WO2022244697A1 - 異臭抑制用組成物 - Google Patents

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WO2022244697A1
WO2022244697A1 PCT/JP2022/020204 JP2022020204W WO2022244697A1 WO 2022244697 A1 WO2022244697 A1 WO 2022244697A1 JP 2022020204 W JP2022020204 W JP 2022020204W WO 2022244697 A1 WO2022244697 A1 WO 2022244697A1
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ppm
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amino acid
oral
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PCT/JP2022/020204
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真悟 杉山
雅人 河内
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味の素株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a composition for suppressing offensive odors derived from animal and vegetable proteins or amino acids, a method for suppressing offensive odors, an oral preparation with suppressed offensive odors, and a method for producing the same.
  • An object of the present invention is to provide a composition that can effectively suppress offensive odors of food and drink.
  • the present inventors have found that, in addition to ⁇ -glutamyl peptide, ⁇ -aminobutyric acid (hereinafter sometimes abbreviated as GABA) and serine can be added to food and drink. Therefore, the present inventors have found that the offensive odor of food and drink can be suppressed and the effect is maintained, and have completed the present invention.
  • GABA ⁇ -aminobutyric acid
  • a composition for suppressing offensive odors containing the following components (A) and (B): (A) a compound represented by the general formula (I): ⁇ -Glu-X-Gly (I) (Wherein, X represents an amino acid residue or an amino acid derivative residue) and a compound represented by general formula (II): ⁇ -Glu-Y (II) (Wherein, Y represents an amino acid residue or amino acid derivative residue) and (B) at least one selected from the group consisting of ⁇ -aminobutyric acid and serine. [2] The composition according to [1], wherein component (A) is ⁇ -Glu-Val-Gly or a salt thereof.
  • [3] The composition according to [1] or [2], wherein the offensive odor is derived from at least one offensive odor substance selected from the group consisting of vegetable proteins, animal proteins and amino acids.
  • [4] The composition according to any one of [1] to [3], wherein the weight ratio of components (A):(B) is 1:0.0001 to 10000 in terms of the weight of the free form.
  • the amount of component (A) added to the oral preparation is 0.01 to 200 ppm by weight in terms of the weight of the free form relative to the total weight of the oral preparation, [1]- The composition according to any one of [4].
  • a method for suppressing an offensive odor of an oral product comprising adding the following components (A) and (B): (A) a compound represented by the general formula (I): ⁇ -Glu-X-Gly (I) (Wherein, X represents an amino acid residue or an amino acid derivative residue) and a compound represented by general formula (II): ⁇ -Glu-Y (II) (Wherein, Y represents an amino acid residue or amino acid derivative residue) and (B) at least one selected from the group consisting of ⁇ -aminobutyric acid and serine.
  • a method for producing an oral preparation with suppressed offensive odor comprising adding the following components (A) and (B) to the oral preparation: (A) a compound represented by the general formula (I): ⁇ -Glu-X-Gly (I) (Wherein, X represents an amino acid residue or an amino acid derivative residue) and a compound represented by general formula (II): ⁇ -Glu-Y (II) (Wherein, Y represents an amino acid residue or an amino acid derivative residue) and (B) at least one selected from the group consisting of ⁇ -aminobutyric acid and serine.
  • component (A) is ⁇ -Glu-Val-Gly or a salt thereof.
  • the ratio of the amount of component (A) added to the amount of component (B) added is 1:0.0001 to 10000 in terms of the weight of the free form. described method.
  • the amount of component (A) added to the total weight of off-flavor substances in the oral substance is 0.01 ppm by weight to 100% by weight in terms of the weight of the free form; Any method described.
  • the present invention provides (A) a compound represented by the general formula (I): ⁇ -Glu-X-Gly (I) (Wherein, X represents an amino acid residue or an amino acid derivative residue) and a compound represented by general formula (II): ⁇ -Glu-Y (II) (Wherein, Y represents an amino acid residue or amino acid derivative residue) At least one ⁇ -glutamyl peptide or a salt thereof selected from the group consisting of (also referred to as component (A) in the present invention), and (B) at least one selected from the group consisting of GABA and serine (
  • the present invention relates to a composition for suppressing offensive odors (which may also be referred to as the "composition of the present invention") containing the component (B) in the present invention).
  • the term "off-flavor" means an unpleasant odor or flavor that impairs the original flavor of the food due to the odor peculiar to the food when directly used in the food, or an unpleasant odor when ingested or taken.
  • offensive odors of oral substances such as foods include odors derived from substances (also referred to as offensive odor substances) that cause offensive odors such as vegetable proteins, animal proteins, amino acids, and vitamins, such as vegetable protein odors and animal protein odors. Examples include odor, amino acid odor, vitamin odor and animal odor.
  • the vegetable protein odor means an odor derived from vegetable proteins such as cereals and vegetables or their decomposition products. , nut odor derived from almond protein, seed odor derived from sunflower protein, and the like.
  • Animal protein odor means an odor derived from animal protein or its decomposition products, and includes, for example, whey protein odor (so-called potato odor, stuffy odor), lecithin odor, gelatin odor, collagen odor, and the like. .
  • amino acid odors include odors derived from branched-chain amino acids (valine, leucine, isoleucine), tryptophan, phenylalanine, threonine, histidine, methionine, arginine, cysteine, lysine, tyrosine, glycine, and mixtures thereof (so-called potato odor, stuffy smell).
  • Vitamin odors include those derived from vitamin A , vitamin B1 , vitamin B2, vitamin B6, vitamin B12 , vitamin C , vitamin D, vitamin E, niacin, pantothenic acid, folic acid, biotin, vitamin P, and mixtures thereof. odor is mentioned.
  • "suppression" of offensive odors is a concept that includes reduction of offensive odors and masking of offensive odors, and means reducing or suppressing the odor intensity of offensive odor substances to below the recognition limit.
  • the presence or absence and strength of odor can be determined by sensory evaluation by a specialized panel, for example.
  • an off-flavour suppressing effect can be obtained without imparting off-flavours.
  • the ⁇ -glutamyl peptide in the present invention includes ⁇ -glutamyl tripeptide represented by general formula (I) and ⁇ -glutamyl dipeptide represented by general formula (II).
  • ⁇ - means that X or Y is bound via the carboxyl group at the ⁇ -position of glutamic acid.
  • the ⁇ -glutamyl peptide one of the above ⁇ -glutamyl peptides may be used, or two or more ⁇ -glutamyl peptides may be used in combination.
  • X or Y in general formulas (I) and (II) represents an amino acid residue or an amino acid derivative residue
  • amino acids include glycine (Gly), alanine (Ala), valine (Val), leucine (Leu), Neutral amino acids such as isoleucine (Ile), serine (Ser), threonine (Thr), cysteine (Cys), methionine (Met), asparagine (Asn), glutamine (Gln), proline (Pro), hydroxyproline (Hyp) , aspartic acid (Asp), acidic amino acids such as glutamic acid (Glu), basic amino acids such as lysine (Lys), arginine (Arg), histidine (His), phenylalanine (Phe), tyrosine (Tyr), tryptophan (Trp) aromatic amino acids such as ornithine (Orn), sarcosine (Sar), citrulline (Cit), norvaline (Nva),
  • the amino acid derivative refers to various derivatives of the above amino acids.
  • Amino acid derivatives include, for example, non-natural amino acids, amino alcohols, and amino acids in which one or more of functional groups such as terminal carbonyl groups, terminal amino groups, and cysteine thiol groups have been substituted with various substituents.
  • substituents include alkyl groups, acyl groups, hydroxyl groups, amino groups, alkylamino groups, nitro groups, sulfonyl groups, and various protective groups.
  • amino acid derivatives examples include Arg(NO 2 ): N- ⁇ -nitroarginine, Cys(SNO): S-nitrosocysteine, Cys(S-Me): S-methylcysteine, Cys(S-allyl): S- Allylcysteine, Val-NH 2 : Valinamide, Val-ol: Valinol (2-amino-3-methyl-1-butanol), Met(O): Methionine sulfoxide, and Cys(S-Me)(O): S- and methylcysteine sulfoxide.
  • Examples of ⁇ -glutamyl peptides include ⁇ -Glu-Val-Gly, ⁇ -Glu-Nva-Gly, ⁇ -Glu-Abu, and ⁇ -Glu-Nva, with ⁇ -Glu-Val-Gly being preferred. .
  • amino acids and amino acid derivatives constituting ⁇ -glutamyl peptides are L-forms unless otherwise specified.
  • the salt of ⁇ -glutamyl peptide is not particularly limited as long as it can be orally ingested.
  • salts for acidic groups such as carboxyl groups include ammonium salts, salts with alkali metals such as sodium and potassium, salts with alkaline earth metals such as calcium and magnesium, aluminum salts, zinc salts, triethylamine, and ethanolamine. , morpholine, pyrrolidine, piperidine, piperazine, dicyclohexylamine and the like, and salts with basic amino acids such as arginine and lysine.
  • salts for basic groups such as amino groups
  • examples of salts for basic groups such as amino groups include salts with inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, nitric acid, hydrobromic acid, acetic acid, citric acid, benzoic acid, maleic acid, and fumaric acid.
  • salts with organic carboxylic acids such as methylmalonic acid , methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, and p-toluenesulfonic acid.
  • the salt one kind of salt may be used, or two or more kinds of salts may be used in combination.
  • ⁇ -glutamyl peptide and its salt commercially available products may be used, or those obtained by appropriately manufacturing may be used.
  • the peptide production method is not particularly limited, and for example, a known method can be used.
  • Known methods include, for example, (1) a method of chemically synthesizing a peptide and (2) a method of synthesizing a peptide by an enzymatic reaction.
  • a chemical synthesis method For the synthesis of relatively short peptides having 2 to 3 amino acid residues, it is particularly convenient to use a chemical synthesis method.
  • peptides When chemically synthesizing peptides, peptides can be synthesized or semi-synthesized using a peptide synthesizer. Methods for chemically synthesizing peptides include, for example, peptide solid-phase synthesis. Synthesized peptides can be purified by conventional means such as ion exchange chromatography, reverse phase high performance liquid chromatography, affinity chromatography. Such methods of solid phase peptide synthesis and subsequent peptide purification are well known in the art.
  • a peptide by an enzymatic reaction for example, the method described in WO2004/011653 can be used. Specifically, for example, an amino acid or dipeptide whose carboxyl group is esterified or amidated and an amino acid whose amino group is in a free state (for example, an amino acid whose carboxyl group is protected) are treated in the presence of a peptide-synthesizing enzyme. Dipeptides or tripeptides can be synthesized by reacting with . The synthesized dipeptides or tripeptides can be purified as appropriate.
  • Peptide-producing enzymes include, for example, cultures of microorganisms capable of producing peptides, culture supernatants isolated from the cultures, cells isolated from the cultures, processed cells of the microorganisms, and isolates from them. and peptide synthesizing enzymes. Appropriately purified peptide-forming enzymes can be used as necessary.
  • ⁇ -glutamyl peptides can be produced, for example, by culturing microorganisms capable of producing the ⁇ -glutamyl peptides and recovering the ⁇ -glutamyl peptides from the culture solution or cells.
  • yeast containing a high concentration of ⁇ -glutamyl peptides such as ⁇ -Glu-Abu can be obtained, for example, by the method described in JP-A-2012-213376.
  • ⁇ -glutamyl peptides can be produced, for example, by recovering them from agricultural, aquatic and livestock products containing the ⁇ -glutamyl peptides.
  • the ⁇ -glutamyl peptide may or may not be a purified product. That is, as the ⁇ -glutamyl peptide, a material containing a large amount of the peptide may be used. “Highly containing ⁇ -glutamyl peptide” means that the content of ⁇ -glutamyl peptide is 100 ppm by weight or more. That is, "adding (adding) a ⁇ -glutamyl peptide" is not limited to adding the peptide itself, but also includes adding a material containing a high content of the peptide.
  • Specific examples of materials that contain a large amount of ⁇ -glutamyl peptide include, for example, fermentation products obtained by culturing microorganisms capable of producing the peptide, microbial cells, culture supernatants, and the like.
  • processed products include those obtained by subjecting the above fermentation products to treatments such as concentration, dilution, drying, fractionation, extraction, and purification.
  • examples of such processed products include yeast extracts containing ⁇ -glutamyl peptides such as ⁇ -Glu-Abu (Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-213376).
  • foods and drinks may naturally contain ⁇ -glutamyl peptides.
  • ⁇ -glutamyl peptide itself may be excluded from the "material containing a high amount of ⁇ -glutamyl peptide" in the present invention.
  • the ⁇ -glutamyl peptide may be purified to the desired degree. For example, ⁇ -glutamyl peptides with a purity of 50% by weight or more, 70% by weight or more, 90% by weight or more, or 95% by weight or more may be used.
  • concentration and content ratio of ⁇ -glutamyl peptide in the composition of the present invention are appropriately set according to various conditions such as the type of ⁇ -glutamyl peptide, the dietary concentration of ⁇ -glutamyl peptide, and the amount of use of the composition of the present invention. be able to.
  • the amount (concentration) of the component (A) ⁇ -glutamyl peptide to be added to the oral preparation of the composition of the present invention is such that the concentration at the time of eating falls within the desired range from the standpoint of suppressing offensive odors.
  • the concentration at the time of eating is usually 0.01 ppm by weight or more, preferably 0.05 ppm by weight or more, based on the total weight of the oral substance, in terms of the weight of the free ⁇ -glutamyl peptide of component (A). , more preferably 0.1 ppm by weight or more, and the upper limit is usually 200 ppm by weight or less, preferably 100 ppm by weight or less, and more preferably 50 ppm by weight or less.
  • the concentration is usually 0.01 to 200 ppm by weight, preferably 0.05 to 100 ppm by weight, more preferably 0.1 to 50 ppm by weight.
  • the concentration at the time of eating means the concentration of component (A) ⁇ -glutamyl peptide at the time of ingestion of an oral substance (at the time of oral administration, at the time of oral use), and the concentration at the time of eating after cooking. represents concentration.
  • the eating concentration of quasi-drugs such as toothpaste and mouthwash represents the concentration at the time of use, that is, the concentration at the point of being put in the mouth.
  • the oral product is a concentrated drink, it means the ⁇ -glutamyl peptide concentration of the drink when diluted and drunk. It means the concentration of ⁇ -glutamyl peptide in the beverage when consumed.
