WO2017043303A1 - 有機材料用の安定剤 - Google Patents

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WO2017043303A1
WO2017043303A1 PCT/JP2016/074437 JP2016074437W WO2017043303A1 WO 2017043303 A1 WO2017043303 A1 WO 2017043303A1 JP 2016074437 W JP2016074437 W JP 2016074437W WO 2017043303 A1 WO2017043303 A1 WO 2017043303A1
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butyl
bis
hydroxy
organic material
compound
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PCT/JP2016/074437
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オルハン オズトゥルク
奈津子 木村
松本　修平
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住友化学株式会社
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/295—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing hydroxy or O-metal groups
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    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation

Definitions

  • the present invention relates to a compound useful as a stabilizer for organic materials.
  • a stabilizer is often added to the organic material in order to improve stability during processing (processing stability) and stability during use (for example, oxidation resistance).
  • various phenolic antioxidants for example, “Irganox (registered trademark) 1076” manufactured by BASF) are known (for example, Patent Document 1).
  • An object of the present invention is to provide a compound that can improve the processing stability and oxidation resistance of an organic material composition and is useful as a stabilizer.
  • compound (I) As a result of intensive studies by the present inventors, a compound represented by the following formula (I) (hereinafter sometimes abbreviated as “compound (I)”) has a processing stability and oxidation resistance of an organic material composition. It has been found that it is useful as a stabilizer. The present invention based on this finding is as follows.
  • R 1 to R 4 each independently represents a t-butyl group or a t-pentyl group.
  • a compound represented by [2] The compound according to [1], wherein R 1 to R 4 are a t-butyl group.
  • the thermoplastic resin is a polyolefin or an engineering resin.
  • the thermoplastic resin is polyolefin.
  • the polyolefin is polyethylene or polypropylene.
  • [8] A method for stabilizing an organic material comprising mixing the organic material and the compound represented by the formula (I) according to [1] or [2]. [9] The method according to [8], wherein the organic material is a thermoplastic resin. [10] The method according to [9], wherein the thermoplastic resin is a polyolefin or an engineering resin. [11] The method according to [9], wherein the thermoplastic resin is a polyolefin. [12] The method according to [10] or [11], wherein the polyolefin is polyethylene or polypropylene.
  • a stabilized organic material composition comprising an organic material and a compound represented by the formula (I) according to [1] or [2].
  • the organic material composition according to [16], wherein the organic material is a thermoplastic resin.
  • the organic material composition according to [17], wherein the thermoplastic resin is a polyolefin or an engineering resin.
  • the organic material composition according to [18] or [19], wherein the polyolefin is polyethylene or polypropylene.
  • Compound (I) of the present invention can improve the processing stability and oxidation resistance of the organic material composition.
  • R 1 to R 4 each independently represents a t-butyl group or a t-pentyl group.
  • R 1 to R 4 are preferably all the same group (t-butyl group or t-pentyl group), and more preferably R 1 to R 4 are t-butyl groups.
  • R 1 to R 4 are t-butyl groups (that is, 2,4-di-t-butyl-6- (2,4-di-t-butylphenoxy) phenol) will be described later. It can be produced by the method described in the examples. Other compounds (I) can be produced in the same manner as described in the examples below, except that different starting materials are used.
  • the compound (I) of the present invention can suppress thermal deterioration and oxidation deterioration of the organic material, and can improve the processing stability and oxidation resistance of the organic material composition. Accordingly, the present invention provides (1) a stabilizer for organic materials containing compound (I), (2) a method for stabilizing organic materials comprising mixing organic material and compound (I), and (3) Also provided is a stabilized organic material composition containing the organic material and compound (I). In any of the stabilizer, stabilization method, and organic material composition of the present invention, compound (I) may be used alone or in combination of two or more.
  • Organic material may be used, or two or more organic materials may be used in combination.
  • organic material include the following.
  • present invention is not limited to the following organic materials.
  • Polyethylene for example, high density polyethylene (HD-PE), low density polyethylene (LD-PE), linear low density polyethylene (LLDPE) (2) Polypropylene (3) Methylpentene polymer (4) EEA (ethylene / ethyl acrylate copolymer) resin (5) Ethylene / vinyl acetate copolymer resin (6) Polystyrenes such as polystyrene, poly (p-methylstyrene) ), Poly ( ⁇ -methylstyrene) (7) AS (acrylonitrile / styrene copolymer) resin (8) ABS (acrylonitrile / butadiene / styrene copolymer) resin (9) AAS (special acrylic rubber / acrylonitrile / styrene copolymer) resin (10) ACS (acrylonitrile / chlorine) Polyethylene / styrene copolymer) resin (11) chlorinated polyethylene, polychloroprene,
  • thermosetting resin such as urea resin
  • the organic material is preferably a thermoplastic resin, more preferably a polyolefin (eg, polyethylene, polypropylene) and an engineering resin (eg, polyamide, polyester, polycarbonate), still more preferably a polyolefin, and particularly preferably polyethylene and polypropylene.
  • a polyolefin eg, polyethylene, polypropylene
  • an engineering resin eg, polyamide, polyester, polycarbonate
  • melt flow rate (MFR) of polyethylene at a temperature of 190 ° C. and a load of 21.18 N is preferably 0.01 to 40 g / 10 minutes, more preferably 0.1 to 20 g / 10 minutes, 0.5 to 5 g / 10 min is preferred.
  • the MFR can be measured according to JIS K6922-2.
  • the melt flow rate (MFR) of polypropylene at a temperature of 230 ° C. and a load of 21.18 N is preferably 0.01 to 40 g / 10 minutes, more preferably 0.1 to 20 g / 10 minutes, more preferably from the viewpoint of processability. It is preferably 10.0 to 18.0 g / 10 min.
  • the MFR can be measured according to JIS K6922-2.
  • Examples of the polyolefin include those obtained by radical polymerization and those produced by polymerization using a catalyst containing a metal of group IVb, Vb, VIb or VIII of the periodic table.
  • Examples of the catalyst include metal complexes having one or more ligands (for example, an oxide, a halogen compound, an alcoholate, an ester, or an aryl coordinated by a ⁇ or ⁇ bond).
  • the metal complex may be used as it is, or may be supported on a carrier such as magnesium chloride, titanium chloride, alumina, or silicon oxide.
  • the catalyst is preferably a Ziegler-Natta catalyst, a TNZ catalyst, a metallocene catalyst, or a Philips catalyst.
  • any polyamide may be used as long as it has an amide bond in the polymer chain and can be melted by heating.
  • the polyamide may be produced by any method such as a condensation reaction of diamines and dicarboxylic acids, a condensation reaction of aminocarboxylic acids, or ring-opening polymerization of lactams.
  • Representative examples of polyamides include nylon 66, nylon 69, nylon 610, nylon 612, poly-bis (p-aminocyclohexyl) methane dodecamide, nylon 46, nylon 6, nylon 12, nylon 66/6, nylon 6/12. Is mentioned.
  • the polyester that is an engineering resin may be any polyester that has an ester bond in the polymer chain and can be melted by heating.
  • Examples of the polyester include those obtained by polycondensation of dicarboxylic acids and dihydroxy compounds.
  • the polyester can be either a homopolymer or a copolymer.
  • Typical examples of polyester include polyethylene terephthalate and polybutylene terephthalate.
  • any polycarbonate may be used as long as it has a carbonate bond in the polymer chain and can be melted by heating.
  • the polycarbonate can be obtained, for example, by reacting an aromatic hydroxy compound or a small amount of a polyhydroxy compound with a carbonate precursor such as phosgene or diphenyl carbonate in the presence of a solvent, an acid acceptor and a molecular weight modifier. Things.
  • the polycarbonate may be either a homopolymer or a copolymer, and may be linear or branched.
  • the amount of compound (I) in the organic material composition of the present invention is preferably 0.01 to 5 parts by weight, more preferably 0.03 to 3 parts by weight, and still more preferably 0 to 100 parts by weight of the organic material. .05 to 1 part by weight. If the amount is less than 0.01 parts by weight, the organic material is not necessarily sufficiently stabilized, and if it exceeds 5 parts by weight, the stabilization cannot be improved to meet the requirement, which is economically disadvantageous. . Also in the stabilizer and the stabilization method of the present invention, it is desirable to use the compound (I) so that the above-mentioned preferable amount is obtained.
  • the stabilizer and the organic material composition of the present invention are additives other than the compound (I) (hereinafter referred to as “other additives”) as long as the effects of the present invention (improvement of processing stability and oxidation resistance) are not impaired. May be abbreviated). Only 1 type may be used for another additive and it may use 2 or more types together.
  • the amount of other additives in the stabilizer of the present invention is, for example, 0 to 90% by weight, preferably 0.01 to 30% by weight.
  • the amount of the other additive in the organic material composition of the present invention is, for example, 0 to 4.5 parts by weight, preferably 0.01 to 2.5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the organic material.
  • additives include, for example, amines, acid-bonded metal salts, phenolic antioxidants, sulfur antioxidants, phosphorus antioxidants, ultraviolet absorbers, light stabilizers, metal deactivators, peroxides.
