WO2011081290A2 - 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 - Google Patents

유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 Download PDF

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강동민
인규열
김남수
정성현
강명순
이남헌
강의수
채미영
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Definitions

  • the present invention relates to a compound for an organic photoelectric device and an organic photoelectric device including the same, which can provide an organic photoelectric device having excellent lifetime, efficiency, electrochemical stability, and thermal stability.
  • An organic photoelectric device refers to a device that requires charge exchange between an electrode and an organic material using holes or electrons.
  • the organic photoelectric device may be classified into two types according to the operation principle. First, excitons are formed in the organic material layer by photons introduced into the device from an external light source, and the excitons are separated into electrons and holes, and these electrons and holes are transferred to different electrodes to be used as current sources (voltage sources). It is an electronic device of the form.
  • the second is an electronic device in which holes or electrons are injected into an organic semiconductor forming an interface with the electrodes by applying voltage or current to two or more electrodes, and operated by the injected electrons and holes.
  • organic photoelectric device examples include an organic photoelectric device, an organic solar cell, an organic photo conductor drum, and an organic transistor, all of which are used to inject or transport holes, or inject or transport materials for driving the device. Or a luminescent material.
  • organic light emitting diodes are attracting attention as the demand for flat panel displays increases.
  • organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material.
  • Such an organic photoelectric device is a device that converts electrical energy into light by applying a current to an organic light emitting material and has a structure in which a functional organic material layer is inserted between an anode and a cathode.
  • the organic layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic photoelectric device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer.
  • This document describes a structure in which a thin film of a diamine derivative (hole transport layer) and a thin film of tris (8-hydroxy-quinolate) aluminum (Alq 3 ) are laminated as an organic layer.
  • phosphorescent as well as fluorescent light emitting materials can be used as light emitting materials for organic photoelectric devices (DFO'Brien et al., Applied Physics Letters, 74 (3), 442-444, 1999; MA Baldo et al. , Applied Physics letters, 75 (1), 4-6, 1999), and these phosphorescent luminescences are transferred to the excited state from the ground state to the excited state, and then through intersystem crossing
  • the anti-exciter is non-luminescent transition into triplet excitons, and then the triplet excitons are made to emit light while transitioning to the ground state.
  • the material used as the organic material layer in the organic photoelectric device may be classified into a light emitting material and a charge transport material, such as a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, and the like according to a function.
  • a charge transport material such as a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, and the like according to a function.
  • the light emitting materials may be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials required to realize better natural colors according to light emission colors.
  • the maximum emission wavelength is shifted to a long wavelength due to the intermolecular interaction, and the color purity decreases or the efficiency of the device decreases due to the emission attenuation effect.
  • the host / dopant system can be used as a light emitting material.
  • a material forming the organic material layer in the device such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, a host and / or a dopant in the light emitting material, etc.
  • a hole injection material such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, a host and / or a dopant in the light emitting material, etc.
  • This stable and efficient material should be preceded, and development of a stable and efficient organic material layer material for an organic photoelectric device has not been made yet, and therefore, development of new materials is continuously required. The need for such a material development is the same for the other organic photoelectric devices described above.
  • a compound for an organic photoelectric device which may serve as light emitting, or electron injection and / or transport, and may serve as a light emitting host with an appropriate dopant.
  • An organic photoelectric device excellent in lifespan, efficiency, driving voltage, electrochemical stability, and thermal stability is provided.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group
  • Ar2 to Ar5 are the same or different from each other, independently substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group
  • L1 and L2 are the same as each other Or different and independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group
  • X1 to X3 are the same or different from each other, independently heteroatoms or CH, at least one of X1 to X3 is a heteroatom
  • Y1 to Y3 Are the same as or different from each other, independently a heteroatom or CH, and at least one of Y 1 to Y 3 is a heteroatom.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted imidazolylene group, a substituted or unsubstituted thiazolylene group, a substituted or unsubstituted oxazolylene group, a substituted or unsubstituted oxadiazolylene group, a substituted or unsubstituted A substituted triazolylene group, a substituted or unsubstituted pyrimidinylene group, a substituted or unsubstituted pyridinylene group, a substituted or unsubstituted pyridazinylene group, a substituted or unsubstituted quinolinylene group, a substituted or unsubstituted It may be selected from the group consisting of an isoquinolinylene group, a substituted or unsubstituted acridinylene group, a substituted or unsubstituted imidazopyridinylene group and a substituted
  • Ar1 may be a substituent selected from the group consisting of the following Chemical Formulas 2 to 7.
  • A1 to A6 are the same as or different from each other, independently heteroatoms or CH, at least one of A1 to A6 is a heteroatom, and B1 to B5 are the same as or different from each other, and heteroatoms independently Or CH, at least one of B1 to B5 is a heteroatom, C1 to C4 are the same or different from each other, independently heteroatoms or CH, at least one of C1 to C4 is a heteroatom, and D1 to D4 are the same as each other Or different, and independently is a heteroatom or CH, at least one of D1 to D4 is a heteroatom, E1 and E2 are the same or different from each other, independently a heteroatom or CH, and at least one of E1 and E2 is a heteroatom R1 to R7 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C5 to C30 aryl group
  • Ar2 to Ar5 are the same as or different from each other, and are independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthre It may be selected from the group consisting of a silyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted perenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and independently a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted anthracenylene group, a substituted or unsubstituted It may be selected from the group consisting of a phenanthrenylene group, a substituted or unsubstituted pyrenylene group, a substituted or unsubstituted perenylene group, a substituted or unsubstituted chrysenylene group.
  • the organic photoelectric device comprising an anode, a cathode and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode
  • at least any one of the organic thin film layer is a compound for an organic photoelectric device described above It provides an organic photoelectric device comprising a.
  • the organic thin film layer may be selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer and a combination thereof.
  • the compound for an organic photoelectric device may be included in an electron transport layer or an electron injection layer.
  • the compound for an organic photoelectric device may be included in a light emitting layer.
  • the compound for an organic photoelectric device may be used as a phosphorescent or fluorescent host material in a light emitting layer.
  • the compound for an organic photoelectric device may be used as a fluorescent blue dopant material in a light emitting layer.
  • the organic photoelectric device may be selected from the group consisting of an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photosensitive drum, and an organic memory device.
  • a display device including the organic photoelectric device described above is provided.
  • 1 to 5 are cross-sectional views illustrating various embodiments of an organic photoelectric device that may be manufactured using the compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.
  • organic photoelectric device 110 cathode
  • hole injection layer 230 light emitting layer + electron transport layer
  • C1 to C30 alkyl group C1 to C10 alkylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C1 to C10 alkoxy group, fluoro group, trifluoro It means substituted by C1-C10 trifluoroalkyl groups, such as a romoxy group, or a cyano group.
  • hetero includes one to three heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, and P in one ring group, and the rest is preferably carbon.
  • alkyl refers to an aliphatic hydrocarbon group unless otherwise defined.
  • the alkyl moiety can be a "saturated alkyl” group, meaning that it does not contain any alkenes or alkyne moieties.
  • the alkyl moiety may be an "unsaturated alkyl” moiety, meaning that it contains at least one alkene or alkyne moiety.
  • Alkene moiety means a group of at least two carbon atoms consisting of at least one carbon-carbon double bond
  • an "alkyne” moiety means at least two carbon atoms having at least one carbon-carbon triple bond Means a group.
  • the alkyl moiety, whether saturated or unsaturated may be branched, straight chain or cyclic.
  • Alkyl groups may have from 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group may be a medium sized alkyl having 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group may be lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms.
  • C1 to C4 alkyl is in the alkyl chain one to four carbon atoms, i.e., the alkyl chain is methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl and t-butyl Selected from the group consisting of:
  • Typical alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, ethenyl, propenyl, butenyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc. And it means that the group may be substituted with one or more groups selected independently.
  • aryl means an aryl group including carbocyclicaryl (eg, phenyl) having at least one ring having a shared pi electron system.
  • carbocyclicaryl eg, phenyl
  • the term includes monocyclic or fused ring polycyclic (ie rings that divide adjacent pairs of carbon atoms) groups.
  • the term also encompasses spiro compounds having one carbon as a contact.
  • heteroaryl refers to an aryl group comprising heterocyclicaryl (eg, pyridine) having at least one ring having a shared pi electron system.
  • heterocyclicaryl eg, pyridine
  • the term includes monocyclic or fused ring polycyclic (ie rings that divide adjacent pairs of carbon atoms) groups.
  • the term also encompasses spiro compounds having one carbon as a contact.
  • the compound for an organic photoelectric device may have a structure in which a substituent group that may be represented by at least two “* -arylene groups—heteroaryl groups” is bonded to the core structure of the heteroarylene group.
  • "*" means a position to be combined.
  • the compound for an organic photoelectric device may synthesize a compound having various energy band gaps by introducing various substituents into the core structure and the two substituents, thereby satisfying the requirements for the emission layer as well as the electron injection layer and the transfer layer.
  • the electron transfer ability is enhanced to have an excellent effect in terms of efficiency and driving voltage, and excellent life time when driving the organic photoelectric device due to excellent electrochemical and thermal stability. Properties can be improved.
