WO2018189989A1 - 接着剤層付き光学部品アレイ - Google Patents

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WO2018189989A1
WO2018189989A1 PCT/JP2018/004153 JP2018004153W WO2018189989A1 WO 2018189989 A1 WO2018189989 A1 WO 2018189989A1 JP 2018004153 W JP2018004153 W JP 2018004153W WO 2018189989 A1 WO2018189989 A1 WO 2018189989A1
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adhesive layer
optical component
array
component array
lens
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PCT/JP2018/004153
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藤川武
福井貞之
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株式会社ダイセル
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Definitions

  • the present invention relates to an optical component array with an adhesive layer, a method for manufacturing the same, and a method for manufacturing an array-like optical module using the optical component array with an adhesive layer.
  • the distance from the LED element to the lens greatly affects the optical characteristics.
  • a lens and a spacer are manufactured according to the design, and the spacer and the lens are mounted on a substrate on which the LED element is mounted. It is known to manufacture by adhering while adjusting the distance from the LED element to the lens depending on the thickness of the adhesive (Patent Document 1).
  • a large amount can be obtained in one lot by using a lens array having a configuration in which two or more lenses are arranged and a substrate on which two or more LED elements are mounted in an array.
  • a method of manufacturing an LED module with a lens is known.
  • an object of the present invention is an optical component arranged in an array, which can be directly bonded to a substrate, and the distance between the optical component and the substrate can be easily adjusted by controlling the pressing force at the time of bonding.
  • Another object of the present invention is to provide an optical component array in which an optical component and a substrate can be bonded by performing light irradiation and / or heat treatment.
  • Another object of the present invention is to provide a method of manufacturing the optical component array.
  • Another object of the present invention is to provide a method of manufacturing an array-like optical module (that is, an optical module arranged in an array) using the optical component array.
  • the present inventors have found that two or more optical parts having an adhesive layer having heat or photocurability and having a specific storage elastic modulus on at least a part of the surface are present.
  • an optical component array with an adhesive layer that has a configuration arranged in an array that is, in parallel
  • the optical component and the substrate can be bonded directly to the substrate, and the pressing force at the time of bonding is controlled.
  • the distance between the optical component and the substrate can be easily adjusted by light irradiation and / or heat treatment, and the optical module and the substrate can be manufactured efficiently and with a high yield. I found it.
  • the present invention has been completed based on these findings.
  • the present invention provides an optical component having an adhesive layer on at least a part of its surface, which has heat or photocurability and a storage elastic modulus at 25 ° C. of 0.05 ⁇ 10 4 to 10,000 ⁇ 10 4 Pa.
  • An optical component array with an adhesive layer having a configuration in which two or more are arranged is provided.
  • the present invention also provides the above optical component array with an adhesive layer, wherein the optical component is an optical component made of a cured product of a curable composition containing an epoxy resin.
  • the present invention also provides the above optical component array with an adhesive layer, wherein the epoxy resin is a polyfunctional alicyclic epoxy compound.
  • the epoxy resin is represented by the following formula (i): (Wherein X represents a single bond or a linking group)
  • the optical component array with an adhesive layer is a compound represented by the formula:
  • the present invention also provides the above optical component array with an adhesive layer, wherein the adhesive layer thickness is 0.05 mm or more, and the thickness can be adjusted in the range of 20 to 100% by pressing.
  • the present invention also provides the optical layer with an adhesive layer, wherein the optical component array with an adhesive layer has a configuration in which two or more optical components having the adhesive layer on at least a part of the surface are arranged on a support. Provide an array of parts.
  • the present invention also provides the above optical component array with an adhesive layer, wherein the optical component is a lens.
  • an optical component having an adhesive layer on at least a part of a surface thereof is provided along a lens part, a collar part provided over the entire circumference of the lens part, and an outer periphery of the collar part.
  • the above optical module with an adhesive layer which is a lens module having a structure in which a spacer portion is integrally molded, and is a lens module with an adhesive layer having an adhesive layer on at least a part of the upper end surface of the spacer portion.
  • the present invention also provides a method for producing an optical component array with an adhesive layer, wherein the optical component array with an adhesive layer is obtained through the following steps.
  • Step 1 Applying a curable composition containing an epoxy resin to imprint molding to obtain an optical component array having a configuration in which two or more optical components are arranged
  • Step 2 At least the surface of the obtained optical component array
  • an adhesive layer having a storage elastic modulus at 25 ° C. of 0.05 ⁇ 10 4 to 10000 ⁇ 10 4 Pa is formed.
  • the present invention also provides a method for manufacturing an arrayed optical module, which obtains an arrayed optical module including a laminate of an optical component array and a substrate through the following steps.
  • Step I Laminate the optical component array with an adhesive layer (adhesive layer thickness: A) on a substrate so that the adhesive layer is in contact with the substrate.
  • Step II Optical component array with an adhesive layer and The substrate laminate is pressed from above, and the adhesive layer is cured by heat treatment and / or light irradiation while adjusting the adhesive layer thickness (B) within the range of 20 to 100% of (A).
  • the present invention also provides the method for manufacturing an arrayed optical module, wherein the optical component array is a lens array, the substrate is a substrate on which an LED element is mounted, and the arrayed optical module is an LED module with an arrayed lens. provide.
  • the optical component array with an adhesive layer of the present invention has the above-described configuration, it can be directly bonded to the substrate, and the distance between the optical component and the substrate can be easily adjusted by controlling the pressing force at the time of bonding. Then, by applying light irradiation and / or heat treatment to cure the adhesive, the arrayed optical module in which the distance between the optical component and the substrate is maintained within a certain range can be efficiently and yielded. Can be manufactured well.
  • FIG. 2 is a schematic diagram showing an example of an optical component array with an adhesive layer according to the present invention (a plan view and a sectional view at the position AA ′ in the plan view). It is a schematic diagram which shows another example of the optical component array in this invention.
  • FIG. 3 is a schematic diagram showing another example of the optical component array with an adhesive layer of the present invention (a plan view and a sectional view at the position AA ′ in the plan view). It is a schematic diagram which shows an example of the manufacturing method of the array-shaped optical module of this invention.
  • optical component array with adhesive layer has at least one surface of an adhesive layer that has heat or photocurability and a storage elastic modulus at 25 ° C. of 0.05 ⁇ 10 4 to 10000 ⁇ 10 4 Pa. 2 or more of the optical components in the part are arranged.
  • the adhesive layer in the optical component array with an adhesive layer of the present invention has a storage elastic modulus at 25 ° C. of 0.05 ⁇ 10 4 to 10000 ⁇ 10 4 Pa, has an appropriate elasticity, and is adjusted in thickness by pressing. (For example, it can be adjusted within the range of 20 to 100% of the original thickness).
  • the lower limit of the storage elastic modulus at 25 ° C. is preferably 0.1 ⁇ 10 4 Pa, particularly preferably 0.5 ⁇ 10 4 Pa, and most preferably 1.0 ⁇ 10 4 Pa.
  • the upper limit is preferably 5000 ⁇ 10 4 Pa, particularly preferably 3000 ⁇ 10 4 Pa, most preferably 2000 ⁇ 10 4 Pa, and particularly preferably 1000 ⁇ 10 4 Pa.
  • the adhesive layer has heat or photocuring properties. That is, it has the property of being cured by heat treatment or light irradiation.
  • the adhesive layer includes a compound having a heat or photocurable functional group (that is, a heat or photocurable compound). More specifically, the adhesive layer is formed from a composition (heat or photocurable adhesive composition) containing a heat or photocurable compound).
  • the heat or photocurable adhesive composition may be simply referred to as “adhesive composition”.
  • the thickness (A) of the adhesive layer is 0.05 mm or more (for example, 0.05 to 1.0 mm, preferably 0.05 to 0.8 mm, more preferably 0.2 to 0.8 mm, particularly preferably 0). .2 to 0.6 mm). Since the adhesive layer has a storage elastic modulus at 25 ° C. in the above range, the thickness is 20 to 100% (preferably by pressing the surface vertically with a force of 5 to 100 N / m 2 ), for example. 20 to 90%, particularly preferably 20 to 80%, and most preferably 20 to 60%.
  • the adhesive layer can be further cured by heat treatment or light irradiation. Heat treatment and light irradiation can be performed under the conditions described below.
  • the adhesive composition examples include an acrylic resin adhesive composition, an epoxy resin adhesive composition, and a silicone resin adhesive composition. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the acrylic resin adhesive composition is an adhesive composition containing at least an acrylic resin having a heat or photocurable functional group, and further has a crosslinking agent (for example, an epoxy crosslinking agent or an isocyanate crosslinking agent). Or a polymerization initiator.
  • a crosslinking agent for example, an epoxy crosslinking agent or an isocyanate crosslinking agent.
  • a polymerization initiator for example, an epoxy crosslinking agent or an isocyanate crosslinking agent.
  • the acrylic resin having a heat or photocurable functional group is not particularly limited as long as it is a resin having a heat or photocurable functional group and includes an acrylic monomer as a constituent monomer. 1 or 2 or more types of (meth) acrylic acid alkyl ester as a polymer, and 1 or 2 or more types of monomers having a heat or photocurable functional group and polymerizable with the main monomer. And the resulting polymer.
  • Examples of the main monomer include n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, s-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, ( Isopentyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, heptyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, Isononyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, undecyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, tridecyl (meth) acrylate, tetradec
  • Examples of the monomer having the thermosetting or photocurable functional group and polymerizable with the main monomer include (meth) acrylic acid, itaconic acid, Carboxylic group-containing monomers such as maleic acid, fumaric acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic anhydride, itaconic anhydride; allyl glycidyl ether, glycidyl (meth) acrylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate, etc.
  • Epoxy group-containing monomers silyl group-containing monomers such as ⁇ -trimethoxysilane (meth) acrylate and ⁇ -triethoxysilane (meth) acrylate; (meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide, N-methylol (meth) Acrylamide, N-butoxymethyl (meth) acrylami And amide group-containing monomers such as acrolein and aldehyde group-containing monomers such as acrolein and methacrolein.
  • the acrylic resin may contain a monomer other than the main monomer and the secondary monomer, and the monomer is not particularly limited.
  • the monomer is not particularly limited.
  • the epoxy resin adhesive composition is an adhesive composition containing at least an epoxy resin as a curable compound (preferably a cationic curable compound).
  • the epoxy resin adhesive composition preferably contains a polymerization initiator (for example, a photocationic polymerization initiator described later).
  • the epoxy resin may be a known or commonly used compound having one or more epoxy groups (oxirane ring) in the molecule, and is not particularly limited.
  • an alicyclic epoxy resin an aromatic epoxy resin
  • Examples include aliphatic epoxy resins.
  • alicyclic epoxy resin examples include glycidyl ethers of alicyclic alcohols (particularly alicyclic polyhydric alcohols). More specifically, for example, a hydrogenated bisphenol A type epoxy compound, a hydrogenated bisphenol F type epoxy compound, a hydrogenated biphenol type epoxy compound, a hydrogenated phenol novolac type epoxy compound, a hydrogenated cresol novolak type epoxy compound and the like can be mentioned.
