WO2013133359A1 - 発光材料および有機発光素子 - Google Patents

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light emitting
general formula
group
substituted
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安達　千波矢
哲也 中川
ジエ リ
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国立大学法人九州大学
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    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Definitions

  • the present invention relates to a light emitting material having a heptaazaphenalene skeleton and an organic light emitting device such as an organic electroluminescence device (organic EL device) using the light emitting material.
  • the present inventors have examined the usefulness of a compound having a heptaazaphenalene skeleton as a light-emitting material, and have proceeded with studies for the purpose of obtaining useful knowledge.
  • a general formula of a compound useful as a light emitting material was derived, and diligent studies were conducted for the purpose of generalizing the useful light emitting material.
  • the present inventors have found that a specific compound having a heptaazaphenalene skeleton is useful as a light emitting material of an organic light emitting device.
  • a specific compound having a heptaazaphenalene skeleton is useful as a light emitting material of an organic light emitting device.
  • the compounds having a heptaazaphenalene skeleton we found for the first time that there are compounds that are useful as delayed fluorescent materials and compounds with extremely high luminous efficiency. Clarified that it can be provided. Based on this finding, the present inventors have provided the following present invention as means for solving the above-mentioned problems.
  • a light emitting material comprising a compound represented by the following general formula (1).
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 each independently represent a substituent.
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 are each independently a substituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 in the general formula (1) are each independently an aryl group substituted with a substituted or unsubstituted diarylamino group [1] or [2] The luminescent material described in 1.
  • Ar 11 , Ar 12 , Ar 13 , Ar 14 , Ar 15, and Ar 16 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group.
  • An organic light emitting device comprising the light emitting material according to any one of [1] to [8] as a light emitting material.
  • An organic electroluminescence device having an anode, a cathode, and at least one organic layer including a light emitting layer between the anode and the cathode, wherein the light emitting layer contains the light emitting material.
  • the organic light-emitting device according to [9] which is an organic electroluminescence device.
  • the compound represented by the general formula (1) is useful as a light emitting material of an organic light emitting device.
  • the compound group represented by the general formula (1) includes those exhibiting delayed fluorescence and those having extremely high luminous efficiency.
  • the organic light-emitting device of the present invention includes those that exhibit delayed fluorescence and those that have extremely high luminous efficiency.
  • FIG. 6 is a graph showing a foroluminescence transient attenuation in Example 2.
  • 2 is an electroluminescence emission spectrum in Example 2.
  • 6 is a graph showing current density-voltage characteristics-luminance characteristics of the organic electroluminescence element of Example 2.
  • 6 is a graph showing the external quantum efficiency-current density characteristics of the organic electroluminescence device of Example 2.
  • a numerical range represented by using “to” means a range including numerical values described before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 each independently represent a substituent.
  • the substituent here means an atom or atomic group other than a hydrogen atom.
  • a substituent represented by Z 1 , Z 2 and Z 3 is preferably a substituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 may be the same as or different from each other. Preferred is when Z 1 , Z 2 and Z 3 are all the same.
  • the substituted amino group which Z 1 , Z 2 and Z 3 can take is a group having a structure represented by —N (R 1 ) (R 2 ), wherein R 1 and R 2 are each independently a substituent.
  • R 1 and R 2 are preferably a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and are preferably a substituted or unsubstituted aryl group, It is more preferably an unsubstituted heteroaryl group, and further preferably a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 1 and R 2 may be the same or different, but are preferably the same.
  • R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • Specific examples of the group forming such a cyclic structure include a carbazolyl group.
  • Particularly preferable examples of the substituted amino group which Z 1 , Z 2 and Z 3 can take include a substituted or unsubstituted diarylamino group, and specific examples thereof include a diphenylamino group and a di (4-fluorophenyl) amino group. Can be illustrated.
  • the aryl group that can be taken by Z 1 , Z 2 and Z 3 may be composed of one aromatic ring, or may have a structure in which two or more aromatic rings are fused.
  • the aryl group preferably has 6 to 22 carbon atoms, more preferably 6 to 18 carbon atoms, still more preferably 6 to 14 carbon atoms (ie, a phenyl group, 1-naphthyl). Group, 2-naphthyl group) is even more preferred.
  • the aryl group may be substituted.
  • the substituent includes a halogen atom, a substituted amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group. It is preferably a halogen atom or a substituted amino group.
  • the number of substituents is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4, and more preferably 1 to 3. More preferably. In the case of having a plurality of substituents, each substituent may be the same as or different from each other.
  • a particularly preferred example of the substituted or unsubstituted aryl group that Z 1 , Z 2 and Z 3 can take is an aryl group substituted with a diarylamino group.
  • Specific examples include 4- (diphenylamino) phenyl group, 4- [di (4-tert-butylphenyl) amino] phenyl group, 4- [di (4-methylphenyl) amino] phenyl group, 4- [di ( 4-ethylphenyl) amino] phenyl group, 4- [di (4-propylphenyl) amino] phenyl group, 4- [di (4-isopropylphenyl) amino] phenyl group, 4- [di (3,5-dimethyl) Phenyl) amino] phenyl group, 4- [di (3,5-diethylphenyl) amino] phenyl group, 4- [di (2,4,6-trimethylphenyl) amino] phenyl group, 4- [di (1
  • the heteroaryl group that Z 1 , Z 2, and Z 3 can take may be a single ring or a structure in which two or more rings are fused.
  • the heteroaryl group preferably has 3 to 21 carbon atoms, more preferably 3 to 17 carbon atoms, still more preferably 3 to 13 carbon atoms, and still more preferably 3 to 9 carbon atoms.
  • the heteroaryl group may be substituted.
  • the substituent includes a halogen atom, a substituted amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl.
  • each substituent may be the same as or different from each other.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic. Preference is given to a linear or branched alkyl group.
  • the alkyl group preferably has 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, still more preferably 1 to 6 carbon atoms (ie, a methyl group, an ethyl group, n-propyl group, isopropyl group) is even more preferable.
  • Examples of the cyclic alkyl group include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • the halogen atom as used herein is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, more preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, and a fluorine atom or a chlorine atom. Further preferred.
  • substituents for the alkyl group, aryl group and heteroaryl group include a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted Examples thereof include an unsubstituted aryloxy group and a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group. Descriptions and preferred ranges of alkyl groups, aryl groups, and heteroaryl groups that can be employed as substituents are the same as described above.
  • the alkoxy group that can be employed as the substituent may be linear, branched, or cyclic. Preferred is a linear or branched alkoxy group.