  • amines include the following: Trialkanolamines such as triethanolamine, tripropanolamine, and triisopropanolamine; monoethanolamines such as diethanolamine, dipropanolamine, diisopropanolamine, tetraethanolethylenediamine, and tetraisopropanolethylenediamine; Alkanolamine, aromatic amine such as 1,3,5-trimethyl-2,4,6-triazine, dibutylamine, piperidine, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 4-hydroxy-2,2,6 Alkylamines such as, 6-tetramethylpiperidine, hexamethylenetetramine, triethylenediamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, etc. Polyalkylene polyamines, hindered amine light stabilizer described later.
  • Examples of amines include long-chain aliphatic amines described in JP-A-61-63686, compounds containing a sterically hindered amino group described in JP-A-6-329830, and hinders described in JP-A-7-90270. Dopiperidinyl light stabilizers, organic amines described in JP-A-7-278164, and the like can be used.
  • Examples of the acid-bonded metal salt include hydrotalcites.
  • Examples of hydrotalcites include the following formula: M 2+ 1-x ⁇ M 3+ x ⁇ (OH ⁇ ) 2 ⁇ (A n ⁇ ) x / n ⁇ pH 2 O ( Wherein M 2+ represents Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Pb, Sn and / or Ni, M 3+ represents Al, B or Bi, and n represents a value of 1 to 4) , x is represents a value of 0 to 0.5, p is 0 to represent .A n-is a value of 2, represents an anion of valency n.) The thing shown by is mentioned.
  • hydrotalcites the following formula: Mg 1-x Al x (OH) 2 (CO 3 ) x / 2 ⁇ pH 2 O (Wherein x and p are as defined above.) Is preferred.
  • Hydrotalcites may be natural products or synthetic products, and can be used regardless of their crystal structure, crystal particle diameter, and the like.
  • ultrafine zinc oxide described in JP-A-6-329830, inorganic compounds described in JP-A-7-278164, and the like can also be used as acid-bonded metal salts.
  • phenolic antioxidants include the following: (1) Alkylated monophenol 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, 2,4,6-tri-t-butylphenol, 2,6-di-t-butylphenol, 2-t-butyl- 4,6-dimethylphenol, 2,6-di-t-butyl-4-ethylphenol, 2,6-di-t-butyl-4-n-butylphenol, 2,6-di-t-butyl-4- Isobutylphenol, 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol, 2- ( ⁇ -methylcyclohexyl) -4,6-dimethylphenol, 2,6-diocudadecyl-4-methylphenol, 2,4,6-tricyclohexyl Phenol, 2,6-di-t-butyl-4-methoxymethylphenol, 2,6-di-nonyl-4-methylphenol, 2,4-dimethyl-6- (1'-methyl) Ruunde
  • Benzylphosphonate derivatives Dimethyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate, diethyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate, dioctadecyl-3,5-di -T-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate, dioctadecyl-5-t-butyl-4-hydroxy-3-methylbenzylphosphonate, calcium of 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonic acid monoester Salts and mixtures thereof.
  • sulfur-based antioxidants include the following: Dilauryl 3,3'-thiodipropionate, tridecyl 3,3'-thiodipropionate, dimyristyl 3,3'-thiodipropionate, distearyl 3,3'-thiodipropionate, lauryl stearyl 3,3 '-Thiodipropionate, neopentanetetrayltetrakis (3-laurylthiopropionate).
  • phosphorus antioxidants include the following: Triphenyl phosphite, tris (nonylphenyl) phosphite, tris (2,4-di-t-butylphenyl) phosphite, trilauryl phosphite, trioctadecyl phosphite, distearyl pentaerythritol diphosphite, diisodecyl pentaerythritol diphosphite, Bis (2,4-di-t-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,4-di-t-butyl-6-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,6-di-t-butyl- 4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,4,6-tri-t-butylphenyl) pentaeryth
  • ultraviolet absorbers examples include the following: (1) Salicylate derivatives Phenyl salicylate, 4-t-butylphenyl salicylate, 2,4-di-t-butylphenyl 3 ', 5'-di-t-butyl-4'-hydroxybenzoate, 4-t-octylphenyl Salicylate, bis (4-t-butylbenzoyl) resorcinol, benzoylresorcinol, hexadecyl 3 ′, 5′-di-t-butyl-4′-hydroxybenzoate, octadecyl 3 ′, 5′-di-t-butyl-4 ′ -Hydroxybenzoate, 2-methyl-4,6-di-t-butylphenyl 3 ', 5'-di-t-butyl-4'-hydroxybenzoate and mixtures thereof.
  • 2-hydroxybenzophenone and derivatives thereof 2-hydroxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4- Methoxybenzophenone, bis (5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxyphenyl) methane, 2,2 ′, 4,4′-tetrahydroxybenzophenone and mixtures thereof.
  • light stabilizers include the following: (1) Hindered amine light stabilizer bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis ((2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) succinate, bis (1 , 2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (N-octoxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (N-benzyloxy-2,2) , 6,6-Tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (N-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (1,2,2,6,6- Pentamethyl-4-piperidyl) 2- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) -2-butylmalonate, bis (1-acryloyl-2,2,6,6-tetramethyl) Til-4-piperidyl)
  • Oxamide-based light stabilizer 4,4′-dioctyloxyoxanilide, 2,2′-diethoxyoxanilide, 2,2′-dioctyloxy-5,5′-di-t-butylanilide, 2,2′-didodecyloxy-5,5′-di-t-butylanilide, 2-ethoxy-2′-ethyloxanilide, N, N′-bis (3-dimethylaminopropyl) oxamide, 2- Ethoxy-5-tert-butyl-2′-ethoxyanilide, 2-ethoxy-5,4′-di-tert-butyl-2′-ethyloxanilide and mixtures thereof.
  • metal deactivators include the following: N, N′-diphenyloxamide, N-salicyl-N′-salicyloylhydrazine, N, N′-bis (salicyloyl) hydrazine, N, N′-bis (3,5-di-t-butyl-4 -Hydroxyphenylpropionyl) hydrazine, 3-salicyloylamino-1,2,4-triazole, bis (benzylidene) oxalyl dihydrazide, oxanilide, isophthaloyl dihydrazide, sebacoyl bisphenyl hydrazide, N, N'-bis (salicyloyl) ) Oxalyl dihydrazide, N, N′-bis (salicyloyl) thiopropionyl dihydrazide and mixtures thereof.
  • peroxide scavengers include the following: esters of ⁇ -thiodipropionic acid, mercaptobenzimidazole, zinc salt of 2-mercaptobenzimidazole, zinc salt of dibutyldithiocarbamic acid, dioctadecyl disulfide, pentaerythritol tetrakis ( ⁇ -dodecylmercapto) propionate and mixtures thereof.
  • polyamide stabilizers examples include iodide or phosphorus compound copper or divalent manganese salts and mixtures thereof.
  • hydroxyamines include the following: N, N-dibenzylhydroxyamine, N, N-diethylhydroxyamine, N, N-dioctylhydroxyamine, N, N-dilaurylhydroxyamine, N, N-ditetradecylhydroxyamine, N, N-dihexa Decylhydroxyamine, N, N-dioctadecylhydroxyamine, N-hexadecyl-N-octadecylhydroxyamine, N-heptadecyl-N-octadecylhydroxyamine and mixtures thereof.
  • neutralizing agents include the following: Calcium stearate, zinc stearate, magnesium stearate, hydrotalcite (basic magnesium, aluminum, hydroxy, carbonate, hydrate), melamine, amine, polyamide, polyurethane and mixtures thereof.
  • lubricant examples include the following: Aliphatic hydrocarbons such as paraffin and wax, C 8-22 higher aliphatic acids, C 8-22 higher aliphatic acid metal (Al, Ca, Mg, Zn) salts, C 8-22 aliphatic alcohols, polyglycols, Esters of C 4-22 higher fatty acids and C 4-18 aliphatic monohydric alcohols, C 8-22 higher aliphatic amides, silicone oils, rosin derivatives.
  • Aliphatic hydrocarbons such as paraffin and wax
  • C 8-22 higher aliphatic acids C 8-22 higher aliphatic acid metal (Al, Ca, Mg, Zn) salts
  • C 8-22 aliphatic alcohols polyglycols
  • Esters of C 4-22 higher fatty acids and C 4-18 aliphatic monohydric alcohols C 8-22 higher aliphatic amides
  • silicone oils rosin derivatives.
  • nucleating agents include the following: Sodium 2,2′-methylenebis (4,6-di-t-butylphenyl) phosphate, [2,2′-methylenebis (4,6-di-t-butylphenyl) phosphate] dihydroxyaluminum, bis [ Phosphate-2,2'-methylenebis (4,6-di-t-butylphenyl)] hydroxyaluminum, tris [phosphate-2,2'-methylenebis (4,6-di-t-butylphenyl)] Aluminum, sodium bis (4-tert-butylphenyl) phosphate, benzoic acid metal salts such as sodium benzoate, aluminum pt-butylbenzoate, 1,3: 2,4-bis (O-benzylidene) sorbitol, 1 , 3: 2,4-bis (O-methylbenzylidene) sorbitol, 1,3: 2,4-bis (O-ethylbenzylidene
  • fillers include the following: Calcium carbonate, silicate, glass fiber, asbestos, talc, kaolin, mica, barium sulfate, carbon black, carbon fiber, zeolite and mixtures thereof.
