WO2018079534A1 - 熱伝導性ペーストおよび電子装置 - Google Patents

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heat
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康二 牧原
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Sumitomo Bakelite Co Ltd
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Definitions

  • the present invention relates to a heat conductive paste and an electronic device.
  • thermally conductive paste described in the above document has room for improvement in terms of storage stability and handleability.
  • the present inventor focused on the state of the heat conductive paste and examined it for each scene.
  • separation of the heat conductive filler occurs, and the heat conductive paste at the time of use.
  • stringing occurred.
  • increasing the content of the thermal conductive filler in the thermal conductive paste increases the silver size and increases the molecular weight of the resin so that the thermal conductive paste does not increase in viscosity. Is required to be small. For this reason, in the heat conductive paste, the heat conductive filler may be easily separated.
  • the state of the heat conductive paste is in a trade-off relationship between different scenes, that is, a storage scene and a use scene.
  • the present inventor can evaluate the storage state of the heat conductive paste by the degree of wetting and spreading of the heat conductive paste, and determine the state of use of the heat conductive paste.
  • the present inventors have found that it can be evaluated by the degree of sedimentation of the heat conductive paste. And while increasing the wet spread degree of a heat conductive paste and making the sedimentation degree of a heat conductive filler into an optimal value, it discovers that storage stability and handleability can be improved, and completes the present invention. It came to.
  • a thermally conductive paste comprising a thermosetting resin and a thermally conductive filler,
  • the ratio of the wet spread area calculated by the following measurement method is 90% or more
  • the average particle diameter D 50 of the thermally conductive filler is D, of the heat conductive paste except for the thermally conductive filler, and a viscosity at room temperature 25 ° C. eta, the heat conductivity in the heat conductive paste
  • S D 2 / ⁇
  • S is 8 [10 ⁇ 12 ⁇ m 3 ⁇ s / kg] or more and 900 [10 ⁇ 12 ⁇ m 3 ⁇ s / kg] or less.
  • a conductive paste is provided.
  • the heat conductive paste is applied to the surface of the lead frame so as to cross diagonally. Subsequently, it is left still at room temperature 25 degreeC for 8 hours. Next, after mounting a 2 mm ⁇ 2 mm silicon bare chip on the lead frame via the thermal conductive paste, the ratio of the wet spreading area of the thermal conductive paste to the surface of the silicon bare chip is calculated.
  • an electronic device provided with a cured product of the above thermal conductive paste.
  • thermoly conductive paste excellent in storage stability and handleability and an electronic device using the same are provided.
  • the heat conductive paste of this embodiment can contain a thermosetting resin and a heat conductive filler.
  • the ratio of the wet spread area calculated by the following measurement method can be 90% or more.
  • S D 2 / ⁇
  • S is 8 [10 ⁇ 12 ⁇ m 3 ⁇ s / kg] or more and 900 [10 ⁇ 12 ⁇ m 3 ⁇ s / kg] or less.
  • the average particle diameter D 50 of the thermal conductive filler is D, of the thermally conductive paste without the thermally conductive filler, the viscosity at room temperature 25 ° C. and eta.
  • the following method can be used as a method for measuring the wet spread area.
  • the thermal conductive paste is applied to the surface of the lead frame so as to cross diagonally. Subsequently, it is left still at room temperature 25 degreeC for 8 hours.
  • the ratio (%) of the wet spreading area of the thermal conductive paste to the surface area of the silicon bare chip is calculated. To do.
  • the present inventor can appropriately evaluate the state of the thermally conductive paste during storage by using the wet spread area of the thermally conductive paste as an index.
  • the sedimentation index of the thermally conductive filler represented by the relationship as an index, it was found that the state of the thermally conductive paste during use can be appropriately evaluated.
  • the present inventor has determined that the ratio of the wet spread area is 90% or more and the sedimentation degree S of the thermally conductive filler is 8 [10 ⁇ 12 ⁇ m 3 ⁇ s / kg.
  • the heat conductive paste of the present embodiment an appropriate paste state can be maintained during storage and use, so that characteristics such as heat conductivity and metal adhesion can be made desirable. Further, according to the present embodiment, the characteristics of the thermal conductive paste as designed can be realized even after storage.
  • the wet spread area and the sedimentation degree S are controlled by appropriately selecting the type and amount of each component contained in the heat conductive paste, the preparation method of the heat conductive paste, and the like. Is possible. Among these, for example, using a low molecular weight monomer as an acrylic compound or a thermosetting resin, reducing the particle size or content of the heat conductive filler, and the like, the above-described wet spread area and sedimentation degree S are desired. It is mentioned as an element to make it a numerical range.
  • the heat conductive paste of the present embodiment can be used for an adhesive layer that joins a base material such as a printed circuit board and an electronic component such as a semiconductor element. That is, the resin adhesive layer made of a cured product of the heat conductive paste of the present embodiment can be used as a die attach material.
  • the heat conductive filler is appropriately dispersed, so the heat dissipation of the electronic component is excellent, and the metal adhesion between the electronic component and the base material A die attach material excellent in (metal adhesion after moisture absorption) can be realized.
  • the heat conductivity can be kept high. That is, high conductivity can be realized even in a heat conductive paste having a low content of heat conductive filler.
  • the thermal conductivity can be 5 W / mK or more, more preferably 10 W / mK or more.
  • thermosetting resin As the thermosetting resin contained in the heat conductive paste, a general thermosetting resin that forms a three-dimensional network structure by heating can be used.
  • the thermosetting resin is not particularly limited, and is selected from, for example, cyanate resin, epoxy resin, resin having two or more radical polymerizable carbon-carbon double bonds in one molecule, and maleimide resin. 1 type, or 2 or more types can be included. Among these, it is particularly preferable to include an epoxy resin from the viewpoint of improving the adhesiveness of the heat conductive paste.
  • the epoxy resin used as the thermosetting resin monomers, oligomers and polymers generally having two or more glycidyl groups in one molecule can be used, and the molecular weight and molecular structure are not particularly limited.
  • the epoxy resin in the present embodiment include a biphenyl type epoxy resin; a bisphenol type epoxy resin such as a bisphenol A type epoxy resin, a bisphenol F type epoxy resin, and a tetramethylbisphenol F type epoxy resin; a stilbene type epoxy resin; Resin, novolak type epoxy resin such as cresol novolac type epoxy resin; polyfunctional epoxy resin such as triphenolmethane type epoxy resin and alkyl-modified triphenolmethane type epoxy resin; phenol aralkyl type epoxy resin having phenylene skeleton, biphenylene skeleton Aralkyl-type epoxy resins such as phenol aralkyl-type epoxy resins; dihydroxynaphthalene-type epoxy resins and dihydroxynaphthalene dimers Naphthol type
  • epoxy resin examples include bisphenol compounds such as bisphenol A, bisphenol F, and biphenol, or derivatives thereof among compounds containing two or more glycidyl groups in one molecule, hydrogenated bisphenol A, hydrogenated bisphenol F, Diols having an alicyclic structure such as hydrogenated biphenol, cyclohexanediol, cyclohexanedimethanol, cyclohexanediethanol or derivatives thereof, aliphatic diols such as butanediol, hexanediol, octanediol, nonanediol, decanediol, or derivatives thereof, etc.
  • bisphenol compounds such as bisphenol A, bisphenol F, and biphenol, or derivatives thereof among compounds containing two or more glycidyl groups in one molecule
  • hydrogenated bisphenol A hydrogenated bisphenol F
  • Diols having an alicyclic structure such as hydrogenated biphenol, cyclohexane
  • the epoxy resin as a thermosetting resin can contain 1 type, or 2 or more types selected from what was illustrated above. Among these, from the viewpoint of improving coating workability and adhesiveness, it is more preferable to include a bisphenol type epoxy resin, and it is particularly preferable to include a bisphenol F type epoxy resin. Moreover, in this embodiment, it is more preferable to contain the liquid epoxy resin which is liquid at room temperature (25 degreeC) from a viewpoint of improving coating workability
  • the cyanate resin used as the thermosetting resin is not particularly limited.
  • the prepolymer is obtained by polymerizing the polyfunctional cyanate resin monomer using, for example, an acid such as mineral acid or Lewis acid, a base such as sodium alcoholate or tertiary amine, or a salt such as sodium carbonate as a catalyst. be able to.
  • an acid such as mineral acid or Lewis acid
  • a base such as sodium alcoholate or tertiary amine
  • a salt such as sodium carbonate as a catalyst.
  • thermosetting resin examples include, for example, a radical polymerizable acrylic resin having two or more (meth) acryloyl groups in the molecule.
  • the acrylic resin may include a polyether, polyester, polycarbonate, or poly (meth) acrylate having a molecular weight of 500 to 10,000 and having a (meth) acryl group.
  • the thermal conductive paste contains a polymerization initiator such as a thermal radical polymerization initiator. be able to.
  • the maleimide resin used as the thermosetting resin is not particularly limited.
  • One or more selected from bismaleimide resins such as 2,2-bis [4- (4-maleimidophenoxy) phenyl] propane may be included.
  • the thermosetting resin according to the present embodiment can include an epoxy resin (biphenyl type epoxy resin) having a biphenyl skeleton as a resin having a biphenyl skeleton.
  • the epoxy resin having a biphenyl skeleton is not particularly limited as long as it has a biphenyl skeleton in its molecular structure and has two or more epoxy groups.
  • epoxy resins include bifunctional epoxy resins obtained by treating biphenol derivatives with epichlorohydrin, such as biphenyl type epoxy resins and tetramethyl biphenyl type epoxy resins; among phenol aralkyl type epoxy resins having a biphenylene skeleton, And those having two groups (sometimes expressed as having two phenolic nuclei); among naphthol aralkyl type resins having a biphenylene skeleton, those having two epoxy groups; and the like.
  • bifunctional epoxy resins obtained by treating biphenol derivatives with epichlorohydrin, such as biphenyl type epoxy resins and tetramethyl biphenyl type epoxy resins; among phenol aralkyl type epoxy resins having a biphenylene skeleton, And those having two groups (sometimes expressed as having two phenolic nuclei); among naphthol aralkyl type resins having a biphenylene skeleton, those having two epoxy groups; and the like.
  • the weight average molecular weight of the thermosetting resin of this embodiment may be, for example, 100 or more, 500 or less, preferably 150 or more and 450 or less, and more preferably 200 or more and 400 or less.