  • aromatic epoxy resin examples include a bisphenol A type epoxy compound, a bisphenol F type epoxy compound, a biphenol type epoxy compound, a phenol novolac type epoxy compound, and a cresol novolak type epoxy compound.
  • aliphatic epoxy resin examples include glycidyl ether of alcohol having no monovalent or polyvalent cyclic structure; monovalent or polyvalent carboxylic acid [for example, acetic acid, propionic acid, butyric acid, stearic acid, adipic acid, sebacin Acid, maleic acid, itaconic acid, etc.] glycidyl ester; epoxidized oils and fats having double bonds such as epoxidized linseed oil, epoxidized soybean oil, epoxidized castor oil; polyolefins such as epoxidized polybutadiene (including polyalkadiene) ) Epoxidized product and the like.
  • monovalent or polyvalent carboxylic acid for example, acetic acid, propionic acid, butyric acid, stearic acid, adipic acid, sebacin Acid, maleic acid, itaconic acid, etc.
  • glycidyl ester examples include glycidyl ester
  • the silicone-based resin adhesive composition includes at least a silicone-based resin having addition polymerization property, dehydration condensation property, or peroxide curability.
  • an addition polymerization catalyst, a dehydration condensation agent, a crosslinking agent, and the like may be contained.
  • the silicone resin adhesive composition may be either one-pack type or two-pack type.
  • silicone resin adhesive compositions include KE series, KER series, KR series, and X series manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., TN series and TSE series manufactured by Momentive Performance Materials Japan GK. , TSR series, ECS series, YR series, PSA series, XR series and other commercially available products can be used without particular limitation.
  • the optical component array in the present invention has a configuration in which two or more optical components are arranged.
  • the optical component include lenses such as a micro lens and a Fresnel lens.
  • a lens module having a structure in which a lens part such as a microlens or a Fresnel lens and a collar part provided over the entire circumference of the lens part are integrally formed is preferable, and particularly preferably,
  • the number of optical component arrays is 2 or more (for example, 10 or more, preferably 20 or more, particularly preferably 30 or more, most preferably 50 or more.
  • the upper limit is, for example, 5000, preferably 2000).
  • the optical component may have a configuration in which two or more of the optical components are connected to each other, and two or more of the separated optical components may be a support (for example, a dicing tape).
  • the film may be arranged on an adhesive layer-attached film or tape).
  • the diameter is about 0.5 to 10 mm
  • the thickness is about 0.1 to 2.0 mm. is there.
  • the optical component is preferably made of a cured product of a curable composition containing an epoxy resin (preferably a photocurable composition) in terms of excellent transparency, heat resistance, weather resistance, and the like.
  • an epoxy resin preferably a photocurable composition
  • the optical component array with an adhesive layer of the present invention can be manufactured, for example, through the following steps.
  • Step 1 Applying a curable composition containing an epoxy resin to imprint molding to obtain an optical component array having a configuration in which two or more optical components are arranged
  • Step 2 At least the surface of the obtained optical component array
  • an adhesive layer having a storage elastic modulus at 25 ° C. of 0.05 ⁇ 10 4 to 10000 ⁇ 10 4 Pa is formed.
  • the curable composition containing an epoxy resin is a composition containing at least an epoxy resin as a curable compound (preferably a cationic curable compound).
  • a curable compound preferably a cationic curable compound.
  • an epoxy resin the well-known thru
  • polyfunctional alicyclic epoxy compound specifically, (I) Compound having an epoxy group (alicyclic epoxy group) composed of two adjacent carbon atoms and oxygen atoms constituting the alicyclic ring (ii) Compound having an epoxy group directly bonded to the alicyclic ring by a single bond (Iii) Examples include compounds having an alicyclic ring and a glycidyl group.
  • Examples of the compound (i) having an alicyclic epoxy group include compounds represented by the following formula (i).
  • X represents a single bond or a linking group (a divalent group having one or more atoms).
  • the linking group include a divalent hydrocarbon group, an alkenylene group in which part or all of a carbon-carbon double bond is epoxidized, a carbonyl group, an ether bond, an ester bond, a carbonate group, an amide group, and the like. And a group in which a plurality of are connected.
  • a substituent such as an alkyl group may be bonded to one or more carbon atoms constituting the cyclohexane ring (cyclohexene oxide group) in the formula (i).
  • Examples of the divalent hydrocarbon group include a linear or branched alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, a divalent alicyclic hydrocarbon group, and the like.
  • Examples of the linear or branched alkylene group having 1 to 18 carbon atoms include a methylene group, a methylmethylene group, a dimethylmethylene group, an ethylene group, a propylene group, and a trimethylene group.
  • divalent alicyclic hydrocarbon group examples include 1,2-cyclopentylene group, 1,3-cyclopentylene group, cyclopentylidene group, 1,2-cyclohexylene group, 1,3-cyclopentylene group, And cycloalkylene groups (including cycloalkylidene groups) such as cyclohexylene group, 1,4-cyclohexylene group, and cyclohexylidene group.
  • alkenylene group in the alkenylene group in which part or all of the carbon-carbon double bond is epoxidized include, for example, vinylene group, propenylene group, 1-butenylene group And straight or branched alkenylene groups having 2 to 8 carbon atoms such as 2-butenylene group, butadienylene group, pentenylene group, hexenylene group, heptenylene group, octenylene group, and the like.
  • the epoxidized alkenylene group is preferably an alkenylene group in which all of the carbon-carbon double bonds are epoxidized, more preferably 2 to 4 carbon atoms in which all of the carbon-carbon double bonds are epoxidized. Alkenylene group.
  • the linking group in X is particularly preferably a linking group containing an oxygen atom, specifically, —CO—, —O—CO—O—, —COO—, —O—, —CONH—, epoxy.
  • Representative examples of the compound represented by the above formula (i) include (3,4,3 ′, 4′-diepoxy) bicyclohexyl, bis (3,4-epoxycyclohexylmethyl) ether, 1,2- Epoxy-1,2-bis (3,4-epoxycyclohexane-1-yl) ethane, 2,2-bis (3,4-epoxycyclohexane-1-yl) propane, 1,2-bis (3,4- And epoxycyclohexane-1-yl) ethane and compounds represented by the following formulas (i-1) to (i-10).
  • L in the following formula (i-5) is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, and in particular, a linear or branched chain having 1 to 3 carbon atoms such as a methylene group, an ethylene group, a propylene group, and an isopropylene group. -Like alkylene groups are preferred.
  • N 1 to n 8 in the following formulas (i-5), (i-7), (i-9), and (i-10) each represents an integer of 1 to 30.
  • the above-mentioned (i) compound having an alicyclic epoxy group includes epoxy-modified siloxane.
  • epoxy-modified siloxane examples include a linear or cyclic polyorganosiloxane having a structural unit represented by the following formula (i ′).
  • R 1 represents a substituent containing an epoxy group represented by the following formula (1a) or (1b), and R 2 represents an alkyl group or an alkoxy group.
  • R 1a and R 1b are the same or different and each represents a linear or branched alkylene group such as methylene group, methylmethylene group, dimethylmethylene group, ethylene group, propylene group, trimethylene group, tetra Examples thereof include linear or branched alkylene groups having 1 to 10 carbon atoms such as a methylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, and a decamethylene group.
  • the epoxy equivalent of the epoxy-modified siloxane is, for example, 100 to 400, preferably 150 to 300.
  • epoxy-modified siloxane examples include commercially available products such as an epoxy-modified cyclic polyorganosiloxane represented by the following formula (i′-1) (trade name “X-40-2670”, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.). Can be used.
  • Examples of the compound (ii) having an epoxy group bonded directly to the alicyclic ring with a single bond include compounds represented by the following formula (ii).
  • R ′ is a group obtained by removing p hydroxyl groups (—OH) from the structural formula of p-valent alcohol (p-valent organic group), and p and n 9 each represent a natural number.
  • the p-valent alcohol [R ′-(OH) p ] include polyhydric alcohols (such as alcohols having 1 to 15 carbon atoms) such as 2,2-bis (hydroxymethyl) -1-butanol.
  • p is preferably 1 to 6
  • n 9 is preferably 1 to 30.
  • n 9 in the group in each square bracket (outer bracket) may be the same or different.
  • Examples of the compound (iii) having an alicyclic ring and a glycidyl group described above include a compound obtained by hydrogenating a bisphenol A type epoxy compound (hydrogenated bisphenol A type epoxy compound), a compound obtained by hydrogenating a bisphenol F type epoxy compound ( Hydrogenated bisphenol F type epoxy compound), hydrogenated biphenol type epoxy compound, hydrogenated phenol novolak type epoxy compound, hydrogenated cresol novolak type epoxy compound, hydrogenated cresol novolak type epoxy compound of bisphenol A, hydrogenated naphthalene type epoxy compound, Examples thereof include hydrogenated aromatic glycidyl ether-based epoxy compounds such as hydrogenated epoxy compounds of epoxy compounds obtained from trisphenolmethane.
  • a compound having an alicyclic epoxy group is preferable in that a cured product having high surface hardness and excellent transparency is obtained.
  • (Especially (3,4,3 ′, 4′-diepoxy) bicyclohexyl) is particularly preferred.
  • the curable composition may contain other curable compounds besides the epoxy resin as the curable compound, and may contain, for example, a cationic curable compound such as an oxetane compound and a vinyl ether compound.
  • a cationic curable compound such as an oxetane compound and a vinyl ether compound.
  • the proportion of the epoxy resin in the total amount (100% by weight) of the curable compound contained in the curable composition is, for example, 50% by weight or more, preferably 60% by weight or more, particularly preferably 70% by weight or more, and most preferably 80% by weight. % Or more.
  • the upper limit is, for example, 100% by weight, preferably 90% by weight.
  • the ratio of (i) the compound having an alicyclic epoxy group in the total amount (100% by weight) of the curable compound contained in the curable composition is, for example, 20% by weight or more, preferably 30% by weight or more, and particularly preferably 40% by weight. % Or more.
  • the upper limit is, for example, 70% by weight, preferably 60% by weight.
  • the proportion of the compound represented by the formula (i) in the total amount (100% by weight) of the curable compound contained in the curable composition is, for example, 10% by weight or more, preferably 15% by weight or more, particularly preferably 20% by weight. That's it.
  • the upper limit is, for example, 50% by weight, preferably 40% by weight.
  • the curable composition preferably contains a photopolymerization initiator together with the curable compound, and particularly preferably contains a photocationic polymerization initiator.
  • a cationic photopolymerization initiator is a compound that generates an acid upon irradiation with light and initiates a curing reaction of a curable compound (particularly a cationic curable compound) contained in the curable composition, and absorbs light. Part and an anion part which is a source of acid.
  • Examples of the cationic photopolymerization initiator include diazonium salt compounds, iodonium salt compounds, sulfonium salt compounds, phosphonium salt compounds, selenium salt compounds, oxonium salt compounds, ammonium salt compounds, bromine salt compounds, and the like. Can be mentioned.
  • a sulfonium salt compound in that a cured product having excellent curability can be formed.
  • the cation moiety of the sulfonium salt compound include (4-hydroxyphenyl) methylbenzylsulfonium ion, triphenylsulfonium ion, diphenyl [4- (phenylthio) phenyl] sulfonium ion, and 4- (4-biphenylylthio) phenyl.
