WO2014155532A1 - 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
従来、γ1の小さい液晶組成物を構成するためには、ジアルキルビシクロヘキサン骨格を有する化合物を用いることが一般的であった(特許文献1参照)。しかしながら、ビシクロヘキサン系化合物はγ1の低減には効果が高いものの、一般に蒸気圧が高くアルキル鎖長の短い化合物は特にその傾向が顕著である。又、Tniも低い傾向があることからそのため、アルキルビシクロヘキサン系化合物は側鎖長の合計が炭素原子数7以上の化合物を用いることが多く、側鎖長の短い化合物については十分な検討がなされていないのが実情であった。
A3は1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又はテトラヒドロピラン-2,5-ジイル基を表すが、A3が1,4-フェニレン基を表す場合、該1,4-フェニレン基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、
Z1は単結合、-OCH2-、-OCF2-、-CH2O-、又は-CF2O-を表し、
nは0又は1を表し、
X1~X6はそれぞれ独立して水素原子、又はフッ素原子を表すが、X1~X6の少なくとも1つはフッ素原子を表す。)で表される化合物群から選ばれる化合物を更に含有することができる。
で表される化合物が好ましいが、式(V-1)、式(V-3)~式(V-9)及び式(V-12)~式(V-15)がより好ましく、式(V-1)、式(V-3)、式(V-5)、式(V-6)、式(V-9)、式(V-12)及び式(V-15)が更に好ましく、式(V-1)、式(V-5)、式(V-6)が特に好ましく、式(V-5)が最も好ましい。
一般式(VI-a)から一般式(VI-e)で表される化合物群から選ばれる化合物を含有する場合、1種~10種含有することが好ましく、1種~8種含有することが特に好ましく、1種~5種含有することが特に好ましく、2種以上の化合物を含有することも好ましく、1種の化合物を含有することも好ましいが、この場合の含有量は1~20質量%であることが好ましく、1~15質量%であることが更に好ましく、2~10質量%であることが特に好ましい。
で表される構造が好ましいが、本願発明の液晶組成物が反応性モノマーを含有する場合は、式(ii)及び式(iv)で表される構造が好ましく、式(ii)で表される構造がより好ましい。
Zは、13000以下が好ましく、12000以下がより好ましく、11000以下が特に好ましい。
Sp1及びSp2はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~8のアルキレン基又は-O-(CH2)s-
(式中、sは2から7の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。)を表し、
Z2は-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CY1=CY2-(式中、Y1及びY2はそれぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。)、-C≡C-又は単結合を表し、
Bは1,4-フェニレン基、トランスー1,4-シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての1,4-フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い。)で表されるニ官能モノマーが好ましい。
を表すことが好ましく、式(VIIa-1)から式(VIIa-3)を表すことがより好ましく、式(VIIa-1)を表すことが特に好ましい。
本発明の液晶組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。また、保存安定性を向上させるために、安定剤を添加しても良い。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β-ナフチルアミン類、β-ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。
秒から3600秒が好ましく、10秒から600秒がより好ましい。
Δn :25℃における屈折率異方性
Δε :25℃における誘電率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ1 :25℃における回転粘度(mPa・s)
VHR:周波数60Hz,印加電圧1Vの条件下で60℃における電圧保持率(%)
焼き付き:
液晶表示素子の焼き付き評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを1000時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像のレベルを目視にて以下の4段階評価で行った。
○残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
△残像有り許容できないレベル
×残像有りかなり劣悪
滴下痕:
液晶表示装置の滴下痕の評価は、全面黒表示した場合における白く浮かび上がる滴下痕を目視にて以下の4段階評価で行った。
○残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
△残像有り許容できないレベル
×残像有りかなり劣悪
プロセス適合性 :
プロセス適合性は、ODFプロセスにおいて、定積計量ポンプを用いて1回に50pLずつ液晶を滴下することを100000回行い、次の「0~100回、101~200回、201~300回、・・・・99901~100000回」の各100回ずつ滴下された液晶量の変化を以下の4段階で評価した。
○変化が僅かに有るも許容できるレベル
△変化が有り許容できないレベル(斑発生により歩留まりが悪化)
×変化が有りかなり劣悪(液晶漏れや真空気泡が発生)
低温での溶解性:
低温での溶解性評価は、液晶組成物を調製後、2mLのサンプル瓶に液晶組成物を1g秤量し、これに温度制御式試験槽の中で、次を1サイクル「-20℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→20℃(1時間保持)→降温(-0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→降温(-0.1℃/毎分)→-20℃」として温度変化を与え続け、目視にて液晶組成物からの析出物の発生を観察し、以下の4段階評価を行った。
尚、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(側鎖)
-n -CnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状アルキル基
-On -OCnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状アルコキシ基
