WO2014009335A1 - Abtrennung von ionischen flüssigkeiten mittels eines gestricks - Google Patents

Abtrennung von ionischen flüssigkeiten mittels eines gestricks Download PDF

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WO2014009335A1
WO2014009335A1 PCT/EP2013/064432 EP2013064432W WO2014009335A1 WO 2014009335 A1 WO2014009335 A1 WO 2014009335A1 EP 2013064432 W EP2013064432 W EP 2013064432W WO 2014009335 A1 WO2014009335 A1 WO 2014009335A1
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phase
stream
separation unit
ionic liquid
dispersion
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PCT/EP2013/064432
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English (en)
French (fr)
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Daniel Pfeiffer
Stefan Bitterlich
Original Assignee
Basf Se
Basf Schweiz Ag
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D17/00—Separation of liquids, not provided for elsewhere, e.g. by thermal diffusion
    • B01D17/02—Separation of non-miscible liquids
    • B01D17/04—Breaking emulsions
    • B01D17/045—Breaking emulsions with coalescers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Definitions

  • coalescing filters For the separation of two- or multi-phase mixtures, in particular of dispersions, the use of coalescing filters has long been known.
  • International Patent Application PCT / IB2012 / 050417 discloses a method for reducing the water content in pyrolysis gasoline using a coalescing filter made of metal and / or glass fiber.
  • a coalescing filter can not only be used for the separation of water from mixtures (dispersions) with an organic phase (Pyrolysis gasoline), but also for the separation of ionic liquids from dispersions with an organic phase.
  • WO 2010/062922 discloses a multi-stage process for separating an ionic liquid from hydrocarbons using a coalescing filter.
  • the coalescing filter material must be such that it has a greater affinity for the ionic liquid over the hydrocarbons.
  • Glass beads, stainless steel, glass fibers, polymer fibers or organic membranes, in particular glass fibers, are suitable as coalescing filter materials according to WO 2010/062922. In the coalescing filter, a separation of the ionic liquid from the hydrocarbons is effected.
  • the object underlying the present invention is to provide a novel process for separating an ionic liquid from an organic phase, wherein the ionic liquid is dispersed in the organic phase.
  • the object is achieved by a method for separating a phase (A) containing at least one ionic liquid from a phase (B), wherein the phase (A) has a higher viscosity than the phase (B), comprising the following steps: a) providing a stream (S1) comprising a dispersion (D1) in which the phase (A) is dispersed in the phase (B), b) introducing the stream (S1) into a phase separation unit (PT1) comprising a knitted fabric, preferably a glass fiber knit, c) separating the dispersed phase (A) from the phase (B) in the phase separation unit (PT1), d) discharging a stream (S2) comprising at least 70% by weight, preferably at least 90% by weight , at phase (A) from the phase separation unit (PT1), and e) discharging a stream (S3) comprising at least 70% by weight, preferably at least 90% by weight, of phase (B) from the phase separation unit (PT1).
  • K1 is preferably an unsubstituted or at least partially alkylated ammonium ion or a heterocyclic (monovalent) cation, in particular a pyridinium ion, an imidazolium ion, a pyridazinium ion, a pyrazolium ion, an imidazolinium ion, a thiazolium ion, a triazolium ion, a pyrrolidinium ion, an imidazolidinium ion or a phosphonium ion.
  • X is preferably chlorine or bromine.
  • the dispersion (D1) can be prepared by methods known to those skilled in the art, for example, such a dispersion can be produced by intensive stirring of the components contained in the respective phases. Such an operation may take place, for example, in the context of an isomerization process of hydrocarbon using an ionic liquid.
  • the dispersion (D1) is (as described in more detail below) preferably removed as the upper phase from a phase separator, which is particularly preferably downstream of a device in which a catalyzed by the ionic liquid reaction is carried out and in which the ionic liquid and the organic phase be brought into contact with stirring.
  • the phases (A) and (B) may be in any proportions with each other, provided that the phase (A) is dispersed in the phase (B).
  • the phase (A) in the stream (S1) in the dispersion (D1) the phase (A) to a maximum of 10 wt .-%, in particular at most 5 wt .-% contain (in each case based on the amount of phase (B)).
  • phase separation unit PT1
  • the phase separation unit (PT1) which contains a knitted fabric, a phase separator, particularly preferably a Nachphasenscheider, ie an apparatus, which is preceded by another phase separator.
  • step e) the discharge of a stream (S3) comprising at least 70% by weight, preferably at least 90% by weight, of phase (B) from the phase separation unit (PT1) takes place.
  • a stream (S3) comprising at least 70% by weight, preferably at least 90% by weight, of phase (B) from the phase separation unit (PT1) takes place.
  • the stream (S2) no or only a small amount of phase (A) ( ⁇ 1 wt .-%).
  • the above data in% by weight refers to the corresponding quantities given in the stream (S1).
  • the current (S1) provided in step a) is obtained from an (additional) phase separation unit (PT2) connected upstream of the phase separation unit (PT1) containing a knitted fabric.
  • This phase separation unit (PT2) is preferably a phase separator, particularly preferably the phase separator of the phase separation unit (PT2) contains no knitted fabric.
  • phase separation unit (PT2) is preceded by a reactor or a cascade of reactors.
  • This reactor or cascade of reactors are preferably devices suitable for carrying out an isomerization of hydrocarbons in the presence of at least one ionic liquid as a catalyst.
  • additional steps f) to k) are carried out, which are defined as follows:
  • the current (S5) introduced into the stream (S4) in step g) may be formed from a subset of the stream (S1).
  • the stream (S5) may also be formed from a subset of the stream (S3).
