WO2021071255A1 - 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.
- the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy by using an organic material.
- An organic electric device using the organic light emission phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween.
- the organic material layer is often made of a multilayer structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electronic device, and may be formed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
- Materials used as an organic material layer in an organic electric device can be classified into light-emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, and electron injection materials, according to their functions.
- the light-emitting material can be classified into a high molecular type and a low molecular type according to the molecular weight, and according to the light emitting mechanism, it can be classified into a fluorescent material derived from the singlet excited state of the electron and a phosphorescent material derived from the triplet excited state of the electron. have.
- the light-emitting material may be classified into blue, green, and red light-emitting materials and yellow and orange light-emitting materials necessary for realizing a better natural color according to the light-emitting color.
- a host/dopant system may be used as a light-emitting material in order to increase the luminous efficiency through.
- the principle is that when a small amount of a dopant having an energy band gap smaller than that of the host forming the light-emitting layer is mixed in the light-emitting layer, excitons generated in the light-emitting layer are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant used.
- Efficiency, lifespan, and driving voltage are related to each other. As the efficiency increases, the driving voltage decreases relatively, and as the driving voltage decreases, crystallization of organic materials by Joule heating generated during driving decreases. It shows a tendency to increase the lifespan. However, simply improving the organic material layer cannot maximize the efficiency. This is because long life and high efficiency can be achieved at the same time when the energy level and T1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of the material (mobility, interfacial properties, etc.) are optimally combined.
- An object of the present invention is to provide a compound having high heat resistance, lowering the driving voltage of the device, and improving the luminous efficiency, color purity, and lifetime of the device, an organic electric device using the same, and an electronic device including the organic electric device It is done.
- the present invention provides a compound represented by the following formula.
- the present invention provides an organic electric device and an electronic device using the compound represented by the above formula.
- FIG. 1 to 3 schematically illustrate organic electric devices according to embodiments of the present invention.
- the present invention provides a compound represented by the following formula.
- the present invention provides an organic electric device and an electronic device using the compound represented by the above formula.
- first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are for distinguishing the constituent element from other constituent elements, and the nature, order, or order of the constituent element is not limited by the term.
- a component such as a layer, film, region, or plate
- it is not only “directly over” another component, but also when another component is in the middle. It should be understood that cases may also be included. Conversely, it should be understood that when an element is “directly above” another part, it means that there is no other part in the middle.
- halo or halogen as used in this application includes fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br), and iodine (I) unless otherwise specified.
- alkyl or "alkyl group” as used in the present application has 1 to 60 carbons connected by a single bond, unless otherwise stated, a straight-chain alkyl group, a branched-chain alkyl group, a cycloalkyl (alicyclic) group, an alkyl-substituted It means a radical of a saturated aliphatic functional group including a cycloalkyl group and a cycloalkyl-substituted alkyl group.
- haloalkyl group or "halogenalkyl group” as used in the present application means an alkyl group in which halogen is substituted unless otherwise specified.
- alkenyl or “alkynyl” as used in the present application each have a double bond or a triple bond, unless otherwise specified, include a straight or branched chain group, and have a carbon number of 2 to 60, but are limited thereto. It does not become.
- cycloalkyl as used in the present application means an alkyl forming a ring having 3 to 60 carbon atoms unless otherwise specified, and is not limited thereto.
- alkoxy group or "alkyloxy group” used in the present application refers to an alkyl group to which an oxygen radical is bonded, and has a carbon number of 1 to 60 unless otherwise specified, but is not limited thereto.
- alkenyl group means an alkenyl group to which an oxygen radical is attached, and unless otherwise specified, 2 to 60 It has a carbon number of, but is not limited thereto.
- aryl group and “arylene group” used in the present application each have 6 to 60 carbon atoms, but are not limited thereto.
- the aryl group or the arylene group includes a single cyclic type, a group of rings, a conjugated cyclic compound, and the like.
- the aryl group may include a phenyl group, a biphenyl monovalent functional group, a naphthalene monovalent functional group, a fluorenyl group, a substituted fluorenyl group
- the arylene group may include a fluorenylene group, a substituted fluorenylene group It may contain a group.
- ring assemblies refers to two or more ring systems (single ring or fused ring system) being directly connected to each other through a single bond or a double bond, and between such rings It means that the number of direct linkages is one less than the total number of ring systems in the compound. In the ring aggregate, the same or different ring systems may be directly linked to each other through a single bond or a double bond.
- the aryl group since the aryl group includes a ring aggregate, the aryl group includes biphenyl and terphenyl in which a benzene ring, which is a single aromatic ring, is connected by a single bond.
- the aryl group also includes a compound in which an aromatic ring system conjugated with an aromatic single ring is connected by a single bond, for example, a compound in which fluorene, an aromatic ring system conjugated with an aromatic single ring benzene ring, is connected by a single bond. do.
- conjugated multiple ring systems refers to a fused ring form sharing at least two atoms, and includes a form in which two or more hydrocarbon ring systems are fused and at least one heteroatom And the like in which at least one heterocyclic system is conjugated.
- fused ring systems may be an aromatic ring, a heteroaromatic ring, an aliphatic ring, or a combination of these rings.
- the aryl group may be a naphthalenyl group, a phenanthrenyl group, or a fluorenyl group, but is not limited thereto.
- spyro compound as used in the present application has a'spiro union', and the spiro linkage refers to a connection made by two rings sharing only one atom. At this time, the atoms shared in the two rings are referred to as'spyro atoms', and depending on the number of spyro atoms in one compound, these are respectively referred to as'monospiro-','dispiro-', and'trispyro-'. 'It is called a compound.
- fluorenyl group fluorenylene group
- fluorentriyl group is all hydrogen in the following structures, unless otherwise specified. It means a monovalent, divalent or trivalent functional group, and "substituted fluorenyl group”, “substituted fluorenylene group” or “substituted fluorentriyl group” is a substituent R, R', R", R' It means that at least one of "is a substituent other than hydrogen, and includes a case in which R and R'are bonded to each other to form a spy compound together with the carbon to which they are bonded.
- a fluorenyl group, a fluorenylene group, and a fluorenetriyl group may all be referred to as fluorene groups regardless of a valence such as monovalent, divalent, or trivalent.
- R, R', R" and R'" are each independently an alkyl group having a carbon number of 1 to 20, an alkenyl group having a carbon number of 1 to 20, an aryl group having a carbon number of 6 to 30, 3 to It may be a heterocyclic group having 30 carbon atoms, for example, the aryl group may be phenyl, biphenyl, naphthalene, anthracene or phenanthrene, and the heterocyclic group may be pyrrole, furan, thiophene, pyrazole, imidazole, Triazole, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, triazine, indole, benzofuran, quinazoline or quinoxaline.
- the aryl group may be phenyl, biphenyl, naphthalene, anthracene or phenanthrene
- the heterocyclic group may be pyrrole, furan, thi
- substituted fluorenyl group and fluorenylene group are monovalent of 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene and 9,9'-spirobi[9H-fluorene], respectively. It may be a functional group or a divalent functional group.
- heterocyclic group used in the present application includes not only an aromatic ring such as a “heteroaryl group” or a “heteroarylene group”, but also a non-aromatic ring, and unless otherwise stated, each carbon number including one or more heteroatoms It means a ring of 2 to 60, but is not limited thereto.
- heteroatom used in the present application represents N, O, S, P, or Si unless otherwise specified, and the heterocyclic group is a monocyclic type containing a heteroatom, a ring aggregate, a conjugated ring system, spy It means a compound and the like.
- ring as used in the present application includes monocyclic and polycyclic rings, including hydrocarbon rings as well as heterocycles including at least one heteroatom, and includes aromatic and non-aromatic rings.
- polycyclic used in the present application includes ring assemblies such as biphenyl, terphenyl, etc., several fused ring systems and spiro compounds, and includes not only aromatic but also non-aromatic, hydrocarbon Rings of course include heterocycles containing at least one heteroatom.
- aliphatic ring group refers to cyclic hydrocarbons excluding aromatic hydrocarbons, and includes monocyclic types, cyclic aggregates, conjugated cyclic systems, spiro compounds, etc., unless otherwise stated, It means a ring of 3 to 60, but is not limited thereto. For example, even when benzene, which is an aromatic ring, and cyclohexane, which is a non-aromatic ring, are fused, it corresponds to an aliphatic ring.
- arylalkoxy group it means an alkoxy group substituted with an aryl group
- alkoxycarbonyl group it means a carbonyl group substituted with an alkoxy group
- arylcarbonylalkenyl group it means an alkenyl group substituted with an arylcarbonyl group, where The arylcarbonyl group is a carbonyl group substituted with an aryl group.
- substituted or unsubstituted refers to deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1- C 20 alkoxy group, C 1 -C 20 alkylamine group, C 1 -C 20 alkylthiophene group, C 6 -C 20 arylthiophene group, C 2 -C 20 alkenyl group, C 2- alkynyl, C 3 -C 20 cycloalkyl group, C 6 of the C 6 -C 20 aryl group, a C 8 -C 20 substituted with an aryl group, a heavy hydrogen of the aryl -C 20 alkenyl group, a silane group of C 20, It is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 2 -C 20 heterocyclic group including a boron group,
- the'functional group name' corresponding to the aryl group, arylene group, heterocyclic group, etc. exemplified as examples of each symbol and its substituent may describe'the name of the functional group reflecting the number', but it is described as the'parent compound name' You may.
- the monovalent'group' is'phenanthryl (group)'
- the divalent group is named by dividing the valences such as'phenanthrylene (group)', etc.
- pyrimidine it is described as'pyrimidine' regardless of the valence, or in the case of monovalent, it is referred to as pyrimidinyl (group), and in the case of divalent, the'group of the corresponding valency is expressed as pyrimidinylene (group). It can also be written as'the name of'. Accordingly, in the present application, when the type of the substituent is described as the name of the parent compound, it may mean an n-valent'group' formed by desorption of a hydrogen atom bonded to a carbon atom and/or a heteroatom of the parent compound.
- the substituent R 1 means that the substituent R 1 is absent, that is, when a is 0, it means that all hydrogens are bonded to the carbon forming the benzene ring. It may be omitted and the chemical formula or compound may be described.
- a is an integer of 1
- one substituent R 1 is bonded to any one of carbons forming a benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3, it may be bonded, for example, as follows, and a is 4 to 6
- R 1 may be the same or different from each other.
- a ring means that adjacent groups are bonded to each other to form a single ring or several conjugated rings, and a single ring and a plurality of conjugated rings formed are hydrocarbon rings as well as at least one It includes a heterocycle containing a heteroatom, and may include aromatic and non-aromatic rings.
- a number in'number-condensed ring' indicates the number of condensed rings.
- a form in which three rings are condensed with each other, such as anthracene, phenanthrene, benzoquinazoline, etc. can be expressed as a 3-condensed ring.
- bridged bicyclic compound refers to a compound in which two rings share three or more atoms to form a ring unless otherwise specified.
- the shared atoms may include carbon or heteroatoms.
- an organic electric device 100 includes a first electrode 110, a second electrode 170, and a first electrode 110 formed on a substrate (not shown).
- An organic material layer including the compound according to the present invention is included between the second electrodes 170.
- the first electrode 110 may be an anode (anode)
- the second electrode 170 may be a cathode (cathode)
- a first electrode may be a cathode and a second electrode may be an anode.
- the organic material layer may include a hole injection layer 120, a hole transport layer 130, a light emitting layer 140, an electron transport layer 150, and an electron injection layer 160.
- a hole injection layer 120, a hole transport layer 130, a light emitting layer 140, an electron transport layer 150, and an electron injection layer 160 may be sequentially formed on the first electrode 110.
- the capping layer 180 may be formed on one surface of the first electrode 110 or the second electrode 170 that is not in contact with the organic material layer, and when the capping layer 180 is formed, organic electricity The light efficiency of the device can be improved.
- the capping layer 180 may be formed on the second electrode 170.
- the capping layer 180 is formed so that the capping layer 180 is formed on the second electrode 170.
- Optical energy loss due to surface plasmon polaritons (SPPs) can be reduced, and in the case of a bottom emission organic light emitting device, the capping layer 180 can function as a buffer for the second electrode 170 .