  • Ar1 may be a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
  • Ar1 may be a substituted or unsubstituted imidazolylene group, a substituted or unsubstituted thiazolylene group, a substituted or unsubstituted oxazolylene group, a substituted or unsubstituted oxadiazolylene group, a substituted or unsubstituted tria Zolylene group, substituted or unsubstituted pyrimidinylene group, substituted or unsubstituted pyridinylene group, substituted or unsubstituted pyridazinylene group, substituted or unsubstituted quinolinyl group, substituted or unsubstituted isoquinoli It may be selected from the group consisting of a niylene group, a substituted or unsubstituted acridinylene group, a substituted or unsubstit
  • Ar1 may be a substituent selected from the group consisting of the following Chemical Formulas 2 to 7.
  • A1 to A6 are the same as or different from each other, independently heteroatoms or CH, at least one of A1 to A6 is a heteroatom, and B1 to B5 are the same as or different from each other, and heteroatoms independently Or CH, at least one of B1 to B5 is a heteroatom, C1 to C4 are the same or different from each other, independently heteroatoms or CH, at least one of C1 to C4 is a heteroatom, and D1 to D4 are the same as each other Or different, and independently is a heteroatom or CH, at least one of D1 to D4 is a heteroatom, E1 and E2 are the same or different from each other, independently a heteroatom or CH, and at least one of E1 and E2 is a heteroatom R1 to R7 are the same as or different from each other, and independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C5 to C30 aryl group
  • Ar1 is a core structure of the heteroarylene group described above. As can be seen in Formula 1, L1 and L2 may be bonded to the core structure.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and may independently be a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and are independently a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted anthracenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group ,
  • a substituted or unsubstituted pyrenylene group, a substituted or unsubstituted perenylene group, a substituted or unsubstituted chrysenylene group can be selected.
  • the compound can be very usefully applied to the light emitting layer of the organic photoelectric device.
  • the carbon number is out of the above range, it may not be possible to obtain a sufficient effect as the device.
  • conjugation is inappropriately performed when the carbon number is less than 6, and the emission color is inappropriately moved toward the infrared region when the carbon number is more than 30.
  • the compound is used as an electron transport layer, if the carbon number is less than 6, the conjugation is made inadequately, and if the carbon number is more than 30, the band gap is reduced to decrease the hole blocking ability.
  • the hetero aryl group may be independently bonded to L1 and L2.
  • X1 to X3 are the same as or different from each other, independently heteroatoms or CH, at least one of X1 to X3 may be a heteroatom, Y1 to Y3 are the same or different from each other, and heteroatoms independently Or CH, and at least one of Y1 to Y3 may be a heteroatom.
  • the structure in which such a substituent is bonded has a possibility of hydrogen bonding of hetero atoms and thus has excellent thermal stability, thereby improving lifespan characteristics of the organic photoelectric device.
  • the substituents Ar2 to Ar5 bonded to the terminal heteroaryl group may be the same as or different from each other, and may be independently substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl groups.
  • Ar2 to Ar5 are the same as or different from each other, and independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, and a substitution Or an unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted perylenyl group, or a substituted or unsubstituted chrysenyl group.
  • the type of Ar2 to Ar5 can be adjusted the electron transport capacity of the compound.
  • the long life of the device can be expected by adjusting the crystallinity of the compound.
  • Chemical Formulas 8 to 18 As the compound for an organic photoelectric device, one represented by the following Chemical Formulas 8 to 18 may be used. However, the present invention is not limited to the following compounds. Combinations of the compounds accordingly may be represented by compounds 1 to 385.
  • Ar2 to Ar5 X1 to X3, Y1 to Y3, L1 and L2 in Chemical Formula 8 are as defined in Table 1 below.
  • Ar2 to Ar5 X1 to X3, Y1 to Y3, L1 and L2 in Formula 9 are as defined in Table 2 below.
  • Ar2 to Ar5 X1 to X3, Y1 to Y3, L1, and L2 are as defined in Table 3 below.
  • Ar2 to Ar5 X1 to X3, Y1 to Y3, L1 and L2 are as defined in Table 4 below.
  • Ar2 to Ar5 X1 to X3, Y1 to Y3, L1 and L2 are as defined in Table 5 below.
  • Ar2 to Ar5 X1 to X3, Y1 to Y3, L1 and L2 in Formula 13 are as defined in Table 6 below.
  • Ar2 to Ar5 X1 to X3, Y1 to Y3, L1 and L2 in Formula 14 are as defined in Table 7 below.
  • Ar2 to Ar5 X1 to X3, Y1 to Y3, L1 and L2 in Formula 15 are as defined in Table 8 below.
  • Ar2 to Ar5 X1 to X3, Y1 to Y3, L1 and L2 in Formula 16 are as defined in Table 9 below.
  • Ar2 to Ar5 X1 to X3, Y1 to Y3, L1 and L2 in Formula 17 are as defined in Table 10 below.
  • Ar2 to Ar5 X1 to X3, Y1 to Y3, L1 and L2 in Chemical Formula 18 are as defined in Table 11 below.
  • the compound for an organic photoelectric device including the compound as described above has a glass transition temperature of 120 ° C. or more, and a thermal decomposition temperature of 400 ° C. or more, which is excellent in thermal stability. This makes it possible to implement a high efficiency organic photoelectric device.
  • the compound for an organic photoelectric device including the compound as described above may serve as light emission, electron injection and / or transport, and may also serve as a light emitting host with an appropriate dopant. That is, the compound for an organic photoelectric device may be used as a host material of phosphorescence or fluorescence, a blue dopant material, or an electron transport material.
  • Compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention is used in the organic thin film layer to improve the life characteristics, efficiency characteristics, electrochemical stability and thermal stability of the organic photoelectric device, it is possible to lower the driving voltage.
  • one embodiment of the present invention provides an organic photoelectric device comprising the compound for an organic photoelectric device.
  • the organic photoelectric device means an organic photoelectric device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photosensitive drum, an organic memory device, or the like.
  • a compound for an organic photoelectric device according to an exemplary embodiment of the present invention is included in an electrode or an electrode buffer layer to increase quantum efficiency. Can be used.
  • Another embodiment of the present invention is an organic photoelectric device comprising an anode, a cathode and at least one organic thin film layer interposed between the anode and the cathode, at least one of the organic thin film layer is an embodiment of the present invention It provides an organic photoelectric device comprising a compound for an organic photoelectric device according to.
  • the organic thin film layer which may include the compound for an organic photoelectric device may include a layer selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and a combination thereof. At least one of the layers includes the compound for an organic photoelectric device according to the present invention.
  • the electron transport layer or the electron injection layer may include a compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.
  • the compound for an organic photoelectric device when the compound for an organic photoelectric device is included in a light emitting layer, the compound for an organic photoelectric device may be included as a phosphorescent or fluorescent host, and in particular, may be included as a fluorescent blue dopant material.
  • 1 to 5 are cross-sectional views of an organic photoelectric device including the compound for an organic photoelectric device according to an embodiment of the present invention.
  • the organic photoelectric device 100, 200, 300, 400, and 500 may be interposed between the anode 120, the cathode 110, and the anode and the cathode. It has a structure including at least one organic thin film layer 105.
  • the anode 120 includes a cathode material, and a material having a large work function is preferable as the anode material so that hole injection can be smoothly injected into the organic thin film layer.
  • the positive electrode material include metals such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof, and include zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO).
  • metal oxides such as ZnO and Al, or combinations of metals and oxides such as SnO 2 and Sb, and poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1, 2-dioxy) thiophene] (conductive polymers such as polyehtylenedioxythiophene (PEDT), polypyrrole and polyaniline, etc.), but is not limited thereto.
  • a transparent electrode including indium tin oxide (ITO) may be used as the anode.
  • the negative electrode 110 includes a negative electrode material, and the negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic thin film layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or alloys thereof, and LiF / Al.
  • Multilayer structure materials such as LiO 2 / Al, LiF / Ca, LiF / Al, and BaF 2 / Ca, and the like, but are not limited thereto.
  • a metal electrode such as aluminum may be used as the cathode.
  • FIG. 1 illustrates an organic photoelectric device 100 in which only a light emitting layer 130 exists as an organic thin film layer 105.
  • the organic thin film layer 105 may exist only as a light emitting layer 130.
  • FIG. 2 illustrates a two-layered organic photoelectric device 200 in which an emission layer 230 including an electron transport layer and a hole transport layer 140 exist as an organic thin film layer 105, as shown in FIG. 2.
  • the organic thin film layer 105 may be a two-layer type including the light emitting layer 230 and the hole transport layer 140.
  • the light emitting layer 130 functions as an electron transporting layer
  • the hole transporting layer 140 functions to improve bonding and hole transporting properties with a transparent electrode such as ITO.
  • FIG. 3 is a three-layered organic photoelectric device 300 having an electron transport layer 150, an emission layer 130, and a hole transport layer 140 as an organic thin film layer 105, wherein the organic thin film layer 105 is formed.
  • the light emitting layer 130 is in an independent form, and has a form in which a film (electron transport layer 150 and hole transport layer 140) having excellent electron transport properties or hole transport properties is stacked in separate layers.
  • FIG. 4 is a four-layered organic photoelectric device 400 having an electron injection layer 160, a light emitting layer 130, a hole transport layer 140, and a hole injection layer 170 as an organic thin film layer 105.
  • the hole injection layer 170 may improve adhesion to ITO used as an anode.
  • FIG. 5 shows different functions such as the electron injection layer 160, the electron transport layer 150, the light emitting layer 130, the hole transport layer 140, and the hole injection layer 170 as the organic thin film layer 105.
  • the five-layered organic photoelectric device 500 having five layers is present, and the organic photoelectric device 500 is effective for lowering the voltage by forming the electron injection layer 160 separately.