  • the stream (S5) can also be formed from different or equal subsets of the streams (S1) and (S3).
  • the stream (S5) is formed from a subset of the stream (S1).
  • less than 50% of the streams (S1) and / or (S3) are separated off as stream (S5) and recycled into the stream (S4).
  • step g) the introduction of the stream (S5) into the stream (S4) takes place in a stirring or mixing device in which the stream (S6) is formed in accordance with step h).
  • the phase ratio of the phase (A) to the phase (B) in the dispersion (D1) contained in the stream (S6) is ⁇ 3 [kg / kg], preferably ⁇ 0.9 [kg / kg] ,
  • the stream (S4) is obtained from an isomerization, preferably an isomerization in the presence of an ionic liquid, in particular an isomerization of methylcyclopentane (MCP) to cyclohexane in the presence of an ionic liquid.
  • an isomerization preferably an isomerization in the presence of an ionic liquid, in particular an isomerization of methylcyclopentane (MCP) to cyclohexane in the presence of an ionic liquid.
  • MCP methylcyclopentane
  • FIG. 1 the method according to the invention (an embodiment) of the preferred embodiment described above is again clarified.
  • the method is carried out in such a way that a subset as current (S5) is fed back into the stream (S4) both from the stream (S1) and from the stream (S3).
  • the respective currents are in parentheses the main components contained therein.
  • the dispersion direction of the respective dispersions is also taken into account in the respective parenthesis, the arrow indicating the direction of dispersion. This means that, for example, the dispersion (D2) contained in the stream (S4) has a phase (B) which is dispersed in the phase (A).
  • the introduction of the stream (S5) into the stream (S4) takes place in a mixing device (M).
  • the dashed line indicates that the streams (S7) and / or (S2) can optionally also be returned to the reactors or a cascade of reactors (R1).
  • Hydrocarbon mixture with the composition also referred to as organic phase
  • container (B1) (6L glass stirred tank, 200 mm inside diameter with a 6-blade inclined blade stirrer, 70 mm diameter), a two-phase mixture of (A) and (B) is charged, with (A) dispersed in (B).
  • (B1) is (as well as (B2)) connected to a nitrogen-carrying gas line (L1) which is kept at atmospheric pressure.
  • L1 nitrogen-carrying gas line
  • From (B1) liquid can be pumped by means of a gear metering pump in the container (B2) (volume 220 ml, inner diameter 40 mm), with three consecutive, the entire inner cross-section filling glass fiber knitted fabric (GG) (manufacturer: Rhodius, dimensions , Diameter 40 mm, thickness 10 mm, 400 kg / m 3 ).

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung einer Phase (A), die mindestens eine ionische Flüssigkeit enthält, von einer Phase (B), wobei die Phase (A) eine höhere Viskosität als die Phase (B) aufweist, umfassend folgende Schritte: a) Bereitstellung eines Stroms (S1) enthaltend eine Dispersion (D1) in der die Phase (A) in der Phase (B) dispergiert ist, b) Einleiten des Stroms (S1) in eine Phasentrenneinheit (PT1), die ein Gestrick, vorzugsweise ein Glasfasergestrick enthält, c) Abtrennen der dispergierten Phase (A) von der Phase (B) in der Phasentrenneinheit (PT1), d) Ausleiten eines Stroms (S2) umfassend mindestens 70 Gew.-%, bevorzugt mindestens 90 Gew.-%, an Phase (A) aus der Phasentrenneinheit (PT1), und e) Ausleiten eines Stroms (S3) umfassend mindestens 70 Gew.-%, bevorzugt mindestens 90 Gew.-%, an Phase (B) aus der Phasentrenneinheit (PT1).

Description

Abtrennung von ionischen Flüssigkeiten mittels eines Gestricks Beschreibung Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung einer Phase (A), die mindestens eine ionische Flüssigkeit enthält, von einer Phase (B) unter Verwendung eines Gestricks, insbesondere eines Glasfasergestricks, wobei die Phase (A) eine höhere Viskosität als die Phase (B) aufweist. Ionische Flüssigkeiten eignen sich unter anderem als Katalysatoren für die Isomerisierung von Kohlenwasserstoffen. Eine entsprechende Verwendung einer ionischen Flüssigkeit ist beispielsweise in WO 201 1/069929 offenbart, wo eine spezielle Auswahl von ionischen Flüssigkeiten in Gegenwart eines Olefins zur Isomerisierung von gesättigten Kohlenwasserstoffen eingesetzt wird, insbesondere zur Isomerisierung von Methylcyclopentan (MCP) zu Cyclohexan.
Im Allgemeinen sind ionische Flüssigkeiten einerseits und Kohlenwasserstoffe (bzw. organische Phasen generell) andererseits nicht oder nur sehr schwer mischbar, sie bilden zwei getrennte Phasen aus. Um die genannte Katalysewirkung nutzen zu können, muss ein intensiver Kontakt zwischen organischer Phase und der ionischer Flüssigkeit hergestellt werden. Hierzu werden die beiden Phasen häufig in Rührkesseln und intensivem Rühren unter Erhalt von Dispersionen durchmischt. In Abhängigkeit von Parametern wie Art der ionischen Flüssigkeit bzw. der organischen Phase oder dem Phasenverhältnis kann die Dispersion entweder als Dispersion einer ionischen Flüssigkeit in der organischen Phase vorliegen oder es kann sich um eine Dispersion der organischen Phase in der ionischen Flüssigkeit handeln. Unabhängig von der konkret vorliegenden Dispergierrichtung ist es bei solchen Dispersionen ein generelles Problem, die dispergierte Phase im Anschluss an die Reaktion von der zusammenhängenden Phase abzutrennen. Problematisch ist dabei insbesondere die Fallkonstellation, bei der Feinsttropfen der ionischen (d< 900 μηη) Flüssigkeit aus einer Dispersion abgetrennt werden sollen, in der die ionische Flüssigkeit in der organischen Phase dispergiert ist (Feinsttropfenproblem).
