JPWO2016068013A1 - 農薬製剤 - Google Patents

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Abstract

本発明は、シアゾファミドやアミスルブロムなどのスルファモイル化合物が化学的に安定化された農薬製剤を提供することを目的とする。本発明は、(a)シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも1種のスルファモイル化合物、(b)ヒメキサゾール並びに(c)α−オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩からなる群から選択される少なくとも1種のスルホン酸塩を含有することを特徴とする農薬製剤に関する。

Description

本発明は、シアゾファミドやアミスルブロムなどの農薬有効成分を含有する安定化された農薬製剤に関するものである。本発明の製剤は、農園芸の分野で病害虫防除の目的で使用される。
シアゾファミド(cyazofamid、4−クロロ−2−シアノ−1−ジメチルスルファモイル−5−(4−メチルフェニル)イミダゾール)及びアミスルブロム(amisulbrom、1−(N,N−ジメチルスルファモイル)−3−(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール−1−イル)スルホニル−1,2,4−トリアゾール)は、スルファモイル基を有することを特徴とするスルファモイル化合物であり、それぞれ、The Pesticide Manual (Sixteenth Edition)の249〜250頁及び38〜39頁に記載のように、農園芸用殺菌剤として公知の化合物である。
ヒメキサゾール(hymexazol、5−メチルイソオキサゾール−3−オール)はThe Pesticide Manual (Sixteenth Edition)の622〜623頁に記載のように、農園芸用殺菌剤として公知の化合物である。
特許文献1には、有効成分としてヒメキサゾール及びシアゾファミドからなる植物病原菌防除用組成物と、複数の製剤例が記載されている。特許文献2には、エポキシ化動植物油、非イオン系ポリオキシエチレン型界面活性剤、陰イオン系ポリオキシエチレン型界面活性剤、多価アルコール及び塩基性物質からなる群から選択された少なくとも1種の安定化剤を用いて、シアゾファミドの分解を抑制する方法が記載されている。また、特許文献3には、α−オレフィンスルホン酸塩を含むスルホン酸塩がニテンピラムなどの水溶性農薬活性成分〔水溶解度;0.01g/ml=10g/L以上(20℃)〕の分解を抑制する方法が記載されている。さらに、特許文献4には、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、ジアルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物及びポリカルボン酸塩よりなる群から選ばれた少なくとも1種の界面活性剤がフラザスルフロンの分解を抑制する方法が記載されている。
日本国特開2003−113007号公報 日本国特開2010−70542号公報 日本国特開平7−291807号公報 日本国特開2007−262052号公報
シアゾファミド及びアミスルブロムといったスルファモイル化合物は、長期保存中にスルファモイル基の結合部位が分解する場合があり、固形製剤でより分解し易い傾向がある。そこで、本発明が解決しようとする課題は、シアゾファミドやアミスルブロムなどのスルファモイル化合物が化学的に安定化された農薬製剤を提供することであり、さらには、該スルファモイル化合物の分解が抑制され、保存安定性に優れた農薬製剤を提供することである。
なお、従来、ヒメキサゾールが、他の農薬有効成分の分解抑制に関与することについては知られていない。また、特許文献1にはシアゾファミドなどの有効成分の保存安定性に関する記載はなく、アミスルブロムに関する記載もない。特許文献2に記載された安定化剤はシアゾファミドの分解を抑制するのみで、スルホン酸塩によるスルファモイル化合物の分解抑制方法に関する記載はない。特許文献3には、シアゾファミドやアミスルブロムのような水難溶性の農薬活性成分〔シアゾファミド水溶解度;0.107mg/L(20℃、pH7)、アミスルブロム水溶解度;0.11mg/L(20℃)〕の分解を抑制する方法に関する記載はない。さらに特許文献4には、シアゾファミドやアミスルブロムなどのスルファモイル化合物の分解を抑制する方法に関する記載はない。
本発明者らは、前述の課題を解決すべく研究した結果、特定のスルホン酸塩を用いることにより、シアゾファミドやアミスルブロムのようなスルファモイル化合物(以下、単に本発明のスルファモイル化合物ともいう)の分解が抑制された化学的に安定な組成物を作ることができるとの知見を得、さらに、驚くべきことに、ヒメキサゾールの存在下で前記スルホン酸塩を用いるとスルファモイル化合物の分解を抑制する効果が格段に高くなるという知見を得、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記<1>〜<14>に関するものである。
<1>(a)シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも1種のスルファモイル化合物、(b)ヒメキサゾール並びに(c)α−オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩の群から選択される少なくとも1種のスルホン酸塩を含有することを特徴とする農薬製剤。
<2>前記(a)スルファモイル化合物と前記(b)ヒメキサゾールとを、重量比で1:100〜100:1の割合で含有する、前記<1>に記載の農薬製剤。
<3>前記(a)スルファモイル化合物と前記(b)ヒメキサゾールとを、重量比で1:10〜10:1の割合で含有する、前記<1>又は<2>に記載の農薬製剤。
<4>前記(a)スルファモイル化合物と前記(c)スルホン酸塩とを、重量比で1:40〜40:1の割合で含有する、前記<1>〜<3>のいずれかに記載の農薬製剤。
<5>前記(a)スルファモイル化合物と前記(c)スルホン酸塩とを、重量比で1:15〜5:1の割合で含有する、前記<1>〜<4>のいずれかに記載の農薬製剤。
<6>製剤全量に対して、前記(a)スルファモイル化合物を0.3〜90重量%、前記(b)ヒメキサゾールを0.3〜90重量%、かつ前記(c)スルホン酸塩を0.1〜60重量%含有する、前記<1>〜<5>のいずれかに記載の農薬製剤。
<7>製剤が、固形剤である、前記<1>〜<6>のいずれかに記載の農薬製剤。
<8>前記固形剤が、水和剤、粉剤、顆粒水和剤、粒剤又は水溶性パック剤である、前記<7>に記載の農薬製剤。
<9>(b)ヒメキサゾール並びに(c)α−オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩からなる群から選択される少なくとも1種のスルホン酸塩を添加することを特徴とする、(a)シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも1種のスルファモイル化合物を含有する農薬製剤の安定化方法。
<10>前記(b)ヒメキサゾール及び前記(c)スルホン酸塩を添加することにより、前記(a)スルファモイル化合物の分解を抑制する、前記<9>に記載の安定化方法。
<11>前記(a)スルファモイル化合物と前記(b)ヒメキサゾールとの配合比が、重量比で、1:100〜100:1、前記(a)スルファモイル化合物と前記(c)スルホン酸塩との配合比が、重量比で、1:40〜40:1、前記(b)ヒメキサゾールと前記(c)スルホン酸塩との配合比が、重量比で、1:50〜50:1である、前記<9>又は<10>に記載の安定化方法。
<12>前記(a)スルファモイル化合物と前記(b)ヒメキサゾールとの配合比が、重量比で1:10〜10:1、前記(a)スルファモイル化合物と前記(c)スルホン酸塩との配合比が、重量比で1:15〜5:1、前記(b)ヒメキサゾールと前記(c)スルホン酸塩との配合比が、重量比で1:2〜30:1である、前記<9>〜<11>のいずれかに記載の安定化方法。
<13>製剤が固形剤であり、前記固形剤中で、前記(a)スルファモイル化合物の分解を抑制する、前記<10>〜<12>のいずれかに記載の安定化方法。
<14>前記固形剤が、水和剤、粉剤、顆粒水和剤、粒剤又は水溶性パック剤である、前記<13>に記載の安定化方法。
本発明により、シアゾファミド及びアミスルブロムから選択された少なくとも1種のスルファモイル化合物を含む農薬製剤の保存安定性を改善することができ、シアゾファミド及びアミスルブロムが化学的に安定化された農薬製剤を提供することができる。
