WO2017046051A1 - Parfümzusammensetzung mit geruchsmodulatorverbindungen und 1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-verbindungen zur steigerung und verlängerung der duftintensität - Google Patents

Parfümzusammensetzung mit geruchsmodulatorverbindungen und 1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-verbindungen zur steigerung und verlängerung der duftintensität Download PDF

Info

Publication number
WO2017046051A1
WO2017046051A1 PCT/EP2016/071506 EP2016071506W WO2017046051A1 WO 2017046051 A1 WO2017046051 A1 WO 2017046051A1 EP 2016071506 W EP2016071506 W EP 2016071506W WO 2017046051 A1 WO2017046051 A1 WO 2017046051A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
cas
methyl
carbon atoms
methylthio
ethyl
Prior art date
Application number
PCT/EP2016/071506
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Andreas Bauer
Ursula Huchel
Manuela Materne
Hubert Smyrek
Ralf Bunn
Isabelle LEVERT
Frank Rittler
Original Assignee
Henkel Ag & Co. Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Ag & Co. Kgaa filed Critical Henkel Ag & Co. Kgaa
Priority to EP16763838.6A priority Critical patent/EP3350295A1/de
Publication of WO2017046051A1 publication Critical patent/WO2017046051A1/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0003—Compounds of unspecified constitution defined by the chemical reaction for their preparation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4986—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with sulfur as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001—Softening compositions
    • C11D3/0015—Softening compositions liquid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/28—Heterocyclic compounds containing nitrogen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/34—Organic compounds containing sulfur
    • C11D3/3427—Organic compounds containing sulfur containing thiol, mercapto or sulfide groups, e.g. thioethers or mercaptales
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes

Definitions

  • Perfume composition with odor modulator compounds and 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compounds to increase and prolong the fragrance intensity
  • the invention relates to a perfume composition containing at least one
  • An odor modulator compound and at least one 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compound (bicyclic oxazolidine) to provide a long-lasting intense fragrance
  • Perfume composition and a consumer product containing one
  • Perfume composition Furthermore, the invention relates to a method for increasing the fragrance intensity and for prolonging the fragrance of the perfume composition.
  • Perfume compositions lead.
  • Perfume composition which is necessary to achieve a particular fragrance intensity, cause the perfume composition can not be incorporated stable in the consumer product.
  • the consequence of this development is that often only small amounts of one
  • Perfume composition can be incorporated into the consumer product, but this is associated with a low intensity of fragrance and also means that the fragrance can not be perceived after a relatively short time.
  • Perfume precursors are used and release by slow hydrolysis of a fragrance, whereby a long-lasting fragrance is generated.
  • a direct increase in the fragrance intensity of the entire perfume composition can not be achieved by this technology.
  • European Patent EP 1 263 405 B1 describes mixtures of oligomeric silicic acid esters which contain residues of perfume alcohols and are suitable for the long-lasting scenting of detergents and cleaners, since they release the perfume alcohols on hydrolysis.
  • European patent EP 2 087 089 B1 describes the use of perfume microcapsules as a depot system, wherein the capsules break open at a defined time and provide an intense fragrance in the short term.
  • this technology is associated with great technical effort and high costs and the capsule wall material has no direct function after breaking the capsules.
  • the object of the present invention was therefore to provide a perfume composition with an arbitrary but specific scent profile which has both an initial high and a long-lasting high scent intensity. It was also an object of the present invention to provide a perfume composition which can be stably incorporated into consumer products to be perfumed and which meets the needs of consumers for resource-saving products. This object has been achieved by a perfume composition containing
  • ii. contains at least 1 heteroatom, wherein the at least one heteroatom is selected from N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br or I and
  • iii. has a molecular weight less than 250 g mol
  • R and R 3 each independently represent hydrogen or a radical with 1 to
  • R 2 and R 4 are each independently of one another radicals with 1 to 25 carbon atoms
  • R 5 and R 7 are each independently hydrogen or a radical of 1 to 6
  • R 6 is hydrogen or a radical having 1 to 8 carbon atoms, wherein one or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of R to R 7 may each be independently substituted by heteroatoms;
  • At least one of the structural fragments -CR R 2 - or -CR 3 R 4 - of the general formula (I) has arisen from a fragrance aldehyde or perfume ketone; and when one of the structural fragments -CR R 2 - or -CR 3 R 4 - from a fragrance ketone
  • Structure fragments may be wholly or partially integral part of a ring.
  • Perfume composition containing at least one odor modulator compound and at least one 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compound not only initially, but also sustainably, usually even in a synergistic manner, is increased. Therefore, by using an odor modulator compound and a 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compound in a perfume composition of the present invention, the amount of
  • Perfume composition in a consumer product such as textile treatment agent
  • perfume compositions of the present invention may be useful because of the lower amount of surfactant used to achieve the same scent intensity over conventional ones
  • Perfume compositions is necessary to be incorporated stable in conventional consumer products and highly concentrated consumer products.
  • Numeric ranges specified in the format "from x to y" include the above values. If multiple preferred numeric ranges are specified in this format, it is understood that all ranges resulting from the combination of the various endpoints, are also included.
  • At least one refers to 1 or more, for example, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or more In the context of components of those described herein
  • At least one odor modulator compound means one or more different odor modulator compounds, ie, one or more different types of odor modulator compounds, and together with quantities, the amounts refer to the total amount of the corresponding designated type of ingredient, as far as nothing is concerned another is indicated.
  • Odor modulator compound or each individual 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compound For example, if two odor modulator compounds / 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compound are contained in a specific amount range in the perfume composition, this means that both the first odor modulator compound and the first 1 -zaza-3, 7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compound in the specific amount range, and the second odor modulator compound / second 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compound is contained in the specific amount range.
  • a perfume composition comprises at least one perfume which contributes substantially to the achievement of a specific fragrance profile.
  • a fragrance may be present in the form of a fragrance precursor compound, in the form of a fragrance depot system or as a free fragrance.
  • a perfume composition additionally comprises all adjuvants known in the art which themselves have no perceptible odor, but result in a better meterability, a prolonged fragrance or a similar effect, such as, for example, solvents
  • fragrance is a compound which has a characteristic odor and contributes to the achievement of a specific fragrance profile of a perfume composition.
  • Fragrances also include those compounds that have the fragrance profile of a
  • fragrance in that the fragrance is given a certain depth, which the skilled person usually knows as the complexity of a fragrance.
  • a fragrance within the meaning of the present invention has no direct influence on the fragrance intensity of the perfume composition, as long as the perfume composition is used at a constant concentration.
  • the fragrance profile of a perfume composition is the specific fragrance a consumer perceives due to the fragrance it contains.
  • a fragrance for example, flowery, spicy, sweet, sour, tart, fresh, woody, fruity, leathery, oriental, animal, chypre, fougere, citrus, edible, green, musky, ozone, aldehydic, smell agriculturally, aromatic or marine, which can be achieved by the special selection of the individual fragrances in the perfume composition complex fragrance profiles and a floral fragrance can smell, for example, rose, violet or lavender.
  • a scent profile is therefore the characteristic scent of each perfume composition, which results from the fragrances used.
  • An odor modulator compound (GMV) in the context of the present invention is a
  • Concentration under the test conditions given below, not or not significantly contributes to a change in the fragrance profile of the perfume composition containing at least one odor modulator compound and at least one 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compound.
  • An insignificant change in the fragrance profile of Perfume composition means that although the fragrance profile may differ slightly from the original fragrance profile of the perfume composition, it is still recognized by those skilled in the art as the original fragrance profile.
  • An odor modulator compound in the context of the present invention however, despite its low use concentration has a significant influence on the consumer perceived fragrance intensity of the perfume composition according to the invention, so that, for example, a smaller amount of
  • Perfume composition can be used to achieve the same fragrance intensity as in a conventional perfume composition without odor modulator compound and without 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compound.
  • An odor modulator compound therefore, unlike a fragrance contained in a perfume composition, does not define the fragrance profile, but rather enhances the fragrance intensity of the odor profile of the fragrance defined by the fragrances
  • Perfume composition By virtue of the fact that the at least one odor modulator compound does not substantially change the fragrance profile of the perfume composition, in principle any desired fragrance profile can be realized without the disturbing side notes being perceived.
  • An odor modulator compound increases the fragrance intensity of the perfume composition, which is described by the efficiency factor (E).
  • the efficiency factor is a measure of the fragrance intensity of two identical fragrance combinations containing
  • Perfume compositions wherein one of the two perfume compositions additionally contains at least one odor modulator compound in the sense of the present invention.
  • a group of at least 34 well-trained individuals assesses the intensity of both perfume compositions and determines the perfume composition smelling more intense than the other, with the intensity of the perfume compositions being evaluated by exactly 34 odorily trained persons in the embodiments of this invention.
  • PGMV intensively
  • an odor modulator compound increases the fragrance intensity of the perfume composition according to the invention so that the efficiency factor has at least a value of 1.15.
  • the efficiency factor has at least a value of 1.5, more preferably a value of at least 1.75 or even more preferably even a value of at least 2.
  • the perfume composition contains at least one odor modulator compound selected from 2-acetylpyridine (CAS No. 1 122-62-9), 2,5-dimethylpyrazine (CAS No. 123-32-0), ethyl-3 methyl thiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No.
  • 2-ethyl-3-methylpyrazine (CAS No. 15707-23-0), 2-isobutylthiazole (CAS No. 18640-74-9), ethyl 2-mercaptopropionate (CAS No. 19788-49-9) , 2-acetylpyrazine (CAS No. 22047-25-2), 4-methylthio-4-methylpentan-2-one (CAS No. 23550-40-5), 2-acetyl-3-methylpyrazine (CAS No. 23787-80-6), 2-acetylthiazole (CAS No. 24295-03-2), S-methylbutanethioate (CAS No. 2432-51-1), 2-isobutyl-3-methoxypyrazine (CAS-No. No.
  • furfurylmercaptan (CAS No. 98-02-2), menthurane (CAS No. 494-90-6), homofuranol (CAS No 27538-09-6), furanol (CAS # 3658-77-3), 1- (2-benzofuranyl) ethanone (CAS # 1646-26-0), nerolone (CAS # 2391 1 -56-0) Methylcorylon (CAS no. 13494-06-9), sotolone (CAS No. 28664-35-9), furaneol methyl ether (CAS No. 4077-47-8), emoxyfurone (CAS No. 698-10-2), 2-ethyl 3,5-dimethylpyrazine (CAS No.
  • Natural pyrazine mixture (CAS No. 84082-50-8), 1-pentanethiol (CAS No. 1 10-66-7), 2-methoxycinnamylacetate (CAS No. 1 10823-66-0), dipropylsulphide (CAS) No. 1 1 1-47-7), 2,3,5,6-tetramethylpyrazine (CAS No. 1 124-1 1-4), 2-hexylpyridine (CAS No. 1 129-69-7), 4-Butyroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) -furanone (CAS No. 1 14099-96-6), 2,6-dimethylthiophenol (CAS No. 1 18-72-9), 2-methylheptanoic acid (CAS No.
  • Furfuryl isopropylsulphide (CAS No. 1883-78-9), 4-methyl-4-mercapto-pentan-2-one (CAS No. 19872-52-7), ethylmethyldisulphide (CAS No. 20333-39-5) , Diallyl trisulphide (CAS No. 2050-87-5), 4-methylthiobutanol (CAS No. 20582-85-8), 2,4,5-trimethyloxazole (CAS No.
  • ethylpropyl disulphide (CAS No. 30453-31-7), 3 (5-methyl-2-furyl butanal (CAS No. 31704-80-0), 2-methyltetrahydrofuran-3-one (CAS No. 3188-00-9), 2-pentanoylfuran (CAS No. 3194-17-0), 2- Ethyl furan (CAS # 3208-16-0), 3-methylthiopropanal (CAS # 3268-49-3), 2-acetyl-3-ethylpyrazine (CAS # 32974-92-8), 4- ( Methylthio) -2-butanone (CAS No. 34047-39-7), 3-acetylpyridine (CAS No.
  • 2-pyrazineethanethiol (CAS No. 35250-53-4), 4, 5-dimethylthiazole (CAS No. 3581-91-7), 2-pentylfuran (CAS No. 3777-69-3), 2-heptylfuran (CAS No. 3777-71-7), 5-acetyl-2 , 4-dimethylthiazole (CAS No. 38205-60-6), 3-methylthiohexanal (CAS No. 38433-74-8), thiogeraniol (CAS No. 39067-80-6), 2-ethyl-5- methylthiophene (CAS No. 40323-88-4), 3-mercapto-2-butanone (CAS No.
  • Dipropyl trisulphide (CAS No. 6028-61-1), S-methyl-4-methylpentanthioate (CAS No. 61 122-71-2), 5-methylfurfural (CAS No. 620-02-0), 2- Propylpyridine (CAS # 622-39-9), furfuryl acetate (CAS # 623-17-6), 3- (2-furyl) acrolein (CAS # 623-30-3), dimethyldisulphide (CAS # 623-30-3) No. 624-92-0), ethyl thioacetate (CAS No. 625-60-5), 2-thienylmercaptan (CAS No. 6258-63-5), 1-phenylethanethiol (CAS No.
  • n-butylmethylsulphide CAS No. 628-29-5
  • dipropyldisulphide CAS No. 629-19-6
  • 2-isobutylpyridine CAS No. 6304-24-1
  • 2,5-dimethylthiophene CAS No. 638-02-8
  • 2,4,6-trithiaheptane CAS No. 6540-86-9
  • 4-methyl-5-thiazoleethanol acetate CAS No. 656-53-1
  • 2- (sec-butyl) -4,5-dimethyl-3-thiazoline CAS No. 65894-82-8
  • 2-isobutyl-4,5-dimethyl-3-thiazoline CAS No.
  • Perfume composition at least one odor modulator compound selected from 2-acetylpyridine (CAS No. 1 122-62-9), 2,5-dimethylpyrazine (CAS No. 123-32-0), ethyl-3-methylthiopropionate (CAS No. 13327 -56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532-18-8), 2,3,5-trimethylpyrazine (CAS No. 14667-55-1), 2-ethyl-4-methylthiazole (CAS No. 15679-12-6), 2-isopropyl-4-methylthiazole (CAS-No. 15679-13-7), 2-ethyl-3-methylpyrazine (CAS No.
  • Furanol (CAS no. 3658-77-3), 1- (2-benzofuranyl) -ethanone (CAS # 1646-26-0), nerolone (CAS # 2391 1-56-0), methylcorylon (CAS # 13494- 06-9), sotolone (CAS No. 28664-35-9), furanol methyl ether (CAS No. 4077-47-8), emoxyfurone (CAS No. 698-10-2), 2-ethyl-3, 5-dimethylpyrazine (CAS No. 27043-05-6), 2-methyl-3- (methylthio) pyrazine (CAS No. 2882-20-4), 2-methoxy-3-methylpyrazine (CAS No.
  • the CAS numbers of the odor modulator compounds were indicated for the sake of simplicity. If, contrary to expectation, the specified name does not match the specified CAS number, the CAS number applies in case of doubt. Only in cases where it is obvious that the CAS number is incorrect, the given name is preferable to the CAS number. This rule also applies to all other connections within the present application for which both a systematic or trivial name and a CAS number are given.
  • Odor modulator compound an odor modulator compound according to the general formula (Ii), Formula (II),
  • X is nitrogen, sulfur or CR 10 ;
  • Y is oxygen, sulfur or NR 12 ;
  • R 8 , R 9 and R 2 each independently represent hydrogen or radicals of 1 to 6 carbon atoms
  • R 0 and R are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 9 carbon atoms
  • the ring of the formula (II) may each independently contain double bonds at the positions linked with broken lines, with the proviso that the at least one odor modulator compound, when X is nitrogen, is between X and
  • the carbon atoms of the ring of the formula (II) linked to R 8 and R 9 may together form part of an annelated five- or six-membered ring, the
  • R 8 and R 9 are each, independently or in each case, an integral part of the fused ring.
  • double bonds are absent in particular if, owing to the choice of X or the radicals R 8 to R, the natural valence of the atoms participating in the double bond are already saturated. That means that at the
  • the bond between X and the carbon atom directly linked to R may not be a double bond. Even if one of the radicals R 8 to R a Forming double bond to one of the carbon atoms in the ring of the general formula (II), the corresponding atom in the ring can no longer be involved in a double bond within the ring
  • the carbon atoms of the ring of the formula (II) linked to R 8 and R 9 may together form part of an annelated five- or six-membered ring, wherein the radicals R 8 and R 9 are each, independently or in each case, an integral part of the fused ring Rings are.
  • Annelated in this context means that two carbon rings share a carbon-carbon bond, namely the carbon atoms of the ring of formula (II) linked to R 8 and R 9 , which bond may be a single or double bond.
  • the radicals R 8 and R 9 are only partially integral with the fused ring, the non-integral constituents of the ring of the radicals R 8 and R 9 may, for example, be in the form of a side chain of the fused ring.
  • the at least one odor modulator compound according to the general formula (II) preferably contains one to four heteroatoms selected from the group of nitrogen, oxygen or sulfur.
  • Preferred radicals R 8 to R 2 in the general formula (II) are, for example, alkyl groups, alkenyl groups, aryl groups, hydroxy groups, alkanol groups, acyl groups, (alkyl) ester groups, (alkyl) thiol groups, thioether groups and (alkyl) aldehyde groups.
  • Menthofuran (CAS No. 494-90-6), homofuranol (CAS No. 27538-09-6), furaneol (CAS No. 3658-77-3), 1- (2-benzofuranyl) -ethanone (CAS No. 1646-26-0), nerolone (CAS No. 2391 1-56-0), furfural propylene glycol acetal (CAS No. 4359-54-0), furaneol methyl ether (CAS No. 4077-47-8 ) Sulfurol (CAS # 137-00-8), benzothiazole (CAS # 95-16-9), 4,5-dihydro-3 (2H) thiophenone (CAS # 1003-04-9), 3- Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS No.
  • Furfuryl isopropylsulphide (CAS No. 1883-78-9), 2,4,5-trimethyloxazole (CAS No. 20662-84-4), 2-methyl-2-thiazoline (CAS No. 2346-00-1) , 2-methylthiazolidine (CAS No. 24050-16-6), 2-methyltetrahydrofuran-3-thioacetate (CAS No. 252736-41 -7), 2-methyl-3-furanthiol (CAS No. 28588-74 -1), bis (2-methyl-3-tetrahydrofuran) disulphide (CAS No. 28588-75-2), 3 (5-methyl-2-furyl) butanal (CAS No. 31704-80-0) , 2-methyltetrahydrofuran-3-one (CAS No.
  • furfuryl thioformate (CAS No. 59020-90-5), 5-methylfurfural (CAS No. 620-02-0), furfurylacetate (CAS No. 623-17-6), 3- (2-furyl) acrolein (CAS-No 623-30-3), 2-thienylmercaptan (CAS No. 6258-63-5), 2,5-dimethylthiophene (CAS No. 638-02-8), 4-methyl-5-thiazoleethanol acetate (CAS No. 638-02-8). No. 656-53-1), 4-methylthiazole (CAS No. 693-95-
  • the at least one odor modulator compound according to the general formula (II) is selected from 2-ethyl-4-methylthiazole (CAS No. 15679-12-6), 2-isopropyl-4-methylthiazole (CAS) No. 15679-13-7), 2-isobutylthiazole (CAS No. 18640-74-9), 2-acetylthiazole (CAS No. 24295-03-2), 2,2'- (dithiodimethylene) -difuran ( CAS No. 4437-20-1), furfuryl mercaptan (CAS No. 98-02-2), furfural propylene glycol acetal (CAS No. 4359-54-0), menthofuran (CAS No.
  • Odor modulator compound an odor modulator compound according to the general formula (HI),
  • X is nitrogen or CR 15 ;
  • Y is nitrogen, CR 18 or CR 8 R 19 ;
  • R 3 and R 5 independently represents hydrogen or groups of 1 to 10 carbon atoms
  • R 4 and R 6 to R 9 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 4 carbon atoms
  • the at least one odor modulator compound when X or Y is nitrogen, between X
  • the carbon atoms of the ring of the formula (III) linked to R 3 and R 4 may together form part of a fused five- or six-membered ring, the
  • R 3 and R 4 are each, independently or in part, an integral part of the fused ring
  • Carbon atoms of the radicals R 3 to R 9 are each independently
  • double bonds are especially absent if, due to the choice of Y or the radicals R 3 to R 8, the natural valence of the atoms participating in the double bond are already saturated. That means that at the
  • Double bond involved atoms must be basically uncharged.
  • the corresponding atom in the ring may no longer be involved in a double bond within the ring.
  • the carbon atoms of the ring of the formula (III) linked to R 3 and R 4 may together form part of an annelated five- or six-membered ring, wherein the radicals R 3 and R 4 are each, independently or in each case, an integral part of the fused ring.
  • Annelated in this context means that two carbon rings become one
  • the at least one odor modulator compound according to the general formula (III) preferably contains one to four heteroatoms selected from the group of nitrogen, oxygen or sulfur.
  • Preferred radicals R 3 to R 9 of the general formula (III) are, for example, alkyl groups, alkenyl groups, aryl groups, hydroxy groups, alkanol groups, alkoxy groups, ether groups, acyl groups, (alkyl) ester groups, (alkyl) thiol groups, thioether groups and (alkyl) aldehyde groups ,
  • An odor modulator compound according to the general formula (III) selected from 2-acetylpyridine (CAS No. 1 122-62-9), 2,5-dimethylpyrazine (CAS No. 123-32-0), 2,3,5-trimethylpyrazine (CAS No. 14667-55-1), 2-ethyl-3-methylpyrazine (CAS No. 15707-23-0), 2-acetylpyrazine (CAS No. 22047-25-2), 2-acetyl- 3-methylpyrazine (CAS No. 23787-80-6), 2-isobutyl-3-methoxypyrazine (CAS No. 24683-00-9), 2,3-dimethylpyrazine (CAS No.
  • the at least one odor modulator compound according to the general formula (III) is selected from 2-acetylpyridine (CAS No. 1 122-62-9), 2,5-dimethylpyrazine (CAS No. 123-32 -0), 2,3,5-trimethylpyrazine (CAS no. 14667-55-1), 2-ethyl-3-methylpyrazine (CAS No. 15707-23-0), 2-acetylpyrazine (CAS No. 22047-25-2), 2-acetyl-3-methylpyrazine (CAS No. 23787-80-6), 2-isobutyl-3-methoxypyrazine (CAS No.
  • Odor modulator compound an odor modulator compound according to the general formula
  • X is CHR 2 , sulfur or a carbonyl group
  • Y is CHR 23 , sulfur, CR 23 R 24 or a carbonyl group
  • R 20 , R 2 and R 24 each independently represent hydrogen or groups of 1 to 4 carbon atoms
  • R 22 and R 23 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 8 carbon atoms
  • radicals R 20 to R 24 are open-chain
  • Carbon atoms of the radicals R 20 to R 24 are each independently
  • the at least one is subject
  • X is CHR 21 , sulfur or a carbonyl group
  • Y is CHR 23 , sulfur or a carbonyl group
  • R 20 and R 2 are each independently hydrogen or groups of 1 to 3 carbon atoms
  • R 22 and R 23 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 7 carbon atoms, in which
  • radicals R 20 to R 23 are open-chain
  • the radicals R 20 to R 24 of the at least one odor modulator compound of the general formula (IV) are open-chain.
  • Open-chain in the context of the present invention means that none of the radicals R 20 to R 24 as such forms a ring or participates in a ring and also no rings between the individual radicals R 20 to R 24 are formed.
  • open-chain does not mean in particular that the radicals R 20 to R 24 can not have double or triple bonds between two directly adjacent atoms.
  • the at least one odor modulator compound according to the general formula (IV) preferably contains one to four heteroatoms selected from the group of nitrogen, oxygen or sulfur.
  • Odor modulator compound of the general formula (IV) selected from ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532-18-8), 4-methylthio-4-methyl pentan-2-one (CAS No. 23550-40-5), S-methyl butanethioate (CAS No. 2432-51-1), 3-methylthio-1-hexanol (CAS No. 51755-66-9 ), Dibutylsulphide (CAS No. 544-40-1), dipropylsulphide (CAS No. 11 1-47-7), 1- (methylthio) -2-butanone (CAS No.
  • diallyl trisulphide CAS No. 2050-87-5
  • 4-methylthiobutanol CAS No. 20582-85-8
  • diallyldisulphide CAS No. 2179-57-9
  • allylmethylsulphide CAS No. 2179-58-0
  • allyl propyl disulphide CAS No. 2179-59-1
  • 2,3-dithiahexane CAS No. 2179-60-4
  • 2-methylthioacetaldehyde CAS No. 23328 62-3
  • ethylpropyl disulphide CAS No. 30453-31 -7
  • 3-methylthiopropanal CAS No. 3268-49-3
  • 4- (methylthio) -2-butanone CAS No.
  • the at least one odor modulator compound according to the general formula (IV) is selected from ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532- 18-8), 4-methylthio-4-methyl-pentan-2-one (CAS No. 23550-40-5), S-methyl butanethioate (CAS No. 2432-51-1),
  • Odor modulator compound an odor modulator compound according to the general formula
  • R 25 and R 26 are each independently hydrogen or a radical of 1 to 3 carbon atoms.
  • R 27 is a radical having 3 to 10 carbon atoms
  • radicals R 25 to R 27 are open-chain
  • Carbon atoms of R 25 to R 27 are each independently heteroatoms
  • the at least one odor modulator compound of the general formula (V) does not contain 3-mercapto-1-hexenol (CAS No. unknown), 3-mercapto-3-methyl-1-hexanol (CAS No. 307964-23 4), 3-mercapto-2-methylbutan-1-ol (CAS No. 227456-33-9), 3-mercaptopentan-1-ol (CAS No. 548740-99-4) or 3-mercaptohexane 1-ol (CAS # 51755-83-0).
  • the at least one is subject
  • R 25 and R 26 are each independently of one another hydrogen or a methyl group
  • R 25 is a methyl group and R 26 is hydrogen; and R 27 is a radical having 3 to 10 carbon atoms, preferably a radical having 3 to
  • Carbon atom of the radical R 27 substituted by a heteroatom, preferably oxygen
  • the radicals R 25 to R 27 of the at least one odor modulator compound of the general formula (V) are open-chain.
  • Open-chain in the context of the present invention means that none of the radicals R 25 to R 27 as such forms a ring or participates in a ring and also no rings between the individual radicals R 25 to R 27 are formed.
  • open-chain does not mean in particular that the radicals R 25 to R 27 can not have double or triple bonds between two directly adjacent atoms.
  • Odor modulator compound according to the general formula (V) preferably contain one to four additional heteroatoms selected from the group of nitrogen, oxygen or sulfur, oxygen being particularly preferred.
  • the dioxabicyclo [3.3.0] octane compound according to any one of the aforementioned preferred embodiments may each be independently substituted by heteroatoms.
  • Heteroatoms in the context of the present invention are selected from the group consisting of nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, selenium, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • One or more methyl groups can be substituted by a heteroatom selected from the group nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, selenium, fluorine, chlorine, bromine or iodine
  • one or more methylene groups can be selected by a heteroatom selected from the group nitrogen, oxygen, sulfur , Selenium or silicon
  • one or more methine groups may be substituted by a heteroatom selected from the group consisting of nitrogen or silicon
  • one or more quaternary carbon atoms may be substituted by silicon.
  • Heteroatom is exchanged. Should be replaced by the substitution of a methyl group, a
  • Methylene or a methine group arise free valences, they are basically saturated with hydrogen.
  • a terminal methyl group besides a methylene group can be replaced by a hydroxy group or a sulfanyl group to give a methylene hydroxy group or a methylene thiol group.
  • an isopropyl group which is a radical having two methyl groups and a methine group or a derivative of the isopropyl group which is a group having a methyl group, a methylene group and a quaternary carbon atom may have, for example, the following substitution patterns:
  • methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of the radicals R to R 27 can be arbitrarily substituted by heteroatoms, but with the exception of di- or polysulfides and diazo compounds, no two directly adjacent groups are simultaneously substituted by heteroatoms.
  • the perfume composition contains one to six odor modulator compounds, preferably one to five odor modulator compounds, more preferably one to four odor modulator compounds, and most preferably one to three odor modulator compounds.
  • Odor modulator compound based on the totality of all in the perfume composition fragrances contained in the ratio by weight of not more than 1: 9, preferably not more than 1: 49, more preferably not more than 1: 99 and most preferably not more than 1: 299, wherein the
  • An odor modulator compound in an amount of from 2% to 0.000001% by weight, preferably from 1.5% to 0.000001% by weight, more preferably from 1.0% to 0.000001% by weight, more preferably from 0.5 wt% to 0.000001 wt%, most preferably 0.25 wt% to 0.000001 wt% in the perfume composition, wt% each based on the perfume composition.
  • the small amounts of the individual odor modulator compounds ensures that the fragrance profile of the perfume composition changed at most insignificant, so that the expert further recognizes the fragrance profile of the original fragrance. Moreover, it is advantageous from an ecological and economic point of view to use only small amounts of the odor modulator compound.
  • Odor modulator compound one to five heteroatoms, preferably one to four heteroatoms and most preferably one to three heteroatoms selected from the group N, O or S.
  • Odor modulator compound has a molecular weight of less than 250 g mol -1 , preferably less than 225 g mol and even more preferably less than 200 g mol -1 .
  • the at least one odor modulator compound is an efficiency factor according to the formula of the invention
  • the at least one odor modulator compound has an odor threshold value of less than 100 ppb, more preferably less than 75 ppb, more preferably less than 50 ppb, even more preferably less than 35 ppb, even more preferably less than 10 ppb, most preferably less than 1 ppb ,
  • the at least one odor modulator compound is preferably characterized by a low odor threshold (ODT).
  • ODT low odor threshold
  • the odor threshold value is the lowest odor nor perceptible concentration of a substance.
  • the odor threshold value serves as a measure of the odor strength of a fragrance.
  • the odor threshold value (ODT) of the at least one odor modulator compound is determined according to DIN EN 13725: 2003 and is preferably less than 100 ppb, preferably less than 75 ppb, more preferably less than 50 ppb, even more preferably less than 35 ppb, even more preferably less than 10 ppb and on most preferably less than 1 ppb. Detailed information can be found, for example, in DIN EN 13725: 2003.
  • the odor threshold value is measured by the following method:
  • the olfactometer is placed in a specially designed room (measuring room) for the olfactometer, which is odor-neutral, can be well ventilated and, if necessary, can be force-ventilated via an activated carbon filter.
  • the volume fraction of carbon dioxide in the measuring room is less than 0.15 vol .-%, the air exchange rate is at least 4.4 m 3 / h per person.
  • the temperature in the measuring room is 22 ⁇ 3 ° C and is constant during the measurement. The measuring room is not exposed to direct sunlight and other disturbing sources of light and noise have been minimized as much as possible.
  • the olfactometer and any devices that come into direct or indirect contact with the odor modulator compound to be evaluated must be odorless and are inert with respect to their reactivity with the odor modulator compounds, such as glass, stainless steel or PTFE.
  • the air flow provided by the olfactometer must be at least 20 L / min, with the opening of the device at the sensory
  • Evaluation is made so that the air velocity in the flow-through opening is at least 0.2 m / s.
  • the olfactometer is checked regularly, at least every twelfth compound by a reference measurement with n-butanol as the reference compound.
  • the assessment of the compounds will be carried out by at least four examiners, with the usual number of odor-trained men and women, all of whom are at least 16 years old. The examiners are not at the time of evaluation of the compounds by disturbing factors such as contact with perfumes, foods, other luxury foods or even affected by a cold or allergy. From the odor modulator compound are standardized dilute solutions in an odorless solvent, for example
  • DPG Dipropylene glycol
  • ODT Odor Threshold
  • Odor modulator compound selected from pyrroles, pyridines, pyrazines, thiols, sulfides, thiazoles, thiophenes, furans, oxazolines, oxazoles and / or oxathions.
  • the use of at least one bicyclic oxazolidine improves the deposition of the fragrance / fragrances bound in the at least one bicyclic oxazolidine on soft surfaces such as textiles or skin, or hard surfaces such as glass, ceramic or metal.
  • the compounds of general formula (VI) are derived from 2-amino-1,3-propanediol.
  • the bicyclic oxazolidines By preparing the bicyclic oxazolidines, it is possible to achieve a high degree of loading of the 2-amino-1, 3-propanediols, so that the use of small amounts of 2-amino-1, 3-propanediols is possible.
  • an extension of the fragrance impression already with small amounts of 2 Amino-1, 3-propanediols can be achieved, which among other things can lead to cost advantages and also avoids the entry of larger amounts of chemicals in detergents or cleaners, fabric softeners or cosmetics.
  • the combination according to the invention of the at least one bicyclic oxazolidine with the at least one odor modulator compound further enhances this effect, since even small amounts of the fragrance released from the bicyclic oxazolidine lead to a high odor intensity.
  • R and R 3 are each independently hydrogen or a radical of 1 to 6 carbon atoms
  • R 2 and R 4 are each independently a radical of 2 to 17 carbon atoms
  • R 5 and R 7 each independently represent hydrogen or a radical having 1 to 4 carbon atoms
  • R 6 is hydrogen or a radical having 1 to 6 carbon atoms.
  • R and R 3 each independently represent hydrogen or a radical having 1 to 4
  • R 2 and R 4 are each independently a radical of 4 to 14 carbon atoms
  • R 5 and R 7 each independently represent hydrogen or a radical having 1 to 4 carbon atoms
  • R 6 is hydrogen or a radical having 1 to 4 carbon atoms.
  • the radicals R to R 4 in the at least one bicyclic oxazolidine according to the general formula (I) are radicals selected from a fragrance aldehyde or perfume ketone selected from the group of Jasmone, the ionone, the damascone and damascenone, menthone, carvone, iso-E-super, methylheptenone, melonal, cymal, ethylvanillin, helional, hydroxycitronellal, koavon, methyl-nonyl-acetaldehyde,
  • the perfume composition according to the invention additionally comprises at least one compound of the general formula (VII)
  • radicals R, R 2 and R 5 to R 7 of the general formula (VII) are the same radicals as the radicals R, R 2 and R 5 to R 7 of the general formula (I).
  • the at least one 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compound of the general formula (I) is preferably present in the perfume composition according to the invention in an amount of 0.0001% by weight to 25% by weight, preferably 0.001% by weight to 15% by weight, more preferably 0.001% by weight. % to 10 wt%, more preferably 0.001 wt% to 5 wt%, most preferably 0.01 wt% to 5 wt%, wt% each based on the perfume composition.
  • the at least one compound of the general formula (VII) may preferably be contained in the perfume composition of the present invention in an amount of 0.0001% by weight to 25% by weight, preferably 0.001% by weight to 15% by weight, more preferably 0.001 Wt .-% to 10 wt .-%, more preferably from 0.001 wt .-% to 5 wt .-%, most preferably 0.01 wt .-% to 5 wt .-%, wt .-% in each case based on the perfume composition.
  • a perfume composition of the invention may be incorporated into a consumer product
  • perfume composition according to the invention comprising at least one
  • Odor modulator compound and at least one bicyclic oxazolidine compared to the perfume composition without odor modulator compound and bicyclic oxazolidine, the amount of perfume composition necessary to achieve a specific fragrance intensity advantageously by at least 15 wt .-%, preferably at least 20 wt .-% or most preferably even be reduced by at least 25 wt .-%.
  • the consumer product is a fabric treatment or cleaning composition containing at least one surfactant selected from anionic, cationic or nonionic surfactants.
  • the anionic surfactant used may preferably be sulfonates and / or sulfates.
  • Cleaning agent is 7.5 to 65.0 wt .-% and preferably 20.0 to 45 wt .-%, each based on the total agent.
  • surfactants of the sulfonate type are preferably C9-i3-alkylbenzenesulfonates,
  • Olefinsulfonates ie mixtures of alkene and hydroxyalkanesulfonates and disulfonates, as obtained for example from Ci2-is-monoolefins with terminal or internal double bond by sulfonation with gaseous sulfur trioxide and subsequent alkaline or acidic hydrolysis of the sulfonation, into consideration.
  • Alk (en) ylsulfates are the alkali metal and in particular the sodium salts of
  • Sulfuric acid half esters of C 12 -18 fatty alcohols for example from coconut fatty alcohol,
  • Ci2-Ci6-alkyl sulfates and Ci2-Ci5-alkyl sulfates and Cw-cis-alkyl sulfates are preferred.
  • 2,3-alkyl sulfates are also suitable anionic surfactants.
  • fatty alcohol ether sulfates such as the sulfuric monoesters of ethoxylated with 1 to 6 moles of ethylene oxide straight or branched C7-2i alcohols, such as 2-methyl-branched C9-11 alcohols having an average of 3.5 moles of ethylene oxide (EO) or Ci2-is fatty alcohols with 1 to 4 EO, are suitable.
  • Suitable anionic surfactants are soaps.
  • Suitable are saturated and unsaturated fatty acid soaps, such as the salts of lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, (hydrogenated) erucic acid and behenic acid and, in particular, soap mixtures derived from natural fatty acids, for example coconut, palm kernel, olive oil or tallow fatty acids.
  • anionic surfactants and the soaps may be in the form of their sodium, potassium or
  • the anionic surfactants are in the form of their ammonium salts.
  • Preferred counterions for the anionic surfactants are the protonated forms of choline, triethylamine, monoethanolamine or methylethylamine.
  • Cationic surfactants are preferably selected from esterquats and / or quaternary ammonium compounds (QAV) according to the general formula (R l ) (R ") (R m ) (R lv ) N + X " where R 'to R IV are identical or different Ci-22-alkyl radicals, C7-28-Arylalkylreste or heterocyclic radicals, wherein two or in the case of an aromatic inclusion as in pyridine even three radicals together with the nitrogen atom, the heterocycle, for example a
  • X represents halide ions, sulfate ions, hydroxide ions or similar anions
  • QACs are by reacting tertiary amines with alkylating agents such as methyl chloride, benzyl chloride, dimethyl sulfate, dodecyl bromide, but also ethylene oxide produced.
  • alkylating agents such as methyl chloride, benzyl chloride, dimethyl sulfate, dodecyl bromide, but also ethylene oxide produced.
  • alkylation of tertiary amines with a long alkyl radical and two methyl groups succeeds particularly easily, and the quaternization of tertiary amines with two long radicals and one methyl group can be carried out with the aid of methyl chloride under mild conditions.
  • Amines which have three long alkyl radicals or hydroxy-substituted alkyl radicals are less reactive and are quaternized, for example, with dimethyl sulfate.
  • suitable QACs are benzalkonium chloride (N-alkyl-N, N-dimethylbenzylammonium chloride), benzalkone B (m, p-dichlorobenzyldimethyl-C 12 -alkylammonium chloride, benzoxonium chloride (benzyldodecyl-bis (2-hydroxyethyl) -ammonium chloride), cetrimonium bromide (N-hexadecyl-N, N-trimethyl-ammonium bromide),
  • Benzetonium chloride N, N dimethyl-N [2- [p- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenoxy] ethoxy] ethyl] benzyl ammonium chloride
  • dialkyl dimethyl ammonium chlorides such as di-n-decyl dimethyl ammonium chloride, didecyldimethylammonium bromide, dioctyldimethylammonium chloride, 1-cetylpyridinium chloride and thiazoline iodide and mixtures thereof.
  • Preferred QACs are the benzalkonium chlorides having Cs-C22-alkyl radicals, in particular C 12 -C 14 -alkyl-benzyldimethylammonium chloride.
  • Cationic surfactants are present in the textile treatment or cleaning agents in amounts of preferably from 5% by weight to 50% by weight, in particular from 8% by weight to 30% by weight.
  • Suitable nonionic surfactants include alkoxylated fatty alcohols, alkoxylated
  • Fatty acid alkyl esters Fatty acid alkyl esters, fatty acid amides, alkoxylated fatty acid amides, polyhydroxy fatty acid amides, alkylphenol polyglycol ethers, amine oxides, alkyl polyglucosides and mixtures thereof.
  • the nonionic surfactant used are preferably alkoxylated, advantageously ethoxylated, in particular primary, alcohols having preferably 8 to 18 carbon atoms and on average 4 to 12 moles of ethylene oxide (EO) per mole of alcohol, in which the alcohol radical may be linear or preferably methyl-branched in the 2-position or linear and methyl-branched radicals in the mixture can contain, as they are usually present in Oxoalkoholresten.
  • alcohol ethoxylates having linear radicals of alcohols of native origin having 12 to 18 carbon atoms, for example coconut, palm, tallow or oleyl alcohol, and on average 5 to 8 EO per mole of alcohol are preferred.
  • the preferred ethoxylated alcohols include, for example, C12-14-alcohols with 4 EO or 7 EO, Cg-n-alcohol with 7 EO, cis-is alcohols with 5 EO, 7 EO or 8 EO, Ci2-i8-alcohols with 5 EO or 7 EO and mixtures of these.
  • Levels of ethoxylation represent statistical averages, which may be an integer or a fractional number for a particular product.
  • Preferred alcohol ethoxylates have a narrowed Homolog distribution (narrow rank ethoxylates, NRE).
  • NRE narrow rank ethoxylates
  • fatty alcohols with more than 12 EO can also be used. Examples include tallow fatty alcohol with 14 EO, 25 EO, 30 EO or 40 EO.
  • Nonionic surfactants containing EO and PO groups together in the molecule can also be used according to the invention.
  • a mixture of a (more) branched ethoxylated fatty alcohol and an unbranched ethoxylated fatty alcohol such as a mixture of a C16-18 fatty alcohol with 7 EO and 2-propylheptanol with 7 EO.
  • the agent according to the invention particularly preferably contains a C 12-18 fatty alcohol with 7 EO, a C-ms oxo alcohol with 7 EO and / or a C-ms oxo alcohol with 8 EO as nonionic surfactant.
  • the total amount of nonionic surfactant of the textile treatment or cleaning agent is preferably 0.1 to 25 wt .-% and preferably 7 to 22 wt .-%, each based on the total agent.
  • the textile treatment or cleaning agents may contain further ingredients which have the performance and / or aesthetic properties of the composition depending on the intended
  • Bleach catalysts esterquats, silicone oils, emulsifiers, thickeners, electrolytes, pH regulators, fluorescers, dyes, hydrotopes, foam inhibitors, antiredeposition agents,
  • Solvents include solvents, enzymes, optical brighteners, grayness inhibitors, shrinkage inhibitors, anti-wrinkling agents, color transfer inhibitors, color protectants, wetting agents, antimicrobials, germicides, fungicides, antioxidants, corrosion inhibitors, rinse aids, preservatives, antistatics, ironing aids, repellents and impregnating agents, pearlescing agents, polymers, swelling and Sliding agent and UV absorber included.
  • the surfactant content of, for example, detergents may usually be from 10 to 50% by weight, preferably from 12.5 to 30% by weight and in particular from 15 to 25% by weight, while, for example, dishwashing detergents, for example from 0.1 to 10 wt .-%, preferably from 0.5 to 7.5 wt .-% and in particular from 1 to 5 wt .-% surfactants.
  • a textile treatment or cleaning agent preferably contains at least one
  • the water-soluble organic builder substances include polycarboxylic acids, in particular citric acid and sugar acids, monomeric and polymeric aminopolycarboxylic acids, in particular methylglycinediacetic acid, nitrilotriacetic acid and ethylenediaminetetraacetic acid and also
  • Polyaspartic acid Polyphosphonic acids, in particular Aminotris (methylenphosphonklare), ethylenediaminetetrakis (methylenephosphonic) and 1-hydroxyethane-1, 1-diphosphonic acid, polymeric hydroxy compounds such as dextrin and polymeric (poly) carboxylic acids, polymeric acrylic acids, methacrylic acids, maleic acids and copolymers thereof, which also small amounts of polymerizable substances without carboxylic acid functionality may contain polymerized.
