WO2019221568A1 - 콘택트렌즈용 코팅액 조성물, 그 제조방법 및 이를 이용한 코팅방법 - Google Patents

콘택트렌즈용 코팅액 조성물, 그 제조방법 및 이를 이용한 코팅방법 Download PDF

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유대윤
오덕근
김재영
박일석
편승희
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Definitions

  • the present invention relates to a coating liquid composition for a contact lens, a method of manufacturing the same and a coating method using the same, and more particularly, a coating liquid composition for a contact lens which can improve the surface slipability of a contact lens and form a coating layer having improved hydrophilicity, It relates to a manufacturing method and a coating method using the same.
  • Contact lenses are used in place of eyeglasses to secure eyesight, and the use of contact lenses is gradually expanding as life is diversified and in pursuit of convenience.
  • a contact lens is a lens that is usually used in contact with the cornea of the eye for the purpose of vision correction, cosmetics, and treatment, and may be classified into a hard contact lens and a soft contact lens depending on the material.
  • therapeutic contact lenses are also used to treat the eyes, in which case they are used to protect the eyes, cover the eyes, change the degree of curvature of the cornea, or treat the retina. do.
  • Patent Document 1 when wearing a silicone hydrogel contact lens, sufficient oxygen is supplied to the eye so that there is no side effect of corneal edema caused by hypoxia (Patent Document 1, Patent Document 2), but due to the nature of the silicone hydrogel material, the silicon content is increased. As a result, the hydrophilicity of the lens surface is reduced, causing inconvenience to the wearer, and problems such as eye irritation, corneal pigmentation, and lens sticking to the cornea occur.
  • Patent Document 3 a method of increasing the hydrophilicity by treating the surface of the lens with plasma surface was used (Patent Document 3), which is still inconvenient for the user because of the wettability of the surface, and the complex of plasma surface treatment in the manufacturing process The addition of a process adds to the cost of production.
  • a contact lens was prepared using a polymer without a plasma post-treatment process to increase wettability and moisture content (Patent Document 4).
  • the contact lens manufactured as described above gradually wears out as the internal wetting agent gradually comes out of the lens. There was a problem causing discomfort when wearing.
  • Patent Document 1 Korean Patent Publication No. 10-2007-0067679
  • Patent Document 2 Korean Patent Publication No. 10-2015-0145399
  • Patent Document 3 Korean Patent Publication No. 10-2002-0005752
  • Patent Document 4 Korean Patent Publication No. 10-2003-0065306
  • the present invention has been made to solve the problems of the prior art as described above, an object of the present invention to provide a coating liquid composition for a contact lens that can improve the surface slip properties of the contact lens, and to form a coating layer with improved hydrophilicity. will be.
  • Another object of the present invention is to provide a method for preparing a coating liquid composition for a contact lens that can improve the surface slipability of the contact lens and form a coating layer having improved hydrophilicity.
  • Still another object of the present invention is to provide a method of coating using the coating liquid composition for contact lenses.
  • the present invention is a coating liquid composition for forming a contact lens for forming a hydrophilic surface layer on the base of the contact lens, in order to achieve the above object, the composition for contact lenses comprising purified water, hydrophilic polymer, polyethylene glycols and pH adjusting agent It provides a coating liquid composition.
  • the present invention is a step of mixing 88 ⁇ 95.9% by weight purified water, 0.1 ⁇ 2% by weight hydrophilic polymer, 2 ⁇ 5% by weight polyethylene glycols and 2 ⁇ 5% by weight pH adjusting agent with respect to the total weight of the composition, and It provides a method for producing a coating liquid composition for a contact lens comprising the step of stirring the mixture obtained.
  • the present invention is the step of raising the temperature of the coating liquid composition for the contact lens, the step of dip coating the elevated temperature of the coating liquid composition on the substrate of the contact lens, after washing the substrate of the contact lens is coated with the coating liquid composition, the buffer It provides a coating method using a coating liquid composition for a contact lens comprising the step of immersing in a solution, and sterilizing the substrate of the immersed contact lens.
  • the present invention provides a coating method using a coating solution composition for contact lenses comprising the step of adding the coating solution composition for a contact lens to a buffer solution, and sterilizing the buffer solution to which the coating solution composition is added.
  • the coating liquid composition for a contact lens according to the present invention can improve the surface slipability of the contact lens and form a coating layer with improved hydrophilicity, the friction coefficient of the contact lens can be reduced, thereby reducing damage to the eyelids and corneas, and the eyelids. It acts as a protective coating on the surface of the cornea and can increase eye comfort and has the advantage of forming a stabilized tear layer.
  • the contact lens coated with the surface layer by the coating method according to the present invention is to prevent the degradation of the moisture content and oxygen permeability of the contact lens by reducing the protein deposits attached to the contact lens, reducing the contact angle caused by the wear of the contact lens There is an advantage that can prevent the inconvenience.
  • IPN interpenetrating polymer net
  • Figure 2 shows the result of measuring the contact lens after coating by infrared spectroscopy (FTIR spectroscopy).
  • Figure 3 shows the result of measuring the protein adsorption amount of the contact lens after coating.
  • Figure 4 shows the results measured by using an atomic force microscope AFM (Atomic Force microscope Park AFM) for the surface layer coated contact lens (methafilcon) prepared in Comparative Example 1.
  • AFM atomic force microscope Park AFM
  • Figure 5 shows the results measured by using a nano tribometer (NTR) to the contact lens (methafilcon) coated with the surface layer prepared in Comparative Example 1.
  • NTR nano tribometer
  • FIG. 6 shows the results obtained by using Topography of a contact lens coated with a surface layer prepared in Comparative Example 1 (methafilcon).
  • Figure 7 shows the Raman spectrum results of the surface layer coated methafilcon blue tint contact lens.
  • Figure 8 shows the Raman spectrum results of the methafilcon blue tint contact lens not coated with the surface layer.
  • a first embodiment of the present invention is a coating liquid composition for forming a hydrophilic surface layer on a substrate of a contact lens, wherein the composition is purified water, a hydrophilic polymer, a contact lens comprising a polyethylene glycol and a pH adjusting agent as a hydrocarbon-based surfactant It relates to a coating liquid composition for.
  • the coating solution composition for a contact lens of the present invention may contain 88 to 99.9 wt% of the purified water relative to the total weight of the composition. If the content of the purified water is out of the above range, there is a problem that can not achieve a predetermined purpose of forming a hydrophilic coating layer.
  • the coating solution composition for a contact lens of the present invention may include 0.1 to 2% by weight of the hydrophilic polymer relative to the total weight of the composition.
  • the hydrophilic polymer has a unique property of dissolving in water, and because it is characterized by absorbing water in the tens of hundreds of times of its own volume, the slipperiness increases in the presence of excess There is a problem that the movement of the lens at the time of the snow feels much.
  • the hydrophilic polymer is polyvinyl alcohol (PVA), polyvinylpyrrolidone (PVP) molecular weight of 100,000 or more, sodium hyaluronate (HA), choline phosphate polymer, cellulose acetate and sulfide May be selected from fonned polymers.
  • PVA polyvinyl alcohol
  • PVP polyvinylpyrrolidone
  • HA sodium hyaluronate
  • choline phosphate polymer cellulose acetate and sulfide May be selected from fonned polymers.
  • the effect of the coating may vary depending on the hydrophilic polymer molecular weight.
  • the coating solution composition for a contact lens of the present invention may include 2 to 5% by weight of the polyethylene glycol relative to the total weight of the composition.
  • Polyethylene glycol (PEG) refers to a hydrocarbon molecule that can have a variety of sizes, the various sizes can be a variety of physical properties used to lubricate the eye and make the drug droplets that the surface of the eye is tolerated, so the polyethylene glycol If the content of the leucine is outside the above range, there is a problem that the dispersion effect of the lens surface is inferior.
