WO2019116968A1 - 硬化性組成物、光学積層体及び画像表示装置 - Google Patents
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Definitions
- An image display device comprising the optical laminate according to any one of [3] to [6] and an image display element.
- an optical laminate having a good heat resistance including a cured product layer composed of a cured product of a curable composition, and an image display device including the same.
- a preferred example of the oxazoline group-containing polymer (A) comprises a structural unit having a (meth) acrylic skeleton as a main component of the structural unit, and a structural unit having an oxazoline group in a side chain as a copolymer component And (x) an oxazoline group-containing (meth) acrylic polymer introduced with a structural unit of
- Zinc Oxide zinc oxide
- Inorganic zinc complexes c) Organic zinc salts Zinc formate, zinc acetate, zinc propionate, zinc stearate, zinc laurate, zinc laurate, zinc oleate, zinc adipate, zinc gluconate, zinc citrate, zinc hydroxyacetate
- Organic zinc salts of organic acids such as zinc benzoate and zinc phosphate ester
- Other organic zinc compounds Dimethylzinc, diethylzinc, diphenylzinc etc.
- Examples of other monomers copolymerizable with vinyl acetate include unsaturated carboxylic acids, olefins, vinyl ethers, unsaturated sulfonic acids, and (meth) acrylamides having an ammonium group.
- the molecular weight of the compound (C) is determined by the heat resistance of the optical laminate, the adhesion between the optical film and the first cured product layer in the optical laminate, and the first cured product layer and the first thermoplastic resin film. Preferably, it is 90 or more, more preferably 100 or more from the viewpoint of adhesion between them.
- the acid compounds include inorganic acids such as sulfuric acid, hydrogen chloride, nitric acid, phosphoric acid, phosphorous acid and boric acid; p-toluenesulfonic acid, dodecylbenzenesulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, Organic acids such as phenyl phosphoric acid, sulfanilic acid, phenyl phosphonic acid, acetic acid, propionic acid and the like can be mentioned.
- inorganic acids such as sulfuric acid, hydrogen chloride, nitric acid, phosphoric acid, phosphorous acid and boric acid
- p-toluenesulfonic acid dodecylbenzenesulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid
- Organic acids such as phenyl phosphoric acid, s
- the optical laminate according to the present invention includes an optical film and a first cured product layer (cured product layer composed of a cured product of a curable composition (S)) laminated on at least one surface of the optical film.
- Polarizer A polarizer is a layer or film having a function of selectively transmitting linearly polarized light in one direction from natural light.
- a polyvinyl alcohol-based polarizing film composed of a polyvinyl alcohol-based resin film is more preferable, and a polyvinyl alcohol-based polarizing film having a polyvinyl alcohol-based resin film adsorbed and oriented with a dichroic dye such as iodine or a dichroic dye More preferably, a polyvinyl alcohol-based polarizing film in which iodine is adsorbed and oriented to a polyvinyl alcohol-based resin film is particularly preferable.
- a resin film made of a polyolefin resin such as a cellulose resin, a chain polyolefin resin, and a cyclic polyolefin resin, a polyethylene terephthalate resin, or a (meth) acrylic resin
- a cellulose resin, a polyolefin resin or a (meth) acrylic resin is preferably used because control of the retardation value is easy and acquisition is easy.
- the 1st form, the 2nd form, and the 5th form are used suitably. Or these may be laminated and used.
- Cyclic polyolefin-based resins include ring-opened (co) polymers of cyclic olefins and their hydrogenated products, addition polymers of cyclic olefins, cyclic olefins and linear olefins such as ethylene and propylene or aromatic compounds having a vinyl group and And copolymers thereof, and modified (co) polymers obtained by modifying these with unsaturated carboxylic acids and derivatives thereof.
- the (meth) acrylic resin is a polymer containing a structural unit derived from a (meth) acrylic monomer, and examples of the (meth) acrylic monomer include methacrylic esters and acrylic esters.
