WO2014203567A1 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

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須藤　豪
川上　正太郎
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    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
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    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
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    • G02F1/139—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent
    • G02F1/1393—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent the birefringence of the liquid crystal being electrically controlled, e.g. ECB-, DAP-, HAN-, PI-LC cells

Definitions

  • the present invention relates to a nematic liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) useful as a liquid crystal display material, and a liquid crystal display device using the same.
  • Liquid crystal display elements are used in clocks, calculators, various household electrical devices, measuring devices, automotive panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, and the like.
  • Typical liquid crystal display methods include TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), DS (dynamic light scattering), GH (guest / host), and IPS (in-plane switching).
  • Type OCB (optical compensation birefringence) type, ECB (voltage controlled birefringence) type, VA (vertical alignment) type, CSH (color super homeotropic) type, FLC (ferroelectric liquid crystal), etc.
  • Examples of the driving method include static driving, multiplex driving, simple matrix method, active matrix (AM) method driven by TFT (thin film transistor), TFD (thin film diode), and the like.
  • the IPS type, ECB type, VA type, CSH type, and the like have a feature that a liquid crystal material having a negative value of ⁇ is used.
  • the VA type display method by AM driving is used for a display element that requires a high speed and a wide viewing angle, such as a television.
  • a nematic liquid crystal composition used for a display method such as a VA type is required to have a low voltage drive, a high-speed response, and a wide operating temperature range. That is, ⁇ is negative, the absolute value is large, the viscosity is low, and a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) is required. Further, from the setting of ⁇ n ⁇ d, which is the product of refractive index anisotropy ( ⁇ n) and cell gap (d), it is necessary to adjust ⁇ n of the liquid crystal material to an appropriate range according to the cell gap. In addition, when applying a liquid crystal display element to a television or the like, since high-speed response is important, a liquid crystal material having a low viscosity ( ⁇ ) is required.
  • a liquid crystal composition using the following compounds (A) and (B) having a 2,3-difluorophenylene skeleton (see Patent Document 1) as a liquid crystal material having a negative ⁇ is disclosed.
  • This liquid crystal composition uses the compounds (C) and (D) as compounds having ⁇ of almost 0, but this liquid crystal composition is sufficient for a liquid crystal composition that requires a high-speed response such as a liquid crystal television. Has not yet achieved a low viscosity.
  • liquid crystal composition using a compound represented by the formula (G) has been disclosed (see Patent Document 4), and this liquid crystal composition also includes an alkenyl compound like the above compound (F). Therefore, there is a problem that display defects such as image sticking and display unevenness are likely to occur.
  • Patent Documents 6 and 7 have already disclosed liquid crystal compositions using a compound having a fluorine-substituted terphenyl structure.
  • Patent Document 8 discloses that the response speed of a homeotropic liquid crystal cell is improved by using a liquid crystal material having a large index (FoM) represented by (Equation 1), which is described in the specification. The improvement in the response speed of the liquid crystal composition used has not been sufficient.
  • JP-A-8-104869 European Patent Application No. 0474402 JP 2006-37054 A JP 2001-354967 A JP 2008-144135 A WO2007 / 077872 JP 2003-327965 A JP 2006-301643 A
  • the problem to be solved by the present invention is that the solid phase-nematic phase transition temperature (T cn ) without lowering the refractive index anisotropy ( ⁇ n) and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ).
  • T cn solid phase-nematic phase transition temperature
  • T ni nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature
  • the present inventors have studied compounds having various alkyl side chains and alkenyl side chains, and found that the above problems can be solved by combining specific compounds, and have completed the present invention.
  • the liquid crystal composition contains one or more compounds having alkenyl side chains in the liquid crystal composition, and the total content of the compounds having alkenyl side chains in the liquid crystal composition is 5 to 100% by mass.
  • a liquid crystal display device using the same is provided.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a sufficient solid phase-nematic phase transition temperature (T cn ) without lowering the refractive index anisotropy ( ⁇ n) and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ).
  • the compound having a 1-propenyl group in [2] is represented by the general formula (I)
  • R 11 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxyl group having 2 to 8 carbon atoms
  • -CH in group 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be substituted each independently -O- or -S-, also one present in the group or 2
  • Two or more hydrogen atoms may be independently substituted with fluorine atoms or chlorine atoms, m and n each independently represent 0, 1 or 2, while m + n represents 1, 2, 3 or 4;
  • Z 11 and Z 12 each independently represent —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 — or a single bond.
  • Ring A and Ring B are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, Represents a piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, When a plurality of A and ring B are present, they may be the same or different. ) And general formula (In)
  • R q represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxyl group having 2 to 8 carbon atoms).
  • —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — may be each independently substituted with —O— or —S—, and two or more hydrogen atoms may be substituted each independently a fluorine atom or a chlorine atom
  • Z 11 and Z 12 are each independently -OCH 2 -, - CH 2 O -, - CF 2 O-, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 — or a single bond, and when there are a plurality of Z 11 and Z 12, they may be the same or different, d represents 0, 1 or 2;
  • Ring D, Ring I and Ring C are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group or 3-fluoro-1,4-
  • a phenylene group is represented, and when there are a plurality of rings D, they may be the same or different.
  • the liquid crystal composition according to claim 2 which is one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by: [4] The liquid crystal composition according to [3], containing one or more compounds represented by general formula (I). [5] The liquid crystal composition according to [3], which contains one or more compounds represented by the general formula (In). [6] Containing one or more compounds represented by general formula (I), and containing one or more compounds represented by general formula (In) The liquid crystal composition described. [7] Furthermore, general formula (N3)
  • R p and R q are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or 2 to 10 carbon atoms.
  • —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — may be each independently substituted with —O— or —S—.
  • 1 or 2 or more hydrogen atoms present in each may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom
  • ring J, ring F and ring K are each independently trans-1,4-cyclo Xylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, 1,4-cyclohex Senylene group, 1,4-bisic [2.2.2]
  • Z 11 and Z 12 are each independently —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or 2 carbon atoms
  • one -CH 2 present in the radical - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced each independently -O- or -S-
  • one or more hydrogen atoms present in the group may be each independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom
  • each ring A may be independently trans-1,4-cyclo Hexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, 2,3- Difluoro-1,4-phenylene group 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene
  • R 5 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • . represents an alkenyloxy group having an alkenyl group or a carbon atom number of 2 to 5 2 to 5 carbon atoms group present in one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - respectively
  • the group may be independently substituted with —O— or —S—, and one or more hydrogen atoms present in the group may be independently substituted with fluorine atoms.
  • R 21 and R 22 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or 2 to 8 carbon atoms.
  • one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — may be independently substituted with —O— or —S—.
  • one or two or more hydrogen atoms present in the group may be each independently substituted with a fluorine atom, except for the compound represented by formula (I) according to claim 3.
  • the polymerizable compound is represented by the general formula (RM-1).
  • Z M1 and Z M2 are each independently
  • X M1 to X M5 represent a hydrogen atom, a fluorine atom or
  • S M1 represents an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms or a single bond, and —CH 2 — in the alkylene group is an oxygen atom, —COO—, —OCO—, wherein oxygen atoms are not directly bonded to each other. Or may be replaced by -OCOO- R M1 represents the following formulas (R-1) to (R-15)
  • m M1 represents 0, 1 or 2
  • X M1 to X M5 , S M1 , R M1 , L M2 and / or M M1 they may be the same or different.
  • the viscosity ( ⁇ ) at 20 ° C. is in the range of 5 to 30 mPa ⁇ s, the rotational viscosity ( ⁇ 1) at 20 ° C.
  • liquid crystal composition is in the range of 50 to 150 mPa ⁇ s, and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature
  • a liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to any one of [1] to [13].
  • the liquid crystal composition of the present invention contains one or more compounds having an alkenyl side chain, and the content thereof is 5 to 100% by mass, preferably 5 to 90% by mass. More preferably, it is 80% by mass, and particularly preferably 5 to 70% by mass.
  • the lower limit is preferably 5%, preferably 8%, preferably 10%, preferably 15%, 20% is preferable, 25% is preferable, and 30% is preferable.
  • the upper limit is preferably 100%. 95% is preferable, 80% is preferable, 75% is preferable, 70% is preferable, 65% is preferable, 60% is preferable, 55% is preferable, 50% is preferable, 45% is preferable, and 40% is preferable.
  • the ratio of the total mass of all compounds having a 1-propenyl group as a side chain to the total mass of all compounds having an alkenyl side chain as a side chain contained in these liquid crystal compositions is 30 to 100% by mass. Preferably, it is 35 to 100% by mass, more preferably 40 to 100% by mass, and particularly preferably 60 to 100% by mass.
  • the lower limit is preferably 30%, preferably 35%, preferably 40%, preferably 45%, preferably 50%, 55 %, 60% is preferred, 63% is preferred, 65% is preferred, 68% is preferred, 70% is preferred, 73% is preferred, 75% is preferred, 78% is preferred, 80% is preferred, 83% % Is preferred, 85% is preferred, 88% is preferred, 90% is preferred, 93% is preferred, 95% is preferred, 96% is preferred, 97% is preferred, 98% is preferred, 99% is preferred, 100% is preferred %, And the compound having an alkenyl side chain preferably contains substantially no compound other than a compound having a 1-propenyl group.
  • substantially means that all of the compounds added intentionally as non-polymerizable low-molecular compounds having alkenyl side chains are compounds having a 1-propenyl group, and are unintentionally mixed in the production process. This means that the compound that has been removed is excluded.
  • the upper limit is preferably 95%, 97% is preferable, 98% is preferable, 99% is preferable, and 100% is preferable, and it is preferable not to contain substantially any compound other than a compound having a 1-propenyl group.
  • R 11 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or carbon.
  • An alkenyl group having 2 to 5 atoms is preferred.