-V -C=CH2 ビニル基
-Vn -C=C-CnH2n+1 1-アルケン
(環構造)
次に示す組成を有する液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(比較例1)
一般式(II)で表される化合物を含有せず、実施例1の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した以下に示される液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(比較例2)
式(I-1)で表される化合物を含有せず、実施例1の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した以下に示される液晶組成物(比較例2)を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(実施例2及び実施例3)
実施例1の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した次に示す組成を有する液晶組成物(実施例2及び実施例3)を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(実施例4及び実施例5)
実施例1の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した次に示す組成を有する液晶組成物(実施例4及び実施例5)を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(実施例6及び実施例7)
実施例1の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した次に示す組成を有する液晶組成物(実施例6及び実施例7)を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(実施例8)
実施例1の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した次に示す組成を有する液晶組成物(実施例8)を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(比較例3及び比較例4)
一般式(II)で表される化合物を含有せず、実施例8の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した液晶組成物(比較例3)及び式(I-1)で表される化合物を含有せず、実施例8の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した液晶組成物(比較例4)をそれぞれ調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
一般式(I-1)で表される化合物を含有しない液晶組成物(比較例4)は、式(I-1)で表される化合物を21%含有する液晶組成物(実施例8)と比べて、同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するものの、粘度ηが上昇することが示された。γ1については、比較例1の値である129mPa・sは実施例1の値である102mPa・sと比較して25%以上高い値を示しており、液晶表示素子及びディスプレイにおける実効的な応答速度を表すパラメータであるγ1/Δn2の値で比較しても劣る結果となった。比較例4の初期のVHRは98.5%であったのに対し、150℃で1時間の高温放置後のVHRは、98.5%であり、実施例8と比較して大幅に劣る結果となった。プロセス適合性について評価したところ、実施例8と比べて変化が許容できないレベルとなった。低温での溶解性を評価したところ、実施例8と比べて早期に析出が観察された。
(実施例9及び実施例10)
実施例8の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した次に示す組成を有する液晶組成物(実施例9及び実施例10)を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(実施例11及び実施例12)
実施例8の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した次に示す組成を有する液晶組成物(実施例11及び実施例12)を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(実施例13及び実施例14)
実施例8の組成物と同等の液晶相温度範囲、同等の屈折率異方性の値及び同等の誘電率異方性の値を有するように設計した次に示す組成を有する液晶組成物(実施例13及び実施例14)を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(符号の説明)
1 第二の偏光板
2 第二の基板
3 薄膜トランジスタ層,薄膜トランジスタを含む電極層
4 配向膜
5 液晶層
6 画素電極(共通電極)
7 カラーフィルタ
8 第一の基板
9 第一の偏光板
10 液晶表示素子
11 ゲート電極
12 陽極酸化被膜
13 ゲート絶縁層
14 透明電極(層)
15 ドレイン電極
16 オーミック接触層
17 半導体層
18 保護膜
19a,19b ソース電極
21 画素電極
22 ストレイジキャパシタ
23 ドレイン電極
24 データ配線
25 ゲート配線
26 ソース電極
27 ゲート電極
101 保護層
Claims (10)
- 一般式(II)においてR1がエチル基である、請求項1に記載の液晶組成物。
- 式(I-1)で表される化合物の含有量が10~23質量%である請求項1に記載の液晶組成物。
- 一般式(III)
- 一般式(IV)
- 一般式(V)
A3は1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又はテトラヒドロピラン-2,5-ジイル基を表すが、A3が1,4-フェニレン基を表す場合、該1,4-フェニレン基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、
Z1は単結合、-CH2CH2-、-OCH2-、-OCF2-、-CH2O-、又は-CF2O-を表し、
nは0又は1を表し、
X1~X6はそれぞれ独立して水素原子、又はフッ素原子を表すが、X1~X6の少なくとも1つはフッ素原子を表す。)で表される化合物を含有する請求項1に記載の液晶組成物。 - 反応性モノマーを含有する請求項1に記載の液晶組成物。
- 請求項1に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項9に記載の液晶表示素子を用いた液晶ディスプレイ。
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