- thermoplastic resin film 10 and the second thermoplastic resin film 20 these films may be laminated and bonded one by one on a stepwise basis, or both films may be simultaneously formed. It may be laminated and bonded.
- an adhesive composition is dissolved or dispersed in an organic solvent such as toluene or ethyl acetate to prepare an adhesive solution, which is directly applied to the target surface of the optical laminate.
- an organic solvent such as toluene or ethyl acetate
- a method of forming a pressure-sensitive adhesive layer by coating, a method of forming a pressure-sensitive adhesive layer in the form of a sheet on a separate film subjected to release treatment, and transferring it to a target surface of an optical laminate Can be done by
- An optical laminated body may contain the above-mentioned separate film.
- the separate film can be a film made of a polyethylene-based resin such as polyethylene, a polypropylene-based resin such as polypropylene, or a polyester-based resin such as polyethylene terephthalate. Among them, a stretched film of polyethylene terephthalate is preferable.
- ⁇ Ty change rate (%) of each example based on
- the calculated values of ⁇ Ty change rate are shown in Table 1. The larger the ⁇ Ty change rate, the better the heat resistance.
- the MD transmittance and TD transmittance in the wavelength range of 380 to 780 nm are measured for the obtained measurement sample using a spectrophotometer with an integrating sphere (product name "V7100" manufactured by JASCO Corporation), and each wavelength Permeability of single layer was calculated.
- V7100 integrating sphere
- the a value and the b value of the transmission hue were calculated based on the Lab display system defined by the CIE (International Commission on Illumination).
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Abstract
Description
亜鉛化合物(B)と、
カルボキシル基を有する化合物(C)及び化合物(C)の酸無水物からなる群より選択される少なくとも1つとを含む、硬化性組成物。
