WO2020159121A1 - 겔 구조를 이용하여 비타민 c 유도체를 안정화한 조성물 - Google Patents

겔 구조를 이용하여 비타민 c 유도체를 안정화한 조성물 Download PDF

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WO2020159121A1
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stabilizing
sodium
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안지혜
조영석
박승한
최동원
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㈜아모레퍼시픽
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Definitions

  • compositions for stabilizing pH-sensitive components such as vitamin C derivatives.
  • Vitamin C also called ascorbic acid, reduces the amount of free radicals in the body due to the strong reducing power of vitamin C that results from the double bond between carbons 2 and 3, but at the same time helps heat and light, heavy metals, Stability is impaired by easily oxidizing itself with oxygen in the atmosphere. Since the decrease in oxidative stability is particularly severe in an aqueous solution in which hydrogen ions are dissociated, most cosmetic formulations prepared by dissolving a high content of vitamin C in an aqueous phase have problems of deterioration in properties such as deterioration or separation.
  • the vitamin C derivative contained in the whitening cosmetic formulation typically maintains the level of activity that appears when the original vitamin C is applied to the skin, while the carbon chain of vitamin C is not easily oxidized in the raw or dissolved or dispersed state Refers to those that have various molecules attached to them organically. These chemically bound molecules act as a steric hindrance that physically protects the double bond between the 2nd and 3rd carbons of vitamin C so that it is not easily broken by external stimuli and loses its activity.
  • vitamin C derivatives have different physical properties such as dissolution properties depending on the type of molecules to which they are attached.
  • derivatives such as ascorbyl palmitate or ascorbyl stearate formed through an esterification reaction with a molecule such as palmitic acid or stearic acid can be used in the formulation by changing vitamin C, which was water-soluble, into fat-soluble, oil-soluble. When dispersed, it blocks the contact with moisture to a certain extent, thereby improving oxidation stability.
  • the general functional cosmetics need to consider the usability and ease of use, they are manufactured in an oil-in-water dispersion formulation that requires less oil solvent and requires a lot of purified water, which limits its application.
  • the water-soluble vitamin C derivative in which the water-soluble molecule is bound has a very high solubility in purified water and is stable without precipitates, but has problems such as a decrease in viscosity of the formulation and deterioration of stability over time.
  • Patent Document 1 KR 10-2010-0043655 A
  • the present specification aims to provide a composition for stabilizing a pH sensitive component having stability at low pH.
  • the techniques disclosed herein include anionic surfactants; And it provides a composition for stabilization of a pH-sensitive component comprising a higher alcohol.
  • the pH sensitive component may be ethyl ascorbyl ether.
  • the composition may include a pH-sensitive component 0.01 to 15% by weight based on the total weight of the composition.
  • the anionic surfactant may be included in 0.5 to 5% by weight based on the total weight of the composition.
  • the anionic surfactant is stearic acid, sodium lauryl sulfate, sodium laureth sulfate, disodium lauryl sulfosuccinate, acyl-N-methyl taurate, acyl glutamate, sodium myristate, Sodium laurate, sodium stearoyl glutamate, glyceryl stearate citrate, polyoxyethylene glyceryl isostearate, potassium myristate, potassium laurate, potassium cocoylglycinate, sodium cocoyl isethionate, It may be one or more selected from the group consisting of cetyl phosphate, diacetyl phosphate, dicetyl phosphate, and potassium cetyl phosphate.
  • the higher alcohol may be included in 2 to 10% by weight based on the total weight of the composition.
  • the anionic surfactant and higher alcohol may be included in a weight ratio of 1: 1 to 3.
  • the composition may further include a nonionic surfactant.
  • the nonionic surfactant is sucrose polystearate/hydrogenated polyisobutene, sorbitan stearate/sorbityl laurate, arachidyl alcohol/behenyl alcohol/arachidyl glucoside, ceteares -12, cetyl alcohol/glyceryl stearate/page-75 stearate/cetes-20/steares-20, hydrogenated lecithin, hydrogenated lecithin/C12-16 alcohol/palmitic acid, cetearyl Alcohol/glyceryl stearate/stearic acid/hydrogenated lecithin/polyglyceryl-3 methyl glucose distearate, polyglyceryl-3 methyl glucose distearate, PEG-stearate, glyceryl stearate, glyceryl Restearate S, decyl glucoside, coco-glucoside, lauryl glucoside, caprylyl/capryl glucoside, arachidyl glucoside
  • the composition may further include a thickener.
  • the thickener may be included in 0.1 to 2.5% by weight based on the total weight of the composition.
  • the thickener may be one that does not have a neutralizing action of acid and base.
  • the thickener is a hydroxyethyl acrylate/sodium acryloyl dimethyl taurate copolymer, an acrylate/C10-30 alkyl acrylate crosspolymer, polyacrylate-13/polyisobutene /Polysorbate 20, polyacrylamide/C13-14 isoparaffin/laures-7, sodium polyacrylate, hydroxyethyl acrylate/sodium acryloyl dimethyl taurate copolymer/ sorbitan isostearate/ Purified water, polyacrylate cross polymer-6/t-butyl alcohol/purified water, xanthan gum, and ammonium acryloyl dimethyl taurate/vP copolymer may be one or more selected from the group consisting of.
  • the composition may be one having a pH of 5.5 or less.
  • the composition may be one having a hardness of 10 N or more.
  • the composition may be a cream formulation.
  • the composition may be a cosmetic composition.
  • the technology disclosed herein comprises a pH sensitive component; And a composition for stabilizing the pH-sensitive component, and provides a composition having a pH of 5.5 or less.
  • the composition may be one having a hardness of 10 N or more.
  • the composition may be a cream formulation.
  • the composition may be a cosmetic composition.
  • the technology disclosed herein has the effect of providing a composition for stabilizing a pH sensitive component having stability at low pH.
  • the composition according to the present specification has the effect of stabilizing a high content of a pH sensitive component in the composition and realizing a cream formulation.
  • Example 1 shows an optical micrograph of the cosmetic composition of Example 1 according to the present specification.
  • Figure 2 is a picture showing the stability of the cold thaw of the composition according to an embodiment of the present specification.
  • 3 and 4 is a graph confirming the skin tone recovery effect of the composition according to an embodiment of the present disclosure through a change in melanin content.
  • 5 and 6 is a graph confirming the skin tone recovery effect of the composition according to an embodiment of the present specification through a change in skin brightness.
  • the techniques disclosed herein include anionic surfactants; And it provides a composition for stabilization of a pH-sensitive component comprising a higher alcohol.
  • the technology disclosed herein comprises a pH sensitive component; Anionic surfactants; And higher alcohols, and having a pH of 5.5 or less.
  • the technology disclosed herein comprises a pH sensitive component; Anionic surfactants; And a higher alcohol, a pH of 5.5 or less, and a pH-sensitive component stabilized.
  • the composition may further include at least one of a nonionic surfactant and a thickener.
  • the technology disclosed herein provides a method of stabilizing the pH sensitive component contained in the composition.
  • the technology disclosed herein provides a method for stabilizing a pH sensitive component comprising mixing a pH sensitive component with an amount of anionic surfactant and higher alcohol effective for stabilizing the pH sensitive component.
  • the method comprises a pH sensitive component; It may be to include preparing a composition comprising an anionic surfactant and higher alcohol.
  • the method may include mixing one or more of a nonionic surfactant and a thickener.
  • the techniques disclosed herein provide the use of anionic surfactants and higher alcohols for stabilization of pH sensitive components.
  • the techniques disclosed herein provide the use of anionic surfactants and higher alcohols to prepare compositions for stabilization of pH sensitive components.
  • the anionic surfactant and higher alcohol may be mixed with a composition comprising a pH sensitive component.
  • the anionic surfactant and higher alcohol may be used with at least one of a nonionic surfactant and a thickener.
  • the'pH-sensitive component' is a substance in which physical property deterioration or chemical modification occurs, such as separation of the formulation, according to changes in the ambient pH
  • the pH-sensitive component is 5.5 or less, 5.3 or less, 5.0 or less, 4.8 Or less, 4.5 or less, 4.3 or less, 4.0 or less, 3.8 or less, or may have stability at a pH of 3.5 or less.
  • the pH-sensitive component may be one having stability at a pH of 2.0 or more, 2.5 or more, 3.0 or more, 3.5 or more, or 4.0 or more.
  • the pH sensitive component may have stability at a pH of 3.0 to 4.5 or a pH of 3.5 to 4.0 or a pH of 4.0 to 5.0 or a pH of 3.5 to 5.5.
  • stable' may mean that there is no or little change in composition such as discoloration, odor, deterioration, decrease in viscosity, separation phenomenon of the formulation, and the like.
  • 'stabilization' may mean suppressing or minimizing discoloration, deodorization, deterioration of a composition such as foreign matter generation, drop in viscosity, separation phenomenon of a formulation, and the like.
