WO2021020565A1 - 発光素子封止用樹脂組成物、光源装置及び光源装置の製造方法 - Google Patents

発光素子封止用樹脂組成物、光源装置及び光源装置の製造方法 Download PDF

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WO2021020565A1
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resin composition
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structural unit
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直哉 杉本
昇一 川満
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日東電工株式会社
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    • C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L37/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a heterocyclic ring containing oxygen; Compositions of derivatives of such polymers
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    • H01L2933/005—Processes relating to semiconductor body packages relating to encapsulations

Definitions

  • the present invention relates to a resin composition for encapsulating a light emitting element, a light source device, and a method for manufacturing the light source device.
  • a light emitting element such as a light emitting diode (LED) is used in a state of being sealed with a sealing member.
  • the sealing member is made of a transparent resin such as an epoxy resin or a silicone resin.
  • epoxy resins and silicone resins are deteriorated by short-wavelength light such as ultraviolet rays, they are not suitable as sealing members for light-emitting elements that emit short-wavelength light, such as ultraviolet light-emitting elements.
  • Patent Document 1 discloses a polymer containing a repeating unit based on perfluoro (alkyl vinyl ether), a perfluoropolymer such as perfluoropolyether, as a material of an encapsulant for encapsulating a light emitting element.
  • the encapsulant disclosed in Patent Document 1 does not have sufficient encapsulability, it is necessary to use it in combination with other encapsulating members. Specifically, after sealing the light emitting element with the encapsulant of Patent Document 1, it is necessary to further seal them with another encapsulating member. By using an extra sealing member, the manufacturing efficiency of the light source device including the light emitting element is lowered. Further, the sealing member is required to have high heat resistance.
  • an object of the present invention is to provide a resin composition for producing a sealing member having excellent heat resistance and sealing property.
  • the present invention (I) A structural unit having a structural unit (A) represented by the following formula (1) and at least one functional group selected from the group consisting of a carbonyl-containing group, a hydroxyl group, an epoxy group, an isocyanate group and a cyano group ( It has a polymer (P1) containing B) and (Ii) A resin composition for encapsulating a light emitting element, wherein at least one of a polymer (P2) containing the structural unit (A) and a polymer (P3) containing the structural unit (B) is established.
  • P2 polymer represented by the following formula (1)
  • P1 A resin composition for encapsulating a light emitting element
  • R ff 1 to R ff 4 independently represent a fluorine atom, a perfluoroalkyl group having 1 to 7 carbon atoms, or a perfluoroalkyl ether group having 1 to 7 carbon atoms.
  • R ff 1 and R ff 2 may be connected to form a ring.
  • the sealing member has at least one functional group selected from the group consisting of the structural unit (A) represented by the following formula (1) and a carbonyl-containing group, a hydroxyl group, an epoxy group, an isocyanate group and a cyano group. It has a polymer (P1) containing a structural unit (B) having a group, and (II) A light source device in which at least one of the sealing member having a polymer (P2) containing the structural unit (A) and a polymer (P3) containing the structural unit (B) is established. I will provide a.
  • R ff 1 to R ff 4 independently represent a fluorine atom, a perfluoroalkyl group having 1 to 7 carbon atoms, or a perfluoroalkyl ether group having 1 to 7 carbon atoms.
  • R ff 1 and R ff 2 may be connected to form a ring.
  • resin composition for sealing light emitting elements In the resin composition for encapsulating a light emitting element of the present embodiment (hereinafter, may be simply referred to as "resin composition"), (I) It has a structural unit (A) represented by the following formula (1) and at least one functional group (F) selected from the group consisting of a carbonyl-containing group, a hydroxyl group, an epoxy group, an isocyanate group and a cyano group. It has a polymer (P1) containing a structural unit (B), and (Ii) At least one of a polymer (P2) containing the structural unit (A) and a polymer (P3) containing the structural unit (B) is established.
  • R ff 1 to R ff 4 independently represent a fluorine atom, a perfluoroalkyl group having 1 to 7 carbon atoms, or a perfluoroalkyl ether group having 1 to 7 carbon atoms.
  • R ff 1 and R ff 2 may be connected to form a ring.
  • Perfluoro means that all hydrogen atoms bonded to carbon atoms are replaced by fluorine atoms.
  • the number of carbon atoms of the perfluoroalkyl group is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and even more preferably 1.
  • the perfluoroalkyl group may be linear or branched. Examples of the perfluoroalkyl group include a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a heptafluoropropyl group and the like.
  • the number of carbon atoms of the perfluoroalkyl ether group is preferably 1 to 5, and more preferably 1 to 3.
  • the perfluoroalkyl ether group may be linear or branched chain. Examples of the perfluoroalkyl ether group include a perfluoromethoxymethyl group.
  • the ring When R ff 1 and R ff 2 are connected to form a ring, the ring may be a 5-membered ring or a 6-membered ring. Examples of this ring include a perfluorotetrahydrofuran ring, a perfluorocyclopentane ring, and a perfluorocyclohexane ring.
  • structural unit (A) include the structural units represented by the following formulas (A1) to (A8).
  • the structural unit (A) is preferably a structural unit (A2) among the structural units represented by the above formulas (A1) to (A8), that is, a structural unit represented by the following formula (2).
  • the structural unit (A) is derived from, for example, a compound represented by the following formula (3).
  • R ff 1 to R ff 4 are the same as in equation (1).
  • Specific examples of the compound represented by the above formula (3) include compounds represented by the following formulas (M1) to (M8).
  • the structural unit (B) is not particularly limited as long as it has the above-mentioned functional group (F).
  • the building block (B) is derived from, for example, a compound having a carbon-carbon double bond and a functional group (F).
  • the structural unit (B) preferably does not contain a hydrogen atom, but may contain a hydrogen atom.
  • the hydrogen atom bonded to the carbon atom contained in the structural unit (B) may be replaced with a fluorine atom.
  • Examples of the carbonyl-containing group of the functional group (F) include an acid anhydride group, a carboxy group, an acid halide group, an alkoxycarbonyl group and a carbonate group, and an acid anhydride group is preferable.
  • the structural unit (B) has at least one selected from the group consisting of an acid anhydride group, an epoxy group, an isocyanate group and a cyano group from the viewpoint of improving the adhesiveness of the sealing member formed from the resin composition. It is preferable, and it is more preferable to have an acid anhydride group.
  • the structural unit (B) contains a cyano group
  • the polymer (P1) or the polymer (P3) can form a trimer via the cyano group.
  • the trimer of the polymer (P1) or the trimer of the polymer (P3) is suitable for improving the durability of the sealing member.
  • the structural unit (B) may have a ring structure.
  • the ring structure of the structural unit (B) may be a monocyclic type or a polycyclic type.
  • the number of carbon atoms in the ring structure of the structural unit (B) is, for example, 4 to 10, preferably 4 to 6.
  • the ring structure may have a functional group (F) as a substituent, or the ring structure itself may contain a functional group (F).
  • the ring structure of the structural unit (B) is preferably an acid anhydride ring.
  • the carbon atom contained in the ring structure of the structural unit (B) may form the main chain of the polymer (P1) or the polymer (P3).
  • the structural unit (B) containing an acid anhydride ring include a structural unit derived from itaconic acid anhydride, a structural unit derived from maleic anhydride, and 5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid anhydride.
  • Examples include the structural unit from which it is derived. That is, examples of the compound forming the structural unit (B) containing an acid anhydride ring include itaconic acid anhydride, maleic acid anhydride, 5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid anhydride and the like.
  • Examples of the structural unit (B) containing a cyano group include a structural unit derived from a vinyl ether compound containing a cyano group.
  • the vinyl ether compound containing a cyano group may be totally fluorinated, for example, perfluoro (5-cyano-3-oxa-l-hexene) (Perfluoro (5-cyano-3-oxa-l-hexene)).
  • the resin composition of the present embodiment preferably has a polymer (P1).
  • P1 a polymer
  • the case where the resin composition has the polymer (P1), that is, the case where the requirement (i) is satisfied will be described.
  • the polymer (P1) may contain one or more structural units (A).
  • the polymer (P1) contains, for example, the structural unit (A) as a main component.
  • the "main component” means a structural unit contained most in the polymer (P1) on a molar basis.
  • the content of the structural unit (A) in the polymer (P1) is, for example, 80 mol% or more, preferably 90 mol% or more, and more preferably 95 mol% or more.
  • the upper limit of the content of the structural unit (A) is, for example, 99 mol%.
  • the polymer (P1) may contain one or more structural units (B).
  • the content of the structural unit (B) in the polymer (P1) is, for example, 20 mol% or less, preferably 10 mol% or less, and more preferably 5 mol% or less.
  • the lower limit of the content of the structural unit (B) is, for example, 1 mol%.
  • the polymer (P1) may further contain a structural unit (A) and a structural unit (C) other than the structural unit (B).