本発明に係る硬化性組成物は、オキサゾリン基含有重合体(A)と、亜鉛化合物(B)とを含む。
オキサゾリン基含有重合体(A)は、分子内にオキサゾリン基を有する重合体であり、側鎖にオキサゾリン基を有する重合体であることが好ましい。
光学積層体の耐熱性や光学特性、光学積層体における光学フィルムと第1硬化物層との間の密着性、第1硬化物層と第1熱可塑性樹脂フィルムとの間の密着性、並びに第1硬化物層の耐水性の観点から、オキサゾリン基含有重合体(A)は、エポクロスWS-300、エポクロスWS-500、エポクロスWS-700等のオキサゾリン基含有アクリルポリマーであることが好ましい。
〔2〕亜鉛化合物(B)
亜鉛化合物(B)は、亜鉛元素を含む化合物である。硬化性組成物(S)は、1種の亜鉛化合物(B)を含んでいてもよいし、2種以上の亜鉛化合物(B)を含んでいてもよい。
a)無機亜鉛塩
フッ化亜鉛、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛等のハロゲン化亜鉛;
硫酸亜鉛、炭酸亜鉛、ホウ酸亜鉛、硝酸亜鉛、リン酸亜鉛、水酸化亜鉛、塩化亜鉛アンモニウム、硫酸亜鉛アルミニウム、硫酸亜鉛カリウム、クロム酸亜鉛、スズ酸亜鉛等
b)その他の無機亜鉛化合物
亜鉛の酸化物(酸化亜鉛);
無機系亜鉛錯体
c)有機亜鉛塩
蟻酸亜鉛、酢酸亜鉛、プロピオン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、ラウリル酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、アジピン酸亜鉛、グルコン酸亜鉛、クエン酸亜鉛、ヒドロキシ酢酸亜鉛、安息香酸亜鉛、リン酸エステル亜鉛塩等の有機酸亜鉛塩
d)その他の有機亜鉛化合物
ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛、ジフェニル亜鉛等;
有機系亜鉛錯体
亜鉛化合物(B)の含有量は、光学積層体の耐熱性を高める観点から、オキサゾリン基含有重合体(A)100質量部に対して、通常1質量部以上300質量部以下であり、好ましくは2質量部以上250質量部以下であり、より好ましくは5質量部以上200質量部以下であり、さらに好ましくは10質量部以上150質量部以下である。
硬化性組成物(S)は、カルボキシル基を有する化合物(C)及び化合物(C)の酸無水物から選択される少なくとも1つをさらに含むことができる。以下、カルボキシル基を有する化合物(C)を「化合物(C)」ともいう。
化合物(C)の酸無水物としては、カルボン酸無水物が挙げられる。カルボン酸無水物としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水シュウ酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水安息香酸等が挙げられる。
硬化性組成物(S)は、オキサゾリン基含有重合体(A)のオキサゾリン基と、カルボキシル基を有する化合物(C)のカルボキシル基との反応を促進させる化合物(D)をさらに含むことができる。以下、この化合物を「化合物(D)」ともいう。ここでいう促進には、該反応を開始させる場合も含まれる。
硬化性組成物(S)は、オキサゾリン基含有重合体(A)、亜鉛化合物(B)、化合物(C)、化合物(C)の酸無水物及び化合物(D)以外のその他の成分を含むことができる。
硬化性組成物(S)は、溶剤を含むことが好ましい。溶剤としては、水、有機溶剤、又はこれらの混合物が挙げられる。溶剤は、好ましくは水を含むが、水と水溶性の有機溶剤とを併用してもよい。有機溶剤としては、エタノール、1-メトキシ-2-プロパノール等のアルコール溶剤が挙げられる。
本発明に係る光学積層体は、光学フィルムと、その少なくとも一方の面に積層される第1硬化物層(硬化性組成物(S)の硬化物から構成される硬化物層)とを含む。
光学積層体の層構成の例を図1~図5に示す。
図2に示される光学積層体は、光学フィルム30と、その一方の面に第1硬化物層15を介して積層貼合される第1熱可塑性樹脂フィルム10とを含む。第1硬化物層15は、光学フィルム30と第1熱可塑性樹脂フィルム10とを接着する接着剤層として機能することができる。
