WO2014075311A1 - 光反应型单体及其液晶组合物与液晶面板 - Google Patents

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    • C09K2019/3004—Cy-Cy

Definitions

  • the present invention relates to a photoreactive monomer, and more particularly to a photoreactive monomer to which a trifluoromethyl group is added, a liquid crystal composition having the photoreactive monomer, and a vertical alignment type liquid crystal panel.
  • Liquid crystal display is a flat panel display device that uses the characteristics of liquid crystal materials to display images. Compared with other display devices, it has the advantages of lightness, low driving voltage and low power consumption. Mainstream products in the consumer market.
  • the liquid crystal panel is an important component of the liquid crystal display. After a long period of use, the liquid crystal panel is said to be ionized due to deterioration of the material in the panel, thereby affecting the display quality of the liquid crystal panel, and the most common problem is surface sticking of Image Sticking. This problem of the residual effect is related to the excessive content of the reactive monomer remaining in the liquid crystal composition in the liquid crystal panel.
  • FIG. 1 is a schematic diagram of the alignment process of the current liquid crystal panel.
  • the fast response liquid crystal composition 30' comprises conventional one or more liquid crystal molecules 31' and a reactive monomer (RM) 32'.
  • the liquid crystal composition 30 is diffused on the surface of the alignment film 20' of the substrate 10' by a dropping type implantation technique (ODF), and then subjected to a process such as application of a voltage, first ultraviolet irradiation, and second ultraviolet irradiation to complete the alignment process.
  • ODF dropping type implantation technique
  • a process such as application of a voltage, first ultraviolet irradiation, and second ultraviolet irradiation to complete the alignment process.
  • a considerable portion of the RM remains in the liquid crystal composition, so that the resulting liquid crystal panel has problems such as image sticking and slow response. Studies have found that this RM residue is related to the curing ability of RM.
  • a first object of the present invention is to provide a photoreactive monomer which has a faster curing speed and thereby solves image sticking due to high monomer residual amount.
  • a photoreactive monomer which is contained in a liquid crystal composition, the photoreactive monomer comprising a hard core and a polymerizable group, the polymerizable group An acrylate group or a methacrylate group, the absorption wavelength of the ultraviolet absorption spectrum of the hard core is Between 300 ⁇ 450nm.
  • the photoreactive monomer is represented by the following molecular formula I Formula I, wherein: the A group is a hard core comprising at least one benzene ring; the P group is the polymerizable group.
  • the photoreactive monomer is represented by the following formula II: among them,
  • M is greater than or equal to 0;
  • the 8 1 and 8 2 groups are spacer groups independently selected from one of d- 8 alkyl or a single bond.
  • Pi and P 2 are represented by the following formula III:
  • R group is selected from one of -H or -C.
  • the photoreactive monomer is represented by any of the following molecular formulae i, ii, iii:
  • Ri and R 2 groups are each independently selected from one of -H or -CH 3 ;
  • Xi, X 2 and X 3 are each independently selected from -H or -F.
  • the present invention also provides a liquid crystal composition for producing a liquid crystal panel, the liquid crystal composition comprising: at least one of the above photoreactive monomers, at least one liquid crystal molecule; and at least one diluent.
  • the liquid crystal molecules are vertically aligned liquid crystal molecules (VA-LC), and the diluent is a liquid crystal compound containing one or more alkenyl groups.
  • VA-LC vertically aligned liquid crystal molecules
  • the liquid crystal composition is a liquid crystal composition of a dropping type injection technique.
  • the weight percentage of each component in the liquid crystal composition is: photoreactive monomer: 0.01% to 0.5%;
  • Liquid crystal molecules 40 ⁇ 99%.
  • the present invention also provides a liquid crystal panel comprising a first substrate and a second substrate respectively disposed with an alignment film, and a liquid crystal composition is diffused and distributed on the surface of the alignment film of the first substrate and the second substrate.
  • the liquid crystal composition comprises at least one liquid crystal molecule, at least one diluent, and at least one of the above photoreactive monomers.
  • the liquid crystal molecules are vertically aligned liquid crystal molecules
  • the diluent is a liquid crystal compound containing one or more alkenyl groups.
  • the diluent is represented by the following molecular formula IV or V: Formula V, wherein the representation is C. ⁇ base, n is 1 ⁇ 10.
  • the alignment film is a vertical alignment type alignment film.
  • the first substrate is a color filter substrate
  • the second substrate is a thin film transistor array substrate.