  • the compound forming the other structural unit (C) include fluorine-containing olefin compounds such as tetrafluoroethylene and chlorotrifluoroethylene; perfluorovinyl ether compounds such as perfluoropropyl vinyl ether; perfluoroallyl vinyl ether and perfluorobu.
  • fluorine-containing compounds having two or more polymerizable double bonds such as tenyl vinyl ether and capable of cyclization polymerization.
  • the polymerization method of the polymer (P1) is not particularly limited, and for example, a general polymerization method such as radical polymerization can be used.
  • the polymerization initiator for polymerizing the polymer (P1) may be a fully fluorinated compound.
  • the weight average molecular weight of the polymer (P1) is, for example, 50,000 to 1,000,000.
  • the glass transition temperature (Tg) of the polymer (P1) is, for example, 100 ° C. to 140 ° C. As used herein, Tg means the midpoint glass transition temperature (T mg ) determined in accordance with JIS K7121: 1987.
  • the 1% weight loss temperature of the polymer (P1) is, for example, 220 ° C. or higher. In the present specification, the 1% weight loss temperature is set by using a thermogravimetric analyzer (TGA) meter to bring the polymer (P1) from room temperature (20 ° C ⁇ 15 ° C) in an air atmosphere at a heating rate of 10 ° C / min. It means the temperature when the weight of the polymer (P1) is reduced by 1% from the weight before the start of measurement when heated.
  • TGA thermogravimetric analyzer
  • the viscosity of the polymer (P1) is, for example, 1,000 to 10,000 mPa ⁇ s under the condition of 250 ° C.
  • the viscosity of the polymer (P1) can be measured by, for example, a commercially available cone plate type rotary viscometer. The higher the viscosity of the polymer (P1), the better the sealing performance of the sealing member formed from the resin composition tends to be.
  • the polymer (P1) is preferably solid under the conditions of 25 ° C.
  • the polymer (P1) has a high transmittance for ultraviolet rays, for example.
  • ultraviolet rays mean light having a wavelength of 200 to 400 nm, and include light in the deep ultraviolet region (200 to 300 nm).
  • the polymer (P1) has high transmittance for, for example, light having a wavelength of 365 nm and light having a wavelength of 265 nm.
  • the transmittance of the polymer (P1) with respect to light having a wavelength of 365 nm is, for example, 90% or more, preferably 92% or more, more preferably 94% or more, and further preferably 95% or more.
  • the transmittance of the polymer (P1) with respect to light having a wavelength of 265 nm is, for example, 90% or more, preferably 92% or more, more preferably 94% or more, and further preferably 95% or more.
  • the transmittance of the polymer (P1) can be specified by the following method. First, a measurement sample containing the polymer (P1) at a concentration of 10% by weight is prepared. The measurement sample is, for example, a mixture of a polymer (P1) and a solvent capable of dissolving or dispersing the polymer (P1). As the solvent, for example, dichloropentafluoropropane (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., Asahiclean® AK-225) can be used.
  • the measurement sample is set in a cell (for example, a quartz cell having an optical path length of 1.0 cm), and a measurement sample for light having a specific wavelength (for example, 365 nm) is used using a commercially available ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer. Measure the transmittance of.
  • a control sample having the same composition as the measurement sample is prepared except that it does not contain the polymer (P1).
  • the transmittance of the control sample with respect to light of a specific wavelength is measured by the same method as that of the measurement sample.
  • the transmittance of the measurement sample can be corrected based on the transmittance of the control sample, and the obtained value can be specified as the transmittance of the polymer (P1) with respect to light of a specific wavelength.
  • the content of the polymer (P1) in the resin composition is, for example, 70 wt% or more, preferably 90 wt% or more.
  • the resin composition is, for example, substantially composed of a polymer (P1).
  • the content of the polymer (P1) in the resin composition may be 10 wt% to 50 wt% or 20 wt% to 40 wt%.
  • the resin composition may further contain components other than the polymer (P1).
  • the resin composition may or may not contain a solvent.
  • the solvent contained in the resin composition is preferably, for example, one that dissolves or disperses the polymer (P1). Examples of the solvent include 1H-tridecafluorohexane (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., Asahiclean® AC2000), 1,1,1,2,2,3,3,4,5,5,6.
  • 6-Tridecafluorooctane (Asahi Glass Co., Ltd., Asahiclean® AC6000), 1,1,2,2-tetrafluoro-1- (2,2,2-trifluoroethoxy) ethane (Asahi Glass Co., Ltd., Asahiclean (registered trademark) AE3000), dichloropentafluoropropane (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., Asahiclean (registered trademark) AK-225), 1,1,1,2,3,4,5,5,5-deca Fluoro-3-methoxy-2- (trifluoromethyl) pentane (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., Cytop (registered trademark) CT-solv100E), 1-methoxynonafluorobutane (manufactured by 3M Japan Co., Ltd., Novec® 7100), 1-ethoxynononafluorobutane (3M Japan
  • the resin composition may contain one or more of these solvents. From the viewpoint of the solubility of the components contained in the resin composition, hexafluorobenzene, perfluorohexyl methyl ether and 2H, 3H-perfluoropentane are preferable as the solvent.
  • the polymer (P2) contains the structural unit (A) and does not include the structural unit (B).
  • the polymer (P2) may contain one or more structural units (A).
  • the content of the structural unit (A) in the polymer (P2) is, for example, 80 mol% or more, preferably 90 mol% or more, and more preferably 95 mol% or more.
  • the polymer (P2) is, for example, substantially composed of the structural unit (A).
  • the polymer (P2) may further contain a structural unit (A) and a structural unit (C) other than the structural unit (B).
  • Examples of the compound forming the other structural unit (C) include those described above for the polymer (P1).
  • the polymerization method of the polymer (P2) is not particularly limited, and for example, a general polymerization method such as radical polymerization can be used.
  • the polymerization initiator for polymerizing the polymer (P2) may be a fully fluorinated compound.
  • the weight average molecular weight of the polymer (P2) is, for example, 50,000 to 1,000,000.
  • the glass transition temperature (Tg) of the polymer (P2) is, for example, 80 ° C. to 160 ° C.
  • the viscosity of the polymer (P2) is, for example, 1,000 to 10,000 mPa ⁇ s under the condition of 250 ° C.
  • the viscosity of the polymer (P2) can be measured by the same method as that of the polymer (P1).
  • the polymer (P2) is preferably solid under the conditions of 25 ° C.
  • the content of the polymer (P2) in the resin composition is, for example, 5 wt% or more, preferably 10 wt% or more.
  • the upper limit of the content of the polymer (P2) in the resin composition is, for example, 30 wt%.
  • the polymer (P3) contains the structural unit (B) and does not include the structural unit (A).
  • the polymer (P3) may contain one or more structural units (B).
  • the content of the structural unit (B) in the polymer (P3) is, for example, 20 mol% or less, preferably 10 mol% or less, and more preferably 5 mol% or less.
  • the lower limit of the content of the structural unit (B) is, for example, 1 mol%.
  • the polymer (P3) may further contain a structural unit (A) and a structural unit (C) other than the structural unit (B).
  • Examples of the compound forming the other structural unit (C) include those described above for the polymer (P1).
  • the polymerization method of the polymer (P3) is not particularly limited, and for example, a general polymerization method such as radical polymerization can be used.
  • the polymerization initiator for polymerizing the polymer (P3) may be a fully fluorinated compound.
  • the weight average molecular weight of the polymer (P3) is, for example, 50,000 to 1,000,000.
  • the glass transition temperature (Tg) of the polymer (P3) is, for example, 80 ° C. to 160 ° C.
  • the viscosity of the polymer (P3) is, for example, 1,000 to 10,000 mPa ⁇ s under the condition of 250 ° C.
  • the viscosity of the polymer (P3) can be measured by the same method as that of the polymer (P1).
  • the polymer (P3) is preferably solid under the conditions of 25 ° C.
  • the polymer (P3) has a high transmittance for ultraviolet rays, for example.
  • the transmittance of the polymer (P3) with respect to light having a wavelength of 365 nm is, for example, 90% or more, preferably 92% or more, more preferably 94% or more, and further preferably 95% or more.
  • the transmittance of the polymer (P3) with respect to light having a wavelength of 365 nm can be specified by the same method as that of the polymer (P1).
  • the content of the polymer (P3) in the resin composition is, for example, 20 wt% or more, preferably 50 wt% or more.
  • the upper limit of the content of the polymer (P3) in the resin composition is, for example, 90 wt%.
  • the resin composition may further contain components other than the polymer (P2) and the polymer (P3).
  • the resin composition may or may not contain a solvent. Examples of the solvent include those described above for the requirement (i).
  • the viscosity of the resin composition is, for example, 1,000 to 10,000 mPa ⁇ s under the condition of 250 ° C.
  • the viscosity of the resin composition can be measured by the same method as that of the polymer (P1).
  • the resin composition may be solid under the conditions of 25 ° C.
  • the resin composition has a high transmittance for ultraviolet rays, for example.
