WO2016006478A1 - 機能性積層眼鏡レンズのスピンコート用塗料 - Google Patents

機能性積層眼鏡レンズのスピンコート用塗料 Download PDF

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lens
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博男 田村
祥一 光内
憲三 和田
竜午 新田
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タレックス光学工業株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a paint for spin coat of a functional laminated spectacle lens, a functional laminated spectacle lens having a functional spin coat layer, and a method of manufacturing the same.
  • a resin lens is uniformly blended with an organic absorbing dye having absorption in the wavelength range of 560 to 610 nm, such as tetraazaporphyrin.
  • an antiglare and high contrast resin lens made of a polyurethane resin or allyl diglycol carbonate resin is known (see, for example, Patent Document 1 below).
  • Such a resin lens is obtained by uniformly dispersing and holding a functional organic absorbing pigment throughout the lens, and is adjusted when the thickness of the lens is adjusted by cutting and polishing for adjusting the power.
  • the function fluctuates according to the thickness of the lens, and a uniform effect can not be obtained overall, and the functional dye is removed by cutting along with the lens cutting process, so the functional dye is efficiently used Had the disadvantage of not being available to
  • the lens is also referred to as a lens), which has a large proportion of cutting waste when functional dyes are mixed with resin lenses, and has a problem that the use efficiency of expensive dyes is low.
  • Patent Document 3 it is known to form a coating film containing a photochromic dye on the lens surface by spin coating.
  • a spin coat layer containing the predetermined functional component is laminated via an adhesive or a liquid is applied to the spin coat layer.
  • resin materials of the above are stacked and cured to laminate a resin layer.
  • the resin monomer is blended in the adhesive and resin material which are stacked in a thin layer in spin coating, and the functional dye is easily transferred to the resin monomer, so the desired functionality becomes unstable.
  • the uniformity of the function is lost and the spot of the intended function is easily generated on the lens surface.
  • the spin coating layer in contact with the adhesive or the uncured liquid resin may dissolve the film-forming component by the monomer component etc. In that case, the functional dye flows out. It will reduce the expected function.
  • CR-39 allyl diglycol carbonate
  • organic peroxide such as diisopropyl peroxy dicarbonate and the like, which is brought into contact with the functional dye to function.
  • a functional layer is a lamination eyeglass lens by which a plurality of optical lens constituent layers are laminated and integrated via a layer containing resin monomers, such as adhesives, etc.
  • resin monomers such as adhesives, etc.
  • the functional layer dissolves. Coating for spin coating of functional laminated spectacle lens and functional laminated spectacle lens capable of exhibiting uniformity of optical function and efficient dye addition efficiency due to coating uniform thickness inherent by spin coating, and manufacturing method thereof It is.
  • the paint for spin coating comprises -A coating material for spin coating of a functional laminated spectacle lens in which a functional pigment is mixed with an acrylic urethane resin containing an acrylic polyol containing hydroxybutyl acrylate as a main component and a polyisocyanate as a curable component.
  • the acrylic urethane resin holds the functional dye, and in this case, the 4-hydroxybutyl group derived from 4-hydroxybutyl acrylate is independent of the acrylic main chain.
  • the reactive monovalent hydroxyl group and the polyisocyanate of the curable component react rapidly and a large number of them.
  • the functional layer obtained by curing the coating for spin coating reliably holds the required functional dye in the functional layer by the three-dimensional network structure, and further the functionality to the adjacent resin monomer-containing layer It prevents migration of the pigment and makes it less susceptible to the action of organic peroxides in the resin.
  • an appropriate amount of paint is supplied by dropping or the like to the central portion of the rotation in a state where the layer made of the constituent material of the laminated lens is mounted and fixed on the rotating device.
  • This is a known coating method in which the coating film is spread by centrifugal force to form a uniform thin film.
  • the coating material for spin coating of the functional laminated spectacle lens of the present invention can be used even when an inorganic substance such as glass is adopted as a constituent layer of the laminated spectacle lens. Affinity will be good.
  • the functional laminated spectacle lens according to the present invention is characterized in that, in the functional laminated spectacle lens in which at least one functional layer is provided on the laminated spectacle lens, the functional layer contains an acrylic resin containing 4-hydroxybutyl acrylate.
  • a functional laminated spectacle lens characterized in that it is a functional layer obtained by blending a functional pigment with an acrylic urethane resin containing a polyol as the main component and a polyisocyanate as the curable component, and the functional layer is 4- It is a functional layer obtained by blending a functional dye with an acrylic urethane resin containing an acrylic polyol containing hydroxybutyl acrylate as the main component and a polyisocyanate as the curable component.
  • the functional layer formed by curing the spin-coated paint in contact with the liquid resin containing a resin monomer such as an adhesive, the functional dye hardly bleeds out, and it is difficult to migrate to the other resin layer in contact .
  • the coating for spin coating used in the manufacturing method of the laminated spectacle lens does not cause migration (efflux) of the functional dye from the functional layer, and is excellent in the uniformity of the optical function by the functional layer of uniform thickness. Is applied to the functional laminated spectacle lens. Moreover, it can use for the manufacturing method of the functional laminated spectacle lens manufactured with efficient dye addition efficiency.
  • the functional dye for example, a functional dye composed of a tetraazaporphyrin compound, a photochromic compound, or an infrared absorbing dye can be used so as to sufficiently exhibit such an effect.
  • a functional dye composed of a tetraazaporphyrin compound, a photochromic compound, or an infrared absorbing dye can be used so as to sufficiently exhibit such an effect.
  • one layer of the component layer of the said laminated eyeglass lens can be used as the functional laminated eyeglass lens which is a polarizing film.
  • a spin coat method can be applied as a method of forming a functional layer that can be adopted in the method of manufacturing a functional laminated spectacle lens as described above. That is, as a method for producing a functional laminated spectacle lens, an acrylic polyol containing 4-hydroxybutyl acrylate as a main component and polyisocyanate as a curable component are provided on the surface of at least one of the constituent layers of the laminated spectacle lens. Coatings in which functional dyes are blended with acrylic urethane resin are applied by spin coating method, and other structural layers are directly laminated via an adhesive agent on a functional layer consisting of a cured coating film, or all layers are integrated Turn
  • the functional layer described above is made by laminating a paint in which a functional dye is blended with an acrylic urethane resin containing an acrylic polyol containing 4-hydroxybutyl acrylate as a main component and a polyisocyanate as a curable component. It is formed on the surface of at least one of the constituent layers.
  • the coating for spin coating of the functional laminated eyeglass lens according to the present invention contains an acrylic-based polyol containing 4-hydroxybutyl acrylate as a main component and a functional pigment incorporated in an acrylic urethane resin containing a polyisocyanate as a curable component. Since the acrylic polyol and the polyisocyanate cure rapidly and constitute many crosslinking points, the cured resin layer reliably retains the required functional dye in the functional layer by the three-dimensional network structure, and is adjacent to it. Migration of the functional dye to the resin monomer-containing layer can be prevented, and there is an advantage that the function of the organic peroxide in the resin can be reduced.
  • the functional layer in which the functional dye is blended with a predetermined acrylic urethane resin is formed in at least one layer of the constituent layers of the laminated spectacle lens, the functional dye component is adhered from the functional layer It has the advantage of being a laminated spectacle lens which is not dissolved in the agent or other constituent layers or does not transfer (flow out) the functional dye component, and is excellent in the uniformity of the optical function lens surface and the stability of the function.
  • the method for producing a functional laminated spectacle lens of the present invention has an advantage that the functional laminated spectacle lens having the above-mentioned advantages can be produced with efficient dye addition efficiency.
  • the uniformity of the optical function due to the inherent uniform thickness can be obtained by spin coating.
  • the functional layers D 1 , D 2 , D 3 and D 4 are provided by including predetermined functional dyes described later, but one or two or more layers (the maximum number of functional laminated spectacle lenses shown is four) Layers may be stacked in the arrangement illustrated in FIG.
