WO2016068013A1 - 農薬製剤 - Google Patents

農薬製剤 Download PDF

Info

Publication number
WO2016068013A1
WO2016068013A1 PCT/JP2015/079838 JP2015079838W WO2016068013A1 WO 2016068013 A1 WO2016068013 A1 WO 2016068013A1 JP 2015079838 W JP2015079838 W JP 2015079838W WO 2016068013 A1 WO2016068013 A1 WO 2016068013A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
weight
sulfonate
parts
sulfamoyl compound
compounds
Prior art date
Application number
PCT/JP2015/079838
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
猛 新銅
弘美 大野
池田　和隆
Original Assignee
石原産業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 石原産業株式会社 filed Critical 石原産業株式会社
Priority to CN201580058614.8A priority Critical patent/CN107148216B/zh
Priority to JP2016556528A priority patent/JP6643690B2/ja
Publication of WO2016068013A1 publication Critical patent/WO2016068013A1/ja
Priority to PH12017500764A priority patent/PH12017500764A1/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • A01N25/14—Powders or granules wettable
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Definitions

  • the present invention relates to a stabilized agricultural chemical formulation containing an active ingredient of agricultural chemicals such as cyazofamide and amisulbrom.
  • the preparation of the present invention is used for the purpose of controlling pests in the field of agriculture and horticulture.
  • Cyazofamid (4-chloro-2-cyano-1-dimethylsulfamoyl-5- (4-methylphenyl) imidazole) and amisulbrom, 1- (N, N-dimethylsulfamoyl) -3- ( 3-Bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-yl) sulfonyl-1,2,4-triazole) is a sulfamoyl compound characterized by having a sulfamoyl group, and each of the Pesticide Manual (Sixteenth Edition), pages 249 to 250 and pages 38 to 39, which are known compounds as agricultural and horticultural fungicides.
  • Hymexazole (5-methylisoxazol-3-ol) is a compound known as an agricultural and horticultural fungicide as described on pages 622 to 623 of The Pesticide Manual (Sixteenth Edition).
  • Patent Document 1 describes a composition for controlling phytopathogenic fungi consisting of hymexazole and cyazofamide as active ingredients, and a plurality of preparation examples.
  • Patent Document 2 discloses at least one selected from the group consisting of epoxidized animal and vegetable oils, nonionic polyoxyethylene surfactants, anionic polyoxyethylene surfactants, polyhydric alcohols, and basic substances. A method for inhibiting the degradation of cyazofamid using a stabilizing agent is described.
  • the problem to be solved by the present invention is to provide an agrochemical formulation in which sulfamoyl compounds such as cyazofamid and amisulbrom are chemically stabilized, and further, the decomposition of the sulfamoyl compound is suppressed, and storage stability is improved. It is to provide an agrochemical formulation with excellent properties.
  • Patent Document 1 does not describe the storage stability of active ingredients such as cyazofamid and does not describe amisulbrom.
  • the stabilizer described in Patent Document 2 only suppresses the degradation of cyazofamid, and there is no description regarding a method for suppressing the decomposition of a sulfamoyl compound with a sulfonate.
  • Patent Document 3 discloses a poorly water-soluble pesticidal active ingredient such as cyazofamide and amisulbrom [siazofamide water solubility; 0.107 mg / L (20 ° C., pH 7), amisulbrom water solubility; There is no description about the method of suppressing decomposition. Furthermore, Patent Document 4 does not describe a method for suppressing the decomposition of sulfamoyl compounds such as cyazofamide and amisulbrom.
  • the present inventors have been able to decompose sulfamoyl compounds such as cyazofamide and amisulbrom (hereinafter also simply referred to as sulfamoyl compounds of the present invention) by using specific sulfonates. It has been found that a chemically stable composition can be produced, and surprisingly, the use of the sulfonate in the presence of himexazole has a remarkable effect of inhibiting the decomposition of the sulfamoyl compound. As a result, the present invention was completed. That is, the present invention relates to the following ⁇ 1> to ⁇ 14>.
  • ⁇ 1> (a) at least one sulfamoyl compound selected from cyazofamid and amisulbrom, (b) at least one selected from the group of salts of hymexazole and (c) ⁇ -olefin sulfonate and naphthalenesulfonic acid formalin condensate A pesticide preparation characterized by containing one kind of sulfonate.
  • ⁇ 3> The agrochemical preparation according to ⁇ 1> or ⁇ 2>, wherein (a) the sulfamoyl compound and (b) hymexazole are contained at a weight ratio of 1:10 to 10: 1.
  • ⁇ 4> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, wherein the (a) sulfamoyl compound and the (c) sulfonate are contained in a weight ratio of 1:40 to 40: 1.
  • ⁇ 5> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein the (a) sulfamoyl compound and the (c) sulfonate are contained at a weight ratio of 1:15 to 5: 1.
  • Agrochemical formulation With respect to the total amount of the preparation, 0.3 to 90% by weight of the (a) sulfamoyl compound, 0.3 to 90% by weight of the (b) himexazole, and 0.1 to the (c) sulfonate.
  • ⁇ 8> The agrochemical formulation according to ⁇ 7>, wherein the solid preparation is a wettable powder, a powder, a granular wettable powder, a granule, or a water-soluble pack.
  • the blending ratio of the (a) sulfamoyl compound and the (b) hymexazole is 1: 100 to 100: 1 by weight, and the blending of the (a) sulfamoyl compound and the (c) sulfonate.
  • the ratio is 1:40 to 40: 1 by weight, and the blending ratio of (b) hymexazole and (c) sulfonate is 1:50 to 50: 1 by weight.
  • the mixing ratio of the (a) sulfamoyl compound and the (b) hymexazole is 1:10 to 10: 1 by weight, and the mixing ratio of the (a) sulfamoyl compound and the (c) sulfonate.
  • the weight ratio of 1:15 to 5: 1, and the blending ratio of (b) hymexazole and (c) sulfonate is 1: 2 to 30: 1 by weight.
  • ⁇ 13> The stabilization method according to any one of ⁇ 10> to ⁇ 12>, wherein the preparation is a solid agent, and the decomposition of the (a) sulfamoyl compound is suppressed in the solid agent.
  • the solid preparation is a wettable powder, a powder, a granular wettable powder, a granule, or a water-soluble pack.
  • an agrochemical formulation containing at least one sulfamoyl compound selected from cyazofamid and amisulbrom it is possible to improve the storage stability of an agrochemical formulation containing at least one sulfamoyl compound selected from cyazofamid and amisulbrom, and to provide an agrochemical formulation in which cyazofamid and amisulbrom are chemically stabilized. it can.
  • the agrochemical formulation according to the present invention comprises (a) at least one sulfamoyl compound selected from cyazofamid and amisulbrom, (b) himexazole, and (c) a salt of ⁇ -olefin sulfonate and naphthalene sulfonate formalin condensate. It contains at least one sulfonate selected.
  • At least one sulfamoyl compound selected from cyazofamid and amisulbrom is simply referred to as “sulfamoyl compound of the present invention”
  • (c) ⁇ -olefin sulfonate and naphthalenesulfonic acid formalin condensate At least one sulfonate selected from the group of salts may be simply referred to as “sulfonate of the present invention”, and the agricultural chemical preparation according to the present invention may be simply referred to as “preparation of the present invention”.
  • ppm when “ppm” is simply described, it means “weight ppm”, and “ ⁇ ” is used to include the numerical values described before and after the lower limit value and the upper limit value.
  • the sulfamoyl compound of the present invention is characterized by having a sulfamoyl group.
  • Cyazofamid and amisulbromine may be used alone or in combination, but it is more preferable to use cyazofamid alone.
  • the mixing ratio of the sulfamoyl compound and hymexazole in the preparation of the present invention is usually 1: 300 to 300: 1, preferably 1: 100 to 100: 1, more preferably 1:10 to 10: 1 by weight.
  • the blending amount of the sulfamoyl compound means the total amount thereof.
  • the mixing ratio of the sulfamoyl compound and the sulfonate of the present invention in the preparation of the present invention is usually 1:50 to 50: 1, preferably 1:40 to 40: 1, more preferably 1:15 to 15 by weight. 5: 1.
  • the blending amount of the sulfamoyl compound means the total amount thereof.
  • the blending amount of the sulfonate means the total amount.
  • Examples of the sulfonate of the present invention include ⁇ -olefin sulfonate and a salt of naphthalene sulfonic acid formalin condensate, which may be used alone or in combination.
  • the blending ratio of the salt of ⁇ -olefin sulfonate and naphthalene sulfonic acid formalin condensate is usually 1: 100 to 100: 1, preferably 1:40 to 40: 1 by weight. More preferably, it is 1:20 to 20: 1.
  • Examples of the ⁇ -olefin sulfonate of the present invention include salts of ⁇ -olefin sulfonic acid with alkali metals such as sodium and potassium, and salts with alkaline earth metals such as magnesium and calcium. Specifically, it is an ⁇ -olefin sulfonic acid sodium salt having 12 to 20 carbon atoms, and more specifically, an ⁇ -olefin sulfonic acid sodium salt having 14 to 18 carbon atoms and an ⁇ -olefin having 14 to 16 carbon atoms. Examples thereof include sodium sulfonate and ⁇ -olefin sulfonic acid sodium salt having 16 to 18 carbon atoms.
  • sulfonates such as Solpol 5115 (trade name; manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd .; ⁇ -olefin sulfonic acid sodium salt having 14 to 18 carbon atoms) can be mentioned.
  • Examples of the salt of the naphthalene sulfonic acid formalin condensate of the present invention include a salt of a naphthalene sulfonic acid formalin condensate with an alkali metal such as sodium and potassium, and a salt with an alkaline earth metal such as magnesium and calcium.
  • sodium salt of naphthalenesulfonic acid formalin condensate is preferable, and more specifically, NKWG-2 (trade name; manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) and Tamol NN8906 (trade name; BASF Japan Ltd.)
  • sulfonates such as (C)
  • the sulfonate at least one of a salt of ⁇ -olefin sulfonic acid and alkali metal or alkaline earth metal and a salt of naphthalene sulfonic acid formalin condensate and alkali metal or alkaline earth metal is contained.
  • it contains at least one of sodium salt of ⁇ -olefin sulfonic acid sodium salt having 12 to 20 carbon atoms and sodium salt of naphthalene sulfonic acid formalin condensate, and ⁇ -olefin having 14 to 18 carbon atoms. More preferably, it contains at least one of sodium salt of sulfonic acid and sodium salt of naphthalenesulfonic acid formalin condensate.
  • the mixing ratio of hymexazole and the sulfonate of the present invention in the preparation of the present invention is usually 1: 200 to 200: 1, preferably 1:50 to 50: 1, more preferably 1: 2 to 30 by weight. : 1.
