WO2020149287A1 - 食用油脂組成物およびその製造方法 - Google Patents
食用油脂組成物およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2020149287A1 WO2020149287A1 PCT/JP2020/000989 JP2020000989W WO2020149287A1 WO 2020149287 A1 WO2020149287 A1 WO 2020149287A1 JP 2020000989 W JP2020000989 W JP 2020000989W WO 2020149287 A1 WO2020149287 A1 WO 2020149287A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- glu
- peptide
- glutamyl
- edible oil
- salt
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 73
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 title claims abstract description 70
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 13
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims abstract description 148
- 125000002642 gamma-glutamyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 91
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 33
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 31
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 68
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 59
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 43
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 25
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims description 17
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 7
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 7
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 98
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 98
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 54
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 43
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 39
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 39
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 36
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 description 10
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 10
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 9
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 9
- -1 aromatic amino acids Chemical class 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- UKAUYVFTDYCKQA-UHFFFAOYSA-N homoserine Chemical compound OC(=O)C(N)CCO UKAUYVFTDYCKQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 8
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 8
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 8
- 235000019668 heartiness Nutrition 0.000 description 8
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 8
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 7
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 7
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 7
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Chemical compound CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 6
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 6
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 6
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 6
- 235000019220 whole milk chocolate Nutrition 0.000 description 6
- SNDPXSYFESPGGJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminopentanoic acid Chemical compound CCCC(N)C(O)=O SNDPXSYFESPGGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N Hydroxyproline Chemical compound O[C@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N 0.000 description 5
- LRQKBLKVPFOOQJ-YFKPBYRVSA-N L-norleucine Chemical compound CCCC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LRQKBLKVPFOOQJ-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 5
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 description 5
- QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N alpha-aminobutyric acid Chemical compound CCC(N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 5
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 208000005156 Dehydration Diseases 0.000 description 4
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 4
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 4
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 4
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 4
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 4
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 4
- LIOSSUQSHOGXEF-BQBZGAKWSA-N (2s)-2-amino-5-[[(1s)-1-carboxybutyl]amino]-5-oxopentanoic acid Chemical compound CCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)CC[C@H](N)C(O)=O LIOSSUQSHOGXEF-BQBZGAKWSA-N 0.000 description 3
- FUOOLUPWFVMBKG-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoisobutyric acid Chemical compound CC(C)(N)C(O)=O FUOOLUPWFVMBKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101710107035 Gamma-glutamyltranspeptidase Proteins 0.000 description 3
- 101710173228 Glutathione hydrolase proenzyme Proteins 0.000 description 3
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 3
- FUZOZPRKGAXGOB-UHFFFAOYSA-N gamma-Glu-Abu Chemical compound CCC(C(O)=O)NC(=O)CCC(N)C(O)=O FUZOZPRKGAXGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000006640 gamma-Glutamyltransferase Human genes 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 3
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 3
- 235000013555 soy sauce Nutrition 0.000 description 3
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- HJXBLWNEFLKSSL-XVKPBYJWSA-N (2s)-2-amino-5-[[(2s)-1-(carboxymethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CC[C@H](N)C(O)=O HJXBLWNEFLKSSL-XVKPBYJWSA-N 0.000 description 2
- NWYYWIJOWOLJNR-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-3-methyl-1-butanol Chemical compound CC(C)C(N)CO NWYYWIJOWOLJNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000013830 Calcium-Sensing Receptors Human genes 0.000 description 2
- 108010050543 Calcium-Sensing Receptors Proteins 0.000 description 2
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- 125000000393 L-methionino group Chemical group [H]OC(=O)[C@@]([H])(N([H])[*])C([H])([H])C(SC([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000294411 Mirabilis expansa Species 0.000 description 2
- 235000015429 Mirabilis expansa Nutrition 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVLXCWVSSLFQDS-UHFFFAOYSA-N N-L-gamma-glutamyl-L-tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CCC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CC=C(O)C=C1 VVLXCWVSSLFQDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- ZFAHNWWNDFHPOH-YFKPBYRVSA-N S-allylcysteine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CSCC=C ZFAHNWWNDFHPOH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- IDIDJDIHTAOVLG-VKHMYHEASA-N S-methylcysteine Chemical compound CSC[C@H](N)C(O)=O IDIDJDIHTAOVLG-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 2
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 2
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 2
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 2
- VVLXCWVSSLFQDS-QWRGUYRKSA-N gamma-Glu-Tyr Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CC=C(O)C=C1 VVLXCWVSSLFQDS-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 2
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 2
- 125000000291 glutamic acid group Chemical group N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)* 0.000 description 2
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 235000013536 miso Nutrition 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 2
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 2
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 2
- UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N serine phosphoethanolamine Chemical compound [NH3+]CCOP([O-])(=O)OCC([NH3+])C([O-])=O UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 2
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- OMDHRFLPMCNHCN-REOHCLBHSA-N (2r)-2-amino-3-nitrosulfanylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CS[N+]([O-])=O OMDHRFLPMCNHCN-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N (2s)-2-amino-3-methylbutanamide Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(N)=O XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- YNKMIZQRPMWJAL-YUMQZZPRSA-N (2s)-2-amino-5-[[(2s)-1-(carboxymethylamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC)NC(=O)CC[C@H](N)C(O)=O YNKMIZQRPMWJAL-YUMQZZPRSA-N 0.000 description 1
- LJRDOKAZOAKLDU-UDXJMMFXSA-N (2s,3s,4r,5r,6r)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(2r,3s,4r,5s)-5-[(1r,2r,3s,5r,6s)-3,5-diamino-2-[(2s,3r,4r,5s,6r)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-hydroxycyclohexyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxyoxane-3,4-diol;sulfuric ac Chemical compound OS(O)(=O)=O.N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CN)O[C@@H]1O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](N)C[C@@H](N)[C@@H]2O)O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)N)O[C@@H]1CO LJRDOKAZOAKLDU-UDXJMMFXSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 1-O-galloyl-3,6-(R)-HHDP-beta-D-glucose Natural products OC1C(O2)COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC1C(O)C2OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NILQLFBWTXNUOE-UHFFFAOYSA-N 1-aminocyclopentanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(N)CCCC1 NILQLFBWTXNUOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- QWCKQJZIFLGMSD-GSVOUGTGSA-N D-alpha-aminobutyric acid Chemical compound CC[C@@H](N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 239000001263 FEMA 3042 Substances 0.000 description 1
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 102100037644 Kelch-like protein 41 Human genes 0.000 description 1
- 108050003242 Kelch-like protein 41 Proteins 0.000 description 1
- SNDPXSYFESPGGJ-BYPYZUCNSA-N L-2-aminopentanoic acid Chemical compound CCC[C@H](N)C(O)=O SNDPXSYFESPGGJ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 125000000998 L-alanino group Chemical group [H]N([*])[C@](C([H])([H])[H])([H])C(=O)O[H] 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHNVWZDZSA-N L-allo-Isoleucine Chemical compound CC[C@@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHNVWZDZSA-N 0.000 description 1
- RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N L-citrulline Chemical compound NC(=O)NCCC[C@H]([NH3+])C([O-])=O RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- UKAUYVFTDYCKQA-VKHMYHEASA-N L-homoserine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCO UKAUYVFTDYCKQA-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 125000000174 L-prolyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C(*)=O 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N Ndelta-carbamoyl-DL-ornithine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=O RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N Penta-digallate-beta-D-glucose Natural products OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 1
- ZFAHNWWNDFHPOH-UHFFFAOYSA-N S-Allyl-L-cystein Natural products OC(=O)C(N)CSCC=C ZFAHNWWNDFHPOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDIDJDIHTAOVLG-UHFFFAOYSA-N S-methyl-L-cysteine Natural products CSCC(N)C(O)=O IDIDJDIHTAOVLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001042 affinity chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-DZOUCCHMSA-N alpha-D-Glcp-(1->4)-alpha-D-Glcp-(1->4)-D-Glcp Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O[C@@H]2[C@H](OC(O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-DZOUCCHMSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 1
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013477 citrulline Nutrition 0.000 description 1
- 229960002173 citrulline Drugs 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 235000015140 cultured milk Nutrition 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 235000011950 custard Nutrition 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-UHFFFAOYSA-N dl-hydroxyproline Natural products OC1C[NH2+]C(C([O-])=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015071 dressings Nutrition 0.000 description 1
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000013332 fish product Nutrition 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- LRBQNJMCXXYXIU-QWKBTXIPSA-N gallotannic acid Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-QWKBTXIPSA-N 0.000 description 1
- RQNSKRXMANOPQY-BQBZGAKWSA-N gamma-Glu-Met Chemical compound CSCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)CC[C@H](N)C(O)=O RQNSKRXMANOPQY-BQBZGAKWSA-N 0.000 description 1
- FUZOZPRKGAXGOB-WDSKDSINSA-N gamma-L-Glutamyl-L-2-aminobutyrate Chemical compound CC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)CC[C@H](N)C(O)=O FUZOZPRKGAXGOB-WDSKDSINSA-N 0.000 description 1
- GWNXFCYUJXASDX-UHFFFAOYSA-N gamma-glutamylthreonine Chemical compound CC(O)C(C(O)=O)NC(=O)CCC(N)C(O)=O GWNXFCYUJXASDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003180 glutathione Drugs 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229960002591 hydroxyproline Drugs 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 235000008960 ketchup Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940099690 malic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000020124 milk-based beverage Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011812 mixed powder Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 description 1
- NPKKRSHVJIQBKU-UHFFFAOYSA-N ornogenin Natural products CC(OC(=O)C=Cc1ccccc1)C2(O)CCC3(O)C4(O)CC=C5CC(O)CCC5(C)C4CC(OC(=O)C=Cc6ccccc6)C23C NPKKRSHVJIQBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940116315 oxalic acid Drugs 0.000 description 1
- WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N pamoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC=3C4=CC=CC=C4C=C(C=3O)C(=O)O)=C(O)C(C(O)=O)=CC2=C1 WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 229960001639 penicillamine Drugs 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000008476 powdered milk Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000020991 processed meat Nutrition 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 1
- 235000021067 refined food Nutrition 0.000 description 1
- 238000004007 reversed phase HPLC Methods 0.000 description 1
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019600 saltiness Nutrition 0.000 description 1
- 235000013580 sausages Nutrition 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 238000010532 solid phase synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 235000013322 soy milk Nutrition 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 229940033123 tannic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015523 tannic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920002258 tannic acid Polymers 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- FGMPLJWBKKVCDB-UHFFFAOYSA-N trans-L-hydroxy-proline Natural products ON1CCCC1C(O)=O FGMPLJWBKKVCDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019583 umami taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000008256 whipped cream Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/14—Organic oxygen compounds
- A21D2/16—Fatty acid esters
- A21D2/165—Triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D7/0053—Compositions other than spreads
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D7/0056—Spread compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
- A23D9/04—Working-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G1/36—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the fats used
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G1/44—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing peptides or proteins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
- A23L27/22—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids containing glutamic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Definitions
- the present invention relates to an edible oil/fat composition and a method for producing the same.
- the deliciousness of food consists of a balance of various factors such as taste, aroma, and texture.
- “taste” is one of the most important factors that determine the quality of food, and all “tastes” that food has, including five basic tastes expressed as sweetness, saltiness, sourness, bitterness and umami. Is widely accepted to include.
- Glutathione ( ⁇ -Glu-Cys-Gly) has been known for a long time as a substance that can give a “bodied taste” to foods (Patent Document 2). Further, in recent years, various ⁇ -glutamyl peptides (Patent Document 1), ⁇ -glutamyl-2-aminobutyric acid ( ⁇ -Glu-Abu) (Patent Document 3), ⁇ , which have been screened using the calcium receptor stimulating activity as an index, -Glutamyl norvaline ( ⁇ -Glu-Nva) (patent document 4), ⁇ -glutamyl norvalyl glycine ( ⁇ -Glu-Nva-Gly) (patent document 5) and the like have been found.