  • GABA ⁇ -Aminobutyric Acid
  • Serine Component (B) in the present invention includes GABA, serine, or a mixture thereof.
  • GABA is one of amino acids and is a substance that mainly functions as an inhibitory neurotransmitter.
  • ⁇ -aminobutyric acid and GABA used herein are concepts that also include salts.
  • the salt form is not particularly limited as long as it is a pharmacologically acceptable salt, and examples thereof include acid addition salts and salts with bases. Specific examples include inorganic bases, organic bases, inorganic acids, salts with organic acids, salts with amino acids, and the like.
  • salts with inorganic bases include salts with alkali metals such as lithium, sodium and potassium, salts with alkaline earth metals such as magnesium and calcium, and ammonium salts.
  • salts with organic bases include salts with alkanolamines such as monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine, and salts with heterocyclic amines such as morpholine and piperidine.
  • Salts with inorganic acids include, for example, salts with hydrohalic acid (hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, etc.), sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, and the like.
  • salts with organic acids include salts with monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid and propanoic acid; salts with saturated dicarboxylic acids such as oxalic acid, malonic acid, malic acid and succinic acid; maleic acid and fumaric acid. salts with unsaturated dicarboxylic acids such as citric acid; salts with tricarboxylic acids such as citric acid; and salts with keto acids such as ⁇ -ketoglutaric acid.
  • monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid and propanoic acid
  • salts with saturated dicarboxylic acids such as oxalic acid, malonic acid, malic acid and succinic acid
  • maleic acid and fumaric acid salts with unsaturated dicarboxylic acids
  • salts with tricarboxylic acids such as citric acid
  • salts with keto acids such as ⁇ -ketoglutaric acid.
  • Salts with amino acids include salts with aliphatic amino acids such as glycine and alanine; salts with aromatic amino acids such as tyrosine; salts with basic amino acids such as arginine; salts with acidic amino acids such as aspartic acid and glutamic acid. and salts with amino acids forming lactams such as pyroglutamic acid.
  • GABA may be used singly in one of the free forms and the above salt forms, or in combination of two or more.
  • GABA contained in the composition of the present invention may be GABA itself or a GABA-containing food material that can be used in food and drink.
  • GABA-containing food material For example, germinated brown rice or fresh tea leaves are treated to increase the GABA content, or red yeast rice containing a large amount of GABA, yeast extract, or those prepared from these raw materials can be used.
  • a GABA-containing food material prepared from can also be used.
  • the serine contained in the composition of the present invention is not limited as long as it does not impair the effects of the present invention, but the L-form or DL-form is preferred, and the L-form is more preferred.
  • the serine in the present invention may be produced by any production method such as a protein hydrolysis method, chemical synthesis method, enzymatic method or fermentation method, or may be a commercially available product.
  • serine in the present invention can also be obtained by enzymatically hydrolyzing a natural protein having an amino acid sequence containing serine.
  • serine can be used not only in free form but also in the form of salt, and the term serine in the present specification is a concept that includes salt.
  • the salt form is not particularly limited as long as it is a pharmacologically acceptable salt, and examples thereof include acid addition salts and salts with bases. Specifically, the salts listed above for GABA can be used.
  • Each of the above salts may be a hydrate (hydrated salt), and examples of such hydrates include monohydrate to hexahydrate.
  • serine may be used singly in the free form or in the above salt form, or two or more may be used in combination.
  • the amount (concentration) of the component (B) to be added to the oral preparation of the composition of the present invention is such that the concentration of the component (B) at the time of eating falls within the desired range from the viewpoint of suppressing offensive odors.
  • the concentration at the time of eating is usually 0.01 ppm by weight or more, preferably 0.1 ppm by weight or more, more preferably 0.15 ppm by weight or more, relative to the total weight of the oral substance. and the upper limit is usually 500 ppm by weight or less, preferably 200 ppm by weight or less, more preferably 120 ppm by weight or less.
  • the concentration is usually 0.01 to 500 ppm by weight, preferably 0.1 to 200 ppm by weight, more preferably 0.15 to 120 ppm by weight.
  • the concentration at the time of eating means the concentration of component (B) at the time of ingestion of an oral substance (at the time of oral administration, at the time of oral use), and represents the concentration at the time of eating after cooking.
  • the eating concentration of quasi-drugs such as toothpaste and mouthwash represents the concentration at the time of use, that is, the concentration at the point of being put in the mouth.
  • the oral product is a concentrated beverage
  • it means the concentration of component (B) in the beverage when diluted and drunk
  • the oral product is a powdered beverage
  • the amount (concentration) of GABA to be added to an oral preparation in the composition of the present invention is used so that the concentration of GABA at the time of eating falls within a desired range from the viewpoint of suppressing offensive odors.
  • the concentration at the time of eating is usually 0.01 ppm by weight or more, preferably 0.1 ppm by weight or more, more preferably 0.15 ppm by weight, based on the total weight of the oral product, in terms of the weight of the free form of GABA.
  • the upper limit is usually 10 ppm by weight or less, preferably 5 ppm by weight or less, and more preferably 1.2 ppm by weight or less.
  • the concentration is usually 0.01 to 10 weight ppm, preferably 0.1 to 5 weight ppm, more preferably 0.15 to 1.2 weight ppm.
  • the GABA content in oral substances can be measured by extracting with a solvent such as chloroform, and then analyzing and measuring with a general amino acid analysis method or high performance liquid chromatography (HPLC) method.
  • a solvent such as chloroform
  • the amount (concentration) of serine to be added to the oral preparation of the composition of the present invention is used so that the concentration of serine at the time of eating falls within the desired range from the viewpoint of suppressing offensive odors.
  • the concentration at the time of eating is usually 1 ppm by weight or more, preferably 10 ppm by weight or more, more preferably 15 ppm by weight or more, relative to the total weight of the oral substance, and the upper limit is is usually 500 ppm by weight or less, preferably 200 ppm by weight or less, more preferably 120 ppm by weight or less.
  • the concentration is usually 1 to 500 ppm by weight, preferably 10 to 200 ppm by weight, more preferably 15 to 120 ppm by weight.
  • the serine content in oral substances can be analyzed and measured by general amino acid analysis methods and high performance liquid chromatography (HPLC) methods.
  • the total amount of components (A) and (B) contained in the composition of the present invention is usually 0.001% by weight or more, preferably 0.1% by weight, based on the total weight of the composition of the present invention. or more, more preferably 1% by weight or more.
  • the amount is usually 100% by weight or less, preferably 99% by weight or less, more preferably 90% by weight or less, relative to the composition of the present invention. Specifically, it is usually 0.001 to 100% by weight, preferably 0.1 to 99% by weight or more, more preferably 1 to 90% by weight.
  • the concentration and content ratio of component (A) in the composition of the present invention are appropriately determined according to various conditions such as the type of ⁇ -glutamyl peptide, the type of component (B), and the type of food in which the composition of the present invention is used. can be set.
  • the weight ratio of the components (A) and (B) ((A):(B)) is usually 1:0.0001 to 10000 in terms of the weight of the free body from the viewpoint of suppressing offensive odors. and preferably 1:0.0005 to 5000, more preferably 1:0.001 to 2000, even more preferably 1:0.003 to 1200.
  • the weight ratio of components (A) and (B) GABA ((A): GABA) is usually 1:0 in terms of the weight of the free body from the viewpoint of suppressing offensive odors.
  • 0.0001 to 100 preferably 1:0.0005 to 50, more preferably 1:0.001 to 20, even more preferably 1:0.003 to 12.
  • the weight ratio of the components (A) and (B) serine ((A): serine) is usually 1:0.01 to 10000 in terms of the weight of the free body from the viewpoint of suppressing offensive odors. 1:0.05 to 5000 is preferred, 1:0.1 to 2000 is more preferred, and 1:0.3 to 1200 is even more preferred.
  • the weight ratio (GABA:serine) is usually 1:1 to 5000 in terms of the weight of the free form from the viewpoint of offensive odor suppression. , preferably 1:5 to 2000, more preferably 1:10 to 1000, even more preferably 1:12.5 to 800.
  • composition of the present invention can be produced by using only components (A) and (B) or by adding "other components” by a method commonly used in the field of food production and the like.
  • the “other component” is not particularly limited as long as it does not impair the effects of the present invention, but for example, amino acids such as alanine, glutamic acid and glycine and salts thereof; organic acids such as acetic acid and tartaric acid and salts thereof; Inorganic salts such as common salt, sodium chloride and potassium chloride; Dietary fibers such as indigestible dextrin; Sugars such as sugar, honey, maple syrup, sucrose, glucose, fructose, isomerized sugar and oligosaccharide; alcohols; high-intensity sweeteners; nucleic acids such as inosinic acid, guanylic acid, xanthylic acid and salts thereof; pH buffers, excipients, bulking agents, flavors, edible oils, ethanol and water.
  • composition of the present invention hardly affects the fragrance tone of other perfume ingredients, it can be used in combination with other perfume ingredients to prepare a perfume composition having the above-mentioned offensive odor suppressing effect, which is preferable. can be used for
  • composition of the present invention may also contain one or more other perfume ingredients.
  • Such other perfume ingredients may be used in combination with the composition of the present invention as long as they do not impair the effects of the present invention, and when used in combination with the composition of the present invention, the fragrance of other perfume ingredients is suppressed. preferably nothing.
  • flavor components include citrus flavor, fruit flavor, milk flavor, vanilla flavor, tea flavor, cocoa/chocolate flavor, coffee flavor, mint flavor, spice flavor, nut flavor, Western liquor flavor, flower flavor, vegetable flavor and the like can be exemplified.
  • composition of the present invention contains other components in a proportion of 0 to 99.999% by weight, preferably 1 to 99.9% by weight, more preferably 10% by weight, as long as the effects of the present invention are achieved. It can be included in the composition in a proportion of ⁇ 99%.
  • composition of the present invention is not particularly limited, but it is a form that is easy to add to food and drink, and includes powder, granules, liquid, syrup, gel, paste, cubes, and the like. Formulation can be performed by a conventional method.
  • composition of the present invention can be produced by a method known per se or a method equivalent thereto.
  • composition of the present invention can also be used as an off-flavour suppressant.
  • the present invention also includes a method for suppressing offensive odors of oral substances, which includes adding components (A) and (B) (sometimes abbreviated as the method of the present invention).
  • the types of off-flavor substances in oral substances conform to those described above.
  • oral substance means a substance that can be ingested or taken orally, and specific examples include foods, seasonings, pharmaceuticals, quasi-drugs, cosmetics, and the like.
  • food broadly encompasses foods that can be taken orally (excluding medicines), and unless otherwise specified, includes so-called foods, beverages, seasonings, supplements, and the like. . Food is a concept that also includes food compositions.
  • the oral substance in the present invention is not particularly limited as long as it contains an off-flavor substance and is required to suppress off-flavours.
  • it preferably contains at least vegetable protein, animal protein, amino acid, or salt thereof.
  • Foods include legumes such as soybeans, foods containing vegetable protein including processed foods, foods containing animal protein such as dairy products, and foods containing amino acids.
  • Foods containing vegetable protein include beverages such as soymilk, soymilk drinks, prepared soymilk, soft drinks, carbonated drinks, vegetable drinks, vegetable/fruit drinks, sports drinks, jelly drinks, and powdered drinks; alcoholic drinks; coffee drinks; Tea beverages such as black tea beverages; soybean flour (soybean flour) prepared by crushing roasted beans; tofu, yuba, and tofu prepared from soy milk; frozen tofu, kiage, ganmodoki, fried tofu, and grilled tofu prepared from tofu and so on; bean curd refuse; boiled soybeans and steamed soybeans; soybeans such as miso and natto prepared from steamed soybeans and processed foods thereof.
  • beverages such as soymilk, soymilk drinks, prepared soymilk, soft drinks, carbonated drinks, vegetable drinks, vegetable/fruit drinks, sports drinks, jelly drinks, and powdered drinks
  • alcoholic drinks coffee drinks
  • Tea beverages such as black tea beverages
  • soybean flour (soybean flour) prepared by crushing roasted
  • foods prepared by using the above-mentioned processed soybean food as a food material and, if necessary, mixing other food materials together are included.
  • confectionery such as soy milk pudding, soybean curd cake, soybean flour cake, soybean curd cookie, soybean flour nutrition bar, soybean flour twist, soybean flour candy; breads such as soybean flour low sugar bread; soy meat, soy protein hamburger, Meat-containing foods such as meatballs, gyoza dumplings, dumplings, mince cutlets, soy protein karaage, soy protein-containing hams and sausages; nutrition-enhancing foods such as protein powder, jelly-like foods, and powdered milk for infants; soy protein-containing noodles soybean protein-containing deep-fried food; fish sausage containing soybean protein, fish sausage, kamaboko, chikuwa and other seafood-containing foods, soups (including dried soups); other processed foods; frozen foods, etc.; is not limited to Examples of foods having grassy plant odors include processed tomato foods and processed olive foods.
  • Tomato processed foods include tomato sauce, concentrated
  • Foods containing animal protein include, for example, milk drinks, lactic acid drinks, soft drinks (including fruit juices), carbonated drinks, fruit juice drinks, vegetable drinks, vegetable/fruit drinks, sports drinks, jelly drinks, powdered drinks, etc. Beverages; alcoholic beverages; coffee drinks, tea drinks such as tea drinks; corn soup, consommé soup (e.g.
  • the form of the amino acid-containing food is not particularly limited as long as it contains amino acids. beverages, tea beverages, lactic acid beverages, etc.), alcoholic beverages, and foods containing amino acids in the foods mentioned above.
  • Food may be provided (sold or distributed) in a form that can be eaten as it is, or provided in a form that requires predetermined processing or cooking to make it suitable for eating. good.
  • the food may be prepared, for example, before eating or at the time of eating, and eaten after being prepared in a manner suitable for eating.
  • a beverage such as a soft drink
  • it may be provided as a packaged beverage that can be eaten as it is, or as a concentrate such as a powder that is diluted and eaten.
  • foods are not limited to general foods, but also include so-called health foods and medical foods such as nutritional supplements (supplements), foods with nutrient function claims, and foods for specified health uses.
  • foods such as those exemplified above may be provided as general foods, or may be provided as health foods or medical foods.
  • Seasonings include natural seasonings, flavor seasonings, menu seasonings, mayonnaise; solid seasonings such as sugar and salt; liquid seasonings such as sauces); semi-solid seasonings such as miso.
