WO2020122460A1 - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

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Definitions

  • It relates to a compound for an organic optoelectronic device, an organic optoelectronic device and a display device.
  • Organic optoelectronic devices is a device that can switch between electrical energy and light energy.
  • Organic optoelectronic devices can be roughly divided into two types according to the operating principle.
  • One is a photoelectric device that generates electrical energy as excitons formed by light energy are separated into electrons and holes and electrons and holes are transferred to different electrodes, and the other is an electrical energy by supplying voltage or current to the electrodes.
  • It is a light emitting element that generates light energy from.
  • Examples of the organic optoelectronic device include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photoconductor drum.
  • organic light emitting diodes have attracted much attention in recent years due to an increase in demand for flat panel display devices.
  • the organic light emitting device is a device that converts electrical energy into light, and the performance of the organic light emitting device is greatly affected by organic materials positioned between electrodes.
  • One embodiment provides a compound for an organic optoelectronic device capable of realizing a high efficiency and long life organic optoelectronic devices.
  • Another embodiment provides an organic optoelectronic device comprising the compound.
  • Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
  • a compound for an organic optoelectronic device represented by Chemical Formula 1 is provided.
  • X is O or S
  • Ar is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
  • Z 1 to Z 3 are each independently N or CR a ,
  • At least two of Z 1 to Z 3 are N,
  • R a and R 1 to R 6 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or substituted or unsubstituted C2 To C30 heterocyclic group.
  • an organic optoelectronic device including an anode and a cathode facing each other, at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, and the organic layer comprising the compound for an organic optoelectronic device described above .
  • a display device including the organic optoelectronic device is provided.
  • FIG 1 and 2 are cross-sectional views each showing an organic light emitting device according to an embodiment.
  • At least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, halogen group, hydroxyl group, amino group, substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, nitro group, substituted or Unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 It means substituted with a heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group, a cyano group, or a combination thereof.
  • substitution means that at least one hydrogen in the substituent or compound is deuterium, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 It means substituted with a heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, and a C2 to C30 heteroaryl group.
  • substitution means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a C2 to C30 heteroaryl group.
  • substitution means that at least one hydrogen in the substituent or compound is deuterium, C1 to C5 alkyl group, C6 to C18 aryl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group or carbazole group Means substituted with.
  • substitution means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with a C6 to C18 aryl group.
  • substitution means that at least one hydrogen in the substituent or compound is substituted with a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, or triphenylene group. do.
  • hetero means one to three heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si in one functional group, and the rest being carbon. .
  • aryl (aryl) group is a concept that collectively refers to a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties, while all elements of the hydrocarbon aromatic moiety have p-orbitals, these p-orbitals are conjugated. It forms a form, such as a phenyl group, a naphthyl group, etc., and two or more hydrocarbon aromatic moieties are connected via a sigma bond, such as biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, etc., and two or more hydrocarbon aromatic moieties These may include non-aromatic fused rings fused directly or indirectly, such as a fluorenyl group and the like.
  • Aryl groups include monocyclic, polycyclic or fused ring polycyclic (ie, rings that divide adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
  • heterocyclic group is a higher concept including a heteroaryl group, N, O, instead of carbon (C) in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring or a combination thereof, It means to contain at least one hetero atom selected from the group consisting of S, P and Si.
  • the heterocyclic group is a fused ring, the heterocyclic group may include one or more hetero atoms for all or each ring.
  • heteroaryl (heteroaryl) group means that the aryl group contains at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O, S, P and Si. Two or more heteroaryl groups may be directly connected through a sigma bond, or when the heteroaryl group includes two or more rings, two or more rings may be fused to each other. When the heteroaryl group is a fused ring, each ring may include 1 to 3 heteroatoms.
