WO2020246761A1 - 광중합성 조성물 및 이를 이용한 경화막, 표시장치 - Google Patents

광중합성 조성물 및 이를 이용한 경화막, 표시장치 Download PDF

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윤혁민
여태훈
이상훈
오우람
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    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/011—Nanostructured additives

Definitions

  • the present invention relates to a photopolymerizable composition that is excellent in refractive index, haze, and viscosity characteristics and can be applied to a display device pattern, and a cured film and a display device using the same.
  • the rate of increase in luminance varies depending on the refractive index of the resin constituting the prism structure.
  • the luminance increase rate increases. Therefore, research and development are being conducted in the direction of increasing the refractive index of resin.
  • the resin constituting the prism is made of an organic compound
  • the upper limit of the refractive index range that can be controlled by the organic compound is known to be about 1.7 in theory, so the adjustable refractive index range is narrower than that of the inorganic compound.
  • high-refractive resins composed of only organic compounds have problems such as an increase in viscosity and low UV stability, and thus are subject to many restrictions.
  • the conventional photopolymerizable composition used to manufacture a general optical film uses a single olefin-based monomer having a high or low refractive index, and even though the refractive index and viscosity characteristics are improved, there is a limit to the improvement of ultraviolet transmittance or visibility.
  • An object of the present invention is to provide a photopolymerizable composition having a high refractive index and exhibiting viscosity characteristics suitable for manufacturing a cured film, as well as improving haze characteristics to improve ultraviolet transmission characteristics and visibility, and a display device using the same.
  • At least one olefinic monomer includes at least one olefin-based monomer having an absolute viscosity (measured at 25° C.) of 1 cP to 30 cP, providing a photopolymerizable composition.
  • a cured film comprising a cured product of the photopolymerizable composition.
  • a display device including at least one of an optical film or a pattern film including a cured film is provided.
  • the display device including the optical film provides an effect of improving high refractive index and UV transmittance compared to the conventional one.
  • (meth)acrylate is meant to include both acrylate and methacrylate.
  • At least one olefin-based monomer; Metal oxide particles; Dispersant; And a photopolymerization initiator, wherein the olefin-based monomer includes at least one olefin-based monomer having an absolute viscosity (measured at 25° C.) of 1 cP to 30 cP, and a photopolymerizable composition may be provided.
  • the present invention can be used in various fields such as an optical film or a pattern film of a display device by improving the refractive index, haze, and viscosity performance compared to the prior art by using one or more olefinic monomers having a specific range of low to high viscosity. It relates to a photopolymerizable composition and an optical film using the same.
  • the present invention may be used by mixing and blending two or more types after selecting an olefin-based monomer having a specific range of low or high viscosity among the olefins according to viscosity and refractive index.
  • the present invention can provide a photopolymerizable composition having improved viscosity as well as haze characteristics than before by mixing and using two types of olefinic monomers having different viscosity (absolute viscosity) ranges having low and high viscosity.
  • the photopolymerizable composition proceeds without a solvent, workability according to the use of a solvent can be improved.
  • each component used in the photopolymerizable composition will be described below.
  • the photopolymerizable composition includes at least one olefin-based monomer having a low to high viscosity having a specific range.
  • These olefinic monomers may include at least one olefinic monomer having an absolute viscosity (measured at 25° C.) of 1 cP to 30 cP.
  • the olefinic monomer may include one or more olefinic monomers having an absolute viscosity of 2cP to 25cP measured under the same conditions as above. In this case, it is more effective to adjust the viscosity range for the photopolymerizable composition to 5 to 30 cP. Accordingly, the present invention can provide an optical film or patterned film with improved sensitivity, refractive index, transmittance, haze, viscosity, inkjet properties, and heat resistance.
  • the absolute viscosity of the olefinic monomer is 1 cP or less, it may cause a decrease in heat resistance of the photopolymerizable composition, and may cause ejection defects by drying the ink jet nozzle.
  • the absolute viscosity of the olefin-based monomer is 30 cP or more, the viscosity of the photopolymerizable composition increases, and thus the ink jet cannot discharge or decrease the amount of discharge, which may cause a problem in which coating film or pattern formation is difficult.
  • the olefinic monomer may include an olefinic monomer having an absolute viscosity (measured at 25° C.) of 1 cP or more and 11 cP or less.
  • the olefinic monomer may include an olefinic monomer having an absolute viscosity (measured at 25°C) of more than 11 cP and 30 cP.
  • the olefinic monomer may include a mono (meth)acrylate monomer having an absolute viscosity (measured at 25°C) of 1 cP or more and 11 cP or less.
  • the mono (meth) acrylate monomer may include an aliphatic mono (meth) acrylate having 6 to 20 carbon atoms, or 10 to 20 carbon atoms, or an aromatic mono (meth) acrylate having 8 to 30 carbon atoms, or 11 to 20 carbon atoms.
  • the aliphatic mono (meth) acrylate may include a chain structure, a cyclic structure, or both.
  • the aliphatic mono (meth)acrylate having 6 to 20 carbon atoms or 10 to 20 carbon atoms is isodecyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, ethoxy ethyl (meth) It may include at least one selected from the group consisting of acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl oxyethyl (meth) acrylate, and dicyclopentanyl (meth) acrylate.
  • the aromatic mono (meth)acrylate having 8 to 30 carbon atoms or 11 to 20 carbon atoms is selected from the group consisting of benzyl (meth)acrylate, phenoxy ethyl (meth)acrylate, and phenoxy benzyl (meth)acrylate. It may contain one or more.
  • the olefinic monomer may include a glycol-based di(meth)acrylate monomer having an absolute viscosity (measured at 25° C.) of more than 11 cP and 30 cP.
  • the glycols di (meth) acrylate monomer is a di (meth) acrylate monomer is 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylic Rate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, and may include one or more selected from the group consisting of tripropylene glycol di (meth) acrylate.
  • the olefinic monomer has a low viscosity first olefinic monomer having an absolute viscosity (measured at 25°C) of 1cP to 5cP, and an absolute viscosity measured at 25°C) of 8 cP or more. It may include at least one selected from the group consisting of a second olefin-based monomer having a high viscosity of 30 cP.
  • the olefinic monomer may include a low viscosity first olefinic monomer and a high viscosity second olefinic monomer.
  • the second olefinic monomer may include a high viscosity olefinic monomer having an absolute viscosity (measured at 25°C) of 8 cP to 30 cP.
  • the absolute viscosity of the first olefinic monomer when the absolute viscosity of the first olefinic monomer is 2cP to 5cP or less, it may exhibit a more excellent effect when mixed with the second monomer.
  • the absolute viscosity of the second olefinic monomer is 8cP to 25cP or 8cP to 15cP, a better effect may be exhibited when blending with the first monomer.
  • the viscosity of the first and second olefin-based monomers specified in the present invention means an absolute viscosity value measured at 25°C.
  • a viscometer well known in this field may be used, for example, a Brookfield viscometer may be used.
  • the olefinic monomer when the olefinic monomer is a mixture containing a first olefinic monomer having a low viscosity and a second olefinic monomer having a high viscosity, it is preferable to adjust the mixing ratio thereof.
  • the content of the low viscosity first olefinic monomer relative to 100 parts by weight of the high viscosity second olefinic monomer may be 10 parts by weight to 80 parts by weight.
  • the content of the low-viscosity olefin-based monomer relative to 100 parts by weight of the high-viscosity olefin-based monomer may be 20 parts by weight to 70 parts by weight.
  • the ratio of the two components is optimized to exert a synergistic effect, thereby contributing to the increase in physical properties of the cured film. Accordingly, the present invention can further improve sensitivity, refractive index, transmittance, haze, viscosity, inkjet properties, and heat resistance with respect to a cured film using a photopolymerizable composition.
  • a photopolymerizable olefin monomer that satisfies the above-described absolute viscosity range as the low viscosity or high viscosity first and second olefin monomers used in the olefin monomer mixture.
