WO2017046055A1 - Parfümzusammensetzungen mit mikrokapseln, geruchsmodulatorverbindungen und riechstoff zur steigerung und verlängerung der duftintensität - Google Patents

Parfümzusammensetzungen mit mikrokapseln, geruchsmodulatorverbindungen und riechstoff zur steigerung und verlängerung der duftintensität Download PDF

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methyl
methylthio
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ethyl
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Andreas Bauer
Ursula Huchel
Andreas Gerigk
Manuela Materne
Hubert Smyrek
Ralf Bunn
Isabelle LEVERT
Frank Rittler
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Henkel Ag & Co. Kgaa
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    • A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/412—Microsized, i.e. having sizes between 0.1 and 100 microns

Definitions

  • the invention relates to a perfume composition containing microcapsules, at least one odor modulator compound and at least one perfume to provide a
  • the invention relates to a
  • Perfume compositions lead.
  • Perfume composition which is necessary to achieve a particular fragrance intensity, cause the perfume composition can not be incorporated stable in the consumer product.
  • the consequence of this development is that often only small amounts of one
  • Perfume composition can be incorporated into the consumer product, but this is associated with a low intensity of fragrance and also means that the fragrance can not be perceived after a relatively short time.
  • Perfume precursors are used and release by slow hydrolysis of a fragrance, whereby a long-lasting fragrance is generated.
  • a direct increase in the fragrance intensity of the entire perfume composition can not be achieved by this technology.
  • European Patent EP 1 263 405 B1 describes mixtures of oligomeric silicic acid esters which contain residues of perfume alcohols and are suitable for the long-lasting scenting of detergents and cleaners, since they release the perfume alcohols on hydrolysis.
  • the European patent EP 2 087 089 B1 describes the use of perfume microcapsules as a depot system, wherein the capsules break open at a defined time and provide a relatively intense fragrance in the short term.
  • the object of the present invention was to provide a perfume composition having an arbitrary but specific fragrance profile which has a long-lasting high fragrance intensity.
  • each individual odor modulator compound in the microcapsules at least one odor modulator compound, wherein each individual odor modulator compound
  • Fragrances in an amount of 2 wt .-% to 0.000001 wt .-% and ii) contains at least 1 heteroatom, wherein the at least one heteroatom is selected from N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br or I and
  • iii) has a molecular weight less than 250 g mol, and wherein the perfume composition is characterized by the at least one
  • Odor modulator compound has an efficiency factor of at least 1 .15, wherein the efficiency factor is calculated according to the following formula:
  • Perfume composition which contains microcapsules, at least one odor modulator compound and at least one perfume, not only initially, but in particular also sustainable compared to a conventional perfume oil and conventional perfume microcapsules is increased. It was particularly surprising that the effect achieved by at least one non-encapsulated odor modulator compound is significantly enhanced once again by the use of at least one microencapsulated odor modulator compound. In this case, effects were achieved, the sum of the individual effects that are achieved by the microencapsulation of at least one fragrance and the addition of at least one odor modulator compound to a perfume oil, usually even exceed, that is act synergistically. Due to the effects achieved, it is therefore possible the amount of the invention
  • Perfume composition in a consumer product such as textile treatment agent
  • a perfume composition according to the present invention can be stably converted into a common, especially liquid, consumer product or high, due to the smaller amount necessary to achieve the same fragrance intensity over a conventional perfume composition
  • composition is included, unless explicitly stated otherwise.
  • Numeric ranges specified in the format "from x to y" include the above values. If multiple preferred numeric ranges are specified in this format, it is understood that all ranges resulting from the combination of the various endpoints, are also included.
  • At least one refers to 1 or more, for example, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or more In the context of components of those described herein
  • At least one odor modulator compound means one or more different odor modulator compounds, ie, one or more different types of odor modulator compounds, and together with quantities, the amounts refer to the total amount of the corresponding designated type of ingredient, as far as nothing is concerned another is indicated.
  • a perfume composition comprises at least one perfume which contributes substantially to the achievement of a specific fragrance profile.
  • a fragrance may be present in the form of a fragrance precursor compound or as a free fragrance.
  • a perfume composition additionally comprises all adjuvants known in the art which themselves have no perceptible odor, but result in a better meterability, a prolonged fragrance or a similar effect, such as, for example, solvents or adhesion promoters.
  • a perfume composition also contains the combination according to the invention with
  • Microcapsules and having at least one odor modulator compound are disclosed.
  • a perfume oil is a combination of different fragrances and optionally solvents which produce a specific fragrance profile.
  • a perfume oil may also contain odor modulator compounds.
  • a perfume oil does not comprise any microencapsulated fragrances or microencapsulated odor modulator compounds.
  • fragrance is a compound that has a characteristic odor and contributes to the achievement of a specific fragrance profile of a perfume composition or perfume oil. Fragrances also include those compounds that have the fragrance profile of a perfume
  • fragrance in that the fragrance is given a certain depth, which the skilled person usually knows as the complexity of a fragrance.
  • a fragrance within the meaning of the present invention has no direct influence on the fragrance intensity of the perfume composition, as long as the perfume composition is used at a constant concentration.
  • the perfume profile of a perfume composition or perfume oil is the specific fragrance a consumer perceives due to the fragrance they contain.
  • a fragrance for example, flowery, spicy, sweet, sour, tart, fresh, woody, fruity, leathery, oriental, animal, chypre, fougere, citrus, edible, green, musky, ozone, aldehydic, smell agriculturally, aromatic or marine, which can be achieved by the special selection of the individual fragrances in the perfume composition or perfume oil complex fragrance profiles and a floral fragrance can smell, for example, rose, violet or lavender.
  • a scent profile is thus the characteristic scent of each perfume composition or of each perfume oil, which results from the fragrances used.
  • An odor modulator compound (GMV) in the context of the present invention is a fragrance, for example, flowery, spicy, sweet, sour, tart, fresh, woody, fruity, leathery, oriental, animal, chypre, fougere, citrus, edible, green, musky, ozone, aldehydic, smell agriculturally, aromatic or
  • Concentration under the test conditions given below, not or not significantly contributes to a change in the fragrance profile of the perfume composition containing microcapsules, at least one odor modulator compound and at least one fragrance.
  • An insignificant change in the fragrance profile of the perfume composition means that although the fragrance profile may differ slightly from the original fragrance profile of the perfume composition, it is still recognized by the skilled person as the original fragrance profile.
  • an odor modulator compound according to the present invention despite its low use concentration, has a significant influence on the perceived by the consumer fragrance intensity of the perfume composition according to the invention, so that, for example, a smaller amount of the perfume composition can be used to the same
  • An odor modulator compound therefore, unlike a fragrance contained in a perfume composition, does not define the fragrance profile, but rather enhances the fragrance intensity of the fragrance profile of the perfume composition as defined by the fragrances.
  • the at least one odor modulator compound does not substantially change the fragrance profile of the perfume composition, in principle any desired fragrance profile can be realized without the disturbing side notes being perceived.
  • An odor modulator compound increases the fragrance intensity of the perfume composition, which is described by the efficiency factor (E).
  • the efficiency factor is a measure of the fragrance intensity of two identical fragrance combinations containing
  • Perfume compositions wherein one of the two perfume compositions additionally contains at least one odor modulator compound in the sense of the present invention.
  • a group of at least 34 well-trained individuals assesses the intensity of both perfume compositions and determines the perfume composition smelling more intense than the other, with the intensity of the perfume compositions being evaluated by exactly 34 odorily trained persons in the embodiments of this invention.
  • the number of persons with an olfactory education who have evaluated the perfume composition with an odor modulator compound more intensively (PGMV) than the number of persons with an odor who has rated the perfume composition without an odor modulator compound as more intense (P) according to the formula
  • An odor modulator compound increases the fragrance intensity of the perfume composition according to the invention so that the efficiency factor has at least a value of 1.15.
  • the efficiency factor has at least a value of 1.5, more preferably a value of at least 1.75 or even more preferably even a value of at least 2.
  • the perfume composition contains at least one odor modulator compound selected from 2-acetylpyridine (CAS No. 1 122-62-9), 2,5-dimethylpyrazine (CAS No. 123-32-0), ethyl-3 methyl thiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532-18-8), 2,3,5-trimethylpyrazine (CAS No. 14667-55-1), 2-ethyl-4-methylthiazole (CAS No. 15679-12-6), 2-isopropyl-4-methylthiazole (CAS No. 15679-13-7), 2-ethyl-3-methylpyrazine (CAS No.
  • furfuryl mercaptan (CAS # 98-02-2), menthofuran (CAS # 494-90-6), homofuranol (CAS # 27538-09-6), furaneol (CAS # 27538-09-6), Nos. 3658-77-3), 1- (2-benzofuranyl) ethanone (CAS No. 1646-26-0), nerolone (CAS No. 2391 1 -56-0), methylcorylon (CAS No. 13494-06-9), sotolone (CAS No. 28664-35-9), furaneol methyl ether (CAS No. 4077-47-8), emoxyfurone (CAS No.
  • Natural pyrazine mixture (CAS No. 84082-50-8), 1-pentanethiol (CAS No. 1 10-66-7), 2-methoxycinnamylacetate (CAS No. 1 10823-66-0), dipropylsulphide (CAS) No. 1 1 1-47-7), 2,3,5,6-tetramethylpyrazine (CAS No. 1 124-1 1-4), 2-hexylpyridine (CAS No. 1 129-69-7), 4-butyroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) -furanone (CAS No. 1 14099-96-6), 2,6-dimethylthiophenol (CAS No. 1 18-72-9), 2- Methylheptanoic acid (CAS No.
  • Furfuryl isopropylsulphide (CAS No. 1883-78-9), 4-methyl-4-mercapto-pentan-2-one (CAS No. 19872-52-7), ethylmethyldisulphide (CAS No. 20333-39-5) , Diallyl trisulphide (CAS No. 2050-87-5), 4-methylthiobutanol (CAS No. 20582-85-8), 2,4,5-trimethyloxazole (CAS No.
  • ethylpropyl disulphide (CAS No. 30453-31-7), 3 (5-methyl-2-furyl butanal (CAS No. 31704-80-0), 2-methyltetrahydrofuran-3-one (CAS No. 3188-00-9), 2-pentanoylfuran (CAS No. 3194-17-0), 2- Ethyl furan (CAS # 3208-16-0), 3-methylthiopropanal (CAS # 3268-49-3), 2-acetyl-3-ethylpyrazine (CAS # 32974-92-8), 4- ( Methylthio) -2-butanone (CAS No. 34047-39-7), 3-acetylpyridine (CAS No.
  • 2-pyrazineethanethiol (CAS No. 35250-53-4), 4, 5-dimethylthiazole (CAS No. 3581-91-7), 2-pentylfuran (CAS No. 3777-69-3), 2-heptylfuran (CAS No. 3777-71-7), 5-acetyl-2 , 4-dimethylthiazole (CAS No. 38205-60-6), 3-methylthiohexanal (CAS No. 38433-74-8), thiogeraniol (CAS No. 39067-80-6), 2-ethyl-5- methylthiophene (CAS No. 40323-88-4), 3-mercapto-2-butanone (CAS No.
  • Dipropyl trisulphide (CAS No. 6028-61-1), S-methyl-4-methylpentanthioate (CAS No. 61 122-71-2), 5-methylfurfural (CAS No. 620-02-0), 2- Propylpyridine (CAS # 622-39-9), furfuryl acetate (CAS # 623-17-6), 3- (2-furyl) acrolein (CAS # 623-30-3), dimethyldisulphide (CAS # 623-30-3) No. 624-92-0), ethyl thioacetate (CAS No. 625-60-5), 2-thienylmercaptan (CAS No. 6258-63-5), 1-phenylethanethiol (CAS No.
  • n-butylmethylsulphide CAS No. 628-29-5
  • dipropyldisulphide CAS No. 629-19-6
  • 2-isobutylpyridine CAS No. 6304-24-1
  • 2,5-dimethylthiophene CAS No. 638-02-8
  • 2,4,6-trithiaheptane CAS No. 6540-86-9
  • 4-methyl-5-thiazoleethanol acetate CAS No. 656-53-1
  • 2- (sec-butyl) -4,5-dimethyl-3-thiazoline CAS No. 65894-82-8
  • 2-isobutyl-4,5-dimethyl-3-thiazoline CAS No.
  • Perfume composition at least one odor modulator compound selected from 2-acetylpyridine (CAS No. 1 122-62-9), 2,5-dimethylpyrazine (CAS No. 123-32-0), ethyl-3-methylthiopropionate (CAS No. 13327 -56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532-18-8), 2,3,5-trimethylpyrazine (CAS No. 14667-55-1), 2-ethyl-4-methylthiazole ( CAS No. 15679-12-6), 2-isopropyl-4-methylthiazole (CAS No. 15679-13-7), 2-ethyl-3-methylpyrazine (CAS No.
  • the CAS numbers of the odor modulator compounds were indicated for the sake of simplicity. If, contrary to expectation, the specified name does not match the specified CAS number, the CAS number applies in case of doubt. Only in cases where it is obvious that the CAS number is incorrect, the given name is preferable to the CAS number. This rule also applies to all other connections within the present application for which both a systematic or trivial name and a CAS number are given.
  • Odor modulator compound an odor modulator compound according to the general formula
  • X is nitrogen, sulfur or CR 3 ;
  • Y is oxygen, sulfur or NR 5 ;
  • R, R 2 and R 5 are each independently hydrogen or radicals of 1 to 6 carbon atoms
  • R 3 and R 4 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 9 carbon atoms
  • the ring of the formula (I) may each independently contain double bonds at the positions linked by broken lines, with the proviso that the at least one odor modulator compound, when X is nitrogen, is between X and
  • the carbon atoms of the ring of the formula (I) linked to R and R 2 may together form part of an annelated five- or six-membered ring, the
  • R and R 2 are each, independently or in each case, an integral part of the fused ring
  • Carbon atoms of R to R 5 may each be independently substituted by heteroatoms.
  • double bonds are especially absent if, due to the choice of X or the radicals R to R 4, the natural valence of the atoms participating in the double bond are already saturated. That means that at the
  • Double bond involved atoms must be basically uncharged.
  • the bond between X and the carbon atom directly linked to R 4 can not be a double bond.
  • the radicals R to R 4 forms a double bond to one of the carbon atoms in the ring of the general formula (I)
  • the corresponding atom in the ring can no longer be involved in a double bond within the ring.
  • the carbon atoms of the ring of the formula (I) linked to R and R 2 may together form part of an annelated five- or six-membered ring, wherein the radicals R and R 2 are each, independently or in each case, an integral part of the fused ring , Annelated in this context means that two carbon rings share a carbon-carbon bond, namely the carbon atoms of the ring of formula (I) linked to R and R 2 , which bond may be a single or double bond.
  • the radicals R and R 2 are only partially integral with the fused ring, the non-integral constituents of the ring of the radicals R and R 2 may be in the form of a side chain of the fused ring, for example.
  • the at least one odor modulator compound according to the general formula (I) preferably contains one to four heteroatoms selected from the group of nitrogen, oxygen or sulfur.
  • Preferred radicals R to R 5 in the general formula (I) are, for example, alkyl groups, alkenyl groups, aryl groups, hydroxy groups, alkanol groups, acyl groups, (alkyl) ester groups, (alkyl) thiol groups, thioether groups and (alkyl) aldehyde groups.
  • Odor modulator compound according to the general formula (I) selected from 2-ethyl-4-methylthiazole (CAS No. 15679-12-6), 2-isopropyl-4-methylthiazole (CAS No. 15679-13-7), 2- Isobutylthiazole (CAS No. 18640-74-9), 2-acetylthiazole (CAS No. 24295-03-2), 2,2'- (dithiodimethylene) -difuran (CAS No. 4437-20-1), Furfurylmercaptan (CAS No. 98-02-2),
  • Menthofuran (CAS # 494-90-6), homofuranol (CAS # 27538-09-6), furaneol (CAS # 3658- 77-3), 1- (2-benzofuranyl) ethanone (CAS # 1646-26-0), nerolone (CAS # 2391 1-56-0), furfural propylene glycol acetal (CAS # 4359- 54-0), furanol methyl ether (CAS # 4077-47-8), sulfuryl (CAS # 137-00-8), benzothiazole (CAS # 95-16-9), 4,5-dihydro- 3 (2H) thiophenone (CAS # 1003-04-9), 3-acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS # 10599-70-9), 2-propionylpyrrole (CAS # 1073-26- 3), methyl 2-furfuryl thioacetate (CAS No.
  • furfurylideneacetone CAS No. 10881 1-61-6
  • 4-butyroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) -furanone CAS No. 1 14099-96-6
  • 2-acetylfuran CAS No. 1 192-62-
  • Furfuryl isopropylsulphide (CAS No. 1883-78-9), 2,4,5-trimethyloxazole (CAS No. 20662-84-4), 2-methyl-2-thiazoline (CAS No. 2346-00-1) , 2-methylthiazolidine (CAS No. 24050-16-6), 2-methyltetrahydrofuran-3-thioacetate (CAS No. 252736-41 -7), 2-methyl-3-furanthiol (CAS No. 28588-74 -1), bis (2-methyl-3-tetrahydrofuran) disulphide (CAS No. 28588-75-2), 3 (5-methyl-2-furyl) butanal (CAS No. 31704-80-0) , 2-methyltetrahydrofuran-3-one (CAS No.
  • furfuryl thioformate (CAS No. 59020-90-5), 5-methylfurfural (CAS No. 620-02-0), furfurylacetate (CAS No. 623-17-6), 3- (2-furyl) acrolein (CAS-No 623-30-3), 2-thienylmercaptan (CAS No. 6258-63-5), 2,5-dimethylthiophene (CAS No. 638-02-8), 4-methyl-5-thiazoleethanol acetate (CAS No. 638-02-8). No. 656-53-1), 4-methylthiazole (CAS No. 693-95-
  • the at least one odor modulator compound according to the general formula (I) is selected from 2-ethyl-4-methylthiazole (CAS No. 15679-12-6), 2-isopropyl-4-methylthiazole (CAS) No. 15679-13-7), 2-isobutylthiazole (CAS No. 18640-74-9), 2-acetylthiazole (CAS No. 24295-03-2), 2,2'- (Dithiodimethylene) -difuran (CAS No. 4437-20-1), furfurylmercaptan (CAS No. 98-02-2), furfural-propylene glycol acetal (CAS No.
  • menthofuran (CAS No 494-90-6), homofuranol (CAS # 27538-09-6), furaneol (CAS # 3658-77-3), 1- (2-benzofuranyl) -ethanone (CAS # 1646- 26-0), nerolone (CAS No. 2391 1-56-0), furanol methyl ether (CAS No. 4077-47-8), sulfuryl (CAS No. 137-00-8), benzothiazole (CAS No 95-16-9), 2-acetylpyrrole (CAS # 1072-83-9).
  • Odor modulator compound an odor modulator compound according to the general formula
  • X is nitrogen or CR 8 ;
  • Y is nitrogen, CR or CR R 12 ;
  • R 6 and R 8 independently represents hydrogen or groups of 1 to 10 carbon atoms
  • R 7 and R 9 to R 2 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 4 carbon atoms
  • the at least one odor modulator compound when X or Y is nitrogen, between X
  • the carbon atoms of the ring of the formula (II) linked to R 6 and R 7 may together form part of an annelated five- or six-membered ring, the
  • R 6 and R 7 are each, independently or in each case, an integral part of the fused ring
  • double bonds are particularly absent if, due to the choice of Y or the radicals R 6 to R, the natural valence of the
  • Double bond involved atoms are already saturated. That means that at the
  • Double bond involved atoms must be basically uncharged.
  • the corresponding atom in the ring may no longer be involved in a double bond within the ring.
  • the carbon atoms of the ring of the formula (II) linked to R 6 and R 7 may together form part of an annelated five- or six-membered ring, wherein the radicals R 6 and R 7 are each, independently or in each case, an integral part of the fused ring.
  • Annelated in this context means that two carbon rings share a carbon-carbon bond, namely the carbon atoms of the ring of formula (II) linked to R 6 and R 7 .
  • the radicals R 6 and R 7 are only partially integral with the fused ring, the non-integral constituents of the ring of the radicals R 6 and R 7 may be in the form of a side chain of the fused ring, for example.
  • the at least one odor modulator compound according to the general formula (II) preferably contains one to four heteroatoms selected from the group of nitrogen, oxygen or sulfur.
  • radicals R 6 to R 2 of the general formula (II) are, for example, alkyl, alkenyl, aryl, hydroxy, alkanol, alkoxy, ether, acyl, (alkyl) ester, (alkyl) thiol, thioether and (alkyl) aldehyde groups ,
  • the at least one odor modulator compound according to the general formula (II) is selected from 2-acetylpyridine (CAS No. 1 122-62-9), 2,5-dimethylpyrazine (CAS No. 123-32 -0), 2,3,5-trimethylpyrazine (CAS No. 14667-55-1), 2-ethyl-3-methylpyrazine (CAS No. 15707-23-0), 2-acetylpyrazine (CAS-No. 22047-25-2) 2-acetyl-3-methylpyrazine (CAS No. 23787-80-6), 2-isobutyl-3-methoxypyrazine (CAS No.
  • Odor modulator compound an odor modulator compound according to the general formula
  • X is CHR 4 , sulfur or a carbonyl group
  • Y is CHR 16 , sulfur, CR 6 R 17 or a carbonyl group
  • R 3 , R 4 and R 7 each independently represent hydrogen or groups of 1 to 4 carbon atoms
  • R 5 and R 6 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 8 carbon atoms
  • radicals R 3 to R 7 are open-chain
  • Carbon atoms of the radicals R 3 to R 7 are each independently
  • the at least one is subject
  • X is CHR 14 , sulfur or a carbonyl group
  • Y is CHR 16 , sulfur or a carbonyl group
  • R 3 and R 4 independently represents hydrogen or groups of 1 to 3 carbon atoms
  • R 5 and R 6 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 7 carbon atoms
  • radicals R 3 to R 6 are open-chain
  • the radicals R 3 to R 7 of the at least one odor modulator compound of the general formula (III) are open-chain.
  • Open-chain in the sense of the present invention means that none of the radicals R 3 to R 7 as such forms a ring or participates in a ring and also no rings between the individual radicals R 3 to R 7 are formed.
  • open-chain means in particular not that the radicals R 3 to R 7 can not have double or triple bonds between two directly adjacent atoms.
  • the at least one odor modulator compound according to the general formula (III) preferably contains one to four heteroatoms selected from the group of nitrogen, oxygen or sulfur.
  • An odor modulator compound of general formula (III) selected from ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532-18-8), 4-methylthio-4-methyl pentan-2-one (CAS No. 23550-40-5), S-methyl butanethioate (CAS No. 2432-51-1), 3-methylthio-1-hexanol (CAS No. 51755-66-9 ), Dibutylsulphide (CAS No. 544-40-1), dipropylsulphide (CAS No. 11 1-47-7), 1- (methylthio) -2-butanone (CAS No.
  • diallyl trisulphide CAS No. 2050-87-5
  • 4-methylthiobutanol CAS No. 20582-85-8
  • diallyldisulphide CAS No. 2179-57-9
  • allylmethylsulphide CAS No. 2179-58-0
  • allyl propyl disulphide CAS No. 2179-59-1
  • 2,3-dithiahexane CAS No. 2179-60-4
  • 2-methylthioacetaldehyde CAS No. 23328 62-3
  • ethylpropyl disulphide CAS No. 30453-31 -7
  • 3-methylthiopropanal CAS No. 3268-49-3
  • 4- (methylthio) -2-butanone CAS No.
  • the at least one odor modulator compound according to the general formula (III) is selected from ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532- 18-8), 4-methylthio-4-methylpentan-2-one (CAS No. 23550-40-5), S-methylbutanethioate (CAS No. 2432-51-1), 3-methylthio-1 hexanol (CAS No. 51755-66-9), dibutylsulphide (CAS No. 544-40-1), 1- (methylthio) -pentan-3-one (CAS No. 66735-69-1), 3- (methylthio) propyl mercaptoacetate (CAS No. 852997-30-9), methyl isobutanethioate (CAS No. 42075-42-3).
  • Odor modulator compound an odor modulator compound according to the general formula
  • R 8 and R 9 each independently represent hydrogen or a radical having 1 to 3 carbon atoms
  • R 20 is a radical having 3 to 10 carbon atoms
  • radicals R 8 to R 20 are open-chain;
  • Carbon atoms of R 8 to R 20 are each independently
  • the at least one odor modulator compound of the general formula (IV) does not contain 3-mercapto-1-hexenol (CAS No. unknown), 3-mercapto-3-methyl-1-hexanol (CAS No. 307964-23 4), 3-mercapto-2-methylbutan-1-ol (CAS No. 227456-33-9), 3-mercaptopentan-1-ol (CAS No. 548740-99-4) or 3-mercaptohexane 1-ol (CAS # 51755-83-0).
  • the at least one is subject
  • R 8 and R 9 are each independently of one another hydrogen or a methyl group
  • R 8 is a methyl group and R 9 is hydrogen; and R 20 is a radical having 3 to 10 carbon atoms, preferably a radical having 3 to
  • the radicals R 8 to R 20 of the at least one odor modulator compound of the general formula (IV) are open-chain.
  • Open-chain in the context of the present invention means that none of the radicals R 8 to R 20 as such forms a ring or participates in a ring and also no rings between the individual radicals R 8 to R 20 are formed.
  • open-chain does not mean in particular that the radicals R 8 to R 20 can not have double or triple bonds between two directly adjacent atoms.
  • Odor modulator compound according to the general formula (IV) preferably contain one to four additional heteroatoms selected from the group of nitrogen, oxygen or sulfur, oxygen being particularly preferred.
  • One or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of R to R 20 of the at least one odor modulator compound according to any one of the aforementioned preferred embodiments may each be independently substituted by heteroatoms.
  • Heteroatoms in the context of the present invention are selected from the group nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, selenium, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • One or more methyl groups can be substituted by a heteroatom selected from the group nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, selenium, fluorine, chlorine, bromine or iodine
  • one or more methylene groups can be selected by a heteroatom selected from the group nitrogen, oxygen, sulfur , Selenium or silicon, one or more
  • Methine groups can be substituted by a heteroatom selected from the group consisting of nitrogen or silicon, and one or more quaternary carbon atoms can be substituted by silicon.
  • a heteroatom selected from the group consisting of nitrogen or silicon
  • one or more quaternary carbon atoms can be substituted by silicon.
  • Methyl group in addition to a methylene group can therefore be exchanged, for example, for a hydroxy group or a sulfanyl group, so that a methylene-hydroxy group is obtained or a methylene-thiol group.
  • an isopropyl group which is a radical having two methyl groups and a methine group or a derivative of the isopropyl group which is a group having a methyl group, a methylene group and a quaternary carbon atom may have, for example, the following substitution patterns:
  • methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of the radicals R to R 20 can be arbitrarily substituted by heteroatoms, but with the exception of di- or polysulfides and diazo compounds, no two directly adjacent groups are simultaneously substituted by heteroatoms.
  • the perfume composition contains one to six odor modulator compounds, preferably one to five odor modulator compounds, more preferably one to four odor modulator compounds, and most preferably one to three odor modulator compounds.
  • the expression "the perfume composition contains at least one odor modulator compound" means that the at least one
  • Odor modulator compound is present as part of the microcapsules according to the invention, for Example in the core of a core-shell capsule.
  • a perfume composition may additionally contain other unencapsulated odor modulator compounds.
  • Odor modulator compound based on the totality of all fragrances contained in the perfume composition in a weight ratio of not more than 1: 9, preferably not more than 1:49, more preferably not more than 1: 99 and most preferably not more than 1: 299, wherein the
  • Odor modulator compound in an amount of from 1.5% to 0.000001% by weight, preferably from 1.0% to 0.000001% by weight, more preferably from 0.5% to 0.000001% by weight, most preferably 0.25 wt .-% to 0.000001 wt .-% in the perfume composition, wt .-% each based on the totality of all perfumes contained in the perfume composition.