  • the blending amount of the sulfonate means the total amount thereof.
  • the total content of at least one sulfamoyl compound selected from cyazofamid and amisulbrom is 0.3 to 90% by weight, preferably 0.5 to 80% by weight, based on the total amount of the preparation of the present invention. More preferably, it is 0.5 to 50% by weight.
  • the content of hymexazole is 0.3 to 90% by weight, preferably 0.5 to 85% by weight, more preferably 1 to 80% by weight, based on the total amount of the preparation of the present invention.
  • the total content of at least one sulfonate selected from the group of salts of ⁇ -olefin sulfonate and naphthalene sulfonic acid formalin condensate is 0.1 to 60% by weight, preferably 0.1 to 40% by weight, more preferably 0.5 to 30% by weight.
  • the preparation of the present invention can be prepared as a solid agent (eg, powder, wettable powder, wettable granule, granule, water-soluble pack agent), surfactant (excluding the sulfonate of the present invention), carrier, Formulation adjuvants such as oil absorbing agents and drift inhibitors can be added as necessary.
  • preparation preparation can be performed according to the normal method in the said technical field.
  • surfactant examples include fatty acid salts, benzoates, alkyl sulfosuccinates, dialkyl sulfosuccinates, alkyl sulfate esters, alkyl sulfates, alkyl diglycol ether sulfates, alcohol sulfate esters, alkyl sulfonates, Lignin sulfonate, alkyl diphenyl ether disulfonate, polystyrene sulfonate, alkyl phosphate ester salt, alkyl aryl phosphate, styryl aryl phosphate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate ester, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate Salt, polyoxyethylene styryl aryl ether sulfate, polyoxyethylene styryl aryl ether ammonium sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulf
  • Examples of the carrier include diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, bentonite, starch, sugars such as lactose and fructose, sodium carbonate, sodium bicarbonate, clay, zeolite, ammonium sulfate, ammonium hydrogen sulfate, sodium sulfate, sodium chloride, and chloride. Potassium etc. are mentioned, You may mix and use these 2 or more types as needed.
  • the total content of the carrier is 0 to 90% by weight, preferably 10 to 50% by weight, based on the total amount of the preparation of the present invention.
  • oil-absorbing agent examples include silicon dioxide, starch hydrolyzate, kaolin, clay, diatomaceous earth, calcium silicate, acid clay, carbon black, pearlite processed product, ultrafine anhydrous aluminum oxide, ultrafine titanium oxide, base
  • examples include basic magnesium carbonate, magnesium aluminate silicate, silica / alumina synthetic filler, hydrous magnesium silicate, and the like. If necessary, two or more of these may be used in combination.
  • the total content of the oil absorbing agent is 0 to 60% by weight, preferably 5 to 30% by weight, based on the total amount of the preparation of the present invention.
  • drift preventive agent examples include mineral oil, vegetable oil, ethylene glycol, alkyl phosphate derivative (trade name: Doreles A), liquid paraffin (trade name: Doreles C), and two or more of these may be used as necessary. May be.
  • the total content of the drift inhibitor is 0 to 20% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, based on the total amount of the preparation of the present invention.
  • water-soluble film material used in the water-soluble pack agent examples include polyvinyl alcohol and polyethylene glycol.
  • the use concentration of the preparation of the present invention varies depending on conditions such as the target crop, method of use, preparation form, application rate, etc., and thus it is difficult to define it generally.
  • the concentration of the sulfamoyl compound is usually 0.1 to 10,000 ppm, preferably 1 to 10000 ppm, more preferably 10 to 1000 ppm.
  • the amount of the sulfamoyl compound is usually 0.1 g / a to 10000 g / a, preferably 1 g / a to 1000 g / a, more preferably Is 10 to 100 g / a.
  • the preparation of the present invention may contain other agrochemicals as necessary, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides, antiviral agents, attractants, herbicides, plant growth preparations. It can be mixed and used together.
  • bactericide for example, Anilinopyrimidine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil; Tria such as 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine Zolopyrimidine compounds; Pyridinamine compounds such as fluazinam; Triadimefon, bitertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole, microbutanil, cyproconazole cyproconazole, tebuconazole, hexaconazole, furconazole-cis, prochloraz, metconazole, epoxiconazo
  • microbial fungicides such as Bacillus amyloliqefaciens strain QST713, Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24, Bacillus amyloliqefaciens strain MBI600, Bacillus amyloliqefaciens strain D747, and the like.
  • Insecticides acaricides, nematicides or soil pesticides in the above-mentioned other pesticides, that is, active ingredient compounds of pesticides (generic name; including some pending applications or Japan Plant Protection Association test code) ),
  • pesticides for example, Profenofos, dichlorvos, fenamiphos, fenitrothion, EPN, diazinon, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, acephate, prothiophos, prothiophos Fosthiazate, cadusafos, disulfoton, isoxathion, isofenphos, ethion, etrimfos, quinalphos, dimethylvinphos, dimethoate ), Sulprofos, thiometon, bamidothion, pyraclofos, pyridaphenthion, pirimiphos-methyl, pirimiphos-methyl Propapho
  • Microbial pesticides such as: avermectin, emamectin benzoate, milbemectin, milbemycin, spinosad, ivermectin, lepimectin, DE-175, abamectin ), Antibiotics such as emamectin, spinetoram and semi-synthetic antibiotics; natural products such as azadirachtin and rotenone; repellents such as deet; Mixed with , Can be used together.
  • the preparation of the present invention is a plant infected with or possibly with a phytopathogenic fungus, for example, gramineous crops (rice, wheat, barley, oats, rye, corn, etc.), cruciferous crops (cabbage, Chinese cabbage, Radish, turnip, broccoli, cauliflower, navana, etc.), asteraceae crops (lettuce, burdock, shungiku, etc.), solanaceous crops (potato, eggplant, tomato, pepper, etc.), cucurbitae crops (cucumber, pumpkin, melon, watermelon, etc.) ), Leek crops (eg leek, leek, raccoon, garlic, etc.), celery family crops (celery, carrot, parsley, etc.), lily family crops (lily, tulip, asparagus, etc.), tadaceae
  • gramineous crops rice, wheat, barley, oats, rye, corn, etc.
  • the preparation of the present invention specifically includes rice blast; rice wilt; wheat and other wheat blight; mildew of cruciferous vegetables, spinach, onion, pumpkin, soybean, grape, etc .; potato, Pepper, pepper, watermelon, pumpkin, tobacco, tomato, strawberry, cucumber, etc .; onion dry rot; watermelon brown rot; carrot stain rot; Fusarium, Psium, Rhizoctonia, rice, soybean, etc. Seedling disease of vegetables such as beans, lettuce, cucumber, tomato, cabbage, Chinese cabbage; cabbage verticillium wilt disease; cabbage yellowing disease; cruciferous vegetable root-knot disease; Rot disease; melon necrotic spot disease; sugar beet root disease; lettuce big bean disease
  • the present invention also relates to a method for stabilizing an agrochemical formulation containing (a) at least one sulfamoyl compound selected from cyazofamid and amisulbrom. That is, the method is characterized in that at least one sulfonate selected from the group consisting of (b) hymexazole and (c) a salt of an ⁇ -olefin sulfonate and a naphthalene sulfonic acid formalin condensate is added.
  • at least one sulfamoyl compound selected from cyazofamid and amisulbrom can be chemically stabilized. In particular, decomposition of the sulfamoyl compound can be suppressed.
  • the preferred form in the stabilization method according to the present invention is the same as the preferred form in the agrochemical formulation described above.
  • the blending ratio is usually from 1: 300 to 300: 1, preferably from 1: 100 to 100: 1, more preferably from 1:10 to 10: 1, and (a) the sulfamoyl compound and (c) ⁇ .
  • the blending ratio of at least one sulfonate selected from the group consisting of olefin sulfonic acid or a salt thereof and naphthalene sulfonic acid formalin condensate or a salt thereof is usually 1:50 to 50: 1 by weight.
  • the (b) himexazole and the (c) sul Mixing ratio of the emission salt is generally a weight ratio of 1: 200 to 200: 1, preferably from 1:50 to 50: 1, more preferably 1: 2 to 30: 1.
  • Example 1 (1) (a) Siazofamide raw material finely pulverized product (purity 95.1%, average particle size 13 ⁇ m) 0.6 parts by weight (2) (b) Himexazole raw material (purity 99%) 4.1 parts by weight (3 ) (C) Solpol 5115 (trade name, ⁇ -olefin sulfonic acid sodium salt) 0.5 parts by weight (4) Perlite 10.0 parts by weight (5) Sodium sulfate 84.8 parts by weight The above ingredients are mixed and centrifuged. The mixture was pulverized and mixed with a machine to obtain a powder.
  • Example 2 (1) (a) Siazofamide base finely pulverized product (purity 95%, average particle size 13 ⁇ m) 0.6 parts by weight (2) (b) Himexazole base (purity 99%) 4.1 parts by weight (3) ( c) Solpol 5115 (trade name, ⁇ -olefin sulfonic acid sodium salt) 5.0 parts by weight (4) Perlite 15.0 parts by weight (5) Sodium sulfate 75.3 parts by weight And pulverized and mixed to obtain a powder.
  • Siazofamide base finely pulverized product purity 95%, average particle size 13 ⁇ m
  • Himexazole base purity 99%
  • Solpol 5115 trade name, ⁇ -olefin sulfonic acid sodium salt
  • Example 3 (1) (a) Ciazofamide raw material finely pulverized product (purity 95%, average particle diameter 13 ⁇ m) 4.2 parts by weight (2) (b) Himexazole raw material (purity 99%) 30.3 parts by weight (3) ( c) Solpol 5115 (trade name, ⁇ -olefin sulfonic acid sodium salt) 1.0 part by weight (4) Perlite 15.0 parts by weight (5) Sodium sulfate 49.5 parts by weight The mixture was pulverized and mixed to obtain a wettable powder.
  • Example 4 (1) (a) Ciazofamide raw material finely pulverized product (purity 95%, average particle diameter 13 ⁇ m) 4.2 parts by weight (2) (b) Himexazole raw material (purity 99%) 30.3 parts by weight (3) ( c) Solpol 5115 (trade name, ⁇ -olefin sulfonic acid sodium salt) 10.0 parts by weight (4) Perlite 10.0 parts by weight (5) Sodium sulfate 45.5 parts by weight The mixture was pulverized and mixed to obtain a wettable powder.
  • Example 5 (1) (a) Ciazofamide raw material finely pulverized product (purity 95%, average particle diameter 13 ⁇ m) 4.2 parts by weight (2) (b) Himexazole raw material (purity 99%) 30.3 parts by weight (3) ( c) NKWG-2 (trade name, sodium salt of naphthalenesulfonic acid formalin condensate) 5.0 parts by weight (4) perlite 15.0 parts by weight (5) sodium sulfate 45.5 parts by weight The mixture was pulverized and mixed with a centrifugal pulverizer to obtain a wettable powder.