  • anionic surfactants are superior in skin irritation to cationic surfactants.
  • the composition according to the present specification improves a problem that it is difficult to implement a cream formulation when using a cationic surfactant to provide a composition having a creamy formulation that is stable even at low pH conditions by forming a gel structure using an anionic surfactant with low skin irritation.
  • the pH-sensitive component may be vitamin C or a vitamin C derivative.
  • the vitamin C derivative may be ethyl ascorbyl ether.
  • the composition may include a pH-sensitive component 0.01 to 15% by weight based on the total weight of the composition.
  • the composition comprises at least 0.01% by weight, at least 0.1% by weight, at least 1% by weight, at least 2% by weight, at least 3% by weight, at least 4% by weight of the pH-sensitive component based on the total weight of the composition. , 5% by weight, 6% by weight or more, 7% by weight or more, 8% by weight or more, 9% by weight or more, or 10% by weight or more can provide a cream composition having excellent formulation stability despite high content .
  • the composition comprises a pH-sensitive component of 15% by weight or less, 14% by weight or less, 13% by weight or less, 12% by weight or less, 11% by weight or less, 10% by weight based on the total weight of the composition Below, 9 wt% or less, 8 wt% or less, 7 wt% or less, 6 wt% or less, 5 wt% or less, 4 wt% or less, 3 wt% or less, 2 wt% or less, or 1 wt% or less have.
  • the anionic surfactant and higher alcohol may be to form a gel structure (gel structure).
  • the anionic surfactant may be included in 0.5 to 5% by weight based on the total weight of the composition. In another exemplary embodiment, the anionic surfactant comprises at least 0.5% by weight, at least 1% by weight, at least 1.5% by weight, at least 2% by weight, at least 2.5% by weight, or at least 3% by weight based on the total weight of the composition It can be.
  • the anionic surfactant is 5 wt% or less, 4.5 wt% or less, 4 wt% or less, 3.5 wt% or less, 3 wt% or less, 2.5 wt% or less, based on the total weight of the composition, It may be 2% by weight or less, 1.5% by weight or less, or 1% by weight or less.
  • the anionic surfactant When the content of the anionic surfactant is less than 0.5% by weight or less than 1% by weight, it is difficult to stabilize the pH-sensitive component because the gel structure is not smoothly formed with higher alcohol, so the anionic surfactant is included in 0.5% by weight or more or 1% by weight or more. It may be desirable. In addition, even if the content of the anionic surfactant exceeds 5% by weight, it is not a problem from the viewpoint of formulation preparation, but it may be desirable to include the anionic surfactant content of 5% by weight or less from the viewpoint of minimizing irritation to the skin. If an anionic surfactant is not used in the composition conditions having a low pH according to the present specification, formulation preparation is impossible.
  • the anionic surfactant is a group consisting of a sulfonate-based surfactant, a sulfosuccinate-based surfactant, a sulfate-based surfactant, a phosphate-based surfactant, a carboxylate-based surfactant, and an amino acid-based surfactant. It may be one or more selected from.
  • the anionic surfactant is stearic acid, sodium lauryl sulfate, sodium laureth sulfate, disodium lauryl sulfosuccinate, acyl-N-methyl taurate, acyl glutamate, sodium myristate, Sodium laurate, sodium stearoyl glutamate, glyceryl stearate citrate, polyoxyethyl glyceryl isostearate (also called page-15 glyceryl isostearate), potassium myristate, potassium laurate, potassium It may be one or more selected from the group consisting of cocoyl glycinate, sodium cocoyl isethionate, cetyl phosphate, diacetyl phosphate, dicetyl phosphate, and potassium cetyl phosphate.
  • the higher alcohol may be included in 2 to 10% by weight based on the total weight of the composition.
  • the higher alcohol is cetyl alcohol, cetearyl alcohol, stearyl alcohol, cetostearyl alcohol, behenyl alcohol, decyl alcohol, lauryl alcohol, tridecyl alcohol, myristyl alcohol, pentadecyl alcohol , Heptadecyl alcohol, palmitoyl alcohol, oleyl alcohol, linosyl alcohol, linoleyl alcohol, arachidonil alcohol, cetoyl alcohol, erucyl alcohol, and arachidyl alcohol may be one or more selected from the group consisting of .
  • the anionic surfactant and higher alcohol are included in a weight ratio of 1:1 to 3, a weight ratio of 1:1 to 2, a weight ratio of 1:1.5 to 3, or a weight ratio of 1:2 to 3 Even at pH conditions, it has the effect of stabilizing the pH-sensitive component in the cream formulation through the formation of a gel structure and increasing the stability of cold thawing of the composition.
  • the composition may further include a nonionic surfactant.
  • a nonionic surfactant When using an anionic surfactant alone, it is necessary to increase the hardness by using an additional thickener in order to prepare a composition of high hardness, whereas by using an anionic surfactant and a nonionic surfactant in combination, a composition compared to using anionic surfactant alone It has the effect of further increasing the hardness and stability of cold thawing.
  • the anionic surfactant and the nonionic surfactant are 1: 0.1 to 5, 1: 0.1 to 3, 1: 0.1 to 1, 1: 0.5 to 5, 1: 0.5 to 3, 1: 0.5 It may be desirable to be included in a weight ratio of 1.5 to 1 or 1 to 2.
  • the nonionic surfactant may be included in 0.5 to 5% by weight based on the total weight of the composition. In another exemplary embodiment, the nonionic surfactant is at least 0.5% by weight, at least 1% by weight, at least 1.5% by weight, at least 2% by weight, at least 2.5% by weight, or at least 3% by weight based on the total weight of the composition. It may be included.
  • the nonionic surfactant is 5 wt% or less, 4.5 wt% or less, 4 wt% or less, 3.5 wt% or less, 3 wt% or less, 2.5 wt% or less based on the total weight of the composition , 2% by weight or less, 1.5% by weight or less, or 1% by weight or less.
  • the nonionic surfactant may be preferably included in 1 to 5% by weight based on the total weight of the composition.
  • the nonionic surfactant may be one or more selected from the group consisting of polyoxyethylenic surfactants, polyglycerin surfactants, glucoside surfactants, and sugar ester surfactants.
  • the nonionic surfactant is sucrose polystearate/hydrogenated polyisobutene, sorbitan stearate/sorbityl laurate, arachidyl alcohol/behenyl alcohol/arachidyl glucoside, ceteares -12, cetyl alcohol/glyceryl stearate/page-75 stearate/cetes-20/steares-20, hydrogenated lecithin, hydrogenated lecithin/C12-16 alcohol/palmitic acid, cetearyl Alcohol/glyceryl stearate/stearic acid/hydrogenated lecithin/polyglyceryl-3 methyl glucose distearate, polyglyceryl-3 methyl glucose distearate, PEG-stearate, glyceryl stearate, glyceryl Restearate S, decyl glucoside, coco-glucoside, lauryl glucoside, caprylyl/capryl glucoside, arachidyl glucoside
  • the nonionic surfactant and higher alcohol are included in a weight ratio of 1:1 to 3, a weight ratio of 1:1 to 2, a weight ratio of 1:1.5 to 3, or a weight ratio of 1:2 to 3 It has the effect of stabilizing the pH-sensitive component in the cream formulation through the formation of a gel structure even at low pH conditions and increasing the cold-thawing stability of the composition.
  • the composition may further include a thickener.
  • the thickener may be used without limitation as long as it is a thickener that does not require neutralization when implementing viscosity.
  • a thickener that becomes thicker while being neutralized such as a carbomer
  • an excess of a thickener in order to prepare an O/W cream formulation having a low pH, there arises a problem that an excess of a thickener must be added.
  • the thickener is added in excess, the stickiness is greatly increased and the feeling of use of the thickener is relatively high, making it difficult to adjust the feeling. Therefore, in order to have a high hardness O/W cream formulation having a low pH, it is preferable to use a thickener that does not require neutralization.
  • composition according to the present specification can increase hardness while maintaining formulation stability by using a small amount of a thickening agent without increasing anionic surfactant and higher alcohol.
  • the thickener may be preferably included in an amount of 0.1 to 2.5% by weight based on the total weight of the composition in terms of enhancing stability and hardness of cold thawing of the composition.
  • the thickener may be one that does not have a neutralizing action of an acid and a base when thickening.
  • the thickener may be an acrylate-based thickener.
  • the thickener is a hydroxyethyl acrylate/sodium acryloyl dimethyl taurate copolymer, an acrylate/C10-30 alkyl acrylate crosspolymer, polyacrylate-13/polyisobutene /Polysorbate 20, polyacrylamide/C13-14 isoparaffin/laures-7, sodium polyacrylate, hydroxyethyl acrylate/sodium acryloyl dimethyl taurate copolymer/ sorbitan isostearate/ Purified water, polyacrylate cross polymer-6/t-butyl alcohol/purified water, xanthan gum, and ammonium acryloyl dimethyl taurate/vP copolymer may be one or more selected from the group consisting of.