  • functional layers D 1 , D 2 , D 3 and D 4 are functional dyes required for an acrylic urethane resin containing an acrylic polyol containing 4-hydroxybutyl acrylate as a main component and a polyisocyanate as a curable component Is prepared by spin coating and then obtained by curing.
  • the outer lens 1 and the inner lens 3 which are constituent layers of the laminated eyeglass lens may be made of either glass or resin, and are usually made of a material that can be adopted as an eyeglass lens.
  • glass materials such as soda glass and crown glass can be adopted as the material of the glass, and in order to produce glasses such as sunglasses not having a degree, those having a thickness of about 1 mm may be adopted. Further, in the case of producing a spectacle lens with a degree, for example, a spectacle lens material having a suitable thickness of about 1 to 2 cm may be adopted on one side.
  • MMA methyl methacrylate resin
  • PC polycarbonate resin
  • CR-39 allyl diglycol carbonate
  • thiourethane resin polyurethane and the like.
  • the functional layer used in the present invention uses an acrylic urethane resin containing an acrylic polyol containing 4-hydroxybutyl acrylate as a main component and a polyisocyanate as a curable component as a film forming component for spin coating. There is.
  • the acrylic polyol containing 4-hydroxybutyl acrylate has a molecular structure in which 4-hydroxybutyl group is graft-bonded to the side chain of the acrylic main chain, and all hydroxyl groups bonded to the end of butylene chain are primary Since it is a hydroxyl group and has little steric hindrance, it is a hydroxyl group with a high degree of freedom, and is highly reactive with the isocyanate group of the polyisocyanate. Therefore, for a large amount of hydroxyl groups, the reaction with isocyanate proceeds rapidly and sufficiently in a short time after coating, and it rapidly cures to form a film which is not dissolved in a solvent or the like.
  • 4-hydroxybutyl acrylate is contained in an amount of 30 to 45% by mass in the acrylic polyol in order to obtain the desired solvent resistance properties of the film due to the sufficient crosslinking density. If the amount is less than the above range, it is difficult to obtain sufficient solvent resistance properties, and if the amount is more than the range, the viscosity becomes too high to form a thin film, which is not preferable.
  • a commercially available product can be adopted as the two-component acrylic urethane resin having such required characteristics, and it is mainly used for, for example, fast curing type acrylic aretan resin which can shorten the coating time such as top coat for automobile repair It is possible to use (registered trademark) EcoLock Hyper Clear manufactured by Rock Paint Co., Ltd., which is an acrylic polyol containing 4-hydroxybutyl acrylate, as a component, and to use commercially available polyisocyanate as a curing agent. it can.
  • the acrylic polyol has a glass transition point of a polymer having a glass transition point of 20 ° C. or more in order to sufficiently enhance the reactivity between the acrylic polyol and the isocyanate in a short time after spin coating. It is considered as a paint for spin coating of acrylic polyol polymerized from 90% by mass or more of an essential specified mixture of 55 to 70% by mass of polymerizable monomers of several or more and 30 to 45% by mass of 4-hydroxybutyl acrylate. Is preferred.
  • Examples of the solvent used to adjust the viscosity of the coating for spin coating include, for example, hexane, heptane, acetone, benzene, toluene, dichloromethane, chloroform and the like in addition to methyl ethyl ketone (MEK).
  • Examples of functional dyes used in the present invention include functional dyes composed of a tetraazaporphyrin compound or a photochromic compound.
  • Tetraazaporphyrin compounds are well known as dyes for toners and inks, and commercially available products such as Mitsui Chemical Co., Ltd .: PD-311S, Yamada Chemical Industry Co., Ltd .: TAP-2, TAP-9, etc. it can.
  • a spirooxazine compound a tetra (or hexa) benzoperopyrene compound or the like can be used.
  • a commercial product of the spirooxazine-based photochromic compound PSP-33 manufactured by Yamada Chemical Industry Co., Ltd. can be used.
  • neodymium-based dye compounds ultraviolet-absorbing dyes, infrared-absorbing dyes, or both dyes may be used in combination as the functional dyes used in the present invention. is there.
  • the neodymium-based coloring compounds include neodymium acetate, neodymium chloride, neodymium nitrate, neodymium oxide, neodymium-2,4-pentanedionate, neodymium trifluoropentanedionate, neodymium fluoride, sulfuric acid which are known compounds as described above.
  • Anhydrides and hydrates, such as neodymium can be mentioned.
  • Examples of the ultraviolet absorbing dye include the following. (1) 2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenone (2) 4-dodecyloxy-2-hydroxybenzophenone (3) 2-2'-hydroxy-4-methoxybenzophenone
  • UV absorbers When using these UV absorbers, all UV light of long wavelength UV-A (315 to 400 nm), short wavelength UV-B (280 to 315 nm) and below UV-C (100 to 280 nm) Is preferably absorbed.
  • an infrared ray absorbing agent which absorbs infrared rays over a wavelength range of 780 to 2500 nm may be selected, and a known infrared ray absorbing dye can be adopted.
  • a known infrared ray absorbing dye can be adopted.
  • An infrared absorber comprising N, N, N ', N'-tetrakis (p-substituted phenyl) -p-phenylenediamines, benzidines and their aluminum salts and dimonium salts.
  • N, N, N ', N'-tetraarylquinone diimmonium salts (2) N, N, N ', N'-tetraarylquinone diimmonium salts.
  • a silane coupling agent is added to the component of the paint for spin coating, for example, 3-aminopropyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), 3-aminopropyltriethoxysilane (manufactured by Asahi Kasei Corporation), etc. It is also possible to use commercially available ones of In addition, well-known additives for plastics may be added to the paint for spin-coating of the functional laminated spectacle lens in an amount that does not impair the effect of the present invention.
  • Such additives include, for example, antioxidants, light stabilizers and the like.
  • Specific examples of the antioxidant include phenol-based antioxidants (ADEKA STAB AO series) manufactured by ADEKA, and light stabilizers manufactured by ADEKA include hindered amine-based light stabilizers that capture UV absorbers and radicals generated by photooxidation. And UV absorbers and hindered amine light stabilizers such as Adekastab LA series.
  • a paint containing a functional dye as described above may be applied by spin coating and then laminated to prepare an eyeglass lens as follows.
  • the rotation is started immediately after the drop and the functionality is achieved with an appropriate film thickness over a time of about 50 to 5000 rpm for about 30 to 60 seconds.
  • the layer is rotated to form a layer, and then the film is heated to about 60 to 120 ° C. so as to cure the film by sufficient crosslinking of the acrylic urethane resin of the film forming component, and curing is continued for about 3 to 10 hours Good.
  • the adhesive to be applied over the obtained functional layer may not be a particularly limited type, and may be a solvent-based adhesive containing no monomers for viscosity adjustment etc.
  • a solvent based adhesive can be employed.
  • an adhesive a monomer or oligomer in a non-cured state of a polymer compound is used as a main component, and a curing agent (including a polymerization initiator, a light absorber and other additives) is further compounded.
  • a curing agent including a polymerization initiator, a light absorber and other additives
  • cured by a photopolymerization reaction etc. by irradiation is also employable.
  • an acrylic resin ultraviolet curing adhesive, a urethane resin adhesive, a modified silicone resin adhesive, etc. may be mentioned.
  • the polarizing film which is optionally overlapped and integrated on the formed functional layer, is uniaxially stretched in a state in which a polyvinyl alcohol (PVA) film is incorporated with iodine or an iodine compound or a dichroic dye by impregnation or the like.
  • PVA polyvinyl alcohol
  • a polarizing film in which a dichroic dye or the like is mixed in polyethylene terephthalate (PET) and uniaxially stretched can be adopted.
  • PET polyethylene terephthalate
  • a composite film in which a polarizing film and a triacetyl cellulose or a polycarbonate film are laminated may be employed.