  • the low viscosity first olefinic monomer is benzyl (meth)acrylate, isodecyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, ethoxy ethyl (meth)acrylate, dicyclopentenyl
  • benzyl (meth)acrylate isodecyl (meth)acrylate
  • lauryl (meth)acrylate lauryl (meth)acrylate
  • ethoxy ethyl (meth)acrylate dicyclopentenyl
  • dicyclopentenyl One or more selected from the group consisting of (meth)acrylate, and dicyclopentanyl (meth)acrylate may be used.
  • the second olefinic monomer of high viscosity is dicyclopentenyl oxyethyl (meth) acrylate, phenoxy ethyl (meth) acrylate, phenoxy benzyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, 1, 6-hexanediol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, tetraethylene glycol di(meth)acrylate, dipropylene glycol di(meth)acrylate, and tripropylene glycol di(meth) At least one selected from the group consisting of acrylates may be used.
  • the content of one or more olefinic monomers having a specific viscosity as described above may be used in an amount of 5 parts by weight to 85% by weight, based on 100% by weight of the total content of the photopolymerizable composition. If the content of the olefinic monomer mixture is 5 parts by weight or less, the uniformity of the metal oxide particles after formation of the coating film is lowered, and the viscosity increases, so that inkjet cannot be discharged. If the content is 85 parts by weight or more, the refractive index decreases to 1.6 or less. have.
  • the metal oxide particles may include a metal element selected from the group consisting of Zn, Zr, Ti, Hf, and Ce.
  • the particle size (D50) of the metal oxide particles may be 5nm to 100nm. When the particle size (D50) of the metal oxide particles is increased to 100 nm or more, light is scattered, thereby reducing transmittance and increasing haze. In addition, when the particle size (D50) of the metal oxide particles is less than 5 nm, the viscosity of the photopolymerization composition increases and particle agglomeration may more easily occur during storage, resulting in poor storage stability and poor dispersion.
  • the particle size (D50) of the metal oxide particles may refer to a secondary particle diameter, that is, a particle diameter after the metal oxide particles are dispersed in the olefinic monomer.
  • the content of the metal oxide particles may be used in an amount of 10 parts by weight to 70 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of the photopolymerizable composition. If the content of the metal oxide is 10 parts by weight or less, there is a problem that the refractive index is lowered to 1.6 or less, and if it is 70 parts by weight or more, there is a problem that the uniformity of the metal oxide particles after formation of the coating film is lowered and the viscosity is increased, so that ink jet ejection is not possible.
  • the dispersant is included in the photopolymerizable composition and is added to improve dispersion stability.
  • the type of the dispersant is not limited, and as an example, at least one selected from the group consisting of acrylic, epoxy, and silicone compounds may be used.
  • the content of the dispersant may be used in an amount of 0.1% to 30% by weight, based on 100% by weight of the total amount of the photopolymerizable composition. If the content of the dispersant is less than 0.1% by weight, there is a problem that the metal oxide particles are not dispersed, and if the content of the dispersant is more than 30% by weight, the viscosity increases, so that inkjet cannot be discharged.
  • the type of the photopolymerization initiator is not particularly limited as long as the photopolymerization is performed, and all components well known in the field may be used.
  • the photopolymerization initiator may be one or more selected from the group consisting of triazine-based, benzoin-based, benzophenone-based, imidazole-based, xanthone-based, oxime ester-based and acetophenone-based compounds.
  • photopolymerization initiator 2,4-bistrichloromethyl-6-p-methoxystyryl-s-triazine, 2-p-methoxystyryl-4,6-bistrichloromethyl-s -Triazine, 2,4-trichloromethyl-6-triazine, 2,4-trichloromethyl-4-methylnaphthyl-6-triazine, 2-(o-chlorophenyl)-4,5-di Phenyl imidazole dimer, 2-(o-chlorophenyl)-4,5-di(m-methoxyphenyl) imidazole dimer, 2-(o-fluorophenyl)-4,5-diphenyl imidazole dimer Sieve, 2-(o-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl imidazole dimer, 2-(o-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl imidazole dimer, 2,4-di( p-me
  • the content of the photopolymerization initiator may be used in an amount of 0.1% to 30% by weight, based on 100% by weight of the total content of the photopolymerizable composition.
  • the content of the photopolymerization initiator is 0.1% by weight or less, there is a problem that the curing of the coating film is not possible, and when the content of the photopolymerization initiator is more than 30% by weight, there is a problem that the accumulated transmittance is lowered to 90% or less after formation of the coating film.
  • the photopolymerizable composition may have an absolute viscosity (measured at 25° C.) of 5 to 30 cP or 11 cP to 30 cP.
  • an absolute viscosity a viscometer well known in the art may be used, for example, a Brookfield viscometer.
  • a Brookfield viscometer As the composition of the present invention exhibits the above viscosity properties, excellent inkjet properties can be implemented.
  • inkjet characteristics when the viscosity of the composition (product) is too low to be 5 cP or less, the discharge characteristics may be deteriorated due to nozzle drying and clogging. In addition, when the viscosity of the composition (product) is too high, more than 30 cP, there is a problem that the discharge amount decrease pattern and the surface is not formed. In addition, when the viscosity of the composition (product) is around 10 cP, the inkjet ejection characteristics are the best, and blending of low and high viscosity is the best.
  • the photopolymerizable composition may further include other components.
  • an additive capable of improving the uniformity of the film thickness or surface smoothness, or improving adhesion between the photopolymerizable composition and the substrate may be additionally included.
  • an additive at least one or more selected from the group consisting of surfactants, silane coupling agents, and crosslinking agent compounds may be used.
  • 0.1 parts by weight to 30 parts by weight of a melamine crosslinking agent, or 0.1 parts by weight to 30 parts by weight of a silane coupling agent may further include any one or more additives selected from the group consisting of.
  • the present invention can provide a cured film including a cured product, which is a cured coating layer thereof, by using the photopolymerizable composition.
  • a cured film may be used as an optical film or a pattern film of a display device.
  • a method of forming the coating layer a single film (Bar, applicator, inkjet) or pattern (inkjet) may be implemented using a Mayer bar, a coating applicator, or an inkjet device, and exposure may be performed using a metal halide lamp.
  • the cured product refers to a material in the form of a film having a predetermined thickness obtained through the curing process of the photopolymerizable composition of the embodiment.
  • the content of the photopolymerizable composition includes the content described above in the embodiment.
  • the cured product is an olefin resin crosslinked by curing an olefinic monomer; And metal oxide particles dispersed in the olefin resin matrix.
  • the olefin-based resin is a polymer polymer obtained through polymerization of one or more olefin-based monomers of the embodiment, specifically, the first derived from a low-viscosity olefin-based monomer having an absolute viscosity (measured at 25° C.) of 2 cP to 5 cP.
  • It may include a repeating unit, and a second repeating unit derived from a high viscosity olefinic monomer having an absolute viscosity (measured at 25°C) of 8cP to 25cP or 8cP to 15cP.
  • the olefin resin is a copolymer polymerized from one or more monomers, and the form of the copolymerization is not largely limited.
  • the olefin resin can be variously implemented as a homo copolymer, a block copolymer, a random copolymer, a graft copolymer, and the like.
  • a display device including a cured film as an optical film or a pattern film is provided.
  • a photopolymerizable composition is coated on the substrate with a Mayer bar, a coating applicator or inkjet equipment to form a single film, and then exposed using a metal halide lamp. It may include steps.
  • the optical film which is a cured film provided by the above method, is not limited in thickness, but, for example, can be freely adjusted within the range of 0.01 ⁇ m to 1000 ⁇ m.
  • thickness of the optical film increases or decreases by a specific value, physical properties measured in the optical film may also change by a predetermined value.
  • a well-known substrate such as bare glass may be used.
  • a cured film including the cured product when applied as a pattern film of a display device, a pattern film including a cured pattern and an opening of the photopolymerizable composition may be provided.
  • the content of the photopolymerizable composition includes the content described above in the embodiment.
  • the cured pattern of the photopolymerizable composition may be a pattern formed through exposure using inkjet equipment.
  • the method of manufacturing the pattern film may include coating a photopolymerizable composition on a substrate with an inkjet device, forming a pattern, and exposing it to light using a metal halide lamp.
  • the substrate and the exposure method may be the same as the manufacturing method of the optical film described above.