  • natural seasoning refers to a seasoning produced by extracting, decomposing, heating, fermenting, or the like using natural products as raw materials. Specific examples thereof include chicken extract and beef extract.
  • pork extract various livestock meat extracts such as mutton extract
  • various bone extracts such as chicken bone extract, beef bone extract, pork bone extract
  • Various fish and shellfish extracts such as dried sardine extract and dried scallop extract
  • various extracts such as bonito extract, mackerel extract, and soda-bushi extract
  • various vegetable extracts such as onion extract, Chinese cabbage extract and celery extract
  • various extracts such as kelp extract Seaweed extracts
  • various spice extracts such as garlic extract, red pepper extract, pepper extract, cacao extract
  • yeast extracts various protein hydrolysates
  • various fermented seasonings such as soy sauce, fish sauce, shrimp sauce, miso Mixtures, processed products (eg, soy sauce processed products such as noodle soup, ponzu soy sauce, etc.) and the like.
  • “Flavor seasoning” refers to a seasoning used to impart the aroma, flavor, and taste of flavor raw materials to foods, and can be produced, for example, by adding sugars, salt, etc. to natural seasonings.
  • Specific examples of flavor seasonings include chicken-flavored seasonings, beef-flavored seasonings, pork-flavored seasonings, and other meat-flavored seasonings;
  • Various seafood-flavored seasonings such as seasonings; various spicy vegetable-flavored seasonings; kelp-flavored seasonings;
  • “Menu seasoning” refers to seasonings suitable for cooking specific menus (Chinese menus, etc.). Specific examples include Chinese seasonings, seasonings, general-purpose paste seasonings, and mixed rice base, fried rice base, spice mix and the like.
  • Pharmaceuticals are not particularly limited as long as they contain the above foul-smelling substances, and include all oral pharmaceuticals.
  • examples include vitamins, nutritional tonics, nutrients, supplements, and various pharmaceutical preparations. Any of these may be in any form, such as powders, granules, pills, tablets, liquids, syrups, and the like. Among them, orally disintegrating tablets, troches, chewable tablets, and the like, which are dissolved in the mouth and taken, are preferable.
  • Quasi-drugs include toothpaste, mouth freshener, bad breath preventative, bad breath remover, mouthwash, and gargle.
  • Cosmetics include lipstick, etc.
  • the off-flavor substances that can be contained in oral substances are not particularly limited in their production method as long as they can be orally ingested, and those produced by a method known per se or a method equivalent thereto are used. good.
  • it may be a chemically synthesized product produced by a chemical synthesis method, or an isolated product extracted and purified from a material containing offensive odor substances.
  • the raw material containing offensive odor substances may be used as it is or after being purified to a desired degree.
  • the off-flavour substance may be a commercial product.
  • the method and conditions for adding the components (A) and (B) in the present invention to an oral product are not particularly limited, and the types and forms of the components (A) and (B) of the present invention Alternatively, depending on the type of oral product to which components (A) and (B) are added, a method known per se or a method analogous thereto can be used.
  • the timing of adding the components (A) and (B) to the oral preparation is not particularly limited, but includes, for example, during production of the oral preparation, after preparation of the oral preparation, and the like.
  • Components (A) and (B) may be added to the raw material before manufacturing the oral preparation.
  • Components (A) and (B) may be added at the same time or with a time lag, and the order of addition is not particularly limited.
  • the amount of components (A) and (B) to be added to the oral preparation can be set according to the amount of the offensive odor substance to be added to the oral preparation. For example, by adding an off-flavor substance to "an oral product that contains an off-odor substance but does not exhibit an unacceptable off-odor" (that is, by increasing the amount of off-odor substance contained in the oral product), If the composition exhibits an unacceptable offensive odor, the amount of components (A) and (B) added to the oral preparation should be set according to the amount of the offensive odorant additionally added (increased amount).
  • the amount of the off-flavor substance originally contained in the oral product (the oral product that does not exhibit unacceptable off-flavours) before the addition of the off-flavor substance.
  • the amount of components (A) and (B) added to the oral preparation is It can be set according to quantity.
  • the amounts of components (A) and (B) added to the oral preparation are , can be set according to the total amount of the off-flavor substances used as raw materials and the off-flavor substances additionally added.
  • the amounts of components (A) and (B) to be added to the oral preparation are as follows.
  • the amount (concentration) of component (A) ⁇ -glutamyl peptide to be added to the oral preparation in the method of the present invention is such that the concentration at the time of eating falls within the desired range from the viewpoint of suppressing offensive odors.
  • the concentration at the time of eating is usually 0.01 ppm by weight or more, preferably 0.05 ppm by weight or more, based on the total weight of the oral substance, in terms of the weight of the free ⁇ -glutamyl peptide of component (A). , more preferably 0.1 ppm by weight or more, and the upper limit is usually 200 ppm by weight or less, preferably 100 ppm by weight or less, and more preferably 50 ppm by weight or less.
  • the concentration is usually 0.01 to 200 ppm by weight, preferably 0.05 to 100 ppm by weight, more preferably 0.1 to 50 ppm by weight, relative to the total weight of the oral substance.
  • the amount (concentration) of component (B) to be added to the oral substance is used so that the concentration of component (B) at the time of eating falls within the desired range from the viewpoint of suppressing offensive odors.
  • the concentration at the time of eating is usually 0.01 ppm by weight or more, preferably 0.1 ppm by weight or more, more preferably 0.15 ppm by weight or more, relative to the total weight of the oral substance.
  • the upper limit is usually 500 ppm by weight or less, preferably 200 ppm by weight or less, and more preferably 120 ppm by weight or less.
  • the concentration is usually 0.01 to 500 ppm by weight, preferably 0.1 to 200 ppm by weight, more preferably 0.15 to 120 ppm by weight.
  • the amount (concentration) of GABA to be added to the oral preparation in the method of the present invention is such that the concentration of GABA at the time of eating falls within a desired range from the viewpoint of suppressing offensive odors.
  • the concentration at the time of eating is usually 0.01 ppm by weight or more, preferably 0.1 ppm by weight or more, more preferably 0.15 ppm by weight, based on the total weight of the oral product, in terms of the weight of the free form of GABA.
  • ppm or more, and the upper limit is usually 10 ppm by weight or less, preferably 5 ppm by weight or less, and more preferably 1.2 ppm by weight or less.
  • the concentration is usually 0.01 to 10 weight ppm, preferably 0.1 to 5 weight ppm, more preferably 0.15 to 1.2 weight ppm.
  • the amount (concentration) of serine to be added to the oral preparation in the method of the present invention is such that the concentration of serine at the time of eating falls within a desired range from the viewpoint of suppressing offensive odors.
  • the concentration at the time of eating is usually 1 ppm by weight or more, preferably 10 ppm by weight or more, more preferably 15 ppm by weight or more, relative to the total weight of the oral substance, and the upper limit is is added so as to be generally 500 weight ppm or less, preferably 200 weight ppm or less, more preferably 120 weight ppm or less.
  • the concentration is usually 1 to 500 ppm by weight, preferably 10 to 200 ppm by weight or more, more preferably 15 to 120 ppm by weight.
  • the amount of each component (A) and (B) to be added can be set according to the type of food containing offensive odor substances and their content.
  • the content of off-flavor substances in an oral substance varies depending on the type of the substance and the form of the oral substance contained.
  • an aqueous solution of soybean powder of 1% by weight or more, an aqueous whey solution of 1% by weight or more, and an aqueous solution of an amino acid mixture of 0.2% by weight or more gives off-odor.
  • Components (A) and (B) in the present invention can be added in the following proportions to offensive odor substances: Component (A): usually 0.01 ppm by weight or more, preferably 0.02 ppm by weight or more, more preferably 0.2 ppm by weight or more, usually 100, in terms of the weight of the free form relative to the total weight of the offensive odor substances wt% or less, preferably 10 wt% or less, more preferably 5 wt% or less, specifically 0.01 wt ppm to 100 wt%, preferably 0.02 wt ppm to 10 wt%, more preferably 0 .2 ppm by weight to 5% by weight; in another embodiment, usually 0.01 ppm by weight or more, preferably 0.02 ppm by weight or more, more preferably 0.1 ppm by weight or more, and even more preferably 0.2 ppm by weight.
  • component (B) in the present invention can be added in the following proportions to offensive odor substances:
  • GABA is contained as component (B): usually 0.01 ppm by weight or more, preferably 0.03 ppm by weight or more, more preferably 0.1 weight in terms of the weight of the free form relative to the total weight of offensive odor substances ppm or more, more preferably 0.3 weight ppm or more, usually 2 weight % or less, preferably 3000 weight ppm or less, more preferably 200 weight ppm or less, still more preferably 1500 weight ppm or less, specifically, usually 0.3 ppm or less.
  • serine is contained as the component (B): usually 1 ppm by weight or more, preferably 3 ppm by weight or more, more preferably 10 ppm by weight or more, more preferably 10 ppm by weight or more, in terms of the weight of the free substance, relative to the total weight of the offensive odor substances 30 wt ppm or more, usually 240 wt % or less, preferably 30 wt % or less, more preferably 20 wt ppm or less, still more preferably 15 wt % or less, specifically, usually 1 wt ppm to 240 wt %, preferably 3 ppm to 30% by weight, more preferably 10 ppm to 20% by weight, even more preferably 30 ppm to 15% by weight.
  • composition of the present invention the specific amount of each component (A) and (B) to be added to an oral preparation is as follows.
  • the ratios are as follows, but are not limited to these ratios.
  • component (B) usually 0.03 ppm by weight or more, preferably 0.3 ppm by weight or more, more preferably 0.75 ppm by weight or more, more preferably, relative to the total weight of soy protein, 3.75 weight ppm or more, usually 3000 weight ppm or less, preferably 300 weight ppm or less, more preferably 150 weight ppm or less, still more preferably 30 weight ppm or less, specifically, usually 0.03 to 3000 weight ppm, preferably 0.3 to 300 ppm by weight, more preferably 0.75 to 150 ppm by weight, even more preferably 3.75 to 30 ppm by weight;
  • serine is contained as component (B): usually 3 ppm by weight or more, preferably 30 ppm by weight or more, more preferably 75 ppm by weight or more, more preferably 375 ppm by
  • Component (A) usually 0.01 ppm by weight or more, preferably 0.1 ppm by weight or more, more preferably 0.25 ppm by weight or more, more preferably 1.25 ppm by weight or more, relative to the total weight of whey; Usually 5% by weight or less, preferably 5000% by weight or less, more preferably 3125% by weight or less, more preferably 625% by weight or less, specifically, usually 0.01% by weight to 5% by weight, preferably 0.1% by weight ⁇ 5000 ppm by weight, more preferably 0.25 to 3125 ppm by weight, more preferably 1.25 to 625 ppm by weight; When GABA is contained as component (B): usually 0.01 ppm by weight or more, preferably 0.1 ppm by weight or more, more preferably 0.375 ppm by weight or more, and still more preferably 1.
  • Component (A) usually 0.2 ppm by weight or more, preferably 2 ppm by weight or more, more preferably 4 ppm by weight or more, still more preferably 20 ppm by weight or more, usually 100% by weight or less, relative to the total weight of amino acids; Preferably 10 wt% or less, more preferably 5 wt% or less, more preferably 1 wt% or less, specifically, usually 0.2 wt ppm to 100 wt%, preferably 2 wt ppm to 10 wt%, more preferably 4 ppm to 5% by weight, more preferably 20 ppm to 1% by weight;
  • GABA is contained as component (B): usually 0.3 ppm by weight or more, preferably 3 ppm by weight or more, more preferably 6 ppm by weight or more, more preferably 30 ppm by weight or more, relative to the total weight of amino acids, usually
  • the weight ratio of the amounts of components (A) and (B) added ((A):(B)) is usually 1:0.0001 in terms of the weight of the free body from the viewpoint of suppressing offensive odors. 1:0.0005 to 5000 is preferred, 1:0.001 to 2000 is more preferred, and 1:0.003 to 1200 is even more preferred.
  • the weight ratio of the amount of components (A) and (B) GABA added ((A): GABA) is usually 1 in terms of the weight of the free body from the viewpoint of suppressing offensive odors. : 0.0001 to 100, preferably 1: 0.0005 to 50, more preferably 1: 0.001 to 20, further preferably 1: 0.003 to 12.
  • the weight ratio of the amount of components (A) and (B) serine added ((A):serine) is generally from 1:0.01 to 1:0.01 in terms of the weight of the free body from the viewpoint of suppressing offensive odors. 10000, preferably 1:0.05 to 5000, more preferably 1:0.1 to 2000, even more preferably 1:0.3 to 1200.
  • the weight ratio of the amount added is usually 1:1 to 5000 in terms of the weight of the free body from the viewpoint of suppressing offensive odors. 1:5 to 2000 is preferred, 1:10 to 1000 is more preferred, and 1:12.5 to 800 is even more preferred.
  • the method of the present invention may include treatments and steps normally included in the manufacturing process of oral products.
  • the method of adding the components (A) and (B) to the oral preparation includes direct addition to the oral preparation, addition after dilution with water or a solvent, and the like. There are no particular restrictions on the form of addition.
  • the timing of adding components (A) and (B) to the oral product may be added to the raw materials before the production of the oral product, during production, after completion, immediately before eating, during eating, etc.
  • A) and (B) may be added simultaneously or with a time lag.
  • various definitions and preferred ranges conform to those already described.
  • the present invention also includes a method for producing an oral product with suppressed offensive odor, which includes adding components (A) and (B) to an oral product (sometimes abbreviated as the production method of the present invention).
  • the amount of components (A) and (B) to be added to the oral preparation (the amount of components (A) and (B) added to the oral preparation) and the preferred range conform to the above description.
  • the content of components having offensive odors in oral materials conforms to the above description.
  • the addition ratio of components (A) and (B) in the production method of the present invention can be appropriately set according to various conditions such as the types of components (A) and (B) and the concentration of offensive odor substances.
  • the concentrations of components (A) and (B) added in the production method of the present invention are not particularly limited, but are appropriately set according to the type and content of offensive odor substances applied to the method of the present invention. That is, in the present invention, by adding the components (A) and (B) to an oral preparation containing an off-flavor substance, the off-flavor is suppressed as a whole compared to the case where the components (A) and (B) are not included. You can get an oral product that has been processed.
