WO2017208773A1 - 耐熱性組成物及び熱接合材料 - Google Patents

耐熱性組成物及び熱接合材料 Download PDF

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WO2017208773A1
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heat
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water
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慎平 宮本
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株式会社カネカ
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    • C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
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    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J201/00—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds
    • C09J201/02—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups

Definitions

  • the present invention relates to a heat resistant composition and a heat bonding material.
  • SiC, GaN, and the like that can be driven at low power, high withstand voltage, and high temperature are used for semiconductor modules.
  • the heat dissipating material applicable to these next-generation semiconductor modules is required to have high heat resistance with little volatilization and thermal decomposition even in a high temperature environment.
  • the resin contained in the conventionally used heat dissipation material cannot withstand the high-temperature heat generated in the operation region where the performance of SiC and GaN can be sufficiently exhibited.
  • TIM heat bonding material used at the interface between a heat source and a heat radiation part, high heat resistance is important.
  • an ionic liquid which is a liquid salt and is composed of a cation and an anion.
  • the ionic liquid has a feature that it has a melting point at 100 ° C. or lower and a very low vapor pressure.
  • the ionic liquid is a substance that is non-volatile and also has such characteristics as flame retardancy below the decomposition temperature.
  • the ionic liquid is used for various applications, and is used as a dispersant for a layered substance as described in Patent Document 1 and a protective agent for keratin fibers as described in Patent Document 2 The use as such is known.
  • thermal bonding material described in the above-described prior art is sufficient in terms of heat resistance in a high temperature environment.
  • the present invention has been made in view of the above-mentioned problems, and an object thereof is to provide a composition having low volatilization and thermal decomposition even under a high temperature environment and having high heat resistance, and a heat bonding material including the composition. It is to be realized.
  • the present inventors have a repeating unit containing an aliphatic hydrocarbon having an ion pair at both ends and a saturated or unsaturated hydrocarbon, and an ion pair. It was found that a polymer in which the counter anion is an organic anion has superior heat resistance as compared with an aliphatic hydrocarbon polymer having no ion pair, and the present invention has been achieved.
  • the heat-resistant composition according to the present invention has a repeating unit containing an aliphatic hydrocarbon having an ion pair at both ends and a saturated or unsaturated hydrocarbon, and the counter anion of the ion pair is an organic anion. It is characterized by that.
  • the heat bonding material according to the present invention contains the heat resistant composition according to the present invention.
  • the heat-resistant composition according to the present invention has high volatility and thermal decomposition in a high temperature environment and high heat resistance.
  • the heat-resistant composition according to the present invention has a repeating unit containing an aliphatic hydrocarbon having an ion pair at both ends and a saturated or unsaturated hydrocarbon, and the counter anion of the ion pair is an organic anion. It is a feature. Due to this feature, the heat-resistant composition according to the present invention has an effect of having high heat resistance with little volatilization and thermal decomposition even in a high-temperature environment. The heat resistant composition according to the present invention has higher heat resistance as compared with a conventional composition having a hydrocarbon chain having no ion pair at both ends.
  • the heat resistance of the heat-resistant composition according to the present invention is preferably tested by a thermogravimetric change at a heating rate of 5 ° C./min in a nitrogen atmosphere, and evaluated by, for example, a temperature at a 3% weight loss. Can be.
  • the heat-resistant composition according to the present invention preferably has a temperature at 3% weight loss of 300 ° C. or higher.
  • the heat-resistant composition according to the present invention is suitable for applications such as a thermal bonding material (TIM) that is exposed to a high temperature environment when the temperature at the time of 3% weight loss is 300 ° C. or higher. It can be used.
  • the thermogravimetric change of the heat-resistant composition according to the present invention can be evaluated using, for example, a thermogravimetric differential thermal analyzer TG / DTA6300 manufactured by SII Nanotechnology.
  • the resin property of the heat-resistant composition according to the present invention is a solid having a melting point of 100 ° C. or lower, more preferably a solid having a melting point of 50 ° C. or lower, more preferably a resin that is liquid at room temperature, but is not limited thereto. is not.
  • room temperature refers to any temperature between ⁇ 30 ° C. and 50 ° C., preferably between 0 ° C. and 40 ° C., more preferably between 10 ° C. and 30 ° C. Any temperature in between is more preferably 23 ° C.
  • the weight average molecular weight of the heat-resistant composition according to the present invention is not particularly limited, but when it is 1000 or more and 2 million or less, it becomes a liquid resin having excellent heat resistance.
  • the weight average molecular weight of the heat-resistant composition according to the present invention can be measured, for example, by analyzing a scattering angle value obtained using a light scattering apparatus 7200-DL manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. using a Debye plot.
  • the weight average molecular weight of the heat-resistant composition according to the present invention can also be measured using other methods in the technical field.
  • the heat resistant composition according to the present invention is, for example, a polymer having a structure represented by the following formula (1).
  • m is an integer of 1 or more and 20000 or less, n is an integer of 1 or more and 30 or less, A is a divalent saturated or unsaturated hydrocarbon chain, B is 1 or more carbon atoms, 12 or less aliphatic hydrocarbon group, Q is an organic anion, and M is an onium ion.
  • the heat-resistant composition according to the present invention is an ionic liquid polymer having at least two units or more of ion pairs in the polymer main chain. It is known that the physical properties of ionic liquids vary greatly depending on the structure and combination of ion pairs. Therefore, even if the anion structure or the cation structure is the same, the physical properties of the ionic liquid itself are expected to vary greatly if the combination of the anion and cation (ion pair structure) is different. The present inventors have found that an ionic liquid polymer having an organic anion as a counter anion has excellent heat resistance, and has completed the present invention.
  • the heat-resistant composition according to the present invention is an ionic liquid polymer having an ion pair in the main chain, the heat-resistant performance in a high-temperature environment is remarkably higher than that of a conventional covalently bonded polymer due to its ion aggregation effect. Are better.
  • m representing the number of repeating units is an integer of 1 or more and 20000 or less, preferably 100 or more, more preferably an integer of 2000 or more, Preferably it is 10,000 or less, More preferably, it is an integer of 5000 or less.
  • n representing the number of hydrocarbon groups is an integer of 1 or more and 30 or less, preferably 4 or more, more preferably an integer of 10 or more, and preferably 20 or less, more Preferably it is an integer of 14 or less.
  • (CH 2 ) n means an aliphatic hydrocarbon chain, which may be saturated or unsaturated, but from the viewpoint of heat resistance of the heat-resistant composition according to the present invention. To saturated. In the formula (1), (CH 2 ) n may be linear or branched, but is linear from the viewpoint of heat resistance of the heat-resistant composition according to the present invention. It is preferable that
  • the aliphatic hydrocarbon chain in (CH 2 ) n includes methylene chain, ethylene chain, propylene chain, isopropylene chain, butylene chain, isobutylene chain, t-butylene chain, pentylene chain, neopentylene chain Hexylene chain, heptylene chain, octylene chain, 2-ethylhexylene chain, nonylene chain, decylene chain, undecylene chain, dodecylene chain, and the like.
  • A is a divalent saturated or unsaturated hydrocarbon chain, and is preferably a hydrocarbon chain having any structure represented by the following formula (2).
  • d is an integer of 1 or more and 30 or less, and Ar is a divalent aromatic ring or a heterocyclic ring.
  • d representing the number of hydrocarbon groups is an integer of 1 or more and 30 or less, preferably 4 or more, more preferably an integer of 10 or more, and preferably 20 or less, more Preferably it is an integer of 14 or less.
  • (CH 2 ) d means an aliphatic hydrocarbon group, which may be saturated or unsaturated, from the viewpoint of heat resistance of the heat-resistant composition according to the present invention. Saturation is preferred.
  • (CH 2 ) d may be linear or branched, but is linear from the viewpoint of heat resistance of the heat-resistant composition according to the present invention. It is preferable that
  • the aliphatic hydrocarbon group in (CH 2 ) d is methylene group, ethylene group, propylene group, isopropylene group, butylene group, isobutylene group, t-butylene group, pentylene group, neopentylene group. Hexylene group, heptylene group, octylene group, 2-ethylhexylene group, nonylene group, decylene group, undecylene group, dodecylene group and the like.
  • Ar is a divalent aromatic ring or heterocyclic ring.
  • aromatic ring examples include a benzene ring, a naphthalene ring, a phenanthrene ring, and an anthracene ring.
  • heterocyclic ring examples include a thiophene ring.
  • B is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, preferably an aliphatic hydrocarbon group having 8 or less carbon atoms, more preferably 4 or less carbon atoms.
  • the aliphatic hydrocarbon group in B may be saturated or unsaturated, but is preferably saturated from the viewpoint of heat resistance of the heat-resistant composition according to the present invention. Further, the aliphatic hydrocarbon group in B may be linear or branched, but is preferably linear from the viewpoint of the heat resistance of the heat-resistant composition according to the present invention. .
  • Q means the counter anion of the ion pair in the heat resistant composition which concerns on this invention, and the said counter anion is an organic anion.
  • the organic anion in Q preferably has any structure represented by the following formula (3).
  • R is a hydrogen atom or an element other than a metal atom, and m is an integer of 1 or more and 17 or less.
  • R is a hydrogen atom or an element other than a metal atom, preferably an aliphatic saturated hydrocarbon chain having 1 to 12 carbon atoms.
  • m is an integer of 1 or more and 17 or less, preferably an integer of 2 or less.
  • the organic anion in Q preferably has a structure represented by the following formula (4). Since the organic anion which has a structure represented by following formula (4) is highly conjugated, the heat resistant composition which concerns on this invention is more excellent in heat resistance.
  • m is an integer of 1 or more and 17 or less.
  • m is an integer of 1 or more and 17 or less, preferably an integer of 2 or less.
  • Examples of the organic anion having the structure represented by the above formula (4) include bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, and bis (nonafluorobutane).
  • Sulfonyl) imide bis (undecafluoropentanesulfonyl) imide, bis (tridecafluorohexanesulfonyl) imide, bis (heptadecafluorooctanesulfonyl) imide, trifluoromethanesulfonyl (pentafluoroethanesulfonyl) imide, trifluoromethanesulfonyl (penta) Fluoroethanesulfonyl) imide, trifluoromethanesulfonyl (heptafluoropropanesulfonyl) imide, trifluoromethanesulfonyl (nonafluorobutanesulfo) ) Imide, trifluoromethanesulfonyl (undecafluoropentanesulfonyl) imide, trifluoromethanesulfonyl (tridecafluorohexa
  • bis (trifluoromethanesulfonyl) imide bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, and trifluoromethanesulfonyl (pentafluoroethanesulfonyl) imide are preferable, Bis (trifluoromethanesulfonyl) imide is particularly preferred.
  • the organic anion in Q is particularly preferably bis (trifluoromethanesulfonyl) imide having a structure represented by the following formula (5).
  • the counter anions represented by Q may be the same or different at both ends of the hydrocarbon.
  • the counter anion is preferably the same at both ends of the hydrocarbon.
  • M means the onium ion of the ion pair in the heat resistant composition which concerns on this invention.
  • the onium ion in M preferably has any structure represented by the following formula (6).
  • R1 to 4 each independently represent a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a carboxyl group, an alkoxy group, a phenyl group, a phenylene group or a carbonyl group. 1 or more and 12 or less hydrocarbon group or hydrogen atom.
  • each substituent may be the same or different.
  • R1 to 4 are preferably hydrocarbons having 1 to 10 carbon atoms from the viewpoint of heat resistance of the heat resistant composition according to the present invention.
  • R1 to 4 are particularly preferably a methyl group having 1 carbon atom from the viewpoint of heat resistance of the heat resistant composition according to the present invention.
  • the onium ion in M is preferably an imidazolium ion, a pyridinium ion, or a phosphonium ion from the viewpoint of heat resistance of the heat-resistant composition according to the present invention. More specifically, the onium ion in M is particularly preferably an imidazolium ion.
  • the heat-resistant composition according to the present invention particularly preferably has a repeating unit having a structure represented by the following formula (7).
  • m is an integer of 1 or more and 20000 or less
  • n is an integer of 1 or more and 30 or less
  • A is a divalent saturated or unsaturated hydrocarbon chain
  • B is 1 or more carbon atoms, 12 or less aliphatic hydrocarbon group
  • Q is an organic anion.
  • the heat-resistant composition according to the present invention may further contain a resin such as a heat aging inhibitor and / or an inorganic and organic filler.
  • One embodiment of the method for synthesizing a heat-resistant composition according to the present invention includes the steps shown in the following reaction formula (I).