- a buffer layer 210 or an emission auxiliary layer 220 may be further formed between the hole transport layer 130 and the emission layer 140, which will be described with reference to FIG. 2.
- an organic electric device 200 includes a hole injection layer 120, a hole transport layer 130, a buffer layer 210, which are sequentially formed on the first electrode 110. It may include a light-emitting auxiliary layer 220, a light-emitting layer 140, an electron transport layer 150, an electron injection layer 160, and a second electrode 170, and a capping layer 180 is formed on the second electrode. I can.
- an electron transport auxiliary layer may be further formed between the light emitting layer 140 and the electron transport layer 150.
- the organic material layer may have a form in which a plurality of stacks including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer are formed. This will be described with reference to FIG. 3.
- two stacks ST1 and ST2 formed of a multi-layered organic material layer are disposed between the first electrode 110 and the second electrode 170.
- a set or more may be formed, and a charge generation layer CGL may be formed between the stacks of organic material layers.
- the organic electric device includes a first electrode 110, a first stack ST1, a charge generation layer (CGL), a second stack ST2, and a second electrode. 170 and a capping layer 180 may be included.
- the first stack ST1 is an organic material layer formed on the first electrode 110, which is a first hole injection layer 320, a first hole transport layer 330, a first emission layer 340, and a first electron transport layer ( 350).
- the second stack ST2 may include a second hole injection layer 420, a second hole transport layer 430, a second emission layer 440, and a second electron transport layer 450.
- the first stack and the second stack may be organic material layers having the same laminated structure, but may be organic material layers having different laminated structures.
- a charge generation layer CGL may be formed between the first stack ST1 and the second stack ST2.
- the charge generation layer CGL may include a first charge generation layer 360 and a second charge generation layer 361.
- the charge generation layer CGL is formed between the first emission layer 340 and the second emission layer 440 to increase the current efficiency generated in each emission layer and smoothly distribute electric charges.
- the first emission layer 340 may include a light emitting material including a blue fluorescent dopant in a blue host, and the second emission layer 440 is a material doped with a greenish yellow dopant and a red dopant in a green host. May be included, but the materials of the first emission layer 340 and the second emission layer 440 according to the exemplary embodiment of the present invention are not limited thereto.
- the second hole transport layer 430 includes a second stack ST2 in which the energy level is set higher than the triplet excitation energy level of the second emission layer 440.
- the second hole transport layer 430 may function as an exciton blocking layer that prevents the tripping of triplet excitons while transporting holes from the inherent second emission layer 440. .
- first hole transport layer 330 may also be set to an energy level higher than the triplet excitation energy level of the first emission layer 340 for the function of the exciton blocking layer.
- first electron transport layer 350 is also set to an energy level higher than that of the triplet excited state of the first emission layer 340, and the second electron transport layer 450 is also triplet excitation of the second emission layer 440. It is preferable to set the energy level higher than the energy level of the state.
- n may be an integer of 1 to 5.
- a charge generation layer CGL and a third stack may be additionally stacked on the second stack ST2.
- the compound represented by Formula 1 of the present invention is a hole injection layer (120, 320, 420), a hole transport layer (130, 330, 430), a buffer layer (210), a light emission auxiliary layer (220), an electron transport layer (150, 350). , 450), the electron injection layer 160, the light emitting layer 140, 340, 440, or may be used as a material of the capping layer 180, but preferably, the hole transport layer 130, 330, 430, the light emission auxiliary layer 220 ), the light emitting layers 140, 340, and 440, and/or the capping layer 180 may be used as a material.
- the organic electric device according to FIGS. 1 to 3 may further include a protective layer (not shown) and an encapsulation layer (not shown).
- the protective layer may be located on the capping layer, the encapsulation layer is located on the capping layer, and at least one side portion of the first electrode, the second electrode, and the organic material layer to protect the first electrode, the second electrode, and the organic material layer It can be formed to cover.
- the protective layer may provide a flattened surface so that the encapsulation layer can be uniformly formed, and may serve to protect the first electrode, the second electrode, and the organic material layer in the manufacturing process of the encapsulation layer.
- the encapsulation layer may play a role of preventing external oxygen and moisture from penetrating into the organic electric device.
- the band gap, electrical characteristics, and interface characteristics may vary depending on which substituent is bonded to a certain position, so the selection of the core and the combination of the sub-substituents bonded thereto may vary.
- long life and high efficiency can be achieved at the same time when the optimum combination of the energy level and T1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of the material (mobility, interfacial properties, etc.) is achieved.
- the compound represented by Formula 1 as a material for the auxiliary light emitting layer 220, the light emitting layers 140, 340, and 440, and/or the capping layer 180, the energy level and the T1 value between each organic material layer, By optimizing the intrinsic properties of the material (mobility, interfacial properties, etc.), it was possible to simultaneously improve the life and efficiency of the organic electric device.
- the organic electroluminescent device may be manufactured using various deposition methods. It can be manufactured using a deposition method such as PVD or CVD. For example, a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on a substrate to form the anode 110, and a hole injection layer 120 thereon. 320, 420), hole transport layers (130, 330, 430), light emitting layers (140, 340, 440), electron transport layers (150, 350, 450), and after forming an organic material layer including the electron injection layer 160, It can be manufactured by depositing a material that can be used as the cathode 170 thereon.
- a deposition method such as PVD or CVD.
- a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on a substrate to form the anode 110, and a hole injection layer 120 thereon.
- a light emission auxiliary layer 220 between the hole transport layers 130, 330, and 430 and the emission layers 140, 340, and 440, and an electron transport auxiliary layer between the emission layer 140 and the electron transport layer 150 May be further formed or may be formed in a stack structure as described above.
- the organic material layer is a solution process or a solvent process other than a deposition method using various polymer materials, such as spin coating process, nozzle printing process, inkjet printing process, slot coating process, dip coating process, roll-to-roll process, doctor blaze. It can be manufactured with fewer layers by a method such as a printing process, a screen printing process, or a thermal transfer method. Since the organic material layer according to the present invention can be formed by various methods, the scope of the present invention is not limited by the method of forming the organic material layer.
- the organic electric device may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.
- the organic electric device may include an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, a monochromatic lighting device, and a quantum dot display device.
- Another embodiment of the present invention may include a display device including the organic electric device of the present invention described above, and an electronic device including a control unit for controlling the display device.
- the electronic device may be a current or future wired or wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as mobile communication terminals such as mobile phones, PDAs, electronic dictionaries, PMPs, remote controls, navigation, game consoles, various TVs, and various computers.
- a compound according to an aspect of the present invention is represented by the following formula (1).
- R 1 to R 10 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Nitro group; Amino group; C 6 ⁇ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60; A C 1 to C 50 alkyl group; C 2 ⁇ C 20 alkenyl group; Alkynyl group of C 2 ⁇ C 20; An alkoxyl group of C 1 to C 30; C 6 ⁇ C 30 aryloxy group; C 6 ⁇ C 30 arylthio group; Or neighboring groups can be bonded to each other to form a ring,
- Ar 1 and Ar 2 are each independently a C 6 ⁇ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60; A C 1 to C 50 alkyl group; C 2 ⁇ C 20 alkenyl group; Alkynyl group of C 2 ⁇ C 20; An alkoxyl group of C 1 to C 30; C 6 ⁇ C 30 aryloxy group; Formula A-3; Or a combination thereof,
- n, o and p are integers from 0 to 4,
- a, b, d and e are integers from 0 to 3; c is an integer of 0-2; f is an integer from 0 to 5,
- X 1 ⁇ X 3 are each independently O or S,
- L is a single bond; C 6 ⁇ C 60 arylene group; Fluorenylene group; O, N, S, Si, and C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60; A divalent aliphatic hydrocarbon group; Formula A-1 or Formula A-2; Or a combination thereof,
- At least one of Ar 1 , Ar 2 and L is one of Formulas A-1 to A-3,
- R 1 to R 10 , Ar 1 and Ar 2 are an aryl group, preferably a C 6 to C 30 aryl group, more preferably a C 6 to C 18 aryl group such as phenyl, biphenyl, Naphthyl, terphenyl, and the like.
- R 1 to R 10 , Ar 1 and Ar 2 are heterocyclic groups, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 18 heterocyclic group such as dibenzo It may be furan, dibenzothiophene, naphthobenzothiophene, naphthobenzofuran, and the like.
- R 1 to R 10 , Ar 1 and Ar 2 are fluorenyl groups, preferably 9,9-dimethyl-9H-fluorene, 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, 9 , 9'-spirobifluorene, and the like.
- L is an arylene group, preferably a C 6 to C 30 arylene group, more preferably a C 6 to C 18 arylene group, such as phenyl, biphenyl, naphthyl, terphenyl, and the like.
- R 1 to R 10 , Ar 1 and Ar 2 are alkyl groups, they may be preferably C 1 to C 10 alkyl groups, such as methyl, t-butyl, and the like.
- R 1 to R 10 , Ar 1 and Ar 2 are alkoxyl groups, preferably a C 1 to C 20 alkoxyl group, more preferably a C 1 to C 10 alkoxyl group, such as methoxy, t-moiety It may be oxy and the like.
- the ring formed by bonding of adjacent groups of L, R 1 to R 10 , Ar 1 and Ar 2 to each other is an aromatic ring group of C 6 to C 60; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; Or it may be an aliphatic ring group of C 3 ⁇ C 60 , for example, when adjacent groups are bonded to each other to form an aromatic ring, preferably an aromatic ring of C 6 ⁇ C 20 , more preferably C 6 ⁇ C 14 Aromatic rings, such as benzene, naphthalene, phenanthrene, and the like can be formed.
- Formula 1 may be any one of Formulas 2 to 5 below, but is not limited thereto.
- R 1 to R 10 , X 1 to X 3 , m to p, a to f, Ar 1 and Ar 2 are as defined in Formula 1,
- L' is an arylene group of C 6 to C 60; Fluorenylene group; It is a C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one hetero atom of O, N, S, Si and P.
- the compound represented by Formula 1 may be one of the following P1-1 to P4-16, but is not limited thereto.
- the present invention provides a first electrode; A second electrode; And an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a compound represented by Formula 1 alone or in combination.
- the present invention provides a first electrode; A second electrode; An organic material layer formed between the first electrode and the second electrode; And a capping layer, wherein the capping layer is formed on one surface not in contact with the organic material layer among both surfaces of the first electrode and the second electrode, and the organic material layer or the capping layer is represented by Formula 1
- the compound to be used alone or in combination is included.
- the organic material layer includes at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emission auxiliary layer, a light emission layer, an electron transport auxiliary layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. That is, at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emission auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport auxiliary layer, an electron transport layer, or an electron injection layer included in the organic material layer may include a compound represented by Formula (1). .
- the organic material layer includes at least one of the electron transport auxiliary layer, the electron transport layer, and the light emitting layer. That is, the compound may be included in at least one of the electron transport auxiliary layer, the electron transport layer, and the light emitting layer.
- the organic material layer includes two or more stacks including a hole transport layer, an emission layer, and an electron transport layer sequentially formed on the anode.
- the organic material layer further includes a charge generation layer formed between the two or more stacks.
- the present invention provides an electronic device including a display device including an organic electric device including the compound represented by Formula 1 and a control unit for driving the display device.
- the compound of Formula 1 may be included alone, the compound may be included in a combination of two or more different from each other, or the compound may be included in a combination of two or more with another compound.
- R 1 to R 4 Ar 1 , Ar 2 , n, m, o, p and L are the same as defined in Formula 1; However, when L is a single bond, the route of Scheme 1-1 is synthesized; When L is not a single bond, it is synthesized by the route of Scheme 1-2.
- Sub 1 of Scheme 1-1 or Sub 2 of Scheme 1-2 is synthesized by the reaction route of Scheme 2 below, but is not limited thereto.
- R 1 to R 4 , m to p, and L are the same as defined in Formula 1, and Hal 1 and Hal 2 are each independently Br or Cl.
- the compound belonging to Sub 1 and Sub 2 may be the following compounds, but is not limited thereto.
- Table 1 shows the FD-MS values of compounds belonging to Sub 1 and Sub 2.
- Sub 3 of Reaction Scheme 1-1 or Reaction Scheme 1-2 may be synthesized by the reaction route of Scheme 3 below, but is not limited thereto.