  • phenolic antioxidants phosphorus antioxidants, ultraviolet absorbers, hindered amine light stabilizers, peroxide scavengers and neutralizers are preferred.
  • Particularly preferred phenolic antioxidants include the following, and these may be used alone or in combination of two or more. 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, 2,4,6-tri-t-butylphenol, 2,4-dioctylthiomethyl-6-methylphenol, 2,2′-thiobis (6-t -Butylphenol), 4,4'-thiobis (3-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-ethyl -6-t-butylphenol), 2,2'-methylenebis [4-methyl-6- ( ⁇ -methylcyclohexyl) phenol)], 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2, 2'-methylenebis (4,6-di-t-butylphenol), 2,2'-ethylidenebis (4,6-di-t-butylphenol), 4,4'-methylenebis
  • Particularly preferred phosphorus antioxidants include the following, and these may be used alone or in combination of two or more. Tris (nonylphenyl) phosphite, tris (2,4-di-t-butylphenyl) phosphite, distearyl pentaerythritol diphosphite, bis (2,4-di-t-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2 , 4-Di-t-butyl-6-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, bis (2,6-di-t-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, tetrakis (2,4-di-t-butyl) Phenyl) -4,4′-diphenylenediphosphonite, 2,2′-methylenebis (4,6-di-t-butylphenyl) 2-e
  • Particularly preferable ultraviolet absorbers include the following, and these may be used alone or in combination of two or more.
  • Particularly preferred light stabilizers include the following, and these may be used alone or in combination of two or more.
  • the method for mixing the compound (I) and other additives is not particularly limited, and known methods and apparatuses can be used.
  • the method for mixing the compound (I), the organic material, and other additives as required is not particularly limited, and known methods and apparatuses can be used.
  • the organic material is a solid polymer
  • (1) Compound (I) may be directly dry blended with the solid polymer.
  • a solution or dispersion of compound (I) may be added to the polymer solution during or after polymerization.
  • the organic material is a liquid such as a lubricating oil
  • (1) the compound (I) may be added directly to the liquid organic material, and (2) a solution obtained by dissolving or dispersing the compound (I) in a solvent. Alternatively, a dispersion may be prepared, and the obtained solution or dispersion may be added to the liquid organic material.
  • Production Example 1 Production of 2,4-di-tert-butyl-6- (2,4-di-tert-butylphenoxy) phenol
  • the concentrated residue was purified by silica gel column chromatography (solvent: ethyl acetate, hexane), the solvent of the purified solution was distilled off under reduced pressure at 40 ° C. or lower, and compound 5 ( 2,4-di-t-butyl-6- (2,4-di-t-butylphenoxy) phenol (5.8 g) was obtained. It was confirmed by 1 H-NMR measurement that Compound 5 was obtained.
  • Example 1 To 100 parts of powder of linear low density polyethylene (“FS150” manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd., melt flow rate (MFR) at a temperature of 190 ° C. and a load of 21.18 N: 1.0 g / 10 min), 0.05 parts of -t-butyl-6- (2,4-di-t-butylphenoxy) phenol (0.0012 mol with respect to 1 kg of polyethylene) and 0.05 parts of calcium stearate were added and dry blended. Next, the obtained blend was granulated at 190 ° C. using a 30 mm ⁇ single screw extruder to obtain pellets.
  • MFR linear low density polyethylene
  • the calorific value is 0 mW (ie, substantially parallel to the horizontal axis) and the intersection of the tangent line of the DSC curve and the inflection point of the DSC curve. Sought as time.
  • Table 1 It shows that oxidation resistance is so high that the oxidation induction time of a pellet (composition) is large.
  • 2,4-di-t-butyl-6- (2,4-di-t-butylphenoxy) phenol improves the oxidation resistance of pellets (composition) containing polyethylene. be able to.
  • Example 2 To 100 parts of powder of polypropylene (“AW630G” manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd., melt flow rate (MFR) at a temperature of 230 ° C. and a load of 21.18 N: 10.0 g / 10 min), 2,4-di-tert-butyl- 0.05 parts of 6- (2,4-di-t-butylphenoxy) phenol (0.0012 mol with respect to 1 kg of polypropylene) and 0.05 parts of calcium stearate were added and dry blended. Next, the obtained blend was granulated at 230 ° C. using a 30 mm ⁇ single screw extruder to obtain pellets.
  • A630G melt flow rate manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd., melt flow rate (MFR) at a temperature of 230 ° C. and a load of 21.18 N: 10.0 g / 10 min
  • MFR melt flow rate
  • Polypropylene is known to be thermally decomposed and deteriorated during extrusion molding.
  • the MFR of pellets (composition) containing it increases. Therefore, the low MFR of the pellet containing polypropylene indicates that the thermal decomposition of polypropylene is suppressed and the processing stability thereof is high.
  • Comparative Example 2 MFR was measured in the same manner as in Example 2 except that 2,4-di-t-butyl-6- (2,4-di-t-butylphenoxy) phenol was not added. The results are shown in Table 2.
  • the compound (I) of the present invention can improve the processing stability and oxidation resistance of the organic material composition, and is useful as a stabilizer.

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）で示される化合物を提供する［式中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、ｔ－ブチル基またはｔ－ペンチル基を表す。］。

Description

有機材料用の安定剤
　本発明は、有機材料用の安定剤として有用な化合物に関する。
　熱可塑性樹脂等の有機材料は、製品への加工時および加工後の使用時に、熱や酸素の作用により劣化する。そのため、加工時の安定性（加工安定性）および使用時の安定性（例えば、耐酸化性）を向上させるために、しばしば、有機材料には安定剤が添加される。そのような安定剤としては、各種のフェノール系酸化防止剤（例えば、ＢＡＳＦ社製「イルガノックス（登録商標）１０７６」）が知られている（例えば、特許文献１）。
特開２００１－８１２５０号公報
　本発明は、有機材料組成物の加工安定性および耐酸化性を向上させることができ、安定剤として有用な化合物を提供することを目的とする。
　本発明者らが鋭意検討を重ねた結果、下記式（Ｉ）で示される化合物（以下「化合物（Ｉ）」と略称することがある。）は、有機材料組成物の加工安定性および耐酸化性を向上させることができ、安定剤として有用であることを見出した。この知見に基づく本発明は以下の通りである。
　［１］　式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
［式（Ｉ）中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、ｔ－ブチル基またはｔ－ペンチル基を表す。］
で示される化合物。
　［２］　Ｒ１～Ｒ４が、ｔ－ブチル基である前記［１］に記載の化合物。
　［３］　前記［１］または［２］に記載の式（Ｉ）で示される化合物を含有する有機材料用の安定剤。
　［４］　有機材料が、熱可塑性樹脂である前記［３］に記載の安定剤。
　［５］　熱可塑性樹脂が、ポリオレフィンまたはエンジニアリング樹脂である前記［４］に記載の安定剤。
　［６］　熱可塑性樹脂が、ポリオレフィンである前記［４］に記載の安定剤。
　［７］　ポリオレフィンが、ポリエチレンまたはポリプロピレンである前記［５］または［６］に記載の安定剤。
　［８］　有機材料および前記［１］または［２］に記載の式（Ｉ）で示される化合物を混合することを含む有機材料の安定化方法。
　［９］　有機材料が、熱可塑性樹脂である前記［８］に記載の方法。
　［１０］　熱可塑性樹脂が、ポリオレフィンまたはエンジニアリング樹脂である前記［９］に記載の方法。
　［１１］　熱可塑性樹脂が、ポリオレフィンである前記［９］に記載の方法。
　［１２］　ポリオレフィンが、ポリエチレンまたはポリプロピレンである前記［１０］または［１１］に記載の方法。
　［１３］　式（Ｉ）で示される化合物の量が、有機材料１００重量部に対し、０．０１～５重量部である前記［８］～［１２］のいずれか一つに記載の方法。
　［１４］　式（Ｉ）で示される化合物の量が、有機材料１００重量部に対し、０．０３～３重量部である前記［８］～［１２］のいずれか一つに記載の方法。
　［１５］　式（Ｉ）で示される化合物の量が、有機材料１００重量部に対し、０．０５～１重量部である前記［８］～［１２］のいずれか一つに記載の方法。
　［１６］　有機材料および前記［１］または［２］に記載の式（Ｉ）で示される化合物を含有する安定化された有機材料組成物。
　［１７］　有機材料が、熱可塑性樹脂である前記［１６］に記載の有機材料組成物。
　［１８］　熱可塑性樹脂が、ポリオレフィンまたはエンジニアリング樹脂である前記［１７］に記載の有機材料組成物。