  • Example 6 (1) (a) Ciazofamide raw material finely pulverized product (purity 95%, average particle diameter 13 ⁇ m) 4.2 parts by weight (2) (b) Himexazole raw material (purity 99%) 30.3 parts by weight (3) ( c) Tamol NN8906 (trade name, sodium salt of naphthalenesulfonic acid formalin condensate) 10.0 parts by weight (4) perlite 10.0 parts by weight (5) sodium sulfate 45.5 parts by weight The above components are mixed and centrifuged. The mixture was pulverized and mixed with a machine to obtain a wettable powder.
  • Example 7 (1) (a) Ciazofamide base finely pulverized product (purity 95%, average particle size 13 ⁇ m) 4.2 parts by weight (2) (b) Himexazole base (purity 99%) 30.3 parts by weight (3-1 ) (C) Solpol 5115 (trade name, sodium ⁇ -olefin sulfonate) 0.5 part by weight (3-2) (c) NK WG-2 (trade name, sodium salt of naphthalene sulfonic acid formalin condensate) 10 0.0 part by weight (4) perlite 15.0 parts by weight (5) sodium sulfate 40.0 parts by weight The above components were mixed and pulverized and mixed with a centrifugal pulverizer to obtain a wettable powder.
  • Example 8 (1) (a) Ciazofamide base finely pulverized product (purity 95%, average particle size 13 ⁇ m) 4.2 parts by weight (2) (b) Himexazole base (purity 99%) 30.3 parts by weight (3-1 ) (C) Solpol 5115 (trade name, ⁇ -olefin sulfonic acid sodium salt) 1.0 part by weight (3-2) (c) NK WG-2 (trade name, sodium salt of naphthalene sulfonic acid formalin condensate) 10 0.0 part by weight (4) perlite 15.0 parts by weight (5) sodium sulfate 39.5 parts by weight The above components were mixed and pulverized and mixed with a centrifugal pulverizer to obtain a wettable powder.
  • Example 9 (1) (a) Ciazofamide base finely pulverized product (purity 95%, average particle size 13 ⁇ m) 4.2 parts by weight (2) (b) Himexazole base (purity 99%) 30.3 parts by weight (3-1 ) (C) Solpol 5115 (trade name, ⁇ -olefin sulfonic acid sodium salt) 5.0 parts by weight (3-2) (c) NK WG-2 (trade name, sodium salt of naphthalene sulfonic acid formalin condensate) 30 0.0 part by weight (4) perlite 15.0 parts by weight (5) sodium sulfate 15.5 parts by weight The above components were mixed and pulverized and mixed with a centrifugal pulverizer to obtain a wettable powder.
  • Example 10 (1) (a) Ciazofamide base finely pulverized product (purity 95%, average particle size 13 ⁇ m) 4.2 parts by weight (2) (b) Himexazole base (purity 99%) 30.3 parts by weight (3-1 ) (C) Solpol 5115 (trade name, sodium ⁇ -olefin sulfonate) 5.0 parts by weight (3-2) (c) NK WG-2 (trade name, sodium salt of naphthalene sulfonic acid formalin condensate) 45 .5 parts by weight (4) perlite 15.0 parts by weight The above components were mixed and pulverized and mixed with a centrifugal pulverizer to obtain a wettable powder.
  • Reference example 1 (1) (a) Siazofamide active ingredient finely pulverized product (purity 95%, average particle size 13 ⁇ m) 0.6 part by weight (4) perlite 15.0 parts by weight (5) sodium sulfate 84.4 parts by weight And pulverized and mixed with a centrifugal pulverizer to obtain a powder.
  • Reference example 2 (1) (a) Siazofamide active ingredient finely pulverized product (purity 95%, average particle size 13 ⁇ m) 0.6 part by weight (3) (c) Solpol 5115 (trade name, sodium ⁇ -olefin sulfonate) 1.0 Part by weight (4) Perlite 15.0 parts by weight (5) Sodium sulfate 83.4 parts by weight The above components were mixed and pulverized and mixed with a centrifugal pulverizer to obtain a powder.
  • Solpol 5115 trade name, sodium ⁇ -olefin sulfonate
  • Reference example 3 (1) (a) Siazofamide base finely pulverized product (purity 95%, average particle size 13 ⁇ m) 0.6 parts by weight (2) (b) Himexazole base (purity 99%) 4.1 parts by weight (4) Perlite 10.0 parts by weight (5) Sodium sulfate 85.3 parts by weight The above components were mixed and pulverized and mixed with a centrifugal pulverizer to obtain a powder.
  • Ciazofamide active ingredient finely pulverized product (purity 95%, average particle diameter 13 ⁇ m) 4.2 parts by weight (2)
  • Himexazole active substance purity 99% 30.3 parts by weight
  • Solpol 5050 (trade name, dialkylsulfosuccinate sodium salt) 10.0 parts by weight
  • perlite 10.0 parts by weight
  • the above ingredients are mixed and pulverized and mixed in a centrifugal pulverizer. A wettable powder was obtained.
  • Reference Example 5 (1) (a) Siazofamide active ingredient finely pulverized product (purity 95%, average particle size 13 ⁇ m) 4.2 parts by weight (2) (b) Himexazole active substance (purity 99%) 30.3 parts by weight (3) Sprazil WP (trade name, sodium dialkylnaphthalene sulfonate) 5.0 parts by weight (4) Perlite 15.0 parts by weight (5) Sodium sulfate 45.5 parts by weight The above ingredients are mixed and pulverized and mixed in a centrifugal pulverizer. A wettable powder was obtained.
  • Ciazofamide active ingredient finely pulverized product (purity 95%, average particle size 13 ⁇ m) 4.2 parts by weight (2)
  • Himexazole active substance purity 99% 30.3 parts by weight
  • NK WG-4 (trade name, sodium lignin sulfonate) 5.0 parts by weight
  • Perlite 15.0 parts by weight (5)
  • the above ingredients are mixed and pulverized and mixed with a centrifugal pulverizer. To obtain a wettable powder.
  • Test example 1 The powders obtained in Examples 1 and 2 and Reference Examples 1 to 3 were stored in a thermostat at 54 ° C. for 14 days. The content of cyazofamid in the powder before and after aging was quantified by high performance liquid chromatography, the degradation rate of each cyazofamid was calculated by the following formula, and the change with time was evaluated. The results are shown in Table 1. In addition, in this specification, the number of each component in a table
  • Test example 2 According to Test Example 1, changes over time of the wettable powders obtained in Examples 3 to 6 and Reference Examples 4 to 6 were evaluated. The results are shown in Table 2.
  • the dialkylsulfosuccinate sodium salt used in Reference Example 4 is a sulfonate in which decomposition of nitenpyram was suppressed in Examples 1 to 3 of Patent Document 3.
  • the lignin sulfonic acid sodium salt used in Reference Example 6 is a compound described in Formulation Example 4 of Patent Document 1.
  • the ⁇ -olefin sulfonate and the salt of naltalene sulfonate formalin condensate significantly suppressed the degradation of cyazofamid, but the sulfonate shown in the reference example is sufficient. No effective decomposition inhibiting effect was obtained.
  • Test example 3 According to Test Example 1, changes with time of the wettable powder obtained in Examples 7 to 10 were evaluated. The results are shown in Table 3.
  • Formulation Example 1 (1) (a) Siazofamide active ingredient finely pulverized product (purity 95%, average particle size 13 ⁇ m) 5.3 parts by weight (2) (b) Himexazole active substance (purity 99%) 0.5 parts by weight (3) ( c) NK WG-2 (trade name, sodium salt of naphthalenesulfonic acid formalin condensate) 20.0 parts by weight (4) 15.0 parts by weight of perlite (5) 59.2 parts by weight of sodium sulfate The mixture is pulverized and mixed with a centrifugal pulverizer to obtain a powder.
  • Formulation Example 2 (1) (a) Siazofamide active substance finely pulverized product (purity 95%, average particle size 13 ⁇ m) 0.6 part by weight (2) (b) Himexazole active substance (purity 99%) 50.0 parts by weight (3-1 ) (C) Solpol 5115 (trade name, sodium ⁇ -olefin sulfonate) 5.0 parts by weight (3-2) (c) NK WG-2 (trade name, sodium salt of naphthalene sulfonic acid formalin condensate) 15 0.0 part by weight (4) perlite 15.0 parts by weight (5) sodium sulfate 14.4 parts by weight The above components are mixed and ground by a centrifugal grinder to obtain a wettable powder.
  • Formulation Example 3 (1) (a) Finely ground product of siazofamide base (purity 95%, average particle size 13 ⁇ m) 31.6 parts by weight (2) (b) Himexazole base (purity 99%) 5.1 parts by weight (3-1 ) (C) Solpol 5115 (trade name, ⁇ -olefin sulfonic acid sodium salt) 1.0 part by weight (3-2) (c) NK WG-2 (trade name, sodium salt of naphthalene sulfonic acid formalin condensate) 10 0.0 part by weight (4) perlite 10.0 parts by weight (5) sodium sulfate 42.3 parts by weight The above components are mixed and pulverized and mixed in a centrifugal pulverizer to obtain a wettable powder.
  • Formulation Example 4 (1) (a) Ciazofamide base finely pulverized product (purity 95%, average particle size 13 ⁇ m) 1.1 parts by weight (2) (b) Himexazole base (purity 99%) 80.8 parts by weight (3-1 ) (C) Solpol 5115 (trade name, ⁇ -olefin sulfonic acid sodium salt) 5.0 parts by weight (3-2) (c) NK WG-2 (trade name, sodium salt of naphthalene sulfonic acid formalin condensate) 10 0.0 part by weight (5) sodium sulfate 3.1 parts by weight The above components are mixed and pulverized and mixed in a centrifugal pulverizer to obtain a wettable powder.
  • Formulation Example 5 (1) (a) Finely ground product of siazofamide base (purity 95%, average particle size 13 ⁇ m) 5.3 parts by weight (2) (b) Himexazole base (purity 99%) 5.1 parts by weight (3) ( c) Solpol 5115 (trade name, sodium ⁇ -olefin sulfonate) 5.0 parts by weight (4) Bentonite 20.0 parts by weight (5) Clay 64.6 parts by weight After pulverization and mixing, an appropriate amount of water is added, kneaded, granulated and dried to obtain granules.
  • Formulation Example 6 (1) (a) Ciazofamide base finely pulverized product (purity 95%, average particle size 13 ⁇ m) 4.2 parts by weight (2) (b) Himexazole base (purity 99%) 30.3 parts by weight (3-1 ) (C) Solpol 5115 (trade name, ⁇ -olefin sulfonic acid sodium salt) 5.0 parts by weight (3-2) (c) NK WG-2 (trade name, sodium salt of naphthalene sulfonic acid formalin condensate) 10 0.0 parts by weight (4) bentonite 10.0 parts by weight (5) sodium sulfate 40.5 parts by weight After mixing the above components and pulverizing and mixing with a centrifugal pulverizer, an appropriate amount of water was added to knead, granulate, Dry to obtain granule wettable powder.
  • Formulation Example 7 (1) (a) Amisulbrom bulk (purity 95%) 5.3 parts by weight (2) (b) Himexazole bulk (purity 99%) 0.5 parts by weight (3) (c) NK WG-2 (Product) Name, sodium salt of formalin naphthalene sulfonate) 20.0 parts by weight (4) perlite 15.0 parts by weight (5) sodium sulfate 59.2 parts by weight Get a powder.
  • Formulation Example 8 (1) (a) Amisulbrom drug substance (purity 95%) 0.6 parts by weight (2) (b) Himexazole drug substance (purity 99%) 50.0 parts by weight (3-1) (c) Solpol 5115 (Product) Name, ⁇ -olefin sulfonic acid sodium salt) 5.0 parts by weight (3-2) (c) NK WG-2 (trade name, sodium salt of naphthalene sulfonic acid formalin condensate) 15.0 parts by weight (4) perlite 15.0 parts by weight (5) Sodium sulfate 14.4 parts by weight The above components are mixed and pulverized and mixed with a centrifugal pulverizer to obtain a wettable powder.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