  • reaction formula (I) an example in which the heat-resistant composition according to the present invention is synthesized using a bisimidazole compound in which imidazole is bonded to both ends of an aliphatic hydrocarbon will be described.
  • m is an integer of 1 or more and 20000 or less
  • n is an integer of 1 or more and 30 or less
  • X is a chlorine atom, bromine atom, or iodine atom
  • A is a divalent saturated or unsaturated atom.
  • a saturated hydrocarbon chain B is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms
  • Q is an organic anion.
  • the quaternization reaction step is a step of obtaining a polyionic liquid whose counter anion is a halide ion by the reaction shown in the following reaction formula (II).
  • m is an integer of 1 or more and 20000 or less
  • n is an integer of 1 or more and 30 or less
  • X is a chlorine atom, bromine atom, or iodine atom
  • A is a divalent saturated or unsaturated atom.
  • S is a saturated hydrocarbon chain
  • B is an aliphatic saturated hydrocarbon chain having 1 to 12 carbon atoms.
  • a bisimidazole compound in which imidazole is bonded to both ends of an aliphatic saturated hydrocarbon, and a hydrocarbon compound group having a halogen group at both ends, in water, or at least one organic solvent and water The quaternization reaction proceeds by heating at a mixture temperature of 80 ° C. After a predetermined time has elapsed, in order to terminate the progress of the reaction, 0.5 equimolar amount of a monofunctional alkyl halide is added to the bisimidazole compound, and the mixture is reheated to 80 ° C. and stirred for 24 hours. Protect molecular chain ends.
  • the solvent is distilled off under reduced pressure, and water is added to remove excess monofunctional alkyl halide by extraction with n-hexane. Further, water is distilled off under reduced pressure to obtain a polyionic liquid in which imidazole is quaternized to form a plurality of continuous (anion is a halide ion).
  • the bisimidazole compound and the hydrocarbon compound group having halogen groups at both ends may be sufficiently reacted, and the reaction time is not limited to the above-described time.
  • the said reaction should just be performed in inert gas atmosphere, and is not limited to the atmosphere of nitrogen gas or argon gas.
  • it is not limited to washing and purifying the crude product with n-hexane. That is, it should be understood that other methods in the art may be used to obtain polyionic liquids in which the counter anion is a halide ion.
  • the bisimidazole compound used in the quaternization reaction step is not particularly limited. From the viewpoint of heat resistance, bis (1-imidazolyl) methane, 1,2-bis (1-imidazolyl) ethane, 1,3-bis ( 1-imidazolyl) propane, 1,4-bis (1-imidazolyl) butane, 1,5-bis (1-imidazolyl) pentane, 1,6-bis (1-imidazolyl) hexane, 1,7-bis (1- Imidazolyl) heptane, 1,8-bis (1-imidazolyl) octane, 1,9-bis (1-imidazolyl) nonane, 1,10-bis (1-imidazolyl) decane, 1,11-bis (1-imidazolyl) Undecane, 1,12-bis (1-imidazolyl) dodecane, 1,13-bis (1-imidazolyl) tridecane, 1,14-bis (1-i Dazoyl)
  • the hydrocarbon compound having halogen groups at both ends used in the quaternization reaction step is not particularly limited, but from the viewpoint of heat resistance, dibromomethane, 1,2-dibromoethane, 1,3-dibromopropane, 1, 4-dibromobutane, 1,5-dibromopentane, 1,6-dibromohexane, 1,7-dibromoheptane, 1,8-dibromooctane, 1,9-dibromononane, 1,10-dibromodecane, 1,11 -Dibromoundecane, 1,12-dibromododecane, 1,13-dibromotridecane, 1,14-dibromotetradecane, 1,15-dibromopentadecane, 1,16-dibromohexadecane, 1,17-dibromoheptadecane, 1, 18-dibromooctade
  • the monofunctional alkyl halide used in the quaternization reaction step is not particularly limited, but from the viewpoint of heat resistance, bromomethane, 1-bromoethane, 1-bromopropane, 1-bromobutane, 1-bromopentane, 1-bromo Hexane, 1-bromoheptane, 1-bromooctane, 1-bromononane, 1-bromodecane, 1-bromoundecane, 1-bromododecane, and the like are particularly preferable.
  • Examples of the solvent used in the quaternization reaction step include ether solvents such as tetrahydrofuran, 1,3-dioxane, and 1,4-dioxane, dimethyl sulfoxide, and water.
  • the ion exchange step is a step of obtaining the heat-resistant composition according to the present invention from the polyionic liquid obtained in the quaternization reaction step by the reaction shown in the following reaction formula (III).
  • m is an integer of 1 or more and 20000 or less
  • n is an integer of 1 or more and 30 or less
  • X is a chlorine atom, bromine atom, or iodine atom
  • A is divalent saturated or unsaturated.
  • a hydrocarbon chain B is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms
  • Q is an organic anion.
  • the polyionic liquid (counter anion is halide ion) obtained in the quaternization reaction step is dissolved in water or a mixture of at least one organic solvent and water, and the mixture is dissolved at room temperature. While stirring, the aqueous solution in which the inorganic salt is dissolved is slowly added dropwise. After 24 hours, the solvent was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure, the residue was washed with water, and dried under reduced pressure, whereby the halide ion of the polyionic liquid obtained in the quaternization reaction step was converted into an inorganic salt and an ion.
  • An exchanged polyionic liquid in which the counter anion is an organic anion, that is, the heat-resistant composition according to the present invention is obtained.
  • the polyionic liquid whose counter anion is halide ion may be sufficiently reacted with the inorganic salt, and the reaction time is not limited to the above-described time.
  • the reaction may be performed in an air atmosphere or an inert gas atmosphere. Furthermore, it is not limited to washing and purifying the crude product with water. That is, it should be understood that other methods in the art may be used to obtain the heat resistant composition according to the present invention, which is a polyionic liquid whose counter anion is an organic anion.
  • Examples of the inorganic salt used in the ion exchange step include sodium methyl sulfate, sodium ethyl sulfate, sodium butyl sulfate, sodium hexyl sulfate, sodium 2-ethylhexyl sulfate, sodium decyl sulfate, sodium octyl sulfate, sodium tridecyl sulfate, sodium tetradecyl sulfate, Sodium dodecyl sulfate, sodium hexadecyl sulfate, sodium oleyl sulfate, lithium dodecyl sulfate, sodium acetate, sodium 1-naphthalene acetate, sodium 3-methyl-2-phenylbutyrate, sodium 2-phenylbutyrate, 3-methyl-2-phenyl Sodium barrelate, sodium 3-pyridyl acetate, lithium acetate, lithium butanoate, lithium stearate, lithium
  • Examples of the solvent used in the ion exchange step include water, methanol, ethanol, and 2-propanol.
  • the heat bonding material according to the present invention contains any of the heat-resistant compositions according to the present invention described above. Since the heat-bonding material according to the present invention contains the heat-resistant composition according to the present invention, the heat-bonding material has high heat resistance, less volatilization and thermal decomposition even in a high temperature environment, and less weight loss due to heat. As a result, the thermal bonding material according to the present invention is suitable for applications such as those for semiconductor modules that are exposed to a high temperature environment.
  • the thermal bonding material according to the present invention includes, as necessary, a heat conductive filler, a heat aging inhibitor, a plasticizer, a thickener, a thixotropic agent, an adhesion promoter, a dehydrating agent, a coupling agent, and / or Or additives, such as a flame retardant, may be added.
  • the heat-resistant composition according to one embodiment of the present invention has a repeating unit containing an aliphatic hydrocarbon having an ion pair at both ends and a saturated or unsaturated hydrocarbon, and the counter anion of the ion pair is an organic anion. is there.
  • the counter anion preferably has any structure represented by the following formula (3).
  • R is a hydrogen atom or an element other than a metal atom, and m is an integer of 1 or more and 17 or less.
  • the counter anion preferably has a structure represented by the following formula (4).
  • m is an integer of 1 or more and 17 or less.
  • the counter anion preferably has a structure represented by the following formula (5).
  • the onium ion of the ion pair is an imidazolium ion.
  • the heat-resistant composition according to one embodiment of the present invention preferably has a weight average molecular weight of 1000 or more and 2 million or less.
  • the thermal bonding material according to one aspect of the present invention contains any of the heat-resistant compositions according to the present invention described above.
  • Example 1 Under a nitrogen atmosphere, the volume ratio was adjusted to 1: 1 with 1,3-bis (1-imidazolyl) propane (5.00 g, 28.4 mmol) and 1,3-dibromopropane (5.67 g, 28.1 mmol). 35 mL of the 1,4-dioxane aqueous solution was added, and the mixture was stirred with heating at a mixture temperature of 80 ° C. for 144 hours. 1-Bromodecane (8.79 g, 39.8 mmol) was added to the reaction mixture, and the mixture was further heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 24 hours.
  • Table 1 shows the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) for the obtained heat-resistant composition of Example 1.
  • onium ions, n, A, B, and Q represent onium ions, n, A, B, and Q in the above formula (1).
  • Example 2 Under a nitrogen atmosphere, 1,3-bis (1-imidazolyl) propane (1.00 g, 5.67 mmol) and 1,30-dibromotriacontane (3.26 g, 5.61 mmol) in a volume ratio of 1: 1. 7 mL of the adjusted 1,4-dioxane aqueous solution was added, and the mixture was heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 144 hours. 1-Bromobutane (1.71 g, 7.94 mmol) was added to the reaction mixture, and the mixture was further heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 24 hours.
  • Example 2 Water was removed from the reaction mixture, the residue was washed with water, and dried at 100 ° C. under reduced pressure to obtain a heat resistant composition of Example 2 (5.98 g).
  • 1H-NMR 300 MHz, deuterated chloroform-d
  • ⁇ (ppm) 8.62 (s), 7.29 (s), 4.10 (roads), 1.88 (roads), 1.26 (Broad s).
  • Table 1 shows the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight loss as the decomposition point) of the obtained heat-resistant composition of Example 2 in the same manner as in Example 1.
  • Example 3 1,4 adjusted to a volume ratio of 1: 1 to 1,10-bis (1-imidazolyl) decane (50.0 g, 182 mmol) and 1,3-dibromopropane (36.3 g, 180 mmol) under a nitrogen atmosphere. -360 mL of an aqueous dioxane solution was added, and the mixture was heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C for 144 hours.
  • 1-Bromodecane (56.4 g, 255 mmol) was added to the reaction mixture, and the mixture was further heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 24 hours.
  • Table 1 shows the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight loss as the decomposition point) of the obtained heat-resistant composition of Example 3 in the same manner as in Example 1.
  • Example 4 Under a nitrogen atmosphere, 1,10-bis (1-imidazolyl) decane (50.0 g, 182 mmol) and 1,10-dibromodecane (54.1 g, 180 mmol) were adjusted to a volume ratio of 1: 1. -360 mL of an aqueous dioxane solution was added, and the mixture was heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C for 8 hours. 1-Bromodecane (56.4 g, 255 mmol) was added to the reaction mixture, and the mixture was further heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 24 hours.
  • Table 1 shows the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) for the obtained heat-resistant composition of Example 4 in the same manner as in Example 1.
  • Table 1 shows the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) for the obtained heat-resistant composition of Example 5 in the same manner as in Example 1.
  • Example 6 Water was removed from the reaction mixture, the residue was washed with water, and dried at 100 ° C. under reduced pressure to obtain a heat resistant composition of Example 6 (157.7 g).
  • 1H-NMR 300 MHz, deuterated chloroform-d
  • ⁇ (ppm) 8.63 (s), 7.34 (s), 4.13 (broad s), 1.82 (broad s), 1.26 (Broad s).
  • Table 1 shows the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) of the obtained heat-resistant composition of Example 6 in the same manner as in Example 1.
  • Example 7 Under a nitrogen atmosphere, to 1,10-bis (1-imidazolyl) decane (5.00 g, 18.2 mmol) and 1,30-dibromotriacontane (10.5 g, 18.0 mmol) at a volume ratio of 1: 1. 36 mL of the adjusted 1,4-dioxane aqueous solution was added, and the mixture was heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 144 hours. 1-Bromodecane (5.64 g, 25.5 mmol) was added to the reaction mixture, and the mixture was further heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 24 hours.
  • 1-Bromodecane 5.64 g, 25.5 mmol
  • Table 1 shows the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) of the obtained heat-resistant composition of Example 7 in the same manner as in Example 1.
  • Table 1 shows the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) of the heat-resistant composition of Example 8 obtained in the same manner as in Example 1.