  • the content of the thermosetting resin in the heat conductive paste is, for example, preferably 5% by mass or more and more preferably 6% by mass or more with respect to the entire heat conductive paste. Preferably, it is 7 mass% or more. Thereby, the fluidity
  • the content of the thermosetting resin in the heat conductive paste is, for example, preferably 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, with respect to the entire heat conductive paste. More preferably, it is 15 mass% or less. Thereby, the reflow resistance and moisture resistance of the adhesive layer formed using the heat conductive paste can be improved.
  • the heat conductive paste of this embodiment can contain an acrylic compound.
  • the acrylic compound according to this embodiment preferably includes a (meth) acrylic monomer.
  • the (meth) acrylic monomer represents an acrylate monomer, a methacrylate monomer, or a mixture thereof, and represents a monomer having at least one functional group (acrylic group or methacrylic group).
  • the (meth) acryl monomer may be a monomer having two or more functional groups.
  • the (meth) acrylic monomer according to this embodiment is different from the acrylic polymer obtained by polymerizing the monomer, and is a monomer having at least one ethylenically unsaturated double bond.
  • the molecular weight of the (meth) acrylic monomer is not particularly limited.
  • the lower limit may be 150 or more, preferably 160 or more, more preferably 180 or more, while the upper limit may be 2000 or less. , Preferably it is 1000 or less, More preferably, it is 600 or less.
  • the (meth) acrylic monomer according to this embodiment is different from the acrylic polymer obtained by polymerizing the monomer, and is a monomer having at least one ethylenically unsaturated double bond.
  • the molecular weight of the (meth) acrylic monomer is not particularly limited.
  • the lower limit may be 150 or more, preferably 160 or more, more preferably 180 or more, while the upper limit may be 2000 or less. , Preferably it is 1000 or less, More preferably, it is 600 or less.
  • bifunctional (meth) acrylic monomer examples include glycerin di (meth) acrylate, trimethylolpropane di (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, zinc di (meth) acrylate, and ethylene glycol di (meth).
  • Acrylate propylene glycol di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di (meth) acrylate, 1,3- Examples include butanediol di (meth) acrylate, 1,10-decanediol di (meth) acrylate, and tetramethylene glycol di (meth) acrylate. These may be used alone or in combination of two or more.
  • This embodiment (meth) acrylic monomer can contain another acrylic compound other than a (meth) acrylic monomer.
  • acrylic compounds include monomers such as monofunctional acrylates, polyfunctional acrylates, monofunctional methacrylates, polyfunctional methacrylates, urethane acrylates, urethane methacrylates, epoxy acrylates, epoxy methacrylates, polyester acrylates, or urea acrylates, oligomers, and the like. A mixture of these may also be used. These may be used alone or in combination of two or more.
  • acrylic compounds examples include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 3-hydroxybutyl ( (Meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 1,2-cyclohexanediol mono (meth) acrylate, 1,3-cyclohexanediol mono (meth) acrylate, 1,4-cyclohexanediol mono (meth) acrylate, 1 , 2-cyclohexanedimethanol mono (meth) acrylate, 1,3-cyclohexanedimethanol mono (meth) acrylate, 1,4-cyclohexanedimethanol mono (meth) acrylate, 1,2-cyclohexanedie Nord mono (meth) acrylate, 1,3-cyclohexanediethanol mono (meth) acrylate,
  • Examples thereof include (meth) acrylate having a carboxy group.
  • dicarboxylic acids that can be used here include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, maleic acid, fumaric acid, phthalic acid, and tetrahydrophthalic acid. , Hexahydrophthalic acid and derivatives thereof.
  • acrylic compounds examples include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, tertiary butyl (meth) acrylate, and isodecyl (meth) acrylate.
  • the lower limit of the content of the (meth) acrylic monomer is, for example, 1% by mass or more, preferably 3% by mass or more, and more preferably 5% by mass with respect to the entire thermally conductive paste. % Or more. Thereby, discharge stability and metal adhesiveness can be improved. Also, the viscosity can be reduced.
  • the upper limit of the content of the (meth) acrylic monomer is, for example, 15% by mass or less, preferably 12% by mass or less, and more preferably 10% by mass or less with respect to the entire heat conductive paste. Thereby, the balance of the various characteristics of a heat conductive paste can be aimed at.
  • the heat conductive paste of this embodiment can contain a heat conductive filler.
  • a heat conductive filler for example, a metal, an oxide, or nitride can be included.
  • the metal filler include metal powders such as silver powder, gold powder, and copper powder.
  • the oxide filler include silicates such as talc, fired clay, unfired clay, mica, and glass; oxide particles such as titanium oxide, alumina, magnesia, boehmite, silica, and fused silica; and aluminum hydroxide. , Hydroxide particles such as magnesium hydroxide and calcium hydroxide.
  • nitride filler examples include nitride particles such as aluminum nitride, boron nitride, silicon nitride, and carbon nitride.
  • sulfate or sulfite such as barium sulfate, calcium sulfate, calcium sulfite; zinc borate, barium metaborate, aluminum borate, calcium borate, sodium borate, etc.
  • Other inorganic fillers such as borates; titanates such as strontium titanate and barium titanate may also be included. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the thermally conductive filler of this embodiment preferably contains one or more selected from the group consisting of silver, copper, and alumina from the viewpoint of conductivity. Thereby, long-term workability can be improved.
  • the shape of the thermally conductive filler of this embodiment includes a flake shape, a spherical shape, and the like.
  • the spherical shape is preferable from the viewpoint of the fluidity of the heat conductive paste.
  • the lower limit of the average particle diameter D 50 of the thermally conductive filler may be, for example, 0.1 ⁇ m or more, preferably 0.3 ⁇ m or more, and more preferably 0.5 ⁇ m or more. Thereby, the heat conductivity of a heat conductive paste can be improved.
  • the upper limit of the average particle diameter D 50 of the thermally conductive filler may be, for example, 10 ⁇ m or less, preferably 8 ⁇ m or less, more preferably 5 ⁇ m or less. Thereby, the storage stability of a heat conductive paste can be improved.
  • the lower limit value of the average particle diameter D 95 of the heat conductive filler may be, for example, 1 ⁇ m or more, preferably 2 ⁇ m or more, and more preferably 3 ⁇ m or more.
  • the heat conductivity of a heat conductive paste can be improved.
  • the upper limit of the average particle diameter D 95 of the heat conductive filler may be, for example, 15 ⁇ m or less, preferably 13 ⁇ m or less, and more preferably 10 ⁇ m or less. Thereby, the storage stability of a heat conductive paste can be improved.
  • the average particle diameter of a heat conductive filler can be measured, for example by the laser diffraction scattering method or the dynamic light scattering method.
  • the content of the thermally conductive filler in the thermally conductive paste is, for example, preferably 50% by mass or more and more preferably 60% by mass or more with respect to the entire thermally conductive paste. preferable. Thereby, about the contact bonding layer formed using a heat conductive paste, low thermal expansion property, moisture resistance reliability, and reflow resistance can be improved more effectively.
  • the content of the thermally conductive filler in the thermally conductive paste is, for example, 88% by mass or less, preferably 83% by mass or less, and more preferably 80% by mass with respect to the entire thermally conductive paste. % Or less. Thereby, the fluidity
  • the thermally conductive paste can include a curing agent.
  • hardenability of a heat conductive paste can be improved.
  • curing agent can contain the 1 type (s) or 2 or more types selected from an aliphatic amine, an aromatic amine, a dicyandiamide, a dihydrazide compound, an acid anhydride, and a phenol compound, for example. Among these, inclusion of at least one of dicyandiamide and a phenol compound is particularly preferable from the viewpoint of improving production stability.
  • dihydrazide compound used as the curing agent examples include carboxylic acid dihydrazides such as adipic acid dihydrazide, dodecanoic acid dihydrazide, isophthalic acid dihydrazide, and p-oxybenzoic acid dihydrazide.
  • acid anhydrides used as curing agents include phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, endomethylenetetrahydrophthalic anhydride, dodecenyl succinic anhydride, a reaction product of maleic anhydride and polybutadiene, anhydrous Examples thereof include a copolymer of maleic acid and styrene.
  • a phenol compound used as a curing agent is a compound having two or more phenolic hydroxyl groups in one molecule.
  • the number of phenolic hydroxyl groups in one molecule is more preferably 2 to 5, and the number of phenolic hydroxyl groups in one molecule is particularly preferably 2 or 3.
  • phenol compound examples include bisphenol F, bisphenol A, bisphenol S, tetramethyl bisphenol A, tetramethyl bisphenol F, tetramethyl bisphenol S, dihydroxy diphenyl ether, dihydroxy benzophenone, tetramethyl biphenol, ethylidene bisphenol, and methyl ethylidene bis (methyl phenol).
  • Bisphenols such as cyclohexylidene bisphenol and biphenol and their derivatives, trifunctional phenols such as tri (hydroxyphenyl) methane and tri (hydroxyphenyl) ethane and their derivatives, and phenols such as phenol novolac and cresol novolac A compound obtained by reacting formaldehyde, mainly dinuclear or trinuclear. And it may include one or more selected from the derivatives thereof. Among these, it is more preferable to include bisphenols, and it is particularly preferable to include bisphenol F.
  • curing agent which concerns on this embodiment can contain the phenol resin (phenol compound) which has a biphenyl skeleton as resin which has a biphenyl skeleton.
  • the phenol resin having a biphenyl skeleton is not particularly limited as long as it has a biphenyl skeleton in its molecular structure and two or more phenol groups.
  • the content of the curing agent in the heat conductive paste is preferably 0.5% by mass or more, and more preferably 1.0% by mass or more with respect to the entire heat conductive paste. .
  • hardenability of a heat conductive paste can be improved more effectively.
  • the content of the curing agent in the heat conductive paste is preferably 10% by mass or less, and more preferably 7% by mass or less with respect to the entire heat conductive paste. Thereby, the low thermal expansion property, reflow resistance, and moisture resistance of the adhesive layer formed using the heat conductive paste can be improved.
  • the lower limit of the content of the resin having a biphenyl skeleton is, for example, 1% by mass or more, preferably 1.5% by mass or more, more preferably, with respect to the entire heat conductive paste. 2% by mass or more. Thereby, thermal conductivity can be improved.
  • the upper limit of the content of the resin having a biphenyl skeleton is, for example, 15% by mass or less, preferably 10% by mass or less, and more preferably 7% by mass or less, with respect to the entire thermally conductive paste. Thereby, the balance of various characteristics of heat conductive paste, such as heat conductivity and a viscosity, can be aimed at.