図3に示される光学積層体は、光学フィルム30と、その一方の面に第1硬化物層15を介して積層貼合される第1熱可塑性樹脂フィルム10と、光学フィルム30の他方の面に第2硬化物層25を介して積層貼合される第2熱可塑性樹脂フィルム20とを含む。すなわち、本発明に係る光学積層体は、第2熱可塑性樹脂フィルム20と第2硬化物層25と光学フィルム30と第1硬化物層15と第1熱可塑性樹脂フィルム10とをこの順に含むものであってもよい。第1硬化物層15及び第2硬化物層25はそれぞれ、光学フィルム30と第1熱可塑性樹脂フィルム10とを接着する接着剤層、光学フィルム30と第2熱可塑性樹脂フィルム20とを接着する接着剤層として機能することができる。
第2硬化物層25と第2熱可塑性樹脂フィルム20とは直接接していることが好ましい。
図4に示される光学積層体は、光学フィルム30と、その一方の面に積層される第1硬化物層15と、光学フィルム30の他方の面に第2硬化物層25を介して積層貼合される第2熱可塑性樹脂フィルム20とを含む。第1硬化物層15は、光学フィルム30の表面を被覆して保護するオーバーコート層、光学フィルム30に追加的に光学機能を付与する光学機能層等として機能することができる。第2硬化物層25は、光学フィルム30と第2熱可塑性樹脂フィルム20とを接着する接着剤層として機能することができる。
第2硬化物層25と第2熱可塑性樹脂フィルム20とは直接接していることが好ましい。
図5に示される光学積層体は、光学フィルム30と、その一方の面に積層される第1硬化物層15と、光学フィルム30の他方の面に積層される第2硬化物層25とを含む。第1硬化物層15及び第2硬化物層25は、光学フィルム30の表面を被覆して保護するオーバーコート層、光学フィルム30に追加的に光学機能を付与する光学機能層等として機能することができる。
光学フィルム30と第2硬化物層25とは直接接していることが好ましい。
偏光子は、自然光からある一方向の直線偏光を選択的に透過する機能を有する層又はフィルムである。
位相差フィルムとしては、透光性を有する熱可塑性樹脂を一軸延伸又は二軸延伸した延伸フィルム;ディスコティック液晶又はネマチック液晶等の液晶性化合物が配向固定されたフィルム;基材フィルム上に上記の液晶層が形成されたもの等が挙げられる。また、本明細書においては、ゼロレタデーションフィルムも位相差フィルムに含まれる。
Re=(nx-ny)×d
Rth=〔(nx+ny)/2-nz〕×d
で定義される。式中、nxはフィルム面内の遅相軸方向(x軸方向)の屈折率であり、nyはフィルム面内の進相軸方向(面内でx軸に直交するy軸方向)の屈折率であり、nzはフィルム厚み方向(フィルム面に垂直なz軸方向)の屈折率であり、dはフィルムの厚みである。
第一の形態:棒状液晶化合物が支持基材に対して水平方向に配向した位相差フィルム、
第二の形態:棒状液晶化合物が支持基材に対して垂直方向に配向した位相差フィルム、
第三の形態:棒状液晶化合物が面内で螺旋状に配向の方向が変化している位相差フィルム、
第四の形態:円盤状液晶化合物が傾斜配向している位相差フィルム、
第五の形態:円盤状液晶化合物が支持基材に対して垂直方向に配向した二軸性の位相差フィルムが挙げられる。
1≦Re(630)/Re(550) (2)
位相差フィルムが第一の形態でかつ逆波長分散性を有する場合、表示装置での黒表示時の着色が低減するため好ましく、式(1)において0.82≦Re(450)/Re(550)≦0.93であればより好ましい。さらに120≦Re(550)≦150が好ましい。
Re=(nx-ny)×d (4)
R50=(nx-ny’)×d/cos(φ) (5)
(nx+ny+nz)/3=n0 (6)
ここで、
φ=sin-1〔sin(40°)/n0〕
ny’=ny×nz/〔ny 2×sin2(φ)+nz 2×cos2(φ)〕1/2
位相差フィルムは、二以上の層を有する多層フィルムであってもよい。例えば、位相差フィルムの片面又は両面に保護フィルムが積層されたものや、二以上の位相差フィルムが粘着剤又は接着剤を介して積層されたものが挙げられる。
第1硬化物層15は、硬化性組成物(S)の硬化物から構成される硬化物層である。硬化性組成物(S)については上述のとおりである。硬化性組成物(S)は、例えば、熱によって硬化させることができる。