  • Example 9 Under a nitrogen atmosphere, a volume ratio of 1: 1 to 1,30-bis (1-imidazolyl) triacontane (3.00 g, 5.41 mmol) and 1,30-dibromotriacontane (3.11 g, 5.35 mmol) was 1: 1. 11 mL of the 1,4-dioxane aqueous solution prepared in the above was added, and the mixture was heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 144 hours. 1-Bromodecane (1.68 g, 7.58 mmol) was added to the reaction mixture, and the mixture was further heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 24 hours.
  • Example 9 Water was removed from the reaction mixture, the residue was washed with water and dried at 100 ° C. under reduced pressure to obtain a heat resistant composition of Example 9 (8.94 g).
  • 1H-NMR (300 MHz, deuterated chloroform-d), ⁇ (ppm) 8.64 (s), 7.33 (s), 4.15 (broad s), 1.84 (broad s), 1.28 (Broad s). Weight average molecular weight Mw 316000.
  • Table 1 shows the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) of the heat-resistant composition of Example 9 obtained as in Example 1.
  • a polyionic liquid (counter anion: bromide) (11.7 g) was dissolved in N, N′-dimethylformamide (100 mL) and stirred at room temperature while lithium bis (trifluoromethanesulfonylimide) (21 0.1 g, 73.5 mmol) and water (20 mL) was slowly added dropwise. After completion of dropping, the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. Water (480 mL) was added to the reaction mixture, the aqueous layer was removed, the residue was washed with water, and further acetone (300 mL) was added and filtered. The solvent was distilled off from the filtrate under reduced pressure, and dried at 100 ° C.
  • Table 2 shows the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) for the obtained heat-resistant composition of Example 10 in the same manner as in Example 1.
  • onium ions, n, A, B, and Q represent onium ions, n, A, B, and Q in the above formula (1).
  • a polyionic liquid (counter anion: bromide) (10.7 g) was dissolved in N, N′-dimethylformamide (100 mL) and stirred at room temperature, while lithium bis (trifluoromethanesulfonylimide) (21 0.1 g, 73.5 mmol) and water (20 mL) was slowly added dropwise. After completion of dropping, the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. Water (480 mL) was added to the reaction mixture, the aqueous layer was removed, the residue was washed with water, and further acetone (300 mL) was added and filtered.
  • Example 11 The solvent was distilled off from the filtrate under reduced pressure, and the heat resistant composition of Example 11 (13.9 g) was obtained by drying at 100 ° C. under reduced pressure.
  • Table 2 shows the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) for the obtained heat-resistant composition of Example 11 in the same manner as in Example 1.
  • Example 12 Under a nitrogen atmosphere, 1,10-bis (1-imidazolyl) decane (5.00 g, 18.2 mmol), 1,10-dibromodecane (3.60 g, 12.0 mmol) and 2,5-bis (bromomethyl) 32 mL of 1,4-dioxane aqueous solution adjusted to a volume ratio of 1: 1 was added to thiophene (1.62 g, 6.0 mmol), and the mixture was heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 144 hours.
  • 1-Bromodecane (5.64 g, 25.5 mmol) was added to the reaction mixture, and the mixture was further heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 24 hours.
  • Example 12 (13.5 g) was obtained by drying at 100 ° C. under reduced pressure.
  • Table 2 shows the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) of the obtained heat-resistant composition of Example 12 in the same manner as in Example 1.
  • Table 2 shows the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) for the obtained heat-resistant composition of Example 13 in the same manner as in Example 1.
  • a polyionic liquid (counter anion: bromide) (6.62 g) was dissolved in N, N′-dimethylformamide (50 mL) and stirred at room temperature while lithium bis (trifluoromethanesulfonylimide) (14 .8 g, 51.7 mmol) and water (14 mL) were slowly added dropwise. After completion of dropping, the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. Water (250 mL) was added to the reaction mixture, the aqueous layer was removed, the residue was washed with water, and acetone (150 mL) was further added and filtered.
  • Example 14 The solvent was distilled off from the filtrate under reduced pressure, and the heat resistant composition of Example 14 (8.15 g) was obtained by drying at 100 ° C. under reduced pressure.
  • Table 2 shows the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) for the obtained heat-resistant composition of Example 14 in the same manner as in Example 1.
  • a polyionic liquid (counter anion: bromide) (7.21 g) was dissolved in N, N′-dimethylformamide (50 mL) and stirred at room temperature while lithium bis (trifluoromethanesulfonylimide) (14 .8 g, 51.7 mmol) and water (14 mL) were slowly added dropwise. After completion of dropping, the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. Water (250 mL) was added to the reaction mixture, the aqueous layer was removed, the residue was washed with water, and acetone (150 mL) was further added and filtered. The solvent was removed from the filtrate under reduced pressure, and the residue was dried at 100 ° C.
  • Example 15 For the heat-resistant composition of Example 15 obtained, the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) in the same manner as in Example 1 are shown in Table 2.
  • a polyionic liquid (counter anion: bromide) (7.61 g) was dissolved in N, N′-dimethylformamide (50 mL) and stirred at room temperature while lithium bis (trifluoromethanesulfonylimide) (14 .8 g, 51.7 mmol) and water (14 mL) were slowly added dropwise. After completion of dropping, the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. Water (250 mL) was added to the reaction mixture, the aqueous layer was removed, the residue was washed with water, and acetone (150 mL) was further added and filtered.
  • Example 16 The solvent was distilled off from the filtrate under reduced pressure, and the heat resistant composition of Example 16 (8.03 g) was obtained by drying at 100 ° C. under reduced pressure.
  • Table 2 shows the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) for the obtained heat-resistant composition of Example 16 in the same manner as in Example 1.
  • Example 17 Adjusted to a volume ratio of 1: 1 to 1,10-bis (1-imidazolyl) decane (5.00 g, 18.2 mmol) and 1,10-dibromodecane (5.41 g, 18.0 mmol) under a nitrogen atmosphere. 36 mL of the 1,4-dioxane aqueous solution was added, and the mixture was stirred with heating at a mixture temperature of 80 ° C. for 144 hours. 1-Bromodecane (5.64 g, 25.5 mmol) was added to the reaction mixture, and the mixture was further heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 24 hours.
  • Example 17 For the heat-resistant composition of Example 17 obtained, the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) in the same manner as in Example 1 are shown in Table 3.
  • onium ions, n, A, B, and Q represent onium ions, n, A, B, and Q in the above formula (1).
  • Example 18 Adjusted to a volume ratio of 1: 1 to 1,10-bis (1-imidazolyl) decane (5.00 g, 18.2 mmol) and 1,10-dibromodecane (5.41 g, 18.0 mmol) under a nitrogen atmosphere. 36 mL of the 1,4-dioxane aqueous solution was added, and the mixture was stirred with heating at a mixture temperature of 80 ° C. for 144 hours. 1-Bromodecane (5.64 g, 25.5 mmol) was added to the reaction mixture, and the mixture was further heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 24 hours.
  • Example 18 For the heat-resistant composition of Example 18 obtained, the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) in the same manner as in Example 1 are shown in Table 3.
  • Example 19 Adjusted to a volume ratio of 1: 1 to 1,10-bis (1-imidazolyl) decane (5.00 g, 18.2 mmol) and 1,10-dibromodecane (5.41 g, 18.0 mmol) under a nitrogen atmosphere. 36 mL of the 1,4-dioxane aqueous solution was added, and the mixture was stirred with heating at a mixture temperature of 80 ° C. for 144 hours. 1-Bromodecane (5.64 g, 25.5 mmol) was added to the reaction mixture, and the mixture was further heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 24 hours.
  • Example 19 For the heat-resistant composition of Example 19 obtained, the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) in the same manner as in Example 1 are shown in Table 3.
  • Example 20 Adjusted to a volume ratio of 1: 1 to 1,10-bis (1-imidazolyl) decane (5.00 g, 18.2 mmol) and 1,10-dibromodecane (5.41 g, 18.0 mmol) under a nitrogen atmosphere. 36 mL of the 1,4-dioxane aqueous solution was added, and the mixture was stirred with heating at a mixture temperature of 80 ° C. for 144 hours. 1-Bromodecane (5.64 g, 25.5 mmol) was added to the reaction mixture, and the mixture was further heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 24 hours.
  • Table 3 shows the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) of the obtained heat-resistant composition of Example 20 in the same manner as in Example 1.
  • Example 21 Adjusted to a volume ratio of 1: 1 to 1,10-bis (1-imidazolyl) decane (5.00 g, 18.2 mmol) and 1,10-dibromodecane (5.41 g, 18.0 mmol) under a nitrogen atmosphere. 36 mL of the 1,4-dioxane aqueous solution was added, and the mixture was stirred with heating at a mixture temperature of 80 ° C. for 144 hours. 1-Bromodecane (5.64 g, 25.5 mmol) was added to the reaction mixture, and the mixture was further heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 24 hours.
  • Table 3 shows the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) for the obtained heat-resistant composition of Example 21 as in Example 1.
  • Example 22 Adjusted to a volume ratio of 1: 1 to 1,10-bis (1-imidazolyl) decane (5.00 g, 18.2 mmol) and 1,10-dibromodecane (5.41 g, 18.0 mmol) under a nitrogen atmosphere. 36 mL of the 1,4-dioxane aqueous solution was added, and the mixture was stirred with heating at a mixture temperature of 80 ° C. for 144 hours. 1-Bromodecane (5.64 g, 25.5 mmol) was added to the reaction mixture, and the mixture was further heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 24 hours.
  • Example 22 For the heat-resistant composition of Example 22 obtained, the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) in the same manner as in Example 1 are shown in Table 3.
  • Example 23 Adjusted to a volume ratio of 1: 1 to 1,10-bis (1-imidazolyl) decane (5.00 g, 18.2 mmol) and 1,10-dibromodecane (5.41 g, 18.0 mmol) under a nitrogen atmosphere. 36 mL of the 1,4-dioxane aqueous solution was added, and the mixture was stirred with heating at a mixture temperature of 80 ° C. for 144 hours. 1-Bromodecane (5.64 g, 25.5 mmol) was added to the reaction mixture, and the mixture was further heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 24 hours.
  • Example 23 For the heat-resistant composition of Example 23 obtained, the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) in the same manner as in Example 1 are shown in Table 3.
  • Example 24 Under a nitrogen atmosphere, adjusted to a volume ratio of 1: 1 to 1,10-bis (1-imidazolyl) decane (1.00 g, 3.64 mmol) and 1,10-dibromodecane (1.08 g, 1.60 mmol) 7 mL of the 1,4-dioxane aqueous solution was added, and the mixture was heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 144 hours.
  • 1-Bromodecane (1.13 g, 5.10 mmol) was added to the reaction mixture, and the mixture was further heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 24 hours.
  • Example 24 For the heat-resistant composition of Example 24 obtained, the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) in the same manner as in Example 1 are shown in Table 3.
  • Example 25 Adjusted to a volume ratio of 1: 1 to 1,10-bis (1-imidazolyl) decane (5.00 g, 18.2 mmol) and 1,10-dibromodecane (5.41 g, 18.0 mmol) under a nitrogen atmosphere. 36 mL of the 1,4-dioxane aqueous solution was added, and the mixture was stirred with heating at a mixture temperature of 80 ° C. for 144 hours. 1-Bromodecane (5.64 g, 25.5 mmol) was added to the reaction mixture, and the mixture was further heated and stirred at a mixture temperature of 80 ° C. for 24 hours.
  • Example 25 For the heat-resistant composition of Example 25 obtained, the results of thermogravimetric analysis (calculated using the temperature at the time of 3% weight reduction as the decomposition point) in the same manner as in Example 1 are shown in Table 3.
  • the heat resistant compositions of Examples 1 to 25 have a higher temperature until decomposition than the conventional covalently bonded polymers (liquid polymers) of Comparative Examples 1 to 3, and are heat resistant. Excellent performance.
  • the present invention can be used as, for example, a thermal bonding material.