  • arylsulfonium ions such as -4-biphenylylphenylsulfonium ion and tri-p-tolylsulfonium ion.
  • Y represents a phenyl group or a biphenylyl group.
  • Phf represents at least one hydrogen atom
  • BF 4 ⁇ [(Rf) t PF 6-t] -
  • Rf is .t represents an alkyl group in which at least 80% of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms is an integer of 0 ⁇ 5
  • Examples of the cationic photopolymerization initiator include (4-hydroxyphenyl) methylbenzylsulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (4-biphenylylthio) phenyl-4-biphenylylphenylsulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) Borate, 4- (phenylthio) phenyldiphenylsulfonium phenyltris (pentafluorophenyl) borate, [4- (4-biphenylylthio) phenyl] -4-biphenylylphenylsulfonium phenyltris (pentafluorophenyl) borate, diphenyl [4 -(Phenylthio) phenyl] sulfonium tris (pentafluoroethyl) trifluorophosphate, diphenyl [4
  • the content of the photopolymerization initiator is, for example, in the range of 0.1 to 5.0 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the curable compound (particularly, cationic curable compound) contained in the curable composition.
  • content of a photoinitiator is less than the said range, there exists a possibility of causing a curing defect.
  • the content of the photopolymerization initiator exceeds the above range, the cured product tends to be colored.
  • the curable composition comprises the curable compound, a photopolymerization initiator, and other components as necessary (for example, a solvent, an antioxidant, a surface conditioner, a photosensitizer, an antifoaming agent, a leveling agent, a cup A ring agent, a surfactant, a flame retardant, an ultraviolet absorber, a colorant, and the like).
  • the amount of other components is, for example, 20% by weight or less, preferably 10% by weight or less, particularly preferably 5% by weight or less, based on the total amount of the curable composition.
  • curable composition for example, a commercially available product such as a trade name “CELVENUS OUH106” (manufactured by Daicel Corporation) may be used.
  • Step 1 is a step of obtaining an optical component array having a configuration in which two or more optical components are arranged by imprinting a curable composition containing an epoxy resin.
  • a curable composition containing an epoxy resin is applied to a mold (for example, a silicone mold) having two or more inverted shapes of optical components, and the composition is cured by light irradiation.
  • An optical component having a configuration in which two or more optical components are arranged by obtaining a molded product in which two or more optical components are connected, and by dividing into pieces by a method such as dicing as necessary.
  • An array can be obtained.
  • Photocuring of a curable composition can be performed by irradiating active energy rays, such as an ultraviolet-ray or an electron beam.
  • active energy rays such as an ultraviolet-ray or an electron beam.
  • a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, a carbon arc lamp, a xenon lamp, a metal halide lamp, or the like is used as a light source for ultraviolet irradiation.
  • the irradiation time varies depending on the type of light source, the distance between the light source and the coating surface, and other conditions, it is at most several tens of seconds.
  • the illuminance is about 5 to 200 mW / cm 2 .
  • the integrated light amount it is preferable to adjust the integrated light amount to, for example, 5000 mJ / cm 2 or less (for example, 2500 to 5000 mJ / cm 2 ) when irradiating ultraviolet rays.
  • curing may be promoted by heating (post-cure) as necessary.
  • Step 2 is a step of forming an adhesive layer having a storage elastic modulus at 25 ° C. of 0.05 ⁇ 10 4 to 10000 ⁇ 10 4 Pa on at least a part of the surface of the obtained optical component array.
  • the adhesive layer having the storage elastic modulus is coated with a heat or photocurable adhesive composition having a storage elastic modulus at 25 ° C. adjusted to 0.05 ⁇ 10 4 to 10000 ⁇ 10 4 Pa, or a solvent dilution thereof. Then, it can be formed by drying as necessary.
  • the storage modulus of the adhesive composition can be adjusted, for example, by applying a heat treatment or light irradiation to advance the curing reaction halfway (that is, by semi-curing).
  • the adhesive composition having a storage elastic modulus at 25 ° C. of less than 0.05 ⁇ 10 4 Pa is applied and dried, and then subjected to heat treatment or light irradiation until the curing reaction of the adhesive composition is halfway. It may be formed by adjusting the storage elastic modulus at 25 ° C. to a range of 0.05 ⁇ 10 4 to 10,000 ⁇ 10 4 Pa by proceeding (that is, by semi-curing).
  • Application of the adhesive composition includes, for example, a dispenser discharge method, a squeegee method, a spin coating method, a roll coating method, a dipping method, a spray method, a curtain flow coating method, a screen printing method, an offset printing method, a gravure coating method, and the like. Can be adopted.
  • the part where the adhesive layer is provided in the optical component may be at least a part of the surface of the optical component.
  • the optical component includes a lens portion and a collar portion provided over the entire circumference of the lens portion.
  • the optical module is a lens module having a structure in which a lens portion, a flange portion provided over the entire circumference of the lens portion, and a spacer portion provided along the outer periphery of the flange portion are integrally molded.
  • it may be at least a part of the upper end surface of the spacer portion, but in particular, it is preferable to provide at least adhesive layers at the four corners of the upper end surface of the spacer portion.
  • an optical component array with an adhesive layer of the present invention among others, a lens module having a structure in which a lens part and a collar part provided over the entire circumference of the lens part are integrally molded, A lens module with an adhesive layer having an adhesive layer on at least a part of the flange is preferable.
  • a lens part As an optical component array with an adhesive layer of the present invention, in particular, a lens part, a collar part provided over the entire circumference of the lens part, and a spacer part provided along the outer periphery of the collar part are integrated.
  • a lens module having a molded structure preferably a lens module with an adhesive layer having an adhesive layer on at least a part of the upper end surface of the spacer portion.
  • the adhesive composition When the adhesive composition is heat-treated and semi-cured, it is preferably heated at a temperature of 100 to 200 ° C. for about 0.5 to 2 hours.
  • the light (active energy rays) used for the light irradiation is infrared, visible light, ultraviolet light, X-rays, electron beams, ⁇ rays, ⁇ rays, ⁇ Any of a line etc. can be used.
  • ultraviolet rays are preferable in terms of excellent handleability.
  • a UV-LED wavelength: 350 to 450 nm
  • a high-pressure mercury lamp, an ultrahigh-pressure mercury lamp, a xenon lamp, a carbon arc, a metal halide lamp, sunlight, a laser, or the like can be used.
  • the array-shaped optical module of the present invention is a module including a laminate of an optical component array and a substrate, and can be manufactured through the following steps.
  • Step I Laminate the above-described optical component array with an adhesive layer (adhesive layer thickness: A) on a substrate so that the adhesive layer is in contact with the substrate.
  • Step II an optical component array with an adhesive layer and The substrate laminate is pressed from above, and the adhesive layer is cured by heat treatment and / or light irradiation while adjusting the adhesive layer thickness (B) within the range of 20 to 100% of (A).
  • the optical component array with an adhesive layer in the step I for example, those obtained by the above-described method for producing an optical component array with an adhesive layer can be used.
  • the substrate for example, silicon carbide, gallium nitride, sapphire, silicon, germanium, gallium-arsenide, or the like can be used.
  • One or more light emitting elements such as LED elements may be mounted on the substrate.
  • two or more light emitting elements such as LED elements (for example, 10 or more, preferably 20 or more, particularly preferably 30 or more, most preferably 50 or more.
  • the upper limit is, for example, 5000, preferably 2000) are preferably mounted in an arrayed state, and particularly preferably mounted in a state of being arrayed so as to correspond to the array of optical components in the optical component array to be stacked.
  • the step II is a step of curing the adhesive layer while adjusting the thickness of the adhesive layer by pressing the laminate obtained through the step I from above.
  • the pressing force is, for example, 100 N / m 2 or less, preferably 5 to 100 N / m 2 , more preferably 5 to 75 N / m 2 .
  • the thickness (B) of the adhesive layer is, for example, 20 to 100% (preferably 20 to 90%, particularly preferably 20 to 60%, most preferably, the thickness (A). 20 to 60%), and through the step II, the distance between the optical component and the substrate can be adjusted within the range, and the distance between the optical component and the substrate is adjusted. An arrayed optical module can be obtained.
  • the module with an arrayed lens when the optical component is a lens, the module with an arrayed lens can be obtained with high accuracy, efficiency, and yield through the above steps I and II.
  • a substrate on which an LED element is mounted is used as the substrate, an LED module with an arrayed lens can be obtained with high accuracy, efficiency, and yield through the above steps I and II.
  • the arrayed optical module obtained through the step II may be diced as necessary. It can be separated into individual pieces by processing.
  • Example 1 Manufacture of lens arrays
  • the concave portion of the transparent lower mold having a plurality of concave portions contains a curable composition (trade name “CELVENUS OUH106”, a cationic curable compound and a photocationic polymerization initiator, and 85% by weight of the total amount of the cationic curable compound is epoxy.
  • the resin is filled with (3,4,3 ′, 4′-diepoxy) bicyclohexyl (30% by weight of the total amount of the cationically curable compound), and is made of a transparent upper mold.
  • UV-LED trade name “ZUV-C20H”, manufactured by OMRON Corporation
  • irradiation intensity 50 to 100 mW / cm 2 , integration
  • Light quantity 2500 to 5000 mJ / cm 2
  • the obtained molded product was fixed to a dicing tape as a support, subjected to blade dicing, and then washed and dried to obtain a lens array (101) in which a plurality of lenses were arranged on the support (FIG. 2).
  • An adhesive (1) having a storage elastic modulus of 2.0 ⁇ 10 4 Pa at 25 ° C. was applied to the obtained lens array (101) to a height of 0.1 mm using a dispenser.
  • a lens array with an adhesive layer (101-1) was obtained.
  • the adhesive was applied in the shape shown in FIG. 3 on the collar provided over the entire circumference of the lens portion of the lens array (101).
  • the lens array with an adhesive layer (101-1) has a height that does not change the shape of the adhesive layer even if it is left at 25 ° C. for 3 days after production (that is, after the adhesive is applied). It could be maintained at 0.1 mm.
  • Example 2 Manufacture of lens array
  • a lens array with an adhesive layer (101-) was used in the same manner as in Example 1 except that the adhesive (2) having a storage elastic modulus at 25 ° C. of 850 ⁇ 10 4 Pa was used instead of the adhesive (1). 2) got.
  • the lens array with an adhesive layer (101-2) is made of an adhesive layer without deformation of the shape of the adhesive layer even if it is left at 25 ° C. for 3 days after production (that is, after the adhesive is applied). Was maintained at 0.1 mm.
  • Comparative Example 1 Manufacture of lens array
  • a lens array with an adhesive layer was used in the same manner as in Example 1 except that the adhesive (3) having a storage elastic modulus at 25 ° C. of 0.026 ⁇ 10 4 Pa was used. 101-3).
  • the shape of the adhesive layer was deformed over time, and the height could not be maintained at 0.1 mm.
  • Comparative Example 2 Manufacture of lens array
  • a lens array with an adhesive layer (101-) was used in the same manner as in Example 1 except that the adhesive (4) having a storage elastic modulus at 25 ° C. of 14000 ⁇ 10 4 Pa was used instead of the adhesive (1). 4) got.
