WO2019031890A1 - 실리콘 코팅용 조성물 - Google Patents

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WO2019031890A1
WO2019031890A1 PCT/KR2018/009128 KR2018009128W WO2019031890A1 WO 2019031890 A1 WO2019031890 A1 WO 2019031890A1 KR 2018009128 W KR2018009128 W KR 2018009128W WO 2019031890 A1 WO2019031890 A1 WO 2019031890A1
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carbon atoms
sio
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organohydrogenpolysiloxane
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정명석
이종현
강승현
안정모
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
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    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
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    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/65—Additives macromolecular

Definitions

  • the present invention relates to a silicone coating composition.
  • Silicone exhibits excellent weather-resistant and heat-resistant properties and excellent rubber-like properties such as hardness and elongation, and as a result can form the cured product used in all types of applications.
  • Silicon is also known as an environmentally friendly material that is not harmful to human body as compared to other materials. As regulations for chemical substances are strengthened worldwide, materials used in various fields are being changed to silicon. Particularly, the proportion of silicon as a material to be directly exposed to human bodies such as kitchen appliances and textile coatings is increasing.
  • the present invention provides a silicone coating composition.
  • Another object of the present invention is to provide a silicone containing a coating layer formed of a cured product of the silicone coating composition.
  • One aspect of the present invention relates to an organohydrogenpolysiloxane containing a hydrogen atom bonded to at least two silicon atoms in a molecule, based on 100 parts by weight of an organopolysiloxane containing an alkenyl group bonded to at least two silicon atoms in the molecule, 1 to 10 parts by weight of a polysiloxane, 10 to 150 parts by weight of a filler comprising polysilsesquioxane, 50 to 2,000 parts by weight of a volatile silicone oil, and 0.01 to 10 parts by weight of a hydrosilylation reaction catalyst do.
  • Another aspect of the present invention provides a coating film formed using the silicone coating composition.
  • the silicone coating composition according to one embodiment of the present invention is coated on the surface of the silicon substrate to reduce the contact area of the silicon substrate surface and reduce the friction coefficient. Therefore, the slip property can be improved and a volatile organic solvent It is possible to provide a composition which is not harmful to the health of the operator or the user.
  • An aspect of the present invention provides a composition for silicone coating.
  • the silicone coating composition of the present invention comprises an organopolysiloxane containing an alkenyl group bonded to at least two silicon atoms in a molecule, an organohydrogenpolysiloxane containing a hydrogen atom bonded to at least two silicon atoms in the molecule, Fillers comprising polysilsesquioxane, volatile silicone oils, and hydrosilylation catalysts and other additives.
  • the organopolysiloxane contained in the composition for silicone coating of the present invention is a component that becomes a main agent of the silicone coating composition and serves to connect the silicon substrate and the filler.
  • the organopolysiloxane includes at least two silicon atoms And an organopolysiloxane containing an alkenyl group. That is, it may be an organopolysiloxane containing at least two alkenyl groups bonded to silicon atoms in the molecule of the organopolysiloxane.
  • the organopolysiloxane may be represented by the following formula (1).
  • R 1 is independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms
  • the alkyl group may be a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclopentyl group or a cyclohexyl group
  • the alkenyl group may be a vinyl group, an allyl group, a butenyl group, Or a hexenyl group
  • the aryl group may be a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a naphthyl group or a biphenylyl group.
  • the viscosity of the organopolysiloxane at 25 ⁇ ⁇ is preferably in the range of 50 to 300,000 mPa ⁇ ⁇ at 25 ⁇ ⁇ in order to further improve physical properties such as adhesiveness, rubber strength, Lt; / RTI >
  • organopolysiloxane may be used alone or in combination of two or more in the silicone coating composition.
  • the organohydrogenpolysiloxane contained in the silicone coating composition of the present invention is a component which acts as a crosslinking agent in the addition curing reaction with the organopolysiloxane and also imparts adhesiveness to the cured product, And organohydrogenpolysiloxanes containing hydrogen atoms bonded to atoms. That is, it may be an organohydrogenpolysiloxane containing at least two hydrogen atoms bonded to silicon atoms in the molecule of the organohydrogenpolysiloxane.
  • the bonding position of the silicon atom-bonded hydrogen atom may be a terminal of a molecular chain or may be a terminal end of a molecular chain (i.e., a side chain portion of a molecular chain), or both It is possible.
  • the organohydrogenpolysiloxane may be represented by the following formula (2).
  • the organohydrogenpolysiloxane may include a repeating unit represented by the following formula (2).
  • R 3 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 15 carbon atoms
  • c is 0.6 to 2.2
  • d is 0.001 to 1.0
  • c + d is 0.8 to 3.0
  • c is 1.0 To 2.0
  • d is 0.01 to 1.0
  • c + d is 1.5 to 2.5.