Abstract

本発明に係る耐熱性組成物は、両末端にイオン対を有する脂肪族炭化水素と飽和又は不飽和炭化水素とを含む繰り返し単位を有し、前記イオン対の対アニオンが有機アニオンであることを特徴としており、耐熱性に優れる。

Description

耐熱性組成物及び熱接合材料
　本発明は耐熱性組成物及び熱接合材料に関する。
　近年、低電力、高耐電圧かつ高温駆動が可能なＳｉＣ及びＧａＮ等が、半導体モジュールに使用されている。これらの次世代半導体モジュールに適応可能な放熱材料には、高温環境下においても揮発及び熱分解が少なく、高い耐熱性を有することが求められる。しかしながら、従来用いられている放熱材料に含まれる樹脂は、ＳｉＣ及びＧａＮが持つ性能を十分に発揮し得る動作領域において発生する高温の熱に耐えられない。特に、熱源と放熱部位との界面に使用されるような熱接合材料（ＴＩＭ）においては、高い耐熱性が重視される。
　ところで、液体の塩であり、カチオン及びアニオンから構成されるイオン液体の存在が知られている。イオン液体は、１００℃以下に融点を持ち、非常に低い蒸気圧を有するという特徴がある。さらに、イオン液体は、不揮発性であり、かつ分解温度以下では難燃性である等の特徴も併せ持つ物質である。イオン液体は、種々の用途に用いられており、特許文献１に記載されているような、層状物質の分散剤としての用途、及び特許文献２に記載されているような、ケラチン繊維の保護剤としての用途などが知られている。
国際公開第２０１５／１５９６３５号（２０１５年１０月２２日公開） 米国特許第６，４１６，７７０号明細書（２００２年７月９日）
　しかしながら、上述した従来技術に記載の熱接合材料では、高温環境下における耐熱性の面で十分とはいえない。
　本発明は、前記の問題点に鑑みてなされたものであり、その目的は、高温環境下においても揮発及び熱分解が少なく、高い耐熱性を有する組成物、及び、これを含む熱接合材料を実現することにある。
　上記の課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、本発明者らは、両末端にイオン対を有する脂肪族炭化水素と飽和又は不飽和炭化水素とを含む繰り返し単位を有し、イオン対の対アニオンが有機アニオンであるポリマーが、イオン対を有さない脂肪族炭化水素のポリマーと比較して耐熱性が優れていることを見出し、本発明に至った。
　すなわち、本発明に係る耐熱性組成物は、両末端にイオン対を有する脂肪族炭化水素と飽和又は不飽和炭化水素とを含む繰り返し単位を有し、前記イオン対の対アニオンが有機アニオンであることを特徴とする。
　また、本発明に係る熱接合材料は、本発明に係る耐熱性組成物を含有する。
　本発明に係る耐熱性組成物は、高温環境下における揮発及び熱分解が少なく、高い耐熱性を有する。
　以下、本発明の実施の形態について、詳細に説明する。
　〔耐熱性組成物〕
　本発明に係る耐熱性組成物は、両末端にイオン対を有する脂肪族炭化水素と飽和又は不飽和炭化水素とを含む繰り返し単位を有し、前記イオン対の対アニオンが有機アニオンであることを特徴としている。本発明に係る耐熱性組成物は、この特徴により、高温環境下においても揮発及び熱分解が少なく、高い耐熱性を有するという効果を奏する。本発明に係る耐熱性組成物は、両末端にイオン対を有さない炭化水素鎖を有する従来の組成物と比較して、より高い耐熱性を有する。
　本発明に係る耐熱性組成物の耐熱性は、窒素雰囲気下で、昇温速度５℃／分における熱重量変化により試験したものであることが好ましく、例えば、３％重量減少時の温度により評価したものであり得る。本発明に係る耐熱性組成物は、３％重量減少時の温度が３００℃以上であることが好ましい。本発明に係る耐熱性組成物は、３％重量減少時の温度が３００℃以上であることによって、高温環境下に曝される、例えば、熱接合材料（ＴＩＭ）のような用途にも好適に使用可能である。なお、本発明に係る耐熱性組成物の熱重量変化は、例えば、ＳＩＩナノテクノロジー社製熱重量示差熱分析装置ＴＧ／ＤＴＡ６３００を用いて評価することができる。
　本発明に係る耐熱性組成物の樹脂性状は、融点が１００℃以下の固体状、より好ましくは５０℃以下の固体状、さらに好ましくは室温で液状の樹脂であるが、これに限定されるものではない。なお、本発明における「室温」とは、－３０℃から５０℃の間のいずれかの温度をいうが、好ましくは０℃から４０℃の間の温度を、より好ましくは１０℃から３０℃の間のいずれかの温度を、さらに好ましくは２３℃をいう。
　本発明に係る耐熱性組成物の重量平均分子量は、特に限定されないが、１０００以上、２００万以下であることによって、耐熱性に優れた液状の樹脂となる。なお、本発明に係る耐熱性組成物の重量平均分子量は、例えば、大塚電子株式会社製光散乱装置７２００－ＤＬを用いて得られる散乱角の値をＤｅｂｙｅプロットにより解析することで測定できる。本発明に係る耐熱性組成物の重量平均分子量は、当該技術分野におけるその他の方法を用いても測定することができる。
　本発明に係る耐熱性組成物は、例えば、下記式（１）で表される構造を有するポリマーである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　（式中、ｍは１以上、２００００以下の整数であり、ｎは１以上、３０以下の整数であり、Ａは２価の飽和又は不飽和炭化水素鎖であり、Ｂは炭素数１以上、１２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｑは有機アニオンであり、Ｍはオニウムイオンである。）
　すなわち、本発明に係る耐熱性組成物は、高分子主鎖中に少なくとも２ユニット以上のイオン対を有するイオン液体のポリマーであるとも言える。イオン液体は、イオン対の構造及び組み合わせによって、その物性が大きく異なることが知られている。したがって、アニオン構造又はカチオン構造が同一であっても、アニオンとカチオンとの組み合わせ（イオン対の構造）が異なれば、イオン液体自体の物性は大きく異なることが予想される。本発明者らは、対アニオンとして、特に、有機アニオンを有するイオン液体のポリマーが、優れた耐熱性を有することを見出し、本発明を完成させるに至った。
　本発明に係る耐熱性組成物は、イオン対を主鎖に有するイオン液体のポリマーであるため、そのイオン凝集効果により、従来の共有結合ポリマーと比較して高温環境下での耐熱性能が格段に優れている。
　上記式（１）で表される化学構造の内、繰り返し単位の数を表すｍは、１以上、２００００以下の整数であり、好ましくは１００以上、より好ましくは２０００以上の整数であり、また、好ましくは１００００以下、より好ましくは５０００以下の整数である。
　上記式（１）中、炭化水素基の数を表すｎは、１以上、３０以下の整数であり、好ましくは４以上、より好ましくは１０以上の整数であり、また、好ましくは２０以下、より好ましくは１４以下の整数である。上記式（１）中の炭化水素基の数を制御することで、本発明に係る耐熱性組成物の性状及び粘度を制御することができる。また、上記式（１）中の炭化水素基の数を制御することで、本発明に係る耐熱性組成物に、半導体モジュール動作下での高温環境においても、熱歪み等に追随可能な軟質性を付与することができる。
　上記式（１）中、（ＣＨ２）ｎは、脂肪族炭化水素鎖を意味し、飽和であっても不飽和であってもよいが、本発明に係る耐熱性組成物の耐熱性の観点から飽和であることが好ましい。また、上記式（１）中、（ＣＨ２）ｎは、直鎖状であっても分枝状であってもよいが、本発明に係る耐熱性組成物の耐熱性の観点から直鎖状であることが好ましい。
　上記式（１）中、（ＣＨ２）ｎにおける脂肪族炭化水素鎖としては、メチレン鎖、エチレン鎖、プロピレン鎖、イソプロピレン鎖、ブチレン鎖、イソブチレン鎖、ｔ－ブチレン鎖、ペンチレン鎖、ネオペンチレン鎖、ヘキシレン鎖、ヘプチレン鎖、オクチレン鎖、２－エチルヘキシレン鎖、ノニレン鎖、デシレン鎖、ウンデシレン鎖、及びドデシレン鎖等が挙げられる。
　上記式（１）中、Ａは、２価の飽和又は不飽和炭化水素鎖であり、下記式（２）で表されるいずれかの構造を有する炭化水素鎖であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　（式中、ｄは１以上、３０以下の整数であり、Ａｒは、２価の芳香環又は複素環である。）
　上記式（２）中、炭化水素基の数を表すｄは、１以上、３０以下の整数であり、好ましくは４以上、より好ましくは１０以上の整数であり、また、好ましくは２０以下、より好ましくは１４以下の整数である。
　上記式（２）中、（ＣＨ２）ｄは脂肪族炭化水素基を意味し、飽和であっても不飽和であってもよいが、本発明に係る耐熱性組成物の耐熱性の観点から飽和であることが好ましい。また、上記式（２）中、（ＣＨ２）ｄは、直鎖状であっても分枝状であってもよいが、本発明に係る耐熱性組成物の耐熱性の観点から直鎖状であることが好ましい。
　上記式（２）中、（ＣＨ２）ｄにおける脂肪族炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ｔ－ブチレン基、ペンチレン基、ネオペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、２－エチルヘキシレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、及びドデシレン基等が挙げられる。
　上記式（２）中、Ａｒは、２価の芳香族環又は複素環である。芳香環として、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、及びアントラセン環等が挙げられる。複素環として、例えば、チオフェン環等が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｂは、炭素数１以上、１２以下の脂肪族炭化水素基であり、好ましくは炭素数８以下、より好ましくは炭素数４以下の脂肪族炭化水素基である。Ｂにおける脂肪族炭化水素基は、飽和であっても不飽和であってもよいが、本発明に係る耐熱性組成物の耐熱性の観点から飽和であることが好ましい。また、Ｂにおける脂肪族炭化水素基は、直鎖状であっても分枝状であってもよいが、本発明に係る耐熱性組成物の耐熱性の観点から直鎖状であることが好ましい。
　（対アニオン）
　上記式（１）中、Ｑは、本発明に係る耐熱性組成物におけるイオン対の対アニオンを意味しており、当該対アニオンは有機アニオンである。Ｑにおける有機アニオンは、下記式（３）で表されるいずれかの構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、Ｒは、水素原子であるか、又は金属原子以外の元素であり、ｍは１以上、１７以下の整数である。）
　上記式（３）中、Ｒは、水素原子であるか、又は金属原子以外の元素であり、好ましくは、炭素数１以上、１２以下の脂肪族飽和炭化水素鎖である。
　上記式（３）中、ｍは、１以上、１７以下の整数であり、好ましくは２以下の整数である。
　また、Ｑにおける有機アニオンは、下記式（４）で表される構造を有することが好ましい。下記式（４）で表される構造を有する有機アニオンは、高度に共役しているため、本発明に係る耐熱性組成物がより耐熱性に優れる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、ｍは１以上、１７以下の整数である。）
　上記式（４）中、ｍは１以上、１７以下の整数であり、好ましくは２以下の整数である。
　上記式（４）で表される構造を有する有機アニオンとしては、例えば、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、ビス（ウンデカフルオロペンタンスルホニル）イミド、ビス（トリデカフルオロヘキサンスルホニル）イミド、ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニル）イミド、トリフルオロメタンスルホニル（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、トリフルオロメタンスルホニル（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、トリフルオロメタンスルホニル（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、トリフルオロメタンスルホニル（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、トリフルオロメタンスルホニル（ウンデカフルオロペンタンスルホニル）イミド、トリフルオロメタンスルホニル（トリデカフルオロヘキサンスルホニル）イミド、トリフルオロメタンスルホニル（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニル）イミド、ペンタフルオロエタンスルホニル（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、ペンタフルオロエタンスルホニル（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、ペンタフルオロエタンスルホニル（トリデカフルオロヘキサンスルホニル）イミド、ペンタフルオロエタンスルホニル（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニル）イミド、ヘプタフルオロプロパンスルホニル（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、ノナフルオロブタンスルホニル（トリデカフルオロヘキサンスルホニル）イミド、ノナフルオロブタンスルホニル（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニル）イミド、及びトリデカフルオロヘキサンスルホニル（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニル）イミド等が挙げられる。
　これらの中でも、本発明に係る耐熱性組成物の耐熱性の観点から、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、及びトリフルオロメタンスルホニル（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドが好ましく、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが特に好ましい。
　すなわち、本発明に係る耐熱性組成物の耐熱性の観点から、Ｑにおける有機アニオンは、下記式（５）で表される構造を有するビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドであることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　上記式（１）中、Ｑで示される対アニオンは、炭化水素の両端において、同一であってもよいし、それぞれ異なっていてもよい。対アニオンは、好ましくは、炭化水素の両端において同一である。
　（オニウムイオン）
　上記式（１）中、Ｍは、本発明に係る耐熱性組成物におけるイオン対のオニウムイオンを意味している。Ｍにおけるオニウムイオンは、下記式（６）で表されるいずれかの構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　上記式（６）中、Ｒ１～４は、それぞれ独立に、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシ基、フェニル基、フェニレン基もしくはカルボニル基を有していてもよい炭素数１以上、１２以下の炭化水素基または水素原子である。炭化水素基が前記の置換基で置換される場合、それぞれの置換基は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｒ１～４は、本発明に係る耐熱性組成物の耐熱性の観点から、炭素数１～１０の炭化水素であることが好ましい。
　上記式（６）中、Ｒ１～４は、本発明に係る耐熱性組成物の耐熱性の観点から、特に好ましくは、炭素数１のメチル基である。
　上記式（１）中、Ｍにおけるオニウムイオンは、本発明に係る耐熱性組成物の耐熱性の観点から、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン又はホスホニウムイオンであることが好ましい。さらにいえば、Ｍにおけるオニウムイオンは、イミダゾリウムイオンであることが特に好ましい。
　すなわち、本発明に係る耐熱性組成物は、下記式（７）で表される構造の繰り返し単位を有することが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、ｍは１以上、２００００以下の整数であり、ｎは１以上、３０以下の整数であり、Ａは２価の飽和又は不飽和炭化水素鎖であり、Ｂは炭素数１以上、１２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｑは有機アニオンである。）
　本発明に係る耐熱性組成物は、さらに、熱老化防止剤等の樹脂並びに／又は無機及び有機充填材等を含んでいてもよい。
　〔耐熱性組成物の合成方法〕
　本発明に係る耐熱性組成物の合成方法の一実施形態は、下記反応式（Ｉ）に示すステップを含む。なお、本実施形態においては、脂肪族炭化水素の両末端にイミダゾールが結合したビスイミダゾール化合物を用いて本発明に係る耐熱性組成物を合成する形態を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　（式中、ｍは１以上、２００００以下の整数であり、ｎは１以上、３０以下の整数であり、Ｘは塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、Ａは２価の飽和又は不飽和炭化水素鎖であり、Ｂは炭素数１以上、１２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｑは有機アニオンである。）
　（４級化反応ステップ）
　まず、４級化反応ステップ（Ｑｕａｔｅｒｎｉｚａｔｉｏｎ）について説明する。４級化反応ステップは、下記反応式（ＩＩ）に示す反応により、対アニオンがハロゲン化物イオンであるポリイオン液体を得るステップである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　（式中、ｍは１以上、２００００以下の整数であり、ｎは１以上、３０以下の整数であり、Ｘは塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、Ａは２価の飽和又は不飽和炭化水素鎖であり、Ｂは炭素数１以上、１２以下の脂肪族飽和炭化水素鎖である。）
　窒素雰囲気下で、脂肪族飽和炭化水素の両末端にイミダゾールが結合したビスイミダゾール化合物と、両末端にハロゲン基を有する炭化水素化合物群とを、水中、又は少なくとも１種以上の有機溶剤と水との混合液中で、混合物温度８０℃にて加熱することにより４級化反応を進行させる。所定時間経過後、反応の進行を終結させるために、ビスイミダゾール化合物に対して０．５等モル量の１官能のハロゲン化アルキルを加え、混合物温度８０℃に再加熱して２４時間撹拌し、分子鎖末端を保護する。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、水を加えて余剰の１官能のハロゲン化アルキルをｎ－ヘキサンで抽出除去する。さらに水を減圧下留去することで、イミダゾールが４級化して複数連なったポリイオン液体（対アニオンはハロゲン化物イオン）を得る。
　４級化反応ステップにおいては、ビスイミダゾール化合物と、両末端にハロゲン基を有する炭化水素化合物群とを十分に反応させればよく、反応時間は上述した時間に限定されない。また、上記反応は不活性ガス雰囲気において行われればよく、窒素ガス又はアルゴンガスの雰囲気に限定されない。さらに、粗生成物をｎ－ヘキサンで洗浄精製することに限定されない。すなわち、当該技術分野におけるその他の方法を用いて対アニオンがハロゲン化物イオンであるポリイオン液体を得てもよいことが、理解されるべきである。