  • the liquid crystal composition is a liquid crystal composition of a dropping type injection technique.
  • a liquid crystal panel including a first substrate and a second substrate respectively disposed with an alignment film, and diffusion distribution on the surface of the alignment film of the first substrate and the second substrate
  • a liquid crystal composition comprising at least one liquid crystal molecule, at least one diluent, and at least one of the above photoreactive monomers;
  • the liquid crystal molecules are conventional vertically aligned liquid crystal molecules
  • the polymerizable group of the photoreactive monomer is an acrylate group
  • the photoreactive monomer comprises a hard core and a polymerizable group
  • the polymerizable group is an acrylate group or a methacrylic group.
  • An ester group wherein an ultraviolet absorption spectrum of the hard core has an absorption wavelength between 300 and 450 nm, and is represented by a molecular formula II;
  • the fluorenyl group, n is 1 to 10; the alignment film is a vertical alignment type alignment film.
  • liquid crystal molecules described in the present invention are vertically aligned liquid crystal molecules known in the art; and the alignment film is a vertical alignment type alignment film known in the art.
  • the sulfhydryl group or C w The alkyl group means a straight or branched alkyl group having 1 to 8 or 1 to 10 carbon atoms.
  • the positive effect of the present invention is:
  • the photoreactive monomer provided by the present invention belongs to a reactive monomer
  • the photoreactive monomer of the present invention has a faster curing speed than the existing RM, thereby solving the image sticking phenomenon caused by the high residual amount of the monomer.
  • Figure 1 is a schematic view showing the alignment process of a liquid crystal panel made of a liquid crystal composition
  • Figure 2 shows a liquid crystal panel comprising the liquid crystal composition of the present invention.
  • Figure 3 is a schematic view showing the alignment process of a liquid crystal panel made of the liquid crystal composition of the present invention.
  • a liquid crystal composition of a liquid crystal panel according to an embodiment of the present invention is a liquid crystal panel according to an embodiment of the present invention.
  • a photoreactive monomer in the liquid crystal composition of the present invention is a photoreactive monomer in the liquid crystal composition of the present invention.
  • Embodiment 1 a photoreactive monomer is provided, which is contained in a liquid crystal composition, and an ultraviolet absorption spectrum of the photoreactive monomer has an absorption wavelength between 300 and 450 nm, and is represented by the following molecular formula I. :
  • the A group is a hard core comprising at least one benzene ring
  • the P group is the polymerizable group selected from the group consisting of acrylate groups.
  • the present invention further provides a liquid crystal composition for producing a liquid crystal panel, the liquid crystal composition comprising: at least one photoreactive monomer of the formula I, at least one a liquid crystal molecule; and, at least one diluent.
  • the liquid crystal molecules are vertically aligned liquid crystal molecules (VA-LC) which are liquid crystal compounds containing one or more alkenyl groups.
  • VA-LC vertically aligned liquid crystal molecules
  • the liquid crystal composition is a liquid crystal composition of a dropping type injection technique.
  • a photoreactive monomer is provided, which is contained in a liquid crystal composition, and has the following molecular formula.
  • Ri and R 2 groups are each independently selected from one of -H or -CH 3 ;
  • Xi, X 2 and X 3 are each independently selected from -H or -F.
  • the synthetic route of the photoreactive monomer of the present embodiment is as follows:
  • the preparation method is as follows:
  • a photoreactive monomer is provided, which is contained in a liquid crystal composition, and has the following molecular formula.
  • Ri and R 2 groups are each independently selected from one of -H or -CH 3 ;
  • X! X 2 and X 3 are each independently selected from -H or -F.
  • the synthesis route of the photoreactive monomer of the present embodiment is as follows:
  • THF tetrahydrofuran/methanol
  • a photoreactive monomer which is contained in a liquid crystal composition, is represented by the following formula iii:
  • Ri and R 2 groups are each independently selected from one of -H or -CH 3 ;
  • X, and X 2 are each independently selected from -H or -F.
  • the preparation method is as follows:
  • Compound 1 was dissolved in a mixed solution of CH 3 CN, Et 3 N, Pd(PPh 3 ) 4 and copper iodide (Cul) under a nitrogen atmosphere, and heated to 70 °C. Continue to add 2-methyl-3-butyn-2-ol dropwise to the mixed solution 1 After an hour, it was stirred at room temperature for 2 hours, at 50 ° C for 1 hour, at 60 ° C for 30 minutes, and at 80 ° C for 2 hours. Then, after adding water and cooling to room temperature, a concentrated hydrochloric acid solution was added.