  • the transmittance of the resin composition with respect to light having a wavelength of 365 nm is, for example, 90% or more, preferably 92% or more, more preferably 94% or more, still more preferably 95% or more.
  • the transmittance of the resin composition with respect to light having a wavelength of 265 nm is, for example, 90% or more, preferably 92% or more, more preferably 94% or more, and further preferably 95% or more.
  • the transmittance of the resin composition can be specified by, for example, the same method as that of the polymer (P1). When the resin composition contains a solvent, the resin composition itself may be set in the cell and the transmittance of the resin composition may be measured.
  • the sealing member formed from the resin composition has excellent heat resistance and sealing property.
  • the structural unit (A) is suitable for improving the heat resistance and sealing property of the sealing member.
  • a resin composition having a polymer (P1) or a polymer (P2) containing a structural unit (A) is used as a sealing member for a light emitting element.
  • the polymer (P1) or the polymer (P2) containing the structural unit (A) is not easily deteriorated by light having a short wavelength, the resin composition containing the polymer (P1) or the polymer (P2) can be used.
  • the resin composition of the present embodiment can be used as a resin composition for encapsulating an ultraviolet light emitting element.
  • the "ultraviolet light emitting element” means a light emitting element that emits light having a wavelength of 200 to 400 nm, particularly 365 nm or 265 nm.
  • the light source device 10 of the present embodiment includes a light emitting element 2 and a sealing member 1.
  • the sealing member 1 seals the light emitting element 2.
  • at least one of (I) the sealing member 1 having the polymer (P1) and (II) the sealing member 1 having the polymer (P2) and the polymer (P3) is To establish.
  • the polymer (P1), the polymer (P2), and the polymer (P3) are the same as those described above for the resin composition.
  • the shape of the sealing member 1 is not particularly limited, and examples thereof include a hemispherical shape, a columnar shape, a prismatic shape, a truncated cone shape, and a truncated cone shape.
  • the sealing member 1 may be in the form of a gel, but is preferably in the form of a solid.
  • the content of the polymer (P1) in the sealing member 1 is, for example, 70 wt% or more, preferably 90 wt% or more.
  • the sealing member 1 is substantially made of, for example, a polymer (P1).
  • the content of the polymer (P2) in the sealing member 1 is, for example, 5 wt% or more, preferably 10 wt% or more.
  • the upper limit of the content of the polymer (P2) in the sealing member 1 is, for example, 30 wt%.
  • the content of the polymer (P3) in the sealing member 1 is, for example, 20 wt% or more, preferably 50 wt% or more.
  • the upper limit of the content of the polymer (P3) in the sealing member 1 is, for example, 90 wt%.
  • the light emitting element 2 is not particularly limited, and is typically a semiconductor light emitting element. Examples of semiconductor light emitting elements include light emitting diodes (LEDs), superluminescent diodes (SLDs), and laser diodes (LDs).
  • LEDs light emitting diodes
  • SLDs superluminescent diodes
  • LDs laser diodes
  • the light emitting element 2 is preferably an ultraviolet light emitting element that emits ultraviolet rays.
  • the light source device 10 further includes, for example, a substrate 3, a lead electrode 4, a bonding wire 5, a reflector 6, and a thin film 7.
  • the substrate 3 supports the sealing member 1 and the light emitting element 2.
  • Examples of the material of the substrate 3 include aluminum, silicon, ceramics, silicon carbide (SiC), gallium nitride (GaN), glass, tungsten, molybdenum and sapphire.
  • the lead electrode 4 is arranged on the substrate 3.
  • the light emitting element 2 and the lead electrode 4 are electrically connected by a bonding wire 5.
  • the sealing member 1 also seals, for example, a part of the lead electrode 4 and the bonding wire 5.
  • the reflector 6 is a component for reflecting the light radiated from the light emitting element 2 and guiding it forward.
  • the reflector 6 extends from the substrate 3 in the thickness direction of the substrate 3 and surrounds the surface of the substrate 3.
  • the reflector 6 is in contact with the side surface of the sealing member 1 and may retain the shape of the sealing member 1.
  • the thin film 7 is arranged on the sealing member 1, and is in contact with, for example, the sealing member 1.
  • the side surface of the thin film 7 is in contact with, for example, the reflector 6.
  • the sealing member 1 is surrounded by, for example, a thin film 7 and a reflector 6.
  • the sealing member 1 can be further sealed by the thin film 7 and the reflector 6.
  • Examples of the material of the thin film 7 include glass; a transparent resin such as a silicone resin.
  • the light emitting element 2 can be sufficiently sealed only by the sealing member 1, so that the thin film 7 is not always necessary. In other words, the light source device 10 may not include the thin film 7, and the surface of the sealing member 1 may be exposed to the outside of the light source device 10.
  • the light When light is emitted from the light emitting element 2, the light passes through the inside of the sealing member 1 and is emitted from the light source device 10 as emitted light 20. A part of the light emitted from the light emitting element 2 is reflected at the interface between the sealing member 1 and the thin film 7, and may become the reflected light 30.
  • the method for manufacturing the light source device 10 in the present embodiment is, for example, to apply the resin composition to the light emitting element 2 and increase the viscosity of the resin composition so that the light emitting element 2 is covered with the above-mentioned resin composition.
  • the method of applying the resin composition to the light emitting element 2 is not particularly limited.
  • the resin composition may be applied to the light emitting element 2 using a dispenser.
  • the viscosity of the resin composition at room temperature (20 ° C. ⁇ 15 ° C.) is high, the resin composition may be heated to reduce the viscosity of the resin composition before the resin composition is applied to the light emitting device 2.
  • the conditions of the heat treatment are not particularly limited.
  • the temperature of the heated resin composition may be 100 ° C. to 250 ° C.
  • the method for increasing the viscosity of the resin composition is not particularly limited.
  • the viscosity of the resin composition may be increased by cooling the resin composition.
  • the conditions of the cooling treatment are not particularly limited. By the cooling treatment, the temperature of the resin composition is lowered to, for example, room temperature. The cooling treatment may be performed by leaving the resin composition under the condition of room temperature.
  • the viscosity of the resin composition may be increased by removing the solvent from the resin composition by a method such as evaporating the solvent.
  • Example 1 First, 22.6 g of perfluoro-2-methylene-4-methyl-1,3-dioxolane (compound represented by the formula (M2)), 1.12 g of itaconic anhydride, and 50 mL of 1,1,1 , 2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentane (Bertrel XF manufactured by Mitsui-Kemers Fluoroproducts) was mixed under an argon atmosphere at room temperature. 0.155 g of perfluorobenzoyl peroxide was added to the obtained mixture while maintaining an argon atmosphere, and the mixture was stirred and mixed. The dissolved oxygen was then removed from the mixture by freeze degassing. The mixture was heated to 40 ° C.
  • the obtained filter medium was a copolymer (polymer (P1)) of perfluoro-2-methylene-4-methyl-1,3-dioxolane and itaconic acid anhydride.
  • the yield of the copolymer was 19.2 g, and the yield was 81.0%.
  • the obtained copolymer was dissolved in 1H-perfluorohexane.
  • the polymer was precipitated stepwise by gradually dropping methanol into this solution.
  • the polymer precipitated immediately after the start of precipitation and the polymer precipitated immediately before the end of precipitation were removed, the remaining polymer was recovered, and the solvent was removed to obtain 15 g of a transparent and solid copolymer. ..
  • a resin composition was prepared by adding a solvent to the copolymer. Hexafluorobenzene was used as the solvent. The content of the copolymer in the resin composition was 30 wt%.
  • a high thermal conductive ceramic substrate provided with a lead electrode on the surface was prepared.
  • a GaN-based LED (emission wavelength 365 nm) was arranged on the substrate, and the LED and the lead electrode were connected via a bonding wire.
  • the resin composition was applied to the LED. By removing the solvent from the resin composition, the viscosity of the resin composition was increased to prepare a sealing member. As a result, the light source device of Example 1 was produced.
  • the transmittance of the copolymer obtained in Example 1 with respect to light having a wavelength of 365 nm was measured.
  • the transmittance was measured by the following method. First, by dissolving 1.0 g of the copolymer in 9.0 g of dichloropentafluoropropane (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., Asahiclean® AK-225), the copolymer is contained in a concentration of 10% by weight for measurement. A solution was prepared. The measurement solution was set in a quartz cell (optical path length 1.0 cm), and the transmittance of the measurement solution with respect to light at 365 nm was measured.
  • An ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer UV-1900 (manufactured by Shimadzu Corporation) was used for the measurement of the transmittance.
  • the transmittance of Asahiclin® AK-225 with respect to light at 365 nm was measured by the same method as the measurement solution.
  • the transmittance of the measurement solution was corrected based on the transmittance of Asahiclean® AK-225, and the obtained value was specified as the transmittance of the copolymer with respect to light of 365 nm.
  • the transmittance of the copolymer with respect to light having a wavelength of 365 nm was 95%.