  • the low ratio of the at least one odor modulator compound compared to the fragrances contained in the perfume composition and the small amounts of the individual odor modulator ensures that the fragrance profile of the perfume composition changed at most insignificant, so that the expert further recognizes the fragrance profile of the original fragrance. Moreover, it is advantageous from an ecological and economic point of view to use only small amounts of the odor modulator compound.
  • Odor modulator compound one to five heteroatoms, preferably one to four heteroatoms and most preferably one to three heteroatoms selected from the group N, O or S.
  • Odor modulator compound has a molecular weight of less than 225 g mol -1 and more preferably less than 200 g mol -1 .
  • the at least one odor modulator compound has a boiling point of less than 250 ° C, preferably less than 225 ° C, more preferably 200 ° C and most preferably less than 175 ° C.
  • the at least one odor modulator compound is an efficiency factor according to the formula of the invention
  • Odor modulator compound has an odor threshold of less than 100 ppb, preferably less than 75 ppb, more preferably less than 50 ppb, even more preferably less than 35 ppb, even more preferably less than 10 ppb, most preferably less than 1 ppb.
  • the at least one odor modulator compound is preferably characterized by a low odor threshold (ODT).
  • ODT low odor threshold
  • the odor threshold value is the lowest odor nor perceptible concentration of a substance.
  • the odor threshold value serves as a measure of the odor strength of a fragrance.
  • the odor threshold value (ODT) of the at least one odor modulator compound is determined according to DIN EN 13725: 2003 and is preferably less than 100 ppb, preferably less than 75 ppb, more preferably less than 50 ppb, even more preferably less than 35 ppb, even more preferably less than 10 ppb and on most preferably less than 1 ppb. Detailed information can be found, for example, in DIN EN 13725: 2003.
  • the odor threshold value is measured by the following method:
  • the olfactometer is placed in a specially designed room (measuring room) for the olfactometer, which is odor-neutral, can be well ventilated and, if necessary, can be force-ventilated via an activated carbon filter.
  • the volume fraction of carbon dioxide in the measuring room is less than 0.15 vol .-%, the air exchange rate is at least 4.4 m 3 / h per person.
  • the temperature in the measuring room is 22 ⁇ 3 ° C and is constant during the measurement. The measuring room is not exposed to direct sunlight and other disturbing sources of light and noise have been minimized as much as possible.
  • the air flow provided by the olfactometer must be at least 20 L / min, with the opening of the device at the sensory
  • Evaluation is made so that the air velocity in the flow-through opening is at least 0.2 m / s.
  • the olfactometer is checked regularly, at least every twelfth compound by a reference measurement with n-butanol as the reference compound.
  • the assessment of the compounds will be carried out by at least four examiners, with the usual number of odor-trained men and women, all of whom are at least 16 years old. At the time of evaluation of the compounds, the examiners are not affected by disturbing factors such as contact with perfume, food, other stimulants or even by a cold or allergy. From the odor modulator compound are standardized dilute solutions in an odorless solvent, for example
  • DPG Dipropylene glycol
  • ODT Odor Threshold
  • Odor modulator compound selected from pyrroles, pyridines, pyrazines, thiols, sulfides, thiazoles, thiophenes, furans, oxazolines, oxazoles and / or oxathions.
  • microcapsules include any type of capsule known to those skilled in the art, but in particular core-shell capsules and matrix capsules.
  • Matrix capsules are porous shaped bodies that have a structure similar to a sponge.
  • Core-shell capsules are shaped bodies having a core and a shell.
  • Suitable microcapsules are those capsules which have an average diameter Xso, 3 (volume average) of 0.1 to 200 ⁇ , preferably from 1 to 100 ⁇ , more preferably 5 to 80 ⁇ , more preferably from 10 to 50 ⁇ and in particular from 15 to 40 have ⁇ .
  • the mean particle size diameter X 50.3 is determined by sieving or by means of a particle size analyzer Camsizer from Retsch.
  • the terms "microcapsule” and “capsule” are used interchangeably for the purposes of the present invention.
  • the microcapsules are core-shell capsules, wherein for the purposes of the present invention core-shell capsules are those capsules which have an outer shell preferably a solid wall material at room temperature.
  • the capsule core contains the at least one odor modulator compound according to the invention and preferably at least one fragrance.
  • the core may be liquid or gel-like according to the invention. It is possible that the at least one odor modulator compound in
  • Odor modulator compound further ingredients such as solvents, stabilizers or the at least one fragrance.
  • the at least one odor modulator compound it is advantageous to encapsulate the at least one odor modulator compound, since the at least one odor modulator compound usually has a relatively low boiling point and high vapor pressure at the same time, causing the at least one odor modulator compound to volatilize relatively quickly.
  • the advantageous effect of the at least one odor modulator compound can also be provided over a relatively long period of time.
  • the capsules which can be used according to the invention are preferably water-insoluble capsules.
  • the water insolubility of the capsules has the advantage that they can thereby outlast the washing or cleaning process and thus be able to produce the at least one odor modulator compound and preferably the at least one fragrance only in the first
  • connection to the aqueous washing or cleaning process for example, drying by raising the temperature or e.g. sun exposure while wearing clothes or rubbing the surface - release.
  • the microcapsules have a semipermeable capsule wall (shell) and the core of the capsule at least 50% by weight of the at least one odor modulator compound, such capsules preferably being free of perfumes.
  • a semipermeable capsule wall in the context of the present invention is a capsule wall which is semipermeable, ie continuously releases small amounts of the capsule core over time, without the capsule having been damaged or opened by friction, for example.
  • Odor modulator compound free resulting in an initial and long-lasting increase in the intensity of the scent.
  • the microcapsules have an impermeable shell and the capsule core next to the at least one
  • Odor modulator compound at least 70 wt .-%, preferably at least 80 wt .-% and most preferably at least 85 wt .-% of the at least one fragrance on.
  • An impermeable shell in the sense of the present invention is a capsule wall which is substantially impermeable, that is to say releases the capsular core only by damaging or opening the capsule.
  • Such capsules contain significant amounts of the at least one perfume in the capsule core, so that a very intense fragrance is provided when damaged or when the capsule is opened.
  • the resulting scent intensities are usually so high that lower amounts of the microcapsules can be used to achieve the same scent intensity as conventional microcapsules.
  • the perfume composition contains both microcapsules with semipermeable shell, so also microcapsules with impermeable shell.
  • the perfume composition may also contain two or more different microcapsule types with semipermeable or impermeable shell.
  • materials for the shell of the capsules are usually high molecular weight compounds in question such as protein compounds such as gelatin, albumin, casein and other, cellulose derivatives such as methyl cellulose, ethyl cellulose, cellulose acetate, cellulose nitrate, carboxymethyl cellulose and others, and especially synthetic polymers such as polyamides, polyethylene glycols, polyurethanes, epoxy resins and others.
  • protein compounds such as gelatin, albumin, casein and other
  • cellulose derivatives such as methyl cellulose, ethyl cellulose, cellulose acetate, cellulose nitrate, carboxymethyl cellulose and others
  • synthetic polymers such as polyamides, polyethylene glycols, polyurethanes, epoxy resins and others.
  • Preferred melamine-formaldehyde microcapsules are prepared by reacting melamine-formaldehyde precondensates and / or their C 1 -C 4 -alkyl ethers in water in which the at least one odor modulator compound and optionally further ingredients, such as e.g. at least one
  • Suitable protective colloids are e.g. Cellulose derivatives such as hydroxyethylcellulose, carboxymethylcellulose and methylcellulose, polyvinylpyrrolidone, copolymers of N-vinylpyrrolidone, polyvinyl alcohols, partially hydrolyzed polyvinyl acetates, gelatin, gum arabic, xanthan gum, alginates, pectins, degraded starches, casein, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, copolymers of acrylic acid and methacrylic acid, sulfonic acid group-containing water-soluble polymers containing sulfoethyl acrylate, sulfoethyl methacrylate or sulfopropyl methacrylate, as well as polymers of N- (sulfoethyl) -maleimide, 2-acrylamido-2-alkylsulfonic acids,
  • At least one cationic polymer of polyquaternium-1, polyquaternium-2, polyquaternium-4, polyquaternium-5, polyquaternium-6, polyquaternium-7, polyquaternium-8, polyquaternium-9, polyquaternium-10 is suitable as cationic polymer for coating the microcapsules , Polyquaternium-1, Polyquaternium-12, Polyquaternium-13, Polyquaternium-14, Polyquaternium-15, Polyquaternium-16, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18, Polyquaternium-19, Polyquaternium-20,
  • Polyquaternium-86th Very particular preference is given to polyquaternium-7.
  • the polyquaternium nomenclature of cationic polymers used in this application is the declaration cationic polymers according to the International Nomenclature of Cosmetic Ingredients (INCI-Declaration) of cosmetic raw materials.
  • the shell enclosing the core or (filled) cavity of the preferably usable capsules has an average thickness in the range from about 5 to 500 nm, preferably from about 50 nm to 200 nm, in particular from about 70 nm to about 180 nm.
  • a perfume composition of the invention may be incorporated into a consumer product
  • the perfume composition according to the invention containing microcapsules, at least one odor modulator compound and at least one perfume, can be compared to
  • Perfume composition without odor modulator compound and microcapsules the amount of perfume composition necessary to achieve a specific fragrance intensity is advantageously lowered by at least 15% by weight, preferably at least 20% by weight or most preferably even by at least 25% by weight.
  • the consumer product is a fabric treatment or cleaning composition containing at least one surfactant selected from anionic, cationic or nonionic surfactants.
  • the anionic surfactant used may preferably be sulfonates and / or sulfates.
  • Cleaning agent is 7.5 to 65.0 wt .-% and preferably 20.0 to 45 wt .-%, each based on the total agent.
  • surfactants of the sulfonate type are preferably C9-i3-alkylbenzenesulfonates,
  • Olefinsulfonates ie mixtures of alkene and hydroxyalkanesulfonates and disulfonates, as obtained for example from Ci2-is-monoolefins with terminal or internal double bond by sulfonation with gaseous sulfur trioxide and subsequent alkaline or acid hydrolysis of the sulfonation, into consideration.
  • Alk (en) ylsulfates are the alkali metal and in particular the sodium salts of
  • Sulfuric acid half esters of C 12 -18 fatty alcohols for example from coconut fatty alcohol,
  • Ci2-Ci6-alkyl sulfates and Ci2-Ci5-alkyl sulfates and Cw-cis-alkyl sulfates are preferred.
  • 2,3-alkyl sulfates are also suitable anionic surfactants.
  • fatty alcohol ether sulfates such as the sulfuric monoesters of ethoxylated with 1 to 6 moles of ethylene oxide straight or branched C7-2i alcohols, such as 2-methyl-branched C9-11 alcohols having an average of 3.5 moles of ethylene oxide (EO) or Ci2-is fatty alcohols with 1 to 4 EO, are suitable.
  • Suitable anionic surfactants are soaps.
  • Suitable are saturated and unsaturated fatty acid soaps, such as the salts of lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, (hydrogenated) erucic acid and behenic acid and, in particular, soap mixtures derived from natural fatty acids, for example coconut, palm kernel, olive oil or tallow fatty acids.
  • anionic surfactants and the soaps may be in the form of their sodium, potassium or
  • the anionic surfactants are in the form of their ammonium salts.
  • Preferred counterions for the anionic surfactants are the protonated forms of choline, triethylamine, monoethanolamine or methylethylamine.
  • Cationic surfactants are preferably selected from esterquats and / or quaternary ammonium compounds (QAV) according to the general formula (R l ) (R ") (R m ) (R lv ) N + X " where R 'to R IV are identical or different Ci-22-alkyl radicals, C7-28-Arylalkylreste or heterocyclic radicals, wherein two or in the case of an aromatic inclusion as in pyridine even three radicals together with the nitrogen atom, the heterocycle, for example a
  • X represents halide ions, sulfate ions, hydroxide ions or similar anions.
  • QACs can be prepared by reacting tertiary amines with alkylating agents, such as methyl chloride, benzyl chloride, dimethyl sulfate, dodecyl bromide, but also ethylene oxide.
  • alkylating agents such as methyl chloride, benzyl chloride, dimethyl sulfate, dodecyl bromide, but also ethylene oxide.
  • Amines which have three long alkyl radicals or hydroxy-substituted alkyl radicals are less reactive and are quaternized, for example, with dimethyl sulfate.
  • suitable QACs are benzalkonium chloride (N-alkyl-N, N-dimethylbenzylammonium chloride), benzalkone B (m, p-dichlorobenzyldimethyl-C 12 -alkylammonium chloride, benzoxonium chloride (benzyldodecyl-bis (2-hydroxyethyl) -ammonium chloride), cetrimonium bromide (N-hexadecyl-N, N-trimethyl-ammonium bromide),
  • Benzetonium chloride N, N dimethyl-N [2- [p- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenoxy] ethoxy] ethyl] benzyl ammonium chloride
  • dialkyl dimethyl ammonium chlorides such as di-n-decyl dimethyl ammonium chloride, didecyldimethylammonium bromide, dioctyldimethylammonium chloride, 1-cetylpyridinium chloride and thiazoline iodide and mixtures thereof.
  • Preferred QACs are the benzalkonium chlorides having Cs-C22-alkyl radicals, in particular C 12 -C 14 -alkyl-benzyldimethylammonium chloride.
  • Cationic surfactants are present in the textile treatment or cleaning agents in amounts of preferably from 5% by weight to 50% by weight, in particular from 8% by weight to 30% by weight.
  • Suitable nonionic surfactants include alkoxylated fatty alcohols, alkoxylated
  • Fatty acid alkyl esters Fatty acid alkyl esters, fatty acid amides, alkoxylated fatty acid amides, polyhydroxy fatty acid amides, alkylphenol polyglycol ethers, amine oxides, alkyl polyglucosides and mixtures thereof.
  • the nonionic surfactant used are preferably alkoxylated, advantageously ethoxylated, in particular primary, alcohols having preferably 8 to 18 carbon atoms and on average 4 to 12 moles of ethylene oxide (EO) per mole of alcohol, in which the alcohol radical may be linear or preferably methyl-branched in the 2-position or linear and methyl-branched radicals in the mixture can contain, as they are usually present in Oxoalkoholresten.
  • alcohol ethoxylates having linear radicals of alcohols of native origin having 12 to 18 carbon atoms, for example coconut, palm, tallow or oleyl alcohol, and on average 5 to 8 EO per mole of alcohol are preferred.
  • the preferred ethoxylated alcohols include, for example, C12-14-alcohols with 4 EO or 7 EO, Cg-n-alcohol with 7 EO, cis-is alcohols with 5 EO, 7 EO or 8 EO, Ci2-i8-alcohols with 5 EO or 7 EO and mixtures of these.
  • Levels of ethoxylation represent statistical averages, which may be an integer or a fractional number for a particular product.
  • Preferred alcohol ethoxylates have a narrow homolog distribution (narrow rank ethoxylates, NRE).
  • fatty alcohols with more than 12 EO can also be used. Examples include tallow fatty alcohol with 14 EO, 25 EO, 30 EO or 40 EO.
  • nonionic surfactants the EO and PO groups contained together in the molecule can be used according to the invention.
  • a mixture of a (more) branched ethoxylated fatty alcohol and an unbranched ethoxylated fatty alcohol such as a mixture of a C16-18 fatty alcohol with 7 EO and 2-propylheptanol with 7 EO.
  • the agent according to the invention particularly preferably contains a C 12-18 fatty alcohol with 7 EO, a C-ms oxo alcohol with 7 EO and / or a C-ms oxo alcohol with 8 EO as nonionic surfactant.
  • the total amount of nonionic surfactant of the textile treatment or cleaning agent is preferably 0.1 to 25 wt .-% and preferably 7 to 22 wt .-%, each based on the total agent.
  • the textile treatment or cleaning agents may contain further ingredients which have the performance and / or aesthetic properties of the composition depending on the intended
  • Bleach catalysts esterquats, silicone oils, emulsifiers, thickeners, electrolytes, pH regulators, fluorescers, dyes, hydrotopes, foam inhibitors, antiredeposition agents,
  • Solvents include solvents, enzymes, optical brighteners, grayness inhibitors, shrinkage inhibitors, anti-wrinkling agents, color transfer inhibitors, color protectants, wetting agents, antimicrobials, germicides, fungicides, antioxidants, corrosion inhibitors, rinse aids, preservatives, antistatics, ironing aids, repellents and impregnating agents, pearlescing agents, polymers, swelling and Sliding agent and UV absorber included.
  • the amounts of the individual ingredients in the textile treatment or cleaning agents are each based on the intended use of the respective means and the skilled person is in principle familiar with the orders of magnitude of the amounts of ingredients to use or can refer to the corresponding technical literature.
  • the surfactant content will be higher or lower.
  • the surfactant content of detergents for example, from 10 to 50 wt .-%, preferably from 12.5 to 30 wt .-% and in particular from 15 to 25 wt .-% amount, while eg detergent for machine dishwashing eg from 0.1 to 10 Wt .-%, preferably from 0.5 to 7.5 wt .-% and in particular from 1 to 5 wt .-% surfactants.
  • a textile treatment or cleaning agent preferably contains at least one water-soluble and / or water-insoluble, organic and / or inorganic builder.
  • the water-soluble organic builder substances include polycarboxylic acids, in particular citric acid and sugar acids, monomeric and polymeric aminopolycarboxylic acids, in particular methylglycinediacetic acid, nitrilotriacetic acid and ethylenediaminetetraacetic acid and also
  • Polyaspartic acid Polyphosphonic acids, in particular Aminotris (methylenphosphonklare), ethylenediaminetetrakis (methylenephosphonic) and 1-hydroxyethane-1, 1-diphosphonic acid, polymeric hydroxy compounds such as dextrin and polymeric (poly) carboxylic acids, polymeric acrylic acids, methacrylic acids, maleic acids and copolymers thereof, which also small amounts of polymerizable substances without carboxylic acid functionality may contain polymerized.
  • Suitable, although less preferred, compounds of this class are copolymers of acrylic or methacrylic acid with vinyl ethers, such as vinylmethyl ethers, vinyl esters, ethylene, propylene and styrene, in which the acid content is at least 50% by weight.
  • the organic builder substances can be used, in particular for the preparation of liquid textile treatment or cleaning agents, in the form of aqueous solutions, preferably in the form of 30 to 50 percent by weight aqueous solutions. All of the acids mentioned are generally used in the form of their water-soluble salts, in particular their alkali metal salts.
  • Organic builders may, if desired, be included in amounts of up to 40% by weight, more preferably up to 25% by weight, and preferably from 1% to 8% by weight. Quantities close to the stated upper limit are preferably used in paste-form or liquid, in particular water-containing, agents according to the invention.
  • Aftertreatment agents such as e.g. Softener, may optionally also be free of organic builder.
  • Suitable water-soluble inorganic builder materials are, in particular, alkali metal silicates and polyphosphates, preferably sodium triphosphate.
  • alkali metal silicates and polyphosphates preferably sodium triphosphate.
  • Water-dispersible inorganic builder materials may in particular comprise crystalline or amorphous alkali metal aluminosilicates, if desired, in amounts of up to 50% by weight, preferably not more than 40% by weight, and in liquid agents, in particular from 1% by weight to 5% by weight. be used.
  • the detergent grade crystalline sodium aluminosilicates especially zeolite A, P and optionally X. Amounts near the above upper limit are preferably used in solid, particulate agents.
  • suitable aluminosilicates have no particles with a particle size greater than 30 ⁇ m, and preferably consist of at least 80% by weight of particles having a size of less than 10 ⁇ m.
  • Suitable substitutes or partial substitutes for the said aluminosilicate are crystalline alkali silicates which may be present alone or in a mixture with amorphous silicates.
  • the alkali metal silicates useful as builders in the textile treatment or cleaning compositions preferably have a molar ratio of alkali metal oxide to SiO 2 below 0.95, in particular from 1: 1.1 to 1:12, and may be present in amorphous or crystalline form.
  • Preferred alkali metal silicates are
  • Sodium silicates in particular the amorphous sodium silicates, with a molar ratio of Na 2 O: SiO 2 from 1: 2 to 1: 2.8.
  • Crystalline silicates which may be present alone or in a mixture with amorphous silicates are preferably crystalline phyllosilicates of the general formula Na.sub.2SixO.sub.2.sup.x + y.sub.2H.sub.2O, in which x, the so-called modulus, is a number from 1.9 to 4 and y is a number from 0 to 20 and preferred values for x are 2, 3 or 4.
  • Preferred crystalline phyllosilicates of the general formula Na.sub.2SixO.sub.2.sup.x + y.sub.2H.sub.2O, in which x, the so-called modulus, is a number from 1.9 to 4 and y is a number from 0 to 20 and preferred values for x are 2, 3 or 4.
  • Phyllosilicates are those in which x in the abovementioned general formula assumes the values 2 or 3.
  • beta- and delta-sodium disilicates Na 2 Si 2 O y H 2 O
  • amorphous alkali metal silicates practically anhydrous crystalline alkali metal silicates of the abovementioned general formula in which x is a number from 1.9 to 2.1, can be used in textile treatment or cleaning agents.
  • a crystalline sodium layer silicate with a modulus of 2 to 3 is used, as can be prepared from sand and soda. Crystalline sodium silicates with a modulus in the range from 1.9 to 3.5 are in another preferred embodiment of the Textil oppositions- or
  • alkali metal aluminosilicate in particular zeolite
  • the weight ratio of aluminosilicate to silicate is preferably 1:10 to 10: 1.
  • the weight ratio of amorphous alkali metal silicate to crystalline alkali metal silicate is preferably 1: 2 to 2: 1 and in particular 1: 1 to 2: 1.
  • Builders are, if desired, in the textile treatment or cleaning agents preferably in amounts up to 60 wt .-%, in particular from 5 wt .-% to 40 wt .-%, included.
  • Aftertreatment agents such as e.g. Softener, are preferably free of inorganic builder.
  • Suitable enzymes which can be used in the textile treatment or cleaning agents are those from the class of the proteases, cutinases, amylases, pullulanases, hemicellulases, cellulases, lipases, oxidases and peroxidases and mixtures thereof. Particularly suitable are from fungi or bacteria, such as Bacillus subtilis, Bacillus licheniformis, Streptomyces griseus, Humicola lanuginosa, Humicola insolens, Pseudomonas pseudoalcaligenes or Pseudomonas cepacia derived enzymatic agents.
  • the enzymes which may be used may be adsorbed on carriers and / or embedded in coating substances in order to protect them against premature Protect inactivation. They are, if desired, in the compositions preferably in amounts not exceeding 5 wt .-%, in particular from 0.2 wt .-% to 2 wt .-%, contained.
  • the textile treatment or cleaning agents may optionally contain, for example, derivatives of diaminostilbenedisulfonic acid or their alkali metal salts as optical brighteners.
  • derivatives of diaminostilbenedisulfonic acid or their alkali metal salts as optical brighteners.
  • salts of 4,4'-bis (2-anilino-4-morpholino-1, 3,5-triazinyl-6-amino) stilbene-2,2'-disulphonic acid or similarly constructed compounds which replace the morpholino Group carry a diethanolamino group, a methylamino group, an anilino group or a 2-methoxyethylamino group.
  • Suitable foam inhibitors include, for example, organopolysiloxanes and mixtures thereof with microfine, optionally silanized silica and paraffin waxes and mixtures thereof with silanated silicic acid or bis-fatty acid alkylenediamides. It is also advantageous to use mixtures of various foam inhibitors, for example those of silicones, paraffins or waxes.
  • the foam inhibitors, especially silicone and / or paraffin-containing foam inhibitors are a granular, water-soluble foam inhibitors.
  • the textile treatment or cleaning agents may also contain components that positively influence the oil and Fettauswaschles from textiles, so-called soil release agents. This effect becomes particularly clear when a textile is soiled, which has been previously washed several times with an agent containing this oil and fat dissolving component.
  • nonionic cellulose ethers such as methylcellulose and methylhydroxypropylcellulose with a proportion of methoxyl groups of 15 to 30% by weight and of hydroxypropoxyl groups of 1 to 15% by weight, based in each case on the nonionic cellulose ether, as well as the known from the prior art polymers of phthalic acid and / or terephthalic acid or derivatives thereof with monomeric and / or polymeric diols, in particular polymers
  • the textile treatment or cleaning agents may also color transfer inhibitors, preferably in amounts of 0.1 wt .-% to 2 wt .-%, in particular 0.1 wt .-% to 1 wt .-%, containing, in a preferred embodiment of the invention polymers of vinylpyrrolidone , Vinylimidazole, vinylpyridine N-oxide or copolymers thereof.
  • Graying inhibitors have the task of keeping suspended from the textile fiber dirt suspended in the fleet.
  • Water-soluble colloids of mostly organic nature are suitable for this purpose, for example starch, glue, gelatin, salts of ether carboxylic acids or ether sulfonic acids of starch or of cellulose or salts of acidic sulfuric acid esters of cellulose or starch.
  • water-soluble polyamides containing acidic groups are suitable for this purpose.
  • starch derivatives can be used, for example aldehyde starches.
  • the fabric treatment or cleaning agent may be in liquid or solid form, with gels, foams, pastes, creams and aerosols also included.
  • water-dry to anhydrous liquid textile treatment or cleaning agents may be present in pre-portioned form, wherein the textile treatment or cleaning agent is filled in a water-soluble casing and thus may be part of a water-soluble packaging. If the textile treatment or cleaning agent is packaged in a water-soluble casing, it is preferred that the content of water is less than 10% by weight, based on the total agent, and that anionic surfactants, if present, in the form of their
  • a solid textile treatment or cleaning agent can be any organic or ammonium salts.
  • Ammonium salts are present.
  • a solid textile treatment or cleaning agent can be any organic or cleaning agent.
  • a third object of the invention is a process for increasing the fragrance intensity and extending the fragrance of a perfume composition, characterized in that the perfume composition
  • each individual odor modulator compound in the microcapsules at least one odor modulator compound, wherein each individual odor modulator compound
  • Fragrances in an amount of 2 wt .-% to 0.000001 wt .-% and ii) contains at least 1 heteroatom, wherein the at least one heteroatom is selected from N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br or I and
  • iii) has a molecular weight less than 250 g mol, and wherein the perfume composition is characterized by the at least one
  • Odor modulator compound has an efficiency factor of at least 1 .15, wherein the efficiency factor is calculated according to the following formula:
  • a fourth object of the invention is the use of a perfume composition containing a) microcapsules
  • each individual odor modulator compound in the microcapsules at least one odor modulator compound, wherein each individual odor modulator compound
  • Fragrances in an amount of 2 wt .-% to 0.000001 wt .-% and ii) contains at least 1 heteroatom, wherein the at least one heteroatom is selected from N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br or I and
  • iii) has a molecular weight less than 250 g mol
  • each individual odor modulator compound in the microcapsules at least one odor modulator compound, wherein each individual odor modulator compound
  • Fragrances in an amount of 2 wt .-% to 0.000001 wt .-% and ii) contains at least 1 heteroatom, wherein the at least one heteroatom is selected from N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br or I and
  • iii) has a molecular weight less than 250 g mol
  • Perfume composition according to item 1, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from 2-acetylpyridine (CAS No. 1 122-62-9), 2,5- Dimethyl pyrazine (CAS No. 123-32-0), ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532-18-8), 2,3 , 5-trimethylpyrazine (CAS No. 14667-
  • Furanol methyl ether (CAS No. 4077-47-8), emoxyfurone (CAS No. 698-10-2), 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine (CAS No. 27043-05-6), 2-methyl -3- (methylthio) pyrazine (CAS No. 2882-20-4), 2-methoxy-3-methylpyrazine (CAS No. 2847-30-5), 2-methoxy-6-methylpyrazine (CAS No. No. 2882-21-5), 2-methoxy-3-isopropylpyrazine (CAS No. 25773-40-4), 4- (4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl) pyridine (CAS No.