  • the functional laminated eyeglass lens of the second embodiment shown in FIG. 2 is an example in which the first embodiment is more specifically embodied, in which the outer surface lens 1 and the inner surface lens 3 are formed of glass, and the functional layer D 1 is formed. as, in order to obtain a high contrast properties, and a functional layer D 1 comprising a spin-coating paint for the tetraazaporphyrin were formulated into an acrylic urethane resin obtained by the in absorbent in a wavelength range of the wavelength 560 ⁇ 610 nm.
  • Functional layer D 1 is spin-coated on the concave side of the outer surface lens 1, the curing may be integrated with the outer surface lens 1 by the cured functional layers layered adhesive 4 on the surface of D 1 of the following , And the inner lens 3 is stacked and integrated.
  • the functional laminated spectacle lens of the third embodiment shown in FIG. 3 is also an example in which the first embodiment is more specifically embodied, and a polarizing film 2 pressure-formed along the curved surface of the lens to be incorporated
  • the functional layer D 2 (containing a photochromic compound as a functional dye) and the functional layer D 3 (containing a tetraazaporphyrin as a functional dye) are formed on both the front and back sides by spin coating,
  • a functional layer D 4 (containing an infrared absorbing agent) is formed by spin coating on the convex side of the inner lens 3 made of glass by spin coating, and these parts are attached via the adhesive layers 4 and 5. It laminates and integrates by the arrangement
  • the functional laminated spectacle lens of the fourth embodiment shown in FIG. 4 is an example in which a manufacturing process by so-called insert molding is adopted. That is, the concave side of the polarizing film 2 was pressure molded along the curved lens surface as described above, the functional layer D 5 comprising a tetraazaporphyrin from paint blended in an acrylic urethane resin described above was formed by spin coating
  • the above-mentioned polarizing element is inserted into the circumferential groove of the inner surface of the gasket 6 made of cylindrical elastic silicone resin as a polarizing element, and the disc-shaped mold 7 is liquid-tightly fitted and fixed to both axial ends of the gasket 6
  • Resin solution (forming material) 8 such as CR-39 (allyl diglycol carbonate) is injected from the gate outside the figure into the two cavities formed on both sides of the You can get a lens.
  • Example 1 A paint containing a tetraazaporphyrin compound as a functional dye was mixed and prepared at the following mixing ratio, and was coated on the surface of the inner side glass lens by a spin coating method.
  • the center of the inner lens (glass substrate) of the eyeglasses fixed on the rotation table of the spin coating apparatus is fixed in alignment with the center of rotation, and the coating composition obtained as described above is fixed at the center on the convex side.
  • 1 to 2 mL of the paint is dropped, and immediately after that, rotation is started to form a functional layer at a speed of 3000 rotations / minute for about 45 seconds, and 5 hours at about 100 ° C. so that the film cures. And the crosslinking reaction was sustained.
  • an ultraviolet-curable acrylic adhesive manufactured by Henkel Japan: Loctite 3201
  • a polarizing film made of polyvinyl alcohol (PVA) is overlapped, and the adhesive is applied thereon, and then the eyeglass is obtained.
  • the outer surface lens (glass base material) was overlapped and pressure-bonded, ultraviolet light was irradiated to cure the adhesive to obtain a laminated glass lens for polarizing glasses.
  • the obtained functional laminated eyeglass lens is a tetraazaporphyrin compound excellent in wavelength absorption performance at 580 nm, because the functional dye (tetraazaporphyrin compound) does not migrate from the functional layer in contact with the adhesive into the adhesive. While exhibiting the characteristics, the optical function by the inherent thickness of the film formed by spin coating has no unevenness in the optical function, and it is possible to exhibit efficient dye addition efficiency.
  • Example 2 A functional laminated eyeglass lens was prepared in the same manner as in Example 1 except that a spirooxazine photochromic compound (PSP-33 manufactured by Yamada Chemical Industry Co., Ltd.) was used in place of the tetraazaporphyrin compound as the functional dye. Manufactured.
  • the functional laminated spectacle lens thus obtained exhibited stable spot-free photochromic properties without the photochromic compound migrating into the adhesive from the functional layer in contact with the adhesive.
  • Comparative Example 1 A functional laminated spectacle lens was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the spin coating paint was formulated as follows.
  • the functional laminated spectacle lens obtained does not use a predetermined acrylic urethane resin for the paint, the photochromic compound is transferred into the adhesive from the functional layer in contact with the adhesive, and the desired effect of the photochromic property is sufficient Was not obtained.
  • Comparative Example 2 A functional laminated spectacle lens was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the spin coating paint was formulated as follows.
  • Epoxy-based coating agent manufactured by SUNRISE MSI: PHOTOBOND 200, aerobic and ultraviolet-curable 100.0 parts by mass
  • spirooxazine-based photochromic compound manufactured by Yamada Chemical Industry Co., Ltd .: PSP-33
  • toluene 33.0 parts by mass (4) acetone 100.0 parts by mass
  • the functional laminated spectacle lens obtained does not use a predetermined acrylic urethane resin for the paint, the photochromic compound is transferred into the adhesive from the functional layer in contact with the adhesive, and the desired effect of the photochromic property is sufficient Was not obtained.
  • Comparative Example 3 A functional laminated spectacle lens was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the spin coating paint was formulated as follows. (1) Polyol for acrylic urethane resin (Rock Paint Co., Ltd .: 079 line Lock Ace No. 100) 100.0 parts by mass (2) Curing agent for acrylic urethane resin (manufactured by Rock Paint Co., Ltd .: 079-110 isocyanate 10.0 parts by mass (3) Spirooxazine photochromic compound (manufactured by Yamada Chemical Industry Co., Ltd .: PSP-33) 0.6 parts by mass (4) Silane coupling agent (manufactured by Chisso Corporation: Thyraace) 0.8 parts by mass (5) Toluene 26.6 Parts by mass
  • the obtained functional laminated spectacle lens uses an acrylic urethane resin containing no 4-hydroxybutyl acrylate for the coating, so the photochromic compound is transferred into the adhesive from the functional layer in contact with the adhesive, and the desired photochromic property is obtained. The effect of was not sufficiently obtained.
  • Comparative Example 4 A functional laminated spectacle lens was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the spin coating paint was formulated as follows.
  • Nitrified cotton lacquer paint manufactured by Rock Paint Co., Ltd .: 038 line coal lock
  • spirooxazine-based photochromic compound manufactured by Yamada Chemical Industry Co., Ltd .: PSP-33
  • Silane coupling agent made by Chisso: Sila Ace
  • the functional laminated spectacle lens obtained does not use a predetermined acrylic urethane resin for the paint, the photochromic compound is transferred into the adhesive from the functional layer in contact with the adhesive, and the desired effect of the photochromic property is sufficient Was not obtained.
  • Comparative Example 5 A functional laminated spectacle lens was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the spin coating paint was formulated as follows.
  • Acrylic lacquer paint manufactured by Isam Paint Co., Ltd .: Atron 3000 clear
  • Spirooxazine photochromic compound manufactured by Yamada Chemical Industry Co., Ltd .: PSP-33
  • Silane cup Ring agent made by Chisso: Thyraace
  • the functional laminated spectacle lens obtained does not use a predetermined acrylic urethane resin for the paint, the photochromic compound is transferred into the adhesive from the functional layer in contact with the adhesive, and the desired effect of the photochromic property is sufficient Was not obtained.
  • Comparative Example 6 A functional laminated spectacle lens was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the spin coating paint was formulated as follows.