　本発明は、シアゾファミドやアミスルブロムなどのスルファモイル化合物が化学的に安定化された農薬製剤を提供することを目的とする。本発明は、（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物、（ｂ）ヒメキサゾール並びに（ｃ）α－オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種のスルホン酸塩を含有することを特徴とする農薬製剤に関する。

Description

農薬製剤
　本発明は、シアゾファミドやアミスルブロムなどの農薬有効成分を含有する安定化された農薬製剤に関するものである。本発明の製剤は、農園芸の分野で病害虫防除の目的で使用される。
　シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ、４－クロロ－２－シアノ－１－ジメチルスルファモイル－５－（４－メチルフェニル）イミダゾール）及びアミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ、１－（Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル）－３－（３－ブロモ－６－フルオロ－２－メチルインドール－１－イル）スルホニル－１，２，４－トリアゾール）は、スルファモイル基を有することを特徴とするスルファモイル化合物であり、それぞれ、The Pesticide Manual (Sixteenth Edition)の２４９～２５０頁及び３８～３９頁に記載のように、農園芸用殺菌剤として公知の化合物である。
　ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ、５－メチルイソオキサゾール－３－オール）はThe Pesticide Manual (Sixteenth Edition)の６２２～６２３頁に記載のように、農園芸用殺菌剤として公知の化合物である。
　特許文献１には、有効成分としてヒメキサゾール及びシアゾファミドからなる植物病原菌防除用組成物と、複数の製剤例が記載されている。特許文献２には、エポキシ化動植物油、非イオン系ポリオキシエチレン型界面活性剤、陰イオン系ポリオキシエチレン型界面活性剤、多価アルコール及び塩基性物質からなる群から選択された少なくとも１種の安定化剤を用いて、シアゾファミドの分解を抑制する方法が記載されている。また、特許文献３には、α－オレフィンスルホン酸塩を含むスルホン酸塩がニテンピラムなどの水溶性農薬活性成分〔水溶解度；０．０１ｇ／ｍｌ＝１０ｇ／Ｌ以上（２０℃）〕の分解を抑制する方法が記載されている。さらに、特許文献４には、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、ジアルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物及びポリカルボン酸塩よりなる群から選ばれた少なくとも１種の界面活性剤がフラザスルフロンの分解を抑制する方法が記載されている。
日本国特開２００３－１１３００７号公報 日本国特開２０１０－７０５４２号公報 日本国特開平７－２９１８０７号公報 日本国特開２００７－２６２０５２号公報
　シアゾファミド及びアミスルブロムといったスルファモイル化合物は、長期保存中にスルファモイル基の結合部位が分解する場合があり、固形製剤でより分解し易い傾向がある。そこで、本発明が解決しようとする課題は、シアゾファミドやアミスルブロムなどのスルファモイル化合物が化学的に安定化された農薬製剤を提供することであり、さらには、該スルファモイル化合物の分解が抑制され、保存安定性に優れた農薬製剤を提供することである。
　なお、従来、ヒメキサゾールが、他の農薬有効成分の分解抑制に関与することについては知られていない。また、特許文献１にはシアゾファミドなどの有効成分の保存安定性に関する記載はなく、アミスルブロムに関する記載もない。特許文献２に記載された安定化剤はシアゾファミドの分解を抑制するのみで、スルホン酸塩によるスルファモイル化合物の分解抑制方法に関する記載はない。特許文献３には、シアゾファミドやアミスルブロムのような水難溶性の農薬活性成分〔シアゾファミド水溶解度；０．１０７ｍｇ／Ｌ（２０℃、ｐＨ７）、アミスルブロム水溶解度；０．１１ｍｇ／Ｌ（２０℃）〕の分解を抑制する方法に関する記載はない。さらに特許文献４には、シアゾファミドやアミスルブロムなどのスルファモイル化合物の分解を抑制する方法に関する記載はない。
　本発明者らは、前述の課題を解決すべく研究した結果、特定のスルホン酸塩を用いることにより、シアゾファミドやアミスルブロムのようなスルファモイル化合物（以下、単に本発明のスルファモイル化合物ともいう）の分解が抑制された化学的に安定な組成物を作ることができるとの知見を得、さらに、驚くべきことに、ヒメキサゾールの存在下で前記スルホン酸塩を用いるとスルファモイル化合物の分解を抑制する効果が格段に高くなるという知見を得、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は下記＜１＞～＜１４＞に関するものである。
＜１＞（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物、（ｂ）ヒメキサゾール並びに（ｃ）α－オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩の群から選択される少なくとも１種のスルホン酸塩を含有することを特徴とする農薬製剤。
＜２＞前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｂ）ヒメキサゾールとを、重量比で１：１００～１００：１の割合で含有する、前記＜１＞に記載の農薬製剤。
＜３＞前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｂ）ヒメキサゾールとを、重量比で１：１０～１０：１の割合で含有する、前記＜１＞又は＜２＞に記載の農薬製剤。
＜４＞前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｃ）スルホン酸塩とを、重量比で１：４０～４０：１の割合で含有する、前記＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の農薬製剤。
＜５＞前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｃ）スルホン酸塩とを、重量比で１：１５～５：１の割合で含有する、前記＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の農薬製剤。
＜６＞製剤全量に対して、前記（ａ）スルファモイル化合物を０．３～９０重量％、前記（ｂ）ヒメキサゾールを０．３～９０重量％、かつ前記（ｃ）スルホン酸塩を０．１～６０重量％含有する、前記＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の農薬製剤。
＜７＞製剤が、固形剤である、前記＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の農薬製剤。
＜８＞前記固形剤が、水和剤、粉剤、顆粒水和剤、粒剤又は水溶性パック剤である、前記＜７＞に記載の農薬製剤。
＜９＞（ｂ）ヒメキサゾール並びに（ｃ）α－オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種のスルホン酸塩を添加することを特徴とする、（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物を含有する農薬製剤の安定化方法。
＜１０＞前記（ｂ）ヒメキサゾール及び前記（ｃ）スルホン酸塩を添加することにより、前記（ａ）スルファモイル化合物の分解を抑制する、前記＜９＞に記載の安定化方法。
＜１１＞前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｂ）ヒメキサゾールとの配合比が、重量比で、１：１００～１００：１、前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｃ）スルホン酸塩との配合比が、重量比で、１：４０～４０：１、前記（ｂ）ヒメキサゾールと前記（ｃ）スルホン酸塩との配合比が、重量比で、１：５０～５０：１である、前記＜９＞又は＜１０＞に記載の安定化方法。
＜１２＞前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｂ）ヒメキサゾールとの配合比が、重量比で１：１０～１０：１、前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｃ）スルホン酸塩との配合比が、重量比で１：１５～５：１、前記（ｂ）ヒメキサゾールと前記（ｃ）スルホン酸塩との配合比が、重量比で１：２～３０：１である、前記＜９＞～＜１１＞のいずれかに記載の安定化方法。
＜１３＞製剤が固形剤であり、前記固形剤中で、前記（ａ）スルファモイル化合物の分解を抑制する、前記＜１０＞～＜１２＞のいずれかに記載の安定化方法。
＜１４＞前記固形剤が、水和剤、粉剤、顆粒水和剤、粒剤又は水溶性パック剤である、前記＜１３＞に記載の安定化方法。
　本発明により、シアゾファミド及びアミスルブロムから選択された少なくとも１種のスルファモイル化合物を含む農薬製剤の保存安定性を改善することができ、シアゾファミド及びアミスルブロムが化学的に安定化された農薬製剤を提供することができる。
　本発明に係る農薬製剤は（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物、（ｂ）ヒメキサゾール並びに（ｃ）α－オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩の群から選択される少なくとも１種のスルホン酸塩を含有することを特徴とする。
　なお、本明細書において、（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物を単に「本発明のスルファモイル化合物」、（ｃ）α－オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩の群から選択される少なくとも１種のスルホン酸塩を単に「本発明のスルホン酸塩」、本発明に係る農薬製剤を単に「本発明の製剤」とそれぞれ称することがある。また、単に“ｐｐｍ”と記載した場合は“重量ｐｐｍ”を意味し、“～”とは、その前後に記載された数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
　本発明のスルファモイル化合物は、スルファモイル基を有することに特徴を有し、シアゾファミド及びアミスルブロムは、それぞれ単独で用いても良く、混合して用いても良いが、シアゾファミド単独で用いるのがより好ましい。
　本発明の製剤中のスルファモイル化合物とヒメキサゾールの配合比は、通常、重量比で１：３００～３００：１、好ましくは１：１００～１００：１、より好ましくは１：１０～１０：１である。ここで、該スルファモイル化合物がシアゾファミドとアミスルブロムの混合物である場合、スルファモイル化合物の配合量とは、その合計量を意味する。
　本発明の製剤中のスルファモイル化合物と本発明のスルホン酸塩の配合比は、通常、重量比で１：５０～５０：１、好ましくは１：４０～４０：１、より好ましくは１：１５～５：１である。ここで、該スルファモイル化合物がシアゾファミドとアミスルブロムの混合物である場合、スルファモイル化合物の配合量とは、その合計量を意味する。またスルホン酸塩が複数の塩からなる場合、スルホン酸塩の配合量とは、その合計量を意味する。
　本発明のスルホン酸塩としてはα－オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩が挙げられるが、それぞれ単独で用いても良く、混合して用いても良い。これらを混合して用いる場合、α－オレフィンスルホン酸塩とナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩の配合比は、通常、重量比で１：１００～１００：１、好ましくは１：４０～４０：１、より好ましくは１：２０～２０：１である。
　本発明のα－オレフィンスルホン酸塩は、α－オレフィンスルホン酸と、例えばナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属との塩、マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属との塩などが挙げられる。具体的には、炭素数１２～２０のα－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩であり、より具体的には、炭素数１４～１８のα－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩、炭素数１４～１６のα－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩や炭素数１６～１８のα－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩などが挙げられる。さらに具体的には、ソルポール５１１５（商品名；東邦化学工業（株）製；炭素数１４～１８のα－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）などの市販のスルホン酸塩が挙げられる。
　本発明のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩は、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物と、例えばナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属との塩、マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属との塩などが挙げられる。具体的にはナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩が好適であり、より具体的にはＮＫ　ＷＧ－２（商品名；竹本油脂（株）製）やＴａｍｏｌ　ＮＮ８９０６（商品名；ＢＡＳＦジャパン（株）製）などの市販のスルホン酸塩が挙げられる。
　（ｃ）スルホン酸塩としては、α－オレフィンスルホン酸とアルカリ金属又はアルカリ土類金属との塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物とアルカリ金属又はアルカリ土類金属との塩の少なくともいずれか一方を含有することが好ましく、炭素数１２～２０のα－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩の少なくともいずれか一方を含有することがより好ましく、炭素数１４～１８のα－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩の少なくともいずれか一方を含有することがさらに好ましい。
　本発明の製剤中のヒメキサゾールと本発明のスルホン酸塩の配合比は、通常、重量比で１：２００～２００：１、好ましくは１：５０～５０：１、より好ましくは１：２～３０：１である。ここで、スルホン酸塩が複数の塩からなる場合、スルホン酸塩の配合量とは、その合計量を意味する。
　（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物の含有量の合計は、本発明の製剤全量に対して０．３～９０重量％であり、好ましくは０．５～８０重量％であり、さらに好ましくは０．５～５０重量％である。
　（ｂ）ヒメキサゾールの含有量は、本発明の製剤全量に対して０．３～９０重量％であり、好ましくは０．５～８５重量％であり、さらに好ましくは１～８０重量％である。
　（ｃ）α－オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩の群から選択される少なくとも１種のスルホン酸塩の含有量の合計は、本発明の製剤全量に対して０．１～６０重量％であり、好ましくは０．１～４０重量％であり、さらに好ましくは０．５～３０重量％である。
　本発明の製剤は、固形剤（例えば、粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、水溶性パック剤）として調製でき、界面活性剤（本発明のスルホン酸塩は除く）、担体、吸油剤、ドリフト防止剤等の製剤補助剤を、必要により適宜、添加することができる。尚、製剤調製は、当該技術分野における通常の方法に準じて行うことができる。
　界面活性剤としては、例えば脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル硫酸アンモニウム塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテルリン酸エステル又はその塩のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；アルコキシル化脂肪族アミンのようなカチオン系の界面活性剤などが挙げられ、必要に応じ、これらの２種以上を混用しても良い。界面活性剤の合計の含有量は、本発明の製剤全量に対して、０～１０重量％であり、好ましくは、２～５重量％である。
　担体としては、例えば珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、ベントナイト、デンプン、ラクトースやフルクトースなどの糖類、炭酸ナトリウム、重曹、クレー、ゼオライト、硫酸アンモニウム、硫酸水素アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化ナトリウム、塩化カリウムなどが挙げられ、必要によりこれらの２種以上を混用してもよい。担体の合計の含有量は、本発明の製剤全量に対して、０～９０重量％であり、好ましくは、１０～５０重量％である。
　吸油剤としては、例えば二酸化ケイ素、澱粉加水分解物、カオリン、クレー、珪藻土、ケイ酸カルシウム、酸性白土、カーボンブラック、パーライト（真珠石）加工物、超微粒子無水酸化アルミ、超微粒子酸化チタン、塩基性炭酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸マグネシウム、シリカ・アルミナ合成フィラー、含水マグネシウムケイ酸塩などが挙げられ、必要によりこれらの２種以上を混用してもよい。吸油剤の合計の含有量は、本発明の製剤全量に対して、０～６０重量％であり、好ましくは、５～３０重量％である。
　ドリフト防止剤としては、例えば鉱物油、植物油、エチレングリコール、アルキルリン酸誘導体（商品名：ドリレスＡ）、流動パラフィン（商品名：ドリレスＣ）などが挙げられ、必要によりこれらの２種以上を混用してもよい。ドリフト防止剤の合計の含有量は、本発明の製剤全量に対して、０～２０重量％であり、好ましくは、０．１～５重量％である。
　水溶性パック剤で用いる水溶性フィルムの素材としては、ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコールなどが挙げられる。
　本発明の製剤の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量等の条件によって異なるので、一概に規定しがたいが、茎葉処理の場合、通常スルファモイル化合物の濃度が０．１～１００００ｐｐｍ、好ましくは１～１００００ｐｐｍ、さらに好ましくは１０～１０００ｐｐｍであり、土壌処理の場合、通常スルファモイル化合物の量が０．１ｇ／ａ～１００００ｇ／ａ、好ましくは１ｇ／ａ～１０００ｇ／ａ、さらに好ましくは１０ｇ～１００ｇ／ａである。
　本発明の製剤は、必要に応じて他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長調製剤などと、混用、併用することができる。