  • the embodiment provides a liquid crystal panel comprising at least one of the above photoreactive monomers.
  • FIG. 2 is a schematic structural view of a liquid crystal panel of the embodiment.
  • the liquid crystal panel includes: a first substrate 10 configured with a first alignment film 20, a second substrate 11 configured with a second alignment film 21, and sandwiched between the first substrate 10 and the second substrate 11 A liquid crystal composition 30 between.
  • the liquid crystal composition 30 is diffused on the surfaces of the first alignment film 20 and the second alignment film 21.
  • the first substrate 10 is a color filter substrate
  • the second substrate 11 is a thin film transistor array substrate.
  • the first alignment film 20 and the second alignment film 21 are vertical alignment type alignment films.
  • the liquid crystal composition 30 is a liquid crystal composition of a dropping type injection technique, comprising: at least one liquid crystal molecule 31, at least one of the above-mentioned diluents 32, and at least one of the above-mentioned photoreactive monomers 33;
  • the liquid crystal molecules 31 are conventional vertically aligned liquid crystal molecules.
  • Fig. 3 is a schematic illustration of the alignment process of a liquid crystal panel made of the liquid crystal composition of the present invention.
  • the liquid crystal composition 30 is diffused on the surfaces of the first alignment film 20 and/or the second alignment film 21 of the first substrate 10 and/or the second substrate 11 using a dropping type implantation technique (ODF), and then subjected to voltage application for the first time.
  • ODF dropping type implantation technique
  • the alignment process is completed by ultraviolet irradiation and second ultraviolet irradiation.
  • the photoreactive monomer 33 in the liquid crystal composition 30 completely reacts without remaining in the liquid crystal composition 30, thereby solving the problem of image sticking of the liquid crystal panel. .