- Ar 1 and Ar 2 are the same as those defined in Formula 1.
- Examples of the compound belonging to Sub 3 are as follows, but are not limited thereto.
- Table 2 below shows the FD-MS values of compounds belonging to Sub 3.
- an organic electroluminescent device was manufactured according to a conventional method.
- N 1 -(naphthalen-2-yl)-N 4 ,N 4 -bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N 1 -phenylbenzene-1,4-diamine (hereinafter, 2-TNATA) was vacuum deposited to a thickness of 60 nm to form a hole injection layer.
- NPB N,N'-bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine
- the compound P1-1 of the present invention represented by Chemical Formula 1 was used as a host on the hole transport layer, and (piq) 2 Ir(acac) [bis-(1-phenyl isoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate] was plated.
- a light emitting layer having a thickness of 30 nm was deposited by doping with a weight of 95:5 using as a material.
- BAlq (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum
- BAlq 3 tris-(8-hydroxyquinoline)aluminum
- LiF which is an alkali metal halide
- Al was deposited to a thickness of 150 nm to form a cathode, thereby manufacturing an organic electroluminescent device.
- An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound of the present invention described in Table 4 below was used instead of the compound P1-1 of the present invention as the host material of Example 1.
- An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that one of the following Comparative Compound A to Comparative Compound C was used instead of the compound P1-1 of the present invention as the host material of Example 1.
- Electroluminescence (EL) characteristics were measured with a PR-650 of photoresearch company by applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent devices manufactured according to Examples 1 to 23 and Comparative Examples 1 to 3, and the measurement As a result, the T95 life was measured using a life measurement equipment manufactured by McScience at a reference luminance of 2500 cd/m 2. Table 4 below shows the results of device fabrication and evaluation.
- Comparative Compound B or Comparative Compound C when Comparative Compound B or Comparative Compound C was used than Comparative Compound A (CBP) generally used as a host material, the driving voltage was lowered, efficiency and lifespan improved, and Comparative Compound B or Comparative Compound C and Although similar, when the compound of the present invention in which dibenzofuran or dibenzothiophene is bound to triazine was used as a host, the driving voltage, efficiency, and lifespan were significantly improved.
- CBP Comparative Compound A
- the energy level (especially the LUMO level) is different compared to the comparative compound B or the comparative compound C, and the physical properties of the compound are different.
- organic electric device 110 first electrode
- capping layer 210 buffer layer
- first hole transport layer 340 first emission layer
- second charge generation layer 420 second hole injection layer
- the present invention provides a compound having high heat resistance, lowering a driving voltage of a device, and improving luminous efficiency, color purity, and lifetime of the device, an organic electric device using the same, and an electronic device including the organic electric device.
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Abstract
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 상기 유기전기소자를 포함하는 전자장치에 관한 것으로, 본 발명에 따르면 높은 발광효율, 낮은 구동전압 및 고내열성을 가지는 유기전기소자를 제공할 수 있고, 유기전기소자의 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있다.
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜 주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재 휴대용 디스플레이 시장은 대면적 디스플레이로 그 크기가 증가하고 있는 추세이며, 이로 인해 기존 휴대용 디스플레이에서 요구하던 소비전력 보다 더 큰 소비전력이 요구되고 있다. 따라서, 배터리라는 제한적인 전력 공급원을 가지고 있는 휴대용 디스플레이 입장에서는 소비전력이 중요한 요소가 되었고, 효율과 수명 문제 또한 반드시 해결해야 하는 중요한 요소이다.
효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다. 하지만 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성 할 수 있기 때문이다.
따라서, 높은 열적 안정성을 가지며 발광층 내에서 효율적으로 전하 균형(charge balance)을 이룰 수 있는 발광 재료의 개발이 필요하다. 즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하며, 특히 발광층의 호스트 물질에 대한 개발이 요구된다.
본 발명은 고내열성을 갖고, 소자의 구동전압을 낮추고, 소자의 발광효율, 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 상기 유기전기소자를 포함하는 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
일 측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.
<화학식 1>
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성을 달성할 수 있고, 소자의 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있는 효과가 있다.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 실시예들에 따른 유기전기소자를 개략적으로 도시한 것이다.
도 4는 본 발명의 일 측면에 따른 화학식을 나타낸다.
본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.
<화학식 1>
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시 형태를 설명한다.
본 실시예들을 설명하기 위해, 각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성 요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다. 아래에서 참조되는 도면들에서는 축적비가 적용되지 않는다.
본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제1, 제2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다.
어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
또한, 층, 막, 영역, 판 등의 구성 요소가 다른 구성 요소 "위에" 또는 "상에" 있다고 하는 경우, 이는 다른 구성 요소 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성 요소가 있는 경우도 포함할 수 있다고 이해되어야 할 것이다. 반대로, 어떤 구성 요소가 다른 부분 "바로 위에" 있다고 하는 경우에는 중간에 또 다른 부분이 없는 것을 뜻한다고 이해되어야 할 것이다.
본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 용어는, 본 발명의 사상을 일탈하지 않는 범위내에서, 달리 언급하지 않는 한 하기와 같다.
본 출원에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 및 요오드(I)를 포함한다.
본 출원에서 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 단일결합으로 연결된 1 내지 60의 탄소를 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.
본 출원에서 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐이 치환된 알킬기를 의미한다.
본 출원에서 사용된 용어 "알케닐" 또는 "알키닐"은 다른 설명이 없는 한 각각 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원에서 사용된 용어 "사이클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 한정되는 것은 아니다.
본 출원에서 사용된 용어 "알콕시기" 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 결합된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원에서 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알켄일옥실기", 또는 "알켄일옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알켄일기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가지나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원에서 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 출원에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리형, 고리 집합체, 접합된 여러 고리계 화합물 등을 포함한다. 예를 들면, 상기 아릴기는 페닐기, 바이페닐의 1가 작용기, 나프탈렌의 1가 작용기, 플루오렌일기, 치환된 플루오렌일기를 포함할 수 있고, 아릴렌기는 플루오렌일렌기, 치환된 플루오렌일렌기를 포함할 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어 "고리 집합체(ring assemblies)"는 둘 또는 그 이상의 고리계(단일고리 또는 접합된 고리계)가 단일결합이나 또는 이중결합을 통해서 서로 직접 연결되어 있고, 이와 같은 고리 사이의 직접 연결의 수가 그 화합물에 들어 있는 고리계의 총 수보다 1개가 적은 것을 의미한다. 고리 집합체는 동일 또는 상이한 고리계가 단일결합이나 이중결합을 통해 서로 직접 연결될 수 있다.
본 출원에서 아릴기는 고리 집합체를 포함하므로, 아릴기는 단일 방향족고리인 벤젠고리가 단일결합에 의해 연결된 바이페닐, 터페닐을 포함한다. 또한, 아릴기는 방향족 단일 고리와 접합된 방향족 고리계가 단일결합에 의해 연결된 화합물도 포함하므로, 예를 들면, 방향족 단일 고리인 벤젠 고리와 접합된 방향족 고리계인 플루오렌이 단일결합에 의해 연결된 화합물도 포함한다.
본 출원에서 사용된 용어 "접합된 여러 고리계"는 적어도 두 개의 원자를 공유하는 접합된(fused) 고리 형태를 의미하며, 둘 이상의 탄화수소류의 고리계가 접합된 형태 및 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리계가 적어도 하나 접합된 형태 등을 포함한다. 이러한 접합된 여러 고리계는 방향족고리, 헤테로방향족고리, 지방족 고리 또는 이들 고리의 조합일 수 있다. 예를 들어 아릴기의 경우, 나프탈렌일기, 페난트렌일기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
본 출원에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결 (spiro union)'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.
본 출원에서 사용된 용어 "플루오렌일기", "플루오렌일렌기", "플루오렌트리일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하기 구조에서 R, R', R" 및 R'"이 모두 수소인 1가, 2가 또는 3가의 작용기를 의미하며, "치환된 플루오렌일기", "치환된 플루오렌일렌기" 또는 "치환된 플루오렌트리일기"는 치환기 R, R', R", R'"중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다. 본 명세서에서는 1가, 2가, 3가 등과 같은 가수와 상관없이 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 플루오렌트리일기를 모두 플루오렌기라고 명명할 수도 있다.
또한, 상기 R, R', R" 및 R'"은 각각 독립적으로, 1 내지 20의 탄소수를 가지는 알킬기, 1 내지 20의 탄소수를 가지는 알케닐기, 6 내지 30의 탄소수를 가지는 아릴기, 3 내지 30의 탄소수를 가지는 헤테로고리기일 수 있고, 예를 들면, 상기 아릴기는 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 안트라센 또는 페난트렌일 수 있으며, 상기 헤테로고리기는 피롤, 푸란, 티오펜, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 트리아진, 인돌, 벤조퓨란, 퀴나졸린 또는 퀴녹살린일 수 있다. 예를 들면, 상기 치환된 플루오렌일기 및 플루오렌일렌기는 각각 9,9-디메틸플루오렌, 9,9-디페닐플루오렌 및 9,9'-스파이로바이[9H-플루오렌]의 1가 작용기 또는 2가 작용기일 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 한정되는 것은 아니다. 본 출원에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타내며, 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 의미한다.
예를 들어, “헤테로고리기”는 고리를 형성하는 탄소 대신 하기 화합물과 같이 SO
2, P=O 등과 같은 헤테로원자단을 포함하는 화합물도 포함할 수 있다.
본 출원에서 사용된 용어 "고리"는 단일환 및 다환을 포함하며, 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함하고, 방향족 및 비방향족 고리를 포함한다.
본 출원에서 사용된 용어 "다환"은 바이페닐, 터페닐 등과 같은 고리 집합체(ring assemblies), 접합된(fused) 여러 고리계 및 스파이로 화합물을 포함하며, 방향족뿐만 아니라 비방향족도 포함하고, 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함한다.
본 출원에서 사용된 용어 "지방족고리기"는 방향족탄화수소를 제외한 고리형 탄화수소를 의미하며, 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함하며, 다른 설명이 없는 한 탄소수 3 내지 60의 고리를 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예컨대, 방향족고리인 벤젠과 비방향족고리인 사이클로헥산이 융합된 경우에도 지방족 고리에 해당한다.
또한, 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕시카르보닐기의 경우 알콕시기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.
또한, 명시적인 설명이 없는 한, 본 출원에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C
1-C
20의 알킬기, C
1-C
20의 알콕시기, C
1-C
20의 알킬아민기, C
1-C
20의 알킬티오펜기, C
6-C
20의 아릴티오펜기, C
2-C
20의 알켄일기, C
2-C
20의 알킨일기, C
3-C
20의 사이클로알킬기, C
6-C
20의 아릴기, 중수소로 치환된 C
6-C
20의 아릴기, C
8-C
20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C
2-C
20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 한정되는 것은 아니다.
본 출원에서 각 기호 및 그 치환기의 예로 예시되는 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기 등에 해당하는 '작용기 명칭'은 '가수를 반영한 작용기의 명칭'을 기재할 수도 있지만, '모체 화합물 명칭'으로 기재할 수도 있다. 예컨대, 아릴 기의 일종인 '페난트렌'의 경우, 1가의 '기'는 '페난트릴(기)'로, 2가의 기는 '페난트릴렌(기)' 등과 같이 가수를 구분하여 기의 이름을 기재할 수도 있지만, 가수와 상관없이 모체 화합물 명칭인 '페난트렌'으로 기재할 수도 있다.
유사하게, 피리미딘의 경우에도, 가수와 상관없이 '피리미딘'으로 기재하거나, 1가인 경우에는 피리미딘일(기)로, 2가의 경우에는 피리미딘일렌(기) 등과 같이 해당 가수의 '기의 이름'으로 기재할 수도 있다. 따라서, 본 출원에서 치환기의 종류를 모체 화합물 명칭으로 기재할 경우, 모체 화합물의 탄소 원자 및/또는 헤테로원자와 결합하고 있는 수소 원자가 탈리되어 형성되는 n가의 '기'를 의미할 수 있다.