  • Epoxy resin Main agent (manufactured by Dainippon Paint Co., Ltd .: Eponics # 10) 100 parts by mass
  • Epoxy resin Hardener (manufactured by Dainippon Paint Co., Ltd .: Eponix # 10) 25.0 parts by mass
  • Spirooxazine photochromic Compound (Yamada Chemical Industry Co., Ltd .: PSP-33) 1.0 part by mass
  • Silane coupling agent manufactured by Chisso Co., Ltd .: Cyra Ace
  • the functional laminated spectacle lens obtained does not use a predetermined acrylic urethane resin for the paint, the photochromic compound is transferred into the adhesive from the functional layer in contact with the adhesive, and the desired effect of the photochromic property is sufficient Was not obtained.
  • Example 3 In insert molding of the functional laminated eyeglass lens, instead of the polarizing element consisting of reference numerals 2 and 5 of the fourth embodiment shown in FIG. 4, the following polarizing element is adopted and molded. That is, as shown in FIG.
  • a paint in which a near-infrared absorbing dye is mixed with a predetermined acrylic urethane resin containing 4-hydroxybutyl acrylate Coatings provided with functional layer D 6a formed by spin coating with composition D 6 ), and on the convex side of the polarizing film, a spirooxazine-based photochromic compound is blended with a predetermined acrylic urethane resin containing 4-hydroxybutyl acrylate ( The functional layer D 7 a formed by spin coating with the composition D 7 ) was provided.
  • compositions of the paint (composition D 6 ) and the paint (composition D 7 ) are as follows.
  • [Paint (Composition D 6 )] (1) Acrylic-based polyol containing 4-hydroxybutyl acrylate (manufactured by Rock Paint Co., Ltd .: Hyper Clear) 100.0 parts by mass (2) Polyisocyanate 33.3 parts by mass (3) Diimonium-based near infrared absorbing dye (Japan Manufactured by Kayaku Co., Ltd .: IRG 068) 5.0 parts by mass (4) Silane coupling agent (manufactured by Chisso Corporation: thyra ace) 0.7 parts by mass (5) cyclohexanone 16.7 parts by mass [paint (composition D 7 )] (1) Acrylic-based polyol containing 4-hydroxybutyl acrylate (manufactured by Rock Paint Co., Ltd .: Hyper Clear) 100.0 parts by mass (2) Polyisocyanate 33.3 parts by mass (3) Spirooxa
  • the paint described above is sequentially formed as each functional layer, the center of the polarizing film held in the lens-shaped holder on the rotation table of the spin coating apparatus is aligned with the rotation center, and 1 to 2 mL of the paint is dropped on the one side center Immediately after that, start the rotation and form the functional layer for about 45 seconds at a speed of 3000 rotations / min, and maintain the crosslinking reaction at about 100 ° C for 5 hours to cure the film.
  • the polarizing element was manufactured.
  • the functional laminated eyeglass lens obtained does not shift to a resin lens on which a functional dye (near infrared ray absorbing dye or photochromic compound) blended in a predetermined acrylic urethane resin is inserted, and thus has an infrared absorbing property and While the light control property was sufficiently exhibited, the optical function by the uniform thickness of the functional layer by spin coating had no unevenness in the optical function, and it was possible to exhibit efficient dye addition efficiency.
  • a functional dye near infrared ray absorbing dye or photochromic compound

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Abstract

　外面レンズ（１）、偏光フィルム（２）、内面レンズ（３）の層状部品のうち、少なくとも１つの構成層に重ねて機能性層（Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４）を設け、これらに重ねて設ける接着剤層（４、５）を介し、他の構成層を重ねて一体に設けた機能性積層眼鏡レンズであり、機能性層（Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４）を、４－ヒドロキシブチルアクリレートを含有するアクリル系ポリオールを主成分とし、ポリイソシアネートを硬化性成分とするアクリルウレタン樹脂に機能性色素を配合したものであることを特徴とするスピンコート用塗料で形成する。スピンコート用塗料が硬化した機能性層は、三次元網目構造によって所要の機能性色素を機能性層に確実に保持し、隣接する樹脂モノマー含有層への機能性色素の移行を防止し、樹脂中の有機過酸化物による作用を受け難くする。

