WO2019193561A2 - Composition insectifuge comprenant un ou plusieurs acide(s) gras insectifuge presentant entre 9 et 21 atomes de carbone - Google Patents

Composition insectifuge comprenant un ou plusieurs acide(s) gras insectifuge presentant entre 9 et 21 atomes de carbone Download PDF

Info

Publication number
WO2019193561A2
WO2019193561A2 PCT/IB2019/052815 IB2019052815W WO2019193561A2 WO 2019193561 A2 WO2019193561 A2 WO 2019193561A2 IB 2019052815 W IB2019052815 W IB 2019052815W WO 2019193561 A2 WO2019193561 A2 WO 2019193561A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
insect repellent
composition according
oil
fatty acid
peg
Prior art date
Application number
PCT/IB2019/052815
Other languages
English (en)
Other versions
WO2019193561A3 (fr
Inventor
Nicolas Vidal
Jean-François LESGARDS
Original Assignee
Evergreen Land Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evergreen Land Limited filed Critical Evergreen Land Limited
Priority to CA3095975A priority Critical patent/CA3095975A1/fr
Priority to IL277788A priority patent/IL277788B2/en
Priority to EP19782285.1A priority patent/EP3772952A4/fr
Priority to KR1020207031782A priority patent/KR20200142024A/ko
Priority to BR112020020425-0A priority patent/BR112020020425A2/pt
Priority to CN201980023347.9A priority patent/CN112118739B/zh
Priority to AU2019249372A priority patent/AU2019249372A1/en
Priority to US17/045,192 priority patent/US20210144995A1/en
Priority to CN202211408988.6A priority patent/CN115812710A/zh
Priority to RU2020132017A priority patent/RU2815413C2/ru
Priority to MX2020010394A priority patent/MX2020010394A/es
Priority to JP2020554109A priority patent/JP2021520359A/ja
Publication of WO2019193561A2 publication Critical patent/WO2019193561A2/fr
Publication of WO2019193561A3 publication Critical patent/WO2019193561A3/fr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01M—CATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
    • A01M29/00—Scaring or repelling devices, e.g. bird-scaring apparatus
    • A01M29/12—Scaring or repelling devices, e.g. bird-scaring apparatus using odoriferous substances, e.g. aromas, pheromones or chemical agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/06—Oxygen or sulfur directly attached to a cycloaliphatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
    • A01N65/08—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A01N65/22—Lamiaceae or Labiatae [Mint family], e.g. thyme, rosemary, skullcap, selfheal, lavender, perilla, pennyroyal, peppermint or spearmint
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P17/00—Pest repellants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01M—CATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
    • A01M2200/00—Kind of animal
    • A01M2200/01—Insects