　上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、
　メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
　５－クロロ－７－（４－メチルピペリジン－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
　フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
　トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole-cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、イマザリル（imazalil）のようなアゾール系化合物；
　キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
　マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）のようなジチオカーバメート系化合物；
　フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
　ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フベリアゾール（fuberiazole）のようなイミダゾール系化合物；
　シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
　メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M；別名メフェノキサム（mefenoxam））、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－Ｍ（benalaxyl-M、別名キララキシル（kiralaxyl、chiralaxyl））、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、ビキサフェン（bixafen）、イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、セダキサン（sedaxane）のようなアニリド系化合物；
　ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
　水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）のような銅系化合物；
　ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トルクロホスメチル（tolclofos-Methyl）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
　キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
　プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
　フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ベノダニル（benodanil）のようなベンズアニリド系化合物；
　ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンフラム（fenfuram）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）のようなアミド系化合物；
　フルオピラム（fluopyram）、ゾキサミド（zoxamide）のようなベンズアミド系化合物；
　イソフェタミド（isofetamid）のようなチオフェンアミド系化合物；
　トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
　ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）のようなピリジン系化合物；
　フェナリモル（fenarimol）、ヌアリモール（nuarimol）のようなカルビノール系化合物；
　フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
　フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）のようなモルホリン系化合物；
　フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
　ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
　ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）のようなシンナミック酸系化合物；
　ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
　フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
　アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、エネストロブリン（Enestroburin）、ピラオキシストロビン（Pyraoxystrobin）、ピラメトストロビン（Pyrametostrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、マンデストロビン（mandestrobin）のようなストロビルリン系化合物；
　ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
　エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
　イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなバリンアミド系化合物；
　バリフェナレート（valifenalate）のようなアシルアミノアシッド系化合物；
　フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
　フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
　フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
　シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
　ジチアノン（dithianon）のようなアントラキノン系化合物；
　メプチルジノキャップ（meptyldinocap）のようなクロトン酸系化合物；
　バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン（polyoxins）のような抗生物質；
　イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
　テブフロキン（tebufloquin）、キノキシフェン（quinoxyfen）のようなキノリン系化合物；
　フルチアニル（flutianil）のようなチアゾリジン系化合物；
　プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、トルプロカルブ（tolprocarb）のようなカーバメート系化合物
硫黄（sulfur）のような硫黄系化合物；
　その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam-sodium）、メトラフェノン（metrafenone）、ニコビフェン（nicobifen）、ＵＢＦ－３０７、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド（fluopicolide）、カルプロパミド（carpropamid）、ピリオフェノン（pyriofenone）、フェリムゾン（ferimzone）、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、アメトクトラジン（ametoctradin）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ＮＫ－１００１、ＳＢ－４３０３、ＭＩＦ－１００１、ＭＩＦ－１００２、ＢＡＦ－１１０７、ＳＹＪ－２４７、ＮＮＦ－０７２１などが挙げられる。
　更に、Bacillus amyloliqefaciens strain QST713、Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24、Bacillus amyloliqefaciens strain MBI600、Bacillus amyloliqefaciens strain D747のような微生物殺菌剤などと混用、併用することもできる。
　上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち殺害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、
　プロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（disulfoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス（isofenphos）、エチオン（ethion）、エトリムホス（etrimfos）、キナルホス（quinalphos）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメトエート（dimethoate）、スルプロホス（sulprofos）、チオメトン（thiometon）、バミドチオン（vamidothion）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、プロパホス（propaphos）、ホサロン（phosalone）、ホルモチオン（formothion）、マラチオン（malathion）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、シアノホス（cyanophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、メチダチオン（methidathion）、フェントエート（phenthoate）、ＥＳＰ、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、フェンチオン（fenthion）、ヘプテノホス（heptenophos）、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ（phosphocarb）、デメトン－Ｓ－メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン－メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
　カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メトルカルブ（metolcarb）、キシリルカルブ（xylylcarb）、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
　カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）のようなネライストキシン誘導体；
　ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
　酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
　フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート（fluvalinate）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダ－シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータ－シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファ－シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマ－シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータ－シペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウ－フルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルトリン（profluthrin）、ベータ－シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータ－シフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン（phenothrin）、フルメトリン（flumethrin）のようなピレスロイド系化合物；
　ジフルベンズロン（diflubenzuron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、トリフルムロン（triflumuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
　メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
　ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
　フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチピロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
　イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）のようなネオニコチノイド系化合物；
　テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
　ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
　スピロディクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）のような環状ケトエノール系化合物；
　フルアクリピリム（fluacrypyrim）のようなストロビルリン系化合物；
　フルフェネリム（flufenerim）のようなピリミジナミン系化合物；
　ジニトロ系化合物；
　マラチオン（malathion）のような有機硫黄化合物；
　フルフェノクスロン（flufenoxuron）のような尿素系化合物；
　シロマジン（cyromazine）のようなトリアジン系化合物；
　ヒドラメチルノン（hydramethylnon）のようなヒドラゾン系化合物；
　また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメート（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３－ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメト（amidoflumet）、スルフルラミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、シプロペン（cypropene）、フルエンスルホン（fluensulfone）、リアノジン（ryanodine）、ベルブチン（verbutin）のような化合物；などが挙げられる。更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis又はBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ－１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram）のような抗生物質及び半合成抗生物質；アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；などと混用、併用することもできる。
　本発明のスルファモイル化合物は、植物の各種病害を防除する目的で処理されることが知られている。従って、本発明の製剤は、植物病原菌に感染している或いはその恐れのある植物、例えば、イネ科作物（イネ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、トウモロコシ等）、アブラナ科作物（キャベツ、ハクサイ、ダイコン、カブ、ブロッコリー、カリフラワー、ナバナ等）、キク科作物（レタス、ゴボウ、シュンギク等）、ナス科作物（バレイショ、ナス、トマト、ピーマン等）、ウリ科作物（キュウリ、カボチャ、メロン、スイカ等）、ネギ科作物（ネギ、ニラ、ラッキョウ、ニンニク等）、セリ科作物（セロリ、ニンジン、パセリ等）、ユリ科作物（ユリ、チューリップ、アスパラガス等）、タデ科（ソバ等）、マメ科作物（ダイズ、インゲンマメ、アズキ等）、ヒルガオ科（サツマイモ等）、アカザ科作物（ホウレンソウ、テンサイ等）、ブドウ科作物（ブドウ等）、バラ科作物（バラ、イチゴ、リンゴ、ナシ、モモ、ビワ、アーモンド等）又はミカン科作物（ミカン、レモン、オレンジ等）などに適用する場合、例えば、フィトフトラ属菌、ペロノスポラ属菌、アファノミセス属菌、スポンゴスポラ属菌、グロメレラ属菌、ボトリオスフェリア属菌、アルタナリア属菌、マグナポルテ属菌、スクレロティウム属菌、フザリウム属菌、リゾクトニア属菌、バーティシリウム属菌、プラズモディオホーラ属菌、ピシウム属菌、ロゼリニア属菌、ヘリコバシディウム属菌、ストレプトミセス属菌などの植物病原菌によって引き起こされる病害に対し防除効果を示す。また、オルピジウム属菌、ポリミキサ属菌、スポンゴスポラ属菌によって媒介されるウイルス病害に対しても防除効果を示す。特に、フィトフトラ属菌、ペロノスポラ属菌、アファノミセス属菌、スポンゴスポラ属菌、プラズモディオホーラ属菌及びピシウム属菌によって引き起こされる病害に対し高い防除効果を示す。
　本発明の製剤は、具体的にはイネいもち病；イネ紋枯病；コムギ等、麦類の立枯病；アブラナ科野菜、ホウレンソウ、タマネギ、カボチャ、ダイズ、ブドウ等のべと病；バレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバコ、トマト、イチゴ、キュウリ等の疫病；タマネギの乾腐病；スイカの褐色腐敗病；ニンジンしみ腐病；フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌によるイネ、ダイズ等の豆類、レタス、キュウリ、トマト、キャベツ、ハクサイ等の野菜類の苗立枯病；キャベツバーティシリウム萎凋病；ハクサイ黄化病；アブラナ科野菜根こぶ病；芝のピシウム病、赤焼病、葉腐病；メロンえそ斑点病；テンサイそう根病；レタスビッグベイン病等に対して防除効果を示す。
　また、本発明は（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物を含有する農薬製剤の安定化方法にも関する。