  • the 1% weight loss temperature of the copolymer obtained in Example 1 was measured.
  • the 1% weight loss temperature is the temperature before the start of measurement when the copolymer is heated from room temperature at a heating rate of 10 ° C./min in an air atmosphere using a thermogravimetric analyzer (TGA) meter. It means the temperature when it is reduced by 1% from the weight of.
  • TGA thermogravimetric analyzer
  • Example 1 (Sealability) In Example 1, the change in the shape of the sealing member was observed for 60 minutes after the sealing member was formed, and the evaluation was made according to the following criteria. When the evaluation result is ⁇ , it can be judged that the sealing member is excellent in sealing property. When the evaluation result is x, it can be determined that the sealing member does not have sufficient sealing property. The results are shown in Table 1. ⁇ : No change in the shape of the sealing member was visually confirmed within 60 minutes after the sealing member was formed. X: A change in the shape of the sealing member was visually confirmed within 60 minutes after the sealing member was formed.
  • a direct current of 17.6 mA was applied to the light emitting element (LED). At this time, the illuminance of the light emitted from the light source device was measured by an integrating sphere type illuminometer. Next, a direct current of 300 mA was applied to the light emitting element to light the light emitting element continuously for 1000 hours. Next, a DC current of 17.6 mA was applied to the light emitting element, and the illuminance of the light emitted from the light source device was measured by an integrating sphere type illuminometer.
  • the ratio of the illuminance of the light emitted from the light source device after the continuous lighting test to the illuminance of the light emitted from the light source device before the continuous lighting test was calculated, and the change in illuminance was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 1.
  • ⁇ The ratio of the illuminance after the continuous lighting test to the illuminance before the continuous lighting test (initial illuminance) was 90% or more.
  • X The ratio of the illuminance after the continuous lighting test to the initial illuminance was less than 90%.
  • the autoclave was cooled, the contents were taken out, and transferred to a 2 liter glass beaker. While stirring the contents, 500 g of methanol was put into a beaker to precipitate a polymer. After removing the supernatant, the polymer was re-dissolved in AK225cc. Next, the obtained solution was filtered through a PTFE membrane filter having a pore diameter of 1 ⁇ m. Distilling off the solvent from the resulting solution using an evaporator gave 27 g of polymer.
  • the obtained polymer was dissolved in 1H-perfluorohexane.
  • the polymer was precipitated stepwise by gradually dropping methanol into this solution.
  • the remaining polymer is recovered, and the solvent is removed, a transparent and highly viscous water-candy-like perfluoropolymer (resin composition). (Product) was obtained in an amount of 15 g.
  • a high thermal conductive ceramic substrate with lead electrodes on the surface was prepared.
  • a GaN-based LED emission wavelength 365 nm
  • the resin composition heated to 100 ° C. was applied to the LED.
  • the resin composition was cooled to room temperature to prepare a sealing member. At this time, the sealing member was in the shape of starch syrup. As a result, the light source device of Comparative Example 1 was obtained.
  • the viscosity of the perfluoropolymer obtained in Comparative Example 1 was measured. First, the viscosity of the perfluoropolymer when the temperature was 50 ° C. to 100 ° C. was measured with a cone plate type rotary viscometer. A graph plotting the relationship between the temperature and viscosity of the perfluoropolymer was created. Based on the obtained graph, the viscosity of the perfluoropolymer at 25 ° C. was calculated. The viscosity of the perfluoropolymer at 25 ° C. was 250 Pa ⁇ s.
  • the sealing member (Example 1) formed from the resin composition containing the polymer (P1) was excellent in sealing property. Furthermore, from the evaluation results such as changes in illuminance, it can be seen that this sealing member is also excellent in heat resistance.
  • the resin composition of this embodiment is suitable as a material for a sealing member that seals a light emitting element.

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Abstract