  • Furfurylmethylsulphide (CAS No. 1438-91-1), 1- (2-furanylmethyl) -1 H-pyrrole (CAS No. 1438-94- 4), 2-butylthiophene (CAS No. 1455-20-5), S-methylthioacetate (CAS No. 1534-08-3), 2,3-diethylpyrazine (CAS No. 15707-24-1), 2-methyl-3-propylpyrazine (CAS No. 15986-80-8), 2,3-dihydro-5,6-dimethylpyrazine (CAS No. 15986-92-2), bis (methylthio) methane (CAS No. 1618-26-4), 3-methylthiobutanal (CAS No. 16630-52-7), 3- (methylthio) propyl acetate (CAS No. 16630-55-
  • Amylmethyldisulphide (CAS No. 72437-68-4), 2-methylquinoxaline (CAS No. 7251-61-8), 2-acetyl-3,5 (6) -dimethylpyrazine (CAS No. 72797-17-2 ), Diallyl polysulphide (CAS No. 72869-75-1), ethyl 2-methoxybenzoate (CAS No. 7335-26-4), methyl thiomethylhexanoate (CAS No. 74758-91-1), methylthiomethyl butyrate (CAS No. 74758-93-3), methylmercaptan (CAS No. 74-93-1),
  • Perfume composition according to one of the items 1 or 2, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from 2-acetylpyridine (CAS No.
  • furanol (CAS No. 3658-77-3), 1- (2-benzofuranyl) -ethanone (CAS No. 1646-26-0), nerolone (CAS No. 2391 1-56-0 ), Methylcorylon (CAS-No. 13494-06-9), sotolone (CAS No. 28664-35-9), furanol methyl ether (CAS No. 4077-47-8), emoxyfurone (CAS No. 698-10-2), 2-ethyl 3,5-dimethylpyrazine (CAS No. 27043-05-6), 2-methyl-3- (methylthio) pyrazine (CAS No.
  • X is nitrogen, sulfur or CR 3 ;
  • Y is oxygen, sulfur or NR 5 ;
  • R, R 2 and R 5 are each independently hydrogen or radicals of 1 to 6 carbon atoms
  • R 3 and R 4 are each independently hydrogen or 1 to 9 radicals
  • the ring of the formula (I) may each independently contain double bonds at the positions linked by broken lines, with the proviso that the at least one odor modulator compound, when X is nitrogen, is between X and the carbon atom of the ring of the formula (I) which is linked to R 4 , a
  • the carbon atoms of the ring of the formula (I) linked to R and R 2 may together form part of an annelated five- or six-membered ring, where the radicals
  • R and R 2 are each, independently or in each case, an integral part of the fused ring
  • Carbon atoms of R to R 5 may each be independently substituted by heteroatoms.
  • Perfume composition according to item 4 characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from 2-ethyl-4-methylthiazole (CAS No. 15679-12-6), 2-isopropyl-4-methylthiazole (CAS No. 15679-). 13-7), 2-isobutylthiazole (CAS No. 18640-74-9), 2-acetylthiazole (CAS No. 24295-03-2), 2,2 '- (dithiodimethylene) -difuran (CAS-No.
  • furfuryl mercaptan (CAS # 98-02-2), menthofuran (CAS # 494-90-6), homofuranol (CAS # 27538-09-6), furaneol (CAS # No. 3658-77-3), 1- (2-benzofuranyl) -ethanone (CAS No. 1646-26-0), nerolone (CAS No. 2391 1-56-0), furfural-propylene glycol acetal (CAS No. No. 4359-54-0), furanol methyl ether (CAS No. 4077-47-8), sulfuryl (CAS No. 137-00-8), benzothiazole (CAS No.
  • Furfurylmethylsulphide (CAS No. 1438-91-1), 1- (2-furanylmethyl) -1H-pyrrole (CAS No. 1438-94-4), 2-butylthiophene (CAS No. 1455-20-5 ), 4-methyl-5-vinylthiazole (CAS No. 1759-28-0), 2- (1-methylpropyl) thiazole (CAS No. 18277-27-5), 2-hexylthiophene (CAS No. 18794 -77-9)
  • Furfuryl isopropylsulphide (CAS No. 1883-78-9), 2,4,5-trimethyloxazole (CAS No. 20662-84-4), 2-methyl-2-thiazoline (CAS No. 2346-00-1) , 2-methylthiazolidine (CAS No. 24050-16-6), 2-methyltetrahydrofuran-3-thioacetate (CAS No. 252736-41 -7), 2-methyl-3-furanthiol (CAS No. 28588-74 -1), bis (2-methyl-3-tetrahydrofuran) disulphide (CAS No. 28588-75-2), 3 (5-methyl-2-furyl) butanal (CAS No. 31704-80-0) , 2-methyltetrahydrofuran-3-one (CAS No.
  • Furfuryl acetate (CAS No. 623-17-6), 3- (2-furyl) acrolein (CAS No. 623-30-3), 2-thienylmercaptan (CAS No. 6258-63-5), 2, 5-dimethylthiophene (CAS # 638-02-8), 4-methyl-5-thiazoleethanolacetate (CAS # 656-53-1), 4-methylthiazole (CAS # 693-95-8), 2 -Furyl-2-propanone (CAS No. 6975-60-6), 2-methyl-3- (2-furyl) -prop-2-enal (CAS No. 874-66-8), 2-octylthiophene (CAS No.
  • Perfume composition according to one of the items 4 or 5, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from 2-ethyl-4-methylthiazole (CAS No. 15679-12-6), 2-isopropyl-4-methylthiazole (CAS-No 15679-13-7), 2-isobutylthiazole (CAS No. 18640-74-9), 2-acetylthiazole (CAS No. 24295-03-2), 2,2 '- (dithiodimethylene) -difuran (CAS No. 4437-20-1), furfuryl mercaptan (CAS No. 98-02-2), furfural propylene glycol acetal (CAS No. 4359-54-0), menthofuran (CAS No.
  • X is nitrogen or CR 8 ;
  • Y is nitrogen, CR or CR R 12 ;
  • R 6 and R 8 independently represents hydrogen or groups of 1 to 10 carbon atoms
  • R 7 and R 9 to R 2 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 4 carbon atoms, in which
  • the at least one odor modulator compound when X or Y is nitrogen, between X
  • R 6 and R 7 are each, independently or in each case, an integral part of the fused ring
  • 2-acetylpyridine CAS No. 1 122-62-9
  • 2,5-dimethylpyrazine CAS No. 123-32-0
  • 2 3,5-trimethylpyrazine
  • 2-ethyl-3-methylpyrazine CAS No
  • Natural Pyrazine Blend (CAS No. 84082-50-8), 2-methoxycinnamylacetate (CAS No. 1 10823-66-0), 2,3,5,6-tetramethylpyrazine (CAS No. 1 124-1 1- 4), 2-hexylpyridine (CAS No. 1 129-69-7), 2,6-dimethylthiophenol (CAS No. 1 18-72-9), 2-thiocresol (CAS No. 137-06-4 ), 2-ethylpyrazine (CAS No. 13925-00-3), 3- (2-methylpropyl) pyridine (CAS No. 14159-61-6), 2,3-diethylpyrazine (CAS No. 15707-24-1), 2-methyl-3-propylpyrazine (CAS No.
  • Perfume composition according to one of the items 7 or 8, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from 2-acetylpyridine (CAS No. 1 122-62-9), 2,5-dimethylpyrazine (CAS No. 123-32 -0), 2,3,5-trimethylpyrazine (CAS No. 14667-55-1), 2-ethyl-3-methylpyrazine (CAS No. 15707-23-0), 2-acetylpyrazine (CAS No. 22047-25-2), 2-acetyl-3-methylpyrazine (CAS No.
  • X is CHR 4 , sulfur or a carbonyl group
  • Y is CHR 16 , sulfur, CR 6 R 17 or a carbonyl group
  • R 3 , R 4 and R 7 are each independently hydrogen or 1 to 4 radicals Carbon atoms;
  • R 5 and R 6 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 8 carbon atoms
  • radicals R 3 to R 7 are open-chain
  • Carbon atoms of the radicals R 3 to R 7 are each independently
  • Perfume composition according to item 10, characterized in that
  • X is CHR 4 , sulfur or a carbonyl group
  • Y is CHR 16 , sulfur or a carbonyl group
  • R 3 and R 4 independently represents hydrogen or groups of 1 to 3 carbon atoms
  • R 5 and R 6 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 7 carbon atoms
  • radicals R 3 to R 6 are open-chain
  • Perfume composition according to one of the items 10 or 11, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532 -18- 8), 4-methylthio-4-methylpentan-2-one (CAS No. 23550-40-5), S-methylbutanethioate (CAS No.
  • Allylmethylsulphide (CAS No. 2179-58-0), allylpropyldisulphide (CAS No. 2179-59-1), 2,3-dithiahexane (CAS No. 2179-60-4), 2-methylthioacetaldehyde (CAS No 23328-62-3), Ethylpropyl disulphide (CAS No. 30453-31-7), 3-methylthiopropanal (CAS No. 3268-49-3), 4- (methylthio) -2-butanone (CAS No. 34047-39-7), 3 Methylthiohexanal (CAS No. 38433-74-8), 3-methylthiopropylamine (CAS No.
  • Amylmethyldisulphide (CAS No. 72437-68-4), methylthiomethylhexanoate (CAS No. 74758-91-1), methylthiomethylbutyrate (CAS No. 74758-93-3), isoamyl-3-methylthiopropionate (CAS No.
  • Perfume composition according to one of the items 10 to 12, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532-). 18-8), 4-methylthio-4-methylpentan-2-one (CAS No. 23550-40-5), S-methylbutanethioate (CAS No.
  • R 8 and R 9 each independently represent hydrogen or a radical having 1 to 3 carbon atoms
  • R 20 is a radical having 3 to 10 carbon atoms
  • radicals R 8 to R 20 are open-chain; and one or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary
  • Carbon atoms of R 8 to R 20 are each independently
  • the at least one odor modulator compound of the general formula (IV) does not contain 3-mercapto-1-hexenol (CAS No. unknown), 3-mercapto-3-methyl-1-hexanol (CAS No. 307964-23 4), 3-mercapto-2-methylbutan-1-ol (CAS No. 227456-33-9), 3-mercaptopentan-1-ol (CAS No. 548740-99-4) or 3-mercaptohexane 1-ol (CAS # 51755-83-0).
  • Perfume composition according to item 14 characterized in that
  • R 8 and R 9 are each independently of one another hydrogen or a methyl group
  • R 8 is a methyl group and R 9 is hydrogen; and R 20 is a radical having 3 to 10 carbon atoms, preferably a radical having 3 to
  • Perfume composition according to any one of items 14 to 16, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from ethyl 2-mercaptopropionate (CAS No. 19788-49-9), 2-mercaptopropionic acid (CAS No. 79-42-5), propyl 2-mercaptopropionate (CAS No. 19788-50-2), 2,2- (dithiomethylene ) difuran (CAS No.
  • Perfume composition according to one of the items 1 to 17, characterized in that the perfume composition contains one to six odor modulator compounds, preferably one to five odor modulator compounds, more preferably one to four
  • Odor modulator compounds and most preferably one to three
  • Perfume composition according to one of the items 1 to 18, characterized in that the at least one odor modulator compound based on the totality of all fragrances contained in the perfume composition in a weight ratio of not more than 1: 9, preferably not more than 1:49, more preferably not more than 1:99 and most preferably maximum
  • Perfume composition according to one of the items 1 to 19, characterized in that the at least one odor modulator compound in an amount of 1.5 wt .-% to
  • 0.000001 wt% preferably from 1.0 wt% to 0.000001 wt%, more preferably from 0.5 wt% to 0.000001 wt%, most preferably 0.25 wt% to 0.000001 wt% is, in each case relative to the totality of all in the
  • Perfume composition contained fragrances.
  • Perfume composition according to one of the items 1 to 25, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from pyrroles, pyridines, pyrazines, thiols, sulfides, thiazoles, thiophenes, furans, oxazolines, oxazoles and / or oxathions.
  • Perfume composition according to one of the items 1 to 27, characterized in that the microcapsules have a semipermeable shell and the capsule core at least 50 wt .-% of the at least one odor modulator compound and are preferably free of fragrances.
  • Perfume composition according to one of the items 1 to 29, characterized in that the shell of the microcapsules comprises a wall material selected from melamine-formaldehyde polymer, melamine-urea polymer, melamine-urea-formaldehyde polymer, polyacrylate polymer or polyacrylate copolymer , ) Perfume composition according to one of the items 1 to 30, characterized in that the microcapsules have a full-surface or partial surface coating comprising a cationic polymer. Perfume composition according to any one of items 1 to 31, characterized in that the perfume composition contains microcapsules according to item 28 and item 29.
  • Perfume composition according to any one of items 1 to 32, characterized in that the perfume composition contains two or more different types of microcapsule according to any one of items 28 or 29.
  • Consumer product containing a perfume composition according to one of items 1 to 33.
  • Consumer product according to item 34 characterized in that the consumer product is a textile treatment or cleaning agent and contains at least one surfactant selected from anionic, cationic and / or nonionic surfactants.
  • perfume composition characterized in that the perfume composition a) microcapsules
  • each individual odor modulator compound in the microcapsules at least one odor modulator compound, wherein each individual odor modulator compound
  • Fragrances in an amount of 2 wt .-% to 0.000001 wt .-% and ii) contains at least 1 heteroatom, wherein the at least one heteroatom is selected from N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br or I and
  • iii) has a molecular weight less than 250 g mol
  • At least one fragrance is added.
  • Odor modulator compound is selected from 2-acetylpyridine (CAS No. 1 122-62-9), 2,5-dimethylpyrazine (CAS No. 123-32-0), ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56 -5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS # 13532-18-8), 2,3,5-trimethylpyrazine (CAS # 14667-
  • Furanol methyl ether (CAS No. 4077-47-8), emoxyfurone (CAS No. 698-10-2), 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine (CAS No. 27043-05-6), 2-methyl -3- (methylthio) pyrazine (CAS No. 2882-20-4), 2-methoxy-3-methylpyrazine (CAS No. 2847-30-5), 2-methoxy-6-methylpyrazine (CAS No. No. 2882-21-5), 2-methoxy-3-isopropylpyrazine (CAS No. 25773-40-4), 4- (4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl) pyridine (CAS No.
  • Furfurylmethylsulphide (CAS No. 1438-91-1), 1- (2-furanylmethyl) -1H-pyrrole (CAS No. 1438-94-4), 2-butylthiophene (CAS No. 1455-20-5 ), S-methylthioacetate (CAS No. 1534-08-3), 2,3-diethylpyrazine (CAS No. 15707-24-1), 2-methyl-3-propylpyrazine (CAS No. 15986-80) 8), 2,3-dihydro-5,6-dimethylpyrazine (CAS No. 15986-92-2), bis (methylthio) methane (CAS No. 1618-26-4), 3-methylthiobutanal (CAS) No. 16630-52-7), 3- (methylthio) propyl acetate (CAS No. 16630-55-
  • Amylmethyldisulphide (CAS No. 72437-68-4), 2-methylquinoxaline (CAS No. 7251-61-8), 2-acetyl-3,5 (6) -dimethylpyrazine (CAS No. 72797-17-2 ), Diallyl polysulphide (CAS No. 72869-75-1), ethyl 2-methoxybenzoate (CAS No. 7335-26-4), methyl thiomethylhexanoate (CAS No. 74758-91-1), methylthiomethyl butyrate (CAS No. 74758-93-3), methylmercaptan (CAS No. 74-93-1),
  • furaneol (CAS No. 3658-77-3), 1- (2-benzofuranyl ethanone (CAS No. 1646-26-0), nerolone (CAS No. 2391 1 -56-0), methylcorylon (CAS No. 13494-06-9), sotolone (CAS No. 28664- 35-9), furanol methyl ether (CAS No. 4077-47-8), emoxyfurone (CAS No. 698-10-2), 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine (CAS No. 27043-05-6 ), 2-methyl-3- (methylthio) pyrazine (CAS No. 2882-20-4), 2-methoxy-3-methylpyrazine (CAS No.
  • X is nitrogen, sulfur or CR 3 ;
  • Y is oxygen, sulfur or NR 5 ;
  • R, R 2 and R 5 are each independently hydrogen or radicals of 1 to 6 carbon atoms
  • R 3 and R 4 are each independently hydrogen or 1 to 9 radicals
  • the ring of the formula (I) may each independently contain double bonds at the positions linked by broken lines, with the proviso that the at least one odor modulator compound, when X is nitrogen, is between X and
  • the carbon atoms of the ring of the formula (I) linked to R and R 2 may together form part of an annelated five- or six-membered ring, where the radicals
  • R and R 2 are each, independently or in each case, an integral part of the fused ring
  • Carbon atoms of R to R 5 may each be independently substituted by heteroatoms
  • a method according to item 39 characterized in that the at least one
  • Odor modulator compound is selected from 2-ethyl-4-methylthiazole (CAS No. 15679-12-6), 2-isopropyl-4-methylthiazole (CAS No. 15679-13-7), 2-isobutylthiazole (CAS No. 1-chloro-4-methylthiazole). 18640-74-9), 2-acetylthiazole (CAS No. 24295-03-2), 2,2 '- (dithiodimethylene) -difuran (CAS No. 4437-20-1), furfurylmercaptan (CAS-No. 98-02-2), menthofuran (CAS No. 494-90-6), homofuranol (CAS No. 27538-09-6), furaneol (CAS No.
  • furfurylideneacetone (CAS No. 10881 1-61-6), 4-butyroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) -furanone (CAS No. 1 14099-96 6), 2-acetylfuran (CAS No. 1 192-62-7), 2-acetyl-5-methylfuran (CAS-No. 1 193-79-9), 2,4,5-trimethylthiazole (CAS No. 13623-1 1-5), 2-methyl-5-thiomethylfuran (CAS No. 13678-59-6), furfuryl thioacetate (CAS No. 13678-68-7),
  • Furfurylmethylsulphide (CAS No. 1438-91-1), 1- (2-furanylmethyl) -1H-pyrrole (CAS No. 1438-94-4), 2-butylthiophene (CAS No. 1455-20-5 ), 4-methyl-5-vinylthiazole (CAS No. 1759-28-0), 2- (1-methylpropyl) thiazole (CAS No. 18277-27-5), 2-hexylthiophene (CAS No. 18794 -77-9)
  • Furfuryl isopropylsulphide (CAS No. 1883-78-9), 2,4,5-trimethyloxazole (CAS No. 20662-84-4), 2-methyl-2-thiazoline (CAS No. 2346-00-1) , 2-methylthiazolidine (CAS No. 24050-16-6), 2-methyltetrahydrofuran-3-thioacetate (CAS No. 252736-41 -7), 2-methyl-3-furanthiol (CAS-No. No. 28588-74-1), bis (2-methyl-3-tetrahydrofuran) disulphide (CAS No. 28588-75-2), 3 (5-methyl-2-furyl) butanal (CAS No.
  • Furfuryl acetate (CAS No. 623-17-6), 3- (2-furyl) acrolein (CAS No. 623-30-3), 2-thienylmercaptan (CAS No. 6258-63-5), 2, 5-dimethylthiophene (CAS # 638-02-8), 4-methyl-5-thiazoleethanolacetate (CAS # 656-53-1), 4-methylthiazole (CAS # 693-95-8), 2 -Furyl-2-propanone (CAS No. 6975-60-6), 2-methyl-3- (2-furyl) -prop-2-enal (CAS No. 874-66-8), 2-octylthiophene (CAS No.
  • Y is nitrogen, CR or CR R 12 ;
  • R 6 and R 8 independently represents hydrogen or groups of 1 to 10 carbon atoms
  • R 7 and R 9 to R 2 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 4 carbon atoms
  • the at least one odor modulator compound when X or Y is nitrogen, between X
  • R 6 and R 7 are each, independently or in each case, an integral part of the fused ring
  • a method according to item 42 characterized in that the at least one
  • Odor modulator compound is selected from 2-acetylpyridine (CAS No. 1 122-62-9), 2,5-dimethylpyrazine (CAS No. 123-32-0), 2,3,5-trimethylpyrazine (CAS No. 14667 -55-1), 2-ethyl-3-methylpyrazine (CAS No. 15707-23-0), 2-acetylpyrazine (CAS No. 22047-25-2), 2-acetyl-3-methylpyrazine (CAS-No. No. 23787-80-6), 2-isobutyl-3-methoxypyrazine (CAS No. 24683-00-9), 2,3-dimethylpyrazine (CAS No.
  • Natural Pyrazine Blend (CAS No. 84082-50-8), 2-methoxycinnamylacetate (CAS No. 1 10823-66-0), 2,3,5,6-tetramethylpyrazine (CAS No. 1 124-1 1- 4), 2-hexylpyridine (CAS No. 1 129-69-7), 2,6-dimethylthiophenol (CAS No. 1 18-72-9), 2-thiocresol (CAS No. 137-06-4 ), 2-ethylpyrazine (CAS No. 13925-00-3), 3- (2-methylpropyl) pyridine (CAS No. 14159-61-6), 2,3-diethylpyrazine (CAS No. 15707-24 1), 2-methyl-3-propylpyrazine (CAS No.
  • 2-pyrazineethanethiol (CAS No. 35250-53-4), 2-phenylethanethiol (CAS No. 4410-99-5), 2-ethylthiophenol (CAS No. 4500-58-7), 3-ethylpyridine (CAS No. 536-78-7), 2-ethyl-3 (5/6) -dimethylpyrazine (CAS No. 55031-15-7), 3,5,5-trimethylcyclohexane-1,2-dione (CAS) No. 57696-89-6), 1,2-cyclohexanediol (CAS No. 57794-08-8), 2-propylpyridine (CAS No. 622-39-9), 1-phenylethanethiol (CAS No.
  • 3-methylpyrazine (CAS No. 23787-80-6), 2-isobutyl-3-methoxypyrazine (CAS No. 24683-00-9), 2,3-dimethylpyrazine (CAS No. 5910-89-4) , 1-para-menthene-8-thiol (CAS No. 71 159-90-5), 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine (CAS No. 27043-05-6), 2-methyl-3- (methylthio) pyrazine (CAS No. 2882-20-4), 2-methoxy-3-methylpyrazine (CAS No. 2847-30-5), 2-methoxy-6-methylpyrazine (CAS No.
  • X is CHR 4 , sulfur or a carbonyl group
  • Y is CHR 16 , sulfur, CR 6 R 17 or a carbonyl group
  • R 3 , R 4 and R 7 each independently represent hydrogen or groups of 1 to 4 carbon atoms
  • R 5 and R 6 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 8 carbon atoms
  • radicals R 3 to R 7 are open-chain
  • Carbon atoms of the radicals R 3 to R 7 are each independently
  • X is CHR 14 , sulfur or a carbonyl group
  • Y is CHR 16 , sulfur or a carbonyl group
  • R 3 and R 4 independently represents hydrogen or groups of 1 to 3 carbon atoms
  • R 5 and R 6 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 7 carbon atoms
  • radicals R 3 to R 6 are open-chain
  • a method according to item 45 characterized in that the at least one
  • Odor modulator compound is selected from ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532-18-8), 4-methylthio-4-methylpentane-2 on (CAS No. 23550-40-5), S-methylbutanethioate (CAS No. 2432-51-1), 3-methylthio-1-hexanol (CAS No. 51755-66-9), dibutylsulphide (CAS No. 544-40-1), dipropylsulphide (CAS No. 11 1-47-7), 1- (methylthio) -2-butanone (CAS No. 13678-58-5), 3-acetylthiohexyl acetate ( CAS No.
  • R 8 and R 9 each independently represent hydrogen or a radical having 1 to 3 carbon atoms
  • R 20 is a radical having 3 to 10 carbon atoms
  • radicals R 8 to R 20 are open-chain;
  • Carbon atoms of R 8 to R 20 are each independently
  • the at least one odor modulator compound of the general formula (IV) does not contain 3-mercapto-1-hexenol (CAS No. unknown), 3-mercapto-3-methyl-1-hexanol (CAS No. 307964-23 4), 3-mercapto-2-methylbutan-1-ol (CAS No. 227456-33-9), 3-mercaptopentan-1-ol (CAS No. 548740-99-4) or 3-mercaptohexane 1-ol (CAS # 51755-83-0). ) Method according to item 49, characterized in that
  • R 8 and R 9 are each independently of one another hydrogen or a methyl group
  • R 8 is a methyl group and R 9 is hydrogen; and R 20 is a radical having 3 to 10 carbon atoms, preferably a radical having 3 to
  • the at least one odor modulator compound is selected from ethyl 2-mercaptopropionate (CAS No. 19788-49-9), 2-mercaptopropionic acid (CAS No. 79-42-5) , 1-pentanethiol (CAS No. 1 10-66-7), 1,6-hexanedithiol (CAS No. 1 191-43-1), 3-thiohexyl acetate (CAS No. 136954-20-6), 3-mercaptohexyl butyrate (CAS No. 136954-21-7), 3-mercaptohexylhexanoate (CAS No. 136954-22-8), 2-methylbutane-1-thiol (CAS No.
  • Perfume composition one to six odor modulator compounds, preferably one to five odor modulator compounds, more preferably one to four
  • Odor modulator compounds and most preferably one to three
  • Odor modulator compounds will give. A method according to any one of items 36 to 53, characterized in that the at least one odor modulator compound based on the totality of all in the
  • Fragrance substances contained in the perfume composition in a weight ratio of not more than 1: 9, preferably not more than 1:49, more preferably not more than 1:99 and most preferably not more than 1: 299 is added.
  • the at least one odor modulator compound is present in an amount of from 1.5% to 0.000001% by weight, preferably from 1.0% to 0.000001% by weight, more preferably from 0.5% by weight to 0.000001% by weight, most preferably from 0.25% by weight to 0.000001% by weight,% by weight, based in each case on the totality of all the fragrances contained in the perfume composition.
  • Method according to one of the points 36 to 58 characterized in that an efficiency factor according to the formula in the point 36 of at least 1.5, more preferably at least 1.75 is achieved by the at least one odor modulator compound.
  • the at least one odor modulator compound is selected from pyrroles, pyridines, pyrazines, thiols, sulphides, thiazoles, thiophenes, furans, oxazolines, oxazoles and / or oxathions.
  • the microcapsules are core-shell microcapsules.
  • the microcapsules have a semipermeable shell and the capsule core at least 50% by weight of the at least one odor modulator compound and are preferably free of fragrances.
  • microcapsules have an impermeable shell and the core is at least 70% by weight, preferably at least 80% by weight and most preferably at least 85% by weight of the at least one Contains fragrance.
  • Method according to one of the points 36 to 65 characterized in that the microcapsules have a full-area or partial area surface coating containing a cationic polymer.
  • Perfume composition contains microcapsules according to item 63 and item 64. Method according to one of the points 36 to 62, characterized in that the
  • Perfume composition contains two or more different types of microcapsule according to one of the items 63 or 64. ) Use of a perfume composition containing
  • each individual odor modulator compound in the microcapsules at least one odor modulator compound, wherein each individual odor modulator compound
  • Fragrances in an amount of 2 wt .-% to 0.000001 wt .-% and ii) contains at least 1 heteroatom, wherein the at least one heteroatom is selected from N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br or I and
  • iii) has a molecular weight less than 250 g mol
  • Table 1 shows the perfume oils 1 and 2, wherein perfume oil 2 four
  • Odor modulator compounds in a total amount of 0.2 wt .-%, wt .-% based on the total perfume oil, and wherein perfume oil 1 instead of
  • Odor modulator compounds contained 0.2% by weight of the solvent dipropylene glycol.
  • Table 1 Composition of perfume oils 1 and 2.
  • the perfume compositions PZ-1 and PZ-2 contained in Table 2 consisted essentially of the perfume oils 1 and 2, respectively, both perfume oils were present without encapsulation.