本発明に係る農薬製剤は(a)シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも1種のスルファモイル化合物、(b)ヒメキサゾール並びに(c)α−オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩の群から選択される少なくとも1種のスルホン酸塩を含有することを特徴とする。
なお、本明細書において、(a)シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも1種のスルファモイル化合物を単に「本発明のスルファモイル化合物」、(c)α−オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩の群から選択される少なくとも1種のスルホン酸塩を単に「本発明のスルホン酸塩」、本発明に係る農薬製剤を単に「本発明の製剤」とそれぞれ称することがある。また、単に“ppm”と記載した場合は“重量ppm”を意味し、“〜”とは、その前後に記載された数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
本発明のスルファモイル化合物は、スルファモイル基を有することに特徴を有し、シアゾファミド及びアミスルブロムは、それぞれ単独で用いても良く、混合して用いても良いが、シアゾファミド単独で用いるのがより好ましい。
本発明の製剤中のスルファモイル化合物とヒメキサゾールの配合比は、通常、重量比で1:300〜300:1、好ましくは1:100〜100:1、より好ましくは1:10〜10:1である。ここで、該スルファモイル化合物がシアゾファミドとアミスルブロムの混合物である場合、スルファモイル化合物の配合量とは、その合計量を意味する。
本発明の製剤中のスルファモイル化合物と本発明のスルホン酸塩の配合比は、通常、重量比で1:50〜50:1、好ましくは1:40〜40:1、より好ましくは1:15〜5:1である。ここで、該スルファモイル化合物がシアゾファミドとアミスルブロムの混合物である場合、スルファモイル化合物の配合量とは、その合計量を意味する。またスルホン酸塩が複数の塩からなる場合、スルホン酸塩の配合量とは、その合計量を意味する。
本発明のスルホン酸塩としてはα−オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩が挙げられるが、それぞれ単独で用いても良く、混合して用いても良い。これらを混合して用いる場合、α−オレフィンスルホン酸塩とナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩の配合比は、通常、重量比で1:100〜100:1、好ましくは1:40〜40:1、より好ましくは1:20〜20:1である。
本発明のα−オレフィンスルホン酸塩は、α−オレフィンスルホン酸と、例えばナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属との塩、マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属との塩などが挙げられる。具体的には、炭素数12〜20のα−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩であり、より具体的には、炭素数14〜18のα−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩、炭素数14〜16のα−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩や炭素数16〜18のα−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩などが挙げられる。さらに具体的には、ソルポール5115(商品名;東邦化学工業(株)製;炭素数14〜18のα−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩)などの市販のスルホン酸塩が挙げられる。
本発明のナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩は、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物と、例えばナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属との塩、マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属との塩などが挙げられる。具体的にはナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩が好適であり、より具体的にはNK WG−2(商品名;竹本油脂(株)製)やTamol NN8906(商品名;BASFジャパン(株)製)などの市販のスルホン酸塩が挙げられる。
(c)スルホン酸塩としては、α−オレフィンスルホン酸とアルカリ金属又はアルカリ土類金属との塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物とアルカリ金属又はアルカリ土類金属との塩の少なくともいずれか一方を含有することが好ましく、炭素数12〜20のα−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩の少なくともいずれか一方を含有することがより好ましく、炭素数14〜18のα−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩の少なくともいずれか一方を含有することがさらに好ましい。
本発明の製剤中のヒメキサゾールと本発明のスルホン酸塩の配合比は、通常、重量比で1:200〜200:1、好ましくは1:50〜50:1、より好ましくは1:2〜30:1である。ここで、スルホン酸塩が複数の塩からなる場合、スルホン酸塩の配合量とは、その合計量を意味する。
(a)シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも1種のスルファモイル化合物の含有量の合計は、本発明の製剤全量に対して0.3〜90重量%であり、好ましくは0.5〜80重量%であり、さらに好ましくは0.5〜50重量%である。
(b)ヒメキサゾールの含有量は、本発明の製剤全量に対して0.3〜90重量%であり、好ましくは0.5〜85重量%であり、さらに好ましくは1〜80重量%である。
(c)α−オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩の群から選択される少なくとも1種のスルホン酸塩の含有量の合計は、本発明の製剤全量に対して0.1〜60重量%であり、好ましくは0.1〜40重量%であり、さらに好ましくは0.5〜30重量%である。
本発明の製剤は、固形剤(例えば、粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、水溶性パック剤)として調製でき、界面活性剤(本発明のスルホン酸塩は除く)、担体、吸油剤、ドリフト防止剤等の製剤補助剤を、必要により適宜、添加することができる。尚、製剤調製は、当該技術分野における通常の方法に準じて行うことができる。
界面活性剤としては、例えば脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル硫酸アンモニウム塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテルリン酸エステル又はその塩のような陰イオン系の界面活性剤;ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤;アルコキシル化脂肪族アミンのようなカチオン系の界面活性剤などが挙げられ、必要に応じ、これらの2種以上を混用しても良い。界面活性剤の合計の含有量は、本発明の製剤全量に対して、0〜10重量%であり、好ましくは、2〜5重量%である。
担体としては、例えば珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、ベントナイト、デンプン、ラクトースやフルクトースなどの糖類、炭酸ナトリウム、重曹、クレー、ゼオライト、硫酸アンモニウム、硫酸水素アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化ナトリウム、塩化カリウムなどが挙げられ、必要によりこれらの2種以上を混用してもよい。担体の合計の含有量は、本発明の製剤全量に対して、0〜90重量%であり、好ましくは、10〜50重量%である。
