WO2016126011A1 - 무화과의 향취를 재현한 향료 조성물 - Google Patents

무화과의 향취를 재현한 향료 조성물 Download PDF

Info

Publication number
WO2016126011A1
WO2016126011A1 PCT/KR2016/000193 KR2016000193W WO2016126011A1 WO 2016126011 A1 WO2016126011 A1 WO 2016126011A1 KR 2016000193 W KR2016000193 W KR 2016000193W WO 2016126011 A1 WO2016126011 A1 WO 2016126011A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
weight
fragrance
composition
perfume
combination
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/KR2016/000193
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
신선영
고승호
김성수
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Amorepacific Corp
Original Assignee
Amorepacific Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Amorepacific Corp filed Critical Amorepacific Corp
Priority to CN201680012030.1A priority Critical patent/CN107406801B/zh
Publication of WO2016126011A1 publication Critical patent/WO2016126011A1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0003—Compounds of unspecified constitution defined by the chemical reaction for their preparation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C11B9/0019—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring

Definitions

  • the present invention relates to a perfume composition having excellent palatability while reproducing the intrinsic odor of Fig ( Ficus carica L.).
  • Figs are deciduous shrubs belonging to the genus Mulberry. Figs open oval-shaped green fruits throughout the spring and summer, and they are packed with flower petals in them. Since no flowers are visible from the outside, it is called figs in the sense of fruitless flowers.
  • the origin of the fig is the southern Arabian Peninsula, which originated in our country more than 80 years ago. It grows or grows in warm and fertile areas south of Chungcheongnam-do. The height of the fig tree can range from 2 meters up to 10 meters, the branches are brown or greenish brown, and the leaves are alternate and broad ovate. It bears dark purple fruit in autumn, and its fruit is edible or medicinal.
  • Fig fruit is the sugar content of about 10 to 11%, the main components of sugar are glucose and fructose, the content of organic acid is not sour, there is not much vitamin content. Figs are slightly yellow because of the anthocyanin cyanidin. Figs have a rubbery white latex when the stem or leaves are injured.It contains a large amount of proteolytic enzyme called Ficin, which is effective for promoting digestion, poisoning and poisoning. Psoralen is known to be effective in the treatment of vitiligo due to its sense of light.
  • SPME method head space method and a solid phase micro extraction method (hereinafter referred to as SPME method) have been developed.
  • the SPME method is disclosed in a paper (SUPELCO international, Vol. 13, No. 4, p. 9-10), which is hereby incorporated by reference in its entirety.
  • the SPME method does not use a solvent and does not require pretreatment, so that the perfume component can be analyzed quickly and simply.
  • the fragrance is prepared using only the main component of the fragrance analyzed in this way, the similarity is low and the symbol is not enough, so there is a limit in reproducing the fragrance of the object.
  • the inventors prepared a combination perfume by analyzing the main components of the fig scent by using the SPME method effective in analyzing the odorants of living natural products, the present inventors conducted a sensory test, the main component of the scent analyzed only fig It was confirmed that the smell of could not be reproduced.
  • Another object of the present invention is to provide an external preparation for skin containing the fig fragrance composition.
  • the present invention is a perfume composition that reproduces the odor of the fig containing the odor component of the fig and 3-phenylpropionic acid as an active ingredient
  • the odor component of the fig is a solid micro Component analysis by extraction (SPME), Nonanal, Benzaldehyde, 2-Ethyl hexanol, cis-3-Hexenyl acetate and vanillin Vanillin, which provides a fragrance composition containing it in a specific ratio.
  • the fragrance composition according to the present invention can reproduce the inherent odor of the fig, and can improve the palatability of the odor.
  • the present invention provides a fragrance composition that reproduces the scent of figs, by containing the scent component of the fig and 3-phenylpropionic acid as an active ingredient, it can reproduce the scent of the fig, excellent It may indicate palatability.
  • the active ingredient means a component that provides an effect alone or in combination with other ingredients to reproduce the odor of the fig in the perfume composition.
  • the fragrance composition of the present invention contains, as an active ingredient, a main component that produces a unique odor of figs and other secondary components.
  • the main ingredients are used by Nonanal, Benzaldehyde, 2-Ethyl hexanol, cis-3-Hexenyl acetate and Vanillin
  • the secondary component may be at least one selected from the group consisting of ethyl propionate, gamma-decalactone, coumarin and caryophyllene.
  • the fragrance composition of the present invention has a warm, balsamic and sweet odor in the odor component of the fig in order to reproduce the intrinsic odor of the fig to increase the odor similarity and excellent palatability of the fig 3-phenylpropionic acid is used as an active ingredient.
  • the fragrance composition of the present invention contains the main components, 43 to 55% by weight of nonanal, 15 to 24% by weight of benzaldehyde, 2-ethyl hexanol (2-Ethyl hexanol) based on the total weight of the composition ) 6.4 to 8.5% by weight, 6 to 7.7% by weight cis-3-Hexenyl acetate, 2.5 to 4% by weight of vanillin (Vanillin).
  • the total content of the main component may be 68.1 to 98.1% by weight, preferably 88.1 to 98.1% by weight based on the total weight of the composition.
  • the fragrance composition of the present invention additionally contains the above secondary components, and 4.2 to 5.1% by weight of ethyl propionate, 2.4 to 3.5% by weight of gamma-decalactone, and coumarin, based on the total weight of the composition.
  • (Coumarin) 0.5 to 0.9% by weight
  • Caryophyllene (Caryophyllene) may contain 0.3 to 0.8% by weight.
  • nonanal, benzaldehyde, 2-ethyl hexanol, cis-3-hexenyl acetate, vanillin, and 3-phenylpropionic acid which are the main components for reproducing the aroma of figs
  • figs It is not preferable because the smell similarity is lowered and the palatability of the smell is lowered.
  • other secondary components such as ethyl propionate, gamma-decaractone, coumarin, cariophylene, etc., are preferably used within the above ranges, but are outside the above ranges unless they affect the reproduction of the fig odor. It may also be contained in an amount.
  • composition according to the present invention mixed in the above range can be blended into the base for external skin such as perfume and cosmetics, and the blending amount can be appropriately selected and blended to achieve the desired effect according to the conventional techniques in the art.
  • external bases include, for example, ointments, lotions, soluble burns, suspensions, emulsions, creams, gels, sprays, papes, warning agents, patches and water pastes, but are not limited thereto. It can be prepared in combination with any of the known compositions.
  • the SPME method is used as an analysis method for the flavor component of the fig.
  • the SPME method is advantageous for analyzing the odor component of figs because the odor components adsorbed on the fiber can be quickly desorbed and injected into the GS-MS column without any special pretreatment.
  • a combination fragrance was formed, and the similarity with the fig fragrance and palatability of the fragrance were performed through olfactory sensory tests. Sensory tests were conducted by professional steering staff and the general public. Similarity with fig scents and palatability were evaluated by questionnaire survey.
  • GC-MS Gas Chromatograph-Mass Spectrometer
  • the fig contains nonanal, benzaldehyde, 2-ethyl hexanol, cis-3-hexenyl acetate, vanillin and the like as a flavor component.
  • Test Example 1 Combination of analyzed fragrance ingredients Comparative sensory evaluation
  • Example B a combination perfume having the composition of Table 2 was prepared (sample B), and the taste similarity between the combination perfume and natural fig was verified through sensory evaluation.
  • the sensory evaluation was performed on 20 general men and women aged 20 to 40 years, and the artificial flavors of artificial flavors of sample A of the odor component collected directly from figs and each odor component analyzed by the SPME method were artificially reproduced.
  • the taste of sample B was compared and sensory evaluation.
  • the evaluation was conducted at 5 minute intervals for each sample, and 20 general men and women responded to the questionnaire of Table 3 below, so that the taste similarity between the sample A and the sample B (question 1) and the palatability of the taste ( Question 2) was investigated. The results are shown in Table 4 below.
  • Questionnaire (1) Question 1: How similar are the scents of Sample A and Sample B? 1) Not at all similar 2) Not very similar 3) Just yes 4) Somewhat similar 5) Very similar (2) Question 2: How much do you like the smell of Sample B? 1) Not good at all 2) Not very good 3) Just yes 4) Somewhat good 5) Very good
  • Sample B of the combination fragrance was found to be different from the fig odor, and the palatability was low.
  • the fragrance composition obtained by artificially blending the components analyzed by the SPME method did not meet the expectations with similarity to the odor collected directly from the fig. Therefore, the expert evaluation group composed of the steering company performed the sensory evaluation for each flavor component of the fig. As a result, it was confirmed that, among the fragrance components of the fig, nonanal, benzaldehyde, 2-ethyl hexanol, cis-3-hexenyl acetate, and vanillin are the main ingredients that produce the inherent odor of the fig.
  • Sample # 3 in which the total content of the five main components accounted for 88.1% by weight, was shown to have the highest similarity and palatability among the four combination perfumes, but both the similarity and palatability did not meet expectations. appear.
  • 3-phenylpropionic acid is included in the range of 1.5 to 4.5% by weight in the main flavor components of figs such as nonanal, benzaldehyde, 2-ethyl hexanol, cis-3-hexenyl acetate, vanillin, etc.
  • the taste similarity and palatability is high in case of #B, #D, #D, #H, (average more than 3.0), especially when it contains 3-phenylpropionic acid in an amount of 2.5 to 4.5% by weight. It can be confirmed that the flavor palatability is very excellent and the flavor of the fig can be reproduced excellently.
  • containing less than 1.5% by weight or more than 4.5% by weight of 3-phenylpropionic acid can be seen that the similarity and palatability of the odor rather low.
  • #sa, #a, # -shaped, # tea was prepared a combination flavor.
  • Combination fragrance of #sa, #ah, #ja, #tea is the main component of nonal, benzaldehyde, 2-ethyl hexanol, cis-3-hexenyl acetate, vanillin content of the # It is a fragrance which contains the composition similar to each of B, D, D, and hemp, but changes the content of the secondary components ethyl propionate, gamma-decaractone, coumarin, and cariophylene differently.
  • the fragrance composition each of which reproduces the intrinsic odor of the fig according to the present invention, may be prepared by blending into a skin external base such as perfume and cosmetics.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