  • the alkoxy group preferably has 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, still more preferably 1 to 6 carbon atoms (ie, a methoxy group, an ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group) is even more preferable.
  • Examples of the cyclic alkoxy group include a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, and a cycloheptyloxy group.
  • the aryloxy group that can be employed as a substituent may be composed of one aromatic ring or may have a structure in which two or more aromatic rings are fused.
  • the aryloxy group preferably has 6 to 22 carbon atoms, more preferably 6 to 18 carbon atoms, still more preferably 6 to 14 carbon atoms, and more preferably 6 to 10 carbon atoms (ie, phenyloxy group, 1 -Naphtyloxy group, 2-naphthyloxy group) is even more preferable.
  • the heteroaryloxy group that can be employed as the substituent may be composed of one ring, or may have a structure in which two or more rings are fused.
  • the heteroaryloxy group preferably has 3 to 21 carbon atoms, more preferably 3 to 17 carbon atoms, still more preferably 3 to 13 carbon atoms, and still more preferably 3 to 9 carbon atoms.
  • the compound of the present invention preferably has a structure represented by the following general formula (2).
  • the compound group represented by the general formula (2) is particularly preferable in that it includes those that exhibit delayed fluorescence.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 may be the same or different, but are preferably Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 and Ar This is a case where all of 6 are identical.
  • Ar 1 and Ar 2 may be connected to each other to form a cyclic structure together with the N atom.
  • Ar 3 and Ar 4 may be connected to each other to form a cyclic structure with N atoms, and Ar 5 and Ar 6 may be connected to each other to form a cyclic structure together with N atoms.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , Ar 5, and Ar 6 are all the same, and are collectively referred to as Ar.
  • the compound of the present invention preferably has a structure represented by the following general formula (3).
  • the compound group represented by the general formula (3) is particularly preferable in terms of high luminous efficiency.
  • Ar 11 , Ar 12 , Ar 13 , Ar 14 , Ar 15 and Ar 16 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ar 11 , Ar 12 , Ar 13 , Ar 14 , Ar 15 and Ar 16 may be the same or different, but are preferably Ar 11 , Ar 12 , Ar 13 , Ar 14 , Ar 15 and Ar This is the case when all 16 are the same.
  • Ar 11 and Ar 12 may be connected to each other to form a cyclic structure together with the N atom.
  • Ar 13 and Ar 14 may be connected to each other to form a cyclic structure with N atoms, and Ar 15 and Ar 16 may be connected to each other to form a cyclic structure together with N atoms.
  • Ar 11 , Ar 12 , Ar 13 , Ar 14 , Ar 15, and Ar 16 are all the same, and are collectively referred to as Ar.
  • the method for synthesizing the compound represented by the general formula (1) is not particularly limited.
  • the synthesis of the compound represented by the general formula (1) can be performed by appropriately combining known synthesis methods and conditions. For example, it can be synthesized by appropriately selecting, combining or applying the synthesis methods described in paragraph numbers 0039 to 0049 of JP-T-2009-501194.
  • the compound represented by the general formula (1) can also be synthesized by combining other known synthesis reactions.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention is useful as a light emitting material of an organic light emitting device. For this reason, the compound represented by General formula (1) of this invention can be effectively used as a luminescent material for the light emitting layer of an organic light emitting element.
  • the compound represented by the general formula (1) includes a delayed fluorescent material (delayed phosphor) that emits delayed fluorescence. That is, the present invention relates to a delayed phosphor having a structure represented by the general formula (1), an invention using a compound represented by the general formula (1) as a delayed phosphor, and a general formula (1).
  • An invention of a method for emitting delayed fluorescence using the represented compound is also provided.
  • An organic light emitting device using such a compound as a light emitting material emits delayed fluorescence and has a feature of high luminous efficiency. The principle will be described below by taking an organic electroluminescence element as an example.
  • the organic electroluminescence element carriers are injected into the light emitting material from both positive and negative electrodes to generate an excited light emitting material and emit light.
  • 25% of the generated excitons are excited to the excited singlet state, and the remaining 75% are excited to the excited triplet state. Therefore, the use efficiency of energy is higher when phosphorescence, which is light emission from an excited triplet state, is used.
  • the excited triplet state has a long lifetime, energy saturation occurs due to saturation of the excited state and interaction with excitons in the excited triplet state, and in general, the quantum yield of phosphorescence is often not high.
  • delayed fluorescent materials after energy transition to an excited triplet state due to intersystem crossing, etc., are then crossed back to an excited singlet state due to triplet-triplet annihilation or absorption of thermal energy, and emit fluorescence.
  • a thermally activated delayed fluorescent material by absorption of thermal energy is particularly useful.
  • excitons in the excited singlet state emit fluorescence as usual.
  • excitons in the excited triplet state absorb heat generated by the device and cross between the excited singlets to emit fluorescence.
  • the light is emitted from the excited singlet, the light is emitted at the same wavelength as the fluorescence, but the lifetime of light generated (emission life) due to the reverse intersystem crossing from the excited triplet state to the excited singlet state is normal. Since the fluorescence becomes longer than the fluorescence and phosphorescence, it is observed as fluorescence delayed from these. This can be defined as delayed fluorescence. If such a heat-activated exciton transfer mechanism is used, the ratio of the compound in an excited singlet state, which normally generated only 25%, is increased to 25% or more by absorbing thermal energy after carrier injection. It can be raised.
  • the heat of the device will sufficiently cause intersystem crossing from the excited triplet state to the excited singlet state and emit delayed fluorescence. Efficiency can be improved dramatically.
  • organic light-emitting devices such as an organic photoluminescence device (organic PL device) and an organic electroluminescence device (organic EL device) can be provided.
  • the organic photoluminescence element has a structure in which at least a light emitting layer is formed on a substrate.
  • the organic electroluminescence element has a structure in which an organic layer is formed at least between an anode, a cathode, and an anode and a cathode.
  • the organic layer includes at least a light emitting layer, and may consist of only the light emitting layer, or may have one or more organic layers in addition to the light emitting layer.
  • Examples of such other organic layers include a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and an exciton blocking layer.
  • the hole transport layer may be a hole injection / transport layer having a hole injection function
  • the electron transport layer may be an electron injection / transport layer having an electron injection function.
  • FIG. 1 A specific example of the structure of an organic electroluminescence element is shown in FIG. In FIG. 1, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injection layer, 4 is a hole transport layer, 5 is a light emitting layer, 6 is an electron transport layer, and 7 is a cathode. Below, each member and each layer of an organic electroluminescent element are demonstrated. In addition, description of a board
  • the organic electroluminescence device of the present invention is preferably supported on a substrate.