  • the organohydrogenpolysiloxane may be a hydrogendimethyl terminated dimethyl polymer ((HMe 2 SiO 1/2 ) (Me 2 SiO) n (HMe 2 SiO 1/2 )), a trimethylendermethylhydrogen polymer 3 SiO 1/2) (HMeSiO) n (Me 3 SiO 1/2)), trimethyl terminated methylhydrogen dimethyl polymer block ((Me 3 SiO 1/2) ( Me 2 SiO) m (HMeSiO) n (Me 3 the SiO 1/2)), dimethyl hydrogen terminated dimethyl methyl hydrogen polymer block ((HMe 2 SiO 1/2) ( Me 2 SiO) m (HMeSiO) n (HMe 2 SiO 1/2)) , etc. may be used (Where m + n is 10 to 100).
  • the hydrogen content in the organohydrogenpolysiloxane may be from 1 mmol / g to 20 mmol / g. If the hydrogen content in the organohydrogenpolysiloxane is less than the above range, the reactivity with the organopolysiloxane is lowered and the crosslinking density is lowered. If the hydrogen content exceeds the above range, the hydrogen curing will occur or the hydrogen gas will be generated and the workability will be lowered.
  • the viscosity of the organohydrogenpolysiloxane at 25 ⁇ is preferably in the range of 10 to 1,000 mPa ⁇ s to improve the physical properties such as adhesiveness, rubber strength, blocking resistance, and workability of the silicone coating composition to the silicon substrate, ⁇ S.
  • organohydrogenpolysiloxane may be used alone or in combination of two or more in the silicone coating composition.
  • the organohydrogenpolysiloxane may be contained in the silicone coating composition in an amount of 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the organopolysiloxane. If the content of the organohydrogenpolysiloxane is less than the above range, the crosslinking density of the curable organopolysiloxane is lowered and the reactivity is delayed. If the content of the organohydrogenpolysiloxane exceeds the above range, hydrogen gas is generated and workability is lowered.
  • the filler contained in the silicone coating composition of the present invention is a spherical particle filler capable of increasing the slipperiness of the surface by positioning the silicone coating composition on the surface of the cured coating layer and is excellent in scratch resistance, As a component capable of improving the antifouling property and the like to protect the substrate, it includes polysilsesquioxane.
  • the polysilsesquioxane may include at least one functional group selected from the group consisting of a hydroxyl group, an alkyl group and an aryl group on the surface thereof.
  • the polysilsesquioxane may be polyalkylsilsesquioxane And more specifically polymethylsilsesquioxane.
  • the polysilsesquioxane may be in the form of spherical particles having an average particle diameter of 0.5 to 20 ⁇ and 4 to 10 ⁇ . By having a particle diameter within the above range, excellent slipping properties and physical properties of the coating layer can be secured.
  • the content of the polysilsesquioxane-containing filler may be 10 to 150 parts by weight based on 100 parts by weight of the organopolysiloxane, and may be 10 to 100 parts by weight . If the content of the filler including polysilsesquioxane is less than the above range, the number of the filler to be expressed on the surface of the coating layer may be small and the contact area of the surface may not be small, so that low friction performance may not be obtained, If the content of the filler including oxane is in the above range, the processability for forming a coating layer with the silicone coating composition of the present invention may be deteriorated, and the appearance of the silicon substrate having the coating layer formed may be greatly impaired.
  • the volatile silicone oil contained in the silicone coating composition of the present invention not only acts as a diluent without a separate organic solvent to make the silicone coating composition of the present invention have low friction,
  • a part of the filler component including the polysiloxane can be expressed on the surface of the coating layer of the coating layer by volatilization and the substantial contact between the coating layer formed by the silicone coating composition of the present invention and the outside By reducing the area, the friction coefficient on the surface of the coating layer can be reduced.
  • the volatile silicone oil may be a low-molecular substance, specifically, at least one of polydimethylsiloxane and cyclosiloxane.
  • the polydimethylsiloxane may be represented by the following general formula (3).
  • M is an integer of 0? M ⁇ 4.
  • the cyclosiloxane may be represented by the following general formula (4).
  • N is an integer of 3? N ⁇ 6, and each R 4 is independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 15 carbon atoms.
  • the volatile silicone oil may be used alone or in combination of two or more in the silicone coating composition.
  • the volatile silicone oil may be contained in the silicone coating composition in an amount of 50 to 2,000 parts by weight based on 100 parts by weight of the organopolysiloxane. If the content of the volatile silicone oil is less than the above range, the handling of the composition becomes difficult and the workability becomes poor. When the content of the volatile silicone oil exceeds the above range, the filler to be expressed on the surface of the coating layer becomes small and slipperiness can not be obtained.
  • the hydrosilylation reaction catalyst contained in the silicone coating composition of the present invention is a catalyst for promoting the hydrosilylation addition reaction between an alkenyl group bonded to silicon of the organopolysiloxane and hydrogen bonded to silicon of the organohydrogenpolysiloxane And may include a noble metal catalyst.