  • a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or Unsubstituted naphthacenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted p-terphenyl group, substituted or unsubstituted m-terphenyl group, substituted or unsubstituted o- Terphenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted perenyl group, substituted or unsubstit
  • a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group is a substituted or unsubstituted furanyl group, a substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted Or an unsubstituted imidazolyl group, a substituted or unsubstituted triazole group, a substituted or unsubstituted oxazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, a substituted or unsubstituted Thiadiazole group, substituted or unsubstituted pyridyl group, substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, substituted or unsubstituted pyrazinyl group,
  • the hole characteristic refers to a property that can form a hole by donating electrons when an electric field is applied, and has conductivity characteristics along the HOMO level, and injection of the hole formed at the anode into the light emitting layer, the light emitting layer It means a property that facilitates the movement of the holes formed in the anode to the anode and the light emitting layer.
  • the electronic property refers to a property that can receive electrons when an electric field is applied, and has conductivity characteristics along the LUMO level, injecting electrons formed from the cathode into the light emitting layer, moving electrons formed from the light emitting layer to the cathode, and in the light emitting layer. It means a property that facilitates movement.
  • X is O or S
  • Ar is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
  • Z 1 to Z 3 are each independently N or CR a ,
  • At least two of Z 1 to Z 3 are N,
  • R a and R 1 to R 6 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or substituted or unsubstituted C2 To C30 heterocyclic group.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 is connected to a para-phenylene unsubstituted naphthyl group centered on a pyrimidine or triazine core, and dibenzofuran (or dibenzothiophene) is directly substituted on the core without a linking group. It is a structure.
  • an appropriate LUMO energy and a T1 energy level suitable for a red host can be developed to develop a red host exhibiting long life/low voltage driving characteristics.
  • the dibenzofuran (or dibenzothiophene) is directly substituted in the core without a linking group, it has a fast electron transfer property, and the low drive property can be further improved.
  • the Chemical Formula 1 may be represented by one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-4.
  • Formula 1 may be represented by Formula 1-1 or Formula 1-3.
  • Ar may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, for example, Ar may be a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group or a C2 to C12 heterocycle.
  • Ar may be a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
  • Ar may be an unsubstituted phenyl group, an unsubstituted biphenyl group, a dibenzofuranyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group, or a dibenzothiophenyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group.
  • Ar may be one selected from the substituents listed in Group I below.
  • Z 1 to Z 3 may each be N.
  • R 1 to R 6 may each independently be hydrogen or a C6 to C18 aryl group, for example, R 1 to R 6 may each independently be hydrogen or a C6 to C12 aryl group.
  • each of R 1 to R 3 may be independently hydrogen or a phenyl group, for example, R 1 and R 2 may be hydrogen and R 3 may be a phenyl group, for example, any one of R 1 and R 2 is a phenyl group and R 3 may be hydrogen.
  • R 4 to R 6 may be each independently hydrogen.
  • R 1 to R 3 are each independently hydrogen, or any one of R 1 to R 3 is a phenyl group and the rest is hydrogen, and R 4 to R 6 may be each independently hydrogen.
  • Z 1 to Z 3 may each be N.
  • the compound for an organic optoelectronic device may be any one of the compounds listed in Group 1 below.
  • the organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is a device capable of mutually converting electrical energy and light energy, and examples thereof include organic photoelectric devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photoconductor drums.
  • FIG 1 and 2 are cross-sectional views showing an organic light emitting diode according to an embodiment.
  • the organic light emitting diode 100 includes an anode 120 and a cathode 110 facing each other, and an organic layer 105 positioned between the anode 120 and the cathode 110. Includes.
  • the anode 120 may be made of a conductor having a high work function to facilitate hole injection, for example, and may be made of a metal, a metal oxide, and/or a conductive polymer.
  • the anode 120 may be, for example, a metal such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, or gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Metal and oxide combinations such as ZnO and Al or SnO 2 and Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene) (polyehtylenedioxythiophene: PEDT), polypyrrole and polyaniline, but are not limited thereto. It is not.
  • the cathode 110 may be made of, for example, a conductor having a low work function to facilitate electron injection, for example, a metal, a metal oxide, and/or a conductive polymer.