本発明は、耐熱性及び封止性に優れた封止部材を作製するための樹脂組成物を提供する。本発明の発光素子封止用樹脂組成物では、（ｉ）下記式（１）で表される構成単位（Ａ）と、カルボニル含有基、ヒドロキシル基、エポキシ基、イソシアネート基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの官能基を有する構成単位（Ｂ）とを含む重合体（Ｐ１）を有する、並びに、（ｉｉ）構成単位（Ａ）を含む重合体（Ｐ２）と、構成単位（Ｂ）を含む重合体（Ｐ３）とを有する、の少なくとも１つが成立する。

Description

発光素子封止用樹脂組成物、光源装置及び光源装置の製造方法
　本発明は、発光素子封止用樹脂組成物、光源装置及び光源装置の製造方法に関する。
　発光ダイオード（ＬＥＤ）などの発光素子は、封止部材で封止された状態で使用される。封止部材は、例えば、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの透明性を有する樹脂で構成される。しかし、エポキシ樹脂やシリコーン樹脂は、短波長の光、例えば紫外線、によって劣化するため、短波長の光を放射する発光素子、例えば紫外線発光素子、の封止部材には適していない。
　一方、フッ素化された重合体は、短波長の光によって劣化しにくいため、発光素子の封止部材の材料として用いられることがある。例えば、特許文献１は、発光素子を封止するための封入剤の材料として、ペルフルオロ（アルキルビニルエーテル）に基づく繰り返し単位を含むポリマー、ペルフルオロポリエーテルなどのペルフルオロポリマーを開示している。
特許第５１９４４３１号公報
　特許文献１に開示された封入剤は、封止性が十分でないため、他の封止部材と組み合わせて用いる必要がある。詳細には、特許文献１の封入剤によって発光素子を封止した後に、他の封止部材によってこれらをさらに封止する必要がある。他の封止部材を余分に用いることによって、発光素子を備える光源装置の製造効率が低下する。さらに、封止部材には、高い耐熱性が求められる。
　そこで本発明は、耐熱性及び封止性に優れた封止部材を作製するための樹脂組成物を提供することを目的とする。
　本発明は、
　（ｉ）下記式（１）で表される構成単位（Ａ）と、カルボニル含有基、ヒドロキシル基、エポキシ基、イソシアネート基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの官能基を有する構成単位（Ｂ）とを含む重合体（Ｐ１）を有する、並びに、
　（ｉｉ）前記構成単位（Ａ）を含む重合体（Ｐ２）と、前記構成単位（Ｂ）を含む重合体（Ｐ３）とを有する、の少なくとも１つが成立する、発光素子封止用樹脂組成物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［式（１）中、Ｒff 1～Ｒff 4は各々独立に、フッ素原子、炭素数１～７のパーフルオロアルキル基、又は炭素数１～７のパーフルオロアルキルエーテル基を表す。Ｒff 1及びＲff 2は、連結して環を形成してもよい。］
　さらに本発明は、
　発光素子と、
　前記発光素子を封止する封止部材と、を備え、
　（Ｉ）前記封止部材が、下記式（１）で表される構成単位（Ａ）と、カルボニル含有基、ヒドロキシル基、エポキシ基、イソシアネート基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの官能基を有する構成単位（Ｂ）とを含む重合体（Ｐ１）を有する、並びに、
　（ＩＩ）前記封止部材が、前記構成単位（Ａ）を含む重合体（Ｐ２）と、前記構成単位（Ｂ）を含む重合体（Ｐ３）とを有する、の少なくとも１つが成立する、光源装置を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［式（１）中、Ｒff 1～Ｒff 4は各々独立に、フッ素原子、炭素数１～７のパーフルオロアルキル基、又は炭素数１～７のパーフルオロアルキルエーテル基を表す。Ｒff 1及びＲff 2は、連結して環を形成してもよい。］
　本発明によれば、耐熱性及び封止性に優れた封止部材を作製するための樹脂組成物を提供できる。
光源装置の一例を示す断面図である。
　以下、本発明の実施形態を説明するが、以下の説明は、本発明を特定の実施形態に制限する趣旨ではない。
［発光素子封止用樹脂組成物］
　本実施形態の発光素子封止用樹脂組成物（以下、単に「樹脂組成物」と呼ぶことがある）では、
　（ｉ）下記式（１）で表される構成単位（Ａ）と、カルボニル含有基、ヒドロキシル基、エポキシ基、イソシアネート基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの官能基（Ｆ）を有する構成単位（Ｂ）とを含む重合体（Ｐ１）を有する、並びに、
　（ｉｉ）構成単位（Ａ）を含む重合体（Ｐ２）と、構成単位（Ｂ）を含む重合体（Ｐ３）とを有する、の少なくとも１つが成立する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（１）中、Ｒff 1～Ｒff 4は各々独立に、フッ素原子、炭素数１～７のパーフルオロアルキル基、又は炭素数１～７のパーフルオロアルキルエーテル基を表す。Ｒff 1及びＲff 2は、連結して環を形成してもよい。「パーフルオロ」は、炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子に置換されていることを意味する。式（１）において、パーフルオロアルキル基の炭素数は、１～５が好ましく、１～３がより好ましく、１であることがさらに好ましい。パーフルオロアルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。パーフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基などが挙げられる。
　式（１）において、パーフルオロアルキルエーテル基の炭素数は、１～５が好ましく、１～３がより好ましい。パーフルオロアルキルエーテル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。パーフルオロアルキルエーテル基としては、パーフルオロメトキシメチル基などが挙げられる。
　Ｒff 1及びＲff 2が連結して環を形成している場合、当該環は、５員環であってもよく、６員環であってもよい。この環としては、パーフルオロテトラヒドロフラン環、パーフルオロシクロペンタン環、パーフルオロシクロヘキサン環などが挙げられる。
　構成単位（Ａ）の具体例としては、例えば、下記式（Ａ１）～（Ａ８）で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　構成単位（Ａ）は、上記式（Ａ１）～（Ａ８）で表される構成単位のうち、構成単位（Ａ２）、すなわち下記式（２）で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　構成単位（Ａ）は、例えば、下記式（３）で表される化合物に由来する。式（３）において、Ｒff 1～Ｒff 4は、式（１）と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　上記式（３）で表される化合物の具体例としては、例えば、下記式（Ｍ１）～（Ｍ８）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　構成単位（Ｂ）は、上述した官能基（Ｆ）を有している限り、特に限定されない。構成単位（Ｂ）は、例えば、炭素－炭素二重結合及び官能基（Ｆ）を有する化合物に由来する。構成単位（Ｂ）は、水素原子を含まないことが好ましいが、水素原子を含んでいてもよい。構成単位（Ｂ）に含まれる炭素原子に結合している水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。
　官能基（Ｆ）のカルボニル含有基としては、例えば、酸無水物基、カルボキシ基、酸ハライド基、アルコキシカルボニル基及びカーボネート基が挙げられ、好ましくは酸無水物基である。構成単位（Ｂ）は、樹脂組成物から形成された封止部材の接着性を向上させる観点から、酸無水物基、エポキシ基、イソシアネート基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１つを有することが好ましく、酸無水物基を有することがより好ましい。構成単位（Ｂ）がシアノ基を含む場合、重合体（Ｐ１）又は重合体（Ｐ３）は、シアノ基を介して三量体を形成することができる。重合体（Ｐ１）の三量体又は重合体（Ｐ３）の三量体は、封止部材の耐久性を向上させることに適している。
　構成単位（Ｂ）は、環構造を有していてもよい。構成単位（Ｂ）の環構造は、単環式であってもよく、多環式であってもよい。構成単位（Ｂ）の環構造の炭素数は、例えば４～１０であり、好ましくは４～６である。構成単位（Ｂ）において、環構造が置換基として官能基（Ｆ）を有していてもよく、環構造自体が官能基（Ｆ）を含んでいてもよい。構成単位（Ｂ）の環構造は、好ましくは酸無水物環である。構成単位（Ｂ）の環構造に含まれる炭素原子が重合体（Ｐ１）又は重合体（Ｐ３）の主鎖を形成していてもよい。
　酸無水物環を含む構成単位（Ｂ）の具体例としては、イタコン酸無水物に由来する構成単位、マレイン酸無水物に由来する構成単位、５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸無水物に由来する構成単位などが挙げられる。すなわち、酸無水物環を含む構成単位（Ｂ）を形成する化合物としては、イタコン酸無水物、マレイン酸無水物、５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸無水物などが挙げられる。