  • the lens array with an adhesive layer (101-4) has a height that does not change the shape of the adhesive layer even if it is left at 25 ° C. for 3 days after production (that is, after the adhesive is applied). It could be maintained at 0.1 mm.
  • Example 3 Manufacture of lens arrays
  • a lens array (102) was obtained in the same manner as in Example 1 except that a lower mold having a different concave shape was used (FIG. 4).
  • a lens array with an adhesive layer (102-1) was obtained in the same manner as in Example 1 except that the lens array (102) was used instead of the lens array (101).
  • the adhesive was applied in the shape shown in FIG. 5 to the upper end surface of the spacer portion further provided along the outer periphery of the collar portion provided over the entire periphery of the lens portion of the lens array (102).
  • the lens array with an adhesive layer (102-1) has a height that does not change the shape of the adhesive layer even if it is left at 25 ° C. for 3 days after production (that is, after the adhesive is applied). It could be maintained at 0.1 mm.
  • the optical component array with an adhesive layer is 0.1 ⁇ 10 4 Pa, preferably 0.5 ⁇ 10 4 Pa, more preferably 1.0 ⁇ 10 4 Pa, and the upper limit is
  • the thickness of the adhesive layer is 0.05 mm or more (for example, 0.05 to 1.0 mm, preferably 0.05 to 0.8 mm, more preferably 0.2 to 0.8 mm, particularly preferably 0.8 mm). 2 to 0.6 mm), the optical component array with an adhesive layer according to [1] or [2].
  • the thickness of the adhesive layer is 20 to 100% (for example, 20 to 90%, preferably 20 to 80% by pressing the surface vertically with a force of 5 to 100 N / m 2 ).
  • the heat or photocurable adhesive composition is at least one selected from the group consisting of an acrylic resin adhesive composition, an epoxy resin adhesive composition, and a silicone resin adhesive composition.
  • the epoxy resin is a polyfunctional alicyclic epoxy compound.
  • the epoxy resin (i) a compound having an epoxy group (alicyclic epoxy group) composed of two adjacent carbon atoms and oxygen atoms constituting the alicyclic ring, (ii) a single bond directly to the alicyclic ring.
  • Optical component array with agent layer [10] The adhesive according to any one of [7] to [9], wherein the epoxy resin is a compound represented by the above formula (i) (wherein X represents a single bond or a linking group).
  • the curable composition containing an epoxy resin contains a curable compound other than an epoxy resin, and the curable compound is a cationic curable compound such as an oxetane compound or a vinyl ether compound.
  • the optical component array with an adhesive layer according to any one of [10].
  • the proportion of the epoxy resin in the total amount (100% by weight) of the curable compound contained in the curable composition containing the epoxy resin is 50% by weight or more, preferably 60% by weight or more, particularly preferably 70% by weight or more,
  • the proportion of the compound (i) having an alicyclic epoxy group in the total amount (100% by weight) of the curable compound contained in the curable composition containing an epoxy resin is 20% by weight or more, preferably 30% by weight or more,
  • the optical component array with an adhesive layer according to any one of [7] to [12], particularly preferably 40% by weight or more and the upper limit is 70% by weight, preferably 60% by weight.
  • the proportion of the compound represented by the formula (i) in the total amount (100% by weight) of the curable compound contained in the curable composition containing the epoxy resin is 10% by weight or more, preferably 15% by weight or more.
  • the content of the photopolymerization initiator is 0.1 to 5.0 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the curable compound (particularly cationic curable compound) contained in the curable composition containing the epoxy resin.
  • optical component array with an adhesive layer according to any one of [7] to [15], wherein [17] Any of [1] to [16], wherein the optical component array with an adhesive layer has a configuration in which two or more optical components having an adhesive layer on at least a part of the surface thereof are arranged on a support.
  • An optical component having an adhesive layer on at least a part of a surface thereof includes a lens portion, a flange portion provided over the entire circumference of the lens portion, and a spacer portion provided along the outer periphery of the flange portion.
  • a method for producing an optical component array with an adhesive layer, wherein the optical component array with an adhesive layer according to any one of [1] to [19] is obtained through the following steps. Step 1: Applying a curable composition containing an epoxy resin to imprint molding to obtain an optical component array having a configuration in which two or more optical components are arranged Step 2: At least the surface of the obtained optical component array In part, an adhesive layer having a storage elastic modulus at 25 ° C.
  • Step I The optical component array with an adhesive layer described in any one of [1] to [19] (adhesive layer thickness: A) is placed on a substrate so that the adhesive layer is in contact with the substrate.
  • Lamination process II Heat treatment while adjusting the thickness (B) of the adhesive layer in the range of 20 to 100% of (A) by pressing the laminated body of the optical component array with adhesive layer and the substrate from above.
  • the optical component array is a lens array
  • the substrate is a substrate on which LED elements are mounted
  • the optical component array with an adhesive layer of the present invention has the above-described configuration, it can be directly bonded to the substrate, and the distance between the optical component and the substrate can be easily adjusted by controlling the pressing force at the time of bonding. Then, by applying light irradiation and / or heat treatment to cure the adhesive, the arrayed optical module in which the distance between the optical component and the substrate is maintained within a certain range can be efficiently and yielded. Can be manufactured well.

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Abstract

アレイ状に配列した光学部品であって、基板に直接貼り合わせることができ、貼り合わせ時の押圧力をコントロールすることで光学部品と基板との距離を容易に調整することができ、光照射及び/又は加熱処理を施すことにより、光学部品と基板とを接着することができる、光学部品アレイを提供する。本発明の接着剤層付き光学部品アレイは、熱又は光硬化性を有し、25℃における貯蔵弾性率が0.05×104~10000×104Paである接着剤層を表面の少なくとも一部に有する光学部品の2個以上が配列した構成を有する。

