WO2019143203A1 - 다이싱 공정용 보호코팅제 - Google Patents

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WO2019143203A1
WO2019143203A1 PCT/KR2019/000803 KR2019000803W WO2019143203A1 WO 2019143203 A1 WO2019143203 A1 WO 2019143203A1 KR 2019000803 W KR2019000803 W KR 2019000803W WO 2019143203 A1 WO2019143203 A1 WO 2019143203A1
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WO
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formula
weight
parts
compound represented
independently
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PCT/KR2019/000803
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English (en)
French (fr)
Inventor
오승찬
김창규
Original Assignee
주식회사 엠티아이
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives

Definitions

  • the present invention relates to a protective coating for a dicing process for making a semiconductor, and more particularly, to a protective coating for a dicing process which is coated on the surface of a wafer or the like to protect the surface of the wafer during the manufacturing process.
  • the dicing process is also referred to as sawing, and is a process of separating the wafer into individual chip units between the wafer manufacturing process and the packaging process in the semiconductor production process.
  • Korean Patent Application No. 10-2009-0066314 discloses a nonionic surface active agent such as polyethylene oxide / polypropylene oxide (PEO-PPO), polyethylene glycol (PEG) It is disclosed that a cleaning liquid composition is prepared using an additive.
  • a nonionic surface active agent such as polyethylene oxide / polypropylene oxide (PEO-PPO), polyethylene glycol (PEG)
  • the above-mentioned composition can remove fragments of a certain size when sawing, but it is impossible to completely remove fine fragments. As a result, defects such as scratches and scratches are still not resolved by the minute fragments remaining.
  • a protective coating for dicing that can form a coating layer on the surface of such a wafer and can fundamentally block defects such as scratches, stains, smears, whitening, or corrosion that occur during a cutting process and other processing steps.
  • the protective coating for dicing of the present invention is characterized in that it is coated on the surface of the wafer.
  • the protective coating may have a pencil hardness of 2H to 5H, an adhesion of 2B to 5B, and an abrasion resistance of 8 to 35%.
  • the protective coating may comprise a compound of formula 10:
  • R 13 and R 14 are each independently a C 1 to C 10 alkylene group
  • R 15 is a C 1 to C 10 alkyl group
  • R 24 and R 25 each independently or And R < 0 > , or
  • R 9 , R 10 , R 11 and R 32 are each independently hydrogen or a C 1 to C 10 alkyl group
  • R 12 is a C 1 to C 10 alkylene group
  • R 1 is , or
  • n, m and l are each independently a rational number of 1 to 50
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a C 1 to C 15 alkylene group
  • R 16 is an alkyl group of C1 ⁇ C10
  • R 20 is an alkylene group of C1 ⁇ C10
  • R 27, R 28, R 29, R 30 and R 31 are each independently an alkylene group of C1 ⁇ C10
  • R 21, R 22 and R 23 is an alky
  • R 24 of the compound represented by Formula 10 is And R < 25 > Lt; / RTI >
  • the protective coating may further include at least one of a polar organic solvent, a surface modifying additive, a flow control agent, and an adhesion promoter.
  • the protective coating may comprise a polar organic solvent, a surface modifying additive, a flow control agent, and an adhesion promoter.
  • the protective coating may comprise 8 to 500 parts by weight of a polar organic solvent, 0.08 to 100 parts by weight of a surface modifying additive, 0.4 to 200 parts by weight of a flow control agent, And further 0.32 to 250 parts by weight.
  • the protective coating composition for a dicing process of the present invention comprises a compound represented by the following formula (1) and a compound represented by the following formula (2).
  • R 13 and R 14 are each independently a C 1 to C 10 alkylene group
  • R 15 is a C 1 to C 10 alkyl group
  • R 24 and R 25 are each independently or And R < 0 > , or
  • R 9 , R 10 , R 11 and R 32 are each independently a C 1 to C 10 alkyl group
  • R 12 is a C 1 to C 10 alkylene group
  • R 1 is , or
  • n, m and l are each independently a rational number of 1 to 50
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a C 1 to C 15 alkylene group, R < 20 > is a C1-C10 alkylene group, or
  • R 27, R 28, R 29, R 30 and R 31 are each independently a C1 ⁇ C10 alkylene group
  • R 21, R 22 and R 23 is an alkyl group of C1 ⁇ C
  • R 17 , R 18, and R 19 are each independently hydrogen, an aryl group, or a C 1 to C 10 alkyl group.
  • R 24 of the compound represented by Formula 1 is And R < 25 > Lt; / RTI >
  • the protective coating composition of the present invention may further comprise at least one of a polar organic solvent, a surface modifying additive, a flow control agent, and an adhesion promoter.
  • the process for preparing a protective coating for dicing comprises mixing and polymerizing a compound represented by the following formula (7), a compound represented by the following formula (8), a compound represented by the following formula (9)
  • a second step of preparing a second polymer or a third polymer by mixing and reacting the produced first polymer with at least one compound represented by the following formula (6) and a compound represented by the following formula (4)
  • a third step of preparing a compound represented by the following general formula (10) by mixing and reacting the produced second polymer or the third polymer with a compound represented by the following general formula (2) and water.
  • R 1 is , or And n, m and l are each independently a rational number of 1 to 50, and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a C 1 to C 15 alkylene group,
  • R < 0 > , or , R 9 , R 10 , R 11 and R 32 are each independently hydrogen or a C 1 to C 10 alkyl group, R 12 is a C 1 to C 10 alkylene group,
  • R 13 and R 14 are each independently a C 1 to C 10 alkylene group, R 15 is a C 1 to C 10 alkyl group,
  • R 20 represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, or , R 27 , R 28 , R 29 , R 30 and R 31 are each independently a C 1 to C 10 alkylene group, R 21 , R 22 and R 23 are each independently a C 1 to C 10 alkyl group,
  • R 16 is a C 1 to C 10 alkyl group
  • R 17 , R 18 and R 19 are each independently hydrogen, an aryl group or a C 1 to C 10 alkyl group,
  • R 13 and R 14 are each independently a C 1 to C 10 alkylene group
  • R 15 is a C 1 to C 10 alkyl group
  • R 24 and R 25 each independently or And R < 0 > , or
  • R 9 , R 10 , R 11 and R 32 are each independently hydrogen or a C 1 to C 10 alkyl group
  • R 12 is a C 1 to C 10 alkylene group
  • R 1 is , or
  • n, m and l are each independently a rational number of 1 to 50
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a C 1 to C 15 alkylene group
  • R 16 is an alkyl group of C1 ⁇ C10
  • R 20 is an alkylene group of C1 ⁇ C10
  • R 27, R 28, R 29, R 30 and R 31 are each independently an alkylene group of C1 ⁇ C10
  • R 21, R 22 and R 23 is an alky
  • the second step is a step of mixing and reacting a compound represented by the following formula (4) with the produced first polymer to prepare a second polymer
  • the third step is a step of mixing
  • the compound represented by the formula (2) and water may be mixed and reacted to prepare a compound represented by the following formula (10).
  • R 13 and R 14 are each independently a C 1 to C 10 alkylene group
  • R 15 is a C 1 to C 10 alkyl group
  • R 24 and R 25 are And R < 0 > , or And
  • R 9, R 10, R 11 and R 32 is an alkyl group of C1 ⁇ C10, each independently
  • R 12 is an alkylene group of C1 ⁇ C10
  • R 1 is , or
  • n, m and l are each independently a rational number of 1 to 50
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a C 1 to C 15 alkylene group
  • R 16 is an alkyl group of C1 ⁇ C10
  • a + is
  • R 17 , R 18 and R 19 are each independently hydrogen, an aryl group or a C 1 to C 10 alkyl group.
  • the second step is a step 2-1 in which a compound represented by the formula (6) is mixed and reacted with the produced first polymer to prepare a third intermediate polymer, And a second step (2-2) of mixing and reacting the polymer represented by the formula (4) with a compound represented by the formula (4) to prepare a third polymer, wherein the third step is a step of mixing the compound represented by the formula May be mixed and reacted to prepare a compound represented by the following general formula (10).
  • R 13 and R 14 are each independently a C 1 to C 10 alkylene group
  • R 15 is a C 1 to C 10 alkyl group
  • R 24 is And R < 25 > And R < 0 > , or
  • R 9, R 10, R 11 and R 32 is an alkyl group of C1 ⁇ C10
  • R 12 is an alkylene group of C1 ⁇ C10
  • R 1 is , or
  • n, m and l are each independently a rational number of 1 to 50
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a C 1 to C 15 alkylene group
  • R 16 is an alkyl group of C1 ⁇ C10
  • R 20 is an alkylene group of C1 ⁇ C10
  • R 27, R 28, R 29, R 30 and R 31 are each independently an alkylene group of C1 ⁇ C10, R 21, R 22 and R 23
  • the protective coating is prepared by mixing 101 to 153 parts by weight of the compound represented by the general formula (8), 11 to 18 parts by weight of the compound represented by the general formula (9) with respect to 100 parts by weight of the compound represented by the general formula 29 to 45 parts by weight of the compound represented by the general formula (4), 8 to 13 parts by weight of the compound represented by the general formula (5), and 33 to 51 parts by weight of the compound represented by the general formula (6).
  • the compound of the present invention means a * in the chemical binding sites, it is described a compound represented by the above formula (7) as an example, to configure the R 1 Is a moiety linked to -OH in formula (7).
  • the protective coating for the dicing process of the present invention has an effect to fundamentally prevent the damage occurring on the surface of the wafer or the contamination due to the foreign substance during the processing including the cutting process of the wafer during the semiconductor manufacturing process.
  • UV ultraviolet rays
  • the protective coating for the dicing process of the present invention may include a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (2).
  • R 13 and R 14 each independently may be an alkylene group of C1 ⁇ C10, preferably may be an alkylene group of C1 ⁇ C5.
  • R 15 may be a C1-C10 alkyl group, preferably a C1-C5 alkyl group.
  • R 24 and R 25 each independently represent or Lt; / RTI >
  • R 9 , R 10 , R 11 and R 32 may each independently be hydrogen or a C 1 to C 10 alkyl group, preferably a C 1 to C 5 alkyl group, and R 12 is a C 1 to C 10 alkyl And may preferably be a C1 to C5 alkylene group.