  • the negative electrode 110 may include, for example, metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF/Al, LiO 2 /Al, LiF/Ca, LiF/Al and BaF 2 /Ca may be mentioned, but are not limited thereto.
  • the organic layer 105 includes the compound for an organic optoelectronic device described above.
  • the organic layer 105 may include a light emitting layer 130, and the light emitting layer 130 may include, for example, a compound for an organic optoelectronic device.
  • the light-emitting layer 130 may include, for example, a compound for an organic optoelectronic device described above as a phosphorescent host.
  • the light emitting layer 130 may include a composition further comprising one or more compounds.
  • the dopant may be, for example, a phosphorescent dopant, for example, a red, green or blue phosphorescent dopant, for example, a red phosphorescent dopant.
  • the maximum emission wavelength of the red phosphorescent dopant may be 550 nm to 750 nm.
  • phosphorescent dopants include organometallic compounds including Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd or combinations thereof.
  • the phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by the following Chemical Formula Z, but is not limited thereto.
  • M is a metal
  • L and X a are the same or different from each other and are ligands forming a complex with M.
  • the M may be, for example, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd or combinations thereof, and L and X a are, for example, Weiden It may be a tate ligand.
  • the M may be Ir or Pt.
  • the dopant is a material that causes a small amount of light mixed with a compound for an organic optoelectronic device in the light-emitting layer 130, and a metal complex that emits light by multiple excitations, which excite more than a triplet state.
  • the same material can be used.
  • the dopant may be, for example, an inorganic, organic or organic compound, and may be included in one or two or more.
  • a compound having hole characteristics may be further included as a second host.
  • the above-described organic optoelectronic device compound and the second host having hole characteristics may be included in a weight ratio of 1:99 to 99:1, respectively.
  • Examples of the second host having hole characteristics include a compound containing a carbazole moiety, a compound containing a benzocarbazole moiety, and the like.
  • a compound containing a carbazole moiety for example, an indolocarbazole or a compound in which an amine is substituted for carbazole may be used, but is not limited thereto.
  • a compound containing the benzocarbazole moiety for example, a compound in which amine is substituted for benzoindolocarbazole or benzocarbazole may be used, but is not limited thereto.
  • the organic light emitting device 200 further includes a hole auxiliary layer 140 in addition to the light emitting layer 130.
  • the hole auxiliary layer 140 may further increase hole injection and/or hole mobility between the anode 120 and the light emitting layer 130 and block electrons.
  • the hole auxiliary layer 140 may be, for example, a hole transport layer, a hole injection layer, and/or an electron blocking layer, and may include at least one layer.
  • the hole auxiliary layer 140 may include, for example, at least one of compounds listed in Group E below.
  • the hole auxiliary layer 140 may include a hole transport layer between the anode 120 and the light emitting layer 130, and a hole transport auxiliary layer between the light emitting layer 130 and the hole transport layer, and in Group E below At least one of the listed compounds may be included in the hole transport auxiliary layer.
  • the organic light emitting device may further include an electron transport layer, an electron injection layer, a hole injection layer, etc. as the organic layer 105 in FIG. 1 or 2.
  • the organic light emitting devices 100 and 200 After forming an anode or a cathode on the substrate, the organic light emitting devices 100 and 200 form an organic layer by a vacuum deposition method such as evaporation, sputtering, plasma plating, and ion-plating to form an organic layer. It can be produced by forming a cathode or an anode.
  • a vacuum deposition method such as evaporation, sputtering, plasma plating, and ion-plating to form an organic layer. It can be produced by forming a cathode or an anode.
  • the above-described organic light emitting device can be applied to an organic light emitting display device.
  • the glass substrate coated with ITO Indium tin oxide
  • ITO Indium tin oxide
  • ultrasonic cleaning was performed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone or methanol, dried and then transferred to a plasma scrubber, and then the substrate was cleaned for 10 minutes using oxygen plasma and then transferred to a vacuum evaporator.