　シアノ基を含む構成単位（Ｂ）としては、例えば、シアノ基を含むビニルエーテル化合物に由来する構成単位が挙げられる。シアノ基を含むビニルエーテル化合物は、全フッ素化されていてもよく、例えば、パーフルオロ（５－シアノ－３－オキサ－１－ヘキセン）（Perfluoro(5-cyano-3-oxa-l-hexene)）、パーフルオロ（７－シアノ－５－メチル－３，６－ジオキサ－１－ヘプテン）（Perfluoro-(7-cyano-5-methyl-3,6-dioxa-1-heptene)）、パーフルオロ（８－シアノ－５－メチル－３，６－ジオキサ－１－オクテン）（Perfluoro-(8-cyano-5-methyl-3,6-dioxa-1-octene)）、パーフルオロ（１０－シアノ－５－メチル－３，６－ジオキサ－１－デセン）（Perfluoro-(10-cyano-5-methyl-3,6-dioxa-1-decene)）、パーフルオロ（１１－シアノ－５，８－ジメチル－３，６，９－トリオキサ－１－ウンデセン）（Perfluoro-(11-cyano-5,8-dimethyl-3,6,9-trioxa-1-undecene)）、パーフルオロ（８－シアノ－５－メチル－３，６－ジオキサ－１－ノネン）（Perfluoro(8-cyano-5-methyl-3,6-dioxa-1-nonene)）などが挙げられる。シアノ基を含むビニルエーテル化合物の製造方法は、例えば、米国特許第４２８１０９２号明細書に記載されている。
（要件（ｉ））
　本実施形態の樹脂組成物は、重合体（Ｐ１）を有することが好ましい。以下では、樹脂組成物が重合体（Ｐ１）を有する場合、すなわち要件（ｉ）が成立する場合、について説明する。
　重合体（Ｐ１）は、構成単位（Ａ）を１種又は２種以上含んでいてもよい。重合体（Ｐ１）は、例えば、構成単位（Ａ）を主成分として含む。本明細書において、「主成分」は、重合体（Ｐ１）にモル基準で最も多く含まれる構成単位を意味する。重合体（Ｐ１）における構成単位（Ａ）の含有率は、例えば８０モル％以上であり、好ましくは９０モル％以上であり、より好ましくは９５モル％以上である。構成単位（Ａ）の含有率の上限値は、例えば、９９モル％である。重合体（Ｐ１）は、構成単位（Ｂ）を１種又は２種以上含んでいてもよい。重合体（Ｐ１）における構成単位（Ｂ）の含有率は、例えば２０モル％以下であり、好ましくは１０モル％以下であり、より好ましくは５モル％以下である。構成単位（Ｂ）の含有率の下限値は、例えば、１モル％である。
　重合体（Ｐ１）は、構成単位（Ａ）及び構成単位（Ｂ）以外の他の構成単位（Ｃ）をさらに含んでいてもよい。他の構成単位（Ｃ）を形成する化合物としては、例えば、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンなどのフッ素含有オレフィン化合物；パーフルオロプロピルビニルエーテルなどのパーフルオロビニルエーテル化合物；パーフルオロアリルビニルエーテル、パーフルオロブテニルビニルエーテルなどの２つ以上の重合性二重結合を有し、かつ環化重合可能な含フッ素化合物が挙げられる。
　重合体（Ｐ１）の重合方法は、特に限定されず、例えば、ラジカル重合などの一般的な重合方法を利用できる。重合体（Ｐ１）を重合するための重合開始剤は、全フッ素化された化合物であってもよい。
　重合体（Ｐ１）の重量平均分子量は、例えば、５０,０００～１,０００,０００である。重合体（Ｐ１）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、例えば、１００℃～１４０℃である。本明細書において、Ｔｇは、ＪＩＳ　Ｋ７１２１：１９８７の規定に準拠して求められる中間点ガラス転移温度 (Ｔmg)を意味する。重合体（Ｐ１）の１％重量減少温度は、例えば、２２０℃以上である。本明細書において、１％重量減少温度は、熱重量分析（ＴＧＡ）計を用いて、空気雰囲気下、昇温速度１０℃／分で重合体（Ｐ１）を室温（２０℃±１５℃）から加熱した場合に、重合体（Ｐ１）の重量が測定開始前の重量から１％減少したときの温度を意味する。
　重合体（Ｐ１）の粘度は、例えば、２５０℃の条件下で、１，０００～１０，０００ｍＰａ・ｓである。重合体（Ｐ１）の粘度は、例えば、市販のコーンプレート型回転式粘度計によって測定することができる。重合体（Ｐ１）の粘度が高ければ高いほど、樹脂組成物から形成された封止部材の封止性が向上する傾向がある。重合体（Ｐ１）は、２５℃の条件下で固体であることが好ましい。
　重合体（Ｐ１）は、例えば、紫外線に対して高い透過率を有する。本明細書において、紫外線は、２００～４００ｎｍの波長の光を意味し、深紫外領域（２００～３００ｎｍ）の光を含む。特に、重合体（Ｐ１）は、例えば、３６５ｎｍの波長の光及び２６５ｎｍの波長の光に対する透過率が高い。３６５ｎｍの波長の光に対する重合体（Ｐ１）の透過率は、例えば９０％以上であり、好ましくは９２％以上であり、より好ましくは９４％以上であり、さらに好ましくは９５％以上である。２６５ｎｍの波長の光に対する重合体（Ｐ１）の透過率は、例えば９０％以上であり、好ましくは９２％以上であり、より好ましくは９４％以上であり、さらに好ましくは９５％以上である。重合体（Ｐ１）の透過率は、次の方法によって特定することができる。まず、重合体（Ｐ１）を１０重量％の濃度で含む測定用試料を調製する。測定用試料は、例えば、重合体（Ｐ１）と重合体（Ｐ１）を溶解又は分散させることができる溶媒との混合物である。溶媒としては、例えば、ジクロロペンタフルオロプロパン（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＫ－２２５）を用いることができる。次に、測定用試料をセル（例えば光路長１．０ｃｍの石英セル）にセットし、市販の紫外可視近赤外分光光度計を用いて、特定の波長（例えば３６５ｎｍ）の光に対する測定用試料の透過率を測定する。次に、重合体（Ｐ１）を含まないことを除き、測定用試料と同じ組成を有する対照試料を作製する。測定用試料と同じ方法によって、特定の波長の光に対する対照試料の透過率を測定する。対照試料の透過率に基づいて測定用試料の透過率を補正し、得られた値を特定の波長の光に対する重合体（Ｐ１）の透過率として特定することができる。
　樹脂組成物における重合体（Ｐ１）の含有率は、例えば７０ｗｔ％以上であり、好ましくは９０ｗｔ％以上である。樹脂組成物は、例えば、実質的に重合体（Ｐ１）からなる。樹脂組成物が後述する溶媒を含む場合、樹脂組成物における重合体（Ｐ１）の含有率は、１０ｗｔ％～５０ｗｔ％であってもよく、２０ｗｔ％～４０ｗｔ％であってもよい。
　樹脂組成物は、重合体（Ｐ１）以外の他の成分をさらに含んでいてもよい。樹脂組成物は、溶媒を含んでいてもよく、溶媒を含まなくてもよい。樹脂組成物に含まれる溶媒は、例えば、重合体（Ｐ１）を溶解又は分散させるものであることが好ましい。溶媒としては、例えば、１Ｈ－トリデカフルオロヘキサン（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ２０００）、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロオクタン（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ６０００）、１，１，２，２－テトラフルオロ－１－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）エタン（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＥ３０００）、ジクロロペンタフルオロプロパン（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＫ－２２５）、１，１，１，２，３，４，４，５，５，５－デカフルオロ－３－メトキシ－２－（トリフルオロメチル）ペンタン（旭硝子社製、サイトップ（登録商標）ＣＴ－ｓｏｌｖ１００Ｅ）、１－メトキシノナフルオロブタン（スリーエムジャパン社製、Ｎｏｖｅｃ（登録商標）７１００）、１－エトキシノナフルオロブタン（スリーエムジャパン社製、Ｎｏｖｅｃ（登録商標）７２００）、パーフルオロヘキシルメチルエーテル（スリーエムジャパン社製、Ｎｏｖｅｃ（登録商標）７３００）、１，１，１，２，３，３－ヘキサフルオロ－４－（１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ）ペンタン（スリーエムジャパン社製、Ｎｏｖｅｃ（登録商標）７６００）、２Ｈ，３Ｈ－パーフルオロペンタン（三井・ケマーズフロロケミカル社製、Ｖｅｒｔｒｅｌ（登録商標）ＸＦ）、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－トリデカフルオロ－１－オクタノール、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－トリデカフルオロ－１－ノナノール、ヘキサフルオロベンゼン、ヘキサフルオロ－２－プロパノール、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノール、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ－ドデカフルオロ－１－ヘプタノールなどの含フッ素化合物類、及び、これら以外の市販のフッ素系溶媒（例えば、スリーエムジャパン社製のフロリナート（登録商標）ＦＣ－７７０、及び、セントラル硝子社製のセレフィン（登録商標）１２３３Ｚ）が挙げられる。樹脂組成物は、これらの溶媒を１種又は２種以上含んでいてもよい。樹脂組成物に含まれる成分の溶解性の観点から、溶媒としては、ヘキサフルオロベンゼン、パーフルオロヘキシルメチルエーテル及び２Ｈ，３Ｈ－パーフルオロペンタンが好ましい。
（要件（ｉｉ））
　次に、樹脂組成物が重合体（Ｐ２）及び重合体（Ｐ３）を有する場合、すなわち要件（ｉｉ）が成立する場合、について説明する。重合体（Ｐ２）は、詳細には、構成単位（Ａ）を含み、かつ構成単位（Ｂ）を含まない。重合体（Ｐ２）は、構成単位（Ａ）を１種又は２種以上含んでいてもよい。重合体（Ｐ２）における構成単位（Ａ）の含有率は、例えば８０モル％以上であり、好ましくは９０モル％以上であり、より好ましくは９５モル％以上である。重合体（Ｐ２）は、例えば、実質的に構成単位（Ａ）からなる。
　重合体（Ｐ２）は、構成単位（Ａ）及び構成単位（Ｂ）以外の他の構成単位（Ｃ）をさらに含んでいてもよい。他の構成単位（Ｃ）を形成する化合物としては、重合体（Ｐ１）について上述したものが挙げられる。
　重合体（Ｐ２）の重合方法は、特に限定されず、例えば、ラジカル重合などの一般的な重合方法を利用できる。重合体（Ｐ２）を重合するための重合開始剤は、全フッ素化された化合物であってもよい。
　重合体（Ｐ２）の重量平均分子量は、例えば、５０，０００～１,０００,０００である。重合体（Ｐ２）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、例えば、８０℃～１６０℃である。