  • R 1 is , or , And preferably Lt; / RTI >
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 may each independently be a C 1 to C 15 alkylene group, preferably a C 1 to C 10 alkyl
  • n, m and l each independently may be a rational number of 1 to 50, preferably 1 to 20, and R < 2 >
  • R 16 can be an alkyl group of C1 ⁇ C10, and preferably be an alkyl group of C1 ⁇ C5
  • R 20 is an alkylene group of C1 ⁇ C10
  • R 27 , R 28 , R 29 , R 30 and R 31 are each independently a C1 to C10 alkylene group, preferably a C1 to C10 alkylene group, more preferably a C1 to C5 alkylene group, may be alkylene date of ⁇ C10, preferably it may be an alkylene group of C1 ⁇ C10
  • R 21, R 22 and R 23 each independently may be an alkyl group of C1 ⁇ C10, preferably a C1 ⁇ C5 Alkyl group.
  • R 17 , R 18 and R 19 may each independently be hydrogen, an aryl group or a C 1 to C 10 alkyl group, preferably a C 1 to C 5 alkyl group.
  • the compound represented by the formula (1) is preferably a compound wherein R 24 and R 25 are Lt; / RTI >
  • the compound represented by the formula (1) is preferably a compound wherein R < 24 > And R < 25 > Lt; / RTI >
  • the protective coating composition of the present invention may further comprise at least one of a polar organic solvent, a surface modifier additive, a flow modifier, and an adhesion promoter.
  • the protective coating composition comprises a polar organic solvent, And an adhesion promoting agent.
  • the protective coating for the dicing process of the present invention may include a compound represented by the following general formula (10).
  • R 13 and R 14 may each independently be a C 1 to C 10 alkylene group, preferably a C 1 to C 5 alkylene group, R 15 may be a C 1 to C 10 alkyl group, Preferably a C1 to C5 alkyl group.
  • R 24 and R 25 each independently represent or Lt; / RTI >
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 may each independently be a C 1 to C 15 alkylene group, preferably a C 1 to C 10 alkyl
  • n, m and l each independently may be a rational number of 1 to 50, preferably 1 to 20, and R < 2 >
  • R 16 can be an alkyl group of C1 ⁇ C10, and preferably be an alkyl group of C1 ⁇ C5
  • R 20 is an alkylene group of C1 ⁇ C10
  • R 27 , R 28 , R 29 , R 30 and R 31 are each independently a C1 to C10 alkylene group, preferably a C1 to C10 alkylene group, more preferably a C1 to C5 alkylene group
  • R 21 , R 22 and R 23 may each independently be a C 1 to C 10 alkyl group, preferably a C 1 to C 5 alkyl group.
  • a + represents R 17 , R 18 and R 19 may each independently be hydrogen, an aryl group or a C 1 to C 10 alkyl group, preferably a C 1 to C 5 alkyl group.
  • the compound represented by the formula (10) is preferably a compound wherein R < 24 > and R & Lt; / RTI >
  • the compound represented by formula (10) is preferably a compound wherein R < 24 > And R < 25 > Lt; / RTI >
  • the protective coating for dicing of the present invention may further comprise at least one of a polar organic solvent, a surface modifying additive, a flow modifier, and an adhesion promoter, and is preferably a polar organic solvent, a surface modifying additive, An adhesion promoting agent.
  • the protective coating agent for the dicing process of the present invention may further comprise water.
  • the polar organic solvent serves to dissolve the compound represented by the formula (10).
  • the polar organic solvent may include at least one of an alcohol solvent, a ketone solvent, and a glycol ethers solvent, and preferably an alcohol solvent and a ketone And a solvent, and more preferably, a C1-C10 alcohol solvent.
  • the polar organic solvent may contain 8 to 500 parts by weight, preferably 8 to 36 parts by weight, more preferably 9 to 33 parts by weight, based on 100 parts by weight of the compound represented by the general formula (10)
  • the polar organic solvent may contain 8 to 500 parts by weight, preferably 8 to 36 parts by weight, more preferably 9 to 33 parts by weight, based on 100 parts by weight of the compound represented by the general formula (10)
  • the surface modifying additive which serves to impart slipperiness to the surface after coating using the protective coating of the present invention, may include a silicone-based surface modifying additive, preferably MODAREZ K-SE 305 from PROTEX International , MODAREZ K-SL 106, MODAREZ K-SL 107, and BYK-331, BYK-333, BYK-348 and BYK-3455 of BYK.
  • a silicone-based surface modifying additive preferably MODAREZ K-SE 305 from PROTEX International
  • MODAREZ K-SL 106 MODAREZ K-SL 107
  • BYK-331, BYK-333, BYK-348 and BYK-3455 of BYK preferably BYK-331, BYK-333, BYK-348 and BYK-3455 of BYK.
  • the surface modifying additive may include 0.08 to 100 parts by weight, preferably 0.08 to 0.6 part by weight, more preferably 0.09 to 0.55 part by weight, relative to 100 parts by weight of the compound represented by the general formula (10) If it is contained in an amount of less than 1 part by weight, there may be a problem that foreign matter adheres due to insufficient slip property. If it is contained in an amount exceeding 100 parts by weight, adhesion may be deteriorated.
  • the flow control agent may contain 0.4 to 200 parts by weight, preferably 0.4 to 0.6 parts by weight, more preferably 0.45 to 0.55 parts by weight, relative to 100 parts by weight of the compound represented by the general formula (10) ,
  • the coating may have a small thickness when coated with the protective coating of the present invention because of low viscosity. If the coating is used in an amount exceeding 200 parts by weight, the coating may have a high viscosity and non-uniform coating.
  • the adhesion promoter enhances the adhesion of the protective coating of the present invention, and may include at least one of BYK-4509 and BYK-4500 of BYK.
  • the adhesion promoting agent may include 0.32 to 250 parts by weight, preferably 0.32 to 1.2 parts by weight, more preferably 0.36 to 1.1 parts by weight, relative to 100 parts by weight of the compound represented by the general formula (10) , There may be a problem that the adhesion is lowered, and when it is more than 250 parts by weight, the slip property may be deteriorated.
  • the water may include 24 to 48 parts by weight, preferably 27 to 44 parts by weight, more preferably 28.5 to 42 parts by weight, relative to 100 parts by weight of the compound represented by the general formula (10) ,
  • the coating thickness becomes thick and there may be a problem in peeling off, and when the protective coating agent is contained in an amount exceeding 48 parts by weight, hardening may not be performed well.
  • the method for producing a protective coating agent for a dicing process of the present invention includes the first to third steps.
  • a first polymer may be prepared by mixing and polymerizing a compound represented by the following formula (7), a compound represented by the following formula (8), a compound represented by the following formula (9) and a solvent in a first step.
  • R 1 is , or , And preferably Lt; / RTI >
  • each of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 may independently be a C 1 to C 15 alkylene group, preferably a C 1 to C 10 alkyl It can be a ring.
  • n, m and 1 each independently may be a positive number of 1 to 50, preferably 1 to 20.
  • R 9 , R 10 , R 11, and R 32 may each independently be hydrogen or a C 1 to C 10 alkyl group, preferably a C 1 to C 5 alkyl group.
  • R 12 may be a C1-C10 alkylene group, preferably a C1-C5 alkylene group.
  • R 13 and R 14 may each independently be a C 1 to C 10 alkylene group, preferably a C 1 to C 5 alkylene group.
  • R 15 may be a C1-C10 alkyl group, preferably a C1-C5 alkyl group.
  • the solvent of the first step may include at least one of NMP (N-methylpyrrolidone), DMF (N, N-dimethylformamide), DMA (N, N-dimethylacetamide) and MEK And NMP (N-methylpyrrolidone).
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • DMF N, N-dimethylformamide
  • DMA N, N-dimethylacetamide
  • MEK And NMP N-methylpyrrolidone
  • the compound represented by the general formula (8) includes 101 to 153 parts by weight, preferably 114 to 140 parts by weight, more preferably 120 to 134 parts by weight, per 100 parts by weight of the compound represented by the general formula If it is contained in an amount less than 101 parts by weight, there may be a problem that the adhesive strength after curing is weakened. If the amount is more than 153 parts by weight, there is a problem that the visibility of the surface of the wafer after coating is deteriorated.
  • the compound represented by the general formula (9) includes 11 to 18 parts by weight, preferably 13 to 17 parts by weight, more preferably 14 to 16 parts by weight, per 100 parts by weight of the compound represented by the general formula If it is contained in an amount of less than 11 parts by weight, there may be a problem that the dispersibility to water is poor. If the amount is more than 18 parts by weight, there may be a problem that the water resistance after curing is inferior.
  • the solvent may include 40 to 61 parts by weight, preferably 45 to 56 parts by weight, more preferably 39 to 45 parts by weight, relative to 100 parts by weight of the compound represented by the general formula (7) If the amount is less than 40 parts by weight, the viscosity may become too strong and the uniformity of the coating may be poor. If the amount is more than 61 parts by weight, the viscosity may become too weak and the coating may not be performed well.
  • the first stage is a step of mixing and / or mixing at a temperature of 80 to 150 DEG C, preferably 80 to 140 DEG C, 150 to 250 rpm, preferably 170 to 230 rpm for 1 to 3 hours, preferably 1.5 to 2.5 hours, Or a polymerization reaction may be carried out to prepare the first polymer.
  • the produced first polymer may be a compound represented by the following formula (5).
  • R 13 and R 14 may each independently be a C 1 to C 10 alkylene group, preferably a C 1 to C 5 alkylene group.
  • R 15 may be a C1-C10 alkyl group, preferably a C1-C5 alkyl group.
  • R < 1 > , or , And preferably And R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a C 1 to C 15 alkylene group, preferably a C 1 to C 10 alkylene group, and n , m and l are each independently a rational number from 1 to 50, preferably from 1 to 20.
  • the second step of the production method of the protective coating agent for dicing according to the present invention is a method wherein the first polymer produced in the first step is mixed with at least one compound represented by the following formula (6) and the compound represented by the following formula
  • the second polymer or the third polymer can be prepared by mixing and reacting.
  • R 20 represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, or , Preferably a C1-C10 alkylene group, and preferably a C1-C5 alkylene group.
  • R 27 , R 28 , R 29 , R 30 and R 31 may independently be a C 1 to C 10 alkylene group, preferably a C 1 to C 5 alkylene group.
  • R 21 , R 22 and R 23 may each independently be a C 1 to C 10 alkyl group, preferably a C 1 to C 5 alkyl group.
  • R 16 may be may be an alkyl group of C1 ⁇ C10, preferably an alkyl group of C1 ⁇ C5.
  • the method for producing the second polymer through the second step of the method for producing the protective coating for dicing according to the present invention will be described in detail.
  • the compound represented by the formula 4 is mixed and reacted with the first polymer, 2 polymer, and the second polymer produced may be a compound represented by the following formula (1-1).