吸油剤としては、例えば二酸化ケイ素、澱粉加水分解物、カオリン、クレー、珪藻土、ケイ酸カルシウム、酸性白土、カーボンブラック、パーライト(真珠石)加工物、超微粒子無水酸化アルミ、超微粒子酸化チタン、塩基性炭酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸マグネシウム、シリカ・アルミナ合成フィラー、含水マグネシウムケイ酸塩などが挙げられ、必要によりこれらの2種以上を混用してもよい。吸油剤の合計の含有量は、本発明の製剤全量に対して、0〜60重量%であり、好ましくは、5〜30重量%である。
ドリフト防止剤としては、例えば鉱物油、植物油、エチレングリコール、アルキルリン酸誘導体(商品名:ドリレスA)、流動パラフィン(商品名:ドリレスC)などが挙げられ、必要によりこれらの2種以上を混用してもよい。ドリフト防止剤の合計の含有量は、本発明の製剤全量に対して、0〜20重量%であり、好ましくは、0.1〜5重量%である。
水溶性パック剤で用いる水溶性フィルムの素材としては、ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコールなどが挙げられる。
本発明の製剤の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量等の条件によって異なるので、一概に規定しがたいが、茎葉処理の場合、通常スルファモイル化合物の濃度が0.1〜10000ppm、好ましくは1〜10000ppm、さらに好ましくは10〜1000ppmであり、土壌処理の場合、通常スルファモイル化合物の量が0.1g/a〜10000g/a、好ましくは1g/a〜1000g/a、さらに好ましくは10g〜100g/aである。
本発明の製剤は、必要に応じて他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長調製剤などと、混用、併用することができる。
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物(一般名;一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード)としては、例えば、
メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物;
5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物;
フルアジナム(fluazinam)のようなピリジナミン系化合物;
トリアジメホン(triadimefon)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エタコナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ファーコナゾールシス(furconazole-cis)、プロクロラズ(prochloraz)、メトコナゾール(metconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、フルトリアホール(flutriafol)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、トリシクラゾール(tricyclazole)、プロベナゾール(probenazole)、シメコナゾール(simeconazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、イプコナゾール(ipconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、イマザリル(imazalil)のようなアゾール系化合物;
キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物;
マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、マンゼブ(mancozeb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物;
フサライド(fthalide)、クロロタロニル(chlorothalonil)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物;
ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダジム(carbendazim)、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)のようなイミダゾール系化合物;
シモキサニル(cymoxanil)のようなシアノアセトアミド系化合物;
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M(metalaxyl-M;別名メフェノキサム(mefenoxam))、オキサジキシル(oxadixyl)、オフレース(ofurace)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル−M(benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl))、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラム(cyprofuram)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、ビキサフェン(bixafen)、イソチアニル(isotianil)、チアジニル(tiadinil)、セダキサン(sedaxane)のようなアニリド系化合物;
ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルファミド系化合物;
水酸化第二銅(cupric hydroxide)、有機銅(oxine copper)のような銅系化合物;
ホセチルアルミニウム(fosetyl-Al)、トルクロホスメチル(tolclofos-Methyl)、エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)のような有機リン系化合物;
キャプタン(captan)、キャプタホル(captafol)、フォルペット(folpet)のようなフタルイミド系化合物;
プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物;
フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、ベノダニル(benodanil)のようなベンズアニリド系化合物;
ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペンフルフェン(penflufen)、フラメトピル(furametpyr)、イソピラザム(isopyrazam)、シルチオファム(silthiopham)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンフラム(fenfuram)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)のようなアミド系化合物;
フルオピラム(fluopyram)、ゾキサミド(zoxamide)のようなベンズアミド系化合物;
イソフェタミド(isofetamid)のようなチオフェンアミド系化合物;
トリホリン(triforine)のようなピペラジン系化合物;
ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)のようなピリジン系化合物;
フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモール(nuarimol)のようなカルビノール系化合物;
フェンプロピディン(fenpropidin)のようなピペリジン系化合物;
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)のようなモルホリン系化合物;
フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェンチンアセテート(fentin acetate)のような有機スズ系化合物;
ペンシキュロン(pencycuron)のような尿素系化合物;
ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、ピリモルフ(pyrimorph)のようなシンナミック酸系化合物;
ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物;
フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物;