  • the lower limit value of the content of the resin having a biphenyl skeleton and the (meth) acrylic monomer is, for example, 3% by mass or more, preferably 5% by mass or more, with respect to the entire thermally conductive paste. More preferably, it is 6 mass% or more. Thereby, heat conductivity and metal adhesiveness can be improved.
  • the upper limit of the content of the resin having a biphenyl skeleton and the (meth) acrylic monomer is, for example, 20% by mass or less, preferably 18% by mass or less, more preferably 15% with respect to the entire heat conductive paste. It is below mass%. Thereby, balance of various characteristics of heat conductive paste, such as thermal conductivity and hardening characteristics, can be aimed at.
  • the lower limit of the content of the (meth) acrylic monomer is, for example, 30% by mass or more with respect to 100% by mass of the total amount of the resin having a biphenyl skeleton and the (meth) acrylic monomer, preferably It is 50 mass% or more, More preferably, it is 60 mass% or more. Thereby, heat conductivity and metal adhesiveness can be improved.
  • the upper limit of the content of the (meth) acrylic monomer is, for example, 95% by mass or less, preferably 90% by mass or less, with respect to 100% by mass of the total amount of the resin having a biphenyl skeleton and the (meth) acrylic monomer. Yes, more preferably 88% by mass or less. Thereby, balance of various characteristics of heat conductive paste, such as thermal conductivity and hardening characteristics, can be aimed at.
  • the lower limit value of the content of the phenol resin having a biphenyl skeleton and the (meth) acrylic monomer is, for example, 3% by mass or more, preferably 5% by mass or more, with respect to the entire heat conductive paste. Yes, more preferably 6% by mass or more. Thereby, heat conductivity and metal adhesiveness can be improved.
  • the upper limit of the content of the phenol resin having a biphenyl skeleton and the (meth) acrylic monomer is, for example, 20% by mass or less, preferably 18% by mass or less, more preferably, with respect to the entire heat conductive paste. It is 15 mass% or less. Thereby, balance of various characteristics of heat conductive paste, such as thermal conductivity and hardening characteristics, can be aimed at.
  • the thermally conductive paste can include, for example, a curing accelerator.
  • a curing accelerator that promotes a crosslinking reaction between an epoxy resin and a curing agent can be used.
  • Such curing accelerators include, for example, imidazoles, triphenylphosphine or tetraphenylphosphine salts, amine compounds such as diazabicycloundecene and salts thereof, t-butylcumyl peroxide, dicumyl peroxide, ⁇ , ⁇ '-bis (t-butylperoxy-m-isopropyl) benzene, 2,5-dimethyl-2,5-di (t-butylperoxy) hexane, 2,5-dimethyl-2,5-di (t -One or more selected from the group consisting of organic peroxides such as -butylperoxy) hexyne-3.
  • an imidazole compound having a melting point of 180 ° C. or higher.
  • examples of curing accelerators include organic metal complexes such as zinc octylate, tin octylate, cobalt naphthenate, zinc naphthenate, and acetylacetone iron, aluminum chloride, tin chloride, chloride. What contains 1 type, or 2 or more types selected from metal salts, such as zinc, amines, such as a triethylamine and a dimethyl benzylamine, can be used.
  • the content of the curing accelerator in the thermally conductive paste is preferably 0.05% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more with respect to the entire thermally conductive paste. preferable. Thereby, the sclerosis
  • the content of the curing accelerator in the thermally conductive paste is preferably 1% by mass or less, and more preferably 0.8% by mass or less, with respect to the entire thermally conductive paste. Thereby, the fluidity
  • the thermally conductive paste can include, for example, a reactive diluent.
  • the reactive diluent contains, for example, one or more selected from monofunctional aromatic glycidyl ethers such as phenyl glycidyl ether, cresyl glycidyl ether, t-butylphenyl glycidyl ether, and aliphatic glycidyl ethers. Can do. As a result, it is possible to flatten the adhesive layer while improving the coating workability more effectively.
  • the content of the reactive diluent in the heat conductive paste is preferably 3% by mass or more, and more preferably 4% by mass or more with respect to the whole heat conductive paste.
  • operativity of a heat conductive paste and the flatness of an contact bonding layer can be improved more effectively.
  • the content of the reactive diluent in the heat conductive paste is preferably 20% by mass or less and more preferably 15% by mass or less with respect to the whole heat conductive paste. Thereby, generation
  • the curability of the heat conductive paste can be improved.
  • the heat conductive paste of this embodiment does not need to contain a solvent.
  • the solvent here means a non-reactive solvent that does not have a reactive group involved in the crosslinking reaction of the thermosetting resin contained in the thermally conductive paste.
  • “Not included” means substantially not included, and indicates a case where the content of the non-reactive solvent with respect to the entire thermally conductive paste is 0.1% by mass or less.
  • the heat conductive paste of this embodiment may contain a non-reactive solvent.
  • the non-reactive solvent include hydrocarbon solvents containing alkanes and cycloalkanes exemplified by butylpropylene triglycol, pentane, hexane, heptane, cyclohexane, and decahydronaphthalene, toluene, xylene, benzene, mesitylene, etc.
  • Aromatic solvents ethyl alcohol, propyl alcohol, butyl alcohol, pentyl alcohol, hexyl alcohol, heptyl alcohol, octyl alcohol, nonyl alcohol, decyl alcohol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene Glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene Glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, methyl methoxybutanol, ⁇ -terpineol, ⁇ -terpineol, hexylene glycol, benzyl alcohol, 2-phenylethyl alcohol, isopalmityl alcohol, isostearyl alcohol, lauryl alcohol, ethylene glycol, Alcohols such as propylene glycol or glycerin; acetone, methyl ethy
  • Hydrocarbons Nitriles such as acetonitrile or propionitrile; Amides such as acetamide or N, N-dimethylformamide; Low molecular weight volatile silicone oil or volatile organic modified silicone oil. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the heat conductive paste may contain other additives as necessary.
  • Other additives include silane coupling agents such as epoxy silane, mercapto silane, amino silane, alkyl silane, ureido silane, vinyl silane, sulfide silane, titanate coupling agent, aluminum coupling agent, aluminum / zirconium coupling agent, etc.
  • Illustrative coupling agents colorants such as carbon black, solid low stress components such as silicone oil and silicone rubber, inorganic ion exchangers such as hydrotalcite, antifoaming agents, surfactants, various polymerization inhibitors, And antioxidants.
  • the thermally conductive paste can contain one or more of these additives.
  • the heat conductive paste of this embodiment may be in a paste form, for example.
  • the method for preparing the heat conductive paste is not particularly limited. For example, after premixing the above-described components, kneading is performed using three rolls, and vacuum defoaming is performed to obtain a paste form. The resin composition can be obtained. At this time, for example, by appropriately adjusting the preparation conditions such as premixing under reduced pressure, it is possible to contribute to improvement of long-term workability in the heat conductive paste.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view showing an example of an electronic device (semiconductor device 100) according to this embodiment.
  • the electronic device (semiconductor device 100) of this embodiment includes the cured product of the heat conductive paste of this embodiment.
  • the cured product can be used as an adhesive layer 10 that adheres a base material (substrate 30) and an electronic component (semiconductor element 20).
  • the semiconductor device 100 of the present embodiment can include, for example, a substrate 30 and a semiconductor element 20 mounted on the substrate 30 via the adhesive layer 10.
  • the semiconductor element 20 and the substrate 30 are electrically connected by a bonding wire 40, for example.
  • the semiconductor element 20 and the bonding wire 40 are sealed with a mold resin 50 formed, for example, by curing an epoxy resin composition or the like.
  • the substrate 30 is, for example, a lead frame or an organic substrate.
  • FIG. 1 illustrates the case where the substrate 30 is an organic substrate. In this case, for example, a plurality of solder balls 60 are formed on the back surface of the substrate 30 opposite to the surface on which the semiconductor element 20 is mounted.
  • the adhesive layer 10 is formed by curing the heat conductive paste exemplified above. For this reason, it is possible to manufacture the semiconductor device 100 stably.
  • a heat conductive paste can be applied to the manufacture of a MAP (Mold Array Package) molded product.
  • a semiconductor element is mounted on each adhesive layer after forming a plurality of adhesive layers on the substrate by applying a thermal conductive paste to a plurality of regions on the substrate using a jet dispenser method. It becomes. Thereby, the improvement of the further production efficiency can be aimed at.
  • the MAP molded product include MAP-BGA (Ball Grid Array) and MAP-QFN (Quad Flat Non-Leaded Package).
  • Thermosetting resin Thermosetting resin 1: Bisphenol F type epoxy resin (Nippon Kayaku SB-403S)
  • Thermosetting resin 2 Epoxy resin having a biphenyl skeleton (solid at room temperature of 25 ° C., manufactured by Mitsubishi Chemical, YX-4000K, weight average molecular weight Mw: 354) (Curing agent)
  • Hardener 1 Phenolic resin having biphenyl skeleton (solid at room temperature 25 ° C., manufactured by Honshu Chemical Industry, biphenol)
  • Curing agent 2 Phenolic resin having bisphenol F skeleton (solid at room temperature 25 ° C., manufactured by DIC, DIC-BPF)
  • Curing agent 3 Dicyandiamide (manufactured by ADEKA, EH-3636AS)
  • Thermally conductive filler 2 Silver powder
  • Acrylic compound 1 (meth) acrylic monomer (1.6-hexanediol dimethacrylate, manufactured by Kyoei Chemical Co., Ltd., light ester 1.6HX)
  • Acrylic compound 2 (meth) acrylic monomer (ethylene glycol dimethacrylate, manufactured by Kyoei Chemical Co., Ltd., light ester EG)
  • Acrylic compound 3 (meth) acrylic monomer (2-ethylhexyl methacrylate, manufactured by Kyoei Chemical Co., Ltd., light ester EH)
  • Coupling agent 1 Tetrasulfide ditriethoxysilane (Osaka Soda, CABRUS4) (Curing accelerator)
  • Curing accelerator 1 Organic peroxide (manufactured by Kayaku Akzo, Parkadox BC)
  • Curing accelerator 2 Imidazole type (2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole, manufactured by Shikoku Chemicals, 2PHZ) (solvent)
  • Solvent (Acrylic
  • ⁇ Resin viscosity not including thermal conductive filler
  • an Ag plating chip (length x width x thickness: 2 mm x 2 mm x 0.35 mm) is placed on a support Ag plating frame (made by Shinko, copper lead frame plated with Ag).
