WO2015151366A1 - 組成物、皮膚外用剤、化粧料、及び飲食品 - Google Patents

組成物、皮膚外用剤、化粧料、及び飲食品 Download PDF

Info

Publication number
WO2015151366A1
WO2015151366A1 PCT/JP2014/084373 JP2014084373W WO2015151366A1 WO 2015151366 A1 WO2015151366 A1 WO 2015151366A1 JP 2014084373 W JP2014084373 W JP 2014084373W WO 2015151366 A1 WO2015151366 A1 WO 2015151366A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
composition
magnesium
salacinol
extract
compound
Prior art date
Application number
PCT/JP2014/084373
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
俊之 本間
英里 水田
Original Assignee
富士フイルム株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 富士フイルム株式会社 filed Critical 富士フイルム株式会社
Priority to KR1020167027138A priority Critical patent/KR101822324B1/ko
Priority to CN201480077574.7A priority patent/CN106132410B/zh
Publication of WO2015151366A1 publication Critical patent/WO2015151366A1/ja

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/38Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • A61K31/381Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/12Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52Adding ingredients
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/20Halogens; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4986Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with sulfur as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • A61K8/676Ascorbic acid, i.e. vitamin C
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/06Ointments; Bases therefor; Other semi-solid forms, e.g. creams, sticks, gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin

Definitions

  • the present invention relates to a composition containing salacinol, an external preparation for skin, a cosmetic, and a food and drink.
  • Salacinol discovered from a plant of the genus Salacia is a thiosaccharide derivative having a unique structure, and has a structure represented by the formula (1) described later.
  • a component obtained from a Salacia plant extract containing a compound represented by the formula (1) is referred to as salacinol. Since salacinol has an ability to inhibit small intestine ⁇ -glucosidase and has an action of slowing the absorption of carbohydrates, research is being conducted as a candidate for a new antidiabetic agent (see, for example, Japanese Patent No. 3030008).
  • Salacinol is known to exhibit various physiological activities including melanin production suppression in addition to its ability to inhibit small intestine ⁇ -glucosidase, and is expected to be applied to quasi-drugs and pharmaceutical cosmetics (for example, JP, 2011-88886, JP, 2012-206982, A).
  • extract of the plant belonging to the genus Salacia Korean Patent Application to Cosmetics
  • application to cosmetics is disclosed (for example, see JP-A-2006-188463).
  • the stability of Salacia plant extracts has been studied for the purpose of use as a food (see, for example, “Kotarahim” edited by the Ministry of Agriculture and Fisheries recommended confectionery technology center).
  • the invention described in Japanese Patent No. 3030008 is an invention relating to a novel salacinol compound that is useful as an antidiabetic agent, and does not consider the stabilization of salacinol.
  • the invention described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-88886 is an invention that focuses on the melanin production-inhibiting function of salacinol
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-206982 is an invention that focuses on the processing glucosidase inhibitory action of salacinol.
  • the stabilization of salacinol has not been studied.
  • Kotara Himubutu extract which is a plant extract of the genus Salacia, and its application to whitening cosmetics is disclosed, but focusing on salacinol as an active ingredient
  • Kotarahim a confectionery technical center recommended by the Ministry of Agriculture, Fisheries and Technology, examines the application of Kotarahim, a plant extract of the Salacia genus, to foods, and examines its solubility when applied to foods.
  • glucosidase inhibitory activity it does not focus on salacinol as an active ingredient, and the stability improvement of salacinol has not been studied.
  • the subject of this invention is providing the composition which the decomposition
  • Another subject of this invention is providing the skin external preparation, cosmetics, and food-drinks containing the composition containing the salacinol excellent in stability.
  • the present inventors have solved the above problems by containing at least one compound selected from citric acid and its salts and a specific magnesium salt. Found to get.
  • the present invention is as follows.
  • composition according to [1] wherein the content of the compound represented by the formula (1) is 0.001% by mass to 10% by mass with respect to the total amount of the composition.
  • composition according to [1] or [2] which has a pH of 8.0 or less.
  • [5] A skin external preparation containing the composition according to any one of [1] to [4].
  • [6] A cosmetic comprising the composition according to any one of [1] to [4].
  • [7] A food or drink comprising the composition according to any one of [1] to [4].
  • composition having a pH of 8.0 or less containing a compound represented by the following formula (1) [8] A composition having a pH of 8.0 or less containing a compound represented by the following formula (1).
  • composition according to [8] wherein the content of the compound represented by the formula (1) is 0.001% by mass to 10% by mass with respect to the total amount of the composition.
  • the inorganic salt of magnesium contains magnesium chloride.
  • An external preparation for skin comprising the composition according to any one of [8] to [12].
  • a cosmetic comprising the composition according to any one of [8] to [12].
  • a food or drink comprising the composition according to any one of [8] to [12].
  • denaturation of the salacinol in the composition containing a salacinol is suppressed, and the composition excellent in stability can be provided.
  • the skin external preparation, cosmetics, and food / beverage products containing the composition containing the salacinol excellent in stability can be provided.
  • composition according to the first aspect of the present invention includes a compound represented by the following formula (1), at least one compound selected from citric acid and a salt thereof, an inorganic salt of magnesium, and 5 or less carbon atoms. And at least one compound selected from organic salts of magnesium having the above organic group.
  • the composition according to the second embodiment of the present invention is a composition having a pH of 8.0 or less containing a compound represented by the following formula (1).
  • the composition in the second form preferably further contains at least one compound selected from citric acid and salts thereof, and further includes an inorganic salt of magnesium and an organic magnesium having an organic group having 5 or less carbon atoms. More preferably, it contains at least one compound selected from salts.
  • a numerical range indicated by using “to” indicates a range including the numerical values described before and after “to” as the minimum value and the maximum value, respectively.
  • the amount of each component in the composition means the total amount of the plurality of substances present in the composition unless there is a specific notice when there are a plurality of substances corresponding to each component in the composition. To do.
  • embodiments of the present invention will be described more specifically.
  • composition of the present invention is called salacinol, and 1,4-Dioxy-1,4-[(S)-[(2S, 3S)- 2,4-dihydroxy-3- (sulfoxy) butyl] episulfoniumlide] -D-arabinitol Inner Salt (IUPAC name), CAS No .; 20000399-47-9.
  • salacinol a compound obtained by any of biosynthesis, chemical synthesis, and extraction and purification from plants can be used in the present invention.
  • Examples of a method for obtaining salacinol by extraction and purification from a plant include a method for isolation and purification from a plant of the genus Salacia or an extract of the plant of the genus Salacia using a known method, for example, preparative chromatography.
  • the plant of the genus Salacia is a plant belonging to the Decinum family that grows mainly in India and Southeast Asia. More specifically, the plants belonging to the genus Salacia include Salacia reticulata, Salacia oblonga, Salacia prinoides, Salacia chinensisia and Salacia chinensisia. ), Salacia burunoniana, Salacia grandiflora, Salacia macrosperma, and the like.
  • the plants belonging to the genus Salacia include Salacia reticulata, Salacia oblonga, Salacia prinoides, Salacia chinensisia and Salacia chinensisia. ), Salacia burunoniana, Salacia grandiflora, Salacia macrosperma, and the like.
  • the composition of this invention may contain the salacinol isolated and purified from the extract of the plant of the genus Salacia as the salacinol.
  • the extract of the plant of the genus Salacia is an extract from the edible part such as the root, stem, leaf, flower, fruit of the plant of the genus Salacia, the root of the plant of the genus Salacia, the stem, the leaf, the flower, Extracts from pulverized edible parts such as fruits, extracts from roots, trunks, leaves, flowers, fruits, etc. of edible parts such as fruits, and extracts from the genus Salacia Used to mean dry powder (extract powder) obtained by drying.
  • two or more types of sites of the genus Salacia may be mixed and used.
  • extract powder obtained by drying an extract extracted from a site selected from roots and trunks is more preferably used.
  • the extract powder of the genus Salacia can preferably be obtained by drying an extract obtained by solvent extraction from the edible part of the genus Salacia.
  • the solvent used for the extraction of salacinol include water, alcohol, and ketone.
  • a solvent used for the extraction of salacinol a mixed solvent obtained by mixing two or more kinds of solvents may be used.
  • the alcohol include methanol, ethanol and the like.
  • ethanol acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexane and the like are preferable.
  • a solvent used for extraction of salacinol water, alcohol, a mixed solvent of water and alcohol, a mixed solvent of water and ketone, etc. are preferable, and a mixed solvent of water, alcohol, and water and alcohol is more preferable.
  • hot water at 50 ° C. to 98 ° C., ethanol, and a mixed solvent of water and ethanol are more preferable.
  • the alcohol content in the mixed solvent of water and alcohol is preferably 30% by mass to 90% by mass, and more preferably 40% by mass to 70% by mass.
  • salacinol when obtained by synthesis, it can be synthesized by a known synthesis method, for example, a method described in JP-T 2009-528299 (International Publication No. 2007/098567).
  • the content of salacinol in the composition of the present invention is preferably in the range of 0.001% by mass to 10% by mass and more preferably 0.03% by mass to 3% by mass with respect to the total amount of the composition. preferable. Within the above-described content range, the physiological effectiveness of salacinol can be more effectively obtained, and formulation can be further facilitated. In addition, from the viewpoint of formulation, the composition is more suitable for applications such as external preparations for skin, cosmetics, and foods and drinks, and the feeling of use when applied to external preparations for skin and cosmetics becomes better. The content of salacinol in the composition can be confirmed by detection under the following conditions by high performance liquid chromatography.
  • composition of the present invention contains at least one compound selected from citric acid and salts thereof.
  • at least one compound selected from citric acid and a salt thereof may hereinafter be abbreviated as a citric acid compound.
  • Citric acid and citrate in the present invention may be hydrates or anhydrides.
  • Examples of the salt when citric acid is a salt include alkali metal salts, alkaline earth metal salts, transition metal salts, ammonium salts, and the like.
  • citric acid compound which can be used for this invention is illustrated below, this invention is not limited to the following compounds.
  • examples of the citric acid compound include citric acid, sodium citrate, potassium citrate, calcium citrate, aluminum citrate, zinc citrate, iron citrate, diammonium citrate, and ammonium dihydrogen citrate.
  • the content of the citric acid compound in the composition of the present invention is preferably 0.1% by mass to 10% by mass, and 0.4% by mass to 5% by mass with respect to the total amount of the composition. It is more preferable that In the composition of the present invention, only one type of citric acid compound may be used, or two or more types may be used in combination.
  • the composition of the present invention contains at least one compound selected from an inorganic salt of magnesium and an organic salt of magnesium having an organic group having 5 or less carbon atoms.
  • at least one compound selected from an inorganic salt of magnesium and an organic salt of magnesium having an organic group having 5 or less carbon atoms may hereinafter be abbreviated as a magnesium salt compound.
  • the magnesium salt compound used in the present invention may be an inorganic salt or an organic salt.
  • the organic salt of magnesium in the present invention has an organic group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the molecular weight of the magnesium salt compound is preferably 500 or less, and more preferably 300 or less.
  • the magnesium salt compound used in the composition is appropriately selected according to the dosage form of the composition, the application mode including the composition, other components contained in the composition, and the like.
  • the composition may contain only one type of magnesium salt compound or two or more types. When the composition contains two or more magnesium salt compounds, it may contain only two or more magnesium inorganic salts, or may contain only two or more organic magnesium salts. One or more species and one or more organic salts of magnesium may be used in combination.
  • the magnesium salt compound may be a hydrate or an anhydride.
  • the form of the magnesium salt compound is not limited as long as the magnesium molar amount necessary for exhibiting the stabilizing effect of salacinol is present in the composition. From the viewpoint of the effect on the content, an inorganic salt of magnesium and an organic salt of magnesium having an organic group having 5 or less carbon atoms are used as the magnesium salt compound in the present invention.
  • the inorganic salt of magnesium used in the present invention is a salt obtained by reacting an inorganic acid or an inorganic base with magnesium.
  • the inorganic acid include hydrochloric acid, nitric acid, phosphoric acid, sulfuric acid and the like.
  • the inorganic base include sodium hydroxide.
  • the inorganic salt of magnesium that can be used in the present invention include magnesium chloride, magnesium hydroxide, magnesium carbonate, magnesium nitrate, magnesium sulfate, magnesium hydrogen phosphate, magnesium phosphate, trimagnesium phosphate, basic magnesium carbonate, and peroxide.
  • the organic salt of magnesium used in the present invention is a salt obtained by reacting an organic acid with magnesium.
  • the organic acid used to obtain the organic salt of magnesium include organic acids having an organic group having 1 to 5 carbon atoms, preferably organic acids having an organic group having 2 to 5 carbon atoms, More preferred are organic acids having 4 organic groups.
  • the organic acid include formic acid (1), acetic acid (2), lactic acid (3), aspartic acid (4), pyroglutamic acid (5) and the like.
  • the numerical value in () after the compound name indicates the number of carbons contained in the organic group of the organic acid.
  • acetic acid (2), lactic acid (3), aspartic acid (4), pyroglutamic acid (5), and the like are preferable as the organic acid.
  • an organic salt of magnesium if the organic group contained in the molecule has 6 or more carbon atoms, there is a concern about generation of malodor caused by a free organic acid, irritation to the skin, etc.
  • a magnesium salt having an organic group having 5 or less carbon atoms is used. Examples of the organic salt of magnesium include magnesium acetate, magnesium lactate, magnesium aspartate, magnesium pyroglutamate and the like, and magnesium aspartate, magnesium pyroglutamate and the like are preferable.
  • a thickener etc. with low salt tolerance may be used together.
  • a magnesium salt compound to be used it is preferable to select a magnesium salt having a low molecular weight and high solubility in a solvent used in the preparation.
  • the magnesium salt has a solubility in water at 25 ° C. of 0.1 g / 100 ml or more. It is preferable to select a compound, and it is more preferable to select a magnesium salt compound having a solubility in water of 1 g / 100 ml or more.
  • the type of magnesium salt compound to be used can be appropriately changed according to the emulsion stability and irritation.
  • the content of the magnesium salt compound in the composition is preferably 0.1% by mass to 10% by mass and more preferably 0.2% by mass to 5% by mass with respect to the total amount of the composition.
  • the pH of the composition of the present invention is preferably 8.0 or less, more preferably 7.0 or less, and still more preferably in the range of 3.0 to 6.0.
  • the pH of the composition can be appropriately adjusted by a known method according to the formulation of the composition.
  • the composition of the present invention can contain water. There is no restriction
  • Milli-Q water is ultrapure water obtained by a Milli-Q water production apparatus, which is an ultrapure water production apparatus manufactured by Merck Millipore.
  • the composition of the present invention can be prepared by carrying out a stirring and mixing step of dissolving and mixing salacinol, a citric acid compound, and a magnesium salt compound in a solvent according to the dosage form. Moreover, you may prepare by containing a salacinol, a citric acid compound, and a magnesium salt compound suitably in formulation of a final dosage form. Any preparation is included in the composition of the present invention as long as it contains salacinol, a citric acid compound, and a magnesium salt compound.
  • a manufacturing method of the composition of this invention if the said component is contained, there will be no restriction
  • compositions such as a skin external preparation and cosmetics, containing the composition of this invention
  • examples of the method for producing an emulsified composition include a conventional emulsifier method in water, an emulsifier method in oil, and an alternate addition method.
  • the emulsified composition is an oil-in-water type emulsified composition
  • a method of preparing by a one-step emulsification operation of emulsifying by applying an emulsification method using a normal emulsification apparatus utilizing a shearing action is mentioned.
  • Examples of a normal emulsifier include a stirrer stirring, an impeller stirring, a homomixer, and a continuous flow type shearing device. Further, after the emulsification operation using the above-described normal emulsification apparatus, the high-pressure dispersion step is carried out by a method such as emulsification operation using an emulsification apparatus such as a high-pressure homogenizer or an ultrasonic disperser. You may apply the method of performing the two-stage emulsification operation which uses the emulsifier more than a kind sequentially.
  • the composition of the present invention is prepared as an aqueous composition
  • it is usually prepared by stirring the mixture containing the composition of the present invention and, if necessary, additives in the range of 15 ° C to 45 ° C.
  • the temperature condition for preparing the aqueous composition is not limited to the above-described range, and may be prepared by appropriately heating and stirring the mixture according to the solubility of the additive contained in the aqueous composition. Good.
  • a sterilization step can be performed.
  • the sterilization step may be performed at any stage in each step of preparing the composition of the present invention.
  • sterilization method examples include sterilization methods such as dry heat sterilization and steam sterilization, electron beam sterilization, sterilization using ionizing radiation, sterilization methods using electromagnetic waves such as high-frequency sterilization, and ethylene oxide gas (EOG) sterilization.
  • EOG ethylene oxide gas
  • the sterilization method is appropriately selected depending on the types of components contained in the composition. Depending on the purpose, two or more sterilization steps can be performed.
  • a sterilization method applied to the composition of the present invention a sterilization method selected from dry sterilization, heat sterilization such as steam sterilization, and filter sterilization is preferable.
  • the decomposition or modification of salacinol which is an active ingredient contained in the composition, is suppressed. That is, at least one of a decrease in content due to decomposition of salacinol in the composition and a decrease in effectiveness due to modification of salacinol are effectively suppressed, and the stability of salacinol is excellent. Therefore, the composition of the present invention contains salacinol as an active ingredient, and since salacinol maintains an effect stably over a long period of time as an active ingredient, it can be used in various dosage forms. Examples of the dosage form to which the composition of the present invention can be applied include external preparations for skin, cosmetics, foods and drinks, and the like.
  • Examples of the external preparation for skin include ointments, creams, gels, and poultices.
  • Examples of cosmetics include aqueous cosmetics, emulsified cosmetics, and powder cosmetics.
  • Examples of the food and drink include health foods, drinks, beverages and the like having forms such as tablets, granules, capsules, and powders.
  • the external preparation for skin of the present invention contains the composition of the present invention.
  • the composition of the present invention is locally applied to the skin as an external preparation for skin, the whitening effect can be expected due to the physiological activity of suppressing melanin production caused by local salacinol.
  • the amount of the composition of the present invention contained in the external preparation for skin of the present invention varies depending on the type and purpose of the dosage form and cannot be specified unconditionally, but the content of salacinol is relative to all the components of the external preparation for skin.
  • the composition is preferably contained in an amount of 0.001% by mass to 10% by mass, more preferably 0.03% by mass to 3% by mass.
  • the external preparation for skin of the present invention can further contain an additive component that is usually used in the field of external preparation for skin, if necessary.
  • an additive component that is usually used in the field of external preparation for skin, if necessary.
  • other components that can be used in the external preparation for skin other components in the cosmetics described later can be similarly exemplified.