  • the cured film may be provided as an optical film including a cured product of a photopolymerizable composition or a pattern film on which an inkjet pattern is formed and applied to a display device.
  • the optical film provided by the above method may have a refractive index of 1.6 or more, or 1.6 or more and 2.0 or less.
  • This refractive index may mean a value measured at 555 to 575 nm (average) using an ellipsometer.
  • the optical film may have a haze of 1.0 or less or 0.3 or less, or 0.01 or more and 0.3 or less.
  • the optical film may have a sensitivity value of 3J or less and a transmittance of 90% or more.
  • the transmittance may mean an average transmittance of the optical film measured at 380 to 780 nm using a UV-VIS spectrophotometer.
  • the optical film may have a 5 wt% Loss temperature measured by TGA by increasing the temperature from room temperature to 900° C. by 10° C. per minute to be 270° C. or higher, thereby exhibiting excellent heat resistance.
  • the above-described parameter characteristic values may exhibit the same result in the patterned film.
  • a display device including at least one of an optical film or a pattern film may be provided.
  • the contents of the optical film or pattern film include the contents described above in the other embodiments.
  • the display device employing the optical film or the patterned film may exhibit high refractive index and may improve UV transmission characteristics than before.
  • the configuration of a display device to which the optical film or pattern film is applied may be performed by a method well known in the art, and the shape, size, and shape of the optical film or pattern film are not largely limited.
  • the particle size (D50) in Tables 3 and 4 means the secondary particle diameter, that is, the particle diameter after the metal oxide particles are dispersed in the olefinic monomer.
  • Each photopolymerizable composition was added to the inkjet equipment, and then applied to bare glass to form a single film with a thickness of 20 ⁇ m.
  • the refractive index (average of 555 to 575 nm) was measured using an ellipsometer.
  • the formed coating film was measured for average transmittance at 380 to 780 nm using a UV-VIS spectrophotometer (Cary4000, Agilent).
  • Haze was measured using NIPPON DENSHOKU's haze meter COH 400.
  • the viscosity was measured using a viscometer (brand name: Brook Field viscometer) at 25°C.
  • Heat resistance was measured using TGA. After sampling the pattern layer formed during the sensitivity measurement, the temperature was increased by 10°C per minute from room temperature to 900°C using TGA.
  • Example 1 TiO 2 30 70.0 6.0 19.0 One 5
  • Example 2 TiO 2 30 60.0 6.0 29.0 2 5
  • Example 3 TiO 2 30 55.0 5.5 34.5 3 5
  • Example 4 TiO 2 30 50.0 5.0 40.0 4 5
  • Example 5 TiO 2 30 40.0 4.0 51.0 5 5
  • Example 6 TiO 2 30 10.0 1.0 84.0 6 5
  • Example 7 TiO 2 30 50.0 5.0 40.0 7 5
  • Example 9 TiO 2 30 50.0 5.0 40.0 9 5
  • Example 10 TiO 2 30 50.0 5.0 40.0 10 5
  • Example 11 ZrO 2 30 50.0 5.0 40.0 11 5
  • Example 12 ZrO 2 30 50.0 5.0 40.0 12 5
  • Example 13 ZrO 2 15 40.0 4.0 51.0 13 5
  • Example 14 ZrO 2 15 40.0 4.0 51.0 14 5
  • Example 15 ZrO 2
  • Photoinitiator type A [1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazoyl-3-yl]-1-(O-acetyloxime)
  • Photoinitiator type A [1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazoyl-3-yl]-1-(O-acetyloxime)
  • Example 1 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Example 2 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Example 3 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Example 4 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Example 5 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Example 6 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Example 7 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Example 8 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Example 9 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Example 10 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Example 11 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Example 12 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Example 13 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Example 14 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇
  • Examples 1 to 51 of the present invention exhibited a haze of 1% or less while having good refractive index and viscosity compared to Comparative Examples 1 to 5.
  • the above embodiments are superior in sensitivity, transmittance, and heat resistance as well as inkjet characteristics compared to the comparative examples, and thus, when the cured film is applied as at least one of an optical film or a pattern film in a display device, it may contribute to performance improvement.

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Abstract

본 발명은 표시 장치의 우수한 유전율, 감도 등의 성능을 유지하면서 UV투과율도 개선할 수 있는 광중합성 조성물 및 이를 이용한 경화막, 표시장치에 관한 것이다.

Description

광중합성 조성물 및 이를 이용한 경화막, 표시장치
본 발명은 굴절율, 헤이즈 및 점도 특성이 모두 우수하여, 디스플레이 소자 패턴에 적용될 수 있는 광중합성 조성물 및 이를 이용한 경화막, 표시장치에 관한 것이다.
구조화된 프리즘을 갖는 투과성 광학 필름의 경우, 프리즘 구조를 이루고 있는 수지의 굴절율에 의하여 휘도 상승율이 변한다. 일반적으로 프리즘을 구성하는 수지의 굴절율이 증가할수록 휘도 상승률이 증가하게 된다. 따라서 수지의 굴절율을 상승시키는 방향으로 연구개발이 진행되고 있다.
일반적으로 프리즘을 구성하는 수지는 유기화합물로 이루어지고 있으며, 유기화합물로 조절 가능한 굴절율 범위의 상한 값은 이론상 1.7 정도로 알려져 있어서 무기화합물에 비하면 조절 가능한 굴절율 범위는 좁다. 또한 유기화합물만으로 이루어진 고굴절의 수지는 점도상승 및 낮은 UV 안정성 등의 문제점을 가지고 있어 많은 제약을 받고 있다.
또, 종래 일반적인 광학필름을 제조하는데 사용되는 광중합성 조성물은 굴절율이 높거나 낮은 단일 올레핀계 단량체를 사용하고 있는데, 굴절율 및 점도 특성이 개선되더라도 자외선 투과율이나 시인성 향상에 한계가 있다.
본 발명의 목적은 고굴절율을 가지며 경화막 제조에 적합한 점도 특성을 나타낼 뿐만 아니라, 헤이즈 특성을 개선하여 자외선 투과 특성 및 시인성을 향상시킬 수 있는 광중합성 조성물 및 이를 이용한 표시장치를 제공하는 것이다.
본 명세서에서는 1종 이상의 올레핀계 단량체; 금속산화물 입자; 분산제; 및 광중합개시제;를 포함하며, 상기 올레핀계 단량체는 절대점도(25 ℃에서 측정)가 1cP 내지 30cP인 올레핀계 단량체 1종 이상을 포함하는, 광중합성 조성물을 제공한다.
또한 본 발명의 다른 구현예에 따르면, 광중합성 조성물의 경화물을 포함하는, 경화막을 제공한다.
또한 본 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 경화막을 광학필름 또는 패턴필름 중 적어도 하나 이상으로 포함하는 표시 장치를 제공한다.
본 명세서에서는 종래보다 굴절율, 헤이즈, 점도 성능이 우수하여, 표시 장치에 적용시 성능 개선에 기여할 수 있는 광중합성 조성물과 이를 이용한 경화물 함유 광학필름을 제공하는 효과가 있다. 따라서, 상기 광학 필름이 포함된 표시 장치는 종래보다 고굴절율 및 UV 투과율이 향상된 효과를 제공한다.
이하에서 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
또한 본 발명의 명세서에서 사용되는 "포함하는"의 의미는 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소 및/또는 성분을 구체화하며, 다른 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소 및/또는 성분의 존재나 부가를 제외시키는 것은 아니다.
본 명세서에서, (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 모두 포함하는 의미이다.
이하 본 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 실시예들에 대하여 상세히 설명한다. 실시예는 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 여기에서 설명하는 구체적인 실시예로만 한정되지 않는다.
발명의 일 구현예에 따르면, 1종 이상의 올레핀계 단량체; 금속산화물 입자; 분산제; 및 광중합개시제;를 포함하며, 상기 올레핀계 단량체는 절대점도(25 ℃에서 측정)가 1cP 내지 30cP인 올레핀계 단량체 1종 이상을 포함하는, 광중합성 조성물이 제공될 수 있다.