　４級化反応ステップにおいて用いるビスイミダゾール化合物としては、特に限定されないが、耐熱性の観点から、ビス（１－イミダゾイル）メタン、１，２－ビス（１－イミダゾイル）エタン、１，３－ビス（１－イミダゾイル）プロパン、１，４－ビス（１－イミダゾイル）ブタン、１，５－ビス（１－イミダゾイル）ペンタン、１，６－ビス（１－イミダゾイル）ヘキサン、１，７－ビス（１－イミダゾイル）ヘプタン、１，８－ビス（１－イミダゾイル）オクタン、１，９－ビス（１－イミダゾイル）ノナン、１，１０－ビス（１－イミダゾイル）デカン、１，１１－ビス（１－イミダゾイル）ウンデカン、１，１２－ビス（１－イミダゾイル）ドデカン、１，１３－ビス（１－イミダゾイル）トリデカン、１，１４－ビス（１－イミダゾイル）テトラデカン、１，１５－ビス（１－イミダゾイル）ペンタデカン、１，１６－ビス（１－イミダゾイル）ヘキサデカン、１，１７－ビス（１－イミダゾイル）ヘプタデカン、１，１８－ビス（１－イミダゾイル）オクタデカン、１，１９－ビス（１－イミダゾイル）ノナデカン、１，２０－ビス（１－イミダゾイル）エイコサン、１，２１－ビス（１－イミダゾイル）ヘンエイコサン、１，２２－ビス（１－イミダゾイル）ドコサン、１，２３－ビス（１－イミダゾイル）トリコサン、１，２４－ビス（１－イミダゾイル）トテラコサン、１，２５－ビス（１－イミダゾイル）ペンタコサン１，２６－ビス（１－イミダゾイル）ヘキサコサン、１，２７－ビス（１－イミダゾイル）ヘプタコサン、１，２８－ビス（１－イミダゾイル）オクタコサン、１，２９－ビス（１－イミダゾイル）ノナコサン、１，３０－ビス（１－イミダゾイル）トリアコンタン、ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）メタン、１，２－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）エタン、１，３－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）プロパン、１，４－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）ブタン、１，５－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）ペンタン、１，６－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）ヘキサン、１，７－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）ヘプタン、１，８－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）オクタン、１，９－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）ノナン、１，１０－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）デカン、１，１１－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）ウンデカン、１，１２－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）ドデカン、１，１３－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）トリデカン、１，１４－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）テトラデカン、１，１５－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）ペンタデカン、１，１６－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）ヘキサデカン、１，１７－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）ヘプタデカン、１，１８－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）オクタデカン、１，１９－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）ノナデカン、１，２０－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）エイコサン、１，２１－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）ヘンエイコサン、１，２２－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）ドコサン、１，２３－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）トリコサン、１，２４－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）トテラコサン、１，２５－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）ペンタコサン、１，２６－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）ヘキサコサン、１，２７－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）ヘプタコサン、１，２８－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）オクタコサン、１，２９－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）ノナコサン、及び１，３０－ビス（２－メチル－１－イミダゾイル）トリアコンタン等が特に好ましい。
　また、４級化反応ステップにおいて、ビスイミダゾール化合物以外にも、ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）メタン、１，２－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）エタン、１，３－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）プロパン、１，４－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）ブタン、１，５－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）ペンタン、１，６－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）ヘキサン、１，７－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）ヘプタン、１，８－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）オクタン、１，９－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）ノナン、１，１０－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）デカン、１，１１－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）ウンデカン、１，１２－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）ドデカン、１，１３－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）トリデカン、１，１４－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）テトラデカン、１，１５－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）ペンタデカン、１，１６－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）ヘキサデカン、１，１７－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）ヘプタデカン、１，１８－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）オクタデカン、１，１９－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）ノナデカン、１，２０－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）エイコサン、１，２１－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）ヘンエイコサン、１，２２－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）ドコサン、１，２３－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）トリコサン、１，２４－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）トテラコサン、１，２５－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）ペンタコサン、１，２６－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）ヘキサコサン、１，２７－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）ヘプタコサン、１，２８－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）オクタコサン、１，２９－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）ノナコサン、１，３０－ビス（Ｓ－メチルスルホニウム）トリアコンタン、ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）メタン、１，２－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）エタン、１，３－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）プロパン、１，４－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）ブタン、１，５－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）ペンタン、１，６－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）ヘキサン、１，７－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）ヘプタン、１，８－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）オクタン、１，９－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）ノナン、１，１０－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）デカン、１，１１－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）ウンデカン、１，１２－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）ドデカン、１，１３－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）トリデカン、１，１４－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）テトラデカン、１，１５－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）ペンタデカン、１，１６－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）ヘキサデカン、１，１７－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）ヘプタデカン、１，１８－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）オクタデカン、１，１９－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）ノナデカン、１，２０－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）エイコサン、１，２１－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）ヘンエイコサン、１，２２－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）ドコサン、１，２３－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）トリコサン、１，２４－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）トテラコサン、１，２５－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）ペンタコサン、１，２６－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）ヘキサコサン、１，２７－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）ヘプタコサン、１，２８－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）オクタコサン、１，２９－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）ノナコサン、１，３０－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジメチルアンモニウム）トリアコンタン、ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）メタン、１，２－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）エタン、１，３－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）プロパン、１，４－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）ブタン、１，５－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）ペンタン、１，６－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）ヘキサン、１，７－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）ヘプタン、１，８－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）オクタン、１，９－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）ノナン、１，１０－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）デカン、１，１１－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）ウンデカン、１，１２－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）ドデカン、１，１３－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）トリデカン、１，１４－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）テトラデカン、１，１５－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）ペンタデカン、１，１６－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）ヘキサデカン、１，１７－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）ヘプタデカン、１，１８－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）オクタデカン、１，１９－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）ノナデカン、１，２０－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）エイコサン、１，２１－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）ヘンエイコサン、１，２２－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）ドコサン、１，２３－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）トリコサン、１，２４－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）トテラコサン、１，２５－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）ペンタコサン、１，２６－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）ヘキサコサン、１，２７－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）ヘプタコサン、１，２８－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）オクタコサン、１，２９－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）ノナコサン、１，３０－ビス（Ｐ，Ｐ’－ジメチルホスホニウム）トリアコンタン、ビス（２－ピリジニウム）メタン、１，２－ビス（２－ピリジニウム）エタン、１，３－ビス（２－ピリジニウム）プロパン、１，４－ビス（２－ピリジニウム）ブタン、１，５－ビス（２－ピリジニウム）ペンタン、１，６－ビス（２－ピリジニウム）ヘキサン、１，７－ビス（２－ピリジニウム）ヘプタン、１，８－ビス（２－ピリジニウム）オクタン、１，９－ビス（２－ピリジニウム）ノナン、１，１０－ビス（２－ピリジニウム）デカン、１，１１－ビス（２－ピリジニウム）ウンデカン、１，１２－ビス（２－ピリジニウム）ドデカン、１，１３－ビス（２－ピリジニウム）トリデカン、１，１４－ビス（２－ピリジニウム）テトラデカン、１，１５－ビス（２－ピリジニウム）ペンタデカン、１，１６－ビス（２－ピリジニウム）ヘキサデカン、１，１７－ビス（２－ピリジニウム）ヘプタデカン、１，１８－ビス（２－ピリジニウム）オクタデカン、１，１９－ビス（２－ピリジニウム）ノナデカン、１，２０－ビス（２－ピリジニウム）エイコサン、１，２１－ビス（２－ピリジニウム）ヘンエイコサン、１，２２－ビス（２－ピリジニウム）ドコサン、１，２３－ビス（２－ピリジニウム）トリコサン、１，２４－ビス（２－ピリジニウム）トテラコサン、１，２５－ビス（２－ピリジニウム）ペンタコサン、１，２６－ビス（２－ピリジニウム）ヘキサコサン、１，２７－ビス（２－ピリジニウム）ヘプタコサン、１，２８－ビス（２－ピリジニウム）オクタコサン、１，２９－ビス（２－ピリジニウム）ノナコサン、１，３０－ビス（２－ピリジニウム）トリアコンタン、ビス（３－ピリジニウム）メタン、１，２－ビス（３－ピリジニウム）エタン、１，３－ビス（３－ピリジニウム）プロパン、１，４－ビス（３－ピリジニウム）ブタン、１，５－ビス（３－ピリジニウム）ペンタン、１，６－ビス（３－ピリジニウム）ヘキサン、１，７－ビス（３－ピリジニウム）ヘプタン、１，８－ビス（３－ピリジニウム）オクタン、１，９－ビス（３－ピリジニウム）ノナン、１，１０－ビス（３－ピリジニウム）デカン、１，１１－ビス（３－ピリジニウム）ウンデカン、１，１２－ビス（３－ピリジニウム）ドデカン、１，１３－ビス（３－ピリジニウム）トリデカン、１，１４－ビス（３－ピリジニウム）テトラデカン、１，１５－ビス（３－ピリジニウム）ペンタデカン、１，１６－ビス（３－ピリジニウム）ヘキサデカン、１，１７－ビス（３－ピリジニウム）ヘプタデカン、１，１８－ビス（３－ピリジニウム）オクタデカン、１，１９－ビス（３－ピリジニウム）ノナデカン、１，２０－ビス（３－ピリジニウム）エイコサン、１，２１－ビス（３－ピリジニウム）ヘンエイコサン、１，２２－ビス（３－ピリジニウム）ドコサン、１，２３－ビス（３－ピリジニウム）トリコサン、１，２４－ビス（３－ピリジニウム）トテラコサン、１，２５－ビス（３－ピリジニウム）ペンタコサン、１，２６－ビス（３－ピリジニウム）ヘキサコサン、１，２７－ビス（３－ピリジニウム）ヘプタコサン、１，２８－ビス（３－ピリジニウム）オクタコサン、１，２９－ビス（３－ピリジニウム）ノナコサン、１，３０－ビス（３－ピリジニウム）トリアコンタン、ビス（４－ピリジニウム）メタン、１，２－ビス（４－ピリジニウム）エタン、１，３－ビス（４－ピリジニウム）プロパン、１，４－ビス（４－ピリジニウム）ブタン、１，５－ビス（４－ピリジニウム）ペンタン、１，６－ビス（４－ピリジニウム）ヘキサン、１，７－ビス（４－ピリジニウム）ヘプタン、１，８－ビス（４－ピリジニウム）オクタン、１，９－ビス（４－ピリジニウム）ノナン、１，１０－ビス（４－ピリジニウム）デカン、１，１１－ビス（４－ピリジニウム）ウンデカン、１，１２－ビス（４－ピリジニウム）ドデカン、１，１３－ビス（４－ピリジニウム）トリデカン、１，１４－ビス（４－ピリジニウム）テトラデカン、１，１５－ビス（４－ピリジニウム）ペンタデカン、１，１６－ビス（４－ピリジニウム）ヘキサデカン、１，１７－ビス（４－ピリジニウム）ヘプタデカン、１，１８－ビス（４－ピリジニウム）オクタデカン、１，１９－ビス（４－ピリジニウム）ノナデカン、１，２０－ビス（４－ピリジニウム）エイコサン、１，２１－ビス（４－ピリジニウム）ヘンエイコサン、１，２２－ビス（４－ピリジニウム）ドコサン、１，２３－ビス（４－ピリジニウム）トリコサン、１，２４－ビス（４－ピリジニウム）トテラコサン、１，２５－ビス（４－ピリジニウム）ペンタコサン、１，２６－ビス（４－ピリジニウム）ヘキサコサン、１，２７－ビス（４－ピリジニウム）ヘプタコサン、１，２８－ビス（４－ピリジニウム）オクタコサン、１，２９－ビス（４－ピリジニウム）ノナコサン、及び１，３０－ビス（４－ピリジニウム）トリアコンタン等は、耐熱性の観点から特に好ましく利用可能である。