  • -CH in group 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be substituted each independently -O- or -S-, also one present in the group or 2
  • Two or more hydrogen atoms may be independently substituted with fluorine atoms or chlorine atoms.
  • a straight chain is preferred and unsubstituted.
  • R 11 represents an alkenyl group
  • examples of the alkenyl group include the following formulas (Alkenyl-2) to (Alkenyl-4)
  • Z 11 and Z 12 each independently represent —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 — or a single bond.
  • Ring A and Ring B are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, Represents a piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, Trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-
  • the compounds represented by the general formula (I) include, for example, the general formulas (I-A1), (I-B1), (I-C1), (I-D1), (I-E1), (I-A2). ), (I-B2), (I-C2), (I-D2), (I-E2), (I-AA), (I-AB), (I-BA) or (I-BB) Preferably there is.
  • R 11 is as described above, and the general formulas (I-AB) and (I-BA) do not represent the same compound.
  • R q each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyl group having 2 to 8 carbon atoms, or 2 carbon atoms.
  • -CH in group 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be substituted each independently -O- or -S-, also one present in the group or 2
  • Two or more hydrogen atoms may be independently substituted with fluorine atoms or chlorine atoms.
  • a straight chain is preferred and unsubstituted.
  • R q represents an alkenyl group
  • examples of the alkenyl group include the following formulas (Alkenyl-2) to (Alkenyl-4)
  • Ring D, Ring I and Ring C are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group or 3-fluoro-1,4- A phenylene group is preferred.
  • Z 11 and Z 12 each independently represent —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 — or a single bond.
  • Z 11 and Z 12 in the general formulas (I) and (In) may be the same or different.
  • D represents 0, 1 or 2, with 0 or 1 being preferred.
  • R a has the same meaning as R q
  • ring E represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.
  • the hydrogen atoms in the rings of the general formulas (In-1) to (In8) may be each independently substituted with a fluorine atom.
  • the general formula (In) is more preferably a compound represented by the general formula (Inn1), the general formula (Inn2), the general formula (Inn4), or the general formula (Inn5). Particularly preferred are compounds represented by general formula (In1), general formula (Inn4) and general formula (Inn5). However, when a liquid crystal composition having a high Tni is required, in addition to the general formula (In-1), the general formula (Inn4), and the general formula (Inn5), the general formula (Inn6), It is also preferable that a part of the compound represented by the general formula (In7) or the general formula (In8) is contained.
  • the liquid crystal compound can further contain one or more compounds having a negative ⁇ and an absolute value greater than 3, preferably 1 to 15 compounds, preferably 1 to 10 compounds. It is more preferable to contain, and it is especially preferable to contain 2 to 10 types.
  • the total content of these compounds is preferably 5 to 90% by mass, more preferably 10 to 70% by mass, and particularly preferably 10 to 50% by mass.
  • the compound represented by general formula (I) is excluded.
  • a compound having a negative ⁇ and an absolute value larger than 3 is preferably a compound represented by the general formula (II).
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or 2 to 10 carbon atoms. of represents alkenyloxy group, one -CH present in group 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be substituted each independently -O- or -S- In addition, one or two or more hydrogen atoms present in the group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom. In addition, linear is preferable and it is preferable that it is unsubstituted.
  • examples of the alkenyl group include the following formulas (Alkenyl-2) to (Alkenyl-4)
  • Ring A is trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro- 1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4- Diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, but trans-1,4- Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group or 2,3 -Diflu
  • Z 11 is, -OCH 2 -, - CH 2 O -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or represents a single bond, -CH 2 O It preferably represents —, —CF 2 O— or a single bond, and more preferably represents —CH 2 O— or a single bond.
  • R 1 and R 2 in the formula are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 2 to 5 carbon atoms.
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R 2 is an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms. Particularly preferred is a straight chain.
  • the general formula (II) is preferably a compound represented by the general formula (II-A1) to general formula (II-A5) and the general formula (II-B1) to general formula (II-B5). More preferred are compounds of formula (II-A1) to general formula (II-A5), particularly preferred are compounds of general formula (II-A1) or general formula (II-A3).
  • each of R 3 and R 4 independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and one —CH 2 — or adjacent group present in the group Two or more —CH 2 — that are not present may be independently substituted with —O— or —S—.
  • one or two or more hydrogen atoms present in the group may be independently substituted with fluorine atoms.
  • a substantially dielectrically neutral compound in the liquid crystal composition By including a substantially dielectrically neutral compound in the liquid crystal composition, other physical properties such as a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (without affecting the dielectric anisotropy ( ⁇ )) ( T NI ), liquid crystal phase temperature range, phase transition temperature viscosity ( ⁇ ), rotational viscosity ( ⁇ 1 ) refractive index anisotropy ( ⁇ n) can be adjusted to preferable ranges.
  • T NI nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature
  • T NI liquid crystal phase temperature range
  • phase transition temperature viscosity ( ⁇ ) ⁇
  • rotational viscosity ( ⁇ 1 ) refractive index anisotropy ( ⁇ n) can be adjusted to preferable ranges.
  • N3 a compound represented by the following general formula (N3) is preferable.
  • R p and R q are independently of each other an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms (one —CH 2 — present in these groups or not adjacent 2
  • One or more —CH 2 — is substituted by —O— or —S—, and one or two or more hydrogen atoms present in these groups are substituted by fluorine atoms or chlorine atoms.
  • an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 3 to 6 carbon atoms is particularly preferable.
  • an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms is particularly preferable.
  • examples of the alkenyl group include the following formulas (Alkenyl-2) to (Alkenyl-4)
  • Ring J, ring F and ring K is independently of one another, are a trans-1,4-cyclohexylene group (present in the group one -CH 2 - or non-adjacent two -CH 2 - is - 1-phenylene group (including one substituted with O—), or one —CH ⁇ or two or more non-adjacent —CH ⁇ present in this group is replaced with —N ⁇ .
  • Octylene group piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl Group is preferred, trans-1,4-cyclohexylene Of 1,4-phenylene group or 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, more preferably trans-1,4-cyclohexylene group or 1,4-phenylene group. o is preferably 0, 1 or 2, and more preferably 0 or 1.
  • Z 11 and Z 12 each independently represent —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 — or a single bond.
  • the general formula (N3) is preferably a compound represented by the following general formula (N3-1) to general formula (N3-9) as a specific structure.
  • R p and R q are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or the number of carbon atoms. Represents an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or an alkenyloxy group having 3 to 10 carbon atoms, excluding the compound represented by the general formula (In).
  • R p and R q are each independently preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and preferably having 1 to 5 carbon atoms. More preferred are alkyl groups or alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms. More preferably, it is linear.
  • the compound represented by the general formula (N-3) is contained.
  • the nonpolar compound having a value of ⁇ n of approximately 0 one compound selected from the group of compounds represented by general formula (IV-1) to general formula (IV-3) or Although containing 2 or more types, 1 to 10 types are preferable, and 1 to 5 types are more preferable. Further, the total content is preferably 5 to 70% by mass, more preferably 5 to 50% by mass, and particularly preferably 5 to 40% by mass.
  • R 5 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms, carbon
  • An alkenyl group having 2 to 5 atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is represented.
  • One —CH 2 — present in the group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be each independently substituted with —O— or —S—, and may be present in the group.
  • One or two or more hydrogen atoms may be independently substituted with fluorine atoms.
  • the compound represented by the general formula (In) is excluded.
  • the liquid crystal composition preferably further contains one or more compounds represented by the general formula (Np-1) or the general formula (Np-2).
  • R Np1 and R Np2 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms. Although it represents an alkenyloxy group, it is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • one of the -CH 2 that is present in the radical - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be substituted each independently -O- or -S-, also, in the radical
  • One or two or more hydrogen atoms present in may be each independently substituted with a fluorine atom.
  • X Np1 , X Np2 , X Np3 , X Np4 and X Np5 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, but preferably at least one is a fluorine atom, and at least two are fluorine atoms. Further preferred.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds selected from general formula (I) as the compound having a 1-propenyl group, and is a compound selected from general formula (In) Is preferably one or more, more preferably two or more compounds selected from general formula (I) and general formula (In), and the general formula (I) and general formula ( It is also preferred to contain simultaneously the compounds represented by In).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains a compound represented by general formula (I-A1) or general formula (Inn1) at the same time, and is represented by general formula (I-C1) or general formula (Inn1). It is preferable that the compound represented by formula (I-D1) and the compound represented by formula (Inn1) are simultaneously contained, and the compound represented by formula (I-A2), It is preferable to simultaneously contain a compound represented by the general formula (Inn1), and it is preferable to simultaneously contain a compound represented by the general formula (I-C2) or the general formula (Inn1).
  • the liquid crystal composition of the present invention contains one compound selected from the compound group represented by the general formula (I) and one compound selected from the compound group represented by the general formula (In). It is also preferable to contain two compounds selected from the compound group represented by the general formula (I) and two compounds selected from the compound group represented by the general formula (In).
  • the total content of the aforementioned preferred compounds is preferably 85 to 100% by mass, and more preferably 90 to 100% by mass.
  • the content thereof is preferably 2 to 30% by mass, more preferably 2 to 25% by mass. To 20% by mass is particularly preferred.
  • R 21 and R 22 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • an alkenyloxyl group is represented, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is preferable.
  • One —CH 2 — present in the group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be each independently substituted with —O— or —S—, and may be present in the group.
  • One or two or more hydrogen atoms may be independently substituted with fluorine atoms.
  • R 21 and R 22 are each independently more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and particularly preferably the formula (V-55).
  • the general formula (I), the general formula (In), the general formula (N3), the general formula (II), and the general formula (IV-1) to the general formula (IV) -3) The total content of the compounds represented by the general formula (V) is preferably 80% or more, preferably 85% or more, preferably 88% or more, 90% Preferably, it is 92% or more, preferably 94% or more, preferably 95% or more, preferably 97% or more, and 98% or more. Preferably, it is 99% or more, and it is preferable that other components are not substantially contained.