  • the electron transport layer 150, the electron injection layer 160, the light emitting layers 130 and 230, the hole transport layer 140, and the hole injection layer 170 forming the organic thin film layer 105 and their Any one selected from the group consisting of a combination includes the compound for an organic photoelectric device.
  • the compound for an organic photoelectric device may be used in the electron transport layer 150 including the electron transport layer 150 or the electron injection layer 160, and among them, a hole blocking layer (not shown) when included in the electron transport layer. It is desirable to provide an organic photoelectric device having a simpler structure since it does not need to be separately formed.
  • the compound for an organic photoelectric device when included in the light emitting layers 130 and 230, the compound for an organic photoelectric device may be included as a phosphorescent or fluorescent host, or may be included as a fluorescent blue dopant.
  • the above-described organic photoelectric device may include a dry film method such as vacuum deposition, sputtering, plasma plating, and ion plating after an anode is formed on a substrate;
  • the organic thin film layer may be formed by a wet film method such as spin coating, dipping, flow coating, or the like, followed by forming a cathode thereon.
  • a display device including the organic photoelectric device is provided.
  • 2,4-dichloro-6- (naphthalen-7-yl) pyrimidine 7 g (25 mmol), 4- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxabo 24.3 g (56 mmol) of loran-2-yl) phenyl) -2,6-diphenylpyridine, 1.5 g (1.3 mmol) of tetrakis- (triphenylphosphine) palladium, 210 ml of tetrahydrofuran and 140 mL of toluene The suspension was prepared by suspending in a mixed solvent of.
  • the glass transition temperature and pyrolysis temperature of the synthesized materials were measured by DSC and TGA.
  • ITO was used as the cathode at a thickness of 1000 kPa
  • aluminum (Al) was used as the cathode at a thickness of 1000 kPa.
  • the anode is cut in the size of 50 mm ⁇ 50 mm ⁇ 0.7 mm ITO glass substrate having a sheet resistance value of 15 ⁇ / cm 2 in acetone, isopropyl alcohol and pure water Ultrasonic cleaning was performed for 5 minutes each, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • Liq was vacuum deposited to a thickness of 0.5 nm as an electron injection layer on the electron transport layer, and Al was vacuum deposited to a thickness of 100 nm to form a Liq / Al electrode.
  • An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Example 6, except that the compound prepared in Example 2 was used instead of the compound prepared in Example 1 as the electron transport layer.
  • An organic photoelectric device was manufactured in the same manner as in Example 6, except that the compound prepared in Example 4 was used instead of the compound prepared in Example 1 as the electron transport layer.
  • the current value flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400) while increasing the voltage, and the measured current value was divided by the area to obtain a result.
  • the result can be seen in FIG.
  • the resulting organic photoelectric device was measured using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage to obtain a result.
  • the result can be seen in FIG.
  • Luminous efficiency and power efficiency were calculated using the luminance, current density, and voltage measured from 1) and 2). The results can be seen in Figures 8, 9 and Table 12.
  • the reference luminance was set to 1000 cd / m 2 to compare the lifespan through decreasing luminance over time. The result can be seen in FIG.
  • the materials suggested by the present invention showed low driving voltage and high luminous efficiency as a result of the evaluation of the organic photoelectric device, and thus the element lifetime was also confirmed through the basic device operation experiment.

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Abstract

유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것으로, 상기 유기광전소자용 화합물은 화학식 1로 표시되는 것을 제공한다. 상기 화학식 1의 정의는 명세서에 기재된 바와 같다. 상기 유기광전소자용 화합물을 이용하면, 열적/전기화학적 안정성 및 수명, 효율이 우수한 유기광전소자를 제공할 수 있다.

Description

유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
수명, 효율, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기광전소자를 제공할 수 있는 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자에 관한 것이다.
유기 광전 소자(organic photoelectric device)라 함은 정공 또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다.
유기 광전 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exciton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자소자이다.
둘째는 2 개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.
유기 광전 소자의 예로는 유기광전소자, 유기태양전지, 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum), 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다.
특히, 유기광전소자(organic light emitting diodes, OLED)는 최근 평판 디스플레이(flat panel display)의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.
이러한 유기광전소자는 유기발광재료에 전류를 가하여 전기에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 기능성 유기물 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기물층은 유기광전소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
이러한 유기광전소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공(hole)이, 음극에서는 전자(electron)가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만나 재결합(recombination)에 의해 에너지가 높은 여기자를 형성하게 된다. 이때 형성된 여기자가 다시 바닥상태(ground state)로 이동하면서 특정한 파장을 갖는 빛이 발생하게 된다.
1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였고(Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987), 유기 전계 발광 소자에 대해서는 1987년에 C. W. Tang 등이 최초로 실용적인 성능을 가진 소자를 보고하였다 (AppliedPhysics Letters, 51(12), 913-915, 1987년).
상기 문헌은 유기층으로서 디아민 유도체의 박막(정공 수송층)과 트리스(8-하이드록시-퀴놀레이트)알루미늄(tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum, Alq3)의 박막을 적층한 구조를 기재하고 있다.
최근에는, 형광 발광물질뿐 아니라 인광 발광물질도 유기 광전 소자의 발광물질로 사용될 수 있음이 알려졌으며(D. F.O'Brien 등, Applied Physics Letters, 74(3), 442-444, 1999; M. A. Baldo 등, Applied Physics letters, 75(1), 4-6, 1999), 이러한 인광 발광은 바닥상태(ground state)에서 여기상태(excited state)로 전자가 전이한 후, 계간 전이(intersystem crossing)를 통해 단일항 여기자가 삼중항 여기자로 비발광 전이된 다음, 삼중항 여기자가 바닥상태로 전이하면서 발광하는 메카니즘으로 이루어진다.
상기한 바와 같이 유기광전소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율과 안정성을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.
유기광전소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광 재료 중 호스트 및/또는 도판트 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하며, 아직까지 안정하고 효율적인 유기광전소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기 광전 소자에서도 마찬가지이다.
발광, 또는 전자 주입 및/또는 수송역할을 할 수 있고, 적절한 도펀트와 함께 발광 호스트로서의 역할을 할 수 있는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.
수명, 효율, 구동전압, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기광전소자를 제공하고자 한다.
본 발명의 일 측면에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000001
상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, Ar2 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고, X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 헤테로원자이고, Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 헤테로원자이다.
일 실시예에 따르면, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 이미다졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 티아졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 옥사졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피라다지닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐렌기 및 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 Ar1은 하기 화학식 2 내지 7로 이루어진 군에서 선택되는 치환기일 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000002
Figure PCTKR2010007763-appb-I000003
[화학식 4] [화학식 5]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000004
Figure PCTKR2010007763-appb-I000005
[화학식 6] [화학식 7]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000006
Figure PCTKR2010007763-appb-I000007
상기 화학식 2 내지 7에서, A1 내지 A6는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, A1 내지 A6 중 적어도 하나는 헤테로원자이고, B1 내지 B5는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, B1 내지 B5 중 적어도 하나는 헤테로원자이고, C1 내지 C4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, C1 내지 C4 중 적어도 하나는 헤테로원자이고, D1 내지 D4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, D1 내지 D4 중 적어도 하나는 헤테로원자이고, E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, E1 및 E2 중 적어도 하나는 헤테로원자이고, R1 내지 R7은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
일 실시예에 따르면, 상기 Ar2 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기, 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 다른 측면에서는, 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기광전소자에 있어서, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 전술한 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공한다.
상기 유기박막층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합을 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 유기광전소자용 화합물은 전자수송층 또는 전자주입층 내에 포함될 수 있다.
상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 포함될 수 있다.
상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 인광 또는 형광 호스트 재료로서 사용될 수 있다.
상기 유기 광전 소자용 화합물은 발광층 내에 형광 청색 도펀트 재료로서 사용될 수 있다.
상기 유기광전소자는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기 메모리 소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에서는, 전술한 유기광전소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
우수한 전기화학적 및 열적 안정성으로 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가지는 유기광전소자를 제공할 수 있다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 이용하여 제조될 수 있는 유기광전소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예와 비교예의 전압변화에 따른 전류밀도의 변화측정 실험데이터이다.
도 7은 본 발명의 일 실시예와 비교예의 전압변화에 따른 휘도의 변화측정 실험데이터이다.
도 8은 본 발명의 일 실시예와 비교예의 발광효율 실험데이터이다.
도 9은 본 발명의 일 실시예와 비교예의 전력효율 실험데이터이다.
도 10은 본 발명의 일 실시예와 비교예의 유기광전소자의 수명 측정 실험데이터이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
100 : 유기광전소자 110 : 음극
120 : 양극 105 : 유기박막층
130 : 발광층 140 : 정공 수송층
150 : 전자수송층 160 : 전자주입층
170 : 정공주입층 230 : 발광층 + 전자수송층
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C10 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 고리기내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것이 바람직하다.
본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소 그룹을 의미한다. 알킬 부위는 어떠한 알켄이나 알킨 부위를 포함하고 있지 않음을 의미하는 "포화 알킬(saturated alkyl)" 그룹일 수 있다. 알킬 부위는 적어도 하나의 알켄 또는 알킨 부위를 포함하고 있음을 의미하는 "불포화 알킬(unsaturated alkyl)" 부위일 수도 있다. "알켄(alkene)" 부위는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합으로 이루어진 그룹을 의미하며, "알킨(alkyne)" 부위는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합으로 이루어진 그룹을 의미한다. 포화이든 불포화이든 간에 알킬 부위는 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다.