  • the sample 1 was prepared by mounting and curing with an oven at a curing temperature profile of 175 ° C. for 60 minutes (temperature increase rate from 25 ° C. to 175 ° C. at 5 ° C./min).
  • an Au plated chip (vertical x horizontal x thickness: 2 mm x 2 mm x 0.35 mm) is mounted on an Au plated chip (vertical x horizontal x thickness: 5 mm x 5 mm x 0.35 mm), and an oven is used.
  • Sample 2 was prepared by curing at a curing temperature profile of 175 ° C. for 60 minutes (temperature increase rate from 25 ° C. to 175 ° C. at 5 ° C./min). The obtained samples 1 and 2 were subjected to moisture absorption treatment for 72 hours under the conditions of 85 ° C. and 85% humidity, and then the hot die shear strength at 260 ° C. was measured (unit: N / 1 mm 2 ). The evaluation results are shown in Table 1.
  • the heat conductive pastes of Examples 1 to 7 are excellent in storage stability at room temperature (storage stability) compared to Comparative Example 2, and excellent in discharge stability (handleability) compared to Comparative Examples 1 and 2. I found out. It was also found that the thermal conductive pastes of Examples 1 to 7 were excellent in thermal conductivity and die shear strength (metal adhesion).

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Abstract

本発明の熱伝導性ペーストは、熱硬化性樹脂と熱伝導性フィラーとを含むものであり、濡れ広がり面積の割合が９０％以上であり、熱伝導性フィラーの平均粒径Ｄ５０をＤとし、熱伝導性フィラーを除いた当該熱伝導性ペーストの、室温２５℃における粘度をηとし、当該熱伝導性ペースト中における熱伝導性フィラーの沈降度合いを、Ｓ＝Ｄ２／ηとしたとき、Ｓが８［１０－１２・ｍ３・ｓ／ｋｇ］以上９００［１０－１２・ｍ３・ｓ／ｋｇ］以下である。

Description

熱伝導性ペーストおよび電子装置
　本発明は、熱伝導性ペーストおよび電子装置に関する。
　これまでの半導体チップとフレームとを接着するために用いる熱伝導性ペーストにおいては、熱伝導性を向上させる目的で様々な開発がなされている。この種の技術としては、特許文献１に記載の技術がある。同文献によれば、銀が９０質量％であるアクリル樹脂含有高熱伝導性ペーストが記載されている（特許文献１の実施例など）。
特開２００４－１４０１７０号公報
　しかしながら、上記文献に記載の熱伝導性ペーストにおいては、保存安定性および取扱性の点で改善の余地を有していることが判明した。
　本発明者は、熱伝導性ペーストの状態について着眼し、場面ごとに検討したところ、保存した後の熱伝導性ペーストにおいては、熱伝導性フィラーの分離が生じること、使用時における熱伝導性ペーストにおいては、糸引きが生じることが判明した。
　たとえば、熱伝導率を向上させる目的で、熱伝導性ペースト中における熱伝導性フィラーの含有量を高めると、熱伝導性ペーストが高粘度化しないように、銀サイズを大きくし、かつ樹脂の分子量を小さくすることが求められる。このため、熱伝導性ペーストにおいて、熱伝導性フィラーが分離しやすくなることがあった。
　一方、熱伝導性フィラーの分離を抑制する目的で、樹脂の分子量を大きくすると反対に、使用時において、糸引きが発生することがあった。
　このように、熱伝導性ペーストの状態は、異なる場面、すなわち、保存場面と使用場面とで、トレードオフの関係になっていることが分かった。
　このような知見に基づいて、鋭意検討した結果、本発明者は、熱伝導性ペーストの保存時状態を、熱伝導性ペーストの濡れ広がり度合いによって評価でき、熱伝導性ペーストの使用時の状態を、熱伝導性ペーストの沈降度合いによって評価できることを見出した。そして、熱伝導性ペーストの濡れ広がり度合いを高めるとともに、熱伝導性フィラーの沈降度合いを最適な値にすることで、保存安定性および取扱性を向上させることができることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明によれば、
　熱硬化性樹脂と熱伝導性フィラーとを含む、熱伝導性ペーストであって、
　下記の測定方法で算出された濡れ広がり面積の割合が９０％以上であり、
　前記熱伝導性フィラーの平均粒径Ｄ５０をＤとし、前記熱伝導性フィラーを除いた当該熱伝導性ペーストの、室温２５℃における粘度をηとし、当該熱伝導性ペースト中における前記熱伝導性フィラーの沈降度合いを、Ｓ＝Ｄ２／ηとしたとき、Ｓが８［１０－１２・ｍ３・ｓ／ｋｇ］以上９００［１０－１２・ｍ３・ｓ／ｋｇ］以下である、熱伝導性ペーストが提供される。
（濡れ広がり面積の測定方法）
　リードフレームの表面に当該熱伝導性ペーストを対角線状に交差するように塗布する。次いで、室温２５℃で８時間静置する。次いで、２ｍｍ×２ｍｍのシリコンベアチップを前記リードフレームに当該熱伝導性ペーストを介してマウントした後、前記シリコンベアチップの表面に対する、当該熱伝導性ペーストの上記濡れ広がり面積の割合を算出する。
　また、本発明によれば、上記熱伝導性ペーストの硬化物を備える、電子装置が提供される。
　本発明によれば、保存安定性および取扱性に優れた熱伝導性ペーストおよびそれを用いた電子装置が提供される。
　上述した目的、およびその他の目的、特徴および利点は、以下に述べる好適な実施の形態、およびそれに付随する以下の図面によってさらに明らかになる。
本実施形態に係る半導体装置の一例を示す断面図である。
　以下、実施の形態について、図面を用いて説明する。尚、すべての図面において、同様な構成要素には同様の符号を付し、適宜説明を省略する。
　本実施形態の熱伝導性ペーストは、熱硬化性樹脂と熱伝導性フィラーとを含むことができる。
　本実施形態の熱伝導性ペーストにおいて、下記の測定方法で算出された濡れ広がり面積の割合が９０％以上とすることができる。また、本実施形態の熱伝導性ペースト中における熱伝導性フィラーの沈降度合いを、Ｓ＝Ｄ２／ηとしたとき、Ｓが８［１０－１２・ｍ３・ｓ／ｋｇ］以上９００［１０－１２・ｍ３・ｓ／ｋｇ］以下とすることができる。
　本実施形態において、熱伝導性フィラーの平均粒径Ｄ５０をＤとし、熱伝導性フィラーを除いた当該熱伝導性ペーストの、室温２５℃における粘度をηとする。
　また、本実施形態において、濡れ広がり面積の測定方法として、次のような方法を用いることができる。まず、リードフレームの表面に当該熱伝導性ペーストを対角線状に交差するように塗布する。次いで、室温２５℃で８時間静置する。次いで、２ｍｍ×２ｍｍの表面を有するシリコンベアチップをリードフレームに当該熱伝導性ペーストを介してマウントした後、シリコンベアチップの表面積に対する、当該熱伝導性ペーストの上記濡れ広がり面積の割合（％）を算出する。
　本発明者は、熱伝導性ペーストの濡れ広がり面積を指標として使用することにより、熱伝導性ペーストの保存時の状態を適切に評価することができ、熱伝導性フィラーの粒径と樹脂粘度との関係で表される熱伝導性フィラーの沈降指数を指標とすることにより、熱伝導性ペーストの使用時の状態を適切に評価できることを見出した。
　このような知見に基づいて、鋭意検討した結果、本発明者は、濡れ広がり面積の割合を９０％以上とし、熱伝導性フィラーの沈降度合いＳを８［１０－１２・ｍ３・ｓ／ｋｇ］以上９００［１０－１２・ｍ３・ｓ／ｋｇ］以下となるように適切に制御することにより、熱伝導性フィラーの分離を抑制できるとともに、熱伝導性フィラーの糸引きを抑制でき、保存安定性および取扱性を向上させることができることが判明し、本発明を完成するに至った。
　本実施形態の熱伝導性ペーストによれば、保存時および使用時において適切なペースト状態を維持することができるため、熱伝導性や金属密着性などの特性について、所望なものとすることができる。また、本実施形態によれば、保存後においても、設計通りの熱伝導性ペーストの特性を実現することができる。
　本実施形態では、たとえ熱伝導性ペースト中に含まれる各成分の種類や配合量、熱伝導性ペーストの調製方法等を適切に選択することにより、上記濡れ広がり面積および沈降度合いＳを制御することが可能である。これらの中でも、たとえば、アクリル化合物や熱硬化性樹脂として低分子量モノマーを使用すること、熱伝導性フィラーの粒径や含有量を小さくすること等が、上記濡れ広がり面積および沈降度合いＳを所望の数値範囲とするための要素として挙げられる。
　本実施形態によれば、熱伝導性および保存安定性に優れた熱伝導性ペーストを実現することができる。
　本実施形態の熱伝導性ペーストは、プリント回路基板などの基材と半導体素子などの電子部品とを接合する接着層に用いることができる。すなわち、本実施形態の熱伝導性ペーストの硬化物からなる樹脂接着層は、ダイアタッチ材として用いることができる。本実施形態の熱伝導性ペーストの硬化物を使用することにより、熱伝導性フィラーが適切に分散しているため、電子部品の放熱性に優れており、電子部品と基材との金属密着性（吸湿後の金属密着性）に優れたダイアタッチ材を実現することができる。
　また、本実施形態の熱伝導性ペースト中の熱伝導性フィラーの含有量が低い場合においても、熱伝導率を高く維持することができる。すなわち、熱伝導フィラー低含有量の熱伝導性ペーストにおいても高伝導率を実現できる。一例としては、当該熱伝導性フィラーの含有量が、８０質量％以下である場合においても、熱伝導率が５Ｗ／ｍＫ以上、より好ましくは１０Ｗ／ｍＫ以上を実現することができる。
　以下、本実施形態の熱伝導性ペーストの成分について説明する。
（熱硬化性樹脂）
　熱伝導性ペーストに含まれる熱硬化性樹脂としては、加熱により３次元的網目構造を形成する一般的な熱硬化性樹脂を用いることができる。本実施形態において、熱硬化性樹脂は、とくに限定されないが、たとえばシアネート樹脂、エポキシ樹脂、ラジカル重合性の炭素－炭素二重結合を１分子内に２つ以上有する樹脂、およびマレイミド樹脂から選択される一種または二種以上を含むことができる。これらの中でも、熱伝導性ペーストの接着性を向上させる観点からは、エポキシ樹脂を含むことがとくに好ましい。