  • the concentrations of the above components (A) and (B) to be added can be set as they are or appropriately modified according to the manner of eating of the oral product to be the intake amount (consumption concentration) of the components (A) and (B). can be done. That is, when producing a food or drink that is eaten without being concentrated or diluted (e.g., eaten as it is), the concentrations of the components (A) and (B) exemplified above are the same as those of the components (A) and ( It can be read as the amount of food intake in B).
  • the concentrations of the components (A) and (B) exemplified above and the magnification of concentration or dilution can be used to determine the components (A) and (B). can be set. For example, when producing a food or drink that is diluted 10 times and eaten, the intake amount of the components (A) and (B) is set to 10 times the concentration of the components (A) and (B) exemplified above. You can
  • the production method of the present invention may further include a step of adding other components (components other than components (A) and (B)).
  • the "other components” referred to here conform to the above description.
  • it may include processes and processes that are usually included in food and drink production processes, such as a dissolution process, a process of filling a container, and a sterilization process.
  • the oral preparation obtained by the production method of the present invention is specifically an oral preparation with suppressed offensive odor.
  • components (A) and (B) it can be produced by using the same raw materials as for ordinary oral preparations and by the same method. Addition of components (A) and (B) may be performed at any stage of the manufacturing process of the oral preparation. That is, the components (A) and (B) may be added to raw materials for oral preparations, may be added to oral preparations during production, or may be added to finished food and drink. Components (A) and (B) may be added only once, or may be added in two or more portions. In addition, when adding components (A) and (B), components (A) and (B) may be added to the oral preparation or its raw material at the same time, or may be added separately or separately in any combination. , may be added to oral products or raw materials thereof. That is, if the components (A) and (B) coexist in an oral product, an off-flavour suppressing effect can be obtained.
  • the present invention also includes an oral preparation containing components (A) and (B) obtained by the production method of the present invention, particularly an oral preparation with suppressed offensive odor (also referred to as an oral preparation of the present invention).
  • the oral preparation of the present invention may contain "other ingredients" as necessary, and various definitions and preferred ranges conform to the above description.
  • Example 1 Effect 1 on vegetable protein 1.
  • sample Soybean powder (SUPRO661, DuPont Specialty Products Co., Ltd.) is added to water so that it becomes 4% (w / w), stirred, left at 5 ° C. for one day, and the supernatant or centrifuged The supernatant liquid after separation (3000 rpm, 10 min, 15° C.) was used.
  • ⁇ -Glu-Val-Gly Component A was a commercially available product or prepared according to the chemical synthesis method disclosed in JP-A-2010-154862.
  • GABA Sanct Co., Ltd.
  • serine Ajinomoto Co., Inc.
  • Test method Based on the solutions A1 to A3 in Table 1 below and Table 2 (reference for evaluation scale), about 10 mL of the sample was swallowed, five evaluators scored each, and the average score was calculated (displayed).
  • Evaluation Table 3 shows the results of the average score of sensory evaluation by 5 persons.
  • Example 2 Effect 2 on vegetable protein 1.
  • Sample Preparation A 4% soybean powder solution was prepared in the same manner as in Example 1.
  • ⁇ -Glu-Val-Gly (component A), GABA and serine were prepared by adding water to the concentrations shown in Table 4 or 5, respectively.
  • Test Method Approximately 10 mL of the samples shown in Tables 4 and 5 below were swallowed, scored by two evaluators, and the average score was calculated (displayed).
  • Evaluation Tables 4 and 5 show the results of the average scores of sensory evaluation by two persons.
  • Example 3 Effect 1 on animal protein (milk) 1.
  • Preparation of Sample Whey WPC80, Whey Protein Concentrate, Lacto Japan Warrnambool was added to water to a concentration of 8% (w/w) and stirred to dissolve the whey.
  • ⁇ -Glu-Val-Gly, GABA and serine were the same as in Example 1, and were prepared by adding water to the concentrations shown in Table 7.
  • Test method Based on the solutions of B1 to B3 in Table 6 below and Table 2 (reference for evaluation scale), about 10 mL of the sample was swallowed, five evaluators scored each, and the average score was calculated (displayed).
  • Evaluation Table 7 shows the results of the average score of sensory evaluation by five persons.
  • Example 4 Effect 2 on animal protein 1.
  • ⁇ -Glu-Val-Gly (component A), GABA and serine were prepared by adding water to the concentrations shown in Table 8 or 9, respectively.
  • Evaluation Tables 8 and 9 show the results of the average score of sensory evaluation by two persons.
  • Example 5 Effect 1 on amino acids 1.
  • Amino acid MIX powder (leucine, valine, isoleucine, lysine, methionine, phenylalanine, tryptophan, threonine, histidine: MP9 (Ajinomoto Co.) was added to water to 0.5% (w/w) and stirred.
  • ⁇ -Glu-Val-Gly, GABA and serine were the same as in Example 1, and were prepared by adding water to the concentrations shown in Table 11.
  • Evaluation Table 11 shows the results of the average score of sensory evaluation by 5 persons.
  • Example 6 Effect 2 on amino acids 1.
  • Preparation of Sample A 0.5% amino acid solution was prepared in the same manner as in Example 5.
  • ⁇ -Glu-Val-Gly (component A), GABA and serine were prepared by adding water to the concentrations shown in Table 12 or 13, respectively.
  • Evaluation Tables 12 and 13 show the results of the average scores of sensory evaluation by two persons.

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Abstract

本発明は、下記成分(A)及び(B)を含有する、飲食品の異臭抑制剤に関する: (A)一般式(I)で表される化合物:γ-Glu-X-Gly(I)(式中、Xは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)及び 一般式(II)で表される化合物:γ-Glu-Y(II)(式中、Yは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す) からなる群より選択される少なくとも一つのγ-グルタミルペプチド又はその塩、ならびに (B)γ-アミノ酪酸及びセリンからなる群から選択される少なくとも一つ。

Description

異臭抑制用組成物
 本発明は、動植物性タンパク又はアミノ酸由来の異臭の抑制用組成物及び異臭の抑制方法、ならびに当該異臭が抑制された経口物及びその製造方法に関する。
 近年、栄養強化や健康維持等のため動植物性タンパクやアミノ酸を含む各種食品が、栄養価も高く簡便に栄養を摂取できるため頻繁に利用され、それらを添加した食品の開発が増加している。しかしながら、食品の中でも特有の臭い、いわゆる異臭のために連用する際の妨げとなることもあり、それらを抑制する技術が求められている。
 例えば、有機酸の臭い、いわゆる酸臭やアミノ酸の不快臭をγ-グルタミルペプチドが抑制することが報告されている(特許文献1及び2)。
 一方、人間の脳内にも存在し、緊張やストレスなどをやわらげて、脳の興奮を鎮める働きがあると言われているγ-アミノ酪酸(Gamma-Amino Butyric Acid:GABA)や、非必須アミノ酸であるセリンには、異臭抑制効果については知られていない。
特開2019-187326号公報 特開2020-31564号公報
 本発明は、飲食品の異臭を効果的に抑制しうる組成物を提供することを目的とする。
 本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を行った結果、γ-グルタミルペプチドに加え、γ-アミノ酪酸(以下GABAと略することもある)やセリンを飲食品に添加するだけで、飲食品の異臭が抑制され、その効果が持続することを見出し、本発明を完成するに至った。
 即ち本発明は以下の態様を含む。
[1]下記成分(A)及び(B)を含有する異臭抑制用組成物:
(A)一般式(I)で表される化合物:
γ-Glu-X-Gly (I)
(式中、Xは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)及び