Zur Auftrennung von zwei- oder mehrphasigen Gemischen, insbesondere von Dispersionen, ist die Verwendung von Koaleszierfiltern seit längerem bekannt. Beispielsweise wird in der internationalen Anmeldung PCT/IB2012/050417 (angemeldet am 30.01 .2012) ein Verfahren zur Reduzierung des Wassergehaltes in Pyrolysebenzin unter Verwendung eines Koaleszierfilters, der aus Metall und/oder Glasfaser hergestellt ist, offenbart. Ein Koaleszierfilter kann jedoch nicht nur zur Wasserabtrennung aus Gemischen (Dispersionen) mit einer organischen Phase (Pyrolysebenzin) verwendet werden, sondern auch zur Abtrennung von ionischen Flüssigkeiten aus Dispersionen mit einer organischen Phase.
WO 2010/062922 offenbart ein mehrstufiges Verfahren zur Trennung einer ionischen Flüssigkeit von Kohlenwasserstoffen unter Verwendung eines Koaleszierfilters. Das Koaleszierfiltermaterial muss so beschaffen sein, dass es eine stärkere Affinität für die ionische Flüssigkeit gegenüber den Kohlenwasserstoffen hat. Als Koaleszierfiltermaterialien eignen sich gemäß WO 2010/062922 Glaskugeln, Edelstahl, Glasfasern, Polymerfasern oder organische Membrane, insbesondere Glasfasern. Im Koaleszierfilter wird eine Trennung der ionischen Flüssigkeit aus den Kohlenwasserstoffen bewirkt.
Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende Aufgabe besteht in der Bereitstellung eines neuen Verfahrens zur Abtrennung einer ionischen Flüssigkeit aus einer organischen Phase, wobei die ionische Flüssigkeit in der organischen Phase dispergiert ist.
Gelöst wird die Aufgabe durch ein Verfahren zur Abtrennung einer Phase (A), die mindestens eine ionische Flüssigkeit enthält, von einer Phase (B), wobei die Phase (A) eine höhere Viskosität als die Phase (B) aufweist, umfassend folgende Schritte: a) Bereitstellung eines Stroms (S1 ) enthaltend eine Dispersion (D1 ) in der die Phase (A) in der Phase (B) dispergiert ist, b) Einleiten des Stroms (S1 ) in eine Phasentrenneinheit (PT1 ), die ein Gestrick, vorzugsweise ein Glasfasergestrick, enthält, c) Abtrennen der dispergierten Phase (A) von der Phase (B) in der Phasentrenneinheit (PT1 ), d) Ausleiten eines Stroms (S2) umfassend mindestens 70 Gew.-%, bevorzugt mindestens 90 Gew.-%, an Phase (A) aus der Phasentrenneinheit (PT1 ), und e) Ausleiten eines Stroms (S3) umfassend mindestens 70 Gew.-%, bevorzugt mindestens 90 Gew.-%, an Phase (B) aus der Phasentrenneinheit (PT1 ).
Durch das erfindungsgemäße Verfahren kann in vorteilhafter Weise eine effektive Abtrennung von ionischen Flüssigkeiten aus Dispersionen mit organischen Phasen, insbesondere aus Dispersionen mit Kohlenwasserstoffen, erzielt werden. Erfindungsgemäß kann insbesondere das Problem der Abtrennung von in feindisperser Form und/oder in kleinen Mengen in einer Dispersion mit einer organischen Phase vorliegenden ionischen Flüssigkeit gelöst werden (Feinsttropfenproblem). Gegenüber der Verwendung von Koaleszierfiltern zeichnen sich die erfindungsgemäß verwendeten Gestricke, insbesondere die Glasfasergestricke, dadurch aus, dass keine hohen Druckverluste zu beobachten sind und dass für die Gestricke deutlich geringere Betriebskosten anfallen. Zudem sind bei den erfindungsgemäß verwendeten Gestricke keine Stabilitätsprobleme festzustellen, die durch Einwirkung von organischen Phasen auf die Materialien der Koaleszierfilter häufig zu beobachten sind. Somit kann aufgrund der erfindungsgemäßen Verwendung der Gestricke die Trennleistung im Verfahren über einen sehr langen Zeitraum aufrechterhalten werden. Im Gegensatz zur Verwendung von herkömmlichen Abtrennungsvorrichtungen wie Phasenscheider können durch das erfindungsgemäße Verfahren auch kleinere Mengen (< 1 Gew.-%) an ionischer Flüssigkeit aus einer Dispersion mit einer organischen Phase, insbesondere mit einer Kohlenwasserstoffphase, abgetrennt werden; dies gilt insbesondere auch für den Fall, dass eine Dispergierrichtung von ionischer Flüssigkeit in organischer Phase vorliegt. Aufgrund der Einstellung der Dispergierrichtung von Phase (A; ionische Flüssigkeit) in Phase (B; organische Phase) kann eine große (schnelle) Trenngeschwindigkeit erzielt werden, zudem müssen nicht zwingend große Phasenscheider im Verfahren verwendet werden. Im Gegensatz dazu sind bei einer umgekehrten Dispergierrichtung - Phase (B; organische Phase) in Phase (A; ionische Flüssigkeit) - in aller Regel viel geringere Trenngeschwindigkeit zu beobachten, zudem müssen größere Phasenscheider verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann zudem vollkommen unabhängig davon durchgeführt werden, welche Dispergierrichtung in den vorausgegangen Verfahrensschritten vorliegt. Liegt beispielsweise in einem vorausgegangenen Isomerisierungsschritt eine umgekehrte Dispergierrichtung mit Phase (B) in Phase (A) vor, weil beispielsweise bei der Isomerisierung ein deutlicher Überschuss an ionischer Flüssigkeit eingesetzt wird, kann in einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung problemlos ein Kippen der Dispergierrichtung durchgeführt werden. Das Kippen der Dispergierrichtung wird erfindungsgemäß durchgeführt, indem ein Strom, der einen Überschuss an organische Phase enthält, vor die Phasentrenneinheit (PT1 ), die ein Gestrick enthält und gegebenenfalls auch vor die zusätzliche Phasentrenneinheit (PT2) rückgeleitet wird. Nachfolgend wird das erfindungsgemäße Verfahren zur Abtrennung von ionischen Flüssigkeiten mittels eines Gestricks näher definiert.