  • an organic light emitting device is formed by vacuum-depositing Compound D and Liq on the light emitting layer at a 1:1 ratio simultaneously to form an electron transport layer having a thickness of 300 ⁇ , and sequentially vacuum depositing Liq 15 ⁇ and Al 1200 ⁇ on the electron transport layer to form a cathode.
  • a cathode was produced.
  • the organic light emitting device has a structure having five layers of organic thin films, and is specifically as follows.
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except for using any one of Compound 3, Compound 9, Compound 11, Compound 25, and Compound 37 of Synthesis Examples 2 to 6 instead of Compound 1 of Synthesis Example 1 Did.
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that any one of Compounds Y-1 to Y-8 of Comparative Synthesis Examples 1 to 8 was used instead of Compound 1 of Synthesis Example 1.
  • the current value flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400), and the measured current value was divided by area to obtain a result.
  • the luminance at that time was measured using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) to obtain a result.
  • the result was obtained by maintaining the luminance (cd/m2) at 6000 cd/m2 and measuring the time at which the current efficiency (cd/A) decreased to 90%.
  • the driving voltage of each device was measured at 15 mA/cm 2 using a current-voltmeter (Keithley 2400) to obtain results.
  • the organic light emitting device according to Examples 1 to 6 has significantly improved driving voltage, efficiency, and lifetime compared to the organic light emitting device according to Comparative Examples 1 to 8.

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Abstract

화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다. 화학식 1에 대한 상세 내용은 명세서 내에 정의한 바와 같다.

Description

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목 받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000001
상기 화학식 1에서,
X는 O 또는 S이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
Ra 및 R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
<부호의 설명>
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기 또는 카바졸일기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 C6 내지 C18 아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기 또는 트리페닐렌기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000002
상기 화학식 1에서,
X는 O 또는 S이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
Ra 및 R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 피리미딘 또는 트리아진 코어를 중심으로 나프틸기가 비치환된 para-페닐렌으로 연결되고, 동시에 디벤조퓨란(또는 디벤조티오펜)이 상기 코어에 연결기 없이 직접 치환되는 구조이다.
특히, 코어와 나프틸기 사이에 비치환된 para-페닐렌을 도입하여 적당한 LUMO 에너지와 레드 호스트에 적합한 T1 에너지 레벨을 갖게 함으로써 장수명/저전압 구동 특성을 나타내는 레드 호스트를 개발할 수 있다.
또한, 코어에 디벤조퓨란(또는 디벤조티오펜)이 연결기 없이 직접 치환됨으로써 빠른 전자 이동 특성을 갖게 되어 저구동 특성이 더욱 향상될 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4 중 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1-1][화학식 1-2]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000003
[화학식 1-3][화학식 1-4]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000004
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4에서, X, Ar, Z1 내지 Z3 및 R1 내지 R6은 전술한 바와 같다.
예컨대 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-1 또는 화학식 1-3으로 표현될 수 있다.
일 예로 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있고, 예컨대 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기 또는 C2 내지 C12 헤테로고리기일 수 있으며, 예컨대 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
더욱 구체적인 일 예로 상기 Ar은 비치환된 페닐기, 비치환된 바이페닐기, 페닐기로 치환되거나 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 페닐기로 치환되거나 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
가장 구체적인 일 예로 상기 Ar은 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기에서 선택되는 하나일 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000005
일 예로 상기 Z1은 내지 Z3은 각각 N일 수 있다.
일 예로 상기 R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C6 내지 C18 아릴기일 수 있고, 예컨대 상기 R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 또는 페닐기일 수 있고, 예컨대 R1 및 R2는 수소이고 R3는 페닐기일 수 있으며, 예컨대 R1 및 R2 중 어느 하나는 페닐기이고 R3는 수소일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 R4 내지 R6은 각각 독립적으로 수소일 수 있다.
