WO2013077654A1 - 이리듐(ⅲ) 착물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
이리듐(ⅲ) 착물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDFInfo
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- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
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- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
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- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
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- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
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- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
Definitions
- the present invention relates to a novel iridium (III) complex and an organic electroluminescent device using the same, and more particularly, to an iridium (III) complex having an amidine derivative as an organic ligand and a light emitting dopant by employing it as a light emitting dopant.
- the present invention relates to an organic electroluminescent device having improved characteristics, such as lifespan.
- An organic electroluminescent device (hereinafter referred to as an organic EL device) generally has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween.
- the organic material layer is often composed of a multilayer structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic EL device, for example, a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), a light emitting layer (EML), an electron transport layer (ETL) ), An electron injection layer (EIL), and the like.
- HIL hole injection layer
- HTL hole transport layer
- EML light emitting layer
- ETL electron transport layer
- EIL electron injection layer
- the light emitting layer forming material of the organic EL device may be classified into blue, green, and red light emitting materials according to light emission colors.
- yellow and orange light emitting materials are also used as light emitting materials to realize better natural colors.
- a host / dopant system may be used as the light emitting material. The principle is that when a small amount of dopant having a smaller energy band gap and excellent luminous efficiency than the host mainly constituting the light emitting layer is mixed in the light emitting layer, excitons generated in the host are transported to the dopant to give high efficiency light. At this time, since the wavelength of the host is shifted to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant to be used.
- the luminescent material is one of the most important factors for determining the luminous efficiency of the organic EL element.
- fluorescent materials are widely used as light emitting materials.
- the fluorescent material has an internal quantum efficiency of 25% and an external quantum efficiency of about 5% because it occurs in a singlet spin state where the light emitting process accounts for only 25%.
- the luminous extinction rate is faster than the non-luminous extinction rate, resulting in higher luminous efficiency, and theoretically 100% of the internal quantum efficiency is achieved since a 75% triplet spin state can participate in the luminous process. Therefore, the development of the phosphorescent material can theoretically bring about a 4 times improvement in luminous efficiency compared to the fluorescent material.
- iridium (III) -based complexes are mainly used as phosphorescent materials, and widely known phosphorescent materials include (acac) Ir (btp) 2 for red, Ir (ppy) 3 for green, and Firpic for blue.
- An object of the present invention is to provide an iridium (III) complex which can improve luminous efficiency, device life, color purity and the like and an organic EL device using the same.
- the present invention provides an iridium (III) complex represented by the following formula (1).
- a 1 and A 2 each independently represent hydrogen, deuterium, an alkyl group of C 1 to C 40, a cycloalkyl group of C 3 to C 40, a heterocycloalkyl group of 5 to 40 nuclear atoms, an alkenyl group of C 2 to C 40, and an alkynyl group of C 2 to C 40 , C1 ⁇ C40 alkoxy group, amino group, C6 ⁇ C40 aryl group, and heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, or fused aliphatic ring, condensed aromatic ring, condensed hetero with adjacent groups A group that forms an aliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring or forms a spiro bond;
- R 1 to R 5 , R 1 'to R 4 ' are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, C1 ⁇ C40 alkyl group, C3 ⁇ C40 cycloalkyl group, nuclear atom 5 to 40 heterocycloalkyl group, A group selected from the group consisting of C2 ⁇ C40 alkenyl group, C2 ⁇ C40 alkynyl group, C1 ⁇ C40 alkoxy group, amino group, C6 ⁇ C40 aryl group, and heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, or A group which forms a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring or forms a spiro bond;
- X is an N-containing heteroaromatic ring
- Y is an aromatic ring or heteroaromatic ring
- n is an integer of 1-3.
- the present invention also provides an organic EL device comprising (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) at least one organic layer interposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic layers is It provides an organic EL device comprising a compound represented by the formula (1).
- the compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention has excellent light emission performance, and the organic EL device including the same may be greatly improved in terms of light emission performance, driving voltage, lifetime, color purity, etc., and thus may be effectively applied to a full color display panel. have.
- the iridium (III) complex of the present invention improves luminous efficiency by phenylbenzamidine constituting the iridium skeleton, and may have a long wavelength emission wavelength as well as green light by connecting various substituents to A 1 and A 2 .
- the emission wavelength band can be adjusted to effectively improve color purity.
- a 1 and A 2 are each independently hydrogen, deuterium, C 1 -C 40 alkyl group, C 3 -C 40 cycloalkyl group, nuclear 5 to 40 heterocycloalkyl group, C 2 -C 40 alkenyl group, C 2 C40-C40 alkynyl group, C1-C40 alkoxy group, amino group, C6 ⁇ C40 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, or condensed with adjacent groups, fused aliphatic ring, condensation Groups which form an aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring or form a spiro bond.
- a 1 and A 2 may each independently be an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 8 carbon atoms, and a heteroaryl group having 5 to 8 nuclear atoms.
- it may be methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, pentyl, phenyl, pyridine, pyrimidine and the like.
- R 1 to R 5 , R 1 ′ to R 4 ′ may each independently be hydrogen or an optional substituent, and the substituent is preferably deuterium, halogen, cyano group, C 1 -C 40 alkyl group, C 3 -C 40 cyclo Alkyl group, heterocycloalkyl group of 5 to 40 nuclear atoms, alkenyl group of C2 to C40, alkynyl group of C2 to C40, alkoxy group of C1 to C40, amino group, C6 to C40 aryl group, and 5 to 40 nuclear atoms Or a group which forms a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring with a neighboring group, or forms a spiro bond.
- X and Y may be any organic ligand, but are preferably N-containing heteroaromatic rings, and Y is an aromatic ring or heteroaromatic ring.
- X is an N-containing heteroaromatic ring having 5 to 40 nuclear atoms
- Y is an aromatic ring having 6 to 40 carbon atoms or a heteroaromatic ring having 5 to 40 nuclear atoms.
- a 1 , A 2 , R 1 to R 5 , R 1 'to R 4 ', X and Y are each independently deuterium, halogen, cyano group, C1-C40 alkyl group, C3-C40 cycloalkyl group, nuclear atom number Composed of 5 to 40 heterocycloalkyl groups, C 2 to C 40 alkenyl groups, C 2 to C 40 alkynyl groups, C 1 to C 40 alkoxy groups, amino groups, C 6 to C 40 aryl groups, and heteroaryl groups having 5 to 40 nuclear atoms It may be substituted with one or more substituents selected from the group, or may form a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring with an adjacent substituent, or may form a spiro bond.
- the iridium (III) complex of Formula 1 may be embodied as one of the compounds represented by the following Formulas 2 to 6.
- n, A 1 , A 2 , R 1 to R 5 , R 1 ′ to R 4 ′ are as defined above,
- R 6 to R 14 may be each independently hydrogen or any substituent, preferably, the substituent is deuterium, halogen, cyano group, C1-C40 alkyl group, C3-C40 cycloalkyl group, nuclear atoms 5 to 40 Heterocycloalkyl group, C2 ⁇ C40 alkenyl group, C2 ⁇ C40 alkynyl group, C1 ⁇ C40 alkoxy group, amino group, C6 ⁇ C40 aryl group, and heteroaryl group of 5 to 40 nuclear atoms Or a group which forms a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring with an adjacent group or forms a spiro bond. These substituents of R 6 to R 14 may be further substituted with any functional group.
- the present invention also provides for (i) an anode; (ii) a cathode; And (iii) one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic material layers comprises a compound represented by the formula (1).
- the compound represented by Formula 1 may include one kind or two or more kinds.
- the organic material layer including the compound represented by Formula 1 of the present invention may be a light emitting layer, the compound of Formula 1 may be contained in the range of 1 to 30% of the total weight of the light emitting layer.
- the compound represented by Formula 1 of the present invention may be preferably used as a dopant material of the light emitting layer.
- the organic EL device structure of the present invention is a structure in which one or two or more organic material layers are laminated between electrodes, and for example, (i) an anode, a light emitting layer, a cathode, (ii) an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron
- a transport layer, an electron injection layer, a cathode, (iii) an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and a cathode is mentioned.
- the organic EL device according to the present invention may not only have a structure in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked, but an insulating layer or an adhesive layer may be inserted at an interface between an electrode and an organic material layer.
- the organic material layer including the compound represented by Formula 1 may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method.
- the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
- the organic EL device according to the present invention forms an organic material layer and an electrode by using materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer is formed to include the compound represented by Formula 1 of the present invention. Can be prepared.
- a silicon wafer, quartz or glass plate, metal plate, plastic film or sheet may be used as the substrate.
- the anode material may be a metal such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold or an alloy thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole and polyaniline; Or carbon black, but is not limited thereto.
- Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb
- Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT),
- the negative electrode material may be a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, or lead or an alloy thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, and the like, but are not limited thereto.
- the hole injection layer, the hole transport layer and the electron transport layer is not particularly limited, and conventional materials known in the art may be used.
- Oxalyl chloride (29ml, 0.335mol), benzoic acid (20.74g, 0.170mol), toluene (700ml) and N, N-dimethylformamide (70ml) were added to the flask at room temperature.
- the reaction mixture was stirred at room temperature under vacuum for 1 hour, and then diethyl ether (1L) and diethylamine (52.0 ml, 0.510 mol) were added and further stirred under vacuum at room temperature for 6 hours.
- the iridium dimer (14.66 g, 0.0153 mol) obtained in ⁇ Step 3> was dissolved in 1.5 L of dichloromethane.
- a solution of silver (Ag) triflate (4.00 g, 0.0153 mol) dissolved in isopropanol was added to the iridium dimer solution, and then the reaction mixture was stirred at room temperature for 18 hours.
- the resulting reaction solution was filtered through a plug of celite to remove silver chloride and the solvent was evaporated in vacuo to give a solid iridium triflate.
- Compound 1-5 was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1, using diethoxyamine instead of diethylamine in ⁇ Step 1> of Synthesis Example 1 (2.35g, yield 33%).
- Compound 1-8 was obtained by performing the same procedure as Synthesis Example 1 using ditert-butylamine instead of diethylamine in ⁇ Step 1> of Synthesis Example 1 (2.36 g, yield 31%).
- Compound 1-10 was obtained by performing the same process as Synthesis Example 1 using N-methylcyclohexanamine instead of diethylamine in ⁇ Step 1> of Synthesis Example 1 (2.39 g, yield 33%).
- Compound 1-12 was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1, using N-methylcyclopenta-1,3-dienamine instead of diethylamine in ⁇ Step 1> of Synthesis Example 1 (2.13 g, yield 30%).
- Compound 1-15 was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1, using N-methylpyridin-4-amine instead of diethylamine in ⁇ Step 1> of Synthesis Example 1 (2.22g, yield 31%).
- Compound 1-23 was obtained by following the same procedure as in Synthesis Example 1 using N-methyl-1,3,5-triazin-2-amine instead of diethylamine in ⁇ Step 1> of Synthesis Example 1 (2.23g, yield 31 %).
- Compound 1-25 was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1, using N-methylpyrimidin-5-amine instead of diethylamine in ⁇ Step 1> of Synthesis Example 1 (2.27 g, yield 31%).
- Compound 1-30 was obtained by performing the same procedure as Synthesis Example 1 using dicyclohexylamine instead of diethylamine in ⁇ Step 1> of Synthesis Example 1 (2.53g, yield 30%).
- Compound 1-31 was obtained by performing the same process as Synthesis Example 1 using dicyclopenta-1,3-dienylamine instead of diethylamine in ⁇ Step 1> of Synthesis Example 1 (2.44g, 31% yield).
- Compound 1-33 was obtained by performing the same procedure as Synthesis Example 1 using N-phenylpyridin-4-amine instead of diethylamine in ⁇ Step 1> of Synthesis Example 1 (2.37 g, yield 29%).
- Compound 1-37 was obtained by performing the same procedure as Synthesis Example 1 using dipyridin-4-ylamine instead of diethylamine in ⁇ Step 1> of Synthesis Example 1 (2.43g, yield 29%).
- Compound 1-40 was obtained by the same procedure as Synthesis Example 1 using 1H-indole instead of diethylamine in ⁇ Step 1> of Synthesis Example 1 (2.19 g, yield 29%).
- Compound 1-48 was obtained by performing the same procedure as Synthesis Example 1 using piperidine instead of diethylamine in ⁇ Step 1> of Synthesis Example 1 (2.00g, yield 29%).
- Compound 1-55 was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1, using 2-methylbiphenyl-4-amine instead of phenyl-NH2 in ⁇ Step 2> of Synthesis Example 1 (2.34g, yield 29%).
- Compound 1-56 was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1, using 6-methylbiphenyl-3-amine instead of phenyl-NH2 in ⁇ Step 2> of Synthesis Example 1 (2.33g, yield 29%).
- Compound 1-66 was obtained by performing the same procedure as Synthesis Example 1 using 9H-fluoren-2-amine instead of phenyl-NH2 in ⁇ Step 2> of Synthesis Example 1 (2.04 g, yield 28%).
- Compound 1-68 was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1, using naphthalen-2-amine instead of phenyl-NH2 in ⁇ Step 2> of Synthesis Example 1 (1.98 g, yield 30%).
- Compound 1-81 was obtained by performing the same procedure as Synthesis Example 1 using 2,4-difluorobenzoic acid instead of benzoic acid in ⁇ Step 1> of Synthesis Example 1 (2.20g, yield 30%).
- the iridium dimer (13.80 g, 0.0153 mol) obtained in ⁇ Step 3> was dissolved in 1.5 L of dichloromethane.
- a solution of silver triflate (3.93 g, 0.0153 mol) dissolved in 500 ml of isopropanol was added to the iridium dimer solution and stirred at room temperature for 18 hours.
- the obtained reaction solution was filtered through a plug of celite to remove silver chloride, and the solvent was evaporated in vacuo to give a solid iridium triflate.
- Compound 2-2 was obtained by the same procedure as Synthesis Example 35 using 2-bromo-5-methylpyridine instead of 2-bromopyridine in ⁇ Step 4> of Synthesis Example 35 (4.88 g, yield 56%).