알킬 그룹은 1 내지 20 개의 탄소원자를 가질 수 있다. 알킬 그룹은 1 내지 10 개의 탄소원자들을 가지는 중간 크기의 알킬일 수도 있다. 알킬 그룹은 1 내지 6 개의 탄소원자들을 가지는 저급알킬일 수도 있다.
예를 들어, C1 내지 C4 알킬은 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자, 즉, 알킬쇄는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
전형적인 알킬 그룹에는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등으로부터 개별적으로 그리고 독립적으로 선택된 하나 또는 그 이상의 그룹들로 치환될 수도 있는 그룹임을 의미한다.
용어 "아릴(aryl)"은 공유 파이 전자계를 가지고 있는 적어도 하나의 링을 가지고 있는 카르보시클릭아릴(예를 들어, 페닐)을 포함하는 아릴 그룹을 의미한다. 이 용어는 모노시클릭 또는 융합 링 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 링들) 그룹들을 포함한다. 또한, 이 용어는 하나의 탄소를 접점으로 가지고 있는 스피로(spiro) 화합물을 포함한다.
용어 "헤테로아릴(heteroaryl)"은 공유 파이 전자계를 가지고 있는 적어도 하나의 링을 가지고 있는 헤테로시클릭아릴(예를 들어, 피리딘)을 포함하는 아릴 그룹을 의미한다. 이 용어는 모노시클릭 또는 융합 링 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 링들) 그룹들을 포함한다. 또한, 이 용어는 하나의 탄소를 접점으로 가지고 있는 스피로(spiro) 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 헤테로아릴렌기의 코어구조에 적어도 두 개의 "*-아릴렌기-헤테로아릴기"로 표시될 수 있는 치환기가 결합된 구조일 수 있다. 본 명세서에서 "*"은 결합되는 위치를 의미한다.
또한, 상기 유기광전소자용 화합물은 코어 구조와 상기 두 개의 치환기에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드 갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있으므로, 전자 주입층 및 전달층뿐만 아니라 발광층에서 요구되는 조건들을 충족시킬 수 있는 화합물들이 될 수 있다.
상기 화합물의 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 갖는 화합물을 유기광전소자에 사용함으로써, 전자전달 능력이 강화되어 효율 및 구동전압 면에서 우수한 효과를 가지고, 전기화학적 및 열적 안정성이 뛰어나 유기광전소자 구동시 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
이러한 본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000008
상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다. 구체적인 예로, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 이미다졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 티아졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 옥사졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피라다지닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐렌기 및 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
보다 구체적인 Ar1의 예로는 하기 화학식 2 내지 7로 이루어진 군에서 선택되는 치환기 등이 될 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000009
Figure PCTKR2010007763-appb-I000010
[화학식 4] [화학식 5]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000011
Figure PCTKR2010007763-appb-I000012
[화학식 6] [화학식 7]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000013
Figure PCTKR2010007763-appb-I000014
상기 화학식 2 내지 7에서, A1 내지 A6는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, A1 내지 A6 중 적어도 하나는 헤테로원자이고, B1 내지 B5는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, B1 내지 B5 중 적어도 하나는 헤테로원자이고, C1 내지 C4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, C1 내지 C4 중 적어도 하나는 헤테로원자이고, D1 내지 D4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, D1 내지 D4 중 적어도 하나는 헤테로원자이고, E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, E1 및 E2 중 적어도 하나는 헤테로원자이고, R1 내지 R7은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 Ar1이 전술한 헤테로아릴렌기의 코어구조이다. 상기 화학식 1에서 알 수 있듯이, 상기 코어구조에는 L1 및 L2가 결합될 수 있다.
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기일 수 있다. 구체적인 예로, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기, 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 L1 및 L2의 파이공액길이(π-conjugation length)를 조절하여 가시영역에서 발광 조절을 가능하게 할 수 있다. 이로 인해, 상기 화합물이 유기광전소자의 발광층에 매우 유용하게 적용될 수 있다. 다만, 탄소수가 전술한 범위를 벗어나게 되면 소자로서의 충분한 효과를 얻지 못할 수 있다.
상기 화합물이 발광층으로 사용될 경우, 탄소수가 6 미만이면 공액(Conjugation)이 부적절하게 이루어지며, 탄소수가 30 초과이면 발광색이 적외선 영역 쪽으로 많이 움직여서 부적절하다.
또한, 상기 화합물이 전자수송층으로 사용될 경우에도 마찬가지로 탄소수가 6 미만이면 공액이 부적절하게 이루어지며, 탄소수가 30 초과이면 밴드갭(band gap)이 줄어들어 정공저지능력이 떨어지게 된다.
상기 화학식 1에서 알 수 있듯이, 상기 L1 및 L2에는 독립적으로 헤테로 아릴기가 결합될 수 있다.
상기 화학식 1에서, X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 헤테로원자일 수 있고, Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 헤테로원자일 수 있다.
이러한 치환기가 결합된 구조는 헤테로 원자의 수소 결합의 가능성이 있어 열적 안정성이 우수하며, 그로 인해 유기광전소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
또한 말단의 헤테로아릴기에 결합된 치환기인 Ar2 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다. 구체적인 예로, 상기 Ar2 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 Ar2 내지 Ar5의 종류에 따라 화합물의 전자수송 능력을 조절할 수 있다. 또한, 화합물의 결정화도를 조절하여 소자의 장수명화를 기대할 수 있다.
상기 유기광전소자용 화합물은 하기 화학식 8 내지 18로 표시되는 것을 사용할 수 있다. 그러나 본 발명이 하기 화합물에 한정되는 것은 아니다. 그에 따른 화합물의 조합은 화합물 1 내지 385로 나타낼 수 있다.
[화학식 8]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000015
상기 화학식 8에서 Ar2 내지 Ar5, X1 내지 X3, Y1 내지 Y3, L1 및 L2는 하기 표 1의 정의와 같다.
표 1
화합물 Ar2 및 Ar4 Ar3 및 Ar5 L1 및 L2 X1 및 Y1 X2 및 Y2 X3 및 Y3
1
Figure PCTKR2010007763-appb-I000016
Figure PCTKR2010007763-appb-I000017
Figure PCTKR2010007763-appb-I000018
 N C C
2 C N C
3 C C N
4 N N C
5 N C N
6 C N N
7 N N N
8
Figure PCTKR2010007763-appb-I000019
Figure PCTKR2010007763-appb-I000020
Figure PCTKR2010007763-appb-I000021
 N C C
9 C N C
10 C C N
11 N N C
12 N C N
13 C N N
14 N N N
15
Figure PCTKR2010007763-appb-I000022
Figure PCTKR2010007763-appb-I000023
Figure PCTKR2010007763-appb-I000024
 N C C
16 C N C
17 C C N
18 N N C
19 N C N
20 C N N
21 N N N
22
Figure PCTKR2010007763-appb-I000025
Figure PCTKR2010007763-appb-I000026
Figure PCTKR2010007763-appb-I000027
 N C C
23 C N C
24 C C N
25 N N C
26 N C N
27 C N N
28 N N N
29
Figure PCTKR2010007763-appb-I000028
Figure PCTKR2010007763-appb-I000029
Figure PCTKR2010007763-appb-I000030
 N C C
30 C N C
31 C C N
32 N N C
33 N C N
34 C N N
35 N N N
[화학식 9]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000031
상기 화학식 9에서 Ar2 내지 Ar5, X1 내지 X3, Y1 내지 Y3, L1 및 L2는 하기 표 2의 정의와 같다.
표 2
화합물 Ar2 및 Ar4 Ar3 및 Ar5 L1 및 L2 X1 및 Y1 X2 및 Y2 X3 및 Y3
36
Figure PCTKR2010007763-appb-I000032
Figure PCTKR2010007763-appb-I000033
Figure PCTKR2010007763-appb-I000034
 N C C
37 C N C
38 C C N
39 N N C
40 N C N
41 C N N
42 N N N
43
Figure PCTKR2010007763-appb-I000035
Figure PCTKR2010007763-appb-I000036
Figure PCTKR2010007763-appb-I000037
 N C C
44 C N C
45 C C N
46 N N C
47 N C N
48 C N N
49 N N N
50
Figure PCTKR2010007763-appb-I000038
Figure PCTKR2010007763-appb-I000039
Figure PCTKR2010007763-appb-I000040
 N C C
51 C N C
52 C C N
53 N N C
54 N C N
55 C N N
56 N N N
57
Figure PCTKR2010007763-appb-I000041
Figure PCTKR2010007763-appb-I000042
Figure PCTKR2010007763-appb-I000043
 N C C
58 C N C
59 C C N
60 N N C
61 N C N
62 C N N
63 N N N
64
Figure PCTKR2010007763-appb-I000044
Figure PCTKR2010007763-appb-I000045
Figure PCTKR2010007763-appb-I000046
 N C C
65 C N C
66 C C N
67 N N C
68 N C N
69 C N N
70 N N N
[화학식 10]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000047
상기 화학식 10에서 Ar2 내지 Ar5, X1 내지 X3, Y1 내지 Y3, L1 및 L2는 하기 표 3의 정의와 같다.