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、オリザストロビン(oryzastrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、エネストロブリン(Enestroburin)、ピラオキシストロビン(Pyraoxystrobin)、ピラメトストロビン(Pyrametostrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、マンデストロビン(mandestrobin)のようなストロビルリン系化合物;
ファモキサドン(famoxadone)のようなオキサゾリジノン系化合物;
エタボキサム(ethaboxam)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物;
イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブ−イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)のようなバリンアミド系化合物;
バリフェナレート(valifenalate)のようなアシルアミノアシッド系化合物;
フェナミドン(fenamidone)のようなイミダゾリノン系化合物;
フェンヘキサミド(fenhexamid)のようなハイドロキシアニリド系化合物;
フルスルファミド(flusulfamide)のようなベンゼンスルホンアミド系化合物;
シフルフェナミド(cyflufenamid)のようなオキシムエーテル系化合物;
ジチアノン(dithianon)のようなアントラキノン系化合物;
メプチルジノキャップ(meptyldinocap)のようなクロトン酸系化合物;
バリダマイシン(validamycin)、カスガマイシン(kasugamycin)、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質;
イミノクタジン(iminoctadine)、ドディン(dodine)のようなグアニジン系化合物;
テブフロキン(tebufloquin)、キノキシフェン(quinoxyfen)のようなキノリン系化合物;
フルチアニル(flutianil)のようなチアゾリジン系化合物;
プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、トルプロカルブ(tolprocarb)のようなカーバメート系化合物
硫黄(sulfur)のような硫黄系化合物;
その他の化合物として、ピリベンカルブ(pyribencarb)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、ピロキロン(pyroquilon)、ジクロメジン(diclomezine)、クロルピクリン(chloropicrin)、ダゾメット(dazomet)、メタムナトリウム塩(metam-sodium)、メトラフェノン(metrafenone)、ニコビフェン(nicobifen)、UBF−307、ジクロシメット(diclocymet)、プロキンアジド(proquinazid)、マンジプロパミド(mandipropamid)、フルオピコリド(fluopicolide)、カルプロパミド(carpropamid)、ピリオフェノン(pyriofenone)、フェリムゾン(ferimzone)、スピロキサミン(spiroxamine)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、アメトクトラジン(ametoctradin)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、NK−1001、SB−4303、MIF−1001、MIF−1002、BAF−1107、SYJ−247、NNF−0721などが挙げられる。
更に、Bacillus amyloliqefaciens strain QST713、Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24、Bacillus amyloliqefaciens strain MBI600、Bacillus amyloliqefaciens strain D747のような微生物殺菌剤などと混用、併用することもできる。
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち殺害虫剤の有効成分化合物(一般名;一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード)としては、例えば、
プロフェノホス(profenofos)、ジクロルボス(dichlorvos)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、EPN、ダイアジノン(diazinon)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、アセフェート(acephate)、プロチオホス(prothiofos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、カズサホス(cadusafos)、ジスルホトン(disulfoton)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ESP、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル(methoxychlor)、パラチオン(parathion)、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン−S−メチル(demeton-S-methyl)、モノクロトホス(monocrotophos)、メタミドホス(methamidophos)、イミシアホス(imicyafos)、パラチオン−メチル(parathion-methyl)、テルブホス(terbufos)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスメット(phosmet)、ホレート(phorate)のような有機リン酸エステル系化合物;
カルバリル(carbaryl)、プロポキスル(propoxur)、アルジカルブ(aldicarb)、カルボフラン(carbofuran)、チオジカルブ(thiodicarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、ピリミカルブ(pirimicarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、カルボスルファン(carbosulfan)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、XMC、フェノチオカルブ(fenothiocarb)のようなカーバメート系化合物;
カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ベンスルタップ(bensultap)、チオスルタップナトリウム(thiosultap-sodium)のようなネライストキシン誘導体;
ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、エンドスルファン(endosulfan)、ジエノクロル(dienochlor)、ディルドリン(dieldrin)のような有機塩素系化合物;
酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、シヘキサチン(cyhexatin)のような有機金属系化合物;