예컨대 상기 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소이거나 R1 내지 R3 중 어느 하나가 페닐기이고 나머지는 수소이며, 상기 R4 내지 R6은 각각 독립적으로 수소일 수 있다.
일 예로 상기 Z1은 내지 Z3은 각각 N일 수 있다.
일 실시예에 따르면 상기 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[그룹 1]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000006
Figure PCTKR2019016165-appb-I000007
Figure PCTKR2019016165-appb-I000008
Figure PCTKR2019016165-appb-I000009
이하 상술한 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함한다.
상기 유기층(105)은 발광층(130)을 포함할 수 있으며, 상기 발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 각각 인광 호스트로서 포함할 수 있다.
상기 발광층(130)은 1종 이상의 화합물을 더 포함하는 조성물을 포함할 수 있다.
예컨대 도펀트를 더 포함할 수 있다. 도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있으며, 예컨대 적색 인광 도펀트일 수 있다.
일 예로 상기 적색 인광 도펀트의 최대 발광 파장은 550nm 내지 750nm일 수 있다.
인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000010
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L 및 Xa는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 Xa는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
일 예로 상기 M은 Ir 또는 Pt일 수 있다.
도펀트는 발광층(130) 내에서 유기 광전자 소자용 화합물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
예컨대 정공 특성을 갖는 화합물을 제2 호스트로서 더 포함할 수 있다. 전술한 유기 광전자 소자용 화합물과 정공 특성을 갖는 제2 호스트는 각각 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 전자 수송 특성을 갖는 호스트와 정공 수송 특성을 갖는 호스트의 적절한 중량비를 맞추어 바이폴라 특성을 구현함으로써 효율과 수명을 개선할 수 있다. 예컨대 약 10:90 내지 90:10, 약 20:80 내지 80:20, 약 30:70 내지 70:30, 약 40:60 내지 60:40 또는 약 50:50의 중량비로 포함될 수 있다.
정공 특성을 갖는 제2 호스트의 예로는 카바졸 모이어티를 포함하는 화합물, 벤조카바졸 모이어티를 포함하는 화합물 등을 들 수 있다. 카바졸 모이어티를 포함하는 화합물로서는 예컨대 인돌로카바졸 또는 카바졸에 아민이 치환된 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 벤조카바졸 모이어티를 포함하는 화합물로서는 예컨대 벤조인돌로카바졸 또는 벤조카바졸에 아민이 치환된 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다.
상기 정공 보조층(140)은 예컨대 하기 그룹 E에 나열된 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
구체적으로 상기 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 E에 나열된 화합물 중 적어도 하나가 상기 정공 수송 보조층에 포함될 수 있다.
[그룹 E]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000011
Figure PCTKR2019016165-appb-I000012
상기 정공 수송 보조층에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서는 도 1 또는 도 2에서 유기층(105)으로서 추가로 전자 수송층, 전자주입층, 정공주입층 등을 더 포함한 유기 발광 소자일 수도 있다.
유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
합성예 1: 화합물 1의 합성
[반응식 1]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000013
a) 중간체 1-1의 합성
둥근 바닥 플라스크에 2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 22.6g (100 mmol)을 테트라하이드로퓨란 200 mL 및 증류수 100 mL에 넣고, 다이벤조퓨란-3-보론산(CAS No.: 395087-89-5) 0.9 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 탄산칼륨 2 당량을 넣은 후, 질소 대기하에서 가열 환류한다. 6 시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 유기층을 감압하에서 건조시킨다. 얻어진 고체를 물과 헥산으로 씻어준 후, 고체를 톨루엔 200 mL로 재결정하여 중간체 1-1을 21.4 g(60% 수율) 얻었다.