  • the composition may have a pH of 5.5 or less or a pH of 3.5 to 5.5.
  • the composition may be one having a hardness of 10 N or more or 10 N to 30 N.
  • the composition may be a cream formulation.
  • the composition may be a cosmetic composition.
  • the cosmetic composition may be for whitening.
  • the composition according to the present specification has an effect of stabilizing a component having stability at a low pH in the composition through the formation of a gel structure with anionic surfactant and higher alcohol without the use of a pH buffer.
  • composition according to the present specification has an effect capable of implementing a cream formulation containing a pH-sensitive component.
  • the cream formulation can be implemented with a small amount of anionic surfactant or thickener.
  • the composition forms a part of the viscosity using a gel structure, and further uses a thickener that does not have a neutralizing effect to increase the stability of cold thawing and increase the hardness, thereby increasing the hardness of the pH-sensitive component even under low pH conditions. It is possible to implement O/W cream formulation. By using a thickener that does not have a neutralizing effect as described above, it is possible to lower the skin irritation of the composition by minimizing the anionic surfactant content.
  • composition according to the present specification can realize desired efficacy and feeling of use through various combinations of oil, wax, and silicone-based materials, and it is also possible to implement a gel cream with high polyol appearance and translucent hardness.
  • a cosmetic composition for whitening O/W skin was prepared according to the compositions (% by weight) of Tables 1 and 2 below.
  • the water and the oil parts are heated to 70° C., respectively, mixed, emulsified for 3 minutes, and then cooled to 50° C. or less.
  • ethyl ascorbyl ether with cooling water is introduced in the second half of the process to generate heat. The impact was minimal.
  • the prepared cosmetic compositions were stored at 45° C. for 4 weeks, respectively, to evaluate the stability of the pH-sensitive components and are shown in Tables 1 and 2 below.
  • Tables 1 to 3 X is impossible, ⁇ is unstable, ⁇ is normal, and ⁇ is excellent.
  • Comparative Example 1 Comparative Example 2 Comparative Example 3 Comparative Example 4 Comparative Example 5 Comparative Example 6 Comparative Example 7 WATER To 100 To 100 To 100 To 100 To 100 To 100 To 100 To 100 To 100 To 100 DISODIUM EDTA 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 Potassium Cetyl Phosphate (POTASSIUM CETYL PHOSPHATE) - One 0.5 One 0.5 One One Glycerin (GLYCERIN) 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Cetearyl Olivate*Sorbitan Olivate 2 - One 0.5 2 2 One Caprylyl Glycol 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 Citric Acid (CITRIC ACID) 0.06 0.06 0.06 0.06 0.06 0.06 0.06 0.06 0.06 0.06 Sodium citrate (SODIUM CITRATE) 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05
  • Example 1 Example 2 Example 3 Example 4 Example 5 WATER To 100 To 100 To 100 To 100 To 100 To 100 DISODIUM EDTA 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 Potassium Cetyl Phosphate (POTASSIUM CETYL PHOSPHATE) One One One 2 One Glycerin (GLYCERIN) 5 5 5 5 5 5 Cetearyl Olivate*Sorbitan Olivate One One 2 3 One Caprylyl Glycol 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 Citric Acid (CITRIC ACID) 0.06 0.06 0.06 0.06 0.06 Sodium citrate (SODIUM CITRATE) 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 Ethyl Ascorbyl Ether 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 13 Ceteary
  • the composition of Comparative Example 1 without the addition of an anionic surfactant did not form a gel structure and thus did not stabilize the pH-sensitive component in the formulation (in this case, it was possible to manufacture only a lotion formulation at a level of 5,000 cps),
  • the composition of Comparative Example 2 without the addition of a nonionic surfactant was unstable in the stability of the pH-sensitive component at a high temperature of 45°C.
  • the anionic surfactant or nonionic surfactant is contained in the composition in 0.5% by weight, so that the weight ratio of the anionic surfactant and higher alcohol or the weight ratio of the nonionic surfactant and higher alcohol is 1 :
  • the compositions of Comparative Examples 3 to 5 outside the range of 1 to 3 had a limitation in maintaining stability during long-term storage at a high temperature of 45° C. because the gel structure was unstable even though it contained a thickener.
  • the composition of Comparative Example 6 which has a very high alcohol content compared to the anionic surfactant content, but a relatively high total content of anionic surfactant and nonionic surfactant compared to the higher alcohol content, forms a gel structure, thereby forming a pH-sensitive component within the gel structure. It was confirmed to stabilize.
  • compositions of Examples 1 to 5 were able to stabilize the pH sensitive components by lowering the pH of the formulation to 5.5 or less.
  • a pH-sensitive component was stabilized in the formulation by forming a gel structure of less than or equal to pH 5.5, more specifically, about pH 4.5 through anionic surfactant and higher alcohol.
  • Cold thaw stability was stored at -15 °C for 1 week, then taken out, thawed for 1 day, and then the formulation stability was confirmed.
  • the cold behavior stability evaluation test was conducted for a total of 4 weeks.
  • the hardness of the composition was measured and compared with a hardness meter (SUN RHEO METER, CR-3000EX(S), Sun Scientific, Japan).
  • EAE titer analysis was analyzed via HPLC and the measurement wavelength was performed using a 245 nm, YMC-Triart C18 (250 mm ⁇ 4.6 mm, 5 ⁇ m) column.
  • Example 1 Example 2
  • Example 3 Example 4
  • Example 5 Cold thaw stability ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Hardness 8 12 19 15 25 8
  • compositions of Examples 1 to 5 were found to have excellent cold thaw stability. When the composition of Example 1 was stored for 4 weeks or longer at room temperature and 45° C., it was confirmed that there was no discoloration in the contents and the EAE titer was well maintained until 16 weeks (see FIG. 2 and Table 4).
  • composition of Comparative Example 6 and the composition of Example 5 were compared, both the composition of Comparative Example 6 and the composition of Example 5 were able to stabilize the pH-sensitive component in the formulation, but the higher alcohol content compared to the anionic surfactant content. It was confirmed that the composition of Comparative Example 6 exceeding 3 times had poor cold thawing stability. The composition of Comparative Example 6 confirmed that an oil separation phenomenon was observed as a result of the cold thaw stability test, and the contents of the product were rough after cold thawing, thereby damaging the gel structure and deteriorating formulation stability. On the other hand, the composition of Example 2 has a higher alcohol content than the anionic surfactant content of more than three times, but further contains a thickener to exhibit excellent cold thawing stability.
  • compositions of Examples 1 to 4 were able to implement a cream formulation by further increasing the hardness by adding a thickener that does not require neutralization.
  • the composition of Example 4 increased the content of anionic surfactant and higher alcohol while simultaneously using a thickener to implement a high hardness O/W cream formulation.
  • the test group to which the composition was applied has a much higher rate of change in melanin amount and skin brightness than the test group without application.
  • the composition it was confirmed that it is effective in improving skin tone.
  • the melanin content of the test group to which the composition was applied is high, but this is due to differences in skin tone for each person, and the effect of the composition on the skin tone change can be confirmed by comparing the change rates of the two test groups.
  • Base means immediately after irradiating ultraviolet rays
  • UV 24H, UV 1W, and UV 2W indicate the time points after 24 hours, 1 week, and 2 weeks, respectively, after UV irradiation.

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Abstract

본 명세서에는 pH 민감성 성분, 예컨대 비타민 C 유도체의 안정화용 조성물이 개시된다. 상기 조성물은 음이온 계면활성제와 고급 알코올을 이용하여 pH가 낮은 겔 구조를 형성함으로써 pH 완충제의 사용 없이 겔 구조를 통해 pH 민감성 성분을 안정화시킨 제형을 제공하는 효과가 있다.

Description

겔 구조를 이용하여 비타민 C 유도체를 안정화한 조성물
[관련 출원의 상호 참조]
본 출원은 2019년 01월 30일자로 출원된 대한민국 특허출원 제10-2019-0011598호에 대한 우선권을 주장하며, 이 출원 내용 전체가 본 출원에 참조로서 통합된다.
본 명세서에는 pH 민감성 성분, 예컨대 비타민 C 유도체의 안정화용 조성물이 개시된다.
아스코르빈산으로도 불리는 비타민 C는 2번, 3번 탄소 사이의 이중결합으로부터 비롯되는 비타민 C의 강한 환원력으로 인해 체내 활성 산소를 감소시켜 피부 미용에 도움을 주지만 그와 동시에 열이나 빛, 중금속, 대기 중의 산소 등에 의해 스스로 쉽게 산화됨으로써 안정성이 저해된다. 산화 안정성 저하는 수소 이온이 해리된 수용액 상태에서 특히 심하기 때문에 고함량의 비타민 C를 수상에 용해시켜 제조된 화장품 제형은 대부분 변질이나 분리 등 물성 악화의 문제를 가지고 있다.