  • the substrate is not particularly limited and may be any substrate conventionally used for organic electroluminescence elements.
  • a substrate made of glass, transparent plastic, quartz, silicon, or the like can be used.
  • an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof having a high work function (4 eV or more) is preferably used.
  • electrode materials include metals such as Au, and conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 and ZnO.
  • conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 and ZnO.
  • an amorphous material such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO) capable of forming a transparent conductive film may be used.
  • a thin film may be formed by vapor deposition or sputtering of these electrode materials, and a pattern of a desired shape may be formed by photolithography, or when pattern accuracy is not so high (about 100 ⁇ m or more) ), A pattern may be formed through a mask having a desired shape at the time of vapor deposition or sputtering of the electrode material.
  • wet film-forming methods such as a printing system and a coating system, can also be used.
  • the transmittance be greater than 10%, and the sheet resistance as the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness depends on the material, it is usually selected in the range of 10 to 1000 nm, preferably 10 to 200 nm.
  • cathode a material having a low work function (4 eV or less) metal (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof as an electrode material is used.
  • electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) Mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
  • a mixture of an electron injecting metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function value than this for example, a magnesium / silver mixture, Magnesium / aluminum mixtures, magnesium / indium mixtures, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, lithium / aluminum mixtures, aluminum and the like are preferred.
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 5 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • the emission luminance is advantageously improved.
  • a transparent or semi-transparent cathode can be produced. By applying this, an element in which both the anode and the cathode are transparent is used. Can be produced.
  • the light emitting layer is a layer that emits light after excitons are generated by recombination of holes and electrons injected from each of the anode and the cathode, and the light emitting material may be used alone for the light emitting layer. , Preferably including a luminescent material and a host material.
  • a luminescent material the 1 type (s) or 2 or more types chosen from the compound group of this invention represented by General formula (1) can be used.
  • a host material in addition to the light emitting material in the light emitting layer.
  • the host material an organic compound having at least one of excited singlet energy and excited triplet energy higher than that of the light emitting material of the present invention can be used.
  • singlet excitons and triplet excitons generated in the light emitting material of the present invention can be confined in the molecules of the light emitting material of the present invention, and the light emission efficiency can be sufficiently extracted.
  • high luminous efficiency can be obtained, so that host materials that can achieve high luminous efficiency are particularly limited. And can be used in the present invention.
  • the organic light emitting device or organic electroluminescent device of the present invention light emission is generated from the light emitting material of the present invention contained in the light emitting layer. This emission includes both fluorescence and delayed fluorescence. However, light emission from the host material may be partly or partly emitted.
  • the amount of the compound of the present invention, which is a light emitting material is preferably 0.1% by weight or more, more preferably 1% by weight or more, and 50% or more. It is preferably no greater than wt%, more preferably no greater than 20 wt%, and even more preferably no greater than 10 wt%.
  • the host material in the light-emitting layer is preferably an organic compound that has a hole transporting ability and an electron transporting ability, prevents the emission of longer wavelengths, and has a high glass transition temperature.
  • the injection layer is a layer provided between the electrode and the organic layer for lowering the driving voltage and improving the luminance of light emission.
  • the injection layer can be provided as necessary.
  • the blocking layer is a layer that can prevent diffusion of charges (electrons or holes) and / or excitons existing in the light emitting layer to the outside of the light emitting layer.
  • the electron blocking layer can be disposed between the light emitting layer and the hole transport layer and blocks electrons from passing through the light emitting layer toward the hole transport layer.
  • a hole blocking layer can be disposed between the light emitting layer and the electron transporting layer to prevent holes from passing through the light emitting layer toward the electron transporting layer.
  • the blocking layer can also be used to block excitons from diffusing outside the light emitting layer. That is, each of the electron blocking layer and the hole blocking layer can also function as an exciton blocking layer.
  • the term “electron blocking layer” or “exciton blocking layer” as used herein is used in the sense of including a layer having the functions of an electron blocking layer and an exciton blocking layer in one layer.
  • the hole blocking layer has a function of an electron transport layer in a broad sense.
  • the hole blocking layer has a role of blocking holes from reaching the electron transport layer while transporting electrons, thereby improving the recombination probability of electrons and holes in the light emitting layer.
  • the material for the hole blocking layer the material for the electron transport layer described later can be used as necessary.
  • the electron blocking layer has a function of transporting holes in a broad sense.
  • the electron blocking layer has a role to block electrons from reaching the hole transport layer while transporting holes, thereby improving the probability of recombination of electrons and holes in the light emitting layer. .
  • the exciton blocking layer is a layer for preventing excitons generated by recombination of holes and electrons in the light emitting layer from diffusing into the charge transport layer. It becomes possible to efficiently confine in the light emitting layer, and the light emission efficiency of the device can be improved.
  • the exciton blocking layer can be inserted on either the anode side or the cathode side adjacent to the light emitting layer, or both can be inserted simultaneously.
  • the layer when the exciton blocking layer is provided on the anode side, the layer can be inserted adjacent to the light emitting layer between the hole transport layer and the light emitting layer, and when inserted on the cathode side, the light emitting layer and the cathode Between the luminescent layer and the light-emitting layer.
  • a hole injection layer, an electron blocking layer, or the like can be provided between the anode and the exciton blocking layer adjacent to the anode side of the light emitting layer, and the excitation adjacent to the cathode and the cathode side of the light emitting layer can be provided.
  • an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, and the like can be provided.
  • the blocking layer is disposed, at least one of the excited singlet energy and the excited triplet energy of the material used as the blocking layer is preferably higher than the excited singlet energy and the excited triplet energy of the light emitting material.
  • the hole transport layer is made of a hole transport material having a function of transporting holes, and the hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the hole transport material has any one of hole injection or transport and electron barrier properties, and may be either organic or inorganic.
  • hole transport materials that can be used include, for example, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, Examples include amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers.
  • An aromatic tertiary amine compound and an styrylamine compound are preferably used, and an aromatic tertiary amine compound is more preferably used.
  • the electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons, and the electron transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the electron transport material (which may also serve as a hole blocking material) may have a function of transmitting electrons injected from the cathode to the light emitting layer.
  • Examples of the electron transport layer that can be used include nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide oxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives, and the like.