- the taste changes with the passage of time after eating, and is referred to as the first taste, the medium content, and the aftertaste immediately after the eating.
- the various peptides described above it is disclosed that ⁇ -Glu-Abu and ⁇ -Glu-Nva impart a kokumi of a prior taste, and ⁇ -Glu-Nva-Gly imparts a kokumi of a medium aftertaste. (Patent Documents 4 and 5).
- Patent Document 6 various ⁇ -glutamyl peptides having calcium receptor stimulating activity disclosed in Patent Document 1 are said to improve the “body feeling” of the sweetener by mixing with a sweetening substance (Patent Document 6).
- this "feeling of body” is defined as "having a cohesive and rich feeling centered on the first to middle contents when eating a sweet substance”.
- Patent Document 7 a technique for imparting a rich taste to foods and drinks by using ⁇ -glutamyl peptide and oil and fat
- Patent Document 8 a technique for imparting a rich feeling to a W/O/W type emulsion by adding a ⁇ -glutamyl peptide to the W/O/W type emulsion.
- Patent Document 9 substantially discloses only a method of adding ⁇ -glutamyl peptide to a mayonnaise-like seasoning, which is an emulsion, and stirring with a spoon, ⁇ -glutamyl peptide is not contained in the aqueous phase portion. Only the dissolved emulsion is disclosed.
- An object of the present invention is to provide a composition which enhances the richness imparting effect of ⁇ -glutamyl peptide and can exert the richness imparting effect even in a small amount.
- the present inventors have added ⁇ -glutamyl peptide to an oil or fat in the form of an aqueous solution, and by dispersing the ⁇ -glutamyl peptide into the oil or fat to obtain an edible oil or fat composition, The present inventors have completed the present invention by finding that the richness-imparting effect of glutamyl peptide is enhanced.
- the present invention is (1) Edible oil/fat composition containing ⁇ -glutamyl peptide or a salt thereof in a dispersed state, (2)
- the ⁇ -glutamyl peptide or its salt is Z-( ⁇ -Glu)nY-( ⁇ -Glu)mXW (where X independently represents any amino acid or amino acid derivative.
- W, Y, Z Each independently represents an absent or arbitrary amino acid or amino acid derivative, n and m each independently represent 0, 1, 2 or 3, and n+m is 1 or more.
- an edible oil/fat composition of (1) which is two or more kinds of peptides or salts thereof, (3)
- the ⁇ -glutamyl peptide or a salt thereof is a peptide having a ⁇ -Glu-X sequence, a peptide having a ⁇ -Glu- ⁇ -Glu-X sequence, ⁇ -Glu- ⁇ -Glu- ⁇ -Glu- A peptide comprising the sequence of X, and a peptide comprising the sequence of ⁇ -Glu- ⁇ -Glu- ⁇ -Glu- ⁇ -Glu-X, or one or more peptides selected from the group consisting of
- the edible oil/fat composition (5) X is selected from the group consisting of Tyr, Ala, Glu, Gln, Asp, Asn, Arg, His, Ile, Leu, Phe, Ser and Val, (4) edible oil and fat composition, (6) Preparing an aqueous solution of ⁇ -glutamyl peptide or a salt thereof, and dispersing the prepared aqueous solution in an edible oil and fat, A method for producing an edible oil/fat composition, comprising:
- W, Y, Z Each independently represents an absent or arbitrary amino acid or amino acid derivative, n and m each independently represent 0, 1, 2 or 3, and n+m is 1 or more.
- the ⁇ -glutamyl peptide or a salt thereof is a peptide having a ⁇ -Glu-X sequence, a peptide having a ⁇ -Glu- ⁇ -Glu-X sequence, ⁇ -Glu- ⁇ -Glu- ⁇ -Glu- A peptide comprising the sequence of X, and a peptide comprising the sequence of ⁇ -Glu- ⁇ -Glu- ⁇ -Glu- ⁇ -Glu-X, or one or more peptides selected from the group consisting of There is (7) method, (10) The method of (9), wherein X is selected from the group consisting of Tyr, Ala, Glu, Gln, Asp, Asn, Arg, His, Ile, Leu, Phe, Ser and Val, (11) The method according to any one of (6) to (10), further comprising a step of dehydrating the aqueous solution after being dispersed in edible oil and fat, (12) A method for producing a food/beverage product having a rich flavor, which comprises adding the edible oil
- the present invention enhances the richness imparting effect of ⁇ -glutamyl peptide, and it becomes possible to impart a rich flavor to foods and drinks by adding a smaller amount than simply adding ⁇ -glutamyl peptide.
- ⁇ -glutamyl peptide refers to a peptide containing one or more ⁇ -glutamyl bonds in the peptide.
- peptide refers to a molecule having about 2 to 50 amino acid residues linked together.
- “food and drink” refers to all foods including beverages, and is also simply described as “food”. That is, unless otherwise specified as “excluding beverages”, the term “food” includes beverages.
- a quantitative ratio is a ratio based on weight unless otherwise specified. That is, for example, “%” indicates “wt% (w/w)” unless otherwise specified, and “ppm” indicates “ppm (w/w)” unless otherwise specified.
- the “concentration at the time of eating” of a certain component refers to the concentration of the relevant component in the food when eating a food or drink containing the component.
- the term “about” means a range of ⁇ 10%, preferably ⁇ 5%.
- the numerical value as the boundary value of the range is considered to be described in the present specification.
- amino acid derivative is various derivatives of the above amino acids, for example, special amino acids, unnatural amino acids, amino alcohols, or amino acid side chains such as a terminal carbonyl group, an amino group, and a thiol group of cysteine are substituted with various substituents.
- the substituted one can be mentioned.
- the substituent include an alkyl group, an acyl group, a hydroxyl group, an amino group, an alkylamino group, a nitro group, a sulfonyl group and various protective groups. Examples thereof include Arg(NO 2 ):N- ⁇ -nitroarginine and Cys.
- ⁇ -Glu-X means that Glu and X are bound via the carboxyl group at the ⁇ -position of glutamic acid.
- X means any amino acid or amino acid derivative unless otherwise specified.
- “kokumi” means a taste that cannot be expressed by the five basic tastes, and means a taste in which not only the basic taste but also the peripheral tastes of the basic taste such as thickness, spread, persistence, and unity are enhanced. ..
- a typical example of imparting a rich taste is as shown in FIG. 1, but the present invention is not limited to this.
- imparting a richness also includes imparting a "body feeling", which means that when eaten, it has a cohesiveness and richness centered on the first taste to the middle content.
- body feeling which means that when eaten, it has a cohesiveness and richness centered on the first taste to the middle content.
- a typical example of giving a feeling of body is as shown in FIG. 2, but the present invention is not limited to this.
- the present invention provides an edible oil/fat composition containing a ⁇ -glutamyl peptide or a salt thereof in a dispersed state.
- the ⁇ -glutamyl peptide used in the edible oil/fat composition of the present embodiment imparts a rich taste to foods and drinks, and is not particularly limited.
- X represents an arbitrary amino acid or amino acid derivative.
- W, Y and Z each independently represent absent or an arbitrary amino acid or amino acid derivative.
- the total number (o) of W, X, Y, and Z is 1, 2, 3, or 4.
- n and m are each independently 0, 1, 2 or 3, and n+m represents the number of ⁇ -glutamyl bonds and is 1 or more.
- n+m is 2 to 4.
- n+m+o shows the peptide chain length.
- the peptide chain length is n+m+1, n+m+2, n+m+3 or n+m+4.
- Z-( ⁇ -Glu) n -XY ⁇ (2) The peptide shown by is mentioned.
- X represents an arbitrary amino acid or amino acid derivative.
- Y and Z each independently represent absent or an arbitrary amino acid or amino acid derivative.
- the total number (p) of X, Y and Z is 1, 2 or 3.
- n is 1, 2, 3, 4, 5 or 6 and represents the number of ⁇ -glutamyl bonds.
- n+p represents the peptide chain length and is n+1, n+2 or n+3.
- ( ⁇ -Glu) n -XY ⁇ (3) The peptide shown by is mentioned.
- X represents an arbitrary amino acid or amino acid derivative.
- Y represents absent or any amino acid or amino acid derivative.
- n is 1, 2, 3, 4, 5 or 6 and represents the number of ⁇ -glutamyl bonds.
- the peptide chain length is n+1 or n+2.
- Z-( ⁇ -Glu) n -Y-( ⁇ -Glu) m -X ⁇ (4) The peptide shown by is mentioned.
- X represents an arbitrary amino acid or amino acid derivative.
- Y and Z each independently represent absent or an arbitrary amino acid or amino acid derivative.
- the total number (p) of X, Y, and Z is 1, 2 or 3.
- n and m are each independently 0, 1, 2 or 3, and n+m represents the number of ⁇ -glutamyl bonds and is 1 or more.
- n+m is 2 to 4.
- n+m+p indicates the peptide chain length.
- the peptide chain length is n+m+1, n+m+2 or n+m+3.
- Z-( ⁇ -Glu) n -X ⁇ (5) The peptide shown by is mentioned.
- X represents an arbitrary amino acid or amino acid derivative.
- Z represents absent or any amino acid or amino acid derivative.
- n is 1, 2, 3, 4, 5 or 6 and represents the number of ⁇ -glutamyl bonds.
- the peptide chain length is n+1 or n+2.
- ( ⁇ -Glu) n -X... (6) The peptide shown by is mentioned.
- X represents an arbitrary amino acid or amino acid derivative.
- n is 1, 2, 3, 4, 5 or 6 and represents the number of ⁇ -glutamyl bonds.
- the peptide chain length is n+1.
- the number of ⁇ -glutamyl bonds is 1 to 6, for example, 1 to 5, 1 to 4, 1 to 3, 2 to 6, 2 to Examples thereof include ⁇ -glutamyl peptides having a peptide chain length of ⁇ -glutamyl bonds of +1 to +3, for example, +1 to +2.
- ⁇ -glutamyl peptide represented by the chemical formula (6) include ⁇ -Glu-X, ⁇ -Glu- ⁇ -Glu-X, ⁇ -Glu- ⁇ -Glu- ⁇ -Glu-X, or ⁇ . -Glu- ⁇ -Glu- ⁇ -Glu- ⁇ -Glu-X.
- ⁇ -Glu-X (where X represents any amino acid or amino acid derivative) (for example, ⁇ -Glu-Abu, ⁇ -Glu-Nva, ⁇ -Glu-Met, ⁇ -Glu-Thr, ⁇ -Glu-Val-NH 2 ), ⁇ -Glu-XY (where X and Y are each independently any amino acid or amino acid A derivative) (for example, ⁇ -Glu-Cys-Gly, ⁇ -Glu-Nva-Gly, ⁇ -Glu-Val-Gly) and the like.
- the arbitrary amino acids or amino acid derivatives represented by W, X, Y, and Z above are not particularly limited, and include all amino acids or amino acid derivatives that can be used in foods.
- the amino acid and amino acid derivative may be in the D-form, the L-form, or a mixture thereof, but usually the L-form.
- Specific examples of amino acids include neutral amino acids such as Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Ser, Thr, Cys, Met, Asn, Gln and Pro, acidic amino acids such as Asp and Glu, Lys, Arg and His.
- Examples thereof include basic amino acids, aromatic amino acids such as Phe, Tyr and Trp, Orn, Sar, Cit, Nva, Nle, Abu, Hyp, Hse and tert-Leu.
- any amino acid designated W, X, Y, or Z is Val, Leu, Ile, Ser, Thr, Cys, Met, Asp, Lys, Arg, His, Phe, Tyr, Trp, Pro. , Asn, Orn, Cit, Nva, Nle, Abu, Hyp and Hse.