이와 같은 문제를 해결하기 위해 비타민 C의 효능은 유지하면서 산화 안정성을 향상시킨 다양한 비타민 C 유도체가 개발되어 왔으며, 이러한 유도체들은 산화 안정성뿐만 아니라 인체 흡수율도 향상시켜 기존의 비타민 C보다 높은 활용도를 가진다.
구체적으로, 미백 화장료 제형에 포함되는 비타민 C 유도체는 통상적으로 본래의 비타민 C가 피부에 도포되었을 때 나타내는 활성 수준을 유지하면서, 원료 상태 혹은 용해되거나 분산된 상태에서는 쉽게 산화되지 않도록 비타민 C의 탄소 사슬에 다양한 분자를 유기화학적으로 부착시킨 것들을 지칭한다. 이렇게 화학적으로 결합된 분자들은 비타민 C의 2번, 3번 탄소 사이의 이중결합이 외부의 자극에 의해 쉽게 깨져 활성을 잃지 않도록 물리적으로 보호하는 입체 장애의 역할을 하게 된다.
이에 따라, 비타민 C 유도체는 결합되어 있는 분자들의 종류에 따라 용해 특성 등의 물성이 달라진다. 예를 들어, 팔미트산 또는 스테아르산 등의 분자와 에스테르화 반응을 통해 형성된 아스코르빌 팔미테이트 또는 아스코르빌 스테아레이트 등의 유도체는 수용성이던 비타민 C를 유상 용해가 가능한 지용성으로 변화시킴으로써 제형 내 분산시켰을 때 수분과의 접촉을 어느 정도 차단하여 산화 안정성을 높일 수 있게 한다. 그러나, 일반적인 기능성 화장품은 사용감과 편이성을 고려해야 하기 때문에 유상 용매가 적고 정제수가 많이 필요한 수중유분산 제형으로 제조되어 그 적용에 한계가 있다.
또한, 기능성 화장품에 비타민 C 유도체의 첨가에 의해 가장 두드러지게 나타나는 제형의 물성 변화 중 하나는 점도의 하락이다. 특히, 수용성 분자가 결합된 수용성 비타민 C 유도체는 정제수에 대한 용해도가 매우 높고 석출물 없이 안정하지만 제형의 점도 하락과 경시 안정성의 악화 등의 문제를 가지고 있다. 통상적인 수중유분산 제형의 경우와 같이 유화제나 오일, 점증용 왁스, 고분자 등을 투입해 원하는 수준으로 제형의 점도를 높일 수는 있지만, 점도를 높인다 하더라도 과량의 비타민 C 유도체와 다른 원료들의 조합에 따라 안정성이 쉽게 변하고 경시에 따른 상 분리가 쉽게 일어나기 때문에 체계적으로 안정한 처방 설계에는 어려움이 있다. 한편, 에틸 아스코르빌 에테르 (EAE)의 경우에는 저 pH에서 안정하기 때문에 pH에 민감한 카보머를 이용한 점증 시스템을 이용하기에는 어려움이 있으며 pH에 영향을 받지 않는 점증제로 사용할 수 있는 점증 시스템이 많지 않다.
[선행기술문헌]
[특허문헌]
(특허문헌 1) KR 10-2010-0043655 A
일 측면에서, 본 명세서는 낮은 pH에서 안정성을 갖는 pH 민감성 성분을 안정화하기 위한 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
일 측면에서, 본 명세서에 개시된 기술은 음이온 계면활성제; 및 고급 알코올을 포함하는 pH 민감성 성분의 안정화용 조성물을 제공한다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 pH 민감성 성분은 에틸 아스코르빌 에테르인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 조성물은 pH 민감성 성분을 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 15 중량% 포함하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 음이온 계면활성제는 조성물 총 중량을 기준으로 0.5 내지 5 중량%로 포함되는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 음이온 계면활성제는 스테아릭애씨드, 소듐라우릴설페이트, 소듐라우레스설페이트, 디소듐라우릴설포석시네이트, 아실-N-메칠타우레이트, 아실글루타메이트, 소듐미리스테이트, 소듐라우레이트, 소듐스테아로일글루타메이트, 글리세릴스테아레이트시트레이트, 폴리옥시에칠렌글리세릴이소스테아레이트, 포타슘미리스테이트, 포타슘라우레이트, 포타슘코코일글리시네이트, 소듐코코일이세치오네이트, 세틸포스페이트, 디이에이세틸포스페이트, 디세틸포스페이트 및 포타슘세틸포스페이트로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 고급 알코올은 조성물 총 중량을 기준으로 2 내지 10 중량%로 포함되는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 음이온 계면활성제와 고급 알코올은 1 : 1 내지 3의 중량비로 포함되는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 조성물은 비이온 계면활성제를 더 포함하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 비이온 계면활성제는 슈크로스폴리스테아레이트/하이드로제네이티드폴리이소부텐, 소르비탄스테아레이트/소르비틸라우레이트, 아라키딜알코올/베헤닐알코올/아라키딜글루코사이드, 세테아레스-12, 세틸알코올/글리세릴스테아레이트/피이지-75스테아레이트/세테스-20/스테아레스-20, 하이드로제네이티드레시틴, 하이드로제네이티드레시틴/C12-16알코올/팔미틱애씨드, 세테아릴알코올/글리세릴스테아레이트/스테아릭애씨드/하이드로제네이티드레시틴/폴리글리세릴-3메칠글루코오스디스테아레이트, 폴리글리세릴-3메칠글루코오스디스테아레이트, PEG-스테아레이트류, 글리세릴스테아레이트, 글리세릴스테아레이트에스이, 데실글루코사이드, 코코-글루코사이드, 라우릴글루코사이드, 카프릴릴/카프릴글루코사이드, 아라키딜글루코사이드, C14-22알코올/C12-20알킬글루코사이드, 세테아릴알코올/세테아릴글루코사이드, 메칠글루코스세스퀴스테아레이트, 소르비탄스테아레이트, 슈크로스코코에이트, 세테아릴올리베이트/소르비탄올리베이트 및 소르비탄세스퀴올리에이트로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 조성물은 점증제를 더 포함하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 점증제는 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 2.5 중량%로 포함되는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 점증제는 산과 염기의 중화 작용을 갖지 않는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 점증제는 하이드록시에칠아크릴레이트/소듐아크릴로일디메칠타우레이트코폴리머, 아크릴레이트/C10-30알킬아크릴레이트크로스코폴리머, 폴리아크릴레이트-13/폴리이소부텐/폴리소르베이트20, 폴리아크릴아미드/C13-14이소파라핀/라우레스-7, 소듐폴리아크릴레이트, 하이드록시에칠아크릴레이트/소듐아크릴로일디메칠타우레이트코폴리머/소르비탄이소스테아레이트/정제수, 폴리아크릴레이트크로스폴리머-6/t-부틸알코올/정제수, 잔탄검 및 암모늄아크릴로일디메칠타우레이트/브이피코폴리머로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 조성물은 5.5 이하의 pH를 갖는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 조성물은 10 N 이상의 경도를 갖는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 조성물은 크림 제형인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 조성물은 화장료 조성물인 것일 수 있다.
다른 측면에서, 본 명세서에 개시된 기술은 pH 민감성 성분; 및 상기 pH 민감성 성분의 안정화용 조성물을 포함하고, 5.5 이하의 pH를 갖는 조성물을 제공한다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 조성물은 10 N 이상의 경도를 갖는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 조성물은 크림 제형인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 조성물은 화장료 조성물인 것일 수 있다.
일 측면에서, 본 명세서에 개시된 기술은 낮은 pH에서 안정성을 갖는 pH 민감성 성분을 안정화하기 위한 조성물을 제공하는 효과가 있다. 본 명세서에 따른 조성물은 고함량의 pH 민감성 성분을 조성물 내 안정화시키고 크림 제형을 구현하는 효과가 있다.
도 1은 본 명세서에 따른 실시예 1의 화장료 조성물에 대한 광학 현미경 사진을 나타낸 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시예에 따른 조성물의 냉해동 안정성을 나타낸 사진이다.
도 3 및 4는 본 명세서의 일 실시예에 따른 조성물의 피부톤 회복 효과를 멜라닌 함량 변화를 통해 확인한 그래프이다.
도 5 및 6은 본 명세서의 일 실시예에 따른 조성물의 피부톤 회복 효과를 피부 밝기 변화를 통해 확인한 그래프이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
일 측면에서, 본 명세서에 개시된 기술은 음이온 계면활성제; 및 고급 알코올을 포함하는 pH 민감성 성분의 안정화용 조성물을 제공한다.
다른 측면에서, 본 명세서에 개시된 기술은 pH 민감성 성분; 음이온 계면활성제; 및 고급 알코올을 포함하고, 5.5 이하의 pH를 갖는 조성물을 제공한다.