　４級化反応ステップにおいて用いる両末端にハロゲン基を有する炭化水素化合物としては、特に限定されないが、耐熱性の観点から、ジブロモメタン、１，２－ジブロモエタン、１，３－ジブロモプロパン、１，４－ジブロモブタン、１，５－ジブロモペンタン、１，６－ジブロモヘキサン、１，７－ジブロモヘプタン、１，８－ジブロモオクタン、１，９－ジブロモノナン、１，１０－ジブロモデカン、１，１１－ジブロモウンデカン、１，１２－ジブロモドデカン、１，１３－ジブロモトリデカン、１，１４－ジブロモテトラデカン、１，１５－ジブロモペンタデカン、１，１６－ジブロモヘキサデカン、１，１７－ジブロモヘプタデカン、１，１８－ジブロモオクタデカン、１，１９－ジブロモノナデカン、１，２０－ジブロモエイコサン、１，２１－ジブロモヘンエイコサン、１，２２－ジブロモドコサン、１，２３－ジブロモトリコサン、１，２４－ジブロモトテラコサン、１，２５－ジブロモペンタコサン、１，２６－ジブロモヘキサコサン、１，２７－ジブロモヘプタコサン、１，２８－ジブロモオクタコサン、１，２９－ジブロモノナコサン、１，３０－ジブロモトリアコンタン、ビス（ブロモメチルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（２－ブロモエチルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（３－ブロモプロピルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（４－ブロモブチルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（５－ブロモペンチルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（６－ブロモヘキシルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（７－ブロモヘプチルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（８－ブロモオクチルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（９－ブロモノニルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（１０－ブロモデシルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（１１－ブロモウンデシルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（１２－ブロモドデシルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（１３－ブロモトリデシルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（１４－ブロモテトラデシルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（１５－ブロモペンタデシルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（１６－ブロモヘキサデシルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（１７－ブロモヘプタデシルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（１８－ブロモオクタデシルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（１９－ブロモノナデシルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（２０－ブロモエイコシルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（２１－ブロモヘンエイコシルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（２２－ブロモドコシルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（２３－ブロモトリコシルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（２４－ブロモテトラコシルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（２５－ブロモペンタコシルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（２６－ブロモヘキサコシルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（２７－ブロモヘプタコシルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（２８－ブロモオクタコシルエーテル）ビフェニル、４，４’－ビス（２９－ブロモノナコシルエーテル）ビフェニル、及び４，４’－ビス（３０－ブロモトリアコンタシルエーテル）ビフェニル等が特に好ましい。
　４級化反応ステップにおいて用いる１官能のハロゲン化アルキルとしては、特に限定されないが、耐熱性の観点から、ブロモメタン、１－ブロモエタン、１－ブロモプロパン、１－ブロモブタン、１－ブロモペンタン、１－ブロモヘキサン、１－ブロモヘプタン、１－ブロモオクタン、１－ブロモノナン、１－ブロモデカン、１－ブロモウンデカン、及び１－ブロモドデカン等が特に好ましい。
　４級化反応ステップにおいて用いる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１，３－ジオキサン、及び１，４－ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジメチルスルホキシド、並びに水等が挙げられる。
　（イオン交換ステップ）
　次に、イオン交換ステップについて説明する。イオン交換ステップは、下記反応式（ＩＩＩ）に示す反応により、４級化反応ステップで得られたポリイオン液体から、本発明に係る耐熱性組成物を得るステップである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　（式中、ｍは１以上、２００００以下の整数であり、ｎは１以上３０以下の整数であり、Ｘは塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、Ａは２価の飽和又は不飽和炭化水素鎖であり、Ｂは炭素数１以上、１２以下の脂肪族炭化水素基であり、Ｑは有機アニオンである。）
　空気雰囲気下で、４級化反応ステップで得られたポリイオン液体（対アニオンはハロゲン化物イオン）を、水中、又は少なくとも１種以上の有機溶剤と水との混合液中に溶かし、その混合物を室温で撹拌しながら無機塩を溶かした水溶液をゆっくり滴下する。２４時間後、反応混合物から溶剤を減圧下留去し、残渣を水で洗浄し、減圧下で乾燥することで、４級化反応ステップで得られたポリイオン液体のハロゲン化物イオンが無機塩とイオン交換された、対アニオンが有機アニオンであるポリイオン液体、すなわち、本発明に係る耐熱性組成物を得る。
　イオン交換ステップにおいては、対アニオンがハロゲン化物イオンであるポリイオン液体と無機塩とを十分に反応させればよく、反応時間は上述した時間に限定されない。また、上記反応は空気雰囲気下であっても不活性ガス雰囲気下であってもよい。さらに、粗生成物を水で洗浄精製することに限定されない。すなわち、当該技術分野におけるその他の方法を用いて、対アニオンが有機アニオンであるポリイオン液体である、本発明に係る耐熱性組成物を得てもよいことが、理解されるべきである。
　イオン交換ステップにおいて用いる無機塩としては、例えば、メチル硫酸ナトリウム、エチル硫酸ナトリウム、ブチル硫酸ナトリウム、ヘキシル硫酸ナトリウム、２－エチルヘキシル硫酸ナトリウム、デシル硫酸ナトリウム、オクチル硫酸ナトリウム、トリデシル硫酸ナトリウム、テトラデシル硫酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、ヘキサデシル硫酸ナトリウム、オレイル硫酸ナトリウム、ドデシル硫酸リチウム、酢酸ナトリウム、１－ナフタレン酢酸ナトリウム、３－メチル－２－フェニルブチル酸ナトリウム、２－フェニルブチル酸ナトリウム、３－メチル－２－フェニルバレル酸ナトリウム、３－ピリジル酢酸ナトリウム、酢酸リチウム、ブタン酸リチウム、ステアリン酸リチウム、パルミチン酸リチウム、トリフルオロ酢酸リチウム、４－シクロヘキシルブチル酸リチウム、リチウムトリフルオロボレート、リチウムヘキサフルオロホスフェート、ナトリウムヘキサフルオロホスフェート、カリウムヘキサフルオロホスフェート、ナトリウムジシアナミド、リチウムジシアナミド、リチウムトリシアニド、ナトリウムトリシアニド、チオシアン酸リチウム、チオシアン酸ナトリウム、リチウムテトラフェニルボレート、リチウムビス（オキサレート）ボレート、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ナトリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、リチウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、リチウムビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、リチウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、リチウムビス（ウンデカフルオロペンタンスルホニル）イミド、リチウムビス（トリデカフルオロヘキサンスルホニル）イミド、リチウムビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニル）イミド、リチウムトリフルオロメタンスルホニル（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、リチウムトリフルオロメタンスルホニル（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、リチウムトリフルオロメタンスルホニル（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、リチウムトリフルオロメタンスルホニル（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、リチウムトリフルオロメタンスルホニル（ウンデカフルオロペンタンスルホニル）イミド、リチウムトリフルオロメタンスルホニル（トリデカフルオロヘキサンスルホニル）イミド、リチウムトリフルオロメタンスルホニル（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニル）イミド、リチウムペンタフルオロエタンスルホニル（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド、リチウムペンタフルオロエタンスルホニル（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、リチウムペンタフルオロエタンスルホニル（トリデカフルオロヘキサンスルホニル）イミド、リチウムペンタフルオロエタンスルホニル（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニル）イミド、リチウムヘプタフルオロプロパンスルホニル（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド、リチウムノナフルオロブタンスルホニル（トリデカフルオロヘキサンスルホニル）イミド、リチウムノナフルオロブタンスルホニル（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニル）イミド、及びリチウムトリデカフルオロヘキサンスルホニル（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニル）イミド等が挙げられる。
　イオン交換ステップにおいて用いる溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、及び２－プロパノール等が挙げられる。
　〔熱接合材料〕
　本発明に係る熱接合材料は、上述した本発明に係る耐熱性組成物のいずれかを含有する。本発明に係る熱接合材料は、本発明に係る耐熱性組成物を含有するため、耐熱性が高く、高温環境下においても揮発及び熱分解が少なく、熱による重量減少が少ない。その結果、本発明に係る熱接合材料は、高温環境下に曝される半導体モジュール用のような用途に好適である。
　本発明に係る熱接合材料は、必要に応じて、熱伝導性フィラー、熱老化防止剤、可塑剤、増粘剤、チクソ性付与剤、接着性付与剤、脱水剤、カップリング剤、及び／又は難燃剤等の添加剤が添加されていてもよい。
　〔付記事項〕
　本発明を下記のように表現することもできる。
　本発明の一態様に係る耐熱性組成物は、両末端にイオン対を有する脂肪族炭化水素と飽和又は不飽和炭化水素とを含む繰り返し単位を有し、前記イオン対の対アニオンが有機アニオンである。
　本発明の一態様に係る耐熱性組成物において、前記対アニオンは、下記式（３）で表されるいずれかの構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式中、Ｒは、水素原子であるか、又は金属原子以外の元素であり、ｍは１以上、１７以下の整数である。）
　本発明の一態様に係る耐熱性組成物において、前記対アニオンは、下記式（４）で表される構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式中、ｍは１以上、１７以下の整数である。）
　本発明の一態様に係る耐熱性組成物において、前記対アニオンは、下記式（５）で表される構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　本発明の一態様に係る耐熱性組成物において、前記イオン対のオニウムイオンがイミダゾリウムイオンであることが好ましい。
　本発明の一態様に係る耐熱性組成物は、重量平均分子量が１０００以上、２００万以下であることが好ましい。
　本発明の一態様に係る熱接合材料は、上述した本発明に係る耐熱性組成物のいずれかを含有する。
　以下に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこの実施例によって何ら制限を受けるものではない。
　（実施例１）
　窒素雰囲気下で、１，３－ビス（１－イミダゾイル）プロパン（５．００ｇ、２８．４ｍｍｏｌ）及び１，３－ジブロモプロパン（５．６７ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を３５ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（８．７９ｇ、３９．８ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、水（８０ｍＬ）を加えて余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで抽出除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：ハロゲン化物）（１０．８ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（１０．８ｇ）を水（５０ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニルイミド）（３６．２ｇ、０．１３ｍｏｌ）と水（５０ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物から水を除去し、残渣を水で洗浄、減圧下１００℃で乾燥することで実施例１の耐熱性組成物（１９．１ｇ）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、重クロロホルム－ｄ）、δ（ｐｐｍ）＝８．６５（ｓ）、７．３３（ｓ）、４．２７（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．８８（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．２６（ｂｒｏａｄ　ｓ）。重量平均分子量Ｍｗ５６３０００。
　得られた実施例１の耐熱性組成物について、熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表１に示す。なお、表１におけるオニウムイオン、ｎ、Ａ、Ｂ、及びＱは、上記式（１）におけるオニウムイオン、ｎ、Ａ、Ｂ、及びＱを表している。
　（実施例２）
　窒素雰囲気下で、１，３－ビス（１－イミダゾイル）プロパン（１．００ｇ、５．６７ｍｍｏｌ）及び１，３０－ジブロモトリアコンタン（３．２６ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を７ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモブタン（１．７１ｇ、７．９４ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、水（１６ｍＬ）を加えて余剰な１－ブロモブタンをｎ－ヘキサンで抽出除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：ハロゲン化物）（４．３０ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（４．３０ｇ）を水（２０ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニルイミド）（７．２１ｇ、２４．９ｍｍｏｌ）と水（１０ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物から水を除去し、残渣を水で洗浄、減圧下１００℃で乾燥することで実施例２の耐熱性組成物（５．９８ｇ）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、重クロロホルム－ｄ）、δ（ｐｐｍ）＝８．６２（ｓ）、７．２９（ｓ）、４．１０（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．８８（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．２６（ｂｒｏａｄ　ｓ）。重量平均分子量Ｍｗ４２９０００。
　得られた実施例２の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表１に示す。
　（実施例３）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（１－イミダゾイル）デカン（５０．０ｇ、１８２ｍｍｏｌ）及び１，３－ジブロモプロパン（３６．３ｇ、１８０ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を３６０ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（５６．４ｇ、２５５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、水（５００ｍＬ）を加えて余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで抽出除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：ハロゲン化物）（８５．５ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（８５．５ｇ）を水（４０６ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニルイミド）（２３１．３ｇ、０．８０ｍｏｌ）と水（３２０ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物から水を除去し、残渣を水で洗浄、減圧下１００℃で乾燥することで実施例３の耐熱性組成物（１２２．８ｇ）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、重クロロホルム－ｄ）、δ（ｐｐｍ）＝８．６４（ｓ）、７．３９（ｓ）、４．１４（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．８７（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．２５（ｂｒｏａｄ　ｓ）。重量平均分子量Ｍｗ６２４０００。
　得られた実施例３の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表１に示す。
　（実施例４）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（１－イミダゾイル）デカン（５０．０ｇ、１８２ｍｍｏｌ）及び１，１０－ジブロモデカン（５４．１ｇ、１８０ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を３６０ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて８時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（５６．４ｇ、２５５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、水（５００ｍＬ）を加えて余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで抽出除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（１０２．９ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（１０２．９ｇ）を水（５００ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニルイミド）（２３１．３ｇ、０．８０ｍｏｌ）と水（３２０ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物から水を除去し、残渣を水で洗浄、減圧下１００℃で乾燥することで実施例４の耐熱性組成物（９９．１ｇ）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、重クロロホルム－ｄ）、δ（ｐｐｍ）＝８．６３（ｓ）、７．３４（ｓ）、４．１２（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．８２（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．２６（ｂｒｏａｄ　ｓ）。重量平均分子量Ｍｗ２３０００。
　得られた実施例４の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表１に示す。
　（実施例５）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（１－イミダゾイル）デカン（５０．０ｇ、１８２ｍｍｏｌ）及び１，１０－ジブロモデカン（５４．１ｇ、１８０ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を３６０ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（５６．４ｇ、２５５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、水（５００ｍＬ）を加えて余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで抽出除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（１０５．３ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（１０５．３ｇ）を水（５００ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニルイミド）（２３１．３ｇ、０．８０ｍｏｌ）と水（３２０ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物から水を除去し、残渣を水で洗浄、減圧下１００℃で乾燥することで実施例５の耐熱性組成物（１６１．６ｇ）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、重クロロホルム－ｄ）、δ（ｐｐｍ）＝８．６４（ｓ）、７．３５（ｓ）、４．１１（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．８３（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．２６（ｂｒｏａｄ　ｓ）。重量平均分子量Ｍｗ６８９０００。