- any amino acid designated W, X, Y, or Z is Ile, Ser, Thr, Cys, Met, Asp, Lys, Arg, His, Trp, Pro, Asn, Orn, Cit. , Nva, Nle, Abu, Hyp, and Hse.
- Examples of preferred amino acids include Tyr, Ala, Gly, Glu, Gln, Asp, Asn, Arg, His, Ile, Leu, Lys, Phe, Pro, Trp, Ser, or Val. More preferred are Tyr, Ala, Glu, Gln, Asp, Asn, Arg, His, Ile, Leu, Phe, Ser, or Val. More preferred are Tyr, Ala, Glu, Asp, Arg, His, Ile, Phe, Ser, or Val. More preferred is Tyr, Glu, Arg, or His. More preferred is Tyr or Arg. An example of one preferred amino acid is Tyr.
- the method for obtaining and producing the ⁇ -glutamyl peptide or its salt used in the edible oil/fat composition of this embodiment is not particularly limited, and a commercially available product may be used as long as it is commercially available. Alternatively, it may be produced by a method of chemically synthesizing or a method of using an enzymatic reaction.
- a solid phase method using a peptide synthesizer or a liquid phase method can be mentioned.
- a method for producing a ⁇ -glutamyl peptide by an enzymatic reaction for example, a method using ⁇ -glutamyl transpeptidase described in Patent Document 9 (JP 2001-212880 A) can be used.
- a commercially available enzyme having ⁇ -glutamyl transpeptidase activity may be used. It can also be produced as a kind of enzymatic reaction by culturing a microorganism having the ability to produce the component and recovering the desired component from the culture solution or cells.
- ⁇ -glutamyl peptide can be obtained by reacting glutamine with a desired amino acid by ⁇ -glutamyl transpeptidase.
- the obtained peptide may be used as it is, or may be purified by a known method such as ion exchange chromatography, reverse phase high performance liquid chromatography, affinity chromatography and the like.
- a purified product having a peptide purity of 50% or higher, 70% or higher, 90% or higher, or 95% or higher can be used.
- the ⁇ -glutamyl peptide used in the edible oil/fat composition of this aspect may be in a free form or in the form of a salt.
- the ⁇ -glutamyl peptide salt may be any salt that is acceptable to foods.
- acidic groups such as carboxyl groups, ammonium salts, salts with alkali metals such as sodium and potassium, calcium and magnesium, etc.
- salts with inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, nitric acid and hydrobromic acid, acetic acid, citric acid, benzoic acid, maleic acid, fumaric acid.
- Tartaric acid Tartaric acid, succinic acid, tannic acid, butyric acid, hibenzic acid, pamoic acid, enanthic acid, decanoic acid, theocolic acid, salicylic acid, lactic acid, oxalic acid, mandelic acid, salts with organic carboxylic acids such as malic acid, methanesulfonic acid , Benzene sulfonic acid, p-toluene sulfonic acid, and other salts with organic sulfonic acids.
- organic carboxylic acids such as malic acid, methanesulfonic acid , Benzene sulfonic acid, p-toluene sulfonic acid, and other salts with organic sulfonic acids.
- these ⁇ -glutamyl peptides may be used alone or as a mixture of two or more.
- the edible oil/fat composition of this embodiment is typically an oil/fat in which one or more ⁇ -glutamyl peptides or salts thereof are dispersed.
- the term "dispersion" as used herein means that these ⁇ -glutamyl peptides or salts thereof, which are hydrophilic by nature and are hardly dissolved in fats and oils, are dispersed in the fats and oils. More specifically, the dispersion in the present embodiment means a state in which these ⁇ -glutamyl peptides or salts thereof are not visually observed to be precipitated in the oil or fat and suspended on the surface of the oil or fat.
- the edible oil/fat composition of the present aspect may or may not be an emulsion. In a more specific embodiment, the edible oil/fat composition of this aspect is not an emulsion.
- any fats and oils that can be used for cooking can be used without limitation.
- Specific examples include soybean oil, rapeseed oil, corn oil, cottonseed oil, peanut oil, sunflower oil, rice bran oil, safflower oil, olive oil, sesame oil, palm oil, palm oil, palm kernel oil.
- vegetable fats and oils animal fats and oils such as beef tallow and lard; and processed fats and oils obtained by subjecting these to fractionation, hydrogenation, transesterification, and the like; and mixed fats and oils thereof.
- Preferred examples include rapeseed oil, corn oil, cottonseed oil, sunflower oil, palm oil, coconut oil, palm kernel oil and processed oils and fats thereof.
- the amount of ⁇ -glutamyl peptide or its salt contained in the edible oil/fat composition of this embodiment is not particularly limited, and can be appropriately determined by those skilled in the art according to the type of ⁇ -glutamyl peptide, oil/fat, food/beverage, etc. to be used.
- the component forms a salt
- the content of ⁇ -glutamyl peptide is calculated by converting the mass of the salt into the mass of the equimolar free form.
- the content of ⁇ -glutamyl peptide or a salt thereof about 0.001, 0.005, 0.01, 0.1, 0.2, 0.5, 1, 2, 5, 10, 15, 20 , 25, 50, 75, 100, 150, 300, 500, 700, 900, 1500, 2000 ppm and the like.
- the content may be in any range with the upper limit and the lower limit of any of these values.
- the edible oil/fat composition of the present embodiment may or may not contain other food ingredients other than the oil/fat, ⁇ -glutamyl peptide or a salt thereof.
- food materials include vinegar, miso, soy sauce, seasonings such as amino acids, acidulants, sweeteners, bitters, spices, preservatives, colorants, flavors, salts, sugars, fats and oils, antioxidants, Examples include vitamins, stabilizers, thickeners, bulking agents and the like.
- the form of the edible oil/fat composition of this aspect is not particularly limited, and can be various shapes depending on the application.
- it can be a liquid, paste, cube, granule, powder or the like.
- the edible oil/fat composition of the present aspect is used as it is, as a food/beverage product such as an edible oil/fat or an oily food, by mixing with another oil/fat and/or adding a small amount of another food material. May be.
- the edible oil/fat composition of this aspect may be used as a raw material for foods and drinks.
- the amount of the edible oil/fat composition of this aspect added to food and drink is not particularly limited, and can be appropriately determined by those skilled in the art according to the type of oil and fat, food and drink, and the like.
- the added amount about 0.1, 0.2, 0.3, 0.5, 0.7, 1, 1.2, 1.5, 1.7, 2, 2. 5, 3, 3.5, 4, 4.5, 5, 7, 9, 10, 12, 15, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 92, 95, 97, 98, 99, 100% and the like.
- the addition amount may be in an arbitrary range with any one of these values as an upper limit and a lower limit.
- the foods and drinks to which the edible oil and fat composition of this aspect is added are not particularly limited, and various foods and drinks or compositions capable of eating and drinking are widely included.
- the food or drink may be a natural product or a processed food that is not a natural product.
- the food or drink is a non-natural food or drink.
- examples of the food and drink include beverages such as soft drinks, fruit juice drinks, milk drinks, soy milk drinks, tea drinks, alcoholic drinks, soups; processed meat products such as ham and sausages; processed fish products such as kamaboko and chikuwa; frying oil.
- Edible oils and fats such as salad oil and seasoning oil
- water-in-oil type emulsified foods such as butter, margarine and fat spread, dairy products such as fermented milk and powdered milk
- chocolate, candy, gum, gummy, snacks, cookies, whipped cream, Confectionery or confectionery materials such as custard cream, cakes, puddings, jellies, buns and dumplings
- seasonings such as sauces, mayonnaise, ketchup, dressings, soy sauce and ponzu sauce; breads, noodles and the like.
- oil/fat as a main component
- oily foods using oil/fat for example, edible oil/fat, shortening, oily foods such as chocolate, butter, margarine, and fat-spread water-in-oil emulsion. It can be used particularly suitably for foods and the like.
- the present invention provides a method for producing an edible oil/fat composition according to the above aspect, which comprises preparing an aqueous solution of ⁇ -glutamyl peptide or a salt thereof, and dispersing the aqueous solution in edible oil/fat.
- the method of dispersing the ⁇ -glutamyl peptide or its salt in the oil or fat is not particularly limited, but there may be mentioned a method of preparing an aqueous solution of the ⁇ -glutamyl peptide or its salt in the oil and fat, adding the prepared aqueous solution to the oil and stirring the mixture.
- the apparatus used for stirring can be appropriately selected by those skilled in the art. Specific examples include a high-speed stirrer, homomixer, homogenizer, ultrasonic homogenizer, and the like.
- a more specific dispersion method for example, the method disclosed in Patent Document 10 (JP-A-2016-185079) may be used.
- an aqueous solution of ⁇ -glutamyl peptide or its salt can be prepared by dissolving a raw material containing ⁇ -glutamyl peptide or its salt in a solvent such as water. Only the ⁇ -glutamyl peptide or its salt may be dissolved. Further, an aqueous solution may be prepared from a chemically synthesized product, a product obtained by using an enzymatic reaction, or a crudely purified product or a purified product thereof.
- an aqueous solution may be prepared after adding a dispersant or the like to a raw material containing the ⁇ -glutamyl peptide or a salt thereof and mixing them.
- dispersants include sugars, lactose, oligosaccharides, sugars such as dextrin and cyclodextrin, and salt.
- the ratio of the raw material containing the ⁇ -glutamyl peptide or its salt to the dispersant is not particularly limited, and is, for example, 1:9, 2:8, 3:7, 4:6, 5:5, 6:4, 7:3. , 8:2, 9:1 etc. can be increased.
- the solvent used to prepare the aqueous solution of ⁇ -glutamyl peptide or a salt thereof is typically water, but the solvent is not limited to this and may include an aqueous medium such as ethanol.
- the solvent used is water.
- the term “aqueous solution” includes a solution containing an aqueous medium other than water, preferably 90% or more by water, more preferably 95% or more by water, further preferably 98% or more by water, Even more preferably, the water content is 99% or more. In a more specific embodiment, all solvents in the term "aqueous solution" are water.
- concentration of the ⁇ -glutamyl peptide or its salt in the aqueous solution is not particularly limited and can be appropriately adjusted by those skilled in the art. Specific examples of the concentration include about 1 to 60%, about 5 to 55%, about 10 to 50%, about 15 to 45%, about 2 to 30%, about 3 to 20%, about 4 to 15%, etc. Are listed.
- the amount of the aqueous solution added to the fat or oil is not particularly limited and can be appropriately determined by those skilled in the art.
- Examples of the amount of aqueous solution added to fats and oils include about 0.001% to 5%, about 10 to 10000 ppm, about 50 to 5000 ppm, about 100 to 1000 ppm, about 250 to 750 ppm.
- the temperature at which the ⁇ -glutamyl peptide or its salt is added to the fat or oil is not particularly limited.
- the aqueous solution is added to the heated oil and fat.
- preferable temperatures include about 40 to 200°C, about 50 to 180°C, about 55 to 150°C, about 60 to 100°C, about 65 to 80°C and the like.
- an emulsifier such as polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, organic acid monoglyceride, and lecithin is optionally added. It may or may not be added.
- the amount of such an emulsifier added is preferably 5% or less, more preferably 3% or less, still more preferably 1% or less, still more preferably 0.1% or less in terms of flavor with respect to the edible oil/fat composition.
- the lower limit is not particularly limited, but examples thereof include 0.001% or more and 0.01% or more.
- vinegar, miso, soy sauce, seasonings such as amino acids, acidulants, sweeteners, bitters, spices, preservatives, colorants, flavors, salts, sugars, oils, antioxidants, vitamins, stabilizers
- Other food ingredients such as a thickener, a thickener, etc. may or may not be added.
- the timing of addition is not particularly limited and includes, for example, before the ⁇ -glutamyl peptide or its salt is added to the fat, at the same time as the addition, or after the addition.
- an aqueous solution of ⁇ -glutamyl peptide or a salt thereof may be added to oil and fat and dispersed, and then dehydration treatment may or may not be performed.