  • the cosmetic of the present invention contains the composition of the present invention.
  • Cosmetics include lotion, beauty liquid, milky lotion, cream, cream pack / mask, pack, base makeup cosmetics, cosmetics for hair washing, fragrance cosmetics, liquid body cleansers, UV care cosmetics, deodorant cosmetics, oral care cosmetics, etc. Of cosmetics.
  • the cosmetic of the present invention can be obtained, for example, by mixing the composition of the present invention and components used in combination, if necessary, by stirrer stirring, impeller stirring, stirring using a homomixer or the like. .
  • the production method for preparing the cosmetic of the present invention as an emulsified composition or an aqueous composition can be carried out in the same manner as described in the preparation of the composition of the present invention.
  • Content in the composition in the cosmetics of this invention is suitably selected according to the dosage form of cosmetics, and the intended purpose.
  • the content of the salacinol may be contained in an amount ranging from 0.001% by mass to 10% by mass with respect to the total amount of the cosmetic. More preferably, the composition is contained in an amount ranging from 0.03% to 3% by mass. Since the composition of the present invention described above is excellent in the stability of salacinol, which is an active ingredient, it can be suitably used in cosmetics.
  • the cosmetic of the present invention can be expected to exhibit a whitening effect due to salacinol.
  • the cosmetics of the present invention may appropriately contain additive components that are usually used in the field of cosmetics, depending on the form.
  • Other components can be contained in the composition of the present invention and the cosmetic containing the composition of the present invention as an oil-soluble or water-soluble additive component depending on the properties of the components.
  • other components include one or more components selected from pearl luster materials, preservatives, antioxidants, dyes, thickeners, and pH adjusters.
  • a fragrance flavor, an antibacterial agent, a moisturizer, various oil-based components, an ultraviolet absorber, an active oxygen remover, an antioxidant, an antimicrobial agent, a hair restorer, a mineral, an amino acid, etc. can be used.
  • other components that can be used in the cosmetic of the present invention will be described.
  • the oil component can be appropriately selected from components generally used in cosmetics as long as the stability of salacinol is not impaired.
  • desirable oils that can be used in cosmetics include polar oils such as hydrocarbon oils and ester oils, silicone oils, and liquid oils that are liquid at room temperature.
  • Thickeners include quince seed, carrageenan, gum arabic, caraya gum, xanthan gum, gellan gum, tamarind gum, locust bean gum, tragacanth gum, pectin, starch, cyclodextrin, methylcellulose, ethylcellulose, carboxymethylcellulose, sodium alginate, polyvinyl alcohol, polyvinyl Examples include pyrrolidone, carboxyvinyl polymer, sodium polyacrylate, and the like.
  • Examples of the pH adjuster include lactic acid, glycolic acid, succinic acid, tartaric acid, malic acid, potassium carbonate, triethanolamine, monoethanolamine, and other organic acids or salts thereof, hydrochloric acid, perchloric acid, carbonic acid, phosphoric acid and the like.
  • Inorganic acids and salts thereof, sodium hydrogen carbonate, ammonium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide and the like can be mentioned. It is not limited to these compounds, What is necessary is just to select and use a well-known pH adjuster suitably according to the objective.
  • the citric acid compound contained in the composition of the present invention has a pH adjusting function.
  • a citric acid compound may be used for the pH adjustment
  • the exemplified pH adjusting agent described above may be used
  • the citric acid compound and the aforementioned pH adjusting agent may be used in combination.
  • a pH adjuster can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • moisturizing agent examples include agar, diglycerin, distearyldimonium hectorite, butylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, yokuinine extract, petrolatum, urea, hyaluronic acid, ceramide, phospholipid, lipid, isoflavone.
  • active oxygen scavengers include superoxide dismutase (SOD), mannitol, lutein and derivatives thereof, bilirubin, cholesterol, tryptophan, histidine, quercetin, quercitrin, catechin, catechin derivatives, gallic acid, gallic acid derivatives, and ogon extract.
  • SOD superoxide dismutase
  • mannitol lutein and derivatives thereof
  • bilirubin cholesterol, tryptophan, histidine
  • quercetin quercitrin
  • catechin catechin derivatives
  • gallic acid gallic acid derivatives
  • ogon extract ogon extract.
  • Ginkgo biloba extract Yukinoshita extract
  • Melissa extract, Gennoshoko extract, Boppi extract Parsley extract
  • Tormentilla extract Rakan fruit extract, seaweed extract
  • Yashajitsu extract Zicopi extract and the like.
  • antioxidants include vitamin A such as retinol, retinoic acid, retinol acetate, retinol palmitate, retinyl acetate, retinyl palmitate, tocopheryl retinoic acid, vitamin C and its derivatives, kinetin, retinoin, tocopherol, and tocotrienol.
  • vitamin E such as vitamin E and its derivatives, sesamin, astaxanthin, lycopene, resveratrol, pterostilbene, ⁇ -lipoic acid, coenzyme Q10, flavonoids, erythorbic acid, propyl gallate, BHT (di-n-butylhydroxytoluene), Examples thereof include BHA (butylhydroxyanisole), tretinoin, polyphenol, SOD, phytic acid, koki extract, soybean extract, black tea extract, tea extract, age extract and the like.
  • amino acids examples include glutamic acid, L-aspartic acid, L-alanine, L-cysteine, glycine, L-isoleucine, L-leucine, lysine and the like, and salts thereof.
  • the various active ingredients that can be used in the cosmetics described above may be used alone or in combination of two or more.
  • the food / beverage products of this invention contain the composition of this invention.
  • salacinol since salacinol exhibits physiological activities such as ⁇ -glucosidase inhibitory ability and melanin production inhibitory function in the small intestine, when taken orally as a food or drink, it exerts a preventive effect on diabetes and a melanin production inhibitory effect. Can be expected.
  • the various forms which can be mainly supplied to a body by an oral route can be taken.
  • the food and drink of the present invention are, for example, powdered foods, granular foods, sheet foods, bottled foods, canned foods, retort foods, capsule foods, tablet foods, liquid foods, drinks, etc. It can be used as food and drink such as food, nutritional supplements and foods for specified health use.
  • the food / beverage products of this invention take the form of a functional food, it can be set as the form of common foodstuffs, such as an energy drink, a nourishing tonic, a palatability drink, and a frozen dessert.
  • the form of the functional food the form of nutritional supplements such as tablets, granules, and capsules can also be suitably exemplified.
  • the form of the food / beverage products containing the composition of this invention is not restrict
  • the food or drink of the present invention can optionally contain other components generally used in food and drink.
  • other components that can be used in the food and drink of the present invention include colorants, preservatives, thickening stabilizers, antioxidants, color formers, bleaches, fungicides, gum bases, bitters, enzymes, and gloss.
  • the pH of the food or drink of the present invention is preferably 8.0 or less, more preferably 7.0 or less, as in the case of the composition described above. More preferably, it is set to 0 to 6.0. Any pH adjuster that can be used to adjust pH in food and drink can be used as long as it is usually used in the food field.
  • pH adjusters examples include organic acids selected from gluconic acid, L-tartaric acid, malic acid, lactic acid, adipic acid, succinic acid, acetic acid, fumaric acid, phytic acid, and derivatives thereof, sodium bicarbonate List inorganic acids such as (sodium hydrogen carbonate), sodium carbonate, sodium hydroxide, calcium hydroxide, disodium hydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate, dipotassium hydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate, potassium carbonate Can do.
  • the organic acid may take the form of a salt such as sodium salt, potassium salt, magnesium salt and the like.
  • a pH adjuster can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • ingredients that can be used in food and drink applications include milk protein, soy protein, egg albumin protein, etc., or egg white oligopeptides, soy hydrolysates, mixtures of amino acids alone, and the like thereof.
  • the food and drink of the present invention include natural liquid foods, semi-digested nutritional foods and nutritional foods, drinks, capsules, enteral nutritional supplements, etc. that contain sugars, fats, trace elements, vitamins, emulsifiers, fragrances, etc. It can take the form of a workpiece.
  • nutritional additives such as amino acids, vitamins, minerals, sweeteners, spices, fragrances, and pigments are used to improve nutritional balance and flavor at the time of ingestion. May be blended.
  • the food / beverage products of this invention can be manufactured based on the manufacturing method of the above-mentioned composition.
  • the content of the composition of the present invention in the food and drink of the present invention is appropriately selected according to the purpose, but from the viewpoint of fully expressing the effectiveness of salacinol, the content of salacinol in the food and drink of the present invention
  • the food / beverage products of the present invention can be expected to exhibit ⁇ -glucosidase inhibitory ability in the small intestine and whitening effect due to salacinol.
  • composition of the present invention is excellent in the stability of salacinol as an active ingredient, has little fear of alteration or reduction of salacinol as an active ingredient, and can be expected to have a long-term effect due to the addition of salacinol. It can be suitably used for foods and drinks, and its application range is wide.
  • Example 1 The salacinol-containing composition of Example 1 was prepared by stirring the components described in the following composition 1 at 25 ° C. for 30 minutes.
  • Composition 1 Salacinol [compound represented by formula (1)] 0.3 g ⁇ Citric acid [citric acid compound] 0.12 g ⁇ Sodium citrate dihydrate [citric acid compound] 0.56 g ⁇ Magnesium chloride [magnesium salt compound] 0.5g ⁇ Water [solvent] 98.5g
  • the pH of the composition was 5.5.
  • the composition was allowed to stand for 2 weeks in a temperature atmosphere of 70 ° C., and heated with aging. Thereafter, the content of salacinol in the composition after heating was measured in the same manner as the composition immediately after preparation. Assuming that the content of salacinol in the composition immediately after preparation was 100, the residual rate (%) of salacinol in the composition after heating was found to be 82%.
  • Reference Example 1 A composition of Reference Example 1 was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition 1 did not contain a citric acid compound and the amount of the solvent was increased in an amount equal to the amount of citric acid decreased.
  • the residual rate (%) of salacinol was determined in the same manner as in Example 1, in Reference Example 1 containing no citric acid compound, the residual rate was 76%.
  • Reference Example 2 A composition of Reference Example 2 was prepared in the same manner as in Example 1 except that the composition 1 did not contain magnesium chloride and the amount of the solvent was increased in the same amount as the reduced amount of magnesium chloride.
  • the residual ratio (%) of salacinol was determined in the same manner as in Example 1, the residual ratio of salacinol was 73% in the composition of Reference Example 2 containing no magnesium chloride. From these results, it can be seen that the composition of Example 1 has better stability of salacinol than Reference Example 1 and Reference Example 2.
  • the aqueous phase composition A obtained above was stirred with a homogenizer (model name: HP93, manufactured by SMT Co., Ltd.) while maintaining the temperature at 70 ° C. (10000 rpm), and the oil phase composition A was added to the aqueous phase composition A.
  • a preliminary emulsion was obtained.
  • the obtained preliminary emulsified product was cooled to about 40 ° C., and high-pressure emulsification was performed at 200 MPa using an optimizer HJP-25005 (manufactured by Sugino Machine Co., Ltd.).
  • HJP-25005 manufactured by Sugino Machine Co., Ltd.
  • it filtered with the micro filter with an average hole diameter of 1 micrometer, and prepared the astaxanthin containing emulsion composition (astaxanthin content rate: 0.3 mass%).
  • the obtained astaxanthin emulsion composition was diluted to 1% by mass with milli-Q water, and the particle size of the dispersed particles was measured using a particle size analyzer FPAR-1000 (manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.). there were.
  • An equivalent emulsified composition can be obtained by replacing the Haematococcus alga extract with a krill extract.
  • each component used in the aqueous phase composition B is weighed in a container according to the above composition, heated and mixed with stirring in a thermostatic bath at 70 ° C., confirmed to be well mixed, held at 70 ° C., Phase composition B was obtained.
  • each component used in the oil phase composition B is weighed in a container according to the above composition, heated and mixed for 5 minutes while stirring on a 150 ° C. hot plate, and confirmed to be well mixed.
  • Composition B was obtained.
  • the obtained aqueous phase composition B was added to the oil phase composition B, mixed with stirring, and dispersed for a predetermined time using an ultrasonic homogenizer to obtain a coarse dispersion.
  • the obtained coarse dispersion was further emulsified at a high pressure of 200 MPa using an ultrahigh pressure emulsifier (Altimizer, manufactured by Sugino Machine Co., Ltd.), and a lycopene-containing composition (lycopene content: 0.17% by mass) ) was prepared.
  • an ultrahigh pressure emulsifier Altimizer, manufactured by Sugino Machine Co., Ltd.
  • a lycopene-containing composition lycopene content: 0.17% by mass
  • the obtained lycopene-containing emulsion composition was diluted by 1 mass% with MilliQ water, and the particle size of the dispersed particles was measured using a particle size analyzer FPAR-1000 (manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.). there were.
  • a cosmetic was prepared as follows using the astaxanthin-containing emulsion composition and the lycopene emulsion composition prepared by the above method as appropriate.
  • Example 2 lotion
  • a lotion having the following composition 2 was prepared by a conventional method and adjusted with sodium hydroxide so that the pH was 5.5 (total amount: 100% by mass).
  • [Composition 2] [Content (% by mass)]
  • Salacinol [compound represented by formula (1)] 0.3
  • Arbutin 2.0 Dipotassium glycyrrhizinate 1.0
  • Dipropylene glycol 4.0 Polyoxyethylene methyl glucoside 1.0 1,3-butylene glycol 4.0
  • Polyethylene glycol 1.0 Ethanol 2.0 Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (60 EO) 0.2 Phenoxyethanol 0.3
  • Glycerin mono-2-ethylhexyl ether 0.2 Oryzanol 0.01
  • Polyoxyethylene phytosterol (NIKKOL BPS-20 : Product name, manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.) 0.03
  • N-acetyl-L-hydroxyproline 1.0
  • Water-soluble collagen 1.0
  • composition 3 A cosmetic liquid having the following composition 3 was prepared by a conventional method, and the pH of the cosmetic liquid was adjusted to 6.2 using sodium citrate (total amount: 100% by mass).
  • Composition 3 [Content (% by mass)]
  • Salacinol [compound represented by formula (1)] 1.0 Phosphoric acid-L-ascorbyl magnesium 2.0 Dipotassium glycyrrhizinate 1.0 Dipropylene glycol 4.0 Glycerin 5.0 Diglycerin 2.0 1,2-pentanediol 2.0 Phenoxyethanol 0.5 Methyl paraoxybenzoate 0.1 Alkali Neges Relatus B-16 Polymer 0.05 Oryzanol 0.01 Polyoxyethylene phytosterol (NIKKOL BPS-20 : Product name, manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.) 0.03 Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (60 EO) 0.2 Camellia extract 0.01 Lecithin 0.05 Citric acid [citric acid compound] 0.7 Sodium citrate [
  • Example 4 Cream
  • a cream having the following composition 4 was prepared by a conventional method, and the pH of the cream was adjusted to 6.4 using sodium hydroxide (total amount: 100% by mass).
  • Composition 4 [Content (% by mass)]
  • Salacinol [compound represented by formula (1)] 0.1 Arbutin 2.0
  • Phosphoric acid-L-ascorbyl magnesium 0.1 1,2-pentanediol 3.0 Dipropylene glycol 7.0
  • Polyethylene glycol 6000 [Molecular weight: 6000] 1.0 Sodium hyaluronate 0.5 Trimethylglycine 0.5 1,3-butylene glycol 3.0 Xanthan gum 0.5
  • Acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer 0.7
  • Squalane 0.5 Shea fat 1.0
  • Sara honey bee 1.0
  • Behenyl alcohol 1.0
  • composition 5 A sunscreen agent having the following composition 5 was prepared by a conventional method, and the pH of the sunscreen agent was adjusted to 7.0 using sodium hydroxide (total amount: 100% by mass).
  • Composition 5 [Content (% by mass)]
  • Salacinol [compound represented by formula (1)] 0.3
  • Surface-treated titanium oxide fine particles HXMT-100ZA: trade name, 6.0 (Taika Co., Ltd., average primary particle size 15 nm)
  • Aluminum hydroxide 1.0 Isostearic acid 0.5 Sorbitan sesquioleate 1.0 Dipotassium glycyrrhizinate 0.5 Phosphoric acid-L-ascorbyl magnesium 0.1
  • Krill extract 0.5 Water-soluble collagen 1.0
  • Citric acid [citric acid compound] 0.7 Sodium citrate [citric acid compound
  • Example 6 Latex
  • An emulsion having the following composition 6 was prepared by a conventional method, and the pH of the emulsion was adjusted to 6.6 using sodium citrate (total amount: 100% by mass).
  • Composition 6 [Content (% by mass)] ⁇ Oil phase component ⁇ Haematococcus alga extract 0.2 Astaxanthin-containing emulsion composition (krill extract) [Composition prepared by Preparation Method 1 described above] 0.4 Squalane 8.0 Jojoba oil 7.0 Cetyl alcohol 1.5 ⁇ Water phase ingredient ⁇ Salacinol [compound represented by formula (1)] 1.0 Glycerol monostearate 2.0 Polyoxyethylene cetyl ether 3.0 Polyoxyethylene soorbitan monooleate 2.0 1,3-butylene glycol 1.0 Glycerin 2.0 Sucrose stearate 0.1 Polyglyceryl oleate-10 0.1 Polyglyceryl stearate-2 0.1 Phenoxyethanol 0.2 Collagen 1.0 Oryzanol 0.01 Polyoxyethylene phytoste
  • Example 7 Jerry-like serum
  • a jelly-like serum having the following composition 7 was prepared by a conventional method, and the pH of the jelly-like serum was adjusted to 7.6 using sodium citrate (total amount: 100% by mass).
  • Salacinol Compound represented by formula (1)] 1.0 Haematococcus alga extract 0.1 Astaxanthin-containing emulsion composition (krill extract) [Composition prepared by Preparation Method 1 described above] 0.2 Ceramide III, VI mixture 1.0 Hydrolyzed collagen 1.0 Acetylhydroxyproline 1.0 Ethylhexyl glycerin 0.1 Oleic acid 0.5 1,3-butylene glycol 1.0 Glycerin 2.0 Sucrose 0.1 Polyglyceryl oleate-10 0.1 Polyglyceryl stearate-2 0.1 Phenoxyethanol 0.2 Collagen 1.0 Oryzanol 0.01 Polyoxyethylene phytosterol (NIKKOL BPS-20 : Product name, manufactured by Nikk
  • composition 8 [Content (% by mass)]
  • Salacinol [compound represented by formula (1)] 0.3 Talc (OTS-2 TALK JA-46R : Daito Kasei Kogyo Co., Ltd.) 18 Titanium oxide (OTS-2 TiO 2 CR-5 : Daito Kasei Kogyo Co., Ltd.) 9.0 Iron oxide yellow (OTS-2 YELLOW LLXLO : Daito Kasei Kogyo Co., Ltd.) 2.3 Iron oxide red (OTS-2 RED R-516L: Daito Kasei Kogyo Co., Ltd.) 0.15 Iron oxide black (OTS-2 BLACK BL-100: Daito Kasei Kogyo Co., Ltd.
  • composition 9 Liquid foundation
  • Composition 9 [Content (% by mass)]
  • Salacinol [compound represented by formula (1)] 0.5 Dipotassium glycyrrhizinate 0.2 Specific red composite pigment * 1 0.5 Extender * 2 15.0 Colorant pigment * 3 2.0 Pearl pigment * 4 3.0 Cyclomethicone 25.0 Dimethicone polyol 5.0 Lauryl PEG-9 polydimethylsiloxyethyl dimethicone 3.0 PEG-9 polydimethylsiloxyethyl dimethicone 1.2 Squalane 0.1 Sorbitan sesquiisostearate 1.0 Distemalimonium Hectorite 0.8 Ethyl hexyl methoxycinnamate 2.5 Hematococcus prubiaris oil 0.1 Tocopherol 0.1 Damask rose flower oil trace amount fragrance appropriate amount
  • Example 10 Face wash
  • a face wash having the following composition 10 was prepared by a conventional method, and the pH of the face wash was adjusted to 6.3 using sodium citrate (total amount: 100% by mass).
  • [Composition 10] [Content (% by mass)] Salacinol [compound represented by formula (1)] 1.0 Myristic acid K 2.0 Palmitic acid K 0.5 Stearic acid K 0.5 (Lauramide / Myristamide) DEA 1.0 Cocoylglycine Na 10.0 Lauro Anjo Na 13.0 PEG-32 3.0 Butylene glycol 15.0 Glycerin 10.0 Sorbitol 5.0 Potassium hydroxide appropriate amount Glyceryl stearate 1.5 Hematococcus spurbiaris oil 0.05 Astaxanthin-containing emulsion composition (krill extract) 0.05 [Composition prepared by Preparation Method 1 described above] Lycopene-containing emulsion composition [Composition prepared by the above-described preparation method 2] 0.1 Water-soluble collagen 1.0 Tocopherol 0.5
  • Example 11 Soft drink
  • a soft drink having the following composition 11 was prepared by a conventional method, and the pH of the soft drink was adjusted to 3.0 using sodium citrate (total amount: 100% by mass).
  • Composition 11 [Content (% by mass)]
  • Salacinol Compound represented by formula (1)] 1.0 Fructose dextrose liquid sugar 30.0 Orange juice 20.0 Ascorbic acid 0.2
  • Citric acid Citric acid
  • Magnesium chloride Magnesium salt compound] 0.1 Emulsifier 0.5 Perfume Appropriate amount Sodium citrate [Citrate compound] Appropriate amount of purified water Remaining amount