　熱硬化性樹脂として用いられるエポキシ樹脂としては、１分子内にグリシジル基を２つ以上有するモノマー、オリゴマー、ポリマー全般を用いることができ、その分子量や分子構造は特に限定されない。本実施形態におけるエポキシ樹脂としては、たとえばビフェニル型エポキシ樹脂；ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、テトラメチルビスフェノールＦ型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂；スチルベン型エポキシ樹脂；フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂；トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、アルキル変性トリフェノールメタン型エポキシ樹脂等の多官能エポキシ樹脂；フェニレン骨格を有するフェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル型エポキシ樹脂等のアラルキル型エポキシ樹脂；ジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂、ジヒドロキシナフタレンの２量体をグリシジルエーテル化して得られるエポキシ樹脂等のナフトール型エポキシ樹脂；トリグリシジルイソシアヌレート、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート等のトリアジン核含有エポキシ樹脂；ジシクロペンタジエン変性フェノール型エポキシ樹脂等の有橋環状炭化水素化合物変性フェノール型エポキシ樹脂が挙げられる。また、エポキシ樹脂としては、たとえばグリシジル基を１分子内に２つ以上含む化合物のうちの、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビフェノールなどのビスフェノール化合物またはこれらの誘導体、水素添加ビスフェノールＡ、水素添加ビスフェノールＦ、水素添加ビフェノール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、シクロヘキサンジエタノールなどの脂環構造を有するジオールまたはこれらの誘導体、ブタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、ノナンジオール、デカンジオールなどの脂肪族ジオールまたはこれらの誘導体などをエポキシ化した２官能のもの、トリヒドロキシフェニルメタン骨格、アミノフェノール骨格を有する３官能のもの、を用いることも可能である。熱硬化性樹脂としてのエポキシ樹脂は、上記に例示されたものから選択される一種または二種以上を含むことができる。
　これらの中でも、塗布作業性や接着性を向上させる観点から、ビスフェノール型エポキシ樹脂を含むことがより好ましく、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂を含むことがとくに好ましい。また、本実施形態においては、塗布作業性をより効果的に向上させる観点からは、室温（２５℃）において液状である液状エポキシ樹脂を含むことがより好ましい。
　熱硬化性樹脂として用いられるシアネート樹脂は、とくに限定されないが、たとえば１，３－ジシアナトベンゼン、１，４－ジシアナトベンゼン、１，３，５－トリシアナトベンゼン、１，３－ジシアナトナフタレン、１，４－ジシアナトナフタレン、１，６－ジシアナトナフタレン、１，８－ジシアナトナフタレン、２，６－ジシアナトナフタレン、２，７－ジシアナトナフタレン、１，３，６－トリシアナトナフタレン、４，４’－ジシアナトビフェニル、ビス（４－シアナトフェニル）メタン、ビス（３，５－ジメチル－４－シアナトフェニル）メタン、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）プロパン、２，２－ビス（３，５－ジブロモ－４－シアナトフェニル）プロパン、ビス（４－シアナトフェニル）エーテル、ビス（４－シアナトフェニル）チオエーテル、ビス（４－シアナトフェニル）スルホン、トリス（４－シアナトフェニル）ホスファイト、トリス（４－シアナトフェニル）ホスフェート、ノボラック樹脂とハロゲン化シアンとの反応により得られるシアネート類、ならびにこれらの多官能シアネート樹脂のシアネート基を三量化することによって形成されるトリアジン環を有するプレポリマーから選択される一種または二種以上を含むことができる。上記プレポリマーは、上記の多官能シアネート樹脂モノマーを、たとえば鉱酸、ルイス酸などの酸、ナトリウムアルコラート、第三級アミン類などの塩基、または炭酸ナトリウムなどの塩類を触媒として重合させることにより得ることができる。
　熱硬化性樹脂として用いられるラジカル重合性の炭素－炭素二重結合を１分子内に２つ以上有する樹脂としては、たとえば分子内に（メタ）アクリロイル基を二つ以上有するラジカル重合性のアクリル樹脂を使用することができる。本実施形態においては、上記アクリル樹脂として、分子量が５００～１００００であるポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート、またはポリ（メタ）アクリレートであって、（メタ）アクリル基を有する化合物を含むことができる。なお、熱硬化性樹脂としてラジカル重合性の炭素－炭素二重結合を１分子内に２つ以上有する樹脂を用いる場合、熱伝導性ペーストは、たとえば熱ラジカル重合開始剤等の重合開始剤を含むことができる。
　熱硬化性樹脂として用いられるマレイミド樹脂は、とくに限定されないが、たとえばＮ，Ｎ’－（４，４’－ジフェニルメタン）ビスマレイミド、ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパンなどのビスマレイミド樹脂から選択される一種または二種以上を含むことができる。
　また、本実施形態に係る熱硬化性樹脂は、ビフェニル骨格を有する樹脂として、ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂（ビフェニル型エポキシ樹脂）を含むことができる。これにより、熱伝導性ペーストの熱伝導性および金属密着性を向上させることができる。
　ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂は、その分子構造内にビフェニル骨格を有し、かつ、エポキシ基を２個以上有するものであれば、その構造は特に限定するものではないが、例えば、ビフェノールまたはその誘導体をエピクロロヒドリンで処理した２官能エポキシ樹脂、ビフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニレン骨格を有するナフトールアラルキル型エポキシ樹脂などが挙げられ、これらを単独で用いても混合して用いても差し支えない。これらの中でも、特に分子内にエポキシ基が２個のものは、耐熱性の向上が優れたものとなるため好ましい。そのようなエポキシ樹脂としては、ビフェニル型エポキシ樹脂、テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂などの、ビフェノール誘導体をエピクロロヒドリンで処理した２官能エポキシ樹脂；ビフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル型エポキシ樹脂のうち、エポキシ基が２個であるもの（フェノール核体数が２であると表現されることもある）；ビフェニレン骨格を有するナフトールアラルキル型樹脂のうち、エポキシ基が２個であるもの；などが挙げられる。
　本実施形態の熱硬化性樹脂の重量平均分子量としては、例えば、１００以５００以下でもよく、好ましくは１５０以上４５０以下であり、より好ましくは２００以上４００以下である。
　本実施形態において、熱伝導性ペースト中における熱硬化性樹脂の含有量は、熱伝導性ペースト全体に対して、例えば、５質量％以上であることが好ましく、６質量％以上であることがより好ましく、７質量％以上であることがさらに好ましい。これにより、熱伝導性ペーストの流動性を向上させ、塗布作業性のさらなる向上を図ることができる。一方で、熱伝導性ペースト中における熱硬化性樹脂の含有量は、熱伝導性ペースト全体に対して、例えば、３０質量％以下であることが好ましく、２５質量％以下であることがより好ましく、１５質量％以下であることがさらに好ましい。これにより、熱伝導性ペーストを用いて形成される接着層の耐リフロー性や耐湿性を向上させることができる。
（アクリル化合物）
　本実施形態の熱伝導性ペーストは、アクリル化合物を含むことができる。
　本実施形態に係るアクリル化合物としては、（メタ）アクリルモノマーを含むことが好ましい。本実施形態において、（メタ）アクリルモノマーとは、アクリレートモノマー、メタクリレートモノマーまたはこれらの混合物を表し、少なくとも１以上の官能基（アクリル基またはメタクリル基）を有するモノマーを表す。
　本実施形態において、（メタ）アクリルモノマーは、２つ以上官能基を有するモノマーであってもよい。これにより、金属密着性を向上させることができる。
　本実施形態に係る（メタ）アクリルモノマーは、モノマーが重合したアクリルポリマーとは異なるものであり、少なくとも１以上のエチレン性不飽和二重結合を有するモノマーである。かかる（メタ）アクリルモノマーの分子量として、特に限定されないが、例えば、下限値は、１５０以上でもよく、好ましくは１６０以上であり、より好ましくは１８０以上であり、一方、上限値は２０００以下でもよく、好ましくは１０００以下であり、より好ましくは６００以下である。
　本実施形態に係る（メタ）アクリルモノマーは、モノマーが重合したアクリルポリマーとは異なるものであり、少なくとも１以上のエチレン性不飽和二重結合を有するモノマーである。かかる（メタ）アクリルモノマーの分子量として、特に限定されないが、例えば、下限値は、１５０以上でもよく、好ましくは１６０以上であり、より好ましくは１８０以上であり、一方、上限値は２０００以下でもよく、好ましくは１０００以下であり、より好ましくは６００以下である。
　また、２官能（メタ）アクリルモノマーとしては、例えば、グリセリンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジンクジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらを単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　本実施形態（メタ）アクリルモノマーは、（メタ）アクリルモノマーの他に、他のアクリル化合物を含むことができる。他のアクリル化合物としては、例えば、単官能アクリレート、多官能アクリレート、単官能メタクリレート、多官能メタクリレート、ウレタンアクリレート、ウレタンメタクリレート、エポキシアクリレート、エポキシメタクリレート、ポリエステルアクリレート、または尿素アクリレート等のモノマー、オリゴマー、これらの混合物を使用してもよい。これらは１種または２種以上使用してもよい。