  • Suitable, although less preferred, compounds of this class are copolymers of acrylic or methacrylic acid with vinyl ethers, such as vinylmethyl ethers, vinyl esters, ethylene, propylene and styrene, in which the acid content is at least 50% by weight.
  • the organic builder substances can be used, in particular for the preparation of liquid textile treatment or cleaning agents, in the form of aqueous solutions, preferably in the form of 30 to 50 percent by weight aqueous solutions. All of the acids mentioned are generally used in the form of their water-soluble salts, in particular their alkali metal salts.
  • Organic builders may, if desired, be included in amounts of up to 40% by weight, more preferably up to 25% by weight, and preferably from 1% to 8% by weight. Quantities close to the stated upper limit are preferably used in paste-form or liquid, in particular water-containing, agents according to the invention.
  • Aftertreatment agents such as e.g. Softener, may optionally also be free of organic builder.
  • Suitable water-soluble inorganic builder materials are, in particular, alkali metal silicates and polyphosphates, preferably sodium triphosphate.
  • alkali metal silicates and polyphosphates preferably sodium triphosphate.
  • Water-dispersible inorganic builder materials may in particular comprise crystalline or amorphous alkali metal aluminosilicates, if desired, in amounts of up to 50% by weight, preferably not more than 40% by weight, and in liquid agents, in particular from 1% by weight to 5% by weight. be used.
  • the detergent grade crystalline sodium aluminosilicates especially zeolite A, P and optionally X. Amounts near the above upper limit are preferably used in solid, particulate agents.
  • suitable Aluminosilicates in particular have no particles with a particle size greater than 30 ⁇ m, and preferably consist of at least 80% by weight of particles having a size of less than 10 ⁇ m.
  • Suitable substitutes or partial substitutes for the said aluminosilicate are crystalline alkali silicates which may be present alone or in a mixture with amorphous silicates.
  • the alkali metal silicates useful as builders in the textile treatment or cleaning compositions preferably have a molar ratio of alkali metal oxide to SiO 2 below 0.95, in particular from 1: 1.1 to 1:12, and may be present in amorphous or crystalline form.
  • Preferred alkali metal silicates are
  • Sodium silicates in particular the amorphous sodium silicates, with a molar ratio of Na 2 O: SiO 2 from 1: 2 to 1: 2.8.
  • Crystalline silicates which may be present alone or in a mixture with amorphous silicates are preferably crystalline phyllosilicates of the general formula Na.sub.2SixO.sub.2.sup.x + y.sub.2H.sub.2O, in which x, the so-called modulus, is a number from 1.9 to 4 and y is a number from 0 to 20 and preferred values for x are 2, 3 or 4.
  • Preferred crystalline phyllosilicates of the general formula Na.sub.2SixO.sub.2.sup.x + y.sub.2H.sub.2O, in which x, the so-called modulus, is a number from 1.9 to 4 and y is a number from 0 to 20 and preferred values for x are 2, 3 or 4.
  • Phyllosilicates are those in which x in the abovementioned general formula assumes the values 2 or 3.
  • beta- and delta-sodium disilicates Na 2 Si 2 O y H 2 O
  • amorphous alkali metal silicates practically anhydrous crystalline alkali metal silicates of the abovementioned general formula in which x is a number from 1.9 to 2.1, can be used in textile treatment or cleaning agents.
  • a crystalline sodium layer silicate with a modulus of 2 to 3 is used, as can be prepared from sand and soda. Crystalline sodium silicates with a modulus in the range from 1.9 to 3.5 are in another preferred embodiment of the Textil oppositions- or
  • alkali metal aluminosilicate in particular zeolite
  • the weight ratio of aluminosilicate to silicate is preferably 1:10 to 10: 1.
  • the weight ratio of amorphous alkali metal silicate to crystalline alkali metal silicate is preferably 1: 2 to 2: 1 and in particular 1: 1 to 2: 1.
  • Builders are, if desired, in the textile treatment or cleaning agents preferably in amounts up to 60 wt .-%, in particular from 5 wt .-% to 40 wt .-%, included.
  • Aftertreatment agents such as e.g. Softener, are preferably free of inorganic builder.
  • Suitable enzymes which can be used in the textile treatment or cleaning agents are those from the class of the proteases, cutinases, amylases, pullulanases, hemicellulases, cellulases, lipases, oxidases and peroxidases and mixtures thereof. Particularly suitable are Enzymatic agents derived from fungi or bacteria such as Bacillus subtilis, Bacillus licheniformis, Streptomyces griseus, Humicola lanuginosa, Humicola insolens, Pseudomonas pseudoalcaligenes or Pseudomonas cepacia.
  • the optionally used enzymes may be adsorbed to carriers and / or embedded in encapsulants to protect against premature inactivation. They are, if desired, in the compositions preferably in amounts not exceeding 5 wt .-%, in particular from 0.2 wt .-% to 2 wt .-%, contained.
  • the textile treatment or cleaning agents may optionally contain, for example, derivatives of diaminostilbenedisulfonic acid or their alkali metal salts as optical brighteners.
  • derivatives of diaminostilbenedisulfonic acid or their alkali metal salts as optical brighteners.
  • salts of 4,4'-bis (2-anilino-4-morpholino-1, 3,5-triazinyl-6-amino) stilbene-2,2'-disulphonic acid or similarly constructed compounds which replace the morpholino Group carry a diethanolamino group, a methylamino group, an anilino group or a 2-methoxyethylamino group.
  • Suitable foam inhibitors include, for example, organopolysiloxanes and mixtures thereof with microfine, optionally silanized silica and paraffin waxes and mixtures thereof with silanated silicic acid or bis-fatty acid alkylenediamides. It is also advantageous to use mixtures of various foam inhibitors, for example those of silicones, paraffins or waxes.
  • the foam inhibitors, especially silicone and / or paraffin-containing foam inhibitors are a granular, water-soluble foam inhibitors.
  • the textile treatment or cleaning agents may also contain components that positively influence the oil and Fettauswaschles from textiles, so-called soil release agents. This effect becomes particularly clear when a textile is soiled, which has been previously washed several times with an agent containing this oil and fat dissolving component.
  • nonionic cellulose ethers such as methylcellulose and methylhydroxypropylcellulose with a proportion of methoxyl groups of 15 to 30% by weight and of hydroxypropoxyl groups of 1 to 15% by weight, based in each case on the nonionic cellulose ether, as well as the known from the prior art polymers of phthalic acid and / or terephthalic acid or derivatives thereof with monomeric and / or polymeric diols, in particular polymers
  • the textile treatment or cleaning agents may also color transfer inhibitors, preferably in amounts of 0.1 wt .-% to 2 wt .-%, in particular 0.1 wt .-% to 1 wt .-%, containing, in a preferred embodiment of the invention polymers of vinylpyrrolidone , Vinylimidazole, vinylpyridine N-oxide or copolymers thereof.
  • Graying inhibitors have the task of keeping suspended from the textile fiber dirt suspended in the fleet.
  • Water-soluble colloids of mostly organic nature are suitable for this purpose, for example starch, glue, gelatin, salts of ether carboxylic acids or ether sulfonic acids of starch or of cellulose or salts of acidic sulfuric acid esters of cellulose or starch.
  • water-soluble polyamides containing acidic groups are suitable for this purpose.
  • starch derivatives can be used, for example aldehyde starches.
  • cellulose ethers such as carboxymethylcellulose (Na salt), methylcellulose, hydroxyalkylcellulose and mixed ethers, such as methylhydroxyethylcellulose, methylhydroxypropylcellulose, methylcarboxymethylcellulose and mixtures thereof, for example in amounts of from 0.1 to 5% by weight, based on the compositions.
  • the fabric treatment or cleaning agent may be in liquid or solid form, with gels, foams, pastes, creams and aerosols also included.
  • water-dry to anhydrous liquid textile treatment or cleaning agents may be present in pre-portioned form, wherein the textile treatment or cleaning agent is filled in a water-soluble casing and thus may be part of a water-soluble packaging. If the textile treatment or cleaning agent is packaged in a water-soluble casing, it is preferred that the content of water is less than 10% by weight, based on the total agent, and that anionic surfactants, if present, in the form of their
  • a solid textile treatment or cleaning agent can be any organic or ammonium salts.
  • Ammonium salts are present.
  • a solid textile treatment or cleaning agent can be any organic or cleaning agent.
  • a third object of the invention is a method for increasing the fragrance intensity and extending the fragrance of a perfume composition, wherein the perfume composition a. at least one odor modulator compound, each one being
  • i. based on the total perfume composition is contained in an amount of 2 wt .-% to 0.000001 wt .-% and II. contains at least 1 heteroatom, wherein the at least one heteroatom is selected from N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br or I and
  • iii. has a molecular weight less than 250 g mol
  • R and R 3 each independently represent hydrogen or a radical with 1 to
  • R 2 and R 4 are each independently of one another radicals with 1 to 25
  • R 5 and R 7 are each independently hydrogen or a radical of 1 to 6
  • R 6 is hydrogen or a radical having 1 to 8 carbon atoms, wherein
  • one or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of R to R 7 may each be independently substituted by heteroatoms;
  • At least one of the structural fragments -CR R 2 - or -CR 3 R 4 - of the general formula (I) has arisen from a fragrance aldehyde or perfume ketone; and when one of the structural fragments -CR R 2 - or -CR 3 R 4 - from a perfume ketone
  • Structural fragments may be wholly or partially integral part of a ring
  • a fourth object of the invention is the use of
  • ii. contains at least 1 heteroatom, wherein the at least one heteroatom is selected from N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br or I and
  • iii. has a molecular weight less than 250 g mol
  • R and R 3 each independently represent hydrogen or a radical with 1 to
  • R 2 and R 4 are each independently of one another radicals with 1 to 25 Carbon atoms
  • R 5 and R 7 are each independently hydrogen or a radical of 1 to 6
  • R 6 is hydrogen or a radical having 1 to 8 carbon atoms, wherein
  • one or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of R to R 7 may each be independently substituted by heteroatoms;
  • At least one of the structural fragments -CR R 2 - or -CR 3 R 4 - of the general formula (I) has arisen from a fragrance aldehyde or perfume ketone; and when one of the structural fragments -CR R 2 - or -CR 3 R 4 - from a fragrance ketone
  • Structural fragments may be wholly or partially integral part of a ring
  • iii) has a molecular weight less than 250 g mol
  • Odor modulator compound has an efficiency factor of at least 1 .15, wherein the efficiency factor is calculated according to the following formula:
  • Odor modulator compound (P) have rated as intensive, the sum of PGMV and P is at least 34
  • R and R 3 each independently represent hydrogen or a radical with 1 to
  • R 2 and R 4 are each independently of one another radicals with 1 to 25
  • R 5 and R 7 are each independently hydrogen or a radical of 1 to 6
  • R 6 is hydrogen or a radical having 1 to 8 carbon atoms, wherein
  • one or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of R to R 7 may each be independently substituted by heteroatoms;
  • At least one of the structural fragments -CR R 2 - or -CR 3 R 4 - of the general formula (I) has arisen from a fragrance aldehyde or perfume ketone; and when one of the structural fragments -CR R 2 - or -CR 3 R 4 - from a perfume ketone
  • Perfume composition according to item 1 characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from 2-acetylpyridine (CAS No. 1 122-62-9), 2,5-dimethylpyrazine (CAS No. 123-32-0), ethyl 3-methylthiopropionate (CAS # 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS # 13532-18-8), 2,3,5-trimethylpyrazine (CAS # 14667-
  • Furanol methyl ether (CAS No. 4077-47-8), emoxyfurone (CAS No. 698-10-2), 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine (CAS No. 27043-05-6), 2-methyl -3- (methylthio) pyrazine (CAS No. 2882-20-4), 2-methoxy-3-methylpyrazine (CAS No. 2847-30-5), 2-methoxy-6-methylpyrazine (CAS No. No. 2882-21-5), 2-methoxy-3-isopropylpyrazine (CAS No. 25773-40-4), 4- (4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl) pyridine (CAS No.
  • Furfurylmethylsulphide (CAS No. 1438-91-1), 1- (2-furanylmethyl) -1H-pyrrole (CAS No. 1438-94-4), 2-butylthiophene (CAS No. 1455-20-5 ), S-methylthioacetate (CAS No. 1534-08-3), 2,3-diethylpyrazine (CAS No. 15707-24-1), 2-methyl-3-propylpyrazine (CAS No. 15986-80) 8), 2,3-dihydro-5,6-dimethylpyrazine (CAS No. 15986-92-2), bis (methylthio) methane (CAS No. 1618-26-4), 3-methylthiobutanal (CAS) No. 16630-52-7), 3- (methylthio) propyl acetate (CAS No. 16630-55-
  • Amylmethyldisulphide (CAS No. 72437-68-4), 2-methylquinoxaline (CAS No. 7251-61-8), 2-acetyl-3,5 (6) -dimethylpyrazine (CAS No. 72797-17-2 ), Diallyl polysulphide (CAS No. 72869-75-1), ethyl 2-methoxybenzoate (CAS No. 7335-26-4), methyl thiomethylhexanoate (CAS No. 74758-91-1), methylthiomethyl butyrate (CAS No. 74758-93-3), methylmercaptan (CAS No. 74-93-1),
  • Perfume composition according to one of the items 1 or 2, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from 2-acetylpyridine (CAS No. 1 122-62-9), 2,5-dimethylpyrazine (CAS No. 123-32- 0), ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532-18-8), 2,3,5-trimethylpyrazine (CAS No. 14667 -55-1), 2-ethyl-4-methylthiazole (CAS No. 15679-12-6), 2-isopropyl-4-methylthiazole (CAS No.
  • furanol methyl ether CAS No. 4077-47-8
  • emoxyfurone CAS No. 698-10-2
  • 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine CAS No. 27043-05-6
  • 2-methyl-3- (methylthio) pyrazine CAS No. 2882-20-4
  • 2-methoxy-3-methylpyrazine CAS No. 2847-30-5
  • 2-methoxy-6-methylpyrazine CAS No. 2882-21-5
  • 2-methoxy-3-isopropylpyrazine CAS No. 25773-40-4
  • 4- (4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl) pyridine CAS-No.
  • X is nitrogen, sulfur or CR 10 ;
  • Y is oxygen, sulfur or NR 12 ;
  • R 8 , R 9 and R 2 each independently represent hydrogen or radicals of 1 to 6 carbon atoms; and R 0 and R are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 9 carbon atoms,
  • the ring of the formula (II) may each independently contain double bonds at the positions linked with broken lines, with the proviso that the at least one odor modulator compound, when X is nitrogen, is between X and
  • the carbon atoms of the ring of formula (II) linked to R 8 and R 9 may together form part of an annelated five- or six-membered ring, the radicals
  • R 8 and R 9 are each, independently or in each case, an integral part of the fused ring.
  • Perfume composition according to item 4 characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from 2-ethyl-4-methylthiazole (CAS No. 15679-12-6), 2-isopropyl-4-methylthiazole (CAS No. 15679-13 -7), 2-isobutylthiazole (CAS No. 18640-74-9), 2-acetylthiazole (CAS No. 24295-03-2), 2,2 '- (dithiodimethylene) -difuran (CAS No.
  • furfurylmercaptan (CAS # 98-02-2), menthofuran (CAS # 494-90-6), homofuranol (CAS # 27538-09-6), furaneol (CAS # 3658-77-3), 1- (2-benzofuranyl) -ethanone (CAS No. 1646-26-0), nerolone (CAS No.
  • furfural-propylene glycol acetal (CAS-No 4359-54-0), furanol methyl ether (CAS # 4077-47-8), sulfuryl (CAS # 137-00-8), benzothiazole (CAS # 95-16-9), 4,5 Dihydro-3 (2H) thiophenone (CAS # 1003-04-9), 3-acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS # 10599-70-9), 2-propionylpyrrole (CAS # 1073 -26-3), methyl 2-furfuryl thioacetate (CAS No. 108499-33-8), furfurylideneacetone (CAS No.
  • Furfurylmethylsulphide (CAS No. 1438-91-1), 1- (2-furanylmethyl) -1H-pyrrole (CAS No. 1438-94-4), 2-butylthiophene (CAS No. 1455-20-5 ), 4-methyl-5-vinylthiazole (CAS No. 1759-28-0), 2- (1-methylpropyl) thiazole (CAS No. 18277-27-5), 2-hexylthiophene (CAS No. 18794 -77-9)
  • Furfuryl isopropylsulphide (CAS No. 1883-78-9), 2,4,5-trimethyloxazole (CAS No. 20662-84-4), 2- Methyl 2-thiazoline (CAS No. 2346-00-1), 2-methylthiazolidine (CAS No. 24050-16-6), 2-methyltetrahydrofuran-3-thioacetate (CAS No. 252736-41 -7) , 2-methyl-3-furanethiol (CAS No. 28588-74-1), bis- (2-methyl-3-tetrahydrofuran) disulphide (CAS No. 28588-75-2), 3 (5-methyl-3-furanethiol). 2- furyl) butanal (CAS No.
  • Furfuryl acetate (CAS No. 623-17-6), 3- (2-furyl) acrolein (CAS No. 623-30-3), 2-thienylmercaptan (CAS No. 6258-63-5), 2, 5-dimethylthiophene (CAS # 638-02-8), 4-methyl-5-thiazoleethanolacetate (CAS # 656-53-1), 4-methylthiazole (CAS # 693-95-8), 2 -Furyl-2-propanone (CAS No. 6975-60-6), 2-methyl-3- (2-furyl) -prop-2-enal (CAS No. 874-66-8), 2-octylthiophene (CAS No.
  • Perfume composition according to one of the items 4 or 5, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from 2-ethyl-4-methylthiazole (CAS No. 15679-12-6), 2-isopropyl-4-methylthiazole (CAS-No 15679-13-7), 2-isobutylthiazole (CAS No.
  • X is nitrogen or CR 15 ;
  • Y is nitrogen, CR 18 or CR 8 R 19 ;
  • R 3 and R 5 independently represents hydrogen or groups of 1 to 10 carbon atoms
  • R 4 and R 6 to R 9 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 4 carbon atoms
  • the at least one odor modulator compound when X or Y is nitrogen, between X
  • R 3 and R 4 are each, independently or in part, an integral part of the fused ring
  • Carbon atoms of the radicals R 3 to R 9 are each independently
  • Natural Pyrazine Blend (CAS No. 84082-50-8), 2-methoxycinnamylacetate (CAS No. 1 10823-66-0), 2,3,5,6-tetramethylpyrazine (CAS No. 1 124-1 1- 4), 2-hexylpyridine (CAS No. 1 129-69-7), 2,6-dimethylthiophenol (CAS No. 1 18-72-9), 2-thiocresol (CAS No. 137-06-4 ), 2-ethylpyrazine (CAS No. 13925-00-3), 3- (2-methylpropyl) pyridine (CAS No. 14159-61-6), 2,3-diethylpyrazine (CAS No. 15707-24 1), 2-methyl-3-propylpyrazine (CAS No.
  • Perfume composition according to one of the items 7 or 8, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from 2-acetylpyridine (CAS No. 1 122-62-9), 2,5-dimethylpyrazine (CAS No. 123-32-9). 0), 2,3,5-trimethylpyrazine (CAS No. 14667-55-1), 2-ethyl-3-methylpyrazine (CAS No.
  • X is CHR 2 , sulfur or a carbonyl group
  • Y is CHR 23 , sulfur, CR 23 R 24 or a carbonyl group
  • R 20 , R 2 and R 24 each independently represent hydrogen or groups of 1 to 4 carbon atoms
  • R 22 and R 23 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 8 carbon atoms
  • radicals R 20 to R 24 are open-chain
  • Carbon atoms of the radicals R 20 to R 24 are each independently
  • Perfume composition according to item 10, characterized in that
  • X is CHR 21 , sulfur or a carbonyl group
  • Y is CHR 23 , sulfur or a carbonyl group
  • R 20 and R 2 are each independently hydrogen or groups of 1 to 3 carbon atoms
  • R 22 and R 23 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 7 carbon atoms
  • radicals R 20 to R 23 are open-chain
  • Perfume composition according to one of the items 10 or 11, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from ethyl-3-ol methyl thiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532-18-8), 4-methylthio-4-methylpentan-2-one (CAS No. 23550- 40-5), S-methylbutanethioate (CAS No. 2432-51-1), 3-methylthio-1-hexanol (CAS No. 51755-66-9), dibutylsulphide (CAS No. 544-40-1 ), Dipropylsulphide (CAS No.
  • Ethylpropyl disulphide (CAS No. 30453-31-7), 3-methylthiopropanal (CAS No. 3268-49-3), 4- (methylthio) -2-butanone (CAS No. 34047-39-7), 3 Methylthiohexanal (CAS No. 38433-74-8), 3-methylthiopropylamine (CAS No. 4104-45-4), S-methyl-2-methylbutanethioate (CAS No. 42075-45-6), isopropyl disulphide (CAS No. 4253-89-8), ethyl 2- (methylthio) acetate (CAS No. 4455-13-4), ethyl 2-methyl-2-methylthiopropionate (CAS No.
  • Amylmethyldisulphide (CAS No. 72437-68-4), methylthiomethylhexanoate (CAS No. 74758-91-1), methylthiomethylbutyrate (CAS No. 74758-93-3), isoamyl-3-methylthiopropionate (CAS No.
  • Perfume composition according to one of the items 10 to 12, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532-18 - 8), 4-methylthio-4-methylpentan-2-one (CAS No. 23550-40-5), S-methylbutanethioate (CAS No.
  • R 25 and R 26 are each independently hydrogen or a radical of 1 to 3 carbon atoms.
  • R 27 is a radical having 3 to 10 carbon atoms
  • radicals R 25 to R 27 are open-chain
  • Carbon atoms of R 25 to R 27 are each independently
  • the at least one odor modulator compound of the general formula (V) does not contain 3-mercapto-1-hexenol (CAS No. unknown), 3-mercapto-3-methyl-1-hexanol (CAS No. 307964-23 4), 3-mercapto-2-methylbutan-1-ol (CAS No. 227456-33-9), 3-mercaptopentan-1-ol (CAS No. 548740-99-4) or 3-mercaptohexane 1-ol (CAS # 51755-83-0).
  • Perfume composition according to item 14 characterized in that
  • R 25 and R 26 are each independently of one another hydrogen or a methyl group
  • R 25 is a methyl group and R 26 is hydrogen; and R 27 is a radical having 3 to 10 carbon atoms, preferably a radical having 3 to
  • Carbon atom of the radical R 27 substituted by a heteroatom, preferably oxygen
  • Perfume composition according to one of the items 14 to 16, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from ethyl 2-mercaptopropionate (CAS No. 19788-49-9), 2-mercaptopropionic acid (CAS No. 79-42-5 ), Propyl 2-mercaptopropionate (CAS No. 19788-50-2), 2,2- (dithiomethylene) difuran (CAS No.
  • perfume composition according to any one of items 1 to 17, characterized in that the perfume composition comprises one to six odor modulator compounds, preferably one to five odor modulator compounds, more preferably one to four
  • Odor modulator compounds and most preferably one to three
  • Perfume composition according to one of the items 1 to 18, characterized in that the at least one odor modulator compound based on the totality of all fragrances contained in the perfume composition in a weight ratio of not more than 1: 9, preferably not more than 1:49, more preferably not more than 1:99 and most preferably maximum
  • Perfume composition according to one of the items 1 to 19, characterized in that the at least one odor modulator compound in an amount of 2 wt .-% to
  • Perfume composition preferably from 1.5 wt% to 0.000001 wt%, more preferably from 1.0 wt% to 0.000001 wt%, even more preferably from 0.5 wt% to 0.000001 wt%, most preferably 0.25 wt.% to 0.000001 wt.%, wt.% in each case based on the perfume composition.
  • Perfume composition according to one of the items 1 to 20, characterized in that the at least one odor modulator compound contains one to five heteroatoms, preferably one to four Heteroatoms and most preferably contains one to three heteroatoms selected from the group N, O or S.
  • Perfume composition according to one of the items 1 to 23, characterized in that the at least one odor modulator compound has an odor threshold value of less than 100 ppb, preferably less than 75 ppb, more preferably less than 50 ppb, even more preferably less
  • Perfume composition according to one of the items 1 to 24, characterized in that the at least one odor modulator compound is selected from pyrroles, pyridines, pyrazines, thiols, sulfides, thiazoles, thiophenes, furans, oxazolines, oxazoles and / or oxathions.
  • R and R 3 each independently represent hydrogen or a radical having 1 to 6 carbon atoms
  • R 2 and R 4 are each independently a radical of 2 to 17 carbon atoms
  • R 5 and R 7 are each independently hydrogen or a radical of 1 to 4 carbon atoms.
  • R 6 is hydrogen or a radical having 1 to 6 carbon atoms.
  • Perfume composition according to one of the items 1 to 26, characterized in that
  • R and R 3 each independently represent hydrogen or a radical having 1 to 4 carbon atoms
  • R 2 and R 4 are each independently a radical of 4 to 14 carbon atoms
  • R 5 and R 7 are each independently hydrogen or a radical of 1 to 4 carbon atoms; and R 6 is hydrogen or a radical having 1 to 4 carbon atoms.
  • perfume composition according to one of the items 1 to 28, characterized in that the perfume composition additionally comprises, in addition to the 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compound of the general formula (I), at least one compound of the general formula (VII)
  • Perfume composition Consumer product containing a perfume composition according to any one of items 1 to 30. Consumer product according to item 31, characterized in that the consumer product is a textile treatment or cleaning agent and contains at least one surfactant selected from anionic, cationic and / or nonionic surfactants. Method of increasing the intensity of fragrance and prolonging the fragrance of a
  • perfume composition characterized in that the perfume composition a) comprises at least one odor modulator compound, each one of them
  • ii) contains at least 1 heteroatom, wherein the at least one heteroatom is selected from N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br or I and
  • iii) has a molecular weight less than 250 g mol
  • Odor modulator compound has an efficiency factor of at least 1 .15, wherein the efficiency factor is calculated according to the following formula:
  • Odor modulator compound (P) have rated as intensive, the sum of PGMV and P is at least 34
  • R and R 3 each independently represent hydrogen or a radical with 1 to
  • R 2 and R 4 are each independently hydrogen or radicals of 1 to 25 carbon atoms
  • R 5 and R 7 are each independently hydrogen or a radical of 1 to 6
  • R 6 is hydrogen or a radical having 1 to 8 carbon atoms, wherein
  • one or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of R to R 7 may each be independently substituted by heteroatoms;
  • At least one of the structural fragments -CR R 2 - or -CR 3 R 4 - of the general formula (I) has arisen from a fragrance aldehyde or perfume ketone; and when one of the structural fragments -CR R 2 - or -CR 3 R 4 - from a fragrance ketone
  • radicals R and R 2 or the radicals R 3 and R 4 of this structural fragment may be wholly or partly an integral part of a ring,
  • Odor modulator compound is selected from 2-acetylpyridine (CAS No. 1 122-62-9), 2,5-dimethylpyrazine (CAS No. 123-32-0), ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56 -5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532-18-8), 2,3,5-trimethylpyrazine (CAS No. 14667-55-1), 2-ethyl-4-methylthiazole (CAS No. No. 15679-12-6), 2-isopropyl-4-methylthiazole (CAS No. 15679-13-7), 2-ethyl-3-methylpyrazine (CAS No. 15707-23-0), 2-isobutylthiazole (CAS No.
  • furaneol CAS No. 3658-77-3
  • 1- (2-benzofuranyl) -ethanone CAS No. Nerolion (CAS No. 2391 1-56-0)
  • Methylcorylon CAS No. 13494-06-9
  • Sotolone CAS No. 28664-35-9
  • Furanol methyl ether (CAS No. 4077-47-8), emoxyfurone (CAS No. 698-10-2), 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine (CAS No. 27043-05-6), 2-methyl -3- (methylthio) pyrazine (CAS No. 2882-20-4), 2-methoxy-3-methylpyrazine (CAS No. 2847-30-5), 2-methoxy-6-methylpyrazine (CAS No. No. 2882-21-5), 2-methoxy-3-isopropylpyrazine (CAS No. 25773-40-4), 4- (4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl) pyridine (CAS No.
  • Furfurylmethylsulphide (CAS No. 1438-91-1), 1- (2-furanylmethyl) -1H-pyrrole (CAS No. 1438-94-4), 2-butylthiophene (CAS No. 1455-20-5 ), S-methylthioacetate (CAS No. 1534-08-3), 2,3-diethylpyrazine (CAS No. 15707-24-1), 2-methyl-3-propylpyrazine (CAS No. 15986-80) 8), 2,3-dihydro-5,6-dimethylpyrazine (CAS No. 15986-92-2), bis (methylthio) methane (CAS No. 1618-26-4), 3-methylthiobutanal (CAS) No.
  • Amylmethyldisulphide (CAS No. 72437-68-4), 2-methylquinoxaline (CAS No. 7251-61-8), 2-acetyl-3,5 (6) -dimethylpyrazine (CAS No. 72797-17-2 ), Diallyl polysulphide (CAS No. 72869-75-1), ethyl 2-methoxybenzoate (CAS No. 7335-26-4), methyl thiomethylhexanoate (CAS No. 74758-91-1), methylthiomethyl butyrate (CAS No. 74758-93-3), methylmercaptan (CAS No. 74-93-1),
  • furaneol (CAS No. 3658-77-3), 1- (2-benzofuranyl) ethanone (CAS No. 1646-26-0), nerolone (CAS No. 2391 1 -56-0), methylcorylon (CAS No. 13494-06-9), sotolone (CAS No. 28664-35-9), furaneol methyl ether (CAS No. 4077-47-8), emoxyfurone (CAS No. 698-10-2), 2 Ethyl-3,5-dimethylpyrazine (CAS No. 27043-05-6), 2-methyl-3- (methylthio) pyrazine (CAS No. 2882-20-4), 2-methoxy-3-methylpyrazine ( CAS No.
  • X is nitrogen, sulfur or CR 10 ;
  • Y is oxygen, sulfur or NR 12 ;
  • R 8 , R 9 and R 2 each independently represent hydrogen or radicals of 1 to 6 carbon atoms
  • R 0 and R are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 9 carbon atoms
  • the ring of the formula (II) may each independently contain double bonds at the positions linked with broken lines, with the proviso that the at least one odor modulator compound, when X is nitrogen, is between X and
  • the carbon atoms of the ring of formula (II) linked to R 8 and R 9 may together form part of an annelated five- or six-membered ring, the radicals
  • R 8 and R 9 are each independently or in part an integral part of fused ring are;
  • Method according to item 36 characterized in that the at least one
  • Odor modulator compound is selected from 2-ethyl-4-methylthiazole (CAS No. 15679-12-6), 2-isopropyl-4-methylthiazole (CAS No. 15679-13-7), 2-isobutylthiazole (CAS No. 1-chloro-4-methylthiazole). 18640-74-9), 2-acetylthiazole (CAS No. 24295-03-2), 2,2 '- (dithiodimethylene) -difuran (CAS No. 4437-20-1), furfurylmercaptan (CAS-No. 98-02-2), menthofuran (CAS No. 494-90-6), homofuranol (CAS No. 27538-09-6), furaneol (CAS No.
  • furfurylideneacetone (CAS No. 10881 1-61-6), 4-butyroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) -furanone (CAS No. 1 14099-96 6), 2-acetylfuran (CAS No. 1 192-62-7), 2-acetyl-5-methylfuran (CAS-No. 1 193-79-9), 2,4,5-trimethylthiazole (CAS No. 13623-1 1-5), 2-methyl-5-thiomethylfuran (CAS No. 13678-59-6), furfuryl thioacetate (CAS No. 13678-68-7),
  • Furfurylmethylsulphide (CAS No. 1438-91-1), 1- (2-furanylmethyl) -1H-pyrrole (CAS No. 1438-94-4), 2-butylthiophene (CAS No. 1455-20-5 ), 4-methyl-5-vinylthiazole (CAS No. 1759-28-0), 2- (1-methylpropyl) thiazole (CAS No. 18277-27-5), 2-hexylthiophene (CAS No. 18794 -77-9)
  • Furfuryl isopropylsulphide (CAS No. 1883-78-9), 2,4,5-trimethyloxazole (CAS No. 20662-84-4), 2-methyl-2-thiazoline (CAS No. 2346-00-1) , 2-methylthiazolidine (CAS No. 24050-16-6), 2-methyltetrahydrofuran-3-thioacetate (CAS No. 252736-41 -7), 2-methyl-3-furanthiol (CAS No. 28588-74 -1), bis (2-methyl-3-tetrahydrofuran) disulphide (CAS No. 28588-75-2), 3 (5-methyl-2-furyl) butanal (CAS No. 31704-80-0) , 2-methyltetrahydrofuran-3-one (CAS No.
  • Furfuryl acetate (CAS No. 623-17-6), 3- (2-furyl) acrolein (CAS No. 623-30-3), 2-thienylmercaptan (CAS No. 6258-63-5), 2, 5-dimethylthiophene (CAS # 638-02-8), 4-methyl-5-thiazoleethanolacetate (CAS # 656-53-1), 4-methylthiazole (CAS # 693-95-8), 2 -Furyl-2-propanone (CAS No. 6975-60-6), 2-methyl-3- (2-furyl) -prop-2-enal (CAS No. 874-66-8), 2-octylthiophene (CAS No.
  • X is nitrogen or CR 15 ;
  • Y is nitrogen, CR 18 or CR 8 R 19 ;
  • R 3 and R 5 independently represents hydrogen or groups of 1 to 10 carbon atoms
  • R 4 and R 6 to R 9 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 4 carbon atoms
  • the at least one odor modulator compound when X or Y is nitrogen, between X
  • R 3 and R 4 are each, independently or in part, an integral part of the fused ring
  • Carbon atoms of the radicals R 3 to R 9 are each independently
  • Odor modulator compound is selected from 2-acetylpyridine (CAS No. 1 122-62-9), 2,5-dimethylpyrazine (CAS No. 123-32-0), 2,3,5-trimethylpyrazine (CAS No. 14667 -55-1), 2-ethyl-3-methylpyrazine (CAS No. 15707-23-0), 2-acetylpyrazine (CAS No. 22047-25-2), 2-acetyl-3-methylpyrazine (CAS-No. No. 23787-80-6), 2-isobutyl-3-methoxypyrazine (CAS No. 24683-00-9), 2,3-dimethylpyrazine (CAS No.
  • Natural Pyrazine Blend (CAS No. 84082-50-8), 2-methoxycinnamylacetate (CAS No. 1 10823-66-0), 2,3,5,6-tetramethylpyrazine (CAS No. 1 124-1 1- 4), 2-hexylpyridine (CAS No. 1 129-69-7), 2,6-dimethylthiophenol (CAS No. 1 18-72-9), 2-thiocresol (CAS No. 137-06-4 ), 2-ethylpyrazine (CAS No. 13925-00-3), 3- (2-methylpropyl) pyridine (CAS No. 14159-61-6), 2,3-diethylpyrazine (CAS No. 15707-24 1), 2-methyl-3-propylpyrazine (CAS No.
  • 2-pyrazineethanethiol (CAS No. 35250-53-4), 2-phenylethanethiol (CAS No. 4410-99-5), 2-ethylthiophenol (CAS No. 4500-58-7), 3-ethylpyridine (CAS No. 536-78-7), 2-ethyl-3 (5/6) -dimethylpyrazine (CAS No. 55031-15-7), 3,5,5-trimethylcyclohexane-1,2-dione (CAS) No. 57696-89-6), 1,2-cyclohexanediol (CAS No. 57794-08-8), 2-propylpyridine (CAS No. 622-39-9), 1-phenylethanethiol (CAS No.
  • the at least one odor modulator compound is selected from 2-acetylpyridine (CAS No. 1 122-62-9), 2,5-dimethylpyrazine (CAS No. 123-32-9) 0), 2,3,5-trimethylpyrazine (CAS No. 14667-55-1), 2-ethyl-3-methylpyrazine (CAS No. 15707-23-0), 2-acetylpyrazine (CAS No. 22047 -25-2), 2-acetyl
  • 3-methylpyrazine (CAS No. 23787-80-6), 2-isobutyl-3-methoxypyrazine (CAS No. 24683-00-9), 2,3-dimethylpyrazine (CAS No. 5910-89-4) , 1-para-menthene-8-thiol (CAS No. 71 159-90-5), 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine (CAS No. 27043-05-6), 2-methyl-3- (methylthio) pyrazine (CAS No. 2882-20-4), 2-methoxy-3-methylpyrazine (CAS No. 2847-30-5), 2-methoxy-6-methylpyrazine (CAS No.
  • X is CHR 2 , sulfur or a carbonyl group
  • Y is CHR 23 , sulfur, CR 23 R 24 or a carbonyl group
  • R 20 , R 2 and R 24 each independently represent hydrogen or groups of 1 to 4 carbon atoms
  • R 22 and R 23 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 8 carbon atoms
  • radicals R 20 to R 24 are open-chain
  • Carbon atoms of the radicals R 20 to R 24 are each independently
  • X is CHR 2 , sulfur or a carbonyl group
  • Y is CHR 23 , sulfur or a carbonyl group
  • R 20 and R 2 are each independently hydrogen or groups of 1 to 3 carbon atoms
  • R 22 and R 23 are each independently of one another hydrogen or radicals having 1 to 7 carbon atoms
  • radicals R 20 to R 23 are open-chain
  • the at least one odor modulator compound is selected from ethyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13327-56-5), methyl 3-methylthiopropionate (CAS No. 13532-18 -8), 4-methylthio-4-methylpentan-2-one (CAS No. 23550-40-5), S-methylbutanethioate (CAS No. 2432-51-1), 3-methylthio-1 hexanol (CAS No. 51755-66-9), dibutylsulphide (CAS No. 544-40-1), dipropylsulphide (CAS No. 1-1 1-47-7), 1- (methylthio) -2-butanone (CAS No.
  • diallyl trisulphide CAS No. 2050-87-5
  • 4-methylthiobutanol CAS No. 20582-85-8
  • Diallyldisulphide CAS no. 2179-57-9
  • allylmethylsulphide CAS No. 2179-58-0
  • R 25 and R 26 are each independently hydrogen or a radical of 1 to 3 carbon atoms.
  • R 27 is a radical having 3 to 10 carbon atoms
  • radicals R 25 to R 27 are open-chain
  • Carbon atoms of R 25 to R 27 are each independently
  • the at least one odor modulator compound of the general formula (V) does not contain 3-mercapto-1-hexenol (CAS No. unknown), 3-mercapto-3-methyl-1-hexanol (CAS No. 307964-23 4), 3-mercapto-2-methylbutan-1-ol (CAS No. 227456-33-9), 3-mercaptopentan-1-ol (CAS No. 548740-99-4) or 3-mercaptohexane 1-ol (CAS # 51755-83-0).
  • Method according to item 46 characterized in that
  • R 25 and R 26 are each independently of one another hydrogen or a methyl group
  • R 25 is a methyl group and R 26 is hydrogen; and R 27 is a radical having 3 to 10 carbon atoms, preferably a radical having 3 to
  • Carbon atom of the radical R 27 substituted by a heteroatom, preferably oxygen
  • Perfume composition one to six odor modulator compounds, preferably one to five odor modulator compounds, more preferably one to four
  • Odor modulator compounds and most preferably one to three
  • Odor modulator compounds will give. Method according to one of the points 33 to 50, characterized in that the at least one odor modulator compound based on the totality of all in the
  • Fragrance substances contained in the perfume composition in a weight ratio of not more than 1: 9, preferably not more than 1:49, more preferably not more than 1:99 and most preferably not more than 1: 299 is added.
  • Method according to one of the points 33 to 51 characterized in that the at least one odor modulator compound in an amount of 2 wt .-% to 0.000001 wt .-%, preferably from 1.5 wt .-% to 0.000001 wt .-%, more preferably from 1.0 wt .-% to 0.000001 wt .-%, more preferably from 0.5 wt .-% to 0.000001 wt .-%, most preferably 0.25 wt .-% to 0.000001 wt .-% is added, wt .-% in each case on the perfume composition.
  • Method according to one of the items 33 to 52 characterized in that the at least one odor modulator compound has one to five heteroatoms, preferably one to four
  • Method according to one of the points 33 to 54 characterized in that by the at least one odor modulator compound an efficiency factor according to the formula in item 33 of at least 1.5, more preferably at least 1.75
  • Method according to one of the items 33 to 55 characterized in that the at least one odor modulator compound has an odor threshold value of less than 100 ppb, preferably less than 75 ppb, more preferably less than 50 ppb, even more preferably less than 35 ppb, even more preferably less than 10 ppb , most preferably less than 1 ppb.
  • the at least one odor modulator compound is selected from pyrroles, pyridines, pyrazines, thiols, sulfides, thiazoles, thiophenes, furans, oxazolines, oxazoles and / or oxathions.
  • R and R 3 each independently represent hydrogen or a radical having 1 to 6 carbon atoms
  • R 2 and R 4 are each independently a radical of 2 to 17 carbon atoms
  • R 5 and R 7 are each independently hydrogen or a radical of 1 to 4 carbon atoms.
  • R 6 is hydrogen or a radical having 1 to 6 carbon atoms.
  • R and R 3 each independently represent hydrogen or a radical having 1 to 4 carbon atoms
  • R 2 and R 4 are each independently a radical of 4 to 14 carbon atoms
  • R 5 and R 7 are each independently hydrogen or a radical of 1 to 4 carbon atoms.
  • R 6 is hydrogen or a radical having 1 to 4 carbon atoms.
  • radicals R, R 2 , R 5 , R 6 , R 7 of the general formula (VII) are the same radicals as the radicals R, R 2 , R 5 , R 6 , R 7 of the general formula (I).
  • Method according to one of the points 33 to 61 characterized in that the at least one 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compound according to the general formula (I) based on the perfume composition in an amount of 0.0001 wt % to 25 wt.%, preferably from 0.001 wt.% to 15 wt.%, more preferably from 0.001 wt.% to
  • perfume composition Use of a perfume composition containing
  • ii) contains at least 1 heteroatom, wherein the at least one heteroatom is selected from N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br or I and
  • iii) has a molecular weight less than 250 g mol
  • Odor modulator compound has an efficiency factor of at least 1 .15, wherein the efficiency factor is calculated according to the following formula:
  • Odor modulator compound (P) have rated as intensive, the sum of PGMV and P is at least 34
  • R and R 3 each independently represent hydrogen or a radical with 1 to
  • R 2 and R 4 are each independently hydrogen or radicals of 1 to 25 carbon atoms
  • R 5 and R 7 are each independently hydrogen or a radical of 1 to 6
  • R 6 is hydrogen or a radical having 1 to 8 carbon atoms, wherein
  • one or more methyl groups, methylene groups, methine groups or quaternary carbon atoms of R to R 7 may each be independently substituted by heteroatoms;
  • At least one of the structural fragments -CR R 2 - or -CR 3 R 4 - of the general formula (I) has arisen from a fragrance aldehyde or perfume ketone; and when one of the structural fragments -CR R 2 - or -CR 3 R 4 - from a fragrance ketone
  • radicals R and R 2 or the radicals R 3 and R 4 of this structural fragment may be wholly or partly an integral part of a ring,
  • Perfume compositions PZ-1a, PZ-1 b, PZ-1 c and PZ-1d which are described in detail in Table 1.
  • the perfume composition PZ-1a corresponds to a commercially available perfume without the technologies of the invention (-GMV-OXA)
  • PZ-1 b corresponds to a commercial perfume with odor modulator compound (+ GMV), but without 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3. 0] octane compound (-OXA)
  • PZ-1 c corresponds to a commercial perfume without odor modulator compound (-GMV), but with 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compound (+ OXA)
  • PZ -1d corresponds to a commercial perfume with
  • Table 1 Perfume compositions contained in liquid detergents.
  • Fragrances amount (% by weight)
  • Table 2 Evaluation of the scent intensity of the textiles washed with the four liquid detergents.
  • Perfume compositions PZ-2a, PZ-2b, PZ-2c and PZ-2d which are described in detail in Table 3.
  • the perfume composition PZ-2a corresponds to a commercial perfume without the technologies of the invention (-GMV-OXA)
  • PZ-2b corresponds to a commercial perfume with odor modulator compound (+ GMV), but without 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3.0 ] octane compound (-OXA)
  • PZ-2c corresponds to a commercial perfume without odor modulator compound (-GMV), but with 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compound (+ OXA)
  • PZ-2d corresponds to a commercial perfume with
  • Table 3 Perfume compositions contained in the powder detergents.
  • Fragrances amount (% by weight)
  • Isoraldein 70 1.50 1 .50 1.50 1.50
  • DPG Dipropylene glycol
  • fragrance intensity and the fragrance profiles of the textiles washed with the powder detergents were each assessed at three different times, namely on a moist
  • Table 4 Evaluation of the scent intensity of the textiles washed with the four powder detergents.
  • the efficiency factor E for the GMV perfume compositions of Table 3 versus the perfume composition without GMV is 1.92.
  • the perfume composition PZ-3a corresponds to a commercially available perfume without the technologies of the invention (-GMV-OXA)
  • PZ-3b corresponds to a commercial perfume with odor modulator compound (+ GMV), but without 1 -za-3,7-dioxabicyclo [3.3.0 ] octane compound (-OXA)
  • PZ-3c corresponds to a commercial perfume without
  • Odor modulator compound (-GMV), but with 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compound (+ OXA) and PZ-3d corresponds to a commercial perfume with odor modulator compound (+ GMV) and with 1-aza-3 , 7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compound (+ OXA).
  • Table 5 Perfume compositions contained in fabric softeners.
  • Fragrances amount (% by weight)
  • the fragrance intensity and the fragrance profiles of the fabrics washed with the fabric softeners were each assessed at three different times, namely on a moist
  • Table 6 Evaluation of the scent intensity of the textiles washed with the four fabric softeners.
  • the efficiency factor E for the perfume compositions with GMV from Table 5 compared to the perfume composition without GMV is 1.50.
  • the amount of perfume composition PZ-3d could be reduced by 35% compared to the perfume composition PZ-3a in the fabric softener. % be reduced.
  • Perfume composition without odor modulator compound (-GMV) and without bicyclic oxazolidine (-OXA) incorporated and in a second liquid unscented dishwashing detergent, which is identical to the first liquid unscented dishwashing detergent were 0.25 wt .-% of a perfume composition with odor modulator compound (+ GMV) and with bicyclic oxazolidine (+ OXA) incorporated.
  • the perfume compositions are given in Table 7.
  • Table 7 Perfume compositions contained in liquid dishwashing detergents.
  • Perfume composition without GMV is 1.92.
  • the liquid dishwashing detergents were added in a proper amount (0.6 g).