Definitions

  • the invention relates to an insect repellent composition
  • an insect repellent composition comprising one or more fatty acid (s) having between 9 and 21 carbon atoms.
  • composition having a repellent function for harmful insects such as biting or biting hematophagous insects, for example mosquitoes.
  • compositions are generally intended to be used either by direct application to the skin of a subject, or indirectly in air or on other surfaces, for example by means of a sprayer, an applicator for ball or other modes of application.
  • US Pat. No. 5,594,029 discloses a composition intended for topical application to the skin of a human or animal subject or to clothing, said composition comprising coconut fatty acids used for their insect repellent properties.
  • document WO-OO / 72676 discloses a composition, in particular intended for application to the skin and / or clothing of a subject, in which lauric (or dodecanoic) acid is used as a repellent. against ticks.
  • compositions generally comprise a solvent consisting mainly of water, such solvents being easy to obtain but requiring the addition of surfactants to be really effective as a solvent for insect repellent components.
  • the invention aims to improve the prior art by proposing in particular an insect repellent composition having improved effectiveness over time while being easy to apply to the skin of a subject.
  • an insect repellent composition comprising:
  • an insect repellent component comprising one or more fatty acid (s) having between 9 and 21 carbon atoms;
  • FIGS. 1a and 1b are graphs showing the results of a first series of comparative tests carried out in the laboratory on samples of compositions comprising two different concentrations of the same insect repellent fatty acid according to the invention, said samples further comprising water, especially with an aqueous solvent ("control” samples) or being free of water, especially with a non-aqueous solvent ("test” samples), in order to highlight the effectiveness over time of an insect repellent composition free of water with a fatty acid and a non-aqueous solvent;
  • FIG. 2 is a graph showing the results of a second series of comparative tests between water-free samples comprising the same concentration of an insect repellent fatty acid according to the invention and a non-aqueous solvent, some of said samples comprising in particular in addition to an additional insect repellent component, in order to highlight the synergistic effect between the fatty acid and said additional component in a water-free insect repellent composition with a non-aqueous solvent;
  • FIG. 3 is a graph showing the results presented in FIG. 2 by supplementing them with results obtained with four other samples during a third series of comparative tests conducted according to the same protocol as the aforementioned second series.
  • the invention relates to an insect repellent composition
  • an insect repellent composition comprising an insect repellent component comprising one or more fatty acid (s) having between 9 and 21 carbon atoms.
  • the insect repellent composition may comprise a single fatty acid or a mixture of fatty acids having between 9 and 21 carbon atoms.
  • Such fatty acids have repellent properties especially against harmful insects such as biting or biting hematophagous insects, for example mosquitoes.
  • Fatty acids having a number of carbon atoms greater than 21 are not suitable for topical application to the skin of a subject, in that they give the composition a pasty constitution making said application difficult. Moreover, such a composition leaves on the skin of the subject a fatty layer difficult to eliminate, which is not desirable.
  • fatty acids having a number of carbon atoms of less than 9 give the composition an unpleasant odor, which is also not desirable, especially for application to the skin.
  • the insect repellent fatty acid may comprise a carboxylic acid, in particular chosen from nonanoic acid, decanoic acid, undecanoic acid, dodecanoic acid, tridecanoic acid, tetradecanoic acid, pentadecanoic acid, hexadecanoic acid, heptadecanoic acid, octadecanoic acid, nonadecanoic acid, eicosanoic acid, heneicosanoic acid, undecylenic acid, citronellic acid, geranic acid or a mixture of at least two of these compounds.
  • the insect repellent fatty acid has 12 carbon atoms and / or is a saturated or unsaturated fatty acid.
  • the insect repellent fatty acid comprises lauric acid (or dodecanoic acid).
  • the insect repellent fatty acid may also comprise an acid selected from the following group: u) -hydroxy-15-methyl palmitic, phytanic w-hydroxy, (2E, 6E, 10E) geranic geranyl, (2E, 6E, 10E, 14E ) -u) -hydroxy geranic geranyl.
  • the insect repellent fatty acid can also be based on a fatty acid:
  • a methyl branch especially chosen from the following group: (2S) -2-methylheptadecanoic, (E) -11-methyldodec-2-enoic, 10-methyldodecanoic, 10-methylundecanoic, 12-methyloctadecanoic, 12-methylpentadecanoic, 13- methylpentadecanoic, 14-methylhexadecanoic, 14-methylpentadecanoic, 16-methylheptadecanoic, 16-methyloctadecanoic, 17-methyloctadecanoic, 18-methylicosanoic, 18-methylnonadecanoic, 2-methylbut-2-enoic, 2-methylhexadecanoic, 20-methyldocosanoic, 20-methylhismecosanoic; and or
  • propyl branch especially chosen from the following group: 2-n-propyl-2-pentenoic, 2-n-propyl-3-pentenoic, 2-n-propyl-4-pentenoic, 2-propyl-2,4- pentadienoic, 2-propyl-2-pentenoic.
  • the insect repellent fatty acid may also be derived from at least one hydrolysed vegetable oil, chosen in particular from coconut oil (coconut oil), palm oil, argan oil, almond oil, castor oil, avocado oil, wheat germ oil or a mixture of at least two of these oils.
  • the composition comprises between 5% and 50%, especially between 12.5% and 37.5%, by weight of the insect repellent fatty acid.
  • the composition further comprises a non-aqueous solvent, which improves its effectiveness over time.
  • the composition comprises less than 1% by weight of water, this amount corresponding to any residual water doses present in the various components forming said composition.
  • composition is preferably free of water, to further improve its effectiveness over time.
  • the non-aqueous solvent may comprise at least one component chosen from alcohols, acids, alkanes, alkenes, aldehydes, amines, amides, ketones, esters, ethers, lactones, silicones and siloxanes. organosulfites, organophosphorus compounds, mineral oils, vegetable oils, waxes, terpenes, essential oils, or a mixture of at least two of these components.
  • the non-aqueous solvent may comprise at least one alcohol chosen from the following group: methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, 1,3-butanediol, monopropanoate, 2-butyloctan-1-ol, 1-octanol, 2- butyl-, benzoate, cyclohexanol, (1,7,7-trimethylbicyclo [2.2.1] hept-2-yl) - (1,7,7-trimethylbicyclo [2.2.1] hept-2-yl) cyclohexan-1 - ol, oxybispropanediol, decanediol, hexanetriol, butanediol, hexanediol, pentanediol, dimethyloctenediol, butylcyclohexyl butanol, hexenol, methoxybutan
  • the non-aqueous solvent may comprise at least one acid selected from nonanoic acid and / or D-gluconic acid.
  • the non-aqueous solvent may comprise at least one alkane or alkene selected from the following group: pentane, hexane, heptane, octane, nonane, decane, aromatic hydrocarbons, cycloalkanes, coconut alkanes, cyclohexane, decafluoropentane, diphenylmethane, dodecene, isoparaffins, heptane, 1-hexadecene, 5-pyrimidinamine, trimethyldodecane, pentadecane, 7-methylene, 2,2,4-trimethylpentane, 2-methylbutane, 1,3,5-trimethylbenzene, 2-methylbutene, ligroin, octadecane, 1-octadecene, octane, 1-octene, paraffin oil, 1, 1, 1, 3,3-pentafluoropropane, pentane,
  • non-aqueous solvent may comprise an alkane or an alkene chosen from hydrogenated hydrocarbons, in particular from those presented below with their CAS number (for the English Chemicals Abstracts Service) and their full name in English in parentheses:
  • CAS 93685-80-4 Hydrocarbons, C4, 1,3-butadiene-free, polymd., Tetraisobutylene fraction, hydrogenated
  • CAS RN 93685-79-1 hydrocarbons, C4, 1,3-butadiene-free, polymd., Pentaisobutylene fraction, hydrogenated
  • the non-aqueous solvent may comprise at least one aldehyde selected from benzaldehyde and / or 2-furaldehyde.
  • the non-aqueous solvent may comprise at least one ketone chosen from the following group: acetone, heptylcyclopentanone, cyclohexanone, 4-hydroxy-4-methylpentan-2-one, 1-ethylpyrrolidin-2-one, N-ethylpyrrolidone, undecan-4- olide, 4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan-2-one, butanone, 4-methylpentan-2-one.
  • ketone chosen from the following group: acetone, heptylcyclopentanone, cyclohexanone, 4-hydroxy-4-methylpentan-2-one, 1-ethylpyrrolidin-2-one, N-ethylpyrrolidone, undecan-4- olide, 4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan-2-one, butanone, 4-methylpentan-2-one.
  • the non-aqueous solvent may comprise at least one amine or amide chosen from the following group: oleamine, carboxymethyl caprooyl chitosan, N, N-dimethyl decanamide, 1-methylpyrrolidone, N, N '- (poly (oxytetrafluoroethylene, oxydifluoromethylene) bis (difluoromethylene) )) bis-octadecanamide, poly (imino-1,2-ethanediyl), ⁇ -hydro-oo-amino-ethoxylated (with an average molar ratio of 1000 mole of aziridine), poly (imino-1,2-ethanediyl), -hydro-u) -amino-ethoxylated, polyhydroxystearamidopropyl dimethylamine.
  • oleamine carboxymethyl caprooyl chitosan
  • N N-dimethyl decanamide
  • 1-methylpyrrolidone N, N '
  • the non-aqueous solvent may comprise at least one ester chosen from the following group: ethyl nonanoate, ethyl lactate, ethyl pyruvate, butylcyclohexyl acetate, bis (1-methylheptyl) -2-butenedioate, benzoic acid, ester 2-hydroxy-2-butyloctyl, hexanedioic acid, bis (2-heptylundecyl) ester, benzyl actate, benzyl benzoate, butyl lactate, n-butyl acetate, alkyl benzoate, n-octyl butyrate, butylcyclohexyl acetate, butenedioic acid, esters (E), bis (C12-15-alkyl), glycerol 1,3-diacetate, dibutyl adipate, dibutyl oxalate, dibutyl sebacate, butaned
  • the non-aqueous solvent may comprise at least one ether selected from the following group: ethanol, 2- (2-butoxyethoxy) -1,1-acetate, 2- (2-butoxyethoxy) ethanol, 2-butoxyethanol, 2-butoxyethyl acetate, 1 , 1 '- [methylenebis (oxy)] dibutane, dioctyl ether, diethylene glycol diethyl ether, di (3-methylbutyl) hydroxybutanedioate, diethyl ether, dimethyl glutarate, 1,3-dioxolane, dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol isobornyl ether, 2- (2-ethoxyethoxy) ethanol, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl acetate, ethane, 1,1'-oxybis, 1-ethoxy-1,1,2,2,3,3,4,4,4- nonafluorobutane, propane, 2- (ethoxydifluoro
