WO2016204151A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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匡 羽毛田
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Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence device containing the compound, an organic electroluminescence device using the compound, and an electronic device equipped with the organic electroluminescence device.
  • an organic electroluminescence element using an organic compound (hereinafter sometimes abbreviated as an organic EL element) is expected to be used as an inexpensive large-area full-color display element of a solid light emitting type, and has been developed a lot. ing.
  • an organic EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the light emitting layer. When an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode and holes are injected from the anode into the light emitting layer. In the light-emitting layer, injected electrons are injected and recombined with holes to generate an excited state, and energy is released as light when the excited state returns to the ground state.
  • organic EL elements can be obtained in various light emitting colors by using various light emitting materials for the light emitting layer, and therefore, researches for practical application to displays and the like are active.
  • research on light emitting materials of the three primary colors of red, green, and blue is the most active, and intensive research has been conducted with the aim of improving characteristics.
  • Patent Document 1 has a structure in which the 6,7-position or the 5,6-position of one carbazole structure of the 3,3′-biscarbazole structure is benzoated. A compound in which a phenyl group and a 3-fluoranthenyl group are bonded to two nitrogen atoms is described.
  • Patent Document 2 has a structure in which the 7,8-position and 7 ′, 8′-position of both carbazole structures of the 3,3′-biscarbazole structure are benzoated, and 1-nitrogen atoms are attached to two nitrogen atoms.
  • a compound in which a naphthyl group and a 2-pyrenyl group are bonded to each other and a compound in which a benzo [a] carbazole structure is bonded to a phenaleno [1,9-b, c] carbazole structure are described.
  • an object of the present invention is to provide a long-life organic EL device and a compound capable of realizing it.
  • (1) to (4) are provided.
  • a compound represented by the following formula (1) (hereinafter sometimes referred to as “compound (1)”).
  • R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • R 7 to R 10 represents a single bond bonded to * a, and the other R 7 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted group.
  • R 11 to R 14 represents a single bond bonded to * b, and the other R 11 to R 14 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted group.
  • R 15 to R 18 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • L 1 and L 2 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 18 ring atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms. However, at least one group selected from Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted fluoranthenyl group.
  • An organic electroluminescent element having an organic thin film layer between a cathode, an anode, and the cathode and the anode, wherein the organic thin film layer includes one or a plurality of layers, and the organic thin film layer includes a light emitting layer.
  • An organic electroluminescent device comprising at least one organic thin film layer comprising the compound according to (1) above.
  • Electronic equipment including the organic electroluminescence element according to (3).
  • a long-life organic EL device can be obtained by using the compound of the present invention as a material for an organic EL device.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms of the unsubstituted ZZ group, and the ZZ group has a substituent. The carbon number of the substituent is not included.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms of the unsubstituted ZZ group, and the ZZ group has a substituent. It is not the number of atoms including the number of atoms of the substituent.
  • unsubstituted ZZ group in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom of the ZZ group is not substituted with a substituent.
  • hydroxogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • the “ring-forming carbon number” means a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound). This represents the number of carbon atoms among atoms constituting the ring itself.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the ring-forming carbon number.
  • the “number of ring-forming atoms” is a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a single ring, a condensed ring, or a ring assembly) (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, or a bridged compound).
  • Carbocyclic compound, heterocyclic compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom bonded to a ring-forming atom) or an atom included in a substituent when the ring has a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the pyridine ring and quinazoline ring and the atoms constituting the substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirobifluorene ring)
  • the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • an optional substituent referred to as “substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 20, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4 carbon atoms; 3 to 10 ring carbon atoms, Preferably a cycloalkyl group having 3 to 6, more preferably 5 or 6, an aryl group having 6 to 18, preferably 6 to 10, more preferably 6 ring-forming carbons; 6 to 18 ring-forming carbons, preferably 6 An aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms having an aryl group of ⁇ 10, more preferably 6; an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms; An aryloxy group having 6 to 10 and more preferably 6; an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, and more preferably 1 to 4 carbon atoms, and 6 to 18 ring carbon atoms, preferably 6
  • the optional substituent may be a substituent other than those described above. Details of each of the above substituents are described below with respect to R 1 to R 6 .
  • the examples described for one group and preferred examples thereof can be arbitrarily combined with any of those described for other groups.
  • a group arbitrarily selected from the examples described for one group, preferred examples thereof, and the like can be combined with a group arbitrarily selected from the examples described for other groups, preferred examples thereof, and the like.
  • the number of atoms, the number of carbon atoms, and other characteristics can be arbitrarily combined. The same applies to combinations of the above-described groups, the number of atoms, the number of carbon atoms, and other features.
  • R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • R 7 to R 10 represents a single bond bonded to * a, and the other R 7 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted group.
  • R 11 to R 14 represents a single bond bonded to * b, and the other R 11 to R 14 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted group.
  • R 15 to R 18 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • L 1 and L 2 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 18 ring atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms. However, at least one group selected from Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted fluoranthenyl group.
  • the compound (1) is preferably represented by the following formula (2). (In the formula, R 1 to R 7 , R 9 to R 12 , R 14 to R 18 , L 1 , L 2 , Ar 1 , and Ar 2 are the same as described above.)
  • the compound (1) is preferably represented by the following formula (3). (In the formula, R 1 to R 7 , R 9 to R 11 , R 13 to R 18 , L 1 , L 2 , Ar 1 , and Ar 2 are the same as described above.)
  • the compound (1) is preferably represented by the following formula (4). (Wherein R 1 to R 8 , R 10 to R 12 , R 14 to R 18 , L 1 , L 2 , Ar 1 , and Ar 2 are the same as described above.)
  • the compound (1) is preferably represented by the following formula (5). (Wherein R 1 to R 8 , R 10 , R 11 , R 13 to R 18 , L 1 , L 2 , Ar 1 , and Ar 2 are the same as described above.)
  • the compound (1) may be a compound represented by any of the following formulas (6), (7) and (1a). (Wherein R 1 to R 6 , R 7 to R 10 , R 11 to R 14 , R 15 to R 18 , L 1 , L 2 , Ar 1 , and Ar 2 are the same as described above. However, R 8 represents a single bond bonded to * a, R 13 represents a single bond bonded to * b, and R 1 to R 7 , R 9 to R 12 , and R 14 to R 18 are all hydrogen atoms.
  • L 1 and L 2 represent a single bond, and when one of Ar 1 and Ar 2 represents a phenyl group, the other represents a substituted or unsubstituted 1-fluoranthenyl group, a substituted or unsubstituted 2 A substituted or unsubstituted fluoranthenyl group, a substituted 3-fluoranthenyl group, a substituted or unsubstituted 7-fluoranthenyl group, and a substituted or unsubstituted 8-fluoranthenyl group. Represents an oranthenyl group.
  • R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4 carbon atoms; a substituted or unsubstituted carbon atom number A cycloalkyl group having 3 to 10, preferably 3 to 6, more preferably 5 or 6, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18, preferably 6 to 10, more preferably 6 ring-forming carbon atoms; Unsubstituted haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms; substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms A substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 20, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4 carbon atoms; a substituted or unsubstit
  • R 1 to R 6 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted Selected from the group consisting of a substituted ring-forming aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms and a cyano group, more preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted ring. It is selected from the group consisting of aryl groups having 6 to 18 carbon atoms formed. All of R 1 to R 6 may be hydrogen atoms.
  • examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, and isobutyl.
  • examples of the cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group are preferable, and a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are more preferable.
  • the aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms includes a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a biphenylenyl group, a naphthyl group, an acenaphthylenyl group, Anthryl group, benzoanthryl group, aceanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, triphenylenyl group, phenalenyl group, fluorenyl group, pyrenyl group, chrycenyl group, s-indacenyl group, as-indacenyl group, and fluoranthenyl Groups such as phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, biphenylyl, such as 2-, 3- or 4-biphenylyl, and ter
  • the haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms is, for example, at least one of the above alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 7 carbon atoms.
  • the substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is represented by —OR a , and R a represents the above substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R a represents the above substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms a t-butoxy group, a propoxy group (including isomers), an ethoxy group, and a methoxy group are preferable, an ethoxy group and a methoxy group are more preferable, and a methoxy group is further preferable.
  • the substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is represented by —OR b , and R b is the above substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably substituted or unsubstituted carbon.
  • the haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is preferably a fluoroalkoxy group, a heptafluoropropoxy group (including isomers), a pentafluoroethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, and a trifluoromethoxy group.
  • a pentafluoroethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, and a trifluoromethoxy group are more preferable, and a trifluoromethoxy group is particularly preferable.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms is represented by —OR c , and R c represents the above substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms.
  • Examples of the aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms include phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, biphenylenyl group, naphthyl group, acenaphthylenyl group, anthryl group, benzoanthryl group, aceanthryl group, phenanthryl group, benzophenyl group, Examples include nantril group, triphenylenyl group, phenenyl group, fluorenyl group, pyrenyl group, chrycenyl group, s-indacenyl group, as-indacenyl group, and fluoranthenyl group.
  • Phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group Biphenylyl groups such as 2-, 3- or 4-biphenylyl groups and terphenylyl groups such as 2-p-terphenylyl groups, 4-p-terphenylyl groups, 2′-m-terphenylyl groups, and 5′-m -Terphenylyl group is preferred, phenyl group, 1-naphthyl Group, and is more preferably a 2-naphthyl group, more preferably a phenyl group.
  • the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a fluorine atom.
  • R 7 to R 10 preferably R 8 or R 9 represents a single bond bonded to * a
  • the other R 7 to R 10 are each independently a hydrogen atom, substituted or unsubstituted carbon
  • R 7 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, substituted Alternatively, it is selected from the group consisting of an unsubstituted aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms and a cyano group, more preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted group. Selected from the group consisting of aryl groups having 6 to 18 ring carbon atoms. All of the other R 7 to R 10 may be hydrogen atoms.
  • R 11 to R 14 preferably R 12 or R 13 represents a single bond bonded to * b, and the other R 11 to R 14 are each independently a hydrogen atom, substituted or unsubstituted An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 -20 haloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy having 6 to 18 ring carbon atoms Represents a group, a halogen atom, or a cyano group.
  • R 11 to R 14 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, substituted Alternatively, it is selected from the group consisting of an unsubstituted aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms and a cyano group, more preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted group. Selected from the group consisting of aryl groups having 6 to 18 ring carbon atoms. All of the other R 11 to R 14 may be hydrogen atoms.
  • R 15 to R 18 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • the details of each group represented by R 15 to R 18 are the same as those described for R 1 to R 6 .
  • each of R 15 to R 18 independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted Selected from the group consisting of a substituted ring-forming aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms and a cyano group, more preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted ring. It is selected from the group consisting of aryl groups having 6 to 18 carbon atoms formed. All of R 15 to R 18 may be hydrogen atoms.
  • Two adjacent groups selected from R 1 to R 6, two adjacent groups selected from R 7 to R 10, two adjacent groups selected from R 11 to R 14 , and R 15 to R 18 Each of the two adjacent groups may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring, or may not form a ring. In one embodiment of the present invention, it is preferable that two adjacent groups selected from R 1 to R 6 , R 7 to R 10 , R 11 to R 14 , and R 15 to R 18 do not form a ring. .
  • Examples of the substituted or unsubstituted ring formed by the two adjacent groups and the two ring-forming carbon atoms to which they are bonded include a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.
  • An aromatic hydrocarbon ring is preferred, a substituted or unsubstituted benzene ring is more preferred, and an unsubstituted benzene ring is more preferred.
  • L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18, preferably 6 to 10, more preferably 6 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom.
  • it represents an unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms.
  • the arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms is obtained by removing one hydrogen atom from the aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms.
  • 2,7-naphthalenediyl group 2,2′-biphenyldiyl group, 2,3′-biphenyldiyl group, 2,4′-biphenyldiyl group, 3,3′-biphenyldiyl group, 3,4′- It is a group selected from the group consisting of a biphenyldiyl group and a 4,4′-biphenyldiyl group.
  • the heteroarylene group having 5 to 18 ring atoms is 1 to 5, preferably 1 to 3, more preferably 1 to Containing two ring-forming heteroatoms, such as nitrogen, sulfur and oxygen atoms, such as pyrrolyl, furyl, thienyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, imidazolyl, Oxazolyl, thiazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, indolyl, isoindolyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, benzothiophenyl (benzothienyl), indolizinyl Group, quinolidinyl group, quinolyl group Isoquino
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms. However, at least one group selected from Ar 1 and Ar 2 represents a substituted or unsubstituted fluoranthenyl group.
  • substituted or unsubstituted ring aryl group having 6 to 18 Ar 1 and Ar 2 represents an aryl group ring forming carbon number of 6 to 18 ring carbon described for R 1 ⁇ R 6 6 Selected from 18 to 18 aryl groups.
  • the aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms is preferably selected from the group consisting of a phenyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, a phenanthryl group, and a triphenylenyl group, and more preferably a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2- It is selected from the group consisting of a naphthyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, and 4-biphenylyl group, and more preferably a phenyl group.
  • the substituted or unsubstituted fluoranthenyl group is represented by the following formula (8).
  • one of R 21 to R 30 represents a single bond bonded to * c, and the other R 21 to R 30 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 carbon atoms.
  • the details of the other groups represented by R 21 to R 30 are the same as those of the groups described for R 1 to R 6 .
  • the other R 21 to R 30 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, substituted Alternatively, it is selected from the group consisting of an unsubstituted aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms and a cyano group, more preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted group. Selected from the group consisting of aryl groups having 6 to 18 ring carbon atoms. All of the other R 21 to R 30 may be hydrogen atoms.
  • the fluoranthenyl group is a 1-fluoranthenyl group (R 21 or R 26 represents a single bond bonded to * c), a 2-fluoranthenyl group (R 22 or R 25 represents a single bond bonded to * c), a 3-fluoranthenyl group (R 23 or R 24 represents a single bond bonded to * c), a 7-fluoranthenyl group (R 27 or R 30 represents a single bond bonded to * c), and 8-fluoranthenyl group (R 28 or R 29 represents a single bond bonded to * c), and 1-fluoranthenyl Group, 3-fluoranthenyl group, 7-fluoranthenyl group, and 8-fluoranthenyl group are preferred.
  • a 3-fluoranthenyl group and an 8-fluoranthenyl group are more preferable from the viewpoint of improving the performance of the EL element, for example, extending the lifetime
  • L 1 and L 2 are the following (a) to (d):
  • (A) L 1 is a single bond, and L 2 is the substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms or the substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 18 ring atoms, preferably the above A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms, more preferably an unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms;
  • (B) L 2 is a single bond, and L 1 is the substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms or the substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 18 ring atoms, preferably the above A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms, more preferably an unsubstituted arylene group having 6
  • Ar 1 and Ar 2 are the following (e) to (g):
  • Ar 1 represents the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, and Ar 2 represents the substituted or unsubstituted fluoranthenyl group;
  • Ar 2 represents the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, and Ar 1 represents the substituted or unsubstituted fluoranthenyl group;
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent the substituted or unsubstituted fluoranthenyl group; And (e) or (f) is preferred.
  • the aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms is a phenyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, a phenanthryl group, And preferably selected from the group consisting of a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 2-biphenylyl group, a 3-biphenylyl group, and a 4-biphenylyl group.
  • it is a phenyl group.
  • Each of the above (a) to (d) can be arbitrarily combined with each of the above (e) to (g).
  • the substituted or unsubstituted fluoranthenyl group is as described for formula (8).
  • Compound (1) can be easily obtained by those skilled in the art by selecting a starting compound corresponding to the target compound and reacting the starting compound according to the synthesis examples described below.
  • the organic EL element material of one embodiment of the present invention includes the compound represented by the formula (1) (compound (1)).
  • the content of the compound (1) in the organic EL device material is not particularly limited, and may be, for example, 1% by mass or more (including 100%), and is 10% by mass or more (including 100%). It is preferably 50% by mass or more (including 100%), more preferably 80% by mass or more (including 100%), and 90% by mass or more (including 100%). It is particularly preferred.
  • the organic EL device material is useful as a material for producing an organic EL device, and can be used as a host material in a light emitting layer of a phosphorescent unit, for example.
  • An organic EL element has an organic thin film layer including one or more layers between a cathode and an anode.
  • the organic thin film layer includes a light emitting layer, and at least one of the organic thin film layers includes the compound (1).
  • Examples of the organic thin film layer containing the compound (1) include a light emitting layer, but are not limited thereto. For example, it can be preferably used as a host material in a light emitting layer of a phosphorescent unit.
  • the organic EL device may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting device, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting device, or a simple type having a single light emitting unit.
  • a tandem type having a plurality of light emitting units may be used, and among them, a fluorescent light emitting type element is preferable.
  • the “light emitting unit” includes an organic thin film layer including one or more layers, at least one of which is a light emitting layer, and is a minimum unit that emits light by recombination of injected holes and electrons.
  • typical element configurations of simple organic EL elements include the following element configurations.
  • Anode / light emitting unit / cathode The above light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers and fluorescent light emitting layers. In that case, the light emitting unit is generated by a phosphorescent light emitting layer between the light emitting layers. In order to prevent the excitons from diffusing into the fluorescent light emitting layer, a space layer may be provided.
  • a typical layer structure of the simple light emitting unit is shown below. The layers in parentheses are optional.
  • A (hole injection layer /) hole transport layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • B (Hole injection layer /) Hole transport layer / First phosphorescence layer / Second phosphor layer (/ Electron transport layer)
  • C (hole injection layer /) hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • D (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • E (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / space layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • F (hole injection layer /) hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / first fluorescent layer / second fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • G (hole injection layer /)
  • Each phosphorescent or fluorescent light-emitting layer may have a different emission color.
  • the layer structure include a light emitting layer (blue light emission) / electron transport layer.
  • An electron barrier layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transport layer or space layer.
  • a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
  • the following element structure can be mentioned as a typical element structure of a tandem type organic EL element.
  • the first light emitting unit and the second light emitting unit can be independently selected from the above light emitting units, for example.
  • the intermediate layer is generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
  • a known material structure to be supplied can be used.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 has at least one light emitting layer 5.
  • An organic thin film layer may be formed.
  • an electron barrier layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole barrier layer (not shown) may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • a host combined with a fluorescent dopant is called a fluorescent host
  • a host combined with a phosphorescent dopant is called a phosphorescent host
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not distinguished only by the molecular structure. That is, the phosphorescent host means a material for forming a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean that it cannot be used as a material for forming a fluorescent light emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the substrate is used as a support for the organic EL element.
  • a plate made of glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include plastic substrates made of polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, and polyvinyl chloride. .
  • an inorganic vapor deposition film can also be used.
  • Anode As the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • ITO indium tin oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide examples include graphene.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • a nitride of the metal for example, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide is a target in which 1 to 10 wt% of zinc oxide is added to indium oxide, and indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide is 0.5 to 5 wt. % And a target containing 0.1 to 1 wt% of zinc oxide can be formed by a sputtering method.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a material that is easy to inject holes regardless of the work function of the anode. Therefore, a material generally used as an electrode material (for example, metal , Alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements) can be used.
  • a material generally used as an electrode material for example, metal , Alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements
  • An element belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table which is a material having a low work function, that is, an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), or strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), or strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • the hole injecting layer is a layer containing a material having a high hole injecting property (hole injecting material).
  • Hole injection materials include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, tungsten oxide Products, manganese oxides, and the like can be used.
  • Polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK)
  • poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4-diphenylamino)] Phenyl] phenyl-N′-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine]
  • High molecular compounds such as Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS), polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added is used. You can also.
  • acceptor material such as a hexaazatriphenylene (HAT) compound represented by the following formula (K) in combination with the compound (1).
  • HAT hexaazatriphenylene
  • R 21 to R 26 may be the same as or different from each other, and each independently represents a cyano group, —CONH 2 , carboxyl group, or —COOR 27 (R 27 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or And represents a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, and in R 21 and R 22 , R 23 and R 24 , and R 25 and R 26 , two adjacent groups are bonded to each other to form —CO—.
  • R 27 examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • the hole transport layer is a layer containing a material having a high hole transport property (hole transport material).
  • an aromatic amine compound for example, an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used.
  • aromatic amine compound for example, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) and N, N′-bis (3-methylphenyl) -N , N′-diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation: BAFLP), 4,4′-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N -Diphenylamin
  • the hole-transporting layer includes 4,4′-di (9-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), 9- Carbazole derivatives such as phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: PCzPA) and 2-t-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene
  • An anthracene derivative such as (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth) may be used.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • the layer including a compound having a high hole-transport property may be a single layer or a stacked layer including two or more layers including the above compound.
  • the hole transport layer may have a two-layer structure of a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side).
  • the compound (1) may be contained in either the first hole transport layer or the second hole transport layer.
  • the compound (1) is preferably contained in the first hole transport layer, and in another embodiment, the compound (1) is contained in the second hole transport layer. preferable.
  • the dopant material of a light emitting layer is a layer containing material (dopant material) with high luminescent property, A various material can be used.
  • a fluorescent material or a phosphorescent material can be used as the dopant material.
  • the fluorescent light-emitting material is a compound that emits light from a singlet excited state
  • the phosphorescent material is a compound that emits light from a triplet excited state.
  • pyrene derivatives As a blue fluorescent material that can be used for the light emitting layer, pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, and the like can be used.
  • N, N′-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N′-diphenylstilbene-4,4′-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • 4- (9H -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • 4- (10-phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H -Carbazol-3-yl) triphenylamine abbreviation: PCBAPA
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • Tetracene derivatives, diamine derivatives and the like can be used as red fluorescent materials that can be used for the light emitting layer.
  • N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N, N, N ′, And N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex.
  • FIr6 bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III) picolinate (abbreviation: FIrpic), bis [2- (3 ′, 5′bistrifluoromethylphenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III ) Picolinate (abbreviation: Ir (CF3ppy) 2 (pic)), bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl)
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • red phosphorescent light-emitting material that can be used for the light-emitting layer
  • metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes are used.
  • iridium complexes bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ′) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluoro Phenyl) quinoxalinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (acac)), 2,
  • red phosphorescent light-emitting material that can be used for the light-emitting layer
  • metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes are used.
  • iridium complexes bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ′) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluoro Phenyl) quinoxalinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (acac)), 2,
  • Tb (acac) 3 (Phen) tris (1,3-diphenyl-1,3-propanedionato) (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation
  • the light-emitting layer may have a configuration in which the above-described dopant material is dispersed in another material (host material).
  • the host material the compound (1) of the present invention is preferable, and a material other than the compound (1) may be used in combination.
  • the host material preferably has a lowest unoccupied orbital level (LUMO level) and a lower highest occupied orbital level (HOMO level) than the dopant material.
  • Examples of host materials other than compound (1) include (1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, (2) heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives, (3) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives; (4) An aromatic amine compound such as a triarylamine derivative or a condensed polycyclic aromatic amine derivative is used.
  • metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes
  • heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives
  • condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivative
  • tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq)
  • tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) abbreviation: Almq3)
  • bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (II) (abbreviation: BeBq2)
  • bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) abbreviation: BAlq
  • bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq )
  • Bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) abbreviation: ZnPBO
  • bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) abbreviation: ZnBTZ
  • the electron transport layer is a layer containing a material having a high electron transport property (electron transport material).
  • a material having a high electron transport property for example, (1) Metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, zinc complexes, (2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, phenanthroline derivatives, (3) A polymer compound can be used.
  • Examples of the metal complex include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq3), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato ) Beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq) ), Bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), and bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ).
  • Alq tris (8-quinolinolato) aluminum
  • Almq3 tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum
  • heteroaromatic compound for example, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5 -(Pt-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 -Biphenylyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3- (4-tert-butylphenyl) -4- (4-ethylphenyl) -5- (4-biphenylyl) -1,2,4 -Triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproin (abbreviation: BCP), 4,4'-bis (5-methylbenzo
  • polymer compound for example, poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly [(9, 9-dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy).
  • the above materials are mainly materials having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or higher. Note that materials other than those described above may be used for the electron-transport layer as long as the material has a higher electron-transport property than the hole-transport property. Further, the electron transport layer is not limited to a single layer, and two or more layers made of the above materials may be stacked.
  • the electron injection layer is a layer containing a material having a high electron injection property.
  • a material having a high electron injection property lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF2), lithium oxide (LiOx), etc.
  • Alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a material containing an electron transporting material containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a material containing magnesium (Mg) in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material has an excellent electron injecting property and electron transporting property because the organic compound receives electrons from the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting received electrons.
  • a material (metal complex, heteroaromatic compound, or the like) constituting the above-described electron transport layer is used. be able to.
  • the electron donor may be any material that exhibits an electron donating property with respect to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium, and the like can be given.
  • Alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like can be given.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • Cathode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less) for the cathode.
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (for example, rare earth metals such as MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • coating method, the inkjet method, etc. can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as indium oxide-tin oxide containing Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or silicon oxide regardless of the work function. can do. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • an insulating layer made of an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and silicon oxide. Germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide, and the like. A mixture or laminate of these may be used.
  • the space layer is, for example, in the case of laminating a fluorescent light emitting layer and a phosphorescent light emitting layer, for the purpose of adjusting the carrier balance so as not to diffuse excitons generated in the phosphorescent light emitting layer into the fluorescent light emitting layer.
  • This is a layer provided between the fluorescent light emitting layer and the phosphorescent light emitting layer.
  • the space layer can be provided between the plurality of phosphorescent light emitting layers. Since the space layer is provided between the light emitting layers, a material having both electron transport properties and hole transport properties is preferable. In order to prevent diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more. Examples of the material used for the space layer include the same materials as those used for the above-described hole transport layer.
  • a blocking layer such as an electron blocking layer, a hole blocking layer, or a triplet blocking layer may be provided in a portion adjacent to the light emitting layer.
  • the electron blocking layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transport layer
  • the hole blocking layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transport layer.
  • the triplet blocking layer has a function of preventing excitons generated in the light emitting layer from diffusing into surrounding layers and confining the excitons in the light emitting layer.
  • the compound (1) of the present invention is also suitable as a material for the electron blocking layer and the triplet blocking layer.
  • Each layer of the organic EL element can be formed by a conventionally known vapor deposition method, coating method, or the like.
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and conversely, if it is too thick, a high driving voltage is required and the efficiency is lowered, so it is usually 5 nm to 10 ⁇ m. 10 nm to 0.2 ⁇ m is more preferable.
  • the organic EL element can be used for display devices such as an organic EL panel module, display devices such as a television, a mobile phone, and a personal computer, and electronic equipment such as a light emitting device for lighting and a vehicle lamp.
  • display devices such as an organic EL panel module
  • display devices such as a television, a mobile phone, and a personal computer
  • electronic equipment such as a light emitting device for lighting and a vehicle lamp.
  • Example 1 Production of Organic EL Device
  • a glass substrate with a transparent electrode line of ITO 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and further UV / ozone cleaned for 30 minutes.
  • the thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
  • the cleaned glass substrate was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and first, the following compound HAT was vapor-deposited so as to cover the transparent electrode line, thereby forming an acceptor layer having a thickness of 5 nm.
  • the following compound HT1 was vapor-deposited to form a first hole transport layer having a thickness of 100 nm, and subsequently, the following compound HT2 was vapor-deposited to form a second hole-transport layer having a thickness of 65 nm.
  • the compound H1 (host material) obtained in Synthesis Example 1 and the following Ir (piq) 3 (dopant material) are co-deposited on the second hole transport layer to form a co-deposited film having a thickness of 40 nm. Filmed.
  • the concentration of Ir (piq) 3 was 2% by mass. This co-deposited film functions as a light emitting layer.
  • the following compound ET was vapor-deposited to form an electron transport layer having a thickness of 30 nm.
  • LiF was deposited on the electron transport layer at a deposition rate of 0.1 ⁇ / min to form an electron injectable cathode having a thickness of 1 nm.
  • metal Al was vapor-deposited on this LiF film to form a metal Al cathode with a film thickness of 80 nm, and an organic EL element was manufactured.
  • Organic EL Element produced as described above was driven by direct current constant current, and the driving voltage at a current density of 10 mA / cm 2 was measured using a luminance meter. External quantum efficiency EQE (%) was calculated
  • Comparative Example 1 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the following comparative compound 1 was used as the host material. The obtained organic EL device was evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
  • the compound of the present invention was obtained by changing one carbazole structure of the comparative compound to a 1,2-benzocarbazole (benzo [a] carbazole) structure as compared with the organic EL device using the comparative compound. It can be seen that the lifetime of the organic EL element using H1 is improved without reducing other EL performance.
  • Example 2 Production of Organic EL Device
  • a glass substrate with a transparent electrode line of ITO 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and further UV / ozone cleaned for 30 minutes.
  • the thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
  • the cleaned glass substrate is attached to the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and the following compound HI is first deposited to cover the transparent electrode line to form a 5 nm-thick hole injection layer, and then the following compound HT is evaporated.
  • a hole transport layer having a thickness of 210 nm was formed.
  • the compound H1 (host material) obtained in Synthesis Example 1 and the following PRD-1 (dopant material) were co-evaporated on the hole transport layer to form a co-evaporated film having a thickness of 40 nm.
  • the concentration of PRD-1 was 2% by mass.
  • This co-deposited film functions as a light emitting layer.
  • the following compound ET-1 and compound Liq were co-evaporated to form an electron transport layer having a thickness of 30 nm.
  • the concentration of the compound Liq in the electron transport layer was 50% by mass.
  • compound Liq was deposited as an electron injection material at a film formation rate of 0.1 angstrom / min to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this electron injection layer, and a metal cathode was formed with a film thickness of 80 nm.
  • Comparative Examples 2-5 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 2 except that the following comparative compounds 2 to 5 were used as host materials. The obtained organic EL device was evaluated in the same manner as in Example 2. The results are shown in Table 2.
  • Table 2 shows that the lifetime of the EL element varies depending on the position of the carbazole structure to which the benzene ring is bonded.
  • the benzo [a] carbazole structure of the compound H1 of the present invention has a longer EL device lifetime than the benzo [b] carbazole structure (Comparative Compounds 4 and 5) and the benzo [c] carbazole structure (Comparative Compounds 2 and 3). It turns out that it improves remarkably.

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Abstract

式（１）（式（１）において、Ｒ1～Ｒ６、Ｒ７～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ１５～Ｒ１８、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、及びＡｒ２は明細書において定義したとおりである。）で表される化合物は、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を実現することができる。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、化合物、該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器に関する。
　有機化合物を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及び該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、発光層には、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入される。発光層において、注入された電子が注入され正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
　また、有機ＥＬ素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイなどへの実用化研究が盛んである。特に赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が最も活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。
　このような有機ＥＬ素子用の材料として、特許文献１には、３，３’－ビスカルバゾール構造の一方のカルバゾール構造の６，７－位又は５，６－位がベンゾ化された構造を有し、２つの窒素原子にフェニル基と３－フルオランテニル基がそれぞれ結合した化合物が記載されている。特許文献２には、３，３’－ビスカルバゾール構造の双方のカルバゾール構造の７，８－位及び７’，８’－位がベンゾ化された構造を有し、２つの窒素原子に１－ナフチル基と２－ピレニル基がそれぞれ結合した化合物、及び、フェナレノ［１，９－ｂ，ｃ］カルバゾール構造にベンゾ［ａ］カルバゾール構造が結合した構造を有する化合物が記載されている。
国際公開第２０１２／１０８３８８号 韓国公開第２０１５－００１２８３５号公報
　しかしながら、有機ＥＬ素子の性能をより一層向上させるため、有機ＥＬ素子に有用な材料のさらなる開発が求められている。そこで、本発明は、長寿命の有機ＥＬ素子及びこれを実現することができる化合物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される化合物が長寿命の有機ＥＬ素子を実現することを見出した。
　すなわち、本発明の一態様によれば、下記（１）～（４）が提供される。
（１）下記式（１）で表される化合物（以下、“化合物（１）”と称することもある）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、
　Ｒ1～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
　Ｒ７～Ｒ１０の一つは＊ａに結合する単結合を表し、その他のＲ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
　Ｒ１１～Ｒ１４の一つは＊ｂに結合する単結合を表し、その他のＲ１１～Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
　Ｒ１５～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリーレン基を表す。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基を表す。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２から選ばれる少なくとも１つの基は、置換もしくは無置換のフルオランテニル基を表す。
（２）上記（１）に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
（３）陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層が１又は複数の層を含み、該有機薄膜層が発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が上記（１）に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
（４）上記（３）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
　本発明の化合物を有機ＥＬ素子用材料として用いることで、長寿命の有機ＥＬ素子が得られる。
本発明の一態様の有機ＥＬ素子の構成を示す概略図である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、無置換ＺＺ基の炭素数を表し、ＺＺ基が置換基を有する場合、該置換基の炭素数は含まない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、無置換ＺＺ基の原子数を表し、ＺＺ基が置換基を有する場合の置換基の原子数も含む原子数ではない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
　本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書において、「環形成炭素数」とは、特筆しない限り、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
　本明細書において、「環形成原子数」とは、特筆しない限り、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環形成原子に結合する水素原子）や、当該環が置換基を有する場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基；環形成炭素数３～１０、好ましくは３～６、より好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１０、より好ましくは６のアリール基；環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１０、より好ましくは６のアリール基を有する炭素数７～３０のアラルキル基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルコキシ基；環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１０、より好ましくは６のアリールオキシ基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基及び環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１０、より好ましくは６のアリール基からなる群より選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のハロアルキル基；炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のハロアルコキシ基；ハロゲン原子；シアノ基；及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基である。本発明の効果が得られる限り、該任意の置換基は、上記以外の置換基であってもよい。
　上記各置換基の詳細は、Ｒ1～Ｒ６に関して以下に記載する。
　本発明において、ひとつの基に関して記載した例示、その好ましい例示などは、他の基に関して記載したそれらのいずれとも任意に組み合わせることが出来る。また、ひとつの基に関して記載した例示、その好ましい例示などから任意に選択した基は、他の基に関して記載した例示、その好ましい例示などから任意に選択した基と組み合わせることが出来る。
　原子数、炭素数、その他の特徴についても、同様に任意に組み合わせることが出来る。また、前記の基、原子数、炭素数、その他の特徴相互の組合せについても同様である。
　本発明の一態様に係る化合物は式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、
　Ｒ1～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
　Ｒ７～Ｒ１０の一つは＊ａに結合する単結合を表し、その他のＲ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
　Ｒ１１～Ｒ１４の一つは＊ｂに結合する単結合を表し、その他のＲ１１～Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
　Ｒ１５～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリーレン基を表す。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基を表す。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２から選ばれる少なくとも１つの基は、置換もしくは無置換のフルオランテニル基を表す。）
　前記化合物（１）は好ましくは下記式（２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式中、Ｒ1～Ｒ７、Ｒ９～Ｒ１２、Ｒ１４～Ｒ１８、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、及びＡｒ２は前記と同様である。）
　前記化合物（１）は好ましくは下記式（３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式中、Ｒ1～Ｒ７、Ｒ９～Ｒ１１、Ｒ１３～Ｒ１８、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、及びＡｒ２は前記と同様である。）
　前記化合物（１）は好ましくは下記式（４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、Ｒ1～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１２、Ｒ１４～Ｒ１８、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、及びＡｒ２は前記と同様である。）
　前記化合物（１）は好ましくは下記式（５）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、Ｒ1～Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３～Ｒ１８、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、及びＡｒ２は前記と同様である。）
　前記化合物（１）は、下記式（６）、（７）及び（１ａ）のいずれかで表される化合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、Ｒ1～Ｒ６、Ｒ７～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ１５～Ｒ１８、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、及びＡｒ２は前記と同様である。
　ただし、Ｒ８が＊ａに結合する単結合を表し、Ｒ１３が＊ｂに結合する単結合を表し、Ｒ１～Ｒ７、Ｒ９～Ｒ１２、及びＲ１４～Ｒ１８がすべて水素原子を表し、Ｌ１及びＬ２が単結合を表し、かつ、Ａｒ１及びＡｒ２の一方がフェニル基を表す場合、他方は置換もしくは無置換の１－フルオランテニル基、置換もしくは無置換の２－フルオランテニル基、置換３－フルオランテニル基、置換もしくは無置換の７－フルオランテニル基、及び置換もしくは無置換の８－フルオランテニル基からなる群より選ばれる置換もしくは無置換のフルオランテニル基を表す。
　以下、式（１）～(５)及び（１ａ）のＲ1～Ｒ６、Ｒ７～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ１５～Ｒ１８、Ｌ１及びＬ２、及びＡｒ１及びＡｒ２をより詳しく説明する。
　Ｒ1～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０、好ましくは３～６、より好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１０、より好ましくは６のアリール基；置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のハロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のアルコキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１～２０、好ましくは１～５、より好ましくは１～４のハロアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１０、より好ましくは６のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
　好ましくは、Ｒ1～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、及びシアノ基からなる群より選ばれ、より好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基からなる群より選ばれる。Ｒ1～Ｒ６のすべてが水素原子であってもよい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基において、該炭素数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、及びペンチル基（異性体を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基がより好ましく、メチル基及びｔ－ブチル基がさらに好ましい。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０シクロアルキル基において、該環形成炭素数３～１０シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基が挙げられ、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が好ましく、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基がより好ましい。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基において、該環形成炭素数６～１８のアリール基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、及びフルオランテニル基が挙げられ、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ビフェニリル基、例えば、２－、３－又は４－ビフェニリル基、及びターフェニリル基、例えば、２－ｐ－ターフェニリル基、４－ｐ－ターフェニリル基、２’－ｍ－ターフェニリル基、及び５’－ｍ－ターフェニリル基が好ましく、フェニル基、１－ナフチル基、及び２－ナフチル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
　置換の環形成炭素数６～１８のアリール基としては、例えば、９，９－ジメチルフルオレニル基及び９，９－ジフェニルフルオレニル基が挙げられる。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基において、該炭素数１～２０のハロアルキル基としては、例えば、上記の炭素数１～２０のアルキル基の少なくとも１個、好ましくは１～７の個水素原子、又は全ての水素原子をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子からなる群より選ばれるハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換して得られる基が挙げられ、炭素数１～２０のフルオロアルキル基が好ましく、ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がより好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基は－ＯＲａで表され、Ｒａは上記の置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基を表す。該炭素数１～２０のアルコキシ基としては、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基（異性体を含む）、エトキシ基、及びメトキシ基が好ましく、エトキシ基及びメトキシ基がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基は－ＯＲｂで表され、Ｒｂは上記の置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基を表す。該炭素数１～２０のハロアルコキシ基としてはフルオロアルコキシ基が好ましく、ヘプタフルオロプロポキシ基（異性体を含む）、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がより好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がさらに好ましく、トリフルオロメトキシ基が特に好ましい。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８アリールオキシ基は－ＯＲｃで表され、Ｒｃは上記の置換もしくは無置換の環炭素数６～１８のアリール基を表す。該環炭素数６～１８のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、及びフルオランテニル基が挙げられ、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ビフェニリル基、例えば、２－、３－又は４－ビフェニリル基、及びターフェニリル基、例えば、２－ｐ－ターフェニリル基、４－ｐ－ターフェニリル基、２’－ｍ－ターフェニリル基、及び５’－ｍ－ターフェニリル基が好ましく、フェニル基、１－ナフチル基、及び２－ナフチル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
　前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子であり、フッ素原子が好ましい。
　Ｒ７～Ｒ１０の一つ、好ましくはＲ８又はＲ９は、＊ａに結合する単結合を表し、その他のＲ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
　その他のＲ７～Ｒ１０が表す各基の詳細は、Ｒ1～Ｒ６に関して記載した各基と同様である。
　好ましくは、その他のＲ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、及びシアノ基からなる群より選ばれ、より好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基からなる群より選ばれる。その他のＲ７～Ｒ１０のすべてが水素原子であってもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１４の一つ、好ましくはＲ１２又はＲ１３は、は＊ｂに結合する単結合を表し、その他のＲ１１～Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
　その他のＲ１１～Ｒ１４が表す各基の詳細は、Ｒ1～Ｒ６に関して記載した各基と同様である。
　好ましくは、その他のＲ１１～Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、及びシアノ基からなる群より選ばれ、より好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基からなる群より選ばれる。その他のＲ１１～Ｒ１４のすべてが水素原子であってもよい。
　Ｒ１５～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
　Ｒ１５～Ｒ１８が表す各基の詳細は、Ｒ1～Ｒ６に関して記載した各基と同様である。
　好ましくは、Ｒ１５～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、及びシアノ基からなる群より選ばれ、より好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基からなる群より選ばれる。Ｒ１５～Ｒ１８のすべてが水素原子であってもよい。
　Ｒ１～Ｒ６から選ばれる隣接する２つの基、Ｒ７～Ｒ１０から選ばれる隣接する２つの基、Ｒ１１～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つの基、及びＲ１５～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基のそれぞれは、互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよく、環を形成しなくてもよい。本発明の一態様においては、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ７～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１４、及びＲ１５～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基がいずれも環を形成しないことが好ましい。
　前記隣接する２つの基とこれらが結合している２つの環形成炭素原子が形成する置換もしくは無置換の環としては、例えば、置換もしくは無置換の炭化水素環が挙げられ、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環が好ましく、置換もしくは無置換のベンゼン環がより好ましく、無置換のベンゼン環がさらに好ましい。
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８、好ましくは６～１０、より好ましくは６のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８、好ましくは５～１４、より好ましくは５～１０のヘテロアリーレン基を表し、好ましくは単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、より好ましくは単結合又は無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基を表す。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基において、該環形成炭素数６～１８のアリーレン基は、前記の環形成炭素数６～１８のアリール基から１個の水素原子を除いて得られる基であり、好ましくはフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、及びフルオランテニル基からなる群より選ばれるアリール基から１個の水素原子を除いて得られる基であり、より好ましくはフェニレン基、ナフチレン基、及びビフェニリレン基からなる群より選ばれ、さらに好ましくはｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、１，４－ナフタレンジイル基、１，５－ナフタレンジイル基、２，６－ナフタレンジイル基、２，７－ナフタレンジイル基、２，２’－ビフェニルジイル基、２，３’－ビフェニルジイル基、２，４’－ビフェニルジイル基、３，３’－ビフェニルジイル基、３，４’－ビフェニルジイル基、及び４，４’－ビフェニルジイル基からなる群より選ばれる基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリーレン基において、該環形成原子数５～１８のヘテロアリーレン基は、１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含み、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、ナフトベンゾチオフェニル基、Ｎ－カルバゾリル基、Ｃ－カルバゾリル基、ベンゾ－Ｎ－カルバゾリル基、ベンゾ－Ｃ－カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基からなる群より選ばれるヘテロアリール基から１個の水素原子を除いて得られる基であり、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、ナフトベンゾチオフェニル基、Ｎ－カルバゾリル基、Ｃ－カルバゾリル基、ベンゾ－Ｎ－カルバゾリル基、ベンゾ－Ｃ－カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基からなる群より選ばれるヘテロアリール基から１個の水素原子を除いて得られる基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、インドリル基、キノリジニル基、キノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、ナフトベンゾチオフェニル基、Ｎ－カルバゾリル基、Ｃ－カルバゾリル基、ベンゾ－Ｎ－カルバゾリル基、ベンゾ－Ｃ－カルバゾリル基、及びフェナントロリニル基からなる群より選ばれるヘテロアリール基から１個の水素原子を除いて得られる基であり、さらに好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、Ｎ－カルバゾリル基、及びＣ－カルバゾリル基からなる群より選ばれるヘテロアリール基から１個の水素原子を除いて得られる基である。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基を表す。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２から選ばれる少なくとも１つの基は、置換もしくは無置換のフルオランテニル基を表す。
　Ａｒ１及びＡｒ２が表す前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基において、該環形成炭素数６～１８のアリール基はＲ1～Ｒ６に関して記載した環形成炭素数６～１８のアリール基から選ばれる。
　該環形成炭素数６～１８のアリール基は、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フェナントリル基、及びトリフェニレニル基からなる群より選ばれ、より好ましくはフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、及び４－ビフェニリル基からなる群より選ばれ、さらに好ましくはフェニル基である。
　前記置換もしくは無置換のフルオランテニル基は下記式（８）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式中、Ｒ２１～Ｒ３０の一つは＊ｃに結合する単結合を表し、その他のＲ２１～Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。）
　その他のＲ２１～Ｒ３０が表す各基の詳細は、Ｒ1～Ｒ６に関して記載した各基と同様である。
　好ましくは、その他のＲ２１～Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、及びシアノ基からなる群より選ばれ、より好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基からなる群より選ばれる。その他のＲ２１～Ｒ３０のすべてが水素原子であってもよい。
　前記置換もしくは無置換のフルオランテニル基において、該フルオランテニル基は１－フルオランテニル基（Ｒ２１又はＲ２６が＊ｃに結合する単結合を表す）、２－フルオランテニル基（Ｒ２２又はＲ２５が＊ｃに結合する単結合を表す）、３－フルオランテニル基（Ｒ２３又はＲ２４が＊ｃに結合する単結合を表す）、７－フルオランテニル基（Ｒ２７又はＲ３０が＊ｃに結合する単結合を表す）、及び８－フルオランテニル基（Ｒ２８又はＲ２９が＊ｃに結合する単結合を表す）からなる群より選ばれ、１－フルオランテニル基、３－フルオランテニル基、７－フルオランテニル基、及び８－フルオランテニル基が好ましい。ＥＬ素子性能の向上、例えば、長寿命化の観点から、３－フルオランテニル基及び８－フルオランテニル基がより好ましい。
　式（１）～(５)及び（１ａ）において、Ｌ１及びＬ２は下記（ａ）～（ｄ）： 
（ａ）Ｌ１が単結合、Ｌ２が前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基又は前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリーレン基、好ましくは前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、より好ましくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基を表す；
（ｂ）Ｌ２が単結合、Ｌ１が前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基又は前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリーレン基、好ましくは前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、より好ましくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基を表す； 
（ｃ）Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基又は前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリーレン基、好ましくは前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、より好ましくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基を表す；
（ｄ）Ｌ１及びＬ２が単結合を表す；
のいずれかであり、（ａ）又は（ｂ）であることがより好ましい。
　式（１）～(５)及び（１ａ）において、Ａｒ１及びＡｒ２は下記（ｅ）～（ｇ）：
（ｅ）Ａｒ１が前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基を表し、Ａｒ２が前記置換もしくは無置換のフルオランテニル基を表す；
（ｆ）Ａｒ２が前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基を表し、Ａｒ１が前記置換もしくは無置換のフルオランテニル基を表す；
（ｇ）Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、前記置換もしくは無置換のフルオランテニル基を表す；
のいずれかであり、（ｅ）又は（ｆ）であることが好ましい。
　（ｅ）又は（ｆ）の前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基において、該環形成炭素数６～１８のアリール基がフェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フェナントリル基、及びトリフェニレニル基からなる群より選ばれることが好ましく、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、及び４－ビフェニリル基からなる群より選ばれることがより好ましく、フェニル基であることがさらに好ましい。
　上記(ａ)～(ｄ)のそれぞれは、上記（ｅ）～（ｇ）のそれぞれと任意に組み合わせることが出来る。前記置換もしくは無置換のフルオランテニル基は、式（８）に関して記載したとおりである。
　化合物（１）は、目的化合物に対応する出発化合物を選択し、該出発化合物を以下に記載する合成例に準じて反応させることにより当業者であれば容易に得ることが出来る。
　以下に本発明の化合物（１）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
有機ＥＬ素子用材料
　本発明の一態様の有機ＥＬ素子用材料は、前記式（１）で表される化合物（化合物（１））を含む。該有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上（１００％を含む）であればよく、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。
　該有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子製造用の材料として有用であり、例えば、燐光ユニットの発光層におけるホスト材料として用いることができる。
有機ＥＬ素子
　次に、本発明の一態様の有機ＥＬ素子について説明する。
　有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に１以上の層を含む有機薄膜層を有する。この有機薄膜層は発光層を含み、有機薄膜層の少なくとも一層が化合物（１）を含む。
　前記化合物（１）が含まれる有機薄膜層の例としては発光層が挙げられるが、これらに限定されるものではない。例えば、燐光ユニットの発光層におけるホスト材料として好ましく用いることができる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、１以上の層を含む有機薄膜層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光蛍光発光層／第二燐蛍光光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｋ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｌ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｍ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層）
（ｎ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット阻止層（／電子輸送層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｄ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
　ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも一つの発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入層又は正孔輸送層６（陽極側有機薄膜層）等、発光層５と陰極４との間に電子注入層又は電子輸送層７（陰極側有機薄膜層）等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率をさらに高めることができる。
　なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
基板
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
　正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。
　正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
　さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を化合物（１）と組み合わせて用いることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（上記式中、Ｒ２１～Ｒ２６は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、及びＲ２５及びＲ２６において、隣接する２つの基が互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
　Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層である。
　正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
　正孔輸送層には、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体や、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等のアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い化合物を含む層は、単層でもよく、上記化合物を含む２以上の層からなる積層でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。この場合、前記化合物（１）は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。本発明の一態様においては、前記化合物（１）が第１正孔輸送層に含まれるのが好ましく、他の態様においては、前記化合物（１）が第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
発光層のドーパント材料
　発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
発光層のホスト材料
　発光層としては、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、本発明の化合物（１）が好ましく、化合物(１)以外の材料を併用してもよい。ホスト材料は、ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低いことが好ましい。
　化合物(１)以外のホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
　例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
　２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
　９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
　Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
電子輸送層
　電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
　金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
　複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
　上記材料は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記材料からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
電子注入層
　電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
スペース層
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
　発光層に隣接する部分に、電子阻止層、正孔阻止層、トリプレット阻止層などの阻止層を設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。トリプレット阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。本発明の化合物（１）は、電子阻止層及びトリプレット阻止層の材料としても適している。
　前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
　前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、実施例を用いて本発明の態様をさらに詳細に説明するが、本発明はそれら実施例に限定されるものではない。
中間体合成例１（中間体（Ａ）の合成）
（１）８－ブロモ－１１－フェニルベンゾ［ａ］カルバゾールの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　アルゴン雰囲気下、８－ブロモ－１１Ｈ－ベンゾ［ａ］カルバゾール２９．６ｇ、銅１２．７ｇ、炭酸カリウム４１．５ｇ、ヨードベンゼン４０．８ｇ、キシレン８０ｍＬをフラスコに仕込み１３５℃にて６５時間加熱撹拌した。その後、Ｌ－プロリン２１．０ｇを仕込み、同温にて６７時間加熱撹拌した。
　室温まで冷却した後、反応溶液を濾過後トルエンで抽出、水で洗浄後、得られた有機層を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、さらに再結晶にて精製し８－ブロモ－１１－フェニルベンゾ［ａ］カルバゾール２２．２ｇを得た。マススペクトル分析の結果、８－ブロモ－１１－フェニルベンゾ［ａ］カルバゾールの分子量３７１に対しｍ／ｅ＝３７１であった。
（２）中間体（Ａ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　アルゴン雰囲気下、８－ブロモ－１１－フェニルベンゾ［ａ］カルバゾール２６．７ｇ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド　ジクロロメタン付加物２．３４ｇ、トルエン２７０ｍＬ、エタノール９０ｍＬ、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液１０７ｍＬをフラスコに仕込み７０℃に加熱撹拌した。その後、３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）カルバゾール２１．０ｇを仕込み、同温にて５６時間加熱撹拌した。
　室温まで冷却した後、反応溶液を濾過後トルエンで抽出、水で洗浄後、得られた有機層を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、さらに再結晶にて精製し中間体（Ａ）１６．５ｇを得た。マススペクトル分析の結果、中間体（Ａ）の分子量４５８に対しｍ／ｅ＝４５８であった。
中間体合成例２（中間体（Ｆ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　中間体合成例１の８－ブロモ－１１－フェニルベンゾ［ａ］カルバゾールの合成において、ヨードベンゼンの代わりに上記３－ヨードビフェニルを用いた以外は同様の方法で中間体（Ｆ）を合成した。マススペクトル分析の結果、中間体（Ｆ）の分子量４４７に対しｍ／ｅ＝４４７であった。
中間体合成例３（中間体（Ｇ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　中間体合成例１の中間体（Ａ）の合成において、８－ブロモ－１１－フェニルベンゾ［ａ］カルバゾールの代わりに中間体（Ｆ）を用いた以外は同様の方法で中間体（Ｇ）を合成した。マススペクトル分析の結果、中間体（Ｇ）の分子量５３４に対しｍ／ｅ＝５３４であった。
中間体合成例４（中間体（Ｈ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　中間体合成例１の８－ブロモ－１１－フェニルベンゾ［ａ］カルバゾールの合成において、ヨードベンゼンの代わりに上記２－ヨードナフタレンを用いた以外は同様の方法で中間体（Ｈ）を合成した。マススペクトル分析の結果、中間体（Ｈ）の分子量４２１に対しｍ／ｅ＝４２１であった。
中間体合成例４（中間体（Ｉ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　中間体合成例１の中間体（Ａ）の合成において、８－ブロモ－１１－フェニルベンゾ［ａ］カルバゾールの代わりに中間体（Ｈ）を用いた以外は同様の方法で中間体（Ｉ）を合成した。マススペクトル分析の結果、中間体（Ｉ）の分子量５０８に対しｍ／ｅ＝５０８であった。
中間体合成例５（中間体（Ｊ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　アルゴン雰囲気下、８－ブロモ－１１Ｈ－ベンゾ［ａ］カルバゾール１２．７ｇ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド　ジクロロメタン付加物１．４ｇ、トルエン１１０ｍＬ、エタノール５５ｍＬ、２モルの炭酸ナトリウム水溶液６４ｍＬをフラスコに仕込み７０℃に加熱撹拌した。その後、９－フェニル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）カルバゾール１５．８ｇを仕込み、同温にて６４時間加熱撹拌した。
　室温まで冷却した後、反応溶液を濾過後トルエンで抽出、水で洗浄後、得られた有機層を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製後、さらに再結晶にて精製し中間体（Ｊ）１０．５ｇを得た。マススペクトル分析の結果、中間体（Ｊ）の分子量４５８に対しｍ／ｅ＝４５８であった。
中間体合成例６（中間体（Ｋ）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　中間体合成例１の中間体（Ａ）の合成において、３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）カルバゾールの代わりに既知の方法で合成した上記２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）カルバゾールを用いた以外は同様の方法で中間体（Ｋ）を合成した。マススペクトル分析の結果、中間体（Ｋ）の分子量４５８に対しｍ／ｅ＝４５８であった。
合成実施例１（化合物Ｈ１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　アルゴン雰囲気下、中間体（Ａ）１１．３ｇ、３－ブロモフルオランテン７．０ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）４６０ｍｇ、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン１．１ｇ、ナトリウム－ｔ－ブトキシド７．１５ｇ、キシレン２５０ｍＬをフラスコに仕込み、１０時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応溶液をトルエンで抽出し有機層を乾燥後濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し化合物Ｈ１（８．０ｇ、４９％）を得た。マススペクトル分析の結果、化合物Ｈ１の分子量６５８に対しｍ／ｅ＝６５８であった。
合成実施例２（化合物Ｈ２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　合成実施例１において、３－ブロモフルオランテンの代わりに既知の方法で合成した上記中間体（Ｂ）を用いた以外は同様の方法で化合物Ｈ２を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物Ｈ２の分子量７３４に対しｍ／ｅ＝７３４であった。
合成実施例３（化合物Ｈ３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　合成実施例１において、３－ブロモフルオランテンの代わりに既知の方法で合成した上記中間体（Ｃ）を用いた以外は同様の方法で化合物Ｈ３を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物Ｈ３の分子量６８５に対しｍ／ｅ＝６８５であった。
合成実施例４（化合物Ｈ４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　合成実施例１において、３－ブロモフルオランテンの代わりに既知の方法で合成した上記中間体（Ｄ）を用いた以外は同様の方法で化合物Ｈ４を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物Ｈ４の分子量７８４に対しｍ／ｅ＝７８４であった。
合成実施例５（化合物Ｈ５の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　合成実施例１において、３－ブロモフルオランテンの代わりに既知の方法で合成した上記中間体（Ｅ）を用いた以外は同様の方法で化合物Ｈ５を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物Ｈ５の分子量６５８に対しｍ／ｅ＝６５８であった。
合成実施例６（化合物Ｈ６の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　合成実施例１において、中間体（Ａ）の代わりに上記中間体（Ｇ）を用いた以外は同様の方法で化合物Ｈ６を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物Ｈ６の分子量７３４に対しｍ／ｅ＝７３４であった。
合成実施例７（化合物Ｈ７の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　合成実施例５において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｇ）を用いた以外は同様の方法で化合物Ｈ７を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物Ｈ７の分子量７３４に対しｍ／ｅ＝７３４であった。
合成実施例８（化合物Ｈ８の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　合成実施例１において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｉ）を用いた以外は同様の方法で化合物Ｈ８を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物Ｈ８の分子量７０８に対しｍ／ｅ＝７０８であった。
合成実施例９（化合物Ｈ９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　合成実施例５において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｉ）を用いた以外は同様の方法で化合物Ｈ９を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物Ｈ９の分子量７０８に対しｍ／ｅ＝７０８であった。
合成実施例１０（化合物Ｈ１０の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　合成実施例１において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｊ）を用いた以外は同様の方法で化合物Ｈ１０を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物Ｈ１０の分子量６５８に対しｍ／ｅ＝６５８であった。
合成実施例１１（化合物Ｈ１１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　合成実施例３において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｊ）を用いた以外は同様の方法で化合物Ｈ１１を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物Ｈ１１の分子量７３４に対しｍ／ｅ＝７３４であった。
合成実施例１２（化合物Ｈ１２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　合成実施例４において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｊ）を用いた以外は同様の方法で化合物Ｈ１２を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物Ｈ１２の分子量７８４に対しｍ／ｅ＝７８４であった。
合成実施例１３（化合物Ｈ１３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　合成実施例５において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｊ）を用いて同様の方法で化合物Ｈ１３を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物Ｈ１３の分子量６５８に対しｍ／ｅ＝６５８であった。
合成実施例１４（化合物Ｈ１４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　合成実施例１において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｋ）を用いた以外は同様の方法で化合物Ｈ１４を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物Ｈ１４の分子量６５８に対しｍ／ｅ＝６５８であった。
合成実施例１５（化合物Ｈ１５の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　合成実施例５において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｋ）を用いた以外は同様の方法で化合物Ｈ１５を合成した。マススペクトル分析の結果、化合物Ｈ１５の分子量６５８に対しｍ／ｅ＝６５８であった。
実施例１
有機ＥＬ素子の作製
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらに、３０分間ＵＶ／オゾン洗浄した。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
　洗浄後のガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインを覆うようにして下記化合物ＨＡＴを蒸着し、膜厚５ｎｍのアクセプター層を成膜した。
　このアクセプター層上に、下記化合物ＨＴ１を蒸着し膜厚１００ｎｍの第１正孔輸送層を成膜し、引き続き下記化合物ＨＴ２を蒸着し膜厚６５ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
　次に、第２正孔輸送層上に、合成実施例１で得た化合物Ｈ１（ホスト材料）と下記Ir（piq）３（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚４０ｎｍの共蒸着膜を成膜した。Ir（piq）３の濃度は２質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
　この発光層の上に、下記化合物ＥＴを蒸着して膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
　次に、この電子輸送層上に、ＬｉＦを成膜速度０．１Å／ｍｉｎで蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性陰極を形成した。
　さらに、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
有機ＥＬ素子の評価
　以上のようにして作製した有機ＥＬ素子を直流定電流駆動し、輝度計を用いて電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における駆動電圧を測定した。得られた結果から外部量子効率ＥＱＥ（％）を求めた。
　また、得られた有機ＥＬ素子を電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で直流定電流駆動し、輝度が初期輝度の９７％まで減少する時間（ＬＴ９７）を測定した。
　結果を表1に示す。
比較例１
　ホスト材料として、下記比較化合物１を用いた以外は実施例1と同様にして有機ＥＬ素子を製造した。得られた有機ＥＬ素子を実施例1と同様に評価した。結果を表1に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
　表1から明らかなように、比較化合物を用いた有機ＥＬ素子と比較して、比較化合物の一方のカルバゾール構造を１，２－ベンゾカルバゾール（ベンゾ［ａ］カルバゾール）構造に変更した本発明の化合物Ｈ１を用いた有機ＥＬ素子は他のＥＬ性能を減じることなく寿命が改善されていることが分かる。
実施例２
有機ＥＬ素子の作製
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらに、３０分間ＵＶ／オゾン洗浄した。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
　洗浄後のガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインを覆うようにして下記化合物ＨＩを蒸着し膜厚５ｎｍの正孔注入層を成膜し、引き続き下記化合物ＨＴを蒸着し膜厚２１０ｎｍの正孔輸送層を成膜した。
　次に正孔輸送層上に、合成例１で得た化合物Ｈ１（ホスト材料）と下記ＰＲＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚４０ｎｍの共蒸着膜を成膜した。ＰＲＤ－１の濃度は２質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
　この発光層上に、下記化合物ＥＴ－１と化合物Ｌｉｑとを共蒸着して膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層内における化合物Ｌｉｑの濃度は５０質量％であった。
　さらに、電子輸送層上に、電子注入材料として化合物Ｌｉｑを成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
有機ＥＬ素子の評価
　以上のようにして作製した有機ＥＬ素子を電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で直流定電流駆動し、輝度が初期輝度の８０％まで減少する時間（ＬＴ８０）を測定した。
　結果を表２に示す。
比較例２～５
　ホスト材料として、下記比較化合物２～５を用いた以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を製造した。得られた有機ＥＬ素子を実施例２と同様に評価した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
　表２は、ベンゼン環が結合するカルバゾール構造の位置によりＥＬ素子の寿命が異なることを示す。本発明の化合物Ｈ１のベンゾ［ａ］カルバゾール構造は、ベンゾ[ｂ]カルバゾール構造（比較化合物４と５）、ベンゾ［ｃ］カルバゾール構造（比較化合物２と３）に比べて、ＥＬ素子の寿命を著しく改善することが分かる。
　　１　有機ＥＬ素子
　　２　基板
　　３　陽極
　　４　陰極
　　５　発光層
　　６　陽極側有機薄膜層
　　７　陰極側有機薄膜層
　１０　発光ユニット

Claims (25)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、
    　Ｒ1～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
    　Ｒ７～Ｒ１０の一つは＊ａに結合する単結合を表し、その他のＲ７～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
    　Ｒ１１～Ｒ１４の一つは＊ｂに結合する単結合を表し、その他のＲ１１～Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
    　Ｒ１５～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
    　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリーレン基を表す。
    　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基を表す。ただし、Ａｒ１及びＡｒ２から選ばれる少なくとも１つの基は、置換もしくは無置換のフルオランテニル基を表す。
  2. 　下記式（２）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式中、Ｒ1～Ｒ７、Ｒ９～Ｒ１２、Ｒ１４～Ｒ１８、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、及びＡｒ２は前記と同様である。）
  3. 　下記式（３）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式中、Ｒ1～Ｒ７、Ｒ９～Ｒ１１、Ｒ１３～Ｒ１８、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、及びＡｒ２は前記と同様である。）
  4. 　下記式（４）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （式中、Ｒ1～Ｒ８、Ｒ１０～Ｒ１２、Ｒ１４～Ｒ１８、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、及びＡｒ２は前記と同様である。）
  5. 　下記式（５）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （式中、Ｒ1～Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３～Ｒ１８、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、及びＡｒ２は前記と同様である。）
  6. 　Ｒ1～Ｒ１８が表す前記置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基において、該炭素数１～２０のアルキル基は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）からなる群より選ばれ、
    　Ｒ1～Ｒ１８が表す前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０シクロアルキル基において、該環形成炭素数３～１０シクロアルキル基は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基からなる群より選ばれ、
    　Ｒ1～Ｒ１８が表す前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基において、該環形成炭素数６～１８のアリール基は、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、及びフルオランテニル基からなる群より選ばれ、
    　Ｒ1～Ｒ１８が表す前記置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルキル基において、該炭素数１～２０のハロアルキル基は、ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれ、
    　Ｒ1～Ｒ１８が表す前記置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基において、該炭素数１～２０のアルコキシ基は、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基（異性体を含む）、エトキシ基、及びメトキシ基からなる群より選ばれ、
    　Ｒ1～Ｒ１８が表す前記置換もしくは無置換の炭素数１～２０のハロアルコキシ基において、該炭素数１～２０のハロアルコキシ基は、ヘプタフルオロプロポキシ基（異性体を含む）、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれ、
    　Ｒ1～Ｒ１８が表す前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８アリールオキシ基において、該環形成炭素数６～１８アリールオキシ基が有するアリール基は、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、及びフルオランテニル基からなる群より選ばれ、
    　Ｒ1～Ｒ１８が表す前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子からなる群より選ばれ、
    　Ｌ１及びＬ２が表す前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基において、該環形成炭素数６～１８のアリーレン基はフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、及びフルオランテニル基からなる群より選ばれるアリール基から１個の水素原子を除いて得られる基であり、
    　Ｌ１及びＬ２が表す前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリーレン基において、該環形成原子数５～１８のヘテロアリーレン基は、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基からなる群より選ばれるヘテロアリール基から１個の水素原子を除いて得られる基であり、
    　Ａｒ１及びＡｒ２が表す前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基において、該環形成炭素数６～１８のアリール基はフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、及びフルオランテニル基からなる群より選ばれる請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. 　Ｒ１～Ｒ６から選ばれる隣接する２つの基、Ｒ７～Ｒ１０から選ばれる隣接する２つの基、Ｒ１１～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つの基、及びＲ１５～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基のそれぞれが、互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよい請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 　Ｒ１～Ｒ６、Ｒ７～Ｒ１０、Ｒ１１～Ｒ１４、及びＲ１５～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基がいずれも環を形成しない請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 　Ｒ1～Ｒ６、＊ａに結合する単結合を表す基以外のＲ７～Ｒ１０、＊ｂに結合する単結合を表す基以外のＲ１１～Ｒ１４、及びＲ１５～Ｒ１８がいずれも水素原子を表す請求項１～５及び８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 　Ｌ１が単結合、Ｌ２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリーレン基を表す請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
  11. 　Ｌ２が単結合、Ｌ１が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリーレン基を表す請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
  12. 　Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリーレン基を表す請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
  13. 　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基において、該アリーレン基がフェニレン基、ナフチレン基、及びビフェニリレン基からなる群より選ばれる請求項１０～１２のいずれか１項に記載の化合物。
  14. 　Ｌ１及びＬ２が単結合を表す請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
  15. 　Ａｒ１が前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基を表し、Ａｒ２が前記置換もしくは無置換のフルオランテニル基を表す請求項１～１４のいずれか1項に記載の化合物。
  16. 　Ａｒ２が前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基を表し、Ａｒ１が前記置換もしくは無置換のフルオランテニル基を表す請求項１～１４のいずれか1項に記載の化合物。
  17. 　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基において、該環形成炭素数６～１８のアリール基がフェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フェナントリル基、及びトリフェニレニル基からなる群より選ばれる請求項１５又は１６に記載の化合物。
  18. 　前記置換もしくは無置換のフルオランテニル基が、置換もしくは無置換の１－フルオランテニル基、置換もしくは無置換の３－フルオランテニル基、置換もしくは無置換の７－フルオランテニル基、又は置換もしくは無置換の８－フルオランテニル基である請求項１～１７のいずれか１項に記載の化合物。
  19. 　前記「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基が、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、環形成炭素数６～１８のアリール基を有する炭素数７～３０のアラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキル基及び環形成炭素数６～１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基である請求項１～１８のいずれか１項に記載の化合物。
  20. 　請求項１～１９のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  21. 　陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機薄膜層が１又は複数の層を含み、該有機薄膜層が発光層を含み、該有機薄膜層の少なくとも１層が請求項１～１９のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記発光層がホスト材料を含み、該ホスト材料が前記化合物である請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　前記発光層がドーパント材料を含み、該ドーパント材料が燐光発光材料である請求項２１又は２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　前記燐光発光材料が、イリジウム、オスミウム、ルテニウム及び白金からなる群より選ばれる金属原子のオルトメタル化錯体である、請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　請求項２１～２４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI538977B (zh) * 2011-02-07 2016-06-21 Idemitsu Kosan Co A double carbazole derivative and an organic electroluminescent element using the same
WO2016204151A1 (ja) * 2015-06-16 2016-12-22 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR102675776B1 (ko) * 2018-04-27 2024-06-18 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP2021167278A (ja) 2018-05-10 2021-10-21 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN113937231B (zh) * 2021-08-26 2024-03-19 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机电致发光器件和电子装置

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012108388A1 (ja) * 2011-02-07 2012-08-16 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20130009614A (ko) * 2011-07-15 2013-01-23 주식회사 엘지화학 새로운 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2013187689A1 (en) * 2012-06-13 2013-12-19 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same
WO2014178434A1 (ja) * 2013-05-02 2014-11-06 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2014531419A (ja) * 2011-09-01 2014-11-27 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機エレクトロルミネッセンス化合物およびこれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2015056965A1 (ko) * 2013-10-15 2015-04-23 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2015056993A1 (en) * 2013-10-18 2015-04-23 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Combination of a host compound and a dopant compound and organic electroluminescent device comprising the same

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012108389A1 (ja) 2011-02-07 2012-08-16 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5111632B2 (ja) 2011-02-07 2013-01-09 株式会社エヌ・ティ・ティ・ドコモ メッセージ配信システム及び基地局、並びにメッセージ配信方法
DE102012011335A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
EP3424907B1 (de) 2012-07-23 2025-03-12 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
KR101807925B1 (ko) 2012-07-23 2017-12-11 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스
KR101974757B1 (ko) 2012-08-31 2019-05-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자
JP6158937B2 (ja) * 2012-11-21 2017-07-05 エルジー・ケム・リミテッド フルオランテン化合物およびそれを含む有機電子素子
KR102137429B1 (ko) 2013-07-11 2020-07-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102018091B1 (ko) 2013-07-26 2019-09-04 덕산네오룩스 주식회사 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치
KR102072756B1 (ko) 2013-09-17 2020-02-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP6896422B2 (ja) 2013-12-06 2021-06-30 メルク パテント ゲーエムベーハー 化合物および有機電子素子
JP2017135127A (ja) 2014-04-21 2017-08-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101535606B1 (ko) 2015-01-29 2015-07-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JPWO2016204150A1 (ja) * 2015-06-16 2018-04-05 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2016204151A1 (ja) * 2015-06-16 2016-12-22 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012108388A1 (ja) * 2011-02-07 2012-08-16 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20130009614A (ko) * 2011-07-15 2013-01-23 주식회사 엘지화학 새로운 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2014531419A (ja) * 2011-09-01 2014-11-27 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機エレクトロルミネッセンス化合物およびこれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013187689A1 (en) * 2012-06-13 2013-12-19 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same
WO2014178434A1 (ja) * 2013-05-02 2014-11-06 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2015056965A1 (ko) * 2013-10-15 2015-04-23 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2015056993A1 (en) * 2013-10-18 2015-04-23 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Combination of a host compound and a dopant compound and organic electroluminescent device comprising the same

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