본 발명은 특정 범위의 저점도 내지 고점도를 갖는 올레핀계 단량체를 1종 이상 이용하여, 굴절율, 헤이즈, 및 점도 성능을 종래 대비 향상시킴으로써, 표시 장치의 광학 필름 또는 패턴 필름과 같은 다양한 분야에 사용될 수 있는 광중합성 조성물 및 이를 이용한 광학 필름에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 점도, 굴절율에 따라 상기 올레핀 중 특정 범위의 저점도 또는 고점도의 올레핀계 단량체를 선택 후 2종 이상 혼합 블렌딩하여 사용할 수 있다. 예를 들어, 본 발명은 저점도 및 고점도를 갖는 점도 (절대점도) 범위가 상이한 2종의 올레핀계 단량체를 혼합 사용함으로써, 종래보다 헤이즈 특성은 물론 점도를 개선한 광중합성 조성물을 제공할 수 있다. 또, 상기 광중합성 조성물은 무용제하에 진행하므로, 용매 사용에 따른 작업성을 개선할 수 있다.
구체적으로, 이하에서 상기 광중합성 조성물에 사용되는 각 성분에 대해 설명한다.
상기 광중합성 조성물은 특정 범위를 갖는 저점도 내지 고점도의 1종 이상의 올레핀계 단량체를 포함한다.
이러한 올레핀계 단량체는 절대점도(25 ℃에서 측정)가 1cP 내지 30cP인 올레핀계 단량체 1종 이상을 포함할 수 있다.
구체적으로 상기 올레핀계 단량체는 상기와 동일 조건에서 측정된 절대점도 2cP 내지 25cP인 올레핀계 단량체 1종 이상을 포함할 수 있다. 이러한 경우, 광중합성 조성물에 대한 점도 범위를 5 내지 30cP로 조절하기에 더 효과적이다. 따라서, 본 발명은 감도, 굴절률, 투과도, 헤이즈, 점도, 잉크젯 특성 및 내열성이 모두 향상된 광학 필름 또는 패턴 필름을 제공할 수 있다.
상기 올레핀계 단량체의 절대점도가 1cP 이하이면, 광중합성 조성물의 내열성 저하를 야기할 수 있고 잉크젯 노즐을 건조시켜 토출불량을 일으킬 수 있다. 또한, 상기 올레핀계 단량체의 절대점도가 30cP 이상이면, 광중합성 조성물의 점도가 증가하여 잉크젯에서 토출이 안되거나 토출량 저하를 일으켜 코팅막 또는 패턴 형성이 어려운 문제를 야기할 수 있다.
또, 상기 올레핀계 단량체는 절대점도(25 ℃에서 측정)가 1cP 이상 11cP 이하인 올레핀계 단량체를 포함할 수 있다.
상기 올레핀계 단량체는 절대점도(25 ℃에서 측정)가 11cP 초과 30 cP인 올레핀계 단량체를 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 올레핀계 단량체는 절대점도(25 ℃에서 측정)가 1cP 이상 11cP 이하인 모노(메타)아크릴레이트 단량체를 포함할 수 있다. 상기 모노(메타)아크릴레이트 단량체는 탄소수 6 내지 20, 또는 탄소수 10 내지 20의 지방족 모노(메타)아크릴레이트, 또는 탄소수 8 내지 30, 또는 탄소수 11 내지 20의 방향족 모노(메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 상기 지방족 모노(메타)아크릴레이트는 사슬구조, 고리구조, 또는 이들 모두를 포함할 수 있다.
상기 탄소수 6 내지 20, 또는 탄소수 10 내지 20의 지방족 모노(메타)아크릴레이트는 이소데실 (메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 에톡시 에틸 (메타)아크릴레이트, 다이시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 다이시클로펜테닐 옥시에틸(메타) 아크릴레이트, 및 다이시클로펜타닐(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 탄소수 8 내지 30, 또는 탄소수 11 내지 20의 방향족 모노(메타)아크릴레이트는 벤질 (메타)아크릴레이트, 페녹시 에틸 (메타)아크릴레이트, 및 페녹시 벤질 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
또, 상기 올레핀계 단량체는 절대점도(25 ℃에서 측정)가 11cP 초과 30 cP인 글리콜류 다이(메타)아크릴레이트 단량체를 포함할 수 있다. 상기 글리콜류 다이(메타)아크릴레이트 단량체는 다이(메타)아크릴레이트 단량체는 1,6-헥산디올 다이(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 다이프로필렌글리콜 다이(메타)아크릴레이트로, 및 트리프로필렌글리콜 다이(메타)아크릴레이트 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
특히, 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 올레핀계 단량체는 절대점도(25 ℃에서 측정)가 1cP 내지 5cP인 저점도의 제1 올레핀계 단량체, 및 절대점도 25 ℃에서 측정)가 8 cP 이상 내지 30cP인 고점도의 제2 올레핀계 단량체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 올레핀계 단량체는 저점도의 제1 올레핀계 단량체 및 고점도의 제2 올레핀계 단량체를 포함할 수 있다. 이러한 경우 상기 제2 올레핀계 단량체는 절대점도(25 ℃에서 측정)가 8cP 내지 30cP인 고점도의 올레핀계 단량체를 포함할 수 있다.
이러한 경우 상기 제1 올레핀계 단량체의 절대점도는 2cP 내지 5cP 이하인 경우 제2 단량체와 혼합시 더 우수한 효과를 나타낼 수 있다.
상기 제2 올레핀계 단량체의 절대점도는 8cP 내지 25cP 혹은 8cP 내지 15cP인 경우, 제1 단량체와 블렌딩시 더 좋은 효과를 나타낼 수 있다.
이때, 본 발명에서 명시된 제1, 2 올레핀계 단량체의 점도는, 25 ℃에서 측정된 절대점도 값을 의미한다. 또, 상기 절대점도는 이 분야에 잘 알려진 점도측정기를 이용할 수 있으며, 예를 들면 브룩필드 점도 측정기를 사용할 수 있다.
한편, 상기 광중합성 조성물에서, 상기 올레핀계 단량체가 저점도의 제1 올레핀계 단량체 및 고점도의 제2 올레핀계 단량체를 포함하는 혼합물일 경우, 그 혼합 비율을 조절하여 사용하는 것이 좋다. 일 구현예에 따르면, 상기 고점도의 제2 올레핀계 단량체 100 중량부 대비 상기 저점도의 제1 올레핀계 단량체의 함량이 10 중량부 내지 80 중량부일 수 있다. 또한, 상기 고점도 올레핀계 단량체 100 중량부 대비 상기 저점도 올레핀계 단량체의 함량이 20중량부 내지 70중량부일 수 있다. 이러한 경우 상기 두 성분의 비율이 최적화되어 시너지 효과가 발휘되어 경화막의 물성 상승에 기여할 수 있다. 따라서, 본 발명은 광중합성 조성물을 이용한 경화막에 대하여, 감도, 굴절률, 투과도, 헤이즈, 점도, 잉크젯 특성 및 내열성을 더욱 향상시킬 수 있다.
또, 상기 올레핀계 단량체 혼합물에 사용되는 저점도 또는 고점도의 제1, 2 올레핀계 단량체는, 상술한 절대점도 범위를 만족하는 광중합성 올레핀계 단량체를 사용하는 것이 좋다.
예를 들면, 상기 저점도의 제1 올레핀계 단량체는 벤질 (메타)아크릴레이트, 이소데실 (메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 에톡시 에틸 (메타)아크릴레이트, 다이시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 및 다이시클로펜타닐(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이 사용될 수 있다.
상기 고점도의 제2 올레핀계 단량체는, 다이시클로펜테닐 옥시에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시 에틸 (메타)아크릴레이트, 페녹시 벤질 (메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 다이(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 다이프로필렌글리콜 다이(메타)아크릴레이트로, 및 트리프로필렌글리콜 다이(메타)아크릴레이트 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이 사용될 수 있다.