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindungen und 1-Aza-3,7- dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindungen zur Steigerung und Verlängerung der Duftintensität Die Erfindung betrifft eine Parfümzusammensetzung enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung und eine 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung zur Steigerung der Duftintensität der Parfümzusammensetzung und ein Konsumentenprodukt enthaltend eine solche Parfümzusammensetzung. Des Weiteren betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Duftintensität der Parfümzusammensetzung und die Verwendung mindestens einer Geruchsmodulatorverbindung und mindestens einer 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung zur Steigerung der Duftintensität der Parfümzusammensetzung.

Description

Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindungen und 1 -Aza-3,7- dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindungen zur Steigerung und Verlängerung der Duftintensität
Die Erfindung betrifft eine Parfümzusammensetzung enthaltend mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung und mindestens eine 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung (bicyclisches Oxazolidin) zur Bereitstellung eines langanhaltenden intensiven Dufts der
Parfümzusammensetzung und ein Konsumentenprodukt enthaltend eine solche
Parfümzusammensetzung. Des Weiteren betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Duftintensität und zur Verlängerung des Dufts der Parfümzusammensetzung.
Die Anforderungen an Konsumentenprodukte wie Textilbehandlungsmittel, Reinigungsmittel, Kosmetik oder Klebstoffe sind in den letzten Jahren anspruchsvoller geworden, da Konsumenten auf der einen Seite immer leistungsstärkere Produkte erwarten, auf der anderen Seite jedoch aufgrund von regulatorischen Einschränkungen oder aufgrund des Wunsches der Konsumenten nach nachhaltigeren und Umwelt schonenden Produkten die Akzeptanz für rohstoffintensive Produkte sinkt.
Dieser Trend führt zur Aufkonzentration der Konsumentenprodukte, was bedeutet, dass der Wirkstoffgehalt in den entsprechenden Produkten höher wird, wogegen die vom Verbraucher einzusetzende Menge des Konsumentenprodukts kleiner wird - sofern das Konsumentenprodukt fachgerecht eingesetzt wird. Diese Aufkonzentration kann jedoch zu Nachteilen bei der
Einarbeitung und/oder Leistungsfähigkeit bestimmter Bestandteile, wie insbesondere
Parfümzusammensetzungen, führen. Beispielsweise kann die hohe Konzentration der
Parfümzusammensetzung, die notwendig ist um eine bestimmte Duftintensität zu erzielen, dazu führen, dass die Parfümzusammensetzung nicht stabil in das Konsumentenprodukt eingearbeitet werden kann. Die Folge dieser Entwicklung ist, dass oft nur noch geringe Mengen einer
Parfümzusammensetzung in das Konsumentenprodukt eingearbeitet werden können, was jedoch mit einer niedrigen Duftintensität einhergeht und außerdem dazu führt, dass der Duft bereits nach relativ kurzer Zeit nicht mehr wahrgenommen werden kann.
Der Stand der Technik offenbart bisher nur Technologien, die die oben genannten Nachteile nur teilweise ausgleichen können und z.B. zu einem verlängerten Duft oder zu einem definierten Zeitpunkt zu einer starken Duftfreisetzung führen. So beschreibt das europäische Patent EP 1 976 855 B1 bicyclische Oxazolidine, die als
Duftstoffvorläufer eingesetzt werden und durch langsame Hydrolyse einen Riechstoff freisetzen, wodurch ein lang anhaltender Duft generiert wird. Eine direkte Steigerung der Duftintensität der gesamten Parfümzusammensetzung kann mittels dieser Technologie jedoch nicht erreicht werden.
Das europäische Patent EP 1 263 405 B1 beschreibt Mischungen oligomerer Kieselsäureester, die Reste von Duftstoffalkoholen enthalten und sich zur langanhaltenden Beduftung von Wasch- und Reinigungsmitteln eignen, da sie bei der Hydrolyse die Duftstoffalkohole freisetzen.
Das europäische Patent EP 2 087 089 B1 beschreibt den Einsatz von Parfüm-Mikrokapseln als Depotsystem, wobei die Kapseln zu einem definierten Zeitpunkt aufbrechen und kurzfristig für einen intensiven Duft sorgen. Allerdings ist diese Technologie mit großem technischen Aufwand und hohen Kosten verbunden und das Kapselwandmaterial besitzt nach dem Aufbrechen der Kapseln keine direkte Funktion mehr.
Die internationale Patentanmeldung WO 2012/162331 A2 beschreibt den Einsatz von speziellen Duftakkorden mit einem spezifischen Geruchsintensitätswert (OIS), wobei die ausgewählten Duftstoffe eine besonders hohe Geruchsintensität (OIR) aufweisen. Allerdings kann auf Basis dieser Technologie nicht jedes beliebige Duftprofil erzeugt werden, da die Auswahl der Duftstoffe stark eingeschränkt ist.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher eine Parfümzusammensetzung mit einem beliebigen, aber spezifischen Duftprofil bereitzustellen, die sowohl eine anfängliche hohe, als auch eine langanhaltende hohe Duftintensität aufweist. Es war außerdem Aufgabe der vorliegenden Erfindung eine Parfümzusammensetzung bereitzustellen, die sich stabil in zu parfümierende Konsumentenprodukte einarbeiten lässt und die dem Bedürfnis der Konsumenten nach rohstoffschonenden Produkten gerecht wird. Diese Aufgabe wurde gelöst durch eine Parfümzusammensetzung enthaltend
a. mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne
Geruchsmodulatorverbindung
i. bezogen auf die gesamte Parfümzusammensetzung, in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und
ii. mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und
iii. ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol aufweist, und
wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1 .15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
Figure imgf000004_0001
mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (PGMV) oder ohne Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus PGMV und P mindestens 34 beträgt
und
b. mindestens eine 1 -Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung gemäß der
allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000004_0002
Formel (I),
wobei
R und R3 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis
10 Kohlenstoffatomen stehen; und
R2 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Reste mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen
stehen; und
R5 und R7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen stehen; und
R6 für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, wobei ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R bis R7 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und
mindestens eines der Strukturfragmente -CR R2- oder -CR3R4- der allgemeinen Formel (I) aus einem Duftstoffaldehyd oder Duftstoffketon hervorgegangen ist; und wenn eines der Strukturfragmente -CR R2- oder -CR3R4- aus einem Duftstoffketon
hervorgegangen ist die Reste R und R2 oder die Reste R3 und R4 dieses
Strukturfragments ganz oder teilweise integraler Bestandteil eines Rings sein können.
Es wurde überraschend gefunden, dass die Duftintensität einer erfindungsgemäßen
Parfümzusammensetzung, die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung und mindestens einen 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung enthält, nicht nur anfänglich, sondern auch nachhaltig, meist sogar in synergistischer Weise, gesteigert wird. Durch die Verwendung einer Geruchsmodulatorverbindung und einer 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung in einer erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung kann daher die Menge der
Parfümzusammensetzung in einem Konsumentenprodukt wie Textilbehandlungsmittel,
Reinigungsmittel, Kosmetik oder Klebstoff signifikant gesenkt werden, ohne dabei die Intensität des Duftes zu verringern oder das Duftprofil der Parfümzusammensetzung substantiell zu verändern. Außerdem können erfindungsgemäße Parfümzusammensetzungen aufgrund der geringeren Menge, die zur Erzielung der gleichen Duftintensität gegenüber herkömmlichen
Parfümzusammensetzungen notwendig ist, stabil in übliche Konsumentenprodukte und hoch konzentrierte Konsumentenprodukte eingearbeitet werden.
Diese und weitere Merkmale und Vorteile der Erfindung werden für den Fachmann aus dem Studium der folgenden detaillierten Beschreibung und Ansprüche ersichtlich. Es ist
selbstverständlich, dass die hierin enthaltenen Beispiele die Erfindung beschreiben und veranschaulichen sollen, diese aber nicht einschränken und insbesondere die Erfindung nicht auf die Beispiele beschränkt ist.
Alle Prozentangaben sind, sofern nicht anders angegeben, Gewichts-% (Gew.-%).
Mengenangaben von Bestandteilen der hier beschriebenen Parfümzusammensetzungen und Konsumentenprodukte beziehen sich, soweit nichts anderes angegeben ist, immer auf die Menge des reinen Bestandteils. Des Weiteren bedeuten Mengenangaben, die sich auf mindestens einen Bestandteil beziehen, immer die Gesamtmenge dieser Art von Bestandteil, die in der Zusammensetzung enthalten ist, sofern nicht explizit etwas anderes angegeben ist.
Numerische Bereiche, die in dem Format„von x bis y" angegeben sind, schließen die genannten Werte ein. Wenn mehrere bevorzugte numerische Bereiche in diesem Format angegeben sind, ist es selbstverständlich, dass alle Bereiche, die durch die Kombination der verschiedenen Endpunkte entstehen, ebenfalls erfasst sind.
„Mindestens ein", wie hierin verwendet, bezieht sich auf 1 oder mehr, beispielsweise 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder mehr. Im Zusammenhang mit Bestandteilen der hierin beschriebenen
Parfümzusammensetzungen bezieht sich diese Angabe nicht auf die absolute Menge an
Molekülen sondern auf die Art des Bestandteils.„Mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung" bedeutet daher beispielsweise eine oder mehrere verschiedene Geruchsmodulatorverbindungen, d.h. eine oder mehrere verschiedene Arten von Geruchsmodulatorverbindungen. Zusammen mit Mengenangaben beziehen sich die Mengenangaben auf die Gesamtmenge der entsprechend bezeichneten Art von Bestandteil, soweit nichts anderes angegeben ist.
Alle Merkmale, die sich auf„mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung" oder„mindestens eine 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung" beziehen, wie zum Beispiel der
Geruchsschwellenwert, Mengenangaben oder Verhältnisse, gelten für jede einzelne
Geruchsmodulatorverbindung bzw. jede einzelne 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung. Sind also beispielsweise zwei Geruchsmodulatorverbindungen/1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan- Verbindung in einem spezifischen Mengenbereich in der Parfümzusammensetzung enthalten, bedeutet dies, dass sowohl die erste Geruchsmodulatorverbindung bzw. die erste 1 -Aza-3,7- dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung in dem spezifischen Mengenbereich enthalten ist, als auch die zweite Geruchsmodulatorverbindung/die zweite 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung in dem spezifischen Mengenbereich enthalten ist.
Die Begriffe„1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung" und„bicyclisches Oxazolidin-Derivat" beziehungsweise„bicyclisches Oxazolidin" werden im Sinne der vorliegenden Erfindung synonym verwendet und stehen für eine Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I). Eine Parfümzusammensetzung im Sinne der vorliegenden Erfindung umfasst mindestens einen Riechstoff, der wesentlich zur Erzielung eines spezifischen Duftprofils beiträgt. Dabei kann ein Riechstoff im Sinne der Erfindung in Form einer Riechstoff-Vorläuferverbindung, in Form eines Riechstoff-Depotsystems oder als freier Riechstoff vorliegen. Eine Parfümzusammensetzung umfasst außerdem zusätzlich alle im Stand der Technik bekannten Hilfsstoffe die selber keinen wahrnehmbaren Eigengeruch aufweisen, jedoch eine bessere Dosierbarkeit, einen verlängerten Duft oder einen ähnlichen Effekt zur Folge haben, wie zum Beispiel Lösungsmittel oder
Haftvermittler.
Die Begriffe Riechstoff und Duftstoff werden im Sinne der vorliegenden Erfindung synonym verwendet. Ein Riechstoff ist eine Verbindung, die einen charakteristischen Geruch aufweist und zur Erzielung eines spezifischen Duftprofils einer Parfümzusammensetzung beiträgt. Zu
Riechstoffen gehören auch solche Verbindungen, die das Duftprofil einer
Parfümzusammensetzung dahingehend verändern, dass der Duft eine gewisse Tiefe erhält, was der Fachmann üblicherweise als Komplexität eines Duftes kennt. Ein Riechstoff im Sinne der vorliegenden Erfindung hat jedoch keinen unmittelbaren Einfluss auf die Duftintensität der Parfümzusammensetzung, solange die Parfümzusammensetzung bei konstanter Konzentration eingesetzt wird.
Das Duftprofil einer Parfümzusammensetzung ist der spezifische Duft, den ein Verbraucher aufgrund der enthaltenen Riechstoffe wahrnimmt. Ohne in irgendeiner Weise darauf eingeschränkt zu sein kann ein Duft beispielsweise blumig, würzig, süß, sauer, herb, frisch, holzig, fruchtig, ledrig, orientalisch, animalisch, chypre, fougere, zitrusartig, edible, grün, moschusartig, ozonig, aldehydisch, agrumig, aromatisch oder marine riechen, wobei durch die spezielle Auswahl der einzelnen Riechstoffe in der Parfümzusammensetzung komplexe Duftprofile erzielt werden können und ein blumiger Duft beispielsweise nach Rose, Veilchen oder Lavendel riechen kann. Ein Duftprofil ist also der charakteristische Duft einer jeden Parfümzusammensetzung, der sich aufgrund der eingesetzten Riechstoffe ergibt.
Eine Geruchsmodulatorverbindung (GMV) im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine
Verbindung, die zwar einen Eigengeruch aufweisen kann, jedoch in der eingesetzten
Konzentration, unter den weiter unten angegebenen Testbedingungen, nicht oder nicht wesentlich zu einer Veränderung des Duftprofils der Parfümzusammensetzung, enthaltend mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung und mindestens eine 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan- Verbindung, beiträgt. Eine unwesentliche Veränderung des Duftprofils der Parfümzusammensetzung bedeutet, dass das Duftprofil zwar geringfügig vom ursprünglichen Duftprofil der Parfümzusammensetzung abweichen kann, vom Fachmann jedoch immer noch als das ursprüngliche Duftprofil erkannt wird. Eine Geruchsmodulatorverbindung im Sinne der vorliegenden Erfindung hat jedoch trotz seiner geringen Einsatzkonzentration einen wesentlichen Einfluss auf die vom Verbraucher wahrgenommene Duftintensität der erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung, so dass beispielsweise eine geringere Menge der
Parfümzusammensetzung eingesetzt werden kann um die gleiche Duftintensität zu erzielen als bei einer herkömmlichen Parfümzusammensetzung ohne Geruchsmodulatorverbindung und ohne 1- Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung. Eine Geruchsmodulatorverbindung definiert daher im Gegensatz zu einem in einer Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoff das Duftprofil nicht, sondern steigert die Duftintensität des durch die Riechstoffe definierten Duftprofils der
Parfümzusammensetzung. Dadurch das die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung das Duftprofil der Parfümzusammensetzung nicht wesentlich verändert, kann prinzipiell jedes gewünschte Duftprofil realisiert werden, ohne das störende Nebennoten wahrgenommen werden.
Eine Geruchsmodulatorverbindung steigert die Duftintensität der Parfümzusammensetzung, was durch den Effizienzfaktor (E) beschrieben wird. Der Effizienzfaktor ist dabei ein Maß für die Duftintensität von zwei identische Riechstoffkombinationen enthaltende
Parfümzusammensetzungen, wobei eine der beiden Parfümzusammensetzungen zusätzlich mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung im Sinne der vorliegenden Erfindung enthält. Eine Gruppe von mindestens 34 geruchlich geschulten Personen bewertet die Intensität beider Parfümzusammensetzungen und bestimmt die Parfümzusammensetzung die intensiver riecht als die andere, wobei die Bewertung der Intensität der Parfümzusammensetzungen im Rahmen der Ausführungsbeispiele dieser Erfindung durch genau 34 geruchlich geschulte Personen vorgenommen wurde. Anschließend wird die Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung als intensiver bewertet hat (PGMV) durch die Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung ohne Geruchsmodulatorverbindung als intensiver bewertet hat (P), gemäß Formel
Figure imgf000008_0001
dividiert, wodurch der Effizienzfaktor (E) erhalten wird. Eine Geruchsmodulatorverbindung steigert die Duftintensität der erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung so, dass der Effizienzfaktor mindestens einen Wert von 1.15 aufweist. In einer bevorzugten Ausführungsform weist der Effizienzfaktor mindestens einen Wert von 1.5, weiter bevorzugt einen Wert von mindestens 1.75 oder noch weiter bevorzugt sogar einen Wert von mindestens 2 auf. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Parfümzusammensetzung mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62- 9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1 ), 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7),
2- Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-lsobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), Ethyl-2- mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 4-Methylthio-4- methyl-pentan-2-οη (CAS-Nr. 23550-40-5), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2- Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1 ), 2-lsobutyl-3- methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 3- Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), 3-Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8- thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42-5), 2,2,4,4, 6, 6-Hexamethyl- 1 ,3,5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1 -(2-Benzofuranyl)- ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1 -56-0), Methylcorylon (CAS-Nr. 13494-06- 9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS- Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6- methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8- Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-
7) , Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS-Nr. 137- 00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 2- Hydroxy-2-cyclohexen-1-on (CAS-Nr. 10316-66-2), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70- 9), 2-Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26-3), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6), Methyl-2- furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 10881 1-61-6),
Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 1-Pentanthiol (CAS-Nr. 1 10-66-7), 2- Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 1 10823-66-0), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 1 1 1-47-7), 2,3,5,6- Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1 124-1 1-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1 129-69-7), 4-Butyroxy-2,5- dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 1 14099-96-6), 2,6-Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 1 18-72-9), 2- Methylheptansäure (CAS-Nr. 1 188-02-9), 1 ,6-Hexandithiol (CAS-Nr. 1 191-43-1 ), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1 192-62-7), 2-Acetyl-5-methylfuran (CAS-Nr. 1 193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS-Nr. 13623-1 1 -5), 1 -(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 2-Methyl-5-thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7), 3-Thiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-20-6),
3- Mercaptohexylbutyrat (CAS-Nr. 136954-21-7), 3-Mercaptohexylhexanoat (CAS-Nr. 136954-22-
8) , 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25-1 ), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06-4), 2- Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 1-Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), 3-(2- Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61-6), Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1 ), 1-(2- Furanylmethyl)-1 H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94-4), 2-Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), S- Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), 2,3-Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707-24-1 ), 2-Methyl-3- propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3-Dihydro-5,6-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), bis- (Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3- (Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2,3- Diethyl-5-methylpyrazin (CAS-Nr. 18138-04-0), 2-(1-Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2- Methylbutan-1 -thiol (CAS-Nr. 1878-18-8), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9),
Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 4-Methyl-4-mercapto-pentan-2-on (CAS-Nr. 19872- 52-7), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4- Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 3-Methyl-2- butanthiol (CAS-Nr. 2084-18-6), 2-Pentanthiol (CAS-Nr. 2084-19-7), 2-(3-Phenylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 21 10-18-1 ), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58- 0), Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1 ), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2,4,5- Trimethyl-3-oxazolin (CAS-Nr. 22694-96-8), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 2- Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), 2-Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1 ), 3,5- Dimethyl-1 ,2,4-trithiolan (CAS-Nr. 23654-92-4), 5-Methyl-6,7-dihydrocyclopentapyrazin (CAS-Nr. 23747-48-0), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thioacetat (CAS-Nr. 252736-41-7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588-74-1 ), bis-(2-Methyl-3- tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3-Methylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 3008-43- 3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3(5-Methyl-2-furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2- Methyltetrahydrofuran-3-οη (CAS-Nr. 3188-00-9), 2-Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2- Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 2-Acetyl-3- ethylpyrazin (CAS-Nr. 32974-92-8), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3- Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8), 2-Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 4,5-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS-Nr. 3777-71-7), 5- Acetyl-2,4-dimethylthiazol (CAS-Nr. 38205-60-6), 3-Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), Thiogeraniol (CAS-Nr. 39067-80-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323-88-4), 3-Mercapto- 2-butanon (CAS-Nr. 40789-98-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), 4-Acetoxy-2,5- dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), S-Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91 -8), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), 2-Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1 ), 2-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS- Nr. 4455-13-4), 2-Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2-Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 2- Pentylthiophen (CAS-Nr. 4861-58-9), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 7231 1-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3- Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Thioessigsäure (CAS-Nr. 507-09-5), Methyl-2- (methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2- (Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271 -38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), 2- lsobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498-32-1 ), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-4,5- dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541-58-2), 2-Butyl-5- ethylthiophen (CAS-Nr. 5441 1-06-2), 2,4,6-Triethyldihydro-1 ,3,5-dithiazin (CAS-Nr. 54717-17-8), 3- Mercapto-2-butanol (CAS-Nr. 54812-86-1 ), 2-Ethyl-3(5/6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031-15-7), 2-Methyl-1 ,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616-51-3), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), 3,5,5-Trimethylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 57696-89-6), 1 ,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08- 8), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85-8), Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90-5),
Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1 ), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61 122-71-2), 5- Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0), 2-Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS-Nr. 623-30-3), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), 2-Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 1-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), n-Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629- 19-6), 2-lsobutylpyridin (CAS-Nr. 6304-24-1 ), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 2,4,6- Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), 4-Methyl-5-thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1 ), 2-(sec- Butyl)-4,5-dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-82-8), 2-lsobutyl-4,5-Dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-83-9), 4-Allyl-2,6-dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 3-Mercapto-2-pentanon (CAS-Nr. 67633-97-0), 2-Methyl-4-propyl-1 ,3-oxathian (CAS-Nr. 59323-76-1 ), 2-Methylthio- 3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65-2), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-8), 2-Furyl-2- propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5), Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), 2-Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251-61-8), 2-Acetyl-3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Diallylpolysulphid (CAS-Nr. 72869-75-1 ), Ethyl-2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335-26-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91 -1 ), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), Methylmercaptan (CAS-Nr. 74-93-1 ), Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2- Ethyl-4,5-dimethylthiazolin (CAS-Nr. 76788-46-0), 2-Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61-0), Allylmercaptan (CAS-Nr. 870-23-5), 2-Methyl-3-(2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2- Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), 1 ,5-Pentandithiol (CAS-Nr. 928-98-3), lsoamyl-3- methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), Ethyl-3-(furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57-9), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3-Acetyl- 2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530-10-1 ), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1 ), Decenal-4- trans (CAS-Nr. 65405-70-1 ).
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die
Parfümzusammensetzung mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt aus 2- Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3- methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1 ), 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2- lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2- Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2- Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), 2- Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S- Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1 ), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'- (Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), 3- Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), 2,3- Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2,2,4,4,6,6- Hexamethyl-1 ,3,5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2- Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1-56-0), Methylcorylon (CAS- Nr. 13494-06-9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS-Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3- (methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2- Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40- 4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS- Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1 ), Decenal-4-trans (CAS-Nr. 65405-70-1 ).
Obwohl die angegebenen Namen der Geruchsmodulatorverbindungen innerhalb der vorliegenden Anmeldung grundsätzlich eindeutig sind und der Fachmann keinerlei Probleme hat die
entsprechenden Substanzen zu identifizieren wurden zur Vereinfachung die CAS-Nummern der Geruchsmodulatorverbindungen angegeben. Sollte der angegebene Name wider Erwarten nicht mit der angegebenen CAS-Nummer übereinstimmen gilt im Zweifelsfall die CAS-Nummer. Nur in Fällen, wo es offensichtlich ist, dass die CAS-Nummer fehlerhaft ist, ist der angegebene Name der CAS-Nummer vorzuziehen. Diese Regelung betrifft auch alle weiteren Verbindungen innerhalb der vorliegenden Anmeldung für die sowohl ein systematischer oder Trivialname und eine CAS- Nummer angegeben ist.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (Ii),
Figure imgf000013_0001
Formel (II),
wobei
X für Stickstoff, Schwefel oder CR10; und
Y für Sauerstoff, Schwefel oder NR12; und
R8, R9 und R 2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; und
R 0 und R jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
der Ring der Formel (II) an den mit unterbrochenen Strichen verknüpften Positionen jeweils unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X für Stickstoff steht, zwischen X und
dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (II), das mit R verknüpft ist, eine
Doppelbindung
enthält; und
die mit R8 und R9 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (II) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings sein können, wobei die
Reste
R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R8 bis R 2 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können.
Im Sinne dieser Ausführungsform können im Ring der allgemeinen Formel (II) die mit
unterbrochenen Strichen verknüpften Positionen jeweils unabhängig voneinander
Doppelbindungen aufweisen. Doppelbindungen sind jedoch insbesondere dann nicht vorhanden, wenn aufgrund der Wahl von X oder der Reste R8 bis R die natürliche Valenz der an der Doppelbindung beteiligten Atome bereits gesättigt sind. Das bedeutet, dass die an der
Doppelbindung beteiligten Atome grundsätzlich ungeladen vorliegen müssen. Stellt X
beispielsweise Schwefel dar, so kann die Bindung zwischen X und dem Kohlenstoffatom, das direkt mit R verknüpft ist, keine Doppelbindung sein. Auch wenn einer der Reste R8 bis R eine Doppelbindung zu einem der Kohlenstoffatome im Ring der allgemeinen Formel (II) ausbildet, kann das entsprechende Atom im Ring nicht mehr an einer Doppelbindung innerhalb des Rings beteiligt sein
Im Sinne dieser Ausführungsform können die mit R8 und R9 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (II) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings sein, wobei die Reste R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind. Anneliert bedeutet in diesem Zusammenhang, dass zwei Kohlenstoff-Ringe sich eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung teilen, nämlich die mit R8 und R9 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (II), wobei diese Bindung eine Einfach- oder Doppelbindung sein kann. Wenn die Reste R8 und R9 nur teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind, können die nicht-integralen Bestandteile des Rings der Reste R8 und R9 beispielsweise in Form einer Seitenkette des annelierten Rings vorliegen.
Die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (II) enthält vorzugsweise ein bis vier Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel.
Bevorzugte Reste R8 bis R 2 in der allgemeinen Formel (II) sind beispielsweise Alkylgruppen, Alkenylgruppen, Arylgruppen, Hydroxygruppen, Alkanolgruppen, Acylgruppen, (Alkyl- )Estergruppen, (Alkyl-)Thiolgruppen, Thioethergruppen und (Alkyl-)Aldehydgruppen. Grundsätzlich können die unterschiedlichen funktionellen Gruppen in beliebiger Kombination in den Resten R8 bis R 2 enthalten sein, es ist jedoch im Sinne dieser Ausführungsform bevorzugt, dass wenn Y = Stickstoff und X = CR10 ist, die Reste R8 und R9 nicht vollständig oder teilweise integraler Bestandteil eines sechsgliedrigen Rings sind.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (II) ausgewählt aus 2-Ethyl-4- methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2- Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), 2,2'- (Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2),
Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658- 77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1-56-0), Furfural- Propylenglycolacetal (CAS-Nr. 4359-54-0), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70-9), 2-Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26- 3), Methyl-2-furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 10881 1-61-6), 4-Butyroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 1 14099-96-6), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1 192-62-
7) , 2-Acetyl-5-methylfuran (CAS-Nr. 1 193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS-Nr. 13623-1 1-5), 2- Methyl-5-thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7), Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1 ), 1-(2-Furanylmethyl)-1 H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94-4), 2- Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2-(1- Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9),
Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 2- Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1 ), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2- Methyltetrahydrofuran-3-thioacetat (CAS-Nr. 252736-41 -7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588- 74-1 ), bis-(2-Methyl-3-tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3(5-Methyl-2-furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2-Methyltetrahydrofuran-3-on (CAS-Nr. 3188-00-9), 2-Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2-Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 4,5-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS-Nr. 3777-71-7), 5-Acetyl-2,4- dimethylthiazol (CAS-Nr. 38205-60-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323-88-4), 4-Acetoxy- 2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91-8), 2- Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1 ), 2-Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2-Pentylthiophen (CAS- Nr. 4861-58-9), 2-lsobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498-32-1 ), 2-Ethyl-4,5-dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541-58-2), 2-Butyl-5-ethylthiophen (CAS-Nr. 5441 1-06-2), 2-Methyl-1 ,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616-51-3), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85-8), Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90- 5), 5-Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0), Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS-Nr. 623-30-3), 2-Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 4-Methyl-5-thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1 ), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-
8) , 2-Furyl-2-propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), 2-Methyl-3-(2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2-Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), Ethyl-3-(furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530-10-1 ), 2- Acetylpyrrol (CAS-Nr. 1072-83-9).
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (II) ausgewählt aus 2-Ethyl-4- methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2- Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), 2,2'- (Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Furfural- Propylenglycolacetal (CAS-Nr. 4359-54-0), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS- Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1 -(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1-56-0), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Sulfurol (CAS-Nr. 137- 00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 2-Acetylpyrrol (CAS-Nr. 1072-83-9).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (Hl),
Figure imgf000016_0001
Formel (III),
wobei
X für Stickstoff oder CR15; und
Y für Stickstoff, CR18 oder CR 8R19; und
R 3 und R 5 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; und
R 4 und R 6 bis R 9 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
der Ring der Formel (III) an den mit unterbrochenen Strichen verbundenen Positionen jeweils
unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X oder Y für Stickstoff steht, zwischen X
und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (III), das mit R 4 verknüpft ist,
beziehungsweise zwischen Y und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (III), das mit R 3 verknüpft ist, eine Doppelbindung enthält; und
die mit R 3 und R 4 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (III) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings sein können, wobei die
Reste
R 3 und R 4 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R 3 bis R 9 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können; und wenn Y für CR 8R19 steht, zwischen dem Kohlenstoffatom des Rings das mit R 3 verbunden ist
und Y keine Doppelbindung ist.
Im Sinne dieser Ausführungsform können im Ring der allgemeinen Formel (III) die mit
unterbrochenen Strichen verbundenen Positionen jeweils unabhängig voneinander
Doppelbindungen aufweisen. Doppelbindungen sind jedoch insbesondere dann nicht vorhanden, wenn aufgrund der Wahl von Y oder der Reste R 3 bis R 8 die natürliche Valenz der an der Doppelbindung beteiligten Atome bereits gesättigt sind. Das bedeutet, dass die an der
Doppelbindung beteiligten Atome grundsätzlich ungeladen vorliegen müssen. Wenn einer der Reste R 3 bis R 8 eine Doppelbindung zu einem der Kohlenstoffatome im Ring der allgemeinen Formel (III) ausbildet, kann das entsprechende Atom im Ring nicht mehr an einer Doppelbindung innerhalb des Rings beteiligt sein.
Die mit R 3 und R 4 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (III) können gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings sein, wobei die Reste R 3 und R 4 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind. Anneliert bedeutet in diesem Zusammenhang, dass zwei Kohlenstoff-Ringe sich eine
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung teilen, nämlich die mit R 3 und R 4 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (III). Wenn die Reste R 3 und R 4 nur teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind, können die nicht-integralen Bestandteile des Rings der Reste R 3 und R 4 beispielsweise in Form einer Seitenkette des annelierten Rings vorliegen.
Die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (III) enthält vorzugsweise ein bis vier Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel.
Bevorzugte Reste R 3 bis R 9 der allgemeinen Formel (III) sind beispielsweise Alkylgruppen, Alkenylgruppen, Arylgruppen, Hydroxygruppen, Alkanolgruppen, Alkoxygruppen, Ethergruppen, Acylgruppen, (Alkyl-)Estergruppen, (Alkyl-)Thiolgruppen, Thioethergruppen und (Alkyl- )Aldehydgruppen. Grundsätzlich können die unterschiedlichen funktionellen Gruppen in beliebiger Kombination in den Resten R 3 bis R 9 enthalten sein, es ist jedoch im Sinne der vorliegenden Erfindung bevorzugt, dass wenn X = CR15 und Y = CR18 ist, die Reste R 3 und R 4 nicht vollständig oder teilweise integraler Bestandteil eines fünfgliedrigen Rings sind. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (III) ausgewählt aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1 ), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25- 2), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683- 00-9), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2- Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882- 20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl- 3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), 2-Hydroxy-2-cyclohexen-1- on (CAS-Nr. 10316-66-2), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6), Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 2-Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 1 10823-66-0), 2,3,5,6- Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1 124-1 1-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1 129-69-7), 2,6- Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 1 18-72-9), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06-4), 2-Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 3-(2-Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61 -6), 2,3-Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707- 24-1 ), 2-Methyl-3-propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3-Dihydro-5,6-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin (CAS-Nr. 18138-04-0), 2-(3-Phenylpropyl)pyridin (CAS- Nr. 21 10-18-1 ), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 5-Methyl-6,7-dihydrocyclopentapyrazin (CAS- Nr. 23747-48-0), 3-Methylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 3008-43-3), 2-Acetyl-3-ethylpyrazin (CAS- Nr. 32974-92-8), 3-Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8), 2-Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 2- Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), 2-Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-3(5/6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031-15-7), 3,5,5- Trimethylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 57696-89-6), 1 ,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08-8), 2- Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), 1-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), 2-lsobutylpyridin (CAS- Nr. 6304-24-1 ), 4-Allyl-2,6-dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 2-Methylthio- 3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65-2), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5), 2- Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251-61-8), 2-Acetyl-3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Ethyl-2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335-26-4), Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2- Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61-0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57- 9), Maltol (CAS-Nr. 1 18-71 -8).
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (III) ausgewählt aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1 ), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00- 9), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2- Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-
4) , 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-
5) , 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462- 22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Maltol (CAS-Nr. 1 18-71 -8).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel
(iv),
Figure imgf000019_0001
Formel (IV),
wobei
X für CHR2 , Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
Y für CHR23, Schwefel, CR23R24 oder eine Carbonylgruppe; und
R20, R2 und R24 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und
R22 und R23 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
die Reste R20 bis R24 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R20 bis R24 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung unterliegt die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (IV), wobei
X für CHR21 , Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
Y für CHR23, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
R20 und R2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; und
R22 und R23 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen stehen, wobei
die Reste R20 bis R23 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R20 bis R23 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können.
Die Reste R20 bis R24 der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (IV) sind offenkettig. Offenkettig im Sinne der vorliegenden Erfindung bedeutet, dass keiner der Reste R20 bis R24 als solcher einen Ring bildet oder an einem Ring beteiligt ist und auch keine Ringe zwischen den einzelnen Resten R20 bis R24 gebildet werden. Offenkettig heißt jedoch insbesondere nicht, dass die Reste R20 bis R24 keine Doppel- oder Dreifachbindungen zwischen zwei direkt benachbarten Atomen aufweisen können.