　重合体（Ｐ２）の粘度は、例えば、２５０℃の条件下で、１，０００～１０，０００ｍＰａ・ｓである。重合体（Ｐ２）の粘度は、重合体（Ｐ１）と同じ方法によって測定できる。重合体（Ｐ２）は、２５℃の条件下で固体であることが好ましい。
　樹脂組成物における重合体（Ｐ２）の含有率は、例えば５ｗｔ％以上であり、好ましくは１０ｗｔ％以上である。樹脂組成物における重合体（Ｐ２）の含有率の上限値は、例えば、３０ｗｔ％である。
　重合体（Ｐ３）は、詳細には、構成単位（Ｂ）を含み、かつ構成単位（Ａ）を含まない。重合体（Ｐ３）は、構成単位（Ｂ）を１種又は２種以上含んでいてもよい。重合体（Ｐ３）における構成単位（Ｂ）の含有率は、例えば２０モル％以下であり、好ましくは１０モル％以下であり、より好ましくは５モル％以下である。構成単位（Ｂ）の含有率の下限値は、例えば、１モル％である。
　重合体（Ｐ３）は、構成単位（Ａ）及び構成単位（Ｂ）以外の他の構成単位（Ｃ）をさらに含んでいてもよい。他の構成単位（Ｃ）を形成する化合物としては、重合体（Ｐ１）について上述したものが挙げられる。
　重合体（Ｐ３）の重合方法は、特に限定されず、例えば、ラジカル重合などの一般的な重合方法を利用できる。重合体（Ｐ３）を重合するための重合開始剤は、全フッ素化された化合物であってもよい。
　重合体（Ｐ３）の重量平均分子量は、例えば、５０,０００～１,０００,０００である。重合体（Ｐ３）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、例えば、８０℃～１６０℃である。
　重合体（Ｐ３）の粘度は、例えば、２５０℃の条件下で、１，０００～１０，０００ｍＰａ・ｓである。重合体（Ｐ３）の粘度は、重合体（Ｐ１）と同じ方法によって測定できる。重合体（Ｐ３）は、２５℃の条件下で固体であることが好ましい。
　重合体（Ｐ３）は、例えば、紫外線に対して高い透過率を有する。３６５ｎｍの波長の光に対する重合体（Ｐ３）の透過率は、例えば９０％以上であり、好ましくは９２％以上であり、より好ましくは９４％以上であり、さらに好ましくは９５％以上である。３６５ｎｍの波長の光に対する重合体（Ｐ３）の透過率は、重合体（Ｐ１）と同じ方法によって特定できる。
　樹脂組成物における重合体（Ｐ３）の含有率は、例えば２０ｗｔ％以上であり、好ましくは５０ｗｔ％以上である。樹脂組成物における重合体（Ｐ３）の含有率の上限値は、例えば、９０ｗｔ％である。
　樹脂組成物は、重合体（Ｐ２）及び重合体（Ｐ３）以外の他の成分をさらに含んでいてもよい。樹脂組成物は、溶媒を含んでいてもよく、溶媒を含まなくてもよい。溶媒としては、要件（ｉ）について上述したものが挙げられる。
（樹脂組成物の特性）
　樹脂組成物の粘度は、例えば、２５０℃の条件下で、１，０００～１０，０００ｍＰａ・ｓである。樹脂組成物の粘度は、重合体（Ｐ１）と同じ方法によって測定できる。樹脂組成物は、２５℃の条件下で固体であってもよい。
　樹脂組成物は、例えば、紫外線に対して高い透過率を有する。３６５ｎｍの波長の光に対する樹脂組成物の透過率は、例えば９０％以上であり、好ましくは９２％以上であり、より好ましくは９４％以上であり、さらに好ましくは９５％以上である。２６５ｎｍの波長の光に対する樹脂組成物の透過率は、例えば９０％以上であり、好ましくは９２％以上であり、より好ましくは９４％以上であり、さらに好ましくは９５％以上である。樹脂組成物の透過率は、例えば、重合体（Ｐ１）と同じ方法によって特定できる。樹脂組成物が溶媒を含む場合、樹脂組成物自体をセルにセットして、樹脂組成物の透過率を測定してもよい。
　樹脂組成物において、要件（ｉ）及び要件（ｉｉ）の少なくとも１つが成立することによって、樹脂組成物から形成された封止部材は、優れた耐熱性及び封止性を有する。特に、構成単位（Ａ）は、封止部材の耐熱性及び封止性を向上させることに適している。本発明者らが知る限り、構成単位（Ａ）を含む重合体（Ｐ１）又は重合体（Ｐ２）を有する樹脂組成物を発光素子の封止部材に利用した例はない。さらに、構成単位（Ａ）を含む重合体（Ｐ１）又は重合体（Ｐ２）は、短波長の光によって劣化しにくいため、重合体（Ｐ１）又は重合体（Ｐ２）を含む樹脂組成物は、紫外線発光素子の封止部材の材料に適している。言い換えると、本実施形態の樹脂組成物は、紫外線発光素子封止用樹脂組成物として利用することができる。なお、「紫外線発光素子」は、２００～４００ｎｍ、特に３６５ｎｍ又は２６５ｎｍの波長の光を放射する発光素子を意味する。
［光源装置］
　図１に示すように、本実施形態の光源装置１０は、発光素子２及び封止部材１を備える。封止部材１は、発光素子２を封止している。光源装置１０において、（Ｉ）封止部材１が重合体（Ｐ１）を有する、並びに、（ＩＩ）封止部材１が、重合体（Ｐ２）及び重合体（Ｐ３）を有する、の少なくとも１つが成立する。封止部材１において、重合体（Ｐ１）、重合体（Ｐ２）及び重合体（Ｐ３）は、樹脂組成物について上述したものと同じである。
　封止部材１の形状としては、特に限定されず、半球状、円柱状、角柱状、円錐台状、角錐台状などが挙げられる。封止部材１は、ゲル状であってもよいが、固体状であることが好ましい。
　要件（Ｉ）が成立する場合、封止部材１における重合体（Ｐ１）の含有率は、例えば７０ｗｔ％以上であり、好ましくは９０ｗｔ％以上である。封止部材１は、例えば、実質的に重合体（Ｐ１）からなる。
　要件（ＩＩ）が成立する場合、封止部材１における重合体（Ｐ２）の含有率は、例えば５ｗｔ％以上であり、好ましくは１０ｗｔ％以上である。封止部材１における重合体（Ｐ２）の含有率の上限値は、例えば、３０ｗｔ％である。封止部材１における重合体（Ｐ３）の含有率は、例えば２０ｗｔ％以上であり、好ましくは５０ｗｔ％以上である。封止部材１における重合体（Ｐ３）の含有率の上限値は、例えば、９０ｗｔ％である。
　発光素子２は、特に限定されず、典型的には半導体発光素子である。半導体発光素子としては、例えば、発光ダイオード（ＬＥＤ）、スーパールミネッセントダイオード（ＳＬＤ）及びレーザーダイオード（ＬＤ）が挙げられる。発光素子２は、紫外線を放射する紫外線発光素子であることが好ましい。
　光源装置１０は、例えば、基板３、リード電極４、ボンディングワイヤ５、リフレクタ６及び薄膜７をさらに備える。基板３は、封止部材１及び発光素子２を支持している。基板３の材料としては、例えば、アルミニウム、シリコン、セラミックス、炭化ケイ素（ＳｉＣ）、窒化ガリウム（ＧａＮ）、ガラス、タングステン、モリブデン及びサファイアが挙げられる。
　リード電極４は、基板３の上に配置されている。発光素子２及びリード電極４は、ボンディングワイヤ５によって電気的に接続されている。封止部材１は、例えば、リード電極４の一部及びボンディングワイヤ５も封止している。
　リフレクタ６は、発光素子２から放射された光を反射させ、前方に導くための部品である。リフレクタ６は、基板３から基板３の厚さ方向に延びており、基板３の表面を取り囲んでいる。リフレクタ６は、封止部材１の側面に接しており、封止部材１の形状を保持していてもよい。
　薄膜７は、封止部材１の上に配置されており、例えば、封止部材１に接している。薄膜７の側面は、例えば、リフレクタ６に接している。封止部材１は、例えば、薄膜７及びリフレクタ６に取り囲まれている。薄膜７及びリフレクタ６によって、封止部材１をさらに封止できる。薄膜７の材料としては、例えば、ガラス；シリコーン樹脂などの透明樹脂が挙げられる。なお、光源装置１０では、封止部材１のみによって発光素子２を十分に封止できるため、薄膜７は、必ずしも必要ではない。言い換えると、光源装置１０が薄膜７を備えておらず、封止部材１の表面が光源装置１０の外部に露出していてもよい。
　発光素子２から光が放射された場合、光は、封止部材１の内部を通過し、出射光２０として光源装置１０から出射される。発光素子２から放射された光の一部は、封止部材１と薄膜７との界面にて反射し、反射光３０となることもある。
　次に、光源装置１０の製造方法について説明する。本実施形態における光源装置１０の製造方法は、例えば、上述した樹脂組成物によって発光素子２が覆われるように、樹脂組成物を発光素子２に塗布することと、樹脂組成物の粘度を増加させることによって封止部材１を形成することと、を含む。樹脂組成物を発光素子２に塗布する方法は、特に限定されない。例えば、ディスペンサを用いて樹脂組成物を発光素子２に塗布してもよい。室温（２０℃±１５℃）における樹脂組成物の粘度が高い場合、樹脂組成物を発光素子２に塗布する前に樹脂組成物を加熱して、樹脂組成物の粘度を低下させてもよい。加熱処理の条件は、特に限定されない。加熱された樹脂組成物の温度は、１００℃～２５０℃であってもよい。
　樹脂組成物の粘度を増加させる方法は、特に限定されない。加熱された樹脂組成物を発光素子２に塗布した場合、樹脂組成物を冷却することによって、樹脂組成物の粘度を増加させてもよい。冷却処理の条件は、特に限定されない。冷却処理によって、樹脂組成物の温度は、例えば、室温まで低下する。冷却処理は、樹脂組成物を室温の条件下で放置することによって行ってもよい。樹脂組成物が溶媒を含む場合、当該溶媒を蒸発させるなどの方法で樹脂組成物から溶媒を取り除くことによって、樹脂組成物の粘度を増加させてもよい。
　以下に、実施例及び比較例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
［実施例１］
　まず、パーフルオロ－２－メチレン－４－メチル－１，３－ジオキソラン（式（Ｍ２）で表される化合物）２２．６ｇ、イタコン酸無水物１．１２ｇ、及び、５０ｍＬの１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタン(三井・ケマーズフロロプロダクツ社製バートレルＸＦ)を室温のアルゴン雰囲気下で混合した。アルゴン雰囲気下を維持しながら、得られた混合物にパーフルオロ過酸化ベンゾイルを０．１５５ｇ加え、撹拌混合した。次に、凍結脱気法により混合物から溶存酸素を除去した。混合物について、撹拌しながら、４０℃に加熱し、７２時間反応を行った。得られた反応混合物をクロロホルム３００ｍＬに添加した。この操作によって生じた沈殿物をろ過により回収した。得られた濾物は、パーフルオロ－２－メチレン－４－メチル－１，３－ジオキソランとイタコン酸無水物との共重合体（重合体（Ｐ１））であった。共重合体の収量は１９．２ｇであり、収率は８１．０％であった。
　次に、得られた共重合体を１Ｈ－パーフルオロヘキサンに溶解させた。この溶液に、メタノールを徐々に滴下することにより、段階的に重合体を沈殿させた。沈殿開始直後に沈殿した重合体、及び、沈殿終了直前に沈殿した重合体を除去して、残りの重合体を回収し、溶媒を除去することによって、透明かつ固体の共重合体を１５ｇ得た。