고상 마이크로 추출법(Solid Phase Micro Extraction, SPME법)에 의해 분석된 무화과의 향취 성분과 따뜻하고 발사믹하며 스윗한 향취를 갖는 3-페닐프로피온산(3-phenylpropionic acid)을 유효 성분으로 함유함으로써 무화과(Ficus carica L.)의 고유 향취를 재현하면서 뛰어난 기호성을 갖는 향료 조성물을 제공한다.

Description

무화과의 향취를 재현한 향료 조성물
본 발명은 무화과(Ficus carica L.)의 고유 향취를 재현하면서 뛰어난 기호성을 갖는 향료 조성물에 관한 것이다.
본 출원은 2015년 2월 2일자 한국 특허 출원 제10-2015-0016213호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함한다.
무화과는 뽕나무과 무화과속에 속하는 낙엽 관목이다. 무화과는 봄과 여름에 걸쳐서 달걀형의 녹색 열매가 열리는데 이것이 꽃주머니로 그 안에 연홍색의 잔잔한 꽃이 총총하게 밀집해서 붙어있다. 외부에서 꽃이 보이지 않으므로 꽃이 없는 열매라는 뜻에서 무화과라고 명명하게 되었다. 무화과의 원산지는 아라비아 반도 남부로 우리 나라에 들어온 것은 80여년 전으로, 충청남도 이남의 따뜻하고 비옥한 곳에서 자생하거나 재배하고 있다. 무화과 나무의 키 높이는 2미터에서 최대 10미터에 달하며, 가지는 갈색 또는 녹갈색이고 잎은 어긋나고 넓은 난형이다. 가을에 암자색의 열매를 맺고, 그 열매를 식용 또는 약용으로 한다. 무화과 열매는 당질이 10 ~ 11% 정도로 당분의 주성분은 포도당과 과당이며, 유기산의 함량이 적어서 신맛이 없고, 비타민의 함량도 많지 않다. 무화과가 약간 노란색을 띠는 것은 안토시아닌(Anthocyanin)계의 시아니딘(Cyanidin) 때문이다. 무화과는 줄기나 잎에 상처를 주면 고무질을 함유한 하얀색의 유액이 나오는데, 이것은 피신(Ficin)이라는 단백질 분해효소를 다량 함유하고 있어 소화촉진, 주독이나 어독에 효과가 있으며, 또한 무화과에 들어 있는 솔라렌(Psoralen)은 빛에 대한 감각 작용이 있어 백반병의 치료에 효과가 있는 것으로 알려져 있다.
이러한 무화과의 향취를 재현하기 위한 방법으로는 여러 가지가 있을 수 있다. 예를 들면, 통상적인 방법으로 무화과의 향취 성분을 용매를 사용하여 화정유(Absolute) 형태로 만드는 용매 추출법과 향취 성분을 정유(Essential oil)로 만드는 수증기 증류법이 있다. 그러나, 상기 방법들은 추출과정에서 높은 열을 가해야 하고, 처리 과정이 복잡하여 많은 시간이 소요되며, 무화과가 가진 본래의 향취와는 많은 차이가 있을 수 있다.
최근에는 이러한 단점을 보완하기 위해서, 헤드 스페이스(Head Space)법과 고상 마이크로 추출법(Solid Phase Micro Extraction, 이하 SPME법)이 개발되었다. 이 중, SPME법은 논문(SUPELCO international, Vol.13, No.4, p.9-10)에 개시되어 있으며, 상기 논문은 그 전체가 본 명세서에 참조로서 포함된다. SPME법은 기존의 추출법과는 달리 용매를 사용하지 않고, 전처리 또한 필요 없어, 신속하고 간편하게 향취 성분을 분석할 수 있다. 다만, 이와 같이 분석된 향취의 주성분만으로 향료를 제조할 경우 유사성이 낮고 기호도 역시 충분하지 않아 대상물의 향취를 재현하는 데에는 한계가 있다.
본 발명자들은 살아있는 천연물의 향취물질을 분석하는데 효과적인 SPME법을 이용하여, 무화과 향취의 주요 성분을 분석하여 조합 향료를 제조하였으나, 본 발명자들은 관능검사를 수행한 결과, 분석한 향취의 주요 성분만으로는 무화과의 향취를 재현할 수 없음을 확인하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 무화과의 고유 향취를 재현하고, 우수한 기호성을 갖는 무화과 향료 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 무화과 향료 조성물을 함유하는 피부 외용제를 제공하는 것이다.
상기한 과제를 달성하기 위하여, 본 발명은 무화과의 향취 성분 및 3-페닐프로피온산(3-phenylpropionic acid)을 유효 성분으로 함유하여 무화과의 향취를 재현한 향료 조성물로서, 상기 무화과의 향취 성분은 고상 마이크로 추출법(SPME)으로 성분 분석되었으며, 노나날(Nonanal), 벤즈알데하이드(Benzaldehyde), 2-에틸 헥사놀(2-Ethyl hexanol), 시스-3-헥세닐 아세테이트(cis-3-Hexenyl acetate) 및 바닐린(Vanillin)이며, 이를 특정 비율로 함유하는 향료 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 향료 조성물은 무화과 고유의 향취를 재현할 수 있고, 향취의 기호성도 개선할 수 있다.
본 발명은 무화과의 향취를 재현한 향료 조성물을 제공하며, 상기 조성물은 무화과의 향취 성분 및 3-페닐프로피온산(3-phenylpropionic acid)을 유효 성분으로 함유함으로써, 무화과의 향취를 재현할 수 있으며, 우수한 기호성을 나타낼 수 있다. 단, 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, 유효 성분이란 향료 조성물에 있어서 무화과의 향취를 재현하는데 단독으로 또는 타성분과 혼합되어 효과를 제공하는 성분을 의미한다. 이하, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.