フェンバレレート(fenvalerate)、ペルメトリン(permethrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、テフルトリン(tefluthrin)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フルフェンプロックス(flufenprox)、シフルトリン(cyfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン(pyrethrins)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、テトラメスリン(tetramethrin)、レスメスリン(resmethrin)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェントリン(bifenthrin)、ゼータ−シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、アクリナトリン(acrinathrin)、アルファ−シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アレスリン(allethrin)、ガンマ−シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シータ−シペルメトリン(theta-cypermethrin)、タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、トラロメスリン(tralomethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ベータ−シペルメトリン(beta-cypermethrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、フェノトリン(phenothrin)、フルメトリン(flumethrin)のようなピレスロイド系化合物;
ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、フルアズロン(fluazuron)のようなベンゾイルウレア系化合物;
メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ジオフェノラン(diofenolan)のような幼若ホルモン様化合物;
ピリダベン(pyridaben)のようなピリダジノン系化合物;
フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フィプロニル(fipronil)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、エチピロール(ethiprole)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、アセトプロール(acetoprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)のようなピラゾール系化合物;
イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、クロチアニジン(clothianidin)、ニジノテフラン(nidinotefuran)、ジノテフラン(dinotefuran)、ニチアジン(nithiazine)のようなネオニコチノイド系化合物;
テブフェノジド(tebufenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)のようなヒドラジン系化合物;
ピリダリル(pyridalyl)、フロニカミド(flonicamid)のようなピリジン系化合物;
スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)のような環状ケトエノール系化合物;
フルアクリピリム(fluacrypyrim)のようなストロビルリン系化合物;
フルフェネリム(flufenerim)のようなピリミジナミン系化合物;
ジニトロ系化合物;
マラチオン(malathion)のような有機硫黄化合物;
フルフェノクスロン(flufenoxuron)のような尿素系化合物;
シロマジン(cyromazine)のようなトリアジン系化合物;
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)のようなヒドラゾン系化合物;
また、その他の化合物として、ブプロフェジン(buprofezin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、アミトラズ(amitraz)、クロルジメホルム(chlordimeform)、シラフルオフェン(silafluofen)、トリアザメート(triazamate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、インドキサカルブ(indoxacarb)、アセキノシル(acequinocyl)、エトキサゾール(etoxazole)、シロマジン(cyromazine)、1,3−ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ビフェナゼート(bifenazate)、プロパルギット(propargite)、クロフェンテジン(clofentezine)、メタフルミゾン(metaflumizone)、フルベンジアミド(flubendiamide)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、フェナザキン(fenazaquin)、アミドフルメト(amidoflumet)、スルフルラミド(sulfluramid)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、メタアルデヒド(metaldehyde)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、シプロペン(cypropene)、フルエンスルホン(fluensulfone)、リアノジン(ryanodine)、ベルブチン(verbutin)のような化合物;などが挙げられる。更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis又はBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬;アベルメクチン(avermectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、スピノサド(spinosad)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)、DE−175、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン(emamectin)、スピネトラム(spinetoram)のような抗生物質及び半合成抗生物質;アザディラクチン(azadirachtin)、ロテノン(rotenone)のような天然物;ディート(deet)のような忌避剤;などと混用、併用することもできる。
本発明のスルファモイル化合物は、植物の各種病害を防除する目的で処理されることが知られている。従って、本発明の製剤は、植物病原菌に感染している或いはその恐れのある植物、例えば、イネ科作物(イネ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、トウモロコシ等)、アブラナ科作物(キャベツ、ハクサイ、ダイコン、カブ、ブロッコリー、カリフラワー、ナバナ等)、キク科作物(レタス、ゴボウ、シュンギク等)、ナス科作物(バレイショ、ナス、トマト、ピーマン等)、ウリ科作物(キュウリ、カボチャ、メロン、スイカ等)、ネギ科作物(ネギ、ニラ、ラッキョウ、ニンニク等)、セリ科作物(セロリ、ニンジン、パセリ等)、ユリ科作物(ユリ、チューリップ、アスパラガス等)、タデ科(ソバ等)、マメ科作物(ダイズ、インゲンマメ、アズキ等)、ヒルガオ科(サツマイモ等)、アカザ科作物(ホウレンソウ、テンサイ等)、ブドウ科作物(ブドウ等)、バラ科作物(バラ、イチゴ、リンゴ、ナシ、モモ、ビワ、アーモンド等)又はミカン科作物(ミカン、レモン、オレンジ等)などに適用する場合、例えば、フィトフトラ属菌、ペロノスポラ属菌、アファノミセス属菌、スポンゴスポラ属菌、グロメレラ属菌、ボトリオスフェリア属菌、アルタナリア属菌、マグナポルテ属菌、スクレロティウム属菌、フザリウム属菌、リゾクトニア属菌、バーティシリウム属菌、プラズモディオホーラ属菌、ピシウム属菌、ロゼリニア属菌、ヘリコバシディウム属菌、ストレプトミセス属菌などの植物病原菌によって引き起こされる病害に対し防除効果を示す。また、オルピジウム属菌、ポリミキサ属菌、スポンゴスポラ属菌によって媒介されるウイルス病害に対しても防除効果を示す。特に、フィトフトラ属菌、ペロノスポラ属菌、アファノミセス属菌、スポンゴスポラ属菌、プラズモディオホーラ属菌及びピシウム属菌によって引き起こされる病害に対し高い防除効果を示す。
本発明の製剤は、具体的にはイネいもち病;イネ紋枯病;コムギ等、麦類の立枯病;アブラナ科野菜、ホウレンソウ、タマネギ、カボチャ、ダイズ、ブドウ等のべと病;バレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバコ、トマト、イチゴ、キュウリ等の疫病;タマネギの乾腐病;スイカの褐色腐敗病;ニンジンしみ腐病;フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌によるイネ、ダイズ等の豆類、レタス、キュウリ、トマト、キャベツ、ハクサイ等の野菜類の苗立枯病;キャベツバーティシリウム萎凋病;ハクサイ黄化病;アブラナ科野菜根こぶ病;芝のピシウム病、赤焼病、葉腐病;メロンえそ斑点病;テンサイそう根病;レタスビッグベイン病等に対して防除効果を示す。
