WO2015167133A1 - 표면개질된 은 나노와이어 및 이의 제조 방법 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to surface-modified silver nanowires and methods for their preparation. More specifically, the present invention relates to C 6 -C 18 alkyl amines or C 6 -C 18 thiol compounds, silver nanowires coated with polyvinylpyrrolidone and methods for their preparation.
- silver nanowires have high thermal and electrical conductivity and are one-dimensional structures, they form a network between silver nanowires when used in the manufacture of films. Therefore, silver nanowires have attracted much attention as conductive materials for use in flexible and stretchable devices.
- silver nanowires are mostly synthesized through a polyol process using polyvinylpyrrolidone (PVP) as a ligand.
- PVP polyvinylpyrrolidone
- silver nanowires are important to be dispersed in various hydrophobic polymers in order to apply them to a wider range of fields, there is a continuing need for silver nanowires that can be dispersed in organic materials.
- the inventors of the present invention have completed the present invention by noting that PVP is well dispersed in an organic material when the PVP is substituted with an alkyl amine or a thiol compound in silver nanowires capped with PVP.
- Another object of the present invention is to prepare a dispersion by (i) dispersing silver nanowires coated with polyvinylpyrrolidone in a solution of NOBF 4 dissolved in dimethylformamide; (ii) adding a C 6 -C 18 alkyl amine or a C 6 -C 18 thiol compound to the dispersion to provide a method for producing a surface-modified silver nanowire.
- the basic object of the present invention described above can be achieved by providing a C 6 -C 18 alkyl amine or C 6 -C 18 thiol compound and silver nanowires coated with polyvinylpyrrolidone.
- the silver nanowires of the present invention are those in which a portion of the polyvinylpyrrolidone is substituted with a C 6 -C 18 alkyl amine or a C 6 -C 18 thiol compound in a silver nanowire coated with polyvinylpyrrolidone.
- the surface modified silver nanowires are well dispersed in the organic material.
- the C 6 -C 18 alkyl amine covering the surface of the silver nanowires of the invention may be hexylamine, heptylamine, octylamine, dodecylamine or oleylamine.
- the C 6 -C 18 thiol compound covering the surface of the silver nanowires of the present invention may be hexanethiol, heptanethiol, octanethiol or dodecanethiol.
- the silver nanowires according to the present invention may have a diameter of 20 nm to 200 nm and a length of 5 ⁇ m to 100 ⁇ m.
- Another object of the present invention described above is to prepare a dispersion by (i) dispersing silver nanowires coated with polyvinylpyrrolidone in a solution in which NOBF 4 is dissolved in dimethylformamide; (ii) by adding a C 6 -C 18 alkyl amine or a C 6 -C 18 thiol compound to the dispersion and reacting the same.
- the silver nanowires coated with the polyvinylpyrrolidone may be prepared according to a conventionally known polyol process (see Examples 1 and 2 below).
- the C 6 -C 18 alkyl amines used in the surface modified silver nanowires production process of the present invention may be hexylamine, heptylamine, octylamine, dodecylamine or oleylamine.
- the C 6 -C 18 thiol compound used in the surface-modified silver nanowire manufacturing method of the present invention may be hexanethiol, heptanethiol, octanethiol or dodecanethiol.
- the silver nanowires prepared by the method of the present invention may have a diameter of 20 nm to 200 nm, and a length of 5 ⁇ m to 100 ⁇ m.
- the surface modified silver nanowires according to the present invention are very well dispersed in organic materials, they can be applied to the preparation of mixtures with numerous organic materials including rubber or other high molecular materials.
- FIG. 1 shows a process for synthesizing surface modified silver nanowires according to one embodiment of the present invention.
- Figure 2 is a micrograph of the silver nanowires synthesized in the embodiment of the present invention.
- FIG. 3 is a diameter and length distribution of silver nanowires obtained from the photograph of FIG. 2 of the present invention.
- 5 is a TGA result showing that a ligand is substituted by ligand substitution according to an embodiment of the present invention.