  • substantially means general formula (I), general formula (In), general formula (N3), general formula (II), general formula (IV-1) to general formula (IV-3),
  • the compound represented by the formula (V) it means that no compound other than the compound which is unintentionally mixed in the production process is contained.
  • A may be the same or different, and the general formula (I), the general formula (In), the general formula (N3), and the general formula (N Z 11 in II) may be the same or different, and Z 12 in general formula (I), general formula (In) and general formula (N3) may be the same or different.
  • R q in the general formula (I-n) and the general formula (N3) may be different even in the same.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a dielectric anisotropy ( ⁇ ) at ⁇ 25 ° C. of ⁇ 2.0 to ⁇ 8.0, preferably ⁇ 2.0 to ⁇ 6.0, -5.0 is more preferable, and -2.5 to -4.0 is particularly preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a refractive index anisotropy ( ⁇ n) at 20 ° C. of 0.08 to 0.14, more preferably 0.09 to 0.13, and 0.09 to 0.12. Particularly preferred. More specifically, it is preferably 0.10 to 0.13 when dealing with a thin cell gap, and preferably 0.08 to 0.10 when dealing with a thick cell gap.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a viscosity ( ⁇ ) at 20 ° C. of 10 to 30 mPa ⁇ s, more preferably 10 to 25 mPa ⁇ s, and particularly preferably 10 to 22 mPa ⁇ s.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a rotational viscosity ( ⁇ 1 ) at 20 ° C. of 60 to 130 mPa ⁇ s, more preferably 60 to 110 mPa ⁇ s, and particularly preferably 60 to 100 mPa ⁇ s. .
  • the liquid crystal composition of the present invention has a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) of 60 ° C. to 120 ° C., more preferably 70 ° C. to 100 ° C., and particularly preferably 70 ° C. to 85 ° C.
  • T ni nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain a normal nematic liquid crystal, smectic liquid crystal, cholesteric liquid crystal, antioxidant, ultraviolet absorber, polymerizable monomer and the like in addition to the above-mentioned compounds.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more polymerizable compounds represented by the general formula (RM-1).
  • Z M1 and Z M2 are each independently
  • X M1 to X M5 represent hydrogen, fluorine or
  • S M1 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or a single bond, and the methylene group in the alkyl group is an oxygen atom, —COO—, —OCO—, or — It may be replaced with OCOO-.
  • R M1 represents the following formulas (R-1) to (R-15)
  • M M1 represents a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, a naphthalene-2,6-diyl group independently of each other, and M M1 is independently of each other an unsubstituted or
  • a hydrogen atom contained in the group is a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a halogenated alkyl group, a halogenated alkoxy group, an alkoxy group, a nitro group, or
  • M M1 when there are a plurality of M M1, they may be the same or different, but are preferably 1,4-phenylene groups which are unsubstituted or in these groups Are preferably substituted with a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group. In that case, when there are a plurality of M M1 , they may be the same or different.
  • n M1 represents 0, 1 or 2, with 0 or 1 being preferred.
  • the compound represented by the general formula (RM-1) which is a polymerizable compound specifically includes a compound represented by the following general formula (RM-1A).
  • R M1 and S M1 represent the same meaning as R M1 and S M1 in Formula (RM-1A)
  • X M1 ⁇ X M8 is hydrogen, fluorine or
  • the structure of the biphenyl skeleton is preferably unsubstituted or represented by the formula (IV-11) to the formula (IV-14). (IV-11) is preferred.
  • a polymerizable compound containing a biphenyl skeleton which is unsubstituted or represented by the formulas (IV-11) to (IV-14) has an optimum orientation regulating force after polymerization, and a good orientation state can be obtained.
  • examples of the compound represented by the general formula (RM-1) include a compound represented by the general formula (RM-1B).
  • R M1, S M1, L M1 , L M2, M M1 and m M1 includes a general formula (RM-1) in R M1, S M1, L M1 , L M2, M M1 and m M1 X M1 to X M5 represent the same meaning, hydrogen, fluorine or
  • RM-1 polymerizable compound represented by the general formula (RM-1)
  • M1-13 polymerizable compound represented by the general formula (RM-1)
  • M2-1 polymerizable compound represented by the general formula (M2-8)
  • M4-1) to (M4-7) Compounds represented by (M4-1) to (M4-7) and (I-1) to (I-40) are preferred.
  • (M1-1) to (M1-8) (M1-10) to (M1-13), (M2-2) to (M2-5), (M3-1), (M3-4), (M3 -5), (M4-1), (M4-2), (M4-4), (M4-6), (M4-7), (I-1) to (I-11), (I-22) ) To (I-25) and (I-28) to (I-40) are preferred, In particular, (M1-1), (M1-3), (M1-6) to (M1-8), (M1-11), (M1-12), (M2-2), (M2-4), ( The compounds represented by (M3-1), (M3-5), (M4-2), (M4-6), (M4-7) and (I-33) to (I-37) are preferred.
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition containing the general formula (I) and / or the general formula (1-n) of the present invention and the general formula (RM-1) which is a polymerizable compound simultaneously has a low viscosity ( ⁇ ), Since a low rotational viscosity ( ⁇ 1 ), a large elastic constant (K 33 ), and a high VHR can be obtained, a PSA mode or PSVA mode liquid crystal display device using this can achieve both high-speed response and high reliability.
  • a compound selected from the group consisting of a general formula (RM-1) which is a polymerizable compound and includes general formula (I), general formula (In), general formula (N-3), Containing simultaneously a compound selected from the group consisting of general formula (II), general formulas (IV-1) to (IV-2), general formula (V) and general formula (RM-1) which is a polymerizable compound Is more preferable.
  • a compound selected from the group consisting of a general formula (RM-1) which is a polymerizable compound and includes general formula (I), general formula (In), general formula (N-3), Containing simultaneously a compound selected from the group consisting of general formula (II), general formulas (IV-1) to (IV-2), general formula (V) and general formula (RM-1) which is a polymerizable compound Is more preferable.
  • the content of the polymerizable monomer is preferably 5% by mass, preferably 3% by mass, preferably 2% by mass, and 1% by mass with respect to the liquid crystal composition.
  • it is 0.8 mass%, preferably 0.5 mass%, preferably 0.4 mass%, preferably 0.3 mass%, 0.2 mass% %,
  • the liquid crystal composition of the present invention may further contain a compound represented by the general formula (Q).
  • R Q represents a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent CH 2 groups in the group are —O—, —CH ⁇ CH—, —CO—, —OCO—, —COO—, —C ⁇ C—, —CF 2 O—, —OCF 2 — may be substituted.
  • MQ represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a single bond.
  • the compound represented by the general formula (Q) is preferably a compound represented by the following general formula (Qa) to general formula (Qe).
  • R Q1 is preferably a linear alkyl group or a branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R Q2 is preferably a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a branched alkyl group.
  • R Q3 is preferably a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a branched alkyl group, a linear alkoxy group, or a branched alkoxy group.
  • L Q is preferably a linear alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or a branched alkylene group.
  • L Q2 is preferably a linear alkylene group having 2 to 12 carbon atoms or a branched alkylene group.
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain one or more compounds represented by the general formula (Q), preferably 1 to 5 compounds, and preferably 1 to 3 compounds. More preferably, it is particularly preferable to contain one kind. Further, the content is preferably 0.001% by mass to 1% by mass, more preferably 0.001% by mass to 0.1% by mass, and particularly preferably 0.001% by mass to 0.05% by mass. .
  • the polymerizable compound-containing liquid crystal composition simultaneously containing the liquid crystal composition of the present invention and the polymerizable compound (RM-1) has a low viscosity ( ⁇ ), a low rotational viscosity ( ⁇ 1 ), a large elastic constant ( K 33 ) and a high VHR can be obtained, so that a PSA mode or PSVA mode liquid crystal display device using this can achieve both high-speed response and high reliability.
  • the liquid crystal display device using the liquid crystal composition of the present invention has a remarkable feature of high-speed response, and is particularly useful for a liquid crystal display device for active matrix driving, and includes VA mode, PSVA mode, PSA mode, IPS. Applicable for mode or ECB mode.
  • the measured characteristics are as follows.
  • T ni Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.)
  • T cn Solid phase-nematic phase transition temperature (° C)
  • ⁇ n Refractive index anisotropy at 20 ° C.
  • ⁇ Dielectric anisotropy at 20 ° C.
  • Viscosity at 20 ° C. (mPa ⁇ s) ⁇ 1 rotational viscosity at 20 ° C. (mPa ⁇ s) K 33 : Elastic constant at 20 ° C.
  • the liquid crystal compositions LC-1, LC-2 and LC-3 of the present invention have a small rotational viscosity ( ⁇ 1 ), a large elastic constant (K 33 ), and ⁇ 1 / K 33 of 7.0, 6 respectively. 7 and 6.7, which were significantly smaller than those of the comparative example LC-A.
  • LC-1, LC-2 and LC-3 had sufficiently high-speed response, and were 20% or more faster than LC-A.
  • the cell thickness was 3.25 ⁇ m
  • the alignment film was JALS2096
  • the response speed measurement conditions were Von 5 V, Voff 1 V, measurement temperature 25 ° C.
  • DMS301 manufactured by AUTRONIC-MELCHERS was used.
  • VHR voltage holding ratio
  • LC-1, LC-2 and LC-3 had sufficiently high voltage holding ratios similar to LC-A.
  • the cell thickness was 6 ⁇ m
  • the alignment film was AL-1051
  • VHR measurement conditions were a voltage of 1 V, a frequency of 60 Hz, and a temperature of 60 ° C., and VHR-1 manufactured by Toyo Technica Co., Ltd. was used.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a sufficient rotational viscosity ( ⁇ 1) without lowering the refractive index anisotropy ( ⁇ n) and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ).