  • R 13 and R 14 each independently may be an alkylene group of C1 ⁇ C10, preferably may be an alkylene group of C1 ⁇ C5.
  • R 15 may be a C1-C10 alkyl group, preferably a C1-C5 alkyl group.
  • R 24 and R 25 represent Lt; / RTI >
  • R 9 , R 10 , R 11 and R 32 may each independently be hydrogen or a C 1 to C 10 alkyl group, preferably a C 1 to C 5 alkyl group, and R 12 is a C 1 to C 10 alkyl And may preferably be a C1 to C5 alkylene group.
  • each of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 may independently be a C 1 to C 15 alkylene group, And n, m and l each independently may be a rational number of 1 to 50, preferably 1 to 20, and R < 2 >
  • R 16 can be an alkyl group of C1 ⁇ C10, and preferably be an alkyl group of C1 ⁇ C5
  • R 20 is an alkylene group of C1 ⁇ C10
  • R 27 , R 28 , R 29 , R 30 and R 31 are each independently a C1 to C10 alkylene group, preferably a C1 to C10 alkylene group, more preferably a C1 to C5 alkylene group
  • R 21 , R 22 and R 23 may each independently be a C 1 to C 10 alkyl group, preferably a C 1 to C 5 alkylene group, preferably a C 1 to C 5 alkylene group, Alkyl group.
  • the compound represented by the general formula (4) is used in an amount of 29 to 45 parts by weight, preferably 33 to 41 parts by weight, more preferably If the amount is less than 29 parts by weight, there may be a problem that the adhesive remains after the curing. If the amount exceeds 45 parts by weight, there is a problem that the thickness of the coating after curing becomes thin.
  • the second polymer when the second polymer is produced in the second step, it is preferably carried out at a temperature of 70 to 110 ° C, preferably 80 to 100 ° C, at 150 to 250 rpm, preferably at 170 to 230 rpm for 10 to 40 minutes,
  • the second polymer may be prepared by mixing and / or reacting for 20 to 30 minutes.
  • the method for producing the third polymer through the second step of the method for producing the protective coating agent for dicing according to the present invention may specifically include steps 2-1 and 2-2.
  • the second step of the method for producing the protective coating agent for dicing according to the present invention can produce the third intermediate polymer by mixing and reacting the compound represented by the formula (6) with the prepared first polymer, 3
  • the intermediate polymer may be a compound represented by the following formula (3).
  • R 13 and R 14 each independently may be an alkylene group of C1 ⁇ C10, preferably may be an alkylene group of C1 ⁇ C5.
  • R 15 may be a C1-C10 alkyl group, preferably a C1-C5 alkyl group.
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently represent a C 1 to C 15 alkylene group, preferably a C 1 to C 10 alkyl
  • n, m and l each independently may be a rational number of 1 to 50, preferably 1 to 20, and R < 2 >
  • R 20 represents an alkylene group having from 1 to 10 carbon atoms
  • R 27 , R 28 , R 29 , R 30 and R 31 are each independently a C1 to C10 alkylene group, preferably a C1 to C10 alkylene group, more preferably a C1 to C5 alkylene group
  • R 21 , R 22 and R 23 may each independently be a C 1 to C 10 alkyl group, preferably a C 1 to C 5 alkylene group, preferably a C 1 to C 10 alkylene group, Alkyl group.
  • the compound represented by Formula 6 is used in an amount of 33 to 51 parts by weight, preferably 37 to 47 parts by weight, based on 100 parts by weight of the compound represented by Formula 7 And more preferably 39 to 45 parts by weight. If the amount is less than 33 parts by weight, there may be a problem that the uniformity of the coating surface after the curing is deteriorated. If the amount exceeds 51 parts by weight, There may be a problem.
  • the temperature is preferably 80 to 150 ° C, preferably 80 to 140 ° C, at 150 to 250 rpm, preferably at 170 to 230 rpm for 60 to 120 minutes, Can be mixed and / or reacted for 75 to 105 minutes to produce a third intermediate polymer.
  • Step 2-2 of the method for producing a protective coating for dicing according to the present invention comprises mixing and reacting the compound represented by Formula 4 with the third intermediate polymer prepared in Step 2-1 to prepare a third polymer
  • the produced third polymer may be a compound represented by the following general formula (1-2).
  • R 13 and R 14 each independently represent a C 1 to C 10 alkylene group, preferably a C 1 to C 5 alkylene group.
  • R 15 may be a C1-C10 alkyl group, preferably a C1-C5 alkyl group.
  • R 24 represents And R < 25 > Lt; / RTI >
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 may each independently be a C 1 to C 15 alkylene group, preferably C 1 to C 10 And n, m and l each independently may be a rational number of 1 to 50, preferably 1 to 20, and R < 2 >
  • R 16 can be an alkyl group of C1 ⁇ C10, and preferably be an alkyl group of C1 ⁇ C5
  • R 20 is an alkylene group of C1 ⁇ C10
  • R 27 , R 28 , R 29 , R 30 and R 31 are each independently a C1 to C10 alkylene group, preferably a C1 to C10 alkylene group, more preferably a C1 to C5 alkylene group
  • R 21 , R 22 and R 23 each independently represent a C1-C10 alkyl group, preferably a C1-C5 alkyl group.
  • the compound represented by Formula 4 is used in an amount of 29 to 45 parts by weight, preferably 33 to 41 parts by weight, If the amount of the curing agent is less than 29 parts by weight, there may be a problem that the adhesive residue remains after curing. If the amount exceeds 45 parts by weight, there is a problem that the thickness of the coating after curing becomes thin have.
  • the temperature is from 70 to 110 DEG C, preferably from 80 to 100 DEG C, from 150 to 250 rpm, preferably from 170 to 230 rpm, And / or may be mixed and / or reacted for 20 to 30 minutes to prepare a third polymer.
  • the third step of the method for producing the protective coating agent for dicing process comprises mixing and reacting the produced second polymer or third polymer with a compound represented by the following formula (2) and water to prepare a compound represented by the following formula (10) can do.
  • R 17 , R 18 and R 19 may each be hydrogen, an aryl group or a C 1 to C 10 alkyl group, preferably a C 1 to C 5 alkyl group.
  • R 13 and R 14 may each independently be a C 1 to C 10 alkylene group, preferably a C 1 to C 5 alkylene group, R 15 may be a C 1 to C 10 alkyl group, Preferably a C1 to C5 alkyl group.
  • R 24 and R 25 each independently represent or Lt; / RTI >
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 may each independently be a C 1 to C 15 alkylene group, preferably a C 1 to C 10 alkyl
  • n, m and l each independently may be a rational number of 1 to 50, preferably 1 to 20, and R < 2 >
  • R 16 can be an alkyl group of C1 ⁇ C10, and preferably be an alkyl group of C1 ⁇ C5
  • R 20 is an alkylene group of C1 ⁇ C10
  • R 27 , R 28 , R 29 , R 30 and R 31 are each independently a C1 to C10 alkylene group, preferably a C1 to C10 alkylene group, more preferably a C1 to C5 alkylene group
  • R 21 , R 22 and R 23 may each independently be a C 1 to C 10 alkyl group, preferably a C 1 to C 5 alkyl group.
  • a + represents R 17 , R 18 and R 19 may each independently be hydrogen, an aryl group or a C 1 to C 10 alkyl group, preferably a C 1 to C 5 alkyl group.
  • the third step of the method for producing the protective coating agent for dicing process will be described in more detail.
  • the third step of the method for producing the protective coating agent for dicing includes the steps of mixing and reacting the compound represented by Formula 2 with water to the second polymer prepared through the second step,
  • the compound represented by formula (10) is a compound wherein R < 24 > and R & Lt; / RTI >
  • Claim to a compound and the water represented by the above formula (2) in the third polymer prepared in step 2, the mixing and reaction of producing the compound represented by the formula (10) is R 24 And R < 25 > Lt; / RTI >
  • the compound represented by Formula 2 is used in an amount of 8 to 13 parts by weight, preferably 9 to 12 parts by weight, per 100 parts by weight of the compound represented by Formula 7 And more preferably 9.5 to 11 parts by weight. If the amount is less than 8 parts by weight, the water dispersion may not be satisfactory. If the amount of the component is more than 11 parts by weight, There may still be a problem that remains after.
  • water is added in an amount of 533 to 800 parts by weight, preferably 600 to 733 parts by weight, more preferably, May contain 632 to 700 parts by weight. If it is contained in an amount of less than 533 parts by weight, there may be a problem that the viscosity becomes too strong. When the amount exceeds 800 parts by weight, the content of the compound represented by the formula 1 becomes too low, There may be a problem losing.
  • the compound represented by Formula 2 and water are heated at a temperature of 10 to 50 ° C., preferably 15 to 30 ° C., at 400 to 700 rpm, preferably 500 to 600 rpm for 10 to 120 minutes, ,
  • the mixture is prepared at a temperature of 10 to 50 DEG C, preferably 15 to 30 DEG C, at 400 to 700 rpm, preferably at 500 to 600 rpm for 1 to 5 hours , Preferably 1 to 2 hours, to the second polymer or the third polymer to prepare a compound represented by the above formula (10).
  • the method for preparing a protective coating for dicing according to the present invention can use a polar organic solvent, a surface controlling additive, a flow control agent, an adhesion promoter and water in combination with the compound represented by the formula (10).
  • the thus-prepared protective coating agent for the dicing process can be used in a wafer processing process as described below as an example.
  • the wafer processing process includes a wafer dicing process including a first process of coating the wafer surface with the above-mentioned protective coating of the present invention, a second process of placing the wafer in the pulling device, and a third process of dicing the wafer A fifth step of peeling off the protective coating for dicing according to the present invention from the selected good products, and a step for protecting the dicing step of the present invention And a sixth step of inspecting the good where the coating is peeled off.
  • the first step may be performed at 0 to 50 ° C for 1 to 60 seconds, preferably at 15 to 35 ° C for 20 to 50 seconds.
  • the coating agent for dicing of the present invention is not necessarily applied to a semiconductor process, but can be preferably applied to a glass manufacturing process which can cause damage or foreign matter contamination due to scratches or the like in the manufacturing process
  • Example 1 Preparation of protective coating agent for dicing process
  • R 1 is And, R 2 is -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - , and, R 3 is -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - and, n is 7 .
  • R < 0 > , R 9 , R 10 and R 11 are methyl groups, and R 12 is a methylene group.
  • R 13 and R 14 are methylene groups and R 15 is an ethyl group.