また、本発明は(a)シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも1種のスルファモイル化合物を含有する農薬製剤の安定化方法にも関する。
すなわち、当該方法は、(b)ヒメキサゾール並びに(c)α−オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩からなる群から選択される少なくとも1種のスルホン酸塩を添加することを特徴とし、これにより(a)シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも1種のスルファモイル化合物を化学的に安定化することができる。特に、該スルファモイル化合物の分解を抑制することができる。
本発明に係る安定化方法における好ましい形態は、先述した農薬製剤における好ましい形態と同様であるが、中でも、(a)シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも1種のスルファモイル化合物と(b)ヒメキサゾールとの配合比は、通常、重量比で、1:300〜300:1、好ましくは1:100〜100:1、より好ましくは1:10〜10:1、前記(a)スルファモイル化合物と(c)α−オレフィンスルホン酸又はその塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物又はその塩からなる群から選択される少なくとも1種のスルホン酸塩との配合比は、通常、重量比で、1:50〜50:1、好ましくは1:40〜40:1、より好ましくは1:15〜5:1、前記(b)ヒメキサゾールと前記(c)スルホン酸塩との配合比は、通常、重量比で、1:200〜200:1、好ましくは1:50〜50:1、より好ましくは1:2〜30:1である。
以下に、本発明に係る実施例、試験例及び製剤例と、参考例を記載するが、これらは本発明を限定するものではない。
実施例1
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95.1%、平均粒子径13μm) 0.6重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 4.1重量部
(3)(c)ソルポール5115(商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩) 0.5重量部
(4)パーライト 10.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 84.8重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得た。
実施例2
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 0.6重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 4.1重量部
(3)(c)ソルポール5115(商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩) 5.0重量部
(4)パーライト 15.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 75.3重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得た。
実施例3
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 4.2重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 30.3重量部
(3)(c)ソルポール5115(商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩) 1.0重量部
(4)パーライト 15.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 49.5重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
実施例4
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 4.2重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 30.3重量部
(3)(c)ソルポール5115(商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩) 10.0重量部
(4)パーライト 10.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 45.5重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
実施例5
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 4.2重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 30.3重量部
(3)(c)NK WG−2(商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩) 5.0重量部
(4)パーライト 15.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 45.5重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
実施例6
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 4.2重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 30.3重量部
(3)(c)Tamol NN8906(商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩) 10.0重量部
(4)パーライト 10.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 45.5重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
実施例7
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 4.2重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 30.3重量部
(3−1)(c)ソルポール5115(商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩) 0.5重量部
(3−2)(c)NK WG−2(商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩) 10.0重量部
(4)パーライト 15.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 40.0重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
実施例8
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 4.2重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 30.3重量部
(3−1)(c)ソルポール5115(商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩) 1.0重量部
(3−2)(c)NK WG−2(商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩) 10.0重量部
(4)パーライト 15.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 39.5重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
実施例9
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 4.2重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 30.3重量部