  • the perfume compositions PZ-3 and PZ-4 consisted essentially of microcapsules containing the perfume oils 1 and 2, respectively.
  • Table 2 Perfume compositions PZ-1 to PZ-4.
  • PZ-4 corresponds to a perfume composition of the invention.
  • the fragrance intensity and the fragrance profiles of the fabrics washed with the fabric softener were each assessed at three different times, namely on a moist
  • Table 3 Results of the odor tests of the fabrics washed with the fabric softener and of the softener.
  • the perfume composition PZ-2 had an efficiency factor of 1.92 over the perfume composition PZ-1, and the perfume composition PZ-4 exhibited an improvement over that of the perfume composition PZ-1
  • Perfume composition PZ-3 an efficiency factor of 2.50, wherein the efficiency factors were determined on the dried laundry.
  • the evaluation was carried out according to the same method and under the same conditions used to determine the efficiency factor, where the value 1 means that only a very weak fragrance was perceived and 10 means that a very strong fragrance
  • Table 4 Results of the odor tests of the textiles washed with the liquid detergents and the liquid detergent.
  • the perfume composition PZ-2 had an efficiency factor of 1.69 over the perfume composition PZ-1, and the perfume composition PZ-4 exhibited an improvement over that of the perfume composition PZ-1
  • Perfume composition PZ-3 an efficiency factor of 2.18, wherein the efficiency factors were determined on the dried laundry.

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Abstract

Die Erfindung betrifft eine Parfümzusammensetzung enthaltend Mikrokapseln, mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung und mindestens einen Riechstoff zur Steigerung der Duftintensität der Parfümzusammensetzung und ein Konsumentenprodukt enthaltend eine solche Parfümzusammensetzung. Des Weiteren betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Duftintensität der Parfümzusammensetzung und die Verwendung von Mikrokapseln, mindestens einer Geruchsmodulatorverbindung und mindestens einem Riechstoff zur Steigerung der Duftintensität der Parfümzusammensetzung.

Description

Parfümzusammensetzungen mit Mikrokapseln, Geruchsmodulatorverbindungen und Riechstoff zur
Steigerung und Verlängerung der Duftintensität
Die Erfindung betrifft eine Parfümzusammensetzung enthaltend Mikrokapseln, mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung und mindestens einen Duftstoff zur Bereitstellung eines
langanhaltenden intensiven Dufts der Parfümzusammensetzung und ein Konsumentenprodukt enthaltend eine solche Parfümzusammensetzung. Des Weiteren betrifft die Erfindung ein
Verfahren zur Steigerung der Duftintensität und zur Verlängerung des Dufts der
Parfümzusammensetzung.
Die Anforderungen an Konsumentenprodukte wie Textilbehandlungsmittel, Reinigungsmittel, Kosmetik oder Klebstoffe sind in den letzten Jahren anspruchsvoller geworden, da Konsumenten auf der einen Seite immer leistungsstärkere Produkte erwarten, auf der anderen Seite jedoch aufgrund von regulatorischen Einschränkungen oder aufgrund des Wunsches der Konsumenten nach nachhaltigeren und Umwelt schonenden Produkten die Akzeptanz für rohstoffintensive Produkte sinkt.
Dieser Trend führt zur Aufkonzentration der Konsumentenprodukte, was bedeutet, dass der Wirkstoffgehalt in den entsprechenden Produkten höher wird, wogegen die vom Verbraucher einzusetzende Menge des Konsumentenprodukts kleiner wird - sofern das Konsumentenprodukt fachgerecht eingesetzt wird. Diese Aufkonzentration kann jedoch zu Nachteilen bei der
Einarbeitung und/oder Leistungsfähigkeit bestimmter Bestandteile, wie insbesondere
Parfümzusammensetzungen, führen. Beispielsweise kann die hohe Konzentration der
Parfümzusammensetzung, die notwendig ist um eine bestimmte Duftintensität zu erzielen, dazu führen, dass die Parfümzusammensetzung nicht stabil in das Konsumentenprodukt eingearbeitet werden kann. Die Folge dieser Entwicklung ist, dass oft nur noch geringe Mengen einer
Parfümzusammensetzung in das Konsumentenprodukt eingearbeitet werden können, was jedoch mit einer niedrigen Duftintensität einhergeht und außerdem dazu führt, dass der Duft bereits nach relativ kurzer Zeit nicht mehr wahrgenommen werden kann.
Der Stand der Technik offenbart bisher nur Technologien, die die oben genannten Nachteile nur teilweise ausgleichen können und z.B. zu einem verlängerten Duft oder zu einem definierten Zeitpunkt zu einer relativ starken Duftfreisetzung führen. So beschreibt das europäische Patent EP 1 976 855 B1 bicyclische Oxazolidine, die als
Duftstoffvorläufer eingesetzt werden und durch langsame Hydrolyse einen Riechstoff freisetzen, wodurch ein lang anhaltender Duft generiert wird. Eine direkte Steigerung der Duftintensität der gesamten Parfümzusammensetzung kann mittels dieser Technologie jedoch nicht erreicht werden.
Das europäische Patent EP 1 263 405 B1 beschreibt Mischungen oligomerer Kieselsäureester, die Reste von Duftstoffalkoholen enthalten und sich zur langanhaltenden Beduftung von Wasch- und Reinigungsmitteln eignen, da sie bei der Hydrolyse die Duftstoffalkohole freisetzen.
Die internationale Patentanmeldung WO 2012/162331 A2 beschreibt den Einsatz von speziellen Duftakkorden mit einem spezifischen Geruchsintensitätswert (OIS), wobei die ausgewählten Duftstoffe eine besonders hohe Geruchsintensität (OIR) aufweisen. Allerdings kann auf Basis dieser Technologie nicht jedes beliebige Duftprofil erzeugt werden, da die Auswahl der Duftstoffe stark eingeschränkt ist.
Das europäische Patent EP 2 087 089 B1 beschreibt den Einsatz von Parfüm-Mikrokapseln als Depotsystem, wobei die Kapseln zu einem definierten Zeitpunkt aufbrechen und kurzfristig für einen relativ intensiven Duft sorgen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es eine Parfümzusammensetzung mit einem beliebigen, aber spezifischen Duftprofil bereitzustellen, die eine langanhaltende hohe Duftintensität aufweist.
Diese Aufgabe wurde gelöst durch eine Parfümzusammensetzung enthaltend a) Mikrokapseln
und
b) in den Mikrokapseln mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne Geruchsmodulatorverbindung
i) bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthaltenen
Riechstoffe, in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und ii) mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und
iii) ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol aufweist, und wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1 .15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
P + 1 mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (PGMV) oder ohne
Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus PGMV und P mindestens 34 beträgt,
und
c) mindestens einen Riechstoff.
Es wurde überraschend gefunden, dass die Duftintensität einer erfindungsgemäßen
Parfümzusammensetzung, die Mikrokapseln, mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung und mindestens einen Riechstoff enthält, nicht nur anfänglich, sondern insbesondere auch nachhaltig gegenüber einem herkömmlichen Parfümöl und herkömmlichen Parfümmikrokapseln gesteigert wird. Dabei war es besonders überraschend, dass der Effekt, der durch mindestens eine unverkapselte Geruchsmodulatorverbindung erzielte wird, durch den Einsatz von mindestens einer mikroverkapselten Geruchsmodulatorverbindung noch einmal signifikant verstärkt wird. Dabei wurden Effekte erzielt, die die Summe der Einzeleffekte, die durch die Mikroverkapselung von mindestens einem Riechstoff und den Zusatz von mindestens einer Geruchsmodulatorverbindung zu einem Parfümöl erzielt werden, in der Regel sogar übersteigen, also synergistisch wirken. Aufgrund der erzielten Effekte ist es daher möglich die Menge der erfindungsgemäßen
Parfümzusammensetzung in einem Konsumentenprodukt wie Textilbehandlungsmittel,
Reinigungsmittel, Kosmetik oder Klebstoff signifikant zu senken, ohne dabei die Intensität des Duftes gegenüber einer herkömmlichen Parfümzusammensetzung zu verringern oder das Duftprofil der Parfümzusammensetzung substantiell zu verändern. Außerdem kann eine erfindungsgemäße Parfümzusammensetzung aufgrund der geringeren Menge, die zur Erzielung der gleichen Duftintensität gegenüber einer herkömmlichen Parfümzusammensetzung notwendig ist, stabil in ein übliches, insbesondere flüssiges, Konsumentenprodukt oder ein hoch
konzentriertes Konsumentenprodukt eingearbeitet werden.
Diese und weitere Merkmale und Vorteile der Erfindung werden für den Fachmann aus dem Studium der folgenden detaillierten Beschreibung und Ansprüche ersichtlich. Es ist
selbstverständlich, dass die hierin enthaltenen Beispiele die Erfindung beschreiben und veranschaulichen sollen, diese aber nicht einschränken und insbesondere die Erfindung nicht auf die Beispiele beschränkt ist.
Alle Prozentangaben sind, sofern nicht anders angegeben, Gewichts-% (Gew.-%).
Mengenangaben von Bestandteilen der hier beschriebenen Parfümzusammensetzungen und Konsumentenprodukte beziehen sich, soweit nichts anderes angegeben ist, immer auf die Menge des reinen Bestandteils. Des Weiteren bedeuten Mengenangaben, die sich auf mindestens einen Bestandteil beziehen, immer die Gesamtmenge dieser Art von Bestandteil, die in der
Zusammensetzung enthalten ist, sofern nicht explizit etwas anderes angegeben ist.
Numerische Bereiche, die in dem Format„von x bis y" angegeben sind, schließen die genannten Werte ein. Wenn mehrere bevorzugte numerische Bereiche in diesem Format angegeben sind, ist es selbstverständlich, dass alle Bereiche, die durch die Kombination der verschiedenen Endpunkte entstehen, ebenfalls erfasst sind.
„Mindestens ein", wie hierin verwendet, bezieht sich auf 1 oder mehr, beispielsweise 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder mehr. Im Zusammenhang mit Bestandteilen der hierin beschriebenen
Parfümzusammensetzungen bezieht sich diese Angabe nicht auf die absolute Menge an
Molekülen sondern auf die Art des Bestandteils.„Mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung" bedeutet daher beispielsweise eine oder mehrere verschiedene Geruchsmodulatorverbindungen, d.h. eine oder mehrere verschiedene Arten von Geruchsmodulatorverbindungen. Zusammen mit Mengenangaben beziehen sich die Mengenangaben auf die Gesamtmenge der entsprechend bezeichneten Art von Bestandteil, soweit nichts anderes angegeben ist.
Alle Merkmale, die sich beispielsweise auf„mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung" oder „mindestens einen Riechstoff beziehen, wie zum Beispiel der Geruchsschwellenwert,
Mengenangaben oder Verhältnisse, gelten für jede einzelne Geruchsmodulatorverbindung beziehungsweise für jeden einzelnen Riechstoff usw. Sind also beispielsweise zwei
Geruchsmodulatorverbindungen/Riechstoffe in einem spezifischen Mengenbereich in der
Parfümzusammensetzung enthalten, bedeutet dies, dass sowohl die erste
Geruchsmodulatorverbindung bzw. der erste Riechstoff in dem spezifischen Mengenbereich enthalten ist, als auch die zweite Geruchsmodulatorverbindung/der zweite Riechstoff in dem spezifischen Mengenbereich enthalten ist. Eine Parfümzusammensetzung im Sinne der vorliegenden Erfindung umfasst mindestens einen Riechstoff, der wesentlich zur Erzielung eines spezifischen Duftprofils beiträgt. Dabei kann ein Riechstoff im Sinne der Erfindung in Form einer Riechstoff-Vorläuferverbindung oder als freier Riechstoff vorliegen. Eine Parfümzusammensetzung umfasst außerdem zusätzlich alle im Stand der Technik bekannten Hilfsstoffe die selber keinen wahrnehmbaren Eigengeruch aufweisen, jedoch eine bessere Dosierbarkeit, einen verlängerten Duft oder einen ähnlichen Effekt zur Folge haben, wie zum Beispiel Lösungsmittel oder Haftvermittler. Eine Parfümzusammensetzung enthält, wenn nicht anders angegeben, außerdem auch die erfindungsgemäße Kombination mit
Mikrokapseln und mit mindestens einer Geruchsmodulatorverbindung.
Ein Parfümöl im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Kombination verschiedener Riechstoffe und gegebenenfalls Lösungsmittel, die ein spezifisches Duftprofil erzeugen. Ein Parfümöl kann außerdem Geruchsmodulatorverbindungen enthalten. Ein Parfümöl umfasst insbesondere keine mikroverkapselten Riechstoffe oder mikroverkapselten Geruchsmodulatorverbindungen.
Die Begriffe Riechstoff und Duftstoff werden im Sinne der vorliegenden Erfindung synonym verwendet. Ein Riechstoff ist eine Verbindung, die einen charakteristischen Geruch aufweist und zur Erzielung eines spezifischen Duftprofils einer Parfümzusammensetzung oder eines Parfümöls beiträgt. Zu Riechstoffen gehören auch solche Verbindungen, die das Duftprofil einer
Parfümzusammensetzung dahingehend verändern, dass der Duft eine gewisse Tiefe erhält, was der Fachmann üblicherweise als Komplexität eines Duftes kennt. Ein Riechstoff im Sinne der vorliegenden Erfindung hat jedoch keinen unmittelbaren Einfluss auf die Duftintensität der Parfümzusammensetzung, solange die Parfümzusammensetzung bei konstanter Konzentration eingesetzt wird.
Das Duftprofil einer Parfümzusammensetzung oder eines Parfümöls ist der spezifische Duft, den ein Verbraucher aufgrund der enthaltenen Riechstoffe wahrnimmt. Ohne in irgendeiner Weise darauf eingeschränkt zu sein kann ein Duft beispielsweise blumig, würzig, süß, sauer, herb, frisch, holzig, fruchtig, ledrig, orientalisch, animalisch, chypre, fougere, zitrusartig, edible, grün, moschusartig, ozonig, aldehydisch, agrumig, aromatisch oder marine riechen, wobei durch die spezielle Auswahl der einzelnen Riechstoffe in der Parfümzusammensetzung oder dem Parfümöl komplexe Duftprofile erzielt werden können und ein blumiger Duft beispielsweise nach Rose, Veilchen oder Lavendel riechen kann. Ein Duftprofil ist also der charakteristische Duft einer jeden Parfümzusammensetzung bzw. eines jeden Parfümöls, der sich aufgrund der eingesetzten Riechstoffe ergibt. Eine Geruchsmodulatorverbindung (GMV) im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine
Verbindung, die zwar einen Eigengeruch aufweisen kann, jedoch in der eingesetzten
Konzentration, unter den weiter unten angegebenen Testbedingungen, nicht oder nicht wesentlich zu einer Veränderung des Duftprofils der Parfümzusammensetzung, enthaltend Mikrokapseln, mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung und mindestens einen Riechstoff, beiträgt. Eine unwesentliche Veränderung des Duftprofils der Parfümzusammensetzung bedeutet, dass das Duftprofil zwar geringfügig vom ursprünglichen Duftprofil der Parfümzusammensetzung abweichen kann, vom Fachmann jedoch immer noch als das ursprüngliche Duftprofil erkannt wird. Eine Geruchsmodulatorverbindung im Sinne der vorliegenden Erfindung hat jedoch trotz seiner geringen Einsatzkonzentration einen wesentlichen Einfluss auf die vom Verbraucher wahrgenommene Duftintensität der erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung, so dass beispielsweise eine geringere Menge der Parfümzusammensetzung eingesetzt werden kann um die gleiche
Duftintensität zu erzielen als bei einer herkömmlichen Parfümzusammensetzung ohne
Mikrokapseln und ohne Geruchsmodulatorverbindung. Eine Geruchsmodulatorverbindung definiert daher im Gegensatz zu einem in einer Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoff das Duftprofil nicht, sondern steigert die Duftintensität des durch die Riechstoffe definierten Duftprofils der Parfümzusammensetzung. Dadurch das die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung das Duftprofil der Parfümzusammensetzung nicht wesentlich verändert, kann prinzipiell jedes gewünschte Duftprofil realisiert werden, ohne das störende Nebennoten wahrgenommen werden.
Eine Geruchsmodulatorverbindung steigert die Duftintensität der Parfümzusammensetzung, was durch den Effizienzfaktor (E) beschrieben wird. Der Effizienzfaktor ist dabei ein Maß für die Duftintensität von zwei identische Riechstoffkombinationen enthaltende
Parfümzusammensetzungen, wobei eine der beiden Parfümzusammensetzungen zusätzlich mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung im Sinne der vorliegenden Erfindung enthält. Eine Gruppe von mindestens 34 geruchlich geschulten Personen bewertet die Intensität beider Parfümzusammensetzungen und bestimmt die Parfümzusammensetzung die intensiver riecht als die andere, wobei die Bewertung der Intensität der Parfümzusammensetzungen im Rahmen der Ausführungsbeispiele dieser Erfindung durch genau 34 geruchlich geschulte Personen vorgenommen wurde. Anschließend wird die Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung als intensiver bewertet hat (PGMV) durch die Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung ohne Geruchsmodulatorverbindung als intensiver bewertet hat (P), gemäß Formel
P + 1 dividiert, wodurch der Effizienzfaktor (E) erhalten wird. Eine Geruchsmodulatorverbindung steigert die Duftintensität der erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung so, dass der Effizienzfaktor mindestens einen Wert von 1.15 aufweist. In einer bevorzugten Ausführungsform weist der Effizienzfaktor mindestens einen Wert von 1.5, weiter bevorzugt einen Wert von mindestens 1.75 oder noch weiter bevorzugt sogar einen Wert von mindestens 2 auf.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Parfümzusammensetzung mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62- 9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1 ), 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-lsobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), Ethyl-2- mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 4-Methylthio-4- methyl-pentan-2-οη (CAS-Nr. 23550-40-5), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2- Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1 ), 2-lsobutyl-3- methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 3- Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), 3-Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8- thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42-5), 2,2,4,4, 6, 6-Hexamethyl- 1 ,3,5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1 -(2-Benzofuranyl)- ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1 -56-0), Methylcorylon (CAS-Nr. 13494-06- 9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS- Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6- methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8- Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40- 7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS-Nr. 137- 00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 2- Hydroxy-2-cyclohexen-1-on (CAS-Nr. 10316-66-2), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70- 9), 2-Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26-3), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6), Methyl-2- furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 10881 1-61-6),
Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 1-Pentanthiol (CAS-Nr. 1 10-66-7), 2- Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 1 10823-66-0), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 1 1 1-47-7), 2,3,5,6- Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1 124-1 1-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1 129-69-7), 4-Butyroxy-2,5- dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 1 14099-96-6), 2,6-Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 1 18-72-9), 2- Methylheptansäure (CAS-Nr. 1 188-02-9), 1 ,6-Hexandithiol (CAS-Nr. 1 191-43-1 ), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1 192-62-7), 2-Acetyl-5-methylfuran (CAS-Nr. 1 193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS-Nr. 13623-1 1 -5), 1 -(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 2-Methyl-5-thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7), 3-Thiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-20-6), 3-Mercaptohexylbutyrat (CAS-Nr. 136954-21-7), 3-Mercaptohexylhexanoat (CAS-Nr. 136954-22- 8), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25-1 ), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06-4), 2- Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 1-Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), 3-(2- Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61-6), Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1 ), 1-(2- Furanylmethyl)-1 H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94-4), 2-Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), S- Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), 2,3-Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707-24-1 ), 2-Methyl-3- propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3-Dihydro-5,6-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), bis- (Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3- (Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2,3- Diethyl-5-methylpyrazin (CAS-Nr. 18138-04-0), 2-(1-Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2- Methylbutan-1 -thiol (CAS-Nr. 1878-18-8), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9),
Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 4-Methyl-4-mercapto-pentan-2-on (CAS-Nr. 19872- 52-7), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4- Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 3-Methyl-2- butanthiol (CAS-Nr. 2084-18-6), 2-Pentanthiol (CAS-Nr. 2084-19-7), 2-(3-Phenylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 21 10-18-1 ), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58- 0), Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1 ), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2,4,5- Trimethyl-3-oxazolin (CAS-Nr. 22694-96-8), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 2- Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), 2-Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1 ), 3,5- Dimethyl-1 ,2,4-trithiolan (CAS-Nr. 23654-92-4), 5-Methyl-6,7-dihydrocyclopentapyrazin (CAS-Nr. 23747-48-0), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thioacetat (CAS-Nr. 252736-41-7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588-74-1 ), bis-(2-Methyl-3- tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3-Methylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 3008-43- 3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3(5-Methyl-2-furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2- Methyltetrahydrofuran-3-οη (CAS-Nr. 3188-00-9), 2-Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2- Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 2-Acetyl-3- ethylpyrazin (CAS-Nr. 32974-92-8), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3- Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8), 2-Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 4,5-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS-Nr. 3777-71-7), 5- Acetyl-2,4-dimethylthiazol (CAS-Nr. 38205-60-6), 3-Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), Thiogeraniol (CAS-Nr. 39067-80-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323-88-4), 3-Mercapto- 2-butanon (CAS-Nr. 40789-98-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), 4-Acetoxy-2,5- dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), S-Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91 -8), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), 2-Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1 ), 2-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS- Nr. 4455-13-4), 2-Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2-Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 2- Pentylthiophen (CAS-Nr. 4861-58-9), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 7231 1-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3- Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Thioessigsäure (CAS-Nr. 507-09-5), Methyl-2- (methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2- (Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271 -38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), 2- lsobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498-32-1 ), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-4,5- dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541-58-2), 2-Butyl-5- ethylthiophen (CAS-Nr. 5441 1-06-2), 2,4,6-Triethyldihydro-1 ,3,5-dithiazin (CAS-Nr. 54717-17-8), 3- Mercapto-2-butanol (CAS-Nr. 54812-86-1 ), 2-Ethyl-3(5/6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031-15-7), 2-Methyl-1 ,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616-51-3), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), 3,5,5-Trimethylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 57696-89-6), 1 ,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08- 8), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85-8), Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90-5),
Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1 ), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61 122-71-2), 5- Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0), 2-Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS-Nr. 623-30-3), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), 2-Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 1-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), n-Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629- 19-6), 2-lsobutylpyridin (CAS-Nr. 6304-24-1 ), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 2,4,6- Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), 4-Methyl-5-thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1 ), 2-(sec- Butyl)-4,5-dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-82-8), 2-lsobutyl-4,5-Dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-83-9), 4-Allyl-2,6-dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 3-Mercapto-2-pentanon (CAS-Nr. 67633-97-0), 2-Methyl-4-propyl-1 ,3-oxathian (CAS-Nr. 59323-76-1 ), 2-Methylthio- 3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65-2), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-8), 2-Furyl-2- propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5), Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), 2-Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251-61-8), 2-Acetyl-3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Diallylpolysulphid (CAS-Nr. 72869-75-1 ), Ethyl-2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335-26-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91 -1 ), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), Methylmercaptan (CAS-Nr. 74-93-1 ), Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2- Ethyl-4,5-dimethylthiazolin (CAS-Nr. 76788-46-0), 2-Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61-0), Allylmercaptan (CAS-Nr. 870-23-5), 2-Methyl-3-(2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2- Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), 1 ,5-Pentandithiol (CAS-Nr. 928-98-3), lsoamyl-3- methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), Ethyl-3-(furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57-9), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3-Acetyl- 2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530-10-1 ), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1 ), Decenal-4- trans (CAS-Nr. 65405-70-1 ). In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die
Parfümzusammensetzung mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt aus 2- Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3- methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1 ), 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2- lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2- Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2- Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), 2- Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S- Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1 ), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'- (Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), 3- Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), 2,3- Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2,2,4,4,6,6- Hexamethyl-1 ,3,5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2- Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1-56-0), Methylcorylon (CAS- Nr. 13494-06-9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS-Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3- (methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2- Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40- 4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS- Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1 ), Decenal-4-trans (CAS-Nr. 65405-70-1 ).
Obwohl die angegebenen Namen der Geruchsmodulatorverbindungen innerhalb der vorliegenden Anmeldung grundsätzlich eindeutig sind und der Fachmann keinerlei Probleme hat die
entsprechenden Substanzen zu identifizieren wurden zur Vereinfachung die CAS-Nummern der Geruchsmodulatorverbindungen angegeben. Sollte der angegebene Name wider Erwarten nicht mit der angegebenen CAS-Nummer übereinstimmen gilt im Zweifelsfall die CAS-Nummer. Nur in Fällen, wo es offensichtlich ist, dass die CAS-Nummer fehlerhaft ist, ist der angegebene Name der CAS-Nummer vorzuziehen. Diese Regelung betrifft auch alle weiteren Verbindungen innerhalb der vorliegenden Anmeldung für die sowohl ein systematischer oder Trivialname und eine CAS- Nummer angegeben ist. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel
(I),
Figure imgf000012_0001
Formel (I),
wobei
X für Stickstoff, Schwefel oder CR3; und
Y für Sauerstoff, Schwefel oder NR5; und
R , R2 und R5 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; und
R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
der Ring der Formel (I) an den mit unterbrochenen Strichen verknüpften Positionen jeweils unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X für Stickstoff steht, zwischen X und
dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (I), das mit R4 verknüpft ist, eine
Doppelbindung
enthält; und
die mit R und R2 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (I) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings sein können, wobei die
Reste
R und R2 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R bis R5 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
Im Sinne dieser Ausführungsform können im Ring der allgemeinen Formel (I) die mit
unterbrochenen Strichen verknüpften Positionen jeweils unabhängig voneinander
Doppelbindungen aufweisen. Doppelbindungen sind jedoch insbesondere dann nicht vorhanden, wenn aufgrund der Wahl von X oder der Reste R bis R4 die natürliche Valenz der an der Doppelbindung beteiligten Atome bereits gesättigt sind. Das bedeutet, dass die an der
Doppelbindung beteiligten Atome grundsätzlich ungeladen vorliegen müssen. Stellt X beispielsweise Schwefel dar, so kann die Bindung zwischen X und dem Kohlenstoffatom, das direkt mit R4 verknüpft ist, keine Doppelbindung sein. Auch wenn einer der Reste R bis R4 eine Doppelbindung zu einem der Kohlenstoffatome im Ring der allgemeinen Formel (I) ausbildet, kann das entsprechende Atom im Ring nicht mehr an einer Doppelbindung innerhalb des Rings beteiligt sein.
Im Sinne dieser Ausführungsform können die mit R und R2 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (I) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings sein, wobei die Reste R und R2 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind. Anneliert bedeutet in diesem Zusammenhang, dass zwei Kohlenstoff-Ringe sich eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung teilen, nämlich die mit R und R2 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (I), wobei diese Bindung eine Einfach- oder Doppelbindung sein kann. Wenn die Reste R und R2 nur teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind, können die nicht-integralen Bestandteile des Rings der Reste R und R2 beispielsweise in Form einer Seitenkette des annelierten Rings vorliegen.
Die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) enthält vorzugsweise ein bis vier Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel.