  • R 20 is -CH 2 CH 2 CH 2 -, and R 21 , R 22 and R 23 are methyl groups.
  • R 16 is an ethyl group.
  • R 17 , R 18 and R 19 are each an ethyl group.
  • R 13 and R 14 are methylene groups
  • R 15 is an ethyl group
  • R 24 is And R < 25 > And R < 0 >
  • R 9 , R 10 and R 11 are methyl groups
  • R 12 is a methylene group
  • R 1 is And
  • R 2 is -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -
  • R 3 is -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - and, n is 7 and
  • R 16 is an ethyl group
  • R 20 is -CH 2 CH 2 CH 2 -
  • R 21 , R 22 and R 23 are methyl groups
  • a + is And R 17 , R 18 and R 19 are an ethyl group.
  • a protective coating for dicing was prepared in the same manner as in Example 1. However, protective coatings for the dicing process were prepared by varying the amounts of the compounds used as shown in Table 1 below.
  • Example 7 Compound (7-1) (parts by weight) 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 The compound represented by the formula (8-1) (parts by weight) 126.7 114.03 139.37 88.69 164.71 126.7 126.7 The compound represented by the formula (9-1) (parts by weight) 14.8 14.8 14.8 14.8 14.8 13.32 16.28 The compound represented by the formula (4-1) (parts by weight) 36.8 36.8 36.8 36.8 36.8 36.8 36.8 36.8 36.8 36.8 36.8 36.8 The compound represented by the formula (6-1) (parts by weight) 42 42 42 42 42 42 42 42 The compound represented by the formula (2-1) (parts by weight) 10.1 10.1 10.1 10.1 10.1 10.1 division Example 8 Example 9 Example 10 Example 11 Example 12 Example 13 Compound (7-1) (parts by weight) 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
  • R 1 is , R 2 is -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, R 3 is -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, and n is 9 .
  • R < 0 > , R 9 , R 10 and R 11 are methyl groups, and R 12 is a methylene group.
  • R 13 and R 14 are methylene groups and R 15 is an ethyl group.
  • R 16 is an ethyl group.
  • R 17 , R 18 and R 19 are each an ethyl group.
  • R 13 and R 14 are methylene groups
  • R 15 is an ethyl group
  • R 24 and R 25 are each a methylene group
  • R 9 , R 10 and R 11 are methyl groups
  • R 12 is a methylene group
  • R 1 is And
  • R 2 is -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -
  • R 3 is -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - and, n is 1-9
  • R 16 is an ethyl group
  • R 20 is -CH 2 CH 2 CH 2 -
  • R 21 , R 22 and R 23 are methyl groups
  • a + is And R 17 , R 18 and R 19 are an ethyl group.
  • Examples 1 to 13 < RTI ID 0.0 > 10 parts by weight of isopropyl alcohol as a polar organic solvent, 0.1 parts by weight of a surface modifying additive (BYK, BYK-333), and a flow control agent (PROTEX international, PROX A 300), 0.4 parts by weight of an adhesion promoter (BYK, BYK-4509) and 30 parts by weight of water were mixed at 25 DEG C and 500 RPM for 60 minutes to prepare a protective coating for a dicing process.
  • a surface modifying additive BYK, BYK-333
  • a flow control agent PROTEX international, PROX A 300
  • an adhesion promoter BYK, BYK-4509
  • Example 14 < RTI ID 0.0 > 30 parts by weight of tetrahydrofurfuryl alcohol as a polar organic solvent, 0.5 part by weight of a surface modifying additive (BYK, BYK-331), a flow control agent (PROTEX international, PROX AM 162 S), 1 part by weight of adhesion promoter (BYK, BYK-4500) and 40 parts by weight of water were mixed at 25 DEG C and 500 RPM for 60 minutes to prepare a protective coating for dicing.
  • a surface modifying additive BYK, BYK-331
  • a flow control agent PROTEX international, PROX AM 162 S
  • adhesion promoter BYK, BYK-4500
  • a pencil hardness measuring pencil was inserted into a hardness tester (CORE TECH) at an angle of 45 °, and a uniform load (1 kg) was applied while pushing it.
  • the pencil used was a Mitsubishi pencil, and pencils indicating the strength of H-9H, F, HB, B-6B and the like were used.
  • the cured coating layer was scratched with a cutter on a cured coating layer based on ASTM D 3359, and 3M tape was closely adhered on the coating layer.
  • the coating layer was peeled off with a constant force several times to observe the adhesion between the coating layer and the substrate.
  • the surface of the coated support was scribed with a cross section at 1 mm intervals at 1 mm intervals to make 100 positive directions, and a tape (3M Tape) was attached thereon and then pulled rapidly to evaluate the surface. If the number of remaining eyes is 100
  • a Taber abraser (QM600T, Qmesys) was used, which was subjected to a load of 500 g each, was worn from 50 to 300 times at a speed of 70 rpm and then subjected to UV-Visible spectrometer (UV-2450, Shimadzu) And the transmittance was measured in the region of 600 nm.
  • the degree of wear resistance of the coating film was determined by defining% transmittance loss (%) as shown below, and the higher the% loss of permeability, the worse the wear resistance of the sample.
  • A transmittance (%) at a wavelength of 600 nm after measurement of abrasion resistance of a sample

Abstract

본 발명은 반도체를 만들기 위한 다이싱 공정용 보호코팅제에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 웨이퍼 등의 표면에 코팅되어 제조 공정 중에 웨이퍼의 표면을 보호할 수 있는 다이싱 공정용 보호코팅제에 관한 것이다.

Description

다이싱 공정용 보호코팅제
본 발명은 반도체를 만들기 위한 다이싱 공정용 보호코팅제에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 웨이퍼 등의 표면에 코팅되어 제조 공정 중에 웨이퍼의 표면을 보호할 수 있는 다이싱 공정용 보호코팅제에 관한 것이다.
반도체 웨이퍼 가공 공정에서 다이싱(dicing) 공정이라 함은 쏘잉(sawing)이라고도 하며 반도체 생산 공정 가운데 웨이퍼 제조 공정과 패키징 공정 사이에 위치하여 웨이퍼를 개별칩 단위로 분리하는 공정이다.
이 때, 반도체 웨이퍼의 개별칩을 블레이드를 이용하여 분리하는 공정을 진행하면서 칩의 표면으로 파편들이 튀어 불량을 유발하게 된다. 이러한 문제점을 해결하기 위하여 노즐을 블레이드의 양 옆과 웨이퍼의 수평방향으로 설치하여 많은 양의 물을 고압으로 분사시켜 칩의 표면으로 떨어지는 파편들을 즉시 제거하는 방법을 사용하였다. 이러한 방법은 반도체 칩의 크기가 클 때는 가공시간이 짧고 파편의 양이 적을 때는 유용하였으나, 점점 칩의 크기가 작아지면서 가공시간이 길어지고 발생하는 파편의 양도 많아지면서 파편들을 바로 제거하기가 불가능하게 되었다.
이에, 전술한 문제점을 극복하기 위하여 대한민국 특허출원 제 10-2009-0066314호에는 비이온 계면활성제인 폴리에틸렌옥사이드/폴리프로필렌옥사이드(Polyethyleneoxide/Polypropyleneoxide, PEO-PPO)와 폴리에틸렌글리콜(Polyethyleneglycol, PEG) 및 기타 첨가제를 이용하여 세정액 조성물을 제조하는 것이 개시되어 있다.
하지만, 전술한 조성물은 쏘잉시 일정한 크기의 파편들은 제거가 가능하나 미세한 파편들의 경우는 완전 제거가 불가능하다. 결국 이렇게 남아 있는 미세한 파편들에 의해 스크래치, 찍힘 등의 불량이 여전히 해소되지 못하고 있다.
따라서, 이러한 웨이퍼 표면에 코팅층을 형성하여 절삭 공정을 비롯한 가공 공정 중에 발생하는 스크래치, 찍힘, 얼룩, 백화 또는 부식 등의 불량을 근본적으로 차단할 수 있는 다이싱 공정용 보호코팅제가 필요하다.
본 발명은 상기와 같은 점을 감안하여 안출한 것으로, 반도체 제조공정 중에 웨이퍼 등을 가공시에 표면을 보호하여 이물질 유입 등에 따른 표면 손상을 막을 수 있는 다이싱 공정용 보호코팅제를 제공하는데 목적이 있다.
상술한 과제를 해결하기 위하여, 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제는 웨이퍼 표면에 코팅되어 있는 것을 특징으로 한다.
일 실시예로서, 상기 보호코팅제는 2H ~ 5H의 연필경도, 2B ~ 5B의 접착력 및 8 ~ 35%의 내마모성을 가질 수 있다.
일 실시예로서, 상기 보호코팅제는 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
[화학식 10]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000001
상기 화학식 10에 있어서, R13 및 R14은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이고, R15는 C1 ~ C10의 알킬기이며, R24 및 R25는 각각 독립적으로
Figure PCTKR2019000803-appb-I000002
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000003
이며, R0은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000004
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000005
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000006
이고, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기이고, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R1은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000007
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000008
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000009
이고, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기이며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수이고, R16은 C1 ~ C10의 알킬기이며, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000010
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000011
이고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기이고, A+는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000012
이고, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기 C1 ~ C10의 알킬기이다.
일 실시예로서, 상기 화학식 10으로 표시되는 화합물의 R24 및 R25는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000013
일 수 있다.
일 실시예로서, 상기 화학식 10로 표시되는 화합물의 R24는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000014
이고, R25는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000015
일 수 있다.
일 실시예로서, 상기 보호코팅제는 극성유기용매, 표면조절용 첨가제, 유동성 조정제 및 부착증진제 중 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
일 실시예로서, 상기 보호코팅제는 극성유기용매, 표면조절용 첨가제, 유동성 조정제 및 부착증진제를 포함할 수 있다.
일 실시예로서, 상기 보호코팅제는 상기 화학식 10으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 극성유기용매 8 ~ 500 중량부, 표면조절용 첨가제 0.08 ~ 100 중량부, 유동성 조정제 0.4 ~ 200 중량부 및 부착증진제 0.32 ~ 250 중량부를 더 포함할 수 있다.
상술한 과제를 해결하기 위하여, 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000016
상기 화학식 1에 있어서, R13 및 R14는 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이고, R15는 C1 ~ C10의 알킬기이며, R24 및 R25는 각각 독립적으로
Figure PCTKR2019000803-appb-I000017
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000018
이고, R0은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000019
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000020
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000021
이고, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기이며, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기이고, R1은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000022
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000023
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000024
이고, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기이며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수이고, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000025
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000026
이며, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이고, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기이며, R16은 C1 ~ C10의 알킬기이고,
[화학식 2]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000027
상기 화학식 2에 있어서, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기이다.