표 3
화합물 Ar2 및 Ar4 Ar3 및 Ar5 L1 및 L2 X1 및 Y1 X2 및 Y2 X3 및 Y3
71
Figure PCTKR2010007763-appb-I000048
Figure PCTKR2010007763-appb-I000049
Figure PCTKR2010007763-appb-I000050
 N C C
72 C N C
73 C C N
74 N N C
75 N C N
76 C N N
77 N N N
78
Figure PCTKR2010007763-appb-I000051
Figure PCTKR2010007763-appb-I000052
Figure PCTKR2010007763-appb-I000053
 N C C
79 C N C
80 C C N
81 N N C
82 N C N
83 C N N
84 N N N
85
Figure PCTKR2010007763-appb-I000054
Figure PCTKR2010007763-appb-I000055
Figure PCTKR2010007763-appb-I000056
 N C C
86 C N C
87 C C N
88 N N C
89 N C N
90 C N N
91 N N N
92
Figure PCTKR2010007763-appb-I000057
Figure PCTKR2010007763-appb-I000058
Figure PCTKR2010007763-appb-I000059
 N C C
93 C N C
94 C C N
95 N N C
96 N C N
97 C N N
98 N N N
99
Figure PCTKR2010007763-appb-I000060
Figure PCTKR2010007763-appb-I000061
Figure PCTKR2010007763-appb-I000062
 N C C
100 C N C
101 C C N
102 N N C
103 N C N
104 C N N
105 N N N
[화학식 11]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000063
상기 화학식 11에서 Ar2 내지 Ar5, X1 내지 X3, Y1 내지 Y3, L1 및 L2는 하기 표 4의 정의와 같다.
표 4
화합물 Ar2 및 Ar4 Ar3 및 Ar5 L1 및 L2 X1 및 Y1 X2 및 Y2 X3 및 Y3
106
Figure PCTKR2010007763-appb-I000064
Figure PCTKR2010007763-appb-I000065
Figure PCTKR2010007763-appb-I000066
 N C C
107 C N C
108 C C N
109 N N C
110 N C N
111 C N N
112 N N N
113
Figure PCTKR2010007763-appb-I000067
Figure PCTKR2010007763-appb-I000068
Figure PCTKR2010007763-appb-I000069
 N C C
114 C N C
115 C C N
116 N N C
117 N C N
118 C N N
119 N N N
120
Figure PCTKR2010007763-appb-I000070
Figure PCTKR2010007763-appb-I000071
Figure PCTKR2010007763-appb-I000072
 N C C
121 C N C
122 C C N
123 N N C
124 N C N
125 C N N
126 N N N
127
Figure PCTKR2010007763-appb-I000073
Figure PCTKR2010007763-appb-I000074
Figure PCTKR2010007763-appb-I000075
 N C C
128 C N C
129 C C N
130 N N C
131 N C N
132 C N N
133 N N N
134
Figure PCTKR2010007763-appb-I000076
Figure PCTKR2010007763-appb-I000077
Figure PCTKR2010007763-appb-I000078
 N C C
135 C N C
136 C C N
137 N N C
138 N C N
139 C N N
140 N N N
[화학식 12]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000079
상기 화학식 12에서 Ar2 내지 Ar5, X1 내지 X3, Y1 내지 Y3, L1 및 L2는 하기 표 5의 정의와 같다.
표 5
화합물 Ar2 및 Ar4 Ar3 및 Ar5 L1 및 L2 X1 및 Y1 X2 및 Y2 X3 및 Y3
141
Figure PCTKR2010007763-appb-I000080
Figure PCTKR2010007763-appb-I000081
Figure PCTKR2010007763-appb-I000082
 N C C
142 C N C
143 C C N
144 N N C
145 N C N
146 C N N
147 N N N
148
Figure PCTKR2010007763-appb-I000083
Figure PCTKR2010007763-appb-I000084
Figure PCTKR2010007763-appb-I000085
 N C C
149 C N C
150 C C N
151 N N C
152 N C N
153 C N N
154 N N N
155
Figure PCTKR2010007763-appb-I000086
Figure PCTKR2010007763-appb-I000087
Figure PCTKR2010007763-appb-I000088
 N C C
156 C N C
157 C C N
158 N N C
159 N C N
160 C N N
161 N N N
162
Figure PCTKR2010007763-appb-I000089
Figure PCTKR2010007763-appb-I000090
Figure PCTKR2010007763-appb-I000091
 N C C
163 C N C
164 C C N
165 N N C
166 N C N
167 C N N
168 N N N
169
Figure PCTKR2010007763-appb-I000092
Figure PCTKR2010007763-appb-I000093
Figure PCTKR2010007763-appb-I000094
 N C C
170 C N C
171 C C N
172 N N C
173 N C N
174 C N N
175 N N N
[화학식 13]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000095
상기 화학식 13에서 Ar2 내지 Ar5, X1 내지 X3, Y1 내지 Y3, L1 및 L2는 하기 표 6의 정의와 같다.
표 6
화합물 Ar2 및 Ar4 Ar3 및 Ar5 L1 및 L2 X1 및 Y1 X2 및 Y2 X3 및 Y3
176
Figure PCTKR2010007763-appb-I000096
Figure PCTKR2010007763-appb-I000097
Figure PCTKR2010007763-appb-I000098
 N C C
177 C N C
178 C C N
179 N N C
180 N C N
181 C N N
182 N N N
183
Figure PCTKR2010007763-appb-I000099
Figure PCTKR2010007763-appb-I000100
Figure PCTKR2010007763-appb-I000101
 N C C
184 C N C
185 C C N
186 N N C
187 N C N
188 C N N
189 N N N
190
Figure PCTKR2010007763-appb-I000102
Figure PCTKR2010007763-appb-I000103
Figure PCTKR2010007763-appb-I000104
 N C C
191 C N C
192 C C N
193 N N C
194 N C N
195 C N N
196 N N N
197
Figure PCTKR2010007763-appb-I000105
Figure PCTKR2010007763-appb-I000106
Figure PCTKR2010007763-appb-I000107
 N C C
198 C N C
199 C C N
200 N N C
201 N C N
202 C N N
203 N N N
204
Figure PCTKR2010007763-appb-I000108
Figure PCTKR2010007763-appb-I000109
Figure PCTKR2010007763-appb-I000110
 N C C
205 C N C
206 C C N
207 N N C
208 N C N
209 C N N
210 N N N
[화학식 14]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000111
상기 화학식 14에서 Ar2 내지 Ar5, X1 내지 X3, Y1 내지 Y3, L1 및 L2는 하기 표 7의 정의와 같다.
표 7
화합물 Ar2 및 Ar4 Ar3 및 Ar5 L1 및 L2 X1 및 Y1 X2 및 Y2 X3 및 Y3
211
Figure PCTKR2010007763-appb-I000112
Figure PCTKR2010007763-appb-I000113
Figure PCTKR2010007763-appb-I000114
 N C C
212 C N C
213 C C N
214 N N C
215 N C N
216 C N N
217 N N N
218
Figure PCTKR2010007763-appb-I000115
Figure PCTKR2010007763-appb-I000116
Figure PCTKR2010007763-appb-I000117
 N C C
219 C N C
220 C C N
221 N N C
222 N C N
223 C N N
224 N N N
225
Figure PCTKR2010007763-appb-I000118
Figure PCTKR2010007763-appb-I000119
Figure PCTKR2010007763-appb-I000120
 N C C
226 C N C
227 C C N
228 N N C
229 N C N
230 C N N
231 N N N
232
Figure PCTKR2010007763-appb-I000121
Figure PCTKR2010007763-appb-I000122
Figure PCTKR2010007763-appb-I000123
 N C C
233 C N C
234 C C N
235 N N C
236 N C N
237 C N N
238 N N N
239
Figure PCTKR2010007763-appb-I000124
Figure PCTKR2010007763-appb-I000125
Figure PCTKR2010007763-appb-I000126
 N C C
240 C N C
241 C C N
242 N N C
243 N C N
244 C N N
245 N N N
[화학식 15]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000127
상기 화학식 15에서 Ar2 내지 Ar5, X1 내지 X3, Y1 내지 Y3, L1 및 L2는 하기 표 8의 정의와 같다.
표 8
화합물 Ar2 및 Ar4 Ar3 및 Ar5 L1 및 L2 X1 및 Y1 X2 및 Y2 X3 및 Y3
246
Figure PCTKR2010007763-appb-I000128
Figure PCTKR2010007763-appb-I000129
Figure PCTKR2010007763-appb-I000130
 N C C
247 C N C
248 C C N
249 N N C
250 N C N
251 C N N
252 N N N
253
Figure PCTKR2010007763-appb-I000131
Figure PCTKR2010007763-appb-I000132
Figure PCTKR2010007763-appb-I000133
 N C C
254 C N C
255 C C N
256 N N C
257 N C N
258 C N N
259 N N N
260
Figure PCTKR2010007763-appb-I000134
Figure PCTKR2010007763-appb-I000135
 N C C
261 C N C
262 C C N
263 N N C
264 N C N
265 C N N
266 N N N
267
Figure PCTKR2010007763-appb-I000137
Figure PCTKR2010007763-appb-I000138
Figure PCTKR2010007763-appb-I000139
 N C C
268 C N C
269 C C N
270 N N C
271 N C N
272 C N N
273 N N N
274
Figure PCTKR2010007763-appb-I000140
Figure PCTKR2010007763-appb-I000141
Figure PCTKR2010007763-appb-I000142
 N C C
275 C N C
276 C C N
277 N N C
278 N C N
279 C N N
280 N N N
[화학식 16]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000143
상기 화학식 16에서 Ar2 내지 Ar5, X1 내지 X3, Y1 내지 Y3, L1 및 L2는 하기 표 9의 정의와 같다.