본 발명의 향료 조성물은 유효 성분으로서, 무화과의 고유향취를 만들어내는 주요 성분과 그 이외의 부차적인 성분을 함유한다. 상기 주요 성분은 노나날(Nonanal), 벤즈알데하이드(Benzaldehyde), 2-에틸 헥사놀(2-Ethyl hexanol), 시스-3-헥세닐 아세테이트(cis-3-Hexenyl acetate) 및 바닐린(Vanillin)이 사용되며, 상기 부차적인 성분으로는 에틸 프로피오네이트(Ethyl propionate), 감마-데카락톤(γ-Decalactone), 쿠마린(Coumarin) 및 캐리오필렌(Caryophyllene) 군으로부터 선택되는 1종 이상이 가능하다.
또한, 본 발명의 향료 조성물은 무화과의 고유 향취를 재현하여 무화과의 향취 유사성을 높이고 우수한 기호성을 나타낼 수 있도록 하기 위하여, 상기 무화과의 향취 성분에 따뜻하고 발사믹(balsamic)하며 스윗(sweet)한 향취를 갖는 3-페닐프로피온산(3-phenylpropionic acid)을 유효 성분으로 사용한다.
본 발명의 향료 조성물은 상기 주요 성분을 함유하며, 조성물 총 중량에 대하여 노나날(Nonanal) 43 ~ 55중량%, 벤즈알데하이드(Benzaldehyde) 15 ~ 24중량%, 2-에틸 헥사놀(2-Ethyl hexanol) 6.4 ~ 8.5중량%, 시스-3-헥세닐 아세테이트(cis-3-Hexenyl acetate) 6 ~ 7.7중량%, 바닐린(Vanillin) 2.5 ~ 4중량%를 함유할 수 있다. 상기 주요 성분의 총 함유량은 조성물 총 중량에 대하여 68.1 ~ 98.1중량%, 바람직하게는 88.1 ~ 98.1중량%일 수 있다. 또한 유효 성분으로서 프로피오닉산(3-Phenylpropionic acid) 1.5 ~ 4.5중량%를 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 향료 조성물은 추가적으로 상기 부차적인 성분을 함유하며, 조성물 총 중량에 대하여 에틸 프로피오네이트(Ethyl propionate) 4.2 ~ 5.1중량%, 감마-데카락톤(γ-Decalactone) 2.4 ~ 3.5중량%, 쿠마린(Coumarin) 0.5 ~ 0.9중량%, 캐리오필렌(Caryophyllene) 0.3 ~ 0.8중량%를 함유할 수 있다.
본 발명에서 무화과 향취를 재현하기 위한 주요 성분인 노나날, 벤즈알데하이드, 2-에틸 헥사놀, 시스-3-헥세닐 아세테이트, 바닐린 및 3-페닐프로피온산를 상기 범위 미만이나 초과로 사용할 경우, 무화과와의 향취 유사성이 낮아지고, 향취의 기호성도 낮아지므로 바람직하지 않다. 그러나, 그 외의 부차적인 성분인 에틸 프로피오네이트, 감마-데카락톤, 쿠마린, 캐리오필렌 등은 상기 범위 내에서 사용하는 것이 바람직하지만, 무화과 향취를 재현하는데 영향을 미치지 않는 한, 상기 범위를 벗어나는 양으로도 함유될 수 있다.
상기의 범위로 혼합된 본 발명에 따른 조성물은 향수, 화장품 등의 피부 외용 기제에 배합될 수 있고, 배합량은 당업계에 통상적인 기술에 따라, 목적하는 효과를 이루기 위해 적절하게 선택하여 배합할 수 있다. 이러한 외용 기제로는, 예를 들면 연고, 로션, 가용화상, 현탁액, 에멀젼, 크림, 젤, 스프레이, 파프제, 경고제, 패치제 및 물파스 등이 있지만, 이들에만 한정되지 않으며, 당업계에 주지된 어떠한 기제의 조성물과도 배합되어 제조될 수 있다.
한편, 본 발명에서 무화과의 향취 성분에 대한 분석방법으로는 SPME법을 사용한다. SPME법은 특별한 전처리 없이 화이버(Fiber)에 흡착된 향취 성분들이 GS-MS 컬럼 안으로 빠르게 탈착, 주입될 수 있어, 분석시간이 크게 단축될 수 있으므로, 무화과의 향취 성분을 분석하는데 유리하다. 본 발명에서는, SPME법에 의해서 분석된 무화과의 향취 성분을 토대로, 조합 향료를 조성하고, 이에 대해 무화과 향취와의 유사성 및 향취의 기호성을 후각관능검사를 통해 수행하였다. 관능검사는 전문 조향사 및 일반인에 의해 실시되었고, 무화과 향취와의 유사성 및 향취의 기호성은 설문 조사를 통해 평가되었다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 이에 한정되지 않음은 물론이고, 본 발명의 다른 적용 및 변형 등도 당업자에게 자명하다 할 것이다.
[참고 실시예 1] SPME법을 이용한 무화과의 향취 분석
향기가 강한 무화과 열매와 잎, 가지 등을 골라 2시간 동안 85㎛의 폴리아크릴레이트로 코팅된 화이버(Polyacrylate Fiber)에 향기성분을 흡착시켜 향기성분을 포집하였다. 포집장소는 대한민국 전라남도 영암군에서 이틀 동안 포집하였다. 향취 성분을 포집한 후(샘플 A), 화이버(Fiber)를 밀봉하고 이를 가스 크로마토그래프 질량분석계(Gas Chromatograph-Mass Spectrometer: GC-MS)의 주입구에 옮겨 꽂은 다음 2분간 탈착을 시키고, GC-MS 분석을 행하였다. GC-MS 분석 조건은 다음과 같다.
분석 조건
. 분석기기: HP 5890 II GC
. 검출기: HP 5972 MSD
. 컬럼(Column): DB-1(60m X 0.25mm X 0.25㎛)
. 이동 기체(Carrier Gas): He
. 주입부 온도(Injection Temperature): 250℃
. 검출부 온도(Detector Temperature): 280℃
. 오븐 온도(Oven Temperature): 70℃ ~ 220℃(3℃/분)
. 이온화 전압(Ionization Voltage): 70eV
. 탈착 시간: 2분
그 결과, SPME법에 의해 분석된 무화과의 향취 성분은 하기 표 1에 나타낸 바와 같다.
향료명 함량(중량%)
노나날 49.84
벤즈알데하이드 20.09
2-에틸 헥사놀 7.54
시스-3-헥세닐아세테이트 6.85
바닐린 3.7
에틸 프로피오네이트 4.65
감마-데카락톤 3.05
쿠마린 0.8
캐리오필렌 0.6
기타 2.88
총 함 량 100.00