본 발명의 바람직한 일 실시예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 R24 및 R25는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000028
일 수 있다.
본 발명의 바람직한 일 실시예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 R24는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000029
이고, R25는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000030
일 수 있다.
본 발명의 바람직한 일 실시예로서, 본 발명의 보호코팅제 조성물은 극성유기용매, 표면조절용 첨가제, 유동성 조정제 및 부착증진제 중 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
나아가, 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제의 제조방법은 하기 화학식 7로 표시되는 화합물, 하기 화학식 8로 표시되는 화합물, 하기 화학식 9로 표시되는 화합물 및 용매를 혼합 및 중합반응을 수행하여 제1중합체를 제조하는 제1단계, 제조된 제1중합체에 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 중 1종 이상과 혼합 및 반응시켜 제2중합체 또는 제3중합체를 제조하는 제2단계 및 제조된 제2중합체 또는 제3중합체에 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 물을 혼합 및 반응시켜 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 제조하는 제3단계를 포함할 수 있다.
[화학식 7]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000031
상기 화학식 7에 있어서, R1은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000032
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000033
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000034
이고,R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기이며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수이고,
[화학식 8]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000035
상기 화학식 8에 있어서, R0은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000036
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000037
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000038
이고, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기이며, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기이고,
[화학식 9]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000039
상기 화학식 9에 있어서, R13 및 R14은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이고, R15는 C1 ~ C10의 알킬기이고,
[화학식 6]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000040
상기 화학식 6에 있어서, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000041
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000042
이고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기이고,
[화학식 4]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000043
상기 화학식 4에 있어서, R16은 C1 ~ C10의 알킬기이고,
[화학식 2]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000044
상기 화학식 2에 있어서, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기이고,
[화학식 10]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000045
상기 화학식 10에 있어서, R13 및 R14은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이고, R15는 C1 ~ C10의 알킬기이며, R24 및 R25 는 각각 독립적으로
Figure PCTKR2019000803-appb-I000046
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000047
이며, R0은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000048
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000049
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000050
이고, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기이고, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R1은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000051
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000052
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000053
이고, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기이며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수이고, R16은 C1 ~ C10의 알킬기이며, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000054
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000055
이고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기이며, A+는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000056
이고, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기이다.
본 발명의 바람직한 일 실시예로서, 상기 제2단계는 제조된 제1중합체에 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 혼합 및 반응시켜 제2중합체를 제조하고, 상기 제3단계는 제조된 제2중합체에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 물을 혼합 및 반응시켜 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
[화학식 10]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000057
상기 화학식 10에 있어서, R13 및 R14은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이고, R15는 C1 ~ C10의 알킬기이며, R24 및 R25는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000058
이고, R0은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000059
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000060
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000061
이고, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기이고, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R1은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000062
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000063
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000064
이고, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기이며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수이고, R16은 C1 ~ C10의 알킬기이며, A+는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000065
이고, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기이다.
본 발명의 바람직한 일 실시예로서, 상기 제2단계는 제조된 제1중합체에 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 혼합 및 반응시켜 제3중간중합체를 제조하는 제2-1단계 및 제조된 제3중간중합체에 상기 화학식 화학식 4로 표시되는 화합물을 혼합 및 반응시켜 제3중합체를 제조하는 제2-2단계를 포함하고, 상기 제3단계는 제조된 제3중합체에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 물을 혼합 및 반응시켜 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
[화학식 10]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000066
상기 화학식 10에 있어서, R13 및 R14은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이고, R15는 C1 ~ C10의 알킬기이며, R24는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000067
이고, R25는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000068
이며, R0은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000069
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000070
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000071
이고, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기이고, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R1은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000072
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000073
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000074
이고, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기이며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수이고, R16은 C1 ~ C10의 알킬기이며, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000075
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000076
이고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기이고, A+는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000077
이고, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기이다.
본 발명의 바람직한 일 실시예로서, 상기 보호코팅제는 상기 화학식 7로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 상기 화학식 8로 표시되는 화합물 101 ~ 153 중량부, 상기 화학식 9로 표시되는 화합물 11 ~ 18 중량부, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물 29 ~ 45 중량부, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물 8 ~ 13 중량부, 상기 화학식 6로 표시되는 화합물 33 ~ 51 중량부를 포함할 수 있다.
한편, 본 발명의 화합물을 표시하는데 있어서, * 표시는 화학결합 부위를 의미하며, 상기 화학식 7로 표시되는 화합물을 일례로 설명하면, R1을 구성하는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000078
에서 표시된 * 표시는 화학식 7의 -OH와 연결되는 부분이다.
본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제는 반도체 제조 공정 중에 웨이퍼의 절삭 공정을 포함하는 가공 공정에서 웨이퍼 표면 상에 발생하는 손상 또는 이물질에 의한 오염을 근본적으로 방지할 수 있는 효과가 있다.
또한, 열이나 자외선(UV) 등에 의해 경화되는 물성을 가지며 경화 후에는 열이나 자외선에 영향을 받지 않고, 내수성 및 경도를 포함하고 있어서 제조 과정 중에서는 물에 의한 영향을 받지 않으면서도 파편들에 의한 표면 손상을 방지할 수 있음은 물론, 제조 공정이 완료된 후에는 알칼리 용액에 의해 용이하게 제거될 수 있다.
이하, 첨부한 도면을 참고로 하여 본 발명의 실시예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 동일 또는 유사한 구성요소에 대해서는 동일한 참조부호를 부가한다.
본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000079
상기 화학식 1에 있어서, R13 및 R14는 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, R15는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, R24 및 R25는 각각 독립적으로
Figure PCTKR2019000803-appb-I000080
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000081
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, R0은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000082
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000083
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000084
일 수 있고, 바람직하게는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000085
일 수 있으며, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, R1은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000086
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000087
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000088
일 수 있고, 바람직하게는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000089
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수일 수 있고, 바람직하게는 1 ~ 20인 유리수일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, R16은 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000090
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000091
일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000092
상기 화학식 2에 있어서, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 화학식 1로 표시되는 화합물은 바람직하게 R24 및 R25는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000093
일 수 있고,
화학식 1로 표시되는 화합물은 바람직하게 R24는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000094
이고, R25는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000095
일 수 있다.
또한, 본 발명의 보호코팅제 조성물은 극성유기용매, 표면조절용 첨가제, 유동성 조정제 및 부착증진제 중 1종 이상을 더 포함할 수 있고, 바람직하게는 보호코팅제 조성물은 극성유기용매, 표면조절용 첨가제, 유동성 조정제 및 부착증진제를 더 포함할 수 있다.
한편, 본 발명은 다이싱 공정용 보호코팅제는 하기 화학식 10로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 10]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000096
상기 화학식 10에 있어서, R13 및 R14은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있으며, R15는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, R24 및 R25는 각각 독립적으로
Figure PCTKR2019000803-appb-I000097
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000098
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, R0은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000099
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000100
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000101
일 수 있고, 바람직하게는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000102
일 수 있으며, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, R1은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000103
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000104
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000105
일 수 있고, 바람직하게는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000106
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수일 수 있고, 바람직하게는 1 ~ 20인 유리수일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, R16은 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000107
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000108
일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, A+는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000109
일 수 있고, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 화학식 10으로 표시되는 화합물은 바람직하게 R24 및 R25는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000110
일 수 있고,
화학식 10으로 표시되는 화합물은 바람직하게 R24는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000111
이고, R25는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000112
일 수 있다.
나아가, 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제는 극성유기용매, 표면조절용 첨가제, 유동성 조정제 및 부착증진제 중 1종 이상을 더 포함할 수 있고, 바람직하게는 극성유기용매, 표면조절용 첨가제, 유동성 조정제 및 부착증진제를 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제는 물을 더 포함할 수 있다.
먼저, 극성유기용매는 화학식 10으로 표시되는 화합물을 용해하는 역할을 하는 것으로, 알코올류 용매, 케톤류 용매 및 글리콜에티르류 용매 중에서 1종 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 알코올류 용매 및 케톤류 용매 중에서 1종 이상 포함할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C10의 알코올류 용매를 포함할 수 있다.
또한, 극성유기용매는 화학식 10으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 8 ~ 500 중량부, 바람직하게는 8 ~ 36 중량부, 더욱 바람직하게는 9 ~ 33 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 8 중량부 미만으로 포함하면 화학식 10으로 표시되는 화합물이 석출되는 문제가 있을 수 있고, 500 중량부를 초과하여 포함하면 본 발명의 보호코팅제를 이용하여 코팅시 코팅이 제대로 되지 않는 문제가 있을 수 있다.
다음으로, 표면조절용 첨가제는 본 발명의 보호코팅제를 이용하여 코팅 후 표면의 슬립성을 부여하는 역할을 하는 것으로, 실리콘계 표면조절용 첨가제를 포함할 수 있고, 바람직하게는 PROTEX International 사의 MODAREZ K-SE 305, MODAREZ K-SL 106, MODAREZ K-SL 107, BYK 사의 BYK-331, BYK-333, BYK-348 및 BYK-3455 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 표면조절용 첨가제는 화학식 10으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 0.08 ~ 100 중량부, 바람직하게는 0.08 ~ 0.6 중량부, 더욱 바람직하게는 0.09 ~ 0.55 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 0.08 중량부 미만으로 포함하면 슬립성이 부족하여 이물질이 부착되는 문제가 있을 수 있고, 100 중량부를 초과하여 포함하면 밀착력이 저하되는 문제가 있을 수 있다.
다음으로, 유동성 조정제는 본 발명의 보호코팅제의 점도를 조절하는 역할을 하는 것으로서, PROTEX international사의 PROX A 300, PROX AM 162 S, SYNTHRO THIX 608, BYK 사의 BYK-405, BYK-420 및 BYK-7420 ES 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 유동성 조정제는 화학식 10으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 0.4 ~ 200 중량부, 바람직하게는 0.4 ~ 0.6 중량부, 더욱 바람직하게는 0.45 ~ 0.55 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 0.4 중량부 미만으로 포함하면 점도가 낮아서 본 발명의 보호코팅제를 이용하여 코팅시 두께가 얇아지는 문제가 있을 수 있고, 200 중량부를 초과하여 포함하면 점도가 높아서 불균일하게 코팅되는 문제가 있을 수 있다.