표 9
화합물 Ar2 및 Ar4 Ar3 및 Ar5 L1 및 L2 X1 및 Y1 X2 및 Y2 X3 및 Y3
281
Figure PCTKR2010007763-appb-I000144
Figure PCTKR2010007763-appb-I000145
Figure PCTKR2010007763-appb-I000146
 N C C
282 C N C
283 C C N
284 N N C
285 N C N
286 C N N
287 N N N
288
Figure PCTKR2010007763-appb-I000147
Figure PCTKR2010007763-appb-I000148
Figure PCTKR2010007763-appb-I000149
 N C C
289 C N C
290 C C N
291 N N C
292 N C N
293 C N N
294 N N N
295
Figure PCTKR2010007763-appb-I000150
Figure PCTKR2010007763-appb-I000151
Figure PCTKR2010007763-appb-I000152
 N C C
296 C N C
297 C C N
298 N N C
299 N C N
300 C N N
301 N N N
302
Figure PCTKR2010007763-appb-I000153
Figure PCTKR2010007763-appb-I000154
Figure PCTKR2010007763-appb-I000155
 N C C
303 C N C
304 C C N
305 N N C
306 N C N
307 C N N
308 N N N
309
Figure PCTKR2010007763-appb-I000156
Figure PCTKR2010007763-appb-I000157
Figure PCTKR2010007763-appb-I000158
 N C C
310 C N C
311 C C N
312 N N C
313 N C N
314 C N N
315 N N N
[화학식 17]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000159
상기 화학식 17에서 Ar2 내지 Ar5, X1 내지 X3, Y1 내지 Y3, L1 및 L2는 하기 표 10의 정의와 같다.
표 10
화합물 Ar2 및 Ar4 Ar3 및 Ar5 L1 및 L2 X1 및 Y1 X2 및 Y2 X3 및 Y3
316
Figure PCTKR2010007763-appb-I000160
Figure PCTKR2010007763-appb-I000161
Figure PCTKR2010007763-appb-I000162
 N C C
317 C N C
318 C C N
319 N N C
320 N C N
321 C N N
322 N N N
323
Figure PCTKR2010007763-appb-I000163
Figure PCTKR2010007763-appb-I000164
Figure PCTKR2010007763-appb-I000165
 N C C
324 C N C
325 C C N
326 N N C
327 N C N
328 C N N
329 N N N
330
Figure PCTKR2010007763-appb-I000166
Figure PCTKR2010007763-appb-I000167
Figure PCTKR2010007763-appb-I000168
 N C C
331 C N C
332 C C N
333 N N C
334 N C N
335 C N N
336 N N N
337
Figure PCTKR2010007763-appb-I000169
Figure PCTKR2010007763-appb-I000170
Figure PCTKR2010007763-appb-I000171
 N C C
338 C N C
339 C C N
340 N N C
341 N C N
342 C N N
343 N N N
344
Figure PCTKR2010007763-appb-I000172
Figure PCTKR2010007763-appb-I000173
Figure PCTKR2010007763-appb-I000174
 N C C
345 C N C
346 C C N
347 N N C
348 N C N
349 C N N
350 N N N
[화학식 18]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000175
상기 화학식 18에서 Ar2 내지 Ar5, X1 내지 X3, Y1 내지 Y3, L1 및 L2는 하기 표 11의 정의와 같다.
표 11
화합물 Ar2 및 Ar4 Ar3 및 Ar5 L1 및 L2 X1 및 Y1 X2 및 Y2 X3 및 Y3
351
Figure PCTKR2010007763-appb-I000176
Figure PCTKR2010007763-appb-I000177
Figure PCTKR2010007763-appb-I000178
 N C C
352 C N C
353 C C N
354 N N C
355 N C N
356 C N N
357 N N N
358
Figure PCTKR2010007763-appb-I000179
Figure PCTKR2010007763-appb-I000180
Figure PCTKR2010007763-appb-I000181
 N C C
359 C N C
360 C C N
361 N N C
362 N C N
363 C N N
364 N N N
365
Figure PCTKR2010007763-appb-I000182
Figure PCTKR2010007763-appb-I000183
Figure PCTKR2010007763-appb-I000184
 N C C
366 C N C
367 C C N
368 N N C
369 N C N
370 C N N
371 N N N
372
Figure PCTKR2010007763-appb-I000185
Figure PCTKR2010007763-appb-I000186
Figure PCTKR2010007763-appb-I000187
 N C C
373 C N C
374 C C N
375 N N C
376 N C N
377 C N N
378 N N N
379
Figure PCTKR2010007763-appb-I000188
Figure PCTKR2010007763-appb-I000189
Figure PCTKR2010007763-appb-I000190
 N C C
380 C N C
381 C C N
382 N N C
383 N C N
384 C N N
385 N N N
상기와 같은 화합물을 포함하는 유기광전소자용 화합물은 유리전이온도가 120℃ 이상이며, 열분해온도가 400℃이상으로 열적 안정성이 우수하다. 이로 인해 고효율의 유기광전소자의 구현이 가능하다.
상기와 같은 화합물을 포함하는 유기광전소자용 화합물은 발광, 또는 전자 주입 및/또는 수송역할을 할 수 있으며, 적절한 도판트와 함께 발광 호스트로서의 역할도 할 수 있다. 즉, 상기 유기광전소자용 화합물은 인광 또는 형광의 호스트 재료, 청색의 발광도펀트 재료, 또는 전자수송 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물은 유기박막층에 사용되어 유기광전소자의 수명 특성, 효율 특성, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성을 향상시키며, 구동전압을 낮출 수 있다.
이에 따라 본 발명의 일 구현예는 상기 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공한다. 이 때, 상기 유기광전소자라 함은 유기광전소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼, 유기 메모리 소자 등을 의미한다. 특히, 유기 태양 전지의 경우에는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물이 전극이나 전극 버퍼층에 포함되어 양자 효율을 증가시키며, 유기 트랜지스터의 경우에는 게이트, 소스-드레인 전극 등에서 전극 물질로 사용될 수 있다.
이하에서는 유기광전소자에 대하여 구체적으로 설명한다.
본 발명의 다른 일 구현예는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기광전소자에 있어서, 상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자를 제공한다.
상기 유기광전소자용 화합물을 포함할 수 있는 유기박막층으로는 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 층을 포함할 수 있는 바, 이 중에서 적어도 어느 하나의 층은 본 발명에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함한다. 특히, 전자수송층 또는 전자주입층에 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기광전소자용 화합물이 발광층 내에 포함되는 경우 상기 유기광전소자용 화합물은 인광 또는 형광호스트로서 포함될 수 있고, 특히, 형광 청색 도펀트 재료로서 포함될 수 있다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 유기광전소자의 단면도이다.
도 1 내지 도 5를 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기광전소자(100, 200, 300, 400 및 500)는 양극(120), 음극(110) 및 이 양극과 음극 사이에 개재된 적어도 1층의 유기박막층(105)을 포함하는 구조를 갖는다.
상기 양극(120)은 양극 물질을 포함하며, 이 양극 물질로는 통상 유기박막층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물을 들 수 있고, ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합을 들 수 있고, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 양극으로 ITO(indium tin oxide)를 포함하는 투명전극을 사용할 수 있다.
상기 음극(110)은 음극 물질을 포함하여, 이 음극 물질로는 통상 유기박막층으로 전자주입이 용이하도록 일 함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 음극으로 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용할 수 있다.
먼저 도 1을 참조하면, 도 1은 유기박막층(105)으로서 발광층(130)만이 존재하는 유기광전소자(100)를 나타낸 것으로, 상기 유기박막층(105)은 발광층(130)만으로 존재할 수 있다.
도 2를 참조하면, 도 2는 유기박막층(105)으로서 전자수송층을 포함하는 발광층(230)과 정공수송층(140)이 존재하는 2층형 유기광전소자(200)를 나타낸 것으로, 도 2에 나타난 바와 같이, 유기박막층(105)은 발광층(230) 및 정공 수송층(140)을 포함하는 2층형일 수 있다. 이 경우 발광층(130)은 전자 수송층의 기능을 하며, 정공 수송층(140)은 ITO와 같은 투명전극과의 접합성 및 정공수송성을 향상시키는 기능을 한다.
도 3을 참조하면, 도 3은 유기박막층(105)으로서 전자수송층(150), 발광층(130) 및 정공수송층(140)이 존재하는 3층형 유기광전소자(300)로서, 상기 유기박막층(105)에서 발광층(130)은 독립된 형태로 되어 있고, 전자수송성이나 정공수송성이 우수한 막(전자수송층(150) 및 정공수송층(140))을 별도의 층으로 쌓은 형태를 나타내고 있다.
도 4를 참조하면, 도 4는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 발광층(130), 정공수송층(140) 및 정공주입층(170)이 존재하는 4층형 유기광전소자(400)로서, 상기 정공주입층(170)은 양극으로 사용되는 ITO와의 접합성을 향상시킬 수 있다.
도 5를 참조하면, 도 5는 유기박막층(105)으로서 전자주입층(160), 전자수송층(150), 발광층(130), 정공수송층(140) 및 정공주입층(170)과 같은 각기 다른 기능을 하는 5개의 층이 존재하는 5층형 유기광전소자(500)를 나타내고 있으며, 상기 유기광전소자(500)는 전자주입층(160)을 별도로 형성하여 저전압화에 효과적이다.