Die Phase (A) enthält mindestens eine ionische Flüssigkeit. Beispielsweise können in der Phase (A) Gemische aus zwei oder mehr ionischen Flüssigkeiten enthalten sein, vorzugsweise enthält die Phase (A) eine ionische Flüssigkeit. Neben der ionischen Flüssigkeit können in der Phase (A) auch weitere Komponenten enthalten sein, die mit der ionischen Flüssigkeit mischbar sind. Bei solchen Komponenten kann es sich beispielsweise um Cokatalysatoren handeln, die bei Isomerisierungsreaktionen unter Verwendung von ionischen Flüssigkeiten eingesetzt werden. Bevorzugtes Beispiel für solche Cokatalysatoren sind Halogenwasserstoffe, insbesondere Chlorwasserstoff. Darüber hinaus können in der Phase (A) auch Bestandteile oder Zerfallsprodukte der ionischen Flüssigkeiten, die beispielsweise während des Isomerisierungsprozesses entstehen können, enthalten sein, wie Aluminiumchlorid. Vorzugsweise ist bei der Phase (A) der Anteil an ionischer Flüssigkeit größer 80 Gew.-% (bezogen auf die Summe aller Komponenten der Phase (A)). Als ionische Flüssigkeiten eignen sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung prinzipiell alle dem Fachmann bekannten ionischen Flüssigkeiten, sofern sie die durchzuführende Reaktion wie z.B. Isomerisierung katalysieren. Ein Überblick hinsichtlich zur Katalyse von Isomerisierungsreaktionen geeigneter ionischer Flüssigkeiten kann beispielsweise WO 201 1/069929 entnommen werden. Bevorzugt ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung eine saure ionische Flüssigkeit. Vorzugsweise ist die in der Phase (A) enthaltene ionische Flüssigkeit eine saure ionische Flüssigkeit mit der Zusammensetzung K1 AlnX(3n+1 ), wobei K1 ein einwertiges Kation, X gleich Halogen und 1 < n < 2,5, ist. K1 ist vorzugsweise ein unsubstituiertes oder zumindest teilweise alkyliertes Ammoniumion oder ein heterocyclisches (einwertiges) Kation, insbesondere ein Pyridiniumion, ein Imidazoliumion, ein Pyridaziniumion, ein Pyrazoliumion, ein Imidazoliniumion, ein Thiazoliumion, ein Triazoliumion, ein Pyrrolidiniumion, ein Imidazolidiniumion oder ein Phosphoniumion. X ist vorzugsweise Chlor oder Brom. Mehr bevorzugt enthält die saure ionische Flüssigkeit als Kation ein zumindest teilweise alkyliertes Ammoniumion oder ein heterocyclisches Kation und/oder als Anion ein Chloroalumination mit der Zusammensetzung AlnCI(3n+1 ) mit 1 < n < 2,5. Vorzugsweise enthält das zumindest teilweise alkylierte Ammoniumion einen, zwei oder drei Alkylreste mit (jeweils) 1 bis 10 Kohlenstoffatomen. Sofern zwei oder drei Alkylsubstituenten mit den entsprechenden Ammoniumionen vorhanden sind, kann die jeweilige Kettenlänge unabhängig voneinander gewählt werden, vorzugsweise weisen alle Alkylsubstituenten die gleiche Kettenlänge auf. Besonders bevorzugt sind trialkylierte Ammoniumionen mit einer Kettenlänge von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. Das heterocyclische Kation ist vorzugsweise ein Imidazoliumion oder ein Pyridiniumion.