Description

機能性積層眼鏡レンズのスピンコート用塗料
　この発明は、機能性積層眼鏡レンズのスピンコート用塗料および機能性スピンコート層を有する機能性積層眼鏡レンズ並びにその製造方法に関する。
　一般に、サングラスや偏光眼鏡レンズにおいて、コントラスト性の高い特性を得るために、テトラアザポルフィリンなどの波長５６０～６１０ｎｍの波長域に吸収性のある有機吸収性色素を、樹脂製レンズに均一に配合したポリウレタン樹脂やアリルジグリコールカーボネート樹脂からなる防眩・高コントラスト性の樹脂製レンズが知られている（例えば下記特許文献１参照）。
　このような樹脂製レンズは、機能性のある有機吸収性色素を、レンズ全体に均一に分散させて保持したものであり、度数の調節のためにレンズの厚みを切削研磨によって調整すると、調整されたレンズの厚みに応じて機能が変動して全体に均一な効果が得られず、またレンズの切削加工に伴って機能性のある色素が切削により除去されるので、機能性色素を効率よく有効に利用できない欠点を有していた。
　なお、平面レンズは、複数種の機能性色素を混合して製造しても切削加工されないため、色素の使用に無駄がないが、切削研磨によるレンズ度数の調整が予定されているセミレンズ（セミフィニッシュレンズとも称される。）は、機能性色素を樹脂製レンズに混合すると切削屑となる割合が多く、高価な色素の使用効率が低いという問題がある。
　このような問題に対処する手段としては、レンズ面上に一層の機能性膜を形成する手段を採用することも知られている。
　例えば、機能性膜の膜厚ムラによる干渉縞の発生を防止するために、レンズ基材上に塗液を塗布してハードコートや偏光膜などの機能性膜を形成する際に、スピンコートによって塗膜形成を行なうことが知られている（下記特許文献２）。
　また、スピンコート法にてレンズ表面にフォトクロミック色素を含むコーティング膜を形成することが知られている（下記特許文献３）。
特開２０１３－１０９２５７号公報 特開２０１３－１１８７４号公報 特開２０１３－５４０９６号公報
　ところで、高コントラスト性の機能や調光（フォトクロミック）性を眼鏡レンズに持たせ、しかも機能性の被膜が均一な膜厚となるようにスピンコート法を採用する場合や、またはスピンコート層に重ねて偏光膜その他の光学レンズ構成要素を重ねて一体化する場合においては、前記所定の機能性成分を含有するスピンコート層が、接着剤を介して積層されるか、または、スピンコート層に液状の樹脂材料を重ねて硬化させて樹脂層を積層する場合もある。
　しかし、スピンコートに薄い層状に重ねられる接着剤や樹脂材料には、樹脂モノマーが配合されており、前記機能性色素が樹脂モノマーに移行しやすいために、所期した機能性が不安定になったり、機能の均一性が損なわれてレンズ面に所期した機能の斑が生じやすいという問題点がある。
　さらに、はなはだしい場合には、接着剤や未硬化の液状樹脂に接するスピンコート層が、モノマー成分などによって塗膜形成成分が溶解する可能性もあり、その場合には機能性色素が流出して所期した機能を低下させてしまうことになる。
　また、未硬化の液状樹脂のうち、例えばＣＲ－３９（アリルジグリコールカーボネート）には、ジイソプロピルパーオキシジカーボネートなどのような有機過酸化物が含まれており、これが機能性色素に触れて機能を損なわせる場合もある。
　そこで、この発明の課題は、上記した問題点を解決し、複数の光学レンズ構成層が、接着剤などの樹脂モノマーを含有する層を介して積層一体化される積層眼鏡レンズにおいて、機能性層から機能性色素が、隣接する樹脂モノマーを含有する層に移行（流出）しないようにすることであり、また樹脂中の有機過酸化物による作用を受け難く、さらにまた機能性層が溶解することなく、スピンコートによる被膜本来の均一な厚みによる光学機能の均一性や効率の良い色素添加効率を発揮できる機能性積層眼鏡レンズのスピンコート用塗料および機能性積層眼鏡レンズ、並びにその製造方法とすることである。
　上記の課題を解決するために、この発明においては、積層眼鏡レンズにおける所要の光学的機能を付与する機能性層をスピンコートで形成可能なスピンコート用塗料において、このスピンコート用塗料は、４－ヒドロキシブチルアクリレートを含有するアクリル系ポリオールを主成分とし、ポリイソシアネートを硬化性成分とするアクリルウレタン樹脂に機能性色素を配合した機能性積層眼鏡レンズのスピンコート用塗料としたのである。
　上記したように構成されるこの発明のスピンコート用塗料は、機能性色素をアクリルウレタン樹脂が保持し、その際に４－ヒドロキシブチルアクリレート由来の４－ヒドロキシブチル基がアクリル主鎖から独立した側鎖の部分において自由度の高い状態で、すなわち機能性色素と充分に混和された状態で硬化するとき、反応しやすい一価の水酸基と硬化性成分のポリイソシアネートとが速やかに反応すると共に多くの架橋点を構成するので、スピンコート用塗料が硬化した機能性層は、三次元網目構造によって所要の機能性色素を機能性層に確実に保持し、さらに隣接する樹脂モノマー含有層への機能性色素の移行を防止し、また樹脂中の有機過酸化物による作用を受け難くする。
　この発明でいうスピンコートは、積層レンズの構成素材からなる層を、回転装置に載置し固定した状態で、回転の中心部分に適量の塗料を滴下等により供給し、所要速度で高速回転させることにより遠心力で塗膜を展延して均一な薄膜を形成する周知の塗装方法である。
　前記スピンコート用塗料の成分に、シランカップリング剤を添加すれば、この発明の機能性積層眼鏡レンズのスピンコート用塗料は、積層眼鏡レンズの構成層としてガラスなどの無機質を採用した場合にも親和性がよいものになる。
　この発明の機能性積層眼鏡レンズの構成は、積層眼鏡レンズに、少なくとも１層の機能性層を設けた機能性積層眼鏡レンズにおいて、前記機能性層が、４－ヒドロキシブチルアクリレートを含有するアクリル系ポリオールを主成分としポリイソシアネートを硬化性成分とするアクリルウレタン樹脂に、機能性色素を配合した機能性層であることを特徴とする機能性積層眼鏡レンズであり、前記機能性層が、４－ヒドロキシブチルアクリレートを含有するアクリル系ポリオールを主成分としポリイソシアネートを硬化性成分とするアクリルウレタン樹脂に、機能性色素を配合した機能性層であることを特徴とする。
　したがって、スピンコートされた塗料が硬化してなる機能性層は、接着剤などの樹脂モノマー含有の液状樹脂に接する状態において、機能性色素が滲み出し難く、接触する他の樹脂層に移行し難い。
　このようにして積層眼鏡レンズの製造方法に用いるスピンコート用塗料は、機能性層からの機能性色素の移行（流出）が起こらず、均一な厚みの機能性層による光学機能の均一性に優れた機能性積層眼鏡レンズに適用される。また効率の良い色素添加効率で製造される機能性積層眼鏡レンズの製造方法に用いることができる。
　機能性色素としては、このような作用効果が充分に奏されるように、例えばテトラアザポルフィリン化合物、フォトクロミック化合物または赤外線吸収性色素からなる機能性色素を用いることができる。
　また、前記積層眼鏡レンズの構成層の１層が、偏光膜である機能性積層眼鏡レンズとすることができる。
　上述のような機能性積層眼鏡レンズの製造方法に採用できる機能性層の形成方法としては、スピンコート法を適用できる。すなわち、機能性積層眼鏡レンズの製造方法として、積層眼鏡レンズの構成層のうち少なくとも１層の表面に、４－ヒドロキシブチルアクリレートを含有するアクリル系ポリオールを主成分としポリイソシアネートを硬化性成分とするアクリルウレタン樹脂に、機能性色素が配合された塗料をスピンコート法によって塗装し、硬化した塗膜からなる機能性層に接着剤を介し、または直接に他の構成層を重ねて全層を一体化する。
　上記の機能性層は、４－ヒドロキシブチルアクリレートを含有するアクリル系ポリオールを主成分としポリイソシアネートを硬化性成分するアクリルウレタン樹脂に、機能性色素が配合された塗料の塗装によって、積層眼鏡レンズの構成層のうち少なくとも１層の表面に形成される。
　この発明の機能性積層眼鏡レンズのスピンコート用塗料は、４－ヒドロキシブチルアクリレートを含有するアクリル系ポリオールを主成分とし、ポリイソシアネートを硬化性成分とするアクリルウレタン樹脂に機能性色素を配合したので、アクリル系ポリオールとポリイソシアネートが、速やかに硬化反応すると共に多くの架橋点を構成するので、硬化樹脂層は三次元網目構造によって所要の機能性色素を機能性層に確実に保持し、さらに隣接する樹脂モノマー含有層への機能性色素の移行が防止され、また樹脂中の有機過酸化物による作用を受け難くする利点がある。