  • the polyethylene glycol may be polyethylene glycol 400 (PEG 400), the polyethylene glycol 400 is an addition polymer of ethylene oxide and water, HOCH 2 (CH 2 OCH 2 ) n CH 2 OH (n is 7-9), a colorless, clear, viscous liquid with a slightly peculiar odor, soluble in water, methanol, ethanol, pyridine, and ether, absorbent, and freezing point 4-8 ° C. to be.
  • PEG 400 polyethylene glycol 400
  • the polyethylene glycol 400 is an addition polymer of ethylene oxide and water, HOCH 2 (CH 2 OCH 2 ) n CH 2 OH (n is 7-9), a colorless, clear, viscous liquid with a slightly peculiar odor, soluble in water, methanol, ethanol, pyridine, and ether, absorbent, and freezing point 4-8 ° C. to be.
  • the coating solution composition for a contact lens of the present invention may include 2 to 5% by weight of the pH adjuster relative to the total weight of the composition. If the content of the pH adjusting agent is out of the range, the pH environment inside the composition is temporarily alkaline or neutral when the contact lens composition is exposed to an acidic solution by adding a small amount of pH adjusting agent to the composition due to the weak acidity of the contact lens monomer. By increasing the dissolution rate of the residual monomer in the acidic solution, there is a problem that can not significantly reduce the weight of the residual monomer of the contact lens composition.
  • the pH adjusting agent may be sodium hydrogen carbonate
  • the sodium hydrogen carbonate (NaHCO 3 ) is also called sodium bicarbonate, sodium acid carbonate, sodium bicarbonate or sodium bicarbonate, colorless Crystalline powder, specific gravity 2.20.
  • the contact lens substrate is a) a base component comprising organosiloxanyl (meth) acrylate, fluorine-containing monomer and dimethylacrylamide, b) acrylic acid; Methacrylic acid; Acrylamide; C1-C15 saturated or unsaturated alkyl acrylates or methacrylates; C1-C15 hydroxyalkyl acrylates or methacrylates having 1 to 3 hydroxy groups substituted; And a base component comprising an acrylic polymer comprising a single compound or a mixture of two or more selected from N, N-di (C1-C15 saturated or unsaturated alkyl) acrylamide, c) a base component comprising an oligosaccharide together with an acrylic monomer, Or d) a base component selected from base components including a hydrophilic acrylic polymer into which lysine is introduced, but is not limited thereto.
  • a base component comprising organosiloxanyl (meth) acrylate, fluorine-containing monomer and dimethyl
  • the contact lens substrate may further include a binder component
  • the type of the binder component is not particularly limited as long as it is capable of radical polymerization, for example, styrene, p- Or m-methylstyrene, p- or m-ethylstyrene, p- or m-chlorostyrene, p- or m-chloromethylstyrene, styrenesulphonic acid, p- or m- or t-butoxystyrene, methyllac Tate, ethyl lactate, methyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, Lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth)
  • the solvent used for the polymerization of the binder component is capable of dissolving the above-mentioned monomers, for example, halogenated alkanes such as chloromethane, dichloromethane, chloroform, tetrachloromethane, dichloroethane, ethyl acetate, diethyl Ether, cyclohexane, benzene, toluene and the like can be used without limitation.
  • halogenated alkanes such as chloromethane, dichloromethane, chloroform, tetrachloromethane, dichloroethane, ethyl acetate, diethyl Ether, cyclohexane, benzene, toluene and the like can be used without limitation.
  • the initiator used for the polymerization of the binder component in the present invention is benzoyl peroxide, lauryl peroxide, o-chlorobenzoyl peroxide, o-methoxybenzoyl peroxide, t-butylperoxy-2-ethyl Peroxides such as hexanoate, t-butylperoxyisobutylate, 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxy-2-ethylhexanoate, dioctanoyl peroxide, didecanoyl peroxide, and the like
  • azo compounds such as 2,2-azobisisobutyronitrile, 2,2-azobis (2-methylbutyronitrile), 2,2-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) and the like can be used. have.
  • the initiator is preferably added in 1 to 2% by weight relative to the total monomer when considering the effective starting efficiency. Polymerization is possible even at a concentration of less than 1% by weight, but in order to obtain a degree of polymerization of 90% or more, a long-term polymerization time is required, and at a concentration of more than 2% by weight, the polymerization rate is rapidly high, resulting in a problem of forming a low molecular weight polymer. Can be.
  • crosslinking agent may be further included to enhance physical properties.
  • the crosslinking agent which can be used at this time is capable of radical polymerization, for example, divinylbenzene, 1,4-divinyloxybutane, divinylsulphone, diallyl phthalate, diallyl acrylamide, triallyl (iso) cyanurate, Allyl compounds such as trially trimellitate, (poly) ethylene glycol di (meth) acrylate, (poly) propylene glycol di (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, pentaerylyl Tritol tri (meth) acrylate, pentaaryl tritol di (meth) acrylate, trimethylol propane tri (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, inpenta aryl tritol penta (Poly) alkylene glycol di (
  • the crosslinking agent is preferably used in the range of 0.1 to 0.3% by weight based on the total amount of the polymer monomer.
  • the dispersion stabilizer is a polymer that can be dissolved in the water phase, for example gelatin, starch, hydroxyethyl cellulose, carboxymethyl cellulose , Polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alkyl ether, polyvinyl alcohol, polydimethylsiloxane / polystyrene block copolymer, and the like can be used.
  • the amount of the dispersion stabilizer used is preferably 1 to 5% by weight based on the total polymer binder component. If it is less than 1% by weight, the stabilizing ability is sharply lowered, and if it is more than 5% by weight, not only the viscosity of the system is increased, but also the stabilizing ability reaches an equilibrium, which may represent a problem that does not contribute to the stabilizing ability.
  • the coating liquid composition for the contact lens of the present invention When the coating liquid composition for the contact lens of the present invention is coated on the substrate of the contact lens, a hydrophilic surface layer is formed, and an interpenetratin polymer networks (IPN) structure is formed between the contact lens substrate and the hydrophilic surface layer.
  • IPN interpenetratin polymer networks
  • IPN interpenetrating polymer net
  • HEMA hydroxyethyl methacrylate
  • a second embodiment of the present invention relates to a method for producing a coating liquid composition for contact lenses, comprising mixing purified water, hydrophilic polymers, polyethylene glycols, and pH adjusting agents, and stirring the mixture obtained above.
  • the mixing step is 88 ⁇ 99.9% by weight of the purified water, 0.1 ⁇ 2% by weight of the hydrophilic polymer, 2 ⁇ 5% by weight of the polyethylene glycol and the pH regulator 2 ⁇ 5% by weight may be mixed.
  • the stirring may be performed for 20 to 50 minutes, preferably 25 to 35 minutes at a stirring speed of 100 to 300 rpm, preferably 150 to 250 rpm.
  • the polyethylene glycol may be polyethylene glycol 400
  • the pH adjusting agent may be sodium hydrogen carbonate.
  • the characteristics of the polyethylene glycol 400 and sodium hydrogen carbonate As described for the coating liquid composition.
  • the method comprises: heating a coating liquid composition for a contact lens, dip coating the heated coating liquid composition on a substrate of a contact lens, and a substrate of a contact lens in which the coating liquid composition is dip coated. After the washing, and immersed in a buffer solution, and relates to a coating method using a coating liquid composition for a contact lens comprising the step of sterilizing the substrate of the immersed contact lens.