Description

接着剤層付き光学部品アレイ
 本発明は、接着剤層付き光学部品アレイ、及びその製造方法、並びに前記接着剤層付き光学部品アレイを用いたアレイ状光学モジュールの製造方法に関する。本願は、2017年4月12日に日本に出願した特願2017-078632号の優先権を主張し、その内容をここに援用する。
 レンズ付きLEDモジュールでは、LED素子からレンズまでの距離が光学特性に大きく影響を与えることが知られている。レンズ付きLEDモジュールを、LED素子からレンズまでの距離を調整しつつ製造する方法としては、その設計にあわせてレンズ、及びスペーサを製造し、LED素子を搭載した基板上にスペーサ、及びレンズを、接着剤の厚みによってLED素子からレンズまでの距離を調整しつつ貼り合わせることによって製造することが知られている(特許文献1)。
 また、レンズ付きLEDモジュールの製造には、2個以上のレンズが配列した構成を有するレンズアレイ、及び2個以上のLED素子がアレイ状に搭載された基板を用いることにより、1ロットで大量のレンズ付きLEDモジュールを製造する方法が知られている。
特開2015-180963号公報
 しかし、1ロットで大量のレンズ付きLEDモジュールを製造する場合、精度良く接着剤を塗布することは非常に困難であり、LED素子からレンズまでの距離が公差の範囲を外れるものが1つでも出ると、ロット全体を不良品として処理することから、歩留まり良くレンズ付きLEDモジュールを製造することは困難であった。
 従って、本発明の目的は、アレイ状に配列した光学部品であって、基板に直接貼り合わせることができ、貼り合わせ時の押圧力をコントロールすることで光学部品と基板との距離を容易に調整することができ、光照射及び/又は加熱処理を施すことにより、光学部品と基板とを接着することができる、光学部品アレイを提供することにある。
 本発明の他の目的は、前記光学部品アレイの製造方法を提供することにある。
 本発明の他の目的は、前記光学部品アレイを用いたアレイ状光学モジュール(すなわち、アレイ状に配列した光学モジュール)の製造方法を提供することにある。
 本発明者等は上記課題を解決するため鋭意検討した結果、熱又は光硬化性を有し、特定の貯蔵弾性率を有する接着剤層を表面の少なくとも一部に有する光学部品の2個以上がアレイ状(すなわち、並列的)に配列した構成を有する、接着剤層付き光学部品アレイを用いれば、基板に直接貼り合わせることができ、貼り合わせ時の押圧力をコントロールすることで光学部品と基板との距離を容易に調整することができ、光照射及び/又は加熱処理を施すことにより、光学部品と基板とを接着することができ、効率よく、且つ歩留まり良くアレイ状光学モジュールを製造できることを見いだした。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
 すなわち、本発明は、熱又は光硬化性を有し、25℃における貯蔵弾性率が0.05×104~10000×104Paである接着剤層を表面の少なくとも一部に有する光学部品の2個以上が配列した構成を有する、接着剤層付き光学部品アレイを提供する。
 本発明は、また、光学部品が、エポキシ樹脂を含む硬化性組成物の硬化物から成る光学部品である、前記の接着剤層付き光学部品アレイを提供する。
 本発明は、また、エポキシ樹脂が多官能脂環式エポキシ化合物である、前記の接着剤層付き光学部品アレイを提供する。
 本発明は、また、エポキシ樹脂が下記式(i)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

(式中、Xは単結合又は連結基を示す)
で表される化合物である、前記の接着剤層付き光学部品アレイを提供する。
 本発明は、また、接着剤層厚みが0.05mm以上であり、押圧により厚みを20~100%の範囲で調整可能である、前記の接着剤層付き光学部品アレイを提供する。
 本発明は、また、接着剤層付き光学部品アレイが、接着剤層を表面の少なくとも一部に有する光学部品の2個以上が支持体上に配列した構成を有する、前記の接着剤層付き光学部品アレイを提供する。
 本発明は、また、光学部品がレンズである、前記の接着剤層付き光学部品アレイを提供する。
 本発明は、また、接着剤層を表面の少なくとも一部に有する光学部品が、レンズ部と、前記レンズ部全周に渡って設けられた鍔部と、前記鍔部の外周に沿って設けられたスペーサ部とが一体成型された構造を有するレンズモジュールであって、前記スペーサ部の上端面の少なくとも一部に接着剤層を有する接着剤層付きレンズモジュールである、前記の接着剤層付き光学部品アレイを提供する。
 本発明は、また、下記工程を経て、前記の接着剤層付き光学部品アレイを得る、接着剤層付き光学部品アレイの製造方法を提供する。
工程1:エポキシ樹脂を含む硬化性組成物をインプリント成型に付して、光学部品の2個以上が配列した構成を有する光学部品アレイを得る
工程2:得られた光学部品アレイの表面の少なくとも一部に、25℃における貯蔵弾性率が0.05×104~10000×104Paである接着剤層を形成する
 本発明は、また、下記工程を経て、光学部品アレイと基板との積層体を含むアレイ状光学モジュールを得る、アレイ状光学モジュールの製造方法を提供する。
工程I:前記の接着剤層付き光学部品アレイ(接着剤層の厚み:A)を、基板上に、接着剤層が前記基板に接するように積層する
工程II:接着剤層付き光学部品アレイと基板の積層体を上方より押圧して、接着剤層厚み(B)を、(A)の20~100%の範囲で調整しつつ、加熱処理及び/又は光照射を行って接着剤層を硬化させることにより、光学部品と基板との距離を調整する
 本発明は、また、光学部品アレイがレンズアレイであり、基板がLED素子を搭載した基板であり、アレイ状光学モジュールがアレイ状レンズ付きLEDモジュールである、前記のアレイ状光学モジュールの製造方法を提供する。
 本発明の接着剤層付き光学部品アレイは上記構成を有するため、基板に直接貼り合わせることができ、貼り合わせ時の押圧力をコントロールすることで光学部品と基板との距離を容易に調整することができ、その後、光照射及び/又は加熱処理を施して接着剤を硬化させることにより、光学部品と基板との距離が一定範囲内に保持された、アレイ状光学モジュールを、効率よく、且つ歩留まり良く製造することができる。
本発明の接着剤層付き光学部品における接着剤層設置位置のバリエーションを示す模式図であり、(210)は鍔部の全周に亘って接着剤層を設けた図、(211)(212)は鍔部の四隅に接着剤層を設けた図である。 本発明における光学部品アレイの製造方法を示す模式図である。 本発明の接着剤層付き光学部品アレイの一例を示す模式図(平面図と、前記平面図のA-A'の位置における断面図)である。 本発明における光学部品アレイの他の一例を示す模式図である。 本発明の接着剤層付き光学部品アレイの他の一例を示す模式図(平面図と、前記平面図のA-A'の位置における断面図)である。 本発明のアレイ状光学モジュールの製造方法の一例を示す模式図である。
<接着剤層付き光学部品アレイ>
 本発明の接着剤層付き光学部品アレイは、熱又は光硬化性を有し、25℃における貯蔵弾性率が0.05×104~10000×104Paである接着剤層を表面の少なくとも一部に有する光学部品の2個以上が配列した構成を有する。
[接着剤層]
 本発明の接着剤層付き光学部品アレイにおける接着剤層は、25℃における貯蔵弾性率が0.05×104~10000×104Paであり、適度な弾性を有し、押圧により厚みを調整(例えば、元の厚みの20~100%の範囲で調整)することができる。25℃における貯蔵弾性率の下限は、好ましくは0.1×104Pa、特に好ましくは0.5×104Pa、最も好ましくは1.0×104Paである。また、上限は、好ましくは5000×104Pa、特に好ましくは3000×104Pa、最も好ましくは2000×104Pa、とりわけ好ましくは1000×104Paである。
 また、前記接着剤層は、熱又は光硬化性を有する。すなわち、加熱処理又は光照射により硬化する性質を有する。従って、前記接着剤層は、熱又は光硬化性官能基を備えた化合物(すなわち、熱又は光硬化性化合物)を含む。より詳しくは、前記接着剤層は、熱又は光硬化性化合物)を含む組成物(熱又は光硬化性接着剤組成物)から形成されることを特徴とする。以下、熱又は光硬化性接着剤組成物を、単に「接着剤組成物」と称することがある。
 前記接着剤層の厚み(A)は、0.05mm以上(例えば0.05~1.0mm、好ましくは0.05~0.8mm、より好ましくは0.2~0.8mm、特に好ましくは0.2~0.6mm)である。そして、前記接着剤層は25℃における貯蔵弾性率が上記範囲であるため、押圧(例えば、5~100N/m2の力で面を垂直に押すこと)により厚みを例えば20~100%(好ましくは20~90%、特に好ましくは20~80%、最も好ましくは20~60%)の範囲で調整可能である。
 前記接着剤層は、更に、加熱処理又は光照射により硬化させることができる。加熱処理及び光照射は、後述の条件で行うことができる。
 前記接着剤組成物としては、例えば、アクリル系樹脂接着剤組成物、エポキシ樹脂接着剤組成物、及びシリコーン系樹脂接着剤組成物等が挙げられる。これらは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
(アクリル系樹脂接着剤組成物)
 アクリル系樹脂接着剤組成物は、熱又は光硬化性官能基を備えたアクリル系樹脂を少なくとも含有する接着剤組成物であり、さらに、架橋剤(例えば、エポキシ系架橋剤やイソシアネート系架橋剤)や重合開始剤を含有することが好ましい。
 熱又は光硬化性官能基を備えたアクリル系樹脂は、熱又は光硬化性官能基を備える樹脂であって、構成するモノマーとしてアクリルモノマーを含むものであれば特に限定されないが、例えば、主モノマーとしての(メタ)アクリル酸アルキルエステルの1種又は2種以上と、熱又は光硬化性官能基を有し、且つ前記主モノマーとの重合性を有するモノマーの1種又は2種以上とを重合して得られるポリマーが挙げられる。
 前記主モノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸n-ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸s-ブチル、(メタ)アクリル酸t-ブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸イソペンチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸ヘプチル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸2-エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸イソノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸イソデシル、(メタ)アクリル酸ウンデシル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸トリデシル、(メタ)アクリル酸テトラデシル、(メタ)アクリル酸ペンタデシル、(メタ)アクリル酸ヘキサデシル、(メタ)アクリル酸ヘプタデシル、(メタ)アクリル酸オクタデシル、(メタ)アクリル酸ノナデシル、(メタ)アクリル酸エイコシル等の(メタ)アクリル酸アルキルエステルが挙げられる。なお、本明細書において「(メタ)アクリル」とは、「アクリル」及び/又は「メタクリル」を意味する。
 前記熱又は光硬化性官能基を有し、且つ前記主モノマーとの重合性を有するモノマー(以後、「従モノマー」と称する場合がある)としては、例えば、(メタ)アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸等のカルボキシル基含有モノマー;アリルグリシジルエーテル、(メタ)アクリル酸グリシジル、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート等のエポキシ基含有モノマー;γ-トリメトキシシラン(メタ)アクリレート、γ-トリエトキシシラン(メタ)アクリレート等のシリル基含有モノマー;(メタ)アクリルアミド、N-メチル(メタ)アクリルアミド、N-メチロール(メタ)アクリルアミド、N-ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド等のアミド基含有モノマー;アクロレイン、メタクロレイン等のアルデヒド基含有モノマー等が挙げられる。
 また、前記アクリル系樹脂としては、主モノマー及び従モノマー以外のモノマーを含んでいてもよく、前記モノマーとしては特に限定されないが、例えば、スチレン、o-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、2,4-ジメチルスチレン、2,5-ジメチルスチレン、エチルスチレン、トリメチルスチレン、ペンタメチルスチレン、ジエチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン(3-t-ブチルスチレン、4-t-ブチルスチレン等)等のスチレン系モノマー等が挙げられる。
(エポキシ樹脂接着剤組成物)
 エポキシ樹脂接着剤組成物は、硬化性化合物(好ましくは、カチオン硬化性化合物)として少なくともエポキシ樹脂を含む接着剤組成物である。エポキシ樹脂接着剤組成物は、その他、重合開始剤(例えば、後述の光カチオン重合開始剤)を含有することが好ましい。
 前記エポキシ樹脂としては、分子内に1以上のエポキシ基(オキシラン環)を有する公知乃至慣用の化合物を使用することができ、特に限定されないが、例えば、脂環式エポキシ樹脂、芳香族エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等が挙げられる。
 前記脂環式エポキシ樹脂としては、例えば、脂環式アルコール(特に、脂環式多価アルコール)のグリシジルエーテルが挙げられる。より詳しくは、例えば、水素化ビスフェノールA型エポキシ化合物、水素化ビスフェノールF型エポキシ化合物、水素化ビフェノール型エポキシ化合物、水素化フェノールノボラック型エポキシ化合物、水素化クレゾールノボラック型エポキシ化合物等が挙げられる。
 前記芳香族エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ化合物、ビスフェノールF型エポキシ化合物、ビフェノール型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物等が挙げられる。