  • the noble metal catalyst includes, for example, platinum group metals such as platinum, palladium and rhodium; (Triphenylphosphine) palladium, chlorotris (triphenylphosphine) rhodium and the like, or the like, or the like, or a salt compound of a chlorosulfuric acid or a chloroplatinic acid, an alcohol-modified chloroplatinic acid, a chloroplatinic acid and an olefin, a chloroplatinic acid hexahydrate, Of the platinum group metal compounds.
  • platinum group metals such as platinum, palladium and rhodium
  • the content of the catalyst may be an effective amount as a catalyst in the silicone coating composition, but may be 0.01 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the organopolysiloxane. Specifically, the total amount of the organopolysiloxane and the organohydrogenpolysiloxane And 0.1 to 1,000 ppm in terms of mass of the platinum group metal atom relative to the total amount of the platinum group metal atoms. The curing reaction can be more effectively promoted by being included in the silicone coating composition within the above-mentioned range.
  • the hydrosilylation reaction catalyst may be used alone or in combination of two or more.
  • the silicone coating composition of the present invention may further comprise other optional ingredients such as conventional additives known in the art. Specifically, it may further include a retarder, an adhesion-imparting agent, and the like.
  • any of the compounds known as a reaction retarder can be used as a curing retarder and can include an alcohol compound, specifically 1-ethynyl-1-cyclohexanol, 2-methyl- 3-butyn-2-ol, 2-phenyl-3-butyn-2-ol, 3,5-dimethyl- , 7-tetramethylcyclotetrasiloxane.
  • the adhesion-imparting agent may be added to improve the adhesion of the silicone coating composition to the substrate.
  • Methoxysilane compounds can be used. Specific examples thereof include methyltrimethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxy Silane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane Or similar silane coupling agents.
  • silicone coating composition of the present invention may also be added to the silicone coating composition of the present invention (provided that such addition does not impair the function or effect of the present invention).
  • examples of such other optional components include flame retardants, surfactants, storage stability improvers, light stabilizers, coupling agents, heat stabilizers, antistatic agents, and organic solvents. These optional ingredients may be used alone or in combination of two or more different materials.
  • Another aspect of the present invention provides a silicone article comprising the coating layer formed by curing the silicone coating composition.
  • the coating layer may be formed on the silicon article to a thickness of 5 to 300 mu m.
  • silicone coating compositions of Examples 1 to 7 and compositions and contents according to the following Table 2 were used to prepare silicone coating compositions of Comparative Examples 1 to 6.
  • the silicone coating compositions of the above Examples and Comparative Examples were coated on a silicon substrate SL7260 made by KCC Silicone Co., Ltd. to a thickness of 20 ⁇ , and cured at 160 ⁇ for 6 minutes to prepare a coating layer.
  • the sample was measured at a speed of 500 mm / min with a load of 100 g and a rubber probe for friction force measurement in a dynamic friction tester (MTT 175).
  • the resulting measured values are listed in Tables 1 and 2 as the coefficient of dynamic friction.
  • the surface of the coating was scratched with the fingernail to check the surface condition.
  • the case where the filler did not come out on the fingernail was regarded as good, and the cases where the base material was exposed or the filler was released were visually confirmed, and the results are shown in Tables 1 and 2.
  • Organopolysiloxane polydimethylsiloxane having a vinyl-siloxane group at both ends and a vinyl content of 0.02 mmol / g and a viscosity at 150 ° C of 150 Pa ⁇ s
  • Filler Polymethylsilsesquioxane (Filler 1) having a primary particle size of 1 to 5 ⁇ m and polymethylsilsesquioxane having a primary particle size of 6 to 10 ⁇ m (Filler 2) were mixed at a weight ratio of 1: 2
  • Hydrosilylation reaction catalyst A solution of 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-divinyldisiloxane in a mixture of platinum and 1,3-diethynyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (Platinum content: 1% by weight based on 100% by weight of the solution)
  • Volatile silicone oil Decamethylpentacyclosiloxane (Decamethylpentacyclosiloxane)
  • additives 1 retarding agent, 1-ethynyl-1-cyclohexanol

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Abstract

본 발명은 분자 중에 적어도 2 이상의 규소 원자에 결합된 알케닐기를 함유하는 오르가노폴리실록산, 분자 중에 적어도 2개 이상의 규소 원자에 결합된 수소 원자를 함유하는 오르가노하이드로젠폴리실록산, 폴리실세스퀴옥산을 포함하는 충진제, 휘발성 실리콘 오일 및 하이드로실릴화 반응 촉매를 소정의 함량으로 포함하는 실리콘 코팅용 조성물을 제공한다.

Description

실리콘 코팅용 조성물
본 발명은 실리콘 코팅용 조성물에 관한 것이다.
실리콘은 우수한 내후성 및 내열성 특성 및 경도 및 신장율과 같은 우수한 고무-유사 특성들을 보이며, 결과적으로 모든 방식의 적용분야에 사용되는 경화 생성물을 형성할 수 있다.