  • the elevated temperature may be 50 °C or more, preferably 50 ⁇ 130 °C, more preferably 60 ⁇ 121 °C, if out of the temperature range of the elevated temperature, the contact lens substrate and hydrophilic
  • IPN interpenetratin polymer networks
  • the dip coating may be carried out for 10 to 60 minutes, preferably 20 to 50 minutes, there is a problem that can not effectively form a surface layer when out of the range.
  • the washing may be performed for 10 to 60 minutes, preferably 20 to 50 minutes, but is not limited thereto.
  • the buffer solution may include, for example, phosphate buffer saline or boric acid buffer saline, but is not limited thereto.
  • the sterilization may be carried out by a conventional method, autoclaving, for example, 20 minutes at a temperature of 121 °C.
  • a fourth embodiment of the present invention relates to a coating method using a coating solution composition for contact lenses, comprising the step of adding the coating solution composition for contact lenses to a buffer solution, and sterilizing the buffer solution to which the coating solution composition is added.
  • the buffer solution may include, for example, phosphate buffer saline or boric acid buffer saline, but is not limited thereto.
  • the amount of the coating liquid composition for contact lenses is added in an amount of 0.05 to 2.0% by weight, preferably 0.1 to 0.8% by weight, more preferably 0.3 to 1% by weight of the buffer solution. It may be 0.6% by weight, there is a problem that the coating is not evenly coated on the surface if the addition amount is out of the range.
  • the sterilization may be performed by a conventional method, for example, at a temperature of 121 ° C. for 20 minutes.
  • the mixture obtained above was stirred for 30 minutes at a stirring speed of 200 rpm to prepare a coating solution composition for contact lenses.
  • a coating solution composition for contact lenses was prepared in the same manner as in Example 1, except that 95% by weight of purified water, 0.1% by weight of polyvinylpyrrolidone, hydrophilic polymer, 2% by weight of polyethylene glycol 400, and 2.9% by weight of sodium hydrogencarbonate were mixed.
  • 95% by weight of purified water, 0.1% by weight of polyvinylpyrrolidone, hydrophilic polymer, 2% by weight of polyethylene glycol 400, and 2.9% by weight of sodium hydrogencarbonate were mixed.
  • a coating solution composition for contact lenses was prepared in the same manner as in Example 1, except that 93% by weight of purified water, 1% by weight of polyvinyl alcohol, 4% by weight of polyethylene glycol 400, and 2% by weight of sodium hydrogencarbonate were mixed with the hydrophilic polymer. It was.
  • the pH of the coating liquid composition prepared above was measured, and it was pH 8.0-9.0.
  • the contact liquid coating solution composition prepared in Example 1 was coated on methafilcon (ionic polymer having a water content of 55%) to prepare a contact lens coated with a surface layer.
  • the coating method was performed as follows.
  • the heated coating liquid composition was dip coated on the substrate of the contact lens for 30 minutes.
  • the dip coated contact lenses were washed for 30 minutes, then immersed in a phosphate buffered saline solution for 30 minutes, and then sterilized at 121 ° C. for 20 minutes.
  • a contact lens coated with a surface layer was prepared in the same manner as in Example 4 except that the coating liquid composition for contact lenses was prepared in Example 2.
  • a contact lens coated with a surface layer was prepared in the same manner as in Example 4, except that the coating liquid composition for contact lenses was prepared in Example 3.
  • the contact liquid coating solution composition prepared in Example 1 was coated on methafilcon (ionic polymer having a water content of 55%) to prepare a contact lens coated with a surface layer. At this time, the coating was coated with a nonionic surfactant.
  • a contact lens coated with a surface layer was prepared in the same manner as in Comparative Example 1 except that the coating liquid composition for contact lenses was prepared in Example 2.
  • a contact lens coated with a surface layer was prepared in the same manner as in Comparative Example 1, except that the contact liquid coating solution composition was prepared in Example 3.
  • the contact liquid coating solution composition prepared in Example 1 was coated on hioxifilcon (nonionic polymer having a water content of 49%) to prepare a contact lens coated with a surface layer.
  • the coating method was performed as follows.
  • the phosphate buffered saline solution to which the coating solution composition was added was sterilized at 121 ° C. for 20 minutes.
  • a contact lens coated with a surface layer was prepared in the same manner as in Example 7, except that the contact liquid coating solution composition was prepared in Example 2 above.
  • a contact lens coated with a surface layer was prepared in the same manner as in Example 7, except that the coating liquid composition for contact lenses was prepared in Example 3 above.
  • the contact liquid coating solution composition prepared in Example 1 was coated on hioxifilcon (nonionic polymer having a water content of 49%) to prepare a contact lens coated with a surface layer. At this time, the coating was coated with a nonionic surfactant.
  • a contact lens coated with a surface layer was manufactured in the same manner as in Comparative Example 4, except that the contact liquid coating solution composition was prepared in Example 2.
  • a contact lens coated with a surface layer was prepared in the same manner as in Comparative Example 4, except that the contact liquid coating solution composition was prepared in Example 3 above.
  • a contact lens coating composition of the contact lens prepared in Example 1 was coated on polymacon (a nonionic polymer having a water content of 38%) to prepare a contact lens coated with a surface layer.
  • the coating method was performed as follows.
  • the phosphate buffered saline solution to which the coating solution composition was added was sterilized at 121 ° C. for 20 minutes.
  • a contact lens coating composition of the contact lens prepared in Example 1 was coated on polymacon (a nonionic polymer having a water content of 38%) to prepare a contact lens coated with a surface layer. At this time, the coating was coated with a nonionic surfactant.
  • the contact angle was measured by using a contact angle measuring device (KRUSS DSA100), the contact angles of Table 1 below were prepared in the contact angles and contact examples of the contact lenses coated with the surface layer prepared in Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3, respectively.
  • the average value of the contact angle of the contact lens in which the surface layer was formed is shown.
  • the contact angle value of the contact lens coated by the coating method of the present invention is compared with the contact lens coated by the conventional method, it can be seen that the contact angle value is smaller, the surface layer is hydrophilic You can check it.
  • the contact angle was measured by the same method as Experimental Example 1 except that the contact angles of the contact lenses coated with the surface layers prepared in Examples 7 to 9 and Comparative Examples 4 to 6 were applied to hioxifilcon as contact lenses. Table 2 shows.
  • the contact angle value of the contact lens coated by the coating method of the present invention is compared with the contact lens coated by the conventional method, it can be seen that the contact angle value is smaller, the surface layer is hydrophilic You can check it.
  • Uncoated polymacon is a polymacon contact lens without a surface layer coating
  • Coated polymacon is a polymacon contact lens with a surface layer coating
  • Uncoated methafilcon is a methafilcon contact lens without a surface layer coating
  • Coated methafilcon is Mean methafilcon contact lens coated with the surface layer of Example 4.
  • the protein adsorption amount was measured as follows.
  • Bovine serum albumin (BSA) was dissolved to obtain a protein solution.
  • One contact lens coated with a surface layer was added to the protein solution obtained above, and the protein was deposited at room temperature of 20 ⁇ 0.5 ° C. for 2 hours.
  • the contact lens coated with the surface layer by the coating method according to the present invention has lower absorbance than the contact lens coated with the surface layer by the conventional coating method.
  • the contact lens coated with the surface layer by the coating method of the present invention prevents a decrease in the moisture content and oxygen permeability of the contact lens by reducing the protein deposits attached to the contact lens, and reduces the contact angle when the contact lens is worn. There is an advantage that can prevent the inconvenience caused.
  • Mw is 1 million or more, 0.025 is used, Mw is 100,000 or more when 0.029, and Noncoating is 0.047, and the friction coefficient value during coating may be reduced.