다른 측면에서, 본 명세서에 개시된 기술은 pH 민감성 성분; 음이온 계면활성제; 및 고급 알코올을 포함하고, 5.5 이하의 pH를 갖고, pH 민감성 성분이 안정화된 조성물을 제공한다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 조성물은 비이온 계면활성제 및 점증제 중 1 이상을 더 포함하는 것일 수 있다.
다른 측면에서, 본 명세서에 개시된 기술은 조성물에 함유된 pH 민감성 성분을 안정화하는 방법을 제공한다.
다른 측면에서, 본 명세서에 개시된 기술은 pH 민감성 성분과 상기 pH 민감성 성분의 안정화에 유효한 양의 음이온 계면활성제 및 고급 알코올을 혼합하는 것을 포함하는 pH 민감성 성분의 안정화 방법을 제공한다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 방법은 pH 민감성 성분; 음이온 계면활성제 및 고급 알코올을 포함하는 조성물을 제조하는 것을 포함하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 방법은 비이온 계면활성제 및 점증제 중 1 이상을 더 혼합하는 것을 포함하는 것일 수 있다.
다른 측면에서, 본 명세서에 개시된 기술은 pH 민감성 성분의 안정화를 위한 음이온 계면활성제 및 고급 알코올의 용도를 제공한다.
다른 측면에서, 본 명세서에 개시된 기술은 pH 민감성 성분의 안정화용 조성물을 제조하기 위한 음이온 계면활성제 및 고급 알코올의 용도를 제공한다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 음이온 계면활성제 및 고급 알코올은 pH 민감성 성분을 포함하는 조성물과 혼합하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 음이온 계면활성제 및 고급 알코올은 비이온 계면활성제 및 점증제 중 1 이상과 함께 사용되는 것일 수 있다.
본 명세서에서 'pH 민감성 성분'은 주변 pH 변화에 따라 제형 분리 등의 물성 악화나 화학적 변성이 일어나는 물질로서, 예시적인 일 구현예에서, 상기 pH 민감성 성분은 5.5 이하, 5.3 이하, 5.0 이하, 4.8 이하, 4.5 이하, 4.3 이하, 4.0 이하, 3.8 이하 또는 3.5 이하의 pH에서 안정성을 갖는 것일 수 있다. 다른 측면에서, 상기 pH 민감성 성분은 2.0 이상, 2.5 이상, 3.0 이상, 3.5 이상 또는 4.0 이상의 pH에서 안정성을 갖는 것일 수 있다. 예컨대, 상기 pH 민감성 성분은 3.0 내지 4.5의 pH 또는 3.5 내지 4.0의 pH 또는 4.0 내지 5.0의 pH 또는 3.5 내지 5.5의 pH에서 안정성을 갖는 것일 수 있다.
본 명세서에서 '안정'은 변색, 변취, 이물질 생성과 같은 조성물의 변질, 점도의 하락, 제형의 분리 현상 등이 없거나 미미한 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 '안정화'는 변색, 변취, 이물질 생성과 같은 조성물의 변질, 점도의 하락, 제형의 분리 현상 등을 억제 또는 최소화하는 것을 의미할 수 있다.
일반적으로 양이온 계면활성제보다 음이온 계면활성제가 피부 자극 면에서 우수하다는 것은 알려져 있다. 본 명세서에 따른 조성물은 양이온 계면활성제 사용 시 크림 제형 구현이 어려웠던 문제를 개선하여 피부 자극이 낮은 음이온 계면활성제를 사용해 겔 구조를 형성하여 낮은 pH 조건에서도 안정한 크림상 제형을 갖는 조성물을 제공한다.
양이온 계면활성제를 이용하는 경우, pH 민감성 성분, 예컨대 EAE가 고함량으로 처방될 경우 제형의 pH가 낮아져 OW 크림 제형의 구현이 어렵다. 이를 해결하려면 양이온 계면활성제와 고급 알코올의 함량이 높아져야 하는데, 경도를 더 높이기 위해 양이온 계면활성제 함량을 높일 경우 피부 자극이 발생할 가능성이 매우 크고 점증제 사용도 매우 제한적이다. 이로 인해 종래 EAE를 함유하는 크림 제형은 없었다. pH가 낮은 제품들은 대부분 저점도의 에멀젼 제형이거나 pH 영향에서 자유로운 water in silicone (W/S) 제형이다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 pH 민감성 성분은 비타민 C 또는 비타민 C 유도체인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 비타민 C 유도체는 에틸 아스코르빌 에테르인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 조성물은 pH 민감성 성분을 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 15 중량% 포함하는 것일 수 있다. 다른 예시적인 일 구현예에서, 상기 조성물은 pH 민감성 성분을 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 중량% 이상, 0.1 중량% 이상, 1 중량% 이상, 2 중량% 이상, 3 중량% 이상, 4 중량% 이상, 5 중량% 이상, 6 중량% 이상, 7 중량% 이상, 8 중량% 이상, 9 중량% 이상 또는 10 중량% 이상 포함하여 고함량에도 불구하고 제형 안정성이 우수한 크림 형태의 조성물을 제공할 수 있다. 또 다른 예시적인 일 구현예에서, 상기 조성물은 pH 민감성 성분을 조성물 총 중량을 기준으로 15 중량% 이하, 14 중량% 이하, 13 중량% 이하, 12 중량% 이하, 11 중량% 이하, 10 중량% 이하, 9 중량% 이하, 8 중량% 이하, 7 중량% 이하, 6 중량% 이하, 5 중량% 이하, 4 중량% 이하, 3 중량% 이하, 2 중량% 이하 또는 1 중량% 이하 포함하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 음이온 계면활성제와 고급 알코올은 겔 구조 (gel structure)를 형성하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 음이온 계면활성제는 조성물 총 중량을 기준으로 0.5 내지 5 중량%로 포함되는 것일 수 있다. 다른 예시적인 일 구현예에서, 상기 음이온 계면활성제는 조성물 총 중량을 기준으로 0.5 중량% 이상, 1 중량% 이상, 1.5 중량% 이상, 2 중량% 이상, 2.5 중량% 이상 또는 3 중량% 이상으로 포함되는 것일 수 있다. 또 다른 예시적인 일 구현예에서, 상기 음이온 계면활성제는 조성물 총 중량을 기준으로 5 중량% 이하, 4.5 중량% 이하, 4 중량% 이하, 3.5 중량% 이하, 3 중량% 이하, 2.5 중량% 이하, 2 중량% 이하, 1.5 중량% 이하 또는 1 중량% 이하로 포함되는 것일 수 있다.