  • the photoreactive monomer provided by the invention increases the length of the hard core, so that the absorption wavelength range of the ultraviolet absorption spectrum of the monomer greatly overlaps with the wavelength range of the ultraviolet lamp, and thus the photoreactive monomer of the invention
  • the curing speed is faster than the curing speed of the existing RM, thereby solving the image sticking phenomenon caused by the high residual amount of the monomer.

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Abstract

本发明公开了一种光反应型单体及具有此光反应型单体的液晶组合物及垂直配向型液晶面板。本发明提供的光反应型单体，通过增加硬核的长度，使得单体的紫外吸收光谱的吸收波长范围与紫外线灯的波长范围有较大的重合，因而本发明的光反应型单体的固化速度比现有RM的固化速度快，从而解决了由于单体残留量高而引起的影像残留现象。

Description

说 明 书 光反应型单体及其液晶组合物与液晶面板 技术领域
本发明涉及一种光反应型单体，特别是涉及一种加入了三氟甲基的光反应 型单体及具有此光反应型单体的液晶组合物及垂直配向型液晶面板。
背景技术
液晶显示器 （Liquid Crystal Display, LCD) 是利用液晶材料的特性来显示 图像的一种平板显示装置， 其相较于其他显示装置而言具有轻薄、低驱动电压 及低功耗等优点， 已经成为整个消费市场上的主流产品。
液晶面板是液晶显示器的重要组件。液晶面板在长时间使用之后， 因为面 板内材料的劣化而产称带电离， 进而影响液晶面板的显示品质， 最常出现的是 表面型的影像残留（Image Sticking)的问题。这种影响残留问题与液晶面板内 残留在液晶组合物中的反应型单体含量过高有关。
进一步来说，请参见图 1， 图 1所示的是目前液晶面板的配向过程示意图。 所述的快速响应液晶组合物 30'包括常规的一种或多种液晶分子 31 '和反应型 单体（RM) 32'。使用滴下式注入技术（ODF)使液晶组合物 30， 扩散于基板 10' 的配向膜 20'表面， 然后经过施加电压、 第一次紫外线照射、 第二次紫外 线照射等工序， 完成配向过程。 由图 1可以看出， 在完成配向之后， 仍有相当 一部分 RM残留在液晶组合物中， 因而使得制得的液晶面板存在影像残留 (Image Sticking), 响应慢等问题。 经过研究发现， 这种 RM残留现象与 RM 的固化能力有关。
因此， 有必要提供一种新的单体， 以解决现有技术所存在的问题。
发明内容
本发明的第一个目的是提供一种光反应型单体， 具有更快的固化速度， 从 而解决由于单体残留量高而引起的影像残留现象。
为实现上述目的， 本发明公开以下技术方案： 一种光反应型单体， 包含于 液晶组合物中， 所述光反应型单体包含一硬核和可聚合基团， 所述可聚合基团 为丙烯酸酯基团或甲基丙烯酸酯基团，所述硬核的紫外吸收光谱的吸收波长在 300~450nm之间。在本发明一实施例中，所述光反应型单体以下述分子通式 I 表
Figure imgf000003_0001
式 I， 其中： 所述 A基团为硬核， 包含至少一个苯环； 所述 P基团为所述可聚 合基团。
在本发明一实施例中， 所述光反应型单体以下述分子通式 II表示：
Figure imgf000003_0002
其中，
M大于或等于 0;
Z基团选自氧原子、 硫原子、 羰基 （-C=0-)、 羧基 （-COO-,-OCO-)、 甲 氧基 ( OCH2-)、 甲硫基 (-C¾S-,-SCH2-)、 硫基 （-H2S-,-SH2-)、 乙烯羰基
(-CH=CH-COO-)、羰乙烯基（-OOC-CH=CH -)、二氟甲氧基（-CF20-， -OCF2-)、 二氟甲硫基 （-CF2S-,-SCF2-)、 乙烷基 （-C2H4-)、 二氟乙烷基 （-CF2CH2-， -CH2CF2-)、 四氟乙垸基 （-CF2CF2-)、 乙烯基 （-CH=CH -)、 二氟乙烯基 (-CF=CF -)、 乙炔基 (-C≡C-) 或单键中的一种；