상기 도 1 내지 도 5에서 상기 유기박막층(105)을 이루는 전자 수송층(150), 전자 주입층(160), 발광층(130, 230), 정공 수송층(140), 정공 주입층(170) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나는 상기 유기광전소자용 화합물을 포함한다. 이 때 상기 유기광전소자용 화합물은 상기 전자 수송층(150) 또는 전자주입층(160)을 포함하는 전자수송층(150)에 사용될 수 있으며, 그중에서도 전자수송층에 포함될 경우 정공 차단층(도시하지 않음)을 별도로 형성할 필요가 없어 보다 단순화된 구조의 유기광전소자를 제공할 수 있어 바람직하다.
또한, 상기 유기 광전 소자용 화합물이 발광층(130, 230) 내에 포함되는 경우 상기 유기 광전 소자용 화합물은 인광 또는 형광호스트로서 포함될 수 있으며, 또는 형광 청색 도펀트로서 포함될 수 있다.
상기에서 설명한 유기광전소자는, 기판에 양극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기박막층을 형성한 후, 그 위에 음극을 형성하여 제조할 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 유기광전소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
(유기광전소자용 화합물의 제조)
실시예 1: 화합물 246의 합성
본 발명의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화합물 246은 아래의 반응식 1과 같은 경로를 통해 합성된다.
[반응식 1]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000191
2,4-다이클로로-6-(나프탈렌-7-일)피리미딘 7 g (25 mmol), 4-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)페닐)-2,6-다이페닐피리딘 24.3 g (56 mmol), 테트라키스-(트라이페닐포스핀)팔라듐 1.5 g　(1.3　mmol)을 테트라히드로퓨란 210　ml와 톨루엔 140 mL의 혼합용매에 현탁하여 현탁액을 제조하고, 탄산칼륨 14.1　g (100　mmol)을 물 140　mL에 용해한 용액을 이 현탁액에 가하고, 수득된 혼합물을 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 유체를 2 층으로 분리한 후, 유기층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다. 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 그 잔류물을 톨루엔으로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 톨루엔으로 세정하여, 화합물 16.7　g　(수율: 80.3　%)을 수득하였다.　
(계산값 : 816.99 / 측정값 : MS[M+1] 816)
실시예 2: 화합물 248의 합성
본 발명의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화합물 248은 아래의 반응식 2과 같은 경로를 통해 합성된다.
[반응식 2]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000192
제 1 단계; 중간체 생성물(A)의 합성
4-브로모 페나실 브로마이드 100　g　(360　mmol)을 피리딘 1000 mL에 천천히 넣고 상온에서 1시간 동안 교반하였다. 석출된 고체를 여과에 의해 분리하고 다이에틸 에테르로 세정하여 중간체 생성물 (A) 127.4 g (수율 : 99 %)을 수득하였다.
　
제 2 단계; 중간체 생성물(B)의 합성
중간체 생성물(A) 185.2　g　(86.4　mmol), 트랜스 찰콘 90 g (43.2 mmol)　및 암모늄 아세테이트 333 g (432 mmol)을 메탄올 1200 mL에 현탁하여 12 시간 동안 가열 환류하였다. 냉각 후 석출된 고체를 여과에 의해 분리하고 메탄올로 세정하여 중간체 생성물 (B) 88.4 g (수율 : 53 %)을 수득하였다.
　
제 3 단계: 중간체 생성물(C)의 합성
중간체 생성물 (B) 130　g　(337　mmol), 비스(피나콜라토)다이보론　102.7　g　(404.4　mmol), [1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐(II) 6.9 g (8.4 mmol)　및 초산칼륨 99.2　g　(1011　mmol)을 다이메틸포름아마이드　650 mL에 현탁하여 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 반응용액을 증류수에 부어 고체를 석출하고 여과에 의해 분리하였다. 여과된 고체는 에틸아세테이트/헥산으로 재결정하여 중간체 생성물 (C) 88.4 g (수율 : 53 %)을 수득하였다.
　
제 4　단계: 화합물 248의 합성
2,4-다이클로로-6-(나프탈렌-7-일)피리미딘 2.5 g (9.1 mmol), 중간체 생성물 (C) 8.7 g (20 mmol), 테트라키스-(트라이페닐포스핀)팔라듐 0.5 g　(0.5　mmol)을 테트라히드로퓨란 75　mL와 톨루엔 50 mL의 혼합용매에 현탁하여 현탁액을 제조하고, 탄산칼륨 5　g (36.4　mmol)을 물 140　mL에 용해한 용액을 이 현탁액에 가하고, 수득된 혼합물을 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 유체를 2 층으로 분리한 후, 유기층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다.　유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 그 잔류물을 톨루엔으로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 톨루엔으로 세정하여, 화합물 6.2　g　(수율: 83.5　%)을 수득하였다.　
(계산값 : 816.99 / 측정값 : MS[M+1] 816)
실시예 3: 화합물 283의 합성
본 발명의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화합물 283은 아래의 반응식 3과 같은 경로를 통해 합성된다.
[반응식 3]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000193
제 1 단계; 중간체 생성물(D)의 합성
2-브로모 아세틸 나프탈렌 24.9　g　(100　mmol)과 2-아미노-3,5-다이브로모피리딘 25.2 g (100 ml)를 에탄올 300 mL에 현탁시킨 후 12시간 동안 가열 환류하였다. 냉각 후 석출된 고체를 여과에 의해 분리하고 에탄올로 세정하여 중간체 생성물 (D) 26.8 g (수율 : 66 %)을 수득하였다.
　
제 2　단계: 화합물 283의 합성
중간체 생성물 (D) 3.5 g (8.7 mmol), 화합물 (C) 9.4 g (21.7 mmol), 테트라키스-(트라이페닐포스핀)팔라듐 0.5 g　(0.44　mmol)을 테트라히드로퓨란 400　mL에 현탁하여 현탁액을 제조하고, 탄산칼륨 4.8　g (34.8　mmol)을 물 200　mL에 용해한 용액을 이 현탁액에 가하고, 수득된 혼합물을 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 유체를 2 층으로 분리한 후, 유기층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다.　유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 그 잔류물을 테트라히드로퓨란/메탄올로 재결정하여, 석출한 결정을 여과에 의해 분리하고, 메탄올로 세정하여, 화합물 6.1　g　(수율: 82　%)을 수득하였다.　
(계산값 : 855.03 / 측정값 : MS[M+1] 855)
실시예 4: 화합물 318의 합성
본 발명의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화합물 318은 아래의 반응식 4과 같은 경로를 통해 합성된다.
[반응식 4]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000194
Figure PCTKR2010007763-appb-I000195
제 1 단계; 중간체 생성물(E)의 합성
에틸브로모아세테이트 50 mL (451　mmol)을 피리딘 700 mL에 천천히 넣고 상온에서 2시간 동안 교반하였다. 석출된 고체를 여과에 의해 분리하고 다이에틸 에테르로 세정하여 중간체 생성물 (E) 105 g (수율 : 94 %)을 수득하였다.
　
제 2　단계; 중간체 생성물(F)의 합성
중간체 생성물(E) 42.5　g　(172.9　mmol), 트랜스 찰콘 30 g (144 mmol)　및 암모늄 아세테이트 111 g (1440 mmol)을 메탄올 600 mL에 현탁하여 12 시간 동안 가열 환류하였다. 냉각 후 석출된 고체를 여과에 의해 분리하고 메탄올로 세정하여 중간체 생성물 (F) 831.2 g (수율 : 87 %)을 수득하였다.
　
제 3　단계; 중간체 생성물(G)의 합성
중간체 생성물 (F) 20 g (80.9 mmol)과 인산 트라이브로마이드 25 g (87.2 mmol)을 130℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 상온으로 냉각한 후 물에 붓고 중화하여 고체를 여과하였다. 얻어진 고체는 메탄올로 세정하여 중간체 생성물 (G) 17.3 g (수율 : 68%)을 수득하였다.
　
제 4　단계; 중간체 생성물(H)의 합성
4-브로모 페나실 브로마이드 50　g　(180　mmol)과 2-아미노피리딘 20.3 g (220 ml)를 에탄올 300 mL에 현탁시킨 후 12시간 동안 가열 환류하였다. 냉각 후 석출된 고체를 여과에 의해 분리하고 에탄올로 세정하여 중간체 생성물 (H) 36.6 g (수율 : 74 %)을 수득하였다.
　
제 5　단계; 중간체 생성물(I)의 합성
중간체 생성물 (H) 27.3　g　(100　mmol), 비스(피나콜라토)다이보론　30.5　g　(120　mmol), [1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐(II) 0.82 g (1 mmol)　및 초산칼륨 29.4　g　(300　mmol)을 다이메틸포름아마이드　250 mL에 현탁하여 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 반응용액을 증류수에 부어 고체를 석출하고 여과에 의해 분리하였다. 여과된 고체는 에틸아세테이트/헥산으로 재결정하여 중간체 생성물 (I) 22.6 g (수율 : 70 %)을 수득하였다.
　
제 6　단계; 중간체 생성물(J)의 합성
중간체 생성물 (I) 9.1 g (25.8 mmol), 화합물 (G) 8 g (21.7 mmol), 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 0.9 g　(0.8　mmol)을 테트라히드로퓨란 200　mL에 현탁하여 현탁액을 제조하고, 탄산칼륨 7.1　g (51.6　mmol)을 물 100　mL에 용해한 용액을 이 현탁액에 가하고, 수득된 혼합물을 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 유체를 2 층으로 분리한 후, 유기층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다.　유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 그 잔류물을 실리카겔로 칼럼 분리하여 화합물 (J) 3.35　g　(수율: 30　%)을 수득하였다.