  • the coating liquid composition for a contact lens according to the present invention can improve the surface slipability of the contact lens and form a coating layer with improved hydrophilicity, the friction coefficient of the contact lens can be reduced, thereby reducing damage to the eyelids and corneas, and the eyelids. It can act as a protective coating of the corneal surface and increase the comfort of the eye, and because it has the advantage of forming a stabilized tear layer, it can be usefully applied in the art.

Abstract

본 발명은 콘택트렌즈의 표면 슬립성을 개선하고, 친수성이 향상된 코팅층을 형성할 수 있는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물, 그 제조방법 및 이를 이용한 코팅방법에 관한 것으로, 본 발명에 의한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물은 콘택트렌즈의 표면 슬립성을 개선하고, 친수성이 향상된 코팅층을 형성할 수 있기 때문에, 콘택트렌즈의 마찰계수를 줄여주어 눈꺼풀과 각막의 손상을 줄일 수 있고, 눈꺼풀과 각막 표면의 보호코팅 역할을 하여 안구의 편안함을 증가시킬 수 있으며, 안정화된 눈물층을 형성할 수 있는 장점이 있다.

Description

콘택트렌즈용 코팅액 조성물, 그 제조방법 및 이를 이용한 코팅방법
본 발명은 콘택트렌즈용 코팅액 조성물, 그 제조방법 및 이를 이용한 코팅방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 콘택트렌즈의 표면 슬립성을 개선하고, 친수성이 향상된 코팅층을 형성할 수 있는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물, 그 제조방법 및 이를 이용한 코팅방법에 관한 것이다.
콘택트렌즈는 시력을 확보하기 위하여 안경 대신에 사용하고 있는데, 생활이 다양해지고 편리함을 추구하면서 콘택트렌즈의 사용은 점차 확대되고 있다.
콘택트렌즈(contact lens)는 시력 보정, 미용, 치료의 목적으로 대개 눈의 각막에 접촉시켜 사용하는 렌즈로서, 재질에 따라 하드 콘택트렌즈와 소프트 콘택트렌즈로 구별할 수 있다.
시력의 보정을 위해 사용하는 일반적인 콘택트렌즈 외에도 치료용 콘택트렌즈는 눈의 치료 목적으로 사용하기도 하는데, 이 경우는 눈의 보호, 눈앞을 가림, 각막의 굽은 정도를 변경, 또는 망막의 치료를 목적으로 한다.
일반 사람들이 콘택트렌즈를 성공적으로 착용하기 위해서는 각막에 대한 저산소증의 효과를 제한시키는 것이 필수적이며, 이를 위해 고함수 렌즈를 사용하게 되는데, 고함수 렌즈 사용자들이 많이 겪는 렌즈 폴더 현상(훌라 현상)으로 인하여 건조감을 많이 느껴 불편함을 호소하기도 하고, 각종 각막염을 유발시킨다.
이의 대안으로 실리콘계 하이드로겔 콘택트렌즈를 착용하게 되면 눈에 충분한 산소가 공급되어 저산소증에 의한 각막 부종이라는 부작용이 없게 되지만(특허문헌 1, 특허문헌 2), 실리콘계 하이드로겔 재료의 특성상, 실리콘 함량이 증가함에 따라 렌즈 표면의 친수성이 감소하게 되어, 착용자에 불편함을 주고, 눈자극, 각막착색, 각막에 대한 렌즈 고착 등의 문제가 발생한다.
이러한 단점을 극복하기 위하여 렌즈 표면을 플라즈마 표면 처리하여 친수성을 증가시키는 방법을 사용하였으나(특허문헌 3), 이는 여전히 표면의 습윤성이 낮아 사용자의 불편이 있어 왔으며, 제조 공정상에 플라즈마 표면 처리라는 복잡한 공정이 추가되어 생산 원가의 상승 요인이 된다.
또 다른 방법으로는 플라즈마 후처리 공정없이 고분자를 사용하여 습윤성과 함수율을 증가시킨 콘택트렌즈를 제조하였으나(특허문헌 4), 이렇게 제조된 콘택트렌즈는 내부 습윤제가 렌즈 밖으로 서서히 빠져 나오면서 점차 착용감이 나빠지고, 착용시 불편함을 야기하는 문제점이 있었다.
{선행기술문헌}
{특허문헌}
(특허문헌 1) 한국공개특허공보 제10-2007-0067679호
(특허문헌 2) 한국공개특허공보 제10-2015-0145399호
(특허문헌 3) 한국공개특허공보 제10-2002-0005752호
(특허문헌 4) 한국공개특허공보 제10-2003-0065306호
본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 콘택트렌즈의 표면 슬립성을 개선하고, 친수성이 향상된 코팅층을 형성할 수 있는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 콘택트렌즈의 표면 슬립성을 개선하고, 친수성이 향상된 코팅층을 형성할 수 있는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 이용하여 코팅하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 상기와 같은 목적을 달성하기 위하여, 콘택트렌즈의 기재 상에 친수성 표면층을 형성하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물로서, 상기 조성물은 정제수, 친수성폴리머, 폴리에틸렌글리콜류 및 pH 조절제를 포함하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 조성물의 총 중량에 대하여 정제수 88~95.9 중량%, 친수성폴리머 0.1~2 중량%, 폴리에틸렌글리콜류 2~5 중량% 및 pH 조절제 2~5 중량%를 혼합하는 단계, 및 상기에서 얻은 혼합물을 교반하는 단계를 포함하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 승온하는 단계, 상기 승온한 코팅액 조성물을 콘택트렌즈의 기재 상에 딥코팅하는 단계, 상기 코팅액 조성물이 딥코팅된 콘택트렌즈의 기재를 세척한 후, 버퍼 용액에 침지시키는 단계, 및 상기 침지시킨 콘택트렌즈의 기재를 멸균하는 단계를 포함하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 이용한 코팅방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 완충 용액에 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 첨가하는 단계, 및 상기 코팅액 조성물이 첨가된 버퍼 용액을 멸균하는 단계를 포함하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 이용한 코팅방법을 제공한다.
본 발명에 의한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물은 콘택트렌즈의 표면 슬립성을 개선하고, 친수성이 향상된 코팅층을 형성할 수 있기 때문에, 콘택트렌즈의 마찰계수를 줄여주어 눈꺼풀과 각막의 손상을 줄일 수 있고, 눈꺼풀과 각막 표면의 보호코팅 역할을 하여 안구의 편안함을 증가시킬 수 있으며, 안정화된 눈물층을 형성할 수 있는 장점이 있다.
또한, 본 발명에 의한 코팅방법으로 표면층을 코팅한 콘택트렌즈는 콘택트렌즈에 부착된 단백질 침전물의 감소로 콘택트렌즈의 함수율과 산소투과성의 저하를 방지하고, 접촉각을 감소시켜 콘택트렌즈의 착용시에 유발되는 불편감을 방지할 수 있는 장점이 있다.
도 1은 콘택트렌즈 기재와 친수성 표면층 사이에서 형성된 상호침투 고분자 그물(IPN) 구조를 나타내는 모식도이다.
도 2는 코팅 후의 콘택트렌즈를 적외선 분광기(FTIR spectroscopy)로 측정한 결과를 나타낸 것이다.
도 3은 코팅 후 콘택트렌즈의 단백질 흡착량을 측정한 결과를 나타낸 것이다.
도 4는 비교예 1에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈(methafilcon)을 대상으로 원자현미경 AFM(Atomic Force microscope Park AFM)을 이용하여 측정한 결과를 나타낸 것이다.
도 5는 비교예 1에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈(methafilcon)을 대상으로 Nano Tribometer(NTR)를 이용하여 측정한 결과를 나타낸 것이다.