  • a thiadiazole derivative in which the oxygen atom of the oxadiazole ring is substituted with a sulfur atom, and a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron withdrawing group can also be used as an electron transport material.
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.
  • the compound represented by the general formula (1) may be used not only for the light emitting layer but also for layers other than the light emitting layer.
  • the compound represented by General formula (1) used for a light emitting layer and the compound represented by General formula (1) used for layers other than a light emitting layer may be same or different.
  • the compound represented by the general formula (1) may be used for the injection layer, blocking layer, hole blocking layer, electron blocking layer, exciton blocking layer, hole transporting layer, electron transporting layer, and the like. .
  • the method for forming these layers is not particularly limited, and the layer may be formed by either a dry process or a wet process.
  • the preferable material which can be used for an organic electroluminescent element is illustrated concretely.
  • the material that can be used in the present invention is not limited to the following exemplary compounds.
  • R, R ′, and R 1 to R 10 in the structural formulas of the following exemplary compounds each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • X represents a carbon atom or a hetero atom forming a ring skeleton
  • n represents an integer of 3 to 5
  • Y represents a substituent
  • m represents an integer of 0 or more.
  • the organic electroluminescence device produced by the above-described method emits light by applying an electric field between the anode and the cathode of the obtained device. At this time, if the light is emitted by excited singlet energy, light having a wavelength corresponding to the energy level is confirmed as fluorescence emission and delayed fluorescence emission. In addition, in the case of light emission by excited triplet energy, a wavelength corresponding to the energy level is confirmed as phosphorescence. Since normal fluorescence has a shorter fluorescence lifetime than delayed fluorescence, the emission lifetime can be distinguished from fluorescence and delayed fluorescence.
  • the excited triplet energy is unstable and is converted into heat and the like, and the lifetime is short and it is immediately deactivated.
  • the excited triplet energy of a normal organic compound it can be measured by observing light emission under extremely low temperature conditions.
  • the organic electroluminescence element of the present invention can be applied to any of a single element, an element having a structure arranged in an array, and a structure in which an anode and a cathode are arranged in an XY matrix. According to the present invention, an organic light emitting device with greatly improved light emission efficiency can be obtained by containing the compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer.
  • the organic light emitting device such as the organic electroluminescence device of the present invention can be further applied to various uses. For example, it is possible to produce an organic electroluminescence display device using the organic electroluminescence element of the present invention.
  • organic electroluminescence device of the present invention can be applied to organic electroluminescence illumination and backlights that are in great demand.
  • Example 1 Preparation of organic photoluminescence device (organic PL device) 6% by weight of compound 1 and PYD2 are co-evaporated to form a film on a quartz substrate, and PL emission spectrum, PL quantum yield, and PL transient attenuation are measured. did.
  • FIG. 2 shows a PL emission spectrum at an excitation wavelength of 337 nm.
  • the co-deposited film showed blue light emission, and the PL quantum yield was as high as 32%.
  • the PL transient attenuation of the co-deposited film was measured using a streak camera. The measurement results are shown in FIG.
  • the PL transient decay curve agreed well with the two component fitting.
  • organic electroluminescence element (organic EL element) An organic electroluminescence element having the layer structure shown in FIG. 1 was produced by the following procedure. An indium tin oxide (ITO) film was formed on a glass with a thickness of about 30 to 100 nm, and an ⁇ -NPD film was formed thereon with a thickness of 60 nm. Next, a light emitting layer was formed to a thickness of 20 nm by co-evaporating 6% by weight of Compound 1 and PYD2. Further, a Bphen film having a thickness of 40 nm was formed thereon.
  • ITO indium tin oxide
  • ⁇ -NPD film was formed thereon with a thickness of 60 nm.
  • a light emitting layer was formed to a thickness of 20 nm by co-evaporating 6% by weight of Compound 1 and PYD2. Further, a Bphen film having a thickness of 40 nm was formed thereon.
  • FIG. 4 shows an EL emission spectrum of the prepared organic EL element. Since it was in good agreement with the PL spectrum of FIG. 2, it was confirmed that light emission from the device was derived from Compound 1.
  • Example 2 (1) Production of organic photoluminescence device 6 wt% of compound 101 and PYD2 were co-evaporated to form a film on a quartz substrate, and PL emission spectrum and PL quantum yield were measured.
  • FIG. 5 shows a PL emission spectrum at an excitation wavelength of 337 nm. The co-deposited film emitted red light, and the PL quantum yield was as high as 91%.
  • FIG. 6 shows the results of measuring PL transient attenuation at 77K, 100K, 150K, 200K, 250K, and 300K using a streak camera. From FIG. 6, it was confirmed that delayed fluorescence depends on temperature.
  • the organic electroluminescent element which has the layer structure shown in FIG. 1 was manufactured in the following procedures.
  • An indium tin oxide (ITO) film was formed on a glass with a thickness of about 30 to 100 nm, and an ⁇ -NPD film was formed thereon with a thickness of 60 nm.
  • a light emitting layer was formed to a thickness of 20 nm by co-evaporating 6% by weight of Compound 101 and PYD2. Further, a Bphen film having a thickness of 40 nm was formed thereon.
  • magnesium-silver (MgAg) was vacuum-deposited with a thickness of 100 nm, and then aluminum (Al) was vapor-deposited with a thickness of 20 nm to obtain an organic electroluminescence device having the layer structure shown in FIG.
  • FIG. 7 shows an electroluminescence (EL) spectrum. Since it was in good agreement with the PL spectrum, it was confirmed that light emission from the device was derived from compound 101.
  • FIG. 8 shows current density-voltage characteristics-luminance characteristics
  • FIG. 9 shows external quantum efficiency-current density characteristics. The external quantum efficiency was confirmed to be as high as 13.85%.
  • Example 3 In the same manner as in Examples 1 and 2, the usefulness of compounds 2 to 23 and compounds 102 to 123 can be confirmed.
  • the compound represented by the general formula (1) is useful as a light emitting material of an organic light emitting device.
  • the compound represented by the general formula (1) includes those exhibiting delayed fluorescence and those having extremely high luminous efficiency.
  • the organic light emitting device using the compound represented by the general formula (1) as a light emitting material is extremely useful because it exhibits delayed fluorescence or high luminous efficiency. For this reason, this invention has high industrial applicability.