또한, 실리콘은 다른 소재에 비해 인체에 유해하지 않고 친환경적인 소재로 알려져 있다. 세계적으로 화학물질에 대한 규제가 강화되면서, 다양한 분야에 이용되는 소재들이 실리콘으로 변경되고 있으며, 특히, 주방용품이나 섬유코팅 등 인체에 직접 닿게 되는 부분의 소재로서 실리콘의 비중이 늘어나는 추세이다.
그러나, 실리콘의 다른 특성에 따르면, 점착성과 같이 실리콘이 형성된 표면에 끈적임을 가질 수 있다. 따라서, 먼지와 같은 이물질이 붙기 쉬우며 마찰이 일어날 시 마모가 되고 표면에 스크래치가 생길 수 있다.
본 발명의 기술적 과제는 실리콘 코팅용 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 다른 기술적 과제는 상기 실리콘 코팅용 조성물의 경화물로 형성된 코팅층을 포함하는 실리콘을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 측면은 분자 중에 적어도 2 이상의 규소 원자에 결합된 알케닐기를 함유하는 오르가노폴리실록산 100 중량부를 기준으로, 분자 중에 적어도 2개 이상의 규소 원자에 결합된 수소 원자를 함유하는 오르가노하이드로젠폴리실록산 1 내지 10 중량부, 폴리실세스퀴옥산을 포함하는 충진제 10 내지 150 중량부, 휘발성 실리콘 오일 50 내지 2,000 중량부, 및 하이드로실릴화 반응 촉매 0.01 내지 10 중량부를 포함하는 실리콘 코팅용 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명의 다른 측면은 상기 실리콘 코팅용 조성물을 이용하여 형성된 도막을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 코팅용 조성물은, 실리콘 기재의 표면에 코팅됨으로써, 실리콘 기재 표면의 접촉 면적이 작아져 마찰계수가 작아지기 때문에 슬립성을 높일 수 있고, 별도의 휘발성 유기 용매를 이용하지 않기 때문에 작업자나 사용자의 건강에 유해하지 않은 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본 발명의 일 측면은 실리콘 코팅용 조성물을 제공한다.
본 발명의 상기 실리콘 코팅용 조성물은 분자 중에 적어도 2 이상의 규소 원자에 결합된 알케닐기를 함유하는 오르가노폴리실록산, 분자 중에 적어도 2개 이상의 규소 원자에 결합된 수소 원자를 함유하는 오르가노하이드로젠폴리실록산, 폴리실세스퀴옥산을 포함하는 충진제, 휘발성 실리콘 오일 및 하이드로실릴화 반응 촉매 및 기타의 첨가제를 포함할 수 있다.
이하, 상기 개별 성분에 대하여 보다 상세히 설명하기로 한다.
<오르가노폴리실록산>
본 발명의 실리콘 코팅용 조성물에 포함되는 오르가노폴리실록산은 상기 실리콘 코팅용 조성물의 주제(主劑)가 되는 성분이며 실리콘 기재와 충진제를 연결해주는 역할을 하는 것으로서, 분자 중에 적어도 2 이상의 규소 원자에 결합된 알케닐기를 함유하는 오르가노폴리실록산을 포함한다. 즉, 상기 오르가노폴리실록산의 분자 중에 규소 원자에 결합된 알케닐기를 적어도 2개 함유하는 오르가노폴리실록산일 수 있다.
상기 오르가노폴리실록산은 하기 화학식 1로 나타내는 것일 수 있다.
[화학식 1]
(R1R2 2SiO1/2)2(R1R2SiO)a(R2 2SiO)b
여기서, 상기 R1는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 2 내지 6의 알케닐기이고, R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 15의 아릴기고, 상기 a 및 b는 0 또는 1 이상의 정수이며, a + b = 10 내지 10,000이다.
본 발명에 있어서, 상기 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 사이클로펜틸기 또는 사이클로헥실기일 수 있고, 상기 알케닐기는 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기 또는 헥세닐기일 수 있고, 상기 아릴기는 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 나프틸기 또는 비페닐릴기일 수 있다.
구체적으로, 상기 오르가노폴리실록산은 비닐디메틸 말단 디메틸폴리머((ViMe2SiO1/2)(Me2SiO)n(ViMe2SiO1/2)), 비닐디메틸 말단 메틸비닐디메틸 블록 폴리머((ViMe2SiO1/2)(Me2SiO)n(ViMeSiO)m(ViMe2SiO1/2)), 트리메틸 말단 메틸비닐디메틸 블록 폴리머((Me3SiO1/2)(Me2SiO)n(ViMeSiO)m(Me3SiO1/2)) 등을 이용하는 것일 수 있다(여기서, m + n = 10 내지 10,000이다).
상기 오르가노폴리실록산의 25℃에서의 점도는, 실리콘 코팅용 조성물의 실리콘 기재에 대한 접착성, 고무 강도, 내블록킹성 등의 물리적 특성이나 작업성을 더욱 우수하게 하기 위해서, 50 내지 300,000 mPa·s인 것일 수 있다.