다음으로, 부착증진제는 본 발명의 보호코팅제의 밀착력을 향상시키는 역할을 하는 것으로, BYK 사의 BYK-4509 및 BYK-4500 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 부착증진제는 화학식 10으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 0.32 ~ 250 중량부, 바람직하게는 0.32 ~ 1.2 중량부, 더욱 바람직하게는 0.36 ~ 1.1 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 0.32 중량부 미만으로 포함하면 밀착력이 저하되는 문제가 있을 수 있고, 250 중량부를 초과하여 포함하면 슬립성이 저하되는 문제가 있을 수 있다.
다음으로, 물은 화학식 10으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 24 ~ 48 중량부, 바람직하게는 27 ~ 44 중량부, 더욱 바람직하게는 28.5 ~ 42 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 24 중량부 미만으로 포함하면 보호코팅제가 웨이퍼에 코팅될 때, 코팅 두께가 두꺼워져 박리시 문제가 있을 수 있고, 48 중량부를 초과하여 포함하면 경화가 잘 되지 않는 문제가 있을 수 있다.
한편, 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제의 제조방법은 제1단계 내지 제3단계를 포함한다.
먼저, 제1단계로 하기 화학식 7로 표시되는 화합물, 하기 화학식 8로 표시되는 화합물, 하기 화학식 9로 표시되는 화합물 및 용매를 혼합 및 중합반응을 수행하여 제1중합체를 제조할 수 있다.
[화학식 7]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000113
상기 화학식 7에 있어서, R1은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000114
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000115
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000116
일 수 있고, 바람직하게는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000117
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 7에 있어서, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수일 수 있고, 바람직하게는 1 ~ 20인 유리수일 수 있다.
[화학식 8]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000118
상기 화학식 8에 있어서, R0은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000119
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000120
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000121
일 수 있고, 바람직하게는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000122
일 수 있으다.
또한, 상기 화학식 8에 있어서, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 화학식 8에 있어서, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
[화학식 9]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000123
상기 화학식 9에 있어서, R13 및 R14은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 9에 있어서, R15는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
제1단계의 용매는 NMP(N-methylpyrrolidone), DMF(N,N-dimethylformamide), DMA(N,N-dimethylacetamide) 및 MEK(methyl ethyl ketone) 중 1종 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 NMP(N-methylpyrrolidone)을 포함할 수 있다.
또한, 제1단계에서 화학식 8로 표시되는 화합물은 화학식 7로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 101 ~ 153 중량부, 바람직하게는 114 ~ 140 중량부, 더욱 바람직하게는 120 ~ 134 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 101 중량부 미만으로 포함하면 경화 후 접착력이 약해지는 문제가 있을 수 있고, 153 중량부를 초과하면 코팅 후 웨이퍼 표면의 시인성이 나빠지는 문제가 있을 수 있다.
또한, 제1단계에서 화학식 9로 표시되는 화합물은 화학식 7로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 11 ~ 18 중량부, 바람직하게는 13 ~ 17 중량부, 더욱 바람직하게는 14 ~ 16 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 11 중량부 미만으로 포함하면 물에 대한 분산성이 나빠지는 문제가 있을 수 있고, 18 중량부를 초과하면 경화 후 내수성이 떨어지는 문제가 있을 수 있다.
또한, 제1단계에서 용매는 화학식 7로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 40 ~ 61 중량부, 바람직하게는 45 ~ 56 중량부, 더욱 바람직하게는 39 ~ 45 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 40 중량부 미만을 포함하면 점도가 너무 강해져서 코팅의 균일성이 떨어지는 문제가 있을 수 있고, 61 중량부를 초과하면 점도가 너무 약해져서 코팅이 잘 되지 않는 문제가 있을 수 있다.
또한, 제1단계는 80 ~ 150℃의 온도, 바람직하게는 80 ~ 140℃의 온도, 150 ~ 250rpm, 바람직하게는 170 ~ 230rpm으로 1 ~ 3시간, 바람직하게는 1.5 ~ 2.5시간동안 혼합 및/또는 중합반응을 수행하여 제1중합체를 제조할 수 있다.
이 때, 제조된 제1중합체는 하기 화학식 5로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 5]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000124
상기 화학식 5에 있어서, R13 및 R14은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 5에 있어서, R15는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 5에 있어서, R26은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000125
일 수 있고, R0은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000126
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000127
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000128
일 수 있고, 바람직하게는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000129
일 수 있으며, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 5에 있어서, R1은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000130
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000131
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000132
일 수 있고, 바람직하게는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000133
일 수 있으며, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기이고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수이고, 바람직하게는 1 ~ 20인 유리수일 수 있다.
다음으로, 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제의 제조방법의 제2단계는 제1단계에서 제조된 제1중합체에 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 중 1종 이상과 혼합 및 반응시켜 제2중합체 또는 제3중합체를 제조할 수 있다.
[화학식 6]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000134
상기 화학식 6에 있어서, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000135
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000136
일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다. 또한, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 6에 있어서, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
[화학식 4]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000137
상기 화학식 4에 있어서, R16은 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제의 제조방법의 제2단계를 통해 제2중합체를 제조하는 방법을 구체적으로 설명하면, 제조된 제1중합체에 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 혼합 및 반응시켜 제2중합체를 제조할 수 있으며, 제조된 제2중합체는 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000138
상기 화학식 1-1에 있어서, R13 및 R14는 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-1에 있어서, R15는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-1에 있어서, R24 및 R25는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000139
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-1에 있어서, R0은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000140
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000141
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000142
일 수 있고, 바람직하게는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000143
일 수 있으며, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-1에 있어서, R1은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000144
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000145
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000146
일 수 있고, 바람직하게는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000147
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-1에 있어서, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수일 수 있고, 바람직하게는 1 ~ 20인 유리수일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-1에 있어서, R16은 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000148
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000149
일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있고, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 제2단계에서 제2중합체를 제조할 때, 화학식 4로 표시되는 화합물은 화학식 7로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 29 ~ 45 중량부, 바람직하게는 33 ~ 41 중량부, 더욱 바람직하게는 34 ~ 39 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 29 중량부 미만으로 포함하면 경화 후 접착끼가 남는 문제가 있을 수 있고, 45 중량부를 초과하면 경화 후 코팅 두께가 얇아지는 문제가 있을 수 있다.
또한, 제2단계에서 제2중합체를 제조할 때, 70 ~ 110℃의 온도, 바람직하게는 80 ~ 100℃의 온도, 150 ~ 250rpm, 바람직하게는 170 ~ 230rpm으로 10 ~ 40분, 바람직하게는 20 ~ 30분동안 혼합 및/또는 반응시켜 제2중합체를 제조할 수 있다.
한편, 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제의 제조방법의 제2단계를 통해 제3중합체를 제조하는 방법을 구체적으로 설명하면, 제2-1단계 및 제2-2단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제의 제조방법의 제2-1단계는 제조된 제1중합체에 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 혼합 및 반응시켜 제3중간중합체를 제조할 수 있으며, 제조된 제3중간중합체는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000150
상기 화학식 3에 있어서, R13 및 R14는 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 3에 있어서, R15는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 3에 있어서, R26은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000151
이고, R25는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000152
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 3에 있어서, R0은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000153
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000154
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000155
일 수 있고, 바람직하게는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000156
일 수 있으며, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 3에 있어서, R1은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000157
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000158
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000159
일 수 있고, 바람직하게는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000160
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 3에 있어서, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수일 수 있고, 바람직하게는 1 ~ 20인 유리수일 수 있다.
또한, 상기 화학식 3에 있어서, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000161
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000162
일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있으며, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 제2-1단계에서 제3중간중합체를 제조할 때, 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 화학식 7로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 33 ~ 51 중량부, 바람직하게는 37 ~ 47 중량부, 더욱 바람직하게는 39 ~ 45 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 33 중량부 미만으로 포함하면 경화 후 코팅 표면의 균일성이 떨어지는 문제가 있을 수 있고, 51 중량부를 초과하면 제조 후 석출물이 생성되는 문제가 있을 수 있다.
또한, 제2단계에서 제3중간중합체를 제조할 때, 80 ~ 150℃의 온도, 바람직하게는 80 ~ 140℃의 온도, 150 ~ 250rpm, 바람직하게는 170 ~ 230rpm으로 60 ~ 120분, 바람직하게는 75 ~ 105분동안 혼합 및/또는 반응시켜 제3중간중합체를 제조할 수 있다.
본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제의 제조방법의 제2-2단계는 제2-1단계에서 제조된 제3중간중합체에 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 혼합 및 반응시켜 제3중합체를 제조할 수 있으며, 제조된 제3중합체는 하기 화학식 1-2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000163
상기 화학식 1-2에 있어서, R13 및 R14는 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-2에 있어서, R15는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-2에 있어서, R24는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000164
이고, R25는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000165
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-2에 있어서, R0은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000166
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000167
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000168
일 수 있고, 바람직하게는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000169
일 수 있으며, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-2에 있어서, R1은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000170
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000171
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000172
일 수 있고, 바람직하게는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000173
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-2에 있어서, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수일 수 있고, 바람직하게는 1 ~ 20인 유리수일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-2에 있어서, R16은 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000174
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000175
일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 제2-2단계에서 제3중합체를 제조할 때, 화학식 4로 표시되는 화합물은 화학식 7로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 29 ~ 45 중량부, 바람직하게는 33 ~ 41 중량부, 더욱 바람직하게는 34 ~ 39 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 29 중량부 미만으로 포함하면 경화 후 접착끼가 남는 문제가 있을 수 있고, 45 중량부를 초과하면 경화 후 코팅 두께가 얇아지는 문제가 있을 수 있다.
또한, 제2-2단계에서 제3중합체를 제조할 때, 70 ~ 110℃의 온도, 바람직하게는 80 ~ 100℃의 온도, 150 ~ 250rpm, 바람직하게는 170 ~ 230rpm으로 10 ~ 40분, 바람직하게는 20 ~ 30분동안 혼합 및/또는 반응시켜 제3중합체를 제조할 수 있다.
마지막으로, 다이싱 공정용 보호코팅제의 제조방법의 제3단계는 제조된 제2중합체 또는 제3중합체에 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 물을 혼합 및 반응시켜 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000176
상기 화학식 2에 있어서, R17, R18 및 R19는 각각 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
[화학식 10]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000177
상기 화학식 10에 있어서, R13 및 R14은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있으며, R15는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, R24 및 R25는 각각 독립적으로
Figure PCTKR2019000803-appb-I000178
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000179
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, R0은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000180
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000181
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000182
일 수 있고, 바람직하게는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000183
일 수 있으며, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, R1은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000184
,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000185
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000186
일 수 있고, 바람직하게는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000187
일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수일 수 있고, 바람직하게는 1 ~ 20인 유리수일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, R16은 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있으며, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
Figure PCTKR2019000803-appb-I000188
또는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000189
일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C10의 알킬렌기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬렌기일 수 있고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이고, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 10에 있어서, A+는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000190
일 수 있고, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 C1 ~ C5의 알킬기일 수 있다.