　すなわち、当該方法は、（ｂ）ヒメキサゾール並びに（ｃ）α－オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種のスルホン酸塩を添加することを特徴とし、これにより（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物を化学的に安定化することができる。特に、該スルファモイル化合物の分解を抑制することができる。
　本発明に係る安定化方法における好ましい形態は、先述した農薬製剤における好ましい形態と同様であるが、中でも、（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物と（ｂ）ヒメキサゾールとの配合比は、通常、重量比で、１：３００～３００：１、好ましくは１：１００～１００：１、より好ましくは１：１０～１０：１、前記（ａ）スルファモイル化合物と（ｃ）α－オレフィンスルホン酸又はその塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物又はその塩からなる群から選択される少なくとも１種のスルホン酸塩との配合比は、通常、重量比で、１：５０～５０：１、好ましくは１：４０～４０：１、より好ましくは１：１５～５：１、前記（ｂ）ヒメキサゾールと前記（ｃ）スルホン酸塩との配合比は、通常、重量比で、１：２００～２００：１、好ましくは１：５０～５０：１、より好ましくは１：２～３０：１である。
　以下に、本発明に係る実施例、試験例及び製剤例と、参考例を記載するが、これらは本発明を限定するものではない。
実施例１
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５．１％、平均粒子径１３μｍ）　０．６重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　４．１重量部
（３）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）　０．５重量部
（４）パーライト　１０．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　８４．８重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得た。
実施例２
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　０．６重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　４．１重量部
（３）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）　５．０重量部
（４）パーライト　１５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　７５．３重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得た。
実施例３
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　３０．３重量部
（３）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）　１．０重量部
（４）パーライト　１５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　４９．５重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
実施例４
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　３０．３重量部
（３）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）　１０．０重量部
（４）パーライト　１０．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　４５．５重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
実施例５
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　３０．３重量部
（３）（ｃ）ＮＫ　ＷＧ－２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）　５．０重量部
（４）パーライト　１５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　４５．５重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
実施例６
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　３０．３重量部
（３）（ｃ）Ｔａｍｏｌ　ＮＮ８９０６（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）　１０．０重量部
（４）パーライト　１０．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　４５．５重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
実施例７
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　３０．３重量部
（３－１）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）　０．５重量部
（３－２）（ｃ）ＮＫ　ＷＧ－２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）　１０．０重量部
（４）パーライト　１５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　４０．０重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
実施例８
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　３０．３重量部
（３－１）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）　１．０重量部
（３－２）（ｃ）ＮＫ　ＷＧ－２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）　１０．０重量部
（４）パーライト　１５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　３９．５重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
実施例９
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　３０．３重量部
（３－１）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）　５．０重量部
（３－２）（ｃ）ＮＫ　ＷＧ－２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）　３０．０重量部
（４）パーライト　１５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　１５．５重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
実施例１０
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　３０．３重量部
（３－１）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）　５．０重量部
（３－２）（ｃ）ＮＫ　ＷＧ－２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）　４５．５重量部
（４）パーライト　１５．０重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
参考例１
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　０．６重量部
（４）パーライト　１５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　８４．４重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得た。
参考例２
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　０．６重量部
（３）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）　１．０重量部
（４）パーライト　１５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　８３．４重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得た。
参考例３
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　０．６重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　４．１重量部
（４）パーライト　１０．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　８５．３重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得た。
参考例４
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　３０．３重量部
（３）ソルポール５０５０（商品名、ジアルキルスルホサクシネートナトリウム塩）　１０．０重量部
（４）パーライト　１０．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　４５．５重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
参考例５
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　３０．３重量部
（３）スプラジルＷＰ（商品名、ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩）　５．０重量部
（４）パーライト　１５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　４５．５重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
参考例６
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　３０．３重量部
（３）ＮＫ　ＷＧ－４（商品名、リグニンスルホン酸ナトリウム塩）　５．０重量部
（４）パーライト　１５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　４５．５重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
試験例１
　前記実施例１及び２、参考例１～３で得た粉剤を、５４℃の恒温器中にて１４日間保存した。経時前後における粉剤中のシアゾファミドの含有量を高速液体クロマトグラフィーで定量し、それぞれのシアゾファミドの分解率を下記式にて算出し、経時変化を評価した。結果を表１に示す。なお、本明細書において、表内各成分の数字は製造直後の含有率（重量％）である。
　　分解率（％）＝〔（Ｘ－Ｙ）／Ｘ〕＊１００
　　　Ｘ：製造直後の含有量
　　　Ｙ：保存後の含有量
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　参考例２のように、α－オレフィンスルホン酸塩は、単独でもシアゾファミドの分解を抑制したが、実施例１及び２のように、ヒメキサゾールと併用することにより分解抑制効果が著しく高くなった。
試験例２
　前記試験例１に準じ、前記実施例３～６、参考例４～６で得た水和剤の経時変化を評価した。結果を表２に示す。
　ここで、参考例４で使用したジアルキルスルホサクシネートナトリウム塩は、特許文献３の実施例１～３でニテンピラムの分解を抑制したスルホン酸塩である。参考例６で使用したリグニンスルホン酸ナトリウム塩は、特許文献１の製剤例４に記載の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　スルホン酸塩において、実施例に示すように、α－オレフィンスルホン酸塩及びナルタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩は、顕著にシアゾファミドの分解を抑制したが、参考例に示したスルホン酸塩では十分な分解抑制効果が得られなかった。
試験例３
　前記試験例１に準じ、前記実施例７～１０で得た水和剤の経時変化を評価した。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
製剤例１
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　５．３重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　０．５重量部
（３）（ｃ）ＮＫ　ＷＧ－２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）　２０．０重量部
（４）パーライト１５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　５９．２重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得る。
製剤例２
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　０．６重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　５０．０重量部
（３－１）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）　５．０重量部
（３－２）（ｃ）ＮＫ　ＷＧ－２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）　１５．０重量部
（４）パーライト　１５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　１４．４重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得る。
製剤例３
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　３１．６重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　５．１重量部
（３－１）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）　１．０重量部
（３－２）（ｃ）ＮＫ　ＷＧ－２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）　１０．０重量部
（４）パーライト　１０．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　４２．３重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得る。
製剤例４
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　１．１重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　８０．８重量部
（３－１）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）　５．０重量部
（３－２）（ｃ）ＮＫ　ＷＧ－２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）　１０．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　３．１重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得る。
製剤例５
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　５．３重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　５．１重量部
（３）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）　５．０重量部
（４）ベントナイト　２０．０重量部
（５）クレー　６４．６重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合した後、適量の水を加えて混練、造粒、乾燥して粒剤を得る。
製剤例６
（１）（ａ）シアゾファミド原体微粉砕品（純度９５％、平均粒子径１３μｍ）　４．２重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　３０．３重量部
（３－１）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）　５．０重量部
（３－２）（ｃ）ＮＫ　ＷＧ－２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）　１０．０重量部
（４）ベントナイト　１０．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　４０．５重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合した後、適量の水を加えて混練、造粒、乾燥して顆粒水和剤を得る。
製剤例７
（１）（ａ）アミスルブロム原体（純度９５％）　５．３重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　０．５重量部
（３）（ｃ）ＮＫ　ＷＧ－２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）　２０．０重量部
（４）パーライト　１５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　５９．２重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得る。
製剤例８
（１）（ａ）アミスルブロム原体（純度９５％）　０．６重量部
（２）（ｂ）ヒメキサゾール原体（純度９９％）　５０．０重量部
（３－１）（ｃ）ソルポール５１１５（商品名、α－オレフィンスルホン酸ナトリウム塩）　５．０重量部
（３－２）（ｃ）ＮＫ　ＷＧ－２（商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩）　１５．０重量部
（４）パーライト　１５．０重量部
（５）硫酸ナトリウム　１４．４重量部
　上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得る。
　本発明を詳細に、また特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　本出願は２０１４年１０月２７日出願の日本特許出願（特願２０１４－２１８２００）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims (14)