(3−1)(c)ソルポール5115(商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩) 5.0重量部
(3−2)(c)NK WG−2(商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩) 30.0重量部
(4)パーライト 15.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 15.5重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
実施例10
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 4.2重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 30.3重量部
(3−1)(c)ソルポール5115(商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩) 5.0重量部
(3−2)(c)NK WG−2(商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩) 45.5重量部
(4)パーライト 15.0重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
参考例1
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 0.6重量部
(4)パーライト 15.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 84.4重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得た。
参考例2
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 0.6重量部
(3)(c)ソルポール5115(商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩) 1.0重量部
(4)パーライト 15.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 83.4重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得た。
参考例3
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 0.6重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 4.1重量部
(4)パーライト 10.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 85.3重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得た。
参考例4
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 4.2重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 30.3重量部
(3)ソルポール5050(商品名、ジアルキルスルホサクシネートナトリウム塩) 10.0重量部
(4)パーライト 10.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 45.5重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
参考例5
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 4.2重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 30.3重量部
(3)スプラジルWP(商品名、ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩) 5.0重量部
(4)パーライト 15.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 45.5重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
参考例6
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 4.2重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 30.3重量部
(3)NK WG−4(商品名、リグニンスルホン酸ナトリウム塩) 5.0重量部
(4)パーライト 15.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 45.5重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得た。
試験例1
前記実施例1及び2、参考例1〜3で得た粉剤を、54℃の恒温器中にて14日間保存した。経時前後における粉剤中のシアゾファミドの含有量を高速液体クロマトグラフィーで定量し、それぞれのシアゾファミドの分解率を下記式にて算出し、経時変化を評価した。結果を表1に示す。なお、本明細書において、表内各成分の数字は製造直後の含有率(重量%)である。
分解率(%)=〔(X−Y)/X〕*100
X:製造直後の含有量
Y:保存後の含有量
Figure 2016068013
参考例2のように、α−オレフィンスルホン酸塩は、単独でもシアゾファミドの分解を抑制したが、実施例1及び2のように、ヒメキサゾールと併用することにより分解抑制効果が著しく高くなった。
試験例2
前記試験例1に準じ、前記実施例3〜6、参考例4〜6で得た水和剤の経時変化を評価した。結果を表2に示す。
ここで、参考例4で使用したジアルキルスルホサクシネートナトリウム塩は、特許文献3の実施例1〜3でニテンピラムの分解を抑制したスルホン酸塩である。参考例6で使用したリグニンスルホン酸ナトリウム塩は、特許文献1の製剤例4に記載の化合物である。
Figure 2016068013
スルホン酸塩において、実施例に示すように、α−オレフィンスルホン酸塩及びナルタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩は、顕著にシアゾファミドの分解を抑制したが、参考例に示したスルホン酸塩では十分な分解抑制効果が得られなかった。
試験例3
前記試験例1に準じ、前記実施例7〜10で得た水和剤の経時変化を評価した。結果を表3に示す。
Figure 2016068013
製剤例1
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 5.3重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 0.5重量部
(3)(c)NK WG−2(商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩) 20.0重量部
(4)パーライト15.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 59.2重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得る。
製剤例2
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 0.6重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 50.0重量部
(3−1)(c)ソルポール5115(商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩) 5.0重量部
(3−2)(c)NK WG−2(商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩) 15.0重量部
(4)パーライト 15.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 14.4重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得る。
製剤例3
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 31.6重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 5.1重量部