도 6은 비교예 1에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈(methafilcon)을 대상으로 Topography를 이용하여 측정한 결과를 나타낸 것이다.
도 7은 표면층이 코팅된 methafilcon 블루틴트 콘택트렌즈의 라만 스펙트럼 결과를 나타낸 것이다.
도 8은 표면층이 코팅되지 않은 methafilcon 블루틴트 콘택트렌즈의 라만 스펙트럼 결과를 나타낸 것이다.
본 발명의 제1 구현예는 콘택트렌즈의 기재 상에 친수성 표면층을 형성하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물로서, 상기 조성물은 정제수, 친수성폴리머, 탄화수소계 계면활성제인 폴리에틸렌글리콜류 및 pH 조절제를 포함하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물은 상기 정제수를 상기 조성물의 총 중량 대비 88~95.9 중량% 포함할 수 있다. 상기 정제수의 함량이 상기 범위를 벗어나는 경우, 친수성의 코팅층을 형성한다는 소정의 목적을 달성할 수 없는 문제점이 있다.
본 발명의 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물은 상기 친수성폴리머를 상기 조성물의 총 중량 대비 0.1~2 중량% 포함할 수 있다. 상기 친수성폴리머의 함량이 상기 범위를 벗어나는 경우, 친수성 고분자는 물에 녹는 독특한 성질을 갖고 있으며, 자기 부피의 수십에서 수백배의 물을 흡수하는 특징이 있기 때문에, 과량이 존재할 경우 슬립성이 높아지면서 순목시 렌즈의 움직임이 많은 것으로 느끼는 문제점이 있다.
본 발명의 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물에서, 상기 친수성 폴리머는 폴리비닐알콜(PVA), 폴리비닐피롤리돈(PVP) 분자량 10만이상, 히알론산나트륨(HA), 콜린인산 폴리머, 셀룰로스 아세테이트 및 설폰화 중합체 중에서 선택될 수 있다.
또한, 친수성 폴리머 분자량에 따라 코팅의 효과가 달라질 수 있다.
본 발명의 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물은 상기 폴리에틸렌글리콜류를 상기 조성물의 총 중량 대비 2~5 중량% 포함할 수 있다. 폴리에틸렌글리콜(PEG)은 다양한 크기를 가질 수 있는 탄화수소 분자를 말하며, 상기 다양한 크기는 다양한 물리적 특성을 가질 수 있어 눈을 윤활시키고 눈의 표면이 용인되기 쉬운 약제 방울을 만들기 위해 사용되므로, 상기 폴리에틸렌글리콜류의 함량이 상기 범위를 벗어나는 경우, 렌즈 표면의 분산 효과가 떨어지는 문제점이 있다.
본 발명의 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물에서, 상기 폴리에틸렌글리콜류는 폴리에틸렌글리콜 400(PEG 400)일 수 있는데, 상기 폴리에틸렌글리콜 400은 산화에틸렌과 물의 부가 중합체로서, HOCH2(CH2OCH2)nCH2OH (n은 7~9)로 나타내고, 무색의 맑은 점조성의 액으로 약간 특이한 냄새를 가지고 있으며, 물, 메탄올, 에탄올, 피리딘 및 에테르 등에 용해되고, 흡수성이 있으며, 응고점은 4~8℃이다.
본 발명의 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물은 상기 pH 조절제를 상기 조성물의 총 중량 대비 2~5 중량% 포함할 수 있다. 상기 pH 조절제의 함량이 상기 범위를 벗어나는 경우, 콘택트렌즈 모노머의 약산성으로 인해 조성물 내에 소량의 pH 조절제를 첨가하여 콘택트렌즈 조성물이 산성 용액에 노출되었을 때 조성물 내부의 pH 환경이 일시적으로 알칼리성 또는 중성이 되도록 하여 산성 용액에서의 잔류 모노머의 용출 속도를 증가시킴으로써, 콘택트렌즈 조성물 잔류 모노머 중량을 획기적으로 줄일 수 없는 문제점이 있다.
본 발명의 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물에서, 상기 pH 조절제는 탄산수소나트륨일 수 있는데, 상기 탄산수소나트륨(sodium hydrogen carbonate; NaHCO3)은 중조, 산성탄산나트륨, 중탄산나트륨 또는 중탄산소다라고도 하며, 무색의 결정성 분말로, 비중은 2.20이다.
본 발명의 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물에서, 상기 콘택트렌즈 기재는 a) 오르가노실록사닐(메타)아크릴레이트, 플루오르 함유 모노머 및 디메틸아크릴아미드를 포함하는 기재성분, b) 아크릴산; 메타크릴산; 아크릴아마이드; C1-C15 포화 또는 불포화 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 하이드록시기가 1 내지 3개 치환된 C1-C15 하이드록시알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 및 N,N-디(C1-C15 포화 또는 불포화 알킬)아크릴아마이드 중에서 선택된 단일 화합물 또는 2종 이상의 혼합물을 포함하는 아크릴 중합체를 포함하는 기재성분, c) 아크릴 단량체와 함께 올리고당을 포함하는 기재성분, 또는 d) 라이신이 도입된 친수성 아크릴계 중합체를 포함하는 기재성분 중에서 선택되는 기재성분을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물에서, 상기 콘택트렌즈 기재는 바인더 성분을 더 포함할 수 있는데, 상기 바인더 성분으로는 라디칼 중합이 가능한 것이라면 그 종류가 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 스티렌, p- 또는 m-메틸스티렌, p- 또는 m-에틸스티렌, p- 또는 m-클로로스티렌, p- 또는 m-클로로메틸스티렌, 스티렌설포닉 엑시드, p- 또는 m- 또는 t-부톡시스티렌, 메틸락테이트, 에틸락테이트, 메틸(메타)아크릴레레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 비닐아세테이트, 비닐프로피오네이트, 비닐부티레이트, 비닐에테르, 알릴부틸에테르, 알릴글리시딜에테르, (메타)아크릴산, 말레인산과 같은 불포화카르복시산, 알킬(메타)아크릴아마이드, (메타)아크릴로니트릴 등의 고분자 단량체를 1종 이상 혼합하여 이를 중합시킨 것이 고분자 바인더 성분으로 사용될 수 있다.
여기서, 상기 바인더 성분의 중합에 사용되는 용매는 상기한 단량체를 용해시킬 수 있는 것으로서 예를 들면, 클로로메탄, 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라클로로메탄, 디클로로에탄 등의 할로겐화 알칸류, 에틸아세테이트, 디에틸에테르,시클로헥산, 벤젠, 톨루엔 등을 제한 없이 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 바인더 성분의 중합을 위해 사용되는 개시제로는 벤조일 퍼옥사이드, 라우릴 퍼옥사이드, o-클로로벤조일 퍼옥사이드, o-메톡시벤조일 퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시이소부틸레이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 디옥타노일 퍼옥사이드, 디데카노일 퍼옥사이드 등과 같은 퍼옥사이드계와 2,2-아조비스이소부티로니트릴, 2,2-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 등과 같은 아조 화합물을 사용할 수 있다.
본 발명에서, 상기 개시제는 유효 개시효율을 고려할 때 전체 단량체 대비 1~2 중량%로 첨가되는 것이 바람직하다. 1중량% 미만의 농도에서도 중합은 가능하지만, 90% 이상의 중합도를 얻기 위해서는 장기간 중합시간이 필요하고, 2 중량%를 초과하는 농도에서는 중합속도가 급격히 높아, 낮은 분자량의 고분자를 형성시키는 문제가 발생할 수 있다.