또한, 상기 오르가노폴리실록산은 실리콘 코팅용 조성물 내에서 1종을 단독으로 이용할 수도 있고 또는 2종 이상을 병용하여 이용하는 것일 수도 있다.
<오르가노하이드로젠폴리실록산>
본 발명의 실리콘 코팅용 조성물에 포함되는 오르가노하이드로젠폴리실록산은 상기 오르가노폴리실록산과의 부가 경화 반응에서 가교제로서 작용하고, 또한 경화물에 접착성을 부여하는 성분으로서, 분자 중에 적어도 2개 이상의 규소 원자에 결합된 수소 원자를 함유하는 오르가노하이드로젠폴리실록산을 포함한다. 즉, 상기 오르가노하이드로젠폴리실록산의 분자 중에 규소 원자에 결합된 수소 원자를 적어도 2개 함유하는 오르가노하이드로젠폴리실록산일 수 있다.
여기서, 상기 오르가노하드로젠폴리실록산 분자 중에서 규소 원자 결합 수소 원자의 결합 위치는 분자쇄의 말단일 수도 있고, 또는 분자쇄 비말단(즉, 분자쇄의 측쇄 부분)일 수도 있으며, 또는 이들 양쪽 모두일 수도 있다.
상기 오르가노하이드로젠폴리실록산은 하기 화학식 2로 나타내는 것일 수 있다. 구체적으로는, 상기 오르가노하이드로젠폴리실록산은 하기 화학식 2로 나타내는 반복 단위를 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 2]
HcR3 dSiO(4-c-d)/2
여기서, 상기 R3는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 15의 아릴기고, 상기 c는 0.6 내지 2.2, d는 0.001 내지 1.0이면서 c + d는 0.8 내지 3.0일 수 있고, 또는 상기 c는 1.0 내지 2.0, d는 0.01 내지 1.0이면서 c + d는 1.5 내지 2.5인 것일 수 있다.
구체적으로, 상기 오르가노하이드로젠폴리실록산은 하이드로젠디메틸말단 디메틸폴리머 ((HMe2SiO1/2)(Me2SiO)n(HMe2SiO1/2)), 트리메틸말단 메틸하이드로젠폴리머 ((Me3SiO1/2)(HMeSiO)n(Me3SiO1/2)), 트리메틸말단 메틸하이드로젠디메틸 블록 폴리머 ((Me3SiO1/2)(Me2SiO)m(HMeSiO)n(Me3SiO1/2)), 하이드로젠디메틸말단 디메틸하이드로젠메틸 블록 폴리머 ((HMe2SiO1/2)(Me2SiO)m(HMeSiO)n(HMe2SiO1/2)) 등을 이용할 수 있다(여기서, m+n은 10 내지 100이다.)
상기 오르가노하이드로젠폴리실록산 내의 수소함량은 1 mmol/g 내지 20 mmol/g일 수 있다. 상기 오르가노하이드로젠폴리실록산 내의 수소함량이 상기 범위 미만이면 오르가노폴리실록산과의 반응성이 저하되어 가교밀도가 낮아지며, 상기 범위 초과이면 과경화가 일어나거나, 수소가스가 발생되어 작업성이 저하된다.
상기 오르가노하이드로젠폴리실록산의 25℃에서의 점도는, 실리콘 코팅용 조성물의 실리콘 기재에 대한 접착성, 고무 강도, 내블록킹성 등의 물리적 특성이나 작업성을 더욱 우수하게 하기 위해서, 10 내지 1,000 mPa·s인 것일 수 있다.
또한, 상기 오르가노하이드로젠폴리실록산은 실리콘 코팅용 조성물 내에서 1종을 단독으로 이용할 수도 있고 또는 2종 이상을 병용하여 이용하는 것일 수도 있다.
상기 오르가노하이드로젠폴리실록산의 함량은 상기 오르가노폴리실록산 100 중량부를 기준으로 1 내지 10 중량부로 실리콘 코팅용 조성물 내에 포함되는 것일 수 있다. 오르가노하이드로젠폴리실록산의 함량이 상기 범위 미만이면 경화성 오르가노폴리실록산의 가교밀도가 낮아져 반응성이 늦어지고, 오르가노하이드로젠폴리실록산의 함량이 상기 범위 초과이면 수소가스가 발생되어 작업성이 저하된다.
<충진제>
본 발명의 실리콘 코팅용 조성물에 포함되는 충진제는, 상기 실리콘 코팅용 조성물이 경화된 코팅층의 표면에 자리잡아 표면의 슬립성을 높여줄 수 있는 구형 입자상의 충진제이며, 코팅층의 내스크래치성, 내마모성, 방오성 등을 향상시켜 기재를 보호할 수 있는 성분으로서, 폴리실세스퀴옥산을 포함한다.
여기서, 상기 폴리실세스퀴옥산은 표면에 수산화기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 관능기를 포함하는 것일 수 있고, 구체적으로 상기 폴리실세스퀴옥산은 폴리알킬실세스퀴옥산일 수 있고, 더 구체적으로 폴리메틸실세스퀴옥산일 수 있다.