- dehydration treatment method include decompression, distribution, evaporation, dehydration with a water absorbing agent, and the like.
- the conditions can be appropriately set by those skilled in the art, and examples thereof include 0.5 to 100 Torr.
- the edible oil/fat composition has a water content of 1% or less, preferably 0.5% or less, more preferably 0.25% or less, still more preferably 0.1% or less.
- the lower limit of the water content is not particularly limited, but examples thereof include 0.0001% or more, 0.001% or more, 0.002% or more, 0.005% or more, 0.01% or more.
- the amount of the aqueous medium containing water, ethanol, etc. in the edible oil/fat composition is 1% or less, preferably 0.5% or less, more preferably 0.25% or less, It is even more preferably 0.1% or less.
- the lower limit of the amount of the aqueous medium is not particularly limited, but examples thereof include 0.0001% or more, 0.001% or more, 0.002% or more, 0.005% or more, 0.01% or more.
- the edible oil/fat composition of the present aspect may or may not be an emulsion.
- the edible oil/fat composition according to this aspect is not an emulsion.
- the dehydration treatment is performed until no emulsion is formed.
- the edible oil/fat composition obtained may be used as it is, or may be processed into various forms such as paste, powder, and cube.
- a spray cooling method in which a melted fat and oil is sprayed into a cooling tower (chiller) to be powdered, a melted fat and oil is poured onto a cooled drum and solidified.
- Drum flakes method, etc. can be mentioned.
- the present invention provides a rich taste of ⁇ -glutamyl peptide to food and drink, which comprises preparing an aqueous solution of ⁇ -glutamyl peptide or a salt thereof, and dispersing the aqueous solution in edible oil and fat. A method of enhancing the effect is provided.
- ⁇ -glutamyl peptide or a salt thereof as a form of an edible oil/fat composition, at least about 5, 10 , 20, 50, 100, 150, 200, 250, 300, 350, 400 times.
- the present invention provides a food or drink containing the edible oil or fat composition, a method for producing the same, and a food or drink containing the use of ⁇ -glutamyl peptide or a salt thereof as a form of the edible oil or fat composition.
- a method for imparting a rich taste is provided.
- Example 1 Examination with ⁇ -glutamyl peptide mixed powder 1.
- Preparation of ⁇ -glutamyl peptide sample As a peptide sample, ⁇ -Glu-Tyr (Bachem), ⁇ -Glu- ⁇ -Glu-Tyr (commissioned synthetic product), ⁇ -Glu- ⁇ -Glu- ⁇ -Glu-Tyr ( (Commissioned synthetic product) was mixed at 1:1:1 to prepare a peptide powder. A mixture of this powder and maltooligosaccharide powder in a ratio of 2:8 was used as a sample ( ⁇ -glutamyl peptide concentration: about 8%).
- chocolate to which ⁇ -glutamyl peptide was added as an edible oil/fat composition can obtain about 250 times the richness-imparting effect as compared to chocolate added without preparing the edible oil/fat composition. all right.
- Example 2 Examination with other peptide samples Without mixing the peptide samples used in Example 1, ⁇ -Glu-Tyr (Bachem), ⁇ -Glu- ⁇ -Glu-Tyr (commissioned synthetic product), ⁇ -Glu- ⁇ -Glu- ⁇ -Glu-Tyr (commissioned synthetic product) was used alone to prepare a fat composition, and instead of the above peptide sample, ⁇ -Glu-Cys-Gly, ⁇ -Glu-Val-Gly was used. The oil and fat composition produced by using the same was able to impart a rich flavor to chocolate.
- Example 3 Examination with Margarine The edible oil/fat composition obtained in Example 1 was added to a commercially available margarine at 5%. As a result of evaluation in the same manner as in Example 1, a significantly richer taste could be imparted as compared with margarine to which ordinary fats and oils were added.
- the edible oil/fat composition of the present invention can be used in the fields of foods, seasonings, functional foods, the restaurant industry, and the like.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
γ-グルタミルペプチドのコク味付与効果を向上させる方法を提供する。γ-グルタミルペプチドの水溶液を油脂中に分散させて製造される食用油脂組成物を用いることにより、γ-グルタミルペプチドのコク味付与効果が向上する。
Description
関連出願
この出願は、平成31年1月16日に日本国特許庁に出願された出願番号2019-5341号の優先権の利益を主張する。優先権基礎出願はその全体について、出典明示により本明細書の一部とする。
この出願は、平成31年1月16日に日本国特許庁に出願された出願番号2019-5341号の優先権の利益を主張する。優先権基礎出願はその全体について、出典明示により本明細書の一部とする。
本発明は、食用油脂組成物およびその製造方法に関する。
一般的に食品の美味しさは、呈味、香り、テクスチャー等様々な要素のバランスによって成り立っているといわれている。中でも、「呈味」は食品の品質を確定する最も重要な要素の一つであり、甘味、塩味、酸味、苦味、うま味で表される5つの基本味を含め、食品が有するすべての「味」を包含することが広く認知されている。
一方で、上記5基本味だけでは表すことができない食品の「コク」の使用頻度が近年高まっている。「コク」とは、「味、香り、食感に関する多くの刺激(濃厚感、複雑さ、厚み)で生ずるものであり、それらがある程度バランスよく与えられ、持続性や広がりがある時に感じられる味わい」(非特許文献1)と定義されている。この定義中の「味」は「コク味」と称され、「5基本味では表せない味を意味し、基本味だけではなく、厚み・ひろがり・持続性・まとまりなど基本味の周辺の味をも増強した味」(特許文献1)と定義されている。
そして「コク味」は食品の美味しさに影響を与え、それぞれの食品に適した強さの「コク味」を与えることにより、食品においしさが付与される。それゆえ、「コク味」を付与/増強することが、食品の味作りにおいて重要なポイントの1つとなっている。
「コク味」を食品に付与しうる物質としては、古くからグルタチオン(γ-Glu-Cys-Gly)が知られている(特許文献2)。また近年では、カルシウム受容体刺激活性を指標としてスクリーニングされた、各種のγ-グルタミルペプチド(特許文献1)やγ-グルタミル-2-アミノ酪酸(γ-Glu-Abu)(特許文献3)、γ-グルタミルノルバリン(γ-Glu-Nva)(特許文献4)、γ-グルタミルノルバリルグリシン(γ-Glu-Nva-Gly)(特許文献5)などが見出されている。
ここで、味覚は喫食後の時間経過とともに変化し、喫食直後から順に先味、中味、後味と称される。上述の各種ペプチドのうち、γ-Glu-Abuとγ-Glu-Nvaは先味のコク味を付与し、γ-Glu-Nva-Glyは中後味のコク味を付与することが開示されている(特許文献4、5)。
一方、特許文献1に開示された、カルシウム受容体刺激活性を持つ各種のγ-グルタミルペプチドは、甘味物質と混合することにより、甘味料の「ボディー感」を改善するとされている(特許文献6)。この「ボディー感」は、特許文献6によると「甘味物質を喫食したときに、先味から中味を中心としたまとまり、濃厚感を持つこと」と定義されている。
また、γ-グルタミルペプチドと油脂を用いて飲食品にコク味を付与する技術(特許文献7)が開示されているが、γ-グルタミルペプチドを添加した食品にさらに脂肪球を添加するものであり、γ-グルタミルペプチドを含む油脂組成物を開示するものではない。また、γ-グルタミルペプチドをW/O/W型乳化物に添加することによりW/O/W型乳化物にコク感を付与する技術(特許文献8)が開示されている。しかし特許文献9は、乳化物であるマヨネーズ様調味料にγ-グルタミルペプチドを添加して薬さじで撹拌する方法のみを実質的に開示していることから、水相部分にγ-グルタミルペプチドが溶解した乳化物を開示するのみである。
上記文献および本明細書内に示される文献は、出典明示により本明細書に組み込まれる。
西村敏英ら、化学と生物、Vol.54、No.2、p102-108(2016)
各種のγ-グルタミルペプチドが、飲食品のコク味を増強させるものとして見出されている。しかしながら、十分なコク味を飲食品に付与するためには、ある程度の量のγ-グルタミルペプチドを食品に添加する必要があり、製造コストの上昇が避けられない。本発明は、γ-グルタミルペプチドのコク味付与効果を増強し、少量でもコク味付与効果を発揮できる組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記の課題に対して鋭意研究を重ねた結果、γ-グルタミルペプチドを水溶液の状態で油脂に添加し、油脂中に分散させて食用油脂組成物とすることにより、γ-グルタミルペプチドのコク味付与効果が増強されることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、
(1)γ-グルタミルペプチドまたはその塩を分散した状態で含有する食用油脂組成物、
(2)γ-グルタミルペプチドまたはその塩が、Z-(γ-Glu)n-Y-(γ-Glu)m-X-W(ここで、Xは独立して任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。W、Y、Zはそれぞれ独立して不存在または任意のアミノ酸もしくはアミノ酸誘導体を示す。nおよびmはそれぞれ独立して0、1、2または3であり、n+mは1以上である。以下同じ)で示される1種または2種以上のペプチドまたはその塩である、(1)の食用油脂組成物、
(3)γ-グルタミルペプチドまたはその塩が、γ-グルタミル結合数が1~4、ペプチド鎖長がγ-グルタミル結合数+1~+2であることを特徴とするものである、(1)の食用油脂組成物、