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

 下記式(1)で表される化合物と、クエン酸及びその塩から選択される少なくとも1種の化合物と、マグネシウムの無機塩及び炭素数5以下の有機基を有するマグネシウムの有機塩から選択される少なくとも1種の化合物と、を含有する組成物、皮膚外用剤、化粧料、及び飲食品。

Description

組成物、皮膚外用剤、化粧料、及び飲食品
 本発明は、サラシノールを含有する組成物、皮膚外用剤、化粧料、及び飲食品に関する。
 サラシア属植物から発見されたサラシノールは、特異な構造を持つチオ糖誘導体であり、後述する式(1)で表される構造を有する。本発明においては、式(1)で表される化合物を含むサラシア属植物抽出物から得られる成分をサラシノールと称する。
 サラシノールは、小腸αグルコシダーゼ阻害能を有し、炭水化物の吸収を遅くする作用があることから、新しい抗糖尿病剤の候補として研究が進められている(例えば、特許第3030008号公報参照)。
 サラシノールは、小腸αグルコシダーゼ阻害能以外にも、メラニン産生抑制を始めとした様々な生理活性を示すことが知られており、医薬部外品や薬用化粧料への応用も期待されている(例えば、特開2011-88886号公報、特開2012-206982号公報参照)。
 サラシア属植物抽出物(コタラヒムブツエキス)に関しては、化粧料への応用が開示されている(例えば、特開2006-188463号公報参照)。
 また、サラシア属植物抽出物(コタラヒムブツエキス)に関しては、食品としての利用を目的に安定性の検討がなされている(例えば、農水省推薦資料 菓子総合技術センター編「コタラヒム」参照)。
 特許第3030008号公報に記載の発明は、抗糖尿病剤に有用とされる新規なサラシノール化合物に関する発明であり、サラシノールの安定化については考慮されていない。
 特開2011-88886号公報に記載の発明は、サラシノールのメラニン産生抑制機能に着目した発明であり、特開2012-206982号公報は、サラシノールのプロセシンググルコシダーゼ阻害作用に着目した発明であり、いずれも、サラシノールの安定化については、検討されていない。
 特開2006-188463号公報に記載の発明は、サラシア属植物抽出物であるコタラヒムブツエキスに関する発明であり、美白化粧料への応用が開示されているものの、有効成分としてのサラシノールに着目したものではなく、サラシノール自体の化粧料中での安定性に関しては、検討されていない。
 農水省推薦資料 菓子総合技術センター編「コタラヒム」では、サラシア属植物抽出物であるコタラヒムの食品へ応用が検討され、食品に適用した場合の溶解性等が検討され、エキスの安定性については、αグルコシダーゼ阻害活性により検討がなされるものの、有効成分としてのサラシノールに着目したものではなく、サラシノールの安定性向上については検討されていない。
 本発明の課題は、サラシノールを含有する組成物におけるサラシノールの分解、又は変性が抑制され、安定性に優れた組成物を提供することにある。
 本発明の別の課題は、安定性に優れたサラシノールを含む組成物を含有する皮膚外用剤、化粧料、及び飲食品を提供することにある。
 本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、クエン酸及びその塩から選択される少なくとも1種の化合物と特定のマグネシウム塩とを含有することで、上記課題を解決し得ることを見出した。
 本発明は以下の通りである。
[1] 下記式(1)で表される化合物と、クエン酸及びその塩から選択される少なくとも1種の化合物と、マグネシウムの無機塩及び炭素数5以下の有機基を有するマグネシウムの有機塩から選択される少なくとも1種の化合物と、を含有する組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
[2] 式(1)で表される化合物の含有量が、組成物全量に対して0.001質量%~10質量%である[1]に記載の組成物。
[3] pHが8.0以下である[1]又は[2]に記載の組成物。
[4] マグネシウムの無機塩が、塩化マグネシウムを含む[1]~[3]のいずれか1項に記載の組成物。
[5] [1]~[4]のいずれか1項に記載の組成物を含む皮膚外用剤。
[6] [1]~[4]のいずれか1項に記載の組成物を含む化粧料。
[7] [1]~[4]のいずれか1項に記載の組成物を含む飲食品。
[8] 下記式(1)で表される化合物を含有するpH8.0以下の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