또한, 물성을 강화시키기 위하여 가교제를 더 포함할 수 있다. 이때 사용가능한 가교제는 라디칼 중합이 가능한 것으로서, 예를 들면, 디비닐벤젠, 1,4-디비닐옥시부탄, 디비닐술폰, 디알릴 프탈레이트, 디알릴아크릴아미드, 트리알릴(이소)시아누레이트, 트리알리트리멜리테이트 등의 알릴화합물과, (폴리)에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, (폴리)프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 펜타에릴트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에릴트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에릴트리톨디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에릴트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 이펜타에릴트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 글리세롤트리(메타)아크릴레이트 등의 (폴리)알킬렌글리콜디(메타)아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
본 발명에서, 상기 가교제는 고분자 단량체의 총량에 대하여 0.1~0.3 중량%의 범위로 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서, 상기와 같은 고분자 바인더와 더불어서 분산 안정화제를 더 포함할 수 있는데, 상기 분산 안정화제로는 수상에 녹을 수 있는 고분자로서, 예를 들면 젤라틴, 스타치, 히드록시에틸셀룰로오즈, 카복시메틸셀룰로오즈, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐알킬에테르, 폴리비닐알콜, 폴리디메틸실록산/폴리스티렌 블록공중합체 등을 사용할 수 있다.
상기 분산 안정화제의 사용량은 전체 고분자 바인더 성분에 대하여 1~5 중량%를 사용하는 것이 바람직하다. 1 중량% 미만의 경우에는 안정화능이 급격히 저하되고, 5중량%를 초과하는 경우에는 계의 점도가 증가할 뿐만 아니라, 안정화능도 평형에 이르게 되어 안정화능에 기여하지 못하는 문제점을 나타낼 수 있다.
본 발명의 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 상기 콘택트렌즈의 기재상에 코팅할 경우, 친수성 표면층을 형성하게 되는데, 상기 콘택트렌즈 기재와 친수성 표면층 사이에 상호침투 고분자 그물(interpenetratin polymer networks; IPN) 구조를 형성하게 된다.
도 1은 콘택트렌즈 기재와 친수성 표면층 사이에서 형성된 상호침투 고분자 그물(IPN) 구조를 나타내는 모식도로서, 도 1에서 굵은 선은 콘택트렌즈 기재, 예컨대 하이드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA) 네트워크를 나타내고, 점선은 표면 코팅층의 네트워크 구조를 나타낸다.
본 발명의 제2 구현예는 정제수, 친수성 폴리머, 폴리에틸렌글리콜류 및 pH 조절제를 혼합하는 단계, 및 상기에서 얻은 혼합물을 교반하는 단계를 포함하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조방법에서, 상기 혼합하는 단계는 상기 정제수 88~95.9 중량%, 상기 친수성 폴리머 0.1~2 중량%, 상기 폴리에틸렌글리콜류 2~5 중량% 및 상기 pH 조절제 2~5 중량%를 혼합할 수 있다.
본 발명의 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조방법에서, 상기 교반은 100~300rpm, 바람직하게는 150~250rpm의 교반속도로 20~50분, 바람직하게는 25~35분 동안 수행할 수 있다.
상기 교반속도 및 교반시간이 상기 범위를 벗어나는 경우, 교반을 효과적으로 수행할 수 없는 문제점이 있다.
본 발명의 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조방법에서, 상기 폴리에틸렌글리콜류는 폴리에틸렌글리콜 400이고, 상기 pH 조절제는 탄산수소나트륨일 수 있다.상기 폴리에틸렌글리콜 400 및 탄산수소나트륨의 특성에 대해서는 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물에서 설명한 바와 같다.
본 발명의 제3 구현예는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 승온하는 단계, 상기 승온한 코팅액 조성물을 콘택트렌즈의 기재 상에 딥 코팅(dip coating)하는 단계, 상기 코팅액 조성물이 딥 코팅된 콘택트렌즈의 기재를 세척한 후, 완충 용액에 침지시키는 단계, 및 상기 침지시킨 콘택트렌즈의 기재를 멸균하는 단계를 포함하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 이용한 코팅방법에 관한 것이다.
본 발명의 상기 코팅방법에서, 상기 승온은 50℃이상, 바람직하게는 50~130℃, 보다 바람직하게는 60~121℃로 할 수 있는데, 상기 승온의 온도 범위를 벗어나는 경우, 콘택트렌즈 기재와 친수성 표면층 사이에 상호침투 고분자 그물(interpenetratin polymer networks; IPN) 구조를 형성할 수 없는 문제점이 있다.
본 발명의 상기 코팅방법에서, 상기 딥 코팅은 10~60분, 바람직하게는 20~50분 동안 수행할 수 있는데, 상기 범위를 벗어나는 경우 효과적으로 표면층을 형성할 수 없는 문제점이 있다.
본 발명의 상기 코팅방법에서, 상기 세척은 10~60분, 바람직하게는 20~50분 동안 수행할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 상기 코팅방법에서, 상기 완충 용액으로는 예컨대, 인산완충 식염수(phosphate buffer saline)또는 붕산 완충액(Boric acid buffer saline)를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 상기 코팅방법에서, 상기 멸균은 통상의 방법에 의해, 고압증기멸균, 예컨대 121℃의 온도에서 20분간 수행할 수 있다.
본 발명의 제4 구현예는 완충 용액에 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 첨가하는 단계, 및 상기 코팅액 조성물이 첨가된 버퍼 용액을 멸균하는 단계를 포함하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 이용한 코팅방법에 관한 것이다.
본 발명의 상기 제4 구현예에 의한 코팅방법에서, 상기 완충 용액으로는 예컨대, 인산완충식염수(phosphate buffer saline)또는 붕산 완충액(boric acid buffer saline)를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 상기 제4 구현예에 의한 코팅방법에서, 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 첨가량은 상기 완충 용액의 중량 대비 0.05~2.0 중량%, 바람직하게는 0.1~0.8 중량%, 보다 바람직하게는 0.3~0.6 중량%일 수 있는데, 상기 첨가량의 범위를 벗어나는 경우 표면에 균일하게 코팅이 안되는 문제점이 있다.
본 발명의 상기 제4 구현예에 의한 코팅방법에서, 상기 멸균은 통상의 방법에 의해, 예컨대 121℃의 온도에서 20분간 수행할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명을 구체적으로 설명하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1> 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조 (1)
정제수 88 중량%, 친수성 폴리머로 폴리비닐피롤리돈 2 중량%, 폴리에틸렌글리콜 400 5 중량% 및 상기 탄산수소나트륨 5 중량%를 혼합하였다.
상기에서 얻은 혼합물을 200rpm의 교반속도로 30분 동안 교반하여 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 제조하였다.
<실시예 2> 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조 (2)
정제수 95 중량%, 친수성 폴리머로 폴리비닐피롤리돈 0.1 중량%, 폴리에틸렌글리콜 400 2 중량% 및 상기 탄산수소나트륨 2.9 중량%를 혼합한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 제조하였다.
<실시예 3> 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조 (3)
정제수 93 중량%, 친수성 폴리머로 폴리비닐 알코올 1 중량%, 폴리에틸렌글리콜 400 4 중량% 및 상기 탄산수소나트륨 2 중량%를 혼합한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 제조하였다.
상기에서 제조한 코팅액 조성물의 pH를 측정한 결과, pH 8.0~9.0 이었다.
<실시예 4> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (1)
소프트 콘택트렌즈로서 methafilcon(함수율 55%의 이온성 고분자) 상에 상기 실시예 1에서 제조한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 코팅하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.
이 때, 상기 코팅방법은 다음과 같이 수행하였다.
상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 90℃로 승온한 후, 상기 승온한 코팅액 조성물을 상기 콘택트렌즈의 기재 상에 30분 동안 딥 코팅(dip coating)하였다.