一般式(II)で表される化合物:
γ-Glu-Y (II)
(式中、Yは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)
からなる群より選択される少なくとも一つのγ-グルタミルペプチド又はその塩、ならびに
(B)γ-アミノ酪酸及びセリンからなる群から選択される少なくとも一つ。
[2]成分(A)が、γ-Glu-Val-Gly又はその塩である、[1]に記載の組成物。
[3]異臭が、植物性タンパク、動物性タンパク及びアミノ酸からなる群から選択される少なくとも一つの異臭物質由来の臭いである、[1]又は[2]に記載の組成物。
[4]成分(A):(B)の重量比が、フリー体の重量換算で、1:0.0001~10000である、[1]~[3]のいずれかに記載の組成物。
[5]成分(A)の経口物への添加量が、フリー体の重量換算で、経口物の総重量に対して、0.01~200重量ppmとなるように用いられる、[1]~[4]のいずれかに記載の組成物。
[6]成分(B)の経口物への添加量が、フリー体の重量換算で、経口物の総重量に対して0.01~500重量ppmとなるように用いられる、[1]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[7]下記成分(A)および(B)を添加することを含む、経口物の異臭の抑制方法:
(A)一般式(I)で表される化合物:
γ-Glu-X-Gly(I)
(式中、Xは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)及び
一般式(II)で表される化合物:
γ-Glu-Y(II)
(式中、Yは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)
からなる群より選択される少なくとも一つのγ-グルタミルペプチド又はその塩、ならびに
(B)γ-アミノ酪酸及びセリンからなる群から選択される少なくとも一つ。
[8]成分(A)が、γ-Glu-Val-Gly又はその塩である、[7]に記載の方法。
[9]異臭が、植物性タンパク、動物性タンパク及びアミノ酸からなる群から選択される少なくとも一つの異臭物質由来の臭いである、[7]又は[8]に記載の方法。
[10]成分(A)の添加量:成分(B)の添加量の比が、フリー体の重量換算で、1:0.0001~10000である、[7]~[9]のいずれかに記載の方法。
[11]経口物中の異臭物質の総重量に対する、成分(A)の添加量が、フリー体の重量換算で、0.01重量ppm~100重量%である、[7]~[10]のいずれかに記載の方法。
[12]経口物中の異臭物質の総重量に対する、成分(B)の添加量が、フリー体の重量換算で、0.01重量ppm~240重量%である、[7]~[11]のいずれかに記載の方法。
[13]下記成分(A)及び(B)を経口物に添加することを含む、異臭が抑制された経口物の製造方法:
(A)一般式(I)で表される化合物:
γ-Glu-X-Gly(I)
(式中、Xは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)及び
一般式(II)で表される化合物:
γ-Glu-Y(II)
(式中、Yは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)
からなる群より選択される少なくとも一つのγ-グルタミルペプチド又はその塩、ならびに
(B)γ-アミノ酪酸及びセリンからなる群から選択される少なくとも一つ。
[14]成分(A)が、γ-Glu-Val-Gly又はその塩である、[13]に記載の方法。
[15]異臭が、植物性タンパク、動物性タンパク及びアミノ酸からなる群から選択される少なくとも一つの異臭物質由来の臭いである、[13]又は[14]に記載の方法。
[16]成分(A)の添加量:成分(B)の添加量の比が、フリー体の重量換算で、1:0.0001~10000である、[13]~[15]のいずれかに記載の方法。
[17]経口物中の異臭物質の総重量に対する、成分(A)の添加量が、フリー体の重量換算で、0.01重量ppm~100重量%である、[13]~[16]のいずれかに記載の方法。
[18]経口物中の異臭物質の総重量に対する、成分(B)の添加量が、フリー体の重量換算で、0.01重量ppm~240重量%である、[13]~[17]のいずれかに記載の方法。
[19][13]~[18]のいずれかに記載の方法で得られる経口物。
 本発明により、別の風味を付与せずに、食品由来の異臭を抑制又は低減することができるので、様々な加工食品を製造することができる。
 また本発明により、連用する際の妨げとなる異臭が抑制されることから食品等をストレスなく長期間摂取することができる。
 本発明は、(A)一般式(I)で表される化合物:
γ-Glu-X-Gly (I)
(式中、Xは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)及び
一般式(II)で表される化合物:
γ-Glu-Y (II)
(式中、Yは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)
からなる群より選択される少なくとも一つのγ-グルタミルペプチド又はその塩(本発明において成分(A)と称することもある)、ならびに
(B)GABA及びセリンからなる群から選択される少なくとも一つ(本発明において成分(B)と称することもある)を含有する異臭抑制用組成物に関する(本明細書中、「本発明の組成物」と称することもある)。
 本発明において「異臭」とは、食品にそのまま利用する場合、食品特有の臭いにより食品本来の風味を損なう不快な臭いや風味、摂取や服用の際に不快に感じる臭いを意味する。
 例えば、食品等の経口物の異臭としては、植物性タンパク、動物性タンパク、アミノ酸、ビタミンなどの異臭の原因となる物質(異臭物質ともいう)由来の臭い、例えば植物性タンパク臭、動物性タンパク臭、アミノ酸臭、ビタミン臭や獣臭などが挙げられる。
 植物性タンパク臭は、穀類、野菜などの植物性タンパク又はその分解物由来の臭いを意味し、例えば大豆タンパク由来の大豆臭(いわゆる青臭さ)、エンドウタンパク、ソラマメタンパク、ヒヨコマメタンパク由来の豆臭、アーモンドタンパク由来のナッツ臭、ヒマワリタンパク由来の種子臭等が挙げられる。
 動物性タンパク臭は、動物性タンパク又はその分解物由来の臭いを意味し、例えば乳清(ホエイ)タンパク臭(いわゆる、イモ臭、ムレ臭)、レシチン臭、ゼラチン臭、コラーゲン臭等が挙げられる。
 アミノ酸臭としては、例えば、分岐鎖アミノ酸(バリン、ロイシン、イソロイシン)、トリプトファン、フェニルアラニン、スレオニン、ヒスチジン、メチオニン、アルギニン、システイン、リジン、チロシン、グリシン及びこれらの混合物等由来の臭い(いわゆるイモ臭、ムレ臭)が挙げられる。
 ビタミン臭としては、ビタミンA、ビタミンB、ビタミンB、ビタミンB、ビタミンB12、ビタミンC、ビタミンD、ビタミンE、ナイアシン、パントテン酸、葉酸、ビオチン、ビタミンP及びそれらの混合物由来の臭いが挙げられる。
 獣臭としては、グラスフェッド臭などが挙げられる。
 本発明において異臭の「抑制」とは、異臭の低減や異臭のマスキングも含む概念であり、異臭物質の臭いの強度を認識限界以下までに低減又は抑制することを意味する。臭いの有無や強度は、例えば、専門パネルによる官能評価により決定できる。本発明においては、特に、異風味を付与することなく、異臭抑制効果が得られる。
(A)γ-グルタミルペプチド
 本発明におけるγ-グルタミルペプチドとしては、上記一般式(I)で表されるγ-グルタミルトリペプチドおよび一般式(II)で表されるγ-グルタミルジペプチドが挙げられる。上記一般式において、「γ-」とは、グルタミン酸のγ位のカルボキシル基を介してXまたはYが結合していることを意味する。γ-グルタミルペプチドとしては、上記1種のγ-グルタミルペプチドを用いてもよく、2種またはそれ以上のγ-グルタミルペプチドを組み合わせて用いてもよい。
 一般式(I)及び(II)におけるX又はYは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示し、アミノ酸としては、グリシン(Gly)、アラニン(Ala)、バリン(Val)、ロイシン(Leu)、イソロイシン(Ile)、セリン(Ser)、スレオニン(Thr)、システイン(Cys)、メチオニン(Met)、アスパラギン(Asn)、グルタミン(Gln)、プロリン(Pro)、ヒドロキシプロリン(Hyp)等の中性アミノ酸、アスパラギン酸(Asp)、グルタミン酸(Glu)等の酸性アミノ酸、リジン(Lys)、アルギニン(Arg)、ヒスチジン(His)等の塩基性アミノ酸、フェニルアラニン(Phe)、チロシン(Tyr)、トリプトファン(Trp)等の芳香族アミノ酸、オルニチン(Orn)、サルコシン(Sar)、シトルリン(Cit)、ノルバリン(Nva)、ノルロイシン(Nle)、α-アミノ酪酸(Abu)、タウリン(Tau)、tert-ロイシン(t-Leu)、シクロロイシン(Cle)、α-アミノイソ酪酸(2-メチルアラニン)(Aib)、ペニシラミン(Pen)、ホモセリン(Hse)等の他のアミノ酸が挙げられる。
 アミノ酸誘導体としては、上記アミノ酸の各種誘導体をいう。アミノ酸誘導体としては、例えば、非天然アミノ酸、アミノアルコール、ならびに末端カルボニル基、末端アミノ基、およびシステインのチオール基等の官能基の1またはそれ以上が各種置換基により置換されたアミノ酸が挙げられる。置換基として、具体的には、例えば、アルキル基、アシル基、水酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、ニトロ基、スルフォニル基、および各種保護基が挙げられる。
 アミノ酸誘導体として、例えば、Arg(NO):N-γ-ニトロアルギニン、Cys(SNO):S-ニトロソシステイン、Cys(S-Me):S-メチルシステイン、Cys(S-allyl):S-アリルシステイン、Val-NH:バリンアミド、Val-ol:バリノール(2-アミノ-3-メチル-1-ブタノール)、Met(O):メチオニンスルホキシド、およびCys(S-Me)(O):S-メチルシステインスルホキシド等が挙げられる。
 γ-グルタミルペプチドとして、例えば、γ-Glu-Val-Gly、γ-Glu-Nva-Gly、γ-Glu-Abu、γ-Glu-Nvaが挙げられ、なかでもγ-Glu-Val-Glyが好ましい。
 本発明において、γ-グルタミルペプチドを構成するアミノ酸およびアミノ酸誘導体は、特記しない限り、L-体である。
 本発明において、γ-グルタミルペプチドの塩としては、経口摂取可能なものであれば特に制限されない。例えば、カルボキシル基等の酸性基に対する塩としては、アンモニウム塩、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、アルミニウム塩、亜鉛塩、トリエチルアミン、エタノールアミン、モルホリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ジシクロへキシルアミン等の有機アミンとの塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸との塩が挙げられる。また、アミノ基等の塩基性基に対する塩としては、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化水素酸等の無機酸との塩、酢酸、クエン酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、コハク酸、タンニン酸、酪酸、ヒベンズ酸、パモ酸、エナント酸、デカン酸、テオクル酸、サリチル酸、乳酸、シュウ酸、マンデル酸、リンゴ酸、メチルマロン酸等の有機カルボン酸との塩、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機スルホン酸との塩が挙げられる。なお、塩としては、1種の塩を用いてもよく、2種またはそれ以上の塩を組み合わせて用いてもよい。
 γ-グルタミルペプチド及びその塩としては、市販品を用いてもよく、適宜製造して取得したものを用いてもよい。
 ペプチドの製造方法は特に制限されず、例えば公知の方法を利用できる。公知の方法としては、例えば、(1)化学的にペプチドを合成する方法や(2)酵素的な反応によりペプチドを合成する方法が挙げられる。アミノ酸残基数が2~3残基の比較的短いペプチドの合成には、特に、化学的に合成する方法を用いるのが簡便である。
 化学的にペプチドを合成する場合、ペプチド合成機を用いてペプチドを合成あるいは半合成することができる。化学的にペプチドを合成する方法としては、例えば、ペプチド固相合成法が挙げられる。合成されたペプチドは通常の手段、例えば、イオン交換クロマトグラフィー、逆相高速液体クロマトグラフィー、アフィニティークロマトグラフィーによって精製することができる。このようなペプチド固相合成法、およびそれに続くペプチド精製はこの技術分野においてよく知られたものである。
 酵素的な反応によりペプチドを合成する場合、例えば、WO2004/011653に記載の方法を用いることができる。具体的には、例えば、カルボキシル基がエステル化またはアミド化されたアミノ酸またはジペプチドと、アミノ基がフリーの状態であるアミノ酸(例えばカルボキシル基が保護されたアミノ酸)とを、ペプチド生成酵素の存在下で反応させることにより、ジペプチドまたはトリペプチドを合成することができる。合成されたジペプチドまたはトリペプチドは、適宜精製することができる。ペプチド生成酵素としては、例えば、ペプチドを生成する能力を有する微生物の培養物、該培養物から分離した培養上清、該培養物から分離した菌体、該微生物の菌体処理物、それらから分離したペプチド生成酵素が挙げられる。ペプチド生成酵素としては、必要に応じて適宜精製されたものを用いることができる。
 また、γ-グルタミルペプチドは、例えば、当該γ-グルタミルペプチドの生産能を有する微生物を培養し、培養液または菌体から当該γ-グルタミルペプチドを回収することで製造することができる。具体的には、例えば、特開2012-213376号公報に記載の方法により、γ-Glu-Abu等のγ-グルタミルペプチドを高濃度に含有する酵母が得られる。また、γ-グルタミルペプチドは、例えば、当該γ-グルタミルペプチドを含有する農水畜産物から回収することで製造することができる。
 γ-グルタミルペプチドは、精製品であってもよく、そうでなくてもよい。すなわち、γ-グルタミルペプチドとしては、当該ペプチドを高含有する素材を用いてもよい。「γ-グルタミルペプチドを高含有する」とは、γ-グルタミルペプチドの含有量が100重量ppm以上であることをいう。すなわち、「γ-グルタミルペプチドを配合(添加)すること」には、当該ペプチドそのものを配合することに限られず、当該ペプチドを高含有する素材を配合することも包含される。γ-グルタミルペプチドを高含有する素材として、具体的には、例えば、当該ペプチドの生産能を有する微生物を培養して得られた培養液、菌体、培養上清等の発酵生産物、およびそれらの加工品が挙げられる。加工品としては、上記のような発酵生産物を、濃縮、希釈、乾燥、分画、抽出、精製等の処理に供したものが挙げられる。そのような加工品としては、例えば、γ-Glu-Abu等のγ-グルタミルペプチドを含有する酵母エキス(特開2012-213376号公報)が挙げられる。なお、酵母エキス以外にも、飲食品(食材や調味料を含む)には天然にγ-グルタミルペプチドを含有するものが存在し得るが、そのような酵母エキス以外の飲食品(食材や調味料を含む)そのものは、本発明における「γ-グルタミルペプチドを高含有する素材」からは除かれてもよい。γ-グルタミルペプチドは、所望の程度に精製されていてよい。例えば、γ-グルタミルペプチドとしては、純度が50重量%以上、70重量%以上、90重量%以上、または95重量%以上のものを用いてもよい。
 本発明の組成物におけるγ-グルタミルペプチドの濃度や含有比率は、γ-グルタミルペプチドの種類、γ-グルタミルペプチドの喫食濃度、本発明の組成物の使用量等の諸条件に応じて適宜設定することができる。
 本発明の組成物における成分(A)γ-グルタミルペプチドの経口物への添加量(濃度)は、喫食時の濃度が、異臭抑制の観点から所望の範囲となるように用いられる。例えば、成分(A)のγ-グルタミルペプチドのフリー体の重量換算で、喫食時の濃度が、経口物の総重量に対して、通常0.01重量ppm以上、好ましくは0.05重量ppm以上、より好ましくは0.1重量ppm以上であり、上限は、通常200重量ppm以下、好ましくは100重量ppm以下、より好ましくは50重量ppm以下となるように用いられる。
