’であり;
R22は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解可能な基であり;
R23は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
Z1’は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21’は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1”-SiR22” q1”R23” r1”であり;
R22’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解可能な基であり;
R23’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
Z1”は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R22”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解可能な基であり;
R23”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
q1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解可能な基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
k1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
l1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
m1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数である。]
で表される基である。
-(R51)p5-(X51)q5-
[式中:
R51は、単結合、-(CH2)s5-またはo-、m-もしくはp-フェニレン基を表し、好ましくは-(CH2)s5-であり、
s5は、1~20の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~3の整数、さらにより好ましくは1または2であり、
X51は、-(X52)l5-を表し、
X52は、各出現においてそれぞれ独立して、-O-、-S-、o-、m-もしくはp-フェニレン基、-C(O)O-、-Si(R53)2-、-(Si(R53)2O)m5-Si(R53)2-、-CONR54-、-O-CONR54-、-NR54-および-(CH2)n5-からなる群から選択される基を表し、
R53は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1-6アルキル基またはC1-6アルコキシ基を表し、好ましくはフェニル基またはC1-6アルキル基であり、より好ましくはメチル基であり、
R54は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1-6アルキル基(好ましくはメチル基)を表し、
m5は、各出現において、それぞれ独立して、1~100の整数、好ましくは1~20の整数であり、
n5は、各出現において、それぞれ独立して、1~20の整数、好ましくは1~6の整数、より好ましくは1~3の整数であり、
l5は、1~10の整数、好ましくは1~5の整数、より好ましくは1~3の整数であり、
p5は、0または1であり、
q5は、0または1であり、
ここに、p5およびq5の少なくとも一方は1であり、p5またはq5を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である]
で表される2価の有機基が挙げられる。ここに、RA(典型的にはRAの水素原子)は、フッ素原子、C1-3アルキル基およびC1-3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。好ましい態様において、RAは、これらの基により置換されていない。
単結合、
C1-20アルキレン基、
-R51-X53-R52-、または
-X54-R5-
[式中、R51およびR52は、上記と同意義であり、
X53は、
-O-、
-S-、
-C(O)O-、
-CONR54-、
-O-CONR54-、
-Si(R53)2-、
-(Si(R53)2O)m5-Si(R53)2-、
-O-(CH2)u5-(Si(R53)2O)m5-Si(R53)2-、
-O-(CH2)u5-Si(R53)2-O-Si(R53)2-CH2CH2-Si(R53)2-O-Si(R53)2-、
-O-(CH2)u5-Si(OCH3)2OSi(OCH3)2-、
-CONR54-(CH2)u5-(Si(R53)2O)m5-Si(R53)2-、
-CONR54-(CH2)u5-N(R54)-、または
-CONR54-(o-、m-またはp-フェニレン)-Si(R53)2-
(式中、R53、R54およびm5は、上記と同意義であり、
u5は1~20の整数、好ましくは2~6の整数、より好ましくは2~3の整数である。)を表し、
X54は、
-S-、
-C(O)O-、
-CONR54-、
-O-CONR54-、
-CONR54-(CH2)u5-(Si(R54)2O)m5-Si(R54)2-、
-CONR54-(CH2)u5-N(R54)-、または
-CONR54-(o-、m-またはp-フェニレン)-Si(R54)2-
(式中、各記号は、上記と同意義である。)
を表す。]
であり得る。
単結合、
C1-20アルキレン基、
-(CH2)s5-X53-、
-(CH2)s5-X53-(CH2)t5-
-X54-、または
-X54-(CH2)t5-
[式中、X53、X54、s5およびt5は、上記と同意義である。]
である。
単結合、
C1-20アルキレン基、
-(CH2)s5-X53-(CH2)t5-、または
-X54-(CH2)t5-
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
であり得る。
単結合
C1-20アルキレン基、
-(CH2)s5-X53-、または
-(CH2)s5-X53-(CH2)t5-
[式中、
X53は、-O-、-CONR54-、または-O-CONR54-であり、
R54は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1-6アルキル基を表し、
s5は、1~20の整数であり、
t5は、1~20の整数である。]
であり得る。
単結合、
C1-20アルキレン基、
-(CH2)s5-O-(CH2)t5-、
-(CH2)s5-(Si(R53)2O)m5-Si(R53)2-(CH2)t5-、
-(CH2)s5-O-(CH2)u5-(Si(R53)2O)m5-Si(R53)2-(CH2)t5-、または
-(CH2)s5-O-(CH2)t5-Si(R53)2-(CH2)u5-Si(R53)2-(CvH2v)-
[式中、R53、m5、s5、t5およびu5は、上記と同意義であり、v5は1~20の整数、好ましくは2~6の整数、より好ましくは2~3の整数である。]
である。
Dは、
-CH2O(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3-、
-CF2O(CH2)3-、
-(CH2)2-、
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-CONH-(CH2)3-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、および
から選択される基であり、
Eは、-(CH2)n-(nは2~6の整数)であり、
Dは、分子主鎖のRF1またはRF2に結合し、Eは、RSiに結合する。]
単結合、
-CH2OCH2-、
-CH2O(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3-、
-CH2O(CH2)6-、
-CF2-CH2-O-CH2-、
-CF2-CH2-O-(CH2)2-、
-CF2-CH2-O-(CH2)3-、
-CF2-CH2-O-(CH2)6-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2-、
-CH2OCF2CHFOCF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2-、
-CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2-、
-CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2-C(O)NH-CH2-、
-CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)3-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2-、
-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)2-、
-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)2-、