- Compound 2-10 was obtained by the same procedure as Synthesis Example 35 using biphenyl-2-ylboronic acid instead of phenylboronic acid in ⁇ Step 4> of Synthesis Example 35 (5.15g, 50% yield).
- Compound 2-12 was obtained by the same process as Synthesis Example 35 using 2-bromo-4-methyl-5-phenylpyridine instead of 2-bromopyridine in ⁇ Step 4> of Synthesis Example 35 (5.00 g, yield 49). %).
- Synthesis Example 35 was carried out in the same manner as in Synthesis Example 35, using 2-bromo-3-methyl-5-phenylpyridine instead of 2-bromopyridine in ⁇ Step 4> of Synthesis Example 35 (5.00 g, Yield 49 %).
- Compound 2-20 was obtained by the same procedure as Synthesis Example 35 using 6-bromo-2-methyl-3-phenylpyridine instead of 2-bromopyridine in ⁇ Step 4> of Synthesis Example 35 (5.00 g, yield 49). %).
- Synthesis Example 35 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 35 using 1-bromo-1H-pyrazole instead of 2-bromopyridine (4.06 g, yield 48%).
- Synthesis Example 35 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 35 using 1-bromo-3-methyl-1H-pyrazole instead of 2-bromopyridine (4.10g, yield 47) %).
- Synthesis Example 35 was carried out in the same manner as in Synthesis Example 35, using 3-bromo-4H-1,2,4-triazole instead of 2-bromopyridine in ⁇ Step 4> of Synthesis Example 35 (4.01g, Yield 47%).
- N, N-diethylbenzamide was prepared in the same manner as in ⁇ Step 1> of Synthesis Example 1.
- Compound 2-44 was obtained by performing the same procedure as ⁇ Step 5> of Synthesis Example 35 using the iridium dimer and 2-phenylpyridine (4.14 g, 47% yield).
- Synthesis Example 77 was carried out in the same manner as in Synthesis Example 77, using 2-bromo-4-methyl-5-phenylpyridine instead of 2-bromopyridine to obtain Compound 2-55 (4.82g, yield 46). %).
- Synthesis Example 77 was carried out in the same manner as in Synthesis Example 77 using 2-bromo-4-methyl-6-phenylpyridine instead of 2-bromopyridine in ⁇ Step 4> of Synthesis Example 77 to obtain Compound 2-55 (4.72g, Yield 45) %).
- Synthesis Example 77 was carried out in the same manner as in Synthesis Example 77, using 6-bromo-3-methyl-2-phenylpyridine instead of 2-bromopyridine in ⁇ Step 4> of Synthesis Example 77 (4.82 g, Yield 46) %).
- Synthesis Example 77 was carried out in the same manner as in Synthesis Example 77, using 2-bromo-6-methyl-4-phenylpyridine instead of 2-bromopyridine in ⁇ Step 4> of Synthesis Example 77 (4.82 g, Yield 46) %).
- Compound 2-62 was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 77 using 2-bromo-3-methyl-4-phenylpyridine instead of 2-bromopyridine in ⁇ Step 4> of Synthesis Example 77 (4.72g, Yield 45) %).
- step ⁇ 4> of Synthesis Example 77 compound 2-70 was obtained by performing the same process as Synthesis Example 77 using 5-methylbiphenyl-3-ylboronic acid instead of phenylboronic acid (4.83 g, yield 47%).
- Synthesis Example 77 was carried out in the same manner as in Synthesis Example 77 using 2-bromo-1-phenyl-1H-imidazole instead of 2-bromopyridine in ⁇ Step 4> of Synthesis Example 77 (4.55g, Yield 45) %).
- Synthesis Example 77 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 77 using 1-bromo-1H-pyrazole instead of 2-bromopyridine (4.20 g, yield 47%).
- Synthesis Example 77 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 77 using 1-bromo-3-methyl-1H-pyrazole instead of 2-bromopyridine (4.21 g, yield 46 %).
- Synthesis Example 77 was carried out in the same manner as in Synthesis Example 77 using 3-bromo-4H-1,2,4-triazole instead of 2-bromopyridine in ⁇ Step 4> of Synthesis Example 77 to obtain Compound 2-84 (4.21 g, Yield 47%).
- N, N-diphenylbenzamide was obtained by following the same procedure as in ⁇ Step 1> of Synthesis Example 1 using diphenylamine instead of diethylamine.
- Compound 2-87 was obtained by the same procedure as ⁇ Step 5> of Synthesis Example 35 using the iridium dimer obtained in ⁇ Step 3> and 2-phenylpyridine obtained in ⁇ Step 4> (4.76g, 45% yield) ).
- step ⁇ 4> of Synthesis Example 119 2-bromo-5-methylpyridine was used instead of 2-bromopyridine, and m-tolylboronic acid was used instead of phenylboronic acid to carry out the same procedure as in Synthesis Example 119, and the compound 2-93 was obtained (4.95 g, yield 45%).
- Synthesis Example 119 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 119 by using 6-bromo-3-methyl-2-phenylpyridine instead of 2-bromopyridine in ⁇ Step 4> of Synthesis Example 119 (4.78g, Yield 40) %).
- Synthesis Example 119 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 119 using 1-bromo-1H-pyrazole instead of 2-bromopyridine (4.06 g, 39% yield).
- Synthesis Example 119 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 119 using 1-bromo-3-methyl-1H-pyrazole instead of 2-bromopyridine to obtain Compound 2-124 (4.04g, yield 38 %).
- Synthesis Example 119 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 119 using 1-bromo-3,4-dimethyl-1H-pyrazole instead of 2-bromopyridine to obtain Compound 2-125 (4.23g, Yield 39%).
- Compound 2-129 was obtained by the same procedure as in Synthesis Example 119 using 3-bromo-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole instead of 2-bromopyridine in ⁇ Step 4> of Synthesis Example 119 (4.68 g, yield 40%).
- N, N-dimethylbenzamide was prepared in the same manner as in ⁇ Step 1> of Synthesis Example 35.
- the iridium dimer (12.28 g, 0.0161 mol) obtained in ⁇ Step 4> was dissolved in 1.5 L of dichloromethane, and a solution of silver triflate dissolved in isopropanol was added.
- the reaction mixture was stirred at room temperature for 5 hours, then filtered through a plug of celite to remove silver chloride and the solvent was evaporated in vacuo to give a solid iridium triflate.
- the solid was mixed with 3 molar equivalents of (Z) -N, N-dimethyl-N'-phenylbenzimidamide without further purification, 150 ml of ethanol was added and refluxed for 16 hours.
- Celite was added to the obtained reaction solution and purified by column chromatography. Most of the dichloromethane was removed in vacuo and the product obtained was precipitated with 2-propanol, then filtered, washed with hexane and dried to give compound 3-1 (4.48 g, 49% yield).
- Example 161 was prepared in the same manner as in Example 161 using 6-methylbiphenyl-3-ylboronic acid instead of phenylboronic acid to obtain compound 3-21 (4.23g, 40% yield).
- Example 161 was prepared in the same manner as in Example 161 using 6-methylbiphenyl-3-ylboronic acid instead of phenylboronic acid to obtain compound 3-28 (4.02g, 38% yield).
- N, N-dimethylbenzamide was prepared in the same manner as in ⁇ Step 1> of Synthesis Example 1.
- Iridium dimer was prepared by the same procedure as in ⁇ Step 4> of Synthesis Example 161 using 2-phenylpyridine obtained in ⁇ Step 3>.
- N, N-diphenylbenzamide was prepared in the same manner as in ⁇ Step 1> of Synthesis Example 1, except that diphenylamine was used instead of diethylamine.
- step 3 of Synthesis Example 245 2-bromo-5-methylpyridine was used instead of 2-bromopyridine, and m-tolylboronic acid was used instead of phenylboronic acid. (3.36 g, yield 29%) was obtained.
- step 3 of Synthesis Example 245 2-bromo-5-methylpyridine was used instead of 2-bromopyridine, and m-tolylboronic acid was used instead of phenylboronic acid. (3.24 g, yield 28%) was obtained.
- An organic EL device was manufactured in the following manner.
- the glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) to a thickness of 1500 ⁇ was washed with distilled water ultrasonic waves. After washing the distilled water, ultrasonic cleaning with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol and the like was dried and then transferred to a plasma cleaner, and then the substrate was cleaned for 5 minutes using an oxygen plasma, and the substrate was transferred to a vacuum depositor.
- ITO Indium tin oxide
- BCP 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrosine
- BAlq which is a hole blocking material
- Alq aluminum quinol
- the rate (aluminum quinolate, Alq) was deposited to a thickness of 400 kHz to form an electron transport layer.
- an electron injection layer is formed by depositing lithium quinolate (Liq), which is an electron injection material, to a thickness of 10 GPa, and an anode is formed by vacuum deposition of aluminum (Al) to a thickness of 1500 GPa on the organic EL device.
- Liq lithium quinolate
- Al aluminum
- the maximum emission wavelength of the produced organic EL device was 519 nm.
- An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 2-1 to 2-129 (excluding 2-36, 2-79 and 2-122) were used instead of Compound 1-3 when forming the emission layer. It was.
- An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 3-1 to 3-129 (excluding 3-36, 3-79, and 3-122) were used instead of Compound 1-3 when forming the emission layer. It was.
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Abstract
본 발명은 아미딘 유도체를 유기 리간드로 가지는 이리듐(III) 착물 및 이를 발광 도펀트로 채용함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명, 색순도 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규의 이리듐(III) 착물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 아미딘 유도체를 유기 리간드로 가지는 이리듐(III) 착물 및 이를 발광 도펀트로 채용함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device) (이하, 유기 EL 소자라 함)는 통상 양극과 음극 및 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 EL 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광층(EML), 전자 수송층(ETL), 전자 주입층(EIL) 등을 포함할 수 있다.
이러한 유기 EL 소자의 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
유기 EL 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통해 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
발광 재료는 유기 EL 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 인자 중 하나이다. 현재까지 발광 재료로는 형광 재료가 널리 사용되고 있다. 그러나, 형광 재료는 내부 양자 효율이 25%이고 외부 양자 효율이 약 5% 인데, 이는 발광 프로세스가 25%만을 차지하는 일중항 스핀 상태에서 일어나기 때문이다.
그러나 이리듐(Ir), 백금(Pt)과 같은 중금속 이온이 발광 분자에 도입되면 중금속원자 효과(heavy atom effect)에 의해 발생되는 스핀-오비탈 커플링(spin-orbital coupling)을 통해서 삼중항 상태와 일중항 상태가 섞이게 되는데, 이로 인해 금지되었던 천이가 가능하게 되고 상온에서도 효과적으로 인광이 일어날 수 있게 된다.
인광의 경우, 발광 소멸 속도가 비발광 소멸 속도보다 빨라 발광 효율이 높아지고, 75%의 삼중항 스핀 상태도 발광 프로세스에 참여할 수 있으므로 이론적으로는 내부 양자 효율이 100%에 이른다. 따라서 인광 재료의 개발은 형광 재료에 비해 이론적으로는 4배의 발광 효율의 개선을 가져올 수 있다.
현재까지 이리듐(III)계 착물이 인광 재료로 주로 사용되는데, 널리 알려진 인광 재료로는 적색의 경우 (acac)Ir(btp)2, 녹색의 경우 Ir(ppy)3, 청색의 경우 Firpic이 있다.
그러나 이러한 이리듐(III)계 착물의 경우 실용화를 위한 발광효율 등의 측면에서 여전히 개선의 여지가 있다.
본 발명의 목적은 발광효율, 소자 수명, 색순도 등을 향상시킬 수 있는 이리듐(III) 착물 및 이를 이용한 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 이리듐(III) 착물을 제공한다.
화학식 1 
상기 식에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C1~C40의 알콕시기, 아미노기, C6~C40의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하거나 스피로 결합을 형성하는 기이고;
R1 내지 R5, R1' 내지 R4'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C1~C40의 알콕시기, 아미노기, C6~C40의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하거나 스피로 결합을 형성하는 기이며;
X는 N-함유 헤테로방향족 고리이며;
Y는 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리이며;
n은 1 내지 3의 정수이다.
본 발명은 또한 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 EL 소자로서, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자를 제공한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 우수한 발광능을 가지고 있어, 이를 포함하는 유기 EL 소자는 발광성능, 구동전압, 수명, 색순도 등의 측면에서 크게 향상될 수 있어 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.
본 발명의 이리듐(III) 착물은 페닐벤즈아미딘이 이리듐 골격을 구성함으로써 발광 효율을 개선시켜 주고, A1, A2에 다양한 치환기를 연결시킴으로써 녹색광뿐만 아니라 장파장화된 발광 파장을 가질 수 있다. 본 발명의 다른 실시양태에 따라 이리듐 골격에 페닐벤즈아미딘 이외의 리간드 X-Y를 연결하여 2개 이상의 리간드로 화합물을 구성하면 발광 파장대를 조절할 수 있어 색순도를 효과적으로 개선시킬 수 있다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, A1 및 A2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C1~C40의 알콕시기, 아미노기, C6~C40의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하거나 스피로 결합을 형성하는 기이다.
바람직하게는, A1 및 A2는 각각 독립적으로 C1~C6의 알킬기, C6~C8의 아릴기, 핵원자수 5 내지 8의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, 펜틸, 페닐, 피리딘, 피리미딘 등일 수 있다.
R1 내지 R5, R1' 내지 R4'는 각각 독립적으로 수소 또는 임의의 치환체일 수 있으며, 상기 치환체로서는 바람직하게는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C1~C40의 알콕시기, 아미노기, C6~C40의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하거나 스피로 결합을 형성하는 기이다.
X와 Y는 임의의 유기 리간드일 수 있지만, 바람직하게는 N-함유 헤테로방향족 고리이고, Y는 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리이다.
더욱 바람직하게는, X는 핵원자수 5 내지 40의 N-함유 헤테로방향족 고리이고, Y는 탄소수 6 내지 40인 방향족 고리이거나 핵원자수 5 내지 40의 헤테로방향족 고리이다.