상술한 특정 점도를 갖는 1종 이상의 올레핀계 단량체의 함량은, 광중합성 조성물의 전체의 함량 100 중량%를 기준으로, 5 중량부 내지 85 중량%로 사용할 수 있다. 상기 올레핀계 단량체 혼합물의 함량이 5 중량부 이하이면 도막 형성 후 금속 산화물 입자의 균일성이 떨어지며 점도가 높아져 잉크젯 토출이 안 되는 문제가 있고, 85 중량부 이상이면 굴절률이 1.6이하로 낮아지는 문제가 있다.
한편, 상기 금속산화물 입자는 Zn, Zr, Ti, Hf 및 Ce로 이루어진 군에서 선택된 금속원소를 포함할 수 있다. 또, 상기 금속산화물 입자의 입도 크기 (D50)는 5nm 내지 100nm일 수 있다. 상기 금속 산화물 입자의 입도 크기 (D50)이 100nm 이상으로 커지면, 빛이 산란되어 투과도가 떨어지고 헤이즈(Haze)가 높아지는 단점이 있다. 또, 상기 금속 산화물 입자의 입도 크기 (D50)이 5 nm 이하로 작으면, 광중합 조성물의 점도가 높아지고 보관 시 입자 뭉침이 더 쉽게 발생할 수 있어 보관 안정성이 떨어지며, 분산도가 떨어지는 문제를 초래한다. 이때, 금속산화물 입자의 입도 크기(D50)는 2차 입경, 즉 올레핀계 단량체 중으로 금속산화물 입자가 분산된 후의 입경을 지칭할 수 있다.
상기 금속 산화물 입자의 함량은 광중합성 조성물의 전체의 함량 100 중량부를 기준으로, 10중량부 내지 70중량부로 사용할 수 있다. 상기 금속산화물의 함량이 10중량부 이하이면 굴절률이 1.6이하로 낮아지는 문제가 있고, 70 중량부 이상이면 도막 형성 후 금속 산화물 입자의 균일성이 떨어지며 점도가 높아져 잉크젯 토출이 안 되는 문제가 있다.
상기 분산제는 광중합성 조성물에 포함되어 분산안정성을 향상시키기 위해 첨가한다. 또, 상기 분산제의 종류는 제한되지는 않으며, 일례로 아크릴계, 에폭시계 및 실리콘계 화합물로 이루진 군에서 선택된 1종 이상이 사용될 수 있다.
상기 분산제의 함량은 광중합성 조성물의 전체의 함량 100 중량%를 기준으로, 0.1중량% 내지 30 중량%로 사용할 수 있다. 상기 분산제의 함량이 0.1 중량% 이하이면 금속산화물 입자가 분산이 안 되는 문제가 있고, 30 중량% 이상이면 점도가 높아져 잉크젯 토출이 안 되는 문제가 있다.
상기 광중합개시제는 광중합이 이루어지는 조건이라면 그 종류가 특별히 한정되지 않고 이 분야에 잘 알려진 성분이 모두 사용 가능하다. 예를 들면, 상기 광중합개시제는 트리아진계, 벤조인계, 벤조페논계, 이미다졸계, 크산톤계, 옥심에스테르계 및 아세토페논계 화합물로 이루어진 군에선 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다. 상기 광중합개시제의 예를 들면, 2,4-비스트리클로로메틸-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2-p-메톡시스티릴-4,6-비스트리클로로메틸-s-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-4-메틸나프틸-6-트리아진, 2-(o-클로로페닐)-4,5-디페닐 이미다졸 이량체, 2-(o-클로로페닐)-4,5-디(m-메톡시페닐) 이미다졸 이량체, 2-(o-플루오르페닐)-4,5-디페닐 이미다졸 이량체, 2-(o-메톡시페닐)-4,5-디페닐 이미다졸 이량체, 2-(o-메톡시페닐)-4,5-디페닐 이미다졸 이량체, 2,4-디(p-메톡시 페닐)-5-페닐 이미다졸 이량체, 2-(2,4-디메톡시페닐)-4,5-디페닐 이미다졸 이량체, 2-(p-메틸머캅토페닐)-4,5-디페닐 이미다졸 이량체, [1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바조일-3-일]-1-(O-아세틸옥심), 벤조페논, p-(디에틸아미노)벤조페논, 2,2-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2,2-디에톡시아세토페논, 2-도데실티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,2-비스-2-클로로페닐-4,5,4,5-테트라페닐-2-1,2-비이미다졸, (E)-2-(아세톡시이미노)-1-(9,9-디에틸-9H-플루오렌-2-yl)부탄온, (E)-1-(9,9-디부틸-7-니트로-9H-플루오렌-2-yl)에탄온 O-아세틸 옥심, (Z)-2-(아세톡시이미노)-1-(9,9-다이에틸-9H-플루오렌-2-yl)프로판온, Basf사의 Irgacure 369, Irgacure 651, Irgacure 907, Darocur TPO, Irgacure 819, OXE-01, OXE-02, OXE-03, OXE-04, 아데카사의 N-1919, NCI-831 및 NCI-930로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다.
상기 광중합개시제의 함량은 광중합성 조성물의 전체의 함량 100 중량%를 기준으로, 0.1중량% 내지 30중량%로 사용될 수 있다. 상기 광중합개시제의 함량이 0.1중량% 이하이면 도막의 경화가 안 되는 문제가 있고, 30중량% 이상이면 도막 형성 후 적산 투과도가 90% 이하로 낮아지는 문제가 있다.
또, 상기 광중합성 조성물의 절대점도(25 ℃에서 측정)가 5 내지 30cP 혹은 11 cP 내지 30 cP일 수 있다. 상기 절대점도는 이 분야에 잘 알려진 점도측정기를 이용할 수 있으며, 예를 들면 브룩필드 점도 측정기를 사용할 수 있다. 본 발명의 조성물은 상기 점도 특성을 나타냄에 따라, 우수한 잉크젯 특성을 구현할 수 있다.
즉, 잉크젯 특성에서, 조성물(제품)의 점도가 5cP이하로 너무 낮을 경우 노즐건조, 막힘 발생으로 토출 특성 저하가 발생될 수 있다. 또한, 조성물(제품)의 점도가 30 cP이상으로 너무 높을 경우, 토출량 저하 패턴 및 면 형성이 되지 않는 문제가 있다. 또한, 조성물(제품)의 점도가 10cP 근처일 경우 잉크젯 토출 특성이 가장 우수하여 저점도, 고점도를 블렌딩(Blending)하는 것이 효과가 가장 좋다.
또한, 상기 광중합성 조성물은 다른 성분을 추가로 포함할 수 있다. 비제한적인 예로, 상기 광중합성 조성물이 도포되었을 때, 막 두께의 균일성이나 표면 평활성을 향상시키거나, 혹은 광중합성 조성물과 기판의 밀착성을 향상시킬 수 있는 첨가제가 추가로 포함될 수 있다. 이러한 첨가제로는 계면 활성제, 실란계 커플링제 및 가교제 화합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종 이상을 사용할 수 있다.
예를 들어, 상기 광중합성 조성물 100 중량부를 기준으로, 멜라민 가교제 0.1 중량부 내지 30 중량부, 또는 실란커플링제 0.1 중량부 내지 30 중량부로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
한편, 본 발명은 상기 광중합성 조성물을 이용하여, 이의 경화된 코팅층인 경화물을 포함하는 경화막을 제공할 수 있다. 이러한 경화막은 표시장치의 광학 필름 또는 패턴 필름으로 사용될 수 있다. 상기 코팅층의 형성 방법은 Mayer bar, 코팅용 어플리케이터 또는 잉크젯 장비로 단막(Bar, 어플리케이터, 잉크젯) 혹은 패턴(잉크젯)을 구현하고 메탈할라이드 램프를 이용하여 노광하는 방법이 사용될 수 있다.
구체적으로, 상기 경화물이란, 상기 일 구현예의 광중합성 조성물의 경화공정을 거쳐 얻어지는 소정의 두께를 갖는 막형태의 물질을 의미한다. 상기 광중합성 조성물에 관한 내용은 상기 일 구현예에서 상술한 내용을 포함한다.