Xi, 2和 分别独立选自氢原子或氟原子中的一种；
¥1和 Y2基团分别独立地选自氧原子、 硫原子、 甲氧基 （-OCH2-)、 羰基 (-C=0-)、 羧基 (-COO-, -OCO-), 胺甲酰基 (-CO-N°R-,-N°R-CO-), 甲硫基 (-SCH2-， -CH2S -)、 乙烯羰基 （-CH=CH-COO-)、 羰乙烯基 （-OOC-CH=CH-) 或单键中的一种。
8 1及8 2基团是间隔基团， 分别独立地选自 d~8烷基或单键中的一种。 Pi及 P2以下述分子通式 III表示：
Figure imgf000004_0001
其中， R基团选自 -H或 -C 中的一种。
较优地，
Z基团选自
在本发明一较优实施例中， 所述光反应型单体以下述分子通式 i 、 ii、 iii 中任一表示：
Figure imgf000004_0002
Figure imgf000005_0001
式 iii; 其中，
Ri和 R2基团分别独立选自 -H或 -CH3中的一种；
Xi, X2和 X3分别独立选自 -H或 -F。 本发明还提供一种液晶组合物，用于制作液晶面板，所述液晶组合物包含: 至少一种上述的光反应型单体、 至少一种液晶分子； 以及， 至少一种稀释剂。
在本发明一实施例中， 所述液晶分子为垂直配向的液晶分子 (VA-LC), 所 述稀释剂为包含一个或多个烯基的液晶化合物。
在本发明一实施例中， 所述液晶组成物为滴下式注入技术的液晶组成物。 在本发明一较佳实施例中， 所述液晶组合物中各组份的重量百分含量为： 光反应型单体： 0.01%~0.5%；
稀释剂： 1~60%；
液晶分子： 40~99%。
本发明还提供一种液晶面板，包括分别配置有配向膜的一第一基板和一第 二基板，在所述第一基板和第二基板的配向膜表面上扩散分布有一种液晶组合 物， 所述液晶组合物包含至少一种液晶分子、至少一种稀释剂和至少一种上述 的光反应型单体。
在本发明一实施例中， 所述液晶分子为垂直配向的液晶分子， 所述稀释剂 为包含一个或多个烯基的液晶化合物。
在本发明一较优实施例中， 所述稀释剂以下述分子通式 IV或 V表示：
Figure imgf000005_0002
Figure imgf000006_0001
式 V， 其中， 所述 表示 C 。垸基， n为 1~10。 在本发明一实施例中， 所述配向膜为垂直配向型的配向膜。
在本发明一实施例中， 所述第一基板为彩色滤光片基板， 所述第二基板为 薄膜晶体管阵列基板。
在本发明一实施例中， 所述液晶组成物为滴下式注入技术的液晶组成物。 在本发明一较佳实施例中， 提供一种液晶面板， 包括分别配置有配向膜的 一第一基板和一第二基板，在所述第一基板和第二基板的配向膜表面上扩散分 布有一种液晶组合物， 所述液晶组合物包含至少一种液晶分子、至少一种稀释 剂和至少一种上述的光反应型单体； 其中，
所述液晶分子为传统的垂直配向的液晶分子；
所述光反应型单体的可聚合基团为丙烯酸酯基团，所述光反应型单体包含 一硬核和可聚合基团， 所述可聚合基团为丙烯酸酯基团或甲基丙烯酸酯基团， 所述硬核的紫外吸收光谱的吸收波长在 300~450nm之间， 并以分子通式 II表 示；
一个或多个烯基的液晶化合物， 并以通式 IV或 V表示：
Figure imgf000006_0002
其中， 所述 表示 Cw。垸基， n为 1~10； 所述配向膜为垂直配向型的配向膜。
需要说明的是：本发明中所述的液晶分子是选用本领域已知的垂直配向的 液晶分子； 所述的配向膜是选用本领域已知的垂直配向型配向膜。 所述 垸基或 Cw。烷基是指具有 1~8或 1~10个碳原子的直链或支链烷基。 本发明的积极效果是： 本发明提供的光反应型单体属于一种反应型单体
(RM) , 通过增加硬核的长度， 使得单体的紫外吸收光谱的吸收波长范围与紫 外线灯的波长范围有较大的重合。因而本发明的光反应型单体的固化速度比现 有 RM的固化速度快， 从而解决了由于单体残留量高而引起的影像残留现象。
附图说明
图 1所示的是目前液晶组合物制成的液晶面板的配向过程示意图；
图 2所示的是包含本发明液晶组合物的液晶面板
图 3所示的是由本发明的液晶组合物制成的液晶面板的配向过程示意图； 其中：
10'—液晶面板的基板；
20'—配向层；
30' 现有技术的快速响应液晶组合物；
31 '—现有技术的液晶分子；
32'—现有技术的反应型单体 （RM);
10—本发明一实施例中液晶面板的第一基板；
11 本发明一实施例中液晶面板的第二基板；
20—本发明一实施例中液晶面板的第一配向膜；