Die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (IV) enthält vorzugsweise ein bis vier Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (IV) ausgewählt aus Ethyl-3- methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4- Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1 ), 3-Methylthio-1 -hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 1 1 1-47-7), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25-1 ), 1-Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), S-Methylthioacetat (CAS- Nr. 1534-08-3), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630- 52-7), 3-(Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr.
20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4-Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0), Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1 ), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2-Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31 -7), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49- 3), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3-Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), 3- Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), S-Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), Ethyl- 2- methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 7231 1- 96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3-Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79- 3), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr.
51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1 ), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61 122-71-2), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), n- Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2,4,6-Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91-1 ), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), lsoamyl-3- methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1 ), 3- (Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075- 42-3).
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (IV) ausgewählt aus Ethyl-3- methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4- Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1 ),
3- Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), l-(Methylthio)- Pentan-3-οη (CAS-Nr. 66735-69-1 ), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung eine Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel
(V),
Figure imgf000021_0001
wobei
R25 und R26 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen; und
R27 für einen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht,
wobei
die Reste R25 bis R27 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R25 bis R27 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome
substituiert sein können
mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (V) nicht 3-Mercapto-1-hexenol (CAS-Nr. unbekannt), 3-Mercapto-3-methyl-1-hexanol (CAS-Nr. 307964-23-4), 3-Mercapto-2-methylbutan-1-ol (CAS-Nr. 227456-33-9), 3-Mercaptopentan-1-ol (CAS-Nr. 548740-99-4) oder 3-Mercaptohexan-1-ol (CAS-Nr. 51755-83-0) ist.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung unterliegt die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (V), wobei
R25 und R26 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methylgruppe stehen,
wobei es bevorzugt ist wenn R25 für eine Methylgruppe und R26 für Wasserstoff steht; und R27 für einen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, bevorzugt für einen Rest mit 3 bis
8
Kohlenstoffatomen,
wobei
mindestens eine Methylgruppe, Methylengruppe, Methingruppe oder quartäres
Kohlenstoffatom des Rests R27 durch ein Heteroatom, vorzugsweise Sauerstoff, substituiert
ist.
Die Reste R25 bis R27 der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (V) sind offenkettig. Offenkettig im Sinne der vorliegenden Erfindung bedeutet, dass keiner der Reste R25 bis R27 als solcher einen Ring bildet oder an einem Ring beteiligt ist und auch keine Ringe zwischen den einzelnen Resten R25 bis R27 gebildet werden. Offenkettig heißt jedoch insbesondere nicht, dass die Reste R25 bis R27 keine Doppel- oder Dreifachbindungen zwischen zwei direkt benachbarten Atomen aufweisen können.
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (V) enthalten vorzugsweise ein bis vier zusätzliche Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, wobei insbesondere Sauerstoff bevorzugt ist.
Ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R bis R27 der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung oder der 1 -Aza-3,7- dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung gemäß einer der vorgenannten bevorzugten Ausführungsformen können jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein. Heteroatome im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Silicium, Selen, Fluor, Chlor, Brom oder lod. Eine oder mehr Methylgruppen können dabei durch ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Silicium, Selen, Fluor, Chlor, Brom oder lod substituiert werden, eine oder mehr Methylengruppen können durch ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Selen oder Silicium substituiert werden, eine oder mehr Methingruppen können durch ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff oder Silicium substituiert werden und ein oder mehr quartäre Kohlenstoffatome können durch Silicium substituiert werden. Wenn ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R bis R27 durch Heteroatome substituiert sind, bedeutet das, dass die entsprechende Gruppe gegen ein
Heteroatom ausgetauscht wird. Sollten durch die Substitution einer Methylgruppe, einer
Methylengruppe oder einer Methingruppe freie Valenzen entstehen, werden diese grundsätzlich mit Wasserstoff abgesättigt. Eine endständige Methylgruppe neben einer Methylengruppe kann also beispielsweise gegen eine Hydroxygruppe oder eine Sulfanylgruppe ausgetauscht werden, so dass eine Methylen-Hydroxygruppe erhalten wird oder eine Methylen-Thiolgruppe. Analog dazu kann eine Isopropylgruppe, die ein Rest mit zwei Methylgruppen und einer Methingruppe ist oder ein Derivat der Isopropylgruppe, die ein Rest mit einer Methylgruppe, einer Methylengruppe und einem quartären Kohlenstoffatom ist, beispielsweise folgende Substitutionsmuster aufweisen:
Figure imgf000023_0001
Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R bis R27 können grundsätzlich beliebig durch Heteroatome substituiert werden, jedoch werden mit Ausnahme von Di- oder Polysulfiden und Diazo-Verbindungen keine zwei direkt benachbarten Gruppen gleichzeitig durch Heteroatome substituiert.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Parfümzusammensetzung ein bis sechs Geruchsmodulatorverbindungen, bevorzugt ein bis fünf Geruchsmodulatorverbindungen, weiter bevorzugt ein bis vier Geruchsmodulatorverbindungen und am meisten bevorzugt ein bis drei Geruchsmodulatorverbindungen.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoffe im Gewichtsverhältnis von maximal 1 :9, bevorzugt maximal 1 :49, weiter bevorzugt maximal 1 :99 und am meisten bevorzugt maximal 1 :299 eingesetzt, wobei das
Verhältnis immer auf den mindestens einen Riechstoff als solchen und nicht auf eine
korrespondierende Riechstoff-Vorläuferverbindung oder ein Riechstoff-Depotsystem bezogen ist.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, bevorzugt von 1.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 1 .0 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.25 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% in der Parfümzusammensetzung enthalten, Gew.-% jeweils bezogen auf die Parfümzusammensetzung.
Durch das geringe Verhältnis der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung im Vergleich zu den in der Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoffen und die geringen Mengen der einzelnen Geruchsmodulatorverbindungen wird gewährleistet, dass sich das Duftprofil der Parfümzusammensetzung allenfalls unwesentlich verändert, so dass ein Fachmann das Duftprofil des ursprünglichen Dufts weiterhin erkennt. Außerdem ist es aus ökologischer und ökonomischer Sicht vorteilhaft nur geringe Mengen der Geruchsmodulatorverbindung einzusetzen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung ein bis fünf Heteroatome, bevorzugt ein bis vier Heteroatome und am meisten bevorzugt ein bis drei Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe N, O oder S.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol-1 , bevorzugt kleiner 225 g mol- und noch weiter bevorzugt kleiner 200 g mol-1 auf.
In noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird durch die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Effizienzfaktor gemäß der erfindungsgemäßen Formel
von wenigstens 1.5, weiter bevorzugt wenigstens 1.75 erreicht. In noch einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Geruchsschwellenwert kleiner 100 ppb, bevorzugt kleiner 75 ppb, weiter bevorzugt kleiner 50 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 35 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 10 ppb, am meisten bevorzugt kleiner 1 ppb auf.
Die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ist vorzugsweise durch einen niedrigen Geruchsschwellenwert (ODT) gekennzeichnet. Der Geruchsschwellenwert ist die geringste geruchlich noch wahrnehmbare Konzentration eines Stoffes. Eine einfache Technik zur
Bestimmung des Geruchsschwellenwertes bietet die dynamische Olfaktometrie, wobei eine direkte sensorischen Bewertung der Verbindungen stattfindet. Der Geruchsschwellenwert dient als Maß für die Geruchsstärke eines Duftstoffes. Der Geruchsschwellenwert (ODT) der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung wird gemäß DIN EN 13725:2003 bestimmt und ist vorzugsweise kleiner 100 ppb, bevorzugt kleiner 75 ppb, weiter bevorzugt kleiner 50 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 35 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 10 ppb und am meisten bevorzugt kleiner 1 ppb. Detaillierte Informationen sind beispielsweise nachzulesen in DIN EN 13725:2003. Für den Zweck der vorliegenden Erfindung wird der Geruchsschwellenwert nach dem folgenden Verfahren gemessen:
Das Olfaktometer steht in einem speziell für das Olfaktometer eingerichteten Raum (Messraum), der geruchsneutral ist, gut belüftet werden kann und gegebenenfalls über einen Aktivkohlefilter zwangsbelüftet werden kann. Der Volumenanteil an Kohlendioxid im Messraum beträgt weniger als 0.15 Vol.-%, die Luftwechselrate beträgt mindestens 4.4 m3/h pro Person. Die Temperatur im Messraum beträgt 22±3 °C und ist während der Messung konstant. Der Messraum ist keiner direkten Sonneneinstrahlung ausgesetzt und auch andere störende Licht- und Geräuschquellen wurden soweit wie möglich minimiert. Das Olfaktometer und alle Vorrichtungen die direkt oder indirekt mit der zu bewertenden Geruchsmodulatorverbindung in Kontakt kommen müssen geruchlos sein und sind inert in Bezug auf ihre Reaktivität mit den Geruchsmodulatorverbindungen, wie beispielsweise Glas, Edelstahl oder PTFE. Der vom Olfaktometer bereitgestellt Luftstrom muss mindestens 20 L/min betragen, wobei die Öffnung der Vorrichtung an der die sensorische
Bewertung vorgenommen wird so geformt ist, dass die Luftgeschwindigkeit in der durchströmten Öffnung mindestens 0.2 m/s beträgt. Das Olfaktometer wird regelmäßig, mindestens jede zwölfte Verbindung durch eine Referenzmessung mit n-Butanol als Referenzverbindung überprüft. Die Bewertung der Verbindungen wird von mindestens vier Prüfern vorgenommen, wobei in der Regel gleich viele geruchlich geschulte Männer und Frauen eingesetzt werden, die alle mindestens 16 Jahre alt sind. Die Prüfer sind zum Zeitpunkt der Bewertung der Verbindungen nicht durch störende Faktoren wie Kontakt mit Parfüms, Lebensmitteln, sonstigen Genussmitteln oder auch durch eine Erkältungen oder Allergie beeinflusst. Von der Geruchsmodulatorverbindung werden standardisierte verdünnte Lösungen in einem geruchlosen Lösungsmittel, zum Beispiel
Dipropylenglykol (DPG), hergestellt, wobei die geringste Konzentration deutlich unterhalb der Geruchsschwelle liegt. Anschließend werden die Lösungen mittels des Olfaktometers vermessen. Die Konzentration der zu bewertenden Verbindung wird stufenweise erhöht, wobei die
Konzentration jeweils verdoppelt wird, bis vom Prüfer ein Geruch wahrgenommen wird. Jede Geruchsmodulatorverbindung wird von jedem Prüfer jeweils drei Mal vermessen und das arithmetische Mittel aller Konzentrationen, bei denen ein Geruch wahrgenommen wurde, bildet den Geruchsschwellenwert (ODT).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt aus Pyrrolen, Pyridinen, Pyrazinen, Thiolen, Sulfiden, Thiazolen, Thiophenen, Furanen, Oxazolinen, Oxazolen und/oder Oxathionen.
Es wurde erfindungsgemäß gefunden, dass die Kombination mindestens eines bicyclischen Oxazolidins von Duftaldehyden und/oder Duftketonen, das eine Verminderung des Dampfdrucks der Duftaldehyde und Duftketone und eine Verlängerung des Dufteindrucks zur Folge hat, mit mindestens einer erfindungsgemäßen Geruchsmodulatorverbindung einen besonders
langanhaltenden und intensiven Dufteindruck erzeugt. Zudem wird durch den Einsatz von mindestens einem bicyclischen Oxazolidin die Ablagerung des in dem mindestens einen bicyclischen Oxazolidin gebundenen Riechstoffs/der Riechstoffe auf weichen Oberflächen wie Textilien oder Haut, oder harten Oberflächen wie Glas, Keramik oder Metall verbessert.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden erhalten durch
Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel (VI)
Figure imgf000026_0001
Formel (VI) mit Verbindungen der allgemeinen Formeln R -C(=0)-R2 und R3-C(=0)-R4 unter Ringschluss.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) leiten sich von 2-Amino-1 ,3-propandiol ab. Durch Herstellung der bicyclischen Oxazolidine ist es möglich, einen hohen Beladungsgrad der 2-Amino- 1 ,3-propandiole zu erreichen, so dass der Einsatz geringer Mengen der 2-Amino-1 ,3-propandiole möglich ist. Damit kann eine Verlängerung des Dufteindrucks bereits mit geringen Mengen an 2- Amino-1 ,3-propandiolen erreicht werden, was unter anderem zu Kostenvorteilen führen kann und auch den Eintrag größerer Chemikalienmengen in Wasch- oder Reinigungsmittel, Weichspüler oder Kosmetika vermeidet. Durch die erfindungsgemäße Kombination des mindestens einen bicyclischen Oxazolidins mit der mindestens einen Geruchsmodulatorverbindung wird dieser Effekt noch einmal verstärkt, da selbst geringe Mengen des aus dem bicyclischen Oxazolidins freigesetzten Riechstoffs zu einer hohen Geruchsintensität führen.
Es ist erfindungsgemäß auch möglich, Gemische von einfach und zweifach geschlossenen Verbindungen auf Grundlage der 2-Amino-1 ,3-propandiole einzusetzen, gemäß den allgemeinen Formeln (VII) und (I). Dabei ist es bevorzugt, einen hohen Beladungsgrad der 2-Amino-1 ,3- propandiole zu erreichen, so dass bevorzugt zweifach umgesetzte 2-Amino-1 ,3-propandiole gemäß der allgemeinen Formel (I) eingesetzt werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen in dem mindestens einen bicyclischen Oxazolidin gemäß der allgemeinen Formel (I) die Reste
R und R3 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; und
R2 und R4 jeweils unabhängig voneinander für einen Rest mit 2 bis 17 Kohlenstoffatomen; und
R5 und R7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und
R6 für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
In einer weiter bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen in dem mindestens einen bicyclischen Oxazolidin gemäß der allgemeinen Formel (I) die Reste
R und R3 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen; und
R2 und R4 jeweils unabhängig voneinander für einen Rest mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen; und
R5 und R7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und
R6 für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. In der am meisten bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen die Reste R bis R4 in dem mindestens einen bicyclischen Oxazolidin gemäß der allgemeinen Formel (I) für Reste, die aus einem Duftstoffaldehyd oder Duftstoff keton ausgewählt aus der Gruppe der Jasmone, der lonone, der Damascone und Damascenone, Menthon, Carvon, Iso-E-Super, Methylheptenon, Melonal, Cymal, Ethylvanillin, Helional, Hydroxycitronellal, Koavon, Methyl-nonyl-acetaldehyd,
Phenylacetaldehyd, Undecylenaldehyd, 3-Dodecen-l-al, alpha-n-Amylzimtaldehyd, Benzaldehyd, 3- (4-tert-Butylphenyl)-propanal, 2-Methyl-3-(para-methoxyphenylpropanal), 2-Methyl-4-(2,6,6- trimethyl-2(1 )-cyclohexen-1-yl)butanal, 3-Phenyl-2-propenal, cis-/trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-l- al, 3,7-Dimethyl-6-octen-l-al, [(3,7-Dimethyl-6-octenyl)oxy]acetaldehyd, 4-lsopropylbenzyaldehyd, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxyaldehyd, 2-Methyl-3-(isopropylphenyl)propanal,
Decylaldehyd, 2,6-Dimethyl-5-heptenal, alpha-n-Hexylzimtaldehyd, 7-Hydroxy-3,7-dimethyl octanal, Undecenal, 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexene-l-carboxaldehyd, 1-Dodecanal, 2,4- Dimethylcyclohexene-3-carboxaldehyd, 4-(4-Hydroxy-4-methyl pentyl)-3-cylohexene-l- carboxaldehyd, 2-Methyl undecanal, 2-Methyl decanal, 1 -nonanal, 1-Octanal, 2,6, 10-Trimethyl-5,9- undecadienal, 2-Methyl-3-(4-tertbutyl)propanal, Dihydrozimtaldehyd, 3,7-Dimethyloctan-1-al, 1- Undecanal,10-Undecen-1-al, 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, trans-4-decenal, 2,6-Nonadienal, para-Tolylacetaldehyd, 3J-Dimethyl-2-methylene-6-octenal, 2-Methyloctanal, alpha-Methyl-4-(l- methylethyl)benzeneacetaldehyd, 2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-al, 3,5,5-Trimethylhexanal, 3- Propyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyd, 9-Decenal, 3-Methyl-5-phenyl-1-pentanal, Methylnonylacetaldehyd, Citral, 1-Decanal, Florhydral, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1- carboxaldehyd, Heliotropin oder Mischungen daraus hervorgegangen sind.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße Parfümzusammensetzung neben der 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung der allgemeinen Formel (I) zusätzlich mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (VII)
Figure imgf000028_0001
Formel (VII),
wobei die Reste R , R2 und R5 bis R7 der allgemeinen Formel (VII) für die gleichen Reste stehen wie die Reste R , R2 und R5 bis R7 der allgemeinen Formel (I).
Die mindestens eine 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung der allgemeinen Formel (I) ist in der erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung bevorzugt in einer Menge von 0.0001 Gew.- % bis 25 Gew.-%, bevorzugt von 0.001 Gew.-% bis 15 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.001 Gew.- % bis 10 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.001 Gew.-% bis 5 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.01 Gew.-% bis 5 Gew.-% enthalten, Gew.-% jeweils bezogen auf die Parfümzusammensetzung.
Die mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (VII) kann in der erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung bevorzugt in einer Menge von 0.0001 Gew.-% bis 25 Gew.-%, bevorzugt von 0.001 Gew.-% bis 15 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.001 Gew.-% bis 5 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.01 Gew.-% bis 5 Gew.-% enthalten sein, Gew.-% jeweils bezogen auf die Parfümzusammensetzung.
Eine erfindungsgemäße Parfümzusammensetzung kann in ein Konsumentenprodukt,
insbesondere einem Textilbehandlungsmittel, Reinigungsmittel, Kosmetik oder einem Klebstoff enthalten sein, was der zweite Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist. Durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung, enthaltend mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung und mindestens ein bicyclisches Oxazolidin, kann im Vergleich zur Parfümzusammensetzung ohne Geruchsmodulatorverbindung und bicyclisches Oxazolidin die Menge der Parfümzusammensetzung, die notwendig ist um eine spezifische Duftintensität zu erreichen vorteilhafterweise um mindestens 15 Gew.-%, bevorzugt mindestens 20 Gew.-% oder am meisten bevorzugt sogar um mindestens 25 Gew.-% gesenkt werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei dem Konsumentenprodukt um ein Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel, das mindestens ein Tensid, ausgewählt aus anionischen, kationischen oder nichtionischen Tensiden, enthält.
Als anionisches Tensid können vorzugsweise Sulfonate und/oder Sulfate eingesetzt werden. Die bevorzugte Gesamtmenge an anionischem Tensid in dem Textilbehandlungs- oder
Reinigungsmittel beträgt 7.5 bis 65.0 Gew.-% und vorzugsweise 20.0 bis 45 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.
Als Tenside vom Sulfonat-Typ kommen dabei vorzugsweise C9-i3-Alkylbenzolsulfonate,
Olefinsulfonate, d.h. Gemische aus Alken- und Hydroxyalkansulfonaten sowie Disulfonaten, wie man sie beispielsweise aus Ci2-is-Monoolefinen mit end- oder innenständiger Doppelbindung durch Sulfonieren mit gasförmigem Schwefeltrioxid und anschließende alkalische oder saure Hydrolyse der Sulfonierungsprodukte erhält, in Betracht. Geeignet sind auch Ci2-is-Alkansulfonate und die Ester von alpha-Sulfofettsäuren (Estersulfonate), zum Beispiel die alpha-sulfonierten Methylester der hydrierten Kokos-, Palmkern- oder Talgfettsäuren.
Als Alk(en)ylsulfate werden die Alkali- und insbesondere die Natriumsalze der
Schwefelsäurehalbester der Ci2-Ci8-Fettalkohole, beispielsweise aus Kokosfettalkohol,
Talgfettalkohol, Lauryl-, Myristyl-, Cetyl- oder Stearylalkohol oder der Cio-C2o-Oxoalkohole und diejenigen Halbester sekundärer Alkohole dieser Kettenlängen bevorzugt. Aus waschtechnischem Interesse sind die Ci2-Ci6-Alkylsulfate und Ci2-Ci5-Alkylsulfate sowie Cw-Cis-Alkylsulfate bevorzugt. Auch 2,3-Alkylsulfate sind geeignete anionische Tenside.
Auch Fettalkoholethersulfate, wie die Schwefelsäuremonoester der mit 1 bis 6 Mol Ethylenoxid ethoxylierten geradkettigen oder verzweigten C7-2i-Alkohole, wie 2-Methyl-verzweigte C9-11- Alkohole mit im Durchschnitt 3.5 Mol Ethylenoxid (EO) oder Ci2-is-Fettalkohole mit 1 bis 4 EO, sind geeignet.
Weitere geeignete anionische Tenside sind Seifen. Geeignet sind gesättigte und ungesättigte Fettsäureseifen, wie die Salze der Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, (hydrierten) Erucasäure und Behensäure sowie insbesondere aus natürlichen Fettsäuren, zum Beispiel Kokos-, Palmkern-, Olivenöl- oder Talgfettsäuren, abgeleitete Seifengemische.
Die anionischen Tenside sowie die Seifen können in Form ihrer Natrium-, Kalium- oder
Magnesium- oder Ammoniumsalze vorliegen. Vorzugsweise liegen die anionischen Tenside in Form ihrer Ammoniumsalze vor. Bevorzugte Gegenionen für die anionischen Tenside sind die protonierten Formen von Cholin, Triethylamin, Monoethanolamin oder Methylethylamin.
Kationische Tenside werden vorzugsweise unter den Esterquats und/oder den quaternären Ammoniumverbindungen (QAV) gemäß der allgemeinen Formel (Rl)(R")(Rm)(Rlv)N+ X" ausgewählt, in der R' bis RIV für gleiche oder verschiedene Ci-22-Alkylreste, C7-28-Arylalkylreste oder heterozyklische Reste stehen, wobei zwei oder im Falle einer aromatischen Einbindung wie im Pyridin sogar drei Reste gemeinsam mit dem Stickstoffatom den Heterozyklus, z.B. eine
Pyridinium- oder Imidazoliniumverbindung, bilden, und X" für Halogenidionen, Sulfationen, Hydroxidionen oder ähnliche Anionen steht. QAV sind durch Umsetzung tertiärer Amine mit Alkylierungsmitteln, wie z.B. Methylchlorid, Benzylchlorid, Dimethylsulfat, Dodecylbromid, aber auch Ethylenoxid herstellbar. Die Alkylierung von tertiären Aminen mit einem langen Alkyl-Rest und zwei Methyl-Gruppen gelingt besonders leicht, auch die Quaternierung von tertiären Aminen mit zwei langen Resten und einer Methyl-Gruppe kann mit Hilfe von Methylchlorid unter milden Bedingungen durchgeführt werden. Amine, die über drei lange Alkyl-Reste oder Hydroxy- substituierte Alkyl-Reste verfügen, sind wenig reaktiv und werden z.B. mit Dimethylsulfat quaterniert. In Frage kommende QAV sind beispielweise Benzalkoniumchlorid (N Alkyl-N,N dimethyl-benzylammoniumchlorid), Benzalkon B (m,p-Dichlorbenzyldimethyl-Ci2- alkylammoniumchlorid, Benzoxoniumchlorid (Benzyl-dodecyl-bis-(2-hydroxyethyl)- ammoniumchlorid), Cetrimoniumbromid (N-Hexadecyl-N,N-trimethyl-ammoniumbromid),
Benzetoniumchlorid (N,N Dimethyl-N [2-[2-[p-( 1 , 1 ,3, 3-tetramethylbutyl)phenoxy]-ethoxy]-ethyl]- benzyl-ammoniumchlorid), Dialkyldimethylammoniumchloride wie Di-n-decyl-dimethyl- ammoniumchlorid, Didecyldimethylammonium-bromid, Dioctyl-dimethyl-ammoniumchlorid, 1- Cetylpyridiniumchlorid und Thiazolinjodid sowie deren Mischungen. Bevorzugte QAV sind die Benzalkoniumchloride mit Cs-C22-Alkylresten, insbesondere Ci2-Ci4-Alkyl-benzyl- dimethylammoniumchlorid.
Kationische Tenside sind in den Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln in Mengen von vorzugsweise 5 Gew.-% bis 50 Gew.-%, insbesondere von 8 Gew.-% bis 30 Gew.-%, enthalten.
Geeignete nichtionische Tenside umfassen alkoxylierte Fettalkohole, alkoxylierte
Fettsäurealkylester, Fettsäureamide, alkoxylierte Fettsäureamide, Polyhydroxyfettsäureamide, Alkylphenolpolyglycolether, Aminoxide, Alkylpolyglucoside und Mischungen daraus.
Als nichtionisches Tensid werden vorzugsweise alkoxylierte, vorteilhafterweise ethoxylierte, insbesondere primäre Alkohole mit vorzugsweise 8 bis 18 C-Atomen und durchschnittlich 4 bis 12 Mol Ethylenoxid (EO) pro Mol Alkohol eingesetzt, in denen der Alkoholrest linear oder bevorzugt in 2-Stellung methylverzweigt sein kann bzw. lineare und methylverzweigte Reste im Gemisch enthalten kann, so wie sie üblicherweise in Oxoalkoholresten vorliegen. Insbesondere sind jedoch Alkoholethoxylate mit linearen Resten aus Alkoholen nativen Ursprungs mit 12 bis 18 C-Atomen, zum Beispiel aus Kokos-, Palm-, Talgfett- oder Oleylalkohol, und durchschnittlich 5 bis 8 EO pro Mol Alkohol bevorzugt. Zu den bevorzugten ethoxylierten Alkoholen gehören beispielsweise C12-14- Alkohole mit 4 EO oder 7 EO, Cg-n-Alkohol mit 7 EO, Cis-is-Alkohole mit 5 EO, 7 EO oder 8 EO, Ci2-i8-Alkohole mit 5 EO oder 7 EO und Mischungen aus diesen. Die angegebenen
Ethoxylierungsgrade stellen statistische Mittelwerte dar, die für ein spezielles Produkt eine ganze oder eine gebrochene Zahl sein können. Bevorzugte Alkoholethoxylate weisen eine eingeengte Homologenverteilung auf (narrow ränge ethoxylates, NRE). Zusätzlich zu diesen nichtionischen Tensiden können auch Fettalkohole mit mehr als 12 EO eingesetzt werden. Beispiele hierfür sind Talgfettalkohol mit 14 EO, 25 EO, 30 EO oder 40 EO. Auch nichtionische Tenside, die EO- und PO-Gruppen zusammen im Molekül enthalten, sind erfindungsgemäß einsetzbar. Geeignet sind ferner auch eine Mischung aus einem (stärker) verzweigten ethoxylierten Fettalkohol und einem unverzweigten ethoxylierten Fettalkohol, wie beispielsweise eine Mischung aus einem C16-18- Fettalkohol mit 7 EO und 2-Propylheptanol mit 7 EO. Insbesondere bevorzugt enthält das erfindungsgemäße Mittel einen Ci2-i8-Fettalkohol mit 7 EO, einen C-ms-Oxoalkohol mit 7 EO und/oder einen C-ms-Oxoalkohol mit 8 EO als nichtionisches Tensid.
Die Gesamtmenge an nichtionischem Tensid des Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittels beträgt bevorzugt 0.1 bis 25 Gew.-% und vorzugsweise 7 bis 22 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.
Neben der erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung können die Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel weitere Inhaltsstoffe enthalten, die die anwendungstechnischen und/oder ästhetischen Eigenschaften der Zusammensetzung abhängig von dem beabsichtigten
Verwendungszweck weiter verbessern. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können die Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel Builder, Bleichmittel, Bleichaktivatoren,
Bleichkatalysatoren, Esterquats, Silikonöle, Emulgatoren, Verdicker, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Fluoreszenzmittel, Farbstoffe, Hydrotope, Schauminhibitoren, Antiredepositionsmittel,
Lösungsmittel, Enzyme, optischen Aufheller, Vergrauungsinhibitoren, Einlaufverhinderer, Knitterschutzmittel, Farbübertragungsinhibitoren, Farbschutzmittel, Benetzungsverbesserer, antimikrobiellen Wirkstoffen, Germizide, Fungizide, Antioxidantien, Korrosionsinhibitoren, Klarspüler, Konservierungsmittel, Antistatika, Bügelhilfsmittel, Phobier- und Imprägniermittel, Perlglanzmittel, Polymere, Quell- und Schiebefestmittel sowie UV-Absorber enthalten.
Die Mengen der einzelnen Inhaltsstoffe in den Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln orientieren sich jeweils am Einsatzzweck der betreffenden Mittel und der Fachmann ist mit den Größenordnungen der einzusetzenden Mengen der Inhaltsstoffe grundsätzlich vertraut oder kann diese der zugehörigen Fachliteratur entnehmen. Je nach Einsatzzweck der erfindungsgemäßen Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel wird man beispielsweise den Tensidgehalt höher oder niedriger wählen. Üblicherweise kann z.B. der Tensidgehalt beispielsweise von Waschmitteln von 10 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise von 12.5 bis 30 Gew.-% und insbesondere von 15 bis 25 Gew.-% betragen, während z.B. Reinigungsmittel für das maschinelle Geschirrspülen z.B. von 0.1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0.5 bis 7.5 Gew.-% und insbesondere von 1 bis 5 Gew.-% Tenside enthalten können.
Ein Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel enthält vorzugsweise mindestens einen
wasserlöslichen und/oder wasserunlöslichen, organischen und/oder anorganischen Builder. Zu den wasserlöslichen organischen Buildersubstanzen gehören Polycarbonsäuren, insbesondere Citronensäure und Zuckersäuren, monomere und polymere Aminopolycarbonsäuren, insbesondere Methylglycindiessigsäure, Nitrilotriessigsäure und Ethylendiamintetraessigsäure sowie
Polyasparaginsäure, Polyphosphonsäuren, insbesondere Aminotris(methylenphosphonsäure), Ethylendiamintetrakis(methylenphosphonsäure) und 1-Hydroxyethan-1 ,1 -diphosphonsäure, polymere Hydroxyverbindungen wie Dextrin sowie polymere (Poly-)carbonsäuren, polymere Acrylsäuren, Methacrylsäuren, Maleinsäuren und Mischpolymere aus diesen, die auch geringe Anteile polymerisierbarer Substanzen ohne Carbonsäurefunktionalität einpolymerisiert enthalten können. Geeignete, wenn auch weniger bevorzugte Verbindungen dieser Klasse sind Copolymere der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit Vinylethern, wie Vinylmethylethern, Vinylester, Ethylen, Propylen und Styrol, in denen der Anteil der Säure mindestens 50 Gew.-% beträgt. Die organischen Buildersubstanzen können, insbesondere zur Herstellung flüssiger Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel, in Form wässriger Lösungen, vorzugsweise in Form 30- bis 50- gewichtsprozentiger wässriger Lösungen eingesetzt werden. Alle genannten Säuren werden in der Regel in Form ihrer wasserlöslichen Salze, insbesondere ihre Alkalisalze, eingesetzt.
Organische Buildersubstanzen können, falls gewünscht, in Mengen bis zu 40 Gew.-%, insbesondere bis zu 25 Gew.-% und vorzugsweise von 1 Gew.-% bis 8 Gew.-% enthalten sein. Mengen nahe der genannten Obergrenze werden vorzugsweise in pastenförmigen oder flüssigen, insbesondere wasserhaltigen, erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt.
Wäschenachbehandlungsmittel, wie z.B. Weichspüler, können gegebenenfalls auch frei von organischem Builder sein.
Als wasserlösliche anorganische Buildermaterialien kommen insbesondere Alkalisilikate und Poly- phosphate, vorzugsweise Natriumtriphosphat, in Betracht. Als wasserunlösliche,
wasserdispergierbare anorganische Buildermaterialien können insbesondere kristalline oder amorphe Alkalialumosilikate, falls gewünscht, in Mengen von bis zu 50 Gew.-%, vorzugsweise nicht über 40 Gew.-% und in flüssigen Mitteln insbesondere von 1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, eingesetzt werden. Unter diesen sind die kristallinen Natriumalumosilikate in Waschmittelqualität, insbesondere Zeolith A, P und gegebenenfalls X, bevorzugt. Mengen nahe der genannten Obergrenze werden vorzugsweise in festen, teilchenförmigen Mitteln eingesetzt. Geeignete Alumosilikate weisen insbesondere keine Teilchen mit einer Korngröße über 30 μιη auf und bestehen vorzugsweise zu wenigstens 80 Gew.-% aus Teilchen mit einer Größe unter 10 μιη.
Geeignete Substitute beziehungsweise Teilsubstitute für das genannte Alumosilikat sind kristalline Alkalisilikate, die allein oder im Gemisch mit amorphen Silikaten vorliegen können. Die in den Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln als Gerüststoffe brauchbaren Alkalisilikate weisen vorzugsweise ein molares Verhältnis von Alkalioxid zu S1O2 unter 0.95, insbesondere von 1 : 1.1 bis 1 :12 auf und können amorph oder kristallin vorliegen. Bevorzugte Alkalisilikate sind die
Natriumsilikate, insbesondere die amorphen Natriumsilikate, mit einem molaren Verhältnis Na20:Si02 von 1 :2 bis 1 :2.8. Als kristalline Silikate, die allein oder im Gemisch mit amorphen Silikaten vorliegen können, werden vorzugsweise kristalline Schichtsilikate der allgemeinen Formel Na2Six02x+ y H2O eingesetzt, in der x, das sogenannte Modul, eine Zahl von 1.9 bis 4 und y eine Zahl von 0 bis 20 ist und bevorzugte Werte für x 2, 3 oder 4 sind. Bevorzugte kristalline
Schichtsilikate sind solche, bei denen x in der genannten allgemeinen Formel die Werte 2 oder 3 annimmt. Insbesondere sind sowohl beta- als auch delta-Natriumdisilikate (Na2Si20s y H2O) bevorzugt. Auch aus amorphen Alkalisilikaten hergestellte, praktisch wasserfreie kristalline Alkalisilikate der obengenannten allgemeinen Formel, in der x eine Zahl von 1.9 bis 2.1 bedeutet, können in Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln eingesetzt werden. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel wird ein kristallines Natriumschichtsilikat mit einem Modul von 2 bis 3 eingesetzt, wie es aus Sand und Soda hergestellt werden kann. Kristalline Natriumsilikate mit einem Modul im Bereich von 1 .9 bis 3.5 werden in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Textilbehandlungs- oder
Reinigungsmittel eingesetzt. Falls als zusätzliche Buildersubstanz auch Alkalialumosilikat, insbesondere Zeolith, vorhanden ist, beträgt das Gewichtsverhältnis Alumosilikat zu Silikat, jeweils bezogen auf wasserfreie Aktivsubstanzen, vorzugsweise 1 : 10 bis 10: 1. In Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln, die sowohl amorphe als auch kristalline Alkalisilikate enthalten, beträgt das Gewichtsverhältnis von amorphem Alkalisilikat zu kristallinem Alkalisilikat vorzugsweise 1 :2 bis 2: 1 und insbesondere 1 : 1 bis 2:1.
Buildersubstanzen sind, falls gewünscht, in den Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln vorzugsweise in Mengen bis zu 60 Gew.-%, insbesondere von 5 Gew.-% bis 40 Gew.-%, enthalten. Wäschenachbehandlungsmittel, wie z.B. Weichspüler, sind vorzugsweise frei von anorganischem Builder.
Als in den Textilbehandlungs- oder Reinigungsmitteln verwendbare Enzyme kommen solche aus der Klasse der Proteasen, Cutinasen, Amylasen, Pullulanasen, Hemicellulasen, Cellulasen, Lipasen, Oxidasen und Peroxidasen sowie deren Gemische in Frage. Besonders geeignet sind aus Pilzen oder Bakterien, wie Bacillus subtilis, Bacillus licheniformis, Streptomyces griseus, Humicola lanuginosa, Humicola insolens, Pseudomonas pseudoalcaligenes oder Pseudomonas cepacia gewonnene enzymatische Wirkstoffe. Die gegebenenfalls verwendeten Enzyme können an Trägerstoffen adsorbiert und/oder in Hüllsubstanzen eingebettet sein, um sie gegen vorzeitige Inaktivierung zu schützen. Sie sind, falls gewünscht, in den Mitteln vorzugsweise in Mengen nicht über 5 Gew.-%, insbesondere von 0.2 Gew.-% bis 2 Gew.-%, enthalten.
Die Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel können ggf. als optische Aufheller beispielsweise Derivate der Diaminostilbendisulfonsäure beziehungsweise deren Alkalimetallsalze enthalten. Geeignet sind zum Beispiel Salze der 4,4'-Bis(2-anilino-4-morpholino-1 ,3,5-triazinyl-6- amino)stilben-2,2'-disulfonsäure oder gleichartig aufgebaute Verbindungen, die anstelle der Morpholino-Gruppe eine Diethanolaminogruppe, eine Methylaminogruppe, eine Anilinogruppe oder eine 2-Methoxyethylaminogruppe tragen.
Zu den geeigneten Schauminhibitoren gehören beispielsweise Organopolysiloxane und deren Gemische mit mikrofeiner, gegebenenfalls silanierter Kieselsäure sowie Paraffinwachse und deren Gemische mit silanierter Kieselsäure oder Bisfettsäurealkylendiamiden. Mit Vorteilen werden auch Gemische aus verschiedenen Schauminhibitoren verwendet, zum Beispiel solche aus Silikonen, Paraffinen oder Wachsen. Vorzugsweise sind die Schauminhibitoren, insbesondere Silikon- und/oder Paraffin-haltige Schauminhibitoren, an eine granuläre, in Wasser lösliche
beziehungsweise dispergierbare Trägersubstanz gebunden. Insbesondere sind dabei Mischungen aus Paraffinwachsen und Bistearylethylendiamiden bevorzugt.
Zusätzlich können die Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel auch Komponenten enthalten, welche die Öl- und Fettauswaschbarkeit aus Textilien positiv beeinflussen, sogenannte soil release-Wirkstoffe. Dieser Effekt wird besonders deutlich, wenn ein Textil verschmutzt wird, das bereits vorher mehrfach mit einem Mittel, das diese öl- und fettlösende Komponente enthält, gewaschen wurde. Zu den bevorzugten öl- und fettlösenden Komponenten zählen beispielsweise nicht-ionische Celluloseether wie Methylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose mit einem Anteil an Methoxyl-Gruppen von 15 bis 30 Gew.-% und an Hydroxypropoxyl-Gruppen von 1 bis 15 Gew.-%, jeweils bezogen auf den nichtionischen Celluloseether, sowie die aus dem Stand der Technik bekannten Polymere der Phthalsäure und/oder der Terephthalsäure bzw. von deren Derivaten mit monomeren und/oder polymeren Diolen, insbesondere Polymere aus
Ethylenterephthalaten und/oder Polyethylenglykolterephthalaten oder anionisch und/oder nichtionisch modifizierten Derivaten von diesen. Die Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel können auch Farbübertragungsinhibitoren, vorzugsweise in Mengen von 0.1 Gew.-% bis 2 Gew.-%, insbesondere 0.1 Gew.-% bis 1 Gew.-%, enthalten, die in einer bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung Polymere aus Vinylpyrrolidon, Vinylimidazol, Vinylpyridin-N-Oxid oder Copolymere aus diesen sind.
Vergrauungsinhibitoren haben die Aufgabe, den von der Textilfaser abgelösten Schmutz in der Flotte suspendiert zu halten. Hierzu sind wasserlösliche Kolloide meist organischer Natur geeignet, beispielsweise Stärke, Leim, Gelatine, Salze von Ethercarbonsäuren oder Ethersulfonsäuren der Stärke oder der Cellulose oder Salze von sauren Schwefelsäureestern der Cellulose oder der Stärke. Auch wasserlösliche, saure Gruppen enthaltende Polyamide sind für diesen Zweck geeignet. Weiterhin lassen sich andere als die obengenannten Stärkederivate verwenden, zum Beispiel Aldehydstärken. Bevorzugt können Celluloseether, wie Carboxymethylcellulose (Na-Salz), Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Mischether, wie Methylhydroxyethylcellulose, Methyl- hydroxypropylcellulose, Methylcarboxymethylcellulose und deren Gemische, beispielsweise in Mengen von 0.1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Mittel, eingesetzt werden.
Das Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel kann in flüssiger oder fester Form vorliegen, wobei Gele, Schäume, Pasten, Cremes und Aerosole ebenfalls mit umfasst sind. Insbesondere wasserarme bis wasserfreie flüssige Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel können in vorportionierter Form vorliegen, wobei das Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel in eine wasserlösliche Umhüllung gefüllt wird und somit Bestandteil einer wasserlöslichen Verpackung sein kann. Ist das Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel in einer wasserlöslichen Umhüllung verpackt, ist es bevorzugt, dass der Gehalt an Wasser weniger als 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, beträgt und dass anionischen Tenside, falls vorhanden, in Form ihrer
Ammoniumsalze vorliegen. Ein festes Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel kann
vorzugsweise in Form eines Pulver, eines Granulats, einer Tablette, eines Tabs oder eines anderen Formkörpers mit definierter Geometrie, wie beispielsweise einer Kugel, einem Oval oder einem Zylinder, vorliegen.
Ein dritter Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Steigerung der Duftintensität und zur Verlängerung des Dufts einer Parfümzusammensetzung, wobei zu der Parfümzusammensetzung a. mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne
Geruchsmodulatorverbindung
i. bezogen auf die gesamte Parfümzusammensetzung, in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und ii. mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und
iii. ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol aufweist, und
wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1 .15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
Figure imgf000037_0001
mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (PGMV) oder ohne Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus PGMV und P mindestens 34 beträgt mindestens eine 1 -Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000037_0002
Formel (I),
wobei
R und R3 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis
10 Kohlenstoffatomen stehen; und
R2 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Reste mit 1 bis 25
Kohlenstoffatomen
stehen; und
R5 und R7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen stehen; und
R6 für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, wobei
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R bis R7 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und
mindestens eines der Strukturfragmente -CR R2- oder -CR3R4- der allgemeinen Formel (I) aus einem Duftstoffaldehyd oder Duftstoffketon hervorgegangen ist; und wenn eines der Strukturfragmente -CR R2- oder -CR3R4- aus einem Duftstoffketon
hervorgegangen ist die Reste R und R2 oder die Reste R3 und R4 dieses
Strukturfragments ganz oder teilweise integraler Bestandteil eines Rings sein können,
hinzugegeben wird.
Ein vierter Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von
a. mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne
Geruchsmodulatorverbindung
i. bezogen auf die gesamte Parfümzusammensetzung, in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und
ii. mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und
iii. ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol aufweist, und
wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1 .15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
Figure imgf000038_0001
mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (PGMV) oder ohne Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus PGMV und P mindestens 34 beträgt mindestens eine 1 -Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000038_0002
Formel (I),
wobei
R und R3 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis
10 Kohlenstoffatomen stehen; und
R2 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Reste mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen
stehen; und
R5 und R7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen stehen; und
R6 für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, wobei
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R bis R7 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und
mindestens eines der Strukturfragmente -CR R2- oder -CR3R4- der allgemeinen Formel (I) aus einem Duftstoffaldehyd oder Duftstoffketon hervorgegangen ist; und wenn eines der Strukturfragmente -CR R2- oder -CR3R4- aus einem Duftstoffketon
hervorgegangen ist die Reste R und R2 oder die Reste R3 und R4 dieses
Strukturfragments ganz oder teilweise integraler Bestandteil eines Rings sein können,
zur Verstärkung der Duftintensität und zur Verlängerung des Dufts einer
Parfümzusammensetzung.