-CH2-、
-(CH2)2-、
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-(CH2)5-、
-(CH2)6-、
-CF2-CH2-、
-CF2-(CH2)2-、
-CF2-(CH2)3-、
-CF2-(CH2)4-、
-CF2-(CH2)5-、
-CF2-(CH2)6-、
-CO-、
-CONH-、
-CONH-CH2-、
-CONH-(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6-、
-CF2CONHCH2-、
-CF2CONH(CH2)2-、
-CF2CONH(CH2)3-、
-CF2CONH(CH2)6-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CF2-CON(CH3)-(CH2)6-、
-CF2-CON(Ph)-(CH2)6-(式中、Phはフェニルを意味する)、
-CONH-(CH2)2NH(CH2)3-、
-CONH-(CH2)6NH(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)3-、
-CH2O-CONH-(CH2)6-、
-S-(CH2)3-、
-(CH2)2S(CH2)3-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2-、
-CONH-(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2-、
-C(O)O-(CH2)3-、
-C(O)O-(CH2)6-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)2-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-CH(CH3)-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-(CH2)3-、
-CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)2-(CH2)2-Si(CH3)2-CH(CH3)-CH2-、
-OCH2-、
-O(CH2)3-、
-OCFHCF2-、
などが挙げられる。
R41は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、炭素数1~6のアルキル基、またはC1-6アルコキシ基好ましくはメチル基であり;
各X101基において、Tのうち任意のいくつかは、分子主鎖のRF1またはRF2に結合する以下の基:
-CH2O(CH2)2-、
-CH2O(CH2)3-、
-CF2O(CH2)3-、
-(CH2)2-、
-(CH2)3-、
-(CH2)4-、
-CONH-(CH2)3-、
-CON(CH3)-(CH2)3-、
-CON(Ph)-(CH2)3-(式中、Phはフェニルを意味する)、または
であり、別のTのいくつかは、分子主鎖のRSiに結合し、存在する場合、残りのTは、それぞれ独立して、メチル基、フェニル基、C1-6アルコキシ基またはラジカル捕捉基または紫外線吸収基である。
R21-(OC4F8)a’-(OC3F6)b’-(OC2F4)c’-(OCF2)d’-R22 ・・・(3)
式中、R21は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16のアルキル基(好ましくは、C1-16のパーフルオロアルキル基)を表し、R22は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16のアルキル基(好ましくは、C1-16のパーフルオロアルキル基)、フッ素原子または水素原子を表し、R21およびR22は、より好ましくは、それぞれ独立して、C1-3のパーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’およびd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’およびd’の和は少なくとも1、好ましくは1~300、より好ましくは20~300である。添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、-(OC4F8)-は、-(OCF2CF2CF2CF2)-、-(OCF(CF3)CF2CF2)-、-(OCF2CF(CF3)CF2)-、-(OCF2CF2CF(CF3))-、-(OC(CF3)2CF2)-、-(OCF2C(CF3)2)-、-(OCF(CF3)CF(CF3))-、-(OCF(C2F5)CF2)-および-(OCF2CF(C2F5))-のいずれであってもよいが、好ましくは-(OCF2CF2CF2CF2)-である。-(OC3F6)-は、-(OCF2CF2CF2)-、-(OCF(CF3)CF2)-および-(OCF2CF(CF3))-のいずれであってもよく、好ましくは-(OCF2CF2CF2)-である。-(OC2F4)-は、-(OCF2CF2)-および-(OCF(CF3))-のいずれであってもよいが、好ましくは-(OCF2CF2)-である。
R21-(OCF2CF2CF2)b’’-R22 ・・・(3a)
R21-(OCF2CF2CF2CF2)a’’-(OCF2CF2CF2)b’’-(OCF2CF2)c’’-(OCF2)d’’-R22 ・・・(3b)
これら式中、R21およびR22は上記の通りであり;式(3a)において、b’’は1以上100以下の整数であり;式(3b)において、a’’およびb’’は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、c’’およびd’’はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。添字a’’、b’’、c’’、d’’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
上記電極材は、電気化学デバイスの電極の主要部を構成する部材を意味し、各種電気化学デバイスにおいて一般的に用いられる部材である。このような電極材は、当業者であれば、電気化学デバイスの種類に応じて、適宜選択することができる。例えば、アルカリ金属イオン電池においては、電極材は、活物質(以下、正極活物質及び負極活物質を包含して用いられる)を含有する活物質含有部分であり得る。典型的には、電極材は、活物質含有部分及び集電体から構成され得る。一の態様において、活物質含有部分は、集電体上に層状に存在する。また、電気二重層キャパシタにおいては、電極材は、電解液との界面で電気二重層を形成する部分、例えば炭素又は黒鉛を含有する部分であり得る。
本開示の電極は、種々の電気化学デバイスにおいて用いることができる。
電気化学デバイスは、少なくとも一対の電極と、当該一対の電極間を介在する電解液とを有して成るデバイスを意味する。
電解液は、溶媒に電解質塩が溶解されたものである。
R1-R2- (a-1)
(式中、R1はフッ素原子を有していてもよい炭素数1以上のアルキル基;R2はフッ素原子を有していてもよい炭素数1~3のアルキレン基;ただし、R1及びR2の少なくとも一方はフッ素原子を有している)で示されるフッ素化アルキル基が、電解質塩の溶解性が良好な点から好ましく例示できる。
なお、R1及びR2は、更に、炭素原子、水素原子及びフッ素原子以外の、その他の原子を有していてもよい。
-CH2-、-CHF-、-CF2-、-CHCl-、-CFCl-、-CCl2-
-CH2-、-CHF-、-CF2-、-CHCl-、-CFCl-、-CCl2-
R3-(OR4)n1- (b-1)
(式中、R3はフッ素原子を有していてもよい、好ましくは炭素数1~6のアルキル基;R4はフッ素原子を有していてもよい、好ましくは炭素数1~4のアルキレン基;n1は1~3の整数;ただし、R3及びR4の少なくとも1つはフッ素原子を有している)で示されるものが挙げられる。
フッ素化アルキル基(a)、エーテル結合を有するフッ素化アルキル基(b)、及び、フッ素化アルコキシ基(c)のフッ素含有率は、各基の構造式に基づいて、{(フッ素原子の個数×19)/各基の式量}×100(%)により算出した値である。
なお、上記フッ素化飽和環状カーボネートのフッ素含有率は、フッ素化飽和環状カーボネートの構造式に基づいて、{(フッ素原子の個数×19)/フッ素化飽和環状カーボネートの分子量}×100(%)により算出した値である。
Rf2OCOOR7 (B)
(式中、Rf2は、炭素数1~7のフッ素化アルキル基であり、R7は、炭素数1~7のフッ素原子を含んでいてもよいアルキル基である。)で示される化合物を挙げることができる。
上記フッ素化アルキル基は、アルキル基が有する水素原子の少なくとも1つをフッ素原子で置換したものである。R7がフッ素原子を含むアルキル基である場合、フッ素化アルキル基となる。
Rf2及びR7は、低粘性である点で、炭素数が1~7であることが好ましく、1~2であることがより好ましい。
炭素数が大きくなりすぎると低温特性が低下したり、電解質塩の溶解性が低下したりするおそれがあり、炭素数が少な過ぎると、電解質塩の溶解性の低下、放電効率の低下、更には粘性の増大等がみられることがある。