  • Small, large elastic constant (K 33 ), high voltage holding ratio (VHR), and large absolute value has negative dielectric anisotropy ( ⁇ ). Therefore, VA type, PSA type, PSVA type using this It was confirmed that the liquid crystal display elements such as the above had no display defects or were suppressed and had excellent display quality and high response speed.
  • Example 4 and 5 which changed the structure of the liquid crystal composition.
  • Comparative Example 3 Comparative Example 4, Example 6 and Example 7
  • LC-C Comparative Example 3
  • LC-D Comparative Example 4
  • LC-6 Example 6
  • LC-7 Example 7
  • the liquid crystal composition LC-6 of the present invention has a small rotational viscosity ( ⁇ 1 ), a large elastic constant (K 33 ), and ⁇ 1 / K 33 of 7.7, which is that of the comparative example LC-C. The value was significantly smaller than that.
  • LC-6 was sufficiently fast and 15% or more faster than LC-C.
  • the cell thickness was 3.25 ⁇ m
  • the alignment film was JALS2096
  • the response speed measurement conditions were Von 5 V, Voff 1 V, measurement temperature 25 ° C.
  • DMS301 manufactured by AUTRONIC-MELCHERS was used.
  • LC-6 When the voltage holding ratio (VHR) after UV irradiation was measured, LC-6 had a sufficiently high voltage holding ratio similar to LC-C.
  • the cell thickness was 6 ⁇ m
  • the alignment film was AL-1051
  • VHR measurement conditions were a voltage of 1 V, a frequency of 60 Hz, and a temperature of 60 ° C., and VHR-1 manufactured by Toyo Technica Co., Ltd. was used.
  • the liquid crystal composition LC-7 of the present invention has a small rotational viscosity ( ⁇ 1 ), a large elastic constant (K 33 ), and a ⁇ 1 / K 33 of 6.1, which is the same as LC-D as a comparative example. The value was about or less than that.
  • LC-7 was sufficiently fast and faster than LC-D.
  • the cell thickness was 3.25 ⁇ m
  • the alignment film was JALS2096
  • the response speed measurement conditions were Von 5 V, Voff 1 V, measurement temperature 25 ° C.
  • DMS301 manufactured by AUTRONIC-MELCHERS was used.
  • LC-7 When the voltage holding ratio (VHR) after UV irradiation was measured, LC-7 was significantly higher in voltage holding ratio than LC-D.
  • the cell thickness was 6 ⁇ m
  • the alignment film was AL-1051
  • VHR measurement conditions were a voltage of 1 V, a frequency of 60 Hz, and a temperature of 60 ° C., and VHR-1 manufactured by Toyo Technica Co., Ltd. was used.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a sufficient rotational viscosity ( ⁇ 1) without lowering the refractive index anisotropy ( ⁇ n) and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ).
  • Small, large elastic constant (K 33 ), high voltage holding ratio (VHR), and large absolute value has negative dielectric anisotropy ( ⁇ ). Therefore, VA type, PSA type, PSVA type using this It was confirmed that the liquid crystal display elements such as the above had no display defects or were suppressed and had excellent display quality and high response speed.
  • the liquid crystal composition LC-8 of the present invention has a small rotational viscosity ( ⁇ 1 ), a large elastic constant (K 33 ), and ⁇ 1 / K 33 is 7.5, which is that of LC-E as a comparative example. The value was significantly smaller than that.
  • LC-8 was sufficiently fast and 10% or more faster than LC-E.
  • the cell thickness was 3.25 ⁇ m
  • the alignment film was JALS2096
  • the response speed measurement conditions were Von 5 V, Voff 1 V, measurement temperature 25 ° C.
  • DMS301 manufactured by AUTRONIC-MELCHERS was used.
  • LC-8 When the voltage holding ratio (VHR) after UV irradiation was measured, LC-8 had a sufficiently high voltage holding ratio comparable to LC-E.
  • the cell thickness was 6 ⁇ m
  • the alignment film was AL-1051
  • VHR measurement conditions were a voltage of 1 V, a frequency of 60 Hz, and a temperature of 60 ° C., and VHR-1 manufactured by Toyo Technica Co., Ltd. was used.
  • the liquid crystal compositions LC-9 and LC-10 of the present invention have comparatively low rotational viscosity ( ⁇ 1 ), large elastic constant (K 33 ), and ⁇ 1 / K 33 of about 6.7. The value was similar to LC-F.
  • LC-9 and LC-10 were sufficiently fast.
  • the cell thickness was 3.25 ⁇ m
  • the alignment film was JALS2096
  • the response speed measurement conditions were Von 5 V, Voff 1 V, measurement temperature 25 ° C.
  • DMS301 manufactured by AUTRONIC-MELCHERS was used.
  • VHR voltage holding ratio
  • LC-9 and LC-10 were significantly higher in voltage holding ratio than LC-F.
  • the cell thickness was 6 ⁇ m
  • the alignment film was AL-1051
  • VHR measurement conditions were a voltage of 1 V, a frequency of 60 Hz, and a temperature of 60 ° C., and VHR-1 manufactured by Toyo Technica Co., Ltd. was used.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a sufficient rotational viscosity ( ⁇ 1) without lowering the refractive index anisotropy ( ⁇ n) and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ).
  • Small, large elastic constant (K 33 ), high voltage holding ratio (VHR), and large absolute value has negative dielectric anisotropy ( ⁇ ). Therefore, VA type, PSA type, PSVA type using this It was confirmed that the liquid crystal display elements such as the above had no display defects or were suppressed and had excellent display quality and high response speed.

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Abstract

　本発明が解決しようとする課題は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、固体相－ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）が十分に低く、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有する液晶組成物を提供し、更にこれを用いたＶＡ型等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供することにある。　液晶組成物中にアルケニル側鎖を有する化合物を１種又は２種以上含有し、液晶組成物におけるアルケニル側鎖を有する化合物の合計の含有率が５から１００質量％である液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。

Description

ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
　本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負の値を示すネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
　液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。
　これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、あるいはＣＳＨ型等は、Δεが負の値を示す液晶材料を用いるという特徴を有する。これらの中で特にＡＭ駆動によるＶＡ型表示方式は、高速で広視野角の要求される表示素子、例えばテレビ等の用途に使用されている。
　ＶＡ型等の表示方式に用いられるネマチック液晶組成物には、低電圧駆動、高速応答及び広い動作温度範囲が要求される。すなわち、Δεが負で絶対値が大きく、低粘度であり、高いネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が要求されている。また、屈折率異方性（Δｎ）とセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶材料のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、粘度（η）の低い液晶材料が要求される。
　これまでは、Δεが負でその絶対値の大きな化合物を種々検討することにより液晶組成物の特性が改良されてきた。
　Δεが負の液晶材料として、以下のような２，３－ジフルオロフェニレン骨格を有する化合物（Ａ）及び（Ｂ）（特許文献１参照）を用いた液晶組成物が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　この液晶組成物は、Δεがほぼ０である化合物として化合物（Ｃ）及び（Ｄ）を用いているが、この液晶組成物は、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性を実現するに至っていない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一方、式（Ｅ）で表される化合物を用いた液晶組成物も既に開示されているが、上記の化合物（Ｄ）を組み合わせたΔｎが小さい液晶組成物（特許文献２参照）や応答速度の改善のために化合物（Ｆ）のようにアルケニル基を分子内に有する化合物（アルケニル化合物）を添加した液晶組成物（特許文献３参照）であり、高Δｎと高信頼性を両立させるには更なる検討が必要であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　また、式（Ｇ）で表される化合物を用いた液晶組成物は既に開示されている（特許文献４参照）が、この液晶組成物も上記の化合物（Ｆ）のようにアルケニル化合物を含む化合物を含有した液晶組成物であるため、焼き付きや表示ムラ等の表示不良が発生し易い弊害があった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　なお、アルケニル化合物を含む液晶組成物の表示不良への影響については既に開示されている（特許文献５参照）が、一般的にはアルケニル化合物の含有量が減少すると液晶組成物のηが上昇し、高速応答の達成が困難になるため、表示不良の抑制と高速応答の両立が困難であった。
　このようにΔεが負の値を示す化合物と化合物（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｆ）を組み合わせるのみでは、高いΔnと低いηを両立させ、なおかつ、表示不良のない又は抑制されたΔεが負の液晶組成物の開発は困難であった。
また、式（Ａ）及び式（Ｇ）にΔεがほぼゼロである式（ＩＩＩ－Ｆ３１）を組み合わせた液晶組成物（特許文献６参照）が開示されている。しかし、液晶表示素子の製造工程では液晶組成物を液晶セルに注入する際の極低圧で、蒸気圧が低い化合物は揮発してしまうため、その含有量を増やすことが出来ないと考えられていた。このため、該液晶組成物は式（ＩＩＩ－Ｆ３１）の含有量を限定してしまっており、大きなΔｎを示すものの、粘度が著しく高いという問題があった。
更に、特許文献６や特許文献７において、フッ素置換されたターフェニル構造を有する化合物を用いた液晶組成物も既に開示されている。
また、特許文献８において、（式１）で示される指数（ＦｏＭ）が大きい液晶材料を使用することでホメオトロピック液晶セルの応答速度を向上させることが開示されているが、明細書中に記載されている液晶組成物の応答速度の改善は十分とは言えるものではなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000018