상기 딥 코팅된 콘택트렌즈를 30분 동안 세척한 후, 인산완충식염수 용액에 30분 동안 침지시킨 다음, 121℃에서 20분간 멸균하였다.
<실시예 5> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (2)
콘택트렌즈용 코팅액 조성물로 상기 실시예 2에서 제조한 것을 사용한 것 이외에는 상기 실시예 4와 동일하게 실시하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.
<실시예 6> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (3)
콘택트렌즈용 코팅액 조성물로 상기 실시예 3에서 제조한 것을 사용한 것 이외에는 상기 실시예 4와 동일하게 실시하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.
<비교예 1> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (4)
소프트 콘택트렌즈로서 methafilcon(함수율 55%의 이온성 고분자) 상에 상기 실시예 1에서 제조한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 코팅하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다. 이 때, 상기 코팅은 비이온성 계면활성제로 코팅하였다.
<비교예 2> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (5)
콘택트렌즈용 코팅액 조성물로 상기 실시예 2에서 제조한 것을 사용한 것 이외에는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.
<비교예 3> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (6)
콘택트렌즈용 코팅액 조성물로 상기 실시예 3에서 제조한 것을 사용한 것 이외에는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.
<실시예 7> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (7)
소프트 콘택트렌즈로서 hioxifilcon(함수율 49%의 비이온성 고분자) 상에 상기 실시예 1에서 제조한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 코팅하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.
이 때, 상기 코팅방법은 다음과 같이 수행하였다.
인산완충식염수 용액에 상기 용액의 중량대비 상기 실시예 1에서 제조한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물 0.1 중량%를 첨가한 후, 상기 코팅액 조성물이 첨가된 인산완충식염수 용액을 121℃에서 20분간 멸균하였다.
<실시예 8> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (8)
콘택트렌즈용 코팅액 조성물로 상기 실시예 2에서 제조한 것을 사용한 것 이외에는 상기 실시예 7과 동일하게 실시하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.
<실시예 9> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (9)
콘택트렌즈용 코팅액 조성물로 상기 실시예 3에서 제조한 것을 사용한 것 이외에는 상기 실시예 7과 동일하게 실시하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.
<비교예 4> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (10)
소프트 콘택트렌즈로서 hioxifilcon(함수율 49%의 비이온성 고분자) 상에 상기 실시예 1에서 제조한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 코팅하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다. 이 때, 상기 코팅은 비이온성 계면활성제로 코팅하였다.
<비교예 5> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (11)
콘택트렌즈용 코팅액 조성물로 상기 실시예 2에서 제조한 것을 사용한 것 이외에는 상기 비교예 4와 동일하게 실시하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.
<비교예 6> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (12)
콘택트렌즈용 코팅액 조성물로 상기 실시예 3에서 제조한 것을 사용한 것 이외에는 상기 비교예 4와 동일하게 실시하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.
<실시예 10> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (13)
소프트 콘택트렌즈로서 polymacon(함수율 38%의 비이온성 고분자) 상에 상기 실시예 1에서 제조한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 코팅하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.
이 때, 상기 코팅방법은 다음과 같이 수행하였다.
인산완충식염수 용액에 상기 용액의 중량대비 상기 실시예 1에서 제조한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물 0.1 중량%를 첨가한 후, 상기 코팅액 조성물이 첨가된 인산완충식염수 용액을 121℃에서 20분간 멸균하였다.
<비교예 7> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (14)
소프트 콘택트렌즈로서 polymacon(함수율 38%의 비이온성 고분자) 상에 상기 실시예 1에서 제조한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 코팅하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다. 이 때, 상기 코팅은 비이온성 계면활성제로 코팅하였다.
<실험예 1> 접촉각 측정 (1)
표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 친수성 여부를 확인하기 위하여, 콘택트렌즈로서 methafilcon을 대상으로 하여 상기 실시예 4 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 표면층이 형성된 콘택트렌즈의 접촉각을 확인한 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
이 때, 상기 접촉각은 접촉각 측정기(KRUSS DSA100)를 이용하여 측정하였고, 하기 표 1의 접촉각은 각각 실시예 1 내지 3에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 접촉각 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 표면층이 형성된 콘택트렌즈의 접촉각의 평균값을 나타낸 것이다.
공정 실시예 4-6 비교예 1-3 차이값
평균 접촉각(°) 43.7381 47.3762 3.6381
표준편차 0.7426 0.6465
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본 발명의 코팅방법에 의해 코팅된 콘택트렌즈의 접촉각 값은 종래의 방법에 의해 코팅된 콘택트렌즈에 비하여, 접촉각 값이 작아짐을 알 수 있는 바, 상기 표면층이 친수성임을 확인할 수 있다.
<실험예 2> 접촉각 측정 (2)
콘택트렌즈로서 hioxifilcon을 대상으로 하여 상기 실시예 7 내지 9 및 비교예 4 내지 6에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 접촉각을 확인한 것 이외에는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 접촉각을 측정한 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
공정 실시예 7-9 비교예 4-6 차이값
평균 접촉각(°) 41.0286 48.7333 7.7047
표준편차 1.9650 0.8901
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 본 발명의 코팅방법에 의해 코팅된 콘택트렌즈의 접촉각 값은 종래의 방법에 의해 코팅된 콘택트렌즈에 비하여, 접촉각 값이 작아짐을 알 수 있는 바, 상기 표면층이 친수성임을 확인할 수 있다.
<실험예 3> 콘택트렌즈의 코팅 확인
콘택트렌즈의 코팅 여부를 확인하기 위하여, 적외선 분광기(FTIR spectroscopy)를 이용하여 상기 실시예 4에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 친수성 폴리머의 C=C-N 피크를 측정한 결과를 도 2에 나타내었다.
도 2에서, "Uncoated polymacon"는 표면층이 코팅되지 않은 polymacon 콘택트렌즈, "Coated polymacon"는 표면층이 코팅된 polymacon 콘택트렌즈, "Uncoated methafilcon"는 표면층이 코팅되지 않은 methafilcon 콘택트렌즈, "Coated methafilcon"는 실시예 4의 표면층이 코팅된 methafilcon 콘택트렌즈를 의미한다.
도 2에서 보는 바와 같이, 1662~1660cm-1에서 친수성 폴리머의 C=C-N 피크가 형성됨을 알 수 있는 바, 본 발명의 코팅액 조성물이 코팅되었음을 확인할 수 있다.
<실험예 4> 단백질 흡착량 측정
상기 실시예 4에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈(methafilcon), 상기 실시예 10에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈(polymacon), 상기 비교예 1에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈(methafilcon) 및 상기 비교예 7에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈(polymacon)을 대상으로 단백질 흡착량을 측정한 결과를 도 3에 나타내었다.
이 때, 상기 단백질 흡착량의 측정은 다음과 같이 수행하였다.
소혈청알부민(BSA)을 용해시켜 단백질 용액을 수득하였다. 상기에서 수득한 단백질 용액에 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 1개씩 넣고, 20±0.5℃의 상온에서 2시간 동안 단백질을 침착시켰다.
그런 다음, 바이얼에 PBS 1㎖과 단백질이 침착된 상기 콘택트렌즈를 넣고, 16시간 동안 단백질을 방출시켰다. 단백질이 침착된 상기 콘택트렌즈와 단백질 용액(20㎕)을 각각 96 웰플레이트에 담고 브래포드 시약(Bradford reagent) 160㎕를 첨가하고, 잘 혼합한 뒤 파장 595nm에서 흡광도 측정하여 단백질 흡착량을 측정하였다.
도 3을 참조하면, 본 발명에 의한 코팅방법으로 표면층을 코팅한 콘택트렌즈의 경우, 종래기술에 의한 코팅방법으로 표면층을 코팅한 콘택트렌즈에 비하여, 흡광도가 낮아짐을 알 수 있다.