R1-R2- (d-1)
(式中、R1はフッ素原子を有していてもよい炭素数1以上のアルキル基;R2はフッ素原子を有していてもよい炭素数1~3のアルキレン基;ただし、R1及びR2の少なくとも一方はフッ素原子を有している)で示されるフッ素化アルキル基が、電解質塩の溶解性が良好な点から好ましく例示できる。
なお、R1及びR2は、更に、炭素原子、水素原子及びフッ素原子以外の、その他の原子を有していてもよい。
-CH2-、-CHF-、-CF2-、-CHCl-、-CFCl-、-CCl2-
なお、本開示においてフッ素含有率は、上記フッ素化鎖状カーボネートの構造式に基づいて、
{(フッ素原子の個数×19)/フッ素化鎖状カーボネートの分子量}×100(%)
により算出した値である。
R31COOR32
(式中、R31及びR32は、互いに独立に、炭素数1~4のフッ素原子を含んでいてもよいアルキル基であり、R31及びR32の少なくとも一方はフッ素原子を含む。)で示されるフッ素化鎖状カルボン酸エステルが、他溶媒との相溶性や耐酸化性が良好な点から好ましい。
なかでもCF3CH2C(=O)OCH3、HCF2C(=O)OCH3、HCF2C(=O)OC2H5、CF3C(=O)OCH2C2F5、CF3C(=O)OCH2CF2CF2H、CF3C(=O)OCH2CF3、CF3C(=O)OCH(CF3)2、ペンタフルオロ酪酸エチル、ペンタフルオロプロピオン酸メチル、ペンタフルオロプロピオン酸エチル、ヘプタフルオロイソ酪酸メチル、トリフルオロ酪酸イソプロピル、トリフルオロ酢酸エチル、トリフルオロ酢酸tert-ブチル、トリフルオロ酢酸n-ブチル、テトラフルオロ-2-(メトキシ)プロピオン酸メチル、酢酸2,2-ジフルオロエチル、酢酸2,2,3,3-テトラフルオロプロピル、CH3C(=O)OCH2CF3、酢酸1H,1H-ヘプタフルオロブチル、4,4,4-トリフルオロ酪酸メチル、4,4,4-トリフルオロ酪酸エチル、3,3,3-トリフルオロプロピオン酸エチル、3,3,3-トリフルオロプロピオン酸3,3,3-トリフルオロプロピル、3-(トリフルオロメチル)酪酸エチル、2,3,3,3-テトラフルオロプロピオン酸メチル、2,2-ジフルオロ酢酸ブチル、2,2,3,3-テトラフルオロプロピオン酸メチル、2-(トリフルオロメチル)-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸メチル、ヘプタフルオロ酪酸メチルが、他溶媒との相溶性及びレート特性が良好な点から好ましく、CF3CH2C(=O)OCH3、HCF2C(=O)OCH3、HCF2C(=O)OC2H5、CH3C(=O)OCH2CF3がより好ましく、HCF2C(=O)OCH3、HCF2C(=O)OC2H5、CH3C(=O)OCH2CF3が特に好ましい。
上記溶媒の含有量は、電解液中70~99.999質量%であることが好ましく、80質量%以上がより好ましく、92質量%以下がより好ましい。
X201は、O、S、炭素数1~10のアルキレン基、炭素数1~10のハロゲン化アルキレン基、炭素数6~20のアリーレン基又は炭素数6~20のハロゲン化アリーレン基(アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、及び、ハロゲン化アリーレン基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、またn202が1でn203が2~4のときにはn203個のX201はそれぞれが結合していてもよい)。
L201は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のハロゲン化アルキル基、炭素数6~20のアリール基、炭素数6~20のハロゲン化アリール基(アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、及び、ハロゲン化アリーレン基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、またn201が2~8のときにはn201個のL201はそれぞれが結合して環を形成してもよい)又は-Z203Y203。
Y201、Y202及びZ203は、それぞれ独立でO、S、NY204、炭化水素基又はフッ素化炭化水素基。Y203及びY204は、それぞれ独立でH、F、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のハロゲン化アルキル基、炭素数6~20のアリール基又は炭素数6~20のハロゲン化アリール基(アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基及びハロゲン化アリール基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、Y203又はY204が複数個存在する場合にはそれぞれが結合して環を形成してもよい)。
なお、本明細書において、フッ素化炭化水素基は、炭化水素基の水素原子の少なくとも1つがフッ素原子に置換された基である。
化合物(5)としては、リチウムビス(オキサラト)ボレートが特に好ましい。
上記リチウム塩として任意のものを用いることができ、具体的には以下のものが挙げられる。例えば、LiPF6、LiBF4、LiClO4、LiAlF4、LiSbF6、LiTaF6、LiWF7、LiAsF6,LiAlCl4,LiI、LiBr、LiCl、LiB10Cl10、Li2SiF6、Li2PFO3、LiPO2F2等の無機リチウム塩;
LiWOF5等のタングステン酸リチウム類;
HCO2Li、CH3CO2Li、CH2FCO2Li、CHF2CO2Li、CF3CO2Li、CF3CH2CO2Li、CF3CF2CO2Li、CF3CF2CF2CO2Li、CF3CF2CF2CF2CO2Li等のカルボン酸リチウム塩類;
FSO3Li、CH3SO3Li、CH2FSO3Li、CHF2SO3Li、CF3SO3Li、CF3CF2SO3Li、CF3CF2CF2SO3Li、CF3CF2CF2CF2SO3Li、リチウムメチルサルフェート、リチウムエチルサルフェート(C2H5OSO3Li)、リチウム2,2,2-トリフルオロエチルサルフェート等のS=O基を有するリチウム塩類;
LiN(FCO)2、LiN(FCO)(FSO2)、LiN(FSO2)2、LiN(FSO2)(CF3SO2)、LiN(CF3SO2)2、LiN(C2F5SO2)2、リチウムビスパーフルオロエタンスルホニルイミド、リチウム環状1,2-パーフルオロエタンジスルホニルイミド、リチウム環状1,3-パーフルオロプロパンジスルホニルイミド、リチウム環状1,2-エタンジスルホニルイミド、リチウム環状1,3-プロパンジスルホニルイミド、リチウム環状1,4-パーフルオロブタンジスルホニルイミド、LiN(CF3SO2)(FSO2)、LiN(CF3SO2)(C3F7SO2)、LiN(CF3SO2)(C4F9SO2)、LiN(POF2)2等のリチウムイミド塩類;
LiC(FSO2)3、LiC(CF3SO2)3、LiC(C2F5SO2)3等のリチウムメチド塩類;
その他、式:LiPFa(CnF2n+1)6-a(式中、aは0~5の整数であり、nは1~6の整数である)で表される塩(例えばLiPF3(C2F5)3、LiPF3(CF3)3、LiPF3(iso-C3F7)3、LiPF5(iso-C3F7)、LiPF4(CF3)2、LiPF4(C2F5)2)、LiPF4(CF3SO2)2、LiPF4(C2F5SO2)2、LiBF3CF3、LiBF3C2F5、LiBF3C3F7、LiBF2(CF3)2、LiBF2(C2F5)2、LiBF2(CF3SO2)2、LiBF2(C2F5SO2)2等の含フッ素有機リチウム塩類、LiSCN、LiB(CN)4、LiB(C6H5)4、Li2(C2O4)、LiP(C2O4)3、Li2B12FbH12-b(bは0~3の整数)等が挙げられる。
(IIa)テトラアルキル4級アンモニウム塩
一般式(IIa):
で示されるテトラアルキル4級アンモニウム塩が好ましく例示できる。また、このアンモニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1~4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
で示されるアルキルエーテル基含有トリアルキルアンモニウム塩、
等が挙げられる。アルキルエーテル基を導入することにより、粘性の低下を図ることができる。
一般式(IIb-1):
で示されるスピロ環ビピロリジニウム塩、又は、一般式(IIb-3):
で示されるスピロ環ビピロリジニウム塩が好ましく挙げられる。また、このスピロ環ビピロリジニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1~4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
一般式(IIc):
で示されるイミダゾリウム塩が好ましく例示できる。また、このイミダゾリウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1~4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
一般式(IId):