한편, 다이싱 공정용 보호코팅제의 제조방법의 제3단계를 더욱 구체적으로 설명하면, 제2단계를 통해 제조된 제2중합체에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 물을 혼합 및 반응시켜 제조된 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물은 R24 및 R25 가
Figure PCTKR2019000803-appb-I000191
일 수 있으며,
제2단계를 통해 제조된 제3중합체에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 물을 혼합 및 반응시켜 제조된 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물은 R24 가
Figure PCTKR2019000803-appb-I000192
일 수 있고, R25는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000193
일 수 있다.
또한, 제3단계에서 상기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 제조할 때, 화학식 2로 표시되는 화합물은 화학식 7로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 8 ~ 13 중량부, 바람직하게는 9 ~ 12 중량부, 더욱 바람직하게는 9.5 ~ 11 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 8 중량부 미만으로 포함하면 수분산이 잘 되지 않는 문제가 있을 수 있고, 11 중량부를 초과하면 화학식 2로 표시되는 화합물이 코팅 제거 후에도 잔존하는 문제가 있을 수 있다.
또한, 제3단계에서 상기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 제조할 때, 물은 화학식 7로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 533 ~ 800 중량부, 바람직하게는 600 ~ 733 중량부, 더욱 바람직하게는 632 ~ 700 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 533 중량부 미만으로 포함하면 점도가 너무 강해지는 문제가 있을 수 있고, 800 중량부를 초과하면 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량이 너무 낮아져서 코팅 두께가 얇아지는 문제가 있을 수 있다.
또한, 제4단계는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 물을 10 ~ 50℃의 온도, 바람직하게는 15 ~ 30℃의 온도, 400 ~ 700rpm, 바람직하게는 500 ~ 600rpm으로 10 ~ 120분, 바람직하게는 10 ~ 60분동안 혼합하여 혼합물을 제조하고, 제조된 혼합물은 10 ~ 50℃의 온도, 바람직하게는 15 ~ 30℃의 온도, 400 ~ 700rpm, 바람직하게는 500 ~ 600rpm으로 1 ~ 5시간, 바람직하게는 1 ~ 2시간동안 제2중합체 또는 제3중합체에 혼합 및 반응시켜 상기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
한편, 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제의 제조방법은 제조된 화학식 10으로 표시되는 화합물에 극성유기용매, 표면조절용 첨가제, 유동성 조정제, 부착증진제 및 물을 혼합하여 사용할 수 있다.
이와 같이 제조된 다이싱 공정용 보호코팅제는 일 예로서 하기와 같은 웨이퍼 가공 공정에 사용될 수 있다.
웨이퍼 가공 공정은 웨이퍼 표면을 앞서 언급한 본 발명의 보호코팅제로 코팅하는 제1공정, 웨이퍼를 인상장치에 배치하는 제2공정 및 웨이퍼를 다이싱(dicing)하는 제3공정을 포함하는 웨이퍼 다이싱 공정과, 다이싱 공정으로 절삭된 부품중 양품만을 선별하여 배열하는 제4공정, 선별된 양품들로부터 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제를 박리하는 제5공정 및 본 발명의 다이싱 공정용 보호코팅제가 박리된 양품들을 검사하는 제6공정을 포함할 수 있다.
상기 제1공정은 0 ~ 50℃ 에서 1 ~ 60 초 동안 수행할 수 있으며, 바람직하게는 15 ~ 35℃ 에서 20 ~ 50 초 동안 수행할 수 있다.
한편, 본 발명의 다이싱 공정용 코팅제는 반드시 반도체 공정에만 적용되는 것은 아니며, 제조 공정에서 표면의 스크래치 등에 의한 손상 또는 이물질의 오염 발생이 가능한 유리 제조 공정에서도 바람직하게 적용될 수 있다
이상에서 본 발명에 대하여 구현예를 중심으로 설명하였으나 이는 단지 예시일 뿐 본 발명의 구현예를 한정하는 것이 아니며, 본 발명의 실시예가 속하는 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성을 벗어나지 않는 범위에서 이상에 예시되지 않은 여러 가지의 변형과 응용이 가능함을 알 수 있을 것이다. 예를 들어, 본 발명의 구현예에 구체적으로 나타난 각 구성 요소는 변형하여 실시할 수 있는 것이다. 그리고 이러한 변형과 응용에 관계된 차이점들은 첨부된 청구 범위에서 규정하는 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
실시예 1 : 다이싱 공정용 보호 코팅제의 제조
(1) 반응기에 하기 화학식 7-1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 8-1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 9-1로 표시되는 화합물 및 NMP(N-methlpyrrolidone)를 투입하고, 반응기를 가열하여 내부온도를 100℃로 조절하였다. 그 후, 2시간동안 200rpm으로 혼합 및 중합반응시켜 제1중합체를 제조하였다.
이 때, 하기 화학식 7-1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 하기 화학식 8-1로 표시되는 화합물 126.7 중량부, 하기 화학식 9-1로 표시되는 화합물 14.8 중량부 및 NMP(N-methlpyrrolidone) 50.5 중량부를 사용하였다.
[화학식 7-1]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000194
상기 화학식 7-1에 있어서, R1은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000195
이고, R2는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이며, R3는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이고, n는 7이다.
[화학식 8-1]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000196
상기 화학식 8-1에 있어서, R0은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000197
이고, R9, R10 및 R11은 메틸기이고, R12는 메틸렌기이다.
[화학식 9-1]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000198
상기 화학식 9-1에 있어서, R13 및 R14은 메틸렌기이고, R15는 에틸기이다.
(2) 제조된 제1중합체에 하기 화학식 6-1로 표시되는 화합물을 투입하고 90℃에서 90분동안 200RPM으로 혼합 및 반응시켜 제3중간중합체를 제조하였다.
이 때, 상기 화학식 7-1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 하기 화학식 6-1로 표시되는 화합물 42 중량부를 사용하였다.
[화학식 6-1]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000199
상기 화학식 6-1에 있어서, R20은 -CH2CH2CH2-이고, R21, R22 및 R23은 메틸기이다.
(3) 90℃의 온도에서, 제조된 제3중간중합체에 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물을 투입하고, 25분동안 200RPM으로 혼합 및 반응시켜 제3중합체를 제조하였다.
이 때, 상기 화학식 7-1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 36.8 중량부를 사용하였다.
[화학식 4-1]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000200
상기 화학식 4-1에 있어서, R16은 에틸기이다.
(4) 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물 및 물을 25℃에서 550RPM으로 1시간동안 혼합하여 혼합물을 제조하였다. 제조된 제3중합체에 혼합물을 투입하고 25 ℃에서 550RPM으로 1시간동안 혼합 및 반응시켜 하기 화학식 10-1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
이 때, 상기 화학식 7-1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물 10.1중량부 및 물 666.3중량부를 사용하였다.
[화학식 2-1]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000201
상기 화학식 2-1에 있어서, R17, R18 및 R19는 에틸기이다.
[화학식 10-1]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000202
상기 화학식 10-1에 있어서, R13 및 R14은 메틸렌기이고, R15는 에틸기이며, R24는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000203
이고, R25는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000204
이며, R0은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000205
이고, R9, R10 및 R11은 메틸기이며, R12는 메틸렌기이고, R1은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000206
이고, R2는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이며, R3는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이고, n는 7이며, R16은 에틸기이고, R20은 -CH2CH2CH2-이며, R21, R22 및 R23은 메틸기이며, A+는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000207
이고, R17, R18 및 R19는 에틸기이다.
실시예 2 ~ 13 : 다이싱 공정용 보호 코팅제의 제조
실시예 1과 동일한 방법으로 다이싱 공정용 보호 코팅제를 제조하였다. 다만, 하기 표 1에 기재된 바와 같이 사용된 화합물의 함량을 달리하여 다이싱 공정용 보호 코팅제를 제조하였다.
구분 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 실시예6 실시예7
화학식 7-1로 표시되는 화합물 (중량부) 100 100 100 100 100 100 100
화학식 8-1로 표시되는 화합물 (중량부) 126.7 114.03 139.37 88.69 164.71 126.7 126.7
화학식 9-1로 표시되는 화합물 (중량부) 14.8 14.8 14.8 14.8 14.8 13.32 16.28
화학식 4-1로 표시되는 화합물 (중량부) 36.8 36.8 36.8 36.8 36.8 36.8 36.8
화학식 6-1로 표시되는 화합물 (중량부) 42 42 42 42 42 42 42
화학식 2-1로 표시되는 화합물 (중량부) 10.1 10.1 10.1 10.1 10.1 10.1 10.1
구분 실시예8 실시예9 실시예10 실시예11 실시예12 실시예13
화학식 7-1로 표시되는 화합물 (중량부) 100 100 100 100 100 100
화학식 8-1로 표시되는 화합물 (중량부) 126.7 126.7 126.7 126.7 126.7 126.7
화학식 9-1로 표시되는 화합물 (중량부) 10.36 19.24 14.8 14.8 14.8 14.8
화학식 4-1로 표시되는 화합물 (중량부) 36.8 36.8 33.12 40.48 25.76 47.84
화학식 6-1로 표시되는 화합물 (중량부) 42 42 42 42 42 42
화학식 2-1로 표시되는 화합물 (중량부) 10.1 10.1 10.1 10.1 10.1 10.1
실시예 14 : 다이싱 공정용 보호 코팅제의 제조
(1) 반응기에 하기 화학식 7-1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 8-1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 9-1로 표시되는 화합물 및 NMP(N-methlpyrrolidone)를 투입하고, 반응기를 가열하여 내부온도를 100℃로 조절하였다. 그 후, 2시간동안 200rpm으로 혼합 및 중합반응시켜 제1중합체를 제조하였다.
이 때, 하기 화학식 7-1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 하기 화학식 8-1로 표시되는 화합물 126.7 중량부, 하기 화학식 9-1로 표시되는 화합물 14.8 중량부 및 NMP(N-methlpyrrolidone) 50.5 중량부를 사용하였다.
[화학식 7-1]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000208
상기 화학식 7-1에 있어서, R1은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000209
이고, R2는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이며, R3는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이고, n는 9이다.