  1. 　（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物、（ｂ）ヒメキサゾール並びに（ｃ）α－オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種のスルホン酸塩を含有する農薬製剤。
  2. 　前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｂ）ヒメキサゾールとを、重量比で１：１００～１００：１の割合で含有する、請求項１に記載の農薬製剤。
  3. 　前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｂ）ヒメキサゾールとを、重量比で１：１０～１０：１の割合で含有する、請求項１又は２に記載の農薬製剤。
  4. 　前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｃ）スルホン酸塩とを、重量比で１：４０～４０：１の割合で含有する、請求項１～３のいずれか１項に記載の農薬製剤。
  5. 　前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｃ）スルホン酸塩とを、重量比で１：１５～５：１の割合で含有する、請求項１～４のいずれか１項に記載の農薬製剤。
  6. 　製剤全量に対して、前記（ａ）スルファモイル化合物を０．３～９０重量％、前記（ｂ）ヒメキサゾールを０．３～９０重量％、かつ前記（ｃ）スルホン酸塩を０．１～６０重量％含有する、請求項１～５のいずれか１項に記載の農薬製剤。
  7. 　製剤が、固形剤である、請求項１～６のいずれか１項に記載の農薬製剤。
  8. 　前記固形剤が、水和剤、粉剤、顆粒水和剤、粒剤又は水溶性パック剤である、請求項７に記載の農薬製剤。
  9. 　（ｂ）ヒメキサゾール並びに（ｃ）α－オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種のスルホン酸塩を添加することを特徴とする、（ａ）シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも１種のスルファモイル化合物を含有する農薬製剤の安定化方法。
  10. 　前記（ｂ）ヒメキサゾール及び前記（ｃ）スルホン酸塩を添加することにより、前記（ａ）スルファモイル化合物の分解を抑制する、請求項９に記載の安定化方法。
  11. 　前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｂ）ヒメキサゾールとの配合比が、重量比で１：１００～１００：１、前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｃ）スルホン酸塩との配合比が、重量比で１：４０～４０：１、前記（ｂ）ヒメキサゾールと前記（ｃ）スルホン酸塩との配合比が、重量比で１：５０～５０：１である、請求項９又は１０に記載の安定化方法。
  12. 　前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｂ）ヒメキサゾールとの配合比が、重量比で１：１０～１０：１、前記（ａ）スルファモイル化合物と前記（ｃ）スルホン酸塩との配合比が、重量比で１：１５～５：１、前記（ｂ）ヒメキサゾールと前記（ｃ）スルホン酸塩との配合比が、重量比で１：２～３０：１である、請求項９～１１のいずれか１項に記載の安定化方法。
  13. 　製剤が固形剤であり、前記固形剤中で、前記（ａ）スルファモイル化合物の分解を抑制する、請求項１０～１２のいずれか１項に記載の安定化方法。
  14. 　前記固形剤が、水和剤、粉剤、顆粒水和剤、粒剤又は水溶性パック剤である、請求項１３に記載の安定化方法。
PCT/JP2015/079838 2014-10-27 2015-10-22 農薬製剤 WO2016068013A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201580058614.8A CN107148216B (zh) 2014-10-27 2015-10-22 农药制剂
JP2016556528A JP6643690B2 (ja) 2014-10-27 2015-10-22 農薬製剤
PH12017500764A PH12017500764A1 (en) 2014-10-27 2017-04-25 Agrochemical formulation