상기 표 1을 살펴보면, 무화과는 노나날, 벤즈알데하이드, 2-에틸 헥사놀, 시스-3-헥세닐 아세테이트, 바닐린 등을 향취 성분으로 함유하고 있음을 알 수 있다.
[ 시험예 1] 분석된 향취 성분의 조합 향료와 무화과 향취와의 비교관능평가
상기 분석된 결과를 토대로 하기 표 2의 조성을 갖는 조합향료(샘플 B)를 만들고, 이 조합항료와 천연 무화과와의 향취 유사성을 관능평가를 통하여 검증하였다.
향료명 함량(중량%)
노나날 49.84
벤즈알데하이드 20.09
2-에틸 헥사놀 7.54
시스-3-헥세닐아세테이트 6.85
바닐린 3.7
에틸 프로피오네이트 4.65
감마-데카락톤 3.05
쿠마린 0.8
캐리오필렌 0.6
디프로필렌글리콜 2.88
총 함 량 100.00
관능평가는 20 ~ 40세의 일반남녀 20명을 대상으로 하였으며, 상기 참고예 1에서 무화과로부터 직접 포집된 향취 성분의 샘플 A와 SPME법으로 분석된 각 향취 성분을 인공적으로 배합하여 재현한 조합향료의 샘플 B의 향취를 비교 관능평가 하였다. 후감각 마비현상 방지를 위해 각 샘플 당 5분 간격으로 평가를 진행하였으며, 일반남녀 20명이 하기 표 3의 설문지에 응답하도록 함으로써, 샘플 A와 샘플 B의 향취 유사성(질문 1) 및 향취의 기호성(질문 2)을 조사하였다. 그 결과는 하기 표 4에 나타내었다.
설문지(1) 질문 1 : 샘플A와 샘플B의 향취가 얼마나 유사한가?1) 전혀 유사하지 않다.2) 별로 유사하지 않다.3) 그저 그렇다.4) 어느 정도 유사하다.5) 매우 유사하다. (2) 질문 2 : 샘플 B의 향취를 얼마나 좋아하는가?1) 전혀 좋지 않다.2) 별로 좋지 않다.3) 그저 그렇다.4) 약간 좋다.5) 매우 좋다.
평가요원 질문 1 (유사성) 질문 2 (기호성)
1 3 4
2 3 3
3 2 3
4 2 3
5 2 4
6 4 2
7 3 2
8 2 4
9 3 3
10 2 2
11 3 3
12 1 3
13 3 3
14 3 2
15 1 3
16 4 2
17 3 2
18 2 2
19 2 3
20 2 3
평균 2.5 2.8
상기 표 4에서 보는 바와 같이, 조합향료의 샘플 B는 무화과 향취와 차이가 있는 것으로 나타났으며, 기호성도 낮게 나타났다.
[ 시험예 2] 전문 평가단에 의한 향취분석과 무화과와의 향취비교
상기 [시험예 1]에서 보는 바와 같이, SPME법에 의해 분석된 성분을 인공적으로 배합 조성한 향료 조성물이 무화과로부터 직접 포집한 향취와 유사성이 기대에 미치지 못했다. 이에, 조향사로 구성된 전문 평가단은 무화과의 각각의 향취 성분들에 대하여 관능평가를 수행하였다. 그 결과, 무화과의 향기성분들 중, 노나날, 벤즈알데하이드, 2-에틸 헥사놀, 시스-3-헥세닐 아세테이트 및 바닐린이 무화과의 고유향취를 만들어내는 주요 성분임을 확인하였다.
[실시예 1] 주요 성분의 함량변화에 따른 새로운 조합향료의 제조
상기 [시험예 2]로부터, 무화과의 독창적 향취의 주요 성분이 노나날, 벤즈알데하이드, 2-에틸 헥사놀, 시스-3-헥세닐 아세테이트, 바닐린 임을 확인할 수 있었다. 따라서, 본 발명자들은 상기 5가지 주요 성분을 함유하여, 무화과의 향취를 그대로 나타내면서 기호성이 좋은 향료를 제조하기 위해 하기 표 5에 나타낸 바와 같은 #1 내지 #4의 새로운 조합향료들을 만들었다. 조합향료 #1부터 #4는 상기 5가지 주요 성분의 비율은 일정하게 유지하면서, 상기 5가지 주요 성분의 총 함량을 68.1 ~ 98.1중량%로 변화시켜 제조하였으며, 구체적인 조성은 하기 표 5에 나타내었다.
조합항료 번호 (함량: 중량%)향료명 # 1(68.1%) # 2(78.1%) # 3(88.1%) # 4(98.1%)
노나날 38.6 43.8 49.8 55.5
벤즈알데하이드 15.5 17.9 20.1 22.3
2-에틸 헥사놀 5.8 6.8 7.5 8.4
시스-3-헥세닐아세테이트 5.2 6 6.8 7.6
바닐린 3 3.6 3.9 4.3
에틸 프로피오네이트 15.5 10.7 5.8 0.9
감마-데카락톤 11.1 7.5 4.1 0.7
쿠마린 2.9 2 1.1 0.2
캐리오필렌 2.4 1.7 0.9 0.1
총 함 량 100.0 100.0 100.0 100.0
[ 시험예 3] 상기 실시예 1에서 제조된 향료들의 관능평가
새로이 조합된 상기 [실시예 1]의 4가지 향료에 대해, 무화과 향취와의 유사성 및 기호성을 상기 시험예 1과 동일한 방법으로 관능평가 하였다. 한편, 두 개의 조합향료에 대한 비교관능평가를 실시한 후, 5분 동안의 휴식시간을 주어 후감각 마비현상이 없도록 하였다. 새로운 조합향료와 무화과와의 향취 유사성 및 기호성에 관한 관능평가 결과는 하기 표 6에 나타내었다.
평가요원 질문1 (유사성) 질문2 (기호성)
조합향료번호 조합향료번호
# 1 # 2 # 3 # 4 # 1 # 2 # 3 #4
1 2.0 3.0 3.0 3.0 2.0 3.0 3.0 3.0
2 2.0 3.0 3.0 2.0 2.0 1.0 3.0 3.0
3 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0 3.0 4.0 3.0
4 2.0 2.0 3.0 3.0 2.0 2.0 3.0 2.0
5 2.0 3.0 3.0 2.0 2.0 3.0 4.0 3.0
6 1.0 2.0 3.0 3.0 1.0 2.0 3.0 2.0
7 2.0 3.0 4.0 4.0 2.0 3.0 4.0 3.0
8 2.0 2.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
9 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
10 2.0 2.0 3.0 2.0 2.0 2.0 3.0 2.0
11 3.0 2.0 4.0 3.0 3.0 2.0 4.0 2.0
12 3.0 1.0 3.0 2.0 3.0 2.0 3.0 4.0
13 2.0 2.0 2.0 3.0 2.0 3.0 4.0 3.0