상기 폴리실세스퀴옥산은 평균 입경이 0.5 내지 20 ㎛, 4 내지 10 ㎛의 구형의 입자상인 것일 수 있고, 상기 범위 내의 입경을 가짐으로써, 우수한 슬립성 및 코팅층의 물성을 확보할 수 있다.
상기 폴리실세스퀴옥산을 포함하는 충진제의 함량은 상기 오르가노폴리실록산 100 중량부를 기준으로 10 내지 150 중량부로 실리콘 코팅용 조성물 내에 포함되는 것일 수 있고, 구체적으로 10 내지 100 중량부로 포함되는 것일 수 있다. 폴리실세스퀴옥산을 포함하는 충진제의 함량이 상기 범위 미만이면 코팅층의 표면에 발현되는 충진제의 수가 적게 되어, 표면의 접촉 면적이 작아지지 않기 때문에 저마찰 성능을 얻지 못할 수 있고, 폴리실세스퀴옥산을 포함하는 충진제의 함량이 상기 범위 초과이면 본 발명의 실리콘 코팅용 조성물로 코팅층을 형성하기 위한 가공성이 나빠질 수 있고, 코팅층이 형성된 실리콘 기재의 외관을 크게 손상시킬 수 있다.
<휘발성 실리콘 오일>
본 발명의 실리콘 코팅용 조성물에 포함되는 휘발성 실리콘 오일은 본 발명의 실리콘 코팅제 조성물이 저마찰성을 가지게 하기 위하여, 별도의 유기 용매 없이 희석제로서 작용할 뿐만 아니라, 상기 실리콘 코팅용 조성물을 가열에 의해 경화시킬 때 경화와 동시에 휘발함으로써, 휘발 시 표면으로 상기 폴리실세스옥산을 포함하는 충진제 성분의 일부를 코팅층의 피막 표면에 발현시킬 수 있고, 본 발명의 실리콘 코팅용 조성물로 형성된 코팅층과 외부와의 실질적인 접촉 면적을 작게 함으로써, 코팅층 표면의 마찰 계수를 감소시킬 수 있다.
상술한 효과를 위하여 상기 휘발성 실리콘 오일은 저분자로서, 구체적으로 폴리디메틸실록산, 또는 사이클로 실록산 중 적어도 어느 하나를 포함하는 것일 수 있다.
여기서, 상기 폴리디메틸실록산은 하기 화학식 3으로 나타내는 것일 수 있다.
[화학식 3]
Figure PCTKR2018009128-appb-I000001
상기 m은 0 ≤ m <4의 정수이다.
또한, 상기 사이클로 실록산은 하기 화학식 4로 나타내는 것일 수 있다.
[화학식 4]
Figure PCTKR2018009128-appb-I000002
상기 n은 3≤ n ＜6의 정수이고, R4은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 2 내지 6의 알케닐기 또는 탄소수 6 내지 15의 아릴기이다.
또한, 상기 휘발성 실리콘 오일은 실리콘 코팅용 조성물 내에서 1종을 단독으로 이용할 수도 있고 또는 2종 이상을 병용하여 이용하는 것일 수도 있다.
상기 휘발성 실리콘 오일의 함량은 상기 오르가노폴리실록산 100 중량부를 기준으로 50 내지 2,000 중량부로 실리콘 코팅용 조성물 내에 포함되는 것일 수 있다. 휘발성 실리콘 오일의 함량이 상기 범위 미만이면 조성물의 취급성이 어렵고 가공성이 나빠지고, 휘발성 실리콘 오일의 함량의 함량이 상기 범위 초과이면 코팅층의 표면에 발현되는 충진제가 적게 되어 슬립성을 얻을 수 없다.
<하이드로실릴화 반응 촉매>
본 발명의 실리콘 코팅용 조성물에 포함되는 하이드로실릴화 반응 촉매는, 상기 오르가노폴리실록산의 규소에 결합된 알케닐기와 상기 오르가노하이드로젠폴리실록산의 규소에 결합된 수소 간의 하이드로실릴화 부가반응을 촉진하기 위한 성분으로서, 귀금속 촉매를 포함하는 것일 수 있다.
상기 귀금속 촉매는 예를 들어 백금, 팔라듐, 로듐 등의 백금족 금속; 또는 염화백금산, 알코올 변성 염화백금산, 염화백금산과 올레핀류, 염화백금산6수염, 비닐실록산 또는 아세틸렌 화합물과의 배위 화합물, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 클로로트리스(트리페닐포스핀)로듐 등의 백금족 금속 화합물 등을 들 수 있다.
상기 촉매의 함량은 실리콘 코팅용 조성물 내에서 촉매로서의 유효량일 수 있지만, 오르가노폴리실록산 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 10 중량부일 수 있고, 구체적으로는 상기 오르가노폴리실록산과 오르가노하이드로젠폴리실록산과의 합계량에 대한 백금족 금속 원자의 질량 환산으로 0.1 내지 1,000 ppm으로 포함하는 것일 수 있고, 상술한 범위 내로 실리콘 코팅용 조성물에 포함됨으로써, 경화 반응을 더욱 효과적으로 촉진시킬 수 있다.