 前記脂肪族エポキシ樹脂としては、例えば、一価又は多価の環状構造を有しないアルコールのグリシジルエーテル;一価又は多価カルボン酸[例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ステアリン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸、イタコン酸等]のグリシジルエステル;エポキシ化亜麻仁油、エポキシ化大豆油、エポキシ化ひまし油等の二重結合を有する油脂のエポキシ化物;エポキシ化ポリブタジエン等のポリオレフィン(ポリアルカジエンを含む)のエポキシ化物等が挙げられる。
(シリコーン系樹脂接着剤組成物)
 シリコーン系樹脂接着剤組成物は、付加重合性、脱水縮合性、又は過酸化物硬化性を有するシリコーン系樹脂を少なくとも含む。その他、付加重合触媒、脱水縮合剤、架橋剤等を含有していても良い。また、シリコーン系樹脂接着剤組成物は、一液型と二液型のいずれであっても良い。
 シリコーン系樹脂接着剤組成物としては、例えば、信越化学工業(株)製のKEシリーズ、KERシリーズ、KRシリーズ、Xシリーズなど、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製のTNシリーズ、TSEシリーズ、TSRシリーズ、ECSシリーズ、YRシリーズ、PSAシリーズ、XRシリーズなどの市販品を特に限定なく使用することができる。
[光学部品アレイ]
 本発明における光学部品アレイは、2個以上の光学部品が配列した構成を有する。光学部品としては、例えば、マイクロレンズ、フレネルレンズ等のレンズが挙げられる。本発明においては、なかでも、マイクロレンズ、フレネルレンズ等のレンズ部と、前記レンズ部全周に渡って設けられた鍔部とが一体成型された構造を有するレンズモジュールが好ましく、とりわけ好ましくは、マイクロレンズ、フレネルレンズ等のレンズ部と、前記レンズ部全周に渡って設けられた鍔部と、前記鍔部の外周に沿って設けられたスペーサ部とが一体成型された構造を有するレンズモジュールである。
 光学部品アレイは、2個以上(例えば10個以上、好ましくは20個以上、特に好ましくは30個以上、最も好ましくは50個以上。尚、上限は、例えば5000個、好ましくは2000個)の光学部品が配列した構成を有し、上記光学部品の2個以上が、互いに連結した構成を有していてもよく、個片化された光学部品の2個以上が、支持体(例えば、ダイシングテープ等の接着剤層付きフィルム又はテープ)上に配列した構成を有していてもよい。
 前記光学部品のサイズは、例えば光学部品がレンズである場合、直径(若しくは直径の最大値)は0.5~10mm程度、厚み(若しくは厚みの最大値)は0.1~2.0mm程度である。
 前記光学部品としては、エポキシ樹脂を含む硬化性組成物(好ましくは、光硬化性組成物)の硬化物から成るものであることが、透明性、耐熱性、耐候性等に優れる点で好ましい。
 本発明の接着剤層付き光学部品アレイは、例えば、下記工程を経て、製造することができる。
工程1:エポキシ樹脂を含む硬化性組成物をインプリント成型に付して、光学部品の2個以上が配列した構成を有する光学部品アレイを得る
工程2:得られた光学部品アレイの表面の少なくとも一部に、25℃における貯蔵弾性率が0.05×104~10000×104Paである接着剤層を形成する
(エポキシ樹脂を含む硬化性組成物)
 エポキシ樹脂を含む硬化性組成物(以下、単に「硬化性組成物」と称することがある)は、硬化性化合物(好ましくは、カチオン硬化性化合物)として少なくともエポキシ樹脂を含む組成物である。前記エポキシ樹脂としては、分子内に1以上のエポキシ基(オキシラン環)を有する公知乃至慣用の化合物を使用することができ、例えば、脂環式エポキシ化合物、芳香族エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物等が挙げられる。本発明においては、なかでも、耐熱性、及び透明性に優れた硬化物を形成することができる点で、1分子内に脂環構造と、官能基としてのエポキシ基を2個以上有する、多官能脂環式エポキシ化合物が好ましい。
 前記多官能脂環式エポキシ化合物としては、具体的には、
(i)脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基(脂環エポキシ基)を有する化合物
(ii)脂環に直接単結合で結合したエポキシ基を有する化合物
(iii)脂環とグリシジル基とを有する化合物
等が挙げられる。
 上述の(i)脂環エポキシ基を有する化合物としては、例えば、下記式(i)で表される化合物を挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 上記式(i)中、Xは単結合又は連結基(1以上の原子を有する二価の基)を示す。上記連結基としては、例えば、二価の炭化水素基、炭素-炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド基、これらが複数個連結した基等が挙げられる。尚、式(i)におけるシクロヘキサン環(シクロヘキセンオキシド基)を構成する炭素原子の1以上には、アルキル基等の置換基が結合していてもよい。
 上記二価の炭化水素基としては、炭素数が1~18の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基、二価の脂環式炭化水素基等が挙げられる。炭素数が1~18の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等が挙げられる。上記二価の脂環式炭化水素基としては、例えば、1,2-シクロペンチレン基、1,3-シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、1,2-シクロヘキシレン基、1,3-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等のシクロアルキレン基(シクロアルキリデン基を含む)等が挙げられる。
 上記炭素-炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基(「エポキシ化アルケニレン基」と称する場合がある)におけるアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン基、1-ブテニレン基、2-ブテニレン基、ブタジエニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基、ヘプテニレン基、オクテニレン基等の炭素数2~8の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニレン基等が挙げられる。特に、上記エポキシ化アルケニレン基としては、炭素-炭素二重結合の全部がエポキシ化されたアルケニレン基が好ましく、より好ましくは炭素-炭素二重結合の全部がエポキシ化された炭素数2~4のアルケニレン基である。
 上記Xにおける連結基としては、特に、酸素原子を含有する連結基が好ましく、具体的には、-CO-、-O-CO-O-、-COO-、-O-、-CONH-、エポキシ化アルケニレン基;これらの基が複数個連結した基;これらの基の1又は2以上と上記二価の炭化水素基の1又は2以上とが連結した基等が挙げられる。
 上記式(i)で表される化合物の代表的な例としては、(3,4,3',4'-ジエポキシ)ビシクロヘキシル、ビス(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、1,2-エポキシ-1,2-ビス(3,4-エポキシシクロヘキサン-1-イル)エタン、2,2-ビス(3,4-エポキシシクロヘキサン-1-イル)プロパン、1,2-ビス(3,4-エポキシシクロヘキサン-1-イル)エタンや、下記式(i-1)~(i-10)で表される化合物等が挙げられる。下記式(i-5)中のLは炭素数1~8のアルキレン基であり、中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基等の炭素数1~3の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましい。下記式(i-5)、(i-7)、(i-9)、(i-10)中のn1~n8は、それぞれ1~30の整数を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 上述の(i)脂環エポキシ基を有する化合物には、エポキシ変性シロキサンも含まれる。
 エポキシ変性シロキサンとしては、例えば、下記式(i')で表される構成単位を有する、鎖状又は環状のポリオルガノシロキサンが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 上記式(i')中、R1は下記式(1a)又は(1b)で表されるエポキシ基を含む置換基を示し、R2はアルキル基又はアルコキシ基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 式中、R1a、R1bは、同一又は異なって、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示し、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、デカメチレン基等の炭素数1~10の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が挙げられる。
 エポキシ変性シロキサンのエポキシ当量(JIS K7236に準拠)は、例えば100~400、好ましくは150~300である。
 エポキシ変性シロキサンとしては、例えば、下記式(i'-1)で表されるエポキシ変性環状ポリオルガノシロキサン(商品名「X-40-2670」、信越化学工業(株)製)等の市販品を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 上述の(ii)脂環に直接単結合で結合したエポキシ基を有する化合物としては、例えば、下記式(ii)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 式(ii)中、R'は、p価のアルコールの構造式からp個の水酸基(-OH)を除いた基(p価の有機基)であり、p、n9はそれぞれ自然数を表す。p価のアルコール[R'-(OH)p]としては、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノール等の多価アルコール(炭素数1~15のアルコール等)等が挙げられる。pは1~6が好ましく、n9は1~30が好ましい。pが2以上の場合、それぞれの角括弧(外側の括弧)内の基におけるn9は同一でもよく異なっていてもよい。上記式(ii)で表される化合物としては、具体的には、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物[例えば、商品名「EHPE3150」((株)ダイセル製)等]等が挙げられる。
 上述の(iii)脂環とグリシジル基とを有する化合物としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ化合物を水素化した化合物(水素化ビスフェノールA型エポキシ化合物)、ビスフェノールF型エポキシ化合物を水素化した化合物(水素化ビスフェノールF型エポキシ化合物)、水添ビフェノール型エポキシ化合物、水添フェノールノボラック型エポキシ化合物、水添クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAの水添クレゾールノボラック型エポキシ化合物、水添ナフタレン型エポキシ化合物、トリスフェノールメタンから得られるエポキシ化合物の水添エポキシ化合物等の水素化芳香族グリシジルエーテル系エポキシ化合物等が挙げられる。
 前記多官能脂環式エポキシ化合物としては、なかでも、表面硬度が高く、透明性に優れた硬化物が得られる点で、(i)脂環エポキシ基を有する化合物が好ましく、上記式(i)で表される化合物(特に、(3,4,3',4'-ジエポキシ)ビシクロヘキシル)が特に好ましい。
 硬化性組成物は、硬化性化合物としてエポキシ樹脂以外にも他の硬化性化合物を含有していても良く、例えば、オキセタン化合物、ビニルエーテル化合物等のカチオン硬化性化合物を含有することができる。
 硬化性組成物に含まれる硬化性化合物全量(100重量%)に占めるエポキシ樹脂の割合は、例えば50重量%以上、好ましくは60重量%以上、特に好ましくは70重量%以上、最も好ましくは80重量%以上である。尚、上限は、例えば100重量%、好ましくは90重量%である。
 硬化性組成物に含まれる硬化性化合物全量(100重量%)に占める(i)脂環エポキシ基を有する化合物の割合は、例えば20重量%以上、好ましくは30重量%以上、特に好ましくは40重量%以上である。尚、上限は、例えば70重量%、好ましくは60重量%である。
 硬化性組成物に含まれる硬化性化合物全量(100重量%)に占める式(i)で表される化合物の割合は、例えば10重量%以上、好ましくは15重量%以上、特に好ましくは20重量%以上である。尚、上限は、例えば50重量%、好ましくは40重量%である。
 硬化性組成物は、上記硬化性化合物と共に光重合開始剤を含有することが好ましく、特に光カチオン重合開始剤を含有することが好ましい。光カチオン重合開始剤は、光の照射によって酸を発生して、硬化性組成物に含まれる硬化性化合物(特に、カチオン硬化性化合物)の硬化反応を開始させる化合物であり、光を吸収するカチオン部と酸の発生源となるアニオン部からなる。
 光カチオン重合開始剤としては、例えば、ジアゾニウム塩系化合物、ヨードニウム塩系化合物、スルホニウム塩系化合物、ホスホニウム塩系化合物、セレニウム塩系化合物、オキソニウム塩系化合物、アンモニウム塩系化合物、臭素塩系化合物等を挙げられる。
 本発明においては、なかでも、スルホニウム塩系化合物を使用することが、硬化性に優れた硬化物を形成することができる点で好ましい。スルホニウム塩系化合物のカチオン部としては、例えば、(4-ヒドロキシフェニル)メチルベンジルスルホニウムイオン、トリフェニルスルホニウムイオン、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウムイオン、4-(4-ビフェニリルチオ)フェニル-4-ビフェニリルフェニルスルホニウムイオン、トリ-p-トリルスルホニウムイオン等のアリールスルホニウムイオン(特に、トリアリールスルホニウムイオン)を挙げられる。
 光カチオン重合開始剤のアニオン部としては、例えば、[(Y)sB(Phf)4-s-(式中、Yはフェニル基又はビフェニリル基を示す。Phfは水素原子の少なくとも1つが、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、及びハロゲン原子から選択される少なくとも1種で置換されたフェニル基を示す。sは0~3の整数である)、BF4 -、[(Rf)tPF6-t-(式中、Rfは水素原子の80%以上がフッ素原子で置換されたアルキル基を示す。tは0~5の整数を示す)、AsF6 -、SbF6 -、SbF5OH-等を挙げられる。