음이온 계면활성제 함량이 0.5 중량% 미만 또는 1 중량% 미만인 경우 고급 알코올과의 겔 구조 형성이 원활하지 않아 pH 민감성 성분의 안정화가 어려울 수 있으므로 음이온 계면활성제를 0.5 중량% 이상 또는 1 중량% 이상으로 포함하는 것이 바람직할 수 있다. 또한, 음이온 계면활성제 함량이 5 중량%를 초과하여도 제형 제조 관점에서는 문제가 되지 않으나 피부에 대한 자극을 최소화하기 위한 관점에서 음이온 계면활성제 함량을 5 중량% 이하로 포함하는 것이 바람직할 수 있다. 본 명세서에 따른 낮은 pH를 갖는 조성물 조건에서 음이온 계면활성제를 사용하지 않을 경우 제형 제조가 불가능하다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 음이온 계면활성제는 설포네이트계 계면활성제, 설포숙시네이트계 계면활성제, 설페이트계 계면활성제, 포스페이트계 계면활성제, 카르복실레이트계 계면활성제 및 아미노산계 계면활성제로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 음이온 계면활성제는 스테아릭애씨드, 소듐라우릴설페이트, 소듐라우레스설페이트, 디소듐라우릴설포석시네이트, 아실-N-메칠타우레이트, 아실글루타메이트, 소듐미리스테이트, 소듐라우레이트, 소듐스테아로일글루타메이트, 글리세릴스테아레이트시트레이트, 폴리옥시에칠렌글리세릴이소스테아레이트(피이지-15글리세릴이소스테아레이트라고도 함), 포타슘미리스테이트, 포타슘라우레이트, 포타슘코코일글리시네이트, 소듐코코일이세치오네이트, 세틸포스페이트, 디이에이세틸포스페이트, 디세틸포스페이트 및 포타슘세틸포스페이트로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 고급 알코올은 조성물 총 중량을 기준으로 2 내지 10 중량%로 포함되는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 고급 알코올은 세틸알코올, 세테아릴알코올, 스테아릴알코올, 세토스테아릴알코올, 베헤닐알코올, 데실알코올, 라우릴알코올, 트리데실알코올, 미리스틸알코올, 펜타데실알코올, 헵타데실알코올, 팔미티올레일알코올, 올레일알코올, 리노실알코올, 리놀레일알코올, 아라치도닐알코올, 세토일알코올, 에루실알코올, 및 아라치딜알코올로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 음이온 계면활성제와 고급 알코올은 1 : 1 내지 3의 중량비, 1 : 1 내지 2의 중량비, 1 : 1.5 내지 3의 중량비 또는 1 : 2 내지 3의 중량비로 포함되어 낮은 pH 조건에서도 겔 구조 형성을 통해 pH 민감성 성분을 크림 제형 내 안정화하고 조성물의 냉해동 안정성을 증가시켜 주는 효과가 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 조성물은 비이온 계면활성제를 더 포함하는 것일 수 있다. 음이온 계면활성제 단독 사용 시에는 고경도의 조성물을 제조하기 위해 부가적으로 점증제를 사용하여 경도를 증가시켜야 하는 반면, 음이온 계면활성제와 비이온 계면활성제를 복합적으로 사용함으로써 음이온 계면활성제 단독 사용 대비 조성물의 경도나 냉해동 안정성을 더욱 증가시켜 주는 효과가 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 음이온 계면활성제와 비이온 계면활성제는 1 : 0.1 내지 5, 1 : 0.1 내지 3, 1 : 0.1 내지 1, 1 : 0.5 내지 5, 1 : 0.5 내지 3, 1 : 0.5 내지 1.5 또는 1 : 1 내지 2의 중량비로 포함되는 것이 바람직할 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 비이온 계면활성제는 조성물 총 중량을 기준으로 0.5 내지 5 중량%로 포함되는 것일 수 있다. 다른 예시적인 일 구현예에서, 상기 비이온 계면활성제는 조성물 총 중량을 기준으로 0.5 중량% 이상, 1 중량% 이상, 1.5 중량% 이상, 2 중량% 이상, 2.5 중량% 이상 또는 3 중량% 이상으로 포함되는 것일 수 있다. 또 다른 예시적인 일 구현예에서, 상기 비이온 계면활성제는 조성물 총 중량을 기준으로 5 중량% 이하, 4.5 중량% 이하, 4 중량% 이하, 3.5 중량% 이하, 3 중량% 이하, 2.5 중량% 이하, 2 중량% 이하, 1.5 중량% 이하 또는 1 중량% 이하로 포함되는 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 비이온 계면활성제는 조성물 총 중량을 기준으로 1 내지 5 중량%로 포함되는 것이 바람직할 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 비이온 계면활성제는 폴리옥시에칠렌계 계면활성제, 폴리글리세린계 계면활성제, 글루코사이드계 계면활성제 및 슈가 에스테르계 계면활성제로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 비이온 계면활성제는 슈크로스폴리스테아레이트/하이드로제네이티드폴리이소부텐, 소르비탄스테아레이트/소르비틸라우레이트, 아라키딜알코올/베헤닐알코올/아라키딜글루코사이드, 세테아레스-12, 세틸알코올/글리세릴스테아레이트/피이지-75스테아레이트/세테스-20/스테아레스-20, 하이드로제네이티드레시틴, 하이드로제네이티드레시틴/C12-16알코올/팔미틱애씨드, 세테아릴알코올/글리세릴스테아레이트/스테아릭애씨드/하이드로제네이티드레시틴/폴리글리세릴-3메칠글루코오스디스테아레이트, 폴리글리세릴-3메칠글루코오스디스테아레이트, PEG-스테아레이트류, 글리세릴스테아레이트, 글리세릴스테아레이트에스이, 데실글루코사이드, 코코-글루코사이드, 라우릴글루코사이드, 카프릴릴/카프릴글루코사이드, 아라키딜글루코사이드, C14-22알코올/C12-20알킬글루코사이드, 세테아릴알코올/세테아릴글루코사이드, 메칠글루코스세스퀴스테아레이트, 소르비탄스테아레이트, 슈크로스코코에이트, 세테아릴올리베이트/소르비탄올리베이트 및 소르비탄세스퀴올리에이트로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 비이온 계면활성제와 고급 알코올은 1 : 1 내지 3의 중량비, 1 : 1 내지 2의 중량비, 1 : 1.5 내지 3의 중량비 또는 1 : 2 내지 3의 중량비로 포함되어 낮은 pH 조건에서도 겔 구조 형성을 통해 pH 민감성 성분을 크림 제형 내 안정화하고 조성물의 냉해동 안정성을 증가시켜 주는 효과가 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 조성물은 점증제를 더 포함하는 것일 수 있다.
본 명세서에서 점증제는 점도를 구현할 때 중화가 필요 없는 점증제라면 제한이 없이 사용 가능하다. 예컨대 카보머와 같이 중화되면서 점증이 되는 점증제의 경우, 낮은 pH 조건에서 점도 구현이 불가능하다. 이 경우, 낮은 pH를 갖는 O/W 크림 제형을 제조하기 위해서는 점증제를 과량 첨가하여야 하는 문제가 발생한다. 점증제를 과량 첨가하는 경우에는 끈적임이 크게 증가하고 점증제의 사용감이 상대적으로 높아져 사용감 조정이 어렵게 된다. 따라서, 낮은 pH를 갖는 고경도의 O/W 크림 제형을 갖기 위해서는 중화가 필요 없는 점증제를 사용하는 것이 바람직하다.
조성물의 경도를 높이기 위해 음이온 계면활성제와 고급 알코올의 함량을 증가시키는 경우 피부 자극도가 증가할 수 있다. 본 명세서에 따른 조성물은 음이온 계면활성제와 고급 알코올의 증량 없이 점증제를 소량 사용하여 제형 안정성이 유지하면서 경도를 높일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 점증제는 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 2.5 중량%로 포함되는 것이 조성물의 냉해동 안정성 증진 및 경도 증진 면에서 바람직할 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 점증제는 점증 시 산과 염기의 중화 작용을 갖지 않는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 점증제는 아크릴레이트계 점증제인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 점증제는 하이드록시에칠아크릴레이트/소듐아크릴로일디메칠타우레이트코폴리머, 아크릴레이트/C10-30알킬아크릴레이트크로스코폴리머, 폴리아크릴레이트-13/폴리이소부텐/폴리소르베이트20, 폴리아크릴아미드/C13-14이소파라핀/라우레스-7, 소듐폴리아크릴레이트, 하이드록시에칠아크릴레이트/소듐아크릴로일디메칠타우레이트코폴리머/소르비탄이소스테아레이트/정제수, 폴리아크릴레이트크로스폴리머-6/t-부틸알코올/정제수, 잔탄검 및 암모늄아크릴로일디메칠타우레이트/브이피코폴리머로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 조성물은 5.5 이하의 pH 또는 3.5 내지 5.5의 pH를 갖는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 조성물은 10 N 이상 또는 10 N 내지 30 N의 경도를 갖는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 조성물은 크림 제형인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 조성물은 화장료 조성물인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 화장료 조성물은 미백용인 것일 수 있다.
상기와 같이, 본 명세서에 따른 조성물은 pH 완충제의 사용 없이 음이온 계면활성제와 고급 알코올에 의한 겔 구조 형성을 통해 낮은 pH에서 안정성을 갖는 성분을 조성물 내 안정화시켜 주는 효과가 있다.
또한, 본 명세서에 따른 조성물은 pH 민감성 성분을 함유하는 크림 제형의 구현이 가능한 효과가 있다. 상기 크림 제형은 음이온 계면활성제나 점증제의 적은 함량으로도 구현이 가능하다.
상기 조성물은 겔 구조를 이용해 점도를 일부 형성하고, 나아가 중화 작용을 갖지 않는 점증제를 추가적으로 사용하여 냉해동 안정성 향상과 함께 경도를 증가시켜 pH 민감성 성분이 고함량 포함된 pH가 낮은 조건에서도 고경도의 O/W 크림 제형 구현이 가능하다. 이와 같이 중화 작용을 갖지 않는 점증제를 사용하여 음이온 계면활성제 함량을 최소화하여 조성물의 피부 자극도를 낮출 수 있다.
본 명세서에 따른 조성물은 오일, 왁스, 실리콘 계열의 소재 등과 다양한 조합을 통해 원하는 효능 및 사용감을 구현할 수 있으며, 폴리올 고함량의 외관 반투명한 경도 높은 젤 크림의 구현 또한 가능하다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
시험예 1.
하기 표 1 및 2의 조성 (중량%)에 따라 O/W 피부 미백용 화장료 조성물을 제조하였다.
구체적으로, 물과 오일 파트를 각각 70 ℃로 가온한 뒤 혼합하여 3분간 유화시킨 다음, 50 ℃ 이하로 냉각시키면서 젤이 형성될 때 냉각수와 함께 에틸 아스코르빌 에테르를 공정 후반에 투입하여 열에 의한 영향을 최소화하였다.
또한, 제조된 화장료 조성물을 각각 45 ℃에서 4주 동안 보관하여 pH 민감성 성분의 안정도를 평가하여 하기 표 1 및 2에 나타내었다. 하기 표 1 내지 3에서 X는 불가, △는 불안정, ○는 보통, ◎는 우수함을 나타낸다.