상기 경화물은 올레핀계 단량체의 경화로 가교 형성된 올레핀 수지; 및 상기 올레핀 수지 매트릭스에 분산된 금속산화물 입자를 포함할 수 있다. 상기 올레핀계 수지는 상기 일 구현예의 1종 이상의 올레핀계 단량체의 중합반응을 통해 얻어지는 고분자 중합체로서, 구체적으로 절대점도(25 ℃에서 측정)가 2cP 내지 5cP인 저점도 올레핀계 단량체로부터 유래된 제1반복단위, 및 절대점도(25 ℃에서 측정)가 8cP 내지 25cP 혹은 8cP 내지 15cP인 고점도 올레핀계 단량체로부터 유래된 제2반복단위를 포함할 수 있다.
상기 올레핀 수지는 1종 이상의 단량체로부터 중합된 공중합체로서, 상기 공중합의 형태는 크게 한정되지 않는다. 예를 들어, 상기 올레핀 수지는 호모 공중합체, 블록 공중합체, 랜덤 공중합체, 그라프트 공중합체 등으로 다양하게 구현 가능하다.
이러한 본 발명의 일 구현예에 따르면, 경화막을 광학필름 또는 패턴필름으로 포함하는 표시 장치를 제공한다.
상기 경화물을 포함한 경화막을 표시 장치의 광학 필름으로 적용하는 경우, 기재 상에 광중합성 조성물을 Mayer bar, 코팅용 어플리케이터 또는 잉크젯 장비로 코팅하여, 단막을 형성하고, 메탈할라이드 램프를 이용하여 노광하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 방법으로 제공된 경화막인 광학필름은 그 두께가 크게 한정되는 것은 아니나, 예를 들어, 0.01 ㎛ 내지 1000 ㎛ 범위 내에서 자유롭게 조절 가능하다. 상기 광학 필름의 두께가 특정 수치만큼 증가하거나 감소하는 경우 광학 필름에서 측정되는 물성 또한 일정 수치만큼 변화할 수 있다.
상기 기재는 베어 글라스와 같은 잘 알려진 기재가 사용될 수 있다.
또한, 발명의 다른 구현예에 따라, 상기 경화물을 포함한 경화막을 표시 장치의 패턴 필름으로 적용하는 경우, 상기 광중합성 조성물의 경화패턴 및 개구부를 포함하는, 패턴 필름이 제공될 수 있다. 상기 광중합성 조성물에 관한 내용은 상기 일 구현예에서 상술한 내용을 포함한다.
상기 광중합성 조성물의 경화패턴은 잉크젯 장비를 이용하여 노광을 통해 형성된 패턴일 수 있다.
상기 패턴 필름을 제조하는 방법은 기재 상에 광중합성 조성물을 잉크젯 장비로 코팅하여, 패턴을 형성하고, 메탈할라이드 램프를 이용하여 노광하는 단계를 포함할 수 있다. 또, 상기 기재 및 노광 방법은 상술한 광학 필름의 제조 방법과 동일할 수 있다.
이러한 노광 공정을 통해, 경화막은 광중합성 조성물의 경화물을 포함하는 광학 필름 또는 잉크젯 패턴이 형성된 패턴 필름으로 제공되어 표시장치에 적용될 수 있다.
또, 상기 방법으로 제공된 광학 필름은 굴절율이 1.6 이상, 또는 1.6 이상 2.0 이하일 수 있다. 이러한 굴절율은 엘립소미터를 이용하여 555 내지 575nm (평균)에서 측정된 값을 의미할 수 있다. 특히, 상기 광학 필름은 헤이즈가 1.0 이하 혹은 0.3 이하, 혹은 0.01 이상 0.3 이하일 수 있다.
또, 상기 광학 필름은 감도 값이 3J 이하이고, 투과도는 90% 이상일 수 있다. 상기 감도 측정은 FT-IR spectrophotometer를 이용하여 노광 전, 후 흡광도 측정결과를 비교하여 측정한다. 1650~1750cm -1 의 C=O 피크와 780~880cm -1 C=C 피크를 적분하여 전환률을 구하며, 감도는 전환률이 80%이상에서 포화되는 노광량을 의미한다. 상기 투과도는 광학 필름을 UV-VIS spectrophotometer를 이용하여 380~780 ㎚에서 측정한 평균 투과율을 의미할 수 있다.
또한, 상기 광학 필름은 상온에서 900 ℃까지 분당 10 ℃씩 승온하여 TGA로 측정된, 5 중량% Loss 온도가 270 ℃이상이 될 수 있어, 우수한 내열성을 나타낼 수 있다.
또한, 상술한 파라미터 특성 값은 패턴 필름에서도 동일한 결과를 나타낼 수 있다.
또한, 발명의 또 다른 구현예에 따라, 경화막을 광학필름 또는 패턴필름 중 적어도 하나 이상으로 포함하는 표시 장치가 제공될 수 있다. 상기 광학 필름 또는 패턴 필름에 관한 내용은 상기 다른 구현예에서 상술한 내용을 포함한다.
따라서, 상기 광학 필름 또는 패턴 필름을 채용한 표시 장치는 고굴절을 나타내면서 자외선 투과 특성도 종래보다 향상시킬 수 있다.
상기 광학 필름 또는 패턴 필름이 적용되는 표시 장치의 구성은 이 분야에 잘 알려진 방법에 의해 수행될 수 있으며, 광학 필름 또는 패턴 필름의 모양, 크기, 형태는 크게 한정되지 않는다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예들을 제시한다. 그러나 하기의 실시예들은 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명을 이들만으로 한정하는 것은 아니다.
비교예 1 내지 5 및 실시예 1 내지 51
광중합성 조성물의 제조에 하기 표 1 및 2의 단량체 조성을 사용하였다.
그리고, 표 3 및 4의 조성으로, 각 성분을 혼합하여 비교예 및 실시예의 광중합성 조성물을 제조하였다. 참고로, 표 3 및 4의 입도 크기(D50)는 2차 입경, 즉 올레핀계 단량체 중으로 금속산화물 입자가 분산된 후의 입경을 의미한다
잉크젯 장비에 각 광중합성 조성물을 투입한 후 베어 글라스(Bare Glass)에 도포하여 두께가 20㎛가 되도록 단일막을 형성하였다.
이후, 벨트형(Belt type) 메탈 할라이드 UV 조사 장치 (120W/cm 2)를 이용해서, 1.5J/cm 2의 노광량을 단일막에 조사하여, 광중합성 조성물의 경화물을 포함한 코팅 필름을 제조하였다. 이러한 코팅 필름(두께:20㎛)을 광학 필름으로 제공하였다.
이후, 각각의 비교예 및 실시예의 각 필름에 대하여, 다음 방법으로 굴절율, 헤이즈 및 점도 등의 물성을 측정하여, 그 결과를 표 5 및 6에 나타내었다.
1) 감도
FT-IR spectrophotometer를 이용하여 노광 전, 후 흡광도 측정결과를 비교하여 측정하였다. 1650~1750cm -1 의 C=O 피크와 780~880cm -1 C=C 피크를 적분하여 전환률을 구하며, 감도는 전환률이 80%이상에서 포화되는 노광량을 의미한다.
판정
○: 감도 값이 3J 이하인 경우
×: 감도 값이 3J 이상인 경우
2) 굴절율
상기 20㎛ 코팅 필름이 형성된 베어 글라스에 대해, 엘립소미터를 이용해 굴절율 (555~575nm 평균)을 측정하였다.
판정
○: 코팅필름의 굴절율 측정 값이 1.6 이상인 경우
×: 코팅필름의 굴절율 측정 값이 1.6 이하인 경우
3) 투과도
형성된 코팅 막을 UV-VIS spectrophotometer(Cary4000, Agilent)를 이용하여 380~780 ㎚에서의 평균 투과율을 측정하였다.
판정
○: 평균 투과도 값이 90% 이상인 경우
×: 평균 투과도 값이 90% 이하인 경우
4) 헤이즈
NIPPON DENSHOKU사의 헤이즈 미터COH 400을 이용하여 헤이즈를 측정하였다.
판정
○: 헤이즈 측정 값이 1.0 이하인 경우
×: 헤이즈 측정 값이 1.0 이상인 경우
5) 점도(절대점도)
상기 비교예 및 실시예의 각 광중합성 조성물, 혹은 올레핀 단량체에 대하여, 25 ℃ 온도에서 점도측정기(상품명: Brook Field viscometer)를 이용하여 점도를 측정하였다.