[화학식 8-1]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000210
상기 화학식 8-1에 있어서, R0은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000211
이고, R9, R10 및 R11은 메틸기이고, R12는 메틸렌기이다.
[화학식 9-1]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000212
상기 화학식 9-1에 있어서, R13 및 R14은 메틸렌기이고, R15는 에틸기이다.
(2) 90℃의 온도에서, 제조된 제1중합체에 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물을 투입하고, 25분동안 200RPM으로 혼합 및 반응시켜 제2중합체를 제조하였다.
이 때, 상기 화학식 7-1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 36.8 중량부를 사용하였다.
[화학식 4-1]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000213
상기 화학식 4-1에 있어서, R16은 에틸기이다.
(3) 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물 및 물을 25℃에서 550RPM으로 1시간동안 혼합하여 혼합물을 제조하였다. 제조된 제2중합체에 혼합물을 투입하고 25℃에서 550RPM으로 1시간동안 혼합 및 반응시켜 하기 화학식 10-2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
이 때, 상기 화학식 7-1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물 10.1중량부 및 물 666.3중량부를 사용하였다.
[화학식 2-1]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000214
상기 화학식 2-1에 있어서, R17, R18 및 R19는 에틸기이다.
[화학식 10-2]
Figure PCTKR2019000803-appb-I000215
상기 화학식 10-2 있어서, R13 및 R14은 메틸렌기이고, R15는 에틸기이며, R24및 R25는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000216
이고, R0은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000217
이고, R9, R10 및 R11은 메틸기이며, R12는 메틸렌기이고, R1은
Figure PCTKR2019000803-appb-I000218
이고, R2는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이며, R3는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이고, n는 9이고, R16은 에틸기이며, R20은 -CH2CH2CH2-이고, R21, R22 및 R23은 메틸기이며, A+는
Figure PCTKR2019000803-appb-I000219
이고, R17, R18 및 R19는 에틸기이다.
제조예 1 ~ 13
실시예 1 ~ 13에서 제조된 화학식 10-1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 각각 극성유기용매로서 이소프로필알코올 10 중량부, 표면조절용 첨가제(BYK 사, BYK-333) 0.1 중량부, 유동성 조정제(PROTEX international사, PROX A 300) 0.5 중량부, 부착증진제(BYK 사, BYK-4509) 0.4 중량부 및 물 30 중량부를 25℃에서 500RPM으로 60분간 혼합하여 다이싱 공정용 보호코팅제를 제조하였다.
제조예 14
실시예 14에서 제조된 화학식 10-2로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 극성유기용매로서 테트라하이드로퍼퓨릴알코올 30 중량부, 표면조절용 첨가제(BYK 사, BYK-331) 0.5 중량부, 유동성 조정제(PROTEX international사, PROX AM 162 S) 0.5 중량부, 부착증진제(BYK 사, BYK-4500) 1 중량부 및 물 40 중량부를 25℃에서 500RPM으로 60분간 혼합하여 다이싱 공정용 보호코팅제를 제조하였다.
실험예 1
제조예 1 ~ 14에서 제조된 다이싱 공정용 보호코팅제를 사용하여, 웨이퍼에 스핀 코팅을 실시한 후에 120℃에서 1분간 열경화 하였다. 이에 대하여 하기와 같은 물성을 측정하여 그 결과를 표 2에 나타내었다.
(1) 연필경도
경도 측정기(CORE TECH)에 연필경도 측정용 연필을 45°각도로 끼우고, 일정한 하중 (1kg)을 가하면서 이것을 밀면서 측정하였다. 연필은 Mitsubishi 연필을 사용하였는데, H-9H, F, HB, B-6B 등의 강도를 나타내는 연필을 사용하였다.
(2) 접착력
ASTM D 3359에 근거하여 경화된 코팅 층에 cutter로 바둑판 모양의 흠을 낸 후 그 위에 3M 테이프를 잘 밀착시켜 일정한 힘으로 수회 떼어내어 코팅층과 기재와의 밀착정도를 관찰하였다. 코팅된 지지체 표면에 1 mm 간격으로 11X11로 십자형으로 칼집을 내어 100개의 정방향을 만들고, 그 위에 테이프(3M Tape)를 부착한 후 급격히 잡아당겨 표면을 평가하였다. 이때 남은 눈 수의 개수가 100개면
5B, 95개 이상은 4B, 85개 이상은 3B, 65개 이상은 2B, 35개 이상은 1B, 그 이하는 0B로 나타내었다.
(3) 내마모성(%)
코팅된 막의 내마모성을 측정하기 위하여 Taber abraser(QM600T,Qmesys)를 사용하여 각각 500g의 하중을 주어 70rpm의 속도로 50회부터 300회까지 마모시킨 후 UV-Visible spectrometer(UV-2450, Shimadzu)를 사용하여 600nm의 영역에서 투과율을 측정하여 결정하였다. 코팅 막의 내마모도 정도는 다음과 같이 투과도 손실%(Transmittance Loss%)를 정의하여 결정하였으며, 투과도 손실%가 클수록 시료의 내마모도가 좋지 못함을 의미한다.
Transmittance Loss % = 100(B-A) / B
A = 시료의 내마모도 측정 후의 600nm 파장에서의 투과율 (%)
B = 시료의 내마모도 측정 전의 600nm 파장에서의 투과율 (%)
구분 제조예 1 제조예 2 제조예 3 제조예 4 제조예 5 제조예 6 제조예 7
연필경도 5H 4H 4H 2H 2H 4H 4H
접착력 5B 5B 5B 3B 3B 4B 4B
내마모성(%) 8 10 12 25 30 13 13
구분 제조예 8 제조예 9 제조예 10 제조예 11 제조예 12 제조예 13 제조예 14
연필경도 2H 2H 4H 4H 3H 3H 5H
접착력 2B 2B 5B 5B 3B 3B 5B
내마모성(%) 30 35 12 15 22 27 11
상기 표 2에 기재된 바와 같이, 제조예 1 및 14에서 제조된 다이싱 공정용 보호코팅제는 연필경도 및 접착력이 우수할 뿐만 아니라, 내마모성이 현저히 낮음을 확인할 수 있었다.
또한, 제조예 1 ~ 3에서 제조된 다이싱 공정용 보호코팅제는 제조예 4 ~ 5에서 제조된 다이싱 공정용 보호코팅제보다 연필경도 및 접착력이 우수할 뿐만 아니라, 내마모성에 있어서도 낮음을 확인할 수 있었다.
또한, 제조예 1, 6 ~ 7에서 제조된 다이싱 공정용 보호코팅제는 제조예 8 ~ 9에서 제조된 다이싱 공정용 보호코팅제보다 연필경도 및 접착력이 우수할 뿐만 아니라, 내마모성에 있어서도 낮음을 확인할 수 있었다.
또한, 제조예 1, 10 ~ 11에서 제조된 다이싱 공정용 보호코팅제는 제조예 12 ~ 13에서 제조된 다이싱 공정용 보호코팅제보다 연필경도 및 접착력이 우수할 뿐만 아니라, 내마모성에 있어서도 낮음을 확인할 수 있었다.
본 발명의 단순한 변형이나 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의해서 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.

Claims (10)

  1. 웨이퍼 표면에 코팅되어 있는 것을 특징으로 하는 다이싱 공정용 보호코팅제.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 보호코팅제는 2H ~ 5H의 연필경도, 2B ~ 5B의 접착력 및 8 ~ 35%의 내마모성을 가지는 것을 특징으로 하는 다이싱 공정용 보호코팅제.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 보호코팅제는 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 다이싱 공정용 보호코팅제.
    [화학식 10]
    Figure PCTKR2019000803-appb-I000220
    상기 화학식 10에 있어서, R13 및 R14은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이고, R15는 C1 ~ C10의 알킬기이며, R24 및 R25는 각각 독립적으로
    Figure PCTKR2019000803-appb-I000221
    또는
    Figure PCTKR2019000803-appb-I000222
    이며, R0은
    Figure PCTKR2019000803-appb-I000223
    ,
    Figure PCTKR2019000803-appb-I000224
    또는
    Figure PCTKR2019000803-appb-I000225
    이고, R9, R10, R11 및 R32은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C10의 알킬기이고, R12는 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R1은
    Figure PCTKR2019000803-appb-I000226
    ,
    Figure PCTKR2019000803-appb-I000227
    또는
    Figure PCTKR2019000803-appb-I000228
    이고, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1 ~ C15의 알킬렌기이며, n, m, l은 각각 독립적으로 1 ~ 50인 유리수이고, R16은 C1 ~ C10의 알킬기이며, R20은 C1 ~ C10의 알킬렌기,
    Figure PCTKR2019000803-appb-I000229
    또는
    Figure PCTKR2019000803-appb-I000230
    이고, R27, R28, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬렌기이며, R21, R22 및 R23은 각각 독립적으로 C1 ~ C10의 알킬기이고, A+는
    Figure PCTKR2019000803-appb-I000231
    이고, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 수소, 아릴기 또는 C1 ~ C10의 알킬기 C1 ~ C10의 알킬기이다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 보호코팅제는 극성유기용매, 표면조절용 첨가제, 유동성 조정제 및 부착증진제 중 1종 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 다이싱 공정용 보호코팅제.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 보호코팅제는 극성유기용매, 표면조절용 첨가제, 유동성 조정제 및 부착증진제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 다이싱 공정용 보호코팅제.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 보호코팅제는 상기 화학식 10으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 극성유기용매 8 ~ 500 중량부, 표면조절용 첨가제 0.08 ~ 100 중량부, 유동성 조정제 0.4 ~ 200 중량부 및 부착증진제 0.32 ~ 250 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 다이싱 공정용 보호코팅제.
  7. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 10으로 표시되는 화합물의 R24 및 R25는
    Figure PCTKR2019000803-appb-I000232
    인 것을 특징으로 하는 다이싱 공정용 보호코팅제.
  8. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 10로 표시되는 화합물의 R24는
    Figure PCTKR2019000803-appb-I000233
    이고, R25는
    Figure PCTKR2019000803-appb-I000234
    인 것을 특징으로 하는 다이싱 공정용 보호코팅제.
  9. 웨이퍼 표면에 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 다이싱 공정용 보호코팅제를 코팅하는 제1공정;
    상기 웨이퍼를 인상장치에 배치하는 제2공정; 및
    상기 웨이퍼를 다이싱(dicing)하는 제3공정;
    을 포함하는 것을 특징으로 하는 웨이퍼 다이싱 공정.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 제1공정은 0 ~ 50℃에서 1 ~ 60초 동안 수행하는 것을 특징으로 하는 웨이퍼 다이싱 공정.
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