또한, 본 명세서에서는 화합물 명칭이나 치환기 명칭을 기재함에 있어 위치를 표시하는 숫자나 알파벳 등은 생략할 수도 있다. 예컨대, 피리도[4,3-d]피리미딘을 피리도피리미딘으로, 벤조퓨로[2,3-d]피리미딘을 벤조퓨로피리미딘으로, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌을 다이메틸플루오렌 등과 같이 기재할 수 있다. 따라서, 벤조[g]퀴녹살린이나 벤조[f]퀴녹살린을 모두 벤조퀴녹살린이라고 기재할 수 있다.
또한, 명시적인 설명이 없는 한, 본 출원에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R
1은 부존재하는 것을 의미하는데, 즉 a가 0인 경우는 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을 의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. 또한, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R
1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 예컨대 아래와 같이 결합할 수 있고, a가 4 내지 6의 정수인 경우에도 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, a가 2 이상의 정수인 경우 R
1은 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 출원에서 다른 설명이 없는 한, 고리를 형성한다는 것은, 인접한 기가 서로 결합하여 단일고리 또는 접합된 여러고리를 형성하는 것을 의미하고, 단일고리 및 형성된 접합된 여러 고리는 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함하고, 방향족 및 비방향족 고리를 포함할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 축합환을 표시할 때 '숫자-축합환'에서 숫자는 축합되는 고리의 개수를 나타낸다. 예컨데, 안트라센, 페난트렌, 벤조퀴나졸린 등과 같이 3개의 고리가 서로 축합한 형태는 3-축합환으로 표기할 수 있다.
한편, 본 출원에서 사용된 용어 "다리걸친 고리 화합물(bridged bicyclic compound)"은 다른 설명이 없는 한, 2개의 고리가 3개 이상의 원자를 공유하여 고리를 형성한 화합물을 말한다. 이때 공유하는 원자는 탄소 또는 헤테로원자를 포함할 수 있다.
이하, 본 발명의 화합물이 포함된 유기전기소자의 적층 구조에 대하여 도 1 내지 도 3을 참조하여 설명한다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자(100)는 기판(미도시) 상에 형성된 제1 전극(110), 제2 전극(170) 및 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기물층을 포함한다.
상기 제1 전극(110)은 애노드(양극)이고, 제2 전극(170)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제1 전극이 캐소드이고 제2 전극이 애노드일 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함할 수 있다. 구체적으로, 제1 전극(110) 상에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)이 순차적으로 형성될 수 있다.
바람직하게는, 상기 제1 전극(110) 또는 제2 전극(170)의 양면 중에서 유기물층과 접하지 않는 일면에 캡핑층(180)이 형성될 수 있으며, 캡핑층(180)이 형성될 경우 유기전기소자의 광효율이 향상될 수 있다.
예를 들면, 제2 전극(170) 상에 캡핑층(180)이 형성될 수 있는데, 전면발광(top emission) 유기발광소자의 경우, 캡핑층(180)이 형성됨으로써 제2 전극(170)에서의 SPPs (surface plasmon polaritons)에 의한 광학에너지 손실을 줄일 수 있고, 배면발광(bottom emission) 유기발광소자의 경우, 캡핑층(180)이 제2 전극(170)에 대한 완충 역할을 수행할 수 있다.
한편, 정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 버퍼층(210)이나 발광보조층(220)이 더 형성될 수 있는데 이에 대해 도 2를 참조하여 설명한다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기소자(200)는 제1 전극(110) 상에 순차적으로 형성된 정공주입층(120), 정공수송층(130), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160), 제2 전극(170)을 포함할 수 있고, 제2 전극 상에 캡핑층(180)이 형성될 수 있다.
도 2에 도시되지는 않았으나, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층이 더 형성될 수도 있다.
또한, 본 발명의 다른 실시예에 따르면 유기물층은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택이 복수 개가 형성된 형태일 수도 있다. 이에 대해 도 3을 참조하여 설명한다.
도 3을 참조하면, 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기전기소자(300)는 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 다층으로 이루어진 유기물층의 스택(ST1, ST2)이 두 세트 이상 형성될 수 있고 유기물층의 스택 사이에 전하생성층(CGL)이 형성될 수도 있다.
구체적으로, 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자는 제1 전극(110), 제1 스택(ST1), 전하생성층(CGL: Charge Generation Layer), 제2 스택(ST2), 제2 전극(170) 및 캡핑층(180)을 포함할 수 있다.
상기 제1 스택(ST1)은 제1 전극(110) 상에 형성된 유기물층으로, 이는 제1 정공주입층(320), 제1 정공수송층(330), 제1 발광층(340) 및 제1 전자수송층(350)을 포함할 수 있다.
상기 제2 스택(ST2)은 제2 정공주입층(420), 제2 정공수송층(430), 제2 발광층(440) 및 제2 전자수송층(450)을 포함할 수 있다.
이와 같이, 제1 스택과 제2 스택은 동일한 적층 구조를 갖는 유기물층일 수도 있지만 서로 다른 적층 구조의 유기물층일 수도 있다.
상기 제1 스택(ST1)과 제2 스택(ST2) 사이에는 전하 생성층(CGL)이 형성 될 수 있다. 전하 생성층(CGL)은 제1 전하 생성층(360)과 제2 전하생성층(361)을 포함할 수 있다. 이러한 전하생성층(CGL)은 제1 발광층(340)과 제2 발광층(440) 사이에 형성되어 각각의 발광층에서 발생하는 전류 효율을 증가시키고, 전하를 원활하게 분배하는 역할을 한다.
상기 제1 발광층(340)에는 청색 호스트에 청색 형광 도펀트를 포함하는 발광 재료가 포함될 수 있고, 제2 발광층(440)에는 녹색 호스트에 그리니쉬 옐로우(greenish yellow) 도펀트와 적색 도펀트가 함께 도핑된 재료가 포함될 수 있으나, 본 발명의 실시예에 따른 제1 발광층(340) 및 제2 발광층(440)의 재료가 이에 한정되는 것은 아니다.
이때, 제2 정공수송층(430)은 에너지 준위를 제2 발광층(440)의 삼중항(triplet) 여기상태 에너지 준위보다 높게 설정한 제2 스택(ST2)을 포함하여 이루어진다.
상기 제2 발광층(440)보다 제2 정공수송층(430)의 에너지 준위가 높기 때문에, 제2 발광층(440)의 삼중항 여기자(triplet exciton)가 제2 정공수송층(430)으로 넘어가 발광 효율이 떨어지는 것을 방지할 수 있다. 즉, 제2 정공수송층(430)은 고유의 제2 발광층(440)으로부터의 정공의 수송 기능을 함과 동시에 삼중항 여기자가 넘어오는 것을 방지하는 여기자 저지층(exciton blocking layer)로 기능할 수 있다.
또한, 여기자 저지층의 기능을 위해 제1 정공수송층(330) 또한, 제1 발광층(340)의 삼중항 여기 에너지 준위보다 높은 에너지 준위로 설정될 수 있다. 그리고, 제1 전자수송층(350)도 제1 발광층(340)의 삼중항 여기 상태의 에너지 준위보다 높은 에너지 준위로 설정하며, 제2 전자수송층(450)도 제2 발광층(440)의 삼중항 여기 상태의 에너지 준위보다 높은 에너지 준위로 설정되는 것이 바람직하다.
도 3에서, n은 1~5의 정수일 수 있는데, n이 2인 경우, 제2 스택(ST2) 상에 전하생성층(CGL)과 제3 스택이 추가적으로 더 적층될 수 있다.
도 3과 같이 다층의 스택 구조 방식에 의해 발광층이 복수개 형성될 경우, 각각의 발광층에서 발광된 광의 혼합 효과에 의해 백색 광이 발광되는 유기전기발광소자를 제조할 수 있을 뿐만 아니라 다양한 색상의 광을 발광하는 유기전기발광소자를 제조할 수도 있다.
본 발명의 화학식 1에 의해 표시되는 화합물은 정공주입층(120, 320, 420), 정공수송층(130, 330, 430), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 전자수송층(150, 350, 450), 전자주입층(160), 발광층(140, 340, 440) 또는 캡핑층(180)의 재료로 사용될 수 있으나, 바람직하게는 정공수송층(130, 330, 430), 발광보조층(220), 발광층(140, 340, 440) 및/또는 캡핑층(180)의 재료로 사용될 수 있다.
도 1 내지 도 3에 따른 유기전기소자는, 보호층(미도시) 및 봉지층(미도시)을 추가로 포함할 수 있다. 보호층은 캐핑층 상에 위치할 수 있고, 봉지층은 캐핑층 상에 위치하며, 상기 제1 전극, 제2 전극 및 유기물층을 보호하기 위하여 상기 제1 전극, 제2 전극 및 유기물층 중 하나 이상의 측면부를 덮도록 형성될 수 있다.
보호층은 봉지층이 균일하게 형성될 수 있도록 평탄화된 표면을 제공할 수 있으며, 봉지층의 제조과정에서 제1전극, 제2전극 및 유기물층을 보호하는 역할을 수행할 수 있다.
봉지층은 유기전기소자 내부로 외부의 산소 및 수분이 침투를 막아 주는 역할을 수행할 수 있다.
한편, 동일 유사한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합에 대한 연구가 필요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.
따라서, 본 발명에서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광보조층(220), 발광층(140, 340, 440) 및/또는 캡핑층(180)의 재료로 사용함으로써, 각 유기물층 간의 에너지 레벨 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등을 최적화하여 유기전기소자의 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있었다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기 발광소자는 다양한 증착법 (deposition)을 이용하여 제조될 수 있을 것이다. PVD나 CVD 등의 증착 방법을 사용하여 제조될 수 있는데, 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(110)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(120, 320, 420), 정공수송층(130, 330, 430), 발광층(140, 340, 440), 전자수송층(150, 350, 450) 및 전자주입층(160)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(170)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 정공수송층(130, 330, 430)과 발광층(140, 340, 440) 사이에 발광보조층(220)을, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층(미도시)을 더 형성할 수도 있고 상술한 바와 같이 스택 구조로 형성할 수도 있다.
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자 등을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.
본 발명의 일 측면에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
<화학식 1>
<화학식 A-1> <화학식 A-2> <화학식 A-3>
상기 화학식 1에서,
1) R
1~R
10은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; 아미노기; C
6~C
60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C
2~C
60의 헤테로고리기; C
3~C
60의 지방족고리와 C
6~C
60의 방향족고리의 융합고리기; C
1~C
50의 알킬기; C
2~C
20의 알켄일기; C
2~C
20의 알킨일기; C
1~C
30의 알콕실기; C
6~C
30의 아릴옥시기; C
6~C
30의 아릴싸이오기; 또는 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
2) Ar
1 및 Ar
2는 서로 독립적으로 C
6~C
60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C
2~C
60의 헤테로고리기; C
3~C
60의 지방족고리와 C
6~C
60의 방향족고리의 융합고리기; C
1~C
50의 알킬기; C
2~C
20의 알켄일기; C
2~C
20의 알킨일기; C
1~C
30의 알콕실기; C
6~C
30의 아릴옥시기; 화학식 A-3;
또는 이들의 조합이고,
3) m, n, o 및 p는 0~4의 정수이고,
4) a, b, d 및 e는 0~3의 정수이고; c는 0~2의 정수이며; f는 0~5의 정수이고,
5) X
1~X
3은 서로 독립적으로 O 또는 S이고,
6) L은 단일결합; C
6~C
60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C
2~C
60의 헤테로고리기; C
3~C
60의 지방족고리와 C
6~C
60의 방향족고리의 융합고리기; 2가의 지방족 탄화수소기; 화학식 A-1 또는 화학식 A-2; 또는 이들의 조합이고,
7) Ar
1, Ar
2 및 L 중에서 적어도 하나가 화학식 A-1 내지 화학식 A-3 중 하나이며,
8) R
1~R
10, L, Ar
1, Ar
2 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 각각 중수소; 할로겐; C
1-C
20의 알킬기 또는 C
6-C
20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C
1-C
20의 알킬싸이오기; C
1-C
20의 알콕시기; C
6-C
20의 아릴알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C
1-C
20의 알킬기; C
2-C
20의 알켄일기; C
2-C
20의 알킨일기; C
6-C
20의 아릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C
6-C
20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C
2-C
20의 헤테로고리기; C
3-C
20의 지방족고리기; C
7-C
20의 아릴알킬기; C
8-C
20의 아릴알켄일기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
상기에서, R
1~R
10, Ar
1 및 Ar
2가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C
6~C
30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C
6~C
18의 아릴기, 예컨대 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐 등일 수 있다.