A1, A2, R1 내지 R5, R1' 내지 R4', X 및 Y는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C1~C40의 알콕시기, 아미노기, C6~C40의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나, 인접하는 치환기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하거나 스피로 결합을 형성할 수 있다.
상기 화학식 1의 이리듐(III) 착물은 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 화합물 중의 하나로 구체화될 수 있다.
화학식 2 
화학식 3 
화학식 4 
화학식 5 
화학식 6 
상기 식에서, n, A1, A2, R1 내지 R5, R1' 내지 R4'는 앞서 정의한 바와 같고,
R6 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 또는 임의의 치환체일 수 있으며, 바람직하게는 상기 치환체는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C1~C40의 알콕시기, 아미노기, C6~C40의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하거나 스피로 결합을 형성하는 기이다. R6 내지 R14의 이들 치환체들은 임의의 작용기로 추가적으로 치환될 수도 있다.
하기 화합물들은 본 발명의 화학식 1의 화합물의 대표적인 예들이나, 본 발명의 화학식 1의 화합물이 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명은 또한 (i) 양극(anode); (ii) 음극(cathode); 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 EL 소자로서, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자를 제공한다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 1종 또는 2종 이상이 포함될 수 있다.
바람직하게는, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층일 수 있으며, 화학식 1의 화합물은 발광층 전 중량에 대해 1~30% 범위로 함유될 수 있다. 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 바람직하게는 발광층의 도펀트 물질로 사용될 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자 구조는 전극간에 유기물층을 1층 또는 2층 이상 적층한 구조이며, 예를 들면 (i) 양극, 발광층, 음극, (ii) 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 음극, (iii) 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 음극등의 구조를 들 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 EL 소자는 전술한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 진공증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에만 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 EL 소자는 유기물층 중 1층 이상을 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 유기물층 및 전극을 형성함으로써 제조될 수 있다.
예컨대, 기판으로는 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.
양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당업계에 알려진 통상의 물질이 사용될 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[합성예 1] 화합물1-3의 합성
<단계 1> N,N-diethylbenzamide의 제조
상온에서 플라스크에 oxalyl chloride(29ml, 0.335mol), benzoic acid(20.74g, 0.170mol), toluene(700ml), N,N-dimethylformamide(70ml)를 투입하였다. 얻어진 반응 혼합물을 상온에서 진공 상태하에 1시간 동안 교반한 후, diethyl ether(1L), diethylamine(52.0ml, 0.510mol)를 첨가하여 상온에서 진공 상태로 6시간 동안 추가로 교반하였다.
이후, NH4Cl을 이용하여 반응을 종결시킨 후 diethyl ether를 이용하여 추출하였다. 물로 세척한 후 얻어진 유기층을 황산마그네슘상에서 건조시키고 여과한 다음 용매를 진공 하에 제거하여 고형의 조 산물(crude product)을 수득하였다. 상기 조 산물을 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 고체의 표제 화합물(27.08g, 수율 90%)을 얻었다.
<단계 2> (Z)-N,N-diethyl-N'-phenylbenzimidamide의 제조
상기 <단계 1>에서 얻은 N,N-diethylbenzamide(27.08g, 0.153mol), pyridine(36.8ml, 0.46mol), 디클로로메탄(1L)을 플라스크에 투입하고, -40℃에서 천천히 Tf20(33.8ml, 0.200mol)를 주입하였다. 반응 혼합물을 0℃ 에서 2시간 30분 동안 반응시킨 후 -40℃로 냉각하고 여기에 phenyl-NH2 HCl(59.34g, 0.46mol)을 투입한 후 상온에서 20시간 동안 교반하였다. 디클로로메탄으로 묽힌 후 NaHCO3로 반응을 종결시키고, 디클로로메탄으로 세척하였다. 유기층을 황산 마그네슘상에서 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 고체의 표제 화합물(17.35g, 수율 45%)을 얻었다.
<단계 3> 이리듐(Ir) 이량체의 제조
IrCl3 3H2O (6.25g, 0.017mol) 및 상기 <단계 2>에서 얻은 (Z)-N,N-diethyl-N'-phenylbenzimidamide(17.35g, 0,069mol)를 플라스크에 투입하였다. 이후, 2-에톡시에탄올 100ml와 물 35ml를 첨가한 다음 반응 혼합물을 질소 하에서 16시간 동안 환류시켰다. 얻어진 반응 용액을 실온으로 냉각하고 침전물을 여과한 다음 에탄올, 헥산으로 세척하여 이리듐 이량체(14.66g, 0.0153mol) (수율 90%)를 얻었다.
<단계 4> 화합물 1-3의 제조
상기 <단계 3>에서 얻은 이리듐 이량체(14.66g, 0.0153mol)를 디클로로메탄1.5L에 용해시켰다. 은(Ag) 트리플레이트(4.00g, 0.0153mol)를 이소프로판올에 용해시킨 용액을 이리듐 이량체 용액에 첨가한 다음, 반응 혼합물을 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 용액을 셀라이트 플러그를 통해 여과하여 염화은을 제거하고, 용매를 진공 하에 증발시켜 고체의 이리듐 트리플레이트를 얻었다.
상기 고체를 추가 정제없이 3몰당량의 (Z)-N,N-diethyl-N'-phenylbenzimidamide(11.59g, 0.046mol)와 혼합한 다음 여기에 에탄올 150ml를 첨가하였다. 반응 혼합물을 16시간 동안 환류시키고, 셀라이트를 첨가한 다음 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하였다. 대부분의 디클로로메탄을 진공 하에 제거하고, 얻어진 산물을 2-프로판올로 침전시킨 다음 여과하였다. 헥산으로 세척하고 건조하여 화합물 1-3(2.23g, 수율 33%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 46.03; H, 4.32; Ir, 43.33; N, 6.32 [M]+: 443
[합성예 2] 화합물1-2의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 dimethylamine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-2를 얻었다(2.06g, 수율 32%).
Elemental Analysis: C, 43.36; H, 3.64; Ir, 46.26; N, 6.74 [M]+: 415
[합성예 3] 화합물1-4의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 dimethoxyamine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-4를 얻었다(2.21g, 수율 32%)
Elemental Analysis: C, 40.26; H, 3.38; Ir, 42.95; N, 6.26; O, 7.15 [M]+: 447
[합성예 4] 화합물1-5의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 diethoxyamine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-5를 얻었다(2.35g, 수율 33%).
Elemental Analysis: C, 42.93; H, 4.03; Ir, 40.42; N, 5.89; O, 6.73 [M]+: 475
[합성예 5] 화합물1-6의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 diisopropylamine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-6을 얻었다(2.30g, 수율 32%)
Elemental Analysis: C, 48.39; H, 4.92; Ir, 40.76; N, 5.94 [M]+: 470
[합성예 6] 화합물1-7의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 dipropylamine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-7을 얻었다(2.31g, 수율 32%)
Elemental Analysis: C, 48.39; H, 4.92; Ir, 40.76; N, 5.94 [M]+: 470
[합성예 7] 화합물1-8의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 ditert-butylamine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-8을 얻었다(2.36g, 수율 31%).
Elemental Analysis: C, 50.48; H, 5.45; Ir, 38.47; N, 5.61 [M]+: 498
[합성예 8] 화합물1-10의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 N-methylcyclohexanamine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-10을 얻었다(2.39g, 수율 33%).
Elemental Analysis: C, 49.67; H, 4.79; Ir, 39.74; N, 5.79 [M]+: 482
[합성예 9] 화합물1-12의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 N-methylcyclopenta-1,3-dienamine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-12를 얻었다(2.13g, 수율 30%).
Elemental Analysis: C, 49.02; H, 3.68; Ir, 41.29; N, 6.02 [M]+: 464
[합성예 10] 화합물1-14의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 N-methylaniline을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-14를 얻었다(2.19g, 수율 30%).
Elemental Analysis: C, 50.30; H, 3.59; Ir, 40.25; N, 5.87 [M]+: 476
[합성예 11] 화합물1-15의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 N-methylpyridin-4-amine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-15를 얻었다(2.22g, 수율 31%).
Elemental Analysis: C, 47.68; H, 3.37; Ir, 40.17; N, 8.78 [M]+: 477
[합성예 12] 화합물1-23의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 N-methyl-1,3,5-triazin-2-amine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-23을 얻었다(2.23g, 수율 31%).
Elemental Analysis: C, 42.49; H, 2.94; Ir, 40.00; N, 14.57 [M]+: 479
[합성예 13] 화합물1-25의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 N-methylpyrimidin-5-amine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-25를 얻었다(2.27g, 수율 31%).
Elemental Analysis: C, 45.08; H, 3.15; Ir, 40.08; N, 11.68 [M]+: 478
[합성예 14] 화합물1-30의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 dicyclohexylamine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-30을 얻었다(2.53g, 수율 30%).
Elemental Analysis: C, 54.42; H, 5.66; Ir, 34.84; N, 5.08 [M]+: 550
[합성예 15] 화합물1-31의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 dicyclopenta-1,3-dienylamine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-31을 얻었다(2.44g, 수율 31%).
Elemental Analysis: C, 53.57; H, 3.71; Ir, 37.28; N, 5.43 [M]+: 514
[합성예 16] 화합물1-32의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 diphenylamine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-32를 얻었다(2.49g, 수율 30%).
Elemental Analysis: C, 55.64; H, 3.55; Ir, 35.62; N, 5.19 [M]+: 538
[합성예 17] 화합물1-33의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 N-phenylpyridin-4-amine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-33을 얻었다(2.37g, 수율 29%).
Elemental Analysis: C, 53.32; H, 3.36; Ir, 35.55; N, 7.77 [M]+: 539
[합성예 18] 화합물1-37의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 dipyridin-4-ylamine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-37을 얻었다(2.43g, 수율 29%).
Elemental Analysis: C, 51.00; H, 3.16; Ir, 35.49; N, 10.34 [M]+: 540
[합성예 19] 화합물1-39의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 N-methylthiophen-2-amine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-39를 얻었다(2.12g, 수율 29%).
Elemental Analysis: C, 44.70; H, 3.13; Ir, 39.75; N, 5.79; S, 6.63 [M]+: 482
[합성예 20] 화합물1-40의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 1H-indole을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-40을 얻었다(2.19g, 수율 29%).
Elemental Analysis: C, 51.73; H, 3.10; Ir, 39.42; N, 5.75 [M]+: 486
[합성예 21] 화합물1-44의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 9H-carbazole을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-44를 얻었다(2.47g, 수율 30%).
Elemental Analysis: C, 55.85; H, 3.19; Ir, 35.75; N, 5.21 [M]+: 536
[합성예 22] 화합물1-48의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 piperidine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-48을 얻었다(2.00g, 수율 29%).
Elemental Analysis: C, 47.46; H, 4.20; Ir, 42.19; N, 6.15 [M]+: 454
[합성예 23] 화합물1-49의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 diethylamine 대신 1H-pyrrole을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-49를 얻었다(1.96g, 수율 29%).
Elemental Analysis: C, 46.67; H, 2.99; Ir, 43.93; N, 6.40 [M]+: 436
[합성예 24] 화합물1-55의 합성
합성예 1의 <단계 2>에서 phenyl-NH2 대신 2-methylbiphenyl-4-amine 을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-55를 얻었다(2.34g, 수율 29%).
Elemental Analysis: C, 54.01; H, 4.72; Ir, 36.02; N, 5.25 [M]+: 532
[합성예 25] 화합물1-56의 합성
합성예 1의 <단계 2>에서 phenyl-NH2 대신 6-methylbiphenyl-3-amine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-56을 얻었다(2.33g, 수율 29%).
Elemental Analysis: C, 54.01; H, 4.72; Ir, 36.02; N, 5.25 [M]+: 532
[합성예 26] 화합물1-58의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 benzoic acid 대신 biphenyl-4-carboxylic acid을 사용하고, 합성예 1의 <단계 2>에서 phenyl-NH2 대신 p-toluidine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-58을 얻었다(2.33g, 수율 29%).
Elemental Analysis: C, 54.01; H, 4.72; Ir, 36.02; N, 5.25 [M]+: 532
[합성예 27] 화합물1-59의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 benzoic acid 대신 biphenyl-3-carboxylic acid을 사용하고, 합성예 1의 <단계 2>에서 phenyl-NH2 대신 p-toluidine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-59를 얻었다(2.02g, 수율 27%).
Elemental Analysis: C, 54.01; H, 4.72; Ir, 36.02; N, 5.25 [M]+: 532
[합성예 28] 화합물1-66의 합성
합성예 1의 <단계 2>에서 phenyl-NH2 대신 9H-fluoren-2-amine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-66을 얻었다(2.04g, 수율 28%).
Elemental Analysis: C, 54.22; H, 4.36; Ir, 36.15; N, 5.27 [M]+: 530
[합성예 29] 화합물1-67의 합성
합성예 1의 <단계 2>에서 phenyl-NH2 대신 phenanthren-2-amine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-67을 얻었다(2.32g, 수율 28%).
Elemental Analysis: C, 55.23; H, 4.26; Ir, 35.35; N, 5.15 [M]+: 542
[합성예 30] 화합물1-68의 합성
합성예 1의 <단계 2>에서 phenyl-NH2 대신 naphthalen-2-amine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-68을 얻었다(1.98g, 수율 30%).
Elemental Analysis: C, 51.10; H, 4.29; Ir, 38.94; N, 5.68 [M]+: 432
[합성예 31] 화합물1-69의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 benzoic acid 대신 2-naphthoic acid을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-69를 얻었다(2.16g, 수율 29%).
Elemental Analysis: C, 51.10; H, 4.29; Ir, 38.94; N, 5.68 [M]+: 492
[합성예 32] 화합물1-74의 합성
합성예 1의 <단계 2>에서 phenyl-NH2 대신 anthracen-2-amine을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-74를 얻었다(2.49g, 수율 29%).
Elemental Analysis: C, 55.23; H, 4.26; Ir, 35.35; N, 5.15 [M]+: 542
[합성예 33] 화합물1-81의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 benzoic acid 대신 2,4-difluorobenzoic acid을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-81을 얻었다(2.20g, 수율 30%).