で示されるN-アルキルピリジニウム塩が好ましく例示できる。また、このN-アルキルピリジニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1~4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
一般式(IIe):
で示されるN,N-ジアルキルピロリジニウム塩が好ましく例示できる。また、このN,N-ジアルキルピロリジニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1~4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
更に容量を向上させるために、マグネシウム塩を用いてもよい。マグネシウム塩としては、例えば、Mg(ClO4)2、Mg(OOC2H5)2等が好ましい。
上記濃度の上限は、低温特性の点で、2.0モル/リットル以下であることが好ましく、1.5モル/リットル以下であることがより好ましい。
上記アンモニウム塩が、4フッ化ホウ酸トリエチルメチルアンモニウム(TEMABF4)の場合、その濃度は、低温特性に優れる点で、0.7~1.5モル/リットルであることが好ましい。
また、4フッ化ホウ酸スピロビピロリジニウム(SBPBF4)の場合は、0.7~2.0モル/リットルであることが好ましい。
で示される化合物(2)が挙げられる。上記電解液が化合物(2)を含むと、高温で保管した場合でも、容量保持率が一層低下しにくく、ガスの発生量が更に増加しにくい。
Z21としては、H-、F-、CH3-、CH3CH2-、CH3CH2CH2-、CF3-、CF3CF2-、CH2FCH2-及びCF3CF2CF2-からなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。
これにより、電気化学デバイスの高温保存特性を向上させることができる。上記ニトリル化合物を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。中でもフッ素原子が好ましい。
アルキル基としては、炭素数1~5のものが好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基等が挙げられる。
アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基としては、上述したアルキル基の少なくとも一部の水素原子を上述したハロゲン原子で置換した基が挙げられる。
Ra及びRbがアルキル基、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基である場合は、RaとRbとが互いに結合して環構造(例えば、シクロヘキサン環)を形成していてもよい。
Ra及びRbは、水素原子又はアルキル基であることが好ましい。
ジニトリルの具体例としては、マロノニトリル、スクシノニトリル、グルタロニトリル、アジポニトリル、ピメロニトリル、スベロニトリル、アゼラニトリル、セバコニトリル、ウンデカンジニトリル、ドデカンジニトリル、メチルマロノニトリル、エチルマロノニトリル、イソプロピルマロノニトリル、tert-ブチルマロノニトリル、メチルスクシノニトリル、2,2-ジメチルスクシノニトリル、2,3-ジメチルスクシノニトリル、2,3,3-トリメチルスクシノニトリル、2,2,3,3-テトラメチルスクシノニトリル、2,3-ジエチル-2,3-ジメチルスクシノニトリル、2,2-ジエチル-3,3-ジメチルスクシノニトリル、ビシクロヘキシル-1,1-ジカルボニトリル、ビシクロヘキシル-2,2-ジカルボニトリル、ビシクロヘキシル-3,3-ジカルボニトリル、2,5-ジメチル-2,5-ヘキサンジカルボニトリル、2,3-ジイソブチル-2,3-ジメチルスクシノニトリル、2,2-ジイソブチル-3,3-ジメチルスクシノニトリル、2-メチルグルタロニトリル、2,3-ジメチルグルタロニトリル、2,4-ジメチルグルタロニトリル、2,2,3,3-テトラメチルグルタロニトリル、2,2,4,4-テトラメチルグルタロニトリル、2,2,3,4-テトラメチルグルタロニトリル、2,3,3,4-テトラメチルグルタロニトリル、1,4-ジシアノペンタン、2,6-ジシアノヘプタン、2,7-ジシアノオクタン、2,8-ジシアノノナン、1,6-ジシアノデカン、1,2-ジジアノベンゼン、1,3-ジシアノベンゼン、1,4-ジシアノベンゼン、3,3’-(エチレンジオキシ)ジプロピオニトリル、3,3’-(エチレンジチオ)ジプロピオニトリル、3,9-ビス(2-シアノエチル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、ブタンニトリル、フタロニトリル等を例示できる。これらのうち、特に好ましいのはスクシノニトリル、グルタロニトリル、アジポニトリルである。
また、トリカルボニトリルの具体例としては、ペンタントリカルボニトリル、プロパントリカルボニトリル、1,3,5-ヘキサントリカルボニトリル、1,3,6-ヘキサントリカルボニトリル、ヘプタントリカルボニトリル、1,2,3-プロパントリカルボニトリル、1,3,5-ペンタントリカルボニトリル、シクロヘキサントリカルボニトリル、トリスシアノエチルアミン、トリスシアノエトキシプロパン、トリシアノエチレン、トリス(2-シアノエチル)アミン等が挙げられ特に好ましいものは、1,3,6-ヘキサントリカルボニトリル、シクロヘキサントリカルボニトリルであり、最も好ましいものはシクロヘキサントリカルボニトリルである。
ハロゲン原子、アルキル基、及び、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基については、上記一般式(1a)について例示したものが挙げられる。
上記NC-Rc1-Xc1-におけるRc1はアルキレン基である。アルキレン基としては、炭素数1~3のアルキレン基が好ましい。
Rc、Rd及びReは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基であることが好ましい。
Rc、Rd及びReの少なくとも1つは、ハロゲン原子、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基であることが好ましく、フッ素原子、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をフッ素原子で置換した基であることがより好ましい。
Rd及びReがアルキル基、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基である場合は、RdとReとが互いに結合して環構造(例えば、シクロヘキサン環)を形成していてもよい。
ハロゲン原子、アルキル基、及び、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基については、上記一般式(1a)について例示したものが挙げられる。
シアノ基を含む基としては、シアノ基のほか、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をシアノ基で置換した基が挙げられる。この場合のアルキル基としては、上記一般式(1a)について例示したものが挙げられる。
Rf、Rg、Rh及びRiのうち少なくとも1つはシアノ基を含む基である。好ましくは、Rf、Rg、Rh及びRiのうち少なくとも2つがシアノ基を含む基であることであり、より好ましくは、Rh及びRiがシアノ基を含む基であることである。Rh及びRiがシアノ基を含む基である場合、Rf及びRgは、水素原子であることが好ましい。
なかでも、電気化学デバイスの特性がより良好となる点で、ポリエチレンオキシドモノオールとポリエチレンオキシドジオールの混合物、及び、ポリエチレンカルボン酸とポリエチレンジカルボン酸の混合物であることが好ましい。
フッ素化不飽和環状カーボネートは、不飽和結合とフッ素原子とを有する環状カーボネートである。フッ素化不飽和環状カーボネートが有するフッ素原子の数は1以上があれば、特に制限されない。中でもフッ素原子が通常6以下、好ましくは4以下であり、1個又は2個のものが最も好ましい。
1-ペンチン、2-ペンチン、1-ヘキシン、2-ヘキシン、3-ヘキシン、1-ヘプチン、2-ヘプチン、3-ヘプチン、1-オクチン、2-オクチン、3-オクチン、4-オクチン、1-ノニン、2-ノニン、3-ノニン、4-ノニン、1-ドデシン、2-ドデシン、3-ドデシン、4-ドデシン、5-ドデシン、フェニルアセチレン、1-フェニル-1-プロピン、1-フェニル-2-プロピン、1-フェニル-1-ブチン、4-フェニル-1-ブチン、4-フェニル-1-ブチン、1-フェニル-1-ペンチン、5-フェニル-1-ペンチン、1-フェニル-1-ヘキシン、6-フェニル-1-ヘキシン、ジフェニルアセチレン、4-エチニルトルエン、ジシクロヘキシルアセチレン等の炭化水素化合物;
ペンタン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、シクロヘプタン、ベンゼン、フラン、ナフタレン、2-フェニルビシクロヘキシル、シクロヘキサン、2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、3,9-ジビニル-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン等の炭化水素化合物;
フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、ヘキサフルオロベンゼン、ベンゾトリフルオライド、モノフルオロベンゼン、1-フルオロ-2-シクロヘキシルベンゼン、1-フルオロ-4-tert-ブチルベンゼン、1-フルオロ-3-シクロヘキシルベンゼン、1-フルオロ-2-シクロヘキシルベンゼン、フッ素化ビフェニル等の含フッ素芳香族化合物;
エリスリタンカーボネート、スピロ-ビス-ジメチレンカーボネート、メトキシエチル-メチルカーボネート等のカーボネート化合物;
ジオキソラン、ジオキサン、2,5,8,11-テトラオキサドデカン、2,5,8,11,14-ペンタオキサペンタデカン、エトキシメトキシエタン、トリメトキシメタン、グライム、エチルモノグライム等のエーテル系化合物;
ジメチルケトン、ジエチルケトン、3-ペンタノン等のケトン系化合物;
2-アリル無水コハク酸等の酸無水物;
シュウ酸ジメチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸エチルメチル、シュウ酸ジ(2-プロピニル)、シュウ酸メチル2-プロピニル、コハク酸ジメチル、グルタル酸ジ(2-プロピニル)、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸2-プロピニル、2-ブチン-1,4-ジイルジホルメート、メタクリル酸2-プロピニル、マロン酸ジメチル等のエステル化合物;
アセトアミド、N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系化合物;
硫酸エチレン、硫酸ビニレン、亜硫酸エチレン、フルオロスルホン酸メチル、フルオロスルホン酸エチル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、ブスルファン、スルホレン、ジフェニルスルホン、N,N-ジメチルメタンスルホンアミド、N,N-ジエチルメタンスルホンアミド、ビニルスルホン酸メチル、ビニルスルホン酸エチル、ビニルスルホン酸アリル、ビニルスルホン酸プロパルギル、アリルスルホン酸メチル、アリルスルホン酸エチル、アリルスルホン酸アリル、アリルスルホン酸プロパルギル、1,2-ビス(ビニルスルホニロキシ)エタン、無水プロパンジスルホン酸、無水スルホ酪酸、無水スルホ安息香酸、無水スルホプロピオン酸、無水エタンジスルホン酸、メチレンメタンジスルホネート、メタンスルホン酸2-プロピニル、ペンテンサルファイト、ペンタフルオロフェニルメタンスルホネート、プロピレンサルフェート、プロピレンサルファイト、プロパンサルトン、ブチレンサルファイト、ブタン-2,3-ジイルジメタンスルホネート、2-ブチン-1,4-ジイルジメタンスルホネート、ビニルスルホン酸2-プロピニル、ビス(2-ビニルスルホニルエチル)エーテル、5-ビニル-ヘキサヒドロ-1,3,2-ベンゾジオキサチオール-2-オキシド、2-(メタンスルホニルオキシ)プロピオン酸2-プロピニル、5,5-ジメチル-1,2-オキサチオラン-4-オン2,2-ジオキシド、3-スルホ-プロピオン酸無水物トリメチレンメタンジスルホネート2-メチルテトラヒドロフラン、トリメチレンメタンジスルホネート、テトラメチレンスルホキシド、ジメチレンメタンジスルホネート、ジフルオロエチルメチルスルホン、ジビニルスルホン、1,2-ビス(ビニルスルホニル)エタン、エチレンビススルホン酸メチル、エチレンビススルホン酸エチル、エチレンサルフェート、チオフェン1-オキシド等の含硫黄化合物;
1-メチル-2-ピロリジノン、1-メチル-2-ピペリドン、3-メチル-2-オキサゾリジノン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン及びN-メチルスクシンイミド、ニトロメタン、ニトロエタン、エチレンジアミン等の含窒素化合物;
亜リン酸トリメチル、亜リン酸トリエチル、亜リン酸トリフェニル、リン酸トリメチル、リン酸トリエチル、リン酸トリフェニル、メチルホスホン酸ジメチル、エチルホスホン酸ジエチル、ビニルホスホン酸ジメチル、ビニルホスホン酸ジエチル、ジエチルホスホノ酢酸エチル、ジメチルホスフィン酸メチル、ジエチルホスフィン酸エチル、トリメチルホスフィンオキシド、トリエチルホスフィンオキシド、リン酸ビス(2,2-ジフルオロエチル)2,2,2-トリフルオロエチル、リン酸ビス(2,2,3,3-テトラフルオロプロピル)2,2,2-トリフルオロエチル、リン酸ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)メチル、リン酸ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)エチル、リン酸ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)2,2-ジフルオロエチルリン酸ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)2,2,3,3-テトラフルオロプロピル、リン酸トリブチル、リン酸トリス(2,2,2-トリフルオロエチル)、リン酸トリス(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-イル)、リン酸トリオクチル、リン酸2-フェニルフェニルジメチル、リン酸2-フェニルフェニルジエチル、リン酸(2,2,2-トリフルオロエチル)(2,2,3,3-テトラフルオロプロピル)メチル、メチル2-(ジメトキシホスホリル)アセテート、メチル2-(ジメチルホスホリル)アセテート、メチル2-(ジエトキシホスホリル)アセテート、メチル2-(ジエチルホスホリル)アセテート、メチレンビスホスホン酸メチル、メチレンビスホスホン酸エチル、エチレンビスホスホン酸メチル、エチレンビスホスホン酸エチル、ブチレンビスホスホン酸メチル、ブチレンビスホスホン酸エチル、酢酸2-プロピニル2-(ジメトキシホスホリル)、酢酸2-プロピニル2-(ジメチルホスホリル)、酢酸2-プロピニル2-(ジエトキシホスホリル)、酢酸2-プロピニル2-(ジエチルホスホリル)、リン酸トリス(トリメチルシリル)、リン酸トリス(トリエチルシリル)、リン酸トリス(トリメトキシシリル)、亜リン酸トリス(トリメチルシリル)、亜リン酸トリス(トリエチルシリル)、亜リン酸トリス(トリメトキシシリル)、ポリリン酸トリメチルシリル等の含燐化合物;
ホウ酸トリス(トリメチルシリル)、ホウ酸トリス(トリメトキシシリル)等の含ホウ素化合物;
ジメトキシアルミノキシトリメトキシシラン、ジエトキシアルミノキシトリエトキシシラン、ジプロポキシアルミノキシトリエトキシシラン、ジブトキシアルミノキシトリメトキシシラン、ジブトキシアルミノキシトリエトキシシラン、チタンテトラキス(トリメチルシロキシド)、チタンテトラキス(トリエチルシロキシド)、テトラメチルシラン等のシラン化合物;
等が挙げられる。これらは1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。これらの助剤を添加することにより、高温保存後の容量維持特性やサイクル特性を向上させることができる。
で示される含フッ素ラクトンが挙げられる。
で示される含フッ素ラクトン等も挙げられる。
で示される5員環構造が、合成が容易である点、化学的安定性が良好な点から好ましく挙げられ、更には、AとBの組合せにより、下記式(F):
で示される含フッ素ラクトンと、下記式(G):
で示される含フッ素ラクトンがある。
炭素数2~10の鎖状エーテルとしては、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ-n-ブチルエーテル、ジメトキシメタン、メトキシエトキシメタン、ジエトキシメタン、ジメトキシエタン、メトキシエトキシエタン、ジエトキシエタン、エチレングリコールジ-n-プロピルエーテル、エチレングリコールジ-n-ブチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ペンタエチレングリコール、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等が挙げられる。
上記フッ素化エーテルとしては、下記一般式(I):
Rf3-O-Rf4 (I)
(式中、Rf3及びRf4は同じか又は異なり、炭素数1~10のアルキル基又は炭素数1~10のフッ素化アルキル基である。ただし、Rf3及びRf4の少なくとも一方は、フッ素化アルキル基である。)
で表されるフッ素化エーテル(I)が挙げられる。フッ素化エーテル(I)を含有させることにより、電解液の難燃性が向上するとともに、高温高電圧での安定性、安全性が向上する。
なかでも、Rf3及びRf4が、同じか又は異なり、Rf3が炭素数3~6のフッ素化アルキル基であり、かつ、Rf4が炭素数2~6のフッ素化アルキル基であることがより好ましい。
上記フッ素含有率の下限は、45質量%がより好ましく、50質量%が更に好ましく、55質量%が特に好ましい。上限は70質量%がより好ましく、66質量%が更に好ましい。
なお、フッ素化エーテル(I)のフッ素含有率は、フッ素化エーテル(I)の構造式に基づいて、{(フッ素原子の個数×19)/フッ素化エーテル(I)の分子量}×100(%)により算出した値である。