　得られた実施例５の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表１に示す。
　（実施例６）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（１－イミダゾイル）デカン（５０．０ｇ、１８２ｍｍｏｌ）及び１，１０－ジブロモデカン（５４．１ｇ、１８０ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を３６０ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて２４０時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（５６．４ｇ、２５５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、水（５００ｍＬ）を加えて余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで抽出除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（１０７．２ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（１０７．２ｇ）を水（５００ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニルイミド）（２３１．３ｇ、０．８０ｍｏｌ）と水（３２０ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物から水を除去し、残渣を水で洗浄、減圧下１００℃で乾燥することで実施例６の耐熱性組成物（１５７．７ｇ）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、重クロロホルム－ｄ）、δ（ｐｐｍ）＝８．６３（ｓ）、７．３４（ｓ）、４．１３（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．８２（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．２６（ｂｒｏａｄ　ｓ）。重量平均分子量Ｍｗ１４３２０００。
　得られた実施例６の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表１に示す。
　（実施例７）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（１－イミダゾイル）デカン（５．００ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）及び１，３０－ジブロモトリアコンタン（１０．５ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を３６ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（５．６４ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、水（５０ｍＬ）を加えて余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで抽出除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：ハロゲン化物）（１５．２ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（１５．２ｇ）を水（７２ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニルイミド）（２３．１ｇ、０．０８ｍｏｌ）と水（３２ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物から水を除去し、残渣を水で洗浄、減圧下１００℃で乾燥することで実施例７の耐熱性組成物（１９．６ｇ）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、重クロロホルム－ｄ）、δ（ｐｐｍ）＝８．６３（ｓ）、７．３７（ｓ）、４．１８（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．８０（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．２４（ｂｒｏａｄ　ｓ）。重量平均分子量Ｍｗ４３７０００。
　得られた実施例７の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表１に示す。
　（実施例８）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（１－イミダゾイル）デカン（５０．０ｇ、１８２ｍｍｏｌ）及び１，１０－ジブロモデカン（５４．１ｇ、１８０ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を３６０ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモブタン（３４．９ｇ、２５５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、水（５００ｍＬ）を加えて余剰な１－ブロモブタンをｎ－ヘキサンで抽出除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：ハロゲン化物）（１０４．４ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（１０４．４ｇ）を水（４９５ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニルイミド）（２３１．３ｇ、０．８０ｍｏｌ）と水（３２０ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物から水を除去し、残渣を水で洗浄、減圧下１００℃で乾燥することで実施例８の耐熱性組成物（１４８．２ｇ）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、重クロロホルム－ｄ）、δ（ｐｐｍ）＝８．６４（ｓ）、７．３５（ｓ）、４．１１（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．８３（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．２８（ｂｒｏａｄ　ｓ）。重量平均分子量Ｍｗ７０１０００。
　得られた実施例８の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表１に示す。
　（実施例９）
　窒素雰囲気下で、１，３０－ビス（１－イミダゾイル）トリアコンタン（３．００ｇ、５．４１ｍｍｏｌ）及び１，３０－ジブロモトリアコンタン（３．１１ｇ、５．３５ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を１１ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（１．６８ｇ、７．５８ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、水（１５ｍＬ）を加えて余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで抽出除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：ハロゲン化物）（６．２７ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（６．２７ｇ）に水（３０ｍＬ）を加え、室温で撹拌しながら、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニルイミド）（６．８３ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）と水（１３ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物から水を除去し、残渣を水で洗浄、減圧下１００℃で乾燥することで実施例９の耐熱性組成物（８．９４ｇ）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、重クロロホルム－ｄ）、δ（ｐｐｍ）＝８．６４（ｓ）、７．３３（ｓ）、４．１５（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．８４（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．２８（ｂｒｏａｄ　ｓ）。重量平均分子量Ｍｗ３１６０００。
　得られた実施例９の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
　（実施例１０）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（１－イミダゾイル）デカン（５．００ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）、１，１０－ジブロモデカン（３．６０ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）及び４，４’－ビス（４－ブロモブチルエーテル）ビフェニル（２．７４ｇ、６．０ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を３２ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（５．６４ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで洗浄除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（１１．７ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（１１．７ｇ）をＮ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニルイミド）（２１．１ｇ、７３．５ｍｍｏｌ）と水（２０ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物に水（４８０ｍＬ）を加え、水層を除去し、残渣を水で洗浄、さらにアセトン（３００ｍＬ）を加えて濾過した。濾液から溶剤を減圧下留去し、減圧下１００℃で乾燥することで実施例１０の耐熱性組成物（１８．９ｇ）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド－ｄ６）、δ（ｐｐｍ）＝９．７２（ｂｒｏａｄ　ｓ）、７．７８（ｂｒｏａｄ　ｓ）、７．６０（ｄ）、６．８８（ｄ）、４．２２（ｂｒｏａｄ　ｓ）、３．９０（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．７５（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．２４（ｂｒｏａｄ　ｓ）。重量平均分子量Ｍｗ６３２０００。
　得られた実施例１０の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表２に示す。なお、表２におけるオニウムイオン、ｎ、Ａ、Ｂ、及びＱは、上記式（１）におけるオニウムイオン、ｎ、Ａ、Ｂ、及びＱを表している。
　（実施例１１）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（１－イミダゾイル）デカン（５．００ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）、１，１０－ジブロモデカン（３．６０ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）及び２，６－ビス（４－ブロモブチルエーテル）ナフタレン（１．６２ｇ、６．０ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を３２ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（５．６４ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで洗浄除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（１０．７ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（１０．７ｇ）をＮ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニルイミド）（２１．１ｇ、７３．５ｍｍｏｌ）と水（２０ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物に水（４８０ｍＬ）を加え、水層を除去し、残渣を水で洗浄、さらにアセトン（３００ｍＬ）を加えて濾過した。濾液から溶剤を減圧下留去し、減圧下１００℃で乾燥することで実施例１１の耐熱性組成物（１３．９ｇ）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド－ｄ６）、δ（ｐｐｍ）＝９．７２（ｂｒｏａｄ　ｓ）、７．８３（ｂｒｏａｄ　ｓ）、７．６４（ｂｒｏａｄ　ｓ）、７．５３（ｓ）、７．１４（ｂｒｏａｄ　ｓ）、４．３１（ｂｒｏａｄ　ｓ）、４．０６（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．７３（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．２３（ｂｒｏａｄ　ｓ）。重量平均分子量Ｍｗ５８７０００。
　得られた実施例１１の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表２に示す。
　（実施例１２）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（１－イミダゾイル）デカン（５．００ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）、１，１０－ジブロモデカン（３．６０ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）及び２，５－ビス（ブロモメチル）チオフェン（１．６２ｇ、６．０ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を３２ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（５．６４ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで洗浄除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（１０．３）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（１０．３ｇ）をＮ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニルイミド）（２１．１ｇ、７３．５ｍｍｏｌ）と水（２０ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物に水（４８０ｍＬ）を加え、水層を除去し、残渣を水で洗浄、さらにアセトン（３００ｍＬ）を加えて濾過した。濾液から溶剤を減圧下留去し、減圧下１００℃で乾燥することで実施例１２の耐熱性組成物（１３．５ｇ）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド－ｄ６）、δ（ｐｐｍ）＝９．７２（ｂｒｏａｄ　ｓ）、７．７８（ｂｒｏａｄ　ｓ）、６．７３（ｂｒｏａｄ　ｓ）、４．３０（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．７５（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．２４（ｂｒｏａｄ　ｓ）。重量平均分子量Ｍｗ５３９０００。
　得られた実施例１２の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表２に示す。
　（実施例１３）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（メルカプトメチル）デカン（３．００ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）、１，１０－ジブロモデカン（２．５３ｇ、８．４４ｍｍｏｌ）及び４，４’－ビス（４－ブロモブチルエーテル）ビフェニル（１．１４ｇ、４．２２ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を２３ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（５．６４ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで洗浄除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（６．７３ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（６．７３ｇ）をＮ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニルイミド）（１４．８ｇ、５１．７ｍｍｏｌ）と水（１４ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物に水（２５０ｍＬ）を加え、水層を除去し、残渣を水で洗浄、さらにアセトン（１５０ｍＬ）を加えて濾過した。濾液から溶剤を減圧下留去し、減圧下１００℃で乾燥することで実施例１３の耐熱性組成物（６．９９ｇ）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド－ｄ６）、δ（ｐｐｍ）＝７．６０（ｄ）、６．８８（ｄ）、４．６２（ｂｒｏａｄ　ｓ）、３．９１（ｂｒｏａｄ　ｓ）、２．８９（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．７５（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．２４（ｂｒｏａｄ　ｓ）。重量平均分子量Ｍｗ３７６０００。
　得られた実施例１３の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表２に示す。
　（実施例１４）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）デカン（２．９２ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）、１，１０－ジブロモデカン（２．５３ｇ、８．４４ｍｍｏｌ）及び４，４’－ビス（４－ブロモブチルエーテル）ビフェニル（１．１４ｇ、４．２２ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を２３ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（５．６４ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで洗浄除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（６．６２ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（６．６２ｇ）をＮ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニルイミド）（１４．８ｇ、５１．７ｍｍｏｌ）と水（１４ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物に水（２５０ｍＬ）を加え、水層を除去し、残渣を水で洗浄、さらにアセトン（１５０ｍＬ）を加えて濾過した。濾液から溶剤を減圧下留去し、減圧下１００℃で乾燥することで実施例１４の耐熱性組成物（８．１５ｇ）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド－ｄ６）、δ（ｐｐｍ）＝７．５７（ｄ）、６．８０（ｄ）、４．５８（ｂｒｏａｄ　ｓ）、３．９４（ｂｒｏａｄ　ｓ）、３．１２（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．７５（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．２４（ｂｒｏａｄ　ｓ）。重量平均分子量Ｍｗ３３５０００。
　得られた実施例１４の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表２に示す。