Besonders bevorzugt enthält die saure ionische Flüssigkeit als Kation ein zumindest teilweise alkyliertes Ammoniumion und als Anion ein Chloroalumination mit der Zusammensetzung AlnCI(3n+1 ) mit 1 < n < 2,5. Beispiele für solche besonders bevorzugten ionischen Flüssigkeiten sind Trimethylammoniumchloroaluminat und Triethylammoniumchloroaluminat. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung weist die Phase (A) eine höhere Viskosität als die Phase (B) auf. Vorzugsweise weist die Phase (A) eine um mindestens 0, 1 mPas, insbesondere um mindestens 20 mPas, höhere Viskosität aufweist als die Phase (B). Die Phase (B) ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung zunächst dadurch charakterisiert, dass sie gegenüber der Phase (A) eine niedrigere Viskosität aufweist. Beispielsweise kann es sich bei der Phase (B) um eine organische Phase handeln. Vorzugsweise enthält die Phase (B) mindestens einen Kohlenwasserstoff. Mehr bevorzugt enthält die Phase (B) als Kohlenwasserstoff Cyclohexan oder ein Gemisch aus Cyclohexan mit mindestens einem weiteren Kohlenwasserstoff, ausgewählt aus Methylcyclopentan (MCP), n-Hexan, iso-Hexan, n-Heptan, iso-Heptan oder Dimethylcyclopentan. Besonders bevorzugt enthält die Phase (B) ein Gemisch aus Cyclohexan, MCP und mindestens einem weiteren Kohlenwasserstoff.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung erfolgt in Schritt a) die Bereitstellung eines Stroms (S1 ) enthaltend eine Dispersion (D 1 ), in der die Phase (A) in der Phase (B) dispergiert ist. Die Dispergierrichtung (d.h. die Information, welche Phase in disperser Form in der der jeweils anderen Phase vorliegt) kann bestimmt werden, indem eine Probe, ggf. nach Zusatz eines selektiv die eine Phase einfärbenden Farbstoffs, unter einem Lichtmikroskop mit Durchlicht untersucht wird.
Die Dispersion (D1 ) kann nach dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise kann eine solche Dispersion durch intensives Verrühren der in den jeweiligen Phasen enthaltenen Komponenten erzeugt werden. Ein solcher Vorgang kann beispielsweise im Rahmen eines Isomerisierungsverfahrens von Kohlenwasserstoff unter Verwendung einer ionischen Flüssigkeit stattfinden. Die Dispersion (D1 ) wird (wie nachfolgend noch näher ausgeführt) bevorzugt als Oberphase aus einer Phasentrennvorrichtung entnommen, die besonders bevorzugt einer Vorrichtung nachgeschaltet ist, in dem eine durch die ionische Flüssigkeit katalysierte Reaktion durchgeführt wird und in der die ionische Flüssigkeit und die organische Phase unter Rührung in Kontakt gebracht werden. In der Dispersion (D1 ) können die Phasen (A) und (B) in beliebigen Verhältnissen zueinander vorliegen, unter der Voraussetzung, dass die Phase (A) in der Phase (B) dispergiert ist. Vorzugsweise ist im Strom (S1 ) in der Dispersion (D1 ) die Phase (A) zu maximal 10 Gew.-%, insbesondere zu maximal 5 Gew.-% enthalten (jeweils bezogen auf die Menge an Phase (B)).
Gemäß dem erfindungsgemäßen Schritt b) erfolgt das Einleiten des Stroms (S1 ) in eine Phasentrenneinheit (PT1 ), die ein Gestrick, vorzugsweise ein Glasfasergestrick enthält. Geeignete Gestricke, insbesondere Glasfasergestricke, sind dem Fachmann bekannt, sie sind beispielsweise kommerziell erhältlich von der Firma Rhodius (Deutschland). Bei den bevorzugten Glasfasergestricken handelt es sich um Glasstapelfasern mit einem Faserdurchmesser zwischen 0,1 bis 0,6 mm, bevorzugt zwischen 0, 14 bis 0,3 mm. Das Gestrick enthält im Wesentlichen aufgewickelte (Glasstapel-)Fasermatten mit einer Packungsdichte zwischen 100 bis 800 kg/m3, bevorzugt 150 bis 500 kg/m3, besonders bevorzugt 200 bis 400 kg/m3. Wie beispielsweise aus dem Ausführungsbeispiel der vorliegenden Erfindung ersichtlich, wird ein solches Gestrick gewöhnlich in eine größere Vorrichtung, im vorliegenden Fall in die Phasentrenneinheit (PT1 ), integriert. Vorzugsweise ist die Phasentrenneinheit (PT1 ), die ein Gestrick enthält, ein Phasenscheider, besonders bevorzugt ein Nachphasenscheider, d. h. ein Apparat, dem ein weiterer Phasenscheider vorgeschaltet ist.
In Schritt c) erfolgt das Abtrennen der dispergierten Phase (A) von der Phase (B) in der Phasentrenneinheit (PT1 ). Die Durchführung des Abtrennens als solche - wobei aufgrund der Wirkung des Gestricks voneinander abgetrennte Phasen (A) und (B) erhalten werden - mittels eines Gestricks ist dem Fachmann bekannt.
Gemäß Schritt d) erfolgt im erfindungsgemäßen Verfahren das Ausleiten eines Stroms (S2) umfassend mindestens 70 Gew.-%, bevorzugt mindestens 90 Gew-.% an Phase (A) aus der Phasentrenneinheit (PT1 ). Besonders bevorzugt ist im Strom (S2) keine oder nur eine geringe Menge an Phase (B) enthalten (< 1 Gew.-%). Die vorstehenden Angaben in Gew.-% beziehen sich auf die entsprechenden Mengenangaben, die im Strom (S1 ) enthalten sind.
In Schritt e) erfolgt das Ausleiten eines Stroms (S3) umfassend mindestens 70 Gew.- %, bevorzugt mindestens 90 Gew-% an Phase (B) aus der Phasentrenneinheit (PT1 ). Besonders bevorzugt ist im Strom (S2) keine oder nur eine geringe Menge an Phase (A) enthalten (< 1 Gew.-%). Die vorstehenden Angaben in Gew.-% beziehen sich auf die entsprechenden Mengenangaben, die im Strom (S1 ) enthalten sind. Vorzugsweise wird der in Schritt a) bereitgestellte Strom (S1 ) aus einer der Phasentrenneinheit (PT1 ), die ein Gestrick enthält, vorgeschalteten (zusätzlichen) Phasentrenneinheit (PT2) erhalten. Bei dieser Phasentrenneinheit (PT2) handelt es sich vorzugsweise um einen Phasenscheider, besonders bevorzugt enthält der Phasenscheider der Phasentrenneinheit (PT2) kein Gestrick. Weiterhin ist es bevorzugt, dass der Phasentrenneinheit (PT2) ein Reaktionsapparat oder eine Kaskade von Reaktionsapparaten vorgeschaltet ist. Bei diesem Reaktionsapparat oder der Kaskade von Reaktionsapparaten handelt es sich vorzugsweise um Vorrichtungen, die dazu geeignet sind, eine Isomerisierung von Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von mindestens einer ionischen Flüssigkeit als Katalysator durchzuführen. In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Schritten a) bis e) die nachfolgenden zusätzlichen Schritte f) bis k) durchgeführt, die wie folgt definiert sind:
f) Ausleitung eines Stroms (S4) aus dem Reaktionsapparat oder der Kaskade von Reaktionsapparaten, wobei (S4) eine Dispersion (D2) enthält, in der die
Phase (B) in der Phase (A) dispergiert ist, g) Einleiten eines Stroms (S5), enthaltend zu mindestens 70 Gew-.%, bevorzugt zu mindestens 90 Gew-.%, die Phase (B), in den Strom (S4), wobei der Strom (S5) aus Schritt k) rückgeführt wird, vorzugsweise werden die Ströme (S4) und (S5) mittels eines Rückorgans oder eines statischen Mischers vermischt, h) unter Ausbildung eines Stroms (S6), enthaltend eine Dispersion (D1 ), in der die Phase (A) in der Phase (B) dispergiert ist, i) Einleiten des Stroms (S6) in die Phasentrenneinheit (PT2), die der Phasentrenneinheit (PT1 ) vorgeschaltet ist, j) Auftrennen des Stroms (S6) in der Phasentrenneinheit (PT2) in einen Strom (S1 ), gemäß Schritt a) und in einen Strom (S7) enthaltend zu mindestens 70 Gew.-%, bevorzugt mindestens 90 Gew.-%, die Phase (A), k) Abtrennung einer Teilmenge des Stroms (S1 ) und/oder einer Teilmenge des Stroms (S3) gemäß Schritt e) als Strom (S5) und Rückführung des Stroms (S5) nach Schritt g).
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kann der Strom (S5), der in Schritt g) in den Strom (S4) eingeführt wird, aus einer Teilmenge des Stromes (S1 ) gebildet werden. Alternativ dazu kann der Strom (S5) auch aus einer Teilmenge des Stromes (S3) gebildet werden. Gegebenenfalls kann der Strom (S5) auch aus unterschiedlichen oder gleichen Teilmengen der Ströme (S1 ) und (S3) gebildet werden. Vorzugsweise wird der Strom (S5) aus einer Teilmenge des Stromes (S1 ) gebildet. In der Regel werden weniger als 50 % der Ströme (S1 ) und/oder (S3) als Strom (S5) abgetrennt und in den Strom (S4) rückgeführt. Allerdings ist es auch denkbar, dass zumindest temporär größere Mengen oder die entsprechenden Ströme sogar vollständig rückgeleitet werden. Durch die Rückleitung von Teilmengen der Ströme (S1 ) und/oder (S3) als Strom (S5) und der damit verbundenen Einleitung des Stromes (S5) in den Strom (S4) wird vorzugsweise ein Kippen der Dispergierrichtung im Strom (S4) erzielt. Kippen der Dispergierrichtung bedeutet, dass im Strom (S4) eine Dispersion (D2) enthalten ist, bei der die Phase (B) in der Phase (A) dispergiert ist. Die Menge und/oder die Einleitungsgeschwindigkeit des Stromes (S5) in Schritt g) werden so gewählt, dass ein Strom (S6) ausgebildet wird, der die Dispersion (D1 ) enthält, in der die Phase (A) in der Phase (B) dispergiert ist. Sofern vor der Phasentrenneinheit (PT1 ) eine weitere Phasentrenneinheit (PT2), insbesondere ein Phasenscheider ohne Gestrick vorgeschaltet ist, wird in der Dispersion (D 1 ) der Anteil an Phase (A) weiter reduziert, was sich vorteilhaft auf die Trennleistung in der Phasentrenneinheit (PT1 ) auswirkt.
Vorzugsweise erfolgt in Schritt g) das Einleiten des Stroms (S5) in den Strom (S4) in einer Rühr- oder Mischvorrichtung, in der der Strom (S6) gemäß Schritt h) ausgebildet wird. Weiterhin ist es bevorzugt, dass das Phasenverhältnis der Phase (A) zur Phase (B) in der im Strom (S6) enthaltenen Dispersion (D1 ) < 3 [kg/kg], bevorzugt < 0,9 [kg/kg], ist.
Weiterhin ist es bevorzugt, dass der Strom (S4) aus einer Isomerisierung erhalten wird, vorzugsweise einer Isomerisierung in Gegenwart einer ionischen Flüssigkeit, insbesondere einer Isomerisierung von Methylcyclopentan (MCP) zu Cyclohexan in Gegenwart einer ionischen Flüssigkeit.
Weiterhin ist es bevorzugt, dass in Schritt k) die Abtrennung von Strom (S5) aus Strom (S1 ) außerhalb der Phasentrenneinheit (PT2) erfolgt.