21 本发明一实施例中液晶面板的第二配向膜；
30 本发明一实施例中液晶面板的液晶组合物；
31 本发明的液晶组合物中的液晶分子；
32 本发明的液晶组合物中的稀释剂；
33—本发明的液晶组合物中的光反应型单体。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做详细的说明，实施例旨在解释而非限定本发明 的技术方案。 本领域技术人员应当理解， 本发明的光反应型单体的结构与合成 方法并不限于下述实施例中，只要是符合上述化学通式及集团限制的化合物皆 属于本发明的范围。
实施例一 在本实施例中提供一种光反应型单体， 包含于液晶组合物中， 所述光反应 型单体的紫外吸收光谱的吸收波长在 300~450nm之间， 以下述分子通式 I表 不:
Figure imgf000008_0001
其中： 所述 A基团为硬核， 包含至少一个苯环； 所述 P基团为所述可聚合基 团， 选自丙烯酸酯基团。
根据本发明的一较佳实施例， 本发明还提供一种液晶组合物， 用于制作液 晶面板， 所述液晶组合物包含： 至少一种式 I所示的光反应型单体、 至少一种 液晶分子； 以及， 至少一种稀释剂。
所述液晶分子为垂直配向的液晶分子 (VA-LC), 所述稀释剂为包含一个或 多个烯基 (alkenyl)的液晶化合物。
所述液晶组成物为滴下式注入技术的液晶组成物。 在本实施例中提供一种光反应型单体， 包含于液晶组合物中， 以下述分子 式
Figure imgf000008_0002
式 i，其中，
Ri和 R2基团分别独立选自 -H或 -CH3中的一种；
Xi、 X2和 X3分别独立选自 -H或 -F。
进一步地， 当所述 、 R2、 X2和 基团均为 -H时， 本实施例的光反 应型单体的合成路线如下：
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000009_0002
制备方法如下：
将 4亳摩尔 （mmol) 4，4'-二羟基联苯 (化合物 1)、 lmmol 4-羟基苯甲酸、 O.lmmol 4-二甲氨基吡啶 (DMAP)和 50毫升除水后的四氢呋喃（THF)置入 250 mL双颈瓶中， 以真空除氧除水装置抽气、 灌氮气三次后， 在滴加管上接上氮 气， 使反应系统为无氧无水状态。然后， 在冰浴下注入 1. lmmol二环己基碳二 亚胺（DCC)， 在室温下反应至隔天。 然后用 THF抽气过滤， 收集滤液并减压 浓縮， 以乙酸乙酯 （EA) 及水萃取， 用 MgS04除水并抽气过滤， 然后浓缩抽 真空， 得一黄色固体。 最后借由硅胶管柱层析以乙酸乙酯 /己垸 （EA/HeXane = 2/8 ) 进行纯化， 得到黄色固体化合物 2。 当然， 化合物 2可用四氢呋喃 /甲醇 做再结晶。
将 4.14mmol化合物 2置入 250 mL双颈瓶中， 以真空除氧除水装置抽气、 灌氮气三次后， 于滴加管上接上氮气， 使反应系统为无氧无水状态。在室温下 加入 8.28mmol三乙基胺（Et3N)和 50毫升除水后的 THF, 搅拌至溶解， 然后 在冰浴下注入 9.11mmol甲基丙烯酰氯， 在室温下反应至隔天。用 THF抽气过 滤， 收集滤液减压浓缩， 以 EA及水萃取， 有机层用 MgS04除水并抽气过滤， 然后浓缩抽真空， 得一黄色固体。 最后借由硅胶管柱层析以乙酸乙酯 /己垸 (EA/Hexane = 1/6 )进行纯化， 得到淡黄色固体， 即为目标产物 A。 当然， 目 标产物 A可用四氢呋喃 /甲醇 (THF/methanol)做再结晶。
实施例三
在本实施例中提供一种光反应型单体， 包含于液晶组合物中， 以下述分子 式
Figure imgf000010_0001
Ri和 R2基团分别独立选自 -H或 -CH3中的一种；
X！、 X2和 X3分别独立选自 -H或 -F。
进一步地， 当所述 、 R2、 X2和 X3基团均为 -H时， 本实施例的光反 应型单体的合成路线如下:
Figure imgf000010_0002
B 制备方法如下: 将 0.045摩尔对碘苯酚（化合物 1 )、0.064摩尔叔丁基二甲基氯硅烷和 0.204 摩尔咪唑置于 250毫升的双颈瓶内，注入 60毫升除水后的 THF,搅拌六小时。 抽气过滤后，利用旋转浓缩机除去大部分的溶剂，再用 EA及饱和食盐水萃取， 将所收集的滤液以无水硫酸镁除水后， 经减压浓缩， 得到淡橘色液体。层析管 柱分离后， 以己垸为冲提液进行纯化， 得橙色液体， 即为化合物 2。 产率约 87 %。