- ethylen glycol 100 mL of ethylen glycol was placed in a 500 mL beaker and kept at 160 ° C. After 30 minutes, 30 mL of 0.147 M polyvinylpyrrolidone (PVP) solution was injected into the ethylene glycol. After 10 minutes, 800 ⁇ L of CuCl 2 solution (0.4 mM) serving as a seed was injected. After 10 minutes, 30 mL of silver precursor solution (AgNO 3 + ethylene glycol, 0.094 M) was injected using a syringe pump. The injection rate of the silver precursor solution was 20 ⁇ L / sec. After 1 hour 30 minutes, the reaction product solution was washed three times with acetone.
- PVP polyvinylpyrrolidone
- Silver nanowires of 50 nm in diameter and 10 ⁇ m in length were synthesized in the same manner as in Example 1, except that 800 ⁇ L of CuCl 2 solution (0.4 mM) was injected after 5 minutes. .
- Example 1 or Example 2 The silver nanowires synthesized in Example 1 or Example 2 were dispersed in a concentration of 5 mg / mL in a 0.01 M NOBF 4 solution dissolved in DMF. The same amount of hexane was added and stirred, and then hexanoic acid corresponding to 1/5 of the volume of the hexane was added and shaken. Then, the same amount of hexyl amine was added thereto and maintained for 1 hour while shaking. The reaction product was washed twice with ethanol and then dispersed in toluene.
- a surface-modified silver nanowire was synthesized in the same manner as in Example 1, except that octanoyl thiol was used instead of hexanoic acid and hexyl amine.
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Abstract
본 발명은 표면개질된 은 나노와이어 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 C6-C18알킬 아민 또는 C6-C18 티올 화합물과, 폴리비닐피롤리돈으로 피복된 은 나노와이어 및 이의 제조 방법에 대한 것이다.
Description
본 발명은 표면개질된 은 나노와이어 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 C6-C18알킬 아민 또는 C6-C18 티올 화합물과, 폴리비닐피롤리돈으로 피복된 은 나노와이어 및 이의 제조 방법에 대한 것이다.
은 나노와이어는 열 및 전기 전도율이 높고 1차원 구조이기 때문에, 필름의 제조에 사용하였을 때 은 나노와이어 간에 네트워크를 형성한다. 따라서 은 나노와이어는 유연(flexible) 소자와 신축성(stretchable) 소자에 사용하는 전도성 물질로서 많은 관심을 받고 있다.
현재까지, 은 나노와이어는 대부분 폴리비닐피롤리돈(PVP)을 리간드로서 사용하는 폴리올 프로세스(polyol process)를 통해 합성되고 있다. 이렇게 합성된 은 나노와이어는 수계에만 분산이 된다.
은 나노와이어를 더 다양한 분야에 응용하기 위해서는 다양한 소수성 고분자에 분산되는 것이 중요하기 때문에, 당업계에서는 유기계 물질에 분산될 수 있는 은 나노와이어에 대한 요구가 지속되고 있다.
본 발명의 발명자들은 PVP로 캐핑(capping)된 은 나노와이어에서 상기 PVP를 알킬 아민 또는 티올 화합물로 치환한 경우에 유기계 물질에 잘 분산된다는 점에 착안하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 기본적인 목적은 C6-C18알킬 아민 또는 C6-C18 티올 화합물과, 폴리비닐피롤리돈으로 피복된 은 나노와이어를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 (i) 디메틸포름아미드에 NOBF4를 용해시킨 용액에 폴리비닐피롤리돈으로 피복된 은 나노와이어를 분산시켜 분산액을 제조하는 단계; (ii) 상기 분산액에 C6-C18알킬 아민 또는 C6-C18 티올 화합물을 첨가하여 반응시키는 단계를 포함하는, 표면개질된 은 나노와이어 제조 방법을 제공하는 것이다.