Gegebenenfalls können der aus der Phasentrenneinheit (PT2) gemäß Schritt j) abgetrennte Strom (S7) und/oder der aus der Phasentrenneinheit (PT1 ) ausgeleitete Strom (S2) gemäß Schritt d), die jeweils die Phase (A) enthalten, in den Reaktionsapparat oder die Kaskade von Reaktionsapparaten rückgeleitet werden. Gegebenenfalls können der Strom (S7) und/oder der Strom (S2) auch an eine andere Stelle des erfindungsgemäßen Verfahrens rückgeleitet werden, beispielswiese in eine Misch-oder Rührvorrichtung, um die Konzentration der Phase (A) in der Dispersion (D1 ) zu steuern. Aus dem Strom (S3) wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung vorzugsweise Cyclohexan isoliert. Verfahren und Vorrichtungen zur Abtrennung von Cyclohexan aus dem Strom (S3), insbesondere wenn es sich um ein Kohlenwasserstoffgemisch handelt, sind dem Fachmann bekannt. Gegebenenfalls können vor der Abtrennung des Cyclohexans noch weitere Aufreinigungsschritte (beispielsweise eine Wäsche mit einer wässrigen und/oder alkalischen Phase) durchgeführt werden, die dem Fachmann bekannt sind.
In Figur 1 wird das erfindungsgemäße Verfahren (einer Ausgestaltung) der vorstehend beschriebenen bevorzugten Ausführungsform nochmals verdeutlicht. Gemäß Figur 1 wird das Verfahren so durchgeführt, dass sowohl aus dem Strom (S1 ) als auch aus dem Strom (S3) eine Teilmenge als Strom (S5) in den Strom (S4) rückgeführt wird. Zum besseren Verständnis sind in Figur 1 unter den jeweiligen Strömen in Klammern die darin enthaltenen Hauptkomponenten angegeben. Bei den Strömen (S1 ), (S4) und (S6) ist im jeweiligen Klammerausdruck auch die Dispergierrichtung der jeweiligen Dispersionen mit berücksichtigt, wobei der Pfeil die Dispergierrichtung zum Ausdruck bringt. Dies bedeutet, dass beispielsweise die im Strom (S4) enthaltene Dispersion (D2) eine Phase (B) aufweist, die in der Phase (A) dispergiert ist. In Figur 1 erfolgt die Einleitung des Stromes (S5) in den Strom (S4) in einer Mischvorrichtung (M). Durch die gestrichelte Linie ist angedeutet, dass die Ströme (S7) und/oder (S2) gegebenenfalls auch in den Reaktionsapparate oder eine Kaskade von Reaktionsapparaten (R1 ) rückgeleitet werden können.
Beispiele
Für den Versuch werden die folgenden Substanzen verwendet:
Phase (A):
Ionische Flüssigkeit (IL) mit der Zusammensetzung (CH3)3NH AlnCI3n+1 mit n=1 ,82 laut Elementaranalyse (auch als IL-Phase bezeichnet). Phase (B):
Kohlenwasserstoff-Gemisch mit der Zusammensetzung (auch als organische Phase bezeichnet)
• Methylcyclopentan 20 Gew.-%
· Cyclohexan 50 Gew.-%
• Hexan 28 %
• Isohexane (technische Mischung) 2 Gew.-%
Für die beschriebenen Versuche werden die Phasen (A) und (B) im Mengenverhältnis
0.1 kg(A)/kg(B) eingesetzt.
1. Filtrationstest mit einem Glasfaserstrick
Die Versuchsanordnung ist in der Abbildung gemäß Figur 2 dargestellt:
In Behälter (B1 ) (6L-Rührbehälter aus Glas, Innendurchmesser 200 mm mit einem 6- blättrigen Schrägblattrührer, Durchmesser 70 mm) wird ein Zweiphasengemisch aus (A) und (B) vorgelegt, wobei (A) in (B) dispergiert ist. (B1 ) ist (wie auch (B2)) mit einer Stickstoff führenden Gasleitung (L1 ) verbunden, die auf Atmosphärendruck gehalten wird. Von (B1 ) kann Flüssigkeit mittels einer Zahnrad-Dosierpumpe in den Behälter (B2) (Volumen 220 ml, Innendurchmesser 40 mm) gepumpt werden, der mit drei hintereinanderliegenden, den gesamten Innenquerschnitt ausfüllenden Glasfaser- Gestricken (GG) (Hersteller: Rhodius, Abmessungen, Durchmesser 40 mm, Dicke 10 mm, 400 kg/m3) versehen ist.
Alle Behälter sind mit einem Doppelmantel ausgestattet und werden während der nachfolgend beschriebenen Versuche mittels eines über einen Laborthermostaten zirkulierten Wärmeträgeröls auf 40 °C gehalten.
Der Inhalt von (B1 ) wird zunächst für 10 min mit 1200 U/min gerührt, danach wird der Rührer ausgeschaltet. Nach einer Absetzphase von 10 min wird eine stabil trübe Oberphase gefunden. Eine Elementaranalyse der Oberphase ergibt einen Stickstoffgehalt von 240 ppm. Mittels der Pumpe wird mit einer Förderrate von 14,3 L/h (entsprechend einer Flächenbelastung des Gestricks von 1 1 ,37 m3/m2/h) Oberphase aus (B1 ) nach (B2) geführt. Aus (B2) wird über den Strom (S3) eine klare organische Phase erhalten, die laut Elementaranalyse einen Stickstoff-Gehalt von 7 Gew.-ppm aufweist.