  • the non-aqueous solvent may comprise at least one ether chosen from polyethylene glycol ethers (PEG) and / or polypropylene glycol (PPG), in particular chosen from the following group: methoxy PEG-25, methoxy PEG-7, PEG-10, PEG-12, PEG-12 glyceryl linoleate, PEG-16, PEG-14, PEG-18, PEG-135, PEG-150, PEG-20, PEG-200, PEG-2 benzyl ether, PEG-12 200 hydrogenated glyceryl palmate, PEG-220, PEG-3 methyl ether, PEG-32, PEG-33, PEG-350, PEG-4, PEG-45, PEG-4 methyl ether, PEG-40, PEG-45, PEG -500, PEG-55, PEG-6, PEG-7, PEG-8, PEG-9, PEG-80, PEG-90, PEG-6 methyl ether, PEG-7 methyl ether, hydrogenated PEG-PEG
  • the non-aqueous solvent may comprise at least one lactone selected from D-Glucono-1,5-lactone and / or butyrolactone.
  • the non-aqueous solvent may comprise at least one silicone or siloxane chosen from the following group: cyclic polymer methylethoxysiloxane, tetradecamethylcycloheptasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, cyclomethicone, decamethylcyclopentasiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, hexamethylcyclotrisiloxane, propyl trimethicone.
  • silicone or siloxane chosen from the following group: cyclic polymer methylethoxysiloxane, tetradecamethylcycloheptasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, cyclomethicone, decamethylcyclopentasiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, hexamethylcyclotrisiloxane, propyl trimethicone.
  • the non-aqueous solvent may comprise at least one organosulfur, for example dimethyl sulphone, and / or at least one organophosphorus compound, for example triethyl phosphate.
  • the non-aqueous solvent may comprise at least one mineral and / or vegetable oil and / or a wax chosen from the following group: hydrogenated oil of Atlantic menhaden (in Latin brevoortia tyrannus), oil of the fruit or pods of the olive tree (in Latin olea europaea), oil of oriental poppy seeds (in Latin papaver oriental), common castor seed oil (in Latin ricinus communis), shark liver oil, tall oil, chaulmoogra oil, corn oil, lanolin oil, jojoba oil.
  • mineral and / or vegetable oil and / or a wax chosen from the following group: hydrogenated oil of Atlantic menhaden (in Latin brevoortia tyrannus), oil of the fruit or pods of the olive tree (in Latin olea europaea), oil of oriental poppy seeds (in Latin papaver oriental), common castor seed oil (in Latin ricinus communis), shark liver oil, tall oil, chaulmoogra oil, corn oil
  • the non-aqueous solvent may comprise at least one terpene and / or an essential oil selected from the following group: limonene, terpenes and terpenoids, octea leaf oil, terpineol.
  • the non-aqueous solvent may comprise:
  • ethanol in particular with a content of between 15% and 80%, and more particularly between 31.25% and 43.75%, of the total weight of the composition; and or
  • isopropyl myristate in particular with a content of between 10% and 80%, and more particularly between 31.25% and 43.75%, of the total weight of the composition.
  • the non-aqueous solvent may also comprise:
  • isoctylsuccinate in particular with a content of between 50% and 90%, and more particularly between 64.80% and 79.80%, of the total weight of the composition; and or
  • coconut alkanes coconut alkanes
  • coco caprylate in particular with a content of between 10% and 30%, and more particularly of 16.20%, of the total weight of the composition.
  • composition may also comprise an additional insect repellent component able to act in synergy with the insect repellent fatty acid, in order to improve its efficiency over time moreover, and possibly to extend its insect repellent properties to more species of insect repellent. harmful insects.
  • an additional insect repellent component able to act in synergy with the insect repellent fatty acid, in order to improve its efficiency over time moreover, and possibly to extend its insect repellent properties to more species of insect repellent. harmful insects.
  • the composition may comprise between 0.1% and 20%, especially between 3% and 4%, by weight of the additional insect repellent component.
  • the additional insect repellent component may be chosen from p-menthane-3,8-diol (PMD) and all the active agents comprising it, N, N-diethyl-3-methylbenzamide (DEET), icaridine, butylacetyla-propionate d ethyl (IR3535), N, N-diethylphenylacetamide (DEPA), terpenes, terpenoids, vegetable oils, vinegars, limonoids, phenylpropanoids, essential oils, pyrethroids, natural pyrethrins, lactones, piperonyl derivatives, piperines, benzyl alcohol, malathion, lindane, or a mixture of at least two of these components.
  • PMD p-menthane-3,8-diol
  • DEET N, N-diethyl-3-methyl
  • p-menthane-3,8-diol is a plant-derived ingredient that is particularly effective in repelling biting or biting hematophagous insects such as mosquitoes.
  • the additional insect repellent component may include at least one essential oil, especially selected from the essential oils of Java citronella, geranium, palmarosa, lavender, lavender, mint, clove, anise, cinnamon.
  • the additional insect repellent component may comprise essential oil derived from lemon eucalyptus or citronella, such as for example the essential oils marketed under the trade names Citrepel® and Citriodiol®, such oils constituting known natural sources of powders. menthane-3,8-diol.
  • the additional insect repellent component may also comprise at least one component selected from the following groups:
  • terpenes or terpenoids for example of the citronellal type, geraniol, linalool, menthol, nerolidol, terpin-4-ol, gedunine, quassine or nootkatone;
  • oils for example neem oil or andiroba oil
  • - vinegars for example quassia vinegar
  • limonoids for example azadirachtin or andirobine
  • phenylpropanoids for example eugenol or cinnamaldehyde
  • lactones for example of the nepetolactone, d-decalactone or undecalactone type
  • piperonyl derivatives for example of the piperonyl acetate, piperonyl acetone, piperonyl aldehyde, piperonyl alcohol (sesamol), dillapiol or piperlongumine type;
  • piperines for example of the simple piperine type, tetrahydropiperine, bietamiverine, butopiprine and / or its salts, or piperazine;
  • composition may further comprise a stabilizing component comprising an unsaturated fatty acid, in particular based on oleic acid.
  • test samples were tested in turn following the same experimental protocol, whose steps are explained below.
  • the protocol used is in line with WHO's "Topical Guidelines (WHOPES 2009)" entitled “Guidelines for the testing of mosquito repellents for human skin - WHO / HTM / NTD / WHOPES / 2009.4".
  • WHOPES 2009 Topical Guidelines
  • a dose of a test sample was applied to a forearm called “test”, in particular at a density of about 1 g / 600 cm 2 .
  • test forearm was introduced into the cage containing the mosquitoes during nine test periods PO, P1, P2, P3, P4, P5, P6, P7, P8 of three minutes each, repeated after an interval of one hour (the initial period PO corresponding to the instant of the application and the final period P8 corresponding to the eighth hour after said application), this without performing a new sample application.
  • the effectiveness of the sample was evaluated by calculating a PI inhibition percentage of the number of landings and / or punctures between the "test" forearm and the front-end. "control" arm.
  • o for sample WW1 12.5% by weight of lauric acid
  • o for the WW3 sample 37.5% by weight of lauric acid
  • test samples WL1, WL3 nonaqueous solvent comprising: o for sample WL1: 43.75% by weight of ethanol, 43.75% by weight of isopropyl myristate (MIL) and 12, 5% by weight of lauric acid;
  • sample WL3 31.25% by weight of ethanol, 31.25% by weight of isopropyl myristate (MIL) and 37.5% by weight of lauric acid.
  • MIL isopropyl myristate
  • test samples comprised about 0% by weight of water, so that each formed a water-free composition.
  • Each of these four samples WW1, WW3, WL1, WL3 were tested according to the experimental protocol explained above, and the percentages PI obtained at each period P0-P8 are listed in the graphs of Figure 1a (for WW1 samples , WL1) and Figure 1b (for samples WW3, WL3).
  • the starting efficiency was relatively low, with a PI percentage of 61, 45% for the sample WW1 and a PI percentage of 21, 70% for the sample WW3 during the initial period PO.
  • this efficiency has rapidly decreased over time, since the PI percentage has dropped to 0% from the third P2 period for the WW1 sample, or even from the second P1 period for the WW3 sample containing a higher concentration. important lauric acid.
  • insect repellent compositions were prepared, each sample being free of water and comprising: an insect repellent component comprising lauric acid and / or another type of insect repellent component;
  • a non-aqueous solvent comprising:
  • MIL isopropyl myristate
  • the WL1 sample similar to that prepared during the first test series, included lauric acid (12.5% by weight);
  • sample W4 included p-menthane-3,8-diol (PMD) (3% by weight);
  • sample W11 included N, N-diethyl-3-methylbenzamide (DEET) (3% by weight);
  • the sample W8 included lavandin essential oil (4% by weight).
  • test samples WL4, WL11, WL8 were provided, each of which included lauric acid in the same proportions as the WL1 sample (12.5% by weight), mixed with respectively one of the three other types of insect repellent components present in the samples W4, W11, W8, with the same proportions as the sample W4, W11, W8 corresponding. So :
  • the WL4 sample comprised 3% by weight of PMD
  • sample WL11 comprised 3% by weight of DEET
  • the sample WL8 comprised 4% by weight of lavandin essential oil.
  • an insect repellent component comprising lauric acid and / or another type of insect repellent component
  • a non-aqueous solvent comprising:
  • o isoctylsuccinate (between 64.80% and 79.80% of the total weight of the composition).
  • ASPF07, W12 were provided, each of which included a single type of insect repellent component. So : the ASPF07 sample included ethyl butylacetylaminopropionate (IR3535) (4% by weight);
  • the W12 sample included icaridine (4% by weight).
  • test samples ASPF08, WL12 were provided, each of which included lauric acid in the same proportions as the sample WL1 (12.5% by weight), mixed with one of the other two, respectively.
  • ASPF08 sample comprised 4% by weight of IR3535;
  • the WL12 sample comprised 4% by weight of icaridine.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