14 3.0 2.0 3.0 2.0 3.0 2.0 3.0 2.0
15 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
16 2.0 2.0 4.0 3.0 2.0 2.0 4.0 2.0
17 2.0 3.0 3.0 3.0 2.0 3.0 3.0 3.0
18 1.0 1.0 3.0 2.0 1.0 2.0 4.0 2.0
19 2.0 3.0 3.0 4.0 2.0 1.0 3.0 3.0
20 2.0 3.0 4.0 3.0 3.0 3.0 2.0 3.0
평균 2.2 2.4 3.2 2.8 2.3 2.4 3.3 2.7
상기 표 6에서 보는 바와 같이, 주요 다섯 성분의 총 함량이 88.1중량%를 차지하는 샘플 #3이 4개의 조합향료 중 가장 뛰어난 유사성과 기호성을 갖는 것으로 보여졌으나, 유사성과 기호성이 모두 기대에 미치지 못하는 것으로 나타났다.
[실시예 2] 전문 평가단의 분석에 의한 향취 개선향료 제조
상기 표 6에서 무화과의 향취가 가장 유사한 것으로 나타난 샘플 #3의 향료의 유사성 및 기호성을 개선하기 위해서, 상기 샘플 #3에서와 같이 노나날, 벤즈알데하이드, 2-에틸 헥사놀, 시스-3-헥세닐 아세테이트, 바닐린을 88.1중량%의 양으로 함유하고, 여기에 인공 합성물질인 3-페닐프로피온산를 사용하여 새로운 조합향료를 제조하였다. 이때, 3-페닐프로피온산의 함량기준은 조향사 전문가 집단의 평가에 의하여 설정되었으며, 0.5중량%, 1.5중량%, 2.5중량%, 3.5중량%, 4.5중량%, 5.5중량%로 함량을 변화시키면서 첨가하고, 그 외 성분들은 3-페닐프로피온산의 함량 변화에 따라 총 함량 100을 맞추기 위해 조절하였다. 이들 재조합향료의 조성은 하기 표 7과 같다.
조합항료 번호 (함량: 중량%)향료명 # 가 # 나 # 다 # 라 # 마 # 바
노나날 49.8 49.8 49.8 49.8 49.8 49.8
벤즈알데하이드 20.1 20.1 20.1 20.1 20.1 20.1
2-에틸 헥사놀 7.5 7.5 7.5 7.5 7.5 7.5
시스-3-헥세닐아세테이트 6.8 6.8 6.8 6.8 6.8 6.8
바닐린 3.9 3.9 3.9 3.9 3.9 3.9
에틸 프로피오네이트 5.7 5.3 4.8 4.4 3.9 3.4
감마-데카락톤 3.9 3.6 3.2 3.0 2.7 2.4
쿠마린 1.0 0.9 0.8 0.6 0.5 0.4
캐리오필렌 0.8 0.7 0.6 0.4 0.3 0.2
3-페닐프로피오닉 애씨드 0.5 1.5 2.5 3.5 4.5 5.5
총 함 량 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0
[ 시험예 4] 실시예 2에서 제조된 조합향료들의 관능평가
상기 [실시예 2]에서 조합된 #가, #나, #다, #라, #마, #바의 조합향료들에 대해, 무화과와의 향취 유사성 및 향취의 기호성을 상기 [시험예 1]과 동일한 방법으로 관능평가 하였다. 한편, 두 개의 조합향료에 대한 비교관능평가를 실시한 후, 5분 동안의 휴식시간을 주어, 후감각 마비현상이 없도록 하였다. 새로운 조합향료와 무화과의 향취 유사성 및 향취 기호성에 대한 관능평가 결과는 하기 표 8에 나타내었다.
평가요원 질문1(유사성) 질문2(기호성)
조합향료번호 조합향료번호
# 가 # 나 # 다 # 라 # 마 # 바 # 가 # 나 # 다 # 라 # 마 # 바
1 3.0 4.0 4.0 4.0 3.0 3.0 2.0 3.0 3.0 4.0 4.0 3.0
2 2.0 4.0 4.0 5.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 4.0 4.0 3.0
3 3.0 3.0 3.0 3.0 4.0 2.0 3.0 3.0 4.0 5.0 4.0 4.0
4 3.0 3.0 3.0 4.0 4.0 3.0 3.0 3.0 4.0 4.0 3.0 3.0
5 3.0 4.0 4.0 5.0 4.0 3.0 3.0 3.0 4.0 4.0 3.0 3.0
6 2.0 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0 3.0 4.0 4.0
7 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0 3.0 4.0 5.0 4.0
8 3.0 4.0 4.0 4.0 4.0 3.0 3.0 4.0 4.0 4.0 3.0 3.0
9 3.0 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0 2.0 3.0 3.0 4.0 4.0 3.0
10 3.0 3.0 3.0 4.0 4.0 2.0 3.0 4.0 4.0 5.0 4.0 3.0
11 3.0 4.0 4.0 5.0 4.0 3.0 2.0 3.0 3.0 3.0 3.0 4.0
12 3.0 3.0 3.0 5.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 5.0 4.0 3.0
13 4.0 4.0 5.0 3.0 5.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 4.0 2.0
14 3.0 3.0 3.0 5.0 5.0 3.0 5.0 3.0 5.0 5.0 4.0 4.0
15 3.0 3.0 4.0 5.0 4.0 4.0 3.0 4.0 4.0 4.0 3.0 3.0
16 3.0 4.0 4.0 4.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 4.0 4.0 3.0
17 3.0 3.0 3.0 4.0 5.0 3.0 4.0 3.0 5.0 4.0 3.0 4.0
18 4.0 3.0 4.0 4.0 4.0 3.0 3.0 4.0 4.0 4.0 3.0 3.0
19 2.0 3.0 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0 4.0 4.0 4.0 3.0 2.0