第1熱可塑性樹脂フィルム10及び第2熱可塑性樹脂フィルム20はそれぞれ、透光性を有する(好ましくは光学的に透明な)熱可塑性樹脂、例えば、鎖状ポリオレフィン系樹脂(ポリプロピレン系樹脂等)、環状ポリオレフィン系樹脂(ノルボルネン系樹脂等)等のポリオレフィン系樹脂;トリアセチルセルロース、ジアセチルセルロース等のセルロースエステル系樹脂;ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂;ポリカーボネート系樹脂;(メタ)アクリル系樹脂;ポリスチレン系樹脂;又はこれらの混合物、共重合物等からなるフィルムであることができる。
鎖状ポリオレフィン系樹脂としては、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂等の鎖状オレフィンの単独重合体のほか、2種以上の鎖状オレフィンからなる共重合体を挙げることができる。
第2硬化物層25を形成する硬化性組成物は、上述の硬化性組成物(S)であってもよいし、これとは異なる他の硬化性組成物であってもよい。第2硬化物層25は、光学積層体の耐熱性等の観点から、硬化性組成物(S)の硬化物層であることが好ましい。
光学フィルム30の一方の面に第1硬化物層15を介して第1熱可塑性樹脂フィルム10を積層接着することにより、図2に示される構成の光学積層体を得ることができ、光学フィルム30の他方の面に第2硬化物層25を介して第2熱可塑性樹脂フィルム20をさらに積層接着することにより、図3に示される構成の光学積層体を得ることができる。
〔8-1〕光学機能性フィルム
光学積層体は、所望の光学機能を付与するための、光学フィルム30(例えば偏光子)以外の他の光学機能性フィルムを備えることができ、その好適な一例は位相差フィルムである。
光学積層体は、粘着剤層を含むことができる。粘着剤層としては、光学積層体を液晶セルや有機EL表示素子等の画像表示素子、又は他の光学部材に貼合するための粘着剤層が挙げられる。該粘着剤層は、図1及び2に示される構成の光学積層体においては光学フィルム30の外面、図3に示される構成の光学積層体においては第1熱可塑性樹脂フィルム10又は第2熱可塑性樹脂フィルム20の外面、図4に示される構成の光学積層体においては第1硬化物層15又は第2熱可塑性樹脂フィルム20の外面、図5に示される構成の光学積層体においては第1硬化物層15又は第2硬化物層25の外面に積層することができる。
光学積層体は、その表面(典型的には、第1熱可塑性樹脂フィルム10、第2熱可塑性樹脂フィルム20、第1硬化物層15及び/又は第2硬化物層25の表面)を保護するためのプロテクトフィルムを含むことができる。プロテクトフィルムは、例えば画像表示素子や他の光学部材に光学積層体が貼合された後、それが有する粘着剤層ごと剥離除去される。
本発明に係る光学積層体は、画像表示装置に適用することができる。この場合、画像表示装置は、光学積層体と、画像表示素子とを含む。画像表示素子としては、液晶セル、有機EL表示素子等が挙げられる。これらの画像表示素子としては、従来公知のものを使用することができる。
厚さ60μmのポリビニルアルコールフィルム(平均重合度:約2,400、ケン化度:99.9モル%以上)を30℃の純水に浸漬した後、ヨウ素/ヨウ化カリウム/水の質量比が0.02/2/100である30℃の水溶液に浸漬した。その後、ヨウ化カリウム/ホウ酸/水の質量比が12/5/100である56.5℃の水溶液に浸漬した。引き続き、8℃の純水で洗浄した後、65℃で乾燥させて、ポリビニルアルコールフィルムにヨウ素が吸着配向された厚み23μmの偏光子を得た。延伸は、主にヨウ素染色及びホウ酸処理の工程で行い、トータル延伸倍率は5.5倍であった。
(1)硬化性組成物の調製
表1に示される成分を表1に示される配合量で、溶剤としての純水とともに混合して、硬化性組成物(接着剤水溶液)を調製した。表1に示される各成分の配合量の単位は質量部であり、各成分の配合量は固形分換算での量である。実施例1及び実施例2において、得られた硬化性組成物における(A)の濃度は7.0質量%とし、実施例3の硬化性組成物における(A)の濃度は6.0質量%とし、実施例4の硬化性組成物における(A)の濃度は5.0質量%とし、実施例5の硬化性組成物における(A)の濃度は4.0質量%とした。比較例1において、硬化性組成物における(X)の濃度は3.0質量%とした。