Elemental Analysis: C, 42.58; H, 3.57; F, 7.92; Ir, 40.08; N, 5.84 [M]+: 478
[합성예 34] 화합물1-95의 합성
합성예 1의 <단계 1>에서 benzoic acid 대신 2,4-dicyanobenzoic acid을 사용하여 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-95를 얻었다(2.19g, 수율 29%).
Elemental Analysis: C, 46.23; H, 3.47; Ir, 38.94; N, 11.35 [M]+: 492
[합성예 35] 화합물 2-1의 합성
<단계 1> N,N-dimethylbenzamide의 제조
Diethylamine 대신 dimethylamine 을 이용하여 합성예 1의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 표제 화합물 (28.50g, 수율 90%)을 얻었다.
<단계 2> (Z)-N,N-dimethyl-N'-phenylbenzimidamide 의 제조
상기 <단계 1>에서 제조한 N,N-dimethylbenzamide를 이용하여 합성예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 표제 화합물(18.32g, 수율 45%)을 얻었다.
<단계 3> 이리듐(Ir) 이량체의 제조
(Z)-N,N-diethyl-N'-phenylbenzimidamide 대신 상기 <단계 2>의 (Z)-N,N-dimethyl-N'-phenylbenzimidamide 을 이용하여 합성예 1의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 표제 화합물(13.80g, 수율 80%)을 얻었다.
<단계 4> 2-phenylpyridine의 제조
디메톡시에탄 100ml와 물 40ml에 2-브로모피리딘(6.53g, 41.32mmol), 페닐보론산(5g, 41.32mmol) 및 탄산칼륨(11.4g, 82.42mmol)를 첨가하고, 질소를 30분 동안 버블링하였다. 이후, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(244mg, 2.11mmol)을 첨가한 다음 질소 하에 환류로 밤새 가열하였다. 얻어진 반응 용액을 실온으로 냉각시키고 에틸아세트산과 물로 희석하였다. 유기층을 분리한 후 에틸아세트산으로 추출하고 염수로 세척한 다음 황산마그네슘상에서 건조시켰다. 얻어진 산물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 고체의 표제 화합물(7.13g, 수율 90%)을 얻었다.
<단계 5> 화합물 2-1의 제조
상기 <단계 3>에서 얻은 이리듐 이량체(13.80g, 0.0153mol)를 디클로로메탄1.5L에 용해시켰다. 은 트리플레이트(3.93g, 0.0153mol)를 이소프로판올 500ml에 용해시킨 용액을 이리듐 이량체 용액에 첨가하고 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 용액을 셀라이트 플러그를 통해 여과하여 염화은을 제거하고, 용매를 진공 하에 증발시켜 고체의 이리듐 트리플레이트를 얻었다. 상기 고체를 추가 정제없이 상기 <단계 4>에서 얻은 2-phenylpyridine(3몰 당량, 7.13g, 0.046mol)과 혼합하고, 에탄올 150ml를 첨가한 다음 16시간 동안 환류시켰다. 얻어진 용액에 셀라이트를 첨가하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 대부분의 디클로로메탄을 진공하에 제거하고, 얻어진 산물을 2-프로판올로 침전시킨 다음 여과하고, 헥산으로 세척한 다음 건조하여 화합물 2-1(4.88g, 수율 56%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 54.81; H, 4.07; Ir, 33.74; N, 7.38 [M+] : 568
[합성예 36] 화합물 2-2의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methylpyridine을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-2 를 얻었다(4.88g, 수율 56%).
Elemental Analysis: C, 55.56; H, 4.32; Ir, 32.93; N, 7.20 [M+] : 582
[합성예 37] 화합물 2-3의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 m-tolylboronic acid을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-3을 얻었다(4.88g, 수율 56%).
Elemental Analysis: C, 55.56; H, 4.32; Ir, 32.93; N, 7.20 [M+] : 582
[합성예 38] 화합물 2-4의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-4를 얻었다(5.28g, 수율 55%).
Elemental Analysis: C, 59.51; H, 4.21; Ir, 29.76; N, 6.51 [M+] : 644
[합성예 39] 화합물 2-5의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-4,5-dimethylpyridine을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-5를 얻었다(4.88g, 수율 55%).
Elemental Analysis: C, 56.26; H, 4.55; Ir, 32.16; N, 7.03 [M+] : 596
[합성예 40] 화합물 2-6의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methylpyridine을 사용하고, 페닐보론산 대신 m-tolylboronic acid을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-6을 얻었다(4.88g, 수율 55%).
Elemental Analysis: C, 56.26; H, 4.55; Ir, 32.16; N, 7.03 [M+] : 596
[합성예 41] 화합물 2-7의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methylpyridine을 사용하고, 페닐보론산 대신 p-tolylboronic acid을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-7을 얻었다(4.76g, 수율 54%).
Elemental Analysis: C, 56.26; H, 4.55; Ir, 32.16; N, 7.03 [M+] : 596
[합성예 42] 화합물 2-8의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 3,4-dimethylphenylboronic acid을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-8을 얻었다(4.77g, 수율 54%).
Elemental Analysis: C, 56.26; H, 4.55; Ir, 32.16; N, 7.03 [M+] : 596
[합성예 43] 화합물 2-9의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-9를 얻었다(5.15g, 수율 50%).
Elemental Analysis: C, 59.51; H, 4.21; Ir, 29.76; N, 6.51 [M+] : 644
[합성예 44] 화합물 2-10의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-2-ylboronic acid을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-10을 얻었다(5.15g, 수율 50%).
Elemental Analysis: C, 59.51; H, 4.21; Ir, 29.76; N, 6.51 [M+] : 644
[합성예 45] 화합물 2-11의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-11을 얻었다(5.02g, 수율 49%).
Elemental Analysis: C, 59.51; H, 4.21; Ir, 29.76; N, 6.51 [M+] : 644
[합성예 46] 화합물 2-12의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-4-methyl-5-phenylpyridine을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-12를 얻었다(5.00g, 수율 49%).
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 47] 화합물 2-13의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-3-methyl-5-phenylpyridine을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-13을 얻었다(5.00g, 수율 49%).
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 48] 화합물 2-14의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-4-methyl-6-phenylpyridine을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-14를 얻었다(5.00g, 수율 49%).
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 49] 화합물 2-15의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 6-bromo-3-methyl-2-phenylpyridine을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-15를 얻었다(5.00g, 수율 49%).
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 50] 화합물 2-16의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-3-methyl-6-phenylpyridine을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-16을 얻었다(4.86g, 수율 48%).
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 51] 화합물 2-17의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-6-methyl-4-phenylpyridine을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-17을 얻었다(4.86g, 수율 48%).
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 52] 화합물 2-18의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methyl-4-phenylpyridine을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-18을 얻었다(4.86g, 수율 48%).
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 53] 화합물 2-19의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-3-methyl-4-phenylpyridine을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-19를 얻었다(4.86g, 수율 48%).
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 54] 화합물 2-20의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 6-bromo-2-methyl-3-phenylpyridine을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-20을 얻었다(5.00g, 수율 49%).
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 55] 화합물 2-21의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 6-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-21을 얻었다(5.00g, 수율 49%).
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 56] 화합물 2-22의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 5-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-22를 얻었다(5.00g, 수율 49%).
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 57] 화합물 2-23의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 4-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-23을 얻었다(5.00g, 수율 49%).
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 58] 화합물 2-24의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 2-methylbiphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-24를 얻었다(5.00g, 수율 49%).
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 59] 화합물 2-25의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 2-methylbiphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-25를 얻었다(4.83g, 수율 48%).
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 60] 화합물 2-26의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 5-methylbiphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-26을 얻었다(4.83g, 수율 48%).
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 61] 화합물 2-27의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 5-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-27을 얻었다(4.83g, 수율 48%).
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 62] 화합물 2-28의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 6-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-28을 얻었다(5.00g, 수율 49%).
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 63] 화합물 2-29의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 2-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-29를 얻었다(5.00g, 수율 49%).
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 64] 화합물 2-30의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1H-imidazole 을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-30을 얻었다(4.09g, 수율 48%).
Elemental Analysis: C, 51.60; H, 3.97; Ir, 34.41; N, 10.03 [M+] : 557
[합성예 65] 화합물 2-31의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-methyl-1H-imidazole 을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-31을 얻었다(4.19g, 수율 48%).
Elemental Analysis: C, 52.43; H, 4.22; Ir, 33.56; N, 9.78 [M+] : 571
[합성예 66] 화합물 2-32의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-phenyl-1H-imidazole 을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-32를 얻었다(4.74g, 수율 49%).
Elemental Analysis: C, 56.76; H, 4.13; Ir, 30.28; N, 8.83 [M+] : 633
[합성예 67] 화합물 2-33의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1H-benzo[d]imidazole을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-33을 얻었다(4.45g, 수율 48%).
Elemental Analysis: C, 55.25; H, 3.97; Ir, 31.58; N, 9.20 [M+] : 607
[합성예 68] 화합물 2-34의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-34를 얻었다(4.65g, 수율 49%).
Elemental Analysis: C, 55.93; H, 4.21; Ir, 30.87; N, 9.00 [M+] : 621
[합성예 69] 화합물 2-35의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-35를 얻었다(4.49g, 수율 48%).
Elemental Analysis: C, 59.63; H, 4.12; Ir, 28.07; N, 8.18 [M+] : 683
[합성예 70] 화합물 2-37의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 1-bromo-1H-pyrazole 을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-37을 얻었다(4.06g, 수율 48%).
Elemental Analysis: C, 51.60; H, 3.97; Ir, 34.41; N, 10.03 [M+] : 557
[합성예 71] 화합물 2-38의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 1-bromo-3-methyl-1H-pyrazole 을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-38을 얻었다(4.10g, 수율 47%).
Elemental Analysis: C, 52.43; H, 4.22; Ir, 33.56; N, 9.78 [M+] : 571
[합성예 72] 화합물 2-39의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 1-bromo-3,4-dimethyl-1H-pyrazole을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-39를 얻었다(4.29g, 수율 48%).
Elemental Analysis: C, 53.22; H, 4.47; Ir, 32.76; N, 9.55 [M+] : 585
[합성예 73] 화합물 2-40의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-2H-indazole 을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-40을 얻었다(4.36g, 수율 47%).
Elemental Analysis: C, 55.25; H, 3.97; Ir, 31.58; N, 9.20 [M+] : 607
[합성예 74] 화합물 2-41의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 3-bromo-4H-1,2,4-triazole을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-41을 얻었다(4.01g, 수율 47%).
Elemental Analysis: C, 49.36; H, 3.78; Ir, 34.35; N, 12.51 [M+] : 558
[합성예 75] 화합물 2-42의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 3-bromo-4-methyl-4H-1,2,4-triazole을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-42를 얻었다(4.11g, 수율 47%).
Elemental Analysis: C, 50.25; H, 4.04; Ir, 33.51; N, 12.21 [M+] : 572
[합성예 76] 화합물 2-43의 합성
합성예 35의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 3-bromo-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole을 사용하여 합성예 35와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-43을 얻었다(4.56g, 수율 47%).
Elemental Analysis: C, 54.79; H, 3.96; Ir, 30.23; N, 11.02 [M+] : 634
[합성예 77] 화합물 2-44의 합성
<단계 1> N,N-diethylbenzamide의 제조
합성예 1의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 N,N-diethylbenzamide를 제조하였다.
<단계 2> (Z)-N,N-diethyl-N'-phenylbenzimidamide의 제조
합성예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 (Z)-N,N-diethyl-N'-phenylbenzimidamide를 제조하였다.
<단계 3> 이리듐 이량체의 제조
합성예 1의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 이리듐 이량체를 제조하였다.
<단계 4> 2-phenylpyridine의 제조
합성예 35의 <단계 4>와 동일한 과정을 수행하여 2-phenylpyridine을 제조하였다.
<단계 5> 화합물 2-44의 제조
상기 이리듐 이량체와 2-phenylpyridine 을 이용하여 합성예 35의 <단계 5>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-44을 얻었다(4.14g, 수율47%).
Elemental Analysis: C, 56.26; H, 4.55; Ir, 32.16; N, 7.03 [M+] : 576
[합성예 78] 화합물 2-45의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methylpyridine을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-45를 얻었다(4.29g, 수율 46%).
Elemental Analysis: C, 56.93; H, 4.78; Ir, 31.42; N, 6.87 [M+] : 610
[합성예 79] 화합물 2-46의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 m-tolylboronic acid을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-46을 얻었다(4.29g, 수율 46%).
Elemental Analysis: C, 56.93; H, 4.78; Ir, 31.42; N, 6.87 [M+] : 610
[합성예 80] 화합물 2-47의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-47을 얻었다(4.93g, 수율 48%).
Elemental Analysis: C, 60.60; H, 4.64; Ir, 28.53; N, 6.24 [M+] : 672
[합성예 81] 화합물 2-48의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-4,5-dimethylpyridine을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-48을 얻었다(4.48g, 수율 47%).
Elemental Analysis: C, 57.58; H, 4.99; Ir, 30.72; N, 6.71 [M+] : 624
[합성예 82] 화합물 2-49의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methylpyridine을 사용하고, 페닐보론산 대신 m-tolylboronic acid을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-49를 얻었다(4.48g, 수율 47%).
Elemental Analysis: C, 57.58; H, 4.99; Ir, 30.72; N, 6.71 [M+] : 624
[합성예 83] 화합물 2-50의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methylpyridine을 사용하고, 페닐보론산 대신 p-tolylboronic acid을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-50을 얻었다(4.48g, 수율 47%).
Elemental Analysis: C, 57.58; H, 4.99; Ir, 30.72; N, 6.71 [M+] : 624
[합성예 84] 화합물 2-51의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 3,4-dimethylphenylboronic acid을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-51을 얻었다(4.48g, 수율 47%).
Elemental Analysis: C, 57.58; H, 4.99; Ir, 30.72; N, 6.71 [M+] : 624
[합성예 85] 화합물 2-52의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-52를 얻었다(4.73g, 수율 46%).