b) 중간체 1-2의 합성
둥근 바닥 플라스크에 1-Bromo-4-chloro-benzene 50.0 g (261.16 mmol), 2-naphthalene boronic acid 44.9 g (261.16 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 9.1 g (7.83 mmol), 탄산칼륨 71.2 g (522.33 mmol)을 테트라하이드로퓨란 1000 mL 및 증류수 500 mL에 녹인 후 질소 대기하에서 가열 환류한다. 6 시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 유기층을 감압하에서 건조시킨다. 얻어진 고체를 물과 헥산으로 씻어준 후, 고체를 톨루엔 200 mL로 재결정하여 중간체 1-2을 55.0 g(88% 수율) 얻었다.
c) 중간체 1-3의 합성
둥근 바닥 플라스크에 상기 합성된 중간체 1-2 100.0 g (418.92 mmol)을 DMF 1000 mL에 넣고, 다이클로로다이페닐포스피노페로센 팔라듐 17.1 g (20.95 mmol), 비스피나콜라토 다이보론 127.7 g (502.70 mmol), 초산칼륨 123.3 g (1256.76 mmol)을 넣은 후, 질소 대기하에서 12 시간 동안 가열 환류시켰다. 반응액을 냉각시키고, 물 2 L에 적하시켜 고체를 잡는다. 얻어진 고체를 끓는 톨루엔에 녹여 실리카겔에서 여과한 후 여액을 농축한다. 농축된 고체를 소량의 헥산과 교반 후, 고체를 여과하여 중간체 1-3를 28.5 g(70% 수율) 얻었다.
d) 화합물 1의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 1-1 10.0 g (27.95 mmol), 중간체 1-3 11.1 g (33.54 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 1.0 g (0.84 mmol), 및 탄산칼륨 7.7 g (55.90 mmol)을 넣고 테트라하이드로퓨란 150 mL, 증류수 75 mL에 녹인 후 질소 대기하에서 가열 환류한다. 12 시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 유기층을 감압하에서 건조시킨다. 얻어진 고체를 물과 메탄올으로 씻어준 후, 고체를 톨루엔 200 mL로 재결정하여 화합물 1을 13.4 g(91% 수율) 얻었다.
LC/MS calculated for: C37H23N3O Exact Mass: 525.18 found for 525.22 [M+H]
합성예 2: 화합물 3의 합성
[반응식 2]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000014
a) 중간체 3-1의 합성
2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine과 1-dibenzofuranylboronic acid를 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 a)와 같은 방법으로 중간체 3-1을 합성하였다.
b) 화합물 3의 합성
중간체 3-1과 중간체 1-3을 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 3을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C37H23N3O Exact Mass: 525.18 found for 525.25 [M+H]
합성예 3: 화합물 9의 합성
[반응식 3]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000015
a) 중간체 9-1의 합성
2-Biphenyl-4-yl-4,6-dichloro-[1,3,5]triazine과 3-dibenzofuranyl boronic acid를 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 a)와 같은 방법으로 중간체 9-1을 합성하였다.
b) 화합물 9의 합성
중간체 9-1과 중간체 1-3을 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 9을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C43H27N3O Exact Mass: 601.22 found for 601.27 [M+H]
합성예 4: 화합물 11의 합성
[반응식 4]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000016
a) 중간체 11-1의 합성
2-Biphenyl-4-yl-4,6-dichloro-[1,3,5]triazine과 1-dibenzofuranyl boronic acid를 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 a)와 같은 방법으로 중간체 11-1을 합성하였다.
b) 화합물 11의 합성
중간체 11-1과 중간체 1-3을 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 11을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C43H27N3O Exact Mass: 601.22 found for 601.25 [M+H]
합성예 5: 화합물 25의 합성
[반응식 5]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000017
a) 중간체 25-1의 합성
2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine과 1-Phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-dibenzofuran를 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 a)와 같은 방법으로 중간체 25-1을 합성하였다.