상기 하이드로실릴화 반응 촉매는 1종 단독으로 사용할 수도 있고 또는 2종 이상을 병용할 수도 있다.
<기타 첨가제>
본 발명의 실리콘 코팅용 조성물에는 다른 임의적인 성분들, 예를 들어 당업계에서 공지된 통상의 첨가제들을 더 포함할 수 있다. 구체적으로는, 지연제, 접착부여제 등을 더 포함하는 것일 수 있다.
지연제로서는, 반응 지연제로서 알려진 화합물들 중 임의의 것이 경화 지연제로서 사용될 수 있으며, 알코올계 화합물을 포함할 수 있고, 구체적으로는 1-에티닐-1-사이클로헥산올, 2-메틸-3-부틴-2-올, 2-페닐-3-부틴-2-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 1,3,5,7-테트라비닐-1,3,5,7-테트라메틸사이클로테트라실록산을 포함하는 것일 수 있다.
접착부여제는, 실리콘 코팅용 조성물의 기재에 대한 접착력을 개선시키기 위해 첨가될 수 있다. 메톡시실란계 화합물을 이용할 수 있고, 구체적으로는 메틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 또는 유사한 실란커플링제를 포함하는 것일 수 있다.
또한, 기타 임의적인 성분들이 또한, 본 발명 실리콘 코팅용 조성물에 첨가될 수 있다(단, 그러한 첨가는 본 발명의 작용 또는 효과를 해치지 않는다). 이러한 기타 임의적인 성분들의 예는 난연제, 계면활성제, 저장 안정성 개선제, 광안정제, 커플링제, 열 안정제, 대전방지제, 및 유기 용매를 포함한다. 이들 임의적인 성분들은 단독으로 사용될 수 있거나, 2 이상의 상이한 재료들의 조합으로 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 일 측면은 상기 실리콘 코팅용 조성물이 경화되어 형성된 코팅층을 포함하는 실리콘 물품을 제공한다. 상기 코팅층은 실리콘 물품에 5 내지 300 ㎛의 두께로 형성되는 것일 수 있다. 코팅층의 두께를 상기 범위 내로 함으로써, 슬립성을 확보하면서도, 동시에 내스크래치성, 내마모성, 방오성과 같은 물성 또한 확보할 수 있다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.
실시예 및 비교예
<실리콘 코팅용 조성물의 제조>
하기 표 1에 따른 각 성분 및 함량을 사용하여 실시예 1 내지 7의 실리콘 코팅용 조성물 및 하기 표 2에 따른 각 성분 및 함량을 사용하여 비교예 1 내지 6의 실리콘 코팅용 조성물을 제조하였다.
<코팅층의 형성>
상기 실시예 및 비교예의 실리콘 코팅용 조성물을 KCC사 실리콘 기재 SL7260에 20㎛의 두께로 도포한 후, 160℃에서 6분 동안 경화 반응을 진행하여 코팅층이 형성된 샘플을 제작하였다.
실험예
상기 실시예 및 비교예에 따라 얻어진 샘플들의 물성을 다음과 같이 측정하고, 그 결과를 하기 표 1 및 표 2에 나타내었다.
1) 운동마찰계수
상기 샘플에 대하여, 운동마찰시험기(MTT175)에서 100g의 하중과 마찰력 측정용 고무 프로브를 사용하여 500mm/min의 속도로 측정하였다. 결과로 얻어지는 측정값을 표 1 및 표 2에 운동마찰계수로서 기재하였다.
2) 부착성
상기 샘플에 대하여, 손톱으로 코팅표면을 긁어 표면 상태를 확인하였다. 손톱에 충진제가 묻어나오지 않는 경우를 양호한 것으로 하고, 기재가 드러나거나 충진제가 이탈하는 경우를 육안으로 확인하여 그 결과를 표 1 및 표 2에 기재하였다.