　また、この発明は、積層眼鏡レンズの構成層のうち少なくとも１層に、所定のアクリルウレタン樹脂に機能性色素を配合した機能性層を形成したので、機能性層から機能性色素成分が、接着剤や他の構成層に溶解せず、または機能性色素成分を移行（流出）させず、光学機能のレンズ面内の均一性や機能の安定性に優れた積層眼鏡レンズになる利点がある。
　また、この発明の機能性積層眼鏡レンズの製造方法では、上記の利点を有する機能性積層眼鏡レンズを効率の良い色素添加効率において製造できる利点がある。特に、スピンコートにより本来の均一な厚みによる光学機能の均一性が得られる利点もある。
第１実施形態の構成層を分解して示す断面図 第２実施形態の構成層を分解して示す断面図 第３実施形態の構成層を分解して示す断面図 第４実施形態のインサート成形の説明図 実施例３の機能性積層眼鏡レンズを示す断面図
　この発明の実施形態を以下に添付図面を参照して説明する。
　図１に示すように、第１実施形態は、積層眼鏡レンズの構成層として、外面レンズ１、偏光フィルム２、内面レンズ３の層状部品のうち、少なくとも１つの構成層に重ねてスピンコート用塗料を用いて機能性層Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、もしくはＤ４のいずれか、またはこれらのうち２層以上を選択的に設け、さらにこのように選択的に設けられた機能性層Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４にさらに重ねて接着剤層４、５を設け、またはこのような接着剤層を用いずに外面レンズ１や内面レンズ３等の成形材料である液状樹脂をインサート成形などにより一体化した機能性積層眼鏡レンズである。
　機能性層Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４は、後述する所定の機能性色素を含ませて設けられるが、１層または２層以上（図示した機能性積層眼鏡レンズは、最多で４層まで）、図１に例示した配置で積層すればよい。
　例えば、機能性層Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４は、４－ヒドロキシブチルアクリレートを含有するアクリル系ポリオールを主成分としポリイソシアネートを硬化性成分とするアクリルウレタン樹脂に所要の機能性色素を配合した塗料を調製し、これをスピンコートした後に硬化して得られる。
　積層眼鏡レンズの構成層である外面レンズ１や内面レンズ３は、その材質がガラスまたは樹脂のいずれであっても良く、通常、眼鏡レンズとして採用できる材質で構成されるものである。
　例えば、ガラスの材質としては周知なソーダガラス、クラウンガラスなどのガラス素材を採用することができ、度付でないサングラスなどの眼鏡を作製するためには厚さ１ｍｍ程度のものを採用すればよい。また、度付の眼鏡レンズを作製する場合には、例えば片面に１～２ｃｍ程度の適当な厚みの眼鏡レンズ素材を採用すればよい。
　樹脂製眼鏡レンズの材質としては、例えば、ＭＭＡ（メチルメタアクリレート樹脂）、ＰＣ（ポリカーボネート樹脂）、ＣＲ－３９（アリルジグリコールカーボネート）、チオウレタン系樹脂、ポリウレタンなどが挙げられる。
　この発明に用いる機能性層は、スピンコートする際の塗膜形成成分として、４－ヒドロキシブチルアクリレートを含有するアクリル系ポリオールを主成分とし、ポリイソシアネートを硬化性成分とするアクリルウレタン樹脂を用いている。
　４－ヒドロキシブチルアクリレートを含有するアクリル系ポリオールは、４－ヒドロキシブチル基が、アクリル主鎖の側鎖にグラフト結合した分子構造を有しており、ブチレン鎖の末端に結合した水酸基が全て一級の水酸基であると共に、立体障害が少ないので、自由度の高い水酸基であり、ポリイソシアネートのイソシアネート基との反応性が高いものである。
　したがって、多量の水酸基に対して、塗装後の短時間の間にイソシアネートとの反応が急速かつ充分に進み、速やかに硬化して溶剤などに溶解しない被膜を形成する。
　４－ヒドロキシブチルアクリレートは、アクリル系ポリオール中に３０～４５質量％含有されていることが、充分な架橋密度による所期した被膜の耐溶剤特性を得るために好ましい。上記所定範囲未満では、耐溶剤特性が充分に得られにくく、所定範囲を超える多量では粘度が高くなりすぎて薄い被膜形成が困難になるので好ましくない。
　このような所要特性を有する２液配合型のアクリルウレタン樹脂は、市販品を採用することができ、例えば自動車補修用のトップコートなどの塗装時間の短縮できる速硬化型アクリルアレタン樹脂用の主成分として、４－ヒドロキシブチルアクリレートを含有するアクリル系ポリオールであるロックペイント社製の（登録商標）エコロック　ハイパークリヤー等を利用することができ、硬化剤としては市販のポリイソシアネートを採用することができる。
　この発明のスピンコート用塗料は、スピンコート塗装後の短時間にアクリルポリオールとイソシアネートとの反応性を充分に高めるために、前記アクリルポリオールが、重合物のガラス転移点が２０℃以上を示す炭素数４以上の重合性単量体が５５～７０質量％と、４－ヒドロキシブチルアクリレートを３０～４５質量％との必須特定混合物９０質量％以上から重合されるアクリルポリオールのスピンコート用塗料とすることが好ましい。
　スピンコート用塗料の粘度調整のために使用する溶剤としては、例えばメチルエチルケトン（ＭＥＫ）の他、ヘキサン、ヘプタン、アセトン、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルムなどが挙げられる。
　この発明に用いる機能性色素としては、例えばテトラアザポルフィリン化合物またはフォトクロミック化合物からなる機能性色素を例示できる。
　テトラアザポルフィリン化合物は、トナーやインク用色素として周知なものであり、市販品として、三井化学社製：ＰＤ－３１１Ｓ、山田化学工業社製：ＴＡＰ－２、ＴＡＰ－９などを採用することができる。
　また、フォトクロミック化合物としては、スピロオキサジン系化合物やテトラ（またはヘキサ）ベンゾペロピレン系の化合物などを用いることができる。
　例えば、スピロオキサジン系フォトクロミック化合物の市販品としては、山田化学工業社製のＰＳＰ－３３などを用いることができる。
　また、この発明に用いる機能性色素としては、上記したテトラアザポルフィリン化合物やフォトクロミック化合物以外にも、ネオジム系色素化合物や紫外線吸収性色素もしくは赤外線吸収性色素または両色素などを併用して添加可能である。
　ネオジム系色素化合物としては、前述したような公知な化合物である酢酸ネオジム、塩化ネオジム、硝酸ネオジム、酸化ネオジム、ネオジム－２，４－ペンタンジオネート、ネオジムトリフルオロペンタンジオネート、フッ化ネオジム、硫酸ネオジム等の無水物や水和物が挙げられる。
　紫外線吸収性色素としては、例えば下記のようなものが挙げられる。
　(1)　２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン
　(2)　４－ドデシロキシ－２－ヒドロキシベンゾフェノン
　(3)　２－２´－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン
　これらの紫外線吸収剤を用いる際には、波長の長いＵＶ－Ａ（３１５～４００ｎｍ）と波長の短いＵＶ－Ｂ（２８０～３１５ｎｍ）とそれ以下のＵＶ－Ｃ（１００～２８０ｎｍ）の全ての紫外線を吸収させることが好ましい。
　赤外線吸収剤としては、波長７８０～２５００ｎｍの範囲に渡って赤外線を吸収する赤外線吸収剤を選定すればよく、周知の赤外線吸収色素を採用できるが、例えば下記のようなものを使用することが好ましい。
　(1)　Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´－テトラキス(p-置換フェニル)-ｐ－フェニレンジアミン類、ベンジジン類及びそれらのアルミニウム塩、ジイモニウム塩からなる赤外線吸収剤。
　(2)　Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´－テトラアリールキノンジイモニウム塩類。
　(3）　ビス－(p-ジアルキルアミノフェニル）〔N,N-ビス(p-ジアルキルアミノフェニル)p-アミノフェニル〕アルミニウム塩。