이와 같이 본 발명에 의한 코팅방법으로 표면층을 코팅한 콘택트렌즈는 상기콘택트렌즈에 부착된 단백질 침전물의 감소로 콘택트렌즈의 함수율과 산소투과성의 저하를 방지하고, 접촉각을 감소시켜 콘택트렌즈의 착용시에 유발되는 불편감을 방지할 수 있는 장점이 있다.
<실험예 5 > 콘택트렌즈의 표면 측정을 통한 코팅 확인
상기 비교예 1에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈(methafilcon)을 대상으로 원자현미경 AFM을 이용하여 측정한 결과를 도 4에 나타내었다.
도 4에서 보는 바와 같이, 코팅 정도에 따라 기공이 작아지고, 친수성 폴리머가 형성됨을 알 수 있는 바, 본 발명의 코팅액 조성물이 코팅되었음을 확인할 수 있다.
<실험예 6> 콘택트렌즈의 마찰계수 측정
상기 비교예 1에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈(methafilcon)을 대상으로 Nano Tribometer(NTR)를 이용하여 측정한 결과를 도 5에 나타내었다.
도 5에서 보는 바와 같이, Mw가 100만 이상인 경우는 0.025이고, Mw가 10만 이상인 경우는 0.029이며, Noncoating인 경우는 0.047로서, 코팅 시 마찰계수 값이 작아지는 것을 확인할 수 있다.
마찰계수 값이 낮을수록 슬립성이 좋음을 의미하고, 또한 분자량이 높을수록 마찰계수 값이 작아진다.
<실험예 7> 콘택트렌즈의 NIBUT(Non invasive breakup time) 측정
상기 비교예 1에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈(methafilcon)을 대상으로 Topography를 이용하여 측정한 결과를 도 6에 나타내었다.
도 6에서 보는 바와 같이, 코팅 시 NIBUT 시간이 40s이상 유지함을 확인하였다. 이에 비하여, 코팅을 하지 않을 경우 10.8초에 물이 깨짐을 알 수 있다.
<실험예 8> 콘택트렌즈의 코팅 확인
콘택트렌즈의 코팅 여부를 확인하기 위하여, 라만 스펙트럼(Raman Spectrum)을 이용하여 상기 실시예 4에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 친수성 폴리머의 C=C-N 피크를 측정한 결과를 도 7에 나타내었다. 이 때, 표면층이 코팅되지 않은 methafilcon 블루틴트 콘택트렌즈의 라만 스펙트럼 결과는 도 8에 나타내었다.
FT-IR의 경우 1670-1660cm-1에서 피크를 확인할 수 있음에 반하여, 라만 스펙트럼의 경우 1605-1595cm-1에서 피크를 확인할 수 있다.
상기 라만 스펙트럼의 조건은 다음과 같다.
Excitation Wavelength: 532.04 nm
Laser Current: 100 %
Excitation Power: 15.12 mW
Excitation Power Density: 9.25E+05 W/cm2
ND Filter: 7.55 % (150/255)
Spectrograph Center Wavelength: 2500.00cm-1
Grating: 300 gr/mm
Slit width: 50 um
상술한 바와 같이 본 발명의 바람직한 실시예 및 실험예를 참조하여 설명하였지만, 본 발명의 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 통상의 기술자라면 하기의 청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
본 발명에 의한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물은 콘택트렌즈의 표면 슬립성을 개선하고, 친수성이 향상된 코팅층을 형성할 수 있기 때문에, 콘택트렌즈의 마찰계수를 줄여주어 눈꺼풀과 각막의 손상을 줄일 수 있고, 눈꺼풀과 각막 표면의 보호코팅 역할을 하여 안구의 편안함을 증가시킬 수 있으며, 안정화된 눈물층을 형성할 수 있는 장점이 있기 때문에, 본 발명이 속하는 기술분야에 유용하게 적용될 수 있다.

Claims (14)

  1. 콘택트렌즈의 기재 상에 친수성 표면층을 형성하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물로서, 상기 조성물은 정제수, 친수성 폴리머, 폴리에틸렌글리콜류 및 pH 조절제를 포함하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 조성물의 총 중량 대비, 상기 정제수 88~95.9 중량%, 상기 친수성 폴리머 0.1~2 중량%, 상기 폴리에틸렌글리콜류 2~5 중량% 및 상기 pH 조절제 2~5 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 친수성 폴리머는 폴리비닐알콜, 폴리비닐피롤리돈, 히알론산나트륨, 콜린인산 폴리머, 셀룰로스 아세테이트 및 설폰화 중합체 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 폴리에틸렌글리콜류는 폴리에틸렌글리콜 400인 것을 특징으로 하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 pH 조절제는 탄산수소나트륨인 것을 특징으로 하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 콘택트렌즈 기재는 a) 오르가노실록사닐(메타)아크릴레이트, 플루오르 함유 모노머 및 디메틸아크릴아미드를 포함하는 기재성분,
    b) 아크릴산; 메타크릴산; 아크릴아마이드; C1-C15 포화 또는 불포화 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 하이드록시기가 1 내지 3개 치환된 C1-C15 하이드록시알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 및 N,N-디(C1-C15 포화 또는 불포화 알킬)아크릴아마이드 중에서 선택된 단일 화합물 또는 2종 이상의 혼합물을 포함하는 아크릴 중합체를 포함하는 기재성분,
    c) 아크릴 단량체와 함께 올리고당을 포함하는 기재성분, 또는
    d) 라이신이 도입된 친수성 아크릴계 중합체를 포함하는 기재성분 중에서 선택되는 기재성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물.
  7. 정제수, 친수성 폴리머, 폴리에틸렌글리콜류 및 pH 조절제를 혼합하는 단계; 및 상기에서 얻은 혼합물을 교반하는 단계를 포함하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 혼합하는 단계는 정제수 88~95.9 중량%, 상기 친수성 폴리머 0.1~2 중량%, 상기 폴리에틸렌글리콜류 2~5 중량% 및 상기 pH 조절제 2~5 중량%를 혼합하는 것을 특징으로 하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조방법.
  9. 제 7항에 있어서, 상기 교반은 100~300rpm의 교반속도로 20~60분 동안 수행하는 것을 특징으로 하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조방법.
  10. 제7항에 있어서, 상기 폴리에틸렌글리콜류는 폴리에틸렌글리콜 400이고, 상기 pH 조절제는 탄산수소나트륨인 것을 특징으로 하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조방법.
  11. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 승온하는 단계;
    상기 승온한 코팅액 조성물을 콘택트렌즈의 기재 상에 딥코팅하는 단계; 상기 코팅액 조성물이 딥 코팅된 콘택트렌즈의 기재를 세척한 후, 완충 용액에 침지시키는 단계; 및
    상기 침지시킨 콘택트렌즈의 기재를 멸균하는 단계를 포함하는, 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 이용한 코팅방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기 승온은 50~130℃로 하고, 상기 딥 코팅은 10~60분 동안 수행하며, 상기 세척은 10~60분 동안 수행하고, 상기 버퍼 용액은 인산완충식염수인 것을 특징으로 하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 이용한 코팅방법.
  13. 완충 용액에 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 첨가하는 단계; 및
    상기 코팅액 조성물이 첨가된 완충 용액을 멸균하는 단계를 포함하는, 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 이용한 코팅방법.
  14. 제13항에 있어서, 상기 완충 용액은 인산완충 식염수 또는 붕산 완충액이고, 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 첨가량은 상기 완충 용액의 중량 대비 0.05~2.0 중량%인 것을 특징으로 하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 이용한 코팅방법.
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