20 2.0 4.0 4.0 4.0 3.0 2.0 3.0 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0
평균 2.9 3.4 3.6 4.1 3.8 3.0 3.1 3.3 3.7 4.1 3.6 3.2
상기 표 8에서 보는 바와 같이, 노나날, 벤즈알데하이드, 2-에틸 헥사놀, 시스-3-헥세닐 아세테이트, 바닐린 등의 무화과의 주요 향취 성분에 3-페닐프로피온산를 1.5 내지 4.5 중량%의 범위로 포함하는 #나, #다, #라, #마의 경우에는 향취의 유사성 및 기호성이 높으며(평균 3.0 초과), 특히 3-페닐프로피온산를 2.5 내지 4.5중량%의 양으로 함유할 경우에는 무화과와의 향취 유사성 및 향취 기호성이 매우 우수하여 무화과의 향취를 우수하게 재현할 수 있음을 확인할 수 있다. 한편, 3-페닐프로피온산를 1.5중량% 미만 또는 4.5중량% 초과로 함유하면 오히려 향취의 유사성 및 기호성이 낮아짐을 알 수 있다.
[실시예 3] 조합향료의 제조
하기 표 9의 조성에 따라 #사, #아, #자, #차의 조합향료를 제조하였다. #사, #아, #자, #차의 조합향료는 주요 성분인 노나날, 벤즈알데하이드, 2-에틸 헥사놀, 시스-3-헥세닐 아세테이트, 바닐린의 함량을 상기 [실시예 2]의 #나, #다, #라, #마와 각각 동일하게 함유하지만, 부차적인 성분인 에틸 프로피오네이트, 감마-데카락톤, 쿠마린, 캐리오필렌의 함량을 상이하게 변경시킨 조성을 갖는 향료이다.
조합항료 번호 (함량: 중량%)향료명 # 사 # 아 # 자 # 차
노나날 49.8 49.8 49.8 49.8
벤즈알데하이드 20.1 20.1 20.1 20.1
2-에틸 헥사놀 7.5 7.5 7.5 7.5
시스-3-헥세닐아세테이트 6.8 6.8 6.8 6.8
바닐린 3.9 3.9 3.9 3.9
에틸 프로피오네이트 3.7 4.4 4.4 4.4
감마-데카락톤 3.0 1.9 3.0 3.0
쿠마린 0.6 0.6 0.1 0.6
캐리오필렌 0.4 0.4 0.4 0.1
3-페닐프로피오닉 애씨드 3.5 3.5 3.5 3.5
디프로필렌글리콜 0.7 1.1 0.5 0.3
총 함 량 100.0 100.0 100.0 100.0
[ 시험예 4] 실시예 2에서 제조된 조합향료들의 관능평가
상기 [실시예 3]에서 조합된 #사, #아, #자, #차의 조합향료들에 대해, 무화과와의 향취 유사성 및 향취의 기호성을 상기 [시험예 1]과 동일한 방법으로 관능평가 하였다. 한편, 두 개의 조합향료에 대한 비교관능평가를 실시한 후, 5분 동안의 휴식시간을 주어, 후감각 마비현상이 없도록 하였다. 새로운 조합향료와 무화과와의 향취 유사성 및 향취 기호성에 관능평가 결과는 하기 표 10에 나타내었다.
평가요원 질문1(유사성) 질문2(기호성)
조합향료번호 조합향료번호
# 사 # 아 # 자 # 차 # 사 # 아 # 자 # 차
1 4.0 4.0 4.0 3.0 5.0 4.0 4.0 5.0
2 4.0 3.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 3.0
3 3.0 4.0 4.0 3.0 4.0 5.0 4.0 5.0
4 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 4.0 4.0 5.0
5 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 5.0 4.0
6 3.0 3.0 3.0 4.0 4.0 3.0 5.0 3.0
7 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
8 4.0 3.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
9 3.0 3.0 4.0 3.0 4.0 4.0 4.0 3.0
10 3.0 4.0 4.0 3.0 4.0 5.0 5.0 5.0
11 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 3.0 4.0 5.0
12 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 5.0 5.0 5.0
13 5.0 4.0 4.0 3.0 3.0 3.0 4.0 3.0
14 3.0 4.0 4.0 3.0 4.0 5.0 3.0 5.0
15 4.0 4.0 4.0 4.0 5.0 4.0 5.0 3.0
16 4.0 3.0 3.0 4.0 5.0 4.0 5.0 4.0
17 3.0 4.0 4.0 3.0 3.0 4.0 4.0 3.0
18 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0 4.0
19 3.0 3.0 3.0 4.0 4.0 4.0 3.0 4.0
20 3.0 4.0 4.0 3.0 4.0 4.0 4.0 5.0
평균 3.55 3.6 3.75 3.5 3.95 4.05 4.2 4.1
상기 표 10에서 보는 바와 같이, 부차적인 성분인 에틸 프로피오네이트, 감마-데카락톤, 쿠마린, 캐리오필렌의 함량이 변동되더라도, 주요 성분인 노나날, 벤즈알데하이드, 2-에틸 헥사놀, 시스-3-헥세닐 아세테이트, 바닐린 및 3-페닐프로피온산의 함량이 본 발명의 범위 내인 경우, 향취 유사성 및 기호성에 큰 영향이 없이 우수하게 나타나는 것을 확인할 수 있다.
[ 제조예 1] 향수 제조
상기에서와 같이 무화과의 향취와 유사성을 갖는 향료 조성물(상기 표 7의 # 라)을 배합하여, 하기 표 11의 향수를 제조하였다.
무화과의 향취를 재현한 향료 조성물을 함유하는 향수(함량: 중량%)
무화과 향취 재현 조합향료알코올물색소자외선차단제 15To 100적량적량적량
본 발명에 따른 무화과의 고유 향취를 각각 재현한 향료 조성물은 향수, 화장품 등의 피부 외용 기제에 배합되어 제조될 수 있다.