(4)γ-グルタミルペプチドまたはその塩が、γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、およびγ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、からなる群から選択される1種または2種以上のペプチドまたはその塩である、(2)の食用油脂組成物、
(5)Xが、Tyr、Ala、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Phe、SerおよびValからなる群から選択される、(4)の食用油脂組成物、
(6)γ-グルタミルペプチドまたはその塩の水溶液を調製すること、および
調製した水溶液を食用油脂に分散させること、
を含む、食用油脂組成物の製造方法。
(7)γ-グルタミルペプチドまたはその塩が、Z-(γ-Glu)n-Y-(γ-Glu)m-X-W(ここで、Xは独立して任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。W、Y、Zはそれぞれ独立して不存在または任意のアミノ酸もしくはアミノ酸誘導体を示す。nおよびmはそれぞれ独立して0、1、2または3であり、n+mは1以上である。以下同じ)で示される1種または2種以上のペプチドまたはその塩である、(6)の方法、
(8)γ-グルタミルペプチドまたはその塩が、γ-グルタミル結合数が1~4、ペプチド鎖長がγ-グルタミル結合数+1~+2であることを特徴とするものである、(6)の方法、
(9)γ-グルタミルペプチドまたはその塩が、γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、およびγ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、からなる群から選択される1種または2種以上のペプチドまたはその塩である、(7)の方法、
(10)Xが、Tyr、Ala、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Phe、SerおよびValからなる群から選択される、(9)の方法、
(11)水溶液を食用油脂に分散させた後、脱水する工程をさらに含む、(6)~(10)のいずれかの方法、
(12)(1)~(5)のいずれかの食用油脂組成物を飲食品に添加することを含む、コク味が付与された飲食品の製造方法、
(13)(1)~(5)のいずれかの食用油脂組成物を含む、油性食品、
(14)(1)~(5)のいずれかの食用油脂組成物を含む、油中水型の乳化食品、
(15)γ-グルタミルペプチドまたはその塩の水溶液を調製すること、および
水溶液を食用油脂に分散させること、
を含む、γ-グルタミルペプチドまたはその塩の飲食品へのコク味付与効果を増強する方法、
に関する。
(1)γ-グルタミルペプチドまたはその塩を分散した状態で含有する食用油脂組成物、
(2)γ-グルタミルペプチドまたはその塩が、Z-(γ-Glu)n-Y-(γ-Glu)m-X-W(ここで、Xは独立して任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。W、Y、Zはそれぞれ独立して不存在または任意のアミノ酸もしくはアミノ酸誘導体を示す。nおよびmはそれぞれ独立して0、1、2または3であり、n+mは1以上である。以下同じ)で示される1種または2種以上のペプチドまたはその塩である、(1)の食用油脂組成物、
(3)γ-グルタミルペプチドまたはその塩が、γ-グルタミル結合数が1~4、ペプチド鎖長がγ-グルタミル結合数+1~+2であることを特徴とするものである、(1)の食用油脂組成物、
(4)γ-グルタミルペプチドまたはその塩が、γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、およびγ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、からなる群から選択される1種または2種以上のペプチドまたはその塩である、(2)の食用油脂組成物、
(5)Xが、Tyr、Ala、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Phe、SerおよびValからなる群から選択される、(4)の食用油脂組成物、
(6)γ-グルタミルペプチドまたはその塩の水溶液を調製すること、および
調製した水溶液を食用油脂に分散させること、
を含む、食用油脂組成物の製造方法。
(7)γ-グルタミルペプチドまたはその塩が、Z-(γ-Glu)n-Y-(γ-Glu)m-X-W(ここで、Xは独立して任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。W、Y、Zはそれぞれ独立して不存在または任意のアミノ酸もしくはアミノ酸誘導体を示す。nおよびmはそれぞれ独立して0、1、2または3であり、n+mは1以上である。以下同じ)で示される1種または2種以上のペプチドまたはその塩である、(6)の方法、
(8)γ-グルタミルペプチドまたはその塩が、γ-グルタミル結合数が1~4、ペプチド鎖長がγ-グルタミル結合数+1~+2であることを特徴とするものである、(6)の方法、
(9)γ-グルタミルペプチドまたはその塩が、γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、およびγ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、からなる群から選択される1種または2種以上のペプチドまたはその塩である、(7)の方法、
(10)Xが、Tyr、Ala、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Phe、SerおよびValからなる群から選択される、(9)の方法、
(11)水溶液を食用油脂に分散させた後、脱水する工程をさらに含む、(6)~(10)のいずれかの方法、
(12)(1)~(5)のいずれかの食用油脂組成物を飲食品に添加することを含む、コク味が付与された飲食品の製造方法、
(13)(1)~(5)のいずれかの食用油脂組成物を含む、油性食品、
(14)(1)~(5)のいずれかの食用油脂組成物を含む、油中水型の乳化食品、
(15)γ-グルタミルペプチドまたはその塩の水溶液を調製すること、および
水溶液を食用油脂に分散させること、
を含む、γ-グルタミルペプチドまたはその塩の飲食品へのコク味付与効果を増強する方法、
に関する。
本発明により、γ-グルタミルペプチドのコク味付与効果が増強され、γ-グルタミルペプチドを単に添加するよりも少量の添加で、飲食品にコク味を付与することが可能となる。
本明細書における、「γ-グルタミルペプチド」とは、ペプチド中に1つまたは2つ以上のγ-グルタミル結合を含むペプチドのことをいう。また、本明細書における「ペプチド」とは、アミノ酸残基が約2~50個つながった分子をいう。
本明細書における、「飲食品」とは、飲料を含む食品全般のことをいい、単に「食品」とも記載される。すなわち、特に「飲料を除く」といった規定をしない限り、「食品」なる用語は飲料を含む。
本明細書において、量比(濃度等)は、特記しない限り重量を基準とする比率である。すなわち、例えば「%」は特記しない限り「重量%(w/w)」を、「ppm」は特記しない限り「ppm(w/w)」を示す。また、本発明において、ある成分の「喫食時の濃度」とは、当該成分を含有する飲食品を喫食する際の、当該食品における当該成分の濃度をいう。
本明細書において、「約」なる用語は、±10%、好ましくは±5%の範囲を意味する。また、その範囲の境界値となる数値は、本明細書に記載されているものとみなされる。
本明細書において、塩基やアミノ酸等を略号で表示する場合、基本的にIUPACにより標準化された略号または当該分野における慣用略号に基づく。それらの代表的な例を以下に示す。
Gly :グリシン
Ala :アラニン
Val :バリン
Leu :ロイシン
Ile :イソロイシン
Ser :セリン
Thr :スレオニン
Cys :システイン
Met :メチオニン
Glu :グルタミン酸
Asp :アスパラギン酸
Lys :リジン
Arg :アルギニン
His :ヒスチジン
Phe :フェニルアラニン
Tyr :チロシン
Trp :トリプトファン
Pro :プロリン
Asn :アスパラギン
Gln :グルタミン
Orn :オルニチン
Sar :サルコシン
Cit :シトルリン
Nva :ノルバリン
Nle :ノルロイシン
Abu :α-アミノ酪酸
Tau :タウリン
Hyp :ヒドロキシプロリン
Hse :ホモセリン
t-Leu :tert-ロイシン
Cle :シクロロイシン
Aib :α-アミノイソブチル酸
Pen :ペニシラミン
allo-Thr:アロスレオニン
allo-Ile:アロイソロイシン
Gly :グリシン
Ala :アラニン
Val :バリン
Leu :ロイシン
Ile :イソロイシン
Ser :セリン
Thr :スレオニン
Cys :システイン
Met :メチオニン
Glu :グルタミン酸
Asp :アスパラギン酸
Lys :リジン
Arg :アルギニン
His :ヒスチジン
Phe :フェニルアラニン
Tyr :チロシン
Trp :トリプトファン
Pro :プロリン
Asn :アスパラギン
Gln :グルタミン
Orn :オルニチン
Sar :サルコシン
Cit :シトルリン
Nva :ノルバリン
Nle :ノルロイシン
Abu :α-アミノ酪酸
Tau :タウリン
Hyp :ヒドロキシプロリン
Hse :ホモセリン
t-Leu :tert-ロイシン
Cle :シクロロイシン
Aib :α-アミノイソブチル酸
Pen :ペニシラミン
allo-Thr:アロスレオニン
allo-Ile:アロイソロイシン
また、アミノ酸誘導体とは、上記アミノ酸の各種誘導体であって、例えば、特殊アミノ酸や非天然アミノ酸、アミノアルコール、あるいは末端カルボニル基やアミノ基、システインのチオール基などのアミノ酸側鎖が各種置換基により置換したものが挙げられる。置換基としては、アルキル基、アシル基、水酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、ニトロ基、スルフォニル基や各種保護基などが挙げられ、例えば、Arg(NO2):N-γ-ニトロアルギニン、Cys(SNO):S-ニトロシステイン、Cys(S-Me):S-メチルシステイン、Cys(S-allyl):S-アリルシステイン、Val-NH2:バリンアミド、Val-ol:バリノール(2-アミノ-3-メチル-1-ブタノール)などが含まれる。
本明細書において、例えば「γ-Glu-X」とは、グルタミン酸のγ位のカルボキシル基を介してGluとXが結合していることを意味する。また、特に明記のない限り、本明細書において、「X」は任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を意味する。
本明細書における「コク味」とは、5基本味では表せない味を意味し、基本味だけではなく、厚み・ひろがり・持続性・まとまりなど基本味の周辺の味をも増強した味をいう。コク味付与の典型的な例は図1に示すとおりであるが、これに限定されるというものではない。さらに、コク味付与には、喫食したときに、先味から中味を中心としたまとまり、濃厚感を持つことをいう「ボディー感」の付与も含まれる。ボディー感付与の典型的な例は図2に示すとおりであるが、これに限定されるというものではない。
ある態様において、本発明はγ-グルタミルペプチドまたはその塩を分散した状態で含有する食用油脂組成物を提供する。
本態様の食用油脂組成物に用いられるγ-グルタミルペプチドは、飲食品にコク味を付与するものであり、特に限定されない。本態様の食用油脂組成物に用いられるγ-グルタミルペプチドの例として、
Z-(γ-Glu)n-Y-(γ-Glu)m-X-W・・・(1)
で示されるペプチドが挙げられる。ここで、Xは任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。W、Y、Zはそれぞれ独立して不存在または任意のアミノ酸もしくはアミノ酸誘導体を示す。より具体的な例として、W、X、Y、Zの合計数(o)は1、2、3または4である。n、mはそれぞれ独立して0、1、2または3であり、n+mがγ-グルタミル結合数を示し、1以上である。より具体的な例として、n+mは2~4である。n+m+oがペプチド鎖長を示す。より具体的な例として、ペプチド鎖長はn+m+1、n+m+2、n+m+3またはn+m+4である。さらに具体的な例として、
Z-(γ-Glu)n-X-Y・・・(2)
で示されるペプチドが挙げられる。ここで、Xは任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。Y、Zはそれぞれ独立して不存在または任意のアミノ酸もしくはアミノ酸誘導体を示す。X、Y、Zの合計数(p)は1、2または3である。nは1、2、3、4、5または6でありγ-グルタミル結合数を示す。n+pがペプチド鎖長を示しn+1、n+2またはn+3である。さらにより具体的な例として、
(γ-Glu)n-X-Y・・・(3)
で示されるペプチドが挙げられる。ここで、Xは任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。Yは不存在または任意のアミノ酸もしくはアミノ酸誘導体を示す。nは1、2、3、4、5または6でありγ-グルタミル結合数を示す。ペプチド鎖長はn+1またはn+2である。またさらなる具体例として、
Z-(γ-Glu)n-Y-(γ-Glu)m-X・・・(4)
で示されるペプチドが挙げられる。ここで、Xは任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。Y、Zはそれぞれ独立して不存在または任意のアミノ酸もしくはアミノ酸誘導体を示す。より具体的な例として、X、Y、Zの合計数(p)は1、2または3である。n、mはそれぞれ独立して0、1、2または3であり、n+mがγ-グルタミル結合数を示し、1以上である。より具体的な例として、n+mは2~4である。n+m+pがペプチド鎖長を示す。より具体的な例として、ペプチド鎖長はn+m+1、n+m+2またはn+m+3である。またさらにより具体的な例として、
Z-(γ-Glu)n-X・・・(5)
で示されるペプチドが挙げられる。ここで、Xは任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。Zは不存在または任意のアミノ酸もしくはアミノ酸誘導体を示す。nは1、2、3、4、5または6でありγ-グルタミル結合数を示す。ペプチド鎖長はn+1またはn+2である。またさらなる具体例として
(γ-Glu)n-X・・・(6)
で示されるペプチドが挙げられる。ここで、Xは任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。nは1、2、3、4、5または6でありγ-グルタミル結合数を示す。ペプチド鎖長はn+1である。