Elemental Analysis: C, 60.60; H, 4.64; Ir, 28.53; N, 6.24 [M+] : 672
[합성예 86] 화합물 2-53의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-2-ylboronic acid을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-53을 얻었다(4.73g, 수율 46%).
Elemental Analysis: C, 60.60; H, 4.64; Ir, 28.53; N, 6.24 [M+] : 672
[합성예 87] 화합물 2-54의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-54를 얻었다(4.73g, 수율 46%).
Elemental Analysis: C, 60.60; H, 4.64; Ir, 28.53; N, 6.24 [M+] : 672
[합성예 88] 화합물 2-55의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-4-methyl-5-phenylpyridine을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-55를 얻었다(4.82g, 수율 46%).
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 89] 화합물 2-56의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-3-methyl-5-phenylpyridine을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-56을 얻었다(4.72g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 90] 화합물 2-57의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-4-methyl-6-phenylpyridine을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-55를 얻었다(4.72g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 91] 화합물 2-58의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 6-bromo-3-methyl-2-phenylpyridine을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-58을 얻었다(4.82g, 수율 46%).
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 92] 화합물 2-59의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-3-methyl-6-phenylpyridine을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-59를 얻었다(4.82g, 수율 46%).
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 93] 화합물 2-60의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-6-methyl-4-phenylpyridine을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-60을 얻었다(4.82g, 수율 46%).
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 94] 화합물 2-61의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methyl-4-phenylpyridine을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-61을 얻었다(4.72g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 95] 화합물 2-62의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-3-methyl-4-phenylpyridine을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-62를 얻었다(4.72g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 96] 화합물 2-63의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 6-bromo-2-methyl-3-phenylpyridine을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-63을 얻었다(4.72g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 97] 화합물 2-64의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 6-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-64를 얻었다(4.72g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 98] 화합물 2-65의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 5-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-65를 얻었다(4.72g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 99] 화합물 2-66의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 4-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-66을 얻었다(4.72g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 100] 화합물 2-67의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 2-methylbiphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-67을 얻었다(4.83g, 수율 47%).
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 101] 화합물 2-68의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 2-methylbiphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-68을 얻었다(4.83g, 수율 47%).
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 102] 화합물 2-69의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 5-methylbiphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-69를 얻었다(4.83g, 수율 47%).
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 103] 화합물 2-70의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 5-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-70을 얻었다(4.83g, 수율 47%).
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 104] 화합물 2-71의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 6-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-71을 얻었다(4.72g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 105] 화합물 2-72의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 2-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-72를 얻었다(4.72g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 106] 화합물 2-73의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1H-imidazole 을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-73을 얻었다(4.02g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 53.22; H, 4.47; Ir, 32.76; N, 9.55 [M+] : 585
[합성예 107] 화합물 2-74의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-methyl-1H-imidazole 을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-74를 얻었다(4.12g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 53.98; H, 4.70; Ir, 32.00; N, 9.33 [M+] : 599
[합성예 108] 화합물 2-75의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-phenyl-1H-imidazole 을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-75를 얻었다(4.55g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 57.99; H, 4.56; Ir, 29.00; N, 8.45 [M+] : 661
[합성예 109] 화합물 2-76의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1H-benzo[d]imidazole을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-76을 얻었다(4.37g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 56.58; H, 4.43; Ir, 30.19; N, 8.80 [M+] : 635
[합성예 110] 화합물 2-77의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-77을 얻었다(4.56g, 수율 46%).
Elemental Analysis: C, 57.21; H, 4.65; Ir, 29.53; N, 8.61 [M+] : 649
[합성예 111] 화합물 2-78의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-78을 얻었다(5.00g, 수율 46%).
Elemental Analysis: C, 60.65; H, 4.52; Ir, 26.96; N, 7.86 [M+] : 711
[합성예 112] 화합물 2-80의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 1-bromo-1H-pyrazole 을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-80을 얻었다(4.20g, 수율 47%).
Elemental Analysis: C, 53.22; H, 4.47; Ir, 32.76; N, 9.55 [M+] : 585
[합성예 113] 화합물 2-81의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 1-bromo-3-methyl-1H-pyrazole 을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-81을 얻었다(4.21g, 수율 46%).
Elemental Analysis: C, 53.98; H, 4.70; Ir, 32.00; N, 9.33 [M+] : 599
[합성예 114] 화합물 2-82의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 1-bromo-3,4-dimethyl-1H-pyrazole 을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-82를 얻었다(4.31g, 수율 46%).
Elemental Analysis: C, 54.70; H, 4.92; Ir, 31.27; N, 9.11 [M+] : 613
[합성예 115] 화합물 2-83의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-2H-indazole 을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-83을 얻었다(4.47g, 수율 46%).
Elemental Analysis: C, 56.58; H, 4.43; Ir, 30.19; N, 8.80 [M+] : 635
[합성예 116] 화합물 2-84의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 3-bromo-4H-1,2,4-triazole을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-84를 얻었다(4.21g, 수율 47%).
Elemental Analysis: C, 51.09; H, 4.29; Ir, 32.71; N, 11.92 [M+] : 586
[합성예 117] 화합물 2-85의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 3-bromo-4-methyl-4H-1,2,4-triazole을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-85를 얻었다(4.13g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 51.90; H, 4.52; Ir, 31.94; N, 11.64 [M+] : 600
[합성예 118] 화합물 2-86의 합성
합성예 77의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 3-bromo-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole을 사용하여 합성예 77과 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-86을 얻었다(4.56g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 56.09; H, 4.40; Ir, 28.96; N, 10.55 [M+] : 662
[합성예 119] 화합물 2-87의 합성
<단계 1> N,N-diphenylbenzamide의 제조
Diethylamine 대신 diphenylamine을 사용하여 합성예 1의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 N,N-diphenylbenzamide를 얻었다.
<단계 2> (Z)-N,N-diphenyl-N'-phenylbenzimidamide 의 제조
상기 <단계 1>에서 얻은 N,N-diphenylbenzamide를 이용하여 합성예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 (Z)-N,N-diphenyl-N'-phenylbenzimidamide 를 얻었다.
<단계 3> 이리듐 이량체의 제조
상기 <단계 2>에서 얻은 (Z)-N,N-diphenyl-N'-phenylbenzimidamide를 이용하여 합성예 1의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 이리듐 이량체를 얻었다.
<단계 4> 2-phenylpyridine의 제조
합성예 35의 <단계 4>와 동일한 과정을 수행하여 2-phenylpyridine 를 얻었다.
<단계 5> 화합물 2-87의 제조
상기 <단계 3>에서 얻은 이리듐 이량체와 <단계 4>에서 얻은 2-phenylpyridine을 이용하여 합성예 35의 <단계 5>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-87을 얻었다 (4.76g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 62.32; H, 3.92; Ir, 27.70; N, 6.06 [M+] : 692
[합성예 120] 화합물 2-88의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methylpyridine을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-88을 얻었다(4.86g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 62.78; H, 4.13; Ir, 27.15; N, 5.94 [M+] : 706
[합성예 121] 화합물 2-89의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 m-tolylboronic acid을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-89를 얻었다(4.96g, 수율 46%).
Elemental Analysis: C, 62.78; H, 4.13; Ir, 27.15; N, 5.94 [M+] : 706
[합성예 122] 화합물 2-90의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-90을 얻었다(5.28g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 65.52; H, 4.06; Ir, 24.97; N, 5.46 [M+] : 768
[합성예 123] 화합물 2-91의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-4,5-dimethylpyridine을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-91을 얻었다(4.85g, 수율 44%).
Elemental Analysis: C, 63.22; H, 4.33; Ir, 26.63; N, 5.82 [M+] : 720
[합성예 124] 화합물 2-92의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methylpyridine을 사용하고, 페닐보론산 대신 m-tolylboronic acid을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-92를 얻었다(4.95g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 63.22; H, 4.33; Ir, 26.63; N, 5.82 [M+] : 720
[합성예 125] 화합물 2-93의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methylpyridine을 사용하고, 페닐보론산 대신 m-tolylboronic acid을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-93을 얻었다(4.95g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 63.22; H, 4.33; Ir, 26.63; N, 5.82 [M+] : 720
[합성예 126] 화합물 2-94의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 3,4-dimethylphenylboronic acid을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-94를 얻었다(4.95g, 수율 45%).
Elemental Analysis: C, 63.22; H, 4.33; Ir, 26.63; N, 5.82 [M+] : 720
[합성예 127] 화합물 2-95의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-95를 얻었다(4.70g, 수율 40%).
Elemental Analysis: C, 65.52; H, 4.06; Ir, 24.97; N, 5.46 [M+] : 768
[합성예 128] 화합물 2-96의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-2-ylboronic acid을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-96을 얻었다(4.70g, 수율 40%).
Elemental Analysis: C, 65.52; H, 4.06; Ir, 24.97; N, 5.46 [M+] : 768
[합성예 129] 화합물 2-97의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-97을 얻었다(4.70g, 수율 40%).
Elemental Analysis: C, 65.52; H, 4.06; Ir, 24.97; N, 5.46 [M+] : 768
[합성예 130] 화합물 2-98의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-4-methyl-5-phenylpyridine을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-98을 얻었다(4.90g, 수율 41%).
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 131] 화합물 2-99의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-3-methyl-5-phenylpyridine 을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-99를 얻었다(4.90g, 수율 41%).
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 132] 화합물 2-100의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-6-phenylpyridine 을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-100을 얻었다(4.78g, 수율 40%).
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 133] 화합물 2-101의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 6-bromo-3-methyl-2-phenylpyridine 을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-101을 얻었다(4.78g, 수율 40%).
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 134] 화합물 2-102의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-3-methyl-6-phenylpyridine 을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-102를 얻었다(4.78g, 수율 40%).
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 135] 화합물 2-103의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-6-methyl-4-phenylpyridine 을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-103을 얻었다(4.66g, 수율 39%).
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 136] 화합물 2-104의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methyl-4-phenylpyridine 을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-104를 얻었다(4.78g, 수율 40%).
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 137] 화합물 2-105의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-3-methyl-4-phenylpyridine 을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-105를 얻었다(4.66g, 수율 39%).
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 138] 화합물 2-106의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 6-bromo-2-methyl-3-phenylpyridine 을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-106을 얻었다(4.66g, 수율 39%).
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 139] 화합물 2-107의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 6-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-107을 얻었다(4.66g, 수율 39%).
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 140] 화합물 2-108의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 5-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-108을 얻었다(4.66g, 수율 39%).
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 141] 화합물 2-109의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 4-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-107을 얻었다(4.66g, 수율 39%).
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 142] 화합물 2-110의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 2-methylbiphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-110을 얻었다(4.54g, 수율 38%).
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 143] 화합물 2-111의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 2-methylbiphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-111을 얻었다(4.66g, 수율 39%).
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 144] 화합물 2-112의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 5-methylbiphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-112를 얻었다(4.54g, 수율 38%).
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 145] 화합물 2-113의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 5-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-113을 얻었다(4.66g, 수율 39%).
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 146] 화합물 2-114의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 6-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-114를 얻었다(4.54g, 수율 38%).
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 147] 화합물 2-115의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 페닐보론산 대신 2-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-115를 얻었다(4.54g, 수율 38%).
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 148] 화합물 2-116의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1H-imidazole 을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-116을 얻었다(3.95g, 수율 38%).
Elemental Analysis: C, 59.81; H, 3.84; Ir, 28.15; N, 8.21 [M+] : 681
[합성예 149] 화합물 2-117의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-methyl-1H-imidazole 을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-117을 얻었다(4.04g, 수율 38%).
Elemental Analysis: C, 60.33; H, 4.05; Ir, 27.58; N, 8.04 [M+] : 695
[합성예 150] 화합물 2-118의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-phenyl-1H-imidazole 을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-118을 얻었다(4.28g, 수율 37%).
Elemental Analysis: C, 63.31; H, 3.98; Ir, 25.33; N, 7.38 [M+] : 757
[합성예 151] 화합물 2-119의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1H-benzo[d]imidazole을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-119를 얻었다(4.25g, 수율 38%).
Elemental Analysis: C, 62.28; H, 3.85; Ir, 26.23; N, 7.64 [M+] : 731
[합성예 152] 화합물 2-120의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-120을 얻었다(4.56g, 수율 40%).
Elemental Analysis: C, 62.71; H, 4.05; Ir, 25.74; N, 7.50 [M+] : 745
[합성예 153] 화합물 2-121의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-121을 얻었다(4.32g, 수율 30%).
Elemental Analysis: C, 65.33; H, 3.99; Ir, 23.76; N, 6.93 [M+] : 807
[합성예 154] 화합물 2-123의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 1-bromo-1H-pyrazole 을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-123을 얻었다(4.06g, 수율 39%).
Elemental Analysis: C, 59.81; H, 3.84; Ir, 28.15; N, 8.21 [M+] : 681
[합성예 155] 화합물 2-124의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 1-bromo-3-methyl-1H-pyrazole 을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-124를 얻었다(4.04g, 수율 38%).
Elemental Analysis: C, 60.33; H, 4.05; Ir, 27.58; N, 8.04 [M+] : 695
[합성예 156] 화합물 2-125의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 1-bromo-3,4-dimethyl-1H-pyrazole을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-125를 얻었다(4.23g, 수율 39%).
Elemental Analysis: C, 60.83; H, 4.25; Ir, 27.04; N, 7.88 [M+] : 709
[합성예 157] 화합물 2-126의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-2H-indazole 을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-126을 얻었다(4.25g, 수율 38%).
Elemental Analysis: C, 62.28; H, 3.85; Ir, 26.23; N, 7.64 [M+] : 731
[합성예 158] 화합물 2-127의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 3-bromo-4H-1,2,4-triazole을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-127을 얻었다(3.96g, 수율 38%).
Elemental Analysis: C, 57.96; H, 3.69; Ir, 28.11; N, 10.24 [M+] : 681
[합성예 159] 화합물 2-128의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 3-bromo-4-methyl-4H-1,2,4-triazole을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-128을 얻었다(4.04g, 수율 38%).