Claims (7)

  1. 무화과의 향취 성분 및 3-페닐프로피온산(3-phenylpropionic acid)을 유효 성분으로 함유하는 향료 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 무화과의 향취 성분은 노나날(Nonanal), 벤즈알데하이드(Benzaldehyde), 2-에틸 헥사놀(2-Ethyl hexanol), 시스-3-헥세닐 아세테이트(cis-3-Hexenyl acetate) 및 바닐린(Vanillin)을 함유하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 무화과의 향취 성분은 에틸 프로피오네이트(Ethyl propionate), 감마-데카락톤(γ-Decalactone), 쿠마린(Coumarin), 캐리오필렌(Caryophyllene) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종을 더 함유하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 향료 조성물은 조성물 총 중량에 대하여 상기 무화과의 향취 성분 68.1 ~ 98.1중량% 및 상기 3-페닐프로피온산(3-phenylpropionic acid) 1.5 ~ 4.5중량%를 함유하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물.
  5. 제2항에 있어서,
    상기 향료 조성물은 조성물 총 중량에 대하여 노나날(Nonanal) 43 ~ 55중량%, 벤즈알데하이드(Benzaldehyde) 15 ~ 24중량%, 2-에틸 헥사놀(2-Ethyl hexanol) 6.4 ~ 8.5중량%, 시스-3-헥세닐 아세테이트(cis-3-Hexenyl acetate) 6 ~ 7.7중량% 및 바닐린(Vanillin) 2.5 ~ 4중량%를 함유하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물.
  6. 제3항에 있어서,
    상기 향료 조성물은 조성물 총 중량에 대하여 에틸 프로피오네이트(Ethyl propionate) 4.2 ~ 5.1중량%, 감마-데카락톤(γ-Decalactone) 2.4 ~ 3.5중량%, 쿠마린(Coumarin) 0.5 ~ 0.9중량% 및 캐리오필렌(Caryophyllene) 0.3 ~ 0.8중량%를 함유하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 향료 조성물을 포함하는 피부 외용제.
PCT/KR2016/000193 2015-02-02 2016-01-08 무화과의 향취를 재현한 향료 조성물 Ceased WO2016126011A1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201680012030.1A CN107406801B (zh) 2015-02-02 2016-01-08 重现无花果香气的香料组合物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150016213A KR20160094777A (ko) 2015-02-02 2015-02-02 무화과의 향취를 재현한 향료 조성물
KR10-2015-0016213 2015-02-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2016126011A1 true WO2016126011A1 (ko) 2016-08-11