 
[9] 式(1)で表される化合物の含有量が、組成物全量に対して0.001質量%~10質量%である[8]に記載の組成物。
[10] 更にクエン酸及びその塩から選択される少なくとも1種の化合物を含有する[8]又は[9]に記載の組成物。
[11] 更にマグネシウムの無機塩及び炭素数5以下の有機基を有するマグネシウムの有機塩から選択される少なくとも1種の化合物を含有する[8]~[10]のいずれか1項に記載の組成物。
[12] マグネシウムの無機塩が、塩化マグネシウムを含む[11]に記載の組成物。
[13] [8]~[12]のいずれか1項に記載の組成物を含む皮膚外用剤。
[14] [8]~[12]のいずれか1項に記載の組成物を含む化粧料。
[15] [8]~[12]のいずれか1項に記載の組成物を含む飲食品。
 本発明によれば、サラシノールを含有する組成物におけるサラシノールの分解、又は変性が抑制され、安定性に優れた組成物を提供することができる。
 本発明によれば、安定性に優れたサラシノールを含む組成物を含有する皮膚外用剤、化粧料、及び飲食品を提供することができる。
 本発明の第一の形態である組成物は、下記式(1)で表される化合物と、クエン酸及びその塩から選択される少なくとも1種の化合物と、マグネシウムの無機塩及び炭素数5以下の有機基を有するマグネシウムの有機塩から選択される少なくとも1種の化合物と、を含有する組成物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 本発明の第二の形態である組成物は、下記式(1)で表される化合物を含有するpHが8.0以下の組成物である。第二の形態である組成物は、更にクエン酸及びその塩から選択される少なくとも1種の化合物を含有することが好ましく、更にマグネシウムの無機塩及び炭素数5以下の有機基を有するマグネシウムの有機塩から選択される少なくとも1種の化合物を含有することがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 本明細書において「~」を用いて示された数値範囲は、「~」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
 本明細書において組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
 以下、本発明の実施の形態についてさらに具体的に説明する。
[式(1)で表される化合物(サラシノール)]
 本発明の組成物に使用される式(1)で表される化合物は、サラシノール(Salacinol)と称され、1,4-Dideoxy-1,4-[(S)-[(2S,3S)-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]episulfoniumylidene]-D-arabinitol Inner Salt(IUPAC名)、CAS番号;200399-47-9、と同一の化合物である。以下、本明細書では、式(1)で表される化合物をサラシノールと称することがある。
 サラシノールは、生合成、化学合成、植物からの抽出精製のいずれの方法により得られた化合物も本発明に用いることができる。
 サラシノールを植物からの抽出精製により得る方法としては、サラシア属植物から、又はサラシア属植物の抽出物から、既知の方法、例えば、分取クロマトグラフィーを用いて単離精製する方法が挙げられる。
 サラシア属植物とは、主としてインドや東南アジア地域に自生するデチンムル科の植物である。より具体的には、サラシア属植物として、サラシア・レティキュラータ(Salacia reticulata)、サラシア・オブロンガ(Salacia oblonga)、サラシア・プリノイデス(Salacia prinoides)、サラシア・キネンシス(Salacia chinensis)、サラシア・ラティフォリア(Salacia latifolia)、サラシア・ブルノニアーナ(Salacia burunoniana)、サラシア・グランディフローラ(Salacia・grandiflora)、サラシア・マクロスペルマ(Salacia macrosperma)等が挙げられる。サラシノールの植物からの抽出精製には、既述のサラシア属植物から選ばれる1種類以上の植物を用いることができる。
 サラシア属植物及びサラシア属植物からの抽出物には、有効成分としてのサラシノールが含まれる。よって、本発明の組成物は、サラシノールとして、サラシア属植物の抽出物から単離精製したサラシノールを含有してもよい。
 本明細書において、「サラシア属植物の抽出物」とは、サラシア属植物の根、幹、葉、花、果実等可食部からの抽出物、サラシア属植物の根、幹、葉、花、果実等可食部の粉砕物からの抽出物、サラシア属植物の根、幹、葉、花、果実等可食部の乾燥物からの抽出物、及びサラシア属植物からの既述の抽出物を乾燥して得られる乾燥粉末(エキス末)等を包含する意味で用いられる。
 サラシア属植物の抽出物を調製する際には、サラシア属植物の2種類以上の部位を混合して使用してもよい。
 サラシア属植物の抽出物としては、より好ましくは根、及び幹から選ばれる部位から抽出した抽出物を乾燥して得られるエキス末が用いられる。
 サラシア属植物のエキス末は、好ましくは、サラシア属植物の可食部等から溶媒抽出によって得られた抽出物を、乾燥させて得ることができる。
 サラシノールの抽出に用いる溶媒としては、水、アルコール、ケトン等が挙げられる。サラシノールの抽出に用いる溶媒としては、溶媒を2種以上混合した混合溶媒を用いてもよい。
 アルコールとしては、メタノール、エタノール等が挙げられ、本発明の組成物を化粧料、飲食品等に使用する場合には、エタノールを用いることが好ましい。
 ケトンとしては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン等が好ましい。
 なかでも、サラシノールの抽出に用いる溶媒としては、水、アルコール、水とアルコールとの混合溶媒、水とケトンとの混合溶媒等が好ましく、水、アルコール、及び水とアルコールとの混合溶媒がより好ましく、50℃~98℃の熱水、エタノール、水とエタノールとの混合溶媒がさらに好ましい。
 水とアルコールとの混合溶媒におけるアルコール含有量は、30質量%~90質量%が好ましく、40質量%~70質量%であることがより好ましい。
 抽出物を乾燥してエキス末を得る際の乾燥方法には、特に制限はなく、公知の乾燥方法、例えば、噴霧乾燥、凍結乾燥等の方法が挙げられる。
 また、サラシノールを合成により得る場合には、公知の合成法、例えば、特表2009-528299号公報(国際公開第2007/098567号)に記載の方法等を用いて合成することができる。
 本発明の組成物におけるサラシノールの含有量は、組成物全量に対して、0.001質量%~10質量%の範囲であることが好ましく、0.03質量%~3質量%であることがより好ましい。
 既述の含有量の範囲において、サラシノールの生理学的有効性がより効果的に得られ、製剤化がさらに容易となる。また、製剤化の観点から、皮膚外用剤、化粧料、飲食品等の用途により適する組成物となり、皮膚外用剤、化粧料に適用した場合の使用感がより良好となる。
 組成物におけるサラシノールの含有量は、高速液体クロマトグラフィーによって以下の条件で検出することにより確認することができる。
カラム: Shodex Asahipak NH2P-50 4E
流速: 1mL/min
溶離液: 80質量%アセトニトリル
オーブン温度:30℃
インジェクション量:25μL
検出器: 荷電化粒子検出器(Charged Aerosol Detector:CAD)
[クエン酸及びその塩から選ばれる少なくとも1種の化合物]
 本発明の組成物は、クエン酸及びその塩から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有する。本明細書では、クエン酸及びその塩から選ばれる少なくとも1種の化合物を、以下、クエン酸化合物と略称することがある。
 本発明におけるクエン酸、及びクエン酸塩は水和物であっても、無水和物であってもよい。クエン酸が塩である場合の塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、遷移金属塩、アンモニウム塩等が挙げられる。
 以下に本発明に使用しうるクエン酸化合物を例示するが、本発明は以下の化合物に限定されない。
 クエン酸化合物としては、クエン酸、クエン酸ナトリウム、クエン酸カリウム、クエン酸カルシウム、クエン酸アルミニウム、クエン酸亜鉛、クエン酸鉄、クエン酸ジアンモニウム、クエン酸二水素アンモニウム等が挙げられる。
 本発明の組成物におけるクエン酸化合物の含有量は、効果の観点から、組成物全量に対して、0.1質量%~10質量%であることが好ましく、0.4質量%~5質量%であることがより好ましい。
 本発明の組成物には、クエン酸化合物を1種のみ用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
[マグネシウムの無機塩及び炭素数5以下の有機基を有するマグネシウムの有機塩から選択される少なくとも1種の化合物]
 本発明の組成物は、マグネシウムの無機塩及び炭素数5以下の有機基を有するマグネシウムの有機塩から選択される少なくとも1種の化合物を含有する。本明細書では、マグネシウムの無機塩及び炭素数5以下の有機基を有するマグネシウムの有機塩から選択される少なくとも1種の化合物を以下、マグネシウム塩化合物と略称することがある。
 本発明に用いられるマグネシウム塩化合物は、無機塩であってもよく、有機塩であってもよい。本発明におけるマグネシウムの有機塩は、炭素数1~5の有機基を有する。
 マグネシウム塩化合物の添加によるサラシノール安定性向上効果を考慮すれば、マグネシウム塩化合物の分子量は500以下であることが好ましく、300以下であることがより好ましい。
 組成物に用いられるマグネシウム塩化合物は、組成物の剤型、組成物を含む応用態様、組成物に含まれる他の成分等に応じて、適宜選択される。
 組成物には、マグネシウム塩化合物を1種のみ含有して含んでもよく、2種以上を含有してもよい。
 組成物がマグネシウム塩化合物を2種以上含有する場合、マグネシウムの無機塩のみを2種以上含有してもよく、マグネシウムの有機塩のみを2種以上含有してもよく、マグネシウムの無機塩の1種以上及びマグネシウムの有機塩の1種以上を併用してもよい。
 マグネシウム塩化合物は、水和物であっても無水和物であってもよい。
 サラシノールの安定化効果を発揮するのに必要なマグネシウムモル量が組成物に存在すれば、マグネシウム塩化合物の形態はなんら限定されるものではない。含有量に対する効果の観点から、本発明においては、マグネシウム塩化合物として、マグネシウムの無機塩及び炭素数5以下の有機基を有するマグネシウムの有機塩を用いる。
(マグネシウムの無機塩)
 本発明に用いられるマグネシウムの無機塩は、無機酸又は無機塩基とマグネシウムの反応で得られる塩である。無機酸としては、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等が挙げられる。無機塩基としては、水酸化ナトリウム等が挙げられる。
 本発明に使用しうるマグネシウムの無機塩としては、塩化マグネシウム、水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、硝酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素マグネシウム、リン酸マグネシウム、リン酸三マグネシウム、塩基性炭酸マグネシウム、過酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化(アルミニウム/マグネシウム)等が挙げられる。なかでも、溶解性の観点から、塩化マグネシウム、硝酸マグネシウム、硫酸マグネシウム等が好ましく、塩化マグネシウムがより好ましい。
(炭素数5以下の有機基を有するマグネシウムの有機塩)
 本発明に用いられるマグネシウムの有機塩は、有機酸とマグネシウムの反応で得られる塩である。
 マグネシウムの有機塩を得るために用いられる有機酸としては、炭素数1~5の有機基を有する有機酸が挙げられ、炭素数2~5の有機基を有する有機酸が好ましく、炭素数2~4の有機基を有する有機酸がより好ましい。
 有機酸としては、蟻酸(1)、酢酸(2)、乳酸(3)、アスパラギン酸(4)、ピログルタミン酸(5)等が挙げられる。化合物名の後の( )内の数値は、有機酸が有する有機基に含まれる炭素数を示す。
 なかでも、有機酸としては、酢酸(2)、乳酸(3)、アスパラギン酸(4)、ピログルタミン酸(5)等が好ましく挙げられる。
 マグネシウムの有機塩を用いる場合、分子内に含まれる有機基の炭素数が6以上になると、遊離の有機酸に起因する悪臭の発生、皮膚への刺激等が懸念されるため、本発明においては、炭素数5以下の有機基を有するマグネシウム塩を用いている。
 マグネシウムの有機塩としては、酢酸マグネシウム、乳酸マグネシウム、アスパラギン酸マグネシウム、ピログルタミン酸マグネシウム等が挙げられ、アスパラギン酸マグネシウム、ピログルタミン酸マグネシウム等が好ましい。
 本発明の組成物を化粧料等に適用する場合には、耐塩性の低い増粘剤等を併用することがある。このため、用いるマグネシウム塩化合物としては、低分子量であり、且つ、製剤に用いられる溶媒への溶解度が高いマグネシウム塩を選択することが好ましい。
 例えば、本発明の組成物を化粧料としての水系製剤に用いる場合は、化粧料に含まれる主たる溶媒は水であるため、25℃の水への溶解度が0.1g/100ml以上であるマグネシウム塩化合物を選択することが好ましく、水への溶解度が1g/100ml以上であるマグネシウム塩化合物を選択することがより好ましい。本発明の組成物を化粧料としての乳化系製剤に用いる場合は、乳化安定性や刺激性に応じて、使用するマグネシウム塩化合物の種類を適宜変更することができる。
 組成物におけるマグネシウム塩化合物の含有量は、組成物の全量に対し、0.1質量%~10質量%であることが好ましく、0.2質量%~5質量%であることがより好ましい。
[pH]
 本発明の組成物のpHは、8.0以下であることが好ましく、7.0以下であることがより好ましく、更に好ましくは、pHが3.0~6.0の範囲である。
 組成物のpHが上記範囲であることで、生体への適用に好適であり、サラシノールの安定により優れる。
 組成物のpHは、組成物の処方に応じて、公知の方法で適宜調整することができる。
 本発明の組成物は、水を含むことができる。水には特に制限はなく、水道水、天然水、精製水、蒸留水、イオン交換水、純水、ミリQ水等の超純水等から目的に応じて選択して使用することができる。なお、ミリQ水とは、メルクミリポア社の超純水製造装置であるミリQ水製造装置により得られる超純水である。
[組成物の調製]
 本発明の組成物は、サラシノール、クエン酸化合物、及びマグネシウム塩化合物を、剤型に応じた溶媒に溶解させ、混合する撹拌混合工程を実施することで調製することができる。
 また、最終的な剤型の処方中に、サラシノール、クエン酸化合物、及びマグネシウム塩化合物を適宜、含有させて調製してもよい。
 サラシノール、クエン酸化合物、及びマグネシウム塩化合物を含有する限りにおいて、いずれの製剤も本発明の組成物に包含される。
 本発明の組成物の製造方法としては、上記成分を含有していれば組成物の製造方法に特に制限はない。本発明の組成物の所望の剤型に応じて製造方法は適宜選択される。
 以下、本発明の組成物を含む、皮膚外用剤、化粧料等の組成物の剤型に応じた製造方法について説明する。
 例えば、本発明の組成物を乳化組成物として調製する場合には、乳化組成物の製造方法として、常法の水中乳化剤法、油中乳化剤法、交互添加法等を挙げることができる。乳化組成物が、水中油型乳化組成物の場合には、剪断作用を利用する通常の乳化装置を用いた乳化方法を適用して乳化するという一段階の乳化操作により調製する方法が挙げられる。通常の乳化装置としては、例えば、スターラー撹拌、インペラー撹拌、ホモミキサー、連続流通式剪断装置等が挙げられる。
 また、既述の通常の乳化装置を用いた乳化操作の後、さらに、高圧ホモジナイザー、超音波分散機等の乳化装置を用いて乳化操作を行なう等の方法で高圧分散工程を実施して、2種類以上の乳化装置を順次使用する二段階の乳化操作を行なう方法を適用してもよい。
 本発明の組成物を水性組成物として調製する場合には、本発明の組成物及び必要に応じて含有する添加剤を含む混合物を、通常は、15℃~45℃の範囲で撹拌して調製されることが好ましい。しかし、水性組成物を調製する温度条件は、既述の範囲に限定されず、水性組成物が含有する添加物の溶解性に応じて適宜、混合物を加温して撹拌して調製してもよい。
(その他の工程)
 本発明の組成物の調製に際しては、必要であれば、滅菌工程を実施することができる。
 滅菌工程は、本発明の組成物を調製する各工程におけるいずれの段階で行なってもよい。滅菌工程を行なう場合には、本発明の組成物を調製する各工程のうち撹拌混合工程、又は高圧分散工程の後、できるだけ速やかに実施することが好ましい。
(滅菌方法)
 滅菌工程における滅菌の方法としては、例えば、乾熱滅菌、蒸気滅菌等の加熱による滅菌方法、電子線滅菌、電離放射線による滅菌、高周波による滅菌等の電磁波による滅菌方法、エチレンオキシドガス(EOG)滅菌等のガス滅菌、過酸化水素低温プラズマ滅菌、化学滅菌剤等の化学作用による滅菌方法、濾過滅菌等の分離除去による滅菌方法が挙げられる。滅菌方法は、組成物に含まれる成分の種類により適宜選択される。目的に応じて2種以上の滅菌工程を行なうことができる。
 本発明の組成物に適用する滅菌方法としては、乾熱滅菌、蒸気滅菌等の加熱滅菌、及び濾過滅菌から選ばれる滅菌方法が好ましい。
 本発明の組成物は、組成物に含まれる有効成分であるサラシノールの分解、又は変性が抑制される。即ち、組成物中のサラシノールの分解による含有量の減少、及びサラシノールの変性による有効性の低下の少なくともいずれかが効果的に抑制され、サラシノールの安定性に優れる。
 よって、本発明の組成物は、サラシノールを有効成分として含み、サラシノールが有効成分として長期間に亘り安定に効果を維持するため、種々の剤型に使用することができる。
 本発明の組成物を適用することができる剤型としては、例えば、皮膚外用剤、化粧料、飲食品等が挙げられる。
 皮膚外用剤としては、軟膏、クリーム、ゲル、パップ剤等が挙げられる。
 化粧料としては、水性化粧料、乳化化粧料、粉体化粧料等が挙げられる。
 飲食品としては、錠剤、顆粒、カプセル、粉体等の形態を有する健康食品、ドリンク剤、飲料等が挙げられる。
 本発明の組成物を例えば、皮膚外用剤、化粧料、飲食品等に適用する場合には、本発明の組成物に加え、必要に応じて、皮膚外用剤、化粧料、飲食品等の分野において用いられる添加成分をさらに含有することができる、必要に応じて含有される添加成分を、以下、その他の成分と称することがある。
[皮膚外用剤]
 本発明の皮膚外用剤は、本発明の組成物を含有する。
 本発明の組成物は、皮膚外用剤として皮膚へ局所投与することにより、局所でのサラシノールに起因するメラニン産生を抑制する生理活性により美白効果の発揮が期待できる。
 本発明の皮膚外用剤に含まれる本発明の組成物の添加量は、剤型の種類や目的等によって異なり一概には規定できないが、皮膚外用剤の全成分に対して、サラシノールの含有量が0.001質量%~10質量%となる量の組成物を含有させることが好ましく、0.03質量%~3質量%の範囲となる量で含有させることがより好ましい。
 含有量が上記範囲において、皮膚外用剤を用いた場合、サラシノールの効果が発現され、皮膚外用剤の安定性が低下することが抑制される。
 皮膚外用剤が、軟膏、クリーム、ゲル等の剤型をとる場合には、後述する化粧料と同様に調製することができる。
 本発明の皮膚外用剤は、本発明の組成物に加え、必要に応じて皮膚外用剤の分野で通常用いられる添加成分をさらに含有することができる。皮膚外用剤に用いうる他の成分としては、後述する化粧料における他の成分を同様に挙げることができる。
[化粧料]
 本発明の化粧料は、本発明の組成物を含有する。
 化粧料としては、化粧水、美容液、乳液、クリーム、クリームパック・マスク、パック、ベースメイク化粧料、洗髪用化粧品、フレグランス化粧品、液体ボディ洗浄料、UVケア化粧品、防臭化粧品、オーラルケア化粧品等の化粧料が挙げられる。
 本発明の化粧料は、例えば、本発明の組成物及び必要に応じて併用される成分を、スターラー撹拌、インペラー撹拌、ホモミキサー等を用いた撹拌等により、混合等を行なって得ることができる。
 本発明の化粧料を乳化組成物、或は水性組成物として調製する場合の製造方法は、既述の本発明の組成物の調製において記載した方法と同様に行なうことができる。
 本発明の化粧料中の組成物に含有量は、化粧料の剤型、使用目的に応じて適宜選択される。サラシノールの有効性を十分に発現させるという観点からは、サラシノールの含有量は、化粧料全量に対して、0.001質量%~10質量%の範囲となる量で組成物を含有量させることが好ましく、0.03質量%~3質量%の範囲となる量で組成物を含有させることがより好ましい。
 既述の本発明の組成物は、有効成分であるサラシノールの安定性に優れるため、化粧料に好適に使用することができる。本発明の化粧料は、サラシノールに起因する美白効果の発揮が期待できる。
 本発明の化粧料には、必要に応じて、上記成分の他、化粧料の分野において通常用いられる添加成分を、その形態に応じて適宜含有させてもよい。
 その他の成分は、成分の特性によって、油溶性又は水溶性の添加成分として、本発明の組成物、及び本発明の組成物を含む化粧料に含有させることができる。
 その他の成分としては、例えば、真珠光沢材料、防腐剤、酸化防止剤、色素、増粘剤、及びpH調整剤から選択される1種以上の成分が挙げられる。また、芳香剤、抗菌剤、保湿剤、各種の油性成分、紫外線吸収剤、活性酸素除去剤、抗酸化剤、抗微生物剤、育毛剤、ミネラル、アミノ酸等を用いることができる。
 また、公知の美白成分を併用してもよい。
 以下、本発明の化粧料に用いることができるその他の成分について説明する。
 油性成分としては、一般に化粧料に用いられている成分から、サラシノールの安定性を損なわない範囲で適宜選択して用いることができる。化粧料に用いることができる望ましい油分としては、例えば、炭化水素油、エステル油等の極性油、シリコーン油、及び、常温で液状の液体油等が挙げられる。
 増粘剤としては、クインスシード、カラギーナン、アラビアガム、カラヤガム、キサンタンガム、ジェランガム、タマリンドガム、ローカストビーンガム、トラガントガム、ペクチン、デンプン、シクロデキストリン、メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム等が挙げられる。
 pH調整剤としては、例えば、乳酸、グリコール酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ酸、炭酸カリウム、トリエタノールアミン、モノエタノールアミン等の有機酸又はその塩、塩酸、過塩素酸、炭酸、リン酸等の無機酸とその塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を挙げることができる。これらの化合物に限定されるものではなく、目的に応じて公知のpH調整剤を適宜選択して使用すればよい。
 本発明の組成物に含有されるクエン酸化合物はpH調整機能を有する。このため、本発明の組成物、及び化粧料等の各種剤型において、クエン酸化合物が有するサラシノールの安定化効果に加え、クエン酸化合物にpH調整剤としての機能を担わせることもできる。従って、pHの調製には、クエン酸化合物を用いてもよく、既述の例示したpH調製剤を用いてもよく、クエン酸化合物と既述のpH調整剤とを併用してもよい。
 pH調整剤は、単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
 保湿剤としては、例えば、カンテン、ジグリセリン、ジステアリルジモニウムヘクトライト、ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、へキシレングリコール、ヨクイニンエキス、ワセリン、尿素、ヒアルロン酸、セラミド、リン脂質、リピジュア、イソフラボン、アミノ酸、コラーゲン、ムコ多糖、フコダイン、ラクトフェリン、ソルビトール、キチン、キトサン、リンゴ酸、グルクロン酸、プラセンタエキス、海藻エキス、ボタンピエキス、アマチャエキス、オトギリソウエキス、コレウスエキス、マサキ抽出物、コウカエキス、マイカイ花エキス、チョレイエキス、サンザシエキス、ローズマリーエキス、デュークエキス、カミツレエキス、オドリコソウエキス、レイシエキス、セイヨウノコギリソウエキス、アロエエキス、マロニエエキス、アスナロエキス、ヒバマタエキス、オスモインエキス、オーツ麦エキス、チューベロースポリサッカライド、冬虫夏草エキス、大麦エキス、オレンジ抽出物、ジオウエキス、サンショウエキス、ヨクイニンエキス等を挙げることができる。また、カゼインナノ粒子の場合は、カゼイン自体が保湿性を有する。
 活性酸素除去剤としては、例えば、スーパーオキサイドディスムターゼ(SOD)、マンニトール、ルテイン及びその誘導体、ビリルビン、コレステロール、トリプトファン、ヒスチジン、クエルセチン、クエルシトリン、カテキン、カテキン誘導体、没食子酸、没食子酸誘導体、オウゴン抽出物、イチョウ抽出物、ユキノシタ抽出物、メリッサ抽出物、ゲンノショウコ抽出物、ボタンピ抽出物、パセリ抽出物、トルメンチラ抽出物、羅漢果抽出物、海藻抽出物、ヤシャジツ抽出物、ジコッピ抽出物等が挙げられる。
 抗酸化剤としては、例えば、レチノール等のビタミンA、レチノイン酸、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール、レチニルアセテート、レチニルパルミテート、レチノイン酸トコフェリル、ビタミンC及びその誘導体、カイネチン、レチノイン、トコフェロール、トコトリエノール等のビタミンE及びその誘導体、セサミン、アスタキサンチン、リコピン、レスベラトロール、プテロスチルベン、α-リポ酸、コエンザイムQ10、フラボノイド類、エリソルビン酸、没食子酸プロピル、BHT(ジ-n-ブチルヒドロキシトルエン)、BHA(ブチルヒドロキシアニソール)、トレチノイン、ポリフェノール、SOD、フィチン酸、コウキエキス、大豆エキス、紅茶エキス、茶エキス、エイジツエキス等を挙げることができる。
 アミノ酸としては、例えば、グルタミン酸、L-アスパラギン酸、L-アラニン、L-システイン、グリシン、L-イソロイシン、L-ロイシン、リジン等、及びそれらの塩類等が挙げられる。
 上述した化粧料に用いうる各種有効成分は、単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて用いることもできる。
[飲食品]
 本発明の飲食品は、本発明の組成物を含有する。
 サラシノールは、既述のように、小腸でのαグルコシダーゼ阻害能、メラニン産生抑制機能等の生理活性を示すことから、飲食品として経口摂取することで、糖尿病の予防効果、メラニン生成抑制効果の発揮が期待できる。
 飲食品の剤型には特に制限はなく、主として経口経路で体内へ供給可能な種々の形態を取ることができる。本発明の飲食品は、例えば粉末食品、顆粒状食品、シート状食品、瓶詰め食品、缶詰食品、レトルト食品、カプセル食品、タブレット状食品、流動食品、ドリンク剤等の形態として、健康食品、機能性食品、栄養補助食品、特定保健用食品等の飲食品とすることができる。
 本発明の飲食品が機能性食品の形態をとる場合には、栄養ドリンク、滋養強壮剤、嗜好性飲料、冷菓等の一般的な食品類の形態とすることができる。さらに、機能性食品の形態として、錠剤状、顆粒状、カプセル状等の栄養補助食品の形態等も好適に挙げることができる。
 なお、本発明の組成物を含有する飲食品の形態は既述の形態に制限されない。
 本発明の飲食品は、既述の本発明の組成物に加えて、一般に飲食品に用いられる他の成分を任意に含有することができる。
 本発明の飲食品に使用しうる他の成分としては、例えば、着色料、保存料、増粘安定剤、酸化防止剤、発色剤、漂白剤、防かび剤、ガムベース、苦味料、酵素、光沢剤、酸味料、調味料、乳化剤、強化剤、製造用剤(賦形剤)、香料、香辛料抽出物、pH調整剤等が挙げられる。
 本発明の飲食品のpHは、既述の組成物と同様に、サラシノールの安定性向上の観点から、8.0以下とすることが好ましく、7.0以下とすることがより好ましく、3.0~6.0とすることが更に好ましい。
 飲食品におけるpHの調整に使用可能なpH調整剤は、食品分野で通常用いられるものであればいずれも使用することができる。
 飲食品に使用可能なpH調整剤としては、例えば、グルコン酸、L-酒石酸、リンゴ酸、乳酸、アジピン酸、コハク酸、酢酸、フマル酸、フィチン酸及びこれらの誘導体から選ばれる有機酸、重曹(炭酸水素ナトリウム)、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸二水素カリウム、炭酸カリウム等の無機酸を挙げることができる。
 有機酸は、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩等の塩の形態をとるものであってもよい。
 pH調整剤は、単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
 飲食品用途において使用可能な他の成分としては、乳蛋白質、大豆蛋白質、卵アルブミン蛋白質等、又は、これらの分解物である卵白オリゴペプチド、大豆加水分解物、アミノ酸単体の混合物等が挙げられる。
 また、本発明の飲食品は、糖類、脂肪、微量元素、ビタミン、乳化剤、香料等を配合した自然流動食、半消化態栄養食及び栄養食、ドリンク剤、カプセル剤、経腸栄養剤等の加工物の形態をとることができる。
 本発明の飲食品をドリンク剤の形態とする場合は、栄養バランス、及び摂取時の風味を改良するために、アミノ酸、ビタミン、ミネラル等の栄養的添加物、甘味料、香辛料、香料及び色素等を配合してもよい。
 本発明の飲食品は、既述の組成物の製造方法に準拠して製造することができる。
 本発明の飲食品における本発明の組成物の含有量は、目的に応じて適宜選択されるが、サラシノールの有効性を十分に発現させるという観点からは、本発明の飲食品中のサラシノール含有量が、飲食品の全量に対して、0.001質量%~10質量%の範囲となる量で組成物を含有させることが好ましく、0.03質量%~3質量%の範囲となる量で組成物を含有させることがより好ましい。
 既述の本発明の組成物は、有効成分であるサラシノールの安定性に優れるため、飲食品に好適に使用することができる。本発明の飲食品は、サラシノールに起因する、小腸でのαグルコシダーゼ阻害能、及び、美白効果の発揮が期待できる。
 本発明の組成物は、有効成分であるサラシノールの安定性に優れ、有効成分としてのサラシノールの変質や減少の懸念が少なく、長期間サラシノール配合による効果が期待できることから、皮膚外用剤、化粧料、飲食品等に好適に使用することができ、その応用範囲は広い。