なかでも、高沸点、他の溶媒との相溶性や電解質塩の溶解性が良好な点で有利なことから、HCF2CF2CH2OCF2CFHCF3(沸点106℃)、CF3CF2CH2OCF2CFHCF3(沸点82℃)、HCF2CF2CH2OCF2CF2H(沸点92℃)及びCF3CF2CH2OCF2CF2H(沸点68℃)からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、HCF2CF2CH2OCF2CFHCF3(沸点106℃)及びHCF2CF2CH2OCF2CF2H(沸点92℃)からなる群より選択される少なくとも1種であることがより好ましい。
Rf5COO-M+ (30)
(式中、Rf5は炭素数3~10のエーテル結合を含んでいてもよい含フッ素アルキル基;M+はLi+、Na+、K+又はNHR’3 +(R’は同じか又は異なり、いずれもH又は炭素数が1~3のアルキル基)である)
で表される含フッ素カルボン酸塩や、下記式(40):
Rf6SO3 -M+ (40)
(式中、Rf6は炭素数3~10のエーテル結合を含んでいてもよい含フッ素アルキル基;M+はLi+、Na+、K+又はNHR’3 +(R’は同じか又は異なり、いずれもH又は炭素数が1~3のアルキル基)である)
で表される含フッ素スルホン酸塩等が好ましい。
A-(D)-B (101)
[式中、Dは式(201):
-(D1)n-(FAE)m-(AE)p-(Y)q- (201)
(式中、D1は、式(2a):
で示される側鎖に含フッ素エーテル基を有するエーテル単位;
FAEは、式(2b):
で示される側鎖にフッ素化アルキル基を有するエーテル単位;
AEは、式(2c):
で示されるエーテル単位;
Yは、式(2d-1)~(2d-3):
nは0~200の整数;mは0~200の整数;pは0~10000の整数;qは1~100の整数;ただしn+mは0ではなく、D1、FAE、AE及びYの結合順序は特定されない);
A及びBは同じか又は異なり、水素原子、フッ素原子及び/又は架橋性官能基を含んでいてもよいアルキル基、フッ素原子及び/又は架橋性官能基を含んでいてもよいフェニル基、-COOH基、-OR(Rは水素原子又はフッ素原子及び/又は架橋性官能基を含んでいてもよいアルキル基)、エステル基又はカーボネート基(ただし、Dの末端が酸素原子の場合は-COOH基、-OR、エステル基及びカーボネート基ではない)]
で表される側鎖に含フッ素基を有する非晶性含フッ素ポリエーテル化合物である。
なお、添加剤として化合物(7)を使用する場合、上述した電解質塩としては、化合物(7)以外の化合物を使用することが好ましい。
上記S=O基を有するリチウム塩類としては、モノフルオロスルホン酸リチウム(FSO3Li)、メチル硫酸リチウム(CH3OSO3Li)、エチル硫酸リチウム(C2H5OSO3Li)、2,2,2-トリフルオロエチル硫酸リチウム等が挙げられる。
化合物(7)としては、中でも、LiPO2F2、FSO3Li、C2H5OSO3Liが好ましい。
HFの含有量は、10ppm以上がより好ましく、20ppm以上が更に好ましい。HFの含有量はまた、100ppm以下がより好ましく、80ppm以下が更に好ましく、50ppm以下が特に好ましい。HFの含有量は、中和滴定法により測定することができる。
本開示の電気化学デバイスはリチウムイオン二次電池であり得る。上記リチウムイオン二次電池は、正極、負極、及び、上述の電解液を備えることが好ましい。
正極は、正極活物質を含む正極活物質層と、集電体とから構成される。また、正極は、上記したようにフルオロポリエーテル基含有化合物をその表面に含み得る。
式:LiaMn2-bM1 bO4(式中、0.9≦a;0≦b≦1.5;M1はFe、Co、Ni、Cu、Zn、Al、Sn、Cr、V、Ti、Mg、Ca、Sr、B、Ga、In、Si及びGeよりなる群から選ばれる少なくとも1種の金属)で表されるリチウム・マンガンスピネル複合酸化物、
式:LiNi1-cM2 cO2(式中、0≦c≦0.5;M2はFe、Co、Mn、Cu、Zn、Al、Sn、Cr、V、Ti、Mg、Ca、Sr、B、Ga、In、Si及びGeよりなる群から選ばれる少なくとも1種の金属)で表されるリチウム・ニッケル複合酸化物、又は、
式:LiCo1-dM3 dO2(式中、0≦d≦0.5;M3はFe、Ni、Mn、Cu、Zn、Al、Sn、Cr、V、Ti、Mg、Ca、Sr、B、Ga、In、Si及びGeよりなる群から選ばれる少なくとも1種の金属)で表されるリチウム・コバルト複合酸化物が挙げられる。
上記正極活物質が上記硫黄単体の場合、上記正極活物質に含まれる硫黄の含有量は、上記硫黄単体の含有量と等しい。
なお、本開示では、タップ密度は、正極活物質粉体5~10gを10mlのガラス製メスシリンダーに入れ、ストローク約20mmで200回タップした時の粉体充填密度(タップ密度)g/cm3として求める。
上記正極活物質の粒子は、二次粒子の平均粒子径が40μm以下で、かつ、平均一次粒子径が1μm以下の微粒子を、0.5~7.0体積%含むものであることが好ましい。平均一次粒子径が1μm以下の微粒子を含有させることにより、電解液との接触面積が大きくなり、電極と電解液との間でのリチウムイオンの拡散をより速くすることができ、その結果、電池の出力性能を向上させることができる。
上記結着剤としては、電極製造時に使用する溶媒や電解液に対して安全な材料であれば、任意のものを使用することができ、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリメチルメタクリレート、芳香族ポリアミド、キトサン、アルギン酸、ポリアクリル酸、ポリイミド、セルロース、ニトロセルロース等の樹脂系高分子;SBR(スチレン・ブタジエンゴム)、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、フッ素ゴム、NBR(アクリロニトリル・ブタジエンゴム)、エチレン・プロピレンゴム等のゴム状高分子;スチレン・ブタジエン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物;EPDM(エチレン・プロピレン・ジエン三元共重合体)、スチレン・エチレン・ブタジエン・スチレン共重合体、スチレン・イソプレン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物等の熱可塑性エラストマー状高分子;シンジオタクチック-1,2-ポリブタジエン、ポリ酢酸ビニル、エチレン・酢酸ビニル共重合体、プロピレン・α-オレフィン共重合体等の軟質樹脂状高分子;ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、フッ化ビニリデン共重合体、テトラフルオロエチレン・エチレン共重合体等のフッ素系高分子;アルカリ金属イオン(特にリチウムイオン)のイオン伝導性を有する高分子組成物等が挙げられる。これらは、1種を単独で用いても、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
負極は、負極活物質を含む負極活物質層と、集電体とから構成される。また、負極は、上記したようにフルオロポリエーテル基含有化合物をその表面に含み得る。
また、Si又はSnを第一の構成元素とし、それに加えて第2、第3の構成元素を含む複合材料が挙げられる。第2の構成元素は、例えば、コバルト、鉄、マグネシウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム及びジルコニウムのうち少なくとも1種である。第3の構成元素は、例えば、ホウ素、炭素、アルミニウム及びリンのうち少なくとも1種である。
特に、高い電池容量及び優れた電池特性が得られることから、上記金属材料として、ケイ素又はスズの単体(微量の不純物を含んでよい)、SiOv(0<v≦2)、SnOw(0≦w≦2)、Si-Co-C複合材料、Si-Ni-C複合材料、Sn-Co-C複合材料、Sn-Ni-C複合材料が好ましい。
LixTiyMzO4
[式中、Mは、Na、K、Co、Al、Fe、Ti、Mg、Cr、Ga、Cu、Zn及びNbからなる群より選ばれる少なくとも1種の元素を表わす。]
で表される化合物であることが好ましい。
上記組成の中でも、
(i)1.2≦x≦1.4、1.5≦y≦1.7、z=0
(ii)0.9≦x≦1.1、1.9≦y≦2.1、z=0
(iii)0.7≦x≦0.9、2.1≦y≦2.3、z=0
の構造が、電池性能のバランスが良好なため特に好ましい。
なお、本開示では、タップ密度は、正極活物質粉体5~10gを10mlのガラス製メスシリンダーに入れ、ストローク約20mmで200回タップした時の粉体充填密度(タップ密度)g/cm3として求める。
上記正極活物質の粒子は、二次粒子の平均粒子径が40μm以下で、かつ、平均一次粒子径が1μm以下の微粒子を、0.5~7.0体積%含むものであることが好ましい。平均一次粒子径が1μm以下の微粒子を含有させることにより、電解液との接触面積が大きくなり、電極と電解液との間でのリチウムイオンの拡散をより速くすることができ、その結果、電池の出力性能を向上させることができる。