Family

ID=56564306

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2016/000193 Ceased WO2016126011A1 (ko) 2015-02-02 2016-01-08 무화과의 향취를 재현한 향료 조성물

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR20160094777A (ko)
CN (1) CN107406801B (ko)
WO (1) WO2016126011A1 (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021010359A1 (ja) * 2019-07-12 2021-01-21 国立大学法人浜松医科大学 香料組成物
CN112226280B (zh) * 2020-10-09 2022-10-25 湖北中烟工业有限责任公司 一种基于桂花关键香气成分的香料及其在卷烟中的应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120051443A (ko) * 2010-11-12 2012-05-22 (주)아모레퍼시픽 제주도 감귤꽃의 향취를 재현한 향료 조성물 및 이를 함유하는 피부 외용제 조성물
EP2509433B1 (en) * 2009-12-07 2013-08-07 Unilever NV A process for the recovery of volatile aroma compounds from vegetable material

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101978147B1 (ko) 2012-11-15 2019-05-15 (주)아모레퍼시픽 복분자딸기의 향취를 재현한 향료 조성물

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2509433B1 (en) * 2009-12-07 2013-08-07 Unilever NV A process for the recovery of volatile aroma compounds from vegetable material
KR20120051443A (ko) * 2010-11-12 2012-05-22 (주)아모레퍼시픽 제주도 감귤꽃의 향취를 재현한 향료 조성물 및 이를 함유하는 피부 외용제 조성물

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GOZLEKCI, S. ET AL.: "Volatile Compounds Determined by HS/GC-MS Technique in Peel and Pulp of Fig (Ficus carica L.) Cultivars Grown in Mediterranean Region of Turkey", NOT. BOT. HORTI AGROBO., vol. 39, no. 2, 2011, pages 105 - 108 *
MUJIC, I. ET AL.: "Characterisation of Volatiles in dried White Varieties Figs (Ficus carica L.", J. FOOD SCI. TECHNOL., vol. 51, no. 9, September 2014 (2014-09-01), pages 1837 - 1846 *
OLIVEIRA, A. P. ET AL.: "Volatile Profiling of Ficus Carica Varieties by HS-SPME and GC- IT -MS", FOOD CHEMISTRY, vol. 123, no. 2, 15 November 2010 (2010-11-15), pages 548 - 557 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN107406801B (zh) 2020-09-22
CN107406801A (zh) 2017-11-28
KR20160094777A (ko) 2016-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20090051607A (ko) 인삼꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
WO2016126010A1 (ko) 귤꽃류의 향취를 재현한 향료 조성물
KR101064067B1 (ko) 자귀나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
WO2018097524A1 (ko) 둥근정향나무꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
WO2012064099A2 (ko) 제주도 감귤꽃의 향취를 재현한 향료 조성물 및 이를 함유하는 피부 외용제 조성물
KR100645879B1 (ko) 녹차꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
KR102610347B1 (ko) 학쟈스민꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
WO2016126011A1 (ko) 무화과의 향취를 재현한 향료 조성물
KR20100049342A (ko) 연꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
KR101770682B1 (ko) 감국꽃의 향취를 재현한 향료 조성물 및 이를 함유하는 피부 외용제 조성물
KR102063449B1 (ko) 풍란의 향취를 재현한 향료 조성물
KR101234024B1 (ko) 백매화의 향취를 재현한 향료 조성물
KR101055137B1 (ko) 인동꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
KR20110001569A (ko) 백서향의 향취를 재현한 향료 조성물
KR101978147B1 (ko) 복분자딸기의 향취를 재현한 향료 조성물
KR101790180B1 (ko) 백선꽃의 향취를 재현한 향료 조성물 및 이를 함유하는 피부 외용제 조성물
KR102063448B1 (ko) 솔나리의 향취를 재현한 향료 조성물
KR102108501B1 (ko) 제주도 구상나무의 향취를 재현한 향료 조성물
KR101978146B1 (ko) 대나무의 향취를 재현한 향료 조성물
KR20130046996A (ko) 치자나무 꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
KR101737998B1 (ko) 산국의 향취를 재현한 향료 조성물
KR101924929B1 (ko) 단삼꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
KR101234025B1 (ko) 거문도 동백꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
KR102085177B1 (ko) 목련의 향취를 재현한 향료 조성물
KR20120056481A (ko) 술패랭이꽃의 향취를 재현한 향료 조성물 및 이를 함유하는 피부 외용제 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 16746752

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 16746752

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1