L'invention concerne une composition insectifuge comprenant : - un composant insectifuge comprenant un ou plusieurs acide(s) gras présentant entre 9 et 21 atomes de carbone; - un solvant non aqueux; - moins de 1% en poids d'eau.

Description

COMPOSITION INSECTIFUGE COMPRENANT UN QU PLUSIEURS ACIDE(S)
GRAS INSECTIFUGE PRESENTANT ENTRE 9 ET 21 ATOMES DE CARBONE
L’invention concerne une composition insectifuge comprenant un ou plusieurs acide(s) gras présentant entre 9 et 21 atomes de carbone.
Elle s’applique notamment à une composition présentant une fonction répulsive pour des insectes nuisibles tels que les insectes hématophages piqueurs ou mordeurs, par exemple les moustiques.
De telles compositions sont généralement destinées à être utilisées soit par application directe sur la peau d’un sujet, soit de manière indirecte dans l’air ou sur d’autres surfaces, par exemple au moyen d’un pulvérisateur, d’un applicateur à bille ou d’autres modes d’application.
Par exemple, on connaît du document US-5 594 029 une composition destinée à une application topique sur la peau d’un sujet humain ou animal ou sur des vêtements, ladite composition comprenant des acides gras de noix de coco utilisés pour leurs propriétés insectifuges.
De même, on connaît du document WO-OO/72676 une composition, notamment destinée à une application sur la peau et/ou les vêtements d’un sujet, dans laquelle de l’acide laurique (ou dodécanoïque) est utilisé en tant que répulsif contre les tiques.
Ces compositions comprennent généralement un solvant constitué majoritairement d’eau, de tels solvants étant faciles à obtenir mais nécessitant l’ajout de surfactants pour être réellement efficaces en tant que solvant de composants insectifuges.
En outre, ces solutions ne donnent pas entière satisfaction, en ce qu’elles ne présentent pas une efficacité dans le temps suffisante. De ce fait, elles nécessitent de renouveler régulièrement les applications, ce qui peut s’avérer fastidieux et conduire à des interruptions dans la protection.
L’invention vise à perfectionner l’art antérieur en proposant notamment une composition insectifuge présentant une efficacité dans le temps améliorée tout en étant facile à appliquer sur la peau d’un sujet.
A cet effet, l’invention propose une composition insectifuge comprenant :
- un composant insectifuge comprenant un ou plusieurs acide(s) gras présentant entre 9 et 21 atomes de carbone ;
- un solvant non aqueux ;
- moins de 1 % en poids d’eau.
D’autres particularités et avantages de l’invention apparaîtront dans la description qui suit de différents modes de réalisation particuliers, faite en référence aux figures annexées, dans lesquelles :
- les figures 1a et 1 b sont des graphiques montrant les résultats d’une première série de tests comparatifs réalisés en laboratoire sur des échantillons de compositions comprenant deux concentrations différentes d’un même acide gras insectifuge selon l’invention, lesdits échantillons comprenant en outre de l’eau, notamment avec un solvant aqueux (échantillons « de contrôle ») ou étant exempts d’eau, notamment avec un solvant non aqueux (échantillons « tests »), afin de mettre en valeur l’efficacité dans le temps d’une composition insectifuge exempte d’eau avec un acide gras et un solvant non aqueux ;
- la figure 2 est un graphique montrant les résultats d’une deuxième série de tests comparatifs entre des échantillons exempts d’eau comprenant une même concentration d’un acide gras insectifuge selon l’invention et un solvant non aqueux, certains desdits échantillons comprenant en outre un composant insectifuge additionnel, afin de mettre en valeur l’effet de synergie entre l’acide gras et ledit composant additionnel dans une composition insectifuge exempte d’eau avec un solvant non aqueux ; - la figure 3 est un graphique reprenant les résultats présentés sur la figure 2 en les complétant avec des résultats obtenus avec quatre autres échantillons lors d’une troisième série de tests comparatifs menée suivant le même protocole que la deuxième série susmentionnée.
L’invention concerne une composition insectifuge comprenant un composant insectifuge comprenant un ou plusieurs acide(s) gras présentant entre 9 et 21 atomes de carbone. En particulier, la composition insectifuge peut comprendre un seul acide gras ou un mélange d’acides gras présentant entre 9 et 21 atomes de carbone.
De tels acides gras présentent des propriétés répulsives notamment contre les insectes nuisibles tels que les insectes hématophages piqueurs ou mordeurs, par exemple les moustiques.
Les acides gras présentant un nombre d’atomes de carbones supérieur à 21 ne sont pas adaptés à une application topique sur la peau d’un sujet, en ce qu’ils donnent à la composition une constitution pâteuse rendant ladite application difficile. Par ailleurs, une telle composition laisse sur la peau du sujet une couche grasse difficile à éliminer, ce qui n’est pas souhaitable.
De même, les acides gras présentant un nombre d’atomes de carbones inférieur à 9 donnent à la composition une odeur désagréable, ce qui n’est pas non plus souhaitable, d’autant plus pour une application sur la peau.
L’acide gras insectifuge peut comprendre un acide carboxylique, notamment choisi parmi l’acide nonanoïque, l’acide décanoïque, l’acide undécanoïque, l’acide dodécanoïque, l’acide tridécanoïque, l’acide tétradécanoïque, l’acide pentadécanoïque, l’acide hexadécanoïque, l’acide heptadécanoïque, l’acide octadécanoïque, l’acide nonadécanoïque, l’acide éicosanoïque, l’acide hénéicosanoïque, l’acide undécylénique, l’acide citronellique, l’acide geranique ou d’un mélange d’au moins deux de ces composés. Selon une réalisation particulièrement efficace, l’acide gras insectifuge présente 12 atomes de carbone et/ou est un acide gras saturé ou insaturé.
De façon avantageuse, l’acide gras insectifuge comprend de l’acide laurique (ou dodécanoïque).
L’acide gras insectifuge peut également comprendre un acide choisi parmi le groupe suivant : u)-hydroxy-15-méthyl palmitique, w-hydroxy phytanique, (2E,6E,10E)-géranyl géranique, (2E,6E,10E,14E)-u)-hydroxy géranyl géranique.
L’acide gras insectifuge peut également être à base d’un acide gras :
- à branche méthyl, notamment choisi parmi le groupe suivant : (2S)-2- méthylheptadécanoïque, (E)-11-méthyldodéc-2-enoïque, 10- méthyldodécanoïque, 10-méthylundécanoïque, 12- méthyloctadécanoïque, 12-méthylpentadécanoïque, 13- méthylpentadécanoïque, 14-méthylhexadécanoïque, 14- méthylpentadécanoïque, 16-méthylheptadécanoïque, 16- méthyloctadécanoïque, 17-méthyloctadécanoïque, 18- méthylicosanoïque, 18-méthylnonadécanoïque, 2-méthylbut-2-énoïque, 2-méthylhexadécanoïque, 20-méthyldocosanoïque, 20- méthylhénicosanoïque; et/ou
- à branche propyl, notamment choisi parmi le groupe suivant : 2-n-propyl- 2-penténoïque, 2-n-propyl-3-penténoïque, 2-n-propyl-4-penténoïque, 2- propyl-2,4-pentadiénoïque, 2-propyl-2-penténoïque.
L’acide gras insectifuge peut également être issu d’au moins une huile végétale hydrolysée, notamment choisie parmi l’huile de coprah (coco), l’huile de palme, l’huile d’argan, l’huile d’amande, l’huile de ricin, l’huile d’avocat, l’huile de germe de blé ou un mélange d’au moins deux de ces huiles.
En particulier, la composition comprend entre 5% et 50%, notamment entre 12,5% et 37,5%, en poids de l’acide gras insectifuge. La composition comprend en outre un solvant non aqueux, ce qui permet d’améliorer son efficacité dans le temps.
En particulier, la composition comprend moins de 1 % en poids d’eau, cette quantité correspondant aux éventuelles doses d’eau résiduelles présentes dans les différents composants formant ladite composition.
Toutefois, la composition est préférentiellement exempte d’eau, afin d’améliorer davantage son efficacité dans le temps.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins un composant choisi parmi les alcools, les acides, les alcanes, les alcènes, les aldéhydes, les amines, les amides, les cétones, les esters, les éthers, les lactones, les silicones, les siloxanes, les organosoufrés, les organophosphorés, les huiles minérales, les huiles végétales, les cires, les terpènes, les huiles essentielles, ou un mélange d’au moins deux de ces composants.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins un alcool choisi parmi le groupe suivant : méthanol, éthanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, 1 ,3- butanediol, monopropanoate, 2-butyloctan-1 -ol, 1 -octanol,2-butyl-,benzoate, cyclohexanol, (1 ,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-(1 ,7,7- triméthylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)cyclohexan-1 -ol, oxybispropanediol, décanediol, hexanetriol, butanediol, hexanediol, pentanediol, diméthyloctènediol, butylcyclohexyl butanol, hexenol, méthoxybutanol, acétate d’amyle, benzoate d’amyle, benzyl glycol, alcool de benzyle, 1 ,4:3,6-dianhydro-2,5-di-0-méthyl-D- glucitol, 1 ,1'-oxydipropan-2-ol, oxydipropan-2-ol, hydroxypropyloxypropanol, 2- ethylhexane-1 ,3-diol, 2,6,10-dodecatrien-1 -ol, 3,7,1 1-triméthyl-glycerol, éthane- 1 ,2-diol, hexan-1 -ol, 2-hexyldécan-1 -ol, polymère avec oxirane (1 :2), hexyldécanol, polymère avec oxirane (1 :20), 3-méthylbutan-1 -ol, 1 - isobutoxypropan-2-ol, 3-méthylbutane-1 ,2-diol, alcool isopropyle, 1- méthoxypropan-2-ol, 3-méthoxy-3-méthyl-1 -butanol, alcool de méthyle, 2- méthyl-1 ,3-propanediol, butan-1-ol, 2,2-diméthyl-1 ,3-propanediol, 2- octyldodécan-1 -ol, 1 ,2-dihydroxypentane, 1 -phénoxypropan-2-ol, 3- phénylpropan-1-ol, poly(1 ,2-butanediol)-6 propylène glycol, propan-1-ol, propylène glycol, 1-butoxypropan-2-ol, 1-propoxypropan-2-ol, 1 -(1 , 1 - dimeéthyléthoxy)-2-propanol, 1-méthylpropanol, 2-méthylpropan-2-ol, alcool tétrahydrofurfuryl, 3,4-thiophenediol, 4,4',4"-(1 -méthylpropanyl-3-ylidene)tris[6- tert-butyl-m-cresol] 2,2,4-triméthyl1 ,3-pentanediol, 3,5,5-triméthylhexan-1-ol, 2- éthyl-2-hydroxyméthyl-1 ,3-propanediol, 3,5,5-triméthylhexan-1-ol.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins un acide choisi parmi l’acide nonanoïque et/ou l’acide D-gluconique.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins un alcane ou alcène choisi parmi le groupe suivant : pentane, hexane, heptane, octane, nonane, décane, hydrocarbones aromatiques, cyclo alcanes, alcanes de noix de coco, cyclohexane, décafluoropentane, diphénylméthane, 1-dodecène, isoparaffines, Heptane, 1-hexadécène, 5-pyrimidinamine, triméthyldodécane, pentadécane, 7- méthylène, 2,2,4-triméthylpentane, 2-méthylbutane, 1 ,3,5-triméthylbenzène, 2- méthylbutène, ligroïne, octadécane, 1-octadécène, octane, 1-octène, huile de paraffine, 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, pentane,