　［１９］　熱可塑性樹脂が、ポリオレフィンである前記［１７］に記載の有機材料組成物。
　［２０］　ポリオレフィンが、ポリエチレンまたはポリプロピレンである前記［１８］または［１９］に記載の有機材料組成物。
　［２１］　式（Ｉ）で示される化合物の量が、有機材料１００重量部に対し、０．０１～５重量部である前記［１６］～［２０］のいずれか一つに記載の組成物。
　［２２］　式（Ｉ）で示される化合物の量が、有機材料１００重量部に対し、０．０３～３重量部である前記［１６］～［２０］のいずれか一つに記載の組成物。
　［２３］　式（Ｉ）で示される化合物の量が、有機材料１００重量部に対し、０．０５～１重量部である前記［１６］～［２０］のいずれか一つに記載の組成物。
　本発明の化合物（Ｉ）は、有機材料組成物の加工安定性および耐酸化性を向上させることができる。
＜化合物（Ｉ）＞
　本発明は、式（Ｉ）で示される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　式（Ｉ）中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、ｔ－ブチル基またはｔ－ペンチル基を表す。Ｒ１～Ｒ４が、全て同じ基（ｔ－ブチル基またはｔ－ペンチル基）であることが好ましく、Ｒ１～Ｒ４がｔ－ブチル基であることがより好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４がｔ－ブチル基である化合物（Ｉ）（即ち、２，４－ジ－ｔ－ブチル－６－（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェノキシ）フェノール）は、後述の実施例に記載の方法によって製造することができる。その他の化合物（Ｉ）は、異なる出発原料を使用すること以外は後述の実施例に記載の方法と同様にして、製造することができる。
＜有機材料用の安定剤、有機材料の安定化方法および安定化された有機材料組成物＞
　本発明の化合物（Ｉ）は、有機材料の熱劣化および酸化劣化を抑制し、有機材料組成物の加工安定性および耐酸化性を向上させることができる。従って、本発明は、（１）化合物（Ｉ）を含有する有機材料用の安定剤、（２）有機材料および化合物（Ｉ）を混合することを含む有機材料の安定化方法、並びに（３）有機材料および化合物（Ｉ）を含有する安定化された有機材料組成物も提供する。本発明の安定剤、安定化方法および有機材料組成物のいずれにおいても、化合物（Ｉ）は１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
　有機材料は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。有機材料としては、例えば、以下のものが挙げられる。但し、本発明は、以下の有機材料に限定されない。
（１）ポリエチレン、例えば、高密度ポリエチレン（ＨＤ－ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ－ＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）
（２）ポリプロピレン
（３）メチルペンテンポリマー
（４）ＥＥＡ（エチレン／アクリル酸エチル共重合）樹脂
（５）エチレン／酢酸ビニル共重合樹脂
（６）ポリスチレン類、例えば、ポリスチレン、ポリ（ｐ－メチルスチレン）、ポリ（α－メチルスチレン）
（７）ＡＳ（アクリロニトリル／スチレン共重合）樹脂
（８）ＡＢＳ（アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合）樹脂
（９）ＡＡＳ（特殊アクリルゴム／アクリロニトリル／スチレン共重合）樹脂
（１０）ＡＣＳ（アクリロニトリル／塩素化ポリエチレン／スチレン共重合）樹脂
（１１）塩素化ポリエチレン、ポリクロロプレン、塩素化ゴム
（１２）ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン
（１３）メタクリル樹脂
（１４）エチレン／ビニルアルコール共重合樹脂
（１５）フッ素樹脂
（１６）ポリアセタール
（１７）グラフト化ポリフェニレンエーテル樹脂およびポリフェニレンサルファイド樹脂
（１８）ポリウレタン
（１９）ポリアミド
（２０）ポリエステル、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート
（２１）ポリカーボネート
（２２）ポリアクリレート
（２３）ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン
（２４）芳香族ポリエステル樹脂
などの熱可塑性樹脂
（２５）エポキシ樹脂
（２６）ジアリルフタレートプリポリマー
（２７）シリコーン樹脂
（２８）不飽和ポリエステル樹脂
（２９）アクリル変性ベンゾグアナミン樹脂
（３０）ベンゾグアナミン／メラミン樹脂
（３１）ユリア樹脂
などの熱硬化性樹脂
（３２）ポリブタジエン
（３３）１，２－ポリブタジエン
（３４）ポリイソプレン
（３５）スチレン／ブタジエン共重合体
（３６）ブタジエン／アクリロニトリル共重合体
（３７）エチレン／プロピレン共重合体
（３８）シリコーンゴム
（３９）エピクロルヒドリンゴム
（４０）アクリルゴム
（４１）天然ゴム
（４２）塩素ゴム系塗料
（４３）ポリエステル樹脂塗料
（４４）ウレタン樹脂塗料
（４５）エポキシ樹脂塗料
（４６）アクリル樹脂塗料
（４７）ビニル樹脂塗料
（４８）アミノアルキド樹脂塗料
（４９）アルキド樹脂塗料
（５０）ニトロセルロース樹脂塗料
（５１）油性塗料
（５２）ワックス
（５３）潤滑油
　有機材料としては、熱可塑性樹脂が好ましく、ポリオレフィン（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン）およびエンジニアリング樹脂（例えば、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート）がより好ましく、ポリオレフィンがさらに好ましく、ポリエチレンおよびポリプロピレンが特に好ましい。
　ポリエチレンの温度１９０℃および荷重２１．１８Ｎでのメルトフローレート（ＭＦＲ）は、加工性の観点から、好ましくは０．０１～４０ｇ／１０分、より好ましくは０．１～２０ｇ／１０分、さらに好ましくは０．５～５ｇ／１０分である。なお、上記ＭＦＲはＪＩＳ　Ｋ６９２２－２に準じて測定することができる。
　ポリプロピレンの温度２３０℃および荷重２１．１８Ｎでのメルトフローレート（ＭＦＲ）は、加工性の観点から、好ましくは０．０１～４０ｇ／１０分、より好ましくは０．１～２０ｇ／１０分、さらに好ましくは１０．０～１８．０ｇ／１０分である。なお、上記ＭＦＲはＪＩＳ　Ｋ６９２２－２に準じて測定することができる。
　ポリオレフィンとしては、例えば、ラジカル重合によって得られたもの、周期表ＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂまたはＶＩＩＩ族の金属を含有する触媒を用いる重合により製造されたものが挙げられる。前記触媒としては、例えば、一つ以上の配位子（例えば、πあるいはσ結合によって配位する酸化物、ハロゲン化合物、アルコレート、エステル、アリール）を有する金属錯体が挙げられる。前記金属錯体は、そのまま使用してもよく、塩化マグネシウム、塩化チタン、アルミナ、酸化ケイ素などの担体に担持されていてもよい。触媒としては、チーグラー・ナッタ触媒、ＴＮＺ触媒、メタロセン触媒、フィリップス触媒が好ましい。
　エンジニアリング樹脂であるポリアミドとしては、ポリマー鎖にアミド結合を有し、且つ加熱溶融できるものであればよい。ポリアミドとしては、例えば、ジアミン類とジカルボン酸類との縮合反応、アミノカルボン酸類の縮合反応、ラクタム類の開環重合などのいずれかの方法によって製造されたものでもよい。ポリアミドの代表例としては、ナイロン６６、ナイロン６９、ナイロン６１０、ナイロン６１２、ポリ－ビス（ｐ－アミノシクロヘキシル）メタンドデカミド、ナイロン４６、ナイロン６、ナイロン１２、ナイロン６６／６、ナイロン６／１２が挙げられる。
　エンジニアリング樹脂であるポリエステルとしては、ポリマー鎖にエステル結合を有し、且つ加熱溶融できるものであればよい。ポリエステルとしては、例えば、ジカルボン酸類とジヒドロキシ化合物との重縮合等によって得られるものが挙げられる。ポリエステルは、ホモポリマーまたはコポリマーのいずれでよい。ポリエステルの代表例としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレートが挙げられる。
　エンジニアリング樹脂であるポリカーボネートとしては、ポリマー鎖にカーボネート結合を有し、且つ加熱溶融できるものであればよい。ポリカーボネートとしては、例えば、溶媒、酸受容体および分子量調整剤の存在下、芳香族ヒドロキシ化合物またはこれと少量のポリヒドロキシ化合物に、ホスゲン、ジフェニルカーボネートのようなカーボネート前駆体を反応させることにより得られるものが挙げられる。ポリカーボネートは、ホモポリマーまたはコポリマーのいずれでよく、直鎖状または分枝鎖状のいずれでもよい。
　本発明の有機材料組成物中の化合物（Ｉ）の量は、有機材料１００重量部に対し、好ましくは０．０１～５重量部、より好ましくは０．０３～３重量部、さらに好ましくは０．０５～１重量部である。この量が０．０１重量部未満では、有機材料の安定化が必ずしも充分でなく、また５重量部を越えても、それに見合うだけの安定化の向上が得られず、経済的に不利である。本発明の安定剤および安定化方法においても、上述の好ましい量になるように化合物（Ｉ）を使用することが望ましい。
　本発明の安定剤および有機材料組成物は、本発明の効果（加工安定性および耐酸化性の向上）を阻害しない範囲で、化合物（Ｉ）以外の添加剤（以下「他の添加剤」と略称することがある）を含有していてもよい。他の添加剤は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。本発明の安定剤中の他の添加剤の量は、例えば０～９０重量％、好ましくは０．０１～３０重量％である。本発明の有機材料組成物中の他の添加剤の量は、有機材料１００重量部に対し、例えば０～４．５重量部、好ましくは０．０１～２．５重量部である。
　他の添加剤としては、例えば、アミン類、酸結合金属塩、フェノール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、金属不活性化剤、過酸化物スカベンジャー、ポリアミド安定剤、ヒドロキシアミン、中和剤、滑剤、造核剤、充填剤、可塑剤、難燃剤、帯電防止剤、アンチブロッキング剤、界面活性剤、加工助剤、発泡剤、乳化剤、光沢剤、着色改良剤（例えば、９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－ホスホフェナンスレン－１０－オキシド）、米国特許４，３２５，８５３号、４，３３８，２４４号、５，１７５，３１２号、５，２１６，０５３号、５，２５２，６４３号、４，３１６，６１１号明細書、ＤＥ－Ａ－４，３１６，６２２、４，３１６，８７６号明細書、ＥＰ－Ａ－５８９，８３９、５９１，１０２号明細書等に記載のベンゾフラン類、インドリン類が挙げられる。これらはいずれも、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
　アミン類としては、例えば、次のようなものが挙げられる：
　トリエタノールアミン、トリプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミンなどのトリアルカノールアミン、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、テトラエタノールエチレンジアミン、テトライソプロパノールエチレンジアミンなどのジアルカノールアミン、ジブチルエタノールアミン、ジブチルイソプロパノールアミンなどのモノアルカノールアミン、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリアジンなどの芳香族アミン、ジブチルアミン、ピペリジン、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジンなどのアルキルアミン、ヘキサメチレンテトラミン、トリエチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミンなどのポリアルキレンポリアミン、後述のヒンダードアミン系光安定剤。
　アミン類として、特開昭６１－６３６８６号公報に記載の長鎖脂肪族アミン、特開平６－３２９８３０号公報に記載の立体障害アミノ基を含む化合物、特開平７－９０２７０号公報に記載のヒンダードピペリジニル系光安定剤、特開平７－２７８１６４号公報に記載の有機アミン等を使用することができる。
　酸結合金属塩としては、例えば、ハイドロタルサイト類が挙げられる。ハイドロタルサイト類としては、例えば、次式：
　Ｍ２＋ １－ｘ・Ｍ３＋ ｘ・（ＯＨ－）２・（Ａｎ－）ｘ／ｎ・ｐＨ２Ｏ
（式中、Ｍ２＋は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｓｎおよび／またはＮｉを表し、Ｍ３＋は、Ａｌ、ＢまたはＢｉを表し、ｎは、１～４の値を表し、ｘは０～０．５の値を表し、ｐは０～２の値を表す。Ａｎ－は、価数ｎのアニオンを表す。）
で示されるものが挙げられる。
　Ａｎ－としては、例えば、ＯＨ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－、ＣｌＯ４ －、ＨＣＯ３ －、Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ－、ＣＯ３ ２－、ＳＯ２－、－ＯＯＣＣＯＯ－、（ＣＨＯＨＣＯＯ）２ ２－、Ｃ２Ｈ４（ＣＯＯ）２ ２－、（ＣＨ２ＣＯＯ）２ ２－、ＣＨ３ＣＨＯＨＣＯＯ－、ＳｉＯ３ ２－、ＳｉＯ４ ４－、Ｆｅ（ＣＮ）６ ４－、ＢＯ３－、ＰＯ３ ３－、ＨＰＯ４ ２－が挙げられる。
　ハイドロタルサイト類の中で、次式：
　Ｍｇ１－ｘＡｌｘ（ＯＨ）２（ＣＯ３）ｘ／２・ｐＨ２Ｏ
（式中、ｘおよびｐは、前記と同義である。）
で示されるものが好ましい。
　ハイドロタルサイト類は、天然物であっても、合成品であってもよく、またその結晶構造、結晶粒子径などを問わず使用することができる。
　さらに、特開平６－３２９８３０号公報に記載の超微細酸化亜鉛、特開平７－２７８１６４号公報に記載の無機化合物等も、酸結合金属塩として使用することができる。
　フェノール系酸化防止剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる：
（１）アルキル化モノフェノール
　２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２，４，６－トリ－ｔ－ブチルフェノール、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール、２－ｔ－ブチル－４，６－ジメチルフェノール、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－エチルフェノール、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－ｎ－ブチルフェノール、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－イソブチルフェノール、２，６－ジシクロペンチル－４－メチルフェノール、２－（α－メチルシクロヘキシル）－４，６－ジメチルフェノール、２，６－ジオクダデシル－４－メチルフェノール、２，４，６－トリシクロヘキシルフェノール、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メトキシメチルフェノール、２，６－ジ－ノニル－４－メチルフェノール、２，４－ジメチル－６－（１’－メチルウンデシル－１’－イル）フェノール、２，４－ジメチル－６－（１’－メチルヘプタデシル－１’－イル）フェノール、２，４－ジメチル－６－（１’－メチルトリデシル－１’－イル）フェノールおよびそれらの混合物。