　 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 비교예5 비교예6 비교예 7
물(WATER) To 100 To 100 To 100 To 100 To 100 To 100 To 100
디소듐 이디티에이 (DISODIUM EDTA) 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05
포타슘 세틸 포스페이트 (POTASSIUM CETYL PHOSPHATE) - 1 0.5 1 0.5 1 1
글리세린 (GLYCERIN) 5 5 5 5 5 5 5
세테아릴 올리베이트*소르비탄 올리베이트 (Cetearyl Olivate*Sorbitan Olivate) 2 -　 1 0.5 2 2 1
카프릴릴 글라이콜 (Caprylyl Glycol) 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
구연산 (CITRIC ACID) 0.06 0.06 0.06 0.06 0.06 0.06 0.06
구연산 나트륨 (SODIUM CITRATE) 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05
에틸 아스코르빌 에테르 (Ethyl Ascorbyl Ether) 13 13 13 13 13 13 13
세테아릴 알코올 (CETEARYL ALCOHOL) 3 3 3 3 3 5 3
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드(Caprylic/Capric Triglyceride) 4 4 4 4 4 4 4
펜타에리스리틸 테트라에칠헥사노에이트 (PENTAERYTHRITYL TETRAETHYLHEXANOATE) 5 2 2 2 2 2 2
디메치콘 (Dimethicone) 5 5 5 5 5 5 5
하이드록시에틸 아크릴레이트/소듐 아크릴로일디메틸 타우레이트 코폴리머*물*소프비탄 이소스테아레이트 (HYDROXYETHYL ACRYLATE/SODIUM ACRYLOYLDIMETHYL TAURATE COPOLYMER*WATER*SORBITAN ISOSTEARATE) 0.6 -　 0.6 0.6 0.6 -　 -
카보머 - - - - - - 0.6
안정도 X △ △ ○ ○ ◎ ◎
　 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5
물(WATER) To 100 To 100 To 100 To 100 To 100
디소듐 이디티에이 (DISODIUM EDTA) 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05
포타슘 세틸 포스페이트 (POTASSIUM CETYL PHOSPHATE) 1 1 1 2 1
글리세린 (GLYCERIN) 5 5 5 5 5
세테아릴 올리베이트*소르비탄 올리베이트 (Cetearyl Olivate*Sorbitan Olivate) 1 1 2 3 1
카프릴릴 글라이콜 (Caprylyl Glycol) 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
구연산 (CITRIC ACID) 0.06 0.06 0.06 0.06 0.06
구연산 나트륨 (SODIUM CITRATE) 0.05 0.05 0.05 0.05 0.05
에틸 아스코르빌 에테르 (Ethyl Ascorbyl Ether) 13 13 13 13 13
세테아릴 알코올 (CETEARYL ALCOHOL) 3 5 3 3 3
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드(Caprylic/Capric Triglyceride) 4 4 4 4 4
펜타에리스리틸 테트라에칠헥사노에이트 (PENTAERYTHRITYL TETRAETHYLHEXANOATE) 2 2 2 2 2
디메치콘 (Dimethicone) 5 5 5 5 5
하이드록시에틸 아크릴레이트/소듐 아크릴로일디메틸 타우레이트 코폴리머*물*소프비탄 이소스테아레이트 (HYDROXYETHYL ACRYLATE/SODIUM ACRYLOYLDIMETHYL TAURATE COPOLYMER*WATER*SORBITAN ISOSTEARATE) 0.6 0.6 0.6 0.6 -
안정도 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
그 결과, 음이온 계면활성제를 첨가하지 않은 비교예 1의 조성물은 겔 구조를 형성하지 못하여 pH 민감성 성분을 제형 내 안정화시키지 못하였고 (이 경우 5,000 cps 수준의 로션 제형으로만 제조가 가능하였다.), 비이온 계면활성제를 첨가하지 않은 비교예 2의 조성물은 45 ℃의 고온에서 pH 민감성 성분의 안정도가 불안정하였다. 또한, 음이온 계면활성제와 비이온 계면활성제를 함유하지만 음이온 계면활성제 또는 비이온 계면활성제를 조성물 내 0.5 중량%로 함유하여 음이온 계면활성제와 고급 알코올의 중량비 또는 비이온 계면활성제와 고급 알코올의 중량비가 1 : 1 내지 3의 범위를 벗어난 비교예 3 내지 5의 조성물은 점증제를 함유하고 있어도 겔 구조가 불안정하여 45 ℃의 고온에서 장기 보관 시 안정도 유지에 한계가 있었다. 한편, 음이온 계면활성제 함량에 비해 고급 알코올 함량이 매우 높지만 고급 알코올 함량 대비 음이온 계면활성제와 비이온 계면활성제의 총 함량이 비교적 높은 비교예 6의 조성물은 겔 구조를 형성하여 겔 구조 안에서 pH 민감성 성분을 안정화시키는 것을 확인하였다. 중화되면서 점증이 되는 카보머를 점증제로 함유하는 비교예 7의 조성물은, 제형 안정도는 우수하였지만 조성물의 낮은 pH로 인해 크림 제형의 점도 구현이 불가능하였고, 낮은 pH를 갖는 크림 제형을 만들기 위해 점증제를 과량 넣는 경우 끈적임이 증가하고 점증제가 갖는 사용감으로 인해 사용감 조정 또한 어려웠다.
실시예 1 내지 5의 조성물은 제형의 pH를 5.5 이하로 낮춰 pH 민감성 성분의 안정화가 가능하였다. 음이온 계면활성제와 고급 알코올을 통해 pH 5.5 이하, 더욱 구체적으로는 pH 4.5 내외의 겔 구조를 형성하여 pH 민감성 성분을 제형 내 안정화시켰다.
시험예 2.
상기 제조한 비교예 6 및 실시예 1 내지 5의 조성물에 대해 냉해동 안정성, 경도 및 EAE 역가를 측정하여 하기 표 3 및 4에 나타내었다.
냉해동 안정성은 -15 ℃에서 1주일 동안 보관한 후 꺼내어 하루 동안 해동시킨 다음 제형 안정성을 확인하였다. 냉행동 안정성 평가 시험은 총 4주 동안 진행되었다.
조성물의 경도는 경도 측정기 (SUN RHEO METER, CR-3000EX(S), Sun Scientific, Japan)로 측정하여 비교하였다.
EAE 역가 분석은 HPLC를 통해 분석하였으며, 측정 파장은 245 nm, YMC-Triart C18 (250 mm x 4.6 mm, 5 μm) 칼럼을 사용하여 실시하였다.
　 비교예6 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5
냉해동 안정성 △ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
경도 8 12 19 15 25 8
2주 (초기값대비,%) 4주 (초기값대비,%) 8주 (초기값대비,%) 16주 (초기값대비,%)
101.7 99.9 103.9 111.9
실시예 1 내지 5의 조성물은 냉해동 안정성이 우수한 것으로 나타났다. 실시예 1의 조성물은 실온 및 45 ℃에서 4주 이상 장기 보관하였을 때 내용물에 변색이 없고 16주까지 EAE 역가가 잘 유지되는 것을 확인하였다 (도 2 및 표 4 참조).
상기 비교예 6의 조성물과 실시예 5의 조성물을 비교하였을 때, 비교예 6의 조성물과 실시예 5의 조성물 모두 제형 내 pH 민감성 성분을 안정화시킬 수 있었지만, 음이온 계면활성제 함량에 비해 고급 알코올 함량이 3배를 초과하는 비교예 6의 조성물은 냉해동 안정성이 떨어지는 것을 확인하였다. 비교예 6의 조성물은 냉해동 안정성 시험 결과 오일 분리 현상이 나타나고 냉해동 이후 내용물이 거칠어져 젤 구조가 손상되고 제형 안정성이 떨어지는 것을 확인하였다. 한편, 실시예 2의 조성물은 음이온 계면활성제 함량에 비해 고급 알코올 함량이 3배를 초과하지만 점증제를 추가로 함유하여 우수한 냉해동 안정성을 나타내었다.
또한, 종래 비타민 C 유도체를 조성물에 첨가하는 경우 점도의 하락으로 5,000 cps 이하의 로션 제형만 제조가 가능하였으나, 본 명세서에 따른 조성물은 점도의 하락 없이 10 N 이상의 경도, 7,000 cps 이상의 점도를 갖는 크림 제형을 구현할 수 있음을 확인하였다. 실시예 1 내지 4의 조성물은 중화가 필요 없는 점증제를 첨가함으로써 경도를 더욱 증가시켜 크림 제형을 구현할 수 있었다. 특히, 실시예 4의 조성물은 음이온 계면활성제와 고급 알코올의 함량을 증가시키면서 동시에 점증제를 사용하여 고경도의 O/W 크림 제형을 구현하였다.
시험예 3.