　他のアクリル化合物としては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，２－シクロヘキサンジオールモノ（メタ）アクリレート、１，３－シクロヘキサンジオールモノ（メタ）アクリレート、１，４－シクロヘキサンジオールモノ（メタ）アクリレート、１，２－シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、１，３－シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、１，４－シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、１，２－シクロヘキサンジエタノールモノ（メタ）アクリレート、１，３－シクロヘキサンジエタノールモノ（メタ）アクリレート、１，４－シクロヘキサンジエタノールモノ（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンモノ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールモノ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールモノ（メタ）アクリレートなどの水酸基を有する（メタ）アクリレートやこれら水酸基を有する（メタ）アクリレートとジカルボン酸またはその誘導体を反応させて得られるカルボキシ基を有する（メタ）アクリレートなどが挙げられる。ここで使用可能なジカルボン酸としては、例えばしゅう酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸およびこれらの誘導体が挙げられる。
　また、他のアクリル化合物としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ターシャルブチル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、ベヘニル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、その他のアルキル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ターシャルブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジンクモノ（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール（メタ）アクリレート、トリフロロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３－テトラフロロプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４－ヘキサフロロブチル（メタ）アクリレート、パーフロロオクチル（メタ）アクリレート、パーフロロオクチルエチル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、オクトキシポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ラウロキシポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ステアロキシポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、アリロキシポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ’－メチレンビス（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’－エチレンビス（メタ）アクリルアミド、１，２－ジ（メタ）アクリルアミドエチレングリコール、ジ（メタ）アクリロイロキシメチルトリシクロデカン、Ｎ－（メタ）アクリロイロキシエチルマレイミド、Ｎ－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、Ｎ－（メタ）アクリロイロキシエチルフタルイミド、ｎ－ビニル－２－ピロリドン、スチレン誘導体、α－メチルスチレン誘導体などを使用することも可能である。
　本実施形態において、（メタ）アクリルモノマーの含有量の下限値は、熱伝導性ペースト全体に対して、例えば、１質量％以上であり、好ましくは３質量％以上であり、より好ましくは５質量％以上である。これにより、吐出安定性や金属密着性を高めることができる。また、粘度を低減させることもできる。（メタ）アクリルモノマーの含有量の上限値は、熱伝導性ペースト全体に対して、例えば、１５質量％以下であり、好ましくは１２質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以下である。これにより、熱伝導性ペーストの諸特性のバランスを図ることができる。
（熱伝導性フィラー）
　本実施形態の熱伝導性ペーストは、熱伝導性フィラーを含むことができる。
　熱伝導性フィラーとしては、熱伝導性に優れたフィラーであれば特に限定されないが、例えば、金属、酸化物、または窒化物を含むことができる。
　上記金属フィラーとしては、例えば、銀粉、金粉、銅粉等の金属粉が挙げられる。上記酸化物フィラーとしては、例えば、タルク、焼成クレー、未焼成クレー、マイカ、ガラス等のケイ酸塩；酸化チタン、アルミナ、マグネシア、ベーマイト、シリカ、溶融シリカ等の酸化物粒子や、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の水酸化物粒子が挙げられる。上記窒化物フィラーとしては、例えば、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化炭素等の窒化物粒子が挙げられる。
　また、本実施形態の熱伝導性フィラーとしては、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、亜硫酸カルシウム等の硫酸塩または亜硫酸塩；ホウ酸亜鉛、メタホウ酸バリウム、ホウ酸アルミニウム、ホウ酸カルシウム、ホウ酸ナトリウム等のホウ酸塩、；チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム等のチタン酸塩等の他の無機充填材を含んでもよい。
　これらを単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　また、本実施形態の熱伝導性フィラーとしては、導電性の観点から、銀、銅、アルミナからなる群から選択される一種以上を含有することが好ましい。また、これにより、長期作業性を向上させることができる。
　本実施形態の熱伝導性フィラーの形状として、フレーク形状、球形状などが挙げられる。この中でも、熱伝導性ペーストの流動性の観点から、球形状が好ましい。
　また、熱伝導性フィラーの平均粒径Ｄ５０の下限値は、例えば、０．１μｍ以上でもよく、好ましくは０．３μｍ以上であり、より好ましくは０．５μｍ以上である。これにより、熱伝導性ペーストの熱伝導率を向上させることができる。一方で、熱伝導性フィラーの平均粒径Ｄ５０の上限値は、例えば、１０μｍ以下でもよく、好ましくは８μｍ以下であり、より好ましくは５μｍ以下である。これにより、熱伝導性ペーストの保存安定性を向上させることができる。
　また、熱伝導性フィラーの平均粒径Ｄ９５の下限値は、例えば、１μｍ以上でもよく、好ましくは２μｍ以上であり、より好ましくは３μｍ以上である。これにより、熱伝導性ペーストの熱伝導率を向上させることができる。一方で、熱伝導性フィラーの平均粒径Ｄ９５の上限値は、例えば、１５μｍ以下でもよく、好ましくは１３μｍ以下であり、より好ましくは１０μｍ以下である。これにより、熱伝導性ペーストの保存安定性を向上させることができる。
　なお、熱伝導性フィラーの平均粒径は、たとえばレーザー回折散乱法、または動的光散乱法等によって測定することができる。
　本実施形態において、熱伝導性ペースト中における熱伝導性フィラーの含有量は、熱伝導性ペースト全体に対して、例えば、５０質量％以上であることが好ましく、６０質量％以上であることがより好ましい。これにより、熱伝導性ペーストを用いて形成される接着層について、低熱膨張性や、耐湿信頼性、耐リフロー性をより効果的に向上させることができる。一方で、熱伝導性ペースト中における熱伝導性フィラーの含有量は、熱伝導性ペースト全体に対して、例えば、８８質量％以下であり、好ましくは８３質量％以下であり、より好ましくは８０質量％以下である。これにより、熱伝導性ペーストの流動性を向上させ、塗布作業性や接着層の均一性を向上させることができる。
（硬化剤）
　熱伝導性ペーストは、硬化剤を含むことができる。これにより、熱伝導性ペーストの硬化性を向上させることができる。硬化剤は、たとえば脂肪族アミン、芳香族アミン、ジシアンジアミド、ジヒドラジド化合物、酸無水物、およびフェノール化合物から選択される一種または二種以上を含むことができる。これらの中でも、ジシアンジアミドおよびフェノール化合物のうちの少なくとも一方を含むことが、製造安定性を向上させる観点からとくに好ましい。
　硬化剤として用いられるジヒドラジド化合物としては、アジピン酸ジヒドラジド、ドデカン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、ｐ－オキシ安息香酸ジヒドラジドなどのカルボン酸ジヒドラジドなどが挙げられる。また、硬化剤として用いられる酸無水物としてはフタル酸無水物、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸無水物、ドデセニルコハク酸無水物、無水マレイン酸とポリブタジエンの反応物、無水マレイン酸とスチレンの共重合体等が挙げられる。
　硬化剤として用いられるフェノール化合物は、１分子内にフェノール性水酸基を２つ以上有する化合物である。より好ましい１分子内のフェノール性水酸基の数は２～５であり、とくに好ましい１分子内のフェノール性水酸基数は２つまたは３つである。これにより、熱伝導性ペーストの塗布作業性をより効果的に向上させることができるとともに、硬化時に架橋構造を形成して熱伝導性ペーストの硬化物特性を優れたものとすることができる。上記フェノール化合物は、たとえばビスフェノールＦ、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＡ、テトラメチルビスフェノールＦ、テトラメチルビスフェノールＳ、ジヒドロキシジフェニルエーテル、ジヒドロキシベンゾフェノン、テトラメチルビフェノール、エチリデンビスフェノール、メチルエチリデンビス（メチルフェノール）、シクロへキシリデンビスフェノール、ビフェノールなどのビスフェノール類およびその誘導体、トリ（ヒドロキシフェニル）メタン、トリ（ヒドロキシフェニル）エタンなどの３官能のフェノール類およびその誘導体、フェノールノボラック、クレゾールノボラックなどのフェノール類とホルムアルデヒドを反応することで得られる化合物で２核体または３核体がメインのものおよびその誘導体から選択される一種または二種以上を含むことができる。これらの中でも、ビスフェノール類を含むことがより好ましく、ビスフェノールＦを含むことがとくに好ましい。
　また、本実施形態に係る硬化剤は、ビフェニル骨格を有する樹脂として、ビフェニル骨格を有するフェノール樹脂（フェノール化合物）を含むことができる。これにより、熱伝導性ペーストの熱伝導性および金属密着性を向上させることができる。
　ビフェニル骨格を有するフェノール樹脂としては、その分子構造内にビフェニル骨格を有し、かつ、フェノール基を２個以上有するものであれば、その構造は特に限定するものではない。
　本実施形態において、熱伝導性ペースト中における硬化剤の含有量は、熱伝導性ペースト全体に対して０．５質量％以上であることが好ましく、１．０質量％以上であることがより好ましい。これにより、熱伝導性ペーストの硬化性を、より効果的に向上させることができる。一方で、熱伝導性ペースト中における硬化剤の含有量は、熱伝導性ペースト全体に対して１０質量％以下であることが好ましく、７質量％以下であることがより好ましい。これにより、熱伝導性ペーストを用いて形成される接着層の、低熱膨張性や、耐リフロー性、耐湿性を向上させることができる。