Abstract

　下記一般式で表される化合物は、有機発光素子の発光材料として有用である。下記一般式のＺ１、Ｚ２およびＺ３は各々独立に置換基を表す。

Description

発光材料および有機発光素子
　本発明は、ヘプタアザフェナレン骨格を有する発光材料とその発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの有機発光素子に関する。
　ヘプタアザフェナレン骨格を有する化合物やその用途に関する研究が、これまでに種々なされてきている。例えば、ヘプタアザフェナレン骨格を有する化合物は、紫外線吸収剤として有用であり、化粧品や医薬品として応用しうることが見出されている（例えば特許文献１～３参照）。
　ヘプタアザフェナレン骨格を有する化合物を有機発光素子の材料として用いることについては、長らく検討されていなかった。しかし、最近になって、ヘプタアザフェナレン骨格を有する化合物がホール注入材料として有用であることが見出されるに至っている（特許文献４参照）。
国際公開２００８／８３９７４号公報 国際公開２００８／８３９７５号公報 国際公開２００７／６８０７号公報 国際公開２０１０／６１４号公報
　このようにヘプタアザフェナレン骨格を有する化合物については、これまで種々の検討がなされており、有機エレクトロルミネッセンス素子への応用に関する提案もわずかながらなされている。しかしながら、ヘプタアザフェナレン骨格を有する化合物のすべてについて網羅的な研究がされ尽くされているとは言えない。特に、ヘプタアザフェナレン骨格を有する化合物の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光材料としての有用性を具体的に確認した文献は見あたらない。また、ヘプタアザフェナレン骨格を有する化合物の化学構造とその化合物の発光材料としての有用性の関係を論じた文献も見あたらない。このため、現時点では化学構造に基づいて発光材料としての有用性を予測することは困難な状況にある。本発明者らはこれらの課題を考慮して、ヘプタアザフェナレン骨格を有する化合物の発光材料としての有用性について検討し、有用な知見を得ることを目的として検討を進めた。また、発光材料として有用な化合物の一般式を導きだし、有用な発光材料を一般化することも目的として鋭意検討を進めた。
　上記の目的を達成するために鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、ヘプタアザフェナレン骨格を有する特定の化合物が有機発光素子の発光材料として有用であることを見出した。特に、ヘプタアザフェナレン骨格を有する化合物の中に、遅延蛍光材料として有用な化合物や発光効率が極めて高い化合物があることを初めて見出し、従来は提案されていなかった優れた有機発光素子を安価に提供しうることを明らかにした。本発明者らは、この知見に基づいて、上記の課題を解決する手段として、以下の本発明を提供するに至った。
［１］　下記一般式（１）で表される化合物からなる発光材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    ［一般式（１）において、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、各々独立に置換基を表す。］
［２］　一般式（１）のＺ１、Ｚ２およびＺ３が同一であることを特徴とする［１］に記載の発光材料。
［３］　一般式（１）のＺ１、Ｚ２およびＺ３が、各々独立に置換アミノ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることを特徴とする［１］または［２］に記載の発光材料。
［４］　一般式（１）のＺ１、Ｚ２およびＺ３が、各々独立に置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする［１］または［２］に記載の発光材料。
［５］　前記化合物が一般式（２）で表される構造を有することを特徴とする［４］に記載の発光材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［一般式（２）において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５およびＡｒ６は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。］
［６］　一般式（１）のＺ１、Ｚ２およびＺ３が、各々独立に置換もしくは無置換のジアリールアミノ基で置換されたアリール基であることを特徴とする［１］または［２］に記載の発光材料。
［７］　前記化合物が一般式（３）で表される構造を有することを特徴とする［６］に記載の発光材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［一般式（３）において、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４、Ａｒ１５およびＡｒ１６は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。］
［８］　上記一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体。
［９］　発光材料として、［１］～［８］のいずれか一項に記載の発光材料を含むことを特徴とする有機発光素子。
［１０］　陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極の間に発光層を含む少なくとも１層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層に前記発光材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である［９］に記載の有機発光素子。
［１１］　遅延蛍光を放射することを特徴とする［９］または［１０］に記載の有機発光素子。
　一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光材料として有用である。一般式（１）で表される化合物群には、遅延蛍光を示すものや、発光効率が極めて高いものが含まれる。また、本発明の有機発光素子は、遅延蛍光を示すものや、発光効率が極めて高いものが含まれる。
有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成例を示す概略断面図である。 実施例１におけるフォロルミネッセンス発光スペクトルである。 実施例１におけるフォロルミネッセンス過渡減衰を示すグラフである。 実施例１におけるエレクトロルミネッセンス発光スペクトルである。 実施例２におけるフォロルミネッセンス発光スペクトルである。 実施例２におけるフォロルミネッセンス過渡減衰を示すグラフである。 実施例２におけるエレクトロルミネッセンス発光スペクトルである。 実施例２の有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度－電圧特性－輝度特性を示すグラフである。 実施例２の有機エレクトロルミネッセンス素子の外部量子効率－電流密度特性を示すグラフである。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
［一般式（１）で表される化合物］
　本発明の化合物は、下記の一般式（１）で表される構造を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（１）において、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、各々独立に置換基を表す。ここでいう置換基は、水素原子以外の原子または原子団を意味する。
　Ｚ１、Ｚ２およびＺ３が表す置換基として好ましいのは、置換アミノ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。好ましいのは、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３がすべて同一である場合である。
　Ｚ１、Ｚ２およびＺ３がとりうる置換アミノ基は、－Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）で表される構造を有する基であり、ここでＲ１およびＲ２は各々独立に置換基を表す。Ｒ１およびＲ２としては、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることが好ましく、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることがより好ましく、置換もしくは無置換のアリール基であることがさらに好ましい。Ｒ１およびＲ２は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また、Ｒ１およびＲ２は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。そのような環状構造を形成している基の具体例として、カルバゾリル基を挙げることができる。Ｚ１、Ｚ２およびＺ３がとりうる置換アミノ基の特に好ましい例として、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を挙げることができ、具体例としてジフェニルアミノ基、ジ（４－フルオロフェニル）アミノ基を例示することができる。