　また、スピンコート用塗料の成分にシランカップリング剤を配合する場合には、例えば、3-アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製)、3-アミノプロピルトリエトキシシラン(旭化成社製)等の市販されているものを用いることもできる。
　また、機能性積層眼鏡レンズのスピンコート用塗料に対し、この発明の効果を阻害しない程度量に限って周知のプラスチック用添加剤を配合しても良い。
　そのような添加剤としては、例えば、酸化防止剤、光安定剤などが挙げられる。酸化防止剤の具体例としては、ADEKA社製のフェノール系酸化防止剤(アデカスタブAOシリーズ)、同社製の光安定剤としては、紫外線吸収剤や光酸化で生成するラジカルを捕捉するヒンダードアミン系光安定剤が挙げられ、紫外線吸収剤とヒンダードアミン系光安定剤として、アデカスタブLAシリーズが挙げられる。
　上述したような機能性色素が配合された塗料をスピンコート法によって塗装し、眼鏡レンズを積層して調製するには、以下のように行なうことができる。
　先ず、前記所定のアクリルウレタン樹脂、ポリイソシアネート、有機溶剤、機能性色素(テトラアザポルフィリン化合物等）、その他の添加物(シランカップリング剤等)を配合し混和された低粘度で液状のスピンコート用塗料組成物を調製しておき、また別途、スピンコート装置（スピンコーターまたはスピナーとも称される。）の回転台上に眼鏡用レンズの内・外面側いずれかの中心を回転中心に一致させて固定する。
　そして、レンズの中心に前記した塗料組成物を滴下しつつ、滴下直後から回転を開始して５０～５０００回転／分の速度で３０～６０秒程度の時間をかけて適度の膜厚で機能性層が形成されるように回転させ、その後は被膜形成成分のアクリルウレタン樹脂が充分に架橋して被膜が硬化するように６０～１２０℃程度に加熱し、そのまま３～１０時間程度キュアさせればよい。
　得られた機能性層の上に重ねて塗布される接着剤は、特に限定された種類でなくても良く、また粘度調整等のためにモノマーが含まれている溶剤系の接着剤、または無溶剤系の接着剤を採用することができる。
　例えば、接着剤として、高分子化合物の未硬化状態でのモノマーやオリゴマーを主成分とし、さらに硬化剤（重合開始剤、光吸収剤その他の添加剤を含む）を配合し、紫外線その他の光線の照射により光重合反応等によって硬化するものも採用できる。具体例としては、アクリル樹脂系紫外線硬化型接着剤、ウレタン樹脂系接着剤、変成シリコーン樹脂系接着剤などが挙げられる。
　形成された機能性層の上に必要に応じ重ねて一体化する偏光フィルムは、ポリビニルアルコール(ＰＶＡ)フィルムにヨウ素もしくはヨウ素化合物または二色性染料などを含浸などによって含ませた状態で一軸延伸したものなどを採用できる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）に二色性染料等を混入し、一軸延伸した偏光フィルム等も採用できる。また、偏光フィルムと、トリアセチルセルローズやポリカーボネートフィルムを張り合わせた複合フィルムなども採用できる。
　図２に示す第２実施形態の機能性積層眼鏡レンズは、第１実施形態をより限定的に具体化した例であり、外面レンズ１と内面レンズ３をガラスで形成し、機能性層Ｄ１として、コントラスト性の高い特性を得るために、波長５６０～６１０ｎｍの波長域に吸収性のあるテトラアザポルフィリンを前記したアクリルウレタン樹脂に配合したスピンコート用塗料からなる機能性層Ｄ１としている。
　機能性層Ｄ１は、外面レンズ１の凹面側にスピンコートされ、硬化することにより外面レンズ１と一体化可能であり、硬化した後の機能性層Ｄ１の表面には接着剤４を層状に塗布し、内面レンズ３を重ねて積層一体化している。
　また、図３に示す第３実施形態の機能性積層眼鏡レンズも第１実施形態をより限定的に具体化した例であり、組み込む予定のレンズの曲面に沿うように加圧成形した偏光フィルム２の表裏両面に、それぞれスピンコートにより機能性層Ｄ２（機能性色素としてフォトクロミック化合物を含有するもの）、機能性層Ｄ３（機能性色素としてテトラアザポルフィリンを含有するもの）を形成し、さらに別途、ガラス製の内面レンズ３の凸面側に重ねて機能性層Ｄ４（赤外線吸収剤を含有するもの）をスピンコートにより形成しておき、これらの部品を接着剤層４、５を介して図示した配置で積層一体化したものである。
　また、図４に示す第４実施形態の機能性積層眼鏡レンズは、いわゆるインサート成形による製造工程を採用した例である。
　すなわち、前述のようにレンズ曲面に沿うように加圧成形した偏光フィルム２の凹面側に、テトラアザポルフィリンを前記したアクリルウレタン樹脂に配合した塗料からなる機能性層Ｄ５をスピンコートにより形成し、これを偏光素子として円筒形の弾性シリコーン樹脂製のガスケット６の内面の周溝に嵌め、ガスケット６の軸方向両端には円盤状のモールド７を液密に嵌め入れて固定し、前記偏光素子の両面に形成される２つのキャビティーに、ＣＲ－３９（アリルジグリコールカーボネート）等の樹脂液（成形材料）８を図外のゲートより注入し、常法により加熱硬化させて機能性積層眼鏡レンズを得ることができる。
　[実施例１]
　機能性色素としてテトラアザポルフィリン化合物が配合された塗料を以下の配合割合で混合して調製し、スピンコート法によって内面側ガラスレンズの表面に塗装した。
　(1)４－ヒドロキシブチルアクリレート含有のアクリル系ポリオール（ロックペイント社製：ハイパークリアー）１００．０質量部
　(2)ポリイソシアネート３３．３質量部
　(3)シクロヘキサノン１６．７質量部
　(4)テトラアザポルフィリン化合物（山田化学工業社製：ＴＡＰ－２）０．８質量部
　(5)シランカップリング剤（チッソ社製：サイラエース）０．７質量部
　上記のようにして得られた塗料組成物をスピンコート装置の回転台上に固定した眼鏡の内面レンズ（ガラス基材）の中心を回転中心に一致させて固定し、その凸面側の中心に前記塗料を１～２ｍＬ滴下し、その直後から回転を開始して３０００回転／分の速度で４５秒程度の時間をかけて機能性層を形成し、被膜が硬化するように１００℃程度で５時間、架橋反応を持続させた。
　次いで、その上に紫外線硬化型アクリル系接着剤（ヘンケルジャパン製：ロックタイト３２０１）を塗布し、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）製の偏光フィルムを重ね、さらにその上に前記接着剤を塗布してから眼鏡の外面レンズ（ガラス基材）を重ねて圧着させながら、紫外線を照射して接着剤を硬化させ、偏光眼鏡用の積層ガラスレンズを得た。
　得られた機能性積層眼鏡レンズは、接着剤に接する機能性層から機能性色素（テトラアザポルフィリン化合物）が接着剤中に移行せず、５８０ｎｍでの波長吸収性能が優れたテトラアザポルフィリン化合物の特性が発揮されていると共に、スピンコートによる被膜本来の均一な厚みによる光学機能に斑のない均一性があり、また効率の良い色素添加効率を発揮できるものであった。
　[実施例２]
　実施例１において、機能性色素としてテトラアザポルフィリン化合物に代えて、スピロオキサジン系フォトクロミック化合物（山田化学工業社製のＰＳＰ－３３）を用いたこと以外は、全く同様にして機能性積層眼鏡レンズを製造した。
　得られた機能性積層眼鏡レンズは、接着剤に接する機能性層からフォトクロミック化合物が接着剤中に移行せず、安定した斑のないフォトクロミック特性を示すものであった。
　[比較例１]
　実施例１において、スピンコート用塗料を以下の配合にしたこと以外は、全く同様にして機能性積層眼鏡レンズを製造した。
　(1)シリコンアクリル樹脂用主剤（イサム塗料社製：ネオシリカ５０００ＧＳクリアー　Ａ液）　１００質量部
　(2)シリコンアクリル樹脂用硬化剤（イサム塗料社製：ネオシリカ５０００ＧＳクリアー　Ｂ液）　１２．５質量部
　(3)スピロオキサジン系フォトクロミック化合物（山田化学工業社製：ＰＳＰ－３３）　１．１質量部
　(4)シランカップリング剤（チッソ社製：サイラエース）　０．４質量部
　(5)トルエン　２１．０質量部
　(6)シクロヘキサノン　３１．３質量部
　得られた機能性積層眼鏡レンズは、塗料に所定のアクリルウレタン樹脂を用いていないため、接着剤に接する機能性層からフォトクロミック化合物が接着剤中に移行し、フォトクロミック性について所期の効果が充分に得られないものであった。
　[比較例２]
　実施例１において、スピンコート用塗料を以下の配合にしたこと以外は、全く同様にして機能性積層眼鏡レンズを製造した。
　(1)エポキシ系コーティング剤（サンライズＭＳＩ社製：PHOTOBOND 200，好気性・紫外線硬化性）　１００．０質量部
　(2)スピロオキサジン系フォトクロミック化合物（山田化学工業社製：ＰＳＰ－３３）　０．７質量部