판정
○: 점도 값이 5 내지 30cP인 경우
×: 점도 값이 상기 범위를 벗어나는 경우
6) 잉크젯 특성
잉크젯장비의 노즐 온도를 변경하며 면 형성이 되는지 확인하였다.
판정
노즐 온도 25~35 ℃에서 면 형성 = ◎
노즐 온도 35~50 ℃에서 면 형성 = ○
노즐 온도 25~50 ℃에서 면 형성 안됨 = ×
7) 내열성
내열성은 TGA를 이용하여 측정하였다. 감도 측정시 형성된 패턴(Pattern)막을 샘플링 한 후, TGA를 이용하여 상온에서 900 ℃까지 분당 10 ℃씩 승온하였다.
판정
○ : TGA 5wt% Weight loss Temp. 270 ℃ 이상인 경우
× : TGA 5wt% Weight loss Temp. 270 ℃ 이하인 경우
단량체 비율
# 벤질아크릴레이트(2cP) 라우릴아크릴레이트(4cP) 이소데실아크릴레이트(5cP) 페녹시에틸아크릴레이트(9cP) 이소보닐아크릴레이트(8cP) 페녹시벤질아크릴레이트(10cP) 헥산디올 다이아크릴레이트(12cP) 다이프로필렌글리콜 다이아크릴레이트(15cP) 트리에틸렌글리콜 다이아크릴레이트(20cP) 트리프로필렌글리콜 다이아크릴레이트(25cP)
1 100
2 100
3 100
4 100
5 100
6 100
7 100
8 100
9 100
10 100
11 100
12 100
13 100
14 100
15 100
16 100
17 100
18 100
19 100
20 40 60
21 30 70
22 20 80
23 40 60
24 30 70
25 20 80
26 40 60
27 30 70
단량체 비율
# 메틸아크릴레이트(0.5cP) 벤질아크릴레이트(2cP) 라우릴아크릴레이트(4cP) 이소데실아크리레이트(5cP) 페녹시에틸아크릴레이트(9cP) 이소보닐아크릴레이트(8cP) 페녹시벤질 아크릴레이트(10cP) 헥산디올 다이아크릴레이트(12cP) 바이페닐메틸아크릴레이트(40cP)
28 20 80
29 20 80
30 100
31 20 80
32 20 80
33 20 80
34 20 80
35 20 80
36 20 80
37 20 80
38 20 80
39 20 80
40 20 80
41 20 80
42 20 80
43 20 80
44 20 80
45 20 80
46 20 80
47 20 80
48 20 80
49 20 80
50 20 80
51 20 80
52 100
53 100
54 100
55 20 80
56 80 20
구분 금속산화물 분산제 (중량%) 단량체 광개시제(중량%)
입자 종류 입도 Size(D50) 입자 함량(중량%) 함량(중량%) 종류 A
실시예1 TiO 2 30 70.0 6.0 19.0 1 5
실시예2 TiO 2 30 60.0 6.0 29.0 2 5
실시예3 TiO 2 30 55.0 5.5 34.5 3 5
실시예4 TiO 2 30 50.0 5.0 40.0 4 5
실시예5 TiO 2 30 40.0 4.0 51.0 5 5
실시예6 TiO 2 30 10.0 1.0 84.0 6 5
실시예7 TiO 2 30 50.0 5.0 40.0 7 5
실시예8 TiO 2 30 50.0 5.0 40.0 8 5
실시예9 TiO 2 30 50.0 5.0 40.0 9 5
실시예10 TiO 2 30 50.0 5.0 40.0 10 5
실시예11 ZrO 2 30 50.0 5.0 40.0 11 5
실시예12 ZrO 2 30 50.0 5.0 40.0 12 5
실시예13 ZrO 2 15 40.0 4.0 51.0 13 5
실시예14 ZrO 2 15 40.0 4.0 51.0 14 5
실시예15 ZrO 2 15 40.0 4.0 51.0 15 5
실시예16 ZrO 2 15 40.0 4.0 51.0 16 5
실시예17 ZrO 2 15 40.0 4.0 51.0 17 5
실시예18 ZrO 2 15 40.0 4.0 51.0 18 5
실시예19 ZrO 2 15 40.0 4.0 51.0 19 5
실시예20 ZrO 2 30 50.0 5.0 40.0 20 5
실시예21 ZnO 30 50.0 5.0 40.0 21 5
실시예22 ZnO 30 50.0 5.0 40.0 22 5
실시예23 ZnO 30 35.0 3.5 56.5 23 5
실시예24 ZnO 30 35.0 3.5 56.5 24 5
실시예25 ZnO 30 35.0 3.5 56.5 25 5
실시예26 ZnO 30 35.0 3.5 46.5 26 15
실시예27 ZnO 30 35.0 3.5 46.5 27 15
실시예28 ZnO 30 35.0 3.5 46.5 28 15
실시예29 ZnO 30 35.0 3.5 31.5 29 30
실시예30 ZnO 30 60.0 6.0 33.0 30 1
주) 광개시제 종류A: [1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바조일-3-일]-1-(O-아세틸옥심)
구분 금속산화물 분산제함량(중량%) 단량체 광개시제 (중량%)
입자 종류 입도 Size(D50) 입자 함량(중량%) 함량(중량%) 종류 A B C D E
실시예31 HfO 2 45 50.0 5.0 40.0 31 5
실시예32 HfO 2 45 50.0 5.0 40.0 32 5
실시예33 HfO 2 45 50.0 5.0 40.0 33 5
실시예34 HfO 2 45 50.0 5.0 40.0 34 5
실시예35 HfO 2 30 50.0 5.0 40.0 35 5
실시예36 HfO 2 30 50.0 5.0 40.0 36 5
실시예37 HfO 2 30 50.0 5.0 40.0 37 5
실시예38 HfO 2 30 50.0 5.0 40.0 38 5
실시예39 HfO 2 80 50.0 5.0 40.0 39 5
실시예40 HfO 2 80 50.0 5.0 40.0 40 5
실시예41 CeO 2 80 50.0 5.0 40.0 41 5
실시예42 CeO 2 50 50.0 5.0 40.0 42 5
실시예43 CeO 2 50 50.0 5.0 40.0 43 5
실시예44 CeO 2 50 50.0 5.0 40.0 44 5
실시예45 CeO 2 50 50.0 5.0 40.0 45 5
실시예46 CeO 2 5 50.0 5.0 40.0 46 5
실시예47 CeO 2 7 50.0 5.0 40.0 47 5
실시예48 CeO 2 25 50.0 5.0 40.0 48 5
실시예49 CeO 2 50 50.0 5.0 40.0 49 5
실시예50 CeO 2 80 50.0 5.0 40.0 50 5
실시예51 CeO 2 100 50.0 5.0 40.0 51 5
비교예1 ZrO 2 30 50.0 5.0 40.0 52 5
비교예2 ZrO 2 30 50.0 5.0 40.0 53 5
비교예3 ZrO 2 30 40.0 4.0 51.0 54 5
비교예4 ZnO 30 50.0 5.0 40.0 55 5
비교예5 HfO 2 30 50.0 5.0 40.0 56 5
주) 광개시제 종류A: [1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바조일-3-일]-1-(O-아세틸옥심)
B: OXE-04
C: Darocure TPO
D: (E)-2-(아세톡시이미노)-1-(9,9-디에틸-9H-플루오렌-2-yl)부탄온
E: Irgacure 819
구분 감도 굴절률 투과도(%) Haze(%) 점도 (cP) InkjetJetting 특성 내열성
실시예1 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예2 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예3 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예4 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예5 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예6 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예7 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예8 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예9 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예10 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예11 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예12 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예13 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예14 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예15 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예16 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예17 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예18 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예19 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예20 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예21 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예22 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예23 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예24 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예25 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예26 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예27 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예28 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예29 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예30 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
구분 감도 굴절률 투과도(%) Haze(%) 점도 (cP) InkjetJetting 특성 내열성
실시예31 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예32 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예33 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예34 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예35 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예36 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예37 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예38 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예39 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예40 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예41 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예42 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예43 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예44 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예45 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예46 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예47 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예48 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예49 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예50 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
실시예51 ○ ○ ○ ○ ○ ◎ ○
비교예1 ○ ○ ○ ○ × × ×
비교예2 ○ ○ ○ ○ × × ○
비교예3 ○ ○ ○ ○ × × ×
비교예4 ○ ○ ○ ○ × × ○
비교예5 ○ ○ ○ ○ × × ×
상기 표 5 및 6의 결과를 보면, 본 발명의 실시예 1 내지 51은 비교예 1 내지 5에 비해, 굴절율 및 점도가 양호하면서도, 1% 이하의 헤이즈를 나타내었다. 또한, 상기 실시예는 비교예들에 비해 감도, 투과도 및 내열성 뿐 아니라 잉크젯 특성이 모두 뛰어나, 표시 장치에서 경화막을 광학 필름 또는 패턴 필름 중 적어도 하나 이상으로 적용시 성능 개선에 기여할 수 있다.