상기 L, R
1~R
10, Ar
1 및 Ar
2가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C
2~C
30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C
2~C
18의 헤테로고리기, 예컨대 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이오펜, 나프토벤조퓨란 등일 수 있다.
상기 L, R
1~R
10, Ar
1 및 Ar
2가 플루오렌일기인 경우, 바람직하게는 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌일기, 9,9'-스파이로바이플루오렌 등일 수 있다.
상기 L이 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C
6~C
30의 아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C
6~C
18의 아릴렌기, 예컨대 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐 등일 수 있다.
상기 R
1~R
10, Ar
1 및 Ar
2가 알킬기인 경우, 바람직하게는 C
1~C
10의 알킬기일 수 있고, 예컨대 메틸, t-부틸 등일 수 있다.
상기 R
1~R
10, Ar
1 및 Ar
2가 알콕실기인 경우, 바람직하게는 C
1~C
20의 알콕실기, 더욱 바람직하게는 C
1~C
10의 알콕실기, 예컨대 메톡시, t-부톡시 등일 수 있다.
상기 L, R
1~R
10, Ar
1 및 Ar
2의 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 C
6~C
60의 방향족고리기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C
2~C
60의 헤테로고리기; 또는 C
3~C
60의 지방족고리기일 수 있으며, 예컨대, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 방향족고리를 형성할 경우, 바람직하게는 C
6~C
20의 방향족고리, 더욱 바람직하게는 C
6~C
14의 방향족고리, 예컨대 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌 등을 형성할 수 있다.
바람직하게는, 상기 화학식 1이 하기 화학식 2 내지 화학식 5 중 어느 하나일 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
상기 화학식 2 내지 화학식 5에서,
상기 R
1~R
10, X
1~X
3, m~p, a~f, Ar
1 및 Ar
2 는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고, L'은 C
6~C
60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C
2~C
60의 헤테로고리기이다.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 P1-1 내지 P4-16 중 하나일 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 다른 구체예로서, 본 발명은 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전자소자를 제공하는 것이며, 상기 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 단독 또는 혼합하여 포함한다.
본 발명의 또 다른 구체예로서, 본 발명은 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성된 유기물층; 및 캡핑층을 포함하는 유기전기소자를 제공하는 것이며, 상기 캡핑층은 상기 제1 전극 및 제2 전극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 일면에 형성되며, 상기 유기물층 또는 캡핑층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 단독 또는 혼합하여 포함한다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함한다. 즉, 상기 유기물층에 포함된 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 또는 전자주입층 중 적어도 하나의 층이 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
바람직하게는, 상기 유기물층은 상기 전자수송보조층, 전자수송층 및 발광층 중 적어도 하나를 포함한다. 즉, 상기 화합물은 상기 전자수송보조층, 전자수송층 및 발광층 중 적어도 하나에 포함될 수 있다.
상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함한다.
바람직하게는, 상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함한다.
본 발명의 또 다른 구체예로서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 전자장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 구체예에서, 상기 화학식 1의 화합물은 단독으로 포함되거나, 상기 화합물이 서로 다른 2종 이상의 조합으로 포함되거나, 상기 화합물이 다른 화합물과 2종 이상의 조합으로 포함될 수 있다.
이하에서는 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
<합성예>
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(Final product 1 또는 Final product 2)은 하기 반응식 1-1 또는 반응식 1-2와 같이 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다.
하기에서 R
1 내지 R
4, Ar
1, Ar
2, n, m, o, p 및 L은 화학식 1에서 정의된 것과 동일하고; 단, L이 단일결합일 경우 반응식 1-1의 경로 합성되며; L이 단일결합이 아닌 경우에는 반응식 1-2의 경로로 합성된다.
<반응식 1-1>
<반응식 1-2>
I. Sub1, Sub2의 합성
상기 반응식 1-1의 Sub 1 또는 반응식 1-2의 Sub 2는 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다.
하기 R
1~R
4, m~p, 및 L은 화학식 1에서 정의된 것과 동일하며, Hal
1 및 Hal
2는 서로 독립적으로 Br 또는 Cl이다.
<반응식 2>
1. Sub 1-1 합성예
(1) Sub 1-1-a 합성예시
2-bromo-N-phenylaniline (50.0 g, 202 mmol)을 질소분위기하의 둥근바닥플라스크에 THF (450 mL)로 녹인 후에, -78℃로 냉각시킨다. 이후, n-BuLi (81 mL)을 천천히 적정하고 혼합물을 30분 교반한다. 이어서, 9H-fluoren-9-one (36.3 g, 202 mmol)을 THF (220 mL)에 녹인 후 반응중인 둥근바닥플라스크에 천천히 적정한다. -78℃에서 추가적으로 1시간 교반한 후, 상온까지 서서히 올린다. 반응이 완료되면, 에틸 아세테이트와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO
4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 58.4 g (수율 83%) 얻었다.
(2) Sub 1-1 합성예시
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-1-a (58.4 g, 167 mmol)과 아세트산 (420 mL) 및 진한 염산 (67 mL)을 둥근바닥플라스크에 넣은 후, 질소분위기하에 60~80℃에서 3시간 교반한다. 반응이 완료되면, CH
2Cl
2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO
4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 48.8 g (수율 88%) 얻었다.
2. Sub 1-8 합성예
(1) Sub 1-8-a 합성예시
N-(2-bromophenyl)-[1,1'-biphenyl]-3-amine (15.0 g, 46.3 mmol), n-BuLi (19 mL), 9H-fluoren-9-one (8.3 g, 46.3 mmol)을 상기 Sub 1-1-a의 합성법을 사용하여 생성물 15.9 g (수율 81%) 얻었다.
(2) Sub 1-8 합성예시
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-8-a (15.9 g, 37.5 mmol)과 아세트산 (95 mL) 및 진한 염산 (15 mL)을 상기 Sub 1-1의 합성법을 사용하여 생성물 12.2 g (수율 80%) 얻었다.
3. Sub 1-17 합성예
(1) Sub 1-17-a 합성예시
2-bromo-N-(naphthalen-1-yl)naphthalen-1-amine (15.0 g, 43.1 mmol), n-BuLi (17 mL), 9H-fluoren-9-one (7.8 g, 43.1 mmol)을 상기 Sub 1-1-a의 합성법을 사용하여 생성물 15.3 g (수율 79%) 얻었다.
(2) Sub 1-17 합성예시
상기 합성에서 얻어진 Sub 1-17-a (15.3 g, 34.0 mmol)과 아세트산 (85 mL) 및 진한 염산 (14 mL)을 상기 Sub 1-1의 합성법을 사용하여 생성물 11.0 g (수율 75%) 얻었다.
4. Sub 2-1 합성예
(1) Sub 2-1-c 합성예시
Sub 1-1 (20.0 g, 60.3 mmol)을 둥근바닥플라스크에 톨루엔 (300 mL)으로 녹인 후에, 1-bromo-4-iodobenzene (17.1 g, 60.3 mmol), Pd
2(dba)
3 (1.66 g, 1.81 mmol), P(t-Bu)
3 (0.73 g, 3.62 mmol), NaOt-Bu (11.6 g, 121 mmol)을 첨가하고, 50℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH
2Cl
2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO
4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 22.9 g (수율 78%)를 얻었다.
(2) Sub 2-1 합성예시
상기 합성에서 얻어진 Sub 2-1-c (22.9 g, 47.1 mmol)를 DMF (240 mL)에 녹인 후, bis(pinacolato)diboron (13.2 g, 51.8 mmol), KOAc (13.9 g, 141 mmol), PdCl
2(dppf) (1.03 g, 1.41 mmol)를 첨가하고, 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, 증류를 통해 DMF를 제거하고, CH
2Cl
2와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO
4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 18.3 g (수율 73%) 얻었다.
5. Sub 2-3 합성예
(1) Sub 2-3-c 합성예시
Sub 1-1 (5.0 g, 15.1 mmol), 1-bromo-2-iodobenzene (4.3 g, 15.1 mmol), Pd
2(dba)
3 (0.41 g, 0.45 mmol), P(t-Bu)3 (0.18 g, 0.91 mmol), NaOt-Bu (2.9 g, 30.2 mmol)을 상기 Sub 2-1-c의 합성법을 이용하여 생성물 5.3 g (수율 72%) 얻었다.
(2) Sub 2-3 합성예시
Sub 2-3-c (5.3 g, 10.9 mmol), bis(pinacolato)diboron (3.0 g, 12.0 mmol), KOAc (3.2 g, 12.0 mmol), PdCl
2(dppf) (0.24 g, 0.33 mmol)를 상기 Sub 2-1의 합성법을 이용하여 생성물 4.0 g (수율 68%) 얻었다.
6. Sub 2-4 합성예
(1) Sub 2-4-c 합성예시
Sub 1-1 (5.0 g, 15.1 mmol), 3-bromo-5-iodo-1,1'-biphenyl (5.4 g, 15.1 mmol), Pd
2(dba)
3 (0.41 g, 0.45 mmol), P(t-Bu)
3 (0.18 g, 0.91 mmol), NaOt-Bu (2.9 g, 30.2 mmol)을 상기 Sub 2-1-c의 합성법을 이용하여 생성물 6.4 g (수율 75%) 얻었다.
(2) Sub 2-4 합성예시
Sub 2-4-c (6.4 g, 11.4 mmol), bis(pinacolato)diboron (3.2 g, 12.5 mmol), KOAc (3.4 g, 34.1 mmol), PdCl
2(dppf) (0.25 g, 0.34 mmol)를 상기 Sub 2-1의 합성법을 이용하여 생성물 5.1 g (수율 73%) 얻었다.
7. Sub 2-14 합성예
(1) Sub 2-14-c 합성예시
Sub 1-17 (5.0 g, 11.6 mmol), 1-bromo-4-iodobenzene (3.3 g, 11.6 mmol), Pd
2(dba)
3 (0.32 g, 0.35 mmol), P(t-Bu)
3 (0.14 g, 0.70 mmol), NaOt-Bu (2.2 g, 23.2 mmol)을 상기 Sub 2-1-c의 합성법을 이용하여 생성물 4.6 g (수율 68%) 얻었다.
(2) Sub 2-14 합성예시
Sub 2-14-c (4.6 g, 7.8 mmol), bis(pinacolato)diboron (2.2 g, 8.6 mmol), KOAc (2.3 g, 23.5 mmol), PdCl
2(dppf) (0.17 g, 0.24 mmol)를 상기 Sub 2-1의 합성법을 이용하여 생성물 3.5 g (수율 71%) 얻었다.
8. Sub 2-15 합성예
(1) Sub 2-15-c 합성예시
Sub 1-1 (5.0 g, 15.1 mmol), 3-bromo-7-chlorodibenzo[b,d]furan (4.2 g, 15.1 mmol), Pd
2(dba)3 (0.41 g, 0.45 mmol), P(t-Bu)
3 (0.18 g, 0.91 mmol), NaOt-Bu (2.9 g, 30.2 mmol)을 상기 Sub 2-1-c의 합성법을 이용하여 생성물 6.3 g (수율 79%) 얻었다.
(2) Sub 2-15 합성예시
Sub 2-15-c (6.3 g, 11.8 mmol), bis(pinacolato)diboron (3.3 g, 13.0 mmol), KOAc (3.5 g, 35.5 mmol), PdCl
2(dppf) (0.26 g, 0.36 mmol)를 상기 Sub 2-1의 합성법을 이용하여 생성물 5.5 g (수율 75%) 얻었다.
9. Sub 2-51 합성예
(1) Sub 2-51-c 합성예시
Sub 1-1 (5.0 g, 15.1mmol), 1-bromo-3-chlorodibenzo[b,d]thiophene (4.5 g, 15.1 mmol), Pd
2(dba)
3 (0.41 g, 0.45 mmol), P(t-Bu)
3 (0.18 g, 0.91 mmol), NaOt-Bu (2.9 g, 30.2 mmol)을 상기 Sub 2-1-c의 합성법을 이용하여 생성물 5.5 g (수율 67%) 얻었다.