Z-(γ-Glu)n-Y-(γ-Glu)m-X-W・・・(1)
で示されるペプチドが挙げられる。ここで、Xは任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。W、Y、Zはそれぞれ独立して不存在または任意のアミノ酸もしくはアミノ酸誘導体を示す。より具体的な例として、W、X、Y、Zの合計数(o)は1、2、3または4である。n、mはそれぞれ独立して0、1、2または3であり、n+mがγ-グルタミル結合数を示し、1以上である。より具体的な例として、n+mは2~4である。n+m+oがペプチド鎖長を示す。より具体的な例として、ペプチド鎖長はn+m+1、n+m+2、n+m+3またはn+m+4である。さらに具体的な例として、
Z-(γ-Glu)n-X-Y・・・(2)
で示されるペプチドが挙げられる。ここで、Xは任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。Y、Zはそれぞれ独立して不存在または任意のアミノ酸もしくはアミノ酸誘導体を示す。X、Y、Zの合計数(p)は1、2または3である。nは1、2、3、4、5または6でありγ-グルタミル結合数を示す。n+pがペプチド鎖長を示しn+1、n+2またはn+3である。さらにより具体的な例として、
(γ-Glu)n-X-Y・・・(3)
で示されるペプチドが挙げられる。ここで、Xは任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。Yは不存在または任意のアミノ酸もしくはアミノ酸誘導体を示す。nは1、2、3、4、5または6でありγ-グルタミル結合数を示す。ペプチド鎖長はn+1またはn+2である。またさらなる具体例として、
Z-(γ-Glu)n-Y-(γ-Glu)m-X・・・(4)
で示されるペプチドが挙げられる。ここで、Xは任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。Y、Zはそれぞれ独立して不存在または任意のアミノ酸もしくはアミノ酸誘導体を示す。より具体的な例として、X、Y、Zの合計数(p)は1、2または3である。n、mはそれぞれ独立して0、1、2または3であり、n+mがγ-グルタミル結合数を示し、1以上である。より具体的な例として、n+mは2~4である。n+m+pがペプチド鎖長を示す。より具体的な例として、ペプチド鎖長はn+m+1、n+m+2またはn+m+3である。またさらにより具体的な例として、
Z-(γ-Glu)n-X・・・(5)
で示されるペプチドが挙げられる。ここで、Xは任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。Zは不存在または任意のアミノ酸もしくはアミノ酸誘導体を示す。nは1、2、3、4、5または6でありγ-グルタミル結合数を示す。ペプチド鎖長はn+1またはn+2である。またさらなる具体例として
(γ-Glu)n-X・・・(6)
で示されるペプチドが挙げられる。ここで、Xは任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。nは1、2、3、4、5または6でありγ-グルタミル結合数を示す。ペプチド鎖長はn+1である。
本態様の食用油脂組成物に用いられるγ-グルタミルペプチドの具体的な例として、γ-グルタミル結合数が1~6、例えば1~5、1~4、1~3、2~6、2~5、2~4、2~3であり、ペプチド鎖長がγ-グルタミル結合数+1~+3、例えば+1~+2、であるγ-グルタミルペプチドが挙げられる。
化学式(6)のγ-グルタミルペプチドのより具体的な例としては、γ-Glu-X、γ-Glu-γ-Glu-X、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-X、またはγ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xが挙げられる。
本態様の食用油脂組成物に用いられるγ-グルタミルペプチドのより具体的な例として、γ-Glu-X(ここで、Xは任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す)(例えばγ-Glu-Abu、γ-Glu-Nva、γ-Glu-Met、γ-Glu-Thr、γ-Glu-Val-NH2)、γ-Glu-X-Y(ここで、X、Yはそれぞれ独立して任意のアミノ酸もしくはアミノ酸誘導体を示す)(例えばγ-Glu-Cys-Gly、γ-Glu-Nva-Gly、γ-Glu-Val-Gly)、等が挙げられる。
上記W、X、Y、Zで示される任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体は特に限定されず、食品に利用できるあらゆるアミノ酸またはアミノ酸誘導体を含む。また、該アミノ酸及びアミノ酸誘導体は、D体、L体、それらの混合物のいずれをもとり得るが、通常はL体である。アミノ酸の具体例として、Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Ser、Thr、Cys、Met、Asn、Gln、Pro等の中性アミノ酸、Asp、Glu等の酸性アミノ酸、Lys、Arg、His等の塩基性アミノ酸、Phe、Tyr、Trp等の芳香族アミノ酸、Orn、Sar、Cit、Nva、Nle、Abu、Hyp、Hse、tert-Leu等が挙げられる。ある実施形態において、W、X、Y、またはZで示される任意のアミノ酸は、Val、Leu、Ile、Ser、Thr、Cys、Met、Asp、Lys、Arg、His、Phe、Tyr、Trp、Pro、Asn、Orn、Cit、Nva、Nle、Abu、HypおよびHseからなる群から選択される。さらに他の実施形態において、W、X、Y、またはZで示される任意のアミノ酸は、Ile、Ser、Thr、Cys、Met、Asp、Lys、Arg、His、Trp、Pro、Asn、Orn、Cit、Nva、Nle、Abu、Hyp、およびHseからなる群から選択される。好ましいアミノ酸の例として、Tyr、Ala、Gly、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Lys、Phe、Pro、Trp、Ser、またはValが挙げられる。より好ましくはTyr、Ala、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Phe、Ser、またはValが挙げられる。より好ましくはTyr、Ala、Glu、Asp、Arg、His、Ile、Phe、Ser、またはValが挙げられる。より好ましくはTyr、Glu、Arg、またはHisが挙げられる。さらに好ましくはTyrまたはArgが挙げられる。一つの好ましいアミノ酸の例として、Tyrが挙げられる。
本態様の食用油脂組成物に用いられるγ-グルタミルペプチドまたはその塩を入手、製造する方法は特に限定されず、市販されていれば市販品を用いてもよい。また、化学的に合成する方法、または酵素的な反応を用いる方法により製造してもよい。
例えば、γ-グルタミルペプチドを化学的に合成する方法として、ペプチド合成機を用いた固相法、または液相法が挙げられる。γ-グルタミルペプチドを酵素的な反応により製造する方法として、例えば、特許文献9(特開2001-211880号公報)に記載のγ-グルタミルトランスペプチダーゼを用いる方法などを利用することができる。また、γ-グルタミルトランスペプチダーゼ活性を有する市販の酵素を用いてもよい。また、酵素的な反応の一種として、該成分の生産能を有する微生物を培養し、培養液または菌体から目的の該成分を回収することで製造することもできる。酵素的な反応のより具体的な例として、グルタミンと、所望のアミノ酸をγ-グルタミルトランスペプチダーゼで反応させることにより、γ-グルタミルペプチドを得ることができる。
得られたペプチドは、そのまま用いてもよいし、公知の方法、例えばイオン交換クロマトグラフィー、逆相高速液体クロマトグラフィー、アフィニティークロマトグラフィー等によって精製してもよい。例えば、ペプチドの純度が50%以上、70%以上、90%以上、または95%以上に精製した精製品を使用できる。
本態様の食用油脂組成物に用いられるγ-グルタミルペプチドは、フリー体でも、塩の形態でもよい。γ-グルタミルペプチドの塩は食品に許容されるものであればよく、例えば、カルボキシル基等の酸性基に対しては、アンモニウム塩、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等の二価金属との塩、アルミニウム塩、亜鉛塩、トリエチルアミン、エタノールアミン、モルホリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ジシクロへキシルアミン等の有機アミンとの塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸との塩を挙げることができる。塩基性基が存在する場合の塩基性基に対しては、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化水素酸などの無機酸との塩、酢酸、クエン酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、コハク酸、タンニン酸、酪酸、ヒベンズ酸、パモ酸、エナント酸、デカン酸、テオクル酸、サリチル酸、乳酸、シュウ酸、マンデル酸、リンゴ酸等の有機カルボン酸との塩、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸との塩を挙げることができる。
また、これらのγ-グルタミルペプチドは、単独でも、2つ以上の混合物を用いてもよい。
本態様の食用油脂組成物は、典型的には1つまたは2つ以上のγ-グルタミルペプチドまたはその塩が分散した油脂である。ここでいう、分散とは本来であれば親水性で油脂に対してはほとんど溶解しないこれらγ-グルタミルペプチドまたはその塩を油脂中に分散させたものである。より具体的には、本態様における分散とは、これらγ-グルタミルペプチドまたはその塩が油脂中に沈殿すること、および油脂の表面に浮遊していること、が目視で観察されない状態をいう。ある実施形態において、本態様の食用油脂組成物は乳化物であってもよいし、乳化物でなくてもよい。より具体的な実施形態において、本態様の食用油脂組成物は乳化物ではない。
本態様の食用油脂組成物の原料となる油脂類としては、食用で使用することができる油脂であれば制限なく使用することができる。具体的な例として、大豆油、菜種油、コ-ン油、綿実油、落花生油、ひまわり油、こめ油、ベニバナ油、オリ-ブ油、ゴマ油、パ-ム油、ヤシ油、パ-ム核油等の植物性油脂;牛脂、豚脂等の動物性油脂;およびこれらを分別、水素添加、エステル交換等を施した加工油脂;およびこれらの混合油脂が挙げられる。好ましい例として、菜種油、コ-ン油、綿実油、ひまわり油、パ-ム油、ヤシ油、パ-ム核油およびこれらの加工油脂が挙げられる。
本態様の食用油脂組成物に含まれるγ-グルタミルペプチドまたはその塩の量は特に限定されず、使用するγ-グルタミルペプチド、油脂、飲食品の種類等に応じて当業者が適宜決定できる。なお、γ-グルタミルペプチドの含量は、該成分が塩を形成している場合は、塩の質量を等モルのフリー体の質量に換算して算出されるものとする。γ-グルタミルペプチドまたはその塩の含有量の例として、約0.001、0.005、0.01、0.1、0.2、0.5、1、2、5、10、15、20、25、50、75、100、150、300、500、700、900、1500、2000ppm等が挙げられる。また、これらの値のいずれかを上限、下限とする任意の範囲の含有量であり得る。
本態様の食用油脂組成物には、油脂、γ-グルタミルペプチドまたはその塩以外の他の食品原料を含んでいてもよいし、含んでいなくてもよい。このような食品原料の例として、酢、味噌、醤油、アミノ酸などの調味料、酸味料、甘味料、苦味料、香辛料、保存料、着色料、香料、塩類、糖類、油脂、酸化防止剤、ビタミン類、安定剤、増粘剤、増量剤等が挙げられる。
本態様の食用油脂組成物の形態は特に限定されず、用途に応じて様々な形状とすることができる。例えば、液体、ペースト、キューブ、顆粒、粉末等とすることができる。
ある実施形態において、本態様の食用油脂組成物は、そのまま、他の油脂と混合して、および/または少量の他の食品原料を添加して、食用油脂または油性食品などの飲食品として利用してもよい。他の実施形態において、本態様の食用油脂組成物は、飲食品の原料として利用してもよい。
本態様の食用油脂組成物の飲食品への添加量は特に限定されず、油脂、飲食品の種類等に応じて当業者が適宜決定できる。添加量の例として、飲食品に対して約0.1、0.2、0.3、0.5、0.7、1、1.2、1.5、1.7、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5、7、9、10、12、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、90、92、95、97、98、99、100%等が挙げられる。また、これらの値のいずれかを上限、下限とする任意の範囲の添加量であり得る。
本態様の食用油脂組成物を添加する対象となる飲食品は特に限定されず、飲食が可能な種々の飲食品、または組成物が広く包含される。該飲食品は、天然物でもよいし、天然物ではない加工食品であってもよい。好ましくは、該飲食品は天然物ではない飲食品である。該飲食品の例として、清涼飲料、果汁飲料、乳飲料、豆乳飲料、茶飲料、アルコール飲料、スープなどの飲料;ハム、ソーセージなどの食肉加工食品;かまぼこ、ちくわなどの水産加工食品;フライ油、サラダ油、調味油等の食用油脂;バター、マーガリン、ファットスプレッド等の油中水型の乳化食品、発酵乳、粉乳などの乳製品;チョコレート、キャンディー、ガム、グミ、スナック菓子、クッキー、ホイップクリーム、カスタードクリーム、ケーキ、プリン、ゼリー、饅頭、団子等の菓子もしくは菓子材料;ソース、マヨネーズ、ケチャップ、ドレッシング、醤油、ポン酢等の調味料;パン、麺類等が挙げられる。本態様の食用油脂組成物は油脂を主成分とするため、油脂を使用する油性食品、例えば食用油脂、ショートニング、チョコレート等の油性食品や、バター、マーガリン、ファットスプレッド等の油中水型の乳化食品等に特に好適に使用できる。
ある態様において、本発明は、γ-グルタミルペプチドまたはその塩の水溶液を調製すること、および水溶液を食用油脂に分散させること、を含む、上記態様の食用油脂組成物の製造方法を提供する。