　次に、共重合体に溶媒を加えることによって、樹脂組成物を作製した。溶媒としては、ヘキサフルオロベンゼンを用いた。樹脂組成物における共重合体の含有率は、３０ｗｔ％であった。次に、表面にリード電極が設けられた高熱伝導セラミック基板を準備した。基板上にＧａＮ系ＬＥＤ（発光波長３６５ｎｍ）を配置し、ボンディングワイヤを介して、ＬＥＤとリード電極とを接続した。次に、ＬＥＤに樹脂組成物を塗布した。樹脂組成物から溶媒を除去することによって樹脂組成物の粘度を増加させ、封止部材を作製した。これにより、実施例１の光源装置を作製した。
（透過率）
　実施例１で得られた共重合体について、３６５ｎｍの波長の光に対する透過率を測定した。透過率の測定は、次の方法によって行った。まず、共重合体１．０ｇをジクロロペンタフルオロプロパン（旭硝子社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＫ－２２５）９．０ｇに溶解させることによって、共重合体を１０重量％の濃度で含む測定用溶液を作製した。測定用溶液を石英セル（光路長１．０ｃｍ）にセットし、３６５ｎｍの光に対する測定用溶液の透過率を測定した。透過率の測定には、紫外可視近赤外分光光度計ＵＶ－１９００（島津製作所製）を用いた。次に、測定用溶液と同じ方法で、３６５ｎｍの光に対するアサヒクリン（登録商標）ＡＫ－２２５の透過率を測定した。アサヒクリン（登録商標）ＡＫ－２２５の透過率に基づいて、測定用溶液の透過率を補正し、得られた値を３６５ｎｍの光に対する共重合体の透過率として特定した。３６５ｎｍの波長の光に対する共重合体の透過率は、９５％であった。
（１％重量減少温度）
　実施例１で得られた共重合体について、１％重量減少温度を測定した。１％重量減少温度は、熱重量分析（ＴＧＡ）計を用いて、空気雰囲気下、昇温速度１０℃／分で共重合体を室温から加熱した場合に、共重合体の重量が測定開始前の重量から１％減少したときの温度を意味する。共重合体の１％重量減少温度は、２３０℃であった。
（封止性）
　実施例１について、封止部材が形成されてから６０分までの間、封止部材の形状の変化を観察し、以下の基準により評価した。評価結果が〇である場合、封止部材は、封止性に優れていると判断できる。評価結果が×である場合、封止部材は、封止性が十分でないと判断できる。結果を表１に示す。
〇：封止部材が形成されてから６０分までの間に、封止部材の形状の変化が目視で確認されなかった。
×：封止部材が形成されてから６０分までの間に、封止部材の形状の変化が目視で確認された。
（照度の変化）
　実施例１の光源装置について、発光素子（ＬＥＤ）に１７．６ｍＡの直流電流を印加した。このとき、光源装置から出射された光の照度を積分球型照度計によって測定した。次に、発光素子に３００ｍＡの直流電流を印加し、発光素子を１０００時間連続で点灯させた。次に、発光素子に１７．６ｍＡの直流電流を印加し、光源装置から出射された光の照度を積分球型照度計によって測定した。連続点灯試験後に光源装置から出射された光の照度と、連続点灯試験前に光源装置から出射された光の照度との比率を算出し、以下の基準により照度の変化を評価した。結果を表１に示す。
〇：連続点灯試験前の照度（初期照度）に対する連続点灯試験後の照度の比率が９０％以上であった。
×：初期照度に対する連続点灯試験後の照度の比率が９０％未満であった。
［比較例１］
　まず、内容積が５００ｃｃの撹拌機付きステンレス製オートクレーブの内部を脱気し、ＣＦ2＝ＣＦＯＣ3Ｆ7５５ｇ、ＣＦ2ＣｌＣＦ2ＣＨＣｌＦ（旭硝子社製、製品名：ＡＫ２２５ｃｂ）６００ｇ、パーフルオロシクロヘキサンカルボニルペルオキシド１ｇ及びテトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）１１ｇを圧入した。内容物を撹拌しながらオートクレーブ内を５０℃に昇温し、５時間反応させた。
　次に、オートクレーブを冷却して内容物を取り出し、２リットルのガラスビーカーに移した。内容物を撹拌しながらメタノール５００ｇをビーカーに投入して、ポリマーを析出させた。上澄みを除去した後に、ポリマーをＡＫ２２５ｃｂに再度溶解させた。次に、得られた溶液を細孔径１μｍのＰＴＦＥ製メンブランフィルターでろ過した。エバポレーターを用いて、得られた溶液から溶媒を留去すると、２７ｇのポリマーが得られた。
　得られたポリマーを１Ｈ－パーフルオロヘキサンに溶解させた。この溶液にメタノールを徐々に滴下することにより、段階的にポリマーを沈殿させた。沈殿開始直後に沈殿したポリマー、及び、沈殿終了直前に沈殿したポリマーを除去して、残りのポリマーを回収し、溶媒を除去することによって、透明かつ高粘度な水あめ状のパーフルオロポリマー（樹脂組成物）を１５ｇ得た。
　次に、表面にリード電極が設けられた高熱伝導セラミック基板を準備した。基板上にＧａＮ系ＬＥＤ（発光波長３６５ｎｍ）を配置し、ボンディングワイヤを介して、ＬＥＤとリード電極とを接続した。次に、１００℃に加熱した樹脂組成物をＬＥＤに塗布した。次に、樹脂組成物を室温まで冷却し、封止部材を作製した。このとき、封止部材は、水あめ状であった。これにより、比較例１の光源装置を得た。
（粘度）
　比較例１で得られたパーフルオロポリマーについて、粘度を測定した。まず、パーフルオロポリマーの温度が５０℃～１００℃である場合の当該ポリマーの粘度をコーンプレート型回転式粘度計で測定した。パーフルオロポリマーの温度と粘度との関係をプロットしたグラフを作成した。得られたグラフに基づいて、２５℃でのパーフルオロポリマーの粘度を算出した。２５℃でのパーフルオロポリマーの粘度は、２５０Ｐａ・ｓであった。
（その他）
　実施例１と同じ方法によって、比較例１で得られたパーフルオロポリマーについて、３６５ｎｍの波長の光に対する透過率及び１％重量減少温度を測定した。結果を表１に示す。さらに、実施例１と同じ方法によって、比較例１の光源装置について、封止部材の封止性及び照度の変化を評価した。結果を表１に示す。なお、比較例１の光源装置における照度の変化の評価については、封止部材の形状を保持するためのリフレクタを基板に取り付けた状態で行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　表１からわかるとおり、重合体（Ｐ１）を含む樹脂組成物から形成された封止部材（実施例１）は、封止性に優れていた。さらに、照度の変化などの評価結果から、この封止部材は、耐熱性にも優れていることがわかる。
　本実施形態の樹脂組成物は、発光素子を封止する封止部材の材料に適している。

Claims (11)

  1. 　（ｉ）下記式（１）で表される構成単位（Ａ）と、カルボニル含有基、ヒドロキシル基、エポキシ基、イソシアネート基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの官能基を有する構成単位（Ｂ）とを含む重合体（Ｐ１）を有する、並びに、
    　（ｉｉ）前記構成単位（Ａ）を含む重合体（Ｐ２）と、前記構成単位（Ｂ）を含む重合体（Ｐ３）とを有する、の少なくとも１つが成立する、発光素子封止用樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）中、Ｒff 1～Ｒff 4は各々独立に、フッ素原子、炭素数１～７のパーフルオロアルキル基、又は炭素数１～７のパーフルオロアルキルエーテル基を表す。Ｒff 1及びＲff 2は、連結して環を形成してもよい。］
  2. 　前記構成単位（Ｂ）は、酸無水物基、エポキシ基、イソシアネート基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの官能基を有する、請求項１に記載の樹脂組成物。
  3. 　前記構成単位（Ｂ）は、酸無水物基を有する、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
  4. 　前記構成単位（Ｂ）は、環構造を有する、請求項１～３のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  5. 　前記構成単位（Ａ）が下記式（２）で表される、請求項１～４のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  6. 　前記重合体（Ｐ１）を有する、請求項１～５のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  7. 　前記重合体（Ｐ１）における構成単位（Ｂ）の含有率が１０モル％以下である、請求項６に記載の樹脂組成物。
  8. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の樹脂組成物によって発光素子が覆われるように、前記樹脂組成物を前記発光素子に塗布することと、
    　前記樹脂組成物の粘度を増加させることによって、前記発光素子を封止する封止部材を形成することと、
    を含む、光源装置の製造方法。
  9. 　前記樹脂組成物を前記発光素子に塗布する前に、前記樹脂組成物を加熱することをさらに含む、請求項８に記載の製造方法。
  10. 　前記樹脂組成物を冷却することによって、前記樹脂組成物の粘度を増加させる、請求項９に記載の製造方法。
  11. 　発光素子と、
    　前記発光素子を封止する封止部材と、を備え、
    　（Ｉ）前記封止部材が、下記式（１）で表される構成単位（Ａ）と、カルボニル含有基、ヒドロキシル基、エポキシ基、イソシアネート基及びシアノ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの官能基を有する構成単位（Ｂ）とを含む重合体（Ｐ１）を有する、並びに、
    　（ＩＩ）前記封止部材が、前記構成単位（Ａ）を含む重合体（Ｐ２）と、前記構成単位（Ｂ）を含む重合体（Ｐ３）とを有する、の少なくとも１つが成立する、光源装置。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式（１）中、Ｒff 1～Ｒff 4は各々独立に、フッ素原子、炭素数１～７のパーフルオロアルキル基、又は炭素数１～７のパーフルオロアルキルエーテル基を表す。Ｒff 1及びＲff 2は、連結して環を形成してもよい。］
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