Claims (20)

1종 이상의 올레핀계 단량체; 금속산화물 입자; 분산제; 및 광중합개시제;를 포함하며,
상기 올레핀계 단량체는 절대점도(25 ℃에서 측정)가 1 cP 내지 30 cP인 올레핀계 단량체 1종 이상을 포함하는, 광중합성 조성물.
제1항에 있어서, 상기 올레핀계 단량체는 절대점도(25 ℃에서 측정)가 1cP 이상 11cP 이하인 모노(메타)아크릴레이트 단량체를 포함하는, 광중합성 조성물.
제2항에 있어서, 상기 모노(메타)아크릴레이트 단량체는 탄소수 6 내지 20의 지방족 모노(메타)아크릴레이트 또는 탄소수 8 내지 30의 방향족 모노 (메타)아크릴레이트를 포함하는, 광중합성 조성물.
제3항에 있어서, 상기 탄소수 6 내지 20의 지방족 모노(메타)아크릴레이트는 이소데실 (메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 에톡시 에틸 (메타)아크릴레이트로, 다이시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 다이시클로펜테닐 옥시에틸(메타)아크릴레이트, 및 다이시클로펜타닐(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는, 광중합성 조성물.
제3항에 있어서, 상기 탄소수 8 내지 30의 방향족 모노(메타)아크릴레이트는 벤질 (메타)아크릴레이트, 페녹시 에틸 (메타)아크릴레이트, 및 페녹시 벤질 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는, 광중합성 조성물.
제1항에 있어서, 상기 올레핀계 단량체는 절대점도(25 ℃에서 측정)가 11cP 초과 30 cP인 글리콜류 다이(메타)아크릴레이트 단량체를 포함하는, 광중합성 조성물.
제6항에 있어서,
상기 글리콜류 다이(메타)아크릴레이트 단량체는 1,6-헥산디올 다이(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 다이프로필렌글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 및 트리프로필렌글리콜 다이(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는, 광중합성 조성물.
제1항에 있어서, 상기 올레핀계 단량체는
절대점도(25 ℃에서 측정)가 1 cP 내지 5cP인 저점도의 제1 올레핀계 단량체, 및 절대점도(25 ℃에서 측정)가 8cP이상 내지 30cP인 고점도의 제2 올레핀계 단량체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는, 광중합성 조성물.
제8항에 있어서, 상기 올레핀계 단량체는 저점도의 제1 올레핀계 단량체 및 고점도의 제2 올레핀계 단량체를 포함하는 광중합성 조성물.
제8항에 있어서,
상기 고점도의 제2 올레핀계 단량체 100 중량부 대비 상기 저점도의 제1 올레핀계 단량체의 함량이 10 중량부 내지 80 중량부인, 광중합성 조성물.
제8항에 있어서, 상기 제2 올레핀계 단량체는 절대점도(25 ℃에서 측정)가 8cP 내지 15cP인 고점도의 올레핀계 단량체를 포함하는 광중합성 조성물.
제8항에 있어서,
상기 저점도의 제1 올레핀계 단량체는 벤질 (메타)아크릴레이트, 이소데실 (메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 에톡시 에틸 (메타)아크릴레이트, 다이시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 및 다이시클로펜타닐(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 광중합성 조성물.
제8항에 있어서,
상기 고점도의 제2 올레핀계 단량체는 다이시클로펜테닐 옥시에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시 에틸 (메타)아크릴레이트, 페녹시 벤질 (메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 다이(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 다이프로필렌글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 다이(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 광중합성 조성물.
제1항에 있어서,
상기 금속산화물 입자는 Zn, Zr, Ti, Hf 및 Ce로 이루어진 군에서 선택된 금속원소를 포함하는 광중합성 조성물.
제1항에 있어서,
상기 금속산화물 입자의 입도 크기 (D50)는 5nm 내지 100nm인 광중합성 조성물.
제1항에 있어서,
상기 광중합성 조성물 전체의 함량 100 중량%를 기준으로,
상기 올레핀계 단량체 5 중량% 내지 85 중량%;
금속산화물 입자 10중량% 내지 70 중량%;
분산제 0.1 중량부% 내지 30 중량%; 및
광중합개시제 0.1 중량% 내지 30 중량%;를 포함하는, 광중합성 조성물.
제1항에 있어서,
상기 분산제는 아크릴계, 에폭시계 및 실리콘계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 광중합성 조성물.
제 1항에 있어서,
상기 광중합개시제는 트리아진계, 벤조인계, 벤조페논계, 이미다졸계, 크산톤계, 옥심에스테르계 및 아세토페논계 화합물로 이루어진 군에선 선택된 1종 이상인 광중합성 조성물.
제1항에 있어서, 상기 광중합성 조성물 100 중량부를 기준으로, 멜라민 가교제 0.1 중량부 내지 30 중량부, 또는 실란커플링제 0.1 중량부 내지 30 중량부로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 첨가제를 더 포함하는 광중합성 조성물.
제1항의 광중합성 조성물의 경화물을 포함하는, 경화막.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220055196A (ko) 2020-10-26 2022-05-03 주식회사 엘지에너지솔루션 배터리 모듈 센싱 유닛 및 이의 제조방법

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20080005875A (ko) * 2006-07-10 2008-01-15 후지필름 가부시키가이샤 광경화성 조성물 및 그것을 사용한 패턴형성방법
KR20100007737A (ko) * 2008-07-10 2010-01-22 후지필름 가부시키가이샤 임프린트용 경화성 조성물, 패턴 형성 방법 및 패턴
JP2013237834A (ja) * 2012-04-19 2013-11-28 Fujifilm Corp 活性光線硬化型インク組成物、インクジェット記録方法、加飾シート、加飾シート成形物、インモールド成形品の製造方法及びインモールド成形品
KR20160141022A (ko) * 2015-05-27 2016-12-08 주식회사 앰트 고굴절 유무기 하이브리드 코팅제 조성물 및 그 제조 방법
JP2018080322A (ja) * 2016-11-07 2018-05-24 キヤノン株式会社 光硬化性インク、インク収容体、および画像形成方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106459316B (zh) * 2014-06-11 2020-03-17 株式会社东进世美肯 光固化性树脂组合物

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20080005875A (ko) * 2006-07-10 2008-01-15 후지필름 가부시키가이샤 광경화성 조성물 및 그것을 사용한 패턴형성방법
KR20100007737A (ko) * 2008-07-10 2010-01-22 후지필름 가부시키가이샤 임프린트용 경화성 조성물, 패턴 형성 방법 및 패턴
JP2013237834A (ja) * 2012-04-19 2013-11-28 Fujifilm Corp 活性光線硬化型インク組成物、インクジェット記録方法、加飾シート、加飾シート成形物、インモールド成形品の製造方法及びインモールド成形品
KR20160141022A (ko) * 2015-05-27 2016-12-08 주식회사 앰트 고굴절 유무기 하이브리드 코팅제 조성물 및 그 제조 방법
JP2018080322A (ja) * 2016-11-07 2018-05-24 キヤノン株式会社 光硬化性インク、インク収容体、および画像形成方法

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