b) 화합물 25의 합성
중간체 25-1과 중간체 1-3을 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 25을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C43H27N3O Exact Mass: 601.22 found for 601.26 [M+H]
합성예 6: 화합물 37의 합성
[반응식 6]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000018
a) 중간체 37-1의 합성
질소 환경에서 magnesium(2.7 g, 111.64 mmol)과 iodine(0.6 g, 2.23 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 100 mL에 넣고 30분간 교반시킨 후, 여기에 THF 300mL에 녹아있는 3-bromo-dibenzofuran (27.6 g, 111.6 mmol)을 0 ℃에서 30분에 걸쳐 천천히 적가한다. 이렇게 만들어진 혼합액을 toluene 400mL에 녹아있는 시아누릭클로라이드 8.2 g (44.66 mmol) 용액에 0℃에서 30분에 걸쳐 천천히 적가한 후 80 ℃에서 12시간 동안 교반한다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 고체를 toluene/methanol 용매로 재결정하여 중간체 37-1(20.0 g, 40 %)을 얻었다.
b) 화합물 37의 합성
중간체 37-1과 중간체 1-3을 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 37을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C43H25N3O2 Exact Mass: 615.19 found for 615.24 [M+H]
비교합성예 1: 화합물 Y-1의 합성
[반응식 7]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000019
a) 중간체 Y-1-1의 합성
2-bromonaphthalene과 시아누릭클로라이드를 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 6의 a)와 같은 방법으로 중간체 Y-1-1을 합성하였다.
b) 중간체 Y-1-2의 합성
중간체 Y-1-1과 3-dibenzofuranyl boronic acid를 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 a)와 같은 방법으로 중간체 Y-1-2을 합성하였다.
c) 화합물 Y-1의 합성
중간체 Y-1-2와 4,4,5,5-tetramethyl-2-[1,1';3',1"]terphenyl-5'-yl-[1,3,2]dioxaborolane을 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 Y-1을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C43H27N3O Exact Mass: 601.22 found for 601.27 [M+H]
비교합성예 2: 화합물 Y-2의 합성
[반응식 8]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000020
a) 중간체 Y-2-1의 합성
1-Bromo-4-chloro-benzene과 3-dibenzofuranyl boronic acid를 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 b)와 같은 방법으로 중간체 Y-2-1을 합성하였다.
b) 중간체 Y-2-2의 합성
중간체 Y-2-1 과 비스피나콜라토 다이보론을 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 c)와 같은 방법으로 중간체 Y-2-2을 합성하였다.
c) 화합물 Y-2의 합성
중간체 Y-2-2와 2-Biphenyl-4-yl-4-chloro-6-phenyl-[1,3,5]triazine 을 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 Y-2를 합성하였다.
LC/MS calculated for: C39H25N3O Exact Mass: 551.20 found for 551.25 [M+H]
비교합성예 3: 화합물 Y-3의 합성
[반응식 9]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000021
a) 중간체 Y-3-1의 합성
2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine과 중간체 1-3을 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 a)와 같은 방법으로 중간체 Y-3-1을 합성하였다.
b) 화합물 Y-3의 합성
중간체 Y-3-1과 중간체 Y-2-2를 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 Y-3을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C43H27N3O Exact Mass: 601.22 found for 601.25 [M+H]
비교합성예 4: 화합물 Y-4의 합성
[반응식 10]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000022
a) 중간체 Y-4-1의 합성
2,6-dibromonaphthalene과 phenylboronic acid를 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 b)와 같은 방법으로 중간체 Y-4-1을 합성하였다.
b) 중간체 Y-4-2의 합성
중간체 Y-4-1과 중간체 비스피나콜라토 다이보론을 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 c)와 같은 방법으로 중간체 Y-4-2을 합성하였다.
c) 화합물 Y-4의 합성
중간체 Y-4-2과 중간체 9-1를 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 Y-4을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C43H27N3O Exact Mass: 601.22 found for 601.26 [M+H]
비교합성예 5: 화합물 Y-5의 합성
[반응식 11]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000023
중간체 11-1과 4-biphenylboronic acid를 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 Y-5을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C39H25N3O Exact Mass: 551.20 found for 551.25 [M+H]
비교합성예 6: 화합물 Y-6의 합성
[반응식 12]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000024
a) 중간체 Y-6-1의 합성
2-Biphenyl-4-yl-4,6-dichloro-[1,3,5]triazine과 2-dibenzofuranyl boronic acid를 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 a)와 같은 방법으로 중간체 Y-6-1을 합성하였다.