상기 실시예 1의 조성물을 대상으로 피부톤 회복 효과를 확인하여 도 3 내지 6에 나타내었다. 20대 내지 40대의 여성 10명을 선정하여 무작위로 두 그룹으로 나누어 멜라닌 양과 피부 밝기를 측정하여 그 평균값으로 변화율을 비교하였다.
그 결과, 자외선을 피부에 조사한 후 EAE가 고함량 담지된 실시예 1의 조성물을 2주간 도포하였을 때, 조성물을 도포한 시험군은 도포하지 않은 시험군에 비해 멜라닌 양과 피부 밝기의 변화율이 훨씬 높아 조성물 도포 시 피부톤 개선에 효과가 있음을 확인하였다. 그래프에서 조성물을 도포한 시험군의 멜라닌 함량이 높은 것으로 확인되나, 이는 사람마다 다른 피부톤의 차이로 인한 것이며, 두 시험군의 변화율 비교를 통해 조성물이 피부톤 변화에 미치는 영향을 확인할 수 있다. 그래프에서 Base는 자외선을 조사한 직후를 의미하며, UV 24H, UV 1W, UV 2W는 UV 조사 후 각각 24시간, 1주, 2주가 되는 시점을 의미한다.
이상, 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 실시 태양일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의해 정의된다고 할 것이다.

Claims (17)

  1. 음이온 계면활성제; 및
    고급 알코올을 포함하는 pH 민감성 성분의 안정화용 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 pH 민감성 성분은 에틸 아스코르빌 에테르인, pH 민감성 성분의 안정화용 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 조성물은 pH 민감성 성분을 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 15 중량% 포함하는, pH 민감성 성분의 안정화용 조성물.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 음이온 계면활성제는 조성물 총 중량을 기준으로 0.5 내지 5 중량%로 포함되는, pH 민감성 성분의 안정화용 조성물.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 음이온 계면활성제는 스테아릭애씨드, 소듐라우릴설페이트, 소듐라우레스설페이트, 디소듐라우릴설포석시네이트, 아실-N-메칠타우레이트, 아실글루타메이트, 소듐미리스테이트, 소듐라우레이트, 소듐스테아로일글루타메이트, 글리세릴스테아레이트시트레이트, 폴리옥시에칠렌글리세릴이소스테아레이트, 포타슘미리스테이트, 포타슘라우레이트, 포타슘코코일글리시네이트, 소듐코코일이세치오네이트, 세틸포스페이트, 디이에이세틸포스페이트, 디세틸포스페이트 및 포타슘세틸포스페이트로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인, pH 민감성 성분의 안정화용 조성물.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 고급 알코올은 조성물 총 중량을 기준으로 2 내지 10 중량%로 포함되는, pH 민감성 성분의 안정화용 조성물.
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 음이온 계면활성제와 고급 알코올은 1 : 1 내지 3의 중량비로 포함되는, pH 민감성 성분의 안정화용 조성물.
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 조성물은 비이온 계면활성제를 더 포함하는, pH 민감성 성분의 안정화용 조성물.
  9. 제 8항에 있어서,
    상기 비이온 계면활성제는 슈크로스폴리스테아레이트/하이드로제네이티드폴리이소부텐, 소르비탄스테아레이트/소르비틸라우레이트, 아라키딜알코올/베헤닐알코올/아라키딜글루코사이드, 세테아레스-12, 세틸알코올/글리세릴스테아레이트/피이지-75스테아레이트/세테스-20/스테아레스-20, 하이드로제네이티드레시틴, 하이드로제네이티드레시틴/C12-16알코올/팔미틱애씨드, 세테아릴알코올/글리세릴스테아레이트/스테아릭애씨드/하이드로제네이티드레시틴/폴리글리세릴-3메칠글루코오스디스테아레이트, 폴리글리세릴-3메칠글루코오스디스테아레이트, PEG-스테아레이트류, 글리세릴스테아레이트, 글리세릴스테아레이트에스이, 데실글루코사이드, 코코-글루코사이드, 라우릴글루코사이드, 카프릴릴/카프릴글루코사이드, 아라키딜글루코사이드, C14-22알코올/C12-20알킬글루코사이드, 세테아릴알코올/세테아릴글루코사이드, 메칠글루코스세스퀴스테아레이트, 소르비탄스테아레이트, 슈크로스코코에이트, 세테아릴올리베이트/소르비탄올리베이트 및 소르비탄세스퀴올리에이트로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인, pH 민감성 성분의 안정화용 조성물.
  10. 제 1항에 있어서,
    상기 조성물은 점증제를 더 포함하는, pH 민감성 성분의 안정화용 조성물.
  11. 제 10항에 있어서,
    상기 점증제는 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 2.5 중량%로 포함되는, pH 민감성 성분의 안정화용 조성물.
  12. 제 10항에 있어서,
    상기 점증제는 산과 염기의 중화 작용을 갖지 않는 것인, pH 민감성 성분의 안정화용 조성물.
  13. 제 10항에 있어서,
    상기 점증제는 하이드록시에칠아크릴레이트/소듐아크릴로일디메칠타우레이트코폴리머, 아크릴레이트/C10-30알킬아크릴레이트크로스코폴리머, 폴리아크릴레이트-13/폴리이소부텐/폴리소르베이트20, 폴리아크릴아미드/C13-14이소파라핀/라우레스-7, 소듐폴리아크릴레이트, 하이드록시에칠아크릴레이트/소듐아크릴로일디메칠타우레이트코폴리머/소르비탄이소스테아레이트/정제수, 폴리아크릴레이트크로스폴리머-6/t-부틸알코올/정제수, 잔탄검 및 암모늄아크릴로일디메칠타우레이트/브이피코폴리머로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인, pH 민감성 성분의 안정화용 조성물.
  14. pH 민감성 성분; 및
    제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 따른 pH 민감성 성분의 안정화용 조성물을 포함하고,
    5.5 이하의 pH를 갖는 조성물.
  15. 제 14항에 있어서,
    상기 조성물은 10 N 이상의 경도를 갖는 것인, 조성물.
  16. 제 14항에 있어서,
    상기 조성물은 크림 제형인, 조성물.
  17. 제 14항에 있어서,
    상기 조성물은 화장료 조성물인, 조성물.
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20010047308A (ko) * 1999-11-19 2001-06-15 박병덕 비타민 안정화 액정 화장료 조성물
KR20050073797A (ko) * 2004-01-12 2005-07-18 주식회사 코리아나화장품 라멜라 젤 네트워크를 포함하는 화장료 조성물
US7179841B2 (en) * 2004-01-13 2007-02-20 L'oreal Usa Creative, Inc. Stabilized ascorbic acid compositions and methods therefor
KR20120066077A (ko) * 2010-03-17 2012-06-21 가부시키가이샤 시세이도 유화조성물
KR20130060198A (ko) * 2010-04-28 2013-06-07 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 고급 알코올-개질된 실리콘을 포함하는 화장품 및 국부 피부 제제
KR20140101590A (ko) * 2013-02-12 2014-08-20 (주)아비오 고농도 비타민c 및 비타민c 유도체의 투명 졸, 겔 조성물
JP2017057146A (ja) * 2015-09-14 2017-03-23 株式会社アイ・ティー・オー アンチプロオキシダント・グリセリルオクチルアスコルビン酸誘導体その製法及び用途

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20070089327A (ko) * 2006-02-28 2007-08-31 (주)아모레퍼시픽 피부 미백용 화장료 조성물
KR101151009B1 (ko) 2008-10-20 2012-06-08 (주)더페이스샵 비타민ｃ를 안정화한 화장료 조성물
KR101145060B1 (ko) * 2009-09-30 2012-05-11 (주)아모레퍼시픽 제형 안정성을 개선시킨 ｏ／ｗ 형 화장료 조성물

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20010047308A (ko) * 1999-11-19 2001-06-15 박병덕 비타민 안정화 액정 화장료 조성물
KR20050073797A (ko) * 2004-01-12 2005-07-18 주식회사 코리아나화장품 라멜라 젤 네트워크를 포함하는 화장료 조성물
US7179841B2 (en) * 2004-01-13 2007-02-20 L'oreal Usa Creative, Inc. Stabilized ascorbic acid compositions and methods therefor
KR20120066077A (ko) * 2010-03-17 2012-06-21 가부시키가이샤 시세이도 유화조성물
KR20130060198A (ko) * 2010-04-28 2013-06-07 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 고급 알코올-개질된 실리콘을 포함하는 화장품 및 국부 피부 제제
KR20140101590A (ko) * 2013-02-12 2014-08-20 (주)아비오 고농도 비타민c 및 비타민c 유도체의 투명 졸, 겔 조성물
JP2017057146A (ja) * 2015-09-14 2017-03-23 株式会社アイ・ティー・オー アンチプロオキシダント・グリセリルオクチルアスコルビン酸誘導体その製法及び用途

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