1 -bromo-1 , 1 ,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadécafluoroctane,
nonafluoro(trifluorométhyl)cyclopentane, perfluorododécahydrofluorène,
2-[difluoro(undécafluorocyclohexyl)méthyl]-1 ,1 ,2,3,3,4,4,4a,5,5,6,6,7,7,8,8,8a- heptadécafluorodécahydronaphtalène, distillats de pétrole, propylbenzène, 1-tetradécène, toluène, 1 ,1 ,1-trichloroéthane, 1 ,2,4-triméthylbenzène, diméthylbenzène, dodécane, undécane, tridécane, alcanes C13-15.
En particulier, le solvant non aqueux peut comprendre un alcane ou un alcène choisi parmi les hydrocarbones hydrogénés, notamment parmi ceux présentés ci-dessous avec leur numéro CAS (pour l’anglais Chemicals Abstracts Service) et leur nom complet en anglais entre parenthèses :
- CAS 93685-81-5 (« hydrocarbons, C4, 1 ,3-butadiene-free, polymd., triisobutylene fraction, hydrogenated ») ;
- CAS 93685-80-4 ( « Hydrocarbons, C4, 1 ,3-butadiene-free, polymd., tetraisobutylene fraction, hydrogenated ») ; - CAS 93685-79-1 ( « hydrocarbons, C4, 1 ,3-butadiene-free, polymd., pentaisobutylene fraction, hydrogenated »).
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins un aldéhyde choisi parmi le benzaldéhyde et/ou le 2-Furaldéhyde.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins une cétone choisie parmi le groupe suivant : acétone, heptylcyclopentanone, cyclohexanone, 4-hydroxy-4- méthylpentan-2-one, 1-éthylpyrrolidin-2-one, N-éthylpyrrolidone, undécan-4- olide, 4-hydroxyméthyl-1 ,3-dioxolan-2-one, butanone, 4-méthylpentan-2-one.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins un amine ou amide choisi parmi le groupe suivant : oléamine, carboxyméthyl caprooyl chitosan, N,N- diméthyl décanamide, 1-méthylpyrrolidone, N,N'-(poly(oxytétrafluoroéthylène, oxydifluorométhylène)bis(difluorométhylène))bisoctadécanamide, poly(imino- 1 ,2-éthanediyl), a-hydro-oo-amino-éthoxylé (avec un ratio molaire moyen d’aziridine de 1000 mol), poly(imino-1 ,2-éthanediyl), a-hydro-u)-amino-éthoxylé, polyhydroxystéaramidopropyl diméthylamine.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins un ester choisi parmi le groupe suivant : nonanoate d’éthyle, lactate d’éthyle, pyruvate d’éthyle, butylcyclohexyl acétate, bis-(1-méthylheptyl)-2-butènedioate, acide benzoïque, ester 2-hydroxy- 2-butyloctyl, acide hexanedioïque, ester bis(2-heptylundécyl), actate de benzyle, benzoate de benzyle, butyl lactate, n-butyl acetate, alkyl benzoate, n-octyl butyrate, butylcyclohexyl acétate, acide butènedioïque, esters (E),bis(C12-15- alkyl), glycérol 1 ,3-diacétate, dibutyl adipate, dibutyl oxalate, dibutyl sébacate, ester acide butanedioïque,hydroxy-bis(2-butyloctyl), dioctyl maléate, ester acide butanedioïque,bis(2-éthoxyéthyl), acide aspartique, ester N-acétyl-diéthyl, diéthyl oxalate, diéthyl sébacate, diéthyl succinate, dioctyl 2,6-naphthalate, bis(2- éthylhexyl) adipate, bis(2-éthylhexyl) sébacate, bis(2-éthylhexyl) succinate, dihexyl adipate, acide adipique, ester dihexyldécyl, acide décanedioïque, ester bis(2-hexyldécyl), diisobutyl adipate, di-sec-butyl oxalate, bis(2- hexyldécyl)adipate, diisodécyl adipate, ester bis-(l-méthylheptyl), diisopropyl adipate, diisodécyl adipate, diisopropyl sébacate, acide carbonique, ester diméthyl, diméthyl maléate, diméthyl oxalate, diméthyl phthalate, diméthyl succinate, ester acide décanedioïque,bis(2-octyldodécyl), dipropyl adipate, dipropyl oxalate, acide isooctadécanoïque, pentaester avec 2,2'- (oxybisméthylène)bis[2-hydroxyméthyl-1 ,3-propanediol], bis(tridécyl) adipate, 3- hydroxy-1 ,2,4-butanetriyl tri(2-éthylhexanoate), éthyl acétate, éthyl acétal levulinate, éthyl glycérine acétal levulinate, acide propanoïque, ester 2-hydroxy- éthyl, éthyl myristate, [2-(1-éthoxyéthoxy)éthyl]benzène, éthyl phénylacétate, 2- éthylhexyl acétate, 2-éthylhexyl benzoate, 1 ,2,3-propanetriyl tris[acétoxyoctadécanoate], 1 ,2,3-propanetriyl tris[(R)-12-(acétoxy)oléate], hexyl laurate, acide 2-hydroxybenzoïque, ester 2-hexyldodecyl, 2-methylpentane-2,4- diol, isopentyl acétate, isobutyl acétate, isobutyl benzoate, acide benzoïque, ester 2-hydroxy-isohexadécyl, isopropanolamine lanolate, isopropyl acétate, myristate d’isopropyle (MIL), isopropyl palmitate, poly(oxy-1 ,2- éthanediyl)poly(oxy-1 ,2-propanediyl), ester a-isodécyl-u)-carboxyméthoxy-1 - méthyléthyle, esters polyglycéryl-4 d’huile de lin, 2-méthoxy-1-méthyléthyl acétate, méthyl acétate, méthyl laurate/myristate, méthyl oléate/palmitate/linoléate/stéarate, esters polyglycéryl-4 d’huile de palmiste, polyglycéryl-4 laurate/sébacate, polyglycéryl-6 caprylate/caprate, polypropanediol, propanediol, propanediol dicaprylate, propyl acétate, propyl benzoate, propylène carbonate, octadécyl benzoate, 1 , 1 -diméthyléthyl acétate, tétradécylpropionates, tétrahydrofurfuryl acétate, tétrahydrofurfuryl acétate, triacétine, tributyl citrate, glycérol tridécanoate, glycérol trioctanoate, propane- 1 ,2,3-triyl 2-éthylhexanoate, 1 ,2,3-propanetriyl tris(12-hydroxyoctadécanoate), propane-1 ,2,3-triyl 3,5,5-triméthylhexanoate, triisopropyl citrate, 1 ,2,3- propanetriyl triisooctadécanoate, glycérol trilaurate, propane-1 ,2,3-triyl tris[(9Z,12Z)-octadéca-9,12-dienoate], glycérol trimyristate, 1 ,2,3-propanetriyl trioléate, glycérol tripalmitate, glycérol tristéarate, propane-1 ,2,3-triyl triundécanoate, éthylène carbonate, dihydro-5-pentyl-2(3H)-furanone, triéthyl citrate, tripheptanoïne, undécélynate d’heptyle (heptyl undecelynate), isononyl isononanoate, ethylhexyl isononanoate, dicaprylyl ether, dicaprylyl carbonate, acétylcitrate de tributyle (tributyl acetyl citrate), dioctyl succinate, dicaprylyl succinate, diisooctyl succinate, isoamyl laurate, coco caprylate, coco caprylate caprate.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins un éther choisi parmi le groupe suivant : éthanol, 2-(2-butoxyéthoxy)-,1 -acétate, 2-(2-butoxyéthoxy)éthanol, 2- butoxyéthanol, 2-butoxyéthyl acétate, 1 ,1 '-[méthylènebis(oxy)]dibutane, éther dioctyle, éther diéthylène glycol diéthyl, di(3-méthylbutyl)hydroxybutanedioate, éther diméthyl, diméthyl glutarate, 1 ,3-dioxolane, éther dipropylène glycol diméthyl, éther dipropylène glycol isobornyl, 2-(2-éthoxyéthoxy)éthanol, 2-(2- éthoxyéthoxy)éthyl acétate, éthane,1 ,1'-oxybis, 1 -éthoxy-1 ,1 ,2,2,3,3,4,4,4- nonafluorobutane, propane, 2-(éthoxydifluorométhyl)-1 ,1 ,1 ,2,3,3,3-heptafluoro, 2-éthylhexyl-6-benzyl-2,5-dioxopiperazin-3-ylacétate, poly(oxy-1 ,2- éthanediyl),a-(tétrahydro-2-furanyl)méthyl-u)-hydroxy-, isooctyl lactoil tallate, isooctyl tallate, 1 -méthoxyhexane, 1 ,1 ,1 ,2,3,3,3,4,4-nonafluoro-4- méthoxybutane, 2-(difluorométhoxyméthyl)-1 ,1 ,1 ,2,3,3,3-heptafluoropropane, 1 - methylpyrrolidone, diméthoxyméthane, polymère croisé de polyacrylate-10, , éther tert-butyl méthyl, 2,2'-(éthylènedioxy)diéthanol, éther triméthyl pentanol hydroxyéthyl, éther polyglycéryl-10 isostéaryl.
En particulier, le solvant non aqueux peut comprendre au moins un éther choisi parmi les éthers de polyéthylène glycol (PEG) et/ou de polypropylène glycol (PPG), notamment choisi parmi le groupe suivant : méthoxy PEG-25, méthoxy PEG-7, PEG-10, PEG-12, PEG-12 glycéryl linoléate, PEG-16, PEG-14, PEG-18, PEG-135, PEG-150, PEG-20, PEG-200, PEG-2 benzyle éther, PEG-200 glycéryl palmate hydrogéné, PEG-220, PEG-3 méthyl éther, PEG-32, PEG-33, PEG-350, PEG-4, PEG-45, PEG-4 méthyl éther, PEG-40, PEG-45, PEG-500, PEG-55, PEG-6, PEG-7, PEG-8, PEG-9, PEG-80, PEG-90, PEG-6 méthyl éther, PEG-7 méthyl éther, PEG-80 glycéryl palmate hydrogéné, copolymère PEG/PPG-1/2, copolymère PEG/PPG-10/30, copolymère PEG/PPG-10/65, copolymère PEG/PPG-10/70, copolymère PEG/PPG-1 16/6, copolymère PEG/PPG-12/35, copolymère PEG/PPG-125/30, PEG/PPG-15/15 acétate, copolymère PEG/PPG- 150/35, copolymère PEG/PPG-16/17, copolymère PEG/PPG-160/30, copolymère PEG/PPG-160/31 , copolymère PEG/PPG-17/6, copolymère PEG/PPG-18/4, copolymère PEG/PPG-19/21 , copolymère PEG/PPG-20/20, copolymère PEG/PPG-20/60, copolymère PEG/PPG-20/65, copolymère
PEG/PPG-20/9, copolymère PEG/PPG-200/40, copolymère PEG/PPG-200/70, copolymère PEG/PPG-22/25, copolymère PEG/PPG-23/17, copolymère
PEG/PPG-23/50, copolymère PEG/PPG-240/60, copolymère PEG/PPG-25/30, copolymère PEG/PPG-26/31 , copolymère PEG/PPG-28/30, copolymère
PEG/PPG-3/17, copolymère PEG/PPG-30/35, copolymère PEG/PPG-30/33, copolymère PEG/PPG-30/35, copolymère PEG/PPG-30/55, copolymère
PEG/PPG-35/40, copolymère PEG/PPG-35/9, copolymère PEG/PPG-38/8, copolymère PEG/PPG-4/2, copolymère PEG/PPG-5/30, copolymère PEG/PPG- 5/35, copolymère PEG/PPG-50/40, copolymère PEG/PPG-6/2, copolymère PEG/PPG-7/50, copolymère PEG/PPG-8/17, copolymère PEG/PPG-8/55, PPG- 10 butanediol, PPG-10 caprylyl éther, PPG-10 lauryl éther, PPG-2 méthyl éther, PPG-2 méthyl éther acétate, PPG-2 propyl éther, PPG-2 propyl éther, PPG-3 capryléther, PPG-3 méthyléther, PPG-4 méthyléther, PPG-5 capryléther, PPG- 55 glycéryléther, PPG-6 capryléther, SORBETH-20, SORBETH-30, SORBETH- 40, SORBETH-6, STEARETH-12.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins une lactone choisie parmi le D-Glucono-1 ,5-lactone et/ou le butyrolactone.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins une silicone ou siloxane choisie parmi le groupe suivant : polymère cyclique méthyléthoxysiloxane, tétradécaméthylcycloheptasiloxane, dodécaméthylcyclohexasiloxane, cyclométhicone, décaméthylcyclopentasiloxane, octaméthylcyclotétrasiloxane, hexaméthylcyclotrisiloxane, propyl triméthicone.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins un organosoufré, par exemple le diméthyl sulphone, et/ou au moins un organophosphoré, par exemple le triéthyl phosphate.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins une huile minérale et/ou végétale et/ou une cire choisie(s) parmi le groupe suivant : huile hydrogénée de menhaden de l’Atlantique (en latin brevoortia tyrannus), huile du fruit ou des cosses de l’olivier (en latin olea europaea), huile de graines de pavot d’Orient (en latin papaver orientale), huile de graines de ricin commun (en latin ricinus communis), huile de foie de requin, huile de tall, huile de chaulmoogra, huile de maïs, huile de lanoline, huile de jojoba.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins un terpène et/ou une huile essentielle choisi(e)(s) parmi le groupe suivant : limonène, terpènes et terpénoïdes, huile de feuilles d’octea quixos, terpinéol.