　本実施形態において、ビフェニル骨格を有する樹脂の含有量の下限値は、熱伝導性ペースト全体に対して、例えば、１質量％以上であり、好ましくは１．５質量％以上であり、より好ましくは２質量％以上である。これにより、熱伝導性を高めることができる。ビフェニル骨格を有する樹脂の含有量の上限値は、熱伝導性ペースト全体に対して、例えば、１５質量％以下であり、好ましくは１０質量％以下であり、より好ましくは７質量％以下である。これにより、熱伝導率と粘度などの熱伝導性ペーストの諸特性のバランスを図ることができる。
　本実施形態において、ビフェニル骨格を有する樹脂および（メタ）アクリルモノマーの含有量の下限値は、熱伝導性ペースト全体に対して、例えば、３質量％以上であり、好ましくは５質量％以上であり、より好ましくは６質量％以上である。これにより、熱伝導性および金属密着性を高めることができる。ビフェニル骨格を有する樹脂および（メタ）アクリルモノマーの含有量の上限値は、熱伝導性ペースト全体に対して、例えば、２０質量％以下であり、好ましくは１８質量％以下であり、より好ましくは１５質量％以下である。これにより、熱伝導率と硬化特性等の熱伝導性ペーストの諸特性のバランスを図ることができる。
　本実施形態において、（メタ）アクリルモノマーの含有量の下限値は、ビフェニル骨格を有する樹脂および（メタ）アクリルモノマーの合計量１００質量％に対して、例えば、３０質量％以上であり、好ましくは５０質量％以上であり、より好ましくは６０質量％以上である。これにより、熱伝導性および金属密着性を高めることができる。（メタ）アクリルモノマーの含有量の上限値は、ビフェニル骨格を有する樹脂および（メタ）アクリルモノマーの合計量１００質量％に対して、例えば、９５質量％以下であり、好ましくは９０質量％以下であり、より好ましくは８８質量％以下である。これにより、熱伝導率と硬化特性等の熱伝導性ペーストの諸特性のバランスを図ることができる。
　本実施形態において、ビフェニル骨格を有するフェノール樹脂および（メタ）アクリルモノマーの含有量の下限値は、熱伝導性ペースト全体に対して、例えば、３質量％以上であり、好ましくは５質量％以上であり、より好ましくは６質量％以上である。これにより、熱伝導性および金属密着性を高めることができる。ビフェニル骨格を有するフェノール樹脂および（メタ）アクリルモノマーの含有量の上限値は、熱伝導性ペースト全体に対して、例えば、２０質量％以下であり、好ましくは１８質量％以下であり、より好ましくは１５質量％以下である。これにより、熱伝導率と硬化特性等の熱伝導性ペーストの諸特性のバランスを図ることができる。
（硬化促進剤）
　熱伝導性ペーストは、たとえば硬化促進剤を含むことができる。
　熱硬化性樹脂としてエポキシ樹脂を用いる場合には、硬化促進剤として、たとえばエポキシ樹脂と、硬化剤と、の架橋反応を促進させるものを用いることができる。このような硬化促進剤は、たとえばイミダゾール類、トリフェニルホスフィンまたはテトラフェニルホスフィンの塩類、ジアザビシクロウンデセンなどのアミン系化合物およびその塩類、ｔ－ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、α，α’－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ－ｍ－イソプロピル）ベンゼン、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキシン－３など有機過酸化物からなる群から選択される一種または二種以上を含むことができる。これらの中でも、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、２－フェニル－４－メチルイミダゾール、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール、２－Ｃ１１Ｈ２３－イミダゾール、２－メチルイミダゾールと２，４－ジアミノ－６－ビニルトリアジンとの付加物等のイミダゾール化合物が好適に用いられる。なかでもとくに好ましいのは融点が１８０℃以上のイミダゾール化合物である。
　熱硬化性樹脂としてシアネート樹脂を用いる場合には、硬化促進剤として、たとえばオクチル酸亜鉛、オクチル酸錫、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸亜鉛、アセチルアセトン鉄などの有機金属錯体、塩化アルミニウム、塩化錫、塩化亜鉛などの金属塩、トリエチルアミン、ジメチルベンジルアミンなどのアミン類から選択される一種または二種以上を含むものを用いることができる。
　本実施形態において、熱伝導性ペースト中における硬化促進剤の含有量は、熱伝導性ペースト全体に対して０．０５質量％以上であることが好ましく、０．１質量％以上であることがより好ましい。これにより、熱伝導性ペーストの硬化性を向上させることができる。一方で、熱伝導性ペースト中における硬化促進剤の含有量は、熱伝導性ペースト全体に対して１質量％以下であることが好ましく、０．８質量％以下であることがより好ましい。これにより、熱伝導性ペーストの流動性をより効果的に向上させることができる。
（反応性希釈剤）
　熱伝導性ペーストは、たとえば反応性希釈剤を含むことができる。
　反応性希釈剤は、たとえばフェニルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、ｔ－ブチルフェニルグリシジルエーテルなどの１官能の芳香族グリシジルエーテル類、脂肪族グリシジルエーテル類から選択される一種または二種以上を含むことができる。これにより、塗布作業性をより効果的に向上させつつ、接着層の平坦化を図ることが可能となる。
　本実施形態において、熱伝導性ペースト中における反応性希釈剤の含有量は、熱伝導性ペースト全体に対して３質量％以上であることが好ましく、４質量％以上であることがより好ましい。これにより、熱伝導性ペーストの塗布作業性や、接着層の平坦性をより効果的に向上させることができる。一方で、熱伝導性ペースト中における反応性希釈剤の含有量は、熱伝導性ペースト全体に対して２０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以下であることがより好ましい。これにより、塗布作業中における液だれの発生等を抑制して、塗布作業性の向上を図ることができる。また、熱伝導性ペーストの硬化性を向上させることも可能となる。
　また、本実施形態の熱伝導性ペーストは、溶剤を含まなくてもよい。ここでいう溶剤とは、熱伝導性ペースト中に含まれる熱硬化性樹脂の架橋反応に関与する反応性基を有していない非反応性溶剤であることを意味する。含まないとは、実質的に含まないことを意味し、熱伝導性ペースト全体に対する非反応性溶剤の含有量が０．１質量％以下である場合を指す。
　一方で、本実施形態の熱伝導性ペーストは、非反応性溶剤を含んでもよい。
　上記非反応性溶剤としては、例えば、ブチルプロピレントリグリコール、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、およびデカヒドロナフタレン等に例示されるアルカンやシクロアルカンを含む炭化水素溶剤、トルエン、キシレン、ベンゼン、メシチレン等の芳香族溶剤、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、メチルメトキシブタノール、α－ターピネオール、β－ターピネオール、へキシレングリコール、ベンジルアルコール、２－フェニルエチルアルコール、イゾパルミチルアルコール、イソステアリルアルコール、ラウリルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコールもしくはグリセリン等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール（４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン）、２－オクタノン、イソホロン（３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン）もしくはジイソブチルケトン（２，６－ジメチル－４－ヘプタノン）等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、ジエチルフタレート、ジブチルフタレート、アセトキシエタン、酪酸メチル、ヘキサン酸メチル、オクタン酸メチル、デカン酸メチル、メチルセロソルブアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、１，２－ジアセトキシエタン、リン酸トリブチル、リン酸トリクレジルもしくはリン酸トリペンチル等のエステル類；テトラヒドロフラン、ジプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、エトキシエチルエーテル、１，２－ビス（２－ジエトキシ）エタンもしくは１，２－ビス（２－メトキシエトキシ）エタン等のエーテル類；酢酸２－（２ブトキシエトキシ）エタン等のエステルエーテル類；２－（２－メトキシエトキシ）エタノール等のエーテルアルコール類；ｎ－パラフィン、イソパラフィン、ドデシルベンゼン、テレピン油、ケロシンもしくは軽油等の炭化水素類；アセトニトリルもしくはプロピオニトリル等のニトリル類；アセトアミドもしくはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド類；低分子量の揮発性シリコンオイル、または揮発性有機変成シリコンオイルが挙げられる。これらを単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　熱伝導性ペーストは、必要に応じてその他の添加剤が含まれていてもよい。その他の添加剤としては、エポキシシラン、メルカプトシラン、アミノシラン、アルキルシラン、ウレイドシラン、ビニルシラン、スルフィドシラン等のシランカップリング剤、チタネートカップリング剤、アルミニウムカップリング剤、アルミニウム／ジルコニウムカップリング剤等に例示されるカップリング剤、カーボンブラック等の着色剤、シリコーンオイル、シリコーンゴム等の固形低応力化成分、ハイドロタルサイト等の無機イオン交換体、消泡剤、界面活性剤、各種重合禁止剤、および酸化防止剤等が挙げられる。熱伝導性ペーストは、これらの添加剤のうち一種または二種以上を含むことが可能である。
　本実施形態の熱伝導性ペーストは、例えばペースト状であってもよい。
　本実施形態において、熱伝導性ペーストの調製方法は、とくに限定されないが、たとえば上述した各成分を予備混合した後、３本ロールを用いて混練を行い、さらに真空脱泡することにより、ペースト状の樹脂組成物を得ることができる。この際、たとえば予備混合を減圧下にて行う等、調製条件を適切に調整することによって、熱伝導性ペーストにおける長期作業性の向上に寄与することが可能である。
　本実施形態の電子装置（半導体装置１００）について説明する。
　図１は、本実施形態に係る電子装置（半導体装置１００）の一例を示す断面図である。
　本実施形態の電子装置（半導体装置１００）は、本実施形態の熱伝導性ペーストの硬化物を備えるものである。かかる硬化物は、例えば、図１に示すように、基材（基板３０）と電子部品（半導体素子２０）とを接着する接着層１０として使用することができる。
　本実施形態の半導体装置１００は、例えば、基板３０と、基板３０上に接着層１０を介して搭載された半導体素子２０と、を備えることができる。半導体素子２０と基板３０は、たとえばボンディングワイヤ４０により電気的に接続される。半導体素子２０とボンディングワイヤ４０は、たとえばエポキシ樹脂組成物等を硬化して形成されるモールド樹脂５０により封止される。