구분 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 실시예6 실시예7
오르가노폴리실록산 100 100 100 100 100 100 100
오르가노하이드로젠폴리실록산 6 6 6 6 6 6 6
충진제 10 33 66 100 150 66 66
하이드로실릴화 반응 촉매 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
휘발성 실리콘 오일 850 850 850 850 850 500 1000
기타 첨가제 1 + 기타 첨가제 2 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6
운동마찰계수 0.69 0.60 0.40 0.38 0.38 0.39 0.38
부착성 양호 양호 양호 양호 양호 양호 양호
구분 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 비교예5 비교예6
오르가노폴리실록산 100 100 100 100 100 100
오르가노하이드로젠폴리실록산 6 6 6 6 6 6
충진제 - 5 200 - 66 66
실리카(HMDZ treated) - - - 66 - -
하이드로실릴화 반응 촉매 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
휘발성 실리콘 오일 850 850 850 850 2500 25
기타 첨가제 1 + 기타 첨가제 2 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6 0.6
운동마찰계수 1.46 0.82 0.32 0.94 1.33 0.88
부착성 양호 양호 충진제이탈 양호 양호 양호
오르가노폴리실록산: 양말단이 디메틸비닐실록산기로 되어있고 비닐함량이 0.02 mmol/g이며 25℃에서의 점도가 150 Pa·s인 폴리디메틸실록산
오르가노하이드로젠폴리실록산: 양말단이 트리메틸실록시기로 되어있고, 수소함량이 4.3 mmol/g이며 25℃에서의 점도가 40 mPa·s인 폴리디메틸하이드로젠실록산(오르가노하이드로젠폴리실록산1) 및 양말단이 트리메틸실록시기로 되어있고 수소함량이 15.5 mmol/g이며 25℃에서의 점도가 22.5 mPa·s인 폴리디메틸하이드로젠실록산(오르가노하이드로젠폴리실록산 2)을 혼합
충진제: 1차 입자 크기가 1 내지 5 ㎛인 폴리메틸실세스퀴옥산(충진제 1) 및 1차 입자 크기가 6 내지 10 ㎛인 폴리메틸실세스퀴옥산(충진제 2)을 중량비 1 : 2로 혼합
하이드로실릴화 반응 촉매: 백금, 1,3-디에티닐-1,1,3,3-데트라메틸디실록산 혼합물의 1,1,3,3-테트라메틸-1,3-디비닐디실록산 용액 (백금 함유량 : 용액 100 중량% 기준으로 1 중량%)
휘발성 실리콘 오일: 데카메틸펜타 사이클로 실록산(Decamethylpentacyclosiloxane)
기타 첨가제 1: 지연제, 1-에티닐-1-사이클로헥산올
기타 첨가제 2: 점착제, (3-글리시딜옥시프로필)트리메톡시실란

Claims (11)

  1. 분자 중에 적어도 2 이상의 규소 원자에 결합된 알케닐기를 함유하는 오르가노폴리실록산 100 중량부를 기준으로,
    분자 중에 적어도 2개 이상의 규소 원자에 결합된 수소 원자를 함유하는 오르가노하이드로젠폴리실록산 1 내지 10 중량부,
    폴리실세스퀴옥산을 포함하는 충진제 10 내지 150중량부,
    휘발성 실리콘 오일 50 내지 2,000 중량부, 및
    하이드로실릴화 반응 촉매 0.01 내지 10 중량부를 포함하는 실리콘 코팅용 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 오르가노폴리실록산은 하기 화학식 1로 나타내는 것인 실리콘 코팅용 조성물.
    [화학식 1]
    (R1R2 2SiO1/2)2(R1R2SiO)a(R2 2SiO)b
    (상기 R1는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 2 내지 6의 알케닐기이고, R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 15의 아릴기고, 상기 a 및 b는 0 또는 1 이상의 정수이며, a + b = 10 내지 10,000이다.)
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 오르가노하이드로젠폴리실록산은 하기 화학식 2로 나타내는 것인 실리콘 코팅용 조성물.
    [화학식 2]
    HcR3 dSiO(4-c-d)/2
    (상기 R3는 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 15의 아릴기고, 상기 c는 0.6 내지 2.2이며, d는 0.001 내지 1.0이면서, c + d는 0.8 내지 3.0이다.)
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 폴리실세스퀴옥산은 표면에 수산화기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 관능기를 포함하는 것인 실리콘 코팅용 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 폴리실세스퀴옥산은 평균 입경이 0.5 내지 20 ㎛의 입자상인 것인 실리콘 코팅용 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 휘발성 실리콘 오일은 저분자로서 폴리디메틸실록산 및 사이클로 실록산 중 적어도 어느 하나를 포함하는 것인 실리콘 코팅용 조성물.
  7. 청구항 6에 있어서,
    상기 폴리디메틸실록산은 하기 화학식 3으로 나타내는 것인 실리콘 코팅용 조성물.
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2018009128-appb-I000003
    (상기 m은 0 ≤ m <4의 정수이다.)
  8. 청구항 6에 있어서,
    상기 사이클로 실록산은 하기 화학식 4로 나타내는 것인 실리콘 코팅용 조성물.
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2018009128-appb-I000004
    (상기 n은 3≤ n＜6의 정수이고, R4는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 2 내지 6의 알케닐기 또는 탄소수 6 내지 15의 아릴기이다.)
  9. 청구항 1에 있어서,
    상기 하이드로실릴화 반응 촉매는 귀금속 촉매를 포함하는 것인 실리콘 코팅용 조성물.
  10. 청구항 1에 있어서,
    상기 오르가노하이드로젠폴리실록산 내의 수소함량이 1 mmol/g 내지 20 mmol/g, 25℃에서의 점도는 10 내지 1,000 mPa·s인 실리콘 코팅용 조성물.
  11. 청구항 1의 실리콘 코팅용 조성물이 경화되어 형성된 코팅층을 포함하는 실리콘 물품.
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