En particulier, le solvant non aqueux peut comprendre :
- de l’éthanol, notamment avec un taux compris entre 15% et 80%, et plus particulièrement entre 31 ,25% et 43,75%, du poids total de la composition ; et/ou
- du myristate d’isopropyle (MIP), notamment avec un taux compris entre 10% et 80%, et plus particulièrement entre 31 ,25% et 43,75%, du poids total de la composition.
Le solvant non aqueux peut également comprendre :
- de l’isoctylsuccinate, notamment avec un taux compris entre 50% et 90%, et plus particulièrement entre 64,80% et 79,80%, du poids total de la composition ; et/ou
- un mélange d’alcanes de noix de coco (coconut alkanes), de coco caprylate et de caprate, notamment avec un taux compris entre 10% et 30%, et plus particulièrement de 16,20%, du poids total de la composition.
La composition peut également comprendre un composant insectifuge additionnel apte à agir en synergie avec l’acide gras insectifuge, afin d’améliorer d’autant plus son efficacité dans le temps, et éventuellement d’élargir ses propriétés insectifuges à davantage d’espèces d’insectes nuisibles.
En particulier, la composition peut comprendre entre 0,1 % et 20%, notamment entre 3% et 4%, en poids du composant insectifuge additionnel. Le composant insectifuge additionnel peut être choisi parmi le p-menthane-3,8- diol (PMD) et tous les actifs le comprenant, le N,N-diéthyl-3-méthylbenzamide (DEET), l’icaridine, le butylacétyla inopropionate d’éthyle (IR3535), le N,N- diéthyl phénylacétamide (DEPA), les terpènes, les terpénoïdes, les huiles végétales, les vinaigres, les limonoïdes, les phénylpropanoïdes, les huiles essentielles, les pyréthroïdes, les pyrèthres naturels, les lactones, les dérivés de piperonyle, les pipérines, l’alcool de benzyle, la malathion, le lindane, ou un mélange d’au moins deux de ces composants.
En particulier, le p-menthane-3,8-diol (PMD) est un ingrédient dérivé de plantes particulièrement efficace pour repousser les insectes hématophages piqueurs ou mordeurs tels que les moustiques.
Le composant insectifuge additionnel peut notamment comprendre au moins une huile essentielle, notamment choisie parmi les huiles essentielles de citronnelle de Java, géranium, palmarosa, lavandin, lavande, menthe, clou de girofle, anis, cannelle.
En particulier, le composant insectifuge additionnel peut comprendre de l’huile essentielle dérivée d’eucalyptus citronné ou de citronnelle, telles que par exemple les huiles essentielles commercialisées sous les marques Citrepel® et Citriodiol®, de telles huiles constituant des sources naturelles connues de p- menthane-3,8-diol.
Le composant insectifuge additionnel peut également comprendre au moins un composant choisi parmi les groupes suivants :
- les terpènes ou terpénoïdes, par exemple de type citronellal, géraniol, linalol, menthol, nérolidol, terpin-4-ol, gédunine, quassine ou nootkatone ;
- les huiles végétales, par exemple l’huile de neem ou l’huile d’andiroba ;
- les vinaigres, par exemple le vinaigre de quassia ;
- les limonoïdes : par exemple l’azadirachtine ou l’andirobine ;
- les phénylpropanoïdes, par exemple l’eugénol ou le cinnamaldéhyde ; - les lactones, par exemple de type nepetolactone, d-décalactone ou d- undécalactone ;
- les dérivés de piperonyle, par exemple de type piperonyl acétate, piperonyl acétone, piperonyl aldéhyde, alcool piperonyl (sésamol), dillapiol ou piperlongumine ;
- les pipérines, par exemple de type pipérine simple, tetrahydropipérine, bietamiverine, butopiprine et/ou ses sels, ou encore pipérazine ;
- d’autres types de composants tels que par exemple l’undécanone, le 6- methyl-5-hepten-2-one, le diméthicone ou le 1 ,2-octènediol.
La composition peut comprendre en outre un composant stabilisant comprenant un acide gras insaturé, notamment à base d’acide oléique.
Exemples
Au cours de procédures de tests menées en laboratoire, plusieurs échantillons de compositions insectifuges ont été préparés, afin de tester leur efficacité dans le temps.
Pour ce faire, préalablement à l’évaluation des échantillons, environ 50 spécimens femelles adultes de plusieurs espèces de moustique, notamment le moustique tige (en latin aedes albopictus), ont été enfermées dans une cage en plexiglas de dimensions 50x50x30 (cm), puis l’agressivité desdits spécimens a été testée en introduisant pendant trente secondes dans la cage un avant-bras dit « de contrôle » non enduit de composition insectifuge. A l’issue de ce test, au moins dix tentatives d’atterrissages et/ou de piqûres sur l’avant-bras ont été observées.
Ensuite, les échantillons ont été testés à tour de rôle suivant un même protocole expérimental, dont les étapes sont expliquées ci-dessous. En particulier, le protocole utilisé est conforme au document de l’OMS « Topical Guidelines (WHOPES 2009) » intitulé « Guidelines for efficacy testing of mosquito repellents for human skin - WHO/HTM/NTD/WHOPES/2009.4 ». En premier lieu, une dose d’un échantillon à tester a été appliquée sur un avant- bras dit « test », notamment suivant une densité d’environ 1 g/600 cm2.
Ensuite, l’avant-bras « test » a été introduit dans la cage contenant les moustiques durant neuf périodes de test PO, P1 , P2, P3, P4, P5, P6, P7, P8 de trois minutes chacune répétées après un intervalle d’une heure (la période initiale PO correspondant à l’instant même de l’application et la période finale P8 correspondant à la huitième heure après ladite application), ceci sans effectuer de nouvelle application d’échantillon. Durant chaque période de test P0-P8, l’efficacité de l’échantillon a été évaluée en calculant un pourcentage d’inhibition PI du nombre d’atterrissages et/ou piqûres entre l’avant-bras « test » et l’avant- bras « de contrôle ».
Exemple 1
Au cours d’une première série de tests, quatre échantillons de compositions insectifuges ont été préparés, parmi lesquels :
- deux échantillons « de contrôle » WW1 , WW3 (solvant aqueux) comprenant chacun 87,25% en poids d’eau et 0,25% en poids d’un agent tensioactif à base de sodium lauryl sulfate (SLS), et :
o pour l’échantillon WW1 : 12,5% en poids d’acide laurique ; o pour l’échantillon WW3 : 37,5% en poids d’acide laurique ;
- deux échantillons « test » WL1 , WL3 (solvant non aqueux) comprenant : o pour l’échantillon WL1 : 43,75% en poids d’éthanol, 43,75% en poids de myristate d’isopropyle (MIL) et 12,5% en poids d’acide laurique ;
o pour l’échantillon WL3 : 31 ,25% en poids d’éthanol, 31 ,25% en poids de myristate d’isopropyle (MIL) et 37,5% en poids d’acide laurique.
En particulier, les échantillons « test » comprenaient environ 0% en poids d’eau, de sorte qu’ils formaient chacun une composition exempte d’eau. Chacun de ces quatre échantillons WW1 , WW3, WL1 , WL3 ont été testés suivant le protocole expérimental expliqué ci-dessus, et les pourcentages PI obtenus à chaque période P0-P8 sont répertoriés sur les graphiques de la figure 1 a (pour les échantillons WW1 , WL1 ) et de la figure 1 b (pour les échantillons WW3, WL3).
S’agissant des échantillons « de contrôle » WW1 , WW3, l’efficacité de départ était relativement faible, avec un pourcentage PI de 61 ,45% pour l’échantillon WW1 et un pourcentage PI de 21 ,70% pour l’échantillon WW3 durant la période initiale PO. En outre, cette efficacité a rapidement décru dans le temps, dans la mesure où le pourcentage PI a chuté à 0% dès la troisième période P2 pour l’échantillon WW1 , voire dès la deuxième période P1 pour l’échantillon WW3 contenant une concentration plus importante d’acide laurique.
En revanche, s’agissant des échantillons « test » WL1 , WL3, l’efficacité est restée très élevée durant les neuf périodes P0-P8, avec des pourcentages PI supérieurs à 90%, voire supérieurs à 95% pour l’échantillon WL1 avec 12,5% d’acide laurique. En particulier, à l’issue de la dernière période de test P8, les échantillons WL1 , WL3 présentaient des pourcentages PI de respectivement 96,87% et 93,56%.
Ainsi, les résultats obtenus lors de cette première série de tests ont permis de mettre en valeur une augmentation importante de l’efficacité dans le temps d’une composition insectifuge combinant l’acide laurique avec un solvant non aqueux, et notamment exempte d’eau, par rapport à une composition utilisant l’acide laurique avec un solvant aqueux.
Exemple 2
Au cours d’une deuxième série de tests, sept échantillons de compositions insectifuges ont été préparés, chaque échantillon étant exempt d’eau et comprenant : - un composant insectifuge comprenant de l’acide laurique et/ou un autre type de composant insectifuge ;
- un solvant non aqueux comprenant :
o de l’éthanol (entre 41 ,75% et 48% du poids total de la composition) ; et
o du myristate d’isopropyle (MIL) (entre 41 ,75% et 48% du poids total de la composition).
Parmi ces échantillons, quatre échantillons « de contrôle » WL1 , W4, W11 , W8 ont été prévus, qui comprenaient chacun un seul type de composant insectifuge. Ainsi :
- l’échantillon WL1 , semblable à celui préparé durant la première série de test, comprenait de l’acide laurique (12,5% en poids) ;
- l’échantillon W4 comprenait du p-menthane-3,8-diol (PMD) (3% en poids) ;
- l’échantillon W11 comprenait du N,N-diéthyl-3-méthylbenzamide (DEET) (3% en poids) ;
- l’échantillon W8 comprenait de l’huile essentielle de lavandin (4% en poids).
Par ailleurs, trois échantillons « test » WL4, WL11 , WL8 ont été prévus, qui comprenaient chacun de l’acide laurique dans les mêmes proportions que l’échantillon WL1 (12,5% en poids), mélangé à respectivement l’un des trois autres types de composants insectifuges présents dans les échantillons W4, W11 , W8, avec les mêmes proportions que l’échantillon W4, W11 , W8 correspondant. Ainsi :
- l’échantillon WL4 comprenait 3% en poids de PMD ;
- l’échantillon WL11 comprenait 3% en poids de DEET ;
- l’échantillon WL8 comprenait 4% en poids d’huile essentielle de lavandin.
Chacun de ces sept échantillons ont été testés suivant le protocole expérimental expliqué ci-dessus, et leurs durées de protection complète (CPT, pour l’anglais Complété Protection Time), correspondant aux nombres d’heures durant lesquelles le pourcentage PI susmentionné est supérieur ou égal à 99%, ont été répertoriées sur le graphique de la figure 2.