　基板３０は、たとえばリードフレームまたは有機基板である。図１においては、基板３０が有機基板である場合が例示されている。この場合、基板３０のうち半導体素子２０が搭載される表面と反対側の裏面には、たとえば複数の半田ボール６０が形成される。
　本実施形態に係る半導体装置１００において、接着層１０は、上述において例示した熱伝導性ペーストを硬化することにより形成される。このため、半導体装置１００を安定的に製造することが可能である。
　本実施形態においては、たとえばＭＡＰ（Ｍｏｌｄ　Ａｒｒａｙ　Ｐａｃｋａｇｅ）成形品の製造に対しても、熱伝導性ペーストを適用することができる。この場合、ジェットディスペンサ法を用いて熱伝導性ペーストを基板上における複数の領域へ塗布することにより、基板上に複数の接着層を形成した後、各接着層上に半導体素子が搭載されることとなる。これにより、さらなる生産効率の向上を図ることができる。ＭＡＰ成形品としては、たとえばＭＡＰ－ＢＧＡ（Ｂａｌｌ　Ｇｒｉｄ　Ａｒｒａｙ）や、ＭＡＰ－ＱＦＮ（Ｑｕａｄ　Ｆｌａｔ　Ｎｏｎ－Ｌｅａｄｅｄ　Ｐａｃｋａｇｅ）が挙げられる。
　以下、本発明について実施例を参照して詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例の記載に何ら限定されるものではない。
（熱伝導性ペーストの調製）
　各実施例および各比較例のそれぞれについて、表１に示す配合に従って各成分を配合し、常圧で５分、７０ｃｍＨｇの減圧下で１５分、予備混合した。次いで、３本ロールを用いて混練し、脱泡することにより熱伝導性ペーストを得た。なお、表１中における各成分の詳細は下記のとおりである。また、表１中の単位は、質量％である。
（熱硬化性樹脂）
熱硬化性樹脂１：ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（日本化薬製、ＳＢ－４０３Ｓ）
熱硬化性樹脂２：ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂（室温２５℃で固体、三菱化学製、ＹＸ－４０００Ｋ、重量平均分子量Ｍｗ：３５４）
（硬化剤）
硬化剤１：ビフェニル骨格を有するフェノール樹脂（室温２５℃で固体、本州化学工業製、ビフェノール）
硬化剤２：ビスフェノールＦ骨格を有するフェノール樹脂（室温２５℃で固体、ＤＩＣ製、ＤＩＣ－ＢＰＦ）
硬化剤３：ジシアンジアミド（ＡＤＥＫＡ製、ＥＨ－３６３６ＡＳ）
（熱伝導性フィラー）
熱伝導性フィラー１：銀粉（福田金属箔粉工業社製、ＡｇＣ－２６１１、フレーク状）
熱伝導性フィラー２：銀粉（ＤＯＷＡエレクトロニクス社製、ＡＧ２－１Ｃ、球状）
熱伝導性フィラー３：銀粉（福田金属箔粉工業社製、ＡｇＣ－２２１Ａ、フレーク状）
　熱伝導性フィラーのＤ５０、Ｄ９５はレーザー回折散乱法により測定した。
（アクリル化合物）
アクリル化合物１：（メタ）アクリルモノマー（１．６－ヘキサンジオールジメタクリレート、共栄化学社製、ライトエステル１．６ＨＸ）
アクリル化合物２：（メタ）アクリルモノマー（エチレングリコールジメタクリレート、共栄化学社製、ライトエステルＥＧ）
アクリル化合物３：（メタ）アクリルモノマー（２－エチルヘキシルメタクリレート、共栄化学社製、ライトエステルＥＨ）
（カップリング剤）
カップリング剤１：テトラスルフィドジトリエトキシシラン（大阪ソーダ製、ＣＡＢＲＵＳ４）
（硬化促進剤）
硬化促進剤１：有機過酸化物（化薬アクゾ社製、パーカドックスＢＣ）
硬化促進剤２：イミダゾール系（２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール、四国化成工業製、２ＰＨＺ）
（溶剤）
溶剤１：エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（東京化成工業製、ＢＣＳＡ）
溶剤２：ブチルプロピレントリグリコール（日本乳化剤製、ＢＦＴＧ）
（反応性希釈剤）
反応性希釈剤１：モノエポキシモノマー（ｔ－ブチルフェニルグリシジルエーテル、日本化薬製、ＳＢＴ－Ｈ）
　得られた熱伝導性ペーストについて、以下のような評価を行った。評価結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
（η：熱伝導性フィラーを含まない樹脂粘度）
　熱伝導性フィラーを使用しないで、上記表１に示す配合組成、配合比率を用いて、熱伝導性フィラーを含有しない熱伝導性ペーストＰを作製した。ブルックフィールド粘度計（ＨＡＤＶ－３Ｕｌｔｒａ、スピンドルＣＰ－５１（角度１．５６５°、半径１．２ｃｍ））を用い、２５℃、１００ｒｐｍの条件にて、作製直後の熱伝導性ペーストＰにおける粘度（η）を測定した。粘度の単位はＰａ・Ｓである。評価結果を表１に示す。
　表１中の熱伝導性ペースト中における熱伝導性フィラーの沈降度合いを、Ｓ＝Ｄ２／ηとした。沈降度合いＳにおいて、熱伝導性フィラーの平均粒径Ｄ５０をＤとし、熱伝導性フィラーを除いた熱伝導性ペーストＰの上記粘度をηとした。
（熱伝導率）
　得られた熱伝導性ペーストを用いて１ｃｍ角、厚さ１ｍｍのディスク状の試験片を作製した。（硬化条件は１７５℃４時間。ただし１７５℃までは室温から６０分間かけて昇温した。）レーザーフラッシュ法（ｔ１／２法）にて測定した熱拡散係数（α）、ＤＳＣ法により測定した比熱（Ｃｐ）、ＪＩＳ－Ｋ－６９１１準拠で測定した密度（ρ）より熱伝導率（＝α×Ｃｐ×ρ）を算出し、５Ｗ／ｍ・Ｋ以上の場合を合格とした。熱伝導率の単位はＷ／ｍ・Ｋである。評価結果を表１に示す。
（室温保存性）
　５ｃｃのシリンジ（武蔵社製）に、得られた熱伝導性ペーストを詰め、中栓、外栓をした後、シリンジ立てにセットし２５℃の恒温漕で４８ｈ処理をした。その後、外観を目視で確認し、熱伝導性ペーストの分離の有無を確認した。表１中において、分離がない場合を○、分離がある場合を×で示した。評価結果を表１に示す。
（濡れ広がり性）
　銅製のリードフレームの表面に、得られた熱伝導性ペーストを対角線状に交差するように塗布した。次いで、室温２５℃で８時間静置した。次いで、２ｍｍ×２ｍｍの表面を有するシリコンベアチップ（厚み０．５２５ｍｍ）を、当該熱伝導性ペーストを介してリードフレームに、５０ｇ、５０ｍｓの荷重でマウントした後、Ｘ線装置にて観察した。Ｘ線観察により得られた画像を二値化することにより、シリコンベアチップの表面積１００％に対する、当該熱伝導性ペーストの濡れ広がり面積の割合（％）を算出した。評価結果を表１に示す。
（吐出安定性（糸引き発生率））
　５ｃｃのシリンジ（武蔵社製）に詰めた、得られた熱伝導性ペーストをＳｈｏｔｍａｓｔｅｒ３００（武蔵社製）にセットし、吐出圧１００ｋＰａ、吐出時間１００ｍｓにて打点塗布を実施した（２８０打点）。その後、塗布形状が円形でないものの数（糸引き数）を目視で確認し、２８０打点に対する割合を計算し糸引き発生率（％）とした。評価結果を表１に示す。
（吸湿後ダイシェア強度）
　得られた熱伝導性ペーストを用いて、Ａｇメッキチップ（縦×横×厚み：２ｍｍｘ２ｍｍｘ０．３５ｍｍ）を支持体Ａｇメッキフレーム（新光製、銅のリードフレームにＡｇのメッキを施したもの）上にマウントし、オーブンを用いて１７５℃６０分（２５℃から１７５℃まで昇温速度５℃／分）の硬化温度プロファイルにて硬化してサンプル１を作成した。
　また、得られた熱伝導性ペーストを用いて、Ａｕメッキチップ（縦×横×厚み：２ｍｍｘ２ｍｍｘ０．３５ｍｍ）をＡｕメッキチップ（縦×横×厚み：５ｍｍｘ５ｍｍｘ０．３５ｍｍ）上にマウントし、オーブンを用いて１７５℃６０分（２５℃から１７５℃まで昇温速度５℃／分）の硬化温度プロファイルにて硬化してサンプル２を作成した。
　得られたサンプル１、２について、８５℃、湿度８５％の条件の下で７２時間吸湿処理した後、２６０℃における熱時ダイシェア強度を測定した（単位：Ｎ／１ｍｍ２）。評価結果を表１に示す。
　実施例１～７の熱伝導性ペーストは、比較例２と比べて、室温保存性（保存安定性）に優れており、比較例１、２と比べて、吐出安定性（取扱性）に優れていることが分かった。また、実施例１～７の熱伝導性ペーストは、熱伝導性やダイシェア強度（金属密着性）についても優れていることが分かった。
　この出願は、２０１６年１０月３１日に出願された日本出願特願２０１６－２１３６６４号を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。

Claims (15)

  1. 　熱硬化性樹脂と熱伝導性フィラーとを含む、熱伝導性ペーストであって、
    　下記の測定方法で算出された濡れ広がり面積の割合が９０％以上であり、
    　前記熱伝導性フィラーの平均粒径Ｄ５０をＤとし、前記熱伝導性フィラーを除いた当該熱伝導性ペーストの、室温２５℃における粘度をηとし、当該熱伝導性ペースト中における前記熱伝導性フィラーの沈降度合いを、Ｓ＝Ｄ２／ηとしたとき、Ｓが８［１０－１２・ｍ３・ｓ／ｋｇ］以上９００［１０－１２・ｍ３・ｓ／ｋｇ］以下である、熱伝導性ペースト。
    （濡れ広がり面積の測定方法）
    　リードフレームの表面に当該熱伝導性ペーストを対角線状に交差するように塗布する。次いで、室温２５℃で８時間静置する。次いで、２ｍｍ×２ｍｍのシリコンベアチップを前記リードフレームに当該熱伝導性ペーストを介してマウントした後、前記シリコンベアチップの表面に対する、当該熱伝導性ペーストの上記濡れ広がり面積の割合を算出する。
  2. 　請求項１に記載の熱伝導性ペーストであって、
    　当該熱伝導性ペーストの硬化物の熱伝導率が５Ｗ／ｍＫ以上である、熱伝導性ペースト。
  3. 　請求項１または２に記載の熱伝導性ペーストであって、
    　前記熱伝導性フィラーの平均粒径Ｄ５０が、０．１μｍ以上１０μｍ以下である、熱伝導性ペースト。
  4. 　請求項１から３のいずれか１項に記載の熱伝導性ペーストであって、
    　前記熱伝導性フィラーのＤ９５が、１５μｍ以下である、熱伝導性ペースト。
  5. 　請求項１から４のいずれか１項に記載の熱伝導性ペーストであって、
    　前記熱伝導性フィラーが、金属、酸化物、または窒化物を含む、熱伝導性ペースト。
  6. 　請求項１から５のいずれか１項に記載の熱伝導性ペーストであって、
    　前記熱伝導性フィラーの含有量は、当該熱伝導性ペースト全体に対して、５０質量％以上８８質量％以下である、熱伝導性ペースト。
  7. 　請求項１から６のいずれか１項に記載の熱伝導性ペーストであって、
    　前記熱硬化性樹脂の重量平均分子量が、１００以上５００以下である、熱伝導性ペースト。
  8. 　請求項１から７のいずれか１項に記載の熱伝導性ペーストであって、
    　前記熱硬化性樹脂は、ビフェニル骨格を有する樹脂を含む、熱伝導性ペースト。
  9. 　請求項１から８のいずれか１項に記載の熱伝導性ペーストであって、
    　前記熱硬化性樹脂は、エポキシ樹脂を含む、熱伝導性ペースト。
  10. 　請求項１から９のいずれか１項に記載の熱伝導性ペーストであって、
    　硬化剤を含む、熱伝導性ペースト。
  11. 　請求項１から１０のいずれか１項に記載の熱伝導性ペーストであって、
    　アクリル化合物を含む、熱伝導性ペースト。
  12. 　請求項１から１１のいずれか１項に記載の熱伝導性ペーストであって、
    　反応性希釈剤を含む、熱伝導性ペースト。
  13. 　請求項１から１２のいずれか１項に記載の熱伝導性ペーストであって、
    　硬化促進剤を含む、熱伝導性ペースト。
  14. 　請求項１から１３のいずれか１項に記載の熱伝導性ペーストであって、
    　溶剤を含まない、熱伝導性ペースト。
  15. 　請求項１から１４のいずれか１項に記載の熱伝導性ペーストの硬化物を備える、電子装置。
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