取 250毫升双颈瓶在真空中加热干燥后，注入已真空干燥的 10克化合物 2， 用针筒抽取干燥的 THF打入反应瓶中， 在 -78 °C的温度下搅拌 5分钟。 然后抽 取 44.87mmol正丁基锂， 在 -78°C的环境下缓慢滴入反应瓶中， 搅拌 2小时， 此时澄清的溶液会变成白色混浊。 然后， 取 59.83 mmol 2-异丙氧基 -4,4,5,5-四 甲基 -1，3，2-二氧硼戊环， 在 -78 °C的环境下缓慢滴入反应瓶中， 缓慢回到室温反 应隔夜。 待反应完成后， 抽气过滤掉白色固体， 将滤液进行减压浓缩后， 以 EA及水萃取， 收集有机层用无水硫酸镁除水干燥并浓缩， 得到淡黄色液体。 借由硅胶管柱层析以乙酸乙酯 /己烷 （EA/Hexane = l/10 )进行纯化， 得到淡黄 色固体， 即为化合物 3。 产率约 77 %， 化合物 3的熔点介于 45〜46°C。
将 5克化合物 3 ( 15mmol)、 14mmol 4-溴 -4'-羟基联苯与 112mmol K2C03 置于 50mL的双颈瓶内， 取 0.7 mmol四 (三苯基膦)钯（Pd(PPh3)4)置入反应瓶 中， 并包上铝箔纸； 将已经真空干燥的 1,2-二甲氧基乙垸和乙醇的混合溶剂 ( 1,2-二甲氧基乙烷和乙醇的体积比为 3:1 )注入反应瓶中， 在 90°C下回流加 热一天。待反应完成后， 用 EA及饱和 NH4C1萃取， 收集有机层用无水硫酸镁 除水干燥并浓缩。最后借由硅胶管柱层析法以 EA/Hexane=l/6进行纯化， 得到 白色固体， 即为化合物 4。 产率约为 65 %。
将 4.14 mmol化合物 4置入 250 mL双颈瓶中以真空除氧除水装置抽气、 灌氮气三次后， 在滴加管上接上氮气， 使反应系统处于无氧无水状态。在室温 下加入 8.28 mmol Et3N及50 mL除水后的THF， 搅拌至溶解。 然后在冰浴下 注入 9.11 mmol甲基丙烯酰氯， 在室温下反应至隔天。用 THF抽气过滤， 收集 滤液减压浓缩，以 EA及水萃取，用 MgS04除水并抽气过滤，然后浓缩抽真空， 得一黄色固体。 最后借由硅胶管柱层析以 EA/Hexane = l/6进行纯化， 得到淡 黄色固体，即为目标产物 B。当然，目标产物 B可用四氢呋喃 /甲醇 (THF/methanol) 做再结晶。
实施例四
在本实施例中提供一种光反应型单体， 包含于液晶组合物中， 以下述分子 式 iii表示：
Figure imgf000012_0001
式 iii， 其中，
Ri和 R2基团分别独立选自 -H或 -CH3中的一种；
X,和 X2分别独立选自 -H或 -F。
进一步地， 当所述 、 R2、 1和 2基团均为-11时， 本实施例的光反应型
Figure imgf000012_0002
制备方法如下：
在氮气环境下，将化合物 1溶解在 CH3CN、Et3N、Pd(PPh3)4与碘化铜（Cul) 混合溶液中， 加热至 70°C。 持续将 2-甲基 -3-丁炔 -2-醇逐滴加入混合溶液中 1 小时， 之后在室温下搅拌 2小时、在 50°C下搅拌 1小时、 在 60°C下搅拌 30分 钟以及在 80°C下搅拌 2小时。然后， 加水并冷却至室温后，加入浓縮的盐酸溶 液。 以 EA萃取两次后， 混于有机层的萃出物依序以水溶液以及饱和食盐水溶 液冲洗， 最后用无水 MgS04除水。 在低压下让溶剂挥发之后， 残留物以管柱 层析法 （硅胶管柱， 甲苯） 得到化合物 2。
将氢氧化钠加入化合物 2中， 在 120°C下搅拌 1小时， 其中产生的丙酮利 用气压挥发装置挥发除去。然后以管柱层析法（硅胶管柱， 甲苯）纯化而得化 合物 3。
在氮气环境下，碘苯酚溶于二甲基甲酰胺（DMF)、 Et3N、 Pd(PPh3)4与 Cul 混合溶液中，并加热至 55°C。持续将产物 3逐滴加入所述混合溶液中 20分钟， 之后搅拌 3小时。 然后， 加水并冷却至室温， 并加入浓缩的盐酸溶液。 以 EA 萃取两次后， 混于有机层的萃出物依序以水溶液以及饱和食盐水溶液冲洗， 最 后用无水 MgS04除水。 在低压下让溶剂挥发之后， 残留物以管柱层析法 （硅 胶管柱， 甲苯） 得到化合物 4。
将 4.14mmol的产物 4置入 250 mL双颈瓶中以真空除氧除水装置抽气、灌 氮气三次后， 在滴加管上接上氮气， 使反应系统处于无氧无水状态。在室温下 加入 8.28mmol Et3 及 50亳升除水后的 THF搅拌至溶解。 然后在冰浴下注入 9.11 mmol甲基丙烯酰氯， 在室温下反应至隔天。 用 THF抽气过滤， 收集滤液 减压浓缩， 以 EA及水萃取， 用 MgS04除水并抽气过滤， 然后浓縮抽真空， 得 一黄色固体。 最后借由硅胶管柱层析以 EA/Hexane = 1/6进行纯化， 得到淡黄 色固体，即为目标产物 C。当然，目标产物 B可用四氢呋喃 /甲醇 (THF/methanol) 做再结晶。