上記結着剤としては、電極製造時に使用する溶媒や電解液に対して安全な材料であれば、任意のものを使用することができ、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリメチルメタクリレート、芳香族ポリアミド、キトサン、アルギン酸、ポリアクリル酸、ポリイミド、セルロース、ニトロセルロース等の樹脂系高分子;SBR(スチレン・ブタジエンゴム)、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、フッ素ゴム、NBR(アクリロニトリル・ブタジエンゴム)、エチレン・プロピレンゴム等のゴム状高分子;スチレン・ブタジエン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物;EPDM(エチレン・プロピレン・ジエン三元共重合体)、スチレン・エチレン・ブタジエン・スチレン共重合体、スチレン・イソプレン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物等の熱可塑性エラストマー状高分子;シンジオタクチック-1,2-ポリブタジエン、ポリ酢酸ビニル、エチレン・酢酸ビニル共重合体、プロピレン・α-オレフィン共重合体等の軟質樹脂状高分子;ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、フッ化ビニリデン共重合体、テトラフルオロエチレン・エチレン共重合体等のフッ素系高分子;アルカリ金属イオン(特にリチウムイオン)のイオン伝導性を有する高分子組成物等が挙げられる。これらは、1種を単独で用いても、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
負極は、負極活物質を含む負極活物質層と、集電体とから構成される。また、負極は、上記したようにフルオロポリエーテル基含有化合物をその表面に含み得る。
また、Si又はSnを第一の構成元素とし、それに加えて第2、第3の構成元素を含む複合材料が挙げられる。第2の構成元素は、例えば、コバルト、鉄、マグネシウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム及びジルコニウムのうち少なくとも1種である。第3の構成元素は、例えば、ホウ素、炭素、アルミニウム及びリンのうち少なくとも1種である。
特に、高い電池容量及び優れた電池特性が得られることから、上記金属材料として、ケイ素又はスズの単体(微量の不純物を含んでよい)、SiOv(0<v≦2)、SnOw(0≦w≦2)、Si-Co-C複合材料、Si-Ni-C複合材料、Sn-Co-C複合材料、Sn-Ni-C複合材料が好ましい。
LixTiyMzO4
[式中、Mは、Na、K、Co、Al、Fe、Ti、Mg、Cr、Ga、Cu、Zn及びNbからなる群より選ばれる少なくとも1種の元素を表わす。]
で表される化合物であることが好ましい。
上記組成の中でも、
(i)1.2≦x≦1.4、1.5≦y≦1.7、z=0
(ii)0.9≦x≦1.1、1.9≦y≦2.1、z=0
(iii)0.7≦x≦0.9、2.1≦y≦2.3、z=0
の構造が、電池性能のバランスが良好なため特に好ましい。
本開示のリチウムイオン二次電池は、更に、セパレータを備えることが好ましい。
上記セパレータの材質や形状は、電解液に安定であり、かつ、保液性に優れていれば特に限定されず、公知のものを使用することができる。なかでも、本開示で用いられる電解液に対し安定な材料で形成された、樹脂、ガラス繊維、無機物等が用いられ、保液性に優れた多孔性シート又は不織布状の形態の物等を用いるのが好ましい。
電極群は、上記の正極板と負極板とを上記のセパレータを介してなる積層構造のもの、及び上記の正極板と負極板とを上記のセパレータを介して渦巻き状に捲回した構造のもののいずれでもよい。電極群の体積が電池内容積に占める割合(以下、電極群占有率と称する)は、通常40%以上であり、50%以上が好ましく、また、通常90%以下であり、80%以下が好ましい。
上記電気二重層キャパシタでは、正極及び負極の少なくとも一方は分極性電極であり、分極性電極及び非分極性電極としては特開平9-7896号公報に詳しく記載されている以下の電極が使用できる。
・電解液
エチレンカーボネートおよびエチルメチルカーボネートを、体積比30対70になるように混合して、電解液を製造した。
正極活物質としてのLi(Ni1/3Mn1/3Co1/3)O290質量%と、導電材としてのアセチレンブラック5質量%と、結着剤としてのポリフッ化ビニリデン(PVdF)5質量%とを、N-メチルピロリドン溶媒中で混合して、スラリー化した。得られたスラリーを、予め導電助剤を塗布した厚さ15μmのアルミ箔の片面に塗布して、乾燥し、プレス機にてロールプレスしたものを、活物質層のサイズとして幅50mm、長さ30mm、及び未塗工部のサイズとして幅5mm、長さ9mmのを有する形状に切り出して正極材とした。
下記コーティング用組成物を、フルオロポリエーテル基含有化合物の濃度0.1%になるように、ハイドロフルオロエーテル(住友スリーエム株式会社製、HFE7200)に溶解させた。その後フルオロポリエーテル基含有化合物が固形分換算で1m2当たり50mgの処理量(電極1枚当たり0.01mg)になるようになるようスプレー吐出量を調整した後、上記正極材もしくは負極材へスプレー噴射を実施した。
下記コーティング用組成物を銅製の容器に秤量して真空チャンバー内の抵抗加熱容器に、電極材をチャンバー上部にセットした後、真空ポンプにてチャンバー内部圧力を10-3Paにした後、抵抗加熱により銅容器内の化合物を加熱、蒸着して、フルオロポリエーテル基含有化合物で表面処理された電極を得た。尚、フルオロポリエーテル基含有化合物は固形分換算で1m2当たり50mgの処理量(電極1枚当たり0.01mg)になるようになるようセットすることで蒸着機チャンバー内部に設置された水晶振動子にて測定される膜厚で9~10nmに相当する。
下記コーティング用組成物を、フルオロポリエーテル基含有化合物の濃度0.1%になるように、ハイドロフルオロエーテル(住友スリーエム株式会社製、HFE7200)に溶解させて、電極材を1分間浸漬させた後、HFE7200にて電極材表面に付着した余分な化合物を洗い流した後に乾燥させ、フルオロポリエーテル基含有化合物で表面処理された電極を得た。
上記の正極および負極を厚さ20μmの微孔性ポリエチレンフィルム(セパレータ)を介して対向させ、上記で作製した電解液を注入し、該電解液がセパレータ等に充分に浸透した後、封止し予備充電、エージングを行い、アルミラミネートセル(リチウムイオン二次電池)を作製した。
正極材をコーティング組成物で処理する代わりに、正極活物質(Li(Ni1/3Mn1/3Co1/3)O2)の粒子(平均粒径12μm)を、表2に示すコーティング組成物およびコーティング法で処理し、処理後の正極活物質を用いて正極材を作製した以外は、実施例Aと同様にして、アルミラミネートセルを作製した。
上記で得られたアルミラミネートセルについて、下記のように、抵抗増加率、残存容量保持率、ガス増加率、およびサイクル容量保持率を調べた。結果を表3および4に示す。
25℃において、0.2Cに相当する定電流で4.35Vまで充電した後、0.2Cの定電流で3.0Vまで放電した。これを2サイクル行って電池を安定させ、3サイクル目は、0.2Cの定電流で4.35Vまで充電後、4.35Vの定電圧で電流値が0.05Cになるまで充電を実施し、0.2Cの定電流で3.0Vまで放電し、初期放電容量を求めた。その後、0.2Cの定電流で4.35Vまで充電後、4.35Vの定電圧で電流値が0.05Cになるまで充電を実施し保存試験を行った。
ここで、1Cとは電池の基準容量を1時間で放電する電流値を表し、5Cとはその5倍の電流値を、0.1Cとはその1/10の電流値を、また0.2Cとはその1/5の電流値を表す。
初期特性評価が終了後の充電状態の二次電池を、60℃672時間の条件で高温保存した。電池を十分に冷却させた後、25℃において0.2Cで3Vまで放電し、残存容量を求めた。
下記式に基づき残存容量保持率(%)を求めた。
(残存容量)/(初期放電容量)×100=残存容量保持率(%)
上記のように安定化させた初期放電容量算出時の電池の抵抗と保存試験後の抵抗とを測定した。測定温度は-20℃とした。下記式に基づき、保存試験後抵抗増加率を求めた。結果を下記表3および4に示す。
抵抗増加率(%)=保存試験後の抵抗(Ω)/初期放電容量算出後の抵抗(Ω)×100
初期特性評価が終了後の充電状態の二次電池を、比重測定装置(エー・アンド・デイ社製)を用いて体積量を測定し、初期体積量を求めた。その後60℃672時間の条件で高温保存した。電池を十分に冷却させた後、25℃において0.2Cで3Vまで放電し、その後、0.2Cの定電流で4.35Vまで充電後、比重測定装置(エー・アンド・デイ社製)を用いて体積量を測定し、保存後体積量を求めた。
下記式に基づきガス増加率(%)を求めた。
(保存後体積量)/(初期体積量)×100=ガス増加率(%)
25℃において、1Cの定電流で4.35Vまで充電後、4.35Vの定電圧で電流値が0.05Cになるまで充電を実施し、1Cの定電流で3.0Vまで放電し、初期放電容量を求めた。同様の方法で充放電を行い、500サイクル後の放電容量を測定した。下記式に基づき、500サイクル後の放電容量の初期放電容量に対する割合を求め、これをサイクル容量保持率(%)とした。サイクル試験の測定温度は、25℃とした。
(500サイクル後の放電容量)/(初期放電容量)×100=サイクル容量保持率(%)
Claims (24)