トリアセチルセルロース(TAC)フィルム〔コニカミノルタオプト(株)製の商品名「KC4UAW」、厚み:40μm〕の片面にケン化処理を施した後、そのケン化処理面に上記(1)で調製した硬化性組成物をバーコータを用いて塗工するとともに、環状ポリオレフィン系樹脂からなるゼロ位相差フィルム〔日本ゼオン(株)製の商品名「ZEONOR」、厚み:23μm〕の片面にコロナ処理を施し、そのコロナ処理面に上記(1)で調製した硬化性組成物をバーコータを用いて塗工した。硬化性組成物層が偏光子側となるように、偏光子の一方の面にケン化処理済みTACフィルムを積層し、他方の面にコロナ処理済みゼロ位相差フィルムを積層して、ゼロ位相差フィルム/硬化性組成物層/偏光子/硬化性組成物層/TACフィルムの層構成を有する積層体を得た。この積層体に対して、熱風乾燥機で80℃、300秒間の加熱処理を行うことにより、ゼロ位相差フィルム/硬化物層/偏光子/硬化物層/TACフィルムの層構成を有する偏光板を作製した。作製した偏光板中の硬化物層の厚みは、一層につき20~60nmであった。
(3-1)ΔTy変化率の測定
得られた偏光板を30mm×30mmの大きさに裁断した後、ゼロ位相差フィルム側に(メタ)アクリル系粘着剤を介してガラス基板に貼合し、測定サンプルを得た。測定サンプルの層構成は、ガラス基板/(メタ)アクリル系粘着剤層/ゼロ位相差フィルム/硬化物層/偏光子/硬化物層/TACフィルムである。ガラス基板には、無アルカリガラス基板〔コーニング社製の商品名「Eagle XG」〕を使用した。
単体透過率(λ)=(Tp(λ)+Tc(λ))/2
で定義される。
=|{(各例の|ΔTy|)-(比較例1の|ΔTy|)}|/(比較例1の|ΔTy|)
なお、いずれの実施例及び比較例においても、ΔTyは負の値を示した。
得られた偏光板を30mm×30mmの大きさに裁断した後、ゼロ位相差フィルム側に(メタ)アクリル系粘着剤を介してガラス基板に貼合し、測定サンプルを得た。測定サンプルの層構成は、ガラス基板/(メタ)アクリル系粘着剤層/ゼロ位相差フィルム/硬化物層/偏光子/硬化物層/TACフィルムである。ガラス基板には、無アルカリガラス基板〔コーニング社製の商品名「Eagle XG」〕を使用した。
次に、得られた|Δab|の値から、下記式に基づいて、比較例1の|Δab|を基準とする各例の「Δab変化率」(%)を求めた。Δab変化率の算出値を表1に示す。Δab変化率が大きいほど、耐熱性に優れる。
=100×|{(各例の|Δab|)-(比較例1の|Δab|)}|/(比較例1の|Δab|)
なお、いずれの実施例及び比較例においても、Δabは正の値を示した。
a1:株式会社日本触媒製の商品名「エポクロス WS-300」〔2-オキサゾリン基を側鎖として有するオキサゾリン基含有アクリル系重合体の水溶液、固形分濃度:10質量%、オキサゾリン価(理論値):130g solid/eq.、オキサゾリン基量(理論値):7.7mmol/g,solid、数平均分子量:4×104、重量平均分子量:12×104)〕
b1:塩化亜鉛(ZnCl2)
b2:ヨウ化亜鉛(ZnI2)
c1:クエン酸
d1:硫酸
x1:日本合成化学工業株式会社製の商品名「ゴーセファイマー Z-200」〔アセトアセチル基変性ポリビニルアルコール、平均重合度:1100、ケン化度:98.5モル%以上〕
y1:グリオキザール
Claims (8)
- オキサゾリン基含有重合体(A)と、
亜鉛化合物(B)と、
カルボキシル基を有する化合物(C)及び化合物(C)の酸無水物からなる群より選択される少なくとも1つとを含む、硬化性組成物。 - オキサゾリン基含有重合体(A)のオキサゾリン基と、カルボキシル基を有する化合物(C)のカルボキシル基との反応を促進させる化合物(D)をさらに含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 光学フィルムと、請求項1又は2に記載の硬化性組成物の硬化物から構成される第1硬化物層とを含む、光学積層体。
- 前記光学フィルムと、前記第1硬化物層と、第1熱可塑性樹脂フィルムとをこの順に含む、請求項3に記載の光学積層体。
- 第2熱可塑性樹脂フィルムと、第2硬化物層と、前記光学フィルムと、前記第1硬化物層と、前記第1熱可塑性樹脂フィルムとをこの順に含む、請求項4に記載の光学積層体。
- 前記光学フィルムが偏光子である、請求項3~5のいずれか1項に記載の光学積層体。
- 請求項3~6のいずれか1項に記載の光学積層体と、画像表示素子とを含む、画像表示装置。
- オキサゾリン基含有重合体(A)と、亜鉛化合物(B)とを含む、偏光板用接着剤組成物。
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