油脂にγ-グルタミルペプチドまたはその塩を分散させる方法は特に限定されないが、油脂にγ-グルタミルペプチドまたはその塩の水溶液を調製し、作成した水溶液を油脂に添加して撹拌する方法が挙げられる。撹拌に用いられる装置は当業者が適宜選択できる。具体的な例として、高速攪拌機、ホモミキサー、ホモジナイザー、超音波ホモジナイザー等が挙げられる。より具体的な分散方法として、例えば特許文献10(特開2016-185079号公報)に開示される方法を用いてもよい。
本態様において、γ-グルタミルペプチドまたはその塩の水溶液は、γ-グルタミルペプチドまたはその塩を含む原料を水等の溶媒に溶解させることで調製できる。γ-グルタミルペプチドまたはその塩のみを溶解させてもよい。また、化学合成品または酵素的な反応を用いた生成品、またはこれらを粗精製あるいは精製したものから、水溶液を調製してもよい。また、化学合成品または酵素的な反応を用いた生成品、それらの粗精製または精製品が水溶液の状態である場合、そのまままたは濃度を調整してγ-グルタミルペプチドまたはその塩の水溶液として用いてもよい。また、γ-グルタミルペプチドまたはその塩を含む原料に、分散剤等を添加して混合した後に、水溶液を作成してもよい。分散剤の例として、砂糖、乳糖、オリゴ糖、デキストリン、シクロデキストリン等の糖類、食塩等が挙げられる。γ-グルタミルペプチドまたはその塩を含む原料の分散剤に対する比率は特に限定されず、例えば、1:9、2:8、3:7、4:6、5:5、6:4、7:3、8:2、9:1等の比率が上げられる。
本態様において、γ-グルタミルペプチドまたはその塩の水溶液を作成するために使用される溶媒は典型的には水であるが、これに限定されず、エタノール等の水性媒体が含まれ得る。ある実施形態において、使用される溶媒は水である。本明細書において、「水溶液」なる語は、水以外の水性媒体を含む溶液を含むが、好ましくは水が90%以上、より好ましくは水が95%以上、さらに好ましくは水が98%以上、さらにより好ましくは水が99%以上である。より具体的な実施形態において、「水溶液」なる語の溶媒はすべて水である。水溶液中のγ-グルタミルペプチドまたはその塩の濃度は、特に限定されず、当業者が適宜調整できる。濃度の具体的な例として、約1~60%、約5~55%、約10~50%、約15~45%、約2~30%、約3~20%、約4~15%等が挙げられる。
本態様において、油脂に添加する水溶液の量は特に限定されず、当業者が適宜決定できる。油脂に添加する水溶液の量の例として、約0.001%~5%、約10~10000ppm、約50~5000ppm、約100~1000ppm、約250~750ppm等が挙げられる。
本態様において、γ-グルタミルペプチドまたはその塩を油脂に添加する際の温度は特に限定されない。ある実施形態では、加温された油脂に水溶液を添加する。好ましい温度の例として、約40~200℃、約50~180℃、約55~150℃、約60~100℃、約65~80℃等が挙げられる。
本態様において、γ-グルタミルペプチドまたはその塩を油脂に添加する前、添加と同時、または添加した後に、必要に応じてポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、レシチンなどの乳化剤を添加してもよいし、しなくてもよい。かかる乳化剤の添加量は、食用油脂組成物に対して風味的に5%以下が好ましく、より好ましくは3%以下、さらに好ましくは1%以下、さらにより好ましくは0.1%以下が好ましい。また、下限は特に限定されないが、例えば0.001%以上、0.01%以上が挙げられる。
本態様において、酢、味噌、醤油、アミノ酸などの調味料、酸味料、甘味料、苦味料、香辛料、保存料、着色料、香料、塩類、糖類、油脂、酸化防止剤、ビタミン類、安定剤、増粘剤、増量剤等の他の食品原料を添加してもよいし、しなくてもよい。添加の時期は特に制限されず、例えば、γ-グルタミルペプチドまたはその塩を油脂に添加する前、添加と同時、または添加した後が挙げられる。
本態様において、γ-グルタミルペプチドまたはその塩の水溶液を油脂に添加し、分散させた後、脱水処理を行ってもよいし、行わなくてもよい。脱水処理方法の例として、減圧、分配、蒸発、吸水剤による脱水等が挙げられる。例えば減圧の場合、その条件は、当業者が適宜設定でき、例えば0.5~100Torr等が挙げられる。ある実施形態では、食用油脂組成物の水分量が1%以下、好ましくは0.5%以下、さらに好ましくは0.25%以下、さらにより好ましくは0.1%以下であることが好ましい。また、水分量の下限は特に限定されないが、例えば0.0001%以上、0.001%以上、0.002%以上、0.005%以上、0.01%以上が挙げられる。また、ある特定の実施形態において、食用油脂組成物中の、水、エタノール等を含めた水性媒体の量が、1%以下、好ましくは0.5%以下、さらに好ましくは0.25%以下、さらにより好ましくは0.1%以下であることが好ましい。また、水性媒体の量の下限は特に限定されないが、例えば0.0001%以上、0.001%以上、0.002%以上、0.005%以上、0.01%以上が挙げられる。ある実施形態において、本態様の食用油脂組成物は乳化物であってもよいし、乳化物でなくてもよい。より具体的な実施形態において、本態様における食用油脂組成物は乳化物ではない。またある特定の実施形態において、本態様において、脱水処理は乳化物が形成されなくなるまで行われる。
本態様において、得られた食用油脂組成物をそのまま利用してもよいし、ペースト状、粉末状、キューブ状等様々な形態に加工してもよい。例えば、粉末状油脂組成物とする方法の例として、溶解した油脂を冷却塔(チラー)の中へ噴霧して粉末化するスプレークーリング法、溶解した油脂を冷却されたドラム上に流し、固化せしめて掻きとるドラムフレーク法、などが挙げられる。
また、他の態様において、本発明は、γ-グルタミルペプチドまたはその塩の水溶液を調製すること、および水溶液を食用油脂に分散させること、を含む、γ-グルタミルペプチドの飲食品へのコク味付与効果を増強する方法を提供する。
上記の食用油脂組成物および製造方法の態様で説明した内容は、全て本態様の方法に適用できる。
本態様において、γ-グルタミルペプチドまたはその塩を食用油脂組成物の形態として使用することにより、γ-グルタミルペプチドまたはその塩をそのまま添加した場合に比べて、コク味付与効果が少なくとも約5、10、20、50、100、150、200、250、300、350、400倍となり得る。
またさらなる態様において、本発明は、上記食用油脂組成物が添加された飲食品、その製造方法、さらにγ-グルタミルペプチドまたはその塩を食用油脂組成物の形態として使用することを含む、飲食品にコク味を付与する方法を提供する。
上記の食用油脂組成物および製造方法の態様で説明した内容は、全て本態様の方法に適用できる。
以下、実施例により本発明の実施形態についてより具体的に記載する。
実施例1.γ-グルタミルペプチド混合粉末での検討
1.γ-グルタミルペプチド試料の準備
ペプチド試料として、γ-Glu-Tyr(Bachem社)、γ-Glu-γ-Glu-Tyr(委託合成品)、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Tyr(委託合成品)を1:1:1で混合し、ペプチド粉末を調製した。この粉末にマルトオリゴ糖粉末を2:8の比率で混合したものを試料とした(γ-グルタミルペプチド濃度:約8%)。
1.γ-グルタミルペプチド試料の準備
ペプチド試料として、γ-Glu-Tyr(Bachem社)、γ-Glu-γ-Glu-Tyr(委託合成品)、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Tyr(委託合成品)を1:1:1で混合し、ペプチド粉末を調製した。この粉末にマルトオリゴ糖粉末を2:8の比率で混合したものを試料とした(γ-グルタミルペプチド濃度:約8%)。
2.γ-グルタミルペプチド試料の油脂中への分散
上記で得た試料に、蒸留水を加えて50%試料溶液を調製した。植物油脂を70℃に加温し、ホモミキサーで撹拌しながら試料溶液を添加し、分散して、食用油脂組成物を調製した。(γ-グルタミルペプチド濃度:約20ppm)、
上記で得た試料に、蒸留水を加えて50%試料溶液を調製した。植物油脂を70℃に加温し、ホモミキサーで撹拌しながら試料溶液を添加し、分散して、食用油脂組成物を調製した。(γ-グルタミルペプチド濃度:約20ppm)、
3.食用油脂組成物の食品への添加
上記で得た食用油脂組成物を、ミルクチョコレートに5%添加した(γ-グルタミルペプチド濃度:約1ppm)。食用油脂組成物の代わりに通常の油脂を添加したミルクチョコレートを対照とし、対照を4点とする7点評価法で、訓練された7名のパネラーにより食用油脂組成物を添加したミルクチョコレートを評価した。結果を表1に示す。
上記で得た食用油脂組成物を、ミルクチョコレートに5%添加した(γ-グルタミルペプチド濃度:約1ppm)。食用油脂組成物の代わりに通常の油脂を添加したミルクチョコレートを対照とし、対照を4点とする7点評価法で、訓練された7名のパネラーにより食用油脂組成物を添加したミルクチョコレートを評価した。結果を表1に示す。
表1に示すとおり、食用油脂組成物を添加することにより、約1ppmという非常に少ないγ-グルタミルペプチド濃度であっても、有意にチョコレートにコク味を付与できた。また、乳感やカカオ感も増強された。
4.コク味付与効果の増強の程度の確認
γ-グルタミルペプチド試料を、油脂に分散させずに、表2に示すとおりの濃度でミルクチョコレートに添加し、試料添加濃度が1.3倍ずつ増加する等比変化濃度系列ミルクチョコレートを調製した。
γ-グルタミルペプチド試料を、油脂に分散させずに、表2に示すとおりの濃度でミルクチョコレートに添加し、試料添加濃度が1.3倍ずつ増加する等比変化濃度系列ミルクチョコレートを調製した。
上記2.で作成したミルクチョコレート(γ-グルタミルペプチド濃度:約1ppm)のコク味の程度が、上記のNo.1~7のいずれに該当するか、訓練を受けた7名のパネラーにより評価した。結果を表3に示す。
表3に示すとおり、γ-グルタミルペプチドを食用油脂組成物として添加したチョコレートは、食用油脂組成物を調製せずに添加したチョコレートに比べて、約250倍のコク味付与効果が得られることがわかった。
実施例2.他のペプチド試料での検討
実施例1で用いたペプチド試料を混合せず、γ-Glu-Tyr(Bachem社)、γ-Glu-γ-Glu-Tyr(委託合成品)、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Tyr(委託合成品)を単独で用いて作製した油脂組成物、また、上記のペプチド試料の代わりに、γ-Glu-Cys-Gly、γ-Glu-Val-Glyを用いて作製した油脂組成物も、同様にチョコレートにコク味を付与できた。
実施例1で用いたペプチド試料を混合せず、γ-Glu-Tyr(Bachem社)、γ-Glu-γ-Glu-Tyr(委託合成品)、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Tyr(委託合成品)を単独で用いて作製した油脂組成物、また、上記のペプチド試料の代わりに、γ-Glu-Cys-Gly、γ-Glu-Val-Glyを用いて作製した油脂組成物も、同様にチョコレートにコク味を付与できた。
実施例3.マーガリンでの検討
実施例1で得た食用油脂組成物を、市販のマーガリンに5%添加した。実施例1と同様に評価した結果、通常の油脂を添加したマーガリンに比べ、有意にコク味を付与できた。
実施例1で得た食用油脂組成物を、市販のマーガリンに5%添加した。実施例1と同様に評価した結果、通常の油脂を添加したマーガリンに比べ、有意にコク味を付与できた。
本発明により、γ-グルタミルペプチドのコク味付与効果を向上させることが出来る。本発明の食用油脂組成物は、食品、調味料、機能性食品、外食産業の分野等で利用できる。
Claims (15)
- γ-グルタミルペプチドまたはその塩を分散した状態で含有する食用油脂組成物。
- γ-グルタミルペプチドまたはその塩が、Z-(γ-Glu)n-Y-(γ-Glu)m-X-W(ここで、Xは独立して任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。W、Y、Zはそれぞれ独立して不存在または任意のアミノ酸もしくはアミノ酸誘導体を示す。nおよびmはそれぞれ独立して0、1、2または3であり、n+mは1以上である。以下同じ)で示される1種または2種以上のペプチドまたはその塩である、請求項1に記載の食用油脂組成物。
- γ-グルタミルペプチドまたはその塩が、γ-グルタミル結合数が1~4、ペプチド鎖長がγ-グルタミル結合数+1~+2であることを特徴とするものである、請求項1に記載の食用油脂組成物。
- γ-グルタミルペプチドまたはその塩が、γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、およびγ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチドからなる群から選択される1種または2種以上のペプチドまたはその塩である、請求項2に記載の食用油脂組成物。
- Xが、Tyr、Ala、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Phe、SerおよびValからなる群から選択される、請求項4に記載の食用油脂組成物。
- γ-グルタミルペプチドまたはその塩の水溶液を調製すること、および
調製した水溶液を食用油脂に分散させること、
を含む、食用油脂組成物の製造方法。 - γ-グルタミルペプチドまたはその塩が、Z-(γ-Glu)n-Y-(γ-Glu)m-X-W(ここで、Xは独立して任意のアミノ酸またはアミノ酸誘導体を示す。W、Y、Zはそれぞれ独立して不存在または任意のアミノ酸もしくはアミノ酸誘導体を示す。nおよびmはそれぞれ独立して0、1、2または3であり、n+mは1以上である。以下同じ)で示される1種または2種以上のペプチドまたはその塩である、請求項6に記載の方法。
- γ-グルタミルペプチドまたはその塩が、γ-グルタミル結合数が1~4、ペプチド鎖長がγ-グルタミル結合数+1~+2であることを特徴とするものである、請求項6に記載の方法。
- γ-グルタミルペプチドまたはその塩が、γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチド、およびγ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-γ-Glu-Xの配列からなるペプチドからなる群から選択される1種または2種以上のペプチドまたはその塩である、請求項7に記載の方法。
- Xが、Tyr、Ala、Glu、Gln、Asp、Asn、Arg、His、Ile、Leu、Phe、SerおよびValからなる群から選択される、請求項9に記載の方法。