（２）アルキルチオメチルフェノール
　２，４－ジオクチルチオメチル－６－ｔ－ブチルフェノール、２，４－ジオクチルチオメチル－６－メチルフェノール、２，４－ジオクチルチオメチル－６－エチルフェノール、２，６－ジドデシルチオメチル－４－ノニルフェノールおよびそれらの混合物。
（３）ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン
　２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メトキシフェノール、２，５－ジ－ｔ－ブチルヒドロキノン、２，５－ジ－ｔ－アミルヒドロキノン、２，６－ジフェニル－４－オクタデシルオキシフェノール、２，６－ジ－ｔ－ブチルヒドロキノン、２，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシアニソール、３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル　ステアレート、ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）アジペートおよびそれらの混合物。
（４）トコフェロール
　α－トコフェロール、β－トコフェロール、γ－トコフェロール、δ－トコフェロールおよびそれらの混合物。
（５）ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル
　２，２’－チオビス（６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－チオビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－チオビス（４－オクチルフェノール）、４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、４，４’－チオビス（２－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、４，４’－チオビス（３，６－ジ－ｔ－アミルフェノール）、４，４’－（２，６－ジメチル－４－ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
（６）アルキリデンビスフェノールおよびその誘導体
　２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス［４－メチル－６－（α－メチルシクロヘキシル）フェノール）］、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－シクロヘキシルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ノニルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－エチリデンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－エチリデンビス（４－イソブチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス［６－（α－メチルベンジル）－４－ノニルフェノール］、２，２’－メチレンビス［６－（α，α－ジメチルベンジル）－４－ノニルフェノール］、４，４’－メチレンビス（６－ｔ－ブチル－２－メチルフェノール）、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１－ビス（５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－２－メチルフェニル）ブタン、２，６－ビス（３－ｔ－ブチル－５－メチル－２－ヒドロキシベンジル）－４－メチルフェノール、１，１，３－トリス（５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－２－メチルフェニル）ブタン、１，１－ビス（５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－２－メチルフェニル）－３－ｎ－ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール　ビス［３，３－ビス－３’－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２－（３’－ｔ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－メチルベンジル）－６－ｔ－ブチル－４－メチルフェニル］テレフタレート、１，１－ビス（３，５－ジメチル－２－ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－２－メチルフェニル）－４－ｎ－ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５－テトラ（５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－２－メチルフェニル）ペンタン、２－ｔ－ブチル－６－（３’－ｔ－ブチル－５’－メチル－２’－ヒドロキシベンジル）－４－メチルフェニル　アクリレート、２，４－ジ－ｔ－ペンチル－６－［１－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ペンチルフェニル）エチル］フェニル　アクリレートおよびそれらの混合物。
（７）Ｏ－、Ｎ－およびＳ－ベンジル誘導体
　３，５，３’，５’－テトラ－ｔ－ブチル－４，４’－ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル－４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル－３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートおよびそれらの混合物。
（８）ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体
　ジオクタデシル－２，２－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル－２－（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル－２，２－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス［４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェニル］－２，２－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）マロネートおよびそれらの混合物。
（９）芳香族ヒドロキシベンジル誘導体
　１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，４－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２，３，５，６－テトラメチルベンゼン、２，４，６－トリス（３，５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）フェノールおよびそれらの混合物。
（１０）トリアジン誘導体
　２，４－ビス（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、２－ｎ－オクチルチオ－４，６－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、２－ｎ－オクチルチオ－４，６－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノキシ）－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－フェノキシ）－１，３，５－トリアジン、トリス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）イソシアヌレート、トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルエチル）－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルプロピル）－１，３，５－トリアジン、トリス（３，５－ジシクロヘキシル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス［２－（３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレートおよびそれらの混合物。
（１１）ベンジルホスホネート誘導体
　ジメチル－３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル－３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル－３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル－５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－３－メチルベンジルホスホネート、３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩およびそれらの混合物。
（１２）アシルアミノフェノール誘導体
　４－ヒドロキシラウリル酸アニリド、４－ヒドロキシステアリン酸アニリド、オクチル－Ｎ－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）カルバネートおよびそれらの混合物。
（１３）β－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステル
　メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，９－ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’－ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３－チアウンデカノール、３－チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４－ヒドロキシメチル－１－ホスファ－２，６，７－トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタンおよびそれらの混合物。
（１４）β－（５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステル
　メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，９－ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’－ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３－チアウンデカノール、３－チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４－ヒドロキシメチル－１－ホスファ－２，６，７－トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタンおよびそれらの混合物。
（１５）β－（３，５－ジシクロヘキシル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステル
　メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，９－ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’－ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３－チアウンデカノール、３－チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４－ヒドロキシメチル－１－ホスファ－２，６，７－トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタンおよびそれらの混合物。
（１６）３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエステル
　メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，９－ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’－ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３－チアウンデカノール、３－チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４－ヒドロキシメチル－１－ホスファ－２，６，７－トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタンおよびそれらの混合物。
（１７）β－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド
　Ｎ，Ｎ’－ビス［３－（３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’－ビス［３－（３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス［３－（３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）プロピオニル］トリメチレンジアミンおよびそれらの混合物。
　イオウ系酸化防止剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる：
　ジラウリル　３，３’－チオジプロピオネート、トリデシル　３，３’－チオジプロピオネート、ジミリスチル　３，３’－チオジプロピオネート、ジステアリル　３，３’－チオジプロピオネート、ラウリル　ステアリル　３，３’－チオジプロピオネート、ネオペンタンテトライルテトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）。
　リン系酸化防止剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる：
　トリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリル　ペンタエリスリトール　ジホスファイト、ジイソデシル　ペンタエリスリトール　ジホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトール　ジホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔ－ブチル－６－メチルフェニル）ペンタエリスリトール　ジホスファイト、ビス（２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトール　ジホスファイト、ビス（２，４，６－トリ－ｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトール　ジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－４，４’－ジフェニレンジホスホナイト、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）２－エチルヘキシル　ホスファイト、２，２’－エチリデンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）フルオロ　ホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔ－ブチル－６－メチルフェニル）エチル　ホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔ－ブチル－６－メチルフェニル）メチル　ホスファイト、２－（２，４，６－トリ－ｔ－ブチルフェニル）－５－エチル－５－ブチル－１，３，２－オキサホスホリナン、２，２’，２’’－ニトリロ［トリエチル－トリス（３，３’，５，５’－テトラ－ｔ－ブチル－１，１’－ビフェニル－２，２’－ジイル）ホスファイト、２，４，８，１０－テトラ－ｔ－ブチル－６－〔３－（３－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）プロポキシ〕ジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピンおよびそれらの混合物。
　紫外線吸収剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる：
（１）サリシレート誘導体
　フェニル　サリシレート、４－ｔ－ブチルフェニル　サリシレート、２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル　３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシベンゾエート、４－ｔ－オクチルフェニル　サリシレート、ビス（４－ｔ－ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘキサデシル　３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル　３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシベンゾエート、２－メチル－４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル　３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシベンゾエートおよびそれらの混合物。
（２）２－ヒドロキシベンゾフェノンおよびその誘導体
　２－ヒドロキシベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクトキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、ビス（５－ベンゾイル－４－ヒドロキシ－２－メトキシフェニル）メタン、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノンおよびそれらの混合物。
（３）２－（２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールおよびその誘導体
　２－（２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（５’－ｔ－ブチル－２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（３’－ｓ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－ｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－４’－オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３’，５’－ジ－ｔ－アミル－２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－［２’－ヒドロキシ－３’，５’－ビス（α，α－ジメチルベンジル）フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－［（３’－ｔ－ブチル－２’－ヒドロキシフェニル）－５’－（２－オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］－５－クロロベンゾトリアゾール、２－［３’－ｔ－ブチル－５’－［２－（２－エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］－２’－ヒドロキシフェニル］－５－クロロベンゾトリアゾール、２－［３’－ｔ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－（２－メトキシカルボニルエチル）フェニル］－５－クロロベンゾトリアゾール、２－［３’－ｔ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－（２－メトキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２－［３’－ｔ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５－（２－オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２－［３’－ｔ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－［２－（２－エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］フェニル］ベンゾトリアゾール、２－［２－ヒドロキシ－３－（３，４，５，６－テトラヒドロフタルイミドメチル）－５－メチルフェニル］ベンゾトリアゾール、２－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（３’－ドデシル－２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２－［３’－ｔ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－（２－イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’－メチレンビス［６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、２，２’－メチレンビス［４－ｔ－ブチル－６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェノール］、ポリ（３～１１）（エチレングリコール）と２－［３’－ｔ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－（２－メトキシカルボニルエチル）フェニル］ベンゾトリアゾールとの縮合物、ポリ（３～１１）（エチレングリコール）とメチル　３－［３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル］プロピオネートとの縮合物、２－エチルヘキシル　３－［３－ｔ－ブチル－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェニル］プロピオネート、オクチル　３－［３－ｔ－ブチル－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェニル］プロピオネート、メチル　３－［３－ｔ－ブチル－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェニル］プロピオネート、３－［３－ｔ－ブチル－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ヒドロキシフェニル］プロピオン酸およびそれらの混合物。
　光安定剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる：
（１）ヒンダードアミン系光安定剤
　ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ－オクトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ－ベンジルオキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ－シクロヘキシルオキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）２－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２－ブチルマロネート、ビス（１－アクロイル－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）２，２－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２－ブチルマロネート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル　デカンジオエート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル　メタクリレート、４－［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］－１－［２－（３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル］－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、２－メチル－２－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸と１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジノールおよび１－トリデカノールとの混合エステル化物、１，２，３，４－ブタンテトラボン酸と２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノールおよび１－トリデカノールとの混合エステル化物、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸と１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジノールおよび３、９－ビス（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５・５］ウンデカンとの混合エステル化物、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸と２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノールおよび３，９－ビス（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５・５］ウンデカンとの混合エステル化物、ジメチル　サクシネートと１－（２－ヒドロキシエチル）－４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジンとの重縮合物、ポリ［（６－モルホリノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル）（（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン（（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ）］、ポリ［（６－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）イミノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル（（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン（（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ）］、Ｎ，Ｎ’－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと１，２－ジブロモエタンとの重縮合物、Ｎ，Ｎ’，４，７－テトラキス［４，６－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－１，３，５－トリアジン－２－イル］－４，７－ジアザデカン－１，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’，４－トリス［４，６－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－１，３，５－トリアジン－２－イル］－４，７－ジアザデカン－１，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’，４，７－テトラキス［４，６－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－１，３，５－トリアジン－２－イル］－４，７－ジアザデカン－１，１０－ジアミン、　Ｎ，Ｎ’，４－トリス［４，６－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－１，３，５－トリアジン－２－イル］－４，７－ジアザデカン－１，１０－ジアミンおよびそれらの混合物。
（２）アクリレート系光安定剤
　エチル　α－シアノ－β，β－ジフェニルアクリレート、イソオクチル　α－シアノ－β，β－ジフェニルアクリレート、メチル　α－カルボメトキシシンナメート、メチル　α－シアノ－β－メチル－ｐ－メトキシシンナメート、ブチルα－シアノ－β－メチル－ｐ－メトキシシンナメート、メチル　α－カルボメトキシ－ｐ－メトキシシンナメートおよびＮ－（β－カルボメトキシ－β－シアノビニル）－２－メチルインドリンおよびそれらの混合物。
（３）ニッケル系光安定剤
　２，２’－チオビス－［４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体およびそれらの混合物。
（４）オキサミド系光安定剤
　４，４’－ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’－ジエトキシオキサニリド、２，２’－ジオクチルオキシ－５，５’－ジ－ｔ－ブチルアニリド、２，２’－ジドデシルオキシ－５，５’－ジ－ｔ－ブチルアニリド、２－エトキシ－２’－エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２－エトキシ－５－ｔ－ブチル－２’－エトキシアニリド、２－エトキシ－５，４’－ジ－ｔ－ブチル－２’－エチルオキサニリドおよびそれらの混合物。
（５）２－（２－ヒドロキシフェニル）－１，３，５－トリアジン系光安定剤
　２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［２，４－ジヒドロキシフェニル－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル］－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（２－ヒドロキシ－４－プロピルオキシフェニル）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－４，６－ビス（４－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－ドデシルオキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［２－ヒドロキシ－４－（２－ヒドロキシ－３－ブチルオキシプロポキシ）フェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［２－ヒドロキシ－４－（２－ヒドロキシ－３－オクチルオキシプロポキシ）フェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンおよびそれらの混合物。
　金属不活性化剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる：
　Ｎ，Ｎ’－ジフェニルオキサミド、Ｎ－サリチラル－Ｎ’－サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３－サリチロイルアミノ－１，２，４－トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’－ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’－ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジドおよびそれらの混合物。
　過酸化物スカベンジャーとしては、例えば、次のようなものが挙げられる：
　β－チオジプロピオン酸のエステル、メルカプトベンゾイミダゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸の亜鉛塩、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリトール　テトラキス（β－ドデシルメルカプト）プロピオネートおよびそれらの混合物。
　ポリアミド安定剤としては、例えば、ヨウ化物またはリン化合物の銅または２価のマンガン塩およびそれらの混合物が挙げられる。
　ヒドロキシアミンとしては、例えば、次のようなものが挙げられる：
　Ｎ，Ｎ－ジベンジルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ－ジオクチルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ－ジラウリルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ－ジテトラデシルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシルヒドロキシアミン、Ｎ－ヘキサデシル－Ｎ－オクタデシルヒドロキシアミン、Ｎ－ヘプタデシル－Ｎ－オクタデシルヒドロキシアミンおよびそれらの混合物。
　中和剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる：
　ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ハイドロタルサイト（塩基性マグネシウム・アルミニウム・ヒドロキシ・カーボネート・ハイドレート）、メラミン、アミン、ポリアミド、ポリウレタンおよびそれらの混合物。
　滑剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる：
　パラフィン、ワックスなどの脂肪族炭化水素、Ｃ８－２２高級脂肪族酸、Ｃ８－２２高級脂肪族酸金属（Ａｌ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｚｎ）塩、Ｃ８－２２脂肪族アルコール、ポリグリコール、Ｃ４－２２高級脂肪酸とＣ４－１８脂肪族１価アルコールとのエステル、Ｃ８－２２高級脂肪族アマイド、シリコーン油、ロジン誘導体。
　造核剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる：
　ナトリウム　２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスフェート、［リン酸－２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）］ジヒドロオキシアルミニウム、ビス［リン酸－２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）］ヒドロオキシアルミニウム、トリス［リン酸－２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）］アルミニウム、ナトリウム　ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ホスフェート、安息香酸ナトリウムなどの安息香酸金属塩、ｐ－ｔ－ブチル安息香酸アルミニウム、１，３：２，４－ビス（Ｏ－ベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４－ビス（Ｏ－メチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４－ビス（Ｏ－エチルベンジリデン）ソルビトール、１，３－Ｏ－３，４－ジメチルベンジリデン－２，４－Ｏ－ベンジリデンソルビトール、１，３－Ｏ－ベンジリデン－２，４－Ｏ－３，４－ジメチルベンジリデンソルビトール、１，３：２，４－ビス（Ｏ－３，４－ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３－Ｏ－ｐ－クロロベンジリデン－２，４－Ｏ－３，４－ジメチルベンジリデンソルビトール、１，３－Ｏ－３，４－ジメチルベンジリデン－２，４－Ｏ－ｐ－クロロベンジリデンソルビトール、１，３：２，４－ビス（Ｏ－ｐ－クロロベンジリデン）ソルビトールおよびそれらの混合物。
　充填剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる：
　炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、カーボンブラック、カーボンファイバー、ゼオライトおよびそれらの混合物。
　上述の他の添加剤の中でも、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、過酸化物スカベンジャーおよび中和剤が好ましい。
　特に好ましいフェノール系酸化防止剤としては、以下のものが挙げられ、これらは１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
　２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２，４，６－トリ－ｔ－ブチルフェノール、２，４－ジオクチルチオメチル－６－メチルフェノール、２，２’－チオビス（６－ｔ－ブチルフェノール）、４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス［４－メチル－６－（α－メチルシクロヘキシル）フェノール）］、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－シクロヘキシルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－エチリデンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール）、４，４’－メチレンビス（６－ｔ－ブチル－２－メチルフェノール）、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１－ビス（５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－２－メチルフェニル）ブタン、１，１，３－トリス（５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－２－メチルフェニル）ブタン、エチレングリコール　ビス［３，３－ビス－３’－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）ブチレート］、２－ｔ－ブチル－６－（３’－ｔ－ブチル－５’－メチル－２’－ヒドロキシベンジル）－４－メチルフェニル　アクリレート、２，４－ジ－ｔ－ペンチル－６－［１－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ペンチルフェニル）エチル］フェニル　アクリレート、２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－フェノキシ）－１，３，５－トリアジン、トリス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）イソシアヌレート、ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス［２－（３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレート、ジエチル－３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスホネート、ジ－ｎ－オクタデシル－３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスホネート、３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩、ｎ－オクタデシル　３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネ－ト、ネオペンタンテトライルテトラキス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシシンナメート）、チオジエチレンビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシシンナメート）、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、３，６－ジオキサオクタメチレンビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシシンナメート）、ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシシンナメート）、トリエチレングリコール　ビス（５－ｔ－チル－４－ヒドロキシ－３－メチルシンナメート）、３，９－ビス［２－（３－（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ）－１，１－ジメチルエチル］－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５・５］ウンデカン、Ｎ，Ｎ’－ビス［３－（３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’－ビス［３－（３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヘキサメチレンジアミン。
　特に好ましいリン系酸化防止剤としては、以下のものが挙げられ、これらは１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
　トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、ジステアリル　ペンタエリスリトール　ジホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトール　ジホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔ－ブチル－６－メチルフェニル）ペンタエリスリトール　ジホスファイト、ビス（２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトール　ジホスファイト、テトラキス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－４，４’－ジフェニレンジホスホナイト、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）２－エチルヘキシル　ホスファイト、２，２’－エチリデンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）フルオロ　ホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔ－ブチル－６－メチルフェニル）エチル　ホスファイト、２－（２，４，６－トリ－ｔ－ブチルフェニル）－５－エチル－５－ブチル－１，３，２－オキサホスホリナン、２，２’，２’’－ニトリロ［トリエチル－トリス（３，３’，５，５’－テトラ－ｔ－ブチル－１，１’－ビフェニル－２，２’－ジイル）ホスファイト、２，４，８，１０－テトラ－ｔ－ブチル－６－〔３－（３－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）プロポキシ〕ジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン。
　特に好ましい紫外線吸収剤としては、以下のものが挙げられ、これらは１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
　フェニル　サリシレート、４－ｔ－ブチルフェニル　サリシレート、２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル　３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－４’－ヒドロキシベンゾエート、４－ｔ－オクチルフェニル　サリシレート、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクトキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、ビス（５－ベンゾイル－４－ヒドロキシ－２－メトキシフェニル）メタン、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３’，５’－ジ－ｔ－ブチル－２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（５’－ｔ－ブチル－２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（３’－ｓ－ブチル－２’－ヒドロキシ－５’－ｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－４’－オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３’，５’－ジ－ｔ－アミル－２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－［２’－ヒドロキシ－３’，５’－ビス（α，α－ジメチルベンジル）フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール。
　特に好ましい光安定剤としては、以下のものが挙げられ、これらは１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
　ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ－オクトキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ－ベンジルオキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ－シクロヘキシルオキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）２－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２－ブチルマロネート、ビス（１－アクロイル－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）２，２－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２－ブチルマロネート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）スクシネート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル　メタクリレート、４－［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］－１－［２－（３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル］－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、２－メチル－２－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸と１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジノールおよび１－トリデカノールとの混合エステル化物、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸と２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノールおよび１－トリデカノールとの混合エステル化物、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸と１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジノールおよび３，９－ビス（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５・５］ウンデカンとの混合エステル化物、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸と２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノールおよび３，９－ビス（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５・５］ウンデカンとの混合エステル化物、ジメチル　サクシネートと１－（２－ヒドロキシエチル）－４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジンとの重縮合物、ポリ［（６－モルホリノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル）（（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン（（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ）］、ポリ［（６－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル）（（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン（（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ）］。
　他の添加剤を含む安定剤の製造において、化合物（Ｉ）および他の添加剤を混合する方法に特に限定は無く、公知の方法および装置を用いることができる。また、有機材料組成物の製造において、化合物（Ｉ）、有機材料および必要に応じて他の添加剤を混合する方法に特に限定は無く、公知の方法および装置を用いることができる。
　有機材料が固体ポリマーである場合、（１）化合物（Ｉ）を固体ポリマーに直接ドライブレンドしてもよく、（２）まず少量の固体ポリマーおよび化合物（Ｉ）を混練してマスターバッチを形成し、次いでこのマスターバッチと固体ポリマーとをドライブレンドしてもよい。有機材料が液状ポリマーである場合、重合中あるいは重合後のポリマー溶液に、化合物（Ｉ）の溶液または分散液を添加してもよい。有機材料が潤滑油などの液状である場合は、（１）化合物（Ｉ）を液状の有機材料に直接添加してもよく、（２）化合物（Ｉ）を溶媒に溶解または分散させて、溶液または分散液を調製し、得られた溶液または分散液を液状の有機材料に添加してもよい。
　以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではなく、上記・下記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。
　なお、以下の実施例等に記載の「部」は「重量部」を表す。
製造例１：２，４－ジ－ｔ－ブチル－６－（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェノキシ）フェノールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（工程１）
　四つ口フラスコに、化合物１（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェノール）（２５．０ｇ）、ＳＯ２Ｃｌ２（１６．３８ｇ）、ジエチルエーテル（２５０ｍＬ）を仕込み、窒素雰囲気下、２５℃で４時間撹拌した。得られた反応溶液の溶媒を４０℃以下で減圧留去し、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：酢酸エチル、ヘキサン）で精製し、精製溶液の溶媒を４０℃以下で減圧留去して、化合物２（２４．１ｇ）を得た。
（工程２）
　工程１と同様にして製造した化合物２（３５．０ｇ）、Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６（２３９．３ｇ）およびＫＯＨ（２３９．３ｇ）を、水（３．５Ｌ）に溶かし、得られた溶液にベンゼン（２．４Ｌ）を添加し、窒素雰囲気下、反応溶液を２５℃で２０分撹拌した。ＣＣｌ４：ｎ－ヘキサン＝１：９（体積比）の混合溶媒を用いて反応溶液から化合物３を抽出し、抽出溶液の溶媒を４０℃以下で減圧留去して、化合物３（２３．２ｇ）を得た。
（工程３）
　化合物３（２３．０ｇ）およびＬｉＡｌＨ４（５．４６ｇ）を、ＴＨＦ（４６０ｍＬ）に溶かし、反応溶液を０℃で２０分撹拌した。得られた反応溶液を濾過して、残渣を除去した。ろ液の溶媒を４０℃以下で減圧留去し、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：酢酸エチル、ヘキサン）で精製し、精製溶液の溶媒を４０℃以下で減圧留去し、化合物４（１９．５ｇ）を得た。
（工程４）
　２５℃で窒素雰囲気下にて、化合物４（９ｇ）、ｔ－ＢｕＯＫ（９．０８ｇ）、およびジエチルエーテル（１８０ｍＬ）を混合した。その後、系内を－１０℃に保ち、２．５Ｍのｎ－ＢｕＬｉヘキサン溶液（３２．３ｍＬ）を２０分以上かけて滴下して添加した。その後、－１０℃で２時間撹拌した。水（３．６ｍＬ）にて反応溶液をクエンチ後、濾過して、残渣を除去した。ろ液の溶媒を４０℃以下で減圧留去し、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：酢酸エチル、ヘキサン）で精製し、精製溶液の溶媒を４０℃以下で減圧留去し、化合物５（２，４－ジ－ｔ－ブチル－６－（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェノキシ）フェノール、５．８ｇ）を得た。化合物５が得られたことを、１Ｈ－ＮＭＲ測定により確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ
　装置：Ｂｒｕｋｅｒ社製「ＡＶ－６００」
　共鳴周波数：６００ＭＨｚ
　測定溶媒：ＣＤＣｌ３
　内部標準：テトラメチルシラン
　δ：７．４２（ｄ、Ｊ＝３．６０Ｈｚ、１Ｈ、Ａｒ－Ｈ）、７．１１、７．０７（ｍ、２Ｈ、Ａｒ－Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝３．２０Ｈｚ、１Ｈ、Ａｒ－Ｈ）、６．６５（ｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、１Ｈ、Ａｒ－Ｈ）、５．７２（ｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．４９、１．４５、１．３２、１．２３（ｓ、９Ｈ、Ｃ－（ＣＨ３）３）
実施例１
　直鎖状低密度ポリエチレン（住友化学社製「ＦＳ１５０」、温度１９０℃および荷重２１．１８Ｎでのメルトフローレート（ＭＦＲ）：１．０ｇ／１０分）の粉末１００部に、２，４－ジ－ｔ－ブチル－６－（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェノキシ）フェノール０．０５部（ポリエチレン１ｋｇに対して０．００１２ｍｏｌ）、およびステアリン酸カルシウム０．０５部を加え、ドライブレンドした。次いで、得られたブレンド物を３０ｍｍφの単軸押出機を用いて１９０℃で造粒し、ペレットを得た。得られたペレットの酸化誘導時間を、ＤＳＣ装置（日立ハイテクサイエンス社製「ＤＳＣ７０２０」）にて測定した。詳しくは、窒素雰囲気下にて、ペレットを２０℃／分にて昇温し、ペレットが２００℃に達した時に、１００ｍＬ／分の酸素流量で酸素雰囲気に切り替え、酸素雰囲気の切り替え時から発熱ピーク発生時までの時間を、酸化誘導時間として測定した（即ち、酸化誘導時間＝発熱ピーク発生時－酸素雰囲気の切り替え時）。また、発熱ピーク発生時は、酸素雰囲気の切り替え時から、発熱量が０ｍＷである（即ち、横軸と略平行である）ＤＳＣ曲線の接線と、ＤＳＣ曲線の変曲点の接線との交点の時点として求めた。結果を表１に示す。ペレット（組成物）の酸化誘導時間が大きいほど、耐酸化性が高いことを示す。
比較例１
　２，４－ジ－ｔ－ブチル－６－（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェノキシ）フェノールを加えなかったこと以外は実施例１と同様にして、酸化誘導時間の測定を行った。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　表１に示されるように、２，４－ジ－ｔ－ブチル－６－（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェノキシ）フェノールは、ポリエチレンを含むペレット（組成物）の耐酸化性を向上させることができる。
実施例２
　ポリプロピレン（住友化学社製「ＡＷ６３０Ｇ」、温度２３０℃および荷重２１．１８Ｎでのメルトフローレート（ＭＦＲ）：１０．０ｇ／１０分）の粉末１００部に、２，４－ジ－ｔ－ブチル－６－（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェノキシ）フェノール０．０５部（ポリプロピレン１ｋｇに対して０．００１２ｍｏｌ）、およびステアリン酸カルシウム０．０５部を加え、ドライブレンドした。次いで、得られたブレンド物を３０ｍｍφの単軸押出機を用いて２３０℃で造粒し、ペレットを得た。テクノ・セブン社製「メルトインデクサＬ２４６－３５３７」を、シリンダー内の温度２３０℃、滞留時間５分、荷重２１．１８Ｎ（２．１６ｋｇ）の条件で用いて、得られたペレットのメルトフローレート（ＭＦＲ、ｇ／１０分）を測定した。結果を表２に示す。
　ポリプロピレンは、押出成形時に熱分解し、劣化することが知られており、ポリプロピレンが劣化すると、それを含むペレット（組成物）のＭＦＲが増大する。そのため、ポリプロピレンを含むペレットのＭＦＲが低いことは、ポリプロピレンの熱分解が抑制されており、その加工安定性が高いことを示す。
比較例２
　２，４－ジ－ｔ－ブチル－６－（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェノキシ）フェノールを加えなかったこと以外は実施例２と同様にして、ＭＦＲの測定を行った。結果を表２に示す。
比較例３
　２，４－ジ－ｔ－ブチル－６－（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェノキシ）フェノール０．０５部の代わりにＢＡＳＦ社製「イルガノックス（登録商標）１０７６」（オクタデシル
　３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート）０．０６５部（ポリプロピレン１ｋｇに対して０．００１２ｍｏｌ）を加えたこと以外は実施例２と同様にして、ＭＦＲの測定を行った。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　表２に示されるように、２，４－ジ－ｔ－ブチル－６－（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェノキシ）フェノールを含む実施例２のペレットのＭＦＲは、安定剤を含まない比較例２のペレットおよび従来のイルガノックス（登録商標）１０７６を含む比較例３のペレットのＭＦＲよりも低く、２，４－ジ－ｔ－ブチル－６－（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェノキシ）フェノールは、ポリプロピレンを含むペレット（組成物）の加工安定性向上のために優れている。
　本発明の化合物（Ｉ）は、有機材料組成物の加工安定性および耐酸化性を向上させることができ、安定剤として有用である。
　本願は、日本で出願された特願２０１５－１７５８３９号を基礎としており、その内容は本願明細書に全て包含される。

Claims (11)

  1. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式（Ｉ）中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、ｔ－ブチル基またはｔ－ペンチル基を表す。］
    で示される化合物。
  2. 　Ｒ１～Ｒ４が、ｔ－ブチル基である請求項１に記載の化合物。
  3. 　請求項１または２に記載の化合物を含有する有機材料用の安定剤。
  4. 　有機材料が、熱可塑性樹脂である請求項３に記載の安定剤。
  5. 　熱可塑性樹脂が、ポリオレフィンまたはエンジニアリング樹脂である請求項４に記載の安定剤。
  6. 　有機材料および請求項１または２に記載の化合物を混合することを含む有機材料の安定化方法。
  7. 　有機材料が、熱可塑性樹脂である請求項６に記載の方法。
  8. 　熱可塑性樹脂が、ポリオレフィンまたはエンジニアリング樹脂である請求項７に記載の方法。
  9. 　有機材料および請求項１または２に記載の化合物を含有する安定化された有機材料組成物。
  10. 　有機材料が、熱可塑性樹脂である請求項９に記載の有機材料組成物。
  11. 　熱可塑性樹脂が、ポリオレフィンまたはエンジニアリング樹脂である請求項１０に記載の有機材料組成物。
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