　
제 7　단계; 중간체 생성물(K)의 합성
중간체 생성물 (J) 3.3 g (7.8 mmol)과 N-아이오도숙신이미드 2.1 g (9.4 mmol)을 테트라히드로퓨란 150 mL에 녹이고 50℃에서 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 용매를 감압 증류하였다. 얻어진 고체는 다이클로로메탄에 녹인 후 메탄올에 재침전하고 여과하여 화합물 (K) 4.3 g (수율 : 100 %)을 수득하였다.
　
제 8　단계: 화합물 318의 합성
중간체 생성물 (K) 4.3 g (7.8 mmol), 화합물 (C) 4.1 g (9.4 mmol), 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 0.27 g　(0.23　mmol)을 테트라히드로퓨란 400　mL에 현탁하여 현탁액을 제조하고, 탄산칼륨 2.2　g (17.2　mmol)을 물 200　mL에 용해한 용액을 이 현탁액에 가하고, 수득된 혼합물을 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 유체를 2 층으로 분리한 후, 유기층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다.　유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 그 잔류물을 실리카겔로 칼럼 분리하여 화합물 5.36　g　(수율: 93　%)을 수득하였다.　
(계산값 : 728.88 / 측정값 : MS[M+1] 728)
실시예 5: 화합물 177의 합성
본 발명의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화합물 177은 아래의 반응식 5과 같은 경로를 통해 합성된다.
[반응식 5]
Figure PCTKR2010007763-appb-I000196
1,3-다이클로로이소퀴놀린 3 g (15.1 mmol), 화합물 (C) 16.4 g (37.8 mmol), 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 0.9 g　(0.76　mmol)을 테트라히드로퓨란 180　mL에 현탁하여 현탁액을 제조하고, 탄산칼륨 8.3　g (60.4　mmol)을 물 90　mL에 용해한 용액을 이 현탁액에 가하고, 수득된 혼합물을 12 시간 동안 가열 환류하였다. 반응 유체를 2 층으로 분리한 후, 유기층을 염화나트륨 포화수용액으로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조하였다.　유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 후, 그 잔류물을 클로로벤젠으로 재결정하여 화합물 5.4　g　(수율: 48　%)을 수득하였다.　
(계산값 : 739.90 / 측정값 : MS[M+1] 739)
상기 합성된 재료들의 유리전이온도와 열분해온도는 DSC와 TGA로 측정하였다.
(유기광전소자의 제조)
실시예 6
양극으로는 ITO를 1000 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄 (Al) 을 1000 Å의 두께로 사용하였다.
구체적으로, 유기광전소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/cm2의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50 mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수 물 속에서 각 5 분 동안 초음파 세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.
상기 유리 기판 상부에 정공주입층으로서 N1,N1'-(비페닐-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-2-일)-N4,N4-다이페닐벤젠-1,4-다이아민) 65 nm을 증착하였고, 이어서 정공수송층으로 N,N'-다이(1-나프틸)-N,N'-다이페닐벤지딘 40 nm을 증착하였다.
발광층으로서 N,N,N',N'-테트라키스(3,4-다이메틸페닐)크라이센-6,12-다이아민 5 % 및 9-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)-10-(나프탈렌-2-일)안트라센 95 %를 25 nm의 두께로 증착하였다.
이어서, 전자수송층으로서 상기 실시예 1에서 제조된 화합물 30 nm를 증착하였다.
상기 전자수송층 상부에 전자주입층으로서 Liq를 0.5 nm의 두께로 진공 증착하고, Al를 100 nm의 두께로 진공 증착하여, Liq/Al 전극을 형성하였다.
실시예 7
전자수송층으로, 실시예 1에서 제조된 화합물을 사용한 것을 대신하여 실시예 2에서 제조된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 유기광전소자를 제작하였다.
실시예 8
전자수송층으로, 실시예 1에서 제조된 화합물을 사용한 것을 대신하여 실시예 4에서 제조된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 6와 동일한 방법으로 유기광전소자를 제작하였다.
비교예 1
전자수송층으로, 실시예 1에서 제조된 화합물을 사용한 것을 대신하여 트리스(8-히드록시퀴놀라토)알루미늄 (Alq3) 35 nm를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 유기광전소자를 제작하였다.
(유기광전소자의 성능 측정)
실험예
측정 방법
이와 같이 제조된 각각의 유기광전소자(상기 실시예 6 내지 8 및 비교예 1)에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 다음과 같다.
　
1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기광전소자에 대해, 전압을 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다. 그 결과는 도 6에서 알 수 있다.
　
2) 전압변화에 따른 휘도의 변화 측정
제조된 유기광전소자에 대해, 전압을 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다. 그 결과는 도 7에서 알 수 있다.
　
3) 발광효율 및 전력효율 측정
상기 1) 과 2) 로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 발광효율 및 전력효율을 계산하였다. 그 결과는 도 8, 9 및 표 12에서 알 수 있다.
4) 수명 측정
상기 실시예 6 및 비교예 1에서 제조된 유기광전소자에 대해, 기준휘도를 1000 cd/m2 으로 하여 시간에 따른 휘도 감소를 통한 수명을 비교하였다. 그 결과는 도 10에서 알 수 있다.
측정 결과
도 6에서 볼 수 있듯이, 본 발명의 일 구현예인 실시예 6 내지 7의 경우가 비교예 1에 비해 동일 전압에서 전류밀도가 현저하게 우수하다는 것을 알 수 있었다. 전류밀도의 차이는 높은 전압일수록 크게 나타났다.
또한, 도 7에서 볼 수 있듯이, 본 발명의 일 구현예인 실시예 6 내지 7의 경우가 비교예 1에 비해 동일 전압에서 발광휘도가 현저하게 우수하다는 것을 알 수 있었다. 발광휘도의 차이 역시 높은 전압일수록 크게 나타났다.
도 8, 9 및 하기 표 12에서 알 수 있듯이, 본 발명의 일 구현예인 실시예 6 내지 7의 경우가 비교예 1에 비해 발광효율 및 전력효율이 현저하게 우수한 것으로 나타났다.
표 12
　 휘도 500 cd/m2
구동전압 (V) 발광 효율 (cd/A) 전력 효율 (lm/W)
실시예 6 4.3 9.1 6.7
실시예 7 4 5.85 4.59
실시예 8 5.8 4.39 2.38
비교예 1 6.6 3.58 1.70
도 10에서 알 수 있듯이, 소자의 수명 측정 실험 결과는 본 발명의 일 구현예인 실시예 6의 경우가 비교예 1에 비해 약 20배 이상 우수한 것으로 나타났다.
즉, 본 발명이 제시한 재료들은 유기광전소자 평가 결과 낮은 구동전압 및 높은 발광효율을 나타내며, 따라서 소자 수명도 증가하는 것을 기초적인 소자 작동 실험을 통해 확인하였다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기광전소자용 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2010007763-appb-I000197
    상기 화학식 1에서,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
    Ar2 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
    L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
    X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 헤테로원자이고,
    Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 헤테로원자이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 이미다졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 티아졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 옥사졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피라다지닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐렌기 및 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 Ar1은 하기 화학식 2 내지 7로 이루어진 군에서 선택되는 치환기인 것인 유기광전소자용 화합물:
    [화학식 2] [화학식 3]
    Figure PCTKR2010007763-appb-I000198
    Figure PCTKR2010007763-appb-I000199
    [화학식 4] [화학식 5]
    Figure PCTKR2010007763-appb-I000200
    Figure PCTKR2010007763-appb-I000201
    [화학식 6] [화학식 7]
    Figure PCTKR2010007763-appb-I000202
    Figure PCTKR2010007763-appb-I000203
    상기 화학식 2 내지 7에서,
    A1 내지 A6는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, A1 내지 A6 중 적어도 하나는 헤테로원자이고,
    B1 내지 B5는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, B1 내지 B5 중 적어도 하나는 헤테로원자이고,
    C1 내지 C4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, C1 내지 C4 중 적어도 하나는 헤테로원자이고,
    D1 내지 D4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, D1 내지 D4 중 적어도 하나는 헤테로원자이고,
    E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 헤테로원자 또는 C-H이며, E1 및 E2 중 적어도 하나는 헤테로원자이고,
    R1 내지 R7은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 Ar2 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기, 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자용 화합물.
  6. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 한 층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기광전소자에 있어서,
    상기 유기박막층 중 적어도 어느 한 층은 상기 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 유기광전소자용 화합물을 포함하는 것인 유기광전소자.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 유기박막층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합을 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자.
  8. 제 6 항에 있어서,
    상기 유기광전소자용 화합물은 전자수송층 또는 전자주입층 내에 포함되는 것인 유기광전소자.
  9. 제 6 항에 있어서,
    상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 포함되는 것인 유기광전소자.
  10. 제 6 항에 있어서,
    상기 유기광전소자용 화합물은 발광층 내에 인광 또는 형광 호스트 재료로서 사용되는 것인 유기광전소자.
  11. 제 6 항에 있어서,
    상기 유기 광전 소자용 화합물은 발광층 내에 형광 청색 도펀트 재료로서 사용되는 것인 유기광전소자.
  12. 제 6 항에 있어서,
    상기 유기광전소자는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기 메모리 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자.
  13. 제 6 항의 유기광전소자를 포함하는 것인 표시장치.
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