 以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
[実施例1]
 下記組成1に記載の各成分を、25℃にて30分間撹拌することで、実施例1のサラシノール含有組成物を調製した。
(組成1)
・サラシノール[式(1)で表される化合物]         0.3g
・クエン酸[クエン酸化合物]                0.12g
・クエン酸ナトリウム二水和物[クエン酸化合物]      0.56g
・塩化マグネシウム[マグネシウム塩化合物]         0.5g
・水[溶媒]                       98.5g
 組成物のpHは5.5であった。
(安定性の評価)
 組成物中にサラシノールが存在することは、高速液体クロマトグラフィーによって、既述の条件で検出することにより確認した。
 次に、組成物を70℃の温度雰囲気下にて2週間静置し、加熱経時した。その後、調製直後の組成物と同様にして、加熱経時後の組成物中のサラシノールの含有量を測定した。調製直後の組成物中のサラシノールの含有量を100として、加熱経時後の組成物中のサラシノールの残存率(%)を求めたところ、82%であった。
[参考例1]
 組成1において、クエン酸化合物を含有せず、クエン酸の減少分と等量の溶媒を増加させた以外は実施例1と同様にして、参考例1の組成物を調製した。
 実施例1と同様にしてサラシノールの残存率(%)を求めたところ、クエン酸化合物を含有しない参考例1では、残存率は76%であった。
[参考例2]
 組成1において、塩化マグネシウムを含有せず、塩化マグネシウムの減少分と等量の溶媒を増加させた以外は実施例1と同様にして、参考例2の組成物を調製した。
 実施例1と同様にサラシノールの残存率(%)を求めたところ、塩化マグネシウムを含有しない参考例2の組成物では、サラシノールの残存率は、73%であった。
 これらの結果より、実施例1の組成物は、参考例1及び参考例2に対して、サラシノールの安定性がより良好であることがわかる。
[調製例1]
<アスタキサンチン含有乳化組成物の調製>
 下記の成分を、70℃で加熱しながら1時間溶解して、水相組成物Aを得た。
・ショ糖ステアリン酸エステル(HLB=16)      33.0g
・モノオレイン酸デカグリセリル(HLB=12)     67.0g
・グリセリン                     450.0g
・純水                        300.0g
 下記成分を、70℃で加熱しながら1時間溶解して、油相組成物Aを得た。
・ヘマトコッカス藻抽出物                15.0g
(アスタキサンチン含有率20質量%、製品名アスタッツS、武田紙器(株)製)
・ミックストコフェロール(理研ビタミン(株)製、理研Eオイル800)
                            32.0g
・中鎖脂肪酸グリセライド(花王(株)製、ココナードMT)93.0g
・レシチン(理研ビタミン(株)製、レシオンP、大豆由来)10.0g
 上記で得られた水相組成物Aを70℃に保ったままホモジナイザー(機種名:HP93、(株)エスエムテー製)で撹拌し(10000rpm)、水相組成物Aへ油相組成物Aを添加して予備乳化物を得た。
 続いて、得られた予備乳化物を約40℃まで冷却し、アルティマイザーHJP-25005((株)スギノマシン製)を用いて、200MPaの圧力で高圧乳化を行った。その後、平均孔径1μmのミクロフィルターでろ過して、アスタキサンチン含有乳化組成物(アスタキサンチン含有率:0.3質量%)を調製した。
 得られたアスタキサンチン乳化組成物をミリQ水にて1質量%に希釈し、粒径アナライザーFPAR-1000(大塚電子(株)製)を用いて、分散粒子の粒径を測定したところ、58nmであった。
 上記ヘマトコッカス藻抽出物をオキアミ抽出物に替えても同等の乳化組成物を得ることができる。
[調製例2]
<リコピン含有乳化組成物の調製>
〔油相組成物B〕
・トマトオレオレジン                  1.14g
(サンブライト(株)、Lyc-O-Mato 15%(リコピン15質量%含有))
・レシチン(理研ビタミン(株)製、レシオンP、大豆由来) 1.0g
・中鎖脂肪酸グリセライド(花王(株)製、ココナードMT)12.8g
〔水相組成物B〕
・オレイン酸デカグリセリル-10 (HLB=12.0、日光
  ケミカルズ(株)製、Decaglyn 1-OV)   8.0g
・ショ糖ステアリン酸エステル               2.0g
(三菱化学フーズ(株)製、リョートーシュガーエステルS-1670)
・グリセリン                      45.0g
・精製水                    100gまでの残量
 水相組成物Bに用いる各成分を、上記の組成に従って容器に秤量し、70℃の恒温槽にて撹拌しながら加熱混合し、よく混合されたことを確認し、70℃で保持し、水相組成物Bを得た。
 また、油相組成物Bに用いる各成分を、上記の組成に従って容器に秤量し、150℃のホットプレート上にて撹拌しながら5分間加熱混合し、よく混合されたことを確認し、油相組成物Bを得た。
 得られた水相組成物Bを油相組成物Bに加えて撹拌混合し、超音波ホモジナイザーを用いて、所定の時間分散させて、粗分散液を得た。
 その後、得られた粗分散物を更に超高圧乳化装置(アルティマイザー、(株)スギノマシン製)を用い、200MPaの高圧乳化を行い、リコピン含有の組成物(リコピン含有率:0.17質量%)を調製した。
 得られたリコピン含有乳化組成物をミリQ水にて1質量%希釈し、粒径アナライザーFPAR-1000(大塚電子(株)製)を用いて、分散粒子の粒径を測定したところ、52nmであった。
 上記の方法で調製されたアスタキサンチン含有乳化組成物、リコピン乳化組成物を適宜用いて、以下のように化粧料を調製した。
[実施例2:化粧水]
 下記組成2を有する化粧水を、常法により調製し、pHが5.5となるように水酸化ナトリウムで調整した(全量100質量%)。
 〔組成2〕                 〔含有量(質量%)〕
サラシノール[式(1)で表される化合物]          0.3
アルブチン                        2.0
グリチルリチン酸ジカリウム                1.0
ジプロピレングリコール                  4.0
ポリオキシエチレンメチルグルコシド            1.0
1,3-ブチレングリコール                4.0
ポリエチレングリコール                  1.0
エタノール                        2.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(60E.O.)      0.2
フェノキシエタノール                   0.3
グリセリンモノ-2-エチルヘキシルエーテル        0.2
オリザノール                       0.01
ポリオキシエチレンフィトステロール(NIKKOL BPS-20
  :商品名、日光ケミカルズ(株)製)          0.03
N-アセチル-L-ヒドロキシプロリン           1.0
水溶性コラーゲン                     1.0
加水分解コラーゲン                    1.0
海藻エキス(1)                     1.0
アスタキサンチン含有乳化組成物(オキアミ抽出物)     0.2
  [既述の調製例1で調製した組成物]
リコピン含有乳化組成物
  [既述の調製例2で調製した組成物]          0.1
リン酸-L-アスコルビルマグネシウム           1.0
ヒアルロン酸ナトリウム                  0.2
クエン酸[クエン酸化合物]                1.5
水酸化ナトリウム[pH調整剤]               適量
塩化マグネシウム[マグネシウム塩化合物]          0.5
水                            残量
[実施例3:美容液]
 下記組成3を有する美容液を常法により調製し、クエン酸ナトリウムを用いて美容液のpHを6.2に調整した(全量100質量%)。
 〔組成3〕                 〔含有量(質量%)〕
サラシノール[式(1)で表される化合物]          1.0
リン酸-L-アスコルビルマグネシウム           2.0
グリチルリチン酸ジカリウム                1.0
ジプロピレングリコール                  4.0
グリセリン                        5.0
ジグリセリン                       2.0
1,2-ペンタンジオール                 2.0
フェノキシエタノール                   0.5
パラオキシ安息香酸メチル                 0.1
アルカリネゲス レータスB-16ポリマー         0.05
オリザノール                       0.01
ポリオキシエチレンフィトステロール(NIKKOL BPS-20
  :商品名、日光ケミカルズ(株)製)          0.03
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(60E.O.)      0.2
ツボクサエキス                      0.01
レシチン                         0.05
クエン酸[クエン酸化合物]                0.7
クエン酸ナトリウム[クエン酸化合物]           適量
塩化マグネシウム[マグネシウム塩化合物]          0.5
N-アセチル-L-ヒドロキシプロリン           1.0
水溶性コラーゲン                     1.0
加水分解コラーゲン                    1.0
酵母エキス(1)                     1.0
アスタキサンチン含有乳化組成物(オキアミ抽出物)
     [既述の調製法1で調製した組成物]       0.2
リコピン含有乳化組成物
     [既述の調製法2で調製した組成物]       0.2
水                            残量
[実施例4:クリーム]
 下記組成4を有するクリームを、常法により調製し、水酸化ナトリウムを用いてクリームのpHを6.4に調整した(全量100質量%)。
 〔組成4〕                 〔含有量(質量%)〕
サラシノール[式(1)で表される化合物]          0.1
アルブチン                        2.0
グリチルリチン酸ジカリウム                1.0
リン酸-L-アスコルビルマグネシウム           0.1
1,2-ペンタンジオール                 3.0
ジプロピレングリコール                  7.0
濃グリセリン                       5.0
ポリエチレングリコール6000[分子量:6000]    1.0
ヒアルロン酸ナトリウム                  0.5
トリメチルグリシン                    0.5
1,3-ブチレングリコール                3.0
キサンタンガム                      0.5
アクリル酸/メタクリル酸アルキル共重合体         0.7
スクワラン                        0.5
シア脂                          1.0
サラシミツロウ                      1.0
ベヘニルアルコール                    1.0
モノステアリン酸グリセリル                2.0
イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル       1.0
トコフェロール                      0.5
アスタキサンチン                     0.2
水溶性コラーゲン                     1.0
加水分解コラーゲン溶液(魚由来)             1.0
N-アセチル-L-ヒドロキシプロリン           1.0
オリザノール                       0.01
ポリオキシエチレンフィトステロール(NIKKOL BPS-20
  :商品名、日光ケミカルズ(株)製)          0.03
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(60E.O.)      0.2
ツボクサエキス                      0.01
レシチン                         0.1
ショ糖脂肪酸エステル                   0.1
モノオレイン酸ポリグリセリル               0.1
クエン酸[クエン酸化合物]                0.7
クエン酸ナトリウム[クエン酸化合物]           適量
フェノキシエタノール                   0.3
硫酸マグネシウム[マグネシウム塩化合物]         0.2
精製水                          残量
[実施例5:サンスクリーン剤]
 下記組成5を有するサンスクリーン剤を常法により調製し、水酸化ナトリウムを用いてサンスクリーン剤のpHを7.0に調整した(全量100質量%)。
 〔組成5〕                〔含有量(質量%)〕
サラシノール[式(1)で表される化合物]          0.3
シクロペンタシロキサン                 20.0
ジメチコン                       10.0
酸化チタン                        5.0
t-ブチルメトキシベンゾイルメタン            1.0
表面処理酸化チタン微粒子(HXMT-100ZA:商品名、
 テイカ(株)製、平均一次粒径15nm)         6.0
水酸化アルミニウム                    1.0
イソステアリン酸                     0.5
セスキオレイン酸ソルビタン                1.0
グリチルリチン酸ジカリウム                0.5
リン酸-L-アスコルビルマグネシウム           0.1
オキアミ抽出物                      0.5
水溶性コラーゲン                     1.0
クエン酸[クエン酸化合物]                0.7
クエン酸ナトリウム[クエン酸化合物]           適量
塩化マグネシウム[マグネシウム塩化合物]         0.5
トコフェロール                      0.5
オリザノール                       0.01
ポリオキシエチレンフィトステロール(NIKKOL BPS-20:
  商品名:日光ケミカルズ(株)製)           0.03
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(60E.O.)      0.2
ツボクサエキス                      0.01
レシチン                         0.1
香料                           微量
パラオキシ安息香酸メチル                 0.15
精製水                          残量
[実施例6:乳液]
 下記組成6を有する乳液を、常法により調製し、クエン酸ナトリウムを用いて乳液のpHを6.6に調整した(全量100質量%)。
 〔組成6〕                 〔含有量(質量%)〕
≪油相成分≫
ヘマトコッカス藻抽出物                  0.2
アスタキサンチン含有乳化組成物(オキアミ抽出物)
       [既述の調製法1で調製した組成物]     0.4
スクワラン                        8.0
ホホバ油                         7.0
セチルアルコール                     1.5
≪水相成分≫
サラシノール[式(1)で表される化合物]          1.0
グリセリンモノステアレート                2.0
ポリオキシエチレンセチルエーテル             3.0
ポリオキシエチレンソオルビタンモノオレート        2.0
1,3-ブチレングリコール                1.0
グリセリン                        2.0
ステアリン酸スクロース                  0.1
オレイン酸ポリグリセリル-10              0.1
ステアリン酸ポリグリセリル-2              0.1
フェノキシエタノール                   0.2
コラーゲン                        1.0
オリザノール                       0.01
ポリオキシエチレンフィトステロール(NIKKOL BPS-20
  :商品名、日光ケミカルズ(株)製)          0.03
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(60E.O.)      0.2
ツボクサエキス                      0.01
レシチン                         0.05
アルブチン                        0.5
グリチルリチン酸ジカリウム                0.5
クエン酸[クエン酸化合物]                1.0
クエン酸ナトリウム[クエン酸化合物]           適量
硫酸マグネシウム[マグネシウム塩化合物]         0.2
香料                           微量
精製水                          残量
[実施例7:ジェリー様美容液]
 下記組成7を有するジェリー様美容液を、常法により調製し、クエン酸ナトリウムを用いてジェリー様美容液のpHを7.6に調整した(全量100質量%)。
 〔組成7〕                〔含有量(質量%)〕
サラシノール[式(1)で表される化合物]          1.0
ヘマトコッカス藻抽出物                  0.1
アスタキサンチン含有乳化組成物(オキアミ抽出物)
     [既述の調整法1で調製した組成物]       0.2
セラミドIII、VI混合物                1.0
加水分解コラーゲン                    1.0
アセチルヒドロキシプロリン                1.0
エチルヘキシルグリセリン                 0.1
オレイン酸                        0.5
1,3-ブチレングリコール                1.0
グリセリン                        2.0
スクロース                        0.1
オレイン酸ポリグリセリル-10              0.1
ステアリン酸ポリグリセリル-2              0.1
フェノキシエタノール                   0.2
コラーゲン                        1.0
オリザノール                       0.01
ポリオキシエチレンフィトステロール(NIKKOL BPS-20
  :商品名、日光ケミカルズ(株)製)          0.03
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(60E.O.)      0.2
ツボクサエキス                      0.01
レシチン                         0.1
クエン酸[クエン酸化合物]                2.0
クエン酸ナトリウム[クエン酸化合物]           適量
塩化マグネシウム[マグネシウム塩化合物]         1.0
(PEG-240/デシルテトラデセス-20/HDI)コポリマー
                             0.3
ダマスクバラ花油                     微量
香料                           微量
精製水                          残量
[実施例8:湿式ファンデーション]
 下記組成8の成分を含むスラリーを作製し、所定の容器に充填し、乾燥することで、固形粉末化粧料(湿式ファンデーション)を作製した(全量100質量%)。
 〔組成8〕                  〔含有量(質量%)〕
サラシノール[式(1)で表される化合物]          0.3
タルク(OTS-2 TALK JA-46R
  :大東化成工業(株)製)              18
酸化チタン(OTS-2 TiO CR-5
  :大東化成工業(株)製)               9.0
酸化鉄黄色(OTS-2 YELLOW LLXLO
  :大東化成工業(株)製)               2.3
酸化鉄赤(OTS-2 RED R-516L:
  大東化成工業(株)製)                0.15
酸化鉄黒(OTS-2 BLACK BL-100:
  大東化成工業(株)製                 0.3
パール顔料(金)
(ロナフレアバランス ゴールド:メルク社製)      13
パール顔料(赤)(トランスプリズマーレッド:メルク社製) 7.0
複合粉体顔料(HNB RED7:大東化成工業(株)製)  1.0
ジメチコン・トリメチルシロキシシリケート
    (DC593:東レ・ダウコーニング(株)製)   3.0
ジメチコン(SH200C-20cs:
  東レ・ダウコーニング(株)製)            7.0
フェノキシエタノール                   0.5
クエン酸[クエン酸化合物]                0.4
塩化マグネシウム[マグネシウム塩化合物]         0.2
セリサイト(OTS-2 SERICITE FSE:
  大東化成工業(株)製)                残量
[実施例9:リキッドファンデーション]
 下記組成9を有するリキッドファンデーション(W/O乳化物)を、常法により調製した(全量100質量%)。
 〔組成9〕                  〔含有量(質量%)〕
サラシノール[式(1)で表される化合物]         0.5
グリチルリチン酸ジカリウム                0.2
特定赤色複合顔料*1                   0.5
体質顔料*2                      15.0
色材顔料*3                       2.0
パール顔料*4                      3.0
シクロメチコン                     25.0
ジメチコンポリオール                   5.0
ラウリルPEG-9ポリジメチルシロキシエチルジメチコン  3.0
PEG-9ポリジメチルシロキシエチルジメチコン      1.2
スクワラン                        0.1
セスキイソステアリン酸ソルビタン             1.0
ジステアルジモニウムヘクトライト             0.8
メトキシケイヒ酸エチルヘキシル              2.5
ヘマトコッカスプルビアリス油               0.1
トコフェロール                      0.1
ダマスクバラ花油                     微量
香料                           適量
フェノキシエタノール                   0.3
グリセリン                       10.0
ジプロピレングリコール                  4.0
1,3-ブチレングリコール                3.0
水溶性コラーゲン                     0.1
ローヤルゼリーエキス                   0.1
オリザノール                       0.01
ポリオキシエチレンフィトステロール(NIKKOL BPS-20
  :商品名、日光ケミカルズ(株)製)          0.03
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(60E.O.)      0.2
ツボクサエキス                      0.01
レシチン                         0.1
塩化Ca                         1.0
クエン酸[クエン酸化合物]                1.0
クエン酸ナトリウム[クエン酸化合物]           適量
塩化マグネシウム[マグネシウム塩化合物]         1.0
イオン交換水                       残量
上記顔料*1~*4は下記のものを使用した。
*1 HNB RED7(大東化成工業(株)製)
*2 OTS-2 SERICITE PSEと、OTS-2 TALK JA-46R(いずれも大東化成工業(株)製)と、を7:3の割合で混合したもの
*3 OTS-2 TiO CR-50と、OTS-2 YELLOW LLXLOと、OTS-2 RED R-516Lと、OTS-2 BLACK BL-100 (いずれも大東化成工業(株)製)と、を78:19:1:2の割合で混合したもの
*4 ロナフレアバランスゴールドと、トランスプリズマーレッド(いずれもMERCK社製)と、を7:3の割合で混合したもの
[実施例10:洗顔料]
 下記組成10を有する洗顔料を、常法により調製し、クエン酸ナトリウムを用いて洗顔料のpHを6.3に調整した(全量100質量%)。
 〔組成10〕                〔含有量(質量%)〕
サラシノール[式(1)で表される化合物]          1.0
ミリスチン酸K                      2.0
パルミチン酸K                      0.5
ステアリン酸K                      0.5
(ラウラミド/ミリスタミド)DEA            1.0
ココイルグリシンNa                  10.0
ラウロアンホNa                    13.0
PEG-32                       3.0
ブチレングリコール                   15.0
グリセリン                       10.0
ソルビトール                       5.0
水酸化カリウム                      適量
ステアリン酸グリセリル                  1.5
ヘマトコッカスプルビアリス油               0.05
アスタキサンチン含有乳化組成物(オキアミ抽出物)     0.05
  [既述の調製法1で調製した組成物]
リコピン含有乳化組成物[既述の調製法2で調製した組成物] 0.1
水溶性コラーゲン                     1.0
トコフェロール                      0.5
クエン酸[クエン酸化合物]                1.0
クエン酸ナトリウム[クエン酸化合物]           適量
硫酸マグネシウム[マグネシウム塩化合物]         0.2
シア脂                          1.0
ポリクオタニウム-7                   0.5
ポリクオタニウム-39                  0.5
ラウロイルグルタミン酸ナトリウム             1.0
オリザノール                       0.01
ポリオキシエチレンフィトステロール(NIKKOL BPS-20
  :商品名、日光ケミカルズ(株)製)          0.03
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(60E.O.)      0.2
ツボクサエキス                      0.01
フェノキシエタノール                   0.5
ダマスクバラ花油                     適量
香料                           適量
[実施例11:清涼飲料]
 下記組成11を有する清涼飲料を、常法により調製し、クエン酸ナトリウムを用いて清涼飲料のpHを3.0に調整した(全量100質量%)。
 〔組成11〕                〔含有量(質量%)〕
サラシノール[式(1)で表される化合物]          1.0
果糖ブドウ糖液糖                    30.0
オレンジ果汁                      20.0
アスコルビン酸                      0.2
クエン酸[クエン酸化合物]                1.5
塩化マグネシウム[マグネシウム塩化合物]         0.1
乳化剤                          0.5
香料                           適量
クエン酸ナトリウム[クエン酸化合物]           適量
精製水                          残量
 2014年3月31日に出願された日本国特許出願2014-72127の開示は参照により本明細書に取り込まれる。
 本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。