Claims

Patentansprüche
1 . Verfahren zur Abtrennung einer Phase (A), die mindestens eine ionische Flüssigkeit enthält, von einer Phase (B), wobei die Phase (A) eine höhere
Viskosität als die Phase (B) aufweist, umfassend folgende Schritte: a) Bereitstellung eines Stroms (S1 ) enthaltend eine Dispersion (D1 ) in der die Phase (A) in der Phase (B) dispergiert ist, b) Einleiten des Stroms (S1 ) in eine Phasentrenneinheit (PT1 ), die ein Gestrick, vorzugsweise ein Glasfasergestrick enthält, c) Abtrennen der dispergierten Phase (A) von der Phase (B) in der Phasentrenneinheit (PT1 ), d) Ausleiten eines Stroms (S2) umfassend mindestens 70 Gew.-%, bevorzugt mindestens 90 Gew.-%, an Phase (A) aus der Phasentrenneinheit (PT1 ), und e) Ausleiten eines Stroms (S3) umfassend mindestens 70 Gew.-%, bevorzugt mindestens 90 Gew.-%, an Phase (B) aus der Phasentrenneinheit (PT1 ).
2. Verfahren gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Phase (A) eine um mindestens 0,1 mPas, insbesondere um mindestens 20 mPas, höhere Viskosität aufweist als die Phase (B).
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Phase (B) mindestens einen Kohlenwasserstoff enthält.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Phase (B) als Kohlenwasserstoff Cyclohexan oder ein Gemisch aus Cyclohexan mit mindestens einem weiteren Kohlenwasserstoff, ausgewählt aus Methylcyclopentan (MCP), n-Hexan, iso-Hexan, n-Heptan, iso-Heptan oder
Dimethylcyclopentan, enthält.
5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die in der Phase (A) enthaltene ionische Flüssigkeit eine saure ionische Flüssigkeit mit der Zusammensetzung K1AlnX(3n+1 ) ist, wobei K1 ein einwertiges
Kation X gleich Halogen und 1 < n < 2,5 ist.
6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die saure ionische Flüssigkeit als Kation ein zumindest teilweise alkyliertes Ammoniumion oder ein heterocyclisches Kation und/oder als Anion ein Chloroalumination mit der Zusammensetzung AlnCI(3n+1) mit 1 < n < 2,5 enthält.
5
7. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Phasentrenneinheit (PT1 ), die ein Gestrick enthält, ein Phasenscheider, vorzugsweise ein Nachphasenscheider, ist.
10 8. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Strom (S1 ) aus einer der Phasentrenneinheit (PT1 ), die ein Gestrick enthält, vorgeschalteten Phasentrenneinheit (PT2) erhalten wird, der wiederum ein Reaktionsapparat oder eine Kaskade an Reaktionsapparaten vorgeschaltet ist.
15
9. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Phasentrenneinheit (PT2) ein Phasenscheider ist, vorzugsweise enthält der Phasenscheider der Phasentrenneinheit (PT2) kein Gestrick.
20 10. Verfahren gemäß Anspruch 8 oder 9 umfassend die folgenden zusätzlichen
Schritte: f) Ausleitung eines Stroms (S4) aus dem Reaktionsapparat oder der Kaskade von Reaktionsapparaten gemäß Anspruch 8, wobei (S4) eine
25 Dispersion (D2) enthält, in der die Phase (B) in der Phase (A) dispergiert ist, g) Einleiten eines Stroms (S5), enthaltend zu mindestens 70 Gew.-%, bevorzugt zu mindestens 90 Gew.-%, die Phase (B), in den Strom (S4),
30 wobei der Strom (S5) aus Schritt k) rückgeführt wird, h) unter Ausbildung eines Stroms (S6), enthaltend eine Dispersion (D1 ), in der die Phase (A) in der Phase (B) dispergiert ist,
35 i) Einleiten des Stroms (S6) in die Phasentrenneinheit (PT2), die der
Phasentrenneinheit (PT1 ) vorgeschaltet ist, j) Auftrennen des Stroms (S6) in der Phasentrenneinheit in einen Strom (S1 ), gemäß Schritt a) von Anspruch 1 , und in einen Strom (S7) 40 enthaltend zu mindestens 70 Gew.-%, bevorzugt mindestens
90 Gew.-%, die Phase (A), k) Abtrennung einer Teilmenge des Stroms (S1 ) und/oder einer Teilmenge des Stroms (S3) gemäß Schritt e) von Anspruch 1 als Strom (S5) und Rückführung des Stroms (S5) nach Schritt g).
Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass in Schritt g) das Einleiten des Stroms (S5) in den Strom (S4) in einer Rührvorrichtung erfolgt, in der der Strom (S6) gemäß Schritt h) ausgebildet wird.
Verfahren gemäß Anspruch 10 oder 1 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Phasenverhältnis der Phase (A) zur Phase (B) in der im Strom (S6) enthaltenen Dispersion (D1 ) < 3 [kg/kg], bevorzugt < 0,9 [kg/kg] ist.
Verfahren gemäß einem der Ansprüche 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass der Strom (S4) aus einer Isomerisierung erhalten wird, vorzugsweise einer Isomerisierung in Gegenwart einer ionischen Flüssigkeit, insbesondere einer Isomerisierung von Methylcyclopentan (MCP) zu Cyclohexan in Gegenwart einer ionischen Flüssigkeit.
Verfahren nach einem der Ansprüche 10 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Schritt k) die Abtrennung von Strom (S5) aus Strom (S1 ) außerhalb der Phasentrenneinheit erfolgt.
Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass aus dem Strom (S3) Cyclohexan isoliert wird.
Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass im Strom (S1 ) in der Dispersion (D1 ) die Phase (A) zu maximal 5 Gew.- % bezogen auf die Menge an Phase (B) vorliegt.
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