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014-218200 2014-10-27
JP2014218200 2014-10-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2016068013A1 true WO2016068013A1 (ja) 2016-05-06

Family

ID=55857352

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2015/079838 WO2016068013A1 (ja) 2014-10-27 2015-10-22 農薬製剤

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP6643690B2 (ja)
CN (1) CN107148216B (ja)
PH (1) PH12017500764A1 (ja)
TW (1) TWI648002B (ja)
WO (1) WO2016068013A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020203963A1 (ja) * 2019-04-05 2020-10-08 三井化学アグロ株式会社 効力の増強された農薬組成物

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109907055A (zh) * 2017-12-12 2019-06-21 长春市长双农药有限公司 一种杀菌复配剂

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003113007A (ja) * 2001-07-30 2003-04-18 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 植物病原菌防除用組成物及び植物病原菌の防除方法
JP2010070542A (ja) * 2008-08-19 2010-04-02 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 農薬有効成分の分解を抑制する方法
JP2012051843A (ja) * 2010-09-02 2012-03-15 Nissan Chem Ind Ltd 殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤組成物及び病害虫の防除方法
WO2012096115A1 (ja) * 2011-01-14 2012-07-19 株式会社エス・ディー・エス バイオテック 農園芸用の有害生物防除剤としての含フッ素キナゾリン誘導体

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040191289A1 (en) * 2001-07-30 2004-09-30 Shigeru Mitani Compositions for controlling plant pathogenic bacterium and method of controlling plant pathogenic bacterium
JP2003212702A (ja) * 2002-01-17 2003-07-30 Hokkai Sankyo Kk 炭酸カルシウムの水性懸濁状組成物
CN100581362C (zh) * 2003-10-31 2010-01-20 石原产业株式会社 杀菌剂组合物和植物病害的防除方法
JP4870443B2 (ja) * 2006-02-15 2012-02-08 石原産業株式会社 植物病原菌防除用組成物及び植物病原菌の防除方法
JP4986023B2 (ja) * 2006-10-11 2012-07-25 日産化学工業株式会社 植物病害防除剤組成物
JP2008303204A (ja) * 2007-01-05 2008-12-18 Nissan Chem Ind Ltd 殺菌剤組成物
US20100137374A1 (en) * 2007-06-27 2010-06-03 E.I. Dupont De Nemours And Company Solid formulations of carboxamide arthropodicides
BRPI1011963A2 (pt) * 2009-04-28 2015-12-01 Basf Corp composição praguicida espumável, método para controlar pragas, aplicador de praguicida
JP2013203686A (ja) * 2012-03-28 2013-10-07 Nissan Chem Ind Ltd 根こぶ病菌の菌密度低減方法および根こぶ病の防除方法
CN103688950A (zh) * 2013-12-10 2014-04-02 济南凯因生物科技有限公司 防治番茄晚疫病的组合物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003113007A (ja) * 2001-07-30 2003-04-18 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 植物病原菌防除用組成物及び植物病原菌の防除方法
JP2010070542A (ja) * 2008-08-19 2010-04-02 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 農薬有効成分の分解を抑制する方法
JP2012051843A (ja) * 2010-09-02 2012-03-15 Nissan Chem Ind Ltd 殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤組成物及び病害虫の防除方法
WO2012096115A1 (ja) * 2011-01-14 2012-07-19 株式会社エス・ディー・エス バイオテック 農園芸用の有害生物防除剤としての含フッ素キナゾリン誘導体

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020203963A1 (ja) * 2019-04-05 2020-10-08 三井化学アグロ株式会社 効力の増強された農薬組成物
JPWO2020203963A1 (ja) * 2019-04-05 2021-11-04 三井化学アグロ株式会社 効力の増強された農薬組成物
JP7443339B2 (ja) 2019-04-05 2024-03-05 三井化学クロップ＆ライフソリューション株式会社 効力の増強された農薬組成物

Also Published As

Publication number Publication date
TWI648002B (zh) 2019-01-21
CN107148216B (zh) 2020-11-10
PH12017500764B1 (en) 2017-10-09
JPWO2016068013A1 (ja) 2017-08-10
JP6643690B2 (ja) 2020-02-12
CN107148216A (zh) 2017-09-08
TW201620385A (zh) 2016-06-16
PH12017500764A1 (en) 2017-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6013032B2 (ja) 殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
JP5940369B2 (ja) 植物病害の防除方法
CA2837060C (en) Agricultural or horticultural fungicide composition and method for controlling plant pathogen
JP7279297B2 (ja) アリールフェニルケトン系殺菌剤の植物病害防除効果の増強方法及び植物病害の防除方法
AU2012259756A1 (en) Agricultural or horticultural fungicide composition and method for controlling plant pathogen
US11317627B2 (en) Soybean disease control composition and soybean disease control method
JP6643690B2 (ja) 農薬製剤
UA123274C2 (uk) Спосіб посилення ефектів боротьби ізофетаміду із хворобами рослин і спосіб боротьби із хворобами рослин
JP7467823B2 (ja) ジフェノコナゾールを含有する農薬製剤及び当該農薬製剤の安定化方法
JP2014015449A (ja) 殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
WO2016194741A1 (ja) 殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
JP5940368B2 (ja) 殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
WO2024185505A1 (ja) 根こぶ病の防除方法

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 15856066

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2016556528

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 15856066

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1