　以上のことから、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、固体相－ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）が十分に低く、粘度（η）を十分に小さく、回転粘性（γ１）を十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）を大きくすることが求められていた。
特開平８－１０４８６９号 欧州特許出願公開第０４７４０６２号 特開２００６－３７０５４号 特開２００１－３５４９６７号 特開２００８－１４４１３５号 ＷＯ２００７／０７７８７２ 特開２００３－３２７９６５号 特開２００６－３０１６４３号
　本発明が解決しようとする課題は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、固体相－ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）が十分に低く、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有する液晶組成物を提供し、更にこれを用いたＶＡ型等の表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速い液晶表示素子を提供することにある。
　本発明者は、種々のアルキル側鎖およびアルケニル側鎖を有する化合物を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明では、液晶組成物中にアルケニル側鎖を有する化合物を１種又は２種以上含有し、液晶組成物におけるアルケニル側鎖を有する化合物の合計の含有率が５から１００質量％である液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。
　本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、固体相－ネマチック相転移温度（Ｔｃｎ）が十分に低く、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、電圧保持率（ＶＨＲ）が高く、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するため、これを用いたＶＡ型及びＰＳＡ型等の液晶表示素子は表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速いものである。
〔１〕　液晶組成物中にアルケニル側鎖を有する化合物を１種又は２種以上含有し、液晶組成物におけるアルケニル側鎖を有する化合物の合計の含有率が５から１００質量％である液晶組成物。
〔２〕　液晶組成物中のアルケニル側鎖を有する化合物における、１－プロペニル基を有する化合物の合計の含有量が５から１００質量％である〔１〕に記載の液晶組成物。
〔３〕　〔２〕における１－プロペニル基を有する化合物が、一般式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式中、Ｒ１１は炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数３から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表し、基中の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
　ｍ及びｎはそれぞれ独立的に０、１又は２を表すが、ｍ＋ｎは１、２、３又は４を表し、
　Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立的に－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表し、Ｚ１１及びＺ１２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
　環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表し、環Ａ及び環Ｂが複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよい。）
　および一般式（Ｉ－ｎ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式中、Ｒｑは、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数３から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表し、基中の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立的に－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表し、Ｚ１１及びＺ１２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
　ｄは０、１又は２を表し、
　環Ｄ、環Ｉ及び環Ｃはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基又は３－フルオロ－１，４－フェニレン基を表し、環Ｄが複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよい。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物である第２請求項記載の液晶組成物。
〔４〕　一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する〔３〕に記載の液晶組成物。
〔５〕　一般式（Ｉ－ｎ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する〔３〕に記載の液晶組成物。
〔６〕　一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、かつ、一般式（Ｉ－ｎ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する〔３〕に記載の液晶組成物。
〔７〕　更に一般式（Ｎ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（式中、Ｒｐ及びＲｑはそれぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、基中の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、環Ｊ、環Ｆ及び環Ｋはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表し、Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立的に－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表し、Ｚ１１及びＺ１２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよいが、請求項３記載の一般式（Ｉ－ｎ）で表される化合物を除く。）で表される化合物を１種又は２種以上を含有する〔１〕から〔６〕のいずれかに記載の液晶組成物。
〔８〕　更に一般式（ＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａは、それぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表す。ｐは１、２又は３を表すが、環Ａが複数存在する場合はそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｚ１１は－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表し、Ｚ１１が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよいが、請求項３記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を除く。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
〔９〕　更に一般式（ＩＶ－１）から一般式（ＩＶ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（式中、Ｒ５は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良いが、請求項３記載の一般式（Ｉ－ｎ）で表される化合物を除く。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する〔１〕から〔８〕のいずれかに記載の液晶組成物。
〔１０〕　更に一般式（Ｖ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（式中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表す。基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良いが、請求項３記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を除く。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する〔１〕から〔９〕のいずれかに記載の液晶組成物。
〔１１〕　更に重合性化合物を１種又は２種以上含有する〔１〕から〔１０〕のいずれかに記載の液晶組成物。
〔１２〕　重合性化合物が一般式（ＲＭ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（式中、ＺＭ１およびＺＭ２は各々独立して
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
を表し、ＸＭ１～ＸＭ５は水素原子、フッ素原子または
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
を表すが、ＸＭ１～ＸＭ５の内の少なくとも１つは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
を表し、
　ＳＭ１は、炭素原子数１～１２のアルキレン基、又は単結合を表し、該アルキレン基中の－ＣＨ２－は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、又は－ＯＣＯＯ－に置き換えられても良く、
　ＲＭ１は以下の式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
のいずれかを表し、
ＬＭ１及びＬＭ２はお互い独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、―ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、―ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ―ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、―ＣＯＯＣ２Ｈ４－、―ＯＣＯＣ２Ｈ４－、―Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、―Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ２－、―ＣＨ２ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、ＬＭ２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
　ＭＭ１は、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基を表すが、ＭＭ１は、お互い独立して無置換であるか又はこれらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子、又は炭素原子数１～８のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、又は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
に置換されていても良く、
　ｍＭ１は０、１又は２を表すが、
ＸＭ１～ＸＭ５、ＳＭ１、ＲＭ１、ＬＭ２及び／又はＭＭ１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。）で表される化合物である請求項１１に記載の液晶組成物。
〔１３〕　２５℃における誘電率異方性（Δε）が－２．０から－８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における粘度（η）が５から３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、２０℃における回転粘性（γ１）が５０から１５０ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である〔１〕から〔１３〕のいずれかに記載の液晶組成物。
〔１４〕　〔１〕から〔１３〕のいずれかに記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
〔１５〕　〔１〕から〔１３〕のいずれかに記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
〔１６〕　〔１〕から〔１３〕のいずれかに記載の液晶組成物を用いたＶＡモード、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子。
　本発明の液晶組成物は、アルケニル側鎖を有する化合物を１種又は２種以上含有し、その含有量は５から１００質量％であるが、５から９０質量％であることが好ましく、５から８０質量％であることが更に好ましく、５から７０質量％であることが特に好ましい。
　粘度を低減させることを重視する場合にはアルケニル側鎖を有する化合物の含有率を多くすることが好ましく、下限値として５％が好ましく、８％が好ましく、１０％が好ましく、１５％が好ましく、２０％が好ましく、２５％が好ましく、３０％が好ましく、液晶組成物の安定性を重視するにはアルケニル側鎖を有する化合物の含有率を少なくすることが好ましく、上限値として１００％が好ましく、９５％が好ましく、８０％が好ましく、７５％が好ましく、７０％が好ましく、６５％が好ましく、６０％が好ましく、５５％が好ましく、５０％が好ましく、４５％が好ましく、４０％が好ましい。
　これらの液晶組成物中に含有する側鎖としてアルケニル側鎖を有する全化合物の合計の質量に対する、側鎖として１－プロペニル基を有する全化合物の合計の質量の割合としては３０から１００質量％が好ましく、３５から１００質量％が好ましく、４０から１００質量％が更に好ましく、６０から１００質量％が特に好ましい。液晶組成物の信頼性を重視する場合には下限値を高くしたほうがよく、下限値としては３０％が好ましく、３５％が好ましく、４０％が好ましく、４５％が好ましく、５０％が好ましく、５５％が好ましく、６０％が好ましく、６３％が好ましく、６５％が好ましく、６８％が好ましく、７０％が好ましく、７３％が好ましく、７５％が好ましく、７８％が好ましく、８０％が好ましく、８３％が好ましく、８５％が好ましく、８８％が好ましく、９０％が好ましく、９３％が好ましく、９５％が好ましく、９６％が好ましく、９７％が好ましく、９８％が好ましく、９９％が好ましく、１００％が好ましく、アルケニル側鎖を有する化合物としては実質的に１－プロペニル基を有する化合物以外は含有しないことが好ましい。ここで実質的にとはアルケニル側鎖を有する非重合性低分子化合物として、意図して添加した化合物のすべてが１－プロペニル基を有する化合物であることを意味し、製造工程において意図せず混入してしまった化合物は除くことを意味する。上限値としては、９５％が好ましく、９７％が好ましく、９８％が好ましく、９９％が好ましく、１００％が好ましく、実質的に１－プロペニル基を有する化合物以外は含有しないことが好ましい。
　１－プロペニル基を有する化合物として、一般式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
で表される化合物であることが好ましい。
　一般式（Ｉ）中、Ｒ１１は炭素原子数炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数炭素原子数３から８のアルケニルオキシル基を表すが、特に直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１から５のアルコキシル基又は直鎖状の炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。基中の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。直鎖状が好ましく、無置換であることが好ましい。Ｒ１１はアルケニル基を表す場合アルケニル基としては次に記載する式（Ａｌｋｅｎｙｌ－２）～式（Ａｌｋｅｎｙｌ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
で表される置換基が好ましい。
　Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立的に－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表すが、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－又は単結合を表すことが好ましく、－ＣＨ２Ｏ－又は単結合を表すことが更に好ましい。