Claims (15)

  1.  下記式(1)で表される化合物と、クエン酸及びその塩から選択される少なくとも1種の化合物と、マグネシウムの無機塩及び炭素数5以下の有機基を有するマグネシウムの有機塩から選択される少なくとも1種の化合物と、を含有する組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
  2.  式(1)で表される化合物の含有量が、組成物全量に対して0.001質量%~10質量%である請求項1に記載の組成物。
  3.  pHが8.0以下である請求項1又は請求項2に記載の組成物。
  4.  マグネシウムの無機塩が、塩化マグネシウムを含む請求項1~請求項3のいずれか1項に記載の組成物。
  5.  請求項1~請求項4のいずれか1項に記載の組成物を含む皮膚外用剤。
  6.  請求項1~請求項4のいずれか1項に記載の組成物を含む化粧料。
  7.  請求項1~請求項4のいずれか1項に記載の組成物を含む飲食品。
  8.  下記式(1)で表される化合物を含有するpH8.0以下の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  9.  式(1)で表される化合物の含有量が、組成物全量に対して0.001質量%~10質量%である請求項8に記載の組成物。
  10.  更にクエン酸及びその塩から選択される少なくとも1種の化合物を含有する請求項8又は請求項9に記載の組成物。
  11.  更にマグネシウムの無機塩及び炭素数5以下の有機基を有するマグネシウムの有機塩から選択される少なくとも1種の化合物を含有する請求項8~請求項10のいずれか1項に記載の組成物。
  12.  マグネシウムの無機塩が、塩化マグネシウムを含む請求項11に記載の組成物。
  13.  請求項8~請求項12のいずれか1項に記載の組成物を含む皮膚外用剤。
  14.  請求項8~請求項12のいずれか1項に記載の組成物を含む化粧料。
  15.  請求項8~請求項12のいずれか1項に記載の組成物を含む飲食品。
PCT/JP2014/084373 2014-03-31 2014-12-25 組成物、皮膚外用剤、化粧料、及び飲食品 WO2015151366A1 (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020167027138A KR101822324B1 (ko) 2014-03-31 2014-12-25 조성물, 피부 외용제, 화장료, 및 음식품
CN201480077574.7A CN106132410B (zh) 2014-03-31 2014-12-25 组合物、皮肤外用剂、化妆品及饮食品