- 水溶液を食用油脂に分散させた後、脱水する工程をさらに含む、請求項6~10のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の食用油脂組成物を飲食品に添加することを含む、コク味が付与された飲食品の製造方法。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の食用油脂組成物を含む、油性食品。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の食用油脂組成物を含む、油中水型の乳化食品。
- γ-グルタミルペプチドまたはその塩の水溶液を調製すること、および
水溶液を食用油脂に分散させること、
を含む、γ-グルタミルペプチドまたはその塩の飲食品へのコク味付与効果を増強する方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP20741376.6A EP3912481A4 (en) | 2019-01-16 | 2020-01-15 | EDIBLE OIL/FAT COMPOSITION AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF |
SG11202107667PA SG11202107667PA (en) | 2019-01-16 | 2020-01-15 | Edible oil/fat composition and method for producing same |
CN202080009408.9A CN113316395A (zh) | 2019-01-16 | 2020-01-15 | 食用油脂组合物及其制造方法 |
US17/422,306 US20220087279A1 (en) | 2019-01-16 | 2020-01-15 | Edible oil/fat composition and method for producing same |
JP2020566422A JPWO2020149287A1 (ja) | 2019-01-16 | 2020-01-15 | 食用油脂組成物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019005341 | 2019-01-16 | ||
JP2019-005341 | 2019-01-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2020149287A1 true WO2020149287A1 (ja) | 2020-07-23 |
Family
ID=71614438
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2020/000989 WO2020149287A1 (ja) | 2019-01-16 | 2020-01-15 | 食用油脂組成物およびその製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220087279A1 (ja) |
EP (1) | EP3912481A4 (ja) |
JP (1) | JPWO2020149287A1 (ja) |
CN (1) | CN113316395A (ja) |
SG (1) | SG11202107667PA (ja) |
WO (1) | WO2020149287A1 (ja) |
Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS609465A (ja) | 1983-06-29 | 1985-01-18 | Ajinomoto Co Inc | こく味調味料又はこく味の増強された食品の製造法 |
JP2001211880A (ja) | 2000-01-31 | 2001-08-07 | Ajinomoto Co Inc | γ−グルタミルトランスペプチダーゼ |
WO2008139946A1 (ja) | 2007-05-08 | 2008-11-20 | Ajinomoto Co., Inc. | 甘味料 |
JP2009514791A (ja) | 2005-11-09 | 2009-04-09 | 味の素株式会社 | コク味付与剤 |
WO2010114022A1 (ja) | 2009-04-01 | 2010-10-07 | 味の素株式会社 | ペプチドのコク味付与用途 |
WO2011081186A1 (ja) | 2009-12-28 | 2011-07-07 | 味の素株式会社 | コク味付与剤 |
WO2011081185A1 (ja) | 2009-12-28 | 2011-07-07 | 味の素株式会社 | コク味付与剤 |
JP2016019470A (ja) | 2014-07-11 | 2016-02-04 | 味の素株式会社 | W/o/w型乳化物 |
JP2016168044A (ja) | 2015-03-12 | 2016-09-23 | 味の素株式会社 | コク味付与機能を有する組成物 |
JP2016185079A (ja) | 2015-03-27 | 2016-10-27 | 不二製油株式会社 | 乳脂様風味油脂およびそれを使用した食品 |
JP2016202118A (ja) * | 2015-04-27 | 2016-12-08 | 不二製油株式会社 | 油脂組成物及びこれを使用した食品並びに油脂組成物の製造方法 |
JP2017006116A (ja) * | 2015-06-23 | 2017-01-12 | 不二製油株式会社 | 油脂組成物及びこれを使用した食品並びに油脂組成物の製造方法 |
WO2017149701A1 (ja) * | 2016-03-02 | 2017-09-08 | 不二製油グループ本社株式会社 | 油脂組成物 |
JP2018011537A (ja) * | 2016-07-20 | 2018-01-25 | 池田食研株式会社 | 乳化調味料の製造方法 |
WO2018079848A1 (ja) * | 2016-10-31 | 2018-05-03 | 不二製油グループ本社株式会社 | 風味増強剤 |
JP2019005341A (ja) | 2017-06-27 | 2019-01-17 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴルフクラブ用グリップおよびゴルフクラブ |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5206220A (en) * | 1990-04-23 | 1993-04-27 | Research Corporation Technologies, Inc. | Soluble and stable sources of tyrosine, cysteine and glutamine for total parenteral nutrition |
CA2686795C (en) * | 2007-05-08 | 2015-11-24 | Ajinomoto Co., Inc. | Low-fat food comprising a calcium receptor |
SG11202000135PA (en) * | 2017-07-13 | 2020-02-27 | Fuji Oil Holdings Inc | Peptide |
-
2020
- 2020-01-15 WO PCT/JP2020/000989 patent/WO2020149287A1/ja unknown
- 2020-01-15 EP EP20741376.6A patent/EP3912481A4/en not_active Withdrawn
- 2020-01-15 CN CN202080009408.9A patent/CN113316395A/zh active Pending
- 2020-01-15 JP JP2020566422A patent/JPWO2020149287A1/ja active Pending
- 2020-01-15 US US17/422,306 patent/US20220087279A1/en active Pending
- 2020-01-15 SG SG11202107667PA patent/SG11202107667PA/en unknown
Patent Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS609465A (ja) | 1983-06-29 | 1985-01-18 | Ajinomoto Co Inc | こく味調味料又はこく味の増強された食品の製造法 |
JP2001211880A (ja) | 2000-01-31 | 2001-08-07 | Ajinomoto Co Inc | γ−グルタミルトランスペプチダーゼ |
JP2009514791A (ja) | 2005-11-09 | 2009-04-09 | 味の素株式会社 | コク味付与剤 |
WO2008139946A1 (ja) | 2007-05-08 | 2008-11-20 | Ajinomoto Co., Inc. | 甘味料 |
WO2010114022A1 (ja) | 2009-04-01 | 2010-10-07 | 味の素株式会社 | ペプチドのコク味付与用途 |
WO2011081186A1 (ja) | 2009-12-28 | 2011-07-07 | 味の素株式会社 | コク味付与剤 |
WO2011081185A1 (ja) | 2009-12-28 | 2011-07-07 | 味の素株式会社 | コク味付与剤 |
JP2016019470A (ja) | 2014-07-11 | 2016-02-04 | 味の素株式会社 | W/o/w型乳化物 |
JP2016168044A (ja) | 2015-03-12 | 2016-09-23 | 味の素株式会社 | コク味付与機能を有する組成物 |
JP2016185079A (ja) | 2015-03-27 | 2016-10-27 | 不二製油株式会社 | 乳脂様風味油脂およびそれを使用した食品 |
JP2016202118A (ja) * | 2015-04-27 | 2016-12-08 | 不二製油株式会社 | 油脂組成物及びこれを使用した食品並びに油脂組成物の製造方法 |
JP2017006116A (ja) * | 2015-06-23 | 2017-01-12 | 不二製油株式会社 | 油脂組成物及びこれを使用した食品並びに油脂組成物の製造方法 |
WO2017149701A1 (ja) * | 2016-03-02 | 2017-09-08 | 不二製油グループ本社株式会社 | 油脂組成物 |
JP2018011537A (ja) * | 2016-07-20 | 2018-01-25 | 池田食研株式会社 | 乳化調味料の製造方法 |
WO2018079848A1 (ja) * | 2016-10-31 | 2018-05-03 | 不二製油グループ本社株式会社 | 風味増強剤 |
JP2019005341A (ja) | 2017-06-27 | 2019-01-17 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴルフクラブ用グリップおよびゴルフクラブ |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
See also references of EP3912481A4 |
TOSHIHIDE NISHIMURA, CHEMISTRY AND BIOLOGY, vol. 54, no. 2, 2016, pages 102 - 108 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3912481A1 (en) | 2021-11-24 |
US20220087279A1 (en) | 2022-03-24 |
CN113316395A (zh) | 2021-08-27 |
JPWO2020149287A1 (ja) | 2021-11-25 |
SG11202107667PA (en) | 2021-08-30 |
EP3912481A4 (en) | 2022-10-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7367747B2 (ja) | コク味付与機能を有する組成物 | |
JP6026768B2 (ja) | 風味素材の製造方法及び風味改良油脂の製造方法 | |
JP6683284B2 (ja) | ペプチド | |
JP2020031564A (ja) | マスキング剤 | |
JP6766380B2 (ja) | コク味付与機能を有する組成物 | |
WO2020149287A1 (ja) | 食用油脂組成物およびその製造方法 | |
JP6314841B2 (ja) | コク味付与剤 | |
JP6801196B2 (ja) | コク味付与機能を有する組成物 | |
JP7031120B2 (ja) | コク味を付与するための組成物 | |
JP2020162437A (ja) | にんにく由来の口臭の抑制用組成物 | |
JPWO2015137317A1 (ja) | コク味付与剤 | |
JP6557947B2 (ja) | W/o/w型乳化物 | |
JP7255142B2 (ja) | 先味増強剤 | |
JP2017143830A (ja) | コク味付与機能を有する組成物 | |
JP2020195333A (ja) | わさび感増強用組成物 | |
JP6772511B2 (ja) | コク味付与機能を有する組成物 | |
WO2018181382A1 (ja) | ショ糖様呈味を付与する機能を有する組成物 | |
WO2022244697A1 (ja) | 異臭抑制用組成物 | |
JP2017184732A (ja) | コク味付与機能を有する組成物 | |
JP2016214211A (ja) | 風味改善剤 | |
WO2023218687A1 (ja) | 呈味改善剤、油脂組成物、及び飲食品 | |
WO2022244696A1 (ja) | 異味抑制用組成物 | |
JP2020191818A (ja) | レトロネーザル香の増強剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 20741376 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2020566422 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2020741376 Country of ref document: EP Effective date: 20210816 |