전술한 본 발명의 기본적인 목적은 C6-C18알킬 아민 또는 C6-C18 티올 화합물과, 폴리비닐피롤리돈으로 피복된 은 나노와이어를 제공함으로써 달성될 수 있다.
본 발명의 은 나노와이어는 폴리비닐피롤리돈으로 피복된 은 나노와이어에서 상기 폴리비닐피롤리돈의 일부분을 C6-C18알킬 아민 또는 C6-C18 티올 화합물로 치환한 것이다. 이렇게 표면개질된 은 나노와이어는 유기계 물질에 잘 분산된다.
본 발명의 은 나노와이어의 표면을 피복하는 상기 C6-C18알킬 아민은 헥실아민, 헵틸아민, 옥틸아민, 도데실아민 또는 올레일아민일 수 있다.
또한, 본 발명의 은 나노와이어의 표면을 피복하는 상기 C6-C18 티올 화합물은 헥산티올, 헵탄티올, 옥탄티올 또는 도데칸티올일 수 있다.
본 발명에 따른 은 나노와이어의 직경은 20 nm 내지 200 nm이고, 길이는 5 μm 내지 100μm일 수 있다.
전술한 본 발명의 또 다른 목적은 (i) 디메틸포름아미드에 NOBF4를 용해시킨 용액에 폴리비닐피롤리돈으로 피복된 은 나노와이어를 분산시켜 분산액을 제조하는 단계; (ii) 상기 분산액에 C6-C18알킬 아민 또는 C6-C18 티올 화합물을 첨가하여 반응시키는 단계를 포함하는, 표면개질된 은 나노와이어 제조 방법을 제공함으로써 달성될 수 있다.
상기 폴리비닐피롤리돈으로 피복된 은 나노와이어는 종래에 공지된 폴리올 프로세스에 따라 제조될 수 있다(하기 실시예 1 및 실시예 2 참조).
본 발명의 표면개질된 은 나노와이어 제조 방법에 사용되는 C6-C18알킬 아민은 헥실아민, 헵틸아민, 옥틸아민, 도데실아민 또는 올레일아민일 수 있다.
또한, 본 발명의 표면개질된 은 나노와이어 제조 방법에 사용되는 C6-C18 티올 화합물은 헥산티올, 헵탄티올, 옥탄티올 또는 도데칸티올일 수 있다.
본 발명의 방법에 의해 제조되는 상기 은 나노와이어의 직경은 20 nm 내지 200 nm이고, 길이는 5 μm 내지 100μm일 수 있다.
본 발명에 따른 표면개질된 은 나노와이어는 유기계 물질에 매우 잘 분산되기 때문에, 고무나 기타 고분자 물질을 포함하는 수많은 유기물질과의 혼합물의 제조에 적용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 하나의 실시 태양에 따른 표면개질된 은 나노와이어의 합성 과정을 보여 준다.
도 2는 본 발명의 실시예에서 합성한 은 나노와이어에 대한 현미경 사진이다.
도 3은 본 발명의 도 2의 사진에서 얻은 은 나노와이어의 지름과 길이 분포이다.
도 4는 본 발명의 표면개질된 은 나노와이어의 표면의 리간드가 부분적으로 치환되었음을 보여주는 FT-IR 결과이다.
도 5는 본 발명의 실시예에 따라 리간드 치환을 통해 리간드가 치환되었음을 보여주는 TGA 결과이다.
이하, 다음의 실시예 또는 도면을 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 그러나 다음의 실시예 또는 도면에 대한 설명은 본 발명의 구체적인 실시 태양을 특정하여 설명하고자 하는 것일 뿐이며, 본 발명의 권리 범위를 이들에 기재된 내용으로 한정하거나 제한해석하고자 의도하는 것은 아니다.