S’agissant des échantillons « de contrôle » WL1 , W4, W11 , W8, la durée de protection complète s’est avérée faible (environ 3 heures pour l’échantillon W4 « PMD » seul et 4 heures pour l’échantillon WL11 « DEET » seul), voire nulle (pour l’échantillon WL1 « acide laurique seul » le pourcentage PI était seulement de 97,9% durant la période initiale PO).
En revanche, s’agissant des échantillons « test » WL4, WL11 , WL8, la durée de protection complète s’est avérée plus importante. En effet, cette durée s’est même élevée à 8 heures pour les échantillons WL4, WL8 mélangeant de l’acide laurique à respectivement du PMD et de l’huile essentielle de lavandin, ce qui représente une augmentation d’efficacité très importante par rapport aux échantillons « de contrôle » correspondants WL1 , WL4, WL8, qui ne contenaient qu’un seul de ces composants insectifuges.
Exemple 3
Au cours d’une troisième série de tests, quatre échantillons de compositions insectifuges ont été préparés, chaque échantillon étant exempt d’eau et comprenant :
- un composant insectifuge comprenant de l’acide laurique et/ou un autre type de composant insectifuge ;
- un solvant non aqueux comprenant :
o de l’isoctylsuccinate (entre 64,80% et 79,80% du poids total de la composition) ; et
o un mélange d’alcanes de noix de coco, de coco caprylate et de caprate (16,20% du poids total de la composition).
Parmi ces échantillons, deux échantillons « de contrôle » ASPF07, W12 ont été prévus, qui comprenaient chacun un seul type de composant insectifuge. Ainsi : - l’échantillon ASPF07 comprenait du butylacétylaminopropionate d'éthyle (IR3535) (4% en poids) ;
- l’échantillon W12 comprenait de l’icaridine (4% en poids).
Par ailleurs, deux échantillons « test » ASPF08, WL12 ont été prévus, qui comprenaient chacun de l’acide laurique dans les mêmes proportions que l’échantillon WL1 (12,5% en poids), mélangé à respectivement l’un des deux autres types de composants insectifuges présents dans les échantillons ASPF07, W12, avec les mêmes proportions que l’échantillon ASPF07, W12 correspondant. Ainsi :
- l’échantillon ASPF08 comprenait 4% en poids d’IR3535 ;
- l’échantillon WL12 comprenait 4% en poids d’icaridine.
Chacun de ces quatre échantillons ont été testés suivant le protocole expérimental expliqué ci-dessus, et leurs durées de protection complète (CPT, pour l’anglais Complété Protection Time), correspondant aux nombres d’heures durant lesquelles le pourcentage PI susmentionné est supérieur ou égal à 99%, ont été répertoriées sur le graphique de la figure 3, qui reprend en outre les résultats obtenus lors de la deuxième série de test et présentés sur la figure 2.
Pour ces quatre échantillons, des résultats semblables à ceux observés durant la deuxième série de test ont été obtenus, à savoir :
- une durée de protection complète faible pour les échantillons « de contrôle » ASPF07, W12, la durée de protection complète s’est avérée faible (environ 3 heures pour l’échantillon ASPF07 « IR3535 » seul et 4 heures pour l’échantillon WL11 « icaridine » seul) ;
- une durée de protection complète plus importante pour les échantillons « test » ASPF08, WL12, soit 5 heures pour l’échantillon ASPF08 mélangeant de l’acide laurique à de GI R3535, voire même 7 heures pour l’échantillon WL12 mélangeant de l’acide laurique à de l’icaridine.
Ainsi, les résultats obtenus lors de ces deuxième et troisième séries de tests ont permis de mettre en valeur l’effet de synergie entre les propriétés insectifuges d’un acide gras selon l’invention avec un composant additionnel dans une composition comprenant un solvant non aqueux, et notamment exempte d’eau, ledit effet résultant en une augmentation importante de l’efficacité dans le temps d’une composition insectifuge par rapport à une composition ne comprenant qu’un acide gras ou un autre type de composant insectifuge.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition insectifuge comprenant :
- un composant insectifuge comprenant un ou plusieurs acide(s) gras présentant entre 9 et 21 atomes de carbone ;
- un solvant non aqueux ;
- moins de 1 % en poids d’eau.
2. Composant insectifuge selon la revendication 1 , caractérisée en ce que l’acide gras insectifuge présente 12 atomes de carbone.
3. Composition insectifuge selon l’une des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que l’acide gras insectifuge comprend un acide carboxylique, notamment l’acide laurique.
4. Composition insectifuge selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que l’acide gras insectifuge comprend un acide gras saturé ou insaturé.
5. Composition insectifuge selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu’elle est exempte d’eau.
6. Composition insectifuge selon l’une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que l’acide gras insectifuge est issu d’au moins une huile végétale hydrolysée, notamment choisie parmi l’huile de coprah, l’huile de palme, l’huile d’argan, l’huile d’amande, l’huile de ricin, l’huile d’avocat, l’huile de germe de blé ou un mélange d’au moins deux de ces huiles.
7. Composition insectifuge selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce qu’elle comprend entre 5% et 50%, notamment entre 12,5% et 37,5%, en poids de l’acide gras insectifuge.
8. Composition insectifuge selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que le solvant non aqueux comprend au moins un composant choisi parmi les alcools, les acides, les alcanes, les alcènes, les aldéhydes, les amines, les amides, les cétones, les esters, les éthers, les lactones, les silicones, les siloxanes, les organosoufrés, les organophosphorés, les huiles minérales, les huiles végétales, les cires, les terpènes, les huiles essentielles, ou un mélange d’au moins deux de ces composants.
9. Composition insectifuge selon la revendication 8, caractérisée en ce que le solvant non aqueux comprend de l’éthanol, notamment avec un taux compris entre 15% et 80%, et plus particulièrement entre 31 ,25% et 43,75%, du poids total de ladite composition.
10. Composition insectifuge selon l’une des revendications 8 ou 9, caractérisée en ce que le solvant non aqueux comprend du myristate d’isopropyle, notamment avec un taux compris entre 10% et 80%, et plus particulièrement entre 31 ,25% et 43,75%, du poids total de ladite composition.
11. Composition insectifuge selon l’une quelconque des revendications 8 à 10, caractérisée en ce que le solvant non aqueux comprend de l’isoctylsuccinate, notamment avec un taux compris entre 50% et 90%, et plus particulièrement entre 64,80% et 79,80%, du poids total de la composition.
12. Composition insectifuge selon l’une quelconque des revendications 8 à 11 , caractérisée en ce que le solvant non aqueux comprend un mélange d’alcanes de noix de coco (coconut alkanes), de coco caprylate et de caprate, notamment avec un taux compris entre 10% et 30%, et plus particulièrement de 16,20%, du poids total de la composition.
13. Composition insectifuge selon l’une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée en ce qu’elle comprend un composant insectifuge additionnel apte à agir en synergie avec l’acide gras insectifuge.
14. Composition insectifuge selon la revendication 13, caractérisée en ce qu’elle comprend entre 0,1 % et 20%, notamment entre 3% et 4%, en poids du composant insectifuge additionnel.
15. Composition insectifuge selon l’une des revendications 13 ou 14, caractérisée en ce que le composant insectifuge additionnel est choisi parmi le p-menthane-3,8-diol, le N,N-diéthyl-3-méthylbenzamide, l’icaridine, le butylacétylaminopropionate d'éthyle, le N,N-diéthyl phénylacétamide, les terpènes, les terpénoïdes, les huiles végétales, les vinaigres, les limonoïdes, les phénylpropanoïdes, les huiles essentielles, notamment de lavandin, les pyréthroïdes, les pyrèthres naturels, les lactones, les dérivés de piperonyle, les pipérines, l’alcool de benzyle, la malathion, le lindane, ou un mélange d’au moins deux de ces composants.
16. Composition insectifuge selon l’une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisée en ce qu’elle comprend un composant stabilisant comprenant un acide gras insaturé, notamment à base d’acide oléique.
PCT/IB2019/052815 2018-04-05 2019-04-05 Composition insectifuge comprenant un ou plusieurs acide(s) gras insectifuge presentant entre 9 et 21 atomes de carbone WO2019193561A2 (fr)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CA3095975A CA3095975A1 (fr) 2018-04-05 2019-04-05 Composition insectifuge comprenant un ou plusieurs acide(s) gras insectifuge presentant entre 9 et 21 atomes de carbone
IL277788A IL277788B2 (en) 2018-04-05 2019-04-05 An insect repellent composition containing one or more insect repellent fatty acids having between 9 and 21 carbon atoms
EP19782285.1A EP3772952A4 (fr) 2018-04-05 2019-04-05 Composition insectifuge comprenant un ou plusieurs acide(s) gras insectifuge presentant entre 9 et 21 atomes de carbone
KR1020207031782A KR20200142024A (ko) 2018-04-05 2019-04-05 9 개 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 곤충-기피성 지방산을 포함하는 곤충-기피성 조성물
BR112020020425-0A BR112020020425A2 (pt) 2018-04-05 2019-04-05 Composição de repelente de insetos que compreende um ou mais ácidos graxos repelentes de insetos que têm entre 9 e 21 átomos de carbono
CN201980023347.9A CN112118739B (zh) 2018-04-05 2019-04-05 包含一种或多种具有9-21个碳原子的驱虫脂肪酸的驱虫组合物
AU2019249372A AU2019249372A1 (en) 2018-04-05 2019-04-05 Insect-repellent composition comprising one or more insect-repellent fatty acids having between 9 and 21 carbon atoms
US17/045,192 US20210144995A1 (en) 2018-04-05 2019-04-05 Insect repellent composition comprising one or more insect repellent fatty acid(s) having between 9 and 21 carbon atoms
CN202211408988.6A CN115812710A (zh) 2018-04-05 2019-04-05 包含一种或多种具有9-21个碳原子的驱虫脂肪酸的驱虫组合物
RU2020132017A RU2815413C2 (ru) 2018-04-05 2019-04-05 Композиция, отпугивающая насекомых, содержащая одну или более жирную кислоту, отпугивающую насекомых, имеющую от 9 до 21 атомов углерода
MX2020010394A MX2020010394A (es) 2018-04-05 2019-04-05 Composicion repelente de insectos que comprende uno o mas acidos grasos repelentes de insectos que tienen entre 9 y 21 atomos de carbono.
JP2020554109A JP2021520359A (ja) 2018-04-05 2019-04-05 ９〜２１個の炭素原子を有する１つ以上の防虫性脂肪酸を含む防虫剤組成物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1852984A FR3079716B1 (fr) 2018-04-05 2018-04-05 Composition insectifuge comprenant un acide gras insectifuge presentant entre 9 et 21 atomes de carbone
FR18/52984 2018-04-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2019193561A2 true WO2019193561A2 (fr) 2019-10-10
WO2019193561A3 WO2019193561A3 (fr) 2019-11-28