Elemental Analysis: C, 58.52; H, 3.90; Ir, 27.55; N, 10.04 [M+] : 696
[합성예 160] 화합물 2-129의 합성
합성예 119의 <단계 4>에서 2-브로모피리딘 대신 3-bromo-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole을 사용하여 합성예 119와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-129를 얻었다(4.68g, 수율 40%).
Elemental Analysis: C, 61.64; H, 3.85; Ir, 25.30; N, 9.22 [M+] : 758
[합성예 161] 화합물 3-1의 합성
<단계 1> N,N-dimethylbenzamide의 제조
합성예 35의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 N,N-dimethylbenzamide를 제조하였다.
<단계 2> (Z)-N,N-dimethyl-N'-phenylbenzimidamide 의 제조
합성예 35의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 (Z)-N,N-dimethyl-N'-phenylbenzimidamide를 제조하였다.
<단계 3> 2-phenylpyridine의 제조
합성예35의 <단계 4>와 동일한 과정을 수행하여 2-phenylpyridine 를 제조하였다.
<단계 4> 이리듐 이량체의 제조
IrCl3 3H2O (6.25g, 0.017mol) 과 상기 <단계 3>에서 얻은 2-phenylpyridine을 플라스크에 투입하고, 2-에톡시에탄올 300ml와 물 100ml를 첨가하였다. 반응 혼합물을 질소 하에 밤새 환류시키고, 실온으로 냉각시킨 다음 침전물을 여과하고, 메탄올로 세척한 다음 건조하여 이리듐 이량체(12.28g, 0.0161mol) (수율 95%)를 얻었다.
<단계 5> 화합물 3-1의 제조
상기 <단계 4>에서 얻은 이리듐 이량체(12.28g, 0.0161mol)를 디클로로메탄1.5L에 용해시킨 다음, 은 트리플레이트를 이소프로판올에 용해시킨 용액을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 5시간 동안 교반한 다음, 셀라이트 플러그를 통해 여과하여 염화은을 제거하고, 용매를 진공 하에 증발시켜 고체의 이리듐 트리플레이트를 얻었다. 상기 고체를 추가 정제없이 3몰 당량의 (Z)-N,N-dimethyl-N'-phenylbenzimidamide와 혼합하고, 에탄올 150ml를 첨가한 다음 16시간 동안 환류시켰다. 얻어진 반응 용액에 셀라이트를 첨가하고 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하였다. 대부분의 디클로로메탄을 진공 하에 제거하고, 얻어진 산물을 2-프로판올에 의해 침전시킨 다음, 여과하고 헥산으로 세척한 다음 건조하여 화합물 3-1(4.48g, 수율 49%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 54.81; H, 4.07; Ir, 33.74; N, 7.38 [M+] : 568
[합성예 162] 화합물 3-2의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methylpyridine을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-2(4.49g, 수율 48%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 55.56; H, 4.32; Ir, 32.93; N, 7.20 [M+] : 582
[합성예 163] 화합물 3-3의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 m-tolylboronic acid을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-3(3.74g, 수율 40%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 55.56; H, 4.32; Ir, 32.93; N, 7.20 [M+] : 582
[합성예 164] 화합물 3-4의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-4(4.14g, 수율 40%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 59.51; H, 4.21; Ir, 29.76; N, 6.51 [M+] : 644
[합성예 165] 화합물 3-5의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-4,5-dimethylpyridine을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-5(3.93g, 수율 41%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 56.26; H, 4.55; Ir, 32.16; N, 7.03 [M+] : 596
[합성예 166] 화합물 3-6의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methylpyridine을 사용하고, 페닐보론산 대신 m-tolylboronic acid을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-6(3.93g, 수율 41%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 56.26; H, 4.55; Ir, 32.16; N, 7.03 [M+] : 596
[합성예 167] 화합물 3-7의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methylpyridine을 사용하고, 페닐보론산 대신 3-methyl-phenylboronic acid을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-7(3.93g, 수율 41%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 56.26; H, 4.55; Ir, 32.16; N, 7.03 [M+] : 596
[합성예 168] 화합물 3-8의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 3,4-dimethylphenylboronic acid을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-8(3.83g, 수율 40%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 56.26; H, 4.55; Ir, 32.16; N, 7.03 [M+] : 596
[합성예 169] 화합물 3-9의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-9(4.14g, 수율 40%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 59.51; H, 4.21; Ir, 29.76; N, 6.51 [M+] : 644
[합성예 170] 화합물 3-10의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-2-ylboronic acid을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-10(4.14g, 수율 40%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 59.51; H, 4.21; Ir, 29.76; N, 6.51 [M+] : 644
[합성예 171] 화합물 3-11의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-11(3.93g, 수율 38%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 59.51; H, 4.21; Ir, 29.76; N, 6.51 [M+] : 644
[합성예 172] 화합물 3-12의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-4-methyl-5-phenylpyridine 을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-12(4.13g, 수율 39%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 173] 화합물 3-13의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-3-methyl-5-phenylpyridine 을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-13(4.23g, 수율 40%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 174] 화합물 3-14의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-4-methyl-6-phenylpyridine 을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-14(4.13g, 수율 39%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 175] 화합물 3-15의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methyl-6-phenylpyridine 을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-15(4.13g, 수율 39%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 176] 화합물 3-16의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-3-methyl-6-phenylpyridine 을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-16(4.23g, 수율 40%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 177] 화합물 3-17의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-6-methyl-4-phenylpyridine 을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-17(4.34g, 수율 41%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 178] 화합물 3-18의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methyl-4-phenylpyridine 을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-18(4.13g, 수율 39%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 179] 화합물 3-19의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-3-methyl-4-phenylpyridine 을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-19(4.34g, 수율 41%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 180] 화합물 3-20의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 6-bromo-2-methyl-3-phenylpyridine 을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-20(4.34g, 수율 41%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 181] 화합물 3-21의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 6-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-21(4.23g, 수율 40%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 182] 화합물 3-22의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 5-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-22(4.23g, 수율 40%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 183] 화합물 3-23의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 4-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-23(4.13g, 수율 9%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 184] 화합물 3-24의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 2-methylbiphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-24(4.02g, 수율 38%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 185] 화합물 3-25의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 2-methylbiphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-25(4.34g, 수율 41%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 186] 화합물 3-26의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 5-methylbiphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-26(4.02g, 수율 38%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 187] 화합물 3-27의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 5-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-27(4.02g, 수율 38%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 188] 화합물 3-28의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 6-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-28(4.02g, 수율 38%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 189] 화합물 3-29의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 2-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-29(4.13g, 수율 39%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.07; H, 4.43; Ir, 29.13; N, 6.37 [M+] : 658
[합성예 190] 화합물 3-30의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1H-imidazole 을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-30(3.13g, 수율 35%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 51.60; H, 3.97; Ir, 34.41; N, 10.03 [M+] : 557
[합성예 191] 화합물 3-31의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-methyl-1H-imidazole 을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-31(3.40g, 수율 37%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 52.43; H, 4.22; Ir, 33.56; N, 9.78 [M+] : 571
[합성예 192] 화합물 3-32의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-phenyl-1H-imidazole 을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-32(3.87g, 수율 38%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 56.76; H, 4.13; Ir, 30.28; N, 8.83 [M+] : 633
[합성예 193] 화합물 3-33의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1H-benzo[d]imidazole을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-33(3.51g, 수율 37%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 55.25; H, 3.97; Ir, 31.58; N, 9.20 [M+] : 607
[합성예 194] 화합물 3-34의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-34(3.80g, 수율 38%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 55.93; H, 4.21; Ir, 30.87; N, 9.00 [M+] : 621
[합성예 195] 화합물 3-35의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-35(4.06g, 수율 37%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 59.63; H, 4.12; Ir, 28.07; N, 8.18 [M+] : 683
[합성예 196] 화합물 3-37의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 1-bromo-1H-pyrazole 을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-37(3.23g, 수율 36%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 51.60; H, 3.97; Ir, 34.41; N, 10.03 [M+] : 557
[합성예 197] 화합물 3-38의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 1-bromo-3-methyl-1H-pyrazole 을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-38(3.30g, 수율 36%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 52.43; H, 4.22; Ir, 33.56; N, 9.78 [M+] : 571
[합성예 198] 화합물 3-39의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 1-bromo-3,4-dimethyl-1H-pyrazole 을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-39(3.39g, 수율 36%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 53.22; H, 4.47; Ir, 32.76; N, 9.55 [M+] : 585
[합성예 199] 화합물 3-40의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-2H-indazole 을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-40(3.41g, 수율 35%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 55.25; H, 3.97; Ir, 31.58; N, 9.20 [M+] : 606
[합성예 200] 화합물 3-41의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 3-bromo-4H-1,2,4-triazole을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-41(3.14g, 수율 35%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 49.36; H, 3.78; Ir, 34.35; N, 12.51 [M+] : 558
[합성예 201] 화합물 3-42의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 3-bromo-4-methyl-4H-1,2,4-triazole을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-42(3.31g, 수율 36%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 50.25; H, 4.04; Ir, 33.51; N, 12.21 [M+] : 572
[합성예 202] 화합물 3-43의 합성
합성예 161의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 3-bromo-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole을 사용하여 실시예 161과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-43(3.77g, 수율 37%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 54.79; H, 3.96; Ir, 30.23; N, 11.02 [M+] : 634
[합성예 203] 화합물 3-44의 합성
<단계 1> N,N-dimethylbenzamide의 제조
합성예 1의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 N,N-dimethylbenzamide를 제조하였다.
<단계 2> (Z)-N,N-diethyl-N'-phenylbenzimidamide의 제조
상기 <단계 1>에서 얻은 N,N-dimethylbenzamide를 이용하여 합성예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 (Z)-N,N-diethyl-N'-phenylbenzimidamide를 제조하였다.
<단계 3> 2-phenylpyridine의 제조
합성예 35의 <단계 4>와 동일한 과정을 수행하여 2-phenylpyridine을 제조하였다.
<단계 4> 이리듐 이량체의 제조
상기 <단계 3>에서 얻은 2-phenylpyridine을 이용하여 합성예 161의 <단계 4>와 동일한 과정을 수행하여 이리듐 이량체를 제조하였다.
<단계 5> 화합물 3-44의 합성
상기 <단계 2>에서 얻은 Z)-N,N-diethyl-N'-phenylbenzimidamide와 상기 <단계 4>에서 얻은 이리듐 이량체를 이용하여 합성예 161의 <단계 5>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-44(3.35g, 수율 35%)를 제조하였다.
Elemental Analysis: C, 56.26; H, 4.55; Ir, 32.16; N, 7.03 [M+] : 596
[합성예 204] 화합물 3-45의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methylpyridine을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-45(3.63g, 수율 37%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 56.93; H, 4.78; Ir, 31.42; N, 6.87 [M+] : 610
[합성예 205] 화합물 3-46의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 m-tolylboronic acid을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-46(3.83g, 수율 39%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 56.93; H, 4.78; Ir, 31.42; N, 6.87 [M+] : 610
[합성예 206] 화합물 3-47의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-47(3.57g, 수율 33%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.60; H, 4.64; Ir, 28.53; N, 6.24 [M+] : 672
[합성예 207] 화합물 3-48의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-4,5-dimethylpyridine을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-48(3.46g, 수율 35%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 57.58; H, 4.99; Ir, 30.72; N, 6.71 [M+] : 624
[합성예 208] 화합물 3-49의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methylpyridine을 사용하고, 페닐보론산 대신 m-tolylboronic acid을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-49(3.46g, 수율 35%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 57.58; H, 4.99; Ir, 30.72; N, 6.71 [M+] : 624
[합성예 209] 화합물 3-50의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methylpyridine을 사용하고, 페닐보론산 대신 m-tolylboronic acid 을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-50(3.46g, 수율 35%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 57.58; H, 4.99; Ir, 30.72; N, 6.71 [M+] : 624
[합성예 210] 화합물 3-51의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 3,4-dimethylphenylboronic acid을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-51(3.31g, 수율 33%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 57.58; H, 4.99; Ir, 30.72; N, 6.71 [M+] : 624
[합성예 211] 화합물 3-52의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-52(3.57g, 수율 33%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.60; H, 4.64; Ir, 28.53; N, 6.24 [M+] : 672
[합성예 212] 화합물 3-53의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-2-ylboronic acid을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-53(3.57g, 수율 33%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.60; H, 4.64; Ir, 28.53; N, 6.24 [M+] : 672
[합성예 213] 화합물 3-54의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-54(3.57g, 수율 33%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.60; H, 4.64; Ir, 28.53; N, 6.24 [M+] : 672
[합성예 214] 화합물 3-55의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-4-methyl-5-phenylpyridine을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-55(3.31g, 수율 30%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 215] 화합물 3-56의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-3-methyl-5-phenylpyridine을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-56(3.42g, 수율 31%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 216] 화합물 3-57의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-4-methyl-6-phenylpyridine을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-57(3.57g, 수율 33%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 217] 화합물 3-58의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 6-bromo-3-methyl-2-phenylpyridine을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-58(3.42g, 수율 31%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 218] 화합물 3-59의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-3-methyl-6-phenylpyridine을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-59(3.42g, 수율 31%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 219] 화합물 3-60의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-6-methyl-4-phenylpyridine을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-60(3.31g, 수율 30%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 220] 화합물 3-61의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methyl-4-phenylpyridine을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-61(3.42g, 수율 31%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 221] 화합물 3-62의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-3-methyl-4-phenylpyridine을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-62(3.31g, 수율 30%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 222] 화합물 3-63의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 6-bromo-2-methyl-3-phenylpyridine을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-63(3.42g, 수율 31%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 223] 화합물 3-64의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 6-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-64(3.42g, 수율 31%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 224] 화합물 3-65의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 5-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-65(3.31g, 수율 30%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 225] 화합물 3-66의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 4-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-66(3.42g, 수율 31%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 226] 화합물 3-67의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 2-methylbiphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-67(3.31g, 수율 30%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 227] 화합물 3-68의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 2-methylbiphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-68(3.53g, 수율 32%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 228] 화합물 3-69의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 5-methylbiphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-69(3.53g, 수율 32%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 229] 화합물 3-70의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 5-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-70(3.31g, 수율 30%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 230] 화합물 3-71의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 6-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-71(3.53g, 수율 32%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 231] 화합물 3-72의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 2-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-72(3.31g, 수율 30%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 61.11; H, 4.84; Ir, 27.94; N, 6.11 [M+] : 686
[합성예 232] 화합물 3-73의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1H-imidazole 을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-73(2.82g, 수율 30%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 53.22; H, 4.47; Ir, 32.76; N, 9.55 [M+] : 585
[합성예 233] 화합물 3-74의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-methyl-1H-imidazole 을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-74(2.98g, 수율 31%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 53.98; H, 4.70; Ir, 32.00; N, 9.33 [M+] : 599
[합성예 234] 화합물 3-75의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-phenyl-1H-imidazole 을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-75(3.40g, 수율 32%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 57.99; H, 4.56; Ir, 29.00; N, 8.45 [M+] : 661
[합성예 235] 화합물 3-76의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1H-benzo[d]imidazole을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-76(3.16g, 수율 31%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 56.58; H, 4.43; Ir, 30.19; N, 8.80 [M+] : 635
[합성예 236] 화합물 3-77의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-77(3.13g, 수율 30%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 57.21; H, 4.65; Ir, 29.53; N, 8.61 [M+] : 649
[합성예 237] 화합물 3-78의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-78(3.77g, 수율 33%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.65; H, 4.52; Ir, 26.96; N, 7.86 [M+] : 711
[합성예 238] 화합물 3-80의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 1-bromo-1H-pyrazole 을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-80(2.82g, 수율 30%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 53.22; H, 4.47; Ir, 32.76; N, 9.55 [M+] : 585
[합성예 239] 화합물 3-81의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 1-bromo-3-methyl-1H-pyrazole 을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-81(3.08g, 수율 31%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 53.98; H, 4.70; Ir, 32.00; N, 9.33 [M+] : 599
[합성예 240] 화합물 3-82의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 1-bromo-3,4-dimethyl-1H-pyrazole 을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-82(3.05g, 수율 31%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 54.70; H, 4.92; Ir, 31.27; N, 9.11 [M+] : 613
[합성예 241] 화합물 3-83의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-2H-indazole 을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-83(3.37g, 수율 33%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 56.58; H, 4.43; Ir, 30.19; N, 8.80 [M+] : 635
[합성예 242] 화합물 3-84의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 3-bromo-4H-1,2,4-triazole을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-84(2.83g, 수율 30%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 51.09; H, 4.29; Ir, 32.71; N, 11.92 [M+] : 586
[합성예 243] 화합물 3-85의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 3-bromo-4-methyl-4H-1,2,4-triazole을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-85(3.09g, 수율 32%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 51.90; H, 4.52; Ir, 31.94; N, 11.64 [M+] : 600
[합성예 244] 화합물 3-86의 합성
합성예 203의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 3-bromo-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole을 사용하여 합성예 203과 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-86(3.41g, 수율 32%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 56.09; H, 4.40; Ir, 28.96; N, 10.55 [M+] : 662
[합성예 245] 화합물 3-87의 합성
<단계 1> N,N-diphenylbenzamide의 제조
Diethylamine 대신 diphenylamine을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 N,N-diphenylbenzamide를 제조하였다.