Bevorzugte Reste R bis R5 in der allgemeinen Formel (I) sind beispielsweise Alkylgruppen, Alkenylgruppen, Arylgruppen, Hydroxygruppen, Alkanolgruppen, Acylgruppen, (Alkyl- )Estergruppen, (Alkyl-)Thiolgruppen, Thioethergruppen und (Alkyl-)Aldehydgruppen. Grundsätzlich können die unterschiedlichen funktionellen Gruppen in beliebiger Kombination in den Resten R bis R5 enthalten sein, es ist jedoch im Sinne dieser Ausführungsform bevorzugt, dass wenn Y = Stickstoff und X = CR3 ist, die Reste R und R2 nicht vollständig oder teilweise integraler Bestandteil eines sechsgliedrigen Rings sind.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) ausgewählt aus 2-Ethyl-4- methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2- Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), 2,2'- (Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2),
Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658- 77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1-56-0), Furfural- Propylenglycolacetal (CAS-Nr. 4359-54-0), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70-9), 2-Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26- 3), Methyl-2-furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 10881 1-61-6), 4-Butyroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 1 14099-96-6), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1 192-62-
7) , 2-Acetyl-5-methylfuran (CAS-Nr. 1 193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS-Nr. 13623-1 1-5), 2- Methyl-5-thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7), Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1 ), 1-(2-Furanylmethyl)-1 H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94-4), 2- Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2-(1- Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9),
Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 2- Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1 ), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2- Methyltetrahydrofuran-3-thioacetat (CAS-Nr. 252736-41 -7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588- 74-1 ), bis-(2-Methyl-3-tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3(5-Methyl-2-furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2-Methyltetrahydrofuran-3-on (CAS-Nr. 3188-00-9), 2-Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2-Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 4,5-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS-Nr. 3777-71-7), 5-Acetyl-2,4- dimethylthiazol (CAS-Nr. 38205-60-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323-88-4), 4-Acetoxy- 2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91-8), 2- Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1 ), 2-Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2-Pentylthiophen (CAS- Nr. 4861-58-9), 2-lsobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498-32-1 ), 2-Ethyl-4,5-dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541-58-2), 2-Butyl-5-ethylthiophen (CAS-Nr. 5441 1-06-2), 2-Methyl-1 ,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616-51-3), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85-8), Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90- 5), 5-Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0), Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS-Nr. 623-30-3), 2-Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 4-Methyl-5-thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1 ), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-
8) , 2-Furyl-2-propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), 2-Methyl-3-(2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2-Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), Ethyl-3-(furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530-10-1 ), 2- Acetylpyrrol (CAS-Nr. 1072-83-9).
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) ausgewählt aus 2-Ethyl-4- methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2- Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), 2,2'- (Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Furfural- Propylenglycolacetal (CAS-Nr. 4359-54-0), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS- Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1 -(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1-56-0), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Sulfurol (CAS-Nr. 137- 00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 2-Acetylpyrrol (CAS-Nr. 1072-83-9).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel
(Ii),
Figure imgf000015_0001
Formel (II),
wobei
X für Stickstoff oder CR8; und
Y für Stickstoff, CR oder CR R12; und
R6 und R8 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; und
R7 und R9 bis R 2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
der Ring der Formel (II) an den mit unterbrochenen Strichen verbundenen Positionen jeweils
unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X oder Y für Stickstoff steht, zwischen X
und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (II), das mit R7 verknüpft ist,
beziehungsweise zwischen Y und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (II), das mit R6 verknüpft ist, eine Doppelbindung enthält; und
die mit R6 und R7 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (II) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings sein können, wobei die
Reste
R6 und R7 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R6 bis R 2 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können; und wenn Y für CR R12 steht, zwischen dem Kohlenstoffatom des Rings das mit R6 verbunden ist
und Y keine Doppelbindung ist.
Im Sinne dieser Ausführungsform können im Ring der allgemeinen Formel (II) die mit
unterbrochenen Strichen verbundenen Positionen jeweils unabhängig voneinander
Doppelbindungen aufweisen. Doppelbindungen sind jedoch insbesondere dann nicht vorhanden, wenn aufgrund der Wahl von Y oder der Reste R6 bis R die natürliche Valenz der an der
Doppelbindung beteiligten Atome bereits gesättigt sind. Das bedeutet, dass die an der
Doppelbindung beteiligten Atome grundsätzlich ungeladen vorliegen müssen. Wenn einer der Reste R6 bis R eine Doppelbindung zu einem der Kohlenstoffatome im Ring der allgemeinen Formel (II) ausbildet, kann das entsprechende Atom im Ring nicht mehr an einer Doppelbindung innerhalb des Rings beteiligt sein.
Die mit R6 und R7 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (II) können gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings sein, wobei die Reste R6 und R7 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind. Anneliert bedeutet in diesem Zusammenhang, dass zwei Kohlenstoff-Ringe sich eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung teilen, nämlich die mit R6 und R7 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (II). Wenn die Reste R6 und R7 nur teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind, können die nicht-integralen Bestandteile des Rings der Reste R6 und R7 beispielsweise in Form einer Seitenkette des annelierten Rings vorliegen.
Die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (II) enthält vorzugsweise ein bis vier Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel.
Bevorzugte Reste R6 bis R 2 der allgemeinen Formel (II) sind beispielsweise Alkylgruppen, Alkenylgruppen, Arylgruppen, Hydroxygruppen, Alkanolgruppen, Alkoxygruppen, Ethergruppen, Acylgruppen, (Alkyl-)Estergruppen, (Alkyl-)Thiolgruppen, Thioethergruppen und (Alkyl- )Aldehydgruppen. Grundsätzlich können die unterschiedlichen funktionellen Gruppen in beliebiger Kombination in den Resten R6 bis R 2 enthalten sein, es ist jedoch im Sinne der vorliegenden Erfindung bevorzugt, dass wenn X = CR8 und Y = CR11 ist, die Reste R6 und R7 nicht vollständig oder teilweise integraler Bestandteil eines fünfgliedrigen Rings sind. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (II) ausgewählt aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1 ), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25- 2), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683- 00-9), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2- Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882- 20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl- 3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), 2-Hydroxy-2-cyclohexen-1- on (CAS-Nr. 10316-66-2), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6), Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 2-Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 1 10823-66-0), 2,3,5,6- Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1 124-1 1-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1 129-69-7), 2,6- Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 1 18-72-9), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06-4), 2-Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 3-(2-Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61 -6), 2,3-Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707- 24-1 ), 2-Methyl-3-propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3-Dihydro-5,6-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin (CAS-Nr. 18138-04-0), 2-(3-Phenylpropyl)pyridin (CAS- Nr. 21 10-18-1 ), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 5-Methyl-6,7-dihydrocyclopentapyrazin (CAS- Nr. 23747-48-0), 3-Methylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 3008-43-3), 2-Acetyl-3-ethylpyrazin (CAS- Nr. 32974-92-8), 3-Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8), 2-Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 2- Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), 2-Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-3(5/6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031-15-7), 3,5,5- Trimethylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 57696-89-6), 1 ,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08-8), 2- Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), 1-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), 2-lsobutylpyridin (CAS- Nr. 6304-24-1 ), 4-Allyl-2,6-dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 2-Methylthio- 3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65-2), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5), 2- Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251-61-8), 2-Acetyl-3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Ethyl-2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335-26-4), Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2- Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61-0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57- 9), Maltol (CAS-Nr. 1 18-71 -8).
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (II) ausgewählt aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1 ), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00- 9), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2- Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-
4) , 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-
5) , 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462- 22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Maltol (CAS-Nr. 1 18-71 -8).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel
(Hl),
Figure imgf000018_0001
wobei
X für CHR 4, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
Y für CHR16, Schwefel, CR 6R17 oder eine Carbonylgruppe; und
R 3, R 4 und R 7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und
R 5 und R 6 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
die Reste R 3 bis R 7 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R 3 bis R 7 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung unterliegt die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (III), wobei
X für CHR14, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
Y für CHR16, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
R 3 und R 4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; und
R 5 und R 6 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei die Reste R 3 bis R 6 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R 3 bis R 6 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können.
Die Reste R 3 bis R 7 der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (III) sind offenkettig. Offenkettig im Sinne der vorliegenden Erfindung bedeutet, dass keiner der Reste R 3 bis R 7 als solcher einen Ring bildet oder an einem Ring beteiligt ist und auch keine Ringe zwischen den einzelnen Resten R 3 bis R 7 gebildet werden. Offenkettig heißt jedoch insbesondere nicht, dass die Reste R 3 bis R 7 keine Doppel- oder Dreifachbindungen zwischen zwei direkt benachbarten Atomen aufweisen können.
Die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (III) enthält vorzugsweise ein bis vier Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (III) ausgewählt aus Ethyl-3- methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4- Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1 ), 3-Methylthio-1 -hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 1 1 1-47-7), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25-1 ), 1-Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), S-Methylthioacetat (CAS- Nr. 1534-08-3), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630- 52-7), 3-(Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr.
20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4-Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0), Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1 ), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2-Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31 -7), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49- 3), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3-Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), 3- Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), S-Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), Ethyl- 2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 7231 1 - 96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3-Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79- 3), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr.
51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1 ), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61 122-71-2), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), n- Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2,4,6-Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91-1 ), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), lsoamyl-3- methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1 ), 3- (Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075- 42-3).
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (III) ausgewählt aus Ethyl-3- methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4- Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1 ), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), l-(Methylthio)- Pentan-3-οη (CAS-Nr. 66735-69-1 ), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel
(iv),
Figure imgf000020_0001
wobei
R 8 und R 9 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen; und
R20 für einen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht,
wobei
die Reste R 8 bis R20 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R 8 bis R20 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome substituiert sein können
mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (IV) nicht 3-Mercapto-1 -hexenol (CAS-Nr. unbekannt), 3-Mercapto-3-methyl-1-hexanol (CAS-Nr. 307964-23-4), 3-Mercapto-2-methylbutan-1-ol (CAS-Nr. 227456-33-9), 3-Mercaptopentan-1-ol (CAS-Nr. 548740-99-4) oder 3-Mercaptohexan-1-ol (CAS-Nr. 51755-83-0) ist.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung unterliegt die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (IV), wobei
R 8 und R 9 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methylgruppe stehen,
wobei es bevorzugt ist wenn R 8 für eine Methylgruppe und R 9 für Wasserstoff steht; und R20 für einen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, bevorzugt für einen Rest mit 3 bis
8
Kohlenstoffatomen,
wobei
mindestens eine Methylgruppe, Methylengruppe, Methingruppe oder quartäres
Kohlenstoffatom des Rests R20 durch ein Heteroatom, vorzugsweise Sauerstoff, substituiert
ist.
Die Reste R 8 bis R20 der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (IV) sind offenkettig. Offenkettig im Sinne der vorliegenden Erfindung bedeutet, dass keiner der Reste R 8 bis R20 als solcher einen Ring bildet oder an einem Ring beteiligt ist und auch keine Ringe zwischen den einzelnen Resten R 8 bis R20 gebildet werden. Offenkettig heißt jedoch insbesondere nicht, dass die Reste R 8 bis R20 keine Doppel- oder Dreifachbindungen zwischen zwei direkt benachbarten Atomen aufweisen können.
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (IV) enthalten vorzugsweise ein bis vier zusätzliche Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, wobei insbesondere Sauerstoff bevorzugt ist.
Ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R bis R20 der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung gemäß einer der vorgenannten bevorzugten Ausführungsformen können jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein. Heteroatome im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Silicium, Selen, Fluor, Chlor, Brom oder lod. Eine oder mehr Methylgruppen können dabei durch ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Silicium, Selen, Fluor, Chlor, Brom oder lod substituiert werden, eine oder mehr Methylengruppen können durch ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Selen oder Silicium substituiert werden, eine oder mehr
Methingruppen können durch ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff oder Silicium substituiert werden und ein oder mehr quartäre Kohlenstoffatome können durch Silicium substituiert werden. Wenn ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R bis R20 durch Heteroatome substituiert sind, bedeutet das, dass die entsprechende Gruppe gegen ein Heteroatom ausgetauscht wird. Sollten durch die Substitution einer Methylgruppe, einer Methylengruppe oder einer Methingruppe freie Valenzen entstehen, werden diese grundsätzlich mit Wasserstoff abgesättigt. Eine endständige
Methylgruppe neben einer Methylengruppe kann also beispielsweise gegen eine Hydroxygruppe oder eine Sulfanylgruppe ausgetauscht werden, so dass eine Methylen-Hydroxygruppe erhalten wird oder eine Methylen-Thiolgruppe. Analog dazu kann eine Isopropylgruppe, die ein Rest mit zwei Methylgruppen und einer Methingruppe ist oder ein Derivat der Isopropylgruppe, die ein Rest mit einer Methylgruppe, einer Methylengruppe und einem quartären Kohlenstoffatom ist, beispielsweise folgende Substitutionsmuster aufweisen:
Figure imgf000022_0001
Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R bis R20 können grundsätzlich beliebig durch Heteroatome substituiert werden, jedoch werden mit Ausnahme von Di- oder Polysulfiden und Diazo-Verbindungen keine zwei direkt benachbarten Gruppen gleichzeitig durch Heteroatome substituiert.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Parfümzusammensetzung ein bis sechs Geruchsmodulatorverbindungen, bevorzugt ein bis fünf Geruchsmodulatorverbindungen, weiter bevorzugt ein bis vier Geruchsmodulatorverbindungen und am meisten bevorzugt ein bis drei Geruchsmodulatorverbindungen.
Im Sinne dieser Erfindung bedeutet der Ausdruck„die Parfümzusammensetzung enthält mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung", dass die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung als Bestandteil der erfindungsgemäßen Mikrokapseln vorliegt, zum Beispiel im Kern einer Kern-Schale-Kapsel. Eine Parfümzusammensetzung kann jedoch zusätzlich weitere unverkapselte Geruchsmodulatorverbindungen enthalten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoffe im Gewichtsverhältnis von maximal 1 :9, bevorzugt maximal 1 :49, weiter bevorzugt maximal 1 :99 und am meisten bevorzugt maximal 1 :299 eingesetzt, wobei das
Verhältnis immer auf den mindestens einen Riechstoff als solchen und nicht auf eine
korrespondierende Riechstoff-Vorläuferverbindung bezogen ist.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung in einer Menge von 1.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, bevorzugt von 1 .0 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.25 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% in der Parfümzusammensetzung enthalten, Gew.-% jeweils bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoffe.
Durch das geringe Verhältnis der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung im Vergleich zu den in der Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoffen und die geringen Mengen der einzelnen Geruchsmodulatorverbindungen wird gewährleistet, dass sich das Duftprofil der Parfümzusammensetzung allenfalls unwesentlich verändert, so dass ein Fachmann das Duftprofil des ursprünglichen Dufts weiterhin erkennt. Außerdem ist es aus ökologischer und ökonomischer Sicht vorteilhaft nur geringe Mengen der Geruchsmodulatorverbindung einzusetzen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung ein bis fünf Heteroatome, bevorzugt ein bis vier Heteroatome und am meisten bevorzugt ein bis drei Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe N, O oder S.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung ein Molekulargewicht kleiner 225 g mol-1 und weiter bevorzugt kleiner 200 g mol-1 auf. In noch einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Siedepunkt kleiner 250 °C auf, bevorzugt kleiner 225 °C, weiter bevorzugt 200 °C und am meisten bevorzugt kleiner 175 °C.
In noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird durch die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Effizienzfaktor gemäß der erfindungsgemäßen Formel
Figure imgf000024_0001
von wenigstens 1.5, weiter bevorzugt wenigstens 1.75 und am meisten bevorzugt wenigstens 2.0 erreicht.
In noch einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung einen Geruchsschwellenwert kleiner 100 ppb, bevorzugt kleiner 75 ppb, weiter bevorzugt kleiner 50 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 35 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 10 ppb, am meisten bevorzugt kleiner 1 ppb auf.
Die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ist vorzugsweise durch einen niedrigen Geruchsschwellenwert (ODT) gekennzeichnet. Der Geruchsschwellenwert ist die geringste geruchlich noch wahrnehmbare Konzentration eines Stoffes. Eine einfache Technik zur
Bestimmung des Geruchsschwellenwertes bietet die dynamische Olfaktometrie, wobei eine direkte sensorischen Bewertung der Verbindungen stattfindet. Der Geruchsschwellenwert dient als Maß für die Geruchsstärke eines Duftstoffes. Der Geruchsschwellenwert (ODT) der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung wird gemäß DIN EN 13725:2003 bestimmt und ist vorzugsweise kleiner 100 ppb, bevorzugt kleiner 75 ppb, weiter bevorzugt kleiner 50 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 35 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 10 ppb und am meisten bevorzugt kleiner 1 ppb. Detaillierte Informationen sind beispielsweise nachzulesen in DIN EN 13725:2003. Für den Zweck der vorliegenden Erfindung wird der Geruchsschwellenwert nach dem folgenden Verfahren gemessen:
Das Olfaktometer steht in einem speziell für das Olfaktometer eingerichteten Raum (Messraum), der geruchsneutral ist, gut belüftet werden kann und gegebenenfalls über einen Aktivkohlefilter zwangsbelüftet werden kann. Der Volumenanteil an Kohlendioxid im Messraum beträgt weniger als 0.15 Vol.-%, die Luftwechselrate beträgt mindestens 4.4 m3/h pro Person. Die Temperatur im Messraum beträgt 22±3 °C und ist während der Messung konstant. Der Messraum ist keiner direkten Sonneneinstrahlung ausgesetzt und auch andere störende Licht- und Geräuschquellen wurden soweit wie möglich minimiert. Das Olfaktometer und alle Vorrichtungen die direkt oder indirekt mit der zu bewertenden Geruchsmodulatorverbindung in Kontakt kommen müssen geruchlos sein und sind inert in Bezug auf ihre Reaktivität mit den Geruchsmodulatorverbindungen, wie beispielsweise Glas, Edelstahl oder PTFE. Der vom Olfaktometer bereitgestellt Luftstrom muss mindestens 20 L/min betragen, wobei die Öffnung der Vorrichtung an der die sensorische
Bewertung vorgenommen wird so geformt ist, dass die Luftgeschwindigkeit in der durchströmten Öffnung mindestens 0.2 m/s beträgt. Das Olfaktometer wird regelmäßig, mindestens jede zwölfte Verbindung durch eine Referenzmessung mit n-Butanol als Referenzverbindung überprüft. Die Bewertung der Verbindungen wird von mindestens vier Prüfern vorgenommen, wobei in der Regel gleich viele geruchlich geschulte Männer und Frauen eingesetzt werden, die alle mindestens 16 Jahre alt sind. Die Prüfer sind zum Zeitpunkt der Bewertung der Verbindungen nicht durch störende Faktoren wie Kontakt mit Parfüms, Lebensmitteln, sonstigen Genussmitteln oder auch durch eine Erkältungen oder Allergie beeinflusst. Von der Geruchsmodulatorverbindung werden standardisierte verdünnte Lösungen in einem geruchlosen Lösungsmittel, zum Beispiel
Dipropylenglykol (DPG), hergestellt, wobei die geringste Konzentration deutlich unterhalb der Geruchsschwelle liegt. Anschließend werden die Lösungen mittels des Olfaktometers vermessen. Die Konzentration der zu bewertenden Verbindung wird stufenweise erhöht, wobei die
Konzentration jeweils verdoppelt wird, bis vom Prüfer ein Geruch wahrgenommen wird. Jede Geruchsmodulatorverbindung wird von jedem Prüfer jeweils drei Mal vermessen und das arithmetische Mittel aller Konzentrationen, bei denen ein Geruch wahrgenommen wurde, bildet den Geruchsschwellenwert (ODT).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt aus Pyrrolen, Pyridinen, Pyrazinen, Thiolen, Sulfiden, Thiazolen, Thiophenen, Furanen, Oxazolinen, Oxazolen und/oder Oxathionen.
Mikrokapseln im Sinne der vorliegenden Erfindung umfassen jede dem Fachmann bekannte Art von Kapsel, insbesondere jedoch Kern-Schale-Kapseln und Matrixkapseln. Matrixkapseln sind poröse Formkörper, die eine Struktur ähnlich zu einem Schwamm aufweisen. Kern-Schale-Kapseln sind Formkörper, die einen Kern und eine Schale aufweisen. Als Mikrokapseln sind solche Kapseln geeignet, die einen mittleren Durchmesser Xso,3 (Volumenmittel) von 0.1 bis 200 μιη, bevorzugt von 1 bis 100 μιη, weiter bevorzugt 5 bis 80 μιη, besonders bevorzugt von 10 bis 50 μιη und insbesondere von 15 bis 40 μιη aufweisen. Der mittlere Teilchengrößendurchmesser X 50,3 wird durch Siebung oder mittels eines Partikelgrößenanalysators Camsizer der Fa. Retsch bestimmt. Die Begriffe„Mikrokapsel" und„Kapsel" werden im Sinne der vorliegenden Erfindung synonym verwendet.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Mikrokapseln Kern-Schale-Kapseln, wobei im Sinne der vorliegenden Erfindung Kern-Schale-Kapseln solche Kapseln sind, die als äußere Schale ein bei Raumtemperatur vorzugsweise festes Wandmaterial aufweisen. Der Kapselkern enthält die erfindungsgemäße mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung und vorzugsweise mindestens einen Riechstoff. Der Kern kann erfindungsgemäß flüssig oder Gel-artig sein. Dabei ist es möglich, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung im
Wesentlichen als Reinsubstanz im Kern der Kapsel enthalten ist. Alternativ sind auch solche Kapseln denkbar, in denen der Kapselkern neben der mindestens einen
Geruchsmodulatorverbindung weitere Inhaltsstoffe, wie Lösungsmittel, Stabilisatoren oder den mindestens einen Riechstoff umfasst.
Es hat sich gezeigt, dass es vorteilhaft ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung zu verkapseln, da die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung in der Regel einen relativ niedrigen Siedepunkt und gleichzeitig einen hohen Dampfdruck aufweist, was dazu führt, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung sich relativ schnell verflüchtigt. Durch den Einsatz von mindestens einer verkapselten Geruchsmodulatorverbindung kann der vorteilhafte Effekt der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung jedoch auch über einen längeren Zeitraum bereitgestellt werden.
Bei den erfindungsgemäß einsetzbaren Kapseln handelt es sich bevorzugt um wasserunlösliche Kapseln. Die Wasserunlöslichkeit der Kapseln hat den Vorteil, dass diese hierdurch den Waschoder Reinigungsvorgang überdauern können und so in der Lage sind, die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung und vorzugsweise den mindestens einen Riechstoff erst im
Anschluss an den wässrigen Wasch- oder Reinigungsprozess - beispielsweise beim Trocknen durch Temperaturerhöhung oder z.B. durch Sonneneinstrahlung während des Tragens von Kleidung oder bei Reibung der Oberfläche - freizusetzen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weisen die Mikrokapseln eine semipermeable Kapselwand (Schale) und der Kern der Kapsel zumindest 50 Gew.-% der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung auf, wobei solche Kapseln vorzugsweise frei sind von Riechstoffen. Eine semipermeable Kapselwand im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Kapselwand, die halbdurchlässig ist, also kontinuierlich über die Zeit kleine Mengen des Kapselkerns freisetzt, ohne dass die Kapsel z.B. durch Reibung beschädigt bzw. geöffnet wurde. Solche Kapseln, deren Kern zumindest 50 Gew.-% der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung enthält, setzten über einen längeren Zeitraum kontinuierlich kleine Mengen der mindestens einen
Geruchsmodulatorverbindung frei, was zu einer anfänglichen und langanhaltenden Steigerung der Duftintensität führt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weisen die Mikrokapseln eine impermeable Schale und der Kapselkern neben der mindestens einen
Geruchsmodulatorverbindung mindestens 70 Gew.-%, bevorzugt mindestens 80 Gew.-% und am meisten bevorzugt mindestens 85 Gew.-% des mindestens einen Riechstoffs auf.
Eine impermeable Schale im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Kapselwand, die im Wesentlichen undurchlässig ist, also den Kapselkern erst durch Beschädigung bzw. Öffnung der Kapsel freigibt. Solche Kapseln enthalten im Kapselkern signifikante Mengen des mindestens einen Riechstoffs, so dass bei Beschädigung bzw. bei Öffnung der Kapsel ein sehr intensiver Duft bereitgestellt wird. Die so erzielten Duftintensitäten sind in der Regel so hoch, dass geringere Mengen der Mikrokapseln eingesetzt werden können um die gleiche Duftintensität zu erzielen wie bei herkömmlichen Mikrokapseln.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Parfümzusammensetzung sowohl Mikrokapseln mit semipermeabler Schale, also auch Mikrokapseln mit impermeabler Schale. Durch den Einsatz von beiden Kapsel-Typen kann über den gesamten Wäschezyklus eine deutlich verbesserte Duftintensität bereitgestellt werden.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung kann die Parfümzusammensetzung auch zwei oder mehr verschiedene Mikrokapseltypen mit semipermeabler oder impermeabler Schale enthalten.
Als Materialen für die Schale der Kapseln kommen üblicherweise hochmolekulare Verbindungen in Frage wie zum Beispiel Eiweißverbindungen, wie zum Beispiel Gelatine, Albumin, Casein und andere, Cellulose-Derivate, wie zum Beispiel Methylcellulose, Ethylcellulose, Celluloseacetat, Cellulosenitrat, Carboxymethylcellulose und andere sowie vor allem auch synthetische Polymere wie zum Beispiel Polyamide, Polyethylenglycole, Polyurethane, Epoxydharze und andere.
Bevorzugt dient als Wandmaterial, also als Schale, Melamin-Formaldehyd-Polymer, Melamin- Harnstoff-Polymer, Melamin-Harnstoff-Formaldehyd-Polymer, Polyacrylat-Polymer oder
Polyacrylat-Copolymer. Erfindungsgemäße Kapseln werden beispielsweise, aber nicht ausschließlich, in US 2003/0125222 A1 , DE 10 2008 051 799 A1 oder WO 01/49817 beschrieben.
Bevorzugte Melamin-Formaldehyd-Mikrokapseln werden hergestellt, in dem man Melamin- Formaldehyd-Vorkondensate und/oder deren Ci-C4-Alkylether in Wasser, in dem die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung und ggf. weitere Inhaltsstoffe, wie z.B. mindestens ein
Riechstoff, in Gegenwart eines Schutzkolloids kondensiert. Geeignete Schutzkolloide sind z.B. Cellulosederivate, wie Hydroxyethylcellulose, Carboxymethylcellulose und Methylcellulose, Polyvinylpyrrolidon, Copolymere des N-Vinylpyrrolidons, Polyvinylalkohole, partiell hydrolysierte Polyvinylacetate, Gelatine, Gummi arabicum, Xanthangummi, Alginate, Pectine, abgebaute Stärken, Kasein, Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure, Copolymerisate aus Acrylsäure und Methacrylsäure, sulfonsäuregruppenhaltige wasserlösliche Polymere mit einem Gehalt an Sulfoethylacrylat, Sulfoethylmethacrylat oder Sulfopropylmethacrylat, sowie Polymerisate von N- (Sulfoethyl)-maleinimid , 2-Acrylamido-2-alkylsulfonsäuren, Styrolsulfonsäuren und Formaldehyd sowie Kondensate aus Phenolsulfonsäuren und Formaldehyd .
Es ist bevorzugt, die erfindungsgemäß verwendeten Mikrokapseln an deren Oberfläche ganz oder teilweise mit mindestens einem kationischen Polymer zu beschichten. Entsprechend eignet sich als kationisches Polymer zur Beschichtung der Mikrokapseln mindestens ein kationisches Polymer aus Polyquaternium-1 , Polyquaternium-2, Polyquaternium-4, Polyquaternium-5, Polyquaternium-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-8, Polyquaternium-9, Polyquaternium-10, Polyquaternium-1 1 , Polyquaternium-12, Polyquaternium-13, Polyquaternium-14, Polyquaternium-15, Polyquaternium- 16, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18, Polyquaternium-19, Polyquaternium-20,
Polyquaternium-22, Polyquaternium-24, Polyquaternium-27, Polyquaternium-28, Polyquaternium- 29, Polyquaternium-30, Polyquaternium-31 , Polyquaternium-32, Polyquaternium-33,
Polyquaternium-34, Polyquaternium-35, Polyquaternium-36, Polyquaternium-37, Polyquaternium- 39, Polyquaternium-43, Polyquaternium-44, Polyquaternium-45, Polyquaternium-46,
Polyquaternium-47, Polyquaternium-48, Polyquaternium-49, Polyquaternium-50, Polyquaternium- 51 , Polyquaternium-56, Polyquaternium-57, Polyquaternium-61 , Polyquaternium-69,
Polyquaternium-86. Ganz besonders bevorzugt ist Polyquaternium-7. Die im Rahmen dieser Anmeldung genutzte Polyquaternium-Nomenklatur der kationischen Polymere ist der Deklaration kationischer Polymere gemäß International Nomenclature of Cosmetic Ingredients (INCI- Deklaration) kosmetischer Rohstoffe entnommen.