实施例五
本实施例提供一种液晶面板， 包含至少一种上述光反应型单体。
请参见图 2， 图 2所示的是本实施例之液晶面板的结构示意图。 所述液晶 面板包括： 一配置有一第一配向膜 20的第一基板 10、 一配置有一第二配向膜 21的第二基板 11， 以及夹设于所述第一基板 10和第二基板 11之间的液晶组 合物 30。所述液晶组合物 30扩散于所述第一配向膜 20和第二配向膜 21表面。 所述第一基板 10为彩色滤光片基板，所述第二基板 11为薄膜晶体管阵列 基板。
所述第一配向膜 20和第二配向膜 21均为垂直配向型的配向膜。
所述液晶组合物 30为滴下式注入技术的液晶组成物， 包括： 至少一种液 晶分子 31、至少一种上述的稀释剂 32和至少一种上述的光反应型单体 33; 其 中， 所述液晶分子 31为传统的垂直配向的液晶分子。
请参见图 3， 图 3是由本发明的液晶组合物制成的液晶面板的配向过程示 意图。 使用滴下式注入技术 （ODF) 使液晶组合物 30扩散于第一基板 10和 / 或第二基板 11的第一配向膜 20和 /或第二配向膜 21表面，然后经过施加电压、 第一次紫外线照射、 第二次紫外线照射等工序， 完成配向过程。 由图 3可以看 出， 在完成配向之后， 液晶组合物 30中的光反应型单体 33完全反应而没有残 留在液晶组合物 30中， 进而解决了液晶面板存在影像残留 （Image Sticking) 的问题。
本发明提供的光反应型单体， 通过增加硬核的长度， 使得单体的紫外吸收 光谱的吸收波长范围与紫外线灯的波长范围有较大的重合，因而本发明的光反 应型单体的固化速度比现有 RM的固化速度快，从而解决了由于单体残留量高 而引起的影像残留现象。
本发明已由上述相关实施例加以描述，然而上述实施例仅为实施本发明的 范例。 必需指出的是， 已公开的实施例并未限制本发明的范围。 相反地， 包含 于权利要求书的精神及范围的修改及均等设置均包括于本发明的范围内。

Claims

权 利 要 求 书
1.一种光反应型单体，包含于液晶组合物中，其中所述光反应型单体包含一硬 核和可聚合基团， 所述可聚合基团为丙烯酸酯基团或甲基丙烯酸酯基团， 所述 硬核的紫外吸收光谱的吸收波长在 300~450nm之间。
2.如权利要求 1所述的光反应型单体，其中所述光反应型单体以下述分子通式
Figure imgf000015_0001
其中，
所述 A基团为硬核， 包含至少一个苯环； 所述 P基团为所述可聚合基团。
3.如权利要求 1所述的光反应型单体，其中所述光反应型单体以下述分子通式 II表示：
Figure imgf000015_0002
式 II， 其中，
m大于或等于 0;
Z基团选自氧原子、硫原子、 羰基、 羧基、 甲氧基、 甲硫基、硫基、 乙烯羰基、 羰乙烯基、 二氟甲氧基、 二氟甲硫基、 乙烷基、 二氟乙烷基、 四氟乙垸基、 乙 烯基、 二氟乙烯基、 乙炔基或单键中的一种；
、 X2和 基团分别独立选自氢原子或氟原子中的一种；
和¥2基团分别独立地选自氧原子、 硫原子、 甲氧基、 羰基、 羧基、 胺甲酰 基、 甲硫基、 乙烯羰基、 羰乙烯基或单键中的一种；
Sp1及Sp2基团是间隔基团， 分别独立地选自 垸基或单键中的一种；
Pi及 P2基团以下述分子通式 III表示：
Figure imgf000016_0001
其中， R基团选自 -H或 -C¾中的一种。
4.一种液晶组合物， 用于制作液晶面板， 其中所述液晶组合物包含： 至少一种如权利要求 1~3中任一所述的光反应型单体；
至少一种液晶分子； 以及
至少一种稀释剂。
5.如权利要求 4所述的液晶组合物， 其中所述液晶分子为垂直配向的液晶分 子， 所述稀释剂为包含一个或多个烯基的液晶化合物。
6.如权利要求 5所述的液晶组合物，其中所述液晶组成物为滴下式注入技术的 液晶组成物。
7.一种液晶面板，包括分别配置有配向膜的一第一基板和一第二基板，其中在 所述第一基板和第二基板的配向膜表面上扩散分布有一种液晶组合物，所述液 晶组合物包含至少一种液晶分子、 至少一种稀释剂和至少一种如权利要求 1~3 中任一所述的光反应型单体。
8.如权利要求 7所述的液晶面板， 其中所述液晶分子为垂直配向的液晶分子， 所述稀释剂为包含一个或多个烯基的液晶化合物。
9.如权利要求 7所述的液晶面板， 其中所述配向膜为垂直配向型的配向膜。
10. 如权利要求 7所述的液晶面板， 其中所述第一基板为彩色滤光片基板， 所 述第二基板为薄膜晶体管阵列基板。
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