<단계 2> (Z)-N,N-diphenyl-N'-phenylbenzimidamide 의 제조
상기 <단계 1>에서 얻은 N,N-diphenylbenzamide를 이용하여 합성예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 (Z)-N,N-diphenyl-N'-phenylbenzimidamide 를 제조하였다.
<단계 3> 2-phenylpyridine의 제조
합성예 35의 <단계 4>와 동일한 과정을 수행하여 2-phenylpyridine 를 제조하였다.
<단계 4> 이리듐 이량체의 제조
합성예 161의 <단계 4>와 동일한 과정을 수행하여 이리듐 이량체를 제조하였다.
<단계 5> 화합물 3-87의 제조
(Z)-N,N-dimethyl-N'-phenylbenzimidamide 대신 상기 <단계 2>에서 얻은 (Z)-N,N-diphenyl-N'-phenylbenzimidamide를 사용하여 합성예 161의 <단계 5>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-87(3.56g, 수율 32%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 62.32; H, 3.92; Ir, 27.70; N, 6.06 [M+] : 692
[합성예 246] 화합물 3-88의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methylpyridine을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-88(3.40g, 수율 30%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 62.78; H, 4.13; Ir, 27.15; N, 5.94 [M+] : 706
[합성예 247] 화합물 3-89의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 m-tolylboronic acid을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-89(3.29g, 수율 29%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 62.78; H, 4.13; Ir, 27.15; N, 5.94 [M+] : 706
[합성예 248] 화합물 3-90의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-90(3.58g, 수율 29%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.52; H, 4.06; Ir, 24.97; N, 5.46 [M+] : 768
[합성예 249] 화합물 3-91의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-4,5-dimethylpyridine을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-91(3.36g, 수율 29%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 63.22; H, 4.33; Ir, 26.63; N, 5.82 [M+] : 720
[합성예 250] 화합물 3-92의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methylpyridine을 사용하고, 페닐보론산 대신 m-tolylboronic acid을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-92(3.36g, 수율 29%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 63.22; H, 4.33; Ir, 26.63; N, 5.82 [M+] : 720
[합성예 251] 화합물 3-93의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methylpyridine을 사용하고, 페닐보론산 대신 m-tolylboronic acid 을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-93(3.24g, 수율 28%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 63.22; H, 4.33; Ir, 26.63; N, 5.82 [M+] : 720
[합성예 252] 화합물 3-94의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 3,4-dimethylphenylboronic acid을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-94(3.36g, 수율 29%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 63.22; H, 4.33; Ir, 26.63; N, 5.82 [M+] : 720
[합성예 253] 화합물 3-95의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-95(3.47g, 수율 30%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.52; H, 4.06; Ir, 24.97; N, 5.46 [M+] : 768
[합성예 254] 화합물 3-96의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-2-ylboronic acid을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-96(3.71g, 수율 30%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.52; H, 4.06; Ir, 24.97; N, 5.46 [M+] : 768
[합성예 255] 화합물 3-97의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 biphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-97(3.58g, 수율 29%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.52; H, 4.06; Ir, 24.97; N, 5.46 [M+] : 768
[합성예 256] 화합물 3-98의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-4-methyl-5-phenylpyridine 을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-98(3.65g, 수율 29%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 257] 화합물 3-99의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-3-methyl-5-phenylpyridine 을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-99(3.65g, 수율 29%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 258] 화합물 3-100의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-6-phenylpyridine 을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-100(3.52g, 수율 28%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 259] 화합물 3-101의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 6-bromo-3-methyl-2-phenylpyridine 을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-101(3.52g, 수율 28%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 260] 화합물 3-102의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-3-methyl-6-phenylpyridine 을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-102(3.65g, 수율 29%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 261] 화합물 3-103의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-6-methyl-4-phenylpyridine 을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-103(3.65g, 수율 29%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 262] 화합물 3-104의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-5-methyl-4-phenylpyridine 을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-104(3.52g, 수율 28%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 263] 화합물 3-105의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-3-methyl-4-phenylpyridine 을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-105(3.65g, 수율 29%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 264] 화합물 3-106의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 6-bromo-2-methyl-3-phenylpyridine 을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-106(3.52g, 수율 28%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 265] 화합물 3-107의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 6-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-107(3.65g, 수율 29%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 266] 화합물 3-108의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 5-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-108(3.52g, 수율 28%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 267] 화합물 3-109의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 4-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-109(3.65g, 수율 29%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 268] 화합물 3-110의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 2-methylbiphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-110(3.54g, 수율 28%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 269] 화합물 3-111의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 2-methylbiphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-111(3.65g, 수율 29%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 270] 화합물 3-112의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 5-methylbiphenyl-4-ylboronic acid을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-112(3.65g, 수율 29%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 271] 화합물 3-113의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 5-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-113(3.66g, 수율 29%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 272] 화합물 3-114의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 6-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-114(3.64g, 수율 29%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 273] 화합물 3-115의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 페닐보론산 대신 2-methylbiphenyl-3-ylboronic acid을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-115(3.53g, 수율 28%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.88; H, 4.24; Ir, 24.52; N, 5.36 [M+] : 782
[합성예 274] 화합물 3-116의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1H-imidazole 을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-116(3.28g, 수율 30%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 59.81; H, 3.84; Ir, 28.15; N, 8.21 [M+] : 681
[합성예 275] 화합물 3-117의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-methyl-1H-imidazole 을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-117(3.24g, 수율 29%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.33; H, 4.05; Ir, 27.58; N, 8.04 [M+] : 695
[합성예 276] 화합물 3-118의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-phenyl-1H-imidazole 을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-118(3.41g, 수율 29%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 63.31; H, 3.98; Ir, 25.33; N, 7.38 [M+] : 757
[합성예 277] 화합물 3-119의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1H-benzo[d]imidazole을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-119(3.29g, 수율 28%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 62.28; H, 3.85; Ir, 26.23; N, 7.64 [M+] : 731
[합성예 278] 화합물 3-120의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-120(3.35g, 수율 28%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 62.71; H, 4.05; Ir, 25.74; N, 7.50 [M+] : 745
[합성예 279] 화합물 3-121의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-121(3.63g, 수율 27%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 65.33; H, 3.99; Ir, 23.76; N, 6.93 [M+] : 807
[합성예 280] 화합물 3-123의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 1-bromo-1H-pyrazole 을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-123(3.28g, 수율 30%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 59.81; H, 3.84; Ir, 28.15; N, 8.21 [M+] : 681
[합성예 281] 화합물 3-124의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 1-bromo-3-methyl-1H-pyrazole 을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-124(3.35g, 수율 30%)를 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.33; H, 4.05; Ir, 27.58; N, 8.04 [M+] : 695
[합성예 282] 화합물 3-125의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 1-bromo-3,4-dimethyl-1H-pyrazole 을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-125(3.42g, 수율 30%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 60.83; H, 4.25; Ir, 27.04; N, 7.88 [M+] : 709
[합성예 283] 화합물 3-126의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 2-bromo-2H-indazole 을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-126(3.53g, 수율 30%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 62.28; H, 3.85; Ir, 26.23; N, 7.64 [M+] : 731
[합성예 284] 화합물 3-127의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 3-bromo-4H-1,2,4-triazole을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-127(3.19g, 수율 29%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 57.96; H, 3.69; Ir, 28.11; N, 10.24 [M+] : 683
[합성예 285] 화합물 3-128의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 3-bromo-4-methyl-4H-1,2,4-triazole을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-128(3.24g, 수율 29%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 58.52; H, 3.90; Ir, 27.55; N, 10.04 [M+] : 696
[합성예 286] 화합물 3-129의 합성
합성예 245의 <단계 3>에서 2-브로모피리딘 대신 3-bromo-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole을 사용하여 합성예 245와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-129(3.41g, 수율 28%)을 얻었다.
Elemental Analysis: C, 61.64; H, 3.85; Ir, 25.30; N, 9.22 [M+] : 758
[실시예 1] 유기 EL 소자의 제조
하기와 같은 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 층착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비한 ITO (양극) 위에 정공 수송 물질인 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine, NPB)을 400Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
그 위에 호스트 물질로서 4,4'-N,N'-디카르바졸-비페닐 (4,4'-N,N'-dicarbazolebiphenyl,CBP)을 사용하고, 도펀트로서 합성예 1에서 제조한 화합물 1-3을 10% 도핑하여 200Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
이후, 상기 발광층 위에 정공 저지 물질인 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난쓰롤린 (BCP) 또는 BAlq를 100Å 의 두께로 진공 증착한 다음, 전자 수송 물질인 알루미늄 퀴놀레이트(aluminum quinolate,Alq)를 400Å의 두께로 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 이후, 전자 주입 물질인 리튬 퀴놀레이트(lithium quinolate, Liq)를 10Å의 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 알루미늄(Al)을 1500Å의 두께로 진공 증착하여 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
제작된 유기 EL 소자의 최대 발광 파장은 519 nm였다.
[실시예 2~23] 유기 EL 소자의 제조
발광층 형성시 화합물 1-3 대신 화합물 1-2, 1-5, 1-6, 1-12, 1-14, 1-15, 1-23, 1-25, 1-31, 1-32, 1-33, 1-37, 1-49, 1-55, 1-56, 1-58, 1-59, 1-66, 1-67, 1-68, 1-81, 1-95 각각을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하였다.
[실시예 24~149] 유기 EL 소자의 제조
발광층 형성시 화합물 1-3 대신 화합물 2-1 내지 2-129(2-36, 2-79, 2-122 제외) 각각을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하였다.
[실시예 150~275] 유기 EL 소자의 제조
발광층 형성시 화합물 1-3 대신 화합물 3-1 내지 3-129(3-36, 3-79, 3-122 제외) 각각을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하였다.
[비교예 1] 유기 EL 소자의 제조
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 1-3대신 Ir(ppy)3을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하였다.
제작된 유기 EL 소자의 최대 발광 파장은 512nm 이었다.
[실험예]
실시예 1~275 및 비교예 1에서 제작된 각각의 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 50 mA/㎠에서의 발광 효율 및 구동전압을 측정하고, 그 결과를 하기 표 1 내지 5에 나타내었다.