(3−1)(c)ソルポール5115(商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩) 1.0重量部
(3−2)(c)NK WG−2(商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩) 10.0重量部
(4)パーライト 10.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 42.3重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得る。
製剤例4
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 1.1重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 80.8重量部
(3−1)(c)ソルポール5115(商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩) 5.0重量部
(3−2)(c)NK WG−2(商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩) 10.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 3.1重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得る。
製剤例5
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 5.3重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 5.1重量部
(3)(c)ソルポール5115(商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩) 5.0重量部
(4)ベントナイト 20.0重量部
(5)クレー 64.6重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合した後、適量の水を加えて混練、造粒、乾燥して粒剤を得る。
製剤例6
(1)(a)シアゾファミド原体微粉砕品(純度95%、平均粒子径13μm) 4.2重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 30.3重量部
(3−1)(c)ソルポール5115(商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩) 5.0重量部
(3−2)(c)NK WG−2(商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩) 10.0重量部
(4)ベントナイト 10.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 40.5重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合した後、適量の水を加えて混練、造粒、乾燥して顆粒水和剤を得る。
製剤例7
(1)(a)アミスルブロム原体(純度95%) 5.3重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 0.5重量部
(3)(c)NK WG−2(商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩) 20.0重量部
(4)パーライト 15.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 59.2重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、粉剤を得る。
製剤例8
(1)(a)アミスルブロム原体(純度95%) 0.6重量部
(2)(b)ヒメキサゾール原体(純度99%) 50.0重量部
(3−1)(c)ソルポール5115(商品名、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩) 5.0重量部
(3−2)(c)NK WG−2(商品名、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩) 15.0重量部
(4)パーライト 15.0重量部
(5)硫酸ナトリウム 14.4重量部
上記成分を混合し、遠心粉砕機にて粉砕混合し、水和剤を得る。
本発明を詳細に、また特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は2014年10月27日出願の日本特許出願(特願2014−218200)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims (14)

  1. (a)シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも1種のスルファモイル化合物、(b)ヒメキサゾール並びに(c)α−オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩からなる群から選択される少なくとも1種のスルホン酸塩を含有する農薬製剤。
  2. 前記(a)スルファモイル化合物と前記(b)ヒメキサゾールとを、重量比で1:100〜100:1の割合で含有する、請求項1に記載の農薬製剤。
  3. 前記(a)スルファモイル化合物と前記(b)ヒメキサゾールとを、重量比で1:10〜10:1の割合で含有する、請求項1又は2に記載の農薬製剤。
  4. 前記(a)スルファモイル化合物と前記(c)スルホン酸塩とを、重量比で1:40〜40:1の割合で含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の農薬製剤。
  5. 前記(a)スルファモイル化合物と前記(c)スルホン酸塩とを、重量比で1:15〜5:1の割合で含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の農薬製剤。
  6. 製剤全量に対して、前記(a)スルファモイル化合物を0.3〜90重量%、前記(b)ヒメキサゾールを0.3〜90重量%、かつ前記(c)スルホン酸塩を0.1〜60重量%含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の農薬製剤。
  7. 製剤が、固形剤である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の農薬製剤。
  8. 前記固形剤が、水和剤、粉剤、顆粒水和剤、粒剤又は水溶性パック剤である、請求項7に記載の農薬製剤。
  9. (b)ヒメキサゾール並びに(c)α−オレフィンスルホン酸塩及びナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩からなる群から選択される少なくとも1種のスルホン酸塩を添加することを特徴とする、(a)シアゾファミド及びアミスルブロムから選択される少なくとも1種のスルファモイル化合物を含有する農薬製剤の安定化方法。
  10. 前記(b)ヒメキサゾール及び前記(c)スルホン酸塩を添加することにより、前記(a)スルファモイル化合物の分解を抑制する、請求項9に記載の安定化方法。
  11. 前記(a)スルファモイル化合物と前記(b)ヒメキサゾールとの配合比が、重量比で1:100〜100:1、前記(a)スルファモイル化合物と前記(c)スルホン酸塩との配合比が、重量比で1:40〜40:1、前記(b)ヒメキサゾールと前記(c)スルホン酸塩との配合比が、重量比で1:50〜50:1である、請求項9又は10に記載の安定化方法。
  12. 前記(a)スルファモイル化合物と前記(b)ヒメキサゾールとの配合比が、重量比で1:10〜10:1、前記(a)スルファモイル化合物と前記(c)スルホン酸塩との配合比が、重量比で1:15〜5:1、前記(b)ヒメキサゾールと前記(c)スルホン酸塩との配合比が、重量比で1:2〜30:1である、請求項9〜11のいずれか1項に記載の安定化方法。
  13. 製剤が固形剤であり、前記固形剤中で、前記(a)スルファモイル化合物の分解を抑制する、請求項10〜12のいずれか1項に記載の安定化方法。
  14. 前記固形剤が、水和剤、粉剤、顆粒水和剤、粒剤又は水溶性パック剤である、請求項13に記載の安定化方法。
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