Sämtliche bevorzugte Ausführungsformen des ersten und zweiten Gegenstands der Erfindung sind selbstverständlich auch bevorzugte Ausführungsformen des dritten und vierten Gegenstands der Erfindung und können daher für alle Gegenstände der Erfindung beliebig miteinander kombiniert werden.
Ganz besonders bevorzugte Ausführungsformen der Gegenstände der Erfindung werden insbesondere durch nachfolgende Punkte illustriert:
1. Parfümzusammensetzung enthaltend
a) mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne
Geruchsmodulatorverbindung
i) bezogen auf die gesamte Parfümzusammensetzung, in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und ii) mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und
iii) ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol aufweist, und
wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1 .15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
GMV
E = > 1.15
P + 1 mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (PGMV) oder ohne
Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus PGMV und P mindestens 34 beträgt
und
mindestens eine 1 -Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000040_0001
Formel (I),
wobei
R und R3 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis
10 Kohlenstoffatomen stehen; und
R2 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Reste mit 1 bis 25
Kohlenstoffatomen
stehen; und
R5 und R7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen stehen; und
R6 für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, wobei
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R bis R7 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und
mindestens eines der Strukturfragmente -CR R2- oder -CR3R4- der allgemeinen Formel (I) aus einem Duftstoffaldehyd oder Duftstoffketon hervorgegangen ist; und wenn eines der Strukturfragmente -CR R2- oder -CR3R4- aus einem Duftstoffketon
hervorgegangen ist die Reste R und R2 oder die Reste R3 und R4 dieses Strukturfragments ganz oder teilweise integraler Bestandteil eines Rings sein können. Parfümzusammensetzung nach Punkt 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5- Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-
55- 1 ), 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-lsobutylthiazol (CAS-Nr. 18640- 74-9), Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25- 2), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS- Nr. 23787-80-6), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432- 51-1 ), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), 3-Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910- 89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42- 5), 2,2,4,4, 6, 6-Hexamethyl-1 ,3,5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98- 02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS- Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1-
56- 0), Methylcorylon (CAS-Nr. 13494-06-9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9),
Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS-Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5- dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2- Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21- 5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 2-Hydroxy-2- cyclohexen-1-οη (CAS-Nr. 10316-66-2), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70-9), 2- Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26-3), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6), Methyl-2- furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 10881 1-61-6), Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 1-Pentanthiol (CAS-Nr. 1 10-66-7), 2- Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 1 10823-66-0), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 1 1 1-47-7), 2,3,5,6- Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1 124-1 1-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1 129-69-7), 4-Butyroxy-2,5- dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 1 14099-96-6), 2,6-Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 1 18-72-9), 2- Methylheptansäure (CAS-Nr. 1 188-02-9), 1 ,6-Hexandithiol (CAS-Nr. 1 191-43-1 ), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1 192-62-7), 2-Acetyl-5-methylfuran (CAS-Nr. 1 193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS-Nr. 13623-1 1 -5), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 2-Methyl-5- thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7), 3- Thiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-20-6), 3-Mercaptohexylbutyrat (CAS-Nr. 136954-21-7), 3- Mercaptohexylhexanoat (CAS-Nr. 136954-22-8), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25- 1 ), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06-4), 2-Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 1 -Methylthio-2- propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), 3-(2-Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61-6),
Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1 ), 1-(2-Furanylmethyl)-1 H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94- 4), 2-Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), S-Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), 2,3- Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707-24-1 ), 2-Methyl-3-propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3- Dihydro-5,6-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26- 4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3-(Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-
0) , 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin (CAS- Nr. 18138-04-0), 2-(1-Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2-Methylbutan-1 -thiol (CAS- Nr. 1878-18-8), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9), Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 4-Methyl-4-mercapto-pentan-2-on (CAS-Nr. 19872-52-7), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4-Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 3-Methyl-2-butanthiol (CAS-Nr. 2084-18-6), 2-Pentanthiol (CAS-Nr. 2084-19-7), 2-(3-Phenylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 21 10-18-
1 ) , Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0),
Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1 ), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2,4,5- Trimethyl-3-oxazolin (CAS-Nr. 22694-96-8), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 2- Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), 2-Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1 ), 3,5- Dimethyl-1 ,2,4-trithiolan (CAS-Nr. 23654-92-4), 5-Methyl-6,7-dihydrocyclopentapyrazin (CAS- Nr. 23747-48-0), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2-Methyltetrahydrofuran-3- thioacetat (CAS-Nr. 252736-41-7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588-74-1 ), bis-(2-Methyl- 3-tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3-Methylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 3008-43-3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3(5-Methyl-2-furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2-Methyltetrahydrofuran-3-on (CAS-Nr. 3188-00-9), 2-Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2-Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 2- Acetyl-3-ethylpyrazin (CAS-Nr. 32974-92-8), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3-Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8), 2-Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 4,5- Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS- Nr. 3777-71 -7), 5-Acetyl-2,4-dimethylthiazol (CAS-Nr. 38205-60-6), 3-Methylthiohexanal (CAS- Nr. 38433-74-8), Thiogeraniol (CAS-Nr. 39067-80-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323-88-4), 3-Mercapto-2-butanon (CAS-Nr. 40789-98-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), 4-Acetoxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), S-Methyl-2- methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91-8), Di- isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), 2-Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1 ), 2- Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), 2- Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2-Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 2-Pentylthiophen (CAS-Nr. 4861 -58-9), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2- (Ethylthio)-l -propanol (CAS-Nr. 7231 1-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3- Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Thioessigsäure (CAS-Nr. 507-09-5), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1 -ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), 2-lsobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498-32-1 ), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-4,5-dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541-58-2), 2-Butyl-5-ethylthiophen (CAS-Nr. 5441 1 -06-2), 2,4,6-Triethyldihydro-1 ,3,5-dithiazin (CAS-Nr. 54717-17-8), 3-Mercapto-2-butanol (CAS-Nr. 54812-86-1 ), 2-Ethyl-3(5/6)- dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031-15-7), 2-Methyl-1 ,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616-51-3), 2- Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), 3,5,5-Trimethylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS- Nr. 57696-89-6), 1 ,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08-8), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85-8), Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90-5), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1 ), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61 122-71-2), 5-Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0), 2- Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS- Nr. 623-30-3), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), 2- Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 1 -Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), n- Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2- Isobutylpyridin (CAS-Nr. 6304-24-1 ), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 2,4,6- Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), 4-Methyl-5-thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1 ), 2- (sec-Butyl)-4,5-dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-82-8), 2-lsobutyl-4,5-Dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-83-9), 4-Allyl-2,6-dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 3-Mercapto-2- pentanon (CAS-Nr. 67633-97-0), 2-Methyl-4-propyl-1 ,3-oxathian (CAS-Nr. 59323-76-1 ), 2- Methylthio-3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65-2), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-8), 2- Furyl-2-propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5),
Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), 2-Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251 -61-8), 2-Acetyl- 3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Diallylpolysulphid (CAS-Nr. 72869-75-1 ), Ethyl- 2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335-26-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91 -1 ), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), Methylmercaptan (CAS-Nr. 74-93-1 ),
Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2-Ethyl-4,5-dimethylthiazolin (CAS-Nr. 76788-46-0),
2- Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61-0), Allylmercaptan (CAS-Nr. 870-23-5), 2-Methyl-3- (2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2-Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), 1 ,5- Pentandithiol (CAS-Nr. 928-98-3), lsoamyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), Ethyl-
3- (furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57-9), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530- 10-1 ), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1 ), Decenal-4-trans (CAS-Nr. 65405-70-1 ).
Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1 ), 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-lsopropyl-4- methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2- Isobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2- Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40- 5), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S- Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1 ), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755- 66-9), 3-Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), 2,3- Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2,2,4,4, 6,6-Hexamethyl-1 , 3, 5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02- 2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1 -(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1-56-0), Methylcorylon (CAS-Nr. 13494-06-9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS-Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3- isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr.
38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22- 5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95- 16-9), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1 ), Decenal-4-trans (CAS-Nr. 65405-70-1 ).
Parfümzusammensetzung nach Punkt 1 , enthaltend mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (II),
Figure imgf000044_0001
Formel (II),
wobei
- X für Stickstoff, Schwefel oder CR10; und
Y für Sauerstoff, Schwefel oder NR12; und
R8, R9 und R 2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; und R 0 und R jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
der Ring der Formel (II) an den mit unterbrochenen Strichen verknüpften Positionen jeweils unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X für Stickstoff steht, zwischen X und
dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (II), das mit R verknüpft ist, eine
Doppelbindung
enthält; und
die mit R8 und R9 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (II) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings sein können, wobei die Reste
R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R8 bis R 2 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können. Parfümzusammensetzung nach Punkt 4, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12- 6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-lsobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS- Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1 -(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646- 26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1-56-0), Furfural-Propylenglycolacetal (CAS-Nr. 4359-54-0), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS- Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70-9), 2-Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26-3), Methyl-2-furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 10881 1-61-6), 4-Butyroxy-2,5-dimethyl- 3(2H)-furanon (CAS-Nr. 1 14099-96-6), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1 192-62-7), 2-Acetyl-5- methylfuran (CAS-Nr. 1 193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS-Nr. 13623-1 1-5), 2-Methyl-5- thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7),
Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1 ), 1-(2-Furanylmethyl)-1 H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94- 4), 2-Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2-(1- Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9),
Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 2- Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1 ), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2- Methyltetrahydrofuran-3-thioacetat (CAS-Nr. 252736-41 -7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588-74-1 ), bis-(2-Methyl-3-tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3(5-Methyl-2- furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2-Methyltetrahydrofuran-3-on (CAS-Nr. 3188-00-9), 2- Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2-Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 4,5-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS-Nr. 3777-71-7), 5-Acetyl-2,4-dimethylthiazol (CAS-Nr. 38205-60-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323- 88-4), 4-Acetoxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91-8), 2-Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1 ), 2-Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2- Pentylthiophen (CAS-Nr. 4861-58-9), 2-lsobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498-32-1 ), 2- Ethyl-4,5-dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541-58-2), 2- Butyl-5-ethylthiophen (CAS-Nr. 5441 1-06-2), 2-Methyl-1 ,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616-51-3), 2- Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85- 8), Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90-5), 5-Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0),
Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS-Nr. 623-30-3), 2-Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 4-Methyl-5- thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1 ), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-8), 2-Furyl-2- propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), 2-Methyl-3-(2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2- Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), Ethyl-3-(furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530-10-1 ), 2- Acetylpyrrol (CAS-Nr. 1072-83-9). Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-lsobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Furfural-Propylenglycolacetal (CAS-Nr. 4359-54-0), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1 -56-0), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00- 8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 2-Acetylpyrrol (CAS-Nr. 1072-83-9). Parfümzusammensetzung nach Punkt 1 , enthaltend mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (III),
Figure imgf000047_0001
Formel (III),
wobei
- X für Stickstoff oder CR15; und
- Y für Stickstoff, CR18 oder CR 8R19; und
R 3 und R 5 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; und
R 4 und R 6 bis R 9 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
der Ring der Formel (III) an den mit unterbrochenen Strichen verbundenen Positionen jeweils
unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X oder Y für Stickstoff steht, zwischen X
und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (III), das mit R 4 verknüpft ist, beziehungsweise zwischen Y und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (III), das mit R 3 verknüpft ist, eine Doppelbindung enthält; und
die mit R 3 und R 4 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (III) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings sein können, wobei die Reste
R 3 und R 4 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R 3 bis R 9 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können; und
wenn Y für CR 8R19 steht, zwischen dem Kohlenstoffatom des Rings das mit R 3 verbunden ist
und Y keine Doppelbindung ist. Parfümzusammensetzung nach Punkt 7, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5- Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1 ), 2-Ethyl-3- methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 2-Acetyl-3- methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,3- Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2-Ethyl- 3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-
4) , 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl- 3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), 2-Hydroxy-2- cyclohexen-1-οη (CAS-Nr. 10316-66-2), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6),
Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 2-Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 1 10823-66- 0), 2,3,5,6-Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1 124-1 1-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1 129-69-7), 2,6- Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 1 18-72-9), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06-4), 2-Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 3-(2-Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61-6), 2,3-Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707-24-1 ), 2-Methyl-3-propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3-Dihydro-5,6- dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin (CAS-Nr. 18138-04-0), 2- (3-Phenylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 21 10-18-1 ), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 5-Methyl- 6J-dihydrocyclopentapyrazin (CAS-Nr. 23747-48-0), 3-Methylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 3008-43-3), 2-Acetyl-3-ethylpyrazin (CAS-Nr. 32974-92-8), 3-Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8), 2-Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 2-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), 2- Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-3(5/6)- dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031-15-7), 3,5,5-Trimethylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 57696- 89-6), 1 ,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08-8), 2-Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), 1 - Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), 2-lsobutylpyridin (CAS-Nr. 6304-24-1 ), 4-Allyl-2,6- dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 2-Methylthio-3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65- 2), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5), 2-Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251-61-8), 2- Acetyl-3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Ethyl-2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335- 26-4), Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2-Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61- 0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57-9), Maltol (CAS-Nr. 1 18-71-8). Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667- 55-1 ), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683- 00-9), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-
5) , 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl- 3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Maltol (CAS-Nr. 1 18- 71-8). Parfümzusammensetzung nach Punkt 1 , enthaltend mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (IV),
Figure imgf000049_0001
wobei
X für CHR2 , Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
- Y für CHR23, Schwefel, CR23R24 oder eine Carbonylgruppe; und
R20, R2 und R24 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und
R22 und R23 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
die Reste R20 bis R24 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R20 bis R24 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können. Parfümzusammensetzung nach Punkt 10, dadurch gekennzeichnet, dass
X für CHR21 , Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
Y für CHR23, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
R20 und R2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; und
R22 und R23 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
die Reste R20 bis R23 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R20 bis R23 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 10 oder 1 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-3- methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18- 8), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1 ), 3-Methylthio-1 -hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 1 1 1-47-7), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 3- Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25-1 ), 1-Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), S-Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3- Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3-(Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3- (Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66- 3), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4- Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9),
Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0), Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1 ), 2,3- Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2-Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3),
Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 4- (Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3-Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), 3- Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), S-Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45- 6), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 7231 1-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3-Methylthiopropylisothiocyanat (CAS- Nr. 505-79-3), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1 ), S-Methyl-4- methylpentanthioate (CAS-Nr. 61 122-71-2), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0),
Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), n-Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5),
Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2,4,6-Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9),
Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91-1 ), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), lsoamyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr.
93762-35-7), 1 -(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1 ), 3-(Methylthio)propyl- mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3). Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-3- methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18- 8), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1 ), 3-Methylthio-1 -hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1 ), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS- Nr. 852997-30-9), Methyl-iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3). Parfümzusammensetzung nach Punkt 1 , enthaltend mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (V),
Figure imgf000051_0001
Formel (V),
wobei
R25 und R26 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen; und
R27 für einen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht,
wobei
die Reste R25 bis R27 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R25 bis R27 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können
mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (V) nicht 3-Mercapto-1-hexenol (CAS-Nr. unbekannt), 3-Mercapto-3-methyl-1-hexanol (CAS-Nr. 307964-23-4), 3-Mercapto-2-methylbutan-1-ol (CAS-Nr. 227456-33-9), 3- Mercaptopentan-1-ol (CAS-Nr. 548740-99-4) oder 3-Mercaptohexan-1-ol (CAS-Nr. 51755-83- 0) ist. Parfümzusammensetzung nach Punkt 14, dadurch gekennzeichnet, dass
R25 und R26 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methylgruppe stehen,
wobei es bevorzugt ist wenn R25 für eine Methylgruppe und R26 für Wasserstoff steht; und R27 für einen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, bevorzugt für einen Rest mit 3 bis
8
Kohlenstoffatomen,
wobei
mindestens eine Methylgruppe, Methylengruppe, Methingruppe oder quartäres
Kohlenstoffatom des Rests R27 durch ein Heteroatom, vorzugsweise Sauerstoff, substituiert
ist. Parfümzusammensetzung nach Punkt 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42-5), 1-Pentanthiol (CAS-Nr. 1 10-66-7), 1 ,6-Hexandithiol (CAS-Nr. 1 191-43-1 ), 3-Thiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-20-6), 3- Mercaptohexylbutyrat (CAS-Nr. 136954-21-7), 3-Mercaptohexylhexanoat (CAS-Nr. 136954-22- 8), 2-Methylbutan-1-thiol (CAS-Nr. 1878-18-8), 4-Methyl-4-mercaptopentan-2-on (CAS-Nr. 19872-52-7), 3-Methyl-2-butanthiol (CAS-Nr. 2084-18-6), 2-Pentanthiol (CAS-Nr. 2084-19-7), Thiogeraniol (CAS-Nr. 39067-80-6), 3-Mercapto-2-butanon (CAS-Nr. 40789-98-8), 3-Mercapto- 2-pentanon (CAS-Nr. 67633-97-0), Allylmercaptan (CAS-Nr. 870-23-5), 1 ,5-Pentandithiol (CAS-Nr. 928-98-3), Propyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-50-2), 2,2- (Dithiomethylen)difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 4-Methoxy-2-methylbutanthiol (CAS-Nr. 301 - 977-9), Grapefruit Mercaptan (CAS-Nr. 71 159-90-5). Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 14 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-2- mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42-5), Propyl- 2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-50-2), 2,2-(Dithiomethylen)difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 4-Methoxy-2-methylbutanthiol (CAS-Nr. 301-977-9), Grapefruit Mercaptan (CAS-Nr. 71 159-90- 5). Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Parfümzusammensetzung ein bis sechs Geruchsmodulatorverbindungen, bevorzugt ein bis fünf Geruchsmodulatorverbindungen, weiter bevorzugt ein bis vier
Geruchsmodulatorverbindungen und am meisten bevorzugt ein bis drei
Geruchsmodulatorverbindungen enthält. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung bezogen auf die Gesamtheit aller in der Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoffe im Gewichtsverhältnis von maximal 1 :9, bevorzugt maximal 1 :49, weiter bevorzugt maximal 1 :99 und am meisten bevorzugt maximal
1 :299 eingesetzt wird. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung in einer Menge von 2 Gew.-% bis
0.000001 Gew.-%, bevorzugt von 1.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 1.0 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.25 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist, Gew.-% jeweils bezogen auf die Parfümzusammensetzung. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein bis fünf Heteroatome, bevorzugt ein bis vier Heteroatome und am meisten bevorzugt ein bis drei Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe N, O oder S. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 21 , dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol-1 , bevorzugt kleiner 225 g mol-1 und noch weiter bevorzugt kleiner 200 g mol-1 aufweist. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass durch die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Effizienzfaktor gemäß der Formel in Punkt 1 von wenigstens 1.5, weiter bevorzugt wenigstens 1.75 erreicht wird. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 23, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Geruchsschwellenwert kleiner 100 ppb, bevorzugt kleiner 75 ppb, weiter bevorzugt kleiner 50 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner
35 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 10 ppb, am meisten bevorzugt kleiner 1 ppb aufweist. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Pyrrolen, Pyridinen, Pyrazinen, Thiolen, Sulfiden, Thiazolen, Thiophenen, Furanen, Oxazolinen, Oxazolen und/oder Oxathionen. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 25, dadurch gekennzeichnet, dass
R und R3 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen; und
R2 und R4 jeweils unabhängig voneinander für einen Rest mit 2 bis 17 Kohlenstoffatomen stehen; und
R5 und R7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen; und
R6 für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass
R und R3 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen; und
R2 und R4 jeweils unabhängig voneinander für einen Rest mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen stehen; und
R5 und R7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen; und R6 für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 27, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine 1 -Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung aus einem Duftstoffaldehyd oder Duftstoffketon ausgewählt aus der Gruppe der Jasmone, der lonone, der Damascone und Damascenone, Menthon, Carvon, Iso-E-Super, Methylheptenon, Melonal, Cymal, Ethylvanillin, Helional, Hydroxycitronellal, Koavon, Methyl-nonyl-acetaldehyd, Phenylacetaldehyd,
Undecylenaldehyd, 3-Dodecen-l-al, alpha-n-Amylzimtaldehyd, Benzaldehyd, 3-(4-tert- Butylphenyl)-propanal, 2-Methyl-3-(para-methoxyphenylpropanal), 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl- 2(1 )-cyclohexen-1-yl)butanal, 3-Phenyl-2-propenal, cis-/trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-l-al, 3J-Dimethyl-6-octen-l-al, [(3J-Dimethyl-6-octenyl)oxy]acetaldehyd, 4-lsopropylbenzyaldehyd, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxyaldehyd, 2-Methyl-3-(isopropylphenyl)propanal,
Decylaldehyd, 2,6-Dimethyl-5-heptenal, alpha-n-Hexylzimtaldehyd, 7-Hydroxy-3,7-dimethyl octanal, Undecenal, 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexene-l-carboxaldehyd, 1-Dodecanal, 2,4- Dimethylcyclohexene-3-carboxaldehyd, 4-(4-Hydroxy-4-methyl pentyl)-3-cylohexene-l- carboxaldehyd, 2-Methyl undecanal, 2-Methyl decanal, 1 -nonanal, 1-Octanal, 2,6, 10-Trimethyl- 5,9-undecadienal, 2-Methyl-3-(4-tertbutyl)propanal, Dihydrozimtaldehyd, 3,7-Dimethyloctan-1- al, 1-Undecanal, 10-Undecen-1-al, 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, trans-4-decenal, 2,6- Nonadienal, para-Tolylacetaldehyd, 3J-Dimethyl-2-methylene-6-octenal, 2-Methyloctanal, alpha-Methyl-4-(l-methylethyl)benzeneacetaldehyd, 2-methyl-3-phenyl-2-propen-1 -al, 3,5,5- Trimethylhexanal, 3-Propyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyd, 9-Decenal, 3-Methyl-5- phenyl-1-pentanal, Methylnonylacetaldehyd, Citral, 1-Decanal, Florhydral, 2,4-Dimethyl-3- cyclohexen-1-carboxaldehyd, Heliotropin oder Mischungen daraus hervorgegangen ist. Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 28, dadurch gekennzeichnet, dass die Parfümzusammensetzung neben der 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung der allgemeinen Formel (I) zusätzlich mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (VII)
Figure imgf000054_0001
Formel (VII),
wobei die Reste R , R2, R5, R6, R7 der allgemeinen Formel (VII) für die gleichen Reste stehen wie die Reste R , R2, R5, R6, R7 der allgemeinen Formel (I). Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 29, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine 1 -Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung der allgemeinen Formel (I) bezogen auf die Parfümzusammensetzung in einer Menge von 0.0001 Gew.-% bis 25 Gew.-%, bevorzugt von 0.001 Gew.-% bis 15 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.001 Gew.-% bis 5 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.01 Gew.-% bis 5 Gew.-% enthalten ist, Gew.-% jeweils bezogen auf die
Parfümzusammensetzung. Konsumentenprodukt enthaltend eine Parfümzusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 30. Konsumentenprodukt nach Punkt 31 , dadurch gekennzeichnet, dass das Konsumentenprodukt ein Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel ist und mindestens ein Tensid, ausgewählt aus anionischen, kationischen und/oder nichtionischen Tensiden, enthält. Verfahren zur Steigerung der Duftintensität und zur Verlängerung des Dufts einer
Parfümzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass zu der Parfümzusammensetzung a) mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne
Geruchsmodulatorverbindung
i) bezogen auf die gesamte Parfümzusammensetzung, in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und
ii) mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und
iii) ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol aufweist, und
wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1 .15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
P + 1 mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (PGMV) oder ohne
Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus PGMV und P mindestens 34 beträgt
und
b) mindestens eine 1 -Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000056_0001
Formel (I),
wobei
R und R3 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis
10 Kohlenstoffatomen stehen; und
R2 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen stehen; und
R5 und R7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen stehen; und
R6 für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, wobei
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R bis R7 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und
mindestens eines der Strukturfragmente -CR R2- oder -CR3R4- der allgemeinen Formel (I) aus einem Duftstoffaldehyd oder Duftstoffketon hervorgegangen ist; und wenn eines der Strukturfragmente -CR R2- oder -CR3R4- aus einem Duftstoffketon
hervorgegangen ist die Reste R und R2 oder die Reste R3 und R4 dieses Strukturfragments ganz oder teilweise integraler Bestandteil eines Rings sein können,
hinzugegeben wird. Verfahren nach Punkt 33, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5- Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667- 55-1 ), 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-lsobutylthiazol (CAS-Nr. 18640- 74-9), Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25- 2), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS- Nr. 23787-80-6), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432- 51-1 ), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), 3-Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910- 89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42- 5), 2,2,4,4, 6, 6-Hexamethyl-1 ,3,5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98- 02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS- Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1- 56-0), Methylcorylon (CAS-Nr. 13494-06-9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9),
Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS-Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5- dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2- Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21- 5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 2-Hydroxy-2- cyclohexen-1-οη (CAS-Nr. 10316-66-2), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70-9), 2- Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26-3), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6), Methyl-2- furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 10881 1-61-6), Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 1-Pentanthiol (CAS-Nr. 1 10-66-7), 2- Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 1 10823-66-0), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 1 1 1-47-7), 2,3,5,6- Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1 124-1 1-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1 129-69-7), 4-Butyroxy-2,5- dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 1 14099-96-6), 2,6-Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 1 18-72-9), 2- Methylheptansäure (CAS-Nr. 1 188-02-9), 1 ,6-Hexandithiol (CAS-Nr. 1 191-43-1 ), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1 192-62-7), 2-Acetyl-5-methylfuran (CAS-Nr. 1 193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS-Nr. 13623-1 1 -5), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 2-Methyl-5- thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7), 3- Thiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-20-6), 3-Mercaptohexylbutyrat (CAS-Nr. 136954-21-7), 3- Mercaptohexylhexanoat (CAS-Nr. 136954-22-8), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25- 1 ), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06-4), 2-Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 1 -Methylthio-2- propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), 3-(2-Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61-6),
Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1 ), 1-(2-Furanylmethyl)-1 H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94- 4), 2-Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), S-Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), 2,3- Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707-24-1 ), 2-Methyl-3-propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3- Dihydro-5,6-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26- 4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3-(Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55- 0), 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin (CAS- Nr. 18138-04-0), 2-(1-Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2-Methylbutan-1 -thiol (CAS- Nr. 1878-18-8), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9), Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 4-Methyl-4-mercapto-pentan-2-on (CAS-Nr. 19872-52-7), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4-Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 3-Methyl-2-butanthiol (CAS-Nr. 2084-18-6), 2-Pentanthiol (CAS-Nr. 2084-19-7), 2-(3-Phenylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 21 10-18- 1 ), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0),
Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1 ), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2,4,5- Trimethyl-3-oxazolin (CAS-Nr. 22694-96-8), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 2- Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), 2-Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1 ), 3,5- Dimethyl-1 ,2,4-trithiolan (CAS-Nr. 23654-92-4), 5-Methyl-6,7-dihydrocyclopentapyrazin (CAS- Nr. 23747-48-0), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2-Methyltetrahydrofuran-3- thioacetat (CAS-Nr. 252736-41-7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588-74-1 ), bis-(2-Methyl- 3-tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3-Methylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 3008-43-3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3(5-Methyl-2-furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2-Methyltetrahydrofuran-3-on (CAS-Nr. 3188-00-9), 2-Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2-Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 2- Acetyl-3-ethylpyrazin (CAS-Nr. 32974-92-8), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3-Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8), 2-Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 4,5- Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS- Nr. 3777-71 -7), 5-Acetyl-2,4-dimethylthiazol (CAS-Nr. 38205-60-6), 3-Methylthiohexanal (CAS- Nr. 38433-74-8), Thiogeraniol (CAS-Nr. 39067-80-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323-88-4), 3-Mercapto-2-butanon (CAS-Nr. 40789-98-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), 4-Acetoxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), S-Methyl-2- methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91-8), Di- isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), 2-Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1 ), 2- Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), 2- Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2-Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 2-Pentylthiophen (CAS-Nr. 4861 -58-9), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2- (Ethylthio)-l -propanol (CAS-Nr. 7231 1-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3- Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Thioessigsäure (CAS-Nr. 507-09-5), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1 -ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), 2-lsobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498-32-1 ), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-4,5-dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541-58-2), 2-Butyl-5-ethylthiophen (CAS-Nr. 5441 1 -06-2), 2,4,6-Triethyldihydro-1 ,3,5-dithiazin (CAS-Nr. 54717-17-8), 3-Mercapto-2-butanol (CAS-Nr. 54812-86-1 ), 2-Ethyl-3(5/6)- dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031-15-7), 2-Methyl-1 ,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616-51-3), 2- Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), 3,5,5-Trimethylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS- Nr. 57696-89-6), 1 ,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08-8), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85-8), Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90-5), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1 ), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61 122-71-2), 5-Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0), 2- Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS- Nr. 623-30-3), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), 2- Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 1 -Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), n- Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2- Isobutylpyridin (CAS-Nr. 6304-24-1 ), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 2,4,6- Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), 4-Methyl-5-thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1 ), 2- (sec-Butyl)-4,5-dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-82-8), 2-lsobutyl-4,5-Dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-83-9), 4-Allyl-2,6-dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 3-Mercapto-2- pentanon (CAS-Nr. 67633-97-0), 2-Methyl-4-propyl-1 ,3-oxathian (CAS-Nr. 59323-76-1 ), 2- Methylthio-3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65-2), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-8), 2- Furyl-2-propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5),
Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), 2-Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251 -61-8), 2-Acetyl- 3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Diallylpolysulphid (CAS-Nr. 72869-75-1 ), Ethyl- 2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335-26-4), Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91 -1 ), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), Methylmercaptan (CAS-Nr. 74-93-1 ),
Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2-Ethyl-4,5-dimethylthiazolin (CAS-Nr. 76788-46-0),
2- Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61-0), Allylmercaptan (CAS-Nr. 870-23-5), 2-Methyl-3- (2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2-Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), 1 ,5- Pentandithiol (CAS-Nr. 928-98-3), lsoamyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), Ethyl-
3- (furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57-9), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530- 10-1 ), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1 ), Decenal-4-trans (CAS-Nr. 65405-70-1 ). Verfahren nach einem der Punkte 33 oder 34, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667- 55-1 ), 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-lsobutylthiazol (CAS-Nr. 18640- 74-9), Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25- 2), 4-Methylthio-4-methyl-pentan-2-on (CAS-Nr. 23550-40-5), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS- Nr. 23787-80-6), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432- 51-1 ), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 3-Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), 3-Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910- 89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2,2,4,4,6, 6-Hexamethyl-1 ,3,5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2-Benzofuranyl)- ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1 -56-0), Methylcorylon (CAS-Nr. 13494- 06-9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS-Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3- (methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2- Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773- 40-4), 4-(4,8-Dimethyl-3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1 ), Decenal-4-trans (CAS-Nr. 65405-70-1 ). Verfahren nach Punkt 33, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (II),
Figure imgf000060_0001
Formel (II),
wobei
- X für Stickstoff, Schwefel oder CR10; und
Y für Sauerstoff, Schwefel oder NR12; und
R8, R9 und R 2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; und
R 0 und R jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
der Ring der Formel (II) an den mit unterbrochenen Strichen verknüpften Positionen jeweils unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X für Stickstoff steht, zwischen X und
dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (II), das mit R verknüpft ist, eine
Doppelbindung
enthält; und
die mit R8 und R9 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (II) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings sein können, wobei die Reste
R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R8 bis R 2 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können
hinzugegeben wird. Verfahren nach Punkt 36, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12- 6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-lsobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS- Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1 -(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646- 26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1-56-0), Furfural-Propylenglycolacetal (CAS-Nr. 4359-54-0), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS- Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70-9), 2-Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26-3), Methyl-2-furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 10881 1-61-6), 4-Butyroxy-2,5-dimethyl- 3(2H)-furanon (CAS-Nr. 1 14099-96-6), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1 192-62-7), 2-Acetyl-5- methylfuran (CAS-Nr. 1 193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS-Nr. 13623-1 1-5), 2-Methyl-5- thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7),
Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1 ), 1-(2-Furanylmethyl)-1 H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94- 4), 2-Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2-(1- Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9),
Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 2- Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1 ), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2- Methyltetrahydrofuran-3-thioacetat (CAS-Nr. 252736-41 -7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588-74-1 ), bis-(2-Methyl-3-tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3(5-Methyl-2- furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2-Methyltetrahydrofuran-3-on (CAS-Nr. 3188-00-9), 2- Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2-Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 4,5-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS-Nr. 3777-71-7), 5-Acetyl-2,4-dimethylthiazol (CAS-Nr. 38205-60-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323- 88-4), 4-Acetoxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91-8), 2-Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1 ), 2-Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2- Pentylthiophen (CAS-Nr. 4861-58-9), 2-lsobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498-32-1 ), 2- Ethyl-4,5-dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541-58-2), 2- Butyl-5-ethylthiophen (CAS-Nr. 5441 1-06-2), 2-Methyl-1 ,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616-51-3), 2- Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85- 8) , Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90-5), 5-Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0),
Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS-Nr. 623-30-3), 2-Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 4-Methyl-5- thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1 ), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-8), 2-Furyl-2- propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), 2-Methyl-3-(2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2- Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), Ethyl-3-(furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530-10-1 ), 2- Acetylpyrrol (CAS-Nr. 1072-83-9). Verfahren nach einem der Punkte 36 oder 37, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679- 12-6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2-lsobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-
9) , 2-Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Furfural-Propylenglycolacetal (CAS-Nr. 4359-54-0), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1 -(2-Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1-56-0), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS- Nr. 95-16-9), 2-Acetylpyrrol (CAS-Nr. 1072-83-9). Verfahren nach Punkt 33, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (III),
Figure imgf000062_0001
Formel (III),
wobei
- X für Stickstoff oder CR15; und
- Y für Stickstoff, CR18 oder CR 8R19; und
R 3 und R 5 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen; und
R 4 und R 6 bis R 9 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
der Ring der Formel (III) an den mit unterbrochenen Strichen verbundenen Positionen jeweils
unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X oder Y für Stickstoff steht, zwischen X
und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (III), das mit R 4 verknüpft ist, beziehungsweise zwischen Y und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (III), das mit R 3 verknüpft ist, eine Doppelbindung enthält; und
die mit R 3 und R 4 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (III) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings sein können, wobei die Reste
R 3 und R 4 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R 3 bis R 9 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können; und
wenn Y für CR 8R19 steht, zwischen dem Kohlenstoffatom des Rings das mit R 3 verbunden ist
und Y keine Doppelbindung ist
hinzugegeben wird. Verfahren nach Punkt 39, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5- Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1 ), 2-Ethyl-3- methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 2-Acetyl-3- methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,3- Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2-Ethyl- 3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20- 4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl- 3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), 2-Hydroxy-2- cyclohexen-1-οη (CAS-Nr. 10316-66-2), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6),
Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 2-Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 1 10823-66- 0), 2,3,5,6-Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1 124-1 1-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1 129-69-7), 2,6- Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 1 18-72-9), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06-4), 2-Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 3-(2-Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61-6), 2,3-Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707-24-1 ), 2-Methyl-3-propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3-Dihydro-5,6- dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin (CAS-Nr. 18138-04-0), 2- (3-Phenylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 21 10-18-1 ), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 5-Methyl- 6,7-dihydrocyclopentapyrazin (CAS-Nr. 23747-48-0), 3-Methylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 3008-43-3), 2-Acetyl-3-ethylpyrazin (CAS-Nr. 32974-92-8), 3-Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8),
2- Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 2-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), 2- Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-3(5/6)- dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031-15-7), 3,5,5-Trimethylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 57696- 89-6), 1 ,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08-8), 2-Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), 1 - Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), 2-lsobutylpyridin (CAS-Nr. 6304-24-1 ), 4-Allyl-2,6- dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 2-Methylthio-3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65- 2), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5), 2-Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251-61-8), 2- Acetyl-3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Ethyl-2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335- 26-4), Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2-Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61- 0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57-9), Maltol (CAS-Nr. 1 18-71-8). Verfahren nach einem der Punkte 39 oder 40, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1 ), 2- Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 2-Acetyl-
3- methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8-thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2- Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3-(methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2-Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40-4), 4-(4,8-Dimethyl- 3,7nonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS-Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Maltol (CAS-Nr. 1 18-
71-8).
Verfahren nach Punkt 33, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (IV),
Figure imgf000064_0001
wobei
X für CHR2 , Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
- Y für CHR23, Schwefel, CR23R24 oder eine Carbonylgruppe; und
R20, R2 und R24 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und
R22 und R23 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei die Reste R20 bis R24 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R20 bis R24 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können
hinzugegeben wird. Verfahren nach Punkt 42, dadurch gekennzeichnet, dass
X für CHR2 , Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
Y für CHR23, Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
R20 und R2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; und
R22 und R23 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
die Reste R20 bis R23 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R20 bis R23 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können. Verfahren nach einem der Punkte 42 oder 33, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4-Methylthio-4-methyl- pentan-2-οη (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1 ), 3-Methylthio-1- hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 1 1 1-47-7), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25-1 ), 1-Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), S-Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), bis-(Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630- 52-7), 3-(Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4-Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58-0),
Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1 ), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2- Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3- Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3- Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), S- Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45-6), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), Ethyl-2-(methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), Ethyl-2-methyl-2-methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 7231 1-96-7), 3-Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3-Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3-Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2- (Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271 -38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1 ), S-Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61 122-71-
2) , Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), n- Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2,4,6- Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4),
Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91-1 ), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-
3) , lsoamyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1 ), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl-iso- butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3). Verfahren nach einem der Punkte 42 bis 44, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 4-Methylthio-4-methyl- pentan-2-οη (CAS-Nr. 23550-40-5), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1 ), 3-Methylthio-1- hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), 1-(Methylthio)-Pentan-3-on (CAS-Nr. 66735-69-1 ), 3-(Methylthio)propyl-mercaptoacetat (CAS-Nr. 852997-30-9), Methyl- iso-butanthioat (CAS-Nr. 42075-42-3). Verfahren nach Punkt 33, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (V),
Figure imgf000066_0001
wobei
R25 und R26 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen; und
R27 für einen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht,
wobei
die Reste R25 bis R27 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R25 bis R27 jeweils unabhängig voneinander durch
Heteroatome
substituiert sein können mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (V) nicht 3-Mercapto-1-hexenol (CAS-Nr. unbekannt), 3-Mercapto-3-methyl-1-hexanol (CAS-Nr. 307964-23-4), 3-Mercapto-2-methylbutan-1-ol (CAS-Nr. 227456-33-9), 3- Mercaptopentan-1-ol (CAS-Nr. 548740-99-4) oder 3-Mercaptohexan-1-ol (CAS-Nr. 51755-83- 0) ist. Verfahren nach Punkt 46, dadurch gekennzeichnet, dass
R25 und R26 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methylgruppe stehen,
wobei es bevorzugt ist wenn R25 für eine Methylgruppe und R26 für Wasserstoff steht; und R27 für einen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, bevorzugt für einen Rest mit 3 bis
8
Kohlenstoffatomen,
wobei
mindestens eine Methylgruppe, Methylengruppe, Methingruppe oder quartäres
Kohlenstoffatom des Rests R27 durch ein Heteroatom, vorzugsweise Sauerstoff, substituiert
ist. Verfahren nach Punkt 46 oder 47, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788- 49-9), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42-5), 1-Pentanthiol (CAS-Nr. 1 10-66-7), 1 ,6- Hexandithiol (CAS-Nr. 1 191-43-1 ), 3-Thiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-20-6), 3- Mercaptohexylbutyrat (CAS-Nr. 136954-21-7), 3-Mercaptohexylhexanoat (CAS-Nr. 136954-22- 8), 2-Methylbutan-1-thiol (CAS-Nr. 1878-18-8), 4-Methyl-4-mercaptopentan-2-on (CAS-Nr. 19872-52-7), 3-Methyl-2-butanthiol (CAS-Nr. 2084-18-6), 2-Pentanthiol (CAS-Nr. 2084-19-7), Thiogeraniol (CAS-Nr. 39067-80-6), 3-Mercapto-2-butanon (CAS-Nr. 40789-98-8), 3-Mercapto- 2-pentanon (CAS-Nr. 67633-97-0), Allylmercaptan (CAS-Nr. 870-23-5), 1 ,5-Pentandithiol (CAS-Nr. 928-98-3), Propyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-50-2), 2,2- (Dithiomethylen)difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 4-Methoxy-2-methylbutanthiol (CAS-Nr. 301 - 977-9), Grapefruit Mercaptan (CAS-Nr. 71 159-90-5). Verfahren nach einem der Punkte 46 bis 48, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Ethyl-2-mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42-5), Propyl-2-mercaptopropionat (CAS- Nr. 19788-50-2), 2,2-(Dithiomethylen)difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 4-Methoxy-2- methylbutanthiol (CAS-Nr. 301 -977-9), Grapefruit Mercaptan (CAS-Nr. 71 159-90-5). Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 49, dadurch gekennzeichnet, dass zu der
Parfümzusammensetzung ein bis sechs Geruchsmodulatorverbindungen, bevorzugt ein bis fünf Geruchsmodulatorverbindungen, weiter bevorzugt ein bis vier
Geruchsmodulatorverbindungen und am meisten bevorzugt ein bis drei
Geruchsmodulatorverbindungen geben werden. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 50, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung bezogen auf die Gesamtheit aller in der
Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoffe im Gewichtsverhältnis von maximal 1 :9, bevorzugt maximal 1 :49, weiter bevorzugt maximal 1 :99 und am meisten bevorzugt maximal 1 :299 hinzugegeben wird. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 51 , dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, bevorzugt von 1.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 1.0 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.5 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.25 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% hinzugegeben wird, Gew.-% jeweils bezogen auf die Parfümzusammensetzung. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 52, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein bis fünf Heteroatome, bevorzugt ein bis vier
Heteroatome und am meisten bevorzugt ein bis drei Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe N, O oder S. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 53, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol-1 , bevorzugt kleiner 225 g mol"1 und noch weiter bevorzugt kleiner 200 g mol-1 aufweist. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 54, dadurch gekennzeichnet, dass durch die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ein Effizienzfaktor gemäß der Formel in Punkt 33 von wenigstens 1.5, weiter bevorzugt wenigstens 1.75 erreicht wird. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 55, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung einen Geruchsschwellenwert kleiner 100 ppb, bevorzugt kleiner 75 ppb, weiter bevorzugt kleiner 50 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 35 ppb, noch weiter bevorzugt kleiner 10 ppb, am meisten bevorzugt kleiner 1 ppb aufweist. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 56, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus Pyrrolen, Pyridinen, Pyrazinen, Thiolen, Sulfiden, Thiazolen, Thiophenen, Furanen, Oxazolinen, Oxazolen und/oder Oxathionen. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 57, dadurch gekennzeichnet, dass
R und R3 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen; und
R2 und R4 jeweils unabhängig voneinander für einen Rest mit 2 bis 17 Kohlenstoffatomen stehen; und
R5 und R7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen; und
R6 für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 58, dadurch gekennzeichnet, dass
R und R3 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen; und
R2 und R4 jeweils unabhängig voneinander für einen Rest mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen stehen; und
R5 und R7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen; und
R6 für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 59, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung aus einem Duftstoffaldehyd oder Duftstoffketon ausgewählt aus der Gruppe der Jasmone, der lonone, der Damascone und Damascenone, Menthon, Carvon, Iso-E-Super, Methylheptenon, Melonal, Cymal, Ethylvanillin, Helional, Hydroxycitronellal, Koavon, Methyl-nonyl-acetaldehyd, Phenylacetaldehyd,
Undecylenaldehyd, 3-Dodecen-l-al, alpha-n-Amylzimtaldehyd, Benzaldehyd, 3-(4-tert- Butylphenyl)-propanal, 2-Methyl-3-(para-methoxyphenylpropanal), 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl- 2(1 )-cyclohexen-1-yl)butanal, 3-Phenyl-2-propenal, cis-/trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-l-al, 3,7-Dimethyl-6-octen-l-al, [(3,7-Dimethyl-6-octenyl)oxy]acetaldehyd, 4-lsopropylbenzyaldehyd, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxyaldehyd, 2-Methyl-3-(isopropylphenyl)propanal,
Decylaldehyd, 2,6-Dimethyl-5-heptenal, alpha-n-Hexylzimtaldehyd, 7-Hydroxy-3,7-dimethyl octanal, Undecenal, 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexene-l-carboxaldehyd, 1-Dodecanal, 2,4- Dimethylcyclohexene-3-carboxaldehyd, 4-(4-Hydroxy-4-methyl pentyl)-3-cylohexene-l- carboxaldehyd, 2-Methyl undecanal, 2-Methyl decanal, 1 -nonanal, 1-Octanal, 2,6, 10-Trimethyl- 5,9-undecadienal, 2-Methyl-3-(4-tertbutyl)propanal, Dihydrozimtaldehyd, 3,7-Dimethyloctan-1- al, 1-Undecanal, 10-Undecen-1-al, 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, trans-4-decenal, 2,6- Nonadienal, para-Tolylacetaldehyd, 3,7-Dimethyl-2-methylene-6-octenal, 2-Methyloctanal, alpha-Methyl-4-(l-methylethyl)benzeneacetaldehyd, 2-methyl-3-phenyl-2-propen-1 -al, 3,5,5- Trimethylhexanal, 3-Propyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyd, 9-Decenal, 3-Methyl-5- phenyl-1-pentanal, Methylnonylacetaldehyd, Citral, 1-Decanal, Florhydral, 2,4-Dimethyl-3- cyclohexen-1-carboxaldehyd, Heliotropin oder Mischungen daraus hervorgegangen ist. Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 60, dadurch gekennzeichnet, dass zu der
Parfümzusammensetzung neben der 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung der allgemeinen Formel (I) zusätzlich mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (VII) zugegeben wird
Figure imgf000070_0001
Formel (VII),
wobei die Reste R , R2, R5, R6, R7 der allgemeinen Formel (VII) für die gleichen Reste stehen wie die Reste R , R2, R5, R6, R7 der allgemeinen Formel (I). Verfahren nach einem der Punkte 33 bis 61 , dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) bezogen auf die Parfümzusammensetzung in einer Menge von 0.0001 Gew.-% bis 25 Gew.-%, bevorzugt von 0.001 Gew.-% bis 15 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.001 Gew.-% bis
10 Gew.-%, noch bevorzugter von 0.001 Gew.-% bis 5 Gew.-%, am meisten bevorzugt 0.01 Gew.-% bis 5 Gew.-% hinzugegeben wird, Gew.-% jeweils bezogen auf die
Parfümzusammensetzung. Verwendung einer Parfümzusammensetzung enthaltend
a) mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne
Geruchsmodulatorverbindung
i) bezogen auf die gesamte Parfümzusammensetzung, in einer Menge von 2 Gew.-% bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und
ii) mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und
iii) ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol aufweist, und
wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1 .15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
GMV
E = > 1.15
P + 1 mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (PGMV) oder ohne
Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus PGMV und P mindestens 34 beträgt
und
mindestens eine 1 -Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000071_0001
Formel (I),
wobei
R und R3 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis
10 Kohlenstoffatomen stehen; und
R2 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen stehen; und
R5 und R7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen stehen; und
R6 für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, wobei
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R bis R7 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und
mindestens eines der Strukturfragmente -CR R2- oder -CR3R4- der allgemeinen Formel (I) aus einem Duftstoffaldehyd oder Duftstoffketon hervorgegangen ist; und wenn eines der Strukturfragmente -CR R2- oder -CR3R4- aus einem Duftstoffketon
hervorgegangen ist die Reste R und R2 oder die Reste R3 und R4 dieses Strukturfragments ganz oder teilweise integraler Bestandteil eines Rings sein können,
zur Verstärkung der Duftintensität und zur Verlängerung des Dufts der
Parfümzusammensetzung. Beispiele
Anwendungsbeispiel 1 : Flüssigwaschmittel
Es wurden zunächst vier identische unparfumierte Flüssigwaschmittel hergestellt. In jedes der vier Flüssigwaschmittel wurden anschließend jeweils 0.45 Gew.-% einer der
Parfümzusammensetzungen PZ-1a, PZ-1 b, PZ-1 c und PZ-1d eingearbeitet, die in Tabelle 1 detailliert beschrieben sind. Die Parfümzusammensetzung PZ-1a entspricht dabei einem handelsüblichen Parfüm ohne die erfindungsgemäßen Technologien (-GMV-OXA), PZ-1 b entspricht einem handelsüblichen Parfüm mit Geruchsmodulatorverbindung (+GMV), aber ohne 1- Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung (-OXA), PZ-1 c entspricht einem handelsüblichen Parfüm ohne Geruchsmodulatorverbindung (-GMV), aber mit 1 -Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan- Verbindung (+OXA) und PZ-1d entspricht einem handelsüblichen Parfüm mit
Geruchsmodulatorverbindung (+GMV) und mit 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung (+OXA).
Tabelle 1: In den Flüssigwaschmitteln enthaltene Parfümzusammensetzungen.
PZ-1a PZ-1 b PZ-1c PZ-1d
-GMV-OXA +GMV-OXA -GMV+OXA +GMV+OXA
Riechstoffe Menge (Gew.-%)
Aldehyd c 14 sog 5.00 5.00 5.00 5.00
Aldehyd c 18 sog 18.75 18.75 18.75 18.75
Allylcapronat 1.25 1.25 1.25 1.25
Amylzimtaldehyd (alpha) 12.50 12.50 12.50 12.50
Decalacton gamma 5.00 5.00 5.00 5.00
Decalacton (delta) 3.75 3.75 3.75 3.75
Dihydrofloriffone td 0.75 0.75 0.75 0.75
Ethylacetat 10.00 10.00 10.00 10.00
Jasmon-cis 0.50 0.50 0.50 0.50
Liffarome 8.75 8.75 8.75 8.75
Linalool 12.50 12.50 12.50 12.50
Phenylethylalkohol 2.50 2.50 2.50 2.50
Dipropylenglycol 16.75 16.55 16.75 16.55
Cyclamenaldehyd 2.00 2.00 1.00 1.00
Cyclamenoxazolidin - 1.00 1.00
2-lsopropyl-4-methylthiazol 0.20 0.20
Summe 100.00 100.00 100.00 100.00 Mit den vier Flüssigwaschmitteln, enthaltend die Parfümzusammensetzungen PZ-1a, PZ-1 b, PZ-1 c und PZ-1d, wurde unter folgenden Versuchsbedingungen Wäsche gewaschen:
Waschbedinqunqen
Waschmaschine: Miele Softtronic W1734
Programm: Hauptwaschgang bei 40 °C
Wasserhärte: 16 °dH
Schleuderzahl: 1200 U/min
Menge Textilien: 3 kg (Mischtextil)
Prüftextilien: Baumwollfrottee 30x30 cm
Bedingungen Trocknung
Temperatur: 20 °C
Luftfeuchtigkeit: 60 % rh.
Die Duftintensität und die Duftprofile der mit den Flüssigwaschmitteln gewaschenen Textilien wurden jeweils zu drei verschiedenen Zeitpunkten beurteilt, nämlich auf einem feuchten
Baumwollfrotteetuch direkt nach der Wäsche, auf demselben Baumwollfrotteetuch nach einem Tag Trocknen und nach vier Tagen Trocknen. Die Bewertung erfolgte nach der gleichen Methode und unter den gleichen Bedingungen, die zur Bestimmung des Effizienzfaktors verwendet wurden, wobei der Wert 1 bedeutet, dass nur ein sehr schwacher Duft wahrgenommen wurde und 10 bedeutet, dass ein sehr starker Duft wahrgenommen wurde. Es wurden bei keinem der vier Flüssigwaschmittel zum jeweiligen Zeitpunkt wesentliche Unterschiede zwischen den Duftprofilen beobachtet.
Tabelle 2: Bewertung der Duftintensität der mit den vier Flüssigwaschmittel gewaschenen Textilien.
Duftintensität auf Duftintensität nach 1 Duftintensität nach 4 frischer Wäsche Tag Trocknen Tagen Trocknen
PZ-1a TÄ 5^5 3~4
PZ-1 b 7.4 6.2 4.5
PZ-1 c 6.8 5.7 4.8
PZ-1d 7.3 7.2 5.9 Der Effizienzfaktor E für die Parfümzusammensetzungen mit GMV aus Tabelle 1 gegenüber den Parfümzusammensetzung ohne GMV beträgt 1.33.
Um mit einer erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung PZ-1d auf mit dem Flüssigwaschmittel gewaschenen Textilien eine genauso hohe Duftintensität zu erzielen wie mit einer handelsüblichen Parfümzusammensetzung PZ-1 a konnte die Menge der Parfümzusammensetzung PZ-1d im Vergleich zu PZ-1 a um 20 Gew.-% reduziert werden.
Anwendungsbeispiel 2: Pulverwaschmittel
Es wurden zunächst vier identische unparfümierte Pulverwaschmittel hergestellt. In jedes der vier Pulverwaschmittel wurden anschließend jeweils 0.40 Gew.-% einer der
Parfümzusammensetzungen PZ-2a, PZ-2b, PZ-2c und PZ-2d eingearbeitet, die in Tabelle 3 detailliert beschrieben sind. Die Parfümzusammensetzung PZ-2a entspricht dabei einem handelsüblichen Parfüm ohne die erfindungsgemäßen Technologien (-GMV-OXA), PZ-2b entspricht einem handelsüblichen Parfüm mit Geruchsmodulatorverbindung (+GMV), aber ohne 1- Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung (-OXA), PZ-2c entspricht einem handelsüblichen Parfüm ohne Geruchsmodulatorverbindung (-GMV), aber mit 1 -Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan- Verbindung (+OXA) und PZ-2d entspricht einem handelsüblichen Parfüm mit
Geruchsmodulatorverbindung (+GMV) und mit 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung (+OXA).
Tabelle 3: In den Pulverwaschmitteln enthaltene Parfümzusammensetzungen.
PZ-2a PZ-2b PZ-2c PZ-2d
-GMV-OXA +GMV-OXA -GMV+OXA +GMV+OXA
Riechstoffe Menge (Gew.-%)
Dihydromyrcenol 10.00 10.00 10.00 10.00
Lemonil 0.50 0.50 0.50 0.50
Methylnaphthylketon 1.00 1 .00 1.00 1.00
Nerol-Öl 1 .00 1.00 1.00 1.00
Aldehyd c12 0.50 0.50 0.50 0.50
Aldehyd c12 mna 0.20 0.20 0.20 0.20
Hexenylacetat 0.20 0.20 0.20 0.20
Undecavertol 0.60 0.60 0.60 0.60
Otbca 8.50 8.50 8.50 8.50
Benzylaceton 2.00 2.00 2.00 2.00 Acedyl 3.00 3.00 3.00 3.00
Propidyl 4.50 4.50 4.50 4.50
Styrolylacetat 1 .00 1.00 1.00 1.00
Lilial 8.20 8.20 8.20 8.20
Tetrahydrolinalool 10.00 10.00 10.00 10.00
Citronellol 1.00 1 .00 1.00 1.00
Phenylethylalkohol 8.00 8.00 8.00 8.00
Dmbca 1.50 1 .50 1.50 1.50
Peonile 1.00 1 .00 1.00 1.00
Benzylacetat 2.50 2.50 2.50 2.50
Isoraldein 70 1.50 1 .50 1.50 1.50
Cyclohexylsalicylat 7.00 7.00 7.00 7.00
Patchouly 0.50 0.50 0.50 0.50
Bacdanol 4.00 4.00 4.00 4.00
Iso-E-Super 15.00 15.00 15.00 15.00
Timberol 3.00 3.00 3.00 3.00
Ambroxan 0.30 0.30 0.30 0.30
Cyclamenaldehyd extra 3.00 3.00 2.50 2.50
Dipropylenglycol (DPG) 0.50 0.50 -
Cyclamenoxazolidin - 0.50 0.50
Pyrazin blend natural 1 %ig in
0.50 - 0.50 DPG
Summe 100.00 100.00 100.00 100.00
Mit den vier Pulverwaschmitteln, enthaltend die Parfümzusammensetzungen PZ-2a, PZ-2b, PZ-2c und PZ-2d, wurde unter folgenden Versuchsbedingungen Wäsche gewaschen:
Waschbedinqunqen
Waschmaschine: Miele Softtronic W1734
Programm: Wollwaschgang bei 30 °C
Wasserhärte: 16 °dH
Schleuderzahl: 800 U/min
Menge Textilien: 3 kg (Mischtextil)
Prüftextilien: Baumwollfrottee 30x30 cm Bedingungen Trocknung
Temperatur: 20 °C
Luftfeuchtigkeit: 60 % rh.
Die Duftintensität und die Duftprofile der mit den Pulverwaschmitteln gewaschenen Textilien wurden jeweils zu drei verschiedenen Zeitpunkten beurteilt, nämlich auf einem feuchten
Baumwollfrotteetuch direkt nach der Wäsche, auf demselben Baumwollfrotteetuch nach einem Tag Trocknen und nach vier Tagen Trocknen. Die Bewertung erfolgte nach der gleichen Methode und unter den gleichen Bedingungen, die zur Bestimmung des Effizienzfaktors verwendet wurden, wobei der Wert 1 bedeutet, dass nur ein sehr schwacher Duft wahrgenommen wurde und 10 bedeutet, dass ein sehr starker Duft wahrgenommen wurde. Es wurden bei keinem der vier Pulverwaschmittel zum jeweiligen Zeitpunkt wesentliche Unterschiede zwischen den Duftprofilen beobachtet.
Tabelle 4: Bewertung der Duftintensität der mit den vier Pulverwaschmitteln gewaschenen Textilien.
Duftintensität auf Duftintensität nach 1 Duftintensität nach 4 frischer Wäsche Tag Trocknen Tagen Trocknen
PZ-2a 7Λ 5^6 4~2
PZ-2b 7.6 6.2 4.8
PZ-2c 7.8 6.5 5.0
PZ-2d 8.1 7.6 6.2
Der Effizienzfaktor E für die Parfümzusammensetzungen mit GMV aus Tabelle 3 gegenüber den Parfümzusammensetzung ohne GMV beträgt 1.92.
Um mit einer erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung PZ-2d auf mit den Pulverwaschmittel gewaschenen Textilien eine genauso hohe Duftintensität zu erzielen wie mit einer handelsüblichen Parfümzusammensetzung PZ-2a konnte die Menge der Parfümzusammensetzung PZ-2d gegenüber PZ-2a in dem Pulverwaschmittel um 30 Gew.-% reduziert werden. Anwendungsbeispiel 3: Weichspüler
Es wurden zunächst vier identische unparfümierte Weichspüler hergestellt. In jeden der vier Weichspüler wurden anschließend jeweils 0.90 Gew.-% einer der Parfümzusammensetzungen PZ- 3a, PZ-3b, PZ-3c und PZ-3d eingearbeitet, die in Tabelle 5 detailliert beschrieben sind. Die Parfümzusammensetzung PZ-3a entspricht dabei einem handelsüblichen Parfüm ohne die erfindungsgemäßen Technologien (-GMV-OXA), PZ-3b entspricht einem handelsüblichen Parfüm mit Geruchsmodulatorverbindung (+GMV), aber ohne 1 -Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan- Verbindung (-OXA), PZ-3c entspricht einem handelsüblichen Parfüm ohne
Geruchsmodulatorverbindung (-GMV), aber mit 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung (+OXA) und PZ-3d entspricht einem handelsüblichen Parfüm mit Geruchsmodulatorverbindung (+GMV) und mit 1 -Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung (+OXA).
Tabelle 5: In den Weichspülern enthaltene Parfümzusammensetzungen.
PZ-3a PZ-3b PZ-3c PZ-3d
-GMV-OXA +GMV-OXA -GMV+OXA +GMV+OXA
Riechstoffe Menge (Gew. -%)
Hexylzimtaldehyd (alpha) 5.20 5.20 5.20 5.20
Lilial, lysmeral 3.80 3.80 3.80 3.80
Ethylfruitat 1 .00 1.00 1.00 1.00
Otbca 2.50 2.50 2.50 2.50
Styrolylacetat 1 .00 1.00 1.00 1.00
Hedione 5.20 5.20 5.20 5.20
Nopylacetat 4.50 4.50 4.50 4.50
Citronellylacetat 0.50 0.50 0.50 0.50
Decalacton gamma 3.00 3.00 3.00 3.00
Benzylsalicylat 3.00 3.00 3.00 3.00
Linalool 9.00 9.00 9.00 9.00
Dihydromyrcenol 2.00 2.00 2.00 2.00
Helional 0.30 0.30 0.30 0.30
Hexylacetat 2.20 2.20 2.20 2.20
Dynascon pur 0.05 0.05 0.05 0.05
Allylheptanoat -
0.15 0.15 0.15 0.15 allyloenanthat
Rosenoxid 0.25 0.25 0.25 0.25 Aldehyd c 08 0.02 0.02 0.02 0.02
Damascone beta 0.02 0.02 0.02 0.02
Hexylisobutyrat 0.45 0.45 0.45 0.45
Ethylacetat 1 .05 1.05 1.05 1.05
Damascone alpha 0.02 0.02 0.02 0.02
Methyloctincarbonat 0.03 0.03 0.03 0.03
Aldehyd c 16 sog 0.10 0.10 0.10 0.10
Aldehyd c 14 sog 5.50 5.50 5.50 5.50
Isoamylacetat 0.02 0.02 0.02 0.02
Alkohol c 08 0.02 0.02 0.02 0.02
Dihydrofloriffone td 0.40 0.40 0.40 0.40
Orangenoel hell 5.50 5.50 5.50 5.50
Dmbcb 0.15 0.15 0.15 0.15
Hexylsalicylat 0.10 0.10 0.10 0.10
Nectaryl 1.20 1 .20 1.20 1.20
Hexylbutyrat 0.20 0.20 0.20 0.20
Geranylacetat 0.75 0.75 0.75 0.75
Allylcapronat 0.80 0.80 0.80 0.80
Manzanat 0.10 0.10 0.10 0.10
Hexenol 0.25 0.25 0.25 0.25
Citronellol rein 5.00 5.00 5.00 5.00
Dipropylenglycol 34.07 33.32 34.07 33.32
Triplal 0.60 0.60 0.30 0.30
Maltol 3 %ig in DPG 0.05 0.05
Trithioaceton 1 %ig in DPG - 0.05 0.05
Mercapto-8-menthene-1 para
0.15 - 0.15 0.05 %ig in DPG
2-lsopropyl-4-methylthiazole
0.45 - 0.45 1 %ig in DPG
Paprika-Erbsen Pyrazin
0.05 - 0.05 0.01 %ig in DPG
Triplaloxazolidin 0.30 0.30
Summe 100.00 100.00 100.00 100.00
Mit den vier Weichspülern, enthaltend die Parfümzusammensetzungen PZ-3a, PZ-3b, PZ-3c und PZ-3d, wurde unter folgenden Versuchsbedingungen Wäsche gewaschen: Waschbedinqunqen
Waschmaschine: Miele Softtronic W1734
Programm: Hauptwaschgang bei 40 °C
Wasserhärte: 16 °dH
Schleuderzahl: 1200 U/min
Menge Textilien: 3 kg (Mischtextil)
Prüftextilien: Baumwollfrottee 30x30 cm
Bedingungen Trocknung
Temperatur: 20 °C
Luftfeuchtigkeit: 60 % rh.
Die Duftintensität und die Duftprofile der mit den Weichspülern gewaschenen Textilien wurden jeweils zu drei verschiedenen Zeitpunkten beurteilt, nämlich auf einem feuchten
Baumwollfrotteetuch direkt nach der Wäsche, auf demselben Baumwollfrotteetuch nach einem Tag Trocknen und nach vier Tagen Trocknen. Die Bewertung erfolgte nach der gleichen Methode und unter den gleichen Bedingungen, die zur Bestimmung des Effizienzfaktors verwendet wurden, wobei der Wert 1 bedeutet, dass nur ein sehr schwacher Duft wahrgenommen wurde und 10 bedeutet, dass ein sehr starker Duft wahrgenommen wurde. Es wurden bei keinem der vier Weichspüler zum jeweiligen Zeitpunkt wesentliche Unterschiede zwischen den Duftprofilen beobachtet.
Tabelle 6: Bewertung der Duftintensität der mit den vier Weichspülern gewaschenen Textilien.
Duftintensität auf Duftintensität nach 1 Duftintensität nach 4 frischer Wäsche Tag Trocknen Tagen Trocknen
PZ-3a 8.9 6.9 6.3
PZ-3b 8.9 7.2 6.7
PZ-3c 9.2 7.6 7.0
PZ-3d 9.5 8.7 8.2
Der Effizienzfaktor E für die Parfümzusammensetzungen mit GMV aus Tabelle 5 gegenüber den Parfümzusammensetzung ohne GMV beträgt 1.50. Um mit einer erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung PZ-3d auf mit den Weichspülern gewaschenen Textilien eine genauso hohe Duftintensität zu erzielen wie mit einer handelsüblichen Parfümzusammensetzung PZ-3a konnte die Menge der Parfümzusammensetzung PZ-3d gegenüber der Parfümzusammensetzung PZ-3a in dem Weichspüler um 35 Gew.-% reduziert werden.
Anwendungsbeispiel 4: Geschirrspülmittel
In einen ersten unparfümierten flüssigen Geschirrspülmittel wurden 0.38 Gew.-% einer
Parfümzusammensetzung ohne Geruchsmodulatorverbindung (-GMV) und ohne bicyclischem Oxazolidin (-OXA) eingearbeitet und in einem zweiten flüssigen unparfümierten Geschirrspülmittel, das mit dem ersten flüssigen unparfümierten Geschirrspülmittel identisch ist, wurden 0.25 Gew.-% einer Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (+GMV) und mit bicyclischem Oxazolidin (+OXA) eingearbeitet. Die Parfümzusammensetzungen sind in Tabelle 7 angegeben.
Tabelle 7: In den flüssigen Geschirrspülmitteln enthaltene Parfümzusammensetzungen.
Parfümzusammensetzung Parfümzusammensetzung
-GMV-OXA +GMV+OXA
Riechstoffe Menge (Gew.-%) Menge (Gew.-%)
8.50 8.50
Aldehyd c 10
2.00 2.00
Agrunitril
Citral 1.80 1.80
0.70 0.70
Aldehyd c 09
0.70 0.70
Allylheptanoat
Methylanthranilat 1.30 1.30
Linalool 5.00 5.00
Dimethylanthranilat 0.50 0.50
Mandarinenaldehyd 0.70 0.70
Orangenöl 13.00 13.00
15.00 15.00
Terpinolen 30
6.50 6.50
Terpinylacetat rein
4.00 4.00
Dihydromyrcenol
Hexylzimtaldehyd (alpha) 7.00 7.00
4.00 4.00
Geraniol 60
0.30 0.30
Abbarome
1.00 0.60
Triplal
Dipropylenglycol 28.00 27.20 Paprika-Pyrazin 0,01 %ig in DPG ~ °-40
Decenal-4-trans 10 %ig in DPG ~ °-20
Grapefruit Mercaptan 0, 1 %ig in - 0.20
DPG
Triplaloxazolidin - 0.40
Summe 100.00 100.00
Der Effizienzfaktor E für die Parfümzusammensetzung mit GMV aus Tabelle 7 gegenüber der
Parfümzusammensetzung ohne GMV beträgt 1.92.
Die flüssigen Geschirrspülmittel wurden in einer fachgerechten Menge (0.6 g
Geschirrspülmittel/1000 mL Wasser) in ein mit Wasser (30 °C) gefülltes Spülbecken eindosiert.
Bewertet wurde die Duftintensität und das Duftprofil der Spüllauge 15 min nach Zugabe des
Geschirrspülmittels. Die Bewertung der Duftintensität erfolgte nach der gleichen Methode, die zur Bestimmung des Effizienzfaktors verwendet wurde. Die Duftintensität beider flüssigen
Geschirrspülmittel wurde zu den getesteten Zeitpunkten als identisch bewertet, obwohl das
Geschirrspülmittel gemäß der Erfindung ca. 34 Gew.-% weniger Parfüm enthielt. Es wurden außerdem keine wesentlichen Unterschiede zwischen den Duftprofilen beider flüssigen
Geschirrspülmittel beobachtet.
Anwendungsbeispiel 5: Feinwaschmittel/Wollwaschmittel
In ein erstes unparfümiertes Fein-/Wollwaschmittel wurden 0.5 Gew.-% einer
Parfümzusammensetzung ohne Geruchsmodulatorverbindung und bicyclischem Oxazolidin (- GMV-OXA) eingearbeitet und in ein zweites unparfümiertes Fein-/Wollwaschmittel, das mit dem ersten unparfümierten Fein-/Wollwaschmittel identisch ist, wurden 0.4 Gew.-% einer
Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung und bicyclischem Oxazolidin
(+GMV+OXA) eingearbeitet. Die Parfümzusammensetzungen sind in Tabelle 8 angegeben.
Tabelle 8: In den Fein-/Wollwaschmitteln enthaltene Parfümzusammensetzungen.
Parfümzusammensetzung Parfümzusammensetzung
-GMV-OXA +GMV+OXA
Riechstoffe Menge (Gew.-%) Menge (Gew.-%)
Mandarinenaldehyd 0.02 0.02
Undecavertol 1.50 1.50
Lilial 3.80 3.80
Linalylacetat 2.20 2.20 Otbca 1.60 1.60
Aldehyd c 14 sog 5.20 5.20
Anisaldehyd 0.50 0.50
Aldehyd c 1 1. (en) 0.80 0.80
Kresylmethylether (para) 0.10 0.10
Jonon beta synth. 1.00 1.00
Bromelia 0.20 0.20
Cyclohexylsalicylat 5.20 5.20
Terpineol 2.00 2.00
Ebanol 0.20 0.20
Amylzimtaldehyd (alpha) 7.50 7.50
Dihydrofloriffone td 0.30 0.30
Grapelione 999 p 0.10 0.10
Frambinonmethylether 0.20 0.20
Rosenoxid 0.10 0.10
Ambroxan 0.10 0.10
Dihydromyrcenol 2.20 2.20
Floramat 1.00 1.00
Sandelice 1.30 1.30
Undecatrien 10 %ig in DPG 0.50 0.50
Boisambrene forte 1.80 1.80
Isoraldein 70 3.00 3.00
Propidyl 3.50 3.50
Irolene p 1 %ig in DPG 0.20 0.20
Farenal 0.20 0.20
Styrolylacetat 3.00 3.00
Dimethylanthranilat 0.05 0.05
Amylsalicylat 4.00 4.00
Iso E Super 5.00 5.00
Acedyl 4.50 4.50
Isobornylacetat 5.00 5.00
Benzylacetat 2.00 2.00
Methylbenzoat 0.50 0.50
Herbavert 0.50 0.50
Mandarinenoel 2.00 2.00
Galbascone bht 0.10 0.10
Citronellol rein 8.00 8.00
Geraniol rein 5.00 5.00
Cyclamenaldehyd 0.50 0.20
Dipropylenglycol 13.53 13.03
Paprika-Erbsen Pyrazin 0.01 %ig in DPG — 0.05
Mercapto-8-menthene-1 para 0.05%ig in — 0.30
DPG
3-(Methylthio)-1-hexanol 1 %ig in DPG — 0.20
Cyclamenaldehyd - 0.30
Summe 100.00 100.00
Der Effizienzfaktor E für die Parfümzusammensetzung mit GMV aus Tabelle 7 gegenüber der Parfümzusammensetzung ohne GMV beträgt 1.69. Mit beiden Fein-/Wollwaschmitteln wurde unter folgenden Versuchsbedingungen Wäsche
gewaschen:
Waschbedinqunqen
Waschmaschine: Miele Softtronic W1734
Programm: Wollwaschgang bei 30 °C
Wasserhärte: 16 °dH
Schleuderzahl: 800 U/min
Menge Textilien: 3 kg (Mischtextil)
Prüftextilien: Baumwollfrottee 30x30 cm
Bedingungen Trocknung
Temperatur: 20 °C
Luftfeuchtigkeit: 60 % rh.
Die Geruchsintensität und das Duftprofil der Fein-/Wollwaschmittel wurden jeweils zu vier verschiedenen Zeitpunkten beurteilt, nämlich beim Produktangeruch, auf einem feuchten
Baumwollfrotteetuch direkt nach der Wäsche, auf demselben Baumwollfrotteetuch nach einem Tag Trocknen und nach vier Tagen Trocknen. Die Bewertung erfolgte nach der gleichen Methode, die zur Bestimmung des Effizienzfaktors verwendet wurde. Die Duftintensität beider Fein- /Wollwaschmittel wurde zu den getesteten Zeitpunkten als identisch bewertet, obwohl in dem erfindungsgemäßen Fein-/Wollwaschmittel 20 Gew.-% weniger Parfüm enthalten war. Es wurden außerdem keine wesentlichen Unterschiede zwischen den Duftprofilen beider Fein- /Wollwaschmittel beobachtet.