Die den Kern beziehungsweise (gefüllten) Hohlraum umschließende Schale der der bevorzugt einsetzbaren Kapseln hat eine durchschnittliche Dicke im Bereich von rund 5 bis 500 nm, vorzugsweise von rund 50 nm bis 200 nm, insbesondere von rund 70 nm bis etwa 180 nm.
Eine erfindungsgemäße Parfümzusammensetzung kann in ein Konsumentenprodukt,
insbesondere einem Textilbehandlungsmittel, Reinigungsmittel, Kosmetik oder einem Klebstoff enthalten sein, was der zweite Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist. Durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung, enthaltend Mikrokapseln, mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung und mindestens einen Riechstoff, kann im Vergleich zur
Parfümzusammensetzung ohne Geruchsmodulatorverbindung und Mikrokapseln die Menge der Parfümzusammensetzung, die notwendig ist um eine spezifische Duftintensität zu erreichen vorteilhafterweise um mindestens 15 Gew.-%, bevorzugt mindestens 20 Gew.-% oder am meisten bevorzugt sogar um mindestens 25 Gew.-% gesenkt werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei dem Konsumentenprodukt um ein Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel, das mindestens ein Tensid, ausgewählt aus anionischen, kationischen oder nichtionischen Tensiden, enthält.
Als anionisches Tensid können vorzugsweise Sulfonate und/oder Sulfate eingesetzt werden. Die bevorzugte Gesamtmenge an anionischem Tensid in dem Textilbehandlungs- oder
Reinigungsmittel beträgt 7.5 bis 65.0 Gew.-% und vorzugsweise 20.0 bis 45 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.
Als Tenside vom Sulfonat-Typ kommen dabei vorzugsweise C9-i3-Alkylbenzolsulfonate,
Olefinsulfonate, d.h. Gemische aus Alken- und Hydroxyalkansulfonaten sowie Disulfonaten, wie man sie beispielsweise aus Ci2-is-Monoolefinen mit end- oder innenständiger Doppelbindung durch Sulfonieren mit gasförmigem Schwefeltrioxid und anschließende alkalische oder saure Hydrolyse der Sulfonierungsprodukte erhält, in Betracht. Geeignet sind auch Ci2-is-Alkansulfonate und die Ester von alpha-Sulfofettsäuren (Estersulfonate), zum Beispiel die alpha-sulfonierten Methylester der hydrierten Kokos-, Palmkern- oder Talgfettsäuren. Als Alk(en)ylsulfate werden die Alkali- und insbesondere die Natriumsalze der
Schwefelsäurehalbester der Ci2-Ci8-Fettalkohole, beispielsweise aus Kokosfettalkohol,
Talgfettalkohol, Lauryl-, Myristyl-, Cetyl- oder Stearylalkohol oder der Cio-C2o-Oxoalkohole und diejenigen Halbester sekundärer Alkohole dieser Kettenlängen bevorzugt. Aus waschtechnischem Interesse sind die Ci2-Ci6-Alkylsulfate und Ci2-Ci5-Alkylsulfate sowie Cw-Cis-Alkylsulfate bevorzugt. Auch 2,3-Alkylsulfate sind geeignete anionische Tenside.
Auch Fettalkoholethersulfate, wie die Schwefelsäuremonoester der mit 1 bis 6 Mol Ethylenoxid ethoxylierten geradkettigen oder verzweigten C7-2i-Alkohole, wie 2-Methyl-verzweigte C9-11- Alkohole mit im Durchschnitt 3.5 Mol Ethylenoxid (EO) oder Ci2-is-Fettalkohole mit 1 bis 4 EO, sind geeignet.
Weitere geeignete anionische Tenside sind Seifen. Geeignet sind gesättigte und ungesättigte Fettsäureseifen, wie die Salze der Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, (hydrierten) Erucasäure und Behensäure sowie insbesondere aus natürlichen Fettsäuren, zum Beispiel Kokos-, Palmkern-, Olivenöl- oder Talgfettsäuren, abgeleitete Seifengemische.
Die anionischen Tenside sowie die Seifen können in Form ihrer Natrium-, Kalium- oder
Magnesium- oder Ammoniumsalze vorliegen. Vorzugsweise liegen die anionischen Tenside in Form ihrer Ammoniumsalze vor. Bevorzugte Gegenionen für die anionischen Tenside sind die protonierten Formen von Cholin, Triethylamin, Monoethanolamin oder Methylethylamin.
Kationische Tenside werden vorzugsweise unter den Esterquats und/oder den quaternären Ammoniumverbindungen (QAV) gemäß der allgemeinen Formel (Rl)(R")(Rm)(Rlv)N+ X" ausgewählt, in der R' bis RIV für gleiche oder verschiedene Ci-22-Alkylreste, C7-28-Arylalkylreste oder heterozyklische Reste stehen, wobei zwei oder im Falle einer aromatischen Einbindung wie im Pyridin sogar drei Reste gemeinsam mit dem Stickstoffatom den Heterozyklus, z.B. eine
Pyridinium- oder Imidazoliniumverbindung, bilden, und X" für Halogenidionen, Sulfationen, Hydroxidionen oder ähnliche Anionen steht. QAV sind durch Umsetzung tertiärer Amine mit Alkylierungsmitteln, wie z.B. Methylchlorid, Benzylchlorid, Dimethylsulfat, Dodecylbromid, aber auch Ethylenoxid herstellbar. Die Alkylierung von tertiären Aminen mit einem langen Alkyl-Rest und zwei Methyl-Gruppen gelingt besonders leicht, auch die Quaternierung von tertiären Aminen mit zwei langen Resten und einer Methyl-Gruppe kann mit Hilfe von Methylchlorid unter milden Bedingungen durchgeführt werden. Amine, die über drei lange Alkyl-Reste oder Hydroxy- substituierte Alkyl-Reste verfügen, sind wenig reaktiv und werden z.B. mit Dimethylsulfat quaterniert. In Frage kommende QAV sind beispielweise Benzalkoniumchlorid (N Alkyl-N,N dimethyl-benzylammoniumchlorid), Benzalkon B (m,p-Dichlorbenzyldimethyl-Ci2- alkylammoniumchlorid, Benzoxoniumchlorid (Benzyl-dodecyl-bis-(2-hydroxyethyl)- ammoniumchlorid), Cetrimoniumbromid (N-Hexadecyl-N,N-trimethyl-ammoniumbromid),
Benzetoniumchlorid (N,N Dimethyl-N [2-[2-[p-( 1 , 1 ,3, 3-tetramethylbutyl)phenoxy]-ethoxy]-ethyl]- benzyl-ammoniumchlorid), Dialkyldimethylammoniumchloride wie Di-n-decyl-dimethyl- ammoniumchlorid, Didecyldimethylammonium-bromid, Dioctyl-dimethyl-ammoniumchlorid, 1- Cetylpyridiniumchlorid und Thiazolinjodid sowie deren Mischungen. Bevorzugte QAV sind die Benzalkoniumchloride mit Cs-C22-Alkylresten, insbesondere Ci2-Ci4-Alkyl-benzyl- dimethylammoniumchlorid.
Kationische Tenside sind in den Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln in Mengen von vorzugsweise 5 Gew.-% bis 50 Gew.-%, insbesondere von 8 Gew.-% bis 30 Gew.-%, enthalten.
Geeignete nichtionische Tenside umfassen alkoxylierte Fettalkohole, alkoxylierte
Fettsäurealkylester, Fettsäureamide, alkoxylierte Fettsäureamide, Polyhydroxyfettsäureamide, Alkylphenolpolyglycolether, Aminoxide, Alkylpolyglucoside und Mischungen daraus.
Als nichtionisches Tensid werden vorzugsweise alkoxylierte, vorteilhafterweise ethoxylierte, insbesondere primäre Alkohole mit vorzugsweise 8 bis 18 C-Atomen und durchschnittlich 4 bis 12 Mol Ethylenoxid (EO) pro Mol Alkohol eingesetzt, in denen der Alkoholrest linear oder bevorzugt in 2-Stellung methylverzweigt sein kann bzw. lineare und methylverzweigte Reste im Gemisch enthalten kann, so wie sie üblicherweise in Oxoalkoholresten vorliegen. Insbesondere sind jedoch Alkoholethoxylate mit linearen Resten aus Alkoholen nativen Ursprungs mit 12 bis 18 C-Atomen, zum Beispiel aus Kokos-, Palm-, Talgfett- oder Oleylalkohol, und durchschnittlich 5 bis 8 EO pro Mol Alkohol bevorzugt. Zu den bevorzugten ethoxylierten Alkoholen gehören beispielsweise C12-14- Alkohole mit 4 EO oder 7 EO, Cg-n-Alkohol mit 7 EO, Cis-is-Alkohole mit 5 EO, 7 EO oder 8 EO, Ci2-i8-Alkohole mit 5 EO oder 7 EO und Mischungen aus diesen. Die angegebenen
Ethoxylierungsgrade stellen statistische Mittelwerte dar, die für ein spezielles Produkt eine ganze oder eine gebrochene Zahl sein können. Bevorzugte Alkoholethoxylate weisen eine eingeengte Homologenverteilung auf (narrow ränge ethoxylates, NRE). Zusätzlich zu diesen nichtionischen Tensiden können auch Fettalkohole mit mehr als 12 EO eingesetzt werden. Beispiele hierfür sind Talgfettalkohol mit 14 EO, 25 EO, 30 EO oder 40 EO. Auch nichtionische Tenside, die EO- und PO-Gruppen zusammen im Molekül enthalten, sind erfindungsgemäß einsetzbar. Geeignet sind ferner auch eine Mischung aus einem (stärker) verzweigten ethoxylierten Fettalkohol und einem unverzweigten ethoxylierten Fettalkohol, wie beispielsweise eine Mischung aus einem C16-18- Fettalkohol mit 7 EO und 2-Propylheptanol mit 7 EO. Insbesondere bevorzugt enthält das erfindungsgemäße Mittel einen Ci2-i8-Fettalkohol mit 7 EO, einen C-ms-Oxoalkohol mit 7 EO und/oder einen C-ms-Oxoalkohol mit 8 EO als nichtionisches Tensid.
Die Gesamtmenge an nichtionischem Tensid des Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittels beträgt bevorzugt 0.1 bis 25 Gew.-% und vorzugsweise 7 bis 22 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.
Neben der erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung können die Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel weitere Inhaltsstoffe enthalten, die die anwendungstechnischen und/oder ästhetischen Eigenschaften der Zusammensetzung abhängig von dem beabsichtigten
Verwendungszweck weiter verbessern. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können die Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel Builder, Bleichmittel, Bleichaktivatoren,
Bleichkatalysatoren, Esterquats, Silikonöle, Emulgatoren, Verdicker, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Fluoreszenzmittel, Farbstoffe, Hydrotope, Schauminhibitoren, Antiredepositionsmittel,
Lösungsmittel, Enzyme, optischen Aufheller, Vergrauungsinhibitoren, Einlaufverhinderer, Knitterschutzmittel, Farbübertragungsinhibitoren, Farbschutzmittel, Benetzungsverbesserer, antimikrobiellen Wirkstoffen, Germizide, Fungizide, Antioxidantien, Korrosionsinhibitoren, Klarspüler, Konservierungsmittel, Antistatika, Bügelhilfsmittel, Phobier- und Imprägniermittel, Perlglanzmittel, Polymere, Quell- und Schiebefestmittel sowie UV-Absorber enthalten.
Die Mengen der einzelnen Inhaltsstoffe in den Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln orientieren sich jeweils am Einsatzzweck der betreffenden Mittel und der Fachmann ist mit den Größenordnungen der einzusetzenden Mengen der Inhaltsstoffe grundsätzlich vertraut oder kann diese der zugehörigen Fachliteratur entnehmen. Je nach Einsatzzweck der erfindungsgemäßen Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel wird man beispielsweise den Tensidgehalt höher oder niedriger wählen. Üblicherweise kann z.B. der Tensidgehalt beispielsweise von Waschmitteln von 10 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise von 12.5 bis 30 Gew.-% und insbesondere von 15 bis 25 Gew.-% betragen, während z.B. Reinigungsmittel für das maschinelle Geschirrspülen z.B. von 0.1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0.5 bis 7.5 Gew.-% und insbesondere von 1 bis 5 Gew.-% Tenside enthalten können. Ein Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel enthält vorzugsweise mindestens einen wasserlöslichen und/oder wasserunlöslichen, organischen und/oder anorganischen Builder. Zu den wasserlöslichen organischen Buildersubstanzen gehören Polycarbonsäuren, insbesondere Citronensäure und Zuckersäuren, monomere und polymere Aminopolycarbonsäuren, insbesondere Methylglycindiessigsäure, Nitrilotriessigsäure und Ethylendiamintetraessigsäure sowie
Polyasparaginsäure, Polyphosphonsäuren, insbesondere Aminotris(methylenphosphonsäure), Ethylendiamintetrakis(methylenphosphonsäure) und 1-Hydroxyethan-1 ,1 -diphosphonsäure, polymere Hydroxyverbindungen wie Dextrin sowie polymere (Poly-)carbonsäuren, polymere Acrylsäuren, Methacrylsäuren, Maleinsäuren und Mischpolymere aus diesen, die auch geringe Anteile polymerisierbarer Substanzen ohne Carbonsäurefunktionalität einpolymerisiert enthalten können. Geeignete, wenn auch weniger bevorzugte Verbindungen dieser Klasse sind Copolymere der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit Vinylethern, wie Vinylmethylethern, Vinylester, Ethylen, Propylen und Styrol, in denen der Anteil der Säure mindestens 50 Gew.-% beträgt. Die organischen Buildersubstanzen können, insbesondere zur Herstellung flüssiger Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel, in Form wässriger Lösungen, vorzugsweise in Form 30- bis 50- gewichtsprozentiger wässriger Lösungen eingesetzt werden. Alle genannten Säuren werden in der Regel in Form ihrer wasserlöslichen Salze, insbesondere ihre Alkalisalze, eingesetzt.
Organische Buildersubstanzen können, falls gewünscht, in Mengen bis zu 40 Gew.-%, insbesondere bis zu 25 Gew.-% und vorzugsweise von 1 Gew.-% bis 8 Gew.-% enthalten sein. Mengen nahe der genannten Obergrenze werden vorzugsweise in pastenförmigen oder flüssigen, insbesondere wasserhaltigen, erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt.
Wäschenachbehandlungsmittel, wie z.B. Weichspüler, können gegebenenfalls auch frei von organischem Builder sein.
Als wasserlösliche anorganische Buildermaterialien kommen insbesondere Alkalisilikate und Poly- phosphate, vorzugsweise Natriumtriphosphat, in Betracht. Als wasserunlösliche,
wasserdispergierbare anorganische Buildermaterialien können insbesondere kristalline oder amorphe Alkalialumosilikate, falls gewünscht, in Mengen von bis zu 50 Gew.-%, vorzugsweise nicht über 40 Gew.-% und in flüssigen Mitteln insbesondere von 1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, eingesetzt werden. Unter diesen sind die kristallinen Natriumalumosilikate in Waschmittelqualität, insbesondere Zeolith A, P und gegebenenfalls X, bevorzugt. Mengen nahe der genannten Obergrenze werden vorzugsweise in festen, teilchenförmigen Mitteln eingesetzt. Geeignete Alumosilikate weisen insbesondere keine Teilchen mit einer Korngröße über 30 μιη auf und bestehen vorzugsweise zu wenigstens 80 Gew.-% aus Teilchen mit einer Größe unter 10 μιη. Geeignete Substitute beziehungsweise Teilsubstitute für das genannte Alumosilikat sind kristalline Alkalisilikate, die allein oder im Gemisch mit amorphen Silikaten vorliegen können. Die in den Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln als Gerüststoffe brauchbaren Alkalisilikate weisen vorzugsweise ein molares Verhältnis von Alkalioxid zu S1O2 unter 0.95, insbesondere von 1 : 1.1 bis 1 :12 auf und können amorph oder kristallin vorliegen. Bevorzugte Alkalisilikate sind die
Natriumsilikate, insbesondere die amorphen Natriumsilikate, mit einem molaren Verhältnis Na20:Si02 von 1 :2 bis 1 :2.8. Als kristalline Silikate, die allein oder im Gemisch mit amorphen Silikaten vorliegen können, werden vorzugsweise kristalline Schichtsilikate der allgemeinen Formel Na2Six02x+ y H2O eingesetzt, in der x, das sogenannte Modul, eine Zahl von 1.9 bis 4 und y eine Zahl von 0 bis 20 ist und bevorzugte Werte für x 2, 3 oder 4 sind. Bevorzugte kristalline
Schichtsilikate sind solche, bei denen x in der genannten allgemeinen Formel die Werte 2 oder 3 annimmt. Insbesondere sind sowohl beta- als auch delta-Natriumdisilikate (Na2Si20s y H2O) bevorzugt. Auch aus amorphen Alkalisilikaten hergestellte, praktisch wasserfreie kristalline Alkalisilikate der obengenannten allgemeinen Formel, in der x eine Zahl von 1.9 bis 2.1 bedeutet, können in Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln eingesetzt werden. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel wird ein kristallines Natriumschichtsilikat mit einem Modul von 2 bis 3 eingesetzt, wie es aus Sand und Soda hergestellt werden kann. Kristalline Natriumsilikate mit einem Modul im Bereich von 1 .9 bis 3.5 werden in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Textilbehandlungs- oder
Reinigungsmittel eingesetzt. Falls als zusätzliche Buildersubstanz auch Alkalialumosilikat, insbesondere Zeolith, vorhanden ist, beträgt das Gewichtsverhältnis Alumosilikat zu Silikat, jeweils bezogen auf wasserfreie Aktivsubstanzen, vorzugsweise 1 : 10 bis 10: 1. In Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln, die sowohl amorphe als auch kristalline Alkalisilikate enthalten, beträgt das Gewichtsverhältnis von amorphem Alkalisilikat zu kristallinem Alkalisilikat vorzugsweise 1 :2 bis 2: 1 und insbesondere 1 : 1 bis 2:1.
Buildersubstanzen sind, falls gewünscht, in den Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln vorzugsweise in Mengen bis zu 60 Gew.-%, insbesondere von 5 Gew.-% bis 40 Gew.-%, enthalten. Wäschenachbehandlungsmittel, wie z.B. Weichspüler, sind vorzugsweise frei von anorganischem Builder.
Als in den Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln verwendbare Enzyme kommen solche aus der Klasse der Proteasen, Cutinasen, Amylasen, Pullulanasen, Hemicellulasen, Cellulasen, Lipasen, Oxidasen und Peroxidasen sowie deren Gemische in Frage. Besonders geeignet sind aus Pilzen oder Bakterien, wie Bacillus subtilis, Bacillus licheniformis, Streptomyces griseus, Humicola lanuginosa, Humicola insolens, Pseudomonas pseudoalcaligenes oder Pseudomonas cepacia gewonnene enzymatische Wirkstoffe. Die gegebenenfalls verwendeten Enzyme können an Trägerstoffen adsorbiert und/oder in Hüllsubstanzen eingebettet sein, um sie gegen vorzeitige Inaktivierung zu schützen. Sie sind, falls gewünscht, in den Mitteln vorzugsweise in Mengen nicht über 5 Gew.-%, insbesondere von 0.2 Gew.-% bis 2 Gew.-%, enthalten.
Die Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel können ggf. als optische Aufheller beispielsweise Derivate der Diaminostilbendisulfonsäure beziehungsweise deren Alkalimetallsalze enthalten. Geeignet sind zum Beispiel Salze der 4,4'-Bis(2-anilino-4-morpholino-1 ,3,5-triazinyl-6- amino)stilben-2,2'-disulfonsäure oder gleichartig aufgebaute Verbindungen, die anstelle der Morpholino-Gruppe eine Diethanolaminogruppe, eine Methylaminogruppe, eine Anilinogruppe oder eine 2-Methoxyethylaminogruppe tragen.
Zu den geeigneten Schauminhibitoren gehören beispielsweise Organopolysiloxane und deren Gemische mit mikrofeiner, gegebenenfalls silanierter Kieselsäure sowie Paraffinwachse und deren Gemische mit silanierter Kieselsäure oder Bisfettsäurealkylendiamiden. Mit Vorteilen werden auch Gemische aus verschiedenen Schauminhibitoren verwendet, zum Beispiel solche aus Silikonen, Paraffinen oder Wachsen. Vorzugsweise sind die Schauminhibitoren, insbesondere Silikon- und/oder Paraffin-haltige Schauminhibitoren, an eine granuläre, in Wasser lösliche
beziehungsweise dispergierbare Trägersubstanz gebunden. Insbesondere sind dabei Mischungen aus Paraffinwachsen und Bistearylethylendiamiden bevorzugt.
Zusätzlich können die Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel auch Komponenten enthalten, welche die Öl- und Fettauswaschbarkeit aus Textilien positiv beeinflussen, sogenannte soil release-Wirkstoffe. Dieser Effekt wird besonders deutlich, wenn ein Textil verschmutzt wird, das bereits vorher mehrfach mit einem Mittel, das diese öl- und fettlösende Komponente enthält, gewaschen wurde. Zu den bevorzugten öl- und fettlösenden Komponenten zählen beispielsweise nicht-ionische Celluloseether wie Methylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose mit einem Anteil an Methoxyl-Gruppen von 15 bis 30 Gew.-% und an Hydroxypropoxyl-Gruppen von 1 bis 15 Gew.-%, jeweils bezogen auf den nichtionischen Celluloseether, sowie die aus dem Stand der Technik bekannten Polymere der Phthalsäure und/oder der Terephthalsäure bzw. von deren Derivaten mit monomeren und/oder polymeren Diolen, insbesondere Polymere aus
Ethylenterephthalaten und/oder Polyethylenglykolterephthalaten oder anionisch und/oder nichtionisch modifizierten Derivaten von diesen.
Die Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel können auch Farbübertragungsinhibitoren, vorzugsweise in Mengen von 0.1 Gew.-% bis 2 Gew.-%, insbesondere 0.1 Gew.-% bis 1 Gew.-%, enthalten, die in einer bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung Polymere aus Vinylpyrrolidon, Vinylimidazol, Vinylpyridin-N-Oxid oder Copolymere aus diesen sind. Vergrauungsinhibitoren haben die Aufgabe, den von der Textilfaser abgelösten Schmutz in der Flotte suspendiert zu halten. Hierzu sind wasserlösliche Kolloide meist organischer Natur geeignet, beispielsweise Stärke, Leim, Gelatine, Salze von Ethercarbonsäuren oder Ethersulfonsäuren der Stärke oder der Cellulose oder Salze von sauren Schwefelsäureestern der Cellulose oder der Stärke. Auch wasserlösliche, saure Gruppen enthaltende Polyamide sind für diesen Zweck geeignet. Weiterhin lassen sich andere als die obengenannten Stärkederivate verwenden, zum Beispiel Aldehydstärken. Bevorzugt können Celluloseether, wie Carboxymethylcellulose (Na-Salz), Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Mischether, wie Methylhydroxyethylcellulose, Methyl- hydroxypropylcellulose, Methylcarboxymethylcellulose und deren Gemische, beispielsweise in Mengen von 0.1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Mittel, eingesetzt werden.
Das Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel kann in flüssiger oder fester Form vorliegen, wobei Gele, Schäume, Pasten, Cremes und Aerosole ebenfalls mit umfasst sind. Insbesondere wasserarme bis wasserfreie flüssige Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel können in vorportionierter Form vorliegen, wobei das Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel in eine wasserlösliche Umhüllung gefüllt wird und somit Bestandteil einer wasserlöslichen Verpackung sein kann. Ist das Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel in einer wasserlöslichen Umhüllung verpackt, ist es bevorzugt, dass der Gehalt an Wasser weniger als 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, beträgt und dass anionischen Tenside, falls vorhanden, in Form ihrer
Ammoniumsalze vorliegen. Ein festes Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel kann
vorzugsweise in Form eines Pulver, eines Granulats, einer Tablette, eines Tabs oder eines anderen Formkörpers mit definierter Geometrie, wie beispielsweise einer Kugel, einem Oval oder einem Zylinder, vorliegen.
Ein dritter Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Steigerung der Duftintensität und zur Verlängerung des Dufts einer Parfümzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass zu der Parfümzusammensetzung
a) Mikrokapseln
und
b) in den Mikrokapseln mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne Geruchsmodulatorverbindung
i) bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthaltenen
Riechstoffe, in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und ii) mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und
iii) ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol aufweist, und wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1 .15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
P + 1 mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (PGMV) oder ohne
Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus PGMV und P mindestens 34 beträgt,
und
c) mindestens ein Riechstoff,
hinzugegeben wird.
Ein vierter Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung einer Parfümzusammensetzung enthaltend a) Mikrokapseln
und
b) in den Mikrokapseln mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne Geruchsmodulatorverbindung
i) bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthaltenen
Riechstoffe, in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und ii) mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und
iii) ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol aufweist, und
wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1 .15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
Figure imgf000037_0001
mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (PGMV) oder ohne
Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus PGMV und P mindestens 34 beträgt,
und
c) mindestens einen Riechstoff, zur Verstärkung der Duftintensität und zur Verlängerung des Dufts der Parfümzusammensetzung.
Sämtliche bevorzugte Ausführungsformen des ersten und zweiten Gegenstands der Erfindung sind selbstverständlich auch bevorzugte Ausführungsformen des dritten und vierten Gegenstands der Erfindung und können daher für alle Gegenstände der Erfindung beliebig miteinander kombiniert werden.
Ganz besonders bevorzugte Ausführungsformen der Gegenstände der Erfindung werden insbesondere durch nachfolgende Punkte illustriert:
1 ) Parfümzusammensetzung enthaltend
a) Mikrokapseln
und
b) in den Mikrokapseln mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne Geruchsmodulatorverbindung
i) bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthaltenen
Riechstoffe, in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und ii) mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und
iii) ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol aufweist, und
wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1 .15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
Figure imgf000038_0001
mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (PGMV) oder ohne
Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus PGMV und P mindestens 34 beträgt,
und
c) mindestens einen Riechstoff.