　環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すが、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基又は２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基を表すことが好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すことが更に好ましい。ｍ及びｎはそれぞれ独立的に０、１又は２を表すが、０又は１を表すことが好ましく、ｍ＋ｎが１又は２であることが好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、一般式（Ｉ－Ａ１）、（Ｉ－Ｂ１）、（Ｉ－Ｃ１）、（Ｉ－Ｄ１）、（Ｉ－Ｅ１）、（Ｉ－Ａ２）、（Ｉ－Ｂ２）、（Ｉ－Ｃ２）、（Ｉ－Ｄ２）、（Ｉ－Ｅ２）、（Ｉ－ＡＡ）、（Ｉ－ＡＢ）、（Ｉ－ＢＡ）又は（Ｉ－ＢＢ）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式中、Ｒ１１は先述の通りであり、一般式（Ｉ－ＡＢ）と（Ｉ－ＢＡ）は同一の化合物を表さない。
　１－プロペニル基を有する化合物として、一般式（Ｉ－ｎ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
で表される化合物であることが好ましい。
　一般式（Ｉ－ｎ）中、Ｒｑは、それぞれ独立的に炭素原子数炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表すが、特に直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１から５のアルコキシル基又は直鎖状の炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。基中の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。直鎖状が好ましく、無置換であることが好ましい。Ｒｑはアルケニル基を表す場合アルケニル基としては次に記載する式（Ａｌｋｅｎｙｌ－２）～式（Ａｌｋｅｎｙｌ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
で表される置換基が好ましい。
　環Ｄ、環Ｉ及び環Ｃはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基又は３－フルオロ－１，４－フェニレン基が好ましい。
　Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立的に－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表すが、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－又は単結合を表すことが好ましく、－ＣＨ２Ｏ－又は単結合を表すことが更に好ましい。
　一般式（Ｉ）及び（Ｉ－ｎ）におけるＺ１１及びＺ１２は同一であっても異なっていてもよい。
　ｄは０、１又は２を表すが、０又は１が好ましい。
　具体的には、一般式（Ｉ－ｎ）は一般式（Ｉ－ｎ１）から一般式（Ｉ－ｎ８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
で表される化合物が好ましい。なお、式中のＲａはＲｑと同じ意味を表し、環Ｅはトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基を表す。一般式（Ｉ－ｎ１）から一般式（Ｉ－ｎ８）の環中の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子によって置換されていても良い。
　一般式（Ｉ－ｎ）は一般式（Ｉ－ｎ１）、一般式（Ｉ－ｎ２）、一般式（Ｉ－ｎ４）、一般式（Ｉ－ｎ５）で表される化合物であることが更に好ましく、一般式（Ｉ－ｎ１）、一般式（Ｉ－ｎ４）、一般式（Ｉ－ｎ５）で表される化合物であることが特に好ましい。但し、高いＴｎｉである液晶組成物が求められる場合は、一般式（Ｉ－ｎ１）、一般式（Ｉ－ｎ４）、一般式（Ｉ－ｎ５）に加えて、一般式（Ｉ－ｎ６）、一般式（Ｉ－ｎ７）、一般式（Ｉ－ｎ８）で表される化合物を一部含有することも好ましい。
　液晶化合物には更にΔεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物を１種以上含有することができるが、それら化合物を１種から１５種含有していることが好ましく、１種から１０種含有していることが更に好ましく、２種から１０種含有していることが特に好ましい。これら化合物の合計の含有量は５から９０質量％であることが好ましく、１０から７０質量％が更に好ましく、１０から５０質量％が特に好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物を除く。
　Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物としては一般式（ＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。なお、直鎖状が好ましく、無置換であることが好ましい。Ｒ１及びＲ２がアルケニル基を表す場合アルケニル基としては次に記載する式（Ａｌｋｅｎｙｌ－２）～式（Ａｌｋｅｎｙｌ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
で表される置換基が好ましい。
　環Ａは、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すが、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基又は２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基を表すことが好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すことが更に好ましい。ｐは、０、１又は２を表すが、０又は１であることが更に好ましい。ｐが２を表し、環Ａが２個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
　Ｚ１１は、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表すが、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－又は単結合を表すことが好ましく、－ＣＨ２Ｏ－又は単結合を表すことが更に好ましい。
　式中のＲ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基であることが更に好ましく、Ｒ１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ２は炭素原子数１から５のアルコキシル基であることが特に好ましく、直鎖状であることが好ましい。
　一般式（ＩＩ）は、一般式（ＩＩ－Ａ１）から一般式（ＩＩ－Ａ５）及び一般式（ＩＩ－Ｂ１）から一般式（ＩＩ－Ｂ５）で表される化合物が好ましく、これらの中でも一般式（ＩＩ－Ａ１）から一般式（ＩＩ－Ａ５）の化合物であることが更に好ましく、一般式（ＩＩ－Ａ１）又は一般式（ＩＩ－Ａ３）の化合物であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良い。また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。
　誘電的にほぼ中性の化合物を液晶組成物に含むことにより、誘電率異方性（Δε）に影響を及ぼすことなく、その他の諸物性、例えば、ネマチック相－等方性液体相転移温度（ＴＮＩ）、液晶相温度範囲、相転移温度粘度（η）、回転粘度（γ１）屈折率異方性（Δｎ）を好ましい範囲に調整することができる。そのような化合物としては例えば下記一般式（Ｎ３）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　Ｒｐ及びＲｑはお互い独立して炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基（これらの基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されたもの、またこれらの基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されたものも含む。）が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数３から６のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基が特に好ましい。直鎖状であることが更に好ましいが、一般式（Ｉ－ｎ）で表される化合物ではない。Ｒｐ及びＲｑがアルケニル基を表す場合アルケニル基としては次に記載する式（Ａｌｋｅｎｙｌ－２）～式（Ａｌｋｅｎｙｌ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（式中、環構造へは右端で結合するものとする。）
で表される置換基が好ましい。
　環Ｊ、環Ｆ及び環Ｋはお互い独立してトランス－１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個の－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換されているものを含む）、１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝が－Ｎ＝に置き換えられているものを含む）、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基が好ましく、トランス－１，４－シクロヘキシレン基、１，４－フェニレン基又は１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基がより好ましく、トランス－１，４－シクロヘキシレン基又は１，４－フェニレン基が特に好ましい。ｏは０、１又は２が好ましく、０又は１がより好ましい。
　Ｚ１１およびＺ１２はお互い独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表すが、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－又は単結合を表すことが好ましく、－ＣＨ２Ｏ－又は単結合を表すことが更に好ましい。
　更に詳述すると、前記一般式（Ｎ３）は具体的な構造として以下の一般式（Ｎ３－１）から一般式（Ｎ３－９）からなる群で表される化合物が好ましい。
（上記一般式（Ｎ３－１）～（Ｎ３－９）中、Ｒｐ及びＲｑはそれぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数３から１０のアルケニルオキシ基を表すが、一般式（Ｉ－ｎ）で表される化合物を除く。）
　Ｒｐ及びＲｑはそれぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基又は炭素原子数２から１０のアルケニル基がより好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基が更に好ましい。直鎖状であることが更に好ましい。
　一般式（Ｎ３－１）から一般式（Ｎ３－９）で表される化合物中、一般式（Ｎ３－１）、（Ｎ３－３）、（Ｎ３－４）、（Ｎ３－５）、（Ｎ３－８）または（Ｎ３－９）で表される化合物が好ましく、一般式（Ｎ３－１）、（Ｎ３－３）、（Ｎ３－５）または（Ｎ３－８）で表される化合物が更に好ましい。
　本願発明では一般式（Ｎ－３）で表される化合物を含有するが、その場合は１種～１０種含有することが好ましく、２種～８種含有することが特に好ましく、一般式（Ｎ－３）で表される化合物の含有率の下限値は１質量％であることが好ましく、３質量％であることがより好ましく、５質量％であることが特に好ましく、上限値としては８０質量％が好ましく、７０質量％が更に好ましく、６０質量％が更に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、Δｎの値がおおよそ０である非極性化合物として、一般式（ＩＶ－１）から一般式（ＩＶ－３）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有するが、１種から１０種が好ましく、１種から５種が更に好ましい。また、その合計の含有量は５から７０質量％であることが好ましく、５から５０質量％であることが更に好ましく、５から４０質量％であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　式中、Ｒ５は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。但し、一般式（Ｉ－ｎ）で表される化合物を除く。
　液晶組成物は更に、一般式（Ｎｐ－１）又は一般式（Ｎｐ－２）で表される化合物を１種又は２種以上含有することも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　式中、ＲＮｐ１及びＲＮｐ２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数１から５のアルキル基であることが好ましい。なお、基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。
　ＸＮｐ１、ＸＮｐ２、ＸＮｐ３、ＸＮｐ４及びＸＮｐ５はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表すが、少なくとも１個はフッ素原子であることが好ましく、少なくとも２個がフッ素原子であることが更に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、１－プロペニル基を有する化合物として、一般式（Ｉ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（Ｉ－ｎ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（Ｉ）及び一般式（Ｉ－ｎ）から選ばれる化合物を２種以上含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ）及び一般式（Ｉ－ｎ）で表される化合物を同時に含有することも好ましい。
　本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ－Ａ１）、一般式（Ｉ－ｎ１）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ－Ｃ１）、一般式（Ｉ－ｎ１）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ－Ｄ１）、一般式（Ｉ－ｎ１）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ－Ａ２）、一般式（Ｉ－ｎ１）で表される化合物を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ－Ｃ２）、一般式（Ｉ－ｎ１）で表される化合物を同時に含有することが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種及び一般式（Ｉ－ｎ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種含有することが好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物群から選ばれる化合物を２種及び一般式（Ｉ－ｎ）で表される化合物群から選ばれる化合物を２種含有することも好ましい。
　本発明の液晶組成物は、先述の好ましい化合物の含有量の合計が、８５から１００質量％が好ましく、９０から１００質量％が更に好ましい。
　更なる成分として、一般式（Ｖ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、その含有量は２から３０質量％が好ましく、２から２５質量％が更に好ましく、３から２０質量％が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　式中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表すが、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良い。
　Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から３のアルキル基であることが更に好ましく、式（Ｖ－５５）であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　液晶組成物中の非重合低分子化合物における、一般式（Ｉ）、一般式（Ｉ－ｎ）、一般式（Ｎ３）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＶ－１）から一般式（ＩＶ－３）、一般式（Ｖ）で表される化合物の合計の含有量は、８０％以上であることが好ましく、８５％以上であることが好ましく、８８％以上であることが好ましく、９０％以上であることが好ましく、９２％以上であることが好ましく、９４％以上であることが好ましく、９５％以上であることが好ましく、９７％以上であることが好ましく、９８％以上であることが好ましく、９９％以上であることが好ましく、実質的に他の成分を含まないことが好ましい。ここで実質的にとは一般式（Ｉ）、一般式（Ｉ－ｎ）、一般式（Ｎ３）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＶ－１）から一般式（ＩＶ－３）、一般式（Ｖ）で表される化合物以外に、製造工程において意図せず混入してしまった化合物以外は含有しないことを意味する。
　なお、一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）におけるＡは同一であっても異なっていてもよく、一般式（Ｉ）、一般式（Ｉ－ｎ）、一般式（Ｎ３）及び一般式（ＩＩ）におけるＺ１１はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、一般式（Ｉ）、一般式（Ｉ－ｎ）及び一般式（Ｎ３）におけるＺ１２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、一般式（Ｉ－ｎ）及び一般式（Ｎ３）におけるＲｑは同一であっても異なっていてもよい。