Claims

Patentansprüche
1. Parfümzusammensetzung enthaltend
a. mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wobei jede einzelne
Geruchsmodulatorverbindung
i. bezogen auf die gesamte Parfümzusammensetzung, in einer Menge von 2 Gew.- % bis 0.000001 Gew.-% enthalten ist und
ii. mindestens 1 Heteroatom enthält, wobei das mindestens eine Heteroatom
ausgewählt ist aus N, O, S, Si, Se, F, Cl, Br oder I und
iii. ein Molekulargewicht kleiner 250 g mol aufweist, und
wobei die Parfümzusammensetzung durch die mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung einen Effizienzfaktor von wenigstens 1 .15 aufweist, wobei der Effizienzfaktor nach folgender Formel berechnet wird:
mit E = Effizienzfaktor und P = Anzahl der geruchlich geschulten Personen, die die Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung (PGMV) oder ohne Geruchsmodulatorverbindung (P) als intensiver bewertet haben, wobei die Summe aus PGMV und P mindestens 34 beträgt mindestens eine 1 -Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000084_0001
Formel (I),
wobei
R und R3 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen stehen; und
R2 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Reste mit 1 bis 25 Kohlenstoffatomen stehen; und
R5 und R7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen; und
R6 für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, wobei
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre Kohlenstoffatome der Reste R bis R7 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und
mindestens eines der Strukturfragmente -CR R2- oder -CR3R4- der allgemeinen Formel (I) aus einem Duftstoffaldehyd oder Duftstoffketon hervorgegangen ist; und wenn eines der Strukturfragmente -CR R2- oder -CR3R4- aus einem Duftstoffketon hervorgegangen ist die Reste R und R2 oder die Reste R3 und R4 dieses Strukturfragments ganz oder teilweise integraler Bestandteil eines Rings sein können.
2. Parfümzusammensetzung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung ausgewählt ist aus 2-Acetylpyridin (CAS-Nr. 1 122-62-9), 2,5- Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 123-32-0), Ethyl-3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13327-56-5), Methyl- 3-methylthiopropionat (CAS-Nr. 13532-18-8), 2,3,5-Trimethylpyrazin (CAS-Nr. 14667-55-1 ), 2- Ethyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-12-6), 2-lsopropyl-4-methylthiazol (CAS-Nr. 15679-13-7), 2- Ethyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 15707-23-0), 2-lsobutylthiazol (CAS-Nr. 18640-74-9), Ethyl-2- mercaptopropionat (CAS-Nr. 19788-49-9), 2-Acetylpyrazin (CAS-Nr. 22047-25-2), 4-Methylthio-4- methyl-pentan-2-οη (CAS-Nr. 23550-40-5), 2-Acetyl-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 23787-80-6), 2- Acetylthiazol (CAS-Nr. 24295-03-2), S-Methylbutanthioat (CAS-Nr. 2432-51-1 ), 2-lsobutyl-3- methoxypyrazin (CAS-Nr. 24683-00-9), 2,2'-(Dithiodimethylen)-difuran (CAS-Nr. 4437-20-1 ), 3- Methylthio-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-66-9), 3-Mercapto-1-hexanol (CAS-Nr. 51755-83-0), Dibutylsulphid (CAS-Nr. 544-40-1 ), 2,3-Dimethylpyrazin (CAS-Nr. 5910-89-4), 1-para-Menthen-8- thiol (CAS-Nr. 71 159-90-5), 2-Mercaptopropionsäure (CAS-Nr. 79-42-5), 2,2,4,4, 6, 6-Hexamethyl- 1 ,3,5-trithian (CAS-Nr. 828-26-2), Furfurylmercaptan (CAS-Nr. 98-02-2), Menthofuran (CAS-Nr. 494-90-6), Homofuranol (CAS-Nr. 27538-09-6), Furaneol (CAS-Nr. 3658-77-3), 1-(2- Benzofuranyl)-ethanon (CAS-Nr. 1646-26-0), Nerolion (CAS-Nr. 2391 1-56-0), Methylcorylon (CAS-Nr. 13494-06-9), Sotolon (CAS-Nr. 28664-35-9), Furaneolmethylether (CAS-Nr. 4077-47-8), Emoxyfuron (CAS-Nr. 698-10-2), 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 27043-05-6), 2-Methyl-3- (methylthio)pyrazin (CAS-Nr. 2882-20-4), 2-Methoxy-3-methylpyrazin (CAS-Nr. 2847-30-5), 2- Methoxy-6-methylpyrazin (CAS-Nr. 2882-21-5), 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 25773-40- 4), 4-(4,8-Dimethyl-3Jnonadienyl)pyridin (CAS-Nr. 38462-23-6), 5-Hexyl-2-methylpyridin (CAS- Nr. 710-40-7), Thiomenthon (CAS-Nr. 38462-22-5), Thiocineol (CAS-Nr. 68398-18-5), Sulfurol (CAS-Nr. 137-00-8), Benzothiazol (CAS-Nr. 95-16-9), 4,5-Dihydro-3(2H)thiophenon (CAS-Nr. 1003-04-9), 2-Hydroxy-2-cyclohexen-1-on (CAS-Nr. 10316-66-2), 3-Acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS-Nr. 10599-70-9), 2-Propionylpyrrol (CAS-Nr. 1073-26-3), 2-(Methylthio)phenol (CAS-Nr. 1073-29-6), Methyl-2-furfurylthioacetat (CAS-Nr. 108499-33-8), Furfurylidenaceton (CAS-Nr. 10881 1 -61-6), Pyrazinmischung Natur (CAS-Nr. 84082-50-8), 1-Pentanthiol (CAS-Nr. 1 10-66-7), 2-Methoxycinnamylacetat (CAS-Nr. 1 10823-66-0), Dipropylsulphid (CAS-Nr. 1 1 1-47-7), 2,3,5,6- Tetramethylpyrazin (CAS-Nr. 1 124-1 1-4), 2-Hexylpyridin (CAS-Nr. 1 129-69-7), 4-Butyroxy-2,5- dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 1 14099-96-6), 2,6-Dimethylthiophenol (CAS-Nr. 1 18-72-9), 2- Methylheptansäure (CAS-Nr. 1 188-02-9), 1 ,6-Hexandithiol (CAS-Nr. 1 191-43-1 ), 2-Acetylfuran (CAS-Nr. 1 192-62-7), 2-Acetyl-5-methylfuran (CAS-Nr. 1 193-79-9), 2,4,5-Trimethylthiazol (CAS- Nr. 13623-1 1-5), 1-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 13678-58-5), 2-Methyl-5-thiomethylfuran (CAS-Nr. 13678-59-6), Furfurylthioacetat (CAS-Nr. 13678-68-7), 3-Thiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-20-6), 3-Mercaptohexylbutyrat (CAS-Nr. 136954-21-7), 3-Mercaptohexylhexanoat (CAS- Nr. 136954-22-8), 3-Acetylthiohexylacetat (CAS-Nr. 136954-25-1 ), 2-Thiocresol (CAS-Nr. 137-06- 4), 2-Ethylpyrazin (CAS-Nr. 13925-00-3), 1-Methylthio-2-propanon (CAS-Nr. 14109-72-9), 3-(2- Methylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 14159-61-6), Furfurylmethylsulphid (CAS-Nr. 1438-91-1 ), 1-(2- Furanylmethyl)-1 H-pyrrol (CAS-Nr. 1438-94-4), 2-Butylthiophen (CAS-Nr. 1455-20-5), S- Methylthioacetat (CAS-Nr. 1534-08-3), 2,3-Diethylpyrazin (CAS-Nr. 15707-24-1 ), 2-Methyl-3- propylpyrazin (CAS-Nr. 15986-80-8), 2,3-Dihydro-5,6-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 15986-92-2), bis- (Methylthio)methan (CAS-Nr. 1618-26-4), 3-Methylthiobutanal (CAS-Nr. 16630-52-7), 3- (Methylthio)propylacetat (CAS-Nr. 16630-55-0), 3-(Methylthio)propylbutyrat (CAS-Nr. 16630-60-7), Methyl(methylthio)acetat (CAS-Nr. 16630-66-3), 4-Methyl-5-vinylthiazol (CAS-Nr. 1759-28-0), 2,3- Diethyl-5-methylpyrazin (CAS-Nr. 18138-04-0), 2-(1-Methylpropyl)thiazol (CAS-Nr. 18277-27-5), 2-Methylbutan-1-thiol (CAS-Nr. 1878-18-8), 2-Hexylthiophen (CAS-Nr. 18794-77-9),
Furfurylisopropylsulphid (CAS-Nr. 1883-78-9), 4-Methyl-4-mercapto-pentan-2-on (CAS-Nr. 19872- 52-7), Ethylmethyldisulphid (CAS-Nr. 20333-39-5), Diallyltrisulphid (CAS-Nr. 2050-87-5), 4- Methylthiobutanol (CAS-Nr. 20582-85-8), 2,4,5-Trimethyloxazol (CAS-Nr. 20662-84-4), 3-Methyl- 2-butanthiol (CAS-Nr. 2084-18-6), 2-Pentanthiol (CAS-Nr. 2084-19-7), 2-(3-Phenylpropyl)pyridin (CAS-Nr. 21 10-18-1 ), Diallyldisulphid (CAS-Nr. 2179-57-9), Allylmethylsulphid (CAS-Nr. 2179-58- 0), Allylpropyldisulphid (CAS-Nr. 2179-59-1 ), 2,3-Dithiahexan (CAS-Nr. 2179-60-4), 2,4,5- Trimethyl-3-oxazolin (CAS-Nr. 22694-96-8), 2-Pentylpyridin (CAS-Nr. 2294-76-0), 2- Methylthioacetaldehyd (CAS-Nr. 23328-62-3), 2-Methyl-2-thiazolin (CAS-Nr. 2346-00-1 ), 3,5- Dimethyl-1 ,2,4-trithiolan (CAS-Nr. 23654-92-4), 5-Methyl-6,7-dihydrocyclopentapyrazin (CAS-Nr. 23747-48-0), 2-Methylthiazolidin (CAS-Nr. 24050-16-6), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thioacetat (CAS-Nr. 252736-41-7), 2-Methyl-3-furanthiol (CAS-Nr. 28588-74-1 ), bis-(2-Methyl-3- tetrahydrofuran)disulphid (CAS-Nr. 28588-75-2), 3-Methylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 3008-43- 3), Ethylpropyldisulphid (CAS-Nr. 30453-31-7), 3(5-Methyl-2-furyl)butanal (CAS-Nr. 31704-80-0), 2-Methyltetrahydrofuran-3-on (CAS-Nr. 3188-00-9), 2-Pentanoylfuran (CAS-Nr. 3194-17-0), 2- Ethylfuran (CAS-Nr. 3208-16-0), 3-Methylthiopropanal (CAS-Nr. 3268-49-3), 2-Acetyl-3- ethylpyrazin (CAS-Nr. 32974-92-8), 4-(Methylthio)-2-butanon (CAS-Nr. 34047-39-7), 3- Acetylpyridin (CAS-Nr. 350-03-8), 2-Pyrazinethanthiol (CAS-Nr. 35250-53-4), 4,5-Dimethylthiazol (CAS-Nr. 3581-91-7), 2-Pentylfuran (CAS-Nr. 3777-69-3), 2-Heptylfuran (CAS-Nr. 3777-71-7), 5- Acetyl-2,4-dimethylthiazol (CAS-Nr. 38205-60-6), 3-Methylthiohexanal (CAS-Nr. 38433-74-8), Thiogeraniol (CAS-Nr. 39067-80-6), 2-Ethyl-5-methylthiophen (CAS-Nr. 40323-88-4), 3-Mercapto- 2-butanon (CAS-Nr. 40789-98-8), 3-Methylthiopropylamin (CAS-Nr. 4104-45-4), 4-Acetoxy-2,5- dimethyl-3(2H)-furanon (CAS-Nr. 4166-20-5), S-Methyl-2-methylbutanthioat (CAS-Nr. 42075-45- 6), 2-Propylfuran (CAS-Nr. 4229-91-8), Di-isopropyldisulphid (CAS-Nr. 4253-89-8), 2- Propionylthiazol (CAS-Nr. 43039-98-1 ), 2-Phenylethanthiol (CAS-Nr. 4410-99-5), Ethyl-2- (methylthio)acetat (CAS-Nr. 4455-13-4), 2-Butylfuran (CAS-Nr. 4466-24-4), 2-Ethylthiophenol (CAS-Nr. 4500-58-7), 2-Pentylthiophen (CAS-Nr. 4861-58-9), Ethyl-2-methyl-2- methylthiopropionat (CAS-Nr. 49773-24-2), 2-(Ethylthio)-1-propanol (CAS-Nr. 7231 1-96-7), 3- Methylthiopropanol (CAS-Nr. 505-10-2), 3-Methylthiopropylisothiocyanat (CAS-Nr. 505-79-3), Thioessigsäure (CAS-Nr. 507-09-5), Methyl-2-(methylthio)butyrat (CAS-Nr. 51534-66-8), 3- Methylthio-hex-1-ylacetat (CAS-Nr. 51755-85-2), 2-(Methylthio)ethanol (CAS-Nr. 5271-38-5), Methyl-4-methylthiobutyrat (CAS-Nr. 53053-51-3), 2-lsobutyl-4,5-dimethylthiazol (CAS-Nr. 53498- 32-1 ), 3-Ethylpyridin (CAS-Nr. 536-78-7), 2-Ethyl-4,5-dimethyloxazol (CAS-Nr. 53833-30-0), 2,4- Dimethylthiazol (CAS-Nr. 541 -58-2), 2-Butyl-5-ethylthiophen (CAS-Nr. 5441 1-06-2), 2,4,6- Triethyldihydro-1 ,3,5-dithiazin (CAS-Nr. 54717-17-8), 3-Mercapto-2-butanol (CAS-Nr. 54812-86- 1 ), 2-Ethyl-3(5/6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 55031 -15-7), 2-Methyl-1 ,3-dithiolan (CAS-Nr. 5616- 51-3), 2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol (CAS-Nr. 57124-87-5), 3,5,5-Trimethylcyclohexan-1 ,2-dion (CAS-Nr. 57696-89-6), 1 ,2-Cyclohexandiol (CAS-Nr. 57794-08-8), Furfurylthiopropionat (CAS-Nr. 59020-85-8), Furfurylthioformat (CAS-Nr. 59020-90-5), Dipropyltrisulphid (CAS-Nr. 6028-61-1 ), S- Methyl-4-methylpentanthioate (CAS-Nr. 61 122-71-2), 5-Methylfurfural (CAS-Nr. 620-02-0), 2- Propylpyridin (CAS-Nr. 622-39-9), Furfurylacetat (CAS-Nr. 623-17-6), 3-(2-Furyl)acrolein (CAS-Nr. 623-30-3), Dimethyldisulphid (CAS-Nr. 624-92-0), Ethylthioacetat (CAS-Nr. 625-60-5), 2- Thienylmercaptan (CAS-Nr. 6258-63-5), 1 -Phenylethanthiol (CAS-Nr. 6263-65-6), n- Butylmethylsulphid (CAS-Nr. 628-29-5), Dipropyldisulphid (CAS-Nr. 629-19-6), 2-lsobutylpyridin (CAS-Nr. 6304-24-1 ), 2,5-Dimethylthiophen (CAS-Nr. 638-02-8), 2,4,6-Trithiaheptan (CAS-Nr. 6540-86-9), 4-Methyl-5-thiazolethanolacetat (CAS-Nr. 656-53-1 ), 2-(sec-Butyl)-4,5-dimethyl-3- thiazolin (CAS-Nr. 65894-82-8), 2-lsobutyl-4,5-Dimethyl-3-thiazolin (CAS-Nr. 65894-83-9), 4-Allyl- 2,6-dimethoxyphenol (CAS-Nr. 6627-88-9), 3-Mercapto-2-pentanon (CAS-Nr. 67633-97-0), 2- Methyl-4-propyl-1 ,3-oxathian (CAS-Nr. 59323-76-1 ), 2-Methylthio-3(5/6)methylpyrazin (CAS-Nr. 67952-65-2), 4-Methylthiazol (CAS-Nr. 693-95-8), 2-Furyl-2-propanon (CAS-Nr. 6975-60-6), Benzylmethyldisulfid (CAS-Nr. 699-10-5), Amylmethyldisulphid (CAS-Nr. 72437-68-4), 2- Methylchinoxalin (CAS-Nr. 7251-61-8), 2-Acetyl-3,5(6)-dimethylpyrazin (CAS-Nr. 72797-17-2), Diallylpolysulphid (CAS-Nr. 72869-75-1 ), Ethyl-2-methoxybenzoat (CAS-Nr. 7335-26-4),
Methylthiomethylhexanoat (CAS-Nr. 74758-91-1 ), Methylthiomethylbutyrat (CAS-Nr. 74758-93-3), Methylmercaptan (CAS-Nr. 74-93-1 ), Benzylmethylsulphid (CAS-Nr. 766-92-7), 2-Ethyl-4,5- dimethylthiazolin (CAS-Nr. 76788-46-0), 2-Methoxy-4-vinylphenol (CAS-Nr. 7786-61-0),
Allylmercaptan (CAS-Nr. 870-23-5), 2-Methyl-3-(2-furyl)-prop-2-enal (CAS-Nr. 874-66-8), 2- Octylthiophen (CAS-Nr. 880-36-4), 1 ,5-Pentandithiol (CAS-Nr. 928-98-3), lsoamyl-3- methylthiopropionat (CAS-Nr. 93762-35-7), Ethyl-3-(furfurylthiol)propionat (CAS-Nr. 94278-27-0), para-Mentha-8-thioacetat-3-on (CAS-Nr. 94293-57-9), Furfurylalkohol (CAS-Nr. 98-00-0), 3- Acetyl-2,5-dimethylthiophen (CAS-Nr. 2530-10-1 ), Ethyl-2-methylbutyrat (CAS-Nr. 7452-79-1 ), Decenal-4-trans (CAS-Nr. 65405-70-1 ).
3. Parfümzusammensetzung nach Anspruch 1 , enthaltend mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (II),
Figure imgf000087_0001
Formel (II),
wobei
- X für Stickstoff, Schwefel oder CR10; und
Y für Sauerstoff, Schwefel oder NR12; und
R8, R9 und R 2 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; und
R 0 und R jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 9
Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
der Ring der Formel (II) an den mit unterbrochenen Strichen verknüpften Positionen jeweils unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X für Stickstoff steht, zwischen X und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (II), das mit R verknüpft ist, eine Doppelbindung enthält; und
die mit R8 und R9 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (II) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings sein können, wobei die Reste R8 und R9 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R8 bis R 2 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
Parfümzusammensetzung nach Anspruch 1 , enthaltend mindestens
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (III),
Figure imgf000088_0001
wobei
- X für Stickstoff oder CR15; und
- Y für Stickstoff, CR18 oder CR 8R19; und
R 3 und R 5 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 10
Kohlenstoffatomen; und
R 4 und R 6 bis R 9 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
der Ring der Formel (III) an den mit unterbrochenen Strichen verbundenen Positionen jeweils unabhängig voneinander Doppelbindungen enthalten kann, mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung, wenn X oder Y für Stickstoff steht, zwischen X und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (III), das mit R 4 verknüpft ist,
beziehungsweise zwischen Y und dem Kohlenstoffatom des Rings der Formel (III), das mit R 3 verknüpft ist, eine Doppelbindung enthält; und
die mit R 3 und R 4 verknüpften Kohlenstoffatome des Rings der Formel (III) gemeinsam Bestandteil eines annelierten fünf- oder sechsgliedrigen Rings sein können, wobei die Reste R 3 und R 4 jeweils unabhängig voneinander ganz oder teilweise integraler Bestandteil des annelierten Rings sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R 3 bis R 9 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können; und
wenn Y für CR 8R19 steht, zwischen dem Kohlenstoffatom des Rings das mit R 3 verbunden ist und Y keine Doppelbindung ist.
Parfümzusammensetzung nach Anspruch 1 , enthaltend mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (IV),
Figure imgf000089_0001
rmel (IV),
wobei
X für CHR2 , Schwefel oder eine Carbonylgruppe; und
- Y für CHR23, Schwefel, CR23R24 oder eine Carbonylgruppe; und
R20, R2 und R24 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und
R22 und R23 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Reste mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen stehen,
wobei
die Reste R20 bis R24 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R20 bis R24 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können.
Parfümzusammensetzung nach Anspruch 1 , enthaltend mindestens eine
Geruchsmodulatorverbindung gemäß der allgemeinen Formel (V),
Figure imgf000089_0002
wobei
R25 und R26 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Rest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen; und
R27 für einen Rest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht,
wobei
die Reste R25 bis R27 offenkettig sind; und
ein oder mehr Methylgruppen, Methylengruppen, Methingruppen oder quartäre
Kohlenstoffatome der Reste R25 bis R27 jeweils unabhängig voneinander durch Heteroatome substituiert sein können
mit der Maßgabe, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung der allgemeinen Formel (V) nicht 3-Mercapto-1-hexenol (CAS-Nr. unbekannt), 3-Mercapto-3-methyl-1-hexanol (CAS-Nr. 307964-23-4), 3-Mercapto-2-methylbutan-1-ol (CAS-Nr. 227456-33-9), 3- Mercaptopentan-1-ol (CAS-Nr. 548740-99-4) oder 3-Mercaptohexan-1-ol (CAS-Nr. 51755-83-0) ist.
7. Parfümzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine Geruchsmodulatorverbindung bezogen auf die Gesamtheit aller in der
Parfümzusammensetzung enthaltenen Riechstoffe im Gewichtsverhältnis von maximal 1 :9, bevorzugt maximal 1 :49, weiter bevorzugt maximal 1 :99 und am meisten bevorzugt maximal
1 :299 eingesetzt wird.
8. Parfümzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine 1 -Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindung aus einem Duftstoffaldehyd oder Duftstoffketon ausgewählt aus der Gruppe der Jasmone, der lonone, der Damascone und Damascenone, Menthon, Carvon, Iso-E-Super, Methylheptenon, Melonal, Cymal, Ethylvanillin, Helional, Hydroxycitronellal, Koavon, Methyl-nonyl-acetaldehyd, Phenylacetaldehyd,
Undecylenaldehyd, 3-Dodecen-l-al, alpha-n-Amylzimtaldehyd, Benzaldehyd, 3-(4-tert- Butylphenyl)-propanal, 2-Methyl-3-(para-methoxyphenylpropanal), 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl- 2(1 )-cyclohexen-1-yl)butanal, 3-Phenyl-2-propenal, cis-/trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-l-al, 3,7- Dimethyl-6-octen-l-al, [(3,7-Dimethyl-6-octenyl)oxy]acetaldehyd, 4-lsopropylbenzyaldehyd, 2,4- Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxyaldehyd, 2-Methyl-3-(isopropylphenyl)propanal, Decylaldehyd, 2,6-Dimethyl-5-heptenal, alpha-n-Hexylzimtaldehyd, 7-Hydroxy-3,7-dimethyl octanal, Undecenal, 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexene-l-carboxaldehyd, 1-Dodecanal, 2,4-Dimethylcyclohexene-3- carboxaldehyd, 4-(4-Hydroxy-4-methyl pentyl)-3-cylohexene-l-carboxaldehyd, 2-Methyl undecanal, 2-Methyl decanal, 1-nonanal, 1-Octanal, 2,6, 10-Trimethyl-5,9-undecadienal, 2-Methyl-3-(4- tertbutyl)propanal, Dihydrozimtaldehyd, 3,7-Dimethyloctan-1-al, 1 -Undecanal,10-Undecen-1-al, 4- Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, trans-4-decenal, 2,6-Nonadienal, para-Tolylacetaldehyd, 3,7- Dimethyl-2-methylene-6-octenal, 2-Methyloctanal, alpha-Methyl-4-(l- methylethyl)benzeneacetaldehyd, 2-methyl-3-phenyl-2-propen-1-al, 3,5,5-Trimethylhexanal, 3- Propyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyd, 9-Decenal, 3-Methyl-5-phenyl-1-pentanal, Methylnonylacetaldehyd, Citral, 1-Decanal, Florhydral, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1- carboxaldehyd, Heliotropin oder Mischungen daraus hervorgegangen ist.
9. Konsumentenprodukt enthaltend eine Parfümzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8.
10. Konsumentenprodukt nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Konsumentenprodukt ein Textilbehandlungs- oder Reinigungsmittel ist und mindestens ein Tensid, ausgewählt aus anionischen, kationischen und/oder nichtionischen Tensiden, enthält.
PCT/EP2016/071506 2015-09-17 2016-09-13 Parfümzusammensetzung mit geruchsmodulatorverbindungen und 1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-verbindungen zur steigerung und verlängerung der duftintensität WO2017046051A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16763838.6A EP3350295A1 (de) 2015-09-17 2016-09-13 Parfümzusammensetzung mit geruchsmodulatorverbindungen und 1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-verbindungen zur steigerung und verlängerung der duftintensität

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102015217874.9 2015-09-17
DE102015217874.9A DE102015217874A1 (de) 2015-09-17 2015-09-17 Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindungen und 1-Aza-3,7-dioxabicyclol[3.3.0]octan-Verbindungen zur Steigerung und Verlängerung der Duftintensität

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2017046051A1 true WO2017046051A1 (de) 2017-03-23

Family

ID=56920711

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2016/071506 WO2017046051A1 (de) 2015-09-17 2016-09-13 Parfümzusammensetzung mit geruchsmodulatorverbindungen und 1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-verbindungen zur steigerung und verlängerung der duftintensität

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP3350295A1 (de)
DE (1) DE102015217874A1 (de)
WO (1) WO2017046051A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109548863A (zh) * 2019-01-07 2019-04-02 山东农业大学 硫代乙酸酯类化合物用于抑制果蔬组织变色的新用途

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3885051A (en) * 1972-10-30 1975-05-20 Int Flavors & Fragrances Inc Flavoring and aromatising with 3-acetyl-2,5-dialkyl furans or thiophenes
US4234463A (en) * 1978-10-20 1980-11-18 International Flavors & Fragrances Inc. Cyclohexene methanol derivatives in perfume
EP0982295A2 (de) * 1998-08-21 2000-03-01 Firmenich Sa Äther; ihre Verwendung als Riech- und Geschmackstoffe; ihre Herstellung
EP1263405B1 (de) 2000-03-16 2004-08-11 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Kieselsäureester-mischungen
DE102006003092A1 (de) * 2006-01-20 2007-07-26 Henkel Kgaa 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindungen und ihre Verwendung als Pro-Fragrances
WO2010042938A1 (en) * 2008-10-10 2010-04-15 Takasago International Corporation Thiol-containing fragrance and flavor materials
WO2011160254A1 (en) * 2010-06-22 2011-12-29 Givaudan Sa Organic compounds
WO2012084292A1 (de) * 2010-12-21 2012-06-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Parfümzusammensetzung umfassend riechstoff-aldehyd oder -keton sowie oxazolidin-riechstoffvorläufer
EP2087089B1 (de) 2006-11-22 2012-09-26 The Procter and Gamble Company Pflegemittel mit freisetzungspartikel
WO2012162331A2 (en) 2011-05-26 2012-11-29 The Procter & Gamble Company Compositions comprising an efficient perfume bloom
WO2013113443A1 (de) * 2012-02-01 2013-08-08 Henkel Ag & Co. Kgaa Kombinationen aus 1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-verbindungen und kieselsäureestern und ihre verwendung als duftstoffvorläufer

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3885051A (en) * 1972-10-30 1975-05-20 Int Flavors & Fragrances Inc Flavoring and aromatising with 3-acetyl-2,5-dialkyl furans or thiophenes
US4234463A (en) * 1978-10-20 1980-11-18 International Flavors & Fragrances Inc. Cyclohexene methanol derivatives in perfume
EP0982295A2 (de) * 1998-08-21 2000-03-01 Firmenich Sa Äther; ihre Verwendung als Riech- und Geschmackstoffe; ihre Herstellung
EP1263405B1 (de) 2000-03-16 2004-08-11 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Kieselsäureester-mischungen
DE102006003092A1 (de) * 2006-01-20 2007-07-26 Henkel Kgaa 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindungen und ihre Verwendung als Pro-Fragrances
EP1976855B1 (de) 2006-01-20 2012-08-15 Henkel AG & Co. KGaA 1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-verbindungen und ihre verwendung als pro-fragrances
EP2087089B1 (de) 2006-11-22 2012-09-26 The Procter and Gamble Company Pflegemittel mit freisetzungspartikel
WO2010042938A1 (en) * 2008-10-10 2010-04-15 Takasago International Corporation Thiol-containing fragrance and flavor materials
WO2011160254A1 (en) * 2010-06-22 2011-12-29 Givaudan Sa Organic compounds
WO2012084292A1 (de) * 2010-12-21 2012-06-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Parfümzusammensetzung umfassend riechstoff-aldehyd oder -keton sowie oxazolidin-riechstoffvorläufer
WO2012162331A2 (en) 2011-05-26 2012-11-29 The Procter & Gamble Company Compositions comprising an efficient perfume bloom
WO2013113443A1 (de) * 2012-02-01 2013-08-08 Henkel Ag & Co. Kgaa Kombinationen aus 1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-verbindungen und kieselsäureestern und ihre verwendung als duftstoffvorläufer

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109548863A (zh) * 2019-01-07 2019-04-02 山东农业大学 硫代乙酸酯类化合物用于抑制果蔬组织变色的新用途

Also Published As

Publication number Publication date
DE102015217874A1 (de) 2017-03-23
EP3350295A1 (de) 2018-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1812542B1 (de) Duftstoffkombination enthaltend 3, 7-dymethyl-6-en-nitril (citronellyl nitril) als geranonitril-substitut
EP3218462A1 (de) Wasch- und reinigungsmittel mit verbesserter leistung
WO2018029032A1 (de) Wasch- und reinigungsmittel mit verbesserter leistung
WO2017046058A1 (de) Parfümzusammensetzung mit geruchsmodulatorverbindungen zur steigerung der duftintensität
EP3350296A1 (de) Parfümzusammensetzung mit geruchsmodulatorverbindung, aminoalkohol und duftaldehyd und/oder duftketon zur steigerung und verlängerung der duftintensität
US9834739B2 (en) Fragrance composition
WO2017046055A1 (de) Parfümzusammensetzungen mit mikrokapseln, geruchsmodulatorverbindungen und riechstoff zur steigerung und verlängerung der duftintensität
WO2017046051A1 (de) Parfümzusammensetzung mit geruchsmodulatorverbindungen und 1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-verbindungen zur steigerung und verlängerung der duftintensität
WO2017046056A1 (de) Parfümzusammensetzung mit geruchsmodulatorverbindungen zur steigerung der duftintensität
EP3349861A1 (de) Parfümzusammensetzung mit geruchsmodulatorverbindungen und kieselsäureestern zur steigerung und verlängerung der duftintensität
EP1802733B1 (de) Aufnahmefähige partikel
US10920176B2 (en) Transparent liquids, in particular fabric treatment agents, comprising perfume and microcapsules with an odor modulator compound
WO2015028395A1 (de) Wasch- und reinigungsmittel mit verbesserter leistung
WO2017046057A1 (de) Parfümzusammensetzung mit geruchsmodulatorverbindungen zur steigerung der duftintensität
WO2017046059A1 (de) Parfümzusammensetzung mit geruchsmodulatorverbindungen zur steigerung der duftintensität
EP1380559B1 (de) Ether von 2,2,4-Trimethylpentane-1,3-Diolen als Duftstoff
EP3743496B1 (de) Wasch- und reinigungsmittel mit verbesserter leistung
WO2017046060A1 (de) Parfümzusammensetzung mit geruchsmodulatorverbindungen zur steigerung der duftintensität
EP3041920B1 (de) Wasch- und reinigungsmittel mit verbesserter leistung
DE102011088984A1 (de) Wasch- und Reinigungsmittel mit verbesserter Leistung
EP3877493B1 (de) Wasch- und reinigungsmittel mit verbesserter leistung
JP7529400B2 (ja) 液体柔軟剤組成物
DE102013216776A1 (de) Wasch- und Reinigungsmittel mit verbesserter Leistung
DE102011082917A1 (de) Wasch- und Reinigungsmittel mit verbesserter Leistung
EP3350305A1 (de) Freisetzung von riechstoffen aus mikrokapseln

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 16763838

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE