WO2016137133A1 - 한라구절초 향취를 재현한 향료 조성물 - Google Patents

한라구절초 향취를 재현한 향료 조성물 Download PDF

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WO2016137133A1
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halla
gujeolcho
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김성수
최연순
고승호
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Amorepacific Corp
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations

Definitions

  • the present invention relates to a perfume composition that reproduces the smell of Hallagujeolcho ( Chrysanthemum zaqadskii var. Latilobum ).
  • Halla gujeolcho (Chrysanthemum zaqadskii var. Latilobum) is a perennial grass that grows in full Asteraceae or more above sea level, Mt. 1,300mm. Its head size is larger than that of the country and the country, and it runs one by one at the end of the branch. It is called Halla Gujeolcho because flowers bloom in the central temple around September in Hallasan. The height of the stem of Halla Gujeolcho is about 20cm, and the underground diameter extends laterally and breeds.
  • the leaves are regenerated, thinly divided in the shape of feathers, the flowers are usually white and pink, and the two flowers bloom one by one at the end of the branched branches, and the diameter of the head is 5 ⁇ 6cm. Halla Gujeolcho blooms from September to October, and fruiting season is from October to November.
  • Halla Gujeolcho Since Halla Gujeolcho can be seen at more than 1,300 meters above sea level, Halla Gujeolcho has completed the present invention through research on Halla Gujeolcho to reproduce the fragrance of Halla Gujeolcho that is difficult to smell easily around us. Was done.
  • the head space method does not use a solvent and does not require pretreatment, and has an advantage of analyzing the odor component quickly and simply.
  • the volatile flavor component is easy to analyze
  • the volatile component having low volatility or high molecular weight has a disadvantage in that it is not easy to analyze.
  • GC Gas Chromatography Olfactometry
  • GC-O Gas Chromatography Olfactometry
  • GC-O Gas Chromatography Olfactometry
  • the present inventors use the SPME method to analyze the odorants of living natural products, alpha-tuzon ( ⁇ -Thujone), chrysanthenone, beta-Thujone, beta-pinene ( ⁇ -Pinene) and Benzaldehyde (Benzaldehyde) was found to be the main ingredient of Halla Gujeolcho scent, and was used to reproduce the scent of Halla Gujeolcho.
  • an object of the present invention is to provide a perfume composition that can reproduce the intrinsic odor of Halla Gujeolcho and has excellent palatability.
  • Another object of the present invention is to provide an external preparation for skin containing the perfume composition.
  • the present invention is a odor component and Germacrene D, cis-linalool-3,6-oxide of Hallagujeolcho (2) -A fragrance composition that reproduces the scent of Halla Gujeolcho containing at least one of methyl butyric acid (2-Methylbutric acid), linalool, and cis-3-hexenol as an active ingredient. to provide.
  • the flavor component of Halla Gujeolcho is alpha-tuzon ( ⁇ -Thujone), chrysanthenone (Chrysanthenone), beta-tuzon ( ⁇ -Thujone), beta-pinene ( ⁇ -Pinene) and benzaldehyde ( Benzaldehyde) may be a fragrance composition, but is not limited thereto.
  • the fragrance component of Halla Gujeolcho may be a fragrance composition characterized in that the fragrance component analyzed by Solid Phase Micro Extraction (SPME method), but is not limited thereto.
  • SPME method Solid Phase Micro Extraction
  • the fragrance composition may be a fragrance composition characterized in that the fragrance component of Halla Gujeolcho is contained in an amount of 65 to 75% by weight in the total composition, but is not limited thereto.
  • the fragrance composition may include 18-40 wt% of alpha-tuzon, 18-40 wt% of chrysanthenone, and ⁇ -Thujone with respect to the total weight of the composition. It can be exemplified a fragrance composition, characterized in that it contains as ⁇ 25% by weight, beta-pinene ( ⁇ -Pinene) 1-10% by weight and benzaldehyde (Benzaldehyde) 1-10% by weight.
  • ⁇ -Pinene beta-pinene
  • Benzaldehyde benzaldehyde
  • the cis-3-hexenol may exemplify a fragrance composition, characterized in that it contains 0.1 to 0.6% by weight based on the total weight of the composition.
  • the pharmaceutical composition may contain 2-15 wt% of Germacrene D and 2-15 wt% of cis-linalool-3,6-oxide.
  • 2-methyl butyric acid (2-Methylbutric acid) 2-15% by weight and linaool (linalool) can be exemplified a fragrance composition, characterized in that it comprises.
  • the present invention also provides a composition for external application to the skin containing the perfume composition prepared according to one embodiment of the present invention.
  • the fragrance composition prepared according to the present invention is alpha-Tuzone ( ⁇ -Thujone), Chrysanthenone, ⁇ -Thujone, ⁇ -Pinene and benz analyzed by SPME method.
  • ⁇ -Thujone alpha-Tuzone
  • Chrysanthenone ⁇ -Thujone
  • ⁇ -Pinene ⁇ -Pinene
  • SPME method benz analyzed by SPME method.
  • the present invention relates to a perfume composition Halla gujeolcho reproduce the flavor component and the sheath Halla gucheol second flavor containing 3-hexyl senol as an active ingredient of (Chrysanthemum zaqadskii var. Latilobum).
  • the fragrance composition according to the present invention has been completed by analyzing the fragrance component of Halla Gujeolcho to reproduce the fragrance of Halla Gujeolcho to complete the fragrance composition that reproduces the fragrance of Halla Gujeolcho through the research on Halla Gujeolcho scent.
  • the present invention provides a fragrance composition that reproduces the fragrance of Halla Gujeolcho containing the fragrance ingredient of Halla Gujeolcho and cis-3-hexenol as an active ingredient.
  • the present invention is a odor component of Hallagu Cheolcho, Germacrene D, cis-linalool-3,6-oxide 2-methyl butyric acid (2-)
  • a perfume composition reproducing the scent of Halla Gujeolcho containing at least one of Methylbutric acid), linalool, and cis-3-hexenol as an active ingredient.
  • the odor component of Halla Gujeolcho can be analyzed through various odor analysis methods.
  • the SPME method Solid Phase Micro Extraction
  • the SPME method does not use a solvent and does not have a pretreatment process.
  • the fragrance component of Halla gujeolcho is alpha-tuzon ( ⁇ -Thujone), chrysanthenone, beta-tuzon ( ⁇ -Thujone), beta- It is possible to provide one consisting of pinene ( ⁇ -Pinene), benzaldehyde and other components.
  • the present invention is the main odor component of Halla Gujeolcho alpha-Tuzon ( ⁇ -Thujone), chrysanthenone (Chrysanthenone), beta-Tuzon ( ⁇ -Thujone), beta-pinene ( ⁇ -Pinene) and benzaldehyde (Benzaldehyde) It can be provided as a perfume composition that reproduces the scent of Halla Gujeol by containing as the main odor component. By using the five components as the main odor component can be prepared a fragrance composition having a odor most similar to the scent of natural Hallagujeolcho.
  • the odor component of the alpha-tuzon, ⁇ -Thujone, chrysanthenone, ⁇ -Thujone, ⁇ -pinene, ⁇ -Pinene and benzaldehyde and artificial By containing cis-3-hexenol as an essential component as a synthetic substance, the natural flavor of Halla Gujeolcho can be reproduced. By containing the cis-3-hexenol together with the fragrance component of Halla Gujeolcho, it is surprisingly possible to prepare a fragrance composition having more similarity to the natural fragrance of Halla Gujeolcho.
  • Germacrene D cis-linalool-3,6-oxide, 2-methyl butyric acid, 2-Methylbutric acid, linalool or
  • aromatherapy effects such as psychological stability and stress relief are added.
  • the effect which can have the outstanding palatability is further doubled, and it has the effect of a high quality fragrance composition.
  • the fragrance components of the Halla Gujeolcho (alpha-Tuzone), chrysanthenone (Chrysanthenone), beta-tuzon ( ⁇ -Thujone), beta-pinene ( ⁇ -Pinene) and Benzaldehyde may be contained in the content of 65% to 75% by weight of the total fragrance composition, the most similarity to the natural scent of Halla Gujeolcho, and also the most palatable It is possible to provide excellent high quality perfume compositions.
  • Perfume composition 18 to 40% by weight of alpha-tuzon ( ⁇ -Thujone), 18 to 40% by weight Chrysanthenone (beta) -betazone ( ⁇ ) Thujone 8-25 wt%, ⁇ -Pinene 1-10 wt%, Benzaldehyde 1-10 wt%, Germacrene D 2-15 wt%, Cis- 2-15 wt% of cis-linalool-3,6-oxide, 2-15 wt% of 2-Methylbutric acid and 2-15 wt of linalool It may further contain by weight or a mixture thereof, but is not limited thereto.
  • Cis-linalool-3,6-oxide cis-linalool-3 , 6-oxide
  • 2-methyl butyric acid 2-Methylbutric acid
  • linalool linalool
  • cis-3-hexenol contained as an artificial additive in the fragrance composition is not particularly limited, but may be contained in an amount of 0.1 to 0.6 wt% based on the total weight of the composition. , Most preferably, 0.42% by weight to 0.50% by weight, it is best to reproduce the fragrance with the best smell and similarity and palatability of natural Halla Gujeolcho.
  • alpha-tuzon ⁇ -Thujone
  • chrysanthenone beta-tuzon
  • beta-pinene ⁇ -Pinene
  • benzaldehyde Benzaldehyde
  • cis-3-hexenol cis-3-Hexenol
  • the perfume composition may be used by diluting according to the purpose of use, such as perfume and cosmetics, and the dilution ratio is appropriately diluted with the substance to be additionally added according to the purpose in order to achieve the purpose of use. Can be used.
  • the fragrance composition of the present invention may be used in combination with external skin substrates, such as perfumes and cosmetics, and the amount may be appropriately selected and combined to achieve a desired effect, according to the conventional techniques in the art, to prepare a skin external composition. have.
  • the external substrate may include, but is not limited to, an ointment, a lotion, a soluble burn, a suspension, an emulsion, a cream, a gel, a spray, a pap agent, a warning agent, a patch, or a water paste, and the like. It may be blended into any substrate well known in the document.
  • the external preparation composition for skin containing the fragrance composition of the present invention may be nutrient cosmetics, softening cosmetics, mist or perfume prepared using the external preparation, but is not particularly limited thereto.
  • the present invention based on the fragrance component of Halla gujeolcho analyzed by the SPME method, according to the present invention to produce a combination fragrance that reproduces the fragrance of Halla gujeolcho, the similarity with the natural fragrance of Halla gujeolcho and taste preference of the smell
  • the test was carried out.
  • the sensory test was conducted by a professional steward and a random public.
  • the similarity with the natural flavor of Halla Gujeolcho and the palatability of the scent were evaluated by questionnaire.
  • GC-MS analysis conditions are as follows.
  • Halla gujeolcho is alpha-tuzon ( ⁇ -Thujone), Chrysanthenone, beta-tuzon ( ⁇ -Thujone), beta-pinene ( ⁇ -Pinene) and benzaldehyde (Benzaldehyde)
  • these main components account for 69.55% by weight of the total perfume components.
  • sample A the sample of the perfume component of Halla Gujeolcho analyzed by the SPME method is called sample A.
  • a professional evaluation group composed of steering yarns performed sensory evaluation on the respective flavor components of Halla Gujeolcho analyzed by the SPME method.
  • the five components of alpha-tuzon, chrysanthenone, beta-tuzone, beta-pinene and benzaldehyde which are the main components of the original flavor of Halla gujeolcho analyzed, contain 70% by weight of the total weight, and reproduce the halla gurucho fragrance.
  • the amount of cis-3-hexenol, which has a characteristic aroma, is 0.40% by weight, 0.42% by weight, 0.44% by weight, 0.46% by weight, 0.48% by weight and 0.50% by weight, 0.52% by weight. The content was changed to% and added.
  • the composition of each combination fragrance is shown in Table 2 below.
  • the sensory evaluation was conducted on 20 general men and women aged 20 to 45 years, and they were in charge of natural Halla gujeolcho (sample A) and the fragrance of the combination perfume (sample B: #ga ⁇ #sa) reproduced by the present invention, respectively. And by responding to the questionnaire of Table 3 below, the taste similarity (question 1) and taste preference (question 2) of sample A and sample B were examined. Whenever the type of combination fragrance was changed, a five-minute rest period was provided to avoid any numb sensation. The results are shown in Table 4.
  • Example 1 It does not contain cis-3-hexenol and changes the total amount of the five flavors of alpha-tuzone, chrysanthenone, beta-tuzone, beta-pinene and benzaldehyde, which are the main odorants of Example 1 (60- 90 wt%) was prepared by the fragrance composition of Table 5 below.
  • a combination perfume having a fragrance composition of Table 7 including DPG (dipropylene glycol) as an artificial additive was prepared.
  • the flavor similarity between the combination perfume and natural Hallagujeolcho was verified through sensory evaluation in the same manner as in Comparative Example 2. The results are shown in Table 8.

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Abstract

본 발명에 따른 조성물은 SPME법에 의해 한라구절초의 향취성분으로서 분석된 알파-튜존(α-Thujone), 크리산테논(Chrysanthenone), 베타-튜존(β-Thujone), 베타-피넨(β-Pinene), 벤즈알데하이드(Benzaldehyde) 등에, 시스-3-헥센올(cis-3-Hexenol)을 함유함으로써 한라구절초 고유의 향취를 재현하면서 뛰어난 기호성을 갖는 향료 조성물에 관한 것이다.

Description

한라구절초 향취를 재현한 향료 조성물
본 발명은 한라구절초(Chrysanthemum zaqadskii var. latilobum) 향취를 재현한 향료 조성물에 관한 것이다.
한라구절초(Chrysanthemum zaqadskii var. latilobum)는 국화과 여러해살이풀로서 한라산 해발 1,300㎜ 이상에서 자라는 풀이다. 산국과 감국에 비해 두상화가 크고 가지 끝에 1개씩 달리며 총포편은 선형이다. 한라산에서 9월경의 중앙절에 꽃이 피기 때문에 한라구절초라 불린다. 한라구절초의 줄기 높이는 20㎝ 정도이고 지하경은 옆으로 뻗으며 번식한다. 잎은 호생하며 가늘게 깃 모양으로 갈라지고 꽃은 보통 흰색, 분홍색이며 두화는 가지가 갈라지는 화경 끝에 1개씩 피고 두상화서의 지름은 5~6㎝ 이다. 한라구절초는 9~10월에 피고, 결실기는 10~11월이다.
이러한 한라구절초는 한라산 해발 1,300m 이상에서 볼 수 있기 때문에 우리 주변에서 쉽게 그 향을 맡아보기는 힘든 한라구절초의 향을 재현하여 향료로서 용이하게 이용하고자 한라구절초 향취에 대한 연구를 통해 본 발명을 완성하게 되었다.
상기 한라구절초의 향취를 재현하기 위한 통상적인 방법 중에 예를 들면, 한라구절초의 향취 성분을 화정유(Absolute)형태로 만드는 용매추출법과 향취 성분을 정유(Essential oil)형태로 만드는 수증기증류법이 있다. 그러나, 상기 방법들은 추출과정에서 높은 열을 가해야 하고, 처리과정이 복잡하여 많은 시간이 소요되므로 본래의 향취와는 많은 차이가 있을 수 있다는 한계를 가지고 있다.
최근에는 이러한 단점을 보완하기 위해서, 다양한 추출법들이 개발되었다. 그 중 Head Space(헤드 스페이스)법은 기존의 추출법과는 달리 용매를 사용하지 않고, 전처리 또한 필요 없이, 신속하고 간편하게 향취 성분을 분석할 수 있다는 장점이 있다. 반면, 휘발성이 좋은 향취성분은 분석이 용이지만, 휘발성이 낮거나 분자량이 큰 향취 성분들은 분석이 쉽지 않다는 단점을 지니고 있다.
한편, GC(Gas Chromatography)는 휘발성 물질의 정성 및 정량 분석을 하는 데 매우 유용한 기기분석이므로 모든 향취 성분 분석에 광범위하게 이용되고 있다. 하지만 향취 성분 중에서는 저농도에서도 강하게 향을 발현하는 향취 성분들도 존재하는 반면, 고농도에서도 향을 발현하지 못하는 휘발성 성분들도 존재한다. 따라서 단순히 GC(Gas Chromatography)를 통해 정량적으로 주요하게 발견되는 휘발성 성분이 반드시 특정 물질의 주요 향취 성분이라고 말할 수 없다. 이러한 문제점을 해결하기 위해 GC-O(Gas Chromatography Olfactometry; Guth H, Grosch W(1993) Lebensm Wiss U Technol, 196, 22-28)의 방법이 개발되어 사용되고 있으나, GC-O(Gas Chromatography Olfactometry)는 향취 성분을 크로마토그램의 피크를 통해 분석하는 동시에 직접 향기를 맡으면서 피크로는 나타나지 않지만 실제로 향을 내는 성분을 동정하는 방법으로 수행자에 따라 향 및 품질이 좌우되는 문제점이 있다.
본 발명자는 살아있는 천연물의 향취물질을 분석하는데 SPME법을 이용하여 알파-튜존(α-Thujone), 크리산테논(Chrysanthenone), 베타-튜존(β-Thujone), 베타-피넨(β-Pinene) 및 벤즈알데하이드(Benzaldehyde) 등이 한라구절초 향취의 주성분임을 발견하고, 이를 이용하여 한라구절초의 향취를 재현하고자 하였다.
이에 본 발명의 목적은 한라구절초의 고유 향취를 재현할 수 있고, 우수한 기호성을 갖는 향료 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 또 다른 목적은 상기 향료 조성물을 함유하는 피부 외용제를 제공하는 것이다.
본 발명의 상기 목적을 달성하기 위해서, 본 발명은 한라구절초의 향취성분 및 게르마크렌 디(Germacrene D), 시스-리나룰-3,6-옥사이드(cis-linalool-3,6-oxide) 2-메틸 뷰티릭산(2-Methylbutric acid), 리나룰(linalool), 시스-3-헥센올(cis-3-Hexenol) 중 1종 이상을 유효성분으로 함유하는 한라구절초의 향취를 재현한 향료 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 예로써 상기 한라구절초의 향취성분은 알파-튜존(α-Thujone), 크리산테논(Chrysanthenone), 베타-튜존(β-Thujone), 베타-피넨(β-Pinene) 및 벤즈알데하이드(Benzaldehyde)인 것을 특징으로 하는 향료 조성물일 수 있으나 이에 제한하는 것은 아니다.
본 발명의 일 예로써 상기 한라구절초의 향취성분은 고상 마이크로 추출법(Solid Phase Micro Extraction, SPME법)으로 분석된 향취성분인 것을 특징으로 하는 향료조성물일 수 있으나 이에 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 일 예로써 상기 향료 조성물은 한라구절초의 향취성분이 전체 조성물 중에 65 내지 75 중량%의 함량으로 함유된 것을 특징으로 하는 향료 조성물일 수 있으나 이에 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 일 예로써 상기 향료 조성물은 조성물 총 중량에 대하여 알파-튜존(α-Thujone) 18~40 중량%, 크리산테논(Chrysanthenone) 18~40 중량%, 베타-튜존(β-Thujone) 8~25 중량%, 베타-피넨(β-Pinene) 1~10 중량% 및 벤즈알데하이드(Benzaldehyde) 1~10 중량% 로 함유하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물을 예시할 수 있다.
본 발명의 일 실시예로써 상기 시스-3-헥센올은 조성물 총 중량에 대하여 0.1~0.6 중량% 으로 함유하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물을 예시할 수 있다.
본 발명의 일 예로써 상기 항료 조성물은 게르마크렌 디(Germacrene D) 2~15 중량%, 시스-리나룰-3,6-옥사이드(cis-linalool-3,6-oxide) 2~15 중량%, 2-메틸 뷰티릭산(2-Methylbutric acid) 2~15 중량% 및 리나룰(linalool) 2~15 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물을 예시할 수 있다.
또한, 본 발명은 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 향료 조성물을 함유하는 피부 외용제 조성물을 제공한다.
본 발명에 따라 제조된 향료 조성물은 SPME법에 의해서 분석된 알파-튜존(α-Thujone), 크리산테논(Chrysanthenone), 베타-튜존(β-Thujone), 베타-피넨(β-Pinene) 및 벤즈알데하이드(Benzaldehyde)의 한라구절초의 향취성분에 시스-3-헥센올을 함유함으로써 한라구절초의 향취를 재현할 수 있고, 향취의 기호성도 월등히 개선할 수 있다.
본 발명은 한라구절초(Chrysanthemum zaqadskii var. latilobum)의 향취성분 및 시스-3-헥센올을 유효성분으로 함유하는 한라구철초의 향취를 재현한 향료 조성물에 관한 것이다.
이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.
본 발명에 따른 향료 조성물은 한라구절초의 향취성분을 분석하여 한라구절초의 향을 재현하여 향료로서 용이하게 이용하고자 한라구절초 향취에 대한 연구를 통해 한라구절초의 향을 재현한 향료 조성물을 완성하게 되었다.
본 발명의 특징으로 한라구절초의 향취성분 및 시스-3-헥센올을 유효성분으로 함유하는 한라구절초의 향취를 재현한 향료 조성물을 제공한다.
보다 구체적으로 본 발명은 한라구철초의 향취성분 및 게르마크렌 디(Germacrene D), 시스-리나룰-3,6-옥사이드(cis-linalool-3,6-oxide) 2-메틸 뷰티릭산(2-Methylbutric acid), 리나룰(linalool), 시스-3-헥센올(cis-3-Hexenol) 중 1종 이상을 유효성분으로 함유하는 한라구절초의 향취를 재현한 향료 조성물을 제공한다.
상기 한라구절초의 향취성분은 다양한 향취 분석법을 통해 분석할 수 있다. 예를 들자면, SPME법(Solid Phase Micro Extraction)을 이용하여 한라구절초의 향취성분을 분석할 수 있으나 이에 한정하는 것은 아니나, 상기 SPME법은 용매를 사용하지 않고 전처리 과정이 없어 화이버(Fiber)에 흡착된 향취성분들을 GS-MS 컬럼 안으로 빠르게 탈착 및 주입하여, 휘발성이 강한 꽃의 향취성분을 신속하고 간편하게 분석할 수 있어 한라구절초의 향취성분을 분석하는데 가장 유리하다.
상기 SPME법을 통해 한라구절초의 향취성분을 분석결과를 토대로, 상기 한라구절초의 향취성분은 알파-튜존(α-Thujone), 크리산테논(Chrysanthenone), 베타-튜존(β-Thujone), 베타-피넨(β-Pinene), 벤즈알데하이드(Benzaldehyde) 및 기타 성분으로 이루어진 것을 제공할 수 있다.
본 발명은 상기 한라구절초의 주요 향취성분 중 알파-튜존(α-Thujone), 크리산테논(Chrysanthenone), 베타-튜존(β-Thujone), 베타-피넨(β-Pinene) 및 벤즈알데하이드(Benzaldehyde)를 주요 향취성분으로 함유하여 한라구절초의 향취를 재현한 향료 조성물을 제공할 수 있다. 상기 다섯가지 성분을 주요 향취성분으로 사용함으로써 천연 한라구절초의 향취와 가장 유사한 향취를 갖는 향료 조성물을 제조할 수 있다.
본 발명의 특징으로 상기 알파-튜존(α-Thujone), 크리산테논(Chrysanthenone), 베타-튜존(β-Thujone), 베타-피넨(β-Pinene) 및 벤즈알데하이드(Benzaldehyde)인 향취성분과 인공합성물질로서 시스-3-헥센올을 필수구성요소로 함유함으로써 한라구절초 본연의 향취를 재현할 수 있다. 상기 한라구절초의 향취성분과 함께 상기 시스-3-헥센올을 포함함으로써, 놀랍게도 한라구절초 본연의 향취와 더욱 유사성을 갖는 향료 조성물을 제조할 수 있다. 정확한 이유는 알 수 없지만 신선한 향을 내는 시스-3-헥센올을 상기 향취성분과 함께 사용한 향료 조성물을 향수 등으로 제조하여 사용할 시에 마지막 한 방울까지 처음과 똑같은 향을 지닌 고품질의 향수를 제조할 수 있는 놀라운 시너지 효과를 가진다.
상기 게르마크렌 디(Germacrene D), 시스-리나룰-3,6-옥사이드(cis-linalool-3,6-oxide), 2-메틸 뷰티릭산(2-Methylbutric acid), 리나룰(linalool) 또는 이들의 혼합물을 향료 조성물에 더 함유하여 배합함으로써 한라구절초 고유의 향취를 보다 더 유사하게 재현할 수 있음은 물론이고, 나아가 심리적 안정감, 스트레스 완화 등의 아로마테라피(Aromatherapy) 효능이 더하여져, 소비자로부터 우수한 기호성을 가질 수 있는 효과가 한층 배가되어, 고품질의 향료 조성물의 효과를 가진다.
본 발명의 일 실시예에 따른 향료 조성물의 성분으로 상기 한라구절초의 향취성분인 알파-튜존(α-Thujone), 크리산테논(Chrysanthenone), 베타-튜존(β-Thujone), 베타-피넨(β-Pinene) 및 벤즈알데하이드(Benzaldehyde)은 전체 향료 조성물 중 65 중량% 내지 75 중량%의 함량으로 함유될 수 있으며, 상기 범위 내에 속할 때 한라구절초의 본연의 향취와의 유사성이 가장 높으며, 기호성 또한 가장 우수한 고품질의 향료 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 따른 향료 조성물은 상기 조성물 총 중량에 대하여 알파-튜존(α-Thujone) 18~40 중량%, 크리산테논(Chrysanthenone) 18~40 중량%, 베타-튜존(β-Thujone) 8~25 중량%, 베타-피넨(β-Pinene) 1~10 중량% 및 벤즈알데하이드(Benzaldehyde) 1~10 중량%, 게르마크렌 디(Germacrene D) 2~15 중량%, 시스-리나룰-3,6-옥사이드(cis-linalool-3,6-oxide) 2~15 중량%, 2-메틸 뷰티릭산(2-Methylbutric acid) 2~15 중량% 및 리나룰(linalool) 2~15 중량% 또는 이들의 혼합물로 더 함유할 수 있으나 이에 한정하는 것은 아니다.
더욱 바람직하게는, 알파-튜존(α-Thujone) 20~30 중량%, 크리산테논(Chrysanthenone) 20~30 중량%, 베타-튜존(β-Thujone) 10~15 중량%, 베타-피넨(β-Pinene) 1~5 중량% 및 벤즈알데하이드(Benzaldehyde) 1~5 중량%, 게르마크렌 디(Germacrene D) 5~10 중량%, 시스-리나룰-3,6-옥사이드(cis-linalool-3,6-oxide) 5~10 중량%, 2-메틸 뷰티릭산(2-Methylbutric acid) 5~10 중량% 및 리나룰(linalool) 5~10 중량% 의 함량일 수 있으나 이에 한정하는 것은 아니다.
또한, 상기 향료 조성물에 인공첨가물질로서 함유하는 시스-3-헥센올(cis-3-Hexenol)은 특별히 제한하는 것은 아니나, 상기 조성물 총 중량에 대하여 0.1~0.6 중량% 의 함량으로 함유할 수 있으며, 가장 바람직하게는 0.42 중량% 내지 0.50 중량% 로 함유할 경우, 천연 한라구절초의 향취와 유사성 및 기호성이 가장 우수한 향료를 재현할 수 있어 가장 좋다.
상기 한라구절초 향취를 재현하기 위한 주요 성분들로서 알파-튜존(α-Thujone), 크리산테논(Chrysanthenone), 베타-튜존(β-Thujone), 베타-피넨(β-Pinene), 벤즈알데하이드(Benzaldehyde) 및 인공첨가물질로서 시스-3-헥센올(cis-3-Hexenol) 은 상기 범위의 함량으로 사용할 경우, 한라구절초와의 향취 유사성이 가장 높으며, 향취의 기호성도 현저히 증가하여 가장 좋다. 또한, 상기 부가적인 성분들의 함량범위 내에서 사용하는 것이 가장 바람직하지만, 한라구절초의 향취를 재현하는 데 영향을 미치지 않은 한 상기 범위를 벗어나는 함량으로 함유될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 향료 조성물을 함유하는 피부 외용제 조성물을 제공할 수 있다.
상기 향료 조성물은 예를 들어, 향수, 화장품 등의 사용목적에 따라 희석하여 사용될 수 있으며, 희석비율은 사용목적으로 하는 효과를 이루기 위해 적절하게 희석하여 목적에 따라 부가적으로 첨가하여야 하는 물질과 함께 사용할 수 있다.
본 발명의 향료 조성물은 향수, 화장품 등의 피부 외용기재에 배합되어 사용될 수 있으며 배합량은 당업계에 통상적인 기술에 따라, 목적하는 효과를 이루기 위해 적절하게 선택하여 배합하여 피부 외용제 조성물을 제조할 수 있다.
상기 외용기재로는 예를 들자면, 연고, 로션, 가용화상, 현탁액, 애멀젼, 크림, 젤, 스프레이, 파프제, 경고제, 패치제 또는 물파스 등이 있을 수 있지만 이에 한정하는 것은 아니며, 당업계에 주지된 어떠한 기재에도 배합될 수 있다.
또한, 본 발명의 향료 조성물을 함유하는 피부 외용제 조성물은 상기 외용기재를 사용하여 제조한 영양화장수, 유연화장수, 미스트 또는 향수인 것 일 수 있으나 특별히 이에 한정하는 것은 아니다.
본 발명에서는 SPME법에 의해서 분석된 한라구절초의 향취성분을 토대로, 본 발명에 따라 한라구절초의 향취를 재현한 조합 향료를 조성하고, 이에 대해 한라구절초 천연향취와의 유사성 및 향취의 기호성을 후각관능검사를 통해 수행하였다. 관능검사는 전문 조향사 및 무작위의 일반인에 의해 실시되었고, 한라구절초 천연향취와의 유사성 및 향취의 기호성은 설문 조사를 통해 평가하였다.
이하, 실시예 및 비교예에 의거하여 본 발명을 구체적으로 설명하고 한다. 다만 하기의 실시예 및 비교예는 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
천연 한라구절초의 향취 분석
(1) SPME법을 이용한 한라구절초의 향취 분석
향기가 강한 한라구절초 한 송이(출처: 한택식물원)를 골라 2시간 동안 85㎛의 폴리아크릴레이트로 코팅된 화이버(Polyacrylate Fiber)에 향기성분을 흡착시켜 향기성분을 포집하였다. 향취성분을 포집한 후, 화이버(Fiber)를 밀봉하고 이를 GC-MS의 주입구에 옮겨 꽂은 다음, 2분간 탈착을 시키고, GC-MS 분석을 수행하였다. GC-MS 분석조건은 하기와 같다.
Figure PCTKR2016001053-appb-I000001
상기 SPME법에 의해 분석된 한라구절초의 향취성분은 하기 표 1과 같다.
Figure PCTKR2016001053-appb-I000002
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 한라구절초는 알파-튜존(α-Thujone), 크리산테논(Chrysanthenone), 베타-튜존(β-Thujone), 베타-피넨(β-Pinene) 및 벤즈알데하이드(Benzaldehyde)가 주요 향취성분이며, 이들 주요성분은 전체향취 성분의 69.55 중량%를 차지하고 있음을 나타낸다. 이하, 상기 SPME법에 의해 분석된 한라구절초의 향취성분의 샘플을 샘플 A라 한다.
(2) 전문 평가단에 의한 한라구절초의 향취 분석
조향사로 구성된 전문 평가단은 상기 SPME법에 의해 분석된 한라구절초의 각각의 향취성분들에 대하여 관능평가를 수행하였다. 그 결과, 한라구절초의 향취 성분들 중, 민티한 장뇌 특유의 향취(minty-camphoraceous)를 만들어 내는 알파-튜존및 베타-튜존, 국화의 기본적인 비터 그린(bitter green)향취를 만들어 내는 크리산테논, 드라이 우디 솔향(dry woody piney)을 만들어 내는 베타-피넨, 스윗 아몬드(sweet almond)향취를 만들어 내는 벤즈알데하이드인 상기 다섯 성분이 한라구절초의 고유향취를 만들어 내는 주요성분임을 확인하였다.
[ 실시예 1] 한라구절초의 향취성분을 이용한 새로운 조합향료의 제조
상기 분석된 한라구절초의 독창적 향취의 주성분인 알파-튜존, 크리산테논, 베타-튜존, 베타-피넨 및 벤즈알데하이드의 다섯 성분이 전체 중량의 70 중량%로 함유하고, 여기에 한라구절초 향기의 재현에 특유의 향을 갖게 만드는 시스-3-헥센올(cis-3-Hexenol)의 함량을 각각 0.40중량%, 0.42중량%, 0.44중량%, 0.46중량%, 0.48중량% 및 0.50중량%, 0.52중량%으로 함량을 변경하여 첨가하였다. 각각의 조합향료의 조성은 하기 표 2와 같다.
Figure PCTKR2016001053-appb-I000003
[ 실시예 2] 실시예 1에서 제조된 조합향료들의 관능평가
상기 실시예 1에서 제조된 조합향료들에 대해 천연 한라구절초와의 향취 유사성 및 향취의 기호성에 대한 관능평가를 실시하였다.
관능평가는 20~45세의 일반남녀 20명을 대상으로 하였으며, 천연 한라구절초화분(샘플 A)과, 본 발명에 의해 재현한 조합향료(샘플B: #가 내지 #사)의 향취를 각각 맡아보도록 하고, 하기 표 3의 설문지에 응답하도록 함으로써, 샘플 A와 샘플 B의 향취 유사성(질문 1) 및 향취의 기호성(질문 2)을 조사하였다. 조합향료의 종류가 바뀔 때마다, 5분 동안의 휴식시간을 주어, 후감각 마비현상이 없도록 하였다. 그 결과는 표 4에 나타내었다.
Figure PCTKR2016001053-appb-I000004
Figure PCTKR2016001053-appb-I000005
상기 표 4에서 보는 바와 같이, 알파-튜존, 크리산테논, 베타-튜존, 베타-피넨 및 벤즈알데하이드의 한라구절초의 주요 향취성분에 시스-3-헥센올 0.40 내지 0.52 중량%를 함유할 때, 한라구절초의 향취를 재현할 수 있고, 기호성이 높은 것으로 나타났다(평균 3.05/5점 이상). 특히, 시스-3-헥센올을 0.46 내지 0.50중량%로 함유할 경우(조합향료 #라, #마 및 #바)에는 한라구절초와의 향취 유사성 및 향취 기호성이 가장 뛰어남을 나타낸다(평균 3.7/5점 이상).
[ 비교예 1] 한라구절초의 향취성분을 이용한 새로운 조합향료의 제조
시스-3-헥센올을 포함하지 않고, 실시예 1의 상기 주요 향취성분인 알파-튜존, 크리산테논, 베타-튜존, 베타-피넨 및 벤즈알데하이드의 다섯가지 향료의 총 햠량을 변화(60~90 중량%)한 하기 표 5의 향료 조성으로 조향향료를 제조하였다.
Figure PCTKR2016001053-appb-I000006
[ 비교예 2] 비교예 2에서 제조된 조합향료들의 관능평가
상기 비교예 1에서 제조된 4가지 조합향료에 대해, 천연 한라구절초 향취와의 유사성 및 기호성에 대한 관능평가를 실시하였다.
관능평가는 실시예 2의 관능평가 과정과 동일한 방법으로 수행하였다. 20~45세의 일반남녀 20명을 대상으로 하였으며, 천연 한라구절초화분(샘플 A)과, 본 발명에 의해 재현한 조합향료(샘플B: #1 내지 #4)의 향취를 각각 맡아보도록 하고, 하기 표 3의 설문지에 응답하도록 함으로써, 샘플 A와 샘플 B의 향취 유사성(질문 1) 및 향취의 기호성(질문 2)을 조사하였다. 그 결과는 표 6에 나타내었다.
Figure PCTKR2016001053-appb-I000007
상기 표 6에서 보는 바와 같이, 주요 다섯 성분의 총 함량이 70중량%를 차지하는 샘플 #2가 4개의 조합향료 중 가장 뛰어난 유사성과 기호성을 갖는 것으로 나타났으나, 천연 한라구절초와의 유사성 및 기호도에 대한 관능평가 결과와 비교하였을 때, 시스-3-헥센올을 넣은 실시예 2의 조합향료에 비해, 시스-3-헥센올을 넣지 않은 비교예 2의 조합향료의 유사성 및 기호도 결과가 현저히 떨어짐을 나타냈다.
[ 비교예 3] 한라구절초의 향취성분을 이용한 새로운 조합향료의 제조 및 관능평가
인공첨가물질로 DPG(디프로필렌글라이콜)을 포함하는 하기 표 7의 향료 조성을 갖는 조합향료를 제조하였다. 상기 조합 향료와 천연 한라구절초의 향취 유사성을 비교예 2의 방법과 동일 방법으로 관능평가를 통하여 검증하였다. 그 결과는 표 8에 나타내었다.
Figure PCTKR2016001053-appb-I000008
Figure PCTKR2016001053-appb-I000009
상기 표 8에서 보는 바와 같이, 시스-3-헥센올 대신 DPG(디프로필렌글라이콜)을 포함하여 제조한 조합향료의 경우, 상기 DPG(디프로필렌글라이콜)가 한라구절초 본연의 향취를 재현하는 데 오히려 방해요소로 작용하여 천연 한라구절초의 꽃 향취와 많은 차이가 있는 것으로 나타났으며, 기호성도 매우 낮게 나타났다.
[실시예 3]
상기에서와 같이 천연 한라구절초의 향취와 유사성을 갖는 향료 조성물을 배합하여, 하기 표 9의 조성을 갖는 향수를 제조하였다. 향수를 일반인 25명에게 시향한 결과 매우 높은 기호도를 나타냈다.
Figure PCTKR2016001053-appb-I000010

Claims (8)

  1. 한라구절초의 향취성분; 및
    게르마크렌 디(Germacrene D), 시스-리나룰-3,6-옥사이드(cis-linalool-3,6-oxide), 2-메틸뷰티릭애시드(2-Methylbutric acid), 리나룰(linalool), 시스-3-헥센올(cis-3-Hexenol) 중 1종 이상을 유효성분으로 함유하는 한라구절초의 향취를 재현한 향료 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 한라구절초의 향취성분은 알파-튜존(α-Thujone), 크리산테논(Chrysanthenone), 베타-튜존(β-Thujone), 베타-피넨(β-Pinene) 및 벤즈알데하이드(Benzaldehyde)인 것을 특징으로 하는 향료 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 한라구절초의 향취성분은 고상 마이크로 추출법(Solid Phase Micro Extraction, SPME법)으로 분석한 향취성분인 것을 특징으로 하는 향료 조성물.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 향료 조성물은 상기 한라구절초의 향취성분을 전체 조성물 중에 65 내지 75 중량%의 함량으로 함유된 것을 특징으로 하는 향료 조성물.
  5. 제 2항에 있어서,
    상기 향료 조성물은 조성물 총 중량에 대하여 알파-튜존(α-Thujone) 18~40 중량%, 크리산테논(Chrysanthenone) 18~40 중량%, 베타-튜존(β-Thujone) 8~25 중량%, 베타-피넨(β-Pinene) 1~10 중량% 및 벤즈알데하이드(Benzaldehyde) 1~10 중량% 으로 함유하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 시스-3-헥센올은 조성물 총 중량에 대하여 0.1~0.6 중량% 으로 함유하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물.
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 조성물은 게르마크렌 디(Germacrene D) 2~15 중량%, 시스-리나룰-3,6-옥사이드(cis-linalool-3,6-oxide) 2~15 중량%, 2-메틸 뷰티릭산(2-Methylbutric acid) 2~15 중량% 및 리나룰(linalool) 2~15 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물.
  8. 제 1항 내지 제 7항 중 어느 한 항의 향료 조성물을 함유하는 피부 외용제 조성물.
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