 光カチオン重合開始剤としては、例えば、(4-ヒドロキシフェニル)メチルベンジルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4-(4-ビフェニリルチオ)フェニル-4-ビフェニリルフェニルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4-(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウム フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[4-(4-ビフェニリルチオ)フェニル]-4-ビフェニリルフェニルスルホニウム フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウム トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジフェニル[4-(フェニルチオ)フェニル]スルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、4-(4-ビフェニリルチオ)フェニル-4-ビフェニリルフェニルスルホニウム トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート、ビス[4-(ジフェニルスルホニオ)フェニル]スルフィド フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、[4-(2-チオキサントニルチオ)フェニル]フェニル-2-チオキサントニルスルホニウム フェニルトリス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4-(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、商品名「サイラキュアUVI-6970」、「サイラキュアUVI-6974」、「サイラキュアUVI-6990」、「サイラキュアUVI-950」(以上、米国ユニオンカーバイド社製)、「Irgacure250」、「Irgacure261」、「Irgacure264」(以上、BASF社製)、「CG-24-61」(チバガイギー社製)、「オプトマーSP-150」、「オプトマーSP-151」、「オプトマーSP-170」、「オプトマーSP-171」(以上、(株)ADEKA製)、「DAICAT II」((株)ダイセル製)、「UVAC1590」、「UVAC1591」(以上、ダイセル・サイテック(株)製)、「CI-2064」、「CI-2639」、「CI-2624」、「CI-2481」、「CI-2734」、「CI-2855」、「CI-2823」、「CI-2758」、「CIT-1682」(以上、日本曹達(株)製)、「PI-2074」(ローディア社製、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート トリルクミルヨードニウム塩)、「FFC509」(3M社製)、「BBI-102」、「BBI-101」、「BBI-103」、「MPI-103」、「TPS-103」、「MDS-103」、「DTS-103」、「NAT-103」、「NDS-103」(以上、ミドリ化学(株)製)、「CD-1010」、「CD-1011」、「CD-1012」(以上、米国、Sartomer社製)、「CPI-100P」、「CPI-101A」(以上、サンアプロ(株)製)等の市販品を使用できる。
 光重合開始剤の含有量は、硬化性組成物に含まれる硬化性化合物(特に、カチオン硬化性化合物)100重量部に対して、例えば0.1~5.0重量部となる範囲である。光重合開始剤の含有量が上記範囲を下回ると、硬化不良を引き起こすおそれがある。一方、光重合開始剤の含有量が上記範囲を上回ると、硬化物が着色しやすくなる傾向がある。
 硬化性組成物は、上記硬化性化合物と光重合開始剤と、必要に応じて他の成分(例えば、溶剤、酸化防止剤、表面調整剤、光増感剤、消泡剤、レベリング剤、カップリング剤、界面活性剤、難燃剤、紫外線吸収剤、着色剤等)を混合することによって製造することができる。他の成分の配合量は、硬化性組成物全量の、例えば20重量%以下、好ましくは10重量%以下、特に好ましくは5重量%以下である。
 硬化性組成物としては、例えば、商品名「CELVENUS OUH106」((株)ダイセル製)等の市販品を使用することもできる。
(工程1)
 工程1は、エポキシ樹脂を含む硬化性組成物をインプリント成型に付して、光学部品の2個以上が配列した構成を有する光学部品アレイを得る工程である。インプリント成型は、例えば、光学部品の反転形状の凹凸を2個以上有する金型(例えば、シリコーンモールド)にエポキシ樹脂を含む硬化性組成物を塗布し、光照射を施して前記組成物を硬化させることにより行われ、2個以上の光学部品が連結した成型物を得、必要に応じてダイシング等の方法により個片化することにより、光学部品の2個以上が配列した構成を有する光学部品アレイを得ることができる。
 硬化性組成物の光硬化は、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を照射することによって行うことができる。紫外線照射を行う時の光源としては、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、カーボンアーク灯、キセノン灯、メタルハライド灯等が用いられる。照射時間は、光源の種類、光源と塗布面との距離、その他の条件により異なるが、長くとも数十秒である。照度は、5~200mW/cm2程度である。光照射条件は、紫外線を照射する場合には、積算光量を例えば5000mJ/cm2以下(例えば2500~5000mJ/cm2)に調整することが好ましい。活性エネルギー線照射後は、必要に応じて加熱(ポストキュア)を行って硬化の促進を図ってもよい。
(工程2)
 工程2は、得られた光学部品アレイの表面の少なくとも一部に、25℃における貯蔵弾性率が0.05×104~10000×104Paである接着剤層を形成する工程である。
 前記貯蔵弾性率を有する接着剤層は、25℃における貯蔵弾性率を0.05×104~10000×104Paに調整した熱又は光硬化性接着剤組成物、又はその溶剤希釈物を塗布し、その後、必要に応じて乾燥させることにより形成することができる。尚、前記接着剤組成物の貯蔵弾性率の調整は、例えば、加熱処理又は光照射を施して硬化反応を途中まで進行させることにより(すなわち、半硬化させることにより)行うことができる。その他、25℃における貯蔵弾性率が0.05×104Pa未満の前記接着剤組成物を塗布、乾燥し、その後、加熱処理又は光照射を施して前記接着剤組成物の硬化反応を途中まで進行させることにより(すなわち、半硬化させることにより)、25℃における貯蔵弾性率を0.05×104~10000×104Paの範囲に調整することによって形成してもよい。
 前記接着剤層は前記接着剤組成物の半硬化物(=Bステージ硬化物)によって形成されることが好ましい。
 前記接着剤組成物の塗布は、例えば、ディスペンサー吐出法、スキージ法、スピンコート法、ロールコート法、デイッピング法、スプレー法、カーテンフローコート法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、グラビアコート法等を採用することができる。
 光学部品における接着剤層を設ける部位としては、光学部品の表面の少なくとも一部であれば良く、例えば、光学部品がレンズ部と、前記レンズ部全周に渡って設けられた鍔部とが一体成型された構造を有するレンズモジュールである場合、前記鍔部の少なくとも一部であれば良いが、なかでも、鍔部の四隅には少なくとも接着剤層を設けることが好ましい(図1参照)。また、光学部品がレンズ部と、前記レンズ部全周に渡って設けられた鍔部と、前記鍔部の外周に沿って設けられたスペーサ部とが一体成型された構造を有するレンズモジュールである場合、前記スペーサ部の上端面の少なくとも一部であれば良いが、なかでも、スペーサ部の上端面の四隅には少なくとも接着剤層を設けることが好ましい。
 従って、本発明の接着剤層付き光学部品アレイとしては、なかでも、レンズ部と、前記レンズ部全周に渡って設けられた鍔部とが一体成型された構造を有するレンズモジュールであって、前記鍔部の少なくとも一部に接着剤層を有する接着剤層付きレンズモジュールが好ましい。
 本発明の接着剤層付き光学部品アレイとしては、とりわけ、レンズ部と、前記レンズ部全周に渡って設けられた鍔部と、前記鍔部の外周に沿って設けられたスペーサ部とが一体成型された構造を有するレンズモジュールであって、前記スペーサ部の上端面の少なくとも一部に接着剤層を有する接着剤層付きレンズモジュールが好ましい。
 前記接着剤組成物に加熱処理を施して半硬化させる場合、例えば100~200℃の温度で0.5~2時間程度加熱することが好ましい。
 前記接着剤組成物に光照射を施して半硬化させる場合、光照射に使用する光(活性エネルギー線)としては、赤外線、可視光線、紫外線、X線、電子線、α線、β線、γ線等の何れを使用することもできる。本発明においては、なかでも、取り扱い性に優れる点で紫外線が好ましい。紫外線の照射には、例えば、UV-LED(波長:350~450nm)、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、キセノンランプ、カーボンアーク、メタルハライドランプ、太陽光、レーザー等を使用することができる。
<アレイ状光学モジュールの製造方法>
 本発明のアレイ状光学モジュールは、光学部品アレイと基板との積層体を含むモジュールであって、下記工程を経て製造することができる。
工程I:上述の接着剤層付き光学部品アレイ(接着剤層の厚み:A)を、基板上に、接着剤層が前記基板に接するように積層する
工程II:接着剤層付き光学部品アレイと基板の積層体を上方より押圧して、接着剤層厚み(B)を、(A)の20~100%の範囲で調整しつつ、加熱処理及び/又は光照射を行って接着剤層を硬化させることにより、光学部品と基板との距離を調整する
 前記工程Iにおける接着剤層付き光学部品アレイは、例えば上述の接着剤層付き光学部品アレイの製造方法により得られたものを使用することができる。また、基板としては、例えば、炭化ケイ素、窒化ガリウム、サファイア、シリコン、ゲルマニウム、ガリウム-ヒ素等を使用することができる。また、前記基板上には、LED素子などの発光素子が1個又は2個以上搭載されていても良い。本発明においては、なかでも、LED素子などの発光素子の2個以上(例えば10個以上、好ましくは20個以上、特に好ましくは30個以上、最も好ましくは50個以上。尚、上限は、例えば5000個、好ましくは2000個)が配列した状態で搭載されていることが好ましく、特に、積層する光学部品アレイにおける光学部品の配列に対応するよう配列した状態で搭載されていることが好ましい。
 前記工程IIは、前記工程Iを経て得られた積層体を上方より押圧して、接着剤層厚みを調整しつつ、前記接着剤層を硬化させる工程である。押圧力としては、例えば100N/m2以下、好ましくは5~100N/m2、より好ましくは5~75N/m2である。前記範囲の押圧力で押圧することにより、接着剤層の厚み(B)を、厚み(A)の例えば20~100%(好ましくは20~90%、特に好ましくは20~60%、最も好ましくは20~60%)の範囲で調整することができ、前記工程IIを経ることで、前記範囲において、光学部品と基板との距離を調整することができ、光学部品と基板との距離が調整されたアレイ状光学モジュールを得ることができる。
 本発明のアレイ状光学モジュールの製造方法によれば、光学部品がレンズである場合、上記工程I、IIを経て、アレイ状レンズ付きモジュールを精度良く、効率よく、且つ歩留まり良く得ることができ、基板としてLED素子が搭載された基板を使用した場合は、上記工程I、IIを経て、アレイ状レンズ付きLEDモジュールを精度良く、効率よく、且つ歩留まり良く得ることができる。
 そして、接着剤層付き光学部品アレイを構成する光学部品の2個以上が互いに連結した構成を有している場合、前記工程IIを経て得られたアレイ状光学モジュールは、必要に応じて、ダイシング処理等に付して個片化することができる。
 以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
 実施例1
 (レンズアレイの製造)
 凹部を複数有する透明な下型の前記凹部に硬化性組成物(商品名「CELVENUS OUH106」、カチオン硬化性化合物と光カチオン重合開始剤とを含有し、カチオン硬化性化合物全量の85重量%がエポキシ樹脂であり、且つエポキシ樹脂として(3,4,3',4'-ジエポキシ)ビシクロヘキシルをカチオン硬化性化合物全量の30重量%含む、(株)ダイセル製)を充填し、透明な上型で蓋をして、UV-LED(商品名「ZUV-C20H」、オムロン(株)製)を使用して硬化性組成物に光照射(波長:365nm、照射強度:50~100mW/cm2、積算光量:2500~5000mJ/cm2)を行い、その後離型して成型物を得た。
 得られた成型物を支持体としてのダイシングテープに固定し、ブレードダイシングを行った後、洗浄、乾燥を経て、支持体に複数のレンズが配列したレンズアレイ(101)を得た(図2)。
 (接着剤層付きレンズアレイの製造)
 得られたレンズアレイ(101)に、ディスペンサーを用いて、25℃における貯蔵弾性率が2.0×104Paである接着剤(1)を、高さが0.1mmになるように塗布して、接着剤層付きレンズアレイ(101-1)を得た。接着剤は、レンズアレイ(101)のレンズ部全周に渡って設けられた鍔部に、図3に示す形状に塗布した。接着剤層付きレンズアレイ(101-1)は、製造後(すなわち、接着剤を塗布してから)3日間、25℃で放置しても接着剤層の形状が変形することなく、高さを0.1mmに維持できた。
 (アレイ状レンズ付きモジュールの製造)
 接着剤層付きレンズアレイ(101-1)の接着剤層面を基板と貼り合わせ、10N/cm2の力で上方より押圧すると、接着剤層の厚みが0.05mmとなった。その状態でUVを照射し、接着剤層を完全硬化させて、アレイ状レンズ付きモジュールを得た。
 実施例2
 (レンズアレイの製造)(接着剤層付きレンズアレイの製造)
 接着剤(1)に代えて、25℃における貯蔵弾性率が850×104Paである接着剤(2)を使用した以外は実施例1と同様にして、接着剤層付きレンズアレイ(101-2)を得た。接着剤層付きレンズアレイ(101-2)は、製造後(すなわち、接着剤を塗布してから)3日間、25℃で放置しても接着剤層の形状が変形することなく、接着剤層の高さを0.1mmに維持できた。
 (アレイ状レンズ付きモジュールの製造)
 接着剤層付きレンズアレイ(101-2)の接着剤層面を基板と貼り合わせ、実施例1と同様に上方より押圧すると、接着剤層の厚みが0.07mmとなった。その状態でUVを照射し、接着剤層を完全硬化させて、アレイ状レンズ付きモジュールを得た。