표 1
| 화합물 | 전압 (V) | 효율 (cd/A) | 화합물 | 전압 (V) | 효율 (cd/A) |
| 1-3 | 5.3 | 17.3 | 1-37 | 5.6 | 16.5 |
| 1-2 | 5.9 | 17.2 | 1-49 | 5.2 | 16.7 |
| 1-5 | 5.5 | 16.9 | 1-55 | 5.1 | 17.0 |
| 1-6 | 5.4 | 16.8 | 1-56 | 5.9 | 17.1 |
| 1-12 | 5.6 | 17.0 | 1-58 | 5.3 | 17.1 |
| 1-14 | 5.3 | 17.0 | 1-59 | 5.5 | 16.8 |
| 1-15 | 5.8 | 17.1 | 1-66 | 5.9 | 16.7 |
| 1-23 | 5.9 | 16.9 | 1-67 | 5.6 | 16.9 |
| 1-25 | 6.0 | 16.8 | 1-68 | 5.6 | 17.0 |
| 1-31 | 6.0 | 16.5 | 1-81 | 5.8 | 17.2 |
| 1-32 | 5.7 | 17.2 | 1-95 | 5.8 | 16.9 |
| 1-33 | 5.9 | 17.0 | 비교예1 | 6.0 | 16.2 |
표 2
| 화합물 | 전압(V) | 효율(cd/A) | 화합물 | 전압(V) | 효율(cd/A) |
| 2-1 | 4.9 | 17.5 | 2-65 | 4.0 | 17.8 |
| 2-2 | 4.8 | 17.6 | 2-66 | 4.9 | 17.4 |
| 2-3 | 5.2 | 17.7 | 2-67 | 4.9 | 17.6 |
| 2-4 | 5.1 | 17.5 | 2-68 | 5.5 | 17.7 |
| 2-5 | 4.6 | 18.1 | 2-69 | 5.6 | 17.5 |
| 2-6 | 4.5 | 17.8 | 2-70 | 4.9 | 18.1 |
| 2-7 | 5.0 | 18.5 | 2-71 | 4.8 | 17.5 |
| 2-8 | 5.1 | 17.1 | 2-72 | 5.5 | 17.6 |
| 2-9 | 4.8 | 18.3 | 2-73 | 5.2 | 17.8 |
| 2-10 | 5.3 | 18.5 | 2-74 | 4.8 | 17.9 |
| 2-11 | 5.9 | 18.3 | 2-75 | 5.4 | 16.7 |
| 2-12 | 4.1 | 17.9 | 2-76 | 5.9 | 17.4 |
| 2-13 | 4.9 | 17.7 | 2-77 | 4.2 | 17.5 |
| 2-14 | 4.8 | 17.6 | 2-78 | 4.3 | 17.5 |
| 2-15 | 4.8 | 17.5 | 2-80 | 5.2 | 17.5 |
| 2-16 | 5.5 | 17.7 | 2-81 | 5.3 | 16.8 |
| 2-17 | 5.3 | 17.6 | 2-82 | 4.7 | 18.1 |
| 2-18 | 4.7 | 17.8 | 2-83 | 4.7 | 17.5 |
| 2-19 | 5.1 | 17.2 | 2-84 | 5.1 | 17.4 |
| 2-20 | 5.0 | 17.0 | 2-85 | 5.0 | 18.1 |
| 2-21 | 5.1 | 17.3 | 2-86 | 5.0 | 17.2 |
| 2-22 | 5.2 | 17.3 | 2-87 | 5.0 | 17.1 |
| 2-23 | 4.9 | 17.4 | 2-88 | 5.1 | 17.4 |
| 2-24 | 5.0 | 17.5 | 2-89 | 5.2 | 17.5 |
| 2-25 | 4.7 | 17.2 | 2-90 | 5.2 | 17.5 |
| 2-26 | 5.3 | 17.2 | 2-91 | 5.4 | 17.6 |
| 2-27 | 5.3 | 18.1 | 2-92 | 5.3 | 17.2 |
| 2-28 | 5.0 | 17.3 | 2-93 | 5.3 | 17.2 |
| 2-29 | 5.5 | 17.3 | 2-94 | 5.2 | 17.2 |
| 2-30 | 5.1 | 17.1 | 2-95 | 5.3 | 17.1 |
| 2-31 | 5.4 | 17.3 | 2-96 | 5.3 | 17.4 |
표 3
| 화합물 | 전압(V) | 효율(cd/A) | 화합물 | 전압(V) | 효율(cd/A) |
| 2-32 | 5.3 | 17.1 | 2-97 | 5.4 | 17.5 |
| 2-33 | 4.9 | 18.3 | 2-98 | 5.2 | 17.2 |
| 2-34 | 5.2 | 17.4 | 2-99 | 5.2 | 17.5 |
| 2-35 | 5.2 | 16.9 | 2-100 | 5.1 | 16.6 |
| 2-37 | 5.2 | 17.5 | 2-101 | 5.1 | 17.1 |
| 2-38 | 5.4 | 17.2 | 2-102 | 5.1 | 17.4 |
| 2-39 | 5.1 | 17.4 | 2-103 | 5.1 | 17.3 |
| 2-40 | 5.3 | 17.4 | 2-104 | 5.1 | 18.1 |
| 2-41 | 5.3 | 17.4 | 2-105 | 5.3 | 17.3 |
| 2-42 | 5.3 | 17.4 | 2-106 | 5.2 | 17.2 |
| 2-43 | 5.3 | 17.2 | 2-107 | 5.2 | 17.4 |
| 2-44 | 5.3 | 17.5 | 2-108 | 5.2 | 17.6 |
| 2-45 | 5.3 | 18.2 | 2-109 | 5.2 | 17.6 |
| 2-46 | 5.4 | 17.5 | 2-110 | 5.2 | 17.3 |
| 2-47 | 5.2 | 17.1 | 2-111 | 5.2 | 18.2 |
| 2-48 | 5.2 | 17.3 | 2-112 | 5.2 | 18.2 |
| 2-49 | 5.2 | 17.2 | 2-113 | 5.2 | 17.3 |
| 2-50 | 5.4 | 18.0 | 2-114 | 5.2 | 17.3 |
| 2-51 | 5.4 | 17.4 | 2-115 | 5.2 | 16.9 |
| 2-52 | 5.5 | 17.5 | 2-116 | 5.3 | 17.2 |
| 2-53 | 4.9 | 17.5 | 2-117 | 5.4 | 17.0 |
| 2-54 | 5.2 | 17.5 | 2-118 | 5.1 | 17.2 |
| 2-55 | 4.8 | 17.2 | 2-119 | 5.2 | 18.3 |
| 2-56 | 4.7 | 17.3 | 2-120 | 5.1 | 17.4 |
| 2-57 | 5.1 | 18.5 | 2-121 | 4.9 | 16.9 |
| 2-58 | 5.1 | 18.3 | 2-123 | 4.5 | 17.5 |
| 2-59 | 4.8 | 17.9 | 2-124 | 4.8 | 17.2 |
| 2-60 | 5.5 | 17.3 | 2-125 | 4.9 | 17.4 |
| 2-61 | 5.4 | 17.6 | 2-126 | 4.7 | 17.4 |
| 2-62 | 5.1 | 18.0 | 2-127 | 5.1 | 17.4 |
| 2-63 | 5.2 | 17.7 | 2-128 | 5.0 | 17.4 |
| 2-64 | 5.2 | 17.6 | 2-129 | 5.3 | 17.2 |
표 4
| 화합물 | 전압(V) | 효율(cd/A) | 화합물 | 전압(V) | 효율(cd/A) |
| 3-1 | 4.9 | 19.5 | 3-65 | 4.0 | 19.8 |
| 3-2 | 4.8 | 19.6 | 3-66 | 4.9 | 19.4 |
| 3-3 | 5.2 | 19.7 | 3-67 | 4.9 | 19.6 |
| 3-4 | 5.1 | 18.5 | 3-68 | 5.5 | 19.7 |
| 3-5 | 4.6 | 19.1 | 3-69 | 5.6 | 18.5 |
| 3-6 | 4.5 | 19.8 | 3-70 | 4.9 | 19.1 |
| 3-7 | 5.0 | 18.5 | 3-71 | 4.8 | 19.5 |
| 3-8 | 5.1 | 19.1 | 3-72 | 5.5 | 19.6 |
| 3-9 | 4.8 | 18.3 | 3-73 | 5.2 | 19.8 |
| 3-10 | 5.3 | 19.5 | 3-74 | 4.8 | 19.9 |
| 3-11 | 5.9 | 18.3 | 3-75 | 5.4 | 18.7 |
| 3-12 | 4.1 | 19.9 | 3-76 | 5.9 | 19.4 |
| 3-13 | 3.9 | 19.7 | 3-77 | 4.2 | 19.5 |
| 3-14 | 4.8 | 19.6 | 3-78 | 4.3 | 19.5 |
| 3-15 | 4.8 | 19.5 | 3-80 | 5.2 | 18.5 |
| 3-16 | 5.5 | 19.7 | 3-81 | 5.3 | 19.8 |
| 3-17 | 5.3 | 18.6 | 3-82 | 4.7 | 19.1 |
| 3-18 | 4.7 | 19.8 | 3-83 | 4.7 | 19.5 |
| 3-19 | 5.0 | 19.8 | 3-84 | 5.2 | 19.9 |
| 3-20 | 5.1 | 19.9 | 3-85 | 5.3 | 20.1 |
| 3-21 | 5.1 | 19.9 | 3-86 | 5.2 | 20.1 |
| 3-22 | 5.1 | 19.7 | 3-87 | 5.1 | 19.6 |
| 3-23 | 5.2 | 19.4 | 3-88 | 5.1 | 19.4 |
| 3-24 | 5.4 | 19.6 | 3-89 | 5.1 | 19.7 |
| 3-25 | 5.2 | 19.7 | 3-90 | 5.1 | 19.4 |
| 3-26 | 5.2 | 19.3 | 3-91 | 5.2 | 19.6 |
| 3-27 | 5.2 | 19.7 | 3-92 | 5.2 | 19.8 |
| 3-28 | 5.2 | 19.3 | 3-93 | 5.2 | 19.9 |
| 3-29 | 5.2 | 19.7 | 3-94 | 5.0 | 19.9 |
| 3-30 | 5.2 | 19.5 | 3-95 | 5.0 | 19.8 |
| 3-31 | 5.2 | 19.7 | 3-96 | 5.1 | 19.7 |
| 3-32 | 4.9 | 19.5 | 3-97 | 5.1 | 19.4 |
표 5
| 화합물 | 전압(V) | 효율(cd/A) | 화합물 | 전압(V) | 효율(cd/A) |
| 3-33 | 4.9 | 19.4 | 3-98 | 5.1 | 19.3 |
| 3-34 | 5.0 | 19.7 | 3-99 | 5.1 | 19.5 |
| 3-35 | 5.0 | 19.8 | 3-100 | 5.1 | 19.8 |
| 3-37 | 5.1 | 19.9 | 3-101 | 4.9 | 19.4 |
| 3-38 | 5.1 | 19.7 | 3-102 | 5.0 | 19.6 |
| 3-39 | 4.7 | 19.6 | 3-103 | 5.0 | 19.7 |
| 3-40 | 4.8 | 19.5 | 3-104 | 5.1 | 20.1 |
| 3-41 | 4.9 | 19.6 | 3-105 | 5.0 | 19.2 |
| 3-42 | 5.0 | 19.7 | 3-106 | 5.1 | 19.5 |
| 3-43 | 5.0 | 19.5 | 3-107 | 4.8 | 19.6 |
| 3-44 | 5.0 | 19.8 | 3-108 | 4.9 | 19.7 |
| 3-45 | 5.1 | 20.3 | 3-109 | 5.2 | 19.3 |
| 3-46 | 5.1 | 20.1 | 3-110 | 5.3 | 19.7 |
| 3-47 | 5.0 | 19.8 | 3-111 | 5.3 | 19.7 |
| 3-48 | 5.2 | 19.5 | 3-112 | 5.3 | 19.8 |
| 3-49 | 5.1 | 20.2 | 3-113 | 5.2 | 19.4 |
| 3-50 | 5.1 | 20.5 | 3-114 | 5.0 | 19.7 |
| 3-51 | 5.1 | 20.3 | 3-115 | 5.0 | 19.5 |
| 3-52 | 5.1 | 19.8 | 3-116 | 5.1 | 19.4 |
| 3-53 | 5.0 | 19.7 | 3-117 | 5.1 | 19.2 |
| 3-54 | 5.1 | 18.5 | 3-118 | 4.9 | 19.6 |
| 3-55 | 4.6 | 19.1 | 3-119 | 5.5 | 19.7 |
| 3-56 | 4.5 | 19.8 | 3-120 | 5.6 | 18.5 |
| 3-57 | 5.0 | 18.5 | 3-121 | 4.9 | 20.1 |
| 3-58 | 5.1 | 19.1 | 3-123 | 4.8 | 19.5 |
| 3-59 | 4.8 | 18.3 | 3-124 | 5.5 | 19.6 |
| 3-60 | 5.3 | 19.5 | 3-125 | 5.2 | 19.8 |
| 3-61 | 5.9 | 18.3 | 3-126 | 4.8 | 19.9 |
| 3-62 | 4.1 | 19.9 | 3-127 | 5.4 | 19.7 |
| 3-63 | 3.9 | 19.7 | 3-128 | 5.9 | 19.4 |
| 3-64 | 4.8 | 19.6 | 3-129 | 4.2 | 19.5 |
상기 표에서 보는 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 인광 도펀트로 채택한 유기 EL 소자는 구동전압 및 효율면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.
Claims (5)
- 하기 화학식 1로 표시되는 이리듐(III) 착물:<화학식 1>
상기 식에서,A1 및 A2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C1~C40의 알콕시기, 아미노기, C6~C40의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하거나 스피로 결합을 형성하는 기이고;R1 내지 R5, R1' 내지 R4'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C1~C40의 알콕시기, 아미노기, C6~C40의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하거나 스피로 결합을 형성하는 기이며;X는 N-함유 헤테로방향족 고리이며;Y는 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리이며;n은 1 내지 3의 정수이다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 이리듐(III) 착물은 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 이리듐(III) 착물:<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
상기 식에서,n, A1, A2, R1 내지 R5, R1' 내지 R4'는 제1항에서 정의한 바와 같고;R6 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C1~C40의 알콕시기, 아미노기, C6~C40의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 구성된 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하거나 스피로 결합을 형성하는 기이다. - 제1항에 있어서, A1 및 A2는 각각 독립적으로 C1~C6의 알킬기, C6~C8의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 8의 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 이리듐(III) 착물.
- (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,상기 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제 4 항에 있어서, 상기 화합물은 발광층의 도펀트로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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|---|---|---|---|---|
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