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014-072127 2014-03-31
JP2014072127A JP6208066B2 (ja) 2014-03-31 2014-03-31 組成物、皮膚外用剤、化粧料、及び飲食品

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2015151366A1 true WO2015151366A1 (ja) 2015-10-08

Family

ID=54239723

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2014/084373 WO2015151366A1 (ja) 2014-03-31 2014-12-25 組成物、皮膚外用剤、化粧料、及び飲食品

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP6208066B2 (ja)
KR (1) KR101822324B1 (ja)
CN (1) CN106132410B (ja)
WO (1) WO2015151366A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106633135A (zh) * 2016-12-20 2017-05-10 温州大学 用褐藻糖胶和多酚制备具有抗菌活性的可食性膜的方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7382615B2 (ja) * 2017-09-29 2023-11-17 株式会社東洋新薬 外用剤

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1129472A (ja) * 1997-07-07 1999-02-02 Res Inst For Prod Dev α−グルコシダーゼの阻害作用を有する化合物
JP2002020302A (ja) * 2000-07-06 2002-01-23 Morishita Jintan Kk 抗酸化作用を有する肝保護剤
JP2006188463A (ja) * 2005-01-07 2006-07-20 Ichimaru Pharcos Co Ltd メラニン生成抑制剤およびそれを配合する化粧料組成物
JP2009215275A (ja) * 2008-02-12 2009-09-24 Fujifilm Corp サラシア属植物を含有する経口用組成物
JP2012206982A (ja) * 2011-03-30 2012-10-25 Fujifilm Corp プロセシンググルコシダーゼ阻害剤

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2534094C (en) * 2003-06-25 2013-07-16 Simon Fraser University Glycosidase inhibitors and methods of synthesizing same
JP5305500B2 (ja) * 2008-01-30 2013-10-02 株式会社盛光 リパーゼ阻害剤及びそれを含有する組成物
JP5989960B2 (ja) * 2010-02-26 2016-09-07 小林製薬株式会社 サラシア含有組成物
JP5881360B2 (ja) * 2011-09-29 2016-03-09 小林製薬株式会社 サラシア属植物抽出物を含有する飲料の製造方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1129472A (ja) * 1997-07-07 1999-02-02 Res Inst For Prod Dev α−グルコシダーゼの阻害作用を有する化合物
JP2002020302A (ja) * 2000-07-06 2002-01-23 Morishita Jintan Kk 抗酸化作用を有する肝保護剤
JP2006188463A (ja) * 2005-01-07 2006-07-20 Ichimaru Pharcos Co Ltd メラニン生成抑制剤およびそれを配合する化粧料組成物
JP2009215275A (ja) * 2008-02-12 2009-09-24 Fujifilm Corp サラシア属植物を含有する経口用組成物
JP2012206982A (ja) * 2011-03-30 2012-10-25 Fujifilm Corp プロセシンググルコシダーゼ阻害剤

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Shokuhin Shinsozai Yuko Riyo Gijutsu Series 4) Kothala himbutu", FOOD SCIENCE, vol. 48, no. 1, 2005, pages 36 - 40 *
FUMITAKA UEDA ET AL.: "Development of 'Metabarrier' and 'Oxibarrier': Dietary supplements meant for lifestyle-related disease prevention", FUJIFILM RESEARCH & DEVELOPMENT, 2008, pages 38 - 42 *
MASAYUKI YOSHIKAWA ET AL.: "Biological Activities of Salacia chinensis Originating in Thailand : The Quality Evaluation Guided by alpha- Glucosidase Inhibitory Activity", JOURNAL OF THE PHARMACEUTICAL SOCIETY OF JAPAN, vol. 123, no. 10, 2003, pages 871 - 880, XP002984799 *
YUASA, H. ET AL.: "Synthesis of salacinol", TETRAHEDRON LETTERS, vol. 41, 2000, pages 6615 - 6618, XP004215826 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106633135A (zh) * 2016-12-20 2017-05-10 温州大学 用褐藻糖胶和多酚制备具有抗菌活性的可食性膜的方法
CN106633135B (zh) * 2016-12-20 2019-05-07 温州大学 用褐藻糖胶和多酚制备具有抗菌活性的可食性膜的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN106132410B (zh) 2020-01-07
KR20160119870A (ko) 2016-10-14
JP6208066B2 (ja) 2017-10-04
CN106132410A (zh) 2016-11-16
KR101822324B1 (ko) 2018-01-25
JP2015193559A (ja) 2015-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5996156B2 (ja) 美肌用遺伝子発現促進剤並びにそれを用いた保湿用組成物及び美肌用組成物
JP2009263275A (ja) 抗酸化剤並びにそれを含有する化粧料、飲食品組成物及び医薬品組成物
JP5571280B2 (ja) 皮脂産生促進剤
JP2012140360A (ja) 抗酸化剤、化粧料、飲食品組成物及び医薬品組成物
JP2012036128A (ja) コラーゲン産生促進剤及びそれを用いた美肌用組成物
JP6227851B1 (ja) 概日リズム調節剤
WO2015022909A1 (ja) Ghg含有組成物及びそれを用いた脂肪吸収抑制剤
JP6208066B2 (ja) 組成物、皮膚外用剤、化粧料、及び飲食品
JP6529119B2 (ja) Nrf2関連遺伝子発現促進剤
JP2008031122A (ja) 免疫賦活剤
JP2016027017A (ja) チロシナーゼ阻害剤
JP2011016727A (ja) メラニン生成抑制剤
JP5835894B2 (ja) チロシナーゼ活性阻害剤、メラニン産生抑制剤及び美白剤、並びにこれらを含有する化粧料、飲食品組成物及び医薬品組成物
JP7257657B2 (ja) 抗酸化剤、及び化粧料
JP5507437B2 (ja) 抗酸化剤、化粧料、飲食品組成物及び医薬品組成物
JP5525716B2 (ja) 色素沈着抑制剤
JP6516246B2 (ja) フィラグリン及びインボルクリンの発現促進剤
JP2019023203A (ja) フィラグリン及びインボルクリンの発現促進剤
JP5665117B2 (ja) 抗酸化剤、化粧料、飲食品組成物及び医薬品組成物
KR101498201B1 (ko) 몽우리청각 추출물을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 또는 발모개선용 조성물
JP2012140377A (ja) チロシナーゼ活性阻害剤、メラニン産生抑制剤及び美白剤、並びにこれらを含有する化粧料、飲食品組成物及び医薬品組成物
KR20130070107A (ko) 기능성 성분을 다량 함유한 기능성 녹차 발효물 추출방법 및 이를 함유한 주름개선용 화장료 조성물
JP2012072078A (ja) メラニン生成抑制剤
JP2011068619A (ja) ヒアルロニダーゼ遺伝子発現抑制剤及びセラミダーゼ遺伝子発現抑制剤並びにそれを用いた美肌用組成物
JP2009196895A (ja) チロシナーゼ阻害剤

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 14888156

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20167027138

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase
122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 14888156

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1