(2) Sub 2-51 합성예시
Sub 2-51-c (5.5 g, 10.0 mmol), bis(pinacolato)diboron (2.8 g, 11.0 mmol), KOAc (3.0 g, 30.1 mmol), PdCl
2(dppf) (0.22 g, 0.30 mmol)를 상기 Sub 2-1의 합성법을 이용하여 생성물 4.6 g (수율 72%) 얻었다.
Sub 1 및 Sub 2에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
아래 표 1은 Sub 1 및 Sub 2에 속하는 화합물의 FD-MS 값을 나타낸 것이다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub 1-1 | m/z=331.14(C 25H 17N=331.42) | Sub 1-2 | m/z=387.2(C 29H 25N=387.53) |
| Sub 1-3 | m/z=387.2(C 29H 25N=387.53) | Sub 1-4 | m/z=403.19(C 29H 25NO=403.53) |
| Sub 1-5 | m/z=349.13(C 25H 16FN=349.41) | Sub 1-6 | m/z=407.17(C 31H 21N=407.52) |
| Sub 1-7 | m/z=407.17(C 31H 21N=407.52) | Sub 1-8 | m/z=407.17(C 31H 21N=407.52) |
| Sub 1-9 | m/z=513.16(C 37H 23NS=513.66) | Sub 1-10 | m/z=497.18(C 37H 23NO=497.6) |
| Sub 1-11 | m/z=410.15(C 28H 18N 4=410.48) | Sub 1-12 | m/z=410.15(C 28H 18N 4=410.48) |
| Sub 1-13 | m/z=409.16(C 29H 19N 3=409.49) | Sub 1-14 | m/z=381.15(C 29H 19N=381.48) |
| Sub 1-15 | m/z=431.17(C 33H 21N=431.54) | Sub 1-16 | m/z=381.15(C 29H 19N=381.48) |
| Sub 1-17 | m/z=431.17(C 33H 21N=431.54) | Sub 1-18 | m/z=381.15(C 29H 19N=381.48) |
| Sub 2-1 | m/z=533.25(C 37H 32BNO 2=533.48) | Sub 2-2 | m/z=533.25(C 37H 32BNO 2=533.48) |
| Sub 2-3 | m/z=533.25(C 37H 32BNO 2=533.48) | Sub 2-4 | m/z=609.28(C 43H 36BNO 2=609.58) |
| Sub 2-5 | m/z=609.28(C 43H 36BNO 2=609.58) | Sub 2-6 | m/z=609.28(C 43H 36BNO 2=609.58) |
| Sub 2-7 | m/z=685.32(C 49H 40BNO 2=685.67) | Sub 2-8 | m/z=583.27(C 41H 34BNO 2=583.54) |
| Sub 2-9 | m/z=583.27(C 41H 34BNO 2=583.54) | Sub 2-10 | m/z=621.28(C 44H 36BNO 2=621.59) |
| Sub 2-11 | m/z=589.32(C 41H 40BNO 2=589.59) | Sub 2-12 | m/z=551.24(C 37H 31BFNO 2=551.47) |
| Sub 2-13 | m/z=659.3(C 47H 38BNO 2=659.64) | Sub 2-14 | m/z=633.28(C 45H 36BNO 2=633.6) |
| Sub 2-15 | m/z=623.26(C 43H 34BNO 3=623.56) | Sub 2-16 | m/z=623.26(C 43H 34BNO 3=623.56) |
| Sub 2-17 | m/z=623.26(C 43H 34BNO 3=623.56) | Sub 2-18 | m/z=623.26(C 43H 34BNO 3=623.56) |
| Sub 2-19 | m/z=623.26(C 43H 34BNO 3=623.56) | Sub 2-20 | m/z=623.26(C 43H 34BNO 3=623.56) |
| Sub 2-21 | m/z=623.26(C 43H 34BNO 3=623.56) | Sub 2-22 | m/z=623.26(C 43H 34BNO 3=623.56) |
| Sub 2-23 | m/z=623.26(C 43H 34BNO 3=623.56) | Sub 2-24 | m/z=699.29(C 49H 38BNO 3=699.66) |
| Sub 2-25 | m/z=673.28(C 47H 36BNO 3=673.62) | Sub 2-26 | m/z=673.28(C 47H 36BNO 3=673.62) |
| Sub 2-27 | m/z=641.25(C 43H 33BFNO 3=641.55) | Sub 2-28 | m/z=701.28(C 47H 36BN 3O 3=701.63) |
| Sub 2-29 | m/z=673.28(C 47H 36BNO 3=673.62) | Sub 2-30 | m/z=723.29(C 51H 38BNO 3=723.68) |
| Sub 2-31 | m/z=639.24(C 43H 34BNO 2S=639.62) | Sub 2-32 | m/z=639.24(C 43H 34BNO 2S=639.62) |
| Sub 2-33 | m/z=639.24(C 43H 34BNO 2S=639.62) | Sub 2-34 | m/z=639.24(C 43H 34BNO 2S=639.62) |
| Sub 2-35 | m/z=639.24(C 43H 34BNO 2S=639.62) | Sub 2-36 | m/z=639.24(C 43H 34BNO 2S=639.62) |
| Sub 2-37 | m/z=639.24(C 43H 34BNO 2S=639.62) | Sub 2-38 | m/z=639.24(C 43H 34BNO 2S=639.62) |
| Sub 2-39 | m/z=689.26(C 47H 36BNO 2S=689.68) | Sub 2-40 | m/z=739.27(C 51H 38BNO 2S=739.74) |
| Sub 2-41 | m/z=623.26(C 43H 34BNO 3=623.56) | Sub 2-42 | m/z=623.26(C 43H 34BNO 3=623.56) |
| Sub 2-43 | m/z=623.26(C 43H 34BNO 3=623.56) | Sub 2-44 | m/z=623.26(C 43H 34BNO 3=623.56) |
| Sub 2-45 | m/z=699.29(C 49H 38BNO 3=699.66) | Sub 2-46 | m/z=673.28(C 47H 36BNO 3=673.62) |
| Sub 2-47 | m/z=673.28(C 47H 36BNO 3=673.62) | Sub 2-48 | m/z=639.24(C 43H 34BNO 2S=639.62) |
| Sub 2-49 | m/z=639.24(C 43H 34BNO 2S=639.62) | Sub 2-50 | m/z=689.26(C 47H 36BNO 2S=689.68) |
| Sub 2-51 | m/z=639.24(C 43H 34BNO 2S=639.62) | Sub 2-52 | m/z=639.24(C 43H 34BNO 2S=639.62) |
| Sub 2-53 | m/z=689.26(C 47H 36BNO 2S=689.68) | Sub 2-54 | m/z=715.27(C 49H 38BNO 2S=715.72) |
II. Sub 3의 합성
상기 반응식 1-1 또는 반응식 1-2의 Sub 3은 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 하기 Ar
1 및 Ar
2는 화학식 1에서 정의된 것과 동일하다.
<반응식 3>
1. Sub 3-1 합성예
2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (50.0 g, 221 mmol)을 THF (1.1 L)에 녹인 후, 4,4,5,5-tetramethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolane (45.1 g, 221 mmol), K
2CO
3 (91.7 g, 664 mmol), Pd(PPh
3)
4 (15.3 g, 133 mmol), 물 (550 mL) 을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH
2Cl
2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO
4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 43.2 g (수율 73%) 얻었다.
2. Sub 3-5 합성예
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine (30.0 g, 99.3 mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (27.8 g, 99.3 mmol), K
2CO
3 (41.2 g, 298 mmol), Pd(PPh
3)
4 (6.88 g, 5.96 mmol)를 상기 Sub 3-1의 합성법을 이용하여 생성물 31.3 g (수율 75%) 얻었다.
3. Sub 3-19 합성예
2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (30.0 g, 133 mmol), 2-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (39.0 g, 133 mmol), K
2CO
3 (55.0 g, 398 mmol), Pd(PPh
3)
4 (9.20 g, 7.96 mmol)를 상기 Sub 3-1의 합성법을 이용하여 생성물 33.7 g (수율 71%) 얻었다.
4. Sub 3-33 합성예
2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (10.0 g, 44.2 mmol), 4,4,5,5-tetramethyl-2-(naphtho[2,3-b]benzofuran-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane (15.2 g, 44.2 mmol), K
2CO
3 (18.3 g, 133 mmol), Pd(PPh
3)
4 (3.07 g, 2.65 mmol)를 상기 Sub 3-1의 합성법을 이용하여 생성물 12.6 g (수율 70%) 얻었다.
5. Sub 3-35 합성예
2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (30.0 g, 133 mmol), 2-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (41.2 g, 133 mmol), K
2CO
3 (55.0 g, 398 mmol), Pd(PPh
3)
4 (9.20 g, 7.96 mmol)를 상기 Sub 3-1의 합성법을 이용하여 생성물 33.2 g (수율 67%) 얻었다.
Sub 3에 속하는 화합물의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
아래 표 2는 Sub 3에 속하는 화합물의 FD-MS 값을 나타낸 것이다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub 3-1 | m/z=267.06(C 15H 10ClN 3=267.72) | Sub 3-2 | m/z=277.12(C 15D 10ClN 3=277.78) |
| Sub 3-3 | m/z=303.04(C 15H 8ClF 2N 3=303.7) | Sub 3-4 | m/z=379.18(C 23H 26ClN 3=379.93) |
| Sub 3-5 | m/z=419.12(C 27H 18ClN 3=419.91) | Sub 3-6 | m/z=419.12(C 27H 18ClN 3=419.91) |
| Sub 3-7 | m/z=367.09(C 23H 14ClN 3=367.84) | Sub 3-8 | m/z=367.09(C 23H 14ClN 3=367.84) |
| Sub 3-9 | m/z=367.09(C 23H 14ClN 3=367.84) | Sub 3-10 | m/z=467.12(C 31H 18ClN 3=467.96) |
| Sub 3-11 | m/z=383.12(C 24H 18ClN 3=383.88) | Sub 3-12 | m/z=383.12(C 24H 18ClN 3=383.88) |
| Sub 3-13 | m/z=383.12(C 24H 18ClN 3=383.88) | Sub 3-14 | m/z=383.12(C 24H 18ClN 3=383.88) |
| Sub 3-15 | m/z=507.15(C 34H 22ClN 3=508.02) | Sub 3-16 | m/z=505.13(C 34H 20ClN 3=506.01) |
| Sub 3-17 | m/z=357.07(C 21H 12ClN 3O=357.8) | Sub 3-18 | m/z=357.07(C 21H 12ClN 3O=357.8) |
| Sub 3-19 | m/z=357.07(C 21H 12ClN 3O=357.8) | Sub 3-20 | m/z=357.07(C 21H 12ClN 3O=357.8) |
| Sub 3-21 | m/z=362.1(C 21H 7D 5ClN 3O=362.83) | Sub 3-22 | m/z=382.06(C 22H 11ClN 4O=382.81) |
| Sub 3-23 | m/z=375.06(C 21H 11ClFN 3O=375.79) | Sub 3-24 | m/z=433.1(C 27H 16ClN 3O=433.9) |
| Sub 3-25 | m/z=433.1(C 27H 16ClN 3O=433.9) | Sub 3-26 | m/z=433.1(C 27H 16ClN 3O=433.9) |
| Sub 3-27 | m/z=433.1(C 27H 16ClN 3O=433.9) | Sub 3-28 | m/z=433.1(C 27H 16ClN 3O=433.9) |
| Sub 3-29 | m/z=433.1(C 27H 16ClN 3O=433.9) | Sub 3-30 | m/z=407.08(C 25H 14ClN 3O=407.86) |
| Sub 3-31 | m/z=407.08(C 25H 14ClN 3O=407.86) | Sub 3-32 | m/z=407.08(C 25H 14ClN 3O=407.86) |
| Sub 3-33 | m/z=407.08(C 25H 14ClN 3O=407.86) | Sub 3-34 | m/z=407.08(C 25H 14ClN 3O=407.86) |
| Sub 3-35 | m/z=373.04(C 21H 12ClN 3S=373.86) | Sub 3-36 | m/z=373.04(C 21H 12ClN 3S=373.86) |
| Sub 3-37 | m/z=373.04(C 21H 12ClN 3S=373.86) | Sub 3-38 | m/z=373.04(C 21H 12ClN 3S=373.86) |
| Sub 3-39 | m/z=391.03(C 21H 11ClFN 3S=391.85) | Sub 3-40 | m/z=429.11(C 25H 20ClN 3S=429.97) |
| Sub 3-41 | m/z=449.08(C 27H 16ClN 3S=449.96) | Sub 3-42 | m/z=449.08(C 27H 16ClN 3S=449.96) |
| Sub 3-43 | m/z=449.08(C 27H 16ClN 3S=449.96) | Sub 3-44 | m/z=449.08(C 27H 16ClN 3S=449.96) |
| Sub 3-45 | m/z=449.08(C 27H 16ClN 3S=449.96) | Sub 3-46 | m/z=423.06(C 25H 14ClN 3S=423.92) |
| Sub 3-47 | m/z=423.06(C 25H 14ClN 3S=423.92) | Sub 3-48 | m/z=479.03(C 27H 14ClN 3S 2=480) |
| Sub 3-49 | m/z=423.06(C 25H 14ClN 3S=423.92) | Sub 3-50 | m/z=423.06(C 25H 14ClN 3S=423.92) |
| Sub 3-51 | m/z=479.12(C 29H 22ClN 3S=480.03) | Sub 3-52 | m/z=373.06(C 21H 12ClN 3O 2=373.8) |
| Sub 3-53 | m/z=455.03(C 25H 14ClN 3S 2=455.98) |
III. 최종화합물의 합성
1. P 1-3 합성예
Sub 1-1 (2.0 g, 6.0 mmol)을 둥근바닥플라스크에 톨루엔 (30 mL)으로 녹인 후에, Sub 3-19 (2.2 g, 6.0 mmol), Pd
2(dba)
3 (0.17 g, 0.18 mmol), P(t-Bu)
3 (0.07 g, 0.36 mmol), NaOt-Bu (1.2 g, 12.1 mmol)을 첨가하고 60℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH
2Cl
2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO
4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 3.0 g (수율 76%)를 얻었다.