 具体的には、当該濃度は、通常0.01~200重量ppm、好ましくは0.05~100重量ppm、より好ましくは0.1~50重量ppmである。
 本明細書において、喫食時の濃度とは、経口物の摂取時(経口服用時、口腔内使用時)における、成分(A)γ-グルタミルペプチドの濃度を意味し、調理後の喫食時点での濃度を表す。なお、歯磨き剤や洗口剤などの医薬部外品における喫食濃度とは、使用時の濃度、すなわち口に含む時点での濃度を表す。例えば、経口物が濃縮飲料である場合には、希釈して飲用する際における飲料のγ-グルタミルペプチド濃度を意味し、また経口物が粉末飲料である場合には、飲用水等に溶解して飲用する際の、飲料中のγ-グルタミルペプチド濃度を意味する。
(B)γ-アミノ酪酸(GABA)及びセリン
 本発明における(B)成分としては、GABA、セリン又はそれらの混合物が挙げられる。
 GABAは、アミノ酸のひとつで、主に抑制性の神経伝達物質として機能している物質である。
 本明細書におけるγ-アミノ酪酸及びGABAという語は、塩をも包含する概念である。塩の形態としては、薬理学上許容される塩であれば特に制限されず、酸付加塩や塩基との塩等を挙げることができる。
 具体的には、無機塩基、有機塩基、無機酸、有機酸との塩およびアミノ酸との塩等が挙げられる。
 無機塩基との塩としては、たとえば、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属との塩、アンモニウム塩等が挙げられる。
 有機塩基との塩としては、たとえばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミンとの塩、モルホリン、ピペリジン等の複素環式アミンとの塩等が挙げられる。
 無機酸との塩としては、たとえば、ハロゲン化水素酸(塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等)、硫酸、硝酸、リン酸等との塩等が挙げられる。
 有機酸との塩としては、たとえば、ギ酸、酢酸、プロパン酸等のモノカルボン酸との塩;シュウ酸、マロン酸、リンゴ酸、コハク酸等の飽和ジカルボン酸との塩;マレイン酸、フマル酸等の不飽和ジカルボン酸との塩;クエン酸等のトリカルボン酸との塩;α-ケトグルタル酸等のケト酸との塩等が挙げられる。
 アミノ酸との塩としては、グリシン、アラニン等の脂肪族アミノ酸との塩;チロシン等の芳香族アミノ酸との塩;アルギニン等の塩基性アミノ酸との塩;アスパラギン酸、グルタミン酸等の酸性アミノ酸との塩;ピログルタミン酸等のラクタムを形成したアミノ酸との塩等が挙げられる。
 本発明においてGABAは、遊離体および上記塩の形態の1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 また本発明の組成物に含有するGABAは、GABAそのものであっても、飲食品に使用可能なGABA含有食品素材であってもよい。例えば、発芽玄米や茶の生葉を処理してGABA含量を増加させたものや、GABAを多く含む紅麹、酵母エキス、これらの原料から調製されたものを用いることができる。あるいは、グルタミン酸またはグルタミン酸を含有する原料をグルタミン酸脱炭酸酵素に作用させて調製されたものや、グルタミン酸脱炭酸酵素活性を有する微生物(乳酸菌、酵母、麹など)を用いて発酵させて得られる発酵物から調製されたGABA含有食品素材を用いることもできる。GABA含有食品素材について、異臭抑制の観点から、臭いに影響を与える成分を含まない素材から調製されたGABA含有食品素材が好ましい。
 本発明の組成物に含まれるセリンは、本発明の効果を損なわない限り限定されないが、L-体又はDL-体が好ましく、L-体がより好ましい。
 本発明におけるセリンは、タンパク質加水分解法、化学合成法、酵素法又は発酵法など、いずれの製造方法で製造されたものでもよいし、市販品を用いることもできる。
 また、本発明におけるセリンは、セリンを含むアミノ酸配列を有する天然タンパク質を酵素的に加水分解することによっても得ることができる。
 本発明におけるセリンとしては、遊離体のみならず、塩の形態でも用いることができ、本明細書におけるセリンという語は、塩をも包含する概念である。塩の形態としては、薬理学上許容される塩であれば特に制限されず、酸付加塩や塩基との塩等を挙げることができる。
 具体的には、上記GABAで挙げた塩等を使用することができる。
 上記した塩は、それぞれ水和物(含水塩)であってもよく、かかる水和物としては、たとえば1水和物~6水和物等が挙げられる。
 本発明においてセリンは、遊離体および上記塩の形態の1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 本発明の組成物における成分(B)の経口物への添加量(濃度)は、成分(B)の喫食時の濃度が、異臭抑制の観点から所望の範囲となるように用いられる。例えば、フリー体の重量換算で、喫食時の濃度が、経口物の総重量に対して、通常0.01重量ppm以上、好ましくは0.1重量ppm以上、より好ましくは0.15重量ppm以上であり、上限は、通常500重量ppm以下、好ましくは200重量ppm以下、より好ましくは120重量ppm以下となるように用いられる。
 具体的には、当該濃度は、通常0.01~500重量ppm、好ましくは0.1~200重量ppm、より好ましくは0.15~120重量ppmである。
 本明細書において、喫食時の濃度とは、経口物の摂取時(経口服用時、口腔内使用時)における、成分(B)の濃度を意味し、調理後の喫食時点での濃度を表す。なお、歯磨き剤や洗口剤などの医薬部外品における喫食濃度とは、使用時の濃度、すなわち口に含む時点での濃度を表す。例えば、経口物が濃縮飲料である場合には、希釈して飲用する際における飲料の成分(B)濃度を意味し、また経口物が粉末飲料である場合には、飲用水等に溶解して飲用する際の、飲料中の成分(B)濃度を意味する。
 具体的には、本発明の組成物におけるGABAの経口物への添加量(濃度)は、GABAの喫食時の濃度が、異臭抑制の観点から所望の範囲となるように用いられる。例えば、GABAのフリー体の重量換算で、喫食時の濃度が、経口物の総重量に対して、通常0.01重量ppm以上、好ましくは0.1重量ppm以上、より好ましくは0.15重量ppm以上であり、上限は、通常10重量ppm以下、好ましくは5重量ppm以下、より好ましくは1.2重量ppm以下となるように用いられる。
 具体的には、当該濃度は、通常0.01~10重量ppm、好ましくは0.1~5重量ppm、より好ましくは0.15~1.2重量ppmである。
 経口物中のGABA含量は、クロロホルムなどの溶媒で抽出処理を行なった後、一般的なアミノ酸分析法や高速液体クロマトグラフィー(HPLC)法で分析して測定することができる。
 本発明の組成物におけるセリンの経口物への添加量(濃度)は、セリンの喫食時の濃度が、異臭抑制の観点から所望の範囲となるように用いられる。例えば、セリンのフリー体の重量換算で、喫食時の濃度が、経口物の総重量に対して、通常1重量ppm以上、好ましくは10重量ppm以上、より好ましくは15重量ppm以上であり、上限は、通常500重量ppm以下、好ましくは200重量ppm以下、より好ましくは120重量ppm以下となるように用いられる。
 具体的には、当該濃度は、通常1~500重量ppm、好ましくは10~200重量ppm、より好ましくは15~120重量ppmである。
 経口物中のセリン含量は、一般的なアミノ酸分析法や高速液体クロマトグラフィー(HPLC)法で分析して測定することができる。
 本発明の組成物に含まれる成分(A)及び(B)の合計量は、本発明の組成物の総重量に対して、通常0.001重量%以上であり、好ましくは0.1重量%以上であり、より好ましくは1重量%以上である。また当該量は、本発明の組成物に対して、通常100重量%以下であり、好ましくは99重量%以下であり、より好ましくは90重量%以下である。
 具体的には、通常0.001~100重量%、好ましくは0.1~99重量%以上、より好ましくは1~90重量%である。
 本発明の組成物における成分(A)の濃度や含有比率は、γ-グルタミルペプチドの種類及び成分(B)の種類、本発明の組成物を使用する食品の種類等の諸条件に応じて適宜設定することができる。
 本発明の組成物における、成分(A)及び(B)の重量比率((A):(B))は、異臭抑制の観点から、フリー体の重量換算で、通常1:0.0001~10000であり、1:0.0005~5000が好ましく、1:0.001~2000がより好ましく、1:0.003~1200がさらに好ましい。
 具体的には、本発明の組成物における、成分(A)及び(B)GABAの重量比率((A):GABA)は、異臭抑制の観点から、フリー体の重量換算で、通常1:0.0001~100であり、1:0.0005~50が好ましく、1:0.001~20がより好ましく、1:0.003~12がさらに好ましい。
 本発明の組成物における、成分(A)及び(B)セリンの重量比率((A):セリン)は、異臭抑制の観点から、フリー体の重量換算で、通常1:0.01~10000であり、1:0.05~5000が好ましく、1:0.1~2000がより好ましく、1:0.3~1200がさらに好ましい。
 本発明の組成物において、成分(B)がGABA及びセリンの両方を含む場合は、重量比率(GABA:セリン)は、異臭抑制の観点から、フリー体の重量換算で、通常1:1~5000であり、1:5~2000が好ましく、1:10~1000がより好ましく、1:12.5~800がさらに好ましい。
 本発明の組成物は、成分(A)及び(B)のみ、又は「その他の成分」を加えて、食品製造等の分野において慣用の方法により製造することができる。
 「その他の成分」として、本発明の効果を損なわない範囲であれば特には限定されないが、例えば、アラニン、グルタミン酸、グリシン等のアミノ酸類およびその塩;酢酸、酒石酸等の有機酸類およびその塩;食塩、塩化ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類;難消化性デキストリン等の食物繊維;砂糖、蜂蜜、メープルシロップ、スクロース、グルコース、フルクトース、異性化糖、オリゴ糖等の糖類;キシリトール、エリスリトール等の糖アルコール類;高甘味度甘味料;イノシン酸、グアニル酸、キサンチル酸等の核酸類およびその塩;pH緩衝剤、賦形剤、増量剤、香料、食用油、エタノール、水が挙げられる。
 「その他の成分」としては、1種の成分を用いてもよく、2種またはそれ以上の成分を組み合わせて用いてもよい。
 また、本発明の組成物は、他の香料成分の香調にほとんど影響を与えないことから、他の香料成分と併用することで、上記異臭抑制作用を有する香料組成物としても調製でき、好適に使用することができる。
 また本発明の組成物は、1種または2種以上の他の香料成分を含有するものであってもよい。かかる他の香料成分は、本発明の組成物と併用することで本発明の効果を損なうものでなければよく、また本発明の組成物と併用することで他の香料成分の香気が抑制されるものでないことが好ましい。このような香料成分としては、例えば、シトラス系香料、フルーツ系香料、ミルク系香料、バニラ系香料、茶系香料、ココア・チョコレート香料、コーヒー香料、ミント系香料、スパイス系香料、ナッツ系香料、洋酒系香料、フラワー系香料、野菜系香料などを例示することができる。具体的には、シトロネラール、リモネン、2-メチルピラジン、ブタン酸、メチルアントラニレート、ヌートカトン、E-ベータ-ダマスコン、S-(2-メチル-3-フリル)エタンチオエート、ベータ-カリオフィレンオキシド、ベータ-イオノン、2,5-ジヒドロキシ-1,4-ジチアン、メチルアントラニレート、S-フルフリルチオホルメート、1-イソチオシアネート-3-(メチルチオ)プロパン、1,4-ジオキサシクロヘプタデカン-5,17-ジオン、スクラレオール及びスクラレオリドなどが挙げられ、異味も合わせて抑制可能になるという観点から、シトロネラール、リモネン、2-メチルピラジン、ブタン酸、メチルアントラニレート、ヌートカトンが好ましい。
 本発明の組成物は、本発明の効果を奏することを限度として、その他の成分を0~99.999重量%の割合で、好ましくは1~99.9重量%の割合で、より好ましくは10~99%の割合で組成物中に含有することができる。
 本発明の組成物の形態は、特に制限されないが、飲食品に添加しやすい形態であり、粉状、顆粒状、液状、シロップ状、ゲル状、ペースト状、キューブ状等が挙げられる。製剤化は常法により行うことができる。
 本発明の組成物の製造は、自体公知の方法又はそれに準ずる方法により行い得る。
 また本発明の組成物は異臭抑制剤として使用することもできる。
 本発明には、成分(A)及び(B)を添加することを含む、経口物の異臭の抑制方法も含まれる(本発明の方法と略することもある)。
 本発明の方法において用いられ得る成分(A)及び(B)の定義は既述に準じる。
 また本発明の方法における、経口物中の異臭物質の種類は、既述に準じる。
 本発明において「経口物」とは、経口的に摂取又は服用され得るものを意味し、具体例としては、食品、調味料、医薬品、医薬部外品、香粧品等が挙げられる。また、本発明において「食品」とは、経口的に摂取され得るもの(医薬を除く)を広く包含し、特に断りのない限り、いわゆる食べ物の他、飲料、調味料、サプリメント等も包含される。食品は、食品組成物も包含する概念である。
 本発明における経口物は、異臭物質が含まれ、異臭の抑制が求められる経口物であれば特に限定されないが、例えば植物性タンパク、動物性タンパク、アミノ酸又はその塩を少なくとも含むものが好ましい。
 食品としては、大豆などの豆類、及びその加工食品を含む植物性タンパクを含む食品、乳製品などの動物性タンパクを含む食品、アミノ酸含有食品などが挙げられる。
 植物性タンパクを含む食品としては、豆乳、豆乳飲料、調製豆乳、清涼飲料、炭酸飲料、野菜飲料、野菜・果実飲料、スポーツ飲料、ゼリー飲料、粉末飲料等の飲料類;アルコール飲料;コーヒー飲料、紅茶飲料等の茶飲料類;煎り豆を粉砕して調製される大豆粉(きな粉);豆乳から調製される豆腐、ゆば、ふ;豆腐から調製される凍り豆腐、生揚げ、がんもどき、油揚げ、焼き豆腐など;おから;煮豆や蒸豆;蒸豆から調製される味噌や納豆などの大豆又はその加工食品が挙げられる。
 また上記大豆加工食品を食材として利用し、必要に応じて他の食材を一緒に配合して調理される食品も含まれる。例えば、豆乳プリン、おからケーキ、きな粉入りケーキ、おからクッキー、きな粉入りニュートリションバー、きな粉ねじり、きな粉飴などの菓子類;きな粉入り低糖質パンなどのパン類;大豆ミート、大豆タンパク入りハンバーグ、ミートボール、餃子、シュウマイ、メンチカツ、大豆タンパクから揚げ、大豆タンパク入りハム・ソーセージ類等の食肉含有食品;栄養強化目的のプロテインパウダーやゼリー状食品ならびに育児粉乳等の栄養強化食品;大豆タンパク入り麺;大豆タンパク入りの揚げもの用衣;ならびに大豆タンパク入り魚肉ソーセージ、かまぼこ、ちくわ等の魚介類含有食品、スープ類(乾燥スープを含む);その他の加工食品;冷凍食品等が挙げられるが、これらに限定されない。
 また植物の青臭い臭いを有する食品として、トマト加工食品やオリーブ加工食品等が挙げられる。トマト加工食品としては、トマトソースや濃縮トマト、トマトピューレー、トマトペースト、トマトジュース、固形トマト、トマトスープが挙げられる。またオリーブ加工食品としては、オリーブオイル、オリーブペーストなどが挙げられる。
 動物性タンパクを含む食品としては、例えば、乳飲料、乳酸菌飲料、清涼飲料(果汁入りを含む)、炭酸飲料、果汁飲料、野菜飲料、野菜・果実飲料、スポーツ飲料、ゼリー飲料、粉末飲料等の飲料類;アルコール飲料;コーヒー飲料、紅茶飲料等の茶飲料類;コーンスープ、コンソメスープ(例、チキン、ポーク、ビーフ等)、ポタージュスープ、鶏がらスープ、卵入りスープ、ワカメ入りスープ、ふかひれ入りスープ、中華風スープ、カレー風味スープ、ラーメンスープ、お吸い物、味噌汁等のスープ類及びその即席粉末食品;ホイップクリーム、ジャム、果実のシロップ煮、ゼリー、ババロア及びヨーグルト等のデザート類;カレー、シチュー、牛丼、スープ等のレトルト食品;ハンバーグ、ハム、ソーセージ、餃子、焼売、唐揚げ、とんかつ等の食肉加工食品;かまぼこ、ちくわ等の水産加工食品;チーズ等の酪農製品類;バター、発酵乳、粉乳等の乳製品;アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、シャーベット、氷菓等の冷菓類;グミ、キャンディー、ガム、錠菓、スナック等の菓子類;パン類;うどん、冷麦、そうめん、ソバ、中華そば、スパゲッティ、マカロニ、ビーフン、はるさめ及びワンタン等の麺類(フライ麺やノンフライ麺などの即席麺も含む);栄養バー等が挙げられる。