Family

ID=62948225

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/IB2019/052815 WO2019193561A2 (fr) 2018-04-05 2019-04-05 Composition insectifuge comprenant un ou plusieurs acide(s) gras insectifuge presentant entre 9 et 21 atomes de carbone

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20210144995A1 (fr)
EP (1) EP3772952A4 (fr)
JP (1) JP2021520359A (fr)
KR (1) KR20200142024A (fr)
CN (2) CN115812710A (fr)
AU (1) AU2019249372A1 (fr)
BR (1) BR112020020425A2 (fr)
CA (1) CA3095975A1 (fr)
FR (1) FR3079716B1 (fr)
IL (1) IL277788B2 (fr)
MX (1) MX2020010394A (fr)
WO (1) WO2019193561A2 (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11832618B2 (en) 2021-01-06 2023-12-05 S. C. Johnson & Son, Inc. Spatial insect repellent compositions

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112043612A (zh) * 2020-08-19 2020-12-08 广州市浪奇实业股份有限公司 一种不含有机溶剂的低敏防蚊组合物
US11937605B1 (en) * 2022-06-09 2024-03-26 S. C. Johnson & Son, Inc. Oil-based insect repellent composition

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2899061A1 (fr) 2006-03-31 2007-10-05 Cid Lines Nv Composition d'hygiene et/ou comestique et/ou desinfectante contenant au moins un agent anti-parasitaire repulsif et/ou insectifuge.
DE202007012303U1 (de) 2007-09-03 2007-11-22 Huppmann, Nicola Haut- und Fellpflegemittel mit Repellent Funktion
KR20110061991A (ko) 2009-12-02 2011-06-10 정준영 님 종자 오일을 포함하는 곤충 퇴치제
EP2653034A1 (fr) 2012-04-16 2013-10-23 Solnova AG Préparation répulsive contre les parasites destinée à un traitement cutané pour application topique sur des animaux
EP3021672A1 (fr) 2013-07-18 2016-05-25 FMC Corporation Insectifuge

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS561282B2 (fr) * 1973-02-10 1981-01-13
JPS60185702A (ja) * 1984-01-25 1985-09-21 Japan Tobacco Inc タバコシバンムシの忌避剤
WO1998057542A1 (fr) * 1997-06-16 1998-12-23 Agraquest, Inc. Compositions renfermant de l'huile de ratite ou des fractions actives de celle-ci et procedes d'utilisation de ces compositions comme insectifuges
ATE247901T1 (de) * 1997-06-30 2003-09-15 William G Reifenrath Natürliches insekten- und arthropodenvertreibungsmittel
DE19925838C1 (de) * 1999-06-01 2001-03-01 Analyticon Discovery Gmbh Verwendung von Dodecansäure als Zeckenrepellent
JP4514987B2 (ja) * 2001-05-15 2010-07-28 日本エンバイロケミカルズ株式会社 木材保存剤
KR100754416B1 (ko) * 2007-05-17 2007-08-31 (주)바이오앤에이치엔티 모기 기피제 조성물
CN101642103A (zh) * 2008-08-07 2010-02-10 黄永 一种长效驱虫载体
AU2010236258B2 (en) * 2009-04-17 2015-05-07 Stratacor, Inc. Pesticidal compositions for insects and arthropods
JP2012031169A (ja) * 2010-07-09 2012-02-16 Osaka Seiyaku:Kk シラミ駆除剤
DE102012221966B4 (de) * 2012-11-30 2017-01-19 Susanne Matthies Zusammensetzung zur Abwehr von Lästlingen bei Lebewesen, insbesondere bei Pferden
WO2017199145A1 (fr) * 2016-05-16 2017-11-23 University Of Pretoria Insectifuges
JP7083606B2 (ja) * 2016-12-09 2022-06-13 アース製薬株式会社 害虫防除剤
JP7033869B2 (ja) * 2017-09-05 2022-03-11 アース製薬株式会社 アリ防除剤

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2899061A1 (fr) 2006-03-31 2007-10-05 Cid Lines Nv Composition d'hygiene et/ou comestique et/ou desinfectante contenant au moins un agent anti-parasitaire repulsif et/ou insectifuge.
DE202007012303U1 (de) 2007-09-03 2007-11-22 Huppmann, Nicola Haut- und Fellpflegemittel mit Repellent Funktion
KR20110061991A (ko) 2009-12-02 2011-06-10 정준영 님 종자 오일을 포함하는 곤충 퇴치제
EP2653034A1 (fr) 2012-04-16 2013-10-23 Solnova AG Préparation répulsive contre les parasites destinée à un traitement cutané pour application topique sur des animaux
EP3021672A1 (fr) 2013-07-18 2016-05-25 FMC Corporation Insectifuge

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DREMOVA. V. P., V. V. MARKINA, N. A. KAMENNOV: "How evaporation and absorption rates affect the formulation of various insect repellents", INT PEST CONTR, vol. 13, 1971, pages 13 - 16
GUPTA RAJ K, RUTLEDGE L C: "LABORATORY EVALUATION OF CONTROLLED-RELEASE REPELLENT FORMULATIONS ON HUMAN VOT,TITNERS UNDER THREE CLIMATIC REGIMENS", J. AM. MOSQ. CONTROL ASSOC, vol. 5, no. 1, 1 March 1989 (1989-03-01), pages 52 - 55, XP055834235
KONAN Y.L., SYLLA M.S., DOANNIO J.M.C., TRAORÉ S.: "Comparison of the effect of two excipients (karite nut butter and vaseline) on the efficacy of Cocos nucifera, Elaeis guineensis and Carapa procera oil-based repellents formulations against mosquitoes biting in Ivory Coast", PARASITE, PRINCEPS EDITIONS, FR, vol. 10, no. 2, 1 June 2003 (2003-06-01), FR, pages 181 - 184, XP055834229, ISSN: 1252-607X, DOI: 10.1051/parasite/2003102181
MARKINA. VV., VP DREMOVA, NA KAMENNOV: "Dynamics of removal of diethyltoluamide from treated skin", ZHIR. PROM, vol. 36, 1970, pages 30 - 32
MEHR ZIA A., RUTLEDGE L. C., MORALES E. L., MEIXSELL , D. W. KORTE: "LABORATORY EVALUATION OF CONTROLLED-RELEASE INSECT REPELLENT FORMULATIONS", J. AM. MOSQ. CONTROL ASSOC, vol. 1, no. 2, 1 June 1985 (1985-06-01), pages 143 - 147, XP055834232
See also references of EP3772952A4

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11832618B2 (en) 2021-01-06 2023-12-05 S. C. Johnson & Son, Inc. Spatial insect repellent compositions

Also Published As

Publication number Publication date
FR3079716B1 (fr) 2020-04-24
CN115812710A (zh) 2023-03-21
IL277788A (fr) 2020-12-31
JP2021520359A (ja) 2021-08-19
BR112020020425A2 (pt) 2021-01-12
EP3772952A2 (fr) 2021-02-17
IL277788B2 (en) 2023-09-01
FR3079716A1 (fr) 2019-10-11
CN112118739A (zh) 2020-12-22
WO2019193561A3 (fr) 2019-11-28
KR20200142024A (ko) 2020-12-21
US20210144995A1 (en) 2021-05-20
CA3095975A1 (fr) 2019-10-10
EP3772952A4 (fr) 2022-03-02
IL277788B1 (en) 2023-05-01
MX2020010394A (es) 2020-10-22
AU2019249372A1 (en) 2020-10-15
RU2020132017A (ru) 2022-05-05
CN112118739B (zh) 2023-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2019193561A2 (fr) Composition insectifuge comprenant un ou plusieurs acide(s) gras insectifuge presentant entre 9 et 21 atomes de carbone
TW200948273A (en) Pesticidal compositions
JP3633869B2 (ja) 毛髪損失の予防および治療用の化粧製剤
EP2253208B1 (fr) Formulations concentrées de CIPC dans un dialkylène glycol et leurs utilisations pour le traitement antigerminatif de bulbes ou tubercules
EP0629345A1 (fr) Composition insecticide/acaricide à base d&#39;agent(s) tensio-actif(s) anionique(s) et de substance(s) semiochimique(s), et procédé de lutte contre les arthropodes utilisant cette composition
RU2815413C2 (ru) Композиция, отпугивающая насекомых, содержащая одну или более жирную кислоту, отпугивающую насекомых, имеющую от 9 до 21 атомов углерода
FR2571220A1 (fr) Compositions pesticides a base de linalol et procede de lutte contre les insectes et acariens
US20190117530A1 (en) Nanoemulsion compositions and methods
EP3143876A1 (fr) Composition insecticide a base de geraniol et/ou de citronellal
CH630229A5 (fr) Ectoparasiticide antiprurigineux.
CA2865360C (fr) Desherbant total des zones non agricoles
FR2692107A1 (fr) Composition au piperonal contre les poux.
US6440441B1 (en) Method for controlling Sphaerotheca pannosa infections of rose plants using wax esters
JPH07138106A (ja) 刺咬性害虫忌避剤
JP7335642B2 (ja) シラミ駆除剤
US6156703A (en) Method of inhibiting fruit set on fruit producing plants using an aqueous emulsion of eicosenyl eicosenoate and docosenyl eicosenoate
FR2906441A1 (fr) Repulsif insectes a base de molecules naturelles.
EP4380539A1 (fr) Compositions déodorantes
EP4268809A1 (fr) Composition huileuse anti-poux à base d&#39;alcanes liquides et ses utilisations
JP2024095638A (ja) 害虫忌避組成物及び害虫忌避成分の効果の持続時間を延長する方法
EP3833447A1 (fr) Composition cosmétique anhydre comprenant de l&#39;huile végétale
FR3100105A1 (fr) Formulation fumigante pour application en goutte a goutte
EP3506746A1 (fr) Composition dissolvante stable à froid.
WO2011089371A1 (fr) Composition cosmétique et/ou dermatologique sous forme de gel, pour application topique

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 19782285

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 3095975

Country of ref document: CA

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2020554109

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2019249372

Country of ref document: AU

Date of ref document: 20190405

Kind code of ref document: A

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01A

Ref document number: 112020020425

Country of ref document: BR

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20207031782

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2020132017

Country of ref document: RU

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2019782285

Country of ref document: EP

Effective date: 20201105

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 112020020425

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20201005