　Ｚ１、Ｚ２およびＺ３がとりうるアリール基は、１つの芳香環からなるものであってもよいし、２以上の芳香環が融合した構造を有するものであってもよい。アリール基の炭素数は、６～２２であることが好ましく、６～１８であることがより好ましく、６～１４であることがさらに好ましく、６～１０であること（すなわちフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基）がさらにより好ましい。アリール基は置換されていてもよく、その場合の置換基としては、ハロゲン原子、置換アミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることが好ましく、ハロゲン原子、置換アミノ基であることがより好ましい。Ｚ１、Ｚ２およびＺ３がとりうるアリール基が置換されている場合の置換基の数は、１～５であることが好ましく、１～４であることがより好ましく、１～３であることがさらに好ましい。複数の置換基を有する場合、各置換基は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｚ１、Ｚ２およびＺ３がとりうる置換もしくは無置換のアリール基の特に好ましい例として、ジアリールアミノ基で置換されたアリール基を挙げることができる。具体例として、４－（ジフェニルアミノ）フェニル基、４－［ジ（４－tert－ブチルフェニル）アミノ］フェニル基、４－［ジ（４－メチルフェニル）アミノ］フェニル基、４－［ジ（４－エチルフェニル）アミノ］フェニル基、４－［ジ（４－プロピルフェニル）アミノ］フェニル基、４－［ジ（４－イソプロピルフェニル）アミノ］フェニル基、４－［ジ（３，５－ジメチルフェニル）アミノ］フェニル基、４－［ジ（３，５－ジエチルフェニル）アミノ］フェニル基、４－［ジ（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］フェニル基、４－［ジ（１－ナフチル）アミノ］フェニル基、４－［ジ（２－ナフチル）アミノ］フェニル基を例示することができる。
　Ｚ１、Ｚ２およびＺ３がとりうるヘテロアリール基は、１つの環からなるものであってもよいし、２以上の環が融合した構造を有するものであってもよい。ヘテロアリール基の炭素数は、３～２１であることが好ましく、３～１７であることがより好ましく、３～１３であることがさらに好ましく、３～９であることがさらにより好ましい。ヘテロアリール基は置換されていてもよく、その場合の置換基としては、ハロゲン原子、置換アミノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることが好ましく、ハロゲン原子、置換アミノ基であることがより好ましい。Ｚ１、Ｚ２およびＺ３がとりうるヘテロアリール基が置換されている場合の置換基の数は、１～４であることが好ましく、１～３であることがより好ましく、１または２であることがさらに好ましい。複数の置換基を有する場合、各置換基は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　本明細書でいうアルキル基は、直鎖状であっても、分枝状であっても、環状であってもよい。好ましいのは直鎖状または分枝状のアルキル基である。アルキル基の炭素数は、１～２０であることが好ましく、１～１２であることがより好ましく、１～６であることがさらに好ましく、１～３であること（すなわちメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基）がさらにより好ましい。環状のアルキル基としては、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。
　本明細書でいうハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であることが好ましく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子であることがより好ましく、フッ素原子、塩素原子であることがさらに好ましい。
　アルキル基やアリール基やヘテロアリール基の置換基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基を挙げることができる。置換基として採用しうるアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基の説明と好まし範囲は、上記と同じである。また、置換基として採用しうるアルコキシ基は、直鎖状であっても、分枝状であっても、環状であってもよい。好ましいのは直鎖状または分枝状のアルコキシ基である。アルコキシ基の炭素数は、１～２０であることが好ましく、１～１２であることがより好ましく、１～６であることがさらに好ましく、１～３であること（すなわちメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基）がさらにより好ましい。環状のアルコキシ基としては、例えばシクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基を挙げることができる。また、置換基として採用しうるアリールオキシ基は、１つの芳香環からなるものであってもよいし、２以上の芳香環が融合した構造を有するものであってもよい。アリールオキシ基の炭素数は、６～２２であることが好ましく、６～１８であることがより好ましく、６～１４であることがさらに好ましく、６～１０であること（すなわちフェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基）がさらにより好ましい。さらに、置換基として採用しうるヘテロアリールオキシ基は、１つの環からなるものであってもよいし、２以上の環が融合した構造を有するものであってもよい。ヘテロアリールオキシ基の炭素数は、３～２１であることが好ましく、３～１７であることがより好ましく、３～１３であることがさらに好ましく、３～９であることがさらにより好ましい。
　本発明の化合物は、下記の一般式（２）で表される構造を有するものであることが好ましい。一般式（２）で表される化合物群は、特に遅延蛍光を示すものを含む点で好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（２）において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５およびＡｒ６は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５およびＡｒ６は、同一であっても異なっていてもよいが、好ましいのはＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５およびＡｒ６のすべてが同一である場合である。Ａｒ１とＡｒ２は互いに連結してＮ原子とともに環状構造を形成してもよい。また、Ａｒ３とＡｒ４は互いに連結してＮ原子とともに環状構造を形成してもよく、Ａｒ５とＡｒ６は互いに連結してＮ原子とともに環状構造を形成してもよい。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５およびＡｒ６がとりうる置換もしくは無置換のアリール基の説明と具体例については、上記の一般式（１）の説明における置換もしくは無置換のアリール基の説明と具体例を参照することができる。
　一般式（２）で表される化合物の具体例として、以下の構造式で表される化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（２）で表される化合物の具体例として、以下の表に記載される化合物を挙げることができる。ここでは、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５およびＡｒ６はすべて同一であり、これらをまとめてＡｒと表記している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　本発明の化合物は、下記の一般式（３）で表される構造を有するものであることも好ましい。一般式（３）で表される化合物群は、特に発光効率が高い点で好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（３）において、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４、Ａｒ１５およびＡｒ１６は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４、Ａｒ１５およびＡｒ１６は、同一であっても異なっていてもよいが、好ましいのはＡｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４、Ａｒ１５およびＡｒ１６のすべてが同一である場合である。Ａｒ１１とＡｒ１２は互いに連結してＮ原子とともに環状構造を形成してもよい。また、Ａｒ１３とＡｒ１４は互いに連結してＮ原子とともに環状構造を形成してもよく、Ａｒ１５とＡｒ１６は互いに連結してＮ原子とともに環状構造を形成してもよい。Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４、Ａｒ１５およびＡｒ１６がとりうる置換もしくは無置換のアリール基の説明と具体例については、上記の一般式（１）の説明における置換もしくは無置換のアリール基の説明と具体例を参照することができる。
　一般式（３）で表される化合物の具体例として、以下の構造式で表される化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（３）で表される化合物の具体例として、以下の表に記載される化合物を挙げることができる。ここでは、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４、Ａｒ１５およびＡｒ１６はすべて同一であり、これらをまとめてＡｒと表記している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
［一般式（１）で表される化合物の合成法］
　一般式（１）で表される化合物の合成法は特に制限されない。一般式（１）で表される化合物の合成は、既知の合成法や条件を適宜組み合わせることにより行うことができる。例えば、特表２００９－５０１１９４の段落番号００３９～００４９に記載される合成法を適宜選択したり、組み合わせたり、応用したりすることにより合成することができる。また、一般式（１）で表される化合物は、その他の公知の合成反応を組み合わせることによっても合成することができる。
［有機発光素子］
　本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光材料として有用である。このため、本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光層に発光材料として効果的に用いることができる。一般式（１）で表される化合物の中には、遅延蛍光を放射する遅延蛍光材料（遅延蛍光体）が含まれている。すなわち本発明は、一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体の発明と、一般式（１）で表される化合物を遅延蛍光体として使用する発明と、一般式（１）で表される化合物を用いて遅延蛍光を発光させる方法の発明も提供する。そのような化合物を発光材料として用いた有機発光素子は、遅延蛍光を放射し、発光効率が高いという特徴を有する。その原理を、有機エレクトロルミネッセンス素子を例にとって説明すると以下のようになる。