- フルオロポリエーテル基含有化合物を含有する電極であって、該フルオロポリエーテル基含有化合物は、下記式(1)又は(2):
RF1は、各出現においてそれぞれ独立して、Rf1-RF-Oq-であり;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0又は1であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0又は1であり;
RSiは、各出現においてそれぞれ独立して、
Ra1は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1-SiR21 p1R22 q1R23 r1であり;
Z1は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1’-SiR21’ p1’R22’ q1’R23’ r1’であり;
R22は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解可能な基であり;
R23は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
Z1’は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R21’は、各出現においてそれぞれ独立して、-Z1”-SiR22” q1”R23” r1”であり;
R22’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解可能な基であり;
R23’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
p1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
q1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1’は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
Z1”は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子又は2価の有機基であり;
R22”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解可能な基であり;
R23”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
q1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
r1”は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基又は加水分解可能な基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子又は1価の有機基であり;
k1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
l1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
m1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数である。]
で表される基であり;
XAは、それぞれ独立して、単結合又は2~10価の有機基であり;
αは、1~9の整数であり;
βは、1~9の整数であり;
γは、それぞれ独立して、1~9の整数である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物である、電極。 - Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-16パーフルオロアルキル基であり、
Rf2は、各出現においてそれぞれ独立して、C1-6パーフルオロアルキレン基である、請求項1に記載の電極。 - RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中、RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、請求項1または2に記載の電極。 - RFaは、フッ素原子である、請求項3に記載の電極。
- RFは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)または(f5):
-(OC3F6)d- (f1)
[式中、dは1~200の整数である。]、
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して、0~30の整数であり;
eおよびfは、それぞれ独立して、1~200の整数であり;
c、d、eおよびfの和は、10~200の整数であり;
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]、
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり;
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から選択される2または3つの基の組み合わせであり;
gは、2~100の整数である。]、
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、請求項1~4のいずれか1項に記載の電極。 - RFは、下記式(f1’):
-(OCF(CF3)CF2)d- (f1’)
[式中、dは1~200の整数である。]
で表される基である、請求項1~5のいずれか1項に記載の電極。 - RFは、下記式(f2’):
-(OCF2CF2CF2CF2)c-(OCF2CF2CF2)d-(OCF2CF2)e-(OCF2)f- (f2’)
[式中、c及びdは、それぞれ独立して、0~30の整数であり;
e及びfは、それぞれ独立して、1~200の整数であり;
c、d、e及びfの和は、10~200の整数であり;
添字c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される基である、請求項1~5のいずれか1項に記載の電極。 - α、β、及びγは、1である、請求項1~7のいずれか1項に記載の電極。
- k1は3であり、l1およびm1は0であり、
p1およびr1は0であり、q1は3である、
請求項1~8のいずれか1項に記載の電極。 - 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、2種以上である、請求項1~9のいずれか1項に記載の電極。
- 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、式(1)で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物である、請求項1~9のいずれか1項に記載の電極。
- 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、式(2)で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物である、請求項1~9のいずれか1項に記載の電極。
- 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、式(1)で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物及び式(2)で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物である、請求項1~10のいずれか1項に記載の電極。
- 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、電極の表面を被覆している、請求項1~13のいずれか1項に記載の電極。
- 前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、電極の活物質を被覆している、請求項1~14のいずれか1項に記載の電極。
- さらに、含フッ素オイル、シリコーンオイル、および触媒から選択される1種またはそれ以上の他の成分を含有する、請求項1~15のいずれか1項に記載の電極。
- 含フッ素オイルを含有する、請求項1~16のいずれか1項に記載の電極。
- 請求項1~17のいずれか1項に記載の電極を含む、電気化学デバイス。
- アルカリ金属電池またはアルカリ土類金属電池である、請求項18に記載の電気化学デバイス。
- リチウムイオン二次電池である、請求項19に記載の電気化学デバイス。
- 前記電池の正極が、請求項1~17のいずれか1項に記載の電極である、請求項19または20に記載の電気化学デバイス。
- 前記電池の負極が、請求項1~17のいずれか1項に記載の電極である、請求項19または20に記載の電気化学デバイス。
- 前記電池の正極および負極が、請求項1~17のいずれか1項に記載の電極である、請求項19または20に記載の電気化学デバイス。
- 請求項18~23のいずれか1項に記載の電気化学デバイスを備える、モジュール。
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