2. P 1-17 합성예
Sub 1-1 (2.0 g, 6.0 mmol), Sub 3-35 (2.3 g, 6.0 mmol), Pd
2(dba)
3 (0.17 g, 0.18 mmol), P(t-Bu)
3 (0.07 g, 0.36 mmol), NaOt-Bu (1.2 g, 12.1 mmol)을 상기 P 1-3의 합성법을 이용하여 생성물 2.9 g (수율 73%) 얻었다.
3. P 2-10 합성예
Sub 2-4 (2.0 g, 3.3 mmol)을 THF (16 mL)에 녹인 후, Sub 3-18 (1.2 g, 3.3 mmol), K
2CO
3 (1.4 g, 9.8 mmol), Pd(PPh
3)
4 (0.23 g, 0.20 mmol), 물 (8.0 mL)을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH
2Cl
2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO
4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 1.9 g (수율 72%) 얻었다.
4. P 2-17 합성예
Sub 2-14 (2.0 g, 3.2 mmol), Sub 3-38 (1.2 g, 3.2 mmol), K
2CO
3 (1.3 g, 9.5 mmol), Pd(PPh
3)
4 (0.22 g, 0.19 mmol)를 상기 P 2-10의 합성법을 이용하여 생성물 1.9 g (수율 71%) 얻었다.
5. P 3-1 합성예
Sub 2-15 (2.0 g, 3.2 mmol), Sub 3-1 (0.9 g, 3.2 mmol), K
2CO
3 (1.3 g, 9.6 mmol), Pd(PPh
3)
4 (0.22 g, 0.19 mmol)를 상기 P 2-10의 합성법을 이용하여 생성물 1.8 g (수율 78%) 얻었다.
6. P 3-30 합성예
Sub 2-34 (2.0 g, 3.1 mmol), Sub 3-53 (1.4 g, 3.1 mmol), K
2CO
3 (1.3 g, 9.4 mmol), Pd(PPh
3)
4 (0.22 g, 0.19 mmol)를 상기 P 2-10의 합성법을 이용하여 생성물 2.1 g (수율 71%) 얻었다.
7. P 4-2 합성예
Sub 2-42 (2.0 g, 3.2 mmol), Sub 3-5 (1.3 g, 3.2 mmol), K
2CO
3 (1.3 g, 9.6 mmol), Pd(PPh
3)
4 (0.22 g, 0.19 mmol)를 상기 P 2-10의 합성법을 이용하여 생성물 2.2 g (수율 77%) 얻었다.
8. P 4-13 합성예
Sub 2-51 (2.0 g, 3.1 mmol), Sub 3-1 (0.8 g, 3.1 mmol), K
2CO
3 (1.3 g, 9.4 mmol), Pd(PPh
3)
4 (0.22 g, 0.19 mmol)를 상기 P 2-10의 합성법을 이용하여 생성물 1.6 g (수율 68%) 얻었다.
한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 P 1-1 내지 P 1-32, P 2-1 내지 P 2-24, P 3-1 내지 P 3-32 또는 P 4-1 내지 P 4-16의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| P1-1 | m/z=652.23(C 46H 28N 4O=652.76) | P1-2 | m/z=652.23(C 46H 28N 4O=652.76) |
| P1-3 | m/z=652.23(C 46H 28N 4O=652.76) | P1-4 | m/z=652.23(C 46H 28N 4O=652.76) |
| P1-5 | m/z=728.26(C 52H 32N 4O=728.86) | P1-6 | m/z=728.26(C 52H 32N 4O=728.86) |
| P1-7 | m/z=728.26(C 52H 32N 4O=728.86) | P1-8 | m/z=728.26(C 52H 32N 4O=728.86) |
| P1-9 | m/z=728.26(C 52H 32N 4O=728.86) | P1-10 | m/z=670.22(C 46H 27FN 4O=670.75) |
| P1-11 | m/z=818.27(C 58H 34N 4O 2=818.94) | P1-12 | m/z=731.24(C 49H 29N 7O=731.82) |
| P1-13 | m/z=702.24(C 50H 30N 4O=702.82) | P1-14 | m/z=702.24(C 50H 30N 4O=702.82) |
| P1-15 | m/z=702.24(C 50H 30N 4O=702.82) | P1-16 | m/z=802.27(C 58H 34N 4O=802.94) |
| P1-17 | m/z=668.2(C 46H 28N 4S=668.82) | P1-18 | m/z=744.23(C 52H 32N 4S=744.92) |
| P1-19 | m/z=718.22(C 50H 30N 4S=718.88) | P1-20 | m/z=744.23(C 52H 32N 4S=744.92) |
| P1-21 | m/z=724.27(C 50H 36N 4S=724.93) | P1-22 | m/z=686.19(C 46H 27FN 4S=686.81) |
| P1-23 | m/z=740.26(C 50H 36N 4OS=740.93) | P1-24 | m/z=724.27(C 50H 36N 4S=724.93) |
| P1-25 | m/z=744.23(C 52H 32N 4S=744.92) | P1-26 | m/z=850.22(C 58H 34N 4S 2=851.06) |
| P1-27 | m/z=747.22(C 49H 29N 7S=747.88) | P1-28 | m/z=744.23(C 52H 32N 4S=744.92) |
| P1-29 | m/z=718.22(C 50H 30N 4S=718.88) | P1-30 | m/z=768.23(C 54H 32N 4S=768.94) |
| P1-31 | m/z=718.22(C 50H 30N 4S=718.88) | P1-32 | m/z=718.22(C 50H 30N 4S=718.88) |
| P2-1 | m/z=728.26(C 52H 32N 4O=728.86) | P2-2 | m/z=728.26(C 52H 32N 4O=728.86) |
| P2-3 | m/z=728.26(C 52H 32N 4O=728.86) | P2-4 | m/z=728.26(C 52H 32N 4O=728.86) |
| P2-5 | m/z=753.25(C 53H 31N 5O=753.87) | P2-6 | m/z=733.29(C 52H 27D 5N 4O=733.89) |
| P2-7 | m/z=804.29(C 58H 36N 4O=804.95) | P2-8 | m/z=816.29(C 59H 36N 4O=816.96) |
| P2-9 | m/z=784.32(C 56H 40N 4O=784.96) | P2-10 | m/z=804.29(C 58H 36N 4O=804.95) |
| P2-11 | m/z=904.32(C 66H 40N 4O=905.07) | P2-12 | m/z=880.32(C 64H 40N 4O=881.05) |
| P2-13 | m/z=762.23(C 52H 31FN 4S=762.91) | P2-14 | m/z=744.23(C 52H 32N 4S=744.92) |
| P2-15 | m/z=744.23(C 52H 32N 4S=744.92) | P2-16 | m/z=820.27(C 58H 36N 4S=821.01) |
| P2-17 | m/z=844.27(C 60H 36N 4S=845.04) | P2-18 | m/z=844.27(C 60H 36N 4S=845.04) |
| P2-19 | m/z=850.31(C 60H 42N 4S=851.08) | P2-20 | m/z=896.3(C 64H 40N 4S=897.11) |
| P2-21 | m/z=794.25(C 56H 34N 4S=794.98) | P2-22 | m/z=762.23(C 52H 31FN 4S=762.91) |
| P2-23 | m/z=820.27(C 58H 36N 4S=821.01) | P2-24 | m/z=896.3(C 64H 40N 4S=897.11) |
| P3-1 | m/z=728.26(C 52H 32N 4O=728.86) | P3-2 | m/z=880.32(C 64H 40N 4O=881.05) |
| P3-3 | m/z=880.32(C 64H 40N 4O=881.05) | P3-4 | m/z=828.29(C 60H 36N 4O=828.98) |
| P3-5 | m/z=728.26(C 52H 32N 4O=728.86) | P3-6 | m/z=728.26(C 52H 32N 4O=728.86) |
| P3-7 | m/z=728.26(C 52H 32N 4O=728.86) | P3-8 | m/z=828.29(C 60H 36N 4O=828.98) |
| P3-9 | m/z=844.32(C 61H 40N 4O=845.02) | P3-10 | m/z=834.26(C 58H 34N 4O 3=834.94) |
| P3-11 | m/z=928.32(C 68H 40N 4O=929.1) | P3-12 | m/z=890.4(C 64H 50N 4O=891.13) |
| P3-13 | m/z=818.27(C 58H 34N 4O 2=818.94) | P3-14 | m/z=884.26(C 62H 36N 4OS=885.06) |
| P3-15 | m/z=868.28(C 62H 36N 4O 2=869) | P3-16 | m/z=912.29(C 64H 37FN 4O 2=913.02) |
| P3-17 | m/z=828.29(C 60H 36N 4O=828.98) | P3-18 | m/z=878.3(C 64H 38N 4O=879.04) |
| P3-19 | m/z=804.29(C 58H 36N 4O=804.95) | P3-20 | m/z=806.28(C 56H 34N 6O=806.93) |
| P3-21 | m/z=744.23(C 52H 32N 4S=744.92) | P3-22 | m/z=896.3(C 64H 40N 4S=897.11) |
| P3-23 | m/z=844.27(C 60H 36N 4S=845.04) | P3-24 | m/z=780.22(C 52H 30F 2N 4S=780.9) |
| P3-25 | m/z=896.3(C 64H 40N 4S=897.11) | P3-26 | m/z=844.27(C 60H 36N 4S=845.04) |
| P3-27 | m/z=860.3(C 61H 40N 4S=861.08) | P3-28 | m/z=982.31(C 71H 42N 4S=983.21) |
| P3-29 | m/z=834.25(C 58H 34N 4OS=835) | P3-30 | m/z=932.21(C 62H 36N 4S 3=933.18) |
| P3-31 | m/z=960.33(C 69H 44N 4S=961.2) | P3-32 | m/z=906.38(C 64H 50N 4S=907.19) |
| P4-1 | m/z=728.26(C 52H 32N 4O=728.86) | P4-2 | m/z=880.32(C 64H 40N 4O=881.05) |
| P4-3 | m/z=878.3(C 64H 38N 4O=879.04) | P4-4 | m/z=818.27(C 58H 34N 4O 2=818.94) |
| P4-5 | m/z=910.29(C 64H 38N 4O 3=911.03) | P4-6 | m/z=930.34(C 68H 42N 4O=931.11) |
| P4-7 | m/z=880.32(C 64H 40N 4O=881.05) | P4-8 | m/z=834.25(C 58H 34N 4OS=835) |
| P4-9 | m/z=744.23(C 52H 32N 4S=744.92) | P4-10 | m/z=956.21(C 64H 36N 4S 3=957.2) |
| P4-11 | m/z=984.33(C 71H 44N 4S=985.22) | P4-12 | m/z=894.28(C 64H 38N 4S=895.1) |
| P4-13 | m/z=744.23(C 52H 32N 4S=744.92) | P4-14 | m/z=896.3(C 64H 40N 4S=897.11) |
| P4-15 | m/z=804.31(C 56H 24D 10N 4S=805.04) | P4-16 | m/z=1058.34(C 77H 46N 4S=1059.3) |
유기전기소자의 제조평가
(실시예 1) 적색 유기전기발광소자 (인광호스트)
본 발명의 화합물을 적색 호스트 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계 발광소자를 제작하였다.
먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 N
1-(naphthalen-2-yl)-N
4,N
4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N
1-phenylbenzene-1,4-diamine (이하, 2-TNATA)를 60 nm 두께로 진공증착하여 정공주입층을 형성하였다.
상기 정공주입층 위에 정공수송 화합물로서 N,N'-bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (이하, NPB로 약기함)을 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공수송층 상부에 호스트로서 화학식 1로 표시되는 본 발명의 화합물 P1-1을 사용하였으며, (piq)
2Ir(acac) [bis-(1-phenyl isoquinolyl)iridium(Ⅲ)acetylacetonate]을 도판트 물질로 사용하여 95:5 중량으로 도핑함으로써 30nm 두께의 발광층을 증착하였다.
이어서, 상기 발광층 상에 (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (이하, BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 상에 tris-(8-hydroxyquinoline)aluminum (이하 "Alq
3"로 약기함)을 40 nm 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다.
이후, 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.
(실시예 2) 내지 (실시예 23)
상기 실시예 1의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 P1-1 대신 하기 표 4에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다.
(비교예 1) 내지 (비교예 3)
상기 실시예 1의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 P1-1 대신 하기 비교화합물 A 내지 비교화합물 C 중 하나를 사용한 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
<비교화합물 A> <비교화합물 B> <비교화합물 C>
상기 실시예 1~23 및 비교예 1~3에 따라 제조된 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 2500cd/m
2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 하기 표 4는 소자제작 및 평가한 결과를 나타낸다.
| 화합물 | 구동
전압 |
전류
(mA/cm 2) |
휘도
(cd/m 2) |
효율
(cd/A) |
T(95) | CIE | ||
| x | y | |||||||
| 비교예(1) | 비교화합물 A | 6.7 | 34.2 | 2500 | 7.3 | 75.6 | 0.61 | 0.34 |
| 비교예(2) | 비교화합물 B | 5.3 | 13.1 | 2500 | 19.1 | 95.2 | 0.65 | 0.33 |
| 비교예(3) | 비교화합물 C | 5.5 | 13.9 | 2500 | 18.0 | 89.8 | 0.63 | 0.32 |
| 실시예(1) | 화합물(P1-1) | 4.8 | 11.4 | 2500 | 21.9 | 121.3 | 0.64 | 0.31 |
| 실시예(2) | 화합물(P1-2) | 4.7 | 11.3 | 2500 | 22.1 | 120.2 | 0.64 | 0.34 |
| 실시예(3) | 화합물(P1-3) | 4.7 | 11.2 | 2500 | 22.3 | 119.0 | 0.63 | 0.34 |
| 실시예(4) | 화합물(P1-4) | 4.8 | 11.5 | 2500 | 21.8 | 117.8 | 0.63 | 0.33 |
| 실시예(5) | 화합물(P1-17) | 4.6 | 11.6 | 2500 | 21.6 | 115.6 | 0.61 | 0.32 |
| 실시예(6) | 화합물(P2-1) | 4.4 | 10.4 | 2500 | 24.1 | 128.5 | 0.64 | 0.33 |
| 실시예(7) | 화합물(P2-5) | 4.6 | 10.8 | 2500 | 23.2 | 128.8 | 0.63 | 0.34 |
| 실시예(8) | 화합물(P2-10) | 4.6 | 10.7 | 2500 | 23.4 | 132.3 | 0.63 | 0.31 |
| 실시예(9) | 화합물(P2-11) | 4.4 | 10.3 | 2500 | 24.3 | 125.9 | 0.63 | 0.30 |
| 실시예(10) | 화합물(P2-14) | 4.3 | 10.5 | 2500 | 23.8 | 122.4 | 0.64 | 0.34 |
| 실시예(11) | 화합물(P2-15) | 4.4 | 10.8 | 2500 | 23.1 | 126.0 | 0.65 | 0.33 |
| 실시예(12) | 화합물(P2-17) | 4.5 | 10.6 | 2500 | 23.6 | 124.7 | 0.61 | 0.32 |
| 실시예(13) | 화합물(P3-1) | 4.8 | 11.7 | 2500 | 21.3 | 109.2 | 0.61 | 0.35 |
| 실시예(14) | 화합물(P3-6) | 4.9 | 11.9 | 2500 | 21.0 | 111.4 | 0.62 | 0.31 |
| 실시예(15) | 화합물(P3-9) | 4.8 | 11.7 | 2500 | 21.4 | 112.5 | 0.61 | 0.31 |
| 실시예(16) | 화합물(P3-13) | 4.7 | 11.3 | 2500 | 22.1 | 120.1 | 0.64 | 0.31 |
| 실시예(17) | 화합물(P3-15) | 4.7 | 11.1 | 2500 | 22.5 | 118.9 | 0.62 | 0.31 |
| 실시예(18) | 화합물(P3-21) | 4.7 | 12.0 | 2500 | 20.8 | 104.0 | 0.63 | 0.31 |
| 실시예(19) | 화합물(P3-30) | 4.6 | 11.4 | 2500 | 21.9 | 108.1 | 0.63 | 0.33 |
| 실시예(20) | 화합물(P4-1) | 4.9 | 12.1 | 2500 | 20.6 | 107.1 | 0.63 | 0.30 |
| 실시예(21) | 화합물(P4-8) | 4.9 | 11.8 | 2500 | 21.2 | 119.7 | 0.63 | 0.31 |
| 실시예(22) | 화합물(P4-9) | 4.8 | 12.3 | 2500 | 20.4 | 102.0 | 0.60 | 0.32 |
| 실시예(23) | 화합물(P4-13) | 4.9 | 12.5 | 2500 | 20.0 | 104.0 | 0.62 | 0.35 |
상기 표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기전기발광소자용 재료를 인광 호스트 물질로 사용하여 적색 유기전기발광소자를 제작한 경우, 비교화합물 A 내지 비교화합물 C를 사용한 비교예보다 유기전기발광소자의 구동전압, 효율, 수명을 개선시킬 수 있다.
구체적으로 설명하면, 호스트 물질로 일반적으로 사용되는 비교화합물 A(CBP)보다 비교화합물 B 또는 비교화합물 C를 사용한 경우, 구동전압이 낮아지고 효율과 수명이 향상되었고, 비교화합물 B 또는 비교화합물 C와 유사하지만 디벤조퓨란이나 디벤조싸이오펜이 트리아진에 결합된 본 발명의 화합물을 호스트로 사용한 경우 구동전압, 효율, 수명에서 현저히 개선되었다.
디벤조퓨란이나 디벤조싸이오펜이 링커 또는 치환기로 결합된 경우 비교화합물 B 또는 비교화합물 C와 비교하여 에너지레벨 (특히 LUMO 레벨)의 값이 달라지게 되고 화합물의 물성이 달라지게 된다.
즉, 디벤조퓨란이나 디벤조싸이오펜에 의해 결과적으로 트리아진의 전자 주입 특성이 좋아지게 되고, 발광층 내 전하 균형이 증가되면서 발광층 계면이 아닌 발광층 내부에서 발광이 잘 이루어진다. 그로 인해 발광층 계면에서의 열화 또한 감소하게 되면서 구동전압, 효율, 수명 등이 개선되는 것으로 판단된다. 따라서, 이러한 점이 소자 증착시 소자 성능 향상에 주요 인자로 작용하는 것으로 판단된다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다른 화합물을 포함하여 성능을 개선시키는 방법 등 다양한 변형이 가능할 것이다.
따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내의 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
(부호의 설명)
100, 200, 300: 유기전기소자 110: 제1 전극
120: 정공주입층 130: 정공수송층
140: 발광층 150: 전자수송층
160: 전자주입층 170: 제2 전극
180: 캡핑층 210: 버퍼층
220: 발광보조층 320: 제1 정공주입층
330: 제1 정공수송층 340: 제1 발광층
350: 제1 전자수송층 360: 제1 전하생성층
361: 제2 전하생성층 420: 제2 정공주입층
430: 제2 정공수송층 440: 제2 발광층
450: 제2 전자수송층 CGL: 전하생성층
ST1: 제1 스택 ST2: 제2 스택
본 발명은 고내열성을 갖고, 소자의 구동전압을 낮추고, 소자의 발광효율, 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 상기 유기전기소자를 포함하는 전자장치를 제공하는 것이다.
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:<화학식 1>
<화학식 A-1> <화학식 A-2> <화학식 A-3>
상기 화학식 1에서,1) R 1~R 10은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; 아미노기; C 6~C 60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2~C 60의 헤테로고리기; C 3~C 60의 지방족고리와 C 6~C 60의 방향족고리의 융합고리기; C 1~C 50의 알킬기; C 2~C 20의 알켄일기; C 2~C 20의 알킨일기; C 1~C 30의 알콕실기; C 6~C 30의 아릴옥시기; C 6~C 30의 아릴싸이오기; 또는 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,2) Ar 1 및 Ar 2는 서로 독립적으로 C 6~C 60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2~C 60의 헤테로고리기; C 3~C 60의 지방족고리와 C 6~C 60의 방향족고리의 융합고리기; C 1~C 50의 알킬기; C 2~C 20의 알켄일기; C 2~C 20의 알킨일기; C 1~C 30의 알콕실기; C 6~C 30의 아릴옥시기; 화학식 A-3; 또는 이들의 조합이고,3) m, n, o 및 p는 0~4의 정수이고,4) a, b, d 및 e는 0~3의 정수이고; c는 0~2의 정수이며; f는 0~5의 정수이고,5) X 1~X 3은 서로 독립적으로 O 또는 S이고,6) L은 단일결합; C 6~C 60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2~C 60의 헤테로고리기; C 3~C 60의 지방족고리와 C 6~C 60의 방향족고리의 융합고리기; 2가의 지방족 탄화수소기; 화학식 A-1 또는 화학식 A-2; 또는 이들의 조합이고,7) Ar 1, Ar 2 및 L 중에서 적어도 하나가 화학식 A-1 내지 화학식 A-3 중 하나이며,8) R 1~R 10, L, Ar 1, Ar 2 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 각각 중수소; 할로겐; C 1-C 20의 알킬기 또는 C 6-C 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C 1-C 20의 알킬싸이오기; C 1-C 20의 알콕시기; C 6-C 20의 아릴알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C 1-C 20의 알킬기; C 2-C 20의 알켄일기; C 2-C 20의 알킨일기; C 6-C 20의 아릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 C 6-C 20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2-C 20의 헤테로고리기; C 3-C 20의 지방족고리기; C 7-C 20의 아릴알킬기; C 8-C 20의 아릴알켄일기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다. - 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 2 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
상기 화학식 2 내지 화학식 5에서,상기 R 1~R 10, X 1~X 3, m~p, a~f, Ar 1 및 Ar 2 는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같고, L'은 C 6~C 60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C 2~C 60의 헤테로고리기이다. - 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 P1-1 내지 P4-16 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
- 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하고,상기 유기물층은 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 단독 또는 혼합하여 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성된 유기물층; 및 캡핑층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,상기 캡핑층은 상기 제1 전극 및 제2 전극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 일면에 형성되며,상기 유기물층 또는 캡핑층은 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 단독 또는 혼합하여 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 6 항에 있어서,상기 유기물층은 상기 전자수송보조층, 전자수송층 및 발광층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 8 항에 있어서,상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 4 항 또는 제 5 항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.
- 제 10 항에 있어서,상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 전자장치.
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