 アミノ酸含有食品としては、アミノ酸が含まれていればその形態は特に限定されないが、例えばアミノ酸を高用量で含む栄養補助食品、栄養ドリンク、スポーツドリンク、ゼリー状食品、清涼飲料水(炭酸飲料、果汁飲料、茶飲料、乳酸菌飲料等)やアルコール飲料、上記で述べた食品にアミノ酸を含む食品等が挙げられる。
 食品は、そのまま喫食できる態様で提供(販売、流通)されるものであっても、喫食に適した態様になるための所定の処理や調理を必要とする態様で提供されるものであってもよい。食品は、例えば、喫食前または喫食時に喫食に適した態様に調製されて喫食されてもよい。例えば、清涼飲料等の飲料の場合、そのまま喫食できる容器入り飲料として提供されてもよく、希釈して喫食する粉末等の濃縮物として提供されてもよい。
 また、食品には、一般食品に限られず、栄養補助食品(サプリメント)、栄養機能食品、特定保健用食品等の、いわゆる健康食品や医療用食品も包含される。例えば、上記例示したような食品は、一般食品として提供されてもよいし、健康食品や医療用食品として提供されてもよい。
 調味料としては、天然系調味料、風味調味料、メニュー用調味料、マヨネーズ;砂糖や塩等の固体調味料;ドレッシング、ケチャップ、たれ、ソース(例、デミグラスソース、中濃ソース、ホワイトソース、チーズソース等)等の液体調味料;味噌等の半固体調味料等が挙げられる。
 本明細書中、「天然系調味料」とは、天然物を原料として、抽出、分解、加熱、発酵等の手法によって製造される調味料をいい、その具体例としては、鶏肉エキス、牛肉エキス、豚肉エキス、羊肉エキス等の各種畜肉エキス類;鶏がらエキス、牛骨エキス、豚骨エキス等の各種がらエキス類;鰹エキス、鯖エキス、ぐちエキス、帆立エキス、蟹エキス、蝦エキス、煮干エキス、干し貝柱エキス等の各種魚介エキス類;鰹節エキス、鯖節エキス、宗田節エキス等の各種節エキス類;オニオンエキス、白菜エキス、セロリエキス等の各種野菜エキス類;昆布エキス等の各種海藻エキス類;ガーリックエキス、唐辛子エキス、胡椒エキス、カカオエキス等の各種香辛料エキス類;酵母エキス類;各種タンパク加水分解物;醤油、魚醤、蝦醤、味噌等の各種発酵調味料等やその混合物、加工品(例、めんつゆ、ポン酢醤油等の醤油加工品等)等が挙げられる。「風味調味料」とは、食品に風味原料の香気、風味、味を付与するために用いられる調味料をいい、例えば、天然系調味料に砂糖類、食塩等を加えること等によって製造できる。風味調味料の具体例としては、鶏風味調味料、牛風味調味料、豚風味調味料等の各種畜肉風味調味料;鰹風味調味料、煮干風味調味料、干し貝柱風味調味料、甲殻類風味調味料等の各種魚介風味調味料;各種香辛野菜風味調味料;昆布風味調味料等が挙げられる。「メニュー用調味料」とは、特定のメニュー(中華メニュー等)の調理に適した調味料をいい、その具体例としては、中華合わせ調味料、合わせ調味料、汎用ペースト調味料、混ぜご飯の素、チャーハンの素、スパイスミックス等が挙げられる。
 医薬品としては、上記異臭物質を含んでいれば特に制限されず、あらゆる経口医薬品が包含される。例えばビタミン剤、滋養強壮剤、栄養剤、サプリメント、及び各種の医薬製剤を挙げることができる。これらはいずれも形態を問うものではなく散剤、顆粒剤、丸剤、錠剤、液剤、シロップ剤等のいずれであってもよい。なかでも口中で溶解して服用する、口腔内崩壊錠、トローチ、チュアブル錠等が好ましい。
 医薬部外品としては、歯磨き剤、口中清涼剤、口臭予防剤、口臭除去剤、洗口剤、うがい剤等が挙げられる
 香粧品としては、口紅等が挙げられる。
 本発明において、経口物に含まれ得る異臭物質は、経口的に摂取され得るものであれば、その製造方法は特に制限されず、自体公知の方法又はこれに準ずる方法によって製造したものを用いてよい。例えば、化学合成法によって製造された化学合成品、あるいは、異臭物質を含有する素材から抽出、精製された単離品であってよい。また、異臭物質を含有する素材を、そのまま又は所望の程度に精製して用いてもよい。異臭物質は市販品であってもよい。
 本発明における成分(A)及び(B)を経口物(例、食品、経口医薬等)に添加する方法及び条件は特に限定されず、本発明の成分(A)及び(B)の種類や形態や、成分(A)及び(B)を添加する経口物の種類等に応じて自体公知の方法又はそれに準ずる方法で行い得る。成分(A)及び(B)を経口物に添加する時期は特に限定されないが、例えば、経口物の製造中、経口物の製造後等が挙げられる。経口物を製造する前の原料に対し、成分(A)及び(B)を添加してもよい。成分(A)及び(B)は同時に添加しても時間差で添加してもよく、添加する順番も特に限定されない。
 本発明の方法における、成分(A)及び(B)の経口物への添加量は、異臭物質の経口物への添加量に応じて設定し得る。
 例えば、「異臭物質を含有しているが、許容できない異臭を呈していない経口物」に、異臭物質を追加で添加すること(すなわち、経口物が含有する異臭物質を増量すること)によって、当該組成物が許容できない異臭を呈するようになる場合、当該経口物への成分(A)及び(B)の添加量は、追加で添加された異臭物質の量(増量分)に応じて設定すればよく、異臭物質を追加で添加する前の経口物(許容できない異臭を呈していない経口物)が元から含有していた異臭物質の量は考慮しなくてよい。
 また、異臭物質を原料の一つとして添加して製造された経口物が異臭を呈する場合、当該経口物への成分(A)及び(B)の添加量は、原料として用いられた異臭物質の量に応じて設定し得る。
 更に、異臭物質を原料の一つとして添加して製造された、異臭を呈する経口物に、異臭物質を追加で添加する場合、当該経口物への成分(A)及び(B)の添加量は、原料として用いられた異臭物質と追加で添加された異臭物質の合計量に応じて設定し得る。
 本発明の方法における、成分(A)及び(B)の経口物への添加量(経口物に添加される成分(A)及び(B)の量)は以下の通りである。
 本発明の方法における成分(A)γ-グルタミルペプチドの経口物への添加量(濃度)は、喫食時の濃度が、異臭抑制の観点から所望の範囲となるように添加される。例えば、成分(A)のγ-グルタミルペプチドのフリー体の重量換算で、喫食時の濃度が、経口物の総重量に対して、通常0.01重量ppm以上、好ましくは0.05重量ppm以上、より好ましくは0.1重量ppm以上であり、上限は、通常200重量ppm以下、好ましくは100重量ppm以下、より好ましくは50重量ppm以下となるように添加される。
 具体的には、当該濃度は、経口物の総重量に対して、通常0.01~200重量ppm、好ましくは0.05~100重量ppm、より好ましくは0.1~50重量ppmである。
 本発明の方法における成分(B)の経口物への添加量(濃度)は、成分(B)の喫食時の濃度が、異臭抑制の観点から所望の範囲となるように用いられる。例えば、フリー体の重量換算で、喫食時の濃度が、経口物の総重量に対して、通常0.01重量ppm以上、好ましくは0.1重量ppm以上、より好ましくは0.15重量ppm以上であり、上限は、通常500重量ppm以下、好ましくは200重量ppm以下、より好ましくは120重量ppm以下となるように添加される。
 具体的には、当該濃度は、通常0.01~500重量ppm、好ましくは0.1~200重量ppm、より好ましくは0.15~120重量ppmである。
 本発明の方法におけるGABAの経口物への添加量(濃度)は、GABAの喫食時の濃度が、異臭抑制の観点から所望の範囲となるように添加される。例えば、GABAのフリー体の重量換算で、喫食時の濃度が、経口物の総重量に対して、通常0.01重量ppm以上、好ましくは0.1重量ppm以上、より好ましくは0.15重量ppm以上であり、上限は、通常10重量ppm以下、好ましくは5重量ppm以下、より好ましくは1.2重量ppm以下となるように添加される。
 具体的には、当該濃度は、通常0.01~10重量ppm、好ましくは0.1~5重量ppm、より好ましくは0.15~1.2重量ppmである。
 本発明の方法におけるセリンの経口物への添加量(濃度)は、セリンの喫食時の濃度が、異臭抑制の観点から所望の範囲となるように添加される。例えば、セリンのフリー体の重量換算で、喫食時の濃度が、経口物の総重量に対して、通常1重量ppm以上、好ましくは10重量ppm以上、より好ましくは15重量ppm以上であり、上限は、通常500重量ppm以下、好ましくは200重量ppm以下、より好ましくは120重量ppm以下となるように添加される。
 具体的には、当該濃度は、通常1~500重量ppm、好ましくは10~200重量ppm以上、より好ましくは15~120重量ppmである。
 本発明の方法において、異臭物質を含む食品の種類やその含有量によって各成分(A)及び(B)の添加量を設定することができる。
 経口物中の異臭物質の含有量は、その物質の種類や含まれている経口物の形態によって異なる。例えば、大豆粉末の水溶液で1重量%以上、ホエイの水溶液では1重量%以上、アミノ酸混合物の水溶液では0.2重量%以上で異臭が感じられる。本発明における成分(A)及び(B)は異臭物質に対して、以下の割合で添加することができる:
成分(A):異臭物質の総重量に対して、フリー体の重量換算で、通常0.01重量ppm以上、好ましくは0.02重量ppm以上、より好ましくは0.2重量ppm以上、通常100重量%以下、好ましくは10重量%以下、より好ましくは5重量%以下、具体的には、0.01重量ppm~100重量%、好ましくは0.02重量ppm~10重量%、より好ましくは0.2重量ppm~5重量%;また別の態様では、通常0.01重量ppm以上、好ましくは0.02重量ppm以上、より好ましくは0.1重量ppm以上、さらに好ましくは0.2重量ppm以上、通常100重量%以下、好ましくは10重量%以下、より好ましくは5重量%以下、さらに好ましくは1重量ppm以下、具体的には、0.01重量ppm~100重量%、好ましくは0.02重量ppm~10重量%、より好ましくは0.1重量ppm~5重量%、さらに好ましくは0.2重量ppm~1重量%、
成分(B):異臭物質の総重量に対して、フリー体の重量換算で、通常0.01重量ppm以上、好ましくは0.03重量ppm以上、より好ましくは0.3重量ppm以上、通常240重量%以下、好ましくは30重量%以下、より好ましくは15重量%以下、具体的には、通常0.01重量ppm~240重量%、好ましくは0.03重量ppm~30重量%、より好ましくは0.3重量ppm~15重量%;また別の態様では、通常0.01重量ppm以上、好ましくは0.03重量ppm以上、より好ましくは0.1重量ppm以上、さらに好ましくは0.3重量ppm以上、通常240重量%以下、好ましくは30重量%以下、より好ましくは20重量%以下、さらに好ましくは15重量%以下、具体的には、通常0.01重量ppm~240重量%、好ましくは0.03重量ppm~30重量%、より好ましくは0.1重量ppm~20重量%、さらに好ましくは0.3重量ppm~15重量%。
 具体的には、本発明における成分(B)は異臭物質に対して、以下の割合で添加することができる:
成分(B)としてGABAを含む場合:異臭物質の総重量に対して、フリー体の重量換算で、通常0.01重量ppm以上、好ましくは0.03重量ppm以上、より好ましくは0.1重量ppm以上、さらに好ましくは0.3重量ppm以上、通常2重量%以下、好ましくは3000重量ppm以下、より好ましくは200重量ppm以下、さらに好ましくは1500重量ppm以下、具体的には、通常0.01重量ppm~2重量%、好ましくは0.03~3000重量ppm、より好ましくは0.1~2000重量ppm、さらに好ましくは0.3~1500重量ppm;
成分(B)としてセリンを含む場合:異臭物質の総重量に対して、フリー体の重量換算で、通常1重量ppm以上、好ましくは3重量ppm以上、より好ましくは10重量ppm以上、さらに好ましくは30重量ppm以上、通常240重量%以下、好ましくは30重量%以下、より好ましくは20重量ppm以下、さらに好ましくは15重量%以下、具体的には、通常1重量ppm~240重量%、好ましくは3重量ppm~30重量%、より好ましくは10重量ppm~20重量%、さらに好ましくは30重量ppm~15重量%。
 本発明の組成物において、各(A)及び(B)の成分の経口物への具体的な添加量は、以下の通りである。
 例えば、異臭物質が植物性タンパクの大豆タンパクの場合は以下の通りであるが、当該割合に限定されない。
成分(A):大豆タンパクの総重量に対して、通常0.02重量ppm以上、好ましくは0.2重量ppm以上、より好ましくは0.5重量ppm以上、さらに好ましくは2.5重量ppm以上、通常10重量%以下、好ましくは1重量%以下、より好ましくは6250重量ppm以下、さらに好ましくは1250重量ppm以下、具体的には、通常0.02重量ppm~10重量%、好ましくは0.2重量ppm~1重量%、より好ましくは0.5~6250重量ppm、さらに好ましくは2.5~1250重量ppm;
成分(B)としてGABAを含む場合:大豆タンパクの総重量に対して、通常0.03重量ppm以上、好ましくは0.3重量ppm以上、より好ましくは0.75重量ppm以上、さらに好ましくは、3.75重量ppm以上、通常3000重量ppm以下、好ましくは300重量ppm以下、より好ましくは150重量ppm以下、さらに好ましくは30重量ppm以下、具体的には、通常0.03~3000重量ppm、好ましくは0.3~300重量ppm、より好ましくは0.75~150重量ppm、さらに好ましくは、3.75~30重量ppm;
成分(B)としてセリンを含む場合:大豆タンパクの総重量に対して、通常3重量ppm以上、好ましくは30重量ppm以上、より好ましくは75重量ppm以上、さらに好ましくは375重量ppm以上、通常30重量%以下、好ましくは3重量%以下、より好ましくは1.5重量%以下、さらに好ましくは3000重量ppm以下、具体的には、通常3重量ppm~30重量%、好ましくは30重量ppm~3重量%、より好ましくは75重量ppm~1.5重量%、さらに好ましくは375~3000重量ppm。
 異臭物質が動物性タンパクのホエイの場合は以下の通りであるが、当該割合に限定されない。
成分(A):ホエイの総重量に対して、通常0.01重量ppm以上、好ましくは0.1重量ppm以上、より好ましくは0.25重量ppm以上、さらに好ましくは1.25重量ppm以上、通常5重量%以下、好ましくは5000重量ppm以下、より好ましくは3125重量ppm以下、さらに好ましくは625重量ppm以下、具体的には、通常0.01重量ppm~5重量%、好ましくは0.1~5000重量ppm、より好ましくは0.25~3125重量ppm、さらに好ましくは1.25~625重量ppm;
成分(B)としてGABAを含む場合:ホエイの総重量に対して、通常0.01重量ppm以上、好ましくは0.1重量ppm以上、より好ましくは0.375重量ppm以上、さらに好ましくは1.875重量ppm以上、通常1500重量ppm以下、好ましくは150重量ppm以下、より好ましくは75重量ppm以下、さらに好ましくは15重量ppm以下、具体的には、通常0.01~1500重量ppm、好ましくは0.1~150重量ppm、より好ましくは0.375~75重量ppm、さらに好ましくは1.875~15重量ppm;
成分(B)としてセリンを含む場合:ホエイの総重量に対して、通常1重量ppm以上、好ましくは10重量ppm以上、より好ましくは37.5重量ppm以上、さらに好ましくは187.5重量ppm以上、通常15重量%以下、好ましくは1.5重量%以下、より好ましくは7500重量ppm以下、さらに好ましくは1500重量ppm以下、具体的には、通常1重量ppm~15重量%、好ましくは10重量ppm~1.5重量%、より好ましくは37.5~7500重量ppm、さらに好ましくは187.5~1500重量ppm。
 異臭物質がアミノ酸の場合は以下の通りであるが、当該割合に限定されない。
成分(A):アミノ酸の総重量に対して、通常0.2重量ppm以上、好ましくは2重量ppm以上、より好ましくは4重量ppm以上、さらに好ましくは20重量ppm以上、通常100重量%以下、好ましくは10重量%以下、より好ましくは5重量%以下、より好ましくは1重量%以下、具体的には、通常0.2重量ppm~100重量%、好ましくは2重量ppm~10重量%、より好ましくは4重量ppm~5重量%、さらに好ましくは20重量ppm~1重量%;
成分(B)としてGABAを含む場合:アミノ酸の総重量に対して、通常0.3重量ppm以上、好ましくは3重量ppm以上、より好ましくは6重量ppm以上、さらに好ましくは30重量ppm以上、通常2重量%以下、好ましくは2000重量ppm以下、より好ましくは1200重量ppm以下、さらに好ましくは240重量ppm以下、具体的には、通常0.3重量ppm~2重量%、好ましくは3~2000重量ppm、より好ましくは6~1200重量ppm、さらに好ましくは30~240重量ppm;