실시예 1. 직경 100 nm 및 길이 30 μm의 은 나노와이어의 합성
100 mL의 에틸린 글리콜을 500 mL 비커에 넣고 160℃로 유지시켰다. 30분 후, 상기 에틸렌글리콜에 30 mL의 0.147 M 폴리비닐피롤리돈(PVP) 용액을 주입하였다. 10분 후, 응집핵(seed) 역할을 하는 CuCl2 용액(0.4 mM) 800 μL를 주입하였다. 10분 후에, 30 mL의 은 전구체 용액(AgNO3 + 에틸렌글리콜, 0.094 M)을 주사기 펌프를 이용하여 주입하였다. 상기 은 전구체 용액의 주입 속도는 20 μL/sec이었다. 1시간 30분 후, 상기 반응 결과물 용액을 아세톤으로 3번 세척하였다.
실시예 2. 직경 50 nm 및 길이 10 μm의 은 나노와이어의 합성
CuCl2 용액(0.4 mM) 800 μL를 주입한 후 5분 후에 은 전구체 용액을 주입한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일한 방법으로 직경 50 nm 및 길이 10 μm의 은 나노와이어를 합성하였다.
실시예 3. 표면개질된 은 나노와이어의 합성
실시예 1 또는 실시예 2에서 합성한 은 나노와이어를, DMF에 녹인 0.01 M NOBF4 용액에 5 mg/mL의 농도로 분산시켰다. 이와 동량의 헥산을 첨가하고 교반한 후 상기 헥산의 부피의 1/5에 해당하는 헥사노익산을 첨가하고 흔든 후, 같은 양의 헥실 아민을 넣고 흔들면서 1시간 동안 유지하였다. 반응 결과물을 에탄올을 사용하여 2회 세척한 후 톨루엔에 분산시켰다.
실시예 4. 표면개질된 은 나노와이어의 합성
헥사노익산 대신에 아세트산을 사용한 것을 제외하고, 실시예 3의 방법과 동일한 방법으로 표면개질된 은 나노와이어를 합성하였다.
실시예 5. 표면개질된 은 나노와이어 합성
헥사노익산과 헥실 아민 대신에 옥탄 티올을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 방법과 동일한 방법으로 표면개질된 은 나노와이어를 합성하였다.
Claims (8)
- C6-C18알킬 아민 또는 C6-C18 티올 화합물과, 폴리비닐피롤리돈으로 피복된 은 나노와이어.
- 제1항에 있어서, 상기 C6-C18알킬 아민이 헥실아민, 헵틸아민, 옥틸아민, 도데실아민 및 올레일아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것임을 특징으로 하는 은 나노와이어.
- 제1항에 있어서, 상기 C6-C18 티올 화합물이 헥산티올, 헵탄티올, 옥탄티올 및 도데칸티올로 이루어진 군으로부터 선택되는 것임을 특징으로 하는 은 나노와이어.
- 제1항에 있어서, 상기 은 나노와이어의 직경이 20 nm 내지 200 nm이고, 길이가 5 μm 내지 100μm인 것임을 특징으로 하는 은 나노와이어.
- (i) 디메틸포름아미드에 NOBF4를 용해시킨 용액에 폴리비닐피롤리돈으로 피복된 은 나노와이어를 분산시켜 분산액을 제조하는 단계;(ii) 상기 분산액에 C6-C18알킬 아민 또는 C6-C18 티올 화합물을 첨가하여 반응시키는 단계를 포함하는,표면개질된 은 나노와이어 제조 방법.
- 제5항에 있어서, 상기 C6-C18알킬 아민이 헥실아민, 헵틸아민, 옥틸아민, 도데실아민 및 올레일아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것임을 특징으로 하는 표면개질된 은 나노와이어 제조 방법.
- 제5항에 있어서, C6-C18 티올 화합물이 헥산티올, 헵탄티올, 옥탄티올 및 도데칸티올로 이루어진 군으로부터 선택되는 것임을 특징으로 하는 표면개질된 은 나노와이어 제조 방법.
- 제5항에 있어서, 상기 은 나노와이어의 직경이 20 nm 내지 200 nm이고, 길이가 5 μm 내지 100μm인 것임을 특징으로 하는 표면개질된 은 나노와이어 제조 방법.
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NENP | Non-entry into the national phase |
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