　本発明の液晶組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が－２．０から－８．０であるが、－２．０から－６．０が好ましく、－２．０から－５．０がより好ましく、－２．５から－４．０が特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２２ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓであるが、６０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、重合性モノマーなどを含有しても良い。
　例えば、重合性モノマーとしてビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの重合性化合物を含有することが好ましい。更に詳述すると、本発明の液晶組成物に、一般式（ＲＭ－１）で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　式中、ＺＭ１およびＺＭ２は各々独立して
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
を表し、ＸＭ１～ＸＭ５は水素、フッ素または
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
であり、ＺＭ１およびＺＭ２中のＸＭ１～ＸＭ５の内の少なくとも１つは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
であることが好ましい。
　ＳＭ１は、炭素原子数１～１２のアルキル基、又は単結合を表し、該アルキル基中のメチレン基は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、又は－ＯＣＯＯ－に置き換えられても良い。
　ＲＭ１は以下の式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
のいずれかを表すが、式（Ｒ－１）又は式（Ｒ－２）を表すことが好ましい。
　ＬＭ１及びＬＭ２はお互い独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、―ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、―ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ―ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、―ＣＯＯＣ２Ｈ４－、―ＯＣＯＣ２Ｈ４－、―Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、―Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ２－、―ＣＨ２ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、ＬＭ２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよいが、単結合、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－Ｃ２Ｈ４－、―ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、―ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ―ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、―ＣＯＯＣ２Ｈ４－、―ＯＣＯＣ２Ｈ４－、―Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、―Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、単結合、－Ｃ２Ｈ４－、―ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、―ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ―ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、―ＣＯＯＣ２Ｈ４－、―ＯＣＯＣ２Ｈ４－又は―Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ－がより好ましい。
　ＭＭ１は、お互い独立して１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基を表し、ＭＭ１は、お互い独立して無置換であるか又はこれらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子、又は炭素原子数１～８のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、又は
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
に置換されていても良く、ＭＭ１が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよいが、好ましくは、１，４－フェニレン基であって、無置換であるか又はこれらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、又は炭素原子数１～８のアルキル基又はアルコキシ基に置換されているものがよい。その場合、ＭＭ１が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよい。
　ｍＭ１は０、１又は２を表すが、０又は１が好ましい。
　更に詳述すると、重合性化合物である一般式（ＲＭ－１）で表される化合物として、具体的に以下の一般式（ＲＭ－１Ａ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
（式中、ＲＭ１及びＳＭ１は、一般式（ＲＭ－１Ａ）中のＲＭ１及びＳＭ１と同じ意味を表し、ＸＭ１～ＸＭ８は水素、フッ素又は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
を表す。）
　一般式（ＲＭ－１Ａ）で表される化合物において、上記のビフェニル骨格の構造は、無置換であるか式（ＩＶ－１１）から式（ＩＶ－１４）であることが好ましく、無置換または式（ＩＶ－１１）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　無置換または式（ＩＶ－１１）から式（ＩＶ－１４）で表されるビフェニル骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力が最適であり、良好な配向状態が得られる。
　また、一般式（ＲＭ－１）で表される化合物として、一般式（ＲＭ－１Ｂ）で表される化合物も挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
（式中、ＲＭ１、ＳＭ１、ＬＭ１、ＬＭ２、ＭＭ１及びｍＭ１は、一般式（ＲＭ－１）中のＲＭ１、ＳＭ１、ＬＭ１、ＬＭ２、ＭＭ１及びｍＭ１と同じ意味を表し、ＸＭ１～ＸＭ５は水素、フッ素又は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
を表す。）
　重合性化合物である一般式（ＲＭ－１）で表される化合物として、具体的に以下の構造式（Ｍ１－１）～（Ｍ１－１３）、（Ｍ２－１）～（Ｍ２－８）、（Ｍ３－１）～（Ｍ３－６）、（Ｍ４－１）～（Ｍ４－７）および（Ｉ－１）～（Ｉ－４０）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　更に（Ｍ１－１）～（Ｍ１－８）（Ｍ１－１０）～（Ｍ１－１３）、（Ｍ２－２）～（Ｍ２－５）、（Ｍ３－１）、（Ｍ３－４）、（Ｍ３－５）、（Ｍ４－１）、（Ｍ４－２）、（Ｍ４－４）、（Ｍ４－６）、（Ｍ４－７）、（Ｉ－１）～（Ｉ－１１）、（Ｉ－２２）～（Ｉ－２５）および（Ｉ－２８）～（Ｉ－４０）で表される化合物が好ましく、
特に（Ｍ１－１）、（Ｍ１－３）、（Ｍ１－６）～（Ｍ１－８）、（Ｍ１－１１）、（Ｍ１－１２）、（Ｍ２－２）、（Ｍ２－４）、（Ｍ３－１）、（Ｍ３－５）、（Ｍ４－２）、（Ｍ４－６）、（Ｍ４－７）および（Ｉ－３３）～（Ｉ－３７）で表される化合物が好ましい。
　本発明の一般式（Ｉ）および／または一般式（１－ｎ）と重合性化合物である一般式（ＲＭ－１）を同時に含有する重合性化合物含有液晶組成物は、低い粘度（η）、低い回転粘性（γ１）、大きな弾性定数（Ｋ３３）及び高いＶＨＲが得られるため、これを用いたＰＳＡモード又はＰＳＶＡモードの液晶表示素子は高速応答と高信頼性の両立を実現できるが、一般式（Ｉ）、一般式（Ｉ－ｎ）および重合性化合物である一般式（ＲＭ－１）を同時に含有することが好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（Ｉ－ｎ）、一般式（Ｎ－３）および重合性化合物である一般式（ＲＭ－１）を同時に含有することが更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（Ｉ－ｎ）、一般式（Ｎ－３）、一般式（ＩＩ）および重合性化合物である一般式（ＲＭ－１）を同時に含有することも更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（Ｉ－ｎ）、一般式（Ｎ－３）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＶ－１）～（ＩＶ－２）からなる群から選ばれる化合物および重合性化合物である一般式（ＲＭ－１）を同時に含有することも更に好ましく、一般式（Ｉ）、一般式（Ｉ－ｎ）、一般式（Ｎ－３）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＶ－１）～（ＩＶ－２）からなる群から選ばれる化合物、一般式（Ｖ）および重合性化合物である一般式（ＲＭ－１）を同時に含有することも更に好ましい。
　重合性モノマーの含有量は液晶組成物に対し、上限値として５質量％であることが好ましく、３質量％であることが好ましく、２質量％であることが好ましく、１質量％であることが好ましく、０．８質量％であることが好ましく、０．５質量％であることが好ましく、０．４質量％であることが好ましく、０．３質量％であることが好ましく、０．２質量％であることが好ましく、下限値として０．０１質量％であることが好ましく、０．０５質量％であることが好ましく、０．１質量％であることが好ましく、０．２質量％であることが好ましく、０．３質量％であることが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、更に、一般式（Ｑ）で表される化合物を含有しても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　式中、ＲＱは、炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、基中の１つ又は非隣接の２つ以上のＣＨ２基は、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－によって置換されていても良い。
　ＭＱは、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基又は単結合を表す。
　一般式（Ｑ）で表される化合物は、具体的には、下記の一般式（Ｑ－ａ）から一般式（Ｑ－ｅ）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　式中、ＲＱ１は、炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましい。
　ＲＱ２は、炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましい。
　ＲＱ３は、炭素原子数１から８の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましい。
　ＬＱは炭素原子数１から８の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。
　ＬＱ２は炭素原子数２から１２の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。
　一般式（Ｑ－ａ）から一般式（Ｑ－ｅ）で表される化合物中、一般式（Ｑ－ｃ）、一般式（Ｑ－ｄ）及び一般式（Ｑ－ｅ）で表される化合物が更に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、一般式（Ｑ）で表される化合物を１種又は２種以上含有してもよいが、１種から５種含有することが好ましく、１種から３種含有することが更に好ましく、１種含有することが特に好ましい。また、その含有量は０．００１質量％から１質量％であることが好ましく、０．００１質量％から０．１質量％が更に好ましく、０．００１質量％から０．０５質量％が特に好ましい。　本発明の液晶組成物及び重合性化合物である一般式（ＲＭ－１）を同時に含有する重合性化合物含有液晶組成物は、低い粘度（η）、低い回転粘性（γ１）、大きな弾性定数（Ｋ３３）及び高いＶＨＲが得られるため、これを用いたＰＳＡモード又はＰＳＶＡモードの液晶表示素子は高速応答と高信頼性の両立を実現できる。
　本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高速応答という顕著な特徴を有用しており、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用に適用できる。
　以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
　-n　　　 -CnH2n+1　炭素原子数ｎの直鎖状のアルキル基
　n-　　　 CnH2n+1-　炭素原子数ｎの直鎖状のアルキル基
　-On　　　-OCnH2n+1　炭素原子数ｎの直鎖状のアルコキシル基
nO-　　　CnH2n+1O-　炭素原子数ｎの直鎖状のアルコキシル基
　-V　　　 -CH=CH2
　V-　　　 CH2=CH-
　-V1　　　-CH=CH-CH3
　1V-　　　CH3-CH=CH-
　-2V　　　-CH2-CH2-CH=CH3
V2-　　　CH3=CH-CH2-CH2-
-2V1　　 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2-　　 CH3-CH=CH-CH2-CH2
（環構造）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　実施例中、測定した特性は以下の通りである。
　Ｔｎｉ　：ネマチック相－等方性液体相転移温度（℃）
　Ｔｃｎ　：固体相－ネマチック相転移温度（℃）
　Δｎ　：２０℃における屈折率異方性
　Δε　：２０℃における誘電率異方性
　η　　：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
　γ１　：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
　Ｋ３３　：２０℃における弾性定数Ｋ３３（ｐＮ）
　ＶＨＲ　：ＵＶを６０Ｊ照射した後の電圧保持率（％）
（比較例１、比較例２、実施例１、実施例２及び実施例３）
　ＬＣ－Ａ（比較例１）、ＬＣ－Ｂ（比較例２）、ＬＣ－１（実施例１）、ＬＣ－２（実施例２）及びＬＣ－３（実施例３）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表１のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
　本発明の液晶組成物ＬＣ－１、ＬＣ－２及びＬＣ－３は、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、γ１／Ｋ３３がそれぞれ、７．０、６．７及び６．７であり、比較例であるＬＣ－Ａのそれよりも顕著に小さな値であった。
　これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ－１、ＬＣ－２及びＬＣ－３は、十分に高速応答であり、ＬＣ－Ａよりも２０％以上高速であった。なお、セル厚は３．２５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は２５℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。
　ＵＶ照射後の電圧保持率（ＶＨＲ）を測定したところ、ＬＣ－１、ＬＣ－２及びＬＣ－３は、ＬＣ－Ａと同程度の十分に高い電圧保持率であった。なお、セル厚は６ｕｍ、配向膜はＡＬ－１０５１であり、ＶＨＲの測定条件は、電圧１Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ－１を用いた。
　ＬＣ－１、ＬＣ－２及びＬＣ－３と同程度のγ１／Ｋ３３を示す液晶組成物ＬＣ－Ｂを調整したところ、該組成物の電圧保持率はＬＣ－１、ＬＣ－２及びＬＣ－３と比較して低下してしまった。
　以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、電圧保持率（ＶＨＲ）が高く、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するため、これを用いたＶＡ型やＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型等の液晶表示素子は表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。
　なお、液晶組成物の構成を変えた実施例４及び５でも同様の傾向が確認できた。
（比較例３、比較例４、実施例６及び実施例７）