成分(B)としてセリンを含む場合:アミノ酸の総重量に対して、通常30重量ppm以上、好ましくは300重量ppm以上、より好ましくは600重量ppm以上、さらに好ましくは3000重量ppm以上、通常240重量%以下、好ましくは24重量%以下、より好ましくは12重量%以下、さらに好ましくは2.4重量%以下、具体的には、通常30重量ppm~240重量%、好ましくは300重量ppm~24重量%、より好ましくは600重量ppm~12重量%、さらに好ましくは3000重量ppm~2.4重量%。
 本発明の方法における、成分(A)及び(B)の添加量の重量比率((A):(B))は、異臭抑制の観点から、フリー体の重量換算で、通常1:0.0001~10000であり、1:0.0005~5000が好ましく、1:0.001~2000がより好ましく、1:0.003~1200がさらに好ましい。
 具体的には、本発明の方法における、成分(A)及び(B)GABAの添加量の重量比率((A):GABA)は、異臭抑制の観点から、フリー体の重量換算で、通常1:0.0001~100であり、1:0.0005~50が好ましく、1:0.001~20がより好ましく、1:0.003~12がさらに好ましい。
 本発明の方法における、成分(A)及び(B)セリンの添加量の重量比率((A):セリン)は、異臭抑制の観点から、フリー体の重量換算で、通常1:0.01~10000であり、1:0.05~5000が好ましく、1:0.1~2000がより好ましく、1:0.3~1200がさらに好ましい。
 本発明の方法において、成分(B)としてGABA及びセリンを含む場合の添加量の重量比率(GABA:セリン)は、異臭抑制の観点から、フリー体の重量換算で、通常1:1~5000であり、1:5~2000が好ましく、1:10~1000がより好ましく、1:12.5~800がさらに好ましい。
 本発明の方法には、経口物の製造工程に通常含まれる処理や工程を含んでもよい。
 本発明の方法において、成分(A)及び(B)を経口物に添加する方法としては、経口物への直接添加や、水や溶媒等を用いて希釈してからの添加等が挙げられ、添加形態に特に制限はない。また経口物に成分(A)及び(B)を添加する時期は、経口物の製造前の原料への添加、製造中、完成後、喫食直前、喫食中などいつ添加してもよく、成分(A)及び(B)は同時に添加しても時間差で添加してもよい。また各種定義や好適範囲は既述に準じる。
 本発明には、成分(A)及び(B)を経口物に添加することを含む、異臭が抑制された経口物の製造方法も含まれる(本発明の製造方法と略することもある)。
 本発明の製造方法において用いられ得る成分(A)及び(B)及び経口物等の定義は既述に準じる。
 本発明の製造方法における、成分(A)及び(B)の経口物への添加量(経口物に添加される成分(A)及び(B)の量)や好適範囲は既述に準じる。
 また本発明の製造方法における、異臭を有する成分の経口物中の含有量は、既述に準じる。
 本発明の製造方法における成分(A)及び(B)の添加比率は、成分(A)及び(B)の種類、異臭物質の濃度等の諸条件に応じて適宜設定することができる。
 本発明の製造方法における成分(A)及び(B)の添加濃度は、特に制限されないが、本発明の方法に適用される、異臭物質の種類や含有量に準じて適宜設定される。すなわち、本発明においては異臭物質を含む経口物に成分(A)及び(B)を添加することにより、成分(A)及び(B)を含まない場合と比較して、全体的に異臭が抑制された経口物を得ることができる。
 上記成分(A)及び(B)の添加濃度は、経口物の喫食態様に応じて、そのまま、あるいは適宜修正して、当該成分(A)及び(B)の喫食量(喫食濃度)とすることができる。すなわち、濃縮または希釈されず喫食される(例えば、そのまま喫食される)飲食品を製造する場合、上記例示した成分(A)及び(B)の添加濃度は、そのまま、当該成分(A)及び(B)の喫食量と読み替えてよい。また、濃縮または希釈されて喫食される飲食品を製造する場合、上記例示した成分(A)及び(B)の添加濃度と、濃縮または希釈の倍率とから、当該成分(A)及び(B)の喫食量を設定することができる。例えば、10倍希釈して喫食される飲食品を製造する場合、上記例示した成分(A)及び(B)の添加濃度の10倍を、当該成分(A)及び(B)の喫食量として設定してよい。
 本発明の製造方法においては、さらに、その他の成分(成分(A)及び(B)以外の成分)が添加される工程を含んでもよい。ここでいう「その他の成分」については、既述に準じる。また、溶解する工程、容器に充填する工程、ならびに殺菌処理する工程等、飲食品の製造工程に通常含まれる処理や工程が含まれ得る。
 本発明の製造方法で得られる経口物は、具体的には、異臭が抑制された経口物である。
 本発明の製造方法においては、成分(A)及び(B)を添加すること以外は、通常の経口物と同様の原料を用い、同様の方法によって製造することができる。成分(A)及び(B)の添加は、経口物の製造工程のいずれの段階で行われてもよい。すなわち、成分(A)及び(B)は、経口物の原料に添加されてもよく、製造途中の経口物に添加されてもよく、完成した飲食品に添加されてもよい。また成分(A)及び(B)は、1回のみ添加されてもよく、2またはそれ以上の回数に分けて添加されてもよい。また、成分(A)及び(B)を添加する場合、成分(A)及び(B)は同時に経口物またはその原料に添加されてもよいし、それぞれ別個に、あるいは、任意の組み合わせで別個に、経口物またはその原料に添加されてもよい。すなわち経口物中で成分(A)及び(B)が共存していれば異臭抑制効果が得られる。
 本発明には、本発明の製造方法で得られた、成分(A)及び(B)が含まれる経口物、特に異臭が抑制された経口物も含まれる(本発明の経口物ともいう)。本発明の経口物には、必要に応じて「その他の成分」を含んでもよく、各種定義や好適範囲は既述に準じる。
 以下の実施例において本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。
 本明細書において「%」、「ppm」、「ppb」と記載されている場合は、特に断りのない限り、それぞれ「重量%」、「重量ppm」、「重量ppb」を意味する。
(実施例1)植物性タンパクに対する効果1
1.サンプルの調製
 大豆粉末(SUPRO661、デュポン・スペシャルティ・プロダクツ株式会社)を4%(w/w)になるように水に入れて撹拌後、5℃で一日放置した後の上澄み液、もしくは、遠心分離(3000rpm,10min,15℃)した後の上澄み液を使用した。γ-Glu-Val-Gly(成分A)は、市販品又は特開2010-154862号公報に開示の化学合成法に準じて調製した。GABA(株式会社サンクト)及びセリン(味の素株式会社)は表に記載の濃度になるように水を添加して調製した。
2.試験方法
 下記表1のA1~A3の溶液及び表2(評価尺度の目安)を基準に、サンプル約10mLを飲み込んで、評価者5名がそれぞれ点数をつけ、平均点を算出(表示)した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
3.評価
 5名の官能評価の平均点数の結果を表3に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
(実施例2)植物性タンパクに対する効果2
1.サンプルの調製
 実施例1と同様に大豆粉末4%溶液を調製した。γ-Glu-Val-Gly(成分A)、GABA及びセリンは表4又は5に記載の濃度になるように水を添加してそれぞれ調製した。
2.試験方法
 下記表4及び5に記載のサンプル約10mLを飲み込んで、評価者2名がそれぞれ点数をつけ、平均点を算出(表示)した。
3.評価
 2名の官能評価の平均点数の結果を表4及び5に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
(実施例3)動物性タンパク(乳)に対する効果1
1.サンプルの調製
 乳清(WPC80、ラクトジャパンワーナンブール社 ホエイプロテインコンセントレイト)を8%(w/w)になるように水に入れて撹拌し、乳清が溶解した液を使用した。γ-Glu-Val-Gly、GABA及びセリンは実施例1と同じものを使用し、表7に記載の濃度になるように水を添加して調製した。
2.試験方法
 下記表6のB1~B3の溶液及び表2(評価尺度の目安)を基準に、サンプル約10mLを飲み込んで、評価者5名がそれぞれ点数をつけ、平均点を算出(表示)した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
3.評価
 5名の官能評価の平均点数の結果を表7に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
(実施例4)動物性タンパクに対する効果2
1.サンプルの調製
 実施例3と同様に乳清8%溶液を調製した。γ-Glu-Val-Gly(成分A)、GABA及びセリンは表8又は9に記載の濃度になるように水を添加してそれぞれ調製した。
2.試験方法
 下記表8及び9に記載のサンプル約10mLを飲み込んで、実施例3と同様に、評価者2名がそれぞれ点数をつけ、平均点を算出(表示)した。
3.評価
 2名の官能評価の平均点数の結果を表8及び9に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
(実施例5)アミノ酸に対する効果1
1.サンプルの調製
 アミノ酸MIX粉末(ロイシン、バリン、イソロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、トリプトファン、スレオニン、ヒスチジン:MP9(味の素社)を0.5%(w/w)になるように水に入れて撹拌し、アミノ酸が溶解した液を使用した。γ-Glu-Val-Gly、GABA及びセリンは実施例1と同じものを使用し、表11に記載の濃度になるように水を添加して調製した。
2.試験方法
 下記表10のC1~C3の溶液及び表2(評価尺度の目安)を基準に、サンプル約10mLを飲み込んで、評価者5名がそれぞれ点数をつけ、平均点を算出(表示)した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
3.評価
 5名の官能評価の平均点数の結果を表11に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
(実施例6)アミノ酸に対する効果2
1.サンプルの調製
 実施例5と同様にアミノ酸0.5%溶液を調製した。γ-Glu-Val-Gly(成分A)、GABA及びセリンは表12又は13に記載の濃度になるように水を添加してそれぞれ調製した。
2.試験方法
 下記表12及び13に記載のサンプル約10mLを飲み込んで、実施例5と同様に、評価者2名がそれぞれ点数をつけ、平均点を算出(表示)した。
3.評価
 2名の官能評価の平均点数の結果を表12及び13に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
 成分AとGABA及び/又はセリンを組み合わせることにより、食品の異臭を相乗的に抑制する効果を示すことが認められた。
 本発明により、異臭が抑制された飲食品を提供することができる。
 本出願は日本で出願された特願2021-083397を基礎としており、その内容は本明細書に全て包含されるものである。

Claims (19)

  1.  下記成分(A)及び(B)を含有する異臭抑制用組成物:
    (A)一般式(I)で表される化合物:
    γ-Glu-X-Gly (I)
    (式中、Xは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)及び
    一般式(II)で表される化合物:
    γ-Glu-Y (II)
    (式中、Yは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)
    からなる群より選択される少なくとも一つのγ-グルタミルペプチド又はその塩、ならびに
    (B)γ-アミノ酪酸及びセリンからなる群から選択される少なくとも一つ。
  2.  成分(A)が、γ-Glu-Val-Gly又はその塩である、請求項1に記載の組成物。
  3.  異臭が、植物性タンパク、動物性タンパク及びアミノ酸からなる群から選択される少なくとも一つの異臭物質由来の臭いである、請求項1又は2に記載の組成物。
  4.  成分(A):(B)の重量比が、フリー体の重量換算で、1:0.0001~10000である、請求項1~3のいずれか1項に記載の組成物。
  5.  成分(A)の経口物への添加量が、フリー体の重量換算で、経口物の総重量に対して、0.01~200重量ppmとなるように用いられる、請求項1~4のいずれか1項に記載の組成物。
  6.  成分(B)の経口物への添加量が、フリー体の重量換算で、経口物の総重量に対して0.01~500重量ppmとなるように用いられる、請求項1~5のいずれか1項に記載の組成物。
  7.  下記成分(A)および(B)を添加することを含む、経口物の異臭の抑制方法:
    (A)一般式(I)で表される化合物:
    γ-Glu-X-Gly(I)
    (式中、Xは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)及び
    一般式(II)で表される化合物:
    γ-Glu-Y(II)
    (式中、Yは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)
    からなる群より選択される少なくとも一つのγ-グルタミルペプチド又はその塩、ならびに
    (B)γ-アミノ酪酸及びセリンからなる群から選択される少なくとも一つ。
  8.  成分(A)が、γ-Glu-Val-Gly又はその塩である、請求項7に記載の方法。
  9.  異臭が、植物性タンパク、動物性タンパク及びアミノ酸からなる群から選択される少なくとも一つの異臭物質由来の臭いである、請求項7又は8に記載の方法。
  10.  成分(A)の添加量:成分(B)の添加量の比が、フリー体の重量換算で、1:0.0001~10000である、請求項7~9のいずれか1項に記載の方法。
  11.  経口物中の異臭物質の総重量に対する、成分(A)の添加量が、フリー体の重量換算で、0.01重量ppm~100重量%である、請求項7~10のいずれか1項に記載の方法。
  12.  経口物中の異臭物質の総重量に対する、成分(B)の添加量が、フリー体の重量換算で、0.01重量ppm~240重量%である、請求項7~11のいずれか1項に記載の方法。
  13.  下記成分(A)及び(B)を経口物に添加することを含む、異臭が抑制された経口物の製造方法:
    (A)一般式(I)で表される化合物:
    γ-Glu-X-Gly(I)
    (式中、Xは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)及び
    一般式(II)で表される化合物:
    γ-Glu-Y(II)
    (式中、Yは、アミノ酸残基又はアミノ酸誘導体残基を示す)
    からなる群より選択される少なくとも一つのγ-グルタミルペプチド又はその塩、ならびに
    (B)γ-アミノ酪酸及びセリンからなる群から選択される少なくとも一つ。
  14.  成分(A)が、γ-Glu-Val-Gly又はその塩である、請求項13に記載の方法。
  15.  異臭が、植物性タンパク、動物性タンパク及びアミノ酸からなる群から選択される少なくとも一つの異臭物質由来の臭いである、請求項13又は14に記載の方法。
  16.  成分(A)の添加量:成分(B)の添加量の比が、フリー体の重量換算で、1:0.0001~10000である、請求項13~15のいずれか1項に記載の方法。
  17.  経口物中の異臭物質の総重量に対する、成分(A)の添加量が、フリー体の重量換算で、0.01重量ppm~100重量%である、請求項13~16のいずれか1項に記載の方法。
  18.  経口物中の異臭物質の総重量に対する、成分(B)の添加量が、フリー体の重量換算で、0.01重量ppm~240重量%である、請求項13~17のいずれか1項に記載の方法。
  19.  請求項13~18のいずれか1項に記載の方法で得られる経口物。
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