　（実施例１５）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（Ｐ，Ｐ－ジメチルホスフィノ）デカン（３．３６ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）、１，１０－ジブロモデカン（２．５３ｇ、８．４４ｍｍｏｌ）及び４，４’－ビス（４－ブロモブチルエーテル）ビフェニル（１．１４ｇ、４．２２ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を２３ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（５．６４ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで洗浄除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（７．２１ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（７．２１ｇ）をＮ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニルイミド）（１４．８ｇ、５１．７ｍｍｏｌ）と水（１４ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物に水（２５０ｍＬ）を加え、水層を除去し、残渣を水で洗浄、さらにアセトン（１５０ｍＬ）を加えて濾過した。濾液から溶剤を減圧下留去し、減圧下１００℃で乾燥することで実施例１５の耐熱性組成物（７．９０ｇ）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド－ｄ６）、δ（ｐｐｍ）＝７．８０（ｂｒｏａｄ　ｓ）、７．６２（ｄ）、６．９２（ｄ）、４．６０（ｂｒｏａｄ　ｓ）、４．０１（ｂｒｏａｄ　ｓ）、２．０３（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．７２（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．２１（ｂｒｏａｄ　ｓ）。重量平均分子量Ｍｗ４０２０００。
　得られた実施例１５の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表２に示す。
　（実施例１６）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（４－ピリジル）デカン（３．７９ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）、１，１０－ジブロモデカン（２．５３ｇ、８．４４ｍｍｏｌ）及び４，４’－ビス（４－ブロモブチルエーテル）ビフェニル（１．１４ｇ、４．２２ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を２３ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（５．６４ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで洗浄除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（７．６１ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（７．６１ｇ）をＮ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニルイミド）（１４．８ｇ、５１．７ｍｍｏｌ）と水（１４ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物に水（２５０ｍＬ）を加え、水層を除去し、残渣を水で洗浄、さらにアセトン（１５０ｍＬ）を加えて濾過した。濾液から溶剤を減圧下留去し、減圧下１００℃で乾燥することで実施例１６の耐熱性組成物（８．０３ｇ）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド－ｄ６）、δ（ｐｐｍ）＝８．９４（ｂｒｏａｄ　ｓ）、８．１９（ｂｒｏａｄ　ｓ）、７．６０（ｄ）、７．０１（ｄ）、４．７２（ｂｒｏａｄ　ｓ）、４．０３（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．６９（ｂｒｏａｄ　ｓ）、１．２４（ｂｒｏａｄ　ｓ）。重量平均分子量Ｍｗ５６４０００。
　得られた実施例１６の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
　（実施例１７）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（１－イミダゾイル）デカン（５．００ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）及び１，１０－ジブロモデカン（５．４１ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を３６ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（５．６４ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、水（５０ｍＬ）を加えて余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで抽出除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（９．８３ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（９．８３ｇ）を水（５０ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、メチル硫酸ナトリウム（１０．７ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）と水（３２ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物から水を除去し、残渣を水で洗浄、減圧下１００℃で乾燥することで実施例１７の耐熱性組成物（４．７９ｇ）を得た。重量平均分子量Ｍｗ５１３０００。
　得られた実施例１７の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表３に示す。なお、表３におけるオニウムイオン、ｎ、Ａ、Ｂ、及びＱは、上記式（１）におけるオニウムイオン、ｎ、Ａ、Ｂ、及びＱを表している。
　（実施例１８）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（１－イミダゾイル）デカン（５．００ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）及び１，１０－ジブロモデカン（５．４１ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を３６ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（５．６４ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、水（５０ｍＬ）を加えて余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで抽出除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（９．６１ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（９．６１ｇ）を水（５０ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、酢酸ナトリウム（６．５６ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）と水（３２ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物から水を除去し、残渣を水で洗浄、減圧下１００℃で乾燥することで実施例１８の耐熱性組成物（４．５９ｇ）を得た。重量平均分子量Ｍｗ４２１０００。
　得られた実施例１８の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表３に示す。
　（実施例１９）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（１－イミダゾイル）デカン（５．００ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）及び１，１０－ジブロモデカン（５．４１ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を３６ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（５．６４ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、水（５０ｍＬ）を加えて余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで抽出除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（９．３８ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（９．３８ｇ）を水（５０ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、硝酸ナトリウム（６．８０ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）と水（３２ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物から水を除去し、残渣を水で洗浄、減圧下１００℃で乾燥することで実施例１９の耐熱性組成物（４．２１ｇ）を得た。
　得られた実施例１９の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表３に示す。
　（実施例２０）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（１－イミダゾイル）デカン（５．００ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）及び１，１０－ジブロモデカン（５．４１ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を３６ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（５．６４ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、水（５０ｍＬ）を加えて余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで抽出除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（９．８２ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（９．８２ｇ）を水（５０ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、ナトリウムジシアナミド（７．１２ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）と水（３２ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物から水を除去し、残渣を水で洗浄、減圧下１００℃で乾燥することで実施例２０の耐熱性組成物（５．１８ｇ）を得た。重量平均分子量Ｍｗ４６２０００。
　得られた実施例２０の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表３に示す。
　（実施例２１）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（１－イミダゾイル）デカン（５．００ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）及び１，１０－ジブロモデカン（５．４１ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を３６ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（５．６４ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、水（５０ｍＬ）を加えて余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで抽出除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（８．２３ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（８．２３ｇ）を水（５０ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、ナトリウムトリシアニド（９．０４ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）と水（３２ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物から水を除去し、残渣を水で洗浄、減圧下１００℃で乾燥することで実施例２１の耐熱性組成物（３．８５ｇ）を得た。
　得られた実施例２１の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表３に示す。
　（実施例２２）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（１－イミダゾイル）デカン（５．００ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）及び１，１０－ジブロモデカン（５．４１ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を３６ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（５．６４ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、水（５０ｍＬ）を加えて余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで抽出除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（８．８５ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（８．８５ｇ）を水（５０ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、ナトリウムテトラキスシアノボレート（１１．０ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）と水（３２ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物から水を除去し、残渣を水で洗浄、減圧下１００℃で乾燥することで実施例２２の耐熱性組成物（６．８８ｇ）を得た。
　得られた実施例２２の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表３に示す。
　（実施例２３）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（１－イミダゾイル）デカン（５．００ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）及び１，１０－ジブロモデカン（５．４１ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を３６ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（５．６４ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、水（５０ｍＬ）を加えて余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで抽出除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（８．９０ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（８．９０ｇ）を水（５０ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、チオシアン酸ナトリウム（６．４９ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）と水（３２ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物から水を除去し、残渣を水で洗浄、減圧下１００℃で乾燥することで実施例２３の耐熱性組成物（３．６９ｇ）を得た。重量平均分子量Ｍｗ４９４０００。
　得られた実施例２３の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表３に示す。
　（実施例２４）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（１－イミダゾイル）デカン（１．００ｇ、３．６４ｍｍｏｌ）及び１，１０－ジブロモデカン（１．０８ｇ、１．６０ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を７ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（１．１３ｇ、５．１０ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、水（１０ｍＬ）を加えて余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで抽出除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（２．０１ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（２．０１ｇ）を水（５０ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、リチウムテトラフェニルボレート（５．２２ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）と水（６ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物から水を除去し、残渣を水で洗浄、減圧下１００℃で乾燥することで実施例２４の耐熱性組成物（４．６８ｇ）を得た。
　得られた実施例２４の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表３に示す。
　（実施例２５）
　窒素雰囲気下で、１，１０－ビス（１－イミダゾイル）デカン（５．００ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）及び１，１０－ジブロモデカン（５．４１ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）に、体積比１：１に調整した１，４－ジオキサン水溶液を３６ｍＬ加えて、混合物温度８０℃にて１４４時間加熱撹拌した。反応混合物に１－ブロモデカン（５．６４ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）を加えて、混合物温度８０℃にてさらに２４時間加熱撹拌した。反応終了後、溶剤を減圧下留去し、水（５０ｍＬ）を加えて余剰な１－ブロモデカンをｎ－ヘキサンで抽出除去し、残渣を減圧下乾燥することでポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（９．６８ｇ）を得た。次いで、空気雰囲気下で、ポリイオン液体（対アニオン：臭化物）（９．６８ｇ）を水（５０ｍＬ）に溶かし、室温で撹拌しながら、リチウムビス（オキサレート）ボレート（１５．５ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）と水（３２ｍＬ）の溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、２４時間室温で撹拌した。反応混合物から水を除去し、残渣を水で洗浄、減圧下１００℃で乾燥することで実施例２５の耐熱性組成物（５．５６ｇ）を得た。重量平均分子量Ｍｗ５１５０００。
　得られた実施例２５の耐熱性組成物について、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表３に示す。
　（比較例１～３）
　比較例１としてアクリル酸エステル（ＡＲＵＦＯＮ　ＵＰ－１０８０、東亞合成株式会社製）、比較例２として飽和オレフィンオリゴマー（ＥＰＯＬ、出光興産株式会社製）、及び、比較例３としてポリイソプレン（クラプレンＬＩＲ－２９０、株式会社クラレ社製）について、それぞれ、実施例１と同様に熱重量分析（３％重量減少時の温度を分解点として算出）した結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
　表１～３に示すように、実施例１～２５の耐熱性組成物は、比較例１～３の従来の共有結合ポリマー（液状ポリマー）に比べて、分解に至るまでの温度が高く、耐熱性能に優れている。
　本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。
　本発明は、例えば、熱接合材料として利用することができる。

Claims (7)

  1. 　両末端にイオン対を有する脂肪族炭化水素と飽和又は不飽和炭化水素とを含む繰り返し単位を有し、前記イオン対の対アニオンが有機アニオンであることを特徴とする耐熱性組成物。
  2. 　前記対アニオンは、下記式（３）で表されるいずれかの構造を有することを特徴とする請求項１に記載の耐熱性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒは、水素原子であるか、又は金属原子以外の元素であり、ｍは１以上、１７以下の整数である。）
  3. 　前記対アニオンは、下記式（４）で表される構造を有することを特徴とする請求項２に記載の耐熱性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、ｍは１以上、１７以下の整数である。）
  4. 　前記対アニオンは、下記式（５）で表される構造を有することを特徴とする請求項３に記載の耐熱性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  5. 　前記イオン対のオニウムイオンがイミダゾリウムイオンであることを特徴とする請求項１～４のいずれか１項に記載の耐熱性組成物。
  6. 　重量平均分子量が１０００以上、２００万以下であることを特徴とする請求項１～５のいずれか１項に記載の耐熱性組成物。
  7. 　請求項１～６のいずれか１項に記載の耐熱性組成物を含有する熱接合材料。
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