　ＬＣ－Ｃ（比較例３）、ＬＣ－Ｄ（比較例4）、ＬＣ－６（実施例６）及びＬＣ－７（実施例７）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表２のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
　本発明の液晶組成物ＬＣ－６は、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、γ１／Ｋ３３が７．７であり、比較例であるＬＣ－Ｃのそれよりも顕著に小さな値であった。
　これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ－６は、十分に高速応答であり、ＬＣ－Ｃよりも１５％以上高速であった。なお、セル厚は３．２５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は２５℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。
　ＵＶ照射後の電圧保持率（ＶＨＲ）を測定したところ、ＬＣ－６は、ＬＣ－Ｃと同程度の十分に高い電圧保持率であった。なお、セル厚は６ｕｍ、配向膜はＡＬ－１０５１であり、ＶＨＲの測定条件は、電圧１Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ－１を用いた。
　本発明の液晶組成物ＬＣ－７は、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、γ１／Ｋ３３が６．１であり、比較例であるＬＣ－Ｄと同程度かそれよりも小さな値であった。
　これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ－７は、十分に高速応答であり、ＬＣ－Ｄよりも高速であった。なお、セル厚は３．２５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は２５℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。
　ＵＶ照射後の電圧保持率（ＶＨＲ）を測定したところ、ＬＣ－７は、ＬＣ－Ｄと比較して顕著に高い電圧保持率であった。なお、セル厚は６ｕｍ、配向膜はＡＬ－１０５１であり、ＶＨＲの測定条件は、電圧１Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ－１を用いた。
　以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、電圧保持率（ＶＨＲ）が高く、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するため、これを用いたＶＡ型やＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型等の液晶表示素子は表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。
（比較例５、比較例６、実施例８、実施例９及び実施例１０）
　ＬＣ－Ｅ（比較例５）、ＬＣ－Ｆ（比較例６）、ＬＣ－８（実施例８）、ＬＣ－９（実施例９）及びＬＣ－１０（実施例１０）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表３のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
本発明の液晶組成物ＬＣ－８は、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、γ１／Ｋ３３が７．５であり、比較例であるＬＣ－Ｅのそれよりも顕著に小さな値であった。
　これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ－８は、十分に高速応答であり、ＬＣ－Ｅよりも１０％以上高速であった。なお、セル厚は３．２５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は２５℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。
　ＵＶ照射後の電圧保持率（ＶＨＲ）を測定したところ、ＬＣ－８は、ＬＣ－Ｅと同程度の十分に高い電圧保持率であった。なお、セル厚は６ｕｍ、配向膜はＡＬ－１０５１であり、ＶＨＲの測定条件は、電圧１Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ－１を用いた。
　本発明の液晶組成物ＬＣ－９及びＬＣ－１０は、回転粘性（γ１）が小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、γ１／Ｋ３３が６．７程度であり、比較例であるＬＣ－Ｆと同程度の値であった。
　これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ－９及びＬＣ－１０は、十分に高速応答であった。なお、セル厚は３．２５ｕｍ、配向膜はＪＡＬＳ２０９６であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５Ｖ、Ｖｏｆｆは１Ｖ、測定温度は２５℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。
　ＵＶ照射後の電圧保持率（ＶＨＲ）を測定したところ、ＬＣ－９及びＬＣ－１０は、ＬＣ－Ｆと比較して顕著に高い電圧保持率であった。なお、セル厚は６ｕｍ、配向膜はＡＬ－１０５１であり、ＶＨＲの測定条件は、電圧１Ｖ、周波数６０Ｈｚ、温度６０℃で、東陽テクニカ株式会社のＶＨＲ－１を用いた。
　以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、弾性定数（Ｋ３３）が大きく、電圧保持率（ＶＨＲ）が高く、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するため、これを用いたＶＡ型やＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型等の液晶表示素子は表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。

Claims (15)

  1. 液晶組成物中にアルケニル側鎖を有する化合物を１種又は２種以上含有し、液晶組成物中におけるアルケニル側鎖を有する化合物の合計の含有率が５から１００質量％であり、アルケニル側鎖を有する化合物として１－プロペニル基を有する化合物を１種又は２種以上含有し、液晶組成物中のアルケニル側鎖を有する化合物における、１－プロペニル基を有する化合物の合計の含有量が３０から１００質量％である液晶組成物。
  2. 請求項１における１－プロペニル基を有する化合物が、一般式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１１は炭素原子数炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数炭素原子数３から８のアルケニル基又は炭素原子数炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表し、基中の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、
    　ｍ及びｎはそれぞれ独立的に０、１又は２を表すが、ｍ＋ｎは１、２、３又は４を表し、
    　Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立的に－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表し、Ｚ１１及びＺ１２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
    　環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表し、環Ａ及び環Ｂが複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよい。）
    　および一般式（Ｉ－ｎ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒｑは、炭素原子数炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数炭素原子数３から８のアルケニル基又は炭素原子数炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表し、基中の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立的に－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表し、Ｚ１１及びＺ１２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
    　ｄは０、１又は２を表し、
    　環Ｄ、環Ｉ及び環Ｃはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基又は３－フルオロ－１，４－フェニレン基を表し、環Ｄが複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよい。）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物である第１請求項記載の液晶組成物。
  3. 一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項２に記載の液晶組成物。
  4. 一般式（Ｉ－ｎ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項２に記載の液晶組成物。
  5. 一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、かつ、一般式（Ｉ－ｎ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項２に記載の液晶組成物。
  6. 更に一般式（Ｎ３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒｐ及びＲｑはそれぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、基中の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、環Ｊ、環Ｆ及び環Ｋはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表し、Ｚ１１及びＺ１２はそれぞれ独立的に－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表し、Ｚ１１及びＺ１２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよいが、請求項２記載の一般式（Ｉ－ｎ）で表される化合物を除く。）で表される化合物を１種又は２種以上を含有する請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  7. 更に一般式（ＩＩ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的に炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。環Ａは、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表し、ｐは１、２又は３を表すが、環Ａが複数存在する場合はそれらは同一であっても異なっていてもよく、Ｚ１１は－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表し、Ｚ１１が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよいが、請求項２記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を除く。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  8. 更に一般式（ＩＶ－１）から一般式（ＩＶ－３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｒ５は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良いが、請求項３記載の一般式（Ｉ－ｎ）で表される化合物を除く。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  9. 更に一般式（Ｖ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立的に炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表す。基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子に置換されても良いが、請求項３記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を除く。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  10. 更に重合性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  11. 重合性化合物が一般式（ＲＭ－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式中、ＺＭ１およびＺＭ２は各々独立して
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     を表し、ＸＭ１～ＸＭ５は水素原子、フッ素原子または
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     を表すが、ＸＭ１～ＸＭ５の内の少なくとも１つは、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     を表し、
    　ＳＭ１は、炭素原子数１～１２のアルキレン基、又は単結合を表し、該アルキレン基中の－ＣＨ２－は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、又は－ＯＣＯＯ－に置き換えられても良く、
    　ＲＭ１は以下の式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     のいずれかを表し、
    ＬＭ１及びＬＭ２はお互い独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、―ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、―ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ―ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、―ＣＯＯＣ２Ｈ４－、―ＯＣＯＣ２Ｈ４－、―Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、―Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ２－、―ＣＨ２ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、ＬＭ２が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよく、
    　ＭＭ１は、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基を表すが、ＭＭ１は、お互い独立して無置換であるか又はこれらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子、又は炭素原子数１～８のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、又は
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     に置換されていても良く、
    　ｍＭ１は０、１又は２を表すが、
    ＸＭ１～ＸＭ５、ＳＭ１、ＲＭ１、ＬＭ２及び／又はＭＭ１が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。）で表される化合物である請求項１０に記載の液晶組成物。
  12. ２５℃における誘電率異方性（Δε）が－２．０から－８．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４の範囲であり、２０℃における粘度（η）が５から３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、２０℃における回転粘性（γ１）が５０から１５０ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１から１１いずれか１項に記載の液晶組成物。
  13. 請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  14. 請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
  15. 請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＶＡモード、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子。
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