2) Parfümzusammensetzung nach Punkt 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5- Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-
55- 1 ), 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-lsobutylthiazol (CAS-Nr. 18640- 74-9), Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25- 2), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS- Nr. 23787-80-6), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432- 51-1 ), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), 3-Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910- 89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42- 5), 2,2,4,4, 6, 6-Hexamethyl-1 ,3,5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98- 02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS- Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1-
56- 0), Methylcorylon (CAS-Nr. 13494-06-9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9),
Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS-Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5- dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2- Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21- 5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 2-Hydroxy-2- cyclohexen-1-οη (CAS-Nr. 10316-66-2), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70-9), 2- Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26-3), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6), Methyl-2- furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 10881 1-61-6), Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 1-Pentanthiol (CAS-Nr. 1 10-66-7), 2- Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 1 10823-66-0), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 1 1 1-47-7), 2,3,5,6- Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1 124-1 1-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1 129-69-7), 4-Butyroxy-2,5- dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 1 14099-96-6), 2,6-Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 1 18-72-9), 2- Methylheptansäure (CAS-Nr. 1 188-02-9), 1 ,6-Hexandithiol (CAS-Nr. 1 191-43-1 ), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1 192-62-7), 2-Acetyl-5-methylfuran (CAS-Nr. 1 193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS-Nr. 13623-1 1 -5), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 2-Methyl-5- thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7), 3- Thiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-20-6), 3-Mercaptohexylbutyrat (CAS-Nr. 136954-21-7), 3- Mercaptohexylhexanoat (CAS-Nr. 136954-22-8), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25- 1 ), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06-4), 2-Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 1 -Methylthio-2- propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), 3-(2-Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61-6),
Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1 ), 1-(2-Furanylmethyl)-1 H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94- 4), 2-Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), S-Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), 2,3- Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707-24-1 ), 2-Methyl-3-propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3- Dihydro-5,6-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26- 4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3-(Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-
0) , 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin (CAS- Nr. 18138-04-0), 2-(1-Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2-Methylbutan-1 -thiol (CAS- Nr. 1878-18-8), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9), Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 4-Methyl-4-mercapto-pentan-2-on (CAS-Nr. 19872-52-7), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4-Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 3-Methyl-2-butanthiol (CAS-Nr. 2084-18-6), 2-Pentanthiol (CAS-Nr. 2084-19-7), 2-(3-Phenylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 21 10-18-
1 ) , Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0),
Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1 ), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2,4,5- Trimethyl-3-oxazolin (CAS-Nr. 22694-96-8), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 2- Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), 2-Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1 ), 3,5- Dimethyl-1 ,2,4-trithiolan (CAS-Nr. 23654-92-4), 5-Methyl-6,7-dihydrocyclopentapyrazin (CAS- Nr. 23747-48-0), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2-Methyltetrahydrofuran-3- thioacetat (CAS-Nr. 252736-41-7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588-74-1 ), bis-(2-Methyl- 3-tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3-Methylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 3008-43-3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3(5-Methyl-2-furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2-Methyltetrahydrofuran-3-on (CAS-Nr. 3188-00-9), 2-Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2-Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 2- Acetyl-3-ethylpyrazin (CAS-Nr. 32974-92-8), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3-Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8), 2-Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 4,5- Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS- Nr. 3777-71 -7), 5-Acetyl-2,4-dimethylthiazol (CAS-Nr. 38205-60-6), 3-Methylthiohexanal (CAS- Nr. 38433-74-8), Thiogeraniol (CAS-Nr. 39067-80-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323-88-4), 3-Mercapto-2-butanon (CAS-Nr. 40789-98-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), 4-Acetoxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), S-Methyl-2- methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91-8), Di- isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), 2-Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1 ), 2- Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), 2- Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2-Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 2-Pentylthiophen (CAS-Nr. 4861 -58-9), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2- (Ethylthio)-l -propanol (CAS-Nr. 7231 1-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3- Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Thioessigsäure (CAS-Nr. 507-09-5), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1 -ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), 2-lsobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498-32-1 ), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-4,5-dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541-58-2), 2-Butyl-5-ethylthiophen (CAS-Nr. 5441 1 -06-2), 2,4,6-Triethyldihydro-1 ,3,5-dithiazin (CAS-Nr. 54717-17-8), 3-Mercapto-2-butanol (CAS-Nr. 54812-86-1 ), 2-Ethyl-3(5/6)- dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031-15-7), 2-Methyl-1 ,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616-51-3), 2- Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), 3,5,5-Trimethylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS- Nr. 57696-89-6), 1 ,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08-8), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85-8), Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90-5), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1 ), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61 122-71-2), 5-Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0), 2- Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS- Nr. 623-30-3), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), 2- Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 1 -Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), n- Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2- Isobutylpyridin (CAS-Nr. 6304-24-1 ), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 2,4,6- Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), 4-Methyl-5-thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1 ), 2- (sec-Butyl)-4,5-dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-82-8), 2-lsobutyl-4,5-Dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-83-9), 4-Allyl-2,6-dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 3-Mercapto-2- pentanon (CAS-Nr. 67633-97-0), 2-Methyl-4-propyl-1 ,3-oxathian (CAS-Nr. 59323-76-1 ), 2- Methylthio-3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65-2), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-8), 2- Furyl-2-propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5),
Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), 2-Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251 -61-8), 2-Acetyl- 3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Diallylpolysulphid (CAS-Nr. 72869-75-1 ), Ethyl- 2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335-26-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91 -1 ), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), Methylmercaptan (CAS-Nr. 74-93-1 ),
Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2-Ethyl-4,5-dimethylthiazolin (CAS-Nr. 76788-46-0),
2- Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61-0), Allylmercaptan (CAS-Nr. 870-23-5), 2-Methyl-3- (2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2-Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), 1 ,5- Pentandithiol (CAS-Nr. 928-98-3), lsoamyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), Ethyl-
3- (furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57-9), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530- 10-1 ), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1 ), Decenal-4-trans (CAS-Nr. 65405-70-1 ). ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1 ), 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-lsopropyl-4- methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2- Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 4- Methylthio-4-methyl-2-pentanon (CAS-Nr. 23550-40-5), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S- Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1 ), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755- 66-9), 3-Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), 2,3- Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2,2,4,4, 6,6-Hexamethyl-1 , 3, 5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02- 2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1 -(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1-56-0), Methylcorylon (CAS-Nr. 13494-06-9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS-Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3- isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr.
38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22- 5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95- 16-9), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1 ), Decenal-4-trans (CAS-Nr. 65405-70-1 ).
Parfümzusammensetzung nach Punkt 1 , enthaltend mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000042_0001
Formel (I),
wobei
- X für Stickstoff, Schwefel oder CR3; und
Y für Sauerstoff, Schwefel oder NR5; und
R , R2 und R5 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; und
R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 9
Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
der Ring der Formel (I) an den mit unterbrochenen Strichen verknüpften Positionen jeweils unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X für Stickstoff steht, zwischen X und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (I), das mit R4 verknüpft ist, eine
Doppelbindung
enthält; und
die mit R und R2 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (I) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings sein können, wobei die Reste
R und R2 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R bis R5 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können. ) Parfümzusammensetzung nach Punkt 4, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12- 6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-lsobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS- Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1 -(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646- 26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1-56-0), Furfural-Propylenglycolacetal (CAS-Nr. 4359-54-0), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS- Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70-9), 2-Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26-3), Methyl-2-furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 10881 1-61-6), 4-Butyroxy-2,5-dimethyl- 3(2H)-furanon (CAS-Nr. 1 14099-96-6), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1 192-62-7), 2-Acetyl-5- methylfuran (CAS-Nr. 1 193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS-Nr. 13623-1 1-5), 2-Methyl-5- thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7),
Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1 ), 1-(2-Furanylmethyl)-1 H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94- 4), 2-Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2-(1- Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9),
Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 2- Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1 ), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2- Methyltetrahydrofuran-3-thioacetat (CAS-Nr. 252736-41 -7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588-74-1 ), bis-(2-Methyl-3-tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3(5-Methyl-2- furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2-Methyltetrahydrofuran-3-on (CAS-Nr. 3188-00-9), 2- Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2-Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 4,5-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS-Nr. 3777-71-7), 5-Acetyl-2,4-dimethylthiazol (CAS-Nr. 38205-60-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323- 88-4), 4-Acetoxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91-8), 2-Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1 ), 2-Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2- Pentylthiophen (CAS-Nr. 4861-58-9), 2-lsobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498-32-1 ), 2- Ethyl-4,5-dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541-58-2), 2- Butyl-5-ethylthiophen (CAS-Nr. 5441 1-06-2), 2-Methyl-1 ,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616-51-3), 2- Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85- 8), Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90-5), 5-Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0),
Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS-Nr. 623-30-3), 2-Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 4-Methyl-5- thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1 ), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-8), 2-Furyl-2- propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), 2-Methyl-3-(2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2- Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), Ethyl-3-(furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530-10-1 ), 2- Acetylpyrrol (CAS-Nr. 1072-83-9).
Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-lsobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Furfural-Propylenglycolacetal (CAS-Nr. 4359-54-0), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1 -56-0), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00- 8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 2-Acetylpyrrol (CAS-Nr. 1072-83-9).
Parfümzusammensetzung nach Punkt 1 , enthaltend mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (II),
Figure imgf000044_0001
Formel (II),
wobei
- X für Stickstoff oder CR8; und
- Y für Stickstoff, CR oder CR R12; und
R6 und R8 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; und
R7 und R9 bis R 2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, wobei
der Ring der Formel (II) an den mit unterbrochenen Strichen verbundenen Positionen jeweils
unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X oder Y für Stickstoff steht, zwischen X
und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (II), das mit R7 verknüpft ist,
beziehungsweise zwischen Y und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (II), das mit R6 verknüpft ist, eine Doppelbindung enthält; und
die mit R6 und R7 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (II) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings sein können, wobei die Reste
R6 und R7 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R6 bis R 2 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können; und
wenn Y für CR R12 steht, zwischen dem Kohlenstoffatom des Rings das mit R6 verbunden ist
und Y keine Doppelbindung ist.
Parfümzusammensetzung nach Punkt 7, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5- Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1 ), 2-Ethyl-3- methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 2-Acetyl-3- methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,3- Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2-Ethyl- 3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20- 4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl- 3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), 2-Hydroxy-2- cyclohexen-1-οη (CAS-Nr. 10316-66-2), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6),
Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 2-Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 1 10823-66- 0), 2,3,5,6-Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1 124-1 1-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1 129-69-7), 2,6- Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 1 18-72-9), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06-4), 2-Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 3-(2-Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61-6), 2,3-Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707-24-1 ), 2-Methyl-3-propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3-Dihydro-5,6- dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin (CAS-Nr. 18138-04-0), 2- (3-Phenylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 21 10-18-1 ), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 5-Methyl- 6J-dihydrocyclopentapyrazin (CAS-Nr. 23747-48-0), 3-Methylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 3008-43-3), 2-Acetyl-3-ethylpyrazin (CAS-Nr. 32974-92-8), 3-Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8), 2-Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 2-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), 2- Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-3(5/6)- dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031-15-7), 3,5,5-Trimethylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 57696- 89-6), 1 ,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08-8), 2-Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), 1 - Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), 2-lsobutylpyridin (CAS-Nr. 6304-24-1 ), 4-Allyl-2,6- dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 2-Methylthio-3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65- 2), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5), 2-Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251-61-8), 2- Acetyl-3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Ethyl-2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335- 26-4), Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2-Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61- 0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57-9), Maltol (CAS-Nr. 1 18-71-8). ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667- 55-1 ), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683- 00-9), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90- 5), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl- 3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Maltol (CAS-Nr. 1 18- 71-8). 0) Parfümzusammensetzung nach Punkt 1 , enthaltend mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (III),
wobei
X für CHR 4, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
- Y für CHR16, Schwefel, CR 6R17 oder eine Carbonylgruppe; und
R 3, R 4 und R 7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und
R 5 und R 6 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
die Reste R 3 bis R 7 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R 3 bis R 7 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können. ) Parfümzusammensetzung nach Punkt 10, dadurch gekennzeichnet, dass
X für CHR 4, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
Y für CHR16, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
R 3 und R 4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; und
R 5 und R 6 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
die Reste R 3 bis R 6 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R 3 bis R 6 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können. ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 10 oder 1 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-3- methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18- 8), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1 ), 3-Methylthio-1 -hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 1 1 1-47-7), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 3- Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25-1 ), 1 -Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), S-Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3- Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3-(Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3- (Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66- 3), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4- Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9),
Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0), Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1 ), 2,3- Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2-Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 4- (Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3-Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), 3- Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), S-Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45- 6), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 7231 1-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3-Methylthiopropylisothiocyanat (CAS- Nr. 505-79-3), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1 ), S-Methyl-4- methylpentanthioate (CAS-Nr. 61 122-71-2), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0),
Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), n-Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5),
Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2,4,6-Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9),
Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91-1 ), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), lsoamyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr.
93762-35-7), 1 -(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1 ), 3-(Methylthio)propyl- mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3). ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-3- methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18- 8), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1 ), 3-Methylthio-1 -hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1 ), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS- Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3). ) Parfümzusammensetzung nach Punkt 1 , enthaltend mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (IV),
Figure imgf000048_0001
wobei
R 8 und R 9 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen; und
R20 für einen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht,
wobei
die Reste R 8 bis R20 offenkettig sind; und ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R 8 bis R20 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können
mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (IV) nicht 3-Mercapto-1-hexenol (CAS-Nr. unbekannt), 3-Mercapto-3-methyl-1-hexanol (CAS-Nr. 307964-23-4), 3-Mercapto-2-methylbutan-1-ol (CAS-Nr. 227456-33-9), 3- Mercaptopentan-1-ol (CAS-Nr. 548740-99-4) oder 3-Mercaptohexan-1-ol (CAS-Nr. 51755-83- 0) ist. ) Parfümzusammensetzung nach Punkt 14, dadurch gekennzeichnet, dass
R 8 und R 9 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methylgruppe stehen,
wobei es bevorzugt ist wenn R 8 für eine Methylgruppe und R 9 für Wasserstoff steht; und R20 für einen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, bevorzugt für einen Rest mit 3 bis
8
Kohlenstoffatomen,
wobei
mindestens eine Methylgruppe, Methylengruppe, Methingruppe oder quartäres
Kohlenstoffatom des Rests R20 durch ein Heteroatom, vorzugsweise Sauerstoff, substituiert
ist. ) Parfümzusammensetzung nach Punkt 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42-5), 1-Pentanthiol (CAS-Nr. 1 10-66-7), 1 ,6-Hexandithiol (CAS-Nr. 1 191-43-1 ), 3-Thiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-20-6), 3- Mercaptohexylbutyrat (CAS-Nr. 136954-21-7), 3-Mercaptohexylhexanoat (CAS-Nr. 136954-22- 8), 2-Methylbutan-1-thiol (CAS-Nr. 1878-18-8), 4-Methyl-4-mercaptopentan-2-on (CAS-Nr. 19872-52-7), 3-Methyl-2-butanthiol (CAS-Nr. 2084-18-6), 2-Pentanthiol (CAS-Nr. 2084-19-7), Thiogeraniol (CAS-Nr. 39067-80-6), 3-Mercapto-2-butanon (CAS-Nr. 40789-98-8), 3-Mercapto- 2-pentanon (CAS-Nr. 67633-97-0), Allylmercaptan (CAS-Nr. 870-23-5), 1 ,5-Pentandithiol (CAS-Nr. 928-98-3), Propyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-50-2), 2,2- (Dithiomethylen)difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 4-Methoxy-2-methylbutanthiol (CAS-Nr. 301 - 977-9), Grapefruit Mercaptan (CAS-Nr. 71 159-90-5). ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 14 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42-5), Propyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-50-2), 2,2-(Dithiomethylen)difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 4-Methoxy-2- methylbutanthiol (CAS-Nr. 301 -977-9), Grapefruit Mercaptan (CAS-Nr. 71 159-90-5). ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Parfümzusammensetzung ein bis sechs Geruchsmodulatorverbindungen, bevorzugt ein bis fünf Geruchsmodulatorverbindungen, weiter bevorzugt ein bis vier
Geruchsmodulatorverbindungen und am meisten bevorzugt ein bis drei
Geruchsmodulatorverbindungen enthält. ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoffe im Gewichtsverhältnis von maximal 1 :9, bevorzugt maximal 1 :49, weiter bevorzugt maximal 1 :99 und am meisten bevorzugt maximal
1 :299 eingesetzt wird. ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung in einer Menge von 1.5 Gew.-% bis
0.000001 Gew.-%, bevorzugt von 1.0 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.25 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist, Gew.-% jeweils bezogen auf die Gesamtheit aller in der
Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoffe. ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein bis fünf Heteroatome, bevorzugt ein bis vier Heteroatome und am meisten bevorzugt ein bis drei Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe N, O oder S. ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 21 , dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Molekulargewicht kleiner 225 g mol-1 und weiter bevorzugt kleiner 200 g mol-1 aufweist. ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Siedepunkt kleiner 250 °C aufweist, bevorzugt kleiner 225 °C, weiter bevorzugt 200 °C und am meisten bevorzugt kleiner 175 °C aufweist. ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 23, dadurch gekennzeichnet, dass durch die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Effizienzfaktor gemäß der Formel in Punkt 1 von wenigstens 1.5, weiter bevorzugt wenigstens 1.75 erreicht wird. ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Geruchsschwellenwert kleiner 100 ppb, bevorzugt kleiner 75 ppb, weiter bevorzugt kleiner 50 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner
35 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 10 ppb, am meisten bevorzugt kleiner 1 ppb aufweist. ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 25, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Pyrrolen, Pyridinen, Pyrazinen, Thiolen, Sulfiden, Thiazolen, Thiophenen, Furanen, Oxazolinen, Oxazolen und/oder Oxathionen. ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass die Mikrokapseln Kern-Schale-Mikrokapseln sind. ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 27, dadurch gekennzeichnet, dass die Mikrokapseln eine semipermeable Schale und der Kapselkern zumindest 50 Gew.-% der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung aufweisen und vorzugsweise frei sind von Riechstoffen. ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 28, dadurch gekennzeichnet, dass die Mikrokapseln eine impermeable Schale aufweisen und der Kern mindestens 70 Gew.-%, bevorzugt mindestens 80 Gew.-% und am meisten bevorzugt mindestens 85 Gew.-% des mindestens einen Riechstoffs enthält. ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 29, dadurch gekennzeichnet, dass die Schale der Mikrokapseln ein Wandmaterial ausgewählt aus Melamin-Formaldehyd-Polymer, Melamin-Harnstoff-Polymer, Melamin-Harnstoff-Formaldehyd-Polymer, Polyacrylat-Polymer oder Polyacrylat-Copolymer umfasst. ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 30, dadurch gekennzeichnet, dass die Mikrokapseln eine vollflächige oder teilflächige Oberflächenbeschichtung, enthaltend ein kationisches Polymer, aufweisen. ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 31 , dadurch gekennzeichnet, dass die Parfümzusammensetzung Mikrokapseln gemäß Punkt 28 und Punkt 29 enthält. ) Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 32, dadurch gekennzeichnet, dass die Parfümzusammensetzung zwei oder mehr verschiedene Mikrokapseltypen nach einem der Punkte 28 oder 29 enthält. ) Konsumentenprodukt enthaltend eine Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 33. ) Konsumentenprodukt nach Punkt 34, dadurch gekennzeichnet, dass das Konsumentenprodukt ein Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel ist und mindestens ein Tensid, ausgewählt aus anionischen, kationischen und/oder nichtionischen Tensiden, enthält. ) Verfahren zur Steigerung der Duftintensität und zur Verlängerung des Dufts einer
Parfümzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass zu der Parfümzusammensetzung a) Mikrokapseln
und
b) in den Mikrokapseln mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne Geruchsmodulatorverbindung
i) bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthaltenen
Riechstoffe, in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und ii) mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und
iii) ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol aufweist, und
wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1 .15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
Figure imgf000052_0001
mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (PGMV) oder ohne
Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus PGMV und P mindestens 34 beträgt,
und
d) mindestens ein Riechstoff, hinzugegeben wird. ) Verfahren nach Punkt 36, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5- Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-
55- 1 ), 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-lsobutylthiazol (CAS-Nr. 18640- 74-9), Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25- 2), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS- Nr. 23787-80-6), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432- 51-1 ), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), 3-Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910- 89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42- 5), 2,2,4,4, 6, 6-Hexamethyl-1 ,3,5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98- 02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS- Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1-
56- 0), Methylcorylon (CAS-Nr. 13494-06-9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9),
Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS-Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5- dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2- Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21- 5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 2-Hydroxy-2- cyclohexen-1-οη (CAS-Nr. 10316-66-2), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70-9), 2- Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26-3), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6), Methyl-2- furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 10881 1-61-6), Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 1-Pentanthiol (CAS-Nr. 1 10-66-7), 2- Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 1 10823-66-0), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 1 1 1-47-7), 2,3,5,6- Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1 124-1 1-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1 129-69-7), 4-Butyroxy-2,5- dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 1 14099-96-6), 2,6-Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 1 18-72-9), 2- Methylheptansäure (CAS-Nr. 1 188-02-9), 1 ,6-Hexandithiol (CAS-Nr. 1 191-43-1 ), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1 192-62-7), 2-Acetyl-5-methylfuran (CAS-Nr. 1 193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS-Nr. 13623-1 1 -5), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 2-Methyl-5- thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7), 3- Thiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-20-6), 3-Mercaptohexylbutyrat (CAS-Nr. 136954-21-7), 3- Mercaptohexylhexanoat (CAS-Nr. 136954-22-8), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25- 1 ), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06-4), 2-Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 1 -Methylthio-2- propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), 3-(2-Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61-6),
Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1 ), 1-(2-Furanylmethyl)-1 H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94- 4), 2-Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), S-Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), 2,3- Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707-24-1 ), 2-Methyl-3-propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3- Dihydro-5,6-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26- 4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3-(Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-
0) , 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin (CAS- Nr. 18138-04-0), 2-(1-Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2-Methylbutan-1 -thiol (CAS- Nr. 1878-18-8), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9), Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 4-Methyl-4-mercapto-pentan-2-on (CAS-Nr. 19872-52-7), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4-Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 3-Methyl-2-butanthiol (CAS-Nr. 2084-18-6), 2-Pentanthiol (CAS-Nr. 2084-19-7), 2-(3-Phenylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 21 10-18-
1 ) , Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0),
Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1 ), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2,4,5- Trimethyl-3-oxazolin (CAS-Nr. 22694-96-8), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 2- Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), 2-Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1 ), 3,5- Dimethyl-1 ,2,4-trithiolan (CAS-Nr. 23654-92-4), 5-Methyl-6,7-dihydrocyclopentapyrazin (CAS- Nr. 23747-48-0), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2-Methyltetrahydrofuran-3- thioacetat (CAS-Nr. 252736-41-7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588-74-1 ), bis-(2-Methyl- 3-tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3-Methylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 3008-43-3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3(5-Methyl-2-furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2-Methyltetrahydrofuran-3-on (CAS-Nr. 3188-00-9), 2-Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2-Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 2- Acetyl-3-ethylpyrazin (CAS-Nr. 32974-92-8), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3-Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8), 2-Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 4,5- Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS- Nr. 3777-71 -7), 5-Acetyl-2,4-dimethylthiazol (CAS-Nr. 38205-60-6), 3-Methylthiohexanal (CAS- Nr. 38433-74-8), Thiogeraniol (CAS-Nr. 39067-80-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323-88-4), 3-Mercapto-2-butanon (CAS-Nr. 40789-98-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), 4-Acetoxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), S-Methyl-2- methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91-8), Di- isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), 2-Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1 ), 2- Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), 2- Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2-Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 2-Pentylthiophen (CAS-Nr. 4861 -58-9), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2- (Ethylthio)-l -propanol (CAS-Nr. 7231 1-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3- Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Thioessigsäure (CAS-Nr. 507-09-5), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1 -ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), 2-lsobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498-32-1 ), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-4,5-dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541-58-2), 2-Butyl-5-ethylthiophen (CAS-Nr. 5441 1 -06-2), 2,4,6-Triethyldihydro-1 ,3,5-dithiazin (CAS-Nr. 54717-17-8), 3-Mercapto-2-butanol (CAS-Nr. 54812-86-1 ), 2-Ethyl-3(5/6)- dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031-15-7), 2-Methyl-1 ,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616-51-3), 2- Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), 3,5,5-Trimethylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS- Nr. 57696-89-6), 1 ,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08-8), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85-8), Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90-5), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1 ), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61 122-71-2), 5-Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0), 2- Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS- Nr. 623-30-3), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), 2- Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 1 -Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), n- Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2- Isobutylpyridin (CAS-Nr. 6304-24-1 ), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 2,4,6- Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), 4-Methyl-5-thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1 ), 2- (sec-Butyl)-4,5-dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-82-8), 2-lsobutyl-4,5-Dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-83-9), 4-Allyl-2,6-dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 3-Mercapto-2- pentanon (CAS-Nr. 67633-97-0), 2-Methyl-4-propyl-1 ,3-oxathian (CAS-Nr. 59323-76-1 ), 2- Methylthio-3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65-2), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-8), 2- Furyl-2-propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5),
Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), 2-Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251 -61-8), 2-Acetyl- 3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Diallylpolysulphid (CAS-Nr. 72869-75-1 ), Ethyl- 2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335-26-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91 -1 ), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), Methylmercaptan (CAS-Nr. 74-93-1 ),
Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2-Ethyl-4,5-dimethylthiazolin (CAS-Nr. 76788-46-0),
2- Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61-0), Allylmercaptan (CAS-Nr. 870-23-5), 2-Methyl-3- (2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2-Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), 1 ,5- Pentandithiol (CAS-Nr. 928-98-3), lsoamyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), Ethyl-
3- (furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57-9), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530- 10-1 ), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1 ), Decenal-4-trans (CAS-Nr. 65405-70-1 ). ) Verfahren nach einem der Punkte 36 oder 37, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667- 55-1 ), 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-lsobutylthiazol (CAS-Nr. 18640- 74-9), Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25- 2), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS- Nr. 23787-80-6), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432- 51-1 ), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), 3-Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910- 89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2,2,4,4,6, 6-Hexamethyl-1 ,3,5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)- ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1 -56-0), Methylcorylon (CAS-Nr. 13494- 06-9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS-Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3- (methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2- Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773- 40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1 ), Decenal-4-trans (CAS-Nr. 65405-70-1 ). ) Verfahren nach Punkt 36, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000056_0001