b) 화합물 Y-6의 합성
중간체 Y-6-1과 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[1,1';3',1"]terphenyl-5'-yl-[1,3,2]dioxaborolane을 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 Y-6을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C45H29N3O Exact Mass: 627.23 found for 627.28 [M+H]
비교합성예 7: 화합물 Y-7의 합성
[반응식 13]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000025
중간체 1-1과 중간체 Y-2-2를 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 Y-7을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C39H23N3O2 Exact Mass: 565.18 found for 565.23 [M+H]
비교합성예 8: 화합물 Y-8의 합성
[반응식 14]
Figure PCTKR2019016165-appb-I000026
중간체 1-1과 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(5-naphthalen-2-yl-biphenyl-3-yl)-[1,3,2]dioxaborolane을 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 Y-8을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C43H27N3O Exact Mass: 601.22 found for 601.27 [M+H]
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A을 진공 증착하여 700Å 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50Å의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 700Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 C-1을 400Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 화합물 1을 호스트로 사용하고 도펀트로 [Ir(piq)2acac] 2wt% 로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.
ITO/화합물A(700Å)/화합물B(50Å)/화합물C(700Å)/화합물C-1(400Å)/EML[화합물 1 : [Ir(piq)2acac] (2wt%)] (400Å) / 화합물D : Liq(300Å) / Liq(15Å) / Al(1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine
화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN)
화합물 C: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 C-1: N,N-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7,7-dimethyl-7H-fluoreno[4,3-b]benzofuran-10-amine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline
실시예 2 내지 6
합성예 1의 화합물 1 대신 합성예 2 내지 6의 화합물 3, 화합물 9, 화합물 11, 화합물 25 및 화합물 37 중 어느 하나를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1 내지 8
합성예 1의 화합물 1 대신 비교합성예 1 내지 8의 화합물 Y-1 내지 Y-8 중 어느 하나를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가
실시예 1 내지 6과 비교예 1 내지 8에 따른 유기 발광 소자의 전력효율을 평가하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 전력효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전력 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
휘도(cd/m2)를 6000 cd/m2 로 유지하고 전류 효율(cd/A)이 90%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
(5) 구동전압 측정
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15 mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다.
Figure PCTKR2019016165-appb-T000001
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 6에 따른 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 8에 따른 유기 발광 소자와 비교하여 구동 전압, 효율 및 수명이 현저히 개선된 것을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2019016165-appb-I000027
    상기 화학식 1에서,
    X는 O 또는 S이고,
    Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
    Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
    Ra 및 R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
  2. 제1항에서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-3으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1-1] [화학식 1-3]
    Figure PCTKR2019016165-appb-I000028
    상기 화학식 1-1 및 화학식 1-3에서,
    X는 O 또는 S이고,
    Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
    Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
    Ra 및 R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
  3. 제1항에서,
    상기 Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기인 유기 광전자 소자용 화합물.
  4. 제3항에서,
    상기 Ar은 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중 어느 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 Ⅰ]
    Figure PCTKR2019016165-appb-I000029
    상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.
  5. 제1항에서,
    상기 Z1은 내지 Z3은 각각 N인 유기 광전자 소자용 화합물.
  6. 제1항에서,
    하기 그룹 1에 나열된 화합물 중 어느 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 1]
    Figure PCTKR2019016165-appb-I000030
    Figure PCTKR2019016165-appb-I000031
    Figure PCTKR2019016165-appb-I000032
  7. 서로 마주하는 양극과 음극,
    상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 발광층은 도펀트를 더 포함하는 유기 광전자 소자.
  10. 제7항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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