　有機エレクトロルミネッセンス素子においては、正負の両電極より発光材料にキャリアを注入し、励起状態の発光材料を生成し、発光させる。通常、キャリア注入型の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、生成した励起子のうち、励起一重項状態に励起されるのは２５％であり、残り７５％は励起三重項状態に励起される。従って、励起三重項状態からの発光であるリン光を利用するほうが、エネルギーの利用効率が高い。しかしながら、励起三重項状態は寿命が長いため、励起状態の飽和や励起三重項状態の励起子との相互作用によるエネルギーの失活が起こり、一般にリン光の量子収率が高くないことが多い。一方、遅延蛍光材料は、項間交差等により励起三重項状態へとエネルギーが遷移した後、三重項－三重項消滅あるいは熱エネルギーの吸収により、励起一重項状態に逆項間交差され蛍光を放射する。有機エレクトロルミネッセンス素子においては、なかでも熱エネルギーの吸収による熱活性化型の遅延蛍光材料が特に有用であると考えられる。有機エレクトロルミネッセンス素子に遅延蛍光材料を利用した場合、励起一重項状態の励起子は通常通り蛍光を放射する。一方、励起三重項状態の励起子は、デバイスが発する熱を吸収して励起一重項へ項間交差され蛍光を放射する。このとき、励起一重項からの発光であるため蛍光と同波長での発光でありながら、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差により、生じる光の寿命（発光寿命）は通常の蛍光やりん光よりも長くなるため、これらよりも遅延した蛍光として観察される。これを遅延蛍光として定義できる。このような熱活性化型の励起子移動機構を用いれば、キャリア注入後に熱エネルギーの吸収を経ることにより、通常は２５％しか生成しなかった励起一重項状態の化合物の比率を２５％以上に引き上げることが可能となる。１００℃未満の低い温度でも強い蛍光および遅延蛍光を発する化合物を用いれば、デバイスの熱で充分に励起三重項状態から励起一重項状態への項間交差が生じて遅延蛍光を放射するため、発光効率を飛躍的に向上させることができる。
　本発明の一般式（１）で表される化合物を発光層の発光材料として用いることにより、有機フォトルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）や有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの優れた有機発光素子を提供することができる。有機フォトルミネッセンス素子は、基板上に少なくとも発光層を形成した構造を有する。また、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に１層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的な有機エレクトロルミネッセンス素子の構造例を図１に示す。図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を表わす。
　以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。なお、基板と発光層の説明は有機フォトルミネッセンス素子の基板と発光層にも該当する。
（基板）
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。
（陽極）
　有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０～１０００ｎｍ、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲で選ばれる。
（陰極）
　一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ～５μｍ、好ましくは５０～２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
　また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
（発光層）
　発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、発光材料を単独で発光層に使用しても良いが、好ましくは発光材料とホスト材料を含む。発光材料としては、一般式（１）で表される本発明の化合物群から選ばれる１種または２種以上を用いることができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機フォトルミネッセンス素子が高い発光効率を発現するためには、発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、発光材料中に閉じ込めることが重要である。従って、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いることが好ましい。ホスト材料としては、励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が本発明の発光材料よりも高い値を有する有機化合物を用いることができる。その結果、本発明の発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、本発明の発光材料の分子中に閉じ込めることが可能となり、その発光効率を十分に引き出すことが可能となる。もっとも、一重項励起子および三重項励起子を十分に閉じ込めることができなくても、高い発光効率を得ることが可能な場合もあるため、高い発光効率を実現しうるホスト材料であれば特に制約なく本発明に用いることができる。本発明の有機発光素子または有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光は発光層に含まれる本発明の発光材料から生じる。この発光は蛍光発光および遅延蛍光発光の両方を含む。但し、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
　ホスト材料を用いる場合、発光材料である本発明の化合物が発光層中に含有される量は０．１重量％以上であることが好ましく、１重量％以上であることがより好ましく、また、５０重量％以下であることが好ましく、２０重量％以下であることがより好ましく、１０重量％以下であることがさらに好ましい。
　発光層におけるホスト材料としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。
（注入層）
　注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
（阻止層）
　阻止層は、発光層中に存在する電荷（電子もしくは正孔）および／または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
（正孔阻止層）
　正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
（電子阻止層）
　電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
（励起子阻止層）
　励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
　正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第３級アミン化合物を用いることがより好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
　電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる場合もある）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
　有機エレクトロルミネッセンス素子を作製する際には、一般式（１）で表される化合物を発光層に用いるだけでなく、発光層以外の層にも用いてもよい。その際、発光層に用いる一般式（１）で表される化合物と、発光層以外の層に用いる一般式（１）で表される化合物は、同一であっても異なっていてもよい。例えば、上記の注入層、阻止層、正孔阻止層、電子阻止層、励起子阻止層、正孔輸送層、電子輸送層などにも一般式（１）で表される化合物を用いてもよい。これらの層の製膜方法は特に限定されず、ドライプロセス、ウェットプロセスのどちらで作製してもよい。
　以下に、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示する。ただし、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。なお、以下の例示化合物の構造式におけるＲ、Ｒ’、Ｒ１～Ｒ１０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｘは環骨格を形成する炭素原子または複素原子を表し、ｎは３～５の整数を表し、Ｙは置換基を表し、ｍは０以上の整数を表す。
　まず、発光層のホスト材料としても用いることができる好ましい化合物を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　次に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　次に、正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　次に、電子阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　次に、正孔阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　次に、電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　さらに添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　上述の方法により作製された有機エレクトロルミネッセンス素子は、得られた素子の陽極と陰極の間に電界を印加することにより発光する。このとき、励起一重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長の光が、蛍光発光および遅延蛍光発光として確認される。また、励起三重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長が、りん光として確認される。通常の蛍光は、遅延蛍光発光よりも蛍光寿命が短いため、発光寿命は蛍光と遅延蛍光で区別できる。