Formel (I),
wobei
- X für Stickstoff, Schwefel oder CR3; und
Y für Sauerstoff, Schwefel oder NR5; und
R , R2 und R5 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; und
R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 9
Kohlenstoffatomen stehen, wobei
der Ring der Formel (I) an den mit unterbrochenen Strichen verknüpften Positionen jeweils unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X für Stickstoff steht, zwischen X und
dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (I), das mit R4 verknüpft ist, eine
Doppelbindung
enthält; und
die mit R und R2 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (I) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings sein können, wobei die Reste
R und R2 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R bis R5 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können
hinzugegeben wird. ) Verfahren nach Punkt 39, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12- 6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-lsobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS- Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1 -(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646- 26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1-56-0), Furfural-Propylenglycolacetal (CAS-Nr. 4359-54-0), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS- Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70-9), 2-Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26-3), Methyl-2-furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 10881 1-61-6), 4-Butyroxy-2,5-dimethyl- 3(2H)-furanon (CAS-Nr. 1 14099-96-6), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1 192-62-7), 2-Acetyl-5- methylfuran (CAS-Nr. 1 193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS-Nr. 13623-1 1-5), 2-Methyl-5- thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7),
Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1 ), 1-(2-Furanylmethyl)-1 H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94- 4), 2-Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2-(1- Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9),
Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 2- Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1 ), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2- Methyltetrahydrofuran-3-thioacetat (CAS-Nr. 252736-41 -7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588-74-1 ), bis-(2-Methyl-3-tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3(5-Methyl-2- furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2-Methyltetrahydrofuran-3-on (CAS-Nr. 3188-00-9), 2- Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2-Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 4,5-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS-Nr. 3777-71-7), 5-Acetyl-2,4-dimethylthiazol (CAS-Nr. 38205-60-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323- 88-4), 4-Acetoxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91-8), 2-Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1 ), 2-Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2- Pentylthiophen (CAS-Nr. 4861-58-9), 2-lsobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498-32-1 ), 2- Ethyl-4,5-dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541-58-2), 2- Butyl-5-ethylthiophen (CAS-Nr. 5441 1-06-2), 2-Methyl-1 ,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616-51-3), 2- Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85-
8) , Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90-5), 5-Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0),
Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS-Nr. 623-30-3), 2-Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 4-Methyl-5- thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1 ), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-8), 2-Furyl-2- propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), 2-Methyl-3-(2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2- Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), Ethyl-3-(furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530-10-1 ), 2- Acetylpyrrol (CAS-Nr. 1072-83-9). ) Verfahren nach einem der Punkte 39 oder 40, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679- 12-6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-lsobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-
9) , 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Furfural-Propylenglycolacetal (CAS-Nr. 4359-54-0), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1 -(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1-56-0), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS- Nr. 95-16-9), 2-Acetylpyrrol (CAS-Nr. 1072-83-9). ) Verfahren nach Punkt 36, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (II),
Figure imgf000058_0001
Formel (II),
wobei - X für Stickstoff oder CR8; und
- Y für Stickstoff, CR oder CR R12; und
R6 und R8 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; und
R7 und R9 bis R 2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
der Ring der Formel (II) an den mit unterbrochenen Strichen verbundenen Positionen jeweils
unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X oder Y für Stickstoff steht, zwischen X
und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (II), das mit R7 verknüpft ist,
beziehungsweise zwischen Y und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (II), das mit R6 verknüpft ist, eine Doppelbindung enthält; und
die mit R6 und R7 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (II) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings sein können, wobei die Reste
R6 und R7 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R6 bis R 2 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können; und
wenn Y für CR R12 steht, zwischen dem Kohlenstoffatom des Rings das mit R6 verbunden ist
und Y keine Doppelbindung ist
hinzugegeben wird. ) Verfahren nach Punkt 42, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5- Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1 ), 2-Ethyl-3- methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 2-Acetyl-3- methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,3- Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2-Ethyl- 3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20- 4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl- 3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), 2-Hydroxy-2- cyclohexen-1-οη (CAS-Nr. 10316-66-2), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6),
Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 2-Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 1 10823-66- 0), 2,3,5,6-Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1 124-1 1-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1 129-69-7), 2,6- Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 1 18-72-9), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06-4), 2-Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 3-(2-Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61-6), 2,3-Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707-24-1 ), 2-Methyl-3-propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3-Dihydro-5,6- dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin (CAS-Nr. 18138-04-0), 2- (3-Phenylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 21 10-18-1 ), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 5-Methyl- 6,7-dihydrocyclopentapyrazin (CAS-Nr. 23747-48-0), 3-Methylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 3008-43-3), 2-Acetyl-3-ethylpyrazin (CAS-Nr. 32974-92-8), 3-Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8),
2- Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 2-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), 2- Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-3(5/6)- dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031-15-7), 3,5,5-Trimethylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 57696- 89-6), 1 ,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08-8), 2-Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), 1 - Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), 2-lsobutylpyridin (CAS-Nr. 6304-24-1 ), 4-Allyl-2,6- dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 2-Methylthio-3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65- 2), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5), 2-Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251-61-8), 2- Acetyl-3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Ethyl-2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335- 26-4), Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2-Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61- 0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57-9), Maltol (CAS-Nr. 1 18-71-8). ) Verfahren nach einem der Punkte 42 oder 43, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1 ), 2- Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 2-Acetyl-
3- methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2- Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl- 3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Maltol (CAS-Nr. 1 18- 71-8). ) Verfahren nach Punkt 36, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (III), R 13 S R 15
X Y Formel (III),
wobei
X für CHR 4, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
- Y für CHR16, Schwefel, CR 6R17 oder eine Carbonylgruppe; und
R 3, R 4 und R 7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und
R 5 und R 6 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
die Reste R 3 bis R 7 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R 3 bis R 7 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können
hinzugegeben wird. ) Verfahren nach Punkt 45, dadurch gekennzeichnet, dass
X für CHR14, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
Y für CHR16, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
R 3 und R 4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; und
R 5 und R 6 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
die Reste R 3 bis R 6 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R 3 bis R 6 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können. ) Verfahren nach Punkt 45, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327- 56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1 ), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 1 1 1-47-7), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25- 1 ), 1-Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), S-Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3- (Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630- 60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333- 39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4-Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0),
Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1 ), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2- Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3- Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3- Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), S- Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 7231 1-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3-Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2- (Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271 -38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1 ), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61 122-71-
2) , Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), n- Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2,4,6- Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4),
Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91-1 ), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-
3) , lsoamyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1 ), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso- butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3). ) Verfahren nach einem der Punkte 45 bis 47, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4-Methylthio-4-methyl- pentan-2-οη (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1 ), 3-Methylthio-1- hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1 ), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl- iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3). ) Verfahren nach Punkt 36, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (IV),
Figure imgf000062_0001
wobei
R 8 und R 9 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen; und
R20 für einen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht,
wobei
die Reste R 8 bis R20 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R 8 bis R20 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können
mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (IV) nicht 3-Mercapto-1-hexenol (CAS-Nr. unbekannt), 3-Mercapto-3-methyl-1-hexanol (CAS-Nr. 307964-23-4), 3-Mercapto-2-methylbutan-1-ol (CAS-Nr. 227456-33-9), 3- Mercaptopentan-1-ol (CAS-Nr. 548740-99-4) oder 3-Mercaptohexan-1-ol (CAS-Nr. 51755-83- 0) ist. ) Verfahren nach Punkt 49, dadurch gekennzeichnet, dass
R 8 und R 9 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methylgruppe stehen,
wobei es bevorzugt ist wenn R 8 für eine Methylgruppe und R 9 für Wasserstoff steht; und R20 für einen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, bevorzugt für einen Rest mit 3 bis
8
Kohlenstoffatomen,
wobei
mindestens eine Methylgruppe, Methylengruppe, Methingruppe oder quartäres
Kohlenstoffatom des Rests R20 durch ein Heteroatom, vorzugsweise Sauerstoff, substituiert
ist. ) Verfahren nach Punkt 49 oder 50, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788- 49-9), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42-5), 1-Pentanthiol (CAS-Nr. 1 10-66-7), 1 ,6- Hexandithiol (CAS-Nr. 1 191-43-1 ), 3-Thiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-20-6), 3- Mercaptohexylbutyrat (CAS-Nr. 136954-21-7), 3-Mercaptohexylhexanoat (CAS-Nr. 136954-22- 8), 2-Methylbutan-1-thiol (CAS-Nr. 1878-18-8), 4-Methyl-4-mercaptopentan-2-on (CAS-Nr. 19872-52-7), 3-Methyl-2-butanthiol (CAS-Nr. 2084-18-6), 2-Pentanthiol (CAS-Nr. 2084-19-7), Thiogeraniol (CAS-Nr. 39067-80-6), 3-Mercapto-2-butanon (CAS-Nr. 40789-98-8), 3-Mercapto- 2-pentanon (CAS-Nr. 67633-97-0), Allylmercaptan (CAS-Nr. 870-23-5), 1 ,5-Pentandithiol (CAS-Nr. 928-98-3), Propyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-50-2), 2,2- (Dithiomethylen)difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 4-Methoxy-2-methylbutanthiol (CAS-Nr. 301 - 977-9), Grapefruit Mercaptan (CAS-Nr. 71 159-90-5). ) Verfahren nach einem der Punkte 49 bis 51 , dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42-5), Propyl-2-mercaptopropionat (CAS- Nr. 19788-50-2), 2,2-(Dithiomethylen)difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 4-Methoxy-2- methylbutanthiol (CAS-Nr. 301 -977-9), Grapefruit Mercaptan (CAS-Nr. 71 159-90-5). ) Verfahren nach einem der Punkte 36 bis 52, dadurch gekennzeichnet, dass zu der
Parfümzusammensetzung ein bis sechs Geruchsmodulatorverbindungen, bevorzugt ein bis fünf Geruchsmodulatorverbindungen, weiter bevorzugt ein bis vier
Geruchsmodulatorverbindungen und am meisten bevorzugt ein bis drei
Geruchsmodulatorverbindungen geben werden. ) Verfahren nach einem der Punkte 36 bis 53, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung bezogen auf die Gesamtheit aller in der
Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoffe im Gewichtsverhältnis von maximal 1 :9, bevorzugt maximal 1 :49, weiter bevorzugt maximal 1 :99 und am meisten bevorzugt maximal 1 :299 hinzugegeben wird. ) Verfahren nach einem der Punkte 36 bis 54, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung in einer Menge von 1.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, bevorzugt von 1.0 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.25 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% hinzugegeben wird, Gew.-% jeweils bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoffe. ) Verfahren nach einem der Punkte 36 bis 55, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein bis fünf Heteroatome, bevorzugt ein bis vier
Heteroatome und am meisten bevorzugt ein bis drei Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe N, O oder S. ) Verfahren nach einem der Punkte 36 bis 56, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Molekulargewicht kleiner 225 g mol-1 und weiter bevorzugt kleiner 200 g mol-1 aufweist. ) Verfahren nach einem der Punkte 36 bis 57, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Siedepunkt kleiner 250 °C aufweist, bevorzugt kleiner 225 °C, weiter bevorzugt 200 °C und am meisten bevorzugt kleiner 175 °C aufweist. ) Verfahren nach einem der Punkte 36 bis 58, dadurch gekennzeichnet, dass durch die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Effizienzfaktor gemäß der Formel in Punkt 36 von wenigstens 1.5, weiter bevorzugt wenigstens 1.75 erreicht wird. ) Verfahren nach einem der Punkte 36 bis 59, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Geruchsschwellenwert kleiner 100 ppb, bevorzugt kleiner 75 ppb, weiter bevorzugt kleiner 50 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 35 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 10 ppb, am meisten bevorzugt kleiner 1 ppb aufweist. ) Verfahren nach einem der Punkte 36 bis 60, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Pyrrolen, Pyridinen, Pyrazinen, Thiolen, Sulfiden, Thiazolen, Thiophenen, Furanen, Oxazolinen, Oxazolen und/oder Oxathionen. ) Verfahren nach einem der Punkte 36 bis 61 , dadurch gekennzeichnet, dass die Mikrokapseln Kern-Schale-Mikrokapseln sind. ) Verfahren nach einem der Punkte 36 bis 62, dadurch gekennzeichnet, dass die Mikrokapseln eine semipermeable Schale und der Kapselkern zumindest 50 Gew.-% der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung aufweisen und vorzugsweise frei sind von Riechstoffen. ) Verfahren nach einem der Punkte 36 bis 63, dadurch gekennzeichnet, dass die Mikrokapseln eine impermeable Schale aufweisen und der Kern mindestens 70 Gew.-%, bevorzugt mindestens 80 Gew.-% und am meisten bevorzugt mindestens 85 Gew.-% des mindestens einen Riechstoffs enthält. ) Verfahren nach einem der Punkte 36 bis 64, dadurch gekennzeichnet, dass die Schale der Mikrokapseln ein Wandmaterial ausgewählt aus Melamin-Formaldehyd-Polymer, Melamin- Harnstoff-Polymer, Melamin-Harnstoff-Formaldehyd-Polymer, Polyacrylat-Polymer oder Polyacrylat-Copolymer umfasst. ) Verfahren nach einem der Punkte 36 bis 65, dadurch gekennzeichnet, dass die Mikrokapseln eine vollflächige oder teilflächige Oberflächenbeschichtung, enthaltend ein kationisches Polymer, aufweisen. ) Verfahren nach einem der Punkte 36 bis 66, dadurch gekennzeichnet, dass die
Parfümzusammensetzung Mikrokapseln gemäß Punkt 63 und Punkt 64 enthält. ) Verfahren nach einem der Punkte 36 bis 62, dadurch gekennzeichnet, dass die
Parfümzusammensetzung zwei oder mehr verschiedene Mikrokapseltypen nach einem der Punkte 63 oder 64 enthält. ) Verwendung einer Parfümzusammensetzung enthaltend
a) Mikrokapseln
und
b) in den Mikrokapseln mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne Geruchsmodulatorverbindung
i) bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthaltenen
Riechstoffe, in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und ii) mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und
iii) ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol aufweist, und
wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1 .15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
Figure imgf000066_0001
mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (PGMV) oder ohne
Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus PGMV und P mindestens 34 beträgt,
und
c) mindestens einen Riechstoff,
zur Verstärkung der Duftintensität und zur Verlängerung des Dufts der
Parfümzusammensetzung. Beispiele
Parfümöle und Parfümzusammensetzungen
Parfümöle
Tabelle 1 zeigt die Parfümöle 1 und 2, wobei Parfümöl 2 vier
Geruchsmodulatorverbindungen (GMV) in einer Gesamtmenge von 0.2 Gew.-% enthält, Gew.-% bezogen auf das gesamte Parfümöl, und wobei Parfümöl 1 anstelle der
Geruchsmodulatorverbindungen 0.2 Gew.-% des Lösungsmittels Dipropylenglycol enthielt.
Tabelle 1 : Zusammensetzung der Parfümöle 1 und 2.
Parfümöl 1 Parfümöl 2
Riechstoff/GMV/Lösungsmittel (Gew.-%) (Gew.-%)
Rosenoxid 3.8 3.8
Aldehyd C1 1 1 1 1 1
Dihydrofloriffone 15 15 alpha-Jonon 30 30
Phenylethylformiat 20 20
Phenylacetaldehyd 20 20
Dipropylenglycol 0.2
3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9) 0.1
Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ) 0.06
4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5) 0.02
1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5) — 0.02
Gesamtmenge 100 100
Die Parfümöle aus Tabelle 1 wurden in den in Tabelle 2 nachfolgenden
Parfümzusammensetzungen PZ-1 bis PZ-4 eingesetzt.
Parfümzusammensetzunqen
Die in Tabelle 2 enthaltenen Parfümzusammensetzungen PZ-1 und PZ-2 bestanden im Wesentlichen aus den Parfümölen 1 bzw. 2, wobei beide Parfümöle unverkapselt vorlagen. Die Parfümzusammensetzungen PZ-3 und PZ-4 bestanden im Wesentlichen aus Mikrokapseln enthaltend die Parfümöle 1 bzw. 2. Tabelle 2: Parfümzusammensetzungen PZ-1 bis PZ-4. PZ-4 entspricht einer erfindungsgemäße Parfümzusammensetzung.
Parfümzusammensetzungen
PZ-1 PZ-2 PZ-3 PZ-4
Parfümöl 1 2 1 2
Mikrokapseln nein nein ja ja
GMV nein ja nein ja
Anwendungsbeispiel 1 : Weichspüler
In vier identische handelsübliche unparfümierte Weichspüler, wie z.B. Vernel der Firma Henkel, wurde jeweils eine der vier Parfümzusammensetzungen PZ-1 bis PZ-4 eingearbeitet, so dass in jedem der vier Weichspüler insgesamt 0.035 Gew.-% Parfümöl enthalten war.
Mit den vier Weichspülern, enthaltend die Parfümzusammensetzungen PZ-1 , PZ-2, PZ-3 und PZ-4, wurden unter folgenden Versuchsbedingungen Wäsche gewaschen:
Waschbedinqunqen
Waschmaschine: Miele Softtronic W1734
Programm: Hauptwaschgang bei 40 °C
Wasserhärte: 16 °dH
Schleuderzahl: 1200 U/min
Menge Textilien: 3 kg (Mischtextil)
Prüftextilien: Baumwollfrottee 30x30 cm
Bedingungen Trocknung
Temperatur: 20 °C
Luftfeuchtigkeit: 60 % rh.
Die Duftintensität und die Duftprofile der mit den Weichspüler gewaschenen Textilien wurden jeweils zu drei verschiedenen Zeitpunkten beurteilt, nämlich auf einem feuchten
Baumwollfrotteetuch direkt nach der Wäsche, auf demselben Baumwollfrotteetuch nach einem Tag Trocknen und nach intensivem Reiben des Baumwollfrotteetuchs zur Bewertung des Boost-Effekts. Die Bewertung erfolgte nach der gleichen Methode und unter den gleichen Bedingungen, die zur Bestimmung des Effizienzfaktors verwendet wurden, wobei der Wert 1 bedeutet, dass nur ein sehr schwacher Duft wahrgenommen wurde und 10 bedeutet, dass ein sehr starker Duft
wahrgenommen wurde. Es wurden bei keinem der vier Weichspüler zum jeweiligen Zeitpunkt wesentliche Unterschiede zwischen den Duftprofilen beobachtet.
Tabelle 3: Ergebnisse der Riechtests der mit dem Weichspüler gewaschenen Textilien und des Weichspülers.
Figure imgf000069_0001
PZ-1 4 3 3 0
PZ-2 7 4 4 0
PZ-3 3 3 5 3
PZ-4 6 7 9 4
Die Parfümzusammensetzung PZ-2 wies gegenüber der Parfümzusammensetzung PZ-1 einen Effizienzfaktor von 1.92 auf und die Parfümzusammensetzung PZ-4 wies gegenüber der
Parfümzusammensetzung PZ-3 einen Effizienzfaktor von 2.50 auf, wobei die Effizienzfaktoren an der getrockneten Wäsche bestimmt wurden.
Anwendungsbeispiel 2: Flüssigwaschmittel
In vier identische handelsübliche unparfümierte Flüssigwaschmittel, wie z.B. Persil der Firma Henkel, wurde jeweils eine der vier Parfümzusammensetzungen PZ-1 bis PZ-4 eingearbeitet, so dass in jedem der vier Flüssigwaschmittel insgesamt 0.0175 Gew.-% Parfümöl enthalten war.
Mit den vier Flüssigwaschmitteln, enthaltend die Parfümzusammensetzungen PZ-1 , PZ-2, PZ-3 und PZ-4, wurden unter folgenden Versuchsbedingungen Wäsche gewaschen:
Waschbedinqunqen
Waschmaschine: Miele Softtronic W1734
Programm: Hauptwaschgang bei 40 °C
Wasserhärte: 16 °dH
Schleuderzahl: 1200 U/min Menge Textilien: 3 kg (Mischtextil)
Prüftextilien: Baumwollfrottee 30x30 cm
Bedingungen Trocknung
Temperatur:
Luftfeuchtigkeit:
Die Duftintensität und die Duftprofile der mit den Flüssigwaschmitteln gewaschenen Textilien wurden jeweils zu drei verschiedenen Zeitpunkten beurteilt, nämlich auf einem feuchten
Baumwollfrotteetuch direkt nach der Wäsche, auf demselben Baumwollfrotteetuch nach einem Tag Trocknen und nach intensivem Reiben des Baumwollfrotteetuchs zur Bewertung des Boost-Effekts. Die Bewertung erfolgte nach der gleichen Methode und unter den gleichen Bedingungen, die zur Bestimmung des Effizienzfaktors verwendet wurden, wobei der Wert 1 bedeutet, dass nur ein sehr schwacher Duft wahrgenommen wurde und 10 bedeutet, dass ein sehr starker Duft
wahrgenommen wurde. Es wurden bei keinem der vier Flüssigwaschmittel zum jeweiligen
Zeitpunkt wesentliche Unterschiede zwischen den Duftprofilen beobachtet.
Tabelle 4: Ergebnisse der Riechtests der mit den Flüssigwaschmitteln gewaschenen Textilien und des Flüssigwaschmittels.
Flüssigwaschmittel mit Flüssig- feuchte getrocknete BOOSt Effekt
Parfümzusammensetzung Waschmittel Wäsche Wäsche
PZ-1 3 4 2 0
PZ-2 6 5 4 0
PZ-3 2 3 4 3
PZ-4 5 6 8 4
Die Parfümzusammensetzung PZ-2 wies gegenüber der Parfümzusammensetzung PZ-1 einen Effizienzfaktor von 1.69 auf und die Parfümzusammensetzung PZ-4 wies gegenüber der
Parfümzusammensetzung PZ-3 einen Effizienzfaktor von 2.18 auf, wobei die Effizienzfaktoren an der getrockneten Wäsche bestimmt wurden.

Claims

Patentansprüche
Parfümzusammensetzung enthaltend
a) Mikrokapseln
und
b) in den Mikrokapseln mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne Geruchsmodulatorverbindung
i) bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthaltenen
Riechstoffe, in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und ii) mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und
iii) ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol aufweist, und
wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1.15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
£ = ^ > 1.15
P + 1 mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die
Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (PGMV) oder ohne
Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus PGMV und P mindestens 34 beträgt,
und
c) mindestens einen Riechstoff.
Parfümzusammensetzung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5- Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl- 3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1 ), 2- Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2- Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-lsobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), Ethyl-2- mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 4-Methylthio-4- methyl-pentan-2-οη (CAS-Nr. 23550-40-5), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2- Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1 ), 2-lsobutyl-3- methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 3- Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), 3-Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8- thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42-5), 2,2,4,4, 6, 6-Hexamethyl- 1 ,3,5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2- Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1-56-0), Methylcorylon (CAS-Nr. 13494-06-9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS-Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3- (methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2- Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40- 4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS- Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 2-Hydroxy-2-cyclohexen-1-on (CAS-Nr. 10316-66-2), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70-9), 2-Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26-3), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6), Methyl-2-furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 10881 1 -61-6), Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 1-Pentanthiol (CAS-Nr. 1 10-66-7), 2-Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 1 10823-66-0), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 1 1 1-47-7), 2,3,5,6- Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1 124-1 1-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1 129-69-7), 4-Butyroxy-2,5- dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 1 14099-96-6), 2,6-Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 1 18-72-9), 2- Methylheptansäure (CAS-Nr. 1 188-02-9), 1 ,6-Hexandithiol (CAS-Nr. 1 191-43-1 ), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1 192-62-7), 2-Acetyl-5-methylfuran (CAS-Nr. 1 193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS- Nr. 13623-1 1-5), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 2-Methyl-5-thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7), 3-Thiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-20-6), 3-Mercaptohexylbutyrat (CAS-Nr. 136954-21-7), 3-Mercaptohexylhexanoat (CAS- Nr. 136954-22-8), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25-1 ), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06- 4), 2-Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 1-Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), 3-(2- Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61-6), Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1 ), 1-(2- Furanylmethyl)-1 H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94-4), 2-Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), S- Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), 2,3-Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707-24-1 ), 2-Methyl-3- propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3-Dihydro-5,6-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), bis- (Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3- (Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2,3- Diethyl-5-methylpyrazin (CAS-Nr. 18138-04-0), 2-(1-Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2-Methylbutan-1-thiol (CAS-Nr. 1878-18-8), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9),
Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 4-Methyl-4-mercapto-pentan-2-on (CAS-Nr. 19872- 52-7), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4- Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 3-Methyl- 2-butanthiol (CAS-Nr. 2084-18-6), 2-Pentanthiol (CAS-Nr. 2084-19-7), 2-(3-Phenylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 21 10-18-1 ), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58- 0), Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1 ), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2,4,5- Trimethyl-3-oxazolin (CAS-Nr. 22694-96-8), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 2- Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), 2-Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1 ), 3,5- Dimethyl-1 ,2,4-trithiolan (CAS-Nr. 23654-92-4), 5-Methyl-6,7-dihydrocyclopentapyrazin (CAS-Nr. 23747-48-0), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thioacetat (CAS-Nr. 252736-41-7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588-74-1 ), bis-(2-Methyl-3- tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3-Methylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 3008-43- 3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3(5-Methyl-2-furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2-Methyltetrahydrofuran-3-on (CAS-Nr. 3188-00-9), 2-Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2- Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 2-Acetyl-3- ethylpyrazin (CAS-Nr. 32974-92-8), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3- Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8), 2-Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 4,5-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS-Nr. 3777-71-7), 5- Acetyl-2,4-dimethylthiazol (CAS-Nr. 38205-60-6), 3-Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), Thiogeraniol (CAS-Nr. 39067-80-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323-88-4), 3-Mercapto- 2-butanon (CAS-Nr. 40789-98-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), 4-Acetoxy-2,5- dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), S-Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45- 6), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91-8), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), 2- Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1 ), 2-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), Ethyl-2- (methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), 2-Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2-Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 2-Pentylthiophen (CAS-Nr. 4861-58-9), Ethyl-2-methyl-2- methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 7231 1-96-7), 3- Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3-Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Thioessigsäure (CAS-Nr. 507-09-5), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3- Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), 2-lsobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498- 32-1 ), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-4,5-dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4- Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541 -58-2), 2-Butyl-5-ethylthiophen (CAS-Nr. 5441 1-06-2), 2,4,6- Triethyldihydro-1 ,3,5-dithiazin (CAS-Nr. 54717-17-8), 3-Mercapto-2-butanol (CAS-Nr. 54812-86- 1 ), 2-Ethyl-3(5/6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031 -15-7), 2-Methyl-1 ,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616- 51-3), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), 3,5,5-Trimethylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 57696-89-6), 1 ,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08-8), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85-8), Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90-5), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1 ), S- Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61 122-71-2), 5-Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0), 2- Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS-Nr. 623-30-3), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), 2- Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 1 -Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), n- Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2-lsobutylpyridin (CAS-Nr. 6304-24-1 ), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 2,4,6-Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), 4-Methyl-5-thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1 ), 2-(sec-Butyl)-4,5-dimethyl-3- thiazolin (CAS-Nr. 65894-82-8), 2-lsobutyl-4,5-Dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-83-9), 4-Allyl- 2,6-dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 3-Mercapto-2-pentanon (CAS-Nr. 67633-97-0), 2- Methyl-4-propyl-1 ,3-oxathian (CAS-Nr. 59323-76-1 ), 2-Methylthio-3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65-2), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-8), 2-Furyl-2-propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5), Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), 2- Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251-61-8), 2-Acetyl-3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Diallylpolysulphid (CAS-Nr. 72869-75-1 ), Ethyl-2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335-26-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91-1 ), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), Methylmercaptan (CAS-Nr. 74-93-1 ), Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2-Ethyl-4,5- dimethylthiazolin (CAS-Nr. 76788-46-0), 2-Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61-0),
Allylmercaptan (CAS-Nr. 870-23-5), 2-Methyl-3-(2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2- Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), 1 ,5-Pentandithiol (CAS-Nr. 928-98-3), lsoamyl-3- methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), Ethyl-3-(furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57-9), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3- Acetyl-2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530-10-1 ), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1 ), Decenal-4-trans (CAS-Nr. 65405-70-1 ).
Parfümzusammensetzung nach Anspruch 1 , enthaltend mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (II),
Figure imgf000074_0001
Formel (II),
wobei
- X für Stickstoff, Schwefel oder CR3; und
Y für Sauerstoff, Schwefel oder NR5; und
R , R2 und R5 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; und
R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 9
Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
der Ring der Formel (II) an den mit unterbrochenen Strichen verknüpften Positionen jeweils unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X für Stickstoff steht, zwischen X und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (II), das mit R4 verknüpft ist, eine Doppelbindung enthält; und
die mit R und R2 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (II) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings sein können, wobei die Reste R und R2 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R bis R5 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
Parfümzusammensetzung nach Anspruch 1 , enthaltend mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (III), Formel (III),
wobei
- X für Stickstoff oder CR8; und
- Y für Stickstoff, CR oder CR R12; und
R6 und R8 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 10
Kohlenstoffatomen; und
R7 und R9 bis R 2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
der Ring der Formel (III) an den mit unterbrochenen Strichen verbundenen Positionen jeweils unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X oder Y für Stickstoff steht, zwischen X und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (III), das mit R7 verknüpft ist,
beziehungsweise zwischen Y und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (III), das mit R6 verknüpft ist, eine Doppelbindung enthält; und
die mit R6 und R7 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (III) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings sein können, wobei die Reste R6 und R7 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R6 bis R 2 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und
wenn Y für CR R12 steht, zwischen dem Kohlenstoffatom des Rings das mit R6 verbunden ist und Y keine Doppelbindung ist.
Parfümzusammensetzung nach Anspruch 1 , enthaltend mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (IV),
Figure imgf000075_0001
wobei
X für CHR 4, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
- Y für CHR16, Schwefel, CR 6R17 oder eine Carbonylgruppe; und
R 3, R 4 und R 7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und
R 5 und R 6 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen stehen,
wobei die Reste R 3 bis R 7 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R 3 bis R 7 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
Parfümzusammensetzung nach Anspruch 1 , enthaltend mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (V),
Figure imgf000076_0001
wobei
R 8 und R 9 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen; und
R20 für einen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht,
wobei
die Reste R 8 bis R20 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R 8 bis R20 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können
mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (V) nicht 3-Mercapto-1-hexenol (CAS-Nr. unbekannt), 3-Mercapto-3-methyl-1-hexanol (CAS-Nr. 307964-23-4), 3-Mercapto-2-methylbutan-1-ol (CAS-Nr. 227456-33-9), 3- Mercaptopentan-1-ol (CAS-Nr. 548740-99-4) oder 3-Mercaptohexan-1-ol (CAS-Nr. 51755-83-0) ist.
Parfümzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Mikrokapseln Kern-Schale-Mikrokapseln sind.
Parfümzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Mikrokapseln eine semipermeable Schale und der Kapselkern zumindest 50 Gew.-% der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung aufweisen und vorzugsweise frei sind von Riechstoffen.
Parfümzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Mikrokapseln eine impermeable Schale aufweisen und der Kern mindestens 70 Gew.-%, bevorzugt mindestens 80 Gew.-% und am meisten bevorzugt mindestens 85 Gew.-% des mindestens einen Riechstoffs enthält. 10) Konsumentenprodukt enthaltend eine Parfümzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9.
1 1 ) Konsumentenprodukt nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass das
Konsumentenprodukt ein Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel ist und mindestens ein Tensid, ausgewählt aus anionischen, kationischen und/oder nichtionischen Tensiden, enthält.
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