 比較例1
 (レンズアレイの製造)(接着剤層付きレンズアレイの製造)
 接着剤(1)に代えて、25℃における貯蔵弾性率が0.026×104Paである接着剤(3)を使用した以外は実施例1と同様にして、接着剤層付きレンズアレイ(101-3)を得た。接着剤層付きレンズアレイ(101-3)は、時間の経過とともに接着剤層の形状が変形してしまい、高さを0.1mmに維持することができなかった。
 比較例2
 (レンズアレイの製造)(接着剤層付きレンズアレイの製造)
 接着剤(1)に代えて、25℃における貯蔵弾性率が14000×104Paである接着剤(4)を使用した以外は実施例1と同様にして、接着剤層付きレンズアレイ(101-4)を得た。接着剤層付きレンズアレイ(101-4)は、製造後(すなわち、接着剤を塗布してから)3日間、25℃で放置しても接着剤層の形状が変形することなく、高さを0.1mmに維持できた。
 (アレイ状レンズ付きモジュールの製造)
 接着剤層付きレンズアレイ(101-4)の接着剤層面を基板と貼り合わせ、実施例1と同様に上方より押圧したが、接着剤層の厚みは0.10mmであり、押圧によって接着剤層を変形させることができず、レンズと基板との距離を調整することができなかった。
 実施例3
 (レンズアレイの製造)
 凹部の形状が異なる下型を用いた以外は実施例1と同様にして、レンズアレイ(102)を得た(図4)。
 (接着剤層付きレンズアレイの製造)
 レンズアレイ(101)に代えてレンズアレイ(102)を使用した以外は実施例1と同様にして、接着剤層付きレンズアレイ(102-1)を得た。接着剤は、レンズアレイ(102)のレンズ部全周に渡って設けられた鍔部の外周に沿ってさらに設けられたスペーサ部の上端面に、図5に示す形状に塗布した。接着剤層付きレンズアレイ(102-1)は、製造後(すなわち、接着剤を塗布してから)3日間、25℃で放置しても接着剤層の形状が変形することなく、高さを0.1mmに維持できた。
 (アレイ状レンズ付きモジュールの製造)
 接着剤層付きレンズアレイ(102-1)の接着剤層面を基板と貼り合わせ、実施例1と同様に上方より押圧すると、接着剤層の厚みが0.06mmとなった。その状態でUVを照射し、接着剤層を完全硬化させて、アレイ状レンズ付きモジュールを得た(図6)。
1,1'   レンズ
1-1,1'-1   レンズ部
1-2,1'-2   鍔部
1'-3   スペーサ部
101,102   レンズアレイ
101-1,102-1,210,211,212   接着剤層付きレンズアレイ
2   接着剤層
3   硬化性組成物
4   下型
5   上型
6   硬化性組成物の硬化物
7   支持体
8   LED素子
9   基板
10   アレイ状光学モジュール
 以上のまとめとして、本発明の構成及びそのバリエーションを以下に付記しておく。
[1]熱又は光硬化性を有し、25℃における貯蔵弾性率が0.05×104~10000×104Paである接着剤層を表面の少なくとも一部に有する光学部品の2個以上が配列した構成を有する、接着剤層付き光学部品アレイ。
[2]接着剤層の25℃における貯蔵弾性率の下限が、0.1×104Pa、好ましくは0.5×104Pa、より好ましくは1.0×104Paであり、上限が5000×104Pa、より好ましくは3000×104Pa、特に好ましくは2000×104Pa、最も好ましくは1000×104Paである、[1]に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
[3]接着剤層の厚みが、0.05mm以上(例えば0.05~1.0mm、好ましくは0.05~0.8mm、より好ましくは0.2~0.8mm、特に好ましくは0.2~0.6mm)である、[1]又は[2]に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
[4]接着剤層が、押圧(例えば、5~100N/m2の力で面を垂直に押すこと)により厚みを20~100%(例えば20~90%、好ましくは20~80%、より好ましくは20~60%)の範囲で調整可能である、[1]~[3]の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
[5]接着剤層が、熱又は光硬化性接着剤組成物から形成されることを特徴とする、[1]~[4]の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
[6]熱又は光硬化性接着剤組成物が、アクリル系樹脂接着剤組成物、エポキシ樹脂接着剤組成物、及びシリコーン系樹脂接着剤組成物からなる群より選択される少なくとも1つである、[5]に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
[7]光学部品が、エポキシ樹脂を含む硬化性組成物の硬化物から成る光学部品である、[1]~[6]の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
[8]エポキシ樹脂が多官能脂環式エポキシ化合物である、[7]に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
[9]エポキシ樹脂が(i)脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基(脂環エポキシ基)を有する化合物、(ii)脂環に直接単結合で結合したエポキシ基を有する化合物、及び(iii)脂環とグリシジル基とを有する化合物からなる群より選択される少なくとも1つである、[7]又は[8]の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
[10]エポキシ樹脂が上記式(i)(式中、Xは単結合又は連結基を示す)で表される化合物である、[7]~[9]の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
[11]エポキシ樹脂を含む硬化性組成物が、エポキシ樹脂以外の硬化性化合物を含有しており、前記硬化性化合物が、オキセタン化合物、ビニルエーテル化合物等のカチオン硬化性化合物である、[7]~[10]の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
[12]エポキシ樹脂を含む硬化性組成物に含まれる硬化性化合物全量(100重量%)に占めるエポキシ樹脂の割合が50重量%以上、好ましくは60重量%以上、特に好ましくは70重量%以上、最も好ましくは80重量%以上であり、上限は100重量%、好ましくは90重量%である、[7]~[11]の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
[13]エポキシ樹脂を含む硬化性組成物に含まれる硬化性化合物全量(100重量%)に占める(i)脂環エポキシ基を有する化合物の割合が20重量%以上、好ましくは30重量%以上、特に好ましくは40重量%以上であり、上限が70重量%、好ましくは60重量%である、[7]~[12]の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
[14]エポキシ樹脂を含む硬化性組成物に含まれる硬化性化合物全量(100重量%)に占める式(i)で表される化合物の割合が10重量%以上、好ましくは15重量%以上、特に好ましくは20重量%以上であり、上限が50重量%、好ましくは40重量%である、[7]~[13]の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
[15]エポキシ樹脂を含む硬化性組成物が光重合開始剤(例えば、光カチオン重合開始剤)を含有する、[7]~[14]の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
[16]光重合開始剤の含有量が、エポキシ樹脂を含む硬化性組成物に含まれる硬化性化合物(特に、カチオン硬化性化合物)100重量部に対して、0.1~5.0重量部となる範囲である、[7]~[15]の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
[17]接着剤層付き光学部品アレイが、接着剤層を表面の少なくとも一部に有する光学部品の2個以上が支持体上に配列した構成を有する、[1]~[16]の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
[18]光学部品がレンズである、[1]~[17]の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
[19]接着剤層を表面の少なくとも一部に有する光学部品が、レンズ部と、前記レンズ部全周に渡って設けられた鍔部と、前記鍔部の外周に沿って設けられたスペーサ部とが一体成型された構造を有するレンズモジュールであって、前記スペーサ部の上端面の少なくとも一部に接着剤層を有する接着剤層付きレンズモジュールである、[1]~[18]の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
[20]下記工程を経て、[1]~[19]の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイを得る、接着剤層付き光学部品アレイの製造方法。
工程1:エポキシ樹脂を含む硬化性組成物をインプリント成型に付して、光学部品の2個以上が配列した構成を有する光学部品アレイを得る
工程2:得られた光学部品アレイの表面の少なくとも一部に、25℃における貯蔵弾性率が0.05×104~10000×104Paである接着剤層を形成する
[21]下記工程を経て、光学部品アレイと基板との積層体を含むアレイ状光学モジュールを得る、アレイ状光学モジュールの製造方法。
工程I:[1]~[19]の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイ(接着剤層の厚み:A)を、基板上に、接着剤層が前記基板に接するように積層する
工程II:接着剤層付き光学部品アレイと基板の積層体を上方より押圧して、接着剤層厚み(B)を、(A)の20~100%の範囲で調整しつつ、加熱処理及び/又は光照射を行って接着剤層を硬化させることにより、光学部品と基板との距離を調整する
[22]光学部品アレイがレンズアレイであり、基板がLED素子を搭載した基板であり、アレイ状光学モジュールがアレイ状レンズ付きLEDモジュールである、[21]に記載のアレイ状光学モジュールの製造方法。
 本発明の接着剤層付き光学部品アレイは上記構成を有するため、基板に直接貼り合わせることができ、貼り合わせ時の押圧力をコントロールすることで光学部品と基板との距離を容易に調整することができ、その後、光照射及び/又は加熱処理を施して接着剤を硬化させることにより、光学部品と基板との距離が一定範囲内に保持された、アレイ状光学モジュールを、効率よく、且つ歩留まり良く製造することができる。

Claims (11)

  1.  熱又は光硬化性を有し、25℃における貯蔵弾性率が0.05×104~10000×104Paである接着剤層を表面の少なくとも一部に有する光学部品の2個以上が配列した構成を有する、接着剤層付き光学部品アレイ。
  2.  光学部品が、エポキシ樹脂を含む硬化性組成物の硬化物から成る光学部品である、請求項1に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
  3.  エポキシ樹脂が多官能脂環式エポキシ化合物である、請求項2に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
  4.  エポキシ樹脂が下記式(i)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

    (式中、Xは単結合又は連結基を示す)
    で表される化合物である、請求項2に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
  5.  接着剤層厚みが0.05mm以上であり、押圧により厚みを20~100%の範囲で調整可能である、請求項1~4の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
  6.  接着剤層付き光学部品アレイが、接着剤層を表面の少なくとも一部に有する光学部品の2個以上が支持体上に配列した構成を有する、請求項1~5の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
  7.  光学部品がレンズである、請求項1~6の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
  8.  接着剤層を表面の少なくとも一部に有する光学部品が、レンズ部と、前記レンズ部全周に渡って設けられた鍔部と、前記鍔部の外周に沿って設けられたスペーサ部とが一体成型された構造を有するレンズモジュールであって、前記スペーサ部の上端面の少なくとも一部に接着剤層を有する接着剤層付きレンズモジュールである、請求項1~6の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイ。
  9.  下記工程を経て、請求項2~8の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイを得る、接着剤層付き光学部品アレイの製造方法。
    工程1:エポキシ樹脂を含む硬化性組成物をインプリント成型に付して、光学部品の2個以上が配列した構成を有する光学部品アレイを得る
    工程2:得られた光学部品アレイの表面の少なくとも一部に、25℃における貯蔵弾性率が0.05×104~10000×104Paである接着剤層を形成する
  10.  下記工程を経て、光学部品アレイと基板との積層体を含むアレイ状光学モジュールを得る、アレイ状光学モジュールの製造方法。
    工程I:請求項1~8の何れか1項に記載の接着剤層付き光学部品アレイ(接着剤層の厚み:A)を、基板上に、接着剤層が前記基板に接するように積層する
    工程II:接着剤層付き光学部品アレイと基板の積層体を上方より押圧して、接着剤層厚み(B)を、(A)の20~100%の範囲で調整しつつ、加熱処理及び/又は光照射を行って接着剤層を硬化させることにより、光学部品と基板との距離を調整する
  11.  光学部品アレイがレンズアレイであり、基板がLED素子を搭載した基板であり、アレイ状光学モジュールがアレイ状レンズ付きLEDモジュールである、請求項10に記載のアレイ状光学モジュールの製造方法。
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