　一方、りん光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ－Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。本発明によれば、発光層に一般式（１）で表される化合物を含有させることにより、発光効率が大きく改善された有機発光素子が得られる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子は、さらに様々な用途へ応用することが可能である。例えば、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いて、有機エレクトロルミネッセンス表示装置を製造することが可能であり、詳細については、時任静士、安達千波矢、村田英幸共著「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社）を参照することができる。また、特に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、需要が大きい有機エレクトロルミネッセンス照明やバックライトに応用することもできる。
　以下に実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
（実施例１）
（１）有機フォトルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）の作製
　６重量％の化合物１とＰＹＤ２を共蒸着することにより石英基板上に製膜し、ＰＬ発光スペクトル、ＰＬ量子収率、ＰＬ過渡減衰を測定した。図２に励起波長３３７ｎｍにおけるＰＬ発光スペクトルを示す。共蒸着膜は青色発光を示し、ＰＬ量子収率は３２％と高い値を示した。
　次に化合物１の遅延蛍光特性を検討するために、ストリークカメラを用いて共蒸着膜のＰＬ過渡減衰を測定した。測定結果を図３に示す。ＰＬ過渡減衰曲線は２成分のフィッティングによく一致した。また、窒素ガスをバブリングしながら測定した場合は４ｎｓの短寿命成分と１．２μｓの長寿命成分が観測され、窒素ガスをバブリングせずに測定した場合は５ｎｓの短寿命成分と２５６ｎｓの長寿命成分が観測された。すなわち、化合物１によって、短寿命の蛍光に加え、長寿命成分に由来する遅延蛍光が観測された。
（２）有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）の作製
　図１に示す層構成を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を以下の手順で製造した。
　ガラス上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）をおよそ３０～１００ｎｍの厚さで製膜し、さらにその上にα－ＮＰＤを６０ｎｍの厚さで製膜した。次いで、６重量％の化合物１とＰＹＤ２を共蒸着することによって発光層を２０ｎｍの厚さで製膜した。さらにその上にＢｐｈｅｎを厚さ４０ｎｍで製膜した。次いで、マグネシウム－銀（ＭｇＡｇ）を１００ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を２０ｎｍの厚さに蒸着して、図１に示す層構成を有する有機エレクトロルミネッセンス素子とした。作成した有機ＥＬ素子のＥＬ発光スペクトルを図４に示す。図２のＰＬスペクトルとよく一致したことから、素子からの発光は化合物１に由来することが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（実施例２）
（１）有機フォトルミネッセンス素子の作製
　６重量％の化合物１０１とＰＹＤ２を共蒸着することにより石英基板上に製膜し、ＰＬ発光スペクトルとＰＬ量子収率を測定した。図５に励起波長３３７ｎｍにおけるＰＬ発光スペクトルを示す。共蒸着膜は赤色発光を示し、ＰＬ量子収率は９１％と高い値を示した。７７Ｋ、１００Ｋ、１５０Ｋ、２００Ｋ、２５０Ｋ、３００ＫにおけるＰＬ過渡減衰をストリークカメラを用いて測定した結果を図６に示す。図６より、遅延蛍光が温度に依存することが確認された。
（２）有機エレクトロルミネッセンス素子の作製
　図１に示す層構成を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を以下の手順で製造した。
　ガラス上にインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）をおよそ３０～１００ｎｍの厚さで製膜し、さらにその上にα－ＮＰＤを６０ｎｍの厚さで製膜した。次いで、６重量％の化合物１０１とＰＹＤ２を共蒸着することによって発光層を２０ｎｍの厚さで製膜した。さらにその上にＢｐｈｅｎを厚さ４０ｎｍで製膜した。次いで、マグネシウム－銀（ＭｇＡｇ）を１００ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を２０ｎｍの厚さに蒸着して、図１に示す層構成を有する有機エレクトロルミネッセンス素子とした。図７にエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）スペクトルを示す。ＰＬスペクトルとよく一致したことから、素子からの発光は化合物１０１に由来することが確認された。図８に電流密度－電圧特性－輝度特性を示し、図９に外部量子効率－電流密度特性を示す。外部量子効率は１３．８５％と高いことが確認された。
（実施例３）
　実施例１および２と同様にして、化合物２～２３および化合物１０２～１２３についても有用性を確認することができる。
　一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光材料として有用である。また、一般式（１）で表される化合物には、遅延蛍光を示すものや、発光効率が極めて高いものが含まれる。このため、一般式（１）で表される化合物を発光材料として用いた有機発光素子は、遅延蛍光を示したり、高い発光効率を示したりするため、極めて有用である。このため、本発明は産業上の利用可能性が高い。
　１　基板
　２　陽極
　３　正孔注入層
　４　正孔輸送層
　５　発光層
　６　電子輸送層
　７　陰極

Claims (11)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物からなる発光材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［一般式（１）において、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、各々独立に置換基を表す。］
  2. 　一般式（１）のＺ１、Ｚ２およびＺ３が同一であることを特徴とする請求項１に記載の発光材料。
  3. 　一般式（１）のＺ１、Ｚ２およびＺ３が、各々独立に置換アミノ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることを特徴とする請求項１または２に記載の発光材料。
  4. 　一般式（１）のＺ１、Ｚ２およびＺ３が、各々独立に置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする請求項１または２に記載の発光材料。
  5. 　前記化合物が一般式（２）で表される構造を有することを特徴とする請求項４に記載の発光材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［一般式（２）において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５およびＡｒ６は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。］
  6. 　一般式（１）のＺ１、Ｚ２およびＺ３が、各々独立に置換もしくは無置換のジアリールアミノ基で置換されたアリール基であることを特徴とする請求項１または２に記載の発光材料。
  7. 　前記化合物が一般式（３）で表される構造を有することを特徴とする請求項６に記載の発光材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［一般式（３）において、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４、Ａｒ１５およびＡｒ１６は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。］
  8. 　下記一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［一般式（１）において、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、各々独立に置換基を表す。］
  9. 　発光材料として、請求項１～７のいずれか一項に記載の発光材料を含むことを特徴とする有機発光素子。
  10. 　陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極の間に発光層を含む少なくとも１層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層に前記発光材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である請求項９に記載の有機発光素子。
  11. 　遅延蛍光を放射することを特徴とする請求項９または１０に記載の有機発光素子。
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