　(3)トルエン　　３３．０質量部
　(4)アセトン　１００．０質量部
　得られた機能性積層眼鏡レンズは、塗料に所定のアクリルウレタン樹脂を用いていないため、接着剤に接する機能性層からフォトクロミック化合物が接着剤中に移行し、フォトクロミック性について所期の効果が充分に得られないものであった。
　[比較例３]
　実施例１において、スピンコート用塗料を以下の配合にしたこと以外は、全く同様にして機能性積層眼鏡レンズを製造した。
　(1)アクリルウレタン樹脂用ポリオール（ロックペイント社製：079ライン　ロックエース　１００番）　１００．０質量部
　(2)アクリルウレタン樹脂用硬化剤（ロックペイント社製：079－110イソシアネート　　１０．０質量部
　(3)スピロオキサジン系フォトクロミック化合物（山田化学工業社製：ＰＳＰ－３３）　０．６質量部
　(4)シランカップリング剤（チッソ社製：サイラエース）　０．８質量部
　(5)トルエン　２６．６質量部
　得られた機能性積層眼鏡レンズは、塗料に４－ヒドロキシブチルアクリレート非含有のアクリルウレタン樹脂を用いたため、接着剤に接する機能性層からフォトクロミック化合物が接着剤中に移行し、フォトクロミック性について所期の効果が充分に得られないものであった。
　[比較例４]
　実施例１において、スピンコート用塗料を以下の配合にしたこと以外は、全く同様にして機能性積層眼鏡レンズを製造した。
　(1)硝化綿ラッカー塗料（ロックペイント社製：０３８ラインコーロック）　１００．０質量部
　(2)スピロオキサジン系フォトクロミック化合物（山田化学工業社製：ＰＳＰ－３３）　０．５質量部
　(3)シランカップリング剤（チッソ社製：サイラエース）　０．５質量部
　(4)トルエン　　７５．０質量部
　得られた機能性積層眼鏡レンズは、塗料に所定のアクリルウレタン樹脂を用いていないため、接着剤に接する機能性層からフォトクロミック化合物が接着剤中に移行し、フォトクロミック性について所期の効果が充分に得られないものであった。
　[比較例５]
　実施例１において、スピンコート用塗料を以下の配合にしたこと以外は、全く同様にして機能性積層眼鏡レンズを製造した。
　(1)アクリルラッカー塗料（イサム塗料社製：アトロン３０００クリアー）　１００．０質量部
　(2)スピロオキサジン系フォトクロミック化合物（山田化学工業社製：ＰＳＰ－３３）　０．５質量部
　(3)シランカップリング剤（チッソ社製：サイラエース）　０．４質量部
　(4)トルエン　　５０．０質量部
　得られた機能性積層眼鏡レンズは、塗料に所定のアクリルウレタン樹脂を用いていないため、接着剤に接する機能性層からフォトクロミック化合物が接着剤中に移行し、フォトクロミック性について所期の効果が充分に得られないものであった。
　[比較例６]
　実施例１において、スピンコート用塗料を以下の配合にしたこと以外は、全く同様にして機能性積層眼鏡レンズを製造した。
　(1)エポキシ樹脂　主剤（大日本塗料社製：エポニックス　＃１０）　１００質量部
　(2)エポキシ樹脂　硬化剤（大日本塗料社製：エポニックス　＃１０）　２５．０質量部
　(3)スピロオキサジン系フォトクロミック化合物（山田化学工業社製：ＰＳＰ－３３）　１．０質量部
　(4)シランカップリング剤（チッソ社製：サイラエース）　０．３質量部
　(5)トルエン　５０．０質量部
　得られた機能性積層眼鏡レンズは、塗料に所定のアクリルウレタン樹脂を用いていないため、接着剤に接する機能性層からフォトクロミック化合物が接着剤中に移行し、フォトクロミック性について所期の効果が充分に得られないものであった。
　[実施例３]
　機能性積層眼鏡レンズのインサート成形において、図４で示す第４実施形態の符号２、Ｄ５からなる偏光素子に代えて、以下の偏光素子を採用して成形した。
　すなわち、図５に示すように、レンズ曲面に沿うように加圧成形した偏光フィルム２の凹面側に、近赤外線吸収性色素を４－ヒドロキシブチルアクリレート含有の所定のアクリルウレタン樹脂に配合した塗料（組成Ｄ６）でスピンコートにより形成した機能性層Ｄ６ａを設け、前記偏光フィルムの凸面側には、スピロオキサジン系フォトクロミック化合物を４－ヒドロキシブチルアクリレート含有の所定のアクリルウレタン樹脂に配合した塗料（組成Ｄ７）でスピンコートにより形成した機能性層Ｄ７ａを設けた。
　塗料（組成Ｄ６）と塗料（組成Ｄ７）の組成は、それぞれ以下の通りである。
［塗料（組成Ｄ６）］
　(1)４－ヒドロキシブチルアクリレート含有のアクリル系ポリオール（ロックペイント社製：ハイパークリアー）　１００．０質量部
　(2)ポリイソシアネート　３３．３質量部
　(3)ジイモニウム系近赤外吸収性色素（日本化薬社製：ＩＲＧ０６８）　５．０質量部
　(4)シランカップリング剤（チッソ社製：サイラエース）　０．７質量部
　(5)シクロヘキサノン　１６．７質量部
［塗料（組成Ｄ７）］
　(1)４－ヒドロキシブチルアクリレート含有のアクリル系ポリオール（ロックペイント社製：ハイパークリアー）　１００．０質量部
　(2)ポリイソシアネート　３３．３質量部
　(3)スピロオキサジン系フォトクロミック化合物（山田化学工業社製：ＰＳＰ３３）　５．０質量部
　(4)シランカップリング剤（チッソ社製：サイラエース）　０．７質量部
　(5)シクロヘキサノン　１６．７質量部
　上記の塗料は、各機能性層として順次形成され、スピンコート装置の回転台上のレンズ形ホルダに保持した偏光フィルムの中心を回転中心に一致させ、その片面中心に前記塗料を１～２ｍＬ滴下し、その直後から回転を開始して３０００回転／分の速度で４５秒程度の時間をかけて機能性層を形成し、被膜が硬化するように１００℃程度で５時間、架橋反応を持続させて、偏光素子を製造した。
　これを図４に示される偏光素子と同様に、円筒形の弾性シリコーン樹脂製のガスケット６の内面の周溝に嵌め、ガスケット６の軸方向両端には円盤状のモールド７を液密に嵌め入れて固定し、前記偏光素子の両面に形成される２つのキャビティーに、ＣＲ－３９（アリルジグリコールカーボネート）等の樹脂液（成形材料）８を図外のゲートより注入し、常法により加熱硬化させて機能性積層眼鏡レンズを得た。
　得られた機能性積層眼鏡レンズは、所定のアクリルウレタン樹脂に配合された機能性色素（近赤外線吸収性色素、フォトクロミック化合物）がインサート成形された樹脂製レンズに移行せず、赤外吸収性および調光性が充分に発揮されていると共に、スピンコートによる機能性層の均一な厚みによる光学機能に斑のない均一性があり、また効率の良い色素添加効率を発揮できるものであった。
１　外面レンズ
２　偏光フィルム
３　内面レンズ
４、５　接着剤層
６　ガスケット
７　モールド
８　樹脂液
Ｄ１、Ｄ２、Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６ａ、Ｄ７ａ　機能性層

Claims (6)

  1. 　積層眼鏡レンズにおける所要の光学的機能を付与する機能性層をスピンコートで形成可能なスピンコート用塗料において、
    　このスピンコート用塗料は、４－ヒドロキシブチルアクリレートを含有するアクリル系ポリオールを主成分とし、ポリイソシアネートを硬化性成分とするアクリルウレタン樹脂に機能性色素を配合したものであることを特徴とする機能性積層眼鏡レンズのスピンコート用塗料。
  2. 　前記スピンコート用塗料が、必須成分としてシランカップリング剤を含有するものである請求項１に記載の機能性積層眼鏡レンズのスピンコート用塗料。
  3. 　積層眼鏡レンズに、少なくとも１層の機能性層を設けた機能性積層眼鏡レンズにおいて、
    　前記機能性層が、４－ヒドロキシブチルアクリレートを含有するアクリル系ポリオールを主成分としポリイソシアネートを硬化性成分とするアクリルウレタン樹脂に、機能性色素を配合した機能性層であることを特徴とする機能性積層眼鏡レンズ。
  4. 　前記機能性色素が、テトラアザポルフィリン化合物、フォトクロミック化合物または赤外線吸収性色素からなる機能性色素である請求項３に記載の機能性積層眼鏡レンズ。
  5. 　前記機能性積層眼鏡レンズの１層が、偏光膜である請求項３または４に記載の機能性積層眼鏡レンズ。
  6. 　積層眼鏡レンズに所要の光学的機能を付与する機能性層を、請求項１または２に記載のスピンコート用塗料を他の層の表面にスピンコートし、硬化した後、前記機能性層に重ねて接着剤または液状樹脂を積層し、さらに硬化することによって全層を一体化して製造する機能性積層眼鏡レンズの製造方法。
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